JPH04266949A - ポリオレフィン加工用の立体障害オキシム系着色改善剤 - Google Patents
ポリオレフィン加工用の立体障害オキシム系着色改善剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/32—Compounds containing nitrogen bound to oxygen
- C08K5/33—Oximes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/38—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は,立体障害オキシムの安
定化量の存在により,加工中の着色に対して安定化して
あるポリオレフィン組成物に関する。
定化量の存在により,加工中の着色に対して安定化して
あるポリオレフィン組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】米国特許第2,497,061号は,エ
ラストマーと乾性油のための抗酸化剤としてのアルカン
ジオキシムを記述している。加工中のポリオレフィンの
着色改良剤のそれらの単独のまたはフェノール性抗酸化
剤と組み合わせた使用は何ら記述されていない。米国特
許第2,497,061号のジオキシムは,立体障害性
のものではなく,本発明の範囲外のものである。
ラストマーと乾性油のための抗酸化剤としてのアルカン
ジオキシムを記述している。加工中のポリオレフィンの
着色改良剤のそれらの単独のまたはフェノール性抗酸化
剤と組み合わせた使用は何ら記述されていない。米国特
許第2,497,061号のジオキシムは,立体障害性
のものではなく,本発明の範囲外のものである。
【0003】立体障害オキシムの合成は,カナダ特許第
1,053,668号に記述されている。「生物的に興
味のある分子中のスピン−ラベルとしての,ビニル重合
の阻害剤として,または炭化水素酸化の抑制剤として・
・」としての使用はその文献中に暗示されている。ポリ
オレフィン加工中の着色改良剤としての使用は暗示され
ていない。本発明のビス(立体障害オキシム)は新規の
化合物である。
1,053,668号に記述されている。「生物的に興
味のある分子中のスピン−ラベルとしての,ビニル重合
の阻害剤として,または炭化水素酸化の抑制剤として・
・」としての使用はその文献中に暗示されている。ポリ
オレフィン加工中の着色改良剤としての使用は暗示され
ていない。本発明のビス(立体障害オキシム)は新規の
化合物である。
【0004】J.L.ブロッケンシアー,他,J.Am
er.Chem. Soc.,94, 7040(19
72);G.D.メンデンホール,他,J.Amer.
Chem. Soc.,95,2963(1973);
およびカナダ特許第1,053,668の全ては,立体
障害オキシムからの安定なイミノキシラジカルの製造を
記述している。
er.Chem. Soc.,94, 7040(19
72);G.D.メンデンホール,他,J.Amer.
Chem. Soc.,95,2963(1973);
およびカナダ特許第1,053,668の全ては,立体
障害オキシムからの安定なイミノキシラジカルの製造を
記述している。
【0005】欧州特許出願52,573号は,フェノー
ル性の抗酸化剤の製造の際のそのフェノールの着色を改
善するためにヒドロキシルアミンに加えるオキシムの使
用を開示している。ジエチルヒドロキシルアミンとメチ
ルエチルケトキシムは好ましい成分である。
ル性の抗酸化剤の製造の際のそのフェノールの着色を改
善するためにヒドロキシルアミンに加えるオキシムの使
用を開示している。ジエチルヒドロキシルアミンとメチ
ルエチルケトキシムは好ましい成分である。
【0006】米国特許第4,556,901号および第
4,576,628号は,薬害軽減剤として農業目的の
ための有用なオキシムエーテルを開示している。米国特
許第4,028,412号は,銅のキレート剤としての
α−ヒドロキ(ベンゾイン)オキシムを記述している。 本発明の立体障害オキシムは,これらの特許に記述され
ている化合物と構造的に区別される。
4,576,628号は,薬害軽減剤として農業目的の
ための有用なオキシムエーテルを開示している。米国特
許第4,028,412号は,銅のキレート剤としての
α−ヒドロキ(ベンゾイン)オキシムを記述している。 本発明の立体障害オキシムは,これらの特許に記述され
ている化合物と構造的に区別される。
【0007】本発明の一つの目的は,立体障害オキシム
の有効な安定化量の存在により,加工中の着色に対して
安定化してあるポリオレフィン組成物を提供することに
ある。
の有効な安定化量の存在により,加工中の着色に対して
安定化してあるポリオレフィン組成物を提供することに
ある。
【0008】別の本発明の目的は,ポリオレフィンのた
めの加工安定剤として有用な新規の立体障害オキシムを
提供することである。
めの加工安定剤として有用な新規の立体障害オキシムを
提供することである。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明は,(a)加工中
に着色を受けやすいポリオレフィン,および(b)式I (式中,R1 は炭素原子数4ないし18のtert−
アルキル基,炭素原子数6ないし10のアリール基また
は炭素原子数1ないし4のアルキル基の1もしくは2個
によりもしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基の
1もしくは2個により置換された該アリール基を表し;
R2 とR3 は独立して炭素原子数1ないし18のア
ルキル基,炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
,炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基,炭素原
子数6ないし10のアリール基,またはそのフェニル環
上が炭素原子数1ないし4のアルキル基の1もしくは2
個によりもしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基
の1もしくは2個により置換された該アリール基もしく
は該フェニルアルキル基を表すか;またはR2 とR3
は一緒になって炭素原子数4ないし10の直鎖または
分枝した鎖状のアルキレン基を表し;nは1ないし4の
整数を表し;nが1を表すとき,Tは炭素原子数1ない
し18のアルキル基,炭素原子数5ないし12のシクロ
アルキル基,炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基,炭素原子数6ないし10のアリール基,またはその
フェニル環上が炭素原子数1ないし4のアルキル基の1
もしくは2個によりもしくは炭素原子数1ないし4のア
ルコキシ基の1もしくは2個により置換された該アリー
ル基もしくは該フェニルアルキル基を表し;nが2を表
すとき,Tは炭素原子数2ないし12のアルキレン基,
キシリレン基,炭素原子数6ないし10のアリーレン基
,または炭素原子数1ないし4のアルキル基の1もしく
は2個によりもしくは炭素原子数1ないし4のアルコキ
シ基の1もしくは2個により置換された該アリーレン基
を表し;そしてnが3または4を表すとき,Tは炭素原
子数3ないし10のアルカントリイル基,または炭素原
子数4ないし10のアルカンテトライル基を表す。)の
化合物を含有する,加工中の着色に対して安定化してあ
るポリオレフィン組成物に関する。
に着色を受けやすいポリオレフィン,および(b)式I (式中,R1 は炭素原子数4ないし18のtert−
アルキル基,炭素原子数6ないし10のアリール基また
は炭素原子数1ないし4のアルキル基の1もしくは2個
によりもしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基の
1もしくは2個により置換された該アリール基を表し;
R2 とR3 は独立して炭素原子数1ないし18のア
ルキル基,炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
,炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基,炭素原
子数6ないし10のアリール基,またはそのフェニル環
上が炭素原子数1ないし4のアルキル基の1もしくは2
個によりもしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基
の1もしくは2個により置換された該アリール基もしく
は該フェニルアルキル基を表すか;またはR2 とR3
は一緒になって炭素原子数4ないし10の直鎖または
分枝した鎖状のアルキレン基を表し;nは1ないし4の
整数を表し;nが1を表すとき,Tは炭素原子数1ない
し18のアルキル基,炭素原子数5ないし12のシクロ
アルキル基,炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基,炭素原子数6ないし10のアリール基,またはその
フェニル環上が炭素原子数1ないし4のアルキル基の1
もしくは2個によりもしくは炭素原子数1ないし4のア
ルコキシ基の1もしくは2個により置換された該アリー
ル基もしくは該フェニルアルキル基を表し;nが2を表
すとき,Tは炭素原子数2ないし12のアルキレン基,
キシリレン基,炭素原子数6ないし10のアリーレン基
,または炭素原子数1ないし4のアルキル基の1もしく
は2個によりもしくは炭素原子数1ないし4のアルコキ
シ基の1もしくは2個により置換された該アリーレン基
を表し;そしてnが3または4を表すとき,Tは炭素原
子数3ないし10のアルカントリイル基,または炭素原
子数4ないし10のアルカンテトライル基を表す。)の
化合物を含有する,加工中の着色に対して安定化してあ
るポリオレフィン組成物に関する。
【0010】好ましくは,R1 は炭素原子数4ないし
8のtert−アルキル基,フェニル基または炭素原子
数1ないし2のアルキル基の1もしくは2個により,ま
たは炭素原子数1ないし2のアルコキシ基の1もしくは
2個により置換されたフェニル基を表す。
8のtert−アルキル基,フェニル基または炭素原子
数1ないし2のアルキル基の1もしくは2個により,ま
たは炭素原子数1ないし2のアルコキシ基の1もしくは
2個により置換されたフェニル基を表す。
【0011】R2 とR3 は好ましくは独立して炭素
原子数1ないし8のアルキル基,特にメチル基を表す。
原子数1ないし8のアルキル基,特にメチル基を表す。
【0012】好ましくは,nは1または2である。
【0013】nが1を表すとき,Tは好ましくは炭素原
子数8ないし18のアルキル基またはベンジル基を表す
。
子数8ないし18のアルキル基またはベンジル基を表す
。
【0014】nが2を表すとき,Tは好ましくは炭素原
子数2ないし10のアルキレン基を表す。
子数2ないし10のアルキレン基を表す。
【0015】特に好ましくは,R1 はtert−ブチ
ル基,フェニル基またはメチル基の1もしくは2個によ
り,またはメトキシ基の1もしくは2個により置換され
たフェニル基を表す。
ル基,フェニル基またはメチル基の1もしくは2個によ
り,またはメトキシ基の1もしくは2個により置換され
たフェニル基を表す。
【0016】R2 とR3 は最も好ましくはメチル基
を表す。
を表す。
【0017】nが1を表すとき,Tは最も好ましくは炭
素原子数12ないし18のアルキル基,特にn−オクタ
デシル基を表す。
素原子数12ないし18のアルキル基,特にn−オクタ
デシル基を表す。
【0018】nが2を表すとき,Tは最も好ましくは炭
素原子数4ないし8のアルキレン基,特にヘキサメチレ
ン基を表す。
素原子数4ないし8のアルキレン基,特にヘキサメチレ
ン基を表す。
【0019】R1 がtert−アルキル基を表すとき
,それは例えば,tert−ブチル基,tert−アミ
ル基,tert−オクチル基,tert−ドデシル基ま
たはtert−トリデシル基である。R2 ,R3また
はTのいずれかがアルキルであるとき,それは例えば,
メチル基,エチル基,イソプロピル基,n−ブチル基、
sec−ブチル基,イソブチル基,tert−ブチル基
,tert−アミル基,2−エチルヘキシル基,n−オ
クチル基,tert−オクチル基,ラウリル基またはn
−オクタデシル基であり;該基がシクロヘキシル基であ
るとき,それらは例えばシクロペンチル基,シクロヘキ
シル基,シクロオクチル基およびシクロデシル基であり
;該基がフェニルアルキル基であるとき,それらは例え
ば,ベンジル基,フェネチル基,α−メチルベンジル基
およびα,α−ジメチルベンジル基であり;該基がアリ
ール基または置換アリール基であるとき,それらは,例
えば,フェニル基,ナフチル基,トリル基,キシリル基
および3,4−ジメトキシフェニル基である。R2 と
R3 が一緒のものまたはTがアルキレン基である場合
,アルキレン基は,例えば,エチレン基,テトラメチレ
ン基,ヘキサメチレン基,オクタメチレン基,2,2−
ジメチル−1,3−トリメチレン基,ドデカメチレン基
または1,2−プロピレン基であり;該Tがアリーレン
基であるとき,それは例えば,フェニレン基,ナフチレ
ン基またはジメチルフェニレン基であり;Tがアルカン
トリイル基またはアルカンテトライル基であるとき,T
は,例えば,グリセリル基,トリメチロールエタンから
またはトリメチロールプロパンから誘導されたアルカン
トリイル基,ペンタエリトリチル基または1,2,3,
4−ブタンテトライル基である。
,それは例えば,tert−ブチル基,tert−アミ
ル基,tert−オクチル基,tert−ドデシル基ま
たはtert−トリデシル基である。R2 ,R3また
はTのいずれかがアルキルであるとき,それは例えば,
メチル基,エチル基,イソプロピル基,n−ブチル基、
sec−ブチル基,イソブチル基,tert−ブチル基
,tert−アミル基,2−エチルヘキシル基,n−オ
クチル基,tert−オクチル基,ラウリル基またはn
−オクタデシル基であり;該基がシクロヘキシル基であ
るとき,それらは例えばシクロペンチル基,シクロヘキ
シル基,シクロオクチル基およびシクロデシル基であり
;該基がフェニルアルキル基であるとき,それらは例え
ば,ベンジル基,フェネチル基,α−メチルベンジル基
およびα,α−ジメチルベンジル基であり;該基がアリ
ール基または置換アリール基であるとき,それらは,例
えば,フェニル基,ナフチル基,トリル基,キシリル基
および3,4−ジメトキシフェニル基である。R2 と
R3 が一緒のものまたはTがアルキレン基である場合
,アルキレン基は,例えば,エチレン基,テトラメチレ
ン基,ヘキサメチレン基,オクタメチレン基,2,2−
ジメチル−1,3−トリメチレン基,ドデカメチレン基
または1,2−プロピレン基であり;該Tがアリーレン
基であるとき,それは例えば,フェニレン基,ナフチレ
ン基またはジメチルフェニレン基であり;Tがアルカン
トリイル基またはアルカンテトライル基であるとき,T
は,例えば,グリセリル基,トリメチロールエタンから
またはトリメチロールプロパンから誘導されたアルカン
トリイル基,ペンタエリトリチル基または1,2,3,
4−ブタンテトライル基である。
【0020】この発明の化合物は,適当なtert−ニ
トリルの中間体としての製造,それに続く該ニトリルの
tert−アルキルリチウムとの反応により,便利に得
られる。所望の立体障害オキシムは,メンデンホール他
,J.Amer.Chem. Soc.,95,296
3(1973) の方法に従って,エタノール,酢酸お
よびヒドロキシルアミン塩酸塩の処理の後,単離される
。メンデンホールの工程を実施するのに要求される中間
体は殆どが市販品の項目であるか,または当技術分野で
知られている方法により製造できる。
トリルの中間体としての製造,それに続く該ニトリルの
tert−アルキルリチウムとの反応により,便利に得
られる。所望の立体障害オキシムは,メンデンホール他
,J.Amer.Chem. Soc.,95,296
3(1973) の方法に従って,エタノール,酢酸お
よびヒドロキシルアミン塩酸塩の処理の後,単離される
。メンデンホールの工程を実施するのに要求される中間
体は殆どが市販品の項目であるか,または当技術分野で
知られている方法により製造できる。
【0021】本発明の化合物が特に有用になる基材は,
ポリエチレンとポリプロピレンのようなポリオレフィン
である。特にポリプロピレンは,加工中に,本発明の化
合物によりよく安定化される。
ポリエチレンとポリプロピレンのようなポリオレフィン
である。特にポリプロピレンは,加工中に,本発明の化
合物によりよく安定化される。
【0022】式Iの本発明の化合物は,単独で使用され
る場合,ポリオレフィンのための非常に効果的な工程安
定剤であるが;フェノール性の抗酸化剤も含有する組成
物も,工程安定剤のこの組み合わせにより,加工中かな
りよく安定化される。
る場合,ポリオレフィンのための非常に効果的な工程安
定剤であるが;フェノール性の抗酸化剤も含有する組成
物も,工程安定剤のこの組み合わせにより,加工中かな
りよく安定化される。
【0023】本発明の別の目的は,式中,nが2ないし
4である式Iの化合物であり,この化合物は新規の化合
物であり,従来技術により開示または暗示されていない
。nが2である化合物は,特に好ましい。
4である式Iの化合物であり,この化合物は新規の化合
物であり,従来技術により開示または暗示されていない
。nが2である化合物は,特に好ましい。
【0024】安定化され得るポリマーは,概して下記の
ものを含む:
ものを含む:
【0025】1.モノオレフィンおよびジオレフィンの
ポリマー,例えば(所望により架橋結合できる)ポリエ
チレン,ポリプロピレン,ポリイソブチレン,ポリブテ
ン−1,ポリメチルペンテン−1,ポリイソプレンまた
はポリブタジエン,並びにシクロオレフィン例えばシク
ロペンテンまたはノルボルネンのポリマー。
ポリマー,例えば(所望により架橋結合できる)ポリエ
チレン,ポリプロピレン,ポリイソブチレン,ポリブテ
ン−1,ポリメチルペンテン−1,ポリイソプレンまた
はポリブタジエン,並びにシクロオレフィン例えばシク
ロペンテンまたはノルボルネンのポリマー。
【0026】2. 1.に記載したポリマーの混合物
,例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物
。
,例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物
。
【0027】3.モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー,例えばエチレ
ン/プロピレンコポリマー,プロピレン/ブテン−1,
プロピレン/イソブチレン,エチレン/ブテン−1,プ
ロピレン/ブタジエン,イソブチレン/イソプレン,エ
チレン/アルキルアクリレート,エチレン/アルキルメ
タクリレート,エチレン/ビニルアセテート共重合体,
またはエチレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの
塩類(アイオノマー),およびエチレンとプロピレンと
ジエン例えばヘキサジエン,ジシクロペンタジエンまた
はエチリデン−ノルボルネンとのターポリマー。
たは他のビニルモノマーとのコポリマー,例えばエチレ
ン/プロピレンコポリマー,プロピレン/ブテン−1,
プロピレン/イソブチレン,エチレン/ブテン−1,プ
ロピレン/ブタジエン,イソブチレン/イソプレン,エ
チレン/アルキルアクリレート,エチレン/アルキルメ
タクリレート,エチレン/ビニルアセテート共重合体,
またはエチレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの
塩類(アイオノマー),およびエチレンとプロピレンと
ジエン例えばヘキサジエン,ジシクロペンタジエンまた
はエチリデン−ノルボルネンとのターポリマー。
【0028】4.ポリスチレン,ポリ−(p−メチルス
チレン)。
チレン)。
【0029】5.スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー,例えばス
チレン/ブタジエン,スチレン/アクリロニトリル,ス
チレン/エチルメタクリレート,スチレン/ブタジエン
/エチルアクリレート,スチレン/アクリロニトリル/
メチルアクリレートのようなもの;スチレンコポリマー
と別のポリマー,例えばポリアクリレート,ジエンポリ
マーまたはエチレン/プロピレン/ジエンターポリマー
のようなものからの高耐衝撃性混合物;およびスチレン
のブロックコポリマー例えばスチレン/ブタジエン/ス
チレン,スチレン/イソプレン/スチレン,スチレン/
エチレン/ブチレン/スチレンまたはスチレン/エチレ
ン/プロピレン/スチレンのようなの。
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー,例えばス
チレン/ブタジエン,スチレン/アクリロニトリル,ス
チレン/エチルメタクリレート,スチレン/ブタジエン
/エチルアクリレート,スチレン/アクリロニトリル/
メチルアクリレートのようなもの;スチレンコポリマー
と別のポリマー,例えばポリアクリレート,ジエンポリ
マーまたはエチレン/プロピレン/ジエンターポリマー
のようなものからの高耐衝撃性混合物;およびスチレン
のブロックコポリマー例えばスチレン/ブタジエン/ス
チレン,スチレン/イソプレン/スチレン,スチレン/
エチレン/ブチレン/スチレンまたはスチレン/エチレ
ン/プロピレン/スチレンのようなの。
【0030】6.スチレンのグラフトコポリマー,例え
ばポリブタジエンにスチレン,ポリブタジエンにスチレ
ンおよびアクリロニトリル;ポリブタジエンにスチレン
およびアルキルアクリレート;エチレン/プロピレン/
ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル
,ポリアクリレートまたはポリメタクリレートにスチレ
ンおよびアクリロニトリル,アクリレート/ブタジエン
コポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル,並びに
これらと5.に列挙したコポリマーとの混合物,例えば
ABS−,MBS−,ASA−またはAES−ポリマー
として知られているコポリマー混合物。
ばポリブタジエンにスチレン,ポリブタジエンにスチレ
ンおよびアクリロニトリル;ポリブタジエンにスチレン
およびアルキルアクリレート;エチレン/プロピレン/
ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル
,ポリアクリレートまたはポリメタクリレートにスチレ
ンおよびアクリロニトリル,アクリレート/ブタジエン
コポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル,並びに
これらと5.に列挙したコポリマーとの混合物,例えば
ABS−,MBS−,ASA−またはAES−ポリマー
として知られているコポリマー混合物。
【0031】7.ハロゲン含有ポリマー,例えばポリク
ロロプレン,塩素化ゴム,塩素化またはクロロスルホン
ポリエチレン,エピクロロヒドリンホモ−およびコポリ
マー,ハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー,例え
ばポリ塩化ビニル,ポリ塩化ビニリデン,ポリフッ化ビ
ニル,ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー
,例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン,塩化ビニル/酢
酸ビニル,塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー,ま
たはフッ化ビニル/ビニルエーテルコポリマー。
ロロプレン,塩素化ゴム,塩素化またはクロロスルホン
ポリエチレン,エピクロロヒドリンホモ−およびコポリ
マー,ハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー,例え
ばポリ塩化ビニル,ポリ塩化ビニリデン,ポリフッ化ビ
ニル,ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー
,例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン,塩化ビニル/酢
酸ビニル,塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー,ま
たはフッ化ビニル/ビニルエーテルコポリマー。
【0032】8.α,β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー,例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート,ポリアクリルアミドおよびポリ
アクリロニトリル。
ら誘導されたポリマー,例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート,ポリアクリルアミドおよびポリ
アクリロニトリル。
【0033】9.前項8.に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー,例えばアクリロ
ニトリル/ブタジエン,アクリロニトリル/アルキルア
クリレート,アクリロニトリル/アルコキシアルキルア
クリレートまたはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル/アルキルメタアク
リレート/ブタジエンターポリマー。
は他の不飽和モノマーとのコポリマー,例えばアクリロ
ニトリル/ブタジエン,アクリロニトリル/アルキルア
クリレート,アクリロニトリル/アルコキシアルキルア
クリレートまたはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル/アルキルメタアク
リレート/ブタジエンターポリマー。
【0034】10.不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー,例えばポリビニルアルコール,ポ
リ酢酸ビニル,ポリビニルステアレート,ポリビニルベ
ンゾエート,ポリビニルマレエート,ポリビニルブチラ
ール,ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン
。
はそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー,例えばポリビニルアルコール,ポ
リ酢酸ビニル,ポリビニルステアレート,ポリビニルベ
ンゾエート,ポリビニルマレエート,ポリビニルブチラ
ール,ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン
。
【0035】11. 環状エーテルのホモポリマーおよ
びコポリマー,例えばポリアルキレングリコール,ポリ
エチレンオキシド,ポリプロピレンオキシドまたはこれ
らとビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
びコポリマー,例えばポリアルキレングリコール,ポリ
エチレンオキシド,ポリプロピレンオキシドまたはこれ
らとビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
【0036】12. ポリアセタール,例えばポリオキ
シメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして
含むポリオキシメチレン。
シメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして
含むポリオキシメチレン。
【0037】13. ポリフェニレンオキシドおよびス
ルフィド並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
との混合物。
ルフィド並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
との混合物。
【0038】14. 一方の成分としてヒドロキシ末端
基を含むポリエーテル,ポリエステルまたはポリブタジ
エンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシ
アネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆
物質(ポリイソシアネート,ポリオールまたはプレポリ
マー)。
基を含むポリエーテル,ポリエステルまたはポリブタジ
エンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシ
アネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆
物質(ポリイソシアネート,ポリオールまたはプレポリ
マー)。
【0039】15. ジアミンおよびジカルボン酸から
および/またはアミノカルボン酸または相当するラクタ
ムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例え
ばポリアミド4,ポリアミド6,ポリアミド6/6,6
/10,ポリアミド11,ポリアミド12,ポリ−2,
4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド,
ポリ−p−フェニレンテレフタルアミドまたはポリ−m
−フェニレンイソフタルアミド並びにこれらとポリエー
テル,例えばポリエチレングリコール,ポリプロピレン
グリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのコ
ポリマー。
および/またはアミノカルボン酸または相当するラクタ
ムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例え
ばポリアミド4,ポリアミド6,ポリアミド6/6,6
/10,ポリアミド11,ポリアミド12,ポリ−2,
4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド,
ポリ−p−フェニレンテレフタルアミドまたはポリ−m
−フェニレンイソフタルアミド並びにこれらとポリエー
テル,例えばポリエチレングリコール,ポリプロピレン
グリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのコ
ポリマー。
【0040】16. ポリ尿素,ポリイミドおよびポリ
アミド−イミド。
アミド−イミド。
【0041】17. ジカルボン酸およびジオールおよ
び/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル,例えばポリエチレン
テレフタレート,ポリブチレンテレフタレート,ポリ−
1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト,ポリ−[2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−プ
ロパン]テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエ
ート並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルか
ら誘導されたブロックコポリエーテルエステル。
び/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル,例えばポリエチレン
テレフタレート,ポリブチレンテレフタレート,ポリ−
1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト,ポリ−[2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−プ
ロパン]テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエ
ート並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルか
ら誘導されたブロックコポリエーテルエステル。
【0042】18. ポリカーボネート。
【0043】19. ポリスルホン,ポリエーテルスル
ホンおよびポリエーテルケトン。
ホンおよびポリエーテルケトン。
【0044】20. 一方の成分としてアルデヒドおよ
び他方の成分としてフェノール,尿素およびメラミンか
ら誘導された架橋ポリマー,例えばフェノール/ホルム
アルデヒド樹脂,尿素/ ホルムアルデシド樹脂および
メラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
び他方の成分としてフェノール,尿素およびメラミンか
ら誘導された架橋ポリマー,例えばフェノール/ホルム
アルデヒド樹脂,尿素/ ホルムアルデシド樹脂および
メラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
【0045】21. 乾性および不乾性アルキド樹脂。
【0046】22. 飽和および不飽和ジカルボン酸と
多価アルコールおよび架橋剤としてのビニル化合物との
コポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂
並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
多価アルコールおよび架橋剤としてのビニル化合物との
コポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂
並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【0047】23. 置換アクリル酸エステル,例えば
エポキシアクリレート,ウレタン−アクリレートまたは
ポリエステル−アクリレートのようなものから誘導され
た熱硬化性アクリル樹脂。
エポキシアクリレート,ウレタン−アクリレートまたは
ポリエステル−アクリレートのようなものから誘導され
た熱硬化性アクリル樹脂。
【0048】24. 架橋剤としてのメラミン樹脂,尿
素樹脂,ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と混合
してあるアルキド樹脂,ポリエステル樹脂またはアクリ
レート樹脂。
素樹脂,ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と混合
してあるアルキド樹脂,ポリエステル樹脂またはアクリ
レート樹脂。
【0049】25. ポリエポキシド,例えばビス−グ
リシジルエーテルから,または脂環式ジエポキシドから
誘導された架橋エポキシ樹脂。
リシジルエーテルから,または脂環式ジエポキシドから
誘導された架橋エポキシ樹脂。
【0050】26. 天然ポリマー,例えばセルロース
,ゴム,ゼラチンおよびこれらの重合同族体方法で化学
的に変性させた誘導体,例えば酢酸セルロース,プロピ
オン酸セルロースおよび酪酸セルロースのようなもの,
またはセルロースエーテル,例えばメチルセルロースの
ようなもの。
,ゴム,ゼラチンおよびこれらの重合同族体方法で化学
的に変性させた誘導体,例えば酢酸セルロース,プロピ
オン酸セルロースおよび酪酸セルロースのようなもの,
またはセルロースエーテル,例えばメチルセルロースの
ようなもの。
【0051】27. 前記したポリマーの混合物(ポリ
ブレンド),例えばPP/EPDM,ポリアミド6/E
PDMまたはABS,PVC/EVA,PVC/ABS
,PVC/MBS,PC/ABS,PBTP/ABS。
ブレンド),例えばPP/EPDM,ポリアミド6/E
PDMまたはABS,PVC/EVA,PVC/ABS
,PVC/MBS,PC/ABS,PBTP/ABS。
【0052】28. 純単量体化合物またはその化合物
からなる天然および合成有機材料,例えば鉱油,動物と
植物の脂肪,油脂および蝋,または合成エステル( 例
えばフタレート,アジペート,ホスフェートまたはトリ
メリテート)をベースとした上記油脂,脂肪および蝋,
並びに合成エステルのどんな重量比でも混合された鉱油
との混合物で,その材料はポリマーのための繊維紡績油
として並びにこのような材料の水性エマルジョンとして
使用され得る。
からなる天然および合成有機材料,例えば鉱油,動物と
植物の脂肪,油脂および蝋,または合成エステル( 例
えばフタレート,アジペート,ホスフェートまたはトリ
メリテート)をベースとした上記油脂,脂肪および蝋,
並びに合成エステルのどんな重量比でも混合された鉱油
との混合物で,その材料はポリマーのための繊維紡績油
として並びにこのような材料の水性エマルジョンとして
使用され得る。
【0053】29. 天然または合成ゴムの水性エマル
ジョン,例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化ス
チレン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
ジョン,例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化ス
チレン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
【0054】30. 例えば米国特許第4,259,4
67号に記述されているような軟質の水和性のポリシロ
キサン;および例え米国特許第4,355,147号に
記述されている硬質のポリ有機シロキサンのようなポリ
シロキサン。
67号に記述されているような軟質の水和性のポリシロ
キサン;および例え米国特許第4,355,147号に
記述されている硬質のポリ有機シロキサンのようなポリ
シロキサン。
【0055】31. 不飽和アクリルポリアセトアセテ
ート樹脂または不飽和アクリル樹脂と配合してあるポリ
ケチミン。不飽和アクリル樹脂は、ウレタンアクリレー
ト、ポリエーテルアクリレート、側不飽和基を伴うビニ
ルもしくはアクリルコポリマーおよびアクリレートメラ
ミンを包含する。ポリケチミンは、酸触媒の存在下ポリ
アミンとケトンから合成される。
ート樹脂または不飽和アクリル樹脂と配合してあるポリ
ケチミン。不飽和アクリル樹脂は、ウレタンアクリレー
ト、ポリエーテルアクリレート、側不飽和基を伴うビニ
ルもしくはアクリルコポリマーおよびアクリレートメラ
ミンを包含する。ポリケチミンは、酸触媒の存在下ポリ
アミンとケトンから合成される。
【0056】32. エチレン性不飽和モノマーまたは
オリゴマーおよび他不飽和脂肪族オリゴマーを含む照射
硬化性組成物。
オリゴマーおよび他不飽和脂肪族オリゴマーを含む照射
硬化性組成物。
【0057】33. LSE 4103(モンサント
)のようなエポキシ機能のコエーテル化ハイソリッドメ
ラミン樹脂により架橋される光安定性のエポキシ樹脂の
ようなエポキシメラミン樹脂。
)のようなエポキシ機能のコエーテル化ハイソリッドメ
ラミン樹脂により架橋される光安定性のエポキシ樹脂の
ようなエポキシメラミン樹脂。
【0058】一般に,本発明の化合物は,安定化された
組成物に対して,0.01ないし5重量%で使用される
が,これは各々の基材と適用法によって変わる。有利な
範囲は,0.05ないし2%,そして特に0.1ないし
1%である。
組成物に対して,0.01ないし5重量%で使用される
が,これは各々の基材と適用法によって変わる。有利な
範囲は,0.05ないし2%,そして特に0.1ないし
1%である。
【0059】本発明の安定剤は,有機ポリマーから成形
された製品の製造の前のいずれかの便利な段階で,慣用
の技術により該有機ポリマーに容易に包含せしめること
ができる。例えば、この安定剤は,乾燥粉末状のポリマ
ーと混合できるか,または安定剤のけん濁液または乳濁
液をポリマーの溶液,けん濁液または乳濁液と混合でき
る。得られた本発明の安定化したポリマー組成物は,下
記に掲示したようないろいろな慣用の添加剤を,0.0
1ないし5重量%,好ましくは0,025ないし2重量
%,そして特に好ましくは0.1ないし1重量%,所望
により含有してよい。
された製品の製造の前のいずれかの便利な段階で,慣用
の技術により該有機ポリマーに容易に包含せしめること
ができる。例えば、この安定剤は,乾燥粉末状のポリマ
ーと混合できるか,または安定剤のけん濁液または乳濁
液をポリマーの溶液,けん濁液または乳濁液と混合でき
る。得られた本発明の安定化したポリマー組成物は,下
記に掲示したようないろいろな慣用の添加剤を,0.0
1ないし5重量%,好ましくは0,025ないし2重量
%,そして特に好ましくは0.1ないし1重量%,所望
により含有してよい。
【0060】1.抗酸化剤
1.1. アルキル化モノフェノール,例えば2,6
−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール,2−
tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール,2,
6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール,2
,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノー
ル,2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフ
ェノール,2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェ
ノ−ル,2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−
ジメチルフェノール,2,6−ジオクタデシル−4−メ
チルフェノ−ル,2,4,6−トリシクロヘキシルフェ
ノール,2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシ
メチルフェノール,
−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール,2−
tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール,2,
6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール,2
,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノー
ル,2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフ
ェノール,2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェ
ノ−ル,2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−
ジメチルフェノール,2,6−ジオクタデシル−4−メ
チルフェノ−ル,2,4,6−トリシクロヘキシルフェ
ノール,2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシ
メチルフェノール,
【0061】1.2. アルキル化ハイドロキノン,
例えば 2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシフェノー
ル,2,5−ジ−tert−ブチルハイドロキノン,2
,5−ジ−tert−アミルハイドロキノン,2,6−
ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール,
例えば 2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシフェノー
ル,2,5−ジ−tert−ブチルハイドロキノン,2
,5−ジ−tert−アミルハイドロキノン,2,6−
ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール,
【0
062】1.3. ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル例えば, 2,2′−チオビス(6−tert−ブチル−4−メチ
ルフェノール),2,2′−チオビス(4−オクチルフ
ェノール),4,4′−チオビス(6−tert−ブチ
ル−3−メチルフェノール),4,4′−チオビス(6
−tert−ブチル−2−メチルフェノール),
062】1.3. ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル例えば, 2,2′−チオビス(6−tert−ブチル−4−メチ
ルフェノール),2,2′−チオビス(4−オクチルフ
ェノール),4,4′−チオビス(6−tert−ブチ
ル−3−メチルフェノール),4,4′−チオビス(6
−tert−ブチル−2−メチルフェノール),
【00
63】1.4. アルキリデンビスフェノール,例え
ば 2,2′−メチレン−ビス(6−tert−ブチル−4
−メチルフェノール),2,2′−メチレン−ビス(6
−tert−ブチル−4−エチルフェノール),2,2
′−メチレン−ビス[4−メチル−6−(α−メチルシ
クロヘキシル)フェノール],2,2′−メチレン−ビ
ス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール),2
,2′−メチレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフェ
ノール),2,2′−メチレン−ビス[6−(α−メチ
ルベンジル)−4−ノニルフェノール],2,2′−メ
チレン−ビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4
−ノニルフェノール],2,2′−メチレン−ビス(4
,6−ジ−tert−ブチルフェノール),2,2′−
エチリデン−ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェ
ノール),2,2′−エチリデン−ビス(6−tert
−ブチル−4−イソブチルフェノール),4,4′−メ
チレン−ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノー
ル),4,4′−メチレン−ビス(6−tert−ブチ
ル−2−メチルフェノール),1,1−ビス(5−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)
ブタン,2,6−ビス(3−tert−ブチル−5−メ
チル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノー
ル,1,1,3−トリス(5−tert−ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン,1,1−ビ
ス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチ
ルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン,エ
チレングリコール=ビス[3,3−ビス(3′−ter
t−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート]
,ビス(3−tert−ブチル−4ーヒドロキシ−5−
メチルフェニル)ジシクロペンタジエン,テレフタル酸
ビス[2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキ
シ−5′−メチルベンジル)−6−tert−ブチル−
4−メチルフェニル],
63】1.4. アルキリデンビスフェノール,例え
ば 2,2′−メチレン−ビス(6−tert−ブチル−4
−メチルフェノール),2,2′−メチレン−ビス(6
−tert−ブチル−4−エチルフェノール),2,2
′−メチレン−ビス[4−メチル−6−(α−メチルシ
クロヘキシル)フェノール],2,2′−メチレン−ビ
ス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール),2
,2′−メチレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフェ
ノール),2,2′−メチレン−ビス[6−(α−メチ
ルベンジル)−4−ノニルフェノール],2,2′−メ
チレン−ビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4
−ノニルフェノール],2,2′−メチレン−ビス(4
,6−ジ−tert−ブチルフェノール),2,2′−
エチリデン−ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェ
ノール),2,2′−エチリデン−ビス(6−tert
−ブチル−4−イソブチルフェノール),4,4′−メ
チレン−ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノー
ル),4,4′−メチレン−ビス(6−tert−ブチ
ル−2−メチルフェノール),1,1−ビス(5−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)
ブタン,2,6−ビス(3−tert−ブチル−5−メ
チル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノー
ル,1,1,3−トリス(5−tert−ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン,1,1−ビ
ス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチ
ルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン,エ
チレングリコール=ビス[3,3−ビス(3′−ter
t−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート]
,ビス(3−tert−ブチル−4ーヒドロキシ−5−
メチルフェニル)ジシクロペンタジエン,テレフタル酸
ビス[2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキ
シ−5′−メチルベンジル)−6−tert−ブチル−
4−メチルフェニル],
【0064】1.5. ベン
ジル芳香族化合物,例えば, 1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベ
ンゼン,ジ(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)−スルフィド,3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプト酢酸イ
ソオクチルエステル,ビス(4−tert−ブチル−3
−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−ジチオ−
ル=テレフタレート,1,3,5−トリス(3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシ
アヌレート,1,3,5−トリス(4−tert−ブチ
ル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソ
シアヌレート, 燐酸=3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル=ジオクタデシル=エステル,燐酸=3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル=モノ
エチルエステル=カルシウム塩,
ジル芳香族化合物,例えば, 1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベ
ンゼン,ジ(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)−スルフィド,3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプト酢酸イ
ソオクチルエステル,ビス(4−tert−ブチル−3
−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−ジチオ−
ル=テレフタレート,1,3,5−トリス(3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシ
アヌレート,1,3,5−トリス(4−tert−ブチ
ル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソ
シアヌレート, 燐酸=3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル=ジオクタデシル=エステル,燐酸=3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル=モノ
エチルエステル=カルシウム塩,
【0065】1.6.
アシルアミノフェノール,例えば ラウリン酸4−ヒドロキシアニリド,ステアリン酸4−
ヒドロキシアニリド,2,4−ビス−オクチルメルカプ
ト−6−(3,5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
アニリノ)−s−トリアジン,オクチル=N−(3,5
−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−
カーバメート。
アシルアミノフェノール,例えば ラウリン酸4−ヒドロキシアニリド,ステアリン酸4−
ヒドロキシアニリド,2,4−ビス−オクチルメルカプ
ト−6−(3,5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
アニリノ)−s−トリアジン,オクチル=N−(3,5
−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−
カーバメート。
【0066】1.7. β−(3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下
記の一価または多価アルコールとのエステル,アルコー
ルの例:メタノール,オクタデカノール,1,6−ヘキ
サンジオール,ネオペンチルグリコール,チオジエチレ
ングリコール,ジエチレングリコール,トリエチレング
リコール,ペンタエリトリトール,トリス(ヒドロキシ
エチル)イソシアヌレート,N,N′−ビス(ヒドロキ
シエチル)シュウ酸ジアミド,
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下
記の一価または多価アルコールとのエステル,アルコー
ルの例:メタノール,オクタデカノール,1,6−ヘキ
サンジオール,ネオペンチルグリコール,チオジエチレ
ングリコール,ジエチレングリコール,トリエチレング
リコール,ペンタエリトリトール,トリス(ヒドロキシ
エチル)イソシアヌレート,N,N′−ビス(ヒドロキ
シエチル)シュウ酸ジアミド,
【0067】1.8.
β−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−
メチルフェニル)プロピオン酸の下記の一価または多価
アルコールとのエステル,アルコールの例:メタノール
,オクタデカノール,1,6−ヘキサンジオール,ネオ
ペンチルグリコール,チオジエチレングリコール,ジエ
チレングリコール,トリエチレングリコール,ペンタエ
リトリトール,トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート,N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸
ジアミド,
β−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−
メチルフェニル)プロピオン酸の下記の一価または多価
アルコールとのエステル,アルコールの例:メタノール
,オクタデカノール,1,6−ヘキサンジオール,ネオ
ペンチルグリコール,チオジエチレングリコール,ジエ
チレングリコール,トリエチレングリコール,ペンタエ
リトリトール,トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート,N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸
ジアミド,
【0068】1.9. β−(3,5−t
ert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン
酸のアミド,例えば,N,N′−ビス(3,5−ジ−t
ert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル
)ヘキサメチレンジアミン,N,N′−ビス(3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピ
オニル)トリメチレンジアミン,N,N′−ビス(3,
5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル)ヒドラジン。
ert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン
酸のアミド,例えば,N,N′−ビス(3,5−ジ−t
ert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル
)ヘキサメチレンジアミン,N,N′−ビス(3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピ
オニル)トリメチレンジアミン,N,N′−ビス(3,
5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル)ヒドラジン。
【0069】1.10. ジアリールアミン,例えば
,ジフェニルアミン,N−フェニル−1−ナフチルアミ
ン,N−(4−tert−オクチルフェニル)−1−ナ
フチルアミン,4,4′−ジ−tert−オクチル−ジ
フェニルアミン,N−フェニルベンジルアミンと2,4
,4−トリメチルペンテンの反応生成物,ジフェニルア
ミンと2,4,4−トリメチルペンテンの反応生成物,
N−フェニル−1−ナフチルアミンと2,4,4−トリ
メチルペンテンとの反応生成物。
,ジフェニルアミン,N−フェニル−1−ナフチルアミ
ン,N−(4−tert−オクチルフェニル)−1−ナ
フチルアミン,4,4′−ジ−tert−オクチル−ジ
フェニルアミン,N−フェニルベンジルアミンと2,4
,4−トリメチルペンテンの反応生成物,ジフェニルア
ミンと2,4,4−トリメチルペンテンの反応生成物,
N−フェニル−1−ナフチルアミンと2,4,4−トリ
メチルペンテンとの反応生成物。
【0070】2. 紫外線吸収剤および光安定剤2.
1. 2−( 2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾ
トリアゾール,例えば, 5′−メチル,3′,5′−ジ−tert−ブチル−,
5′−tert−ブチル−,5′−(1,1,3,3−
テトラメチルブチル) −,5−クロロ−3′,5′−
ジ−tert−ブチル−,5−クロロ−3′−tert
−ブチル−5′−メチル−,3′−sec−ブチル−5
′−tert−ブチル,4′−オクトキシ−,3′,5
′−ジ−tert−アミルおよび3′,5′−ビス(α
,α−ジメチルベンジル),3′−tert−ブチル−
5′−(2−(ω−ヒドロキシ−オクタ−(エチレンオ
キシ)カルボニル−エチル)−,3′−ドデシル−5′
−メチル,および3′−tert−ブチル−5′−(2
−オクチルオキシカルボニル)エチル,およびドデシル
化−5′−メチル−誘導体。
1. 2−( 2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾ
トリアゾール,例えば, 5′−メチル,3′,5′−ジ−tert−ブチル−,
5′−tert−ブチル−,5′−(1,1,3,3−
テトラメチルブチル) −,5−クロロ−3′,5′−
ジ−tert−ブチル−,5−クロロ−3′−tert
−ブチル−5′−メチル−,3′−sec−ブチル−5
′−tert−ブチル,4′−オクトキシ−,3′,5
′−ジ−tert−アミルおよび3′,5′−ビス(α
,α−ジメチルベンジル),3′−tert−ブチル−
5′−(2−(ω−ヒドロキシ−オクタ−(エチレンオ
キシ)カルボニル−エチル)−,3′−ドデシル−5′
−メチル,および3′−tert−ブチル−5′−(2
−オクチルオキシカルボニル)エチル,およびドデシル
化−5′−メチル−誘導体。
【0071】2.2. 2−ヒドロキシ−ベンゾフェ
ノン,例えば 4−ヒドロキシ−,4−メトキシ−,4−オクトキシ−
,4−デシルオキシ−,4−ドデシルオキシ−,4−ベ
ンジルオキシ−,4,2′,4′−トリヒドロキシ−お
よび2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
ノン,例えば 4−ヒドロキシ−,4−メトキシ−,4−オクトキシ−
,4−デシルオキシ−,4−ドデシルオキシ−,4−ベ
ンジルオキシ−,4,2′,4′−トリヒドロキシ−お
よび2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
【0072】2.3. 所望により置換された安息香
酸のエステル,例えば フェニル=サリチレート,4−tert−ブチルフェニ
ル=サリチレート,オクチルフェニル=サリチレート,
ジベンゾイルレゾルシノール,ビス(4−tert−ブ
チルベンゾイル)レゾルシノール,ベンゾイルレゾルシ
ノール,2,4−ジ−tert−ブチルフェニル=3,
5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエー
ト,およびヘキサデシル=3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシベンゾエート,
酸のエステル,例えば フェニル=サリチレート,4−tert−ブチルフェニ
ル=サリチレート,オクチルフェニル=サリチレート,
ジベンゾイルレゾルシノール,ビス(4−tert−ブ
チルベンゾイル)レゾルシノール,ベンゾイルレゾルシ
ノール,2,4−ジ−tert−ブチルフェニル=3,
5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエー
ト,およびヘキサデシル=3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシベンゾエート,
【0073】2.4. アクリレート,例えばα−シ
アノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステ
ル,α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸イ
ソオクチルエステル,α−カルボメトキシ−桂皮酸メチ
ルエステル,α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−
桂皮酸メチルエステル,α−シアノ−β−メチル−p−
メトキシ−桂皮酸ブチルエステル,α−カルボメトキシ
−p −メトキシ桂皮酸メチルエステル,およびN−(
β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −2−メチ
ルインドリン。
アノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステ
ル,α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸イ
ソオクチルエステル,α−カルボメトキシ−桂皮酸メチ
ルエステル,α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−
桂皮酸メチルエステル,α−シアノ−β−メチル−p−
メトキシ−桂皮酸ブチルエステル,α−カルボメトキシ
−p −メトキシ桂皮酸メチルエステル,およびN−(
β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −2−メチ
ルインドリン。
【0074】2.5. ニッケル化合物,例えば2,
2′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル) −フェノール]のニッケル錯体,例えば1
:1または1:2錯体であって,所望によりn−ブチル
アミン,トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキ
シル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴う
もの,ニッケルジブチルジチオカルバメート,4−ヒド
ロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルホスホ
ン酸モノアルキルエステル例えばメチル,エチルもしく
はブチルエステルのニッケル塩,ケトキシム例えば,2
−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウンデシルケトキ
シムのニッケル錯体,1−フェニル−4−ラウロイル−
5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって,所
望により他の配位子を伴うもの。
2′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル) −フェノール]のニッケル錯体,例えば1
:1または1:2錯体であって,所望によりn−ブチル
アミン,トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキ
シル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴う
もの,ニッケルジブチルジチオカルバメート,4−ヒド
ロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルホスホ
ン酸モノアルキルエステル例えばメチル,エチルもしく
はブチルエステルのニッケル塩,ケトキシム例えば,2
−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウンデシルケトキ
シムのニッケル錯体,1−フェニル−4−ラウロイル−
5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって,所
望により他の配位子を伴うもの。
【0075】2.6. 立体障害性アミン,例えばセ
バシン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ル),セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チルピペリジル),n−ブチル−3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス(1,
2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル),1−ヒド
ロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒ
ドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物,N,N
′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチ
ルアミノ−2,6−ジクロロ−s−トリアジンとの縮合
生成物,トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)=ニトリロトリアセテート,テトラキス(
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)=1
,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート,1,1
′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5
−テトラメチルピペラジノン)。
バシン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ル),セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チルピペリジル),n−ブチル−3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス(1,
2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル),1−ヒド
ロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒ
ドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物,N,N
′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチ
ルアミノ−2,6−ジクロロ−s−トリアジンとの縮合
生成物,トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)=ニトリロトリアセテート,テトラキス(
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)=1
,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート,1,1
′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5
−テトラメチルピペラジノン)。
【0076】2.7. シュウ酸ジアミド,例えば4
,4′−ジオクチルオキシオキサニリド,2,2′−ジ
オクチルオキシ−5,5′−ジ−tert−ブチルオキ
サニリド,2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ
−tert−ブチルオキサニリド,2−エトキシ−2′
−エチルオキサニリド,N,N′−ビス(3−ジメチル
アミノプロピル)オキサミド,2−エトキシ−5−te
rt−ブチル−2′−エチルオキサニリドおよび該化合
物と2−エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジ−te
rt−ブチル−オキサニリドとの混合物およびo−とp
−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびo−と
p−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
,4′−ジオクチルオキシオキサニリド,2,2′−ジ
オクチルオキシ−5,5′−ジ−tert−ブチルオキ
サニリド,2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ
−tert−ブチルオキサニリド,2−エトキシ−2′
−エチルオキサニリド,N,N′−ビス(3−ジメチル
アミノプロピル)オキサミド,2−エトキシ−5−te
rt−ブチル−2′−エチルオキサニリドおよび該化合
物と2−エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジ−te
rt−ブチル−オキサニリドとの混合物およびo−とp
−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびo−と
p−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【0077】2.8. 2−(2−ヒドロキシフェニ
ル)−s−トリアジン,例えば 2,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−4−(2
−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−s−ト
リアジン;2,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)
−4−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリア
ジン;2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)
−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン;2,
4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエト
キシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−
トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2
−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(2,4−ジ
メチルフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス[2
−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニ
ル]−6−(4−ブロモフェニル)−s−トリアジン;
2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−アセトキシ
エトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−
s−トリアジン;2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシ
フェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−
トリアジン;
ル)−s−トリアジン,例えば 2,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−4−(2
−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−s−ト
リアジン;2,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)
−4−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリア
ジン;2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)
−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン;2,
4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエト
キシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−
トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2
−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(2,4−ジ
メチルフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス[2
−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニ
ル]−6−(4−ブロモフェニル)−s−トリアジン;
2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−アセトキシ
エトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−
s−トリアジン;2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシ
フェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−
トリアジン;
【0078】3. 金属不活性化剤,例えばN,N′
−ジフェニルシュウ酸ジアミド,N−サリチラル−N′
−サリチロイルヒドラジン,N,N′−ビス(サリチロ
イル)ヒドラジン,N,N′−ビス(3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)
ヒドラジン,3−サリチロイルアミノ−1,2,4−ト
リアゾール,ビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジ
ッド [bis(benzylidene)oxal
odihydrazide],
−ジフェニルシュウ酸ジアミド,N−サリチラル−N′
−サリチロイルヒドラジン,N,N′−ビス(サリチロ
イル)ヒドラジン,N,N′−ビス(3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)
ヒドラジン,3−サリチロイルアミノ−1,2,4−ト
リアゾール,ビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジ
ッド [bis(benzylidene)oxal
odihydrazide],
【0079】4. ホスフィットおよびホスホナイト
,例えばトリフェニル=ホスフィット, ジフェニル=アルキル=ホスフィット,フェニル=ジア
ルキル=ホスフィット,トリ(ノニルフェニル)=ホス
フィット,トリラウリル=ホスフィット,トリオクタデ
シル=ホスフィット,ジステアリル=ペンタエリトリト
ール=ジホスフィット,トリス(2,4−ジ−tert
−ブチルフェニル)=ホスフィット,ジイソデシル=ペ
ンタエリトリトール=ジホスフィット,ビス(2,4−
ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリトール
=ジホスフィット,トリステアリル−ソルビトール=ト
リホスフィット,テトラキス(2,4−ジ−tert−
ブチルフェニル)4,4′−ジフェニリレン=ジホスホ
ナイト。
,例えばトリフェニル=ホスフィット, ジフェニル=アルキル=ホスフィット,フェニル=ジア
ルキル=ホスフィット,トリ(ノニルフェニル)=ホス
フィット,トリラウリル=ホスフィット,トリオクタデ
シル=ホスフィット,ジステアリル=ペンタエリトリト
ール=ジホスフィット,トリス(2,4−ジ−tert
−ブチルフェニル)=ホスフィット,ジイソデシル=ペ
ンタエリトリトール=ジホスフィット,ビス(2,4−
ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリトール
=ジホスフィット,トリステアリル−ソルビトール=ト
リホスフィット,テトラキス(2,4−ジ−tert−
ブチルフェニル)4,4′−ジフェニリレン=ジホスホ
ナイト。
【0080】5. 過酸化物を分解する化合物,例え
ばβ−チオジプロピオン酸のエステル,例えばラウリル
,ステアリル,ミリスチルまたはトリデシルエステル,
メルカプトベンズイミダゾール,または2−メルカプト
ベンズイミダゾールの亜鉛塩,ジブチルジチオカルバミ
ン酸亜鉛,ジオクタデシルジスルフィド,ペンタエリト
リトール=テトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロ
ピオネート。
ばβ−チオジプロピオン酸のエステル,例えばラウリル
,ステアリル,ミリスチルまたはトリデシルエステル,
メルカプトベンズイミダゾール,または2−メルカプト
ベンズイミダゾールの亜鉛塩,ジブチルジチオカルバミ
ン酸亜鉛,ジオクタデシルジスルフィド,ペンタエリト
リトール=テトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロ
ピオネート。
【0081】6.ヒドロキシルアミン,例えばN,N−
ジベンジルヒドロキシルアミン,N,N−ジエチルヒド
ロキシルアミン,N,N−ジオクチルヒドロキシルアミ
ン,N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン,N,N−
ジテトラデシルヒドロキシルアミン,N,N−ジヘキサ
デシルヒドロキシルアミン,N,N−ジオクタデシルヒ
ドロキシルアミン,N−ヘキサデシル−N−オクタデシ
ルヒドロキシルアミン,N−ヘプタデシル−N−オクタ
デシルヒドロキシルアミン,水素化された獣脂アミンか
ら誘導されるN,N−ジアルキルルヒドロキシルアミン
。
ジベンジルヒドロキシルアミン,N,N−ジエチルヒド
ロキシルアミン,N,N−ジオクチルヒドロキシルアミ
ン,N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン,N,N−
ジテトラデシルヒドロキシルアミン,N,N−ジヘキサ
デシルヒドロキシルアミン,N,N−ジオクタデシルヒ
ドロキシルアミン,N−ヘキサデシル−N−オクタデシ
ルヒドロキシルアミン,N−ヘプタデシル−N−オクタ
デシルヒドロキシルアミン,水素化された獣脂アミンか
ら誘導されるN,N−ジアルキルルヒドロキシルアミン
。
【0082】7.ニトロン,例えば,N−ベンジル−α
−フェニルニトロン,N−エチル−α−メチルニトロン
,N−オクチル−α−ヘプチルニトロン,N−ラウリル
−α−ウンデシルニトロン,N−テトラデシル−α−ト
リデシルニトロン,N−ヘキサデシル−α−ペンタデシ
ルニトロン,N−オクタデシル−α−ヘプタデシルニト
ロン,N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン,
N−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン,N−ヘ
プタデシル−α−ヘプタデシルニトロン,N−オクタデ
シル−α−ヘキサデシルニトロン,水素化された獣脂ア
ミンから誘導されるN,N−ジアルキルルヒドロキシル
アミンの誘導体であるニトロン。
−フェニルニトロン,N−エチル−α−メチルニトロン
,N−オクチル−α−ヘプチルニトロン,N−ラウリル
−α−ウンデシルニトロン,N−テトラデシル−α−ト
リデシルニトロン,N−ヘキサデシル−α−ペンタデシ
ルニトロン,N−オクタデシル−α−ヘプタデシルニト
ロン,N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン,
N−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン,N−ヘ
プタデシル−α−ヘプタデシルニトロン,N−オクタデ
シル−α−ヘキサデシルニトロン,水素化された獣脂ア
ミンから誘導されるN,N−ジアルキルルヒドロキシル
アミンの誘導体であるニトロン。
【0083】8. ポリアミド安定剤,例えばヨウ化
物および/またはリン化合物と組合せた銅塩,および二
価マンガンの塩。
物および/またはリン化合物と組合せた銅塩,および二
価マンガンの塩。
【0084】9. 塩基性補助安定剤,例えばメラミ
ン,ポリビニルピロリドン,ジシアンジアミド,トリア
リルシアヌレート,尿素誘導体,ヒドラジン誘導体,ア
ミン,ポリアミド,ポリウレタン,高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩,例えばステアリン
酸Ca塩,ステアリン酸Zn塩,ベヘン酸Mg塩,ステ
アリン酸Mg塩,リシノール酸Na塩およびパルミチン
酸K塩,カテコールアンチモン塩およびカテコール亜鉛
塩。
ン,ポリビニルピロリドン,ジシアンジアミド,トリア
リルシアヌレート,尿素誘導体,ヒドラジン誘導体,ア
ミン,ポリアミド,ポリウレタン,高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩,例えばステアリン
酸Ca塩,ステアリン酸Zn塩,ベヘン酸Mg塩,ステ
アリン酸Mg塩,リシノール酸Na塩およびパルミチン
酸K塩,カテコールアンチモン塩およびカテコール亜鉛
塩。
【0085】10. 核剤,例えば
4−tert−ブチル安息香酸,アジピン酸,ジフェニ
ル酢酸。
ル酢酸。
【0086】11. 充填剤および強化剤,例えば炭
酸カルシウム,ケイ酸塩,ガラス繊維,アスベスト,タ
ルク,カオリン,雲母,硫酸バリウム,金属酸化物およ
び水酸化物,カーボンブラック,グラファイト。
酸カルシウム,ケイ酸塩,ガラス繊維,アスベスト,タ
ルク,カオリン,雲母,硫酸バリウム,金属酸化物およ
び水酸化物,カーボンブラック,グラファイト。
【0087】12.その他の添加剤、例えば可塑剤、潤
滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤、発
泡剤、およびジラウリル チオジプロピオネートまた
はジステアリル チオジプロピオネートのようなチオ
相乗剤。
滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤、発
泡剤、およびジラウリル チオジプロピオネートまた
はジステアリル チオジプロピオネートのようなチオ
相乗剤。
【0088】特に興味のあるフェノール性の抗酸化剤は
,下記のフェノール性抗酸化剤からなる群から選択され
る:3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒ
ドロ桂皮酸n−オクタデシル,テトラキス(3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸)ネ
オペンタンテトライル,3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジ−n−オクタデ
シル,1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート,ビ
ス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒ
ドロ桂皮酸)チオジエチレン,1,3,5−トリメチル
−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン,ビス(3−メチ
ル−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮
酸)3,6−ジオキサオクタメチレン,2,6−ジ−t
ert−ブチル−p−クレゾール,2,2′−エチリデ
ン−ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)
,1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−4−ter
t−ブチル−3−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレー
ト,1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ
−5−tert−ブチルフェニル)ブタン,1,3,5
−トリス[2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−
ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ)エチル]イソシ
アヌレート,3,5−ジ(3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジル)メシトール,ビス(3,
5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮
酸)ヘキサメチレン,1−(3,5−ジ−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシアニリノ)−3,5−ジ(オクチ
ルチオ)−s−トリアジン,N,N’−ヘキサメチレン
−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シヒドロ桂皮酸アミド),ビス(3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸エチル)
カルシウム塩,ビス[3,3−ジ(3−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)酪酸]エチレンエステル
,3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベン
ジルメルカプト酢酸オクチル,ビス(3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸)ヒドラジ
ドおよびN,N’−ビス[2−(3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ)
エチル]オキサミド。
,下記のフェノール性抗酸化剤からなる群から選択され
る:3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒ
ドロ桂皮酸n−オクタデシル,テトラキス(3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸)ネ
オペンタンテトライル,3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジ−n−オクタデ
シル,1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート,ビ
ス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒ
ドロ桂皮酸)チオジエチレン,1,3,5−トリメチル
−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン,ビス(3−メチ
ル−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮
酸)3,6−ジオキサオクタメチレン,2,6−ジ−t
ert−ブチル−p−クレゾール,2,2′−エチリデ
ン−ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)
,1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−4−ter
t−ブチル−3−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレー
ト,1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ
−5−tert−ブチルフェニル)ブタン,1,3,5
−トリス[2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−
ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ)エチル]イソシ
アヌレート,3,5−ジ(3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジル)メシトール,ビス(3,
5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮
酸)ヘキサメチレン,1−(3,5−ジ−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシアニリノ)−3,5−ジ(オクチ
ルチオ)−s−トリアジン,N,N’−ヘキサメチレン
−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シヒドロ桂皮酸アミド),ビス(3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸エチル)
カルシウム塩,ビス[3,3−ジ(3−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)酪酸]エチレンエステル
,3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベン
ジルメルカプト酢酸オクチル,ビス(3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸)ヒドラジ
ドおよびN,N’−ビス[2−(3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ)
エチル]オキサミド。
【0089】最も好ましいフェノール性の抗酸化剤は,
テトラキス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒド
ロキシヒドロ桂皮酸)ネオペンタンテトライル,3,5
−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸
n−オクタデシル,1,3,5−トリメチル−2,4,
6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)ベンゼン,1,3,5−トリス(3,
5−ジメチル−4−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)イソシアヌレート,2,6−ジ−tert−
ブチル−p−クレゾールまたは2,2′−エチリデン−
ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)であ
る。
テトラキス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒド
ロキシヒドロ桂皮酸)ネオペンタンテトライル,3,5
−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸
n−オクタデシル,1,3,5−トリメチル−2,4,
6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)ベンゼン,1,3,5−トリス(3,
5−ジメチル−4−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)イソシアヌレート,2,6−ジ−tert−
ブチル−p−クレゾールまたは2,2′−エチリデン−
ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)であ
る。
【0090】特に興味のあるヒンダードアミン化合物は
,下記のアミンからなる群から選択される:セバシン酸
ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−
イル),セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタ
メチルピペリジン−4−イル),(3,5−ジ−ter
t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ブチルマロン酸
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−
4−イル),4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン,4−ステアリルオキシ−2,2,6
,6−テトラメチルピペリジン,3−n−オクチル−7
,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザ−
スピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン,トリス(2
,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)=
ニトリロトリアセテート,1,2−ビス(2,2,6,
6−テトラメチル−3−オキソピペラジン−4−イル)
エタン,2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−
3,20−ジアザ−21−オキソジスピロ[5.1.1
1.2]ヘンエイコサン,2,4−ジクロロ−6−te
rt−オクチルアミノ−s−トリアジンと4,4′−ヘ
キサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン)との重縮合生成物,1−(2−ヒドロ
キシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒ
ドロキシピペリジンとコハク酸との重縮合生成物,4,
4′−ヘキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン)と1,2−ジブロモエタンと
の重縮合物,テトラキス(2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン−4−イル)=1,2,3,4−ブタンテ
トラカルボキシレート,テトラキス(1,2,2,6,
6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)=1,2,3
,4−ブタンテトラカルボキシレート,2,4−ジクロ
ロ−6−モルホリノ−s−トリアジンと4,4′−ヘキ
サメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン)との重縮合物,N,N’,N″,N′″
−テトラキス[(4,6−ビス(ブチル−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ−s−
トリアジン−2−イル]−1,10−ジアミノ−4,7
−ジアザデカン,[2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−4−イル/β,β,β′,β′−テトラメチル
−3,9−(2,4,8,10−テトラオキサスピロ[
5.5]ウンデカン)ジエチル]=1,2,3,4−ブ
タンテトラカルボキシレートの混合物,[1,2,2,
6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル/β,β,
β′,β′−テトラメチル−3,9−(2,4,8,1
0−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン)ジエチ
ル]=1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート
の混合物,ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−カルボン酸)オクタメチレンおよび4,4′
−エチレンビス(2,2,6,6−テトラメチルピペラ
ジン−3−オン)。
,下記のアミンからなる群から選択される:セバシン酸
ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−
イル),セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタ
メチルピペリジン−4−イル),(3,5−ジ−ter
t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ブチルマロン酸
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−
4−イル),4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン,4−ステアリルオキシ−2,2,6
,6−テトラメチルピペリジン,3−n−オクチル−7
,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザ−
スピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン,トリス(2
,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)=
ニトリロトリアセテート,1,2−ビス(2,2,6,
6−テトラメチル−3−オキソピペラジン−4−イル)
エタン,2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−
3,20−ジアザ−21−オキソジスピロ[5.1.1
1.2]ヘンエイコサン,2,4−ジクロロ−6−te
rt−オクチルアミノ−s−トリアジンと4,4′−ヘ
キサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン)との重縮合生成物,1−(2−ヒドロ
キシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒ
ドロキシピペリジンとコハク酸との重縮合生成物,4,
4′−ヘキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン)と1,2−ジブロモエタンと
の重縮合物,テトラキス(2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン−4−イル)=1,2,3,4−ブタンテ
トラカルボキシレート,テトラキス(1,2,2,6,
6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)=1,2,3
,4−ブタンテトラカルボキシレート,2,4−ジクロ
ロ−6−モルホリノ−s−トリアジンと4,4′−ヘキ
サメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン)との重縮合物,N,N’,N″,N′″
−テトラキス[(4,6−ビス(ブチル−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ−s−
トリアジン−2−イル]−1,10−ジアミノ−4,7
−ジアザデカン,[2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−4−イル/β,β,β′,β′−テトラメチル
−3,9−(2,4,8,10−テトラオキサスピロ[
5.5]ウンデカン)ジエチル]=1,2,3,4−ブ
タンテトラカルボキシレートの混合物,[1,2,2,
6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル/β,β,
β′,β′−テトラメチル−3,9−(2,4,8,1
0−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン)ジエチ
ル]=1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート
の混合物,ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−カルボン酸)オクタメチレンおよび4,4′
−エチレンビス(2,2,6,6−テトラメチルピペラ
ジン−3−オン)。
【0091】最も好ましいヒンダードアミン化合物は,
セバシン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−イル),1−(2−ヒドロキシエチル)−2
,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジ
ンとコハク酸との重縮合生成物,2,4−ジクロロ−6
−tert−オクチルアミノ−s−トリアジンと4,4
′−ヘキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジン)との重縮合生成物またはN,N
’,N″,N′″−テトラキス[(4,6−ビス(ブチ
ル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)アミノ−s−トリアジン−2−イル]−1,10−
ジアミノ−4,7−ジアザデカンである。
セバシン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−イル),1−(2−ヒドロキシエチル)−2
,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジ
ンとコハク酸との重縮合生成物,2,4−ジクロロ−6
−tert−オクチルアミノ−s−トリアジンと4,4
′−ヘキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジン)との重縮合生成物またはN,N
’,N″,N′″−テトラキス[(4,6−ビス(ブチ
ル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)アミノ−s−トリアジン−2−イル]−1,10−
ジアミノ−4,7−ジアザデカンである。
【0092】
【実施例】下記の実施例は,説明の目的だけのために提
示されたものであって,これらにより,どのような方法
によっても本発明の範囲の本質を限定しようとするもの
ではない。
示されたものであって,これらにより,どのような方法
によっても本発明の範囲の本質を限定しようとするもの
ではない。
【0093】実施例1: ジ−tert−ブチルケト
キシム 表題の化合物は,G.D.メンデンホールおよびK.U
.インゴルド,J.Amer.Chem. Soc.,
95,2963(1973) の方法に従って製造され
る。
キシム 表題の化合物は,G.D.メンデンホールおよびK.U
.インゴルド,J.Amer.Chem. Soc.,
95,2963(1973) の方法に従って製造され
る。
【0094】実施例2: 2−シアノ−2−メチルエ
イコサン 2.5Mのn−ブチルリチウムのヘキサン溶液24ml
と60mlのテトラヒドロフランを−78℃で,ジイソ
プロピルアミン6.07gに滴下する。反応混合物をこ
の温度で15分間攪拌した後,60mlのテトラヒドロ
フラン中の5.5mlのイソブチロニトリルの溶液を滴
下し,得られた反応混合物を−78℃で2時間攪拌する
。室温でこの反応混合物に,50mlのテトラヒドロフ
ラン中の20gの1−ブロモオクタデカンの溶液を添加
する。この反応混合物を室温で18時間攪拌し,次いで
100mlの塩化アンモニウムの飽和液を添加する。 この反応混合物に100mlのジエチルエーテルを添加
し,有機相を分離する。有機相を無水硫酸マグネシウム
上で乾燥し,溶媒を減圧下留去し,白色固体として表題
の化合物18.2gを得る。 1HNMRスペクトラム
は,所望の生成物と一致する。
イコサン 2.5Mのn−ブチルリチウムのヘキサン溶液24ml
と60mlのテトラヒドロフランを−78℃で,ジイソ
プロピルアミン6.07gに滴下する。反応混合物をこ
の温度で15分間攪拌した後,60mlのテトラヒドロ
フラン中の5.5mlのイソブチロニトリルの溶液を滴
下し,得られた反応混合物を−78℃で2時間攪拌する
。室温でこの反応混合物に,50mlのテトラヒドロフ
ラン中の20gの1−ブロモオクタデカンの溶液を添加
する。この反応混合物を室温で18時間攪拌し,次いで
100mlの塩化アンモニウムの飽和液を添加する。 この反応混合物に100mlのジエチルエーテルを添加
し,有機相を分離する。有機相を無水硫酸マグネシウム
上で乾燥し,溶媒を減圧下留去し,白色固体として表題
の化合物18.2gを得る。 1HNMRスペクトラム
は,所望の生成物と一致する。
【0095】実施例3: tert−ブチル=2−メ
チルエイコサン−2−イル=ケトオキシム水浴で冷却し
てある,30mlのペンタン中の2−シアノ−2−メチ
ルエイコサンのけん濁液に,1.7Mのtert−ブチ
ルリチウムのペンタン溶液17.6mlを滴下する。反
応混合物を1時間にわたり還流する。次いで,反応混合
物に3mlのエタノール,2mlの酢酸,および2.1
2gのヒドロキシルアミン塩酸塩を添加する。そして,
反応混合物を室温で18時間にわたり攪拌する。沈澱を
ろ過して除き,集めた固体をヘキサンから再結晶して,
92−94℃で融解する白色固体として表題の化合物6
.1g(51.4%)を得る。 分析:理論式 C26H53NO:
計算値 C,78.9; H,13.5;
N,3.5 実測値 C,79.
2; H,13.7; N,3.4
チルエイコサン−2−イル=ケトオキシム水浴で冷却し
てある,30mlのペンタン中の2−シアノ−2−メチ
ルエイコサンのけん濁液に,1.7Mのtert−ブチ
ルリチウムのペンタン溶液17.6mlを滴下する。反
応混合物を1時間にわたり還流する。次いで,反応混合
物に3mlのエタノール,2mlの酢酸,および2.1
2gのヒドロキシルアミン塩酸塩を添加する。そして,
反応混合物を室温で18時間にわたり攪拌する。沈澱を
ろ過して除き,集めた固体をヘキサンから再結晶して,
92−94℃で融解する白色固体として表題の化合物6
.1g(51.4%)を得る。 分析:理論式 C26H53NO:
計算値 C,78.9; H,13.5;
N,3.5 実測値 C,79.
2; H,13.7; N,3.4
【0096
】実施例4: 2,9−ジシアノ−2,9−ジメチル
デカン 実施例2の化合物を製造する手順に従って,表題の化合
物を,24mlの2.5Mのn−ブチルリチウムのヘキ
サン溶液,6.07gのジイソプロピルアミン,5.5
mlのイソブチロニトリル,7.32gの1,6−ジブ
ロモヘキサン,および120mlのテトラヒドロフラン
から合成する。得られた白色固体の(7.7g)のIR
と 1HNMRは,所望の化合物の構造に合致している
。
】実施例4: 2,9−ジシアノ−2,9−ジメチル
デカン 実施例2の化合物を製造する手順に従って,表題の化合
物を,24mlの2.5Mのn−ブチルリチウムのヘキ
サン溶液,6.07gのジイソプロピルアミン,5.5
mlのイソブチロニトリル,7.32gの1,6−ジブ
ロモヘキサン,および120mlのテトラヒドロフラン
から合成する。得られた白色固体の(7.7g)のIR
と 1HNMRは,所望の化合物の構造に合致している
。
【0097】実施例5: 2,2,4,4,11,1
1,13,13−オクタメチル−3,12−ジオキシミ
ノテトラデカン 実施例3の化合物を製造する手順に従って,表題の化合
物を,7.7gの2,9−ジシアノ−2,9−ジメチル
デカン,35.3mlの1.7Mのtert−ブチルリ
チウムのペンタン溶液,30mlのペンタン,6mlの
エタノール,4mlの酢酸,および4.24gのヒドロ
キシルアミン塩酸塩から合成する。次いで,残留分をメ
タノールと熱エタノールで濯いで精製し,203−20
9℃で融解する白色固体として表題の化合物を4.9g
(44%)得る。 分析:理論式 C22H44N2 O2 :
計算値 C,71.7; H,1
2.0; N,7.6 実測値 C
,71.8; H,11.8; N,7.4
1,13,13−オクタメチル−3,12−ジオキシミ
ノテトラデカン 実施例3の化合物を製造する手順に従って,表題の化合
物を,7.7gの2,9−ジシアノ−2,9−ジメチル
デカン,35.3mlの1.7Mのtert−ブチルリ
チウムのペンタン溶液,30mlのペンタン,6mlの
エタノール,4mlの酢酸,および4.24gのヒドロ
キシルアミン塩酸塩から合成する。次いで,残留分をメ
タノールと熱エタノールで濯いで精製し,203−20
9℃で融解する白色固体として表題の化合物を4.9g
(44%)得る。 分析:理論式 C22H44N2 O2 :
計算値 C,71.7; H,1
2.0; N,7.6 実測値 C
,71.8; H,11.8; N,7.4
【
0098】実施例6: tert−ブチル=3,4−
ジメトキシフェニル=ケトオキシム 実施例3の化合物を製造する手順に従って,表題の化合
物を,10.0gの3,4−ジメトキシベンゾニトリル
,ペンタン中の36mlの1.7Mのtert−ブチル
リチウム溶液,30mlのペンタン,6mlのエタノー
ル,4mlの酢酸,および4.24gのヒドロキシルア
ミン塩酸塩から合成する。次いで,残留分をメタノール
から再結晶して,203−209℃で融解する白色固体
として表題の化合物を2.1g(15%)得る。 分析:理論式 C13H19NO:
計算値 C,65.8; H,8.1;
N,5.9 実測値 C,65.7
; H,8.2; N,5.9
0098】実施例6: tert−ブチル=3,4−
ジメトキシフェニル=ケトオキシム 実施例3の化合物を製造する手順に従って,表題の化合
物を,10.0gの3,4−ジメトキシベンゾニトリル
,ペンタン中の36mlの1.7Mのtert−ブチル
リチウム溶液,30mlのペンタン,6mlのエタノー
ル,4mlの酢酸,および4.24gのヒドロキシルア
ミン塩酸塩から合成する。次いで,残留分をメタノール
から再結晶して,203−209℃で融解する白色固体
として表題の化合物を2.1g(15%)得る。 分析:理論式 C13H19NO:
計算値 C,65.8; H,8.1;
N,5.9 実測値 C,65.7
; H,8.2; N,5.9
【0099】実
施例7: 280℃におけるポリプロピレンの加工安
定化 この実施例は,新規技術のポリプロピレンにおける本発
明の化合物の熱安定化効果を説明する。
施例7: 280℃におけるポリプロピレンの加工安
定化 この実施例は,新規技術のポリプロピレンにおける本発
明の化合物の熱安定化効果を説明する。
【0100】基材の製剤組成物は0.1%のステアリン
酸カルシウムを含有する安定化してない新技術のポリプ
ロピレン(登録商標名:プロファックス6501,ハイ
モンテ(PROFAX 6501,HIMONT)
を包含する。試験安定剤を, 塩化メチレン中の溶液か
らのポリプロピレンに, 固体ならば乾燥混合, 液体
ならば溶媒混合する。減圧下,溶媒を留去して, 安定
化した樹脂の製剤を,80rpmで,直径2.54cm
の押し出し機から280℃で押し出す。押し出し機中の
滞留時間は45秒間である。
酸カルシウムを含有する安定化してない新技術のポリプ
ロピレン(登録商標名:プロファックス6501,ハイ
モンテ(PROFAX 6501,HIMONT)
を包含する。試験安定剤を, 塩化メチレン中の溶液か
らのポリプロピレンに, 固体ならば乾燥混合, 液体
ならば溶媒混合する。減圧下,溶媒を留去して, 安定
化した樹脂の製剤を,80rpmで,直径2.54cm
の押し出し機から280℃で押し出す。押し出し機中の
滞留時間は45秒間である。
【0101】各々について,1回目または5回目の押し
出し後,溶融流量(単位:g/10分)は,得られたペ
レットについて,ASTM法D−1238に従って測定
される。5回目の押し出し後の溶融流量が,1回目の溶
融流量に近ければ近い程,発生していたポリマーの分解
は少ない。近い値は,試験安定剤により付与された加工
安定化効果が優れていることを示していると言える。
出し後,溶融流量(単位:g/10分)は,得られたペ
レットについて,ASTM法D−1238に従って測定
される。5回目の押し出し後の溶融流量が,1回目の溶
融流量に近ければ近い程,発生していたポリマーの分解
は少ない。近い値は,試験安定剤により付与された加工
安定化効果が優れていることを示していると言える。
【0102】結果を下記の表1に示す。
表1
添加剤* 添加剤濃度(重量%)
押し出し後の溶融流量
1
5 無し −−
10.7
30 実施例1
0.1
3.5 15.6実施例3
0.1
4.1 18.1実施例5
0.1
3.2 17.2
押し出し後の溶融流量
1
5 無し −−
10.7
30 実施例1
0.1
3.5 15.6実施例3
0.1
4.1 18.1実施例5
0.1
3.2 17.2
【0103】これ
らのデータは,対照と比較して,立体障害オキシムが改
善した溶融流量を付与していることを示している。
らのデータは,対照と比較して,立体障害オキシムが改
善した溶融流量を付与していることを示している。
【0104】実施例8: 280℃で加工したポリプ
ロピレンの着色安定化 実施例7に記述したのと同様にして,ポリプロピレンを
押し出した直後,1回目の押し出しの後で得られた樹脂
ペレットを193℃で3.2mmの厚さのプラックに圧
縮成形するそしてASTM法D−1925に従って,標
本の黄色度指数(YI)を定量する。低い黄色度指数は
,低い黄変と着色を示す。
ロピレンの着色安定化 実施例7に記述したのと同様にして,ポリプロピレンを
押し出した直後,1回目の押し出しの後で得られた樹脂
ペレットを193℃で3.2mmの厚さのプラックに圧
縮成形するそしてASTM法D−1925に従って,標
本の黄色度指数(YI)を定量する。低い黄色度指数は
,低い黄変と着色を示す。
【0105】結果を下記の表2に示す。
表2
添加剤* 添加剤濃度(重量%)
黄色度指数値 無し −
− 2.2実
施例1 0.1
0.2実施例3
0.1 0.6
実施例5 0.1
0.5
黄色度指数値 無し −
− 2.2実
施例1 0.1
0.2実施例3
0.1 0.6
実施例5 0.1
0.5
【0106】驚くべきこと
に,立体障害オキシムを使用した場合,一回目のYI着
色指数は,基材の樹脂それ自身より優れている。
に,立体障害オキシムを使用した場合,一回目のYI着
色指数は,基材の樹脂それ自身より優れている。
【0107】実施例9: 280℃におけるポリプロ
ピレンの加工安定化 実施例7に記載した手順に従って,本発明の立体障害オ
キシムに加えてフェノール性抗酸化剤を,ポリプロピレ
ンを安定化するのに使用する。1回目と5回目の押し出
しの後の溶融流量を測定する。
ピレンの加工安定化 実施例7に記載した手順に従って,本発明の立体障害オ
キシムに加えてフェノール性抗酸化剤を,ポリプロピレ
ンを安定化するのに使用する。1回目と5回目の押し出
しの後の溶融流量を測定する。
【0108】試験結果を下の表3に示す。
表3
添加剤* 添加剤濃度(重量%)
押し出し後の溶融流量
1
5 無し −−
10.7
30 AO A +
0.1
実施例1
0.05
3.5 12.1AO
A + 0.1
実施例3 0.05
4.4
14.8AO A + 0.1
実施例5
0.05
4.0 18.1* AO A
はネオペンタンテトライル=テトラキス(3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート
)である。
押し出し後の溶融流量
1
5 無し −−
10.7
30 AO A +
0.1
実施例1
0.05
3.5 12.1AO
A + 0.1
実施例3 0.05
4.4
14.8AO A + 0.1
実施例5
0.05
4.0 18.1* AO A
はネオペンタンテトライル=テトラキス(3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート
)である。
【0109】これらのデータは,対照と比較して,ヒン
ダードフェノール性抗酸化剤と組み合わせた立体障害オ
キシムが,改善した溶融流量を与えることを示している
。
ダードフェノール性抗酸化剤と組み合わせた立体障害オ
キシムが,改善した溶融流量を与えることを示している
。
【0110】実施例10: 280℃におけるポリプ
ロピレンの着色安定化 実施例7に記述した手順に従って,本発明の立体障害オ
キシムに加えてフェノール性抗酸化剤を,ポリプロピレ
ンを安定化するのに使用する。1回目と5回目の押し出
しの後で得られた樹脂ペレットを193℃で3.2mm
の厚さのプラックに圧縮成形するそしてASTM法D−
125に従って,標本の黄色度指数(YI)を定量する
。低い黄色度指数は,低い黄変と着色を示す。
ロピレンの着色安定化 実施例7に記述した手順に従って,本発明の立体障害オ
キシムに加えてフェノール性抗酸化剤を,ポリプロピレ
ンを安定化するのに使用する。1回目と5回目の押し出
しの後で得られた樹脂ペレットを193℃で3.2mm
の厚さのプラックに圧縮成形するそしてASTM法D−
125に従って,標本の黄色度指数(YI)を定量する
。低い黄色度指数は,低い黄変と着色を示す。
【0111】結果を下記の表4に示す。
表4
添加剤* 添加剤濃度(重量%)
押し出し後の黄色度指数
1 5
AO A −−
8.4
10.5AO A + 0
.1
実施例1
0.05
5.2 8.0AO A
+ 0.1
実施例3 0.05
7.4
7.6AO A + 0.1
実施例5
0.05
5.0 7.6* AO A
はネオペンタンテトライル=テトラキス(3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート
)である。
押し出し後の黄色度指数
1 5
AO A −−
8.4
10.5AO A + 0
.1
実施例1
0.05
5.2 8.0AO A
+ 0.1
実施例3 0.05
7.4
7.6AO A + 0.1
実施例5
0.05
5.0 7.6* AO A
はネオペンタンテトライル=テトラキス(3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート
)である。
【0112】着色に対する改善された抵抗性は,黄色度
指数値により測定された如く,本発明の立体障害オキシ
ムを慣用のヒンダードフェノール性の抗酸化剤と組み合
わせて使用すると,観察される。フェノール性抗酸化剤
と立体障害オキシムとの組み合わせは,フェノール性抗
酸化剤の単独の使用より,着色に対して優れた抵抗性を
付与する。
指数値により測定された如く,本発明の立体障害オキシ
ムを慣用のヒンダードフェノール性の抗酸化剤と組み合
わせて使用すると,観察される。フェノール性抗酸化剤
と立体障害オキシムとの組み合わせは,フェノール性抗
酸化剤の単独の使用より,着色に対して優れた抵抗性を
付与する。
Claims (13)
- 【請求項1】(a)加工中に着色を受けやすいポリオレ
フィン,特にポリプロピレン,および (b)式I (式中,R1 は炭素原子数4ないし18のtert−
アルキル基,炭素原子数6ないし10のアリール基また
は炭素原子数1ないし4のアルキル基の1もしくは2個
によりもしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基の
1もしくは2個により置換された該アリール基を表し;
R2 とR3 は独立して炭素原子数1ないし18のア
ルキル基,炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
,炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基,炭素原
子数6ないし10のアリール基,またはそのフェニル環
上が炭素原子数1ないし4のアルキル基の1もしくは2
個によりもしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基
の1もしくは2個により置換された該アリール基もしく
は該フェニルアルキル基を表すか;またはR2 とR3
は一緒になって炭素原子数4ないし10の直鎖または
分枝した鎖状のアルキレン基を表し;nは1ないし4の
整数を表し;nが1を表すとき,Tは炭素原子数1ない
し18のアルキル基,炭素原子数5ないし12のシクロ
アルキル基,炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基,炭素原子数6ないし10のアリール基,またはその
フェニル環上が炭素原子数1ないし4のアルキル基の1
もしくは2個によりもしくは炭素原子数1ないし4のア
ルコキシ基の1もしくは2個により置換された該アリー
ル基もしくは該フェニルアルキル基を表し;nが2を表
すとき,Tは炭素原子数2ないし12のアルキレン基,
キシリレン基,炭素原子数6ないし10のアリーレン基
,または炭素原子数1ないし4のアルキル基の1もしく
は2個によりもしくは炭素原子数1ないし4のアルコキ
シ基の1もしくは2個により置換された該アリーレン基
を表し;そしてnが3または4を表すとき,Tは炭素原
子数3ないし10のアルカントリイル基,または炭素原
子数4ないし10のアルカンテトライル基を表す。)の
化合物を含有する,高温における加工中の着色に対して
安定化してあるポリオレフィン組成物。 - 【請求項2】式Iの化合物において,R1 が炭素原子
数4ないし8のtert−アルキル基,特にtert−
ブチル基,フェニル基または炭素原子数1ないし2のア
ルキル基,特にメチル基の1もしくは2個により,また
は炭素原子数1ないし2のアルコキシ基,特にメトキシ
基の1もしくは2個により置換されたフェニル基を表す
請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】式Iの化合物において,R2 とR3 が
独立して炭素原子数1ないし8のアルキル基,特にメチ
ル基を表す請求項1記載の組成物。 - 【請求項4】式Iの化合物において,nが1または2を
表す請求項1記載の組成物。 - 【請求項5】式Iの化合物において,nが1を表すとき
Tは炭素原子数8ないし18の,特に炭素原子数12な
いし18のアルキル基,またはベンジル基を表す請求項
1記載の組成物。 - 【請求項6】式Iの化合物において,nが2を表すとき
,Tは炭素原子数2ないし10の,特に炭素原子数4な
いし8のアルキレン基を表す請求項1記載の組成物。 - 【請求項7】追加してフェノール性の抗酸化剤を含有す
る請求項1記載の組成物。 - 【請求項8】式I (式中,R1 は炭素原子数4ないし18のtert−
アルキル基,炭素原子数6ないし10のアリール基また
は炭素原子数1ないし4のアルキル基の1もしくは2個
によりもしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基の
1もしくは2個により置換された該アリール基を表し;
R2 とR3 は独立して炭素原子数1ないし18のア
ルキル基,炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
,炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基,炭素原
子数6ないし10のアリール基,またはそのフェニル環
上が炭素原子数1ないし4のアルキル基の1もしくは2
個によりもしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基
の1もしくは2個により置換された該アリール基もしく
は該フェニルアルキル基を表すか;またはR2 とR3
は一緒になって炭素原子数4ないし10の直鎖または
分枝した鎖状のアルキレン基を表し;nは2ないし4の
整数を表し;nが2を表すとき,Tは炭素原子数2ない
し12のアルキレン基,キシリレン基,炭素原子数6な
いし10のアリーレン基,または炭素原子数1ないし4
のアルキル基の1もしくは2個によりもしくは炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基の1もしくは2個により置
換された該アリーレン基を表し;そしてnが3または4
を表すとき,Tは炭素原子数3ないし10のアルカント
リイル基,または炭素原子数4ないし10のアルカンテ
トライル基を表す。)の化合物。 - 【請求項9】nが2である請求項8記載の化合物。
- 【請求項10】R1 が炭素原子数4ないし8のter
t−アルキル基,特にtert−ブチル基,フェニル基
または炭素原子数1ないし2のアルキル基,特にメチル
基の1もしくは2個により,または炭素原子数1ないし
2のアルコキシ基,特にメトキシ基の1もしくは2個に
より置換されたフェニル基を表す請求項8記載の化合物
。 - 【請求項11】R2 とR3 が独立して炭素原子数1
ないし8のアルキル基,特にメチル基を表す請求項9記
載の化合物。 - 【請求項12】Tが炭素原子数2ないし10,特に4な
いし8のアルキレン基を表す請求項9記載の化合物。 - 【請求項13】ポリオレフィン組成物を安定化するため
の式Iの化合物の使用法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US601,148 | 1984-04-17 | ||
US07/601,148 US5134183A (en) | 1990-10-22 | 1990-10-22 | Sterically hindered oxime color improvers for polyolefin processing |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04266949A true JPH04266949A (ja) | 1992-09-22 |
Family
ID=24406416
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3302356A Pending JPH04266949A (ja) | 1990-10-22 | 1991-10-22 | ポリオレフィン加工用の立体障害オキシム系着色改善剤 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5134183A (ja) |
EP (1) | EP0483060A3 (ja) |
JP (1) | JPH04266949A (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5322872A (en) * | 1993-04-14 | 1994-06-21 | The Lubrizol Corporation | Stabilized compositions of mixed metal carboxylates |
DE4315207A1 (de) * | 1993-05-07 | 1994-11-10 | Basf Ag | Oximverbindungen als Vernetzer für Copolymerisate |
US5866718A (en) * | 1997-03-20 | 1999-02-02 | General Electric Company | Synthesis of tertiary amine oxides |
US6469088B1 (en) * | 2000-11-02 | 2002-10-22 | Equistar Chemicals, Lp | Polyolefin insulation compositions having improved oxidative stability |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2497061A (en) * | 1947-03-24 | 1950-02-14 | Henry B Kellog | Alkanedione dioximes as antioxidants for preserving organic compositions which tend to deteriorate by the absorption of oxygen from the air |
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