CS122791A2

CS122791A2 - Piperidine-triazinoic mixtures suitable as stabilizers of organic materials

Info

Publication number: CS122791A2
Application number: CS911227A
Authority: CS
Inventors: Raberto Dr Scrima
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1990-04-30
Filing date: 1991-04-29
Publication date: 1991-12-17
Also published as: IT9020175A1; US5268401A; EP0455588B1; DE69112899T2; EP0455588A1; IT1240690B; JPH04225974A; DE69112899D1; KR910018379A; CA2041377A1; JP3038508B2; IT9020175A0

Description

f *Piperidin-triazinové sloučenin;.’ vhodné-j^k$u stabilizátory organických • ' i e ;enalu

t# o r/

Tento vynález se týká nových "pTpeTidi-»*tria^ihovýchsloučenin, jejich použití jako stabilizátorů proti aktinickému,termickému a oxidačnímu odbourávání organických materiálů,zvláště syntetických polymerů, stejně jako organických ma-teriálů takto stabilizovaných a různých meziproduktů.

Je známo, že syntetické polymery podléhají foto-oxidační degradaci, pokud se vystaví slunečnímu záření nebojiným zdrojům ultrafialového záření v přítomnosti kyslíku.

Pokud se polymery používají v praxi, je nezbyt-né přidávat vhodné stabilizační prostředky k jejich stabili-zaci proti světlu, jako jsou určité deriváty benzofenonu abenzotriazolu, komplexy niklu, substituované estery kyseli-ny benzoové, alkylidenmalonáty, kyan«kryláty, aromatické oxá-midy nebo stericky bráněné aminy.

Určité triazinové sloučeniny obsahující 2,2,6,6-tetramethylpiperidylové skupiny a jejich použití jako sta-bilizátorů proti působení světla, tepla a vlivu oxidace nasyntetické polymery se uvádí v US patentech č, 4 108 829, 4 321 374, 4 433 145, 4 491 643, 4 533 688 a 4 740 544, vevropských zveřejněných přihláškách č. 117 229 a 176 106 av japonských zveřejněných přihláškách č. Sho 61/176 662 aSho 63/196 654.

Podstata_v^nálezu

Tento vynález se týká nových sloučenin obecného

vzorce I 2 Γ~\

vV (CHO) 2'm

R- (i),

ve kterémA R, představuje přímou vazbu nebo skupinu vzorce-0-, -CH2- nebo -CH2CH2-, znamená celé číslo od 2 do 6, představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s1 až 8 atomy uhlíku, skupinu vzorce 0', hydroxy-skupinu, skupinu vzorce NO, CH2CN, alkoxyskupi-nu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkoxyskupinus 5 až 12 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se3 až 6 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu se7 až 9 atomy uhlíku, která není substituovánanebo fenylovou skupinu monosubstituovanou, di-substituovanou nebo trisubstituovanou alkylovouskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamenáacylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, R. znamená skupinu vzorce -OR^, -SR^ nebo -N-R^,^5 " kde R^, R^ a Rg, které jsou shodné nebo rozdíl-né, znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinus 5 až 12 atomy uhlíku, která není substituo-vána nebo je monosubstituována, disubstituovánanebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 18atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která není sub-stituována nebo je monosubstituována, disubsti-tuována nebo trisubstituována alkylovou skupinous 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1až 4 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu se 7až 9 atomy uhlíku, která není substituována neboje monosubstituována, disubstituována nebo trisub-stituována na fenylové skupině alkylovou skupinous 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinu se 2 až4 atomy uhlíku, která je substituována v poloze

2,3 nebo 4 alkoxyskupinou s 1 až 8 atomy uhlíkunebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíkuv každé alkylové části, tetrahydrofurfurylovouskupinu nebo skupinu vzorce II N — (CH9)—2 m (II) kde A a n mají význam uvedený výše,

nebo skupinu vzorce III

(III) kde Ry má význam uvedený výše pro R^, nebo skupina 4 - vzorce -N-Rg představuje pětičlennou až sedmi-R5 člennou heterocyklickou skupinu nebo R, znamená některou ze skupin vzorce I¥a až IVc

kde Ry má význam uvedený výšeznamená 1,2,3 nebo 4 a jestliže představuje 1, má význam vymezený pro Rg a jestliže představuje číslo 2, potom znamená některou ze skupin vzorce Va až Vc

(Va) (Vb), R10 R10 (Vc),

R 11

11 11 R. kde Ej, Eg a Eg, které jsou shodné nebo různé,znamená skupinu vzorce -0- nebo >N-R^g,

Rg znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomyuhlíku nebo alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomyuhlíku, která je přerušena 1,2 nebo 3 atomy kys-líku nebo 1 nebo 2 skupinami vzorce >N-R^g,cyklohezylenovou, cyklůhexylendimethylenovou,methylendicyklohexylenovou, isopropylidendicyklo-hexylenovcu, fenylenovou, isopropylidendifenylenovou nebo xylylenovou skupinu, - 6

Rg znamená alkylenovou skupinu se 2 až 6 atomyuhlíku, představuje skupinu vzorce>N-(R9-E3)s-,>CHO- nebo>CH-CH2--N- , ras, které jsou stejné nebo rozdílné, znamenajínulu nebo číslo 1,

Rlo znamená atom vodíku, nebo pokud r představuječíslo 1 a znamená skupinu vzorce >CHO-, můžetaké znamenat methylovou skupinu, R11 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, R^2 znamená atom vodíku, alkylenovou skupinu s1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s5 až 12 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomyuhlíku, fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomyuhlíku, která není substituována nebo je monosub-stituována, disubstituována nebo trisubstituovánana fenylové skupině alkylovou skupinou s 1 až4 atomy uhlíku nebo znamená skupinu vzorce IIIa jestliže představuje 3 R. '3 znamená některou ze skupin vzorce Via až Vid ””^13

R

7 t (Via), 7

N— <GH2)u-CH—(CH2)— N 16 '8 *17 (VIb),

N——— R 18 R. |19

•Eg-CH2— C CH^ E 2 ^10 (Víc), '11 0— (°Η2)χ— CH — CH2“ 0 - (Vid), kde Eg, Eg, Εγ, Eg, Ε^θ a E^, které jsou shodnénebo rozdílné, mají význam vymezený výše pro E^,Eg a Eg a jestliže Eg a Ε^θ oba znamenají skupinuvzorce -0-, E,, může také znamenat skupinu vzorce-CH2O-, R13* Rl4 a R15* které jsou shodné nebo rozdílné,znamenají alkylenovou skupinu se 2 až 6 atomyuhlíku, t představuje nulu nebo číslo 1, R16’ *17 a R18’ které jsou shodné nebo rozdílné,mají význam vymezený výše pro R12,

Eq znamená přímou vazbu nebo skupinu vzorce -CHg-, u, v a z, které jsou shodné nebo rozdílné, zna-menají celá čísla od 2 do 6 a - 8 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinus 1 až 8 atomy uhlíku a jestliže n představuje 4, R^ znamená skupinu vzorce Vila nebo Vllb___________________________________

E 12 R, 20 Z' N- R, 21 20 12 R, 20 R20 12 12 / (Vila), r22-^4 (Vllb) kde Elg má význam uvedený výše pro Ej, E2 a E^, R20 a R21* které jsou shodné nebo rozdílné, zna-mená alkylenovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, y představuje nulu nebo číslo 1 a R22 znamená alkantetraylovou skupinu se 4 až 12atomy uhlíku. Příklady alkylových skupin obsahujících až 18 atomu uhlíku jsou methylová, ethylová, propylová,isopropylová, butylová, 2-butylová, isobutylová,terc.-butylová, pentylová, 2-pentylová, hexylo-vá, heptylová, oktylová, 2-ethylhexylová, terc,--oktylová, nonylová, decylová, undecylová, dode-cylová, tridecylová, tetradecylová, hexadecylo-vá a oktadecylová skupina. Příklady alkylové skupiny se 2 až 4 atomy uhlí-ku, které je substituována alkoxyskupinou s 1 až 8 atomy uh-líku, s výhodou alkoxyskupinou ? 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště 9 methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou, jsou 2-methoxyethylová, 2- ethoxyethylová, 3-methoxypropylová, 3-ethoxypropylová, 3- butoxypropylová, 3-oktoxypropylová a 4-methoxybutylová sku-pina. Příklady alkylové skupiny se, 2 až 4 atomy uhlíku,která je substituována dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomyuhlíku v každé alkylové části, s výhodou dimethylaminoskupinounebo diethylaminoskupinou, jsou 2-dimethylaminoethylová,2-diethylaminomethylová, 3-dimethylaminopropylová, 3-diethyl-aminopropylová, 3-dibutylaminopropylová a 4-diethylaminobuty-lová skupina.

Reprezentativními příklady . alkoxyskupiny s1 až 18 atomy uhlíku ve významu R^ a R? jsou methoxyskupina,ethoxyskupina, propoxyskupina, isopropoxyskupina, butoxysku-pina, isobutoxyskupina, pentoxyskupina, isopentoxyskupina,hexoxyskupina, heptoxyskupina, oktoxyskupina, decyloxyskupina,dodecyloxyskupina, tetradecyloxyskupina, hexadecyloxyskupinaa oktadecyloxyskupina. Výhodnou alkoxyskupinou se 6 až 12atomy uhlíku je zvláště heptoxyskupina nebo óktyloxyskupina. Příklady různých cykloalkylových skupin s 5 až12 atomy uhlíku, které nejsou substituovány nebo jsou mono-substituovány, disubstituovány nebo trisubstituovány alkylo-vou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku jsou cyklopentylová, methylcyklopentylová, dimethylcyklopentylová, cyklohexylová, methyl-cyklohexylová, dimethylcyklohexylová, trimethylcyklohexylová,terc.-bůtylcyklohexylová, cyklooktylová, cyklodecylová a cyk-lododecylová skupina. Cyklohexylová skupina, která není sub-stituována nebo je substituována alkylovou skupinou s 1 až 4atomy uhlíku je výhodná.

Reprezentativními příklady cykloalkoxyskupiny z 5 až 12 atomy uhlíku ve významu R^ a R? jsou cyklopen;tyi- oxyskupina, pyklohexyloxyskupina, cykloheptyloxyskupina, cyklojjktylpxyskupina, cyklo- vnecýloxyskupina a cyklododecyloxyskupina. Cyklopentyloxyskupi-na a cyklohexyloxyskupina jsou výhodná. 10 - Příklady alkenylové skupiny obsahující až 18atomů uhlíku jsou allylová, 2-methylallylová, hexenylová,decenylová, undecenylová a oleylová skupina.

Alkenylové skupiny jsou výhodné, pokud atom 'uh-líku v poloze 1 je nasycen. Obzvláště výhodná je allylová sku-....... pina. Příklady substituované fenylové skupiny jsoumethylfenylová, dimethylfenylová, trimethylfenylová, terc.-butylfenylová, di-terc.-butylfenylová, 3,5-di-terc.-butyl-4--methylfenylová, methoxyfenylová a ethoxyfenylová skupina. Příklady různých fenylalkylových skupin se 7 až9 atomy uhlíku, které nejsou substituovány nebo jsou monosub-stituovány, disubstituovány nebo trisubstituovány na fenylovéskupině alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku jsou benzy-lová, methylbenzylová, dimethylbenzylová, trimethylbenzylová,terc.-butylbenzylová a 2-fenylethylová skupina, přičemž ben-zylová skupina je výhodná.

Acylové skupiny R^ a R? obsahující až 8 atomů uh-líku mohou být alifatické nebo aromatické skupiny. Jejichrepresentativními příklady jsou formylová, acetylová, propionylová, butyrylová, pentanoylová, hexanoylová, heptanoylová, okta-noylová, benzoylová, akryloylová a krotonoylová skupina. Výhodné jsou alkanoylové skupiny s 1 až 8 atomy uhlíku, alke-noylové skupiny se 3 až 8 atomy uhlíku nebo benzoylová sku-pina. Obzvláště výhodná je acetylová skupina. Pětičlenná až sedmičlenná heterocyklická skupinavzorce -R-R< může obsahovat další heteroatora, například atom R5 dusíku nebo atom kyslíku. Jejich representativní příklady je1-pyrrolidylová, 1-piperidylová, 4-morfolinylová, 4-methyl-l--piperazinylové a 1-hexahydroazepinylová skupina. 4-Morfoliny-lová skupina je výhodná. 11 Příklady alkylenové skupiny obsahující až 12atomů uhlíku jsou ethylenová, propylenová, trimethylenová,tetramethylenová, pentamethylenová, 2,2-dimethyltrimethylenová,hexamethylenová, trimethylhexemethylenová, oktamethylenová,dekamethylenová a dodekamethylenová skupina. Příklady alkylenové skupiny se 4 až 12 atomyuhlíku, která je přerušena 1,2 nebo 3 atomy kyslíku je 3-oxa-pentan-l,5-diylová, 4-oxaheptan-l,7-diylová, 3,6-dioxaoktan--1,8-diylová, 4,7-dioxadekan-—-l,lGdiylová, 4,9-dioxadodekan--1,12-diylová a 3,6,9-trioxaundekan—l,lldiylová skupina.

Representativními příklady alkylenové skupiny se4 až 12. atomy uhlíku Rg, přerušené 1 nebo 2 skupinami vzorce^N-R.^2 jsou skupiny vzorce a ~(CH2)g3y Ι-((»2)π· n~(ch2)^3, R. 12 R. 12 R. 12

Representativními příklady alkantetraylové sku-piny se 4 až 12 atomy uhlíku jsou 1,2,3,4-butantetraylováskupina a skupina vzorce

— CÍL ΐ c — k- H2 CH; Výhodnými významy substituentů a R? jsou atomvodíku, alkylova skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupina,alkoxyskupina se 6 až 12 atomy uhlíku, cykloalkoxyskupina s5 až 8 atomy uhlíku, allylová skupina, benzylová skupina neboacetylová skupinapřičemž obzvláště výhodně jde o atom vo-díku nebo methylovou skupinu. Výhodné jsou také sloučeniny obecného vzorce 12 - kde A představuje přímou vazbu, skupinu vzorce -0- nebo -CHg-, m představuje celé číslo od 2 do 4, RP znamená skupinu vzorce -OR^, - SR^ nebo -N-Rg, kde R , R^ a Rg jsou stejné nebo různé R5 a známe ne. j í a t om v cdí ku, aIkylovou skupinu s.....1 a z 14 a t omy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, kteránení substituována nebo je monosubstituováne, disubstituovánanebe trisubstituována alkylovou skupinou ε 1 až 4 atomy uh-líku, alkenylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, fenylovouskupinu, benzylovou skupinu, alkylovou skupinu s 2 nebo 3atomy uhlíku, která je substituována v poloze 2 nebo 3 alkoxy-skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupinou s 1až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části, tetrahydrofurfury-lovou skupinu, skupinu vzorce II nebo skupinu vzorce III neboskupina vzorce -N-Rg představuje 1-pyrrolidylovou, 1-piperidy- *5 lovou, 4-morfolinylovou, 4-methyl-l-piperazinylovou nebo1-hexahydroazepinylovou skupinu nebo R^ znamená jednu ze sku-pin vzorců IVa až IVc, n představuje 1,2,3 nebo 4 a jestližen představuje 1, R~ má význam vymezený pro R^, a jestliže npředstavuje 2, R^ znamená jednu ze skupin vzorců Va až Vc,kde E·^, E2 nebo E^, které jsou stejné nebo rozdílné, znamenáskupinu vzorce -0- nebo 2iN-rR^2, Rg znamená alkylenovou skupinuse 2 až 10 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 10 atomyuhlíku, přerušenou 1,2 nebo 3 atomy kyslíku nebo 1 nebo2 skupinami vzorce >N-R^2 » cyklohexylendimethylenovou, methylendicyklohexylenovou, iscpropylidendicylohexylenovou, isopropyl-idendifenylenovou nebo xylylenovou skupinu, R^ znamená alky~lenovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, E^ představuje skupinuvzorce ^E-(Rq-E2) , >CHO- nebo >ΟΗ-ΟΗ?-N —, r a s které i “12 jsou stejné nebo rozdílné, představují nulu nebo číslo 1, R10 znamená atom vodíku nebo pokud je r 1 a E^ představujeskupinu vzorce ^.CHO-, může také znamenat methylovou skupinu, R znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu a R^2 znamenáatom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cykloal-kylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, která není substituovaná - 13 - nebo je monosubstítuována, disubstituována nebo trisubstituová-na alkylovou skupinou s 1 sž 4 atomy uhlíku, benzylovou sku-pinu nebo skupinu vzorce III a jestliže n znamená 3, Rj zna-mená jednu ze skupin vzorce Via. až Vid, kde Eg, Eg, Εγ, Εθ, ®10 a ^11* které js°u stejné nebo rozdílné, mají význam uvede-ný výše-p-ro E^, Eg a~ Eg a jestliže Eqa značí vždy sku-pinu vzorce -0-, E·^ může také znamenat skupinu vzorce -CHgO-,R13* Rl4 a Pl15’ které jsou stejné nebo rozdílné, znamenajíalkylenovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, t představuje nu-lu nebo Číslo 1, R^g, R-^γ ® ^18* které jsou stejné nebo roz-dílné, mají význam uvedený výše pro R^g, zl0Ernen^ přímouvazbu nebo skupinu vzorce -CHg-j u, v a x , které jsou stejnénebo rozdílné, znamenají celá Čísla od 2 do 6 a R^^ předsta-vuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 sž 4 atomy uhlí-ku a jestliže n znamená 4, R^ představuje skupinu vzorce Vilanebo Vllb, kde E-^g niá význam uvedený výše pro E^, Eg a Eg,

RgO a R21* které jsou stejné nebo rozdílné, znamenají alkyle-novou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, y představuje nulu nebočíslo 1 a Rgg znamená alkantetraylovou skupinu se 4 až 8 ato-my uhlíku.

Zvláště výhodné jsou také sloučeniny obecného vzorce I, kde A znamená skupinu vzorce -0- nebo —CHg-, m znamenáčíslo 2 nebo 3, Rg představuje skupinu vzorce ~0R^» -SR^ -N-Rg, kde R , Rg a Rg, které jsou stejné nebo rozdílné, zna- *5 menají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku,cyklohexylovou skupinu, která není substituována nebo je mono-substituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovouskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, aliylovou skupinu, undecylo-vou skupinu, fenylovcu skupinu, benzylovou skupinu, alkylovouskupinu se 2 nebo 3 atomy uhlíku, která je substituována v po-loze 2 nebo 3 alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dimethyl- aminoskupinou nebo dvou skupinu, skupinuskupina vzorce -4-¾ iethylaminoskupinou, terahydrofurfurylo- vzorce II nebo skupinu vzorce III nebopředstavuje 4-m©rfolinylcvou skupinu nebo R? představuje jednu ze skupin vzorce IVa až IVc, n znamer. - 14 - 1,2,3 nebo 4 a jestliže n představuje?"’., má význam vymezenývýše pro Rg a jestliže n představuje 2, Rg znamená jednu zeskupin vzorce Va až Vc, kde E^, Eg a Eg, které jsou stejné ne-bo rozdílné, znamenají skupinu vzorce -0- nebo >N-R^g, Rgznamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkyle-novou skupinu seč až 10 atomy uhlíku přerušenou 2 nebo 3 ato-my kyslíku, cyklohexylendimethylenovou, methylendicyklohexyle-novou, isopropylidendicyklohexylenovou, isopropylidendife-nylenovou nebo xylylenovou skupinu, RQ znamená alkylenovouskupinu se 2 nebo 3 atomy uhlíku, znamená skupinu vzorce

^2í-(Rq-Eo) - n«bo— CHO-, ras, které jsou stejné nebo roz--7 > -λ· JL dílné, znameno nulu nebo číslo 1, R^q znamená atom vodíku nebopokud r představuje 1 a znamená skupinu vzorce >CHO-, můžetaké znamenat methylovou skupinu, R^g znamená atom vodíku nebomethylovou skupinu a R^g znamená atom vodíku, alkylovou sku-pinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, která nenísubstituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebotrisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,benzylovou skupinu nebo skupinu vzorce III a jestliže n před-stavuje 3» Rg znamená jednu ze skupin vzorce Via až Vid, kdeE~, Ef E-, E<, jy, Eg, E10 a E^|, které jsou stejné nebo rozdílné,E, mají význam uvedený výše pro E^, Eg a Eg a jestliže Eg aznamenají vždy skupinu vzorce -0-, E-^ může také představovatskupinu vzorce -CHgO-, R-^g, R^ a ^15* jsou stejné nebo rozdílné, znamenají alkylenovou skupinu se 2 až 6 atomy uh-líku, t představuje nulu nebo Číslo 1, R^g, R^y a R-^g,jsou stejné nebo rozdílné, mají význam vymezený pro R^g,představuje přímou vazbu nebo skupinu vzorce -CHg-, u, v a x,které j3ou stejné nebo rozdílné, znamenají celá čísla cd 2 do6 a R1Q znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylo-vou skupinu a jestliže n představuje 4, Rg představuje skupinuvzorce Vila nebo Vllb, kde R^g má význam uvedený výše pro E^,Eg a Eg, Rgg a Rgg, které mohou být stejné nebo rozdílné,znamenají alkylenovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, y před-stavuje nulu nebo číslo 1 a Rgg znamená alkantetraylovou sku-pinu se 4 až 6 atomy uhlíku.

Zvláště zajímavé jsou sloučeniny obecného vzorceI, kde A představuje skupinu vzorce -0-, m znamená číslo 2 - 15 - nebo 3, Ro představuje skupinu vzorce -0R. nebo -N-R<. kde R4 4 , o z

Re znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, nebo skupinuvzorce III a R^ a Rg, které jsou stejné nebo rozdílné, zname-nají alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cyklohezylovouskupinu, benzylovou skupinu, alkylovou skupinu se 2 nebojatomy uhlíku, substituovanou v poloze 2 nebo 3 methoxyskupi-nou, ethoxyskupinou, dimethylaminoskupinou nebo diethylamino-skupinou, tetrahydrofuranylovou skupinu, skupinu vzorce IInebo skupinu vzorce III nebo popřípadě také znamená atomvodíku nebo skupina vzorce -N-Rg představuje 4-morfolinylovou skupinu nebo Rg znamená jedn§5ze skupin vzorce IVa až IVc,n představuje 1,2, 3 nebo 4 a jestliže n znamená 1, R^ má výz-nam vymezený pro Rg a jestliže n znamená 2, R^ znamená jednuze skupin vzorců Va až Vc, kde E^ a Eg, které jsou stejné neborozdílné, představují skupinu vzorce -0- neboZN-R-^, RQ zna-mená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylenovouskupinu se 6 až 10 atomy uhlíku přerušenou 2 nebo 3 atomy kys-líku, cyklohexylendimethyleno-.Ou nebo methylendicyklohexyle-novou skupinu, skupina vzorce Vb je skupina vzorce '1- (ch2)2_3- / Λ J- άτ wr -f nu _ !í — ‘\_y ^VXi2z2-3 R12 R12 nebo

kde ras,nebo číslo které jsou stejné nebo rozdílné 1, R12 představuje atom vodíku, z name na jí nulu a Iky 1 ov ou s k up i nu - 16 s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu nebo skupinuvzorce III a znamená atom vodíku nebo methylovou skupinua jestliže n představuje 3, R^ znamená skupinu vzorce Via neboVIb, kde E^, Eg a Εγ, které jsou stejné nebo rozdílné, majívýznamy vymezené pro Ej a Eg, R-jj, R^ a R^, které jsou stej-né něho rozdílné, znamenajíalkylenovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, t znamená nulu nebo číslo 1, R^g, R-^γ a R^g,které jsou stejné nebo rozdílné, mají význam uvedený pro R12>Εθ představuje přímou vazbu nebo skupinu vzorce -CHg- a u a v,které jsou stejné nebo rozdílné, znamenají celé číslo od 3 do6 a jestliže n představuje 4, R^ znamená skupinu vzorce Vila,kde E12 má význam vymezený výše pro E^ a E2, R2Q a Rg^» kteréjsou stejné nebo rozdílné, znamenají alkylenovou skupinu se2 nebo 3 atomy uhlíku a y představuje nulu nebo číslo 1.

Rovněž zvláště zajímavými jsou sloučeniny obec-ného vzorce I, kde představuje atom vodíku nebo methylo-vou skupinu, A znamená skupinu vzorce -0-, m značí Číslo 3, R2 představuje skupinu vzorce -OR^ nebo -N-Rg, R^ představuje έ5 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, 2,2,6,6-tetramethyl--4-piperidylovou nebo l,2,2,6,6-pentamet.hyl-4-piperidylovouskupinu, R^ a Rg, které jsou stejné nebo rozdílné, znamenajíalkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cyklohexylovou sku-pinu, tetrahydrofur furylovou skupinu, skupinu vzorce V_yN- (CH2)^-, 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylovou skupinu nebo l,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidylovcu skupinu nebo R^popřípadě také znamená atom vodíku nebo -N-Rg představuje 4-morfolinylovou skupinu, n znamená číslo 1,2,3 nebo 4 ajestliže n představuje číslo 1, má význam vymezený výše proR2 a jestliže n představuje Číslo 2, E- znamená skupinu vzorceVa, kde E·^ a E2, které jsou stejné nebe rozdílné, znamenajískupinu vzorce—Kt-R^2, Ηθ značí alkylenovou skupinu se 2 až6 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu s 8 až 10 atomy uhlíkupřerušenou 2 nebo 3 atomy kyslíku, nebo methylenlicyklohexy- - 17 - lenovou skupinu a R12 znamená atom vodíku, methylovou, 2,2,6,6-t e t re.methy1-4-pipe ridylovou nebo 1,2,2,6,6-pentamethy 1-4-piperidylovou skupinu a je-li n 3, R~ představuje skupinuvzorce N— R. 13 N--- 14 N- 12 R, 12 kde R12 má význam vymezený výše a R1^ a R^ , které jsou stej-né nebo rozdílné, znamenají alkylenovou skupinu se 2 nebo 3atomy uhlíku a jestliže n představuje 4, R^ znamená skupinu vzorce 20 N— R, 21 N — R. 20 12 12 kde R12 má význam vymezený výše a R2Q a R21, které jsou stej-né nebo rozdílné, znamená alkylenovou skupinu se 2 nebo 3atomy uhlíku.

Sloučeniny obecného vzorce I se mohou vyrobit způ-soby, ktere jsou jako takové známy. Například se v libovol-ném pořadí nechá reagovat kyanurchlorid se sloučeninami obec-ného vzorce Vlila až VIIIc

(Vlila) , r2-h (VlIIb),

N—(CHO) -N-H (VIIIc) - 18 - ve vhodných molárních poměrech, zvláště ve etechiometrickémpomě ru.

Reakce se s výhod cu provádí v aromatickém uhlovo-díku, například toluenu, xylenu nebo trimethylhenzenu za reakčních teplot od například -30......do 220 °C, s výhodou od -10 do 200 °C.

Kyselina chlorovodíková uvolněná při reakci ses výhodou neutralizuje anorganickou zásadou, například hydroxi-dem sodným nebo draselným nebo uhličitanem sodným nebo drasel-ným v množství, které je přinejmenším ekvivalentní množstvíuvolněné kyseliny.

Jestliže R-j. znamen^re/fehylovou skupinu, sloučeninaobecného vzorce I se s výhodou vyrábí reakcí odpovídajícíchsloučenin, kde R^ značí atom vodíku, s formaldehydem a kyseli-nou mravenčí nebo s formaldehydem a vodíkem v přítomnosti hydrogenačního katalyzátoru, jako je palladium nebo platina.

Sloučeniny obecného vzorce Vlila · jsou nové apředstavují další znak tohoto vynálezu. Tyto sloučeniny semohou například vyrobit reakcí piperidánu obecného vzorce

ve kterém R^ má význam uvedený výše,

s aminem obecného vzorce X - 19

ΜΗ2 (X), ve kterém ~— A a m mají významy uvedené výše, v přítomnosti vodíku a hydrogenačního katalyzátoru, jako jeplatina, nikl nebo palladium.

Sloučeniny obecného vzorce VlIIb a VIIIc, pokudse odlišují od sloučenin obecného vzorce Vlila,jsou komerčnědostupné produkty nebo se snadno dají vyrobit způsoby, kteréjsou známé.

Prúmjrslová^y^užitelnost

Jak ze začátku bylo uvedeno, sloučeniny obecnéhovzorce I jsou vysoce účinné pro zlepšené stálosti organickýcnmateriálů, zvláště syntetických polymerů a. kopolymerů na světle, proti účinkům tepla a působení oxidace.

Jako příklady organických materiálů, které semohou stabilizovat, je možno uvést: 1. Polymery monoolefinů a diolefinů, napříkladpolypropylen, polyisobutylen, poly-l-buten, polymethyl-l-pen-ten, polyisopren nebo polybutadien, jakož i polymery cykloole finů, jako například cyklopentenuethylen (který může být popřípaděethylen s vysokou hustotou (HDPň) nebo norbornenu, dále poly-zesítěn), například póly- polyethylen s nízkou hus- totou (LDPS), lineární polyethylen nízké hustoty (LLDPE). 2. Směsi polymerů uvedených v ostavciklad směsi polypropylenu s polyisobutylenem, směsilénu s polyethylenem (například PP/EDPh, PP/LDPE) arůzných typů polyethylenu (například LDPE/HDPE). 1), napří-polypropy-sme si 20 - 3. Kopolymery monoólefinů a diolefinů navzájemnebo s jinými vinylovými monomery, jako například kopolymeryethylenu a propylenu, lineární polyethylen nízké hustoty(LLDPE) a směsi tohoto lineárního polyethylenu nízké husto-ty s polyethylenem nízké hustoty (LDPE), kopolymery propylenu c 1-butenu,.....kopolymery^ethylenu a hexenu, kopolymeryethylenu...... a ethylpentenu, kopolymery ethylenu a heptenu, kopolymeryethylenu a oktenu, kopolymery prop yhnu a isobutylenu, kopo-lymery ethylenu a 1-butenu, kopolymery propylenu a butadienu,kopolymery isobutylenu a isoprenu, kopoly·-; ry ethylenu a al-kylakrylatů, kopolymery ethylenu a alkylmaifhkrylátů, kopoly-mery ethylenů a vinylacetátů nebo kopolymery ethylenu a akry-lové kyseliny a jejich soli (ionomery), jakož i terpolyraeryethylenu s propylenem a dienem, jako hexadienem, dicyklo-pentadienem nebo ethylidennorbornenem, dále směsi takovýchkopolymerů nevzájem a s polymery uvedenými ad 1), napříkladkopolymery polypropylenu, ethylenu a propylenu, kopolymeryLDPE, ethylenu a vinylacetátů, kopolymery LDPE, ethylenu aakrylové kyseliny, kopolymery LLDPE, ethylenu a vinylacetá-tu a kopolymery LLDPE, ethylenu a akrylové kyseliny. 3a. Áopolymery X-olefinů s oxidem uhelnatýms pravidelným nebo nahodilým střídáním skupin. 3b. Uhlovodíkové pryskyřice (například s 5 až9 atomy uhlíku) včetne jejich hydrogenovaných modifikací(například pryskyřice způsobující lepivost). 4. Polystyren, poly-(^-methylstyren) , poly--(dl-methylstyren) · 5. Kopolymery styrenu nebo^-mcthylstyrenu sdieny nebo s akrylderiváty, jako například kopolymery styrenua akrylonitrilu, kopolymery styrenu a alkylmethakrylátu,kopolymery styrenu a melenanhydridu, kopolymery styrenubutadienu a ethylakrylátu, kopolymery styrenu, akrylonitri-lu a methylakrylátu, směsi vysoké rázové houževnatosti zkopolymerů styrenu a dalšího polymeru, jako například -21 polyakrylátu, polymeru dienu nebo terpolymeru ethylenu, pro- pýlenu a dienu, jakož i blokové kopolymery styrenu, jako například styrenu, butadienu a styrenu, styrenu, isoprenu a styrenu, styrenu, ethylenu, butylenu a styrenu nebo styrenu, ethylenu, propylenu a styrenu. 6. Roubované kopolymery styrenu nebo Χ,-methyl-styrenu,jako například styrenu na polybutadien, styrenu nakopolymery pólybutadienu a styrenu nebo kopolymery polybuta-dienu a akrylonitrilu, styrenu a akrylonitrilu .(popřípaděmethakrylonitrilu) na polybutadienu, styrenu a malenanhydridunebo maleimidu na polybutadien, styrenu, akrylonitrilu a malen·anhydridu nebo maleimidu na polybutadienu, styrenu, akrylo-nitrilu a methylmethakrylátu na polybutadienu, styrenu aalkylakrylátů nebo -methakrylátů na polybutadienu, styrenu aakrylonitrilu na terpolymeru ethylenu, propylenu a dienu, sty-renu a akrylonitrilu na polyalkylakrylátech nebo polymetha-krylátech, styrenu a akrylonitrilu na kopolymerech akrylátua butadienu, jakož i jejich směsi a kopolymery uvedenými ad 5)které jsou známé například jako tzv. ABS-, MBS-, ASA- neboABS-polymery, 7. Polymery obsahující halogen, jako napříkladpolychloropren, chlorkaučuk, chlorovaný nebo chlorsulfonovanýpolyethylen, homo- a kopolymery epichlorhydrinu, polymery zvinylsloučenin obsahujících halogen, jako například polyvinyl-chlorid, polyvinylídenchlorid, polyvinylfluorid, polyvinyliden-fluorid, jakož i jejich kopolymery, jako kopolymer vinylchlo-ridu a vinylidenchloridu, kopolymer vinylchloridu a vinylace-tátu nebo kopolymer vinylidenchloridu a vinylacetátu. 8. Polymery, které se odvozují od.op/3~nenasyceJ3ýckyselin a jejich derivátů, jako polyakryláty a polymethakry-láty, polyakrylamidy a polyakrylnitrily. nebo mery 9. Kopolymery monomerů uvedených ad 8) navzájems dalšími nenasycenými monomery, jako například kopoly- akrylonitrilu a butadienu, kopolymery al· .onitrilu a alkylakrylátů, kopolymerytu, kopolymery akrylonitr 1skrylá-terpolymer lonitrilu a alkoxyalky vinylhalogenidu nebo - 22 - akrylonitrilu, alkylmethakrylátu a butadienu. 10. -Polymery, které se odvozují od nenasycenýchalkoholů a aminů, popřípadě jejich acylderivátů nebo acetalů,jako pólyvinylalkohol, polyvinylacetát, pólyvinyIstearát, polyvinylbenzoát, polyvinylmaleát, polyvinylbutyral, polyal-..... lylftalát, polyallylmelamin, jakož i jejich kopolymery s ole-finy uvedenými ad 1). 11. Homopolymery a kopolymery cyklických etherů,jako polyalkylenglykoly, polyethylenoxidy, polypropylenoxidynebo jejich kopolymery s bisglycidylethery. 12. Polyacetaly, jako polyoxymethylen, jakož itakové polyoxymethyleny, které obsahují komonomery, jakonapříklad ethylenoxid, polyacetaly modifikované termoplastic-kými polyurethany, akryláty nebo MBS. 13. Polyfenylenoxidy a polyfenylensulfidy a jejichsměsi s polymery styrenu nebo s polyamidy. 14. Polyurethany, které se odvozují od polyethe-rů, polyesterů nebo polybutadienů s koncovými hydroxylovýmiskupinami na straně jedné a alifatických nebo aromatickýchpolyisokyanátů na straně druhé, jakož i jejich prekurzory(polyisckyanáty, polyoly nebo prepolymery). 15. Polyamidy a kopolyamidy, které se odvozujíod diaminů a dikarboxylových kyselin nebo/ε aminokarboxylovýchkyselin nebo od odpovídajících laktamů, jako je polyamid 4,polyamid 6/6, polyamid 6/10, polyamid 6/9, polyamid 6/12,polyamid 4/6, polyamid 11, polyamid 12, armoatické polyamidyzískané kondenzací m-xylenu, diaminu a adipové kyseliny, poly-amidy vyrobené z hexamethylendiaminu a isoftslové nebo/a teref-talové kyseliny a popřípadě elastomeru jako modifikátoru, na-příklad poly-2,4,4-trimethylhexametnylentereftelamid nebopoly-m-fenylenisoftalamid. Blokové kopolymery shora uvedenýchpolyamidů s polyoleřiny, kopolymery olefinu, ionomery nebochemicky vázanými nebo roubovanými elastomery, nebo s polyethery, - 23 jako například s polyethylenglykoly, polypropylenglykoly nebo polytetramethylenglykoly. Dále pomocí EP.fM nebo ABS modifiko- vané polyamidy nebo kopolyamidy, jakož i polyamidy kondenzo- vané v průběhu zpracování ("RIM-pólyamidové systémy”), 16. Polymočoviny, poliimidy a_polyamidimidy._______________ 17. Polyestery, které se odvozují od dikarbcxy-lových kyselin a dialkoholů nebo/a od hydroxykarboxylovýchkyselin nebo od odpovídajících laktonů, jako polyethylenteref-tálát, polybutylentereftalát, poly-1,4-dimethylolcyklohexan tereftalát, poly-Zr,2-(4-hydroxyfenyl)propan/tereftalát s poly-hydroxybenzoát, jakož i blokové ^opolyether-estery, které se odvozují od polyetherů s koncovými hydrozylovými skupinami. 18. Polykarbonáty a polyesterkarbonáty. 19. Polysulfony, polyethersulfony a polyether- ketony. 20. Zesítené polymery, které se odvozují na stra-ně jedné od aldehydů a na straně druhé od fenolů, močovinynebo melaminu, jako fenolformaldehydové pryskyřice, močovino-formaldehydové pryskyřice a melaminformaldehydové pryskyřice. 21, Vysýchavé a nevysýchavé alkydové pryskyřice. odvozují zylových sloučeni obtížně 22. Nenasycené polyesterové pryskyřiceod kopolyesterů nasycených a nenasycenýchkyselin s vícemocnými alkoholy, jakož i vin, jakožto zesítovacího prostředku, jakož ihořlavé, halogen obsahující modifikace. , které sedikarbo-ny1ovýchjejich 23. Zesítovatelné akrylové pryskyřice, které sesubstituovaných esterů akrylové kyseliny, jako epoxyakrylátů, urethanakrylátů nebo polyester- odvozují odnapříklad od akrylát ň. ylátov; 24. Alkydovpryskyřice, i ce yřice, polyesterové prysky jsou zesíteny melsminovými wr c? ;teré 24 pryskyřicemi, močovinovými pryskyřicemi,epoxidovými pryskyřicemi. polyisokyanáty nebo 25. Zesítěné epoxidové pryskyřice, která se od-vozují od polyepoxidů, například od bis-glycidyletherů nebood cykloalifatických diepoxidů. 26. Přírodní polymery, jako celubsa, přírodníkaučuk, želatina, jakož i jejich polymerhomologické chemickyobměněné deriváty, jako acetáty celulosy, propionáty celuosya butyráty celulosy, popřípadě ethery celulosy, jako methyl-celulosa, jakož i kalafunové pryskyřice a deriváty těchtopryskyřic. 27. Směsi shora uvedených polymerů, jako napříkladsměs PP a EPDM, směs polyamidu 6 a EPDM nebo ABS, směs PVCa EVA, směs PVC a ABS, směs PVC a MBS, směs PC a ASA, směsPC ejPBT, směs PVC a CPE, směs PVC a akrylátů, směs POM a ter-moplastického PUR, směs PC a termoplastického PUR, směs POMa akrylátů, směs POM&BS, směs PPE^HIPS, směs PPe/pa 6/6 a ko-polymery, směs PA a HDPD, směs PA a PP, směs PA a PPE. 28. Přírodní a syntetické organické látky, kterépředstavují'jcisté monomerní sloučeniny nebo směsi takovýchsloučenin, jako například minerální oleje, živočišné neborostlinné tuky, oleje a vosky nebo oleje, tuky a vosky na bá-zi syntetických esterů (například ftaláty, adipáty, fosfátynebo trimellitáty), jakož i směsi syntetických esterů 3 mine-rálními oleji v libovolných hmotnostních poměrech, které sepoužívají například jako plastikátory pro polymery nebozvlákňovací olejové přípravky, jskož i jejich vodné emulze. 29, Vodné emulze přírodních nebo syntetickýchkaučuků, jako například latex přírodního kaučuku nebo latexykarboxylováných kopolymerů styrenu a butadienu.

Sloučeniny obecného vzorce I jsou zvláště vhodnépro zlepšení stálosti polyolefinu, zejména polyethylenu a po-lypropylenu, proti světlu, teplu a vlivu oxidace. 25

Sloučeniny obecného vzorce I se mohou používat ve směsích s organickými látkami v různých poměrech, v zá- vislosti na povaze látky určené ke stabilizaci, jejím koneč- ném použití s na přítomnosti jiných přísad.

Obecněme vhodné použít například od 0,01 do5 0 hmotnostních sloučeniny obecného vzorce I, vztaženo nahmotnost materiálu určeného ke stabilizaci. S výhodou se po-užívá od 0,05 do 1 % hmotnostního sloučeniny obecného vzorceI, vztaženo na hmotnost materiálu určeného ke stabilizaci.

Sloučeniny obecného vzorce I se mohou vpravit dopolymerních materiálů různými způsoby, jako mícháním ve forměprášku, prováděným v suchém stavu, nebo mícháním za mokra veformě roztoků nebo suspenzí nebo také ve formě masterbatscne.Při těchto způsobech se polymer může použít ve formě prášku,granulí, roztoků, suspenzí nebo ve formě latexů.

Obecně se sloučeniny obecného vzorce I mohoupřidávat k polymerním materiálům před polymerací, během poly-merace nbo po jejím provedení nebo před, během nebo po zesíto-vání materiálů.

Sloučeniny obecného vzorce I se mohou vpravit dolátek určených ke stabilizaci v čisté formě nebo enkapsulovsnéve voscích, olejích nebo polymerech. materiály stabilizované sloučeninami obecnéhovzorce I se mohou používat pro výrobu odlitků,, filmů, pásků,nekonečných vláken, vláken, povrchových povlaků a podobně.

Ke směsím sloučeniny obecného vzorce I s organic-kými materiály se mohou podle potřeby přidávat jiné běžnépřísady pro syntetické polymery, jako jsou antioxidační pros-tředky, prostředky absorbující ultrafialové záření, niklovéstabilizátory, pigmenty,; plniva, plastikátory, antistaticképrostředky, látky snižující hořlavost, maziva, inhibitorykoroze a prostředky desaktivující kovy. - 26 -

Zvláštními příkladyžívat ve směsích se sloučeninami 1. Antioxidační prostředky: přísad, které se mohouobecného vzorce jsou: pou 1.1-Alkylováné mono í e noly, například 2.6- di-terc.butyl-4-methylfenel, 2-terc·butyl-4,6~dimethylfenol, 2.6- di-terc.butyl-4-ethylfenol, 2.6- di-terc-butyl-4-n-butylfenol, 2.6- di-terc.butyl-4-isobutylfenol, 2.6- dicyklopentyl-4-methylfenol, 2-Cfi-methylcyklohexyl)-4,6-dimethylfeaol, 2.6- dioktadecyl-4-methylfenol, 2.4.6- tricyklohexylfenol, 2.6- di-terc.butyl-4-methoxymethylfenol, 2.6- dionyl-4-methylfenol. 1.2. Alkylovane hydrochinony, například 2,6-di-terc.butyl-4-methoxyfenol, 2.5- di-terc.butylhydrochinon, 2.5- di-te rc.amylhydrochinon, 2.6- difenyl-4-oktadecylonyfenol. 1.3. Hydroxylované thiodifenylethery, například 2,2'-thio-bis-(6-terc.butyl-4-methylfenol), 2,2 '-thio-bis-(4-oktylfenol), 4,4'-thio-bis-(6-terc.butyl-3-methylfenol), 4,4'-thio-bis-(6-t erc.butyl-2-methylfeaol;. 1.4. Alkyliden-bisferoly, například 2,2 '-methylen2,2'-methylen2,2 '-methylen2,2 '-mc tmylen bis-(6-terc.butyl-4-methylfenol), bi s-(6-1 erc.bulyl-4-e thy1fenol), 1 i s -27- X* C t i: y 1 - 6 ▼ «.-m e t h y 1 c y k 1oh exy1)-feno1/,bis-(4-methyl-c—cyklohexylfenol), 27 2,2'-methylen-bis-(6-nonyl-4-methylfenol), 2,2'-methylen-bis-(4,6-di-terc.butylfenol), 2,2'-ethyliden-bis-(4,6-di-terc.butylfenol), 2,2'-ethyliden-bis-(6-terc.butyl-4-isobutylfenol), 2,2 '-methylen-bis/ó-^-methylbenzylJ^-nonylfenol/, 2,2'-m':.thylen-bís-Z^-í^taimethylbenzyl)-4-nonylfenol/, 4,4 *-methylen-bis-(2,6-di-terc.butylfenol), 4,4 '-methylen-bis-(6-terc.butyl-2-methylfenol), 1.1- bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)butan, 2,6-di-(3-terc.butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylfenol,1,1,3-tris-(5-terc.but yl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-butan, 1.1- bis-(5-terc,butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-3-n-dodecylmerkaptobutan, ethylenglykol-bis-/3,3-bis<»(3 '-terc.butyl-4'-hydroxyfenyl)-butyrát/, di-( 3-terc. but yl-4-hydroxy-5-niethylfenyl)dicyklopentadien,di-/~2-(3 '-terc.butyl-2'-hydroxy-5 '-methylbenzyl)-6-terc.butyl·-4-methylfenyl7tereftalát , 1.5· Benzylderiváty, například 1,3» 5-tri-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenyzl)-2,4,6-trimethyl·benzen, di-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, isooktylester 3,5-di-te rc.butyl-4-hydroxybenzylmerkapt00c-tové kyseliny, bis-(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-dithioltere-ftalát, 1.3.5- tris-(3,5-di-terc.but yl-4-hydroxybenzyl)isokyanurát, 1.3.5- tris-(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)iso-kyanurát, dioktadecylester 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl-fosfonovékyseliny, vápenatá sůl monoethyleoteru 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxy-benzylfosfonové kysliny, 1.3.5- tris(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxybenzyl)isokyanurát· 1.6, Acylaminofenoly, například anilid 4-hydroxylaurové kyseliny, anilid 4-hydroxystearové kyseliny, 2,4-Dis-oktylmerkapto-6-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyanilino) -s-triazin, oktylester N-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)-karbamové ky-seliny. 1.7. Estery ft-(3,5-di-terc. butyl-4-hydroxyfenyl )-propionovezkyseliny· s jednomocnými nebo s vícemocnými alkoholy, jako například sd iethylenglykolem,methanolem,oktadekanolem,triethylenglykolem, 1,6-hexadiolem, pentanythritolem, ne opent y 1 gl yk olem, tris-(hydroxyethyl)-isokyanurátem, thiodiethylenglykolem, N,N'-bis(hydroxyethyl)oxamidem. 1.8. Estery 5-terc.butyl-4-hydroxy-3-methylfenyl)-propio-nové kyseliny s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, jako napříklads methanolem, diethylenglykolem, oktadekanolem, triethylenglykolem, 1,6-hexandiolem, pentaerythritem, ne opent y 1 g 1 yk o 1 em, tris-(hydroxyethyl)isokyanurátem, thiodiethylenglykolem, N,n * -b i s(hydroxye thy1)oxami d em· 1.9 s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, na r? i klad s envl)propionové

Estery /J>-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxyí kyseliny - 29 methanolem,diethylenglykolem,cktadekenolem,triethylenglykolem, 1,6-hexsndiolem, pertaerytkritem,.........- neopentylgiykolem, t ris-(hydroxyethy 1) isokynurétem, thiodiethylenglykolem, N,N -bis( hydroxyethyl)oxamidem. 1.10 .amidy £-(3,5-di—terc.buty 1-4-hydroxyfenyl)-propionové kyseliny, jako například N,N -di-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)-hexamethylendiamin, N,N -di-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)-trimethyl-endiamin, N,N -di-( 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)-hydrazin. 2. Absorbéry UV světla a prostředky k ochraněproti světlu. 2^1 2-Í2 - hydroxyfenyl)benztriazoly, jako například 5 -methyl-, 3', 5Z*di-terc.butyl-, 5 Z-terč. butyl-, 5Z-Q,1,3,3--tetramethylbutyl)—, 5-chlor-3 , 5 -di-terc. butyl-, 5-chlor-3 --terč .butyl-5 -methyl-, 3 -sek.-butyl-5 -terč.butyl-, 4-oktoxy-, 3 , 5 -di4;erc.amyl-, 3 , 5 -bis(<£,^-dimethylbenzyl)derivát. 2.2,2-Hydroxybenzofenony, jako například jako například 4-hydroxy-, 4-methoxy-, 4-oktoxy-, 4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-,4-ben^rloxy-, 4,2 , 4 -trihydroxy-, 2 -hydroxy-4,4'-dimethoxy-ierivát. 2.3 Estery různě substituovaných benzoových ky- selin , jako například 4-terc.butylfenylsalicylát, - 30 - fenylsalicylát, oktylfenylsalicylát, dibenzoylresorcin, bis-í4-terc.butylbenzoyl)resorcin, benzoylresorcin, 2,4-di-terc.butylfenylester 3,5-di-terc.buty1-4-hydroxybenzoovékyseliny, hexadecylester 3,5-di-terc.butyI-4-hydroxybenzoové kyseliny. 2.4. Akryláty, jako například ethylester «c'-kyan-/l,|3-difenylakrylové kyseliny, isooktylesterjt-kyan-^,^-dif enylakrylové kyseliny,, methylester<£~methoxykarbonylskořicové kyseliny, methylester af-kyan-—A-methyl—p-methoxyskořicové kyseliny,butylester atf-kyan-^- methyl-p-methoxyskořicové kyseliny,methylester oC-methoxykarbonyl-p-methoxyskořicové kyseliny, N- -methoxykarbony1—^-kyanvinyl )-2-methylindolin. 2.5. Sloučeniny niklu, jako například komplexy 2, 2Z-thio-bis~Z3—ll,l,3,3-tetramethylbutyl)fenolu/ s niklem, jako komplex 1:1 nebo komplex U2, popřípadě s přídavnými ligandy,jako s n-butylaminem, triethanolaminem nebo h-cyklohexyldietha-nolaminem, nikl-dibutyldithiokarhamát, soli monoalkylesterů 4-hydroxy-3,5-di-terc.buty1-benzylfosfo- nové kyseliny s niklem, jako methylesteru nebo ethylesteru, komplexy ketoximů s niklem, jako komplex 2-hydroxy-4-methylfenylundecylketo.ximu, komplexy 1-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazolu s niklem a popří-padě s přídavnými ligandy. 2.6 Stericky bráněné aminy, jako například bis-<2,2,6,o-tetramsthylpiperidyl)sebakát, bis-<1,2,2,6.,6-pentamethylpiperidyl)sebakát, bis-kl ,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)ester n-butyl-j, 5-di-terc.·* - 31 - butyl-4-hydroxybenzylmalonové kyseliny, kondenzační produkt l-hydroxyethyl-2,2,6,6-tetra-methyl-4- -hydroxypiperidinu a jantarové kyseliny, kondenzační produkt . N,N - (2,2,6,6-tetrainethyl-4-piperidyl )' hexamethylendiam-j_nu s 4-terc»oktyl-amino-2,6-dichlor-l,3,5- :-triazinem, tris-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)nitrilotriacetát,tetrakis-(2,2,6,6-tetramethy1-4-piperidy1)-1,2,3,4-butan-tetrakarboxylát, 1.1 — (1,2-ethandiyl)-bis-(3,3,5,.5-tetramethylpiperazinon). 2.7 -Diamidy oxalové kyseliny, jako například z 4,4 -diektyloxyoxanilid,

x X 2.2 -dioktyloxy*5„5 -di-terc.butyloxanilid,

X X 2,2 -didodecyloxy-5,5 -di-terc.butyloxanilid, 2Tethoxy-2-ethyloxanilid, N,N -bis-(3-dimethylaminopropyl)oxalamid,

X 2-ethoxy-5-terc.butyl-2 -ethyloxanilia a jeho směsis 2-ethoxy-

X X -2 -ethyl-5,4 -di-terc.butyloxanilidem, směsi ortho- a para-methoxy-, jakož i o- a p-ethoxydisubsti-tuovaných oxanilidů. 2.8 2-(2-Hydroxyfenyl)-l,3,5-triaziny jako například 2,4,6-tri-(2-hydroxy-4-oktyloxyfeny1)-1,3,5-triazin, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazin, 2~( 2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-1,3,5-triazin 2,4-bis-i2-hydroxy-4-propyloxyfeny1)- 6-<2,4-dimethylfenyl)--1,3,5-triazin,, 2-( 2-hydroxy-4-o ktyloxyfeny1)-4,6-bis-(4-methylfeny1)-l,3,?--triazin, 2-(2-hydroxy-4-d od e cyloxyfeny1)-4,6-bi s-( 2,4-dimethy lf eny 1)--1,3,5-triazin.. - 32 - 3. Desaktivátory kovů, jako například * N,N -difenyloxaldiamid, N-salicylal-N -salicyloylhydrazin, N,N—bis-(salicy loy ^hydrazin,

Z N,N -bis-U,5-di-terc.butyl—4-hydroxyfenylpropiony1)-hydrazin, 3-salicyloylamino-1,2,4-triazol,bis-fcenzylider^xaldihydrazid. 4. Fosfity a fosfonity, jako například trifenylfosfit, dif enylalkylfosfi t, fenyldialkylfosfit, tri-tnonylfenyl)f osfit, trilaurylfosfit, trioktadecylfosfit, distearylpentaerythritdifosfit, tris-k 2,4-di-terc.butylfenyl)fosfit, diisodebylpentaerythritdifosfit, di-k2,4-di-terc.butylfenyl)pentaerythritdifosfit, tristearylsorbittrifosfit, tetrakis-<2,4-di-terc. butylf enyl )-4,4 -bifenyl en-difosf onit, 3 ,,9-bis- (2,4-di-t erc. buty lf enoxyl-2,4·, 8,10-te traoxa-3,9-dif os-f aspiro-Z5,5/un děkan· 4a. Hydroxylaminy^ jako například dibenzylhydroxylamin, dioktylhydroxylamin, didodecylhydroxylamin, ditetradecylhydroxylamin, dihexydecylhydroxylamin, dioktadecylhydroxylamin, l-hydroxy-2,2,6,b-tetramethyl-4-piperidylbenzoát, - 33 - bis-il-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)sebakát. 5. Sloučeniny rozkládající peroxidy, jako například estery -thiodipropionové kyseliny, například laurylester, stearylester, myristylester nebo tridecylester, merkaptobenzimidazol, zinečnatá sůl 2-merkaptobenzimidazolu, dibutyldithiokarbamát zinečnatý, dioktadecyldisulfid, pentaerythrit-tetrakis-k^-dodecylmerkapto)propionát. 6. Stabilizátory polyamidů, jako například soli mědi v kombinaci s jodidy nebo/a sloučeninami fosforu asoli manganaté. 7. Bazické pomocné stabilizátory, jako například melamin, pólyvinyIpyrrolidon, dikyandiamid, triallylkyanurát, deriváty močoviny, deriváty nydrazinu, aminy, polyamidy, polyurethany, soli vyšších mastných kyselin s alkalickými kovy a kovy alka-lických zemin, například vápenatá sůl stearové kyseliny, zinečnatá sul stearové kyseliny, hořečnatá sůl stearové kyseliny,natriumricinoleát, draselná sul palmitové kyseliny, antiomon--pyrokatechinát nebo pyrokatechinát zinečnatý. 8. hukleační činidla, jako například - 34 - 4-terc.butylbenzoová kyselina, adipová kyselina, difenyloctová kyselina. 9. Plnidla a zpevňující prostředky, jakonapřiklaď ------------------------ uhličitan vápenatý, křemičitany, skleněná vlákna, azbest, mastek, kaolin, slída, síran barnatý, oxidy a hydroxidy kovů, saze, grafit 10. italáí přísady, jako například změkčovadla, kluzné látky, emulgátory, pigmenty, v optické zjasnovací prostředky,prostředky k nehořlavé úpravě,antistatické přípravky,nadouvadla.

Sloučeniny obecného vzorce I se také mohou pou-žívat jako prostředky ke stabilizaci, zvláště jako prostředkyke stabilizaci proti účinkům světla, skoro pro všechny materiályznámé v oboru fotografické reprodukce a jiných reprodukčníchtechnik, jako jsou například popsány v Research Disclosure 1990,31429 <str. 474 až 480). - 35 - Příklady pggygdgní vynálezu Příklady výroby a použití sloučenin obecného vzor-ce I jsou uvedeny k podrobnější ilustraci tohoto vynálezu.Tytapříklady se uvádějí toliko k ilustrativním účelům a nepřed-stavují jakékoli omezení vynálezu. Zvláště výhodný je N-(2,2, 6.6- tetramethyl-4-piperidy1)-3-morfolinopropylamin a slouče-niny z. příkladů 2, 4, 8 a. 12.

Způsob výroby N-(2,2,6,^6-tetramethyl-4-piperidyl)-3-morfolinopropylaminu 288,,4 g <2 mol) 3-*morf olinopropylaminu, 310,2 g <2 mol) 2.2.6.6- tetramethyl-4-piperidinu a 300 ml methanolu se vnese do2-litrového; autoklávu, přidá 15 g 5» platiny na uhlí a prová-dí se hydrogenace za teploty 60 °C a tlaku 6,,0 MPa, dokud neus-tane absorpce (přibližně 15 hodin).

Po ochlazení reakční směsi na teplotu místnostise katalyzátor odfiltruje, rozpouštědlo se odpaří a produkt sečistí destilací. Získaná sloučenina má teplotu varu 93 až 95 °C/,4 3 Pa.

Analýza pro C^H^N^O; vypočteno: 67,80 C, 11,73 % H, 14,82 % N, nalezeno: 67,35 % 0, 11,6l % H, 14,75 % N. Příklad 1

Způsob výroby sloučeniny vzorce - 36 - Η

A) Způsob výroby 2-chlor-4,6-bis-/h-k2,2,6,6--te tramě thyl-4-piperidyl)butylamino/-1,3,5-triazinu θ5 g (0,4 mol) 4—butylamino-2,2,6,6—tetramethylpiperidinu sepomalu přidá k roztoku 36,9 % (0,2 mol) kyanurchloridu ve 300ml xylenu, který je ochlazen na teplotu 10 °C a během přidává-ní se udržuje teplota 10 až 20 °C.

Po ukončeném přidávání se reakčni směs míchá1 hodinu za teploty místnosti, přidá se k ní 16 g k0,4 mol)hydroxidu sodného, který je rozpuštěn v 50 ml vody a směs sezahřívá na teplotu 60 °C po dobu 2 hodin, načež se vodná vrst-va oddělí.. B-) 56,6 g {Qt2 mol) N—(2,2,6,6-tetramethy 1-4- -piperidyD-3-morfolinopropy laminu. a 16 g 10,4 mol) rozemletého hydroxidu sodného se vnese do získaného xylenového roztoku a a směs se vaří pod zpětným chladičem % odstraňování reakční vo- dy a části rozpouštědla takovým způsobem, že se vnitrní teplota 155 °C udržuje během 10 hodin» V další fázi výroby se potom tato teplota udržuje dalších 10 hodin. - 37 -

Po ochlazení na teplotu 70 °C se reakční směszředí 300 ml xylenu, filtruje a odpaří za sníženého tlaku. Od-parek se krystaluje z acetonitrilu. Získaná sloučenina má tep-lotu tání 77 až 80 °C.

Analýza pro u45H86N10°: vypočteno: nalezeno: 69,01 % C,68,34 % C, 11,07 % H,10,99 % H, 17,88 * W,17,72 % N. Příklad 2

Způsob výroby sloučeniny vzorce

H9C4 CÍL·

CIL

A) Způsob výroby 2-chlor-4,6-bis-/ÍÍ-kl,2,2,6,6--pentamethyl-4-piperidyl)butylamino7-l,3,5-triazinuXylenový roztok 2-chlor—4,6-bis-/N-<2,2,6,6-tetramethyl-4-pi- - 33 - peridyl)butylaminoZ-1,3,5-triazinu se vyrobí jak je popsáno vpříkladě 1A, za použití stejného množství reakčních činidel· K získanému roztoku se přidá v průběhu 3 hodinsměs obsahující 20,2 g (^,44 mol) kyseliny mravenčí a 46 g<0,46 mol) 30& vodného roztoku formaldehydu, který neobsahujemethanol, vše se zahřeje na teplotu 110 °G za současného od-straňování přidané a reakční vody·

Reakční směs se ochladí na teplotu 70 °C a přidáse k ní roztok 3 g hydroxidu sodného ve 20 ml vody. Vzniklá směsse míchá po dobu 3ϋ minut.

Po oddělení vodné fáze se organická vrstva pro-myje vodou a odpaří za sníženého tlaku. Odparek se krystalujez acetonu. Získaná sloučenina má teplotu tání 131 až 133 °C.

Obsah chloru činí 6,30 # <pro vypoč- ten obsah chloru 6,28 %}, B) Směs 56,4 g <0,1 mol) 2-chlor-4,6-bis-/N-<l,2,2,6,6,-pentamethyl-4-piperidyl)butylamino7-l,3,5-triazinu, 28,3 g <0,1 mol) N-<2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-3-morfo-linopropylaminu, 8 g <0,2 mol) rozemletého hydroxidu sodnéhoa 200 ml mesitylenu se vaří pod zpětným chladiče^ k odstraně-ní reakční vody a části rozpouštědla takovým způsobem, že sevnitřní teplota. 175 °C udržuje během 10 hodin a dále se v zah-řívání na tuto teplotu pokračuje dalších 10 hodin.

Po ochlazení na teplotu 70 °C se reakční směszředí 200 ml mesitylenu, filtruje a odpaří za sníženého tlaku.Odparek se krystaluje z hexanu. Získaná sloučenina má teplotu tání 87 až 90 °C.Analýza pro c4-^90^10°' vypočteno*. 69,58 % 0, 11,18 H, 17,26 % N, nalezeno: 69,26 # 0, 11,10 # H, 17,23 1° N.

Způsob výroby sloučeniny vzorce - 39 - Příklad 3

85 g (ϋ,3 mol) N-t2,2,6,b-tetramethyl~4-piperidyl)-3-morfο-Ι inopropy laminu, rozpuštěného v 30 ml mešitylénu se pomalu při-dá k roztoku 18,4 g t8,i mol) kyanurchloridu ve 200 ml mesity-lenu, za udržování teploty od 20 do 50 °C.

Směs se míchá za teploty místnosti po dobu 1 hodiny, poté se přidá 16 g a0,4 mol) rozemletého hydroxidu - 40 - sodného a směs se vaří pod zpětným chladičem za odstraňováníreakční vody a časti rozpouštědla takovým způsobem, že se vnit-řní teploty 190 C udržuje během 10 hodin a stále se pokračujev udržování této teploty po dobu dalších 10 hodin. ________ Po ochlazení na teplotu 70 °0 se reakční směs zředí 200 ml mexitylenu, filtruje a odpaří za sníženého tlaku.Odparek se krystaluje z hexanu.

Získaná sloučenina má teplotu tání 167 až 170 °C

Analýza pro C5,1H96N12O3: vypočtena: 66,19 % C, 10,46 % H, 18,16 % N, nalezeno: 66,08 % C, 10,59 % H, 17,89 Ίο N. Příklad 4

Způsob výroby sloučeniny vzorce 41

- 42 - A) Způsob výroby 2-chlor-4 ,.6-bis-/Ň-<3-morf oli- nopropy 1 )-$-<2,2,6,6-tetramethy1-4-piperidyl)amino/-1,3,5-tria- zinu

Roztok 138,4 g (0,75 mol) kyanuchloridu v 1200 ml xylenu se po-malu přidává k roztoku 425,2 g <1,5 mol) N-<2,2,6,6-tetramet-hy1-4-piperidyl)-3-morfolinopropylaminu v 800 ml xylenu, přičemžse udržuje teplota mezi 20 a 50 °C.

Směs se potom míchá za teploty místnosti během 1hodiny. Poté se k reakčni směsi přidá 60 g <1,5 mol) hydroxidusodného,, který je rozpuštěn ve 170 ml vody a směs se zahřívá nateplotu 100 °C po dobu 2 hodin. Po ochlazení na teplotu míst-nosti se vodná fáze oddělí, organická fáze se vysuší síranemsodným, filtruje a odpaří za sníženého tlaku. Odparek se krysta-luje z ethylacetátu. Získaný produkt má teplotu tání 68 až 7l°C.

Obsah chloru činí 5,25 % (obsah chloru vypočtenpro C35H64ClN9°2 5,23 · B.) 67,8 g <0,1 mol) 2-chlor-4,6-bis-/N-<3~morfo-linopropyl)-N-<2,2,6,6-tetraměthyl-4-piperidyl)aming/-1,3,5--triazinu, 19,7 g <0,05 mol) N,Nz-bis-(2,2,6,6-tetramethyl--4-piperidyl)-l,6-hexan~diaminu a 8 g <0,2 mol) rozemletéhochloridu sodného ve 200 ml mestylenu se vaří pod zpětným chla-dičem k odstranění reakčni vody a části rozpouštědla takovýmzpůsobem, že se vnitřní teplota 190 °C udržuje po dobu 10 hodina poté se při této teplotě pokračuje v zahřívání dalších 10hodin.

Po ochlazení na teplotu 7Q °G se reakčni směszředí 200 ml mesitylenu, filtruje a odpaří ze sníženého tlaku.Odparek se krystaluje z acetonu. Získaná sloučenina má teplotu tání 212 až 215 °C. 43 - 13,36 io N, 18,14 % N.

Analýza pro ; vypočteno: 67,26 % C, 10,57 % H,nalezeno: 67,02 % C, 10,45 % H,Příklady 5 a 6 * Udil ípuauou popsaného . jjxxtixčaue a za použit:příslušných reakčních činidel v odpovídajících molárních pomě-rech se vyrobí sloučeniny dále uvedeného obecného vzorce.

Příklad 5 6 n fí 3 >-NH-tCH2)ýUkCH2) -NH- 4 -NH-kCH2)^N-kCH2)2-N-kOh2)^-NH- ?2£i°ta tání (° 3 101-104 103-107 - 44 - Příklad 7

Způsob výroby sloučenipy vzorce

H 42,5 g (0*2 mol) 4—butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidinu sepomalu přidává k roztoku ochlazenému na teplotu 0 °C, kterýtvoří 36,9 g <0,2 mol) kyanurchloridu ve 300 ml xylenu a přitomse nepřekročí teplota 10 °C. Za udržování teploty 10 °C se kzískanému roztoku pomalu přidá roztok 8 g <0,2 mol) hydroxidusodného v 30 ml vody. Směs se nechá za teploty 10 až 20 °0 podobu 1 hodiny, poté se ke směsi přidá 56,7 g <0,2 mol) N-<2,2, 6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-3-morfolinopropylaminu a vzniklásměs se udržuje za teploty 50 °C po dobu 4 hodin. Po ocnlazenína teplotu místnosti se do roztoku vnese 8 g <0,2 mol) hydro-xidu sodného, rozpuštěného ve 3^ ml vody a směs se za stejné - 45 - teploty míchá po dobu hodin.

Vodná fáze se oddělí, přidá se 8,7 g 10,05 mol)N,N -bis-(3-aminopropyl)-l,2-ethandiaminu a 16 g^0,4 mol)rozemletého hydroxidu sodného a směs se vaří pod zpětným chla-dičem k odstranění reakění vody a části rozpouštědla takovýmzpůsobem, že se vnitřní teplota 160 °C udržuje po dobu 10 hodina poté se v zahřívání na tuto teplotu pokračuje během dalších13 hodin.

Po ochlazení na teplotu 70 °C se reakční směszředí 300 ml xylenu, filtruje a odpqrí za sníženého tlaku. Získáná sloučenina má teplotu tání 111 až 115 °C.

Analýza pro cu6Η25Λβ°4: vypočtena: 66*46 % 0, 10,42 % H, 20,52 % N, nalezeno: 65,50 % C, 10,28 % H, 20,28 % N„ Příklad 8

Způsob výroby sloučeniny vzorce

46 -

Směs obsahující 7,.6 g <^,165 mol) kyseliny mraven- čí a 17 g (^,17 mol) 30% vodného roztoku formaldehydu neobsahu- jícího methanol, se v průběhu 3 hodin přidá k roztoku 46,3 g (0,05 mol) sloučeniny vyrobené podle příkladu 3 ve 150 ml xy- lenu, o teplotě 110 °C. Současně se odstraňuje přidaná a reakč- --------------ní voda» -----------

Reakční směs se potom ochladí na teplotu 70 °C,přidá se k ní 3 g hydroxidu sodného v 50 ml vody a vzniklá směsse míchá po dobu 30 minut. Po oddělení vodné fáze se organickávrstva promyje vodou, vysuší síranem sodným a odpaří za sníže-ného tlaku. Získaná sloučenina má teplotu tání 94 až 97 °C. ánalýza pro

Vypočteno: 67,04 % C, 10,63 % H, 17,37 % N, nalezeno: 66,31 % 0, 10,41 % H, 17,29 % R. Příklady 9 až 11

Podle způsobu popsaného v příkladě 3 a za použitísloučenin z příkladů 4,5 a 6 se vyrobí sloučeniny uvedené dále.

R- 0 N- V/

oh3 ,' n, - 47 - Příklad R.

Teplota tání (°

10 11 3 -HN~( CH2)3-N- (, CH2) -NH - 114-120 4 -HN- (CH2 ) -N- (CH2) 2-iU( CH2) -NH- 114-119 Příklad 12 , Podle způsobu popsaného v příkladě 8 a za použití sloučeniny z příkladu 1 se vyrobí tato sloučenina

- 48 -

Tato sloučenina má teplottftání 87 až 89°0.

Teplota při vytlačováníTeplota hlavy:

Dloužící poměr Příklad 13

Stabilizační účinek proti světlu na polypropylenových páscích V pomaluoběžném mísícím zařízení se smíchá 1 gkaždé ze sloučenin uvedených v tabulce 1, 1,0 g tris-(2,4-di--terc.butylfenyl)fosfitu, 0,5 g pentaerythritol-tetrakis-/3-<3>5~di“terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)propionátu/ a 1 g stearátu vá-penatého s 1000 g polypropylenového prášku (index toku taveninypři teplotě 230 °C a 2,16 kg: 2 g/10 min).

Takto získané směsi se vytlačují na lisu při tep-lotě 200 až 230 °C za vzniku granulátu polymeru, který se potom zpracuje na dloužené pásky s tlouátce 0,5 jun a šířce 2,5mm, za použití zařízení poloprovozního typu (Leonar-Sumirago (VA)Itálii, provozovaného za těchto podmínek! 210 až 230 °C240 až 260 °Cli 6 - 49 - Pásky takto vyrobené se vystaví, po instalaci nabílý Štítek v zařízení Weather-O-^eter(AST^S D 2565-85) model65 WR teplotě černého panelu 63 °C.. Zbytková pevnost v tahu seměří na vzorcích po různé době vystavení účinkům světla pomocítensometru s konstantní rychlostí. Poté se vypočítá doba exposi-ce (T^q) v hodinách, která je zapotřebí pro poloviční hodnotupočáteční pevnosti v tahu. Pásky vyrobené za stejných podmínek jako jsouuvedeny výše, avšak bez přídavku stabilisátoru, se vystaví pů-sobení pro srovnání.

Dosažené výsledky jsou uvedeny v tabulce 1.

Tabulka 1Stabilizátor Τ^θ (hodiny) 300 1500 1900 1650 1850 1500 Žádný

Sloučenina z příkladu 1Sloučenina z příkladu 4Sloučenina z příkladu 7Sloučenina z příkladu 9Sloučenina z příkladu 10 Příklad 14

Stabilizační účinek proti světlu u polypropyleno-vých vláken 2,5 kg každé ze sloučenin uvedených v tabulce 2, 0,5 g tris-<2,4-di_terc.-butylfenyl)fosfitu, 0,5 g monoethyl--3,5-di-'terc.butyl-4-hydroxybenzylf osf onátu vápenatého, 1 gstearátu vápenatého a 2,5 g oxidu titaničitého se smíchají vpomalooběžném mísiči s 1000 g polypropylenového prášku (index tokutavenin.v při teplotě 230 °C a 2,16 kg : 12 g / 10 min ).

Takto získané směsi se vytlačují na lisu přiteplotě 200 až 23Q C za vzniku granulátu polymeru, který sepotom zpracuje na vlákna za použití zařízeni poloprovozního ty-pu (Leonard-SumiragOi(VA) Itálie), které se provozuje za těchto - 50 - podmínek:

Teplota při vytlačování; 200 až 230 °C Teplota hlavy: 255 až 260 °0 Dloužící poměr: 1 : 3,.5 Počet:------------------- ------------ --------------- ---------------- 11 d tex na vlákno

Vlákno takto vyroběné se vystaví, po instalaci nabílý štítek v zařízení Weather-O-Jáeter ÍASTM D 2565-S5) model65 WR teplotě černého panelu 63 °C.

Zbytková pevnost v tahu se měří na vzorcích porůzné době vystavení účinkům světla pomoci tensometru s konstant-ní rychlostí. Poté se vypočítá doba exposice (Τ^θ) v hodinách,která je zapotřebí pro poloviční hodnotu počáteční pevnosti vtahu.

Vlákna vyrobená za stejných podmínek jako jsouuvedeny výáe, avšak bez přídavku stabilisátoru, se vystavípůsobení pro srovnání.

Dosažené výsledky jsou uvedeny v tabulce 2.

Tabulka 2

Stabilizátor T^Q thodiny) Žádný 150Sloučenina z příkladu 7 1050Sloučenina z příkladu 9 1000Sloučenina z příkladu 11 970 Příklad 15

Antioxidační účinek na polypropylenové desky 1 g každé ze sloučenin uvedených v tabulce 3,

0,5 g oktadecyl-/3-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)propio-nátu/, 1 g tris-<2,4-di-terc.butylfenyl)fosfnitu a 1 g stearátuvápenatého se smíchají v pomalooběžném mísiči s 1 000 g poly-propylenového prášku tindex toku taveniny při teplotě 230 °C

Claims

51 - a 2,16 kg : 2 g/10 min ). Směs se dvakrát vytlačuje za teploty 200 až 2J0 °Cna granule polymeru, které se potom upravují na desky o tlouštce1 mm lisováním taveniny za teploty 230 °C po dobu 6 minut. Desky se potom prorazí podle normy DIN 53 451,zís-kané vzorky se zavěsí do cirkulační sušárny vyhřívané na tep-lotu 135 °C a vzorky se v pravidelných časových intervalechkontrolují při jejich svinutí o 180 °, aby se stanovila doba(v hodinách), potřebná k jejich zlomení. Vzorky vyrobené za stejných podmínek* jako jsouuvedeny výše, avšak bez přídavku sloučenin podle tohoto vyná-lezu, se také vystaví působení pro pozorování. Dosažené výsledky jsou uvedeny v tabulce 3. Tabulka 3 Stabilizátor__________________________P2p3_do_zlomení_khodiny)__ Žádný Sloučenina z příkladu 1Sloučenina z příkladu 2Sloučenina z příkladu 3Sloučenina z příkladu 3 550 1840 2400 1660 1950 \ \ « \ - I - PATENTOVÉ NÁROK Y

1. Sloučenina obecného vzorce I xR í \_

R- (I). ve kterém A představuje přímou vazbu nebo skupinu vzorce -0-, -CH2- nebo -CH?CH9- m znamená celé číslo od 2 do 6, Rj představuje atom vodíku, elkylovou skupinu s 1 až S atomy uhlíku, skupinu vzorce 0* hydroxy-skupmu, skupinu vzorce NO, CE^CN, alkoxyskupinus 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkoxyskupinu s 5až 12 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3až 6 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu se7 až 9 atomy uhlíku, která není substituována neboje na fenylové skupině monosubstituována disub-stituována nebo trisubstiti, vána. alky levou sku-pinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená acylo-vou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku p “O kde R z nane; uůDinu vzorce -CR, - O 11 nebo _O -o’ Rr ;ere sou ..0.: ne oo :díl; L - Z* , O » *'5 znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu o 5 až12 atomy uhlíku, která není substituována neboje monosubstituována, disubstituována nebo tri-substituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomyuhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až IQ atomy uh-líku, íenylcvou skupinu, která není substituovánanebo je monosubstituována, disubstituována nebotrisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomyuhlíku, fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomyuhlíku, která není substituována nebo je monosub-stituována, disubstituována nebo trisubstituovánana fenylové skupině alkylovou skupinou s 1 až4 atomy uhlíku, alkylovou skupinu se 2 až 4 atomyuhlíku, která je substituována v poloze 2,3 nebo4 alkoxyskupinou s 1 až 8 atomy uhlíku nebodialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku vkaždé alkylové části, tetrahydrofurfurylovou sku-pinu nebo skupinu vzorce II

í0H2 hr- di), kde A a m mají význam uvedený výše, nebo skupinu vzorce III

kde R^ má význam uvedený výše pro R, , nebo sku- i * x pina vzorce -ý-R- představuje pětičlennou ažI v Rr- III sedmičlennou heterocyklickou skupinu, nebozntmena nexterou ze skupin vzorce IVa až IVc

(IVa),

(IVc). (IVb), IV kde Κγ má význam uvedený výše, n znamená 1, 2, 3 nebo 4 a jestliže n představuje 1, niá význam vymezený pro R2 a jestližen představuje 2, R^ znamená některou ze skupin vzorce Va až Vc — El~ R8— E2 (Va) ,

(Vb), (Vc), kde E-, , Eo a E·,, kteréznamená Sicupmu vzorce ‘8 znamena alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomyuhlíku nebo alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomyuhlíku, která je přerušena 1, 2, nebo 3 atomy jsou shodne nebo různé, -0- nebo ^N-R^, v - kyslíku nebo 1 nebo 2 skupin^^vzorce >N-R12, cyklohexylenovou, cyklohexylendimethylenovou, methylendicyklohexylenovou, isopropylidendicyk- lohexylenovou, fenylenovou, isopropylidendifeny- lenovou nebo xylylenovou skupinu, Rg znamená alkylenovou skupinu se 2 až 6 atomyuhlíku, E, představuje skupinu vzorce?R-(Rn-Eo)v y 3 s ’ ΧΉΟ- nebo Z^CH-CH, 12 ras, které jsou stejné nebo rozdílné, znamenajínulu nebo číslo 1, znamená atom vodíku, nebo pokud r představuječíslo 1 a znamená skupinu vzorce ÍCHO-, můžetaké znamenat methylovou skupinu, znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, R^2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinus 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinus 5 až 12 atomy uhlíku, která není substituovánanebo je monosubstituována, disubstituována nebotrisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu se 7 až 9atomy uhlíku, která není substituována nebo jemonosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována na fenylové skupině alkylovou skupinous 1 až 4 atomy uhlíku nebo znamená skupinu vzorceIII a jestliže představuje 3, R- znamená některou ze skupin vzorce Via až Vid VI E,-··- R. 5 14 V R. 15 (Via), E? / t T-(CH2)u— OH— (CH2)v- ií 16 R. 17 R. 19 E- 18 — Ep— CH — C — CH,,— E 10 O —(CH2)— CH- CH2— O — (Víb), (Víc) , (Vid), kdeEr, E '5’ -6» Εγ» Elo a , které jsou nebo rozdílné, mají význam vymezený vykEl> E.-, a Eq a jestliže shodné2 pro muže tane znamenat skupinu vz ‘13 1- /1 a Rl5, které jsou škodná nebo sne..,ei,aji aluylenovtu sku uapina az J10 f ooa znamenají skupinu v zorce rozdílné, a t omy - VII uhlíku, t představuje nulu nebo číslo 1, ^16* E17 a ^18* ’-^θηθ jsou shodné nebo rozdílné, _ mají význam vymezený výše pro E^g,----------------------------------- Eg znamená přímou vazbu nebo skupinu vzorce -CKg- , u, v a x, které jsou shodné nebo rozdílné, zna-menají celá čísla od 2 do 6 a ^19 znamena atom vodíku nebo alkylovou skupinus 1 až 8 atomy uhlíku a jestliže n představuje 4, R-j znamená skupinu vzorce Vila nebo Vllb 20 ElT" (Vila), y (VIIb'5, pro E-. , Eo a n-^, bo rozdílné, znamená alkylenovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlí-ku, y představuje nulu nebo číslo 1 a J12 n. 20 21 R, 20 20 Ί2 A E. 12 ,· kde E^2 má význam uvedený výše Ερθ a Ro, , které jsou shodné ne - νιιχ - ϊ<22 znamená alkantetraylovou dcupinu.se 4 až 12atomy uhlíku.
2. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1,kde R-^ a Ry, které jsou stejné nebo rozdílné, jsou atom vodí-ku, alkylová skupina s 1 až 4 atomy/uhlíku, hydroxyskupina,alkoxyskupina se b až 12 atomýuhlíku, cykloalkoxyskupina s oaž 8 atomy uhlíku, allylová skupina, benzylová skupina neboacetylová skupina»
3. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1,kde A představuje přímou vazbu, skupinu vzorce -0- nebo m představuje celé číslo od 2 do 4, Rg znamená skupinu vzorce~0R^, -SR^ nebo -N-Rg, kde R^, R^ a R^ jsou stejné nebo různé a znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu ál až 14 atomy uh-líku,, cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomyyuhlíku, která nenísubstituována nebo je monosubstituována, dis ubstituována nebotrisubstituována alkylovou skupinous 1 až 4 atomy uhlíku, al-kenylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, fenylovou skupinu,benzylovou skupinu, alkylovou skupinu s 2 nebo 3 atomy uhlíku,která je substituována v poloze 2 nebo 3 alkoxyskupinou s 1 až4 atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíkuv každé alkylové části, tetrahydrofurfurylovou skupinou, skupi-nu vzorce II nebo skupinu vzorce III nebo skupina vzorce -^-R^ představuje 1-pyrrolidylovou, 1-piperidylovou, 4-morfolinylovou,4-methyl-l-piperazinylovou nebo 1-hexahydroazepinylovou skupinunebo Rg znamená jednu ze skupin vzorců IVa až IVc, n předsta-vuje 1,2,3 nebo 4 a jestliže n představuje 1, R^ má význam vy-mezený pro Rg> a jestliže n představuje 2, R^ znamená jednu zeskupin vzorců Va až Vc, kde JS^, Rg net|o které jsou stejnénebo rozdílné, znamená skupinu vzorce -0- nebo^N-K^, Rg zna-mená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atony uhlíku, alkylenovouskupinu se 4 až 10 atomy uhlíku přerušenou 1,2 nebo 3 atomykyslíku nebo 1 nebo 2 skupinami vzorce-N-R^g» cyklohexylendimethyle-novou, methylendicyklohexylenovou, isopropylidendicyklohexyle-novou, isopropylidendifenylenovou nebo xylylenovou skupinu, Rg znamená alkylenovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, před- IX - stavuje skupinu vzorce >N-(RQ-E,) >CHO- nebo _____ ·< J 3 >CH-CH ras, které jsou stejné nebo rozdílné, před- 12 stavují nulu nebo číslo 1, R^q znamená atom vodíku nebo pokud rje 1 a představuje skupinu vzorce -CHO-, může také znamenatmethylovou skupinu, R^ znamená atom vodíku nebo methylovou sku-pinu a R^2 a-tom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlí-ku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, která nenísubstituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebotrisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,benzylovou skupinu nebo skupinu vzorce III a jestliže n zname-ná 3, R^ znamená jednu ze skupin vzorce Via až Vid, kde B^, *V S9‘ EU‘ které jsou stejné nebo rozdílné, mají význam vymezený výše pro E^,. a a jestliže E^ a Ε^θ značí vždyskupinu vzorce -0—, E^ může také znamenat skupinu vzorce-CH^O—, R^^, a- které jsou stejné nebo rozdílné, zna- menají alkylenovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, t představu-je nulu nebo číslo 1, R·^ a které jsou stejné nebo rozdílné, mají význam uvedený výše pro R-^, znamená přímouvazbu nebo skupinu vzorce -GHg-, u, v a x, které jsou stejnénebo rozdílné, znamenají celá čísla od 2 do 6 a představujeatom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku ajestliže n znamená 4, R^ představuje skupinu vzorce Vila neboVllb, kde význam uvedený výše pro E^, E2 a E^, Ε2θ a R2jj které jsou stejné nebo rozdílné, znamenají alkylenovou sku-pinu se 2 až 6 atomy uhlíku, y představuje nulu nebo číslo 1a ^22 znamená alkantetraylovou skupinu se 4 až 8 atomy uhlíku·
4. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1,kde A znamená skupinu vzorce -O- nebo -CHg-, m znamená číslo 2 nebo 3, R2 představuje skupinu vzorce -OR^, -SR^ nebo -K-R^, *5 kde a Rfc, které jsou stejné nebo rozdílné, znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cyklohexylo-vou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována,disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až4 atomy uhlíku, allylovou skupinu, undecylovou skupinu, feny-lovou skupinu, benzylovou skupinu, alkylovou skupinu se 2 nebo 3 atomy uhlíku, která je substituována v poloze 2 nebo 3 alko-xyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dimethylaminoskupinou nebo X - diethylaminoskupinou,, tetrahydrofurfurylovou skupinu. skupinuvzorce II nebo skupinu vzorce III nebo skupina vzorce -N-Rg s představuje 4-morfolinylovou skupinu nebo Rp představuje jednuze skupin vzorce IVa až IVc, n znamená 1,2,3 nebo 4 a jestližen představuje1, R^ má význam vymezený výše pro Rp a jestližen představuje 2, R^ znamená jednu ze skupin vzorce V a až Vc ,kde E^, a fij, které jsou stejné nebo rozdílné, znamenají sku-pinu vzorce -0- nebo rsN-R^p, Rg znamená alkylenovou skupinu se2 až 8 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se b až 10 atomy uhlí-ku přerušenou 2 nebo 3 atomy kyslíku, cyklohexylendimethyleno-vou, methylendicyklohexylenovou, isopropylidendicyklohexyleno-vou, isopropylidendifenylenovou nebo xylylenovou skupinu, Rgznamená alkylenovou skupinu se 2 nebo 3 atomy uhlíku, E^ zname-ná skupinu vzorce ÍZR-(Rg-E^)s- nebo 2CH0-, ras, které jsoustejné nebo rozdílné, znamená nulu nebo číslo 1, R^q znamenáatom vodíku nebo pokud r představuje 1 a E^ znamená skupinuvzorce iCHO—, může také znamenat methylovou skupinu, R-^ zna-mená atom vodíku nebo methylovou skupinu a R^p znamená atomvodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cyklohexylo-vou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována,disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až4 atomy uhlíku, benzylovou skupinu nebo skupinu vzorce III ajestliže n představuje 3, R^ znamená jednu ze skupin vzorce Viaaž Vid, kde E^, E^, Εγ, Eg, Ε^θ a E^, které jsou stejné neborozdílné, mají význam uvedený výše pro E^, Ep a E^ a jestližeEg a Ε^θ znamenají vždy skupinu vzorce -0-, E^^ může taképředstavovat skupinu vzorce -CHpO—, R^, R^ a R^^, které jsoustejné nebo rozdílné, znamenají alkylenovou skupinu se 2 až 6atomy uhlíku, t představuje nulu nebo číslo 1, R^, R^y a R^g,které jsou stejné nebo rozdílné, mají význam vymezený pro R^p, Eg představuje přímou vazbu nebo skupinu vzorce -CHp-, u, v a xkteré jsou stejné nebo rozdílné, znamenají celá čísla od 2 do 6a R 19 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovouskupinu a jestliže n představuje 4, R^ představuje skupinu vzor-ce Vila nebo Vllb, kde E-^p význam uvedený výše pru E^, Ep aEj, R20 a ^21’ které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenajíalkylenovou skupinu se 2 až 6 atomy ulili ku, y představuje nulunebo číslo 1 a Rpp znamená alkantetraylovou skupinu se 4 až - XI - 6 atomy uhlíku·
5. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kde A představuje skupinu vzorce -0-, m znamená číslo 2 nebo 3, představuje skupinu vzorce -OR^ nebo t ...................._____________________________ --....................- -......................................... s kde R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce III a R^ a R^, které jsou stejné nebo rozdílné, znamenají alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cyklohexylovouskupinu, benzylovou skupinu, alkylovou skupinu se 2 nebo 3 ato-my uhlíku substituovanou v poloze 2 nebo 3 methoxy skupinou,ethoxyskupinou, dimethylaminoskupinou nebo diethylaminoskupi-nou, tetrahydrofuranylovou skupinu, skupinu vzorce II nebo sku-pinu vzorce III nebo R^ popřípadě také znamená atom vodíku neboskupina vzorce -N-R& představuje 4-morfolinylovou skupinu nebo Rg znamená jednu ze skupin vzorce IVa až IVc, n představuje 1,2, 3 nebo 4 a jestliže n znamená 1, R^ má význam vymezený proR^ a jestliže n znamená 2, R^ znamená jednu ze skupin vzorcůVa až Vc, kde E^ a E2, které jsou stejné nebo rozdílné, před-stavují skupinu vzorce -0- nebo -N-R 2, RQ znamená alkylenovouskupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 6 až 10atomy uhlíku přerušenou 2 nebo 3 atomy kyslíku, cyklohexylen-dimethylenovou nebo methylendicyklohexylenovou skupinu, skupi-nu vzorce (Vb), R12 Ir

•(CH2)2_3 nebo - XII - kde ras, které jsou stejné nebo rozdílné, znamenají nulu nebočíslo 1, R^2' Představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až4 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu nebo skupinu vzorceIII a znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu a jestližen představuje 3, R^ znamená skupinu vzorce Via nebo Vlb, kdeE-, a E?, které jsou stejné nebo rozdílné,, mají významy vy-mezené pro E^ a E^, R^j* ®14 a ®15? které jsou stejné nebo roz-dílné, znamenají alkylenovou skupinu se 2 až 6 atony uhlíku, iznamená nulu nebo číslo 1, R-^θ, R^y a ^18* které jsou stejné ne-bo rozdílné,, mají význam uvedený pro R.^, představuje pří-mou vazbu nebo skupinu vzorce -CH^- a u a v, které jsou stejnénebo rozdílné, znamenají celé číslo od 3 do 6 a jestliže n před-stavuje 4, R^ znamená skupinu vzorce Vila, kde E^ význam vy-mezený výše pro E^ a ^20 a ^21’ které jsou stejné neborozdílné, znamenají alkylenovou skupinu se 2 nebo 3 atomy uh-líku a y představuje nulu nebo číslo 1. 6· Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1,kde R^ představuje atom vodíku nebo methylovou skupinu, A zna-mená skupinu vzorce -0-, m značí číslo 3, R£ představuje sku-pinu vzorce -OR^ nebo » R^ představuje alkylovou skupinu r5 s 1 až 4 atomy uhlíku, 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylovou nebo 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidylovou skupinu,. R^ a R&, kteréjsou stejné nebo rozdílné, znamenají alkylovou skupinu s 1 až 8atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, tetrahydrofurfurylovouskupinu, skupinu vzorce J VíCH.,^-, 2,2,6,6-tetraaethyl- -4—piperidylovou skupinu nebo 1,2,2,6-^6 -pentamethyl-4-piperi-dylovou skupinu nebo R^ popřípadě také znamená atom vodíku nebo“^“^6 představuje 4-morfolinylovou skupinu, n znamená číslo 1, Rb 2,3 nebo 4 a jestliže n představuje číslo 1, Rj má význam vy-mezený výše pro R£ a jestliže n představuje číslo 2, R^ znamenáskupinu vzorce Va, kde E a které jsou stejné nebo rozdíl-né, znamenají skupinu vzorce d-S-R^ , značí alkylenovouskupinu se 2 až 6 atomybhlíku, alkylenovou skupinu s 6 až 10 a tony uhlíku přerušenou 2 nebo 3 atomy kyslíku, nebo methylen- dicyklohexylenovou skupinu a R^2 znamená atom vodíku, methylovou 2„2,6,6—tetramethyl-4-piperidylovou nebo 1,2^2,6,6-pentamethyl- -4-piperidylovou skupinu a je-li n 3, Rj představuje skupinu vzorce - XIII - 13 N - R14— N- R. 12 R. 12 kde Rl2 má význam vymezený výše a a R14> které jsou stejnénebo rozdílné, znamenají alkylenovou skupinu se 2 nebo 3 atomyuhlíku a jestliže n představuje 4, Rj znamená skupinu vzorce N R2q N R21- n. — r20- H- 12 R. 12 kde R^2 má význam vymezený výše a Κ2θ a R2^, které jsou stejnénebo rozdílné, znamená alkylenovou skupinu se 2 nebo 3 atomyuhlíku.

- XIV - H3Cv”xCH3η3° vjj ch3 °V_/· (CH2>3-N /"λ í O N- (CH2)3-N H3Cv”xCH3 H3C^N CH3 H3cr^cH3 H3CrjcH3NÓÍ-N— <CH2>6-N h3c^n ch3 «3C Vjch3 Χ~Λ

LCH3 h3c''n"Vh3 H CH3 H-3C>-N><CH3 h3cT Tch3 ch3i * •N. CHq «3C T Tch3 °V_yN~ (CH2)3— Ň XT

/“Λ O N- (CH2)3-n H3c4 LcH3ch3 rÝr

N- (CH2)3-N O\_f ' H3CJ LCH3 h3c ν"Υη3 H r~\ -N— (CH2)3—N O \_y nebo CH·, I J

ch3

- XV
8. Směs, vyznačující se tím, že obsahuje organický materiál citlivý na odbourávání vyvolané světlem, teplem nebo oxidací a sloučeninu obecného vzorce I podle nároku 1. 9* Směs podle nároku 3, vy zn>ačujícíse ti m, že organickým materiálem je syntetický polymer.
10. Směs podle nároku 9, vyznačujícíse t í m, že kromě sloučenin obecného vzorce i obsahuje daláobvyklé přísady pro syntetické polymery.
11. Směs podle nároku 8, vyznačujícíse t í m, že organickým materiálem je polyolefin.
12. Směs podle nároku 8, vyznačujícíse t í m, že organickým materiálem je polyethylen nebopolypropylen.
13. Způsob stabilizace organického materiáluproti degradaci vyvolané světlem, teplem nebo oxidací, v y značující se t í m, že se do organického materiáluvnese sloučenina obecného vzorce 1 podle nároku 1.
14. Sloučenina obecného vzorce Vlila

(Vlila) ve kterém A představuje přímou vazbu nebo skupinu vzorce -0- nebo , m znamená celé číslo od 2 do 6 a