JPH0225471A - ビス―ピペリジル―トリアジン環によって部分的に置換されたポリアミン類 - Google Patents

ビス―ピペリジル―トリアジン環によって部分的に置換されたポリアミン類

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JPH0225471A
JPH0225471A JP1138971A JP13897189A JPH0225471A JP H0225471 A JPH0225471 A JP H0225471A JP 1138971 A JP1138971 A JP 1138971A JP 13897189 A JP13897189 A JP 13897189A JP H0225471 A JPH0225471 A JP H0225471A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野と従来の技術〕 合成ポリマーが、酸素の存在下、日光または他の紫外光
線源にさらされると機械強度の漸進的変化と変色が進行
することは知られている。
合成ポリマーの光酸化分解を抑制するために、ベンゾフ
ェノンとベンゾトリアゾールのある種の誘導体、ニッケ
ル錯塩類、置換安息香酸エステル類、アルキリデンマロ
ン酸類、シアノアクリル酸類、蓚酸芳香族アミド類およ
び立体障害アミン類のような光安定性をもつ種々な添加
剤を使用することが提案されてきている。
2、2.6.6−テトラメチル−4−ピペリジルアミン
のある種のトリアジン誘導体が光安定剤として顕著な活
性を示した。
特に、’US−A−4,108,829号、US−A−
4,288,595号とHB−A−904,401号は
、例えばポリアルキル−4−ピペリジル−トリアジン基
を含むジアルキレントリアミン類に就て記述している。
〔課題を解決するための手段〕
本願発明は一般式(I) へ (式中、R1は水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
キル基、酸素ラジカル(Oo)、水酸基、ニトロソ基、
シアンメチル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ
基、炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭
素原子数3ないしるのアルケニル基、フェニル基部分が
未置換であるかまだは炭素原子数1ないし4のアルキル
基によって単、2もしくは3置換された炭素原子数7な
いし9のフェニルアルキル基、炭素原子数1ないし8の
アシル基または2−13−もしくけ4−位が1ケの水酸
基によって置換されている炭素原子数2ないし4のアル
キル基を表わし; R2け炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換の
または炭素原子数1ないし4のアルギル基によって単、
2もしくは3置換されたフェニル基、または式−OR,
。、−8川。もしくけ−N−八2R1゜ 〔式中、RIゆけ炭素原子数1ないし18のアルキル基
、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
よって単、2もしくは6#換された炭素原子数5ないし
12のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし6のアル
ケニル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
キル基によって単、2もしくは3置換された)工ニル基
、フェニル基部分が未置換であるが炭素原子数1ないし
4のアルキル基によって単、2もしくは3置換された炭
素原子数7ないし9のフェニルアルキル基または式(I
I) (式中、R18け上述のR1と同じ意味を表わす)によ
って表わされる基を表わし; R1,とR72は互いに同−寸たけ異なり、水素原子、
炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換のまたは
炭′素原子数1ないし4のアルキル基によって単、2も
しくは3置換された炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基、炭素原子数3ないし乙のアルケニル基、フェ
ニル基部分が未置換であるかまたは炭素原子数1ないし
4のアルキル基によって単、2もしくは3置換された炭
素原子数7ない1〜9のフェニルアルキル基、2−.3
−もしくは4−位が水酸基、炭素原子数1ないし8のア
ルコキシ基もしくはジ(炭素原子数1ないし4のアルキ
ル)アミン基によって置換された炭素原子数2ないし4
のアルキル基または式(If)によって表わされる基を
表わし;またはR11とR12が共疫これらが結合して
いる窒素原子と一緒になって5ないし7員環のへテロ環
部分を形成する 〕によって表わされる基を表わし: R8と八は互いに同一または異なり、水素原子、炭素原
子数1ないし18のアルキル基、未置換のまだは炭素原
子数1ないし4のアルキル基によって単、2もしくは3
ft換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基または式(n)によって表わされる基を表わし; 几、、几、と几、は互いに同一または異なり、炭素原子
数2ないし12のアルキレン基を表わし;nけ零または
1を表わし; 几、とR7は互いに同一または異なり、水素原子、炭素
原子数1ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素
原子数1ないし4のアルキル基によって単、2もしくは
3置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、フェニル基
部分が未置換であるかまたは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基によって単、2もしくは3置換され&炭素原子
数7ないし9のフェニルアルキル基、2−3−もしくは
4−位が水酸基によって置換された炭素原子数2ないし
4のアルキル基または式(Ill)によって表わされる
基を表わし;または八と賜が次式(1!Ia)−(If
)−Coil、、4.−(CH2)、C0OR,、、−
Co鳥、COOR+? 。
(Illa)     (II[b)       (
I[IC)(IIld)         (Ille
)       (Illf)〔式中、几14tj:水
素原子、炭素原子数1ないし17のアルキル基、未置換
のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって、
単、2もしくは6置換された炭素原子数5ないし12の
シクロアルキル基、炭素原子数2ないし17のアルケニ
ル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル
基および/もしくは1ケの水酸基によって、単、2もし
くは5置換されたフェニル基または)1ニル基部分が未
置換であるか炭素原子数1ないし4のアルキル基および
/または1ケの水酸基によって単、2もしくは3置換さ
れた炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わ
し; pは零または1ないし5の整数を表わし;R,、、R1
□とR28は互いに同一または異なり炭素原子数1ない
し18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ない
し40アルキル基によって単、2もしくは6置換された
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子
数6ないし18のアルケニル基または式(II)によっ
て表わされる基を表わし; 賜。は直接の結合、炭素原子数1ないし12のアルキレ
ン基、シクロヘキンレンxtiけフェニレン基を表わし
; RI8とR1,は互いに同一または異なり、上述のR1
1と亀、と同じに定義され; 馬。は炭素原子数1ないし18のアルキル基あるいは未
置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によっ
て単、2もしくは3置換されたフェニル基を表わし; R21は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
まだはフェニル基を表わし; a、□はシアノ基または−CO+Rxs (R21)は
上で定義したように定義する)を表わす〕によって表わ
される基の1つを表すか; またばR7は式(IV) 九2 (式中、鴇とR2は上で定義したように定義する)によ
って表わされる基を表わし; そして、もしもnが零であるか、またはもしも几、が式
(■)によって表わされる基であるならば、R6はまた
次式(Va) −(Vd)−’144x、、   −(
cl(2)qcoxl、−co几、、cox、。
(Va)     (Vb)     (Vc)−CO
O鳥、oocx。
(Vd) 〔式中、R24け炭素原子数2ないし12のアルキレン
基、2−ヒドロキシトリメチレン基またはキシリレン基
を表わし; qは1ないし5の整数を表わし; 几2.ハ上述のR86と同じように定義され;几26は
炭素原子数2ないし12のアルキレン基、1.2もしく
は3ケの酸素原子によって中断された炭素原子数4ない
し12のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン基
、メチレンジシクロヘキンレン基、インプロピリデンジ
シクロヘキシレンlti、7 xニレン基、キシリレン
基マたは式 (式中、1(2□は水素原子、炭素原子数1ないし4の
アルキル基または]Iニル基を表わす)により表わされ
る基を表わし;そして Xlは式(Vf) (式中、R,、R2,几3+ ”i R16,R8,R
3とnは上述と同じに定義され;そして X2は式(IV)により表わされる基を表わす)により
表わされる基を表わす〕により表わされる基の1つも変
わす)により衣わされる新規のとスーピベリジンートリ
アジン化合物に関する。
■ζ、鴇、、几2、および鴇、が炭素原子数1ないし4
のアルキル基である場合の代表例としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基およびイソブチル基が
挙げられ、就中メチル基が好ましい。
炭素原子数1ないし18のアルキル基の例としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、2−ブチル基、インブチル基、t−ブチル基、ペ
ンチル基、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、2−エチルヘキシル基、t−オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ
デシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオク
タデシル基が挙げられる。
R8,R,、R7およびRoの好ましい例は炭素原子数
1ないし12のアルキル基であり、特に炭素原子数1な
いし4のアルキル基が好ましい。
水酸基によシ置換された炭素原子数2ないし4のアルキ
ル基の例としては、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒド
ロキシプロピル基、6−ヒドロキシプロピル基、2−ヒ
ドロキシブチル基および4−ヒドロキシブチル基が挙げ
られる。
R1とR13の好ましい例としては、2−ヒドロキシエ
チル基が挙げられる。
炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、好ましくは炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基、特に好ましくはメト
キシ基によって置換された炭素原子数2ないし4のアル
キル基の例としては、2−メトキシエチル基、2−エト
キシエチル基、6−メトキシエチル基、6−ニトキシプ
ロビル基、3−ブトキシプロピル基、3−オクトキシプ
ロピル基および4−メトキシブチル基が挙げられる。
ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミン基、好ま
しくはジメチルアミノ基またはジエチルアミン基によっ
て置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基の例と
しては、2−ジメチルアミノエチル基、2−ジエチルア
ミノエチル基、6−ジブチルアミノプロピル基、3−ジ
エチルアミンプロピル基、3−ジブチルアミノプロピル
基および4−ジエチルアミノブチル基が挙げられる。
R1と几18が炭素原子数1ないし18のアルコキシ基
である場合の代表例は、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、インブトキ
シ基、ペントキシ基、インペントキシ基、ヘキソキシ基
、ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデ
シルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオ
キシ基およびオクタデシルオキシ基が挙げられ1.好ま
しくは炭素原子数6ないし12のアルコキシ基が挙げら
れる。特にヘプトキシ基またはオクトキシ基が好ましい
未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基、特
にメチル基によって置換されている炭素原子数5ないし
120例としてはシクロペンチル基、メチルシクロペン
チル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基
、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロペンチル基
、トリメチルシクロヘキシル基、t−ブチルシクロヘキ
シル基、シクロオクチル基、シフロチシル基およびシク
ロドデシル基が挙げられ、就中シクロヘキシル基が好ま
しい。
R1と几13が炭素原子数5ないし12のシクロアルコ
キシ基である場合の代表的な例としては、シクロペント
キシ基、シクロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シ
クロオクトキシ基、シフロチシルオキシ基およびシクロ
ドデシルオキシ基が挙げられ、就中シクロペントキシ基
とシクロヘキソキシ基が好ましい。
炭素原子数18までのアルケニル基の例としては、ビニ
ル基、アリル基、2−メチルアリル基、ヘキセニル基、
デセニル基、ウンデセニル基およびオレイル基が挙げら
れる。
1’+ 、”s 、l(7,R,o、 ”Il、 ”+
2.”Is+ R16,”17゜R,、、R,、および
鴇、がアルケニル基である場合に於てα−位の炭素原子
は一級炭素原子であることが都合が良い。八とR18は
アリル基であるのが好ましい。
几2.R1,。および鳥。が炭素原子数1ないし4のア
ルキル基によって置換されたフェニル基である場合は、
特に、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメ
チルフェニル基、t−ブチルフェニル基”! ;&tj
: シー t−ブチルフェニル基がある。
R14が炭素原子数1ないし4のアルキル基および/ま
たは水酸基によって置換されているフェニル基の代表例
としては、5.5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル基、メチルフにル基、ジメチルフェニル基、トリ
メチルフェニル基、t−プチルフ1ニル基およUジーt
−ブチルフェニル基が挙げられる。
R,、R,、、R7,鴇。J、1.へ2.R,,,鳥、
および几1.が、未置換のまたは炭素原子数1ないし4
のアルキル基によって置換された炭素原子数7ないし9
のフェニルアルキル基である場合の代表的な例としては
、ベンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基
、t−ブチルベンジル基および2−フェニルエチル基が
挙げられ、就中ベンジル基が好ましい。
R14がフェニル基部分が未置換であるかまたは炭素原
子数1ないしajルキル基および/または水酸基によっ
て置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基である場合の例としてけ、特に2−(5,5−ジ−t
−ブチル−4−ヒドロキシフ1ニル)エチル基、ベンジ
ル基、ブチルヘンシル基、ジメチルベンジル基、1−ブ
チルヘンシル基t kn 2−フェニルエチル基が挙け
られる。
R,とR18が炭素原子数1ないし8のアシル基である
場合の代表例は、脂肪族または芳香族アシル基であり得
て、それらはフォルミル基、アセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、バレリル基、ヘキサノイル基、オクタ
ノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基およびクロト
ニル基である。炭素原子数1ないし8のアルカノイル基
、炭素原子数3ないし8のアルケノイル基およびベンゾ
イル基が好ましい。アセチル基が特に好ましい。
炭素原子数が12までのアルキレン基の例としてはメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、2.2−ジメチ
ルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルへキ
サメチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基
が挙げられる。炭素原子数8までの、特に6までのアル
キレフ基が好ましい。
R4,l’L6およびR8の特別の例として、炭素原子
数2ないし6のアルキレン基が挙げられる。
1.2もしくは3ケの酸素原子によって中断されている
炭素原子数4ないし12のアルキレン基の例としてVi
3−オキサペンタン−1,5−ジイル基、3.6−シオ
キサオクタンー1.8−ジイル基および3,6.9−ト
リオキサ−ウンデカン−1,11−ジイル基が挙げられ
る。
もしも、几、1と爬、または几、8とR1,が、これら
の置換基が結合している窒素原子と一緒になって、5な
いし7員環のへテロ環基を形成するならば、好ましくは
更に1ケのへテロ原子、例えば窒素原子もしくは酸素原
子がとのへテロ環に含まれる。このヘテロ環基の例とし
て、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリニルM、N
−メチルピペラジニル基およびヘキサヒドロアゼピニル
基がある。
好ましい化合物は式(I)に於て、 几2が炭素原子数1ないし12のアルキル基、フェニル
基、または式−OR1゜、−8几、。もしく(式中1.
 R,oは炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置
換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基忙よって
単、2もしくf′i3を換された炭素原子数5ないし8
のシクロアルキル基、アリル基、フェニル基、ベンジル
基または式(■)〈よって表わされる基を表わし; R11とR1□は互いに同一または異なり、水素原子、
炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換のまたは
炭素原子数1ないし4のアルキル基によって、単、2も
しくH3置換された炭素原子数5ないし8のシクロアル
キル基、アリル基、ベンジル基、2−もしくは3−位が
水酸基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基またはジ
(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミン基によって
置換された炭素原子数2ないし6のアルキル基、または
式(If)によって表われる基を基が1−ピロリジル基
、1−ピペリジル基、4− モル*、 IJニル基また
は1−へキサヒドロアゼピニル基を表わす )によって
表わされる基の1つを表わし; 鳥と塊が互いに同一または異なり、水素原子、炭素原子
数1ないし12のアルギル基、未置換のまたは炭素原子
数1ないし4のアルキル基によって単、2もしくは3置
換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基−ま
たは式(「)Kよって表わされる基を表わし; 11(,4,R6と凡、は互いに同一または異なり、炭
素原子数2ないし10のアルキレン基を表わし;nは零
゛または1を表わし; R5と馬は互いに同一または異なシ、水素原子、炭素原
子数1ないし12のアルキル基、未置換のまたは炭素原
子数1ないし4のアルキル基によって単、2もしくは3
置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、
アリル基、ベンジル基、2−もしくけろ−位が水酸基に
よって置換された炭素原子数2ないし60アルキル基、
式(n)によって表わされる基または式(Illa )
 −(lllf ) 〔式中、R14け水素原子、炭素原子数1ないし17の
アルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基によって単、2もしくは5置換された炭素原子
数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし
17のアルケニル基、未置換のまたは炭素原子数1ない
し4のアルキル基および/または1ケの水酸基によって
単、2もしくは5置換されたフェニル基、フェニル基部
分が未置換であるかまたは炭素原子数1ないし4のアル
キル基および/または水酸基によって単、2もしくは5
置換された炭素原子数7ないし8のフェニルアルキル基
金表ワし: pは零またf′i1ないし6の整数を表わし;鴇、、R
,、と4.は互いに同一または異なり、炭素原子数1な
いし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1な
いし4のアルキル基によって単、2もしくは3置換され
た炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子
数5ないし18のアルケニル基または式(II)によっ
て表わされる基を表わし; 鴇、Fi直接結合または炭素原子数1ないし1゜のアル
キレン基金表わし; 鳥、と鳥、は互いに同一または異なり、炭素原子数1な
いし12のアルキル基、シクロヘキシル基、アリル基、
ベンジル基または式(II)によって表わされる基を表
わし;′または 式−N−几、、によって表わされる基が1−ピロ1(l
リジル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基また
は1−へキサヒドロアゼピニル基金表わし; R2oけ炭素原子数1ないし12のアルキル基、フェニ
ル基またはトリル基を表わし; 鳥、は水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表わし; 几、□けシアノ基または式−CO□R28(式中、R2
8は上述の定義と同じである。)によって表わされる基
を表わす〕によって表わされる基の1つの基を表すか:
まだは 鴇は式(IV)によって表わされる基を表わし:そして 凡、け式(Va)−(Vd) 〔式中、R24は炭素原子数2ないし10のアルキレン
基、2−ヒドロキシトリメチレン基またはキシリレン基
を表わし; qは1ないし6の整数を表わし; ′RJ25は直接の結合または炭素原子数1ないし10
のアルキレン基を表わし; ■(26は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、1
.2もしくは6ケの酸素原子により中断された炭素原子
数4ないし8のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチ
レン基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基または
式 (式中、R2,は水素原子またはメチル基を表わす)に
よって表わされる基を表わし;そしてXlは式(Vりに
よって表わされる基を表わす〕によって表わされる基の
1つも表わす化合物である。
特別に好ましい化合物は式(1)に於て几2が炭素原子
数1ないし4のアルキル基、フェニル基、(式中、R1
゜は炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換のまた
は炭素原子数1ないし4のアルキル基によって、単、2
もしくは6置換さレタシクロヘキシル基、アリル基、フ
ェニル基、ベンジル基または式(If)によって表わさ
れる基を表し; R11と瓜2は互いに同一または異なり、水素原子、炭
素原子数1ないし12のアルキル基、未置換のまたは炭
素原子数1ないし4のアルキル基によって単、2もしく
は5置換されたシクロヘキシル基771Jル基、ベンジ
ル基、2−もしくは3−位が水酸基、メトキシ基、エト
キシ基、ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基によ
って置換された炭素原子数2ないし3のアルキル基また
は式(11)によって表わされる基、または式−N −
11,、□ によって表わされる基がモルホR1、 リニル基を表わす)によって表わされる基を表わし; R8と鶏は互いに同一または異なり、水素原子、炭素原
子数1ないし8のアルキル基、未置換のまたは炭素原子
数1ないし4のアルキル基によって単、2もしくは3置
換されたシクロヘキシル基または式(n)によって表わ
される基を表わし; 几、J、とR2は互いに同一または異なシ、炭素原子数
2ないし8のアルキレン基を表わし;nは零または1を
表わし; R6と馬は互いに同一または異なり、水素原子、炭素原
子数1ないし8のアルキル基、未置換のまたは炭素原子
数1ないし4のアルキル基によって単、2もしくは5置
換されたシクロヘキシル基、アリル基、ベンジル基、2
−ヒドロキシエチル基または式(nra ) −(I[
[f )〔式中、R1,は炭素原子数1ないし17のア
ルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
キル基によって単、2もしくは6置換されたシクロヘキ
シル基、炭素原子数2ないし10のアルケニル基、フェ
ニル基、6.5−ジ−t−フチルー4−ヒドロキシフェ
ニル基、ベンジルpは零または1を表わし; R11a+ R17とR1211は互いに同一または異
なり、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換の
または炭素原子数1ないし4のアルキル基によって単、
2もしくは3置換されたシクロヘキシル基、アリル基、
オレイル基または式(II)によって表わされる基を表
わし; R76は直接結合または炭素原子数1ないし8のアルキ
レン基を表わし; 貼、とR19は互いに同一または異なり、炭素原子数1
ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基、アリル基、
ベンジル基または式(If)によって表わされる基を表
すか; 式−N −R1,によって表わされる基が4−モルホリ
ニル基を表わし; R2゜は炭素原子数1ないし8のアルキル基、フェニル
基またはトリル基を表わし; R21け水素原子またはメチル基を表わし;そしてR2
□はシアノ基または式−Co、R,8(式中、R211
は上述と同じに定義される)によって表わされる基を表
わす〕によって表わされる基の1つを表わすか; または鴇は式(IV)によって表わされる基を表わし; そしてR6けまた式(Va)−(Vd)(式中、R24
は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、2−ヒドロキ
シトリメチレン基またはキシリレン基を表わし; qは1または2を表わし; 几2.け直接結合または炭素原子数1ないし8のアルキ
レン基を表わし; R26は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、1ケも
しくは2ケの酸素原子によって中断されによって表わさ
れる基を表わし;そしてXlは式(■)によって表わさ
れる基を表わす)によって表わされる基の1つを表わす
化合物である。
特に興味ある化合物は、式(I)に於て、馬は式−N−
川。
几11 (式中、fLl□d式(I[)によって表わされる基を
表わし; 几、□け水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基
、シクロヘキシル基、2もしくは3位が水酸基、メトキ
シ基もしくはエトキシ基によって置換された炭素原子数
2ないし6のアルキル基または式(It)によって表わ
される基を表わす)によって表わされる基を表わし; 几、と几、は互いに同一または異なり、水素原子、炭素
原子数1ないし4のアルキル基、シクロヘキシル基また
は式(II)によって表わされる基を表わし; R4,R6とR8は互いに同一または異なり炭素原子数
2ないしるのアルキレン基を表わし;nは零または1を
表わし; 鴇とR7は互いに同一または異なり、水素原子、炭素原
子数1ないし4のアルキル基、アリル基、ベンジル基ま
たは式(I[Ia)、 (Illb)、  (IIIC
)。
もしくけ(turf) (式中、R14は炭素原子数1
ないし17のアルキル基、シクロヘキシル基、t−プチ
ルシクロヘキシル基、フェニル基、3.5−ジーt−ブ
チル−4−ヒドロキシフエニル基または2−(5,5−
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル基t
[わL; pは零を表わし; R□、とR17け互いに同一または異なシ、炭素原子a
1ないし18のアルキル基、シクロヘキシル基1.t−
ブチルシクロヘキシル基または式(II)によって表わ
される基を表わし; R16け直接結合を表わし; R21け水素原子まだはメチル基を表わし;Rわけシア
ン基または式−c o o R,s (式中、R28は
炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わす)により表
わされる基を表わす〕によシ表わされる基の1つの基を
表わすか; またはへは式(IV)によって表わされる基を表わし; そしてへはまた式(VC)もしくは(Vd)(式中、R
25は直接結合または炭素原子数1ないし8のアルキレ
ン基金表わし; R26は炭素原子数4ないし8のアルキレン基、3−オ
キサペンタン−1,5−ジイル基、シクロヘキシレンジ
メチレン基またはイソプロピリデンジシクロヘキシレン
基を表わし;そしてXlは式(■)によって表わされる
基を表わす)によって表わされる基の1つの基を表わす
化合物である。
更に特に興味を惹く化合物は、式(1) K於て、R1
は水素原子またはメチル基を表わし;R2は式 (式中、几、おけ水素原子またはメチル基を表わす)に
より表わされる基を表わし; R8とR8は互いに同一または異なり、水素原子または
メチル基を表わし: R4,R6およびR8は互いに同一または異なり、  
(CH)g−s−を表わし; nは零または1を表わし; R6と′fL7け互いに同一または異なり、水素原子、
メチル基またけ式(Ha)、 (Illb)もL<td
(lflf)(式中、R,4け炭素原子数1ないし15
のアルキル基を表わし; pは零を表わし; R1,は炭素原子数1ないし16のアルキル基を表わし
; R2,は水素原子を表わし; R2□はシアノ基を表わし、そして fL28は炭素原子数1ないし4のアルキルを表わす)
によって表わされる基の1つの基を表わし;または R7け式(IV)によって表わされる基を表わし;そし
てR6は、また式(Vc)または(Vd)C式中、R8
6は−(CH,)、−(rけ1ないし8の整数を表わす
)を表わし; 鴇、は炭素原子数4ないし6のアルキレン基を表わし;
そして Xlは式(Vl)により表わされる基を表わす〕により
表わされる基の1つも表す化合物である。
式(1)に於て、R1と几□8とは互いに独立して水素
原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、水酸基、炭
素原子数6ないし12のアルコキシ基、炭素原子数5な
いし8のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基、
アセチル基または2−ヒドロキシエチル基、特に水素原
子またはメチル基を表わす化合物も興味ある化合物であ
る。
式(I)に於て、鳥が式−N −R1□ によって表を 鳥。
わされる基を表わす化合物は特に好ましい。
式(1)に於て、R8と鶏がお互いに独立して水素原子
、炭素原子数1ないし4のアルキル基または式(II)
によって表わされる基を表わし;R5,!: R?が互
いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基または式(IIIa)。
(I[[b)もしくは(If)によって表わされる基の
1つを表わし; R7は更にまたは式(IV)によって表わされる基を表
わし;そしてR5は更にまたは式(VC)もしくは(V
d)によって表わされる基の1つを表わす化合物も興味
ある化合物である。
式(I) Kよシ表わされる好ましい化合物は実施例1
.6.9.11.15と170化合物である。
式(1)に表わされる化合物は、例えば良く知られてい
る工程、即ち、式(■) 凡2 (式中、鴇と112は上述と同じに定義される〉によっ
て表わされるクロロトリアジンに、式(式中、R,、R
,4,R6,R,8,R,とnは、上述と同じに定義さ
れる)により表わされるポリアミンとを反応させること
により合成できる。
この反応の条件は、米国特許[JS4,108,829
号の実施例に記載されているように、 モル比;〔(式(■)により表わされる化合物):(式
(■)により表わされる化合物)〕はもしnが零ならば
(1:1)〜(例えば、2:1)であり、もしnが1な
らば(2:1)または(3:1)である。
式(1)により表わされる化合物は、凡、が水素原子を
表わし、馬が水素原子または式(M)によって表わされ
る基を表わすならば、この上述の方法によって良好に得
られる。
この得られた化合物から、式(I)により表わされる化
合物であって、R6と馬が水素原子以外の基を表わす化
合物ならば、例えば適当なアルキル化剤またはアシル化
剤との反応によって、連続的に得られる。
もし几、と賜が炭素原子数1ないし18のアルキル基、
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子
数7ないし9のフェニルアルキル基または式(]1)区
よって表わされる基を表わすならば、式(1)(支)よ
り表わされる化合物は直接に得られる。例えば式(VI
[>によって表わされるクロロトリアジンと式(IX) (式中、鳥、几、、R6,凡、、几、とnけこの文節の
前にて定義したのと同じに定義され鳥とR7とはこの文
節の定義と同じ例定義される。)により表わされるポリ
アミンと反応させることにより得られる。
もし、R6と殉とがメチル基を表わすならば、式(I)
により表わされる化合物は、#当の置換されていない化
合物にホルムアルデヒドとギ酸とを反応させる〔エッシ
グアイラーークラーク(Eschweiler−C1a
rke )反応〕か、例えばパラジウムもしくは白金の
ような水素化触媒の存在下、ホルムアルデヒドと水素ガ
スを反応させることにより良好(preferably
 )に合成される。
これらのメチル化反応に於て、ピペリジン環内の−NH
−基もメチル化され得る。そして適当な条件下では、存
在している場合のメラミン基の−NH−基もメチル化さ
れる。
式(VU)によって表わされるクロロトリアジンと式(
Vlll) tたは(IX)によって表わされるポリア
ミンとの反応は、例えばトルエン、キシレン、エチルベ
ンゼンまたはトリメチルベンゼン等の芳香族炭化水素系
溶媒中、良好に行われる。その反応温度は例えば、−2
0℃ないし200℃、好ましくは一10℃ないし180
℃である。
連続的な置換反応は、最初の段階で得られた混合物を直
接に使用しでも良好に行われる。然し、鳥が水素原子を
表わし、馬が場合によっては水素原子を表わす中間像を
分離して、それらを使って次のアルキル化またはアシル
化反応を行い、次に最終的に、最初の段階で使用した溶
媒以外の溶媒を、もし適切ならば使うことによる精製を
することも可能である。
いろいろの反応忙於て除去されるハロゲン化水素酸は、
好ましくは、例えばカセイカリ、カセイソーダ、炭酸カ
リウムまたは炭酸ソーダのような無機塩基によって中和
される。その使用量は除去される酸に対して、少なくと
も等当量である。
冒頭で述べたように、式(1)により表わされる化合物
は有機物質特に合成ポリマーの光安定性、熱安定性およ
び酸化安定性を改善するのに高度に有効である。
本願発明化合物の酸化に対する非常に高度の安定化活性
は特に驚異的である。
従って、本願発明は、熱分解、酸化分解または光誘導分
解に対して感受性のある有機物質と式(I)により表わ
される化合物の少くとも一種を含有する組成物にも関す
る。
安定化され得る有機物質の例を下記した。
1、 モノ−およびジオレフィンの重合体、例えばポリ
プロピレン、ポリイソブチレン、ボリブチ−1−エン、
ポリメチルペンテ−1−エン、ポリイソプレンまたはポ
リブタジェン、およびシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンの重合体、さらにポリエチレ
ン(架橋されていてもいなくてもよい)、例えば高密度
ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LD
PE)および線状低密度ポリエチレン(LLDPE )
2.1)に記載した重合体の混合物、例えばポリプロピ
レンとポリインブチレンの混合物、ポリプロピレンとポ
リエチレンの混合物(例えばPP/HDPE、PP/L
DPE )および種々のタイプのポリエチレンの混合物
(例えばLDPE/HDPE )。
五 モノ−およびジオレフィンの他の一つ以上のビニル
モノマーとの共重合体、例えばエチレン−プロピレン共
重合体、線状低密度ポリエチレン(LLDPE )およ
びその低密度ポリエチレン(LDPE)との共重合体、
プロヒレンープテー1−エン共重合体、エチレン−ヘキ
セン共重合体、エチレン−エチルペンテン共重合体、エ
チレン−ヘプテン共重合体、エチレン−オクテン共重合
体、プロピレン−イソブチレン共重合体、エチレン−ブ
チ−1−エン共重合体、プロピレン−ブタジェン共重合
体、イソブチレン−イソプレン共重合体・、エチレン−
アクリル酸アルキル共重合体、エチレン−メタクリル酸
アルキル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体また
はエチレン−アクリル酸共重合体およびそれらの塩(イ
オノマー)、およびエチレン、プロピレン並びにヘキサ
ジエン、ジシクロペンタジェンまたはエチリデンノルボ
ルネンのようなジエンのターポリマー さらにそのよう
な共重合体と1)に記載された一つ以上の他の重合体と
の混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピレ
ン共重合体、LDPE/エチレン−酢酸ビニル共重合体
、LDPE/エチレン−アクリル酸共重合体、LLDP
E/エチレン−酢酸ビニル共重合体およびLLDPE/
エチレン−アクリル酸共重合体。
3a、炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9のも
の)、その水素化変性物(たとえば粘着イを岑各・」)
4、 ポリスチレン、ポリ−(p−メチルスチレン)、
ポIJ + (α−メチルスチレン)。
5、 スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまた
はアクリル誘導体との共重合体、例えばスチレン−ブタ
ジェン、スチレンーアクリルニh IJル、スチレン−
メタクリル酸アルキル、スチレン−無水マレイン酸、ス
チレン−ブタジェン−アクリル酸エチル、スチレン−ア
クリルニトリル−アクリル酸メチル、高衝撃スチレン共
重合体と他の重合体、例えばポリアクリレート、ジエン
重合体またはエチレン−プロピレン−ジエン、ターポリ
マーとの混合物、スチレンのブロック共重合体、例えば
スチレン−ブタジェン−スチレン、スチレン−インプレ
ン−スチレン、スチレン−エチレン/ブテレンースチレ
ンマタハスチレンーエチレン/プロピレン−スチレン。
6、 スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフト共
重合体、例えばポリブタジェンへのスチレン、ポリブタ
ジェン−スチレンまだはポリブタジェン−アクリルニト
リル共重合体へのスチレン、ポリブタジェンへのスチレ
ンおよびアクリルニトリル(またはメタシクロニトリル
)、ポリブタジェンへのスチレン、アクリルニトリルお
よびメタクリル酸メチル、ポリブタジェンへのスチレン
および無水マレイン酸、ポリブタジェンへのスチレン、
アクリルニトリルおよび無水マレイン酸またはマレイミ
ド、ポリブタジェンへのスチレン、アクリルニトリルお
よびメタアクリル酸メチルポリブタジェンへのスチレン
およびアクリル酸アルキルまたはメタクリル酸アルキル
、エチレン−プロピレン−ジエン、ターポリマーへのス
チレンおよびアクリルニトリル、ポリ(アクリル酸アル
キル)またはポリ(メタクリル酸アルキル)へのスチレ
ンおよびアクリルニトリル、アクリレート−ブタジェン
共重合体へのスチレンおよびアクリルニトリル、および
例えばいわゆるABSXMBS、ASAまたはAES重
合体として知られる5)に述べた共重合体とのそれらの
混合物。
Z ハロゲン含有重合体、例えばポリクロロプレン、塩
素化ゴム、塩素化またはクロルスルフォン化ポリエチレ
ン、エピクロルヒドリンのホモポリマーおよび共重合体
、ノ・ロゲン含有ビニル化合物の重合体、例えばポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ
弗化ビニリデン、および塩化ビニル−塩化ビニリデン、
塩化ビニル−酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン−酢酸ビ
ニルのようなその共重合体。
a α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導される
重合体、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレ
ート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリルニトリル
98)に記載した七ツマ−と他の一つ以上の不飽和モノ
マーとの共重合体、例えばアクリルニトリル−ブタジェ
ン共重合体、アクリルニトリル−アクリル酸アルキル共
重合体、アクリルニトリル−アクリル酸、アルコキシア
ルキル共重合体、アクリルニトリルーツ・ロゲン化ビニ
ル共重合体またはアクリルニ) IJシル−タクリル酸
アルキル−ブタジェン中ターポリマ 1Q、不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体またはアセタール誘導体から誘導される重合
体、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレ
イン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリ(フタール
酸アリル)、ポリアリルメラミン、およびそれらの1)
に述べたオレフィンとの共重合体。
11、環状エーテルのホモポリマーおよび共重合体、例
えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド
、ポリプロピレンオキシドまたはビスグリシジルエーテ
ルとそれらの共重合体。
12、ポリオキシメチレンのようなポリアセタールおよ
びコモノマーとして酸化エチレンを含むポリオキシメチ
レン類、熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはM
B8で変性されたポリアセタール。
1Sポリフエニレンオキシドおよびスルフィドおよびポ
リフェニレンオキシドとスチレンまたはポリアミドとの
混合物。
14、ポリエーテル、ポリエステルまたは末端ヒドロキ
シル基を持つポリブタジェンと脂肪族または芳香族ポリ
イソシアネートとから誘導されたポリウレタンおよびそ
れらの前駆体(ポリイソシアネート、ポリオールまたけ
ポリマー前躯体)。
15ジアミンおよびジカルボン酸からおよび/またはア
ミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導された
ポリアミドとコポリアミド、例えばポリアミド4、ポリ
アミド6、ポリアミド6/6.6/10.6/9.6/
12.4/6、ポリアミド11、ポリアミド12、m−
キシレンジアミンとアジピン酸から縮合により得られた
芳香族ポリアミド、ヘキサメチレンジアミンおよびイソ
−および/まだはテレフタール酸および要すれば変性剤
としてのニジストマーから調製されるポリアミド、例え
ばポリ−2,4,4−トリメチルへキサメチレンテレフ
タールアミドおよびポリ−m−7エニレンイソフタール
アミド。更には、上記のポリアミドとポリオレフィン、
オレフィン共重合体、イオノマーまたは化学結合したま
たはグラフトしたニジストマーとの、またはポリエーテ
ル例えばポリエチレングリコ−へ、ポリプロピレングリ
コールまたはポリテトラメチレングリコールとの共重合
体。さらにEPDMまたはABS変性されたポリアミド
またはコポリアミド。加工中に縮合したポリアミ ド(
1−RIMポリアミド系」 )。
16、ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドーイミ 
ド。
1Zジカルボン酸およびジアルコールからおよび/また
はヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘
導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレ
ート、ポリエチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジ
メチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−(2
,2−(4−ヒドロキシフIニル)−プロパン〕テレフ
タレート、ポリヒドロキシベンゾエート、および末端ヒ
ドロキシル基を持つポリエーテルから誘導されたブロッ
クポリエーテルエステル。
1aポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネー
ト。
19、ポリスルフォン、ポリエーテルースルフオンおよ
びポリエーテル−ケトン。
2αアルデヒドとフェノール、尿素またはメラミンから
誘導された架橋重合体、例えばフェノール−ホルムアル
デヒド、尿素−ホルムアルデヒドおよびメラミン−ホル
ムアルデヒド樹脂。
21、乾性および不乾性アルキッド樹脂。
22、飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
のコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物か
ら誘導された不飽和ポリエステル、およびそれらのノ・
ロダン含有難燃性変性物。
2&置換アクリル酸エステルから誘導された熱硬化性ア
クリル樹脂、たとえばエポキシアクリレート、ウレタン
アクリレートまたはポリエステルアクリレート。
24、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートま
たはエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
25、ポリエポキシド例えばビス−グリシジルエーテル
またけシクロ脂肪族ジエボキシドから誘導された架橋エ
ポキシ樹脂。
26、天然の重合体、例えばセルロース、天然ゴム、ゼ
ラチン、および化学的に誘導された電合体同族体の誘導
体、例えばセルロースアセテート、プロピオネートおよ
びブチレート、またはメチルセルロースのようなセルロ
ースエーテル、ロジンおよびその誘導体。
27、前記の重合体の混合物、例えばPP/EPDM。
ポリアミ)”/EPDMまたはAB S、 PVC/B
y4゜PVC/ABS、PVC/MBS、PC/AB8
 。
PBTP/ABSXPC/ACA、PC/PBT 。
PVC/CPE X PVC/7 りI)v−) 、P
OM/熱可塑性PUJ PC/熱可塑性PUR,POM
ン′アクリレート、POM/MBS、PPE/HIPS
PPE/PA6,6および共重合体、PA/HDPE。
P A/P PおよびPA/PPE0 2IIL天然起源および合成の有機物質であって、それ
らが純粋なモノマーまたはそれらの混合物であってもよ
い有機物質、例えば鉱油、番^物由来の脂肪、油脂およ
びろう、またハ合成エステル(例えば、フタル酸エステ
ル、アジピン酸エステル、燐酸エステルまたはトリメリ
ット酸エステル)を基剤とする油脂、脂肪およびろうお
よび合成エステルと鉱油との混合物であって、どんな重
量比でもよいもの。これらの物質はポリマーの可塑剤ま
たは紡糸油およびこのような有機物質の水性懸濁液とし
て使われる。
式(I)によシ表わされる化合物は、ポリオレフィン特
にポリエチレンおよびポリプロピレンの光安定性、熱安
定性および酸化安定性を改善するのに特に好適である。
式(I) Kより表わされる化合物は、安定化される有
機物質の性質、最終使用および他の添加剤の存在によっ
て、有機物質といろいろな割合に混合して使用できる。
概して、式(1)によって表わされる化合物を安定化さ
れる物質に対して重量比で例えばα01ないし5%、好
ましくは0.05から1%で使用するのが有利である。
一般式(1)によシ表わされる化合物は、いろいろな工
程によシ高分子物質に混合できる。例えば、粉体状での
乾式混合、溶液状または懸濁液状または更にマスターバ
ッチでの湿式混合のような工程がある。
このような操作に於て、混合されるポリマは粉状、粒状
、溶液状、懸濁液状またはラテックス状で使用すること
ができる。
式(1)によシ表わされる生成物によって安定化された
ポリマーは、例えば成型品、フィ/l<ム、テープ、モ
ノフィラメント、表面塗料および同様のものの生産に使
用することができる。
もし望むならば、他の常用の合成高分子用添加剤、例え
ば抗酸化剤、紫例線吸収剤、ニッケル安定剤、顔料、充
填剤、可塑剤、帯電防止剤、防炎加工剤、潤滑剤、腐蝕
防止剤および金属不活性化剤のような添加剤を式(I)
により表わされる化合物と有機物質との混合物に加える
ことができる。
式(1) Kよシ表わされる化合物との混合物に使用で
きる添加剤の詳細例を下記した。
i8シ 1、 抗酸化剤 一ジーtcrt−ブチルー4−メチルフェノール、2−
 tert−ブチル−4,6−シフチルフエノール、2
.6−シーtert−ブチル−4−エチルフェノール、
2.6−シーtert−ブチル−4−n−ブチルフェノ
ール、2,6−シーtert−ブチル−4−1−ブチル
フェノール、2,6−シシクロベンチルー4−メチルフ
ェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル) −4,
6−シフチルフエノール、2.6−シオクタデシルー4
−メチルフェノール、2、4.6− )リンクロヘキシ
ルフェノール、2.6−シーtert−ブチル−4−メ
トキシメチルフェノール、2.6−クツニル−4−メチ
ルフェノール 一ジーtert−ブチルー4−メトキシフェノール、2
.5−ジーtert−ブチルーハイドロキノン、2゜5
−ジーtert−アミルーハイドロキノン、2.6−シ
フエニルー4−オクタデシルオキシフェノ−ル 1.3.  ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例
えば2.2′−チオ−ビス−(6−tert−ブチル−
4−メチルフェノール)、2.2′−チオ−ビス(4−
オクチルフェノール)、4.4′−チオ−ヒス(6−t
ert〜フチルー3−メチルフェノール)、4.4′−
チオ−ビス=(6−tert−ブチル−2−メチルフェ
ノール)。
1.4.  アルキリデンビスフェノール、例えば42
′−メチレン−ビス−(6−tert−ブチル−4−メ
チルフェノール)、2.2’−メチレン−ビス−(6−
tert−ブチル−4−エチルフェノール)、2.2′
−メチレン−ビス−〔4−メチル−6−(α−メチルシ
クロヘキシル)−フェノール〕、2.2′−メチレン−
ビス−(4−メチル−6−シ4ル 。
ヘキシルフェノール) 、2.2’−)チレンービス=
(6−)=n−4−メチルフェノール)、乳2′−メチ
レンービス−(4,6−シーtert−ブチルフェノー
ル)、2.2’−エチリデン−ビス−(4,6−ジーt
ert  〜ブチルフェノール)、乙(8す 2′−エチリデン−ビス−(6−tert−ブチル4−
イソブチルフェノール)、2.2’−メチレアービス−
〔6−(α−メチルベンジル)−4ノニルフエノール1
.2.2’−メチレン−ビス(6、−(α、α−ジメチ
ルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、4.4′−メ
チレン−ビス=(2゜6−シーtert−ブチルフェノ
ール)、4.4′−メチレン−ビス−(6−terj−
ブチル−2−メチルフェノール)、1.1−ビス−(5
−tert)−y−ルー4−ヒドロキシ−2−メチルフ
ェニル)−ブタン、2.6−ビス−(5−tert−ブ
チル−5−#fルー2−ヒドロキシベンジル)−4−メ
チルフェノール、1.1.3− )リス〜(5−tcr
t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−
ブタン、1,1−ビス−(5−tert−ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシル
メルカプトブタン、エチレングリコール−ビス−[3,
3−ビス−(6′−tert−7’チル−41−ヒドロ
キシフェニル)ブチレート〕、ビス−(5−tert−
ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−ジシ
クロペンタジェン、ビス[2−(3’−tert−ブチ
ル−2′−ヒドロキン−5′−メチル−ベンジル)−6
−tert−ブチル−4−メチル−フェニル〕テレフタ
レー ト。
−(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシベ
ンジル) −2,4,6−)リスチルベンゼン、ビス−
(315−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキンベン
ジル)−スルフィド、インオクチル3,5シー 次呑r t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカ
プトアセテート、ビス−(4−tert−ブチル−6−
ヒドロキシ−2,6−シフチルベンジル)ジチオテレフ
タレート、1,3.5−)リス−(へ5−ジーtert
−ブチルー4−ヒドロキンベンジル)インシアスレート
、1.3.5− )リス−(4−tert−ブチル−3
−ヒドロキシ−2,6=ジメチルベンジル)インシアヌ
レート、ジオクタデシル6.5−ジーtert−ブチル
ー4−ヒドロキシベンジル−ホスホネート、5.5− 
シーtert−フチルー4−ヒドロキシベンジル−ホス
ホン酸モノエチルエステルのCa塩、1.3.5−)I
Jス−(3,5−シンクロヘキシル−4−ヒドロキシベ
ンジル)インシアヌレート。
1.6アシルアミノフエノール、例えば4−ヒドロキシ
ーラウラニリド、4−ヒドロキンステアラニリド、λ4
−ビスー(オクチルメルカプ))−6−(45−ジーt
ert−ブチルー4−ヒドロキシアニリノ)−S−)リ
アジン、オクチルN−(3,5−ジーtert−ブチル
ー4−ヒドロキシフェニル)−力ルバメート。
−ル、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリ
エチレングリコール、1.6−ヘキサンジオール、ペン
タエリスリトール、ネオペンチルクリコール、トリス〜
(ヒドロキシエチル)インシアヌレート、チオジエチレ
ングリコール、N、 N’−ビス−(ヒドロキシエチル
)−オキ+j)ミドのエステル。
ミドのエステル。
メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール
、トリエチレンクリコール、116−ヘキサンジオール
、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグリコール、ト
リス−(ヒドロキシエチル)インシアヌレート、チオジ
エチレングリコール、N、N’−ヒス−(ヒドロキシェ
f /l、 ) −オキサラミドのエステル。
例えはN、 N’ −ビス−(3,5−ジーtert−
ブチル−4−ヒ)”ロキシフェニルブロピオニル)へキ
丈メチレンジアミン、N、 N−ビス−(3,5−ジー
tert−ブチルー4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)−トリメチレンジアミン、N、N’−ビス−(へ5
−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル)−ヒドラジン。
−ル、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリ
エチレングリコール、1.6−ヘキサンジオール、ペン
タエリスリトール、ネオペンチルクリコール、トリス−
(ヒドロキシエチル)インシアヌレート、チオジエチレ
ングリコール、N、 N’−ビス−(ヒドロキシエチル
)−オキサナ5′−ジーtertブチル、5’ −te
rt −ブチル、5’−(1,1,5,5−テトラメチ
ルブチル)、5−クロロ−5’、5’−ジーtert−
ブチル、5−クロロ−3’ −tert−ブチル−5I
−メチル、5’−5ec−ブチル−5’−tert−ブ
チル、ル)誘導体。
ば4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクトキシ、4
−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオ
キシ、4.2’、 4’−)リヒドロキシ4資−ヒドロ
キシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
例えば、丈すチル酸4− tert−プチルフヱニル、
サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル、シ
ヘンソイルレゾルシン、ビス=(4−tert −フチ
#ヘンソイル)−レゾルシン、ベンゾイルレゾルシン、
2,4−ジーtert−ブチルフェニル3.5−ジーt
ert−ブチルー4−ヒドロキーブチル−4−ヒドロキ
シベンゾエート。
2.4. 7クリレート類、例えばα−シアノ−β。
β−ジフェニルアクリル酸エチルまたはインオクチル、
α−カルボメトキシ−桂皮酸メチル、α−シアノ−β−
メチル−p−メトキ7−桂皮酸メチルまたはブチル、α
−カルボメトキシ−ボメトキシーβ−シアノビニル) 
−2−メfルーインドリン6 − (4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−
フェノールのニッケル錯体、例えば1:1または1:2
の錯体、所望なら追加の配位子例えばn−ブチルアミン
、トリエタノールアミンまたUN−シクロヘキシル−ジ
ェタノールアミンを伴ったもの、ジブチルジチオカルバ
ミン酸ニッケル、4−ヒドロキシ−5,5−ジーter
t−ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル例
えばメチルまiHエチルエステルのニッケル塩、ケトキ
シム例工ば2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル−ウ
ンデシル−ケトキシムのニッケル錯体、所望なら追加の
配位子全件う1−フエ= # −4−ラウロイル−5−
ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体。
−(2,2,6,6−チトラメチルピペリジル)、セパ
チン酸ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペ
リジル)、n−ブチル−へ5−ジーtert −ブチル
−4−ヒドロキシ−ベンジルマロン酸ビス−(1,2,
2,6,6−ペンタメチルビベリシル)、1−(2−ヒ
ドロキシエチル)−2,2,へ6−テトラメチル−4−
ヒドロキシピペリジンとコノ\り酸からの縮合生成物、
N、 N’−ビス−(2,2,46−テトラメチル−4
−ピペリジル)−へキ丈メチレンジアミンと4− te
rt−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5
−トリアジンからの縮合生成物、ニトリロトリ酢酸トリ
ス−(2,2,6゜6−テトラメチル−4−ピペリジル
)、1.2.44−ブタンテトラ酸テトラキス−(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)、1.1
’−(1゜2−エタンジイル)−ビス−(3,3,5,
5−テトラメチル−ピペラジノン)。
オキシ−オキサニリド、2.2’−ジ−オクチルオキシ
−5,5′−ジーtert−ブチルーオキサニリド、2
.2′−2−ドデシルオキシ−5,5′−ジーtert
 −ブチル−オキサニリド、2−エトキシ−2′−エチ
ル−オキサニリド、N、N’−ビス−(3−ジメチルア
ミ7−ブロイピル)−オキサラミド、2−エトキシ−5
−tert−ブチル−2′−エチルオキサニリドおよび
その2−エトキシ−21−二チおよびp−エトキシニ置
換オキサニリドの混合物。
一ヒドロキシー4−オクチルオキシフェニル)−1,3
,5−)リアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチ
ルオキシフェニル) −4,6−ビス(2,4−ジメチ
ルフェニル)−1,へ5−トリアジン、2−(2,4−
ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメ
チルフェニル) −1,3゜5−トリアジン、2.4−
ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシ−フェニル
) −6−(2゜4−ジメチルフェニル) −1,3,
5−)リアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチル
オキシフェニル) −4,6−ビス(4−メチルフェニ
ル)−1,3,5−)リアジン、2−(2−ヒドロキシ
−4−)”デシルオキシフェニル)−4,6−ヒス(2
,4−ジメチルフェニル) −1,3V5− )リアジ
ン。
オキサ−ミド、N−サリチラルーN′−サリチaイルヒ
ドラジン、N、N’−ビス(ナリチロイル少−ヒドラジ
ン、N、N’−ビ、C(3,5−ジーtertブチルー
4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヒドラジン、
3−サリチロイルアミノ−1,2゜4−トリアゾール、
ビス−(ベンジリデン)−シュウ酸ジヒドラジド。
は亜燐酸トリフェニル、亜燐酸ジフェニルアルキル、亜
燐酸フエニルジアルキル、亜燐酸)IJス(ノニルフェ
ニル)、亜燐酸トリラウリル、亜燐酸トリオクタデシル
、二連燐酸ジステアリル−ペンタエリストール、亜[t
ト1)ス(2,4−ジーtert−ブチルフェニル)、
二連燐酸ジイソデシル−ペンタエリスリトール、二連燐
酸ビス(2,4−ジーtert−ブチルフェニル)−ペ
ンタエリスリトール、三層燐酸トリステアリルーソルビ
トール、テトラキス−(2I4−ジーtert−ブfル
フェニル) −4,4’−ピフエニレンシホスホナイト
、3.9−ビス−(2,4−ジーtertブチルフヱノ
キゾ) −2,4,8,10−テトラオキ?−3,9−
ジホスファスビロ[S、 S )ウンデカン。
ロビオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、
ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベン
ズイミダゾール、2−メルカプトベンズイミダゾールの
亜鉛塩、亜鉛ジブチル−ジチオカーバメート、ジオクタ
デノルジスルフィド、ペンタエリスリトール−テトラキ
ス−(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
した銅塩および/捷たに燐化合物および二価マンガンの
塩。
ニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌ
レート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導例λ−(ばステア
リン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マ
グネンウム、リシルイン酸ナトリウムおよびパルミチン
酸カリウム、ピロカテコールアンチモンまたはピロカテ
コール亜鉛。
a 核剤、例えば4− tert−ブチル安息香酸、ア
ジピン酸、ジフェニル酸e。
〔実施例および発明の効果〕
本願発明を更に詳細に説明するために、式(1)により
表わされる化合物の合成法と使用法の若干例を下記する
。、なお、これらの実施例に説明のためのみであって、
こ扛に1、って本願発明を限定するものではない。
実施例1: ム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリ
ン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、
油煙、グラファイト。
10、種々の碓加剤、例えば可塑剤、潤滑剤、乳(97
〕 の合成 キシレン30〇−中の2−クロロ−4,6−ピスCN’
、N−ビス(2,2,へ6−テトラメチル−4=ピペリ
ジル)−アミノ] −1,3,5−トリアジン7G、2
5 q (0,1モル)とジエチレントリアミン5.1
67、、(O,OSモル)を還流下2時間に互って加熱
した。
微粉末状のカセイソーダ6.0g(0,15モル)全添
加した後、混合物を還流下16時間に互って加熱する。
加熱と同時に反応により生じた水金共沸法により分離す
る。
反応混合g、を反応容器外温まで冷却し、濾過する。有
機溶液を真空〔24ミルバール(mbar)]中蒸発す
る。融点194−197℃の生成物を得る。
分析値(計算式: C52t(Isst’hx )計算
値:C=6a62%:  H=IQ、88%:  N=
20.49%実測値二C−6a24%:  H=10.
824:  N=20.29%実施例1と同様に処理し
、かつ適宜の反応試r99) 薬を適切なモル比で使用して、下記構造式の生成物を得
る。
(+01) (ion) の合成 ギ酸a74g(α19モル)とバラホルムアルデヒド5
.’71g(0,19モル)をカセイソーダQ、07g
を含む10−の水溶液に予め溶解した溶液を、110℃
に加熱しながらキシレン7〇−中の実施例1の生成物2
870り([102モル)の溶液に次第に添加する。こ
の間、添加した水を共沸脱水する。
実施例6〜8: 各々の中間体と試薬を適切なるモル比で使用して、実施
例5と同様に処理する。下記構造式の生成物を得る。
反応混合液を80℃に冷却し、15ccの水に溶解した
カセイソーダ2.92(0,07モル)の溶液!?ム 全添加する。反応混合液を還流下1時間にtイて加熱し
、80℃に冷却する、そして水層を分離する。
水s o ccで2回洗浄した後、有機溶液を真空[2
4ミ1)バール(mbar ) ]中蒸発し、融点24
2〜247℃の生成物を得る。
分析値(計算式: C91HI73 N21 )計算値
:C=70.00係:  H=11.17%:  N=
1a94%実測値:C=69.84%:  T(=11
.08係; N−1&63係の合成 実施例2の生成物16.19(0,011モル)を、水
100−に溶解したギ酸16.5り(a66モル)の水
溶液に溶解する。かくして得られた水溶液にノ(ラホル
ムアルデヒド1α8g(0,36モル) 全4加L、還
流下12時間還流した。
今後、50−の水に溶解したカセイソーダ24q(α6
モル)を添加する。そして、反応混合液を70〜80℃
で1時間加熱する。次いで冷却、濾過する。分取した固
体を水で採り返し洗浄し、乾燥器中160℃で、真空〔
2ミリバール(m’bar ) ’)生乾燥する。融点
216〜220℃の生成物が得られる。
分析値(計算式: C95H181N21 )計算値:
C=70.54’l:  )(=11.28%:  N
=1a18%実測値:C=70.16%:  I(=1
1.21%S  N”111に21係実施例10: (112ノ の合成 実施例9と同様にして、実施例乙の生成物16.5g(
0,011モル)を、100ゴの水に溶解したキ酸1 
a49 (0,4モル)とバラホルムアルデヒド129
(0,4モル)と反応、処理し、融点201〜206℃
の生成物會得る。
分析値(計算式: Cqst(,5sNzz )計算値
:C=7[129%:  H=11.31%:  N=
1a40%実測値:C=69.9g%:  H=11.
25%:  N=IE117%実施例11: の合成 りロロギ酸エチル1.317(1012モル)ヲ、キシ
レン9〇−中の実施例1の生成物17.229(0,0
12モル)に0〜5℃に冷却しなからゆっくジ添加する
。添加終了後、溶液を上記の温度で2時間攪拌する。次
いで107!の水に溶解したカセイソーダ[1569(
(1,014モル)の水溶液を添加する。反応混合液全
反応容器外温で1時間攪拌、水40−を添加、次いで有
機層を分離する。
水で洗浄後、有機溶液を真空〔24ミリバール(mba
r)]中蒸発する。融点187〜191℃の生成物を得
る。
分析値(計算式: C85H2Se Nz102)計算
値:C=67.75%:  )I=1063婆;  N
=19.51係実測値:C子67.12係:  )l=
IQ、55%:  N=19.32%実施例12〜14
: 各々の中間体と試薬を適切なるモル比で使用して、実施
例11と同様に処理する。
下記構造式の生成物を得る。
の合成 実施例11と同様にして、実施例1の生成物2&70ノ
(0,02モル)−ji7、キシレン10〇−中ノヒス
クロロギ酸1,4−ブタン−ジイル(1,4−buta
ne″’diol bis−chloroformat
e ) 2.159 (0,01モル)と反応、処理し
、融点219〜224℃の生成物を得る。
分析値(計算式: C17oHstsNu04)計算値
:C=67.78%;、 H=10.57チ: N=1
9.53係実測値:C=67.13%: H=10.5
0%: N=1q、6aq6実施例16: の合成 実施例11と同様にして、実施例2の生成物35.12
9 (0,024モル)を、キシレン150−中のどス
ークロロギ酸1.4−ブタンージーイル(1゜4− b
utanediol bis−chloroforma
tc) 2.589多 (0,012モル)反応、処理して、融点200〜20
4℃の生成物金得さ。
分析値(計算式: C174H124N4204 )%
式% キシレン1〇−中の(エトキシメチレン)シアノ醋酸エ
チル1.369 (0,008モル)の溶液をキシレン
7Ornl中の実施例4の生成物17.389([1L
008モル)の溶液に、35〜40℃に加熱しながらゆ
るやかに添加する。添加終了後、反応混合物、(il−
60℃で5時間、艇に80℃で5時間加熱する。
反応溶液を水で洗浄し、真空[24ミIJバール(mb
ar)’]下蒸発する。融点179〜185℃の生成物
を得る。
分析値(計算式: Cx5xH24oNstOz X 
 5t(20)計算値:C−65,93優:  H=1
o、s+sqb:  N=18.78係実測値:C=6
601%:  H=10.48チ; N−1834憾(
121,) 実施例18: 実施例2の生成物21.95り(0,015モル)をジ
クロロエタン140−に溶解する。かくして得られた溶
液にジクロロエタン15−中のピバロイルクロライド1
.939(0,016モル)の溶液を、0℃に冷却しな
がら添加する。冷加終了後、溶液ケ反応容器外温で2時
間情拌し、セして0℃に冷却してから水7 ml中のカ
セイソーダ0.649 (0,016モル)の溶液を添
加する。
それから反応混合液全反応答器外湛で1時間攪拌し、2
0−の水で希釈する。有機層全分別、水で洗浄、硫酸ナ
トリウム上乾燥、濾過、真空〔24ミリバー/l/ (
mbar ) ]中蒸発する。融点169−173℃の
生成物が得られる。
元素分析直(オ[算式: C5qH+uNz+O)計算
で直:C=/i5’、08憾:   H=1[1,88
%:  N=19.01 係実64す(lf:C=lL
9096:   T(=10.80%S   N=18
.794実施例19:(ポリプロピレンブラック中に於
ける抗酸化作用) 表1に示した各化合物1りとステアリン酸カルシウム1
ノとをメルトインデックス−2シ/10m1nutes
 (230℃、 216Kgで測定)のポリフロピレン
粉末1000りと共に低速ミキサー中混合する。この温
合物−(z200〜220℃で2回押し出して、ポリマ
ー粒状物全作り、次いで加圧成型機により3分間、22
0℃で厚さ1圃(DIN54.451による成型)のブ
ラック(円板状試験片)に変型する。
得られたブラックを強1111循環空気炉中135℃で
暴気する。
試験片全周間的に180℃での屈曲試験にかけて検討す
る。これにより脆化開始に要する時間(時間単位)を決
定する9 上述と同じ条件で作製したが、安定剤を添加していない
ブラックを比較のため暴気ス迩3得られた結果を表1に
示す。
表1 安定剤なし            250実施例 1
の化合物       1,630実施例 2の化合物
        1,480実施例 5の化合物   
     1.ss。
実施例 4の化合物       1.so。
実施例 9の化合物       2,040実施例1
0の化合物       i、780実施例11の化合
物        1,6i実施例15の化合物   
    1,420実施例17の化合物       
 1,750実施例20:(ポリプロピレンテープに於
ける光安定作用) 表2に示した各化合物19と亜燐酸トリス−(2,4−
ジJ−t−ブチルフェニル)0.5り、テトラキス−5
−(3,5−ジ−t−ブチル−4ヒドロキシフエニル)
フロピオン酸ペンタエリスリトール0.59とステアリ
ン酸カルシウム1(125E g全メルトインデックス−2り/ 10 mi nut
es(230℃、  2.16Kgで測定)のポリプロ
ピレン粉末1.00017と共に、低速ミキサー中混合
する。
この混合物ヲ200〜220℃で押し出してポリマー粒
状物にし、次いでパイロット型装置〔レオナルドースミ
ラゴ(ヴイーエー)イタリー(Leonard−8um
igro (VA) Italy ) 〕k使用して下
記の条件下で50μm厚および2.5mm巾の延伸テー
プに加工した。
押し出し温度:210〜230℃ 入口温度:240〜260℃ 延伸比:1:6 か(して製造したテープを、白カードの上に載せ、フラ
ッフパネル(black panel )温度63℃で
、モデル65WRウエザー−0−メーター(ASTM 
G 26−77)中、暴露実験をした。
サンプルの暴光時間毎の残存強力(tenacity)
を定速引張試験機により測定した。そして初期強力が半
減するのに要する曝光時間(T0n)(単位時間)を計
算した。
上述と同じ条件で作製したが、安定剤を添加していない
テープを比較のため暴光した。
得られた結果全表2に示した。
表2 安定剤未添加 実施例 1の化合物 実施例 2の化合物 実施例 3の化合物 実施例 4の化合物 実施例 5の化合物 実施例 6の化合物 実施例 8の化合物 実施例11の化合物 実施例15の化合物 実施例17の化合物 実施例18の化合物 2.850 2.860 2.680 2.860 2.700 へ100 乙850 5.590 2.700 2.740 2.920 1ffi例21:(ポリプロピレン繊維に於ける光安定
作用) (1?)) 表3中の各生成物257、亜燐酸トリス−(2,4−ジ
−t−ブチルフェニル) 0.59.6゜5−ジ−t−
ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチル
カルンウム! 0.5 !7、ステアリン酸カルシウム
1り、および酸化チタン〔クロメノ アールエヌ(KR
ONO3RN ) 57 ’]2.5りとメルトインデ
ックス= 129 / 10m1nuies(230℃
、2.16Kgで測定)のポリプロピレン粉末1.00
0gと低速ミキサー中混合する。
この混合物1200〜220℃で押し出してポリマー粒
状物にし、次いでパイロット型装置(レオナルト スミ
プロ ヴイーエー[Leonard −3umigrO
(VA) ’] イタリー)を使用して、下記の条件下
で処理して、繊維に変形した。
押し出し温度:200〜230℃ 入口温度:255〜260℃ 延伸比:   1 : 3.5 デニール数=11atex f)et fhLme”か
くして得られた繊維を、白カードの上に載せ、65WR
ウエザーー〇−メーター(ASTMG26−77)中、
ブラックパネル温度63℃で暴露実験をした。
プンブルの暴光時間毎の残存強力を定速引張試験機によ
り測定した。そして初期強力が半減するのに要する曝光
時間(T2O)(単位時間)を計算した。
上述と同じ条件で作製したが、安定剤を添加していない
繊維を比較のため暴光した。
得られた結果を表3に示した。
表3 安定剤未添加 実施例 乙の化合物 実施例11の化合物 実施例15の化合物 1.450 1.600 1.460

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) {式中、R_1は水素原子、炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基、酸素ラジカル(O^■)、水酸基、ニトロソ
    基、シアノメチル基、炭素原子数1ないし18のアルコ
    キシ基、炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基
    、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、フェニル基部
    分が未置換であるかまたは炭素原子数1ないし4のアル
    キル基によって単、2もしくは3置換された炭素原子数
    7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子数1ないし
    8のアシル基または2−、3−もしくは4−位が1ケの
    水酸基によって置換されている炭素原子数2ないし4の
    アルキル基を表わし; R_2は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換
    のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって単
    、2もしくは3置換されたフェニル基、または式−OR
    _1_0、−SR_1_0もしくは▲数式、化学式、表
    等があります▼ 〔式中、R_1_0は炭素原子数1ないし18のアルキ
    ル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル
    基によって単、2もしくは3置換された炭素原子数5な
    いし12のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし6の
    アルケニル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4の
    アルキル基によって単、2もしくは3置換されたフェニ
    ル基、フェニル基部分が未置換であるか炭素原子数1な
    いし4のアルキル基によって単、2もしくは3置換され
    た炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基または式
    (II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_1_3は上述のR_1と同じ意味を表わす
    )によって表わされる基を表わし; R_1_1とR_1_2は互いに同一または異なり、水
    素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換
    のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって単
    、2もしくは3置換された炭素原子数5ないし12のシ
    クロアルキル基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基
    、フェニル基部分が未置換であるかまたは炭素原子数1
    ないし4のアルキル基によって単、2もしくは3置換さ
    れた炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、2−
    、3−もしくは4−位が水酸基、炭素原子数1ないし8
    のアルコキシ基もしくはジ(炭素原子数1ないし4のア
    ルキル)アミノ基によって置換された炭素原子数2ない
    し4のアルキル基または式(II)によって表わされる基
    を表わし;またはR_1_1とR_1_2が共にこれら
    が結合している窒素原子と一緒になって5ないし7員環
    のヘテロ環部分を形成する〕によって表わされる基を表
    わし; R_3とR_9は互いに同一または異なり、水素原子、
    炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換のまたは
    炭素原子数1ないし4のアルキル基によって単、2もし
    くは3置換された炭素原子数5ないし12のシクロアル
    キル基または式(II)によって表わされる基を表わし;
    R_4、R_6とR_8は互いに同一または異なり、炭
    素原子数2ないし12のアルキレン基を表わし; nは零または1を表わし; R_5とR_7は互いに同一または異なり、水素原子、
    炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換のまたは
    炭素原子数1ないし4のアルキル基によって単、2もし
    くは3置換された炭素原子数5ないし12のシクロアル
    キル基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、フェニ
    ル基部分が未置換であるかまたは炭素原子数1ないし4
    のアルキル基によって単、2もしくは3置換された炭素
    原子数7ないし9のフェニルアルキル基、2−、3−も
    しくは4−位が水酸基によって置換された炭素原子数2
    ないし4のアルキル基または式(II)によって表わされ
    る基を表わし;またはR_5とR_7が次式(IIIa)
    −(IIIf)−COR_1_4(IIIa)、−(CH_2
    )_pCOOR_1_5(IIIb)、−COR_1_6
    COOR_1_7(IIIc)、▲数式、化学式、表等が
    あります▼(IIId)、−SO_2R_2_0(IIIe)
    、▲数式、化学式、表等があります▼(IIIf)〔式中
    、R_1_4は水素原子、炭素原子数1ないし17のア
    ルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
    キル基によって単、2もしくは3置換された炭素原子数
    5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし 17のアルケニル基、未置換のまたは炭素原子数1ない
    し4のアルキル基および/もしくは1ケの水酸基によっ
    て、単、2もしくは3置換されたフェニル基またはフェ
    ニル基部分が未置換であるか炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基および/または1ケの水酸基によって単、2も
    しくは3置換された炭素原子数7ないし9のフェニルア
    ルキル基を表わし; pは零または1ないし5の整数を表わし; R_1_5、R_1_7とR_2_3は互いに同一また
    は異なり炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換
    のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって単
    、2もしくは3置換された炭素原子数5ないし12のシ
    クロアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル
    基または式(II)によって表わされる基を表わし; R_1_6は直接の結合、炭素原子数1ないし12のア
    ルキレン基、シクロヘキシレン基またはフェニレン基を
    表わし; R_1_8とR_1_9は互いに同一または異なり、上
    述のR_1_1とR_1_2と同じに定義され;R_2
    _0は炭素原子数1ないし18のアルキル基あるいは未
    置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によっ
    て単、2もしくは3置換されたフェニル基を表わし; R_2_1は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基またはフェニル基を表わし;R_2_2はシアノ基
    または−CO_2R_2_3(R_2_3は上で定義し
    たように定義する)を表わす〕によつて表わされる基の
    1つを表すか; またはR_7は式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中、R_1とR_2は上で定義したように定義する
    )によって表わされる基を表わし; そして、もしもnが零であるか、または もしもR_7が式(IV)によって表わされる基であるな
    らば、R_5はまた次式(Va)−(Vd)−R_2_
    4X_1(Va)、−(CH_2)_qCOX_1(V
    b)、−COR_2_5COX_1(Vc)、−COO
    R_2_6OOCX_1(Vd) 〔式中、R_2_4は炭素原子数2ないし12のアルキ
    レン基、2−ヒドロキシトリメチレン基またはキシリレ
    ン基を表わし; qは1ないし5の整数を表わし; R_2_5は上述のR_1_6と同じように定義され;
    R_2_6は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、
    1、2もしくは3ケの酸素原子によって中断された炭素
    原子数4ないし12のアルキレン基、シクロヘキシレン
    ジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、イソプ
    ロピリデンジシクロヘキシレン基、フェニレン基、キシ
    リレン基または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_2_7は水素原子、炭素原子数1ないし4
    のアルキル基またはフェニル基を表わす)により表わさ
    れる基を表わし;そして X_1は式(VI) ▲数式、化学式、表等があります▼(VI) (式中、R_1、R_2、R_3、R_4、R_6、R
    _8、R_9とnは上述と同じに定義され;そして X_2は式(IV)により表わされる基を表わす)により
    表わされる基を表わす〕により表わされる基の1つも表
    わす}により表わされる化合物。
  2. (2)式( I )に於て、 R_2が炭素原子数1ないし12のアルキル基、フェニ
    ル基、または式−OR_1_0、−SR_1_0もしく
    は▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1_0は炭素原子数1ないし12のアルキ
    ル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル
    基によって単、2もしくは3置換された炭素原子数5な
    いし8のシクロアルキル基、アリル基、フェニル基、ベ
    ンジル基または式(II)によって表わされる基を表わし
    ;R_1_1とR_1_2は互いに同一または異なり、
    水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置
    換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって
    、単、2もしくは3置換された炭素原子数5ないし8の
    シクロアルキル基、アリル基、ベンジル基、2−もしく
    は3−位が水酸基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ
    基またはジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ
    基によって置換された炭素原子数2ないし3のアルキル
    基、または式(II)によって表わされる基を表わし;ま
    たは式▲数式、化学式、表等があります▼によって表わ
    される基が1−ピロリジル基、1−ピペリジル基、4−
    モルホリニル基または1−ヘキサヒドロアゼピニル基を
    表わす)によって表わされる基の1つを表わし; R_3とR_9が互いに同一または異なり、水素原子、
    炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換のまたは
    炭素原子数1ないし4のアルキル基によって単、2もし
    くは3置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキ
    ル基または式(II)によって表わされる基を表わし;R
    _4、R_6とR_8は互いに同一または異なり、炭素
    原子数2ないし10のアルキレン基を表わし; nは零または1を表わし; R_5とR_7は互いに同一または異なり、水素原子、
    炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換のまたは
    炭素原子数1ないし4のアルキル基によって単、2もし
    くは3置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキ
    ル基、アリル基、ベンジル基、2−もしくは3−位が水
    酸基によって置換された炭素原子数2ないし3のアルキ
    ル基、式(II)によって表わされる基または式(IIIa
    )−(IIIf) 〔式中、R_1_4は水素原子、炭素原子数1ないし1
    7のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4
    のアルキル基によって単、2もしくは3置換された炭素
    原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数2な
    いし17のアルケニル基、未置換のまたは炭素原子数1
    ないし4のアルキル基および/または1ケの水酸基によ
    って単、2もしくは3置換されたフェニル基、フェニル
    基部分が未置換であるかまたは炭素原子数1ないし4の
    アルキル基および/または水酸基によって単、2もしく
    は3置換された炭素原子数7ないし8のフェニルアルキ
    ル基を表わし; pは零または1ないし3の整数を表わし; R_1_5、R_1_7とR_2_3は互いに同一また
    は異なり、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置
    換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって
    単、2もしくは3置換された炭素原子数5ないし8のシ
    クロアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル
    基または式(II)によって表わされる基を表わし; R_1_6は直接結合または炭素原子数1ないし10の
    アルキレン基を表わし; R_1_8とR_1_9は互いに同一または異なり、炭
    素原子数1ないし12のアルキル基、シクロヘキシル基
    、アリル基、ベンジル基または式(II)によって表わさ
    れる基を表わし;または 式▲数式、化学式、表等があります▼によって表わされ
    る基が1−ピロ リジル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基また
    は1−ヘキサヒドロアゼピニル基を表わし; R_2_0は炭素原子数1ないし12のアルキル基、フ
    ェニル基またはトリル基を表わし; R_2_1は水素原子または炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基を表わし; R_2_2はシアノ基または式−CO_2R_2_3(
    式中、R_2_3は上述の定義と同じである。)によっ
    て表わされる基を表わす〕によって表わされる基の1つ
    の基を表すか;または R_7は式(IV)によって表わされる基を表わし;そし
    て R_5は式(Va)−(Vd) 〔式中、R_2_4は炭素原子数2ないし10のアルキ
    レン基、2−ヒドロキシトリメチレン基またはキシリレ
    ン基を表わし; qは1ないし3の整数を表わし; R_2_5は直接の結合または炭素原子数1ないし10
    のアルキレン基を表わし; R_2_6は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、
    1、2もしくは3ケの酸素原子により中断された炭素原
    子数4ないし8のアルキレン基、シクロヘキシレンジメ
    チレン基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基また
    は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_2_7は水素原子またはメチル基を表わす
    )によって表わされる基を表わし;そしてX_1は式(
    VI)によって表わされる基を表わす〕によって表わされ
    る基の1つも表わす請求項(1)記載の化合物。
  3. (3)式( I )に於てR_2が炭素原子数1ないし4
    のアルキル基、フェニル基、式−OR_1_0、−SR
    _1_0または▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1_0は炭素原子数1ないし8のアルキル
    基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基
    によって、単、2もしくは3置換されたシクロヘキシル
    基、アリル基、フェニル基、ベンジル基または式(II)
    によって表わされる基を表し; R_1_1とR_1_2は互いに同一または異なり、水
    素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換
    のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって単
    、2もしくは3置換されたシクロヘキシル基、アリル基
    、ベンジル基、2−もしくは3−位が水酸基、メトキシ
    基、エトキシ基、ジメチルアミノ基またはジエチルアミ
    ノ基によって置換された炭素原子数2ないし3のアルキ
    ル基または式(II)によって表わされる基、または式▲
    数式、化学式、表等があります▼によって表わされる基
    がモルホリニル基を表わす)によって表わされる基を表
    わし; R_3とR_9は互いに同一または異なり、水素原子、
    炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換のまたは炭
    素原子数1ないし4のアルキル基によって単、2もしく
    は3置換されたシクロヘキシル基または式(II)によっ
    て表わされれる基を表わし; R_4、R_6とR_8は互いに同一または異なり、炭
    素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし;nは零ま
    たは1を表わし; R_5とR_7は互いに同一または異なり、水素原子、
    炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換のまたは炭
    素原子数1ないし4のアルキル基によって単、2もしく
    は3置換されたシクロヘキシル基、アリル基、ベンジル
    基、2−ヒドロキシエチル基または式(IIIa)−(II
    If)〔式中、R_1_4は炭素原子数1ないし17の
    アルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基によって単、2もしくは3置換されたシクロヘ
    キシル基、炭素原子数2ないし10のアルケニル基、フ
    ェニル基、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフ
    ェニル基、ベンジル基または2−(3,5−ジ−t−ブ
    チル−4−ヒドロキシフェニル)エチル基を表わし; pは零または1を表わし; R_1_5、R_1_7とR_2_3は互いに同一また
    は異なり、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置
    換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって
    単、2もしくは3置換されたシクロヘキシル基、アリル
    基、オレイル基または式(II)によって表わされる基を
    表わし; R_1_6は直接結合または炭素原子数1ないし8のア
    ルキレン基を表わし; R_1_8とR_1_9は互いに同一または異なり、炭
    素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基、
    アリル基、ベンジル基または式(II)によって表わされ
    る基を表すか;式▲数式、化学式、表等があります▼に よって表わされる基が4−モルホリニル基を表わし; R_2_0は炭素原子数1ないし8のアルキル基、フェ
    ニル基またはトリル基を表わし;R_2_1は水素原子
    またはメチル基を表わし;そしてR_2_2はシアノ基
    または式−CO_2R_2_3(式中、R_2_3は上
    述と同じに定義される)によって表わされる基を表わす
    〕によって表わされる基の1つを表わすか; またはR_7は式(IV)によって表わされる基を表わし
    ; そしてR_5はまた式(Va)−(Vd) (式中、R_2_4は炭素原子数2ないし8のアルキレ
    ン基、2−ヒドロキシトリメチレン基またはキシリレン
    基を表わし; qは1または2を表わし; R_2_5は直接結合または炭素原子数1ないし8のア
    ルキレン基を表わし; R_2_6は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、1
    ケもしくは2ケの酸素原子によって中断された炭素原子
    数4ないし6のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチ
    レン基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基または
    式 ▲数式、化学式、表等があります▼ によって表わされる基を表わし;そして X_1は式(VI)によって表わされる基を表わす)によ
    って表わされる基の1つを表わす請求項(1)記載の化
    合物。
  4. (4)式( I )に於て、 R_2は式▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1_1は式(II)によって表わされる基を
    表わし; R_1_2は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキ
    ル基、シクロヘキシル基、2もしくは3位が水酸基、メ
    トキシ基もしくはエトキシ基によって置換された炭素原
    子数2ないし3のアルキル基または式(II)によって表
    わされる基を表わす)によって表わされる基を表わし;
    R_3とR_9は互いに同一または異なり、水素原子、
    炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロヘキシル基
    または式(II)によって表わされる基を表わし; R_4、R_6とR_8は互いに同一または異なり炭素
    原子数2ないし6のアルキレン基を表わし;nは零また
    は1を表わし; R_5とR_7は互いに同一または異なり、水素原子、
    炭素原子数1ないし4のアルキル基、アリル基、ベンジ
    ル基または式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)もしく
    は(IIIf)〔式中、R_1_4は炭素原子数1ないし
    17のアルキル基、シクロヘキシル基、t−ブチルシク
    ロヘキシル基、フェニル基、3,5−ジ−t−ブチル−
    4−ヒドロキシフェニル基または2−(3,5−ジ−t
    −ブチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル基を表わし
    ;pは零を表わし; R_1_5とR_1_7は互いに同一または異なり、炭
    素原子数1ないし18のアルキル基、シクロヘキシル基
    、t−ブチルシクロヘキシル基または式(II)によって
    表わされる基を表わし;R_1_6は直接結合を表わし
    ; R_2_1は水素原子またはメチル基を表わし;R_2
    _2はシアノ基または式−COOR_2_3(式中、R
    _2_3は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わす
    )により表わされる基を表わす〕により表わされる基の
    1つの基を表わすか;またはR_7は式(IV)によって
    表わされる基を表わし; そしてR_5はまた式(Vc)もしくは(Vd)(式中
    、R_2_5は直接結合または炭素原子数1ないし8の
    アルキレン基を表わし; R_2_6は炭素原子数4ないし8のアルキレン基、3
    −オキサペンタン−1,5−ジイル基、シクロヘキシレ
    ンジメチレン基またはイソプロピリデンジシクロヘキシ
    レン基を表わし;そして X_1は式(VI)によって表わされる基を表わす)によ
    って表わされる基の1つの基を表わす請求項(1)記載
    の化合物。
  5. (5)式( I )に於て、 R_1は水素原子またはメチル基を表わし;R_2は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1_3は水素原子またはメチル基を表わす
    )により表わされる基を表わし;R_3とR_9は互い
    に同一または異なり、水素原子またはメチル基を表わし
    ; R_4、R_6およびR_8は互いに同一または異なり
    、−(CH_2)_2_−_3を表わし; nは零または1を表わし; R_5とR_7は互いに同一または異なり、水素原子、
    メチル基または式(IIIa)、(IIIb)もしくは(III
    f)(式中、R_1_4は炭素原子数1ないし15のア
    ルキル基を表わし; pは零を表わし; R_1_5は炭素原子数1ないし16のアルキル基を表
    わし; R_2_1は水素原子を表わし; R_2_2はシアノ基を表わし、そして R_2_3は炭素原子数1ないし4のアルキルを表わす
    )によって表わされる基の1つの基を表わし;または R_7は式(IV)によって表わされる基を表わし;そし
    てR_5はまた式(Vc)または(Vd)〔式中、R_
    2_5は−(CH_2)_r−(rは1ないし8の整数
    を表わす)を表わし; R_2_6は炭素原子数4ないし6のアルキレン基表わ
    し;そして X_1は式(VI)により表わされる基を表わす〕により
    表わされる基の1つも表す請求項(1)記載の化合物。
  6. (6)式( I )に於て、R_1とR_1_3とは互い
    に独立して水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル
    基、水酸基、炭素原子数6ないし12のアルコキシ基、
    炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基、アリル基
    、ベンジル基、アセチル基または2−ヒドロキシエチル
    基を表わす請求項(1)記載の化合物。
  7. (7)式( I )に於て、R_1とR_1_3は互いに
    独立して水素原子またはメチル基を表わす請求項(1)
    に記載の化合物。
  8. (8)式( I )に於て、R_2は式▲数式、化学式、
    表等があります▼によって表わされる基を表わす請求項
    (1)に記載の化合物。
  9. (9)式( I )に於て、R_3とR_9がお互いに独
    立して水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基ま
    たは式(II)によって表わされる基を表わし;R_5と
    R_7が互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし
    4のアルキル基または式(IIIa)、(IIIb)もしくは
    (IIIf)によって表わされる基の1つを表わし; R_7は更にまたは式(IV)によって表わされる基を表
    わし;そしてR_5は更にまたは式(Vc)もしくは(
    Vd)によって表わされる基の1つを表わす請求項(1
    )に記載の化合物。
  10. (10)化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ によって表わされる化合物である請求項(1)に記載の
    化合物。
  11. (11)熱分解感受性、酸化分解感受性または光誘導分
    解感受性のある有機物質および請求項(1)記載の化合
    物の少くとも一種類を含有することを特徴とする組成物
  12. (12)有機物質が合成ポリマーである請求項(11)
    記載の組成物。
  13. (13)有機物質がポリオレフィンである請求項(11
    )記載の組成物。
  14. (14)有機物質がポリエチレンまたはポリプロピレン
    である請求項(11)記載の組成物。
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