JP3038508B2 - 有機材料用安定剤として使用するためのピペリジン−トリアジン化合物 - Google Patents
有機材料用安定剤として使用するためのピペリジン−トリアジン化合物Info
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- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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- C07D211/56—Nitrogen atoms
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規ピペリジン−トリア
ジン化合物、有機材料、特に合成ポリマー用の光安定
剤、熱安定剤および酸化安定剤としての上記化合物の使
用、およびこの化合物により安定化された有機材料なら
びに種々の中間体に関する。
ジン化合物、有機材料、特に合成ポリマー用の光安定
剤、熱安定剤および酸化安定剤としての上記化合物の使
用、およびこの化合物により安定化された有機材料なら
びに種々の中間体に関する。
【０００２】
【従来の技術】合成ポリマーが酸素の存在下で日光また
はその他の紫外線源に暴露されるとき、該ポリマーが光
酸化的劣化を受けることが知られている。
はその他の紫外線源に暴露されるとき、該ポリマーが光
酸化的劣化を受けることが知られている。
【０００３】それ故に、上記ポリマーが実際に使用され
るとき、適当な光安定剤、例えばベンゾフェノンおよび
ベンゾトリアゾールのある種の誘導体、ニッケル錯体、
置換安息香酸エステル、アルキリデンマロネート、シア
ノアクリレート、芳香族オキサミドまたは立体障害性ア
ミンをそれに添加することが必要である。
るとき、適当な光安定剤、例えばベンゾフェノンおよび
ベンゾトリアゾールのある種の誘導体、ニッケル錯体、
置換安息香酸エステル、アルキリデンマロネート、シア
ノアクリレート、芳香族オキサミドまたは立体障害性ア
ミンをそれに添加することが必要である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジル基を含むいくつかのトリアジン化合
物および合成ポリマー用の光安定剤、熱安定剤および酸
化安定剤としての上記化合物の使用は米国特許４１０８
８２９号、４３２１３７４号、４４３３１４５号、４４
９１６４３号、４５３３６８８号および４７４０５４４
号、欧州特許公開１１７２２９号および１７６１０６号
公報、ならびに特開昭６１−１７６６６２号および６３
−１９６６５４号に報告されている。本発明は有機材料
用の光安定剤、熱安定剤および酸化安定剤として有用な
上記従来の化合物とは異なる化合物を提供することを課
題とする。
ラメチルピペリジル基を含むいくつかのトリアジン化合
物および合成ポリマー用の光安定剤、熱安定剤および酸
化安定剤としての上記化合物の使用は米国特許４１０８
８２９号、４３２１３７４号、４４３３１４５号、４４
９１６４３号、４５３３６８８号および４７４０５４４
号、欧州特許公開１１７２２９号および１７６１０６号
公報、ならびに特開昭６１−１７６６６２号および６３
−１９６６５４号に報告されている。本発明は有機材料
用の光安定剤、熱安定剤および酸化安定剤として有用な
上記従来の化合物とは異なる化合物を提供することを課
題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式Ｉ（化２
５）：
５）：
【化２５】 ［式中、Ａは直接結合、−Ｏ−、−ＣＨ2 −または−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −を表し、ｍは２ないし６の整数を表し、Ｒ
1 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ
・、ＯＨ、ＮＯ、ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数１ないし１８
のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
コキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、非置
換またはフェニル基上で炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか、また
は炭素原子数１ないし８のアシル基を表し、Ｒ2 は次
式：−ＯＲ4 、−ＳＲ4 または−ＮＲ5 Ｒ6 ｛式中、Ｒ
4 、Ｒ5 およびＲ6 は同一であっても異なっていてもよ
く、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により
モノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子数５な
いし１２のシクロアルキル基を表すか、炭素原子数３な
いし１８のアルケニル基、非置換または炭素原子数１な
いし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換され
たフェニル基を表すか、非置換またはフェニル基上で炭
素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−、ジ−も
しくはトリ−置換された炭素原子数７ないし９のフェニ
ルアルキル基を表すか、１ないし８のアルコキシ基もし
くはジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基に
より２位、３位もしくは４位で置換された炭素原子数２
ないし４のアルキル基を表すか、テトラヒドロフルフリ
ル基、次式ＩＩ（化２６）：
Ｈ2 ＣＨ2 −を表し、ｍは２ないし６の整数を表し、Ｒ
1 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ
・、ＯＨ、ＮＯ、ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数１ないし１８
のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
コキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、非置
換またはフェニル基上で炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか、また
は炭素原子数１ないし８のアシル基を表し、Ｒ2 は次
式：−ＯＲ4 、−ＳＲ4 または−ＮＲ5 Ｒ6 ｛式中、Ｒ
4 、Ｒ5 およびＲ6 は同一であっても異なっていてもよ
く、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により
モノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子数５な
いし１２のシクロアルキル基を表すか、炭素原子数３な
いし１８のアルケニル基、非置換または炭素原子数１な
いし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換され
たフェニル基を表すか、非置換またはフェニル基上で炭
素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−、ジ−も
しくはトリ−置換された炭素原子数７ないし９のフェニ
ルアルキル基を表すか、１ないし８のアルコキシ基もし
くはジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基に
より２位、３位もしくは４位で置換された炭素原子数２
ないし４のアルキル基を表すか、テトラヒドロフルフリ
ル基、次式ＩＩ（化２６）：
【化２６】 （式中Ａおよびｍは上記と同じ意味を表す）で表される
基または次式ＩＩＩ（化２７）：
基または次式ＩＩＩ（化２７）：
【化２７】 （式中Ｒ7 はＲ1 と同じ意味を表す）で表される基を表
すか、または−ＮＲ5 Ｒ6 基は５員ないし７員の複素環
式基を表す｝で表される基を表すか、またはＲ2 は次式
ＩＶａ（化２８）ないしＩＶｃ（化３０）：
すか、または−ＮＲ5 Ｒ6 基は５員ないし７員の複素環
式基を表す｝で表される基を表すか、またはＲ2 は次式
ＩＶａ（化２８）ないしＩＶｃ（化３０）：
【化２８】
【化２９】
【化３０】 （式中Ｒ7 は上記と同じ意味を表す）で表される基のい
ずれかを表し、ｎは１、２、３または４を表し、そして
ｎが１を表す場合、Ｒ3 はＲ2 と同じ意味を表し、ｎが
２を表す場合、Ｒ3 は次式ＶａないしＶｃ（化３２）：
−Ｅ1 −Ｒ8 −Ｅ2 − （Ｖａ）
ずれかを表し、ｎは１、２、３または４を表し、そして
ｎが１を表す場合、Ｒ3 はＲ2 と同じ意味を表し、ｎが
２を表す場合、Ｒ3 は次式ＶａないしＶｃ（化３２）：
−Ｅ1 −Ｒ8 −Ｅ2 − （Ｖａ）
【化３１】
【化３２】 （式中、Ｅ1 、Ｅ2 およびＥ3 は同一でも異なっていて
もよく、−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ12を表し、Ｒ8 は炭素原
子数２ないし１２のアルキレン基、１、２もしくは３個
の酸素原子または１もしくは２個の＞Ｎ−Ｒ12基により
中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基、シ
クロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メ
チレンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシク
ロヘキシレン基、フェニレン基、イソプロピリデンジフ
ェニレン基またはキシリレン基を表し、Ｒ9 は炭素原子
数２ないし６のアルキレン基を表し、Ｅ4 は＞Ｎ−（Ｒ
9 −Ｅ3 ）S −、＞ＣＨＯ−または＞ＣＨ−ＣＨ2 −Ｎ
Ｒ12−を表し、ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよ
く、０または１を表し、Ｒ10は水素原子を表すか、また
はｒが１を表しＥ4 が＞ＣＨＯ−を表すときＲ10はメチ
ル基を表し得、Ｒ11は水素原子またはメチル基を表し、
そしてＲ12は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル
基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基を表すか、非置換
またはフェニル基上で炭素原子数１ないし４のアルキル
基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか、または
式ＩＩＩで表される基を表す）で表される基の１つを表
し、そしてｎが３を表す場合、Ｒ3 は次式ＶＩａ（化３
３）ないしＶＩｄ（化３６）：
もよく、−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ12を表し、Ｒ8 は炭素原
子数２ないし１２のアルキレン基、１、２もしくは３個
の酸素原子または１もしくは２個の＞Ｎ−Ｒ12基により
中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基、シ
クロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メ
チレンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシク
ロヘキシレン基、フェニレン基、イソプロピリデンジフ
ェニレン基またはキシリレン基を表し、Ｒ9 は炭素原子
数２ないし６のアルキレン基を表し、Ｅ4 は＞Ｎ−（Ｒ
9 −Ｅ3 ）S −、＞ＣＨＯ−または＞ＣＨ−ＣＨ2 −Ｎ
Ｒ12−を表し、ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよ
く、０または１を表し、Ｒ10は水素原子を表すか、また
はｒが１を表しＥ4 が＞ＣＨＯ−を表すときＲ10はメチ
ル基を表し得、Ｒ11は水素原子またはメチル基を表し、
そしてＲ12は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル
基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基を表すか、非置換
またはフェニル基上で炭素原子数１ないし４のアルキル
基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか、または
式ＩＩＩで表される基を表す）で表される基の１つを表
し、そしてｎが３を表す場合、Ｒ3 は次式ＶＩａ（化３
３）ないしＶＩｄ（化３６）：
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】 （式中、Ｅ5 、Ｅ6 、Ｅ7 、Ｅ9 、Ｅ10およびＥ11は同
一でも異なっていてもよく、上記Ｅ1 、Ｅ2 およびＥ3
と同じ意味を表し、そしてＥ9 およびＥ10が両方とも−
Ｏ−を表すならばＥ11は−ＣＨ2 Ｏ−基であってよく、
Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は同一でも異なっていてもよく、
炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、ｔは０ま
たは１を表し、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は同一でも異なっ
ていてもよく、上記Ｒ12と同じ意味を表し、Ｅ8 は直接
結合または−ＣＨ2 −を表し、ｕ、ｖおよびｘは同一で
も異なっていてもよく、２ないし６の整数を表し、そし
てＲ 19は水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基を表す）で表される基の１つを表し、そしてｎが４
を表す場合、Ｒ3 は次式ＶＩＩａ（化３７）またはＶＩ
Ｉｂ：
一でも異なっていてもよく、上記Ｅ1 、Ｅ2 およびＥ3
と同じ意味を表し、そしてＥ9 およびＥ10が両方とも−
Ｏ−を表すならばＥ11は−ＣＨ2 Ｏ−基であってよく、
Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は同一でも異なっていてもよく、
炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、ｔは０ま
たは１を表し、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は同一でも異なっ
ていてもよく、上記Ｒ12と同じ意味を表し、Ｅ8 は直接
結合または−ＣＨ2 −を表し、ｕ、ｖおよびｘは同一で
も異なっていてもよく、２ないし６の整数を表し、そし
てＲ 19は水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基を表す）で表される基の１つを表し、そしてｎが４
を表す場合、Ｒ3 は次式ＶＩＩａ（化３７）またはＶＩ
Ｉｂ：
【化３７】 Ｒ22（−Ｏ−）4 （ＶＩＩｂ） （式中、Ｅ12は上記Ｅ1 、Ｅ2 およびＥ3と同じ意味を
表し、Ｒ20およびＲ21は同一でも異なっていてもよく、
炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、ｙは０ま
たは１を表し、そしてＲ22は炭素原子数４ないし１２の
アルカンテトライル基を表す）で表される基を表す］で
表される新規化合物に関する。
表し、Ｒ20およびＲ21は同一でも異なっていてもよく、
炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、ｙは０ま
たは１を表し、そしてＲ22は炭素原子数４ないし１２の
アルカンテトライル基を表す）で表される基を表す］で
表される新規化合物に関する。
【０００６】炭素原子数１８までのアルキル基の例はメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、２−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｔ−オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ
デシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオク
タデシル基である。
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、２−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｔ−オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ
デシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオク
タデシル基である。
【０００７】炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、好
ましくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、特にメ
トキシ基またはエトキシ基により置換された炭素原子数
２ないし４のアルキル基の例は２−メトキシエチル基、
２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−
エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−オ
クトキシプロピル基および４−メトキシブチル基であ
る。
ましくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、特にメ
トキシ基またはエトキシ基により置換された炭素原子数
２ないし４のアルキル基の例は２−メトキシエチル基、
２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−
エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−オ
クトキシプロピル基および４−メトキシブチル基であ
る。
【０００８】ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）ア
ミノ基、好ましくはジメチルアミノ基またはジエチルア
ミノ基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキ
ル基の例は２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエチル
アミノメチル基、３−ジメチルアミノプロピル基、２−
ジエチルアミノプロピル基、３−ジブチルアミノプロピ
ル基および４−ジエチルアミノブチル基である。
ミノ基、好ましくはジメチルアミノ基またはジエチルア
ミノ基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキ
ル基の例は２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエチル
アミノメチル基、３−ジメチルアミノプロピル基、２−
ジエチルアミノプロピル基、３−ジブチルアミノプロピ
ル基および４−ジエチルアミノブチル基である。
【０００９】炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基Ｒ
1 およびＲ7 の代表例はメトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキ
シ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ
基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ド
デシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシル
オキシ基およびオクタデシルオキシ基である。炭素原子
数６ないし１２のアルコキシ基、特にヘプトキシ基また
はオクトキシ基が好ましい。
1 およびＲ7 の代表例はメトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキ
シ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ
基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ド
デシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシル
オキシ基およびオクタデシルオキシ基である。炭素原子
数６ないし１２のアルコキシ基、特にヘプトキシ基また
はオクトキシ基が好ましい。
【００１０】非置換または炭素原子数１ないし４のアル
キル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換されてい
る炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル置換基の例
はシクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチ
ルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロ
ヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシ
クロヘキシル基、ｔ−ブチルシクロヘキシル基、シクロ
オクチル基、シクロデシル基およびシクロドデシル基で
ある。非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基
により置換されたシクロヘキシル基が好ましい。
キル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換されてい
る炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル置換基の例
はシクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチ
ルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロ
ヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシ
クロヘキシル基、ｔ−ブチルシクロヘキシル基、シクロ
オクチル基、シクロデシル基およびシクロドデシル基で
ある。非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基
により置換されたシクロヘキシル基が好ましい。
【００１１】炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキ
シ基Ｒ1 およびＲ7 の代表例はシクロペントキシ基、シ
クロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロオクト
キシ基、シクロデシルオキシ基およびシクロドデシルオ
キシ基である。シクロペントキシ基およびシクロヘキソ
キシ基が好ましい。
シ基Ｒ1 およびＲ7 の代表例はシクロペントキシ基、シ
クロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロオクト
キシ基、シクロデシルオキシ基およびシクロドデシルオ
キシ基である。シクロペントキシ基およびシクロヘキソ
キシ基が好ましい。
【００１２】炭素原子数１８までのアルケニル基の例は
アリル基、２−メチルアリル基、ヘキセニル基、デセニ
ル基、ウンデセニル基およびオレイル基である。
アリル基、２−メチルアリル基、ヘキセニル基、デセニ
ル基、ウンデセニル基およびオレイル基である。
【００１３】これらのアルケニル基は１位の炭素原子が
飽和されているのが好ましく、アリル基が特に好まし
い。
飽和されているのが好ましく、アリル基が特に好まし
い。
【００１４】置換フェニル基の例はメチルフェニル基、
ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、ｔ−ブチ
ルフェニル基、ジ−ｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル基、メトキシフェニ
ル基およびエトキシフェニル基である。
ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、ｔ−ブチ
ルフェニル基、ジ−ｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル基、メトキシフェニ
ル基およびエトキシフェニル基である。
【００１５】非置換またはフェニル基上で炭素原子数１
ないし４のアルキル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ
−置換されている種々の炭素原子数７ないし９のフェニ
ルアルキル置換基の例はベンジル基、メチルベンジル
基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、ｔ−
ブチルベンジル基および２−フェニルエチル基である。
ベンジル基が好ましい。
ないし４のアルキル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ
−置換されている種々の炭素原子数７ないし９のフェニ
ルアルキル置換基の例はベンジル基、メチルベンジル
基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、ｔ−
ブチルベンジル基および２−フェニルエチル基である。
ベンジル基が好ましい。
【００１６】炭素原子数８までのアシル基Ｒ1 およびＲ
7 は脂肪族基であっても芳香族基であってもよい。代表
例はホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル
基、オクタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基ま
たはクロトノイル基である。炭素原子数１ないし８のア
ルカノイル基、炭素原子数３ないし８のアルケノイル基
またはベンゾイル基が好ましい。アセチル基が特に好ま
しい。
7 は脂肪族基であっても芳香族基であってもよい。代表
例はホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル
基、オクタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基ま
たはクロトノイル基である。炭素原子数１ないし８のア
ルカノイル基、炭素原子数３ないし８のアルケノイル基
またはベンゾイル基が好ましい。アセチル基が特に好ま
しい。
【００１７】５員ないし７員の複素環式基−ＮＲ5 Ｒ6
はその他の異原子、例えば窒素原子または酸素原子を含
んでいてもよく、代表例は１−ピロリジル基、１−ピペ
リジル基、４−モルホリニル基、４−メチル−１−ピペ
ラジニル基および１−ヘキサヒドロアゼピニル基であ
る。４−モルホリニル基が好ましい。
はその他の異原子、例えば窒素原子または酸素原子を含
んでいてもよく、代表例は１−ピロリジル基、１−ピペ
リジル基、４−モルホリニル基、４−メチル−１−ピペ
ラジニル基および１−ヘキサヒドロアゼピニル基であ
る。４−モルホリニル基が好ましい。
【００１８】炭素原子数１２までのアルキレン基の例は
エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメ
チレン基、ペンタメチレン基、２，２−ジメチルトリメ
チレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルヘキサメチレ
ン基、オクタメチレン基、デカメチレン基およびドデカ
メチレン基である。
エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメ
チレン基、ペンタメチレン基、２，２−ジメチルトリメ
チレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルヘキサメチレ
ン基、オクタメチレン基、デカメチレン基およびドデカ
メチレン基である。
【００１９】１、２または３個の酸素原子により中断さ
れた炭素原子数４ないし１２のアルキレン基の例は３−
オキサペンタン−１，５−ジイル基、４−オキサヘプタ
ン−１，７−ジイル基、３，６−ジオキサオクタン−
１，８−ジイル基、４，７−ジオキサデカン−１，１０
−ジイル基、４，９−ジオキサドデカン−１，１２−ジ
イル基および３，６，９−トリオキサウンデカン−１，
１１−ジイル基である。
れた炭素原子数４ないし１２のアルキレン基の例は３−
オキサペンタン−１，５−ジイル基、４−オキサヘプタ
ン−１，７−ジイル基、３，６−ジオキサオクタン−
１，８−ジイル基、４，７−ジオキサデカン−１，１０
−ジイル基、４，９−ジオキサドデカン−１，１２−ジ
イル基および３，６，９−トリオキサウンデカン−１，
１１−ジイル基である。
【００２０】１または２個の＞Ｎ−Ｒ12基により中断さ
れた炭素原子数４ないし１２のアルキレン基Ｒ8 の代表
例は次式：−（ＣＨ2 ）2-6 −ＮＲ12−（ＣＨ2 ）2-6
−および−（ＣＨ2 ）2-3 −ＮＲ12−（ＣＨ2 ）2-3 −
ＮＲ12−（ＣＨ2 ）2-3 −で表される基である。
れた炭素原子数４ないし１２のアルキレン基Ｒ8 の代表
例は次式：−（ＣＨ2 ）2-6 −ＮＲ12−（ＣＨ2 ）2-6
−および−（ＣＨ2 ）2-3 −ＮＲ12−（ＣＨ2 ）2-3 −
ＮＲ12−（ＣＨ2 ）2-3 −で表される基である。
【００２１】炭素原子数４ないし１２のアルカンテトラ
イル基の代表例は１，２，３，４−ブタンテトライル基
および次式（化３８）：
イル基の代表例は１，２，３，４−ブタンテトライル基
および次式（化３８）：
【化３８】 で表される基である。
【００２２】Ｒ1 およびＲ7 の好ましい定義は水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＯＨ、炭素原
子数６ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基または
アセチル基、特に水素原子またはメチル基である。
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＯＨ、炭素原
子数６ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基または
アセチル基、特に水素原子またはメチル基である。
【００２３】式Ｉ中、Ａが直接結合、−Ｏ−または−Ｃ
Ｈ2 −を表し、ｍが２ないし４の整数を表し、Ｒ2 が次
式：−ＯＲ4 、−ＳＲ4 または−ＮＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ
4 、Ｒ5 およびＲ6 は同一であっても異なっていてもよ
く、水素原子、炭素原子数１ないし１４のアルキル基、
非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により
モノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基を表すか、炭素原子数３ない
し１２のアルケニル基、フェニル基、ベンジル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基もしくはジ（炭素原子
数１ないし４のアルキル）アミノ基により２位もしくは
３位で置換された炭素原子数２もしくは３のアルキル基
を表すか、テトラヒドロフルフリル基、式ＩＩで表され
る基または式ＩＩＩで表される基を表すか、または−Ｎ
Ｒ5 Ｒ6 基は１−ピロリジル基、１−ピペリジル基、４
−モルホリニル基、４−メチル−１−ピペラジニル基ま
たは１−ヘキサヒドロアゼピニル基を表す）で表される
基を表すか、またはＲ2 は式ＩＶａないしＩＶｃで表さ
れる基の１つを表し、ｎが１、２、３または４を表し、
そしてｎが１を表す場合、Ｒ3 がＲ2 と同じ意味を表
し、ｎが２を表す場合、Ｒ3 が式ＶａないしＶｃ（式
中、Ｅ1 、Ｅ2 およびＥ3 は同一でも異なっていてもよ
く、−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ12を表し、Ｒ8 は炭素原子数
２ないし１０のアルキレン基、１、２もしくは３個の酸
素原子または１もしくは２個の＞Ｎ−Ｒ12基により中断
された炭素原子数４ないし１０のアルキレン基、シクロ
ヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基、イソプロ
ピリデンジフェニレン基またはキシリレン基を表し、Ｒ
9 は炭素原子数２ないし４のアルキレン基を表し、Ｅ4
は＞Ｎ−（Ｒ9 −Ｅ3 ）S −、＞ＣＨＯ−または＞ＣＨ
−ＣＨ2 −ＮＲ12−を表し、ｒおよびｓは同一でも異な
っていてもよく、０または１を表し、Ｒ10は水素原子を
表すか、またはｒが１を表しＥ4 が＞ＣＨＯ−を表すと
きＲ10はメチル基を表し得、Ｒ11は水素原子またはメチ
ル基を表し、そしてＲ12は水素原子、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、非置換または炭素原子数１ないし
４のアルキル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換
された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表す
か、ベンジル基を表すか、または式ＩＩＩで表される基
を表す）で表される基の１つを表し、そしてｎが３を表
す場合、Ｒ3 が式ＶＩａないしＶＩｄ（式中、Ｅ5 、Ｅ
6 、Ｅ7 、Ｅ9 、Ｅ10およびＥ11は同一でも異なってい
てもよく、上記Ｅ1 、Ｅ2 およびＥ3 と同じ意味を表
し、そしてＥ9 およびＥ10が両方とも−Ｏ−を表すなら
ばＥ11は−ＣＨ2 Ｏ−基であってよく、Ｒ13、Ｒ14およ
びＲ15は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２な
いし６のアルキレン基を表し、ｔは０または１を表し、
Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は同一でも異なっていてもよく、
上記Ｒ12と同じ意味を表し、Ｅ8 は直接結合または−Ｃ
Ｈ2 −を表し、ｕ、ｖおよびｘは同一でも異なっていて
もよく、２ないし６の整数を表し、そしてＲ19は水素原
子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す）で
表される基の１つを表し、そしてｎが４を表す場合、Ｒ
3 が式ＶＩＩａまたはＶＩＩｂ（式中、Ｅ12は上記
Ｅ1 、Ｅ2 およびＥ3 と同じ意味を表し、Ｒ20およびＲ
21は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２ないし
６のアルキレン基を表し、ｙは０または１を表し、そし
てＲ22は炭素原子数４ないし８のアルカンテトライル基
を表す）で表される基を表す化合物が好ましい。
Ｈ2 −を表し、ｍが２ないし４の整数を表し、Ｒ2 が次
式：−ＯＲ4 、−ＳＲ4 または−ＮＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ
4 、Ｒ5 およびＲ6 は同一であっても異なっていてもよ
く、水素原子、炭素原子数１ないし１４のアルキル基、
非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により
モノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基を表すか、炭素原子数３ない
し１２のアルケニル基、フェニル基、ベンジル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基もしくはジ（炭素原子
数１ないし４のアルキル）アミノ基により２位もしくは
３位で置換された炭素原子数２もしくは３のアルキル基
を表すか、テトラヒドロフルフリル基、式ＩＩで表され
る基または式ＩＩＩで表される基を表すか、または−Ｎ
Ｒ5 Ｒ6 基は１−ピロリジル基、１−ピペリジル基、４
−モルホリニル基、４−メチル−１−ピペラジニル基ま
たは１−ヘキサヒドロアゼピニル基を表す）で表される
基を表すか、またはＲ2 は式ＩＶａないしＩＶｃで表さ
れる基の１つを表し、ｎが１、２、３または４を表し、
そしてｎが１を表す場合、Ｒ3 がＲ2 と同じ意味を表
し、ｎが２を表す場合、Ｒ3 が式ＶａないしＶｃ（式
中、Ｅ1 、Ｅ2 およびＥ3 は同一でも異なっていてもよ
く、−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ12を表し、Ｒ8 は炭素原子数
２ないし１０のアルキレン基、１、２もしくは３個の酸
素原子または１もしくは２個の＞Ｎ−Ｒ12基により中断
された炭素原子数４ないし１０のアルキレン基、シクロ
ヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基、イソプロ
ピリデンジフェニレン基またはキシリレン基を表し、Ｒ
9 は炭素原子数２ないし４のアルキレン基を表し、Ｅ4
は＞Ｎ−（Ｒ9 −Ｅ3 ）S −、＞ＣＨＯ−または＞ＣＨ
−ＣＨ2 −ＮＲ12−を表し、ｒおよびｓは同一でも異な
っていてもよく、０または１を表し、Ｒ10は水素原子を
表すか、またはｒが１を表しＥ4 が＞ＣＨＯ−を表すと
きＲ10はメチル基を表し得、Ｒ11は水素原子またはメチ
ル基を表し、そしてＲ12は水素原子、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、非置換または炭素原子数１ないし
４のアルキル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換
された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表す
か、ベンジル基を表すか、または式ＩＩＩで表される基
を表す）で表される基の１つを表し、そしてｎが３を表
す場合、Ｒ3 が式ＶＩａないしＶＩｄ（式中、Ｅ5 、Ｅ
6 、Ｅ7 、Ｅ9 、Ｅ10およびＥ11は同一でも異なってい
てもよく、上記Ｅ1 、Ｅ2 およびＥ3 と同じ意味を表
し、そしてＥ9 およびＥ10が両方とも−Ｏ−を表すなら
ばＥ11は−ＣＨ2 Ｏ−基であってよく、Ｒ13、Ｒ14およ
びＲ15は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２な
いし６のアルキレン基を表し、ｔは０または１を表し、
Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は同一でも異なっていてもよく、
上記Ｒ12と同じ意味を表し、Ｅ8 は直接結合または−Ｃ
Ｈ2 −を表し、ｕ、ｖおよびｘは同一でも異なっていて
もよく、２ないし６の整数を表し、そしてＲ19は水素原
子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す）で
表される基の１つを表し、そしてｎが４を表す場合、Ｒ
3 が式ＶＩＩａまたはＶＩＩｂ（式中、Ｅ12は上記
Ｅ1 、Ｅ2 およびＥ3 と同じ意味を表し、Ｒ20およびＲ
21は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２ないし
６のアルキレン基を表し、ｙは０または１を表し、そし
てＲ22は炭素原子数４ないし８のアルカンテトライル基
を表す）で表される基を表す化合物が好ましい。
【００２４】式Ｉ中、Ａが−Ｏ−または−ＣＨ2 −を表
し、ｍが２または３を表し、Ｒ2 が次式：−ＯＲ4 、−
ＳＲ4 または−ＮＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ
6 は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、非置換または炭素
原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−、ジ−もし
くはトリ−置換されたシクロヘキシル基を表すか、アリ
ル基、ウンデセニル基、フェニル基、ベンジル基を表す
か、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジメチルア
ミノ基もしくはジエチルアミノ基により２位もしくは３
位で置換された炭素原子数２もしくは３のアルキル基を
表すか、テトラヒドロフルフリル基、式ＩＩで表される
基または式ＩＩＩで表される基を表すか、または−ＮＲ
5 Ｒ6 基は４−モルホリニル基を表す）で表される基を
表すか、またはＲ2 は式ＩＶａないしＩＶｃで表される
基の１つを表し、ｎが１、２、３または４を表し、そし
てｎが１を表す場合、Ｒ3 がＲ2 と同じ意味を表し、ｎ
が２を表す場合、Ｒ3 が式ＶａないしＶｃ（式中、
Ｅ1 、Ｅ2 およびＥ3 は同一でも異なっていてもよく、
−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ12を表し、Ｒ8 は炭素原子数２な
いし８のアルキレン基、２もしくは３個の酸素原子によ
り中断された炭素原子数６ないし１０のアルキレン基、
シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキ
シレン基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基、イ
ソプロピリデンジフェニレン基またはキシリレン基を表
し、Ｒ9 は炭素原子数２または３のアルキレン基を表
し、Ｅ4 は＞Ｎ−（Ｒ9 −Ｅ3 ）S −または＞ＣＨＯ−
を表し、ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよく、０
または１を表し、Ｒ10は水素原子を表すか、またはｒが
１を表しＥ4 が＞ＣＨＯ−を表すときＲ10はメチル基を
表し得、Ｒ11は水素原子またはメチル基を表し、そして
Ｒ12は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により
モノ−、ジ−もしくはトリ−置換されたシクロヘキシル
基を表すか、ベンジル基または式ＩＩＩで表される基を
表す）で表される基の１つを表し、そしてｎが３を表す
場合、Ｒ3 が式ＶＩａないしＶＩｄ（式中、Ｅ5 、
Ｅ6 、Ｅ7 、Ｅ9 、Ｅ10およびＥ11は同一でも異なって
いてもよく、上記Ｅ1 、Ｅ2およびＥ3 と同じ意味を表
し、そしてＥ9 およびＥ10が両方とも−Ｏ−を表すなら
ばＥ11は−ＣＨ2 Ｏ−基であってよく、Ｒ13、Ｒ14およ
びＲ15は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２な
いし６のアルキレン基を表し、ｔは０または１を表し、
Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は同一でも異なっていてもよく、
上記Ｒ12と同じ意味を表し、Ｅ8は直接結合または−Ｃ
Ｈ2 −を表し、ｕ、ｖおよびｘは同一でも異なっていて
もよく、２ないし６の整数を表し、そしてＲ19は水素原
子、メチル基またはエチル基を表す）で表される基の１
つを表し、そしてｎが４を表す場合、Ｒ3 が式ＶＩＩａ
またはＶＩＩｂ（式中、Ｅ12は上記Ｅ1 、Ｅ2 およびＥ
3 と同じ意味を表し、Ｒ20およびＲ21は同一でも異なっ
ていてもよく、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を
表し、ｙは０または１を表し、そしてＲ22は炭素原子数
４ないし６のアルカンテトライル基を表す）で表される
基を表す化合物が特に好ましい。
し、ｍが２または３を表し、Ｒ2 が次式：−ＯＲ4 、−
ＳＲ4 または−ＮＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ
6 は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、非置換または炭素
原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−、ジ−もし
くはトリ−置換されたシクロヘキシル基を表すか、アリ
ル基、ウンデセニル基、フェニル基、ベンジル基を表す
か、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジメチルア
ミノ基もしくはジエチルアミノ基により２位もしくは３
位で置換された炭素原子数２もしくは３のアルキル基を
表すか、テトラヒドロフルフリル基、式ＩＩで表される
基または式ＩＩＩで表される基を表すか、または−ＮＲ
5 Ｒ6 基は４−モルホリニル基を表す）で表される基を
表すか、またはＲ2 は式ＩＶａないしＩＶｃで表される
基の１つを表し、ｎが１、２、３または４を表し、そし
てｎが１を表す場合、Ｒ3 がＲ2 と同じ意味を表し、ｎ
が２を表す場合、Ｒ3 が式ＶａないしＶｃ（式中、
Ｅ1 、Ｅ2 およびＥ3 は同一でも異なっていてもよく、
−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ12を表し、Ｒ8 は炭素原子数２な
いし８のアルキレン基、２もしくは３個の酸素原子によ
り中断された炭素原子数６ないし１０のアルキレン基、
シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキ
シレン基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基、イ
ソプロピリデンジフェニレン基またはキシリレン基を表
し、Ｒ9 は炭素原子数２または３のアルキレン基を表
し、Ｅ4 は＞Ｎ−（Ｒ9 −Ｅ3 ）S −または＞ＣＨＯ−
を表し、ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよく、０
または１を表し、Ｒ10は水素原子を表すか、またはｒが
１を表しＥ4 が＞ＣＨＯ−を表すときＲ10はメチル基を
表し得、Ｒ11は水素原子またはメチル基を表し、そして
Ｒ12は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により
モノ−、ジ−もしくはトリ−置換されたシクロヘキシル
基を表すか、ベンジル基または式ＩＩＩで表される基を
表す）で表される基の１つを表し、そしてｎが３を表す
場合、Ｒ3 が式ＶＩａないしＶＩｄ（式中、Ｅ5 、
Ｅ6 、Ｅ7 、Ｅ9 、Ｅ10およびＥ11は同一でも異なって
いてもよく、上記Ｅ1 、Ｅ2およびＥ3 と同じ意味を表
し、そしてＥ9 およびＥ10が両方とも−Ｏ−を表すなら
ばＥ11は−ＣＨ2 Ｏ−基であってよく、Ｒ13、Ｒ14およ
びＲ15は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２な
いし６のアルキレン基を表し、ｔは０または１を表し、
Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は同一でも異なっていてもよく、
上記Ｒ12と同じ意味を表し、Ｅ8は直接結合または−Ｃ
Ｈ2 −を表し、ｕ、ｖおよびｘは同一でも異なっていて
もよく、２ないし６の整数を表し、そしてＲ19は水素原
子、メチル基またはエチル基を表す）で表される基の１
つを表し、そしてｎが４を表す場合、Ｒ3 が式ＶＩＩａ
またはＶＩＩｂ（式中、Ｅ12は上記Ｅ1 、Ｅ2 およびＥ
3 と同じ意味を表し、Ｒ20およびＲ21は同一でも異なっ
ていてもよく、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を
表し、ｙは０または１を表し、そしてＲ22は炭素原子数
４ないし６のアルカンテトライル基を表す）で表される
基を表す化合物が特に好ましい。
【００２５】式Ｉ中、Ａが−Ｏ−を表し、ｍが２または
３を表し、Ｒ2 が次式：−ＯＲ4 または−ＮＲ5 Ｒ
6 （式中、Ｒ4 は炭素原子数１ないし８のアルキル基ま
たは式ＩＩＩで表される基を表し、そしてＲ5 およびＲ
6 は同一であっても異なっていてもよく、炭素原子数１
ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基
を表すか、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基
もしくはジエチルアミノ基により２位もしくは３位で置
換された炭素原子数２もしくは３のアルキル基を表す
か、テトラヒドロフルフリル基、式ＩＩで表される基ま
たは式ＩＩＩで表される基を表すか、またはＲ5 は水素
原子であってよく、または−ＮＲ5 Ｒ6 基は４−モルホ
リニル基を表す）で表される基を表すか、またはＲ2 は
式ＩＶａないしＩＶｃで表される基の１つを表し、ｎが
１、２、３または４を表し、そしてｎが１を表す場合、
Ｒ3 がＲ2 と同じ意味を表し、ｎが２を表す場合、Ｒ3
が式ＶａないしＶｃ｛式中、Ｅ1 およびＥ2 は同一でも
異なっていてもよく、−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ12を表し、
Ｒ8 は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、２もしく
は３個の酸素原子により中断された炭素原子数６ないし
１０のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン基ま
たはメチレンジシクロヘキシレン基を表し、式Ｖｂが次
式：
３を表し、Ｒ2 が次式：−ＯＲ4 または−ＮＲ5 Ｒ
6 （式中、Ｒ4 は炭素原子数１ないし８のアルキル基ま
たは式ＩＩＩで表される基を表し、そしてＲ5 およびＲ
6 は同一であっても異なっていてもよく、炭素原子数１
ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基
を表すか、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基
もしくはジエチルアミノ基により２位もしくは３位で置
換された炭素原子数２もしくは３のアルキル基を表す
か、テトラヒドロフルフリル基、式ＩＩで表される基ま
たは式ＩＩＩで表される基を表すか、またはＲ5 は水素
原子であってよく、または−ＮＲ5 Ｒ6 基は４−モルホ
リニル基を表す）で表される基を表すか、またはＲ2 は
式ＩＶａないしＩＶｃで表される基の１つを表し、ｎが
１、２、３または４を表し、そしてｎが１を表す場合、
Ｒ3 がＲ2 と同じ意味を表し、ｎが２を表す場合、Ｒ3
が式ＶａないしＶｃ｛式中、Ｅ1 およびＥ2 は同一でも
異なっていてもよく、−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ12を表し、
Ｒ8 は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、２もしく
は３個の酸素原子により中断された炭素原子数６ないし
１０のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン基ま
たはメチレンジシクロヘキシレン基を表し、式Ｖｂが次
式：
【化３９】
【化４０】 （式中、ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよく、０
または１を表し、Ｒ12は水素原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、シクロヘキシル基または式ＩＩＩで表
される基を表す）で表される基を表し、そしてＲ11は水
素原子またはメチル基を表す｝で表される基の１つを表
し、そしてｎが３を表す場合、Ｒ3 が式ＶＩａまたはＶ
Ｉｂ（式中、Ｅ5 、Ｅ6 およびＥ7 は同一でも異なって
いてもよく、上記Ｅ1 およびＥ2 と同じ意味を表し、Ｒ
13、Ｒ14およびＲ15は同一でも異なっていてもよく、炭
素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、ｔは０また
は１を表し、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は同一でも異なって
いてもよく、上記Ｒ12と同じ意味を表し、Ｅ8 は直接結
合または−ＣＨ2 −を表し、そしてｕおよびｖは同一で
も異なっていてもよく、３ないし６の整数を表す）で表
される基を表し、そしてｎが４を表す場合、Ｒ3 が式Ｖ
ＩＩａ（式中、Ｅ12は上記Ｅ1 およびＥ2 と同じ意味を
表し、Ｒ20およびＲ21は同一でも異なっていてもよく、
炭素原子数２または３のアルキレン基を表し、そしてｙ
は０または１を表す）で表される基を表す化合物が特に
興味深い。
または１を表し、Ｒ12は水素原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、シクロヘキシル基または式ＩＩＩで表
される基を表す）で表される基を表し、そしてＲ11は水
素原子またはメチル基を表す｝で表される基の１つを表
し、そしてｎが３を表す場合、Ｒ3 が式ＶＩａまたはＶ
Ｉｂ（式中、Ｅ5 、Ｅ6 およびＥ7 は同一でも異なって
いてもよく、上記Ｅ1 およびＥ2 と同じ意味を表し、Ｒ
13、Ｒ14およびＲ15は同一でも異なっていてもよく、炭
素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、ｔは０また
は１を表し、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は同一でも異なって
いてもよく、上記Ｒ12と同じ意味を表し、Ｅ8 は直接結
合または−ＣＨ2 −を表し、そしてｕおよびｖは同一で
も異なっていてもよく、３ないし６の整数を表す）で表
される基を表し、そしてｎが４を表す場合、Ｒ3 が式Ｖ
ＩＩａ（式中、Ｅ12は上記Ｅ1 およびＥ2 と同じ意味を
表し、Ｒ20およびＲ21は同一でも異なっていてもよく、
炭素原子数２または３のアルキレン基を表し、そしてｙ
は０または１を表す）で表される基を表す化合物が特に
興味深い。
【００２６】式Ｉ中、Ｒ1 が水素原子またはメチル基を
表し、Ａが−Ｏ−を表し、ｍが３を表し、Ｒ2 が次式：
−ＯＲ4 または−ＮＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ4 は炭素原子数
１ないし４のアルキル基、２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル基または１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル基を表し、そしてＲ5 および
Ｒ6 は同一であっても異なっていてもよく、炭素原子数
１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、テトラヒ
ドロフルフリル基、次式（化４１）：
表し、Ａが−Ｏ−を表し、ｍが３を表し、Ｒ2 が次式：
−ＯＲ4 または−ＮＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ4 は炭素原子数
１ないし４のアルキル基、２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル基または１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル基を表し、そしてＲ5 および
Ｒ6 は同一であっても異なっていてもよく、炭素原子数
１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、テトラヒ
ドロフルフリル基、次式（化４１）：
【化４１】 で表される基、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル基または１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジル基を表すか、またはＲ5 は水素原子であ
ってよく、または−ＮＲ5 Ｒ6 基は４−モルホリニル基
を表す）で表される基を表し、ｎが１、２、３または４
を表し、そしてｎが１を表す場合、Ｒ3 がＲ2 と同じ意
味を表し、ｎが２を表す場合、Ｒ3 が式Ｖａ（式中、Ｅ
1 およびＥ2 は同一でも異なっていてもよく、＞Ｎ−Ｒ
12を表し、Ｒ8 は炭素原子数２ないし６のアルキレン
基、２もしくは３個の酸素原子により中断された炭素原
子数８ないし１０のアルキレン基またはメチレンジシク
ロヘキシレン基を表し、そしてＲ12は水素原子、メチル
基、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基
または１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル基を表す）で表される基を表し、そしてｎが３を表
す場合、Ｒ3 が次式（化４２）：
ペリジル基または１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジル基を表すか、またはＲ5 は水素原子であ
ってよく、または−ＮＲ5 Ｒ6 基は４−モルホリニル基
を表す）で表される基を表し、ｎが１、２、３または４
を表し、そしてｎが１を表す場合、Ｒ3 がＲ2 と同じ意
味を表し、ｎが２を表す場合、Ｒ3 が式Ｖａ（式中、Ｅ
1 およびＥ2 は同一でも異なっていてもよく、＞Ｎ−Ｒ
12を表し、Ｒ8 は炭素原子数２ないし６のアルキレン
基、２もしくは３個の酸素原子により中断された炭素原
子数８ないし１０のアルキレン基またはメチレンジシク
ロヘキシレン基を表し、そしてＲ12は水素原子、メチル
基、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基
または１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル基を表す）で表される基を表し、そしてｎが３を表
す場合、Ｒ3 が次式（化４２）：
【化４２】 （式中、Ｒ12は上記と同じ意味を表し、そしてＲ13およ
び中Ｒ14は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２
または３のアルキレン基を表す）で表される基を表し、
そしてｎが４を表す場合、Ｒ3 が次式（化４３）：
び中Ｒ14は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２
または３のアルキレン基を表す）で表される基を表し、
そしてｎが４を表す場合、Ｒ3 が次式（化４３）：
【化４３】 （式中、Ｒ12は上記と同じ意味を表し、そしてＲ20およ
びＲ21は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２ま
たは３のアルキレン基を表す）で表される基を表す化合
物が中でも興味深い。
びＲ21は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２ま
たは３のアルキレン基を表す）で表される基を表す化合
物が中でも興味深い。
【００２７】式Ｉで表される化合物はそれ自体公知の方
法、例えば塩化シアヌルを次式ＶＩＩＩａ（化４４）な
いしＶＩＩＩｃ：
法、例えば塩化シアヌルを次式ＶＩＩＩａ（化４４）な
いしＶＩＩＩｃ：
【化４４】 Ｒ2 −Ｈ （ＶＩＩＩｂ） Ｒ3 −（Ｈ）n （ＶＩＩＩｃ） で表される化合物と、適当なモル比、特に化学量論比で
もって、あらゆる順序で反応させることにより製造され
得る。
もって、あらゆる順序で反応させることにより製造され
得る。
【００２８】反応は芳香族炭化水素溶媒、例えばトルエ
ン、キシレンまたはトリメチルベンゼン中、例えば−２
０℃ないし２２０℃、好ましくは−１０℃ないし２００
℃の温度で操作して行われるのが好ましい。
ン、キシレンまたはトリメチルベンゼン中、例えば−２
０℃ないし２２０℃、好ましくは−１０℃ないし２００
℃の温度で操作して行われるのが好ましい。
【００２９】反応中に遊離した塩酸は無機塩基、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムま
たは炭酸カリウムを遊離した酸に対して少なくとも当量
用いて中和されるのが好ましい。
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムま
たは炭酸カリウムを遊離した酸に対して少なくとも当量
用いて中和されるのが好ましい。
【００３０】Ｒ1 がメチル基である場合、式Ｉで表され
る化合物はＲ1 ＝Ｈである相当する化合物をホルムアル
デヒドおよびギ酸と、またはホルムアルデヒドおよび水
素とを水素添加触媒例えばパラジウムまたは白金の存在
下で反応させることにより製造されるのが好ましい。
る化合物はＲ1 ＝Ｈである相当する化合物をホルムアル
デヒドおよびギ酸と、またはホルムアルデヒドおよび水
素とを水素添加触媒例えばパラジウムまたは白金の存在
下で反応させることにより製造されるのが好ましい。
【００３１】式ＶＩＩＩａで表される化合物は新規であ
り、そして本発明のその他の態様を構成する。それら
は、例えば次式ＩＸ（化４５）：
り、そして本発明のその他の態様を構成する。それら
は、例えば次式ＩＸ（化４５）：
【化４５】 で表されるピペリドンを次式Ｘ（化４６）：
【化４６】 で表されるアミンと、水素および水素添加触媒例えば白
金、ニッケルまたはパラジウムの存在下で反応させるこ
とにより製造され得る。
金、ニッケルまたはパラジウムの存在下で反応させるこ
とにより製造され得る。
【００３２】式ＶＩＩＩｂおよびＶＩＩＩｃで表される
化合物が式ＶＩＩＩａで表される化合物と異なっている
場合、それらは市販品であるか、または公知方法により
容易に得られる。
化合物が式ＶＩＩＩａで表される化合物と異なっている
場合、それらは市販品であるか、または公知方法により
容易に得られる。
【００３３】最初に記載したように、式Ｉで表される化
合物は有機材料、特に合成ポリマーおよびコポリマーの
光安定性、熱安定性および酸化安定性を改善するのに非
常に有効である。
合物は有機材料、特に合成ポリマーおよびコポリマーの
光安定性、熱安定性および酸化安定性を改善するのに非
常に有効である。
【００３４】安定化され得る有機材料の例を以下に示
す：１．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマ
ー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブ
テン−１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシ
クロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（非架橋
または架橋され得る）ポリエチレン、例えば高密度ポリ
エチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）。 ２．１．に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレン
とポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ，Ｐ
Ｐ／ＬＤＰＥ）および異なるタイプのポリエチレンの混
合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。 ３．モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレ
ンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）
およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合
物、プロピレン／ブテン−１コポリマー、エチレン／ヘ
キセンコポリマー、エチレン／エチルペンテンコポリマ
ー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテ
ンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イ
ソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキ
ルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタク
リレートコポリマー、エチレン／ビニルアセテートまた
はエチレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類
（アイオノマー）、およびエチレンとプロピレンとジエ
ン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエ
チリデンノルボルネンとのターポリマー；並びに前記コ
ポリマー相互の、および上記１．のポリマーとの混合
物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン−コ
ポリマー、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＤＰＥ／ＥＡＡ、ＬＬ
ＤＰＥ／ＥＶＡおよびＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ。３ａ. α−
オレフィンと一酸化炭素との規則的または交互ランダム
コポリマー。３ｂ．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５
ないし９）およびそれらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）。 ４．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポ
リ−（α−メチルスチレン）。 ５．スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタ
ジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アル
キルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキル
アクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／
アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポ
リマーと別のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエ
ンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポ
リマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチレンのブロ
ックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／スチレ
ン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチ
レン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレン／
プロピレン／スチレン。 ６．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポ
リマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジ
エン／スチレンまたはポリブタジエン／アクリロニトリ
ルにスチレン；ポリブタジエンにスチレンおよびアクリ
ロニトリル（またはメタアクリロニトリル）；ポリブタ
ジエンにスチレンおよび無水マレイン酸またはマレイン
イミド；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル
および無水マレイン酸またはマレインイミド；ポリブタ
ジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタ
アクリレート、ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタアクリレート、エチレン／プ
ロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル、ポリアクリレートまたはポリアクリルメタ
クリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリ
レート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル、並びにこれらと５．に列挙したコポリマー
との混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、ＡＳＡ−また
はＡＥＳ−ポリマーとして知られているコポリマー混合
物。７．ハロゲン化ポリマー、例えばポリクロロプレ
ン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポリエチ
レン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマー、エピ
クロロヒドリンホモ−およびコポリマー、好ましくはハ
ロゲン化ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ
化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化ビ
ニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは
塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。 ８．α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導された
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。 ９．前項８．に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和
モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブ
タジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアク
リレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシア
ルキルアクリレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン
化ビニルコポリマーまたはアクリロニトリル／アルキル
メタアクリレート／ブタジエンターポリマー。 １０．不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエー
ト、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチレート、ポ
リアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；並びに
それらと上記１．に記載したオレフィンとのコポリマ
ー。 １１. 環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー。 １２. ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよ
びエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシ
メチレン；熱可塑性ポリウレタンで変性させたポリアセ
タール、アクリレートまたはＭＢＳ。 １３. ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド並びに
ポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミ
ドとの混合物。 １４. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタン並びにそれらの前駆体。 １５. ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミ
ノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４、ポ
リアミド６、６／６、６／１０、６／９、６／１２およ
び４／６、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシ
レンとジアミンとアジピン酸の縮合によって得られる芳
香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフ
タル酸または／およびテレフタル酸および所望により変
性剤としてのエラストマーから製造されるポリアミド、
例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテ
レフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタル
アミド；前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのブロックコポリマー；また
は前記ポリアミドとポリエーテル、例えばポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテト
ラメチレングリコールとのブロックコポリマー；ならび
にＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたは
コポリアミド、および加工の間に縮合されたポリアミド
（ＲＩＭ−ポリアミド系）。 １６. ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミド−イミド
ならびにポリベンズイミダゾール。 １７. ジカルボン酸およびジオールおよび/ またはヒド
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４−ジメチロ
ールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベ
ンゾエート並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエー
テルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル；
およびポリカーボネートまたはＭＢＳで変性されたポリ
エステル。 １８. ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネ
ート。 １９. ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。 ２０. 一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分と
してフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架
橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹
脂、尿素/ ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂。 ２１. 乾性および不乾性アルキド樹脂。 ２２. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
とのコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのハロゲン含有変性物。 ２３. 置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリ
レート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアク
リレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。 ２４. メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートま
たはエポキシ樹脂で架橋結合されたアルキド樹脂、ポリ
エステル樹脂またはアクリレート樹脂。 ２５. ポリエポキシド、例えばビスグリシジルエーテル
または脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポキシ
樹脂。 ２６. 天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチ
ンおよびこれらの化学的に変性させた同族誘導体、例え
ば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸
セルロース、またはセルロースエーテル、例えばメチル
セルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘導体。 ２７. 前記したポリマーの混合物（ポリブレンド）、例
えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭまたはＡ
ＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢ
Ｓ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、
ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレー
ト、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、
ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／ＨＩ
ＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／Ｈ
ＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＥ。 ２８. 純単量体化合物または該化合物の混合物である天
然および合成有機材料、例えば鉱油、動物および植物脂
肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル( 例えば
フタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリ
テート）をベースとした上記オイル、脂肪およびワック
ス、および紡糸用組成物として使用され得る、合成エス
テルと鉱油とのあらゆる重量比の混合物、ならびに上記
材料の水性エマルジョン。 ２９. 天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレン／ブタジ
エンコポリマーのラテックス。
す：１．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマ
ー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブ
テン−１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシ
クロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（非架橋
または架橋され得る）ポリエチレン、例えば高密度ポリ
エチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）。 ２．１．に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレン
とポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ，Ｐ
Ｐ／ＬＤＰＥ）および異なるタイプのポリエチレンの混
合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。 ３．モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレ
ンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）
およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合
物、プロピレン／ブテン−１コポリマー、エチレン／ヘ
キセンコポリマー、エチレン／エチルペンテンコポリマ
ー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテ
ンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イ
ソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキ
ルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタク
リレートコポリマー、エチレン／ビニルアセテートまた
はエチレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類
（アイオノマー）、およびエチレンとプロピレンとジエ
ン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエ
チリデンノルボルネンとのターポリマー；並びに前記コ
ポリマー相互の、および上記１．のポリマーとの混合
物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン−コ
ポリマー、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＤＰＥ／ＥＡＡ、ＬＬ
ＤＰＥ／ＥＶＡおよびＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ。３ａ. α−
オレフィンと一酸化炭素との規則的または交互ランダム
コポリマー。３ｂ．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５
ないし９）およびそれらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）。 ４．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポ
リ−（α−メチルスチレン）。 ５．スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタ
ジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アル
キルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキル
アクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／
アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポ
リマーと別のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエ
ンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポ
リマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチレンのブロ
ックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／スチレ
ン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチ
レン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレン／
プロピレン／スチレン。 ６．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポ
リマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジ
エン／スチレンまたはポリブタジエン／アクリロニトリ
ルにスチレン；ポリブタジエンにスチレンおよびアクリ
ロニトリル（またはメタアクリロニトリル）；ポリブタ
ジエンにスチレンおよび無水マレイン酸またはマレイン
イミド；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル
および無水マレイン酸またはマレインイミド；ポリブタ
ジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタ
アクリレート、ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタアクリレート、エチレン／プ
ロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル、ポリアクリレートまたはポリアクリルメタ
クリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリ
レート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル、並びにこれらと５．に列挙したコポリマー
との混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、ＡＳＡ−また
はＡＥＳ−ポリマーとして知られているコポリマー混合
物。７．ハロゲン化ポリマー、例えばポリクロロプレ
ン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポリエチ
レン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマー、エピ
クロロヒドリンホモ−およびコポリマー、好ましくはハ
ロゲン化ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ
化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化ビ
ニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは
塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。 ８．α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導された
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。 ９．前項８．に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和
モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブ
タジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアク
リレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシア
ルキルアクリレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン
化ビニルコポリマーまたはアクリロニトリル／アルキル
メタアクリレート／ブタジエンターポリマー。 １０．不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエー
ト、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチレート、ポ
リアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；並びに
それらと上記１．に記載したオレフィンとのコポリマ
ー。 １１. 環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー。 １２. ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよ
びエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシ
メチレン；熱可塑性ポリウレタンで変性させたポリアセ
タール、アクリレートまたはＭＢＳ。 １３. ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド並びに
ポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミ
ドとの混合物。 １４. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタン並びにそれらの前駆体。 １５. ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミ
ノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４、ポ
リアミド６、６／６、６／１０、６／９、６／１２およ
び４／６、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシ
レンとジアミンとアジピン酸の縮合によって得られる芳
香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフ
タル酸または／およびテレフタル酸および所望により変
性剤としてのエラストマーから製造されるポリアミド、
例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテ
レフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタル
アミド；前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのブロックコポリマー；また
は前記ポリアミドとポリエーテル、例えばポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテト
ラメチレングリコールとのブロックコポリマー；ならび
にＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたは
コポリアミド、および加工の間に縮合されたポリアミド
（ＲＩＭ−ポリアミド系）。 １６. ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミド−イミド
ならびにポリベンズイミダゾール。 １７. ジカルボン酸およびジオールおよび/ またはヒド
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４−ジメチロ
ールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベ
ンゾエート並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエー
テルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル；
およびポリカーボネートまたはＭＢＳで変性されたポリ
エステル。 １８. ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネ
ート。 １９. ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。 ２０. 一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分と
してフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架
橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹
脂、尿素/ ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂。 ２１. 乾性および不乾性アルキド樹脂。 ２２. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
とのコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのハロゲン含有変性物。 ２３. 置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリ
レート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアク
リレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。 ２４. メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートま
たはエポキシ樹脂で架橋結合されたアルキド樹脂、ポリ
エステル樹脂またはアクリレート樹脂。 ２５. ポリエポキシド、例えばビスグリシジルエーテル
または脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポキシ
樹脂。 ２６. 天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチ
ンおよびこれらの化学的に変性させた同族誘導体、例え
ば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸
セルロース、またはセルロースエーテル、例えばメチル
セルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘導体。 ２７. 前記したポリマーの混合物（ポリブレンド）、例
えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭまたはＡ
ＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢ
Ｓ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、
ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレー
ト、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、
ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／ＨＩ
ＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／Ｈ
ＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＥ。 ２８. 純単量体化合物または該化合物の混合物である天
然および合成有機材料、例えば鉱油、動物および植物脂
肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル( 例えば
フタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリ
テート）をベースとした上記オイル、脂肪およびワック
ス、および紡糸用組成物として使用され得る、合成エス
テルと鉱油とのあらゆる重量比の混合物、ならびに上記
材料の水性エマルジョン。 ２９. 天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレン／ブタジ
エンコポリマーのラテックス。
【００３５】式Ｉで表される化合物は、ポリオレフィ
ン、特にポリエチレンおよびポリプロピレンの光安定
性、熱安定性および酸化安定性を改善するのに特に適し
ている。
ン、特にポリエチレンおよびポリプロピレンの光安定
性、熱安定性および酸化安定性を改善するのに特に適し
ている。
【００３６】式Ｉで表される化合物は、安定化される材
料の性質、最終用途およびその他の添加剤の存在に応じ
て種々の比率で有機材料と混合して使用され得る。
料の性質、最終用途およびその他の添加剤の存在に応じ
て種々の比率で有機材料と混合して使用され得る。
【００３７】式Ｉで表される化合物は安定化すべき材料
の重量に対して、例えば０．０１ないし５重量％、好ま
しくは０．０５と１重量％の間で使用するのが一般的に
適当である。
の重量に対して、例えば０．０１ないし５重量％、好ま
しくは０．０５と１重量％の間で使用するのが一般的に
適当である。
【００３８】式Ｉで表される化合物は、種々の方法、例
えば粉末の形態でドライミキシングまたは溶液もしくは
懸濁液またはマスターバッチの形態でウエットミキシン
グによりポリマー材料に混入され得、そのような操作に
おいてポリマーは粉末、顆粒、溶液、懸濁液またはラテ
ックスの形態で使用され得る。
えば粉末の形態でドライミキシングまたは溶液もしくは
懸濁液またはマスターバッチの形態でウエットミキシン
グによりポリマー材料に混入され得、そのような操作に
おいてポリマーは粉末、顆粒、溶液、懸濁液またはラテ
ックスの形態で使用され得る。
【００３９】一般に、式Ｉで表される化合物はポリマー
材料に、該材料の重合または架橋の前、間または後に添
加され得る。
材料に、該材料の重合または架橋の前、間または後に添
加され得る。
【００４０】式Ｉで表される化合物は純粋な形態で、ま
たはワックス、オイルもしくはポリマー中にカプセル化
されて被安定化材料中に混入され得る。
たはワックス、オイルもしくはポリマー中にカプセル化
されて被安定化材料中に混入され得る。
【００４１】式Ｉで表される化合物で安定化された材料
は成形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、繊
維、表面コーティング等の製造に使用され得る。
は成形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、繊
維、表面コーティング等の製造に使用され得る。
【００４２】所望する場合には、合成ポリマー用の慣用
のその他の添加剤、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、
ニッケル安定剤、顔料、充填剤、可塑剤、静電防止剤、
難燃剤、潤滑剤、腐蝕防止剤および金属不活性化剤が式
Ｉで表される化合物と有機材料との混合物に添加され得
る。
のその他の添加剤、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、
ニッケル安定剤、顔料、充填剤、可塑剤、静電防止剤、
難燃剤、潤滑剤、腐蝕防止剤および金属不活性化剤が式
Ｉで表される化合物と有機材料との混合物に添加され得
る。
【００４３】式Ｉで表される化合物と混合して使用され
得る添加剤の特定の例を以下に示す：１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ
−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシク
ロペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，
６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三
ブチル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジ−
ノニル−４−メチルフェノール。１．２ アルキル化ハイドロキノン 、例えば ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−
第三アミルハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−
オクタデシルオキシフェノール。１．３ ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 、例え
ば、 ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）。１．４ アルキリデンビスフェノール 、例えば ２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレン
ビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノ
ール〕、２，２’−メチレンビス〔６−（α，α−ジメ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４，４’−
メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス
（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン、エチレングリコールビス〔３，３−ビス
（３’−第三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−
（３’−第三ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート。１．５ ベンジル化合物 、例えば １，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、イソオクチル３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、
ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメ
チルベンジル）ジチオテレフタレート、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三
ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）
イソシアヌレート、ジオクタデシル３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエチ
ル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホ
スホネートのカルシウム塩、１，３，５−トリス（３，
５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレート。１．６ アシルアミノフェノール 、例えば ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−
ヒドロキシアニリド、２，４−ビス（オクチルメルカプ
ト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメ
ート。１．７ β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価アル
コールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ’−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。１．８ β−
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）プロピオン酸の以下の一価または多価アルコールと
のエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ’−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。１．９ β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価ア
ルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ’−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。１．１０ β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸のアミド、 例えば Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１ ２−( ２’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール 、例えば、 ５’−メチル、３’，５’−ジ−第三ブチル−、５’−
第三ブチル−、５’，５’−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル) −、５−クロロ−３’，５’−ジ−第三
ブチル−、５−クロロ−３’−第三ブチル−５’−メチ
ル−、３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−、４’−
オクトキシ−、３’，５’−ジ−第三アミル−および
３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−誘導
体。２．２ ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン 、例えば ４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ
−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−
ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ−
および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導
体。２．３ 置換されたおよび非置換安息香酸のエステル 、
例えば ４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチ
レート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイル
レゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ
−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、および３，５−ジ−第三ブチル
４−ヒドロキシベンゾエート。２．４ アクリレート 、例えば α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸エチルエ
ステル、α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸
イソオクチルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メ
チルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ
−桂皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ
−メトキシ−桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキ
シ−p −メトキシ桂皮酸メチルエステル、およびＮ−
（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −２−メチ
ルインドリン。２．５ ニッケル化合物 、例えば ２，２’−チオビス−〔４−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル) フェノール〕のニッケル錯体、例えば
１：１または１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘ
キシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴
うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸
モノアルキルエステル、例えばメチルもしくはエチルエ
ステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体、例え
ば２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシルケ
トキシム、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロ
キシ−ピラゾールのニッケル錯体であって、所望により
他の配位子を伴うもの。２．６ 立体障害性アミン 、例えば ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバ
ケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペン
タメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−ヒドロ
キシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒド
ロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ’
−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ
−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合
生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，
１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，
５−テトラメチルピペラジノン）。２．７ シュウ酸ジアミド 、例えば ４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−
ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−第
三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオ
キサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロ
ピル）オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル
−２’−エチルオキサニリドおよび該化合物と２エトキ
シ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブチルオキサニ
リドとの混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキ
サニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。２．８ ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５
−トリアジン 、例えば ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル) −１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロ
ピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン。３．金属不活性化剤 、例えば Ｎ，Ｎ’−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラ
ル−Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス
（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４
−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒド
ラジン。４．ホスフィットおよびホスホナイト 、例えば トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフ
ィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノ
ニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィッ
ト、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペン
タエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ
−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペ
ンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ
−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフ
ィットトリステアリルソルビトールトリホスフィット、
テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，
４’−ビフェニレンジホスホナト、３，９−ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェノキシ）−２，４，８，１０−
テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ〔５．５〕ウ
ンデカン。４ａ．ヒドロキシルアミン 、例えば ジベンジルヒドロキシルアミン、ジオクチルヒドロキシ
ルアミン、ジドデシルヒドロキシルアミン、ジテトラデ
シルヒドロキシルアミン、ジヘキサデシルヒドロキシル
アミン、ジオクタデシルヒドロキシルアミン、１−ヒド
ロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ルベンゾエート、ビス（１−ヒドロキシ−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート。５．過酸化物スカベンジャー 、例えば β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。６．ポリアミド安定剤 、例えば ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩、お
よび二価マンガンの塩。 ７．塩基性補助安定剤 、例えば メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸の
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステ
アリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸
マグネシウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチ
ン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモンまたはピロ
カテコール酸亜鉛。８．核剤 、例えば ４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢
酸。９．充填剤および強化剤 、例えば 炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび水酸化物、カーボンブラックおよびグラファイト。１０．その他の添加剤 、例えば 可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、蛍光漂白剤、難燃剤、
静電防止剤および発泡剤。
得る添加剤の特定の例を以下に示す：１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ
−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシク
ロペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，
６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三
ブチル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジ−
ノニル−４−メチルフェノール。１．２ アルキル化ハイドロキノン 、例えば ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−
第三アミルハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−
オクタデシルオキシフェノール。１．３ ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 、例え
ば、 ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）。１．４ アルキリデンビスフェノール 、例えば ２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレン
ビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノ
ール〕、２，２’−メチレンビス〔６−（α，α−ジメ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４，４’−
メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス
（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン、エチレングリコールビス〔３，３−ビス
（３’−第三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−
（３’−第三ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート。１．５ ベンジル化合物 、例えば １，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、イソオクチル３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、
ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメ
チルベンジル）ジチオテレフタレート、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三
ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）
イソシアヌレート、ジオクタデシル３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエチ
ル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホ
スホネートのカルシウム塩、１，３，５−トリス（３，
５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレート。１．６ アシルアミノフェノール 、例えば ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−
ヒドロキシアニリド、２，４−ビス（オクチルメルカプ
ト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメ
ート。１．７ β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価アル
コールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ’−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。１．８ β−
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）プロピオン酸の以下の一価または多価アルコールと
のエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ’−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。１．９ β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価ア
ルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ’−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。１．１０ β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸のアミド、 例えば Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１ ２−( ２’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール 、例えば、 ５’−メチル、３’，５’−ジ−第三ブチル−、５’−
第三ブチル−、５’，５’−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル) −、５−クロロ−３’，５’−ジ−第三
ブチル−、５−クロロ−３’−第三ブチル−５’−メチ
ル−、３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−、４’−
オクトキシ−、３’，５’−ジ−第三アミル−および
３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−誘導
体。２．２ ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン 、例えば ４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ
−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−
ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ−
および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導
体。２．３ 置換されたおよび非置換安息香酸のエステル 、
例えば ４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチ
レート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイル
レゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ
−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、および３，５−ジ−第三ブチル
４−ヒドロキシベンゾエート。２．４ アクリレート 、例えば α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸エチルエ
ステル、α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸
イソオクチルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メ
チルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ
−桂皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ
−メトキシ−桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキ
シ−p −メトキシ桂皮酸メチルエステル、およびＮ−
（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −２−メチ
ルインドリン。２．５ ニッケル化合物 、例えば ２，２’−チオビス−〔４−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル) フェノール〕のニッケル錯体、例えば
１：１または１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘ
キシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴
うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸
モノアルキルエステル、例えばメチルもしくはエチルエ
ステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体、例え
ば２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシルケ
トキシム、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロ
キシ−ピラゾールのニッケル錯体であって、所望により
他の配位子を伴うもの。２．６ 立体障害性アミン 、例えば ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバ
ケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペン
タメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−ヒドロ
キシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒド
ロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ’
−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ
−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合
生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，
１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，
５−テトラメチルピペラジノン）。２．７ シュウ酸ジアミド 、例えば ４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−
ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−第
三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオ
キサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロ
ピル）オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル
−２’−エチルオキサニリドおよび該化合物と２エトキ
シ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブチルオキサニ
リドとの混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキ
サニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。２．８ ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５
−トリアジン 、例えば ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル) −１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロ
ピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン。３．金属不活性化剤 、例えば Ｎ，Ｎ’−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラ
ル−Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス
（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４
−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒド
ラジン。４．ホスフィットおよびホスホナイト 、例えば トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフ
ィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノ
ニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィッ
ト、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペン
タエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ
−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペ
ンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ
−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフ
ィットトリステアリルソルビトールトリホスフィット、
テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，
４’−ビフェニレンジホスホナト、３，９−ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェノキシ）−２，４，８，１０−
テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ〔５．５〕ウ
ンデカン。４ａ．ヒドロキシルアミン 、例えば ジベンジルヒドロキシルアミン、ジオクチルヒドロキシ
ルアミン、ジドデシルヒドロキシルアミン、ジテトラデ
シルヒドロキシルアミン、ジヘキサデシルヒドロキシル
アミン、ジオクタデシルヒドロキシルアミン、１−ヒド
ロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ルベンゾエート、ビス（１−ヒドロキシ−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート。５．過酸化物スカベンジャー 、例えば β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。６．ポリアミド安定剤 、例えば ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩、お
よび二価マンガンの塩。 ７．塩基性補助安定剤 、例えば メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸の
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステ
アリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸
マグネシウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチ
ン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモンまたはピロ
カテコール酸亜鉛。８．核剤 、例えば ４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢
酸。９．充填剤および強化剤 、例えば 炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび水酸化物、カーボンブラックおよびグラファイト。１０．その他の添加剤 、例えば 可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、蛍光漂白剤、難燃剤、
静電防止剤および発泡剤。
【００４４】式Ｉで表される化合物は安定剤、特に、リ
サーチ公開（Research Disclosure)９０／３１４２９
〔Ｎｏ．３１４，４７４ないし４８０頁（１９９０）〕
に記載されているような写真複製およびその他の複製技
術の分野において公知のほとんど全ての材料用の光安定
剤としても使用できる。
サーチ公開（Research Disclosure)９０／３１４２９
〔Ｎｏ．３１４，４７４ないし４８０頁（１９９０）〕
に記載されているような写真複製およびその他の複製技
術の分野において公知のほとんど全ての材料用の光安定
剤としても使用できる。
【００４５】
【実施例】式Ｉで表される化合物の製造および使用の種
々の例は以下の実施例においてより詳細に報告されてい
る。これらの実施例は説明のためのものであり、なんら
制限を意味するものではない。中間体Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３−モルホ
リノプロピルアミンならびに実施例２、４、８および１
２の化合物が特に好ましい。
々の例は以下の実施例においてより詳細に報告されてい
る。これらの実施例は説明のためのものであり、なんら
制限を意味するものではない。中間体Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３−モルホ
リノプロピルアミンならびに実施例２、４、８および１
２の化合物が特に好ましい。
【００４６】Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）−３−モルホリノプロピルアミンの製造 ３−モルホリノプロピルアミン２８８．４ｇ（２モ
ル）、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン
３１０．５ｇ（２モル）およびメタノール３００ｍｌを
２リットルのオートクレーブ中に導入する。５％白金担
持炭素１５ｇを添加し、そして水素添加を水素吸収が終
了するまで（約１５時間）６０バールおよび６０℃で行
う。室温まで冷却した後、触媒をろ過により除去し、溶
媒を除去し、そして生成物を蒸留により精製する：沸点
９３−９５℃／０．１３ミリバール。 元素分析（Ｃ16Ｈ33Ｎ3 Ｏ） 計算値：Ｃ＝６７．８０％； Ｈ＝１１．７３％； Ｎ＝１４．８２％ 実測値：Ｃ＝６７．３５％； Ｈ＝１１．６１％； Ｎ＝１４．７５％
−ピペリジル）−３−モルホリノプロピルアミンの製造 ３−モルホリノプロピルアミン２８８．４ｇ（２モ
ル）、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン
３１０．５ｇ（２モル）およびメタノール３００ｍｌを
２リットルのオートクレーブ中に導入する。５％白金担
持炭素１５ｇを添加し、そして水素添加を水素吸収が終
了するまで（約１５時間）６０バールおよび６０℃で行
う。室温まで冷却した後、触媒をろ過により除去し、溶
媒を除去し、そして生成物を蒸留により精製する：沸点
９３−９５℃／０．１３ミリバール。 元素分析（Ｃ16Ｈ33Ｎ3 Ｏ） 計算値：Ｃ＝６７．８０％； Ｈ＝１１．７３％； Ｎ＝１４．８２％ 実測値：Ｃ＝６７．３５％； Ｈ＝１１．６１％； Ｎ＝１４．７５％
【００４７】実施例１：次式（化４７）：
【化４７】 で表される化合物の製造Ａ）２−クロロ−４，６−ビス
〔Ｎ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−ブチルアミノ〕−１，３，５−トリアジンの製造
４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン８５ｇ（０．４モル）をキシレン３００ｍｌ中の
塩化シアヌル３６．９ｇ（０．２モル）の１０℃まで冷
却した溶液に１０℃と２０℃の間に温度を維持しながら
ゆっくり添加する。添加終了後、混合物を１時間室温で
攪拌し、水５０ｍｌに溶解した水酸化ナトリウム１６ｇ
（０．４モル）を添加し、混合物を６０℃で２時間加熱
し、そして水相を分離除去する。Ｂ）Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３−モルホ
リノプロピルアミン５６．６ｇ（０．２モル）および粉
砕した水酸化ナトリウム１６ｇ（０．４モル）を得られ
たキシレン溶液に添加し、そして１０時間後に１５５℃
の内部温度に達するように反応水および溶媒の一部を除
去しながら混合物を還流下で加熱し、そしてこの温度を
さらに１０時間維持する。７０℃まで冷却した後、反応
混合物をキシレン３００ｍｌで希釈し、ろ過し、そして
減圧下で蒸発させる。残渣をアセトニトリルから結晶化
させる。得られた生成物は７７−８０℃で融解する。 元素分析（Ｃ45Ｈ86Ｎ10Ｏ） 計算値：Ｃ＝６９．０１％； Ｈ＝１１．０７％； Ｎ＝１７．８８％ 実測値：Ｃ＝６８．３４％； Ｈ＝１０．９９％； Ｎ＝１７．７２％
〔Ｎ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−ブチルアミノ〕−１，３，５−トリアジンの製造
４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン８５ｇ（０．４モル）をキシレン３００ｍｌ中の
塩化シアヌル３６．９ｇ（０．２モル）の１０℃まで冷
却した溶液に１０℃と２０℃の間に温度を維持しながら
ゆっくり添加する。添加終了後、混合物を１時間室温で
攪拌し、水５０ｍｌに溶解した水酸化ナトリウム１６ｇ
（０．４モル）を添加し、混合物を６０℃で２時間加熱
し、そして水相を分離除去する。Ｂ）Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３−モルホ
リノプロピルアミン５６．６ｇ（０．２モル）および粉
砕した水酸化ナトリウム１６ｇ（０．４モル）を得られ
たキシレン溶液に添加し、そして１０時間後に１５５℃
の内部温度に達するように反応水および溶媒の一部を除
去しながら混合物を還流下で加熱し、そしてこの温度を
さらに１０時間維持する。７０℃まで冷却した後、反応
混合物をキシレン３００ｍｌで希釈し、ろ過し、そして
減圧下で蒸発させる。残渣をアセトニトリルから結晶化
させる。得られた生成物は７７−８０℃で融解する。 元素分析（Ｃ45Ｈ86Ｎ10Ｏ） 計算値：Ｃ＝６９．０１％； Ｈ＝１１．０７％； Ｎ＝１７．８８％ 実測値：Ｃ＝６８．３４％； Ｈ＝１０．９９％； Ｎ＝１７．７２％
【００４８】実施例２：次式（化４８）：
【化４８】 で表される化合物の製造Ａ）２−クロロ−４，６−ビス
〔Ｎ−１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）−ブチルアミノ〕−１，３，５−トリアジンの製
造等量の試薬を用い、実施例１Ａに記載されたようにし
て、２−クロロ−４，６−ビス〔Ｎ−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）−ブチルアミノ〕−
１，３，５−トリアジンのキシレン溶液を調製する。ギ
酸２０．２ｇ（０．４４モル）とホルムアルデヒドの無
メタノール３０％水溶液４６ｇ（０．４６モル）とを含
む混合物を上記溶液に３時間かけて添加し、添加水と反
応水を連続的に除去しながら１１０℃まで加熱する。次
に反応混合物を７０℃まで冷却し、水２０ｍｌ中の水酸
化ナトリウム３ｇの溶液を添加し、そして混合物を３０
分間攪拌する。水相を分離除去した後、有機相を水で洗
浄し、そして減圧下で蒸発させる。残渣をアセトンから
結晶化させる。生成物は１３１−１３３℃で融解する。
Ｃｌ＝６．３０％（Ｃ31Ｈ58ＣｌＮ7 に対する計算値＝
６．２８％）Ｂ）２−クロロ−４，６−ビス−〔Ｎ−
（１，２，２，６，６−ベンタメチル−４−ピペリジ
ル）−ブチルアミノ〕−１，３，５−トリアジン５６．
４ｇ（０．１モル）、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−３−モルホリノプロピルアミ
ン２８．３ｇ（０．１モル）、粉砕した水酸化ナトリウ
ム８ｇ（０．２モル）およびメシチレン２００ｍｌの混
合物を、１０時間後に１７５℃の内部温度に達するよう
に反応水および溶媒の一部を除去しながら還流下で加熱
し、そしてこの温度での加熱をさらに１０時間続ける。
７０℃まで冷却した後、反応混合物をメシチレン２００
ｍｌで希釈し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させる。残
渣をヘキサンから結晶化させる。得られた生成物は８７
−９０℃で融解する。 元素分析（Ｃ47Ｈ90Ｎ10Ｏ） 計算値：Ｃ＝６９．５８％； Ｈ＝１１．１８％； Ｎ＝１７．２６％ 実測値：Ｃ＝６９．２６％； Ｈ＝１１．１０％； Ｎ＝１７．２３％
〔Ｎ−１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）−ブチルアミノ〕−１，３，５−トリアジンの製
造等量の試薬を用い、実施例１Ａに記載されたようにし
て、２−クロロ−４，６−ビス〔Ｎ−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）−ブチルアミノ〕−
１，３，５−トリアジンのキシレン溶液を調製する。ギ
酸２０．２ｇ（０．４４モル）とホルムアルデヒドの無
メタノール３０％水溶液４６ｇ（０．４６モル）とを含
む混合物を上記溶液に３時間かけて添加し、添加水と反
応水を連続的に除去しながら１１０℃まで加熱する。次
に反応混合物を７０℃まで冷却し、水２０ｍｌ中の水酸
化ナトリウム３ｇの溶液を添加し、そして混合物を３０
分間攪拌する。水相を分離除去した後、有機相を水で洗
浄し、そして減圧下で蒸発させる。残渣をアセトンから
結晶化させる。生成物は１３１−１３３℃で融解する。
Ｃｌ＝６．３０％（Ｃ31Ｈ58ＣｌＮ7 に対する計算値＝
６．２８％）Ｂ）２−クロロ−４，６−ビス−〔Ｎ−
（１，２，２，６，６−ベンタメチル−４−ピペリジ
ル）−ブチルアミノ〕−１，３，５−トリアジン５６．
４ｇ（０．１モル）、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−３−モルホリノプロピルアミ
ン２８．３ｇ（０．１モル）、粉砕した水酸化ナトリウ
ム８ｇ（０．２モル）およびメシチレン２００ｍｌの混
合物を、１０時間後に１７５℃の内部温度に達するよう
に反応水および溶媒の一部を除去しながら還流下で加熱
し、そしてこの温度での加熱をさらに１０時間続ける。
７０℃まで冷却した後、反応混合物をメシチレン２００
ｍｌで希釈し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させる。残
渣をヘキサンから結晶化させる。得られた生成物は８７
−９０℃で融解する。 元素分析（Ｃ47Ｈ90Ｎ10Ｏ） 計算値：Ｃ＝６９．５８％； Ｈ＝１１．１８％； Ｎ＝１７．２６％ 実測値：Ｃ＝６９．２６％； Ｈ＝１１．１０％； Ｎ＝１７．２３％
【００４９】実施例３：次式（化４９）：
【化４９】 で表される化合物の製造メシチレン８０ｍｌ中に溶解し
たＮ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−３−モルホリノプロピルアミン８５ｇ（０．３モ
ル）をメシチレン２００ｍｌ中の塩化シアヌル１８．４
ｇ（０．１モル）の溶液に温度を２０℃と５０℃の間に
維持しながらゆっくり添加する。混合物を室温で１時間
攪拌し、粉砕した水酸化ナトリウム１６ｇ（０．４モ
ル）を添加し、そして１０時間後に１９０℃の内部温度
に達するように反応水および溶媒の一部を除去しながら
混合物を還流下で加熱し、そしてこの温度をさらに１０
時間維持する。７０℃まで冷却した後、反応混合物をメ
シチレン２００ｍｌで希釈し、ろ過し、そして減圧下で
蒸発させる。残渣をヘキサンから結晶化させる。得られ
た生成物は１６７−１７０℃で融解する。 元素分析（Ｃ51Ｈ96Ｎ12Ｏ3 ） 計算値：Ｃ＝６６．１９％； Ｈ＝１０．４６％； Ｎ＝１８．１６％ 実測値：Ｃ＝６６．０８％； Ｈ＝１０．５５％； Ｎ＝１７．８９％
たＮ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−３−モルホリノプロピルアミン８５ｇ（０．３モ
ル）をメシチレン２００ｍｌ中の塩化シアヌル１８．４
ｇ（０．１モル）の溶液に温度を２０℃と５０℃の間に
維持しながらゆっくり添加する。混合物を室温で１時間
攪拌し、粉砕した水酸化ナトリウム１６ｇ（０．４モ
ル）を添加し、そして１０時間後に１９０℃の内部温度
に達するように反応水および溶媒の一部を除去しながら
混合物を還流下で加熱し、そしてこの温度をさらに１０
時間維持する。７０℃まで冷却した後、反応混合物をメ
シチレン２００ｍｌで希釈し、ろ過し、そして減圧下で
蒸発させる。残渣をヘキサンから結晶化させる。得られ
た生成物は１６７−１７０℃で融解する。 元素分析（Ｃ51Ｈ96Ｎ12Ｏ3 ） 計算値：Ｃ＝６６．１９％； Ｈ＝１０．４６％； Ｎ＝１８．１６％ 実測値：Ｃ＝６６．０８％； Ｈ＝１０．５５％； Ｎ＝１７．８９％
【００５０】実施例４：次式（化５０）：
【化５０】 で表される化合物の製造Ａ）２−クロロ−４，６−ビス
〔Ｎ−（３−モルホリノプロピル）−Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−アミノ〕−
１，３，５−トリアジンの製造キシレン１２００ｍｌ中
の塩化シアヌル１３８．４ｇ（０．７５モル）の溶液を
キシレン８００ｍｌ中のＮ−（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）−３−モルホリノプロピルア
ミン４２５．２ｇ（１．５モル）の溶液に温度を２０℃
と５０℃の間に維持しながらゆっくり添加する。次いで
混合物を室温で１時間攪拌し、水１７０ｍｌに溶解した
水酸化ナトリウム６０ｇ（１．５モル）を添加し、そし
て混合物を１００℃で２時間加熱する。室温まで冷却し
た後、水相を分離除去し、そして有機相をＮａ2 ＳＯ4
で脱水し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させる。残渣を
酢酸エチルから結晶化させる。得られた生成物は６８−
７１℃で融解する。Ｃｌ＝５．２５％（Ｃ35Ｈ64ＣｌＮ
9 Ｏ2 に対する計算値＝５．２３％）Ｂ）メシチレン２
００ｍｌ中の２−クロロ−４，６−ビス−〔Ｎ−（３−
モルホリノプロピル）−Ｎ−（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）−アミノ〕−１，３，５−ト
リアジン６７．８ｇ（０．１モル）、Ｎ，Ｎ’−ビス−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
１，６−ヘキサンジアミン１９．７ｇ（０．０５モル）
および粉砕した水酸化ナトリウム８ｇ（０．２モル）
を、１０時間後に１９０℃の内部温度に達するように反
応水および溶媒の一部を除去しながら還流下で加熱し、
そしてこの温度での加熱をさらに１０時間続ける。７０
℃まで冷却した後、反応混合物をメシチレン２００ｍｌ
で希釈し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させる。残渣を
アセトンから結晶化させる。得られた生成物は２１２−
２１５℃で融解する。 元素分析（Ｃ94Ｈ 176Ｎ22Ｏ4 ） 計算値：Ｃ＝６７．２６％； Ｈ＝１０．５７％； Ｎ＝１８．３６％ 実測値：Ｃ＝６７．０２％； Ｈ＝１０．４５％； Ｎ＝１８．１４％
〔Ｎ−（３−モルホリノプロピル）−Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−アミノ〕−
１，３，５−トリアジンの製造キシレン１２００ｍｌ中
の塩化シアヌル１３８．４ｇ（０．７５モル）の溶液を
キシレン８００ｍｌ中のＮ−（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）−３−モルホリノプロピルア
ミン４２５．２ｇ（１．５モル）の溶液に温度を２０℃
と５０℃の間に維持しながらゆっくり添加する。次いで
混合物を室温で１時間攪拌し、水１７０ｍｌに溶解した
水酸化ナトリウム６０ｇ（１．５モル）を添加し、そし
て混合物を１００℃で２時間加熱する。室温まで冷却し
た後、水相を分離除去し、そして有機相をＮａ2 ＳＯ4
で脱水し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させる。残渣を
酢酸エチルから結晶化させる。得られた生成物は６８−
７１℃で融解する。Ｃｌ＝５．２５％（Ｃ35Ｈ64ＣｌＮ
9 Ｏ2 に対する計算値＝５．２３％）Ｂ）メシチレン２
００ｍｌ中の２−クロロ−４，６−ビス−〔Ｎ−（３−
モルホリノプロピル）−Ｎ−（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）−アミノ〕−１，３，５−ト
リアジン６７．８ｇ（０．１モル）、Ｎ，Ｎ’−ビス−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
１，６−ヘキサンジアミン１９．７ｇ（０．０５モル）
および粉砕した水酸化ナトリウム８ｇ（０．２モル）
を、１０時間後に１９０℃の内部温度に達するように反
応水および溶媒の一部を除去しながら還流下で加熱し、
そしてこの温度での加熱をさらに１０時間続ける。７０
℃まで冷却した後、反応混合物をメシチレン２００ｍｌ
で希釈し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させる。残渣を
アセトンから結晶化させる。得られた生成物は２１２−
２１５℃で融解する。 元素分析（Ｃ94Ｈ 176Ｎ22Ｏ4 ） 計算値：Ｃ＝６７．２６％； Ｈ＝１０．５７％； Ｎ＝１８．３６％ 実測値：Ｃ＝６７．０２％； Ｈ＝１０．４５％； Ｎ＝１８．１４％
【００５１】実施例５−６ 実施例４に記載した操作に従い、適当なモル比でそれぞ
れの試薬を用いて、次式（化５１）：
れの試薬を用いて、次式（化５１）：
【化５１】 で表される化合物（表１）を製造する。
【表１】
【００５２】実施例７：次式（化５２）：
【化５２】 で表される化合物の製造４−ブチルアミノ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン４２．５ｇ（０．２モ
ル）をキシレン３００ｍｌ中の塩化シアヌル３６．９ｇ
（０．２モル）の０℃まで冷却した溶液に１０℃を越さ
ずにゆっくり添加する。次に、水３０ｍｌ中の水酸化ナ
トリウム８ｇ（０．２モル）の溶液を温度を１０℃に維
持しながらゆっくり添加する。混合物を１０−２０℃で
１時間攪拌し、次いでＮ−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−３−モルホリノプロピルアミ
ン５６．７ｇ（０．２モル）を添加し、そして混合物を
５０℃で４時間加熱する。室温まで冷却した後、水３０
ｍｌ中の水酸化ナトリウム８ｇ（０．２モル）の溶液を
添加し、そして混合物を同じ温度で２時間攪拌する。水
相を分離除去し、Ｎ，Ｎ’−ビス−（３−アミノプロピ
ル）−１，２−エタンジアミン８．７ｇ（０．０５モ
ル）および粉砕した水酸化ナトリウム１６ｇ（０．４モ
ル）を添加し、そして１０時間後に１６０℃の内部温度
に達するように反応水および溶媒の一部を除去しながら
混合物を還流下で加熱し、そしてこの温度での加熱をさ
らに１３時間続ける。７０℃まで冷却した後、反応混合
物をキシレン３００ｍｌで希釈し、ろ過し、そして減圧
下で蒸発させる。得られた生成物は１１１−１１５℃で
融解する。 元素分析（Ｃ 136Ｈ 254Ｎ36Ｏ4 ） 計算値：Ｃ＝６６．４６％； Ｈ＝１０．４２％； Ｎ＝２０．５２％ 実測値：Ｃ＝６５．５０％； Ｈ＝１０．２８％； Ｎ＝２０．２８％
６，６−テトラメチルピペリジン４２．５ｇ（０．２モ
ル）をキシレン３００ｍｌ中の塩化シアヌル３６．９ｇ
（０．２モル）の０℃まで冷却した溶液に１０℃を越さ
ずにゆっくり添加する。次に、水３０ｍｌ中の水酸化ナ
トリウム８ｇ（０．２モル）の溶液を温度を１０℃に維
持しながらゆっくり添加する。混合物を１０−２０℃で
１時間攪拌し、次いでＮ−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−３−モルホリノプロピルアミ
ン５６．７ｇ（０．２モル）を添加し、そして混合物を
５０℃で４時間加熱する。室温まで冷却した後、水３０
ｍｌ中の水酸化ナトリウム８ｇ（０．２モル）の溶液を
添加し、そして混合物を同じ温度で２時間攪拌する。水
相を分離除去し、Ｎ，Ｎ’−ビス−（３−アミノプロピ
ル）−１，２−エタンジアミン８．７ｇ（０．０５モ
ル）および粉砕した水酸化ナトリウム１６ｇ（０．４モ
ル）を添加し、そして１０時間後に１６０℃の内部温度
に達するように反応水および溶媒の一部を除去しながら
混合物を還流下で加熱し、そしてこの温度での加熱をさ
らに１３時間続ける。７０℃まで冷却した後、反応混合
物をキシレン３００ｍｌで希釈し、ろ過し、そして減圧
下で蒸発させる。得られた生成物は１１１−１１５℃で
融解する。 元素分析（Ｃ 136Ｈ 254Ｎ36Ｏ4 ） 計算値：Ｃ＝６６．４６％； Ｈ＝１０．４２％； Ｎ＝２０．５２％ 実測値：Ｃ＝６５．５０％； Ｈ＝１０．２８％； Ｎ＝２０．２８％
【００５３】実施例８：次式（化５３）：
【化５３】 で表される化合物の製造ギ酸７．６ｇ（０．１６５モ
ル）とホルムアルデヒドの無メタノール３０％水溶液１
７ｇ（０．１７モル）とを含む混合物をキシレン１５０
ｍｌ中の実施例３で調製した化合物４６．３ｇ（０．０
５モル）の１１０℃まで加熱した溶液に３時間かけて添
加するが、このとき添加水と反応水を連続的に除去す
る。次に反応混合物を７０℃まで冷却し、水５０ｍｌ中
の水酸化ナトリウム８ｇの溶液を添加し、そして混合物
を３０分間攪拌する。水相を分離除去した後、有機相を
水で洗浄し、Ｎａ2 ＳＯ4 で乾燥し、そして減圧下で蒸
発させる。得られた生成物は９４−９７℃で融解する。 元素分析（Ｃ54Ｈ 102Ｎ12Ｏ3 ） 計算値：Ｃ＝６７．０４％； Ｈ＝１０．６３％； Ｎ＝１７．３７％ 実測値：Ｃ＝６６．３１％； Ｈ＝１０．４１％； Ｎ＝１７．２９％
ル）とホルムアルデヒドの無メタノール３０％水溶液１
７ｇ（０．１７モル）とを含む混合物をキシレン１５０
ｍｌ中の実施例３で調製した化合物４６．３ｇ（０．０
５モル）の１１０℃まで加熱した溶液に３時間かけて添
加するが、このとき添加水と反応水を連続的に除去す
る。次に反応混合物を７０℃まで冷却し、水５０ｍｌ中
の水酸化ナトリウム８ｇの溶液を添加し、そして混合物
を３０分間攪拌する。水相を分離除去した後、有機相を
水で洗浄し、Ｎａ2 ＳＯ4 で乾燥し、そして減圧下で蒸
発させる。得られた生成物は９４−９７℃で融解する。 元素分析（Ｃ54Ｈ 102Ｎ12Ｏ3 ） 計算値：Ｃ＝６７．０４％； Ｈ＝１０．６３％； Ｎ＝１７．３７％ 実測値：Ｃ＝６６．３１％； Ｈ＝１０．４１％； Ｎ＝１７．２９％
【００５４】実施例９−１１ 実施例８に記載した操作に従い、実施例４、５および６
からの化合物を用いて、次式（化５４）：
からの化合物を用いて、次式（化５４）：
【化５４】 で表される化合物（表２）を製造する。
【表２】
【００５５】実施例１２ 実施例８に記載した操作に従い、実施例１からの化合物
を用いて、次式（化５５）：
を用いて、次式（化５５）：
【化５５】 で表される化合物（融点８７−８９℃）を製造する。
【００５６】実施例１３：（ポリプロピレンテープ中で
の光安定化作用）表３に示された化合物各１ｇ、トリス
（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィット１．
０ｇ、ペンタエリトリトールテトラキス−〔３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート〕０．５ｇ、およびステアリン酸カルシウム１
ｇをスローミキサー中でメルトインデックス２ｇ／１０
分（２３０℃および２．１６ｋｇで測定）のポリプロピ
レン粉末１０００ｇと混合する。混合物を２００−２３
０℃で押出してポリマー顆粒とし、次に以下の条件： 押出温度：２１０−２３０℃ 頭部温度：２４０−２６０℃ 延伸比： １：６で操作するパイロットタイプ装置（レ
オナルド−スミラゴ（ＶＡ）イタリア）により厚さ５０
μｍおよび幅２．５ｍｍの延伸テープに変換する。この
ようにして製造したテープを白色カード上に載せ、モデ
ル６５ＷＲウエザロ−Ｏ−メーター（ＡＳＴＭ Ｄ２５
６５−８５）中にブラックパネル温度６３℃で暴露す
る。光への暴露の種々の時間後採取した試料に関して、
一定速度の張力計により残留靱性を測定する。初期の靱
性が半分になるまでの暴露時間（単位：時間）（Ｔ50）
を次に計算する。上記と同じ条件であるが安定剤を添加
せずに製造したテープを比較のために暴露する。得られ
た結果を表３に示す。
の光安定化作用）表３に示された化合物各１ｇ、トリス
（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィット１．
０ｇ、ペンタエリトリトールテトラキス−〔３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート〕０．５ｇ、およびステアリン酸カルシウム１
ｇをスローミキサー中でメルトインデックス２ｇ／１０
分（２３０℃および２．１６ｋｇで測定）のポリプロピ
レン粉末１０００ｇと混合する。混合物を２００−２３
０℃で押出してポリマー顆粒とし、次に以下の条件： 押出温度：２１０−２３０℃ 頭部温度：２４０−２６０℃ 延伸比： １：６で操作するパイロットタイプ装置（レ
オナルド−スミラゴ（ＶＡ）イタリア）により厚さ５０
μｍおよび幅２．５ｍｍの延伸テープに変換する。この
ようにして製造したテープを白色カード上に載せ、モデ
ル６５ＷＲウエザロ−Ｏ−メーター（ＡＳＴＭ Ｄ２５
６５−８５）中にブラックパネル温度６３℃で暴露す
る。光への暴露の種々の時間後採取した試料に関して、
一定速度の張力計により残留靱性を測定する。初期の靱
性が半分になるまでの暴露時間（単位：時間）（Ｔ50）
を次に計算する。上記と同じ条件であるが安定剤を添加
せずに製造したテープを比較のために暴露する。得られ
た結果を表３に示す。
【表３】安定剤 Ｔ50（時間） なし ３００ 実施例１からの化合物 １５００ 実施例４からの化合物 １９００ 実施例７からの化合物 １６５０ 実施例９からの化合物 １８３０ 実施例１０からの化合物 １５００
【００５７】実施例１４：（ポリプロピレン繊維中での
光安定化作用）表４に示された化合物各２．５ｇ、トリ
ス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィット
０．５ｇ、カルシウムモノエチル３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルベンジルホスホネート０．
５ｇ、ステアリン酸カルシウム１ｇおよび二酸化チタン
２．５ｇをスローミキサー中でメルトインデックス１２
ｇ／１０分（２３０℃および２．１６ｋｇで測定）のポ
リプロピレン粉末１０００ｇと混合する。混合物を２０
０−２３０℃で押出してポリマー顆粒とし、次に以下の
条件： 押出温度：２００−２３０℃ 頭部温度：２５５−２６０℃ 延伸比： １：３．５ 番手： 繊維あたり１１ｄｔｅｘで操作するパイロッ
トタイプ装置（レオナルド−スミラゴ（ＶＡ）イタリ
ア）により繊維に変換する。このようにして製造した繊
維を白色カード上に載せ、モデル６５ＷＲウエザロ−Ｏ
−メーター（ＡＳＴＭ Ｄ２５６５−８５）中にブラッ
クパネル温度６３℃で暴露する。光への暴露の種々の時
間後採取した試料に関して、一定速度の張力計により残
留靱性を測定する。初期の靱性が半分になるまでの暴露
時間（単位：時間）（Ｔ50）を次に計算する。上記と同
じ条件であるが安定剤を添加せずに製造した繊維を比較
のために暴露する。得られた結果を表４に示す。
光安定化作用）表４に示された化合物各２．５ｇ、トリ
ス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィット
０．５ｇ、カルシウムモノエチル３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルベンジルホスホネート０．
５ｇ、ステアリン酸カルシウム１ｇおよび二酸化チタン
２．５ｇをスローミキサー中でメルトインデックス１２
ｇ／１０分（２３０℃および２．１６ｋｇで測定）のポ
リプロピレン粉末１０００ｇと混合する。混合物を２０
０−２３０℃で押出してポリマー顆粒とし、次に以下の
条件： 押出温度：２００−２３０℃ 頭部温度：２５５−２６０℃ 延伸比： １：３．５ 番手： 繊維あたり１１ｄｔｅｘで操作するパイロッ
トタイプ装置（レオナルド−スミラゴ（ＶＡ）イタリ
ア）により繊維に変換する。このようにして製造した繊
維を白色カード上に載せ、モデル６５ＷＲウエザロ−Ｏ
−メーター（ＡＳＴＭ Ｄ２５６５−８５）中にブラッ
クパネル温度６３℃で暴露する。光への暴露の種々の時
間後採取した試料に関して、一定速度の張力計により残
留靱性を測定する。初期の靱性が半分になるまでの暴露
時間（単位：時間）（Ｔ50）を次に計算する。上記と同
じ条件であるが安定剤を添加せずに製造した繊維を比較
のために暴露する。得られた結果を表４に示す。
【表４】安定剤 Ｔ50（時間） なし １５０ 実施例７からの化合物 １０５０ 実施例９からの化合物 １０００ 実施例１１からの化合物 ９７０
【００５８】実施例１５：（ポリプロピレンプラック中
での酸化防止作用）表５に示された化合物各１ｇ、オク
タデシル３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート０．５ｇ、トリス（２，４
−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィット１ｇ、および
ステアリン酸カルシウム１ｇをスローミキサー中でメル
トインデックス２ｇ／１０分（２３０℃および２．１６
ｋｇで測定）のポリプロピレン粉末１０００ｇと混合す
る。 混合物を２００−２３０℃で２回押出してポリマ
ー顆粒とし、次に２３０℃で６分間の圧縮成形により厚
さ１ｍｍのプラックに変換する。該プラックをＤＩＮ
５３ ４５１型によりパンチし、そして得られた試験片
を１３５℃の温度に維持された強制循環空気炉内に暴露
する。この試験片は、破壊を起こすのに必要な時間（単
位：時間）を決定するために１８０°に折り曲げること
により時間を隔てて評価される。上記の条件であるが本
発明の化合物を添加せずに製造された試験片もまた比較
のために暴露される。得られた結果を表５に示す。
での酸化防止作用）表５に示された化合物各１ｇ、オク
タデシル３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート０．５ｇ、トリス（２，４
−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィット１ｇ、および
ステアリン酸カルシウム１ｇをスローミキサー中でメル
トインデックス２ｇ／１０分（２３０℃および２．１６
ｋｇで測定）のポリプロピレン粉末１０００ｇと混合す
る。 混合物を２００−２３０℃で２回押出してポリマ
ー顆粒とし、次に２３０℃で６分間の圧縮成形により厚
さ１ｍｍのプラックに変換する。該プラックをＤＩＮ
５３ ４５１型によりパンチし、そして得られた試験片
を１３５℃の温度に維持された強制循環空気炉内に暴露
する。この試験片は、破壊を起こすのに必要な時間（単
位：時間）を決定するために１８０°に折り曲げること
により時間を隔てて評価される。上記の条件であるが本
発明の化合物を添加せずに製造された試験片もまた比較
のために暴露される。得られた結果を表５に示す。
【表５】安定剤 破壊までの時間 （単位：時間） なし ５５０ 実施例１からの化合物 １８４０ 実施例２からの化合物 ２４００ 実施例３からの化合物 １６６０ 実施例８からの化合物 １９５０
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 401/12 C07D 211/58 C07D 401/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (13)
- 【請求項１】 次式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ａは直接結合、−Ｏ−、−ＣＨ2 −または−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −を表し、 ｍは２ないし６の整数を表し、 Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
Ｏ・、ＯＨ、ＮＯ、ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数１ないし１
８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、非
置換またはフェニル基上で炭素原子数１ないし４のアル
キル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭
素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか、ま
たは炭素原子数１ないし８のアシル基を表し、 Ｒ2 は次式：−ＯＲ4 、−ＳＲ4 または−ＮＲ5 Ｒ
6 ｛式中、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は同一であっても異な
っていてもよく、水素原子、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、非置換または炭素原子数１ないし４のアル
キル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表すか、炭
素原子数３ないし１８のアルケニル基、非置換または炭
素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基によりモノ−、ジ−もしくはト
リ−置換されたフェニル基を表すか、非置換またはフェ
ニル基上で炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモ
ノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子数７ない
し９のフェニルアルキル基を表すか、１ないし８のアル
コキシ基もしくはジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）アミノ基により２位、３位もしくは４位で置換され
た炭素原子数２ないし４のアルキル基を表すか、テトラ
ヒドロフルフリル基、次式ＩＩ： 【化２】 （式中Ａおよびｍは上記と同じ意味を表す）で表される
基または次式ＩＩＩ： 【化３】 （式中Ｒ7 はＲ1 と同じ意味を表す）で表される基を表
すか、または−ＮＲ5 Ｒ6 基は５員ないし７員の複素環
式基を表す｝で表される基を表すか、またはＲ2は次式
ＩＶａないしＩＶｃ： 【化４】 （式中Ｒ7 は上記と同じ意味を表す）で表される基のい
ずれかを表し、 ｎは１、２、３または４を表し、そしてｎが１を表す場
合、Ｒ3 はＲ2 と同じ意味を表し、ｎが２を表す場合、
Ｒ3 は次式ＶａないしＶｃ： 【化５】 （式中、Ｅ1 、Ｅ2 およびＥ3 は同一でも異なっていて
もよく、−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ12を表し、Ｒ8 は炭素原
子数２ないし１２のアルキレン基、１、２もしくは３個
の酸素原子または１もしくは２個の＞Ｎ−Ｒ12基により
中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基、シ
クロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メ
チレンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシク
ロヘキシレン基、フェニレン基、イソプロピリデンジフ
ェニレン基またはキシリレン基を表し、Ｒ9 は炭素原子
数２ないし６のアルキレン基を表し、Ｅ4 は＞Ｎ−（Ｒ
9 −Ｅ3 ）S −、＞ＣＨＯ−または＞ＣＨ−ＣＨ2 −Ｎ
Ｒ12−を表し、ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよ
く、０または１を表し、Ｒ10は水素原子を表すか、また
はｒが１を表しＥ4 が＞ＣＨＯ−を表すときＲ10はメチ
ル基を表し得、Ｒ11は水素原子またはメチル基を表し、
そしてＲ12は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル
基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基を表すか、非置換
またはフェニル基上で炭素原子数１ないし４のアルキル
基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか、または
式ＩＩＩで表される基を表す）で表される基の１つを表
し、そしてｎが３を表す場合、Ｒ3 は次式ＶＩａないし
ＶＩｄ： 【化６】 （式中、Ｅ5 、Ｅ6 、Ｅ7 、Ｅ9 、Ｅ10およびＥ11は同
一でも異なっていてもよく、上記Ｅ1 、Ｅ2 およびＥ3
と同じ意味を表し、そしてＥ9 およびＥ10が両方とも−
Ｏ−を表すならばＥ11は−ＣＨ2 Ｏ−基であってよく、
Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は同一でも異なっていてもよく、
炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、ｔは０ま
たは１を表し、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は同一でも異なっ
ていてもよく、上記Ｒ12と同じ意味を表し、Ｅ8 は直接
結合または−ＣＨ2 −を表し、ｕ、ｖおよびｘは同一で
も異なっていてもよく、２ないし６の整数を表し、そし
てＲ19は水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基を表す）で表される基の１つを表し、そしてｎが４
を表す場合、Ｒ3 は次式ＶＩＩａまたはＶＩＩｂ： 【化７】 （式中、Ｅ12は上記Ｅ1 、Ｅ2 およびＥ3 と同じ意味を
表し、Ｒ20およびＲ21は同一でも異なっていてもよく、
炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、ｙは０ま
たは１を表し、そしてＲ22は炭素原子数４ないし１２の
アルカンテトライル基を表す）で表される基を表す］で
表される化合物。 - 【請求項２】 式Ｉ中、Ｒ1 およびＲ7 が同一でも異な
っていてもよく、水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、ＯＨ、炭素原子数６ないし１２のアルコキシ
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、アリ
ル基、ベンジル基またはアセチル基を表す請求項１記載
の化合物。 - 【請求項３】 式Ｉ中、Ａが直接結合、−Ｏ−または−
ＣＨ2 −を表し、ｍが２ないし４の整数を表し、Ｒ2 が
次式：−ＯＲ4 、−ＳＲ4 または−ＮＲ5 Ｒ6 （式中、
Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は同一であっても異なっていても
よく、水素原子、炭素原子数１ないし１４のアルキル
基、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基に
よりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基を表すか、炭素原子数３
ないし１２のアルケニル基、フェニル基、ベンジル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくはジ（炭素
原子数１ないし４のアルキル）アミノ基により２位もし
くは３位で置換された炭素原子数２もしくは３のアルキ
ル基を表すか、テトラヒドロフルフリル基、式ＩＩで表
される基または式ＩＩＩで表される基を表すか、または
−ＮＲ5 Ｒ6 基は１−ピロリジル基、１−ピペリジル
基、４−モルホリニル基、４−メチル−１−ピペラジニ
ル基または１−ヘキサヒドロアゼピニル基を表す）で表
される基を表すか、またはＲ2 が式ＩＶａないしＩＶｃ
で表される基の１つを表し、ｎが１、２、３または４を
表し、そしてｎが１を表す場合、Ｒ3 がＲ2 と同じ意味
を表し、ｎが２を表す場合、Ｒ3 が式ＶａないしＶｃ
（式中、Ｅ1 、Ｅ2 およびＥ3 は同一でも異なっていて
もよく、−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ12を表し、Ｒ8 は炭素原
子数２ないし１０のアルキレン基、１、２もしくは３個
の酸素原子または１もしくは２個の＞Ｎ−Ｒ12基により
中断された炭素原子数４ないし１０のアルキレン基、シ
クロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシ
レン基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基、イソ
プロピリデンジフェニレン基またはキシリレン基を表
し、Ｒ9 は炭素原子数２ないし４のアルキレン基を表
し、Ｅ4 は＞Ｎ−（Ｒ9 −Ｅ3 ）S −、＞ＣＨＯ−また
は＞ＣＨ−ＣＨ2 −ＮＲ12−を表し、ｒおよびｓは同一
でも異なっていてもよく、０または１を表し、Ｒ10は水
素原子を表すか、またはｒが１を表しＥ4 が＞ＣＨＯ−
を表すときＲ10はメチル基を表し得、Ｒ11は水素原子ま
たはメチル基を表し、そしてＲ12は水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、非置換または炭素原子数
１ないし４のアルキル基によりモノ−、ジ−もしくはト
リ−置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基を表すか、ベンジル基を表すか、または式ＩＩＩで表
される基を表す）で表される基の１つを表し、そしてｎ
が３を表す場合、Ｒ3 が式ＶＩａないしＶＩｄ（式中、
Ｅ5 、Ｅ6 、Ｅ7 、Ｅ9 、Ｅ10およびＥ11は同一でも異
なっていてもよく、上記Ｅ1 、Ｅ2 およびＥ3 と同じ意
味を表し、そしてＥ9 およびＥ10が両方とも−Ｏ−を表
すならばＥ11は−ＣＨ2 Ｏ−基であってよく、Ｒ13、Ｒ
14およびＲ15は同一でも異なっていてもよく、炭素原子
数２ないし６のアルキレン基を表し、ｔは０または１を
表し、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は同一でも異なっていても
よく、上記Ｒ12と同じ意味を表し、Ｅ8 は直接結合また
は−ＣＨ2 −を表し、ｕ、ｖおよびｘは同一でも異なっ
ていてもよく、２ないし６の整数を表し、そしてＲ19は
水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
す）で表される基の１つを表し、そしてｎが４を表す場
合、Ｒ3 が式ＶＩＩａまたはＶＩＩｂ（式中、Ｅ12は上
記Ｅ1 、Ｅ2 およびＥ3 と同じ意味を表し、Ｒ20および
Ｒ21は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２ない
し６のアルキレン基を表し、ｙは０または１を表し、そ
してＲ22は炭素原子数４ないし８のアルカンテトライル
基を表す）で表される基を表す請求項１記載の化合物。 - 【請求項４】 式Ｉ中、Ａが−Ｏ−または−ＣＨ2 −を
表し、ｍが２または３を表し、Ｒ2 が次式：−ＯＲ4 、
−ＳＲ4 または−ＮＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ4 、Ｒ5 および
Ｒ6 は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、非置換または炭
素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−、ジ−も
しくはトリ−置換されたシクロヘキシル基を表すか、ア
リル基、ウンデセニル基、フェニル基、ベンジル基を表
すか、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジメチル
アミノ基もしくはジエチルアミノ基により２位もしくは
３位で置換された炭素原子数２もしくは３のアルキル基
を表すか、テトラヒドロフルフリル基、式ＩＩで表され
る基または式ＩＩＩで表される基を表すか、または−Ｎ
Ｒ5 Ｒ6 基は４−モルホリニル基を表す）で表される基
を表すか、またはＲ2 が式ＩＶａないしＩＶｃで表され
る基の１つを表し、ｎが１、２、３または４を表し、そ
してｎが１を表す場合、Ｒ3 がＲ2 と同じ意味を表し、
ｎが２を表す場合、Ｒ3 が式ＶａないしＶｃ（式中、Ｅ
1 、Ｅ2 およびＥ3 は同一でも異なっていてもよく、−
Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ12を表し、Ｒ8 は炭素原子数２ない
し８のアルキレン基、２もしくは３個の酸素原子により
中断された炭素原子数６ないし１０のアルキレン基、シ
クロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシ
レン基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基、イソ
プロピリデンジフェニレン基またはキシリレン基を表
し、Ｒ9 は炭素原子数２または３のアルキレン基を表
し、Ｅ4 は＞Ｎ−（Ｒ9 −Ｅ3 ）S −または＞ＣＨＯ−
を表し、ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよく、０
または１を表し、Ｒ10は水素原子を表すか、またはｒが
１を表しＥ4 が＞ＣＨＯ−を表すときＲ10はメチル基を
表し得、Ｒ11は水素原子またはメチル基を表し、そして
Ｒ12は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により
モノ−、ジ−もしくはトリ−置換されたシクロヘキシル
基を表すか、ベンジル基または式ＩＩＩで表される基を
表す）で表される基の１つを表し、そしてｎが３を表す
場合、Ｒ3 が式ＶＩａないしＶＩｄ（式中、Ｅ5 、
Ｅ6 、Ｅ7 、Ｅ9 、Ｅ10およびＥ11は同一でも異なって
いてもよく、上記Ｅ1 、Ｅ2 およびＥ3 と同じ意味を表
し、そしてＥ9 およびＥ10が両方とも−Ｏ−を表すなら
ばＥ11は−ＣＨ2 Ｏ−基であってよく、Ｒ13、Ｒ14およ
びＲ15は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２な
いし６のアルキレン基を表し、ｔは０または１を表し、
Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は同一でも異なっていてもよく、
上記Ｒ12と同じ意味を表し、Ｅ8 は直接結合または−Ｃ
Ｈ2 −を表し、ｕ、ｖおよびｘは同一でも異なっていて
もよく、２ないし６の整数を表し、そしてＲ19は水素原
子、メチル基またはエチル基を表す）で表される基の１
つを表し、そしてｎが４を表す場合、Ｒ3 が式ＶＩＩａ
またはＶＩＩｂ（式中、Ｅ12は上記Ｅ1 、Ｅ2 およびＥ
3 と同じ意味を表し、Ｒ20およびＲ21は同一でも異なっ
ていてもよく、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を
表し、ｙは０または１を表し、そしてＲ22は炭素原子数
４ないし６のアルカンテトライル基を表す）で表される
基を表す請求項１記載の化合物。 - 【請求項５】 式Ｉ中、Ａが−Ｏ−を表し、ｍが２また
は３を表し、Ｒ2 が次式：−ＯＲ4 または−ＮＲ5 Ｒ6
（式中、Ｒ4 は炭素原子数１ないし８のアルキル基また
は式ＩＩＩで表される基を表し、そしてＲ5 およびＲ6
は同一であっても異なっていてもよく、炭素原子数１な
いし８のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基を
表すか、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基も
しくはジエチルアミノ基により２位もしくは３位で置換
された炭素原子数２もしくは３のアルキル基を表すか、
テトラヒドロフルフリル基、式ＩＩで表される基または
式ＩＩＩで表される基を表すか、またはＲ5 は水素原子
であってよく、または−ＮＲ5 Ｒ6 基は４−モルホリニ
ル基を表す）で表される基を表すか、またはＲ2が式Ｉ
ＶａないしＩＶｃで表される基の１つを表し、ｎが１、
２、３または４を表し、そしてｎが１を表す場合、Ｒ3
がＲ2 と同じ意味を表し、ｎが２を表す場合、Ｒ3 が式
ＶａないしＶｃ｛式中、Ｅ1 およびＥ2 は同一でも異な
っていてもよく、−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ12を表し、Ｒ8
は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、２もしくは３
個の酸素原子により中断された炭素原子数６ないし１０
のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン基または
メチレンジシクロヘキシレン基を表し、式Ｖｂが次式： 【化８】 （式中、ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよく、０
または１を表し、Ｒ12は水素原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、シクロヘキシル基または式ＩＩＩで表
される基を表す）で表される基を表し、そしてＲ11は水
素原子またはメチル基を表す｝で表される基の１つを表
し、そしてｎが３を表す場合、Ｒ3 が式ＶＩａまたはＶ
Ｉｂ（式中、Ｅ5 、Ｅ6 およびＥ7 は同一でも異なって
いてもよく、上記Ｅ1 およびＥ2 と同じ意味を表し、Ｒ
13、Ｒ14およびＲ15は同一でも異なっていてもよく、炭
素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、ｔは０また
は１を表し、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は同一でも異なって
いてもよく、上記Ｒ12と同じ意味を表し、Ｅ8 は直接結
合または−ＣＨ2 −を表し、そしてｕおよびｖは同一で
も異なっていてもよく、３ないし６の整数を表す）で表
される基を表し、そしてｎが４を表す場合、Ｒ3 が式Ｖ
ＩＩａ（式中、Ｅ12は上記Ｅ1 およびＥ2 と同じ意味を
表し、Ｒ20およびＲ21は同一でも異なっていてもよく、
炭素原子数２または３のアルキレン基を表し、そしてｙ
は０または１を表す）で表される基を表す請求項１記載
の化合物。 - 【請求項６】 式Ｉ中、Ｒ1 が水素原子またはメチル基
を表し、Ａが−Ｏ−を表し、ｍが３を表し、Ｒ2 が次
式：−ＯＲ4 または−ＮＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ4は炭素原
子数１ないし４のアルキル基、２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル基または１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジル基を表し、そしてＲ5 お
よびＲ6 は同一であっても異なっていてもよく、炭素原
子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、テト
ラヒドロフルフリル基、次式： 【化９】 で表される基、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル基または１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジル基を表すか、またはＲ5 は水素原子であ
ってよく、または−ＮＲ5 Ｒ6 基は４−モルホリニル基
を表す）で表される基を表し、ｎが１、２、３または４
を表し、そしてｎが１を表す場合、Ｒ3 がＲ2 と同じ意
味を表し、ｎが２を表す場合、Ｒ3 が式Ｖａ（式中、Ｅ
1 およびＥ2 は同一でも異なっていてもよく、＞Ｎ−Ｒ
12を表し、Ｒ8 は炭素原子数２ないし６のアルキレン
基、２もしくは３個の酸素原子により中断された炭素原
子数８ないし１０のアルキレン基またはメチレンジシク
ロヘキシレン基を表し、そしてＲ12は水素原子、メチル
基、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基
または１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル基を表す）で表される基を表し、そしてｎが３を表
す場合、Ｒ3 が次式： 【化１０】 （式中、Ｒ12は上記と同じ意味を表し、そしてＲ13およ
び中Ｒ14は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２
または３のアルキレン基を表す）で表される基を表し、
そしてｎが４を表す場合、Ｒ3 が次式： 【化１１】 （式中、Ｒ12は上記と同じ意味を表し、そしてＲ20およ
びＲ21は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２ま
たは３のアルキレン基を表す）で表される基を表す請求
項１記載の化合物。 - 【請求項７】 次式： 【化１２】 【化１３】 で表される請求項１記載の式Ｉで表される化合物。
- 【請求項８】 光、熱および酸化により誘導される劣化
に感受性であるポリマーおよび少なくとも１種の請求項
１記載の化合物を含有する組成物。 - 【請求項９】 ポリマーが合成ポリマーである請求項８
記載の組成物。 - 【請求項１０】ポリマーがポリオレフィンである請求項
８記載の組成物。 - 【請求項１１】ポリマーがポリエチレンまたはポリプロ
ピレンである請求項８記載の組成物。 - 【請求項１２】次式ＶＩＩＩａ： 【化１４】 （式中、Ａは直接結合、−Ｏ−、−ＣＨ2 −または−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −を表し、 ｍは２ないし６の整数を表し、そしてＲ1 は水素原子、
炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ・、ＯＨ、Ｎ
Ｏ、ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭
素原子数３ないし６のアルケニル基、非置換またはフェ
ニル基上で炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモ
ノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子数７ない
し９のフェニルアルキル基を表すか、または炭素原子数
１ないし８のアシル基を表す）で表される化合物。 - 【請求項１３】次式： 【化１５】 で表される請求項１２記載の式ＶＩＩＩａで表される化
合物。
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