JPS59210069A - ポリアルキルピペリジン基を有するポリアミノアミド - Google Patents
ポリアルキルピペリジン基を有するポリアミノアミドInfo
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- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/028—Polyamidoamines
-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ピペリジン基を有する新規クラスの重合化合
物、その製造方法、該化合物を合成ポリマー用安定剤と
して使用する方法に関する。
物、その製造方法、該化合物を合成ポリマー用安定剤と
して使用する方法に関する。
合成ポリマーは、例えばこれが太陽光あるいは他の紫外
線光源にさらされたとき、その物理的性質の漸進的変化
例えばその機械的強度の損失および色変化をすることが
知られている。
線光源にさらされたとき、その物理的性質の漸進的変化
例えばその機械的強度の損失および色変化をすることが
知られている。
太陽光の破壊的作用は表面層で始まるので、そのような
分解速度はポリマーの比表面積が大きくなればなるほど
大きくなることが明白である。従って広範囲の表面展開
を持つ製造物例えば繊維、テープおよびフィルムは、よ
り容易に光酸化分解を受ける。合成ポリマーへの紫外線
輻射のマイナス効果を減少させるため、光から保護する
種々の安定剤を使用することが提案されている。とりわ
け厚みが小さい物例えば繊維、テープおよびフィルムの
光安定用に、ポリアルキルピペリジン基を有しそしてそ
の相対高分子量ゆえに揮発および水による抽出に著しい
抵抗がある重合性性質の物を使用することが提案されて
いる。これらの物のいくつかはまた、光安定剤として著
しい効率を示す。特に米国特許第４．０８へ２０４号明
細書において、例えば次式：で表わされる化合物からな
るポリトリアジン化合物が、特許請求の範囲の欄に記載
されている。
分解速度はポリマーの比表面積が大きくなればなるほど
大きくなることが明白である。従って広範囲の表面展開
を持つ製造物例えば繊維、テープおよびフィルムは、よ
り容易に光酸化分解を受ける。合成ポリマーへの紫外線
輻射のマイナス効果を減少させるため、光から保護する
種々の安定剤を使用することが提案されている。とりわ
け厚みが小さい物例えば繊維、テープおよびフィルムの
光安定用に、ポリアルキルピペリジン基を有しそしてそ
の相対高分子量ゆえに揮発および水による抽出に著しい
抵抗がある重合性性質の物を使用することが提案されて
いる。これらの物のいくつかはまた、光安定剤として著
しい効率を示す。特に米国特許第４．０８へ２０４号明
細書において、例えば次式：で表わされる化合物からな
るポリトリアジン化合物が、特許請求の範囲の欄に記載
されている。
米国特許第４．１０４，２４８号明細書には、例えば次
で表わされる化合物からなるポリアミンが、ポリオレフ
ィン用の安定剤として特許請求の範囲の欄に記載されて
いる。そして米国特許第４．２５２，１３１号８Ａｉ書
には、例えば次式：で表わされる化合物からなるポリア
ミドが、ポリマー用の安定剤として特許請求の範囲の欄
に記載されている。
で表わされる化合物からなるポリアミンが、ポリオレフ
ィン用の安定剤として特許請求の範囲の欄に記載されて
いる。そして米国特許第４．２５２，１３１号８Ａｉ書
には、例えば次式：で表わされる化合物からなるポリア
ミドが、ポリマー用の安定剤として特許請求の範囲の欄
に記載されている。
しかしながら上記の物により得た結果は、充分に満足す
るものでなく、そのため更なる改良が望まれていた。
るものでなく、そのため更なる改良が望まれていた。
本発明は、ピペリジン基を有し、そして従来技術状況の
物に比べて、合成ポリマー用の光安定剤として驚くべき
かつ予想できないより高い活性を示す重合性の新規化合
物に関する。新規安定剤の活性は、ポリオレフィンフィ
ルム、繊維およびテープに対しとシわけ興味がある。
物に比べて、合成ポリマー用の光安定剤として驚くべき
かつ予想できないより高い活性を示す重合性の新規化合
物に関する。新規安定剤の活性は、ポリオレフィンフィ
ルム、繊維およびテープに対しとシわけ興味がある。
竹に本発明は、一般式：
〔式中、■も１は水素原子、０°、ＣＨ２ＣＮ、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１
２のアルケニルもしくはアルキニル基、置換されたもし
くは未置換の炭素原子数７ないし１２のアルアルキルま
たは炭素原子数１ないし１２のアシル基を表わし、 Ｒ２は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、炭素原
子数５ないし１８のシクロアルキレン基、炭素原子数６
ないし１８のアリーレン基または炭素原子数７ないし１
８のアルアルギル基を表わし、 Ｒ３１ｄ二水累原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、炭素原子数５ないし１８のシクロアルキル基、置
換されたもしくは未置換の炭素原子数６ないし１８のア
リール基、置換されたもしくは未置換の炭素原子数７な
いし１８のアルアルギル基または次式： （式中、瓜は上記で定義した意味を有する。）で表わさ
れる基を表わし、 １ Ｒ４は一〇ｍＨ２ｍ−Ｃ−基（式中、ｍは１ないし１２
の整数を表わす。）であってカルボニル基がＸまたはＮ
のいずれかに結合する基を表わし、Ｘは次式： （式中、瓜、為およびＲ３は上記で定義した意味を有し
、ｐはａｉたは１の数を表わし、塊、Ｒ６、馬、鳥、鳥
、鳥０ 、Ｒ１１ｓ瓜２、瓜、および掲、は水素原子ま
たはメチル基を表わし、ＲＩＩｉ は水素原子、炭素原
子数１なめし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１
８の７クロアルキル基、置換されたもしくは未置換の炭
素原子数６ないし１８のアリール基、置換されたもしく
は未置換の炭素原子数７ないし１８のアルアルキル基ま
だは上記式＜Ｉ［）で表わされる基を表わす。）で表わ
される複素環式基を１個以上有する二価の基を表わし、
そして ｎは２ないし１００の整数を表わす。〕で表わされる新
規ポリアミノアミドに関する。
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１
２のアルケニルもしくはアルキニル基、置換されたもし
くは未置換の炭素原子数７ないし１２のアルアルキルま
たは炭素原子数１ないし１２のアシル基を表わし、 Ｒ２は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、炭素原
子数５ないし１８のシクロアルキレン基、炭素原子数６
ないし１８のアリーレン基または炭素原子数７ないし１
８のアルアルギル基を表わし、 Ｒ３１ｄ二水累原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、炭素原子数５ないし１８のシクロアルキル基、置
換されたもしくは未置換の炭素原子数６ないし１８のア
リール基、置換されたもしくは未置換の炭素原子数７な
いし１８のアルアルギル基または次式： （式中、瓜は上記で定義した意味を有する。）で表わさ
れる基を表わし、 １ Ｒ４は一〇ｍＨ２ｍ−Ｃ−基（式中、ｍは１ないし１２
の整数を表わす。）であってカルボニル基がＸまたはＮ
のいずれかに結合する基を表わし、Ｘは次式： （式中、瓜、為およびＲ３は上記で定義した意味を有し
、ｐはａｉたは１の数を表わし、塊、Ｒ６、馬、鳥、鳥
、鳥０ 、Ｒ１１ｓ瓜２、瓜、および掲、は水素原子ま
たはメチル基を表わし、ＲＩＩｉ は水素原子、炭素原
子数１なめし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１
８の７クロアルキル基、置換されたもしくは未置換の炭
素原子数６ないし１８のアリール基、置換されたもしく
は未置換の炭素原子数７ないし１８のアルアルキル基ま
だは上記式＜Ｉ［）で表わされる基を表わす。）で表わ
される複素環式基を１個以上有する二価の基を表わし、
そして ｎは２ないし１００の整数を表わす。〕で表わされる新
規ポリアミノアミドに関する。
置換されたアリール又はアルアルキル基は、ヒドロキシ
基又は／及び１個以上の炭素原子数１ないし１４〆のア
ルキル基によって置換されたアリール又はアルアルキル
基を意味する。
基又は／及び１個以上の炭素原子数１ないし１４〆のア
ルキル基によって置換されたアリール又はアルアルキル
基を意味する。
種々の基の意味を例示すると、
亀は水素原子、シアノメチル基、メチル基、エチル基、
プロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、１，１，３．３−テトラ
メチルブチル基、デシル基、ドデシル基、アリル基、メ
タリル基、ブチ−２−エニル基、ヘキセ−２−エニル基
、ウンデセ−１０−エニル基、フロパルギル基、ベンジ
ル基、４−メチルベンジルｘ、４−ｔ−ブチルベンジル
基、４−ヒドロキシベンジル基、アセチル基、グロピオ
ニル基、ブチリル基、カプロイル基およびベンゾイル基
； 馬はエチレン基、１，２−または１，３−プロピレン基
、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、デカメチレン
基、ドデカメチレン基、シクロヘキシル基、シクロヘキ
シレンジメチレン−Ｍ、Ｏ−、ｍ−およびｐ−フェニレ
ン基および０−ｌｍ−およびｐ−キシリレン基：馬は水
素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、イ
ソブチル基、ペキンＡ４％ ２−エチルヘキシル基、
オクチル基、１、１．３．３−テトラメチルブチル基、
デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、７クロヘキシ
ル基、２−または４−メチルシクロヘキシル基、３．３
．５−トリメチルシクロヘギシルＭ、シクロオクチル基
、シクロドデシル基、フェニル基、０−ｌｍ−およびｐ
−メチルフェニル基、２．６−シメチルフエニル基、２
，４．６−ドリメチル７ｘニル７ｊ、４ ｔ ７”
チルフェニル８％４−１−オクチルフェニル基、４−メ
トキシフェニル基、４−エトキシフェニルＡｂ ｓ、
５ ｙ−１−ブチル−４−ヒドロキシフェニル基、ベ
ンジル基、４−メチルベンジル基、４−ヒドロキシベン
ジル基、３．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル基、２，２，６，６−チトラメチルービペリジンー
４−イル基、１．２．２．６．６−ペンタメチル−ピペ
リジンー４−イル基、１−７ ｌ／ ／ｌ／ −２＋
２＋ ６＋ ６−チトラメチルービベリジンー４−イル
基、１−ベンジル−２，２，６，／ｉ−テトラメチル−
ピペリジン−４−イル基および１−アセチル−２，２，
６，６−チトラメチルーピベリジンー４−イル； 馬５は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基
、イソブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、
オクチル基、１、１．５．５−テトラメチルブチル基、
デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、シクロヘキシル基、２−または４−メチルシクロヘ
キシルＭ、 ３１３． ｓ−トｖメーｙ−ルシクロヘ
キシル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、フェ
ニル基、ｏ−ｌｍ−およびｐ−メチルフェニル８％２．
６−シメチルフエニル基、２．４．６−）リメチルフェ
ニル基、４−ｔ−ブチルフェニル基、４−１−オクチル
フェニＡ４％ ４−メトキシフェニル基、４−エトキ
シフェニル基、６，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル基、ベンジル基、４−メチルベンジル基、４
−ヒドロキクベンジルｉ、３．５−ジー１−グチル−４
−ヒドロキシベンジル基、２、２．６．６ −テトラメ
チル−ピペリジン−４−イル基、Ｌ ２＋ Ｌ ６ｒ
’−ペンタメチルービベリジン−４−イル基、１−アリ
ル−２，２，６，６−チトラメチルービペリジンー４−
イル基、１−ベンジル−２，２，６，６−テトラメチル
−ピペリジン−４−イル基および１−アセチル−２、２
，６，６−チトラメチルービペリジンー４−イル基、で
ある。
プロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、１，１，３．３−テトラ
メチルブチル基、デシル基、ドデシル基、アリル基、メ
タリル基、ブチ−２−エニル基、ヘキセ−２−エニル基
、ウンデセ−１０−エニル基、フロパルギル基、ベンジ
ル基、４−メチルベンジルｘ、４−ｔ−ブチルベンジル
基、４−ヒドロキシベンジル基、アセチル基、グロピオ
ニル基、ブチリル基、カプロイル基およびベンゾイル基
； 馬はエチレン基、１，２−または１，３−プロピレン基
、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、デカメチレン
基、ドデカメチレン基、シクロヘキシル基、シクロヘキ
シレンジメチレン−Ｍ、Ｏ−、ｍ−およびｐ−フェニレ
ン基および０−ｌｍ−およびｐ−キシリレン基：馬は水
素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、イ
ソブチル基、ペキンＡ４％ ２−エチルヘキシル基、
オクチル基、１、１．３．３−テトラメチルブチル基、
デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、７クロヘキシ
ル基、２−または４−メチルシクロヘキシル基、３．３
．５−トリメチルシクロヘギシルＭ、シクロオクチル基
、シクロドデシル基、フェニル基、０−ｌｍ−およびｐ
−メチルフェニル基、２．６−シメチルフエニル基、２
，４．６−ドリメチル７ｘニル７ｊ、４ ｔ ７”
チルフェニル８％４−１−オクチルフェニル基、４−メ
トキシフェニル基、４−エトキシフェニルＡｂ ｓ、
５ ｙ−１−ブチル−４−ヒドロキシフェニル基、ベ
ンジル基、４−メチルベンジル基、４−ヒドロキシベン
ジル基、３．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル基、２，２，６，６−チトラメチルービペリジンー
４−イル基、１．２．２．６．６−ペンタメチル−ピペ
リジンー４−イル基、１−７ ｌ／ ／ｌ／ −２＋
２＋ ６＋ ６−チトラメチルービベリジンー４−イル
基、１−ベンジル−２，２，６，／ｉ−テトラメチル−
ピペリジン−４−イル基および１−アセチル−２，２，
６，６−チトラメチルーピベリジンー４−イル； 馬５は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基
、イソブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、
オクチル基、１、１．５．５−テトラメチルブチル基、
デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、シクロヘキシル基、２−または４−メチルシクロヘ
キシルＭ、 ３１３． ｓ−トｖメーｙ−ルシクロヘ
キシル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、フェ
ニル基、ｏ−ｌｍ−およびｐ−メチルフェニル８％２．
６−シメチルフエニル基、２．４．６−）リメチルフェ
ニル基、４−ｔ−ブチルフェニル基、４−１−オクチル
フェニＡ４％ ４−メトキシフェニル基、４−エトキ
シフェニル基、６，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル基、ベンジル基、４−メチルベンジル基、４
−ヒドロキクベンジルｉ、３．５−ジー１−グチル−４
−ヒドロキシベンジル基、２、２．６．６ −テトラメ
チル−ピペリジン−４−イル基、Ｌ ２＋ Ｌ ６ｒ
’−ペンタメチルービベリジン−４−イル基、１−アリ
ル−２，２，６，６−チトラメチルービペリジンー４−
イル基、１−ベンジル−２，２，６，６−テトラメチル
−ピペリジン−４−イル基および１−アセチル−２、２
，６，６−チトラメチルービペリジンー４−イル基、で
ある。
式（１）で表わされる化合物のうち好ましいのは、式（
Ｉ）において、鳥が水素原子、炭素原子数１ないし乙の
アルキル基、炭素原子数３ないしるの７Ａ／グニルモシ
くハアルキニル基、ベンジル基または炭素原子数１ない
し６のアシル基を表わし、 ＢＪｚが炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素
原子数６ないし１０のシクロアルキレン基または炭素ノ
、π子数８ないし１０のアルアルキレン基を表わし、 Ｒ３が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数６ないし１０のシクロアルキル基または前記式（Ｉ［
）で表わされる基であって式中Ｒ１が水素原子、メチル
基、アリル基、ベンジル基モしくはアセチル基を表わす
基を表わし、几１５が水素原子、炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、炭素原子・致６ないし１０の７クロア
ルキル基、ベンジル基または前記式（ｆｆ）で表わされ
る基であって式中曳が水素原子、メチル基、アリル基、
ベンジル基もしくはアセチル基を表わす基を表わし。
Ｉ）において、鳥が水素原子、炭素原子数１ないし乙の
アルキル基、炭素原子数３ないしるの７Ａ／グニルモシ
くハアルキニル基、ベンジル基または炭素原子数１ない
し６のアシル基を表わし、 ＢＪｚが炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素
原子数６ないし１０のシクロアルキレン基または炭素ノ
、π子数８ないし１０のアルアルキレン基を表わし、 Ｒ３が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数６ないし１０のシクロアルキル基または前記式（Ｉ［
）で表わされる基であって式中Ｒ１が水素原子、メチル
基、アリル基、ベンジル基モしくはアセチル基を表わす
基を表わし、几１５が水素原子、炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、炭素原子・致６ないし１０の７クロア
ルキル基、ベンジル基または前記式（ｆｆ）で表わされ
る基であって式中曳が水素原子、メチル基、アリル基、
ベンジル基もしくはアセチル基を表わす基を表わし。
ｍが１ないし５の数を表わし、そしてｎが２ないし５０
の数を表わすものである。
の数を表わすものである。
式（１）で表わされる化合物のうちとシわけ好ましいの
は、式（１）において％ Ｅ？＋１が水素原子まだはメ
チル基を表わし、 馬が炭素原子数２ないし乙のアルキレン基を表わし、 鳥が炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、２，２，６．６−チトラメチルービペリジンー４
−イル基または１．２．２．６．６−ペンタメチル−ピ
ペリジン−４−イル基を表ワし、 Ｒ７、鳥、肴□、瓜、 、Ｒ１，および”１４が水素原
子左表わし、 Ｒ１５が水素原子まだは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わし、 ｍが１またＶｌ２の数を表わし、そしてｎが２ないし２
０の数を表わすものである。
は、式（１）において％ Ｅ？＋１が水素原子まだはメ
チル基を表わし、 馬が炭素原子数２ないし乙のアルキレン基を表わし、 鳥が炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、２，２，６．６−チトラメチルービペリジンー４
−イル基または１．２．２．６．６−ペンタメチル−ピ
ペリジン−４−イル基を表ワし、 Ｒ７、鳥、肴□、瓜、 、Ｒ１，および”１４が水素原
子左表わし、 Ｒ１５が水素原子まだは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わし、 ｍが１またＶｌ２の数を表わし、そしてｎが２ないし２
０の数を表わすものである。
式（Ｉ）で表わされる化合物は、式（Ｖｌ）：（式中、
２は塩素原子または臭素原子を表わし、Ｘおよびｍは上
記で定義した意味を有する。）で表わされるビスーノ１
０ゲノアミドを、式（ロ）：Ｈ−Ｘ−Ｉ（■ （式中、Ｘは上記で定義した意味を有する。）で表わさ
れるジアミンと反応させることによって合成することが
できる。ただし、Ｘは中間体（ＶＤおよび（資）の少な
くとも一方において表わす。反応は、 不活性有機溶媒中および有機まだは無機塩基の共存下、
５０〜２００℃の温度好ましくは８０〜１８０″０の温
度で、１．５：１〜１：１．５好ましくは１．２ ：
１〜１：１０モル比（至）＝（至）で行う。
２は塩素原子または臭素原子を表わし、Ｘおよびｍは上
記で定義した意味を有する。）で表わされるビスーノ１
０ゲノアミドを、式（ロ）：Ｈ−Ｘ−Ｉ（■ （式中、Ｘは上記で定義した意味を有する。）で表わさ
れるジアミンと反応させることによって合成することが
できる。ただし、Ｘは中間体（ＶＤおよび（資）の少な
くとも一方において表わす。反応は、 不活性有機溶媒中および有機まだは無機塩基の共存下、
５０〜２００℃の温度好ましくは８０〜１８０″０の温
度で、１．５：１〜１：１．５好ましくは１．２ ：
１〜１：１０モル比（至）＝（至）で行う。
反応媒として使用することができる有機溶媒は、例ｔば
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリ
メチルベンゼン、テトラリ／、デカリン、メタノール、
エタノール、インブタノール、ｎ−ブタノール、ブタン
−２−オール、インブタノール、ｎ−ペンタノール、イ
ンペンタノール、ｔ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール
、４〜メチル−ペンタン−２−オール、２−メトキシエ
タノール、２−エトキシエタノール、２−ブトキシェタ
ノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジブチルエ
ーテル、１．２−ジメトキシエタン、１．２−ジェトキ
シエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジ
エチレングリコールジエチルエーテル。
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリ
メチルベンゼン、テトラリ／、デカリン、メタノール、
エタノール、インブタノール、ｎ−ブタノール、ブタン
−２−オール、インブタノール、ｎ−ペンタノール、イ
ンペンタノール、ｔ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール
、４〜メチル−ペンタン−２−オール、２−メトキシエ
タノール、２−エトキシエタノール、２−ブトキシェタ
ノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジブチルエ
ーテル、１．２−ジメトキシエタン、１．２−ジェトキ
シエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジ
エチレングリコールジエチルエーテル。
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルピロリドンおよびジメチルスルホ
キシドである。
トアミド、Ｎ−メチルピロリドンおよびジメチルスルホ
キシドである。
反応中に遊離する塩化水素酸を固定するだめ、反応は有
機まだは無機塩基例えばピリジン、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムの存在中で行い、
塩基は反応中に遊離する塩化水素酸に少なくとも当量で
各場合使用するゆ式（至）で表わされるビスハロゲノア
ミドは、式（Ｉ）で表わされる化合物を合成するだめの
出発原料であるが、公知方法例えばハロゲノアシルハラ
イドを式（ロ）で表わされるジアミンと反応させること
によって製造することができる。
機まだは無機塩基例えばピリジン、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムの存在中で行い、
塩基は反応中に遊離する塩化水素酸に少なくとも当量で
各場合使用するゆ式（至）で表わされるビスハロゲノア
ミドは、式（Ｉ）で表わされる化合物を合成するだめの
出発原料であるが、公知方法例えばハロゲノアシルハラ
イドを式（ロ）で表わされるジアミンと反応させること
によって製造することができる。
例示として、Ｎ、Ｎ’−ビス−（クロルアセチル）−Ｎ
、Ｎ−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリ
ジン−４−イル）−１，６−ジアミツヘキサンの製造を
以下に述べる。
、Ｎ−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリ
ジン−４−イル）−１，６−ジアミツヘキサンの製造を
以下に述べる。
塩化メチレン１００ ｍｌ中に塩化クロルアセチル１１
ａ６ｇ（ｔｏｓモル）を溶解させた溶液を、塩化メチレ
ン１０１００Ｏ！中にＮ、 Ｎ’−ビス−（２，２，６
，６−チトラメチルーピベリジンー４−イル）−１，６
−ジアミツヘキサン１９７ｇ（ａＳモル）を溶解させた
、−２０°Ｃに冷却した溶液に、温度が一１０’Ｑを超
えないように注意深くゆっくりと加える。混合物を１時
間攪拌すると、温度は０°Ｃまで上り、ついで水１８０
ｍ１中に水酸化ナトリウム４４ ｇ （１，１モル）を
溶解させた溶液を、１時間かけて加え、混合物を室温で
１時間攪拌し、水層を分離し、有機層を蒸発乾固した。
ａ６ｇ（ｔｏｓモル）を溶解させた溶液を、塩化メチレ
ン１０１００Ｏ！中にＮ、 Ｎ’−ビス−（２，２，６
，６−チトラメチルーピベリジンー４−イル）−１，６
−ジアミツヘキサン１９７ｇ（ａＳモル）を溶解させた
、−２０°Ｃに冷却した溶液に、温度が一１０’Ｑを超
えないように注意深くゆっくりと加える。混合物を１時
間攪拌すると、温度は０°Ｃまで上り、ついで水１８０
ｍ１中に水酸化ナトリウム４４ ｇ （１，１モル）を
溶解させた溶液を、１時間かけて加え、混合物を室温で
１時間攪拌し、水層を分離し、有機層を蒸発乾固した。
残渣をアセトンから結晶化した。
得られた生成物は１５１℃で融解した。
ＣｍＨｓｚ Ｃ１ｚＮ４０ｘの元素分析：計ｘ 値％
： Ｃ６１−４１’ ； Ｈ’−５７； Ｎ Ｉ Ｉ
１２３ ： Ｃ１ｆ ２．９５実ｍＪ値％ ： Ｃ６１
，６７； Ｈ９，５１：Ｎ １α２４： ｄ １２．８
９同様な方法によって、式（Ｉ）で表わされる化合物の
合成に使用する式（６）で表わされる下記のビス−ハロ
ゲノアミドを合成した。
： Ｃ６１−４１’ ； Ｈ’−５７； Ｎ Ｉ Ｉ
１２３ ： Ｃ１ｆ ２．９５実ｍＪ値％ ： Ｃ６１
，６７； Ｈ９，５１：Ｎ １α２４： ｄ １２．８
９同様な方法によって、式（Ｉ）で表わされる化合物の
合成に使用する式（６）で表わされる下記のビス−ハロ
ゲノアミドを合成した。
本発明をより明確に説明するため、式（１）で表わされ
る化合物の製造例のいくつかを以下に述べる。これらの
実施例は、例証するために与えられるものであって、何
らの限定を意味しない。
る化合物の製造例のいくつかを以下に述べる。これらの
実施例は、例証するために与えられるものであって、何
らの限定を意味しない。
実施例１
Ｎ、Ｎ−とス（クロルアセチル）−Ｎ、Ｎ−ビス−（２
，２，６，６−チトラメテルービベリジンー４−イル）
−１，６−ジアミツヘキサン５４．７５’（Ｑ、１モル
）、Ｎ、Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−チトラメチル
ービベリジンー４−イル）−１，２−ジアミノエタン５
５．８？（０，１モルフ、水酸化ナトリウムａ４Ｆおよ
びキシレン１００−を還流下で１２時間加熱し、その反
応で生じた水を共沸させて分離した０８０℃まで冷却し
た後、混合物を無機生成物を除くためろ過し、ろ液を、
まず常圧下で１６０℃まで加熱し、ついで同じ温度を維
持したまま真空度を１ ｍＨｆまで下げることによって
乾固した。これによシ１１５〜１２３℃で融解し数平均
分子量Ｍｎが４，４００である淡黄色の樹脂状生成物を
得た。
，２，６，６−チトラメテルービベリジンー４−イル）
−１，６−ジアミツヘキサン５４．７５’（Ｑ、１モル
）、Ｎ、Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−チトラメチル
ービベリジンー４−イル）−１，２−ジアミノエタン５
５．８？（０，１モルフ、水酸化ナトリウムａ４Ｆおよ
びキシレン１００−を還流下で１２時間加熱し、その反
応で生じた水を共沸させて分離した０８０℃まで冷却し
た後、混合物を無機生成物を除くためろ過し、ろ液を、
まず常圧下で１６０℃まで加熱し、ついで同じ温度を維
持したまま真空度を１ ｍＨｆまで下げることによって
乾固した。これによシ１１５〜１２３℃で融解し数平均
分子量Ｍｎが４，４００である淡黄色の樹脂状生成物を
得た。
実施例２ないし１１
実施例１で述べた方法を繰返して、一般式：実施例１２
Ｎ 、 Ｉ％Ｊ’−ビス−（クロルアセチル）−Ｎ、Ｎ
’−ビス−（２，２，６，６−チトラメテルーピベリジ
ンー４−イル）−１，２−ジアミノエタン４９１ｆ（０
，１モル）、Ｎ、Ｎ／−ビス−（２、２、６、６−チト
ラメチルービベリジンー４−イル） ’＋６−ジアミ
ツヘキサン３９．４５’ （０，１モル）、水酸化ナト
リウムａ４ｔおよび２−エトキシエタノール２００ｒｎ
ｌを、還流下で１６時間加熱した。無機生成物を分離す
るためろ過したのち、溶媒を除くと、１２０−１２９℃
で融解し数平均分子量Ｍｎが２、２００である淡黄色の
樹脂状固体を得た。
’−ビス−（２，２，６，６−チトラメテルーピベリジ
ンー４−イル）−１，２−ジアミノエタン４９１ｆ（０
，１モル）、Ｎ、Ｎ／−ビス−（２、２、６、６−チト
ラメチルービベリジンー４−イル） ’＋６−ジアミ
ツヘキサン３９．４５’ （０，１モル）、水酸化ナト
リウムａ４ｔおよび２−エトキシエタノール２００ｒｎ
ｌを、還流下で１６時間加熱した。無機生成物を分離す
るためろ過したのち、溶媒を除くと、１２０−１２９℃
で融解し数平均分子量Ｍｎが２、２００である淡黄色の
樹脂状固体を得た。
実施例１３
１−クロルアセチル−４−（Ｎ−エチルクロルアセトア
ミド）−２，２，６，６−チトラメチルピベリジン５五
７ｆ（（１１モル）、Ｎ、Ｎ’−ビス−（２゜２．６．
６−チトラメチルーピベリジンー４−イル）−１，６−
ジアミツヘキサン３９．４ Ｆ （０，１モル）、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド１００−および炭酸カリウム
２７．６９ （α２モル）を１００℃で１６時間加熱し
た０不溶性材料をろ過して除いた後、溶媒全減圧蒸発さ
せて、８０〜９２℃で融解し数平均分子量Ｍｎが１．８
００である樹脂状の固体を得たＯ 実施例１４ Ｎ、Ｎ’−ビス−（６−クロルプロピオニル）−Ｎ。
ミド）−２，２，６，６−チトラメチルピベリジン５五
７ｆ（（１１モル）、Ｎ、Ｎ’−ビス−（２゜２．６．
６−チトラメチルーピベリジンー４−イル）−１，６−
ジアミツヘキサン３９．４ Ｆ （０，１モル）、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド１００−および炭酸カリウム
２７．６９ （α２モル）を１００℃で１６時間加熱し
た０不溶性材料をろ過して除いた後、溶媒全減圧蒸発さ
せて、８０〜９２℃で融解し数平均分子量Ｍｎが１．８
００である樹脂状の固体を得たＯ 実施例１４ Ｎ、Ｎ’−ビス−（６−クロルプロピオニル）−Ｎ。
Ｎ′−ビス−（２，２，６，６−チトラメチルービベリ
ジンー４−イル）−１，６−ジアミツヘキサン５４．７
Ｆ（（Ｌｌ モル）、ビヘラジｙ ａ６ ？ （０，１
モル）およびメチルイソブチルカルビノール１５０ｍ／
！を還流下で４時間加熱した。水酸化ナトリウム８グを
加えて混合物を還流下でさらに６時間加熱した０無機生
成物を分離した後、溶媒を除くと、８７〜９５℃で融解
し数平均分子量Ｍｎが２０００である淡黄色固体を得た
０ 実施例１５ 実施例３の化合６ｓｏｒ、バラホルムアルデヒド１＆８
２．８８％ギ酸２４９および水１００−を還流下で１０
時間加熱した。冷却後、水酸化ナトリウム１８ｙを水２
０〇−中にとかした溶液を加え、混合物を室温で１時間
攪拌し、そして沈殿物を分離するためろ過し、ついで水
で洗浄し乾燥した。
ジンー４−イル）−１，６−ジアミツヘキサン５４．７
Ｆ（（Ｌｌ モル）、ビヘラジｙ ａ６ ？ （０，１
モル）およびメチルイソブチルカルビノール１５０ｍ／
！を還流下で４時間加熱した。水酸化ナトリウム８グを
加えて混合物を還流下でさらに６時間加熱した０無機生
成物を分離した後、溶媒を除くと、８７〜９５℃で融解
し数平均分子量Ｍｎが２０００である淡黄色固体を得た
０ 実施例１５ 実施例３の化合６ｓｏｒ、バラホルムアルデヒド１＆８
２．８８％ギ酸２４９および水１００−を還流下で１０
時間加熱した。冷却後、水酸化ナトリウム１８ｙを水２
０〇−中にとかした溶液を加え、混合物を室温で１時間
攪拌し、そして沈殿物を分離するためろ過し、ついで水
で洗浄し乾燥した。
優だ生成物は９２〜１００℃で洛解し、４，５００の数
平均分子量Ｍｎを持つ。
平均分子量Ｍｎを持つ。
最初に述べた通シ、式（１）で表わされる化合物は、合
成ポリマー、例えば高密度および低密度ポリエチレン、
ポリプロピレン、エチレン／プロピレンコポリマー、エ
チレン／酢酸ビニルコポリマー、ポリブタジェン、ポリ
イソグレン、ポリスチレン、フタジエン／スチレンコポ
リマー、塩化ビニル／塩化ビニリデンポリマーおよヒコ
ポリマー、ポリオキシメチレン、ポリウレタン、飽和お
よび不飽和ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネー
ト、ポリアクリレート、アルキッド樹脂およびエポキン
ド樹脂、の光安定性、熱安定性および酸化安定性を向上
するのに非常に有効である〇 式（Ｉ）で表わされる化合物は、合成ポリマーと、その
ポリマーの性質、最終使用および他の添加剤の存在によ
るが種々の割合で混合することができる。一般に上記ポ
リマーの重量の割で式ｔｌ）で表わされる化合？！＋を
０．０１ないし５京、ｔｉｔ％、好ましくは０．０５な
いし１里量係使用することが有利である。
成ポリマー、例えば高密度および低密度ポリエチレン、
ポリプロピレン、エチレン／プロピレンコポリマー、エ
チレン／酢酸ビニルコポリマー、ポリブタジェン、ポリ
イソグレン、ポリスチレン、フタジエン／スチレンコポ
リマー、塩化ビニル／塩化ビニリデンポリマーおよヒコ
ポリマー、ポリオキシメチレン、ポリウレタン、飽和お
よび不飽和ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネー
ト、ポリアクリレート、アルキッド樹脂およびエポキン
ド樹脂、の光安定性、熱安定性および酸化安定性を向上
するのに非常に有効である〇 式（Ｉ）で表わされる化合物は、合成ポリマーと、その
ポリマーの性質、最終使用および他の添加剤の存在によ
るが種々の割合で混合することができる。一般に上記ポ
リマーの重量の割で式ｔｌ）で表わされる化合？！＋を
０．０１ないし５京、ｔｉｔ％、好ましくは０．０５な
いし１里量係使用することが有利である。
式＋１７で表わされる化合物は、重合材料中糠々の方法
、例えば粉末の形態での乾式ブレンド、捷たけ溶液また
は懸濁物の形態での湿式混合、マスターバンチの形での
混合、によシ混合することができる。これらの操作にお
いて、合成ポリマーは、粉末、顆粒、溶液、懸濁物の形
であるいはラテックスの形で使用することができる。
、例えば粉末の形態での乾式ブレンド、捷たけ溶液また
は懸濁物の形態での湿式混合、マスターバンチの形での
混合、によシ混合することができる。これらの操作にお
いて、合成ポリマーは、粉末、顆粒、溶液、懸濁物の形
であるいはラテックスの形で使用することができる。
式（１）で表わされる化合物で安定化されたポリマーは
、成形物、フィルム、テープ、繊維、モノフィラメント
、表面被覆剤等に使用することができる。
、成形物、フィルム、テープ、繊維、モノフィラメント
、表面被覆剤等に使用することができる。
所望なら、他の添加剤例えば酸化防止剤、Ｕ■吸収剤、
ニッケル安定剤、顔料、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、
防炎加工剤、潤滑剤、防錆剤および金属奪活剤は、式（
１）で表わされる化合物と合成ポリマーとの混合物に添
加することができる。
ニッケル安定剤、顔料、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、
防炎加工剤、潤滑剤、防錆剤および金属奪活剤は、式（
１）で表わされる化合物と合成ポリマーとの混合物に添
加することができる。
式（１）で表わａれる化合物と混合することができる添
〃口剤の例は、特に ２．６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
第三ブチル−４，６−シメチルフエノール、２．６−ジ
ー第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジー第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジー第
三ブチル−４−１−ブチルフェノール、２，６−ジ−シ
クロベンチルー４−メチルフェノール、２−（α−メチ
ルンクロヘキシル）−４，６−シメチル７ ｘ ／ −
ル、２ 、６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノー
ル、２，４，６−ドリーシクロヘキジルフエノールおよ
び２，６−ジー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノ
ール ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール、２
，５−ジー第三ブチルヒドロキノン、２．５−ジー第三
アミルヒドロキノンおよび２．６−ジフェニル−４−オ
クタデシルオキシフェノール １、ｉヒ）”ロキンル化チオジフェニルエーテル、例え
ば ２．２′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２′−チオ−ビス−（４−オクチル
フェノール）Ｎ４１”−チオ−ビス−（６−第三ブチル
−６−メチルフェノール）訃よび４，４′−チオ−ビス
−（６−第三ブチル−２−メチルフェノール） ２．２′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール）、２．２′−メチレン−ビス−（６−
第三ブチルー４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス−〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘ
キンル）−７エノール〕、２．２′−メチレン−ビス−
（４−メチル−６−シクロヘキジルフエノール）、２．
２′−メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノ
ール）、２．２′−メチレン−ビス−（６−（α−メチ
ルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、２．２′−メ
チレン−ビス−（６−α、α〜ジメチルベンジルー４−
ノニルフェノール］２ 、２’−メチレン−ビス−（４
，６−ジー第三ブチルフェノール）、２．２’−エチリ
デン−ビス＝（４，６−ジー第三ブチルフエ／ −ル）
、２．グーエチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−
インブチルフェノール）、４．４’−メチレン−ビス−
（２，６−ジー第三ブチルフェノール）、４，４′−メ
チレン−ビス−（６−第三ブチル−２−メチルフェノー
ル）、１゜１− ヒ、＜ −（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、２．６−ジ
ー（６−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキンベン
ジル）−４−メチルフェノール、１．１．３−トリス−
（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−ブタン、１．１−ビス−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキゾー２−、、＋チルフェニル） −５−ｎ −
）”デノルメルカブトブタン、エチレンクリコール−ビ
ス−〔３，３−ビス−（３′−第三ブチル−４′−ヒド
ロキシフェニル）−プｆレート〕、ジー（６−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−ジシクロ
ペンタジェンおよびジー（２−（３’−第三プチル−ｌ
−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６＝第三ブチ
ル−４−メチルフェニル〕テレフタレート１．３．５−
トリー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）−２，４，６−トリメチルベンゼンージー（３，
５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフ
ィド、３．５−”＞−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル−メルカプト−酢酸−インオクチルエステル、ビス
−（４−Ｍニブチル−６−ヒドロキシ−２，６−シメチ
ルベンジル）ジチオール−テレフタレート、１，３．．
５−）リス−（３、５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−インシアヌレート、１．３．５−トリス
−（４−第三ブチル−６−ヒドロキゾー２，６−シメチ
ルベンジル）−イノシアヌレ−）、３．５−ジー第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル−リン酸−ジオクタデシ
ルエステル、および３．５−シー第三７’チル−４−ヒ
ドロキシベンジル−リン酸−モノエチルエステルのカル
シウム塩 ４−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド、４−ヒドロキシ
−ステアリン酸アニリド、２，４−ビス−オクチルメル
カプト−６−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
ンアニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチル−Ｎ−（３，
５−ジー 第三フチルー４−ヒドロキシフェニル）−カ
ルバミネート アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、１，
６−へギザンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリスーヒ
ドロキシエチルインンアヌレート訃よびジ−ヒドロキノ
エチル７ユウ酸ジアミド ステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、１，
６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリスーヒ
ドロキシエチルインノアヌレートおよびジーヒドロキシ
エチルシュウ酸ジアミド 例えばＮ、Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）−へキサメチレンジ
アミン、Ｎ、Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−トリメチレンジ
アミンおよびＮ 、 Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヒドラ
ジン 例えば５′−メチル−１３’、５’−ジー第三ブチル−
１５′−第三ブチル−１５’−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）−１５−クロル−ｇ３−ジー第三ブチ
ル−１５−クロル−３′−第三ブチル−５′−メチル−
、イー第ニブチル−５′−第三ブチル−１４′−オクト
キシ−１および６′、イージー第三アミル−１３’、５
’−ビス−（σ、α−ジメチルベンジル）−誘導体 ２．２．２−ビトロキシベンゾフェノン例えば４−ヒド
ロキシ−１４−メトキシ−１４−オクトキシ−１４−デ
シルオキシ−１４−ドデシルオキシ−１４−ベンジルオ
キシ−１４，２゜４′−トリヒドロキシ−および２−ヒ
ドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体 ル 例えばフェニルサリチレート、４−第三ブチルフェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス−（４−第三ブチルベンソ
イル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
６．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２，
４−ジ第三ブチル−フェニルエステルおよび３．５−ジ
ー第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエ
ステル ２．４．アクリレート 例えばα−シアノ−β、β−ジフェニルアクリル酸エチ
エチステル筐たはインオクチルニスデル、α−カルボメ
トキシ−姓皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メｆ
ルーｐ−メトキシー桂皮酸メチルエステルまたはブチル
エステル、α−カルポメトギシーｐ−メトキシ−桂皮酸
メチルエステル、Ｎ−（β−カルボメトギシーβ−シア
ノビニル）−２−メチルインドリン ２．５．ニッケル化合物 例えば２，２′−チオ−ビス−［４−（１、１。
〃口剤の例は、特に ２．６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
第三ブチル−４，６−シメチルフエノール、２．６−ジ
ー第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジー第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジー第
三ブチル−４−１−ブチルフェノール、２，６−ジ−シ
クロベンチルー４−メチルフェノール、２−（α−メチ
ルンクロヘキシル）−４，６−シメチル７ ｘ ／ −
ル、２ 、６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノー
ル、２，４，６−ドリーシクロヘキジルフエノールおよ
び２，６−ジー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノ
ール ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール、２
，５−ジー第三ブチルヒドロキノン、２．５−ジー第三
アミルヒドロキノンおよび２．６−ジフェニル−４−オ
クタデシルオキシフェノール １、ｉヒ）”ロキンル化チオジフェニルエーテル、例え
ば ２．２′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２′−チオ−ビス−（４−オクチル
フェノール）Ｎ４１”−チオ−ビス−（６−第三ブチル
−６−メチルフェノール）訃よび４，４′−チオ−ビス
−（６−第三ブチル−２−メチルフェノール） ２．２′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール）、２．２′−メチレン−ビス−（６−
第三ブチルー４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス−〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘ
キンル）−７エノール〕、２．２′−メチレン−ビス−
（４−メチル−６−シクロヘキジルフエノール）、２．
２′−メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノ
ール）、２．２′−メチレン−ビス−（６−（α−メチ
ルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、２．２′−メ
チレン−ビス−（６−α、α〜ジメチルベンジルー４−
ノニルフェノール］２ 、２’−メチレン−ビス−（４
，６−ジー第三ブチルフェノール）、２．２’−エチリ
デン−ビス＝（４，６−ジー第三ブチルフエ／ −ル）
、２．グーエチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−
インブチルフェノール）、４．４’−メチレン−ビス−
（２，６−ジー第三ブチルフェノール）、４，４′−メ
チレン−ビス−（６−第三ブチル−２−メチルフェノー
ル）、１゜１− ヒ、＜ −（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、２．６−ジ
ー（６−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキンベン
ジル）−４−メチルフェノール、１．１．３−トリス−
（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−ブタン、１．１−ビス−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキゾー２−、、＋チルフェニル） −５−ｎ −
）”デノルメルカブトブタン、エチレンクリコール−ビ
ス−〔３，３−ビス−（３′−第三ブチル−４′−ヒド
ロキシフェニル）−プｆレート〕、ジー（６−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−ジシクロ
ペンタジェンおよびジー（２−（３’−第三プチル−ｌ
−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６＝第三ブチ
ル−４−メチルフェニル〕テレフタレート１．３．５−
トリー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）−２，４，６−トリメチルベンゼンージー（３，
５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフ
ィド、３．５−”＞−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル−メルカプト−酢酸−インオクチルエステル、ビス
−（４−Ｍニブチル−６−ヒドロキシ−２，６−シメチ
ルベンジル）ジチオール−テレフタレート、１，３．．
５−）リス−（３、５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−インシアヌレート、１．３．５−トリス
−（４−第三ブチル−６−ヒドロキゾー２，６−シメチ
ルベンジル）−イノシアヌレ−）、３．５−ジー第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル−リン酸−ジオクタデシ
ルエステル、および３．５−シー第三７’チル−４−ヒ
ドロキシベンジル−リン酸−モノエチルエステルのカル
シウム塩 ４−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド、４−ヒドロキシ
−ステアリン酸アニリド、２，４−ビス−オクチルメル
カプト−６−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
ンアニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチル−Ｎ−（３，
５−ジー 第三フチルー４−ヒドロキシフェニル）−カ
ルバミネート アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、１，
６−へギザンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリスーヒ
ドロキシエチルインンアヌレート訃よびジ−ヒドロキノ
エチル７ユウ酸ジアミド ステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、１，
６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリスーヒ
ドロキシエチルインノアヌレートおよびジーヒドロキシ
エチルシュウ酸ジアミド 例えばＮ、Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）−へキサメチレンジ
アミン、Ｎ、Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−トリメチレンジ
アミンおよびＮ 、 Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヒドラ
ジン 例えば５′−メチル−１３’、５’−ジー第三ブチル−
１５′−第三ブチル−１５’−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）−１５−クロル−ｇ３−ジー第三ブチ
ル−１５−クロル−３′−第三ブチル−５′−メチル−
、イー第ニブチル−５′−第三ブチル−１４′−オクト
キシ−１および６′、イージー第三アミル−１３’、５
’−ビス−（σ、α−ジメチルベンジル）−誘導体 ２．２．２−ビトロキシベンゾフェノン例えば４−ヒド
ロキシ−１４−メトキシ−１４−オクトキシ−１４−デ
シルオキシ−１４−ドデシルオキシ−１４−ベンジルオ
キシ−１４，２゜４′−トリヒドロキシ−および２−ヒ
ドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体 ル 例えばフェニルサリチレート、４−第三ブチルフェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス−（４−第三ブチルベンソ
イル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
６．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２，
４−ジ第三ブチル−フェニルエステルおよび３．５−ジ
ー第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエ
ステル ２．４．アクリレート 例えばα−シアノ−β、β−ジフェニルアクリル酸エチ
エチステル筐たはインオクチルニスデル、α−カルボメ
トキシ−姓皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メｆ
ルーｐ−メトキシー桂皮酸メチルエステルまたはブチル
エステル、α−カルポメトギシーｐ−メトキシ−桂皮酸
メチルエステル、Ｎ−（β−カルボメトギシーβ−シア
ノビニル）−２−メチルインドリン ２．５．ニッケル化合物 例えば２，２′−チオ−ビス−［４−（１、１。
３．６−チトラメチルブテル）−フェノール〕のニッケ
ル錯体、例として１：１または１：２錯体（所望により
付加配位子例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノールア
ミンまたはＮ−シクロヘキシル−ジ−エタノールアミン
を有してよい）、ジブチルジチオ力ルバメートニソケル
、４−ヒドロキシ−３，５−ジー第三ブチルベンジルホ
スホン酸モノアルキルエステル、例えばメチル、エチル
またはブチルエステル、のニッケル塩、ケトオキシム、
例えば２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシ
ルケトンオキシム、のニッケル錯体、および所望により
付加配位子を含んでよい１−フェニル−４−ラウロイル
−５−とドロキンピラゾールのニッケル錯体。
ル錯体、例として１：１または１：２錯体（所望により
付加配位子例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノールア
ミンまたはＮ−シクロヘキシル−ジ−エタノールアミン
を有してよい）、ジブチルジチオ力ルバメートニソケル
、４−ヒドロキシ−３，５−ジー第三ブチルベンジルホ
スホン酸モノアルキルエステル、例えばメチル、エチル
またはブチルエステル、のニッケル塩、ケトオキシム、
例えば２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシ
ルケトンオキシム、のニッケル錯体、および所望により
付加配位子を含んでよい１−フェニル−４−ラウロイル
−５−とドロキンピラゾールのニッケル錯体。
例えばビス−（２、２、６、６−テト２メチルピペリジ
ル）セバケート、ビス−（１，２，２゜６．６−ペンタ
メチルピペリジル）セバケート、ｎ−ブチル−３，５−
ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス
−（１，２，２゜６．６−ペンタメチルピペリジル）エ
ステル、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸とから
得られた縮合生成物、Ｎ、Ｎ’−（２，２゜６．６−テ
トラメチルピペリジル）−へキサメチレンジアミンと４
−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロル−１，３，５
−ｓ−）リアジンとから得られた縮合生成物、トリス−
（２，２゜６．６−チトラメテルピベリジル）−ニトリ
ロトリアセテート、テトラキス−（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル） ’＋２ｓ３＊４−ブ
タンー四カルボン酸、１．１’（１，２−エタンジイル
）−ビス−（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノ
ン） 例えば４，４′−ジ−オクチルオキシ−オキサニリド、
２，２′−ジ−オクチルオキシ−５、５’−ジー第三ブ
チル−オキサニリド、２．２’−ジ−ドデシルオキシ−
５，５′−ジー第三ブチル−オキサニリド、２−エトキ
ノ−２′−エチルーオキサニリド、Ｎ、Ｎ’−ビス−（
３−ジメチルアミンプロピル）−オキサルミド、２−エ
トキシ−５−第三プチル−２′−エチルオキサニリドお
よびこれと２−エトキン−２′−エチル−５，４′−ジ
ー第三ブチル−オキサニリドとの混合物、ならびにオル
ト−メトキシおよびバラーメトキシニ置換オキサニリド
の混合物および〇−エトキシおよびｐ−エトキシニ置換
オキサニリドの混合物 五 金属奪活剤 例エバＮ、Ｎ’−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サ
リテラールーイ＝サリチロイルヒドラジン、Ｎ 、 Ｎ
’−ビス−サリチロイルヒドラジン、Ｎ、Ｒ−ビス−（
６，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルグロ
ピオニル）−ヒドラジン、６−サリチロイルアミノ−１
，２゜４−トリアゾールおよびビス−ベンジリチンシュ
ウ酸ジヒドラジド ４、 ホスフィツトおよびホスフィツト例、ｔば）！ｌ
フェニルホスフィツト、ジフェニルアルキルホスフィツ
ト、フェニルジアルキルホスフィチト、トリー（ノニル
フェニル）ホスフィツト、トリラウリルホスフィツト、
トリオクタデンルホスフィット、ジーステアリルーベン
タエリトリットジホスフィット、トリス−（２、４−ジ
ー第三ブチルフェニルンホスフィノト、ジーイソデシル
ベンタエリトリノトジホスフィット、ジー（２，４−ジ
ー第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリットシホスフ
ィット、トリステアリルーンルビットトリホスフィット
およびテトラキス−（２，４−シー第三ブチルフェニル
） ４ 、４’−ビ７二二ルイレンジホスホニイノト。
ル）セバケート、ビス−（１，２，２゜６．６−ペンタ
メチルピペリジル）セバケート、ｎ−ブチル−３，５−
ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス
−（１，２，２゜６．６−ペンタメチルピペリジル）エ
ステル、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸とから
得られた縮合生成物、Ｎ、Ｎ’−（２，２゜６．６−テ
トラメチルピペリジル）−へキサメチレンジアミンと４
−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロル−１，３，５
−ｓ−）リアジンとから得られた縮合生成物、トリス−
（２，２゜６．６−チトラメテルピベリジル）−ニトリ
ロトリアセテート、テトラキス−（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル） ’＋２ｓ３＊４−ブ
タンー四カルボン酸、１．１’（１，２−エタンジイル
）−ビス−（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノ
ン） 例えば４，４′−ジ−オクチルオキシ−オキサニリド、
２，２′−ジ−オクチルオキシ−５、５’−ジー第三ブ
チル−オキサニリド、２．２’−ジ−ドデシルオキシ−
５，５′−ジー第三ブチル−オキサニリド、２−エトキ
ノ−２′−エチルーオキサニリド、Ｎ、Ｎ’−ビス−（
３−ジメチルアミンプロピル）−オキサルミド、２−エ
トキシ−５−第三プチル−２′−エチルオキサニリドお
よびこれと２−エトキン−２′−エチル−５，４′−ジ
ー第三ブチル−オキサニリドとの混合物、ならびにオル
ト−メトキシおよびバラーメトキシニ置換オキサニリド
の混合物および〇−エトキシおよびｐ−エトキシニ置換
オキサニリドの混合物 五 金属奪活剤 例エバＮ、Ｎ’−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サ
リテラールーイ＝サリチロイルヒドラジン、Ｎ 、 Ｎ
’−ビス−サリチロイルヒドラジン、Ｎ、Ｒ−ビス−（
６，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルグロ
ピオニル）−ヒドラジン、６−サリチロイルアミノ−１
，２゜４−トリアゾールおよびビス−ベンジリチンシュ
ウ酸ジヒドラジド ４、 ホスフィツトおよびホスフィツト例、ｔば）！ｌ
フェニルホスフィツト、ジフェニルアルキルホスフィツ
ト、フェニルジアルキルホスフィチト、トリー（ノニル
フェニル）ホスフィツト、トリラウリルホスフィツト、
トリオクタデンルホスフィット、ジーステアリルーベン
タエリトリットジホスフィット、トリス−（２、４−ジ
ー第三ブチルフェニルンホスフィノト、ジーイソデシル
ベンタエリトリノトジホスフィット、ジー（２，４−ジ
ー第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリットシホスフ
ィット、トリステアリルーンルビットトリホスフィット
およびテトラキス−（２，４−シー第三ブチルフェニル
） ４ 、４’−ビ７二二ルイレンジホスホニイノト。
例えばβ−チオ−ジプロピオン酸のエステル、例として
ラウリルエステル、ステアリルエステル、ミリシルエス
テルｉ ｆｃハトＩＪ テシルエステル、メルカプトベ
ンズイミダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール
の亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタ
デシルジスルフィドおよびペンタエリトリトールテトラ
キス−（β−ドデシルメルカプト）−グロビオネート 例えばヨウ化物および／またはリン化合物と結合にしだ
銅塩および二価のマンガンの塩。
ラウリルエステル、ステアリルエステル、ミリシルエス
テルｉ ｆｃハトＩＪ テシルエステル、メルカプトベ
ンズイミダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール
の亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタ
デシルジスルフィドおよびペンタエリトリトールテトラ
キス−（β−ドデシルメルカプト）−グロビオネート 例えばヨウ化物および／またはリン化合物と結合にしだ
銅塩および二価のマンガンの塩。
例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジア
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタンならびに
篩板脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩例
えばＣａステアレート、Ｚｎステアレート、Ｍｇステア
レート、Ｎａリシル−ト、Ｋパルミテート、アンチモン
ピロカテコレートまたはスズビロカテコレート ａ 核剤 例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸Ｉたはジフ
ェニル酢酸 例えば炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベ
スト、メルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸
化物および金稿水酸化物、カーボンブラックおよび黒鉛 例えば可塑剤、滑剤、乳化剤、傾斜、ケイ光増白剤、防
炎加工剤、帯電防止剤および発泡剤、 である。
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタンならびに
篩板脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩例
えばＣａステアレート、Ｚｎステアレート、Ｍｇステア
レート、Ｎａリシル−ト、Ｋパルミテート、アンチモン
ピロカテコレートまたはスズビロカテコレート ａ 核剤 例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸Ｉたはジフ
ェニル酢酸 例えば炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベ
スト、メルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸
化物および金稿水酸化物、カーボンブラックおよび黒鉛 例えば可塑剤、滑剤、乳化剤、傾斜、ケイ光増白剤、防
炎加工剤、帯電防止剤および発泡剤、 である。
本発明によシ製造した生成物の安定剤としての効率を以
下の実施例で例説し、この実施例にて一連のいくつかの
典型的化合物によるポリプロピレンテープおよび繊維の
安定性で得た結果を報告する。
下の実施例で例説し、この実施例にて一連のいくつかの
典型的化合物によるポリプロピレンテープおよび繊維の
安定性で得た結果を報告する。
実施例
第１表に示したそれぞれの生成物２２、ペンタエリトリ
トールテトラキス−５−（３，５−ジーｉ−プｆルー４
−ヒドロキシフェニル）〜プロピオネート１２およびス
テアリン醒カルシウムｉｐ’６、パウダーミキサー中で
、メルトインデックス２．４のポリプロピレン粉（Ｐｒ
ｏｐａｔｈｅｎｅＨＦ１８、Ｉｍｐｅｒｉａｌ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ｇの商品）１，０
ＯＣＩと混合した。
トールテトラキス−５−（３，５−ジーｉ−プｆルー４
−ヒドロキシフェニル）〜プロピオネート１２およびス
テアリン醒カルシウムｉｐ’６、パウダーミキサー中で
、メルトインデックス２．４のポリプロピレン粉（Ｐｒ
ｏｐａｔｈｅｎｅＨＦ１８、Ｉｍｐｅｒｉａｌ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ｇの商品）１，０
ＯＣＩと混合した。
得た混合物を１８０〜２２０℃の温度で押出して、ポリ
マー粒を得、つｂで以下の作業条件：押出し機温、廷；
２２０〜２４０℃ ヘッド温度 ： ２４０℃ 延伸比 ：１：６ で５０μｍ厚および２−５ｍｍ巾の延伸テープに変えた
。
マー粒を得、つｂで以下の作業条件：押出し機温、廷；
２２０〜２４０℃ ヘッド温度 ： ２４０℃ 延伸比 ：１：６ で５０μｍ厚および２−５ｍｍ巾の延伸テープに変えた
。
このようにして作ったテープを、ホワイトカードに取付
けて、ウエザ一一口メーター６５Ｗ几モデル（ＡＳＴＭ
Ｇ ２７−７０ ）中で、６６℃のブラックバネ、ル
温度で、露光した〇 残留靭性を試料につき、定速張力計によシ、光にきらす
時間を種々変えて測定した。そして最初の靭性を半分に
させるのに必要な露光時間（Ｔｓｏ）を百十算した◇ 比較のため、本発明化合物の未添加を除き、上記に示し
たと同一条件下で製造したポリプロピレンテープを露光
した。
けて、ウエザ一一口メーター６５Ｗ几モデル（ＡＳＴＭ
Ｇ ２７−７０ ）中で、６６℃のブラックバネ、ル
温度で、露光した〇 残留靭性を試料につき、定速張力計によシ、光にきらす
時間を種々変えて測定した。そして最初の靭性を半分に
させるのに必要な露光時間（Ｔｓｏ）を百十算した◇ 比較のため、本発明化合物の未添加を除き、上記に示し
たと同一条件下で製造したポリプロピレンテープを露光
した。
得られた結果を、第１表に示す〇
第１表
無 ２３０実施し
ＩＪ １の化合物 ２，５５０実施例２の化合
、吻 λ２２０２２０実施化合物 １
．７００実施例５の化合＊ ２．１３０実施
例乙の化合物 １．８７０実施例７の化合物
２，３５０実施例１０の化合物 ２，１
２０実施例１２の化合物 ２，０００実施例１７ 第２表で示した各生成物２．５２、オクタデンル３−（
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−
プロピオネート１９、ステアリン酸カルシウム１２およ
び二酸化チタン（ＫＲＯＮＯ８几Ｎ５７）２．５Ｆをパ
ラターミキサー中で、メルトインデックス１３のポリプ
ロピレン粉（Ｐｒｏｐａｔｈｅｎｅ ＨＦ８５、Ｉｍｐ
ｅｒｉａｌ ＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄｕｓｔｒｉｅｓ
！！！８！の商品ン１．０００）と混合した。
ＩＪ １の化合物 ２，５５０実施例２の化合
、吻 λ２２０２２０実施化合物 １
．７００実施例５の化合＊ ２．１３０実施
例乙の化合物 １．８７０実施例７の化合物
２，３５０実施例１０の化合物 ２，１
２０実施例１２の化合物 ２，０００実施例１７ 第２表で示した各生成物２．５２、オクタデンル３−（
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−
プロピオネート１９、ステアリン酸カルシウム１２およ
び二酸化チタン（ＫＲＯＮＯ８几Ｎ５７）２．５Ｆをパ
ラターミキサー中で、メルトインデックス１３のポリプ
ロピレン粉（Ｐｒｏｐａｔｈｅｎｅ ＨＦ８５、Ｉｍｐ
ｅｒｉａｌ ＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄｕｓｔｒｉｅｓ
！！！８！の商品ン１．０００）と混合した。
混合物を１８０〜２２０℃で押出し、ポリマー粒を得、
ついで以下の作業条件： 押出し機温度：２２０〜２４０℃ 紡糸口金温度＝２４０℃ 延伸比：１：Ａ５ 番 手 ：単位繊維当り２０デニールで繊維にかえ
た。
ついで以下の作業条件： 押出し機温度：２２０〜２４０℃ 紡糸口金温度＝２４０℃ 延伸比：１：Ａ５ 番 手 ：単位繊維当り２０デニールで繊維にかえ
た。
このようにして得た繊維を、ホワイトカードに取付けて
、ウエザーーロメーター６５ＷＲモデル中で６３℃のブ
ラックパネル温度で露光した。
、ウエザーーロメーター６５ＷＲモデル中で６３℃のブ
ラックパネル温度で露光した。
ついで前の実施例で述べたＴ２Ｏ値を計算した〇比較の
ため、本発明化合物の未添加を除き上記に示したと同一
条件下で製造した繊維で得たデータも示す０ 得た結果を第２表に示すＯ 第２表 無 １９０実施例
１の化合物 １．５６０実施例２の化合物
１，３７０実施例６の化８吻 １・３１
０実施例５の化合物 １，４００実施例６の化
合物 １，２００実施例７の化合物
１，８００実施例８の化合物 １ｊ２０ 実施例１２の化合物 １．５６０第１頁の続き １１１００
ため、本発明化合物の未添加を除き上記に示したと同一
条件下で製造した繊維で得たデータも示す０ 得た結果を第２表に示すＯ 第２表 無 １９０実施例
１の化合物 １．５６０実施例２の化合物
１，３７０実施例６の化８吻 １・３１
０実施例５の化合物 １，４００実施例６の化
合物 １，２００実施例７の化合物
１，８００実施例８の化合物 １ｊ２０ 実施例１２の化合物 １．５６０第１頁の続き １１１００
Claims (6)
- （１） 一般式： 〔式中、Ｒ１は水素原子、０°、ＣＨ，ＣＮ 、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし１
２のアルケニルもしくはアルキニル基、置換されたもし
くは未置換の炭素原子数７ないし１２のアルアルキルま
だは炭素原子数１ないし１２のアシル基を表わし、鳥は
炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、炭素原子数５
ないし１８のシクロアルキレン基、炭素原子数６ないし
１８のアリーレン基または炭素原子数７ないし１８のア
ルアルキレン基を表わし、 烏は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
炭素原子数５ないし１８のシクロアルキル基、置換され
たもしくは未置換の炭素原子数６なしし１８のアリール
基、置換されたもしくは未置換の炭素原子数７ないし１
８のアルアルキル基または次式： （式中、Ｒ１は上記で定義した意味を有する。）で表わ
される基を表わし、 １ Ｒ，は−ＣｍＨｔｍ−Ｃ−基 （式中、ｍは１ないし１
２の整数を表わす。）であってカルボニル基がＸまたは
Ｎのいずれかに結合した基を表わし、 Ｘは次式： 馬 （Ｉ［ＯＱＶ） （Ｖ）（式中、掲、
鳥および馬は上記で定義した意味を有し、ｐは０または
１の数を表わし、亀、鳥、馬、鳥、Ｒ９、鳥。、Ｒ□１
、Ｒ１，、Ｒ１１１およびＲ１４は水素原子またはメ
チル基を表わしｓ ＲｌＭは水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１８のシク
ロアルキル基、置換されたもしくは未置換の炭素原子数
６ないし１８のアリール基、置換されたもしくは未置換
の炭素原子数７ないし１８のアルアルキル基または上記
式（ＩＩ）で表わされる基を表わす。）で表わされる複
素環式基を１個以上有する二価の基を表わし、そしてｎ
は２ないし１００の整数を表わす。〕で表わされる化合
物。 - （２）式（１）において、 Ｒ１が水素Ｉ■子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
、炭素原子数５ないし６のアルケニルもしくはアルキニ
ル基、ベンジル基または炭素原子数１ないし６のアシル
基を表わし、鳥が炭素原子数２ないし１２のアルキレン
基、炭素原子数６ないし１０のシクロアルキレン基また
は炭素原子数８ないし１０のアルアルキレン基を表わし
、 Ｒ３が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数６ないし１０のシクロアルキル基または前記式（Ｉｆ
）で表わされる基であって式中比ｌが水素原子、メチル
基、アリル基、ベンジル基もしくはアセチル基を表わす
基を表わし、ＲＩＳが水素原子、炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、炭素原子数６ないし１０のシクロアル
キル基、ベンジル基または前記式（Ｕ）で表わされる基
であって式中比ｌが水素原子、メチル基、アリル基、ベ
ンジル基もしくはアセチル基を表わす基を表わし、 ｍが１ないし５の数を表わし、そしてｎが２ないし５０
の数を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （３）式（Ｉ）において、 Ｒ□が水素原子またはメチル基を表わし、ｆＬ２が炭素
原子数２ないし６のアルキレン基を表わし、 鳥が炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、２，２，６．６−テトラメチル−ピペリジン−４
−イル基または１．２．２．６゜６−ペンタメチル−ピ
ペリジンー４−・ｆル基を表わし、 Ｒ？ １Ｒ８，ＲｌｈＲｌｈＲ，、および几１４ が水
素原子を表わし、 瓜５が水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、 ｍが１または２の数を表わし、そしてｎが２ないし２０
の数を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （４）合成ポリマーと、該合成ポリマーの重量の割でα
０１ないし５重量−の量の一般式：〔式中、瓜は水素原
子、０°、ＣＤ２ＯＮ、 炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニルもし
くはアルキニル基、置換されたもしくは未置換の炭素原
子数７ないし１２のアルアルキルまたは炭素原子数１な
いし１２のアシル基を表わし、Ｒ２は炭素原子数２ない
し１８のアルキレン基、炭素原子数５ないし１８のシク
ロアルキレン基、炭素原子数６ないし１８のアリーレン
基または炭素原子数７ないし１８のアルアルキレン基を
表わし、 Ｒ３は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、炭素原子数５ないし１８のシクロアルキル基、置換さ
れたもしくは未置換の炭素原子数６ないし１８のアリー
ル基、置換されたもしくは未置換の炭素原子数７ないし
１８のアルアルキル基または次式： （式中、鳥は上記で定義した意味を有する。）で表わさ
れる基を表わし、 １ Ｒ４は−Ｃｍ Ｈｌ ｍ−Ｃ−基 （式中、ｍは１ない
し１２の整数を表わす。）であってカルボニル基がＸま
たはＮのいずれかに結合した基を表わし、 Ｘは次式： （式中、几１ 、ｉｔ、および鳥は上記で定義した意味
を有し、ｐは０または１の数を表わし、Ｒｓ 、Ｒ６、
Ｒ７、Ｒ１８、ＲＮＩｓ Ｒ１０ｂ ＦＬｔｔ 、 Ｒ
１２、Ｒ１３，およびＲ１４は水素原子またはメチル基
を表わし、ＲＩＢは水素原子、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、炭素原子数５ないし１８のシクロアルキ
ル基、置換されたもしくは未置換の炭素原子数６ないし
１８のアリール基、置換されたもしくは未置換の炭素原
子数７ないし１８のアルアルキル基または上記式（Ｉ［
）で表わされる基を表わす。）で表わされる複素環式基
を１個以上有する二価の基を表わし、そしｎば２ないし
１００の整数を表わす。〕で表わされる１種以上の安だ
剤とからなるポリマー組成物。 - （５）式（Ｉ）で表わされる安定剤に加えて、合成ポリ
マー用の他の慣用添加剤を有する特許請求の範囲第４項
記載の組成物。 - （６） 合成ポリマーがポリエチレンまたはポリプロ
ピレンである特許請求の範囲第４項記載の組成物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21005A/83 | 1983-05-09 | ||
| IT21005/83A IT1164214B (it) | 1983-05-09 | 1983-05-09 | Composti polimerici contenenti radicali piperidinici,processo per la loro preparazione e loro impiego quali stabilizzanti per polimeri sintetici |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59210069A true JPS59210069A (ja) | 1984-11-28 |
| JPH0629242B2 JPH0629242B2 (ja) | 1994-04-20 |
Family
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP59092727A Expired - Lifetime JPH0629242B2 (ja) | 1983-05-09 | 1984-05-09 | ポリアルキルピペリジン基を有するポリアミノアミド |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0128861B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0629242B2 (ja) |
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| DE (1) | DE3483734D1 (ja) |
| IT (1) | IT1164214B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61235453A (ja) * | 1985-04-11 | 1986-10-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリアセタ−ル樹脂組成物 |
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| IT1215462B (it) * | 1987-05-07 | 1990-02-14 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidinici utilizzabili come stabilizzanti alla luce, al calore e all'ossidazione per polimeri sintetici. |
| IT1254689B (it) * | 1992-04-14 | 1995-09-28 | Cooligomeri piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici. |
Citations (2)
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| JPS5042870U (ja) * | 1973-08-23 | 1975-04-30 | ||
| JPS58168369U (ja) * | 1982-05-08 | 1983-11-10 | 小野 智司 | 竹刀 |
Family Cites Families (4)
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|---|---|---|---|---|
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| IT1052501B (it) * | 1975-12-04 | 1981-07-20 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti politriazinici utilizzabili per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione |
| CH626109A5 (ja) * | 1976-05-11 | 1981-10-30 | Ciba Geigy Ag | |
| JPS58194931A (ja) * | 1982-05-07 | 1983-11-14 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 合成樹脂組成物 |
-
1983
- 1983-05-09 IT IT21005/83A patent/IT1164214B/it active
-
1984
- 1984-05-03 DE DE8484810211T patent/DE3483734D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-05-03 EP EP84810211A patent/EP0128861B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-05-07 CA CA000453685A patent/CA1236097A/en not_active Expired
- 1984-05-09 JP JP59092727A patent/JPH0629242B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS5042870U (ja) * | 1973-08-23 | 1975-04-30 | ||
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| JPS61235453A (ja) * | 1985-04-11 | 1986-10-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリアセタ−ル樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1164214B (it) | 1987-04-08 |
| EP0128861B1 (de) | 1990-12-12 |
| DE3483734D1 (de) | 1991-01-24 |
| JPH0629242B2 (ja) | 1994-04-20 |
| EP0128861A3 (en) | 1987-09-02 |
| EP0128861A2 (de) | 1984-12-19 |
| IT8321005A0 (it) | 1983-05-09 |
| CA1236097A (en) | 1988-05-03 |
| IT8321005A1 (it) | 1984-11-09 |
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