JP2799588B2 - ビス―ピペリジル―トリアジン環によって部分的に置換されたポリアミン類 - Google Patents

ビス―ピペリジル―トリアジン環によって部分的に置換されたポリアミン類

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JP2799588B2 JP1138971A JP13897189A JP2799588B2 JP 2799588 B2 JP2799588 B2 JP 2799588B2 JP 1138971 A JP1138971 A JP 1138971A JP 13897189 A JP13897189 A JP 13897189A JP 2799588 B2 JP2799588 B2 JP 2799588B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野と従来の技術〕 合成ポリマーが、酸素の存在下、日光または他の紫外
光線源にさらされると機械強度の漸進的変化と変色が進
行することは知られている。
合成ポリマーの光酸化分解を抑制するために、ベンゾ
フェノンとベンゾトリアゾールのある種の誘導体、ニッ
ケル錯塩類、置換安息香酸エステル類、アルキリデンマ
ロン酸類、シアノアクリル酸類、蓚酸芳香族アミド類お
よび立体障害アミン類のような光安定性をもつ種々な添
加剤を使用することが提案されてきている。
2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジルアミンのあ
る種のトリアジン誘導体が光安定剤として顕著な活性を
示した。
特に、US−Ａ−4,108,829号、US−Ａ−4,288,593号と
BE−Ａ−904,401号は、例えばポリアルキル−４−ピペ
リジル−トリアジン基を含むジアルキレントリアミン類
に就て記述している。
〔課題を解決するための手段〕
本願発明は一般式（Ｉ） ｛式中、R1は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、酸素ラジカル（Ｏ゜）、水酸基、ニトロソ基、シ
アノメチル基、炭素原子数１ないし18のアルコキシ基、
炭素原子数５ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原子
数３ないし６のアルケニル基、フェニル基部分が未置換
であるかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
って単、２もしくは３置換された炭素原子数７ないし９
のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし８のアシル
基または２−,3−もしくは４−位が１ケの水酸基によっ
て置換されている炭素原子数２ないし４のアルキル基を
表わし； R2は炭素原子数１ないし18のアルキル基、未置換のま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって単、２
もしくは３置換されたフェニル基、または式−OR10,−S
R10もしくは 〔式中、R10は炭素原子数１ないし18のアルキル基、未
置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
て単、２もしくは３置換された炭素原子数５ないし12の
シクロアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基
によって単、２もしくは３置換されたフェニル基、フェ
ニル基部分が未置換であるか炭素原子数１ないし４のア
ルキル基によって単、２もしくは３置換された炭素原子
数７ないし９のフェニルアルキル基または式（II） （式中、R13は上述のR1と同じ意味を表わす）によって
表わされる基を表わし； R11とR12は互いに同一または異なり、水素原子、炭素
原子数１ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原
子数１ないし４のアルキル基によって単、２もしくは３
置換された炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基、
炭素原子数３ないし６のアルケニル基、フェニル基部分
が未置換であるかまたは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によって単、２もしくは３置換された炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基、２−,3−もしくは４−
位が水酸基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基もし
くはジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基に
よって置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基ま
たは式（II）によって表わされる基を表わし；またはR
11とR12が共にこれらが結合している窒素原子と一緒に
なって５ないし７員環のヘテロ環部分を形成する〕によ
って表わされる基を表わし； R3とR9は互いに同一または異なり、水素原子、炭素原
子数１ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子
数１ないし４のアルキル基によって単、２もしくは３置
換された炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基また
は式（II）によって表わされる基を表わし； R4,R6とR8は互いに同一または異なり、炭素原子数２
ないし12のアルキレン基を表わし； ｎは零または１を表わし； R5とR7は互いに同一または異なり、水素原子、炭素原
子数１ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子
数１ないし４のアルキル基によって単、２もしくは３置
換された炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基、炭
素原子数３ないし６のアルケニル基、フェニル基部分が
未置換であるかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル
基によって単、２もしくは３置換された炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基、２−,3−もしくは４−位
が水酸基によって置換された炭素原子数２ないし４のア
ルキル基または式（II）によって表わされる基を表わ
し；またはR5とR7が次式（III a）−（III f） 〔式中、R14は水素原子、炭素原子数１ないし17のアル
キル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によって単、２もしくは３置換された炭素原子数５
ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし17の
アルケニル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４の
アルキル基および／もしくは１ケの水酸基によって、
単、２もしくは３置換されたフェニル基またはフェニル
基部分が未置換であるか炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基および／または１ケの水酸基によって単、２もしく
は３置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
ル基を表わし； ｐは零または１ないし５の整数を表わし； R15,R17とR23は互いに同一または異なり炭素原子数１
ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数１な
いし４のアルキル基によって単、２もしくは３置換され
た炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基、炭素原子
数３ないし18のアルケニル基または式（II）によって表
わされる基を表わし； R16は直接の結合、炭素原子数１ないし12のアルキレ
ン基、シクロヘキシレン基またはフェニレン基を表わ
し； R18とR19は互いに同一または異なり、上述のR11とR12
と同じに定義され； R20は炭素原子数１ないし18のアルキル基あるいは未
置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
て単、２もしくは３置換されたフェニル基を表わし； R21は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
またはフェニル基を表わし； R22はシアノ基または−CO2R23（R23は上で定義したよ
うに定義する）を表わす〕によって表わされる基の１つ
を表すか； またはR7は式（IV） （式中、R1とR2は上で定義したように定義する）によっ
て表わされる基を表わし； そして、もしもｎが零であるか、またはもしもR7が式
（IV）によって表わされる基であるならば、R5はまた次
式（V a）−（V d） 〔式中、R24は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、
２−ヒドロキシトリメチレン基またはキシリレン基を表
わし； ｑは１ないし５の整数を表わし； R25は上述のR16と同じように定義され； R26は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、1,2もし
くは３ケの酸素原子によって中断された炭素原子数４な
いし12のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン
基、メチレンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデン
ジシクロヘキシレン基、フェニレン基、キシリレン基ま
たは式 （式中、R27は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基またはフェニル基を表わす）により表わされる基
を表わし；そして X1は式（VI） （式中、R1,R2,R3,R4,R6,R8,R9とｎは上述と同じに定義
され；そして X2は式（IV）により表わされる基を表わす）により表
わされる基を表わす〕により表わされる基の１つも変わ
す｝により表わされる新規のビス−ピペリジン−トリア
ジン化合物に関する。
R1,R18,R21およびR27が炭素原子数１ないし４のアル
キル基である場合の代表例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基およびイソブチル基が挙げら
れ、就中メチル基が好ましい。
炭素原子数１ないし18のアルキル基の例としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、２−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｔ−オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ
デシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオク
タデシル基が挙げられる。
R3,R5,R7およびR9の好ましい例は炭素原子数１ないし
12のアルキル基であり、特に炭素原子数１ないし４のア
ルキル基が好ましい。
水酸基により置換された炭素原子数２ないし４のアル
キル基の例としては、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−
ヒドロキシブチル基および４−ヒドロキシブチル基が挙
げられる。
R1とR13の好ましい例としては、２−ヒドロキシエチ
ル基が挙げられる。
炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、好ましくは炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、特に好ましくはメ
トキシ基によって置換された炭素原子数２ないし４のア
ルキル基の例としては、２−メトキシエチル基、２−エ
トキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキ
シプロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−オクトキ
シプロピル基および４−メトキシブチル基が挙げられ
る。
ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、好
ましくはジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基によ
って置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基の例
としては、２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエチル
アミノエチル基、３−ジメチルアミノプロピル基、３−
ジエチルアミノプロピル基、３−ジブチルアミノプロピ
ル基および４−ジエチルアミノブチル基が挙げられる。
R1とR13が炭素原子数１ないし18のアルコキシ基であ
る場合の代表例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ
基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、
ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシ
ルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキ
シ基およびオクタデシルオキシ基が挙げられ、好ましく
は炭素原子数６ないし12のアルコキシ基が挙げられる。
特にヘプトキシ基またはオクトキシ基が好ましい。
未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基、
特にメチル基によって置換されている炭素原子数５ない
し12の例としてはシクロペンチル基、メチルシクロペン
チル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル
基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル
基、トリメチルシクロヘキシル基、ｔ−ブチルシクロヘ
キシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基およびシ
クロドデシル基が挙げられ、就中シクロヘキシル基が好
ましい。
R1とR13が炭素原子数５ないし12のシクロアルコキシ
基である場合の代表的な例としては、シクロペントキシ
基、シクロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロ
オクトキシ基、シクロデシルオキシ基およびシクロドデ
シルオキシ基が挙げられ、就中シクロペントキシ基とシ
クロヘキソキシ基が好ましい。
炭素原子数18までのアルケニル基の例としては、ビニ
ル基、アリル基、２−メチルアリル基、ヘキセニル基、
デセニル基、ウンデセニル基およびオレイル基が挙げら
れる。
R1,R5,R7,R10,R11,R12,R13,R15,R17,R18,R19およびR
23がアルケニル基である場合に於てα−位の炭素原子は
一般炭素原子であることが都合が良い。R1とR13はアリ
ル基であるのが好ましい。
R2,R10およびR20が炭素原子数１ないし４のアルキル
基によって置換されたフェニル基である場合は、特に、
メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフ
ェニル基、ｔ−ブチルフェニル基またはジ−ｔ−ブチル
フェニル基がある。
R14が炭素原子数１ないし４のアルキル基および／ま
たは水酸基によって置換されているフェニル基の代表例
としては、3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリ
メチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基およびジ−ｔ
−ブチルフェニル基が挙げられる。
R1,R5,R7,R10,R11,R12,R13,R18およびR19が、未置換
のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置
換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基で
ある場合の代表的な例としては、ベンジル基、メチルベ
ンジル基、ジメチルベンジル基、ｔ−ブチルベンジル基
および２−フェニル−エチル基が挙げられ、就中ベンジ
ル基が好ましい。
R14がフェニル基部分が未置換であるかまたは炭素原
子数１ないし４のアルキル基および／または水酸基によ
って置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
ル基である場合の例としては、特に２−（3,5−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル基、ベンジ
ル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、ｔ−ブ
チルベンジル基または２−フェニルエチル基が挙げられ
る。
R1とR13が炭素原子数１ないし８のアシル基である場
合の代表例は、脂肪族または芳香族アシル基であり得
て、それらはフォルミル基、アセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、バレリル基、ヘキサノイル基、オクタ
ノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基およびクロト
ニル基である炭素原子数１ないし８のアルカノイル基、
炭素原子数３ないし８のアルケノイル基およびベンゾイ
ル基が好ましい。アセチル基が特に好ましい。
炭素原子数が12までのアルキレン基の例としてはメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、2,2−ジメチル
トリメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルヘキサ
メチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基が
挙げられる。炭素原子数８までの、特に６までのアルキ
レン基が好ましい。
R4,R6およびR8の特別の例として、炭素原子数２ない
し３のアルキレン基が挙げられる。
１、２もしくは３ケの酸素原子によって中断されてい
る炭素原子数４ないし12のアルキレン基の例としては３
−オキサペンタン−1,5−ジイル基、3,6−ジオキサオク
タン−1,8−ジイル基および3,6,9−トリオキサ−ウンデ
カン−1,11−ジイル基が挙げられる。
もしも、R11とR12またはR18とR19が、これらの置換基
が結合している窒素原子と一緒になって、５ないし７員
環のヘテロ環基を形成するならば、好ましくは更に１ケ
のヘテロ原子、例えば窒素原子もしくは酸素原子がこの
ヘテロ環に含まれる。このヘテロ環基の例として、ピロ
リジル基、ピペリジル基、モルホリニル基、Ｎ−メチル
ピペラジニル基およびヘキサヒドロアゼピニル基があ
る。
好ましい化合物は式（Ｉ）に於て、 R2が炭素原子数１ないし12のアルキル基、フェニル
基、または式−OR10,−SR10もしくは （式中、R10は炭素原子数１ないし12のアルキル基、未
置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
て単、２もしくは３置換された炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、アリル基、フェニル基、ベンジル基
または式（II）によって表わされる基を表わし； R11とR12は互いに同一または異なり、水素原子、炭素
原子数１ないし12のアルキル基、未置換のまたは炭素原
子数１ないし４のアルキル基によって、単、２もしくは
３置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基、アリル基、ベンジル基、２−もしくは３−位が水酸
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基またはジ（炭
素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基によって置換
された炭素原子数２ないし３のアルキル基、または式
（II）によって表わされる基を表わし；または式 によって表わされる基が１−ピロリジル基、１−ピペリ
ジル基、４−モルホリニル基または１−ヘキサヒドロア
ゼピニル基を表わす）によって表わされる基の１つを表
わし； R3とR9が互いに同一または異なり、水素原子、炭素原
子数１ないし12のアルキル基、未置換のまたは炭素原子
数１ないし４のアルキル基によって単、２もしくは３置
換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基また
は式（II）によって表わされる基を表わし； R4,R6とR8は互いに同一または異なり、炭素原子数２
ないし10のアルキレン基を表わし； ｎは零または１を表わし； R5とR7は互いに同一または異なり、水素原子、炭素原
子数１ないし12のアルキル基、未置換のまたは炭素原子
数１ないし４のアルキル基によって単、２もしくは３置
換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、ア
リル基、ベンジル基、２−もしくは３−位が水酸基によ
って置換された炭素原子数２ないし３のアルキル基、式
（II）によって表わされる基または式 （III a）−（III f） 〔式中、R14は水素原子、炭素原子数１ないし17のアル
キル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によって単、２もしくは３置換された炭素原子数５
ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし17の
アルケニル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４の
アルキル基および／または１ケの水酸基によって単、２
もしくは３置換されたフェニル基、フェニル基部分が未
置換であるかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基
および／または水酸基によって単、２もしくは３置換さ
れた炭素原子数７ないし８のフェニルアルキル基を表わ
し； ｐは零または１ないし３の整数を表わし； R15,R17とR23は互いに同一または異なり、炭素原子数
１ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数１
ないし４のアルキル基によって単、２もしくは３置換さ
れた炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原
子数３ないし18のアルケニル基または式（II）によって
表わされる基を表わし； R16は直接結合または炭素原子数１ないし10のアルキ
レン基を表わし； R18とR19は互いに同一または異なり、炭素原子数１な
いし12のアルキル基、シクロヘキシル基、アリル基、ベ
ンジル基または式（II）によって表わされる基を表わ
し；または 式 によって表わされる基が１−ピロリジル基、１−ピリジ
リル基、４−モルホリニル基または１−ヘキサヒドロア
ゼピニル基を表わし； R20は炭素原子数１ないし12のアルキル基、フェニル
基またはトリル基を表わし； R21は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わし； R22はシアノ基または式−CO2R23（式中、R23は上述の
定義と同じである。）によって表わされる基を表わす〕
によって表わされる基の１つの基を表すか；または R7は式（IV）によって表わされる基を表わし； そして R5は式（V a）−（V d） 〔式中、R24は炭素原子数２ないし10のアルキレン基、
２−ヒドロキシトリメチレン基またはキシリレン基を表
わし； ｑは１ないし３の整数を表わし； R25は直接の結合または炭素原子数１ないし10のアル
キレン基を表わし； R26は炭素原子数２ないし10のアルキレン基、1,2もし
くは３ケの酸素原子により中断された炭素原子数４ない
し８のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、
イソプロピリデンジシクロヘキシレン基または式 （式中、R27は水素原子またはメチル基を表わす）によ
って表わされる基を表わし；そして X1は式（VI）によって表わされる基を表わす〕によっ
て表わされる基の１つも表わす化合物である。
特別に好ましい化合物は式（Ｉ）に於てR2が炭素原子
数１ないし４のアルキル基、フェニル基、式−OR10,−S
R10または （式中、R10は炭素原子数１ないし８のアルキル基、未
置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
て、単、２もしくは３置換されたシクロヘキシル基、ア
リル基、フェニル基、ベンジル基または式（II）によっ
て表わされる基を表し； R11とR12は互いに同一または異なり、水素原子、炭素
原子数１ないし12のアルキル基、未置換のまたは炭素原
子数１ないし４のアルキル基によって単、２もしくは３
置換されたシクロヘキシル基、アリル基、ベンジル基、
２−もしくは３−位が水酸基、メトキシ基、エトキシ
基、ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基によって
置換された炭素原子数２ないし３のアルキル基または式
（II）によって表わされる基、または式 によって表わされる基が４−モルホリニル基を表わす）
によって表わされる基を表わし； R3とR9は互いに同一または異なり、水素原子、炭素原
子数１ないし８のアルキル基、未置換のまたは炭素原子
数１ないし４のアルキル基によって単、２もしくは３置
換されたシクロヘキシル基または式（II）によって表わ
される基を表わし； R4,R6とR8は互いに同一または異なり、炭素原子数２
ないし８のアルキレン基を表わし； ｎは零または１を表わし； R5とR7は互いに同一または異なり、水素原子、炭素原
子数１ないし８のアルキル基、未置換のまたは炭素原子
数１ないし４のアルキル基によって単、２もしくは３置
換されたシクロヘキシル基、アリル基、ベンジル基、２
−ヒドロキシエチル基または式（III a）−（III f） 〔式中、R14は炭素原子数１ないし17のアルキル基、未
置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
て単、２もしくは３置換されたシクロヘキシル基、炭素
原子数２ないし10のアルケニル基、フェニル基、3,5−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル基、ベンジル
基または２−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）エチル基を表わし； ｐは零または１を表わし； R15,R17とR23は互いに同一または異なり、炭素原子数
１ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数１
ないし４のアルキル基によって単、２もしくは３置換さ
れたシクロヘキシル基、アリル基、オレイル基または式
（II）によって表わされる基を表わし； R16は直接結合または炭素原子数１ないし８のアルキ
レン基を表わし； R18とR19は互いに同一または異なり、炭素原子数１な
いし８のアルキル基、シクロヘキシル基、アリル基、ベ
ンジル基または式（II）によって表わされる基を表す
か； 式 によって表わされる基が４−モルホリニル基を表わし； R20は炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル
基またはトリル基を表わし； R21は水素原子またはメチル基を表わし； そしてR22はシアノ基または式−CO2R23 （式中、R23は上述と同じに定義される）によって表わ
される基を表わす〕によって表わされる基の１つを表わ
すか； またはR7は式（IV）によって表わされる基を表わし； そしてR5はまた式（V a）−（V d） （式中、R24は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、
２−ヒドロキシトリメチレン基またはキシリレン基を表
わし； ｑは１または２を表わし； R25は直接結合または炭素原子数１ないし８のアルキ
レン基を表わし； R26は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、１ケも
しくは２ケの酸素原子によって中断された炭素原子数４
ないし６のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン
基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基または式 によって表わされる基を表わし；そして X1は式（VI）によって表わされる基を表わす）によっ
て表わされる基の１つを表わす化合物である。
特に興味ある化合物は、式（Ｉ）に於て、 R2は式 （式中、R11は式（II）によって表わされる基を表わ
し； R12は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
基、シクロヘキシル基、２もしくは３位が水酸基、メト
キシ基もしくはエトキシ基によって置換された炭素原子
数２ないし３のアルキル基または式（II）によって表わ
される基を表わす）によって表わされる基を表わし； R3とR9は互いに同一または異なり、水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基または
式（II）によって表わされる基を表わし； R4,R6とR8は互いに同一または異なり炭素原子数２な
いし６のアルキレン基を表わし； ｎは零または１を表わし； R5とR7は互いに同一または異なり、水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基、アリル基、ベンジル基ま
たは式（III a），（III b），（III c），もしくは（I
II f）〔式中、R14は炭素原子数１ないし17のアルキル
基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチルシクロヘキシル基、
フェニル基、3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル基または２−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）エチル基を表わし； ｐは零を表わし； R15とR17は互いに同一または異なり、炭素原子数１な
いし18のアルキル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチルシ
クロヘキシル基または式（II）によって表わされる基を
表わし； R16は直接結合を表わし； R21は水素原子またはメチル基を表わし； R22はシアノ基または式−COOR23（式中、R23は炭素原
子数１ないし８のアルキル基を表わす）により表わされ
る基を表わす〕により表わされる基の１つの基を表わす
か； またはR7は式（IV）によって表わされる基を表わし； そしてR5はまた式（V c）もしくは（V d）（式中、R
25は直接結合または炭素原子数１ないし８のアルキレン
基を表わし； R26は炭素原子数４ないし８のアルキレン基、３−オ
キサペンタン−1,5−ジイル基、シクロヘキシレンジメ
チレン基またはイソプロピリデンジシクロヘキシレン基
を表わし；そして X1は式（VI）によって表わされる基を表わす）によっ
て表わされる基の１つの基を表わす化合物である。
更に特に興味を惹く化合物は、式（Ｉ）に於て、 R1は水素原子またはメチル基を表わし； R2は式 （式中、R13は水素原子またはメチル基を表わす）によ
り表わされる基を表わし； R3とR9は互いに同一または異なり、水素原子またはメ
チル基を表わし； R4,R6およびR8は互いに同一または異なり、−（CH）
2-3−を表わし； ｎは零または１を表わし； R5とR7は互いに同一または異なり、水素原子、メチル
基または式（III a），（III b）もしくは（III f）
（式中、R14は炭素原子数１ないし15のアルキル基を表
わし； ｐは零を表わし； R15は炭素原子数１ないし16のアルキル基を表わし； R21は水素原子を表わし； R22はシアノ基を表わし、そして R23は炭素原子数１ないし４のアルキルを表わす）に
よって表わされる基の１つの基を表わし；または R7は式（IV）によって表わされる基を表わし；そして
R5は、また式（V c）または（V d）〔式中、R25は−（C
H2）ｒ−（ｒは１ないし８の整数を表わす）を表わし； R26は炭素原子数４ないし６のアルキレン基を表わ
し；そして X1は式（VI）により表わされる基を表わす〕により表
わされる基の１つも表す化合物である。
式（Ｉ）に於て、R1とR13とは互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、水酸基、炭素
原子数６ないし12のアルコキシ基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基、アセ
チル基または２−ヒドロキシエチル基、特に水素原子ま
たはメチル基を表わす化合物も興味ある化合物である。
式（Ｉ）に於て、R2が式 によって表わされる基を表わす化合物は特に好ましい。
式（Ｉ）に於て、R3とR9がお互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または式（II）
によって表わされる基を表わし； R5とR7が互いに独立して水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基または式（III a），（III b）もしく
は（III f）によって表わされる基の１つを表わし； R7は更にまたは式（IV）によって表わされる基を表わ
し；そしてR5は更にまたは式（V c）もしくは（V d）に
よって表わされる基の１つを表わす化合物も興味ある化
合物である。
式（Ｉ）により表わされる好ましい化合物は実施例1,
6,9,11,15と17の化合物である。
式（Ｉ）に表わされる化合物は、例えば良く知られて
いる工程、即ち、式（VII） （式中、R1とR2は上述と同じに定義される）によって表
わされるクロロトリアジンに、式（VIII） （式中、R3,R4,R6,R8,R9とｎは、上述と同じに定義され
る）により表わされるポリアミンとを反応させることに
より合成できる。
この反応の条件は、米国特許US4,108,829号の実施例
に記載されているように、 モル比；〔（式（VII）により表わされる化合物）：
（式（VIII）により表わされる化合物）〕はもしｎが零
ならば（1:1）〜（例えば、2:1）であり、もしｎが１な
らば（2:1）または（3:1）である。
式（Ｉ）により表わされる化合物は、R5が水素原子を
表わし、R7が水素原子または式（IV）によって表わされ
る基を表わすならば、この上述の方法によって良好に得
られる。
この得られた化合物から、式（Ｉ）により表わされる
化合物であって、R5とR7が水素原子以外の基を表わす化
合物ならば、例えば適当なアルキル化剤またはアシル化
剤との反応によって、連続的に得られる。
もしR5とR7が炭素原子数１ないし18のアルキル基、炭
素原子数５ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基または式（II）によって
表わされる基を表わすならば、式（Ｉ）により表わされ
る化合物は直接に得られる。例えば式（VII）によって
表わされるクロロトリアジンと式（IX） （式中、R3,R4,R6,R8,R9とｎはこの文節の前にて定義し
たのと同じに定義されR5とR7はこの文節の定義と同じに
定義される。）により表わされるポリアミンと反応させ
ることにより得られる。
もし、R5とR7とがメチル基を表わすならば、式（Ｉ）
により表わされる化合物は、該当の置換されていない化
合物にホルムアルデヒドとギ酸とを反応させる〔エッシ
ヴァイラー−クラーク（Eschweiler−Clarke）反応〕
か、例えばパラジウムもしくは白金のような水素化触媒
の存在下、ホルムアルデヒドと水素ガスを反応させるこ
とにより良好（preferably）に合成される。
これらのメチル化反応に於て、ピペリジン環内の−NH
−基もメチル化され得る。そして適当な条件下では、存
在している場合のメラミン基の−NH−基もメチル化され
る。
式（VII）によって表わされるクロロトリアジンと式
（VIII）または（IX）によって表わされるポリアミンと
の反応は、例えばトルエン、キシレン、エチルベンゼン
またはトリメチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒
中、良好に行われる。その反応温度は例えば、−20℃な
いし200℃、好ましくは−10℃ないし180℃である。
連続的な置換反応は、最初の段階で得られた混合物を
直接に使用しても良好に行われる。然し、R5が水素原子
を表わし、R7が場合によっては水素原子を表わす中間体
を分離して、それらを使って次のアルキル化またはアシ
ル化反応を行い、次に最終的に、最初の段階で使用した
溶媒以外の溶媒を、もし適切ならば使うことによる精製
をすることも可能である。
いろいろの反応に於て除去されるハロゲン化水素酸
は、好ましくは、例えばカセイカリ、カセイソーダ、炭
酸カリウムまたは炭酸ソーダのような無機塩基によって
中和される。その使用量は除去される酸に対して、少な
くとも等当量である。
冒頭で述べたように、式（Ｉ）により表わされる化合
物は有機物質特に合成ポリマーの光安定性、熱安定性お
よび酸化安定性を改善するのに高度に有効である。
本願発明化合物の酸化に対する非常に高度の安定化活
性は特に驚異的である。
従って、本願発明は、熱分解、酸化分解または光誘導
分解に対して感受性のある有機物質と式（Ｉ）により表
わされる化合物の少くとも一種を含有する組成物にも関
する。
安定化され得る有機物質の例を下記した。
1. モノ−およびジオレフィンの重合体、例えばポリプ
ロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１−エン、ポ
リメチルペンテ−１−エン、ポリイソプレンまたはポリ
ブタジエン、およびシクロオレフィン例えばシクロペン
テンまたはノルボルネンの重合体、さらにポリエチレン
（架橋されていてもいなくてもよい）、例えば高密度ポ
リエチレン（HDPE）、低密度ポリエチレン（LDPE）およ
び線状低密度ポリエチレン（LLDPE）。
2. １）に記載した重合体の混合物、例えばポリプロピ
レンとポリイソブチレンの混合物、ポリプロピレンとポ
リエチレンの混合物（例えばPP/HDPE、PP/LDPE）および
種々のタイプのポリエチレンの混合物（例えばLDPE/HDP
E）。
3. モノ−およびジオレフィンの他の一つ以上のビニル
モノマーとの共重合体、例えばエチレン−プロピレン共
重合体、線状低密度ポリエチレン（LLDPE）およびその
低密度ポリエチレン（LDPE）との共重合体、プロピレン
−ブテ−１−エン共重合体、エチレン−ヘキセン共重合
体、エチレン−エチルペンテン共重合体、エチレン−ヘ
プテン共重合体、エチレン−オクテン共重合体、プロピ
レン−イソブチレン共重合体、エチレン−ブテ−１−エ
ン共重合体、プロピレン−ブタジエン共重合体、イソブ
チレン−イソプレン共重合体、エチレン−アクリル酸ア
ルキル共重合体、エチレン−メタクリル酸アルキル共重
合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体またはエチレン−
アクリル酸共重合体およびそれらの塩（イオノマー）、
およびエチレン、プロピレン並びにヘキサジエン、ジシ
クロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネンのよう
なジエンのターポリマー、さらにそのような共重合体と
１）に記載された一つ以上の他の重合体との混合物、例
えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン共重合体、
LDPE/エチレン−酢酸ビニル共重合体、LDPE/エチレン−
アクリル酸共重合体、LLDPE/エチレン−酢酸ビニル共重
合体およびLLDPE/エチレン−アクリル酸共重合体。
3a.炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９のも
の）とその水素化変性物（たとえば粘着付与剤）。
4. ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポ
リ−（α−メチルスチレン）。
5. スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体との共重合体、例えばスチレン−ブタジ
エン、スチレン−アクリルニトリル、スチレン−メタク
リル酸アルキル、スチレン−無水マレイン酸、スチレン
−ブタジエン−アクリル酸エチル、スチレン−アクリル
ニトリル−アクリル酸メチル、高衝撃スチレン共重合体
と他の重合体、例えばポリアクリレート、ジエン重合体
またはエチレン−プロピレン−ジエン．ターポリマーと
の混合物、スチレンのブロック共重合体、例えばスチレ
ン−ブタジエン−スチレン、スチレン−イソプレン−ス
チレン、スチレン−エチレン／ブチレン−スチレンまた
はスチレン−エチレン／プロピレン−スチレン。
6. スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフト共重
合体、例えばポリブタジエンのスチレン、ポリブタジエ
ン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリルニトリル
共重合体へのスチレン、ポリブタジエンへのスチレンお
よびアクリルニトリル（またはメタクリロニトリル）、
ポリブタジエンへのスチレン、アクリルニトリルおよび
メタクリル酸メチル、ポリブタジエンへのスチレンおよ
び無水マレイン酸、ポリブタジエンへのスチレン、アク
リルニトリルおよび無水マレイン酸またはマレイミド、
ポリブタジエンへのスチレン、アクリルニトリルおよび
メタアクリル酸メチルポリブタジエンへのスチレンおよ
びアクリル酸アルキルまたはメタクリル酸アルキル、エ
チレン−プロピレン、ジエン．ターポリマーへのスチレ
ンおよびアクリルニトリル、ポリ（アクリル酸アルキ
ル）またはポリ（メタクリル酸アルキル）へのスチレン
およびアクリルニトリル、アクリレート−ブタジエン共
重合体へのスチレンおよびアクリルニトリル、および例
えばいわゆるABS、MBS、ASAまたはAES重合体として知ら
れる５）に述べた共重合体とのそれらの混合物。
7. ハロゲン含有重合体、例えばポリクロロプレン、塩
素化ゴム、塩素化またはクロルスルフォン化ポリエチレ
ン、エピクロルヒドリンのホモポリマーおよび共重合
体、ハロゲン含有ビニル化合物の重合体、例えばポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ
弗化ビニリデン、および塩化ビニル−塩化ビニリデン、
塩化ビニル−酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン−酢酸ビ
ニルのようなその共重合体。
8. α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導される
重合体、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレ
ート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリルニトリ
ル。
9. ８）に記載したモノマーと他の一つ以上の不飽和モ
ノマーとの共重合体、例えばアクリルニトリル−ブタジ
エン共重合体、アクリルニトリル−アクリル酸アルキル
共重合体、アクリルニトリル−アクリル酸アルコキシア
ルキル共重合体、アクリルニトリル−ハロゲン化ビニル
共重合体またはアクリルニトリル−メタクリル酸アルキ
ル−ブタジエン．ターポリマー。
10.不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシ
ル誘導体またはアセタール誘導体から誘導される重合
体、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレ
イン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリ（フタノー
ル酸アリル）、ポリアリルメタミン、およびそれらの
１）に述べたオレフィンとの共重合体。
11.環状エーテルのホモポリマーおよび共重合体、例え
ばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、
ポリプロピレンオキシドまたはビスグリシジルエーテル
とそれらの共重合体。
12.ポリオキシメチレンのようなポリアセタールおよび
コモノマーとして酸化エチレンを含むポリオキシメチレ
ン類、熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはMBS
で変性されたポリアセタール。
13.ポリフェニレンオキシドおよびスルフィドおよびポ
リフェニレンオキシドとスチレンまたはポリアミドとの
混合物。
14.ポリエーテル、ポリエステルまたは末端ヒドロキシ
ル基を持つポリブタジエンと脂肪族または芳香族ポリイ
ソシアネートとから誘導されたポリウレタンおよびそれ
らの前駆体（ポリイソシアネート、ポリオールまたはポ
リマー前駆体）。
15.ジアミンおよびジカルボン酸からおよび／またはア
ミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導された
ポリアミドとコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリ
アミド６、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12、4/6、ポ
リアミド11、ポリアミド12、ｍ−キシレンジアミンとア
ジピン酸から縮合により得られた芳香族ポリアミド、ヘ
キサメチレンジアミンおよびイソ−および／またはテレ
フタール酸および要すれば変性剤としてのエラストマー
から調製されるポリアミド、例えばポリ−2,4,4−トリ
メチルヘキサメチレンテレフタールアミドおよびポリ−
ｍ−フェニレンイソフタールアミド。更には、上記のポ
リアミドとポリオレフィン、オレフィン共重合体、イオ
ノマーまたは化学結合したまたはグラフトしたエラスト
マーとの、またはポリエーテル例えばポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメ
チレングリコールとの共重合体。さらにEPDMまたはABS
変性されたポリアミドまたはコポリアミド。加工中に縮
合したポリアミド（「RIMポリアミド系」）。
16.ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミド−イミド。
17.ジカルボン酸およびジアルコールからおよび／また
はヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘
導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメ
チロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−〔2,2
−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン〕テレフタレ
ート、ポリヒドロキシベンゾエート、および末端ヒドロ
キシル基を持つポリエーテルから誘導されたブロックポ
リエーテルエステル。
18.ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネー
ト。
19.ポリスルフォン、ポリエーテル−スルフォンおよび
ポリエーテル−ケトン。
20.アルデヒドとフェノール、尿素またはメラミンから
誘導された架橋重合体、例えばフェノール−ホルムアル
デヒド、尿素−ホルムアルデヒドおよびメラミン−ホル
ムアルデヒド樹脂。
21.乾性および不乾性アルキッド樹脂。
22.飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールの
コポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物から
誘導された不飽和ポリエステル、およびそれらのハロゲ
ン含有難燃性変性物。
23.置換アクリル酸エステルから誘導された熱硬化性ア
クリル樹脂、たとえばエポキシアクリレート、ウレタン
アクリレートまたはポリエステルアクリレート。
24.メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートまた
はエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
25.ポリエポキシド例えばビス−グリシジルエーテルま
たはシクロ脂肪族ジエポキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。
26.天然の重合体、例えばセルロース、天然ゴム、ゼラ
チン、および化学的に誘導された重合体同族体の誘導
体、例えばセルロースアセテート、プロピオネートおよ
びブチレート、またはメチルセルロースのようなセルロ
ースエーテル、ロジンおよびその誘導体。
27.前記の重合体の混合物、例えばPP/EPDM、ポリアミド
/EPDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/AB
S、PBTP/ABS、PC/ACA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリレ
ート、ROM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、ROM/アクリ
レート、ROM/MBS、PPE/HIPS、PPE/PA6,6および共重合
体、PA/HDPE、PA/PPおよびPA/PPE。
28.天然起源および合成の有機物質であって、それらが
純粋なモノマーまたはそれらの混合物であってもよい有
機物質、例えば鉱油、動植物由来の脂肪・油脂およびろ
う、または合成エステル（例えば、フタル酸エステル、
アジピン酸エステル、燐酸エステルまたはトリメリット
酸エステル）を基剤とする油脂、脂肪およびろうおよび
合成エステルと鉱油との混合物であって、どんな重量比
でもよいもの。これらの物質はポリマーの可塑剤または
紡糸油およびこのような有機物質の水性懸濁液として使
われる。
式（Ｉ）により表わされる化合物は、ポリオレフィン
特にポリエチレンおよびポリプロピレンの光安定性、熱
安定性および酸化安定性を改善するのに特に好適であ
る。
式（Ｉ）により表わされる化合物は、安定化される有
機物質の性質、最終使用および他の添加剤の存在によっ
て、有機物質といろいろな割合に混合して使用できる。
概して、式（Ｉ）によって表わされる化合物を安定化
される物質に対して重量比で例えば0.01ないし５％、好
ましくは0.05から１％で使用するのが有利である。
一般式（Ｉ）により表わされる化合物は、いろいろな
工程により高分子物質に混合できる。例えば、粉体状で
の乾式混合、溶液状または懸濁液状または更にマスター
バッチでの湿式混合のような工程がある。
このような操作に於て、混合されるポリマーは粉状、
粒状、溶液状、懸濁液状またはラテックス状で使用する
ことができる。
式（Ｉ）により表わされる生成物によって安定化され
たポリマーは、例えば成型品、フィルム、テープ、モノ
フィラメント、表面塗料および同様のものの生産に使用
することができる。
もし望むならば、他の常用の合成高分子用添加剤、例
えば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔料、
充填剤、可塑剤、帯電防止剤、防炎加工剤、潤滑剤、腐
蝕防止剤および金属不活性剤のような添加剤を式（Ｉ）
により表わされる化合物と有機物質との混合物に加える
ことができる。
式（Ｉ）により表わされる化合物との混合物に使用で
きる添加剤の詳細例を下記した。
1. 抗酸化剤 1.1. アルキル化モノフェノール、例えば2,6−ジ−ter
t−ブチル−４−メチルフェノール、２−tert−ブチル
−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−
４−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−４−
ｎ−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−４−
ｉ−ブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−４−
メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）
−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−４
−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェ
ノール、2,6−ジ−tert−ブチル−４−メトキシメチル
フェノール、2,6−ジノニル−４−メトキシフェノー
ル。
1.2. アルキル化ハイドロキノン、例えば2,6−ジ−ter
t−ブチル−４−メトキシフェノール、2,5−ジ−tert−
ブチル−ハイドロキノン、2,5−ジ−tert−アミル−ハ
イドロキノン、2,6−ジフェニル−４−オクタデシルオ
キシフェノール。
1.3. ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 例えば
2,2′−チオ−ビス（６−tert−ブチル−４−メチルフ
ェノール）、2,2′−チオ−ビス−（４−オクチルフェ
ノール）、4,4′−チオ−ビス（６−tert−ブチル−３
−メチルフェノール）、4,4′−チオ−ビス−（６−ter
t−ブチル−２−メチルフェノール）。
1.4. アルキリデンビスフェノール、例えば2,2′−メ
チレン−ビス−（６−tert−ブチル−４−メチルフェノ
ール）、2,2′−メチレン−ビス−（６−tert−ブチル
−４−エチルフェノール）、2,2′−メチレン−ビス−
〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フ
ェノール〕、2,2′−メチレン−ビス−（４−メチル−
６−シクロヘキシルフェノール）、2,2′−メチレン−
ビス−（６−ノニル−４−メチルフェノール）、2,2′
−メチレン−ビス−（4,6−ジ−tert−ブチルフェノー
ル）、2,2′−エチリデン−ビス−（4,6−ジ−tert−ブ
チルフェノール）、2,2′−エチリデン−ビス−（６−t
ert−ブチル−４−イソブチルフェノール）、2,2′−メ
チレン−ビス−〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール〕、2,2′−メチレン−ビス−〔６−
（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル〕、4,4′−メチレン−ビス（2,6−ジ−tert−ブチル
フェノール）、4,4′−メチレン−ビス−（６−tert−
ブチル−２−メチルフェノール）、1,1−ビス−（５−t
ert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
−ブタン、2,6−ビス−（３−tert−ブチル−５−メチ
ル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノー
ル、1,1,3−トリス（５−tert−ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−ブタン、1,1−ビス（５−t
ert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレエングリ
コール−ビス−〔3,3−ビス（３′−tert−ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレート〕、ビス−
（３−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）−ジシクロペンタジエン、ビス〔２−（３′−te
rt−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル−ベンジ
ル）−６−tert−ブチル−４−メチル−フェニル〕テレ
フタレート。
1.5. ベンジル化合物、例えば1,3,5−トリス−（3,5−
ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−2,4,6
−トリメチルベンゼン、ビス−（3,5−ジ−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イソオク
チル3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル
−メルカプトアセテート、ビス−（４−tert−ブチル−
３−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル）−ジチオテ
レフタレート、1,3,5−トリス−（3,5−ジ−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、1,3,
5−トリス−（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−2,6
−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、ジオクタデシ
ル3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−
ホスホネート、3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル−ホスホン酸モノエチルエステルのCa塩、1,
3,5−トリス−（3,5−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート。
1.6. アシルアミノフェノール、例えば４−ヒドロキシ
−ラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、2,4
−ビス−（オクチルメルカプト）−６−（3,5−ジ−ter
t−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジ
ン、オクチルＮ−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−カルバメート。
1.7.β−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロピオン酸と一価または多価アルコールと
のエステル、例えばメタノール、ジエチレングリコー
ル、オクタデカノール、トリエチレングリコー、1,6−
ヘキサンジオール、ペンタエリスリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス−（ヒドロキシエチル）イソシア
ヌレート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス−
（ヒドロキシエチル−オキサミドのエステル。
1.8. β−（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）−プロピオン酸と一価は多価アルコー
ルとのエステル、例えばメタノール、ジエチレングリコ
ール、オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,
6−ヘキサンジオール、ペンタエリスリトール、ネオペ
ンチルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス
−（ヒドロキシエチル）−オキサラミドのエステル。
1.9. β−（3,5−ジクロヘキシル−４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロピオン酸と一価または多価アルコールと
のエステル、例えばメタノール、ジエチレングリコー
ル、オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6
−ヘキサンジオール、ペンタエリスリトール、ネオペン
チルグリコール、トリス−（ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス
−（ヒドロキシエチル）−オキサミドのエステル。
1.10 β−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−プロピオン酸のアミド、例えばN,N′−ビ
ス−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルプロピオニル）−ヘキサメチレンジアミン、N,N′−
ビス−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）−トリメチレンジアミン、N,N′−
ビス−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）−ヒドラジン。
2. 紫外線吸収剤および光安定剤 2.1 ２−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリ
アゾール類、例えば５′−メチル、３′,5′−ジ−tert
ブチル、５′−tert−ブチル、５′−（1,1,3,3−テト
ラメチルブチル）、５−クロロ−３′,5′，ジ−tert−
ブチル、５−クロロ−３′−tert−ブチル−５′−メチ
ル、３′−sec−ブチル−５′−tert−ブチル、４′−
オクトキシ、３′,5′−ジ−tert−アミルおよび３′,
5′−ビス−（α，α−ジ−メチルベンジル）誘導体。
2.2 ２−ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば４−ヒ
ドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ、４−デシル
オキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、4,
2′,4′−トリヒドロキシおよび２′−ヒドロキシ−4,
4′−ジメトキシ誘導体。
2.3. 置換または不置換の安息香酸エステル、例えば、
サリチル酸４−tert−ブチルフェニル、サリチル酸フェ
ニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイルレゾ
ルシン、ビス−（４−tert−ブチルベンゾイル）−レゾ
ルシン、ベンゾイルレゾルシン、2,4−ジ−tret−ブチ
ルフェニル3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンゾエートおよびヘキサデシル3,5−ジ−tert−ブチル
−４−ヒドロキシベンゾエート。
2.4. アクリレート類、例えばα−シアノ−β，β−ジ
フェニルアクリル酸エチルまたはイソオクチル、α−カ
ルボメトキシ−珪皮酸メチル、α−シアノ−β−メチル
−ｐ−メトキシ−珪皮酸メチルまたはブチル、α−カル
ボメトキシ−ｐ−メトキシ−珪皮酸メチルおよびＮ−
（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチ
ル−インドリン。
2.5. ニッケル化合物、例えば2,2′−チオビス−〔４
−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）−フェノールのニ
ッケル錯体、例えば1:1または1:2の錯体、所望なら追加
の配位子例えばｎ−ブチルアミン、トリエータノールア
ミンまたはＮ−シクロヘキシル−ジエタノールアミンを
伴ったもの、ジブチルジチオカルバミン酸ニッケル、４
−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルホスホ
ン酸モノアルキルエステル例えばメチルまたはエチルエ
ステルのニッケル塩、ケトキシム例えば２−ヒドロキシ
−４−メチル−フェニル−ウンデシル−ケトキシムのニ
ッケル錯体、所望なら追加の配位子を伴う１−フェニル
−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾールのニッ
ケル錯体。
2.6. 立体障害アミン、例えばセバチン酸ビス−（2,2,
6,6−テトラメチルピペリジル）、セバチン酸ビス−
（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル）、ｎ−ブチル
−3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジル
マロン酸ビス−（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル）、１−（２−ヒドロキシエチル）−2,2,6,6−テト
ラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸からの
縮合生成物、N,N′−ビス−（2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−tert
−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン
からの縮合生成物、ニトリロトリ酢酸トリス−（2,2,6,
6−テトラメチル−４−ピペリジル）、1,2,3,4−ブタン
テトラ酸テトラキス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−
ピペリジル）、1,1′−（1,2−エタンジイル）−ビス−
（3,3,5,5−テトラメチル−ピペラジノン）。
2.7. オキサミド、例えば4,4′−ジ−オクチルオキシ
−オキサニリド、2,2′−ジ−オクチルオキシ−5,5′−
ジ−tert−ブチル−オキサニリド、2,2′−ジ−ドデシ
ルオキシ−5,5′−ジ−tert−ブチル−オキサニリド、
２−エトキシ−２′−エチル−オキサニリド、N,N′−
ビス−（３−ジメチルアミノ−プロイピル）−オキサラ
ミド、２−エトキシ−５−tert−ブチル−２′−エチル
オキサニリドおよびその２−エトキシ−２′−エチル−
5,4′−ジ−tert−ブチル−オキサニリドとの混合物、
ｏ−およびｐ−メトキシ二置換オキサニリドの混合物お
よびｏ−およびｐ−エトキシ二置換オキサニリドの混合
物。
2.8. ２−（２−ヒドロキシフェニル）−1,3,5−トリ
アジン、例えば2,4,6−トリス−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−1,3,5−トリアジン、２
−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
4,6−ビス（2,4−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリア
ジン、２−（2,4−ジヒドロキシフェニル）−4,6−ビス
（2,4−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリアジン、2,4
−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシ−フェニ
ル）−６−（2,4−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリア
ジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェ
ニル）−4,6−ビス（４−メチルフェニル）−1,3,5−ト
リアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシ
フェニル）−4,6−ビス（2,4−ジメチルフェニル）−1,
3,5−トリアジン。
3. 金属不活性剤、例えばN,N′−ジフェニルオキサミ
ド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、
N,N′−ビス（サリチロイル）−ヒドラジン、N,N′−ビ
ス（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
プロピオニル）−ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ
−1,2,4−トリアゾール、ビス−（ベンジリデン）−シ
ュウ酸ジヒドラジド。
4. 亜燐酸エステルおよびホスホナイト、例えば亜燐酸
トリフェニル、亜燐酸ジフェニルアルキル、亜燐酸フェ
ニルジアルキル、亜燐酸トリス（ノニルフェニル）、亜
燐酸トリラウリル、亜燐酸トリオクタデシル、二亜燐酸
ジステアリル−ペンタエリストール、亜燐酸トリス（2,
4−ジ−tert−ブチルフェニル）、二亜燐酸ジイソデシ
ル−ペンタエリスリトール、二亜燐酸ビス（2,4−ジ−t
ert−ブチルフェニル）−ペンタエリスリトール、三亜
燐酸トリステアリル−ソルビトール、テトラキス−（2,
4−ジ−tert−ブチルフェニル）−4,4′−ビフェニレン
ジホスホナイト、3,9−ビス−（2,4−ジ−tert−ブチル
フェノキシ）−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホス
ファスピロ〔5,5〕ウンデカン。
5. 過酸化物−補集剤、例えばβ−チオ−ジプロピオン
酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチ
ルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダ
ゾール、２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、
亜鉛ジブチル−ジチオカーバメート、ジオクタデシルジ
スルフィド、ペンタエリスリトール−テトラキス−（β
−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
6. ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物と併用した銅塩
および／または燐化合物および二価マンガンの塩。
7. 塩基性共安定剤、例えばメラミン、ポリビニルピロ
リドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、
尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、
ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属およびアルカ
ル土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステア
リン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシノレイン
酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテコ
ールアンチモンまたはピロカテコール亜鉛。
8. 核剤、例えば４−tert−ブチル安息香酸、アジピン
酸、ジフェニル酢酸。
9. 充填材および強化材、例えば炭酸カルシウム、珪酸
塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲
母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、油煙、
グラファイト。
10.種々の添加剤、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔
料、螢光増白剤、防炎剤、帯電防止剤および発泡剤。
〔実施例および発明の効果〕
本願発明を更に詳細に説明するために、式（Ｉ）によ
り表わされる化合物の合成法と使用法の若干例を下記す
る。なお、これらの実施例は説明のためのみであって、
これにより本願発明を限定するものではない。
実施例1: の合成 キシレン300ml中の２−クロロ−4,6−ビス〔Ｎ′,N−
ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−ア
ミノ〕−1,3,5−トリアジン70.25g（0.1モル）とジエチ
レントリアミン5.16g（0.05モル）を還流下２時間に互
って加熱した。
微粉末状のカセイソーダ6.0g（0.15モル）を添加した
後、混合物を還流下16時間に互って加熱する。加熱と同
時に反応により生じた水を共沸法により分離する。
反応混合液を反応容器外温まで冷却し、過する。有
機溶液を真空〔24ミリバール（mbar）〕中蒸発する。融
点194−197℃の生成物を得る。
分析値（計算式:C32H155N21） 計算値:C＝68.62％;H＝10.88％;N＝20.49％ 実測値:C＝68.24％;H＝10.82％;N＝20.29％ 実施例２〜4: 実施例１と同様に処理し、かつ適宜の反応試薬を適切
なモル比で使用して、下記構造式の生成物を得る。
の合成 ギ酸8.74g（0.19モル）とパラホルムアルデヒド5.71g
（0.19モル）をカセイソーダ0.07gを含む10mlの水溶液
に予め溶解した溶液を、110℃に加熱しながらキシレン7
0ml中の実施例１の生成物28.70g（0.02モル）の溶液に
次第に添加する。この間、添加した水を共沸脱水する。
添加終了後、反応混合液を110℃で１時間にわたって
加熱する。
反応混合物を80℃に冷却し、15ccの水に溶解したカセ
イソーダ2.9g（0.07モル）の溶液を添加する。反応混合
物を還流下１時間にわたって加熱し、80℃に冷却する。
そして水層を分離する。
水50ccで２回洗浄した後、有機溶液を真空〔24ミリバ
ール（mbar）〕中蒸発し、融点242〜247℃の生成物を得
る。
分析値（計算式:C91H173N21） 計算値:C＝70.00％;H＝11.17％;N＝18.94％ 実測値:C＝69.84％;H＝11.08％;N＝18.63％ 実施例６〜8: 各々の中間体と試薬を適切なるモル比で使用して、実
施例５と同様に処理する。下記構造式の生成物を得る。
の合成 実施例２の生成物16.1g（0.011モル）を、水100mlに
溶解したギ酸16.5g（0.36モル）の水溶液に溶解する。
かくして得られた水溶液にパラホルムアルデヒド10.8g
（0.36モル）を添加し、還流下12時間還流した。
冷後、50mlの水に溶解したカセイソーダ24g（0.6モ
ル）を添加する。そして、反応混合液を70〜80℃で１時
間加熱する。次いで冷却、過する。分取した固体を水
で採り返し洗浄し、乾燥器中130℃で、真空〔２ミリバ
ール（mbar）〕中乾燥する。融点216〜220℃の生成物が
得られる。
分析値（計算式:C95H181N21） 計算値:C＝70.54％;H＝11.28％;N＝18.18％ 実測値:C＝70.16％;H＝11.21％;N＝18.21％ 実施例10: の合成 実施例９と同様にして、実施例３の生成物16.5g（0.0
11モル）を、100mlの水に溶解したギ酸18.4g（0.4モ
ル）とパラホルムアルデヒド12g（0.4モル）と反応、処
理し、融点201〜206℃の生成物を得る。
分析値（計算式:C98H188N22） 計算値:C＝70.29％;H＝11.31％;N＝18.40％ 実測値:C＝69.98％;H＝11.25％;N＝18.17％ 実施例11: の合成 クロロギ酸エチル1.30g（0.012モル）を、キシレン90
ml中の実施例１の生成物17.22g（0.012モル）に０〜５
℃に冷却しながらゆっくり添加する。添加終了後、溶液
を上記の温度で２時間撹拌する。次いで10mlの水に溶解
したカセイソーダ0.56g（0.014モル）の水溶液を添加す
る。反応混合液を反応容器外温で１時間撹拌、水40mlを
添加、次いで有機層を分離する。水で洗浄後、有機溶液
を真空〔24ミリバール（mbar）〕中蒸発する。融点187
〜191℃の生成物を得る。
分析値（計算式:C85H159N21O2） 計算値:C＝67.73％;H＝10.63％;N＝19.51％ 実測値:C＝67.12％;H＝10.55％;N＝19.32％ 実施例12〜14: 各々の中間体と試薬を適切なるモル比で使用して、実
施例11と同様に処理する。
下記構造式の生成物を得る。
の合成 実施例11と同様にして、実施例１の生成物28.70g（0.
02モル）を、キシレン100ml中のビスクロロギ酸1,4−ブ
タン−ジイル 2.15g（0.01モル）と反応、処理し、融点219〜224℃の
生成物を得る。
分析値（計算式:C170H316N42O4） 計算値:C＝67.78％;H＝10.57％;N＝19.53％ 実測値:C＝67.13％;H＝10.50％;N＝19.60％ 実施例16: の合成 実施例11と同様にして、実施例２の生成物35.12g（0.
024モル）を、キシレン150ml中のビス−クロロギ酸1,4
−ブタン−ジ−イル（1,4−butanediol bis−chlorofor
mate）2.58g（0.012モル）と反応、処理して、融点200
〜204℃の生成物を得る。
分析値（計算式:C174H324N42O4） 計算値:C＝68.10％;H＝10.64％;N＝19.17％ 実測値:C＝67.74％;H＝10.65％;N＝18.93％ キシレン10ml中の（エトキシメチレン）−シアノ醋酸
エチル1.36g（0.008モル）の溶液をキシレン70ml中の実
施例４の生成物17.38g（0.008モル）の溶液に、35〜40
℃に加熱しながらゆるやかに添加する。添加終了後、反
応混合物を60℃で５時間、更に80℃で５時間加熱する。
反応溶液を水で洗浄し、真空〔24ミリバール（mba
r）〕下蒸発する。融点179〜183℃の生成物を得る。
分析値（計算式:C131H240N32O2x 5H2O） 計算値:C＝65.93％;H＝10.56％;N＝18.78％ 実測値:C＝66.01％;H＝10.48％;N＝18.34％ 実施例２の生成物21.95g（0.015モル）をジクロロエ
タン140mlに溶解する。かくして得られた溶液にジクロ
ロエタン15ml中のピバロイルクロライド1.93g（0.016モ
ル）の溶液を、０℃に冷却しながら添加する。添加終了
後、溶液を反応容器外温で２時間撹拌し、そして０℃に
冷却してから水7ml中のカセイソーダ0.64g（0.016モ
ル）の溶液を添加する。
それから反応混合物を反応容器外温で１時間撹拌し、
20mlの水で希釈する。有機層を分別、水で洗浄、硫酸ナ
トリウム上乾燥、過、真空〔24ミリバール（mbar）〕
中蒸発する。融点169−173℃の生成物が得られる。
元素分析値（計算式:C89H167N21O） 計算値:C＝69.08％;H＝10.88％;N＝19.01％ 実測値:C＝68.90％;H＝10.80％;SN＝18.79％ 実施例19:（ポリプロピレンプラック中に於ける抗酸化
作用） 表１に示した各化合物1gとステアリン酸カルシウム1g
とをメルトインデックス＝2g/10minutes（230℃,2.16Kg
で測定）のポリプロピレン粉末1.000gと共に低速ミキサ
ー中混合する。この混合物を200〜220℃で２回押し出し
て、ポリマー粒状物を作り、次いで加圧成型機により３
分間、220℃で厚さ1mm（DIN54,451による成型）のプラ
ック（円板状試験片）に変型する。
得られたプラックを強制循環空気炉中135℃で暴気す
る。
試験片を周期的に180℃での屈曲試験にかけて検討す
る。これにより脆化開始に要する時間（時間単位）を決
定する。
上述と同じ条件で作製したが、安定剤を添加していな
いプラックを比較のため暴気する。
得られた結果を表１に示す。 表１ 安 定 剤 脆化開始時間（時間） 安定剤なし 250 実施例１の化合物 1,630 実施例２の化合物 1,480 実施例３の化合物 1,580 実施例４の化合物 1,500 実施例９の化合物 2,040 実施例10の化合物 1.780 実施例11の化合物 1,660 実施例15の化合物 1,420 実施例17の化合物 1,750 実施例20:（ポリプロピレンテープに於ける光安定作
用） 表２に示した各化合物1gと亜燐酸トリス−（2,4−ジ
−ｔ−ブチルフェニル）0.5g、テトラキス−３−（3,5
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸ペンタエリスリトール0.5gとステアリン酸カルシウ
ム1gをメルトインデックス＝2g/10minutes（230℃,2.16
Kgで測定）のポリプロピレン粉末1,000gと共に、低速ミ
キサー中混合する。
この混合物を200〜220℃で押し出してポリマー粒状物
にし、次いでパイロット型装置〔レオナルド−スラミゴ
（ヴィーエー）イタリー（Leonard−Sumigro（VA）Ital
y）〕を使用して下記の条件下で50μｍ厚および2.5mm巾
の延伸テープに加工した。
押し出し温度： 210〜230℃ 入口温度： 240〜260℃ 延伸比： 1:6 かくして製造したテープを、白カードの上に載せ、ブ
ラックパネル（black panel）温度63℃で、モデル65WR
ウェザー−Ｏ−メーター（ASTM G 26−77）中、暴露実
験をした。
サンプルの暴光時間毎の残存強力（tenacity）を低速
引張試験機により測定した。そして初期強力が半減する
のに要する曝光時間（T50）（単位時間）を計算した。
上述と同じ条件で作製したが、安定剤を添加していな
いテープを比較のため暴光した。
得られた結果を表２に示した。 表２ 安 定 剤 強力半減時間:T50（時間） 安定剤未添加 500 実施例１の化合物 2,850 実施例２の化合物 2,860 実施例３の化合物 2,680 実施例４の化合物 2,860 実施例５の化合物 2,700 実施例６の化合物 3,100 実施例８の化合物 2,850 実施例11の化合物 3,390 実施例15の化合物 2,700 実施例17の化合物 2,740 実施例18の化合物 2,920 実施例21:（ポリプロピレン繊維に於ける光安定作用） 表３中の各生成物2.5g、亜燐酸トリス−（2,4−ジ−
ｔ−ブチルフェニル）0.5g、3,5−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルカルシウム
塩0.5g、ステアリン酸カルシウム1g、および酸化チタン
〔クロノス アールエヌ（KRONOS RN）57〕2.5gとメル
トインデックス＝12g/10minutes（230℃,2.16Kgで測
定）のポリプロピレン粉末1,000gと低速ミキサー中混合
する。
この混合物を200〜220℃で押し出してポリマー粒状物
にし、次いでパイロット型装置｛レオナルド スミグロ
ヴィーエー〔Leonard−Sumigro（VA）〕イタリー｝を
使用して、下記の条件下で処理して、繊維に変形した。
押し出し温度： 200〜230℃ 入口温度： 255〜260℃ 延伸比： 1:3.5 デニール数： 11dtex per filament かくして得られた繊維を、白カードの上に載せ、65WR
ウェザー−Ｏ−メーター（ASTM G26−77）中、ブラック
パネル温度63℃で暴露実験をした。
サンプルの暴光時間毎の残存強力を定速引張試験機に
より測定した。そして初期強力が半減するのに要する曝
光時間（T50）（単位時間）を計算した。
上述と同じ条件で作製したが、安定剤を添加していな
い繊維を比較のため暴光した。
得られた結果を表３に示した。 表３ 安 定 剤 強力半減時間:T50（時間） 安定剤未添加 150 実施例６の化合物 1,450 実施例11の化合物 1,600 実施例15の化合物 1,460
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭55−102637（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−205141（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−79886（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 401/14 251 ＣＡ，ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (13)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（Ｉ） ｛式中、R1は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、酸素ラジカル（０゜）、水酸基、ニトロソ基、シ
    アノメチル基、炭素原子数１ないし18のアルコキシ基、
    炭素原子数５ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原子
    数３ないし６のアルケニル基、フェニル基部分が未置換
    であるかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
    って単、２もしくは３置換された炭素原子数７ないし９
    のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし８のアシル
    基または２−,3−もしくは４−位が１ケの水酸基によっ
    て置換されている炭素原子数２ないし４のアルキル基を
    表わし； R2は炭素原子数１ないし18のアルキル基、未置換のまた
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基によって単、２も
    しくは３置換されたフェニル基、または式−OR10,−SR
    10もしくは 〔式中、R10は炭素原子数１ないし18のアルキル基、未
    置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
    て単、２もしくは３置換された炭素原子数５ないし12の
    シクロアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
    基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基
    によって単、２もしくは３置換されたフェニル基、フェ
    ニル基部分が未置換であるか炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基によって単、２もしくは３置換された炭素原子
    数７ないし９のフェニルアルキル基または式（II） （式中、R13は上述のR1と同じ意味を表わす）によって
    表わされる基を表わし； R11とR12は互いに同一または異なり、水素原子、炭素原
    子数１ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子
    数１ないし４のアルキル基によって単、２もしくは３置
    換された炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基、炭
    素原子数３ないし６のアルケニル基、フェニル基部分が
    未置換であるかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル
    基によって単、２もしくは３置換された炭素原子数７な
    いし９のフェニルアルキル基、２−,3−もしくは４−位
    が水酸基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基もしく
    はジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基によ
    って置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基また
    は式（II）によって表わされる基を表わし；またはR11
    とR12が共にこれらが結合している窒素原子と一緒にな
    って５ないし７員環のヘテロ環部分を形成する〕によっ
    て表わされる基を表わし； R3とR9は互いに同一または異なり、水素原子、炭素原子
    数１ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数
    １ないし４のアルキル基によって単、２もしくは３置換
    された炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基または
    式（II）によって表わされる基を表わし； R4,R6とR8は互いに同一または異なり、炭素原子数２な
    いし12のアルキレン基を表わし； ｎは零または１を表わし； R5とR7は互いに同一または異なり、水素原子、炭素原子
    数１ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数
    １ないし４のアルキル基によって単、２もしくは３置換
    された炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基、炭素
    原子数３ないし６のアルケニル基、フェニル基部分が未
    置換であるかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基
    によって単、２もしくは３置換された炭素原子数７ない
    し９のフェニルアルキル基、２−,3−もしくは４−位が
    水酸基によって置換された炭素原子数２ないし４のアル
    キル基または式（II）によって表わされる基を表わし；
    またはR5とR7が次式（III a）−（III f） 〔式中、R14は水素原子、炭素原子数１ないし17のアル
    キル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基によって単、２もしくは３置換された炭素原子数５
    ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし17の
    アルケニル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４の
    アルキル基および／もしくは１ケの水酸基によって、
    単、２もしくは３置換されたフェニル基またはフェニル
    基部分が未置換であるか炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基および／または１ケの水酸基によって単、２もしく
    は３置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
    ル基を表わし； ｐは零または１ないし５の整数を表わし； R15,R17とR23は互いに同一または異なり炭素原子数１な
    いし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数１ない
    し４のアルキル基によって単、２もしくは３置換された
    炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数
    ３ないし18のアルケニル基または式（II）によって表わ
    される基を表わし； R16は直接の結合、炭素原子数１ないし12のアルキレン
    基、シクロヘキシレン基またはフェニレン基を表わし； R18とR19は互いに同一または異なり、上述のR11とR12と
    同じに定義され； R20は炭素原子数１ないし18のアルキル基あるいは未置
    換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって
    単、２もしくは３置換されたフェニル基を表わし； R21は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
    たはフェニル基を表わし； R22はシアノ基または−CO2R23（R23は上で定義したよう
    に定義する）を表わす〕によって表わされる基の１つを
    表すか； またはR7は式（IV） （式中、R1とR2は上で定義したように定義する）によっ
    て表わされる基を表わし； そして、もしもｎが零であるか、またはもしもR7が式
    （IV）によって表わされる基であるならば、R5はまた次
    式（V a）−（V d） 〔式中、R24は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、
    ２−ヒドロキシトリメチレン基またはキシリレン基を表
    わし； ｑは１ないし５の整数を表わし； R25は上述のR16と同じように定義され； R26は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、1,2もしく
    は３ケの酸素原子によって中断された炭素原子数４ない
    し12のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、
    メチレンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシ
    クロヘキシレン基、フェニレン基、キシリレン基または
    式 （式中、R27は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基またはフェニル基を表わす）により表わされる基
    を表わし；そして X1は式（VI） （式中、R1,R2,R3,R4,R6,R8,R9とｎは上述と同じに定義
    され；そして X2は式（IV）により表わされる基を表わす）により表わ
    される基を表わす〕により表わされる基の１つも表わ
    す｝により表わされる化合物。
  2. 【請求項２】式（Ｉ）に於て、 R2が炭素原子数１ないし12のアルキル基、フェニル基、
    または式−OR10,−SR10もしくは （式中、R10は炭素原子数１ないし12のアルキル基、未
    置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
    て単、２もしくは３置換された炭素原子数５ないし８の
    シクロアルキル基、アリル基、フェニル基、ベンジル基
    または式（II）によって表わされる基を表わし； R11とR12は互いに同一または異なり、水素原子、炭素原
    子数１ないし12のアルキル基、未置換のまたは炭素原子
    数１ないし４のアルキル基によって、単、２もしくは３
    置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、
    アリル基、ベンジル基、２−もしくは３−位が水酸基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基またはジ（炭素原
    子数１ないし４のアルキル）アミノ基によって置換され
    た炭素原子数２ないし３のアルキル基、または式（II）
    によって表わされる基を表わし；または式 によって表わされる基が１−ピロリジル基、１−ピペリ
    ジル基、４−モルホリニル基または１−ヘキサヒドロア
    ゼピニル基を表わす）によって表わされる基の１つを表
    わし； R3とR9が互いに同一または異なり、水素原子、炭素原子
    数１ないし12のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数
    １ないし４のアルキル基によって単、２もしくは３置換
    された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基または
    式（II）によって表わされる基を表わし； R4,R6とR8は互いに同一または異なり、炭素原子数２な
    いし10のアルキレン基を表わし； ｎは零または１を表わし； R5とR7は互いに同一または異なり、水素原子、炭素原子
    数１ないし12のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数
    １ないし４のアルキル基によって単、２もしくは３置換
    された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、アリ
    ル基、ベンジル基、２−もしくは３−位が水酸基によっ
    て置換された炭素原子数２ないし３のアルキル基、式
    （II）によって表わされる基または式（III a）−（III
    f） 〔式中、R14は水素原子、炭素原子数１ないし17のアル
    キル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基によって単、２もしくは３置換された炭素原子数５
    ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし17の
    アルケニル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４の
    アルキル基および／または１ケの水酸基によって単、２
    もしくは３置換されたフェニル基、フェニル基部分が未
    置換であるかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基
    および／または水酸基によって単、２もしくは３置換さ
    れた炭素原子数７ないし８のフェニルアルキル基を表わ
    し； ｐは零または１ないし３の整数を表わし； R15,R17とR23は互いに同一または異なり、炭素原子数１
    ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数１な
    いし４のアルキル基によって単、２もしくは３置換され
    た炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子
    数３ないし18のアルケニル基または式（II）によって表
    わされる基を表わし； R16は直接結合または炭素原子数１ないし10のアルキレ
    ン基を表わし； R18とR19は互いに同一または異なり、炭素原子数１ない
    し12のアルキル基、シクロヘキシル基、アリル基、ベン
    ジル基または式（II）によって表わされる基を表わし；
    または 式 によって表わされる基が１−ピロリジル基、１−ピペリ
    ジリル基、４−モルホリニル基または１−ヘキサヒドロ
    アゼピニル基を表わし； R20は炭素原子数１ないし12のアルキル基、フェニル基
    またはトリル基を表わし； R21は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし； R22はシアノ基または式−CO2R23 （式中、R23は上述の定義と同じである。）によって表
    わされる基を表わす〕によって表わされる基の１つの基
    を表すか；または R7は式（IV）によって表わされる基を表わし； そして R5は式（V a）−（V d） 〔式中、R24は炭素原子数２ないし10のアルキレン基、
    ２−ヒドロキシトリメチレン基またはキシリレン基を表
    わし； ｑは１ないし３の整数を表わし； R25は直接の結合または炭素原子数１ないし10のアルキ
    レン基を表わし； R26は炭素原子数２ないし10のアルキレン基、1,2もしく
    は３ケの酸素原子により中断された炭素原子数４ないし
    ８のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、イ
    ソプロピリデンジシクロヘキシレン基または式 （式中、R27は水素原子またはメチル基を表わす）によ
    って表わされる基を表わし；そして X1は式（VI）によって表わされる基を表わす〕によって
    表わされる基の１つも表わす請求項（１）記載の化合
    物。
  3. 【請求項３】式（Ｉ）に於てR2が炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、フェニル基、式−OR10,−SR10または （式中、R10は炭素原子数１ないし８のアルキル基、未
    置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
    て単、２もしくは３置換されたシクロヘキシル基、アリ
    ル基、フェニル基、ベンジル基または式（II）によって
    表わされる基を表し； R11とR12は互いに同一または異なり、水素原子、炭素原
    子数１ないし12のアルキル基、未置換のまたは炭素原子
    数１ないし４のアルキル基によって単、２もしくは３置
    換されたシクロヘキシル基、アリル基、ベンジル基、２
    −もしくは３−位が水酸基、メトキシ基、エトキシ基、
    ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基によって置換
    された炭素原子数２ないし３のアルキル基または式（I
    I）によって表わされる基、または式 によって表わされる基が４−モルホリニル基を表わす）
    によって表わされる基を表わし； R3とR9は互いに同一または異なり、水素原子、炭素原子
    数１ないし８のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数
    １ないし４のアルキル基によって単、２もしくは３置換
    されたシクロヘキシル基または式（II）によって表わさ
    れれる基を表わし； R4,R6とR8は互いに同一または異なり、炭素原子数２な
    いし８のアルキレン基を表わし； ｎは零または１を表わし； R5とR7は互いに同一または異なり、水素原子、炭素原子
    数１ないし８のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数
    １ないし４のアルキル基によって単、２もしくは３置換
    されたシクロヘキシル基、アリル基、ベンジル基、２−
    ヒドロキシエチル基または式（III a）−（III f）〔式
    中、R14は炭素原子数１ないし17のアルキル基、未置換
    のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって
    単、２もしくは３置換されたシクロヘキシル基、炭素原
    子数２ないし10のアルケニル基、フェニル基、3,5−ジ
    −ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル基、ベンジル基
    または２−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
    ェニル）エチル基を表わし； ｐは零または１を表わし； R15,R17とR23は互いに同一または異なり、炭素原子数１
    ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数１な
    いし４のアルキル基によって単、２もしくは３置換され
    たシクロヘキシル基、アリル基、オレイル基または式
    （II）によって表わされる基を表わし； R16は直接結合または炭素原子数１ないし８のアルキレ
    ン基を表わし； R18とR19は互いに同一または異なり、炭素原子数１ない
    し８のアルキル基、シクロヘキシル基、アリル基、ベン
    ジル基または式（II）によって表わされる基を表すか；
    式 によって表わされる基が４−モルホリニル基を表わし； R20は炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基
    またはトリル基を表わし； R21は水素原子またはメチル基を表わし； そしてR22はシアノ基または式−CO2R23（式中、R23は上
    述と同じに定義される）によって表わされる基を表わ
    す〕によって表わされる基の１つを表わすか； またはR7は式（IV）によって表わされる基を表わし； そしてR5はまた式（V a）−（V d） （式中、R24は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、
    ２−ヒドロキシトリメチレン基またはキシリレン基を表
    わし； ｑは１または２を表わし； R25は直接結合または炭素原子数１ないし８のアルキレ
    ン基を表わし； R26は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、１ケもし
    くは２ケの酸素原子によって中断された炭素原子数４な
    いし６のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン
    基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基または式 によって表わされる基を表わし；そして X1は式（VI）によって表わされる基を表わす）によって
    表わされる基の１つを表わす請求項（１）記載の化合
    物。
  4. 【請求項４】式（Ｉ）に於て、 R2は式 （式中、R11は式（II）によって表わされる基を表わ
    し； R12は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
    シクロヘキシル基、２もしくは３位が水酸基、メトキシ
    基もしくはエトキシ基によって置換された炭素原子数２
    ないし３のアルキル基または式（II）によって表わされ
    る基を表わす）によって表わされる基を表わし； R3とR9は互いに同一または異なり、水素原子、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基または式
    （II）によって表わされる基を表わし； R4,R6とR8は互いに同一または異なり炭素原子数２ない
    し６のアルキレン基を表わし； ｎは零または１を表わし； R5とR7は互いに同一または異なり、水素原子、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、アリル基、ベンジル基また
    は式（III a），（III b），（III c）もしくは（III
    f）〔式中、R14は炭素原子数１ないし17のアルキル基、
    シクロヘキシル基、ｔ−ブチルシクロヘキシル基、フェ
    ニル基、3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
    ル基または２−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
    シフェニル）エチル基を表わし； ｐは零を表わし； R15とR17は互いに同一または異なり、炭素原子数１ない
    し18のアルキル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチルシク
    ロヘキシル基または式（II）によって表わされる基を表
    わし； R16は直接結合を表わし； R21は水素原子またはメチル基を表わし； R22はシアノ基または式−COOR23 （式中、R23は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表
    わす）により表わされる基を表わす〕により表わされる
    基の１つの基を表わすか； またはR7は式（IV）によって表わされる基を表わし； そしてR5はまた式（V c）もしくは（V d）（式中、R25
    は直接結合または炭素原子数１ないし８のアルキレン基
    を表わし； R26は炭素原子数４ないし８のアルキレン基、３−オキ
    サペンタン−1,5−ジイル基、シクロヘキシレンジメチ
    レン基またはイソプロピリデンジシクロヘキシレン基わ
    表わし；そして X1は式（VI）によって表わされる基を表わす）によって
    表わされる基の１つの基を表わす請求項（１）記載の化
    合物。
  5. 【請求項５】式（Ｉ）に於て、 R1は水素原子またはメチル基を表わし； R2は式 （式中、R13は水素原子またはメチル基を表わす）によ
    り表わされる基を表わし； R3とR9は互いに同一または異なり、水素原子またはメチ
    ル基を表わし； R4,R6およびR8は互いに同一または異なり、−（CH2）
    2-3を表わし； ｎは零または１を表わし； R5とR7は互いに同一または異なり、水素原子、メチル基
    または式（III a），（III b）もしくは（III f）（式
    中、R14は炭素原子数１ないし15のアルキル基を表わ
    し； ｐは零を表わし； R15は炭素原子数１ないし16のアルキル基を表わし； R21は水素原子を表わし； R22はシアノ基を表わし、そして R23は炭素原子数１ないし４のアルキルを表わす）によ
    って表わされる基の１つの基を表わし；または R7は式（IV）によって表わされる基を表わし； そしてR5はまた式（V c）または（V d）〔式中、R25は
    −（CH2）ｒ−（ｒは１ないし８の整数を表わす）を表
    わし； R26は炭素原子数４ないし６のアルキレン基を表わし；
    そして X1は式（VI）により表わされる基を表わす〕により表わ
    される基の１つも表す請求項（１）記載の化合物。
  6. 【請求項６】式（Ｉ）に於て、R1とR13とは互いに独立
    して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、水
    酸基、炭素原子数６ないし12のアルコキシ基、炭素原子
    数５ないし８のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジ
    ル基、アセチル基または２−ヒドロキシエチル基を表わ
    す請求項（１）記載の化合物。
  7. 【請求項７】式（Ｉ）に於て、R1とR13は互いに独立し
    て水素原子またはメチル基を表わす請求項（１）に記載
    の化合物。
  8. 【請求項８】式（Ｉ）に於て、R2は式 によって表わされる基を表わす請求項（１）に記載の化
    合物。
  9. 【請求項９】式（Ｉ）に於て、R3とR9がお互いに独立し
    て水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または
    式（II）によって表わされる基を表わし； R5とR7が互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基または式（III a），（III b）もしくは
    （III f）によって表わされる基の１つを表わし； R7は更にまたは式（IV）によって表わされる基を表わ
    し；そしてR5は更にまたは式（V c）もしくは（V d）に
    よって表わされる基の１つを表わす請求項（１）に記載
    の化合物。
  10. 【請求項１０】化合物が式 によって表わされる化合物である請求項（１）に記載の
    化合物。
  11. 【請求項１１】熱分解感受性、酸化分解感受性または光
    誘導分解感受性のある合成ポリマーおよび請求項（１）
    記載の化合物の少なくとも一種類を含有することを特徴
    とする組成物。
  12. 【請求項１２】合成ポリマーがポリオレフィンである請
    求項（11）記載の組成物。
  13. 【請求項１３】合成ポリマーがポリエチレンまたはポリ
    プロピレンである請求項（11）記載の組成物。
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