JPS6379886A - 1,2,2,6,6―ペンタメチル―4―ピリジルアミノトリアジン誘導体及び該誘導体からなる合成ポリマー用安定剤 - Google Patents
1,2,2,6,6―ペンタメチル―4―ピリジルアミノトリアジン誘導体及び該誘導体からなる合成ポリマー用安定剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は有機物質、特に合成ポリマーのだめの光安定剤
、熱安定剤及び/又は酸化安定剤として使用することが
できる新規1.2.2.6.6−ベンタメチルー4−ピ
ペリシルアεノドリアジン誘導体に関するものである。
、熱安定剤及び/又は酸化安定剤として使用することが
できる新規1.2.2.6.6−ベンタメチルー4−ピ
ペリシルアεノドリアジン誘導体に関するものである。
合成ポリマーは、日光又は他の紫外線源に暴されると、
その物理的性質の経時的変化、例えば機械的強度の低下
及び変色が起こることが知られている。
その物理的性質の経時的変化、例えば機械的強度の低下
及び変色が起こることが知られている。
合成ポリマーに紫外伺を照射したときの有害な作用を抑
制するために、光安定化作用を有する種々の添加剤、例
えばある種のベンゾフェノン及びベンゾトリアゾール誘
導体、ニッケル錯体、アルキリデンマロネート、シアノ
アクリレート及び立体障害性アミンを使用することが提
案されている。
制するために、光安定化作用を有する種々の添加剤、例
えばある種のベンゾフェノン及びベンゾトリアゾール誘
導体、ニッケル錯体、アルキリデンマロネート、シアノ
アクリレート及び立体障害性アミンを使用することが提
案されている。
日本国特公昭57−58589号公報にはポリアルキル
ピペリジルアミノトリアジン誌導体及び高分子物質のた
めの光安定剤、熱安定剤及び酸化安定剤としてのその使
用が記載されている。
ピペリジルアミノトリアジン誌導体及び高分子物質のた
めの光安定剤、熱安定剤及び酸化安定剤としてのその使
用が記載されている。
該公fiO実M例13 tlcu、N”、 Nrl、
N”、 N”−テトラキス〔2,4−ビス(N−(1,
2,2,6゜6−ベンタメチルー4−ピペリジル)−n
−ブチルアミノ)−1,3,5−)リアジン−6−イル
) −4,7−シアザデカンー1,10−シアばンが開
示されている。
N”、 N”−テトラキス〔2,4−ビス(N−(1,
2,2,6゜6−ベンタメチルー4−ピペリジル)−n
−ブチルアミノ)−1,3,5−)リアジン−6−イル
) −4,7−シアザデカンー1,10−シアばンが開
示されている。
ヨーロッパ特許第112690号明細書中には3つの2
.4−ビス〔ベンタメ・チル−ピペリジルアミノ)−1
,3,5−トリアジン−6−イルアミノ基を有する化合
物及びポリマー安定剤としてのその使用が記載されてい
る。
.4−ビス〔ベンタメ・チル−ピペリジルアミノ)−1
,3,5−トリアジン−6−イルアミノ基を有する化合
物及びポリマー安定剤としてのその使用が記載されてい
る。
研究開報(Re5earch L)isclosure
) 25 、530(1985)中に#:t、化合’
411 N’ 、 Nrl、N” 、 N′v−fトラ
キス〔2,4−ビス(N−(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)−n−ブチルアミノ)−1,3
,5−トリアジン−6−イル〕−4,7−シアザデカン
ー1#10−ジアミン及びポリエチレンフィルムのため
の安定剤としてR1−N−fL2−N−几3−N−几4
−N−凡5(I)〔式中、R1と几sFi独立して水素
原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子
数5ないし7のシクロアルキル基又は次式(lr) :
で表わされる基を表わし、 R,、R,及びR4は独立して炭素原子数2ないし12
のアルキレン基を表わし、几は次式(I):(式中、R
6は炭素原子数2ないし8のジアルキルアミノ基、炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基、トリアジン残基に結
合した窒素原子を含む5−員ないし7−員複素環基又は
次式(■):CH。
) 25 、530(1985)中に#:t、化合’
411 N’ 、 Nrl、N” 、 N′v−fトラ
キス〔2,4−ビス(N−(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)−n−ブチルアミノ)−1,3
,5−トリアジン−6−イル〕−4,7−シアザデカン
ー1#10−ジアミン及びポリエチレンフィルムのため
の安定剤としてR1−N−fL2−N−几3−N−几4
−N−凡5(I)〔式中、R1と几sFi独立して水素
原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子
数5ないし7のシクロアルキル基又は次式(lr) :
で表わされる基を表わし、 R,、R,及びR4は独立して炭素原子数2ないし12
のアルキレン基を表わし、几は次式(I):(式中、R
6は炭素原子数2ないし8のジアルキルアミノ基、炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基、トリアジン残基に結
合した窒素原子を含む5−員ないし7−員複素環基又は
次式(■):CH。
で表わされる基を表わし、
R7と几、は独立して炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、ベン
ジル基又は式(1)で表わされる基を表わす)で表わさ
れる基を表わすが、但しRが次式: で表わされる基を表わす場合にはR,とR6は水素原子
とは異なる〕で表わされる新規化合物に関するものであ
る。
ル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、ベン
ジル基又は式(1)で表わされる基を表わす)で表わさ
れる基を表わすが、但しRが次式: で表わされる基を表わす場合にはR,とR6は水素原子
とは異なる〕で表わされる新規化合物に関するものであ
る。
炭素原子数1なめし12のアルキル基としてのR,、R
,、、11,、及びR,としては例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、インプロピル基、ブチル基、イノブ
チル基、2−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、イ
ンペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、5−ヘプチル
基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デ
シル基、ウンデシル基又はドデシル基が挙げられる。炭
素原子数1ないし6のアルキル基Fi直鎖であってよい
か、又は分岐鎖であるのが好ましい。R1とRsは好ま
しくはメチル基であり、セして几7とR8は好ましくは
メチル基、エチル基又はブチル基、特にn−ブチル基で
ある。
,、、11,、及びR,としては例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、インプロピル基、ブチル基、イノブ
チル基、2−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、イ
ンペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、5−ヘプチル
基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デ
シル基、ウンデシル基又はドデシル基が挙げられる。炭
素原子数1ないし6のアルキル基Fi直鎖であってよい
か、又は分岐鎖であるのが好ましい。R1とRsは好ま
しくはメチル基であり、セして几7とR8は好ましくは
メチル基、エチル基又はブチル基、特にn−ブチル基で
ある。
炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基トしてのR1
,R,、R,及び几8は例えばシクロペンチル基、シク
ロヘキシル基又はシクロヘプチル基、好ましくはシクロ
ヘキシル基である。
,R,、R,及び几8は例えばシクロペンチル基、シク
ロヘキシル基又はシクロヘプチル基、好ましくはシクロ
ヘキシル基である。
炭素原子数2ないし12のアルキレン基としての)1.
、 、 R1及びkL4は例えばエチレン基、トリメチ
レン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、2.2
−ジメチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメ
チルへキサメチレン基、デカメチレン基又はドデカメチ
レン基である。炭素原子数2ないし6のアルキレフ基が
好ましい。
、 、 R1及びkL4は例えばエチレン基、トリメチ
レン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、2.2
−ジメチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメ
チルへキサメチレン基、デカメチレン基又はドデカメチ
レン基である。炭素原子数2ないし6のアルキレフ基が
好ましい。
トリメチレン基としての凡2とR4及びエチレン基とし
てのR3が特に好ましい。
てのR3が特に好ましい。
炭素原子数2ないし8のジアルキルアミノ基としてのR
,は例えばジメチルアミン基、ジエチルアミノ基、ジプ
ロピルアミノ基、ジインプロピルアミノ基、ジブチルア
ミノ基又はジインブチルアミノ基である。
,は例えばジメチルアミン基、ジエチルアミノ基、ジプ
ロピルアミノ基、ジインプロピルアミノ基、ジブチルア
ミノ基又はジインブチルアミノ基である。
炭素原子数1ないし4のアルコキシ基としてのR8は例
えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、インプロ
ポキシ基、ブトキシ基又はインブトキシ基である。
えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、インプロ
ポキシ基、ブトキシ基又はインブトキシ基である。
トリアジン残基に結合した窒素原子を含む5−負ないし
7−員複素環基は例えばピロリジニル基、ピペリジノ基
、モルホリフ基又はヘキサヒドロアゼピニル基、特にモ
ルホリノ基が好ましい。
7−員複素環基は例えばピロリジニル基、ピペリジノ基
、モルホリフ基又はヘキサヒドロアゼピニル基、特にモ
ルホリノ基が好ましい。
式中、it、が炭素原子数2ないし8のジアルキルアミ
ノ基、モルホリノ基又は式(5)で表わされる基を表わ
す式(1)で表わされる化合物が好筐しい。
ノ基、モルホリノ基又は式(5)で表わされる基を表わ
す式(1)で表わされる化合物が好筐しい。
式中、R6が式(同で表わされる/Jt−表わし、そし
て几)と几8が独立して炭素原子数1ないし12のアル
キル基又は式(1)で表わされる基を表わす式(1)で
表わされる化合物が特に好ましい。
て几)と几8が独立して炭素原子数1ないし12のアル
キル基又は式(1)で表わされる基を表わす式(1)で
表わされる化合物が特に好ましい。
Btlと几Sは好ましくは炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基又
は式(13で表わされる基、特に炭素原子′Fi1ない
し6のアルキル基又は式(II)で表わされる基である
。
ルキル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基又
は式(13で表わされる基、特に炭素原子′Fi1ない
し6のアルキル基又は式(II)で表わされる基である
。
式中、ILlと几Sがメチル基を表わし、R2,几3及
びkL4が独立してエチレン基又はトリメチレン基を表
わし、R6が式(岡で表わされる基を表わし、そして8
丁とRSが独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基
又は式(1)で表わされる基を表わす式CI)で表わさ
れる化合物も又好ましい。
びkL4が独立してエチレン基又はトリメチレン基を表
わし、R6が式(岡で表わされる基を表わし、そして8
丁とRSが独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基
又は式(1)で表わされる基を表わす式CI)で表わさ
れる化合物も又好ましい。
式中、R1とRSがメチル基を表わし、几2とR4がト
リメチレンik、ヲ表わし、R3がエチレン基を表わし
、R6が式α)で表わされる基を表わし、R7とR8が
同一で炭素原子数1ない°し12のアルキル基を表わす
式(1)で表わされる化合物が重要である。
リメチレンik、ヲ表わし、R3がエチレン基を表わし
、R6が式α)で表わされる基を表わし、R7とR8が
同一で炭素原子数1ない°し12のアルキル基を表わす
式(1)で表わされる化合物が重要である。
几、と凡、は好筐しくは炭素原子数1ないし6のアルキ
ル基、特に好ましくはメチル基、エチル基又はブチル基
、そして最も好ましくはn−ブチル基である。
ル基、特に好ましくはメチル基、エチル基又はブチル基
、そして最も好ましくはn−ブチル基である。
式(1)で表わされる化合物は種々の公仰方法、例えば
次式(la) : 〔式中、几;とI弓は独立して水素原子、炭素原子数1
ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし7のシク
ロアルキル基又は次式(,1’) :で表わされる基を
表わし、 142、 R5及び1シ4は上記において与えられた意
味を表わし、ル′は次式(1’) : (式中、編は炭素原子数2ないし8のジアルキルアミノ
基、炭g原子数1ないし4のアルコキシ基、トリアジン
残基に結合した窒素原子を含む5−員ないし7−負複素
環基又は次式(IY ’):で表わされる基を表わし、 旧とR1≦は独立して炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、ベン
ジル基又は式(■′)で表わされる基を表わす)で表わ
される基を表わす〕で次わされる化合物のN−メチル化
により製造することができる。
次式(la) : 〔式中、几;とI弓は独立して水素原子、炭素原子数1
ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし7のシク
ロアルキル基又は次式(,1’) :で表わされる基を
表わし、 142、 R5及び1シ4は上記において与えられた意
味を表わし、ル′は次式(1’) : (式中、編は炭素原子数2ないし8のジアルキルアミノ
基、炭g原子数1ないし4のアルコキシ基、トリアジン
残基に結合した窒素原子を含む5−員ないし7−負複素
環基又は次式(IY ’):で表わされる基を表わし、 旧とR1≦は独立して炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、ベン
ジル基又は式(■′)で表わされる基を表わす)で表わ
される基を表わす〕で次わされる化合物のN−メチル化
により製造することができる。
N−メチル化は種々の公知方法、例えば式(Ia)で表
わされる化合物をホルムアルデヒドの過剰量及び蟻酸と
反応させるか〔エツシエヴアイラーークラルケ反応(E
schweiler −C1arkereaction
) )又は水添触媒例えば白金若しくはパラジウムの
存在下でホルムアルデヒド及び水素と反応させることに
より行なうことができる。
わされる化合物をホルムアルデヒドの過剰量及び蟻酸と
反応させるか〔エツシエヴアイラーークラルケ反応(E
schweiler −C1arkereaction
) )又は水添触媒例えば白金若しくはパラジウムの
存在下でホルムアルデヒド及び水素と反応させることに
より行なうことができる。
几(及びR=が水素を表わす湯合は、式(Ia)で表わ
される化合物のN−メチル化の間これらの水素原子のす
べてをメチル基により置換されないようにするか又は唯
一つのみをメチル基により置換することができる。これ
は反応条件、例えば反応時間及び使用されるホルムアル
デヒドと蟻酸のモル童に依存する。
される化合物のN−メチル化の間これらの水素原子のす
べてをメチル基により置換されないようにするか又は唯
一つのみをメチル基により置換することができる。これ
は反応条件、例えば反応時間及び使用されるホルムアル
デヒドと蟻酸のモル童に依存する。
従って、この反応混合物はまだ次式はb)及び(Ic)
: RRR 〔式中、”1− 鳥−R3及び凡、は上記において定義
されたものと同じ意味を表わす〕で表わされる化合物を
いく分か含み得る。前記反応混合物は式(Ib)及び(
Ic)で表わされる不完全にメチル化された化合物が3
0%を越えない限りは純粋な最終主成物と同様の方法で
使用することができる。
: RRR 〔式中、”1− 鳥−R3及び凡、は上記において定義
されたものと同じ意味を表わす〕で表わされる化合物を
いく分か含み得る。前記反応混合物は式(Ib)及び(
Ic)で表わされる不完全にメチル化された化合物が3
0%を越えない限りは純粋な最終主成物と同様の方法で
使用することができる。
所望により、反応混合物中の化合物は慣用の方法、例え
ばクロマトグラフィー法により分離することができる。
ばクロマトグラフィー法により分離することができる。
本発明の別の好ましい態様は、式(1)で表わされる化
合物(式中、R1とR,はメチル基を表わし、R、R,
、几3及びR4は上記において与えられた意味を表わす
)70ないし99重量釜、及び次式%式%): 〔式中、R、R,、R3及びR4は上記において定義さ
れたものと同じ意味を表わす〕で表わされる化合物口な
いし60重−1%、及び次式(Ic) :〔式中、R,
R,、R3及びR4は上記において定義されたものと同
じ意味を表わす〕で表わされる化合物Oないし30重量
奎からなる組成物でろ。
合物(式中、R1とR,はメチル基を表わし、R、R,
、几3及びR4は上記において与えられた意味を表わす
)70ないし99重量釜、及び次式%式%): 〔式中、R、R,、R3及びR4は上記において定義さ
れたものと同じ意味を表わす〕で表わされる化合物口な
いし60重−1%、及び次式(Ic) :〔式中、R,
R,、R3及びR4は上記において定義されたものと同
じ意味を表わす〕で表わされる化合物Oないし30重量
奎からなる組成物でろ。
る。
式中、R1とR5がメチル基を表わし、R2と几4がト
リメチレン基を表わし、R3がエチレン基を表わし、R
が式(■)(式中、R6は式(5)で表わされる基を表
わし、そして)t7とIt、は同一で炭素原子数1ない
し12のアルキル基を表わす)で表わされる基を表わす
式(f)で表わされる化合物70ないし99重量易、及
び式(lb) C式中、几、R7゜几、及びR4は上記
知おいて定義されたものと同じ意味を表わす)で表わさ
れる化合物1ないし30重量憾、及び式(Ic) (式
中、R、R,、R3及びfL4は上記において定義され
たものと同じ意味を表わす)で表わされる化合物1ない
し50重t%からなる組成物が特に好ましい。
リメチレン基を表わし、R3がエチレン基を表わし、R
が式(■)(式中、R6は式(5)で表わされる基を表
わし、そして)t7とIt、は同一で炭素原子数1ない
し12のアルキル基を表わす)で表わされる基を表わす
式(f)で表わされる化合物70ないし99重量易、及
び式(lb) C式中、几、R7゜几、及びR4は上記
知おいて定義されたものと同じ意味を表わす)で表わさ
れる化合物1ないし30重量憾、及び式(Ic) (式
中、R、R,、R3及びfL4は上記において定義され
たものと同じ意味を表わす)で表わされる化合物1ない
し50重t%からなる組成物が特に好ましい。
式(Ia)で表わされる化合物は公知方法、例えばアメ
リカ合衆国特許第4108829 号明細$に記載され
た方法と同様の方法により製造することができる。好筐
しくけ、これは次式=kL’、−NH−烏−NH−鳥−
NH−凡、−NH−編で表わされるポリアミンft次式
: 〔前記両式中、R,、R,、R3,R4,R,、R,及
びR7は上記において定義されたものと同じ意味を表わ
す〕で表わされるトリアジンと反応させることにより製
造される。
リカ合衆国特許第4108829 号明細$に記載され
た方法と同様の方法により製造することができる。好筐
しくけ、これは次式=kL’、−NH−烏−NH−鳥−
NH−凡、−NH−編で表わされるポリアミンft次式
: 〔前記両式中、R,、R,、R3,R4,R,、R,及
びR7は上記において定義されたものと同じ意味を表わ
す〕で表わされるトリアジンと反応させることにより製
造される。
この反応は塩基、好ましくは無機塩基の、反応中に遊離
される塩酸に対する少なくとも当量の存在下で不活性溶
剤中で行なうことができる。
される塩酸に対する少なくとも当量の存在下で不活性溶
剤中で行なうことができる。
出発物質は公知であるか又は公知方法と同様の方法によ
り製造することができる。
り製造することができる。
式(1)で表わされる化合物は有機物質、特に合成ポリ
マー、最も好ましくはポリオレフィンの光安定性、熱安
定性及び/又は酸化安定性を改良するのに非常に有効で
ある。
マー、最も好ましくはポリオレフィンの光安定性、熱安
定性及び/又は酸化安定性を改良するのに非常に有効で
ある。
通常、安定化しうるポリマーを下記に示す:1、 モノ
又はジオレフィンから誘導されるポリ−r −、例、t
ばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−1
、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレン若くはポリ
ブタジェン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペン
タン若くはノルボルネンのポリマー、(場合により架橋
していてもよい)ポリエチレン、例えば高密度ポリエチ
レン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)及
び線状低密度ポリエチレン(LLDPE)。
又はジオレフィンから誘導されるポリ−r −、例、t
ばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−1
、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレン若くはポリ
ブタジェン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペン
タン若くはノルボルネンのポリマー、(場合により架橋
していてもよい)ポリエチレン、例えば高密度ポリエチ
レン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)及
び線状低密度ポリエチレン(LLDPE)。
2、 1)で示したポリマーの混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレン
とポリエチレンとの混合物(例えばPP/HDPE、P
P/LDPE)並びに異なる壓のポリエチレンの混合物
(例えば LDPE/HDPE)。
ピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレン
とポリエチレンとの混合物(例えばPP/HDPE、P
P/LDPE)並びに異なる壓のポリエチレンの混合物
(例えば LDPE/HDPE)。
己 モノ−及びジ−オレフィン同士又は他のビニルモノ
マーとのコポリマー、例えば、エチレン/プロピレン、
線状低密度ポリエチレン(LLDPE)及びそれと低密
度ポリエチレン(LDPE)との混合物、プロピレン/
ブテン−1、エチレン/ヘキセン、エチレン/エテルペ
ンテン、エチレン/ヘプテン、エチレン/オクテン、プ
ロピレン/イソブチレン、エチレン/ブテン−1、プロ
ピレン/ブタジ゛エン、イソブチレン/イソプレン、エ
チレン/アルキルアクリレート、エチレン/アルキルメ
タクリレート、エチレン/ビニルアセテート又はエチレ
ン/アクリル酸コポリマー並びにそれらの塩(イオノマ
ー)並びにエチレンとプロピレン及びジエン、例えばヘ
キサジエン、ジシクロペンタジェン又はエチリデン−ノ
ルボルネンとのターポリマー、並びKそのようなコポリ
マーの混合物及びそれらの上記の1)で挙げたポリマー
との混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピ
レン−コポリマー、LDPE/EVA、LDPE/EA
A%LLDPE/EVA及びLLDPI/FAA。
マーとのコポリマー、例えば、エチレン/プロピレン、
線状低密度ポリエチレン(LLDPE)及びそれと低密
度ポリエチレン(LDPE)との混合物、プロピレン/
ブテン−1、エチレン/ヘキセン、エチレン/エテルペ
ンテン、エチレン/ヘプテン、エチレン/オクテン、プ
ロピレン/イソブチレン、エチレン/ブテン−1、プロ
ピレン/ブタジ゛エン、イソブチレン/イソプレン、エ
チレン/アルキルアクリレート、エチレン/アルキルメ
タクリレート、エチレン/ビニルアセテート又はエチレ
ン/アクリル酸コポリマー並びにそれらの塩(イオノマ
ー)並びにエチレンとプロピレン及びジエン、例えばヘ
キサジエン、ジシクロペンタジェン又はエチリデン−ノ
ルボルネンとのターポリマー、並びKそのようなコポリ
マーの混合物及びそれらの上記の1)で挙げたポリマー
との混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピ
レン−コポリマー、LDPE/EVA、LDPE/EA
A%LLDPE/EVA及びLLDPI/FAA。
3a、炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9のも
の)及びそれらの水素化変性カチオン(例えば粘着剤)
。
の)及びそれらの水素化変性カチオン(例えば粘着剤)
。
4、 ポリスチレン及びポリ−(p−メチルスチレン)
、ポリ−(α−メチルスチレン)。
、ポリ−(α−メチルスチレン)。
五 スチレン又はα−メチルスチレンのジエン又はアク
リル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン/ブタジェ
ン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/アルキル
メタクリレート、スチレン/マレイン酸m水物、スチレ
ン/ブタジェン/エチルアクリレート、スチレン/アク
リロニトリル/メチルアクリレート:スチレンコポリマ
ーと他のポリマー、例えば、ポリアクリレート、ジエン
ポリマー又はエチレン/フロピレン/ジェンターポリマ
ーカラ得られる耐倚撃性樹脂混合物:及びエチレンのブ
ロックコポリマー、例えば、スチレン/ブタジェン/ス
チレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/
エチレン/ブチレン/スチレン又はスチレン/エチレン
/プロピレン/スチレン。
リル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン/ブタジェ
ン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/アルキル
メタクリレート、スチレン/マレイン酸m水物、スチレ
ン/ブタジェン/エチルアクリレート、スチレン/アク
リロニトリル/メチルアクリレート:スチレンコポリマ
ーと他のポリマー、例えば、ポリアクリレート、ジエン
ポリマー又はエチレン/フロピレン/ジェンターポリマ
ーカラ得られる耐倚撃性樹脂混合物:及びエチレンのブ
ロックコポリマー、例えば、スチレン/ブタジェン/ス
チレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/
エチレン/ブチレン/スチレン又はスチレン/エチレン
/プロピレン/スチレン。
& スチレン又はα−メチルスチレンのグラフトコポリ
マー、例えば、スチレンの結合したポリブタシコン、ス
チレンの結合したポリブタジェン−スチレン又はポリブ
タジェン−アクリロニトリル;スチレン及びアクリロニ
トリル(又はメタクリレートリル)の結合したポリブタ
ジェン;スチレン及びマレイン酸無水物又はマレイミド
の結合したポリブタジェン;スチレン、アクリロニトリ
ル及ヒマレイン酸無水物の結合したポリブタジェン;ス
チレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレートの
結合したポリブタジェン、スチレン及びアルキルアクリ
レート又はメタクリレートの結合したポリブタジェン、
スチレン及びアクリロニトリルの結合したエチレン/プ
ロピレン/ジェンターポリマー、スチレン及ヒアクリロ
ニトリルの結合したポリアクリレート又はポリメタクリ
レート、スチレン及びアクリロニトリルの結合したアク
リレート/ブタジェンコポリマー、並びにこれらと5)
に挙げたコポリマーとの混合物、例えば、ABS−。
マー、例えば、スチレンの結合したポリブタシコン、ス
チレンの結合したポリブタジェン−スチレン又はポリブ
タジェン−アクリロニトリル;スチレン及びアクリロニ
トリル(又はメタクリレートリル)の結合したポリブタ
ジェン;スチレン及びマレイン酸無水物又はマレイミド
の結合したポリブタジェン;スチレン、アクリロニトリ
ル及ヒマレイン酸無水物の結合したポリブタジェン;ス
チレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレートの
結合したポリブタジェン、スチレン及びアルキルアクリ
レート又はメタクリレートの結合したポリブタジェン、
スチレン及びアクリロニトリルの結合したエチレン/プ
ロピレン/ジェンターポリマー、スチレン及ヒアクリロ
ニトリルの結合したポリアクリレート又はポリメタクリ
レート、スチレン及びアクリロニトリルの結合したアク
リレート/ブタジェンコポリマー、並びにこれらと5)
に挙げたコポリマーとの混合物、例えば、ABS−。
MBS−、ASA−又はAES−ポリマーとして知られ
るコポリマー混合物。
るコポリマー混合物。
Z ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化若しくはクロロスルホン化ポリエチ
レン及ヒエビクロロヒドリンのホモ及びコポリマー、ハ
ロゲン含有ビニル化合物から得られるポリマー、例えば
、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ7ツ化ビ
ニル、ポリフッ化ビニリデン:並びKこれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/
酢酸ビニル又は塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー
。
塩素化ゴム、塩素化若しくはクロロスルホン化ポリエチ
レン及ヒエビクロロヒドリンのホモ及びコポリマー、ハ
ロゲン含有ビニル化合物から得られるポリマー、例えば
、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ7ツ化ビ
ニル、ポリフッ化ビニリデン:並びKこれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/
酢酸ビニル又は塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー
。
a α、β−不飽和酸及びその誘導体から誘導されるポ
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
9.8)に挙げたモノマー同士のコポリマー又は8)K
挙げたモノマーと他の不飽和上ツマ−とのコポリマー、
例えば、アクリロニトリル/ブタジェンコポリマー、ア
クリロニトリル/アルキルアクリレートコポリマー、ア
クリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレートコポ
リマー又はアクリロニトリル/ノ10ゲン化ビニルコポ
リマー又はアクリロニトリル/アルキルメタクリレート
/ブタジェンターポリマー。
挙げたモノマーと他の不飽和上ツマ−とのコポリマー、
例えば、アクリロニトリル/ブタジェンコポリマー、ア
クリロニトリル/アルキルアクリレートコポリマー、ア
クリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレートコポ
リマー又はアクリロニトリル/ノ10ゲン化ビニルコポ
リマー又はアクリロニトリル/アルキルメタクリレート
/ブタジェンターポリマー。
1α 不飽和アルコール及びアミン又はそれらのアシル
誘導体又はアセタールから誘導されるポリマー、例えば
ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリ
ン酸ビニル、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレ
エート、ポリビニルブチラール、ポリアリル7タレート
又はポリアリルメラミン:並びにこれらの上記1)で挙
げたオレフィンとのコポリマー 〇 11、環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー、例
えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド
、ポリプロピレンオキシド又はこれらのビスグリシジル
エーテルとのコポリマー。
誘導体又はアセタールから誘導されるポリマー、例えば
ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリ
ン酸ビニル、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレ
エート、ポリビニルブチラール、ポリアリル7タレート
又はポリアリルメラミン:並びにこれらの上記1)で挙
げたオレフィンとのコポリマー 〇 11、環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー、例
えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド
、ポリプロピレンオキシド又はこれらのビスグリシジル
エーテルとのコポリマー。
12、ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、並
びにコモノマーとして例えばエチレンオキシドを含有す
るポリオキシメチレン:熱可塑性ポリウレタン、アクリ
レート又はMSBで変性したポリアセタール。
びにコモノマーとして例えばエチレンオキシドを含有す
るポリオキシメチレン:熱可塑性ポリウレタン、アクリ
レート又はMSBで変性したポリアセタール。
1五ホリフエニレンオキシド及びポリフェニレンスルフ
ィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン又
はポリアミドとの混合物。
ィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン又
はポリアミドとの混合物。
14、一方の末端に水酸基を有し、他方の末端に脂肪族
又は芳香族ポリイソシアネートを有するポリエーテル、
ポリエステル又はポリブタジェンから誘導されるポリウ
レタン、並びにそれらの前5駆物資(ポリイソシアネー
ト、ポリオール又はプレポリマー)。
又は芳香族ポリイソシアネートを有するポリエーテル、
ポリエステル又はポリブタジェンから誘導されるポリウ
レタン、並びにそれらの前5駆物資(ポリイソシアネー
ト、ポリオール又はプレポリマー)。
15、ジアミン及びジカルボン酸から、及び/又はアミ
ノカルボン酸若しくは相当するラクタムから誘導される
ポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド4、ポ
リアミド6、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10.
6/9、6/12及び4/6、ポリアミド11、ポリア
ミド12;m−キシレンジアミン及びアジピン酸の縮合
によって得られる芳香族ポリアミド;へキサメチレンジ
アミン及びイソフタル酸及び/又はテレフタル酸及び場
合により変性剤としてのニジストマー、例えばポリ−2
゜4.4−)リメテルへキサメチレンテレフタルアミド
又はポリ−m−フェニレンイソツメルアミドから製造さ
れるポリアミド。更に、前記ポリアミドの、ポリオレフ
ィン、オレフィンコポリマー、イオノマー又は化学的に
結合した若しくはグラフトしたエラストマー;又はポリ
エーテル、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールと
のコポリマー。
ノカルボン酸若しくは相当するラクタムから誘導される
ポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド4、ポ
リアミド6、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10.
6/9、6/12及び4/6、ポリアミド11、ポリア
ミド12;m−キシレンジアミン及びアジピン酸の縮合
によって得られる芳香族ポリアミド;へキサメチレンジ
アミン及びイソフタル酸及び/又はテレフタル酸及び場
合により変性剤としてのニジストマー、例えばポリ−2
゜4.4−)リメテルへキサメチレンテレフタルアミド
又はポリ−m−フェニレンイソツメルアミドから製造さ
れるポリアミド。更に、前記ポリアミドの、ポリオレフ
ィン、オレフィンコポリマー、イオノマー又は化学的に
結合した若しくはグラフトしたエラストマー;又はポリ
エーテル、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールと
のコポリマー。
更に、EPDM又はABSで変性したポリアミド又はコ
ポリアミド;並びに加工中罠縮合したポリアミド(RI
M−ポリアミド系)゛。
ポリアミド;並びに加工中罠縮合したポリアミド(RI
M−ポリアミド系)゛。
1& ポリ尿素、ポリイミド及びポリアミドーイミ
ド 。
ド 。
1Z ジカルボン酸及びジアルコールから、及び/又
はヒドロキシカルボン酸又は相当するラクトンから誘導
されるポリエステル、例えば、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジ
メチロールシクロヘキサンテレフタレート、ホ+)−(
”2.2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンツテ
レフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに
末端水酸基を有するポリエーテルから誘導されるブロッ
ク−コポリエーテル−エステル。
はヒドロキシカルボン酸又は相当するラクトンから誘導
されるポリエステル、例えば、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジ
メチロールシクロヘキサンテレフタレート、ホ+)−(
”2.2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンツテ
レフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに
末端水酸基を有するポリエーテルから誘導されるブロッ
ク−コポリエーテル−エステル。
1a ポリカーボネート及びポリエステルカーボネー
ト。
ト。
19、ポリスルホン、ポリエーテル−スルホン及びポリ
エーテルケトン。
エーテルケトン。
2α アルデヒドと、フェノール、尿素又はメラミンと
から誘導される架橋ポリマー、例えば、フェノール/ホ
ルムアルデヒド樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂及び
メラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
から誘導される架橋ポリマー、例えば、フェノール/ホ
ルムアルデヒド樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂及び
メラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
21、乾性及び不乾性アルキッド樹脂。
22− 飽和及び不飽和ジカルボン酸の多価アルコール
との、ビニル化合物を架橋剤とする、コポリエステルか
ら誘導される、不飽和ポリエステル樹脂、並びKそのハ
ロゲン原子を含む難燃性変性樹脂。
との、ビニル化合物を架橋剤とする、コポリエステルか
ら誘導される、不飽和ポリエステル樹脂、並びKそのハ
ロゲン原子を含む難燃性変性樹脂。
2五 置換アクリル酸エステル、例えば、エポキシ−ア
クリレート、ウレタン−アクリレート又はポリエステル
−アクリレートから誘導される熱硬化性アクリル樹脂。
クリレート、ウレタン−アクリレート又はポリエステル
−アクリレートから誘導される熱硬化性アクリル樹脂。
24 架橋剤としてメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイ
ンシアネート又はエポキシ樹脂を混合したアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂又はアクリレート樹脂。
ンシアネート又はエポキシ樹脂を混合したアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂又はアクリレート樹脂。
25、ポリエポキシド、例えば、ビス−グリシジルエー
テル又は脂環式ジエボキシドから誘導される架橋エポキ
シ胡脂。
テル又は脂環式ジエボキシドから誘導される架橋エポキ
シ胡脂。
26、天然のポリマー、例えば、セルロース、天然ゴム
、ゼシテン及びそれらを重合同族体として化羊変性した
誘導体、例えば、酢酸セルロース、フロピオン酸セルロ
ース及ヒセルロースプチレート又はセルロースエーテル
、例えばメチルセルロース;ロジン及びその誘導体。
、ゼシテン及びそれらを重合同族体として化羊変性した
誘導体、例えば、酢酸セルロース、フロピオン酸セルロ
ース及ヒセルロースプチレート又はセルロースエーテル
、例えばメチルセルロース;ロジン及びその誘導体。
27、上記のポリマーの混合物、例えばP P/EPD
M 。
M 。
ポリアミド6/EPDM若しくはABS、PVC/EV
A、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS、
PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PV
C/CPE、PVC/7クリレート、POM/熱可塑性
r’UR,PC/熱可塑性PUR,POM/アクリレー
ト、POM/MBS、PPE/)(IPS、PPE/P
A&6及びコポリマー、PA/T(DPE、PA/PP
、PA/PPE。
A、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS、
PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PV
C/CPE、PVC/7クリレート、POM/熱可塑性
r’UR,PC/熱可塑性PUR,POM/アクリレー
ト、POM/MBS、PPE/)(IPS、PPE/P
A&6及びコポリマー、PA/T(DPE、PA/PP
、PA/PPE。
2a 純単量体化合物又はその混合物からなる天然及
び合成有機材料、例えば、鉱油、動物若しくは植物脂肪
、オイル及びワックス又は合成エステル(例えば、フタ
レート、アジペート、ホスフェート又はトリメリテート
)をベースとした上記オイル、ワックス及び脂肪、並び
に合成エステルの適当な重漿比で混合された鉱油との混
合物で、その材料はポリマーのための可塑剤又は繊維紡
績油として並びにこのような材料の水性エマルジョンと
して使用されうる。
び合成有機材料、例えば、鉱油、動物若しくは植物脂肪
、オイル及びワックス又は合成エステル(例えば、フタ
レート、アジペート、ホスフェート又はトリメリテート
)をベースとした上記オイル、ワックス及び脂肪、並び
に合成エステルの適当な重漿比で混合された鉱油との混
合物で、その材料はポリマーのための可塑剤又は繊維紡
績油として並びにこのような材料の水性エマルジョンと
して使用されうる。
29 天然又は合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
、天然ゴムラテックス又はカルボキシル化スチレン/ブ
タジェンコポリマーのラテックス。
、天然ゴムラテックス又はカルボキシル化スチレン/ブ
タジェンコポリマーのラテックス。
式(1)で表わされる化合物は重合されたα−オレフィ
ン、特にエチレン、プロピレン、1−ブテン、2−メチ
ルプロペン、3−メチル−1−ブテン又は4−メチル−
1−ペンテンのホモポリマー及び互いの又は他の不飽和
化合物例えばスチレン、ブタジェン、酢酸ビニル、アク
リル酸、メチル若くはエチルアクリレート又はメチル若
くはエチルメタクリレートとのそのコポリマーを少くと
も80チ含むα−オレフィン非架橋性ホモ−又はコポリ
マーのだめの安定剤として特に有用である。特に技術的
に興味あるものはポリエチレン及びポリプロピレンであ
る。
ン、特にエチレン、プロピレン、1−ブテン、2−メチ
ルプロペン、3−メチル−1−ブテン又は4−メチル−
1−ペンテンのホモポリマー及び互いの又は他の不飽和
化合物例えばスチレン、ブタジェン、酢酸ビニル、アク
リル酸、メチル若くはエチルアクリレート又はメチル若
くはエチルメタクリレートとのそのコポリマーを少くと
も80チ含むα−オレフィン非架橋性ホモ−又はコポリ
マーのだめの安定剤として特に有用である。特に技術的
に興味あるものはポリエチレン及びポリプロピレンであ
る。
式(I)で表わされる化合物は安定化すべき物質の性質
、最終的な使用及び他の添加剤の存在に応じて、有機物
質と種々の比率で混合することができる。
、最終的な使用及び他の添加剤の存在に応じて、有機物
質と種々の比率で混合することができる。
通常、安定化すべき物質の重量に対して式(1)で表わ
される化合物0.01ないし5重量%、好ましくFic
L 1ないし21!rt%を用いるのが都合がよい。
される化合物0.01ないし5重量%、好ましくFic
L 1ないし21!rt%を用いるのが都合がよい。
式(I)で表わされる化合物は種々の公知方法、例えば
粉末の状態での乾式混合、又は溶液若くは懸濁液の状態
での湿式混合、又は式(I)で表わされる化合物を例え
ば5ない【725重!重量の濃度で含むマスターバッチ
の状態での混合により有機物質中に混入させることがで
き、これらの操作において、有機物質は粉末、顆粒、溶
液、懸濁液又はラテックスの状態で用いることができる
。
粉末の状態での乾式混合、又は溶液若くは懸濁液の状態
での湿式混合、又は式(I)で表わされる化合物を例え
ば5ない【725重!重量の濃度で含むマスターバッチ
の状態での混合により有機物質中に混入させることがで
き、これらの操作において、有機物質は粉末、顆粒、溶
液、懸濁液又はラテックスの状態で用いることができる
。
式(I)で表わされる化合物及び所望により別の添加剤
は又成形前着L〈は成形中に安定化すべき物質の溶融物
中に混合し得る。
は又成形前着L〈は成形中に安定化すべき物質の溶融物
中に混合し得る。
得られた安定化物質は種々の形態例えばシート、繊維、
テープ、瓶、管又は他の成形品として用いることができ
る。式(1)で表わされる化合物はポリプロピレン繊維
、テープ及びフィルムのための安定剤として特に有用で
ある。
テープ、瓶、管又は他の成形品として用いることができ
る。式(1)で表わされる化合物はポリプロピレン繊維
、テープ及びフィルムのための安定剤として特に有用で
ある。
所望により他の添加物例えば酸化防止剤、ホスフィツト
紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔料、充填剤、可塑剤
、帯電防止剤、発泡剤、防炎加工剤、潤滑剤、腐蝕抑制
剤及び金属不活性化剤を、本発明の化合物と有機物質と
の混合物に加えることができる。式(1)で表わされる
化合物と混合することができる添加剤の例としては特に
下記のものが挙げられる。
紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔料、充填剤、可塑剤
、帯電防止剤、発泡剤、防炎加工剤、潤滑剤、腐蝕抑制
剤及び金属不活性化剤を、本発明の化合物と有機物質と
の混合物に加えることができる。式(1)で表わされる
化合物と混合することができる添加剤の例としては特に
下記のものが挙げられる。
例えば、2.6−ジ第三ブチル−4−メチルフェノール
、2=第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2.
6−ジ第三ブチル−4−エチルフェノール、2.6−ジ
第三ブチル−4−11−ブチルフェノール、2.6−ジ
第三ブチル−4−イソブチルフェノール、2゜6−シシ
クロベンテルー4−メチルフェノール、2−(α−メチ
ルシクロヘキシル)−4゜6−ジメチルフェノール、2
.6−シオクタデシルー4−メチルフェノール、2,4
.6−ドリシクロヘキシルフエノール、2.6−’)t
g三ズブチル4−メトキシメチルフェノール、2.6−
クツニル−4−メチルフェノール。
、2=第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2.
6−ジ第三ブチル−4−エチルフェノール、2.6−ジ
第三ブチル−4−11−ブチルフェノール、2.6−ジ
第三ブチル−4−イソブチルフェノール、2゜6−シシ
クロベンテルー4−メチルフェノール、2−(α−メチ
ルシクロヘキシル)−4゜6−ジメチルフェノール、2
.6−シオクタデシルー4−メチルフェノール、2,4
.6−ドリシクロヘキシルフエノール、2.6−’)t
g三ズブチル4−メトキシメチルフェノール、2.6−
クツニル−4−メチルフェノール。
1.2 アルキル化ヒドロキノン
例えば、2.6−ジ第三ブチル−4−メトキシフェノー
ル、2.5−ジ第三ブチルヒドロキノン、2.5−ジ第
三アミルヒドロキノン、2.6−ジフェニル−4−オク
タデシルオキシフェノール。
ル、2.5−ジ第三ブチルヒドロキノン、2.5−ジ第
三アミルヒドロキノン、2.6−ジフェニル−4−オク
タデシルオキシフェノール。
例えば、2.27−チオビス(6−第三ブチル−4−メ
チルフェノール)、2.27−チオビス(4−オクチル
フェノール)、4.4’−チオビス(6−第三ブチル−
3−メチルフェノール)及び4,4′−チオビス(6−
第三ブチル−2−メチルフェノール)。
チルフェノール)、2.27−チオビス(4−オクチル
フェノール)、4.4’−チオビス(6−第三ブチル−
3−メチルフェノール)及び4,4′−チオビス(6−
第三ブチル−2−メチルフェノール)。
1.4アルキリデンビスフエノール
例えば、2 、2’−メチレンビス(6−第三ブチル−
4−メチルフェノール)、2.2’−メチレンビス(6
−第三ブチル−4−エチルフェノール)、2.2′−メ
チレンビス〔4−)fルー6−(α−メチルシクロヘキ
シル)フェノール〕、2.2′−メチレンビス−(4−
メチル−6−シクロヘキシルフェノ、−ル)、2.2′
−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)
、2.2’−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチルフエ
ノール)、2゜2′−エチリデンビス(4,6−ジ第三
ブチルフエノール)、2.2′−エチリデンビス(6−
第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2.2′−
メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニ
ルフェノール]、2.2′−メチレンビス〔6−(α、
α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、4
.4′−メチレンビス(2,6−ジ第三ブチルフエノー
ル)、4.4′−メチレンビス(6−第三ブチル−2−
メチルフェノール)、1.1−ビス(5−第三プチル−
4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6
−ビス(3−第三プチル−5−メチル−2−ヒドロキシ
ベンジル)−4−メチルフェノール、1゜1.5−トリ
ス(5−第三プチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)ブタン、1゜1−ビス(5−第三プチル−4−ヒ
ドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−)’fシル
メルカプトブタン、エチレングリコールビス〔5,3−
ビス(3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)
ブチレート〕、ビス(S =第三ブチルー4−ヒドロキ
シー5−メチルフェニル)ジシクロペンタジェン、ビス
〔2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−
メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニ
ル〕テレフタレート。
4−メチルフェノール)、2.2’−メチレンビス(6
−第三ブチル−4−エチルフェノール)、2.2′−メ
チレンビス〔4−)fルー6−(α−メチルシクロヘキ
シル)フェノール〕、2.2′−メチレンビス−(4−
メチル−6−シクロヘキシルフェノ、−ル)、2.2′
−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)
、2.2’−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチルフエ
ノール)、2゜2′−エチリデンビス(4,6−ジ第三
ブチルフエノール)、2.2′−エチリデンビス(6−
第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2.2′−
メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニ
ルフェノール]、2.2′−メチレンビス〔6−(α、
α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、4
.4′−メチレンビス(2,6−ジ第三ブチルフエノー
ル)、4.4′−メチレンビス(6−第三ブチル−2−
メチルフェノール)、1.1−ビス(5−第三プチル−
4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6
−ビス(3−第三プチル−5−メチル−2−ヒドロキシ
ベンジル)−4−メチルフェノール、1゜1.5−トリ
ス(5−第三プチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)ブタン、1゜1−ビス(5−第三プチル−4−ヒ
ドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−)’fシル
メルカプトブタン、エチレングリコールビス〔5,3−
ビス(3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)
ブチレート〕、ビス(S =第三ブチルー4−ヒドロキ
シー5−メチルフェニル)ジシクロペンタジェン、ビス
〔2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−
メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニ
ル〕テレフタレート。
1.5 ベンジル化合物
例えば、1,3.5−)リス(3,5−ジ第三ブチルー
4−ヒドロキシベンジル)−2゜4.6−)リメテルベ
ンゼン、ビス(3,5−シ第三ブチルー4−ヒドロキシ
ベンジル)スルフィド、3.5−ジ第三ブチルー4−ヒ
ドロキシベンジルメルカプト酢酸インオクチルエステル
、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジ
メチルベンジル)−ジチオールテレフタレート、1,5
.5−トリス(5,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシ
ベンジル)イソシアヌレート、1,3.5−)リス(4
−第三プチル−3−ヒドロキシ−2゜6−ジメチルベン
ジル)イソシアヌレート、5.5−ジ第三ブチルー4−
ヒドロキシベンジルホスホン酸ジオクタデシルエステル
、5゜5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのカルシウム塩、1,3.5
− トリス(5,5−ジシクロへキシル−4−ヒドロキ
シベンジル)イソシアヌレート。
4−ヒドロキシベンジル)−2゜4.6−)リメテルベ
ンゼン、ビス(3,5−シ第三ブチルー4−ヒドロキシ
ベンジル)スルフィド、3.5−ジ第三ブチルー4−ヒ
ドロキシベンジルメルカプト酢酸インオクチルエステル
、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジ
メチルベンジル)−ジチオールテレフタレート、1,5
.5−トリス(5,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシ
ベンジル)イソシアヌレート、1,3.5−)リス(4
−第三プチル−3−ヒドロキシ−2゜6−ジメチルベン
ジル)イソシアヌレート、5.5−ジ第三ブチルー4−
ヒドロキシベンジルホスホン酸ジオクタデシルエステル
、5゜5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのカルシウム塩、1,3.5
− トリス(5,5−ジシクロへキシル−4−ヒドロキ
シベンジル)イソシアヌレート。
1.6 アシルアミノフェノール
例えば、4−ヒドロキシラウリル酸アニリド、4−ヒド
ロキシステアリン酸アニリド、2.4−ビス(オクチル
メルカプト)−6−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒド
ロキシア二’l/)−s−)リアジン、オクチル N−
(5,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)カ
ルバメート。
ロキシステアリン酸アニリド、2.4−ビス(オクチル
メルカプト)−6−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒド
ロキシア二’l/)−s−)リアジン、オクチル N−
(5,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)カ
ルバメート。
例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカ
ノール、トリエチレングリコール1.6−ヘキサンジオ
ール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール
、トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌレート、チオ
ジエチレングリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエ
チル)シ具つ酸ジアミドとのエステル。
ノール、トリエチレングリコール1.6−ヘキサンジオ
ール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール
、トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌレート、チオ
ジエチレングリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエ
チル)シ具つ酸ジアミドとのエステル。
例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカ
ノール、トリエチレングリコール、1#6−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス(ヒドロキシ)エチルイソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシ
エチル)シュウ酸ジアミドとのエステル。
ノール、トリエチレングリコール、1#6−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス(ヒドロキシ)エチルイソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシ
エチル)シュウ酸ジアミドとのエステル。
例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカ
ノール、トリエチレングリコール、1.6−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルクリコー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシ
エチル)シュウ酸ジアミドとのエステル。
ノール、トリエチレングリコール、1.6−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルクリコー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシ
エチル)シュウ酸ジアミドとのエステル。
1.10 β−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロ
キシフェニル)グロビオン酸のアミド例えばN、N’−
ビス(3,5−ジ第三ブチk −4−ヒ)”ロキシフェ
ニルプロピオニル)へキサメチレンジアミン、N、N’
−ビス(3゜5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニ
ルグロビオニル)トリメチレンジアミン、N。
キシフェニル)グロビオン酸のアミド例えばN、N’−
ビス(3,5−ジ第三ブチk −4−ヒ)”ロキシフェ
ニルプロピオニル)へキサメチレンジアミン、N、N’
−ビス(3゜5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニ
ルグロビオニル)トリメチレンジアミン、N。
N′−ビス(5,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフ
ェニルグロピオニル)ヒドラジ/。
ェニルグロピオニル)ヒドラジ/。
例えば5′−メチル−13/、S/−ジ第三ブチルー1
5′−第三ブチル−15’−(1,1,3゜3−テトラ
メチルブチル)−15−クロロ−s/、5/−ジ第三ブ
チルー15−クロロ−37−第三ブチル−5′−メチル
−13′−第二プチル−5′−第三ブチル−14′−オ
クトキシ−13′。
5′−第三ブチル−15’−(1,1,3゜3−テトラ
メチルブチル)−15−クロロ−s/、5/−ジ第三ブ
チルー15−クロロ−37−第三ブチル−5′−メチル
−13′−第二プチル−5′−第三ブチル−14′−オ
クトキシ−13′。
5′−ジ第三アミル−及びS/ 、 S/−ビス(α。
α−ジメチルベンジル)−誘導体。
例えば4−ヒドロキシ−14−メトキシ−14−オクト
キシ−14−デシルオキシ−14−ドデシルオキシ−5
4−ベンジルオキシ−14、2’、 4’−)リヒドロ
キシー及び2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ−
誘導体。
キシ−14−デシルオキシ−14−ドデシルオキシ−5
4−ベンジルオキシ−14、2’、 4’−)リヒドロ
キシー及び2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ−
誘導体。
2.5 置換及び非置換安息香酸エステル例えば4−
第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレ
ート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレ
ゾルシノール、ビス(4−gニブチルベンゾイル)レゾ
ルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、3.5−ジ第
三ブチルー4−ヒドロキシ安息香酸2.4−ジ第三ブチ
ルフェニルエステル及び3.5−ジ第三ブチルー4−ヒ
ドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレ
ート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレ
ゾルシノール、ビス(4−gニブチルベンゾイル)レゾ
ルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、3.5−ジ第
三ブチルー4−ヒドロキシ安息香酸2.4−ジ第三ブチ
ルフェニルエステル及び3.5−ジ第三ブチルー4−ヒ
ドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
例えばα−シアノ−β、β−ジフェニルアクリル酸エチ
ルエステル又はイノオクチルエステル、α−カルボメト
キシシンナミル酸メチルエステル、α−シアノ−β−メ
チル−p−メトキシーシンナミル酸メチルエステル又は
ブチルエステル、α−カルボメトキシ−p−メトキシ−
シンナミル酸メチルエステル及びN−(β−カルボメト
キシ−β−シアノビニル)−2−メチル−インドリン。
ルエステル又はイノオクチルエステル、α−カルボメト
キシシンナミル酸メチルエステル、α−シアノ−β−メ
チル−p−メトキシーシンナミル酸メチルエステル又は
ブチルエステル、α−カルボメトキシ−p−メトキシ−
シンナミル酸メチルエステル及びN−(β−カルボメト
キシ−β−シアノビニル)−2−メチル−インドリン。
例えば2.2′−チオビス(4−(1,1,3゜3−テ
トラメチルブチル)フェノール〕の、所望によりn−ブ
チルアミン、トリエタノールアミン又はN−シクロヘキ
シルジェタノールアミンのような他の配位子を含んでい
てもよい1:1錯体又は1:2錯体、ニッケルジプテル
ジチオカルパメート、4−ヒドロキシ−3,5−ジ第三
ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル例え
ばメチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトオキシ
ムのニッケル錯体例、tば2−ヒドロキシ−4−メチル
−フェニルウンデシルケトオキシムのニッケル錯体、所
望により他の配位子を含んでいてもよい1−フェニル−
4−ラウロイルー5−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケ
ル錯体。
トラメチルブチル)フェノール〕の、所望によりn−ブ
チルアミン、トリエタノールアミン又はN−シクロヘキ
シルジェタノールアミンのような他の配位子を含んでい
てもよい1:1錯体又は1:2錯体、ニッケルジプテル
ジチオカルパメート、4−ヒドロキシ−3,5−ジ第三
ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル例え
ばメチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトオキシ
ムのニッケル錯体例、tば2−ヒドロキシ−4−メチル
−フェニルウンデシルケトオキシムのニッケル錯体、所
望により他の配位子を含んでいてもよい1−フェニル−
4−ラウロイルー5−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケ
ル錯体。
λ6 立体障害アミン
例えばビス(2,2,6,6−チトラメテルビベリジル
)セバケート、ビス(1,2,2,6゜6−ペンタメチ
ルピペリジル)セバケート、n−ブチル−5,5−ジ第
三ブチルー4−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス−(1
,2,2゜6.6−ペンタメチルピペリジル)エステル
、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成
物、N、N’−ビス(2,2,6゜6−チトラメテルー
4−ピペリジル)−へキサメチレンジアミン及び4−第
三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s
−トリアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテ
ート、テトラキス(2,2,6,6−チトラメテルー4
−ピペリジル)−1,2,3゜4−ブタンテトラカルボ
キシレート、1.1’−(1,2−エタンジイル)−ビ
ス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)。
)セバケート、ビス(1,2,2,6゜6−ペンタメチ
ルピペリジル)セバケート、n−ブチル−5,5−ジ第
三ブチルー4−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス−(1
,2,2゜6.6−ペンタメチルピペリジル)エステル
、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成
物、N、N’−ビス(2,2,6゜6−チトラメテルー
4−ピペリジル)−へキサメチレンジアミン及び4−第
三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s
−トリアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテ
ート、テトラキス(2,2,6,6−チトラメテルー4
−ピペリジル)−1,2,3゜4−ブタンテトラカルボ
キシレート、1.1’−(1,2−エタンジイル)−ビ
ス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)。
例えば4.4′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、2
.2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ第三ブチルオ
キサニリド、2.27−ジ−ドデシルオキシ−5,5′
−ジ第三ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−エ
テルオキサニリド、N 、 N’−ビス(3−ジメチル
アミノプロビル)シェラ酸アミド、2−エトキシ−5−
第三プチル−27−エテルオキサニリド及びこれと2−
エトキシ−2′−エテA−5、4’−ジ第三ブチルオキ
サニリドとの混合物及びオルト−及びバラ−メトキシm
:置換オキサニリドの混合物並びにオルト−及びパラ−
エトキシm=置換オキサニリドとの混合物。
.2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ第三ブチルオ
キサニリド、2.27−ジ−ドデシルオキシ−5,5′
−ジ第三ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−エ
テルオキサニリド、N 、 N’−ビス(3−ジメチル
アミノプロビル)シェラ酸アミド、2−エトキシ−5−
第三プチル−27−エテルオキサニリド及びこれと2−
エトキシ−2′−エテA−5、4’−ジ第三ブチルオキ
サニリドとの混合物及びオルト−及びバラ−メトキシm
:置換オキサニリドの混合物並びにオルト−及びパラ−
エトキシm=置換オキサニリドとの混合物。
五 金属不活性化剤
例えばN、マージフェニルシュウ酸ジアミド、N−プリ
チラル−N−サリチロイルヒドラジン、N、y−ビスサ
リチロイルヒドラジン、N、v−ビス(3,5−ジ第三
ブチルー4−ヒドロキシフェニルグロピオニル)ヒドラ
ジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾ
ール、ビスペンジリテンシェウ酸ジヒドラジド。
チラル−N−サリチロイルヒドラジン、N、y−ビスサ
リチロイルヒドラジン、N、v−ビス(3,5−ジ第三
ブチルー4−ヒドロキシフェニルグロピオニル)ヒドラ
ジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾ
ール、ビスペンジリテンシェウ酸ジヒドラジド。
ff1J、tハ)リフェニルホスフィット、ジフェニル
アルキルホスフィツト、フェニルジアルキルホスフィツ
ト、トリス(ノニルフェニル)ホスフィツト、トリラウ
リルホスフィツト、トリオクタデシルホスフィツト、ジ
ステアリルベンタエリトリトールジホスフィット、トリ
ス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスフィツト、ジ
インデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ヘンタエリトリトー
ルジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホ
スフィツト、テトラキス−(2,4−ジ第三フチルフェ
ニル) −a 、 a’−ビフェニレンジホスホニット
、3.9−ビス(2,4−ジ第三ブチルフェノキシ)
−2,4,8,10−テトラオキサ−5,9−ジホスフ
ァスビロ〔55〕ウンデカン。
アルキルホスフィツト、フェニルジアルキルホスフィツ
ト、トリス(ノニルフェニル)ホスフィツト、トリラウ
リルホスフィツト、トリオクタデシルホスフィツト、ジ
ステアリルベンタエリトリトールジホスフィット、トリ
ス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスフィツト、ジ
インデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ヘンタエリトリトー
ルジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホ
スフィツト、テトラキス−(2,4−ジ第三フチルフェ
ニル) −a 、 a’−ビフェニレンジホスホニット
、3.9−ビス(2,4−ジ第三ブチルフェノキシ)
−2,4,8,10−テトラオキサ−5,9−ジホスフ
ァスビロ〔55〕ウンデカン。
例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、例としては
ラウリル、ステアリル、ミリスチル又uト1)fシルエ
ステル、メルカプトベンズイミダゾール、又は2−メル
カプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジプテルジテオカ
ルハミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタ
エリトリトールテトラキス−(β−ドデシルメルカプト
)グロピオネート。
ラウリル、ステアリル、ミリスチル又uト1)fシルエ
ステル、メルカプトベンズイミダゾール、又は2−メル
カプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジプテルジテオカ
ルハミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタ
エリトリトールテトラキス−(β−ドデシルメルカプト
)グロピオネート。
例えばヨウ化物及び/又は燐化合物と共に用いる銅塩及
び2価マンガンの塩。
び2価マンガンの塩。
例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジア
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金R塩及びアルカリ土類金属塩、例えば
ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリ
ル酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミ
チン酸カリウム、ピロカテコールアンチモン又はピロカ
テコール亜鉛、a 造核剤 例えば4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸及びジフェ
ニル酢酸。
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金R塩及びアルカリ土類金属塩、例えば
ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリ
ル酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミ
チン酸カリウム、ピロカテコールアンチモン又はピロカ
テコール亜鉛、a 造核剤 例えば4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸及びジフェ
ニル酢酸。
例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、石綿、メ
ルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び
金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
ルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び
金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、螢光増白剤、防
炎加工剤、帯電防止剤、発泡剤。
炎加工剤、帯電防止剤、発泡剤。
式(1)で表わされる化合物はフェノール性酸化防止剤
、好ましくは上記項1.1ないし1.10に記載したも
のと組合せると特に有効である。酸化防止剤は有機物質
の重量に対して例えばrl、01ないしα5重i%の量
加えるとよい。
、好ましくは上記項1.1ないし1.10に記載したも
のと組合せると特に有効である。酸化防止剤は有機物質
の重量に対して例えばrl、01ないしα5重i%の量
加えるとよい。
以下の実施例において本発明の詳細な説明する。
実施例1
N’、N”、N”、N’−テトラキス〔2,a−ヒス[
N −1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジル) −n−ブチルアばノコ−1,N5−トリアジン
−6−イに:l−N’、NIv−シ)fh−47−シ7
ザデカンー1.10−ジアミンの製造 蟻酸1a4F((L4%ル)を含む水10〇−中のN
I 、 N K 、 Nl 、NW−テトラキス〔λ4
−ビス〔N−2,26,6−チトラメテルー4−ピペリ
ジル)−n−ブチルアミノ:l −1,45−トリアジ
ン−6−イル)−4,7−シアザデカンー1,1o−シ
アば74A4.F(α02 モh )の溶液に、40%
ホルムアルデヒド水溶液30 He (14モル)を約
30分かけて加える。
N −1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジル) −n−ブチルアばノコ−1,N5−トリアジン
−6−イに:l−N’、NIv−シ)fh−47−シ7
ザデカンー1.10−ジアミンの製造 蟻酸1a4F((L4%ル)を含む水10〇−中のN
I 、 N K 、 Nl 、NW−テトラキス〔λ4
−ビス〔N−2,26,6−チトラメテルー4−ピペリ
ジル)−n−ブチルアミノ:l −1,45−トリアジ
ン−6−イル)−4,7−シアザデカンー1,1o−シ
アば74A4.F(α02 モh )の溶液に、40%
ホルムアルデヒド水溶液30 He (14モル)を約
30分かけて加える。
この溶液を還流下で8時間加熱する。室温に冷却した後
、40チホルムアルデヒド水溶液15mgを追加し、次
いでこの溶液を更に5時間還流する。
、40チホルムアルデヒド水溶液15mgを追加し、次
いでこの溶液を更に5時間還流する。
冷却後、水100d中のNaOH20y((15モル)
の溶液を加える。沈殿した固体を戸数し、水で洗浄し、
真空下で乾燥し、次いでイソプロパツールから再結晶す
る。得られた表題の化合物は154−160℃で溶融す
る。
の溶液を加える。沈殿した固体を戸数し、水で洗浄し、
真空下で乾燥し、次いでイソプロパツールから再結晶す
る。得られた表題の化合物は154−160℃で溶融す
る。
る分析
計算値 (:::=69.56%;)(=11.06チ
;N=19.37チ測定値 C=69.56チ;H=1
0.98%;N=19.25チ実施例1に記載の手順と
同様にして、下記化合物が製造される。
;N=19.37チ測定値 C=69.56チ;H=1
0.98%;N=19.25チ実施例1に記載の手順と
同様にして、下記化合物が製造される。
RRRR
Hs C−N−(CH2)! −N−(CH2)2−N
−(CH2)s −N−CHsR= 実施例7 Nl 、N” 、N’ 、N“−テトラキス〔2,4−
ビス(N −1,2,2,46−ペンタメチル−4−ピ
ペリジル)−n−ブチルアミノ] −1,45−トリア
ジン−6−イル) −Nl 、NP/−ジメチル−へ6
−シアザオクタンー1.8−ジアミンの製造この化合物
は実施例1に記載の手順と同様にして製造される。
−(CH2)s −N−CHsR= 実施例7 Nl 、N” 、N’ 、N“−テトラキス〔2,4−
ビス(N −1,2,2,46−ペンタメチル−4−ピ
ペリジル)−n−ブチルアミノ] −1,45−トリア
ジン−6−イル) −Nl 、NP/−ジメチル−へ6
−シアザオクタンー1.8−ジアミンの製造この化合物
は実施例1に記載の手順と同様にして製造される。
生成物の融点は151−155℃である。
実施例8
ポリプロピレンテープの光安定性
ポリプロピレン粉末100部(メルトフローインデック
ス:〜t 5 y / 10分;230℃で2.16K
fで測定)をバレルミキサー中でペンタエリトリチル−
テトラキス(β−3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオネート105部、トリス(2,4
−ジ第三ブチル−フェニル)ホスフィ・ントα05部、
ステアリン酸カルシウム11部及び実施例1の生成物(
=LSI)α1部と混練する。次いで、混線物を180
−220℃の温度で押出機で混ぜ合わせる。押出及び顆
粒化により得られた顆粒は平面状シートダイを備えた第
二押出機で220−260℃でフィルム状に加工する。
ス:〜t 5 y / 10分;230℃で2.16K
fで測定)をバレルミキサー中でペンタエリトリチル−
テトラキス(β−3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオネート105部、トリス(2,4
−ジ第三ブチル−フェニル)ホスフィ・ントα05部、
ステアリン酸カルシウム11部及び実施例1の生成物(
=LSI)α1部と混練する。次いで、混線物を180
−220℃の温度で押出機で混ぜ合わせる。押出及び顆
粒化により得られた顆粒は平面状シートダイを備えた第
二押出機で220−260℃でフィルム状に加工する。
このフィルムをリボンに切断し、これを延伸比1:6と
なるように延伸する。
なるように延伸する。
この手順により得られたテープは最終的に厚さ50μm
1幅2−5襲である。
1幅2−5襲である。
このテープをサンプルホルダー上に引張ることなく重ね
、次いでキセノテスト(Xenotest)2000中
に暴膓する。定期的に暴熟したテープの引張強度を測定
する。初期引張強度の50チの損失に対応する暴露時間
(Tso)を光安定性の尺度とする。安定化試料の場合
にはTsoは3400時間である。LSIを含まない比
較試料は680時間のT装を示す。
、次いでキセノテスト(Xenotest)2000中
に暴膓する。定期的に暴熟したテープの引張強度を測定
する。初期引張強度の50チの損失に対応する暴露時間
(Tso)を光安定性の尺度とする。安定化試料の場合
にはTsoは3400時間である。LSIを含まない比
較試料は680時間のT装を示す。
実施例9
ポリプロピレンのオープン老化
ブラベンダープラストグラフ(Brabenderpl
astograph )の混合室内で非安定化ポリプロ
ピレン粉末(メルトフローインデックス二〜5安 定
剤 180℃での曲げ脆化までの135℃での時間
astograph )の混合室内で非安定化ポリプロ
ピレン粉末(メルトフローインデックス二〜5安 定
剤 180℃での曲げ脆化までの135℃での時間
Claims (16)
- (1)次式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R_1とR_5は独立して水素原子、炭素原子
数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし7の
シクロアルキル基又は次式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) で表わされる基を表わし、 R_2、R_3及びR_4は独立して炭素原子数2ない
し12のアルキレン基を表わし、Rは次式(III): ▲数式、化学式、表等があります▼(III) {式中、R_6は炭素原子数2ないし8のジアルキルア
ミノ基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、トリア
ジン残基に結合した窒素原子を含む5−員ないし7−員
複素環基又は次式(IV): ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) で表わされる基を表わし、 R_7とR_8は独立して炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、
ベンジル基又は式(II)で表わされる基を表わす}で表
わされる基を表わすが、但しRが次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わす場合にはR_1とR_5は水素
原子とは異なる〕で表わされる化合物。 - (2)R_6が炭素原子数2ないし8のジアルキルアミ
ノ基、モルホリノ基又は式(IV)で表わされる基を表わ
す特許請求の範囲第1項記載の化合物。 - (3)R_6が式(IV)で表わされる基を表わし、そし
てR_7とR_8が独立して炭素原子数1ないし12の
アルキル基又は式(II)で表わされる基を表わす特許請
求の範囲第1項記載の化合物。 - (4)R_1とR_5が独立して炭素原子数1ないし1
2のアルキル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキ
ル基又は式(III)で表わされる基を表わす特許請求の
範囲第1項記載の化合物。 - (5)R_1とR_5が独立して炭素原子数1ないし6
のアルキル基又は式(II)で表わされる基を表わす特許
請求の範囲第1項記載の化合物。 - (6)R_1とR_5がメチル基を表わし、R_2、R
_3及びR_4が独立してエチレン基又はトリメチレン
基を表わし、R_6が式(IV)で表わされる基を表わし
、そしてR_7とR_8が独立して炭素原子数1ないし
4のアルキル基又は式(II)で表わされる基を表わす特
許請求の範囲第1項記載の化合物。 - (7)R_1とR_5がメチル基を表わし、R_2とR
_4がトリメチレン基を表わし、R_3がエチレン基を
表わし、R_6が式(IV)で表わされる基を表わし、R
_7とR_8が同一で炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基を表わす特許請求の範囲第1項記載の化合物。 - (8)R_7とR_8が独立して炭素原子数1ないし6
のアルキル基を表わす特許請求の範囲第1項記載の化合
物。 - (9)R_7とR_8が独立してメチル基、エチル基又
はブチル基を表わす特許請求の範囲第1項記載の化合物
。 - (10)R_7とR_8がn−ブチル基を表わす特許請
求の範囲第1項記載の化合物。 - (11)有機物質と少なくとも1種の次式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R_1とR_5は独立して水素原子、炭素原子
数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし7の
シクロアルキル基又は次式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) で表わされる基を表わし、 R_2、R_3及びR_4は独立して炭素原子数2ない
し12のアルキレン基を表わし、R_は次式(III): ▲数式、化学式、表等があります▼(III) {式中、R_6は炭素原子数2ないし8のジアルキルア
ミノ基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、トリア
ジン残基に結合した窒素原子を含む5−員ないし7−員
複素環基又は次式(IV): ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) で表わされる基を表わし、 R_7とR_8は独立して炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、
ベンジル基又は式(II)で表わされる基を表わす}で表
わされる基を表わすが、但しRが次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わす場合にはR_1とR_5は水素
原子とは異なる〕で表わされる化合物からなる組成物。 - (12)有機物質が合成ポリマーである特許請求の範囲
第11項記載の組成物。 - (13)有機物質がポリエチレン又はポリプロピレンで
ある特許請求の範囲第11項記載の組成物。 - (14)フェノール性酸化防止剤を更に含む特許請求の
範囲第11項記載の組成物。 - (15)次式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R_1とR_5はメチル基を表わし、R_2、
R_3及びR_4は独立して炭素原子数2ないし12の
アルキレン基を表わし、Rは次式(III): ▲数式、化学式、表等があります▼(III) {式中、R_6は炭素原子数2ないし8のジアルキルア
ミノ基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、トリア
ジン残基に結合した窒素原子を含む5−員ないし7−員
複素環基又は次式(IV): ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) で表わされる基を表わし、 R_7とR_8は独立して炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、
ベンジル基又は式(II)で表わされる基を表わす}で表
わされる基を表わす〕で表わされる化合物70ないし9
9重量%、及び次式( I b): ▲数式、化学式、表等があります▼( I b) 〔式中、R、R_2、R_3及びR_4は上記において
定義されたものと同じ意味を表わす〕で表わされる化合
物0ないし30重量%、及び次式( I c): ▲数式、化学式、表等があります▼( I c) 〔式中、R、R_2、R_3及びR_4は上記において
定義されたものと同じ意味を表わす〕で表わされる化合
物0ないし30重量%からなる組成物。 - (16)酸化、熱及び/又は光により引起こされる劣化
に対して有機物質を安定化するための次式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R_1とR_5は独立して水素原子、炭素原子
数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし7の
シクロアルキル基又は次式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) で表わされる基を表わし、 R_2、R_3及びR_4は独立して炭素原子数2ない
し12のアルキレン基を表わし、Rは次式(III): ▲数式、化学式、表等があります▼(III) {式中、R_6は炭素原子数2ないし8のジアルキルア
ミノ基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、トリア
ジン残基に結合した窒素原子を含む5−員ないし7−員
複素環基又は次式(IV): ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) で表わされる基を表わし、 R_7とR_8は独立して炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、
ベンジル基又は式(II)で表わされる基を表わす}で表
わされる基を表わすが、但しRが次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わす場合にはR_1とR_5は水素
原子とは異なる〕で表わされる化合物の使用方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT21518A/86 | 1986-08-25 | ||
IT21518/86A IT1197466B (it) | 1986-08-25 | 1986-08-25 | Metodo per la stabilizzazione di polimeri oleofinici mediante composti triazinici |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6379886A true JPS6379886A (ja) | 1988-04-09 |
JP2522959B2 JP2522959B2 (ja) | 1996-08-07 |
Family
ID=11183001
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62211209A Expired - Lifetime JP2522959B2 (ja) | 1986-08-25 | 1987-08-25 | 1,2,2,6,6―ペンタメチル―4―ピリジルアミノトリアジン誘導体及び該誘導体からなる合成ポリマ―用安定剤 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4816507A (ja) |
JP (1) | JP2522959B2 (ja) |
BE (1) | BE1002211A4 (ja) |
CA (1) | CA1304368C (ja) |
DE (1) | DE3727977C2 (ja) |
FR (1) | FR2603037B1 (ja) |
GB (1) | GB2194237B (ja) |
IT (1) | IT1197466B (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JPH0225471A (ja) * | 1988-05-31 | 1990-01-26 | Ciba Geigy Ag | ビス―ピペリジル―トリアジン環によって部分的に置換されたポリアミン類 |
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IT1217742B (it) * | 1988-05-31 | 1990-03-30 | Ciba Geigy Spa | Poliammine parzialmente sostituite con piperidin triazine |
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IT1271711B (it) * | 1994-11-09 | 1997-06-04 | Ciba Geigy Spa | Derivati della 2,2,6,6-tetrametilpiperidina utili come stabilizzanti alla luce, al calore e all'ossidazione per materiali organici |
ES2128978B1 (es) * | 1996-04-01 | 2000-03-01 | Ciba Sc Holding Ag | Derivados de politriazina que contienen grupos de polialquilpiperidiniloxilo o polialquilpiperidinilamino. |
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