JPS6181441A - 高分子材料組成物 - Google Patents

高分子材料組成物

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JPS6181441A
JPS6181441A JP59203597A JP20359784A JPS6181441A JP S6181441 A JPS6181441 A JP S6181441A JP 59203597 A JP59203597 A JP 59203597A JP 20359784 A JP20359784 A JP 20359784A JP S6181441 A JPS6181441 A JP S6181441A
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豊 中原
Toshihiro Shibata
俊博 柴田
Ryozo Arata
亮三 荒田
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10Spiro-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477Six-membered rings
    • C08K5/3492Triazines
    • C08K5/34926Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、特定のトリアミンからJA4されるノアヌレ
ート化合物を含有する高分子材料組成物、詳しくは、分
子内に2.2.6.6−チトラメチルピペリジン基を有
する、ウンデカントリアミノから誘導されるノアヌレー
ト化合物を含有することにより、特に耐光性の改善され
た高分子材料組成物に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点コポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、スチレノ系樹脂等の高分
子材料は光の作用により劣化し、変色或いは機械的強度
の低下等を引き起こし、区期の使用に耐えないことが知
られている。
そこで、高分子材f1の劣化を防止ずろためGこ、従来
種々の安定剤が用いられており、分Y中に2゜2.6.
6−−テトラメチルピベリノ7法を1′、i′−4゛る
化合物も多’Jt2案さn、ている。
これらのビペリンノ化合物のうち、ノアヌレ−1力導体
は化合物自体の由熱性が比較的良好である利点を有して
δす、これまでいくつかの化合物が提案されている。例
えば、特開昭49−21389号公報にはビペリンル基
を佇するノアヌレート化合物が提案されているが、該公
報に記載の化合物は、低分子量化合物であるために高分
子材料の加工中に撞敗し、或いは水、4機溶媒により抽
出されやすい等の欠点を有していた。
このため、特開昭52−73886号公報、特開昭58
−47030℃公報、特開111358−194931
号公報及び特開昭59−122487号公報等には高分
子量の化合物が提案されているが、これらの化合物の安
定化効果は未だ不充分であり、また製造上も工程数が多
く煩雑な操作が要求される等の問題があり、実用上満足
し得るものではなかった。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者等は、高分子材料に対する光安定化効果が大き
く、また比較的容易な操作により製造し得る化合物を提
供すべく鋭意検討を重ねた結果、次の一般式(1)で表
される化合物が容易な操作により製造でき、また高分子
材料に配合した場合、高分子材料の耐光性を著しく改善
することを見い出し、本発明に到達した。
即ち、本発明は、高分子材料tooia量部に、置部一
般式(])で表される化合物0.001〜5重量部を添
加してなる、安定化された高分子材料組成物を提供する
ものである。
を示し、Rは水素原子、オキノル(0・)、アルキル基
又はアンル基を示し、R1は低級アルキル基を示し、Y
は−0,又は−N−を示し、R2は水素原子又はアルキ
ル基を示す、) 以下、本発明の高分子材料組成物について詳述する。
本発明で用いられる前記一般式(1)で表される化合物
において、Rで表されるアルキル基としては、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、オクチル、
デノル、ドデシル、ヘンシル、2−ヒドロキンエチル、
2−ヒドロキノプロピル、2.3−エボキンプロビル等
があげられ、アンル基としては、ホルミル、アセチル、
プロピオニル、ブチロイル、オクタノイル、ヘンジイル
、アクリロイル、メククリロイル等があげられる。
また、R1で表される低級アルキル基としては、メチル
、エチル、プロピル、ブチル等があげられる。
また、R2で表されるアルキル基としては、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第2ブチル、
イソブチル、アミル、ヘキノルーオクチル、2−エチル
ヘキソル、ノニル、デンル、ドデシル、テトラゾノル、
オフタデノル等があげられる。
従って、本発明で用いられる前記一般式(1)で表され
る化合物としては、例えば次の表−1に示すものがあげ
られる。
尚、表−1中、IIDT^は −NH−(CH2TTCll−(側2「丁N11−を示
し、H 表−1 AN9 11k14 隘6 4+1 λ れるノ置換ノアヌル酸モノクロライドと1.5゜11−
トリアミノウンデカンを反応させることによって容易に
v!l造することができる。
次に、本発明で用いられる前記一般式(1)でコ化合物
の具体的な合成例をあげるが、本−記の合成例に制限を
受けるものではない。
て表−1のIk2化合物の合成) −ビス 〔N−ブチル−N−(2,2,6゜ラメチル−
4−ピペリジル)アミノコ−ロー1.3.5−トリアジ
ン13.4g。
1.5.11−)リアミノウンデカン1.7g、キシレ
ンIOQ+sl及び水酸化ナトリウム粉末1.0gを1
素気流下140℃で24時間攪拌した。
ルエン10(1+1を加え、濾過後、水洗、−0/a媒
を留去し、軟化点105−1llス状固体の生成物を得
た。
二成物は、高速液体クロマトグラフィーに−の結果lピ
ークであり、また分子量が約(計算値1698)であっ
た、また、こ1についての元素分析の結果は下記の如(
であり、計算値と良く一致した。
云1立丘      CHN 実測値(%)   69.43  11.17  19
.40計算値(%)   69.26  10.95 
 19.79本発明は、1111記 般式(1)で表さ
れる化合物を高分子材料に添加してその安定性、特に耐
光性を改善するものであり、そのr会加望は、通常、高
分子材料100市量部に対し0.001〜5東量部、好
ましくは0.01〜3市量部である。
本発明における安定性改善の対象となる高分子材料とし
ては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブ
テン、ポリ−3〜メチルブテン等のα−オレフィン−1
τ合体又はエチレン 酢酸ビニル共重合体、エチレン−
プロピレン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共
重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ボリフフ化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩
素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニルデン、臭素化ポ
リエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロ
ピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化
ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニ
リデン共重合体、塩゛   化ビニルースチレンー無水
マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アク
リロニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合
体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩
素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン
−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エ
ステル共重合体、塩化とニル−マレイン酸エステル共重
合体、塩化ビニルーメククリル酸エステル共重合体、塩
化ビニル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ
塩化ビニル等の含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロ
ン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂
、ポリアクリロニトリル、スチレンと他の単量体く例え
ば無水マレイン酸、ブタノエン、アクリコニトリル等)
との共重合体、アクリロニトリル−ブタジェン−スチレ
ン共重合体、アクリル酸エステル−ブタジェン−スチレ
ン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジェン−スチ
レン共重合体、ポリメチルメタクリレート等のメタクリ
レート樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマ
ール、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリ
フLニレンオキノト、ポリアミド、ポリカーボネート、
ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、或いは
フェノール+1脂、ユリ了樹脂、メラミン+1脂、エポ
キノ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ノリコーン樹脂等
をあげるごとができる。更に、イソプレンゴム、ブタジ
ェンゴム、アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴム、
スチレン−ブタジェン共重合ゴム等のゴム類やこれらの
樹脂のブレノド品であってもよい。
また、過酸化物或いは放射線等によって架橋させた架橋
ポリエチレン等の架橋上合体及び発泡剤によって発泡さ
せた発泡ポリスチレン等の発泡重合体も包含される。
本発明の組成物に更に周知のフェノール系の抗酸化剤を
添加することによってその酸化安定性を一1≠改t%す
ることができる。このフェノール系抗酸化剤としては例
えば、2,6−ジー第3ブチル−p−クレゾール、2.
6−ジフェニル−4−オクトキノフェノール、ステアリ
ル−(3,5−ジ−メチル−4−ヒドロキシヘンノル)
チオグリコレート、ステアリル−β−(4−ヒドロキノ
−3゜5−ジー第3ブチルフエニル)プロピオネート、
ジステアリル−3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、2.4.6−トリス(3’ 
、5’−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシベンノルチオ
)1,3.5.−トリアジン、ジステアリル(4−ヒド
ロキノ−3−メチル−5−第3 メチル)へンジルマロ
*−1,2,2°−メチレンビス(4−メチル−6−第
3ブチルフエノール)、4.4“−メチレンビス(2,
6−ノー第3ブチルフエノール)、2.2’−メチレノ
ビス(6−(1−メチルンクロヘキノル)p−クレゾー
ル〕、ビス〔3,5−ビス(4−ヒドロキシ−3−第3
ブチルフエニル)プチリックア/ド〕グリコールエステ
ル、4.4”−ブチルデンビス(6−第3ブチル−m−
クレゾール)、2.2゛−エチリデンビス(4,6−ジ
ー第3ブチルフエノール)、2.2°−エチリデンビス
(4−第2ブチル−6−第3ブチルフエノール)、1.
1゜3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキノ−5−第
:3ソナルソエニル)ブタン、ヒス〔2−第3ブチル−
4−一メチル−6−(2−ヒドロキノ−3−第37千ル
ー5−メチルへノソル)フェニル〕テレフタレート、1
.  :1. 5−トリス42.6−  ジメチル−3
−ヒドロキノ−4−第3ブチル)ペンノルイソノアヌレ
ート、1.3.5−)リス(3゜5−ノー第3ブチル−
4−ヒドロキソヘンシル)−−2,4,6−トリメチル
ベンゼン、テトラキス(メチレン 3−(3,5−ノー
第3ブチル−4−ヒドロキノフェニル)プロピオネート
)メタン、1.3.5−1リス (3,5−ノー第3ブ
チル−=4−ヒドロキノベンジル)イソノアヌレート、
l。
3.5−トリス((3,5−ノー第3ブチル−4−ヒド
ロキンフェニル)プロピオ二ルオキンエチル〕イソンア
ヌレート、2−オクチルチオ−4゜6−ノ(4−ヒドロ
キシ−3,5−ジー第3ブチル)フェノキソー1.3.
5−)リアンン、4゜4”−チオビス(6−gA3ブチ
ル−m−クレゾール)等のフェノールf1及び4.4°
−ブチリデンビス(2−第3ブチル−5−メチルフェノ
ール)の炭酸オリゴエステル(例えば重合度2.3.4
゜5.6.7.8.9.10等)の多価フェノール炭酸
オリゴエステル類があげられる。
本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加えてその酸
化安定性の改善をはかることもできる。
この硫黄系抗酸化剤としては、例えば、ジラウリル−、
シミリスチル−、ノステアリルー等のジアルキルチオジ
プロピオネート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−
、ステアリル−等のアルキルチオプロピオン酸の多価ア
ルコール(例えばグリセリン、トリメチロールエタン、
トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、トリス
ヒドロキンエチルイソンアスレート)のエステル(例工
ばペンタエリスリトールテトララウリルチオプロピオネ
ート)があげられる。
本発明の組成物に、更にホスファイト等の含リン化合物
を添加することによってその耐光性及び耐熱性を一層改
善することができる。この含リン化合物としては、例え
ば、トリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファ
イト、トリデシルホスファイ1−、オクチル−ノー1エ
ニルホスフアイト、トリス(2,4−ノー第3フナルフ
エニル)ホスファイト、トリフェニルホスファイト、ト
リス(ブトキノエチル)ホスファイト、トリス(ノニル
フェニル)ホスファイト、ジステアリンペンタエリスリ
トールノホスファイト、テトラ(トリデシル)−1,1
,3−)リス (2−メチル−5=第3ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)ブタンジホスファイト、テトラ(C
12〜15混合アルキル)−4,4°−イソプロピリデ
ンジフェニルジホスファイト、テトラ(トリデンル)−
4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−第3ブチ
ルフエノール)ジホスファイト、トリス(3,5−ジー
第3ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ホスファイト、
トリス(モノ・ン混合ノニルフェニル)ホスファイト、
水素化−4,4°−イソプロピリデンジフェノールポリ
ホスファイト、ビス(オクチルフェニル)・ビス〔4,
4°−ブチリデンビス(3−メチル−6−第3ブチルフ
エノール)〕 ・第16−Qキサンジオールジホスファ
イト、フェニル・4,4°−イソプロピリデンジフェノ
ール・ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2
゜4−ジー第3ブチルフエニル)ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス(2,6−ジー第3ブチル−4−
メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト
、トリス(4,4’−イソプロピリデンビス(2−第3
ブチルフエノール)〕ホスファイト、フェニル・ジイソ
デシルホスファイト、ジ(ノニルフェニル)ペンタエリ
スリトールジホスファイト、トリス(1,3−ジ−ステ
アロイルオキシイソプロビル)ホスファイト、4.4°
−イソプロピリデンビス(2−第3ブチルフエノール)
・ジ(ノニルフェニル)ホスファイト、9.10−ジ−
ハイドロ−9−オキサ−1O−フォスノアフェナンスレ
ン−10−オキサイド、テトラキス(2,4−ジー第3
ブチルフエニル)−4,4゛−ビフエニレンジホスホナ
イト等があげられる。
本発明の組成物に他の光安定剤を添加することによって
その耐光性を一層改善することができる。
ごの光安定剤としては、例えば、2−ヒドロキン−4−
メトキノへ7ゾフエノン、2−ヒドロキン−4−〇−オ
クトキノベンゾフェノン、2.2゛−ジ−ヒドロキシ−
4−メトキンベンゾフェノン、2.4−ジヒドロキシベ
ンゾフェノン等のヒドロキシベンゾフェノン1.2−(
2°−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5°−メチルフ
ェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’
−ヒ°ドロキシー3’、5’−ジーt−ブチルフェニル
)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2゜−ヒド
ロキシ−5゛−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2°−ヒドロキシ−3゛ 5゜−ジーt−アミル
フェニル)ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール
類、フェニルサリンレート、p−t−プチルフェニルサ
リシレート、2゜4−ジ−t−ブチルフェニル−3,5
−ジーし一ブチルー4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキ
サデシル−3,5−ジーL−ブチルー4−ヒドロキンベ
ンゾエート等のベンゾエート類、2.2’−チオビス(
4−t−オクチルフェノール)Nip、(2,2゛−チ
オビス(4−t−オクチルフ二ノラ−)))−n−ブチ
ルアミンNi、 (3,5−ジー【−ブチル−4−ヒド
ロキンベンジル)ホスホン酸モノエチルエステルNi塩
等のニッケル化合物類、α−ソアノーβ−メチルーβ−
(p−メトキンフェニル)アクリル類メチル等の置換ア
クリロニトリルIjl&びN−2−エチルフェニル−N
’−2−エトキン−5−43プチルフエニルシエウ酸ジ
アミド、N−2−エチルフェニル−N゛−2−エトキシ
フェニルシェウ酸ジアミド等のシェラ酸ジアニリド類が
あげられる。
その他必要に応じて、本発明の組成物には重金属不活性
化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エ
ポキシ化合物、顔料、充項剤、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
本発明によって安定化された高分子材料は橿めて多様な
形で、例えばフィルム、繊維、テープ、シート、各種成
型品として使用でき、また、塗料、ラッカー用結合罰、
接着剤、パテ及び写真材料における基材としても用いる
ことができる。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。
しかしながら、本発明はこれらの実施例によって限定さ
れるものではない。
実施例1 く配 合〉 ポリプロピレン     100  重量部ステアリン
酸カルシウム   0.2 ヱニルブロピオネート) 安定剤(表−2参照)0.2 上記配合にて厚さ0.3 mmのプレスノートを作成し
、このシートについて高圧水銀ランプを用いての耐光性
試験を行った。また、100時間光照射後80℃の熱水
に24時間浸漬後のシートについても耐光性試験を行っ
た。その結果を表−2に示す。
表−2 逼主〕 *lN、N“ 、N”−トリスC2,4−ビス〔N−−
(2,2,6,ら−−テトラメチルー4−ピペリノル)
ブチルアミン]−1,3゜5−一一ト刃アノンーら−イ
ル)ノエチレントリアミン *2: l、8−ビス (2,4−ビス (N−(2゜
2.ら、6−アドラメチルー4−ピペリノル)ブチルア
ミノ)−1,3,5−1−リアノン−6−イル〕 アミ
ノ−4−−N−[2゜4−ビス (N−(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミノコ−
1,3,5−トリアジン−6−イル〕アミノメチルオク
タン ’に3:1.lI−ビス(N−(2,4−ビス〔N−(
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリノル)ブチ
ルアミノ)−1,3,5−トリアジン−6−イル] −
N −(2、2。
6.6−テトラメチル−4−ピペリノル)) アミノ−
6−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
)アミノウンデカ(以下の各表においても、A、B及び
Cで示す安定剤は上記と同し) 実施例2 通常の安定剤は樹脂の高温加工時にlli宛、分解等に
よりその効果が著しく失われることが知られている。
本実施例では押し出し加工を繰り返し行うことにより高
温加工による影響を確かめた。
次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで5分間混合し
た後、押し出し機でコンバンドを乍成した(シリンダ一
温度230℃、240℃、ヘッドダイス温度250℃、
回転数2Qrp+*l。押し出しを5回繰り返し行った
後このコンバンドを用いて試験片を射出成形機で作成し
た(ノリノダ一温度240℃、ノズル温度250℃、射
出圧475Kg/aj) 。
得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光性試験を
行った。また、押し出し1回のものについても同様に試
験した。その結果を表−3に示す。
〈配 合〉 エチレン−プロピレン共重合樹脂[00出量部ステアリ
ン酸カルンウム      0.2フェニルブロピオ不
−ト ノラウリルチオジプロビオネート  0.2安定剤(表
−3参照)0.2 表−3 実施例3 く配 合〉 ポリエチレン        100  i置部Ca−
ステアレート        1.0ビオネート〕メタ
ン ジステアリルチオジプロピオネート0.3安定剤(表−
4参照)0.2 上記配合物を混練後プレスして厚さ0.5−のシートを
作成した。このシートを用いてウエザオフ−ター中で耐
光性を測定し、脆化するまでの時間を測定した。その結
果を表−4に示す。
表−4 実施例4 く配 合〉 ポリ塩化ビニル        100重量部ジオクチ
ルフタレート      48エポキシ化大豆油   
      2トリスノニルフエニルホスフアイト 0
.2Ca−ステアレート          1.0Z
n−ステアレート          0.1安定剤(
表−5参照)0.2 上記配合物を混練ロール上で混練し、厚さ1mmのシー
トを作成した。このシートを用いウエザオフ−ター中で
の耐光性試験を行った。その結果を表−5に示す。
表−5 実施例5 く配 合〉 ABS樹脂         100  重量部上記配
合物をロール練り後プレスして厚さ3mmのシートを作
成した。このシートを用いウェザオメーターで800時
間照射後の抗張力残率を測定した。その結果を表−6に
示す。
表−6 実施例6 く配 合〉 ポリウレタン樹脂      +oo  z置部(旭電
化製U −100) Ba−ステアレート         0.7Zn−ス
テアレート         0.32.6−ジー第3
ブチル−p−クレゾール0.1安定剤(表−7参照)0
.5 上記配合物を70°Cで5分間ロール上で混練し、12
0℃で5分間プレスして厚さ0.5mmのシートを作成
した。このシートを用いフェードメーターにて50時間
照射後の伸び残率を測定した。その結果を表−7に示す
表−7 実h&!1ダ17 本発明の化合物は塗料用の光安定剤としても有用である
0本実施例においては金属顔料を含存するヘースコート
及び透明なトップコートからなる二洲金属光沢塗f:F
についてその効果をみた。
a)ベースコート学科 メタクリル酸メチルl 00 y、アクリル1%[n 
−ブチル66g1メタクリル酸−2−ヒドロキノエチル
:30g、メタクリル酸4F!、キル)80g及びn−
ブタノール20gをとり、llO’Cに加熱攪拌しなか
らアンヒスイソブチロニトリル2g1ドデノルメル力ブ
タン0.5g、キソレン80g及びn−ブタノール20
gからなる溶液を3時間で滴下した7その後同温度で2
時間P&1′ドし、樹脂固形分50%のアクリル(耐脂
熔液をIM製した。
L記アクリル樹脂l容液12車量部、ブトキノ化メチロ
ールメラミン(三井東圧社製、ユーハン2(lsE60
;樹脂固形分60%)2.5重9°部、セルロースアセ
テートブチレート樹脂(20%酢酸フチル1容液150
1tQ部、アルミニウム顔料(東洋アルミニウム社製:
アルペースト1123N)5.5重量部、キンレフ10
重量部、酢酸ブチル201量部及び銅フタロンアニンブ
ルー0.2ffl(2部をとりヘースコート塗料とした
b)ト7ブコート領料 上記アクリル4召脂/8液48fljf;)部、ブトキ
ノ化メチロールメラミン101量部、キシレン置部市量
部、ブチルグリコールアセテート4重量部及び安定剤(
表−8参照) O,15小量部(固形分に対し0.5%
)をとり、トップコート塗料とした。
ブライマー処理した鋼板にベースコート受粉を乾燥膜厚
が20μになるようにスプレーし、10分間放置後トフ
ブコート塗料を乾燥膜厚が30μになるようにスプレー
した。15分間放置後140℃で30分間焼付し試片と
した。
上記試片をウエザオメーターに入れ塗19のワレの発生
するまでの時間を測定した。その結果を表−8に示す。
表−8

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 高分子材料100重量部に、次の一般式( I )で表さ
    れる化合物0.001〜5重量部を添加してなる、安定
    化された高分子材料組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Xは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲
    数式、化学式、表等があります▼ を示し、Rは水素原子、オキシル(O・)、アルキル基
    (又はアシル基を示し、R_1は低級アルキル基を示し
    、Yは−O−又は−N−を示し、R_2は水素原子又は
    アルキル基を示す。)
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61271346A (ja) * 1985-05-22 1986-12-01 デグッサ アクチェン ゲゼルシャフト 熱可塑性加工の際に減少されたホルムアルデヒド放出を伴う酸化防止剤含有オキシメチレン共重合体
US6017126A (en) * 1998-04-27 2000-01-25 Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha Rotatable door mirror

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1205023B (it) * 1987-05-22 1989-03-10 Ciba Geigy Spa Composti piperidin-triazinici utilizzabili come stabilizzanti di poliolefine
DE3850343T2 (de) * 1987-10-30 1995-02-23 Sankyo Co Piperidyltriazinderivate und ihre Verwendung als Polymerstabilisatoren.
IT1227334B (it) * 1988-08-04 1991-04-08 Ciba Geigy Spa Composti piperidin triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici.
IT1226857B (it) * 1988-09-23 1991-02-19 Ciba Geigy Spa Composti piperidin triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici.
FR2642764B1 (fr) 1989-02-03 1993-05-28 Rhone Poulenc Chimie Nouveaux composes a fonction piperidinyle et leur application dans la photostabilisation des polymeres
US5118736A (en) * 1989-03-21 1992-06-02 Ciba-Geigy Corporation N,N-bis(1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino triazines and stabilized compositions
US5019613A (en) * 1989-03-21 1991-05-28 Ciba-Geigy Corporation N-hydrocarbyloxy derivatives of hindered amine-substituted S-triazines
EP0389431B1 (en) * 1989-03-21 1994-04-27 Ciba-Geigy Ag N-Hydrocarbyloxy derivatives of hindered amine-substituted s-triazines
IT1230091B (it) * 1989-04-27 1991-10-05 Ciba Geigy Spa Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici.
US5194466A (en) * 1989-04-27 1993-03-16 Ciba-Geigy Corporation Piperidine-triazine compounds for use as stabilizers for organic materials
IT1240690B (it) * 1990-04-30 1993-12-17 Ciba Geigy Ag Composti piperdin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1246170B (it) * 1990-07-24 1994-11-16 Ciba Geigy Spa Composizione stabilizzante per polipropilene comprendente composti triazinici contenenti gruppi piperidinici e composti metallici
IT1251467B (it) * 1991-07-12 1995-05-15 Ciba Geigy Spa Nuovi composti tetrametilpiperidinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici.
IT1252227B (it) * 1991-12-17 1995-06-05 Ciba Geigy Spa Composti tetrametilpiperidinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1271711B (it) * 1994-11-09 1997-06-04 Ciba Geigy Spa Derivati della 2,2,6,6-tetrametilpiperidina utili come stabilizzanti alla luce, al calore e all'ossidazione per materiali organici
US5896870A (en) 1997-03-11 1999-04-27 International Business Machines Corporation Method of removing slurry particles
US8673272B2 (en) * 2009-07-27 2014-03-18 Isp Investments Inc. Ultraviolet-absorbing compounds
JP6277095B2 (ja) * 2014-09-03 2018-02-07 富士フイルム株式会社 セルロースアシレートフィルム、偏光板および液晶表示装置

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5738589A (en) * 1980-08-19 1982-03-03 Matsushita Electric Ind Co Ltd High frequency heater

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5848580B2 (ja) * 1975-05-28 1983-10-29 三共株式会社 ゴウセイコウブンシザイリヨウヨウアンテイザイ
IT1060458B (it) * 1975-12-18 1982-08-20 Chimosa Chimica Organica Spa Composti piperidil triazinici adatti per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione
US4161592A (en) * 1976-07-08 1979-07-17 Ciba-Geigy Corporation Piperidinyl-s-triazines
EP0002754B1 (de) * 1977-12-30 1983-05-18 Ciba-Geigy Ag Neue Polyalkylpiperidinderivate von s-Triazinen, ihre Verwendung zum Stabilisieren von Kunststoffen und die so stabilisierten Kunststoffe
EP0003542B1 (de) * 1978-02-08 1981-11-25 Ciba-Geigy Ag Neue Polyalkylpiperidinderivate von s-Triazinen, ihre Verwendung als Stabilisatoren für Polymere und die so stabilisierten Polymere
US4315859A (en) * 1979-01-15 1982-02-16 Ciba-Geigy Corporation 1,3,5-Triazines containing at least one piperidine radical
US4288593A (en) * 1979-02-06 1981-09-08 Ciba-Geigy Corporation Polyalkylpiperidine derivatives of s-triazines
JPS564639A (en) * 1979-06-23 1981-01-19 Sankyo Co Ltd Stabilizer for high-molecular material
JPS56152863A (en) * 1980-04-28 1981-11-26 Adeka Argus Chem Co Ltd Synthetic resin composition
JPS5847030A (ja) * 1981-09-14 1983-03-18 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化された合成樹脂組成物
IT1198355B (it) * 1982-02-10 1988-12-21 Apital Prod Ind Derivati piperidinici e loro uso come stabilizzanti per polimeri
JPS5947259A (ja) * 1982-09-13 1984-03-16 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化された合成樹脂組成物
JPS59122487A (ja) * 1982-12-28 1984-07-14 Sankyo Co Ltd ピペリジル−トリアジン−トリアミン誘導体及び高分子材料用安定剤

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5738589A (en) * 1980-08-19 1982-03-03 Matsushita Electric Ind Co Ltd High frequency heater

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61271346A (ja) * 1985-05-22 1986-12-01 デグッサ アクチェン ゲゼルシャフト 熱可塑性加工の際に減少されたホルムアルデヒド放出を伴う酸化防止剤含有オキシメチレン共重合体
US6017126A (en) * 1998-04-27 2000-01-25 Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha Rotatable door mirror

Also Published As

Publication number Publication date
EP0176106B1 (en) 1990-11-22
DE3580637D1 (de) 1991-01-03
EP0176106A3 (en) 1987-08-19
EP0176106A2 (en) 1986-04-02
US4698381A (en) 1987-10-06
JPH0481624B2 (ja) 1992-12-24

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