DE68928091T2 - Piperidin-Triazin-Verbindungen und ihre Verwendung als Stabilisatoren für organische Materialien - Google Patents
Piperidin-Triazin-Verbindungen und ihre Verwendung als Stabilisatoren für organische MaterialienInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft neue Piperidin- Triazin-Verbindungen, deren Verwendung als Lichtstabilisatoren, Wärmestabilisatoren und Oxidationsstabilisatoren für organische Materialien, insbesondere synthetische Polymere und so stabilisierte organische Materialien.
- Es ist bekannt, daß synthetische Polymere photooxidativem Abbau unterliegen, wenn sie in Gegenwart von Sauerstoff Sonnenlicht oder anderen Quellen ultravioletten Lichts ausgesetzt werden.
- Wenn sie in der Praxis verwendet werden, ist es deshalb erforderlich, ihnen geeignete Lichtstabilisatoren zuzusetzen, wie bestimmte Derivate von Benzophenon oder Benzotriazol, Nickelkomplexe, substituierte Benzoesäureester, Alkylidenmalonate, Cyanoacrylate, aromatische Oxamide oder sterisch gehinderte Amine.
- Einige Triazinderivate von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylamin und deren Verwendung als Stabilisatoren für synthetische Polymere wurden in US-A-4 108 829, 4 288 593, 4 376 836, 4 433 145 und 4 533 688 und EP-A-176 106, 65 169, 93 693, 24 338 und 94 048 beschrieben.
- Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung neue Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
- worin R&sub1; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, 0º, OH, NO, CH&sub2;CN, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkoxy, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert, C&sub1;-C&sub8;-Acyl oder C&sub2;-C&sub4;-Alkyl, substituiert mit OH in der 2-, 3- oder 4-Stellung, darstellt, R&sub2; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen darstellt, R&sub3; eine Gruppe der Formel (II)
- wobei R&sub1; und R&sub2; wie vorstehend definiert sind, bedeutet, oder R&sub3; eine Gruppe -OR&sub4;, -SR&sub4; oder - -R&sub6; darstellt, worin R&sub4; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, Phenyl, unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, dioder trisubstituiert, C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert, oder eine Gruppe der Formel (III)
- darstellt, worin R&sub7; eine der Definitionen, die für R&sub1; angegeben sind, aufweist, R&sub5; und R&sub6;, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert, C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert, C&sub2;- C&sub4;-Alkyl, substituiert in der 2-, 3- oder 4-Stellung mit OH, mit C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy oder mit Di-(C&sub1;-C&sub4;-alkyl)-amino, C&sub3;-C&sub1;&sub8;- Alkenyl, Tetrahydrofurfuryl oder eine Gruppe der Formel (III) darstellen oder R&sub5; und R&sub6; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Teil eines 5- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ringes bilden, und 1 eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist und, wenn l 2 ist, A eine der Gruppen der Formel (IVa)-(IVd)
- bedeutet, worin R&sub8; C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, (C&sub2;-C&sub6;-Alkyliden)-dicyclohexylen, Phenylen, (C&sub2;-C&sub6;-Alkyliden)-diphenylen, Xylylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen mit 1, 2 oder 3 Sauerstoffatomen, darstellt, R&sub9; und R&sub1;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, dioder trisubstituiert ist, C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder am Phenyl mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert ist, oder eine Gruppe der Formel (III) darstellen, R&sub1;&sub0; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen, Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, (C&sub2;-C&sub6;-Alkyliden)-dicyclohexylen, Phenylen, (C&sub2;-C&sub6;-Alkyliden)-diphenylen, Xylylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome, oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1 oder 2 Gruppen > N-R&sub1;&sub5;, worin R&sub1;&sub5; die vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; angegebenen Bedeutungen aufweist, oder eine der Gruppen der Formel (Va)-(Vd)
- darstellt, worin R&sub1;&sub6; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert ist, C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, Phenyl, das unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder einer OH-Gruppe mono-, di- oder trisubstituiert ist, C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder am Phenyl mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder einer OH-Gruppe mono-, di- oder trisubstituiert ist, darstellt, R&sub1;&sub7; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert ist, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl oder eine Gruppe der Formel (III) darstellt, R&sub1;&sub8; C&sub1;- C&sub1;&sub8;-Alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert ist, darstellt, m Null oder 1 ist, R&sub1;&sub2; Wasserstoff oder Methyl darstellt, n Null, 1, 2, 3 oder 4 ist, R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4;, die gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind, p und q, die gleich oder verschieden sein können, ganze Zahlen von 2 bis 6 sind und r Null oder 1 ist und, wenn l 3 ist, A eine der Gruppen der Formel (VIa)-(VIc)
- darstellt, worin R&sub1;&sub9;, R&sub2;&sub2;, R&sub2;&sub3;, R&sub2;&sub4;, R&sub2;&sub5;, R&sub2;&sub6; und R&sub2;&sub8;, die gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub2;&sub0; und R&sub2;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch eine Gruppe > N-R&sub2;&sub9;, wobei R&sub2;&sub9; wie vorstehend für R&sub1;&sub5; definiert ist, darstellen, s und v, die gleich oder verschieden sein können, ganze Zahlen von 2 bis 6 sind, t Null oder 1 ist und R&sub2;&sub7; C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen darstellt und, wenn 1 4, 5 oder 6 ist, A zusätzlich eine Gruppe der Formel (VII)
- darstellt, worin R&sub3;&sub0; und R&sub3;&sub3;, die gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub3;&sub1; und R&sub3;&sub2;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen darstellen und x 1, 2 oder 3 ist und, wenn l 4 ist, A ebenfalls eine der Gruppen der Formel (VIIIa)-(VIIIc)
- darstellt, worin R&sub3;&sub4;, R&sub3;&sub7;, R&sub3;&sub8; und R&sub4;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub3;&sub5;, R&sub3;&sub6;, R&sub3;&sub9; und R&sub4;&sub0;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen darstellen, D&sub1; C&sub2;-C&sub1;&sub2;- Alkylen, 2-Hydroxytrimethylen, -CH&sub2;CO-, Xylylen oder eine der Gruppen der Formel (IXa) oder (IXb)
- darstellt, worin R&sub4;&sub3; eine direkte Bindung, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, Cyclohexylen oder Phenylen darstellt, R&sub4;&sub4; wie vorstehend für R&sub8; definiert ist und R&sub4;&sub2; wie vorstehend für R&sub3; definiert ist und, wenn l 6 ist, A ebenfalls eine der Gruppen der Formel (Xa)-(Xc)
- darstellt, worin R&sub4;&sub5;, R&sub4;&sub9;, R&sub5;&sub0; und R&sub5;&sub3;, die gleich oder verschieden sein können,wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub4;&sub6;, R&sub4;&sub7;, R&sub4;&sub8;, R&sub5;&sub1; und R&sub5;&sub2;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen darstellen und D&sub2; wie vorstehend für D&sub1; definiert ist.
- Repräsentative Beispiele für C&sub1;-C&sub8;-Alkyl als R&sub1; und R&sub7; sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl und Octyl. C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, insbesondere Methyl, ist bevorzugt.
- Beispiele für C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, 2-Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Pentyl, 2-Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl t-Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Hexadecyl und Octadecyl.
- Beispiele für OH-substituiertes C&sub2;-C&sub4;-Alkyl sind 2- Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 2-Hydroxybutyl und 4-Hydroxybutyl. 2-Hydroxyethyl ist bevorzugt.
- Beispiele für C&sub2;-C&sub4;-Alkyl, substituiert mit C&sub1;-C&sub8;- Alkoxy, vorzugsweise C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, insbesondere Methoxy oder Ethoxy, sind 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 3-Methoxypropyl, 3-Ethoxypropyl, 3 -Butoxypropyl, 3-Octoxypropyl und 4-Methoxybutyl.
- Beispiele für C&sub2;-C&sub4;-Alkyl, substituiert mit Di(C&sub1;-C&sub4;- alkyl)amino, vorzugsweise Dimethylamino oder Diethylamino, sind 2-Dimethylaminoethyl, 2-Diethylaminoethyl, 3-Dimethylaminopropyl, 3-Diethylaminopropyl, 3-Dibutylaminopropyl und 4-Diethylaminobutyl.
- Repräsentative Beispiele für C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy als R&sub1; bzw. R&sub7; sind Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, Pentoxy, Isopentoxy, Hexoxy, Heptoxy, Octoxy, Decyloxy, Dodecyloxy, Tetradecyloxy, Hexadecyloxy und Octadecyloxy. C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy, insbesondere Heptoxy oder Octoxy, ist bevorzugt.
- Beispiele von unsubstituiertem oder substituiertem C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl sind Cyclopentyl, Methylcyclopentyl, Dimethylcyclopentyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl, Dimethylcyclohexyl, Trimethylcyclohexyl, t-Butylcyclohexyl, Cyclooctyl, Cyclodecyl und Cyclododecyl. Cyclohexyl ist bevorzugt.
- Repräsentative Beispiele für C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkoxy als R&sub1; bzw. R&sub7; sind Cyclopentoxy, Cyclohexoxy, Cycloheptoxy, Cyclooctoxy, Cyclodecyloxy und Cyclododecyloxy. Cyclopentoxy und Cyclohexoxy sind bevorzugt.
- Beispiele für Alkenyl mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen sind Vinyl, Allyl, 2-Methallyl, Hexenyl, Decenyl, Undecenyl, Heptadecenyl und Oleyl. Allyl ist eine der bevorzugten Bedeutungen für R&sub1; und R&sub7;. Im Alkenyl für R&sub1;, R&sub4;-R&sub7; und R&sub1;&sub7; ist das Kohlenstoffatom in der 1-Stellung vorzugsweise ein gesättigtes Kohlenstoffatom.
- Beispiele für substituiertes Phenyl sind Methylphenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl, t-Butylphenyl, Di-t-butylphenyl, Hydroxyphenyl und 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl.
- Beispiele für Phenylalkyl, das unsubstituiert oder am Phenyl substituiert ist, sind Benzyl, Methylbenzyl, Dimethylbenzyl, t-Butylbenzyl, 2-Phenylethyl und 2-(3,5-Di-t-butyl-4- hydroxyphenyl)ethyl.
- Acyl als R&sub1; bzw. R&sub7; mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen kann eine aliphatische oder aromatische Gruppe sein. Repräsentative Beispiele sind Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Pentanoyl, Hexanoyl, Octanoyl, Benzoyl, Acryloyl und Crotonyl. C&sub1;-C&sub8;-Alkanoyl, C&sub3;-C&sub8;-Alkenoyl und Benzoyl sind bevorzugt. Acetyl ist besonders bevorzugt.
- Repräsentative Beispiele für R&sub5; und R&sub6;, die zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Teil eines 5-gliedrigen bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ringes bilden, der vorzugsweise ein weiteres Heteroatom enthält, beispielsweise Stickstoff oder Sauerstoff, sind 1-Pyrrolidyl, 1-Piperidyl, 4-Morpholinyl, 4-Methyl-1-piperazinyl, 1-Hexahydroazepinyl, 5,5,7-Trimethyl-1-homopiperazinyl und 4,5,5,7- Tetramethyl-1-homopiperazinyl. 4-Morpholinyl ist besonders bevorzugt.
- Beispiele für Alkylen mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen sind Methylen, Ethylen, Propylen, Trimethylen, Tetramethylen, Pentamethylen, 2,2-Dimethyltrimethylen, Hexamethylen, Trimethylhexamethylen, Decamethylen und Dodecamethylen. R&sub2;&sub0;, R&sub2;&sub1;, R&sub3;&sub1; und R&sub3;&sub2; sind vorzugsweise C&sub2;-C&sub6;-Alkylen.
- Beispiele für C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen mit 1, 2 oder 3 Sauerstoffatomen, sind 3-Oxapentan-1,5-diyl, 3,6-Dioxaoctan-1,8-diyl und 3,6,9-Trioxaundecan-1,11-diyl.
- Repräsentative Beispiele für C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen als R&sub1;&sub0;, unterbrochen durch 1 oder 2 Gruppen > N-R&sub1;&sub5;, sind die Gruppen
- worin R&sub1;&sub5; eine der vorstehend angegebenen Bedeutungen aufweist, vorzugsweise Wasserstoff, Methyl oder (C&sub2;-C&sub4;-Alkoxy)-carbonyl.
- Repräsentative Beispiele für Alkylen als R&sub2;&sub0; und R&sub2;&sub1;, unterbrochen durch eine Gruppe > N-R&sub2;&sub9;, sind die Gruppen
- worin R&sub2;&sub9; eine der vorstehend angegebenen Bedeutungen aufweist, vorzugsweise Wasserstoff, Methyl oder (C&sub2;-C&sub4;-Alkoxy)-carbonyl.
- Ein Beispiel für (C&sub2;-C&sub6;-Alkyliden)-dicyclohexylen ist Isopropylidendicyclohexylen und ein Beispiel für (C&sub2;-C&sub6;-Alkyliden)-diphenylen ist Isopropylidendiphenylen.
- R&sub1; ist vorzugsweise Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, OH, C&sub6;- C&sub1;&sub2;-Alkoxy, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkoxy, Allyl, Benzyl, Acetyl oder 2- Hydroxyethyl, insbesondere Wasserstoff oder Methyl.
- Jene Verbindungen der Formel (I) sind bevorzugt, worin R&sub2; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen darstellt, R&sub3; eine Gruppe der Formel (II), eine Gruppe -OR&sub4;, -SR&sub4; oder - -R&sub6; darstellt, worin R&sub4; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, unsubstituiert oder mit C&sub1;- C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert, C&sub3;-C&sub1;&sub2;-Alkenyl, Phenyl, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (III) ist und R&sub5; und R&sub6;, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, unsubstituiert oder mit C&sub1;- C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert, Benzyl, C&sub2;-C&sub3;-Alkyl, substituiert in der 2-Stellung oder 3-Stellung mit OH, mit C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder mit Di-(C&sub1;-C&sub4;-alkyl)amino, Allyl, Oleyl, Tetrahydrofurfuryl oder eine Gruppe der Formel (III) darstellen, oder die Gruppe - -R&sub6; 1-Pyrrolidyl, 1-Piperidyl, 4- Morpholinyl oder 1-Hexahydroazepinyl darstellt, 1 eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist und, wenn l 2 ist, A eine der Gruppen der Formel (IVa)-(IVd) darstellt, worin R&sub8; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, Isopropylidendicyclohexylen, Isopropylidendiphenylen oder C&sub4;- C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome, darstellt, R&sub9; und R&sub1;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert ist, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (III) darstellt, R&sub1;&sub0; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen, Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, Isopropylidendicyclohexylen, Isopropylidendiphenylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome, darstellt oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1 oder 2 Gruppen > N-R&sub1;&sub5;, worin R&sub1;&sub5; die für R&sub9; und R&sub1;&sub1; angegebenen Bedeutungen aufweist, oder eine der Gruppen der Formel (Va)-(Vd) darstellt, worin R&sub1;&sub6; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub7;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert ist, C&sub2;-C&sub1;&sub7;- Alkenyl, Phenyl, das unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder einer OH-Gruppe mono-, di- oder trisubstituiert ist, C&sub7;- C&sub8;-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder am Phenyl mit C&sub1;-C&sub4;- Alkyl und/oder einer OH-Gruppe mono-, di- oder trisubstituiert ist, darstellt, R&sub1;&sub7; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert ist, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl oder eine Gruppe der Formel (III) darstellt und R&sub1;&sub8; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Phenyl oder Tolyl darstellt, m Null oder 1 ist, R&sub1;&sub2; Wasserstoff oder Methyl darstellt, n Null, 1, 2, 3 oder 4 darstellt, R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4;, die gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind, p und q, die gleich oder verschieden sein können, 2 oder 3 sind und r Null oder 1 ist und, wenn l 3 ist, A eine der Gruppen der Formel (VIa)-(VIc) darstellt, worin R&sub1;&sub9;, R&sub2;&sub2;, R&sub2;&sub3;, R&sub2;&sub4;, R&sub2;&sub5;, R&sub2;&sub6; und R&sub2;&sub8;, die gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub2;&sub0; und R&sub2;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch eine Gruppe > N-R&sub2;&sub9;, wobei R&sub2;&sub9; wie vorstehend für R&sub1;&sub5; definiert ist, darstellen, s und v, die gleich oder verschieden sein können, ganze Zahlen von 2 bis 6 sind, t Null oder 1 ist und R&sub2;&sub7; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen darstellt und, wenn l 4, 5 oder 6 ist, A eine Gruppe der Formel (VII) darstellt, worin R&sub3;&sub0; und R&sub3;&sub3;, die gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub3;&sub1; und R&sub3;&sub2;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen darstellen und x 1, 2 oder 3 ist und, wenn l 4 ist, A ebenfalls eine der Gruppen der Formel (VIIIa)-(VIIIc) sein kann, worin R&sub3;&sub4;, R&sub3;&sub7;, R&sub3;&sub8; und R&sub4;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub3;&sub5;, R&sub3;&sub6;, R&sub3;&sub9; und R&sub4;&sub0;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen darstellen, D&sub1; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, 2-Hydroxytrimethylen, -CH&sub2;CO-, Xylylen oder eine der Gruppen der Formel (IXa) oder (IXb) darstellen, worin R&sub4;&sub3; eine direkte Bindung oder C&sub1;-C&sub1;&sub0;- Alkylen darstellt, R&sub4;&sub4; wie vorstehend für R&sub8; definiert ist und R&sub4;&sub2; wie vorstehend für R&sub3; definiert ist, und, wenn l 6 ist, A ebenfalls eine der Gruppen der Formel (Xa)-(Xc) darstellt, worin R&sub4;&sub5;, R&sub4;&sub9;, R&sub5;&sub0; und R&sub5;&sub3;, die gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub4;&sub6;, R&sub4;&sub7;, R&sub4;&sub8;, R&sub5;&sub1; und R&sub5;&sub2;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen darstellen und D&sub2; wie vorstehend für D&sub1; definiert ist.
- Jene Verbindungen der Formel (I) sind besonders bevorzugt, worin R&sub2; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen darstellt, R&sub3; eine Gruppe der Formel (II), eine Gruppe -OR&sub4; oder - -R&sub6; darstellt, worin R&sub4; C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl, unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert, Allyl, Undecenyl, Phenyl, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (III) darstellt, R&sub5; und R&sub6;, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, C&sub1;- C&sub1;&sub2;-Alkyl, Cyclohexyl, unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert, Benzyl, C&sub2;-C&sub3;-Alkyl, substituiert in der 2- oder 3-Stellung mit OH, mit Methoxy, mit Ethoxy, mit Dimethylamino oder mit Diethylamino, Allyl, Tetrahydrofurfuryl, oder eine Gruppe der Formel (III) darstellen, oder die Gruppe - -R&sub6; 4-Morpholinyl darstellt, 1 eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist und, wenn l 2 ist, A eine der Gruppen der Formel (IVb)-(IVd) darstellt, worin R&sub9; und R&sub1;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, C&sub1;-C&sub8;- Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert ist, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (III) darstellt, R&sub1;&sub0; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, C&sub4;-C&sub8;-Alkylen, unterbrochen durch 1 oder 2 Sauerstoffatome, oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1 oder 2 Gruppen > N-R&sub1;&sub5;, worin R&sub1;&sub5; die für R&sub9; und R&sub1;&sub1; angegebenen Bedeutungen aufweist oder eine der Gruppen der Formel (Va)-(Vc) darstellt, worin R&sub1;&sub6; C&sub1;-C&sub1;&sub7;- Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert ist, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkenyl, Phenyl, 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl, Benzyl oder 2-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-ethyl darstellt, R&sub1;&sub7; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, dioder trisubstituiert ist, Allyl, Undecenyl, Oleyl oder eine Gruppe der Formel (III) darstellt, m Null oder 1 ist, R&sub1;&sub2; Wasserstoff oder Methyl darstellt, n Null, 1, 2 oder 3 ist, R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4;, die gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind, p und q, die gleich oder verschieden sein können, 2 oder 3 sind und r Null oder 1 ist und, wenn l 3 ist, A eine Gruppe der Formel (VIa) darstellt, worin R&sub1;&sub9; und R&sub2;&sub2;, die gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub2;&sub0; und R&sub2;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub8;-Alkylen darstellen und R&sub2;&sub0; ebenfalls C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch eine Gruppe > N-R&sub2;&sub9;, wobei R&sub2;&sub9; wie vorstehend für R&sub1;&sub5; definiert ist, darstellt und, wenn l 4, 5 oder 6 ist, A eine Gruppe der Formel (VII) darstellt, worin R&sub3;&sub0; und R&sub3;&sub3;, die gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub3;&sub1; und R&sub3;&sub2;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub8;-Alkylen darstellen und x 1, 2 oder 3 ist und, wenn l 4 ist, A auch eine Gruppe der Formel (VIIIa) darstellt, worin R&sub3;&sub4; und R&sub3;&sub7;, die gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub3;&sub5; und R&sub3;&sub6;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub8;-Alkylen darstellen und D&sub1; C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, 2-Hydroxytrimethylen, Xylylen oder eine Gruppe der Formel (IXa) oder (IXb) darstellt, worin R&sub4;&sub3; eine direkte Bindung oder C&sub1;-C&sub8;- Alkylen darstellt und R&sub4;&sub4; C&sub4;-C&sub8;-Alkylen, 3-Oxapentan-1,5diyl, Cyclohexylendimethylen oder Isopropylidendicyclohexylen darstellt und, wenn l 6 ist, A auch eine Gruppe der Formel (Xa) darstellt, worin R&sub4;&sub5; und R&sub4;&sub9;, die gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub4;&sub6;, R&sub4;&sub7; und R&sub4;&sub8;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub8;-Alkylen darstellen und D&sub2; wie vorstehend für D&sub1; definiert ist.
- Jene Verbindungen der Formel (I) sind von besonderem Interesse, worin R&sub2; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen darstellt, R&sub3; eine Gruppe der Formel (II) oder eine Gruppe - -R&sub6; darstellt, worin R&sub5; und R&sub6;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, C&sub2;-C&sub3;-Alkyl, das in der 2- oder 3-Stellung mit Methoxy, mit Ethoxy, mit Dimethylamino oder Diethylamino substituiert ist, Allyl, Tetrahydrofurfuryl, 2,2,6,6- Tetramethyl-4-piperidyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl darstellen oder R&sub5; ebenfalls Wasserstoff darstellt oder die Gruppe - -R&sub6; 4-Morpholinyl darstellt und 1 2, 3 oder 4 ist und, wenn l 2 ist, A eine der Gruppen der Formel (IVb)- (IVd) darstellt, worin R&sub9; und R&sub1;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Cyclohexyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4- piperidyl darstellt, R&sub1;&sub0; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1 oder 2 Gruppen > N-R&sub1;&sub5;, darstellt, worin R&sub1;&sub5; Wasserstoff, Methyl oder eine Gruppe der Formel (Va) oder (Vb) darstellt, worin R&sub1;&sub6; C&sub1;-C&sub1;&sub7;-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder 2- (3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl darstellt und R&sub1;&sub7; C&sub2;- C&sub1;&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl, t-Butylcyclohexyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl darstellt und m und n Null sind, R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4;, die gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind, p und q 2 oder 3 sind und r Null oder 1 ist, und, wenn l 3 ist, A eine Gruppe der Formel (VIa) ist, worin R&sub1;&sub9; und R&sub2;&sub2;, die gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub2;&sub0; und R&sub2;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub6;- Alkylen darstellen und R&sub2;&sub0; ebenfalls C&sub4;-C&sub6;-Alkylen, unterbrochen durch eine Gruppe > N-R&sub2;&sub9;, wobei R&sub2;&sub9; wie vorstehend für R&sub1;&sub5; definiert ist, darstellt, und, wenn l 4 ist, A eine Gruppe der Formel (VII) darstellt, worin R&sub3;&sub0; und R&sub3;&sub3;, die gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub3;&sub1; und R&sub3;&sub2;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub6;-Alkylen darstellen und x 1 ist oder A eine Gruppe der Formel (VIIIa) darstellt, worin R&sub3;&sub4; und R&sub3;&sub7;, die gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub3;&sub5; und R&sub3;&sub6;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub6;-Alkylen darstellen und D&sub1; eine Gruppe der Formel (IXa) oder (IXb) darstellt, worin R&sub4;&sub3; C&sub2;- C&sub8;-Alkylen darstellt und R&sub4;&sub4; C&sub4;-C&sub6;-Alkylen, 3-Oxapentan-1,5- diyl, Cyclohexylendimethylen oder Isopropylidendicyclohexylen darstellt.
- Jene Verbindungen der Formel (I) sind von besonderem Interesse, worin R&sub1; Wasserstoff oder Methyl darstellt, R&sub2; -(CH&sub2;)&sub2;&submin;&sub6;- darstellt, R&sub3; eine Gruppe der Formel (II) darstellt, wobei R&sub1; und R&sub2; wie vorstehend definiert sind, 1 2, 3 oder 4 ist und, wenn l 2 ist, A eine der Gruppen der Formel (IVb)-(IVd) darstellt, worin R&sub9; und R&sub1;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Methyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl oder 1,2,2,6, 6-Pentamethyl-4-piperidyl darstellen, R&sub1;&sub0; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen, Methylendicyclohexylen, C&sub4;-C&sub1;&sub2;- Alkylen, unterbrochen durch 1 oder 2 Gruppen > N-R&sub1;&sub5;, darstellt, worin R&sub1;&sub5; Wasserstoff, Methyl oder eine Gruppe der Formel (Va) oder (Vb) darstellt, worin R&sub1;&sub6; C&sub4;-C&sub1;&sub7;-Alkyl darstellt, R&sub1;&sub7; C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder t-Butylcyclohexyl darstellt, m und n Null sind, R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4;, die gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind, p und q 2 oder 3 sind und r Null oder 1 ist, und, wenn l 3 ist, A eine Gruppe der Formel (VIa) darstellt, worin R&sub1;&sub9; und R&sub2;&sub2;, die gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub2;&sub0; und R&sub2;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub6;-Alkylen darstellen und R&sub2;&sub0; ebenfalls C&sub4;-C&sub6;-Alkylen, unterbrochen durch eine Gruppe > N-R&sub2;&sub9;, wobei R&sub2;&sub9; wie vorstehend für R&sub1;&sub5; definiert ist, darstellt und, wenn l 4 ist, A eine Gruppe der Formel (VII) darstellt, worin R&sub3;&sub0; und R&sub3;&sub3;, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder Methyl darstellen und R&sub3;&sub1; und R&sub3;&sub2;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub3;-Alkylen darstellen und x 1 ist.
- Eine weitere bevorzugte Ausführungsform ist jene, worin R&sub1; Wasserstoff oder Methyl darstellt, R&sub2; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen darstellt, R&sub3; eine Gruppe der Formel (II) darstellt, wobei R&sub1; und R&sub2; wie vorstehend definiert sind und 1 2, 3 oder 4 ist und, wenn l 2 ist, A Piperazin-1,4-diyl oder eine Gruppe der Formel (IVb) darstellt, worin R&sub9; und R&sub1;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Nethyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl darstellen, R&sub1;&sub0; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen, Methylendicyclohexylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1 oder 2 Gruppen > N-R&sub1;&sub5;, darstellt, worin R&sub1;&sub5; Wasserstoff, Methyl oder (C&sub2;-C&sub4;-Alkoxy)carbonyl darstellt und, wenn l 3 ist, A eine Gruppe der Formel (VIa) darstellt, worin R&sub1;&sub9; und R&sub2;&sub2;, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder Methyl darstellen, R&sub2;&sub0; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen oder C&sub4;-C&sub6;-Alkylen, unterbrochen durch eine Gruppe > N-R&sub2;&sub9;, wobei R&sub2;&sub9; wie vorstehend für R&sub1;&sub5; definiert ist, darstellt und R&sub2;&sub1; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen darstellt und, wenn l 4 ist, A eine Gruppe der Formel (VII) darstellt, worin R&sub3;&sub0; und R&sub3;&sub3;, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder Methyl darstellen, R&sub3;&sub1; und R&sub3;&sub2; unabhängig voneinander C&sub2;-C&sub3;-Alkylen darstellen und x 1 ist.
- Die Verbindungen der Formel (I) können analog zu bekannten Verfahren, beispielsweise wie beschrieben in US-A- 4 108 829, hergestellt werden.
- Es ist bevorzugt, zuerst die Verbindungen der Formel
- worin R&sub2;, R&sub3;, A und l wie vorstehend definiert sind, herzustellen, aus denen dann die entsprechenden Verbindungen der Formel (I) mit R&sub1;, das sich von H unterscheidet, erhalten werden können.
- Die Verbindungen der Formel (Ia) können beispielsweise durch Umsetzen in beliebiger Weise von Cyanursäurechlorid mit den Verbindungen der Formel (XIa)-(XIc)
- unter Verwendung geeigneter Molverhältnisse hergestellt werden.
- Wenn R&sub1;&sub0;, R&sub2;&sub0; und R&sub2;&sub1; C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1 oder 2 Gruppen > N-R&sub1;&sub5; oder durch eine Gruppe > N-R&sub2;&sub9;, darstellen, werden die Verbindungen der Formel (Ia) vorzugsweise durch Umsetzen der entsprechenden Verbindungen mit R&sub1;&sub5; und R&sub2;&sub9; = H mit geeigneten Alkylierungs- oder Acylierungsmitteln hergestellt.
- Wenn A eine Gruppe der Formel (VIIIa) oder (Xa) darstellt, werden die Verbindungen der Formel (Ia) vorzugsweise durch Umsetzen einer Verbindung der Formel (XIIa) bzw. (XIIb)
- worin Z eine Gruppe der Formel (XIII) darstellt
- mit einer Verbindung der Formel (XIV)
- E - D - E (XIV)
- worin E beispielsweise Chlor oder Brom darstellt und D wie vorstehend für D&sub1; oder D&sub2; definiert ist, oder mit Epichlorhydrin, wenn D&sub1; und D&sub2; 2-Hydroxytrimethylen darstellen, hergestellt.
- Wenn R&sub1; Methyl darstellt, werden die Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise durch Umsetzen der entsprechenden Verbindungen der Formel (Ia) mit Formaldehyd und Ameisensäure (Eschweiler-Clarke-Reaktion) oder mit Formaldehyd und Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators, beispielsweise Palladium oder Platin, hergestellt.
- In diesen Reaktionen können die Nicht-PiperidinTNH- Aminogruppen und unter geeigneten Bedingungen ebenfalls die MelaminTNH-Gruppen, die vorliegen können, ebenfalls methyliert werden.
- Die Reaktionen von Cyanursäurechlorid mit den Verbindungen der Formel (XIa)-(XIc) werden vorzugsweise in einem aronatischen Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel, beispielsweise Toluol, Xylol, Trimethylbenzol oder Decalin, durch Arbeiten bei einer Temperatur von beispielsweise -30º bis 40ºC, vorzugsweise -20º bis 20ºC, für die Substitution des ersten Cl, beispielsweise 400 bis 100ºC, vorzugsweise 50º bis 90ºC, für die Substitution des zweiten Cl und beispielsweise 100º bis 200ºC, vorzugsweise 120º bis 180ºC, für die Substitution des dritten Cl ausgeführt.
- Die in den verschiedenen Reaktionen freigesetzte Halogenwasserstoffsäure wird vorzugsweise mit einer anorganischen Base, beispielsweise mit Natrium- oder Kaliumhydroxid oder -carbonat, in einer Menge, die mindestens der freigesetzten Säure äquivalent ist, neutralisiert.
- Die Verbindungen der Formel (XIa) können beispielsweise gemäß Schema 1 durch Umsetzen einer Verbindung der Formel (XV) mit 2 Mol 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon zu einen Enamin-Ketimin der Formel (XVI), das anschließend in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators, wie beispielsweise Platin, Palladium oder Nickel, hydriert wird, hergestellt werden. SCHEMA 1 Verbindung (XIa) Katalysator
- Die Reaktionen gemäß Schema 1 werden vorzugsweise in dem gleichen Reaktor ohne Isolieren des Zwischenprodukts der Formel (XVI) ausgeführt, unter Arbeiten ohne Lösungsmittel oder in Gegenwart eines aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstofflösungsmittels mit einem Siedepunkt von z.B. 60º bis 180ºC, vorzugsweise 80º bis 140ºC; die Hydrierung kann ebenfalls in Gegenwart eines C&sub1;-C&sub4;-Alkohols ausgeführt werden.
- Die Verbindungen der Formel (XIa) können beispielsweise ebenfalls direkt durch katalytische Hydrierung eines Gemisches von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon und einer Verbindung der Formel (XV) in einem Molverhältnis von 2/1, ohne Lösungsmittel oder in einen C&sub1;-C&sub4;-Alkohol, vorzugsweise in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Säure, beispielsweise Benzoesäure oder Schwefelsäure, in einer Menge von 0,001 bis 0,05 Mol pro Mol 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon ausgeführt werden.
- Die anderen Zwischenprodukte der Formel (XIb) und (XIc) sind kommerzielle Produkte, die durch bekannte Verfahren hergestellt werden können.
- Wie anfangs erwähnt, sind die Verbindungen der Formel (I) bei der Verbesserung der Lichtstabilität, Wärmestabilität und Oxidationsstabilität von organischen Materialien, insbesondere synthetischen Polymeren und Copolymeren, sehr wirksam.
- Die Erfindung betrifft deshalb eine Masse, die ein organisches Material, das für thermischen, lichtinduzierten und oxidativen Abbau anfällig ist und mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält.
- Beispiele solcher organischer Materialien, die stabilisiert werden können, sind:
- 1. Polymere von Monoolefinen und Diolefinen, zum Beispiel Polypropylen, Polyisobutylen, Polybuten-1, Polymethylpenten-1, Polyisopren oder Polybutadien, sowie Polymere von Cycloolefinen, zum Beispiel von Cyclopenten oder Norbornen, Polyethylen (das gegebenenfalls vernetzt sein kann), zum Beispiel hochdichtes Polyethylen (HDPE), niederdichtes Polyethylen (LDPE) und lineares niederdichtes Polyethylen (LLDPE).
- 2. Gemische von Polymeren, die unter 1) angeführt wurden, zum Beispiel Gemische von Polypropylen mit Polyisobutylen, Polypropylen mit Polyethylen (zum Beispiel PP/HDPE, PP/LDPE) und Gemische von verschiedenen Polyethylenarten (zum Beispiel LDPE/HDPE).
- 3. Copolymere von Monoolefinen und Diolefinen miteinander oder mit anderen Vinylmonomeren, zum Beispiel Ethylen/Propylen, lineares niederdichtes Polyethylen (LLDPE) und dessen Gemische mit niederdichtem Polyethylen (LDPE), Propylen/Buten-1, Ethylen/Hexen, Ethylen/Ethylpenten, Ethylen/Hepten, Ethylen/Octen, Propylen/Isobutylen, Ethylen/Buten-1, Propylen/Butadien, Isobutylen/Isopren, Ethylen/Alkylacrylate, Ethylen/Alkylmethacrylate, Ethylen/Vinylacetat oder Ethylen/Acrylsäurecopolymere und deren Salze (Ionomere) und Terpolymere von Ethylen mit Propylen und einem Dien, wie Hexadien, Dicyclopentadien oder Ethyliden-Norbornen sowie Gemische von solchen Copolymeren und deren Gemische mit Polymeren, die in 1) vorstehend angeführt wurden, zum Beispiel Polypropylen/Ethylen-Propylen-Copolymere, LDPE/EVA, LDPE/EAA, LLDPE/EVA und LLDPE/EAA.
- 3a. Kohlenwasserstoffharze (zum Beispiel C&sub5;-C&sub9;) und hydrierte Modifikationen davon (zum Beispiel Klebrigmacher).
- 4. Polystyrol, Poly-(p-methylstyrol), Poly-(α-methylstyrol).
- 5. Copolymere von Styrol oder α-Methylstyrol mit Dienen oder Acrylderivaten, wie zum Beispiel Styrol/Acrylnitril, Styrol/Alkylmethacrylat, Styrol/Maleinsäureanhydrid, Styrol/Butadien/Ethylacrylat, Styrol/Acrylnitril/Methylacrylat; Gemische hoher Schlagfestigkeit aus Styrolcopolymerisaten und anderem Polymer, zum Beispiel aus einem Polyacrylat, einem Dienpolymer oder einem Ethylen/Propylen/Dienterpolymer; und Blockcopolymere von Styrol, zum Beispiel Styrol/Butadien/Styrol, Styrol/Isopren/Styrol, Styrol/Ethylen/Butylen/Styrol oder Styrol/Ethylen/Propylen/Styrol.
- 6. Pfropfcopolymere von Styrol oder α-Methylstyrol, zum Beispiel Styrol auf Polybutadien, Styrol auf Polybutadien-Styrol oder Polybutadien-Acrylnitril; Styrol und Acrylnitril (oder Methacrylnitril) auf Polybutadien; Styrol und Maleinsäureanhydrid oder Maleimid auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Maleinsäureanhydrid oder Maleinsäureimid auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Methylmethacrylat auf Polybutadien, Styrol und Alkylacrylate oder Methacrylate auf Polybutadien, Styrol und Acrylnitril auf Ethylen/Propylen/Dien-Terpolymeren, Styrol und Acrylnitril auf Polyacrylaten oder Polymethacrylaten, Styrol und Acrylnitril auf Acrylat/Butadien-Copolymeren sowie Gemische davon mit den unter 5) aufgeführten Copolymeren zum Beispiel den Copolymergemischen, bekannt als ABS-, MBS-, ASA- oder ABS- Polymere.
- 7. Halogenhaltige Polymere, wie Polychloropren, chlorierte Kautschuke, chloriertes oder sulfochloriertes Polyethylen, Epichlorhydrin-Homo- und -Copolymere, Polymere aus halogenhaltigen Vinylverbindungen, zum Beispiel Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylfluorid, Polyvinylidenfluorid sowie Copolymere davon, zum Beispiel Vinylchlorid/Vinylidenchlorid, Vinylchlorid/Vinylacetat oder Vinylidenchlorid/Vinylacetatcopolymere.
- 8. Polymere, die abgeleitet sind von α,β-ungesättigten Säuren und Derivaten davon, wie Polyacrylate und Polymethacrylate, Polyacrylamid und Polyacrylnitril.
- 9. Copolymere von Monomeren, die unter 8) aufgeführt wurden, miteinander oder mit anderen ungesättigten Monomeren wie zum Beispiel Acrylnitril/Butadien, Acrylnitril/Alkylacrylat, Acrylnitril/Alkoxyalkylacrylat oder Acrylnitril/Vinylhalogenidcopolymere oder Acrylnitril/Alkylmethacrylat/Butadienterpolymere.
- 10. Polymere, die von ungesättigten Alkoholen und Aminen abgeleitet sind, oder Acylderivate davon oder Acetale davon, wie Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Polyvinylstearat, Polyvinylbenzoat, Polyvinylmaleat, Polyvinylbutyral, Polyallylphthalat oder Polyallylmelamin sowie deren Copolymere mit Olefinen, die unter 1) vorstehend erwähnt wurden.
- 11. Homopolymere und Copolymere von cyclischen Ethern, wie Polyalkylenglycole, Polyethylenoxid, Polypropylenoxid oder Copolymere davon mit Bis-glycidylethern.
- 12. Polyacetale, wie Polyoxymethylen und jene Polyoxymethylene, die Ethylenoxid als Comonomer enthalten, Polyacetale, modifiziert mit thermoplastischen Polyurethanen, Acrylaten oder MBS.
- 13. Polyphenylenoxide und -sulfide und Gemische von Polyphenylenoxiden mit Polystyrol oder Polyamiden.
- 14. Polyurethane, die abgeleitet sind von Polyethern, Polyestern oder Polybutadienen mit endständigen Hydroxylgruppen einerseits und aliphatischen oder aromatischen Polyisocyanaten andererseits sowie Vorstufen davon (Polyisocyanate, Polyole oder Prepolymere).
- 15. Polyamide und Copolyamide, die abgeleitet sind von Diaminen und Dicarbonsäuren und/oder von Aminocarbonsäuren oder den entsprechenden Lactamen, wie Polyamid 4, Polyamid 6, Polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12 und 4/6, Polyamid 11, Polyamid 12, aromatische Polyamide, erhalten durch Kondensation von m-Xyloldiamin und Adipinsäure; Polyamide, hergestellt aus Hexamethylendiamin und Isophthalsäure oder/und Terephthalsäure und gegebenenfalls ein Elastomer als Modifizierungsmittel, zum Beispiel Poly-2,4,4,-trimethylhexamethylenterephthalamid oder Poly-m-phenylenisophthalamid. Weiterhin Copolymere der vorstehend angeführten Polyamide mit Polyolefinen, Olefincopolymeren, Ionomeren oder chemisch gebundenen oder gepfropften Elastomeren; oder mit Polyethern, zum Beispiel mit Polyethylenglycolen, Polypropylenglycolen oder Polytetramethylenglycolen. Polyamide oder Copolyamide, modifiziert mit EPDM oder ABS. Polyamide kondensiert während der Herstellung (RIM-Polyamid-Systeme).
- 16. Polyharnstoffe, Polyimide und Polyamid-Imide.
- 17. Polyester, die abgeleitet sind von Dicarbonsäuren und Diolen und/oder von Hydroxycarbonsäuren oder den entsprechenden Lactonen, wie Polyethylenterephthalat, Polybutylenterephthalat, Poly-1,4-dimethylolcyclohexanterephthalat, Poly-[2,2-(4-hydroxyphenyl)-propan]terephthalat und Polyhydroxybenzoate sowie Block-Copolyether-Ester, abgeleitet von Polyethern mit Hydroxylendgruppen.
- 18. Polycarbonate und Polyestercarbonate.
- 19. Polysulfone, Polyethersulfone und Polyetherketone.
- 20. Vernetzte Polymere, abgeleitet von Aldehyden einerseits und Phenolen, Harnstoffen und Melaminen andererseits, wie Phenol/Formaldehydharzen, Harnstoff/Formaldehydharzen und Melamin/Formaldehydharzen.
- 21. Trocknende und nichttrocknende Alkydharze.
- 22. Ungesattigte Polyesterharze, abgeleitet von Copolyestern gesättigter und ungesättigter Dicarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen und Vinylverbindungen als Vernetzungsmittel und auch halogenhaltige Modifizierungen davon niederer Entflammbarkeit.
- 23. Wärmehärtbare Acrylharze, abgeleitet von substituierten Acrylestern, wie Epoxyacrylaten, Urethanacrylaten oder Polyesteracrylaten.
- 24. Alkydharze, Polyesterharze oder Acrylatharze, gemischt mit Melaminharzen, Harnstoffharzen, Polyisocyanaten oder Epoxidharzen als Vernetzungsmittel.
- 25. Vernetzte Epoxidharze, abgeleitet von Polyepoxiden, zum Beispiel von Bis-glycidylethern oder von Cycloaliphatischen Diepoxiden.
- 26. Natürliche Polymerisate, wie Cellulose, Kautschuk, Gelatine und Derivate davon, die in polymerhomologer Weise chemisch modifiziert sind, wie Celluloseacetate, Cellulosepropionate und Cellulosebutyrate oder wie Celluloseether, wie Methylcellulose; Kolophonium und dessen Derivate.
- 27. Gemische von Polymeren, die vorstehend genannt wurden, zum Beispiel PP/EPDM, Polyamid 6/EPDM oder ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/Acrylate, POM/thermoplastisches PUR, PC/thermoplastisches PUR, POM/Acrylat, POM/MBS, PPE/HIPS, PPE/PA 6,6 und Copolymere, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPE.
- 28. Natürlich vorkommende und synthetische organische Materialien, die rein monomere Verbindungen oder Gemische solcher Verbindungen sind, zum Beispiel Mineralöle, tierische und pflanzliche Fette, Öl und Wachse oder Öle, Fette und Wachse, basierend auf synthetischen Estern (zum Beispiel Phthalaten, Adipaten, Phosphaten oder Trimellitaten) und auch Gemische von synthetischen Estern mit Mineralölen in beliebigen Gewichtsverhältnissen, wobei die Stoffe als Plastifizierungsmittel für Polymere verwendet werden können oder als Schmälzöle (textile spinning oils) sowie als wässerige Emulsionen für solche Materialien.
- 29. Wässerige Emulsionen natürlichen oder synthetischen Kautschuks, zum Beispiel natürliche Latizes oder Latizes von carboxylierten Styrol/Butadiencopolymeren.
- Die Verbindungen der Formel (I) sind besonders zur Verbesserung der Lichtstabilität, Wärmestabilität und Oxidationsstabilität von Polyolefinen, insbesondere Polyethylen und Polypropylen, geeignet. Die Verbindungen der Formel (I) können in Gemischen mit organischen Materialien in verschiedenen Verhältnissen in Abhängigkeit von der Art des zu stabilisierenden Materials, dem Endverbrauch und der Gegenwart anderer Additive verwendet werden.
- In allgemeinen ist es geeignet, beispielsweise 0,01 bis 5 Gew.-% der Verbindungen der Formel (I), bezogen auf das Gewicht des zu stabilisierenden Materials, vorzugsweise 0,05 bis 1% zu verwenden.
- Die Verbindungen der Formel (I) können in die polymeren Materialien durch verschiedene Verfahren, beispielsweise durch Trockenvermischen in Form von Pulver oder Feuchtvermischen in Form von Lösungen oder Suspensionen oder ebenfalls in Form eines Masterbatches einbezogen werden; in solchen Vorgängen kann das Polymer in Form von Pulver, Granulaten, Lösungen, Suspensionen oder in Form von Latizes verwendet werden.
- Die mit den Produkten der Formel (I) stabilisierten Materialien können zur Herstellung von beispielsweise Gießlingen, Folien, Magnetbändern, Monofilamenten, Oberflächenbeschichtungen und dergleichen verwendet werden.
- Falls erwünscht, können andere übliche Additive für synthetische Polymere, wie beispielsweise Antioxidantien, UV- Absorptionsmittel, Nickelstabilisatoren, Pigmente, Füllstoffe, Plastifizierungsmittel, antistatische Mittel, Flammschutzmittel, Gleitmittel, Korrosionsinhibitoren und Metalldesaktivatoren zu den Gemischen der Verbindungen der Formel (I) mit den organischen Materialien gegeben werden.
- Besondere Beispiele von Additiven, die in Anmischung mit den Verbindungen der Formel (I) verwendet werden können, sind:
- zum Beispiel 2,6-Di- tert.butyl-4-methylphenol, 2-tert.Butyl-4,6-dimethylphenol, 2,6-Di-tert.butyl-4-ethylphenol, 2,6-Di-tert.butyl-4-n-butylphenol, 2,6-Di-tert.butyl-4-iso-butylphenol, 2,6-Dicyclopentyl-4-methylphenol, 2-(α-Methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol, 2,6-Dioctadecyl-4-methylphenol, 2,4,6-Tricyclohexylphenol, 2,6-Di-tert.butyl-4-methoxymethylphenol, 2,6-Dinonyl-4- methylphenol.
- zum Beispiel 2,6-Di- tert.butyl-4-methoxyphenol, 2,5-Di-tert.butylhydrochinon, 2,5-Di-tert.amylhydrochinon, 2,6-Diphenyl-4-octadecyloxyphenol.
- zum Beispiel 2,2'-Thiobis(6-tert.butyl-4-methylphenol), 2,2'-Thiobis(4-α- tylphenol), 4,4'-Thiobis(6-tert.butyl-3-methylphenol), 4,4'-Thiobis(6-tert.butyl-2-methylphenol).
- zum Beispiel 2,2'-Methylenbis(6-tert.butyl-4-methylphenol), 2,2'-Methylenbis(6- tert.butyl-4-ethylphenol), 2,2'-Methylenbis[4-methyl-6-(α-methylcyclohexyl)phenol], 2,2'-Methylenbis(4-methyl-6-cyclohexylphenol), 2,2'-Methylenbis(6-nonyl-4-methylphenol), 2,2'-Methylenbis(4,6-di-tert.butylphenol), 2,2'-Ethylidenbis(4,6-di-tert.butylphenol), 2,2'-Ethylidenbis(6-tert.butyl- 4-isobutylphenol), 2,2'-Methylenbis[6-(α-methylbenzyl)-4-nonylphenol], 2,2'-Methylenbis[6-(α,α-dimethylbenzyl)-4-nonylphenol], 4,4'-Methylenbis(2,6-di-tert.butylphenol), 4,4'-Methylenbis(6-tert.butyl-2-methylphenol), 1,1-Bis(5-tert.butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan, 2,6-Bis(3-tert.butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylphenol, 1,1,3-Tris(5-tert.- butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan, 1,1-Bis(5-tert.butyl-4- hydroxy-2-methylphenyl)-3-n-dodecylmercaptobutan, Ethylenglycolbis[3,3-bis(3'-tert.butyl-4'-hydroxyphenyl)butyrat], Bis(3-tert.butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)dicyclopentadien, Bis[2-(3'-tert.butyl-2'-hydroxy-5'-methylbenzyl)-6-tert.butyl-4-methylphenyl]terephthalat.
- zum Beispiel 1,3,5-Tris(3,5- di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol, Bis(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, Isooctyl-3,5-ditert.butyl-4-hydroxybenzylmercaptoacetat, Bis(4-tert.butyl-3- hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithiolterephthalat, 1,3,5-Tris(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurat, 1,3,5-Tris(4- tert.butyl-3-hydroxy-2 6-dimethylbenzyl)isocyanurat, Dioctadecyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, Calciumsalz von Monoethyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, 1,3,5-Tris(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurat.
- zum Beispiel Laurinsäure-4- hydroxyanilid, Stearinsäure-4-hydroxyanilid, 2,4-Bis-(octylmercapto)-6-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyanilino)-5-triazin, Octyl-N-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)carbamat.
- mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, z.B. mit Methanol, Diethylenglycol, Octadecanol, Triethylenglycol, 1,6-Hexandiol, Pentaerythrit, Neopentylglycol, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat, Thiodiethylenglycol, N,N'-Bis(hydroxyethyl)oxalsäurediamid.
- mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, z.B. mit Methanol, Diethylenglycol, Octadecanol, Triethylenglycol, 1,6-Hexandiol, Pentaerythrit, Neopentylglycol, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat, Thiodiethylenglycol, N,N'-Bis(hydroxyethyl)oxalsäurediamid.
- mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, z.B. mit Methanol, Diethylenglycol, Octadecanol, Triethylenglycol, 1,6-Hexandiol, Pentaerythrit, Neopentylglycol, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat, Thiodiethylenglycol, N,N'-Bis(hydroxyethyl)oxalsäurediamid.
- z.B. N,N'-Bis(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)hexamethylendiamin, N,N'-Bis(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)trimethylendiamin, N,N'-Bis(3,5-ditert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)hydrazin.
- zum Beispiel die 5'-Methyl-, 3',5'-Di-tert.butyl-, 5'-tert.Butyl-, 5'-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)-, 5-Chlor-3',5'-di-tert.butyl-, 5-Chlor-3'-tert.butyl-5'-methyl-, 3'-sec.Butyl-5'-tert.-butyl-, 4'-Octoxy-, 3',5'-Di-tert.amyl- und 3',5'-Bis(α,α-dimethylbenzyl)-Derivate.
- zum Beispiel 4-Hydroxy-, 4-Methoxy-, 4-Octoxy-, 4-Decyloxy-, 4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy-, 4,2',4'-Trihydroxy- und 2'-Hydroxy-4,4'-dimethoxy- Derivate.
- zum Beispiel 4-tert.Butylphenylsalicylat, Phenylsalicylat, Octylphenylsalicylat, Dibenzoylresorcin, Bis(4- tert.butylbenzoyl)resorcin, Benzoylresorcin, 2,4-Di-tert.- butylphenyl, 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzoat und Hexadecyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzoat.
- zum Beispiel α-Cyano-β,β-diphenylacrylsäureethylester, α-Cyano-β,β-diphenylacrylsäureisooctylester, α-Carbomethoxyzimtsäuremethylester, α-Cyano-β-methyl-p-methoxyzimtsäuremethylester, α-Cyano-β-methyl-p-methoxyzimtsäurebutylester, α-Carbomethoxy-p-methoxyzimtsäuremethylester und N-(β-Carbomethoxy-β-cyanovinyl)-2-methylindolin.
- zum Beispiel Nickelkomplexe von 2,2'-Thiobis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol], wie der 1:1- oder 1:2-Komplex, gegebenenfalls mit zusätzlichen Liganden, wie n-Butylamin, Triethanolamin oder N-Cyclohexyldiethanolamin, Nickeldibutyldithiocarbamat, Nickelsalze von 4-Hydroxy-3,5-di-tert.butylbenzylphosphonsäuremonoalkylester, z.B. der Methyl- oder Ethylester, Nickelkomplexe von Ketoximen, z.B. 2-Hydroxy-4-methylphenylundecylketoxim, Nickelkomplexe von 1-Phenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazol gegebenenfalls mit zusätzlichen Liganden.
- zum Beispiel Bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebacat, Bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)sebacat, Bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl) n-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylmalonat, das Kondensationsprodukt von 1-Hydroxyethyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin und Bernsteinsäure, das Kondensationsprodukt von N,N'-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiamin und 4-tert.Octylamino-2,6-dichlor-1,3,5-triazin, Tris(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-nitrilotriacetat, Tetrakis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butantetracarboxylat, 1,1'-(1,2-Ethandiyl)bis-(3,3,5,5,-tetramethylpiperazinon).
- zum Beispiel 4,4'-Dioctyloxyoxanilid, 2,2'-Dioctyloxy-5,5'-di-tert.butyloxanilid, 2,2'- Didodecyloxy-5,5'-di-tert.butyloxanilid, 2-Ethoxy-2'-ethyloxanilid, N,N'-Bis(3-dimethylaminopropyl) oxalamid, 2-Ethoxy-5- tert.butyl-2'-ethyloxanilid und deren Gemische mit 2-Ethoxy- 2'-ethyl-5,4'-di-tert.butyloxanilid und Gemische von ortho- und para-methoxydisubstituierten Oxaniliden und Gemische von o- und p-ethoxydisubstituierten Oxaniliden.
- zum Beispiel 2,4,6-Tris(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2- Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5- triazin, 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)1,3,5-triazin, 2,4-Bis(2-hydroxy-4-propyloxyphenyl)-6-(2,4- dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4- dodecyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin.
- zum Beispiel N,N'-Diphenyloxalsäurediamid, N-Salicylal-N'-salicyloylhydrazin, N,N'- Bis(salicyloyl)hydrazin, N,N'-Bis(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)hydrazin, 3-Salicyloylamino-1,2,4-triazol, Bis(benzyliden)oxalodihydrazid.
- zum Beispiel Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphosphite, Tris(nonylphenyl)phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, Distearylpentaerythritdiphosphit, Tris(2,4-ditert.butylphenyl)phosphit, Diisodecylpentaerythritdiphosphit, Bis(2,4-di-tert.butylphenyl)pentaerythritdiphosphit, Tristearylsorbittriphosphit, Tetrakis-(2,4-di-tert.butylphenyl)4,4'-biphenylendiphosphonit, 3,9-Bis(2,4-di-tert.butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5,5]undecan.
- zum Beispiel Ester von β-Thiodipropionsäure, zum Beispiel Lauryl-, Stearyl-, Myristyloder Tridecylester, Mercaptobenzimidazol oder das Zinksalz von 2-Mercaptobenzimidazol, Zinkdibutyldithiocarbamat, Dioctadecyldisulfid, Pentaerythrit-tetrakis(β-dodecylmercapto)propionat.
- zum Beispiel Kupfersalze in Kombination mit Jodiden und/oder Phosphorverbindungen und Salzen von zweiwertigen Mangan.
- zum Beispiel Melamin, Polyvinylpyrrolidon, Dicyandiamid, Triallylcyanurat, Harnstoffderivate, Hydrazinderivate, Amine, Polyamide, Polyurethane, Alkalimetallsalze und Erdalkalimetallsalze von höheren Fettsäuren, zum Beispiel Ca-Stearat, Zn-Stearat, Mg- Stearat, Na-Ricinoleat und K-Palmitat, Antimonpyrocatecholat oder Zinkpyrocatecholat.
- zum Beispiel 4-tert.Butylbenzoesäure, Adipinsäure, Diphenylessigsäure.
- zum Beispiel Calciumcarbonat, Silicate, Glasfasern, Asbeste, Talkum, Kaolin, Glimmer, Bariumsulfat, Metalloxide und Hydroxide, Ruß, Graphit.
- zum Beispiel Weichmacher, Schmiermittel, Emulgatoren, Pigmente, optische Aufheller, Flammschutzmittel, antistatische Mittel und Treibmittel.
- Zur genaueren Erläuterung der vorliegenden Erfindung werden nachstehend einige Beispiele von Herstellungen von Verbindungen der Formel (I) beschrieben; diese Beispiele werden nur zur Erläuterung angegeben und stellen keine Einschränkung dar. Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind jene, die in Beispielen 2, 8, 10, 14 und 17 beschrieben werden. Beispiel 1: Herstellung der Verbindung
- Eine Lösung von 24,1 g (0,13 Mol) Cyanursäurechlorid in 150 ml Mesitylen wird langsam zu einer Lösung, die auf -20ºC abgekühlt wurde, von 95,2 g (0,26 Mol) N-Methyl-N,N'- bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,3-propandiamin in 120 ml Mesitylen unter Halten der Temperatur bei -15º bis -20ºC gegeben.
- Das Gemisch wird eine Stunde bei Umgebungstemperatur gerührt, eine Lösung von 10,4 g (0,26 Mol) Natriumhydroxid in 30 ml Wasser wird zugegeben und das Gemisch wird 4 Stunden auf 60ºC erhitzt. Die wässerige Phase wird abgetrennt 7,6 g (0,065 Mol) 1,6-Hexandiamin und 35,9 g (0,26 Mol) vermahlenes, wasserfreies Kaliumcarbonat werden zugegeben und das Gemisch wird 18 Stunden unter Rückfluß unter Entfernen des Reaktionswassers erhitzt.
- Nach Abkühlen auf 50ºC wird das Reaktionsgemisch filtriert und im Vakuum (2 mbar) eingedampft. Der erhaltene ölige Rückstand wird in wässerigem Aceton (10% Wasser) aufgenommen, woraus das Produkt mit dem Schmelzpunkt 70-74ºC kristallisierte.
- Analyse für C&sub1;&sub0;&sub0;H&sub1;&sub9;&sub4;N&sub2;&sub4;
- Berechnet: C = 69,32%; H = 11,28%; N = 19,40%
- Gefunden: C = 69,01%; H = 11,20%; N = 19,25%
- Gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren, jedoch unter Verwendung der geeigneten Reagenzien wurden die nachstehenden Verbindungen der Formel
- hergestellt. Beispiel 12: Herstellung der Verbindung
- 11,5 g (0,054 Mol) N-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-n-butylamin werden zu einer Lösung, abgekühlt auf -20ºC, von 10,0 g (0,054 Mol) Cyanursäurechlorid in 100 ml Xylol unter Halten der Temperatur bei -15º bis -20ºC gegeben. Das Gemisch wird eine Stunde bei 0ºC gerührt, eine Lösung von 2,27 g (0,057 Mol) Natriumhydroxid in 10 ml Wasser wird zugegeben und das Gemisch 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. 19,84 g (0,054 Mol) N-Methyl-N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,3-propandiamin werden zugegeben und das Gemisch wird eine Stunde auf 40ºC erhitzt. Eine Lösung von 2,27 g (0,057 Mol) Natriumhydroxid wird bei 35ºC zugegeben und das Gemisch wird drei Stunden auf 60ºC erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die wässerige Phase abgetrennt, 2,36 g (0,018 Mol) Bis-(3-aminopropyl)amin und 4,32 g (0,108 Mol) Natriumhydroxid werden zugegeben und das Gemisch wird 10 Stunden unter Rückfluß unter Abtrennung des Reaktionswassers erhitzt. Nach Abkühlen wird das Gemisch wiederholt mit Wasser gewaschen und die Lösung im Vakuum (2 mBar) eingedampft. Das Produkt weist einen Schmelzpunkt von 87-92ºC auf.
- Analyse für C&sub1;&sub2;&sub0;H&sub2;&sub3;&sub0;N&sub3;
- Berechnet: C = 68,85%; H = 11,07%; N = 20,07%
- Gefunden: C = 68,67%; H = 10,95%; N = 19,90% Beispiel 13: Herstellung der Verbindung
- 10,1 g (0,004 Mol) der Verbindung von Beispiel 6 werden in einer Lösung von 9,3 g (0,202 Mol) Ameisensäure in 70 ml Wasser gelöst.
- 6,72 g (0,224 Mol) Paraformaldehyd werden zugegeben und das Gemisch wird 10 Stunden unter Rückfluß erhitzt.
- Nach Abkühlen auf Umgebungstemperatur wird eine Lösung von 16 g (0,4 Mol) Natriumhydroxid in 50 ml Wasser zugegeben; der erhaltene Niederschlag wird durch Filtration abgetrennt, wiederholt mit Wasser gewaschen und bei 100ºC im Vakuum (2 mBar) getrocknet. Das Produkt weist einen Schmelzpunkt von 114-118ºC auf.
- Analyse für C&sub1;&sub5;&sub9;H&sub3;&sub0;&sub8;N&sub3;&sub6;
- Berechnet: C = 70,10%; H = 11,39%; N = 18,51%
- Gefunden: C = 69,90%; H = 11,34%; N = 18,52%
- Gemäß dem Verfahren, beschrieben in Beispiel 13, jedoch unter Verwendung der geeigneten Reagenzien werden die nachstehenden Verbindungen der Formel
- hergestellt. Beispiel 17: Herstellung der Verbindung
- Ein Gemisch, bestehend aus 3,4 g (0,074 Mol) Ameisensäure und einer Lösung, erhalten durch Auflösen von 2,56 g (0,083 Mol) Paraformaldehyd in 4,6 ml 2%iger wässeriger NaOH- Lösung, wird in Verlauf von etwa 2 Stunden zu einer Lösung von 14,05 g (0,005 Mol) des Produkts, beschrieben in Beispiel 7, in 30 ml Xylol gegeben, auf 110ºC erhitzt, wobei das zugegebene Wasser und das Reaktionswasser gleichzeitig azeotrop abgetrennt werden.
- Das Gemisch wird anschließend auf 70-80ºC abgekühlt und eine Lösung von 0,8 g Natriumhydroxid in 10 ml Wasser zugegeben. Die wässerige Schicht wird abgetrennt und das Gemisch durch azeotropes Abtrennen des Wassers entwässert. Die Lösung wird anschließend im Vakuum zu einem Produkt mit dem Schmelzpunkt 95-99ºC eingedampft.
- Analyse für C&sub1;&sub5;&sub9;H&sub3;&sub0;&sub8;N&sub3;&sub6;
- Berechnet: C = 70,10%; H = 11,40%; N = 18,51%
- Gefunden: C = 69,62%; H = 11,25%; N = 18,32%
- 1 g jeder der in Tabelle 1 ausgewiesenen Verbindung, 0,5 g Tris(2,4-di-t-butylphenyl)phosphit, 0,5 g Pentaerythrittetrakis-[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat] und 1 g Calciumstearat werden in einem langsam laufenden Mischer mit 1000 g Polypropylenpulver vom Schmelzindex = 2 g/10 Minuten (gemessen bei 230ºC und 2,16 kg) vermischt.
- Die Gemische werden bei 200-220ºC zu Polymergranulat extrudiert, das dann in gestreckte Bänder von 50 µm Stärke und 2,5 mm Breite unter Verwendung einer Pilotanlage (Leonard-Sumirago (VA) Italien) und unter den nachstehenden Bedingungen verarbeitet wird:
- Extrudertemperatur : 210-230ºC
- Kopftemperatur : 240-260ºC
- Verstreckverhältnis : 1 : 6
- Die so hergestellten Bänder werden auf eine weiße Tafel montiert und in einem Weather-O-Meter 65 WR (ASTM-G26 77) mit einer Black-Panel-Temperatur von 63ºC belichtet.
- Die restliche Festigkeit wird an Proben, die nach verschiedenen Zeiten der Lichteinwirkung entnommen werden, mit einem Konstantgeschwindigkeitsdehnungsmesser gemessen. Die Belichtungszeit in Stunden (T&sub5;&sub0;), die erforderlich ist, um die anfängliche Festigkeit zu halbieren, wird dann berechnet.
- Unter den gleichen wie vorstehend ausgewiesenen Bedingungen hergestellte Bänder, jedoch ohne Zugabe von Stabilisator, werden zum Vergleich belichtet.
- Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 angeführt: Tabelle 1
- 2,5 g jeder der in Tabelle 2 ausgewiesenen Produkte, 0,5 g Tris(2,4-di-t-butylphenyl)phosphit, 0,5 g Calciummonoethyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, 1 g Calciumstearat und 2,5 g Titandioxid werden in einem langsam laufenden Mischer mit 1000 g Polypropylenpulver vom Schmelzindex = 12 g/10 Minuten (gemessen bei 230ºC und 2,16 kg) innig vermischt.
- Die Gemische werden bei 200-220ºC zu Polymergranulat extrudiert, das dann unter Verwendung einer Pilotanlage (RLeonard-Sumirago (VA) Italien) und unter den nachstehenden Bedingungen zu Fasern verarbeitet wird:
- Extrudertemperatur : 200-230ºC
- Kopftemperatur : 255-260ºC
- Verstreckverhältnis : 1 : 3,5
- Denier : 11 dtex pro Endlosfaser
- Die so hergestellten Fasern werden auf eine weiße Tafel montiert und in einem Weather-O-Meter 65 WR (ASTM-G26 77) mit einer Black-Panel-Temperatur von 63ºC belichtet.
- Die restliche Festigkeit wird an Proben, die nach verschiedenen Zeiten der Lichteinwirkung entnommen werden, mit einem Konstantgeschwindigkeitsdehnungsmesser gemessen. Die Belichtungszeit in Stunden (T&sub5;&sub0;), die erforderlich ist, um die anfängliche Festigkeit zu halbieren, wird dann berechnet.
- Unter den gleichen wie vorstehend ausgewiesenen Bedingungen hergestellte Fasern, jedoch ohne Zugabe von Stabilisator, werden zum Vergleich belichtet.
- Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 angeführt: Tabelle 2
Claims (14)
1. Verbindung
der Formel (I)
worin R&sub1; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, 0º, OH, NO, CH&sub2;CN,
C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkoxy, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl,
C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl
mono-, di- oder trisubstituiert, C&sub1;-C&sub8;-Acyl oder C&sub2;-C&sub4;-Alkyl,
substituiert mit OH in der 2-, 3- oder 4-Stellung, darstellt,
R&sub2; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen darstellt, R&sub3; eine Gruppe der Formel (II)
wobei R&sub1; und R&sub2; wie vorstehend definiert sind,
bedeutet, oder R&sub3; eine Gruppe -OR&sub4;, -SR&sub4; oder - -R&sub6; darstellt,
worin R&sub4; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, unsubstituiert oder
mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert,
C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, Phenyl, unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-,
dioder trisubstituiert, C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, unsubstituiert oder
am Phenyl mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert,
oder eine Gruppe der Formel (III)
darstellt, worin R&sub7; eine der Definitionen, die für R&sub1;
angegeben sind, aufweist, R&sub5; und R&sub6;, die gleich oder verschieden
sein können, Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl,
unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder
trisubstituiert, C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, unsubstituiert oder am
Phenyl mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert, C&sub2;-C&sub4;-
Alkyl, substituiert in der 2-, 3- oder 4-Stellung mit OH, mit
C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy oder mit Di-(C&sub1;-C&sub4;-alkyl)-amino, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl,
Tetrahydrofurfuryl oder eine Gruppe der Formel (III)
darstellen oder R&sub5; und R&sub6; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das
sie gebunden sind, einen Teil eines 5- bis 7-gliedrigen
heterocyclischen Ringes bilden, und 1 eine ganze Zahl von 2 bis 6
ist und, wenn l 2 ist, A eine der Gruppen der Formel (IVa)-
(IVd)
bedeutet, worin R&sub8; C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, Cyclohexylen,
Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen,
(C&sub2;-C&sub6;-Alkyliden)dicyclohexylen, Phenylen, (C&sub2;-C&sub6;-Alkyliden) diphenylen, Xylylen
oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen mit 1, 2 oder 3
Sauerstoffatomen, darstellt, R&sub9; und R&sub1;&sub1;, die gleich oder verschieden
sein können, Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl,
das unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder
trisubstituiert ist, C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder
am Phenyl mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert
ist, oder eine Gruppe der Formel (III) darstellen, R&sub1;&sub0; C&sub2;-C&sub6;-
Alkylen, Cyclohexylen, Cyclohexylendinethylen,
Methylendicyclohexylen, (C&sub2;-C&sub6;-Alkyliden)dicyclohexylen, Phenylen,
(C&sub2;-C&sub6;-Alkyliden)-diphenylen,
Xylylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen&sub1;
unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome, oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-
Alkylen, unterbrochen durch 1 oder 2 Gruppen > N-R&sub1;&sub5;&sub1; worin
R&sub1;&sub5; die vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; angegebenen Bedeutungen
aufweist, oder eine der Gruppen der Formel (Va)-(Vd)
darstellt, worin R&sub1;&sub6; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl,
C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-,
dioder trisubstituiert ist, C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, Phenyl, das
unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder einer OH-Gruppe
mono-, di- oder trisubstituiert ist, C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das
unsubstituiert oder am Phenyl mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder einer
OH-Gruppe mono-, di- oder trisubstituiert ist, darstellt, R&sub1;&sub7;
C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit
C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert ist,
C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl oder eine Gruppe der Formel (III) darstellt, R&sub1;&sub8; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-
Alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl
mono-, di- oder trisubstituiert ist, darstellt, m Null oder 1
ist, R&sub1;&sub2; Wasserstoff oder Methyl darstellt, n Null, 1, 2, 3
oder 4 ist, R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4;, die gleich oder verschieden sein
können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind, p und
q, die gleich oder verschieden sein können, ganze Zahlen von
2 bis 6 sind und r Null oder 1 ist und, wenn l 3 ist, A eine
der Gruppen der Formel (VIa)-(VIc)
darstellt, worin R&sub1;&sub9;, R&sub2;&sub2;, R&sub2;&sub3;, R&sub2;&sub4;, R&sub2;&sub5;,
R&sub2;&sub6; und R&sub2;&sub8;, die
gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9;
und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub2;&sub0; und R&sub2;&sub1;, die gleich oder
verschieden sein können, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen,
unterbrochen durch eine Gruppe > N-R&sub2;&sub9;, wobei R&sub2;&sub9; wie vorstehend
für R&sub1;&sub5; definiert ist, darstellen, 5 und v, die gleich oder
verschieden sein können, ganze Zahlen von 2 bis 6 sind, t
Null oder 1 ist und R&sub2;&sub7; C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen darstellt und, wenn l
4, 5 oder 6 ist, A zusätzlich eine Gruppe der Formel (VII)
darstellt, worin R&sub3;&sub0; und R&sub3;&sub3;, die gleich oder verschieden
sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind;
R&sub3;&sub1; und R&sub3;&sub2;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-
Alkylen darstellen und x 1, 2 oder 3 ist und, wenn l 4 ist, A
ebenfalls eine der Gruppen der Formel (VIIIa)-(VIIIc)
darstellt, worin R&sub3;&sub4;, R&sub3;&sub7;, R&sub3;&sub8; und R&sub4;&sub1;, die gleich oder
verschieden sein können&sub5; wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert
sind; R&sub3;&sub5;, R&sub3;&sub6;, R&sub3;&sub9; und R&sub4;&sub0;, die gleich oder verschieden sein
können, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen darstellen, D&sub1; C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen,
2-Hydroxytrimethylen, -CH&sub2;CO-, Xylylen oder eine der Gruppen der
Formel (IXa) oder (IXb)
darstellt, worin R&sub4;&sub3; eine direkte Bindung, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylen,
Cyclohexylen oder Phenylen darstellt, R&sub4;&sub4; wie vorstehend für
R&sub8; definiert ist und R&sub4;&sub2; wie vorstehend für R&sub3; definiert ist
und, wenn l 6 ist, A ebenfalls eine der Gruppen der Formel
(Xa)-(Xc)
darstellt, worin R&sub4;&sub5;, R&sub4;&sub9;, R&sub5;&sub0; und R&sub5;&sub3;, die gleich
oder verschieden sein können,wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1;
definiert sind; R&sub4;&sub6;, R&sub4;&sub7;, R&sub4;&sub8;, R&sub5;&sub1; und R&sub5;&sub2;, die gleich oder
verschieden sein können, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen darstellen und D&sub2; wie
vorstehend für D&sub1; definiert ist.
2. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1, worin
R&sub1; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, OH, C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy,
C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkoxy, Allyl, Benzyl, Acetyl oder 2-Hydroxyethyl
darstellt.
3. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1, worin
R&sub2; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen darstellt, R&sub3; eine Gruppe der Formel (II),
eine Gruppe -OR&sub4;, -SR&sub4; oder - -R&sub6; darstellt, worin R&sub4; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-
Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl
mono-, di- oder trisubstituiert, C&sub3;-C&sub1;&sub2;-Alkenyl, Phenyl,
Benzyl oder eine Gruppe der Formel (III) ist und R&sub5; und R&sub6;, die
gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff,
C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl
mono-, di- oder trisubstituiert, Benzyl, C&sub2;-C&sub3;-Alkyl,
substituiert in der 2-Stellung oder 3-Stellung mit OH, mit C&sub1;-C&sub4;-
Alkoxy oder mit Di-(C&sub1;-C&sub4;-alkyl)amino, Allyl, Oleyl,
Tetrahydrofurfuryl oder eine Gruppe der Formel (III) darstellen,
oder die Gruppe - -R&sub6; 1-Pyrrolidyl, 1-Piperidyl,
4-Morpholinyl oder 1-Hexahydroazepinyl darstellt, 1 eine ganze Zahl von
2 bis 6 ist und, wenn l 2 ist, A eine der Gruppen der Formel
(IVa)-(IVD) darstellt, worin R&sub8; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, Cyclohexylen,
Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen,
Isopropylidendicyclohexylen, Isopropylidendiphenylen oder
C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome,
darstellt, R&sub9; und R&sub1;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können,
Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das
unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert
ist, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (III) darstellt, R&sub1;
C&sub2;-C&sub6;-Alkylen, Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen,
Methylendicyclohexylen, Isopropylidendicyclohexylen,
Isopropylidendiphenylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2
oder 3 Sauerstoffatome, darstellt oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen,
unterbrochen durch 1 oder 2 Gruppen > N-R&sub1;&sub5;, worin R&sub1;&sub5; die für R&sub9;
und R&sub1;&sub1; angegebenen Bedeutungen aufweist, oder eine der
Gruppen der Formel (Va)-(Vd) darstellt, worin R&sub1;&sub6; Wasserstoff,
C&sub1;-C&sub1;&sub7;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit
C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert ist,
C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl, Phenyl, das unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder
einer OH-Gruppe mono-, di- oder trisubstituiert ist, C&sub7;-C&sub8;-
Phenylalkyl, das unsubstituiert oder am Phenyl mit
C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder einer OH-Gruppe mono-, di- oder trisubstituiert
ist, darstellt, R&sub1;&sub7; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das
unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder
trisubstituiert ist, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl oder eine Gruppe der Formel
(III) darstellt und R&sub1;&sub8; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Phenyl oder Tolyl
darstellt,
m Null oder 1 ist, R&sub1;&sub2; Wasserstoff oder Methyl
darstellt, n Null, 1, 2, 3 oder 4 darstellt, R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4;, die
gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9;
und R&sub1;&sub1; definiert sind, p und q, die gleich oder verschieden
sein können, 2 oder 3 sind und r Null oder 1 ist und, wenn l
3 ist, A eine der Gruppen der Formel (VIa)-(VIc) darstellt,
worin R&sub1;&sub9;, R&sub2;&sub2;, R&sub2;&sub3;, R&sub2;&sub4;, R&sub2;&sub5;, R&sub2;&sub6; und R&sub2;&sub8;, die gleich oder
verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1;
definiert sind; R&sub2;&sub0; und R&sub2;&sub1;, die gleich oder verschieden sein
können, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen
durch eine Gruppe > N-R&sub2;&sub9;, wobei R&sub2;&sub9; wie vorstehend für R&sub1;&sub5;
definiert ist, darstellen, s und v, die gleich oder
verschieden sein können, ganze Zahlen von 2 bis 6 sind, t Null
oder 1 ist und R&sub2;&sub7; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen darstellt und, wenn l 4, 5
oder 6 ist, A eine Gruppe der Formel (VII) darstellt, worin
R&sub3;&sub0; und R&sub3;&sub3;, die gleich oder verschieden sein können, wie
vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub3;&sub1; und R&sub3;&sub2;, die
gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen
darstellen und x 1, 2 oder 3 ist und, wenn l 4 ist, A ebenfalls eine
der Gruppen der Formel (VIIIa)-(VIIIc) sein kann, worin R&sub3;&sub4;,
R&sub3;&sub7;, R&sub3;&sub8; und R&sub4;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können,
wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub3;&sub5;, R&sub3;&sub6;, R&sub3;&sub9;
und R&sub4;&sub0;, die gleich oder verschieden sein können,
C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen darstellen, D&sub1; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, 2-Hydroxytrimethylen,
-CH&sub2;CO-, Xylylen oder eine der Gruppen der Formel (IXa) oder
(IXb) darstellen, worin R&sub4;&sub3; eine direkte Bindung oder C&sub1;-C&sub1;&sub0;-
Alkylen darstellt, R&sub4;&sub4; wie vorstehend für R&sub8; definiert ist
und R&sub4;&sub2; wie vorstehend für R&sub3; definiert ist, und, wenn l 6
ist, A ebenfalls eine der Gruppen der Formel (Xa)-(Xc)
darstellt, worin R&sub4;&sub5;, R&sub4;&sub9;, R&sub5;&sub0; und R&sub5;&sub3;, die gleich oder
verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert
sind; R&sub4;&sub6;, R&sub4;&sub7;, R&sub4;&sub8;, R&sub5;&sub1; und R&sub5;&sub2;, die gleich oder verschieden
sein können, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen darstellen und D&sub2; wie vorstehend
für D&sub1; definiert ist.
4. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1, worin
R&sub2; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen darstellt, R&sub3; eine Gruppe der Formel (II),
eine Gruppe -OR&sub4; oder - -R&sub6; darstellt, worin R&sub4; C&sub1;-C&sub8;-Alkyl,
Cyclohexyl, unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-,
dioder trisubstituiert, Allyl, Undecenyl, Phenyl, Benzyl oder
eine Gruppe der Formel (III) darstellt, R&sub5; und R&sub6;, die gleich
oder verschieden sein können, Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl,
Cyclohexyl, unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder
trisubstituiert, Benzyl, C&sub2;-C&sub3;-Alkyl, substituiert in der
2oder 3-Stellung mit OH, mit Methoxy, mit Ethoxy, mit
Dimethylamino oder mit Diethylamino, Allyl, Tetrahydrofurfuryl,
oder eine Gruppe der Formel (III) darstellen, oder die Gruppe
- -R&sub6; 4-Morpholinyl darstellt, 1 eine ganze Zahl von 2 bis 6
ist und, wenn l 2 ist, A eine der Gruppen der Formel
(IVb)(IVD) darstellt, worin R&sub9; und R&sub1;&sub1;, die gleich oder
verschieden sein können, Wasserstoff, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl,
das unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder
trisubstituiert ist, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (III)
darstellt, R&sub1;&sub0; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen,
Methylendicyclohexylen, C&sub4;-C&sub8;-Alkylen, unterbrochen durch 1 oder 2
Sauerstoffatome, oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1
oder 2 Gruppen > N-R&sub1;&sub5;, worin R&sub1;&sub5; die für R&sub9; und R&sub1;&sub1;
angegebenen Bedeutungen aufweist oder eine der Gruppen der Formel
(Va)-(Vc) darstellt, worin R&sub1;&sub6; C&sub1;-C&sub1;&sub7;-Alkyl, Cyclohexyl, das
unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder
trisubstituiert ist, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkenyl, Phenyl,
3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl, Benzyl oder
2-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl darstellt, R&sub1;&sub7; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl, das
unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert
ist, Allyl, Undecenyl, Oleyl oder eine Gruppe der Formel
(III) darstellt, m Null oder 1 ist, R&sub1;&sub2; Wasserstoff oder
Methyl darstellt, n Null, 1, 2 oder 3 ist, R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4;, die
gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9;
und R&sub1;&sub1; definiert sind, p und q, die gleich oder verschieden
sein können, 2 oder 3 sind und r Null oder 1 ist und, wenn l
3 ist, A eine Gruppe der Formel (VIa) darstellt, worin R&sub1;&sub9;
und R&sub2;&sub2;, die gleich oder verschieden sein können, wie
vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub2;&sub0; und R&sub2;&sub1;, die
gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub8;-Alkylen darstellen
und R&sub2;&sub0; ebenfalls C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch eine
Gruppe > N-R&sub2;&sub9;, wobei R&sub2;&sub9; wie vorstehend für R&sub1;&sub5; definiert
ist, darstellt und, wenn l 4, 5 oder 6 ist, A eine Gruppe der
Formel (VII) darstellt, worin R&sub3;&sub0; und R&sub3;&sub3;, die gleich oder
verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1;
definiert sind; R&sub3;&sub1; und R&sub3;&sub2;, die gleich oder verschieden sein
können, C&sub2;-C&sub8;-Alkylen darstellen und x 1, 2 oder 3 ist und,
wenn l 4 ist, A auch eine Gruppe der Formel (VIIIa)
darstellt, worin R&sub3;&sub4; und R&sub3;&sub7;, die gleich oder verschieden sein
können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub3;&sub5; und
R&sub3;&sub6;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub8;-Alkylen
darstellen und D&sub1; C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, 2-Hydroxytrimethylen,
Xylylen oder eine Gruppe der Formel (IXa) oder (IXb) darstellt,
worin R&sub4;&sub3; eine direkte Bindung oder C&sub1;-C&sub8;-Alkylen darstellt
und R&sub4;&sub4; C&sub4;-C&sub8;-Alkylen, 3-Oxapentan-1,5-diyl,
Cyclohexylendimethylen oder Isopropylidendicyclohexylen darstellt und, wenn
l 6 ist, A auch eine Gruppe der Formel (Xa) darstellt, worin
R&sub4;&sub5; und R&sub4;&sub9;, die gleich oder verschieden sein können, wie
vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub4;&sub6;, R&sub4;&sub7; und R&sub4;&sub8;,
die gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub8;-Alkylen
darstellen und D&sub2; wie vorstehend für D&sub1; definiert ist.
5. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1, worin
R&sub2; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen darstellt, R&sub3; eine Gruppe der Formel (II)
oder eine Gruppe - -R&sub6; darstellt, worin R&sub5; und R&sub6;, die gleich
oder verschieden sein können, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl,
Benzyl, C&sub2;-C&sub3;-Alkyl, das in der 2- oder 3-Stellung mit Methoxy,
mit Ethoxy, mit Dimethylamino oder Diethylamino substituiert
ist, Allyl, Tetrahydrofurfuryl, 2,2,6,
6-Tetramethyl-4-piperidyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl darstellen oder R&sub5;
ebenfalls Wasserstoff darstellt oder die Gruppe - -R&sub6;
4-Morpholinyl darstellt und 1 2, 3 oder 4 ist und, wenn l 2 ist, A
eine der Gruppen der Formel (IVb)-(IVd) darstellt, worin R&sub9;
und R&sub1;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können,
Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Cyclohexyl,
2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl
oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl darstellt, R&sub1;&sub0;
C&sub2;-C&sub6;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen
oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1 oder 2 Gruppen
> N-R&sub1;&sub5;, darstellt, worin R&sub1;&sub5; Wasserstoff, Methyl oder eine
Gruppe der Formel (Va) oder (Vb) darstellt, worin R&sub1;&sub6; C&sub1;-C&sub1;&sub7;-
Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder
2-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl darstellt und R&sub1;&sub7; C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl,
t-Butylcyclohexyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl
darstellt und n und n Null sind, R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4;, die gleich oder
verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1;
definiert sind, p und q 2 oder 3 sind und r Null oder 1 ist, und,
wenn l 3 ist, A eine Gruppe der Formel (VIa) ist, worin R&sub1;&sub9;
und R&sub2;&sub2;, die gleich oder verschieden sein können, wie
vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub2;&sub0; und R&sub2;&sub1;, die gleich
oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub6;-Alkylen darstellen und
R&sub2;&sub0; ebenfalls C&sub4;-C&sub6;-Alkylen, unterbrochen durch eine Gruppe
> N-R&sub2;&sub9;, wobei R&sub2;&sub9; wie vorstehend für R&sub1;&sub5; definiert ist,
darstellt, und, wenn l 4 ist, A eine Gruppe der Formel (VII)
darstellt, worin R&sub3;&sub0; und R&sub3;&sub3;, die gleich oder verschieden
sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind;
R&sub3;&sub1; und R&sub3;&sub2;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub2;-C&sub6;-
Alkylen darstellen und x 1 ist oder A eine Gruppe der Formel
(VIIIa) darstellt, worin R&sub3;&sub4; und R&sub3;&sub7;, die gleich oder
verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert
sind; R&sub3;&sub5; und R&sub3;&sub6;, die gleich oder verschieden sein können,
C&sub2;-C&sub6;-Alkylen darstellen und D&sub1; eine Gruppe der Formel (IXa)
oder (IXb) darstellt, worin R&sub4;&sub3; C&sub2;-C&sub8;-Alkylen darstellt und
R&sub4;&sub4; C&sub4;-C&sub6;-Alkylen, 3-Oxapentan-1,5-diyl,
Cyclohexylendimethylen oder Isopropylidendicyclohexylen darstellt.
6. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1, worin
R&sub1; Wasserstoff oder Methyl darstellt, R&sub2; -(CH&sub2;)&sub2;&submin;&sub6;-
darstellt, R&sub3; eine Gruppe der Formel (II) darstellt, wobei R&sub1;
und R&sub2; wie vorstehend definiert sind, 1 2, 3 oder 4 ist und,
wenn l 2 ist, A eine der Gruppen der Formel (IVb)-(IVd)
darstellt, worin R&sub9; und R&sub1;&sub1;, die gleich oder verschieden sein
können, Wasserstoff, Methyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl
oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl darstellen, R&sub1;&sub0; C&sub2;-C&sub6;-
Alkylen, Methylendicyclohexylen, C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen
durch 1 oder 2 Gruppen > N-R&sub1;&sub5;, darstellt, worin R&sub1;&sub5;
Wasserstoff, Methyl oder eine Gruppe der Formel (Va) oder (Vb)
darstellt, worin R&sub1;&sub6; C&sub4;-C&sub1;&sub7;-Alkyl darstellt, R&sub1;&sub7; C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkyl
oder t-Butylcyclohexyl darstellt, m und n Null sind, R&sub1;&sub3; und
R&sub1;&sub4;, die gleich oder verschieden sein können, wie vorstehend
für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind, p und q 2 oder 3 sind und r
Null oder 1 ist, und, wenn l 3 ist, A eine Gruppe der Formel
(VIa) darstellt, worin R&sub1;&sub9; und R&sub2;&sub2;, die gleich oder
verschieden sein können, wie vorstehend für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert
sind; R&sub2;&sub0; und R&sub2;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können,
C&sub2;-C&sub6;-Alkylen darstellen und R&sub2;&sub0; ebenfalls C&sub4;-C&sub6;-Alkylen,
unterbrochen durch eine Gruppe > N-R&sub2;&sub9;, wobei R&sub2;&sub9; wie vorstehend
für R&sub1;&sub5; definiert ist, darstellt und, wenn l 4 ist, A eine
Gruppe der Formel (VII) darstellt, worin R&sub3;&sub0; und R&sub3;&sub3;, die
gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder Methyl
darstellen und R&sub3;&sub1; und R&sub3;&sub2;, die gleich oder verschieden sein
können, C&sub2;-C&sub3;-Alkylen darstellen und x 1 ist.
7. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1, worin
R&sub1; Wasserstoff oder Methyl darstellt, R&sub2; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen
darstellt, R&sub3; eine Gruppe der Formel (II) darstellt, wobei R&sub1;
und R&sub2; wie vorstehend definiert sind und 1 2, 3 oder 4 ist
und, wenn l 2 ist, A Piperazin-1,4-diyl oder eine Gruppe der
Formel (IVb) darstellt, worin R&sub9; und R&sub1;&sub1;, die gleich oder
verschieden sein können, Wasserstoff, Methyl,
2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl oder 1,2,2,6, 6-Pentamethyl-4-piperidyl
darstellen, R&sub1;&sub0; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen, Methylendicyclohexylen oder
C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1 oder 2 Gruppen > N-R&sub1;&sub5;,
darstellt, worin R&sub1;&sub5; Wasserstoff, Methyl oder
(C&sub2;-C&sub4;-Alkoxy)carbonyl darstellt und, wenn l 3 ist, A eine Gruppe der
Formel (VIa) darstellt, worin R&sub1;&sub9; und R&sub2;&sub2;, die gleich oder
verschieden sein können, Wasserstoff oder Methyl darstellen,
R&sub2;&sub0; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen oder C&sub4;-C&sub6;-Alkylen, unterbrochen durch eine
Gruppe > N-R&sub2;&sub9;, wobei R&sub2;&sub9; wie vorstehend für R&sub1;&sub5; definiert
ist, darstellt und R&sub2;&sub1; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen darstellt und, wenn l 4
ist, A eine Gruppe der Formel (VII) darstellt, worin R&sub3;&sub0; und
R&sub3;&sub3;, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff
oder Methyl darstellen, R&sub3;&sub1; und R&sub3;&sub2; unabhängig voneinander
C&sub2;-C&sub3;-Alkylen darstellen und x 1 ist.
8. Verbindungen der Formel
worin 1, 2 oder 3 ist und, wenn 1' 2 ist, A' eine
Gruppe
darstellt und, wenn 1' 3 ist, A' eine Gruppe
darstellt und Verbindungen der Formel
worin A" eine Gruppe
darstellt, nach Anspruch 1.
9. Masse, umfassend ein organisches Material, das
gegen lichtinduzierten, thermischen und oxidativen Abbau
anfällig ist, und mindestens eine Verbindung der Formel (I) nach
Anspruch 1.
10. Masse nach Anspruch 9, worin das organische
Material ein synthetisches Polymer darstellt.
11. Masse nach Anspruch 10, die zusätzlich zu den
Verbindungen der Formel (I) andere übliche Additive für
synthetische Polymere enthält.
12. Masse nach Anspruch 9, worin das organische
Material ein Polyolefin darstellt.
13. Masse nach Anspruch 9, worin das organische
Material Polyethylen oder Polypropylen darstellt.
14. Verwendung einer Verbindung der Formel (I) nach
Anspruch 1 zur Stabilisierung eines organischen Materials
gegen lichtinduzierten, thermischen und oxidativen Abbau.
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|---|---|---|---|
| IT8821644A IT1227334B (it) | 1988-08-04 | 1988-08-04 | Composti piperidin triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici. |
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