JPS58154739A - 安定化合成樹脂組成物 - Google Patents
安定化合成樹脂組成物Info
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- JPS58154739A JPS58154739A JP57036796A JP3679682A JPS58154739A JP S58154739 A JPS58154739 A JP S58154739A JP 57036796 A JP57036796 A JP 57036796A JP 3679682 A JP3679682 A JP 3679682A JP S58154739 A JPS58154739 A JP S58154739A
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- Japan
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- synthetic resin
- tert
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
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- Medicinal Chemistry (AREA)
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、安定化された合成樹脂組成物、詳しくは２．
２． ＠、 ＠−テトラメチルピペリジル基を有する特
定の四価カルボン酸エステルを含有せしめてなる％特に
光安定性の改善された合成樹脂組成物に関する。
２． ＠、 ＠−テトラメチルピペリジル基を有する特
定の四価カルボン酸エステルを含有せしめてなる％特に
光安定性の改善された合成樹脂組成物に関する。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル等の合
成樹脂は一般に光の効果に対して敏感でめｐｌその作用
により劣化し、変色あるいは機械的強度の低下等を引き
起こし、長期の使用に耐えないことが知られている。
成樹脂は一般に光の効果に対して敏感でめｐｌその作用
により劣化し、変色あるいは機械的強度の低下等を引き
起こし、長期の使用に耐えないことが知られている。
そこでこの光による合成樹脂の劣化を防止するために、
従来槽々の安定剤が用いられてきたが、従来用いられて
きた光安定剤はその安定化効果がまだ不十分でＴｏｆｙ
ｂまた安定剤自体が熱あるいは酸化に対して不安定であ
ったシ、水等の溶剤によって樹脂から抽出されやすいも
のが多く、さらに樹脂に着色を与えるものが多い等の欠
点をもってお９．長期にわたって合成樹脂金安定化する
ことができなかった。
従来槽々の安定剤が用いられてきたが、従来用いられて
きた光安定剤はその安定化効果がまだ不十分でＴｏｆｙ
ｂまた安定剤自体が熱あるいは酸化に対して不安定であ
ったシ、水等の溶剤によって樹脂から抽出されやすいも
のが多く、さらに樹脂に着色を与えるものが多い等の欠
点をもってお９．長期にわたって合成樹脂金安定化する
ことができなかった。
これら従来用いられてきた光安定剤の中でもピペリジン
系の化合物はそれ自体が非着色性であり、また紫外線吸
収剤としてではなく、消光剤として作用するなどの特徴
を有しており近年特に注目されている。例えば特公昭４
６−４２６１１１号公報には２．２． Ｉｌｉ、・−テ
トラメチル−４−ピペリジツールのカルボン酸エステル
が開示され。
系の化合物はそれ自体が非着色性であり、また紫外線吸
収剤としてではなく、消光剤として作用するなどの特徴
を有しており近年特に注目されている。例えば特公昭４
６−４２６１１１号公報には２．２． Ｉｌｉ、・−テ
トラメチル−４−ピペリジツールのカルボン酸エステル
が開示され。
特公昭５４−２０９７７号公報には２．２．６．６−テ
トラメチル−４−ピペリドンスピロケタールアルコール
のカルボン酸ニス′１ルが開示され１％開昭４８−６５
１８０号公報にはＮ−置換２．２．４１．・−テトラメ
チル−４−ピペリジツールのカルボン酸エステルが開示
され、％開昭５２−６１１１１３号会報には、２，２，
６．６−テトラメチルビペリジノール類の脂肪族四価カ
ルボン酸エステルが開示され、及び特開昭５１−１２６
３１１５号公報には２．２．６．藝−テトラメチルビペ
リジノール類の有橋脂環式カルボン酸エステルが開示さ
れている。
トラメチル−４−ピペリドンスピロケタールアルコール
のカルボン酸ニス′１ルが開示され１％開昭４８−６５
１８０号公報にはＮ−置換２．２．４１．・−テトラメ
チル−４−ピペリジツールのカルボン酸エステルが開示
され、％開昭５２−６１１１１３号会報には、２，２，
６．６−テトラメチルビペリジノール類の脂肪族四価カ
ルボン酸エステルが開示され、及び特開昭５１−１２６
３１１５号公報には２．２．６．藝−テトラメチルビペ
リジノール類の有橋脂環式カルボン酸エステルが開示さ
れている。
しかしながら、これらの従来知られているピペリジン系
の化合物は光安定化能が不十分でおシ、また。水によっ
て樹脂から容易に抽出されてしまうという欠点もあった
・ 本発明者等は、合成樹脂の光安定性を大巾に改善し得る
ピペリジン系化合物を見い出すべく鋭意検討を重ねた結
果、下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が光安定化能
に優れていることを見い出し１本発明に調達したもので
ある、即ち１本発明は１合成樹脂１００重普部に次の一
般式（１）で表わされる化合物０．０Ｏ１〜５１蓋部を
添加することによ〕耐光性が十分満足できるまで改善さ
れた合成樹脂組成物を提供するものである。
の化合物は光安定化能が不十分でおシ、また。水によっ
て樹脂から容易に抽出されてしまうという欠点もあった
・ 本発明者等は、合成樹脂の光安定性を大巾に改善し得る
ピペリジン系化合物を見い出すべく鋭意検討を重ねた結
果、下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が光安定化能
に優れていることを見い出し１本発明に調達したもので
ある、即ち１本発明は１合成樹脂１００重普部に次の一
般式（１）で表わされる化合物０．０Ｏ１〜５１蓋部を
添加することによ〕耐光性が十分満足できるまで改善さ
れた合成樹脂組成物を提供するものである。
０ ０
ＨＩ
Ｑｍ ｓアルキル基またはアシル基を示し、Ｘはを示す
０ ） 以下本発明で用いられる前記一般式（りで表わされる化
合物について詳述するＯ 前記一般式０）においてＲ１で□わされるアルキル基と
しては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、アミル、ヘキシル、ヘプチル−オクチル、２−エ
チルヘキシル、ノニル、テシル、イソデシル、ドデシル
、オクタデシル、ベンジル、フェニルエチル、２−ヒド
ロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキ
シブチル、２．３−エボキシグロビルなどがシげられ、
アシル基としては、アセチル、グロビオニル、ブチロイ
ル：アクリロイル、オクタノイル。
０ ） 以下本発明で用いられる前記一般式（りで表わされる化
合物について詳述するＯ 前記一般式０）においてＲ１で□わされるアルキル基と
しては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、アミル、ヘキシル、ヘプチル−オクチル、２−エ
チルヘキシル、ノニル、テシル、イソデシル、ドデシル
、オクタデシル、ベンジル、フェニルエチル、２−ヒド
ロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキ
シブチル、２．３−エボキシグロビルなどがシげられ、
アシル基としては、アセチル、グロビオニル、ブチロイ
ル：アクリロイル、オクタノイル。
ベンゾイルなどがめげられる。
筐た、Ｒ３で表わされる低級アルキルとしては。
メチル、エチル、プロピル、ブチルなどがめげられる。
本発明で用いられる前記一般式（１）で表わされる化合
物の代表例を次の表−１に示す。＋１８１４ｍ表表−１ ００ 本発明で用いられる前記一般式（１）で表わされる化合
物は２例えば、 Ｒ−ＯＨで表わされる２、２゜６．６
−チトラメチルビペリジル基を有するアル酸、エステル
、無水物あるいは酸塩化物と反応させることによ）容易
に製造することができる。
物の代表例を次の表−１に示す。＋１８１４ｍ表表−１ ００ 本発明で用いられる前記一般式（１）で表わされる化合
物は２例えば、 Ｒ−ＯＨで表わされる２、２゜６．６
−チトラメチルビペリジル基を有するアル酸、エステル
、無水物あるいは酸塩化物と反応させることによ）容易
に製造することができる。
ボン酸はピペリレンと無水マレイン酸との反応によりそ
の二酸無水物として得られることが特開昭５ト１・４０
・号公報に開示されておハ必景に応じて水素添加、加水
分解、エステル化等の操作を加えることＫよハ原料とし
て用いることができる。
の二酸無水物として得られることが特開昭５ト１・４０
・号公報に開示されておハ必景に応じて水素添加、加水
分解、エステル化等の操作を加えることＫよハ原料とし
て用いることができる。
次に本発明で用いられる前記一般式（１）で表わされる
化合物の具体的な合成例を記すが１本発明は下記合成例
によって制限を受けるものではない〇 合成例、（表−１のＡ１化合物の合成ン２、２．６．６
−テトラメチル−４−ピペリジツール１ｓ、ｚｙ、ｓ
−ｃ １：ｚ′−ビスカルボメトキシ）エチル−３−メ
チル−３−７クロヘキセンー１＋２−ジカルボン酸ジメ
チルニス１ルア、ｉｐ、キ７し／ＢＯｃｏ及びテトライ
ソグロビルテタネー）１．６ｃｏをと９、窒素気流下１
８０−１４０℃で８時間攪拌した。これを冷却後、キシ
レン５０ ｃｃを加えて、水洗１燥ｖｋ、減圧下に溶媒
を溜去した。生成物をｎ−ヘキサンより再結晶して。
化合物の具体的な合成例を記すが１本発明は下記合成例
によって制限を受けるものではない〇 合成例、（表−１のＡ１化合物の合成ン２、２．６．６
−テトラメチル−４−ピペリジツール１ｓ、ｚｙ、ｓ
−ｃ １：ｚ′−ビスカルボメトキシ）エチル−３−メ
チル−３−７クロヘキセンー１＋２−ジカルボン酸ジメ
チルニス１ルア、ｉｐ、キ７し／ＢＯｃｏ及びテトライ
ソグロビルテタネー）１．６ｃｏをと９、窒素気流下１
８０−１４０℃で８時間攪拌した。これを冷却後、キシ
レン５０ ｃｃを加えて、水洗１燥ｖｋ、減圧下に溶媒
を溜去した。生成物をｎ−ヘキサンより再結晶して。
白色粉末の生成物を得た。 −
元素分析
０優 Ｈ囁 Ｍ優
欄定値 ６８．ｉ１３ ９８５ ６．
４８計算値 ８８．６９ ９．８１ ４
１５４ＩＣ４ＩＨ＠４Ｍ４０畠として） 本発明における耐光性改善の対象となる合成樹腸として
は１例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテ
ン、ポリ−３−メチルプテン、などのα−オレフィン重
合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレンー
プ四ピレン共重合体などのポリオレフィンおよびこれら
の共電曾体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル。
４８計算値 ８８．６９ ９．８１ ４
１５４ＩＣ４ＩＨ＠４Ｍ４０畠として） 本発明における耐光性改善の対象となる合成樹腸として
は１例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテ
ン、ポリ−３−メチルプテン、などのα−オレフィン重
合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレンー
プ四ピレン共重合体などのポリオレフィンおよびこれら
の共電曾体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル。
ポリ７ツ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエ
チレン、塩素化ポリプロピレン、ボリノツ化ビニリデン
、臭素化ボリオテレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢綬ビ
ニル共重合体、塩化ビニルーエチレン共重合体、塩化ビ
ニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重
合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル
−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無
水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−ア
クリロニトリル共３１６ｆ４−１塩化ビニル−ブタジェ
ン共重合体、塩化とニル−イソプレン共重合体、塩化ビ
ニル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビ
ニリゾ／−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アク
リル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン嫉エス
テル共重合体、塩化ビニルーメクリロニトリル′共重合
体、内部可塑化ポリ塩化ビニルなどの含ハロゲン合成樹
脂２石油仁脂。
チレン、塩素化ポリプロピレン、ボリノツ化ビニリデン
、臭素化ボリオテレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢綬ビ
ニル共重合体、塩化ビニルーエチレン共重合体、塩化ビ
ニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重
合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル
−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無
水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−ア
クリロニトリル共３１６ｆ４−１塩化ビニル−ブタジェ
ン共重合体、塩化とニル−イソプレン共重合体、塩化ビ
ニル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビ
ニリゾ／−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アク
リル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン嫉エス
テル共重合体、塩化ビニルーメクリロニトリル′共重合
体、内部可塑化ポリ塩化ビニルなどの含ハロゲン合成樹
脂２石油仁脂。
クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル。
アクリル樹脂、スチレンと他の単量体（例えば無水マレ
イン酸、ブタジェン、アクリロニトリルなど）との共重
合体、アクリロニトリル−ブタジェン−スチレン共重合
体、アクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合
体、メタクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重
合体、ポリメチルメタクリレートなどのメタクリレ−）
ｍＷ、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、
ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフェニ
レンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリア
セタール。
イン酸、ブタジェン、アクリロニトリルなど）との共重
合体、アクリロニトリル−ブタジェン−スチレン共重合
体、アクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合
体、メタクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重
合体、ポリメチルメタクリレートなどのメタクリレ−）
ｍＷ、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、
ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフェニ
レンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリア
セタール。
ポリウレタン、繊維素系樹脂、あるいはフェノール樹脂
、エリア樹脂、メラミン４１１脂、エホキシ彌脂、不飽
和ポリエステル樹脂、シリコーンｗ脂などを挙げること
ができる。更に、イングレンゴム、ブタジェンゴム、ア
クリロニトリルルーブタジェン共重合ゴム、スチレンー
プタジエ／共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂のプ
レンＥ品であってもよい。
、エリア樹脂、メラミン４１１脂、エホキシ彌脂、不飽
和ポリエステル樹脂、シリコーンｗ脂などを挙げること
ができる。更に、イングレンゴム、ブタジェンゴム、ア
クリロニトリルルーブタジェン共重合ゴム、スチレンー
プタジエ／共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂のプ
レンＥ品であってもよい。
また、過績化智あるいは放射線等によって架慎させた架
橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡剤によって発泡
させた発泡ボ′リスチレｙ等の発泡重合体も包含される
。
橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡剤によって発泡
させた発泡ボ′リスチレｙ等の発泡重合体も包含される
。
本発明の組成物にさらにフェノール系の抗酸化剤を添加
することによって酸化安定性を改善することかで龜る。
することによって酸化安定性を改善することかで龜る。
これらのフェノール系抗酸化剤としては、例えば、２，
６−ジー第１ブチル−ｐ−クレゾール、ステアリル−（
３，５−ジ−メチル−４−ヒドロキシベンジル）チオグ
リコレート、ステアリル−β−（４−ヒドロキシ−３、
５−ジーｌＩ３ブチルフェニル）プロピオネート、ジス
テアリル−ｓ、 ｓ−ジー第３ブチル−４−ヒトロキシ
ベンジルホスホネ−）、λ４，６−トリス（３，’ｆｉ
’−ジー第３ブチルー４′−ヒドロキシベンジルチオ）
−１，１，ｍｌ −） ’）アジン、ジステアリル（
４−ヒドロキシ−３−メチル−５−第３ブチル）べ／ジ
ルマロネー）、２．２’−メチレンビス（４−メチル−
Ｓ−第ａブチルフェノール）、４．４’−メチレンビス
（２，６−７〜第３ブチルフエノール）、２．２’−メ
チレンビス〔６−（１−メチルフクロヘキシル）ｐ−ク
レゾール〕、ビス〔１，５−ビス（４−ヒドロキシ−３
−＠Ｓブチルフェニル）ブチリックアシド〕グリ＝＋
−ルエステル、４．４’−７’テリデンビス（６−第３
ブチル−ｍ−クレゾール）、２．２′−エチリデンビス
（４，６−ジー第３ブチルフエノール）、２．２′−エ
チリデンビス（４−第２ブチル−６−第３ブチルフェノ
ール〕、１１．１．８− ）リス（２−メチル−４−ヒ
ト−キシ−５−第３ブチルフェニル）ブタン、ビス〔２
−ｊＩ８７’ｆルー４−メチル−６−（２−ヒドロキシ
−３−第３ブチル−５−メチルベンジル）フェニルコテ
レフタレ−）、１，３．５−トリス（２，６−シメチル
ー３−ヒドロキシ−４−第３ブチル）ベンジルイソシア
ヌレート、１，３．！ｉミートリス３．５−ジーＪＩＩ
８７’チルー４−ヒドロキシベンジル〕−２゜４．６−
トリメチルベンゼン、テトラキス〔メテレｙ−１−（３
，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル〕グロ
ビオネート〕メタン、１゜３、５− ）リス（３，Ｓ−
ジー第３ブチル−４−ヒドロキシベンジルコイソシアヌ
レ−）、１．ａ、５−トリス（（３，５−ジー第３ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチ
ル〕イン７アヌレート、２−オクチルチオ−４，６−ジ
Ｃ４−ヒ）”ａｄ７−ａ、５−ジー＠８プｆル）フェノ
キシ−１，３，５−）リアジン、４．４’−チオビス（
６−第３ブチル−ｍ−クレゾール）などのフェノール類
及び４，４′−ブチリデンビス（２−第３ブチル−５−
メチルフェノール）ＯＮ酸オリゴエステル（例えば重合
ｊ［２，３，４，５，６，７，ＩＩ。
６−ジー第１ブチル−ｐ−クレゾール、ステアリル−（
３，５−ジ−メチル−４−ヒドロキシベンジル）チオグ
リコレート、ステアリル−β−（４−ヒドロキシ−３、
５−ジーｌＩ３ブチルフェニル）プロピオネート、ジス
テアリル−ｓ、 ｓ−ジー第３ブチル−４−ヒトロキシ
ベンジルホスホネ−）、λ４，６−トリス（３，’ｆｉ
’−ジー第３ブチルー４′−ヒドロキシベンジルチオ）
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４−ヒドロキシ−３−メチル−５−第３ブチル）べ／ジ
ルマロネー）、２．２’−メチレンビス（４−メチル−
Ｓ−第ａブチルフェノール）、４．４’−メチレンビス
（２，６−７〜第３ブチルフエノール）、２．２’−メ
チレンビス〔６−（１−メチルフクロヘキシル）ｐ−ク
レゾール〕、ビス〔１，５−ビス（４−ヒドロキシ−３
−＠Ｓブチルフェニル）ブチリックアシド〕グリ＝＋
−ルエステル、４．４’−７’テリデンビス（６−第３
ブチル−ｍ−クレゾール）、２．２′−エチリデンビス
（４，６−ジー第３ブチルフエノール）、２．２′−エ
チリデンビス（４−第２ブチル−６−第３ブチルフェノ
ール〕、１１．１．８− ）リス（２−メチル−４−ヒ
ト−キシ−５−第３ブチルフェニル）ブタン、ビス〔２
−ｊＩ８７’ｆルー４−メチル−６−（２−ヒドロキシ
−３−第３ブチル−５−メチルベンジル）フェニルコテ
レフタレ−）、１，３．５−トリス（２，６−シメチル
ー３−ヒドロキシ−４−第３ブチル）ベンジルイソシア
ヌレート、１，３．！ｉミートリス３．５−ジーＪＩＩ
８７’チルー４−ヒドロキシベンジル〕−２゜４．６−
トリメチルベンゼン、テトラキス〔メテレｙ−１−（３
，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル〕グロ
ビオネート〕メタン、１゜３、５− ）リス（３，Ｓ−
ジー第３ブチル−４−ヒドロキシベンジルコイソシアヌ
レ−）、１．ａ、５−トリス（（３，５−ジー第３ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチ
ル〕イン７アヌレート、２−オクチルチオ−４，６−ジ
Ｃ４−ヒ）”ａｄ７−ａ、５−ジー＠８プｆル）フェノ
キシ−１，３，５−）リアジン、４．４’−チオビス（
６−第３ブチル−ｍ−クレゾール）などのフェノール類
及び４，４′−ブチリデンビス（２−第３ブチル−５−
メチルフェノール）ＯＮ酸オリゴエステル（例えば重合
ｊ［２，３，４，５，６，７，ＩＩ。
９．１０など）などの多値フェノール炭酸オリゴエステ
ル頌がめげられる。
ル頌がめげられる。
本発明の組成物にさらに硫黄系の抗酸化剤を加えてその
酸化安定性の改善をはかることもできる。これらの硫黄
系抗酸化剤としては１例えばジラウリル−、シイリス・
チル−、ジステアリル−などのジアルキルチオジグロビ
オネート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−、ステ
アリル−などのフルキルチオプロピオン酸の多価Ｉルコ
ールｌｌ工ｔ；ｌ’グリセリン、トリメ７−ロールエタ
ン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート）のエステル
（ｔｌＩｌｉエハベンタエリスリトールテトララウリル
チオグロビオネート）がめげられる。
酸化安定性の改善をはかることもできる。これらの硫黄
系抗酸化剤としては１例えばジラウリル−、シイリス・
チル−、ジステアリル−などのジアルキルチオジグロビ
オネート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−、ステ
アリル−などのフルキルチオプロピオン酸の多価Ｉルコ
ールｌｌ工ｔ；ｌ’グリセリン、トリメ７−ロールエタ
ン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート）のエステル
（ｔｌＩｌｉエハベンタエリスリトールテトララウリル
チオグロビオネート）がめげられる。
本発明の組成物に、ざらにホスファイト等の含リン化合
物を添加することによって、耐光性及び耐熱性を改善す
ることができる。この彦リン化合物としては１例えば、
トリオクチルホスファイト、トリックリルホスファイト
、トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホス
ファイト、トリス（２，４−ジー第３ブｆルフエニル）
ホスファイト、トリノエニルホス７°／（ト、トリス（
ブトキシエチル〕ホスノアイト。
物を添加することによって、耐光性及び耐熱性を改善す
ることができる。この彦リン化合物としては１例えば、
トリオクチルホスファイト、トリックリルホスファイト
、トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホス
ファイト、トリス（２，４−ジー第３ブｆルフエニル）
ホスファイト、トリノエニルホス７°／（ト、トリス（
ブトキシエチル〕ホスノアイト。
トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホスファイト。
ペンタエリスリトールジホスファイト。
テトラ（トリデシル） −１，１，３−）リス（２−メ
チル−５−第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタ
ンジホスファイト、テト９ （ｅｔａ〜１暴混合アルキ
ル） −４，４’−イソグロビリデンジフェニルジホス
ファイト、テトラＣトリデシル）−４，４’−ブチリデ
ンビス（ｊ−メチル−・−第３ブチルフエノール）ジホ
スファイト、トリス（３，５−ジー′ｓ３ブチルー４−
ヒドロキシフェニル）ホスファイト、トリス（七）・ジ
混合ノニルフェニル）ホスファイ） Ｔｈ 水素化−４
，４’−イングロピリデンジフェノールボリホスファイ
ト、ビス（オクチルフェニル）“・ビス（４，４’−ブ
チリゾ／ビス〔３−メチル−６−第３メチルフエノール
〕〕・１．＠−ヘキサンジオールジホスフノイト、フェ
ニルｅ番、４′−イソプロピリデンジフェノール・ペン
タエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジー
第３プナルフエニル）ペンタエリスリトールジホスファ
イト、ビス（２，６−ジー第３ブチル−４−メチルフェ
ニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、トリ、＊
（４４’−イソプロピリデンビスＣ２−第８ブチルフエ
ノール）〕ホスファイト、フェニル・ジイソデシルホス
ファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト。
チル−５−第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタ
ンジホスファイト、テト９ （ｅｔａ〜１暴混合アルキ
ル） −４，４’−イソグロビリデンジフェニルジホス
ファイト、テトラＣトリデシル）−４，４’−ブチリデ
ンビス（ｊ−メチル−・−第３ブチルフエノール）ジホ
スファイト、トリス（３，５−ジー′ｓ３ブチルー４−
ヒドロキシフェニル）ホスファイト、トリス（七）・ジ
混合ノニルフェニル）ホスファイ） Ｔｈ 水素化−４
，４’−イングロピリデンジフェノールボリホスファイ
ト、ビス（オクチルフェニル）“・ビス（４，４’−ブ
チリゾ／ビス〔３−メチル−６−第３メチルフエノール
〕〕・１．＠−ヘキサンジオールジホスフノイト、フェ
ニルｅ番、４′−イソプロピリデンジフェノール・ペン
タエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジー
第３プナルフエニル）ペンタエリスリトールジホスファ
イト、ビス（２，６−ジー第３ブチル−４−メチルフェ
ニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、トリ、＊
（４４’−イソプロピリデンビスＣ２−第８ブチルフエ
ノール）〕ホスファイト、フェニル・ジイソデシルホス
ファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト。
トリス（１，３−ジ−ステアロイルオキシ・・ｚノグロ
ビル）ホスファイト、４．４′−イソプロピリデンビス
（２−＠’ａブチルフェノール）＠ジ（ノニルフェニル
）ホスファイト、９．１０−ジ−ノーイドロー９−オキ
サ−１０−７オスフアフエナンスレンー１０−オキサイ
ド、テトラキス（２，４−ジー第３ブｆルフエニル）
−４，４’−ビフエニレンジホスホナイトなどがめげら
れる◎本発明の組成物に他の光安定剤を添加することに
よってその耐光性をさらに改善することができる。これ
らの光安定剤としては１例えば。
ビル）ホスファイト、４．４′−イソプロピリデンビス
（２−＠’ａブチルフェノール）＠ジ（ノニルフェニル
）ホスファイト、９．１０−ジ−ノーイドロー９−オキ
サ−１０−７オスフアフエナンスレンー１０−オキサイ
ド、テトラキス（２，４−ジー第３ブｆルフエニル）
−４，４’−ビフエニレンジホスホナイトなどがめげら
れる◎本発明の組成物に他の光安定剤を添加することに
よってその耐光性をさらに改善することができる。これ
らの光安定剤としては１例えば。
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒ
ドロヤシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２．２
’−ジ−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２
．４−ジヒドロキシベンゾフェノｙ等のヒドロキシベン
ゾフェノンＷａｓ ２−（２′−ヒトｇ中シー１′−
１−ブチル−５′−メチルフェニルツー５−クロロベン
ゾトリアゾール、２− （２’−ヒドロキシ−３，′５
′−ジーｔ−ブチルフェニル）−５−７０ロペンゾトリ
アゾール。
ドロヤシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２．２
’−ジ−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２
．４−ジヒドロキシベンゾフェノｙ等のヒドロキシベン
ゾフェノンＷａｓ ２−（２′−ヒトｇ中シー１′−
１−ブチル−５′−メチルフェニルツー５−クロロベン
ゾトリアゾール、２− （２’−ヒドロキシ−３，′５
′−ジーｔ−ブチルフェニル）−５−７０ロペンゾトリ
アゾール。
２−（２’−ヒ）”ロキシー５′−メチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール＊２−Ｃ２’−ヒドロキシ−ａ、／ｓ
／−ジ−ｔ−アイルフェニル）ベンゾトリアゾール等の
ベンゾトリアゾール類、フェニルサリシレー）、ｐ−ｔ
−プチルフェニルサリシレート、２，４−ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
へ／ソエート。
ンゾトリアゾール＊２−Ｃ２’−ヒドロキシ−ａ、／ｓ
／−ジ−ｔ−アイルフェニル）ベンゾトリアゾール等の
ベンゾトリアゾール類、フェニルサリシレー）、ｐ−ｔ
−プチルフェニルサリシレート、２，４−ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
へ／ソエート。
ヘキナデシルー３．５−ジーｔ−ブチル−４−ヒドロキ
ンベンゾエート等のベンゾエート類、２゜２′−チオビ
ス（４−１−オクチルフェノール）Ｎ１塩、ｒ ２．２
’−チオビス（４−ｔ−オクチルフェノ−ル部）−ｎ−
プチルプミンＭ１、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）ホスホン酸モノエチルエステルＮ［
等のニッケル化合物知、α−シアノ−β−メチル−β−
（１）−）トキシフェニル）アクリル類メチル等の置換
アクリロニトリル類及びＭ−２−エチルフェニル−Ｎ′
−２−エトキシ−５−ｍ３ブチルフエニル’ｉ 、ユ’
ｙ ｔｌｔ シアミド、Ｍ−２−エチルフェニル−ＩＪ
’−２−エトキシフェニルシュウ峡ジアミド等のシュウ
酸ジアニリド類がめげられる。
ンベンゾエート等のベンゾエート類、２゜２′−チオビ
ス（４−１−オクチルフェノール）Ｎ１塩、ｒ ２．２
’−チオビス（４−ｔ−オクチルフェノ−ル部）−ｎ−
プチルプミンＭ１、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）ホスホン酸モノエチルエステルＮ［
等のニッケル化合物知、α−シアノ−β−メチル−β−
（１）−）トキシフェニル）アクリル類メチル等の置換
アクリロニトリル類及びＭ−２−エチルフェニル−Ｎ′
−２−エトキシ−５−ｍ３ブチルフエニル’ｉ 、ユ’
ｙ ｔｌｔ シアミド、Ｍ−２−エチルフェニル−ＩＪ
’−２−エトキシフェニルシュウ峡ジアミド等のシュウ
酸ジアニリド類がめげられる。
その他必要に工６じて１本発明組＃ｉ、皆はｉ、金属不
活性化剤、造核剤、金属石けん、Ｍ愼錫化合物、可塑剤
、エポキシ化合物、飼料、充填剤。
活性化剤、造核剤、金属石けん、Ｍ愼錫化合物、可塑剤
、エポキシ化合物、飼料、充填剤。
発泡剤、帯電防止剤、 ｍｌＩ！ｉ剤、清犀」、カロエ
助剤等を包含させることができる。
助剤等を包含させることができる。
次に本発明を実施例によ−）て其体凶に説明する。しか
しながら本発明はこれらの実＊ ？ｌｌ ｒｃよって限
定されるものではない・ 実施例１ ポリプロピレン １００ 重量部試
料（表−２） ０．３上記配合
にて厚さｇ、 ３ ｍのプレスシートを作成し、高圧水
銀ランプを用いて耐光性＃ｌ１ｃｋｌｔを行なった。ま
た８０℃の熱水Ｋ１６時間浸漬後のシートにつ１ても耐
光性試験を行なった。その結果を表−２Ｍζ示す。
しながら本発明はこれらの実＊ ？ｌｌ ｒｃよって限
定されるものではない・ 実施例１ ポリプロピレン １００ 重量部試
料（表−２） ０．３上記配合
にて厚さｇ、 ３ ｍのプレスシートを作成し、高圧水
銀ランプを用いて耐光性＃ｌ１ｃｋｌｔを行なった。ま
た８０℃の熱水Ｋ１６時間浸漬後のシートにつ１ても耐
光性試験を行なった。その結果を表−２Ｍζ示す。
表−２
実施例２
通常の安定剤は樹脂の高温加工時に揮発１分解等によ）
その効果が着るしく失なわれることが仰られている。
その効果が着るしく失なわれることが仰られている。
本実施例では押し出し加工を繰シ返し行なうことによシ
高温加工による影響を確かめた。
高温加工による影響を確かめた。
次の配合によシ樹脂と添加剤をミキサーで５分間混合し
たｖｋ１押し出し機でコンパウンドを作成し、た。（シ
リンダ一温度２３Ｇ’Ｃ，２４０℃、ヘッドダイス温度
２ｓＯ℃１回転数２ Ｏｒｐｍ ）押し出しを５回繰り
返し行なった後このコンパウンドを用いて試験片を射出
成形機で作成した。
たｖｋ１押し出し機でコンパウンドを作成し、た。（シ
リンダ一温度２３Ｇ’Ｃ，２４０℃、ヘッドダイス温度
２ｓＯ℃１回転数２ Ｏｒｐｍ ）押し出しを５回繰り
返し行なった後このコンパウンドを用いて試験片を射出
成形機で作成した。
（／りンダ一温度２４０℃１ノズル温度２５０℃。
射出圧４ｙｓＫｇ／ｄ）
得られた試験片を用いて高圧水鋏ランプで耐光性試験を
行なった。［Ｌ押し出し１回の−のについても同様に試
験した０その結果を表−３に示す。
行なった。［Ｌ押し出し１回の−のについても同様に試
験した０その結果を表−３に示す。
く配 合〉
エチレン−プロピレン共１合樹脂 １００
重量部ステアリン酸カル／ウム ０．
２重量部ステアリル−β−３，５−ジー第３ブチル−４
−０，１ヒドロキシフエニルプロピオネート ジラウリルチオジプロピオネート０．２試 料Ｃ表−
３） ０２表−３ 表−３（続き） 実施例３ ポリエチレン １００
重を部Ｏａミーステアレート、Ｏ ジステアリルチオジグロビオネート
０．３試 料（＆−４）
０．２上記配合物を混線後プレスして厚さ０．５
ｆｆのシートを作成した。このシートを用いてウエザオ
フ−ター中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間を測
定した。その結果ｔ−表−４に示す。
重量部ステアリン酸カル／ウム ０．
２重量部ステアリル−β−３，５−ジー第３ブチル−４
−０，１ヒドロキシフエニルプロピオネート ジラウリルチオジプロピオネート０．２試 料Ｃ表−
３） ０２表−３ 表−３（続き） 実施例３ ポリエチレン １００
重を部Ｏａミーステアレート、Ｏ ジステアリルチオジグロビオネート
０．３試 料（＆−４）
０．２上記配合物を混線後プレスして厚さ０．５
ｆｆのシートを作成した。このシートを用いてウエザオ
フ−ター中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間を測
定した。その結果ｔ−表−４に示す。
表−４
実施側番
エチレン−酢酸ビニルコポリマー ｘｏｏ
重ＩＷ２．６−ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール
０１０ａ−ステアレート
０ＩＺｎ−ステアレート
０．１ジインデシルフエニルホスフアイト
０．２試 料（表−Ｉｓ）
０２上記配合物をロール上１３０℃で混緯後、１４
０℃でプレスして厚さＱ、 ４１１１１のシートラ作成
し７’ｔＯこのシートをウエザオフ−ター中でＳＯＯ時
間照射後の抗彊力残率を測定しノζ０その結果を表−５
に示す。
重ＩＷ２．６−ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール
０１０ａ−ステアレート
０ＩＺｎ−ステアレート
０．１ジインデシルフエニルホスフアイト
０．２試 料（表−Ｉｓ）
０２上記配合物をロール上１３０℃で混緯後、１４
０℃でプレスして厚さＱ、 ４１１１１のシートラ作成
し７’ｔＯこのシートをウエザオフ−ター中でＳＯＯ時
間照射後の抗彊力残率を測定しノζ０その結果を表−５
に示す。
表−２
実施例５
ポリ塩化ビニル ＺＧｏ 重量
部ジオクチル７タレート４８ エポキシ化大豆油 ２トリスノ
ニルフエニルホスフアイト ０．２０＆−ステア
レート １．０Ｚｎ−ステアレ
ート０．１ 試 料（表−６） ０３上記配合物
をロール上で混練し厚さＩＭの７−トを作成した。この
シートを用いウエザオフ−ター中での耐光性試験を行な
った。その結果を表−６に示す。
部ジオクチル７タレート４８ エポキシ化大豆油 ２トリスノ
ニルフエニルホスフアイト ０．２０＆−ステア
レート １．０Ｚｎ−ステアレ
ート０．１ 試 料（表−６） ０３上記配合物
をロール上で混練し厚さＩＭの７−トを作成した。この
シートを用いウエザオフ−ター中での耐光性試験を行な
った。その結果を表−６に示す。
表−６
実施例６
ＡＢ８樹脂 １９０ 重
量部４．４′−ブチリデンビス（２−第３０．１ブチル
−ｍ−クレゾール） 試 料（表−７） ０．３上記配合
物をロール練９後プレスして厚延３鱈のシートを作成し
た。このシートを用いウエザオメーターで１００９時間
照射後の抗張力残率を測定した０その結果を懺−７に示
す０表−７ 実施例１ ポリウレタン樹脂（旭電化＃！Ｕ−Ｚｏｏ ） １
０ ｏ 重量部Ｂａ−ステアレート
０．７Ｚｎ−ステアレート０．８ ２．６−シーＩＩ３ブチル−ｐ−クレゾール ０．
１試 料（表−８） ０．３
上記配合物をフＯ℃でＳ分間ロール上で混疎し、１２０
℃で５分間ブレスして厚さｏ、 ５ Ｍのシートを作成
した。このシートをフェードメーターにで３０時間照射
後の伸び残率を測定した。
量部４．４′−ブチリデンビス（２−第３０．１ブチル
−ｍ−クレゾール） 試 料（表−７） ０．３上記配合
物をロール練９後プレスして厚延３鱈のシートを作成し
た。このシートを用いウエザオメーターで１００９時間
照射後の抗張力残率を測定した０その結果を懺−７に示
す０表−７ 実施例１ ポリウレタン樹脂（旭電化＃！Ｕ−Ｚｏｏ ） １
０ ｏ 重量部Ｂａ−ステアレート
０．７Ｚｎ−ステアレート０．８ ２．６−シーＩＩ３ブチル−ｐ−クレゾール ０．
１試 料（表−８） ０．３
上記配合物をフＯ℃でＳ分間ロール上で混疎し、１２０
℃で５分間ブレスして厚さｏ、 ５ Ｍのシートを作成
した。このシートをフェードメーターにで３０時間照射
後の伸び残率を測定した。
その結果を表−８に示す。
表−８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 合成樹脂１００重量部に対し、次の一般式（Ｉ）で表わ
される化合物０００１〜５重量部を含有せしめてなる安
定化合成樹脂組成物。 Ｏ０ ０・、アルキル基またはアシル基金示し、！はを示す。 ）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57036796A JPS58154739A (ja) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | 安定化合成樹脂組成物 |
| US06/471,913 US4477616A (en) | 1982-03-09 | 1983-03-03 | Tetra-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-3-methyl-5-(1'2'-biscarboxylate)-ethyl-cyclohexane or 3-cyclohexene-1,2-dicarboxylates and synthetic resin compositions containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57036796A JPS58154739A (ja) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | 安定化合成樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58154739A true JPS58154739A (ja) | 1983-09-14 |
| JPH0136492B2 JPH0136492B2 (ja) | 1989-08-01 |
Family
ID=12479744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57036796A Granted JPS58154739A (ja) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | 安定化合成樹脂組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4477616A (ja) |
| JP (1) | JPS58154739A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1247978B (it) * | 1991-06-04 | 1995-01-05 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidinici contenenti l'anello tetraidrofuranico atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
| WO2008048967A1 (en) * | 2006-10-16 | 2008-04-24 | University Of Rochester | Tripodal cyclohexane derivatives and their use as carbohydrate receptors |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4101508A (en) * | 1976-10-26 | 1978-07-18 | Argus Chemical Corporation | 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl bicyclic heptane and octane carboxylic acid esters as stabilizers for synthetic polymers |
| JPS5379935A (en) * | 1976-12-24 | 1978-07-14 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilized synthetic resin composition |
| US4271079A (en) * | 1978-09-07 | 1981-06-02 | Dainippon Ink & Chemicals, Inc. | 5-(2,5-Dioxotetrahydrofuryl)-3-methyl-3-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride |
-
1982
- 1982-03-09 JP JP57036796A patent/JPS58154739A/ja active Granted
-
1983
- 1983-03-03 US US06/471,913 patent/US4477616A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0136492B2 (ja) | 1989-08-01 |
| US4477616A (en) | 1984-10-16 |
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