JP2009242802A - 早期重合に対して安定化された組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の他の目的は、蒸留および精製の最中のエチレン性不飽和モノマーの早期重合を防止および軽減するためのこれらのビス付加物の能力を説明することである。
さらに本発明の他の目的は熱または光誘発性輻射をかけられる有機物質への有効な安定化効力を示す化合物を提供することにある。
Eは炭素原子数6ないし10のアリール基、または炭素原子数1ないし4のアルキル基でもしくはハロゲン原子で置換された該アリール基を表すか、あるいはEは−COOHまたは−COOR6(基中、R6は炭素原子数1ないし18のアルキル基または炭素原子数2ないし8のヒドロキシアルキル基を表す)を表すか、あるいはEは−CNを表し;
R3、R4およびR5が独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;ならびに
Tは5−、6−もしくは7−員環または1,1,3,3−テトラメチルイソインドリン部分を完成させるために必要な基を表し、該T基は未置換であるか、またはヒドロキシル基で、オキソ基で、アセトアミド基で、−OR8(基中、R8は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表す)で、または−O−CO−R9(基中、R9は炭素原子数1ないし17のアルキル基またはフェニルを表す)で置換されている。〕で表される化合物、および
(B)ジエン、ハロゲン化ビニルモノマー、不飽和酸、不飽和エステル、不飽和ニトリル、不飽和エーテル及びジエチルビニルホスフェートからなる群から選択されたエチレン性不飽和モノマー
を含む早期重合に対して安定化された組成物に関する。
メチルイソインドリンとスチレンとの1,2−ビス−付加物である。
(a)1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ベンゾイルオキシピペリジンとスチレンとの1,2−ビス−付加物;
(b)1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ベンゾイルオキシピペリジンと4−クロロスチレンとの1,2−ビス−付加物;
(c)1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとスチレンとの1,2−ビス−付加物;
(d)1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジンとスチレンとの1,2−ビス−付加物;
(e)1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ベンゾイルオキシピペリジンとブチアクリレートとの1,2−ビス−付加物;
(f)1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとブチルアクリレートとの1,2−ビス−付加物;または
(g)1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジンとスチレンとの1,2−ビス−付加物。
本発明の他の見地は、エチレン性不飽和モノマーの早期重合に対する有効な抑制剤としての式IおよびIIで表されるビス−付加物の使用である。モノマーはフリーラジカル誘発性重合を受け得る炭素−炭素二重結合の少なくとも1つをもつ全てのモノマーである。このようなモノマーは商業的によく知られておりおよび広範囲の種々の構造的な種類を含む。このようなモノマーの代表例は、スチレン、α−メチルスチレンおよびジビニルベンゼンのような芳香族ビニル炭化水素;ブタジエンおよびイソプレンのようなジエン;塩化ビニル、クロロプレン、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデンおよびフッ化ビニルのようなハロゲン化モノマー;アクリル酸、メタクリル酸およびクロトン酸のような不飽和酸;ブチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレートおよびメチルアクリレートのような不飽和エステル;アクリロニトリルおよびメタクリロニトリルのような不飽和ニトリル;メチルビニルエーテルのような不飽和エーテルならびにビニルピリジン、ジエチルビニルホスホネートおよびナトリウムスチレンスルホネートのようなミセル状ビニルモノマーである。
1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリエチレン(所望により架橋することができる)、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー
およびアクリレート樹脂。
−第三ブチルオキサニリド、2,2'−ジドデシルオキシ−5,5'−ジ−第三ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2'−エチルオキサニリド、2,6−ビス(2,4−ジメチル
フェニル)−4−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−s−トリアジン、2,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−4−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−4−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロパノキシ)フェニル]−s−トリアジンおよび2,2'−ジヒドロキシ−4,4'−ジメトキシベンゾフェノンからなる群から選択される。
1.1 アルキル化モノフェノール、例えば
2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、
2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェノール、
2,6−ジ−シクロペンチル−4−メチルフェノ−ル、
2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、
2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノ−ル、
2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、
2,2′−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、
2,2′−チオビス(4−オクチルフェノール)、
4,4′−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノール)、
4,4′−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)。
2,2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−エチルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール]、
2,2′−メチレン−ビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス [6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、
2,2′−メチレン−ビス [6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、
2,2′−メチレン−ビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、
2,2′−エチリデン−ビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、
2,2′−エチリデン−ビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、
4,4′−メチレン−ビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、
4,4′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、
1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、
2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、
1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、
エチレングリコールビス[3,3−ビス(3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、
ビス(3−第三ブチル−4ーヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート。
ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプト−酢酸イソオクチルエステル、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオールテレフタレート、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−リン酸ジオクタデシルエステル、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル
−リン酸モノエチルエステルのCa塩。
4−ヒドロキシラウリン酸アニリド、
4−ヒドロキシステアリン酸アニリド、
2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−s−トリアジン、
オクチル−N−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。
メタノール ジエチレングリコール、オクタデカノール トリエチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、チオジエチレングリコール ジ−(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド
メタノール ジエチレングリコール、オクタデカノール トリエチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、チオジエチレングリコール ジ−(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド
例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、
N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、
N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
2.1. 2−(2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば、
5'−メチル−、3',5'−ジ−第三ブチル−、5'−第三ブチル−、5'−(1,1,3
,3−テトラメチルブチル) −、5−クロロ−3',5'−ジ−第三ブチル−、5−クロロ−3'−第三ブチル−5'−メチル−、3'−第二ブチル−5'−第三ブチル−、4'−オク
トキシ、3',5'−ジ−第三アミル−、3',5'−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−、3'−α−クミル−5'−第三オクチル、3'−第三ブチル−5'−(2−(ω−ヒドロキシ−オクタ−(エチレンオキシ)カルボニル−エチル)−、3−ドデシル−5'−メチル
、および3'−第三ブチル−5'−(2−オクチルカルボニル)エチル−、およびドデシル化−5'−メチル誘導体。
4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロキシ−および2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
フェニル=サリチレート、
4−第三ブチルフェニル=サリチレート、
オクチルフェニル=サリチレート、
ジベンゾイルレゾルシノール、
ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、
ベンゾイルレゾルシノール、
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2,4−ジ−第三ブチルフェニルエステル、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステル、
α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸イソオクチルエステル、
α−カルボメトキシ−ケイヒ酸メチルエステル、
α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−ケイヒ酸メチルエステル、
α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−ケイヒ酸ブチルエステル、
α−カルボメトキシ−p−メトキシケイヒ酸メチルエステル、および
N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −2−メチルインドリン。
2,2′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル) −フェノール]のニッケル錯体,例えば1:1または1:2錯体であって,所望によりn−ブチルアミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例えば、2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって,所望により他の配位子を伴うもの。
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、
n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル、
1−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、
N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−s−トリアジンとの縮合生成物、
トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、
テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、
1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)。
4,4′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、
2,2′−ジ−オクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニリド、
2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニリド、
2−エトキシ−2′−エチルオキサニリド、
N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、
2−エトキシ−5−第三ブチル−2′−エチルオキサニリドおよび該化合物と2−エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混合物,
o−およびp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびo−およびp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
2,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−4−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−s−トリアジン;
2,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−4−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジン;
2,4−ビス−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン;
2,4−ビス−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン;
2,4−ビス−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン;
2,4−ビス−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(4−ブロモフェニル)−s−トリアジン;
2,4−ビス−[2−ヒドロキシ−4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン;
2,4−ビス−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン。
N,N′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、
N−サリチラル−N′−サリチロイルヒドラジン、
N,N′−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、
N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、
3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、
ビス(ベンジリデン)シュウ酸ジヒドラジド。
トリオクタデシルホスフィット、
ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、
トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、
ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、
トリステアリルソルビトールトリホスフィット、
テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4′−ビフェニレンジホスホナイト。
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、または2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N
−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクダデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、ハロゲン化獣脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
N−ベンジル−アルファ−フェニル−ニトロン、N−エチル−アルファ−メチル−ニトロン、N−オクチル−アルファ−ヘプチル−ニトロン、N−ラウリル−アルファ−ウンデシル−ニトロン、N−テトラデシル−アルファ−トリデシル−ニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシル−ニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ペンタデシル−ニトロン、N−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシル−ニトロン、
ハロゲン化獣脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンより誘導されたニトロン。
ヨウ化物および/またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価マンガンの塩。
メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、
高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸Ca塩、ステアリン酸Zn塩、ステアリン酸Mg塩、リシノール酸Na塩およびパルミチン酸K塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫塩。
4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、難燃剤、静電防止剤および発泡剤ならびにチオ相乗剤、例えばジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネート。
n−オクタデシル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、ネオペンタンテトライルテトラキス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、ジ−n−オクタデシル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、1,3,5トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、チオジエチレンビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、3,6−ジオキサオクタメチレンビス(3−メチル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、2,6−ジ第三ブチル−p−クレゾール、2,2'−エチリデン−ビス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、1,3,5−トリス
(2,6−ジメチル−4−第三ブチル−3−ヒドロキシベンジル)イソシヌレート、1,
1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリス〔2−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ)エチル〕−イソシアヌレート、3,5−ジ−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)メシトール、ヘキサメチレンビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、1−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−3,5−ジ−(オクチルチオ)−s−トリアジン、N,N'−ヘキサメチレン−ビス(3,5
−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナミド)、カルシウム ビス(エチル3,5
−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート)、エチレンビス〔3,3−ジ(3−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブチレート〕、オクチル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイル)−ヒドラジド、およびN,N'−ビス〔2−(3,5−
ジ第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ)−エチル〕−オキサミドからなる群から選ばれる。
チルフェノール)である。
ヘキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)の縮重合生成物、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮重合生成物、4,4'−ヘキサメチレンビス(アミノ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン)と1,2−ジブロモエタンの縮重合生成物、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、2,4−ジクロロ−6−モルホリノ−s−トリアジンと4,4'−ヘキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン)の縮重合生成物、N,N',N",N"'−テトラキス〔(4,6−ビス(ブチル−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)−アミノ−s−トリアジン−2−イル〕−1,10−ジアミノ−4,7−ジアザデカン、混合された〔2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル/β,β,β',β'−テトラメチル−3,9−(2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕−ウンデカン)ジエチル〕1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、混合された〔1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル/β,β,β',β'−テトラメチル−3,9−(2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕−ウンデカン)ジエチル〕1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、オクタメチレンビス(2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン−4−カルボキシレート)、4,4'−エチレンビス(2,2,6,6−テトラ
メチルピペラジン−3−オン)、N−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル−n−ドデシルスクシンイミド、N−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル−n−ドデシルスクシンイミド、N−1−アセチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル−n−ドデシルスクシンイミド、1−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ジ−(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ジ−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシネート、1−オクシチルオキシ−2,2,6,6−メチル−4−ヒドロキシピペリジン、ポリ−{ [6−第三オクチルアミノ−s−トリアジン−2,4−ジイル] [2−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−4−イル)イミノ−ヘキサメチレン−[4−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)イミノ] 、および2,4,6−トリス
[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−イル)−n−ブチルアミノ] −s−トリアジンからなる群から選ばれる。
生成物、N,N',N",N"'−テトラキス〔(4,6−ビス(ブチル−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)アミノ−s−トリアジン−2−イル〕−1,10−ジアミノ−4,7−ジアザデカン、ジ−(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ジ−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシネート、1−オクシチルオキシ−2,2,6,6−メチル−4−ヒドロキシピペリジン、ポリ−{ [6−第三オクチルアミノ−s−トリアジン−2,4−ジイル] [2−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2
,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)イミノ−ヘキサメチレン−[4−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)イミノ] 、または2,4,6−トリス [N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−イル)−n−ブチルアミノ] −s−トリアジンである。
実施例1
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ベンゾイルオキシピペリジンとスチレンとの1,2−ビス−付加物
スチレン120ml中の1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ベンゾイルオキシピペリジン10gの脱酸素した(deoxygenated) 溶液を100℃で24時間加熱する。反応されないスチレンを減圧下で除去する。標記化合物をクロマトグラフィーにより残渣から単離し、そしてヘキサン/酢酸エチルから結晶化することにより精製して175−176℃で融解する付加生成物5.3gが得られる。
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ベンゾイルオキシピペリジンと4−クロロスチレンとの1,2−ビス−付加物
スチレンに代えて4−クロロスチレンの等量を用いて、実施例1の手順に従う場合に、
標記化合物はクロマトグラフィーによる精製後、76−78℃で融解する白色固体として得られる。
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとスチレンとの1,2−ビス−付加物
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ベンゾイルオキシピペリジンに代えて1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンの等量を用いて実施例1の手順に従う場合に、標記化合物はクロマトグラフィーによる精製後、104−108℃で融解する白色固体として得られる。
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとスチレンとの1,2−ビス−付加物
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ベンゾイルオキシピペリジンに代えて1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの等量を用いて実施例1の手順に従う場合に、標記化合物はクロマトグラフィーによる精製後、無色の油状物として得られる。
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジンとスチレンとの1,2−ビス−付加物
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ベンゾイルオキシピペリジンに代えて1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジンの等量を用いて実施例1の手順に従う場合に、標記化合物はクロマトグラフィーによる精製後、無色のロウ状の固体として得られる。
2−オキシル−1,1,3,3−テトラメチルイソインドリンとスチレンとの1,2−ビス−付加物
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ベンゾイルオキシピペリジンに代えて2−オキシル−1,1,3,3−テトラメチルイソインドリンの等量を用いて実施例1の手順に従う場合に、標記化合物はクロマトグラフィーによる精製の後、138−139℃で融解する白色固体として得られる。
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルベンゾイルオキシピペリジンとブチルアクリレートとの1,2−ビス−付加物
ブチルアクリレート50ml中の1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ベンゾイルオキシピペリジン30gの脱酸素化溶液を130℃で22時間加熱する。反応されないブチルアクリレートを減圧下で除去する。標記化合物をクロマトグラフィーにより残渣から単離して無色の油状物として付加生成物9.0gが得られる。
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとブチルアクリレートとの1,2−ビス−付加物
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ベンゾイルオキシピペリジンに代えて1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンの等量を用いて実施例7の手順に従う場合に、標記化合物はクロマトグラフィーによる精製後、115−117℃で融解する白色固体として得られる。
市販規格のスチレンから第三ブチルカテコール貯蔵安定剤を1Nの水酸化ナトリウムで洗浄し、続いて減圧下で蒸留することにより除去する。
温度計、コンデンサー、ゴム隔壁(rubber septum)および磁気スターラーバーを備えた300mlの三首フラスコに抑制剤を含まないスチレン(上述の通り精製したもの)100gを装入し(実施例9)、または別の実験として実施例10−15の本発明の種々の試験化合物200mgとともに装入する。無酸素雰囲気を5回の連続的な排気及び窒素の装填によりつくり、次いで15分間純粋窒素と共にスチレン溶液をスパージする。容器を機械的に攪拌しおよびサーモスタットで調節された油浴に120℃で浸漬する。少量部分を周期的に取り出しポリマー含量について分析する。形成されたポリスチレンの量は公知の濃度のスチレン溶液中の標準スチレンで検定された屈折率の測定によって決定する。結果を以下の表1に示す。
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジンとスチレンとの1,2−ビス−付加物
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ベンゾイルオキシピペリジンに代えて1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジンの等量を用いて実施例1の手順に従う場合に、標記化合物はクロマトグラフィーによる精製後、得られる。
ABS/ポリカーボネートブレンドの光安定化
ABS(式Iで表される立体障害性アミン安定剤を含む)およびポリカーボネートの50/50ブレンドをミニブラベンダー押出機(mini Brabender extruder)において混合された樹脂ペレットを配合することにより製造する。次いで射出成形された125ミル(3.2mm)のアイゾッドバー(Izod bars)を、標準的な屋内自動(automotive) キセノン
アーク ウエザロメーター曝露およびスプレー キセノン アーク ウエザロメーター曝露
試験の下での光安定性の測定のために製造する。
本発明の式Iで表される安定剤化合物を含むABS/カーボネートブレンドは立体障害性アミン化合物のない対照ポリマーと比較して高められた光安定性を示す。
ポリプロピレン繊維の安定化
ポリプロピレン繊維が式Iで表される安定剤化合物を含む場合、それは安定化されないポリプロピレン繊維と比較して優れた光および熱安定性を示す。
Claims (1)
- (A)下式IまたはII
Eは炭素原子数6ないし10のアリール基、または炭素原子数1ないし4のアルキル基でもしくはハロゲン原子で置換された該アリール基を表すか、あるいはEは−COOHまたは−COOR6(基中、R6は炭素原子数1ないし18のアルキル基または炭素原子数2ないし8のヒドロキシアルキル基を表す)を表すか、あるいはEは−CNを表し;
R3、R4およびR5が独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;ならびに
Tは5−、6−もしくは7−員環または1,1,3,3−テトラメチルイソインドリン部分を完成させるために必要な基を表し、該T基は未置換であるか、またはヒドロキシル基で、オキソ基で、アセトアミド基で、−OR8(基中、R8は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表す)で、または−O−CO−R9(基中、R9は炭素原子数1ないし17のアルキル基またはフェニルを表す)で置換されている。〕で表される化合物、および
(B)ジエン、ハロゲン化ビニルモノマー、不飽和酸、不飽和エステル、不飽和ニトリル、不飽和エーテル及びジエチルビニルホスフェートからなる群から選択されたエチレン性不飽和モノマー
を含む早期重合に対して安定化された組成物。
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