JP2893458B2 - 有機物質用安定剤として使用するピペリジン―トリアジン化合物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野と従来の技術〕 本発明は、新規のピペリジン−トリアジン化合物、そ
れらの有機物質用の、特に合成ポリマーに於ける、安定
剤、熱安定剤および酸化安定剤としての用途、およびか
くして安定化された有機物質に関する。

合成ポリマーが、酸素の存在下、日光または他の紫外
光線源にさらされると光酸化分解が進行することは知ら
れている。

これら合成ポリマーを実際に使用する時は、従って、
ベンゾフェノンとベンゾトリアゾールのある種の誘導
体、ニッケル錯塩類、置換安息香酸エステル類、アルキ
リデンマロン酸類、シアノアクリル酸類、蓚酸芳香族ア
ミド類および立体障害アミン類のような適当な光安定剤
を添加することが必要である。

2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジルアミンのあ
る種のトリアジン誘導体と、合成ポリマー用の安定剤と
して用途が米国特許4,108,829号、4,288,593号、4,376,
836号、4,433,145号および4,533,688号、および欧州特
許176,106号に記述されている。

〔課題を解決するための手段〕

特に、本発明は一般式（Ｉ） ｛式中、R₁は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基、酸素ラジカル（０°）、水酸基、ニトロソ基、シ
アノメチル基、炭素原子数１ないし18のアルコキシ基、
炭素原子数５ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原子
数３ないし６のアルケニル基、フェニル基部分が未置換
であるかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
って単、２もしくは３置換された炭素原子数７ないし９
のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし８のアシル
基または２−,3−もしくは４−位が水酸基によって置換
されている炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わ
し； R₂は炭素原子数２ないし12のアルキレン基を表わし； R₃は式（II） （式中、R₁とR₂は上述のように定義される） により表わされる基を表わすか；R₃は式−OR₄，−SR₄も
しくは 〔式中、R₄は炭素原子数１ないし18のアルキル基、未置
換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって
単、２もしくは３置換された炭素原子数５ないし12のシ
クロアルキル基、炭素原子数３ないし18のアルケニル
基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基
によって単、２もしくは３置換されたフェニル基、フェ
ニル基部分が未置換であるか炭素原子数１ないし４のア
ルキル基によって単、２もしくは３置換された炭素原子
数７ないし９のフェニルアルキル基または式（III） （式中、R₇はR₁に与えられた意味のいずれかを表わす）
によって表わされる基を表わし； R₅とR₆は同一または異なっていることができ、水素原
子、炭素原子数１ないし18のアルキル基、未置換のまた
は炭素原子数１ないし４のアルキル基によって単、２も
しくは３置換された炭素原子数５ないし12のシクロアル
キル基、フェニル基部分が未置換であるかまたは炭素原
子数１ないし４のアルキル基によって単、２もしくは３
置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基、２−,3−もしくは４−位が水酸基、炭素原子数１な
いし８のアルコキシ基もしくはジ（炭素原子数１ないし
４のアルキル）アミノ基によって置換された炭素原子数
２ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし18のアル
ケニル基、テトラヒドロフルフリル基または（III）に
よって表わされる基を表わし；またはR₅とR₆が共にこれ
らが結合している窒素原子と一緒になって５ないし７員
環の複素環部分を形成する〕によって表わされる基を表
わし； そしてｌは２ないし６の整数を表わし； そしてもしもｌが２を表わすならば、Ａは式（IVa）
−（IVd） ｛式中、R₈は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、シ
クロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メ
チレンジシクロヘキシレン基、（炭素原子数２ないし６
のアルキリデン）−ジシクロヘキシレン基、フェニレン
基、（炭素原子数２ないし６のアルキリデン）−ジフェ
ニレン基、キシリレン基または1,2もしくは３ケの酸素
原子によって中断された炭素原子数４ないし12のアルキ
レン基を表わし； R₉とR₁₁は同一または異なっていることができて、水
素原子、炭素原子数１ないし18のアルキル基、未置換の
または炭素原子数１ないし４のアルキル基によって単、
２もしくは３置換された炭素原子数５ないし12のシクロ
アルキル基、フェニル基部分が未置換であるかまたは炭
素原子数１ないし４のアルキル基によって単、２もしく
は３置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
ル基、または式（III）により表わされる基を表わし； R₁₀は上でR₈のために定義されたように定義されまた
は式Ｎ−R₁₅ 〔式中、R₁₅は上でR₉およびR₁₁のために与えられたいず
れかの意味を持つか、または式（Va）−（Vd） （式中、R₁₆は水素原子、炭素原子数１ないし18のアル
キル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によって単、２もしくは３置換された炭素原子数５
ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし18の
アルケニル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４の
アルキル基および／もしくは１ケの水酸基によって単、
２もしくは３置換されたフェニル基、フェニル基部分が
未置換であるか炭素原子数１ないし４のアルキル基およ
び／もしくは１ケの水酸基によって単、２もしくは３置
換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を
表わし； R₁₇は炭素原子数１ないし18のアルキル基、未置換の
または炭素原子数１ないし４のアルキル基によって単、
２もしくは３置換された炭素原子数５ないし12のシクロ
アルキル基、炭素原子数３ないし18のアルケニル基また
は式（III）によって表わされる基を表わし； R₁₈は炭素原子数１ないし18のアルキル基または未置
換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
て単、２もしくは３置換されたフェニル基を表わす）に
よって表わされる基の１つを表わす〕の１もしくは２ケ
によって中断されている炭素原子数４ないし12のアルキ
レン基を表わし； ｍは零または１を表わし； R₁₂は水素原子またはメチル基を表わし； ｎは零,1,2,3または４を表わし； R₁₃とR₁₄は、同一または異なり、上でR₉とR₁₁のため
に定義されたように定義され； ｐとｑは同一るまたは異なっていることができて、２
ないし６の整数を表わし；そしてｒは零または１を表わ
す｝によって表わされる基の１つを表わし； そして、もしもｌが３を表わすならば、Ａは式（VI
a）−（VIc） （式中、R₁₉，R₂₂，R₂₃，R₂₄，R₂₅，R₂₆およびR₂₈は同
一または異なっていることができて、上でR₉とR₁₁のた
めに定義されたように定義され； R₂₀とR₂₁は同一または異なっていることができて、炭
素原子数２ないし12のアルキレン基、または式中、R₂₉
が上でR₁₅のために定義されたように定義されている式
Ｎ−R₂₉によって表わされる基によって中断された炭
素原子数４ないし12のアルキレン基を表わし； ｓとｖは同一または異なっていることができて、２な
いし６の整数を表わし； ｔは零または１を表わし；そして R₂₇は炭素原子数２ないし12のアルキレン基を表わ
す）によって表わされる基の１つを表わし； そして、もしもｌが4,5または６を表わすならばＡ
は、追加的に、式（VII） （式中、R₃₀とR₃₃は、同一または異なっていることがで
きて、上でR₉とR₁₁のために定義されたように定義さ
れ； R₃₁とR₃₂は同一または異なっていることができて、炭
素原子数２ないし12のアルキレン基を表わし；そして ｘは1,2または３を表わす）によって表わされる基を
表わし； そして、もしもｌが４を表わすならばＡは式（VIII
a）−（VIIIc） 〔式中、R₃₄，R₃₇，R₃₈およびR₄₁は同一または異なって
いることができて、上でR₉とR₁₁のために定義されたよ
うに定義され； R₃₅，R₃₆，R₃₉およびR₄₀は同一または異なっているこ
とができて、炭素原子数２ないし12のアルキレン基を表
わし； D₁は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、２−ヒド
ロキシトリメチレン基、−CH₂CO−、キシリレン基また
は式（IXa）または（IXb） （式中、R₄₃は直接結合、炭素原子数１ないし12のアル
キレン基、シクロヘキシレン基またはフェニレン基を表
わし； R₄₄は上でR₈のために定義されたように定義される）
により表わされる基の１つを表わし； そしてR₄₂は上でR₃のために定義されたように定義さ
れる〕により表わされる基の１つも表わし； そして、もしもｌが６を表わすならばＡは式（Xa）−
（Xc） （式中、R₄₅，R₄₉，R₅₀およびR₅₃は、同一または異なる
ことができて、上でR₉とR₁₁のために定義されたように
定義され； R₄₆，R₄₇，R₄₈，R₅₁およびR₅₂は同一または異なるこ
とができて、炭素原子数２ないし12のアルキレン基を表
わし；そして D₂は上でD₁のために定義されたように定義される）に
より表わされる基の１つも表わす｝ により表わされる新規の化合物に関する。

R₁およびR₇が炭素原子数１ないし８のアルキル基であ
る場合の代表例としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基およびオクチル基が挙げられる。炭素原
子数１ないし４のアルキル基、特にメチル基が好まし
い。

炭素原子数１ないし18のアルキル基の例としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、２−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｔ−オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ
デシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオク
タデシル基が挙げられる。

水酸基により置換された炭素原子数２ないし４のアル
キル基の例としては、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−
ヒドロキシブチル基および４−ヒドロキシブチル基が挙
げられる。

就中、２−ヒドロキシエチル基が好ましい。

炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、好ましくは炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、特に好ましくはメ
トキシ基またはエトキシ基によって置換された炭素原子
数２ないし４のアルキル基の例としては、２−メトキシ
エチル基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピ
ル基、３−エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピル
基、３−オクトキシプロピル基および４−メトキシブチ
ル基が挙げられる。

ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、好
ましくはジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基によ
って置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基の例
としては、２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエチル
アミノエチル基、３−ジメチルアミノプロピル基、３−
ジエチルアミノプロピル基、３−ジブチルアミノプロピ
ル基および４−ジエチルアミノブチル基が挙げられる。

R₁とR₇が炭素原子数１ないし18のアルコキシ基である
場合の代表例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、
ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプ
トキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオ
キシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基
およびオクタデシルオキシ基が挙げられ、好ましくは炭
素原子数６ないし12のアルコキシ基が挙げられる。特に
ヘプトキシ基またはオクトキシ基が好ましい。

未置換のまたは置換されている炭素原子数５ないし12
のシクロアルキル基の例としてはシクロペンチル基、メ
チルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシ
クロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、ｔ−ブ
チルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシ
ル基およびシクロドデシル基が挙げられ、就中シクロヘ
キシル基が好ましい。

R₁とR₇が炭素原子数５ないし12のシクロアルコキシ基
である場合の代表的な例としては、シクロペントキシ
基、シクロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロ
オクトキシ基、シクロデシルオキシ基およびシクロドデ
シルオキシ基が挙げられ、就中シクロペントキシ基とシ
クロヘキソキシ基が好ましい。

炭素原子数18までのアルケニル基の例としては、ビニ
ル基、アリル基、２−メチルアリル基、ヘキセニル基、
デセニル基、ウンデセニル基、ヘプタデセニル基および
オレイル基が挙げられる。アリル基は、R₁とR₇の好まし
い定義の１つである。

R₁，R₄ないしR₇およびR₁₇がアルケニル基である場合
に於て１−位の炭素原子は飽和炭素原子であることが好
ましい。

置換されたフェニル基の例として、メチルフェニル
基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、ｔ−
ブチルフェニル基、ジ−ｔ−ブチルフェニル基、ヒドロ
キシフェニル基および3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル基が挙げられる。

フェニル基の部分が未置換のまたは置換されたフェニ
ルアルキル基である場合の例としては、ベンジル基、メ
チルベンジル基、ジメチルベンジル基、ｔ−ブチルベン
ジル基、２−フェニル−エチル基および２−（3,5−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル基が挙
げられる。

R₁とR₇が炭素原子数８までのアシル基である場合の代
表例は、脂肪族または芳香族アシル基であり得る。その
代表例はフォルミル基、アセチル基、プロピオニル基、
ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、オクタ
ノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基およびクロト
ニル基である。炭素原子数１ないし８のアルカノイル
基、炭素原子数３ないし８のアルケノイル基およびベン
ゾイル基が好ましい。アセチル基が特に好ましい。

もしも、R₅とR₆が、これらの置換基が結合している窒
素原子と一緒になって、５ないし７員環の複素環の一部
分を形成する場合の代表例は、好ましくは更に１ケのヘ
テロ原子、例えば窒素原子もしくは酸素原子がこの複素
環に含まれる。この複素環基の例として、１−ピロリジ
ル基、１−ピペリジル基、４−モルホリニル基、４−メ
チル−１−ピペラジニル基、１−ヘキサヒドロアゼビニ
ル基、5,5,7−トリメチル−１−ホモピペラジニル基お
よび4,5,5,7−テトラメチル−１−ホモピペラジニル基
がある。４−モルホリニル基が特に好ましい。

炭素原子数が12までのアルキレン基の例としてはメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、2,2−ジメチル
トリメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルヘキサ
メチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基が
挙げられる。R₂，R₁₀，R₂₀，R₂₁，R₃₁およびR₃₂は、炭
素原子数２ないし８のアルキレン基が好ましい。

１、２もしくは３ケの酸素原子によって中断されてい
る炭素原子数４ないし12のアルキレン基の例としては３
−オキサペンタン−1,5−ジイル基、3,6−ジオキサオク
タン−1,8−ジイル基および3,6,9−トリオキサ−ウンデ
カン−1,11−ジイル基が挙げられる。

R₁₀が式Ｎ−R₁₅によって表わされる基の１もしくは
２ケによって中断されている炭素原子数４なし12のアル
キレン基である場合の代表例は、式 （式中、R₁₅は上で与えられたいずれかの意味を持ち、
水素原子、メチル基または（炭素原子数２ないし４のア
ルコキシ）−カルボニル基が好ましい。）によって表わ
される基である。

R₂₀およびR₂₁が式Ｎ−R₂₉によって表わされる基に
よって中断されているアルキレン基の代表例は （式中、R₂₉は上で与えられたいずれかの意味を持ち、
水素原子、メチル基または（炭素原子数２ないし４のア
ルコキシ）−カルボニル基が好ましい。） （炭素原子数２ないし６のアルキリデン）−デシクロヘ
キシレン基の１例はイソプロピリデンジシクロヘキシレ
ン基であり、そして（炭素原子数２ないし６のアルキリ
デン）−ジフェニレン基の１例はイソプロピリデンジフ
ェニレン基である。

R₁は、好ましくは水素原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、水酸基、炭素原子数６ないし12のアルコキ
シ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、ア
リル基、ベンジル基、アセチル基または２−ヒドロキシ
エチル基であり、特に好ましくは水素原子またはメチル
基である。

式（Ｉ）において、R₂は炭素原子数２ないし10のアル
キレン基を表わし； R₂が式（II）により表わされる基、式−OR₄，−SR₄も
しくは （式中、R₄は炭素原子数１ないし12のアルキル基、未置
換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって
単、２もしくは３置換された炭素原子数５ないし８のシ
クロアルキル基、炭素原子数３ないし12のアルケニル
基、フェニル基、ベンジル基または式（III）によって
表わされる基を表わし； R₅とR₆は同一または異なることができ、水素原子、炭
素原子数１ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素
原子数１ないし４のアルキル基によって、単、２もしく
は３置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基、ベンジル基、２−もしくは３−位が水酸基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基またはジ（炭素原子数１
ないし４のアルキル）アミノ基によって置換された炭素
原子数２ないし３のアルキル基、アリル基、オレイル
基、テトラヒドロフルフリル基または式（III）によっ
て表わされる基を表わし；または式 によって表わされる基が１−ピロリジル基、１−ピペリ
ジル基、４−モルホリニル基または１−ヘキサヒドロア
ゼビニル基を表わす）によって表わされる基の１つを表
わし； ｌは２ないし６の整数を表わし；そして、 もしもｌが２を表わすならばＡは式（IVa）−（IVd） ｛式中、R₈は炭素原子数２ないし10のアルキレン基、シ
クロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メ
チレンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシク
ロヘキシレン基、イソプロピリデンジフェニレン基また
は１、２もしくは３ケの酸素原子によって中断された炭
素原子数４ないし10のアルキレン基を表わし； R₉とR₁₁は同一または異なっていることができて、水
素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、未置換の
または炭素原子数１ないし４のアルキル基によって単、
２もしくは３置換された炭素原子数５ないし８のシクロ
アルキル、ベンジル基または式（III）により表わされ
る基を表わし； R₁₀は上でR₈のために定義されたように定義されまた
は式Ｎ−R₁₅ 〔式中、R₁₅は上でR₉およびR₁₁のために与えられたいず
れかの意味を持ち、または式（Va）−（Vd）（式中、R
₁₆は水素原子、炭素原子数１ないし17のアルキル基、未
置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
て単、２もしくは３置換された炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、炭素原子数２ないし17のアルケニル
基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基
および／もしくは１ケの水酸基によって単、２もしくは
３置換されたフェニル基、フェニル基部分が未置換であ
るか炭素原子数１ないし４のアルキル基および／もしく
は１ケの水酸基によって単、２もしくは３置換された炭
素原子数７ないし８のフェニルアルキル基を表わし； そしてR₁₇は炭素原子数１ないし18のアルキル基、未
置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
て単、２もしくは３置換された炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、炭素原子数３ないし18のアルケニル
基または式（III）によって表わされる基を表わし； そしてR₁₈は炭素原子数１ないし12のアルキル基、フ
ェニル基またはトリル基を表わす）により、表わされる
基の１つを表わす〕により表わされる基の１もしくは２
ケによって中断されている炭素原子数４ないし12のアル
キレン基を表わし； ｍは零または１を表わし； R₁₂は水素原子またはメチル基を表わし； ｎは零、１、２、３または４を表わし； R₁₃とR₁₄は、同一または異なってることができて、上
でR₉とR₁₁のために定義されたように定義され； ｐとｑは同一または異なっていることができて、２ま
たは３の整数を表わし；そしてｒは零または１を表わ
す｝によって表わされる基の１つを表わし； そして、もしもｌが３を表わすならば、Ａは式（VI
a）−（VIc） （式中、R₁₉，R₂₂，R₂₃，R₂₄，R₂₅，R₂₆およびR₂₈は同
一または異なっていることができて、上でR₉とR₁₁のた
めに定義されたように定義され； R₂₀とR₂₁は同一または異なっていることができて、炭
素原子数２ないし10のアルキレン基、または式中、R₂₉
が上でR₁₅のために定義されたように定義されている式
Ｎ−R₂₉によって表わされる基によって中断された炭
素原子数４ないし12のアルキレン基を表わし； ｓとｖは同一または異なっていることができて、２な
いし６の整数を表わし； ｔは零または１を表わし；そして R₂₇は炭素原子数２ないし10のアルキレン基を表わ
す）によって表わされる基の１つを表わし； そして、もしもｌが4,5または６を表わすならばＡは
式（VII） （式中、R₃₀とR₃₃は、同一または異なっていることがで
きて、上でR₉とR₁₁のために定義されたように定義さ
れ； R₃₁とR₃₂は同一または異なっていることができて、炭
素原子数２ないし10のアルキレン基を表わし；そして ｘは１、２または３を表わす）によって表わされる基
を表わし； そして、もしもｌが４を表わすならばＡは式（VIII
a）−（VIIIc） 〔式中、R₃₄，R₃₇，R₃₈およびR₄₁は同一または異なって
いることができて、上でR₉とR₁₁のために定義されたよ
うに定義され； R₃₅，R₃₆，R₃₉およびR₄₀は同一または異なっているこ
とができて、炭素原子数２ないし10のアルキレン基を表
わし； D₁は炭素原子数２ないし10のアルキレン基、２−ヒド
ロキシトリメチレン基、−CH₂CO−、キシリレン基また
は（IXa）または（IXb） （式中、R₄₃は直接結合または炭素原子数１ないし10の
アルキレン基を表わし； R₄₄は上でR₈のために定義されたように定義される）
により表わされる基の１つを表わし； そしてR₄₂は上でR₃のために定義されたように定義さ
れる〕により表わされる基の１つをも表わすことがで
き； そしてもしもｌが６を表わすならばＡは式（Xa）−
（Xc） （式中、R₄₅，R₄₉，R₅₀およびR₅₃は、同一または異なる
ことができて、上でR₉とR₁₁のために定義されたように
定義され； R₄₆，R₄₇，R₄₈，R₅₁およびR₅₂は同一または異なるこ
とができて、炭素原子数２ないし10のアルキレン基を表
わし；そして D₂は上でD₁のために定義されたように定義される）に
より表わされる基の１つも表わす化合物は好ましい。

式（Ｉ）において、R₂は炭素原子数２ないし８のアル
キレン基を表わし；R₃は式（II）により表わされる基、
式−OR₄もしくは （式中、R₄は炭素原子数１ないし８のアルキル基、未置
換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって
単、２もしくは３置換されたシクロヘキシル基、アリル
基、ウンデセニル基、フェニル基、ベンジル基または式
（III） によって表わされる基を表わし； R₅とR₆は同一または異なっていることができて、水素
原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、未置換のま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって単、２
もしくは３置換されたシクロヘキシル基、ベンジル基、
２−もしくは３−位が水酸基、メトキシ基、エトキシ
基、ジメチルアミノ基もしくはジエチルアミノ基によっ
て置換された炭素原子数２ないし３のアルキル基、アリ
ル基、テトラヒドロフルフリル基または式（III）によ
って表わされる基を表わし； または によって表わされる基が４−モルホリニル基を表わす）
によって表わされる基の１つを表わし； ｌは２ないし６の整数を表わし； そして、もしもｌが２を表わすならば、Ａは式（IV
b）−（IVd） ｛式中、R₉とR₁₁は同一または異なっていることができ
て、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、未
置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
て単、２もしくは３置換されたシクロヘキシル基、ベン
ジル基、または式（III）により表わされる基を表わ
し； R₁₀は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、シクロ
ヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基、１もしくは２ケの酸素原子によって中断された炭素
原子数４ないし８のアルキレン基または式Ｎ−R₁₅ 〔式中、R₁₅は上でR₉およびR₁₁のために与えられたいず
れかの意味を持ち、または式（Va）−（Vc） （式中、R₁₆は、炭素原子数１ないし17のアルキル基、
未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
って単、２もしくは３置換されたシクロヘキシル基、炭
素原子数２ないし10のアルケニル基、フェニル基、3,5
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル基、ベンジ
ル基または２（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）エチル基を表わし； R₁₇は炭素原子数１ないし18のアルキル基、未置換の
または炭素原子数１ないし４のアルキル基によって単、
２もしくは３置換されたシクロヘキシル基、アリル基、
ウンデセニル基、オレイル基または式（III）によって
表わされる基を表わす）によって表わされる基の１つを
表わす〕により表わされる基の１もしくは２ケによって
中断されている炭素原子数４ないし12のアルキレン基を
表わし； ｍは零または１を表わし； R₁₂は水素原子またはメチル基を表わし； ｎは零、１、２または３を表わし； R₁₃とR₁₄は、同一または異なり、上でR₉とR₁₁のため
に定義されたように定義され； ｐとｑは同一または異なっていることができて、２ま
たは３の整数を表わし；そしてｒは零または１を表わ
す｝によって表わされる基の１つを表わし； そして、もしもｌが３を表わすならば、Ａは式（VI
a） （式中、R₁₉およびR₂₂は同一または異なっていることが
できて、上でR₉とR₁₁のために定義されたように定義さ
れ； R₂₀とR₂₁は同一または異なっていることができて、炭
素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし；そしてR
₂₀は、式中R₂₉が上でR₁₅のために定義されたように定義
されている式Ｎ−R₂₉によって表わされる基によって
中断された炭素原子数４ないし12のアルキレン基を表わ
す）によって表わされる基も表わし； そして、もしもｌが4,5または６を表わすならばＡは
式（VII） （式中、R₃₀とR₃₃は、同一または異なっていることがで
きて、上でR₉とR₁₁のために定義されたように定義さ
れ； R₃₁とR₃₂は同一または異なっていることができて、炭
素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし；そして ｘは１、２または３を表わす）によって表わされる基
を表わし； そして、もしもｌが４を表わすならばＡは式（VIII
a） 〔式中、R₃₄およびR₃₇は同一または異なっていることが
できて、上でR₉とR₁₁のために定義されたように定義さ
れ； R₃₅およびR₃₆は同一または異なっていることができ
て、炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし； D₁は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、２−ヒド
ロキシトリメチレン基、キシリレン基または式（IXa）
または（IXb） （式中、R₄₃は直接結合または炭素原子数１ないし８の
アルキレン基を表わし； そしてR₄₄は炭素原子数４ないし８のアルキレン基、
３−オキサペンタン−1,5−ジイル基、シクロヘキシレ
ンジメチレン基またはイソプロピリデンジシクロヘキシ
レン基を表わす）によって表わされる基を表わす〕によ
って表わされる基を表わし； そして、もしもｌが６を表わすならばＡは式（Xa） （式中、R₄₅およびR₄₉は、同一または異なることができ
て、上でR₉とR₁₁のために定義されたように定義され； R₄₆，R₄₇およびR₄₈は同一または異なることができ
て、炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし；そ
して D₂は上でD₁のために定義されたように定義される）に
より表わされる基の１つも表わす化合物は特に好まし
い。

式（Ｉ）において、R₂は炭素原子数２ないし６のアル
キレン基を表わし； R₃は式（II）により表わされる基または式 （式中、R₅とR₆は同一または異なっていることができ
て、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、ベンジル基、２−もしくは３位がメトキシ基、エ
トキシ基、ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基に
よって置換されている炭素原子数２ないし３のアルキル
基、アリル基、テトラヒドロフルフリル基、2,2,6,6−
テトラメチル−４−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル基を表わし； またはR₅は水素原子も表わし； または式 により表わされる基が４−モルホリニル基を表わす）に
よって表わされる基を表わし； そしてｌは2,3または４を表わし； そして、もしもｌが２を表わすならばＡは式（IVb）
−（IVd）｛式中、R₉とR₁₁は同一または異なっているこ
とができて、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、シクロヘキシル基、2,2,6,6−テトラメチル−４
−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−
ピペリジル基を表わし； R₁₀は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、シクロ
ヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基または式Ｎ−R₁₅ 〔式中、R₁₅は水素原子またはメチル基または式（Va）
または（Vb） （式中、R₁₆は炭素原子数１ないし17のアルキル基、シ
クロヘキシル基、フェニル基または２−（3,5−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル基を表わ
し； そしてR₁₇は炭素原子数２ないし18のアルキル基、シ
クロヘキシル基、ｔ−ブチルシクロヘキシル基または1,
2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わす）
により表わされる基の１つを表わす〕によって表わされ
る基の１もしくは２ケによって中断されている炭素原子
数４ないし12のアルキレン基を表わし； ｍとｎは零を表わし； R₁₃とR₁₄は同一または異なっていることができて、上
でR₉とR₁₁のために定義されたように定義され； ｐとｑは２または３を表わし； ｒは零または１を表わす｝により表わされる基の１つ
を表わし； そして、もしもｌが３を表わすならば、Ａは式（VI
a）（式中、R₁₉およびR₂₂は同一または異なっているこ
とができて、上でR₉とR₁₁のために定義されたように定
義され； R₂₀とR₂₁は同一または異なっていることができて、炭
素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし；そしてR
₂₀は、式中R₂₉が上でR₁₅のために定義されたように定義
されている式Ｎ−R₂₉によって表わされる基によって
中断された炭素原子数４ないし６のアルキレン基も表わ
す）によって表わされる基を表わし； そして、もしもｌが４を表わすならばＡは式（VII） （式中、R₃₀とR₃₃は、同一または異なっていることがで
きて、上でR₉とR₁₁のために定義されたように定義さ
れ； R₃₁とR₃₂は同一または異なっていることができて、炭
素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし；そして ｘは１を表わす）によって表わされる基を表わし； またはＡは式（VIIIa） 〔式中、R₃₄およびR₃₇は同一または異なっていることが
できて、上でR₉とR₁₁のために定義されたように定義さ
れ； R₃₅およびR₃₆は同一または異なっていることができ
て、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし； D₁は式（IXa）または（IXb） （式中、R₄₃は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を
表わし； そしてR₄₄は炭素原子数４ないし６のアルキレン基、
３−オキサペンタン−1,5−ジイル基、シクロヘキシレ
ンジメチレン基またはイソプロピリデンジシクロヘキシ
レン基を表わす）により表わされる基を表わす〕により
表わされる基を表わす化合物は特に興味ある化合物であ
る。

式（Ｉ）において、R₁は水素原子またはメチル基を表
わし； R₂は−(CH₂)_2-6−を表わし； R₃は、式中R₁とR₂が上と同じように定義される式（I
I）によって表わされる基を表わし； ｌは2,3または４を表わし；そして、 もしもｌが２を表わすならば、Ａは式（IVb）−（IV
d） 〔式中、R₉とR₁₁は同一または異なっていることができ
て、水素原子、メチル基、2,2,6,6−テトラメチル−４
−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−
ピペリジル基を表わし； R₁₀は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、メチレ
ンジシクロヘキシレン基または式Ｎ−R₁₅ 〔式中、R₁₅は水素原子またはメチル基または式（Va）
または（Vb） （式中、R₁₆は炭素原子数４ないし17のアルキル基を表
わし； R₁₇は炭素原子数２ないし18のアルキル基またはｔ−
ブチルシクロヘキシル基を表わす）によって表わされる
基を表わす〕によって表わされる基の１もしくは２ケに
よって中断された炭素原子数４ないし12のアルキレン基
を表わし； ｍとｎは零を表わし； R₁₃とR₁₄は同一または異なっていることができて、上
でR₉とR₁₁のために定義されたように定義され； ｐとｑは２または３を表わし； ｒは零または１を表わす｝により表わされる基の１つ
を表わし； そして、もしもｌが３を表わすならば、Ａは式（VI
a）（式中、R₁₉およびR₂₂は同一または異なっているこ
とができて、上でR₉はR₁₁のために定義されたように定
義され； R₂₀とR₂₁は同一または異なっていることができて、炭
素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし；そしてR
₂₀は、式中R₂₉が上でR₁₅のために定義されたように定義
されている式Ｎ−R₂₉によって表わされる基によって
中断された炭素原子数４ないし６のアルキレン基も表わ
す）によって表わされる基を表わし； そして、もしもｌが４を表わすならばＡは式（VII） （式中、R₃₀とR₃₃は、同一または異なっていることがで
きて、水素原子またはメチル基を表わし； R₃₁とR₃₂は同一または異なっていることができて、炭
素原子数２ないし３のアルキレン基を表わし；そして ｘは１を表わす）によって表わされる基を表わす化合
物は顕著に興味のある化合物である。

式（Ｉ）において、R₁は水素原子またはメチル基を表
わし； R₂は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし； R₃は、式中R₁とR₂が上と同じように定義される式（I
I）によって表わされる基を表わし；そして ｌは2,3または４を表わし； そして、もしもｌが２を表わすならば、Ａはピペラジ
ン−1,4−ジイル基または式（IVb） 〔式中、R₉とR₁₁は同一または異なっていることがで
き、水素原子、メチル基、2,2,6,6−テトラメチル−４
−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−
ピペリジル基を表わし； R₁₀は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、メチレ
ンジシクロヘキシレン基または式Ｎ−R₁₅ 式中、R₁₅は水素原子またはメチル基または（炭素原子
数２ないし４のアルコキシ）カルボニル基を表わす）に
よって表わされる基の１もしくは２ケによって中断され
ている炭素原子数４ないし12のアルキレン基を表わし； そして、もしもｌが３を表わすならば、Ａは式（VI
a） （式中、R₁₉とR₂₂は同一または異なっていることができ
て、水素原子またはメチル基を表わし； R₂₀は炭素原子数２ないし６のアルキレン基または式
中R₂₉は上でR₁₅のために定義されたように定義されてい
る式Ｎ−R₂₉によって表わされる基によって中断され
ている炭素原子数４ないし６のアルキレン基を表わし； そしてR₂₁は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を
表わし； そして、もしもｌが４を表わすならば、Ａは式（VI
I）（式中，R₃₀とR₃₃は同一または異なっていることが
できて、水素原子またはメチル基を表わし； R₃₁とR₃₂は互いに独立して炭素原子数２ないし３のア
ルキレン基を表わし； そしてｘは１を表わす）によって表わされる基を表わ
す化合物は更に好ましい態様である。

式（Ｉ）の化合物は、例えば米国特許4,108,829号に
記載されているような公知の方法に従って合成され得
る。

先ず、式（Ia） （式中、R₂，R₃,Aおよびｌは上で定義されたように定義
される。）により表わされる化合物を合成するのが好ま
しく、この化合物からR₁が水素原子とは異なる式（Ｉ）
の該当化合物が合成される。

式（Ia）の化合物は、例えば、どのような順序でも、
塩化シアヌルと式（XIa）−（XIc） により表わされる化合物を適当なモル比で使用すること
により合成される。

式（Ia）中、もしもR₁₀，R₂₀およびR₂₁が 式Ｎ−R₁₅または式Ｎ−R₂₉によって表わされる基
の１もしくは２ケによって中断されている炭素原子数４
ないし12のアルキル基を表わす場合、式（Ia）の化合物
は、R₁₅とR₂₉が水素原子を表わす該当化合物を適当なア
ルキル化剤もしくはアシル化剤と反応させることにより
合成されるのが好ましい。

式（Ia）中、もしもＡが式（VIIIa）または（Xa）に
より表わされる基を表わすならば、式（Ia）の化合物
は、式（XIIa）または（XIIb） （式中、Ｚは式（XIII） により表わされる基を表わす）により表わされる化合物
各々を、式（XIV） Ｅ−Ｄ−Ｅ （XIV） （式中、Ｅは、例えば塩素原子または臭素原子を表わ
し、そしてＤは上でD₁とD₂のために定義されたように定
義される）により表わされる化合物またはD₁とD₂が２−
ヒドロキシトリメチレンを表わす場合はエピクロルピド
リンと反応させることによって合成されるのが好まし
い。

式（Ｉ）中、もしもR₁がメチル基を表わすならば、式
（Ｉ）の化合物は、該当する式（Ia）の化合物に、ホル
ムアルデヒドと蟻酸〔エッシュヴイラー−クラーク（Es
chweiler−Clarke）反応〕、または水素化触媒例えばパ
ラジウムもしくは白金触媒、の存在下のホルムアルデヒ
ドと水素を反応させることにより合成されるのが好まし
い。

これらの反応では、非ピペリジン性NHアミノ基もそ
して、適当な条件下では、存在してるかも知れないメラ
ミン性基もメチル化され得る。

塩化シアヌルと式（XIa）−（XIc）の化合物との反応
は例えばトルエン、キシレン、トリメチルベンゼンまた
はデカリン等の芳香族炭化水素系溶媒中、良好に行わ
れ、その反応操作は一番目の塩素原子の置換には例え
ば、−30℃ないし40℃、好ましくは−20℃ないし20℃
で； 二番目の塩素原子の置換には、例えば40℃ないし100
℃、好ましくは50℃ないし90℃で； 三番目の塩素原子の置換には100℃ないし200℃、好ま
しくは120ないし180℃で行われる。

いろいろの反応に於て遊離されるハロゲン化水素酸
は、好ましくは、例えばカセイカリ、カセイソーダ、炭
酸カリウムまたは炭酸ソーダのような無機塩基によって
中和される。その使用量は除去される酸に対して、少な
くとも等当量である。

式（XIa）の化合物は、例えばスキーム１に従って、
式（XV）の化合物に２モルの2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリドンを反応させて、式（XVI）のエナミン−
ケチミンを生成せしめ、そしてこれを白金、パラジウム
またはニッケル触媒のような水素化触媒の存在下水素化
することにより合成され得る。

スキーム１に従った反応は、式（XVI）の中間体を単
離することなしに、同じ反応容器中行なうのが好まし
い。その操作条件は、溶媒無しでか、または脂肪族また
は芳香族炭化水素系溶媒の存在下であり、その溶媒の沸
点は例えば60℃ないし180℃、好ましくは80℃ないし140
℃である。水素化反応も炭素原子数１ないし４のアルコ
ールの存在下行ない得る。

式（XIa）の化合物は、例えば、2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ピペリドンと式（XV）のモル比2/1の混合物
を、溶媒無しでかまたは炭素原子数１ないし４のアルコ
ール中、好ましくは例えば安息香酸もしくは硫酸の、有
機酸もしくは無機酸の（0.001ないし0.05モル）／（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリドン１モル）量の存
在下、直接に水素化触媒反応することによっても合成で
きる。

他の式（XIb）および（XIc）の中間体は、既知の方法
により合成できる商業的製品である。

冒頭で述べたように、式（Ｉ）により表わされる化合
物は有機物質特に合成ポリマーと共重合体の光安定性、
熱安定性および酸化安定性を改善するのに高度に有効で
ある。

従って、本願発明は、光誘導分解、熱分解または酸化
分解に対して感受性のある有機物質特に合成ポリマーと
式（Ｉ）により表わされる化合物の少くとも一種を含有
する組成物にも関する。

安定化され得る有機物質の例を下記した。

1.モノ−およびジオレフィンの重合体、例えばポリプロ
ピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１−エン、ポリ
メチルペンテ−１−エン、ポリイソブレンまたはポリブ
タジエン、およびシクロオレフィン例えばシクロペンテ
ンまたはノルボルネンの重合体、さらにポリエチレン
（架橋されていてもいなくてもよい）、例えば高密度ポ
リエチレン（HDPE）、低密度ポリエチレン（LDPE）およ
び線状低密度ポリエチレン（LLDPE）。

2.1）に記載した重合体の混合物、例えばポリプロピレ
ンとポリイソブチレンの混合物、ポリプロピレンとポリ
エチレンの混合物（例えばPP/HDPE、PP/LDPE）および種
々のタイプのポリエチレンの混合物（例えばLDPE/HDP
E）。

3.モノ−およびジオレフィンの他の一つ以上のビニルモ
ノマーとの共重合体、例えばエチレン−プロピレン共重
合体、線状低密度ポリエチレン（LLDPE）およびその低
密度ポリエチレン（LDPE）との共重合体、プロピレン−
ブテ−１−エン共重合体、エチレン−ヘキセン共重合
体、エチレン−エチルペンテン共重合体、エチレン−ヘ
プテン共重合体、エチレン−オクテン共重合体、プロピ
レン−イソブチレン共重合体、エチレン−ブテ−１−エ
ン共重合体、プロピレン−ブタジエン共重合体、イソブ
チレン−イソブレン共重合体、エチレン−アクリル酸ア
ルキル共重合体、エチレン−メタクリル酸アルキル共重
合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体またはエチレン−
アクリル酸共重合体およびそれらの塩（イオノマー）、
およびエチレン、プロピレン並びにヘキサジエン、ジシ
クロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネンのよう
なジエンのターポリマー、さらにそのような共重合体と
１）に記載された一つ以上の他の重合体との混合物、例
えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン共重合体、
LDPE/エチレン−酢酸ビニル共重合体、LDPE/エチレン−
アクリル酸共重合体、LLDPE/エチレン−酢酸ビニル共重
合体およびLLDPE/エチレン−アクリル酸共重合体。

3a.炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９のも
の）とその水素化変性物（たとえば粘着付与剤）。

4.ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポリ
−（α−メチルスチレン）。

5.スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたはア
クリル誘導体との共重合体、例えばスチレン−ブタジエ
ン、スチレン−アクリルニトリル、スチレン−メタクリ
ル酸アルキル、スチレン−無水マレイン酸、スチレン−
ブタジエン−アクリル酸エチル、スチレン−アクリルニ
トリル−アクリル酸メチル、高衝撃スチレン共重合体と
他の重合体、例えばポリアクリレート、ジエン重合体ま
たはエチレン−プロピレン−ジエン・ターポリマーとの
混合物、スチレンのブロック共重合体、例えばスチレン
−ブタジエン−スチレン、スチレン−イソプレン−スチ
レン、スチレン−エチレン／ブチレン−スチレンまたは
スチレン−エチレン／プロピレン−スチレン。

6.スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフト共重合
体、例えばポリブタジエンへのスチレン、ポリブタジエ
ン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリルニトリル
共重合体へのスチレン、ポリブタジエンへのスチレンお
よびアクリルニトリル（またはメタクリロニトリル）、
ポリブタジエンへのスチレンと無水マレイン酸またはマ
レイミド、ポリブタジエンへのスチレン、アクリルニト
リルおよび無水マレイン酸またはマレイミド、ポリブタ
ジエンへのスチレン、アクリルニトリルおよびメタクリ
ル酸メチル、ポリブタジエンへのスチレンおよびアクリ
ル酸アルキルまたはメタクリル酸アルキル、そしてエチ
レン−プロピレン−ジエン．ターポリマーへのスチレン
およびアクリルニトリル、ポリ（アクリル酸アルキル）
またはポリ（メタクリル酸アルキル）へのスチレンおよ
びアクリルニトリル、アクリレート−ブタジエン共重合
体へのスチレンおよびアクリルニトリル、および例えば
いわゆるABS、MBS、ASAまたはAES重合体として知られる
５）に述べた共重合体とのそれらの混合物。

7.ハロゲン含有重合体、例えばポリクロロプレン、塩素
化ゴム、塩素化またはクロルスルフォン化ポリエチレ
ン、エピクロルヒドリンのホモポリマーおよび共重合
体、ハロゲン含有ビニル化合物の重合体、例えばポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ
弗化ビニリデン、および塩化ビニル−塩化ビニリデン、
塩化ビニル−酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン−酢酸ビ
ニルのようなその共重合体。

8.α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導される重
合体、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミドおよびポリアクリルニトリル。

9.8）に記載したモノマーと他の一つ以上の不飽和モノ
マーとの共重合体、例えばアクリルニトリル−ブタジエ
ン共重合体、アクリルニトリル−アクリル酸アルキル共
重合体、アクリルニトリル−アクリル酸アルコキシアル
キル共重合体、アクリルニトリル−ハロゲン化ビニル共
重合体またはアクリルニトリル−メタクリル酸アルキル
−ブタジエン・ターポリマー。

10.不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシ
ル誘導体またはアセタール誘導体から誘導される重合
体、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレ
イン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリ（フタール
酸アリル）、ポリアリルメラミン、およびそれらの１）
に述べたオレフィンとの共重合体。

11.環状エーテルのホモポリマーおよび共重合体、例え
ばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、
ポリプロピレンオキシドまたはビスグリシジルエーテル
とそれらの共重合体。

12.ポリオキシメチレンのようなポリアセタールおよび
コモマーとして酸化エチレンを含むポリオキシメチレン
類、熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはMBSで
変性されたポリアセタール。

13.ポリフェニレンオキシドおよびスルフィドおよびポ
リフェニレンオキシドとスチレンまたはポリアミドとの
混合物。

14.ポリエーテル、ポリエステルまたは末端ヒドロキシ
基を持つポリブタジエンと脂肪族または芳香族ポリイソ
シアネートとから誘導されたポリウレタンおよびそれら
の前駆体（ポリイソシアネート、ポリオールまたはポリ
マー前駆体）。

15.ジアミンおよびジカルボン酸からおよび／またはア
ミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導された
ポリアミドとコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリ
アミド６、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12、4/6、ポ
リアミド11、ポリアミド12、ｍ−キシレンジアミンとア
ジピン酸から縮合により得られた芳香族ポリアミド、ヘ
キサメチレンジアミンおよびイソ−および／またはテレ
フタール酸および要すれば変性剤としてのエラストマー
から調製されるポリアミド、例えばポリ−2,4,4−トリ
メチルヘキサメチレンテレフタールアミドおよびポリ−
ｍ−フェニレンイソフタールアミド。更には、上記のポ
リアミドとポリオレフィン、オレフィン共重合体、イオ
ノマーまたは化学結合したまたはグラフトしたエラスト
マーとの、またはポリエーテル例えばポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメ
チレングリコールとの共重合体。さらにEPDMまたはABS
変性されたポリアミドまたはコポリアミド。加工中に縮
合したポリアミド（「RIMポリアミド系」）。

16.ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミド−イミド。

17.ジカルボン酸およびジアルコールからおよび／また
はヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘
導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメ
チロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−〔2,2
−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン〕テレフタレ
ート、ポリヒドロキシベンゾエート、および末端ヒドロ
キシル基を持つポリエーテルから誘導されたブロックポ
リエーテルエステル。

18.ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネー
ト。

19.ポリスルフォン、ポリエーテル−スルフォンおよび
ポリエーテル−ケトン。

20.アルデヒドとフェノール、尿素またはメラミンから
誘導された架橋重合体、例えばフェノール−ホルムアル
デヒド、尿素−ホルムアルデヒドおよびメラミン−ホル
ムアルデヒド樹脂。

21.乾性および不乾性アルキッド樹脂。

22.飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールの
コポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物から
誘導された不飽和ポリエステル、およびそれらのハロゲ
ン含有難燃性変性物。

23.置換アクリル酸エステルから誘導された熱硬化性ア
クリル樹脂、たとえばエポキシアクリレート、ウレタン
アクリレートまたはポリエステルアクリレート。

24.メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートまた
はエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。

25.ポリエポキシ例えばビス−グリシジルエーテルまた
はシクロ脂肪族ジエポキシから誘導された架橋エポキシ
樹脂。

26.天然の重合体、例えばセルロース、天然ゴム、ゼラ
チン、および化学的に誘導された重合体同族体の誘導
体、例えばセルロースアセテート、プロピオネートおよ
びブチレート、またはメチルセルロースのようなセルロ
ースエーテル、ロジンおよびその誘導体。

27.前記の重合体の混合物、例えばPP/EPDM、ポリアミド
/EPDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/AB
S、PBTP/ABS、PC/ACA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリレ
ート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/アクリ
レート、POM/MBS、PPE/HIPS、PPE/PA6.6および共重合
体、PA/HDPE、PA/PPおよびPA/PPE. 28.天然起源および合成の有機物質であって、それらが
純粋なモノマーまたはそれらの混合物であってもよい有
機物質、例えば鉱油、動植物由来の脂肪・油脂およびろ
う、または合成エステル（例えば、フタル酸エステル、
アジピン酸エステル、燐酸エステルまたはトリメリット
酸エステル）を基剤とする油脂、脂肪およびろうおよび
合成エステルと鉱油との混合物であって、どんな重量比
でもよいもの。これらの物質はポリマーの可塑剤または
紡糸油およびこのような有機物質の水性懸濁液として使
われる。

29.天然または合成ゴムの水性懸濁液、例えば、天然ラ
テックスまたはスチレン−ブタジエン共重合体のカルボ
キシル化物のラテックス。

式（Ｉ）により表わされる化合物は、ポリオレフィン
特にポリエチレンおよびポリプロピレンの光安定性、熱
安定性および酸化安定性を改善するのに特に好適であ
る。

式（Ｉ）により表わされる化合物は、安定化される有
機物質の性質、最終使用および他の添加剤の存在によっ
て、有機物質といろいろな割合に混合して使用できる。

概して、式（Ｉ）によって表わされる化合物を安定化
させる物質に対して重量比で例えば0.01ないし５％、好
ましくは0.05から１％で使用するのが適当である。

一般式（Ｉ）により表わされる化合物は、いろいろな
工程により高分子物質に混合できる。例えば、粉体状で
の乾式混合、溶液状または懸濁液状または更にマスター
バッチでの湿式混合のような工程がある。

このような操作に於て、混合されるポリマーは粉状、
粒状、溶液状、懸濁液状またはラテックス状で使用する
ことができる。

式（Ｉ）により表わされる生成物によって安定化され
たポリマーは、例えば成型品、フィルム、テープ、モノ
フィラメント、表面塗料および同様のものの生産に使用
することができる。

もし望むならば、他の常用の合成高分子用添加剤、例
えば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔料、
充填剤、可塑剤、帯電防止剤、防炎加工剤、潤滑剤、腐
蝕防止剤および金属不活性化剤のような添加剤を式
（Ｉ）により表わされる化合物と有機物質との混合物に
加えることができる。

式（Ｉ）により表わされる化合物との混合物に使用で
きる添加剤の詳細例を下記した。

1.抗酸化剤1.1アルキル化モノフェノール 、例えば2.6−ジ−tert−
ブチル−４−メチルフェノール、２−tert−ブチル−4,
6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−４−
エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−４−ｎ−
ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−４−ｉ−
ブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−４−メチ
ルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−4,
6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−４−メ
チルフェノール−2,4,6−トリシクロヘキシルフェノー
ル、2,6−ジ−tert−ブチル−４−メトキシメチルフェ
ノール、2,6−ジノニル−４−メチルフェノール。1.2.アルキル化ハイドロキノン 、例えば2,6−ジ−tert
−ブチル−４−メトキシフェノール、2,5−ジ−tert−
ブチル−ハイドロキノン、2,5−ジ−tert−アミル−ハ
イドロキノン、2,6−ジフェニル−４−オクタデシルオ
キシフェノール。1.3.ヒドロキシ化チオジフェニルエーテル 例えば2,2′
−チオ−ビス（６−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、2,2′−チオ−ビス（４−オクチルフェノー
ル）、4,4′−チオ−ビス（６−tert−ブチル−３−メ
チルフェノール）、4,4′−チオ−ビス（６−tert−ブ
チル−２−メチルフェノール）。1.4.アルキリデンビスフェノール 、例えば2,2′−メチ
レン−ビス（６−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、2,2′−メチレン−ビス（６−tert−ブチル−４
−エチルフェノール）、2,2′−メチレン−ビス〔４−
メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フェノー
ル〕、2,2′−メチレン−ビス（４−メチル−６−シク
ロヘキシルフェノール）、2,2′−メチレン−ビス（６
−ノニル−４−メチルフェノール）、2,2′−メチレン
−ビス（4,6−ジ−tert−ブチルフェノール）、2,2′−
エチリデン−ビス（4,6−ジ−tert−ブチルフェノー
ル）、2,2′−エチリデン−ビス（６−tert−ブチル−
４−イソブチルフェノール）、2,2′−メチレン−ビス
〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル〕、2,2′−メチレン−ビス〔６−（α，α−ジメチ
ルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、4,4′−メチ
レン−ビス（2,6−ジ−tert−ブチルフェノール）、4,
4′−メチレン−ビス（６−tert−ブチル−２−メチル
フェノール）、1,1−ビス（５−tert−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、2,6−ビス
（３−tert−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベン
ジル）−４−メチルフェノール、1,1,3−トリス（５−t
ert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
−ブタン、1,1−ビス（５−tert−ブチル−４−ヒドロ
キシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカ
プトブタン、エチレングリコール−ビス〔3,3−ビス−
（３′−tert−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−
ブチレート〕、ビス（３−tert−ブチル−４−ヒドロキ
シ−５−メチルフェニル）−ジシクロペンタジエン、ビ
ス〔２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチル−ベンジル）−６−tert−ブチル−４−メ
チル−フェニル〕テレフタレート。1.5.ベンジル化合物 、例えば1,3,5−トリス（3,5−ジ−
tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−2,4,6−ト
リメチルベンゼン、ビス（3,5−ジ−tert−ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イソオクチル3,
5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メル
カプトアセテート、ビス（４−tert−ブチル−３−ヒド
ロキシ−2,6−ジメチルベンジル）−ジチオテレフタレ
ート、1,3,5−トリス（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）イソシアヌレート、1,3,5−トリス
（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチル
ベンジル）イソシアヌレート、ジオクタデシル3,5−ジ
−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホスホネー
ト、3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル
−ホスホン酸モノエチルエステルのCa塩、1,3,5−トリ
ス（3,5−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート。1.6.アシルアミノフェノール 、例えば４−ヒドロキシ−
ラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、2,4−
ビス（オクチルメルカプト）−６−（3,5−ジ−tert−
ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジン、
オクチルN83,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）−カルバメート。1.7.β−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロピオン酸と一価または多価アルコールと
のエステル 、例えばメタノール、ジエチレングリコー
ル、オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6
−ヘキサンジオール、ペンタエリスリット、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）−オキサミドのエステル。1.8.β−（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メ
チルフェニル）−プロピオン酸と一価または多価アルコ
ール とのエステル、例えばメタノール、ジエチレングリ
コール、オクタデカノール、トリエチレングリコール、
1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリスリット、ネオペ
ンチルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス
（ヒドロキシエチル）−オキサラミドのエステル。1.9.β−（3,5−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロピオン酸と一価または多価アルコール と
のエステル、例えばメタノール、ジエチレングリコー
ル、オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6
−ヘキサンジオール、ペンタエリトリット、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミドのエステル。1.10.β−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロピオン酸のアミド 、例えばN,N′−ビス
（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、N,N′−ビス
（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）トリメチレンジアミン、N,N′−ビス（3,5
−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオ
ニル）ヒドラジン。

2.紫外線吸収剤および光安定剤2.1.2−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリア
ゾール類 、例えば５′−メチル、３′,5′−ジ−tertブ
チル、５′−tert−ブチル−５′−（1,1,3,3−テトラ
メチルブチル）、５−クロロ−３′,5′−ジ−tert−ブ
チル、５−クロロ−３′−tert−ブチル−５′−メチ
ル、３′−sec−ブチル−５′−tert−ブチル、４′−
オクトキシ、３′,5′−ジ−tert−アミルおよび３′,
5′−ビス−（α，α−ジ−メチルベンジル）誘導体。2.2.2−ヒドロキシベンゾフェノン類 、例えば４−ヒド
ロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ、４−デシルオ
キシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、4,
2′,4′−トリヒドロキシおよび２′−ヒドロキシ−4,
4′−ジメトキシ誘導体。2.3.置換または不置換の安息香酸エステル 、例えば、サ
リチル酸４−tert−ブチルフェニル、サリチル酸フェニ
ル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイルレゾル
シン、ビス（４−tert−ブチルベンゾイル）−レゾルシ
ン、ベンペイルレゾルシン、2,4−ジ−tert−ブチルフ
ェニル3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾ
エートおよびヘキサデシル3,5−ジ−tert−ブチル−４
−ヒドロキシベンゾエート。2.4.アクリレート類 、例えばα−シアノ−β，β−ジフ
ェニルアクリル酸エチルまたはイソオクチル、α−カル
ボメトキシ−桂皮酸メチル、α−シアノ−β−メチル−
ｐ−メトキシ−桂皮酸メチルまたはブチル、α−カルボ
メトキシ−ｐ−メトキシ−桂皮酸メチルおよびＮ−（β
−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチル−
インドリン。2.5.ニッケル化合物 、例えば2,2′−チオビス−〔４−
（1,1,3,3−テトラメチルブチル）フェノールのニッケ
ル錯体、例えば1:1または1:2の錯体、所望なら追加の配
位子例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンま
たはｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンまたはＮ
−シクロヘキシル−ジエタノールアミンを伴ったもの、
ジブチルジチオカルバミン酸ニッケル、４−ヒドロキシ
−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルホスホン酸モノアル
キルエステル例えばメチルまたはエチルエステルのニッ
ケル塩、ケトイシム例えば２−ヒドロキシ−４−メチル
−フェニル−ウンデシル−ケトキシムのニッケル錯体、
所望なら追加の配位子を伴う１−フェニル−４−ラウロ
イル−５−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体。2.6.立体障害アミン 、例えばセバチン酸ビス（2,2,6,6
−テトラメチルピペリジル）、セバチン酸ビス（1,2,2,
6,6−ペンタメチルピペリジル）、ｎ−ブチル−3,5−ジ
−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジルマロン酸ビ
ス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル）、１−ヒド
ロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−４−ヒドロキ
シピペリジンとコハク酸からの縮合生成物、N,N′−ビ
ス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキ
サメチレンジアミンと４−tert−オクチルアミノ−2,6
−ジクロロ−1,3,5−トリアジンからの縮合生成物、ニ
トリロトリ酢酸トリス（2,2,6,6−テトラメチル−４−
ピペリジル）、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸テト
ラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）、
1,1′−（1,2−エタンジイル）−ビス（3,3,5,5−テト
ラメチル−ピペラジノン）。2.7.オキサミド 、例えば4,4′−ジ−オクチルオキシ−
オキサニリド、2,2′−ジ−オクチルオキシ−5,5′−ジ
−tert−ブチル−オキサニリド、2,2′−ジ−ドデシル
オキシ−5,5′−ジ−tert−ブチル−オキサニリド、２
−エトキシ−２′−エチル−オキサニリド、N,N′−ビ
ス（３−ジメチルアミノ−プロピル）オキサラミド、２
−エトキシ−５−tert−ブチル−２′−エチルオキサニ
リドおよびその２−エトキシ−２′−エチル−5,4′−
ジ−tert−ブチル−オキサニリドとの混合物、ｏ−およ
びｐ−メトキシ二置換オキサニリドの混合物およびｏ−
およびｐ−エトキシ二置換オキサニリドの混合物。2.8.2−（２−ヒドロキシフェニル）−1,3,5−トリアジ
ン 、例えば2,4,6−トリス（２−ヒドロキシ−４−オク
チルオキシフェニル）−1,3,5−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−4,6−
ビス（2,4−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリアジン、
２−（2,4−ジヒドロキシフェニル）−4,6−ビス（2,4
−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス
（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシ−フェニル）−
６−（2,4−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）
−4,6−ビス（４−メチルフェニル）−1,3,5−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニ
ル）−4,6−ビス（2,4−ジメチルフェニル）−1,3,5−
トリアジン。3.金属不活性化剤 、例えばN,N′−ジフェニルオキサミ
ド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、
N,N′−ビス（サリチロイル）−ヒドラジン−N,N′−ビ
ス（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
プロピオニル）−ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ
−1,2,4−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）−シュ
ウ酸ジヒドラジド。4.亜燐酸エステルおよびホスホナイト 、例えば亜燐酸ト
リフェニル、亜燐酸ジフェニルジアルキル、亜燐酸トリ
ス（ノニルフェニル）、亜燐酸トリラウリル、亜燐酸ト
リオクタデシル、二亜燐酸ジステアリル ペンタエリス
リット、亜燐酸トリス（2,4−ジ−tert−ブチルフェニ
ル）、二亜燐酸ジイソデシル ペンタエリリット、二亜
燐酸ビス（2,4−ジ−tert−ブチルフェニル） ペンタ
エリスリット、三亜燐酸トリステアリル ソルビット、
テトラキス（2,4−ジ−tert−ブチルフェニル）−4,4′
−ビフェニレンジホスホナイト、3,9−ビス（2,4−ジ−
tert−ブチルフェノキシ）−2,4,8,10−テトラオキサ−
3,9−ジホスファスピロ〔5,5〕ウンデカン。5.過酸化物−補集剤 、例えばβ−チオ−ジプロピオン酸
エステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルま
たはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾー
ル、２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛
ジブチル−ジチオカーバメート、ジオクタデシルジスル
フィド、ペンタエリスリット、テトラキス（β−ドデシ
ルメルカプト）プロピオネート。6.ポリアミド安定剤 、例えばヨウ化物と併用した銅塩お
よび／または燐化合物および二価マンガンの塩。7.塩基性共安定剤 、例えばメラミン、ポリビニルピロリ
ドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿
素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポ
リウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ
土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリ
ン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシノレイン酸
ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテコー
ルアンチモンまたはピロカテコール亜鉛。8.核剤 、例えば４−tert−ブチル安息香酸、アジピン
酸、ジフェニル酢酸。9.充填材および強化材 、例えば炭酸カルウシム、珪酸
塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲
母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、油煙、
グラファイト。10.種々の添加剤 、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔
料、螢光増白剤、防炎剤、帯電防止剤および発泡剤。

〔実施例および発明の効果〕

本願発明を更に詳細に説明するために、式（Ｉ）によ
り表わされる化合物の合成法と使用法の若干例を下記す
る。なお、これらの実施例は説明のためのみであって、
これによって本願発明を限定するものではない。

実施例2,8,10,14および17の化合物は、式（Ｉ）によ
り表わされる特に好ましい化合物である。

実施例1: 化合物 温度を−15°から−20℃に保ちながら、−20℃に冷却し
たメシチレン120ml中のＮ−メチル−N,N′−ビス（2,2,
6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−1,3−プロパン
−ジアミン95.2g（0.26モル）の溶液に、メシチレン150
ml中の塩化シアヌル24.1g（0.13モル）の溶液をゆっく
りと添加する。

混合物を外周温で１時間攪拌し、水30ml中の水酸化ナ
トリウム10.4g（0.26モル）の溶液を添加し、そして混
合物を60℃で４時間加熱する。

水層を分別して除き、1,6−ヘキサンジアミン7.6g
（0.065モル）と粉砕した無水炭酸カリウム35.9g（0.26
モル）を添加し、そして混合物を反応の水を除去しなが
ら還流下18時間加熱する。約50℃に冷却してから、反応
混合物を過、そして真空中（２ミリバール）蒸発す
る。得られた油状の残留物を水性アセトン〔水10％（10
％ of water）〕にとり、これから融点70−74℃の生成
物が結晶化した。

C₁₀₀H₁₉₄N₂₄の分析 計算値:C＝69.32％;H＝11.28％;N＝19.40％ 実測値:C＝69.01％;H＝11.20％;N＝19.25％ 実施例２−11: 実施例１に記述された方法に従うが適当な試薬を使用
して、式 により表わされる下記化合物を合成する。

実施例12:化合物 の合成 温度を−15℃から−20℃に保ちながら、−20℃に冷却
したキシレン100ml中の塩化シアヌル10.0g（0.054モ
ル）の溶液に、Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−ピペリ
ジル）−ノルマルブチルアミン11.5g（0.054モル）を添
加する。

混合物を０℃で１時間攪拌し、水10ml中の水酸化ナト
リウム2.27g（0.057モル）の溶液を添加し、そして混合
物を室温で２時間攪拌する。

Ｎ−メチル−N,N′−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル）−1,3−プロパンジアミン19.84g（0.0
54モル）を添加し、そして混合物を40℃で１時間加熱す
る。

水酸化ナトリウム2.27g（0.057モル）の溶液を35℃で
添加し、そして混合物を60℃で３時間加熱する。室温に
冷却後、水層を分別して除き、ビス（３−アミノプロピ
ル）アミン2.36g（0.018モル）と水酸化ナトリウム4.32
g（0.108モル）を添加し、そして混合物を反応の水を除
去しながら還流下10時間加熱する。

冷却してから、反応混合物を水で繰り返して洗浄し、
そして溶液を真空中（２ミリバール）蒸発する。

生成物は87−92℃の融点を有する。

C₁₂₀H₂₃₀N₃₀の分析 計算値:C＝68.85％;H＝11.07％;N＝20.07％ 実測値:C＝68.67％;H＝10.95％;N＝19.90％ 実施例13:化合物 の合成 水70ml中の蟻酸9.3g（0.202モル）の溶液に実施例６
の化合物10.1g（0.004モル）を溶解する。

パラホルムアルデヒド6.72g（0.224モル）を添加し、
そして混合物を10時間、還流下加熱する。

外周温に冷後、水50ml中の水酸化ナトリウム16g（0.4
モル）の溶液を添加する；生成した沈澱を過により分
別し、水で繰り返し洗浄しそして真空中（２ミリバー
ル）100℃で乾燥する。生成物は114−118℃の融点を有
する。

C₁₅₉H₃₀₈N₃₆の分析 計算値:C＝70.10％;H＝11.39％;N＝18.51％ 実測値:C＝69.90％;H＝11.34％;N＝18.52％ 実施例14−16:実施例13に記載された方法に従うが、適
当な試薬を使用して、式 により表わされる下記化合物を合成する。

実施例17: 化合物 の合成 キシレン30ml中の実施例７に記述した生成物14.05g
（0.005モル）の溶液に、蟻酸3.4g（0.074モル）２％水
性苛性ソーダ水溶液4.6mlにパラホルムアルデヒド2.56g
（0.083モル）を溶解することによって得られた溶液を
含む混合物を、約２時間にわたって添加し、110℃に加
熱し、水を添加しそして反応の水を同時に共沸により分
離して除く。

混合物を次いで、70−80℃に冷却しそして水10ml中の
苛性ソーダ0.8gの水溶液を添加する。

水層を分離しそして混合物を共沸により水分を除くこ
とにより脱水する。そして、溶液を真空中蒸発して、融
点95−99℃の生成物を得る。

C₁₅₉H₃₀₈N₃₆の分析 計算値:C＝70.10％;H＝11.40％;N＝18.51％ 実測値:C＝69.62％;H＝11.25％;N＝18.32％ 実施例18:ポリプロピレンテープに於ける光安定作用 表１に示した各化合物1gを亜燐酸トリス（2,4−ジ−t
ert−ブチルフェニル）0.5g、テトラキス〔３−（3,5−
ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸〕ペンタエリスリット0.5gとステアリン酸カルシウ
ム1gをメルトインデックス＝2g/10minutes（230℃,216k
gで測定）のポリプロピレン粉末1,000gと共に、低速ミ
キサー中混合する。

この混合物を200〜220℃で押し出してポリマー粒状物
にし、次いでパイロット型装置〔レオナルド−スミラゴ
（ヴィーエー）イタリー（Leonard−Sumigro（VA）Ital
y）〕を使用して下記の条件下で50μｍ厚および2.5mm巾
の延伸テープに加工した。

押し出し温度： 210〜230℃ 入口温度： 240〜260℃ 延伸比： 1:6 かくして製造したテープを、白カードの上に載せ、ブラ
ックパネル（black panel）温度63℃で、モデル65WRウ
ェザー−Ｏ−メーター（ASTM G 26−77）中、暴露実験
をした。

サンプルの暴光時間毎の残存強力（tenacity）を低速
引張試験機により測定した。そして初期強力が半減する
のに要する曝光時間（T₅₀）（単位：時間）を計算し
た。

上述と同じ条件で作製したが、安定剤を添加していな
いテープを比較のため暴光した。

得られた結果を表１に示した。

表１ 安定剤 T₅₀（時間） 指定剤未添加 500 実施例１の化合物 3,050 実施例２の化合物 3,140 実施例４の化合物 3,190 実施例６の化合物 2,520 実施例７の化合物 2,150 実施例８の化合物 3,270 実施例９の化合物 2,600 実施例11の化合物 2,520 実施例13の化合物 3,090 実施例19:ポリプロピレン繊維に於ける光安定作用 表２に示した各生成物2.5g、亜燐酸トリス（2,4−ジ
−tert−ブチルフェニル）0.5g、3,5−ジ−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルカル
シウム塩0.5g、ステアリン酸カルシウム1g、および酸化
チタン2.5gとメルトインデックス＝12g/10minutes（230
℃,2.16kgで測定）のポリプロピレン粉末1,000gと低速
ミキサー中混合する。

この混合物を200〜220℃で押し出してポリマー粒状物
にし、次いでパイロット型装置｛レオナルド スミグロ
ヴィーエー〔Leonard−Sumigro（VA）〕イタリー｝を
使用して、下記の条件下で処理して、繊維に変形した。

押し出し温度： 200〜230℃ 入口温度： 255〜260℃ 延伸比： 1:3.5 デニール数： 11 dtex perfilament かくして得られた繊維を、白カードの上に載せ、65WR
ウェザー−Ｏ−メーター（ASTM G 26−77）中、ブラッ
クパネル温度63℃で暴露実験をした。

サンプルの暴光時間毎の残存強力を定速引張試験機に
より測定した。そして初期強力が半減するのに要する曝
光時間（T₅₀）（単位：時間）を計算した。

上述と同じ条件で作製したが、安定剤を添加していな
い繊維を比較のため暴光した。

得られた結果を表２に示した。

表２ 安定剤 T₅₀（時間） 安定剤未添加 150 実施例１の化合物 1.640 実施例２の化合物 1,830 実施例３の化合物 1,650 実施例５の化合物 1,640 実施例６の化合物 1,510 実施例７の化合物 1,690 実施例８の化合物 1,840 実施例９の化合物 1,510 実施例10の化合物 1,780 実施例11の化合物 1,470 実施例12の化合物 1,660 実施例13の化合物 1,500 実施例14の化合物 1,840 実施例15の化合物 1,520 実施例17の化合物 1,730

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07D 401/14 ＣＡ，ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (11)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式（Ｉ） ｛式中、R₁は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
   ル基、酸素ラジカル（Ｏ・）、水酸基、ニトロソ基、シ
   アノメチル基、炭素原子数１ないし18のアルコキシ基、
   炭素原子数５ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原子
   数３ないし６のアルケニル基、フェニル基部分が未置換
   であるかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
   って単、２もしくは３置換された炭素原子数７ないし９
   のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし８のアシル
   基または２−,3−もしくは４−位が水酸基によって置換
   されている炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わ
   し； R₂は炭素原子数ないし12のアルキレン基を表わし； R₃は式（II） （式中、R₁とR₂は上述のように定義される）により表わ
   される基を表わすか；R₃は式−OR₄、−SR₄もしくは 〔式中、R₄は炭素原子数１ないし18のアルキル基、未置
   換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって
   単、２もしくは３置換された炭素原子数５ないし12のシ
   クロアルキル基、炭素原子数３ないし18のアルケニル
   基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基
   によって単、２もしくは３置換されたフェニル基、フェ
   ニル基部分が未置換であるか炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基によって単、２もしくは３置換された炭素原子
   数７ないし９のフェニルアルキル基または式（III） （式中、R₇はR₁に与えられた意味のいずれかを表わす）
   によって表わされる基を表わし； R₅とR₆は同一または異なっていることができ、水素原
   子、炭素原子数１ないし18のアルキル基、未置換のまた
   は炭素原子数１ないし４のアルキル基によって単、２も
   しくは３置換された炭素電子数５ないし12のシクロアル
   キル基、フェニル基部分が未置換であるかまたは炭素原
   子数１ないし４のアルキル基によって単、２もしくは３
   置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
   基、２−,3−もしくは４−位が水酸基、炭素原子数１な
   いし８のアルコキシ基もしくはジ（炭素原子数１ないし
   ４のアルキル）アミノ基によって置換された炭素原子数
   ２ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし18のアル
   ケニル基、テトラヒドロフルフリル基または式（III）
   によって表わされる基を表わし；またはR₅とR₆が共にこ
   れらが結合している窒素原子と一緒になって５ないし７
   員環の複素環部分を形成する〕によって表わされる基を
   表わし； そしてｌは２ないし６の整数を表わし； そしてもしもｌが２を表わすならば、Ａは式（IVa）−
   （IVd） ｛式中、R₈は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、シ
   クロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メ
   チレンジシクロヘキシレン基、（炭素原子数２ないし６
   のアルキリデン）−ジシクロヘキシレン基、フェニレン
   基、（炭素原子数２ないし６のアルキリデン）−ジフェ
   ニレン基、キシリレン基または1,2もしくは３個の酸素
   原子によって中断された炭素原子数４ないし12のアルキ
   レン基を表わし； R₉はR₁₁は同一または異なっていることができて、水素
   原子、炭素原子数１ないし18のアルキル基、未置換のま
   たは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって単、２
   もしくは３置換された炭素原子数５ないし12のシクロア
   ルキル基、フェニル基部分が未置換であるかまたは炭素
   原子数１ないし４のアルキル基によって単、２もしくは
   ３置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
   基、または式（III）により表わされる基を表わし； R₁₀は上でR₈のために定義されたように定義されまたは
   式Ｎ−R₁₅ 〔式中、R₁₅は上でR₉およびR₁₁のために与えられたいず
   れかの意味を持つか、または式（Va）−（Vd） （式中、R₁₆は水素原子、炭素原子数１ないし18のアル
   キル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基によって単、２もしくは３置換された炭素原子数５
   ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし18の
   アルケニル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４の
   アルキル基および／もしくは１個の水酸基によって単、
   ２もしくは３置換されたフェニル基、フェニル基部分が
   未置換であるか炭素原子数１ないし４のアルキル基およ
   び／もしくは１個の水酸基によって単、２もしくは３置
   換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を
   表わし； R₁₇は炭素原子数１ないし18のアルキル基、未置換のま
   たは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって単、２
   もしくは３置換された炭素原子数５ないし12のシクロア
   ルキル基、炭素原子数３ないし18のアルケニル基または
   式（III）によって表わされる基を表わし； R₁₈は炭素原子数１ないし18のアルキル基または未置換
   のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって
   単、２もしくは３置換されたフェニル基を表わす）によ
   って表わされる基の１つを表わす〕の１もしくは２個に
   よって中断されている炭素原子数４ないし12のアルキレ
   ン基を表わし； ｍは零または１を表わし； R₁₂は水素原子またはメチル基を表わし； ｎは零,1,2,3または４を表わし； R₁₃とR₁₄は、同一または異なり、上でR₉とR₁₁のために
   定義されたように定義され； ｐとｑは同一または異なっていることができて、２ない
   し６の整数を表わし； そしてｒは零または１を表わす｝によって表わされる基
   の１つを表わし； そして、もしもｌが３を表わすならば、Ａは式（VIa）
   −（VIc） （式中、R₁₉、R₂₂、R₂₃、R₂₄、R₂₅、R₂₆およびR₂₈は同
   一または異なっていることができて、上でR₉とR₁₁のた
   めに定義されたように定義され； R₂₀とR₂₁は同一または異なっていることができて、炭素
   原子数２ないし12のアルキレン基、または式中R₂₉が上
   でR₁₅のために定義されたように定義されている式Ｎ
   −R₂₉によって表わされる基によって中断された炭素原
   子数４ないし12のアルキレン基を表わし； ｓとｖは同一または異なっていることができて、２ない
   し６の整数を表わし； ｔは零または１を表わし；そして R₂₇は炭素原子数２ないし12のアルキレン基を表わ
   す。）によって表わされる基の１つを表わし； そして、もしもｌが4,5または６を表わすならばＡは、
   さらに、式（VII） （式中、R₃₀とR₃₃は、同一または異なっていることがで
   きて、上でR₉とR₁₁のために定義されたように定義さ
   れ； R₃₁とR₃₂は同一または異なっていることができて、炭素
   原子数２ないし12のアルキレン基を表わし；そして ｘは1,2または３を表わす）によって表わされる基を表
   わし； また、もしもｌが４を表わすならばＡは式（VIIIa）−
   （VIIIc） 〔式中、R₃₄，R₃₇，R₃₈およびR₄₁は同一または異なって
   いることができて、上でR₉とR₁₁のために定義されたよ
   うに定義され； R₃₅，R₃₆，R₃₉およびR₄₀は同一または異なっていること
   ができて、炭素原子数２ないし12のアルキレン基を表わ
   し； D₁は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、２−ヒドロ
   キシトリメチレン基、−CH₂CO−、キシリレン基または
   式（IXa）または（IXb） （式中、R₄₃は直接結合、炭素原子数１ないし12のアル
   キレン基、シクロヘキシレン基またはフェニレン基を表
   わし； R₄₄は上でR₈のために定義されたように定義される）に
   より表わされる基の１つを表わし； そしてR₄₂は上でR₃のために定義されたように定義され
   る〕により表わされる基の１つを表わし； そして、さらにまた、もしもｌが６を表わすならばＡは
   式（Xa）−（Xc） （式中、R₄₅，R₄₉，R₅₀およびR₅₃は、同一または異なる
   ことができて、上でR₉とR₁₁のために定義されたように
   定義され； R₄₆，R₄₇，R₄₈，R₅₁およびR₅₂は同一または異なること
   ができて、炭素原子数２ないし12のアルキレン基を表わ
   し；そして D₂は上でD₁のために定義されたように定義される）によ
   り表わされる基の１つも表わす｝により表わされる化合
   物。
2. 【請求項２】式（Ｉ）において、R₁が水素原子、炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、水酸基、炭素原子数６な
   いし12のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロ
   アルコキシ基、アリル基、ベンジル基、アセチル基また
   は２−ヒドロキシエチル基を表わす請求項（１）記載の
   化合物。
3. 【請求項３】式（Ｉ）において、R₂は炭素原子数２ない
   し10のアルキレン基を表わし； R₃が式（II）により表わされる基、式−OR₄、−SR₄もし
   くは （式中、R₄は炭素原子数１ないし12のアルキル基、未置
   換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって
   単、２もしくは３置換された炭素原子数５ないし８のシ
   クロアルキル基、炭素原子数３ないし12のアルケニル
   基、炭素原子数３ないし12のアルケニル基、フェニル
   基、ベンジル基または式（III）によって表わされる基
   を表わし； R₅とR₆は同一または異なることができ、水素原子、炭素
   原子数１ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原
   子数１ないし４のアルキル基によって、単、２もしくは
   ３置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
   基、ベンジル基、２−もしくは３位が水酸基、炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基またはジ（炭素原子数１な
   いし４のアルキル）アミノ基によって置換された炭素原
   子数２ないし３のアルキル基、アリル基、オレイル基、
   テトラヒドロフルフリル基または式（III）によって表
   わされる基を表わし；または式 によって表わされる基が１−ピロリジル基、１−ピペリ
   ジル位、４−モルホリニル基または１−ヘキサヒドロア
   ゼピニル基を表わす）によって表わされる基の一つを表
   わし； ｌは２ないし６の整数を表わし；そして、 もしもｌが２を表わすならばＡは式（IVa）−（IVd） ｛式中、R₈は炭素原子数２ないし10のアルキレン基、シ
   クロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メ
   チレンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシク
   ロヘキシレン基、イソプロピリデンジフェニレン基また
   は1,2もしくは３個の酸素原子によって中断された炭素
   原子数４ないし10のアルキレン基を表わし； R₉とR₁₁は同一または異なっていることができて、水素
   原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、未置換のま
   たは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって単、２
   もしくは３置換された炭素原子数５ないし８のシクロア
   ルキル基、ベンジル基または式（III）により表わされ
   る基を表わし； R₁₀は上でR₈のために定義されたように定義されまたは
   式Ｎ−R₁₅ 〔式中、R₁₅は上でR₉およびR₁₁のために与えられたいず
   れかの意味をもち、または式（Va）−（Vd） （式中、R₁₆は水素原子、炭素原子数１ないし17のアル
   キル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基によって単、２もしくは３置換された炭素原子数５
   ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし17の
   アルケニル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４の
   アルキル基および／もしくは１個の水酸基によって単、
   ２もしくは３置換されたフェニル基、フェニル基部分が
   未置換であるか炭素原子数１ないし４のアルキル基およ
   び／もしくは１個の水酸基によって単、２もしくは３置
   換された炭素原子数７ないし８のフェニルアルキル基を
   表わし； そしてR₁₇は炭素原子数１ないし18のアルキル基、未置
   換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって
   単、２もしくは３置換された炭素原子数５ないし８のシ
   クロアルキル基、炭素原子数３ないし18のアルケニル基
   または式（III）によって表わされる基を表わし； そしてR₁₈は炭素原子数１ないし12のアルキル基、フェ
   ニル基またはトリル基を表わす）により表わされる基の
   １つを表わす〕により表わされる基の１もしくは２個に
   よって中断されている炭素原子数４ないし12のアルキレ
   ン基を表わし； ｍは零または１を表わし； R₁₂は水素原子またはメチル基を表わし； ｎは零,1,2,3または４を表わし； R₁₃とR₁₄は、同一または異なっていることができて、上
   でR₉とR₁₁のために定義されたように定義され； ｐとｑは同一または異なっていることができて、２また
   は３の整数を表わし； そしてｒは零または１を表わす｝によって表わされる基
   の１つを表わし； そして、もしもｌが３を表わすならば、Ａは 式（VIa）−（VIc） （式中、R₁₉，R₂₂，R₂₃，R₂₄，R₂₅，R₂₆およびR₂₈は同
   一または異なっていることができて、上でR₉とR₁₁のた
   めに定義されたように定義され； R₂₀とR₂₁は同一または異なっていることができて、炭素
   原子数２ないし10のアルキレン基、または式中、R₂₉が
   上でR₁₅のために定義されたように定義されている式
   Ｎ−R₂₉によって表わされる基によって中断された炭素
   原子数４ないし12のアルキレン基を表わし； ｓとｖは同一または異なっていることができて、２ない
   し６の整数を表わし； ｔは零または１を表わし；そして R₂₇は炭素原子数２ないし10のアルキレン基を表わす）
   によって表わされる基の１つを表わし； そしてもしもｌが4,5または６を表わすならばＡは式（V
   II） （式中、R₃₀とR₃₃は、同一または異なっていることがで
   きて、上でR₉とR₁₁のために定義されたように定義さ
   れ；、 R₃₁とR₃₂は同一または異なっていることができて、炭素
   原子数２ないし10のアルキレン基を表わし；そして ｘは1,2または３を表わす。）によって表わされる基を
   表わし； そしてもしもｌが４を表わすならばＡは 式（VIIIa）−（VIIIc） 〔式中、R₃₄，R₃₇，R₃₈およびR₄₁は同一または異なって
   いることができて、上でR₉とR₁₁のために定義されたよ
   うに定義され； R₃₅，R₃₆、R₃₉およびR₄₀は同一または異なっていること
   ができて、炭素原子数２ないし10のアルキレン基を表わ
   し； D₁は炭素原子数２ないし10のアルキレン基、２−ヒドロ
   キシトリメチレン基、−CH₂CO−、キシリレン基または
   式（IXa）または（IXb） （式中、R₄₃は直接結合または炭素原子数１ないし10の
   アルキレン基を表わし； R₄₄は上でR₈のために定義されたように定義される）に
   より表わされる基の１つを表わし； そしてR₄₂は上でR₃のために定義されたように定義され
   る〕により表わされる基の１つをも表わすことができ； そしてもしもｌが６を表わすならばＡは式（Xa）−（X
   c） （式中、R₄₅，R₄₉，R₅₀およびR₅₃は、同一または異なる
   ことができて、上でR₉とR₁₁のために定義されたように
   定義され； R₄₆，R₄₇，R₄₈，R₅₁およびR₅₂は同一または異なること
   ができて、炭素原子数２ないし10のアルキレン基を表わ
   し；そして D₂は上でD₁のために定義されたように定義される）によ
   り表わされる基の１つも表わす請求項（１）記載の化合
   物。
4. 【請求項４】式（Ｉ）において、 R₂は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし； R₃は式（II）により表わされる基、式−OR₄もしくは （式中、R₄は炭素原子数１ないし８のアルキル基、未置
   換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって
   単、２もしくは３置換されたシクロヘキシル基、アリル
   基、ウンデセニル基、フェニル基、ベンジル基または式
   （III） によって表わされる基を表わし； R₅とR₆は同一または異なっていることができて、水素原
   子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、未置換のまた
   は炭素原子数１ないし４のアルキル基によって単、２も
   しくは３置換されたシクロヘキシル基、ベンジル基、２
   −もしくは３−位が水酸基、メトキシ基、エトキシ基、
   ジメチルアミノ基もしくはジエチルアミノ基によって置
   換された炭素原子数２ないし３のアルキル基、アリル
   基、テトラヒドロフルフリル基または式（III）によっ
   て表わされる基を表わし； または によって表わされる基が ４−モルホリニル基を表わす）によって表わされる基の
   １つを表わし； ｌは２ないし６の整数を表わし； そして、もしもｌが２を表わすならば、Ａは式（IVb）
   −（IVd） ｛式中、R₉とR₁₁は同一または異なっていることができ
   て、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、未
   置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
   て単、２もしくは３置換されたシクロヘキシル基、ベン
   ジル基、または式（III）により表わされる基を表わ
   し； R₁₀は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、シクロヘ
   キシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
   基、１もしくは２個の酸素原子によって中断された炭素
   原子数４ないし８のアルキレン基または式Ｎ−R
   ₁₅〔式中、R₁₅は上でR₉とR₁₁のために与えられたいずれ
   かの意味を持ち、または式 （Va）−（Vc） （式中、R₁₆は炭素原子数１ないし17のアルキル基、未
   置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
   て単、２もしくは３置換されたシクロヘキシル基、炭素
   原子数２ないし10のアルケニル基、フェニル基、3,5−
   ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル基、ベンジル
   基または２−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
   フェニル）−エチル基を表わし； R₁₇は炭素原子数１ないし18のアルキル基、未置換のま
   たは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって単、２
   もしくは３置換されたシクロヘキシル基、アリル基、ウ
   ンデセニル基、オレイル基または式（III）によって表
   わされる基を表わす）によって表わされる基の１つを表
   わす。〕により表わされる基の１もしくは２個によって
   中断されている炭素原子数４ないし12のアルキレン基を
   表わし； ｍは零または１を表わし； R₁₂は水素原子またはメチル基を表わし； ｎは零,1,2,または３を表わし； R₁₃とR₁₄は、同一または異なり、上でR₉とR₁₁のために
   定義されたように定義され； ｐとｑは同一または異なっていることができて、２また
   は３の整数を表わし； そしてｒは零または１を表わす。｝によって表わされる
   基の１つを表わし； そして、もしもｌが３を表わすならば、Ａは式（VIa） （式中、R₁₉およびR₂₂は同一または異なっていることが
   できて、上でR₉とR₁₁のために定義されたように定義さ
   れ； R₂₀とR₂₁は同一または異なっていることができて、炭素
   原子数２ないし８のアルキレン基を表わし；そしてR₂₀
   は、式中R₂₉が上でR₁₅のために定義されたように定義さ
   れている式Ｎ−R₂₉によって表わされる基によって中
   断された炭素原子数４ないし12のアルキレン基も表わ
   す）によって表わされる基も表わし； そして、もしもｌが4,5または６を表わすならばＡは式
   （VII） （式中、R₃₀とR₃₃は、同一または異なっていることがで
   きて、上でR₉とR₁₁のために定義されたように定義さ
   れ； R₃₁とR₃₂は同一または異なっていることができて、炭素
   原子数２ないし８のアルキレン基を表わし；そして ｘは1,2または３を表わす）によって表わされる基を表
   わし； そして、もしもｌが４を表わすならばＡは式（VIIIa） 〔式中、R₃₄およびR₃₇は同一または異なっていることが
   できて、上でR₉とR₁₁のために定義されたように定義さ
   れ； R₃₅およびR₃₆は同一または異なっていることができて、
   炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし； D₁は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、２−ヒドロ
   キシトリメチレン基、キシリレン基または式（IXa）ま
   たは（IXb） （式中、R₄₃は直接結合または炭素原子数１ないし８の
   アルキレン基を表わし； そしてR₄₄は炭素原子数４ないし８のアルキレン基、３
   −オキサペンタン−1,5−ジイル基、シクロヘキシレン
   ジメチレン基またはイソプロピリデンジシクロヘキシレ
   ン基を表わす。）によって表わされる基を表わす。〕に
   よって表わされる基を表わし； そして、もしもｌが６を表わすならばＡは式（Xa） （式中、R₄₆およびR₄₉は、同一または異なることができ
   て、上でR₉とR₁₁のために定義されたように定義され； R₄₆，R₄₇およびR₄₈は同一または異なることができて、
   炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし；そして D₂は上でD₁のために定義されたように定義される）によ
   り表わされる基の１つも表わす請求項（１）記載の化合
   物。
5. 【請求項５】式（Ｉ）において R₂は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし； R₃は式（II）により表わされる基、式 （式中、R₅とR₆は同一または異なっていることができ
   て、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシ
   ル基、ベンジル基、２−もしくは３−位がメトキシ基、
   エトキシ基、ジメチルアミノ基もしくはジエチルアミノ
   基によって置換された炭素原子数２ないし３のアルキル
   基、アリル基、テトラヒドロフルフリル基、2,2,6,6−
   テトラメチル−４−ピペリジル基、または1,2,2,6,6−
   ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし； またはR₅は水素原子も表わし； または式 により表わされる基が ４−モルホリニル基を表わす）によって表わされる基の
   １つを表わし； ｌは2,3または４を表わし； そして、もしもｌが２を表わすならば、Ａは式（IVb）
   −（IVd） ｛式中、R₉とR₁₁は同一または異なっていることができ
   て、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シ
   クロヘキシル基、2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
   ジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジ
   ル基を表わし； R₁₀は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、シクロヘ
   キシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基
   または式Ｎ−R₁₅ 〔式中、R₁₅は水素原子またはメチル基または式（Va）
   −（Vc） （式中、R₁₆は炭素原子数１ないし17のアルキル基、シ
   クロヘキシル基、フェニル基、２−（3,5−ジ−ｔ−ブ
   チル−４−ヒドロキシフェニル）エチル基を表わし；そ
   して R₁₇は炭素原子数２ないし18のアルキル基、シクロヘキ
   シル基、ｔ−ブチルシクロヘキシル基または1,2,2,6,6
   −ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わす）により表
   わされる基の１つを表わす〕によって表わされる基の１
   もしくは２個によって中断されている炭素原子数４ない
   し12のアルキレン基を表わし； ｍとｎは零を表わし； R₁₃とR₁₄は、同一または異なっていることができて、上
   でR₉とR₁₁のために定義されたように定義され； ｐとｑは２または３を表わし； ｒは零または１を表わす。｝によって表わされる基の１
   つを表わし； そして、もしもｌが３を表わすならば、Ａは式（VIa） （式中、R₁₉およびR₂₂は同一または異なっていることが
   できて、上でR₉とR₁₁のために定義されたように定義さ
   れ； R₂₀とR₂₁は同一または異なっていることができて、炭素
   原子数２ないし６のアルキレン基を表わし；そしてR₂₀
   は、式中R₂₉が上でR₁₅のために定義されたように定義さ
   れている式Ｎ−R₂₉によって表わされる基によって中
   断された炭素原子数４ないし６のアルキレン基も表わ
   す）によって表わされる基を表わし； そして、もしもｌが４を表わすならばＡは式（VII） （式中、R₃₀とR₃₃は、同一または異なっていることがで
   きて、上でR₉とR₁₁のために定義されたように定義さ
   れ； R₃₁とR₃₂は同一または異なっていることができて、炭素
   原子数２ないし６のアルキレン基を表わし；そして ｘは１を表わす）によって表わされる基を表わし； またはＡは式（VIIIa） 〔式中、R₃₄およびR₃₇は同一または異なっていることが
   できて、上でR₉とR₁₁のために定義されたように定義さ
   れ； R₃₅およびR₃₆は同一または異なっていることができて、
   炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし； D₁は式（IXa）または（IXb） （式中、R₄₃は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を
   表わし； そしてR₄₄は炭素原子数４ないし６のアルキレン基、３
   −オキサペンタン−1,5−ジイル基、シクロヘキシレン
   ジメチレン基またはイソプロピリデンジシクロヘキシレ
   ン基を表わす）により表わされる基を表わす〕により表
   わされる基を表わす請求項（１）記載の化合物。
6. 【請求項６】式（Ｉ）において R₁は水素原子またはメチル基を表わし； R₂は−(CH₂)_2-6−を表わし； R₃は式中R₁とR₂が上と同じように定義される式（II）よ
   って表わされる基を表わし；そして ｌは2,3または４を表わし；そして もしもｌが２を表わすならば、Ａは式 （IVb）−（IVd） ｛式中、R₉とR₁₁は同一または異なっていることができ
   て、水素原子、メチル基、2,2,6,6−テトラメチル−４
   −ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−
   ヒペリジル基を表わし； R₁₀は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、メチレン
   ジシクロヘキシレン基または式Ｎ−R₁₅〔式中、R₁₅は
   水素原子またはメチル基または式（Va）−（Vb） （式中、R₁₆は炭素原子数４ないし17のアルキル基を表
   わし；および R₁₇は炭素原子数２ないし18のアルキル基またはｔ−ブ
   チルシクロヘキシル基を表わす）によって表わされる基
   を表わす〕によって表わされる基の１もしくは２個によ
   って中断された炭素原子数４ないし12のアルキレン基を
   表わし； ｍとｎは零を表わし； R₁₃とR₁₄は同一または異なっていることができて、上で
   R₉とR₁₁のために定義されたように定義され； ｐとｑは２または３の整数を表わし； ｒは零または１を表わす。｝により表わされる基の１つ
   を表わし； そして、もしもｌが３を表わすならば、Ａは式（VIa） （式中、R₁₉およびR₂₂は同一または異なっていることが
   できて、上でR₉とR₁₁のために定義されたように定義さ
   れ； R₂₀とR₂₁は同一または異なっていることができて、炭素
   原子数２ないし６のアルキレン基を表わし；そしてR₂₀
   は、式中R₂₉が上でR₁₅のために定義されたように定義さ
   れている式Ｎ−R₂₉によって表わされる基によって中
   断された炭素原子数４ないし６のアルキレン基も表わ
   す）によって表わされる基を表わし； そして、もしもｌが４を表わすならばＡは式（VII） （式中、R₃₀とR₃₃は、同一または異なっていることがで
   きて、水素原子またはメチル基を表わし； R₃₁とR₃₂は同一または異なっていることができて、炭素
   原子数２ないし３のアルキレン基を表わし；そして ｘは１を表わす）によって表わされる基を表わす請求項
   （１）記載の化合物。
7. 【請求項７】式（Ｉ）において、R₁は水素原子またはメ
   チル基を表わし； R₂は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し； R₃は、式中R₁とR₂が上と同じように定義される式（II）
   によって表わされる基を表わし； ｌは2,3または４を表わし； そしてもしもｌが２を表わすならば、Ａはピペラジン−
   1,4−ジイル基または式（IVb） 〔式中、R₉とR₁₁は同一または異なっていることがで
   き、水素原子、メチル基、2,2,6,6−テトラメチル−４
   −ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−
   ピペリジル基を表わし； R₁₀は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、メチレン
   ジシクロヘキシレン基または式Ｎ−R₁₅（式中、R₁₅は
   水素原子またはメチル基または（炭素原子数２ないし４
   のアルコキシ）カルボニル基を表わす）によって表わさ
   れる基の１もしくは２個によって中断されている炭素原
   子数４ないし12のアルキレン基を表わし； そして、もしもｌが３を表わすならばＡは式（VIa） （式中、R₁₉とR₂₂は同一または異なっていることができ
   て、水素原子またはメチル基を表わし； R₂₀は炭素原子数２ないし６のアルキレン基または式中R
   ₂₉は上でR₁₅のために定義されたように定義されている
   式Ｎ−R₂₉によって表わされる基によって中断されて
   いる炭素原子数４ないし６のアルキレン基を表わし； そしてR₂₁は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表
   わし； そして、もしもｌが４を表わすならば、Ａは式（VII） （式中、R₃₀とR₃₃は同一または異なっていることができ
   て、水素原子またはメチル基を表わし； R₃₁はR₃₂は互いに独立して炭素原子数２ないし３のアル
   キレン基を表わし； そしてｘは１を表わす）によって表わされる基を表わす
   請求項（１）記載の化合物。
8. 【請求項８】請求項（１）記載の式 （式中、ｌ′は２または３を表わし；そしてもしもｌ′
   が２を表わすならば、Ａ′は式 によって表わされる基を表わし；そしてもしもｌ′が３
   を表わすならば、Ａ′は式 によって表わされる基を表わす）により表わされる化合
   物と式 （式中、Ａ″は式 によって表わされる基を表わす）により表わされる化合
   物。
9. 【請求項９】光誘導分解感受性、熱分解感受性および酸
   化分解感受性のある合成ポリマーおよび請求項（１）記
   載の化合物の少なくとも一種類を含有することを特徴と
   する組成物。
10. 【請求項１０】合成ポリマーがポリオレフィンである請
    求項（９）記載の組成物。
11. 【請求項１１】合成ポリマーがポリエチレンまたはポリ
    プロピレンである請求項（９）記載の組成物。