JPS632996A - 立体障害ホスフィット、その組成物及び該化合物からなる安定剤 - Google Patents

立体障害ホスフィット、その組成物及び該化合物からなる安定剤

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JPS632996A
JPS632996A JP62153182A JP15318287A JPS632996A JP S632996 A JPS632996 A JP S632996A JP 62153182 A JP62153182 A JP 62153182A JP 15318287 A JP15318287 A JP 15318287A JP S632996 A JPS632996 A JP S632996A
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carbon atoms
butyl
tert
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JP62153182A
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ジークフリード　ローゼンバーガー
ハンス−ルドルフ　マイヤー
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な立体障害ホスフィツト、有機材料を安定
化させるためのその使用及びそれにより熱的酸化及び／
又は光誘導劣化に対して安定化された有機材料に関する
。
〔従来の技術〕
ペンタエリトリトールホスフィツト類、及びビニル樹脂
とビニリデン樹脂を安定化させるためのそれらの用途は
米国特許筒２．８４７．４５３号明細書に開示されてい
る。日本の特公昭４９−１２８０４４号公報にはペンタ
エリトリトールの立体障害ホスフィツトと金属石けんを
含むポリプロピレン組成物が開示されている。
〔発明の構成〕
本発明は、次式１： 〔式中、 ｎは１．２又は３を表わし、 ｄは炭素原子数１ないしらのアルキル基、シクロヘキシ
ル基又はα−メチルシクロヘキシル基を表わし、そして ｎが１を表わす場合、 Ｘは次式１１又はＩ： 模 （各式中、 Ｒ２及びＲ８は互いに独立して炭素原子数１ないし８の
アルキル基又はシクロヘキシル基を表わし、 Ｙ　ハｒ）Ｉ　ｇ　結合、−５−１＼Ｓ＝Ｏ又ハ基−ｃ
ｒＲ５−を表わし、その際、 Ｗは水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基又
はベンジル基を表わし、ｄは水素原子又は炭素原子数１
ないし８のアルキル基を表わし、また Ｚは炭素原子数１５以下の１．２−アルキレン若しくは
１．３−アルキレン基を表わすか又は〇−フェニレン基
を表わす）で表わされる基を表わし、 口が２を表わす場合、 Ｘは次式■又は■： （式中、Ｒ６はメチル基又はエチル基を表わす）で表わ
される基を表わし、そして ｎが３を表わす場合、 Ｘはリン原子を表わす〕 で表わされる化合物に関する。
Ｒ１の炭素原子数１ないし５のアルキル基の例としては
、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペンチル基又
はイソペンチル基が挙げられる。メチル基と第三ブチル
基が好ましく、特に第三ブチル基が好ましい。
炭素原子数１ないし８のアルキル基としてのＲ２，Ｔｔ
ｌ、Ｒ４及びＲ６は例えば上記Ｒ１で定義したものであ
ることができ、また更にはヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基又はインオクチル基であることができる。炭素
原子数１ないし４のアルキル基が好ましい。Ｗ及びＲ８
はメチル基又は第三ブチル基であるのが特に好ましい。
Ｉの炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基の例とし
ては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基又はシクロオクチル基が挙げられる。シクロヘ
キシル基が好ましい。
リン原子及び２個の酸素原子と一緒になって５員又は６
員環を形成する基Ｚの例としては以下に述べるものが挙
げられる＝１．２−エチレン基、１，２−プロピレン基
、１，３−プロピレン基、１．２−ブチレン基、テトラ
メチル−１，２−エチレン基、２．２−ジメチル−１，
３−プロピレン基、２−メチル−２−エチル−１，５−
７’ロビレン基、１．１．３−）サメチル−１，３−プ
ロピレン基、１−プロピル−２，２−ジメチル−１，２
−エチレン基及び１−プロピル−２，２−ジメチル−１
，３−プロピレン基。Ｚは炭素原子数が８を越えない分
枝状の１．２−アルキレン又は１．３−アルキレン基で
あるのが好ましい。１．３−アルキレン基が特に好まし
く、殊に２．２−ジメチル−１，３−プロピレン基及び
１−プロピル−２，２−ジメチル−１，３−プロピレン
基が好ましい。
式１中、ｎが１，２又は３を表わし、Ｒ１がメチル基、
第三ブチル基又はシクロヘキシル基を表わし、そしてｎ
が１を表わす場合、Ｘが式■又はＩ（これらの式中、Ｙ
は直接結合、−Ｓ−又は−ｃｎ’ｒ−を表わし、その際
Ｒ４及びｔは互いに独立して水素原子又は炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わし、Ｚは炭素原子数８以下
の１．２−アルキレン若しくは１，６−アルキレン基を
表わす）で表わされる基を表わす化合物が興味深い。
特に興味のある化合物は、式ｌ中、ｎが１゜２又は３を
表わし、Ｒ１がメチル基又は第三ブチル基を表わし、そ
してｎが１を表わす場合、Ｘが弐１又はｌ（これらの式
中、Ｒ２及びぼけ互に独立して炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わし、またげは更にシクロヘキシル基を
も表わし、Ｙは−Ｓ＋、−ＣＨ，−又は−ＣＨ（炭素原
子数１ないし４のアルキル基）−を表わし、Ｚは２−位
で分枝している炭素原子数４ないし８の１．３−アルキ
レン基を表わす）で表わされる基を表わす化合物である
。
式１中、ｎが１．２又は３を表わし、そして口が１を表
わす場合、Ｘが式■で表わされる基を表わし、またｎが
２を表わす場合、Ｘが式ＩＶで表わされる基を表わす化
合物が好ましい。
特に好ましい化合物は、式ｌ中、ｎが１，２又は３を表
わし、モしてｎが１を表わす場合、Ｘが式■又は■（こ
れらの式中、Ｙは−Ｓ−１−ＣＨｔ−又は−ＣＨＣＩＩ
ｍ〜を表わし、Ｚは２−位で分枝している炭素原子数４
ないし８の１，３−アルキレン基を表わす）で表わされ
る基を表わす化合物である。
式ｌ中、ｎが１．２又は３を表わし、Ｒ１が炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表わし、そしてｎが１を表わ
す場合、Ｘが式■又はＩ（これらの式中、Ｒ２及びｔは
互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わし、Ｙは−ＣＨ，−を表わし、Ｚは２−位で分枝して
いる炭素原子数４ないし８０１．３−アルキレン基を表
わす）で表わされる基を表わし、またｎが２を表わす場
合、Ｘが式■で表わされる基を表わす化合物もまた興味
深い。
三ブチルー４−ヒドロキシベンジル）−２，４゜６−ト
リメチルフェノキシ）　−２，４，８，１０−チトラオ
キサ−３，９−ジホスファスピロ（５，５：）ウンデカ
ン、 ｈ）３．９−ビス−〔３′、５′−ビス−（３−第三プ
チル−５−メチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４
，６−トリメチルフェノキシ）−２，４゜８．１０−テ
トラオキサ−３，９−ジホスファスビロ（５，５：］ウ
ンデカン Ｃ）３．９−ビス−［：３’、５−ビス−〔３−第三プ
チル−５−シクロヘキシル−４−ヒドロキシベｙ　シｙ
ｖ　）　−２，４，６’−トリメチルフェノキシ〕−２
，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファス
ピロ（Ｓ、Ｓ）ウンデカン ｄ）　　２−（３’、　５−ビス−（３，５−ジ第三ブ
チルー４−ヒドロキシベンジル）−２，４，／ｉ−）リ
ステルフエノキシ：］−５，５−ジメチル（１，３゜２
〕ジオキサホスフイナン ｅ）２−（ｓ、ｓ’−ビス−（３−第三ブチル−５−メ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４゜６−トリメ
チルフェノキシ）−５，５−ジメチル（１，５，２）ジ
オキサホスフィナンｆ）　　２−（３，ｓ−ビス−（３
，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシベンジル）−２，
４，６−）リメチルフエノキシ］−２，４，８，１０−
テトラ第三ブチル−ジベンゾ（ｄ、　ｇａｌｌ、　３．
２：］ジオキサホスホシン ｇ）２−（３，５−ビス−（３，５−ジ第三ブチルー４
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−ドリメチルフエ
ノキシ：］−２，４，８，１０−テトラメチル−ジベン
ゾ（ｄ、　ｇ〕（ｔ、　３．２］ジオキサホスホシン ｈ）　　２−（３，５−ビス−（６−第三ブチル−５−
メチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４゜６−トリ
メチルフェノキシ）−２，４，８，１０−テトラ第三ブ
チルージペンゾ（ｄ、　ｇ）（１゜３．２〕ジオキサホ
スホシン ｉ）　　２−［３，５−ビス−（３−第三ブチル−５−
メチル−４−ヒドロキシベンジル、−２１，４１゜６−
トリメチルフェノキシ）−２，４，８，１０−テトラメ
チル−ジベンゾ（ｄ、　ｇ）（１，３゜２］ジオキサホ
スホシン ｊ）　　２−（３，５−ビス−（６，５−ジ第三ブチル
ー４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−）リメチル
フエノキシ）−２，１０−ジメチル−４゜８−ジシクロ
ヘキシルージベンソ（ｄ、　ｇ：ｌ（１゜３．２〕ジオ
キサホスホシン ｋ）　　２−（３，５−ビス−（３，５−ジ第三ブチル
ー４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−）リメチル
フエノキシ）−２，１ｏ−ジメチル−４゜８−ジ第三ブ
チル−ジベンゾ（ｄ、　ｇ）（１，５゜２〕ジオキサホ
スホシン ４）　　２−（３’、　５’−ビス−（５，５−ジ第三
ブチルー４−ヒトμキシベンジル）−２，４，６−トリ
メチルフェノキシ）−２，４，８，１０−テトラ第三ブ
チル−ジベンゾ（ｄ、　ｇ）（１，３，２，１５）ジオ
キサホスファチオジン ｍ）２−（！＋、５−ビス−（３，５−ジ第三ブチルー
４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−）リメチルフ
エノキシ）−２，１０−ジメチル−４゜８−ジ第三ブチ
ル−ジペンゾ（ｄ、　ｇ）（１，５゜２．６〕ジオキサ
ホスファチオシン ｎ）　　２−（３，５’−ビス−（３，５−ジ第三ブチ
ルー４−ヒドロキシベンジル−２，４，６−トリメチル
フエノキシ〕−２，１０−ジメチル−４，８−ジ第三ブ
チル−１２−メチルージベンソ（ｄ。
ｇ）（１，５，２）ジオキサホスホシンルー４−ヒドロ
キシベンジル）−２，４，６−トリステルフエニル〕ホ
スフィツト ｐ）　　）リス〔３，５−ビス−（３′、５′−ジ第三
ブチルー４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリ
ステルフエニル〕ホスフィツト 化合物ａ）、ｄ）、ｆ）、ｋ）及びｐ）が特に好ましい
。
ｎが１又は２を表わす式！で表わされる化合物は公知方
法と同様な方法、例えば次式■：〔式中、Ｒ１は上記で
定義した意味を表わす〕で表わされるフェノールのｎモ
ルと、次式■：（ＣＩ−會Ｘ　　　　　　　　　■ 〔式中、Ｘは上記で定義した意味を表わし、ｎは１又は
２を表わす〕 で表わされるクロロホスフィツトの１モルを、有機溶媒
中、塩基触媒の存在下、０℃から使用溶媒の沸点に至る
範囲内の温度で反応させることにより製造することがで
きる。
使用できる有機溶媒の例としては塩素化炭化水素、芳香
族炭化水素、例えばトルエンやキシレン、又は極性り非
プロトン性溶媒、例えばジメチルホルムアミドが挙げら
れる。適当な塩基触媒の例は、アルカリ金属及びアルカ
リ土類金属の水酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類
金属の炭酸塩、及び第三級アミン、好ましくはピリジン
及びトリアルキルアミン、例えばトリメチルアミン、ト
リエチルアミン及びトリブチルアミンである。該塩基は
少なくとも反応中に生成する塩酸を除去するのに要求さ
れる等制量を用いるのが有利である。反応時間は例えば
２ないし３０時間とすることができる。反応が完了した
時、用いた塩基と反応中に生成した塩酸とから形成され
た塩を濾去することができる。溶媒を除去した後、粗生
成物を慣用方法で後処理（例えば再結晶、カラムクロマ
トグラフィー）するのが適当である。
また上記製造方法の変法として、式■で表わされる化合
物のアルカリ金属塩、又は式■で表わされる化合物とそ
のアルカリ金属塩の混合物を用いることができる。アル
カリ金属塩として、式■で表わされる化合物のリチウム
、ナトリウム及びカリウム塩を用いるのが適している。
ｎが３を表わす式ｌで表わされる化合物は上記製法に類
似の方法で、式■で表わされる化合物又はそのアルカリ
金属塩３モルとＰＣｌａ　１モルとを反応させることに
より製造することができる。
式■で表わされる出発物質は公知であり（幾つかは市販
されている）、また公知方法、例えば米国特許第４．５
１１０９号明細書に記載されている方法に準じて製造す
ることができる。
式■で表わされるクロロホスフィツトも公知であり、そ
して例えばジャーナル　オブ　アメリカン　ケミカル　
ソサイエティ（Ｊ、Ａｒｎ　、　Ｃｈｅｍ。
１９ｏｃ、　）第７２巻、第５４９１〜７頁（１９５０
年）Ｋ記載されているように、相当するジオールとｐｃ
ｔ、とから製造することができる。
式Ｉで表わされる化合物は有機材料を光誘導及び／又は
熱的酸化分解に対して安定化させるのに適している。こ
の種の材料の例を以下に掲げる。
−般に、安定化することができるポリマは次のものを含
む。
１、　モノ捷たはジオレフィンから誘導されるポリマー
、例えばポリプロピレン、ポリイノブチレン、ポリブテ
ン−１、ポリメチルペンテン−１、ポリインプレン又は
ポリブタジェン、並ヒニシクロオレフィン例えばシクロ
ペンタン又はノルボルネンのポリマー；及びまた場合に
より架橋していてもよいポリエチレン例えば高密度ポリ
エチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ
　）　　及び直鎖低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ　）
。
２．１）で示したポリマーの混合物、例えばポリプロピ
レンのポリイソブチレンとの混合物、ブリプロピレンの
ポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、　Ｐ
Ｐ／ＬＤＰＥ　）及び異なったタイプのポリエチレン（
例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＲ）。
五　モノオレフィンおよびジ−オレフィン同士または他
のビニルモノマーとのコーポリマー、例エバ、エチレン
／プロピレンコーポリマー、直鎖低密度ポリエチレン（
ＬＬＤＰＥ　）及びその混合物の低密度ポリエチレン（
ＬＤＰＥ　）　　とのコーポリマー、プロピレン／ブテ
ン−１コーポリマー、フロピレン／インプチレンコーホ
リマー、エチレン／ブテン−１コーホリマー、プロピレ
ン／ブタジェンコーポリマー、インブチレン／インプレ
ンコーポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコー
ポリマー、エチレン／アルキルメ’）り）　Ｖ　−）　
：Ｉ−ホ＋）−ｒ−、エチレン／ビニルアセテートコー
ポリマー又はエチレン／アクリル酸コーポリマー及びそ
れらの塩（イオノマー）並びにエチレンとプロピレンお
よびジエン、例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジェ
ン又ハエチリテンノルボルネンとのターポリマー、並び
にこのようなコーポリマーの混合物及びこれらの上記１
）に記載したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレ
ン／エチレン−プロピレン−コーポリマー、ＬＤＰＥ−
エチレン／ビニルアセテートコポリマー、ＬＤＰＥ−エ
チレン／アクリル酸コポリマー、ＬＬＤＰＥ−エチレン
／ビニルアセテートコポリマー及ヒＬＬＤＰＥ−エチレ
ン／アクリル酸コポリマー。
５ａ、炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）及
びそれらの水素添加変性物（例えば粘着性付与剤）。
４、　ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）及
びポリ−（α−メチルスチレン）。
５　スチレン又はα−メチルスチレンのジエン又はアク
リル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタジェ
ン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキル
メタクリレート、スチレン／ブタジェン／エチルアクリ
レート、スチレン／マレイン酸無水物、スチレン／アク
リロニトリル／メタクリレート：スチレンコポリマーと
他のポリマー、例えば、ポリアクリレート、ジエンポリ
マー又はエチレン／プロピレン／ジェンターポリマーカ
ラ得られる耐衝撃性樹脂混合物；及びスチレンのブロッ
クコーポリマー、例えば、スチレン／ブタジェン／スチ
レン、スチレン／インプレン／スチレン、スチレン／エ
チレン−ブチレン／スチレン又ハスチレン／エチレン−
プロピレン／スチレン。
＆　スチレン又はα−メチルスチレンのグラフトコーポ
リマー、例えば、スチレンの結合したポリブタジェン、
スチレンの結合したポリブタジェン／スチレン又はポリ
ブタジェン／アクリロニトリルコポリマー−；スチレン
及びアクリロニトリル（又はメタクリレートリル）の結
合したポリブタジェン；スチレン及びマレイン酸無水物
又はマレイミドの結合したポリブタジェン；スチレン、
アクリロニトリル及びマレイン酸無水物の結合したポリ
ブタジェン；スチレン；アクリロニトリル及ヒメチルメ
タクリレートの結合したポリブタジェン、スチレン及び
アルキルアクリレート又はメタクリレートの結合したポ
リブタジェン；スチレン及びアクリロニトリルの結合し
たエチレン／プロピレン／ジェンターポリマー、スチレ
ン及びアクリロニトリルの結合したポリアルキルアクリ
レート又はポリアルキルメタクリレートまたはスチレン
およびアクリロニトリルの結合したアクリレート／ブタ
ジェンコーポリマー、並びにこれらと５）に挙げたコー
ポリマーとの混合物、例えば、ＡＢＳ。
ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして知られるコー
ポリマー混合物。
２　ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリエチ
レン及ヒエビクロロヒドリンのホモ及びコーポリマー、
ハロゲン含有ビニル化合物から得られるポリマー、例え
ば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、ポリフッ化ビニリデン；並びにこれらのコーポ
リマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニ
ル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコーポ
リマー　〇 ａ　α、β−不飽和酸及びその誘導体から誘導されるポ
リマー、例えばポリアクリレート及びポリアクリレート
、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
９．８）に挙げたモノマー同士のコーポリマー又は８）
に挙げた七ツマ−と他の不飽和モノマーとのコーポリマ
ー、例えば、アクリロニトリル／ブタジェンコポリマー
、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー
、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート
コーポリマー、アクリロニｌＪ＃／ハロゲン化ビニルコ
ーポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレ
ート／ブタジェンターポリマー。
１０、不飽和アルコール及びアミン又はそれらのアシル
−導体又はアセタールから誘導されるポリマー、例えば
ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリ
ン酸ビニル、ポリビニルマレエート、ポリビニルマレエ
ート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートま
たはポリアリルメラミン；並びにこれらの上記１）で挙
げたオレフィンとのコーポリマー。
１１、環状エーテルのホモポリマー及ヒコーボリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシド又はこれらのとスーブリシ
ジルエーテルとのコーポリマー。
１２、ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、並
びにコーポリマーとしてエチレンオキシドを含有するポ
リオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレー
ト又はＭＯＢで変性したポリオキシメチレン。
１五　ポリフェニレンオキシド及びポリフェニレンスル
フィド、並びにポリフェニレンオキシドのポリスチレン
又はポリアミドとの混合物。
１４、−方の末端に水酸基を有し、他方の末端に脂肪族
又は芳香族ポリインシアネートを有するポリエーテル、
ポリエステル又はポリブタジェンから誘導されるポリウ
レタン、並びにそれらの前駆物質。
１５、ジアミン及びジカルボン酸から、及び／又はアミ
ノカルボン酸若しくは相当するラクタムから誘導される
ポリアミド及びコーポリアミド、例えばポリアミド４、
ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０
．６／９．６／１２及び４／６、ボリアきド１１、ポリ
アミド１２；ｍ−キシレン、ジアミン及びアンビン酸の
縮合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメチレ
ンジアミン及びイソフタル酸又は／及びテレフタル酸及
び賜金によシ変性剤としてのエラストマー、例えばポリ
−２，４，４−）リメチルへキサメチレンテレフタルア
ミド又はポリ−ｍ−フェニレンイノフタレートから製造
されるポリアミド。更に、前記ポリアミドのポリオレフ
ィン、オレフィンコーポリマー、イオノマー又は化学的
に結合した若しくはグラフトしたエラストマー；又はポ
リエーテル、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール又はボリテトラメチレングリコール
とのブロックコーポリマー。ＥＰＤＭ又はＡＢ８で変性
したポリアミド又はコポリアミド。加工中に縮合したポ
リアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
１６、ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド及び
ポリベンズイミダゾール。
１７、ジカルボン酸及びジアルコールから、及び／又は
ヒドロキシカルボン酸又は相当するラクトンから誘導さ
れるポリエステル、例えば、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメ
チロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−（２，
２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン〕テレフタ
レート及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに末端水
酸基をもつポリエーテルから誘導されるブロックポリエ
ーテル−エステル。
１ａ　　ポリカーボネート及びポリエステルカーボネー
ト。
１９、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエ
ーテルケトン。
２αアルデヒドと、フェノール、尿素又はメラミンとか
ら誘導される架橋ポリマー、例えば、　。
フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアル
デヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂 ２１、乾性及び不乾性アルキド樹脂。
２２、飽和及び不飽和ジカルボン酸の多価アルコールと
の、ビニル化合物を架橋剤とする、コーポリエステルか
ら誘導される、不飽和ポリエステル樹脂並びにそのハロ
ゲン原子を含む難燃性の変性樹脂。
２五置換アクリル酸エステル、例えば、エポキシアクリ
レート、ウレタン−アクリレート又はポリエステル−ア
クリレートから誘導される熱硬化性アクリル樹脂。
２４、架橋剤としてメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイン
シアネート又はエポキシ樹脂を混合したアルキル樹脂、
ポリエステル樹脂又はアクリレート樹脂。
２５、ポリエポキシド、例えば、とスーブリシジルエー
テル又は脂環式ジエボキシドから誘導される架橋エポキ
シ樹脂。
２＆天然のポリマー、例えば、セルロース、天然ゴム、
ゼラチン及びそれらを重合同族体として化学変性した誘
導体、例えば、酢酸セルロース、プロピオンばセルロー
ス、セル０−スプチレート又はセルロースエーテル、例
えばメチルセルロース；ロジン及びその誘導体。
２７、上記のポリマーの混合物（ポリブレンド）、例え
ばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ若しく　ＨＡ
Ｂ８．１）ＶＣ／ｌ：ＶＡ、　ＰＶＣ／ＡＢＳ、　ＰＶ
Ｃ／ＭＢ８．ＳＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＣ，ＰＣ
／ＡＨＡ。
ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／７りＩＪＬ／
−ト、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵ几、ＰＣｌ熱可塑性ＰＵＲ
。
ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／ＲＩ
ＰＥＸＰＰＥ／ＰＡ＆６及びコーポリマー、ＰＡ／ＨＤ
ＰＥＳＰＡ／ＰＰ、　ＰＡ／ＰＰＥ。
２ａ　純粋なモノマー化合物又はこれらの混合物である
天然および合成有機材料、例えば、鉱油、動物及び植物
脂肪、油及びワックス、又は合成エステル（例えば、フ
タレート、アジペート、ホスフエート又はトリメリテー
ト）をベースとする、油、ワックス及び脂肪、並びにポ
リマーのための可塑剤又は繊維紡績油として並びにこの
ような材料の水性エマルジョンとして使用されつる適当
な重量比で混合された合成エステルと鉱油との混合物。
２９、天然又は合成ゴムの水性エマルジョン、例えば、
天然ゴムラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタ
ジェンコーポリマーのラテックス。
従って本発明はまた、有機材料と前記式１で表わされる
化合物の少なくとも１種を含む組成物に関する。
有機材料は上記のポリマーが好ましく、特には例えば熱
可塑性樹脂（例えばポリオレフィン、スチレンコポリマ
ー）やエラストマーの如キ合成ポリマーが好ましい。ポ
リオレフィンが特に好ましく、とりわけポリエチレン及
びポリブロピレン、及びそれらのコポリマーが好ましい
。
−般に本発明の化合物は、安定化される材料の総重量に
対し、ＣＬＯｌないし１０％、好ましくはα０５ないし
５チ、特には０．１ないし２％の量で安定化される材料
に加えられる。また本発明の安定化ポリマー組成物は更
に以下に掲げるよう力種々の慣用添加剤を含むことがで
きる。
例えば、２．６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール
、２−第三プチル−４，６ジメチルフエノール、２．６
−ジ第三ブチル−４−エチルフェノール、２．６−ジ第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２．６−ジ第三
ブチル−４−インブチルフェノール、２゜６−シシクロ
ベンチルー４−メチルフェノール、２−（α−メチルシ
クロヘキシル）−４゜６−シメチルフエノール、２．６
−シオクタデシルー４−メチルフェノール、２，４．６
−トリシクロヘキシルフエノール、２．６−ジ第三ブチ
ル−４−メトキシメチルフェノール、２．６−ジノニル
−４−メチルフェノール。
１．２．　　アルキル化はれたヒドロキノン例えば、２
．６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノール、２．５
−ジ第三ブチルヒドロキノン、２．５−第三アミルヒド
ロキノン、２．６−ジフェニル−４−オクタデシルオキ
シフェノール。
１．５　　ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例え
ば、２　、２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチ
ルフェノール）、２．２−チオビス（４−オクチルフェ
ノール）、４．４−チオビス（６−第三ブチル−６−メ
チルフェノール）及び４．４′−チオビス（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール）。
１、１％、、−−１ノ〈き−９ｊへ／−Ｙ。−不−７−
チーノー二人−例えば、２　、２’−メチレンビス（６
−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２．２−メチ
レンビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、
２．２−メチレンビス〔４−メチル−６−（α−メチル
シクロヘキシル）フェノール〕、２．２′−メチレンビ
ス−（４−メチル−６−シクロヘキジルフエノール）、
２．２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェ
ノ−，１１／）、２．２’−メチレンビス（４，６−ジ
第三ブチルフエノール）、２゜２′−エチリデンビス（
４，６−ジ第三ブチルフエノール）、２．２’−エチリ
デンビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール
）、２．２′−メチレンビスＣ６−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール〕、２．２′−メチレンビ
スＣ６−（α、α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール〕、４．４′−メチレンビス（２，６−ジ第三
ブチルフエノール）、４．４′−メチレンビス（６−第
三ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
−ブタン、２．６−ビス（３−第三プチル−５−メチル
−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、
１゜１．３−トリス（５−第三プチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）ブタン、１゜１−ビス（５−第
三プチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール
ビス〔３，５−ビス（５′−第三ブチル−４′−ヒドロ
キシフエニル）ブチレート〕、ビス（３−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタ
ジェン、ビス〔２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロ
キシ−５′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−
メチルフェニル〕テレフタレート。
１．５．　　ベンジル化合物 例えば、１．！ｔ、５−）リス（５，５−ジ第三ブチル
ー４−ヒドロキシベンジル）−２゜４、？Ｓ−）リスチ
ルベンゼン、ビス（５，５−シ第三ブチルー４−ヒドロ
キシベンジル）スルフィド、３．５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジルメルカプト酢酸インオクチルエス
テル、ビス（４−第三ブｆルー３−ヒドロキシー２．６
−シメチルベンジル）−ジチオールテレフタレート、１
，３．５−）リス（５，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロ
キシベンジル）インシアヌレート、１，５．５−トリス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シメチル
ベンジル）インシアヌレート、３．５−ジ笥三ブチルー
４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジオクタデシルエス
テル、５．５−シｆＪ１．三ブチルー４−ヒドロキシベ
ンジルホスホン岐モノエチルエステルのカルシウム塩、
１，３．５−）リス（３，５−ジシクロへキシル−４−
ヒドロキシベンジル）インシアヌレート。
１、＆　　アシルアミノフェノール 例工ば、４−ヒドロキシラウリル酸アニリド、４−ヒド
ロキシステアリン酸アニリド、２．４−ビスオクチルメ
ルカプト−６−（３゜５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキ
シアニリノ）−５−トリアジン、オクチルＮ−（３，５
−シ第三７”チル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメ
ート。
例えばメタノール、オクタデカノール、１゜６−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルクリコール、チオジエチレン
クリコール、ジエチレンクリコール、トリエチレングリ
コール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエ
チル）インシアヌレート、Ｎ、Ｎ′−ビス（ヒドロキシ
エチル）シュウ酸ジアミドとのエステル。
例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカ
ノール、トリエチレングリコール、１．６−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）インシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、Ｎ、Ｎ′−ビス（ヒドロキシ
エチル）シュウ酸ジアミドとのエステル。
例えばメタノール、オクタデカノール、１゜６−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ベア９エリトリトール、トリス（ヒドロキシエ
チル）インシアヌレ−）、Ｎ、Ｎ’−ビス（ヒドロキシ
エチル）シュウ酸ジアミドとのエステル。
例えばＮ　、　Ｎ’−ビス（３，５−ジ第三ブチルー４
−ヒ）’ｔｉキシフェニルプロピオニル）へキサメチレ
ンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（３゜５−ジ第三ブチルー
４−ヒドロキシフヱニルブロビオニル）トリメチレンジ
アミン、Ｎ　ＩＮ′−ビス（３，５−ジ第三ブチルー４
−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
例えば５′−メチル−１３／　、　ｓ／−ジ第三ブチル
−５′−第三ブチル−１５’−（１、１，５゜６−チト
ラステルプチル）−１５−クロロ−３′、５′−ジ第三
ブチルー１５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチ
ル−１３′−第二ブチル−５′−第三ブチル−１４′−
オクトキシ−１３′。
５′−ジ第三アミル−１ｓ　／　、　５／−ビス（α、
α−ジメチルベンジル＞−ｔｓｓ体。
２．２．　２−ヒドロキシベンゾフェノンの９４体例え
ば４−ヒドロキシ−１４−メトキシ−１４−オクトキシ
−１４−デシルオキシ−１４−ドデシルオキシ−１４−
ペンジルオΦシー、４、２　／　、　４／　　）リヒド
ロキシー及び２′−ヒドロキシー４．４′−ジメトキシ
ー誘導体。
ＺＸ　　置換及び非置換安息香酸エステル例えば４−第
三プチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレー
ト、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾ
ルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾル
シノール、ベンゾイルレゾルシノール、３．５−ジ第三
ブチルー４−ヒドロキシ安息香酸２．４−ジ第三ブチル
フェニルエステル及び５．５−ジ第三ブチルー４−ヒド
ロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
２．４．　　アクリレート 例ｉ　ハα−シアノーβ、β−ジフェニルアクリルｉｆ
ｆエチルエステル又はインオクチルエステル、α−カル
ボメトキシシンナミル酸メステエステル、α−シアノ−
β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナミル酸メチルエステ
ル又はブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ〜メト
キシ−シンナミル酸メチルエステル及びＮ−（β−カル
ボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチル−インド
リン。
例えば２．２′−チオビス（４−（１，１゜５．５−テ
トラメチルブチル）フェノール〕の、所望によりｎ−ブ
チルアミン、トリエタノールアミン又ＵＮ−シクロへキ
シルジェタノールアミンのよう々他の配位子を含んでい
てもよい１：１錯体又は１２錯体、ニッケルジブチルジ
チオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブ
チルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル例えば
メチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトキシムノ
ニッケル錯体例えば２−ヒドロキシ−４−メチル−フェ
ニルウンデシルケトンオキシムのニッケ錯体、所望によ
り他の配位子を含んでいてもよい１−フェニル−４−ラ
ウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体
。
η←−−文一体−障−壺一刀−（−イー例えばビス（２
，２，６，６−テトラメチルビベリジル）セバケート、
ビス（１，２゜２．６．６−ペンタメチルピペリジル）
セバケート、ｎ−ブチル−３，５−ジ第三ブチルー４−
ヒドロキシベンジルマロン酸ビス−（１，２，２，６，
６−ペンタメチルピペリジル）エステル、１−ヒドロキ
シエチル−２゜２．６．６−テトラメチル−４−ヒドロ
キシピペリジンとコノ・り酸との縮合生成物　Ｎ。
Ｎ’−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−へキサメチレンジアミン及び４−第三オクチルア
ミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−８−）リアジン
との縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラ
キス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
）　　　１，２，５．４−ブタンテトラカルボキシレー
ト、１．１’−（１゜２−エタンジイル）−ビス（５，
５，５，５−テトラメチルピペラジノン）。
例えば４．４７−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２
．２′−ジオクチルオキシ−５，５′−ジ第三ブチルオ
キサニリド、２．２’−ジ−ドデシルオキシ−５，５′
−ジ第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エ
チルオキサニリド、Ｎ、Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミ
ノプロピル）シュウ酸アミド、２−エトキシ−５−第三
ブチル−２′−エチルオキサニリド及びＣれと２−エト
キシ−２′−エチル−５，４′−ジ第三プチルオキザニ
リドとの混合物及びオルト−及びバラ−メトキシｍ＝置
換オキサニリドの混合物並びにオルト−及びパラ−エト
キシｍ＝置換オキサニリドの混合物。
五　金属不活性化剤 例えばＮ　、　Ｎ’−ジフェニルシーウ酸ジアミド、Ｎ
−サリチラルーＮ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ、Ｎ
’−ビスサリチロイルヒドラジン、Ｎ　、　Ｎ’−ビス
（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，
２゜４−トリアゾール、ビスベンジリデンシュウｔｇジ
ヒドラジド。
４、　ホスフィ−、）及びホスホニーノド例えばトリフ
ェニルホスフィツト、ジフェニルアルキルホスフィツト
、フエニルジアルキルホスフィツト、トリ（ノニルフェ
ニル）ホスフィツト、トリラウリルホスフィツト、トリ
オクタデシルホスフィツト、ジステアリルベンタエリト
リトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ第三ブチ
ルフェニル）ホスフィツト、ジイソデシルベンタエリト
リトールジホスフィット、ビス（２，４−第三ブチルフ
ェニル）ペンタエリトリトールシホスフィット、トリス
テアリルソルビトールトリホスフィツト、テトラキス−
（２，４−ジ第三ブチルフェニル）−４，４’−ビフエ
ニレンジホスホニ７ト、３．９−ビス（２，４−ジ第三
ブチルフェノキシ）−２，４，８，１０−テトラオキサ
−３，９−ジホスファスビロ［５，５］ウンデカン。
５、　過酸化物分解化合物 例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、例としては
ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエス
テル、メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカプ
トベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバ
ミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリ
トリトールテトラキス−（β−ドデシルメルカプト）プ
ロピオネート。
例えばヨウ化物及び／又は燐化合物と共に用いる銅塩及
び２価マンガンの塩。
ｌ　塩基性補助安定剤 例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジア
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素訪導体、ヒドラジ
ン訪導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えば
ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリ
ン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウムおよびバル
ミチン酸カリウム、ピロカテコールアンチモン又はピロ
カテコールスズ。
ａ　造核剤 例えば、４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェ
ニル酢酸。
９　充てん剤及び補強剤 例えば、炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、石綿、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及
び金属水酸化物、カーボンブラック及び黒鉛。
例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、螢光増白剤、
防炎剤、静電防止剤、発泡剤。
本発明の安定化物質及び更に任意の添加物の有機材料へ
の混入は公知の方法によシ行なわれる。それは例えば、
当分野に採用されている慣用的方法によって本発明の生
成物と更に任意の添加物を、前記ポリマーから形成され
る成形品の製造前又は製造中に混合するか、或はまた、
溶解または分散された化合物を、その後溶媒を蒸発させ
るか若しくはさせることなしに該ポリマーに適用するこ
とによシ行なうことができる。
本発明の生成物は、該生成物を含むマスターバッチの形
態、例えば２．５ないし２５重量係の濃度で、安定化さ
せる材料に加えることもできる。
本発明の放生物は重合前又は重合中或は架橋前に加えて
よい。
このように安定化された材料は広範囲の形態、例えばフ
ィルム、繊維、テープ、成形組成物又は異形材として、
或いは塗料、接着剤又はパテ用の結合剤として用いるこ
とができる。
有機材料を安定化させるために、本発明の化合物と、い
わゆる過酸化物分解剤、例えばジステアリルチオジプロ
ピオネートとを併用するのが有利である。
式Ｉで表わされる化合物はまた、低密度及び高密度ポリ
エチレン用の加工安定剤として特に好都合である。
〔実施例、発明の効果〕
以下、実施例により本発明を更に詳しく説明する。なお
、以下の記述において全ての「多」は特記しない限り重
量による。
実施例１：下記式で表わされる３、９−ビス−（５’　
、　５’−ビス−（ｆ、５“−ジ第三ブチルーｌ−ヒド
ロキシベンジル）２／　、　ａ　／　、　ｂ　／　　）
リメチルフェノキシ）−２，４，８，１０−テトラオキ
サ−５，９−ジホスファスビロ（５，５）ウンデカンの
製造 ３．５−ビス−〔３′、５′−ジ第三ブチルー４−ヒド
ロキシベンジル）−２、４、６−）リメチルフェノール
５７．２８１（０，１モル）及びトリエチルアミン５７
．７１ｉｆキシレン５００ｄ中［加えた液を５〜１０℃
の温度で１０分を要して、３．９−ジクロロ−２，４，
８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスビロ（
５，５）ウンデカンｌＡ２５　ｔ？　（（ＬＯ５モル）
ヲキシレン５０　ｒｔｒｌに溶かした溶液へ滴下する。
その反応混合物を室温で２１時間攪拌する。次いで不溶
成分全濾去し、濾液を蒸発して乾固させる。これにより
、２４６℃の融点を有する無色生成物５Ｚ５９が得られ
る。
ｊ累分析ニー 理論値：Ｐ４．６３％ 実測値：Ｐ４．４８％ 実施例２：下記式で表わされる２−１ｊ’、５’−ビス
（？、ｆ−ジ第三ブチルーｌ−ヒドロキシベンジル）　
−２’、　４’、　６’−）リメチルフェノキシ）−５
，５−ジメチル−（１，３，２）ジオキサホスフィナン
の製造 ２−クロロ−５，５−ジメチル［１，３，２］ジオキサ
ホスフイナン＆４５　ｇ’ｉ）ルエン５０ｙｓｔ　ＩＩ
Ｃ溶かした溶液を、３．５−ビス−（３Ｆ　、　ｓ／−
ジ第三ブチルーｌ−ヒドロキシベンジル〕−２，４，６
−トリメチルフェノール２ａトリｐ及ヒドリエチルアミ
ン２５．５５１’ｉ）ルエン１５０ｄに溶かした溶液に
２０〜３０’Ｃの温度で１５分かけて滴下する。反応混
合物を還流下で２４時間加熱する。室温まで冷却した後
、残渣を濾去し、濾液を蒸発乾固させる。これによシ、
融点１９０℃の無色生成物５５９が得られる。
元素分析。
理論値：Ｐ４．３９チ 実測値：Ｐ４．３１循 実施例３：下記式で表わされる２−（ＺＰ　、　ｓ／−
ビス（３Ｎ、５”−ジ第三ブチルーｌ−ヒドロキシベン
ジル）−２’、４’、６’−）リメチルフェノキシ）−
２，４，８，１０−テトラ第三ブチルジベンゾ（ｄ、ｇ
）（１，３，２）ジオキサホスホシ／の裂造 実施例２と同様にして製造する。クロロホスフィツトと
して２−クロロ−２，４，８，１０−テトラ第三ブチル
ジベンゾ［ｄ、ｇ）（１゜３．２〕ジオキサホスホシン
１２．２５９を用いる。カラムクロマトグラフィーによ
シ精製すると１３６℃の融点を有する無色粉末１ａ５４
ｇが得られる。
元素分析： 理論値：Ｐ５ｂ０２％ 実　測　値：　Ｐ２．８９％ 実施例４：下記式で表わされる２　−（３’、　５’−
ビス（？、！５／−ジ第三ブチルー４“−ヒドロキシベ
ンジル）　−２’　、　４’　、　６’　、　）リメチ
ルフエノキシ）−４，８−ジ第三ブチルー２．１０−ジ
メチル−ジベンゾ［ｄ、ｇ）（１，３，２３ジオキサホ
スホシンの製造 実施例２と同様にして製造する。クロロホスフィツトと
して２−クロロ−４，８−ジ第三ブチルー２．１０−ジ
メチル−ジベンゾＣｄ、ｇ）［１，ｓ、２］ジオキサホ
スホシン１α１２ＩＩを用いる。カラムクロマトグラフ
ィーにより精製すると１２７℃の融点を有する無色粉末
１０ｙからなる生成物が得られる。
元素分析： 理論値：Ｐ五２９循 実測値：１４３７％ 寒施攬」づ下記式で表わされるトリス−〔３゜５−ビス
−（３′、５′−ジ第三ブチルー４′−ヒドロキシベン
ジル）−２，４，６−）ＩＪメステフェニル〕ホスフィ
ツトの製造 三塩化リン４．１１１　（（１０３モル）をトルエン１
０ｍｊに溶かした溶液を、３．５−ビス（３・５′−ジ
第三ブチルー４′−ヒドロキシベンジル）−２，４，６
−トリメチルフエノール５　ｔ　６　ｙ（ａ０９モル）
、トルエン２５０ゴ及びトリエチルアミン９．１ｇから
なる溶液に０〜５℃の温度で６０分にわたって滴下する
。その反応混合物ｆ７０℃で１６時間攪拌する。室温に
て不溶成分を濾去し、濾液を蒸発乾固させる。残渣をト
ルエン／ヘキサン（１：１）混液５００ｄ中へ加え、そ
の溶液を濾過し、そして濾液を再び蒸発乾固させる。こ
九により融点２５５〜２５７℃の無色粉末５２ｇが得ら
れる。
元素分析： 理論値：Ｐｆ、７７％ 実測値：Ｐｌ、７０％ 実施例６“ ステアリン酸カルシウムｃＬ１％を含むポリプロピレン
粉末（２３０℃及び試験荷重２．１／ｉｋｐにおける溶
融流れ指数：２−３ｇ／１０分）を下記表１８に掲げた
添化剤の一種と混合し、続けてその混合物を２００℃で
１０分間、プラベンダー　プラストグラフ　（Ｂｒａｂ
ｅｎｄｅｒ　ｐｌａｓｔｏｇｒａｐｈ　）中で混練する
。得られた物質を、表面温度２６０℃のプレスにより、
厚さ１■のプレートに成形する。これらのプレートよル
幅１鋼及び長さ６５傭の条片を打ち抜く。各プレートか
らのそのような条片の幾つかを、１３５℃又は１４９℃
に加熱されている空気循環炉中に吊るす。そして該条片
を定期的に観察する。円形の黄変色の発現は、これら条
片の酸化分解の徴候である。
分解に至る１でに経過した時間の長さがサンプルの安定
性の評価基準でちる。
第１表 第２表

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ｎは１、２又は３を表わし、 Ｒ＾１は炭素原子数１ないし５のアルキル基、シクロヘ
    キシル基又はα−メチルシクロヘキシル基を表わし、そ
    して ｎが１を表わす場合、 Ｘは次式II又はIII： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）、▲数式、化
    学式、表等があります▼（III） （各式中、 Ｒ＾２及びＲ＾３は互いに独立して炭素原子数１ないし
    ８のアルキル基又はシクロヘキシル基を表わし、 Ｙは直接結合、−Ｓ−、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼又は基−Ｃ＾４Ｒ＾５−を表わし、その際、 Ｒ＾４は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
    、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル
    基又はベンジル基を表わし、 Ｒ＾５は水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル
    基を表わし、また Ｚは炭素原子数１５以下の１，２−アルキレン若しくは
    １，３−アルキレン基を表わすか又はｏ−フェニレン基
    を表わす）で表わされる基を表わし、 ｎが２を表わす場合、 Ｘは次式IV又はＶ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＾６はメチル基又はエチル基を表わす）で表
    わされる基を表わし、そして ｎが３を表わす場合、 Ｘはリン原子を表わす〕 で表わされる化合物。 （２）式 I 中、ｎが１、２又は３を表わし、Ｒ＾１が
    メチル基、第三ブチル基又はシクロヘキシル基を表わし
    、そしてｎが１を表わす場合、Ｘが式II又はIII（これ
    らの式中、Ｙは直接結合、−Ｓ−又は−ＣＲ＾４Ｒ＾５
    −を表わし、その際Ｒ＾４及びＲ＾５は互いに独立して
    水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    し、Ｚは炭素原子数８以下の１，２−アルキレン若しく
    は１，３−アルキレン基を表わす）で表わされる基を表
    わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）式 I 中、ｎが１，２又は３を表わし、Ｒ＾１が
    メチル基又は第三ブチル基を表わし、そしてｎが１を表
    わす場合、Ｘが式II又はIII（これらの式中、Ｒ＾２及
    びＲ＾３は互に独立して炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基を表わし、またＲ＾３は更にシクロヘキシル基をも
    表わし、Ｙは −Ｓ−、−ＣＨ＿２−又は−ＣＨ（炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基）−を表わし、Ｚは２−位で分枝してい
    る炭素原子数４ないし８の１，３−アルキレン基を表わ
    す）で表わされる基を表わす特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。 （４）式 I 中、ｎが１、２又は３を表わし、そしてｎ
    が１を表わす場合、Ｘが式IIで表わされる基を表わし、
    またｎが２を表わす場合、Ｘが式IVで表わされる基を表
    わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （５）式 I 中、ｎが１又は２を表わす特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （６）式 I 中、Ｒ＾１が第三ブチル基を表わす特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 （７）式 I 中、ｎが１，２又は３を表わし、そしてｎ
    が１を表わす場合、Ｘが式II又はIII（これらの式中、
    Ｙは−Ｓ−、−ＣＨ＿２−又は−ＣＨＣＨ＿３−を表わ
    し、Ｚは２−位で分枝している炭素原子数４ないし８の
    １，３−アルキレン基を表わす）で表わされる基を表わ
    す特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （８）式 I 中、ｎが１、２又は３を表わし、Ｒ＾１が
    炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そしてｎ
    が１を表わす場合、Ｘが式II又はIII（これらの式中、
    Ｒ＾２及びＲ＾３は互いに独立して炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表わし、Ｙは−ＣＨ＿２−を表わし、
    Ｚは２−位で分枝している炭素原子数４ないし８の１，
    ３−アルキレン基を表わす）で表わされる基を表わし、
    またｎが２を表わす場合、Ｘが式IVで表わされる基を表
    わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （９）３，９−ビス−〔３′，５′−ビス（３″，５″
    −ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２′，４
    ′，６′−トリメチルフェノキシ〕−２，４，８，１０
    −テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ〔５，５〕
    ウンデカン、 ２−〔３′，５′−ビス（３″，５″−ジ第三ブチル−
    ４″−ヒドロキシベンジル）−２′，４′，６′−トリ
    メチルフェノキシ〕−５，５−ジメチル−〔１，３，２
    〕ジオキサホスフィナン、 ２−〔３′，５′−ビス（３″，５″−ジ第三ブチル−
    ４″−ヒドロキシベンジル）−２′，４′，６′−トリ
    メチルフェノキシ〕−２，４，８，１０−テトラ第三ブ
    チル−ジベンゾ〔ｄ，ｇ〕〔１，３，２〕ジオキサホス
    ホシン、 ２−〔３′，５′−ビス（３″，５″−ジ第三ブチル−
    ４−ヒドロキシベンジル）−２′，４′，６′−トリメ
    チルフェノキシ〕−４，８−ジ第三ブチル−２，１０−
    ジメチル−ジベンゾ〔ｄ，ｇ〕〔１，３，２〕ジオキサ
    ホスホシンおよび トリス〔３，５−ビス（３′，５′−ジ第三ブチル−４
    −ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルフェ
    ニル〕ホスフィットである特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。 （１０）有機材料と、次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ｎは１，２又は３を表わし、 Ｒ＾１は炭素原子数１ないし５のアルキル基、シクロヘ
    キシル基又はα−メチルシクロヘキシル基を表わし、そ
    して ｎが１を表わす場合、 Ｘは次式II又はIII： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）、▲数式、化
    学式、表等があります▼（III） （各式中、 Ｒ＾２及びＲ＾３は互いに独立して炭素原子数１ないし
    ８のアルキル基又はシクロヘキシル基を表わし、 Ｙは直接結合、−Ｓ−、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼又は基−ＣＲ＾４Ｒ＾５−を表わし、その際、 Ｒ＾４は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
    、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル
    基又はベンジル基を表わし、 Ｒ＾５は水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル
    基を表わし、また Ｚは炭素原子数１５以下の１，２−アルキレン若しくは
    １，３−アルキレン基を表わすか又はｏ−フェニレン基
    を表わす）で表わされる基を表わし、 ｎが２を表わす場合、 Ｘは次式IV又はＶ： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＾６はメチル基又はエチル基を表わす）で表
    わされる基を表わし、そして ｎが３を表わす場合、 Ｘはリン原子を表わす〕 で表わされる化合物の少なくとも１種とを含む組成物。 （１１）有機材料が合成ポリマーである特許請求の範囲
    第１０項記載の組成物。 （１２）有機材料がポリオレフィンである特許請求の範
    囲第１０項記載の組成物。 （１５）光誘導及び／又は熱的酸化分解に対して有機材
    料を安定化させるための、次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ｎは１、２又は３を表わし、 Ｒ＾１は炭素原子数１ないし５のアルキル基、シクロヘ
    キシル基又はα−メチルシクロヘキシル基を表わし、そ
    して ｎが１を表わす場合、 Ｘは次式II又はIII： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）、▲数式、化
    学式、表等があります▼（III） （各式中、 Ｒ＾２及びＲ＾３は互いに独立して炭素原子数１ないし
    ８のアルキル基又はシクロヘキシル基を表わし、 Ｙは直接結合、−Ｓ−、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼又は基−ＣＲ＾４Ｒ＾５−を表わし、その際、 Ｒ＾４は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
    、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル
    基又はベンジル基を表わし、 Ｒ＾５は水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル
    基を表わし、また Ｚは炭素原子数１５以下の１，２−アルキレン若しくは
    １，３−アルキレン基を表わすか又はｏ−フェニレン基
    を表わす）で表わされる基を表わし、 ｎが２を表わす場合、 Ｘは次式IV又はＶ： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＾６はメチル基又はエチル基を表わす）で表
    わされる基を表わし、そして ｎが３を表わす場合、 Ｘはリン原子を表わす〕 で表わされる化合物からなる安定剤。
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