JPH0288571A - 有機物質用安定剤として使用するピペリジン―トリアジン化合物 - Google Patents
有機物質用安定剤として使用するピペリジン―トリアジン化合物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
〔産業上の利用分野と従来の技術〕
本発明は、新規のピペリジン−) IJアジン化合物、
それらの有機物質用の、特に合成ポリマーに於ける、安
定剤、熱安定剤および酸化安定剤としての用途、および
かくして安定化された有機物質に関する。 合成ポリi−が、酸素の存在下、日光または他の紫外光
線源にさらされると光酸化分解が進行することは知られ
ている。 これら合成ポリマーを実際に使用する時は、従って、ベ
ンゾフェノンとベンゾトリアゾールのある種の誘導体、
ニッケル錯塩類、置ご安息香酸エステル類、アルキリデ
ンマロン酸類、シアノアクリル酸類、蓚酸芳香族アミド
類および立体障害アミン類のような適当な光安定剤を添
加することが必要である。 2、2.6.6−テトラメチル−4−ピペリジルアミン
のある種のトリアジンil1体と、合成ポリマー用の安
定剤として用途が米国特許4.108,829号、4,
288,593号、4.37へ836号、4.4341
45号および4,535,688号、および欧州特許1
76.107S号に記述されている。 〔課履を解決するための手段〕 特に、本発明は一般式(1) を表わし; R3は式Cm) (式中、馬は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキ
ル基、酸素ラジカル(0°)、水酸基、ニトロソ基、シ
アノメチル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基
、炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭素
原子数3ないし6のアルケニル基、フェニル基部分が未
置換であるかまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基
によって単、2もしくは3置換され九炭素原子数7ない
し9のフェニルアルキル基、炭素原子数1ないし8のア
シル基または2−13−もしくは4−位が水酸基によっ
て置換されている炭素原子数2ないし4のアルキル基を
表わし:R1は炭素原子数2ないし12のフルギレン基
(式中、R1とR2は上述のように定6さtLる)によ
ル表わされる基を表わすか;R3は式−0R4,−8R
4もしくは−N −R61t。 〔式中、R4は炭素原子数1ないし18のアルキル基、
未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
って単、2もしくは3置換さnた炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし18のアル
ケニル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
キル基によって単、2もしくは3置換されたフェニル基
、フェニル基部分が末R換であるが炭素原子数1ないし
4のアルキル基によって単、2もしくは3tR換された
炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基または式(
1) (式中、Rγは瓜に与えられた意味のいずれかを表わす
)によって表わされる基を表わし;R6とR6は同一ま
たは異なっていることができ、水素原子、炭素原子数1
ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1
ないし4のアルキル基によって単、2もしくは3置換さ
れた炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェ
ニル基部分が未置換であるかまたは炭素原子数1ないし
4のアルキル基によって単、2もしくは3置換された炭
素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、2−3−も
しくは4−位が水酸基、炭素原子数1ないし8のアルコ
キシ基もしくはジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)
アミン基によって置換された炭素原子数2ないし4のア
ルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、ナ
ト2ヒドロフルフリル基ま九は(IIF)によって表ゎ
さnる基を表わし;またはR6とR6が共にこれらが結
合している窒素原子と一緒になって5ないし7員環の複
素環部分を形成する〕によって表わされる基を表わし; そしてtは2ないし6の整数を表わし;そしてもしもt
が2を表わすならば、Aは式%式%() C式中、R8は炭素原子数2ないし12のアルキレン基
、シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基
、メチレンジシクロヘキシレン基、(炭素原子数2ない
l、 6のアルキリデン)−ジシクロヘキシレン基、フ
ェニレン基、(炭素原子数2ないし6のアルキリデン)
−ジフェニレン基、キシリレン基または1.2もしくは
3ケの酸素原子によって中断された炭素原子数4ないし
12のアルキレン基を表わし:1hとR11は同一また
は異なっていることができて、水素原子、炭素原子数1
ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1
ないし4のアルキル基によって単、2もしくは6置換さ
れた炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェ
ニル基部分が未置換であるかまたは炭素原子数1ないし
4のアルキル基によって単、2もしくは6置換された炭
素原子数7ないし9の7エニルアルキル基、または式(
■)によp表わされる基を表わし; IL、oけ上でR,のために定義されたように定n〔式
中、R15は上でIt、およびR11のために与えられ
たいずれかの意味を持つか、または式%式%() (式中、R,、は水素原子、炭素原子数1ないし18の
アルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基によって単、2もしくは3置換された炭素原子
数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数2ない
し18のアルケニル基、未置換のまたは炭素原子数1な
いし4のアルキル基および/もしくは1ケの水酬基によ
って単、2もしくは3置換されたフェニル基、フェニル
基部分が未置換であるか炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基および/もしくは1ケの水譜基によって単、2もし
くは3置換され九炭素原子数7ないし9のフェニルアル
キル基を表わし: 几17は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換
のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって単
、2もしくけ3置換された炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル
基または式1)によって表わされる基を表わし; ”18;グ炭素原子数1ないし18のアルキル基または
未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
よって単、2もしくは3置換されたフェニル基を表わす
)によって表わされる基の1つを表わす〕の1もしくは
2ケによって中断されている炭素原子数4ないし12の
アルキレン基を表わし; mは零または1を表わし; 几12は水素原子またはメチル基を表わし;nは零、1
.2.3または4を表わし;itl、とR14Fi、同
一または異なり、上で鴇とR+1のために定砂さ扛たよ
うに定砂され;pとqは同一またに異なっていることが
できて、2ないし6の整数を表わし;そしてrは3貰た
rl、1を表わす)によって表わされる基の1つを表わ
し; そして、もしもtが3を表わすならば、Aは式(Ma)
−(Mc) −N−’2(1−N−−1も2.−へ −)L’9R2
2 (Ma) (”1lb) 長−”j28 (■C) (式中、R,、、R,1,1(+23・R24,几25
・lも26および几28は同一または異なっていること
ができて、上で19とlもHのために定iされたように
定bsされ; 1t2oとR,、は同一または異なっていることができ
て、炭素原子数2ないし12のフルキレン基、または式
中、IL29が上で几3.のために足回されたように定
d1されている式″:N−1t2.によりて表わされる
基によって中断された炭素原子数4ないし12のアルキ
レン基を表わし; SとVは同一また1ま異なっていることができて、2な
いし6の整数を表わし; tは零″または1を表わし;そして 几2γは炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表わ
す)をでよって表わされる基の1つを表わし: そして、もしもtが4,5まf?、、は6を表わすなら
ば人は、追加的に、式(■) (式中、R2OとR33は、同一または異なっているこ
とができて、上でR−とR11のために定義されたよう
に定義され; R11とR+、は同一または異なっていることができて
、炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表わし;そ
して Xは1,2または3を表わす)によって輩わされる基を
表わし; そして、もしもtが4を表わすならばAは式%式%() 〔式中、R34,Rg、 R31およびR41は同一ま
たは異なっていることができて、上でR9とR11のた
めに定義さnたように定義され; R3B + Rg 、 R3gおよびR2Oは同一また
は異なっていることができて、炭素原子数2ないし12
のアルキレン基を表わし; Dxti炭素原子数2ないし12のアルキレン基、2−
ヒドロキシトリメチレン基、−CHICo−キシリレン
基または式(Ka)または(Kb)−COR43CO−
−COOR,4,0OC−(Ka) (Kb) (式中、R43は直接結合、炭素原子数1ないし12の
アルキレン基、7クロヘキシレン基またはフェニレン基
を表わし; )も44は上でR,のために定給されたように定iされ
る)により表わさ九る基の1つを表わし;そしてR4,
は上でR3のために定義さnたようVこ定倍される〕に
より表わされる基の1つも表わし; そして、もしもtが6を表わすならばAは式%式%() (式中、R45,R4,、R2OおよびIt、は、同一
または異なることができて、上で几9とhttのために
定義されたように定義され; )L帽R147,R,a、 )も51およびR52a同
一または異なることができて、炭素原子数2ないし12
のアルキレン基を表わし;そして D2は上でDlのために定義されたように定義される)
によシ表わされる基の1つも表わす)によ〕表わされる
新規の化合物に関する。 R1およびR7が炭素原子数1ないし8のアルキル基で
ある場合の代表例としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基およびオクチル基が挙けられる。炭素
原子数1ないし4のアルキル基、特にメチル基が好まし
い。 炭素原子数1ないし18のアルキル基の例としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ブチル
基、2−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペン
チル基、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基、2−エチルヘキシル基、t−オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、クンデシル基、ドデンル基、トリデ
シル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタ
デシル基が挙げられる。 水醗基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキ
ル基の例としては、2−ヒドロキシ:r−チル基s
2−ヒドロキシプロピル基、5−ヒドロキシプロピル基
、2−ヒドロキシブチル基および4−ヒドロキシブチル
基が挙げられる。 就中、2−ヒドロキシエチル基が好ましい。 炭素原子数1々いし8のアルコキシ基、好マしくは炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基、特に好ましくはメト
キシ基またはエトキシ基によって置換された炭素原子数
2ないし4のアルキル基の例としては、2−メトキシエ
チル基、2−エトキシエチル基、3−メトキシプロピル
基、3−エトキシエチル基、5−ブトキシプロピル基、
3−オクトキシプロピル基および4−メトキシブチル基
が挙げられる。 ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基、好ま
しくはジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基によっ
て置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基の例と
しては、2−ジメチルアミノエチル基、2−ジエチルア
ミノエチル基、5−ジメチルアミノプロピル基、3−ジ
エチルアミンプロピル基、3−ジブチルアミノプロピル
基および4−ジエチルアミノブチル基が挙げられる。 R1と島が炭素原子数1ないし18のアルコキシ基であ
る場合の代表例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、インプロポキシ基、ブトキシ基、インブトキシ基
、ベント・キシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、
ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシ
ルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキ
シ基およびオクタデシルオキシ基が挙げられ、好ましく
は炭素原子数6ないし12のアルコキシ基が挙げられる
。特にヘプトキシ基またはオクトキシ基が好ましい。 チルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、メチルシクロヘキンル基、ジメチルシ
クロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、t−ブ
チルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシ
ル基およびシクロドデシル基が挙げられ、就中シクロヘ
キシル基が好ましい。 凡1とR7が炭素原子数5ないし12−のシクロアルコ
キシ基である場合の代表的な例としては、シクロペント
キシ基、シクロヘキソキシ基、シクロヘプト−pシ基、
シクロオクトキシ基、シクロデシルオキシ基およびシク
ロドデシルオキシ基が挙げられ、就中シクロペントキシ
基とシクロヘキソキシ基が好ましい。 炭素原子数18までのアルケニル基の例としては、ビニ
ル基、アリル基、2−メチルアリル基、ヘキセニル基、
デセニル基、つ/デセニル基、ヘプタデセニル基および
オレイル基が挙げられる。アリル基はs R1とRyの
好ましい定義の1つである。 R,、R4ないしR,およびR17がアルケニル基であ
る場合に於て1−位の炭素原子は飽和炭素原子であるこ
とが郁イ普幹好ましい。 置換されたフェニル基の例として、メチルフェニル基、
ジメチルフェニル基、トリメチルフェニルts、”−ブ
チルフェニル基ゎイモ龜4会シー t−ブチルフェニル
へ声÷i壬 ヒドロキシフェニル基および3,5−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシフェニル基が挙げられる。 フェニル基の部分が未置換のまたは置換されたフェニル
アルキル基である場合の例としては、べ/ジル基、メチ
ルベンジル基、ジメチルベンジル基、t−ブチルベンジ
ル基、2−フェニルエチル基および2−(3,5−ジ−
t−ブチル4−ヒドロキシフェニル)エチル基が挙ケラ
れる。 R,とR7が炭素原子数8までのアシル基である場合の
、t%表例は、脂肪族または芳香族アシル基であり得る
。その代表例はフォルミル基、アセチル基、プロピオニ
ル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、
オクタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基および
クロトニル基である。炭素原子数1ないし8のアルカノ
イル基、炭素原子数3ないし8のアルケノイル基および
ベンゾイル基が好ましい。アセチル基が特に好ましい。 もしも、R5と馬が、これらの置換基が結合している窒
素原子と一緒になって、5ないし7員環の複素環の一部
分を形成する場合の代表例は、る。この=、4基の例と
して、1−ピロリジル基、1−ピペリジル基、4−モル
ホリニル基、4−メチル−1−ピペラジニル基、1−ヘ
キサヒドロアゼピニル基、5,5.71−ジメチル−1
−ホモピペラジニル基および4,5,5.7−テトラメ
チル−1−ホモピベ2ジニル基がアル。 4−モルホリニル基が特に好ましい。 炭素原子数が12までのアルキレン基の例としてはメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、2.2−ジメチ
ルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルへキ
サメチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基
が挙げられる。R,、R,0,R1,、R,、、R,、
およびR,は、炭素原子数2ないし8のアルキレン基が
好ましい。 1.2もしくは3ケの酸素原子によって中断されている
炭素原子数4ないし12のアルキレン基の例としては3
−オキサペンタン−1,5−ジイル基、3,6−シオキ
サオクタンー1,8−ジイル基および3,6.9−トリ
オキサ−ウンデカン−1,11−ジイル基が挙げられる
。 Rloが式ンN−R,,によって表わされる基の1もし
くは2ケによって中断されている炭素原子数4ないし1
2のアルキレン基である場合の代表例は、式 %式% (式中% RIsは上で与えられたいずれかの意味を持
ち、水素原子、メチル基または(炭素原子数2ないし4
のアルコキシ)−カルボニル基が好ましい。)によって
表わされる基である。 R1およびR11が式:N4.によって表わされる基に
よって中断されているアルキレン基の代表例は A。 (式中、 R,は上で与えられたいずれかの意味を持ち
、水素原子、メチル基または(炭素原子数2ないし4の
アルコキシ)−カルボニル基が好ましい。) (炭素原子数2ないし6のアルキリデン)−ジシクロヘ
キシレン基の1例はイソプロビリデンジシクロヘキシレ
ン基であり、そして(炭素原子数2ないし6のアルキリ
デン)−ジフェニレン基の1例はイソプロピリデンジフ
ェニレン基である。 亀は、好ましくは水素原子、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基、水酸基、炭素原子数6ないし12のアルコキ
シ基、炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基、ア
リル基、ぺ/ジル基、アセチル基または2−ヒドロキシ
エチル基であり、特に好ましくは水素原子またけメチル
基である。 式(1)に2いて、鳥は炭素原子数2ないし10のアル
キレン基金表わし; 几3が式(IDにより表わされる基、式−〇R4−8R
4もしくは−N−R6 (式中、R4は炭素原子a1ないし12のアルキル基、
未置換の1次は炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
って単、2もしくは5置換された炭素原子数5ないし8
のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし12のアルケ
ニル基、フェニルを、ベンジル基1次は式(2)によっ
て表わされる基を表わし: 几、と曳は同一を次は異なることができ、水素原子、炭
素原子数1ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭
素原子a1ないし4のアルキル基によって、単、2もし
くは3置換された炭素原子a5ないし8のシクロアルキ
ル基、ベンジル基、2−もしくは3−位が水酸基、炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基またはジ(炭素原子数
1ないし4のアルキル)アミン基によって置換された炭
素原子数2ないし5のアルキル基、アリル基、オレイル
基、テトラヒドロフルフリル基または式(至)によって
表わされる基t−表わし;または式−N −R,によっ
て表わされる基s が1−ピロリジル基、1−ピペリジル基、4−モルホリ
ニル基または1−へキサヒドロアゼピニル基を表わす)
によって表わされる基の1つを表わし; ti2ないし6の整数を表わし;そして、もしもtが2
1−表わすならばAは式(Wa) −(lVd) (式中、R8は炭素原子数2ないし10のフルキレン基
、シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメデレン基
、メチレンジフクロヘキシレン基、イソプqピリデンジ
7クロへ中シレン基、イングロピリデンジフェニレ7基
t&は1.2もしくは5ケの酸素原子によりて中断され
た炭素原子*4&いし10のアルキレン基を表わし;R
,とallは同一または異なってhることができて、水
素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換
のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって単
、2もしくは5置換された炭素原子数5ないし8のシク
ロアルキル基、ベンジル基または式(2)によ〕表わさ
れる基を表わし: Rleは上で几−の九めに定義され喪ように定義されま
危紘式:、N−Rts 1式中、几1膠は上でR9および几11のために与えら
れたいずれかの意味を持ちst九紘式(Va)−(Vd
)(式中、 R1,は水素原子、炭素原子数1ないし1
7のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4
のアルキル基によって単、2もしく社5置換された炭素
原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数2な
いし17のアルケニル基、未置換のまたは炭素原子数1
ないし4のアルキル基2よび/もしくは1ケの水酸基に
よって単、2もL〈は3置換されたフェニル基、フェニ
ル基部分が未置換であるか炭素原子数1ないし4のアル
キル基2よび/もしくは1ケの水酸基によって単% 2
もしくは5置換された炭素原子数7ないし8のフェニル
アルキル基を表わし; セしてR1?は炭素原子数1ないし18のアルキル基、
未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
って単、2もしくは3置換され九炭素原子数5ないし8
のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケ
ニル基または式(2)によって表わされる基を表わし;
そしてallは炭素原子数1ないし12のアルキル基、
フェニル基またはトリル基を表わす)により、表わされ
る基の1つを表わす〕により表わされる基の1もしくは
2ケによって中断されている炭素原子数4ないし12の
アルキレン基tf!わし; mは零または1を表わし; RI鵞は水素原子tたはメチル基を表わし:nは零、1
.2.3または4を表わし;aSSと”14 u 、、
同゛−ま几は異なっていることができて、上でR,とa
llの九めに定義されたように定義され: pとqは同一ま几は異なっていることができて、2tた
は3の整数を表わし:そしてrは零または1を表わす)
によって表わされる基の1つ金表わし: そして、もしもtが3t−表わすならば、Aは式(Vl
a)−(Vlc) (式中% R槽、凡n・B欝、Ru・几U・8鴻および
几Uは同一′1几は異なっていることができて、上で1
4、とル11のために定義され次ように定義され;R,
とも1は同一ま几は異なっていることができて、炭素原
子数2ないし10のアルキレン基、または式中、R鰭が
上で電Sのために定義され次ように定義されている式、
:N−R25によって表わされる基によって中断され次
炭素原子数4ないし12のアルキレン基t’1t)L: SとVは同一または異なってしることができて、2ない
し6の整数を表わし: tは零または1f!−表わし;そして RrIは炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表わ
す)によって表わされる基の1つを表わし: そして、もしもtが4,5ま九は6を表わすならばAは
式(■) (式中、R2Oと几、Sは、同一または異なっているこ
とができて、上でR9とallのために定義されたよう
に定義され: aStとR,は同一または異なっていることができて、
炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表わし;そし
て Xは1.2または3を表わす)によって表わされる基f
t表わし; そして、もしもtが4を表わすならばAは式%式%() 〔式中、”34 r ”$7 + ”3g $?よび几
、目は同一ま之は異なっていることができて、上でR9
と”Ifのために定義されたように定義され; R35+ ”311 + an 2よび胸。は同一ま九
は異なっていることができて、炭素原子数2ないし10
のアルキレン基を表わし; l)1は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、2−
ヒドロキシトリメチレン基、 −CH,CO−、キシ
リレン基または式(■a)または(]Xb)(式中、R
43は直接結合または炭素原子数1ないし10のアルキ
レン基を表わし; R44は上でル、のために定義され友ように定義される
)によシ表わされる基の1つを表わし;そしてR42は
上で113のために定義され九ように定義される]によ
り表わされる基の1つをも表わすことができ; そしてもしもtが6を表わすならばAは式%式%() (式中、凡43.几49 e ”56訃よび几、は、同
一または異なることができて、上でR9と几ISのため
に定義され友ように定義され: R411+几4? t FL4m m ”51およびa
lllは同一または異なることができて、炭素原子数2
ないし10のアルキレン基金表わし:そして り、は上でl)Iのために定義されたように定義される
)により表わされる基の1つも表わす化合物は好ましい
。 式(1)に2いて、R1は炭素原子数2ないし8のアル
キレン基を表わし;R3は式(II)によシ表わされる
基、式−0R4もしくは−N −Rs(式中、”4は炭
素原子数1ないし8のアルキル基、未置換のまたは炭素
原子数1ないし4のアルキル基によって単、2もしくは
3置換され次シクロヘキシル基、アリル基、ウンデセニ
ル基、7xニル基、ベンジル基ま九ハ式(2)によって
表わされる基を表わし: R6とR6は同一ま九は異なっていることができて・水
素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換
のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって単
、2もしくは3置換されたシクロヘキシル基、ベンジル
基、2−4L、<は3−位が水酸基、メトキシ基、エト
キシ基、ジメチルアミノ基もしくはジエチルアミノ基に
よって置換された炭素原子数2ないし3のアルキル基、
アリル基、テトラヒドロフルフリル基または式(至)に
よって表わされる基を表わし;または−N−R,によっ
て表わされる基が4−モR。 ルホリニル基を表わす)によって表わされる基の1つを
表わし; Lは2ないし6の整数を表わし; そして、もしもtが2を表わすならば、Aは式(■b)
−(lVa) (式中、R・とR11は同一または異なっていることが
できて、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基
、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
よって単、2もしくは3置換されたシクロヘキシル基、
ベンジル基、マたは式(2)によシ表わされる基を表わ
し;Rloは炭素原子数2ないし8のアルキレン基、シ
クロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシ
レン基、1もしくは2ケの酸素原子によって中断された
炭素原子数4ないし8のアルキレン基または式ンN−R
,。 〔式中、allは上でR9およびR11のために与えら
れたいずれかの意味を持ち、または式ffa)−(Vc
)(式中、Rlgは水素原子、炭素原子数1ないし17
のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4の
アルキル基によって単、2もしくは3置換された脚素原
子数5ないし12のシクロヘキシル基、炭素原子数2な
いし10のアルケニル基、フェニル基、3.5−ジ−t
−ブチル−4−ヒドロキVフエニル基、ベンジル基まタ
ハ2−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル) エチル基を表わし; RI7は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換
のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって単
、2もしくは5置換されたシクロヘキシル基、アリル基
、つ/デシル基、オレイル基または式(2)によりて表
わされる基を表わす)によって表わされる基の1つを表
わす〕によシ表わされる基の1もしくは2ケによって中
断されている炭素原子数4ないし12のアルキレン基を
表わし; mは零または1を表わし; 亀鵞は水素原子またはメチル基を表わし;nは零、1.
2.3または4を表わし;R1,とRI4は、同一また
は異な9、上でR@とR11のために定義されたように
定義され;pとqは同−i九は異なっていることができ
て% 2または3の整数を表わし;そしてrは零または
1を表わす)によって表わされる基の1つを表わし; そして、もしもtが3を表わすならば、Aは式(■a) (式中、R19およびR,は同一または異なっているこ
とができて、上でR9とallのために定義されたよう
に定義され; RlOとR鵞Iは同一または異なっていることができて
、炭素原子数2ないし8のアルキレフ基を表わし:そし
てR3は、式中R,が上でRI!のために定義されたよ
うに定義されている弐:N −RHによって表わされる
基によって中断された炭素原子数4ないし12のアルキ
レン基を表わす)によって表わされる基も表わし; そして、もしもLが4.5 または6を表わすならば
人は式0す (式中、R論と几lは、同一または異なっていることが
できて、上でR9とR+1のために定義され九ように定
義され; R31とR,は同一または異なりていることができて、
炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし;そして Xは1.2または3を表わす)によって表わされる基を
表わし; そして、もしもtが4を表わすならばAは式〔式中、R
34およびR,は同一または異なっていることができて
、上でR9とR11のために定義されたように定義され
; R,およびR,は同一または異なっていることができて
、炭素原子数2ない−8のアルキレフ基を表わし; Dlは炭素原子数2ないし8のアルキレフ基、2−ヒド
ロキシトリメチレ/基、キシリレン基または式(lKa
)または(IKb) (式中= &sV!、直接結合または炭素原子数1ない
し8のアルキレン、基を表わし; そしてR44は炭素原子数4ないし8のアルキレ/基、
5−オキサベ/タン−1,5−ジイル基、シクロヘキシ
レンジメチレン基またはイソプロピリデンジシクロヘキ
シレン基を表わす)によって表わされる基を表わす〕に
よって表わされる基を表わし; そして、もしもtが6を表わすならばAは式(式中、8
藝およびR4−は、同一または異なることができて、上
でR−とR11のために定義されたように定義され; R4s+R4?およびR,は同一または異なることがで
きて、炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし;
そして Dlは上でり、のために定義されたように定義される)
によシ表わされる基の1つも表わす化合物線特に好まし
い。 式(りにおいて、R雪は炭素原子数2ないし6のアルキ
レン基を表わし; R3は弐Gl)Kよシ表わされる基または式−N−R6
(式中s R1とR6は同一または異なっていることが
できて、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘ
キシル基、ベンジル基、2−4L<は3位がメトキシ基
、ニドキシ基、ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ
基によって置換されている炭素原子数2ないし3のアル
キル基、アリル基、テトラヒドロフルフリル基、2,2
,6゜6−テトラメチル−4−ピペリジル基または11
2.2,6.6−ベンタメチルー4−ピペリジル基を表
わし; またはRsは水素原子も表わし; または式−N−R,によシ表わされる基が4−Rs モルホリニル基を表わす)によりて表わされる基を表わ
し; セしてtは2.3iたは4を表わし; そして、もしもtが2を表わすならばAは式(lVb)
−(IVd) (式中、R9とRIIは同一または異
なっていることができて、炭素原子数1ないし4のアル
キル基、シクロヘキシルas 2.2.6゜6−テト
ラメチル−4−ピペリジル基または1゜2.2,6.6
−ベンタメチルー4−ピペリジル基を表わし; RIGは炭素原子数2ないし6のアルキレン基、シクロ
ヘキシレンジメチレン基、メテレンジシクロヘキシレy
基または式〕N −R,。 〔式中、R15は水素原子またはメチル基または式(V
a)または(vb) (式中、RIMは炭素原子数1ないし17のアルキル基
、シクロヘキシル基、フェニル基tタハ2−(3,5−
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル基を
表わし; そしてルアは炭素原子数2ないし1Bのアルキル基、シ
クロへ中シルl t−ブチルシクロヘキシル基または
1,2,2,6.6−ベンタメチルー4−ピペリジル基
を表わす)によシ表わされる基の1つを表わす〕によっ
て表わされる基の1もしくは2ケによりて中断されてい
る炭素原子数4表いし12のアルキレン基を表わし; mとnは零を表わし; 田1とR14は同一または異なっていることができて、
上でR書とR11のために定義されたように定義され; pとqは2または3を表わし; rは零または1を表わす)によシ表わされる基の1つを
表わし: そして、もしもtが3を表わすならば、Aは式(Ma)
(式中、R+9およびR11は同一または異なっている
ことができて、上でR9とR11のために定義されたよ
うに定義され; R,とR1鵞は同一または異なっていることができて、
炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし;そして
R−は、式中R,が上で几、Sのために定義されたよう
に定義されている式ニーN−Rt9によって表わされる
基によって中断された炭素原子数4ないし乙のアルキレ
ン基も表わす)によって表わされる基を表わし; そして、もしもtが4を表わすならばAは式(式中、R
毅とRLlは、同一または異なっていることができて、
上で島とR11のために定義されたように定義され; R31とR12は同一または異なっていることができて
、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし;そし
て Xは1.2または3を表わす)によって表わされる基を
表わし; またはAは式(■a) 〔式中、RMおよびR釘は同一または異なっていること
ができて、上で島とR11の丸めに定義されたように定
義され; FLasおよびR,は同一または異なっていることがで
きて、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし; D、は式(Ka)または(IXb) (式中、Ruは炭素原子数2ないし8のアルキレン基を
表わし; セしてR44は炭素原子数4ないし6のアルキレン基、
5−オキサペンタン−1,5−ジイル基、シクロヘキシ
レンジメチレン基またはインプロピリデンジシクロヘキ
シレン基を表わす)により表わされる基を表わす〕によ
り表わされる基を表わす化合物は特に興味ある化合物で
ある。 式(1)において、R1は水素原子またはメチル基を表
わし; R2は−(CH鵞)ドローを表わし; R3は、式中R1とR2が上と同じように定義される式
(It)によって表わされる基を表わし;tは2,3ま
たは4を表わし;そして、もしもtが2を表わすならば
、Aは式(■b)−(F/a ) 〔式中、R・とR11は同一または異っていることがで
きて、水素原子、メチル基、 2,2,6.6−テト
ラメチル−4−ピペリジル基または1,2゜2.6.6
−ベンタメチルー4−ピペリジル基を表わし; 田0は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、メチレン
ジシクロヘキ7レン基または式)N−R,。 〔式中、R,!lは水素原子またはメチル基または式(
Va)または(Vb) (式中、R1,は炭素原子数4ないし17のアルキル基
を表わし; R17は炭素原子数2ないし18のアルキル基またはt
−ブチルシクロヘキシル基を表わす)によって表わされ
る基を表わす〕によって表わされる基の1もしくは2ケ
によって中断された炭素原子数4ないし12のアルキレ
ン基を表わし;mとnは零を表わし; RIBとRI4は同一または異なっていることができて
、上でR@とR■のために定義されたように定義され; pとqは2または3を表わし; rは零または1を表わす)により表わされる基の1つを
表わし; そして、もしもLが5を表わすならば、人は式(Va)
(式中、R瞳およびPL、は同一または異なっているこ
とができて、上でR@とR11のために定義されたよう
に定義され; R,とR11は同一または異なっていることができて、
炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし;そして
R,は、式中R2gが上でR111のために定義された
ように定義されている式−;N−R,。 によって表わされる基によって中断された炭素原子数4
ないし6のアルキレン基も表わす)によって表わされる
基を表わし; そして、もしもtが4を表わすならばAは式(式中s
”30とR33は、同一または異なっていることができ
て、水素原子またはメチル基を表わし; aS+とR1,、は同一または異なっていることができ
て、炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表わし;そ
して Xは1を表わす)によって表わされる基を表わす化合物
は顕著に興味のある化合物である。 式(1)において、几1は水素原子またはメチル基を表
わし; R1は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし; Rsは、式中R,と82が上と同じように定義される弐
〇)によって表わされる基を表わし;そしてtは2,3
または4を表わし; そして、もしもLが2を表わすならば、A1
それらの有機物質用の、特に合成ポリマーに於ける、安
定剤、熱安定剤および酸化安定剤としての用途、および
かくして安定化された有機物質に関する。 合成ポリi−が、酸素の存在下、日光または他の紫外光
線源にさらされると光酸化分解が進行することは知られ
ている。 これら合成ポリマーを実際に使用する時は、従って、ベ
ンゾフェノンとベンゾトリアゾールのある種の誘導体、
ニッケル錯塩類、置ご安息香酸エステル類、アルキリデ
ンマロン酸類、シアノアクリル酸類、蓚酸芳香族アミド
類および立体障害アミン類のような適当な光安定剤を添
加することが必要である。 2、2.6.6−テトラメチル−4−ピペリジルアミン
のある種のトリアジンil1体と、合成ポリマー用の安
定剤として用途が米国特許4.108,829号、4,
288,593号、4.37へ836号、4.4341
45号および4,535,688号、および欧州特許1
76.107S号に記述されている。 〔課履を解決するための手段〕 特に、本発明は一般式(1) を表わし; R3は式Cm) (式中、馬は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキ
ル基、酸素ラジカル(0°)、水酸基、ニトロソ基、シ
アノメチル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基
、炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭素
原子数3ないし6のアルケニル基、フェニル基部分が未
置換であるかまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基
によって単、2もしくは3置換され九炭素原子数7ない
し9のフェニルアルキル基、炭素原子数1ないし8のア
シル基または2−13−もしくは4−位が水酸基によっ
て置換されている炭素原子数2ないし4のアルキル基を
表わし:R1は炭素原子数2ないし12のフルギレン基
(式中、R1とR2は上述のように定6さtLる)によ
ル表わされる基を表わすか;R3は式−0R4,−8R
4もしくは−N −R61t。 〔式中、R4は炭素原子数1ないし18のアルキル基、
未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
って単、2もしくは3置換さnた炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし18のアル
ケニル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
キル基によって単、2もしくは3置換されたフェニル基
、フェニル基部分が末R換であるが炭素原子数1ないし
4のアルキル基によって単、2もしくは3tR換された
炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基または式(
1) (式中、Rγは瓜に与えられた意味のいずれかを表わす
)によって表わされる基を表わし;R6とR6は同一ま
たは異なっていることができ、水素原子、炭素原子数1
ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1
ないし4のアルキル基によって単、2もしくは3置換さ
れた炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェ
ニル基部分が未置換であるかまたは炭素原子数1ないし
4のアルキル基によって単、2もしくは3置換された炭
素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、2−3−も
しくは4−位が水酸基、炭素原子数1ないし8のアルコ
キシ基もしくはジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)
アミン基によって置換された炭素原子数2ないし4のア
ルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、ナ
ト2ヒドロフルフリル基ま九は(IIF)によって表ゎ
さnる基を表わし;またはR6とR6が共にこれらが結
合している窒素原子と一緒になって5ないし7員環の複
素環部分を形成する〕によって表わされる基を表わし; そしてtは2ないし6の整数を表わし;そしてもしもt
が2を表わすならば、Aは式%式%() C式中、R8は炭素原子数2ないし12のアルキレン基
、シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基
、メチレンジシクロヘキシレン基、(炭素原子数2ない
l、 6のアルキリデン)−ジシクロヘキシレン基、フ
ェニレン基、(炭素原子数2ないし6のアルキリデン)
−ジフェニレン基、キシリレン基または1.2もしくは
3ケの酸素原子によって中断された炭素原子数4ないし
12のアルキレン基を表わし:1hとR11は同一また
は異なっていることができて、水素原子、炭素原子数1
ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1
ないし4のアルキル基によって単、2もしくは6置換さ
れた炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェ
ニル基部分が未置換であるかまたは炭素原子数1ないし
4のアルキル基によって単、2もしくは6置換された炭
素原子数7ないし9の7エニルアルキル基、または式(
■)によp表わされる基を表わし; IL、oけ上でR,のために定義されたように定n〔式
中、R15は上でIt、およびR11のために与えられ
たいずれかの意味を持つか、または式%式%() (式中、R,、は水素原子、炭素原子数1ないし18の
アルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基によって単、2もしくは3置換された炭素原子
数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数2ない
し18のアルケニル基、未置換のまたは炭素原子数1な
いし4のアルキル基および/もしくは1ケの水酬基によ
って単、2もしくは3置換されたフェニル基、フェニル
基部分が未置換であるか炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基および/もしくは1ケの水譜基によって単、2もし
くは3置換され九炭素原子数7ないし9のフェニルアル
キル基を表わし: 几17は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換
のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって単
、2もしくけ3置換された炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル
基または式1)によって表わされる基を表わし; ”18;グ炭素原子数1ないし18のアルキル基または
未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
よって単、2もしくは3置換されたフェニル基を表わす
)によって表わされる基の1つを表わす〕の1もしくは
2ケによって中断されている炭素原子数4ないし12の
アルキレン基を表わし; mは零または1を表わし; 几12は水素原子またはメチル基を表わし;nは零、1
.2.3または4を表わし;itl、とR14Fi、同
一または異なり、上で鴇とR+1のために定砂さ扛たよ
うに定砂され;pとqは同一またに異なっていることが
できて、2ないし6の整数を表わし;そしてrは3貰た
rl、1を表わす)によって表わされる基の1つを表わ
し; そして、もしもtが3を表わすならば、Aは式(Ma)
−(Mc) −N−’2(1−N−−1も2.−へ −)L’9R2
2 (Ma) (”1lb) 長−”j28 (■C) (式中、R,、、R,1,1(+23・R24,几25
・lも26および几28は同一または異なっていること
ができて、上で19とlもHのために定iされたように
定bsされ; 1t2oとR,、は同一または異なっていることができ
て、炭素原子数2ないし12のフルキレン基、または式
中、IL29が上で几3.のために足回されたように定
d1されている式″:N−1t2.によりて表わされる
基によって中断された炭素原子数4ないし12のアルキ
レン基を表わし; SとVは同一また1ま異なっていることができて、2な
いし6の整数を表わし; tは零″または1を表わし;そして 几2γは炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表わ
す)をでよって表わされる基の1つを表わし: そして、もしもtが4,5まf?、、は6を表わすなら
ば人は、追加的に、式(■) (式中、R2OとR33は、同一または異なっているこ
とができて、上でR−とR11のために定義されたよう
に定義され; R11とR+、は同一または異なっていることができて
、炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表わし;そ
して Xは1,2または3を表わす)によって輩わされる基を
表わし; そして、もしもtが4を表わすならばAは式%式%() 〔式中、R34,Rg、 R31およびR41は同一ま
たは異なっていることができて、上でR9とR11のた
めに定義さnたように定義され; R3B + Rg 、 R3gおよびR2Oは同一また
は異なっていることができて、炭素原子数2ないし12
のアルキレン基を表わし; Dxti炭素原子数2ないし12のアルキレン基、2−
ヒドロキシトリメチレン基、−CHICo−キシリレン
基または式(Ka)または(Kb)−COR43CO−
−COOR,4,0OC−(Ka) (Kb) (式中、R43は直接結合、炭素原子数1ないし12の
アルキレン基、7クロヘキシレン基またはフェニレン基
を表わし; )も44は上でR,のために定給されたように定iされ
る)により表わさ九る基の1つを表わし;そしてR4,
は上でR3のために定義さnたようVこ定倍される〕に
より表わされる基の1つも表わし; そして、もしもtが6を表わすならばAは式%式%() (式中、R45,R4,、R2OおよびIt、は、同一
または異なることができて、上で几9とhttのために
定義されたように定義され; )L帽R147,R,a、 )も51およびR52a同
一または異なることができて、炭素原子数2ないし12
のアルキレン基を表わし;そして D2は上でDlのために定義されたように定義される)
によシ表わされる基の1つも表わす)によ〕表わされる
新規の化合物に関する。 R1およびR7が炭素原子数1ないし8のアルキル基で
ある場合の代表例としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基およびオクチル基が挙けられる。炭素
原子数1ないし4のアルキル基、特にメチル基が好まし
い。 炭素原子数1ないし18のアルキル基の例としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ブチル
基、2−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペン
チル基、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基、2−エチルヘキシル基、t−オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、クンデシル基、ドデンル基、トリデ
シル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタ
デシル基が挙げられる。 水醗基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキ
ル基の例としては、2−ヒドロキシ:r−チル基s
2−ヒドロキシプロピル基、5−ヒドロキシプロピル基
、2−ヒドロキシブチル基および4−ヒドロキシブチル
基が挙げられる。 就中、2−ヒドロキシエチル基が好ましい。 炭素原子数1々いし8のアルコキシ基、好マしくは炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基、特に好ましくはメト
キシ基またはエトキシ基によって置換された炭素原子数
2ないし4のアルキル基の例としては、2−メトキシエ
チル基、2−エトキシエチル基、3−メトキシプロピル
基、3−エトキシエチル基、5−ブトキシプロピル基、
3−オクトキシプロピル基および4−メトキシブチル基
が挙げられる。 ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基、好ま
しくはジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基によっ
て置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基の例と
しては、2−ジメチルアミノエチル基、2−ジエチルア
ミノエチル基、5−ジメチルアミノプロピル基、3−ジ
エチルアミンプロピル基、3−ジブチルアミノプロピル
基および4−ジエチルアミノブチル基が挙げられる。 R1と島が炭素原子数1ないし18のアルコキシ基であ
る場合の代表例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、インプロポキシ基、ブトキシ基、インブトキシ基
、ベント・キシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、
ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシ
ルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキ
シ基およびオクタデシルオキシ基が挙げられ、好ましく
は炭素原子数6ないし12のアルコキシ基が挙げられる
。特にヘプトキシ基またはオクトキシ基が好ましい。 チルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、メチルシクロヘキンル基、ジメチルシ
クロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、t−ブ
チルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシ
ル基およびシクロドデシル基が挙げられ、就中シクロヘ
キシル基が好ましい。 凡1とR7が炭素原子数5ないし12−のシクロアルコ
キシ基である場合の代表的な例としては、シクロペント
キシ基、シクロヘキソキシ基、シクロヘプト−pシ基、
シクロオクトキシ基、シクロデシルオキシ基およびシク
ロドデシルオキシ基が挙げられ、就中シクロペントキシ
基とシクロヘキソキシ基が好ましい。 炭素原子数18までのアルケニル基の例としては、ビニ
ル基、アリル基、2−メチルアリル基、ヘキセニル基、
デセニル基、つ/デセニル基、ヘプタデセニル基および
オレイル基が挙げられる。アリル基はs R1とRyの
好ましい定義の1つである。 R,、R4ないしR,およびR17がアルケニル基であ
る場合に於て1−位の炭素原子は飽和炭素原子であるこ
とが郁イ普幹好ましい。 置換されたフェニル基の例として、メチルフェニル基、
ジメチルフェニル基、トリメチルフェニルts、”−ブ
チルフェニル基ゎイモ龜4会シー t−ブチルフェニル
へ声÷i壬 ヒドロキシフェニル基および3,5−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシフェニル基が挙げられる。 フェニル基の部分が未置換のまたは置換されたフェニル
アルキル基である場合の例としては、べ/ジル基、メチ
ルベンジル基、ジメチルベンジル基、t−ブチルベンジ
ル基、2−フェニルエチル基および2−(3,5−ジ−
t−ブチル4−ヒドロキシフェニル)エチル基が挙ケラ
れる。 R,とR7が炭素原子数8までのアシル基である場合の
、t%表例は、脂肪族または芳香族アシル基であり得る
。その代表例はフォルミル基、アセチル基、プロピオニ
ル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、
オクタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基および
クロトニル基である。炭素原子数1ないし8のアルカノ
イル基、炭素原子数3ないし8のアルケノイル基および
ベンゾイル基が好ましい。アセチル基が特に好ましい。 もしも、R5と馬が、これらの置換基が結合している窒
素原子と一緒になって、5ないし7員環の複素環の一部
分を形成する場合の代表例は、る。この=、4基の例と
して、1−ピロリジル基、1−ピペリジル基、4−モル
ホリニル基、4−メチル−1−ピペラジニル基、1−ヘ
キサヒドロアゼピニル基、5,5.71−ジメチル−1
−ホモピペラジニル基および4,5,5.7−テトラメ
チル−1−ホモピベ2ジニル基がアル。 4−モルホリニル基が特に好ましい。 炭素原子数が12までのアルキレン基の例としてはメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、2.2−ジメチ
ルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルへキ
サメチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基
が挙げられる。R,、R,0,R1,、R,、、R,、
およびR,は、炭素原子数2ないし8のアルキレン基が
好ましい。 1.2もしくは3ケの酸素原子によって中断されている
炭素原子数4ないし12のアルキレン基の例としては3
−オキサペンタン−1,5−ジイル基、3,6−シオキ
サオクタンー1,8−ジイル基および3,6.9−トリ
オキサ−ウンデカン−1,11−ジイル基が挙げられる
。 Rloが式ンN−R,,によって表わされる基の1もし
くは2ケによって中断されている炭素原子数4ないし1
2のアルキレン基である場合の代表例は、式 %式% (式中% RIsは上で与えられたいずれかの意味を持
ち、水素原子、メチル基または(炭素原子数2ないし4
のアルコキシ)−カルボニル基が好ましい。)によって
表わされる基である。 R1およびR11が式:N4.によって表わされる基に
よって中断されているアルキレン基の代表例は A。 (式中、 R,は上で与えられたいずれかの意味を持ち
、水素原子、メチル基または(炭素原子数2ないし4の
アルコキシ)−カルボニル基が好ましい。) (炭素原子数2ないし6のアルキリデン)−ジシクロヘ
キシレン基の1例はイソプロビリデンジシクロヘキシレ
ン基であり、そして(炭素原子数2ないし6のアルキリ
デン)−ジフェニレン基の1例はイソプロピリデンジフ
ェニレン基である。 亀は、好ましくは水素原子、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基、水酸基、炭素原子数6ないし12のアルコキ
シ基、炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基、ア
リル基、ぺ/ジル基、アセチル基または2−ヒドロキシ
エチル基であり、特に好ましくは水素原子またけメチル
基である。 式(1)に2いて、鳥は炭素原子数2ないし10のアル
キレン基金表わし; 几3が式(IDにより表わされる基、式−〇R4−8R
4もしくは−N−R6 (式中、R4は炭素原子a1ないし12のアルキル基、
未置換の1次は炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
って単、2もしくは5置換された炭素原子数5ないし8
のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし12のアルケ
ニル基、フェニルを、ベンジル基1次は式(2)によっ
て表わされる基を表わし: 几、と曳は同一を次は異なることができ、水素原子、炭
素原子数1ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭
素原子a1ないし4のアルキル基によって、単、2もし
くは3置換された炭素原子a5ないし8のシクロアルキ
ル基、ベンジル基、2−もしくは3−位が水酸基、炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基またはジ(炭素原子数
1ないし4のアルキル)アミン基によって置換された炭
素原子数2ないし5のアルキル基、アリル基、オレイル
基、テトラヒドロフルフリル基または式(至)によって
表わされる基t−表わし;または式−N −R,によっ
て表わされる基s が1−ピロリジル基、1−ピペリジル基、4−モルホリ
ニル基または1−へキサヒドロアゼピニル基を表わす)
によって表わされる基の1つを表わし; ti2ないし6の整数を表わし;そして、もしもtが2
1−表わすならばAは式(Wa) −(lVd) (式中、R8は炭素原子数2ないし10のフルキレン基
、シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメデレン基
、メチレンジフクロヘキシレン基、イソプqピリデンジ
7クロへ中シレン基、イングロピリデンジフェニレ7基
t&は1.2もしくは5ケの酸素原子によりて中断され
た炭素原子*4&いし10のアルキレン基を表わし;R
,とallは同一または異なってhることができて、水
素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換
のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって単
、2もしくは5置換された炭素原子数5ないし8のシク
ロアルキル基、ベンジル基または式(2)によ〕表わさ
れる基を表わし: Rleは上で几−の九めに定義され喪ように定義されま
危紘式:、N−Rts 1式中、几1膠は上でR9および几11のために与えら
れたいずれかの意味を持ちst九紘式(Va)−(Vd
)(式中、 R1,は水素原子、炭素原子数1ないし1
7のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4
のアルキル基によって単、2もしく社5置換された炭素
原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数2な
いし17のアルケニル基、未置換のまたは炭素原子数1
ないし4のアルキル基2よび/もしくは1ケの水酸基に
よって単、2もL〈は3置換されたフェニル基、フェニ
ル基部分が未置換であるか炭素原子数1ないし4のアル
キル基2よび/もしくは1ケの水酸基によって単% 2
もしくは5置換された炭素原子数7ないし8のフェニル
アルキル基を表わし; セしてR1?は炭素原子数1ないし18のアルキル基、
未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
って単、2もしくは3置換され九炭素原子数5ないし8
のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケ
ニル基または式(2)によって表わされる基を表わし;
そしてallは炭素原子数1ないし12のアルキル基、
フェニル基またはトリル基を表わす)により、表わされ
る基の1つを表わす〕により表わされる基の1もしくは
2ケによって中断されている炭素原子数4ないし12の
アルキレン基tf!わし; mは零または1を表わし; RI鵞は水素原子tたはメチル基を表わし:nは零、1
.2.3または4を表わし;aSSと”14 u 、、
同゛−ま几は異なっていることができて、上でR,とa
llの九めに定義されたように定義され: pとqは同一ま几は異なっていることができて、2tた
は3の整数を表わし:そしてrは零または1を表わす)
によって表わされる基の1つ金表わし: そして、もしもtが3t−表わすならば、Aは式(Vl
a)−(Vlc) (式中% R槽、凡n・B欝、Ru・几U・8鴻および
几Uは同一′1几は異なっていることができて、上で1
4、とル11のために定義され次ように定義され;R,
とも1は同一ま几は異なっていることができて、炭素原
子数2ないし10のアルキレン基、または式中、R鰭が
上で電Sのために定義され次ように定義されている式、
:N−R25によって表わされる基によって中断され次
炭素原子数4ないし12のアルキレン基t’1t)L: SとVは同一または異なってしることができて、2ない
し6の整数を表わし: tは零または1f!−表わし;そして RrIは炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表わ
す)によって表わされる基の1つを表わし: そして、もしもtが4,5ま九は6を表わすならばAは
式(■) (式中、R2Oと几、Sは、同一または異なっているこ
とができて、上でR9とallのために定義されたよう
に定義され: aStとR,は同一または異なっていることができて、
炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表わし;そし
て Xは1.2または3を表わす)によって表わされる基f
t表わし; そして、もしもtが4を表わすならばAは式%式%() 〔式中、”34 r ”$7 + ”3g $?よび几
、目は同一ま之は異なっていることができて、上でR9
と”Ifのために定義されたように定義され; R35+ ”311 + an 2よび胸。は同一ま九
は異なっていることができて、炭素原子数2ないし10
のアルキレン基を表わし; l)1は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、2−
ヒドロキシトリメチレン基、 −CH,CO−、キシ
リレン基または式(■a)または(]Xb)(式中、R
43は直接結合または炭素原子数1ないし10のアルキ
レン基を表わし; R44は上でル、のために定義され友ように定義される
)によシ表わされる基の1つを表わし;そしてR42は
上で113のために定義され九ように定義される]によ
り表わされる基の1つをも表わすことができ; そしてもしもtが6を表わすならばAは式%式%() (式中、凡43.几49 e ”56訃よび几、は、同
一または異なることができて、上でR9と几ISのため
に定義され友ように定義され: R411+几4? t FL4m m ”51およびa
lllは同一または異なることができて、炭素原子数2
ないし10のアルキレン基金表わし:そして り、は上でl)Iのために定義されたように定義される
)により表わされる基の1つも表わす化合物は好ましい
。 式(1)に2いて、R1は炭素原子数2ないし8のアル
キレン基を表わし;R3は式(II)によシ表わされる
基、式−0R4もしくは−N −Rs(式中、”4は炭
素原子数1ないし8のアルキル基、未置換のまたは炭素
原子数1ないし4のアルキル基によって単、2もしくは
3置換され次シクロヘキシル基、アリル基、ウンデセニ
ル基、7xニル基、ベンジル基ま九ハ式(2)によって
表わされる基を表わし: R6とR6は同一ま九は異なっていることができて・水
素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換
のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって単
、2もしくは3置換されたシクロヘキシル基、ベンジル
基、2−4L、<は3−位が水酸基、メトキシ基、エト
キシ基、ジメチルアミノ基もしくはジエチルアミノ基に
よって置換された炭素原子数2ないし3のアルキル基、
アリル基、テトラヒドロフルフリル基または式(至)に
よって表わされる基を表わし;または−N−R,によっ
て表わされる基が4−モR。 ルホリニル基を表わす)によって表わされる基の1つを
表わし; Lは2ないし6の整数を表わし; そして、もしもtが2を表わすならば、Aは式(■b)
−(lVa) (式中、R・とR11は同一または異なっていることが
できて、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基
、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
よって単、2もしくは3置換されたシクロヘキシル基、
ベンジル基、マたは式(2)によシ表わされる基を表わ
し;Rloは炭素原子数2ないし8のアルキレン基、シ
クロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシ
レン基、1もしくは2ケの酸素原子によって中断された
炭素原子数4ないし8のアルキレン基または式ンN−R
,。 〔式中、allは上でR9およびR11のために与えら
れたいずれかの意味を持ち、または式ffa)−(Vc
)(式中、Rlgは水素原子、炭素原子数1ないし17
のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4の
アルキル基によって単、2もしくは3置換された脚素原
子数5ないし12のシクロヘキシル基、炭素原子数2な
いし10のアルケニル基、フェニル基、3.5−ジ−t
−ブチル−4−ヒドロキVフエニル基、ベンジル基まタ
ハ2−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル) エチル基を表わし; RI7は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換
のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって単
、2もしくは5置換されたシクロヘキシル基、アリル基
、つ/デシル基、オレイル基または式(2)によりて表
わされる基を表わす)によって表わされる基の1つを表
わす〕によシ表わされる基の1もしくは2ケによって中
断されている炭素原子数4ないし12のアルキレン基を
表わし; mは零または1を表わし; 亀鵞は水素原子またはメチル基を表わし;nは零、1.
2.3または4を表わし;R1,とRI4は、同一また
は異な9、上でR@とR11のために定義されたように
定義され;pとqは同−i九は異なっていることができ
て% 2または3の整数を表わし;そしてrは零または
1を表わす)によって表わされる基の1つを表わし; そして、もしもtが3を表わすならば、Aは式(■a) (式中、R19およびR,は同一または異なっているこ
とができて、上でR9とallのために定義されたよう
に定義され; RlOとR鵞Iは同一または異なっていることができて
、炭素原子数2ないし8のアルキレフ基を表わし:そし
てR3は、式中R,が上でRI!のために定義されたよ
うに定義されている弐:N −RHによって表わされる
基によって中断された炭素原子数4ないし12のアルキ
レン基を表わす)によって表わされる基も表わし; そして、もしもLが4.5 または6を表わすならば
人は式0す (式中、R論と几lは、同一または異なっていることが
できて、上でR9とR+1のために定義され九ように定
義され; R31とR,は同一または異なりていることができて、
炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし;そして Xは1.2または3を表わす)によって表わされる基を
表わし; そして、もしもtが4を表わすならばAは式〔式中、R
34およびR,は同一または異なっていることができて
、上でR9とR11のために定義されたように定義され
; R,およびR,は同一または異なっていることができて
、炭素原子数2ない−8のアルキレフ基を表わし; Dlは炭素原子数2ないし8のアルキレフ基、2−ヒド
ロキシトリメチレ/基、キシリレン基または式(lKa
)または(IKb) (式中= &sV!、直接結合または炭素原子数1ない
し8のアルキレン、基を表わし; そしてR44は炭素原子数4ないし8のアルキレ/基、
5−オキサベ/タン−1,5−ジイル基、シクロヘキシ
レンジメチレン基またはイソプロピリデンジシクロヘキ
シレン基を表わす)によって表わされる基を表わす〕に
よって表わされる基を表わし; そして、もしもtが6を表わすならばAは式(式中、8
藝およびR4−は、同一または異なることができて、上
でR−とR11のために定義されたように定義され; R4s+R4?およびR,は同一または異なることがで
きて、炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし;
そして Dlは上でり、のために定義されたように定義される)
によシ表わされる基の1つも表わす化合物線特に好まし
い。 式(りにおいて、R雪は炭素原子数2ないし6のアルキ
レン基を表わし; R3は弐Gl)Kよシ表わされる基または式−N−R6
(式中s R1とR6は同一または異なっていることが
できて、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘ
キシル基、ベンジル基、2−4L<は3位がメトキシ基
、ニドキシ基、ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ
基によって置換されている炭素原子数2ないし3のアル
キル基、アリル基、テトラヒドロフルフリル基、2,2
,6゜6−テトラメチル−4−ピペリジル基または11
2.2,6.6−ベンタメチルー4−ピペリジル基を表
わし; またはRsは水素原子も表わし; または式−N−R,によシ表わされる基が4−Rs モルホリニル基を表わす)によりて表わされる基を表わ
し; セしてtは2.3iたは4を表わし; そして、もしもtが2を表わすならばAは式(lVb)
−(IVd) (式中、R9とRIIは同一または異
なっていることができて、炭素原子数1ないし4のアル
キル基、シクロヘキシルas 2.2.6゜6−テト
ラメチル−4−ピペリジル基または1゜2.2,6.6
−ベンタメチルー4−ピペリジル基を表わし; RIGは炭素原子数2ないし6のアルキレン基、シクロ
ヘキシレンジメチレン基、メテレンジシクロヘキシレy
基または式〕N −R,。 〔式中、R15は水素原子またはメチル基または式(V
a)または(vb) (式中、RIMは炭素原子数1ないし17のアルキル基
、シクロヘキシル基、フェニル基tタハ2−(3,5−
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル基を
表わし; そしてルアは炭素原子数2ないし1Bのアルキル基、シ
クロへ中シルl t−ブチルシクロヘキシル基または
1,2,2,6.6−ベンタメチルー4−ピペリジル基
を表わす)によシ表わされる基の1つを表わす〕によっ
て表わされる基の1もしくは2ケによりて中断されてい
る炭素原子数4表いし12のアルキレン基を表わし; mとnは零を表わし; 田1とR14は同一または異なっていることができて、
上でR書とR11のために定義されたように定義され; pとqは2または3を表わし; rは零または1を表わす)によシ表わされる基の1つを
表わし: そして、もしもtが3を表わすならば、Aは式(Ma)
(式中、R+9およびR11は同一または異なっている
ことができて、上でR9とR11のために定義されたよ
うに定義され; R,とR1鵞は同一または異なっていることができて、
炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし;そして
R−は、式中R,が上で几、Sのために定義されたよう
に定義されている式ニーN−Rt9によって表わされる
基によって中断された炭素原子数4ないし乙のアルキレ
ン基も表わす)によって表わされる基を表わし; そして、もしもtが4を表わすならばAは式(式中、R
毅とRLlは、同一または異なっていることができて、
上で島とR11のために定義されたように定義され; R31とR12は同一または異なっていることができて
、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし;そし
て Xは1.2または3を表わす)によって表わされる基を
表わし; またはAは式(■a) 〔式中、RMおよびR釘は同一または異なっていること
ができて、上で島とR11の丸めに定義されたように定
義され; FLasおよびR,は同一または異なっていることがで
きて、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし; D、は式(Ka)または(IXb) (式中、Ruは炭素原子数2ないし8のアルキレン基を
表わし; セしてR44は炭素原子数4ないし6のアルキレン基、
5−オキサペンタン−1,5−ジイル基、シクロヘキシ
レンジメチレン基またはインプロピリデンジシクロヘキ
シレン基を表わす)により表わされる基を表わす〕によ
り表わされる基を表わす化合物は特に興味ある化合物で
ある。 式(1)において、R1は水素原子またはメチル基を表
わし; R2は−(CH鵞)ドローを表わし; R3は、式中R1とR2が上と同じように定義される式
(It)によって表わされる基を表わし;tは2,3ま
たは4を表わし;そして、もしもtが2を表わすならば
、Aは式(■b)−(F/a ) 〔式中、R・とR11は同一または異っていることがで
きて、水素原子、メチル基、 2,2,6.6−テト
ラメチル−4−ピペリジル基または1,2゜2.6.6
−ベンタメチルー4−ピペリジル基を表わし; 田0は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、メチレン
ジシクロヘキ7レン基または式)N−R,。 〔式中、R,!lは水素原子またはメチル基または式(
Va)または(Vb) (式中、R1,は炭素原子数4ないし17のアルキル基
を表わし; R17は炭素原子数2ないし18のアルキル基またはt
−ブチルシクロヘキシル基を表わす)によって表わされ
る基を表わす〕によって表わされる基の1もしくは2ケ
によって中断された炭素原子数4ないし12のアルキレ
ン基を表わし;mとnは零を表わし; RIBとRI4は同一または異なっていることができて
、上でR@とR■のために定義されたように定義され; pとqは2または3を表わし; rは零または1を表わす)により表わされる基の1つを
表わし; そして、もしもLが5を表わすならば、人は式(Va)
(式中、R瞳およびPL、は同一または異なっているこ
とができて、上でR@とR11のために定義されたよう
に定義され; R,とR11は同一または異なっていることができて、
炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし;そして
R,は、式中R2gが上でR111のために定義された
ように定義されている式−;N−R,。 によって表わされる基によって中断された炭素原子数4
ないし6のアルキレン基も表わす)によって表わされる
基を表わし; そして、もしもtが4を表わすならばAは式(式中s
”30とR33は、同一または異なっていることができ
て、水素原子またはメチル基を表わし; aS+とR1,、は同一または異なっていることができ
て、炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表わし;そ
して Xは1を表わす)によって表わされる基を表わす化合物
は顕著に興味のある化合物である。 式(1)において、几1は水素原子またはメチル基を表
わし; R1は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし; Rsは、式中R,と82が上と同じように定義される弐
〇)によって表わされる基を表わし;そしてtは2,3
または4を表わし; そして、もしもLが2を表わすならば、A1
【ヒイラク
ンー1.7t−;ノイ−v @ ”r 7”−1’
u’ (IVi、 )〔式中、B・とR■は同一または
異なっていることができ、水素原子、メチル基、2,2
,6.6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1,
2゜2.6.6−ベンタメテルー4−ピペリジル基を表
わし; Rloは炭素原子数2ないし6のアルキレン基、メチレ
ンジシクロヘキシレン基または式″−N−R,s(式中
、R,aは水素原子またはメチル基または(炭素原子数
2ないし4のアルコキシ)カルボニル基を表わす)によ
って表わされる基の1もしくは2ケによって中断されて
いる炭素原子数4ないし12のアルキレン基を表わし;
そして、もしもtが5を表わすならば、Aは式(Va) (式中、R19とR,は同一または異なっていることが
できて、水素原子またはメチル基を表わし;Rwは炭素
原子数2ないし6のアルキレン基または式中Rt9は上
でRlsのために定義されたように定義されている式ン
N−R,によって表わされる基によって中断されている
炭素原子数4ないし6のアルキレン基を表わし; そしてR11は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を
表わし; そして、もしもtが4を表わすならば、Aは式(Vl)
(式中、8毅と8關は同一または異なっていることがで
きて、水素原子またはメチル基を表わし; )Ls+とRslは互いに独立して炭素原子数2ないし
3のアルキレン基を表わし; セしてXは1を表わす)によって表わされる基を表わす
化合物は更に好ましい態様である。 式(1)の化合物は、例えば米国特許4.10&829
号に記載されているような公知の方法に従って合成され
得る。 (式中、R,、R,、Aおよびtは上で定義されたよう
に定義される。)により表わされる化合物を合成するの
が好ましく、この化合物からR,が水素原子とは異なる
式(りの該当化合物が合成される。 式Oa)の化合物は、例えば、どのような順序でも、塩
化シアヌルと式(X[a) −(Xlc)(X[a) R3HA(H)t (Mb) (XIc) によシ表わされる化合物を適当なモル比で使用すること
によシ合成される。 式(Ia)中、もしもRlo、 RtOおよびR3,が
式:l:N−几1sまたは式〕N−R,によって表わさ
れる基の1もしくは2ケによって中断されている炭素原
子数4ないし12のアルキル基を表わす場合、式(Ia
)の化合物は、RlsとRt9が水素原子を表わす該当
化合物を適当なアルキル化剤もしくはアシル化剤と反応
させることによシ合成されるのが好ましい。 式(Ia)中、もしも人が式(■a)または(Xa)に
よシ表わされる基を表わすならば、式(Ia)の化合物
は、式(Mla)または(Xllb)(刈a) (XIIb) (式中、Zは式(XDI) によシ表わされる基を表わす)により表わされる化合物
各々を、式(XIV) E−D−E (窟) (式中、Eは、例えば塩素原子または臭素原子を表わし
、そしてDは上でり、とD2のために定義されたように
定義される)により表わされる化合物またはり、とD2
が2−ヒドロキシトリメチレンを表わす場合はエピクロ
ルヒドリンと反応させることによって合成されるのが好
ましい。 式(1)中、もしもR,がメチル基を表わすならば、式
(りの化合物は、該当する式(Ia)の化合物に、ホル
ムアルデヒドと蟻酸〔エッシェグアイラ一クラーク(E
schweiler −C1arke)反応〕、または
水素化触媒例えばパラジウムもしくは白金触媒、の存在
下のホルムアルデヒドと水素を反応させることによシ合
成されるのが好ましい。 これらの反応では、非ピペリジン性::NHアばノ基も
そして、適当な条件下では、存在してるかも知れないメ
ラミン性−NH基もメチル化され得る。 塩化シアヌルと式(X[a) −(&)の化合物との反
応は例えばトルエン、キシレン、トリメチレンゼ/また
はデカリン等の芳香族炭化水素系溶媒中、良好に行われ
、その反応操作は一番目の塩素原子の置換には例えば、
−30℃ないし40℃、好ましくは一20℃ないし20
℃で; 二番目の塩素原子の置換には、例えば40℃ないし10
0℃、好ましくは50℃ないし90℃で;三番目の塩素
原子の置換には100℃ないし200℃、好ましくは1
20ないし180℃で行われる。 いろいろの反応に於て遊離されるハロゲン化水素酸は、
好ましくは、例えばカセイヵリ、カセイソーダ、炭酸カ
リウムまたは炭酸ソーダのような無機塩基によって中和
される。その使用量は除去される酸に対して、少なくと
も等当量である。 式(Xla)の化合物は1例えばスキーム1に従って、
式<XV>の化合物に2モルの2.2,6.6−テトラ
メチル−4−ピペリドンを反応させて、式(店)のエナ
ミン−ケチミンを生成せしめ、そしてこれを白金、パラ
ジウムまたはニッケル触媒のような水素化触媒の存在下
水素化することにより合成され得る。 (XV) (罰) スキーム1に従った反応は、式(XVI)の中間体を単
離することなしに、同じ反応容器中性なうのが好ましい
。その操作条件は、溶媒無しでか、または脂肪族または
芳香族炭化水素系溶媒の存在下であシ、その溶媒の沸点
は例えば60℃ないし180℃、好ましくは80℃ない
し140℃である。 水素化反応も炭素原子数1ないし4のアルコルの存在下
行ない得る。 式(XIa)ノ化合物は、例えば、2,2,6.6−テ
トラメチル−4−ピペリドンと式(XV)のモル比2/
1の混合物を、溶媒無しでかまたは炭素原子数1ないし
4のアルコール中、好ましくは例えば安息香酸もしくは
硫酸の、有機酸もしくは無機酸の(0,00+ないし1
05モル)/(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリドフ1 存在下、直接に水素化触媒反応することによっても合成
できる。 他の式(Wb)および(Xlc)の中間体は、既知の方
法により合成できる商業的製品である。 冒頭で述べたように、式(1) Kよシ表わされる化合
物は有機物質特に合成ポリマーと共重合体の光安定性、
熱安定性および酸化安定性全改善するのに高度に有効で
ある。 従りて、本願発8Aは、光酵導分解、熱分解または酸化
分解に対して感受性のある有機物質と式(1)によシ表
わされる化合物の少くとも一種を含有する組成物にも関
する。 安定化され得る有機物質の例を下記した。 1、 モノ−およびジオレフィンの重合体、例えばポリ
プロピレン、ポリイソブチレン、ポリブチ−1−エン、
ポリメチルペンテ−1−エン、ポリイソプレンまたはポ
リブタジェン、訃よびシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンの重合体、さらにポリエチレ
ン(架橋されていてもいなくてもよい)、例えば高密度
ポリエチレン()il)l’E)、低密度ポリエチレン
( LL)PE )および線状低密度ポリエチレン(
LLDPE ) 。 2、1)K記載した重合体の混合物、例えばボリプロピ
レンとポリイソプチレ/の混合物、ポリプロピレンとポ
リエチレンの混合物(例えばPP/HDPE、、PP/
LDPE )および攬々のタイプのポリエチレンの混合
物(例えばLDPE/)iDPE )。 ム モノ−およびジオレフィンの他の一つ以上のビニル
モノ!−との共重合体、例えばエチレン−プロピレン共
重合体、線状低密度ポリz+しy(I、LDPE)およ
びその低密度ポリ1fし7(LD1’E)との共重合体
、プロビレ/−フチ−1−−C/ 共重合体、エチレン
−ヘキセン共重合体、エチレン−エチルペンテン共重合
体、エチレン−ヘプテン共重合体、エチレン−オクテン
共Aft体、プロピレン−イソブチレン共重合体、エチ
レン−ブチ−1−エン共1合体、プロピレン−ブタジェ
ン共重合体、インブチレン−インプレン共N+体、エチ
レン−アクリルはアルキル共重合体、エチレン−メタク
リル酸アルキル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合
体またはエチレン−アクリル酸共重合体およびそれらの
塩(イオノマー)、およびエチレン、プロピレン並びに
ヘキサジエン、ジシクロペンタジェンま之はエチリデン
ノルボルネンのようなジエンのターポリマー さらにそ
のような共重合体と1)に記載された一つ以上の他の重
合体との混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−7
’a ピレン共]i合体、LDPE7エチレンー酢酸ビ
ニル共重合体、LDPE/エチレン−アクリル酸共重合
体、LLDPB/エチレン−酢酸ビニル共重合体および
LLDPE/エチレン−アクリル酸共重合体。 3a、炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9のも
の)とその水素化変性物(たとえば粘着付与剤)。 屯 ポリスチレン、ポリ−(p−メチルメチル7)、ボ
+)−(α−メチルスチレン)。 & メチル/またにα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル訪導体との共重合体、例えばスチレン−ブタジ
ェン、スチレン−アクリルニトリル、スチレン−メタク
リル酸アルキル、スチレ/−無水マレイン酸、スチレン
−ブタジェン−アクリル酸エチル、スチレンーアクリル
ニh IJシル−クリル酸メチル、高衝撃スチレン共重
合体と他の重合体、例えばポリアクリレート、ジエン重
合体またはエチレン−プロピレン−ジエン拳ターポリマ
ーとの混合物、スチレンのブロック共重合体、例えばス
チレンーブタジエンーメチル/、スチレ/−イソプレン
−スチレン、スチレン−エチレン/ブチレン−スチレン
またはスチレン−エチレン/フロピレン−スチレン。 & スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフト共重
合体、例えばポリブタジェンへのスチレン、ポリブタジ
ェン−スチレンまたはポリブタジェン−アクリルニトリ
ル共重合体へのスチレン、ポリブタジェンへのスチレン
およびアクリルニトリル(またはメタクリロニトリル)
、ポリブタジェンへのスチレンと無水マレインm1tf
l−Fレイミド、ポリブタジェンへのスチレン、アクリ
ルニトリルおよび無水マレイン#!またはマレイミド、
ポリブタジェンへのスチレン、アクリルニトリルおよび
メタクリル酸メチル、ポリブタジェンへのスチレンおよ
びアクリル酸アルキルiたはメタクリル酸アルキル、そ
してエチレン−プロピレン−ジエン、ターポリマーへの
スチレンおよびアクリルニトリル、ポリ(アクリル酸ア
ルキル)またはポリ(メタクリル糸アルキル)へのスチ
レンおよびアクリルニトリル、アクリレート−ブタジェ
ン共重合体へのスチレンおよびアクリルニトリル、およ
び15IjえはイわニルABS、 MB2. ASA
t ft−uAE8重合体として知られる5)に述べた
共重合体とのそれらの混合物。 Z ハロゲン含有重合体、例えはポリクロロプレン、塩
素化ゴム、塩素化またはクロルスルフォン化ポリエチレ
ン、エピクロルヒドリンのホモポリマーおよび共重合体
、ハロゲン含有ビニル化合物の重合体、例えばポIJ
m化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポ
リ弗化ビニリデン、および塩化ビニル−塩化ビニリデン
、塩化ビニル−酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン−酢酸
ビニルのようなその共重合体。 a α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導される
重合体、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレ
ート、ボリアクリルアきドおよびポリアクリルニトリル
。 9.8)K記載したモノマーと他の一つ以上の不飽和モ
ノマーとの共重合体、例えばアクリルニトリル−ブタジ
ェノ共重合体、アクリルニトリル−アクリル酸アルキル
共重合体、アクリルニトリル−アクリル酸アルコキシア
ルキル共重合体、アクリルニトリル−ハロゲン化ビニル
共重合体またはアクリルニトリル−メタクリル酸アルキ
ル−ブタジェン・ターポリ マ − 10、不飽和アルコールおよびアミンまfcはそれらの
アシル誘導体まfcハアセタール誘導体から誘導される
重合体、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル
、ポリステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリ
マレイン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリ(フタ
ール酸アリル)、ポリアリルメラミン、およびそれらの
1)に述べ九オレフィンとの共重合体。 1t 環状エーテルのホモポリマーおよび共重合体、例
えばポリアルキレングリコール、ボリエテレンオΦシト
、ポリプロピレンオキシドまたはビスグリシジルエーテ
ルとそれらの共重合体。 1z ポリオキシメチレンのようなポリアセタールおよ
びコモンi−として酸化エチレンを含むポリオキシメチ
レン類、熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはM
B8で変性されたポリアセタール。 1A ポリフェニレンオキシドおよびスルフィドおよび
ポリフェニレンオキシドとスチレンまたはポリアミドと
の混合物。 14、ポリエーテル、ポリエステルまたは末端ヒドロキ
シル基金持つポリブタジェンと脂肪族または芳香族ポリ
イソシアネートとから誘導され几ポリウレタンおよびそ
れらの前駆体(ポリイソシアネート、ポリオールまたは
ポリマー前駆体)。 1i ジアミンおよびジカルボン酸からおよび/または
アきノカルボン酸または相当するラクタムから誘導され
九ポリアミドとコポリアミド、例えばポリアミド4、ポ
リアミド6、ポリアミド6/6.6/10.6/9.6
/12.4/6、ポリアミド11、ポリアミド12、m
−キシレンジアミンとアジピン酸から縮合により得られ
た芳香族ポリアミド、ヘキサメチレンジアミンおよびイ
ソ−および/またはテレフタール酸および要すれは変性
剤としてのニジストマーから調製されるポリアミド、例
えはポリ−2,4,4−)リメテルへキサメチレンテレ
フタールアミドおよびポリーm−フェニレンイソフター
ルアミド。更には、上記のポリアミドとポリオレフィン
、オレフィン共重合体、イオノマーまたは化学結合した
ま念はグラフトし九エラストマーとの、またはポリエー
テル例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールまたはポリテトラメチレングリコールとの共1
合体。さらにE)’DMまたはABS変性されたポリア
ミドまたはコポリアミド。加工中に縮合したポリアミド
([l(、IMポリアミド系」 )。 1瓜 ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアセタールξ
ド。 17、ジカルボン酸およびジアルコールからおよび/ま
たはヒドロキシカルボン酸またに相当するラクトンから
誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−
ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−[
2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−ブロハ/]テレ
フタレート、ポリヒドロキシベンゾエート、および末端
ヒドロキシル基を持つポリエーテルから誘導されたブロ
ックポリエーテルエステル。 1&ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネー
ト。 1?、yl−’IJスルフォン、ポリエーテルースルフ
ォンおよびポリエーテル−ケトン。 2[L アルデヒドとフェノール、尿素またはメラミン
から誘導された架橋東合体、例えはフェノール−ホルム
アルデヒド、尿素−ホルムアルデヒドおよびメラミン−
ホルムアルデヒド樹脂。 21、乾性および不乾性アルキッド樹脂。 22、飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
のコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物か
ら誘導された不飽和ポリエステル、およびそれらのハロ
ゲン含有難燃性変性物。 2ム置換アクリル酸エステルから誘導された熱硬化性ア
クリル樹脂、たとえばエポキシアクリレート、ウレタン
アクリレートまたはポリエステルアクリレート。 24、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートま
たはエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。 2i ポリエポキシド例えはビス−グリシジルエーテル
またはシクロ脂肪族ジエボキシドから誘導された架橋エ
ポキシ樹脂。 2瓜天然の重合体、例えばセルロース、天然ゴム、ゼラ
チン、および化学的に誘導された重合体同族体の誘導体
、例えばセルロースアセテート、グロビオネートおよび
ブチレート、ま念はメチルセルロースのようなセルロー
スエーテル、ロジンおよびその誘導体。 27、 @記の重合体の混合物、列えばPP/BPDM
。 ポリアミド/EPDMまfcはABS3.1)VC/E
VA。 PVC/ABS、 P’VC/M13S、 PC/AB
S、PBTP/ABS、 PC/ACA、 PC/PB
T%PVC/CPE。 )’VC/アクリレート、l’OM/、4町塑性PU凡
、PC/熱可塑性PU也 PUM/アクリレート、PO
M/MBS、PPE/DIPS、 PPE/PA6.
6および共重合体、PA/HDPE、PA/PPおよび
PA/PPE。 2a 天然起へおよび合成の有機物質であって、それら
が純粋なモノマーまたにそれらの混合物であってもよい
有機物質、例えば鉱油、動植物由来の脂肪・油層および
ろう、′1次は合成エステル(例えば、フタル酸エステ
ル、アジピン酸エステル、燐酸エステルまたはトリメリ
ット酸エステル)を基剤とする油脂、脂肪およびろうお
よび合成エステルと鉱油との混合物であって、どんなm
fFt比でもよいもの。 これらの物質はポリマーの可塑剤または紡糸油およびこ
のような有機物質の水性g:濁液として使われる。 29、天然または合成ゴムの水性懸濁液、例えは、天然
ラテックスまたスチレン−ブタジェン共重合体のカルボ
キシル化物のラテックス。 式(1)により表わされる化合物に、ポリオレフィン特
にポリエチレンおよびポリプロビレンの光安定性、熱安
定性および酸化安定性を改善するのに特に好適である。 式(1) Kより表わされる化合物に、安定化される有
機物質の性質、最終使用および他の添加剤の存在によっ
て、有機物質といろいろな割合に混合して使用できる。 概して、式(1)によって表わされる化合物を安定化さ
れる物質に対して重すL比で例えばα01ないし5チ、
好ましくは[105から1%で使用するのが適当である
。 一般式(1)にニジ表わされる化合物は、いろいろな工
程によシ高分子物質に混合できる。例えは、粉体状での
乾式混合、溶液状またにM濁液状または更にマスターバ
ッチでの湿式混合のような工程がある。 このような操作に於て、混合されるポリマーは粉状、粒
状、浴液状、懸濁液状まfc、μラテックス状で使用す
ることができる。 式(1)にニジ表わされる生成物によって安定化された
ポリマーは、例えば成型品、フィルム、テープ、モノフ
ィラメント、表面塗料および同様のものの生産に使用す
ることができる。 もし望むならば、他の常用の合成高分子用添加剤、例え
ば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニラクル安定剤、顔料、充
填剤、可塑剤、帯電防止剤、防炎加工剤、潤滑剤、瓶蝕
防止剤および金属不活性化剤のような添加剤を式(1)
にニジ表わされる化合物と有機物質との混合物に加える
ことができる。 式(1)によシ表わされる化合物との混合物に使用でき
る添加剤の詳細例を下記した。 クロヘキシル)−4,6−ジ)fルフェノール、2.6
−シオクタデシルー4−メチルフェノール、2.4.6
− )リシクロヘキシルフェノール、2,6−シーte
rt−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、2,6
−ジノニル−4−メチルフェノール0 一ジーtert−ブチルー4−メトキシフェノール、2
.5−ジーtert−ブチルーハイドロキノン、2゜5
−ジーtert−アミルーハイドロキノン、2.6−シ
フエニルー4−オクタデシルオキシフェノール。 一ジーtert−ブチルー4−メチルフェノール、2−
tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2
.6−シーtert−ブチル−4−エチルフェノール、
2,6−ジーter t−ブチル−4−n−メチルフェ
ノール、2,6−シーtert−ブチル−4−i−7’
ナルフエノール、2.6−シシクロベンテルー4−メチ
ルフェノール% 2−(α−メメチシ例えば2,2′
−チオ−ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェ
ノール)、2,2′−チオ−ビス(4−オクチルフェノ
ール)、4.4′−チオ−ビス(6−tert−ブチル
−3−メチルフェノール)、4.4′−チオ−ビス(6
−tert−ブチル−2−メチルフェノール)。 2′−メチレン−ビス(6−tert−ブチル−4−メ
チルフェノール)、2.2’−メチレン−ビス(6−t
crt−ブチル−4−エチルフェノール)、2.2′−
メチレン−ビス〔4−メチル−6−(α−メチルシクロ
ヘキシル)−フェノール〕、2゜2′−メチレン−ビス
(4−メチル−6−シクロヘキジルフエノール)、2.
2’−メチレ/−ビス(6−ノニル−4−メチルフェノ
ール)、2,2′−メチレン−ビス(4,6−シーte
rt−ブチルフェノール)、2.2′−エチリデン−ビ
ス(’+6−ジーtcrt−ブチルフェノール)、2.
2′−エチリデン−ビス(6−tert−ブチル−4−
イソブチルフェノール〕、2.2′−メチレン−ビス〔
6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕
、2,2′〜メチレン−ビス〔6−(α、α−ジメチル
ベンジル)−4−ノニルフェノール〕、4.4′−メチ
レン−ビス(2,6−シーtert−)゛チルフェノー
ル)、4,4′−メチレン−ビス(6−tert−ブチ
ル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)
−ブタン、2,6−ビス(3−tert−ブチル−5−
メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノ
ール% ’l’13−トリス(5−tert−ブチル
−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−ブタン、1
.1−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−
2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブ
タン、エチレングリコール−ビス(3,3−ビス−(5
’−tert−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)−
ブチレート〕、ビス(5−tert−フチルー4−ヒド
ロキシ−5−メチルフェニル)−ジシクロペンタジェン
、ビス[2−(3’−1ert−ブチル−2′−ヒドロ
キシ−5′−メチル−ベンジル) −6−tert−ブ
チル−4−メチル−フェニル]テレフタレート。 (3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシベン
ジル) −2+’*’ −) リメチルベンゼン、ビス
(3,5−シーtCrt−ブチルー4−ヒドロキシベン
ジル)−スルフィド、インオクチル3.5− シ−tc
rt−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプトア
セテート、ビス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキ
シ−2,6−ジメチルベンジル)−ジチオテレフタレー
ト、1,3.5− )リス(3゜5−ジーtert−ブ
チルー4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1
−95−トリス(4−1ert−ブチル−3−ヒドロキ
シ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、ジ
オクタデシル5.5−ジーtert−ブチルー4−ヒド
ロキシベンジル−ホスホネート、3.5−ジーtert
−ブチルー4−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸モノエ
チ/l/ x ステルのCa塩、1,3.5−トリス(
3,5−ジシクロへキシル−4−ヒドロキシベンジル)
インシアヌレート。 ドロキシ−2ウラニリド、4−ヒドロキシステアラニリ
ド、2.4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,
5−ジーter t−ブチk −4−ヒドロキシアニリ
ノ)−S−)リアジン、オクチルN−(3,5−ジーt
ert−ブチルー4−ヒドロキシフェニル)−力ルバメ
ート。 一ル、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリ
エチレングリコール、1.6−ヘキサンジオール、ペン
タエリスリット、ネオペンチルグリコール、トリス(ヒ
ドロキシエチル)イソシアヌレート、チオジエチレング
リコール%NIN′−ビス(ヒドロキシエチル)−オキ
サミドのエステル。 メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール
、トリエチレングリコール、1.6−ヘキサンジオール
、ペンタエリスリ慰=±1ネオペンチルグリコール、ト
リス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、チオジエ
チレングリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエチル
)−オキサラミドのエステル。 2 紫外線吸収剤および光安定剤 −ル、ジエチレングリコール、オクタデカノールクリコ
ール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
ナメジエチレングリコール、N、f’;’−ビス(ヒド
ロキシエチル)オキサきドのエステル。 例えばN、N’−ビス(5,5−ジーtert−ブチル
ー4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)へキサメグレ
ンジアミン、N、?i′−ビス(3,5−ジーtert
−ブチルー4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリ
メチレンジアミン、N、N’−ビス(3,5−ジーtC
rt−ブチルー4−ヒドロキシンエニルブロビオニル)
ヒドラジン。 −ジーtertブチル、5’−tert−ブチル、5′
−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)、5−クロ
a−3’、5’−ジーtert−ブチル、5−クロロ−
3’−1crt−ブチル−5′−メチル、3′−就−ブ
チル−5’−tart−ブチル、4′−オクトキシ、3
′。 5′−ジーtert−アミルおよびsl 、 sl−ビ
ス−(α、α−ジ−メチルベンジル)誘導体。 ば4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクトキシ、4
−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオ
キシ、4.2’、 4’ −)リヒドロキシおよび2′
−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。 例えは、サリチル酸4− tert−ブチルフェニル、
サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジ
ベンゾイルレゾルシン、ビス(4−tart−ブチルベ
ンゾイル)−レゾルシン、ベンゾイルレゾルシン、2,
4−ジーtert−ブチルフェニル5.5−ジーtcr
t−ブチルー4−ヒドロキシベンゾエートおよびヘキサ
デシル3,5−ジーtert−フチルー4−ヒドロキシ
ベンゾエート。 β−ジフェニルアクリル酸エチルまたはイソオクチル、
α−カルボメトキシ−桂皮酸メチル、α−シアノ−β−
メチル−p−メトキシ−桂皮酸メチルまたはブチル、α
−カルボメトキシ−p−メトキシ−桂皮酸メチルおよび
ヘー(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル〕−2−
メメチ−インドリン。 −(a −(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フ
ェノールのニッケル錯体、例えは1:1または1:2の
錯体、所望なら追加の配位子例えばn−ブチルアミン、
トリエタノールアミンまたはN−7クロヘキクルージエ
タノールアミンv伴ったもの、ジブチルジチオカルバミ
ン酸ニッケル、4−ヒドロキシ−5,5−ジーtert
−ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル例え
ばメチルまたはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシ
ム例えば2−ヒドロキシ−4−メチル−7エニルーウン
デシルーケトキシムのニッケル錯体、所望なら追加の配
位子を伴う1−7エールー4−ラウロイル−5−ヒドロ
ヤシ−ピラゾールのニッケル錯体。 λ& 立体障害アミン、例えばセパチン酸ビス(2,2
,6,6−チトラメチルビペリジル)、セパチン酸ビス
(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)、n
−ブチル−5,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロ
キシ−ベンジルマロン酸ビス(1゜2.2,6.6−ペ
ンタメチルピペリジル)、1−ヒドロキシエチル−2,
2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン
とコハク酸からの縮合生成物、N、N’−ビス(2,2
,6,6−チトラメテルー4−ピペリジル)−へキサメ
チレンジアミンと4− tert−オクチルアミノ−2
,6−ジクロロ−1,3,5−)リアジンからの縮合生
成物、ニトリロトリ酢酸トリス(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)、1,2.!i、4−ブタ
ンテトラカルボン酸テトラキス(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)、1.1’−(1,2−エ
タンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチル−
ピペラジノン)。 オキシ−オキサニリド、2.2′−ジ−オクチルオキシ
−5,5′−ジーtert−ブチルーオキサニリド、2
.2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジーtert
−ブチル−オキサニリド、2−エトキシ−2′−エチ
ル−オキサニリド、N、N’−ビス(3−ジメチルアミ
ノ−プロ希ピル)オキサラミド、2−エトキシ−5−t
ert−ブチル−2′−エチルオキサニリドおよびその
2−エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジーtert
−ブチルーオキサニリドとの混合物、O−およびp−メ
トキシニ置換オキサニリドの混合物および〇−およびp
−エトキシニを換オキサニリドの混合物。 5−トリアジン、例えば2,4.6− )リス(2−ヒ
ドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1j、5−
)リアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル)−’*6−ビス(2,4−ジメチルフェ
ニル) −1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジ
ヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2μmジメチル
フェニル) −L3s5−トリアジン、2.4−ビス(
2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシ−フェニル) −
6−(2*4−ジメチルフェニル) −1,3,5−)
リアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシ
フェニル) −4,6−ビス(4−メチルフェニル)−
1,3,5−トリアシフ、2−(2−ヒドロキシ−4−
ドデシルオキシフェニル)−’+6−ビス(2,4−ジ
メチルフェニル) −1,3,5−)リアジン。 オキサミド、N−サリチロルーへ′−サリチロイルヒド
ラジン、N、N’−ビス(サリチロイル)−ヒドラジン
、N、N’−ビス(3,5−ジーtert−ブチル−4
−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヒドラジン、3
−サリチロイルアミノ−1,2゜4−トリアゾール、ビ
ス(ベンジリデン)−シェラ酸ジ辷ドラシト。 ば亜燐酸トリフェニル、亜燐酸ジフェニルアルキル、亜
燐酸フエニルジアルキル、亜燐酸トリス(ノニルフェニ
ル)、亜燐酸トリラウリル、亜燐酸トリオクタデシル、
二亜燐酸ジステアリル ペンタエリスリット、亜燐^に
トリス(2,4−シーtart−ブチルフェニル)、二
亜燐酸ジイソデシル ペンタエリスリット、二亜燐酸ビ
ス(2,4−ジーtert−ブチルフェニル) ペンタ
エリスリット、三亜燐赦トリステアリル ンルビット、
テトラキス(2,4−ジーtar t−ブチルフェニル
) −4,4’−ビフェニレ/ジホスホナイト、3,9
−ビス(2,4−ジーtert−ブチルフェノキシ)
−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスフ
アスビロ〔5,5〕ウンデカン。 ロビオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、
ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベン
ズイミダゾール、2−メルカプトベンズイミダゾールの
亜鉛塩、亜鉛ジブチル−ジチオカーバメート、ジオクタ
デシルジスルフィド、ペンタエリスリット テトラキス
(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。 した銅塩および/または燐化合物および二価マンガンの
塩。 ニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌ
レート、尿素誘導体、ヒドラジン錦導体、アミン、ポリ
アミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属およ
びアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム
、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸iグネシウム、リシ
ルイン酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロ
カテコールアンチモンまたはピロカテコール亜鉛。 a 核剤、例えば4− tart−ブチル安息香酸、ア
ジピン酸、ジフェニル酢酸。 ム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、メルク、カオリ
ン、雲母、h:’:酸バリウム、全組酸化物および水酸
化物、油煙、グラファイト。 化剤、顔料、螢光増白剤、防火剤、蛍電防止納および発
泡剤。 〔実施例および発明の効果〕 本願発明を更に詳細に説明するために、式CI)にニジ
表わされる化合物の合成法と使用法の若干例を下記する
。なお、これらの実施例は説明のためのみであって、こ
れによって本願発明?限定するものではない。 実施例2,8,10.14および17の化合物に、式(
1)にニジ表わされる特に好ましい化合物である。 実施例1: 化合物 温度を一15°から一20tl:に保ちながら、−20
℃に冷却したメシチレン120d中のN−メチル−N−
′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル) −1,S−プロパン−ジアミン952f(α2
6モル)の溶液に、メシチレン150sJ中の塩化シア
ヌル241 f (α15モル)の溶液をゆっくりと添
加する。 混合物を外周源で1時間攪拌し、水30rxl中の水酸
化す) IJウム1α41(126モル)の溶液t−添
加し、そして混合物を60℃で4時間加熱する。 水層を分別して除き、1,6−ヘキサンジアミン7、6
f (flo65モル)と粉砕した無水炭酸カリウム
3a9f(α26モル)t−添加し、そして混合物を反
応の水を除去しながら還流下18時間加熱する。約50
℃に冷却してから、反応混合物を濾過、そして真空中(
2ミリパ一ルン蒸発する。得られた油状の残留wを水性
アセトン[水z Oqk (1o 暢of water
、)]にとり、これから]融点70−74の生成物が結
晶化した。 C166H114N14の分析 計算値: C=69J2%: )L=1t28%;N−
19,40嘩実測値: C=69.(N%: H==1
120%; N=1!25%実施例2−11: 実施例1に記述された方法に従うが適当な試薬全使用し
て、式 %式% 温度を一15°から一20℃に保ちながら、20℃に冷
却したキシレン100−中の塩化シアヌル1[LOf
((1054モル)の溶液に、N −(2゜2.6.6
−チトラメテルービベリジル)−ノルマルフ′チルアミ
ン1t5f ((1054モル)7に添刀口する。 混合物を0℃で1時間攪拌し、水jQtxl中の水酸化
ナトリウム2.27 f (CLO57モル)の溶液全
添加し、そして混付物を室温で2時間攪拌する。 N−メチル−N、N’−ビス(2,2,6,6〜テトラ
メチル−4−ピペリジル) −1,3−プロパ/ジアミ
ン19.84 t ([LO54−E−ル) 2添加し
、そして混合物Q40℃で1時1111】加熱する。 水酸化ナトリウム227 F ([LD57モル)の溶
液を35℃で象加し、でして混合物7f60℃で5時間
加熱する。室温に冷却恢、水層を分別して除き、ビス(
3−アミノプロピル〕アミン136F ([LO113
モル)と水酸化ナトリウム4.322(1108モル)
?添加し、ヤして混せ921?反石の水を除去しながら
還流下10時間加熱する。 冷却してから、反応混合物を水で繰り返して洗浄し、セ
して浴fik真空中(2ミリバール)蒸発する。 生成物は87−92℃の融点を有する。 C1*oHtsoN*o の分析 計X値: U、6a85%; H=11.07%;へ=
2α07%実測値: c=baby%; )i=111
95%;N=19.9(1%1 二 乙−Q 水70d中の蟻酸9.3 f (1202モル)の溶液
に実施例6の化合物t[LlF([1004モル)2溶
解する。 バラホルムアルデヒド&72f(α224モル)fr祭
加し、そして混合物を10時間、還流下加熱する。 外周温に耐波、水50d中の水酸化ナトリウム16f(
l14モル)の溶液を添加する;生成した沈mを濾過に
工り分別し、水で繰シ返し洗浄し七して真空中(2ミリ
バール) 100℃で乾燥する。生成物は1i4−11
8℃の融点を有する。 etssHsos f’Jssの分析 計算値: C=7(L10%: )l=11.394;
N=−1a51%夷mlH++! : (:、=
ls9.909b: 1−t= 1 taas:
N=1a52%災施例14−実施二 実施例15に
記載された方法に従うが、適当な試薬を便用して、式キ
シレン5Qxte中の実施例7に記述した生成物14.
051 (ao05モ、+y ) (D溶液に、蟻酸五
4t(α074モル)と2%水性苛性ソーダ水溶液4.
6dにパラホルムアルデヒド156F((LO85モル
)を溶解することによって得られfc浴浴液富含混合物
を、約2時間にわたって添加し、110℃に加熱し、水
ktQ加しヤして反応の水を同時に共沸により分離l−
て除く。 混合物を次いで、7010℃に冷却しそして水10xl
中の苛性ソーダ(L8fの水浴液1lls加する。 水層を分離しぞ【、て混合vIJ′に共沸により水分を
除くことにより脱水する。ヤして、浴敢含“真空中蒸発
して、融点95−99℃の生#y、@を得る。 C15sHiosNisの分析 計算値:C=7(110%; )i=11.40i:
IN=1a5196実創値: C=69.62%; )
1=1t25%; i’J−1a32%実施例18:
ポリプロピレンテープに於ける光安定作用 表IK示した各化合物1tと亜燐酸トリス(2,4−ジ
ーtert−ブチルフェニル)0.5F。 テトラキス[5−(3,5−ジーtert−ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸]ペンタエリスリ
ットα5tとステアリン酸カルシウム12をメルトイン
デックス=2 f / 10m1nutes(250℃
、 116輪で測定)のポリプロピレン粉末1.00(
lと共に、低速ミキサー中混合する。 この混合物′に200〜220℃で押し出してポリマー
粒状物にし、次いでパイロット型装置〔レオナルドース
ミラゴ(ヴイーエー)イタリー(Leonard−8u
mムgro(VA)Ztaly)] を使用して下記
の条件下で50μm厚および2.5#巾の延伸テープr
c加工した。 押し出し温度二 210〜230℃入口温度:
240〜260℃延伸比:1:6 かくして製造したテープを、白カードの上に載せ、ブラ
ックパネル(black panel )温度63℃で
、モデル65WkLウエザーー0−メーター(ASTM
G 26−77)甲、暴露実験をし友。 サンプルの挙党時間t/σの残存強力(tenaci
ty)全だ速引張試験様により測定した。そして初期強
力が半減するのに要する曝光時1國(Ts・)(準位:
時間)を計)1した。 上述と同じ帳件で作製したが、安定剤を添加していない
テープを比較のため挙党し罠。 得られ比結果?辰1に示した。 表 1 安定剤未謡加 実施例 1 の化合物 実施例 2 の化合物 実施例 4 の化合物 夾施τリ 6 の化合物 実施例 7 の化合物 実施例 8 の化合物 実施例 9 の化合物 実施例11の化合物 八050 ム190 l520 2、is。 3.270 2、600 災施?!119二 ポリ10ピレン繊維に於ける光 安定作用 表2に示し友各生成物2.5?、亜燐酸トリス(2,4
−ジーtart−ブチルフェニル)αsr。 3.5−ジーtcrt−ブチルー4−ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸モノエチルカルシウム塩α5t1ステアリ
ン醒カルシウム12.および酸化チタン2.5Fとメル
トインデックス=12f/10m1nutas (23
0℃、 2.16梅で田り定ンのポリプロピレン粉末1
.00 Ofと低速ミキサー中混合する。 この混合物t−200〜220℃で押し出してポリマー
粒状物にし、次いでパイロット型装置(レオナルト ス
ミグロ ヴイーエー(Leonard −8umigr
o (VA) ) イタリー)を使用して、下記の条
件下で処理して、繊維に変形した。 押し出し温度: 200〜250℃ 入口温度= 255〜260℃ 延伸比= 1:五5 デニール数: 11 dtex perfilxm
entかくして得られた繊維を、臼カードの上に載せ、
bsWkiウェザーー〇−メーター(AITM G26
−77 )中、ブラックパネル温度63℃で暴g央験を
した。 サンプルの挙党時間毎の残存強力を尾速引張試験機によ
り測定した。そして初期強力が半減するのに費する曝光
時間(Tea)CllL位:時間)を計算した。 上述と同じ条件で作製したが、安定剤を添加していない
繊維を比較のため挙党した。 得られ友結果を表2に示した。
ンー1.7t−;ノイ−v @ ”r 7”−1’
u’ (IVi、 )〔式中、B・とR■は同一または
異なっていることができ、水素原子、メチル基、2,2
,6.6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1,
2゜2.6.6−ベンタメテルー4−ピペリジル基を表
わし; Rloは炭素原子数2ないし6のアルキレン基、メチレ
ンジシクロヘキシレン基または式″−N−R,s(式中
、R,aは水素原子またはメチル基または(炭素原子数
2ないし4のアルコキシ)カルボニル基を表わす)によ
って表わされる基の1もしくは2ケによって中断されて
いる炭素原子数4ないし12のアルキレン基を表わし;
そして、もしもtが5を表わすならば、Aは式(Va) (式中、R19とR,は同一または異なっていることが
できて、水素原子またはメチル基を表わし;Rwは炭素
原子数2ないし6のアルキレン基または式中Rt9は上
でRlsのために定義されたように定義されている式ン
N−R,によって表わされる基によって中断されている
炭素原子数4ないし6のアルキレン基を表わし; そしてR11は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を
表わし; そして、もしもtが4を表わすならば、Aは式(Vl)
(式中、8毅と8關は同一または異なっていることがで
きて、水素原子またはメチル基を表わし; )Ls+とRslは互いに独立して炭素原子数2ないし
3のアルキレン基を表わし; セしてXは1を表わす)によって表わされる基を表わす
化合物は更に好ましい態様である。 式(1)の化合物は、例えば米国特許4.10&829
号に記載されているような公知の方法に従って合成され
得る。 (式中、R,、R,、Aおよびtは上で定義されたよう
に定義される。)により表わされる化合物を合成するの
が好ましく、この化合物からR,が水素原子とは異なる
式(りの該当化合物が合成される。 式Oa)の化合物は、例えば、どのような順序でも、塩
化シアヌルと式(X[a) −(Xlc)(X[a) R3HA(H)t (Mb) (XIc) によシ表わされる化合物を適当なモル比で使用すること
によシ合成される。 式(Ia)中、もしもRlo、 RtOおよびR3,が
式:l:N−几1sまたは式〕N−R,によって表わさ
れる基の1もしくは2ケによって中断されている炭素原
子数4ないし12のアルキル基を表わす場合、式(Ia
)の化合物は、RlsとRt9が水素原子を表わす該当
化合物を適当なアルキル化剤もしくはアシル化剤と反応
させることによシ合成されるのが好ましい。 式(Ia)中、もしも人が式(■a)または(Xa)に
よシ表わされる基を表わすならば、式(Ia)の化合物
は、式(Mla)または(Xllb)(刈a) (XIIb) (式中、Zは式(XDI) によシ表わされる基を表わす)により表わされる化合物
各々を、式(XIV) E−D−E (窟) (式中、Eは、例えば塩素原子または臭素原子を表わし
、そしてDは上でり、とD2のために定義されたように
定義される)により表わされる化合物またはり、とD2
が2−ヒドロキシトリメチレンを表わす場合はエピクロ
ルヒドリンと反応させることによって合成されるのが好
ましい。 式(1)中、もしもR,がメチル基を表わすならば、式
(りの化合物は、該当する式(Ia)の化合物に、ホル
ムアルデヒドと蟻酸〔エッシェグアイラ一クラーク(E
schweiler −C1arke)反応〕、または
水素化触媒例えばパラジウムもしくは白金触媒、の存在
下のホルムアルデヒドと水素を反応させることによシ合
成されるのが好ましい。 これらの反応では、非ピペリジン性::NHアばノ基も
そして、適当な条件下では、存在してるかも知れないメ
ラミン性−NH基もメチル化され得る。 塩化シアヌルと式(X[a) −(&)の化合物との反
応は例えばトルエン、キシレン、トリメチレンゼ/また
はデカリン等の芳香族炭化水素系溶媒中、良好に行われ
、その反応操作は一番目の塩素原子の置換には例えば、
−30℃ないし40℃、好ましくは一20℃ないし20
℃で; 二番目の塩素原子の置換には、例えば40℃ないし10
0℃、好ましくは50℃ないし90℃で;三番目の塩素
原子の置換には100℃ないし200℃、好ましくは1
20ないし180℃で行われる。 いろいろの反応に於て遊離されるハロゲン化水素酸は、
好ましくは、例えばカセイヵリ、カセイソーダ、炭酸カ
リウムまたは炭酸ソーダのような無機塩基によって中和
される。その使用量は除去される酸に対して、少なくと
も等当量である。 式(Xla)の化合物は1例えばスキーム1に従って、
式<XV>の化合物に2モルの2.2,6.6−テトラ
メチル−4−ピペリドンを反応させて、式(店)のエナ
ミン−ケチミンを生成せしめ、そしてこれを白金、パラ
ジウムまたはニッケル触媒のような水素化触媒の存在下
水素化することにより合成され得る。 (XV) (罰) スキーム1に従った反応は、式(XVI)の中間体を単
離することなしに、同じ反応容器中性なうのが好ましい
。その操作条件は、溶媒無しでか、または脂肪族または
芳香族炭化水素系溶媒の存在下であシ、その溶媒の沸点
は例えば60℃ないし180℃、好ましくは80℃ない
し140℃である。 水素化反応も炭素原子数1ないし4のアルコルの存在下
行ない得る。 式(XIa)ノ化合物は、例えば、2,2,6.6−テ
トラメチル−4−ピペリドンと式(XV)のモル比2/
1の混合物を、溶媒無しでかまたは炭素原子数1ないし
4のアルコール中、好ましくは例えば安息香酸もしくは
硫酸の、有機酸もしくは無機酸の(0,00+ないし1
05モル)/(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリドフ1 存在下、直接に水素化触媒反応することによっても合成
できる。 他の式(Wb)および(Xlc)の中間体は、既知の方
法により合成できる商業的製品である。 冒頭で述べたように、式(1) Kよシ表わされる化合
物は有機物質特に合成ポリマーと共重合体の光安定性、
熱安定性および酸化安定性全改善するのに高度に有効で
ある。 従りて、本願発8Aは、光酵導分解、熱分解または酸化
分解に対して感受性のある有機物質と式(1)によシ表
わされる化合物の少くとも一種を含有する組成物にも関
する。 安定化され得る有機物質の例を下記した。 1、 モノ−およびジオレフィンの重合体、例えばポリ
プロピレン、ポリイソブチレン、ポリブチ−1−エン、
ポリメチルペンテ−1−エン、ポリイソプレンまたはポ
リブタジェン、訃よびシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンの重合体、さらにポリエチレ
ン(架橋されていてもいなくてもよい)、例えば高密度
ポリエチレン()il)l’E)、低密度ポリエチレン
( LL)PE )および線状低密度ポリエチレン(
LLDPE ) 。 2、1)K記載した重合体の混合物、例えばボリプロピ
レンとポリイソプチレ/の混合物、ポリプロピレンとポ
リエチレンの混合物(例えばPP/HDPE、、PP/
LDPE )および攬々のタイプのポリエチレンの混合
物(例えばLDPE/)iDPE )。 ム モノ−およびジオレフィンの他の一つ以上のビニル
モノ!−との共重合体、例えばエチレン−プロピレン共
重合体、線状低密度ポリz+しy(I、LDPE)およ
びその低密度ポリ1fし7(LD1’E)との共重合体
、プロビレ/−フチ−1−−C/ 共重合体、エチレン
−ヘキセン共重合体、エチレン−エチルペンテン共重合
体、エチレン−ヘプテン共重合体、エチレン−オクテン
共Aft体、プロピレン−イソブチレン共重合体、エチ
レン−ブチ−1−エン共1合体、プロピレン−ブタジェ
ン共重合体、インブチレン−インプレン共N+体、エチ
レン−アクリルはアルキル共重合体、エチレン−メタク
リル酸アルキル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合
体またはエチレン−アクリル酸共重合体およびそれらの
塩(イオノマー)、およびエチレン、プロピレン並びに
ヘキサジエン、ジシクロペンタジェンま之はエチリデン
ノルボルネンのようなジエンのターポリマー さらにそ
のような共重合体と1)に記載された一つ以上の他の重
合体との混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−7
’a ピレン共]i合体、LDPE7エチレンー酢酸ビ
ニル共重合体、LDPE/エチレン−アクリル酸共重合
体、LLDPB/エチレン−酢酸ビニル共重合体および
LLDPE/エチレン−アクリル酸共重合体。 3a、炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9のも
の)とその水素化変性物(たとえば粘着付与剤)。 屯 ポリスチレン、ポリ−(p−メチルメチル7)、ボ
+)−(α−メチルスチレン)。 & メチル/またにα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル訪導体との共重合体、例えばスチレン−ブタジ
ェン、スチレン−アクリルニトリル、スチレン−メタク
リル酸アルキル、スチレ/−無水マレイン酸、スチレン
−ブタジェン−アクリル酸エチル、スチレンーアクリル
ニh IJシル−クリル酸メチル、高衝撃スチレン共重
合体と他の重合体、例えばポリアクリレート、ジエン重
合体またはエチレン−プロピレン−ジエン拳ターポリマ
ーとの混合物、スチレンのブロック共重合体、例えばス
チレンーブタジエンーメチル/、スチレ/−イソプレン
−スチレン、スチレン−エチレン/ブチレン−スチレン
またはスチレン−エチレン/フロピレン−スチレン。 & スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフト共重
合体、例えばポリブタジェンへのスチレン、ポリブタジ
ェン−スチレンまたはポリブタジェン−アクリルニトリ
ル共重合体へのスチレン、ポリブタジェンへのスチレン
およびアクリルニトリル(またはメタクリロニトリル)
、ポリブタジェンへのスチレンと無水マレインm1tf
l−Fレイミド、ポリブタジェンへのスチレン、アクリ
ルニトリルおよび無水マレイン#!またはマレイミド、
ポリブタジェンへのスチレン、アクリルニトリルおよび
メタクリル酸メチル、ポリブタジェンへのスチレンおよ
びアクリル酸アルキルiたはメタクリル酸アルキル、そ
してエチレン−プロピレン−ジエン、ターポリマーへの
スチレンおよびアクリルニトリル、ポリ(アクリル酸ア
ルキル)またはポリ(メタクリル糸アルキル)へのスチ
レンおよびアクリルニトリル、アクリレート−ブタジェ
ン共重合体へのスチレンおよびアクリルニトリル、およ
び15IjえはイわニルABS、 MB2. ASA
t ft−uAE8重合体として知られる5)に述べた
共重合体とのそれらの混合物。 Z ハロゲン含有重合体、例えはポリクロロプレン、塩
素化ゴム、塩素化またはクロルスルフォン化ポリエチレ
ン、エピクロルヒドリンのホモポリマーおよび共重合体
、ハロゲン含有ビニル化合物の重合体、例えばポIJ
m化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポ
リ弗化ビニリデン、および塩化ビニル−塩化ビニリデン
、塩化ビニル−酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン−酢酸
ビニルのようなその共重合体。 a α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導される
重合体、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレ
ート、ボリアクリルアきドおよびポリアクリルニトリル
。 9.8)K記載したモノマーと他の一つ以上の不飽和モ
ノマーとの共重合体、例えばアクリルニトリル−ブタジ
ェノ共重合体、アクリルニトリル−アクリル酸アルキル
共重合体、アクリルニトリル−アクリル酸アルコキシア
ルキル共重合体、アクリルニトリル−ハロゲン化ビニル
共重合体またはアクリルニトリル−メタクリル酸アルキ
ル−ブタジェン・ターポリ マ − 10、不飽和アルコールおよびアミンまfcはそれらの
アシル誘導体まfcハアセタール誘導体から誘導される
重合体、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル
、ポリステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリ
マレイン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリ(フタ
ール酸アリル)、ポリアリルメラミン、およびそれらの
1)に述べ九オレフィンとの共重合体。 1t 環状エーテルのホモポリマーおよび共重合体、例
えばポリアルキレングリコール、ボリエテレンオΦシト
、ポリプロピレンオキシドまたはビスグリシジルエーテ
ルとそれらの共重合体。 1z ポリオキシメチレンのようなポリアセタールおよ
びコモンi−として酸化エチレンを含むポリオキシメチ
レン類、熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはM
B8で変性されたポリアセタール。 1A ポリフェニレンオキシドおよびスルフィドおよび
ポリフェニレンオキシドとスチレンまたはポリアミドと
の混合物。 14、ポリエーテル、ポリエステルまたは末端ヒドロキ
シル基金持つポリブタジェンと脂肪族または芳香族ポリ
イソシアネートとから誘導され几ポリウレタンおよびそ
れらの前駆体(ポリイソシアネート、ポリオールまたは
ポリマー前駆体)。 1i ジアミンおよびジカルボン酸からおよび/または
アきノカルボン酸または相当するラクタムから誘導され
九ポリアミドとコポリアミド、例えばポリアミド4、ポ
リアミド6、ポリアミド6/6.6/10.6/9.6
/12.4/6、ポリアミド11、ポリアミド12、m
−キシレンジアミンとアジピン酸から縮合により得られ
た芳香族ポリアミド、ヘキサメチレンジアミンおよびイ
ソ−および/またはテレフタール酸および要すれは変性
剤としてのニジストマーから調製されるポリアミド、例
えはポリ−2,4,4−)リメテルへキサメチレンテレ
フタールアミドおよびポリーm−フェニレンイソフター
ルアミド。更には、上記のポリアミドとポリオレフィン
、オレフィン共重合体、イオノマーまたは化学結合した
ま念はグラフトし九エラストマーとの、またはポリエー
テル例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールまたはポリテトラメチレングリコールとの共1
合体。さらにE)’DMまたはABS変性されたポリア
ミドまたはコポリアミド。加工中に縮合したポリアミド
([l(、IMポリアミド系」 )。 1瓜 ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアセタールξ
ド。 17、ジカルボン酸およびジアルコールからおよび/ま
たはヒドロキシカルボン酸またに相当するラクトンから
誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−
ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−[
2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−ブロハ/]テレ
フタレート、ポリヒドロキシベンゾエート、および末端
ヒドロキシル基を持つポリエーテルから誘導されたブロ
ックポリエーテルエステル。 1&ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネー
ト。 1?、yl−’IJスルフォン、ポリエーテルースルフ
ォンおよびポリエーテル−ケトン。 2[L アルデヒドとフェノール、尿素またはメラミン
から誘導された架橋東合体、例えはフェノール−ホルム
アルデヒド、尿素−ホルムアルデヒドおよびメラミン−
ホルムアルデヒド樹脂。 21、乾性および不乾性アルキッド樹脂。 22、飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
のコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物か
ら誘導された不飽和ポリエステル、およびそれらのハロ
ゲン含有難燃性変性物。 2ム置換アクリル酸エステルから誘導された熱硬化性ア
クリル樹脂、たとえばエポキシアクリレート、ウレタン
アクリレートまたはポリエステルアクリレート。 24、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートま
たはエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。 2i ポリエポキシド例えはビス−グリシジルエーテル
またはシクロ脂肪族ジエボキシドから誘導された架橋エ
ポキシ樹脂。 2瓜天然の重合体、例えばセルロース、天然ゴム、ゼラ
チン、および化学的に誘導された重合体同族体の誘導体
、例えばセルロースアセテート、グロビオネートおよび
ブチレート、ま念はメチルセルロースのようなセルロー
スエーテル、ロジンおよびその誘導体。 27、 @記の重合体の混合物、列えばPP/BPDM
。 ポリアミド/EPDMまfcはABS3.1)VC/E
VA。 PVC/ABS、 P’VC/M13S、 PC/AB
S、PBTP/ABS、 PC/ACA、 PC/PB
T%PVC/CPE。 )’VC/アクリレート、l’OM/、4町塑性PU凡
、PC/熱可塑性PU也 PUM/アクリレート、PO
M/MBS、PPE/DIPS、 PPE/PA6.
6および共重合体、PA/HDPE、PA/PPおよび
PA/PPE。 2a 天然起へおよび合成の有機物質であって、それら
が純粋なモノマーまたにそれらの混合物であってもよい
有機物質、例えば鉱油、動植物由来の脂肪・油層および
ろう、′1次は合成エステル(例えば、フタル酸エステ
ル、アジピン酸エステル、燐酸エステルまたはトリメリ
ット酸エステル)を基剤とする油脂、脂肪およびろうお
よび合成エステルと鉱油との混合物であって、どんなm
fFt比でもよいもの。 これらの物質はポリマーの可塑剤または紡糸油およびこ
のような有機物質の水性g:濁液として使われる。 29、天然または合成ゴムの水性懸濁液、例えは、天然
ラテックスまたスチレン−ブタジェン共重合体のカルボ
キシル化物のラテックス。 式(1)により表わされる化合物に、ポリオレフィン特
にポリエチレンおよびポリプロビレンの光安定性、熱安
定性および酸化安定性を改善するのに特に好適である。 式(1) Kより表わされる化合物に、安定化される有
機物質の性質、最終使用および他の添加剤の存在によっ
て、有機物質といろいろな割合に混合して使用できる。 概して、式(1)によって表わされる化合物を安定化さ
れる物質に対して重すL比で例えばα01ないし5チ、
好ましくは[105から1%で使用するのが適当である
。 一般式(1)にニジ表わされる化合物は、いろいろな工
程によシ高分子物質に混合できる。例えは、粉体状での
乾式混合、溶液状またにM濁液状または更にマスターバ
ッチでの湿式混合のような工程がある。 このような操作に於て、混合されるポリマーは粉状、粒
状、浴液状、懸濁液状まfc、μラテックス状で使用す
ることができる。 式(1)にニジ表わされる生成物によって安定化された
ポリマーは、例えば成型品、フィルム、テープ、モノフ
ィラメント、表面塗料および同様のものの生産に使用す
ることができる。 もし望むならば、他の常用の合成高分子用添加剤、例え
ば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニラクル安定剤、顔料、充
填剤、可塑剤、帯電防止剤、防炎加工剤、潤滑剤、瓶蝕
防止剤および金属不活性化剤のような添加剤を式(1)
にニジ表わされる化合物と有機物質との混合物に加える
ことができる。 式(1)によシ表わされる化合物との混合物に使用でき
る添加剤の詳細例を下記した。 クロヘキシル)−4,6−ジ)fルフェノール、2.6
−シオクタデシルー4−メチルフェノール、2.4.6
− )リシクロヘキシルフェノール、2,6−シーte
rt−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、2,6
−ジノニル−4−メチルフェノール0 一ジーtert−ブチルー4−メトキシフェノール、2
.5−ジーtert−ブチルーハイドロキノン、2゜5
−ジーtert−アミルーハイドロキノン、2.6−シ
フエニルー4−オクタデシルオキシフェノール。 一ジーtert−ブチルー4−メチルフェノール、2−
tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2
.6−シーtert−ブチル−4−エチルフェノール、
2,6−ジーter t−ブチル−4−n−メチルフェ
ノール、2,6−シーtert−ブチル−4−i−7’
ナルフエノール、2.6−シシクロベンテルー4−メチ
ルフェノール% 2−(α−メメチシ例えば2,2′
−チオ−ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェ
ノール)、2,2′−チオ−ビス(4−オクチルフェノ
ール)、4.4′−チオ−ビス(6−tert−ブチル
−3−メチルフェノール)、4.4′−チオ−ビス(6
−tert−ブチル−2−メチルフェノール)。 2′−メチレン−ビス(6−tert−ブチル−4−メ
チルフェノール)、2.2’−メチレン−ビス(6−t
crt−ブチル−4−エチルフェノール)、2.2′−
メチレン−ビス〔4−メチル−6−(α−メチルシクロ
ヘキシル)−フェノール〕、2゜2′−メチレン−ビス
(4−メチル−6−シクロヘキジルフエノール)、2.
2’−メチレ/−ビス(6−ノニル−4−メチルフェノ
ール)、2,2′−メチレン−ビス(4,6−シーte
rt−ブチルフェノール)、2.2′−エチリデン−ビ
ス(’+6−ジーtcrt−ブチルフェノール)、2.
2′−エチリデン−ビス(6−tert−ブチル−4−
イソブチルフェノール〕、2.2′−メチレン−ビス〔
6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕
、2,2′〜メチレン−ビス〔6−(α、α−ジメチル
ベンジル)−4−ノニルフェノール〕、4.4′−メチ
レン−ビス(2,6−シーtert−)゛チルフェノー
ル)、4,4′−メチレン−ビス(6−tert−ブチ
ル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)
−ブタン、2,6−ビス(3−tert−ブチル−5−
メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノ
ール% ’l’13−トリス(5−tert−ブチル
−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−ブタン、1
.1−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−
2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブ
タン、エチレングリコール−ビス(3,3−ビス−(5
’−tert−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)−
ブチレート〕、ビス(5−tert−フチルー4−ヒド
ロキシ−5−メチルフェニル)−ジシクロペンタジェン
、ビス[2−(3’−1ert−ブチル−2′−ヒドロ
キシ−5′−メチル−ベンジル) −6−tert−ブ
チル−4−メチル−フェニル]テレフタレート。 (3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシベン
ジル) −2+’*’ −) リメチルベンゼン、ビス
(3,5−シーtCrt−ブチルー4−ヒドロキシベン
ジル)−スルフィド、インオクチル3.5− シ−tc
rt−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプトア
セテート、ビス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキ
シ−2,6−ジメチルベンジル)−ジチオテレフタレー
ト、1,3.5− )リス(3゜5−ジーtert−ブ
チルー4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1
−95−トリス(4−1ert−ブチル−3−ヒドロキ
シ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、ジ
オクタデシル5.5−ジーtert−ブチルー4−ヒド
ロキシベンジル−ホスホネート、3.5−ジーtert
−ブチルー4−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸モノエ
チ/l/ x ステルのCa塩、1,3.5−トリス(
3,5−ジシクロへキシル−4−ヒドロキシベンジル)
インシアヌレート。 ドロキシ−2ウラニリド、4−ヒドロキシステアラニリ
ド、2.4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,
5−ジーter t−ブチk −4−ヒドロキシアニリ
ノ)−S−)リアジン、オクチルN−(3,5−ジーt
ert−ブチルー4−ヒドロキシフェニル)−力ルバメ
ート。 一ル、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリ
エチレングリコール、1.6−ヘキサンジオール、ペン
タエリスリット、ネオペンチルグリコール、トリス(ヒ
ドロキシエチル)イソシアヌレート、チオジエチレング
リコール%NIN′−ビス(ヒドロキシエチル)−オキ
サミドのエステル。 メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール
、トリエチレングリコール、1.6−ヘキサンジオール
、ペンタエリスリ慰=±1ネオペンチルグリコール、ト
リス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、チオジエ
チレングリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエチル
)−オキサラミドのエステル。 2 紫外線吸収剤および光安定剤 −ル、ジエチレングリコール、オクタデカノールクリコ
ール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
ナメジエチレングリコール、N、f’;’−ビス(ヒド
ロキシエチル)オキサきドのエステル。 例えばN、N’−ビス(5,5−ジーtert−ブチル
ー4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)へキサメグレ
ンジアミン、N、?i′−ビス(3,5−ジーtert
−ブチルー4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリ
メチレンジアミン、N、N’−ビス(3,5−ジーtC
rt−ブチルー4−ヒドロキシンエニルブロビオニル)
ヒドラジン。 −ジーtertブチル、5’−tert−ブチル、5′
−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)、5−クロ
a−3’、5’−ジーtert−ブチル、5−クロロ−
3’−1crt−ブチル−5′−メチル、3′−就−ブ
チル−5’−tart−ブチル、4′−オクトキシ、3
′。 5′−ジーtert−アミルおよびsl 、 sl−ビ
ス−(α、α−ジ−メチルベンジル)誘導体。 ば4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクトキシ、4
−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオ
キシ、4.2’、 4’ −)リヒドロキシおよび2′
−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。 例えは、サリチル酸4− tert−ブチルフェニル、
サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジ
ベンゾイルレゾルシン、ビス(4−tart−ブチルベ
ンゾイル)−レゾルシン、ベンゾイルレゾルシン、2,
4−ジーtert−ブチルフェニル5.5−ジーtcr
t−ブチルー4−ヒドロキシベンゾエートおよびヘキサ
デシル3,5−ジーtert−フチルー4−ヒドロキシ
ベンゾエート。 β−ジフェニルアクリル酸エチルまたはイソオクチル、
α−カルボメトキシ−桂皮酸メチル、α−シアノ−β−
メチル−p−メトキシ−桂皮酸メチルまたはブチル、α
−カルボメトキシ−p−メトキシ−桂皮酸メチルおよび
ヘー(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル〕−2−
メメチ−インドリン。 −(a −(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フ
ェノールのニッケル錯体、例えは1:1または1:2の
錯体、所望なら追加の配位子例えばn−ブチルアミン、
トリエタノールアミンまたはN−7クロヘキクルージエ
タノールアミンv伴ったもの、ジブチルジチオカルバミ
ン酸ニッケル、4−ヒドロキシ−5,5−ジーtert
−ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル例え
ばメチルまたはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシ
ム例えば2−ヒドロキシ−4−メチル−7エニルーウン
デシルーケトキシムのニッケル錯体、所望なら追加の配
位子を伴う1−7エールー4−ラウロイル−5−ヒドロ
ヤシ−ピラゾールのニッケル錯体。 λ& 立体障害アミン、例えばセパチン酸ビス(2,2
,6,6−チトラメチルビペリジル)、セパチン酸ビス
(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)、n
−ブチル−5,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロ
キシ−ベンジルマロン酸ビス(1゜2.2,6.6−ペ
ンタメチルピペリジル)、1−ヒドロキシエチル−2,
2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン
とコハク酸からの縮合生成物、N、N’−ビス(2,2
,6,6−チトラメテルー4−ピペリジル)−へキサメ
チレンジアミンと4− tert−オクチルアミノ−2
,6−ジクロロ−1,3,5−)リアジンからの縮合生
成物、ニトリロトリ酢酸トリス(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)、1,2.!i、4−ブタ
ンテトラカルボン酸テトラキス(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)、1.1’−(1,2−エ
タンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチル−
ピペラジノン)。 オキシ−オキサニリド、2.2′−ジ−オクチルオキシ
−5,5′−ジーtert−ブチルーオキサニリド、2
.2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジーtert
−ブチル−オキサニリド、2−エトキシ−2′−エチ
ル−オキサニリド、N、N’−ビス(3−ジメチルアミ
ノ−プロ希ピル)オキサラミド、2−エトキシ−5−t
ert−ブチル−2′−エチルオキサニリドおよびその
2−エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジーtert
−ブチルーオキサニリドとの混合物、O−およびp−メ
トキシニ置換オキサニリドの混合物および〇−およびp
−エトキシニを換オキサニリドの混合物。 5−トリアジン、例えば2,4.6− )リス(2−ヒ
ドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1j、5−
)リアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル)−’*6−ビス(2,4−ジメチルフェ
ニル) −1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジ
ヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2μmジメチル
フェニル) −L3s5−トリアジン、2.4−ビス(
2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシ−フェニル) −
6−(2*4−ジメチルフェニル) −1,3,5−)
リアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシ
フェニル) −4,6−ビス(4−メチルフェニル)−
1,3,5−トリアシフ、2−(2−ヒドロキシ−4−
ドデシルオキシフェニル)−’+6−ビス(2,4−ジ
メチルフェニル) −1,3,5−)リアジン。 オキサミド、N−サリチロルーへ′−サリチロイルヒド
ラジン、N、N’−ビス(サリチロイル)−ヒドラジン
、N、N’−ビス(3,5−ジーtert−ブチル−4
−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヒドラジン、3
−サリチロイルアミノ−1,2゜4−トリアゾール、ビ
ス(ベンジリデン)−シェラ酸ジ辷ドラシト。 ば亜燐酸トリフェニル、亜燐酸ジフェニルアルキル、亜
燐酸フエニルジアルキル、亜燐酸トリス(ノニルフェニ
ル)、亜燐酸トリラウリル、亜燐酸トリオクタデシル、
二亜燐酸ジステアリル ペンタエリスリット、亜燐^に
トリス(2,4−シーtart−ブチルフェニル)、二
亜燐酸ジイソデシル ペンタエリスリット、二亜燐酸ビ
ス(2,4−ジーtert−ブチルフェニル) ペンタ
エリスリット、三亜燐赦トリステアリル ンルビット、
テトラキス(2,4−ジーtar t−ブチルフェニル
) −4,4’−ビフェニレ/ジホスホナイト、3,9
−ビス(2,4−ジーtert−ブチルフェノキシ)
−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスフ
アスビロ〔5,5〕ウンデカン。 ロビオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、
ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベン
ズイミダゾール、2−メルカプトベンズイミダゾールの
亜鉛塩、亜鉛ジブチル−ジチオカーバメート、ジオクタ
デシルジスルフィド、ペンタエリスリット テトラキス
(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。 した銅塩および/または燐化合物および二価マンガンの
塩。 ニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌ
レート、尿素誘導体、ヒドラジン錦導体、アミン、ポリ
アミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属およ
びアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム
、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸iグネシウム、リシ
ルイン酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロ
カテコールアンチモンまたはピロカテコール亜鉛。 a 核剤、例えば4− tart−ブチル安息香酸、ア
ジピン酸、ジフェニル酢酸。 ム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、メルク、カオリ
ン、雲母、h:’:酸バリウム、全組酸化物および水酸
化物、油煙、グラファイト。 化剤、顔料、螢光増白剤、防火剤、蛍電防止納および発
泡剤。 〔実施例および発明の効果〕 本願発明を更に詳細に説明するために、式CI)にニジ
表わされる化合物の合成法と使用法の若干例を下記する
。なお、これらの実施例は説明のためのみであって、こ
れによって本願発明?限定するものではない。 実施例2,8,10.14および17の化合物に、式(
1)にニジ表わされる特に好ましい化合物である。 実施例1: 化合物 温度を一15°から一20tl:に保ちながら、−20
℃に冷却したメシチレン120d中のN−メチル−N−
′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル) −1,S−プロパン−ジアミン952f(α2
6モル)の溶液に、メシチレン150sJ中の塩化シア
ヌル241 f (α15モル)の溶液をゆっくりと添
加する。 混合物を外周源で1時間攪拌し、水30rxl中の水酸
化す) IJウム1α41(126モル)の溶液t−添
加し、そして混合物を60℃で4時間加熱する。 水層を分別して除き、1,6−ヘキサンジアミン7、6
f (flo65モル)と粉砕した無水炭酸カリウム
3a9f(α26モル)t−添加し、そして混合物を反
応の水を除去しながら還流下18時間加熱する。約50
℃に冷却してから、反応混合物を濾過、そして真空中(
2ミリパ一ルン蒸発する。得られた油状の残留wを水性
アセトン[水z Oqk (1o 暢of water
、)]にとり、これから]融点70−74の生成物が結
晶化した。 C166H114N14の分析 計算値: C=69J2%: )L=1t28%;N−
19,40嘩実測値: C=69.(N%: H==1
120%; N=1!25%実施例2−11: 実施例1に記述された方法に従うが適当な試薬全使用し
て、式 %式% 温度を一15°から一20℃に保ちながら、20℃に冷
却したキシレン100−中の塩化シアヌル1[LOf
((1054モル)の溶液に、N −(2゜2.6.6
−チトラメテルービベリジル)−ノルマルフ′チルアミ
ン1t5f ((1054モル)7に添刀口する。 混合物を0℃で1時間攪拌し、水jQtxl中の水酸化
ナトリウム2.27 f (CLO57モル)の溶液全
添加し、そして混付物を室温で2時間攪拌する。 N−メチル−N、N’−ビス(2,2,6,6〜テトラ
メチル−4−ピペリジル) −1,3−プロパ/ジアミ
ン19.84 t ([LO54−E−ル) 2添加し
、そして混合物Q40℃で1時1111】加熱する。 水酸化ナトリウム227 F ([LD57モル)の溶
液を35℃で象加し、でして混合物7f60℃で5時間
加熱する。室温に冷却恢、水層を分別して除き、ビス(
3−アミノプロピル〕アミン136F ([LO113
モル)と水酸化ナトリウム4.322(1108モル)
?添加し、ヤして混せ921?反石の水を除去しながら
還流下10時間加熱する。 冷却してから、反応混合物を水で繰り返して洗浄し、セ
して浴fik真空中(2ミリバール)蒸発する。 生成物は87−92℃の融点を有する。 C1*oHtsoN*o の分析 計X値: U、6a85%; H=11.07%;へ=
2α07%実測値: c=baby%; )i=111
95%;N=19.9(1%1 二 乙−Q 水70d中の蟻酸9.3 f (1202モル)の溶液
に実施例6の化合物t[LlF([1004モル)2溶
解する。 バラホルムアルデヒド&72f(α224モル)fr祭
加し、そして混合物を10時間、還流下加熱する。 外周温に耐波、水50d中の水酸化ナトリウム16f(
l14モル)の溶液を添加する;生成した沈mを濾過に
工り分別し、水で繰シ返し洗浄し七して真空中(2ミリ
バール) 100℃で乾燥する。生成物は1i4−11
8℃の融点を有する。 etssHsos f’Jssの分析 計算値: C=7(L10%: )l=11.394;
N=−1a51%夷mlH++! : (:、=
ls9.909b: 1−t= 1 taas:
N=1a52%災施例14−実施二 実施例15に
記載された方法に従うが、適当な試薬を便用して、式キ
シレン5Qxte中の実施例7に記述した生成物14.
051 (ao05モ、+y ) (D溶液に、蟻酸五
4t(α074モル)と2%水性苛性ソーダ水溶液4.
6dにパラホルムアルデヒド156F((LO85モル
)を溶解することによって得られfc浴浴液富含混合物
を、約2時間にわたって添加し、110℃に加熱し、水
ktQ加しヤして反応の水を同時に共沸により分離l−
て除く。 混合物を次いで、7010℃に冷却しそして水10xl
中の苛性ソーダ(L8fの水浴液1lls加する。 水層を分離しぞ【、て混合vIJ′に共沸により水分を
除くことにより脱水する。ヤして、浴敢含“真空中蒸発
して、融点95−99℃の生#y、@を得る。 C15sHiosNisの分析 計算値:C=7(110%; )i=11.40i:
IN=1a5196実創値: C=69.62%; )
1=1t25%; i’J−1a32%実施例18:
ポリプロピレンテープに於ける光安定作用 表IK示した各化合物1tと亜燐酸トリス(2,4−ジ
ーtert−ブチルフェニル)0.5F。 テトラキス[5−(3,5−ジーtert−ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸]ペンタエリスリ
ットα5tとステアリン酸カルシウム12をメルトイン
デックス=2 f / 10m1nutes(250℃
、 116輪で測定)のポリプロピレン粉末1.00(
lと共に、低速ミキサー中混合する。 この混合物′に200〜220℃で押し出してポリマー
粒状物にし、次いでパイロット型装置〔レオナルドース
ミラゴ(ヴイーエー)イタリー(Leonard−8u
mムgro(VA)Ztaly)] を使用して下記
の条件下で50μm厚および2.5#巾の延伸テープr
c加工した。 押し出し温度二 210〜230℃入口温度:
240〜260℃延伸比:1:6 かくして製造したテープを、白カードの上に載せ、ブラ
ックパネル(black panel )温度63℃で
、モデル65WkLウエザーー0−メーター(ASTM
G 26−77)甲、暴露実験をし友。 サンプルの挙党時間t/σの残存強力(tenaci
ty)全だ速引張試験様により測定した。そして初期強
力が半減するのに要する曝光時1國(Ts・)(準位:
時間)を計)1した。 上述と同じ帳件で作製したが、安定剤を添加していない
テープを比較のため挙党し罠。 得られ比結果?辰1に示した。 表 1 安定剤未謡加 実施例 1 の化合物 実施例 2 の化合物 実施例 4 の化合物 夾施τリ 6 の化合物 実施例 7 の化合物 実施例 8 の化合物 実施例 9 の化合物 実施例11の化合物 八050 ム190 l520 2、is。 3.270 2、600 災施?!119二 ポリ10ピレン繊維に於ける光 安定作用 表2に示し友各生成物2.5?、亜燐酸トリス(2,4
−ジーtart−ブチルフェニル)αsr。 3.5−ジーtcrt−ブチルー4−ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸モノエチルカルシウム塩α5t1ステアリ
ン醒カルシウム12.および酸化チタン2.5Fとメル
トインデックス=12f/10m1nutas (23
0℃、 2.16梅で田り定ンのポリプロピレン粉末1
.00 Ofと低速ミキサー中混合する。 この混合物t−200〜220℃で押し出してポリマー
粒状物にし、次いでパイロット型装置(レオナルト ス
ミグロ ヴイーエー(Leonard −8umigr
o (VA) ) イタリー)を使用して、下記の条
件下で処理して、繊維に変形した。 押し出し温度: 200〜250℃ 入口温度= 255〜260℃ 延伸比= 1:五5 デニール数: 11 dtex perfilxm
entかくして得られた繊維を、臼カードの上に載せ、
bsWkiウェザーー〇−メーター(AITM G26
−77 )中、ブラックパネル温度63℃で暴g央験を
した。 サンプルの挙党時間毎の残存強力を尾速引張試験機によ
り測定した。そして初期強力が半減するのに費する曝光
時間(Tea)CllL位:時間)を計算した。 上述と同じ条件で作製したが、安定剤を添加していない
繊維を比較のため挙党した。 得られ友結果を表2に示した。
Claims (12)
- (1)式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は水素原子、炭素原子数1ないし8のア
ルキル基、酸素ラジカル(O^■)、水酸基、ニトロソ
基、シアノメチル基、炭素原子数1ないし18のアルコ
キシ基、炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基
、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、フェニル基部
分が未置換であるかまたは炭素原子数1ないし4のアル
キル基によって単、2もしくは3置換された炭素原子数
7ないし9のフエニルアルキル基、炭素原子数1ないし
8のアシル基または2−、3−もしくは4−位が水酸基
によって置換されている炭素原子数2ないし4のアルキ
ル基を表わし; R_2は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表わ
し; R_3は式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_1とR_2は上述のように定義される)に
より表わされる基を表わすか;R_3は式−OR_4、
−SR_4もしくは▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_4は炭素原子数1ないし18のアルキル基
、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
よって単、2もしくは3置換された炭素原子数5ないし
12のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし18のア
ルケニル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基によって単、2もしくは3置換されたフェニル
基、フェニル基部分が未置換であるか炭素原子数1ない
し4のアルキル基によって単、2もしくは3置換された
炭素原子数7ないし9のフエニルアルキル基または式(
III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、R_7はR_1に与えられた意味のいずれかを
表わす)によって表わされる基を表わし;R_5とR_
6は同一または異なっていることができ、水素原子、炭
素原子数1ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭
素原子数1ないし4のアルキル基によって単、2もしく
は3置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
ル基、フェニル基部分が未置換であるかまたは炭素原子
数1ないし4のアルキル基によって単、2もしくは3置
換された炭素原子数7ないし9のフエニルアルキル基、 2−、3−もしくは4−位が水酸基、炭素原子数1ない
し8のアルコキシ基もしくはジ (炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基によって
置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基、炭素原
子数3ないし18のアルケニル基、テトラヒドロフルフ
リル基または式(III)によって表わされる基を表わし
;またはR_5とR_6が共にこれらが結合している窒
素原子と一緒になって5ないし7員環の複素環部分を形
成する〕によって表わされる基を表わし; そしてlは2ないし6の整数を表わし; そしてもしもlが2を表すならば、Aは式 (IVa)−(IVd) −O−R_8−O−(IVa)、▲数式、化学式、表等が
あります▼(IVb)、▲数式、化学式、表等があります
▼(IVc)、▲数式、化学式、表等があります▼(IVd
) (式中、R_8は炭素原子数2ないし12のアルキレン
基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン
基、メチレンジシクロヘキシレン基、(炭素原子数2な
いし6のアルキリデン)−ジシクロヘキシレン基、フェ
ニレン基、(炭素原子数2ないし6のアルキリデン)−
ジフェニレン基、キシリレン基または1、2もしくは3
ケの酸素原子によって中断された炭素原子数4ないし1
2のアルキレン基を表わし; R_9とR_1_1は同一または異なっていることがで
きて、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基
、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
よって単、2もしくは3置換された炭素原子数5ないし
12のシクロアルキル基、フェニル基部分が未置換であ
るかまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって
単、2もしくは3置換された炭素原子数7ないし9のフ
ェニルアルキル基、または式(III)により表わされる
基を表わし;R_1_0は上でR_8のために定義され
たように定義されまたは式▲数式、化学式、表等があり
ます▼ 〔式中、R_1_5は上でR_9およびR_1_1のた
めに与えられたいずれかの意味を持つか、または式 (Va)−(Vd) −COR_1_6(Va)、−COOR_1_7(Vb
)、−COCOOR_1_7(Vc)、−SO_2R_
1_8(Vd)(式中、R_1_6は水素原子、炭素原
子数1ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原
子数1ないし4のアルキル基によって単、2もしくは3
置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、未置換のま
たは炭素原子数1ないし4のアルキル基および/もしく
は1ケの水酸基によって単、2もしくは3置換されたフ
ェニル基、フェニル基部分が未置換であるか炭素原子数
1ないし4のアルキル基および/もしくは1ケの水酸基
によって単、2もしくは3置換された炭素原子数7ない
し9のフェニルアルキル基を表わし; R_1_7は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未
置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によっ
て単、2もしくは3置換された炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケ
ニル基または式(III)によって表わされる基を表わし
; R_1_8は炭素原子数1ないし18のアルキル基また
は未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基
によって単、2もしくは3置換されたフエニル基を表わ
す)によって表わされる基の1つを表わす〕の1もしく
は2ケによって中断されている炭素原子数4ないし12
のアルキレン基を表わし; mは零または1を表わし; R_1_2は水素原子またはメチル基を表わし;nは零
、1、2、3または4を表わし; R_1_3とR_1_4は、同一または異なり、上でR
_9とR_1_1のために定義されたように定義され;
pとqは同一または異なっていることがで きて、2ないし6の整数を表わし;そしてrは零または
1を表わす}によって表わされる基の1つを表わし; そして、もしもlが3を表わすならば、A は式(VIa)−(VIc) ▲数式、化学式、表等があります▼(VIa)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(VIb)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(VIc) (式中、R_1_9、R_2_2、R_2_3、R_2
_4、R_2_5、R_2_6およびR_2_8は同一
または異なっていることができて、上でR_9とR_1
_1のために定義されたように定義され; R_2_0とR_2_1は同一または異なっていること
ができて、炭素原子数2ないし12のアルキレン基、ま
たは式中、R_2_9が上でR_1_5のために定義さ
れたように定義されている式■N−R_2_9によって
表わされる基によって中断された炭素原子数4ないし1
2のアルキレン基を表わし;sとvは同一または異なっ
ていることがで きて、2ないし6の整数を表わし; tは零または1を表わし;そして R_2_7は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を
表わす)によって表わされる基の1つを表わし; そして、もしもlが4、5または6を表わ すならばAは、追加的に、式(VII) ▲数式、化学式、表等があります▼(VII) (式中、R_3_0とR_3_3は、同一または異なっ
ていることができて、上でR_9とR_1_1のために
定義されたように定義され; R_3_1とR_3_2は同一または異なっていること
ができて、炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表
わし;そして xは1、2または3を表わす)によって表 わされる基を表わし; そして、もしもlが4を表わすならばAは 式(VIIIa)−(VIIIc) ▲数式、化学式、表等があります▼(VIIIa) ▲数式、化学式、表等があります▼(VIIIb) ▲数式、化学式、表等があります▼(VIIIc) 〔式中、R_3_4、R_3_7、R_3_8およびR
_4_1は同一または異なっていることができて、上で
R_9とR_1_1のために定義されたように定義され
; R_3_5、R_3_6、R_3_9およびR_4_0
は同一または異なっていることができて、炭素原子数2
ないし12のアルキレン基を表わし; D_1は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、2−
ヒドロキシトリメチレン基、 −CH_2CO−、キシリレン基または式(IXa)また
は(IXb) −COR_4_3CO−(IXa)−COOR_4_4O
OC−(IXb)(式中、R_4_3は直接結合、炭素原
子数1ないし12のアルキレン基、シクロヘキシレン基
またはフェニレン基を表わし; R_4_4は上でR_8のために定義されたように定義
される)により表わされる基の1つを表わし; そしてR_4_2は上でR_3のために定義されたよう
に定義される〕により表わされる基の1つも表わし; そして、もしもlが6を表わすならばAは 式(Xa)−(Xc) ▲数式、化学式、表等があります▼(Xa) ▲数式、化学式、表等があります▼(Xb) ▲数式、化学式、表等があります▼(Xc) (式中、R_4_5、R_4_9、R_5_0およびR
_5_3は、同一または異なることができて、上でR_
9とR_1_1のために定義されたように定義され; R_4_6、R_4_7、R_4_8、R_5_1およ
びR_5_2は同一または異なることができて、炭素原
子数2ないし 12のアルキレン基を表わし;そして D_2は上でD_1のために定義されたように定義され
る)により表わされる基の1つも表わす)により表わさ
れる化合物。 - (2)式( I )において、R_1が水素原子、炭素原
子数1ないし4のアルキル基、水酸基、炭素原子数6な
いし12のアルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシク
ロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基、アセチル基ま
たはヒドロキシエチル基を表わす請求項(1)記載の化
合物。 - (3)式( I )において、R_2は炭素原子数2ない
し10のアルキレン基を表わし; R_3が式(II)により表わされる基、式−OR_4、
−SR_4もしくは▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_4は炭素原子数1ないし12のアルキル基
、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
よって単、2もしくは3置換された炭素原子数5ないし
8のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし12のアル
ケニル基、フエニル基、ベンジル基または式(III)に
よって表わされる基を表わし; R_5とR_6は同一または異なることができ、水素原
子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換のま
たは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって、単、
2もしくは3置換された炭素原子数5ないし8のシクロ
アルキル基、ベンジル基、2−もしくは3−位が水酸基
、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基またはジ(炭素
原子数1ないし4のアルキル)アミノ基によって置換さ
れた炭素原子数2ないし3のアルキル基、アリル基、オ
レイル基、テトラヒドロフルフリル基または式(III)
によって表わされる基を表わし;または式▲数式、化学
式、表等があります▼ によって表わされる基が1−ピロリジル基、1−ピペリ
ジル基、4−モルホリニル基または1−ヘキサヒドロア
ゼピニル基を表わす)によって表わされる基の1つを表
わし; lは2ないし6の整数を表わし;そして、 もしもlが2を表わすならばAは式(IVa)−(IVd) {式中、R_8は炭素原子数2ないし10のアルキレン
基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン
基、メチレンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデン
ジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジフェニレン
基または1、2もしくは3ケの酸素原子によって中断さ
れた炭素原子数4ないし10のアルキレン基を表わし; R_9とR_1_1は同一または異なっていることがで
きて、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基
、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
よって単、2もしくは3置換された炭素原子数5ないし
8のシクロアルキル基、ベンジル基または式(III)に
より表わされる基を表わし; R_1_0は上でR_8のために定義されたように定義
されまたは式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1_5は上でR_9およびR_1_1のた
めに与えられたいずれかの意味を持ち、または式 (Va)−(Vd) (式中、R_1_6は水素原子、炭素原子数1ないし1
7のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4
のアルキル基によって単、2もしくは3置換された炭素
原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数2な
いし 17のアルケニル基、未置換のまたは炭素原子数1ない
し4のアルキル基および/もしくは1ケの水酸基によっ
て単、2もしくは3置換されたフェニル基、フェニル基
部分が未置換であるか炭素原子数1ないし4のアルキル
基および/もしくは1ケの水酸基によって単、2もしく
は3置換された炭素原子数7ないし8のフエニルアルキ
ル基を表わし; そしてR_1_7は炭素原子数1ないし18のアルキル
基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基
によって単、2もしくは3置換された炭素原子数5ない
し8のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし18のア
ルケニル基または式(III)によって表わされる基を表
わし; そしてR_1_8は炭素原子数1ないし12のアルキル
基、フェニル基またはトリル基を表わす)により表わさ
れる基の1つを表す〕により表わされる基の1もしくは
2ケによって中断されている炭素原子数4ないし12の
アルキレン基を表わし; mは零または1を表わし; R_1_2は水素原子またはメチル基を表わし;nは零
、1、2、3または4を表わし;R_1_3とR_1_
4は、同一または異なっていることができて、上でR_
9とR_1_1のために定義されたように定義され; pとqは同一または異なっていることができて、2また
は3の整数を表わし;そしてrは零または1を表わす}
によって表わされる基の1つを表わし; そして、もしもlが3を表わすならば、A は式(VIa)−(VIc) (式中、R_1_9、R_2_2、R_2_3、R_2
_4、R_2_3、R_2_6およびR_2_8は同一
または異なっていることができて、上でR_9とR_1
_1のために定義されたように定義され; R_2_0とR_2_1は同一または異なっていること
ができて、炭素原子数2ないし10のアルキレン基、ま
たは式中、R_2_9が上でR_1_5のために定義さ
れたように定義されている式■N−R_2_9によって
表わされる基によって中断された炭素原子数4ないし1
2のアルキレン基を表わし;sとvは同一または異なっ
ていることがで きて、2ないし6の整数を表わし; tは零または1を表わし;そして R_2_7は炭素原子数2ないし10のアルキレン基を
表わす)によって表わされる基の1つを表わし; そして、もしもlが4、5または6を表わすならばAは
式(VII) (式中、R_3_0とR_3_3は、同一または異なっ
ていることができて、上でR_9とR_1_1のために
定義されたように定義され; R_3_1とR_3_2は同一または異なっていること
ができて、炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表
わし;そして xは1、2または3を表わす)によって表わされる基を
表わし; そして、もしもlが4を表わすならばAは 式(VIIIa)−(VIIIc) 〔式中、R_3_4、R_3_7、R_3_8およびR
_4_1は同一または異なっていることができて、上で
R_9とR_1_1のために定義されたように定義され
; R_3_5、R_3_6、R_3_9およびR_4_0
は同一または異なっていることができて、炭素原子数2
ないし10のアルキレン基を表わし; D_1は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、2−
ヒドロキシトリメチレン基、 −CH_2CO−、キシリレン基または式(IXa)また
は(IXb) (式中、R_4_3は直接結合または炭素原子数1ない
し10のアルキレン基を表わし;R_4_4は上でR_
8のために定義されたように定義される)により表わさ
れる基の1つを表わし; そしてR_4_2は上でR_3のために定義されたよう
に定義される〕により表わされる基の1つをも表わすこ
とができ; そしてもしもlが6を表わすならばAは式 (Xa)−(Xc) (式中、R_4_5、R_4_9、R_5_0およびR
_5_3は、同一または異なることができて、上でR_
9とR_1_1のために定義されたように定義され; R_4_4、R_4_7、R_4_8、R_5_1およ
びR_5_2は同一または異なることができて、炭素原
子数2ないし10のアルキレン基を表わし;そして D_2は上でD_1のために定義されたように定義され
る)により表わされる基の1つも表わす請求項(1)記
載の化合物。 - (4)式( I )において、 R_2は炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし
; R_3は式(II)により表わされる基、式−OR_4も
しくは▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_4は炭素原子数1ないし8のアルキル基、
未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
って単、2もしくは3置換されたシクロヘキシル基、ア
リル基、ウンデセニル基、フェニル基、ベンジル基また
は式(III) によって表わされる基を表わし; R_5とR_6は同一または異なっていることができて
、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、未
置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によっ
て単、2もしくは3置換されたシクロヘキシル基、ベン
ジル基、2−もしくは3−位が水酸基、メトキシ基、エ
トキシ基、ジメチルアミノ基もしくはジエチルアミノ基
によって置換された炭素原子数2ないし3のアルキル基
、アリル基、テトラヒドロフルフリル基または式(III
)によって表わされる基を表わし; または▲数式、化学式、表等があります▼によって表わ
される基が4 −モルホリニル基を表わす)によって表わされる基の1
つを表わし; lは2ないし6の整数を表わし; そして、もしもlが2を表すならば、Aは式(IVb)−
(IVd) {式中、R_9とR_1_1は同一または異なっている
ことができて、水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
キル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基によって単、2もしくは3置換されたシクロヘキシ
ル基、ベンジル基、または式(III)により表わされる
基を表わし; R_1_0は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、シ
クロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシ
レン基、1もしくけ2ケの酸素原子によって中断された
炭素原子数4ないし8のアルキレン基または式■N−R
_1_5〔式中、R_1_5は上でR_9およびR_1
_1のために与えられたいずれかの意味を持ち、または
式 (Va)−(Vc) (式中、R_1_6は水素原子、炭素原子数1ないし1
7のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4
のアルキル基によって単、2もしくは3置換された炭素
原子数5ないし12のシクロヘキシル基、炭素原子数2
ないし10のアルケニル基、フエニル基、3,5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロシルフェニル基、ベンジル基ま
たは2−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)−エチル基を表わし; R_1_7は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未
置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によっ
て単、2もしくは3置換されたシクロヘキシル基、アリ
ル基、ウンデシル基、オレイル基または式(III)によ
って表わされる基を表わす)によって表わされる基の1
つを表わす〕により表わされる基の1もしくは2ケによ
って中断されている炭素原子数4ないし12のアルキレ
ン基を表わし; mは零または1を表わし; R_1_2は水素原子またはメチル基を表わし;nは零
、1、2、3または4を表わし;R_1_3とR_1_
4は、同一または異なり、上でR_9とR_1_1のた
めに定義されたように定義され;pとqは同一または異
なっていることがで きて、2または3の整数を表わし;そしてrは零または
1を表わす}によって表わされる基の1つを表わし; そして、もしもlが3を表わすならば、Aは式(VIa) (式中、R_1_9およびR_2_2は同一または異な
っていることができて、上でR_9とR_1_1のため
に定義されたように定義され; R_2_0とR_2_1は同一または異なっていること
ができて、炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わ
し;そしてR_2_0は、式中R_2_9が上でR_1
_5のために定義されたように定義されている式■N−
R_2_9によって表わされる基によって中断された炭
素原子数4ないし12のアルキレン基も表わす)によっ
て表わされる基も表わし; そして、もしもlが4、5または6を表わすならばAは
式(VII) (式中、R_3_0とR_3_3は、同一または異なっ
ていることができて、上でR_9とR_1_1のために
定義されたように定義され; R_3_1とR_3_2は同一または異なっていること
ができて、炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わ
し;そして xは1、2または3を表わす)によって表わされる基を
表わし; そして、もしもlが4を表わすならばAは式(VIIIa) 〔式中、R_3_4およびR_3_7は同一または異な
っていることができて、上でR_9とR_1_1のため
に定義されたように定義され; R_3_5およびR_3_6は同一または異なっている
ことができて、炭素原子数2ないし8のアルキレン基を
表わし; D_1は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、2−ヒ
ドロキシトリメチレン基、キシリレン基または式(IXa
)または(IXb) (式中、R_4_3は直接結合または炭素原子数1ない
し8のアルキレン基を表わし; そしてR_4_4は炭素原子数4ないし8のアルキレン
基、3−オキサペンタン−1,5−ジイル基、シクロヘ
キシレンジメチレン基またはイソプロピリデンジシクロ
ヘキシレン基を表わす)によって表わされる基を表わす
〕によって表わされる基を表わし; そして、もしもlが6を表わすならばAは式(Xa) (式中、R_4_5およびR_4_9は、同一または異
なることができて、上でR_9とR_1_1のために定
義されたように定義され; R_4_6、R_4_7およびR_4_8は同一または
異なることができて、炭素原子数2ないし8のアルキレ
ン基を表わし;そして D_2は上でD_1のために定義されたように定義され
る)により表わされる基の1つも表わす請求項(1)記
載の化合物。 - (5)式( I )において、 R_2は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし
; R_3は式(II)により表わされる基 または式▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_5とR_6は同一または異なっていること
ができて、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロ
ヘキシル基、ベンジル基、2−もしくは3位がメトキシ
基、エトキシ基、ジメチルアミノ基またはジエチルアミ
ノ基によって置換されている炭素原子数2ないし3のア
ルキル基、アリル基、テトラヒドロフルフリル基、2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1
,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を
表わし; またはR_5は水素原子も表わし; または式▲数式、化学式、表等があります▼により表わ
される基が4 −モルホリニル基を表わす)によって表わされる基を表
わし; そしてlは2、3または4を表わし; そして、もしもlが2を表わすならばAは 式(IVb)−(IVd){式中、R_9とR_1_1は同
一または異なっていることができて、炭素原子数1ない
し4のアルキル基、シクロヘキシル基、2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル基または1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表わし; R_1_0は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、シ
クロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシ
レン基または式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1_5は水素原子またはメチル基または式
(Va)または(Vb) (式中、R_1_6は炭素原子数1ないし17のアルキ
ル基、シクロヘキシル基、フェニル基または2−(3,
5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル
基を表わし; そしてR_1_7は炭素原子数2ないし18のアルキル
基、シクロヘキシル基、t−ブチルシクロヘキシル基ま
たは1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジ
ル基を表わす)により表わされる基の1つを表わす〕に
よって表わされる基の1もしくは2ケによって中断され
ている炭素原子数4ないし12のアルキレン基を表わし
; mとnは零を表わし; R_1_3とR_1_4は同一または異なっていること
ができて、上でR_9とR_1_1のために定義された
ように定義され; pとqは2または3を表わし; rは零または1を表わす}により表わされる基の1つを
表わし; そして、もしもlが3を表わすならば、Aは式(VIa) (式中、R_1_9およびR_2_2は同一または異な
っていることができて、上でR_9とR_1_1のため
に定義されたように定義され; R_2_0とR_2_1は同一または異なっていること
ができて、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わ
し;そしてR_2_0は、式中R_2_9が上でR_1
_5のために定義されたように定義されている式■N−
R_2_9によって表わされる基によって中断された炭
素原子数4ないし6のアルキレン基も表わす)によって
表わされる基を表わし;そして、もしもlが4を表わす
ならばAは 式(VII) (式中、R_3_0とR_3_3は、同一または異なっ
ていることができて、上でR_9とR_1_1のために
定義されたように定義され; R_3_1とR_3_2は同一または異なっていること
ができて、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わ
し;そして xは1、2または3を表わす)によって表わされる基を
表わし; またはAは式(VIIIa) 〔式中、R_3_4およびR_3_7は同一または異な
っていることができて、上でR_9とR_1_1のため
に定義されたように定義され; R_3_5およびR_3_6は同一または異なっている
ことができて、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を
表わし; D_1は式(IXa)または(IXb) (式中、R_4_3は炭素原子数2ないし8のアルキレ
ン基を表わし; そしてR_4_4は炭素原子数4ないし6のアルキレン
基、3−オキサペンタン−1,5−ジイル基、シクロヘ
キシレンジメチレン基またはイソプロピリデンジシクロ
ヘキシレン基を表わす)により表わされる基を表わす〕
により表わされる基を表わす請求項(1)記載の化合物
。 - (6)式( I )において、R_1は水素原子またはメ
チル基を表わし; R_2は−(CH_2)_2_−_6−を表わし;R_
3は、式中R_1とR_2が上と同じように定義される
式(II)によって表わされる基を表わし;そして をは2、3または4を表わし;そして、 もしもlが2を表わすならば、Aは式 (IVb)−(IVd) 〔式中、R_9とR_1_1は同一または異なっている
ことができて、水素原子、メチル基、2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル基または1,2,2,6
,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表わし; R_1_0は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、メ
チレンジシクロヘキシレン基または式■N−R_1_5
〔式中、R_1_5は水素原子またはメチル基または式
(Va)または(Vb) (式中、R_1_6は炭素原子数4ないし17のアルキ
ル基を表わし; R_1_7は炭素原子数2ないし18のアルキル基また
はt−ブチルシクロヘキシル基を表わす)によって表わ
される基を表わす〕によって表わされる基の1もしくは
2ケによって中断された炭素原子数4ないし12のアル
キレン基を表わし; mとnは零を表わし; R_1_3とR_1_4は同一または異なっていること
ができて、上でR_9とR_1_1のために定義された
ように定義され; pとqは2または3を表わし; には零または1を表わす}により表わされる基の1つを
表わし; そして、もしもlが3を表わすならば、Aは式(VIa) (式中、R_1_9およびR_2_2は同一または異な
っていることができて、上でR_9とR_1_1のため
に定義されたように定義され; R_2_0とR_2_1は同一または異なっていること
ができて、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わ
し;そしてR_2_0は、式中R_2_9が上でR_1
_5のために定義されたように定義されている式■N−
R_2_9によって表わされる基によって中断された炭
素原子数4ないし6のアルキレン基も表わす)によって
表わされる基を表わし; そして、もしもlが4を表わすならばAは 式(VII) (式中、R_3_0とR_3_3は、同一または異なっ
ていることができて、水素原子またはメチル基を表わし
; R_3_1とR_3_2は同一または異なっていること
ができて、炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表わ
し;そして xは1を表わす)によって表わされる基を表わす請求項
(1)記載の化合物。 - (7)式( I )において、R_1は水素原子またはメ
チル基を表わし; R_2は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし
; R_3は、式中R_1とR_2が上と同じように定義さ
れる式(II)によって表わされる基を表わし;lは2、
3または4を表わし; そして、もしもlが2を表わすならば、Aはピペラジン
−1,4−ジイル基または式(IVb)〔式中、R_9と
R_1_1は同一または異なっていることができ、水素
原子、メチル基、2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル
−4−ピペリジル基を表わし; R_1_0は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、メ
チレンジシクロヘキシレン基または式■N−R_1_5
(式中、R_1_5は水素原子またはメチル基または(
炭素原子数2ないし4のアルコキシ)カルボニル基を表
わす)によって表わされる基の1もしくは2ケによって
中断されている炭素原子数4ないし12のアルキレン基
を表わし; そして、もしもlが3を表わすならばAは式(VIa) (式中、R_1_9とR_2_2は同一または異なって
いることができて、水素原子またはメチル基を表わし; R_2_0は炭素原子数2ないし6のアルキレン基また
は式中R_2_9は上でR_1_5のために定義された
ように定義されている式■N−R_2_9によって表わ
される基によって中断されている炭素原子数4ないし6
のアルキレン基を表わし; そしてR_2_1は炭素原子数2ないし6のアルキレン
基を表わし; そして、もしもlが4を表わすならば、Aは式(VII) (式中、R_3_0とR_3_3は同一または異なって
いることができて、水素原子またはメチル基を表わし; R_3_1とR_3_2は互いに独立して炭素原子数2
ないし3のアルキレン基を表わし; そしてxは1を表わす)によって表わされる基を表わす
請求項(1)記載の化合物。 - (8)請求項(1)記載の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、l′は2または3を表わし;そしてもしもl′
が2を表わすならば、A′は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ によって表わされる基を表わし;そしてもしもl′が3
を表わすならば、A′は式 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ によって表わされる基を表わす)により表わされる化合
物と式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、A″は式 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ によって表わされる基を表わす)により表わされる化合
物。 - (9)光誘導分解感受性、熱分解感受性および酸化分解
感受性のある有機物質および請求項(1)記載の化合物
の少くとも一種類を含有することを特徴とする組成物。 - (10)有機物質が合成ポリマーである請求項(9)記
載の組成物。 - (11)有機物質がポリオレフィンである請求項(9)
記載の組成物。 - (12)有機物質がポリエチレンまたはポリプロピレン
である請求項(9)記載の組成物。
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