JPS6099131A - 新規なピペリジン基を含有するポリマー化合物及び該化合物からなる安定剤 - Google Patents
新規なピペリジン基を含有するポリマー化合物及び該化合物からなる安定剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は合成ポリマー用光安定剤、熱安定剤及び酸化安
定剤として使用することかで゛きる、ピペリジン基を含
有する新規な高分子化合物、及びそれらの製造方法に関
するものてめる。
定剤として使用することかで゛きる、ピペリジン基を含
有する新規な高分子化合物、及びそれらの製造方法に関
するものてめる。
ポリアルキルピペリジルアミノ基を有するヒドロキシル
基含有ポリエーテルはポリマーのための安定剤として米
国特許第４２９４９６３号明細書に開示されている。本
発明者は新規なトリアジンピペリジルエーテルが合成ポ
リマーの光安定性を改善することにおいて著しい効果を
示すことを見い出した。
基含有ポリエーテルはポリマーのための安定剤として米
国特許第４２９４９６３号明細書に開示されている。本
発明者は新規なトリアジンピペリジルエーテルが合成ポ
リマーの光安定性を改善することにおいて著しい効果を
示すことを見い出した。
特に、本発明は次式Ｉ：
〔式中、
−Ｒ１及び八は同一であるか才たは異なることができ、
水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、−Ｏ
Ｈ，炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基または炭素
原子数２ないし１８のジアルキルアミノ基によって置換
された炭素原子数２ないし１２のアルキル基、炭素原子
数６ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１
８のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１８のアリ
ール基、炭素原子数７ないし１８のアルアルキル基また
は次式ｌｌ： （式中、鳥は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、炭素
原子数５ないし１２のアルキニル基、炭素原子数７ない
し１２のアルアルキル基または炭素原子ｅ１ないし１２
のアシル基を表わすか、または Ｒ，及び鳥がそれらが結合している窒素原子と一緒にな
って、複素環式基例えばピロリジン−１−イル基、ピペ
リジン−１−イル基、ヘキサヒドロアゼピン−１−イル
基、モルホリン−４−イル基または４−メチルピペラジ
ン−１−イル基を表わし、 Ｒ８及び鴇は同一であるかまた異なることができ、次式
ｍ、■、ｖまたは■： （Ｖ） （■ （上記各式中、 へは水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基また
はフェニル基を表わし、 Ｘは基ニー〇÷ＣＢ２＋−〇−または −Ｎ （ａｍ）−Ｃ（Ｏ）−（−ＣＨｚｉＣ（０１−Ｎ
（Ｒｓ） −ヲ表わし、ｎは１ないしるの数を表わし、
そして Ｒ８はＲ１またはへと同一の意味を表わす。）で表わさ
れる基を衣わし、そしてさらに Ｒ５は次式■： （式中、Ｙは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、
１個の水酸基によって置換されたまたは鎖中に酸素原子
を含有する炭素原子数６ないし１２のアルキレン基、炭
素原子数４ないし１２のアルケニレン基または炭素原子
数８ないし１２のアルアルキレン基を表わす。）で表わ
される基であることができ、 Ｒ４は炭素原子数２ないし１８のジアシル基または次式
■： （式中、Ｒ１及びＲ２は前記の意味を表わす。）で衣わ
される基を表わし、 ａは０．２ないし１の数を表わし、そしてｂは０ないし
０８の数を表わす。〕で表わされ：数平均分子量Ｍｎが
１，０００ないし嶋０００である新規な化合物に関する
ものである。
水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、−Ｏ
Ｈ，炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基または炭素
原子数２ないし１８のジアルキルアミノ基によって置換
された炭素原子数２ないし１２のアルキル基、炭素原子
数６ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１
８のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１８のアリ
ール基、炭素原子数７ないし１８のアルアルキル基また
は次式ｌｌ： （式中、鳥は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、炭素
原子数５ないし１２のアルキニル基、炭素原子数７ない
し１２のアルアルキル基または炭素原子ｅ１ないし１２
のアシル基を表わすか、または Ｒ，及び鳥がそれらが結合している窒素原子と一緒にな
って、複素環式基例えばピロリジン−１−イル基、ピペ
リジン−１−イル基、ヘキサヒドロアゼピン−１−イル
基、モルホリン−４−イル基または４−メチルピペラジ
ン−１−イル基を表わし、 Ｒ８及び鴇は同一であるかまた異なることができ、次式
ｍ、■、ｖまたは■： （Ｖ） （■ （上記各式中、 へは水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基また
はフェニル基を表わし、 Ｘは基ニー〇÷ＣＢ２＋−〇−または −Ｎ （ａｍ）−Ｃ（Ｏ）−（−ＣＨｚｉＣ（０１−Ｎ
（Ｒｓ） −ヲ表わし、ｎは１ないしるの数を表わし、
そして Ｒ８はＲ１またはへと同一の意味を表わす。）で表わさ
れる基を衣わし、そしてさらに Ｒ５は次式■： （式中、Ｙは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、
１個の水酸基によって置換されたまたは鎖中に酸素原子
を含有する炭素原子数６ないし１２のアルキレン基、炭
素原子数４ないし１２のアルケニレン基または炭素原子
数８ないし１２のアルアルキレン基を表わす。）で表わ
される基であることができ、 Ｒ４は炭素原子数２ないし１８のジアシル基または次式
■： （式中、Ｒ１及びＲ２は前記の意味を表わす。）で衣わ
される基を表わし、 ａは０．２ないし１の数を表わし、そしてｂは０ないし
０８の数を表わす。〕で表わされ：数平均分子量Ｍｎが
１，０００ないし嶋０００である新規な化合物に関する
ものである。
式ｌで表わされる化合物に存在する基の意味は以下の通
りである： Ｒ１、Ｒ２及び鳥として：水素原子、メチル基、エチル
基、プロピル基、インプロピル基、メチル基、ブチ−２
−イル基、インブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキ
シル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデ
シル基、オクタデシル基、２−ヒドロキシエチル基、６
−ヒドロキシプロピル基、２−メトキシエチル基、２−
工トキシエチル基、６−メトキシエチル基、６−エトキ
シプロピル基、６−オクチルオキシプロピル基、３−ド
デシルオキシプロビル基、５−オクタデシルオキシプロ
ピル基、３−ジメチルアミンプロピル基、３−ジエチル
アミノプロピル基、４−ジエチルアミンブチル基、アリ
ル基、メタアリル基、ブチ−２−エニル基、ウンデセ−
１０−エニル基、オレイル基、シクロヘキシル基、メチ
ルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、シ
クロオクチル基、シクロドデシル基、フェニル基、メチ
ルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニ
ル基、第三ブチルフェニル基、第三オクチルフェニル基
、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、６，５−
ジー第三−フチル−４−ヒドロキシフェニル基、ランジ
ル基、メチルベンジル基、ヒドロキシベンジル基、６，
５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル基、２，
２，６．６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル基、
１，２゜２．６．６−ヘンテメチルービペリジンー４−
イル基、１−アリル−２，２，６，６−テトラメチル−
ピペリジン−４−イル基、１−ヘンシル−２，２，６゜
６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル基及び１−ア
セチル−２，２，６，６−チトラメチルービペリジンー
４−イル基； Ｒ４として：オキサリル基、マロニル基、スクシニル基
、ダルタリル基、アジポイル基、セバコイル基、イソフ
タロイル基、テレフタロイル基または前記式Ｖ（式中、
Ｒ３及びＲ２は０′ｌＪ記の−ｇ＝を表わす。）で表わ
される基； Ｒ６として：水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ド
デシル基、アリル基、メタアリル基、フチ−２−エニル
基、ヘキセ−２−エニル基、プロパルギル基、ベンジル
基、メチルベンジル基、第三ブチルベンジル基、ヒドロ
キシベンジル基、アセチル基、プロピオニル基、ブトリ
ル基、カブロリル基及びベンゾイル基；Ｒ９として：水
素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ヘキシル基及びフェニル基； Ｙとして：エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレ
ン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチ
レン基、ドデカメチレン基、２−ヒドロキシプロパン−
１，６−ジイル基、６〜オキサベンクン−１，５−ジイ
ル基、ブチ−２−エン−１，４−ジイル基及びキシリレ
ン基。
りである： Ｒ１、Ｒ２及び鳥として：水素原子、メチル基、エチル
基、プロピル基、インプロピル基、メチル基、ブチ−２
−イル基、インブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキ
シル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデ
シル基、オクタデシル基、２−ヒドロキシエチル基、６
−ヒドロキシプロピル基、２−メトキシエチル基、２−
工トキシエチル基、６−メトキシエチル基、６−エトキ
シプロピル基、６−オクチルオキシプロピル基、３−ド
デシルオキシプロビル基、５−オクタデシルオキシプロ
ピル基、３−ジメチルアミンプロピル基、３−ジエチル
アミノプロピル基、４−ジエチルアミンブチル基、アリ
ル基、メタアリル基、ブチ−２−エニル基、ウンデセ−
１０−エニル基、オレイル基、シクロヘキシル基、メチ
ルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、シ
クロオクチル基、シクロドデシル基、フェニル基、メチ
ルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニ
ル基、第三ブチルフェニル基、第三オクチルフェニル基
、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、６，５−
ジー第三−フチル−４−ヒドロキシフェニル基、ランジ
ル基、メチルベンジル基、ヒドロキシベンジル基、６，
５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル基、２，
２，６．６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル基、
１，２゜２．６．６−ヘンテメチルービペリジンー４−
イル基、１−アリル−２，２，６，６−テトラメチル−
ピペリジン−４−イル基、１−ヘンシル−２，２，６゜
６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル基及び１−ア
セチル−２，２，６，６−チトラメチルービペリジンー
４−イル基； Ｒ４として：オキサリル基、マロニル基、スクシニル基
、ダルタリル基、アジポイル基、セバコイル基、イソフ
タロイル基、テレフタロイル基または前記式Ｖ（式中、
Ｒ３及びＲ２は０′ｌＪ記の−ｇ＝を表わす。）で表わ
される基； Ｒ６として：水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ド
デシル基、アリル基、メタアリル基、フチ−２−エニル
基、ヘキセ−２−エニル基、プロパルギル基、ベンジル
基、メチルベンジル基、第三ブチルベンジル基、ヒドロ
キシベンジル基、アセチル基、プロピオニル基、ブトリ
ル基、カブロリル基及びベンゾイル基；Ｒ９として：水
素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ヘキシル基及びフェニル基； Ｙとして：エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレ
ン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチ
レン基、ドデカメチレン基、２−ヒドロキシプロパン−
１，６−ジイル基、６〜オキサベンクン−１，５−ジイ
ル基、ブチ−２−エン−１，４−ジイル基及びキシリレ
ン基。
特に興味深い結果を与える式Ｉで表わされる化合物は、
前記式Ｉ”において、
Ｒ１及びＲ２が同一であるかまたは異なることができ、
水素原字、炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わ
すか、炭素原子数１ないし１２（７）フルコキジ基、炭
素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数６ない
し１０のシクロアルキル基または前記式■（ここで、Ｒ
δは水素原子、メチル基、アリル基、ベンジル基才たは
アセチル基を表わす。）で表わされる基によって置換さ
れた炭素原子数２ないし６のアルキル基を表わすか、ま
たは 爬及びＲ２が、それらが結合している窒素原子と一緒に
なってピロリジン−１−イル基、ピペリジン−１−イル
基、ヘキサヒドロアセピン−１−イル基またはモルホリ
ン−４−イル基を表わし、 Ｒ３及びＲ７が前記式■（式中、Ｒ７は水素原子、メチ
ル基またはエチル基を表わす。）で衣わされる基を表わ
し、そしてさらに Ｒ３が前１１式■（式中、Ｙは炭素原子数２ないし６の
アルキレン基、ブチ−２−エン−１，４−ジイル基また
はキシリレン基を表わす。）で表わされる基を表わし、 Ｒ４が炭素原子数２ないし１２のジアシル基または前記
式■（式中、Ｒ１及び鳥は前記の肩休を表わす。）で表
わされる基を表わし、 ａが０３ないし１の数を表わし、そしてｂが口ないし０
．７の数を表わし：そして数平均分子量Ｍｎが１，５０
０ないしｉｏ、ｏｏｏである化合物である。
水素原字、炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わ
すか、炭素原子数１ないし１２（７）フルコキジ基、炭
素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数６ない
し１０のシクロアルキル基または前記式■（ここで、Ｒ
δは水素原子、メチル基、アリル基、ベンジル基才たは
アセチル基を表わす。）で表わされる基によって置換さ
れた炭素原子数２ないし６のアルキル基を表わすか、ま
たは 爬及びＲ２が、それらが結合している窒素原子と一緒に
なってピロリジン−１−イル基、ピペリジン−１−イル
基、ヘキサヒドロアセピン−１−イル基またはモルホリ
ン−４−イル基を表わし、 Ｒ３及びＲ７が前記式■（式中、Ｒ７は水素原子、メチ
ル基またはエチル基を表わす。）で衣わされる基を表わ
し、そしてさらに Ｒ３が前１１式■（式中、Ｙは炭素原子数２ないし６の
アルキレン基、ブチ−２−エン−１，４−ジイル基また
はキシリレン基を表わす。）で表わされる基を表わし、 Ｒ４が炭素原子数２ないし１２のジアシル基または前記
式■（式中、Ｒ１及び鳥は前記の肩休を表わす。）で表
わされる基を表わし、 ａが０３ないし１の数を表わし、そしてｂが口ないし０
．７の数を表わし：そして数平均分子量Ｍｎが１，５０
０ないしｉｏ、ｏｏｏである化合物である。
本発明による使用のために好ましい式■で表わされる化
合物は、 前記式１において、 Ｒ１及びＲ２が同一であるかまたは異なることができ、
炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基
、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イ
ル基または１，２，２，６．６−ペンタメチル−ピペリ
ジンー４−イル基を表わし、Ｒ３及びＲ５が前記式■（
式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす。）で表イ
つされる基を表わし、そしてさらに Ｒ３が前記式Ｖｌｌ（式中、Ｙはブチ−２−エン−１４
−ジイル基またはキシリレン基を表わす。）で表わされ
る基であることができ、 ａが１を表わし、そして ｂが０を表わし；そして 数平均分子量Ｍｎが１，５００ないし６，０００である
化合物である。
合物は、 前記式１において、 Ｒ１及びＲ２が同一であるかまたは異なることができ、
炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基
、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イ
ル基または１，２，２，６．６−ペンタメチル−ピペリ
ジンー４−イル基を表わし、Ｒ３及びＲ５が前記式■（
式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす。）で表イ
つされる基を表わし、そしてさらに Ｒ３が前記式Ｖｌｌ（式中、Ｙはブチ−２−エン−１４
−ジイル基またはキシリレン基を表わす。）で表わされ
る基であることができ、 ａが１を表わし、そして ｂが０を表わし；そして 数平均分子量Ｍｎが１，５００ないし６，０００である
化合物である。
もしｂが０以外であるならば、式１で表わされる化合物
は次式■： （式中、 Ｒ１及びＲ２は前記の意味を表わし、そしてＡ１及びん
は塩素原子または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
を表わす。）で表わされる化合物と次式Ｘ： ＡＳ ”４ ’４ （ＸＩ （式中、 Ｒ４は前記の意味を表４つし、そして Ａ３及び氏は塩素原子または炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基を表わす。）で衣わされる化合物（！： ）
ｈ合物ヲｒ式ＸＩ、 Ｘｌｌ 、 ｘｍ マタハＸＩＶ
：（ＸＩ） α■）（Ｘｌｖ） （上記各式中、へ及びＹは前記の意味を表わす。）で表
わされる化合物と、もしＲ５が式■で表わされる基であ
る場合にはさらに次式Ｘｖ：（式中、Ｙは前記の意味を
表わす。）で表わされる化合物と、好ましくは化学量論
的割合で反応させることによって製造することができる
。
は次式■： （式中、 Ｒ１及びＲ２は前記の意味を表わし、そしてＡ１及びん
は塩素原子または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
を表わす。）で表わされる化合物と次式Ｘ： ＡＳ ”４ ’４ （ＸＩ （式中、 Ｒ４は前記の意味を表４つし、そして Ａ３及び氏は塩素原子または炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基を表わす。）で衣わされる化合物（！： ）
ｈ合物ヲｒ式ＸＩ、 Ｘｌｌ 、 ｘｍ マタハＸＩＶ
：（ＸＩ） α■）（Ｘｌｖ） （上記各式中、へ及びＹは前記の意味を表わす。）で表
わされる化合物と、もしＲ５が式■で表わされる基であ
る場合にはさらに次式Ｘｖ：（式中、Ｙは前記の意味を
表わす。）で表わされる化合物と、好ましくは化学量論
的割合で反応させることによって製造することができる
。
もしｂが０ならば、式■で表わされる化合物は式ＩＸで
表わされる化合物を式ｘｉ、 ｘｎ、 ｘｍまたは窟で
表わされる化合物と、そして場合によっては式ＸＶで表
わされる化合物とほぼ化学量論的割合で反応させること
によって製造する。
表わされる化合物を式ｘｉ、 ｘｎ、 ｘｍまたは窟で
表わされる化合物と、そして場合によっては式ＸＶで表
わされる化合物とほぼ化学量論的割合で反応させること
によって製造する。
双方の場合において、反応は不活性有機溶媒の存在下ま
たは不存在下にそしてもしＡ８、Ａ２、Ａ、及びＡ４が
塩素原子ならば、有機または無機塩基の存在下に、また
はもしＡ、、Ａ、、Ａ、及びＡ４がアルコキシ基ならば
、エステル又換触媒の存在下に行なうことができる。
たは不存在下にそしてもしＡ８、Ａ２、Ａ、及びＡ４が
塩素原子ならば、有機または無機塩基の存在下に、また
はもしＡ、、Ａ、、Ａ、及びＡ４がアルコキシ基ならば
、エステル又換触媒の存在下に行なうことができる。
反応媒体として使用するために適する不活性有機溶媒は
例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン
、トリメチルベンゼン、テトラリン、デカリン、オクタ
ン、デカン、１００ないし２００℃の沸点を有する脂肪
族炭化水素の混合物、ジオキサン、ジブチルエーテル、
１．２−ジメトキシエタン、１，２−ジェトキシエタン
、ジエチレンクリコールジメチルエーテル及びジエチレ
ングリコールジエチルエーテルである。
例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン
、トリメチルベンゼン、テトラリン、デカリン、オクタ
ン、デカン、１００ないし２００℃の沸点を有する脂肪
族炭化水素の混合物、ジオキサン、ジブチルエーテル、
１．２−ジメトキシエタン、１，２−ジェトキシエタン
、ジエチレンクリコールジメチルエーテル及びジエチレ
ングリコールジエチルエーテルである。
反応中に遊離された塩酸を揮発させないため、もしＡ、
、Ａ２、Ａ３及びＡ４が塩素原子である試薬を使用す
る場合には、適する有機及び無機塩基は例えばピリジン
、トリエチルアミン、トリブチルアミン、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリ
ウムである；全ての場合において、塩基は反応中に遊離
する塩酸とほぼ当量を使用する。
、Ａ２、Ａ３及びＡ４が塩素原子である試薬を使用す
る場合には、適する有機及び無機塩基は例えばピリジン
、トリエチルアミン、トリブチルアミン、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリ
ウムである；全ての場合において、塩基は反応中に遊離
する塩酸とほぼ当量を使用する。
Ａ、％Ａ、、Ａ、及び戊がアルコキシ基である場合にお
いて、使用することができるエステル交換触媒の例はた
とえばアルカリ金属及びアルカリ金属のアルコラード、
水素化物及びアミドである。
いて、使用することができるエステル交換触媒の例はた
とえばアルカリ金属及びアルカリ金属のアルコラード、
水素化物及びアミドである。
重縮合反応は８０°ないし２８０℃、好ましくは１０口
ないし２００℃の温度で、モル比（式■の化合物子式Ｘ
の化合物：式ｘｔ、ｘｎ、ｘｕｔまたは雁の化合物千成
ＸＶ）化合物）ヲ１ｊ ： １ナイｌ、１ ： １．３
好ましくは１．２：１ないし１：１．２として、行なう
ことができる。
ないし２００℃の温度で、モル比（式■の化合物子式Ｘ
の化合物：式ｘｔ、ｘｎ、ｘｕｔまたは雁の化合物千成
ＸＶ）化合物）ヲ１ｊ ： １ナイｌ、１ ： １．３
好ましくは１．２：１ないし１：１．２として、行なう
ことができる。
種々の試薬をこの反応に同時基こまたは連続的に加える
ことができる。
ことができる。
式■で表わされる化合物は塩化シアヌルから出発する公
知方法により得ることができる：その製造されたジクロ
ロ−トリアジンまたはジアルコキシ−トリアジンはその
反応混合物において分離しないで直接、または分離した
後に使用することができる。式ＸＩ、Ｘ［Ｉ、Ｘｌ１１
１Ｘ■及びＸＶの化合物は公知化合物である。
知方法により得ることができる：その製造されたジクロ
ロ−トリアジンまたはジアルコキシ−トリアジンはその
反応混合物において分離しないで直接、または分離した
後に使用することができる。式ＸＩ、Ｘ［Ｉ、Ｘｌ１１
１Ｘ■及びＸＶの化合物は公知化合物である。
本発明をさらに明確に説明するために、式ｌで表わされ
る化合物の数種の製造例を以下に記載する；これらの実
施例は説明のためにのみ挙げるものであり、いかなる限
定をも意味するものではない。
る化合物の数種の製造例を以下に記載する；これらの実
施例は説明のためにのみ挙げるものであり、いかなる限
定をも意味するものではない。
実施例１
溶媒を反応中に遊離するメタノールと一緒にゆっくり留
去し、同量の新しい溶媒で置き換えながら、２− （Ｎ
−（２，２，ｂ、ｂ−テトラメチルピペリジン−４−
イル）−ブチルアミノ〕−４゜６−シメトキシー１．３
．５−）リアジン３５．１ｆ（０，１モル）、１−（２
−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−オール２α１９（０，１モル）、水素
化ナトリウム０．５２及びキシレン２００−を還流下に
１２時間熱する。
去し、同量の新しい溶媒で置き換えながら、２− （Ｎ
−（２，２，ｂ、ｂ−テトラメチルピペリジン−４−
イル）−ブチルアミノ〕−４゜６−シメトキシー１．３
．５−）リアジン３５．１ｆ（０，１モル）、１−（２
−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−オール２α１９（０，１モル）、水素
化ナトリウム０．５２及びキシレン２００−を還流下に
１２時間熱する。
その反応混合物を蒸発乾燥して、得られた残留物を粉砕
し水で洗いそして乾燥する。
し水で洗いそして乾燥する。
得られた生成物は融点＝２０５ないし２１５℃及１（鮎
ｆｆ１４Ｊ５八ヱ與ｋＡ−・Ａ Ｋ ｎ ｎ ｆ−官す
２一実施例２及び３ 実施例１！ζ記載した操作を下記にさげた試薬から、指
示した割合において式■で表わされる別の化合物の製造
のために繰り返す。
ｆｆ１４Ｊ５八ヱ與ｋＡ−・Ａ Ｋ ｎ ｎ ｆ−官す
２一実施例２及び３ 実施例１！ζ記載した操作を下記にさげた試薬から、指
示した割合において式■で表わされる別の化合物の製造
のために繰り返す。
実施例４：
４−オクチルアミノ−２，２，６，６−チトラメチルー
ピペリジン２６．８ｆ（０，１モル）ヲトリメチルベン
ゼン１８０１１Ｌｅ中に塩化シアヌル１ａ５ｆ（α１モ
ル）を溶解した溶液に１０℃を越えないようにしてゆっ
くり加えて０℃に冷却する。
ピペリジン２６．８ｆ（０，１モル）ヲトリメチルベン
ゼン１８０１１Ｌｅ中に塩化シアヌル１ａ５ｆ（α１モ
ル）を溶解した溶液に１０℃を越えないようにしてゆっ
くり加えて０℃に冷却する。
次ｌこ水５０ａｌ中に水酸化すｌ−ＩＪウム４ｆを溶解
した溶液を温度を１０℃に維持しながら加える、 そのようにして得られた混合物に、１−（２−ヒドロキ
シエチル） −２，２，６，６−テトラメチルー−ピペ
リジン−４−オール２０．１９（α１モル〕及び水酸化
すＩ−ＩＪウム１２１を加え、そしてその混合物を還流
下に２０時間、水を共沸混合的に除去しながら熱する。
した溶液を温度を１０℃に維持しながら加える、 そのようにして得られた混合物に、１−（２−ヒドロキ
シエチル） −２，２，６，６−テトラメチルー−ピペ
リジン−４−オール２０．１９（α１モル〕及び水酸化
すＩ−ＩＪウム１２１を加え、そしてその混合物を還流
下に２０時間、水を共沸混合的に除去しながら熱する。
無機生成物を分離するために濾過した後、そして溶媒を
除去した後に、１４５ないし１５２℃で融解し、数平均
分子量ＭＨ：２２００を有する生成物を侍る。
除去した後に、１４５ないし１５２℃で融解し、数平均
分子量ＭＨ：２２００を有する生成物を侍る。
実施例５ないし６：
実施例４において記載した操作を下記に挙げた試薬から
指示された割合において別の２糧の化合物を得るために
繰り返す： 実施例７： 溶媒を反応中に生成するメタノールと一緒に留去し、同
量の新しいキシレンによって置き換えながら、２，４−
ジメトキシ−６−１：Ｎ−２，２゜６．６−テトラメチ
ル−ピペリジン−４−イル）−オクチルアミノ］ −１
，３，５−）リアジン２［１４Ｐ （ａｏｓモル）、及
び１〜（２−ヒドロキシエチル） −２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−オール２Ｊ１グ（０１モ
ル）、ナトリウム０．２５７及びキシレン２００ｍｅを
還流下に８時間熱する。
指示された割合において別の２糧の化合物を得るために
繰り返す： 実施例７： 溶媒を反応中に生成するメタノールと一緒に留去し、同
量の新しいキシレンによって置き換えながら、２，４−
ジメトキシ−６−１：Ｎ−２，２゜６．６−テトラメチ
ル−ピペリジン−４−イル）−オクチルアミノ］ −１
，３，５−）リアジン２［１４Ｐ （ａｏｓモル）、及
び１〜（２−ヒドロキシエチル） −２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−オール２Ｊ１グ（０１モ
ル）、ナトリウム０．２５７及びキシレン２００ｍｅを
還流下に８時間熱する。
その混合物を８０℃に冷却し、コハク蔽ジメチル７、５
１ （０，（１５モル）を加えて、そしてその混合物を
還流下にさらに８時１ｉ４Ｊ１溶媒の置き換えをつづけ
ながら熱する。
１ （０，（１５モル）を加えて、そしてその混合物を
還流下にさらに８時１ｉ４Ｊ１溶媒の置き換えをつづけ
ながら熱する。
反応終了後に、その混合物をキシレン２００ ｒｔｔｅ
で希釈し、ｆ″過しそしてそのＦ”液を蒸発乾燥する。
で希釈し、ｆ″過しそしてそのＦ”液を蒸発乾燥する。
得られた生成物は９５ないし１０３℃で融解し、そし
て数平均分子量１’ｌ／ｉｎ：３，７１］’０を有する
。
て数平均分子量１’ｌ／ｉｎ：３，７１］’０を有する
。
実施ｆＩ１８：
実施例〉に記載したと同様の操作を使用して、試薬とし
て２− ［： Ｎ −（２，２，６，６−テトラメチル
−ピペリジン−４−イル）−ブチルアミノシー４，６−
シメトキシー１．５．５−トリアジン１７．５５２（０
，０５モル）、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２
，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール２０．
１’９ （０，ｊモル）及びコハク酸ジメチル７、３
ｙ（０，０５モル）を使用して、コポリマーを製造する
。
て２− ［： Ｎ −（２，２，６，６−テトラメチル
−ピペリジン−４−イル）−ブチルアミノシー４，６−
シメトキシー１．５．５−トリアジン１７．５５２（０
，０５モル）、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２
，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール２０．
１’９ （０，ｊモル）及びコハク酸ジメチル７、３
ｙ（０，０５モル）を使用して、コポリマーを製造する
。
得られた生成物は１２５ないし１３４℃で融解し、数平
均分子量ＩＶＩｎ ： ２，０００を有する。
均分子量ＩＶＩｎ ： ２，０００を有する。
最初に記載したように、式■で表わされる化合物は合成
ポリマー例えば高苦度及び低密度ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、エチレン／フロピレンコポリマー、エチレン
酢除ヒニルコポリマー、ポリブタジェン、ポリイソプレ
ン、ポリスチレン、フタジエン／スチレンコポリマー、
塩化ビニル／塩化ビニリデンポリマー及びコポリマー、
ポリオキシメチレン、ポリウレタン、飽和及び不飽和ポ
リエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアク
リレート、アルキド樹脂及びエポキシド樹脂の光安定性
、熱安定性及び酸化安定性を改善することにおいて非常
に効果的である。
ポリマー例えば高苦度及び低密度ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、エチレン／フロピレンコポリマー、エチレン
酢除ヒニルコポリマー、ポリブタジェン、ポリイソプレ
ン、ポリスチレン、フタジエン／スチレンコポリマー、
塩化ビニル／塩化ビニリデンポリマー及びコポリマー、
ポリオキシメチレン、ポリウレタン、飽和及び不飽和ポ
リエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアク
リレート、アルキド樹脂及びエポキシド樹脂の光安定性
、熱安定性及び酸化安定性を改善することにおいて非常
に効果的である。
式Ｉで表わされる化合物はポリマーの性質、最終用途及
び他の添加剤に依存して種々の割合で、合成ポリマーと
混合することができる。一般に、ポリマーの重量に対し
て式Ｉで表わされる化合物［１０１ないし５重量％を使
用するのが有利である。
び他の添加剤に依存して種々の割合で、合成ポリマーと
混合することができる。一般に、ポリマーの重量に対し
て式Ｉで表わされる化合物［１０１ないし５重量％を使
用するのが有利である。
式Ｉで表わされる化合物は種々の方法例えば粉末形態で
の乾燥配合、または浴液または懸濁液の形態での混濁混
合によって重合材料中に入れることができ、これらの操
作において合成ポリマーは粉末、グラニユール、溶液、
懸濁液の形態でまたはラテックスの形態で使用すること
ができる。
の乾燥配合、または浴液または懸濁液の形態での混濁混
合によって重合材料中に入れることができ、これらの操
作において合成ポリマーは粉末、グラニユール、溶液、
懸濁液の形態でまたはラテックスの形態で使用すること
ができる。
式ｌで表わされる生成物で安定化されたポリマーは成形
製品、フィルム、テープ、繊維、モノフィラメント、表
面塗料等の製造のために使用するこ衣ができる。
製品、フィルム、テープ、繊維、モノフィラメント、表
面塗料等の製造のために使用するこ衣ができる。
所望ならば他の徐加剤、例えば酸化防止剤、紫外線吸収
剤、ニッケル安定剤、顔料、光填剤、可塑剤、帯電防止
剤、難燃剤、潤滑油、腐蝕防止剤及び金属不活性化剤を
式Ｉで表わされる化合物と合成ポリマーとの混合物中に
添加することができる。
剤、ニッケル安定剤、顔料、光填剤、可塑剤、帯電防止
剤、難燃剤、潤滑油、腐蝕防止剤及び金属不活性化剤を
式Ｉで表わされる化合物と合成ポリマーとの混合物中に
添加することができる。
式■で表わされる化合物と混合することができる添加剤
の例は特に以下のものであるニル ２−第三フチル−４，６−ジメチルフェノール２．６−
ジー第三ブチル−４−エチルフェノール ２．６−ジー第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール ２．６−ジー第三ブチル−４−ｔ’−ブチルフェノール ２．６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノール ２−（α−メチルシクロヘキシル） −４，６−ジメチ
ルフェノール ２．６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール ２．４．６− トＩＪ −シ’７０ヘキシルフェノール
２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノー
ル ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール ２．５−ジー第三ブチル−ヒドロキノン２．５−ジー第
三アミル−ヒドロキノン２．６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール 例えば ２．２′−チオ−ビス−・（６−第三ブチル−４−メチ
ルフェノール） ２．２′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール） ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３−メチル
フェノール） ４．４−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチルフ
ェノール） １．４．アルキリデン−ビスフェノール、例えば２．２
′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メチルフ
ェノール） ２．２′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−エ
チルフェノール） ２．２−メチレン−ビス−〔４−メチル−６−（α−メ
チルシクロヘキシル）−フェノール〕２．２−メチレン
−ビス−（４−メチル−６−シクロヘキジルフエノール
） ２．２−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチルフ
ェノール） ２．２−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベンジル
）−４−ノニルフェノール〕 ２．２−メチレン−ビス−〔６−（α、α−ジメチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール〕２．２′−メチレン
−ビス−（４，６−ジー第三ブチルフェノール） ２．２−エチリデン−ヒス−（４，６−ジー第三ブチル
フェノール） ２．２−エチルテン−ヒス−（６−第三フチルー４−イ
ソブチルフェノール） ４．４−メチレン−ビス−（２，６−ジー第三フチルフ
エノール） ４．４−メチレン−ビス−（６−第；ブチル−２−メチ
ルフェノール） １．１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−−７”タン２．６−ジー（６−第
三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４
−メチルフェノール １．１．３−トリス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−ブタン１．１−ビス−（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン エチレングリコール−ビス−（６，Ｓ−ビスー（６−第
三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレート ジー（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）−ジシクロペンタジェンジー［２−、（３’〜
第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５−メチル−ベンジル
）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕−テレフタ
レー゛ト１．３．５− ）シー（５，５−ジー第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル） −２，４，６−１−リ
スチルベンゼンージー（６，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）〜スルフィド ６．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メ
ルカプト−酢醗−イソオクチルエステル ビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シ
メチルベンジル）ジチオール−テレフタレート １．３．５ ）リス−（３，５−ジー第三ブチル−４ヒ
ドロキシベンジル）−イソシアヌレート１．３．５−
トリス−（４−第三ブチル−６−ヒドロキシ−２，６−
シメチルベンジル）−イソシアヌレート ３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−燐
酸−ジオクタデシルエステル ５．５−ジー第三フチルー４−ヒドロキシベンジル−燐
酸〜モノエチルエステル カルシウム塩 １、＆アシルアミノフェノール、例えば４−ヒドロキシ
−ラウリン融アニリド ４−ヒドロキシ−ステアリン師アニリド２．４−ビス−
オクチルメルカプト−６−（５゜５−第三ブチル−４−
ヒドロキシアニリノ）−ｓ−）リアジン オクチル−Ｎ−（ｓ、ｓ−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−力ルバミネートメタノール ジエチレ
ングリコール オクタデカノール トリエチレングリコール １．６−ヘキサンジオール ペンタエリ トリ トール
ネオペンチルグリコール トリスーヒ ドロキシエチル
イソシアヌレート チオジエチレングリコール ジーヒドロキシエチルシュ
ウ酸ジアミド とのエステル メ タ ノ − ル ジエチレングリコールオクタデカ
ノール トリエチレングリコール１．６−ヘキサンジオ
ニル ペンタエリ ト ！ｊｔ−−／ｌ／半オペンチル
グリコール トリスーヒ ドロキシエチルイソシアル−
ト チオジエチレングリコール ジーヒドロキシエチレンシ
ュウ酸ジアミド とのエステル ロキシフェニル）−プロピオン酸のアミド、例えば、 Ｎ、Ｎ−シー（３，５−ジー第三フチルー４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）−へキサメチレンジアミン Ｎ、Ｎ−ジー（３＃５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）−トリメチレンジアミン Ｎ、Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）−ヒドラジントリアゾール 例えは５−メチル−１３′、５′−ジー第三ブチル〜、
５−第三ブチル−１” ”−（１，１，ｓ、５−テトラ
メチルブチルクー１５−クロロ−６′、５′−ジー第三
ブチル−１５−クロロ−６′−第三フチル−５−メチル
−１３−紀二ブチルー５−第三ブチル−１４−オクトキ
シ−１３，５−ジー第三アミル〜及び５−５−ビス−（
α、α−ジメチルベンジルー誘導体。
の例は特に以下のものであるニル ２−第三フチル−４，６−ジメチルフェノール２．６−
ジー第三ブチル−４−エチルフェノール ２．６−ジー第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール ２．６−ジー第三ブチル−４−ｔ’−ブチルフェノール ２．６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノール ２−（α−メチルシクロヘキシル） −４，６−ジメチ
ルフェノール ２．６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール ２．４．６− トＩＪ −シ’７０ヘキシルフェノール
２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノー
ル ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール ２．５−ジー第三ブチル−ヒドロキノン２．５−ジー第
三アミル−ヒドロキノン２．６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール 例えば ２．２′−チオ−ビス−・（６−第三ブチル−４−メチ
ルフェノール） ２．２′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール） ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３−メチル
フェノール） ４．４−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチルフ
ェノール） １．４．アルキリデン−ビスフェノール、例えば２．２
′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メチルフ
ェノール） ２．２′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−エ
チルフェノール） ２．２−メチレン−ビス−〔４−メチル−６−（α−メ
チルシクロヘキシル）−フェノール〕２．２−メチレン
−ビス−（４−メチル−６−シクロヘキジルフエノール
） ２．２−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチルフ
ェノール） ２．２−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベンジル
）−４−ノニルフェノール〕 ２．２−メチレン−ビス−〔６−（α、α−ジメチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール〕２．２′−メチレン
−ビス−（４，６−ジー第三ブチルフェノール） ２．２−エチリデン−ヒス−（４，６−ジー第三ブチル
フェノール） ２．２−エチルテン−ヒス−（６−第三フチルー４−イ
ソブチルフェノール） ４．４−メチレン−ビス−（２，６−ジー第三フチルフ
エノール） ４．４−メチレン−ビス−（６−第；ブチル−２−メチ
ルフェノール） １．１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−−７”タン２．６−ジー（６−第
三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４
−メチルフェノール １．１．３−トリス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−ブタン１．１−ビス−（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン エチレングリコール−ビス−（６，Ｓ−ビスー（６−第
三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレート ジー（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）−ジシクロペンタジェンジー［２−、（３’〜
第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５−メチル−ベンジル
）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕−テレフタ
レー゛ト１．３．５− ）シー（５，５−ジー第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル） −２，４，６−１−リ
スチルベンゼンージー（６，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）〜スルフィド ６．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メ
ルカプト−酢醗−イソオクチルエステル ビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シ
メチルベンジル）ジチオール−テレフタレート １．３．５ ）リス−（３，５−ジー第三ブチル−４ヒ
ドロキシベンジル）−イソシアヌレート１．３．５−
トリス−（４−第三ブチル−６−ヒドロキシ−２，６−
シメチルベンジル）−イソシアヌレート ３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−燐
酸−ジオクタデシルエステル ５．５−ジー第三フチルー４−ヒドロキシベンジル−燐
酸〜モノエチルエステル カルシウム塩 １、＆アシルアミノフェノール、例えば４−ヒドロキシ
−ラウリン融アニリド ４−ヒドロキシ−ステアリン師アニリド２．４−ビス−
オクチルメルカプト−６−（５゜５−第三ブチル−４−
ヒドロキシアニリノ）−ｓ−）リアジン オクチル−Ｎ−（ｓ、ｓ−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−力ルバミネートメタノール ジエチレ
ングリコール オクタデカノール トリエチレングリコール １．６−ヘキサンジオール ペンタエリ トリ トール
ネオペンチルグリコール トリスーヒ ドロキシエチル
イソシアヌレート チオジエチレングリコール ジーヒドロキシエチルシュ
ウ酸ジアミド とのエステル メ タ ノ − ル ジエチレングリコールオクタデカ
ノール トリエチレングリコール１．６−ヘキサンジオ
ニル ペンタエリ ト ！ｊｔ−−／ｌ／半オペンチル
グリコール トリスーヒ ドロキシエチルイソシアル−
ト チオジエチレングリコール ジーヒドロキシエチレンシ
ュウ酸ジアミド とのエステル ロキシフェニル）−プロピオン酸のアミド、例えば、 Ｎ、Ｎ−シー（３，５−ジー第三フチルー４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）−へキサメチレンジアミン Ｎ、Ｎ−ジー（３＃５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）−トリメチレンジアミン Ｎ、Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）−ヒドラジントリアゾール 例えは５−メチル−１３′、５′−ジー第三ブチル〜、
５−第三ブチル−１” ”−（１，１，ｓ、５−テトラ
メチルブチルクー１５−クロロ−６′、５′−ジー第三
ブチル−１５−クロロ−６′−第三フチル−５−メチル
−１３−紀二ブチルー５−第三ブチル−１４−オクトキ
シ−１３，５−ジー第三アミル〜及び５−５−ビス−（
α、α−ジメチルベンジルー誘導体。
例えば、４−ヒドロキシ−１４−メトキシ−１４−オク
トキシ−１４−デシルオキシ−１４−ドデシルオキシ−
１４−ベンジルオキシ−１４゜２′、４′−トリヒドロ
キシ−及び２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ防
導体。
トキシ−１４−デシルオキシ−１４−ドデシルオキシ−
１４−ベンジルオキシ−１４゜２′、４′−トリヒドロ
キシ−及び２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ防
導体。
２、五場合によっては置換されている安息香酸□−−−
−−−−−１−−−−−−−−一−−−−−轡−−−−
−−−−−−−一−−−−−−−−のエステル、 例えばサリチル酸フェニル、４−第三ブチルフェニルサ
リチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾ
イルレゾルシノール、ビス−（４−第三ブチルベンゾイ
ル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ｓ
、ｓ−シー第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２，４
−ジー第三ブチルフェニルエステル及び３．５−ジー第
三ブチル−４−ヒドロキシ安息＠酸ヘキサデシルエステ
ル。
−−−−−１−−−−−−−−一−−−−−轡−−−−
−−−−−−−一−−−−−−−−のエステル、 例えばサリチル酸フェニル、４−第三ブチルフェニルサ
リチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾ
イルレゾルシノール、ビス−（４−第三ブチルベンゾイ
ル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ｓ
、ｓ−シー第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２，４
−ジー第三ブチルフェニルエステル及び３．５−ジー第
三ブチル−４−ヒドロキシ安息＠酸ヘキサデシルエステ
ル。
ｚ４．アクリレート
例えば、α−シアノ−β、β−ジフェニルアクリル酸エ
チルエステルまたはインオクチルエステル、α−カルボ
メトキシ−桂皮にメチルエステル、α−シアノ−β−メ
チル−ｐ−メトキシ−桂皮酸メチルエステルまたはブチ
ルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ−桂皮
酸メチルエステルへ−（β−カルボメトキシ−β−シア
ノビニル）−２−メチル−インドリン。
チルエステルまたはインオクチルエステル、α−カルボ
メトキシ−桂皮にメチルエステル、α−シアノ−β−メ
チル−ｐ−メトキシ−桂皮酸メチルエステルまたはブチ
ルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ−桂皮
酸メチルエステルへ−（β−カルボメトキシ−β−シア
ノビニル）−２−メチル−インドリン。
例えば２，２−チオ−ビス−Ｃ４−（’＋ １＋３＋３
−テトラメチルブチル）−フェノール〕の場合によりさ
らにｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン、または
Ｎ−シクロヘキシル−ジ−エタノールアミンのような配
位子を有するニッケル錯体（例えばニッケルと２，２−
チオ−ビス−［４−（１，１，，５，５−テトラメチル
ブチル）−フェノールの比が１；１または１：２である
ようなもの。）、ニッケルジブチルジチオカルバメート
、４−ヒドロキシ−６，５−ジー第三ブチルベンジルホ
スホン酸モノアルキルエステル例えばメチル、エチル韮
たはブチルエステルのニッケル塩、ケトオキシム例えば
２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシルケト
オキシムのニッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイ
ル−５−ヒドロキシ−ピラゾールの冶金によりさらに配
位子を有するニッケル錯体。
−テトラメチルブチル）−フェノール〕の場合によりさ
らにｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン、または
Ｎ−シクロヘキシル−ジ−エタノールアミンのような配
位子を有するニッケル錯体（例えばニッケルと２，２−
チオ−ビス−［４−（１，１，，５，５−テトラメチル
ブチル）−フェノールの比が１；１または１：２である
ようなもの。）、ニッケルジブチルジチオカルバメート
、４−ヒドロキシ−６，５−ジー第三ブチルベンジルホ
スホン酸モノアルキルエステル例えばメチル、エチル韮
たはブチルエステルのニッケル塩、ケトオキシム例えば
２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシルケト
オキシムのニッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイ
ル−５−ヒドロキシ−ピラゾールの冶金によりさらに配
位子を有するニッケル錯体。
例エバ、ビス−（２，２，６，６−チトラメチルビペリ
ジル）−セバケート、ビス−（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジル）−セバケート、ｎ−ブチル−３
，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン
鹸ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）エステル、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６
−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸
の組合生成物、Ｎ、Ｎ −（２，２，６，６−チトラメ
チルピペリジル）−へキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，＋、５−３−
トリアジンの組合生成物、トリス−（２，２，６，６
−チトラメチルビペリジル）−ニトリロトリアセテート
、テトラキス−（２，２，ｂ、 ｂ−テトラメチル−４
−ピペリジル） −１，２，３，４−ブタン−テトラカ
ルボン酸、１．１’（１，２−エタンジイル）−ビス−
（３，３，５’、５−テトラメチルピペラジノン）。
ジル）−セバケート、ビス−（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジル）−セバケート、ｎ−ブチル−３
，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン
鹸ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）エステル、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６
−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸
の組合生成物、Ｎ、Ｎ −（２，２，６，６−チトラメ
チルピペリジル）−へキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，＋、５−３−
トリアジンの組合生成物、トリス−（２，２，６，６
−チトラメチルビペリジル）−ニトリロトリアセテート
、テトラキス−（２，２，ｂ、 ｂ−テトラメチル−４
−ピペリジル） −１，２，３，４−ブタン−テトラカ
ルボン酸、１．１’（１，２−エタンジイル）−ビス−
（３，３，５’、５−テトラメチルピペラジノン）。
２．７．シュウ酸ジアミド
例えば、４．４’−ジ−オクチルオキシ−オキサニリド
、２．タージ−オクチルオキシ−５，５′−ジーＭ’４
三ブチルーオキサニリド、２，２−ジ−ドデシルオキシ
−５，５′−ジー第三フチルーオキサニリド、２−エト
キシ−２′−エチル−オキサニリド、凡Ｎ−ビス−（６
−シメチルアミノブロピル）−オキサルアミド、２−エ
トキシ−５−第三ブチル−２−エチルオキサニリド及び
２−エトキシ−２′−エチル−５，４−ジー第三ブチル
オキサニリドとの混合物及びオルト−及びパラ−メトキ
シ−並びに０及びｐ−エトキシー二置換オキサニリド。
、２．タージ−オクチルオキシ−５，５′−ジーＭ’４
三ブチルーオキサニリド、２，２−ジ−ドデシルオキシ
−５，５′−ジー第三フチルーオキサニリド、２−エト
キシ−２′−エチル−オキサニリド、凡Ｎ−ビス−（６
−シメチルアミノブロピル）−オキサルアミド、２−エ
トキシ−５−第三ブチル−２−エチルオキサニリド及び
２−エトキシ−２′−エチル−５，４−ジー第三ブチル
オキサニリドとの混合物及びオルト−及びパラ−メトキ
シ−並びに０及びｐ−エトキシー二置換オキサニリド。
五金属奪活剤
例え−ば、Ｎ、Ｎ−ジフェニルシュウ鈑ジアミド、Ｎ−
ササチラールーＮ−サリチロイルヒドラジン、Ｎ、ｄ−
ビス−サリチロイルヒドラジン Ｎ。
ササチラールーＮ−サリチロイルヒドラジン、Ｎ、ｄ−
ビス−サリチロイルヒドラジン Ｎ。
Ｎ−ビス−（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒト′ ロ
キシフェニルプロピオニル）−ヒドラジン、６−サリチ
ロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス−ベン
ジリデン−シュウ酸ジヒドラジン。
キシフェニルプロピオニル）−ヒドラジン、６−サリチ
ロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス−ベン
ジリデン−シュウ酸ジヒドラジン。
例えば、トリフェニルホスフィツト、ジフェニルアルキ
ルホスフィツト、フェニルジアルキルホスフィツト、ト
リー（ノニルフェニル）ホスフィツト、トリアウリルホ
スフィツト、トリオクタデシルホスフィツト、ジ−ステ
アリル−ペンタエリ トリ ト ジホスフィ ッ ト、
トリス−（２，４−第三ブチルフェニル）ホスフィノ
ド、ジーイソデシルペンタエリトリットジホスフィット
、ジー（２，４−ジー第三ブチルフェニル）ペンタエリ
トリットジホスフィノト、トリステアリルーソルビトト
リホスフィット、テトラキス−（２，４−ジー第三ブチ
ルフェニル） −４，４−ビフェニリレンジホスホニッ
ト。
ルホスフィツト、フェニルジアルキルホスフィツト、ト
リー（ノニルフェニル）ホスフィツト、トリアウリルホ
スフィツト、トリオクタデシルホスフィツト、ジ−ステ
アリル−ペンタエリ トリ ト ジホスフィ ッ ト、
トリス−（２，４−第三ブチルフェニル）ホスフィノ
ド、ジーイソデシルペンタエリトリットジホスフィット
、ジー（２，４−ジー第三ブチルフェニル）ペンタエリ
トリットジホスフィノト、トリステアリルーソルビトト
リホスフィット、テトラキス−（２，４−ジー第三ブチ
ルフェニル） −４，４−ビフェニリレンジホスホニッ
ト。
例えば、Ｉ−チオ−ジプロピオン酸のエステル例えばラ
ウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエス
テル、メルカプト−ベンズイミダゾールまたは２−メル
カプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカ
ルバミン鈑亜鉛、二硫嘔ジオクタデシル、ペンタエリト
リット−テトラキス−（β−ドデシルメルカプト）−プ
ロピオネート。
ウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエス
テル、メルカプト−ベンズイミダゾールまたは２−メル
カプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカ
ルバミン鈑亜鉛、二硫嘔ジオクタデシル、ペンタエリト
リット−テトラキス−（β−ドデシルメルカプト）−プ
ロピオネート。
例えは、ヨウ化物及び／または燐化合物及び二価のマン
カンの塩と組合せた銅塩。
カンの塩と組合せた銅塩。
例えば、メラミン、ポリビニルビロリドン、ジシアンア
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、同級脂
肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩例えばス
テアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン
酸マグネシウム、リシン酸ナトリウム及びパルミチン除
カリウム、アンチモンピロ力テコレートまたは亜鉛ピロ
カテコレート。
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、同級脂
肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩例えばス
テアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン
酸マグネシウム、リシン酸ナトリウム及びパルミチン除
カリウム、アンチモンピロ力テコレートまたは亜鉛ピロ
カテコレート。
見ｇｉｅ、３態
例えば４−第三ブチル−安息香酸、アジピン酸、ジフェ
ニル酢酸。
ニル酢酸。
２充填剤及び補強剤
例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ア
°スベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫−バリウム
、金属酸化物及び水酸化物、カーホンブラック、黒鉛。
°スベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫−バリウム
、金属酸化物及び水酸化物、カーホンブラック、黒鉛。
１０、他の添加剤
例えば可星剤、離型剤、乳化材、顔料、蛍光増白剤、防
炎加工剤、帯電防止剤及び発泡剤。
炎加工剤、帯電防止剤及び発泡剤。
本発明により製造された生成物の安定剤としての効果を
以下の実施例で詳しく説明する。実施例中、製造例で得
られた同一の生成物をポリプロピレンテープ及び繊維を
安定化するために使用する・ 実施例９： 衣１に示された生成物の各々２２、ペンタエリトリトー
ルテトラキス−ｙｚ−（３，ｓ−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）−プロピオネート１？及びステア
リン酸カルシウム１２をメルトインデックス２．４のポ
リプロピレン粉末〔プロパテン（Ｐｒｏｐａｔｌｉｅｎ
ｅ）Ｉ−１Ｆ１ａ、インゝリアル ケミカル インダス
トリーズ（ｉｍｐｅｒｉａｌＣｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄ
ｕｓｔｒｉｅｓ ）の製品） １ｏｏｃｙと粉末ミキサ
ー中で混合する。
以下の実施例で詳しく説明する。実施例中、製造例で得
られた同一の生成物をポリプロピレンテープ及び繊維を
安定化するために使用する・ 実施例９： 衣１に示された生成物の各々２２、ペンタエリトリトー
ルテトラキス−ｙｚ−（３，ｓ−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）−プロピオネート１？及びステア
リン酸カルシウム１２をメルトインデックス２．４のポ
リプロピレン粉末〔プロパテン（Ｐｒｏｐａｔｌｉｅｎ
ｅ）Ｉ−１Ｆ１ａ、インゝリアル ケミカル インダス
トリーズ（ｉｍｐｅｒｉａｌＣｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄ
ｕｓｔｒｉｅｓ ）の製品） １ｏｏｃｙと粉末ミキサ
ー中で混合する。
得られた混合物は１８０ないし２２０℃の温度で押し出
して、ポリマーグラニユールを得、次に一ト記の加工条
件下に、５０μ憎厚で２．５ ｍｒｘ幅の延伸テープに
加工する： 押し出し温度＝２２０ないし２４０℃ 頭部温度：２４０℃ 廷 伸 比：１：に のようにして製造されたテープをブラックパネル温度６
３℃の６５ＷＲ型ウエザロメータ−（ＡＳＴＭ Ｇ ２
７−７０ ）中で白い厚紙にのせて、暴露する。
して、ポリマーグラニユールを得、次に一ト記の加工条
件下に、５０μ憎厚で２．５ ｍｒｘ幅の延伸テープに
加工する： 押し出し温度＝２２０ないし２４０℃ 頭部温度：２４０℃ 廷 伸 比：１：に のようにして製造されたテープをブラックパネル温度６
３℃の６５ＷＲ型ウエザロメータ−（ＡＳＴＭ Ｇ ２
７−７０ ）中で白い厚紙にのせて、暴露する。
残留強力は独々の時間、光−ご暴露した後の試料ニツイ
テ、定速張力■↑（ｔｅｎｓｏｍｅｔｅｒ ）によつて
測定する二次に最初の強力を生滅するために必要な暴露
時間（時間二Ｔ、。）を計算する。
テ、定速張力■↑（ｔｅｎｓｏｍｅｔｅｒ ）によつて
測定する二次に最初の強力を生滅するために必要な暴露
時間（時間二Ｔ、。）を計算する。
比較のため、上記と同一の条件であるが本発明の化合物
を添加しないで製造したポリプロピレンテープを光に暴
露する。
を添加しないで製造したポリプロピレンテープを光に暴
露する。
結果を表１に示す。
表 １
実施例１０
表２に挙げた各生成物の２．５２、オクタデシル５−（
５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−
プロピオネート１７、ステアリン酸カルシウム１グ及び
二酸化チタン （■ＫＲＯＮＯ８ＲＮ ５７） ２．５ｆをメルトイン
デックス１３のポリプロピレン粉末〔プロパテン（■Ｐ
ｒｏｐａ ｔｈｅｎｅ））１１” ａ ｓ、インペリア
ル ケミカルインダストリーズ（Ｉｍｐｅｒｉａｌ Ｃ
ｈｅｍｉｃａ ＩＩｎｄｕｓｔｒ １ｅｓ）の製品］
１ｏｏｏｒと粉床ミキサー中で混合する。
５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−
プロピオネート１７、ステアリン酸カルシウム１グ及び
二酸化チタン （■ＫＲＯＮＯ８ＲＮ ５７） ２．５ｆをメルトイン
デックス１３のポリプロピレン粉末〔プロパテン（■Ｐ
ｒｏｐａ ｔｈｅｎｅ））１１” ａ ｓ、インペリア
ル ケミカルインダストリーズ（Ｉｍｐｅｒｉａｌ Ｃ
ｈｅｍｉｃａ ＩＩｎｄｕｓｔｒ １ｅｓ）の製品］
１ｏｏｏｒと粉床ミキサー中で混合する。
その混合物を１８０ないし２２０℃で１・Ｐし出し、ポ
リマーグラニユールを得、次に下記の加工条件で繊維に
加工する： 押し出し温度＝２２０ないし２４０℃ 紡糸ロ金温度：２４０℃ 延 伸 比 ： ｌｉ５ 糸 の太さ： 繊維肖り２０デニール このようにして製造された繊維をブラックパネル温度６
３℃の６５ＷＲ型ウエザロメーター中で、白い厚紙にの
せて、暴露する。次にＴｌｌ。
リマーグラニユールを得、次に下記の加工条件で繊維に
加工する： 押し出し温度＝２２０ないし２４０℃ 紡糸ロ金温度：２４０℃ 延 伸 比 ： ｌｉ５ 糸 の太さ： 繊維肖り２０デニール このようにして製造された繊維をブラックパネル温度６
３℃の６５ＷＲ型ウエザロメーター中で、白い厚紙にの
せて、暴露する。次にＴｌｌ。
値を上記の実施例で記載したと同僚にＩｔｌ′算する。
比較のため、上記と同一の条件Ｆ−ｒあるが本発明の化
合物を添加せずに製造した繊維で得られたデータも挙げ
る。
合物を添加せずに製造した繊維で得られたデータも挙げ
る。
結果を表２に示す。
表 ２
上記のデータは本発明による功罪化合物で得られる安定
化効果を明確に示している。
化効果を明確に示している。
特許出願人 チハーガイキー ソシエテ パル了クチオ
ン
ン
Claims (6)
- （１）次式Ｉ； 〔式中、 に及び鳥は同一であるかまたは異なることができ、水素
原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、−ＯＨ，
炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基または炭素原子
数２ないし１８のジアルキルアミノ基によって置換され
た炭素原子数２ないし１２のアルキル基、炭素原子数３
ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１８の
シクロアルキル基、炭素原子数６ないし１８のアリール
基、炭素原子数７ないし１８のアルアルキル基または次
式■：（式中、鳥は水素原子、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基
、炭素原子数５ないし１２のアルキニル基、炭素原子数
７ないし１２のアルアルキル基または炭素原子数１ない
し１２のアシル基を表わす。）を表わすか、またはＲｏ
及びＲ２がそれらが結合している望素原子と一緒になっ
て複素環式基例えばピロリジン−１−イル基、ピペリジ
ン−１−イル基、ヘキサヒドロアゼピン−１−イル基、
モルホリン−゛′４−イル基または４−メチルビペラジ
ン−１−イル基を表わし、 Ｒ３及びＲ６は同一であるかまたは異なることができ、
次式ｍ、 ■、ｖまたは■： ＣＨ３Ｃｌコ。 ｔＶ＋ （６） （上記各式中、 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基ま
たはフェニル基を表わし、 Ｘは基： −０＋Ｃ）］→−〇−またはＮ（Ｒａ） −
Ｃ（０１＋ＣＨｒ）−Ｃ（（Ｊ −Ｎ’（Ｒｓ）−を表
わし１ ｎは１ないし６の数を表わし、そして Ｒ６はＲ３またはＲ２と同一の意味を光わす。）で表わ
される基を表わし、そしてさらにＲは次式■： ＣＨ３ＣＮ、 ＣＨｓ Ｃ，Ｈｓ （式中、Ｙは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、
１個の水酸基によって置換されたまたは鎖中に酸素原子
を含有する炭素原子数６ないし１２のアルキレン基、炭
素原子数４ないし１２のアルケニレン基または炭素原子
数８ないし１２のアルアルキレン基を表わす。）で表わ
される基であることができ、 Ｒ４は炭素原子数２ないし１８のジアシル基または次式
■： （式中、Ｒ８及び鳥は前記の意味を表わす。）で表わさ
れる基を表わし、 ａは０．２ないし１の数を表わし、そしてｂはＯＩぽい
しＯ，ａの数を表わす。〕で表わされ； 数平均分子量Ｍｎが１，０００ないし２０．０００であ
る化合物。 - （２）前記式Ｉにおいて、 Ｒ１及びＲ２が同一であるかまたは異なることかで矢、
水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わ
すか、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、炭素原
子数６ないし６のアルケニル基、′炭素原子数６ないし
１０のシクロアルキル基またはＭｉ］記式■（ここで鳥
は水素原子、メチル基、アリル基、ベンジル基またはア
セチル基を衣わす。）で光わされる基によって置換され
た炭素原子数２ないしるのアルキル基を表イつすか、ま
たは Ｒ，及び鳥が、それらが結合している窒素原子と一緒に
なってピロリジン−１−イル基、ピペリジン−１−イル
基、ヘキサヒドロアゼピン−１−イル基韮たはモルホリ
ン−４−イル基を表わし、 Ｒ３及び鳥が前記式■（式中、Ｒ１は水素原子、メチル
基またはエチル基を表わす。）で表わされるノ古を弄わ
し、そしてさらに 塊が前記式■（式中、Ｙは炭素原子数２ないし６のアル
キレン基、ブチ−２−エン−１゜４−ジイル基またはキ
シリレン基を表わす。）で表わされる基を弄わし、 Ｒ４が炭素原子数２ないし１２のジアシル基または前記
式■（式中、Ｒ，及びＲ７は前記の意味を表わす。）で
表わされる基を表わし、ａが０３ないし１の数を表わし
、そしてｂが０ないし０７の数を表わし；そして数平均
分子量Ｍｎが１，５００ないし１０，０００である特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 - （３）前記式■において、 Ｒ，及びＲ７が同一であるかまたは異なることができ、
炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基
、２，２，６．６−テトラメチル−ピペリジン−４−イ
ル基または１，２，２，６．６−ペンタメチル−ピペリ
ジンー４−イル基を表わし、 Ｒ５及びＲ６が前記式■（式中、Ｒ７は水素原子または
メチル基を表わす。）で表わされる基を表わし、そして
さらに Ｒ６が前記式■■（式中、Ｙはブチ−２−工ン−１，４
−ジイル基才たはキシリレン基を表わす。）で表わされ
る基であることができ、ａが１を表わし ｂがＯを表わし；そして 数平均分子量高が１，５００ないし６，０００である特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （４）合成ポリマーと、合成ポリマーの重量に対して０
．０１ないし５重墓係の量の次式ｌ：〔式中、 Ｒ及びＲは同一であるかまたは異なることができ、水素
原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、−〇Ｈ，
炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基才たは炭素原子
数２ないし１８のジアルキルアミノ基によって置換され
た炭素原子数２ないし１２のアルキル基、炭素原子数６
ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１８の
シクロアルキル基、炭素原子数６ないし１８のアリール
基、炭素原子数７ないし１８のアルアルキル基または次
式■（式中、Ｒ６は水素原子、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、炭素原子数６ガいし１２のアルケニル基
、炭素原子数６ないし１２のアルキニル基、炭素原子数
７ないし１２のアルアルキル基または炭素原子数１ない
し１２のアシル基を表わすか、または Ｒ８及び塊がそれらが結合している窒素原子と一緒にな
って、複素環式基例えばピロリジン−１−イル基、ピペ
リジン−１−イル基、ヘキサヒドロアゼピン−１−イル
基、モルホリン−４−イル基または４−メチルビペラジ
ン−１−イル基を表わし、 Ｒ３及び鳥は同一であるかまたは異なることができ、次
式ｍ、ＩＶ、Ｖまたは■： ＣＨｓ’ ＣＨ３ＣＨ３Ｃ’Ｈ３ （ｙ） （ＶＩ） （上記各式中、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基ま
たはフェニル基を表わし、 Ｘは基： −０−（−ＣＨ，具〇−または−Ｎ（”ａ）
’ｔＵ）−＋ＣＨ２→−ｔｏ＋−Ｎ（Ｒｅ）−を表わ
し、 ｎは１ないし６の数を表わし、そし″てＲ８はＲ８また
は馬と同一の意味を表わす。）で表わされる基を表わし
、そしてさらに鳥は次式■■： （式中、Ｙは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、
１個の水酸基によって置換されたまたは鎖中に酸素原子
を含有する炭素原子数５ないし１２のアルキレン基、炭
素原子数４ないし１２のアルケニレン基または炭素原子
′数８ないし１２のアルアルキレン基を表わす。）で表
わされる基であることができ、 Ｒ４は炭素原子数２ないし１８のジアシル基または次式
■： （式中、Ｒ８及びＲ２は前記の意味を表わす。）で表わ
される基を表わし、 ａは０２ないし１の数を懺わし、そしてｂは口ないし０
８の数を表わす。〕で表わされ； 数平均分子量Ｍｎが１，０００ないし２０，０００であ
る安定剤１抛またはそれ以上よりなる光安定化、熱安定
化及び酸化安定化ポリマー組成物。 - （５）式Ｉの安定剤に加えて、合成ポリマーのための他
の慣用の傍訓剤を含有する特許請求の範囲第４項記載の
組成物。 - （６）合成ポリマーがポリエチレンまたはポリプロピレ
ンである特許請求の範囲第４項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22976/83A IT1169843B (it) | 1983-09-23 | 1983-09-23 | Composti polimerici contenenti radicali piperidinici, processo per la loro preparazione e loro impiego quali stabilizzanti per polimeri sintetici |
| IT22976A/83 | 1983-09-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6099131A true JPS6099131A (ja) | 1985-06-03 |
| JPH0570652B2 JPH0570652B2 (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=11202502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59199336A Granted JPS6099131A (ja) | 1983-09-23 | 1984-09-22 | 新規なピペリジン基を含有するポリマー化合物及び該化合物からなる安定剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4696961A (ja) |
| EP (1) | EP0142467B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6099131A (ja) |
| DE (1) | DE3473598D1 (ja) |
| IT (1) | IT1169843B (ja) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1169843B (it) * | 1983-09-23 | 1987-06-03 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti polimerici contenenti radicali piperidinici, processo per la loro preparazione e loro impiego quali stabilizzanti per polimeri sintetici |
| IT1222049B (it) * | 1987-07-16 | 1990-08-31 | Ciba Geygi Spa | Composti piperidin triazinici utilizzabili come stabilizzanti per polimeri sintetici |
| AU621082B2 (en) * | 1988-02-08 | 1992-03-05 | Ciba-Geigy Ag | Tetramethylpiperidino-s-triazines |
| US4939437A (en) * | 1988-06-22 | 1990-07-03 | Siemens Energy & Automation, Inc. | Motor controller |
| US4883860A (en) * | 1988-12-15 | 1989-11-28 | Ici Americas Inc. | Triazine-based light stabilizers for plastics |
| IT1230086B (it) * | 1989-05-25 | 1991-10-05 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici. |
| US5324834A (en) * | 1990-06-13 | 1994-06-28 | Ciba-Geigy Corporation | Piperidine-triazine co-oligomers for use as stabilizers for organic materials |
| IT1256636B (it) * | 1992-12-10 | 1995-12-12 | Ciba Geigy Spa | Processo per la preparazione di 2,2,6,6-tetrametil-4- piperidilossi-1,3,5-triazine contenenti due o piu' anelli triazinici |
| IT1263892B (it) * | 1993-02-11 | 1996-09-05 | Graziano Vignali | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
| TW270126B (ja) * | 1993-07-13 | 1996-02-11 | Ciba Geigy | |
| US7576904B2 (en) * | 2000-03-03 | 2009-08-18 | Sipix Imaging, Inc. | Electro-magnetophoresis display |
| US7142351B2 (en) * | 2000-03-03 | 2006-11-28 | Sipix Imaging, Inc. | Electro-magnetophoresis display |
| US7236290B1 (en) | 2000-07-25 | 2007-06-26 | E Ink Corporation | Electrophoretic medium with improved stability |
| CN1282027C (zh) * | 2001-04-02 | 2006-10-25 | 伊英克公司 | 具有改善的图像稳定性的电泳介质 |
| TW578121B (en) * | 2002-03-21 | 2004-03-01 | Sipix Imaging Inc | Magnetophoretic and electromagnetophoretic display |
| US7580180B2 (en) * | 2002-03-21 | 2009-08-25 | Sipix Imaging, Inc. | Magnetophoretic and electromagnetophoretic displays |
| US7113323B2 (en) * | 2002-03-21 | 2006-09-26 | Sipix Imaging, Inc. | Magnetophoretic and electromagnetophoretic displays |
| CN1209674C (zh) * | 2002-04-23 | 2005-07-06 | 希毕克斯影像有限公司 | 电磁泳显示器 |
| US6831771B2 (en) * | 2003-01-08 | 2004-12-14 | Sipix Imaging Inc. | Electronic whiteboard using electrophoretic display |
| US10444553B2 (en) | 2014-03-25 | 2019-10-15 | E Ink California, Llc | Magnetophoretic display assembly and driving scheme |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4028334A (en) * | 1973-04-11 | 1977-06-07 | Ciba-Geigy Corporation | Piperidine derivatives |
| IT1052501B (it) * | 1975-12-04 | 1981-07-20 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti politriazinici utilizzabili per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione |
| IT1060458B (it) * | 1975-12-18 | 1982-08-20 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti piperidil triazinici adatti per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione |
| DE2961381D1 (en) * | 1978-02-08 | 1982-01-28 | Ciba Geigy Ag | Polyalkylpiperidine derivatives of s-triazines, their use as stabilizers for polymers and polymers thus stabilized |
| US4250268A (en) * | 1978-11-28 | 1981-02-10 | Ciba-Geigy Corporation | Polysilylesters having a polyalkylpiperidine as part of the polymer useful as light stabilizers for plastics |
| IT1165130B (it) * | 1979-06-28 | 1987-04-22 | Montedison Spa | Policondensati di piperidine sostituite e loro impiego come stabilizzanti per polimeri |
| IT1151035B (it) * | 1980-07-31 | 1986-12-17 | Chimosa Chimica Organica Spa | Piperidil-derivati di copolimeri triazinici,processi per la loro preparazione e composizioni stabilizzate che li comprendono |
| US4412020A (en) * | 1981-07-20 | 1983-10-25 | American Cyanamid Company | Novel light stabilizers for polymers |
| US4356287A (en) * | 1981-07-20 | 1982-10-26 | American Cyanamid Company | Novel polymeric light stabilizers for polymers |
| US4400505A (en) * | 1981-07-20 | 1983-08-23 | American Cyanamid Company | Triazinyl-piperidines as light stabilizers for polymers |
| IT1198355B (it) * | 1982-02-10 | 1988-12-21 | Apital Prod Ind | Derivati piperidinici e loro uso come stabilizzanti per polimeri |
| JPS59126439A (ja) * | 1983-01-10 | 1984-07-21 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化高分子材料組成物 |
| IT1163815B (it) * | 1983-07-19 | 1987-04-08 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti polimerici contenenti radicali piperidinici processo per la loro preparazione e loro impiego quali stabilizzanti per polimeri sintetici |
| IT1163814B (it) * | 1983-07-19 | 1987-04-08 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti polimerici contenenti radicali piperidinici e triazinici,processo per la loro preparazione e loro impiego quali stabilizzanti per polimeri sintetici |
| IT1169843B (it) * | 1983-09-23 | 1987-06-03 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti polimerici contenenti radicali piperidinici, processo per la loro preparazione e loro impiego quali stabilizzanti per polimeri sintetici |
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