JPH04342585A - 有機材料用の安定剤として使用するためのピペリジン−トリアジン化合物 - Google Patents
有機材料用の安定剤として使用するためのピペリジン−トリアジン化合物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Printing Methods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規のピペリジン−ト
リアジン化合物、それらの有機材料、特に合成ポリマー
のための光安定剤、熱安定剤および酸化安定剤としての
使用、および斯くして安定化された有機材料に関する。
リアジン化合物、それらの有機材料、特に合成ポリマー
のための光安定剤、熱安定剤および酸化安定剤としての
使用、および斯くして安定化された有機材料に関する。
【0002】
【従来の技術】酸素の存在下、日光または他の紫外線源
の作用に曝された時、合成ポリマーは機械強度の損失お
よび色調の変化等のような物理的性能における進行的変
化を受けることは公知である。
の作用に曝された時、合成ポリマーは機械強度の損失お
よび色調の変化等のような物理的性能における進行的変
化を受けることは公知である。
【0003】合成ポリマーに対する紫外線照射の破壊的
影響を遅延させるために、ベンゾフェノンもしくはベン
ゾトリアゾールのある種の誘導体、ニッケル錯塩類、ア
ルキリデンマロネート類、シアノアクリレート類、芳香
族オキサミド類または立体的ヒンダードアミン類の光安
定性を持つ添加剤が使用される。
影響を遅延させるために、ベンゾフェノンもしくはベン
ゾトリアゾールのある種の誘導体、ニッケル錯塩類、ア
ルキリデンマロネート類、シアノアクリレート類、芳香
族オキサミド類または立体的ヒンダードアミン類の光安
定性を持つ添加剤が使用される。
【0004】2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル基を包含する或る種のトリアジントオリゴマー、
およびそれらの合成ポリマーのための光安定剤としての
使用は、米国特許4,086,204号、4,315,
859号、4,331,586号、4,335,242
号、4,459,395号,4,477,615号およ
び4,547,548号に、欧州特許公開公報117,
229号および354,185号におよび日本特許公開
公報;特開昭63−196,654号に報告されている
。
リジル基を包含する或る種のトリアジントオリゴマー、
およびそれらの合成ポリマーのための光安定剤としての
使用は、米国特許4,086,204号、4,315,
859号、4,331,586号、4,335,242
号、4,459,395号,4,477,615号およ
び4,547,548号に、欧州特許公開公報117,
229号および354,185号におよび日本特許公開
公報;特開昭63−196,654号に報告されている
。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は,式(I)
【化
26】 {式中,R1 は水素原子,炭素原子数1ないし8のア
ルキル基,O・,OH,NO,CH2 CN,炭素原子
数1ないし18のアルコキシ基,炭素原子数5ないし1
2のシクロアルコキシ基,炭素原子数3ないし6のアル
ケニル基,未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
キル基によりフェニル基上が単−,2−または3−置換
されている炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基
;または炭素原子数1ないし8のアシル基を表し;A1
は−O−または>N−R4 (R4 はメチル基,炭
素原子数1ないし8のアシル基または(炭素原子数1な
いし8のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)を表し
;R2 は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表
し;R3 は水素原子,炭素原子数1ないし18のアル
キル基,未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基により単−,2−または3−置換されている炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基;未置換のまたは
炭素原子数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上
が単−,2−または3−置換されている炭素原子数7な
いし9のフェニルアルキル基;または式(II)
26】 {式中,R1 は水素原子,炭素原子数1ないし8のア
ルキル基,O・,OH,NO,CH2 CN,炭素原子
数1ないし18のアルコキシ基,炭素原子数5ないし1
2のシクロアルコキシ基,炭素原子数3ないし6のアル
ケニル基,未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
キル基によりフェニル基上が単−,2−または3−置換
されている炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基
;または炭素原子数1ないし8のアシル基を表し;A1
は−O−または>N−R4 (R4 はメチル基,炭
素原子数1ないし8のアシル基または(炭素原子数1な
いし8のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)を表し
;R2 は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表
し;R3 は水素原子,炭素原子数1ないし18のアル
キル基,未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基により単−,2−または3−置換されている炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基;未置換のまたは
炭素原子数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上
が単−,2−または3−置換されている炭素原子数7な
いし9のフェニルアルキル基;または式(II)
【化27】
(式中,R1 は上述と同じに定義される。)の基を表
すか;または−A1 −R2 −は直接結合を表しそし
て,この場合,R3 は式(III )
すか;または−A1 −R2 −は直接結合を表しそし
て,この場合,R3 は式(III )
【化28】
(式中,A2 は直接結合,−O−,−CH2 −,−
CH2 CH2 −または>N−CH3 を表し;pは
2ないし6の整数を表す。)の基を表すか;または−A
1 −R2 −(N−R3 )−は式(IVa)−(I
Vd)
CH2 CH2 −または>N−CH3 を表し;pは
2ないし6の整数を表す。)の基を表すか;または−A
1 −R2 −(N−R3 )−は式(IVa)−(I
Vd)
【化29】
〔式中,R5 は炭素原子数2ないし6のアルキレン基
を表し;A3 は−O−または>N−R8 基(R8
はR3 と同じに定義される。)を表し;qは零または
1を表し;R6 とR7 はR4 と同じに定義され;
rは2ないし6の整数を表しそしてR1 は上述と同じ
に定義される。〕の基の一つも表し;同一であるかまた
は異なるX1 とX3 は式(Va)−(Ve)
を表し;A3 は−O−または>N−R8 基(R8
はR3 と同じに定義される。)を表し;qは零または
1を表し;R6 とR7 はR4 と同じに定義され;
rは2ないし6の整数を表しそしてR1 は上述と同じ
に定義される。〕の基の一つも表し;同一であるかまた
は異なるX1 とX3 は式(Va)−(Ve)
【化30】
〔式中,同一または異なるA4 ,A5 ,A7 ,A
8 およびA9 はA3 と同じに定義され;R9 は
炭素原子数2ないし12のアルキレン基,1,2または
3個の酸素原子によりまたは1または2個の>N−R1
3(R13はR3 と同じに定義されるかまたは炭素原
子数1ないし8のアシル基または(炭素原子数1ないし
8のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)により中断
されている炭素原子数4ないし12のアルキレン基;未
置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基により
単置換された炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン
基,(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)−ジ
−(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基,(炭素原
子数1ないし4のアルキレン)−ジ−(炭素原子数5な
いし7のシクロアルキレン)基,(炭素原子数2ないし
4のアルキリデン)−ジ−(炭素原子数5ないし7のシ
クロアルキレン)基,フェニレン基,フェニレン−ジ−
(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基,(炭素原子
数1ないし4のアルキレン)−ジフェニレン基または(
炭素原子数2ないし4のアルキリデン)−ジフェニレン
基(各々のフェニレン基は未置換のまたは炭素原子数1
ないし4のアルキル基により単−または2−置換されて
いる。)を表わし;R10は水素原子,炭素原子数1な
いし8のアルキル基またはフェニル基を表し;A6 は
直接結合または−CH2 −を表し;sは零,1,2ま
たは3を表し;同一または異なるR11とR12は炭素
原子数2ないし6のアルキレン基を表し;そしてtは零
または1を表す。〕の基の一つを表し;X2 は炭素原
子数2ないし12のアルキレン基,1,2または3個の
酸素原子により中断されている炭素原子数4ないし12
のアルキレン基;2−ヒドロキシトリメチレン基,キシ
リレン基,カルボニル基または式(VIa)−(VIe
)
8 およびA9 はA3 と同じに定義され;R9 は
炭素原子数2ないし12のアルキレン基,1,2または
3個の酸素原子によりまたは1または2個の>N−R1
3(R13はR3 と同じに定義されるかまたは炭素原
子数1ないし8のアシル基または(炭素原子数1ないし
8のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)により中断
されている炭素原子数4ないし12のアルキレン基;未
置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基により
単置換された炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン
基,(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)−ジ
−(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基,(炭素原
子数1ないし4のアルキレン)−ジ−(炭素原子数5な
いし7のシクロアルキレン)基,(炭素原子数2ないし
4のアルキリデン)−ジ−(炭素原子数5ないし7のシ
クロアルキレン)基,フェニレン基,フェニレン−ジ−
(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基,(炭素原子
数1ないし4のアルキレン)−ジフェニレン基または(
炭素原子数2ないし4のアルキリデン)−ジフェニレン
基(各々のフェニレン基は未置換のまたは炭素原子数1
ないし4のアルキル基により単−または2−置換されて
いる。)を表わし;R10は水素原子,炭素原子数1な
いし8のアルキル基またはフェニル基を表し;A6 は
直接結合または−CH2 −を表し;sは零,1,2ま
たは3を表し;同一または異なるR11とR12は炭素
原子数2ないし6のアルキレン基を表し;そしてtは零
または1を表す。〕の基の一つを表し;X2 は炭素原
子数2ないし12のアルキレン基,1,2または3個の
酸素原子により中断されている炭素原子数4ないし12
のアルキレン基;2−ヒドロキシトリメチレン基,キシ
リレン基,カルボニル基または式(VIa)−(VIe
)
【化31】
〔式中,R14は式(VII )
【化32】
(式中,R1 ,A1 ,R2 およびR3 は上述と
同じに定義される。)の基を表すか;またはR14は基
−OR18,−SR18または−NR19R20(式中
,同一または異なるR18,R19およびR20は水素
原子,炭素原子数1ないし18のアルキル基,未置換の
または炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,
2−または3−置換されている炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケ
ニル基,未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によ
り単−,2−または3−置換されているフェニル基;未
置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基により
フェニル基上が単−,2−または3−置換されている炭
素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;テトラヒド
ロフルフリル基,式(II)の基,炭素原子数1ないし
8のアルコキシ基によりまたはジ−(炭素原子数1ない
し4のアルキル)−アミノ基によりまたは式(III
)の基により2−,3−または4−位が置換されている
炭素原子数2ないし4のアルキル基を表すか;または基
−NR19R20は5員ないし7員の複素環を表す。)
を表し; R15は直接結合,炭素原子数1ないし1
2のアルキレン基,シクロヘキシレン基,メチルシクロ
ヘキシレン基またはフェニレン基を表し;R16はR9
と同じに定義され;uは1ないし10の整数を表し;
そしてR17はR9 と同じに定義されるかまたは基
同じに定義される。)の基を表すか;またはR14は基
−OR18,−SR18または−NR19R20(式中
,同一または異なるR18,R19およびR20は水素
原子,炭素原子数1ないし18のアルキル基,未置換の
または炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,
2−または3−置換されている炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケ
ニル基,未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によ
り単−,2−または3−置換されているフェニル基;未
置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基により
フェニル基上が単−,2−または3−置換されている炭
素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;テトラヒド
ロフルフリル基,式(II)の基,炭素原子数1ないし
8のアルコキシ基によりまたはジ−(炭素原子数1ない
し4のアルキル)−アミノ基によりまたは式(III
)の基により2−,3−または4−位が置換されている
炭素原子数2ないし4のアルキル基を表すか;または基
−NR19R20は5員ないし7員の複素環を表す。)
を表し; R15は直接結合,炭素原子数1ないし1
2のアルキレン基,シクロヘキシレン基,メチルシクロ
ヘキシレン基またはフェニレン基を表し;R16はR9
と同じに定義され;uは1ないし10の整数を表し;
そしてR17はR9 と同じに定義されるかまたは基
【化33】
を表す。〕の基の一つを表し;mは零,1,2,3また
は4を表し;nは1ないし50の数を表し;Y1 とY
2 は,製造に使用される反応試薬の型とモル比に従っ
ていろいろの定義を持つことのできる末端基である。特
に,Y1 はCl,OH,ONa,OK,基R14また
は基−X1 Zまたは−X3 Z( Zは水素原子,
メチル基,ベンジル基,炭素原子数1ないし8のアシル
基または(炭素原子数1ないし8のアルコキシ)−カル
ボニル基を表す。)であり得て;Y2 はZ,基
は4を表し;nは1ないし50の数を表し;Y1 とY
2 は,製造に使用される反応試薬の型とモル比に従っ
ていろいろの定義を持つことのできる末端基である。特
に,Y1 はCl,OH,ONa,OK,基R14また
は基−X1 Zまたは−X3 Z( Zは水素原子,
メチル基,ベンジル基,炭素原子数1ないし8のアシル
基または(炭素原子数1ないし8のアルコキシ)−カル
ボニル基を表す。)であり得て;Y2 はZ,基
【化34】
または基−X2 OHであり得る。もしもmが零を表し
そしてnが1を表すならば,Y1 の定義だけは基−X
1 Zを表し;ただし,該基−X1 Zは式
そしてnが1を表すならば,Y1 の定義だけは基−X
1 Zを表し;ただし,該基−X1 Zは式
【化35】
以外の基を表す。式(I)の各々の反復構造単位におい
て,R1 ,A1 ,R2 ,R3 ,X1 ,X2
,X3 およびmは同一のまたは異なる意味を持つ。}
の新規のピペリジン−トリアジン化合物に関する。
て,R1 ,A1 ,R2 ,R3 ,X1 ,X2
,X3 およびmは同一のまたは異なる意味を持つ。}
の新規のピペリジン−トリアジン化合物に関する。
【0006】18個までの炭素原子を持つアルキル基の
例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、第三ブチ
ル基、ペンチル基、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、tert
−オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ド
デシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシ
ル基およびオクタデシル基である。
例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、第三ブチ
ル基、ペンチル基、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、tert
−オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ド
デシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシ
ル基およびオクタデシル基である。
【0007】炭素原子数1ないし8のアルコキシ基によ
り,好ましくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基,
特にメトキシ基またはエトキシ基により置換されている
炭素原子数2ないし4のアルキル基の例は,2−メトキ
シエチル基、2−エトキシエチル基、3−メトキシプロ
ピル基、3−エトキシプロピル基、3−ブトキシプロピ
ル基、3−オクトキシプロピル基および4−メトキシブ
チル基である。
り,好ましくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基,
特にメトキシ基またはエトキシ基により置換されている
炭素原子数2ないし4のアルキル基の例は,2−メトキ
シエチル基、2−エトキシエチル基、3−メトキシプロ
ピル基、3−エトキシプロピル基、3−ブトキシプロピ
ル基、3−オクトキシプロピル基および4−メトキシブ
チル基である。
【0008】ジ−(炭素原子数1ないし4のアルキル)
−アミノ基により,好ましくはジメチルアミノ基または
ジエチルアミノ基により置換されている炭素原子数2な
いし4のアルキル基の例は、2−ジメチルアミノエチル
基、2−ジエチルアミノエチル基、3−ジメチルアミノ
プロピル基、3−ジエチルアミノプロピル基、3−ジブ
チルアミノプロピル基および4−ジエチルアミノブチル
基である。
−アミノ基により,好ましくはジメチルアミノ基または
ジエチルアミノ基により置換されている炭素原子数2な
いし4のアルキル基の例は、2−ジメチルアミノエチル
基、2−ジエチルアミノエチル基、3−ジメチルアミノ
プロピル基、3−ジエチルアミノプロピル基、3−ジブ
チルアミノプロピル基および4−ジエチルアミノブチル
基である。
【0009】18個迄の炭素原子を有するアルコキシ基
の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキ
シ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基
、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、
テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およびオ
クタデシルオキシ基である。R1 の好ましい例は,炭
素原子数6ないし12のアルコキシ基および、特に、ヘ
プトキシ基およびオクトキシ基である。
の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキ
シ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基
、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、
テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およびオ
クタデシルオキシ基である。R1 の好ましい例は,炭
素原子数6ないし12のアルコキシ基および、特に、ヘ
プトキシ基およびオクトキシ基である。
【0010】未置換のまたは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基により単−、二−または三−置換されている,
いろいろな炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
の代表例は,シクロペンチル基、メチルシクロペンチル
基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メ
チルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、ト
リメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘキシル
基、シクロオクチル基、シクロデシル基およびシクロド
デシル基である。未置換のまたは炭素原子数1ないし4
のアルキル基により置換されたシクロヘキシル基が好ま
しい。
ルキル基により単−、二−または三−置換されている,
いろいろな炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
の代表例は,シクロペンチル基、メチルシクロペンチル
基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メ
チルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、ト
リメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘキシル
基、シクロオクチル基、シクロデシル基およびシクロド
デシル基である。未置換のまたは炭素原子数1ないし4
のアルキル基により置換されたシクロヘキシル基が好ま
しい。
【0011】炭素原子数5ないし12のシクロアルコキ
シ基であるR1 の代表例は、シクロペントキシ基、シ
クロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロオクト
キシ基、シクロデシロキシ基およびシクロドデシロキシ
基である。シクロペントキシ基およびシクロヘキソキシ
基が好ましい。
シ基であるR1 の代表例は、シクロペントキシ基、シ
クロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロオクト
キシ基、シクロデシロキシ基およびシクロドデシロキシ
基である。シクロペントキシ基およびシクロヘキソキシ
基が好ましい。
【0012】18個までの炭素原子を含有するアルケニ
ル基の例は、、アリル基、2−メチルアリル基、ヘキセ
ニル基、デセニル基,ウンデセニル基およびオレイル基
である。1−位における炭素原子が飽和されているアル
ケニル基は好ましく;アリル基が特に好ましい。
ル基の例は、、アリル基、2−メチルアリル基、ヘキセ
ニル基、デセニル基,ウンデセニル基およびオレイル基
である。1−位における炭素原子が飽和されているアル
ケニル基は好ましく;アリル基が特に好ましい。
【0013】置換フェニル基の例は、メチルフェニル基
、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、第三ブ
チルフェニル基,ジ−第三ブチルフェニル基、3,5−
ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル基,メトキシフェ
ニル基およびエトキシフェニル基である。
、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、第三ブ
チルフェニル基,ジ−第三ブチルフェニル基、3,5−
ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル基,メトキシフェ
ニル基およびエトキシフェニル基である。
【0014】フェニル基上が未置換のまたは炭素原子数
1ないし4のアルキル基により単−、2−または3−置
換されている炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基の置換基の代表例は,ベンジル基、メチルベンジル基
、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基,第三ブ
チルベンジル基および2−フェニルエチル基である。 ベンジル基は好ましい。
1ないし4のアルキル基により単−、2−または3−置
換されている炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基の置換基の代表例は,ベンジル基、メチルベンジル基
、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基,第三ブ
チルベンジル基および2−フェニルエチル基である。 ベンジル基は好ましい。
【0015】8個までの炭素原子を含むアシル基である
R1 ,R4 ,R13およびZは,脂肪族または芳香
族の基であり得る。代表例は、ホルミル基、アセチル基
、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキ
サノイル基、ヘプタノイル基,オクタノイル基、ベンゾ
イル基、アクリロイル基およびクロトノイル基である。 炭素原子数1ないし8のアルカノイル基、炭素原子数3
ないし8のアルケノイル基およびベンゾイル基が好まし
い。 アセチル基は特に好ましい。
R1 ,R4 ,R13およびZは,脂肪族または芳香
族の基であり得る。代表例は、ホルミル基、アセチル基
、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキ
サノイル基、ヘプタノイル基,オクタノイル基、ベンゾ
イル基、アクリロイル基およびクロトノイル基である。 炭素原子数1ないし8のアルカノイル基、炭素原子数3
ないし8のアルケノイル基およびベンゾイル基が好まし
い。 アセチル基は特に好ましい。
【0016】5員ないし7員である複素環基 −NR
19R20は、更にヘテロ原子、例えば窒素原子または
酸素原子を含有することができ、代表例は1−ピロリジ
ル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基、4−メ
チル−1−ピペラジニル基および1−ヘキサヒドロアゼ
ピニル基である。4−モルホリニル基が好ましい。
19R20は、更にヘテロ原子、例えば窒素原子または
酸素原子を含有することができ、代表例は1−ピロリジ
ル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基、4−メ
チル−1−ピペラジニル基および1−ヘキサヒドロアゼ
ピニル基である。4−モルホリニル基が好ましい。
【0017】12個までの炭素原子を含むアルキレン基
の例は、メチレン基,エチレン基、プロピレン基、トリ
メチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、2
,2−ジメチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、ト
リメチルヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメ
チレン基およびドデカメチレン基である。
の例は、メチレン基,エチレン基、プロピレン基、トリ
メチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、2
,2−ジメチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、ト
リメチルヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメ
チレン基およびドデカメチレン基である。
【0018】1,2または3個の酸素原子により中断さ
れている炭素原子数4ないし12のアルキレン基である
R12の代表例は、3−オキサペンタン−1,5−ジイ
ル基、4−オキサヘプタン−1,7−ジイル基、3,6
−ジオキサオクタン−1,8−ジイル基、4,7−ジオ
キサデカン−1,10−ジイル基、4,9−ジオキサド
デカン−1,12−ジイル基および3,6,9−トリオ
キサウンデカン−1,11−ジイル基である。
れている炭素原子数4ないし12のアルキレン基である
R12の代表例は、3−オキサペンタン−1,5−ジイ
ル基、4−オキサヘプタン−1,7−ジイル基、3,6
−ジオキサオクタン−1,8−ジイル基、4,7−ジオ
キサデカン−1,10−ジイル基、4,9−ジオキサド
デカン−1,12−ジイル基および3,6,9−トリオ
キサウンデカン−1,11−ジイル基である。
【0019】1または2個の>N−R13により中断さ
れている炭素原子数4ないし12のアルキレン基の例は
,−(CH2 )2−6 −(N−R13)−(CH2
)2−6 −および−(CH2 )2−3 −(N−
R13)−(CH2 )2−3 −(N−R13)−(
CH2 )2−3 −である。
れている炭素原子数4ないし12のアルキレン基の例は
,−(CH2 )2−6 −(N−R13)−(CH2
)2−6 −および−(CH2 )2−3 −(N−
R13)−(CH2 )2−3 −(N−R13)−(
CH2 )2−3 −である。
【0020】未置換のまたは置換された炭素原子数5な
いし7のシクロアルキレン基,および1または2個の炭
素原子数5ないし7のシクロアルキレン残基を含む基の
代表例な例は,シクロヘキシレン基,メチルシクロヘキ
シレン基,シクロヘキシレンジメチレン基,メチレンジ
シクロヘキシレン基およびイソプロピリデンジシクロヘ
キシレン基である。
いし7のシクロアルキレン基,および1または2個の炭
素原子数5ないし7のシクロアルキレン残基を含む基の
代表例な例は,シクロヘキシレン基,メチルシクロヘキ
シレン基,シクロヘキシレンジメチレン基,メチレンジ
シクロヘキシレン基およびイソプロピリデンジシクロヘ
キシレン基である。
【0021】1または2個の,未置換のまたは置換され
たフェニレン基を含有する基の代表例は,フェニレン基
,メチルフェニレン基,ジメチルフェニレン基,キシリ
レン基,メチルキシリレン基,メチレンジフェニレン基
およびイソプロピリデンジフェニレン基である。
たフェニレン基を含有する基の代表例は,フェニレン基
,メチルフェニレン基,ジメチルフェニレン基,キシリ
レン基,メチルキシリレン基,メチレンジフェニレン基
およびイソプロピリデンジフェニレン基である。
【0022】(炭素原子数1ないし8のアルコキシ)−
カルボニル基の代表例は、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、プロポキシカルボニル基,ブトキシ
カルボニル基,ペントキシカルボニル基,ヘキソキシカ
ルボニル基,ヘプトキシカルボニル基およびオクトキシ
カルボニル基である。
カルボニル基の代表例は、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、プロポキシカルボニル基,ブトキシ
カルボニル基,ペントキシカルボニル基,ヘキソキシカ
ルボニル基,ヘプトキシカルボニル基およびオクトキシ
カルボニル基である。
【0023】R1 の好ましい定義は,水素原子,炭素
原子数1ないし4のアルキル基,OH,炭素原子数6な
いし12のアルコキシ基,炭素原子数5ないし8のシク
ロアルコキシ基,アリル基,ベンジル基またはアセチル
基,特に水素原子またはメチル基である。
原子数1ないし4のアルキル基,OH,炭素原子数6な
いし12のアルコキシ基,炭素原子数5ないし8のシク
ロアルコキシ基,アリル基,ベンジル基またはアセチル
基,特に水素原子またはメチル基である。
【0024】A1 が−O−または>N−R4 (R4
はメチル基,炭素原子数1ないし6のアシル基または
(炭素原子数1ないし6のアルコキシ)−カルボニル基
を表す。)を表し;R2 が炭素原子数2ないし10の
アルキレン基を表し;R3 が水素原子,炭素原子数1
ないし12のアルキル基,未置換のまたは炭素原子数1
ないし4のアルキル基により単−,2−または3−置換
されている炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;
未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
りフェニル基上が単−,2−または3−置換されている
ベンジル基;または式(II)の基を表すか;または−
A1 −R2 −が直接結合を表しそして,この場合,
R3 が式(III )(式中,A2 は直接結合,−
O−または−CH2 −を表し;pは2ないし4の整数
を表す。)の基を表すか;または−A1 −R2 −(
N−R3 )−は式(IVa)−(IVd)〔式中,R
5 は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し;A
3 は−O−または>N−R8 基(R8 はR3 と
同じに定義される。)を表し;qは零または1を表し;
R6 とR7 はR4 と同じに定義され;rは2ない
し4の整数を表す。〕の基の一つも表し;同一であるか
または異なるX1 とX3 は式(Va)−(Ve)〔
式中,同一または異なるA4 ,A5 ,A7 ,A8
およびA9 はA3 と同じに定義され;R9 は炭
素原子数2ないし10のアルキレン基,1,2または3
個の酸素原子によりまたは1または2個の>N−R13
(R13はR3 と同じに定義されるかまたは炭素原子
数1ないし4のアシル基または(炭素原子数1ないし4
のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)により中断さ
れている炭素原子数4ないし10のアルキレン基;シク
ロヘキシレン基,シクロヘキシレンジメチレン基,メチ
レンジシクロヘキシレン基,イソプロピリデンジシクロ
ヘキシレン基,フェニレン基,メチルフェニレン基,キ
シリレン基,メチレンジフェニレン基またはイソプロピ
リデンジフェニレン基を表し;R10は水素原子,炭素
原子数1ないし4のアルキル基またはフェニル基を表し
;A6 は直接結合または−CH2 −を表し;sは零
,1,2または3を表し;同一または異なるR11とR
12は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し;そ
してtは零または1を表す。〕の基の一つを表し;X2
が炭素原子数2ないし10のアルキレン基,1,2ま
たは3個の酸素原子により中断されている炭素原子数4
ないし10のアルキレン基;2−ヒドロキシトリメチレ
ン基,キシリレン基または式(VIa)−(VIe)〔
式中,R14は式(VII )の基を表すか;または基
−OR18,−SR18または−NR19R20(式中
,同一または異なるR18,R19およびR20は水素
原子,炭素原子数1ないし12のアルキル基,未置換の
または炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,
2−または3−置換されている炭素原子数5ないし8の
シクロアルキル基;炭素原子数3ないし12のアルケニ
ル基,未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル
基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により
単−,2−または3−置換されているフェニル基;未置
換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によりフ
ェニル基上が単−,2−または3−置換されているベン
ジル基;テトラヒドロフルフリル基,式(II)の基,
炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によりまたはジ−
(炭素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基により
または式(III )の基により2−または3−位が置
換されている炭素原子数2ないし3のアルキル基を表す
か;または基−NR19R20は1−ピロリジル基,1
−ピペリジル基,4−モルホリニル基,4−メチル−1
−ピペラジニル基または1−ヘキサヒドロアゼピニル基
を表す。)を表し;R15は直接結合,炭素原子数1な
いし10のアルキレン基,シクロヘキシレン基またはフ
ェニレン基を表し;R16はR9 と同じに定義され;
uは1ないし5の整数を表し;そしてR17はR9 と
同じに定義されるかまたは基
はメチル基,炭素原子数1ないし6のアシル基または
(炭素原子数1ないし6のアルコキシ)−カルボニル基
を表す。)を表し;R2 が炭素原子数2ないし10の
アルキレン基を表し;R3 が水素原子,炭素原子数1
ないし12のアルキル基,未置換のまたは炭素原子数1
ないし4のアルキル基により単−,2−または3−置換
されている炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;
未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
りフェニル基上が単−,2−または3−置換されている
ベンジル基;または式(II)の基を表すか;または−
A1 −R2 −が直接結合を表しそして,この場合,
R3 が式(III )(式中,A2 は直接結合,−
O−または−CH2 −を表し;pは2ないし4の整数
を表す。)の基を表すか;または−A1 −R2 −(
N−R3 )−は式(IVa)−(IVd)〔式中,R
5 は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し;A
3 は−O−または>N−R8 基(R8 はR3 と
同じに定義される。)を表し;qは零または1を表し;
R6 とR7 はR4 と同じに定義され;rは2ない
し4の整数を表す。〕の基の一つも表し;同一であるか
または異なるX1 とX3 は式(Va)−(Ve)〔
式中,同一または異なるA4 ,A5 ,A7 ,A8
およびA9 はA3 と同じに定義され;R9 は炭
素原子数2ないし10のアルキレン基,1,2または3
個の酸素原子によりまたは1または2個の>N−R13
(R13はR3 と同じに定義されるかまたは炭素原子
数1ないし4のアシル基または(炭素原子数1ないし4
のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)により中断さ
れている炭素原子数4ないし10のアルキレン基;シク
ロヘキシレン基,シクロヘキシレンジメチレン基,メチ
レンジシクロヘキシレン基,イソプロピリデンジシクロ
ヘキシレン基,フェニレン基,メチルフェニレン基,キ
シリレン基,メチレンジフェニレン基またはイソプロピ
リデンジフェニレン基を表し;R10は水素原子,炭素
原子数1ないし4のアルキル基またはフェニル基を表し
;A6 は直接結合または−CH2 −を表し;sは零
,1,2または3を表し;同一または異なるR11とR
12は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し;そ
してtは零または1を表す。〕の基の一つを表し;X2
が炭素原子数2ないし10のアルキレン基,1,2ま
たは3個の酸素原子により中断されている炭素原子数4
ないし10のアルキレン基;2−ヒドロキシトリメチレ
ン基,キシリレン基または式(VIa)−(VIe)〔
式中,R14は式(VII )の基を表すか;または基
−OR18,−SR18または−NR19R20(式中
,同一または異なるR18,R19およびR20は水素
原子,炭素原子数1ないし12のアルキル基,未置換の
または炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,
2−または3−置換されている炭素原子数5ないし8の
シクロアルキル基;炭素原子数3ないし12のアルケニ
ル基,未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル
基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により
単−,2−または3−置換されているフェニル基;未置
換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によりフ
ェニル基上が単−,2−または3−置換されているベン
ジル基;テトラヒドロフルフリル基,式(II)の基,
炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によりまたはジ−
(炭素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基により
または式(III )の基により2−または3−位が置
換されている炭素原子数2ないし3のアルキル基を表す
か;または基−NR19R20は1−ピロリジル基,1
−ピペリジル基,4−モルホリニル基,4−メチル−1
−ピペラジニル基または1−ヘキサヒドロアゼピニル基
を表す。)を表し;R15は直接結合,炭素原子数1な
いし10のアルキレン基,シクロヘキシレン基またはフ
ェニレン基を表し;R16はR9 と同じに定義され;
uは1ないし5の整数を表し;そしてR17はR9 と
同じに定義されるかまたは基
【化36】
を表す。〕の基の一つを表し;mが零,1,2または3
を表し;nが1ないし30の数を表し;Y1 がCl,
OH,ONa,OK,基R14または基−X1 Zまた
は−X3 Z(Zは水素原子,メチル基,ベンジル基,
炭素原子数1ないし4のアシル基または(炭素原子数1
ないし4のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)を表
し;そしてY2 がZ,基
を表し;nが1ないし30の数を表し;Y1 がCl,
OH,ONa,OK,基R14または基−X1 Zまた
は−X3 Z(Zは水素原子,メチル基,ベンジル基,
炭素原子数1ないし4のアシル基または(炭素原子数1
ないし4のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)を表
し;そしてY2 がZ,基
【化37】
または基−X2 OHを表す式(I)の化合物は好まし
い。
い。
【0025】A1 が−O−または>N−R4 (R4
はメチル基,炭素原子数1ないし4のアシル基または
(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)−カルボニル基
を表す。)を表し;R2 が炭素原子数2ないし8のア
ルキレン基を表し;R3 が水素原子,炭素原子数1な
いし8のアルキル基,未置換のまたは炭素原子数1ない
し4のアルキル基により単−,2−または3−置換され
ているシクロヘキシル基;ベンジル基または式(II)
の基を表すか;または−A1 −R2 −が直接結合を
表しそして,この場合,R3 が式(III )(式中
,A2 は−O−または−CH2 −を表し;pは2ま
たは3を表す。)の基を表すか;または−A1 −R2
−(N−R3 )−は式(IVa)−(IVd)〔式
中,R5 は炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表
し;A3 は−O−または>N−R8 基(R8 はR
3 と同じに定義される。)を表し;qは零または1を
表し;R6 とR7 はR4 と同じに定義され;rは
2または3を表す。〕の基の一つを表すこともでき;同
一であるかまたは異なるX1 とX3 は式(Va)−
(Ve)〔式中,同一または異なるA4 ,A5 ,A
7 ,A8 およびA9 はA3 と同じに定義され;
R9 は炭素原子数2ないし8のアルキレン基,1,2
または3個の酸素原子によりまたは>N−R13(R1
3は水素原子,メチル基,アセチル基または(炭素原子
数1ないし2のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)
により中断されている炭素原子数4ないし10のアルキ
レン基;シクロヘキシレン基,シクロヘキシレンジメチ
レン基,メチレンジシクロヘキシレン基,キシリレン基
またはイソプロピリデンジフェニレン基を表し;R10
は水素原子,メチル基またはフェニル基を表し;A6
は直接結合または−CH2 −を表し;sは零,1,2
または3を表し;同一または異なるR11とR12は炭
素原子数2ないし3のアルキレン基を表し;そしてtは
零または1を表す。〕の基の一つを表し;X2 が炭素
原子数2ないし8のアルキレン基,1または2個の酸素
原子により中断されている炭素原子数4ないし8のアル
キレン基;2−ヒドロキシトリメチレン基,キシリレン
基または式(VIa)−(VIe)〔式中,R14は式
(VII )の基を表すか;または基−OR18,−S
R18または−NR19R20(式中,同一または異な
るR18,R19およびR20は水素原子,炭素原子数
1ないし8のアルキル基,未置換のまたは炭素原子数1
ないし4のアルキル基により単−,2−または3−置換
されているシクロヘキシル基;アリル基,ウンデシル基
,フェニル基,ベンジル基,テトラヒドロフルフリル基
,式(II)の基,炭素原子数1ないし4のアルコキシ
基により,ジメチルアミノ基によりまたはジエチルアミ
ノ基によりまたはまたは式(III )の基により2−
または3−位が置換されている炭素原子数2ないし3の
アルキル基を表すか;または基−NR19R20は4−
モルホリニル基を表す。)を表し;R15は直接結合,
炭素原子数1ないし8のアルキレン基,シクロヘキシレ
ン基またはフェニレン基を表し;R16は炭素原子数2
ないし8のアルキレン基,1,2または3個の酸素原子
により中断されている炭素原子数4ないし10のアルキ
レン基;シクロヘキシレンジメチレン基,イソプロピリ
デンジシクロヘキレン基またはイソプロピリデンジフェ
ニレン基を表し;uは1ないし4の整数を表し;そして
R17はR9 と同じに定義されるかまたはメチルフェ
ニレン基,メチレンジフェニレン基または基
はメチル基,炭素原子数1ないし4のアシル基または
(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)−カルボニル基
を表す。)を表し;R2 が炭素原子数2ないし8のア
ルキレン基を表し;R3 が水素原子,炭素原子数1な
いし8のアルキル基,未置換のまたは炭素原子数1ない
し4のアルキル基により単−,2−または3−置換され
ているシクロヘキシル基;ベンジル基または式(II)
の基を表すか;または−A1 −R2 −が直接結合を
表しそして,この場合,R3 が式(III )(式中
,A2 は−O−または−CH2 −を表し;pは2ま
たは3を表す。)の基を表すか;または−A1 −R2
−(N−R3 )−は式(IVa)−(IVd)〔式
中,R5 は炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表
し;A3 は−O−または>N−R8 基(R8 はR
3 と同じに定義される。)を表し;qは零または1を
表し;R6 とR7 はR4 と同じに定義され;rは
2または3を表す。〕の基の一つを表すこともでき;同
一であるかまたは異なるX1 とX3 は式(Va)−
(Ve)〔式中,同一または異なるA4 ,A5 ,A
7 ,A8 およびA9 はA3 と同じに定義され;
R9 は炭素原子数2ないし8のアルキレン基,1,2
または3個の酸素原子によりまたは>N−R13(R1
3は水素原子,メチル基,アセチル基または(炭素原子
数1ないし2のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)
により中断されている炭素原子数4ないし10のアルキ
レン基;シクロヘキシレン基,シクロヘキシレンジメチ
レン基,メチレンジシクロヘキシレン基,キシリレン基
またはイソプロピリデンジフェニレン基を表し;R10
は水素原子,メチル基またはフェニル基を表し;A6
は直接結合または−CH2 −を表し;sは零,1,2
または3を表し;同一または異なるR11とR12は炭
素原子数2ないし3のアルキレン基を表し;そしてtは
零または1を表す。〕の基の一つを表し;X2 が炭素
原子数2ないし8のアルキレン基,1または2個の酸素
原子により中断されている炭素原子数4ないし8のアル
キレン基;2−ヒドロキシトリメチレン基,キシリレン
基または式(VIa)−(VIe)〔式中,R14は式
(VII )の基を表すか;または基−OR18,−S
R18または−NR19R20(式中,同一または異な
るR18,R19およびR20は水素原子,炭素原子数
1ないし8のアルキル基,未置換のまたは炭素原子数1
ないし4のアルキル基により単−,2−または3−置換
されているシクロヘキシル基;アリル基,ウンデシル基
,フェニル基,ベンジル基,テトラヒドロフルフリル基
,式(II)の基,炭素原子数1ないし4のアルコキシ
基により,ジメチルアミノ基によりまたはジエチルアミ
ノ基によりまたはまたは式(III )の基により2−
または3−位が置換されている炭素原子数2ないし3の
アルキル基を表すか;または基−NR19R20は4−
モルホリニル基を表す。)を表し;R15は直接結合,
炭素原子数1ないし8のアルキレン基,シクロヘキシレ
ン基またはフェニレン基を表し;R16は炭素原子数2
ないし8のアルキレン基,1,2または3個の酸素原子
により中断されている炭素原子数4ないし10のアルキ
レン基;シクロヘキシレンジメチレン基,イソプロピリ
デンジシクロヘキレン基またはイソプロピリデンジフェ
ニレン基を表し;uは1ないし4の整数を表し;そして
R17はR9 と同じに定義されるかまたはメチルフェ
ニレン基,メチレンジフェニレン基または基
【化38】
を表す。〕の基の一つを表し;mが零,1,2または3
を表し;nが1ないし20の数を表し;Y1 がOH,
ONa,OK,基R14または基−X1 Zまたは−X
3 Z(Zは水素原子,メチル基,アセチル基または(
炭素原子数1ないし2のアルコキシ)−カルボニル基を
表す。)を表し;そしてY2 がZ,基
を表し;nが1ないし20の数を表し;Y1 がOH,
ONa,OK,基R14または基−X1 Zまたは−X
3 Z(Zは水素原子,メチル基,アセチル基または(
炭素原子数1ないし2のアルコキシ)−カルボニル基を
表す。)を表し;そしてY2 がZ,基
【化39】
または基−X2 OHを表す式(I)の化合物は特に好
ましい。
ましい。
【0026】A1 が−O−または>N−R4 (R4
はメチル基,アセチル基または(炭素原子数1ないし
2のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)を表し;R
2 が炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し;R
3 が水素原子,炭素原子数1ないし4のアルキル基,
シクロヘキシル基,ベンジル基または式(II)の基を
表すか;または−A1 −R2 −が直接結合を表しそ
して,この場合,R3 が式(III )(式中,A2
は−O−を表し;そしてpは2または3を表す。)の
基を表すか;または−A1 −R2 −(N−R3 )
−は式(IVa)−(IVd)〔式中,R5 は炭素原
子数2ないし3のアルキレン基を表し;A3 は−O−
または>N−R8 基(R8 はR3 と同じに定義さ
れる。)を表し;qは零または1を表し;R6 とR7
はR4 と同じに定義され;rは2または3を表す。〕
の基の一つを表すこともでき;同一であるかまたは異な
るX1 とX3 は式(Va)−(Ve)〔式中,同一
または異なることのできるA4 ,A5 ,A7 ,A
8 およびA9 はA3 と同じに定義され;R9 は
炭素原子数2ないし6のアルキレン基,2または3個の
酸素原子によりにより中断されている炭素原子数6ない
し10のアルキレン基;シクロヘキシレンジメチレン基
,メチレンジシクロヘキシレン基またはキシリレン基を
表し;R10は水素原子またはメチル基を表し;A6
は直接結合を表し;sは零または1を表し;R11とR
12はエチレン基またはトリメチレン基を表し;そして
tは零または1を表す。〕の基の一つを表し;X2 が
炭素原子数2ないし6のアルキレン基,2−ヒドロキシ
トリメチレン基,キシリレン基または式(VIa)−(
VIe)〔式中,R14は式(VII )の基を表すか
;または基−OR18または−NR19R20(式中,
R18は炭素原子数1ないし4のアルキル基,シクロヘ
キシル基,アリル基,フェニル基,ベンジル基,テトラ
ヒドロフルフリル基または式(II)の基を表し;同一
または異なることのできるR19およびR20は上述の
R18と同じに定義されるかまたは水素原子またはメト
キシ基により,エトキシ基により,ジメチルアミノ基に
よりまたはジエチルアミノ基によりまたはまたは式(I
II )の基により2−または3−位が置換されている
炭素原子数2ないし3のアルキル基を表すか;または基
−NR19R20は4−モルホリニル基を表す。)を表
し;R15は直接結合または炭素原子数1ないし8のア
ルキレン基を表し;R16は炭素原子数4ないし6のア
ルキレン基を表し;uは1または2を表し;そしてR1
7は炭素原子数2ないし6のアルキレン基または基
はメチル基,アセチル基または(炭素原子数1ないし
2のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)を表し;R
2 が炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し;R
3 が水素原子,炭素原子数1ないし4のアルキル基,
シクロヘキシル基,ベンジル基または式(II)の基を
表すか;または−A1 −R2 −が直接結合を表しそ
して,この場合,R3 が式(III )(式中,A2
は−O−を表し;そしてpは2または3を表す。)の
基を表すか;または−A1 −R2 −(N−R3 )
−は式(IVa)−(IVd)〔式中,R5 は炭素原
子数2ないし3のアルキレン基を表し;A3 は−O−
または>N−R8 基(R8 はR3 と同じに定義さ
れる。)を表し;qは零または1を表し;R6 とR7
はR4 と同じに定義され;rは2または3を表す。〕
の基の一つを表すこともでき;同一であるかまたは異な
るX1 とX3 は式(Va)−(Ve)〔式中,同一
または異なることのできるA4 ,A5 ,A7 ,A
8 およびA9 はA3 と同じに定義され;R9 は
炭素原子数2ないし6のアルキレン基,2または3個の
酸素原子によりにより中断されている炭素原子数6ない
し10のアルキレン基;シクロヘキシレンジメチレン基
,メチレンジシクロヘキシレン基またはキシリレン基を
表し;R10は水素原子またはメチル基を表し;A6
は直接結合を表し;sは零または1を表し;R11とR
12はエチレン基またはトリメチレン基を表し;そして
tは零または1を表す。〕の基の一つを表し;X2 が
炭素原子数2ないし6のアルキレン基,2−ヒドロキシ
トリメチレン基,キシリレン基または式(VIa)−(
VIe)〔式中,R14は式(VII )の基を表すか
;または基−OR18または−NR19R20(式中,
R18は炭素原子数1ないし4のアルキル基,シクロヘ
キシル基,アリル基,フェニル基,ベンジル基,テトラ
ヒドロフルフリル基または式(II)の基を表し;同一
または異なることのできるR19およびR20は上述の
R18と同じに定義されるかまたは水素原子またはメト
キシ基により,エトキシ基により,ジメチルアミノ基に
よりまたはジエチルアミノ基によりまたはまたは式(I
II )の基により2−または3−位が置換されている
炭素原子数2ないし3のアルキル基を表すか;または基
−NR19R20は4−モルホリニル基を表す。)を表
し;R15は直接結合または炭素原子数1ないし8のア
ルキレン基を表し;R16は炭素原子数4ないし6のア
ルキレン基を表し;uは1または2を表し;そしてR1
7は炭素原子数2ないし6のアルキレン基または基
【化
40】 を表す。〕の基の一つを表し;mが零,1または2を表
し;nが1ないし15の数を表し;Y1 がOH,ON
a,OK,基R14または基−X1 Zまたは−X3
Z(Zは水素原子,メチル基,アセチル基または(炭素
原子数1ないし2のアルコキシ)−カルボニル基を表す
。)を表し;そしてY2 がZ,基
40】 を表す。〕の基の一つを表し;mが零,1または2を表
し;nが1ないし15の数を表し;Y1 がOH,ON
a,OK,基R14または基−X1 Zまたは−X3
Z(Zは水素原子,メチル基,アセチル基または(炭素
原子数1ないし2のアルコキシ)−カルボニル基を表す
。)を表し;そしてY2 がZ,基
【化41】
または基−X2 OHを表す式(I)の化合物は特に興
味がある。
味がある。
【0027】R1 が水素原子またはメチル基を表し;
A1 が−O−または>N−CH3 を表し;R2 が
−(CH2 )2−6 −を表し;R3 が水素原子,
メチル基,2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
ピペリジル基を表すか;または−A1 −R2−が直接
結合を表しそして,この場合,R3 が基
A1 が−O−または>N−CH3 を表し;R2 が
−(CH2 )2−6 −を表し;R3 が水素原子,
メチル基,2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
ピペリジル基を表すか;または−A1 −R2−が直接
結合を表しそして,この場合,R3 が基
【化42】
を表すか;または−A1 −R2 −(N−R3 )−
は式(IVa)−(IVc)〔式中,R5 はエチレン
基を表し;A3 は−O−または>N−R8 基(R8
はR3 と同じに定義される。)を表し;qは零また
は1を表し;R6 はメチル基を表し;rは2を表す。 〕の基の一つを表すこともでき;同一であるかまたは異
なることのできるX1 とX3 は式(Va)−(Vb
)〔式中,同一または異なるA4 およびA5 は基>
N−R8 (R8 はR3 と同じに定義される。)を
表し;R9 は−(CH2 )2−6 −または−(C
H2 )3 −O−(CH2 )2−4 −O−(CH
2 )3 −を表し;そしてR10は水素原子またはメ
チル基を表し;X2 が2−ヒドロキシトリメチレンま
たは式(VIa)(R14は式(VII )の基を表す
。)の基を表し;mが零または1を表し;nが1ないし
10の数を表し;Y1 がOH,ONa,OK,基R1
4または基−X1Zまたは−X3 Z(Zは水素原子ま
たはメチル基を表す。)を表し;そしてY2 が水素原
子,メチル基または基
は式(IVa)−(IVc)〔式中,R5 はエチレン
基を表し;A3 は−O−または>N−R8 基(R8
はR3 と同じに定義される。)を表し;qは零また
は1を表し;R6 はメチル基を表し;rは2を表す。 〕の基の一つを表すこともでき;同一であるかまたは異
なることのできるX1 とX3 は式(Va)−(Vb
)〔式中,同一または異なるA4 およびA5 は基>
N−R8 (R8 はR3 と同じに定義される。)を
表し;R9 は−(CH2 )2−6 −または−(C
H2 )3 −O−(CH2 )2−4 −O−(CH
2 )3 −を表し;そしてR10は水素原子またはメ
チル基を表し;X2 が2−ヒドロキシトリメチレンま
たは式(VIa)(R14は式(VII )の基を表す
。)の基を表し;mが零または1を表し;nが1ないし
10の数を表し;Y1 がOH,ONa,OK,基R1
4または基−X1Zまたは−X3 Z(Zは水素原子ま
たはメチル基を表す。)を表し;そしてY2 が水素原
子,メチル基または基
【化43】
を表す式(I)の化合物は特別の興味がある。
【0028】R1 が水素原子またはメチル基を表し;
A1 が>N−CH3 を表し;R2 が−(CH2
)2−6 −を表し;R3 が2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジル基または1,2,2,6,6−
ペンタメチル−4−ピペリジル基を表すか;または−A
1 −R2 −が直接結合を表しそして,この場合,R
3 が基
A1 が>N−CH3 を表し;R2 が−(CH2
)2−6 −を表し;R3 が2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジル基または1,2,2,6,6−
ペンタメチル−4−ピペリジル基を表すか;または−A
1 −R2 −が直接結合を表しそして,この場合,R
3 が基
【化44】
を表すか;または−A1 −R2 −(N−R3 )−
は式(IVa)−(IVc)の基を表し;qとmは零を
表し;X1 は式(Va)〔同一または異なるA4 お
よびA5 は基>N−R8 (R8 は水素原子,2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1
,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を
表す。)を表し;R9 は−(CH2 )2−6 −を
表す。〕の基を表し;そしてnが1ないし10の数を表
す式(I)の化合物も特別な興味がある。
は式(IVa)−(IVc)の基を表し;qとmは零を
表し;X1 は式(Va)〔同一または異なるA4 お
よびA5 は基>N−R8 (R8 は水素原子,2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1
,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を
表す。)を表し;R9 は−(CH2 )2−6 −を
表す。〕の基を表し;そしてnが1ないし10の数を表
す式(I)の化合物も特別な興味がある。
【0029】本発明の化合物は、それ自体知られている
方法、例えば米国特許4,086,204号,4,45
9,395号および4,547,548号に記述されて
いるように、如何なる順序でも,そして適当なモル比,
例えば化学量論的な比率で,塩化シアヌルを,式(VI
IIa),(VIIIb),(VIIIc)および(V
IIId)
方法、例えば米国特許4,086,204号,4,45
9,395号および4,547,548号に記述されて
いるように、如何なる順序でも,そして適当なモル比,
例えば化学量論的な比率で,塩化シアヌルを,式(VI
IIa),(VIIIb),(VIIIc)および(V
IIId)
【化45】
〔式中,R1 ,A1 ,R2 ,R3 ,X1 ,X
2 およびX3 は上述と同じに定義され,そしてD1
とD2 は例えばCl,Br,メトキシ基またはエト
キシ基を表すか,またはD1 −X2 −D2 はエピ
クロロヒドリンまたはジイソシアナートOCN−R17
−NCO(R17は上述と同じに定義される。)を表す
。〕と反応させることにより製造できる。
2 およびX3 は上述と同じに定義され,そしてD1
とD2 は例えばCl,Br,メトキシ基またはエト
キシ基を表すか,またはD1 −X2 −D2 はエピ
クロロヒドリンまたはジイソシアナートOCN−R17
−NCO(R17は上述と同じに定義される。)を表す
。〕と反応させることにより製造できる。
【0030】式(VIIIa)の化合物は,2,2,6
,6−テトラメチル−4−ピペリドンまたはその誘導体
から出発して,既知の方法により製造できる。
,6−テトラメチル−4−ピペリドンまたはその誘導体
から出発して,既知の方法により製造できる。
【0031】
【化46】
(式中,R1 は水素原子,炭素原子数1ないし8のア
ルキル基,O・,OH,NO,CH2 CN,炭素原子
数1ないし18のアルコキシ基,炭素原子数5ないし1
2のシクロアルコキシ基,炭素原子数3ないし6のアル
ケニル基,未置換のまたは1,2または3個の炭素原子
数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上が置換さ
れている炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;
または炭素原子数1ないし8のアシル基を表す。)に該
当する式(VIIIa)の中間体は,新規であり,これ
も安定化する効果を持つ。
ルキル基,O・,OH,NO,CH2 CN,炭素原子
数1ないし18のアルコキシ基,炭素原子数5ないし1
2のシクロアルコキシ基,炭素原子数3ないし6のアル
ケニル基,未置換のまたは1,2または3個の炭素原子
数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上が置換さ
れている炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;
または炭素原子数1ないし8のアシル基を表す。)に該
当する式(VIIIa)の中間体は,新規であり,これ
も安定化する効果を持つ。
【0032】式(VIIIb),(VIIIc)および
(VIIId)の化合物は,市販品であるか,既知の工
程により製造できる。
(VIIId)の化合物は,市販品であるか,既知の工
程により製造できる。
【0033】冒頭で述べたように、本発明の化合物は、
有機材料、特に合成ポリマーとコポリマーの光安定性、
熱安定性および酸化安定性を改善するのに非常に効果が
ある。
有機材料、特に合成ポリマーとコポリマーの光安定性、
熱安定性および酸化安定性を改善するのに非常に効果が
ある。
【0034】安定化され得るこのようなポリマーの例を
下記する:1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポ
リマー,例えばポリプロピレン,ポリイソブチレン,ポ
リブテン−1,ポリメチルペンテン−1,ポリイソプレ
ンまたはポリブタジエン,並びにシクロオレフィン例え
ばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー,(所
望により架橋結合できる)ポリエチレン,例えば高密度
ポリエチレン(HDPE),低密度ポリエチレン(LD
PE),線状低密度ポリエチレン(LLDPE)および
分鎖低密度ポリエチレン。
下記する:1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポ
リマー,例えばポリプロピレン,ポリイソブチレン,ポ
リブテン−1,ポリメチルペンテン−1,ポリイソプレ
ンまたはポリブタジエン,並びにシクロオレフィン例え
ばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー,(所
望により架橋結合できる)ポリエチレン,例えば高密度
ポリエチレン(HDPE),低密度ポリエチレン(LD
PE),線状低密度ポリエチレン(LLDPE)および
分鎖低密度ポリエチレン。
【0035】2. 1.に記載したポリマーの混合物
,例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物
,ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばP
P/HDPE,PP/LDPE)およびポリエチレンの
異なるタイプの混合物(例えば,LDPE/HDPE)
。
,例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物
,ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばP
P/HDPE,PP/LDPE)およびポリエチレンの
異なるタイプの混合物(例えば,LDPE/HDPE)
。
【0036】3.モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー,例えばエチレ
ン/プロピレンコポリマー,線状低密度ポリエチレン(
LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LDPE
)との混合物,プロピレン/ブテン−1,エチレン/ヘ
キセン,エチレン/エチルペンテン,エチレン/ヘプテ
ン,エチレン/オクテン,プロピレン/イソブチレン,
エチレン/ブテン−1,プロピレン/ブタジエン,イソ
ブチレン/イソプレン,エチレン/アルキルアクリレー
ト,エチレン/アルキルメタクリレート,エチレン/ビ
ニルアセテート共重合体と一酸化炭素との共重合体,ま
たはエチレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩
類(アイオノマー),およびエチレンとプロピレンとジ
エン例えばヘキサジエン,ジシクロペンタジエンまたは
エチリデン−ノルボルネンのようなものとのターポリマ
ー;並びに前記コポリマーおよびそれらの混合物と1.
に記載したポリマーとの混合物,例えばポリプロピレン
/エチレン−プロピレン−コポリマー,LDPE/エチ
レン−ビニルアセテート共重合体(EVA),LDPE
/エチレン−アクリル酸共重合体(EAA),LLDP
E/EVAおよびLLDPE/EAAおよびポリアルキ
レン/一酸化炭素のランダムもしくは交互共重合体並び
に他のポリマー,例えばポリアミドとの混合物。
たは他のビニルモノマーとのコポリマー,例えばエチレ
ン/プロピレンコポリマー,線状低密度ポリエチレン(
LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LDPE
)との混合物,プロピレン/ブテン−1,エチレン/ヘ
キセン,エチレン/エチルペンテン,エチレン/ヘプテ
ン,エチレン/オクテン,プロピレン/イソブチレン,
エチレン/ブテン−1,プロピレン/ブタジエン,イソ
ブチレン/イソプレン,エチレン/アルキルアクリレー
ト,エチレン/アルキルメタクリレート,エチレン/ビ
ニルアセテート共重合体と一酸化炭素との共重合体,ま
たはエチレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩
類(アイオノマー),およびエチレンとプロピレンとジ
エン例えばヘキサジエン,ジシクロペンタジエンまたは
エチリデン−ノルボルネンのようなものとのターポリマ
ー;並びに前記コポリマーおよびそれらの混合物と1.
に記載したポリマーとの混合物,例えばポリプロピレン
/エチレン−プロピレン−コポリマー,LDPE/エチ
レン−ビニルアセテート共重合体(EVA),LDPE
/エチレン−アクリル酸共重合体(EAA),LLDP
E/EVAおよびLLDPE/EAAおよびポリアルキ
レン/一酸化炭素のランダムもしくは交互共重合体並び
に他のポリマー,例えばポリアミドとの混合物。
【0037】3a. 炭化水素樹脂(例えば炭素原子数
5ないし9)およびそれらの水素化変性物(例えば粘着
付与剤)およびポリアルキレンとデンプンの混合物。
5ないし9)およびそれらの水素化変性物(例えば粘着
付与剤)およびポリアルキレンとデンプンの混合物。
【0038】4.ポリスチレン,ポリ−(p−メチルス
チレン),ポリ−(α−メチルスチレン)。
チレン),ポリ−(α−メチルスチレン)。
【0039】5.スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー,例えばス
チレン/ブタジエン,スチレン/アクリロニトリル,ス
チレン/アルキルメタクリレート,スチレン/無水マレ
イン酸,スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレート
,スチレン/ブタジエン/アルキルメタクリレート,ス
チレン/アクリロニトリル/メチルアクリレートのよう
なもの;スチレンコポリマーと別のポリマー,例えばポ
リアクリレート,ジエンポリマーまたはエチレン/プロ
ピレン/ジエンターポリマーのようなものからの高耐衝
撃性混合物;およびスチレンのブロックコポリマー例え
ばスチレン/ブタジエン/スチレン,スチレン/イソプ
レン/スチレン,スチレン/エチレン/ブチレン/スチ
レンまたはスチレン/エチレン/プロピレン/スチレン
のようなの。
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー,例えばス
チレン/ブタジエン,スチレン/アクリロニトリル,ス
チレン/アルキルメタクリレート,スチレン/無水マレ
イン酸,スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレート
,スチレン/ブタジエン/アルキルメタクリレート,ス
チレン/アクリロニトリル/メチルアクリレートのよう
なもの;スチレンコポリマーと別のポリマー,例えばポ
リアクリレート,ジエンポリマーまたはエチレン/プロ
ピレン/ジエンターポリマーのようなものからの高耐衝
撃性混合物;およびスチレンのブロックコポリマー例え
ばスチレン/ブタジエン/スチレン,スチレン/イソプ
レン/スチレン,スチレン/エチレン/ブチレン/スチ
レンまたはスチレン/エチレン/プロピレン/スチレン
のようなの。
【0040】6.スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー,例えばポリブタジエンにスチレン
,ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−ア
クリロニトリルにスチレンのようなもの;ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタアク
リロニトリル);ポリブタジエンにスチレンおよび無水
マレイン酸またはマレインイミド;ポリブタジエンにス
チレン,アクリロニトリルおよび無水マレイン酸または
マレインイミド;ポリブタジエンにスチレン,アクリロ
ニトリルおよびメチルメタアクリレート,ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタア
クリレート,エチレン/プロピレン/ジエンターポリマ
ーにスチレンおよびアクリロニトリル,ポリアクリレー
トまたはポリメタクリレートにスチレンおよびアクリロ
ニトリル,アクリレート/ブタジエンコポリマーにスチ
レンおよびアクリロニトリル,並びにこれらと5.に列
挙したコポリマーとの混合物,例えばABS−,MBS
−,ASA−またはAES−ポリマーとして知られてい
るコポリマー混合物。
グラフトコポリマー,例えばポリブタジエンにスチレン
,ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−ア
クリロニトリルにスチレンのようなもの;ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタアク
リロニトリル);ポリブタジエンにスチレンおよび無水
マレイン酸またはマレインイミド;ポリブタジエンにス
チレン,アクリロニトリルおよび無水マレイン酸または
マレインイミド;ポリブタジエンにスチレン,アクリロ
ニトリルおよびメチルメタアクリレート,ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタア
クリレート,エチレン/プロピレン/ジエンターポリマ
ーにスチレンおよびアクリロニトリル,ポリアクリレー
トまたはポリメタクリレートにスチレンおよびアクリロ
ニトリル,アクリレート/ブタジエンコポリマーにスチ
レンおよびアクリロニトリル,並びにこれらと5.に列
挙したコポリマーとの混合物,例えばABS−,MBS
−,ASA−またはAES−ポリマーとして知られてい
るコポリマー混合物。
【0041】7.ハロゲン含有ポリマー,例えばポリク
ロロプレン,塩素化ゴム,塩素化またはクロロスルホン
ポリエチレン,エチレンと塩素化エチレンの共重合体,
エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー,ハロゲン
含有ビニル化合物からのポリマー,例えばポリ塩化ビニ
ル,ポリ塩化ビニリデン,ポリフッ化ビニル,ポリフッ
化ビニリデン並びにこれらのコポリマー,例えば塩化ビ
ニル/塩化ビニリデン,塩化ビニル/酢酸ビニルまたは
塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
ロロプレン,塩素化ゴム,塩素化またはクロロスルホン
ポリエチレン,エチレンと塩素化エチレンの共重合体,
エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー,ハロゲン
含有ビニル化合物からのポリマー,例えばポリ塩化ビニ
ル,ポリ塩化ビニリデン,ポリフッ化ビニル,ポリフッ
化ビニリデン並びにこれらのコポリマー,例えば塩化ビ
ニル/塩化ビニリデン,塩化ビニル/酢酸ビニルまたは
塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
【0042】8.α,β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー,例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート,アクリル酸ブチルで衝撃耐性に
改質したポリメチルメタアクリレート,ポリアクリルア
ミドおよびポリアクリロニトリル。
ら誘導されたポリマー,例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート,アクリル酸ブチルで衝撃耐性に
改質したポリメチルメタアクリレート,ポリアクリルア
ミドおよびポリアクリロニトリル。
【0043】9.前項8.に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー,例えばアクリロ
ニトリル/ブタジエン,アクリロニトリル/アルキルア
クリレート,アクリロニトリル/アルコキシアルキルア
クリレートまたはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル/アルキルメタアク
リレート/ブタジエンターポリマー。
は他の不飽和モノマーとのコポリマー,例えばアクリロ
ニトリル/ブタジエン,アクリロニトリル/アルキルア
クリレート,アクリロニトリル/アルコキシアルキルア
クリレートまたはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル/アルキルメタアク
リレート/ブタジエンターポリマー。
【0044】10.不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー,例えばポリビニルアルコール,ポ
リ酢酸ビニル,ポリビニルステアレート,ポリビニルベ
ンゾエート,ポリビニルマレエート,ポリビニルブチラ
ール,ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン
;並びにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
はそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー,例えばポリビニルアルコール,ポ
リ酢酸ビニル,ポリビニルステアレート,ポリビニルベ
ンゾエート,ポリビニルマレエート,ポリビニルブチラ
ール,ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン
;並びにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【0045】11. 環状エーテルのホモポリマーおよ
びコポリマー,例えばポリアルキレングリコール,ポリ
エチレンオキシド,ポリプロピレンオキシドまたはこれ
らとビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
びコポリマー,例えばポリアルキレングリコール,ポリ
エチレンオキシド,ポリプロピレンオキシドまたはこれ
らとビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
【0046】12. ポリアセタール,例えばポリオキ
シメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして
含むポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン,アク
リレートまたはMBSで変性させたポリアセタール。
シメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして
含むポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン,アク
リレートまたはMBSで変性させたポリアセタール。
【0047】13. ポリフェニレンオキシドおよびス
ルフィド並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
ルフィド並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【0048】14. 一方の成分としてヒドロキシ末端
基を含むポリエーテル,ポリエステルまたはポリブタジ
エンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシ
アネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆
物質(ポリイソシアネート,ポリオールまたはプレポリ
マー)。
基を含むポリエーテル,ポリエステルまたはポリブタジ
エンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシ
アネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆
物質(ポリイソシアネート,ポリオールまたはプレポリ
マー)。
【0049】15. ジアミンおよびジカルボン酸およ
び/またはアミノカルボン酸または相当するラクタムか
ら誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポ
リアミド4,ポリアミド6,ポリアミド6/6,6/1
0,6/9,6/12,4/6,12/12,ポリアミ
ド11,ポリアミド12,m−キシレンジアミンおよび
アジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド;
ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸または/お
よびテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラ
ストマーから製造されるポリアミド,例えはポリ−2,
4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドま
たはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド。さらに,
前記ポリアミドとポリオレフィン,オレフィンコポリマ
ー,アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフトし
たエラストマーとの別のコポリマー;またはこれらとポ
リエーテル,例えばポリエチレングリコール,ポリプロ
ピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコール
とのコポリマー。EPDMまたはABSで変性させたポ
リアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合させたポ
リアミド(RIM−ポリアミド系)。
び/またはアミノカルボン酸または相当するラクタムか
ら誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポ
リアミド4,ポリアミド6,ポリアミド6/6,6/1
0,6/9,6/12,4/6,12/12,ポリアミ
ド11,ポリアミド12,m−キシレンジアミンおよび
アジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド;
ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸または/お
よびテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラ
ストマーから製造されるポリアミド,例えはポリ−2,
4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドま
たはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド。さらに,
前記ポリアミドとポリオレフィン,オレフィンコポリマ
ー,アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフトし
たエラストマーとの別のコポリマー;またはこれらとポ
リエーテル,例えばポリエチレングリコール,ポリプロ
ピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコール
とのコポリマー。EPDMまたはABSで変性させたポ
リアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合させたポ
リアミド(RIM−ポリアミド系)。
【0050】16. ポリ尿素,ポリイミドおよびポリ
アミド−イミド。
アミド−イミド。
【0051】17. ジカルボン酸およびジオールおよ
び/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル,例えばポリエチレン
テレフタレート,ポリブチレンテレフタレート,ポリ−
1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト,ポリ−[2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−プ
ロパン]テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエ
ート並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルか
ら誘導されたブロックコポリエーテルエステル。
び/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル,例えばポリエチレン
テレフタレート,ポリブチレンテレフタレート,ポリ−
1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト,ポリ−[2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−プ
ロパン]テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエ
ート並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルか
ら誘導されたブロックコポリエーテルエステル。
【0052】18. ポリカーボネートおよびポリエス
テル−カーボネート。
テル−カーボネート。
【0053】19. ポリスルホン,ポリエーテルスル
ホンおよびポリエーテルケトン。
ホンおよびポリエーテルケトン。
【0054】20. 一方の成分としてアルデヒドおよ
び他方の成分としてフェノール,尿素およびメラミンか
ら誘導された架橋ポリマー,例えばフェノール/ホルム
アルデヒド樹脂,尿素/ ホルムアルデシド樹脂および
メラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
び他方の成分としてフェノール,尿素およびメラミンか
ら誘導された架橋ポリマー,例えばフェノール/ホルム
アルデヒド樹脂,尿素/ ホルムアルデシド樹脂および
メラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
【0055】21. 乾性および不乾性アルキド樹脂。
【0056】22. 飽和および不飽和ジカルボン酸と
多価アルコールおよび架橋剤としてのビニル化合物との
コポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂
並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
多価アルコールおよび架橋剤としてのビニル化合物との
コポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂
並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【0057】23. 置換アクリル酸エステル,例えば
エポキシアクリレート,ウレタン−アクリレートまたは
ポリエステル−アクリレートのようなものから誘導され
た熱硬化性アクリル樹脂。
エポキシアクリレート,ウレタン−アクリレートまたは
ポリエステル−アクリレートのようなものから誘導され
た熱硬化性アクリル樹脂。
【0058】24. 架橋剤としてのメラミン樹脂,尿
素樹脂,ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と混合
してあるアルキド樹脂,ポリエステル樹脂またはアクリ
レート樹脂。
素樹脂,ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と混合
してあるアルキド樹脂,ポリエステル樹脂またはアクリ
レート樹脂。
【0059】25. ポリエポキシド,例えばビス−グ
リシジルエーテル,または脂環式ジエポキシドから誘導
された架橋エポキシ樹脂。
リシジルエーテル,または脂環式ジエポキシドから誘導
された架橋エポキシ樹脂。
【0060】26. 天然ポリマー,例えばセルロース
,ゴム,ゼラチンおよびこれらの重合同族体方法で化学
的に変性させた誘導体,例えば酢酸セルロース,プロピ
オン酸セルロースおよび酪酸セルロースのようなもの,
またはセルロースエーテル,例えばメチルセルロースの
ようなもの;ロジンおよびそれらの誘導体。
,ゴム,ゼラチンおよびこれらの重合同族体方法で化学
的に変性させた誘導体,例えば酢酸セルロース,プロピ
オン酸セルロースおよび酪酸セルロースのようなもの,
またはセルロースエーテル,例えばメチルセルロースの
ようなもの;ロジンおよびそれらの誘導体。
【0061】27. 前記したポリマーの混合物(ポリ
ブレンド),例えばPP/EPDM,ポリアミド6/E
PDMまたはABS,PVC/EVA,PVC/ABS
,PVC/MBS,PC/ABS,PBTP/ABS,
PC/ASA,PC/PBT,PVC/CPE,PVC
/アクリレート,POM/熱可塑性PUR,PC/熱可
塑性PUR,POM/アクリレート,POM/MBS,
PPE/HIPS,PPE/PA6.6およびコポリマ
ー,PA/HDPE,PA/PP,PA/PPE。
ブレンド),例えばPP/EPDM,ポリアミド6/E
PDMまたはABS,PVC/EVA,PVC/ABS
,PVC/MBS,PC/ABS,PBTP/ABS,
PC/ASA,PC/PBT,PVC/CPE,PVC
/アクリレート,POM/熱可塑性PUR,PC/熱可
塑性PUR,POM/アクリレート,POM/MBS,
PPE/HIPS,PPE/PA6.6およびコポリマ
ー,PA/HDPE,PA/PP,PA/PPE。
【0062】28. 純単量体化合物またはその化合物
からなる天然および合成有機材料,例えば鉱油,動物と
植物の脂肪,油脂および蝋,または合成エステル( 例
えばフタレート,アジペート,ホスフェートまたはトリ
メリテート)をベースとした上記油脂,脂肪および蝋,
並びに合成エステルのどんな重量比でも混合された鉱油
との混合物で,その材料はポリマーのための繊維紡績油
として並びにこのような材料の水性エマルジョンとして
使用され得る。
からなる天然および合成有機材料,例えば鉱油,動物と
植物の脂肪,油脂および蝋,または合成エステル( 例
えばフタレート,アジペート,ホスフェートまたはトリ
メリテート)をベースとした上記油脂,脂肪および蝋,
並びに合成エステルのどんな重量比でも混合された鉱油
との混合物で,その材料はポリマーのための繊維紡績油
として並びにこのような材料の水性エマルジョンとして
使用され得る。
【0063】29. 天然または合成ゴムの水性エマル
ジョン,例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化ス
チレン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
ジョン,例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化ス
チレン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
【0064】本発明の化合物は,ポリオレフィン,特に
ポリエチレンおよびポリプロピレンの光安定性,熱安定
性および酸化安定性を改良するために特に適している。
ポリエチレンおよびポリプロピレンの光安定性,熱安定
性および酸化安定性を改良するために特に適している。
【0065】本発明の化合物は,安定化される材料の性
質,最終使用および他の添加剤の存在によっていろいろ
いな比率で有機材料と混合して使用できる。
質,最終使用および他の添加剤の存在によっていろいろ
いな比率で有機材料と混合して使用できる。
【0066】一般に,安定化される材料の重量に対して
,本発明の化合物を,例えば0.01ないし5重量%,
好ましくは0.05ないし1%の重量で使用するのが適
当である。
,本発明の化合物を,例えば0.01ないし5重量%,
好ましくは0.05ないし1%の重量で使用するのが適
当である。
【0067】本発明の化合物は,重合材料に,該材料の
重合または架橋の前または後に添加できる。
重合または架橋の前または後に添加できる。
【0068】式(I)により表される化合物は,純粋な
形でまたはロウ,油もしくは高分子にカプセル化して,
安定化されるべき材料に包含せしめることができる。
形でまたはロウ,油もしくは高分子にカプセル化して,
安定化されるべき材料に包含せしめることができる。
【0069】本発明の化合物は,ポリマー材料中に,い
ろいろな工程により,例えば粉末の形態で乾燥混合のよ
うな工程により,溶液またはけん濁液の形態でのまたは
マスターバッチの形態でもの湿式混合のような工程によ
り包含させることができる;このような工程において,
ポリマーは粉末,顆粒,溶液,けん濁液の形態で,また
はラテックスの形態で使用できる。
ろいろな工程により,例えば粉末の形態で乾燥混合のよ
うな工程により,溶液またはけん濁液の形態でのまたは
マスターバッチの形態でもの湿式混合のような工程によ
り包含させることができる;このような工程において,
ポリマーは粉末,顆粒,溶液,けん濁液の形態で,また
はラテックスの形態で使用できる。
【0070】本発明の製品で安定化された材料は,成形
品,フィルム,テープ,モノフィラメント,繊維,表面
塗料等々の製造のために使用できる。
品,フィルム,テープ,モノフィラメント,繊維,表面
塗料等々の製造のために使用できる。
【0071】所望ならば,他の常用の合成ポリマー用の
添加剤,例えば抗酸化剤,紫外線吸収剤,ニッケル安定
剤,顔料,充填剤,可塑剤,帯電防止剤,防炎剤,潤滑
剤,防食剤および金属不活性化剤のようなものを,有機
材料との本発明の化合物の混合物に添加できる。
添加剤,例えば抗酸化剤,紫外線吸収剤,ニッケル安定
剤,顔料,充填剤,可塑剤,帯電防止剤,防炎剤,潤滑
剤,防食剤および金属不活性化剤のようなものを,有機
材料との本発明の化合物の混合物に添加できる。
【0072】式(I)により表される化合物との混合物
に添加できる添加剤の個々の例を下記する:
に添加できる添加剤の個々の例を下記する:
【0073
】1.酸化防止剤 1.1 アルキル化モノフェノール,例えば2,6−
ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール,2−第三ブチ
ル−4,6−ジメチルフェノール,2,6−ジ−第三ブ
チル−4−エチルフェノール,2,6−ジ−第三ブチル
−4−n−ブチルフェノール,2,6−ジ−第三ブチル
−4−イソブチルフェノール,2,6−ジシクロペンチ
ル−4−メチルフェノ−ル,2−(α−メチルシクロヘ
キシル)−4,6−ジメチルフェノール,2,6−ジオ
クタデシル−4−メチルフェノ−ル,2,4,6−トリ
シクロヘキシルフェノール,2,6−ジ−第三ブチル−
4−メトキシメチルフェノール,2,6−ジノニル−4
−メチルフェノール,2,4−ジメチル−6−(1′−
メチル−ウンデカ−1′−イル)−フェノール,2,4
−ジメチル−6−(1′−メチル−ヘプタデカ−1′−
イル)−フェノール,2,4−ジメチル−6−(1′−
メチル−トリデカ−1′−イル)−フェノールおよびそ
れらの混合物。
】1.酸化防止剤 1.1 アルキル化モノフェノール,例えば2,6−
ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール,2−第三ブチ
ル−4,6−ジメチルフェノール,2,6−ジ−第三ブ
チル−4−エチルフェノール,2,6−ジ−第三ブチル
−4−n−ブチルフェノール,2,6−ジ−第三ブチル
−4−イソブチルフェノール,2,6−ジシクロペンチ
ル−4−メチルフェノ−ル,2−(α−メチルシクロヘ
キシル)−4,6−ジメチルフェノール,2,6−ジオ
クタデシル−4−メチルフェノ−ル,2,4,6−トリ
シクロヘキシルフェノール,2,6−ジ−第三ブチル−
4−メトキシメチルフェノール,2,6−ジノニル−4
−メチルフェノール,2,4−ジメチル−6−(1′−
メチル−ウンデカ−1′−イル)−フェノール,2,4
−ジメチル−6−(1′−メチル−ヘプタデカ−1′−
イル)−フェノール,2,4−ジメチル−6−(1′−
メチル−トリデカ−1′−イル)−フェノールおよびそ
れらの混合物。
【0074】1.2.アルキルチオメチルフェノール,
例えば2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチル
フェノール,2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチ
ルフェノール,2,4−ジオクチルチオメチル−6−エ
チルフェノール,2,6−ジドデシルチオメチル−4−
ノニルフェノール。
例えば2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチル
フェノール,2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチ
ルフェノール,2,4−ジオクチルチオメチル−6−エ
チルフェノール,2,6−ジドデシルチオメチル−4−
ノニルフェノール。
【0075】1.3 ハイドロキノンとアルキル化ハ
イドロキノン,例えば2,6−ジ−第三ブチル−4−メ
トキシフェノール,2,5−ジ−第三ブチルハイドロキ
ノン,2,5−ジ−第三アミルハイドロキノン,2,6
−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール,2
,6−ジ−第三ブチルハイドロノン,2,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシアニソール,3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシアニソール,ステアリン酸3,
5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル,アジピ
ン酸ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)。
イドロキノン,例えば2,6−ジ−第三ブチル−4−メ
トキシフェノール,2,5−ジ−第三ブチルハイドロキ
ノン,2,5−ジ−第三アミルハイドロキノン,2,6
−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール,2
,6−ジ−第三ブチルハイドロノン,2,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシアニソール,3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシアニソール,ステアリン酸3,
5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル,アジピ
ン酸ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)。
【0076】1.4 ヒドロキシル化チオジフェニル
エーテル例えば,2,2′−チオビス(6−第三ブチル
−4−メチルフェノール),2,2′−チオビス(4−
オクチルフェノール),4,4′−チオビス(6−第三
ブチル−3−メチルフェノール),4,4′−チオビス
(6−第三ブチル−2−メチルフェノール),4,4′
−チオ−ビス(3,6−ジ−sec−アミルフェノール
),4,4′−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキ
シフェニル)−ジスルフィド。
エーテル例えば,2,2′−チオビス(6−第三ブチル
−4−メチルフェノール),2,2′−チオビス(4−
オクチルフェノール),4,4′−チオビス(6−第三
ブチル−3−メチルフェノール),4,4′−チオビス
(6−第三ブチル−2−メチルフェノール),4,4′
−チオ−ビス(3,6−ジ−sec−アミルフェノール
),4,4′−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキ
シフェニル)−ジスルフィド。
【0077】1.5 アルキリデンビスフェノール,
例えば2,2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−
メチルフェノール),2,2′−メチレンビス(6−第
三ブチル−4−エチルフェノール),2,2′−メチレ
ンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル
)フェノール],2,2′−メチレンビス(4−メチル
−6−シクロヘキシルフェノール),2,2′−メチレ
ンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール),2,2
′−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール
),2,2′−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチ
ルフェノール),2,2′−エチリデンビス(6−第三
ブチル−4−イソブチルフェノール),2,2′−メチ
レンビス〔6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフ
ェノール〕,2,2′−メチレンビス〔6−(α,α−
ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕,4,4
′−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール
),4,4′−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メ
チルフェノール),1,1−ビス(5−第三ブチル−4
−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン,2,6−
ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベ
ンジル)−4−メチルフェノール,1,1,3−トリス
(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニ
ル)ブタン,1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメル
カプトブタン,エチレングリコール=ビス[3,3−ビ
ス(3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブ
チレート〕,ビス(3−第三ブチル−4ーヒドロキシ−
5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン,テレフタ
ル酸ビス[2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ
−5′−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチ
ルフェニル],1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−
ヒドロキシフェニル)ブタン,2,2−ビス(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン,
2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプト−ブタ
ン,1,1,5,5−テトラ−(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
例えば2,2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−
メチルフェノール),2,2′−メチレンビス(6−第
三ブチル−4−エチルフェノール),2,2′−メチレ
ンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル
)フェノール],2,2′−メチレンビス(4−メチル
−6−シクロヘキシルフェノール),2,2′−メチレ
ンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール),2,2
′−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール
),2,2′−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチ
ルフェノール),2,2′−エチリデンビス(6−第三
ブチル−4−イソブチルフェノール),2,2′−メチ
レンビス〔6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフ
ェノール〕,2,2′−メチレンビス〔6−(α,α−
ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕,4,4
′−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール
),4,4′−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メ
チルフェノール),1,1−ビス(5−第三ブチル−4
−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン,2,6−
ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベ
ンジル)−4−メチルフェノール,1,1,3−トリス
(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニ
ル)ブタン,1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメル
カプトブタン,エチレングリコール=ビス[3,3−ビ
ス(3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブ
チレート〕,ビス(3−第三ブチル−4ーヒドロキシ−
5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン,テレフタ
ル酸ビス[2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ
−5′−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチ
ルフェニル],1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−
ヒドロキシフェニル)ブタン,2,2−ビス(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン,
2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプト−ブタ
ン,1,1,5,5−テトラ−(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
【0078】1.6. O−,N−およびS−ベンジ
ル化合物,例えば3′,5,3′,5′−テトラ−第三
ブチル−4,4′−ジヒドロキシジベンジルエーテル,
オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベン
ジル−メルガプトアセテート,トリス−(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−アミン,ビス
(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチル
ベンジル)−ジチオテレフタレート,ビス(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−スルフィド
,イソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシ−メルカプトアセテート。
ル化合物,例えば3′,5,3′,5′−テトラ−第三
ブチル−4,4′−ジヒドロキシジベンジルエーテル,
オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベン
ジル−メルガプトアセテート,トリス−(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−アミン,ビス
(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチル
ベンジル)−ジチオテレフタレート,ビス(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−スルフィド
,イソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシ−メルカプトアセテート。
【0079】1.7.ヒドロキシベンジル化マロネート
類,例えばジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ
−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネート
,ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−5−メチルベンジル)−マロネート,ジ−ドデ
シルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−マロネート,ジ
−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フ
ェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)−マロネート。
類,例えばジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ
−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネート
,ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−5−メチルベンジル)−マロネート,ジ−ドデ
シルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−マロネート,ジ
−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フ
ェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)−マロネート。
【0080】1.8. ヒドロキシベンジル芳香族化
合物,例えば,1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリ
メチルベンゼン,1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テト
ラメチルベンゼン,2,4,6−トリス(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−フェノール。
合物,例えば,1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリ
メチルベンゼン,1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テト
ラメチルベンゼン,2,4,6−トリス(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−フェノール。
【0081】1.9. トリアジン化合物,例えば,
2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5
−トリアジン,2−オクチルメルカプト−4,6−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)
−1,3,5−トリアジン,2−オクチルメルカプト−
4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェノキシ)−1,3,5−トリアジン,2,4,6
−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェノキシ)−1,3,5−トリアジン,1,3,5−ト
リス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−イソシアヌレート,1,3,5−トリス(4−第
三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル
)−イソシアヌレート,2,4,6−トリス(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1
,3,5−トリアジン,1,3,5−トリス(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル
)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン,1,3,
5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキ
シベンジル)−イソシアヌレート。
2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5
−トリアジン,2−オクチルメルカプト−4,6−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)
−1,3,5−トリアジン,2−オクチルメルカプト−
4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェノキシ)−1,3,5−トリアジン,2,4,6
−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェノキシ)−1,3,5−トリアジン,1,3,5−ト
リス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−イソシアヌレート,1,3,5−トリス(4−第
三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル
)−イソシアヌレート,2,4,6−トリス(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1
,3,5−トリアジン,1,3,5−トリス(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル
)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン,1,3,
5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキ
シベンジル)−イソシアヌレート。
【0082】1.10. ヘンジルホスホネート,例
えばジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホネート,ジエチル−3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート,ジオク
タデシル−5−第三ブチル−4−ヒドロキ−3−メチル
−シベンジルホスホネート,3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステル
のCa塩。
えばジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホネート,ジエチル−3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート,ジオク
タデシル−5−第三ブチル−4−ヒドロキ−3−メチル
−シベンジルホスホネート,3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステル
のCa塩。
【0083】1.11 アシルアミノフェノール,例
えばラウリン酸4−ヒドロキシアニリド,ステアリン酸
4−ヒドロキシアニリド,オクチル N−(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カーバメ
ート。
えばラウリン酸4−ヒドロキシアニリド,ステアリン酸
4−ヒドロキシアニリド,オクチル N−(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カーバメ
ート。
【0084】1.12 β−(3,5−ジ第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記の一価
または多価アルコールとのエステル,アルコールの例:
メタノール,エタノール,オクタデカノール,1,6−
ヘキサンジオール,1,9−ノナンジオール,エチレン
グリコール,1,2−プロパンジオール,ネオペンチル
グリコール,チオジエチレングリコール,ジエチレング
リコール,トリエチレングリコール,ペンタエリトリト
ール,トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート,
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド
,3−チアウンデカノール,3−チアペンタデカノール
,トリメチルヘンサンジオール,トリメチロールプロパ
ン,4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7
−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記の一価
または多価アルコールとのエステル,アルコールの例:
メタノール,エタノール,オクタデカノール,1,6−
ヘキサンジオール,1,9−ノナンジオール,エチレン
グリコール,1,2−プロパンジオール,ネオペンチル
グリコール,チオジエチレングリコール,ジエチレング
リコール,トリエチレングリコール,ペンタエリトリト
ール,トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート,
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド
,3−チアウンデカノール,3−チアペンタデカノール
,トリメチルヘンサンジオール,トリメチロールプロパ
ン,4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7
−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0085】1.13. β−(5−第三ブチル−4
−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の下
記の一価または多価アルコールとのエステル,アルコー
ルの例:メタノール,エタノール,オクタデカノール,
1,6−ヘキサンジオール,1,9−ノナンジオール,
エチレングリコール,1,2−プロパンジオール,ネオ
ペンチルグリコール,チオジエチレングリコール,ジエ
チレングリコール,トリエチレングリコール,ペンタエ
リトリトール,トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート,N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸
ジアミド,3−チアウンデカノール,3−チアペンタデ
カノール,トリメチルヘンサンジオール,トリメチロー
ルプロパン,4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2
,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン
。
−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の下
記の一価または多価アルコールとのエステル,アルコー
ルの例:メタノール,エタノール,オクタデカノール,
1,6−ヘキサンジオール,1,9−ノナンジオール,
エチレングリコール,1,2−プロパンジオール,ネオ
ペンチルグリコール,チオジエチレングリコール,ジエ
チレングリコール,トリエチレングリコール,ペンタエ
リトリトール,トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート,N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸
ジアミド,3−チアウンデカノール,3−チアペンタデ
カノール,トリメチルヘンサンジオール,トリメチロー
ルプロパン,4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2
,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン
。
【0086】1.14. β−(3,5−ジシクロヘ
キシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル,アルコール
の例:メタノール,エタノール,オクタデカノール,1
,6−ヘキサンジオール,1,9−ノナンジオール,エ
チレングリコール,1,2−プロパンジオール,ネオペ
ンチルグリコール,チオジエチレングリコール,ジエチ
レングリコール,トリエチレングリコール,ペンタエリ
トリトール,トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ート,N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジ
アミド,3−チアウンデカノール,3−チアペンタデカ
ノール,トリメチルヘンサンジオール,トリメチロール
プロパン,4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,
6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
キシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル,アルコール
の例:メタノール,エタノール,オクタデカノール,1
,6−ヘキサンジオール,1,9−ノナンジオール,エ
チレングリコール,1,2−プロパンジオール,ネオペ
ンチルグリコール,チオジエチレングリコール,ジエチ
レングリコール,トリエチレングリコール,ペンタエリ
トリトール,トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ート,N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジ
アミド,3−チアウンデカノール,3−チアペンタデカ
ノール,トリメチルヘンサンジオール,トリメチロール
プロパン,4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,
6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0087】1.15. 3,5−ジ第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル,アルコールの例:メタノール,エ
タノール,オクタデカノール,1,6−ヘキサンジオー
ル,1,9−ノナンジオール,エチレングリコール,1
,2−プロパンジオール,ネオペンチルグリコール,チ
オジエチレングリコール,ジエチレングリコール,トリ
エチレングリコール,ペンタエリトリトール,トリス(
ヒドロキシエチル)イソシアヌレート,N,N′−ビス
(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド,3−チアウン
デカノール,3−チアペンタデカノール,トリメチルヘ
ンサンジオール,トリメチロールプロパン,4−ヒドロ
キシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビ
シクロ[2.2.2]オクタン。
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル,アルコールの例:メタノール,エ
タノール,オクタデカノール,1,6−ヘキサンジオー
ル,1,9−ノナンジオール,エチレングリコール,1
,2−プロパンジオール,ネオペンチルグリコール,チ
オジエチレングリコール,ジエチレングリコール,トリ
エチレングリコール,ペンタエリトリトール,トリス(
ヒドロキシエチル)イソシアヌレート,N,N′−ビス
(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド,3−チアウン
デカノール,3−チアペンタデカノール,トリメチルヘ
ンサンジオール,トリメチロールプロパン,4−ヒドロ
キシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビ
シクロ[2.2.2]オクタン。
【0088】1.16. β−(3,5−ジシクロヘ
キシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミ
ド,例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレン
ジアミン,N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジ
アミン,N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
キシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミ
ド,例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレン
ジアミン,N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジ
アミン,N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
【0089】2. 紫外線吸収剤および光安定剤2.
1. 2−( 2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾ
トリアゾール,例えば,2′−ヒドロキシフェニル−2
H−ベンズトリアゾール(2)の,5′−メチル,3′
,5′−ジ−第三ブチル−,5′−第三ブチル−,5′
−(1,1,3,3−テトラメチルブチル) −,5−
クロロ−3′,5′−ジ−第三ブチル−,5−クロロ−
3′−第三ブチル−5′−メチル−,3′−第二ブチル
−5′−第三ブチル,4′−オクトキシ−,3′,5′
−ジ−第三アミルおよび3′,5′−ビス(α,α−ジ
メチルベンジル)誘導体,5−クロロ−3′−第三ブチ
ル−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)−
および5−クロロ−3′−第三ブチル−5′−[2−(
2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−誘
導体の混合物,5−クロロ−3′−第三ブチル−5′−
(2−メトキシカルボニルエチル)−,3′−第三ブチ
ル−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)−,3′
−第三ブチル−5′−(2−オクチルオキシカルボニル
エチル)−,3′−第三ブチル−5′−[2−(2−エ
チルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−,3′−
ドデシル−5′−メチル−および3′−第三ブチル−5
′−(2′−イソオクチルオキシカルボニルエチル)−
誘導体;2,2′−メチレン−ビス[4−(1,1,3
,3−テトラメチルブチル)−6−ベンズトリアゾール
−2−イル−フェノール];2−[3′−第三ブチル−
5′−(2−メトキシカルボニルエチル)−2′−ヒド
ロキシ−フェニル]−2H−ベンズトリアゾールとポリ
エチレングリコール300とのエステル交換生成物;[
R−CH2 CH2 −COO(CH2 )3 −]2
(式中,R=3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシ−
5′−2H−ベンズトリアゾール−2−イル−フェニル
である。)。
1. 2−( 2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾ
トリアゾール,例えば,2′−ヒドロキシフェニル−2
H−ベンズトリアゾール(2)の,5′−メチル,3′
,5′−ジ−第三ブチル−,5′−第三ブチル−,5′
−(1,1,3,3−テトラメチルブチル) −,5−
クロロ−3′,5′−ジ−第三ブチル−,5−クロロ−
3′−第三ブチル−5′−メチル−,3′−第二ブチル
−5′−第三ブチル,4′−オクトキシ−,3′,5′
−ジ−第三アミルおよび3′,5′−ビス(α,α−ジ
メチルベンジル)誘導体,5−クロロ−3′−第三ブチ
ル−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)−
および5−クロロ−3′−第三ブチル−5′−[2−(
2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−誘
導体の混合物,5−クロロ−3′−第三ブチル−5′−
(2−メトキシカルボニルエチル)−,3′−第三ブチ
ル−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)−,3′
−第三ブチル−5′−(2−オクチルオキシカルボニル
エチル)−,3′−第三ブチル−5′−[2−(2−エ
チルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−,3′−
ドデシル−5′−メチル−および3′−第三ブチル−5
′−(2′−イソオクチルオキシカルボニルエチル)−
誘導体;2,2′−メチレン−ビス[4−(1,1,3
,3−テトラメチルブチル)−6−ベンズトリアゾール
−2−イル−フェノール];2−[3′−第三ブチル−
5′−(2−メトキシカルボニルエチル)−2′−ヒド
ロキシ−フェニル]−2H−ベンズトリアゾールとポリ
エチレングリコール300とのエステル交換生成物;[
R−CH2 CH2 −COO(CH2 )3 −]2
(式中,R=3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシ−
5′−2H−ベンズトリアゾール−2−イル−フェニル
である。)。
【0090】2.2. 2−ヒドロキシ−ベンゾフェ
ノン,例えば4−ヒドロキシ−,4−メトキシ−,4−
オクトキシ−,4−デシルオキシ−,4−ドデシルオキ
シ−,4−ベンジルオキシ−,4,2′,4′−トリヒ
ドロキシ−および2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメト
キシ誘導体。
ノン,例えば4−ヒドロキシ−,4−メトキシ−,4−
オクトキシ−,4−デシルオキシ−,4−ドデシルオキ
シ−,4−ベンジルオキシ−,4,2′,4′−トリヒ
ドロキシ−および2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメト
キシ誘導体。
【0091】2.3. 置換されたおよび非置換安息
香酸のエステル,例えば4−第三ブチルフェニル=サリ
チレート,フェニル=サリチレート,オクチルフェニル
=サリチレート,ジベンゾイルレゾルシノール,ビス(
4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール,ベンゾイ
ルレゾルシノール,2,4−ジ−第三ブチルフェニル=
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート
,およびヘキサデシル=3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシベンゾエート,オクタデシル=3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート,2−メチル
−4,6−ジ第三ブチルフェニル=3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンゾエート。
香酸のエステル,例えば4−第三ブチルフェニル=サリ
チレート,フェニル=サリチレート,オクチルフェニル
=サリチレート,ジベンゾイルレゾルシノール,ビス(
4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール,ベンゾイ
ルレゾルシノール,2,4−ジ−第三ブチルフェニル=
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート
,およびヘキサデシル=3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシベンゾエート,オクタデシル=3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート,2−メチル
−4,6−ジ第三ブチルフェニル=3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンゾエート。
【0092】2.4. アクリレート,例えばα−シ
アノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステ
ル,α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸イ
ソオクチルエステル,α−カルボメトキシ−桂皮酸メチ
ルエステル,α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−
桂皮酸メチルエステル,α−シアノ−β−メチル−p−
メトキシ−桂皮酸ブチルエステル,α−カルボメトキシ
−p −メトキシ桂皮酸メチルエステル,およびN−(
β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −2−メチ
ルインドリン。
アノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステ
ル,α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸イ
ソオクチルエステル,α−カルボメトキシ−桂皮酸メチ
ルエステル,α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−
桂皮酸メチルエステル,α−シアノ−β−メチル−p−
メトキシ−桂皮酸ブチルエステル,α−カルボメトキシ
−p −メトキシ桂皮酸メチルエステル,およびN−(
β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −2−メチ
ルインドリン。
【0093】2.5 ニッケル化合物,例えば2,2
′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチル
ブチル) −フェノール]のニッケル錯体,例えば1:
1または1:2錯体であって,所望によりn−ブチルア
ミン,トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の,ニッケルジブチルジチオカルバメート,4−ヒドロ
キシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩,ケトキシム例えば,2−ヒドロキシ−4
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体,1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって,所望により他の配位
子を伴うもの。
′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチル
ブチル) −フェノール]のニッケル錯体,例えば1:
1または1:2錯体であって,所望によりn−ブチルア
ミン,トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の,ニッケルジブチルジチオカルバメート,4−ヒドロ
キシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩,ケトキシム例えば,2−ヒドロキシ−4
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体,1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって,所望により他の配位
子を伴うもの。
【0094】2.6 立体障害性アミン,例えばセバ
シン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル
),コハク酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジル),セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペン
タメチルピペリジル),ビス(1,2,2,6,6−ペ
ンタメチルピペリジル)=n−ブチル−3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート,1−(
2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成
物,N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オ
クチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリア
ジンとの縮合生成物,トリス(2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート,テ
トラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレー
ト,1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,
3,5,5−テトラメチルピペラジノン),4−ベンゾ
イル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン,4−
ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン,ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペ
リジル)=2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3
,5−ジ−第三ブチル−ベンジル)マロネート,3−n
−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,
8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン
,セバシン酸ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジル),コハク酸ビス(1−オ
クチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ル),N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−モ
ルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン
との縮合生成物,2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブ
チルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル
)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミ
ノプロピルアミノ)エタンの縮合生成物,2−クロロ−
4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,
6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジ
ンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタン
との縮合生成物,8−アセチル−3−ドデシル−7,7
,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ
[4.5]デカン−2,4−ジオン,3−ドデシル−1
−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
ピロリジン−2,5−ジオン,3−ドデシル−1−(1
,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−
ピロリジン−2,5−ジオン。
シン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル
),コハク酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジル),セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペン
タメチルピペリジル),ビス(1,2,2,6,6−ペ
ンタメチルピペリジル)=n−ブチル−3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート,1−(
2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成
物,N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オ
クチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリア
ジンとの縮合生成物,トリス(2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート,テ
トラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレー
ト,1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,
3,5,5−テトラメチルピペラジノン),4−ベンゾ
イル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン,4−
ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン,ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペ
リジル)=2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3
,5−ジ−第三ブチル−ベンジル)マロネート,3−n
−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,
8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン
,セバシン酸ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジル),コハク酸ビス(1−オ
クチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ル),N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−モ
ルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン
との縮合生成物,2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブ
チルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル
)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミ
ノプロピルアミノ)エタンの縮合生成物,2−クロロ−
4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,
6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジ
ンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタン
との縮合生成物,8−アセチル−3−ドデシル−7,7
,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ
[4.5]デカン−2,4−ジオン,3−ドデシル−1
−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
ピロリジン−2,5−ジオン,3−ドデシル−1−(1
,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−
ピロリジン−2,5−ジオン。
【0095】2.7. シュウ酸ジアミド,例えば4
,4′−ジオクチルオキシオキサニリド,2,2′−ジ
オクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニリ
ド,2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三
ブチルオキサニリド,2−エトキシ−2′−エチルオキ
サニリド,N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピ
ル)オキサミド,2−エトキシ−5−第三ブチル−2′
−エチルオキサニリドおよび該化合物と2−エトキシ−
2′−エチル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサニリ
ドとの混合物,o−とp−メトキシ−二置換オキサニリ
ドの混合物およびo−とp−エトキシ−二置換オキサニ
リドの混合物。
,4′−ジオクチルオキシオキサニリド,2,2′−ジ
オクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニリ
ド,2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三
ブチルオキサニリド,2−エトキシ−2′−エチルオキ
サニリド,N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピ
ル)オキサミド,2−エトキシ−5−第三ブチル−2′
−エチルオキサニリドおよび該化合物と2−エトキシ−
2′−エチル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサニリ
ドとの混合物,o−とp−メトキシ−二置換オキサニリ
ドの混合物およびo−とp−エトキシ−二置換オキサニ
リドの混合物。
【0096】2.8 2−(2−ヒドロキシフェニル
)−1,3,5−トリアジン,例えば2,4,6−トリ
ス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン,2−(2−ヒドロキシ−4
−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−
ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン,2−(
2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,
4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン,2
,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェ
ニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,
5−トリアジン,2−(2−ヒドロキシ−4−オクチル
オキシフェニル) −4,6−ビス(4−メチルフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン,2−(2−ヒドロキシ
−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス(2
,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。 2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブ
チルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビ
ス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン,2
−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オク
チルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビ
ス8(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン。
)−1,3,5−トリアジン,例えば2,4,6−トリ
ス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン,2−(2−ヒドロキシ−4
−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−
ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン,2−(
2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,
4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン,2
,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェ
ニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,
5−トリアジン,2−(2−ヒドロキシ−4−オクチル
オキシフェニル) −4,6−ビス(4−メチルフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン,2−(2−ヒドロキシ
−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス(2
,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。 2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブ
チルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビ
ス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン,2
−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オク
チルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビ
ス8(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン。
【0097】3. 金属不活性化剤,例えばN,N′
−ジフェニルシュウ酸ジアミド,N−サリチラル−N′
−サリチロイルヒドラジン,N,N′−ビス(サリチロ
イル)ヒドラジン,N,N′−ビス(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラ
ジン,3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾ
ール,ビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジッド
[bis(benzylidene)oxalodi
hydrazide],オキサニリド,イソフタル酸ジ
ヒドラジド,セバシン酸−ビス−フェニルヒドラジド,
N,N’−ジアセタール−アジピン酸ジヒドラジド,N
,N’−ビス−サリチロイル−蓚酸ジヒドラジド,N,
N’−ビス−サリチロイル−チオプロピオン酸ジヒドラ
ジド。
−ジフェニルシュウ酸ジアミド,N−サリチラル−N′
−サリチロイルヒドラジン,N,N′−ビス(サリチロ
イル)ヒドラジン,N,N′−ビス(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラ
ジン,3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾ
ール,ビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジッド
[bis(benzylidene)oxalodi
hydrazide],オキサニリド,イソフタル酸ジ
ヒドラジド,セバシン酸−ビス−フェニルヒドラジド,
N,N’−ジアセタール−アジピン酸ジヒドラジド,N
,N’−ビス−サリチロイル−蓚酸ジヒドラジド,N,
N’−ビス−サリチロイル−チオプロピオン酸ジヒドラ
ジド。
【0098】4. ホスフィットおよびホスホナイト
,例えばトリフェニル=ホスフィット,ジフェニル=ア
ルキル=ホスフィット,フェニル=ジアルキル=ホスフ
ィット,トリス(ノニルフェニル)=ホスフィット,ト
リラウリル=ホスフィット,トリオクタデシル=ホスフ
ィット,ジステアリル=ペンタエリトリトール=ジホス
フィット,トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)
=ホスフィット,ビス−ジイソデシル=ペンタエリトリ
トール=ジホスフィット,ビス(2,4−ジ−第三ブチ
ルフェニル)−ペンタエリトリトール=ジホスフィット
,ビス−イソデシル−ペンタエリスリトール=ジホスフ
ィット,ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフ
ェニル)−ペンタエリスリトール=ジホスフィット,ビ
ス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)−
ペンタエリスリトール=ジホスフィット,ビス−イソデ
シルオキシ−ペンタエリスリトール=ジホスフィット,
ビス(2,4−ジ第三ブチル−6−メチルフェニル)−
ペンタエリスリトール=ジホスフィットビス(2,4,
6−トリ−第三ブチル−ブチルフェニル)−ペンタエリ
スリトール=ジホスフィット,トリステアリル=ソルビ
トール=トリホスフィット,テトラキス(2,4−ジ−
第三ブチルフェニル)4,4′−ビフェニレン=ジホス
ホナイト,6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10
−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−
1,3,2−ジオキサホスホシン,6−フルオロ−2,
4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジ
ベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン。
,例えばトリフェニル=ホスフィット,ジフェニル=ア
ルキル=ホスフィット,フェニル=ジアルキル=ホスフ
ィット,トリス(ノニルフェニル)=ホスフィット,ト
リラウリル=ホスフィット,トリオクタデシル=ホスフ
ィット,ジステアリル=ペンタエリトリトール=ジホス
フィット,トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)
=ホスフィット,ビス−ジイソデシル=ペンタエリトリ
トール=ジホスフィット,ビス(2,4−ジ−第三ブチ
ルフェニル)−ペンタエリトリトール=ジホスフィット
,ビス−イソデシル−ペンタエリスリトール=ジホスフ
ィット,ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフ
ェニル)−ペンタエリスリトール=ジホスフィット,ビ
ス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)−
ペンタエリスリトール=ジホスフィット,ビス−イソデ
シルオキシ−ペンタエリスリトール=ジホスフィット,
ビス(2,4−ジ第三ブチル−6−メチルフェニル)−
ペンタエリスリトール=ジホスフィットビス(2,4,
6−トリ−第三ブチル−ブチルフェニル)−ペンタエリ
スリトール=ジホスフィット,トリステアリル=ソルビ
トール=トリホスフィット,テトラキス(2,4−ジ−
第三ブチルフェニル)4,4′−ビフェニレン=ジホス
ホナイト,6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10
−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−
1,3,2−ジオキサホスホシン,6−フルオロ−2,
4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジ
ベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン。
【0099】5. 過酸化物スカベンジャー,例えば
β−チオジプロピオン酸のエステル,例えばラウリル,
ステアリル,ミリスチルまたはトリデシルエステル,メ
ルカプトベンズイミダゾール,または2−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩,ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛,ジオクタデシルジスルフィド,ペンタエリトリ
トール=テトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピ
オネート。
β−チオジプロピオン酸のエステル,例えばラウリル,
ステアリル,ミリスチルまたはトリデシルエステル,メ
ルカプトベンズイミダゾール,または2−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩,ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛,ジオクタデシルジスルフィド,ペンタエリトリ
トール=テトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピ
オネート。
【0100】6. ポリアミド安定剤,例えばヨウ化
物および/またはリン化合物と組合せた銅塩,および二
価マンガンの塩。
物および/またはリン化合物と組合せた銅塩,および二
価マンガンの塩。
【0101】7. 塩基性補助安定剤,例えばメラミ
ン,ポリビニルピロリドン,ジシアンジアミド,トリア
リルシアヌレート,尿素誘導体,ヒドラジン誘導体,ア
ミン,ポリアミド,ポリウレタン,高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩,例えばステアリン
酸Ca塩,ステアリン酸Zn塩,ベヘン酸Mg塩,ステ
アリン酸Mg塩,リシノール酸Na塩およびパルミチン
酸K塩,カテコールアンチモン塩およびカテコール亜鉛
塩。
ン,ポリビニルピロリドン,ジシアンジアミド,トリア
リルシアヌレート,尿素誘導体,ヒドラジン誘導体,ア
ミン,ポリアミド,ポリウレタン,高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩,例えばステアリン
酸Ca塩,ステアリン酸Zn塩,ベヘン酸Mg塩,ステ
アリン酸Mg塩,リシノール酸Na塩およびパルミチン
酸K塩,カテコールアンチモン塩およびカテコール亜鉛
塩。
【0102】8. 核剤,例えば4−第三ブチル安息
香酸,アジピン酸,ジフェニル酢酸。
香酸,アジピン酸,ジフェニル酢酸。
【0103】9. 充填剤および強化剤,例えば炭酸
カルシウム,ケイ酸塩,ガラス繊維,アスベスト,タル
ク,カオリン,雲母,硫酸バリウム,金属酸化物および
水酸化物,カーボンブラック,グラファイト。
カルシウム,ケイ酸塩,ガラス繊維,アスベスト,タル
ク,カオリン,雲母,硫酸バリウム,金属酸化物および
水酸化物,カーボンブラック,グラファイト。
【0104】10. その他の添加剤,例えば可塑剤,
潤滑剤,乳化剤,顔料,光沢剤,難燃剤,静電防止剤お
よび発泡剤。
潤滑剤,乳化剤,顔料,光沢剤,難燃剤,静電防止剤お
よび発泡剤。
【0105】本発明の化合物は,例えばリサーチ公開(
Research Disclosure) 199
0年,31429(474ないし480頁)に記述され
ている写真の再生と他の再生技術の技術において知られ
ている殆ど全ての材料用の安定剤,特に光安定剤として
も使用できる。
Research Disclosure) 199
0年,31429(474ないし480頁)に記述され
ている写真の再生と他の再生技術の技術において知られ
ている殆ど全ての材料用の安定剤,特に光安定剤として
も使用できる。
【0106】
【実施例】式(I)の化合物の若干数の実施例は,本発
明を更に詳細に説明する目的のために報告するものであ
る;これらの実施例は説明するためだけのものであって
,何らの限定を意図しようとするものではない。式(I
)の特に好ましい化合物は,下記の実施例2,3,4,
7および8に開示してある。
明を更に詳細に説明する目的のために報告するものであ
る;これらの実施例は説明するためだけのものであって
,何らの限定を意図しようとするものではない。式(I
)の特に好ましい化合物は,下記の実施例2,3,4,
7および8に開示してある。
【0107】下記の実施例に記載してある数平均分子量
は,欧州特許公開公報EP−A−255,990号,1
8頁54行ないし19頁15行に記載してある方法によ
り決定される。
は,欧州特許公開公報EP−A−255,990号,1
8頁54行ないし19頁15行に記載してある方法によ
り決定される。
【0108】実施例1:100mlのキシレンに溶解し
た14.75gの塩化シアヌル(0.08モル)の溶液
を,150mlのキシレンに溶解した29.33g(0
.08モル)のN−メチル−N,N’−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,3−プ
ロパンジアミンの溶液に,温度を−20℃に保ちながら
,ゆっくりと滴下する。混合物を−20℃で2時間にわ
た攪拌した後,9.30g(0.08モル)の1,6−
ヘキサンジアミンを添加し,混合物を60℃で2時間に
わたり加熱する;19.39g(0.16モル)の33
%水酸化ナトリウムを添加し,混合物を2時間にわたり
90℃で加熱する。6.4g(0.6モル)の粉砕水酸
化ナトリウムを添加し,6時間後に内部温度が155℃
になるようにして,混合物を加熱して水と溶媒の一部分
を留去する。次いでこの温度を12時間保持する。 約70℃に冷却し,150mlのキシレンで希釈した後
,反応混合物をろ過し,減圧下蒸発して,125−13
5℃の融点を持ち,数平均分子量Mn=4050であり
,式
た14.75gの塩化シアヌル(0.08モル)の溶液
を,150mlのキシレンに溶解した29.33g(0
.08モル)のN−メチル−N,N’−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,3−プ
ロパンジアミンの溶液に,温度を−20℃に保ちながら
,ゆっくりと滴下する。混合物を−20℃で2時間にわ
た攪拌した後,9.30g(0.08モル)の1,6−
ヘキサンジアミンを添加し,混合物を60℃で2時間に
わたり加熱する;19.39g(0.16モル)の33
%水酸化ナトリウムを添加し,混合物を2時間にわたり
90℃で加熱する。6.4g(0.6モル)の粉砕水酸
化ナトリウムを添加し,6時間後に内部温度が155℃
になるようにして,混合物を加熱して水と溶媒の一部分
を留去する。次いでこの温度を12時間保持する。 約70℃に冷却し,150mlのキシレンで希釈した後
,反応混合物をろ過し,減圧下蒸発して,125−13
5℃の融点を持ち,数平均分子量Mn=4050であり
,式
【化47】
の反復単位を含有する化合物を得る。
【0109】実施例2:実施例1に記載した方法に準じ
るが,1,6−ヘキサンジアミンの代わりに1,3−プ
ロパンジアミンを5.93g(0.08モル)使用する
。134−139℃の融点を持ち,数平均分子量Mn=
2700であり,式
るが,1,6−ヘキサンジアミンの代わりに1,3−プ
ロパンジアミンを5.93g(0.08モル)使用する
。134−139℃の融点を持ち,数平均分子量Mn=
2700であり,式
【化48】
の反復単位を含有する化合物を得る。
【0110】実施例3:実施例1に記載した方法に準じ
るが,1,6−ヘキサンジアミンの代わりにN,N’−
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
)−1,6−ヘキサンジアミンを39.47g(0.1
モル)使用する。
るが,1,6−ヘキサンジアミンの代わりにN,N’−
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
)−1,6−ヘキサンジアミンを39.47g(0.1
モル)使用する。
【0111】135−139℃の融点を持ち,数平均分
子量Mn=3260であり,式
子量Mn=3260であり,式
【化49】
の反復単位を含有する化合物を得る。
【0112】実施例4:180mlの塩化メチレンに溶
解した18.44g(0.1モル)の塩化シアヌルの溶
液を,100mlの塩化メチレンに溶解した28.34
g(0.1モル)のN−(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)−4−モルホリノプロパンジアミ
ンの溶液に,−10℃の温度に保ちながらゆっくりと滴
下する。
解した18.44g(0.1モル)の塩化シアヌルの溶
液を,100mlの塩化メチレンに溶解した28.34
g(0.1モル)のN−(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)−4−モルホリノプロパンジアミ
ンの溶液に,−10℃の温度に保ちながらゆっくりと滴
下する。
【0113】−10℃と0℃の間に1時間保った後,1
2.12g(0.1モル)の33%水酸化ナトリウムを
,0℃の温度を保ちながら,ゆっくりと滴下する。そし
て混合物を0℃と20℃の間で1時間攪拌する。49.
34g(0.125モル)のN,N’−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6−ヘ
キサンジアミンを添加し,塩化メチレンを留去するため
に混合物を60℃に上げる。150mlのキシレンを添
加し,混合物を60℃で2時間にわたり加熱する。
2.12g(0.1モル)の33%水酸化ナトリウムを
,0℃の温度を保ちながら,ゆっくりと滴下する。そし
て混合物を0℃と20℃の間で1時間攪拌する。49.
34g(0.125モル)のN,N’−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6−ヘ
キサンジアミンを添加し,塩化メチレンを留去するため
に混合物を60℃に上げる。150mlのキシレンを添
加し,混合物を60℃で2時間にわたり加熱する。
【0114】12g(0.3モル)の粉砕水酸化ナトリ
ウムを添加し,混合物を90℃で2時間加熱する。次い
で,還流15時間後に内部温度が155℃に迄到達する
ようにして,水と溶媒の一部分を留去するために還流す
るまで加熱する。そしてこの温度に2時間保持する。常
温に冷却し,150mlのキシレンで希釈した後,反応
混合物をろ過し,減圧下蒸発する。
ウムを添加し,混合物を90℃で2時間加熱する。次い
で,還流15時間後に内部温度が155℃に迄到達する
ようにして,水と溶媒の一部分を留去するために還流す
るまで加熱する。そしてこの温度に2時間保持する。常
温に冷却し,150mlのキシレンで希釈した後,反応
混合物をろ過し,減圧下蒸発する。
【0115】124−127℃の融点を持ち,数平均分
子量Mn=2230であり,式
子量Mn=2230であり,式
【化50】
の反復単位を持つ化合物を得る。
【0116】実施例5:
A)N,1−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−4−ピペリジンメタンアミンの製造
−ピペリジル)−4−ピペリジンメタンアミンの製造
【
化51】
化51】
【0117】223.5g(1.44モル)の2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリドン,82.2g(
0.72モル)の4−ピペリジンメタンアミン,0.2
gの安息香酸および500mlのトルエンを,還流下加
熱しその間共沸蒸留により水を除く。混合物を減圧下蒸
発し,残留分を800mlのメタノールに溶解する。 活性炭上の5%Ptの12gを添加し,水素化反応を4
0バールと室温で行う。次いで触媒をろ過により除き,
溶媒を減圧下蒸発し,残留分をアセトニトリルから再結
晶する。生成物は91−93℃の融点を持つ。
6,6−テトラメチル−4−ピペリドン,82.2g(
0.72モル)の4−ピペリジンメタンアミン,0.2
gの安息香酸および500mlのトルエンを,還流下加
熱しその間共沸蒸留により水を除く。混合物を減圧下蒸
発し,残留分を800mlのメタノールに溶解する。 活性炭上の5%Ptの12gを添加し,水素化反応を4
0バールと室温で行う。次いで触媒をろ過により除き,
溶媒を減圧下蒸発し,残留分をアセトニトリルから再結
晶する。生成物は91−93℃の融点を持つ。
【0118】B)実施例4に記載の手順に従うが,N−
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−
4−モルホリノプロパンアミンの代わりに,39.27
g(0.1モル)のN,1−ビス(2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジル)−4−ピペリジンメタン
アミンを使用する。
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−
4−モルホリノプロパンアミンの代わりに,39.27
g(0.1モル)のN,1−ビス(2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジル)−4−ピペリジンメタン
アミンを使用する。
【0119】162−164℃の融点を持ち,数平均分
子量Mn=2540であり,式
子量Mn=2540であり,式
【化52】
の反復単位を持つ化合物を得る。
【0120】実施例6:実施例4に記載の手順に従うが
,N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−4−モルホリノプロパンジアミンとN,N’−ビ
ス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
−1,6−ヘキサンジアミンの各々の代わりに,39.
27g(0.1モル)のN,1−ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−4−ピペリジンメ
タンアミンと6.01g(0.1モル)の1,2−エタ
ンジアミンを使用する。
,N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−4−モルホリノプロパンジアミンとN,N’−ビ
ス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
−1,6−ヘキサンジアミンの各々の代わりに,39.
27g(0.1モル)のN,1−ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−4−ピペリジンメ
タンアミンと6.01g(0.1モル)の1,2−エタ
ンジアミンを使用する。
【0121】208−212℃の融点を持ち,数平均分
子量Mn=4000であり,式
子量Mn=4000であり,式
【化53】
の反復単位を持つ化合物を得る。
【0122】実施例7:実施例4に記載の手順に従うが
,N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−4−モルホリノプロパンジアミンとN,N’−ビ
ス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
−1,6−ヘキサンジアミンの各々の代わりに,39.
27g(0.1モル)のN,1−ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−4−ピペリジンメ
タンアミンと9.63g(0.13モル)の1,3−プ
ロパンジアミンを使用する。
,N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−4−モルホリノプロパンジアミンとN,N’−ビ
ス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
−1,6−ヘキサンジアミンの各々の代わりに,39.
27g(0.1モル)のN,1−ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−4−ピペリジンメ
タンアミンと9.63g(0.13モル)の1,3−プ
ロパンジアミンを使用する。
【0123】157−158℃の融点を持ち,数平均分
子量Mn=1590であり,式
子量Mn=1590であり,式
【化54】
の反復単位を持つ化合物を得る。
【0124】実施例8:70mlの塩化メチレンに溶解
した19.73g(0.05モル)のN,N’−ビス(
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1
,6−ヘキサンジアミンの溶液を,180mlの塩化メ
チレンに溶解した18.44g(0.1モル)の塩化シ
アヌールの溶液に,−10℃の温度に保ちながらゆっく
りと滴下する。
した19.73g(0.05モル)のN,N’−ビス(
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1
,6−ヘキサンジアミンの溶液を,180mlの塩化メ
チレンに溶解した18.44g(0.1モル)の塩化シ
アヌールの溶液に,−10℃の温度に保ちながらゆっく
りと滴下する。
【0125】−10℃と0℃の間に1時間保った後,1
2.12g(0.1モル)の33%水酸化ナトリウムを
,0℃の温度を保ちながら,ゆっくりと滴下する。そし
て,混合物を0℃と20℃の間で1時間保つ。70ml
の塩化メチレンに溶解した25.92g(0.115モ
ル)の1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)ピペラジンを,20℃に温度を保ちながら,添
加する。次いで,この混合物をこの温度で4時間保つ。
2.12g(0.1モル)の33%水酸化ナトリウムを
,0℃の温度を保ちながら,ゆっくりと滴下する。そし
て,混合物を0℃と20℃の間で1時間保つ。70ml
の塩化メチレンに溶解した25.92g(0.115モ
ル)の1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)ピペラジンを,20℃に温度を保ちながら,添
加する。次いで,この混合物をこの温度で4時間保つ。
【0126】次いでこれを,塩化メチレンを留去するた
めに,60℃に上げる。次いで,150mlのキシレン
,31,57g(0.08モル)のN,N’−ビス(2
,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,
6−ヘキサンジアミンおよび12g(0.3モル)の粉
砕水酸化ナトリウムを添加する。次いで加熱10時間後
に内部温度が160℃に迄到達するようにして,水と一
部分の溶媒を留去するために加熱,還流する。そしてこ
の温度における加熱を4時間継続する。
めに,60℃に上げる。次いで,150mlのキシレン
,31,57g(0.08モル)のN,N’−ビス(2
,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,
6−ヘキサンジアミンおよび12g(0.3モル)の粉
砕水酸化ナトリウムを添加する。次いで加熱10時間後
に内部温度が160℃に迄到達するようにして,水と一
部分の溶媒を留去するために加熱,還流する。そしてこ
の温度における加熱を4時間継続する。
【0127】約70℃に冷却後,150mlのキシレン
で希釈した後,反応混合物をろ過し,減圧下蒸発する。 143−149℃の融点を持ち,数平均分子量Mn=1
900であり,式
で希釈した後,反応混合物をろ過し,減圧下蒸発する。 143−149℃の融点を持ち,数平均分子量Mn=1
900であり,式
【化55】
の反復単位を持つ化合物を得る。
【0128】安定剤としての,本発明の化合物の効果は
,下記の試験例に説明してあり,その試験例では,製造
実施例で得られたある種の化合物がポリプロピレンファ
イバーを安定化するのに使用されている。
,下記の試験例に説明してあり,その試験例では,製造
実施例で得られたある種の化合物がポリプロピレンファ
イバーを安定化するのに使用されている。
【0129】実施例9:(ポリプロピレンファイバーに
おける光安定化作用) 表1に示した各々の生成物の2.5g,トリス(2,4
−ジ−第三ブチルフェニル)亜燐酸の1.0g,3,5
−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モ
ノエチルエステルのカルシウム塩の0.5g,ステアリ
ン酸カルシウムの1gおよび二酸化チタンの2.5gを
,メルトインデックス=12g/10分(230℃と2
.16kgで測定)のポリプロピレン1000gと,低
速混合機中混合する。
おける光安定化作用) 表1に示した各々の生成物の2.5g,トリス(2,4
−ジ−第三ブチルフェニル)亜燐酸の1.0g,3,5
−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モ
ノエチルエステルのカルシウム塩の0.5g,ステアリ
ン酸カルシウムの1gおよび二酸化チタンの2.5gを
,メルトインデックス=12g/10分(230℃と2
.16kgで測定)のポリプロピレン1000gと,低
速混合機中混合する。
【0130】混合物を200−230℃で押し出してポ
リマー粒状物にし,これを次いでパイロット型装置〔レ
オナルド−スミラゴ(Leonard−Sumirag
o)(VA)イタリー〕を使用し,下記の条件下で操作
して,ファイバーに変形する: 押し出し温度 :
220−230℃頭部温度 :
255−260℃延伸比
: 1:3.
5カウント : フ
ィラメント当たり11dtex
リマー粒状物にし,これを次いでパイロット型装置〔レ
オナルド−スミラゴ(Leonard−Sumirag
o)(VA)イタリー〕を使用し,下記の条件下で操作
して,ファイバーに変形する: 押し出し温度 :
220−230℃頭部温度 :
255−260℃延伸比
: 1:3.
5カウント : フ
ィラメント当たり11dtex
【0131】かくして得られたファイバーを,温度63
℃のブラックパネルを設置したウェザー−O−メーター
65WR(ASTM D2565−85)中の白カー
ド上に載せて,暴露試験に処する。
℃のブラックパネルを設置したウェザー−O−メーター
65WR(ASTM D2565−85)中の白カー
ド上に載せて,暴露試験に処する。
【0132】いろいろな暴光時間の後得られる試料の残
留強力を定速張力計により測定する;かくして初期強力
を半減するのに要する暴光時間〔T50 (単位:hr
) 〕を計算する。
留強力を定速張力計により測定する;かくして初期強力
を半減するのに要する暴光時間〔T50 (単位:hr
) 〕を計算する。
【0133】上述したのと同じ方法で作製したが,本発
明の化合物を添加していないファイバーを比較のために
暴露する。
明の化合物を添加していないファイバーを比較のために
暴露する。
Claims (14)
- 【請求項1】式(I) 【化1】 {式中,R1 は水素原子,炭素原子数1ないし8のア
ルキル基,O・,OH,NO,CH2 CN,炭素原子
数1ないし18のアルコキシ基,炭素原子数5ないし1
2のシクロアルコキシ基,炭素原子数3ないし6のアル
ケニル基,未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
キル基によりフェニル基上が単−,2−または3−置換
されている炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基
;または炭素原子数1ないし8のアシル基を表し;A1
は−O−または>N−R4 (R4 はメチル基,炭
素原子数1ないし8のアシル基または(炭素原子数1な
いし8のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)を表し
;R2 は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表
し;R3 は水素原子,炭素原子数1ないし18のアル
キル基,未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基により単−,2−または3−置換されている炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基;未置換のまたは
炭素原子数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上
が単−,2−または3−置換されている炭素原子数7な
いし9のフェニルアルキル基;または式(II) 【化2】 (式中,R1 は上述と同じに定義される。)の基を表
すか;または−A1 −R2 −は直接結合を表しそし
て,この場合,R3 は式(III ) 【化3】 (式中,A2 は直接結合,−O−,−CH2 −,−
CH2 CH2 −または>N−CH3 を表し;pは
2ないし6の整数を表す。)の基を表すか;または−A
1 −R2 −(N−R3 )−は式(IVa)−(I
Vd)【化4】 〔式中,R5 は炭素原子数2ないし6のアルキレン基
を表し;A3 は−O−または基>N−R8 (R8
はR3 と同じに定義される。)を表し;qは零または
1を表し;R6 とR7 はR4 と同じに定義され;
rは2ないし6の整数を表しそしてR1 は上述と同じ
に定義される。〕の基の一つも表し;同一であるかまた
は異なるX1 とX3 は式(Va)−(Ve) 【化5】 〔式中,同一または異なるA4 ,A5 ,A7 ,A
8 およびA9 はA3 と同じに定義され;R9 は
炭素原子数2ないし12のアルキレン基,1,2または
3個の酸素原子によりまたは1または2個の>N−R1
3(R13はR3 と同じに定義されるかまたは炭素原
子数1ないし8のアシル基または(炭素原子数1ないし
8のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)により中断
されている炭素原子数4ないし12のアルキレン基;未
置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基により
単置換された炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン
基,(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)−ジ
−(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基,(炭素原
子数1ないし4のアルキレン)−ジ−(炭素原子数5な
いし7のシクロアルキレン)基,(炭素原子数2ないし
4のアルキリデン)−ジ−(炭素原子数5ないし7のシ
クロアルキレン)基,フェニレン基,フェニレン−ジ−
(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基,(炭素原子
数1ないし4のアルキレン)−ジフェニレン基または(
炭素原子数2ないし4のアルキリデン)−ジフェニレン
基(各々のフェニレン基は未置換のまたは炭素原子数1
ないし4のアルキル基により単−または2−置換されて
いる。)を表わし;R10は水素原子,炭素原子数1な
いし8のアルキル基またはフェニル基を表し;A6 は
直接結合または−CH2 −を表し;sは零,1,2ま
たは3を表し;同一または異なるR11とR12は炭素
原子数2ないし6のアルキレン基を表し;そしてtは零
または1を表す。〕の基の一つを表し;X2 は炭素原
子数2ないし12のアルキレン基,1,2または3個の
酸素原子により中断されている炭素原子数4ないし12
のアルキレン基;2−ヒドロキシトリメチレン基,キシ
リレン基,カルボニル基または式(VIa)−(VIe
) 【化6】 〔式中,R14は式(VII ) 【化7】 (式中,R1 ,A1 ,R2 およびR3 は上述と
同じに定義される。)の基を表すか;またはR14は基
−OR18,−SR18または−NR19R20(式中
,同一または異なるR18,R19およびR20は水素
原子,炭素原子数1ないし18のアルキル基,未置換の
または炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,
2−または3−置換されている炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケ
ニル基,未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によ
り単−,2−または3−置換されているフェニル基;未
置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基により
フェニル基上が単−,2−または3−置換されている炭
素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;テトラヒド
ロフルフリル基,式(II)の基,炭素原子数1ないし
8のアルコキシ基によりまたはジ−(炭素原子数1ない
し4のアルキル)−アミノ基によりまたは式(III
)の基により2−,3−または4−位が置換されている
炭素原子数2ないし4のアルキル基を表すか;または基
−NR19R20は5員ないし7員の複素環を表す。)
を表し;R15は直接結合,炭素原子数1ないし12の
アルキレン基,シクロヘキシレン基,メチルシクロヘキ
シレン基またはフェニレン基を表し;R16はR9 と
同じに定義され;uは1ないし10の整数を表し;そし
てR17はR9 と同じに定義されるかまたは基【化8
】 を表す。〕の基の一つを表し;mは零,1,2,3また
は4を表し;nは1ないし50の数を表し;Y1 はC
l,OH,ONa,OK,基R14または基−X1 Z
または−X3 Z(Zは水素原子,メチル基,ベンジル
基,炭素原子数1ないし8のアシル基または(炭素原子
数1ないし8のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)
を表し;Y2 はZ,基 【化9】 または基−X2 OHを表し;そしてもしもmが零を表
しそしてnが1を表すならば,Y1 の定義だけは基−
X1 Zを表し;ただし,該基−X1 Zは式【化10
】 以外の基を表し;そして,式(I)の各々の反復構造単
位において,R1 ,A1 ,R2 ,R3 ,X1
,X2 ,X3 およびmは同一のまたは異なる意味を
持つ。}の化合物。 - 【請求項2】R1 が水素原子,炭素原子数1ないし4
のアルキル基,OH,炭素原子数6ないし12のアルコ
キシ基,炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基,
アリル基,ベンジル基またはアセチル基を表す請求項1
記載の式(I)の化合物。 - 【請求項3】A1 が−O−または>N−R4 (R4
はメチル基,炭素原子数1ないし6のアシル基または
(炭素原子数1ないし6のアルコキシ)−カルボニル基
を表す。)を表し;R2 が炭素原子数2ないし10の
アルキレン基を表し;R3 が水素原子,炭素原子数1
ないし12のアルキル基,未置換のまたは炭素原子数1
ないし4のアルキル基により単−,2−または3−置換
されている炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;
未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
りフェニル基上が単−,2−または3−置換されている
ベンジル基;または式(II)の基を表すか;または−
A1 −R2 −が直接結合を表しそして,この場合,
R3 が式(III )(式中,A2 は直接結合,−
O−または−CH2 −を表し;pは2ないし4の整数
を表す。)の基を表すか;または−A1 −R2 −(
N−R3 )−は式(IVa)−(IVd)〔式中,R
5 は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し;A
3 は−O−または>N−R8 基(R8 はR3 と
同じに定義される。)を表し;qは零または1を表し;
R6 とR7 はR4 と同じに定義され;rは2ない
し4の整数を表す。〕の基の一つも表し;同一であるか
または異なるX1 とX3 は式(Va)−(Ve)〔
式中,同一または異なるA4 ,A5 ,A7 ,A8
およびA9 はA3 と同じに定義され;R9 は炭
素原子数2ないし10のアルキレン基,1,2または3
個の酸素原子によりまたは1または2個の>N−R13
(R13はR3 と同じに定義されるかまたは炭素原子
数1ないし4のアシル基または(炭素原子数1ないし4
のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)により中断さ
れている炭素原子数4ないし10のアルキレン基;シク
ロヘキシレン基,シクロヘキシレンジメチレン基,メチ
レンジシクロヘキシレン基,イソプロピリデンジシクロ
ヘキシレン基,フェニレン基,メチルフェニレン基,キ
シリレン基,メチレンジフェニレン基またはイソプロピ
リデンジフェニレン基を表し;R10は水素原子,炭素
原子数1ないし4のアルキル基またはフェニル基を表し
;A6 は直接結合または−CH2 −を表し;sは零
,1,2または3を表し;同一または異なるR11とR
12は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し;そ
してtは零または1を表す。〕の基の一つを表し;X2
が炭素原子数2ないし10のアルキレン基,1,2ま
たは3個の酸素原子により中断されている炭素原子数4
ないし10のアルキレン基;2−ヒドロキシトリメチレ
ン基,キシリレン基または式(VIa)−(VIe)〔
式中,R14は式(VII )の基を表すか;または基
−OR18,−SR18または−NR19R20(式中
,同一または異なるR18,R19およびR20は水素
原子,炭素原子数1ないし12のアルキル基,未置換の
または炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,
2−または3−置換されている炭素原子数5ないし8の
シクロアルキル基;炭素原子数3ないし12のアルケニ
ル基,未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル
基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により
単−,2−または3−置換されているフェニル基;未置
換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によりフ
ェニル基上が単−,2−または3−置換されているベン
ジル基;テトラヒドロフルフリル基,式(II)の基,
炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によりまたはジ−
(炭素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基により
または式(III )の基により2−または3−位が置
換されている炭素原子数2ないし3のアルキル基を表す
か;または基−NR19R20は1−ピロリジル基,1
−ピペリジル基,4−モルホリニル基,4−メチル−1
−ピペラジニル基または1−ヘキサヒドロアゼピニル基
を表す。)を表し;R15は直接結合,炭素原子数1な
いし10のアルキレン基,シクロヘキシレン基またはフ
ェニレン基を表し;R16はR9 と同じに定義され;
uは1ないし5の整数を表し;そしてR17はR9 と
同じに定義されるかまたは基 【化11】 を表す。〕の基の一つを表し;mが零,1,2または3
を表し;nが1ないし30の数を表し;Y1 がCl,
OH,ONa,OK,基R14または基−X1 Zまた
は−X3 Z(Zは水素原子,メチル基,ベンジル基,
炭素原子数1ないし4のアシル基または(炭素原子数1
ないし4のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)を表
し;そしてY2 がZ,基 【化12】 または基−X2 OHを表す請求項1記載の式(I)の
化合物。 - 【請求項4】A1 が−O−または>N−R4 (R4
はメチル基,炭素原子数1ないし4のアシル基または
(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)−カルボニル基
を表す。)を表し;R2 が炭素原子数2ないし8のア
ルキレン基を表し;R3 が水素原子,炭素原子数1な
いし8のアルキル基,未置換のまたは炭素原子数1ない
し4のアルキル基により単−,2−または3−置換され
ているシクロヘキシル基;ベンジル基または式(II)
の基を表すか;または−A1 −R2 −が直接結合を
表しそして,この場合,R3 が式(III )(式中
,A2 は−O−または−CH2 −を表し;pは2ま
たは3を表す。)の基を表すか;または−A1 −R2
−(N−R3 )−は式(IVa)−(IVd)〔式
中,R5 は炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表
し;A3 は−O−または>N−R8 基(R8 はR
3 と同じに定義される。)を表し;qは零または1を
表し;R6 とR7 はR4 と同じに定義され;rは
2または3を表す。〕の基の一つも表し;同一であるか
または異なるX1 とX3 は式(Va)−(Ve)〔
式中,同一または異なるA4 ,A5 ,A7 ,A8
およびA9 はA3 と同じに定義され;R9 は炭
素原子数2ないし8のアルキレン基,1,2または3個
の酸素原子によりまたは>N−R13(R13は水素原
子,メチル基,アセチル基または(炭素原子数1ないし
2のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)により中断
されている炭素原子数4ないし10のアルキレン基;シ
クロヘキシレン基,シクロヘキシレンジメチレン基,メ
チレンジシクロヘキシレン基,キシリレン基またはイソ
プロピリデンジフェニレン基を表し;R10は水素原子
,メチル基またはフェニル基を表し;A6 は直接結合
または−CH2 −を表し;sは零,1,2または3を
表し;同一または異なるR11とR12は炭素原子数2
ないし3のアルキレン基を表し;そしてtは零または1
を表す。〕の基の一つを表し;X2 が炭素原子数2な
いし8のアルキレン基,1または2個の酸素原子により
中断されている炭素原子数4ないし8のアルキレン基;
2−ヒドロキシトリメチレン基,キシリレン基または式
(VIa)−(VIe)〔式中,R14は式(VII
)の基を表すか;または基−OR18,−SR18また
は−NR19R20(式中,同一または異なるR18,
R19およびR20は水素原子,炭素原子数1ないし8
のアルキル基,未置換のまたは炭素原子数1ないし4の
アルキル基により単−,2−または3−置換されている
シクロヘキシル基;アリル基,ウンデシル基,フェニル
基,ベンジル基,テトラヒドロフルフリル基,式(II
)の基,炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により,
ジメチルアミノ基によりまたはジエチルアミノ基により
またはまたは式(III )の基により2−または3−
位が置換されている炭素原子数2ないし3のアルキル基
を表すか;または基−NR19R20は4−モルホリニ
ル基を表す。)を表し;R15は直接結合,炭素原子数
1ないし8のアルキレン基,シクロヘキシレン基または
フェニレン基を表し;R16は炭素原子数2ないし8の
アルキレン基,1,2または3個の酸素原子により中断
されている炭素原子数4ないし10のアルキレン基;シ
クロヘキシレンジメチレン基,イソプロピリデンジシク
ロヘキレン基またはイソプロピリデンジフェニレン基を
表し;uは1ないし4の整数を表し;そしてR17はR
9 と同じに定義されるかまたはメチルフェニレン基,
メチレンジフェニレン基または基 【化13】 を表す。〕の基の一つを表し;mが零,1,2または3
を表し;nが1ないし20の数を表し;Y1 がOH,
ONa,OK,基R14または基−X1 Zまたは−X
3 Z(Zは水素原子,メチル基,アセチル基または(
炭素原子数1ないし2のアルコキシ)−カルボニル基を
表す。)を表し;そしてY2 がZ,基 【化14】 または基−X2 OHを表す請求項1記載の式(I)の
化合物。 - 【請求項5】A1 が−O−または>N−R4 (R4
はメチル基,アセチル基または(炭素原子数1ないし
2のアルコキシ)−カルボニル基を表す。)を表し;R
2 が炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し;R
3 が水素原子,炭素原子数1ないし4のアルキル基,
シクロヘキシル基,ベンジル基または式(II)の基を
表すか;または−A1 −R2 −が直接結合を表しそ
して,この場合,R3 が式(III )(式中,A2
は−O−を表し;そしてpは2または3を表す。)の
基を表すか;または−A1 −R2 −(N−R3 )
−は式(IVa)−(IVd)〔式中,R5 は炭素原
子数2ないし3のアルキレン基を表し;A3 は−O−
または>N−R8 基(R8 はR3 と同じに定義さ
れる。)を表し;qは零または1を表し;R6 とR7
はR4 と同じに定義され;rは2または3を表す。〕
の基の一つも表し;同一であるかまたは異なるX1 と
X3 は式(Va)−(Ve)〔式中,同一または異な
るA4 ,A5 ,A7 ,A8 およびA9 はA3
と同じに定義され;R9 は炭素原子数2ないし6の
アルキレン基,2または3個の酸素原子によりにより中
断されている炭素原子数6ないし10のアルキレン基;
シクロヘキシレンジメチレン基,メチレンジシクロヘキ
シレン基またはキシリレン基を表し;R10は水素原子
またはメチル基を表し;A6 は直接結合を表し;sは
零または1を表し;R11とR12はエチレン基または
トリメチレン基を表し;そしてtは零または1を表す。 〕の基の一つを表し;X2 が炭素原子数2ないし6の
アルキレン基,2−ヒドロキシトリメチレン基,キシリ
レン基または式(VIa)−(VIe)〔式中,R14
は式(VII )の基を表すか;または基−OR18ま
たは−NR19R20(式中,R18は炭素原子数1な
いし4のアルキル基,シクロヘキシル基,アリル基,フ
ェニル基,ベンジル基,テトラヒドロフルフリル基また
は式(II)の基を表し;同一または異なるR19およ
びR20は上述のR18と同じに定義されるかまたは水
素原子またはメトキシ基により,エトキシ基により,ジ
メチルアミノ基によりまたはジエチルアミノ基によりま
たはまたは式(III )の基により2−または3−位
が置換されている炭素原子数2ないし3のアルキル基を
表すか;または基−NR19R20は4−モルホリニル
基を表す。)を表し;R15は直接結合または炭素原子
数1ないし8のアルキレン基を表し;R16は炭素原子
数4ないし6のアルキレン基を表し;uは1または2を
表し;そしてR17は炭素原子数2ないし6のアルキレ
ン基または基 【化15】 を表す。〕の基の一つを表し;mが零,1または2を表
し;nが1ないし15の数を表し;Y1 がOH,ON
a,OK,基R14または基−X1 Zまたは−X3
Z(Zは水素原子,メチル基,アセチル基または(炭素
原子数1ないし2のアルコキシ)−カルボニル基を表す
。)を表し;そしてY2 がZ,基 【化16】 または基−X2 OHを表す請求項1記載の式(I)の
化合物。 - 【請求項6】R1 が水素原子またはメチル基を表し;
A1 が−O−または>N−CH3 を表し;R2 が
−(CH2 )2−6 −を表し;R3 が水素原子,
メチル基,2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
ピペリジル基を表すか;または−A1 −R2−が直接
結合を表しそして,この場合,R3 が基 【化17】 を表すか;または−A1 −R2 −(N−R3 )−
は式(IVa)−(IVc)〔式中,R5 はエチレン
基を表し;A3 は−O−または>N−R8 (R8
はR3 と同じに定義される。)を表し;qは零または
1を表し;R6 はメチル基を表し;rは2を表す。〕
の基の一つも表し;同一であるかまたは異なるX1 と
X3 は式(Va)−(Vb)〔式中,同一または異な
るA4 およびA5 は基>N−R8 (R8 はR3
と同じに定義される。)を表し;R9 は−(CH2
)2−6 −または−(CH2 )3 −O−(CH
2 )2−4 −O−(CH2 )3 −を表し;そし
てR10は水素原子またはメチル基を表し;X2 が2
−ヒドロキシトリメチレンまたは式(VIa)(R14
は式(VII )の基を表す。)の基を表し;mが零ま
たは1を表し;nが1ないし10の数を表し;Y1 が
OH,ONa,OK,基R14または基−X1 Zまた
は−X3Z(Zは水素原子またはメチル基を表す。)を
表し;そしてY2 が水素原子,メチル基または基 【化18】 を表す請求項1記載の式(I)の化合物。 - 【請求項7】R1 が水素原子またはメチル基を表し;
A1 が>N−CH3 を表し;R2 が−(CH2
)2−6 −を表し;R3 が2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジル基または1,2,2,6,6−
ペンタメチル−4−ピペリジル基を表すか;または−A
1 −R2 −が直接結合を表しそして,この場合,R
3 が基【化19】 を表すか;または−A1 −R2 −(N−R3 )−
は式(IVa)または(IVc)の基を表し;qとmは
零を表し;X1 は式(Va)〔同一または異なるA4
およびA5 は基>N−R8 (R8 は水素原子,
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基また
は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル
基を表す。)を表し;R9 は−(CH2 )2−6
−を表す。〕の基を表し;そしてnが1ないし10の数
を表す請求項1記載の式(I)の化合物。 - 【請求項8】 【化20】 【化21】 【化22】 【化23】 または 【化24】 に該当する請求項1記載の式(I)の化合物。
- 【請求項9】式(VIIIa−1) 【化25】 (式中,R1 は水素原子,炭素原子数1ないし8のア
ルキル基,O・,OH,NO,CH2 CN,炭素原子
数1ないし18のアルコキシ基,炭素原子数5ないし1
2のシクロアルコキシ基,炭素原子数3ないし6のアル
ケニル基,未置換のまたは1,2または3個の炭素原子
数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上が置換さ
れている炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;
または炭素原子数1ないし8のアシル基を表す。)の化
合物。 - 【請求項10】光,熱および酸化により誘導される分解
を受ける有機材料と請求項1記載の式(I)の化合物を
少なくとも一種含有する組成物。 - 【請求項11】有機材料が合成ポリマーである請求項1
0記載の組成物。 - 【請求項12】式(I)の化合物に加えて,合成ポリマ
ーのための他の慣用の添加剤を含有する組成物。 - 【請求項13】有機材料がポリオレフィンである請求項
10記載の組成物。 - 【請求項14】有機材料がポリエチレンまたはポリプロ
ピレンである請求項10記載の組成物。
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