IT9020175A1 - Composti piperdin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici - Google Patents
Composti piperdin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organiciInfo
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Description
Domanda di brevetto per invenzione Industriale dal titolo: "Composti piperidin-triazinici atti all’impiego come stabilizzanti per materiali organici"
RIASSUNTO
La presente invenzione si riferisce a nuovi composti piperidin-triazinici di formula generale (I)
Questi composti sono efficaci come stabilizzanti alla luce, al calore e all'ossidazione per materiali organici.
* ;La presente invenzione si riferisce a nuovi composti piperidin-triazinici, al loro impiego come stabilizzanti alla luce, al calore e all’ossidazione per materiali organici, particolarmente polimeri sintetici, e a materiali organici così stabilizzati. E noto che i polimeri sintetici sono soggetti a degradazione fotoossidativa quando sono esposti alla luce solare o ad altre sorgenti di luce ultravioletta in presenza di ossigeno. ;Nel loro pratico impiego è pertanto necessario aggiungere ad essi adatti stabilizzanti alla luce come certi derivati del benzofenone e del benzotriazolo , complessi del nichel, esteri di acido benzoico sostituito, alchilidenmalonati , cianoacrilati , ossammidi aromatiche o ammine stericamente impedite. ;Nei brevetti US 4.108.829, 4.321.374, 4.433.145, 4.491.643, 4.533.688<' >e 4.740.544, EP 117.229 e 176.106 e JP Kokai 61/176.662 sono stati riportati alcuni composti triazinici contenenti gruppi 2,2,6, 6-tet rametilpipe ridini ci e il loro impiego come stabilizzanti alla luce, al calore e all'ossidazione per polimeri sintetici. ;La presente invenzione riguarda nuovi composti di ;; ; ; ;;
interrotto da 1, 2 o 3 atomi di ossigeno o da 1 o 2 gruppi >N-RIE, cicloesilene, cicloesilenedimetilene, metilenedicicloesilene , isopropilldenedicicloesilene ; ; ;;
Esempi di alchile contenente fino a 18 atomi di carbonio sono metile, etile, propile, isopropile, butile, 2-butile, isobutile, t-butile, pentile, 2-pentile, esile, eptile, ottile, 2-etilesile, t-ottlle, nonile, decile, undecile, dodecile, tridecile, tetradecile, esadecile, ottadecile. ;Esempi di alchile sostituito con alcossi ; preferibilmente alcossi in particolare ;metossi o etossi, sono 2-metossietile , 2-etossietile, 3-metossipropile , 3-etossipropile, 3-butossipropile, 3-ottossipropile, 4-metossibutile. ; ;;
Quando R1, R7 sono alcossi C1-C18, esempi rappresentativi sono metossi, etossi, propossi, isopropossi, butossi, isobutossi, pentossi, isopentossi, esossi, eptossi, ottossi, decossi, dodecossi, tetradecossi, esadecossi, ottadecossi. Alcossi C3 -C12, in particolare eptossi o ottossi, è preferito . ;Quando i vari sostituenti sono cicloalchile C3-C12, essi sono non sostituiti o sostituiti con 1, 2 o 3 alchili C1 -C4. ; esempi rappresentativi sono ciclopentile, metilciclopentile , dimetilciclopentile, cicloesile, metilcicloesile, dimetilcicloeslle , trimetilclcloesile , t-butilcicloesile , cicloottile, ciclodecile, ciclododecile . Cicloesile non sostituito o sostituito con alchile C1-C4. è preferito. ;Quando R1, R sono cicloalcossi C3-C12, esempi rappresentativi sono ciclopentossi, cicloesossi, cicloeptossi , cicloottossi , ciclodecossi, ciclododecossi. ciclopentossi e cicloesossi sono preferiti. ;Esempi di alchenile contenente fino a 18 atomi di carbonio sono allile, 2-metilallile, esenile, decenile, undecenile, oleile. ;Sono preferiti gli alchenili in cui l'atomo di carbonio in posizione 1 è saturo; particolarmente preferito è allile. ;Esempi di fenile sostituito sono metilfenile, dimetilfenile, trimetilf enile, t-butilfenile, di-t-butilfenile, 3 ,5-di-t-butil-4-metilfenile, ; ;
metossifenile etossifenile ;;Ri, R?, come acile contenente fino a 8 atomi di carbonio, possono essere un gruppo alifatico o aromatico. Esempi rappresentativi sono formile, acetile, propionile, butirrile, pentanoile, esanoile, eptanoile, ottanoile, benzoile, acriloile o crotonile. o benzoile sono preferiti. Acetile è particolarmente preferito . ;; ;;
ciclico a 5-7 termini, detto gruppo può contenere un altro eteroatomo, per esempio azoto o ossigeno; esempi rappresentativi sono 1-pirrolidile, 1-piperidile, 4-morfolinile, 4-metil-l-piperazinile , 1-esaidroazepinile . 4-Morfolinile è preferito. ;Esempi di alchilene contenente fino a 12 atomi di carbonio sono etilene, propilène, trimetilene, tetrametilene , pentametilene , 2,2-dimetiltrimetilene, esametilene, trimetilesametilene , ottametilene, decametilene , dodecametilene . ;; ; ; ;;
Composti di formula (I) particolarmente preferiti ;;
uguali o diversi, sono zero o 1, R10 è idrogeno oppure è anche metile quando ;
è idrogeno o metile e R12 è idrogeno, alchile ;
cicloesile non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 ;;
di formula (III) e R3 , R5 , uguali o diversi, sono alchile Ci-Ca , cicloesile, benzile, alchile C2-C3 sostituito nella posizione 2 o 3 con metossi, con etossi, con dirnetilammino o con dietilammino , tetraidrofurf urile , un gruppo di formula (II) o un gruppo di formula (III), oppure R3 è anche idrogeno, ;;
dove r, s, uguali o diversi, sono zero o 1, RIE è idrogeno, alchile Ci -Ca , cicloesile o un gruppo di formula (III) e Rii è idrogeno o metile, quando n è 3, Ra è un gruppo di formula (Via) o (VIb) in cui ; uguali o diversi, sono come prima ;definito per uguali o diversi, sono alchilene è zero o 1, R13, ; , uguali o diversi, sono come prima definito ;per RIE, Ea è legame diretto uguali o diversi, sono numeri interi da 3 a 6 e, quando n è ; è un gruppo di formula (VIIa) in cui EIE è ;come prima definito per uguali o ; ;;
utilizzando gli appropriati rapporti molari. ;Le reazioni sono effettuate, preferibilmente, in un solvente idrocarburico aromatico quale, per esempio, toluene, xilene, trimetilbenzene, operando a temperature da -20"C a 220°c, preferibilmente da -10<°>C a 200"C. ;L'acido cloridrico liberato nella reazione viene neutralizzato con una base preferibilmente inorganica, per esempio, con idrossido o carbonato di sodio o potassio in quantità almeno equivalente all'acido liberato. ;Quando R1 è-metile, i composti di formula (I) sono preferibilmente preparati facendo reagire i corrispondenti composti in cui R1 = H con formaldeide e acido formico, oppure con formaldeide e idrogeno in presenza di un catalizzatore di idrogenazione come, per esempio, palladio o platino. I composti di formula (Villa) sono nuovi e possono essere preparati facendo reagire, in presenza di idrogeno e di un catalizzatore di idrogenazione quale platino, nichel o palladio, un piperidone di ;; ;;
I composti di formula (VlIIb) e (Ville), quando sono diversi da quelli di formula (Villa), sono prodotti disponibili in commercio o facilmente ottenibili secondo procedimenti noti. ;Come inizialmente accennato, i composti di formula (I) sono molto efficaci per migliorare la resistenza alla luce, al calore e all’ossidazione dei materiali organici, in particolare polimeri e copolimeri sintetici. ;Esempi di tali materiali organici che possono essere stabilizzati sono: ;1. Polimeri di monoolefine e diolefine, per esempio polipropilene, poliisobutilene, poli-l-butene , polimetil-l-pentene , poliisoprene o polibutadiene, come pure polimeri di cicloolefine, per esempio di ciclopentene o norbornene, polietilene (che facoltativamente può essere reticolato), per esempio polietilene ad alta densità (HDPE), polietilene a bassa densità (LDPE) e polietilene lineare a bassa densità (LLDPE). ;2. Miscele dei polimeri citati al punto 1, per esempio miscele di polipropilene con poliisobutilene, polipropilene con polietilene (per esempio PP/HDPE, PP/LDPE) e miscele di diversi tipi di polietilene (per esempio LDPE/HDPE). ;3. Copolimeri di monoolefine e diolefine l'uno con l'altro o con altri monomeri vinilici, come per esempio etilene/propilene, polietilene lineare a bassa densità (LLDPE) e sue miscele con polietilene a bassa densità (LDPE), propilene/l-butene , etilene/esene , etilene/etilpentene, etilene/eptene, etilene/ottene , propilene/isobutilene , etilene/l-butene , propilene/butadiene , isobutilene/isoprene, etilene/alchil acrilati, etilene/alchil metacrilati, etilene/vinil acetato o etilene/copolimeri dell'acido acrilico e loro sali (ionomeri) e terpolimeri di etilene con propilene e un diene, come esadiene, diciclopentadiene o etilidene-norbornene; come pure miscele di tali copolimeri e loro miscele con i polimeri riportati al punto 1, per esempio polipropilene/copolimeri etilene-propilene, LDPE/EVA, LDPE/EAA, LLDPE/EVA e LLDPE/EAA . ;3a. Copolimeri ad alternanza regolare o statistica di a-olefine con monossido di carbonio. ;3b. Resine idrocarburiche (per esempio C3-C9) e derivate modificazioni idrogenate (per esempio tackyfiers ). ;4. Polistirene, poli-(p-metilstirene) , poli- (a-metilstirene). ;5. Copolimeri di stirene o -metilstlrene con dieni o derivati acrilici, come per esempio, stirene/acrilonitrile , stirene/alchil metacrilato, stirene/anidride maleica, stirene/butadiene/etil acrilato, stirene/acrilonitrile/metil acrilato; miscele ad alta resistenza da copolimeri di stirene e altri polimeri, come, per esempio, da un poliacrilato , un polimero dienico o un terpolimero etilene/propilene/diene e copolimeri a blocchi di stirene come, per esempio, stirene/butadiene/ stirene, stirene/isoprene/stirene, stirene/etilene/ butilene/stirene o stirene/etilene/propilene/stirene 6. copolimeri graft di stirene o -x-metilstirene, come, per esempio, stirene su polibutadiene, stirene su polibutadiene-stirene o polibutadieneacrilonitrile ; stirene e acrllonitrile (o metacrilonitrile ) su polibutadiene, stirene e anidride maleica o maleimmide su polibutadiene, stirene, acrllonitrile, anidride maleica o maleimmide su polibutadiene, stirene, acrllonitrile e metil metacrilato su polibutadiene, stirene e alchil acrilati o metacrilati su polibutadiene, stirene e acrllonitrile su terpolimeri etilene/ propilene/diene , stirene e acrllonitrile su poliacrilati o polimetacrilati , stirene e acrllonitrile su copolimeri acrilato/butadiene, così come miscele con i copolimeri riportati al punto 5, per esemplo le miscele conosciute come polimeri ABS, MBS, ASA e AES. ;7. Polimeri contenenti alogeni, come policloroprene, gomme clorurate, polietilene clorurato o solfoclorurato, polimeri o copolimeri dell 'epicloridrina, polimeri da composti vinilici contenenti alogeni, come, per esempio, cloruro di polivinile, cloruro di polivinilidene, fluoruro di polivinile, fluoruro di polivinilidene, così come i loro copolimeri, per esempio, cloruro di vlnile/cloruro di vinilidene, cloruro di vinile/vinile acetato o copolimeri cloruro di vinilidene/vinile acetato. ;8. Polimeri derivati da acidi ,β-insaturi e loro derivati come poliacrilati e pollmetacrilati, poliacrilammide e poliacrilonitrile. ;9. Copolimeri dai monomeri del punto precedente miscelati tra loro o con altri monomeri insaturi, come, per esempio, acrilonitrile/butadiene , acrilonitrile/alchil acrilato, acrilonitrile/ alcossialchil acrilato o copolimeri acrilonitrile/ alogenuri di vinile o terpolimeri acrilonitrile/ alchil metacrilato/butadiene. ;10. Polimeri derivanti da alcool! ed ammine insaturi o loro derivati acilici o acetalici, come polivinil alcool, polivinil acetato, polivinil stearato, polivinil benzoato, polivinil maleato, polivinil butirrale, poliallil ftalato o poliallil melammina; come pure i loro copolimeri con le olefine citate al punto 1. ;11. Omopolimeri e copolimeri di eteri ciclici, come polialchilenglicoli , polietilene ossido, polipropilene ossido o loro copolimeri con eteri diglicidilici . ;12. Poliacetali, come poliossimetilene e poliossimetileni contenenti ossido di etilene come comonomero; poliacetali modificati con poliuretani termoplastici, acrilati o MBS. ;13. Ossidi e solfuri di polifenilene e miscele di ossidi di polifenilene con polistirene e poliammidi. ;14. Poliuretani derivanti da una parte da polieteri, poliesteri o polibutadiene con i gruppi ossidrilici terminali e poliisocianati alifatici o aromatici dall'altra, così come i loro precursori (poliisocianati, polioli o prepolimeri). ;15. Poliammidi e copoliammidi derivanti da diammine e àcidi dicarbossilici e/o da acidi amminocarbossilici o dai corrispondenti lattami, come poliammide 4, poliammide 6/6, poliammide 6/10, 6/9, 6/12 e 4/6, poliammide 11, poliammide 12, poliammidi aromatiche ottenute per condensazione da m-xilendiammina e acido adipico; poliammidi preparate da esametilendiammina e acido isoftalico e/o tereftalico e facoltativamente, un elastomero come modificatore, per esempio poli-2,4,4-trimetilesametilene tereftalammlde o poli-m-fenilene isoftalammide . Inoltre, copolimeri delle citate poliammidi con poliolefine, copolimeri di olefine, ionomeri o elastomeri chimicamente legati o graft; o con polieteri, come, per esempio, con polietilene glicole, polipropilene glicole o politetrametilene glicole . ;Poliammidi o copoliammidi modificate con EPDM o ABS. Poliammidi condensate durante il processo (sistemi RIM-poliammide ). ;16. Poliuree, poliimmidi e poliammide-immidi. ;17. Poliesteri derivanti da acidi dicarbossilici e dioli e/o da acidi idrocarbossilici o dai corrispondenti lattoni, come polietilene tereftalato, polibutilene tereftalato, poli-1,4-dimetilolclcloesano tereftalato, poli-[2,2-(4-idrossif enil)-propano] tereftalato e poliidrossibenzoato così come i copolieteri-esteri a blocchi derivati da polieteri aventi i gruppi terminali ossidrilici. ;18. Policarbonati e poliesteri-carbonati. ;19. Polisolfoni, polieterisolfoni e polieterichetoni 20. Polimeri reticolati derivanti da aldeidi da una parte e fenoli, uree e melammine dall'altra, come le resine fenolo/formaldeide, urea/formaldeide e melammina/formaldeide . ;21. Resine alchidiche essiccanti e non. ;22. Resine poliestere insature derivanti da copoliesteri di acidi dicarbossilici saturi e insaturi con polialcooli e composti vinilici come agenti reticolanti e anche loro modificazioni contenenti alogeni a bassa infiammabilità. ;23. Resine acriliche termoindurenti derivanti da esteri acrilici sostituiti, come epossi-acrilati , uretano-acrilati e poliesteri-acrilati. ;24. Resine alchidiche, resine poliestere o resine acrilate in miscela con resine melamminiche, resine ureiche, poliisocianati o resine epossidiche come agenti reticolanti. ;25. Resine epossidiche reticolate derivanti da poliepossidi , ad esempio da diglicidil eteri o da diepossidi cicloalifatici. ;26. Polimeri naturali, tipo cellulosa, gomma, gelatina e loro derivati, modificati chimicamente in omologhi polimerici, come acetati di cellulosa, propionati di cellulosa e butirrati di cellulosa, o eteri di cellulosa, come metilcellulosa; colofonie e loro derivati. ;27. Miscele dei suddetti polimeri, ad esempio PP/EPDM , poliammide 6/EPDM, o ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS , ρς/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, pvc/acr ilati, POM/PUR termoplastico, PC/PUR termoplastico, POM/acrilato, POM/MBS, PPE/HIPS, PPE/PA6 .6 e copolimeri, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPE. ;28. Materiali organici naturali e sintetici che siano composti monomerici puri o miscele di detti composti, ad esempio olii minerali, grassi animali e vegetali, olio e saponi, oppure olii, grassi e saponi basati su esteri sintetici (ad es. ftalati, adipati, fosfati o trimellitati) e pure miscele di esteri sintetici con olii minerali in qualsivoglia rapporto ponderale, i predetti materiali potendo essere usati come plasticizzanti per polimeri o come olii per la filatura dei prodotti tessili così come emulsioni acquose di tali materiali. ;29. Emulsioni acquose di gomme naturali o sintetiche ad esempio lattice naturale o lattici di copolimeri carbossilati .stirene/butadiene. ;I composti di formula (I) sono particolarmente adatti per migliorare la stabilità alla luce, al calore e all’ossidazione di poliolefine, particolarmente polietilene e polipropilene. ;I composti di formula (I) possono essere impiegati in miscela con materiali organici in diverse proporzioni dipendenti dalla natura del materiale da stabilizzare, dall'impiego finale e dalla presenza di altri additivi. ;In generale è opportuno impiegare per esempio da 0,01 a 5% in peso dei composti di formula (I) rispetto al peso del materiale da stabilizzare, preferibilmente tra 0,05 e 1%. ;I composti di formula (I) possono essere incorporati nei materiali polimerici con diversi procedimenti, come la miscelazione a secco sotto forma di polvere, oppure a umido sotto forma di soluzione o sospensione o anche sotto forma di masterbatch; in tali operazioni il polimero può essere impiegato sotto forma di polvere, granulato, soluzione, sospensione o sotto forma di lattice. ;In generale i composti di formula (I) possono essere incorporati nei materiali polimerici prima, durante e dopo la polimerizzazione o reticolazione di detti materiali . ;I materiali stabilizzati con i prodotti di formula (I) possono essere utilizzati per la preparazione di oggetti stampati, film, rafie, monofilamenti, fibre, lacche e simili. ;Alla miscele dei composti di formula (I) con i materiali organici possono essere aggiunti eventualmente altri additivi convenzionali per polimeri sintetici quali antiossidanti, assorbitori UV, stabilizzanti al nichel, pigmenti, cariche, plastificanti, agenti antistatici, ignifuganti, agenti lubrificanti, anticorrosivi, disattivatori di metalli. ;Esempi di additivi che possono essere impiegati in miscela con i composti di formula (I) sono in particolare: ; ; ; ;
4-idrossianilide dell'acido stearico ;2,4-bis (ottilmer capto)-6- (3,5-di-t-butil-4-idrossianilino )-s-triazina ottil N-(3,5-di-t-butil-4-idrossif enil) carbammato. ;; ;;
con mono o polialcooli, per esempio metanolo, dietilene glicole, ottadecanolo , trietilene glicole, 1,6-esandiolo, pentaeritritolo, neopentil glicole, tris (idrossietil )isocianurato , tiodietilene glicole, N,N'-bis {idrossietil )ossammide . ;; ;;
con mono o polialcooli, per esempio metanolo, dietilene glicole, ottadecanolo, trietilene glicole, 1,6-esandiolo, pentaeritritolo, neopentil glicole, tis (idrossietil )isocianurato , tiodietilene glicole, Ν,Ν'-bis (idrossietil )ossammide . ;; ;;
con mono o polialcooli, per esempio metanolo, dietilene glicole, ottadecanolo, trietilene glicole, 1,6-esandiolo, pentaeritritolo, neopentil glicole, tris (idrossietil )isocianurato , tiodietilene glicole, N ,N '-bis(idrossietil )ossammide . ; ; ; ; ; ; ;;
In una autoclave da 2 litri si introducono 288.4 g (2 moli) di 3-morfolinopropilammina, 310.5 g (2 moli) di 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidone e 300 mi di metanolo; si aggiungono 15 g di Pt 5% su carbone e si idrogena a 60 bar e a 60"C fino a completo assorbimento di idrogeno (circa 15 ore). ;Dopo raffreddamento a temperatura ambiente, si rimuove il catalizzatore per filtrazione, si allontana il solvente e si purifica il prodotto per ;;
Finita l'aggiunta, si agita per 1 ora a temperatura ambiente, si aggiungono 16 g (0.4 moli) di sodio idrossido sciolti in 50 mi di acqua, si scalda 2 ore a 60°C e quindi si separa lo strato acquoso. ;B) Alla soluzione xilenica ottenuta si aggiungono 56.6 g (0.2 moli) di N-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil )-3-morfolinopropilammina e 16 g (0.4 moli) di sodio idrossido macinato e si riscalda a riflusso allontanando l’acqua di reazione e parte del solvente in modo da raggiungere dopo 10 ore una temperatura interna di 155 c e si mantiene quindi questa temperatura per altre 10 ore. ;Dopo raffreddamento a 70"c, la miscela di reazione viene diluita con 300 mi di xilene, filtrata ed evaporata a pressione ridotta. Il residuo viene cristallizzato da acetonitrile. ;Il prodotto ottenuto fonde a 77-80"C. ;Analisi per C H36 N.ua o ;; ; ;;
Dopo separazione della fase acquosa, lo strato organico è lavato con acqua ed evaporato a pressione ridotta. Il residuo viene cristallizzato da acetone. Il prodotto ottenuto fonde a 131-133"C. ;Cl = 6.30% (calcolato per C3H 36;a Cl N? = 6.28%). B) Una miscela di 56.4 g (0.1 moli) di 2-cloro-4,6-bis[N-(l,2,2,6 ,6-pentametil-4-piperidii )butilammino] -1 ,3,5-triazina, 28.3 g (0.1 moli) di N-(2,2,6,6tetrametil-4-piperidil )-3-morf olinopropilammina, 8 g (0.2 moli) di sodio idrossido macinato e 200 mi di mesitilene viene riscaldata a riflusso allontanando l'acqua di reazione e parte del solvente in modo da raggiungere dopo 10 ore una temperatura interna di 175" C e si continua a riscaldare a questa temperatura per altre 10 ore. ;Dopo raffreddamento a 70"C, la miscela di reazione viene diluita con 200 mi di mesitilene, filtrata ed evaporata a pressione ridotta. Il residuo viene cristallizzato da esano. ;Il prodotto ottenuto fonde a 87-90'C. ;; ;;;;
4Ù ;85 g (0.3 moli) di N-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-3-morfolinopropilammina, sciolti in 80 mi di mesitilene, vengono aggiunti lentamente ad una soluzione di 18.4 g (0.1 moli) di cloruro di cianurile in 200 mi di mesitilene, mantenendo la temperatura tra 20" e 50°c. ;Si agita per 1 ora a temperatura ambiente, si aggiungono 16 g (0.4 moli) di sodio idrossido macinato e si scalda a riflusso allontanando l'acqua di reazione e parte del solvente in modo da raggiungere dopo 10 ore una temperatura interna di 190"C e si mantiene questa temperatura per altre 10 ore. ;Dopo raffreddamento a 70"c, la miscela di reazione viene diluita con 200 mi di mesitilene, filtrata ed evaporata sotto pressione ridotta. ;Il residuo viene cristallizzato da esano. ;Il prodotto ottenuto fonde a 167-170°C. ;; ; ;;
Una soluzione di 138.4 g (0.75 moli) di cloruro di cianurile in 1200 mi di xilene viene lentamente aggiunta ad una soluzione di 425.2 g (1.5 moli) di N-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil )-3-morfolinopropilammina in 800 mi di xilene, mantenendo la temperatura tra 20" e 50"C. ;Si agita quindi 1 ora a temperatura ambiente, si aggiungono 60 g (1.5 moli) di sodio idrossido sciolti in 170 mi di acqua e si scalda per 2 ore a ;100"C.Dopo raffreddamento a temperatura ambiente, si separa la fase acquosa, lo strato organico viene disidratato su Na2SO4., filtrato ed evaporato a pressione ridotta. Il residuo viene cristallizzato da etile acetato. ;; ; ;
ESEMPIO 7 ;Preparazione .del..composto di ,formula ;; ;;
42.5 g (0.2 moli) di 4-butilammino-2 ,2,6 ,6-tetrametilpiperidina vengono aggiunti lentamente ad una soluzione di 36.9 g (0.2 moli) di cloruro di cianurìle in 300 mi di xilene raffreddata a 0°C, non superando 10"C. Si aggiunge quindi lentamente una soluzione di 8 g (0.2 moli) di sodio idrossido in 30 mi di acqua, mantenendo la temperatura a 10<n>C. Si agita per 1 ora a 10-20°C, quindi si aggiungono 56.7 g (0.2 moli) di N- (2,2 ,6,6-tetrametil-4-piperidil )-3-morfolinopropilammina e. si riscalda a 50°C per 4 ore. Si raffredda a temperatura ambiente, si aggiunge una soluzione di 8 g (0.2 moli) di sodio idrossido in 30 mi di acqua e si agita per 2 ore alla. stessa temperatura. ;Si allontana la fase acquosa, si aggiungono 8.7 g (0.05 moli) di N,N 1-bis(3-amminopropil )-1 ,2-etandiammina;' e 16 g (0.4 moli)' di sodio idrossido , ;macinato e si scalda a riflusso allontanando l'acqua di, reazione e parte del solvente in modo da raggiungere dopo 10 ore una temperatura interna di 160°C e si continua quindi a scaldare a questa temperatura per 13 ore. ;Dopo raffreddamento a 70°C, la miscèla di reazione viene diluita con 300 mi di xilene, filtrata ed evaporata a pressione ridotta. . ;Il prodotto ottenuto fonde a lll-115nc. ;Analisi per C136 H54 N36 ;Calcolato: C = 66.46% ; H = 10.42% ; N = 20.52% ;Trovato : C = 65.50% ; H = 10.28% ; N = 20.28% ;; ;
Ad una-soluzione di 46.3 g (0.05 moli) del composto preparato secondo l'esempio 3 in 150 mi di xilene, riscaldata a 110"C, viene aggiunta in 3 ore una miscela contenente 7.6 g (0.165 moli) di acido formico e 17 g (0.17 moli) di una soluzione acquosa di formaldeide al 30% esente da metanolo, allontanando simultaneamente l'acqua aggiunta e quella di reazione. ;La miscela di reazione viene quindi raffreddata a 70"C, si aggiunge una soluzione di 8 g di sodio idrossido in 50 mi di acqua e si agita per 30 minuti. Dopo separazione della fase acquosa, lo strato organico è lavato con acqua, essiccato su NasS ed evaporato a pressione ridotta. ;Il prodotto ottenuto fonde a 94-97"C. ;; ; ;
di polipropilene) ;1 g di ciascuno dei composti indicati nella tabella 1, 1.0 g di tris(2,4-di-t-butilfenil)fosfito, 0.5 g di pentaeritritol tetrakis[3-(3,5-di-t-butil-4-idrossifenil )propionato] e 1 g dì calcio stearato vengono mescolati in un miscelatore lento con 1000 g di polipropilene in polvere avente un melt index = 2g/10 min (misurato a 230"C e 2.16 Kg). ;Le miscele sono estruse a 200-230"C per ottenere dei granuli di polimero che sono quindi trasformati in rafie stirate dello spessore di 50 j.im e della larghezza di 2,5 mm, utilizzando un'apparecchiatura di tipo semi-industriale (Leonard-Sumirago (VA) Italia) operando nelle seguenti condizioni: temperatura estrusore : 210-230"C ;temperatura della testa : 240-260"C ;rapporto di stiro : 1:6 ;Le rafie cosi preparate sono esposte, montate su cartone bianco, in un Weather-O-Meter 65 WR (ASTM D2565-85 ) con una temperatura del pannello nero di 63°C. Sui campioni, prelevati dopo diversi tempi di esposizione alla luce, viene misurata la tenacità residua mediante dinamometro a velocità costante; si calcola quindi il tempo di esposizione (in ore) necessario per dimezzare la tenacità iniziale (Tsu). ;A scopo di confronto vengono esposte rafie preparate nelle stesse condizioni sopraindicate, ma senza l'aggiunta di stabilizzante. ;Nella tabella 1 sono riportati i risultati ottenuti. ;; ;;
2.5 g di ciascuno dei prodotti indicati nella tabella 2, 0.5 g di tris(2,4-di-t-butilfenil ) fosfito, 0.5 g di calcio monoetil 3,5-di-t-butil-4-idrossibenzilfosfonato, 1 g di calcio stearato e 2.5 g di biossido di titanio vengono mescolati in un miscelatore lento con 1000 g di polipropilene in polvere avente un melt index = 12g/10 min (misurato a 230"C e 2.16 Kg). ;Le miscele vengono estruse a 200-230"C per ottenere dei granuli di polimero che sono, quindi, trasformati in fibre utilizzando un'apparecchiatura di tipo semi-industriale (Leonard-sumirago (VA) Italia) e operando nelle seguenti condizioni: ;; ;;
titolo : 11 dtex per filamento. ;Le fibre così preparate sono esposte, dopo montaggio su cartone bianco, in un Weather-O-Meter modello 65 WR (ASTM D2565-85) con una temperatura del pannello nero di 63°C. ;Sui campioni prelevati dopo diversi tempi di esposizione alla luce, viene misurata la tenacità residua mediante un dinamometro a velocità costante, quindi si calcola il tempo di esposizione in ore necessario per dimezzare la tenacità iniziale {Ta»). A scopo di confronto vengono esposte fibre preparate nelle stesse condizioni sopraindicate, ma senza l'aggiunta dei composti dell'invenzione. ;Nella tabella 2 sono riportati i risultati ottenuti. ;; ;
ESEMPIO 14 (azione antiossidante in piastrine di polipropilene) ;; ;;
fosfito e 1 g di calcio stearato vengono mescolati in un miscelatore lento con 1000 g di polipropilene in polvere avente un melt index = 2g/10 min (misurato a 230°C e 2.16 Kg). ;Le miscele sono estruse due volte a 200-230"C ottenendo dei granuli di polimero, che sono quindi trasformati in piastrine dello spessore di 1 min mediante pressofusione per 6 minuti a 230°C. ;Le piastrine sono quindi fustellate secondo lo stampo DIN 53451 ed i provini ottenuti sono esposti in una stufa a circolazione forzata di aria mantenuta alla temperatura di 135"c. ;I provini sono controllati periodicamente piegandoli a 180" per determinare il tempo (in ore) necessario per la rottura. ;A scopo di confronto vengono esposti anche provini preparati nelle stesse condizioni sopraindicate, ma senza l'aggiunta dei composti della presente invenzione . ;I risultati ottenuti sono riportati nella tabella 3. ; *
Claims (1)
- RIVENDICAZIONI 1 Composti di formula (I)dile, 1-piperidile, 4-morfolinile, 4-metil-l-piperazinile o 1-esaidroazepinile, oppure R2 è uno dei gruppi di formula (iVa)-(IVc), n è 1, 2, 3 o 4 e, quando n è 1, R3 ha uno qualsiasi dei significati dati a Ra, quando n è 2, R3 è uno dei gruppi di formula (Va)- (Ve) in cui E1, E2, E3 , uguali oRa è uno dei gruppi di formula (Vla)-(VId) in cui , uguali o diversi, sono come prima definito per Ei, Es, Ea e, quando E<? , E10 sono entrambi -0-, E11 è anche un gruppo -CH2O-, uguali o diversi, sono alchilene t è zero o uguali o diversi, sono come prima definito per Eg è legame diretto o uguali o diversi, sono numeri interi da è idrogeno o alchile e, quando n è 4, è un gruppo di formula (Vlla) o (Vllb) in cui è come prima definito per , uguali o diversi, sono alchilene è zero o l e èuno dei gruppi di formula (IVa)-(IVc), n è 1, 2, 3 o 4 e, quando n è 1, Ra ha uno. qualsiasi dei significati dati a quando n è 2, è uno dei gruppi di formula (va)-(Vo) in cui uguali o diversi, sono è alchilenealchilene interrotto da 2 o 3 atomi di ossigeno, cicloesilenedimetilene o metilenedicicloesilene , il gruppo rappresentauguali o diversi, sono come prima definito per E in è legame diretto uguali o diversi, sono numeri interi da 3 a 6 e, quando n è
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