JPH04342585A - 有機材料用の安定剤として使用するためのピペリジン−トリアジン化合物 - Google Patents

有機材料用の安定剤として使用するためのピペリジン−トリアジン化合物

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JPH04342585A
JPH04342585A JP3283522A JP28352291A JPH04342585A JP H04342585 A JPH04342585 A JP H04342585A JP 3283522 A JP3283522 A JP 3283522A JP 28352291 A JP28352291 A JP 28352291A JP H04342585 A JPH04342585 A JP H04342585A
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carbon atoms
alkylene
alkyl
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JP3283522A
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Inventor
Valerio Borzatta
ヴァレリオ ボルザッタ
Roberto Scrima
ロバート スクリマ
Graziano Vignali
グラジアノ ヴィニャリ
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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    • C08K5/34926Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規のピペリジン−ト
リアジン化合物、それらの有機材料、特に合成ポリマー
のための光安定剤、熱安定剤および酸化安定剤としての
使用、および斯くして安定化された有機材料に関する。
【0002】
【従来の技術】酸素の存在下、日光または他の紫外線源
の作用に曝された時、合成ポリマーは機械強度の損失お
よび色調の変化等のような物理的性能における進行的変
化を受けることは公知である。
【0003】合成ポリマーに対する紫外線照射の破壊的
影響を遅延させるために、ベンゾフェノンもしくはベン
ゾトリアゾールのある種の誘導体、ニッケル錯塩類、ア
ルキリデンマロネート類、シアノアクリレート類、芳香
族オキサミド類または立体的ヒンダードアミン類の光安
定性を持つ添加剤が使用される。
【0004】2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル基を包含する或る種のトリアジントオリゴマー、
およびそれらの合成ポリマーのための光安定剤としての
使用は、米国特許4,086,204号、4,315,
859号、4,331,586号、4,335,242
号、4,459,395号,4,477,615号およ
び4,547,548号に、欧州特許公開公報117,
229号および354,185号におよび日本特許公開
公報;特開昭63−196,654号に報告されている
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は,式(I)
【化
26】 {式中,R1 は水素原子,炭素原子数1ないし8のア
ルキル基,O・,OH,NO,CH2 CN,炭素原子
数1ないし18のアルコキシ基,炭素原子数5ないし1
2のシクロアルコキシ基,炭素原子数3ないし6のアル
ケニル基,未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
キル基によりフェニル基上が単−,2−または3−置換
されている炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基
;または炭素原子数1ないし8のアシル基を表し;A1
 は−O−または>N−R4 (R4 はメチル基,炭
素原子数1ないし8のアシル基または(炭素原子数1な
いし8のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)を表し
;R2 は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表
し;R3 は水素原子,炭素原子数1ないし18のアル
キル基,未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基により単−,2−または3−置換されている炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基;未置換のまたは
炭素原子数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上
が単−,2−または3−置換されている炭素原子数7な
いし9のフェニルアルキル基;または式(II)
【化27】 (式中,R1 は上述と同じに定義される。)の基を表
すか;または−A1 −R2 −は直接結合を表しそし
て,この場合,R3 は式(III )
【化28】 (式中,A2 は直接結合,−O−,−CH2 −,−
CH2 CH2 −または>N−CH3 を表し;pは
2ないし6の整数を表す。)の基を表すか;または−A
1 −R2 −(N−R3 )−は式(IVa)−(I
Vd)
【化29】 〔式中,R5 は炭素原子数2ないし6のアルキレン基
を表し;A3 は−O−または>N−R8 基(R8 
はR3 と同じに定義される。)を表し;qは零または
1を表し;R6 とR7 はR4 と同じに定義され;
rは2ないし6の整数を表しそしてR1 は上述と同じ
に定義される。〕の基の一つも表し;同一であるかまた
は異なるX1 とX3 は式(Va)−(Ve)
【化30】 〔式中,同一または異なるA4 ,A5 ,A7 ,A
8 およびA9 はA3 と同じに定義され;R9 は
炭素原子数2ないし12のアルキレン基,1,2または
3個の酸素原子によりまたは1または2個の>N−R1
3(R13はR3 と同じに定義されるかまたは炭素原
子数1ないし8のアシル基または(炭素原子数1ないし
8のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)により中断
されている炭素原子数4ないし12のアルキレン基;未
置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基により
単置換された炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン
基,(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)−ジ
−(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基,(炭素原
子数1ないし4のアルキレン)−ジ−(炭素原子数5な
いし7のシクロアルキレン)基,(炭素原子数2ないし
4のアルキリデン)−ジ−(炭素原子数5ないし7のシ
クロアルキレン)基,フェニレン基,フェニレン−ジ−
(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基,(炭素原子
数1ないし4のアルキレン)−ジフェニレン基または(
炭素原子数2ないし4のアルキリデン)−ジフェニレン
基(各々のフェニレン基は未置換のまたは炭素原子数1
ないし4のアルキル基により単−または2−置換されて
いる。)を表わし;R10は水素原子,炭素原子数1な
いし8のアルキル基またはフェニル基を表し;A6 は
直接結合または−CH2 −を表し;sは零,1,2ま
たは3を表し;同一または異なるR11とR12は炭素
原子数2ないし6のアルキレン基を表し;そしてtは零
または1を表す。〕の基の一つを表し;X2 は炭素原
子数2ないし12のアルキレン基,1,2または3個の
酸素原子により中断されている炭素原子数4ないし12
のアルキレン基;2−ヒドロキシトリメチレン基,キシ
リレン基,カルボニル基または式(VIa)−(VIe
【化31】 〔式中,R14は式(VII )
【化32】 (式中,R1 ,A1 ,R2 およびR3 は上述と
同じに定義される。)の基を表すか;またはR14は基
−OR18,−SR18または−NR19R20(式中
,同一または異なるR18,R19およびR20は水素
原子,炭素原子数1ないし18のアルキル基,未置換の
または炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,
2−または3−置換されている炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケ
ニル基,未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によ
り単−,2−または3−置換されているフェニル基;未
置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基により
フェニル基上が単−,2−または3−置換されている炭
素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;テトラヒド
ロフルフリル基,式(II)の基,炭素原子数1ないし
8のアルコキシ基によりまたはジ−(炭素原子数1ない
し4のアルキル)−アミノ基によりまたは式(III 
)の基により2−,3−または4−位が置換されている
炭素原子数2ないし4のアルキル基を表すか;または基
−NR19R20は5員ないし7員の複素環を表す。)
を表し;  R15は直接結合,炭素原子数1ないし1
2のアルキレン基,シクロヘキシレン基,メチルシクロ
ヘキシレン基またはフェニレン基を表し;R16はR9
 と同じに定義され;uは1ないし10の整数を表し;
そしてR17はR9 と同じに定義されるかまたは基
【化33】 を表す。〕の基の一つを表し;mは零,1,2,3また
は4を表し;nは1ないし50の数を表し;Y1 とY
2 は,製造に使用される反応試薬の型とモル比に従っ
ていろいろの定義を持つことのできる末端基である。特
に,Y1 はCl,OH,ONa,OK,基R14また
は基−X1 Zまたは−X3 Z(  Zは水素原子,
メチル基,ベンジル基,炭素原子数1ないし8のアシル
基または(炭素原子数1ないし8のアルコキシ)−カル
ボニル基を表す。)であり得て;Y2 はZ,基
【化34】 または基−X2 OHであり得る。もしもmが零を表し
そしてnが1を表すならば,Y1 の定義だけは基−X
1 Zを表し;ただし,該基−X1 Zは式
【化35】 以外の基を表す。式(I)の各々の反復構造単位におい
て,R1 ,A1 ,R2 ,R3 ,X1 ,X2 
,X3 およびmは同一のまたは異なる意味を持つ。}
の新規のピペリジン−トリアジン化合物に関する。
【0006】18個までの炭素原子を持つアルキル基の
例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、第三ブチ
ル基、ペンチル基、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、tert
−オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ド
デシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシ
ル基およびオクタデシル基である。
【0007】炭素原子数1ないし8のアルコキシ基によ
り,好ましくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基,
特にメトキシ基またはエトキシ基により置換されている
炭素原子数2ないし4のアルキル基の例は,2−メトキ
シエチル基、2−エトキシエチル基、3−メトキシプロ
ピル基、3−エトキシプロピル基、3−ブトキシプロピ
ル基、3−オクトキシプロピル基および4−メトキシブ
チル基である。
【0008】ジ−(炭素原子数1ないし4のアルキル)
−アミノ基により,好ましくはジメチルアミノ基または
ジエチルアミノ基により置換されている炭素原子数2な
いし4のアルキル基の例は、2−ジメチルアミノエチル
基、2−ジエチルアミノエチル基、3−ジメチルアミノ
プロピル基、3−ジエチルアミノプロピル基、3−ジブ
チルアミノプロピル基および4−ジエチルアミノブチル
基である。
【0009】18個迄の炭素原子を有するアルコキシ基
の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキ
シ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基
、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、
テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およびオ
クタデシルオキシ基である。R1 の好ましい例は,炭
素原子数6ないし12のアルコキシ基および、特に、ヘ
プトキシ基およびオクトキシ基である。
【0010】未置換のまたは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基により単−、二−または三−置換されている,
いろいろな炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
の代表例は,シクロペンチル基、メチルシクロペンチル
基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メ
チルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、ト
リメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘキシル
基、シクロオクチル基、シクロデシル基およびシクロド
デシル基である。未置換のまたは炭素原子数1ないし4
のアルキル基により置換されたシクロヘキシル基が好ま
しい。
【0011】炭素原子数5ないし12のシクロアルコキ
シ基であるR1 の代表例は、シクロペントキシ基、シ
クロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロオクト
キシ基、シクロデシロキシ基およびシクロドデシロキシ
基である。シクロペントキシ基およびシクロヘキソキシ
基が好ましい。
【0012】18個までの炭素原子を含有するアルケニ
ル基の例は、、アリル基、2−メチルアリル基、ヘキセ
ニル基、デセニル基,ウンデセニル基およびオレイル基
である。1−位における炭素原子が飽和されているアル
ケニル基は好ましく;アリル基が特に好ましい。
【0013】置換フェニル基の例は、メチルフェニル基
、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、第三ブ
チルフェニル基,ジ−第三ブチルフェニル基、3,5−
ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル基,メトキシフェ
ニル基およびエトキシフェニル基である。
【0014】フェニル基上が未置換のまたは炭素原子数
1ないし4のアルキル基により単−、2−または3−置
換されている炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基の置換基の代表例は,ベンジル基、メチルベンジル基
、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基,第三ブ
チルベンジル基および2−フェニルエチル基である。 ベンジル基は好ましい。
【0015】8個までの炭素原子を含むアシル基である
R1 ,R4 ,R13およびZは,脂肪族または芳香
族の基であり得る。代表例は、ホルミル基、アセチル基
、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキ
サノイル基、ヘプタノイル基,オクタノイル基、ベンゾ
イル基、アクリロイル基およびクロトノイル基である。 炭素原子数1ないし8のアルカノイル基、炭素原子数3
ないし8のアルケノイル基およびベンゾイル基が好まし
い。 アセチル基は特に好ましい。
【0016】5員ないし7員である複素環基  −NR
19R20は、更にヘテロ原子、例えば窒素原子または
酸素原子を含有することができ、代表例は1−ピロリジ
ル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基、4−メ
チル−1−ピペラジニル基および1−ヘキサヒドロアゼ
ピニル基である。4−モルホリニル基が好ましい。
【0017】12個までの炭素原子を含むアルキレン基
の例は、メチレン基,エチレン基、プロピレン基、トリ
メチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、2
,2−ジメチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、ト
リメチルヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメ
チレン基およびドデカメチレン基である。
【0018】1,2または3個の酸素原子により中断さ
れている炭素原子数4ないし12のアルキレン基である
R12の代表例は、3−オキサペンタン−1,5−ジイ
ル基、4−オキサヘプタン−1,7−ジイル基、3,6
−ジオキサオクタン−1,8−ジイル基、4,7−ジオ
キサデカン−1,10−ジイル基、4,9−ジオキサド
デカン−1,12−ジイル基および3,6,9−トリオ
キサウンデカン−1,11−ジイル基である。
【0019】1または2個の>N−R13により中断さ
れている炭素原子数4ないし12のアルキレン基の例は
,−(CH2 )2−6 −(N−R13)−(CH2
 )2−6 −および−(CH2 )2−3 −(N−
R13)−(CH2 )2−3 −(N−R13)−(
CH2 )2−3 −である。
【0020】未置換のまたは置換された炭素原子数5な
いし7のシクロアルキレン基,および1または2個の炭
素原子数5ないし7のシクロアルキレン残基を含む基の
代表例な例は,シクロヘキシレン基,メチルシクロヘキ
シレン基,シクロヘキシレンジメチレン基,メチレンジ
シクロヘキシレン基およびイソプロピリデンジシクロヘ
キシレン基である。
【0021】1または2個の,未置換のまたは置換され
たフェニレン基を含有する基の代表例は,フェニレン基
,メチルフェニレン基,ジメチルフェニレン基,キシリ
レン基,メチルキシリレン基,メチレンジフェニレン基
およびイソプロピリデンジフェニレン基である。
【0022】(炭素原子数1ないし8のアルコキシ)−
カルボニル基の代表例は、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、プロポキシカルボニル基,ブトキシ
カルボニル基,ペントキシカルボニル基,ヘキソキシカ
ルボニル基,ヘプトキシカルボニル基およびオクトキシ
カルボニル基である。
【0023】R1 の好ましい定義は,水素原子,炭素
原子数1ないし4のアルキル基,OH,炭素原子数6な
いし12のアルコキシ基,炭素原子数5ないし8のシク
ロアルコキシ基,アリル基,ベンジル基またはアセチル
基,特に水素原子またはメチル基である。
【0024】A1 が−O−または>N−R4 (R4
 はメチル基,炭素原子数1ないし6のアシル基または
(炭素原子数1ないし6のアルコキシ)−カルボニル基
を表す。)を表し;R2 が炭素原子数2ないし10の
アルキレン基を表し;R3 が水素原子,炭素原子数1
ないし12のアルキル基,未置換のまたは炭素原子数1
ないし4のアルキル基により単−,2−または3−置換
されている炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;
未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
りフェニル基上が単−,2−または3−置換されている
ベンジル基;または式(II)の基を表すか;または−
A1 −R2 −が直接結合を表しそして,この場合,
R3 が式(III )(式中,A2 は直接結合,−
O−または−CH2 −を表し;pは2ないし4の整数
を表す。)の基を表すか;または−A1 −R2 −(
N−R3 )−は式(IVa)−(IVd)〔式中,R
5 は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し;A
3 は−O−または>N−R8 基(R8 はR3 と
同じに定義される。)を表し;qは零または1を表し;
R6 とR7 はR4 と同じに定義され;rは2ない
し4の整数を表す。〕の基の一つも表し;同一であるか
または異なるX1 とX3 は式(Va)−(Ve)〔
式中,同一または異なるA4 ,A5 ,A7 ,A8
 およびA9 はA3 と同じに定義され;R9 は炭
素原子数2ないし10のアルキレン基,1,2または3
個の酸素原子によりまたは1または2個の>N−R13
(R13はR3 と同じに定義されるかまたは炭素原子
数1ないし4のアシル基または(炭素原子数1ないし4
のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)により中断さ
れている炭素原子数4ないし10のアルキレン基;シク
ロヘキシレン基,シクロヘキシレンジメチレン基,メチ
レンジシクロヘキシレン基,イソプロピリデンジシクロ
ヘキシレン基,フェニレン基,メチルフェニレン基,キ
シリレン基,メチレンジフェニレン基またはイソプロピ
リデンジフェニレン基を表し;R10は水素原子,炭素
原子数1ないし4のアルキル基またはフェニル基を表し
;A6 は直接結合または−CH2 −を表し;sは零
,1,2または3を表し;同一または異なるR11とR
12は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し;そ
してtは零または1を表す。〕の基の一つを表し;X2
 が炭素原子数2ないし10のアルキレン基,1,2ま
たは3個の酸素原子により中断されている炭素原子数4
ないし10のアルキレン基;2−ヒドロキシトリメチレ
ン基,キシリレン基または式(VIa)−(VIe)〔
式中,R14は式(VII )の基を表すか;または基
−OR18,−SR18または−NR19R20(式中
,同一または異なるR18,R19およびR20は水素
原子,炭素原子数1ないし12のアルキル基,未置換の
または炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,
2−または3−置換されている炭素原子数5ないし8の
シクロアルキル基;炭素原子数3ないし12のアルケニ
ル基,未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル
基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により
単−,2−または3−置換されているフェニル基;未置
換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によりフ
ェニル基上が単−,2−または3−置換されているベン
ジル基;テトラヒドロフルフリル基,式(II)の基,
炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によりまたはジ−
(炭素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基により
または式(III )の基により2−または3−位が置
換されている炭素原子数2ないし3のアルキル基を表す
か;または基−NR19R20は1−ピロリジル基,1
−ピペリジル基,4−モルホリニル基,4−メチル−1
−ピペラジニル基または1−ヘキサヒドロアゼピニル基
を表す。)を表し;R15は直接結合,炭素原子数1な
いし10のアルキレン基,シクロヘキシレン基またはフ
ェニレン基を表し;R16はR9 と同じに定義され;
uは1ないし5の整数を表し;そしてR17はR9 と
同じに定義されるかまたは基
【化36】 を表す。〕の基の一つを表し;mが零,1,2または3
を表し;nが1ないし30の数を表し;Y1 がCl,
OH,ONa,OK,基R14または基−X1 Zまた
は−X3 Z(Zは水素原子,メチル基,ベンジル基,
炭素原子数1ないし4のアシル基または(炭素原子数1
ないし4のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)を表
し;そしてY2 がZ,基
【化37】 または基−X2 OHを表す式(I)の化合物は好まし
い。
【0025】A1 が−O−または>N−R4 (R4
 はメチル基,炭素原子数1ないし4のアシル基または
(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)−カルボニル基
を表す。)を表し;R2 が炭素原子数2ないし8のア
ルキレン基を表し;R3 が水素原子,炭素原子数1な
いし8のアルキル基,未置換のまたは炭素原子数1ない
し4のアルキル基により単−,2−または3−置換され
ているシクロヘキシル基;ベンジル基または式(II)
の基を表すか;または−A1 −R2 −が直接結合を
表しそして,この場合,R3 が式(III )(式中
,A2 は−O−または−CH2 −を表し;pは2ま
たは3を表す。)の基を表すか;または−A1 −R2
 −(N−R3 )−は式(IVa)−(IVd)〔式
中,R5 は炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表
し;A3 は−O−または>N−R8 基(R8 はR
3 と同じに定義される。)を表し;qは零または1を
表し;R6 とR7 はR4 と同じに定義され;rは
2または3を表す。〕の基の一つを表すこともでき;同
一であるかまたは異なるX1 とX3 は式(Va)−
(Ve)〔式中,同一または異なるA4 ,A5 ,A
7 ,A8 およびA9 はA3 と同じに定義され;
R9 は炭素原子数2ないし8のアルキレン基,1,2
または3個の酸素原子によりまたは>N−R13(R1
3は水素原子,メチル基,アセチル基または(炭素原子
数1ないし2のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)
により中断されている炭素原子数4ないし10のアルキ
レン基;シクロヘキシレン基,シクロヘキシレンジメチ
レン基,メチレンジシクロヘキシレン基,キシリレン基
またはイソプロピリデンジフェニレン基を表し;R10
は水素原子,メチル基またはフェニル基を表し;A6 
は直接結合または−CH2 −を表し;sは零,1,2
または3を表し;同一または異なるR11とR12は炭
素原子数2ないし3のアルキレン基を表し;そしてtは
零または1を表す。〕の基の一つを表し;X2 が炭素
原子数2ないし8のアルキレン基,1または2個の酸素
原子により中断されている炭素原子数4ないし8のアル
キレン基;2−ヒドロキシトリメチレン基,キシリレン
基または式(VIa)−(VIe)〔式中,R14は式
(VII )の基を表すか;または基−OR18,−S
R18または−NR19R20(式中,同一または異な
るR18,R19およびR20は水素原子,炭素原子数
1ないし8のアルキル基,未置換のまたは炭素原子数1
ないし4のアルキル基により単−,2−または3−置換
されているシクロヘキシル基;アリル基,ウンデシル基
,フェニル基,ベンジル基,テトラヒドロフルフリル基
,式(II)の基,炭素原子数1ないし4のアルコキシ
基により,ジメチルアミノ基によりまたはジエチルアミ
ノ基によりまたはまたは式(III )の基により2−
または3−位が置換されている炭素原子数2ないし3の
アルキル基を表すか;または基−NR19R20は4−
モルホリニル基を表す。)を表し;R15は直接結合,
炭素原子数1ないし8のアルキレン基,シクロヘキシレ
ン基またはフェニレン基を表し;R16は炭素原子数2
ないし8のアルキレン基,1,2または3個の酸素原子
により中断されている炭素原子数4ないし10のアルキ
レン基;シクロヘキシレンジメチレン基,イソプロピリ
デンジシクロヘキレン基またはイソプロピリデンジフェ
ニレン基を表し;uは1ないし4の整数を表し;そして
R17はR9 と同じに定義されるかまたはメチルフェ
ニレン基,メチレンジフェニレン基または基
【化38】 を表す。〕の基の一つを表し;mが零,1,2または3
を表し;nが1ないし20の数を表し;Y1 がOH,
ONa,OK,基R14または基−X1 Zまたは−X
3 Z(Zは水素原子,メチル基,アセチル基または(
炭素原子数1ないし2のアルコキシ)−カルボニル基を
表す。)を表し;そしてY2 がZ,基
【化39】 または基−X2 OHを表す式(I)の化合物は特に好
ましい。
【0026】A1 が−O−または>N−R4 (R4
 はメチル基,アセチル基または(炭素原子数1ないし
2のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)を表し;R
2 が炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し;R
3 が水素原子,炭素原子数1ないし4のアルキル基,
シクロヘキシル基,ベンジル基または式(II)の基を
表すか;または−A1 −R2 −が直接結合を表しそ
して,この場合,R3 が式(III )(式中,A2
 は−O−を表し;そしてpは2または3を表す。)の
基を表すか;または−A1 −R2 −(N−R3 )
−は式(IVa)−(IVd)〔式中,R5 は炭素原
子数2ないし3のアルキレン基を表し;A3 は−O−
または>N−R8 基(R8 はR3 と同じに定義さ
れる。)を表し;qは零または1を表し;R6 とR7
はR4 と同じに定義され;rは2または3を表す。〕
の基の一つを表すこともでき;同一であるかまたは異な
るX1 とX3 は式(Va)−(Ve)〔式中,同一
または異なることのできるA4 ,A5 ,A7 ,A
8 およびA9 はA3 と同じに定義され;R9 は
炭素原子数2ないし6のアルキレン基,2または3個の
酸素原子によりにより中断されている炭素原子数6ない
し10のアルキレン基;シクロヘキシレンジメチレン基
,メチレンジシクロヘキシレン基またはキシリレン基を
表し;R10は水素原子またはメチル基を表し;A6 
は直接結合を表し;sは零または1を表し;R11とR
12はエチレン基またはトリメチレン基を表し;そして
tは零または1を表す。〕の基の一つを表し;X2 が
炭素原子数2ないし6のアルキレン基,2−ヒドロキシ
トリメチレン基,キシリレン基または式(VIa)−(
VIe)〔式中,R14は式(VII )の基を表すか
;または基−OR18または−NR19R20(式中,
R18は炭素原子数1ないし4のアルキル基,シクロヘ
キシル基,アリル基,フェニル基,ベンジル基,テトラ
ヒドロフルフリル基または式(II)の基を表し;同一
または異なることのできるR19およびR20は上述の
R18と同じに定義されるかまたは水素原子またはメト
キシ基により,エトキシ基により,ジメチルアミノ基に
よりまたはジエチルアミノ基によりまたはまたは式(I
II )の基により2−または3−位が置換されている
炭素原子数2ないし3のアルキル基を表すか;または基
−NR19R20は4−モルホリニル基を表す。)を表
し;R15は直接結合または炭素原子数1ないし8のア
ルキレン基を表し;R16は炭素原子数4ないし6のア
ルキレン基を表し;uは1または2を表し;そしてR1
7は炭素原子数2ないし6のアルキレン基または基
【化
40】 を表す。〕の基の一つを表し;mが零,1または2を表
し;nが1ないし15の数を表し;Y1 がOH,ON
a,OK,基R14または基−X1 Zまたは−X3 
Z(Zは水素原子,メチル基,アセチル基または(炭素
原子数1ないし2のアルコキシ)−カルボニル基を表す
。)を表し;そしてY2 がZ,基
【化41】 または基−X2 OHを表す式(I)の化合物は特に興
味がある。
【0027】R1 が水素原子またはメチル基を表し;
A1 が−O−または>N−CH3 を表し;R2 が
−(CH2 )2−6 −を表し;R3 が水素原子,
メチル基,2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
ピペリジル基を表すか;または−A1 −R2−が直接
結合を表しそして,この場合,R3 が基
【化42】 を表すか;または−A1 −R2 −(N−R3 )−
は式(IVa)−(IVc)〔式中,R5 はエチレン
基を表し;A3 は−O−または>N−R8 基(R8
 はR3 と同じに定義される。)を表し;qは零また
は1を表し;R6 はメチル基を表し;rは2を表す。 〕の基の一つを表すこともでき;同一であるかまたは異
なることのできるX1 とX3 は式(Va)−(Vb
)〔式中,同一または異なるA4 およびA5 は基>
N−R8 (R8 はR3 と同じに定義される。)を
表し;R9 は−(CH2 )2−6 −または−(C
H2 )3 −O−(CH2 )2−4 −O−(CH
2 )3 −を表し;そしてR10は水素原子またはメ
チル基を表し;X2 が2−ヒドロキシトリメチレンま
たは式(VIa)(R14は式(VII )の基を表す
。)の基を表し;mが零または1を表し;nが1ないし
10の数を表し;Y1 がOH,ONa,OK,基R1
4または基−X1Zまたは−X3 Z(Zは水素原子ま
たはメチル基を表す。)を表し;そしてY2 が水素原
子,メチル基または基
【化43】 を表す式(I)の化合物は特別の興味がある。
【0028】R1 が水素原子またはメチル基を表し;
A1 が>N−CH3 を表し;R2 が−(CH2 
)2−6 −を表し;R3 が2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジル基または1,2,2,6,6−
ペンタメチル−4−ピペリジル基を表すか;または−A
1 −R2 −が直接結合を表しそして,この場合,R
3 が基
【化44】 を表すか;または−A1 −R2 −(N−R3 )−
は式(IVa)−(IVc)の基を表し;qとmは零を
表し;X1 は式(Va)〔同一または異なるA4 お
よびA5 は基>N−R8 (R8 は水素原子,2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1
,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を
表す。)を表し;R9 は−(CH2 )2−6 −を
表す。〕の基を表し;そしてnが1ないし10の数を表
す式(I)の化合物も特別な興味がある。
【0029】本発明の化合物は、それ自体知られている
方法、例えば米国特許4,086,204号,4,45
9,395号および4,547,548号に記述されて
いるように、如何なる順序でも,そして適当なモル比,
例えば化学量論的な比率で,塩化シアヌルを,式(VI
IIa),(VIIIb),(VIIIc)および(V
IIId)
【化45】 〔式中,R1 ,A1 ,R2 ,R3 ,X1 ,X
2 およびX3 は上述と同じに定義され,そしてD1
 とD2 は例えばCl,Br,メトキシ基またはエト
キシ基を表すか,またはD1 −X2 −D2 はエピ
クロロヒドリンまたはジイソシアナートOCN−R17
−NCO(R17は上述と同じに定義される。)を表す
。〕と反応させることにより製造できる。
【0030】式(VIIIa)の化合物は,2,2,6
,6−テトラメチル−4−ピペリドンまたはその誘導体
から出発して,既知の方法により製造できる。
【0031】
【化46】 (式中,R1 は水素原子,炭素原子数1ないし8のア
ルキル基,O・,OH,NO,CH2 CN,炭素原子
数1ないし18のアルコキシ基,炭素原子数5ないし1
2のシクロアルコキシ基,炭素原子数3ないし6のアル
ケニル基,未置換のまたは1,2または3個の炭素原子
数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上が置換さ
れている炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;
または炭素原子数1ないし8のアシル基を表す。)に該
当する式(VIIIa)の中間体は,新規であり,これ
も安定化する効果を持つ。
【0032】式(VIIIb),(VIIIc)および
(VIIId)の化合物は,市販品であるか,既知の工
程により製造できる。
【0033】冒頭で述べたように、本発明の化合物は、
有機材料、特に合成ポリマーとコポリマーの光安定性、
熱安定性および酸化安定性を改善するのに非常に効果が
ある。
【0034】安定化され得るこのようなポリマーの例を
下記する:1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポ
リマー,例えばポリプロピレン,ポリイソブチレン,ポ
リブテン−1,ポリメチルペンテン−1,ポリイソプレ
ンまたはポリブタジエン,並びにシクロオレフィン例え
ばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー,(所
望により架橋結合できる)ポリエチレン,例えば高密度
ポリエチレン(HDPE),低密度ポリエチレン(LD
PE),線状低密度ポリエチレン(LLDPE)および
分鎖低密度ポリエチレン。
【0035】2.  1.に記載したポリマーの混合物
,例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物
,ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばP
P/HDPE,PP/LDPE)およびポリエチレンの
異なるタイプの混合物(例えば,LDPE/HDPE)
【0036】3.モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー,例えばエチレ
ン/プロピレンコポリマー,線状低密度ポリエチレン(
LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LDPE
)との混合物,プロピレン/ブテン−1,エチレン/ヘ
キセン,エチレン/エチルペンテン,エチレン/ヘプテ
ン,エチレン/オクテン,プロピレン/イソブチレン,
エチレン/ブテン−1,プロピレン/ブタジエン,イソ
ブチレン/イソプレン,エチレン/アルキルアクリレー
ト,エチレン/アルキルメタクリレート,エチレン/ビ
ニルアセテート共重合体と一酸化炭素との共重合体,ま
たはエチレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩
類(アイオノマー),およびエチレンとプロピレンとジ
エン例えばヘキサジエン,ジシクロペンタジエンまたは
エチリデン−ノルボルネンのようなものとのターポリマ
ー;並びに前記コポリマーおよびそれらの混合物と1.
に記載したポリマーとの混合物,例えばポリプロピレン
/エチレン−プロピレン−コポリマー,LDPE/エチ
レン−ビニルアセテート共重合体(EVA),LDPE
/エチレン−アクリル酸共重合体(EAA),LLDP
E/EVAおよびLLDPE/EAAおよびポリアルキ
レン/一酸化炭素のランダムもしくは交互共重合体並び
に他のポリマー,例えばポリアミドとの混合物。
【0037】3a. 炭化水素樹脂(例えば炭素原子数
5ないし9)およびそれらの水素化変性物(例えば粘着
付与剤)およびポリアルキレンとデンプンの混合物。
【0038】4.ポリスチレン,ポリ−(p−メチルス
チレン),ポリ−(α−メチルスチレン)。
【0039】5.スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー,例えばス
チレン/ブタジエン,スチレン/アクリロニトリル,ス
チレン/アルキルメタクリレート,スチレン/無水マレ
イン酸,スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレート
,スチレン/ブタジエン/アルキルメタクリレート,ス
チレン/アクリロニトリル/メチルアクリレートのよう
なもの;スチレンコポリマーと別のポリマー,例えばポ
リアクリレート,ジエンポリマーまたはエチレン/プロ
ピレン/ジエンターポリマーのようなものからの高耐衝
撃性混合物;およびスチレンのブロックコポリマー例え
ばスチレン/ブタジエン/スチレン,スチレン/イソプ
レン/スチレン,スチレン/エチレン/ブチレン/スチ
レンまたはスチレン/エチレン/プロピレン/スチレン
のようなの。
【0040】6.スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー,例えばポリブタジエンにスチレン
,ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−ア
クリロニトリルにスチレンのようなもの;ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタアク
リロニトリル);ポリブタジエンにスチレンおよび無水
マレイン酸またはマレインイミド;ポリブタジエンにス
チレン,アクリロニトリルおよび無水マレイン酸または
マレインイミド;ポリブタジエンにスチレン,アクリロ
ニトリルおよびメチルメタアクリレート,ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタア
クリレート,エチレン/プロピレン/ジエンターポリマ
ーにスチレンおよびアクリロニトリル,ポリアクリレー
トまたはポリメタクリレートにスチレンおよびアクリロ
ニトリル,アクリレート/ブタジエンコポリマーにスチ
レンおよびアクリロニトリル,並びにこれらと5.に列
挙したコポリマーとの混合物,例えばABS−,MBS
−,ASA−またはAES−ポリマーとして知られてい
るコポリマー混合物。
【0041】7.ハロゲン含有ポリマー,例えばポリク
ロロプレン,塩素化ゴム,塩素化またはクロロスルホン
ポリエチレン,エチレンと塩素化エチレンの共重合体,
エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー,ハロゲン
含有ビニル化合物からのポリマー,例えばポリ塩化ビニ
ル,ポリ塩化ビニリデン,ポリフッ化ビニル,ポリフッ
化ビニリデン並びにこれらのコポリマー,例えば塩化ビ
ニル/塩化ビニリデン,塩化ビニル/酢酸ビニルまたは
塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
【0042】8.α,β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー,例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート,アクリル酸ブチルで衝撃耐性に
改質したポリメチルメタアクリレート,ポリアクリルア
ミドおよびポリアクリロニトリル。
【0043】9.前項8.に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー,例えばアクリロ
ニトリル/ブタジエン,アクリロニトリル/アルキルア
クリレート,アクリロニトリル/アルコキシアルキルア
クリレートまたはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル/アルキルメタアク
リレート/ブタジエンターポリマー。
【0044】10.不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー,例えばポリビニルアルコール,ポ
リ酢酸ビニル,ポリビニルステアレート,ポリビニルベ
ンゾエート,ポリビニルマレエート,ポリビニルブチラ
ール,ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン
;並びにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【0045】11. 環状エーテルのホモポリマーおよ
びコポリマー,例えばポリアルキレングリコール,ポリ
エチレンオキシド,ポリプロピレンオキシドまたはこれ
らとビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
【0046】12. ポリアセタール,例えばポリオキ
シメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして
含むポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン,アク
リレートまたはMBSで変性させたポリアセタール。
【0047】13. ポリフェニレンオキシドおよびス
ルフィド並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【0048】14. 一方の成分としてヒドロキシ末端
基を含むポリエーテル,ポリエステルまたはポリブタジ
エンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシ
アネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆
物質(ポリイソシアネート,ポリオールまたはプレポリ
マー)。
【0049】15. ジアミンおよびジカルボン酸およ
び/またはアミノカルボン酸または相当するラクタムか
ら誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポ
リアミド4,ポリアミド6,ポリアミド6/6,6/1
0,6/9,6/12,4/6,12/12,ポリアミ
ド11,ポリアミド12,m−キシレンジアミンおよび
アジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド;
ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸または/お
よびテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラ
ストマーから製造されるポリアミド,例えはポリ−2,
4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドま
たはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド。さらに,
前記ポリアミドとポリオレフィン,オレフィンコポリマ
ー,アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフトし
たエラストマーとの別のコポリマー;またはこれらとポ
リエーテル,例えばポリエチレングリコール,ポリプロ
ピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコール
とのコポリマー。EPDMまたはABSで変性させたポ
リアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合させたポ
リアミド(RIM−ポリアミド系)。
【0050】16. ポリ尿素,ポリイミドおよびポリ
アミド−イミド。
【0051】17. ジカルボン酸およびジオールおよ
び/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル,例えばポリエチレン
テレフタレート,ポリブチレンテレフタレート,ポリ−
1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト,ポリ−[2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−プ
ロパン]テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエ
ート並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルか
ら誘導されたブロックコポリエーテルエステル。
【0052】18. ポリカーボネートおよびポリエス
テル−カーボネート。
【0053】19. ポリスルホン,ポリエーテルスル
ホンおよびポリエーテルケトン。
【0054】20. 一方の成分としてアルデヒドおよ
び他方の成分としてフェノール,尿素およびメラミンか
ら誘導された架橋ポリマー,例えばフェノール/ホルム
アルデヒド樹脂,尿素/ ホルムアルデシド樹脂および
メラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
【0055】21. 乾性および不乾性アルキド樹脂。
【0056】22. 飽和および不飽和ジカルボン酸と
多価アルコールおよび架橋剤としてのビニル化合物との
コポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂
並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【0057】23. 置換アクリル酸エステル,例えば
エポキシアクリレート,ウレタン−アクリレートまたは
ポリエステル−アクリレートのようなものから誘導され
た熱硬化性アクリル樹脂。
【0058】24. 架橋剤としてのメラミン樹脂,尿
素樹脂,ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と混合
してあるアルキド樹脂,ポリエステル樹脂またはアクリ
レート樹脂。
【0059】25. ポリエポキシド,例えばビス−グ
リシジルエーテル,または脂環式ジエポキシドから誘導
された架橋エポキシ樹脂。
【0060】26. 天然ポリマー,例えばセルロース
,ゴム,ゼラチンおよびこれらの重合同族体方法で化学
的に変性させた誘導体,例えば酢酸セルロース,プロピ
オン酸セルロースおよび酪酸セルロースのようなもの,
またはセルロースエーテル,例えばメチルセルロースの
ようなもの;ロジンおよびそれらの誘導体。
【0061】27. 前記したポリマーの混合物(ポリ
ブレンド),例えばPP/EPDM,ポリアミド6/E
PDMまたはABS,PVC/EVA,PVC/ABS
,PVC/MBS,PC/ABS,PBTP/ABS,
PC/ASA,PC/PBT,PVC/CPE,PVC
/アクリレート,POM/熱可塑性PUR,PC/熱可
塑性PUR,POM/アクリレート,POM/MBS,
PPE/HIPS,PPE/PA6.6およびコポリマ
ー,PA/HDPE,PA/PP,PA/PPE。
【0062】28. 純単量体化合物またはその化合物
からなる天然および合成有機材料,例えば鉱油,動物と
植物の脂肪,油脂および蝋,または合成エステル( 例
えばフタレート,アジペート,ホスフェートまたはトリ
メリテート)をベースとした上記油脂,脂肪および蝋,
並びに合成エステルのどんな重量比でも混合された鉱油
との混合物で,その材料はポリマーのための繊維紡績油
として並びにこのような材料の水性エマルジョンとして
使用され得る。
【0063】29. 天然または合成ゴムの水性エマル
ジョン,例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化ス
チレン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
【0064】本発明の化合物は,ポリオレフィン,特に
ポリエチレンおよびポリプロピレンの光安定性,熱安定
性および酸化安定性を改良するために特に適している。
【0065】本発明の化合物は,安定化される材料の性
質,最終使用および他の添加剤の存在によっていろいろ
いな比率で有機材料と混合して使用できる。
【0066】一般に,安定化される材料の重量に対して
,本発明の化合物を,例えば0.01ないし5重量%,
好ましくは0.05ないし1%の重量で使用するのが適
当である。
【0067】本発明の化合物は,重合材料に,該材料の
重合または架橋の前または後に添加できる。
【0068】式(I)により表される化合物は,純粋な
形でまたはロウ,油もしくは高分子にカプセル化して,
安定化されるべき材料に包含せしめることができる。
【0069】本発明の化合物は,ポリマー材料中に,い
ろいろな工程により,例えば粉末の形態で乾燥混合のよ
うな工程により,溶液またはけん濁液の形態でのまたは
マスターバッチの形態でもの湿式混合のような工程によ
り包含させることができる;このような工程において,
ポリマーは粉末,顆粒,溶液,けん濁液の形態で,また
はラテックスの形態で使用できる。
【0070】本発明の製品で安定化された材料は,成形
品,フィルム,テープ,モノフィラメント,繊維,表面
塗料等々の製造のために使用できる。
【0071】所望ならば,他の常用の合成ポリマー用の
添加剤,例えば抗酸化剤,紫外線吸収剤,ニッケル安定
剤,顔料,充填剤,可塑剤,帯電防止剤,防炎剤,潤滑
剤,防食剤および金属不活性化剤のようなものを,有機
材料との本発明の化合物の混合物に添加できる。
【0072】式(I)により表される化合物との混合物
に添加できる添加剤の個々の例を下記する:
【0073
】1.酸化防止剤 1.1  アルキル化モノフェノール,例えば2,6−
ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール,2−第三ブチ
ル−4,6−ジメチルフェノール,2,6−ジ−第三ブ
チル−4−エチルフェノール,2,6−ジ−第三ブチル
−4−n−ブチルフェノール,2,6−ジ−第三ブチル
−4−イソブチルフェノール,2,6−ジシクロペンチ
ル−4−メチルフェノ−ル,2−(α−メチルシクロヘ
キシル)−4,6−ジメチルフェノール,2,6−ジオ
クタデシル−4−メチルフェノ−ル,2,4,6−トリ
シクロヘキシルフェノール,2,6−ジ−第三ブチル−
4−メトキシメチルフェノール,2,6−ジノニル−4
−メチルフェノール,2,4−ジメチル−6−(1′−
メチル−ウンデカ−1′−イル)−フェノール,2,4
−ジメチル−6−(1′−メチル−ヘプタデカ−1′−
イル)−フェノール,2,4−ジメチル−6−(1′−
メチル−トリデカ−1′−イル)−フェノールおよびそ
れらの混合物。
【0074】1.2.アルキルチオメチルフェノール,
例えば2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチル
フェノール,2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチ
ルフェノール,2,4−ジオクチルチオメチル−6−エ
チルフェノール,2,6−ジドデシルチオメチル−4−
ノニルフェノール。
【0075】1.3  ハイドロキノンとアルキル化ハ
イドロキノン,例えば2,6−ジ−第三ブチル−4−メ
トキシフェノール,2,5−ジ−第三ブチルハイドロキ
ノン,2,5−ジ−第三アミルハイドロキノン,2,6
−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール,2
,6−ジ−第三ブチルハイドロノン,2,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシアニソール,3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシアニソール,ステアリン酸3,
5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル,アジピ
ン酸ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)。
【0076】1.4  ヒドロキシル化チオジフェニル
エーテル例えば,2,2′−チオビス(6−第三ブチル
−4−メチルフェノール),2,2′−チオビス(4−
オクチルフェノール),4,4′−チオビス(6−第三
ブチル−3−メチルフェノール),4,4′−チオビス
(6−第三ブチル−2−メチルフェノール),4,4′
−チオ−ビス(3,6−ジ−sec−アミルフェノール
),4,4′−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキ
シフェニル)−ジスルフィド。
【0077】1.5  アルキリデンビスフェノール,
例えば2,2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−
メチルフェノール),2,2′−メチレンビス(6−第
三ブチル−4−エチルフェノール),2,2′−メチレ
ンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル
)フェノール],2,2′−メチレンビス(4−メチル
−6−シクロヘキシルフェノール),2,2′−メチレ
ンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール),2,2
′−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール
),2,2′−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチ
ルフェノール),2,2′−エチリデンビス(6−第三
ブチル−4−イソブチルフェノール),2,2′−メチ
レンビス〔6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフ
ェノール〕,2,2′−メチレンビス〔6−(α,α−
ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕,4,4
′−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール
),4,4′−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メ
チルフェノール),1,1−ビス(5−第三ブチル−4
−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン,2,6−
ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベ
ンジル)−4−メチルフェノール,1,1,3−トリス
(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニ
ル)ブタン,1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメル
カプトブタン,エチレングリコール=ビス[3,3−ビ
ス(3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブ
チレート〕,ビス(3−第三ブチル−4ーヒドロキシ−
5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン,テレフタ
ル酸ビス[2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ
−5′−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチ
ルフェニル],1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−
ヒドロキシフェニル)ブタン,2,2−ビス(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン,
2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプト−ブタ
ン,1,1,5,5−テトラ−(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
【0078】1.6.  O−,N−およびS−ベンジ
ル化合物,例えば3′,5,3′,5′−テトラ−第三
ブチル−4,4′−ジヒドロキシジベンジルエーテル,
オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベン
ジル−メルガプトアセテート,トリス−(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−アミン,ビス
(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチル
ベンジル)−ジチオテレフタレート,ビス(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−スルフィド
,イソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシ−メルカプトアセテート。
【0079】1.7.ヒドロキシベンジル化マロネート
類,例えばジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ
−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネート
,ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−5−メチルベンジル)−マロネート,ジ−ドデ
シルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−マロネート,ジ
−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フ
ェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)−マロネート。
【0080】1.8.  ヒドロキシベンジル芳香族化
合物,例えば,1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリ
メチルベンゼン,1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テト
ラメチルベンゼン,2,4,6−トリス(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−フェノール。
【0081】1.9.  トリアジン化合物,例えば,
2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5
−トリアジン,2−オクチルメルカプト−4,6−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)
−1,3,5−トリアジン,2−オクチルメルカプト−
4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェノキシ)−1,3,5−トリアジン,2,4,6
−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェノキシ)−1,3,5−トリアジン,1,3,5−ト
リス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−イソシアヌレート,1,3,5−トリス(4−第
三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル
)−イソシアヌレート,2,4,6−トリス(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1
,3,5−トリアジン,1,3,5−トリス(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル
)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン,1,3,
5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキ
シベンジル)−イソシアヌレート。
【0082】1.10.  ヘンジルホスホネート,例
えばジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホネート,ジエチル−3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート,ジオク
タデシル−5−第三ブチル−4−ヒドロキ−3−メチル
−シベンジルホスホネート,3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステル
のCa塩。
【0083】1.11  アシルアミノフェノール,例
えばラウリン酸4−ヒドロキシアニリド,ステアリン酸
4−ヒドロキシアニリド,オクチル  N−(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カーバメ
ート。
【0084】1.12  β−(3,5−ジ第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記の一価
または多価アルコールとのエステル,アルコールの例:
メタノール,エタノール,オクタデカノール,1,6−
ヘキサンジオール,1,9−ノナンジオール,エチレン
グリコール,1,2−プロパンジオール,ネオペンチル
グリコール,チオジエチレングリコール,ジエチレング
リコール,トリエチレングリコール,ペンタエリトリト
ール,トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート,
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド
,3−チアウンデカノール,3−チアペンタデカノール
,トリメチルヘンサンジオール,トリメチロールプロパ
ン,4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7
−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0085】1.13.  β−(5−第三ブチル−4
−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の下
記の一価または多価アルコールとのエステル,アルコー
ルの例:メタノール,エタノール,オクタデカノール,
1,6−ヘキサンジオール,1,9−ノナンジオール,
エチレングリコール,1,2−プロパンジオール,ネオ
ペンチルグリコール,チオジエチレングリコール,ジエ
チレングリコール,トリエチレングリコール,ペンタエ
リトリトール,トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート,N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸
ジアミド,3−チアウンデカノール,3−チアペンタデ
カノール,トリメチルヘンサンジオール,トリメチロー
ルプロパン,4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2
,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン
【0086】1.14.  β−(3,5−ジシクロヘ
キシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル,アルコール
の例:メタノール,エタノール,オクタデカノール,1
,6−ヘキサンジオール,1,9−ノナンジオール,エ
チレングリコール,1,2−プロパンジオール,ネオペ
ンチルグリコール,チオジエチレングリコール,ジエチ
レングリコール,トリエチレングリコール,ペンタエリ
トリトール,トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ート,N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジ
アミド,3−チアウンデカノール,3−チアペンタデカ
ノール,トリメチルヘンサンジオール,トリメチロール
プロパン,4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,
6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0087】1.15.  3,5−ジ第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル,アルコールの例:メタノール,エ
タノール,オクタデカノール,1,6−ヘキサンジオー
ル,1,9−ノナンジオール,エチレングリコール,1
,2−プロパンジオール,ネオペンチルグリコール,チ
オジエチレングリコール,ジエチレングリコール,トリ
エチレングリコール,ペンタエリトリトール,トリス(
ヒドロキシエチル)イソシアヌレート,N,N′−ビス
(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド,3−チアウン
デカノール,3−チアペンタデカノール,トリメチルヘ
ンサンジオール,トリメチロールプロパン,4−ヒドロ
キシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビ
シクロ[2.2.2]オクタン。
【0088】1.16.  β−(3,5−ジシクロヘ
キシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミ
ド,例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレン
ジアミン,N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジ
アミン,N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
【0089】2.  紫外線吸収剤および光安定剤2.
1.  2−( 2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾ
トリアゾール,例えば,2′−ヒドロキシフェニル−2
H−ベンズトリアゾール(2)の,5′−メチル,3′
,5′−ジ−第三ブチル−,5′−第三ブチル−,5′
−(1,1,3,3−テトラメチルブチル) −,5−
クロロ−3′,5′−ジ−第三ブチル−,5−クロロ−
3′−第三ブチル−5′−メチル−,3′−第二ブチル
−5′−第三ブチル,4′−オクトキシ−,3′,5′
−ジ−第三アミルおよび3′,5′−ビス(α,α−ジ
メチルベンジル)誘導体,5−クロロ−3′−第三ブチ
ル−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)−
および5−クロロ−3′−第三ブチル−5′−[2−(
2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−誘
導体の混合物,5−クロロ−3′−第三ブチル−5′−
(2−メトキシカルボニルエチル)−,3′−第三ブチ
ル−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)−,3′
−第三ブチル−5′−(2−オクチルオキシカルボニル
エチル)−,3′−第三ブチル−5′−[2−(2−エ
チルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−,3′−
ドデシル−5′−メチル−および3′−第三ブチル−5
′−(2′−イソオクチルオキシカルボニルエチル)−
誘導体;2,2′−メチレン−ビス[4−(1,1,3
,3−テトラメチルブチル)−6−ベンズトリアゾール
−2−イル−フェノール];2−[3′−第三ブチル−
5′−(2−メトキシカルボニルエチル)−2′−ヒド
ロキシ−フェニル]−2H−ベンズトリアゾールとポリ
エチレングリコール300とのエステル交換生成物;[
R−CH2 CH2 −COO(CH2 )3 −]2
 (式中,R=3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシ−
5′−2H−ベンズトリアゾール−2−イル−フェニル
である。)。
【0090】2.2.  2−ヒドロキシ−ベンゾフェ
ノン,例えば4−ヒドロキシ−,4−メトキシ−,4−
オクトキシ−,4−デシルオキシ−,4−ドデシルオキ
シ−,4−ベンジルオキシ−,4,2′,4′−トリヒ
ドロキシ−および2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメト
キシ誘導体。
【0091】2.3.  置換されたおよび非置換安息
香酸のエステル,例えば4−第三ブチルフェニル=サリ
チレート,フェニル=サリチレート,オクチルフェニル
=サリチレート,ジベンゾイルレゾルシノール,ビス(
4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール,ベンゾイ
ルレゾルシノール,2,4−ジ−第三ブチルフェニル=
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート
,およびヘキサデシル=3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシベンゾエート,オクタデシル=3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート,2−メチル
−4,6−ジ第三ブチルフェニル=3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンゾエート。
【0092】2.4.  アクリレート,例えばα−シ
アノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステ
ル,α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸イ
ソオクチルエステル,α−カルボメトキシ−桂皮酸メチ
ルエステル,α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−
桂皮酸メチルエステル,α−シアノ−β−メチル−p−
メトキシ−桂皮酸ブチルエステル,α−カルボメトキシ
−p −メトキシ桂皮酸メチルエステル,およびN−(
β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −2−メチ
ルインドリン。
【0093】2.5  ニッケル化合物,例えば2,2
′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチル
ブチル) −フェノール]のニッケル錯体,例えば1:
1または1:2錯体であって,所望によりn−ブチルア
ミン,トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の,ニッケルジブチルジチオカルバメート,4−ヒドロ
キシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩,ケトキシム例えば,2−ヒドロキシ−4
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体,1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって,所望により他の配位
子を伴うもの。
【0094】2.6  立体障害性アミン,例えばセバ
シン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル
),コハク酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジル),セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペン
タメチルピペリジル),ビス(1,2,2,6,6−ペ
ンタメチルピペリジル)=n−ブチル−3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート,1−(
2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成
物,N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オ
クチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリア
ジンとの縮合生成物,トリス(2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート,テ
トラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレー
ト,1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,
3,5,5−テトラメチルピペラジノン),4−ベンゾ
イル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン,4−
ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン,ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペ
リジル)=2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3
,5−ジ−第三ブチル−ベンジル)マロネート,3−n
−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,
8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン
,セバシン酸ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジル),コハク酸ビス(1−オ
クチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ル),N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−モ
ルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン
との縮合生成物,2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブ
チルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル
)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミ
ノプロピルアミノ)エタンの縮合生成物,2−クロロ−
4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,
6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジ
ンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタン
との縮合生成物,8−アセチル−3−ドデシル−7,7
,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ
[4.5]デカン−2,4−ジオン,3−ドデシル−1
−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
ピロリジン−2,5−ジオン,3−ドデシル−1−(1
,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−
ピロリジン−2,5−ジオン。
【0095】2.7.  シュウ酸ジアミド,例えば4
,4′−ジオクチルオキシオキサニリド,2,2′−ジ
オクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニリ
ド,2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三
ブチルオキサニリド,2−エトキシ−2′−エチルオキ
サニリド,N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピ
ル)オキサミド,2−エトキシ−5−第三ブチル−2′
−エチルオキサニリドおよび該化合物と2−エトキシ−
2′−エチル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサニリ
ドとの混合物,o−とp−メトキシ−二置換オキサニリ
ドの混合物およびo−とp−エトキシ−二置換オキサニ
リドの混合物。
【0096】2.8  2−(2−ヒドロキシフェニル
)−1,3,5−トリアジン,例えば2,4,6−トリ
ス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) 
−1,3,5−トリアジン,2−(2−ヒドロキシ−4
−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−
ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン,2−(
2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,
4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン,2
,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェ
ニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,
5−トリアジン,2−(2−ヒドロキシ−4−オクチル
オキシフェニル) −4,6−ビス(4−メチルフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン,2−(2−ヒドロキシ
−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス(2
,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。 2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブ
チルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビ
ス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン,2
−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オク
チルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビ
ス8(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン。
【0097】3.  金属不活性化剤,例えばN,N′
−ジフェニルシュウ酸ジアミド,N−サリチラル−N′
−サリチロイルヒドラジン,N,N′−ビス(サリチロ
イル)ヒドラジン,N,N′−ビス(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラ
ジン,3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾ
ール,ビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジッド 
 [bis(benzylidene)oxalodi
hydrazide],オキサニリド,イソフタル酸ジ
ヒドラジド,セバシン酸−ビス−フェニルヒドラジド,
N,N’−ジアセタール−アジピン酸ジヒドラジド,N
,N’−ビス−サリチロイル−蓚酸ジヒドラジド,N,
N’−ビス−サリチロイル−チオプロピオン酸ジヒドラ
ジド。
【0098】4.  ホスフィットおよびホスホナイト
,例えばトリフェニル=ホスフィット,ジフェニル=ア
ルキル=ホスフィット,フェニル=ジアルキル=ホスフ
ィット,トリス(ノニルフェニル)=ホスフィット,ト
リラウリル=ホスフィット,トリオクタデシル=ホスフ
ィット,ジステアリル=ペンタエリトリトール=ジホス
フィット,トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)
=ホスフィット,ビス−ジイソデシル=ペンタエリトリ
トール=ジホスフィット,ビス(2,4−ジ−第三ブチ
ルフェニル)−ペンタエリトリトール=ジホスフィット
,ビス−イソデシル−ペンタエリスリトール=ジホスフ
ィット,ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフ
ェニル)−ペンタエリスリトール=ジホスフィット,ビ
ス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)−
ペンタエリスリトール=ジホスフィット,ビス−イソデ
シルオキシ−ペンタエリスリトール=ジホスフィット,
ビス(2,4−ジ第三ブチル−6−メチルフェニル)−
ペンタエリスリトール=ジホスフィットビス(2,4,
6−トリ−第三ブチル−ブチルフェニル)−ペンタエリ
スリトール=ジホスフィット,トリステアリル=ソルビ
トール=トリホスフィット,テトラキス(2,4−ジ−
第三ブチルフェニル)4,4′−ビフェニレン=ジホス
ホナイト,6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10
−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−
1,3,2−ジオキサホスホシン,6−フルオロ−2,
4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジ
ベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン。
【0099】5.  過酸化物スカベンジャー,例えば
β−チオジプロピオン酸のエステル,例えばラウリル,
ステアリル,ミリスチルまたはトリデシルエステル,メ
ルカプトベンズイミダゾール,または2−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩,ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛,ジオクタデシルジスルフィド,ペンタエリトリ
トール=テトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピ
オネート。
【0100】6.  ポリアミド安定剤,例えばヨウ化
物および/またはリン化合物と組合せた銅塩,および二
価マンガンの塩。
【0101】7.  塩基性補助安定剤,例えばメラミ
ン,ポリビニルピロリドン,ジシアンジアミド,トリア
リルシアヌレート,尿素誘導体,ヒドラジン誘導体,ア
ミン,ポリアミド,ポリウレタン,高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩,例えばステアリン
酸Ca塩,ステアリン酸Zn塩,ベヘン酸Mg塩,ステ
アリン酸Mg塩,リシノール酸Na塩およびパルミチン
酸K塩,カテコールアンチモン塩およびカテコール亜鉛
塩。
【0102】8.  核剤,例えば4−第三ブチル安息
香酸,アジピン酸,ジフェニル酢酸。
【0103】9.  充填剤および強化剤,例えば炭酸
カルシウム,ケイ酸塩,ガラス繊維,アスベスト,タル
ク,カオリン,雲母,硫酸バリウム,金属酸化物および
水酸化物,カーボンブラック,グラファイト。
【0104】10. その他の添加剤,例えば可塑剤,
潤滑剤,乳化剤,顔料,光沢剤,難燃剤,静電防止剤お
よび発泡剤。
【0105】本発明の化合物は,例えばリサーチ公開(
Research Disclosure)  199
0年,31429(474ないし480頁)に記述され
ている写真の再生と他の再生技術の技術において知られ
ている殆ど全ての材料用の安定剤,特に光安定剤として
も使用できる。
【0106】
【実施例】式(I)の化合物の若干数の実施例は,本発
明を更に詳細に説明する目的のために報告するものであ
る;これらの実施例は説明するためだけのものであって
,何らの限定を意図しようとするものではない。式(I
)の特に好ましい化合物は,下記の実施例2,3,4,
7および8に開示してある。
【0107】下記の実施例に記載してある数平均分子量
は,欧州特許公開公報EP−A−255,990号,1
8頁54行ないし19頁15行に記載してある方法によ
り決定される。
【0108】実施例1:100mlのキシレンに溶解し
た14.75gの塩化シアヌル(0.08モル)の溶液
を,150mlのキシレンに溶解した29.33g(0
.08モル)のN−メチル−N,N’−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,3−プ
ロパンジアミンの溶液に,温度を−20℃に保ちながら
,ゆっくりと滴下する。混合物を−20℃で2時間にわ
た攪拌した後,9.30g(0.08モル)の1,6−
ヘキサンジアミンを添加し,混合物を60℃で2時間に
わたり加熱する;19.39g(0.16モル)の33
%水酸化ナトリウムを添加し,混合物を2時間にわたり
90℃で加熱する。6.4g(0.6モル)の粉砕水酸
化ナトリウムを添加し,6時間後に内部温度が155℃
になるようにして,混合物を加熱して水と溶媒の一部分
を留去する。次いでこの温度を12時間保持する。 約70℃に冷却し,150mlのキシレンで希釈した後
,反応混合物をろ過し,減圧下蒸発して,125−13
5℃の融点を持ち,数平均分子量Mn=4050であり
,式
【化47】 の反復単位を含有する化合物を得る。
【0109】実施例2:実施例1に記載した方法に準じ
るが,1,6−ヘキサンジアミンの代わりに1,3−プ
ロパンジアミンを5.93g(0.08モル)使用する
。134−139℃の融点を持ち,数平均分子量Mn=
2700であり,式
【化48】 の反復単位を含有する化合物を得る。
【0110】実施例3:実施例1に記載した方法に準じ
るが,1,6−ヘキサンジアミンの代わりにN,N’−
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
)−1,6−ヘキサンジアミンを39.47g(0.1
モル)使用する。
【0111】135−139℃の融点を持ち,数平均分
子量Mn=3260であり,式
【化49】 の反復単位を含有する化合物を得る。
【0112】実施例4:180mlの塩化メチレンに溶
解した18.44g(0.1モル)の塩化シアヌルの溶
液を,100mlの塩化メチレンに溶解した28.34
g(0.1モル)のN−(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)−4−モルホリノプロパンジアミ
ンの溶液に,−10℃の温度に保ちながらゆっくりと滴
下する。
【0113】−10℃と0℃の間に1時間保った後,1
2.12g(0.1モル)の33%水酸化ナトリウムを
,0℃の温度を保ちながら,ゆっくりと滴下する。そし
て混合物を0℃と20℃の間で1時間攪拌する。49.
34g(0.125モル)のN,N’−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6−ヘ
キサンジアミンを添加し,塩化メチレンを留去するため
に混合物を60℃に上げる。150mlのキシレンを添
加し,混合物を60℃で2時間にわたり加熱する。
【0114】12g(0.3モル)の粉砕水酸化ナトリ
ウムを添加し,混合物を90℃で2時間加熱する。次い
で,還流15時間後に内部温度が155℃に迄到達する
ようにして,水と溶媒の一部分を留去するために還流す
るまで加熱する。そしてこの温度に2時間保持する。常
温に冷却し,150mlのキシレンで希釈した後,反応
混合物をろ過し,減圧下蒸発する。
【0115】124−127℃の融点を持ち,数平均分
子量Mn=2230であり,式
【化50】 の反復単位を持つ化合物を得る。
【0116】実施例5: A)N,1−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−4−ピペリジンメタンアミンの製造

化51】
【0117】223.5g(1.44モル)の2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリドン,82.2g(
0.72モル)の4−ピペリジンメタンアミン,0.2
gの安息香酸および500mlのトルエンを,還流下加
熱しその間共沸蒸留により水を除く。混合物を減圧下蒸
発し,残留分を800mlのメタノールに溶解する。 活性炭上の5%Ptの12gを添加し,水素化反応を4
0バールと室温で行う。次いで触媒をろ過により除き,
溶媒を減圧下蒸発し,残留分をアセトニトリルから再結
晶する。生成物は91−93℃の融点を持つ。
【0118】B)実施例4に記載の手順に従うが,N−
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−
4−モルホリノプロパンアミンの代わりに,39.27
g(0.1モル)のN,1−ビス(2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジル)−4−ピペリジンメタン
アミンを使用する。
【0119】162−164℃の融点を持ち,数平均分
子量Mn=2540であり,式
【化52】 の反復単位を持つ化合物を得る。
【0120】実施例6:実施例4に記載の手順に従うが
,N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−4−モルホリノプロパンジアミンとN,N’−ビ
ス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
−1,6−ヘキサンジアミンの各々の代わりに,39.
27g(0.1モル)のN,1−ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−4−ピペリジンメ
タンアミンと6.01g(0.1モル)の1,2−エタ
ンジアミンを使用する。
【0121】208−212℃の融点を持ち,数平均分
子量Mn=4000であり,式
【化53】 の反復単位を持つ化合物を得る。
【0122】実施例7:実施例4に記載の手順に従うが
,N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−4−モルホリノプロパンジアミンとN,N’−ビ
ス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
−1,6−ヘキサンジアミンの各々の代わりに,39.
27g(0.1モル)のN,1−ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−4−ピペリジンメ
タンアミンと9.63g(0.13モル)の1,3−プ
ロパンジアミンを使用する。
【0123】157−158℃の融点を持ち,数平均分
子量Mn=1590であり,式
【化54】 の反復単位を持つ化合物を得る。
【0124】実施例8:70mlの塩化メチレンに溶解
した19.73g(0.05モル)のN,N’−ビス(
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1
,6−ヘキサンジアミンの溶液を,180mlの塩化メ
チレンに溶解した18.44g(0.1モル)の塩化シ
アヌールの溶液に,−10℃の温度に保ちながらゆっく
りと滴下する。
【0125】−10℃と0℃の間に1時間保った後,1
2.12g(0.1モル)の33%水酸化ナトリウムを
,0℃の温度を保ちながら,ゆっくりと滴下する。そし
て,混合物を0℃と20℃の間で1時間保つ。70ml
の塩化メチレンに溶解した25.92g(0.115モ
ル)の1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)ピペラジンを,20℃に温度を保ちながら,添
加する。次いで,この混合物をこの温度で4時間保つ。
【0126】次いでこれを,塩化メチレンを留去するた
めに,60℃に上げる。次いで,150mlのキシレン
,31,57g(0.08モル)のN,N’−ビス(2
,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,
6−ヘキサンジアミンおよび12g(0.3モル)の粉
砕水酸化ナトリウムを添加する。次いで加熱10時間後
に内部温度が160℃に迄到達するようにして,水と一
部分の溶媒を留去するために加熱,還流する。そしてこ
の温度における加熱を4時間継続する。
【0127】約70℃に冷却後,150mlのキシレン
で希釈した後,反応混合物をろ過し,減圧下蒸発する。 143−149℃の融点を持ち,数平均分子量Mn=1
900であり,式
【化55】 の反復単位を持つ化合物を得る。
【0128】安定剤としての,本発明の化合物の効果は
,下記の試験例に説明してあり,その試験例では,製造
実施例で得られたある種の化合物がポリプロピレンファ
イバーを安定化するのに使用されている。
【0129】実施例9:(ポリプロピレンファイバーに
おける光安定化作用) 表1に示した各々の生成物の2.5g,トリス(2,4
−ジ−第三ブチルフェニル)亜燐酸の1.0g,3,5
−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モ
ノエチルエステルのカルシウム塩の0.5g,ステアリ
ン酸カルシウムの1gおよび二酸化チタンの2.5gを
,メルトインデックス=12g/10分(230℃と2
.16kgで測定)のポリプロピレン1000gと,低
速混合機中混合する。
【0130】混合物を200−230℃で押し出してポ
リマー粒状物にし,これを次いでパイロット型装置〔レ
オナルド−スミラゴ(Leonard−Sumirag
o)(VA)イタリー〕を使用し,下記の条件下で操作
して,ファイバーに変形する: 押し出し温度      :            
220−230℃頭部温度          :  
          255−260℃延伸比    
        :            1:3.
5カウント          :        フ
ィラメント当たり11dtex
【0131】かくして得られたファイバーを,温度63
℃のブラックパネルを設置したウェザー−O−メーター
65WR(ASTM  D2565−85)中の白カー
ド上に載せて,暴露試験に処する。
【0132】いろいろな暴光時間の後得られる試料の残
留強力を定速張力計により測定する;かくして初期強力
を半減するのに要する暴光時間〔T50 (単位:hr
) 〕を計算する。
【0133】上述したのと同じ方法で作製したが,本発
明の化合物を添加していないファイバーを比較のために
暴露する。

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】式(I) 【化1】 {式中,R1 は水素原子,炭素原子数1ないし8のア
    ルキル基,O・,OH,NO,CH2 CN,炭素原子
    数1ないし18のアルコキシ基,炭素原子数5ないし1
    2のシクロアルコキシ基,炭素原子数3ないし6のアル
    ケニル基,未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
    キル基によりフェニル基上が単−,2−または3−置換
    されている炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基
    ;または炭素原子数1ないし8のアシル基を表し;A1
     は−O−または>N−R4 (R4 はメチル基,炭
    素原子数1ないし8のアシル基または(炭素原子数1な
    いし8のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)を表し
    ;R2 は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表
    し;R3 は水素原子,炭素原子数1ないし18のアル
    キル基,未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基により単−,2−または3−置換されている炭素原
    子数5ないし12のシクロアルキル基;未置換のまたは
    炭素原子数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上
    が単−,2−または3−置換されている炭素原子数7な
    いし9のフェニルアルキル基;または式(II) 【化2】 (式中,R1 は上述と同じに定義される。)の基を表
    すか;または−A1 −R2 −は直接結合を表しそし
    て,この場合,R3 は式(III ) 【化3】 (式中,A2 は直接結合,−O−,−CH2 −,−
    CH2 CH2 −または>N−CH3 を表し;pは
    2ないし6の整数を表す。)の基を表すか;または−A
    1 −R2 −(N−R3 )−は式(IVa)−(I
    Vd)【化4】 〔式中,R5 は炭素原子数2ないし6のアルキレン基
    を表し;A3 は−O−または基>N−R8 (R8 
    はR3 と同じに定義される。)を表し;qは零または
    1を表し;R6 とR7 はR4 と同じに定義され;
    rは2ないし6の整数を表しそしてR1 は上述と同じ
    に定義される。〕の基の一つも表し;同一であるかまた
    は異なるX1 とX3 は式(Va)−(Ve) 【化5】 〔式中,同一または異なるA4 ,A5 ,A7 ,A
    8 およびA9 はA3 と同じに定義され;R9 は
    炭素原子数2ないし12のアルキレン基,1,2または
    3個の酸素原子によりまたは1または2個の>N−R1
    3(R13はR3 と同じに定義されるかまたは炭素原
    子数1ないし8のアシル基または(炭素原子数1ないし
    8のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)により中断
    されている炭素原子数4ないし12のアルキレン基;未
    置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基により
    単置換された炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン
    基,(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)−ジ
    −(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基,(炭素原
    子数1ないし4のアルキレン)−ジ−(炭素原子数5な
    いし7のシクロアルキレン)基,(炭素原子数2ないし
    4のアルキリデン)−ジ−(炭素原子数5ないし7のシ
    クロアルキレン)基,フェニレン基,フェニレン−ジ−
    (炭素原子数1ないし4のアルキレン)基,(炭素原子
    数1ないし4のアルキレン)−ジフェニレン基または(
    炭素原子数2ないし4のアルキリデン)−ジフェニレン
    基(各々のフェニレン基は未置換のまたは炭素原子数1
    ないし4のアルキル基により単−または2−置換されて
    いる。)を表わし;R10は水素原子,炭素原子数1な
    いし8のアルキル基またはフェニル基を表し;A6 は
    直接結合または−CH2 −を表し;sは零,1,2ま
    たは3を表し;同一または異なるR11とR12は炭素
    原子数2ないし6のアルキレン基を表し;そしてtは零
    または1を表す。〕の基の一つを表し;X2 は炭素原
    子数2ないし12のアルキレン基,1,2または3個の
    酸素原子により中断されている炭素原子数4ないし12
    のアルキレン基;2−ヒドロキシトリメチレン基,キシ
    リレン基,カルボニル基または式(VIa)−(VIe
    ) 【化6】 〔式中,R14は式(VII ) 【化7】 (式中,R1 ,A1 ,R2 およびR3 は上述と
    同じに定義される。)の基を表すか;またはR14は基
    −OR18,−SR18または−NR19R20(式中
    ,同一または異なるR18,R19およびR20は水素
    原子,炭素原子数1ないし18のアルキル基,未置換の
    または炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,
    2−または3−置換されている炭素原子数5ないし12
    のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケ
    ニル基,未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によ
    り単−,2−または3−置換されているフェニル基;未
    置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基により
    フェニル基上が単−,2−または3−置換されている炭
    素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;テトラヒド
    ロフルフリル基,式(II)の基,炭素原子数1ないし
    8のアルコキシ基によりまたはジ−(炭素原子数1ない
    し4のアルキル)−アミノ基によりまたは式(III 
    )の基により2−,3−または4−位が置換されている
    炭素原子数2ないし4のアルキル基を表すか;または基
    −NR19R20は5員ないし7員の複素環を表す。)
    を表し;R15は直接結合,炭素原子数1ないし12の
    アルキレン基,シクロヘキシレン基,メチルシクロヘキ
    シレン基またはフェニレン基を表し;R16はR9 と
    同じに定義され;uは1ないし10の整数を表し;そし
    てR17はR9 と同じに定義されるかまたは基【化8
    】 を表す。〕の基の一つを表し;mは零,1,2,3また
    は4を表し;nは1ないし50の数を表し;Y1 はC
    l,OH,ONa,OK,基R14または基−X1 Z
    または−X3 Z(Zは水素原子,メチル基,ベンジル
    基,炭素原子数1ないし8のアシル基または(炭素原子
    数1ないし8のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)
    を表し;Y2 はZ,基 【化9】 または基−X2 OHを表し;そしてもしもmが零を表
    しそしてnが1を表すならば,Y1 の定義だけは基−
    X1 Zを表し;ただし,該基−X1 Zは式【化10
    】 以外の基を表し;そして,式(I)の各々の反復構造単
    位において,R1 ,A1 ,R2 ,R3 ,X1 
    ,X2 ,X3 およびmは同一のまたは異なる意味を
    持つ。}の化合物。
  2. 【請求項2】R1 が水素原子,炭素原子数1ないし4
    のアルキル基,OH,炭素原子数6ないし12のアルコ
    キシ基,炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基,
    アリル基,ベンジル基またはアセチル基を表す請求項1
    記載の式(I)の化合物。
  3. 【請求項3】A1 が−O−または>N−R4 (R4
     はメチル基,炭素原子数1ないし6のアシル基または
    (炭素原子数1ないし6のアルコキシ)−カルボニル基
    を表す。)を表し;R2 が炭素原子数2ないし10の
    アルキレン基を表し;R3 が水素原子,炭素原子数1
    ないし12のアルキル基,未置換のまたは炭素原子数1
    ないし4のアルキル基により単−,2−または3−置換
    されている炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;
    未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
    りフェニル基上が単−,2−または3−置換されている
    ベンジル基;または式(II)の基を表すか;または−
    A1 −R2 −が直接結合を表しそして,この場合,
    R3 が式(III )(式中,A2 は直接結合,−
    O−または−CH2 −を表し;pは2ないし4の整数
    を表す。)の基を表すか;または−A1 −R2 −(
    N−R3 )−は式(IVa)−(IVd)〔式中,R
    5 は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し;A
    3 は−O−または>N−R8 基(R8 はR3 と
    同じに定義される。)を表し;qは零または1を表し;
    R6 とR7 はR4 と同じに定義され;rは2ない
    し4の整数を表す。〕の基の一つも表し;同一であるか
    または異なるX1 とX3 は式(Va)−(Ve)〔
    式中,同一または異なるA4 ,A5 ,A7 ,A8
     およびA9 はA3 と同じに定義され;R9 は炭
    素原子数2ないし10のアルキレン基,1,2または3
    個の酸素原子によりまたは1または2個の>N−R13
    (R13はR3 と同じに定義されるかまたは炭素原子
    数1ないし4のアシル基または(炭素原子数1ないし4
    のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)により中断さ
    れている炭素原子数4ないし10のアルキレン基;シク
    ロヘキシレン基,シクロヘキシレンジメチレン基,メチ
    レンジシクロヘキシレン基,イソプロピリデンジシクロ
    ヘキシレン基,フェニレン基,メチルフェニレン基,キ
    シリレン基,メチレンジフェニレン基またはイソプロピ
    リデンジフェニレン基を表し;R10は水素原子,炭素
    原子数1ないし4のアルキル基またはフェニル基を表し
    ;A6 は直接結合または−CH2 −を表し;sは零
    ,1,2または3を表し;同一または異なるR11とR
    12は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し;そ
    してtは零または1を表す。〕の基の一つを表し;X2
     が炭素原子数2ないし10のアルキレン基,1,2ま
    たは3個の酸素原子により中断されている炭素原子数4
    ないし10のアルキレン基;2−ヒドロキシトリメチレ
    ン基,キシリレン基または式(VIa)−(VIe)〔
    式中,R14は式(VII )の基を表すか;または基
    −OR18,−SR18または−NR19R20(式中
    ,同一または異なるR18,R19およびR20は水素
    原子,炭素原子数1ないし12のアルキル基,未置換の
    または炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,
    2−または3−置換されている炭素原子数5ないし8の
    シクロアルキル基;炭素原子数3ないし12のアルケニ
    ル基,未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル
    基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により
    単−,2−または3−置換されているフェニル基;未置
    換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によりフ
    ェニル基上が単−,2−または3−置換されているベン
    ジル基;テトラヒドロフルフリル基,式(II)の基,
    炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によりまたはジ−
    (炭素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基により
    または式(III )の基により2−または3−位が置
    換されている炭素原子数2ないし3のアルキル基を表す
    か;または基−NR19R20は1−ピロリジル基,1
    −ピペリジル基,4−モルホリニル基,4−メチル−1
    −ピペラジニル基または1−ヘキサヒドロアゼピニル基
    を表す。)を表し;R15は直接結合,炭素原子数1な
    いし10のアルキレン基,シクロヘキシレン基またはフ
    ェニレン基を表し;R16はR9 と同じに定義され;
    uは1ないし5の整数を表し;そしてR17はR9 と
    同じに定義されるかまたは基 【化11】 を表す。〕の基の一つを表し;mが零,1,2または3
    を表し;nが1ないし30の数を表し;Y1 がCl,
    OH,ONa,OK,基R14または基−X1 Zまた
    は−X3 Z(Zは水素原子,メチル基,ベンジル基,
    炭素原子数1ないし4のアシル基または(炭素原子数1
    ないし4のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)を表
    し;そしてY2 がZ,基 【化12】 または基−X2 OHを表す請求項1記載の式(I)の
    化合物。
  4. 【請求項4】A1 が−O−または>N−R4 (R4
     はメチル基,炭素原子数1ないし4のアシル基または
    (炭素原子数1ないし4のアルコキシ)−カルボニル基
    を表す。)を表し;R2 が炭素原子数2ないし8のア
    ルキレン基を表し;R3 が水素原子,炭素原子数1な
    いし8のアルキル基,未置換のまたは炭素原子数1ない
    し4のアルキル基により単−,2−または3−置換され
    ているシクロヘキシル基;ベンジル基または式(II)
    の基を表すか;または−A1 −R2 −が直接結合を
    表しそして,この場合,R3 が式(III )(式中
    ,A2 は−O−または−CH2 −を表し;pは2ま
    たは3を表す。)の基を表すか;または−A1 −R2
     −(N−R3 )−は式(IVa)−(IVd)〔式
    中,R5 は炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表
    し;A3 は−O−または>N−R8 基(R8 はR
    3 と同じに定義される。)を表し;qは零または1を
    表し;R6 とR7 はR4 と同じに定義され;rは
    2または3を表す。〕の基の一つも表し;同一であるか
    または異なるX1 とX3 は式(Va)−(Ve)〔
    式中,同一または異なるA4 ,A5 ,A7 ,A8
     およびA9 はA3 と同じに定義され;R9 は炭
    素原子数2ないし8のアルキレン基,1,2または3個
    の酸素原子によりまたは>N−R13(R13は水素原
    子,メチル基,アセチル基または(炭素原子数1ないし
    2のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)により中断
    されている炭素原子数4ないし10のアルキレン基;シ
    クロヘキシレン基,シクロヘキシレンジメチレン基,メ
    チレンジシクロヘキシレン基,キシリレン基またはイソ
    プロピリデンジフェニレン基を表し;R10は水素原子
    ,メチル基またはフェニル基を表し;A6 は直接結合
    または−CH2 −を表し;sは零,1,2または3を
    表し;同一または異なるR11とR12は炭素原子数2
    ないし3のアルキレン基を表し;そしてtは零または1
    を表す。〕の基の一つを表し;X2 が炭素原子数2な
    いし8のアルキレン基,1または2個の酸素原子により
    中断されている炭素原子数4ないし8のアルキレン基;
    2−ヒドロキシトリメチレン基,キシリレン基または式
    (VIa)−(VIe)〔式中,R14は式(VII 
    )の基を表すか;または基−OR18,−SR18また
    は−NR19R20(式中,同一または異なるR18,
    R19およびR20は水素原子,炭素原子数1ないし8
    のアルキル基,未置換のまたは炭素原子数1ないし4の
    アルキル基により単−,2−または3−置換されている
    シクロヘキシル基;アリル基,ウンデシル基,フェニル
    基,ベンジル基,テトラヒドロフルフリル基,式(II
    )の基,炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により,
    ジメチルアミノ基によりまたはジエチルアミノ基により
    またはまたは式(III )の基により2−または3−
    位が置換されている炭素原子数2ないし3のアルキル基
    を表すか;または基−NR19R20は4−モルホリニ
    ル基を表す。)を表し;R15は直接結合,炭素原子数
    1ないし8のアルキレン基,シクロヘキシレン基または
    フェニレン基を表し;R16は炭素原子数2ないし8の
    アルキレン基,1,2または3個の酸素原子により中断
    されている炭素原子数4ないし10のアルキレン基;シ
    クロヘキシレンジメチレン基,イソプロピリデンジシク
    ロヘキレン基またはイソプロピリデンジフェニレン基を
    表し;uは1ないし4の整数を表し;そしてR17はR
    9 と同じに定義されるかまたはメチルフェニレン基,
    メチレンジフェニレン基または基 【化13】 を表す。〕の基の一つを表し;mが零,1,2または3
    を表し;nが1ないし20の数を表し;Y1 がOH,
    ONa,OK,基R14または基−X1 Zまたは−X
    3 Z(Zは水素原子,メチル基,アセチル基または(
    炭素原子数1ないし2のアルコキシ)−カルボニル基を
    表す。)を表し;そしてY2 がZ,基 【化14】 または基−X2 OHを表す請求項1記載の式(I)の
    化合物。
  5. 【請求項5】A1 が−O−または>N−R4 (R4
     はメチル基,アセチル基または(炭素原子数1ないし
    2のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)を表し;R
    2 が炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し;R
    3 が水素原子,炭素原子数1ないし4のアルキル基,
    シクロヘキシル基,ベンジル基または式(II)の基を
    表すか;または−A1 −R2 −が直接結合を表しそ
    して,この場合,R3 が式(III )(式中,A2
     は−O−を表し;そしてpは2または3を表す。)の
    基を表すか;または−A1 −R2 −(N−R3 )
    −は式(IVa)−(IVd)〔式中,R5 は炭素原
    子数2ないし3のアルキレン基を表し;A3 は−O−
    または>N−R8 基(R8 はR3 と同じに定義さ
    れる。)を表し;qは零または1を表し;R6 とR7
    はR4 と同じに定義され;rは2または3を表す。〕
    の基の一つも表し;同一であるかまたは異なるX1 と
    X3 は式(Va)−(Ve)〔式中,同一または異な
    るA4 ,A5 ,A7 ,A8 およびA9 はA3
     と同じに定義され;R9 は炭素原子数2ないし6の
    アルキレン基,2または3個の酸素原子によりにより中
    断されている炭素原子数6ないし10のアルキレン基;
    シクロヘキシレンジメチレン基,メチレンジシクロヘキ
    シレン基またはキシリレン基を表し;R10は水素原子
    またはメチル基を表し;A6 は直接結合を表し;sは
    零または1を表し;R11とR12はエチレン基または
    トリメチレン基を表し;そしてtは零または1を表す。 〕の基の一つを表し;X2 が炭素原子数2ないし6の
    アルキレン基,2−ヒドロキシトリメチレン基,キシリ
    レン基または式(VIa)−(VIe)〔式中,R14
    は式(VII )の基を表すか;または基−OR18ま
    たは−NR19R20(式中,R18は炭素原子数1な
    いし4のアルキル基,シクロヘキシル基,アリル基,フ
    ェニル基,ベンジル基,テトラヒドロフルフリル基また
    は式(II)の基を表し;同一または異なるR19およ
    びR20は上述のR18と同じに定義されるかまたは水
    素原子またはメトキシ基により,エトキシ基により,ジ
    メチルアミノ基によりまたはジエチルアミノ基によりま
    たはまたは式(III )の基により2−または3−位
    が置換されている炭素原子数2ないし3のアルキル基を
    表すか;または基−NR19R20は4−モルホリニル
    基を表す。)を表し;R15は直接結合または炭素原子
    数1ないし8のアルキレン基を表し;R16は炭素原子
    数4ないし6のアルキレン基を表し;uは1または2を
    表し;そしてR17は炭素原子数2ないし6のアルキレ
    ン基または基 【化15】 を表す。〕の基の一つを表し;mが零,1または2を表
    し;nが1ないし15の数を表し;Y1 がOH,ON
    a,OK,基R14または基−X1 Zまたは−X3 
    Z(Zは水素原子,メチル基,アセチル基または(炭素
    原子数1ないし2のアルコキシ)−カルボニル基を表す
    。)を表し;そしてY2 がZ,基 【化16】 または基−X2 OHを表す請求項1記載の式(I)の
    化合物。
  6. 【請求項6】R1 が水素原子またはメチル基を表し;
    A1 が−O−または>N−CH3 を表し;R2 が
    −(CH2 )2−6 −を表し;R3 が水素原子,
    メチル基,2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
    ジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
    ピペリジル基を表すか;または−A1 −R2−が直接
    結合を表しそして,この場合,R3 が基 【化17】 を表すか;または−A1 −R2 −(N−R3 )−
    は式(IVa)−(IVc)〔式中,R5 はエチレン
    基を表し;A3 は−O−または>N−R8 (R8 
    はR3 と同じに定義される。)を表し;qは零または
    1を表し;R6 はメチル基を表し;rは2を表す。〕
    の基の一つも表し;同一であるかまたは異なるX1 と
    X3 は式(Va)−(Vb)〔式中,同一または異な
    るA4 およびA5 は基>N−R8 (R8 はR3
     と同じに定義される。)を表し;R9 は−(CH2
     )2−6 −または−(CH2 )3 −O−(CH
    2 )2−4 −O−(CH2 )3 −を表し;そし
    てR10は水素原子またはメチル基を表し;X2 が2
    −ヒドロキシトリメチレンまたは式(VIa)(R14
    は式(VII )の基を表す。)の基を表し;mが零ま
    たは1を表し;nが1ないし10の数を表し;Y1 が
    OH,ONa,OK,基R14または基−X1 Zまた
    は−X3Z(Zは水素原子またはメチル基を表す。)を
    表し;そしてY2 が水素原子,メチル基または基 【化18】 を表す請求項1記載の式(I)の化合物。
  7. 【請求項7】R1 が水素原子またはメチル基を表し;
    A1 が>N−CH3 を表し;R2 が−(CH2 
    )2−6 −を表し;R3 が2,2,6,6−テトラ
    メチル−4−ピペリジル基または1,2,2,6,6−
    ペンタメチル−4−ピペリジル基を表すか;または−A
    1 −R2 −が直接結合を表しそして,この場合,R
    3 が基【化19】 を表すか;または−A1 −R2 −(N−R3 )−
    は式(IVa)または(IVc)の基を表し;qとmは
    零を表し;X1 は式(Va)〔同一または異なるA4
     およびA5 は基>N−R8 (R8 は水素原子,
    2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基また
    は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル
    基を表す。)を表し;R9 は−(CH2 )2−6 
    −を表す。〕の基を表し;そしてnが1ないし10の数
    を表す請求項1記載の式(I)の化合物。
  8. 【請求項8】 【化20】 【化21】 【化22】 【化23】 または 【化24】 に該当する請求項1記載の式(I)の化合物。
  9. 【請求項9】式(VIIIa−1) 【化25】 (式中,R1 は水素原子,炭素原子数1ないし8のア
    ルキル基,O・,OH,NO,CH2 CN,炭素原子
    数1ないし18のアルコキシ基,炭素原子数5ないし1
    2のシクロアルコキシ基,炭素原子数3ないし6のアル
    ケニル基,未置換のまたは1,2または3個の炭素原子
    数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上が置換さ
    れている炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;
    または炭素原子数1ないし8のアシル基を表す。)の化
    合物。
  10. 【請求項10】光,熱および酸化により誘導される分解
    を受ける有機材料と請求項1記載の式(I)の化合物を
    少なくとも一種含有する組成物。
  11. 【請求項11】有機材料が合成ポリマーである請求項1
    0記載の組成物。
  12. 【請求項12】式(I)の化合物に加えて,合成ポリマ
    ーのための他の慣用の添加剤を含有する組成物。
  13. 【請求項13】有機材料がポリオレフィンである請求項
    10記載の組成物。
  14. 【請求項14】有機材料がポリエチレンまたはポリプロ
    ピレンである請求項10記載の組成物。
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