JPH10182605A - 安定なニトロキシドと置換されたエチレンとの１，２−ビス−付加物および安定化された組成物 - Google Patents
安定なニトロキシドと置換されたエチレンとの１，２−ビス−付加物および安定化された組成物Info
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- JPH10182605A JPH10182605A JP9347158A JP34715897A JPH10182605A JP H10182605 A JPH10182605 A JP H10182605A JP 9347158 A JP9347158 A JP 9347158A JP 34715897 A JP34715897 A JP 34715897A JP H10182605 A JPH10182605 A JP H10182605A
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- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
Abstract
(57)【要約】
【課題】 蒸留、加工もしくは貯蔵中のエチレン性不飽
和モノマーの早期重合のない安定な組成物のため抑制剤
の提供 【解決手段】 下式Ｉ及びIIで表される安定な立体障害
性有機ニトロキシル合物とエチレン性不飽和モノマーと
の反応により形成される１，２−ビス付加物。例えば１
−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ベン
ゾイルオキシピペリジンとスチレンとの１，２−ビス−
付加物。
和モノマーの早期重合のない安定な組成物のため抑制剤
の提供 【解決手段】 下式Ｉ及びIIで表される安定な立体障害
性有機ニトロキシル合物とエチレン性不飽和モノマーと
の反応により形成される１，２−ビス付加物。例えば１
−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ベン
ゾイルオキシピペリジンとスチレンとの１，２−ビス−
付加物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な安定なヒンダ
ードニトロキシル化合物とエチレン性不飽和モノマーに
見いだされるような置換されたエチレンとの１，２−付
加物に関する。前記付加物はビニルモノマーの早期重合
を防止するための非常に有効な抑制剤である。
ードニトロキシル化合物とエチレン性不飽和モノマーに
見いだされるような置換されたエチレンとの１，２−付
加物に関する。前記付加物はビニルモノマーの早期重合
を防止するための非常に有効な抑制剤である。
【０００２】
【従来の技術・発明が解決しようとする課題】工業的に
重要なエチレン性不飽和モノマーの多くは熱的にまたは
外来の不純物により開始される所望でないラジカル重合
を非常に受けやすい。これらのモノマーの幾つかのもの
は、スチレン、アクリル酸およびメタクリル酸、アクリ
レートおよびメタクリレートエステル、ならびにアクリ
ロニトリルである。早期重合はモノマーの製造、精製ま
たは貯蔵の間に生じ得る。これらのモノマーの多くは蒸
留によって精製される。早期重合が最も起こりやすそう
なおよび最も厄介でありそうなのはこの操作においてで
ある。このような早期重合の防止または軽減が精製した
モノマーの収量を増加させおよびプラントにおいて費用
のかかるおよび潜在的に危険な制御のきかない重合を防
ぐ手段をとることとなるために、このような重合の量を
防止または減少させる方法は非常に望ましい。
重要なエチレン性不飽和モノマーの多くは熱的にまたは
外来の不純物により開始される所望でないラジカル重合
を非常に受けやすい。これらのモノマーの幾つかのもの
は、スチレン、アクリル酸およびメタクリル酸、アクリ
レートおよびメタクリレートエステル、ならびにアクリ
ロニトリルである。早期重合はモノマーの製造、精製ま
たは貯蔵の間に生じ得る。これらのモノマーの多くは蒸
留によって精製される。早期重合が最も起こりやすそう
なおよび最も厄介でありそうなのはこの操作においてで
ある。このような早期重合の防止または軽減が精製した
モノマーの収量を増加させおよびプラントにおいて費用
のかかるおよび潜在的に危険な制御のきかない重合を防
ぐ手段をとることとなるために、このような重合の量を
防止または減少させる方法は非常に望ましい。
【０００３】本発明に含まれた安定な立体障害性（hind
red)有機ニトロキシル化合物はα−炭素原子において完
全に置換されたニトロキシドである。L.B.Voldarsky et
al.,Synthetic Chemistry of Stable Nitroxides, CRC
Press, Boca Raton,FL,1994参照。ビス−トリフルオロ
メチルニトロキシドは安定なニトロキドであり、そのエ
チレンとの１，２−付加物は公知である。A.E.Tipping
et al.,J.Fluor.Chem.,69,163(1994);R.E.Banks et a
l., J.Chem.Soc. C, 901(1966)；およびR.E.Banks et a
l., J.Chem.Soc. C,2777(1971)を参照。
red)有機ニトロキシル化合物はα−炭素原子において完
全に置換されたニトロキシドである。L.B.Voldarsky et
al.,Synthetic Chemistry of Stable Nitroxides, CRC
Press, Boca Raton,FL,1994参照。ビス−トリフルオロ
メチルニトロキシドは安定なニトロキドであり、そのエ
チレンとの１，２−付加物は公知である。A.E.Tipping
et al.,J.Fluor.Chem.,69,163(1994);R.E.Banks et a
l., J.Chem.Soc. C, 901(1966)；およびR.E.Banks et a
l., J.Chem.Soc. C,2777(1971)を参照。
【０００４】１−フェニル−１，２−ビス（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−１−イルオキシ）−
エタンは公知のビス付加物である。G.Moad et al.,Poly
mer Bull.6,589(1982)は１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンとスチレンとの反応によって
製造されるこの材料を報告する。このケミカルアブクス
トラクトナンバーはこれまでこの化合物にも、このよう
な化合物に因るいかなる有益性にも付与されていない。
本発明の一つの目的は安定な立体障害性有機ニトロキシ
ル合物とエチレン性不飽和モノマーとの反応により形成
される新規なビス付加化合物を提供することである。
６，６−テトラメチルピペリジン−１−イルオキシ）−
エタンは公知のビス付加物である。G.Moad et al.,Poly
mer Bull.6,589(1982)は１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンとスチレンとの反応によって
製造されるこの材料を報告する。このケミカルアブクス
トラクトナンバーはこれまでこの化合物にも、このよう
な化合物に因るいかなる有益性にも付与されていない。
本発明の一つの目的は安定な立体障害性有機ニトロキシ
ル合物とエチレン性不飽和モノマーとの反応により形成
される新規なビス付加化合物を提供することである。
【０００５】本発明の他の目的は、蒸留および精製の最
中のエチレン性不飽和モノマーの早期重合を防止および
軽減するためのこれらのビス付加物の能力を説明するこ
とである。さらに本発明の他の目的は熱または光誘発性
輻射をかけられる有機物質への有効な安定化効力を示す
化合物を提供することにある。
中のエチレン性不飽和モノマーの早期重合を防止および
軽減するためのこれらのビス付加物の能力を説明するこ
とである。さらに本発明の他の目的は熱または光誘発性
輻射をかけられる有機物質への有効な安定化効力を示す
化合物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は下式ＩまたはII 〔上記式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立して炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表すか、またはＲ1 および
Ｒ2 は一緒になってペンタメチレン基を表し；好ましく
はＲ1 およびＲ2 はそれぞれメチル基を表し；Ｅは炭素
原子数６ないし１０のアリール基、または炭素原子数１
ないし４のアルキル基でもしくはハロゲン原子で置換さ
れた該アリール基を表すか、あるいはＥは−ＣＯＯＨま
たは−ＣＯＯＲ6 （基中、Ｒ6 は炭素原子数１ないし１
８のアルキル基または炭素原子数２ないし８のヒドロキ
シアルキル基を表すか、あるいはＥは−ＣＮを表し、好
ましくはＥは−ＣＯＯＨ、−ＣＮまたは−ＣＯＯＲ
6 （基中、Ｒ6 は炭素原子数１ないし４のアルキル基、
最も好ましくはブチル基を表す。）を表し；Ｒ3 、Ｒ4
およびＲ5 は独立して炭素原子数１ないし４のアルキル
基；好ましくはメチル基を表し；ならびにＴは５−、６
−もしくは７−員環または１，１，３，３−テトラメチ
ルイソインドリン部分を完成させるために必要な基を表
し、該Ｔ基はまた、ヒドロキシル基で、オキソ基で、ア
セトアミド基で、−ＯＲ8 （基中、Ｒ8 は炭素原子数１
ないし１８のアルキル基を表す）で、または−Ｏ−ＣＯ
−Ｒ9 （基中、Ｒ9 は炭素原子数１ないし１７のアルキ
ル基またはフェニルを表し；好ましくはＲ9 は炭素原子
数１ないし１１のアルキル基またはフェニルを表す。）
で置換されてもよい。〕で表されるが、但し式Ｉで表さ
れる化合物は１−フェニル−１，２−ビス（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−１−イルオキシ）エ
タンまたは１−フェニル−１，２−ビス（１，１，３，
３−テトラメチル−イソインドリン−２−イルオキシ）
エタンではない、新規な１，２−ビス−付加物に関す
る。
数１ないし４のアルキル基を表すか、またはＲ1 および
Ｒ2 は一緒になってペンタメチレン基を表し；好ましく
はＲ1 およびＲ2 はそれぞれメチル基を表し；Ｅは炭素
原子数６ないし１０のアリール基、または炭素原子数１
ないし４のアルキル基でもしくはハロゲン原子で置換さ
れた該アリール基を表すか、あるいはＥは−ＣＯＯＨま
たは−ＣＯＯＲ6 （基中、Ｒ6 は炭素原子数１ないし１
８のアルキル基または炭素原子数２ないし８のヒドロキ
シアルキル基を表すか、あるいはＥは−ＣＮを表し、好
ましくはＥは−ＣＯＯＨ、−ＣＮまたは−ＣＯＯＲ
6 （基中、Ｒ6 は炭素原子数１ないし４のアルキル基、
最も好ましくはブチル基を表す。）を表し；Ｒ3 、Ｒ4
およびＲ5 は独立して炭素原子数１ないし４のアルキル
基；好ましくはメチル基を表し；ならびにＴは５−、６
−もしくは７−員環または１，１，３，３−テトラメチ
ルイソインドリン部分を完成させるために必要な基を表
し、該Ｔ基はまた、ヒドロキシル基で、オキソ基で、ア
セトアミド基で、−ＯＲ8 （基中、Ｒ8 は炭素原子数１
ないし１８のアルキル基を表す）で、または−Ｏ−ＣＯ
−Ｒ9 （基中、Ｒ9 は炭素原子数１ないし１７のアルキ
ル基またはフェニルを表し；好ましくはＲ9 は炭素原子
数１ないし１１のアルキル基またはフェニルを表す。）
で置換されてもよい。〕で表されるが、但し式Ｉで表さ
れる化合物は１−フェニル−１，２−ビス（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−１−イルオキシ）エ
タンまたは１−フェニル−１，２−ビス（１，１，３，
３−テトラメチル−イソインドリン−２−イルオキシ）
エタンではない、新規な１，２−ビス−付加物に関す
る。
【０００７】
【発明の実施の形態】１−フェニル−１，２−ビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−イル
オキシ）エタンおよび１−フェニル−１，２−ビス
（１，１，３，３−テトラメチル−イソインドリン−２
−イルオキシ）エタンは１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンとスチレンとの１，２−付加
物ならびに２−オキシル−１，１，３，３−テトラメチ
ルイソインドリンとスチレンとの１，２−ビス−付加物
である。
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−イル
オキシ）エタンおよび１−フェニル−１，２−ビス
（１，１，３，３−テトラメチル−イソインドリン−２
−イルオキシ）エタンは１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンとスチレンとの１，２−付加
物ならびに２−オキシル−１，１，３，３−テトラメチ
ルイソインドリンとスチレンとの１，２−ビス−付加物
である。
【０００８】好ましいのは、Ｔが５−、６−もしくは７
−員環または１，１，３，３−テトラメチルイソインド
リン部分を完成させるために必要な基であり、この場合
該Ｔ基は未置換であるか、またはヒドロキシル基で、オ
キソ基で、アセトアミド基で、または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ9
（基中、Ｒ9 は炭素原子数１ないし１１のアルキル基ま
たはフェニル基を表す。）である。
−員環または１，１，３，３−テトラメチルイソインド
リン部分を完成させるために必要な基であり、この場合
該Ｔ基は未置換であるか、またはヒドロキシル基で、オ
キソ基で、アセトアミド基で、または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ9
（基中、Ｒ9 は炭素原子数１ないし１１のアルキル基ま
たはフェニル基を表す。）である。
【０００９】以下に示す化合物がもっとも好ましい： （ａ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ベンゾイルオキシピペリジンとスチレンとの１，２
−ビス−付加物； （ｂ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ベンゾイルオキシピペリジンと４−クロロスチレン
との１，２−ビス−付加物； （ｃ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ヒドロキシピペリジンとスチレンとの１，２−ビス
−付加物； （ｄ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−オキソピペリジンとスチレンとの１，２−ビス−付
加物； （ｅ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ベンゾイルオキシピペリジンとブチアクリレートと
の１，２−ビス−付加物； （ｆ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ヒドロキシピペリジンとブチルアクリレートとの
１，２−ビス−付加物；または （ｇ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−アセトアミドピペリジンとスチレンとの１，２−ビ
ス−付加物。
４−ベンゾイルオキシピペリジンとスチレンとの１，２
−ビス−付加物； （ｂ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ベンゾイルオキシピペリジンと４−クロロスチレン
との１，２−ビス−付加物； （ｃ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ヒドロキシピペリジンとスチレンとの１，２−ビス
−付加物； （ｄ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−オキソピペリジンとスチレンとの１，２−ビス−付
加物； （ｅ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ベンゾイルオキシピペリジンとブチアクリレートと
の１，２−ビス−付加物； （ｆ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ヒドロキシピペリジンとブチルアクリレートとの
１，２−ビス−付加物；または （ｇ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−アセトアミドピペリジンとスチレンとの１，２−ビ
ス−付加物。
【００１０】式Ｉは環状５−、６−および７−員環の安
定なニトロキシドの付加物を表す。式IIは非環状の安定
なニトロキシドの付加物を表す。式ＩおよびIIの化合物
は標準的手段によって製造できる。本発明の他の見地
は、エチレン性不飽和モノマーの早期重合に対する有効
な抑制剤としての式ＩおよびIIで表されるビス−付加物
の使用である。モノマーはフリーラジカル誘発性重合を
受け得る炭素−炭素二重結合の少なくとも１つをもつ全
てのモノマーである。このようなモノマーは商業的によ
く知られておりおよび広範囲の種々の構造的な種類を含
む。このようなモノマーの代表例は、スチレン、α−メ
チルスチレンおよびジビニルベンゼンのような芳香族ビ
ニル炭化水素；ブタジエンおよびイソプレンのようなジ
エン；塩化ビニル、クロロプレン、塩化ビニリデン、フ
ッ化ビニリデンおよびフッ化ビニルのようなハロゲン化
モノマー；アクリル酸、メタクリル酸およびクロトン酸
のような不飽和酸；ブチルアクリレート、メチルメタク
リレート、エチルアクリレートおよびメチルアクリレー
トのような不飽和エステル；アクリロニトリルおよびメ
タクリロニトリルのような不飽和ニトリル；メチルビニ
ルエーテルのような不飽和エーテルならびにビニルピリ
ジン、ジエチルビニルホスホネートおよびナトリウムス
チレンスルホネートのようなミセル状ビニルモノマーで
ある。
定なニトロキシドの付加物を表す。式IIは非環状の安定
なニトロキシドの付加物を表す。式ＩおよびIIの化合物
は標準的手段によって製造できる。本発明の他の見地
は、エチレン性不飽和モノマーの早期重合に対する有効
な抑制剤としての式ＩおよびIIで表されるビス−付加物
の使用である。モノマーはフリーラジカル誘発性重合を
受け得る炭素−炭素二重結合の少なくとも１つをもつ全
てのモノマーである。このようなモノマーは商業的によ
く知られておりおよび広範囲の種々の構造的な種類を含
む。このようなモノマーの代表例は、スチレン、α−メ
チルスチレンおよびジビニルベンゼンのような芳香族ビ
ニル炭化水素；ブタジエンおよびイソプレンのようなジ
エン；塩化ビニル、クロロプレン、塩化ビニリデン、フ
ッ化ビニリデンおよびフッ化ビニルのようなハロゲン化
モノマー；アクリル酸、メタクリル酸およびクロトン酸
のような不飽和酸；ブチルアクリレート、メチルメタク
リレート、エチルアクリレートおよびメチルアクリレー
トのような不飽和エステル；アクリロニトリルおよびメ
タクリロニトリルのような不飽和ニトリル；メチルビニ
ルエーテルのような不飽和エーテルならびにビニルピリ
ジン、ジエチルビニルホスホネートおよびナトリウムス
チレンスルホネートのようなミセル状ビニルモノマーで
ある。
【００１１】本発明の他の主題は（ａ）エチレン性不飽
和モノマーおよび（ｂ）上記に記載した式ＩまたはIIで
表される化合物の有効安定化量からなる早期重合に対し
て安定化されたモノマー組成物である。
和モノマーおよび（ｂ）上記に記載した式ＩまたはIIで
表される化合物の有効安定化量からなる早期重合に対し
て安定化されたモノマー組成物である。
【００１２】好ましいエチレン性不飽和モノマーは芳香
族ビニル炭化水素；ジエン；ハロゲン化ビニルモノマ
ー；不飽和酸；不飽和エステル；不飽和ニトリル；不飽
和エーテル；ならびにビニルピリジン、ジエチルビニル
ホスフェートおよびスチレンスルホン酸ナトリウムであ
るミセル状ビニルモノマーである。
族ビニル炭化水素；ジエン；ハロゲン化ビニルモノマ
ー；不飽和酸；不飽和エステル；不飽和ニトリル；不飽
和エーテル；ならびにビニルピリジン、ジエチルビニル
ホスフェートおよびスチレンスルホン酸ナトリウムであ
るミセル状ビニルモノマーである。
【００１３】さらに好ましいものは、モノマーがα−メ
チルスチレン、ジビニルベンゼン、ブタジエン、イソプ
レン、塩化ビニル、クロロプレン、塩化ビニリデン、フ
ッ化ビニリデン、フッ化ビニル、アクリル酸、メタクリ
ル酸、クロトン酸、ブチルアクリレート、メチルメタク
リレート、エチルアクリレート、メチルアクリレート、
アクリロニトリル、メタクリロニトリルまたはメチルビ
ニルエーテルである組成物である。
チルスチレン、ジビニルベンゼン、ブタジエン、イソプ
レン、塩化ビニル、クロロプレン、塩化ビニリデン、フ
ッ化ビニリデン、フッ化ビニル、アクリル酸、メタクリ
ル酸、クロトン酸、ブチルアクリレート、メチルメタク
リレート、エチルアクリレート、メチルアクリレート、
アクリロニトリル、メタクリロニトリルまたはメチルビ
ニルエーテルである組成物である。
【００１４】特に好ましいものはモノマーがアクリル
酸、メタクリル酸、ブチルアクリレート、エチルアクリ
レートまたはアクリロニトリルである組成物である。
酸、メタクリル酸、ブチルアクリレート、エチルアクリ
レートまたはアクリロニトリルである組成物である。
【００１５】スチレンおよびビニル基で置換された芳香
化合物（vinyl substituted aromates) は最も好ましい
モノマーの中にはない。
化合物（vinyl substituted aromates) は最も好ましい
モノマーの中にはない。
【００１６】成分（ｂ）の有効安定化量は、成分（ａ）
のモノマーの重量に基づき１ないし１００００ｐｐｍで
ある。好ましくは、成分（ｂ）の量は成分（ａ）のモノ
マーの重量に基づき１０ないし１０００ｐｐｍである。
活性化された重合抑制剤混合物はいずれかの慣用の方法
により保護されるモノマー内に導入できる。それはいず
れかの適当な方法により、所望の適用の地点のほぼ上流
で加えることができる。加えて、この混合物は入ってく
るモノマーの給送に沿ってまたは活性化された抑制剤混
合物の有効な配分を提供する異なる入口地点を介して蒸
留装置中に別々に注入できる。抑制剤は操作の間に徐々
に消耗されるため、一般に蒸留工程の経過の間に追加の
抑制剤を添加することによって蒸留系における活性化し
た抑制剤混合物の適当量を維持する必要がある。抑制剤
の濃度が最小要求水準より上に維持される場合に、この
ような添加は連続的を基礎とするかまたは断続的にかの
いずれかで新しい抑制剤を蒸留系に装入することで行う
ことができる。
のモノマーの重量に基づき１ないし１００００ｐｐｍで
ある。好ましくは、成分（ｂ）の量は成分（ａ）のモノ
マーの重量に基づき１０ないし１０００ｐｐｍである。
活性化された重合抑制剤混合物はいずれかの慣用の方法
により保護されるモノマー内に導入できる。それはいず
れかの適当な方法により、所望の適用の地点のほぼ上流
で加えることができる。加えて、この混合物は入ってく
るモノマーの給送に沿ってまたは活性化された抑制剤混
合物の有効な配分を提供する異なる入口地点を介して蒸
留装置中に別々に注入できる。抑制剤は操作の間に徐々
に消耗されるため、一般に蒸留工程の経過の間に追加の
抑制剤を添加することによって蒸留系における活性化し
た抑制剤混合物の適当量を維持する必要がある。抑制剤
の濃度が最小要求水準より上に維持される場合に、この
ような添加は連続的を基礎とするかまたは断続的にかの
いずれかで新しい抑制剤を蒸留系に装入することで行う
ことができる。
【００１７】本発明の別の主題はエチレン性不飽和モノ
マーの早期重合に対する有効な抑制剤としての式Ｉおよ
びIIで表されるビス−付加物の使用である。
マーの早期重合に対する有効な抑制剤としての式Ｉおよ
びIIで表されるビス−付加物の使用である。
【００１８】式ＩまたはIIで表されるビス付加物は有機
化学で標準的な方法によって製造できる。主にＮ−オキ
シル類である出発物質は、一部に市販の化合物であるか
または従来技術の方法によって製造できる。
化学で標準的な方法によって製造できる。主にＮ−オキ
シル類である出発物質は、一部に市販の化合物であるか
または従来技術の方法によって製造できる。
【００１９】本発明はまた、（ａ）熱、酸素または化学
線の有害作用を受けやすい有機材料および（ｂ）上述し
た式ＩまたはIIで表される化合物の有効安定化量とから
なる安定化された組成物にも関する。
線の有害作用を受けやすい有機材料および（ｂ）上述し
た式ＩまたはIIで表される化合物の有効安定化量とから
なる安定化された組成物にも関する。
【００２０】有機材料は好ましくはポリマー、特にはポ
リプロピレンまたはポリエチレンのようなポリオレフィ
ン、またはエチレン性不飽和が有意にあるポリマーもし
くはポリマー成分の少なくとも１種を含むポリマー、コ
ポリマーまたはポリマーブレンドである。後者の事例は
ＡＢＳ、ＨＩＰＳ、エマルジョンＳＢＲ、ＰＰ／ＥＰＤ
Ｍ、ＰＰ／ＮＢＲ、ＰＰ／ＮＲ、ＡＢＳ／ＰＣ、ＡＢＳ
／ナイロン、ＡＢＳ／ＰＶＣ、ＡＢＳ／ポリエステル、
ＡＢＳ／ＳＭＡ、ＡＢＳ／ポリスルホン、ＡＳＡ／Ｐ
Ｃ、アセタール／エラストマー、ポリエステル／エラス
トマー、ナイロン／エラストマー、ＰＰＯ／ＮＲ、ＥＰ
ＤＭ／ＮＢＲおよびＥＰＤＭ／オレフィンからなる群か
ら選択されるポリマーである。
リプロピレンまたはポリエチレンのようなポリオレフィ
ン、またはエチレン性不飽和が有意にあるポリマーもし
くはポリマー成分の少なくとも１種を含むポリマー、コ
ポリマーまたはポリマーブレンドである。後者の事例は
ＡＢＳ、ＨＩＰＳ、エマルジョンＳＢＲ、ＰＰ／ＥＰＤ
Ｍ、ＰＰ／ＮＢＲ、ＰＰ／ＮＲ、ＡＢＳ／ＰＣ、ＡＢＳ
／ナイロン、ＡＢＳ／ＰＶＣ、ＡＢＳ／ポリエステル、
ＡＢＳ／ＳＭＡ、ＡＢＳ／ポリスルホン、ＡＳＡ／Ｐ
Ｃ、アセタール／エラストマー、ポリエステル／エラス
トマー、ナイロン／エラストマー、ＰＰＯ／ＮＲ、ＥＰ
ＤＭ／ＮＢＲおよびＥＰＤＭ／オレフィンからなる群か
ら選択されるポリマーである。
【００２１】一般に安定化できるポリマーは以下のもの
を含む： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリエチレン（所望により架橋することができ
る）、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン
−１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたは
ポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン例えばシク
ロペンテンまたはノルボルネンのポリマー
を含む： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリエチレン（所望により架橋することができ
る）、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン
−１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたは
ポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン例えばシク
ロペンテンまたはノルボルネンのポリマー
【００２２】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物
【００２３】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレン、プロピレン／ブテン−１、プロピレン
／イソブチレン、エチレン／ブテン−１、プロピレン／
ブタジエン、イソブチレン／イソプレン、エチレン／ア
ルキルアクリレート、エチレン／アルキルメタクリレー
ト、エチレン／ビニルアセテートまたはエチレン／アク
リル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）
およびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン／ノルボル
ネンのようなものとのターポリマー。
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレン、プロピレン／ブテン−１、プロピレン
／イソブチレン、エチレン／ブテン−１、プロピレン／
ブタジエン、イソブチレン／イソプレン、エチレン／ア
ルキルアクリレート、エチレン／アルキルメタクリレー
ト、エチレン／ビニルアセテートまたはエチレン／アク
リル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）
およびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン／ノルボル
ネンのようなものとのターポリマー。
【００２４】４．ポリスチレン、ポリ−（α−メチルス
チレン）。
チレン）。
【００２５】５．スチレンまたは、メチルスチレンとジ
エンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／エチルメタクリレート、スチレン／ブタジエン
／エチルアクリレート、スチレン／ブタジエン／メチル
メタクリレート；スチレンコポリマーと他のポリマー、
例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレ
ン／プロピレン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の
混合物；およびスチレンのブロックコポリマー、例えば
スチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレ
ン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレ
ン、又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
エンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／エチルメタクリレート、スチレン／ブタジエン
／エチルアクリレート、スチレン／ブタジエン／メチル
メタクリレート；スチレンコポリマーと他のポリマー、
例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレ
ン／プロピレン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の
混合物；およびスチレンのブロックコポリマー、例えば
スチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレ
ン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレ
ン、又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００２６】６．スチレンのグラフトコポリマー、例え
ばポリブタジエンにスチレン；ポリブタジエンにスチレ
ンおよびアクリロニトリル；ポリブタジエンにスチレン
およびアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エ
チレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンお
よびアクリロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメ
タクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アク
リレート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリル、ならびにこれらと５．に列挙したコポリ
マーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡまたは
ＡＥＳポリマーとして知られているコポリマー混合物。
ばポリブタジエンにスチレン；ポリブタジエンにスチレ
ンおよびアクリロニトリル；ポリブタジエンにスチレン
およびアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エ
チレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンお
よびアクリロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメ
タクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アク
リレート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリル、ならびにこれらと５．に列挙したコポリ
マーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡまたは
ＡＥＳポリマーとして知られているコポリマー混合物。
【００２７】７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはスルホ塩素化
ポリエチレン、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリ
マー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、
例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ
化ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれら
のコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩
化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニ
ルコポリマーまたはフッ化ビニル／ビニルエーテルコポ
リマー。
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはスルホ塩素化
ポリエチレン、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリ
マー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、
例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ
化ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれら
のコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩
化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニ
ルコポリマーまたはフッ化ビニル／ビニルエーテルコポ
リマー。
【００２８】８．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリ
アクリロニトリル。
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリ
アクリロニトリル。
【００２９】９．上記８に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエン、アクリロニトリル／アルキルアク
リレート、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアク
リレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコ
ポリマー、又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレ
ート／ブタジエンターポリマー。
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエン、アクリロニトリル／アルキルアク
リレート、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアク
リレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコ
ポリマー、又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレ
ート／ブタジエンターポリマー。
【００３０】10．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン。
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン。
【００３１】11．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００３２】12. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン。
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン。
【００３３】13．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
との混合物。
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
との混合物。
【００３４】14. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【００３５】15. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−２，４，４−
トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド、ポリ−ｐ
−フェニレンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニ
レンイソフタルアミドならびにこれらとポリエーテル、
例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマ
ー。
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−２，４，４−
トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド、ポリ−ｐ
−フェニレンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニ
レンイソフタルアミドならびにこれらとポリエーテル、
例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマ
ー。
【００３６】16. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミド。
イミド。
【００３７】17. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、ポリ−［２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−プ
ロパン］テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエ
ートならびにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテル
から誘導されたブロック−コポリエーテル−エステル。
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、ポリ−［２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−プ
ロパン］テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエ
ートならびにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテル
から誘導されたブロック−コポリエーテル−エステル。
【００３８】18. ポリカーボネート。
【００３９】19. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
およびポリエーテルケトン。
【００４０】20．一方でアルデヒド、および他方でフェ
ノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポリマ
ー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／
ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒ
ド樹脂。
ノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポリマ
ー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／
ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒ
ド樹脂。
【００４１】21．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【００４２】22．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【００４３】23．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００４４】24．架橋剤としてメラミン樹脂、尿素樹
脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシア
ネートまたはエポキシ樹脂との混合物におけるアルキド
樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシア
ネートまたはエポキシ樹脂との混合物におけるアルキド
樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００４５】25．ポリエポキシドから、例えばビスグリ
シジルエーテルからまたは脂環式ジエポキシドから誘導
された架橋エポキシ樹脂。
シジルエーテルからまたは脂環式ジエポキシドから誘導
された架橋エポキシ樹脂。
【００４６】26．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびポリマー同族体様に化学的に変性
したそれらの誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオ
ン酸セルロースおよび酪酸セルロース、またはセルロー
スエーテル、例えばメチルセルロース。
ゴム、ゼラチンおよびポリマー同族体様に化学的に変性
したそれらの誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオ
ン酸セルロースおよび酪酸セルロース、またはセルロー
スエーテル、例えばメチルセルロース。
【００４７】27．前述のポリマーの混合物、例えばＰＰ
／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、Ｐ
ＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ
／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ。
／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、Ｐ
ＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ
／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ。
【００４８】28．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤としてまたは繊
維紡糸油（textile spinning oil) として用いられるい
ずれか重量比での合成エステルと鉱油との混合物、なら
びにそのような材料の水性エマルジョン。
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤としてまたは繊
維紡糸油（textile spinning oil) として用いられるい
ずれか重量比での合成エステルと鉱油との混合物、なら
びにそのような材料の水性エマルジョン。
【００４９】29．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００５０】30．例えば、米国特許第４，２５９，４６
７号に記載された軟質、親水性ポリシロキサンおよび米
国特許第４，３５５，１４７号に記載された硬質ポリオ
ルガノシロキサンのようなポリシロキサン。
７号に記載された軟質、親水性ポリシロキサンおよび米
国特許第４，３５５，１４７号に記載された硬質ポリオ
ルガノシロキサンのようなポリシロキサン。
【００５１】31．不飽和アクリルポリアセトアセテート
樹脂もしくは不飽和アクリル樹脂と組合わせるポリケチ
ミン。不飽和アクリル樹脂はウレタンアクリレート、ポ
リエーテルアクリレート、側鎖不飽和基をもつビニルま
たはアクリルコポリマーおよびアクリル化メラミン。ポ
リケチミンは酸触媒の存在下ポリアミンおよびポリケト
ンから製造される。
樹脂もしくは不飽和アクリル樹脂と組合わせるポリケチ
ミン。不飽和アクリル樹脂はウレタンアクリレート、ポ
リエーテルアクリレート、側鎖不飽和基をもつビニルま
たはアクリルコポリマーおよびアクリル化メラミン。ポ
リケチミンは酸触媒の存在下ポリアミンおよびポリケト
ンから製造される。
【００５２】32．エチレン性不飽和モノマーまたはオリ
ゴマーおよびポリ不飽和脂肪族オリゴマーを含む輻射線
硬化性組成物。
ゴマーおよびポリ不飽和脂肪族オリゴマーを含む輻射線
硬化性組成物。
【００５３】33．ＬＳＥ−４１０３（モンサント社(Mon
santo)) のようなエポキシ官能コエーテル化（coetheri
fied) したハイソリッドメラミン樹脂により架橋された
光安定性エポキシ樹脂のようなエポキシメラミン樹脂。
santo)) のようなエポキシ官能コエーテル化（coetheri
fied) したハイソリッドメラミン樹脂により架橋された
光安定性エポキシ樹脂のようなエポキシメラミン樹脂。
【００５４】一般に、特定の物質および適用により変化
されるが、本発明の化合物は安定化される組成物の約１
ないし約２０重量％で使用される。有利な範囲は１ない
し５％；好ましくは１．５ないし２．５％である。
されるが、本発明の化合物は安定化される組成物の約１
ないし約２０重量％で使用される。有利な範囲は１ない
し５％；好ましくは１．５ないし２．５％である。
【００５５】本発明から得られる安定化された組成物は
所望により、下記に列挙した材料またはその混合物のよ
うな種々の慣用の添加剤の約０．０１ないし約５重量
％、好ましくは約０．０２５ないし約２重量％ならびに
特には約０．１ないし約１重量％を含むことができる。
所望により、下記に列挙した材料またはその混合物のよ
うな種々の慣用の添加剤の約０．０１ないし約５重量
％、好ましくは約０．０２５ないし約２重量％ならびに
特には約０．１ないし約１重量％を含むことができる。
【００５６】特別に興味深い他の組成物はベンゾフェノ
ン、ベンゾトリアゾール、シアノアクリル酸誘導体、ヒ
ドロキシアリール−ｓ−トリアジン、有機ニッケル化合
物およびオキサニリドからなる群から選択された紫外線
吸収剤をさらに含む組成物である。
ン、ベンゾトリアゾール、シアノアクリル酸誘導体、ヒ
ドロキシアリール−ｓ−トリアジン、有機ニッケル化合
物およびオキサニリドからなる群から選択された紫外線
吸収剤をさらに含む組成物である。
【００５７】好ましいＵＶ吸収剤は２−ヒドロキシ−
３，５−ジ−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−
３−（α，α−ジメチルベンジル）−５−オクチルフェ
ニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三アミルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３−第三ブチ
ル−５−（ω−ヒドロキシ−オクタ（エチレンオキシ）
カルボニル）エチルフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール、２−［２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−
（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル］−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール、４，４’−ジオクチルオキ
シオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，
５’−ジ−第三ブチルオキサニリド、２，２’−ジドデ
シルオキシ−５，５’−ジ−第三ブチルオキサニリド、
２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、２，６−ビ
ス（２，４−ジメチルフェニル）−４−（２−ヒドロキ
シ−４−オクチルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、
２，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−４−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン、
２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−
（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、２，６−ビ
ス（２，４−ジメチルフェニル）−４−［２−ヒドロキ
シ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロパ
ノキシ）フェニル］−ｓ−トリアジンおよび２，２’−
ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノンか
らなる群から選択される。
３，５−ジ−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−
３−（α，α−ジメチルベンジル）−５−オクチルフェ
ニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三アミルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３−第三ブチ
ル−５−（ω−ヒドロキシ−オクタ（エチレンオキシ）
カルボニル）エチルフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール、２−［２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−
（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル］−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール、４，４’−ジオクチルオキ
シオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，
５’−ジ−第三ブチルオキサニリド、２，２’−ジドデ
シルオキシ−５，５’−ジ−第三ブチルオキサニリド、
２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、２，６−ビ
ス（２，４−ジメチルフェニル）−４−（２−ヒドロキ
シ−４−オクチルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、
２，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−４−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン、
２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−
（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、２，６−ビ
ス（２，４−ジメチルフェニル）−４−［２−ヒドロキ
シ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロパ
ノキシ）フェニル］−ｓ−トリアジンおよび２，２’−
ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノンか
らなる群から選択される。
【００５８】興味深い他の組成物は、フェノール系酸化
防止剤の有効安定化量をさらに含む組成物であり；立体
障害性アミン誘導体をさらに含む組成物であり；または
ホスフィットもしくはホスホナイト安定剤をさらに含む
組成物である。
防止剤の有効安定化量をさらに含む組成物であり；立体
障害性アミン誘導体をさらに含む組成物であり；または
ホスフィットもしくはホスホナイト安定剤をさらに含む
組成物である。
【００５９】特に興味深い組成物はまた、その有機材料
が、工業用仕上げ塗料に対して使用されるハイソリッド
含量のエナメルであり；コイル被覆剤として使用され；
浸透性木材用仕上剤として使用されまたは被膜形成木材
用仕上剤として使用される、組成物である。
が、工業用仕上げ塗料に対して使用されるハイソリッド
含量のエナメルであり；コイル被覆剤として使用され；
浸透性木材用仕上剤として使用されまたは被膜形成木材
用仕上剤として使用される、組成物である。
【００６０】本発明の化合物が反応性官能基を含む場
合、該化合物は縮合またはフリーラジカル付加反応の何
れかによってポリマー基材に化学的に結合することがで
きる。これは、非移行性、非昇華性の紫外線吸収剤安定
剤を提供する。このような反応性官能基はヒドロキシ
基、アミノ基、アミド基、カルボキシル基またはエチレ
ン性不飽和部分を含む。
合、該化合物は縮合またはフリーラジカル付加反応の何
れかによってポリマー基材に化学的に結合することがで
きる。これは、非移行性、非昇華性の紫外線吸収剤安定
剤を提供する。このような反応性官能基はヒドロキシ
基、アミノ基、アミド基、カルボキシル基またはエチレ
ン性不飽和部分を含む。
【００６１】本発明の有用な種々の有機材料は本明細書
に以下に詳細に記載されならびに本発明の化合物と同時
の使用が非常に有利であることがしばしば見いだされる
種々の補助安定剤である。
に以下に詳細に記載されならびに本発明の化合物と同時
の使用が非常に有利であることがしばしば見いだされる
種々の補助安定剤である。
【００６２】本発明により得られた安定化されたポリマ
ー組成物は、所望により、下記に列挙した材料またはそ
の混合物のような種々の慣用の添加剤の約０．０１ない
し約５重量％、好ましくは約０．０２５ないし約２重量
％ならびに特には約０．１ないし約１重量％を含むこと
ができる。
ー組成物は、所望により、下記に列挙した材料またはそ
の混合物のような種々の慣用の添加剤の約０．０１ない
し約５重量％、好ましくは約０．０２５ないし約２重量
％ならびに特には約０．１ないし約１重量％を含むこと
ができる。
【００６３】１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、
【００６４】１．２．アルキル化ヒドロキノン、例えば
２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−
第三アミル−ヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−
オクタデシルオキシフェノール。
２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−
第三アミル−ヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−
オクタデシルオキシフェノール。
【００６５】１．３．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）。
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）。
【００６６】１．４．アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、２，２′−メチレン−ビス（４，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデン
−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，
２′−エチリデン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブ
チルフェノール）、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート。
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、２，２′−メチレン−ビス（４，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデン
−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，
２′−エチリデン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブ
チルフェノール）、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート。
【００６７】１．５．ベンジル化合物、例えば、１，
３，５−トリ（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、ジ−
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
スルフィド３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル−メルカプト−酢酸イソオクチルエステル、ビス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）ジチオールテレフタレート、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三
ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）
イソシアヌレート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル−リン酸ジオクタデシルエステル、３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−リン酸
モノエチルエステルのＣａ塩。
３，５−トリ（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、ジ−
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
スルフィド３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル−メルカプト−酢酸イソオクチルエステル、ビス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）ジチオールテレフタレート、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三
ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）
イソシアヌレート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル−リン酸ジオクタデシルエステル、３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−リン酸
モノエチルエステルのＣａ塩。
【００６８】１．６． アシルアミノフェノール、例え
ば４−ヒドロキシラウリン酸アニリド、４−ヒドロキシ
ステアリン酸アニリド、２，４−ビス−オクチルメルカ
プト−６−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシア
ニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチル−Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメー
ト。
ば４−ヒドロキシラウリン酸アニリド、４−ヒドロキシ
ステアリン酸アニリド、２，４−ビス−オクチルメルカ
プト−６−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシア
ニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチル−Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメー
ト。
【００６９】１．７． β−（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価
または多価アルコールとのエステル、例えば、 メタノール ジエチレングリコール、 オクタデカノール トリエチレングリコール、 １，６−ヘキサンジオール ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、 チオジエチレングリコール ジ−（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価
または多価アルコールとのエステル、例えば、 メタノール ジエチレングリコール、 オクタデカノール トリエチレングリコール、 １，６−ヘキサンジオール ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、 チオジエチレングリコール ジ−（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド
【００７０】１．８． β−（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記の
一価または多価アルコールとのエステル、例えば、 メタノール ジエチレングリコール、 オクタデカノール トリエチレングリコール、 １，６−ヘキサンジオール ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、 チオジエチレングリコール ジ−（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド
ドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記の
一価または多価アルコールとのエステル、例えば、 メタノール ジエチレングリコール、 オクタデカノール トリエチレングリコール、 １，６−ヘキサンジオール ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、 チオジエチレングリコール ジ−（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド
【００７１】１．９． β−（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例
えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例
えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００７２】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、５’−メチル−、３’，５’−ジ
−第三ブチル−、５’−第三ブチル−、５’−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル) −、５−クロロ−
３’，５’−ジ−第三ブチル−、５−クロロ−３’−第
三ブチル−５’−メチル−、３’−第二ブチル−５’−
第三ブチル−、４’−オクトキシ、３’，５’−ジ−第
三アミル−、３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベン
ジル）−、３’−α−クミル−５’−第三オクチル、
３’−第三ブチル−５’−（２−（ω−ヒドロキシ−オ
クタ−（エチレンオキシ）カルボニル−エチル）−、３
−ドデシル−５’−メチル、および３’−第三ブチル−
５’−（２−オクチルカルボニル）エチル−、およびド
デシル化−５’−メチル誘導体。
リアゾール 、例えば、５’−メチル−、３’，５’−ジ
−第三ブチル−、５’−第三ブチル−、５’−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル) −、５−クロロ−
３’，５’−ジ−第三ブチル−、５−クロロ−３’−第
三ブチル−５’−メチル−、３’−第二ブチル−５’−
第三ブチル−、４’−オクトキシ、３’，５’−ジ−第
三アミル−、３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベン
ジル）−、３’−α−クミル−５’−第三オクチル、
３’−第三ブチル−５’−（２−（ω−ヒドロキシ−オ
クタ−（エチレンオキシ）カルボニル−エチル）−、３
−ドデシル−５’−メチル、および３’−第三ブチル−
５’−（２−オクチルカルボニル）エチル−、およびド
デシル化−５’−メチル誘導体。
【００７３】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【００７４】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えばフェニル＝サリチレート、４−第
三ブチルフェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ安息香酸２，４−ジ−第三ブチルフェニルエステ
ル、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸
ヘキサデシルエステル。
酸のエステル、例えばフェニル＝サリチレート、４−第
三ブチルフェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ安息香酸２，４−ジ−第三ブチルフェニルエステ
ル、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸
ヘキサデシルエステル。
【００７５】２．４． アクリレート、例えばα−シア
ノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステル、
α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸イソオク
チルエステル、α−カルボメトキシ−ケイヒ酸メチルエ
ステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−ケイ
ヒ酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メ
トキシ−ケイヒ酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ
−ｐ−メトキシケイヒ酸メチルエステル、およびＮ−
（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −２−メチ
ルインドリン。
ノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステル、
α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸イソオク
チルエステル、α−カルボメトキシ−ケイヒ酸メチルエ
ステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−ケイ
ヒ酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メ
トキシ−ケイヒ酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ
−ｐ−メトキシケイヒ酸メチルエステル、およびＮ−
（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −２−メチ
ルインドリン。
【００７６】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【００７７】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジル）セバケート、ｎ−ブチル−３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）エステル、１−ヒドロキシエチル）−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）。
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジル）セバケート、ｎ−ブチル−３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）エステル、１−ヒドロキシエチル）−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）。
【００７８】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキ
シ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキ
シ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。
【００７９】２．８． ヒドロキシフェニル−ｓ−トリ
アジン、例えば２，６−ビス−（２，４−ジメチルフェ
ニル）−４−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフ
ェニル）−ｓ−トリアジン；２，６−ビス−（２，４−
ジメチルフェニル）−４−（２，４−ジヒドロキシフェ
ニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス−（２，４−ジ
ヒドロキシフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−
ｓ−トリアジン；２，４−ビス−［２−ヒドロキシ−４
−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−６−（４−
クロロフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス−
［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−４−（２−
ヒドロキシエトキシ）フェニル］−６−（２，４−ジメ
チルフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス−［２
−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］−６−（４−ブロモフェニル）−ｓ−トリアジン；
２，４−ビス−［２−ヒドロキシ−４−（２−アセトキ
シエトキシ）フェニル］−６−（４−クロロフェニル）
−ｓ−トリアジン；２，４−ビス−（２，４−ジヒドロ
キシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
ｓ−トリアジン。
アジン、例えば２，６−ビス−（２，４−ジメチルフェ
ニル）−４−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフ
ェニル）−ｓ−トリアジン；２，６−ビス−（２，４−
ジメチルフェニル）−４−（２，４−ジヒドロキシフェ
ニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス−（２，４−ジ
ヒドロキシフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−
ｓ−トリアジン；２，４−ビス−［２−ヒドロキシ−４
−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−６−（４−
クロロフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス−
［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−４−（２−
ヒドロキシエトキシ）フェニル］−６−（２，４−ジメ
チルフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス−［２
−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］−６−（４−ブロモフェニル）−ｓ−トリアジン；
２，４−ビス−［２−ヒドロキシ−４−（２−アセトキ
シエトキシ）フェニル］−６−（４−クロロフェニル）
−ｓ−トリアジン；２，４−ビス−（２，４−ジヒドロ
キシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
ｓ−トリアジン。
【００８０】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド。
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド。
【００８１】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホス
フィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニ
ル）４，４′−ビフェニレンジホスホナイト。
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホス
フィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニ
ル）４，４′−ビフェニレンジホスホナイト。
【００８２】５． 過酸化物を分解する化合物、例えば
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。
【００８３】６．ヒドロキシルアミン、例えば、Ｎ，Ｎ
−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキ
サデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクダデ
シルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オク
タデシルヒドロキシルアミン、ハロゲン化獣脂アミンか
ら誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキ
サデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクダデ
シルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オク
タデシルヒドロキシルアミン、ハロゲン化獣脂アミンか
ら誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【００８４】７．ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−ア
ルファ−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−
メチル−ニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチル
−ニトロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシル−ニ
トロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシル−ニ
トロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシル−
ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシル
−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシ
ル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデ
シル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタ
デシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキ
サデシル−ニトロン、ハロゲン化獣脂アミンから誘導さ
れたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンより誘導さ
れたニトロン。
ルファ−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−
メチル−ニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチル
−ニトロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシル−ニ
トロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシル−ニ
トロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシル−
ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシル
−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシ
ル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデ
シル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタ
デシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキ
サデシル−ニトロン、ハロゲン化獣脂アミンから誘導さ
れたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンより誘導さ
れたニトロン。
【００８５】８． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【００８６】９． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ステアリン酸Ｍｇ塩、
リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン酸Ｋ塩、カテコー
ルアンチモン塩およびカテコール錫塩。
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ステアリン酸Ｍｇ塩、
リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン酸Ｋ塩、カテコー
ルアンチモン塩およびカテコール錫塩。
【００８７】10． 核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【００８８】11． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベス
ト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化
物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベス
ト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化
物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【００８９】12．その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、難燃剤、静電防止剤お
よび発泡剤ならびにチオ相乗剤、例えばジラウリルチオ
ジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネ
ート。
剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、難燃剤、静電防止剤お
よび発泡剤ならびにチオ相乗剤、例えばジラウリルチオ
ジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネ
ート。
【００９０】特に興味深いフェノール性酸化防止剤は、
ｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シヒドロシンナメート、ネオペンタンテトライルテトラ
キス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシ
ンナメート）、ジ−ｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、１，３，
５トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）イソシアヌレート、チオジエチレンビス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメー
ト）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベ
ンゼン、３，６−ジオキサオクタメチレンビス（３−メ
チル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメ
ート）、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，
２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ第三ブチルフェノ
ール）、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−４−
第三ブチル−３−ヒドロキシベンジル）イソシヌレー
ト、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ
−５−第三ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリ
ス〔２−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロシンナモイルオキシ）エチル〕−イソシアヌレート、
３，５−ジ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）メシトール、ヘキサメチレンビス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
１−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリ
ノ）−３，５−ジ−（オクチルチオ）−ｓ−トリアジ
ン、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナミド）、カルシウ
ム ビス（エチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホネート）、エチレンビス〔３，３−ジ
（３−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブチレー
ト〕、オクチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルメルカプトアセテート、ビス（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイル）−ヒドラ
ジド、およびＮ，Ｎ’−ビス〔２−（３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ）−エ
チル〕−オキサミドからなる群から選ばれる。
ｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シヒドロシンナメート、ネオペンタンテトライルテトラ
キス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシ
ンナメート）、ジ−ｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、１，３，
５トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）イソシアヌレート、チオジエチレンビス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメー
ト）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベ
ンゼン、３，６−ジオキサオクタメチレンビス（３−メ
チル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメ
ート）、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，
２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ第三ブチルフェノ
ール）、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−４−
第三ブチル−３−ヒドロキシベンジル）イソシヌレー
ト、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ
−５−第三ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリ
ス〔２−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロシンナモイルオキシ）エチル〕−イソシアヌレート、
３，５−ジ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）メシトール、ヘキサメチレンビス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
１−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリ
ノ）−３，５−ジ−（オクチルチオ）−ｓ−トリアジ
ン、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナミド）、カルシウ
ム ビス（エチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホネート）、エチレンビス〔３，３−ジ
（３−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブチレー
ト〕、オクチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルメルカプトアセテート、ビス（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイル）−ヒドラ
ジド、およびＮ，Ｎ’−ビス〔２−（３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ）−エ
チル〕−オキサミドからなる群から選ばれる。
【００９１】もっとも好ましいフェノール性酸化防止剤
は、ネオペンタンテトライルテトラキス（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、ｎ−
オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナメート、１，３，５−トリメチル−２，４，
６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）ベンゼン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾールまたは２，
２’−エチリデン−ビス−（４，６−ジ第三ブチルフェ
ノール）である。
は、ネオペンタンテトライルテトラキス（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、ｎ−
オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナメート、１，３，５−トリメチル−２，４，
６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）ベンゼン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾールまたは２，
２’−エチリデン−ビス−（４，６−ジ第三ブチルフェ
ノール）である。
【００９２】特に興味深い立体障害性アミン化合物はビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジン−４−イル）セバケート、ジ（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ブ
チルマロネート、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、３−ｎ−オクチ
ル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリ
アザ−スピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、トリ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）ニトリロトリアセテート、１，２−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−３−オキソ−ピペラジン−４−
イル）エタン、２，２，４，４−テトラメチル−７−オ
キサ−３，２０−ジアザ−２１−オキサジスピロ〔５．
１．１１．２〕ヘネイコサン、２，４−ジクロロ−６−
第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキ
サメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン）の縮重合生成物、１−（２−ヒドロキシ
エチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロ
キシピペリジンとコハク酸の縮重合生成物、４，４’−
ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン）と１，２−ジブロモエタンの縮重合
生成物、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）１，２，３，４−ブタンテトラカ
ルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジン−４−イル）１，２，３，４−ブ
タンテトラカルボキシレート、２，４−ジクロロ−６−
モルホリノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサメチレ
ンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン）の縮重合生成物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テト
ラキス〔（４，６−ビス（ブチル−１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−アミノ−ｓ−
トリアジン−２−イル〕−１，１０−ジアミノ−４，７
−ジアザデカン、混合された〔２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル／β，β，β’，β’−テ
トラメチル−３，９−（２，４，８，１０−テトラオキ
サスピロ〔５．５〕−ウンデカン）ジエチル〕１，２，
３，４−ブタンテトラカルボキシレート、混合された
〔１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−
イル／β，β，β’，β’−テトラメチル−３，９−
（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕−
ウンデカン）ジエチル〕１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボキシレート、オクタメチレンビス（２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−カルボキシレー
ト）、４，４’−エチレンビス（２，２，６，６−テト
ラメチルピペラジン−３−オン）、Ｎ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル−ｎ−ドデシルス
クシンイミド、Ｎ−１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジン−４−イル−ｎ−ドデシルスクシンイミド、
Ｎ−１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル−ｎ−ドデシルスクシンイミド、１−
アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−
２，４−ジオン、ジ−（１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケー
ト、ジ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）スクシネート、
１−オクシチルオキシ−２，２，６，６−メチル−４−
ヒドロキシピペリジン、ポリ−｛ [６−第三オクチルア
ミノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル] [２−（１−
シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）イミノ−ヘキサメチレン−［４
−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）イミノ] 、および２，
４，６−トリス [Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチル−４−イル）−ｎ−ブチ
ルアミノ] −ｓ−トリアジンからなる群から選ばれる。
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジン−４−イル）セバケート、ジ（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ブ
チルマロネート、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、３−ｎ−オクチ
ル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリ
アザ−スピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、トリ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）ニトリロトリアセテート、１，２−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−３−オキソ−ピペラジン−４−
イル）エタン、２，２，４，４−テトラメチル−７−オ
キサ−３，２０−ジアザ−２１−オキサジスピロ〔５．
１．１１．２〕ヘネイコサン、２，４−ジクロロ−６−
第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキ
サメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン）の縮重合生成物、１−（２−ヒドロキシ
エチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロ
キシピペリジンとコハク酸の縮重合生成物、４，４’−
ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン）と１，２−ジブロモエタンの縮重合
生成物、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）１，２，３，４−ブタンテトラカ
ルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジン−４−イル）１，２，３，４−ブ
タンテトラカルボキシレート、２，４−ジクロロ−６−
モルホリノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサメチレ
ンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン）の縮重合生成物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テト
ラキス〔（４，６−ビス（ブチル−１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−アミノ−ｓ−
トリアジン−２−イル〕−１，１０−ジアミノ−４，７
−ジアザデカン、混合された〔２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル／β，β，β’，β’−テ
トラメチル−３，９−（２，４，８，１０−テトラオキ
サスピロ〔５．５〕−ウンデカン）ジエチル〕１，２，
３，４−ブタンテトラカルボキシレート、混合された
〔１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−
イル／β，β，β’，β’−テトラメチル−３，９−
（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕−
ウンデカン）ジエチル〕１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボキシレート、オクタメチレンビス（２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−カルボキシレー
ト）、４，４’−エチレンビス（２，２，６，６−テト
ラメチルピペラジン−３−オン）、Ｎ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル−ｎ−ドデシルス
クシンイミド、Ｎ−１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジン−４−イル−ｎ−ドデシルスクシンイミド、
Ｎ−１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル−ｎ−ドデシルスクシンイミド、１−
アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−
２，４−ジオン、ジ−（１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケー
ト、ジ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）スクシネート、
１−オクシチルオキシ−２，２，６，６−メチル−４−
ヒドロキシピペリジン、ポリ−｛ [６−第三オクチルア
ミノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル] [２−（１−
シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）イミノ−ヘキサメチレン−［４
−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）イミノ] 、および２，
４，６−トリス [Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチル−４−イル）−ｎ−ブチ
ルアミノ] −ｓ−トリアジンからなる群から選ばれる。
【００９３】もっとも好ましい立体障害性アミン化合物
はビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−イル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペン
タメチルピペリジン−４−イル）セバケート、ジ（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ブ
チルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン
とコハク酸の縮重合生成物、２，４−ジクロロ−６−第
三オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサ
メチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン）の縮重合生成物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’
−テトラキス〔（４，６−ビス（ブチル−（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）アミ
ノ−ｓ−トリアジン−２−イル〕−１，１０−ジアミノ
−４，７−ジアザデカン、ジ−（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
セバケート、ジ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）スク
シネート、１−オクシチルオキシ−２，２，６，６−メ
チル−４−ヒドロキシピペリジン、ポリ−｛ [６−第三
オクチルアミノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル]
[２−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）イミノ−ヘキサメ
チレン−［４−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）イミノ]
、または２，４，６−トリス [Ｎ−（１−シクロヘキ
シルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−イ
ル）−ｎ−ブチルアミノ] −ｓ−トリアジンである。
はビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−イル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペン
タメチルピペリジン−４−イル）セバケート、ジ（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ブ
チルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン
とコハク酸の縮重合生成物、２，４−ジクロロ−６−第
三オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサ
メチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン）の縮重合生成物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’
−テトラキス〔（４，６−ビス（ブチル−（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）アミ
ノ−ｓ−トリアジン−２−イル〕−１，１０−ジアミノ
−４，７−ジアザデカン、ジ−（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
セバケート、ジ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）スク
シネート、１−オクシチルオキシ−２，２，６，６−メ
チル−４−ヒドロキシピペリジン、ポリ−｛ [６−第三
オクチルアミノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル]
[２−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）イミノ−ヘキサメ
チレン−［４−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）イミノ]
、または２，４，６−トリス [Ｎ−（１−シクロヘキ
シルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−イ
ル）−ｎ−ブチルアミノ] −ｓ−トリアジンである。
【００９４】
【実施例】以下の実施例で本発明を説明することとす
る。実施例１ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ベ
ンゾイルオキシピペリジンとスチレンとの１，２−ビス
−付加物 スチレン１２０ｍｌ中の１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチル−４−ベンゾイルオキシピペリジン１０
ｇの脱酸素した（deoxygenated) 溶液を１００℃で２４
時間加熱する。反応されないスチレンを減圧下で除去す
る。標記化合物をクロマトグラフィーにより残渣から単
離し、そしてヘキサン／酢酸エチルから結晶化すること
により精製して１７５−１７６℃で融解する付加生成物
５．３ｇが得られる。
る。実施例１ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ベ
ンゾイルオキシピペリジンとスチレンとの１，２−ビス
−付加物 スチレン１２０ｍｌ中の１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチル−４−ベンゾイルオキシピペリジン１０
ｇの脱酸素した（deoxygenated) 溶液を１００℃で２４
時間加熱する。反応されないスチレンを減圧下で除去す
る。標記化合物をクロマトグラフィーにより残渣から単
離し、そしてヘキサン／酢酸エチルから結晶化すること
により精製して１７５−１７６℃で融解する付加生成物
５．３ｇが得られる。
【００９５】実施例２ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ベ
ンゾイルオキシピペリジンと４−クロロスチレンとの
１，２−ビス−付加物 スチレンに代えて４−クロロスチレンの等量を用いて、
実施例１の手順に従う場合に、標記化合物はクロマトグ
ラフィーによる精製後、７６−７８℃で融解する白色固
体として得られる。
ンゾイルオキシピペリジンと４−クロロスチレンとの
１，２−ビス−付加物 スチレンに代えて４−クロロスチレンの等量を用いて、
実施例１の手順に従う場合に、標記化合物はクロマトグ
ラフィーによる精製後、７６−７８℃で融解する白色固
体として得られる。
【００９６】実施例３ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒ
ドロキシピペリジンとスチレンとの１，２−ビス−付加
物 １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ベ
ンゾイルオキシピペリジンに代えて１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン
の等量を用いて実施例１の手順に従う場合に、標記化合
物はクロマトグラフィーによる精製後、１０４−１０８
℃で融解する白色固体として得られる。
ドロキシピペリジンとスチレンとの１，２−ビス−付加
物 １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ベ
ンゾイルオキシピペリジンに代えて１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン
の等量を用いて実施例１の手順に従う場合に、標記化合
物はクロマトグラフィーによる精製後、１０４−１０８
℃で融解する白色固体として得られる。
【００９７】実施例４ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ンとスチレンとの１，２−ビス−付加物 １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ベ
ンゾイルオキシピペリジンに代えて１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジンの等量を用いて実
施例１の手順に従う場合に、標記化合物はクロマトグラ
フィーによる精製後、無色の油状物として得られる。
ンとスチレンとの１，２−ビス−付加物 １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ベ
ンゾイルオキシピペリジンに代えて１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジンの等量を用いて実
施例１の手順に従う場合に、標記化合物はクロマトグラ
フィーによる精製後、無色の油状物として得られる。
【００９８】実施例５ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−オ
キソピペリジンとスチレンとの１，２−ビス−付加物 １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ベ
ンゾイルオキシピペリジンに代えて１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジンの等
量を用いて実施例１の手順に従う場合に、標記化合物は
クロマトグラフィーによる精製後、無色のロウ状の固体
として得られる。
キソピペリジンとスチレンとの１，２−ビス−付加物 １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ベ
ンゾイルオキシピペリジンに代えて１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジンの等
量を用いて実施例１の手順に従う場合に、標記化合物は
クロマトグラフィーによる精製後、無色のロウ状の固体
として得られる。
【００９９】実施例６ ２−オキシル−１，１，３，３−テトラメチルイソイン
ドリンとスチレンとの１，２−ビス−付加物 １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ベ
ンゾイルオキシピペリジンに代えて２−オキシル−１，
１，３，３−テトラメチルイソインドリンの等量を用い
て実施例１の手順に従う場合に、標記化合物はクロマト
グラフィーによる精製の後、１３８−１３９℃で融解す
る白色固体として得られる。
ドリンとスチレンとの１，２−ビス−付加物 １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ベ
ンゾイルオキシピペリジンに代えて２−オキシル−１，
１，３，３−テトラメチルイソインドリンの等量を用い
て実施例１の手順に従う場合に、標記化合物はクロマト
グラフィーによる精製の後、１３８−１３９℃で融解す
る白色固体として得られる。
【０１００】実施例７ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルベンゾイ
ルオキシピペリジンとブチルアクリレートとの１，２−
ビス−付加物 ブチルアクリレート５０ｍｌ中の１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ベンゾイルオキシピペ
リジン３０ｇの脱酸素化溶液を１３０℃で２２時間加熱
する。反応されないブチルアクリレートを減圧下で除去
する。標記化合物をクロマトグラフィーにより残渣から
単離して無色の油状物として付加生成物９．０ｇが得ら
れる。
ルオキシピペリジンとブチルアクリレートとの１，２−
ビス−付加物 ブチルアクリレート５０ｍｌ中の１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ベンゾイルオキシピペ
リジン３０ｇの脱酸素化溶液を１３０℃で２２時間加熱
する。反応されないブチルアクリレートを減圧下で除去
する。標記化合物をクロマトグラフィーにより残渣から
単離して無色の油状物として付加生成物９．０ｇが得ら
れる。
【０１０１】実施例８ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒ
ドロキシピペリジンとブチルアクリレートとの１，２−
ビス−付加物 １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ベ
ンゾイルオキシピペリジンに代えて１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン
の等量を用いて実施例７の手順に従う場合に、標記化合
物はクロマトグラフィーによる精製後、１１５−１１７
℃で融解する白色固体として得られる。
ドロキシピペリジンとブチルアクリレートとの１，２−
ビス−付加物 １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ベ
ンゾイルオキシピペリジンに代えて１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン
の等量を用いて実施例７の手順に従う場合に、標記化合
物はクロマトグラフィーによる精製後、１１５−１１７
℃で融解する白色固体として得られる。
【０１０２】実施例９−１５ 市販規格のスチレンから第三ブチルカテコール貯蔵安定
剤を１Ｎの水酸化ナトリウムで洗浄し、続いて減圧下で
蒸留することにより除去する。温度計、コンデンサー、
ゴム隔壁（rubber septum)および磁気スターラーバーを
備えた３００ｍｌの三首フラスコに抑制剤を含まないス
チレン（上述の通り精製したもの）１００ｇを装入し
（実施例９）、または別の実験として実施例１０−１５
の本発明の種々の試験化合物２００ｍｇとともに装入す
る。無酸素雰囲気を５回の連続的な排気及び窒素の装填
によりつくり、次いで１５分間純粋窒素と共にスチレン
溶液をスパージする。容器を機械的に攪拌しおよびサー
モスタットで調節された油浴に１２０℃で浸漬する。少
量部分を周期的に取り出しポリマー含量について分析す
る。形成されたポリスチレンの量は公知の濃度のスチレ
ン溶液中の標準スチレンで検定された屈折率の測定によ
って決定する。結果を以下の表１に示す。 本発明の実施例１０−１５の付加化合物の各々が実施例
９の抑制されないスチレン使用に比較してスチレンモノ
マーの早期重合を軽減または防止するのに有効な非常に
優れた抑制を提供することがこれらのデータから明らか
である。
剤を１Ｎの水酸化ナトリウムで洗浄し、続いて減圧下で
蒸留することにより除去する。温度計、コンデンサー、
ゴム隔壁（rubber septum)および磁気スターラーバーを
備えた３００ｍｌの三首フラスコに抑制剤を含まないス
チレン（上述の通り精製したもの）１００ｇを装入し
（実施例９）、または別の実験として実施例１０−１５
の本発明の種々の試験化合物２００ｍｇとともに装入す
る。無酸素雰囲気を５回の連続的な排気及び窒素の装填
によりつくり、次いで１５分間純粋窒素と共にスチレン
溶液をスパージする。容器を機械的に攪拌しおよびサー
モスタットで調節された油浴に１２０℃で浸漬する。少
量部分を周期的に取り出しポリマー含量について分析す
る。形成されたポリスチレンの量は公知の濃度のスチレ
ン溶液中の標準スチレンで検定された屈折率の測定によ
って決定する。結果を以下の表１に示す。 本発明の実施例１０−１５の付加化合物の各々が実施例
９の抑制されないスチレン使用に比較してスチレンモノ
マーの早期重合を軽減または防止するのに有効な非常に
優れた抑制を提供することがこれらのデータから明らか
である。
【０１０３】実施例１６ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ア
セトアミドピペリジンとスチレンとの１，２−ビス−付
加物 １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ベ
ンゾイルオキシピペリジンに代えて１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−アセトアミドピペリジ
ンの等量を用いて実施例１の手順に従う場合に、標記化
合物はクロマトグラフィーによる精製後、得られる。
セトアミドピペリジンとスチレンとの１，２−ビス−付
加物 １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ベ
ンゾイルオキシピペリジンに代えて１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−アセトアミドピペリジ
ンの等量を用いて実施例１の手順に従う場合に、標記化
合物はクロマトグラフィーによる精製後、得られる。
【０１０４】実施例１７ ＡＢＳ／ポリカーボネートブレンドの光安定化 ＡＢＳ（式Ｉで表される立体障害性アミン安定剤を含
む）およびポリカーボネートの５０／５０ブレンドをミ
ニブラベンダー押出機（mini Brabender extruder)にお
いて混合された樹脂ペレットを配合することにより製造
する。次いで射出成形された１２５ミル（３．２ｍｍ）
のアイゾッドバー（Izod bars)を、標準的な屋内自動
（automotive) キセノン アーク ウエザロメーター曝
露およびスプレー キセノン アーク ウエザロメータ
ー曝露試験の下での光安定性の測定のために製造する。
本発明の式Ｉで表される安定剤化合物を含むＡＢＳ／カ
ーボネートブレンドは立体障害性アミン化合物のない対
照ポリマーと比較して高められた光安定性を示す。
む）およびポリカーボネートの５０／５０ブレンドをミ
ニブラベンダー押出機（mini Brabender extruder)にお
いて混合された樹脂ペレットを配合することにより製造
する。次いで射出成形された１２５ミル（３．２ｍｍ）
のアイゾッドバー（Izod bars)を、標準的な屋内自動
（automotive) キセノン アーク ウエザロメーター曝
露およびスプレー キセノン アーク ウエザロメータ
ー曝露試験の下での光安定性の測定のために製造する。
本発明の式Ｉで表される安定剤化合物を含むＡＢＳ／カ
ーボネートブレンドは立体障害性アミン化合物のない対
照ポリマーと比較して高められた光安定性を示す。
【０１０５】実施例１８ ポリプロピレン繊維の安定化 ポリプロピレン繊維が式Ｉで表される安定剤化合物を含
む場合、それは安定化されないポリプロピレン繊維と比
較して優れた光および熱安定性を示す。
む場合、それは安定化されないポリプロピレン繊維と比
較して優れた光および熱安定性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トーマス フレンド トムソン アメリカ合衆国，ニューヨーク 10930, ハイランドミルズ，アコーン コート ５ (72)発明者 フォルカー ハートムット フォン アー ン アメリカ合衆国，ニューヨーク 10541, マホパック，グリーンフィールド ロード 30 (72)発明者 ローランド アーサー エドウィン ウイ ンター アメリカ合衆国，ニューヨーク 10504, アーモンク，バンクヴィル ロード 23
Claims (19)
- 【請求項１】 下式ＩまたはII 〔上記式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立して炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表すか、またはＲ1 および
Ｒ2 は一緒になってペンタメチレン基を表し；Ｅは炭素
原子数６ないし１０のアリール基、または炭素原子数１
ないし４のアルキル基でもしくはハロゲン原子で置換さ
れた該アリール基を表すか、あるいはＥは−ＣＯＯＨま
たは−ＣＯＯＲ6 （基中、Ｒ6 は炭素原子数１ないし１
８のアルキル基または炭素原子数２ないし８のヒドロキ
シアルキル基を表すか、あるいはＥは−ＣＮを表し；Ｒ
3 、Ｒ4 およびＲ5 が独立して炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表し；ならびにＴは５−、６−もしくは７
−員環または１，１，３，３−テトラメチルイソインド
リン部分を完成させるために必要な基を表し、該Ｔ基は
未置換であるか、またはヒドロキシル基で、オキソ基
で、アセトアミド基で、−ＯＲ8 （基中、Ｒ8 は炭素原
子数１ないし１８のアルキル基を表す）で、または−Ｏ
−ＣＯ−Ｒ9 （基中、Ｒ9 は炭素原子数１ないし１７の
アルキル基またはフェニルを表す）で置換されてい
る。〕で表される化合物；但し式Ｉで表される化合物は
１−フェニル−１，２−ビス（２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−１−イルオキシ）エタンまたは１−
フェニル−１，２−ビス（１，１，３，３−テトラメチ
ル−イソインドリン−２−イルオキシ）エタンではな
い。 - 【請求項２】 Ｒ1 およびＲ2 がおのおのメチル基であ
る請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｅは−ＣＯＯＨ、−ＣＮまたは−ＣＯＯ
Ｒ6 （基中、Ｒ6 は炭素原子数１ないし４のアルキル基
である）を表す請求項１記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｒ6 はブチル基を表す請求項３記載の化
合物。 - 【請求項５】 Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 のおのおのはメチ
ル基である請求項１記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｔが５−、６−もしくは７−員環または
１，１，３，３−テトラメチルイソインドリン部分を完
成させるために必要な基を表し、該Ｔ基は未置換である
か、またはヒドロキシル基で、オキソ基で、アセトアミ
ド基で、または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ9 （基中、Ｒ9 は炭素原
子数１ないし１１のアルキル基またはフェニル基を表
す。）で置換されている請求項１記載の化合物。 - 【請求項７】 （ａ）１−オキシル−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ベンゾイルオキシピペリジンとスチ
レンとの１，２−ビス−付加物； （ｂ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ベンゾイルオキシピペリジンと４−クロロスチレン
との１，２−ビス−付加物； （ｃ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ヒドロキシピペリジンとスチレンとの１，２−ビス
−付加物； （ｄ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−オキソピペリジンとスチレンとの１，２−ビス−付
加物； （ｅ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ベンゾイルオキシピペリジンとブチアクリレートと
の１，２−ビス−付加物； （ｆ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ヒドロキシピペリジンとブチルアクリレートとの
１，２−ビス−付加物；または （ｇ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−アセトアミドピペリジンとスチレンとの１，２−ビ
ス−付加物である請求項１記載の化合物。 - 【請求項８】 （ａ）エチレン性不飽和モノマー、およ
び（ｂ）請求項１記載の式ＩまたはIIで表される化合物
の有効安定化量とからなる早期重合に対して安定化され
た組成物。 - 【請求項９】 エチレン性不飽和モノマーが芳香族ビニ
ル炭化水素；ジエン；ハロゲン化ビニルモノマー；不飽
和酸；不飽和エステル；不飽和ニトリル；不飽和エーテ
ル；ならびにビニルピリジン、ジエチルビニルホスフェ
ートおよびスチレンスルホン酸ナトリウムであるミセル
状ビニルモノマー化合物である請求項８記載の組成物。 - 【請求項１０】 モノマーが、α−メチルスチレン、ジ
ビニルベンゼン、ブタジエン、イソプレン、塩化ビニ
ル、クロロプレン、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデ
ン、フッ化ビニル、アクリル酸、メタクリル酸、クロト
ン酸、ブチルアクリレート、メチルメタクリレート、エ
チルアクリレート、メチルアクリレート、アクリロニト
リル、メタクリロニトリルまたはメチルビニルエーテル
である請求項９記載の組成物。 - 【請求項１１】 モノマーがアクリル酸、メタクリル
酸、ブチルアクリレート、エチルアクリレートまたはア
クリロニトリルである請求項１０記載の組成物。 - 【請求項１２】 成分（ｂ）の有効安定化量が、成分
（ａ）のモノマーの重量に基づき１ないし１００００ｐ
ｐｍである請求項８記載の組成物。 - 【請求項１３】 （ａ）熱、酸素または化学線の有害作
用を受けやすい有機材料および（ｂ）請求項１記載の式
ＩまたはIIで表される化合物の有効安定化量とからなる
安定化された組成物。 - 【請求項１４】 成分（ａ）がポリマーである請求項１
３記載の組成物。 - 【請求項１５】 ポリマーがポリオレフィンである請求
項１４記載の組成物。 - 【請求項１６】 ポリオレフィンがポリプロピレンまた
はポリエチレンである請求項１５記載の組成物。 - 【請求項１７】 成分（ａ）が、エチレン性不飽和が有
意にあるポリマーもしくはポリマー成分の少なくとも１
種を含むポリマー、コポリマーまたはポリマーブレンド
である請求項１３記載の組成物。 - 【請求項１８】 成分（ａ）のポリマーがＡＢＳ、ＨＩ
ＰＳ、エマルジョンＳＢＲ、ＰＰ／ＥＰＤＭ、ＰＰ／Ｎ
ＢＲ、ＰＰ／ＮＲ、ＡＢＳ／ＰＣ、ＡＢＳ／ナイロン、
ＡＢＳ／ＰＶＣ、ＡＢＳ／ポリエステル、ＡＢＳ／ＳＭ
Ａ、ＡＢＳ／ポリスルホン、ＡＳＡ／ＰＣ、アセタール
／エラストマー、ポリエステル／エラストマー、ナイロ
ン／エラストマー、ＰＰＯ／ＮＲ、ＥＰＤＭ／ＮＢＲお
よびＥＰＤＭ／オレフィンからなる群から選択されるポ
リマーである請求項１７記載の組成物。 - 【請求項１９】 エチレン性不飽和モノマーの早期重合
に対する有効な抑制剤としての請求項１記載の式Ｉおよ
びIIで表されるビス−付加物の使用。
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