JPH04225974A - 有機材料用安定剤として使用するためのピペリジン−トリアジン化合物 - Google Patents

有機材料用安定剤として使用するためのピペリジン−トリアジン化合物

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JPH04225974A
JPH04225974A JP3126815A JP12681591A JPH04225974A JP H04225974 A JPH04225974 A JP H04225974A JP 3126815 A JP3126815 A JP 3126815A JP 12681591 A JP12681591 A JP 12681591A JP H04225974 A JPH04225974 A JP H04225974A
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    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
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    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規ピペリジン−トリア
ジン化合物、有機材料、特に合成ポリマー用の光安定剤
、熱安定剤および酸化安定剤としての上記化合物の使用
、およびこの化合物により安定化された有機材料ならび
に種々の中間体に関する。
【０００２】
【従来の技術】合成ポリマーが酸素の存在下で日光また
はその他の紫外線源に暴露されるとき、該ポリマーが光
酸化的劣化を受けることが知られている。
【０００３】それ故に、上記ポリマーが実際に使用され
るとき、適当な光安定剤、例えばベンゾフェノンおよび
ベンゾトリアゾールのある種の誘導体、ニッケル錯体、
置換安息香酸エステル、アルキリデンマロネート、シア
ノアクリレート、芳香族オキサミドまたは立体障害性ア
ミンをそれに添加することが必要である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジル基を含むいくつかのトリアジン化合
物および合成ポリマー用の光安定剤、熱安定剤および酸
化安定剤としての上記化合物の使用は米国特許４１０８
８２９号、４３２１３７４号、４４３３１４５号、４４
９１６４３号、４５３３６８８号および４７４０５４４
号、欧州特許公開１１７２２９号および１７６１０６号
公報、ならびに特開昭６１−１７６６６２号および６３
−１９６６５４号に報告されている。本発明は有機材料
用の光安定剤、熱安定剤および酸化安定剤として有用な
上記従来の化合物とは異なる化合物を提供することを課
題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式Ｉ（化２
５）：
【化２５】 ［式中、Ａは直接結合、−Ｏ−、−ＣＨ２　−または−
ＣＨ２　ＣＨ２　−を表し、ｍは２ないし６の整数を表
し、Ｒ１　は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基、Ｏ・、ＯＨ、ＮＯ、ＣＨ２　ＣＮ、炭素原子数１
ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２の
シクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニ
ル基、非置換またはフェニル基上で炭素原子数１ないし
４のアルキル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換
された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表
すか、または炭素原子数１ないし８のアシル基を表し、
Ｒ２　は次式：−ＯＲ４　、−ＳＲ４　または−ＮＲ５
　Ｒ６　｛式中、Ｒ４　、Ｒ５　およびＲ６　は同一で
あっても異なっていてもよく、水素原子、炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、非置換または炭素原子数１な
いし４のアルキル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−
置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基
を表すか、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、非
置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によりモノ−、ジ
−もしくはトリ−置換されたフェニル基を表すか、非置
換またはフェニル基上で炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか、１な
いし８のアルコキシ基もしくはジ（炭素原子数１ないし
４のアルキル）アミノ基により２位、３位もしくは４位
で置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表す
か、テトラヒドロフルフリル基、次式ＩＩ（化２６）：
【化２６】 （式中Ａおよびｍは上記と同じ意味を表す）で表される
基または次式ＩＩＩ（化２７）：
【化２７】 （式中Ｒ７　はＲ１　と同じ意味を表す）で表される基
を表すか、または−ＮＲ５　Ｒ６　基は５員ないし７員
の複素環式基を表す｝で表される基を表すか、またはＲ
２　は次式ＩＶａ（化２８）ないしＩＶｃ（化３０）：
【化２８】
【化２９】
【化３０】 （式中Ｒ７　は上記と同じ意味を表す）で表される基の
いずれかを表し、ｎは１、２、３または４を表し、そし
てｎが１を表す場合、Ｒ３　はＲ２　と同じ意味を表し
、ｎが２を表す場合、Ｒ３　は次式ＶａないしＶｃ（化
３２）：−Ｅ１　−Ｒ８　−Ｅ２　−　　　　（Ｖａ）
【化３１】
【化３２】 （式中、Ｅ１　、Ｅ２　およびＥ３　は同一でも異なっ
ていてもよく、−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ１２を表し、Ｒ８
　は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、１、２も
しくは３個の酸素原子または１もしくは２個の＞Ｎ−Ｒ
１２基により中断された炭素原子数４ないし１２のアル
キレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメ
チレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、イソプロピ
リデンジシクロヘキシレン基、フェニレン基、イソプロ
ピリデンジフェニレン基またはキシリレン基を表し、Ｒ
９　は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、Ｅ
４　は＞Ｎ−（Ｒ９　−Ｅ３　）Ｓ　−、＞ＣＨＯ−ま
たは＞ＣＨ−ＣＨ２　−ＮＲ１２−を表し、ｒおよびｓ
は同一でも異なっていてもよく、０または１を表し、Ｒ
１０は水素原子を表すか、またはｒが１を表しＥ４　が
＞ＣＨＯ−を表すときＲ１０はメチル基を表し得、Ｒ１
１は水素原子またはメチル基を表し、そしてＲ１２は水
素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非置換
または炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−
、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基を表すか、非置換またはフェニル
基上で炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−
、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子数７ないし９
のフェニルアルキル基を表すか、または式ＩＩＩで表さ
れる基を表す）で表される基の１つを表し、そしてｎが
３を表す場合、Ｒ３　は次式ＶＩａ（化３３）ないしＶ
Ｉｄ（化３６）：
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】 （式中、Ｅ５　、Ｅ６　、Ｅ７　、Ｅ９　、Ｅ１０およ
びＥ１１は同一でも異なっていてもよく、上記Ｅ１　、
Ｅ２　およびＥ３　と同じ意味を表し、そしてＥ９　お
よびＥ１０が両方とも−Ｏ−を表すならばＥ１１は−Ｃ
Ｈ２　Ｏ−基であってよく、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１
５は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２ないし
６のアルキレン基を表し、ｔは０または１を表し、Ｒ１
６、Ｒ１７およびＲ１８は同一でも異なっていてもよく
、上記Ｒ１２と同じ意味を表し、Ｅ８　は直接結合また
は−ＣＨ２　−を表し、ｕ、ｖおよびｘは同一でも異な
っていてもよく、２ないし６の整数を表し、そしてＲ１
９は水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル基
を表す）で表される基の１つを表し、そしてｎが４を表
す場合、Ｒ３　は次式ＶＩＩａ（化３７）またはＶＩＩ
ｂ：
【化３７】 Ｒ２２（−Ｏ−）４　　　　　（ＶＩＩｂ）（式中、Ｅ
１２は上記Ｅ１　、Ｅ２　およびＥ３と同じ意味を表し
、Ｒ２０およびＲ２１は同一でも異なっていてもよく、
炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、ｙは０ま
たは１を表し、そしてＲ２２は炭素原子数４ないし１２
のアルカンテトライル基を表す）で表される基を表す］
で表される新規化合物に関する。
【０００６】炭素原子数１８までのアルキル基の例はメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、２−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｔ−オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ
デシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオク
タデシル基である。
【０００７】炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、好
ましくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、特にメ
トキシ基またはエトキシ基により置換された炭素原子数
２ないし４のアルキル基の例は２−メトキシエチル基、
２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−
エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−オ
クトキシプロピル基および４−メトキシブチル基である
。
【０００８】ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）ア
ミノ基、好ましくはジメチルアミノ基またはジエチルア
ミノ基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキ
ル基の例は２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエチル
アミノメチル基、３−ジメチルアミノプロピル基、２−
ジエチルアミノプロピル基、３−ジブチルアミノプロピ
ル基および４−ジエチルアミノブチル基である。
【０００９】炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基Ｒ
１　およびＲ７　の代表例はメトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブ
トキシ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキ
シ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、
ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシ
ルオキシ基およびオクタデシルオキシ基である。炭素原
子数６ないし１２のアルコキシ基、特にヘプトキシ基ま
たはオクトキシ基が好ましい。
【００１０】非置換または炭素原子数１ないし４のアル
キル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換されてい
る炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル置換基の例
はシクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチ
ルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロ
ヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシ
クロヘキシル基、ｔ−ブチルシクロヘキシル基、シクロ
オクチル基、シクロデシル基およびシクロドデシル基で
ある。非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基
により置換されたシクロヘキシル基が好ましい。
【００１１】炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキ
シ基Ｒ１　およびＲ７　の代表例はシクロペントキシ基
、シクロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロオ
クトキシ基、シクロデシルオキシ基およびシクロドデシ
ルオキシ基である。シクロペントキシ基およびシクロヘ
キソキシ基が好ましい。
【００１２】炭素原子数１８までのアルケニル基の例は
アリル基、２−メチルアリル基、ヘキセニル基、デセニ
ル基、ウンデセニル基およびオレイル基である。
【００１３】これらのアルケニル基は１位の炭素原子が
飽和されているのが好ましく、アリル基が特に好ましい
。
【００１４】置換フェニル基の例はメチルフェニル基、
ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、ｔ−ブチ
ルフェニル基、ジ−ｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル基、メトキシフェニ
ル基およびエトキシフェニル基である。
【００１５】非置換またはフェニル基上で炭素原子数１
ないし４のアルキル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ
−置換されている種々の炭素原子数７ないし９のフェニ
ルアルキル置換基の例はベンジル基、メチルベンジル基
、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、ｔ−ブ
チルベンジル基および２−フェニルエチル基である。 ベンジル基が好ましい。
【００１６】炭素原子数８までのアシル基Ｒ１　および
Ｒ７　は脂肪族基であっても芳香族基であってもよい。 代表例はホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブ
チリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノ
イル基、オクタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル
基またはクロトノイル基である。炭素原子数１ないし８
のアルカノイル基、炭素原子数３ないし８のアルケノイ
ル基またはベンゾイル基が好ましい。アセチル基が特に
好ましい。
【００１７】５員ないし７員の複素環式基−ＮＲ５　Ｒ
６　はその他の異原子、例えば窒素原子または酸素原子
を含んでいてもよく、代表例は１−ピロリジル基、１−
ピペリジル基、４−モルホリニル基、４−メチル−１−
ピペラジニル基および１−ヘキサヒドロアゼピニル基で
ある。４−モルホリニル基が好ましい。
【００１８】炭素原子数１２までのアルキレン基の例は
エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメ
チレン基、ペンタメチレン基、２，２−ジメチルトリメ
チレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルヘキサメチレ
ン基、オクタメチレン基、デカメチレン基およびドデカ
メチレン基である。
【００１９】１、２または３個の酸素原子により中断さ
れた炭素原子数４ないし１２のアルキレン基の例は３−
オキサペンタン−１，５−ジイル基、４−オキサヘプタ
ン−１，７−ジイル基、３，６−ジオキサオクタン−１
，８−ジイル基、４，７−ジオキサデカン−１，１０−
ジイル基、４，９−ジオキサドデカン−１，１２−ジイ
ル基および３，６，９−トリオキサウンデカン−１，１
１−ジイル基である。
【００２０】１または２個の＞Ｎ−Ｒ１２基により中断
された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基Ｒ８　の
代表例は次式：−（ＣＨ２　）２−６　−ＮＲ１２−（
ＣＨ２　）２−６　−および−（ＣＨ２　）２−３　−
ＮＲ１２−（ＣＨ２　）２−３　−ＮＲ１２−（ＣＨ２
　）２−３　−で表される基である。
【００２１】炭素原子数４ないし１２のアルカンテトラ
イル基の代表例は１，２，３，４−ブタンテトライル基
および次式（化３８）：
【化３８】 で表される基である。
【００２２】Ｒ１　およびＲ７　の好ましい定義は水素
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＯＨ、炭素
原子数６ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数５ない
し８のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基また
はアセチル基、特に水素原子またはメチル基である。
【００２３】式Ｉ中、Ａが直接結合、−Ｏ−または−Ｃ
Ｈ２　−を表し、ｍが２ないし４の整数を表し、Ｒ２　
が次式：−ＯＲ４　、−ＳＲ４　または−ＮＲ５　Ｒ６
　（式中、Ｒ４　、Ｒ５　およびＲ６　は同一であって
も異なっていてもよく、水素原子、炭素原子数１ないし
１４のアルキル基、非置換または炭素原子数１ないし４
のアルキル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換さ
れた炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表すか
、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、フェニル基
、ベンジル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基も
しくはジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基
により２位もしくは３位で置換された炭素原子数２もし
くは３のアルキル基を表すか、テトラヒドロフルフリル
基、式ＩＩで表される基または式ＩＩＩで表される基を
表すか、または−ＮＲ５　Ｒ６　基は１−ピロリジル基
、１−ピペリジル基、４−モルホリニル基、４−メチル
−１−ピペラジニル基または１−ヘキサヒドロアゼピニ
ル基を表す）で表される基を表すか、またはＲ２　は式
ＩＶａないしＩＶｃで表される基の１つを表し、ｎが１
、２、３または４を表し、そしてｎが１を表す場合、Ｒ
３　がＲ２　と同じ意味を表し、ｎが２を表す場合、Ｒ
３　が式ＶａないしＶｃ（式中、Ｅ１　、Ｅ２　および
Ｅ３　は同一でも異なっていてもよく、−Ｏ−または＞
Ｎ−Ｒ１２を表し、Ｒ８　は炭素原子数２ないし１０の
アルキレン基、１、２もしくは３個の酸素原子または１
もしくは２個の＞Ｎ−Ｒ１２基により中断された炭素原
子数４ないし１０のアルキレン基、シクロヘキシレンジ
メチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、イソプロ
ピリデンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジフ
ェニレン基またはキシリレン基を表し、Ｒ９　は炭素原
子数２ないし４のアルキレン基を表し、Ｅ４　は＞Ｎ−
（Ｒ９　−Ｅ３　）Ｓ　−、＞ＣＨＯ−または＞ＣＨ−
ＣＨ２　−ＮＲ１２−を表し、ｒおよびｓは同一でも異
なっていてもよく、０または１を表し、Ｒ１０は水素原
子を表すか、またはｒが１を表しＥ４　が＞ＣＨＯ−を
表すときＲ１０はメチル基を表し得、Ｒ１１は水素原子
またはメチル基を表し、そしてＲ１２は水素原子、炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、非置換または炭素原
子数１ないし４のアルキル基によりモノ−、ジ−もしく
はトリ−置換された炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル基を表すか、ベンジル基を表すか、または式ＩＩＩ
で表される基を表す）で表される基の１つを表し、そし
てｎが３を表す場合、Ｒ３　が式ＶＩａないしＶＩｄ（
式中、Ｅ５　、Ｅ６　、Ｅ７　、Ｅ９　、Ｅ１０および
Ｅ１１は同一でも異なっていてもよく、上記Ｅ１　、Ｅ
２　およびＥ３　と同じ意味を表し、そしてＥ９　およ
びＥ１０が両方とも−Ｏ−を表すならばＥ１１は−ＣＨ
２　Ｏ−基であってよく、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５
は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２ないし６
のアルキレン基を表し、ｔは０または１を表し、Ｒ１６
、Ｒ１７およびＲ１８は同一でも異なっていてもよく、
上記Ｒ１２と同じ意味を表し、Ｅ８　は直接結合または
−ＣＨ２　−を表し、ｕ、ｖおよびｘは同一でも異なっ
ていてもよく、２ないし６の整数を表し、そしてＲ１９
は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表す）で表される基の１つを表し、そしてｎが４を表す
場合、Ｒ３　が式ＶＩＩａまたはＶＩＩｂ（式中、Ｅ１
２は上記Ｅ１　、Ｅ２　およびＥ３　と同じ意味を表し
、Ｒ２０およびＲ２１は同一でも異なっていてもよく、
炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、ｙは０ま
たは１を表し、そしてＲ２２は炭素原子数４ないし８の
アルカンテトライル基を表す）で表される基を表す化合
物が好ましい。
【００２４】式Ｉ中、Ａが−Ｏ−または−ＣＨ２　−を
表し、ｍが２または３を表し、Ｒ２　が次式：−ＯＲ４
　、−ＳＲ４　または−ＮＲ５　Ｒ６　（式中、Ｒ４　
、Ｒ５　およびＲ６　は同一であっても異なっていても
よく、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
りモノ−、ジ−もしくはトリ−置換されたシクロヘキシ
ル基を表すか、アリル基、ウンデセニル基、フェニル基
、ベンジル基を表すか、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、ジメチルアミノ基もしくはジエチルアミノ基に
より２位もしくは３位で置換された炭素原子数２もしく
は３のアルキル基を表すか、テトラヒドロフルフリル基
、式ＩＩで表される基または式ＩＩＩで表される基を表
すか、または−ＮＲ５　Ｒ６　基は４−モルホリニル基
を表す）で表される基を表すか、またはＲ２　は式ＩＶ
ａないしＩＶｃで表される基の１つを表し、ｎが１、２
、３または４を表し、そしてｎが１を表す場合、Ｒ３　
がＲ２　と同じ意味を表し、ｎが２を表す場合、Ｒ３　
が式ＶａないしＶｃ（式中、Ｅ１　、Ｅ２　およびＥ３
　は同一でも異なっていてもよく、−Ｏ−または＞Ｎ−
Ｒ１２を表し、Ｒ８　は炭素原子数２ないし８のアルキ
レン基、２もしくは３個の酸素原子により中断された炭
素原子数６ないし１０のアルキレン基、シクロヘキシレ
ンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、イソ
プロピリデンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデン
ジフェニレン基またはキシリレン基を表し、Ｒ９　は炭
素原子数２または３のアルキレン基を表し、Ｅ４　は＞
Ｎ−（Ｒ９　−Ｅ３　）Ｓ　−または＞ＣＨＯ−を表し
、ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよく、０または
１を表し、Ｒ１０は水素原子を表すか、またはｒが１を
表しＥ４　が＞ＣＨＯ−を表すときＲ１０はメチル基を
表し得、Ｒ１１は水素原子またはメチル基を表し、そし
てＲ１２は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
基、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基に
よりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換されたシクロヘキ
シル基を表すか、ベンジル基または式ＩＩＩで表される
基を表す）で表される基の１つを表し、そしてｎが３を
表す場合、Ｒ３　が式ＶＩａないしＶＩｄ（式中、Ｅ５
　、Ｅ６　、Ｅ７　、Ｅ９　、Ｅ１０およびＥ１１は同
一でも異なっていてもよく、上記Ｅ１　、Ｅ２およびＥ
３　と同じ意味を表し、そしてＥ９　およびＥ１０が両
方とも−Ｏ−を表すならばＥ１１は−ＣＨ２　Ｏ−基で
あってよく、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は同一でも異
なっていてもよく、炭素原子数２ないし６のアルキレン
基を表し、ｔは０または１を表し、Ｒ１６、Ｒ１７およ
びＲ１８は同一でも異なっていてもよく、上記Ｒ１２と
同じ意味を表し、Ｅ８は直接結合または−ＣＨ２　−を
表し、ｕ、ｖおよびｘは同一でも異なっていてもよく、
２ないし６の整数を表し、そしてＲ１９は水素原子、メ
チル基またはエチル基を表す）で表される基の１つを表
し、そしてｎが４を表す場合、Ｒ３　が式ＶＩＩａまた
はＶＩＩｂ（式中、Ｅ１２は上記Ｅ１　、Ｅ２　および
Ｅ３　と同じ意味を表し、Ｒ２０およびＲ２１は同一で
も異なっていてもよく、炭素原子数２ないし６のアルキ
レン基を表し、ｙは０または１を表し、そしてＲ２２は
炭素原子数４ないし６のアルカンテトライル基を表す）
で表される基を表す化合物が特に好ましい。
【００２５】式Ｉ中、Ａが−Ｏ−を表し、ｍが２または
３を表し、Ｒ２　が次式：−ＯＲ４　または−ＮＲ５　
Ｒ６　（式中、Ｒ４　は炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基または式ＩＩＩで表される基を表し、そしてＲ５　
およびＲ６　は同一であっても異なっていてもよく、炭
素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、
ベンジル基を表すか、メトキシ基、エトキシ基、ジメチ
ルアミノ基もしくはジエチルアミノ基により２位もしく
は３位で置換された炭素原子数２もしくは３のアルキル
基を表すか、テトラヒドロフルフリル基、式ＩＩで表さ
れる基または式ＩＩＩで表される基を表すか、またはＲ
５　は水素原子であってよく、または−ＮＲ５　Ｒ６　
基は４−モルホリニル基を表す）で表される基を表すか
、またはＲ２　は式ＩＶａないしＩＶｃで表される基の
１つを表し、ｎが１、２、３または４を表し、そしてｎ
が１を表す場合、Ｒ３　がＲ２　と同じ意味を表し、ｎ
が２を表す場合、Ｒ３　が式ＶａないしＶｃ｛式中、Ｅ
１　およびＥ２　は同一でも異なっていてもよく、−Ｏ
−または＞Ｎ−Ｒ１２を表し、Ｒ８　は炭素原子数２な
いし８のアルキレン基、２もしくは３個の酸素原子によ
り中断された炭素原子数６ないし１０のアルキレン基、
シクロヘキシレンジメチレン基またはメチレンジシクロ
ヘキシレン基を表し、式Ｖｂが次式：
【化３９】
【化４０】 （式中、ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよく、０
または１を表し、Ｒ１２は水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、シクロヘキシル基または式ＩＩＩで
表される基を表す）で表される基を表し、そしてＲ１１
は水素原子またはメチル基を表す｝で表される基の１つ
を表し、そしてｎが３を表す場合、Ｒ３　が式ＶＩａま
たはＶＩｂ（式中、Ｅ５　、Ｅ６　およびＥ７　は同一
でも異なっていてもよく、上記Ｅ１　およびＥ２　と同
じ意味を表し、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は同一でも
異なっていてもよく、炭素原子数２ないし６のアルキレ
ン基を表し、ｔは０または１を表し、Ｒ１６、Ｒ１７お
よびＲ１８は同一でも異なっていてもよく、上記Ｒ１２
と同じ意味を表し、Ｅ８　は直接結合または−ＣＨ２　
−を表し、そしてｕおよびｖは同一でも異なっていても
よく、３ないし６の整数を表す）で表される基を表し、
そしてｎが４を表す場合、Ｒ３　が式ＶＩＩａ（式中、
Ｅ１２は上記Ｅ１　およびＥ２　と同じ意味を表し、Ｒ
２０およびＲ２１は同一でも異なっていてもよく、炭素
原子数２または３のアルキレン基を表し、そしてｙは０
または１を表す）で表される基を表す化合物が特に興味
深い。
【００２６】式Ｉ中、Ｒ１　が水素原子またはメチル基
を表し、Ａが−Ｏ−を表し、ｍが３を表し、Ｒ２　が次
式：−ＯＲ４　または−ＮＲ５　Ｒ６　（式中、Ｒ４　
は炭素原子数１ないし４のアルキル基、２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル基または１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表し、そし
てＲ５　およびＲ６　は同一であっても異なっていても
よく、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキ
シル基、テトラヒドロフルフリル基、次式（化４１）：
【化４１】 で表される基、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル基または１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジル基を表すか、またはＲ５　は水素原子で
あってよく、または−ＮＲ５　Ｒ６　基は４−モルホリ
ニル基を表す）で表される基を表し、ｎが１、２、３ま
たは４を表し、そしてｎが１を表す場合、Ｒ３　がＲ２
　と同じ意味を表し、ｎが２を表す場合、Ｒ３　が式Ｖ
ａ（式中、Ｅ１　およびＥ２　は同一でも異なっていて
もよく、＞Ｎ−Ｒ１２を表し、Ｒ８　は炭素原子数２な
いし６のアルキレン基、２もしくは３個の酸素原子によ
り中断された炭素原子数８ないし１０のアルキレン基ま
たはメチレンジシクロヘキシレン基を表し、そしてＲ１
２は水素原子、メチル基、２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル基または１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル基を表す）で表される基を表
し、そしてｎが３を表す場合、Ｒ３　が次式（化４２）
：
【化４２】 （式中、Ｒ１２は上記と同じ意味を表し、そしてＲ１３
および中Ｒ１４は同一でも異なっていてもよく、炭素原
子数２または３のアルキレン基を表す）で表される基を
表し、そしてｎが４を表す場合、Ｒ３　が次式（化４３
）：
【化４３】 （式中、Ｒ１２は上記と同じ意味を表し、そしてＲ２０
およびＲ２１は同一でも異なっていてもよく、炭素原子
数２または３のアルキレン基を表す）で表される基を表
す化合物が中でも興味深い。
【００２７】式Ｉで表される化合物はそれ自体公知の方
法、例えば塩化シアヌルを次式ＶＩＩＩａ（化４４）な
いしＶＩＩＩｃ：
【化４４】 Ｒ２　−Ｈ　　　　　　　　（ＶＩＩＩｂ）Ｒ３　−（
Ｈ）ｎ　　　（ＶＩＩＩｃ）で表される化合物と、適当
なモル比、特に化学量論比でもって、あらゆる順序で反
応させることにより製造され得る。
【００２８】反応は芳香族炭化水素溶媒、例えばトルエ
ン、キシレンまたはトリメチルベンゼン中、例えば−２
０℃ないし２２０℃、好ましくは−１０℃ないし２００
℃の温度で操作して行われるのが好ましい。
【００２９】反応中に遊離した塩酸は無機塩基、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムま
たは炭酸カリウムを遊離した酸に対して少なくとも当量
用いて中和されるのが好ましい。
【００３０】Ｒ１　がメチル基である場合、式Ｉで表さ
れる化合物はＲ１　＝Ｈである相当する化合物をホルム
アルデヒドおよびギ酸と、またはホルムアルデヒドおよ
び水素とを水素添加触媒例えばパラジウムまたは白金の
存在下で反応させることにより製造されるのが好ましい
。
【００３１】式ＶＩＩＩａで表される化合物は新規であ
り、そして本発明のその他の態様を構成する。それらは
、例えば次式ＩＸ（化４５）：
【化４５】 で表されるピペリドンを次式Ｘ（化４６）：
【化４６】 で表されるアミンと、水素および水素添加触媒例えば白
金、ニッケルまたはパラジウムの存在下で反応させるこ
とにより製造され得る。
【００３２】式ＶＩＩＩｂおよびＶＩＩＩｃで表される
化合物が式ＶＩＩＩａで表される化合物と異なっている
場合、それらは市販品であるか、または公知方法により
容易に得られる。
【００３３】最初に記載したように、式Ｉで表される化
合物は有機材料、特に合成ポリマーおよびコポリマーの
光安定性、熱安定性および酸化安定性を改善するのに非
常に有効である。
【００３４】安定化され得る有機材料の例を以下に示す
：１．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、
例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン
−１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたは
ポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロ
ペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（非架橋また
は架橋され得る）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチ
レン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）お
よび線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）。 ２．１．に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレン
とポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ，Ｐ
Ｐ／ＬＤＰＥ）および異なるタイプのポリエチレンの混
合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。 ３．モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレ
ンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）
およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物
、プロピレン／ブテン−１コポリマー、エチレン／ヘキ
センコポリマー、エチレン／エチルペンテンコポリマー
、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテン
コポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソ
ブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキル
アクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリ
レートコポリマー、エチレン／ビニルアセテートまたは
エチレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（
アイオノマー）、およびエチレンとプロピレンとジエン
例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチ
リデンノルボルネンとのターポリマー；並びに前記コポ
リマー相互の、および上記１．のポリマーとの混合物、
例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン−コポリ
マー、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＤＰＥ／ＥＡＡ、ＬＬＤＰ
Ｅ／ＥＶＡおよびＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ。３ａ．　α−オ
レフィンと一酸化炭素との規則的または交互ランダムコ
ポリマー。３ｂ．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５な
いし９）およびそれらの水素化変性物（例えば粘着付与
剤）。 ４．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポ
リ−（α−メチルスチレン）。 ５．スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタ
ジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アル
キルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキル
アクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／
アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポ
リマーと別のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエ
ンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポ
リマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチレンのブロ
ックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／スチレン
、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレ
ン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレン／プ
ロピレン／スチレン。 ６．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポ
リマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジ
エン／スチレンまたはポリブタジエン／アクリロニトリ
ルにスチレン；ポリブタジエンにスチレンおよびアクリ
ロニトリル（またはメタアクリロニトリル）；ポリブタ
ジエンにスチレンおよび無水マレイン酸またはマレイン
イミド；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル
および無水マレイン酸またはマレインイミド；ポリブタ
ジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタ
アクリレート、ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタアクリレート、エチレン／プ
ロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル、ポリアクリレートまたはポリアクリルメタ
クリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリ
レート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル、並びにこれらと５．に列挙したコポリマー
との混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、ＡＳＡ−また
はＡＥＳ−ポリマーとして知られているコポリマー混合
物。７．ハロゲン化ポリマー、例えばポリクロロプレン
、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポリエチレ
ン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマー、エピク
ロロヒドリンホモ−およびコポリマー、好ましくはハロ
ゲン化ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル
、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化
ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニ
ル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩
化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。 ８．α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導された
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。 ９．前項８．に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和
モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブ
タジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアク
リレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシア
ルキルアクリレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン
化ビニルコポリマーまたはアクリロニトリル／アルキル
メタアクリレート／ブタジエンターポリマー。 １０．不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル
、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、
ポリビニルマレエート、ポリビニルブチレート、ポリア
リルフタレートまたはポリアリルメラミン；並びにそれ
らと上記１．に記載したオレフィンとのコポリマー。 １１．　環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー
、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキ
シド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グ
リシジルエーテルとのコポリマー。 １２．　ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンお
よびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキ
シメチレン；熱可塑性ポリウレタンで変性させたポリア
セタール、アクリレートまたはＭＢＳ。 １３．　ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド並び
にポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリア
ミドとの混合物。 １４．　一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリ
エーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の
成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとか
ら誘導されたポリウレタン並びにそれらの前駆体。 １５．　ジアミンおよびジカルボン酸および／またはア
ミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導された
ポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４、
ポリアミド６、６／６、６／１０、６／９、６／１２お
よび４／６、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キ
シレンとジアミンとアジピン酸の縮合によって得られる
芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソ
フタル酸または／およびテレフタル酸および所望により
変性剤としてのエラストマーから製造されるポリアミド
、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレン
テレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタ
ルアミド；前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィ
ンコポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合または
グラフトしたエラストマーとのブロックコポリマー；ま
たは前記ポリアミドとポリエーテル、例えばポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテ
トラメチレングリコールとのブロックコポリマー；なら
びにＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまた
はコポリアミド、および加工の間に縮合されたポリアミ
ド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。 １６．　ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミド−イミ
ドならびにポリベンズイミダゾール。 １７．　ジカルボン酸およびジオールおよび／　または
ヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導
されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，　４−ジ
メチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロ
キシベンゾエート並びにヒドロキシ末端基を含有するポ
リエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエス
テル；およびポリカーボネートまたはＭＢＳで変性され
たポリエステル。 １８．　ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボ
ネート。 １９．　ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポ
リエーテルケトン。 ２０．　一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分
としてフェノール、尿素およびメラミンから誘導された
架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹
脂、尿素／　ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホ
ルムアルデヒド樹脂。 ２１．　乾性および不乾性アルキド樹脂。 ２２．　飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコー
ルとのコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合
物から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性
の低いそれらのハロゲン含有変性物。 ２３．　置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアク
リレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルア
クリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。 ２４．　メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネート
またはエポキシ樹脂で架橋結合されたアルキド樹脂、ポ
リエステル樹脂またはアクリレート樹脂。 ２５．　ポリエポキシド、例えばビスグリシジルエーテ
ルまたは脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポキ
シ樹脂。 ２６．　天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラ
チンおよびこれらの化学的に変性させた同族誘導体、例
えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪
酸セルロース、またはセルロースエーテル、例えばメチ
ルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘導体。 ２７．　前記したポリマーの混合物（ポリブレンド）、
例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭまたは
ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／Ｍ
ＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ
、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレー
ト、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、
ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／ＨＩ
ＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／Ｈ
ＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＥ。 ２８．　純単量体化合物または該化合物の混合物である
天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物および植物
脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル（　例
えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリ
メリテート）をベースとした上記オイル、脂肪およびワ
ックス、および紡糸用組成物として使用され得る、合成
エステルと鉱油とのあらゆる重量比の混合物、ならびに
上記材料の水性エマルジョン。 ２９．　天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例え
ば天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレン／ブタ
ジエンコポリマーのラテックス。
【００３５】式Ｉで表される化合物は、ポリオレフィン
、特にポリエチレンおよびポリプロピレンの光安定性、
熱安定性および酸化安定性を改善するのに特に適してい
る。
【００３６】式Ｉで表される化合物は、安定化される材
料の性質、最終用途およびその他の添加剤の存在に応じ
て種々の比率で有機材料と混合して使用され得る。
【００３７】式Ｉで表される化合物は安定化すべき材料
の重量に対して、例えば０．０１ないし５重量％、好ま
しくは０．０５と１重量％の間で使用するのが一般的に
適当である。
【００３８】式Ｉで表される化合物は、種々の方法、例
えば粉末の形態でドライミキシングまたは溶液もしくは
懸濁液またはマスターバッチの形態でウエットミキシン
グによりポリマー材料に混入され得、そのような操作に
おいてポリマーは粉末、顆粒、溶液、懸濁液またはラテ
ックスの形態で使用され得る。
【００３９】一般に、式Ｉで表される化合物はポリマー
材料に、該材料の重合または架橋の前、間または後に添
加され得る。
【００４０】式Ｉで表される化合物は純粋な形態で、ま
たはワックス、オイルもしくはポリマー中にカプセル化
されて被安定化材料中に混入され得る。
【００４１】式Ｉで表される化合物で安定化された材料
は成形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、繊維
、表面コーティング等の製造に使用され得る。
【００４２】所望する場合には、合成ポリマー用の慣用
のその他の添加剤、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、
ニッケル安定剤、顔料、充填剤、可塑剤、静電防止剤、
難燃剤、潤滑剤、腐蝕防止剤および金属不活性化剤が式
Ｉで表される化合物と有機材料との混合物に添加され得
る。
【００４３】式Ｉで表される化合物と混合して使用され
得る添加剤の特定の例を以下に示す： １．酸化防止剤 １．１　　アルキル化モノフェノール、例えば２，６−
ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチ
ル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブ
チル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジ−ノニル−
４−メチルフェノール。 １．２　　アルキル化ハイドロキノン、例えば２，６−
ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ
−第三ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−第三アミル
ハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシ
ルオキシフェノール。 １．３　　ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例
えば、 ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）。 １．４　　アルキリデンビスフェノール、例えば２，２
’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノ
ール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４
−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス〔４−
メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール
〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロ
ヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−
ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレン
ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’
−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール
）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−
イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス〔６
−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、
２，２’−メチレンビス〔６−（α，α−ジメチルベン
ジル）−４−ノニルフェノール〕、４，４’−メチレン
ビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４’
−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノー
ル）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第
三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４
−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン
、エチレングリコールビス〔３，３−ビス（３’−第三
ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチレート〕、ビ
ス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−（３’−第三
ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−
６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テレフタレート
。 １．５　　ベンジル化合物、例えば １，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン
、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）スルフィド、イソオクチル３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビ
ス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチ
ルベンジル）ジチオテレフタレート、１，３，５−トリ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブ
チル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イ
ソシアヌレート、ジオクタデシル３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエチル
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホネートのカルシウム塩、１，３，５−トリス（３，５
−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシ
アヌレート。 １．６　　アシルアミノフェノール、例えばラウリン酸
４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−ヒドロキシ
アニリド、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメート。 １．７　　β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価ア
ルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ’−ビス（
ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。１．８　　β−
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）プロピオン酸の以下の一価または多価アルコールと
のエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ’−ビス（
ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。 １．９　　β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価
アルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ’−ビス（
ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。 １．１０　　β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えばＮ，Ｎ
’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ
’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）ヒドラジン。 ２．　　紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１　　２−（　２’−ヒドロキシフェニル）　ベン
ゾトリアゾール、例えば、 ５’−メチル、３’，５’−ジ−第三ブチル−、５’−
第三ブチル−、５’，５’−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル）　−、５−クロロ−３’，５’−ジ−第
三ブチル−、５−クロロ−３’−第三ブチル−５’−メ
チル−、３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−、４’
−オクトキシ−、３’，５’−ジ−第三アミル−および
３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−誘導
体。 ２．２　　２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、例えば４
−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ−、
４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベン
ジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ−およ
び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。 ２．３　　置換されたおよび非置換安息香酸のエステル
、例えば ４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチ
レート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイル
レゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ
−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、および３，５−ジ−第三ブチル
４−ヒドロキシベンゾエート。 ２．４　　アクリレート、例えば α−シアノ−β，　β−ジフェニル−アクリル酸エチル
エステル、α−シアノ−β，　β−ジフェニル−アクリ
ル酸イソオクチルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮
酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メト
キシ−桂皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル
−ｐ−メトキシ−桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメ
トキシ−ｐ　−メトキシ桂皮酸メチルエステル、および
Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）　−２
−メチルインドリン。 ２．５　　ニッケル化合物、例えば ２，２’−チオビス−〔４−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル）　フェノール〕のニッケル錯体、例えば
１：１または１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘ
キシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴
うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸
モノアルキルエステル、例えばメチルもしくはエチルエ
ステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体、例え
ば２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシルケ
トキシム、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロ
キシ−ピラゾールのニッケル錯体であって、所望により
他の配位子を伴うもの。 ２．６　　立体障害性アミン、例えば ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバ
ケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペン
タメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−ヒドロ
キシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒド
ロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ’
−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ
−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合
生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）１，２
，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１’−
（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テ
トラメチルピペラジノン）。 ２．７　　シュウ酸ジアミド、例えば ４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−
ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−第
三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオ
キサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロ
ピル）オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル
−２’−エチルオキサニリドおよび該化合物と２エトキ
シ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブチルオキサニ
リドとの混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキ
サニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。 ２．８　　２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，
５−トリアジン、例えば ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル）　−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４
，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５
−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プ
ロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキ
シ−４−オクチルオキシフェニル）　−４，６−ビス（
４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）　−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン。 ３．金属不活性化剤、例えば Ｎ，Ｎ’−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラ
ル−Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（
サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル
）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−
トリアゾール、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラ
ジン。 ４．ホスフィットおよびホスホナイト、例えばトリフェ
ニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、
フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェ
ニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリ
オクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリト
リトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第三ブ
チルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリ
トリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブ
チルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィットト
リステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキ
ス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４’−ビフ
ェニレンジホスホナト、３，９−ビス（２，４−ジ−第
三ブチルフェノキシ）−２，４，８，１０−テトラオキ
サ−３，９−ジホスファスピロ〔５．５〕ウンデカン。 ４ａ．ヒドロキシルアミン、例えば ジベンジルヒドロキシルアミン、ジオクチルヒドロキシ
ルアミン、ジドデシルヒドロキシルアミン、ジテトラデ
シルヒドロキシルアミン、ジヘキサデシルヒドロキシル
アミン、ジオクタデシルヒドロキシルアミン、１−ヒド
ロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ルベンゾエート、ビス（１−ヒドロキシ−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート。 ５．過酸化物スカベンジャー、例えば β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。 ６．ポリアミド安定剤、例えば ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩、お
よび二価マンガンの塩。 ７．塩基性補助安定剤、例えば メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸の
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステ
アリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸
マグネシウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチ
ン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモンまたはピロ
カテコール酸亜鉛。 ８．核剤、例えば ４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸
。 ９．充填剤および強化剤、例えば 炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび水酸化物、カーボンブラックおよびグラファイト。 １０．その他の添加剤、例えば 可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、蛍光漂白剤、難燃剤、
静電防止剤および発泡剤。
【００４４】式Ｉで表される化合物は安定剤、特に、リ
サーチ公開（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ
）９０／３１４２９〔Ｎｏ．３１４，４７４ないし４８
０頁（１９９０）〕に記載されているような写真複製お
よびその他の複製技術の分野において公知のほとんど全
ての材料用の光安定剤としても使用できる。
【００４５】
【実施例】式Ｉで表される化合物の製造および使用の種
々の例は以下の実施例においてより詳細に報告されてい
る。これらの実施例は説明のためのものであり、なんら
制限を意味するものではない。中間体Ｎ−（２，２，６
，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３−モルホリ
ノプロピルアミンならびに実施例２、４、８および１２
の化合物が特に好ましい。
【００４６】Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）−３−モルホリノプロピルアミンの製造
３−モルホリノプロピルアミン２８８．４ｇ（２モル）
、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン３１
０．５ｇ（２モル）およびメタノール３００ｍｌを２リ
ットルのオートクレーブ中に導入する。５％白金担持炭
素１５ｇを添加し、そして水素添加を水素吸収が終了す
るまで（約１５時間）６０バールおよび６０℃で行う。 室温まで冷却した後、触媒をろ過により除去し、溶媒を
除去し、そして生成物を蒸留により精製する：沸点９３
−９５℃／０．１３ミリバール。 元素分析（Ｃ１６Ｈ３３Ｎ３　Ｏ） 　　計算値：Ｃ＝６７．８０％；　　Ｈ＝１１．７３％
；　　Ｎ＝１４．８２％　　実測値：Ｃ＝６７．３５％
；　　Ｈ＝１１．６１％；　　Ｎ＝１４．７５％
【００
４７】実施例１：次式（化４７）：
【化４７】 で表される化合物の製造Ａ）２−クロロ−４，６−ビス
〔Ｎ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
）−ブチルアミノ〕−１，３，５−トリアジンの製造４
−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン８５ｇ（０．４モル）をキシレン３００ｍｌ中の塩
化シアヌル３６．９ｇ（０．２モル）の１０℃まで冷却
した溶液に１０℃と２０℃の間に温度を維持しながらゆ
っくり添加する。添加終了後、混合物を１時間室温で攪
拌し、水５０ｍｌに溶解した水酸化ナトリウム１６ｇ（
０．４モル）を添加し、混合物を６０℃で２時間加熱し
、そして水相を分離除去する。Ｂ）Ｎ−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３−モルホリノ
プロピルアミン５６．６ｇ（０．２モル）および粉砕し
た水酸化ナトリウム１６ｇ（０．４モル）を得られたキ
シレン溶液に添加し、そして１０時間後に１５５℃の内
部温度に達するように反応水および溶媒の一部を除去し
ながら混合物を還流下で加熱し、そしてこの温度をさら
に１０時間維持する。７０℃まで冷却した後、反応混合
物をキシレン３００ｍｌで希釈し、ろ過し、そして減圧
下で蒸発させる。残渣をアセトニトリルから結晶化させ
る。得られた生成物は７７−８０℃で融解する。 元素分析（Ｃ４５Ｈ８６Ｎ１０Ｏ） 　　計算値：Ｃ＝６９．０１％；　　Ｈ＝１１．０７％
；　　Ｎ＝１７．８８％　　実測値：Ｃ＝６８．３４％
；　　Ｈ＝１０．９９％；　　Ｎ＝１７．７２％
【００
４８】実施例２：次式（化４８）：
【化４８】 で表される化合物の製造Ａ）２−クロロ−４，６−ビス
〔Ｎ−１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）−ブチルアミノ〕−１，３，５−トリアジンの製
造等量の試薬を用い、実施例１Ａに記載されたようにし
て、２−クロロ−４，６−ビス〔Ｎ−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）−ブチルアミノ〕−１
，３，５−トリアジンのキシレン溶液を調製する。ギ酸
２０．２ｇ（０．４４モル）とホルムアルデヒドの無メ
タノール３０％水溶液４６ｇ（０．４６モル）とを含む
混合物を上記溶液に３時間かけて添加し、添加水と反応
水を連続的に除去しながら１１０℃まで加熱する。次に
反応混合物を７０℃まで冷却し、水２０ｍｌ中の水酸化
ナトリウム３ｇの溶液を添加し、そして混合物を３０分
間攪拌する。水相を分離除去した後、有機相を水で洗浄
し、そして減圧下で蒸発させる。残渣をアセトンから結
晶化させる。生成物は１３１−１３３℃で融解する。 Ｃｌ＝６．３０％（Ｃ３１Ｈ５８ＣｌＮ７　に対する計
算値＝６．２８％）Ｂ）２−クロロ−４，６−ビス−〔
Ｎ−（１，２，２，６，６−ベンタメチル−４−ピペリ
ジル）−ブチルアミノ〕−１，３，５−トリアジン５６
．４ｇ（０．１モル）、Ｎ−（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）−３−モルホリノプロピルア
ミン２８．３ｇ（０．１モル）、粉砕した水酸化ナトリ
ウム８ｇ（０．２モル）およびメシチレン２００ｍｌの
混合物を、１０時間後に１７５℃の内部温度に達するよ
うに反応水および溶媒の一部を除去しながら還流下で加
熱し、そしてこの温度での加熱をさらに１０時間続ける
。 ７０℃まで冷却した後、反応混合物をメシチレン２００
ｍｌで希釈し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させる。残
渣をヘキサンから結晶化させる。得られた生成物は８７
−９０℃で融解する。 元素分析（Ｃ４７Ｈ９０Ｎ１０Ｏ） 　　計算値：Ｃ＝６９．５８％；　　Ｈ＝１１．１８％
；　　Ｎ＝１７．２６％　　実測値：Ｃ＝６９．２６％
；　　Ｈ＝１１．１０％；　　Ｎ＝１７．２３％
【００
４９】実施例３：次式（化４９）：
【化４９】 で表される化合物の製造メシチレン８０ｍｌ中に溶解し
たＮ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−３−モルホリノプロピルアミン８５ｇ（０．３モ
ル）をメシチレン２００ｍｌ中の塩化シアヌル１８．４
ｇ（０．１モル）の溶液に温度を２０℃と５０℃の間に
維持しながらゆっくり添加する。混合物を室温で１時間
攪拌し、粉砕した水酸化ナトリウム１６ｇ（０．４モル
）を添加し、そして１０時間後に１９０℃の内部温度に
達するように反応水および溶媒の一部を除去しながら混
合物を還流下で加熱し、そしてこの温度をさらに１０時
間維持する。７０℃まで冷却した後、反応混合物をメシ
チレン２００ｍｌで希釈し、ろ過し、そして減圧下で蒸
発させる。残渣をヘキサンから結晶化させる。得られた
生成物は１６７−１７０℃で融解する。 元素分析（Ｃ５１Ｈ９６Ｎ１２Ｏ３　）　　計算値：Ｃ
＝６６．１９％；　　Ｈ＝１０．４６％；　　Ｎ＝１８
．１６％　　実測値：Ｃ＝６６．０８％；　　Ｈ＝１０
．５５％；　　Ｎ＝１７．８９％
【００５０】実施例４
：次式（化５０）：
【化５０】 で表される化合物の製造Ａ）２−クロロ−４，６−ビス
〔Ｎ−（３−モルホリノプロピル）−Ｎ−（２，２，６
，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−アミノ〕−１
，３，５−トリアジンの製造キシレン１２００ｍｌ中の
塩化シアヌル１３８．４ｇ（０．７５モル）の溶液をキ
シレン８００ｍｌ中のＮ−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−３−モルホリノプロピルアミ
ン４２５．２ｇ（１．５モル）の溶液に温度を２０℃と
５０℃の間に維持しながらゆっくり添加する。次いで混
合物を室温で１時間攪拌し、水１７０ｍｌに溶解した水
酸化ナトリウム６０ｇ（１．５モル）を添加し、そして
混合物を１００℃で２時間加熱する。室温まで冷却した
後、水相を分離除去し、そして有機相をＮａ２　ＳＯ４
　で脱水し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させる。残渣
を酢酸エチルから結晶化させる。得られた生成物は６８
−７１℃で融解する。Ｃｌ＝５．２５％（Ｃ３５Ｈ６４
ＣｌＮ９　Ｏ２　に対する計算値＝５．２３％）Ｂ）メ
シチレン２００ｍｌ中の２−クロロ−４，６−ビス−〔
Ｎ−（３−モルホリノプロピル）−Ｎ−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）−アミノ〕−１，
３，５−トリアジン６７．８ｇ（０．１モル）、Ｎ，Ｎ
’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）−１，６−ヘキサンジアミン１９．７ｇ（０．
０５モル）および粉砕した水酸化ナトリウム８ｇ（０．
２モル）を、１０時間後に１９０℃の内部温度に達する
ように反応水および溶媒の一部を除去しながら還流下で
加熱し、そしてこの温度での加熱をさらに１０時間続け
る。７０℃まで冷却した後、反応混合物をメシチレン２
００ｍｌで希釈し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させる
。残渣をアセトンから結晶化させる。得られた生成物は
２１２−２１５℃で融解する。 元素分析（Ｃ９４Ｈ　１７６Ｎ２２Ｏ４　）　　計算値
：Ｃ＝６７．２６％；　　Ｈ＝１０．５７％；　　Ｎ＝
１８．３６％　　実測値：Ｃ＝６７．０２％；　　Ｈ＝
１０．４５％；　　Ｎ＝１８．１４％
【００５１】実施
例５−６ 実施例４に記載した操作に従い、適当なモル比でそれぞ
れの試薬を用いて、次式（化５１）：
【化５１】 で表される化合物（表１）を製造する。
【表１】
【００５２】実施例７：次式（化５２）：
【化５２】 で表される化合物の製造４−ブチルアミノ−２，２，６
，６−テトラメチルピペリジン４２．５ｇ（０．２モル
）をキシレン３００ｍｌ中の塩化シアヌル３６．９ｇ（
０．２モル）の０℃まで冷却した溶液に１０℃を越さず
にゆっくり添加する。次に、水３０ｍｌ中の水酸化ナト
リウム８ｇ（０．２モル）の溶液を温度を１０℃に維持
しながらゆっくり添加する。混合物を１０−２０℃で１
時間攪拌し、次いでＮ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−３−モルホリノプロピルアミン
５６．７ｇ（０．２モル）を添加し、そして混合物を５
０℃で４時間加熱する。室温まで冷却した後、水３０ｍ
ｌ中の水酸化ナトリウム８ｇ（０．２モル）の溶液を添
加し、そして混合物を同じ温度で２時間攪拌する。水相
を分離除去し、Ｎ，Ｎ’−ビス−（３−アミノプロピル
）−１，２−エタンジアミン８．７ｇ（０．０５モル）
および粉砕した水酸化ナトリウム１６ｇ（０．４モル）
を添加し、そして１０時間後に１６０℃の内部温度に達
するように反応水および溶媒の一部を除去しながら混合
物を還流下で加熱し、そしてこの温度での加熱をさらに
１３時間続ける。７０℃まで冷却した後、反応混合物を
キシレン３００ｍｌで希釈し、ろ過し、そして減圧下で
蒸発させる。得られた生成物は１１１−１１５℃で融解
する。 元素分析（Ｃ　１３６Ｈ　２５４Ｎ３６Ｏ４　）　　計
算値：Ｃ＝６６．４６％；　　Ｈ＝１０．４２％；　　
Ｎ＝２０．５２％　　実測値：Ｃ＝６５．５０％；　　
Ｈ＝１０．２８％；　　Ｎ＝２０．２８％
【００５３】
実施例８：次式（化５３）：
【化５３】 で表される化合物の製造ギ酸７．６ｇ（０．１６５モル
）とホルムアルデヒドの無メタノール３０％水溶液１７
ｇ（０．１７モル）とを含む混合物をキシレン１５０ｍ
ｌ中の実施例３で調製した化合物４６．３ｇ（０．０５
モル）の１１０℃まで加熱した溶液に３時間かけて添加
するが、このとき添加水と反応水を連続的に除去する。 次に反応混合物を７０℃まで冷却し、水５０ｍｌ中の水
酸化ナトリウム８ｇの溶液を添加し、そして混合物を３
０分間攪拌する。水相を分離除去した後、有機相を水で
洗浄し、Ｎａ２　ＳＯ４　で乾燥し、そして減圧下で蒸
発させる。得られた生成物は９４−９７℃で融解する。 元素分析（Ｃ５４Ｈ　１０２Ｎ１２Ｏ３　）　　計算値
：Ｃ＝６７．０４％；　　Ｈ＝１０．６３％；　　Ｎ＝
１７．３７％　　実測値：Ｃ＝６６．３１％；　　Ｈ＝
１０．４１％；　　Ｎ＝１７．２９％
【００５４】実施
例９−１１ 実施例８に記載した操作に従い、実施例４、５および６
からの化合物を用いて、次式（化５４）：
【化５４】 で表される化合物（表２）を製造する。
【表２】
【００５５】実施例１２ 実施例８に記載した操作に従い、実施例１からの化合物
を用いて、次式（化５５）：
【化５５】 で表される化合物（融点８７−８９℃）を製造する。
【００５６】実施例１３：（ポリプロピレンテープ中で
の光安定化作用）表３に示された化合物各１ｇ、トリス
（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィット１．
０ｇ、ペンタエリトリトールテトラキス−〔３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート〕０．５ｇ、およびステアリン酸カルシウム１
ｇをスローミキサー中でメルトインデックス２ｇ／１０
分（２３０℃および２．１６ｋｇで測定）のポリプロピ
レン粉末１０００ｇと混合する。混合物を２００−２３
０℃で押出してポリマー顆粒とし、次に以下の条件：押
出温度：２１０−２３０℃ 頭部温度：２４０−２６０℃ 延伸比：　　１：６で操作するパイロットタイプ装置（
レオナルド−スミラゴ（ＶＡ）イタリア）により厚さ５
０μｍおよび幅２．５ｍｍの延伸テープに変換する。こ
のようにして製造したテープを白色カード上に載せ、モ
デル６５ＷＲウエザロ−Ｏ−メーター（ＡＳＴＭ　　Ｄ
２５６５−８５）中にブラックパネル温度６３℃で暴露
する。光への暴露の種々の時間後採取した試料に関して
、一定速度の張力計により残留靱性を測定する。初期の
靱性が半分になるまでの暴露時間（単位：時間）（Ｔ５
０）を次に計算する。上記と同じ条件であるが安定剤を
添加せずに製造したテープを比較のために暴露する。得
られた結果を表３に示す。
【表３】安定剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｔ５０（時間）なし　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　３００実施例１からの化合物
　　　　　　　　１５００実施例４からの化合物　　　
　　　　　１９００実施例７からの化合物　　　　　　
　　１６５０実施例９からの化合物　　　　　　　　１
８３０実施例１０からの化合物　　　　　　１５００
【
００５７】実施例１４：（ポリプロピレン繊維中での光
安定化作用）表４に示された化合物各２．５ｇ、トリス
（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィット０．
５ｇ、カルシウムモノエチル３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニルベンジルホスホネート０．５ｇ
、ステアリン酸カルシウム１ｇおよび二酸化チタン２．
５ｇをスローミキサー中でメルトインデックス１２ｇ／
１０分（２３０℃および２．１６ｋｇで測定）のポリプ
ロピレン粉末１０００ｇと混合する。混合物を２００−
２３０℃で押出してポリマー顆粒とし、次に以下の条件
： 押出温度：２００−２３０℃ 頭部温度：２５５−２６０℃ 延伸比：　　１：３．５ 番手：　　　　繊維あたり１１ｄｔｅｘで操作するパイ
ロットタイプ装置（レオナルド−スミラゴ（ＶＡ）イタ
リア）により繊維に変換する。このようにして製造した
繊維を白色カード上に載せ、モデル６５ＷＲウエザロ−
Ｏ−メーター（ＡＳＴＭ　　Ｄ２５６５−８５）中にブ
ラックパネル温度６３℃で暴露する。光への暴露の種々
の時間後採取した試料に関して、一定速度の張力計によ
り残留靱性を測定する。初期の靱性が半分になるまでの
暴露時間（単位：時間）（Ｔ５０）を次に計算する。上
記と同じ条件であるが安定剤を添加せずに製造した繊維
を比較のために暴露する。得られた結果を表４に示す。
【表４】安定剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｔ５０（時間）なし　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１５０実施例７からの化合物
　　　　　　　　１０５０実施例９からの化合物　　　
　　　　　１０００実施例１１からの化合物　　　　　
　　　９７０
【００５８】実施例１５：（ポリプロピレ
ンプラック中での酸化防止作用）表５に示された化合物
各１ｇ、オクタデシル３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート０．５ｇ、ト
リス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィット
１ｇ、およびステアリン酸カルシウム１ｇをスローミキ
サー中でメルトインデックス２ｇ／１０分（２３０℃お
よび２．１６ｋｇで測定）のポリプロピレン粉末１００
０ｇと混合する。　　混合物を２００−２３０℃で２回
押出してポリマー顆粒とし、次に２３０℃で６分間の圧
縮成形により厚さ１ｍｍのプラックに変換する。該プラ
ックをＤＩＮ　　５３　　４５１型によりパンチし、そ
して得られた試験片を１３５℃の温度に維持された強制
循環空気炉内に暴露する。この試験片は、破壊を起こす
のに必要な時間（単位：時間）を決定するために１８０
°に折り曲げることにより時間を隔てて評価される。上
記の条件であるが本発明の化合物を添加せずに製造され
た試験片もまた比較のために暴露される。得られた結果
を表５に示す。
【表５】安定剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　破壊までの時間（単位：時間）

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　次式Ｉ（化１）： 【化１】 ［式中、Ａは直接結合、−Ｏ−、−ＣＨ２　−または−
    ＣＨ２　ＣＨ２　−を表し、ｍは２ないし６の整数を表
    し、Ｒ１　は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
    ル基、Ｏ・、ＯＨ、ＮＯ、ＣＨ２　ＣＮ、炭素原子数１
    ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニ
    ル基、非置換またはフェニル基上で炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換
    された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表
    すか、または炭素原子数１ないし８のアシル基を表し、
    Ｒ２　は次式：−ＯＲ４　、−ＳＲ４　または−ＮＲ５
    　Ｒ６　｛式中、Ｒ４　、Ｒ５　およびＲ６　は同一で
    あっても異なっていてもよく、水素原子、炭素原子数１
    ないし１８のアルキル基、非置換または炭素原子数１な
    いし４のアルキル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−
    置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基
    を表すか、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、非
    置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によりモノ−、ジ
    −もしくはトリ−置換されたフェニル基を表すか、非置
    換またはフェニル基上で炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素
    原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか、１な
    いし８のアルコキシ基もしくはジ（炭素原子数１ないし
    ４のアルキル）アミノ基により２位、３位もしくは４位
    で置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表す
    か、テトラヒドロフルフリル基、次式ＩＩ（化２）： 【化２】 （式中Ａおよびｍは上記と同じ意味を表す）で表される
    基または次式ＩＩＩ（化３）： 【化３】 （式中Ｒ７　はＲ１　と同じ意味を表す）で表される基
    を表すか、または−ＮＲ５　Ｒ６　基は５員ないし７員
    の複素環式基を表す｝で表される基を表すか、またはＲ
    ２　は次式ＩＶａ（化４）ないしＩＶｃ（化６）：【化
    ４】 【化５】 【化６】 （式中Ｒ７　は上記と同じ意味を表す）で表される基の
    いずれかを表し、ｎは１、２、３または４を表し、そし
    てｎが１を表す場合、Ｒ３　はＲ２　と同じ意味を表し
    、ｎが２を表す場合、Ｒ３　は次式ＶａないしＶｃ（化
    ８）：−Ｅ１　−Ｒ８　−Ｅ２　−　　　　（Ｖａ）【
    化７】 【化８】 （式中、Ｅ１　、Ｅ２　およびＥ３　は同一でも異なっ
    ていてもよく、−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ１２を表し、Ｒ８
    　は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、１、２も
    しくは３個の酸素原子または１もしくは２個の＞Ｎ−Ｒ
    １２基により中断された炭素原子数４ないし１２のアル
    キレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメ
    チレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、イソプロピ
    リデンジシクロヘキシレン基、フェニレン基、イソプロ
    ピリデンジフェニレン基またはキシリレン基を表し、Ｒ
    ９　は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、Ｅ
    ４　は＞Ｎ−（Ｒ９　−Ｅ３　）Ｓ　−、＞ＣＨＯ−ま
    たは＞ＣＨ−ＣＨ２　−ＮＲ１２−を表し、ｒおよびｓ
    は同一でも異なっていてもよく、０または１を表し、Ｒ
    １０は水素原子を表すか、またはｒが１を表しＥ４　が
    ＞ＣＨＯ−を表すときＲ１０はメチル基を表し得、Ｒ１
    １は水素原子またはメチル基を表し、そしてＲ１２は水
    素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非置換
    または炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−
    、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子数５ないし１
    ２のシクロアルキル基を表すか、非置換またはフェニル
    基上で炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−
    、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子数７ないし９
    のフェニルアルキル基を表すか、または式ＩＩＩで表さ
    れる基を表す）で表される基の１つを表し、そしてｎが
    ３を表す場合、Ｒ３　は次式ＶＩａ（化９）ないしＶＩ
    ｄ（化１２）： 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 （式中、Ｅ５　、Ｅ６　、Ｅ７　、Ｅ９　、Ｅ１０およ
    びＥ１１は同一でも異なっていてもよく、上記Ｅ１　、
    Ｅ２　およびＥ３　と同じ意味を表し、そしてＥ９　お
    よびＥ１０が両方とも−Ｏ−を表すならばＥ１１は−Ｃ
    Ｈ２　Ｏ−基であってよく、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１
    ５は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２ないし
    ６のアルキレン基を表し、ｔは０または１を表し、Ｒ１
    ６、Ｒ１７およびＲ１８は同一でも異なっていてもよく
    、上記Ｒ１２と同じ意味を表し、Ｅ８　は直接結合また
    は−ＣＨ２　−を表し、ｕ、ｖおよびｘは同一でも異な
    っていてもよく、２ないし６の整数を表し、そしてＲ１
    ９は水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル基
    を表す）で表される基の１つを表し、そしてｎが４を表
    す場合、Ｒ３　は次式ＶＩＩａ（化１３）またはＶＩＩ
    ｂ： 【化１３】 Ｒ２２（−Ｏ−）４　　　　　（ＶＩＩｂ）（式中、Ｅ
    １２は上記Ｅ１　、Ｅ２　およびＥ３と同じ意味を表し
    、Ｒ２０およびＲ２１は同一でも異なっていてもよく、
    炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、ｙは０ま
    たは１を表し、そしてＲ２２は炭素原子数４ないし１２
    のアルカンテトライル基を表す）で表される基を表す］
    で表される化合物。
  2. 【請求項２】　　式Ｉ中、Ｒ１　およびＲ７　が同一で
    も異なっていてもよく、水素原子、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、ＯＨ、炭素原子数６ないし１２のアル
    コキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基
    、アリル基、ベンジル基またはアセチル基を表す請求項
    １記載の化合物。
  3. 【請求項３】　　式Ｉ中、Ａが直接結合、−Ｏ−または
    −ＣＨ２　−を表し、ｍが２ないし４の整数を表し、Ｒ
    ２　が次式：−ＯＲ４　、−ＳＲ４　または−ＮＲ５　
    Ｒ６　（式中、Ｒ４　、Ｒ５　およびＲ６　は同一であ
    っても異なっていてもよく、水素原子、炭素原子数１な
    いし１４のアルキル基、非置換または炭素原子数１ない
    し４のアルキル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置
    換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表
    すか、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、フェニ
    ル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基もしくはジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミ
    ノ基により２位もしくは３位で置換された炭素原子数２
    もしくは３のアルキル基を表すか、テトラヒドロフルフ
    リル基、式ＩＩで表される基または式ＩＩＩで表される
    基を表すか、または−ＮＲ５　Ｒ６　基は１−ピロリジ
    ル基、１−ピペリジル基、４−モルホリニル基、４−メ
    チル−１−ピペラジニル基または１−ヘキサヒドロアゼ
    ピニル基を表す）で表される基を表すか、またはＲ２　
    は式ＩＶａないしＩＶｃで表される基の１つを表し、ｎ
    が１、２、３または４を表し、そしてｎが１を表す場合
    、Ｒ３　がＲ２　と同じ意味を表し、ｎが２を表す場合
    、Ｒ３　が式ＶａないしＶｃ（式中、Ｅ１　、Ｅ２　お
    よびＥ３　は同一でも異なっていてもよく、−Ｏ−また
    は＞Ｎ−Ｒ１２を表し、Ｒ８　は炭素原子数２ないし１
    ０のアルキレン基、１、２もしくは３個の酸素原子また
    は１もしくは２個の＞Ｎ−Ｒ１２基により中断された炭
    素原子数４ないし１０のアルキレン基、シクロヘキシレ
    ンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、イソ
    プロピリデンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデン
    ジフェニレン基またはキシリレン基を表し、Ｒ９　は炭
    素原子数２ないし４のアルキレン基を表し、Ｅ４　は＞
    Ｎ−（Ｒ９　−Ｅ３　）Ｓ　−、＞ＣＨＯ−または＞Ｃ
    Ｈ−ＣＨ２　−ＮＲ１２−を表し、ｒおよびｓは同一で
    も異なっていてもよく、０または１を表し、Ｒ１０は水
    素原子を表すか、またはｒが１を表しＥ４　が＞ＣＨＯ
    −を表すときＲ１０はメチル基を表し得、Ｒ１１は水素
    原子またはメチル基を表し、そしてＲ１２は水素原子、
    炭素原子数１ないし１２のアルキル基、非置換または炭
    素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−、ジ−も
    しくはトリ−置換された炭素原子数５ないし８のシクロ
    アルキル基を表すか、ベンジル基を表すか、または式Ｉ
    ＩＩで表される基を表す）で表される基の１つを表し、
    そしてｎが３を表す場合、Ｒ３　が式ＶＩａないしＶＩ
    ｄ（式中、Ｅ５　、Ｅ６　、Ｅ７　、Ｅ９　、Ｅ１０お
    よびＥ１１は同一でも異なっていてもよく、上記Ｅ１　
    、Ｅ２　およびＥ３　と同じ意味を表し、そしてＥ９　
    およびＥ１０が両方とも−Ｏ−を表すならばＥ１１は−
    ＣＨ２　Ｏ−基であってよく、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ
    １５は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２ない
    し６のアルキレン基を表し、ｔは０または１を表し、Ｒ
    １６、Ｒ１７およびＲ１８は同一でも異なっていてもよ
    く、上記Ｒ１２と同じ意味を表し、Ｅ８　は直接結合ま
    たは−ＣＨ２　−を表し、ｕ、ｖおよびｘは同一でも異
    なっていてもよく、２ないし６の整数を表し、そしてＲ
    １９は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表す）で表される基の１つを表し、そしてｎが４を
    表す場合、Ｒ３　が式ＶＩＩａまたはＶＩＩｂ（式中、
    Ｅ１２は上記Ｅ１　、Ｅ２　およびＥ３　と同じ意味を
    表し、Ｒ２０およびＲ２１は同一でも異なっていてもよ
    く、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、ｙは
    ０または１を表し、そしてＲ２２は炭素原子数４ないし
    ８のアルカンテトライル基を表す）で表される基を表す
    請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】　　式Ｉ中、Ａが−Ｏ−または−ＣＨ２　
    −を表し、ｍが２または３を表し、Ｒ２　が次式：−Ｏ
    Ｒ４　、−ＳＲ４　または−ＮＲ５　Ｒ６　（式中、Ｒ
    ４　、Ｒ５　およびＲ６　は同一であっても異なってい
    てもよく、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
    ル基、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基
    によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換されたシクロヘ
    キシル基を表すか、アリル基、ウンデセニル基、フェニ
    ル基、ベンジル基を表すか、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、ジメチルアミノ基もしくはジエチルアミノ
    基により２位もしくは３位で置換された炭素原子数２も
    しくは３のアルキル基を表すか、テトラヒドロフルフリ
    ル基、式ＩＩで表される基または式ＩＩＩで表される基
    を表すか、または−ＮＲ５　Ｒ６　基は４−モルホリニ
    ル基を表す）で表される基を表すか、またはＲ２　は式
    ＩＶａないしＩＶｃで表される基の１つを表し、ｎが１
    、２、３または４を表し、そしてｎが１を表す場合、Ｒ
    ３　がＲ２　と同じ意味を表し、ｎが２を表す場合、Ｒ
    ３　が式ＶａないしＶｃ（式中、Ｅ１　、Ｅ２　および
    Ｅ３　は同一でも異なっていてもよく、−Ｏ−または＞
    Ｎ−Ｒ１２を表し、Ｒ８　は炭素原子数２ないし８のア
    ルキレン基、２もしくは３個の酸素原子により中断され
    た炭素原子数６ないし１０のアルキレン基、シクロヘキ
    シレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、
    イソプロピリデンジシクロヘキシレン基、イソプロピリ
    デンジフェニレン基またはキシリレン基を表し、Ｒ９　
    は炭素原子数２または３のアルキレン基を表し、Ｅ４　
    は＞Ｎ−（Ｒ９　−Ｅ３　）Ｓ　−または＞ＣＨＯ−を
    表し、ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよく、０ま
    たは１を表し、Ｒ１０は水素原子を表すか、またはｒが
    １を表しＥ４　が＞ＣＨＯ−を表すときＲ１０はメチル
    基を表し得、Ｒ１１は水素原子またはメチル基を表し、
    そしてＲ１２は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
    キル基、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル
    基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換されたシクロ
    ヘキシル基を表すか、ベンジル基または式ＩＩＩで表さ
    れる基を表す）で表される基の１つを表し、そしてｎが
    ３を表す場合、Ｒ３　が式ＶＩａないしＶＩｄ（式中、
    Ｅ５　、Ｅ６　、Ｅ７　、Ｅ９　、Ｅ１０およびＥ１１
    は同一でも異なっていてもよく、上記Ｅ１　、Ｅ２　お
    よびＥ３　と同じ意味を表し、そしてＥ９　およびＥ１
    ０が両方とも−Ｏ−を表すならばＥ１１は−ＣＨ２　Ｏ
    −基であってよく、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は同一
    でも異なっていてもよく、炭素原子数２ないし６のアル
    キレン基を表し、ｔは０または１を表し、Ｒ１６、Ｒ１
    ７およびＲ１８は同一でも異なっていてもよく、上記Ｒ
    １２と同じ意味を表し、Ｅ８は直接結合または−ＣＨ２
    　−を表し、ｕ、ｖおよびｘは同一でも異なっていても
    よく、２ないし６の整数を表し、そしてＲ１９は水素原
    子、メチル基またはエチル基を表す）で表される基の１
    つを表し、そしてｎが４を表す場合、Ｒ３　が式ＶＩＩ
    ａまたはＶＩＩｂ（式中、Ｅ１２は上記Ｅ１　、Ｅ２　
    およびＥ３　と同じ意味を表し、Ｒ２０およびＲ２１は
    同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２ないし６の
    アルキレン基を表し、ｙは０または１を表し、そしてＲ
    ２２は炭素原子数４ないし６のアルカンテトライル基を
    表す）で表される基を表す請求項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】　　式Ｉ中、Ａが−Ｏ−を表し、ｍが２ま
    たは３を表し、Ｒ２　が次式：−ＯＲ４　または−ＮＲ
    ５　Ｒ６　（式中、Ｒ４　は炭素原子数１ないし８のア
    ルキル基または式ＩＩＩで表される基を表し、そしてＲ
    ５　およびＲ６　は同一であっても異なっていてもよく
    、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル
    基、ベンジル基を表すか、メトキシ基、エトキシ基、ジ
    メチルアミノ基もしくはジエチルアミノ基により２位も
    しくは３位で置換された炭素原子数２もしくは３のアル
    キル基を表すか、テトラヒドロフルフリル基、式ＩＩで
    表される基または式ＩＩＩで表される基を表すか、また
    はＲ５　は水素原子であってよく、または−ＮＲ５　Ｒ
    ６　基は４−モルホリニル基を表す）で表される基を表
    すか、またはＲ２　は式ＩＶａないしＩＶｃで表される
    基の１つを表し、ｎが１、２、３または４を表し、そし
    てｎが１を表す場合、Ｒ３がＲ２　と同じ意味を表し、
    ｎが２を表す場合、Ｒ３　が式ＶａないしＶｃ｛式中、
    Ｅ１　およびＥ２　は同一でも異なっていてもよく、−
    Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ１２を表し、Ｒ８　は炭素原子数２
    ないし８のアルキレン基、２もしくは３個の酸素原子に
    より中断された炭素原子数６ないし１０のアルキレン基
    、シクロヘキシレンジメチレン基またはメチレンジシク
    ロヘキシレン基を表し、式Ｖｂが次式：【化１４】 【化１５】 （式中、ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよく、０
    または１を表し、Ｒ１２は水素原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、シクロヘキシル基または式ＩＩＩで
    表される基を表す）で表される基を表し、そしてＲ１１
    は水素原子またはメチル基を表す｝で表される基の１つ
    を表し、そしてｎが３を表す場合、Ｒ３　が式ＶＩａま
    たはＶＩｂ（式中、Ｅ５　、Ｅ６　およびＥ７　は同一
    でも異なっていてもよく、上記Ｅ１　およびＥ２　と同
    じ意味を表し、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は同一でも
    異なっていてもよく、炭素原子数２ないし６のアルキレ
    ン基を表し、ｔは０または１を表し、Ｒ１６、Ｒ１７お
    よびＲ１８は同一でも異なっていてもよく、上記Ｒ１２
    と同じ意味を表し、Ｅ８　は直接結合または−ＣＨ２　
    −を表し、そしてｕおよびｖは同一でも異なっていても
    よく、３ないし６の整数を表す）で表される基を表し、
    そしてｎが４を表す場合、Ｒ３　が式ＶＩＩａ（式中、
    Ｅ１２は上記Ｅ１　およびＥ２　と同じ意味を表し、Ｒ
    ２０およびＲ２１は同一でも異なっていてもよく、炭素
    原子数２または３のアルキレン基を表し、そしてｙは０
    または１を表す）で表される基を表す請求項１記載の化
    合物。
  6. 【請求項６】　　式Ｉ中、Ｒ１　が水素原子またはメチ
    ル基を表し、Ａが−Ｏ−を表し、ｍが３を表し、Ｒ２　
    が次式：−ＯＲ４　または−ＮＲ５　Ｒ６　（式中、Ｒ
    ４　は炭素原子数１ないし４のアルキル基、２，２，６
    ，６−テトラメチル−４−ピペリジル基または１，２，
    ２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表し、
    そしてＲ５　およびＲ６　は同一であっても異なってい
    てもよく、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロ
    ヘキシル基、テトラヒドロフルフリル基、次式（化１６
    ）：【化１６】 で表される基、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
    ペリジル基または１，２，２，６，６−ペンタメチル−
    ４−ピペリジル基を表すか、またはＲ５　は水素原子で
    あってよく、または−ＮＲ５　Ｒ６　基は４−モルホリ
    ニル基を表す）で表される基を表し、ｎが１、２、３ま
    たは４を表し、そしてｎが１を表す場合、Ｒ３　がＲ２
    　と同じ意味を表し、ｎが２を表す場合、Ｒ３　が式Ｖ
    ａ（式中、Ｅ１　およびＥ２　は同一でも異なっていて
    もよく、＞Ｎ−Ｒ１２を表し、Ｒ８　は炭素原子数２な
    いし６のアルキレン基、２もしくは３個の酸素原子によ
    り中断された炭素原子数８ないし１０のアルキレン基ま
    たはメチレンジシクロヘキシレン基を表し、そしてＲ１
    ２は水素原子、メチル基、２，２，６，６−テトラメチ
    ル−４−ピペリジル基または１，２，２，６，６−ペン
    タメチル−４−ピペリジル基を表す）で表される基を表
    し、そしてｎが３を表す場合、Ｒ３　が次式（化１７）
    ： 【化１７】 （式中、Ｒ１２は上記と同じ意味を表し、そしてＲ１３
    および中Ｒ１４は同一でも異なっていてもよく、炭素原
    子数２または３のアルキレン基を表す）で表される基を
    表し、そしてｎが４を表す場合、Ｒ３　が次式（化１８
    ）：【化１８】 （式中、Ｒ１２は上記と同じ意味を表し、そしてＲ２０
    およびＲ２１は同一でも異なっていてもよく、炭素原子
    数２または３のアルキレン基を表す）で表される基を表
    す請求項１記載の化合物。
  7. 【請求項７】　　次式（化１９ないし２２）：【化１９
    】 【化２０】 【化２１】 【化２２】 で表される請求項１記載の式Ｉで表される化合物。
  8. 【請求項８】　　光、熱および酸化により誘導される劣
    化に感受性である有機材料および少なくとも１種の請求
    項１記載の化合物を含有する組成物。
  9. 【請求項９】　　有機材料が合成ポリマーである請求項
    ８記載の組成物。
  10. 【請求項１０】式Ｉで表される化合物の他に、合成ポリ
    マー用のその他の慣用の添加剤を含有する請求項９記載
    の組成物。
  11. 【請求項１１】有機材料がポリオレフィンである請求項
    ８記載の組成物。
  12. 【請求項１２】有機材料がポリエチレンまたはポリプロ
    ピレンである請求項８記載の組成物。
  13. 【請求項１３】次式ＶＩＩＩａ（化２３）：【化２３】 （式中、Ａは直接結合、−Ｏ−、−ＣＨ２　−または−
    ＣＨ２　ＣＨ２　−を表し、ｍは２ないし６の整数を表
    し、そしてＲ１　は水素原子、炭素原子数１ないし８の
    アルキル基、Ｏ・、ＯＨ、ＮＯ、ＣＨ２　ＣＮ、炭素原
    子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のア
    ルケニル基、非置換またはフェニル基上で炭素原子数１
    ないし４のアルキル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ
    −置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
    基を表すか、または炭素原子数１ないし８のアシル基を
    表す）で表される化合物。
  14. 【請求項１４】次式（化２４）： 【化２４】 で表される請求項１３記載の式ＶＩＩＩａで表される化
    合物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008303375A (ja) * 2007-05-07 2008-12-18 Momentive Performance Materials Japan Kk 硬化性組成物
WO2017014326A3 (ja) * 2016-08-29 2017-03-16 Jnc株式会社 ピペリジン誘導体、液晶組成物、および液晶表示素子

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1251467B (it) * 1991-07-12 1995-05-15 Ciba Geigy Spa Nuovi composti tetrametilpiperidinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici.
WO2006048389A1 (en) 2004-11-02 2006-05-11 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Process for the synthesis of n-alkoxyamines
WO2015055563A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Basf Se Triazine, piperidine and pyrrolidine based hindered amine light stabilizers
WO2015173190A1 (en) * 2014-05-15 2015-11-19 Basf Se Highly effective stabilizer
EP3510093A1 (en) 2016-09-12 2019-07-17 Basf Se Additive mixture
CN109503554B (zh) * 2018-12-13 2020-10-30 天津利安隆新材料股份有限公司 一种聚合型受阻胺类光稳定剂ha-88的制备方法
MX2022007419A (es) 2019-12-16 2022-07-13 Basf Se Proceso para la preparacion de compuestos de piperidina.

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3729468A (en) * 1967-07-20 1973-04-24 Kowa Co Triazine derivatives and process for their preparation
IT1060458B (it) * 1975-12-18 1982-08-20 Chimosa Chimica Organica Spa Composti piperidil triazinici adatti per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione
JPS564639A (en) * 1979-06-23 1981-01-19 Sankyo Co Ltd Stabilizer for high-molecular material
DE2944729A1 (de) * 1979-11-06 1981-05-14 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Neue triazinstabilisatoren
US4480092A (en) * 1982-02-19 1984-10-30 The B. F. Goodrich Company Alkylated polyalkylenepolyamines, substituted oxo-piperazinyl-triazines
US4547538A (en) * 1982-02-19 1985-10-15 The B. F. Goodrich Company Alkylated polyalkylenepolyamines, substituted oxo-piperazinyl-triazines and UV light stabilized compositions
JPS58194931A (ja) * 1982-05-07 1983-11-14 Adeka Argus Chem Co Ltd 合成樹脂組成物
JPS59122487A (ja) * 1982-12-28 1984-07-14 Sankyo Co Ltd ピペリジル−トリアジン−トリアミン誘導体及び高分子材料用安定剤
JPS59126439A (ja) * 1983-01-10 1984-07-21 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化高分子材料組成物
IT1193659B (it) * 1983-02-04 1988-07-21 Chimosa Chimica Organica Spa Composti piperidinil-triazinici utili come stabilizzanti per polimeri sintetici
EP0148962B1 (en) * 1984-01-12 1988-10-12 ADEKA ARGUS CHEMICAL CO., Ltd. Bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl-1,3,5-triazinyl)-spirodiamines and spiroglycol ethers and synthetic resin compositions containing the same
JPS6181441A (ja) * 1984-09-28 1986-04-25 Adeka Argus Chem Co Ltd 高分子材料組成物
JPS6218444A (ja) * 1985-07-16 1987-01-27 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化された高分子材料組成物
CH669195A5 (de) * 1985-09-03 1989-02-28 Basf Ag Furan-3-carbonsaeurederivate und deren verwendung als lichtschutzmittel ausserhalb der textilindustrie.
JPS63196654A (ja) * 1987-02-09 1988-08-15 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化高分子材料組成物
IT1227334B (it) * 1988-08-04 1991-04-08 Ciba Geigy Spa Composti piperidin triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici.
GB8819493D0 (en) * 1988-08-16 1988-09-21 Ucb Sa 2-amino-4-morpholino-6-propyl-1 3 5-triazines
IT1231329B (it) * 1989-07-28 1991-11-28 Ciba Geigy Spa Composti piperazin piperidinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1237541B (it) * 1989-12-28 1993-06-08 Ciba Geigy Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1243374B (it) * 1990-07-27 1994-06-10 Ciba Geigy Spa Composti piperidin-triazinici contenenti gruppi tetraidrofuranici o tetraidropiranici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008303375A (ja) * 2007-05-07 2008-12-18 Momentive Performance Materials Japan Kk 硬化性組成物
WO2017014326A3 (ja) * 2016-08-29 2017-03-16 Jnc株式会社 ピペリジン誘導体、液晶組成物、および液晶表示素子
JPWO2017014326A1 (ja) * 2016-08-29 2019-06-27 Jnc株式会社 ピペリジン誘導体、液晶組成物、および液晶表示素子

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