CN115521315A - 光稳定剂及其制备方法和应用的艳红色耐候性复合材料 - Google Patents
光稳定剂及其制备方法和应用的艳红色耐候性复合材料 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115521315A CN115521315A CN202211000171.5A CN202211000171A CN115521315A CN 115521315 A CN115521315 A CN 115521315A CN 202211000171 A CN202211000171 A CN 202211000171A CN 115521315 A CN115521315 A CN 115521315A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- light stabilizer
- hydroxy
- benzotriazole
- methylphenyl
- weather
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 title claims abstract description 53
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 11
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 9
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 7
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 13
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims description 8
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 8
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims description 8
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 claims description 6
- WBWXVCMXGYSMQA-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis[2,4-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenoxy]-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C=1C=C(OP2OCC3(CO2)COP(OC=2C(=CC(=CC=2)C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)OC3)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 WBWXVCMXGYSMQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims description 3
- 229920001965 acrylate-glycidyl ester ethylene Polymers 0.000 claims description 3
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 claims description 3
- BJJQDHSYPNZEEU-UHFFFAOYSA-N ethene;oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical group C=C.C=CC(=O)OCC1CO1 BJJQDHSYPNZEEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RGASRBUYZODJTG-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2,4-ditert-butylphenyl)-2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C RGASRBUYZODJTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 abstract description 12
- 230000032683 aging Effects 0.000 abstract description 7
- XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N prednisone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N 0.000 abstract description 7
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 abstract description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009529 body temperature measurement Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3472—Five-membered rings
- C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/06—Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/08—Stabilised against heat, light or radiation or oxydation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种光稳定剂及其制备方法和应用的艳红色耐候性复合材料，涉及高分子复合材料技术领域。所述光稳定剂的制备方法包括：将2‑(2’‑羟基‑5’‑甲基苯基)苯并三唑的Mannich碱、等摩尔的2‑羟基‑4‑正辛氧基二苯甲酮、以及甲醇钠加热到150～200℃回流反应22‑26h，冷却过滤后用甲醇沉析，得光稳定剂。本发明的光稳定剂，既耐热又能够吸收破坏性强的短波长紫外光，热失重50％温度400℃以上；添加上述光稳定剂(UV‑W)的艳红色耐候性复合材料，经QUV1000H/G154老化测试ΔE变化<2.0，完全标准符合要求，可广泛应用于汽车、运动器材、电器、电动工具等行业。
Description
技术领域
本发明涉及高分子复合材料技术领域，尤其涉及一种新型光稳定剂及制备方法的研发，以及在艳红色耐候性复合材料中的应用。
背景技术
增强热塑性塑料作为金属材料的替代品，这类新产品也正在迅速地向家电、汽车、电子电器、户外健身器材、电动工具等领域扩展。户外健身器材和电动工具因为是户外使用，对材料有耐候性要求，按照欧美惯例这类产品UV老化(ASTM G154标准)模拟测试1000小时，颜色变化需符合总色差值ΔE≤2.0，虽然添加无机颜料能达到耐候性要求，但添加无机颜料后会导致材料的力学性能降低；添加有机颜料能达到力学性能的要求，一般灰色和深颜色产品比较容易实现总色差值ΔE≤2.0要求，但是对于艳红色产品难以达到ΔE≤2.0的要求。对于使用红色有机颜料制备的艳红色复合材料产品，即使在使用现有光稳定剂如光稳定剂UV329(2-(2'-羟基5'-叔辛基苯基)苯并三唑)、光稳定剂UV360(2,2'-亚甲基双(4-叔辛基-6-苯并三唑苯酚)、光稳定剂UV234(2-(2'-羟基-3',5'双(a,a-二甲基苄基)苯基)苯并三唑)、光稳定剂770(双(2,2,6,6-四甲基-4-基)癸二酸酯)等单用或者复配情况下，ΔE变化在3.0-6.0之间，耐候性方面依然不能满足标准要求。究其原因，主要是红色有机颜料/染料同时甚至先于光稳定剂吸收短波长紫外光，光稳定剂没有发挥应有作用。UV-P(2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑)、UV531(2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮)虽然能够有效吸收破坏性极强短波长紫外光，但是其自身耐热不够，260℃就开始分解，也不能满足符合材料制备工艺和性能要求。
发明内容
本发明主要是合成一种新型光稳定剂，既耐热又能够吸收破坏性强的短波长紫外光，从而满足在艳红色复合材料的性能要求。
本发明的光稳定剂(UV-W)具有以下结构式：
其中R为-C8H17。
光稳定剂(UV-W)的制备方法包括以下步骤：
将2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑(简称UV-P)的Mannich碱、等摩尔的2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮(简称UV531)、以及甲醇钠加热到150～200℃回流反应22-26h，冷却过滤后用甲醇沉析，得光稳定剂(UV-W)。
优选的，所述的回流反应的温度为176～178℃。
更优选的，光稳定剂(UV-W)的制备方法如下：
将0.064mol的2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑的Mannich碱、等摩尔的2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮、以及1.0-1.5g的甲醇钠加热到176～178℃回流反应24h，冷却过滤后用甲醇沉析，得光稳定剂(UV-W)。
UV-P的Mannich碱的制备方法如下：
按重量份，将200-250份的UV-P，100-120份的二甲胺、50-55份的多聚甲醛在丁醇中于95～105℃反应20-28h制成UV-P的Mannich碱。
优选的，UV-P的Mannich碱的制备方法为：按重量份，将225g的UV-P，110g的二甲胺、51.8g的多聚甲醛在丁醇中于95～105℃反应24h制成UV-P的Mannich碱。
进一步的，本发明还公开一种艳红色耐候性复合材料，包含以下重量份的组分制成：
优选的，所述的相容剂选自丙烯酸酯-缩水甘油酯-乙烯共聚物(EMA)、马来酸酐接枝POE(W1)中的一种。
优选的，所述的偶联剂选自硅烷偶联剂(KH-550)、铝酸酯偶联剂(J-170)中的一种。
优选的，所述的抗氧剂选自N,N＇-1,6-亚已基-双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰胺](1098)、双(2,4-二枯基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯(S-9228)、双(2,4-二叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯(627A)中的一种或几种。
上述艳红色耐候性复合材料的制备方法包括以下步骤：
将干燥的PA66、相容剂、偶联剂、光稳定剂、红色有机颜料、抗氧剂依次加入搅拌机中，在200-500转/分的转速下搅拌混合3-5分钟，得到混合均匀的预混物；
将预混物置于双螺杆挤出机中，侧喂料加玻璃纤维经熔融挤出造粒即得产品；所述的双螺杆挤出机的加工工艺条件如下：一区温度160-180℃；二区温270-285℃；三区温275-285℃；四区温275-280℃；五区温270-280℃；六区温270-285℃；七区温265-275℃；八区温260-270℃；九区温240-250℃；机头温270-285℃；螺杆转速为250-400rpm。
本发明的光稳定剂(UV-W)，既耐热又能够吸收破坏性强的短波长紫外光，热失重50％温度400℃以上。添加上述光稳定剂(UV-W)的艳红色耐候性复合材料，经QUV1000H/G154老化测试ΔE变化<2.0，完全标准符合要求，可广泛应用于汽车、运动器材、电器、电动工具等行业。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
应当理解，当在本说明书和所附权利要求书中使用时，术语“包括”和“包含”指示所描述特征、整体、步骤、操作、元素和/或组件的存在，但并不排除一个或多个其它特征、整体、步骤、操作、元素、组件和/或其集合的存在或添加。
还应当理解，在此本发明说明书中所使用的术语仅仅是出于描述特定实施例的目的而并不意在限制本发明。如在本发明说明书和所附权利要求书中所使用的那样，除非上下文清楚地指明其它情况，否则单数形式的“一”、“一个”及“该”意在包括复数形式。
还应当进一步理解，在本发明说明书和所附权利要求书中使用的术语“和/或”是指相关联列出的项中的一个或多个的任何组合以及所有可能组合，并且包括这些组合。
实施例1
UV-P的Mannich碱的制备：按重量份，将200-250份的UV-P，100-120份的二甲胺、50-55份的多聚甲醛在丁醇中于95～105℃反应20-28h制成UV-P的Mannich碱；
光稳定剂UV-W的制备：将称UV-P的Mannich碱、等摩尔的UV531、以及甲醇钠加热到150～200℃回流反应22-26h，冷却过滤后用甲醇沉析，得光稳定剂UV-W。
实施例2
UV-P的Mannich碱的制备：将225g的UV-P，110g的二甲胺、51.8g的多聚甲醛在丁醇中于95～105℃反应24h制成UV-P的Mannich碱；
将0.064mol的UV-P的Mannich碱、等摩尔的UV531、以及1.5g的甲醇钠加热到176～178℃回流反应24h，冷却至室温，过滤后用20g甲醇沉析，得8.2g黄色产品光稳定剂UV-W。
实施例3
UV-P的Mannich碱的制备：将200g的UV-P，120g的二甲胺、55g的多聚甲醛在丁醇中于95～105℃反应24h制成UV-P的Mannich碱；
将0.064mol的UV-P的Mannich碱、等摩尔的UV531、以及1.5g的甲醇钠加热到176～178℃回流反应24h，冷却至室温，过滤后用20g甲醇沉析，得7.8g黄色产品光稳定剂UV-W。
实施例4
UV-P的Mannich碱的制备：将250g的UV-P，100g的二甲胺、50g的多聚甲醛在丁醇中于95～105℃反应24h制成UV-P的Mannich碱；
将0.064mol的UV-P的Mannich碱、等摩尔的UV531、以及1.0g的甲醇钠加热到176～178℃回流反应24h，冷却至室温，过滤后用20g甲醇沉析，得7.5g黄色产品光稳定剂UV-W。
对实施例2-4的光稳定剂UV-W以及光稳定剂UV360、光稳定剂UV234、光稳定剂UV329、光稳定剂770、光稳定剂531、光稳定剂UV-P进行热失重50％温度检测(检测仪器:热失重分析仪，简称TG)，结果如表1所示。
表1不同光稳定剂热失重50％温度
| 光稳定剂 | 热失重50％温度℃ |
| 实施例1的光稳定剂UV-W | 406 |
| 实施例2的光稳定剂UV-W | 403 |
| 实施例3的光稳定剂UV-W | 404 |
| 光稳定剂UV360 | 400 |
| 光稳定剂UV234 | 398 |
| 光稳定剂UV329 | 375 |
| 光稳定剂770 | 360 |
| 光稳定剂531 | 291 |
| 光稳定剂UV-P | 260 |
实施例5
一种艳红色耐候性复合材料的制备方法，步骤如下：
按重量份，将干燥的60-68份PA66、1-5份相容剂、0.2-0.5份偶联剂、0.3-1.2份实施例2的光稳定剂、1-2份红色有机颜料、0.2-2份抗氧剂、依次加入搅拌机中，在200-500转/分的转速下搅拌混合3-5分钟，得到混合均匀的预混物；其中，红色有机颜料选自巴斯夫K3911、巴斯夫K4535中的一种或多种的混合物；相容剂选自丙烯酸酯-缩水甘油酯-乙烯共聚物(EMA)、马来酸酐接枝POE(W1)中的一种；偶联剂选自硅烷偶联剂(KH-550)、铝酸酯偶联剂(J-170)中的一种；抗氧剂选自N,N＇-1,6-亚已基-双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰胺](1098)、双(2,4-二枯基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯(S-9228)、双(2,4-二叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯(627A)中的一种或几种。
将预混物置于双螺杆挤出机中，侧喂料加25-35份玻璃纤维经熔融挤出造粒即得产品；所述的双螺杆挤出机的加工工艺条件如下：一区温度160-180℃；二区温270-285℃；三区温275-285℃；四区温275-280℃；五区温270-280℃；六区温270-285℃；七区温265-275℃；八区温260-270℃；九区温240-250℃；机头温270-285℃；螺杆转速为250-400rpm。
根据实施例5所述的制备方法，制备实施例6-9、对比例1-7的艳红色复合材料，具体成分配比如表2所示。
表2实施例6-9、对比例1-7的艳红色复合材料成分配比
对实施例6-9、对比例1-7制备所得的艳红色复合材料进行力学性能测试及耐老化测试。测试仪器及其作用如下：
①万能试验机：深圳三思纵横科技有限公司，型号UTM4204-1K；用途：拉伸强度/断裂生产率/弯曲强度和弯曲模量的测试；
②冲击试验机：深圳三思纵横科技有限公司，型号PTM7400；用途：冲击强度的测试；
③缺口制样机：深圳三思纵横科技有限公司，型号QTM1000-A1；用途：样条缺口制作；
④UV老化机：翁开尔，型号Q-LAB；用途：材料紫外线老化测试，老化时间1000小时，判定依据(标准)：样件(样品)规定老化时间后，ΔE值大小。
测试结果如下表3所示。
表3实施例6-9、对比例1-7的艳红色复合材料性能测试结果
从上表3的测试结果可以看出，本发明实施例所制备的艳红色复合材料除机械力学性能优良外，耐候性优异，具有广泛的适用性。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到各种等效的修改或替换，这些修改或替换都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以权利要求的保护范围为准。
Claims (10)
1.一种光稳定剂，其特征在于，该光稳定剂(UV-W)具有以下结构式：
其中R为-C8H17。
2.如权利要求1所述的光稳定剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑的Mannich碱、等摩尔的2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮、以及甲醇钠加热到150～200℃回流反应22-26h，冷却过滤后用甲醇沉析，得光稳定剂(UV-W)。
3.根据权利要求2所述的光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述的回流反应的温度为176～178℃。
4.根据权利要求3所述的光稳定剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将0.064mol的2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑的Mannich碱、等摩尔的2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮、以及1.0-1.5g的甲醇钠加热到176～178℃回流反应24h，冷却过滤后用甲醇沉析，得光稳定剂(UV-W)。
5.根据权利要求2所述的光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑的Mannich碱的制备方法如下：
按重量份，将200-250份的2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑，100-120份的二甲胺、50-55份的多聚甲醛在丁醇中于95～105℃反应20-28h制成2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑的Mannich碱。
6.根据权利要求5所述的光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑的Mannich碱的制备方法如下：
按重量份，将225g的2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑，110g的二甲胺、51.8g的多聚甲醛在丁醇中于95～105℃反应24h制成2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑的Mannich碱。
7.一种艳红色耐候性复合材料，其特征在于，包含以下重量份的组分制成：
所述的光稳定剂为权利要求1所述的光稳定剂；所述的红色有机颜料选自巴斯夫K3911、巴斯夫K4535中的一种或多种的混合物。
8.根据权利要求7所述的艳红色耐候性复合材料，其特征在于，所述的相容剂选自丙烯酸酯-缩水甘油酯-乙烯共聚物、马来酸酐接枝POE中的一种。
9.根据权利要求8所述的艳红色耐候性复合材料，其特征在于，所述的偶联剂选自硅烷偶联剂、铝酸酯偶联剂中的一种。
10.根据权利要求9所述的艳红色耐候性复合材料，其特征在于，所述的抗氧剂选自N,N＇-1,6-亚已基-双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰胺]、双(2,4-二枯基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4-二叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯中的一种或几种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211000171.5A CN115521315A (zh) | 2022-08-19 | 2022-08-19 | 光稳定剂及其制备方法和应用的艳红色耐候性复合材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211000171.5A CN115521315A (zh) | 2022-08-19 | 2022-08-19 | 光稳定剂及其制备方法和应用的艳红色耐候性复合材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115521315A true CN115521315A (zh) | 2022-12-27 |
Family
ID=84695924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211000171.5A Withdrawn CN115521315A (zh) | 2022-08-19 | 2022-08-19 | 光稳定剂及其制备方法和应用的艳红色耐候性复合材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115521315A (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5387691A (en) * | 1993-03-05 | 1995-02-07 | Ciba-Geigy Corporation | 2-(benzotriazol-2-yl)-4-alkyl-6-(2-hydroxy-3-benzoyl-6-alkoxybenzyl)phenols and stabilized compositions |
| JPH09188070A (ja) * | 1996-01-11 | 1997-07-22 | Nippon Kayaku Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPH09217276A (ja) * | 1996-02-08 | 1997-08-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | 疎水性繊維用処理剤及びそれを用いる疎水性繊維の耐光堅牢度向上法 |
| CN1265395A (zh) * | 1999-01-21 | 2000-09-06 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 耐用性提高的苯并三唑uv吸收剂 |
| CN109735102A (zh) * | 2019-01-05 | 2019-05-10 | 江苏博云塑业股份有限公司 | 一种无荧光的红色尼龙材料及其制备方法 |
-
2022
- 2022-08-19 CN CN202211000171.5A patent/CN115521315A/zh not_active Withdrawn
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5387691A (en) * | 1993-03-05 | 1995-02-07 | Ciba-Geigy Corporation | 2-(benzotriazol-2-yl)-4-alkyl-6-(2-hydroxy-3-benzoyl-6-alkoxybenzyl)phenols and stabilized compositions |
| JPH09188070A (ja) * | 1996-01-11 | 1997-07-22 | Nippon Kayaku Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPH09217276A (ja) * | 1996-02-08 | 1997-08-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | 疎水性繊維用処理剤及びそれを用いる疎水性繊維の耐光堅牢度向上法 |
| CN1265395A (zh) * | 1999-01-21 | 2000-09-06 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 耐用性提高的苯并三唑uv吸收剂 |
| CN109735102A (zh) * | 2019-01-05 | 2019-05-10 | 江苏博云塑业股份有限公司 | 一种无荧光的红色尼龙材料及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108034147B (zh) | 一种改性聚丙烯复合材料及其制备方法 | |
| EP3842471A1 (en) | Polyamide and polyamide composition | |
| CN114790330B (zh) | 一种阻燃性聚酰胺玻纤组合物及其制备方法 | |
| CN110317450B (zh) | 一种阻燃聚酰胺组合物 | |
| CN114395248B (zh) | 一种红磷阻燃聚酰胺复合材料及其制备方法和应用 | |
| CN109438895B (zh) | 一种耐候性能优异的无卤阻燃asa/pok合金材料 | |
| CN108047712A (zh) | 阻燃尼龙66复合材料及其制备方法 | |
| KR102196125B1 (ko) | 폴리아마이드 수지 조성물 및 이의 제조방법 | |
| CN109320959B (zh) | 一种无卤高温尼龙pa6t增强阻燃复合材料及其制备方法 | |
| CN110922518B (zh) | 一种耐水膨胀型阻燃剂及其制备方法与应用 | |
| KR100877392B1 (ko) | 우수한 난연성 및 장기 내열성을 갖고 압출 튜빙 가능한폴리아미드 수지 조성물 | |
| CN115521315A (zh) | 光稳定剂及其制备方法和应用的艳红色耐候性复合材料 | |
| CN116694056A (zh) | 一种高耐热矿物增强无卤阻燃pc/abs合金及其制备方法 | |
| CN109988425B (zh) | 一种耐高低温循环开裂聚苯硫醚增韧复合材料及其制备方法 | |
| CN109666277B (zh) | 一种纤维增强消光阻燃pc/abs合金及其制备方法 | |
| CN114539735B (zh) | 一种pbt/pok复合材料及其应用 | |
| CN112480637B (zh) | 一种无浮纤的阻燃pc/abs复合材料 | |
| CN112341717B (zh) | 一种汽车内饰聚丙烯组合物及其制备方法 | |
| CN114213761A (zh) | 一种高光泽低析出阻燃聚丙烯组合物及其制备方法和应用 | |
| CN106967297A (zh) | 高含量短玻纤增强聚苯硫醚复合材料及其制备方法 | |
| CN104231585A (zh) | 高流动性无卤阻燃聚碳酸酯、制备方法及其产品 | |
| CN112778756A (zh) | 一种溴系耐候阻燃聚酰胺组合物及其制备方法和应用 | |
| KR101495210B1 (ko) | 폴리아미드 수지 조성물 | |
| CN114479401A (zh) | 一种无卤阻燃pc/abs组合物及其制备方法和应用 | |
| CN109666290A (zh) | 一种耐候性优异阻燃增强的pa/as合金材料及制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20221227 |