JPH06321918A - ２−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−アルキル−６−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイル−ベンジル）フェノールおよび安定化組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 ２−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−
４−アルキル−６−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイル
−ベンジル）フェノールおよび安定化組成物を提供す
る。 【構成】 ２−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−
４−アルキル−６−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイル
−ベンジル）フェノールは２−（２−ヒドロキシ−５−
アルキルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールのマン
ニッヒ塩基と２−ヒドロキシ−ベンゾフェノンを反応さ
せることにより製造される。ハイブリッド組成物は光に
誘導された分解より有機支持体を保護する際立った効果
を示し、並びに加熱された温度において安定化組成物の
製造の間において蒸発または滲出に対して良好な損失抵
抗性を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規２−（ベンゾトリ
アゾリ−２−イル）−４−アルキル−６−（２−ヒドロ
キシ−３−ベンゾイル−ベンジル）フェノールおよび該
化合物による安定化組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】２Ｈ−ベンゾトリアゾールおよびベンゾ
フェノン種の紫外線吸収剤は、数多くの有機材料にとっ
て非常に効果のある光安定剤として長く知られてきてお
り、そして相当な商業的成功を享受してきた。

【０００３】２Ｈ−ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤の
詳細、製造法および用途は、米国特許明細書第３００４
８９６号；同３０５５８９６号；同３０７２５８５号；
同３０７４９１０号；同３１８９６１５号；同３２３０
１９４号；同４１２７５８６号；同４２２６７６３号；
同４２７８５８９号；同４３１５８４８号；同４３８３
８６３号；同４６７５３５２号；同４６８１９０５号お
よび同４８５３４７１号において教示されている。

【０００４】ベンゾフェノン紫外線吸収剤の詳細、製造
および使用は、圧縮レビユーG.R.Lapin 著 "Encycloped
ia of Polymer Science amd Technology ",N.Bikales,
編,John Wiley-Interscience,New York,Vol.14,1971,pp
125-14 において見出される。

【０００５】ある環境において、ベンゾトリアゾールお
よびベンゾフェノン紫外線吸収剤は、一定の物質との間
で限られた相溶性を示し、および／または安定化組成物
をシート、フィルム、繊維またはその他の薄膜に加工す
る間に、かかる加工を高められた温度にてしなければな
らないとき、滲出、昇華および／または揮発する過大な
傾向を示すものである。同様に、かかる化合物は、とり
わけ使用の間に高められた温度を受けたとき、二次加工
構造体、特に薄いフィルム、コーティングまたは繊維か
らの揮発または昇華により過度の損失をもまた被る。

【０００６】ベンゾトリアゾールの構造を変更すること
により相溶性を増大しかつ揮発を減少しようとする試み
がなされてきた。米国特許第３２３０１９０号は、より
低級なアルキル基（メチル基）に代わるより高級なアル
キル基（第三オクチル基）の置換がポリエチレン中の置
換ベンゾトリアゾールの相溶性および性能を改良するこ
とを教示する。

【０００７】同様に、米国特許明細書第４２７８５９０
号、同４２８３３２７号および同４３８３８６３号にお
いては、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第三オクチ
ルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールが、安定化組
成物のコーティングまたはフィルムが周囲野外曝露およ
び光曝露に曝されるところの最終使用−用途において、
また写真の用途において、高温加工の間に安定化減量に
対するより優れた耐性に加えて、多数のポリマー物質と
の相溶性および／またはそれへの溶解度の優れた組合せ
を表すと示されている。

【０００８】米国特許明細書第４６７５３５２号は低揮
発性の液体ベンゾトリアゾールは予備生成された２−
（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾールのアルキル化により製造されることを教
示している。

【０００９】米国特許明細書第３９３６３０５号；同４
６８１９０５号；同４６８４６８０号；同４６８４６７
９号および同５１０８８３５号は２，２’−メチレン−
ビス−〔４−ヒドロカルビル−６−（ベンゾトリアゾリ
−２−イル）フェノール〕が高いモル活性および低揮発
性を有することを教示している。

【００１０】米国特許明細書第３３９９２３７号および
同４１６９０８９号および日本特許出願、特願昭５３−
１１３８４９号；同５７−６４７０号；４９−７８６９
２号；同５０−７４５７９号および同５０−８６４８７
号は、相当する種類の高いモル活性を有する低揮発性化
合物を教示し、それはメチレン−ビス（２−ヒドロキシ
ベンゾフェノン）である。

【００１１】米国特許第５１６６３５５はビス（ジアル
キルアミノ）メタンを使用する２，２’−メチレン−ビ
ス−〔６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾイ−２−イル）−４
−ヒドロカルビルフェノール〕または５，５’−メチレ
ン−ビス−（２−ヒドロキシ−４−アルコキシベンゾフ
ェノン）の製造方法を教示している。

【００１２】本化合物は、低い揮発性および紫外領域に
おける優れた吸収特性を示すものである。それらの写真
不活性は、特に写真組成物において、とりわけ紫外線の
有害な作用に対して有色染料像を保護するのに有用であ
る。

【００１３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の一つの目的は
特別な安定化効能を有するいくつかの新規紫外線吸収剤
を提供することである。

【００１４】本発明の他の目的は、本発明の新規化合物
を混和することにより化学線の悪影響から保護された新
規写真要素を提供することである。

【００１５】

【課題を解決しようとする手段】本発明は２−（ベンゾ
トリアゾリ−２−イル）−４−アルキル−６−（２−ヒ
ドロキシ−３−ベンゾイル−ベンジル）−フェノールお
よび該化合物より安定化された組成物に関する。該組成
物には、写真要素、ポリマー支持体、コーティング、繊
維およびフィルムが該当する。

【００１６】より特には、本発明は次式Ｉ （式中、Ｔ₁ は水素原子、塩素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基または−ＳＯ₃ Ｈを表し、Ｔ₂ は炭素
原子数１ないし１２のアルキル基を表し、Ｅ₁ は水素原
子、塩素原子または−ＯＥ₂ を表し、Ｅ₂ は水素原子ま
たは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、Ｅ₃
は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、塩素
原子または−ＳＯ₃Ｈを表し、Ｅ₄ は水素原子、塩素原
子または−ＯＥ₅ を表し、Ｅ₅ は水素原子または炭素原
子数１ないし１８のアルキル基を表し、およびＥ₆ は水
素原子、ヒドロキシル基またはカルボキシル基を表
す。）で表される化合物に関する。

【００１７】好ましくは、Ｔ₁ は水素原子または塩素原
子；最も好ましくは水素原子である。

【００１８】好ましくは、Ｔ₂ は炭素原子数１ないし１
２のアルキル基；最も好ましくは炭素原子数１ないし８
のアルキル基である。

【００１９】好ましくは、Ｅ₁ は−ＯＥ₂ （式中、Ｅ₂
は水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基
を表し；最も好ましくはＥ₂ は水素原子または炭素原子
数１ないし８のアルキル基を表す。）である。

【００２０】好ましくは、Ｅ₃ は水素原子である。好ま
しくはＥ₄ は水素原子または−ＯＥ₅ （式中、Ｅ₅ は水
素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表
す。）であり；最も好ましくはＥ₄ は−ＯＥ₅ （式中、
Ｅ₅ は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表す。）である。

【００２１】好ましくは、Ｅ₆ は水素原子またはヒドロ
キシル基である。

【００２２】特に好ましいものは、Ｔ₁ は水素原子また
は塩素原子を表し、Ｔ₂ は炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基を表し、Ｅ₁ は−ＯＥ₂ （式中、Ｅ₂ は水素原
子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表
す。）を表し、Ｅ₃ は水素原子を表し、Ｅ₄ は水素原子
または−ＯＥ₅ （式中、Ｅ₅ は水素原子または炭素原子
数１ないし１２のアルキル基を表す。）を表し、および
Ｅ₆ は水素原子またはヒドロキシル基を表すところの化
合物である。

【００２３】さらに好ましいものは、Ｔ₁ は水素原子を
表し、Ｔ₂ は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表
し、Ｅ₁ は−ＯＥ₂ （式中、Ｅ₂ は水素原子または炭素
原子数１ないし１２のアルキル基を表す。）を表し、Ｅ
₃ 、Ｅ₄ およびＥ₆ のおのおのは水素原子を表すところ
の化合物である。

【００２４】Ｔ₁ ないしＥ₆ のどれかがアルキル基であ
る場合、該基は、例えばメチル基、エチル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基、
第三ブチル基、第三アミル基、２−エチルヘキシル基、
イソオクチル基、第三オクチル基、ラウリル基、第三ド
デシル基、トリデシル基、ｎ−ヘキサデシル基およびｎ
−オクタデシル基である。

【００２５】本発明はまた、（ａ）化学線への曝露によ
り崩壊を受け易い有機材料、および（ｂ）有効安定化量
の上記に記載した式Ｉの化合物からなる安定化組成物に
関する。

【００２６】本化合物はフェニル環上の３位が占められ
ていない２Ｈ−ベンゾトリアゾールのマンニッヒ塩基を
作り、そして前記マンニッヒ塩基とベンゾフェノンを反
応させることにより製造される。ベンゾフェノンおよび
該２Ｈ−ベンゾトリアゾールは大きな商業品目である
か、または当業者にとって知られた方法により容易に製
造することができる。本化合物はまたベンゾフェノンの
マンニッヒ塩基を作り、そしてそれと適切な２Ｈ−ベン
ゾトリアゾールを反応させることにより作ることができ
る。

【００２７】本化合物は、良好な耐揮発性を示し、選択
された溶媒中の溶解度を高め、所望の紫外線吸収特性を
有し、および写真不活性を示す。この特性の組合せは、
当該ベンゾトリアゾールを写真組成物においてとりわけ
紫外光線の有害な作用に対して発色染料像を保護するこ
とについて特に有用なものにする。

【００２８】本発明の化合物は写真ゼラチン相における
紫外線吸収剤として有用である。該化合物は、近紫外に
おける極大吸収と可視領域の丁度外側における鋭いカッ
トオフを示す。本化合物は、本質的に無色であり、溶媒
−分散法または膨潤法のいずれかにより容易に分散また
は溶解され、そして、写真不活性である。

【００２９】本発明の化合物は写真組成物のゼラチン層
において優れた相溶性特性を示し、これにより本質的に
モヤ無く、紫外光線の有害な作用に対する発色染料像の
より優れた保護と結びついた組成物に導かれる。この特
性の組合せは明らかに本ベンゾトリアゾール光吸収剤を
従来技術の最も近い化合物に対し特徴付けるものであ
る。

【００３０】好ましくは有機材料は合成ポリマーであ
る。かかるポリマーは特に芳香族部分を含むもの、例え
ば、ポリスチレン、スチレンのグラフトコポリマー、例
えばＡＢＳ樹脂、ポリフェニレンオキサイド、ポリフェ
ニレン硫化物、ポリウレタン、ポリウレア、ポリアミ
ド、ポリアミド−イミド、芳香族ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポ
リエーテルケトン、アルキド樹脂、アミノプラスト樹脂
およびエポキシ樹脂である。

【００３１】特に重要な合成ポリマーの他の種類はポリ
オレフィン、例えばポリプロピレンである。

【００３２】それらの材料の例は以下のものである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えば、ポリエチレン（所望により架橋している）、ポリ
プロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリ
メチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポリブタジ
エン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン
またはノルボルネンのポリマー。 ２．１）．に記載したポリマーの混合物、例えばポリプ
ロピレンとポリイソブチレンとの混合物。 ３．モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレ
ンコポリマー、プロピレン／ブテン−１コポリマー、プ
ロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテン
−１コポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、
イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／アル
キルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタ
クリレートコポリマー、エチレン／ビニルアセテートコ
ポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマーおよび
それらの塩類（アイオノマー）およびエチレンとプロピ
レンと例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまた
はエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポ
リマー。

【００３３】４．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）。 ５．スチレンまたはメチルスチレンとジエンもしくはア
クリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタジ
エン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチル
メタクリレート、スチレン／ブタジエン／エチルアクリ
レート、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレ
ート、スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリ
アクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピ
レン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；お
よびスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／
ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、または
スチレン／エチレン／プロピレン／スチレン。 ６．スチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジ
エンにスチレン、ポリブタジエンにスチレンおよびアク
リロニトリル、ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタアクリレート、エチレン／プ
ロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタアクリレ
ートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート
／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニト
リル、並びにこれらと５）に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡまたはＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。 ７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩化ゴム、塩化もしくはスルホン化ポリエチレン、エピ
クロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特にハロゲン
含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ
化ビニリデン並びにそれらのコポリマー、例えば塩化ビ
ニル／塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル／ビニル
酢酸コポリマー、塩化ビニリデン／ビニル酢酸コポリマ
ー、またはフッ化ビニル／ポリビニルエーテルコポリマ
ー。

【００３４】８．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ポリアクリルアミドおよびポリ
アクリロニトリル。 ９．上記８に挙げたモノマーの相互または他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタ
ジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリ
レートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアル
キルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ハロ
ゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル／アル
キルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。 １０．不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエー
ト、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポ
リアリルフタレートおよびポリアリルメラミン。 １１．環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキサ
イド、ポリプロピレンオキサイドまたはそれらとビスグ
リシジルエーテルとのコポリマー。 １２. ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよ
びエチレンオキサイドをコモノマーとして含むポリオキ
シメチレン。 １３．ポリフェニレンオキサイドおよびスルフィド、お
よびポリフェニレンオキサイドとポリスチレンまたはポ
リアミドとの混合物。 １４. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタンならびにその前駆物質（ポリイ
ソシアネート、ポリオールまたはプレポリマー）。 １５. ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミ
ノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド４、ポ
リアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０、
ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−２，４，４
（トリメチルヘキサメチレン）テレフタルアミド、ポリ
−ｐ−フェニレンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フ
ェニレンイソフタルアミド；並びにそれらとポリエーテ
ルとのコポリマー、例えばポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリ
コールとのコポリマー。

【００３５】１６. ポリ尿素、ポリイミド、およびポリ
アミド−イミド。 １７. ジカルボン酸およびジオールおよび/ またはヒド
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４−ジメチロ
ール−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ−〔２，２
−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン〕テレフタレ
ートおよびポリヒドロキシベンゼン並びにヒドロキシ末
端基を有するポリエーテルから誘導されたブロック−コ
ポリエーテル−エステル。 １８. ポリカーボネート １９. ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。 ２０．一方でアルデヒドから、および他方でフェノー
ル、尿素およびメラミンから誘導された架橋ポリマー、
例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホル
ムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹
脂。 ２１．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。 ２２．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
および架橋剤としてビニル化合物とのコポリエステルか
ら誘導された不飽和ポリエステル樹脂および燃焼性の低
いそれらのハロゲン含有変成物。 ２３．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリ
レート、ウレタンアクリレートまたはポリエステル−ア
クリレートから誘導された熱硬化性アクリル樹脂。 ２４．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートま
たはエポキシ樹脂により架橋されたアルキッド樹脂、ポ
リエステル樹脂およびアクリレート樹脂。 ２５．ポリエポキシド、例えばビスグリシジルエーテル
または環状脂肪族ジエポキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。 ２６．天然ポリマー、例えば、セルロース、ゴム、ゼラ
チンおよびそれらを化学変成した同族誘導体、例えば酢
酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セル
ロース、またはセルロースエーテル、例えばメチルセル
ロース。

【００３６】２７．前述のポリマーの混合物（ポリブレ
ンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤ
ＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、Ｐ
ＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ。 ２８．純粋なモノマー化合物またはそれらの化合物の混
合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、動
物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エ
ステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート
またはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪および
ワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または紡
糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合成
エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水性
エマルジョン。 ２９．天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
天然ラテックス、またはカルボキシル化スチレン−ブタ
ジエンコポリマーのラテックス。 ３０．ポリシロキサン、例えば、米国特許明細書第４２
５９４６７号において記載されている軟質親水性ポリシ
ロキサン；および例えば、米国特許明細書第４３５５１
４７号において記載されている硬質ポリオルガノシロキ
サン。 ３１．不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂または
不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポリケチミン。不飽
和アクリル樹脂には、ペンダント不飽和基を含有するウ
レタンアクリレート、ポリエーテルアクリレート、ビニ
ルまたはアクリルコポリマー、およびアクリル化メラミ
ンが該当する。ポリケチミンは酸触媒の存在下でのポリ
アミンとケトンとから製造される。 ３２．不飽和モノマーまたはオリゴマーおよび多不飽和
脂肪族オリゴマーを含有する放射線硬化組成物。 ３３．エポキシメラミン樹脂、例えばエポキシ官能性コ
エーテル化ハイソリッドメラミン樹脂例えばＬＳＥ−４
１０３（モンサント）により架橋された光安定性エポキ
シ樹脂。

【００３７】一般に、本発明の化合物は、特別の支持体
および用途により変更し得るけれども、安定化組成物の
重量に基づいて０．０１ないし５重量％である。有利な
範囲は、好ましくは約０．５ないし約２重量％、特には
０．１ないし約１重量％である。

【００３８】本発明の安定剤は慣用の技術により、それ
らの成形物品の製造以前の都合の良い全ての段階にて有
機ポリマーに容易に混合しうる。例えば、安定剤は乾燥
粉末状態にてポリマーと混合することができ、または安
定剤の懸濁液または乳濁液はポリマーの溶液、懸濁液、
または乳濁液と混合することができる。本発明の得られ
る安定化ポリマー組成物はまた、所望により０．０１な
いし５重量％、好ましくは約０．０２５ないし約２重量
％、および特には約０．１ないし約１重量％の種々の慣
用の添加剤、例えば以下に示される材料、またはその混
合物を含有する。

【００３９】１．酸化防止剤 １．１アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ−
第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル−
４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチル
−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキ
シル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオク
タデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシ
クロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−メトキシメチルフェノール。１．２−ヒドロキノンとアルキル化ヒドロキノン 、例え
ば２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−
第三アミル−ヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−
オクタデシルオキシフェノール。１．３−ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 、例え
ば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフ
ェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフェノ
ール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３−メ
チルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチ
ル−２−メチルフェノール）。

【００４０】１．４ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、２，２′−メチレン−ビス（４，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデン
−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，
２′−エチリデン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブ
チルフェノール）、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−第三ブチル−ブチルフェノール）、４，４′−メチレ
ン−ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、
１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−ブタン、２，６−ジ（３−第三ブチ
ル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチ
ルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１
−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチ
レングリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル
−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ジ（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ジ［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、

【００４１】１．５ ベンジル芳香族化合物、例えば、
１，３，５−トリ（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
ジ（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル−メルカプトアセチル酸イソオクチルエス
テル、ビス−（４−第三−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）ジチオールテレフタレー
ト、１，３，５−トリス−（３，５−ジ−第三−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，
３，５−トリス−（４−第三−ブチル−３−ヒドロキシ
−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、３，
５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホス
ホン酸ジオクタデシルエステル、３，５−ジ−第三−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸モノエチル
エステル、カルシウム塩。１．６ アシルアミノフェノール、 例えば、４−ヒドロ
キシ−ラウリン酸アニリド、４−ヒドロキシ−ステアリ
ン酸アニリド、２，４−ビス−オクチルメルカプト−６
−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシアニリ
ノ）−ｓ−トリアジン、Ｎ−（３，５−ジ−第三−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバミド酸オクチル
エステル。１．７ β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、 例えば、メタノール、、オクタデ
カノール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジアミド、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、ジ−ヒドロキシエチル蓚酸。

【００４２】１．８ β−（５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジアミド、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレート、ジ−ヒドロキシエチル蓚
酸。１．９ β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸のアミド 、例えばＮ，Ｎ′−
ジ（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
プロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）ヒドラジン。１．１０ ジアリールアミンの例： ジフェニルアミン、
Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三−
オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、４，４’−
ジ−第三−オクチル−ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル
ベンジルアミンと２，４，４−トリメチルペンテンの反
応生成物、ジフェニルアミンと２，４，４−トリメチル
ペンテンの反応生成物、Ｎ−フェニル−１−ナフチルア
ミンと２，４，４−トリメチルペンテンの反応生成物。

【００４３】２．紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１．２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール 、例えば、５’−メチル−、３’，５’−ジ−
第三−ブチル−、５’−第三−ブチル−、５’−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）−、５−クロロ−
３’，５’−ジ−第三−ブチル−、５−クロロ−３’−
第三−ブチル−５’−メチル−、３’−第二−ブチル−
５’−第三−ブチル−、４’−オクトキシ、３’，５’
−ジ−第三アミル−、３’，５’−ビス−（α，α−ジ
メチルベンジル），３’−第三−ブチル−５’−（２−
（オメガ−ヒドロキシ−オクタ−（エチレンオキシ）カ
ルボニル−エチル）−、３’−ドデシル−５’−メチル
−、および３’−第三−ブチル−５’−（２−オクチル
−オキシカルボニル）エチル−、およびドデシレート化
−５’−メチル誘導体。

【００４４】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。２．３．所望により置換された安息香酸のエステル 、例
えばフェニルサリチレート、４−第三ブチルフェニルサ
リチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾ
イルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイ
ル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、２，４
−ジ−第三ブチルフェニルエステルおよび３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエス
テル。２．４．アクリレート 、例えばα−シアノ−β, β−ジ
フェニルアクリル酸エチルエステルまたはイソオクチル
エステル、α−カルボメトキシ桂皮酸メチルエステル、
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸メチル
エステルもしくはブチルエステル、α−カルボメトキシ
−ｐ−メトキシ桂皮酸メチルエステル、Ｎ−（β−カル
ボメトキシ−β−シアノビニル) −２−メチルインドリ
ン。２．５ ニッケル化合物 、例えば、２，２′−チオビス
−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル) −フ
ェノール］のニッケル錯体，例えば１：１または１：２
錯体であって，所望により付加的にｎ−ブチルアミン、
トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ
−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニ
ッケルジブチルジチオカルバメート、例えば４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のメ
チルもしくはエチルエステルのニッケル塩のようなモノ
アルキルエステル、例えば、２−ヒドロキシ−４−メチ
ル−フェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシム
のニッケル錯体、所望により他の配位子を伴う１−フェ
ニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニ
ッケル錯体。

【００４５】２．６ 立体障害アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）セバケート、ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス−（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジル）エステル、１−
ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ヒドロキシピペリジンと琥珀酸との縮合生成物、
Ｎ，Ｎ′−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ
−２，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンとの縮合生成物、
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，
３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１′−
（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テ
トラメチルピペラジノン），ジ−（１−オクチルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イ
ル）セバケート、ジ−（１−シクロヘキシルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）
スクシネート、１−オクチルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジン、ポリ−
〔〔６−第三−オクチルアミノ−ｓ−トリアジン−２，
４−ジイル〕〔２−（１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）イミ
ノ−ヘキサメチレン−〔４−（１−シクロヘキシルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イ
ル）イミノ〕、２，４，６−トリス〔Ｎ−（１−シクロ
ヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジニ−４−イル）−ｎ−ブチルアミノ〕−ｓ−トリアジ
ン。

【００４６】２．７ 蓚酸ジアミド例えば４，４′−ジ
−オクチルオキシオキサアニリド、２，２′−ジ−オク
チルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサアニリ
ド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−第
三ブチルオキサアニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサアニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノ
プロピル）オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブ
チル−２′−エトキサニリドおよび該化合物と２−エト
キシ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチルオキサ
アニリドとの混合物，およびｏ−およびｐ−メトキシ−
二置換オキサアニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エ
トキシ−二置換オキサアニリドの混合物。２．８ ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン 、例えば
２，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−４−（２
−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−ｓ−ト
リアジン；２，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）
−４−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ｓ−トリア
ジン；２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）
−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン；２，
４−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエト
キシ）フェニル〕−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−
トリアジン；２，４−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２
−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル〕−６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリア
ジン；２，４−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）フェニル〕−６−（４−ブロモフェニ
ル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス〔２−ヒドロキシ
−４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル〕−６−
（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビ
ス〔２，４−ジヒドロキシ−フェニル〕−６−（２，４
−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン。

【００４７】３．金属不活性化剤 例えばN,N'−ジフェニル蓚酸ジアミド、N-サリチラル-
N'-サリチロイルヒドラジン、N,N'- ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、N,N'- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4-
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、3-サリ
チロイルアミノ-1,2,4- トリアゾール、ビス（ベンジリ
デン）蓚酸ジヒドラジド。４．ホスフィットおよびホスホニット 例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキ
ルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、ト
リ（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（2,4-
ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシル
ペンタエリトリトールジホスフィット、ジ−（2,4-ジ−
第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィ
ット、トリステアリル−ソルビトールトリホスフィッ
ト、テトラキス−（2,4-ジ−第三ブチルフェニル）4,4'
−ジフェニレンジホスフォナイト。5. 過酸化物を分解する化合物 β- チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルもしくはトリデシルエステル、
メルカプト- ベンズイミダゾールもしくは2-メルカプト
- ベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチル−ジチオ
カルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエ
リトリトールテトラキス-(β- ドデシルメルカプト) −
プロピオネート。6 . ヒドロキシアミン 例えば、N,N −ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N −
ジエチルヒドロキシルアミン、N,N −ジオクチルヒドロ
キシルアミン、N,N −ジラウリルヒドロキシルアミン、
N,N −ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N −ジヘ
キサデシルヒドロキシルアミン、N,N −ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、N −ヘキサデシル− N− オクタ
デシルヒドロキシルアミン、N −ヘプタデシル− N−
オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンか
ら誘導されたN,N −ジ−アルキルヒドロキシルアミン。

【００４８】7. ニトロン 例えば、N −ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、
N −エチル−アルファ−メチルニトロン、N −オクチル
− アルファ−ヘプチルニトロン、N −ラウリル−アル
ファ−アンデシルニトロン、N −テトラデシル−アルフ
ァ−トリデシルニトロン、N −ヘキサデシル−アルファ
−ペンタデシルニトロン、N −オクタデシル−アルファ
−ヘプタデシルニトロン、N −ヘキサデシル−アルファ
−ヘプタデシルニトロン、N −オクタデシル−アルファ
−ペンタデシルニトロン、N −ヘプタデシル−アルファ
−ヘプタデシルニトロン、N −オクタデシル−アルファ
−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導さ
れたN,N −ジ−アルキルヒドロキシルアミンから誘導さ
れたニトロン。8 ．ポリアミド安定剤 例えば、ヨウ素及び／又はリン化合物及び二価マグネシ
ウムの塩と組み合わせた銅塩。9 ．塩基性補助安定剤 例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジ
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、例え
ば、カルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグ
ネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート及びカ
リウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート、ま
たは亜鉛ピロカテコレート。10. 核剤 例えば、4 −第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェ
ニル酢酸。11．充填剤および強化剤 例えば、炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベ
スト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸
化物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。12. その他の添加物 例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、防炎
加工剤、静電防止剤、発泡剤、およびチオ相乗剤、例え
ばジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリル
チオジプロピオネート。

【００４９】特に興味あるフェノール系酸化防止剤は以
下の群からなる基より選ばれる、ｎ−オクタデシル3,5
−ジ第三ブチル−4 −ヒドロキシヒドロシンナメート、
ネオペンタンテトラリルテトラキス(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4 −ヒドロキシヒドロシンナメート) 、ジ−ｎ−オ
クタデシル3,5 −ジ第三ブチル−4 −ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、1,3,5 −トリス( 3,5 −ジ第三ブチル
−4 −ヒドロキシベンジル) イソシアヌレート、チオジ
エチレンビス( 3,5 −ジ第三ブチル−4 −ヒドロキシヒ
ドロシンナメート、1,3,5 −トリメチル−2,4,6 −トリ
ス( 3,5 −ジ第三ブチル−4 −ヒドロキシベンジル) ベ
ンゼン、3,6 −ジオキサオクタメチレンビス( 3 −メチ
ル−5 −ジ第三ブチル−4 −ヒドロキシヒドロシンナメ
ート)、2,6 −ジ第三ブチル−p −クレゾール、2,2'−
エチリデン−ビス( 4,6 −ジ第三ブチルフェノール) 、
1,3,5 −トリス( 2,6 −ジメチル−4 −第三ブチル−3
−ヒドロキシベンジル) イソシアヌレート、1,1,3 −ト
リス( 2 −メチル−4 −ヒドロキシ−5 −第三ブチルフ
ェニル) ブタン、1,3,5 −トリス[ 2 −(3,5−ジ−第三
ブチル−4 −ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ) エ
チル] イソシアヌレート、3,5 −ジ−(3,5−ジ−第三ブ
チル−4 −ヒドロキシベンジル) メシトール、ヘキサメ
チレンビス(3,5−ジ−第三ブチル−4 −ヒドロキシヒド
ロシンナメート) 、1 −( 3,5 −ジ第三ブチル−4 −ヒ
ドロキシアニリノ) −3,5 −ジ( オクチルチオ) −s −
トリアジン、Ｎ, Ｎ' −ヘキサメチレン−ビス( 3,5 −
ジ第三ブチル−4 −ヒドロキシヒドロシンナマイド) 、
カルシウムビス( エチル 3,5−ジ第三ブチル−4 −ヒド
ロキシベンジルホスホネート) 、エチレンビス[3,3−ジ
( 3 −ジ第三ブチル−4 −ヒドロキシフェニル) ブチレ
ート] 、オクチル 3,5−ジ第三ブチル−4 −ヒドロキシ
ベンジルメルカプトアセテート、ビス( 3,5 −ジ第三ブ
チル−4 −ヒドロキシヒドロキシンナモイル) ヒドラジ
ド、及びＮ, Ｎ' −[2− ( 3,5−ジ第三ブチル−4 −ヒ
ドロキシヒドロシンナモイロキシ) −エチル] −オキサ
ミド。

【００５０】最も興味のあるフェノール系酸化防止剤は
ネオペンタンテトラリルテトラキス（3,5 −ジ第三ブチ
ル−4 −ヒドロキシヒドロシンナメート）、ｎ−オクタ
デシル3,5 −ジ−第三ブチル−4 −ヒドロキシヒドロシ
ンナメート、1,3,5 −トリメチル−2,4,6 −トリス( 3,
5 −ジ第三ブチル−4 −ヒドロキシベンジル) ベンゼ
ン、1,3,5 −トリ( 3,5 −ジ第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル) イソシアヌレート、2,6 −ジ第三ブチル−
p −クレゾールもしくは2,2'−4 エチレン−ビス(4,6−
ジ第三−ブチルフェノール) である。

【００５１】特に興味ある立体障害アミン化合物は以下
の群からなる基より選ばれる、ビス（2,2,6,6 −テトラ
メチルピペリジン−4 −イル) セバケート、ビス（1,2,
2,6,6 −ペンタメチルピペリジン−4 −イル) セバケー
ト、ジ（1,2,2,6,6 −テトラメチルピペリジン−4 −イ
ル) （3,5 −ジ第三ブチル−4 −ヒドロキシベンジル)
ブチルマロネート、4 −ベンゾイル−2,2,6,6 −テトラ
メチルピペリジン、4 −ステアリルオキシ−2,2,6,6 −
テトラメチルピペリジン、3 −n −オクチル−7,7,9,9
−テトラメチル−1,3,8 −トリアザ−スピロ[4.5]6デカ
ン−2,4 −, ジオン、トリス（2,2,6,6 −テトラメチル
ピペリジン−4 −イル) ニトリロトリアセテート、1,2
−ビス（2,2,6,6 −テトラメチル−3 −オキソピペリラ
ジン−4 −イル) エタン、2,2,4,4 −テトラメチル−7
−オキサ−3,20−ジアザ−21−オキソジスピロ[5.1.11.
2]ヘネイコサン、2,4 −ジクロロ−6 −, 第三オクチル
アミノ−s −トリアジン及び4,4'−ヘキサメチレンビス
( アミノ−2,2,6,6 −テトラメチルピペリジン) の重縮
合物、1 −(2− ヒドロキシエチル) −2,2,6,6 −テト
ラメチル−4 −ヒドロキシピペリジン及び琥珀酸の重縮
合物、4,4'−ヘキサメチレンビス( アミノ−2,2,6,6 −
テトラメチルピペリジン) 及び1,2 −ジブロモエタンの
重縮合物、テトラキス（2,2,6,6 −テトラメチルピペリ
ジン−4 −イル) 1,2,3,4 −ブタンテトラカルボキシレ
ート、テトラキス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ン−4 −イル) 1,2,3,4 −ブタンテトラカルボキシレー
ト、2,4 −ジクロロ−6 −モルホリノ−s −トリアジン
及び4,4'−ヘキサメチレンビス( アミノ−2,2,6,6 −テ
トラメチルピペリジン) の重縮合物、N,N',N'',N''' テ
トラキス[(4,6 −ビス( ブチル− 2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン−4−イル) −アミノ−s −トリアジン−2
−イル] −1,10−ジアミノ−4,7 −ジアザデカン、[2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4 −イル/ β, β,
β',β' −テトラメチル−3,9 −(2,4,8,10 −テトラオ
キサスピロ−[5.5] −ウンデカン)ジエチル]1,2,3,4−
ブタンテトラカルボキシレートの混合物、[1,2,2,6,6−
ペンタメチルピペリジン−4 −イル/ β, β, β',β'
−テトラメチル−3,9 −(2,4,8,10 −テトラオキサスピ
ロ−[5.5] −ウンデカン) ジエチル]1,2,3,4−ブタンテ
トラカルボキシレートの混合物、オクタメチレンビス
（2,2,6,6 −テトラメチルピペリジン−4 −カルボキシ
レート) 、4,4'−エチレンビス（2,2,6,6 −テトラメチ
ルピペリジン−3 −オン) 、及び(1−オクチルオキシ−
2,2,6,6 −テトラメチルピペリジン−4 −イル) セバケ
ート。

【００５２】最も好ましいは立体障害アミン化合物は、
ビス（2,2,6,6 −テトラメチルピペリジン−4 −イル)
セバケート、1 −(2−ヒドロキシエチル) −2,2,6,6 −
テトラメチル−4 −ヒドロキシ−ピペリジン) 及び琥珀
酸の重縮合物、2,4 −ジクロロ−6 −第三−オクチル−
アミノ−s −トリアジン及び4,4'−ヘキサメチレンビス
( アミノ−2,2,6,6 −テトラメチルピペリジン) の重縮
合物、N,N',N'',N''' テトラキス[(4,6 −ビス( ブチル
− 2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4 −イル) ア
ミノ−s −トリアジン−2 −イル] −1,10−ジアミノ−
4,7 −ジアザデカン、ジ(1−オクチルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジニ−4 −イル) セバケート、ジ
(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6 −テトラメチルピ
ペリジニ−4 −イル) 琥珀酸エステル、1−オクチルオ
キシ−2,2,6,6 −テトラメチル−4 −ヒドロキシ−ピペ
リジン、ポリ−[[6 −第三−オクチルアミノ−s −トリ
アジン−2,4 −ジイル][2 −(1−シクロヘキシルオキシ
−2,2,6,6 −テトラメチルピペリジニ−4 −イル) イミ
ノ−ヘキサメチレン−[4−(1−シクロヘキシルオキシ
−,2,2,6,6−テトラメチルピペリジニ−4 −イル) イミ
ノ] または2,4,6 −トリス[ Ｎ−(1−シクロヘキシルオ
キシ−2,2,6,6 −テトラメチルピペリジニ−4 −イル)
−ｎ−ブチルアミノ] −s −トリアジン。

【００５３】以下の実施例は、例示のみの目的のために
表されたものであり、いかなる方法によっても本発明の
性質または範囲を制限するものと解釈されるべきもので
はない。

【００５４】

【実施例】実施例１ ２−（２−ヒドロキシ−３−ジエチルアミノメチル−５
−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール ２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール（７４．３ｇ：０．３３モル）、ジ
エチルアミン（３７．０ｇ：０．５１モル）およびパラ
ホルムアルデヒド（１７．１ｇ）をｎ−ブタノール８５
ｍＬ中に溶解した。該混合物を攪拌しながら２４時間の
間還流加熱した（１７６℃−１７８℃）。その後溶媒を
真空蒸留により取り除き、生成物として黄色粘稠液体を
高収率（＞９９％）にて得た。このマンニッヒ塩基は、
薄層クロマトグラフィーにより移動層としてトルエンを
使用して上記名称の化合物であると同定された。

【００５５】実施例２ ２−（２−ヒドロキシ−３−ジエチルアミノメチル−５
−第三−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル ２−（２−ヒドロキシ−５−第三−オクチルフェニル）
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（７０．０ｇ：０．２２モ
ル）、ジエチルアミン（２４．３ｇ：０．３３モル）お
よびパラホルムアルデヒド（１１．２ｇ）をｎ−ブタノ
ール５５ｍＬ中に溶解した。該混合物を攪拌しながら５
０時間の間還流加熱した（９５℃−１００℃）。その後
溶媒を真空蒸留により取り除き、生成物として帯灰白色
ソリッドを高収率（＞９９％）にて得た。このマンニッ
ヒ塩基は、薄層クロマトグラフィーにより移動層として
トルエンを使用して上記名称の化合物であると同定され
た。

【００５６】実施例３ ２−（ベンゾトリアゾリ−２−イル）−４−メチル−６
−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイル−６−ｎ−オクチ
ルオキシベンジル）フェノール ２−（２−ヒドロキシ−３−ジエチルアミノメチル−５
−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（２
１．０ｇ：０．０６７モル）、２−ヒドロキシ−４−ｎ
−オクチルオキシベンゾフェノン（２２．０ｇ，０．０
６７モル）およびｐ−シメン（８０ｇ）を反応フラスコ
に装入した。該混合物を加熱して溶解し、そしてナトリ
ウムメトキシド（１．０ｇ、メタノール中にて２５％）
を触媒として添加した。該溶液を窒素気流下攪拌しなが
ら２４時間の間還流加熱した（１７６℃−１７８℃）。
室温にまで冷却した後に、溶液をろ過し、そしてろ過さ
れた黒色ソリッド（〜１ｇ）を捨てた。生成物をその後
メタノールにより沈澱させた。得られた黄色ソリッド
（１２．５ｇ）を真空ろ過し、そして薄層クロマトグラ
フィーを使用して移動層としてトルエン：アセトン
（１：１）を用いて同定した。黄色を取り除くために、
ソリッド生成物を熱いトルエン中に溶解し、そしてシリ
カゲルを導入した。シリカゲルを熱いまま重力ろ過し
た。真空蒸留によりトルエンを取り除き、表題化合物
８．２ｇを帯灰白色ソリッドとして得た。Ｈ−ＮＭＲは
以下のプロトン共鳴を示した。０．７３ｐｐｍ、三重
線、３プロトン（−ＯＣ₈ Ｈ_{1 7} における末端−Ｃ
Ｈ₃ ）；１．０６−１．２４ｐｐｍ、コンプレックス、
８プロトン（−ＯＣ₈ Ｈ_{1 7} における内側４Ｘ−Ｃ
Ｈ₃ ）；１．３２ｐｐｍ、四重線、２プロトン（Ａｒ−
Ｏに対しベータ位の−ＣＨ₂ ）；１．７１ｐｐｍ、四重
線、２プロトン（Ａｒ−Ｏに対しガンマ位の−Ｃ
Ｈ₂ ）；２．３２ｐｐｍ、一重線、３プロトン（−ＣＣ
Ｈ₃ ）；４．０３ｐｐｍ、三重線、２プロトン（Ａｒ−
Ｏに対しアルファ位の−ＣＨ₂ ）；４．２４ｐｐｍ、一
重線、２プロトン（Ａｒ−ＣＨ₂ −Ａｒ）；６．４８ｐ
ｐｍ、二重線、１プロトン（Ｃ₈ Ｈ_{1 7} ＯＣＣＨ−）；
６．８２ｐｐｍ、１プロトン（ＣＨ₃ ＣＣＨＣ−ＣＨ₂
−Ａｒ）；７．４０−７．６４ｐｐｍ、コンプレック
ス、６プロトン（Ａｒ−ＣＯＣＣＨＣＨ₃ −、Ｃ₈ Ｈ
_{1 7} ＯＣＣＨＣＨ−、−ＮＣＣＨＣ₂ Ｈ₂ −）；７．６
８ｐｐｍ、二重線、２プロトン（Ａｒ−ＣＯＣＣＨＣ₃
Ｈ₃ ＣＨ）；７．９５ｐｐｍ、コンプレックス、２プロ
トン（−ＮＣＣＨＣ₂ Ｈ₂ ＣＨ−）；８．０５ｐｐｍ、
１プロトン（ＣＨ₃ ＣＣＨＣＮＣＯＨ）；７．９５ｐｐ
ｍ、コンプレックス、２プロトン（−ＮＣＣＨＣ₂ Ｈ₂
ＣＨ）；１１．４６ないし１２．８０ｐｐｍ、二つの一
重線、２プロトン（交換可能ＯＨプロトン） 分析Ｃ_{3 5} Ｈ_{3 7} Ｎ₃ Ｏ₄ について： 計算値：Ｃ，７４．５；Ｈ，６．６；Ｎ，７．５ 測定値：Ｃ，７４．０；Ｈ，６．６；Ｎ，７．４

【００５７】実施例４ ２−（ベンゾトリアゾリ−２−イル）−４−メチル−６
−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイル−６−メトキシベ
ンジル）フェノール ２−（２−ヒドロキシ−３−ジエチルアミノメチル−５
−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（２
０．０ｇ：０．０６４モル）、２−ヒドロキシ−４−メ
トキシベンゾフェノン（１４．７ｇ：０．０６４モ
ル）、およびナトリウムメトキシド（１．０ｇ、メタノ
ール中の２５％）を反応フラスコに装入した。該混合物
を１３０℃まで加熱し、そしてこの温度にて窒素気流下
攪拌しながら２０時間の間保った。その時点にて、生成
物を薄層クロマトグラフィーを使用して移動層としてト
ルエンを使用して同定した。黄褐色ソリッドに、熱いメ
タノールを添加した。黄色ソリッドを真空ろ過し、メタ
ノールを使用して２回摩砕すると、生成物２０．６ｇを
得た。黄色を取り除くために、ソリッド生成物を熱いト
ルエン中に溶解し、そしてシリカゲルを導入した。シリ
カゲルを熱いうちに重力ろ過した。真空蒸留によりトル
エンを取り除き、淡い黄色ソリッドとして、表題化合物
１２．１ｇを得た。Ｈ−ＮＭＲは以下のプロトン共鳴を
示した。２．３２ｐｐｍ、一重線、３プロトン（−ＣＣ
Ｈ₃ ）；３．８９ｐｐｍ、一重線、３プロトン（−ＯＣ
Ｈ₃ ）；４．２７ｐｐｍ、一重線、２プロトン（Ａｒ−
ＣＨ₂ −Ａｒ）；６．５４ｐｐｍ、二重線、１プロトン
（ＣＨ₃ ＯＣＣＨ−）；６．７６ｐｐｍ、一重線、１プ
ロトン（ＣＨ₃ ＣＣＨ−ＣＨ₂ −Ａｒ）；７．４８−
７．６０ｐｐｍ、コンプレックス、６プロトン（Ａｒ−
ＣＯＣＣＨＣＨＣＨＣＨ−）；７．６９ｐｐｍ、二重
線、２プロトン（Ａｒ−ＣＯＣＣＨＣ₃ Ｈ₃ ＣＨ）；
７．９５ｐｐｍ、コンプレックス、２プロトン（−ＮＣ
ＣＨＣ₂ Ｈ₂ ＣＨ−）；８．０６ｐｐｍ、一重線、１プ
ロトン（ＣＨ₃ ＣＨＣＮＣＯＨ）；１１．３４ないし１
２．６８ｐｐｍ、二つの一重線、２プロトン（交換可能
ＯＨプロトン） 分析Ｃ_{2 8} Ｈ_{2 3} Ｎ₃ Ｏ₄ について： 計算値：Ｃ，７２．２；Ｈ，５．０；Ｎ，９．０ 測定値：Ｃ，７２．２；Ｈ，４．８；Ｎ，９．８

【００５８】実施例５： ２−（ベンゾトリアゾリ−２−イル）−４−第三−オク
チル−６−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイル−６−ｎ
−オクチルオキシベンジル）フェノール 攪拌機、温度計、凝縮器、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラッ
プおよび窒素入口を備えた３００ｍｌ三口フラスコの中
にメタノール（５０ｍｌ）を置いた。ナトリウム（０．
３ｇ、０．０１３モル）をメタノールに添加し、そして
混合物を室温において総てのナトリウムが溶解するまで
攪拌した。その後、２−（２−ヒドロキシ−３−ジエチ
ルアミノメチル−５−第三−オクチルフェニル）−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール（１０．２ｇ、０．０２５モ
ル）、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾ
フェノン（８．２ｇ、０．０２５モル）および別のメタ
ノール５０ｍｌをナトリウムメトキシド溶液に添加し
た。反応体を、メタノールの半分がＤｅａｎ−Ｓｔａｒ
ｋトラップに集められるまで、還流加熱した。ｏ−キシ
レン（５０ｍｌ）を添加し、そして温度をｏ−キシレン
の還流温度まで加熱し、そして加熱を２４時間の間続け
た。その後、混合物を冷却し、そして酢酸を添加してナ
トリウムメトキシド触媒を中和した。ｏ−キシレン溶媒
をその後真空蒸留により取り除いた。得られた粗製生成
物をヘプタンから再結晶して、表題化合物を、収量１０
ｇ（収率６２％）で、融点９６−１００℃の白色結晶ソ
リッドを得た。 分析Ｃ_{4 2} Ｈ_{5 1} Ｎ₃ Ｏ₄ について 計算値：Ｃ，７６．２；Ｈ，７．８；Ｎ，６．４ 測定値：Ｃ，７６．６；Ｈ，７．９；Ｎ，６．５

【００５９】実施例６ ２−（ベンゾトリアゾリ−２−イル）−４−メチル−６
−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイル−６−ｎ−オクチ
ルオキシベンジル）フェノール 実施例１のマンニッヒ中間体および２−ヒドロキシ−４
−ｎ−オクチルオキシベンゾフェノンを使用して、実施
例５の一般手順に従うことにより、融点１２８−１３０
℃の帯灰白色結晶性ソリッドとして表題化合物を得た。 分析Ｃ_{3 5} Ｈ_{3 7} Ｎ₃ Ｏ₄ について 計算値：Ｃ，７４．６；Ｈ，６．６；Ｎ，７．５ 測定値：Ｃ，７４．７；Ｈ，６．６；Ｎ，７．５

【００６０】実施例７ ２−（ベンゾトリアゾリ−２−イル）−４−第三−オク
チル−６−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイル−６−メ
トキシベンジル）フェノール 実施例２のマンニッヒ中間体および２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノンを使用して、実施例５の一般
手順に従うことにより、融点１３７−１３９℃の黄色結
晶性ソリッドとして表題化合物を得た。 分析Ｃ_{3 5} Ｈ_{3 7} Ｎ₃ Ｏ₄ について 計算値：Ｃ，７４．６；Ｈ，６．６；Ｎ，７．４ 測定値：Ｃ，７４．６；Ｈ，６．７；Ｎ，７．３

【００６１】実施例８ ２−（ベンゾトリアゾリ−２−イル）−４−第三−オク
チル−６−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイル−６−ド
デシルオキシベンジル）フェノール 実施例２のマンニッヒ中間体および２−ヒドロキシ−４
−ドデシルベンゾフェノンを使用して、実施例５の一般
手順に従うことにより、融点７８−８２℃の黄色結晶性
ソリッドとして表題化合物を得た。 分析Ｃ_{4 5} Ｈ_{5 9} Ｎ₃ Ｏ₄ について 計算値：Ｃ，７６．９；Ｈ，８．３；Ｎ，５．９ 測定値：Ｃ，７７．９；Ｈ，８．５；Ｎ，５．９

【００６２】実施例９ ２−（ベンゾトリアゾリ−２−イル）−４−メチル−６
−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイル−６−ドデシルオ
キシベンジル）フェノール 実施例１のマンニッヒ中間体および２−ヒドロキシ−４
−ドデシルオキシベンゾフェノンを使用して、実施例５
の一般手順に従うことにより、融点１００−１０５℃の
黄色結晶性ソリッドとして表題化合物を得た。 分析Ｃ_{3 9} Ｈ_{4 5} Ｎ₃ Ｏ₄ について 計算値：Ｃ，７５．６；Ｈ，７．３；Ｎ，６．８ 測定値：Ｃ，７５．９；Ｈ，７．６；Ｎ，７．２

【００６３】実施例１０−１７ 実施例１または２のマンニッヒ中間体およびいろいろな
置換ベンゾフェノンを使用して、実施例５の一般手順に
従うことにより、下記の表１に示される式Ｉの以下の化
合物を製造した。実施例３−９の化合物もまた表を完成
するために含まれている。 実施例 Ｔ₁ Ｔ₂ Ｅ₁ Ｅ₃ Ｅ₄ Ｅ₆ ３ Ｈ メチル ｎ−オクチルオキシ Ｈ Ｈ Ｈ ４ Ｈ メチル メトキシ Ｈ Ｈ Ｈ ５ Ｈ 第三オクチル ｎ−オクチルオキシ Ｈ Ｈ Ｈ ６ Ｈ メチル ｎ−オクチルオキシ Ｈ Ｈ Ｈ ７ Ｈ 第三オクチル メトキシ Ｈ Ｈ Ｈ ８ Ｈ 第三オクチル ト゛テ゛シルオキシ Ｈ Ｈ Ｈ ９ Ｈ メチル ト゛テ゛シルオキシ Ｈ Ｈ Ｈ １０ Ｃｌ メチル ｎ−オクチルオキシ Ｈ Ｈ Ｈ １１ Ｈ 第三オクチル ｉ−オクチルオキシ Ｈ Ｈ Ｈ １２ Ｈ メチル メトキシ ＳＯ₃ Ｈ Ｈ Ｈ １３ Ｃｌ 第三オクチル ヒト゛ロキシ Ｈ Ｈ Ｈ １４ Ｈ メチル メトキシ Ｈ メトキシ ヒト゛ロキシ １５ Ｈ 第三オクチル ヒト゛ロキシ Ｈ ヒト゛ロキシ ヒト゛ロキシ １６ Ｈ メチル メトキシ ＳＯ₃ Ｈ メトキシ ヒト゛ロキシ １７ Ｈ 第三オクチル メトキシ Ｈ Ｈ ヒト゛ロキシ

【００６４】実施例１８熱重量データ 標準熱重量測定装置を使用して（ＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍ
ｅｎｔｓ ２９５０，熱重量分析機）、本発明の当該ハ
イブリッドコンパウンドについて、以下の等温走査重量
分析データを測定した。これらのデータは以下の表に与
えられる。 ２５０℃にて等温 １０℃／分で走査 １００ｍｌ／分にて １００ｍｌ／分にて Ｎ₂ パージ Ｎ₂ パージ 安定剤の一定の 安定剤の一定の 重量損失までの 重量損失までの 時間（分） 時間（分）実施例の化合物 １０％ ５０％ １０％ ５０％ ３ ＊ − ３８０ ４１９ ４ ＊＊ − ３５７ ４０５ ＊３０分後、１％より少ない重量損失が測定された。 ＊３０分後、５％より少ない重量損失が測定された。 これらの本発明化合物は高温条件下、揮発性および損失
に対する良好な耐性を示した。

【００６５】実施例１９スペクトル特性 以下の表は多くの本発明の化合物についての最大吸収お
よびモル吸光係数を示す。各試料の濃度は２０ｍｇ／Ｌ
である。本発明化合物についての高いモル吸光係数は、
該化合物をより低い濃度にあってもなお優れた紫外線安
定化保護を与えることを可能とした。 最大吸収およびモル吸光係数化合物 ｎｍ モルε ｎｍ モルε 実施例３ ３００ ３０２００ ３４２ ２３７００ 実施例４ ３０２ ３９１００ ３４０ ２８０００ 本発明化合物の吸収特性は、該化合物が化学線光の劣化
作用から支持体に対して大変有効な光安定化保護を提供
することを示している。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジョン ジェー． ルジー アメリカ合衆国 10512 ニューヨーク カーメル アンロード−アールエフデー １ (72)発明者 グレゴリー アール．コフリン アメリカ合衆国 12603 ニューヨーク パキプセ ディデールロード 15

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式Ｉ （式中、Ｔ₁ は水素原子、塩素原子、炭素原子数１ない
   し４のアルキル基または−ＳＯ₃ Ｈを表し、Ｔ₂ は炭素
   原子数１ないし１２のアルキル基を表し、Ｅ₁ は水素原
   子、塩素原子または−ＯＥ₂ を表し、Ｅ₂ は水素原子ま
   たは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、Ｅ₃
   は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、塩素
   原子または−ＳＯ₃Ｈを表し、Ｅ₄ は水素原子、塩素原
   子または−ＯＥ₅ を表し、Ｅ₅ は水素原子または炭素原
   子数１ないし１８のアルキル基を表し、およびＥ₆ は水
   素原子、ヒドロキシル基またはカルボキシル基を表
   す。）で表される化合物。
2. 【請求項２】 Ｔ₁ は水素原子または塩素原子を表すと
   ころの請求項１記載の化合物。
3. 【請求項３】 Ｔ₁ は水素原子を表すところの請求項１
   記載の化合物。
4. 【請求項４】 Ｔ₂ は炭素原子数１ないし１２のアルキ
   ル基を表すところの請求項１記載の化合物。
5. 【請求項５】 Ｔ₂ は炭素原子数１ないし８のアルキル
   基を表すところの請求項１記載の化合物。
6. 【請求項６】 Ｅ₁ は−ＯＥ₂ （式中、Ｅ₂ は水素原子
   または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表す。）
   を表すところの請求項１記載の化合物。
7. 【請求項７】 Ｅ₁ は−ＯＥ₂ （式中、Ｅ₂ は水素原子
   または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表す。）を
   表すところの請求項１記載の化合物。
8. 【請求項８】 Ｅ₃ は水素原子を表すところの請求項１
   記載の化合物。
9. 【請求項９】 Ｅ₄ は水素原子または−ＯＥ₅ （式中、
   Ｅ₅ は水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキ
   ル基を表す。）を表すところの請求項１記載の化合物。
10. 【請求項１０】 Ｅ₄ は−ＯＥ₅ （式中、Ｅ₅ は水素原
    子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）
    を表すところの請求項１記載の化合物。
11. 【請求項１１】 Ｅ₆ は水素原子またはヒドロキシル基
    を表すところの請求項１記載の化合物。
12. 【請求項１２】 Ｔ₁ は水素原子または塩素原子を表
    し、Ｔ₂ は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表
    し、Ｅ₁ は−ＯＥ₂ （式中、Ｅ₂ は水素原子または炭素
    原子数１ないし１２のアルキル基を表す。）を表し、Ｅ
    ₃ は水素原子を表し、Ｅ₄ は水素原子または−ＯＥ
    ₅ （式中、Ｅ₅ は水素原子または炭素原子数１ないし１
    ２のアルキル基を表す。）を表し、およびＥ₆ は水素原
    子またはヒドロキシル基を表すところの請求項１記載の
    化合物。
13. 【請求項１３】 Ｔ₁ は水素原子を表し、Ｔ₂ は炭素原
    子数１ないし８のアルキル基を表し、Ｅ₁ は−ＯＥ
    ₂ （式中、Ｅ₂ は炭素原子数１ないし１２のアルキル基
    を表す。）を表し、およびＥ₃ 、Ｅ₄ およびＥ₆ のおの
    おのは水素原子を表すところの請求項１記載の化合物。
14. 【請求項１４】（ａ）２−（ベンゾトリアゾリ−２−イ
    ル）−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾ
    イル−６−ｎ−オクチルオキシベンジル）フェノール； （ｂ）２−（ベンゾトリアゾリ−２−イル）−４−メチ
    ル−６−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイル−６−メト
    キシベンジル）フェノール； （ｃ）２−（ベンゾトリアゾリ−２−イル）−４−第三
    −オクチル−６−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイル−
    ６−ｎ−オクチルオキシベンジル）フェノール； （ｄ）２−（ベンゾトリアゾリ−２−イル）−４−第三
    −オクチル−６−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイル−
    ６−メトキシベンジル）フェノール； （ｅ）２−（ベンゾトリアゾリ−２−イル）−４−第三
    −オクチル−６−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイル−
    ６−ドデシルオキシベンジル）フェノール；または、 （ｆ）２−（ベンゾトリアゾリ−２−イル）−４−メチ
    ル−６−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイル−６−ドデ
    シルオキシベンジル）フェノールであるところの請求項
    １記載の化合物。
15. 【請求項１５】（ａ）化学線光への暴露により崩壊を受
    けやすい有機材料、および（ｂ）有効安定化量の次式Ｉ （式中、Ｔ₁ は水素原子、塩素原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基または−ＳＯ₃ Ｈを表し、Ｔ₂ は炭素
    原子数１ないし１２のアルキル基を表し、Ｅ₁ は水素原
    子、塩素原子または−ＯＥ₂ を表し、Ｅ₂ は水素原子ま
    たは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、Ｅ₃
    は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、塩素
    原子または−ＳＯ₃Ｈを表し、Ｅ₄ は水素原子、塩素原
    子または−ＯＥ₅ を表し、Ｅ₅ は水素原子または炭素原
    子数１ないし１８のアルキル基を表し、およびＥ₆ は水
    素原子、ヒドロキシル基またはカルボキシル基を表
    す。）で表される化合物からなる安定化組成物。
16. 【請求項１６】 成分（ａ）の有機材料は、ポリスチレ
    ン、スチレンのグラフトコポリマー、ポリフェニレンオ
    キサイド、ポリフェニレンスルフィド、ポリウレタン、
    ポリウレア、ポリイミド、ポリアミド−イミド、芳香族
    ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリ
    エーテルスルホン、ポリエーテルケトン、アルキド樹
    脂、アミノプラスト樹脂およびエポキシ樹脂からなる群
    から選択された合成ポリマーであるかまたは成分（ａ）
    はポリオレフィンである請求項１５記載の組成物。
17. 【請求項１７】 式Ｉで表される化合物中、Ｔ₁ は水素
    原子または塩素原子を表し、Ｔ₂ は炭素原子数１ないし
    １２のアルキル基を表し、Ｅ₁ は−ＯＥ₂ （式中、Ｅ₂
    は水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基
    の水素原子を表す。）を表し、Ｅ₃ は水素原子を表し、
    Ｅ₄ は水素原子または−ＯＥ₅ （式中、Ｅ₅ は水素原子
    または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表す。）
    を表し、およびＥ₆ は水素原子またはヒドロキシル基を
    表すところの請求項１５記載の組成物。
18. 【請求項１８】 式Ｉで表される化合物中、Ｔ₁ は水素
    原子を表し、Ｔ₂ は炭素原子数１ないし８のアルキル基
    を表し、Ｅ₁ は−ＯＥ₂ （式中、Ｅ₂ は炭素原子数１な
    いし１２のアルキル基を表す。）を表し、およびＥ₃ 、
    Ｅ₄ およびＥ₆ はおのおの水素原子を表すところの請求
    項１５記載の組成物。