JP2952424B2 - 有機材料用安定剤として使用するためのピペラジン―ピペリジン化合物 - Google Patents
有機材料用安定剤として使用するためのピペラジン―ピペリジン化合物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規のピペリジン−トリアジン化合物、そ
れらの有機材料、特に合成ポリマーのための光安定剤、
熱安定剤および酸化安定剤としての使用、および斯くし
て安定化された有機材料に関する。
れらの有機材料、特に合成ポリマーのための光安定剤、
熱安定剤および酸化安定剤としての使用、および斯くし
て安定化された有機材料に関する。
酸素の存在下、日光または他の紫外線源に曝された
時、合成ポリマーは光酸化分解を受けることは公知であ
る。
時、合成ポリマーは光酸化分解を受けることは公知であ
る。
従って、実際に合成ポリマーを使用する時には、或る
種のベゾフェノンもしくはベンゾトリアゾール誘導体、
ニッケル錯塩類、置換安息香酸エステル類、アルキリデ
ンマロネート類、シアノアクリレート類、芳香族オキサ
ミド類または立体的ヒンダードアミン類のような適当な
光安定剤を合成ポリマーに添加することが必要である。
種のベゾフェノンもしくはベンゾトリアゾール誘導体、
ニッケル錯塩類、置換安息香酸エステル類、アルキリデ
ンマロネート類、シアノアクリレート類、芳香族オキサ
ミド類または立体的ヒンダードアミン類のような適当な
光安定剤を合成ポリマーに添加することが必要である。
2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの幾つかの誘導
体、例えば米国特許第4316025号および欧州特許第117,2
29号明細書に記載されているものは光安定剤として効果
的である。
体、例えば米国特許第4316025号および欧州特許第117,2
29号明細書に記載されているものは光安定剤として効果
的である。
本発明は、次式（Ｉ）： 〔式中、 R1は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
Ｏ゜,NO,OH,CH2CN,炭素原子数１ないし18のアルコキ
シ、炭素原子数５ないし12のシクロアルコキシ基、炭素
原子数３ないし６のアルケニル基、置換されていないか
またはフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル
基によりモノ−，ジ−またはトリ置換された炭素原子数
７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし
８のアシル基または２位、３位または４位でOH基により
置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わ
し、 R2は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし、 ｍはゼロまたは１を表わし、 ｎは1,2,3または４を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａは水素原子、炭素原子数１な
いし18のアルキル基、炭素原子数３ないし18のアルケニ
ル基、置換されていないかまたはフェニル環上で炭素原
子数１ないし４のアルキル基によりモノ−，ジ−または
トリ置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
ル基を表わすか、またはＡは次式（II a）ないし（II
d）： ｛式中、 ＸおよびＹは同一でも異なっていてもよく、基−OR6,
−SR6または （R6,R7およびR7は同一でも異なっていてもよく、水素
原子、炭素原子数１ないし18のアルキル基、置換されて
いないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
りモノ−，ジ−またはトリ置換された炭素原子数５ない
し12のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし18のアル
ケニル基、置換されていないかまたは炭素原子数１ない
し４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基によりモノ−，ジ−またはトリ置換されたフェ
ニル基、置換されていないかまたはフェニル環上で炭素
原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−，ジ−また
はトリ置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアル
キル基、２位,3位または４位でOH基、炭素原子数１ない
し８のアルコキシ基またはジ−（炭素原子数１ないし４
のアルキル）−アミノ基により置換された炭素原子数２
ないし４のアルキル基、テトラヒドロフルフリル基また
は次式（III）： ＜R9はR1について定義された意味を表わす。＞で表わさ
れる基を表わし、または は５員ないし７員複素環基を表わす。）で表わされる基
を表わし、 R3は水素原子、炭素原子数１ないし18のアルキル基、
置換されていないかまたは炭素原子数１ないし４のアル
キル基によりモノ−，ジ−またはトリ置換された炭素原
子数５ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数２ない
し18のアルケニル基、置換されていないかまたは炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基および／またはOH基によりモノ−，ジ−ま
たはトリ置換されたフェニル基、置換されていないかま
たはフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基
および／またはOH基によりモノ−，ジ−またはトリ置換
された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表
わし、 ｐはゼロまたは１を表わし、 R4は炭素原子数１ないし18のアルキル基、置換されて
いないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
りモノ−，ジ−またはトリ置換された炭素原子数５ない
し12のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし18のアル
ケニル基または上記式（III）で表わされる基を表わ
し、そして R5は炭素原子数１ないし18のアルキル基または置換さ
れていないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基
によりモノ−，ジ−またはトリ置換されたフェニル基を
表わす。｝ で表わされる基の一つを表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａは炭素原子数２ないし12のア
ルキレン基、1,2または３個の酸素原子で中断された炭
素原子数４ないし12のアルキレン基、２−ヒドロキシト
リメチレン基、キシリレン基または次式（IV a）ないし
（Iv e）： ｛式中、 ｑはゼロまたは１ないし10の整数を表わし、 R10は直接結合、炭素原子数１ないし12のアルキレン
基、シクロヘキシレン基またはフェニル基を表わし、 R11は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、1,2また
は３個の酸素原子により中断された炭素原子数４ないし
12のアルキレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシ
レンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、イ
ソプロピリデンジシクロヘキシレン基、フェニレン基、
イソプロピリデンジフェニレン基またはキシリレン基を
表わし、 ＺはＸおよびＹについて上で定義された意味を表わす
か、または次式（Ｖ）： （R1,R2およびｍは上で定義された意味を表わす。）で
表わされる基を表わし、 D1は次式（VI a）ないし（VI e）： （式中、 E1,E2およびE3は同一でも異なっていてもよく、−Ｏ
−または を表わし、 R12はR11について上で定義された意味を表わすか、ま
たは１もしくは２個の基 で中断された炭素原子数４ないし12のアルキレン基を表
わし、 R13は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わ
し、 E4は＞Ｎ−（R13−E3）ｓ−，＞CH−Ｏ−または を表わし、 ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよく、ゼロまた
は１を表わし、 R14は水素原子を表わすか、またはｒが１を表わし且
つE4がCH−Ｏ−を表わす場合にはメチル基をも表わ
し、 R15は水素原子またはメチル基を表わし、そして R16は水素原子、炭素原子数１ないし18のアルキル
基、置換されていないかまたは炭素原子数１ないし４の
アルキル基によりモノ−，ジ−またはトリ置換された炭
素原子数５ないし12のシクロアルキル基、置換されてい
ないかまたはフェニル環上で炭素原子数１ないし４のア
ルキル基によりモノ−，ジ−またはトリ置換された炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基または上記式
（III）で表わされる基を表わす。）で表わされる基の
一つを表わす。｝ で表わされる基の一つを表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａは炭素原子数４ないし18の脂
肪族トリアシル基、トリ置換された窒素原子を含有する
炭素原子数６ないし18の脂肪族トリアシル基、炭素原子
数９ないし18の芳香族トリアシル基、多くても18個まで
の炭素原子を含む複素環式トリアシル基を表わすか、ま
たはＡは次式（VII）： ｛式中、 Ｚは上で定義された意味を表わし、そして D2は次式（VIII a）ないし（VIII d）： （式中、 E5,E6,E7,E9,E10およびE11は同一でも異なっていても
よく、E1,E2およびE3について上で定義された意味を表
わし、そしてE9とE10が−Ｏ−を表わす場合、E11は−CH
2−Ｏ−基をも表わし、 R17,R18およびR19は読一でも異なっていてもよく、炭
素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし、 ｔはゼロまたは１を表わし、 R20,R21およびR22は同一でも異なっていてもよく、R
16について上で定義された意味を表わし、 E8は直接結合または−CH2−を表わし、 u,vおよびｘは同一でも異なっていてもよく、２ない
し６の整数を表わし、そして R23は水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基を表わす。）で表わされる基の一つを表わす。｝ で表わされる基を表わし、 ｎが４を表わす場合、Ａは炭素原子数６ないし18の脂
肪族テトラアシル基、２個のトリ置換された窒素原子を
含有する炭素原子数10ないし18の脂肪族テトラアシル
基、炭素原子数10ないし18の芳香族テトラアシル基、炭
素原子数10ないし22の脂環式テトラアシル基または次式
（IX）： ｛式中、 Ｚは上で定義された意味を表わし、そして D3は次式（X a）または（X b）： （式中、 E12はE1,E2およびE3について上で定義された意味を表
わし、 R24およびR25は同一でも異なっていてもよく、炭素原
子数２ないし６のアルキレン基を表わし、 ｙはゼロまたは１を表わし、 R26は炭素原子数４ないし12のアルカンテトライル基
を表わす。）で表わされる基を表わす。｝で表わされる
基を表わす。〕 で表わされる新規なピペラジン−ピペリジン化合物に関
する。
Ｏ゜,NO,OH,CH2CN,炭素原子数１ないし18のアルコキ
シ、炭素原子数５ないし12のシクロアルコキシ基、炭素
原子数３ないし６のアルケニル基、置換されていないか
またはフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル
基によりモノ−，ジ−またはトリ置換された炭素原子数
７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし
８のアシル基または２位、３位または４位でOH基により
置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わ
し、 R2は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし、 ｍはゼロまたは１を表わし、 ｎは1,2,3または４を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａは水素原子、炭素原子数１な
いし18のアルキル基、炭素原子数３ないし18のアルケニ
ル基、置換されていないかまたはフェニル環上で炭素原
子数１ないし４のアルキル基によりモノ−，ジ−または
トリ置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
ル基を表わすか、またはＡは次式（II a）ないし（II
d）： ｛式中、 ＸおよびＹは同一でも異なっていてもよく、基−OR6,
−SR6または （R6,R7およびR7は同一でも異なっていてもよく、水素
原子、炭素原子数１ないし18のアルキル基、置換されて
いないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
りモノ−，ジ−またはトリ置換された炭素原子数５ない
し12のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし18のアル
ケニル基、置換されていないかまたは炭素原子数１ない
し４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基によりモノ−，ジ−またはトリ置換されたフェ
ニル基、置換されていないかまたはフェニル環上で炭素
原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−，ジ−また
はトリ置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアル
キル基、２位,3位または４位でOH基、炭素原子数１ない
し８のアルコキシ基またはジ−（炭素原子数１ないし４
のアルキル）−アミノ基により置換された炭素原子数２
ないし４のアルキル基、テトラヒドロフルフリル基また
は次式（III）： ＜R9はR1について定義された意味を表わす。＞で表わさ
れる基を表わし、または は５員ないし７員複素環基を表わす。）で表わされる基
を表わし、 R3は水素原子、炭素原子数１ないし18のアルキル基、
置換されていないかまたは炭素原子数１ないし４のアル
キル基によりモノ−，ジ−またはトリ置換された炭素原
子数５ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数２ない
し18のアルケニル基、置換されていないかまたは炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基および／またはOH基によりモノ−，ジ−ま
たはトリ置換されたフェニル基、置換されていないかま
たはフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基
および／またはOH基によりモノ−，ジ−またはトリ置換
された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表
わし、 ｐはゼロまたは１を表わし、 R4は炭素原子数１ないし18のアルキル基、置換されて
いないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
りモノ−，ジ−またはトリ置換された炭素原子数５ない
し12のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし18のアル
ケニル基または上記式（III）で表わされる基を表わ
し、そして R5は炭素原子数１ないし18のアルキル基または置換さ
れていないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基
によりモノ−，ジ−またはトリ置換されたフェニル基を
表わす。｝ で表わされる基の一つを表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａは炭素原子数２ないし12のア
ルキレン基、1,2または３個の酸素原子で中断された炭
素原子数４ないし12のアルキレン基、２−ヒドロキシト
リメチレン基、キシリレン基または次式（IV a）ないし
（Iv e）： ｛式中、 ｑはゼロまたは１ないし10の整数を表わし、 R10は直接結合、炭素原子数１ないし12のアルキレン
基、シクロヘキシレン基またはフェニル基を表わし、 R11は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、1,2また
は３個の酸素原子により中断された炭素原子数４ないし
12のアルキレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシ
レンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、イ
ソプロピリデンジシクロヘキシレン基、フェニレン基、
イソプロピリデンジフェニレン基またはキシリレン基を
表わし、 ＺはＸおよびＹについて上で定義された意味を表わす
か、または次式（Ｖ）： （R1,R2およびｍは上で定義された意味を表わす。）で
表わされる基を表わし、 D1は次式（VI a）ないし（VI e）： （式中、 E1,E2およびE3は同一でも異なっていてもよく、−Ｏ
−または を表わし、 R12はR11について上で定義された意味を表わすか、ま
たは１もしくは２個の基 で中断された炭素原子数４ないし12のアルキレン基を表
わし、 R13は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わ
し、 E4は＞Ｎ−（R13−E3）ｓ−，＞CH−Ｏ−または を表わし、 ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよく、ゼロまた
は１を表わし、 R14は水素原子を表わすか、またはｒが１を表わし且
つE4がCH−Ｏ−を表わす場合にはメチル基をも表わ
し、 R15は水素原子またはメチル基を表わし、そして R16は水素原子、炭素原子数１ないし18のアルキル
基、置換されていないかまたは炭素原子数１ないし４の
アルキル基によりモノ−，ジ−またはトリ置換された炭
素原子数５ないし12のシクロアルキル基、置換されてい
ないかまたはフェニル環上で炭素原子数１ないし４のア
ルキル基によりモノ−，ジ−またはトリ置換された炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基または上記式
（III）で表わされる基を表わす。）で表わされる基の
一つを表わす。｝ で表わされる基の一つを表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａは炭素原子数４ないし18の脂
肪族トリアシル基、トリ置換された窒素原子を含有する
炭素原子数６ないし18の脂肪族トリアシル基、炭素原子
数９ないし18の芳香族トリアシル基、多くても18個まで
の炭素原子を含む複素環式トリアシル基を表わすか、ま
たはＡは次式（VII）： ｛式中、 Ｚは上で定義された意味を表わし、そして D2は次式（VIII a）ないし（VIII d）： （式中、 E5,E6,E7,E9,E10およびE11は同一でも異なっていても
よく、E1,E2およびE3について上で定義された意味を表
わし、そしてE9とE10が−Ｏ−を表わす場合、E11は−CH
2−Ｏ−基をも表わし、 R17,R18およびR19は読一でも異なっていてもよく、炭
素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし、 ｔはゼロまたは１を表わし、 R20,R21およびR22は同一でも異なっていてもよく、R
16について上で定義された意味を表わし、 E8は直接結合または−CH2−を表わし、 u,vおよびｘは同一でも異なっていてもよく、２ない
し６の整数を表わし、そして R23は水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基を表わす。）で表わされる基の一つを表わす。｝ で表わされる基を表わし、 ｎが４を表わす場合、Ａは炭素原子数６ないし18の脂
肪族テトラアシル基、２個のトリ置換された窒素原子を
含有する炭素原子数10ないし18の脂肪族テトラアシル
基、炭素原子数10ないし18の芳香族テトラアシル基、炭
素原子数10ないし22の脂環式テトラアシル基または次式
（IX）： ｛式中、 Ｚは上で定義された意味を表わし、そして D3は次式（X a）または（X b）： （式中、 E12はE1,E2およびE3について上で定義された意味を表
わし、 R24およびR25は同一でも異なっていてもよく、炭素原
子数２ないし６のアルキレン基を表わし、 ｙはゼロまたは１を表わし、 R26は炭素原子数４ないし12のアルカンテトライル基
を表わす。）で表わされる基を表わす。｝で表わされる
基を表わす。〕 で表わされる新規なピペラジン−ピペリジン化合物に関
する。
炭素原子数１ないし８のアルキル基R1,R9およびR23の
代表例は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基およびオクチル基である。炭素原子数１ないし４のア
ルキル基が好ましい。
代表例は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基およびオクチル基である。炭素原子数１ないし４のア
ルキル基が好ましい。
炭素原子数１ないし18のアルキル基の例は、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペン
チル基、２−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基、２−エチルヘキシル基、ｔ−オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、ウンデシル基、ドテシル基、トリデ
シル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタ
デシル基である。
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペン
チル基、２−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基、２−エチルヘキシル基、ｔ−オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、ウンデシル基、ドテシル基、トリデ
シル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタ
デシル基である。
OH基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキ
ル基の例は、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキ
シブチル基および４−ヒドロキシブチル基である。２−
ヒドロキシエチルが好ましい。
ル基の例は、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキ
シブチル基および４−ヒドロキシブチル基である。２−
ヒドロキシエチルが好ましい。
炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、好ましくは炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、特にメトキシ基ま
たはニトキシ基により置換された炭素原子数２ないし４
のアルキル基の例は、２−メトキシエチル基、２−エト
キシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシ
プロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−オクトキシ
プロピル基および４−メトキシブチル基である。
素原子数１ないし４のアルコキシ基、特にメトキシ基ま
たはニトキシ基により置換された炭素原子数２ないし４
のアルキル基の例は、２−メトキシエチル基、２−エト
キシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシ
プロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−オクトキシ
プロピル基および４−メトキシブチル基である。
ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基、
好ましくはジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基に
より置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基の例
は、２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエチルアミノ
エチル基、３−ジメチルアミノプロピル基、３−ジエチ
ルアミノプロピル基、３−ジブチルアミノプロピル基お
よび４−ジエチルアミノブチル基である。
好ましくはジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基に
より置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基の例
は、２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエチルアミノ
エチル基、３−ジメチルアミノプロピル基、３−ジエチ
ルアミノプロピル基、３−ジブチルアミノプロピル基お
よび４−ジエチルアミノブチル基である。
炭素原子数１ないし18のアルコキシ基R1およびR9の代
表例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキ
シ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ
基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ
基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およ
びオクタデシルオキシ基である。炭素原子数６ないし12
のアルコキシ基、特にヘプトキシ基またはオクトキシ基
が好ましい。
表例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキ
シ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ
基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ
基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およ
びオクタデシルオキシ基である。炭素原子数６ないし12
のアルコキシ基、特にヘプトキシ基またはオクトキシ基
が好ましい。
非置換または置換された炭素原子数５ないし12のシク
ロアクリク基の例は、シクロペンチル基、メチルシクロ
ペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシ
ル基、トリメチルシクロヘキシル基、ｔ−ブチルシクロ
ヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基および
シクロドデシル基である。非置換または炭素原子数１な
いし４のアルキル基により置換されたシクロヘキシル基
が好ましい。
ロアクリク基の例は、シクロペンチル基、メチルシクロ
ペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシ
ル基、トリメチルシクロヘキシル基、ｔ−ブチルシクロ
ヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基および
シクロドデシル基である。非置換または炭素原子数１な
いし４のアルキル基により置換されたシクロヘキシル基
が好ましい。
炭素原子数５ないし12のシクロアルコキシ基R1および
R9の代表例は、シクロペントキシ基、シクロヘキソキシ
基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シクロ
デシルオキシ基およびシクロドデシルオキシ基である。
シクロペントキシ基およびシクロヘキソキシ基が好まし
い。
R9の代表例は、シクロペントキシ基、シクロヘキソキシ
基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シクロ
デシルオキシ基およびシクロドデシルオキシ基である。
シクロペントキシ基およびシクロヘキソキシ基が好まし
い。
炭素原子を18個まで有するアルケニル基の例は、ビニ
ル基、アリル基、２−メチルアリル基、ヘキセニル基、
デセニル基、ウンデセニル基およびオレイル基である。
ル基、アリル基、２−メチルアリル基、ヘキセニル基、
デセニル基、ウンデセニル基およびオレイル基である。
置換されたフェニル基の例はメチルフェニル基、ジメ
チルフェニル基、トリメチルフェニル基、ｔ−ブチルフ
ェニル基およびジ−ｔ−ブチルフェニル基、3,5−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフェニル基、メトキシフェニル
基、エトキシフェニル基、ヒドロキシフェニル基および
3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル基であ
る。
チルフェニル基、トリメチルフェニル基、ｔ−ブチルフ
ェニル基およびジ−ｔ−ブチルフェニル基、3,5−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフェニル基、メトキシフェニル
基、エトキシフェニル基、ヒドロキシフェニル基および
3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル基であ
る。
非置換またはフェニル環上で置換されたフェニルアル
キル基の例は、ベンジル基、メチルベンジル基、ジメチ
ルベンジル基、トリメチルベンジル基、ｔ−ブチルベン
ジル基、２−フェニルエチル基および２−（3,5−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−エチル基であ
る。
キル基の例は、ベンジル基、メチルベンジル基、ジメチ
ルベンジル基、トリメチルベンジル基、ｔ−ブチルベン
ジル基、２−フェニルエチル基および２−（3,5−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−エチル基であ
る。
炭素原子数１ないし８のアシル基R1およびR9の代表例
はホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル
基、オクタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基お
よびクロトノイル基である。炭素原子数１ないし８のア
ルカノイル基、炭素原子数３ないし８のアルケノイル基
およびベンゾイル基が好ましい。特にアセチル基が好ま
しい。
はホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル
基、オクタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基お
よびクロトノイル基である。炭素原子数１ないし８のア
ルカノイル基、炭素原子数３ないし８のアルケノイル基
およびベンゾイル基が好ましい。特にアセチル基が好ま
しい。
５員ないし７員の複素環式基 の代表例は１−ピロリジル基、１−ピペリジル基、４−
ホルホリニル基、４−メチル−１−ピペラジニル基、１
−ヘキサヒドロアゼピニル基、5,5,7−トリメチル−１
−ホモピペラジニル基および4,5,5,7−テトラメチル−
１−ホモピペラジニル基である。４−モルホリニル基が
好ましい。
ホルホリニル基、４−メチル−１−ピペラジニル基、１
−ヘキサヒドロアゼピニル基、5,5,7−トリメチル−１
−ホモピペラジニル基および4,5,5,7−テトラメチル−
１−ホモピペラジニル基である。４−モルホリニル基が
好ましい。
炭素原子を12個まで有するアルキレン基の例は、メチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、2,2−ジメチル
トリメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルヘキサ
メチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基で
ある。R2は好ましくはエチレン基である。
レン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、2,2−ジメチル
トリメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルヘキサ
メチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基で
ある。R2は好ましくはエチレン基である。
1,2または３個の酸素原子により中断された炭素原子
数４ないし12のアルキレン基の例は、３−オキサペンタ
ン−1,5−ジイル基、3,6−ジオキサオクタン−1,8−ジ
イル基、4,7−ジオキサデカン−1,10−ジイル基、4,9−
ジオキサドデカン−1,12−ジイル基および3,6,9−トリ
オキサウンデカン−1,11−ジイル基である。
数４ないし12のアルキレン基の例は、３−オキサペンタ
ン−1,5−ジイル基、3,6−ジオキサオクタン−1,8−ジ
イル基、4,7−ジオキサデカン−1,10−ジイル基、4,9−
ジオキサドデカン−1,12−ジイル基および3,6,9−トリ
オキサウンデカン−1,11−ジイル基である。
１または２個の 基により中断された炭素原子数４ないし12のアルキレン
基R12の好ましい例は３−アザペンタン−1,5−ジイル
基、４−アザヘプタン−1,7−ジイル基、４−メチル−
４−アザヘプタン−1,7−ジイル基、4,7−ジアザデカン
−1,10−ジイル基および4,7−ジメチル−4,7−ジアザデ
カン−1,10−ジイル基である。
基R12の好ましい例は３−アザペンタン−1,5−ジイル
基、４−アザヘプタン−1,7−ジイル基、４−メチル−
４−アザヘプタン−1,7−ジイル基、4,7−ジアザデカン
−1,10−ジイル基および4,7−ジメチル−4,7−ジアザデ
カン−1,10−ジイル基である。
炭素原子数４ないし18の脂肪族トリアシル基Ａは非置
換でも、OH基により置換されていても良い。好ましい例
はメタントリカルボン酸、エタン−1,1,2−トリカルボ
ン酸、プロパン−1,2,3トリカルボン酸、クエン酸また
はブタン−1,2,3−トリカルボン酸のトリアシル誘導体
である。
換でも、OH基により置換されていても良い。好ましい例
はメタントリカルボン酸、エタン−1,1,2−トリカルボ
ン酸、プロパン−1,2,3トリカルボン酸、クエン酸また
はブタン−1,2,3−トリカルボン酸のトリアシル誘導体
である。
窒素原子により置換された炭素原子数６ないし18の脂
肪族トリアシル基Ａは例えば次式： Ｎ−〔CH2）1_5CO−〕３ 好ましくは次式： Ｎ−〔（CH2）CO−〕３ で表わされる基である。
肪族トリアシル基Ａは例えば次式： Ｎ−〔CH2）1_5CO−〕３ 好ましくは次式： Ｎ−〔（CH2）CO−〕３ で表わされる基である。
炭素原子数９ないし18の芳香族トリアシル基Ａは例え
ばベンゼン−1,2,4−トリカルボン酸またはベンゼン−
1,3,5−トリカルボン酸のトリアシル誘導体である。
ばベンゼン−1,2,4−トリカルボン酸またはベンゼン−
1,3,5−トリカルボン酸のトリアシル誘導体である。
炭素原子を18個まで有する複素環式トリアシル基は例
えば次式： で表わされる基である。
えば次式： で表わされる基である。
炭素原子数６ないし18の脂肪族テレラアシル基Ａは例
えば1,1,3,3−プロパンテトラカルボン酸または1,2,3,4
−ブタンテトラカルボン酸のテトラアシル誘導体であ
る。
えば1,1,3,3−プロパンテトラカルボン酸または1,2,3,4
−ブタンテトラカルボン酸のテトラアシル誘導体であ
る。
２個の窒素原子により置換された炭素原子数10ないし
18の脂肪族テトラアシル基Ａは例えば次式： で表わされる基である。
18の脂肪族テトラアシル基Ａは例えば次式： で表わされる基である。
炭素原子数10ないし18の芳香族テトラアシル基Ａは例
えばベンゼン−1,2,4,5−テトラカルボン酸のテトラア
シル誘導である。
えばベンゼン−1,2,4,5−テトラカルボン酸のテトラア
シル誘導である。
炭素原子数10ないし22の脂環式テトラアシル基Ａは例
えば次式： で表わされる基の１つである。
えば次式： で表わされる基の１つである。
炭素原子数４ないし12のアルカンテトライル基R26の
好ましい例は1,2,3,4−ブタンテトライル基および次式 で表わされる基である。
好ましい例は1,2,3,4−ブタンテトライル基および次式 で表わされる基である。
R1およびR9の好ましい定義は水素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、OH、炭素原子数６ないし12のア
ルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ
基、アリル基、ベンジル基、アセチル基および２−ヒド
ロキシエチル基であり、特には水素原子およびメチル基
である。
ないし４のアルキル基、OH、炭素原子数６ないし12のア
ルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ
基、アリル基、ベンジル基、アセチル基および２−ヒド
ロキシエチル基であり、特には水素原子およびメチル基
である。
好ましい化合物は式（Ｉ）中、 R2が炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし、 ｍがゼロまたは１を表わし、 ｎが1,2,3または４を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａが水素原子、炭素原子数１な
いし18のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニ
ル基またはベンジル基を表わすか、またはＡが式（II
a）ないし（II d）｛式中、ＸおよびＹは同一でも異な
っていてもよく、基−OR6,−SR6または （R6,R7およびR8は同一でも異なっていてもよく、水素
原子、炭素原子数１ないし18のアルキル基、置換されて
いないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
りモノ−，ジ−またはトリ置換された炭素原子数５ない
し８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし18のアル
ケニル基、置換されていないかまたは炭素原子数１ない
し４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基によりモノ−，ジ−またはトリ置換されたフェ
ニル基、ベンジル基、２位または３位でOH、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基またはジ−（炭素原子数１な
いし４のアルキル）−アミノ基により置換された炭素原
子数２または３のアルキル基、テトラヒドロフルフリル
基または式（III）で表わされる基を表わし、または は１−ピロリジル基、１−ピペリジル基、４−モルホリ
ニル基または１−ヘキサヒドロアゼビニル基を表わ
す。）を表わし、R3は水素原子、炭素原子数１ないし17
のアルキル基、置換されていないかまたは炭素原子数１
ないし４のアルキル基によりモノ−，ジ−またはトリ置
換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭
素原子数２ないし17のアルケニル基、置換されていない
かまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基および／ま
たはOH基によりモノ−，ジ−またはトリ置換されたフェ
ニル基、置換されていないかまたはフェニル環上で炭素
原子数１ないし４のアルキル基および／またはOH基によ
りモノ−，ジ−またはトリ置換された炭素原子数７また
は８のフェニルアルキル基を表わし、ｐはゼロまたは１
を表わし、R4は炭素原子数１ないし18のアルキル基、置
換されていないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりモノ−，ジ−またはトリ置換された炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし
18のアルケニル基また上記式（III）で表わされる基を
表わし、そしてR5は炭素原子数１ないし12のアルキル
基、フェニル基またはトリル基を表わす。｝で表わされ
る基の一つを表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａが炭素原子数２ないし10のア
ルキレン基、1,2または３個の酸素原子により中断され
た炭素原子数４ないし10のアルキレン基、２−ヒドロキ
シトリメチレン基、キシリレン基または上記式（IV a）
ないし（IV e）｛式中、ｑは１ないし５の整数を表わ
し、R10は直接結合、炭素原子数１ないし10のアルキレ
ン基またはシクロヘキシレン基を表わし、R11は炭素原
子数２ないし10のアルキレン基、1,2または３個の酸素
原子により中断された炭素原子数４ないし10のアルキレ
ン基、シクロヘキシレンジメチレン基、イソプロピリデ
ンジシクロヘキシレン基またはイソプロピリデンジフェ
ニレン基を表わし、ＺはＸおよびＹについて上で定義さ
れた意味を表わすかまたは式（Ｖ）で表わされる基を表
わし、D1は式（VI a）ないし（VI c）（式中、E1,E2お
よびE3は同一でも異なっていてもよく、−Ｏ−または を表わし、R12はR11について上で定義された意味を表わ
すか、メチレンジシクロヘキシレン基を、または１もし
くは２個の基 で中断された炭素原子数４ないし12のアルキレン基を表
わし、R13は炭素原子数２ないし４のアルキレン基を表
わし、E4は ＞CH−Ｏ−または を表わし、ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよくゼ
ロまとは１を表わし、R14は水素原子を表わし、または
ｒが１を表わし且つE4がCH−Ｏを表わす場合にはメチ
ル基をも表わし、R15は水素原子またはメチル基を表わ
し、そしてR16は水素原子、炭素原子１数ないし12のア
ルキル基、置換されていないかまたは炭素原子数１ない
し４のアルキル基によりモノ−，ジ−またはトリ置換さ
れた炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、ベンジ
ル基または式（III）で表わされる基を表わす。）で表
わされる基の一つを表わす。｝で表わされる基の一つを
表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａが炭素原子数４ないし12の脂
肪族トリアシル基、基Ｎ−（CH2−CO−）３、多くとも1
2個までの炭素原子を含有する芳香族もしくは複素環式
トリアシル基を表わすか、またはＡが式（VII）｛式
中、Ｚは上記定義の意味を表わし、D2は式（VIII a）な
いし（VIII d）（式中、E5,E6,E7,E9,E10およびE11は同
一でも異なっていてもよく、E1,E2およびE3について上
で定義された意味を表わし、そしてE9およびE10が−Ｏ
−を表わす場合にはE11は−CH2−Ｏ−をも表わし、R17,
R18およびR19は同一でも異なっていてもよく、炭素原子
数２ないし６のアルキレン基を表わし、ｔはゼロまたは
１を表わし、R20,R21およびR22は同一でも異なっていて
もよく、R16について上で定義された意味を表わし、E3
は直接結合または−CH2−を表わし、u,vおよびｘは同一
でも異なっていてもよく、２ないし６の整数を表わし、
そしてR23は水素原子または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わす。）で表わされる基の一つを表わ
す。｝で表わされる基を表わし、 ｎが４を表わす場合、Ａが炭素原子数６ないし８の脂
肪族テトラアシル基、２個のトリ置換された窒素原子を
含有する炭素原子数10ないし14の脂肪族テトラアシル基
または式（IX）｛式中、Ｚは上で定義された意味を表わ
し、D2は式（X a）または（X b）（式中、E12はE1,E2お
よびE3について上で定義された意味を表わし、R24およ
びR25は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２な
いし６のアルキレン基を表わし、ｙはゼロまたは１を表
わし、そしてR26は炭素原子数４ないし８のアルカンテ
トライル基を表わす。）で表わされる基を表わす。｝で
表わされる基を表わす化合物である。
いし18のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニ
ル基またはベンジル基を表わすか、またはＡが式（II
a）ないし（II d）｛式中、ＸおよびＹは同一でも異な
っていてもよく、基−OR6,−SR6または （R6,R7およびR8は同一でも異なっていてもよく、水素
原子、炭素原子数１ないし18のアルキル基、置換されて
いないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
りモノ−，ジ−またはトリ置換された炭素原子数５ない
し８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし18のアル
ケニル基、置換されていないかまたは炭素原子数１ない
し４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基によりモノ−，ジ−またはトリ置換されたフェ
ニル基、ベンジル基、２位または３位でOH、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基またはジ−（炭素原子数１な
いし４のアルキル）−アミノ基により置換された炭素原
子数２または３のアルキル基、テトラヒドロフルフリル
基または式（III）で表わされる基を表わし、または は１−ピロリジル基、１−ピペリジル基、４−モルホリ
ニル基または１−ヘキサヒドロアゼビニル基を表わ
す。）を表わし、R3は水素原子、炭素原子数１ないし17
のアルキル基、置換されていないかまたは炭素原子数１
ないし４のアルキル基によりモノ−，ジ−またはトリ置
換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭
素原子数２ないし17のアルケニル基、置換されていない
かまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基および／ま
たはOH基によりモノ−，ジ−またはトリ置換されたフェ
ニル基、置換されていないかまたはフェニル環上で炭素
原子数１ないし４のアルキル基および／またはOH基によ
りモノ−，ジ−またはトリ置換された炭素原子数７また
は８のフェニルアルキル基を表わし、ｐはゼロまたは１
を表わし、R4は炭素原子数１ないし18のアルキル基、置
換されていないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりモノ−，ジ−またはトリ置換された炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし
18のアルケニル基また上記式（III）で表わされる基を
表わし、そしてR5は炭素原子数１ないし12のアルキル
基、フェニル基またはトリル基を表わす。｝で表わされ
る基の一つを表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａが炭素原子数２ないし10のア
ルキレン基、1,2または３個の酸素原子により中断され
た炭素原子数４ないし10のアルキレン基、２−ヒドロキ
シトリメチレン基、キシリレン基または上記式（IV a）
ないし（IV e）｛式中、ｑは１ないし５の整数を表わ
し、R10は直接結合、炭素原子数１ないし10のアルキレ
ン基またはシクロヘキシレン基を表わし、R11は炭素原
子数２ないし10のアルキレン基、1,2または３個の酸素
原子により中断された炭素原子数４ないし10のアルキレ
ン基、シクロヘキシレンジメチレン基、イソプロピリデ
ンジシクロヘキシレン基またはイソプロピリデンジフェ
ニレン基を表わし、ＺはＸおよびＹについて上で定義さ
れた意味を表わすかまたは式（Ｖ）で表わされる基を表
わし、D1は式（VI a）ないし（VI c）（式中、E1,E2お
よびE3は同一でも異なっていてもよく、−Ｏ−または を表わし、R12はR11について上で定義された意味を表わ
すか、メチレンジシクロヘキシレン基を、または１もし
くは２個の基 で中断された炭素原子数４ないし12のアルキレン基を表
わし、R13は炭素原子数２ないし４のアルキレン基を表
わし、E4は ＞CH−Ｏ−または を表わし、ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよくゼ
ロまとは１を表わし、R14は水素原子を表わし、または
ｒが１を表わし且つE4がCH−Ｏを表わす場合にはメチ
ル基をも表わし、R15は水素原子またはメチル基を表わ
し、そしてR16は水素原子、炭素原子１数ないし12のア
ルキル基、置換されていないかまたは炭素原子数１ない
し４のアルキル基によりモノ−，ジ−またはトリ置換さ
れた炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、ベンジ
ル基または式（III）で表わされる基を表わす。）で表
わされる基の一つを表わす。｝で表わされる基の一つを
表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａが炭素原子数４ないし12の脂
肪族トリアシル基、基Ｎ−（CH2−CO−）３、多くとも1
2個までの炭素原子を含有する芳香族もしくは複素環式
トリアシル基を表わすか、またはＡが式（VII）｛式
中、Ｚは上記定義の意味を表わし、D2は式（VIII a）な
いし（VIII d）（式中、E5,E6,E7,E9,E10およびE11は同
一でも異なっていてもよく、E1,E2およびE3について上
で定義された意味を表わし、そしてE9およびE10が−Ｏ
−を表わす場合にはE11は−CH2−Ｏ−をも表わし、R17,
R18およびR19は同一でも異なっていてもよく、炭素原子
数２ないし６のアルキレン基を表わし、ｔはゼロまたは
１を表わし、R20,R21およびR22は同一でも異なっていて
もよく、R16について上で定義された意味を表わし、E3
は直接結合または−CH2−を表わし、u,vおよびｘは同一
でも異なっていてもよく、２ないし６の整数を表わし、
そしてR23は水素原子または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わす。）で表わされる基の一つを表わ
す。｝で表わされる基を表わし、 ｎが４を表わす場合、Ａが炭素原子数６ないし８の脂
肪族テトラアシル基、２個のトリ置換された窒素原子を
含有する炭素原子数10ないし14の脂肪族テトラアシル基
または式（IX）｛式中、Ｚは上で定義された意味を表わ
し、D2は式（X a）または（X b）（式中、E12はE1,E2お
よびE3について上で定義された意味を表わし、R24およ
びR25は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２な
いし６のアルキレン基を表わし、ｙはゼロまたは１を表
わし、そしてR26は炭素原子数４ないし８のアルカンテ
トライル基を表わす。）で表わされる基を表わす。｝で
表わされる基を表わす化合物である。
特に好ましい化合物は式（Ｉ）中、 R2が炭素原子数２または３のアルキレン基を表わし、 ｍがゼロまたは１を表わし、 ｎが1,2,3または４を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａが水素原子、炭素原子数１な
いし18のアルキル基、アリル基、ベンジル基を表わす
か、またはＡが式（II a）ないし（II d）｛式中、Ｘお
よびＹは同一でも異なっていてもよく、基−OR6,−SR6
または （R6,R7およびR8は同一でも異なっていてもよく、水素
原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、置換されて
いないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基でモ
ノ−，ジ−またはトリ置換されたシクロヘキシル基、ア
リル基、ウンデセニル基、オレイル基、フェニル基、ベ
ンジル基、２位または３位でOH、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、ジメチルアミノ基またはジエチルアミ
ノ基により置換された炭素原子数２または３のアルキル
基、テトラヒドロフルフリル基または式（III）で表わ
される基を表わし、または基 は４−モルホリニル基を表わす。）で表わされる基の一
つを表わし、R3は炭素原子数１ないし17のアルキル基、
置換されていないかまたは炭素原子数１ないし４のアル
キル基でモノ−，ジ−またはトリ置換されたシクロヘキ
シル基、炭素原子数２ないし10のアルケニル基、フェニ
ル基、第三ブチルフェニル基、3,5−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル基、ベンジル基または２−（3,5
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−エチル基
を表わし、ｐはゼロまたは１を表わし、R4は炭素原子数
１ないし18のアルキル基、置換されていないかまたは炭
素原子数１ないし４のアルキル基でモノ−，ジ−または
トリ置換されたシクロヘキシル基、アリル基、ウンデセ
ニル基、オレイル基または式（III）で表わされる基を
表わし、そしてR5は炭素原子数１ないし８のアルキル
基、フェニル基またはトリル基を表わす。｝で表わされ
る基の一つを表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａが炭素原子数２ないし８のア
ルキレン基、１または２個の酸素原子で中断された炭素
原子数４ないし８のアルキレン基、２−ヒドロキシトリ
メチレン基キシリレン基または式（IV a）ないし（IV
e）｛式中、ｑは１ないし３の整数を表わし、R10は直接
結合または炭素原子数１ないし８のアルキレン基基を表
わし、R11は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、１
または２個の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし
８のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、イ
ソプロピリデンジシクロヘキシレン基またはイソプロピ
リデンジフェニレン基を表わし、ＺはＸおよびＹについ
て上で定義された意味を表わすかまたは式（Ｖ）で表わ
される基を表わし、D1は式（VI a）ないし（VI c）（式
中、E1,E2およびE3は同一でも異なっていてもよく、−
Ｏ−または を表わし、R12はR11について上で定義された意味を表わ
すか、メチレンジシクロヘキシレン基または１ないし２
個の基 で中断された炭素原子数４ないし10のアルキレン基を表
わし、R13は炭素原子数２または３のアルキレン基を表
わし、E4は を表わし、ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよく、
ゼロまたは１を表わし、R14は水素原子を、またはｒが
１を表わし且つE4がCH−Ｏ−を表わす場合にはメチル
基をも表わし、R15は水素原子またはメチル基を表わ
し、そしてR16は水素原子、炭素原子数１ないし８のア
ルキル基、置換されていないかまたは炭素原子数１ない
し４のアルキル基によりモノ−，ジ−またはトリ置換さ
れたシクロヘキシル基、ベンジル基または式（III）で
表わされる基を表わす。）で表わされる基の一つを表わ
す。｝で表わされる基の一つを表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａが炭素原子数４ないし８の脂
肪族トリアシル基、1,2,4−ベンゼントリカルボニル
基、1,3,5−ベンゼントリカルボニル基を表わすかまた
はＡが式（VII）｛式中、Ｚは上で定義された意味を表
わし、D2は式（VIII a）ないし（VIII d）（式中、E5,E
6,E7,E9,E10およびE11は同一でも異なっていてもよく、
E1,E2およびE3について上に定義された意味を表わし、
またE9およびE10が−Ｏ−を表わす場合、E11は基−CH2
−Ｏ−をも表わし、R17,R18およびR19は同一でも異なっ
ていてもよく、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を
表わし、ｔはゼロまたは１を表わし、R20,R21およびR22
は同一でも異なっていてもよく、R16について上で定義
された意味を表わし、E8は直接結合または−CH2−を表
わし、u,vおよびｘは同一でも異なっていてもよく、２
ないし６の整数を表わし、R23は水素原子、メチル基ま
たはエチル基を表わす。）で表わされる基の一つを表わ
す。｝で表わされる基を表わし、 ｎが４を表わす場合、Ａが炭素原子数６ないし８の脂
肪族テトラアシル基を表わすかまたは式（IX）｛式中、
Ｚは上で定義された意味を表わし、D3は式（X a）また
は（X b）（式中、E12はE1,E2およびE3について上で定
義された意味を表わし、R24およびR25は同一でも異なっ
ていてもよく、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を
表わし、ｙはゼロまたは１を表わし、そしてR26は炭素
原子数４ないし６のアルカンテトライル基を表わす。）
で表わされる基を表わす。｝で表わされる基を表わす化
合物である。
いし18のアルキル基、アリル基、ベンジル基を表わす
か、またはＡが式（II a）ないし（II d）｛式中、Ｘお
よびＹは同一でも異なっていてもよく、基−OR6,−SR6
または （R6,R7およびR8は同一でも異なっていてもよく、水素
原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、置換されて
いないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基でモ
ノ−，ジ−またはトリ置換されたシクロヘキシル基、ア
リル基、ウンデセニル基、オレイル基、フェニル基、ベ
ンジル基、２位または３位でOH、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、ジメチルアミノ基またはジエチルアミ
ノ基により置換された炭素原子数２または３のアルキル
基、テトラヒドロフルフリル基または式（III）で表わ
される基を表わし、または基 は４−モルホリニル基を表わす。）で表わされる基の一
つを表わし、R3は炭素原子数１ないし17のアルキル基、
置換されていないかまたは炭素原子数１ないし４のアル
キル基でモノ−，ジ−またはトリ置換されたシクロヘキ
シル基、炭素原子数２ないし10のアルケニル基、フェニ
ル基、第三ブチルフェニル基、3,5−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル基、ベンジル基または２−（3,5
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−エチル基
を表わし、ｐはゼロまたは１を表わし、R4は炭素原子数
１ないし18のアルキル基、置換されていないかまたは炭
素原子数１ないし４のアルキル基でモノ−，ジ−または
トリ置換されたシクロヘキシル基、アリル基、ウンデセ
ニル基、オレイル基または式（III）で表わされる基を
表わし、そしてR5は炭素原子数１ないし８のアルキル
基、フェニル基またはトリル基を表わす。｝で表わされ
る基の一つを表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａが炭素原子数２ないし８のア
ルキレン基、１または２個の酸素原子で中断された炭素
原子数４ないし８のアルキレン基、２−ヒドロキシトリ
メチレン基キシリレン基または式（IV a）ないし（IV
e）｛式中、ｑは１ないし３の整数を表わし、R10は直接
結合または炭素原子数１ないし８のアルキレン基基を表
わし、R11は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、１
または２個の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし
８のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、イ
ソプロピリデンジシクロヘキシレン基またはイソプロピ
リデンジフェニレン基を表わし、ＺはＸおよびＹについ
て上で定義された意味を表わすかまたは式（Ｖ）で表わ
される基を表わし、D1は式（VI a）ないし（VI c）（式
中、E1,E2およびE3は同一でも異なっていてもよく、−
Ｏ−または を表わし、R12はR11について上で定義された意味を表わ
すか、メチレンジシクロヘキシレン基または１ないし２
個の基 で中断された炭素原子数４ないし10のアルキレン基を表
わし、R13は炭素原子数２または３のアルキレン基を表
わし、E4は を表わし、ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよく、
ゼロまたは１を表わし、R14は水素原子を、またはｒが
１を表わし且つE4がCH−Ｏ−を表わす場合にはメチル
基をも表わし、R15は水素原子またはメチル基を表わ
し、そしてR16は水素原子、炭素原子数１ないし８のア
ルキル基、置換されていないかまたは炭素原子数１ない
し４のアルキル基によりモノ−，ジ−またはトリ置換さ
れたシクロヘキシル基、ベンジル基または式（III）で
表わされる基を表わす。）で表わされる基の一つを表わ
す。｝で表わされる基の一つを表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａが炭素原子数４ないし８の脂
肪族トリアシル基、1,2,4−ベンゼントリカルボニル
基、1,3,5−ベンゼントリカルボニル基を表わすかまた
はＡが式（VII）｛式中、Ｚは上で定義された意味を表
わし、D2は式（VIII a）ないし（VIII d）（式中、E5,E
6,E7,E9,E10およびE11は同一でも異なっていてもよく、
E1,E2およびE3について上に定義された意味を表わし、
またE9およびE10が−Ｏ−を表わす場合、E11は基−CH2
−Ｏ−をも表わし、R17,R18およびR19は同一でも異なっ
ていてもよく、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を
表わし、ｔはゼロまたは１を表わし、R20,R21およびR22
は同一でも異なっていてもよく、R16について上で定義
された意味を表わし、E8は直接結合または−CH2−を表
わし、u,vおよびｘは同一でも異なっていてもよく、２
ないし６の整数を表わし、R23は水素原子、メチル基ま
たはエチル基を表わす。）で表わされる基の一つを表わ
す。｝で表わされる基を表わし、 ｎが４を表わす場合、Ａが炭素原子数６ないし８の脂
肪族テトラアシル基を表わすかまたは式（IX）｛式中、
Ｚは上で定義された意味を表わし、D3は式（X a）また
は（X b）（式中、E12はE1,E2およびE3について上で定
義された意味を表わし、R24およびR25は同一でも異なっ
ていてもよく、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を
表わし、ｙはゼロまたは１を表わし、そしてR26は炭素
原子数４ないし６のアルカンテトライル基を表わす。）
で表わされる基を表わす。｝で表わされる基を表わす化
合物である。
特に興味のある化合物は式（Ｉ）中、 R2が炭素原子数２または３のアルキレン基を表わし、 ｍがゼロまたは１を表わし ｎが1,2,3または４を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａが水素原子、メチル基、炭素
原子数４ないし18のアルキル基を表わすか、またはＡが
式（II a）ないし（II c）｛式中、ＸおよびＹは同一で
も異なっていてもよく、基−OR6または （R6は炭素原子数１ないし８のアルキル基、2,2,6,6−
テトラメチル−４−ピペリジニル基または1,2,2,6,6−
ペンタメチル−４−ピペリジニル基を表わし、R7および
R8は同一でも異なっていてもよく炭素原子数１ないし12
のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、２位ま
たは３位でメトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基
またはジエチルアミノ基で置換された炭素原子数２また
は３のアルキル基、テトラヒドロフルフリル基、2,2,6,
6−テトラメチル−４−ピペリジル基または1,2,2,6,6−
ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、またはR7は
水素原子も表わし、または基 は４−モルホリニル基を表わす。）を表わし、R3は炭素
原子数３ないし17のアルキル基、シクロヘキシル基、フ
ェニル基、3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル基または２−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−エチル基を表わし、ｐはゼロを表わし、R4
は炭素原子数２ないし18のアルキル基、シクロヘキシル
基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘ
キシル基、2,2,6,6−テトラメチル４−ピペリジル基ま
たは1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表
わす。｝で表わされる基の一つを表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａが式（IV a）ないし（IV e）
｛式中、ｑは１を表わし、R10は直接結合または炭素原
子数１ないし８のアルキレン基を表わし、R11は炭素原
子数２ないし８のアルキレン基、シクロヘキシレンジメ
チレン基またはイソプロピリデンジシクロヘキシレン基
を表わし、ＺはＸおよびＹについて上で定義された意味
を表わすかまたは式（Ｖ）で表わされる基を表わし、D1
は式（VI a）ないし（VI c）（式中、E1およびE2は同一
でも異なっていてもよく、−Ｏ−または を表わし、R12は炭素原子数２ないし８のアルキレン
基、シクロヘキシレンジメチレン基またはメチレンジシ
クロヘキシレン基を表わし、基（VI b）は ＜ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよくゼロまたは
１を表わす。＞を表わし、R16は水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基、2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジル基または1,2,2,6,6−
ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、そしてR15
は水素原子またはメチル基を表わす。）で表わされる基
の一つを表わす。｝で表わされる基の一つを表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａが式VII｛式中、Ｚは上で定
義された意味を表わし、D2は式（VIII a）または（VIII
b）（式中、E5,E6およびE7は同一でも異なっていても
よく、E1およびE2について上で定義された意味を表わ
し、R17およびR18は同一でも異なっていてもよく、炭素
原子数２ないし６のアルキレン基を表わし、ｔはゼロを
表わし、R20,R21およびR22はR16について上で定義され
た意味を表わし、E8は直接結合またはCH2−を表わし、
ｕおよびｖは同一でも異なっていてもよく、２ないし６
の整数を表わす。）で表わされる基を表わす。｝で表わ
される基を表わし、 ｎが４を表わす場合、Ａが式（IX）｛式中、Ｚは上で
定義された意味を表わし、そしてD3は式（X a）（式
中、E12はE1およびE2について上で定義された意味を表
わし、R24およびR25は同一でも異なっていてもよく、炭
素原子数２または３のアルキレン基を表わし、そしてｙ
はゼロを表わす。）で表わされる基を表わす｝で表わさ
れる基を表わす化合物である。
原子数４ないし18のアルキル基を表わすか、またはＡが
式（II a）ないし（II c）｛式中、ＸおよびＹは同一で
も異なっていてもよく、基−OR6または （R6は炭素原子数１ないし８のアルキル基、2,2,6,6−
テトラメチル−４−ピペリジニル基または1,2,2,6,6−
ペンタメチル−４−ピペリジニル基を表わし、R7および
R8は同一でも異なっていてもよく炭素原子数１ないし12
のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、２位ま
たは３位でメトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基
またはジエチルアミノ基で置換された炭素原子数２また
は３のアルキル基、テトラヒドロフルフリル基、2,2,6,
6−テトラメチル−４−ピペリジル基または1,2,2,6,6−
ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、またはR7は
水素原子も表わし、または基 は４−モルホリニル基を表わす。）を表わし、R3は炭素
原子数３ないし17のアルキル基、シクロヘキシル基、フ
ェニル基、3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル基または２−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−エチル基を表わし、ｐはゼロを表わし、R4
は炭素原子数２ないし18のアルキル基、シクロヘキシル
基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘ
キシル基、2,2,6,6−テトラメチル４−ピペリジル基ま
たは1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表
わす。｝で表わされる基の一つを表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａが式（IV a）ないし（IV e）
｛式中、ｑは１を表わし、R10は直接結合または炭素原
子数１ないし８のアルキレン基を表わし、R11は炭素原
子数２ないし８のアルキレン基、シクロヘキシレンジメ
チレン基またはイソプロピリデンジシクロヘキシレン基
を表わし、ＺはＸおよびＹについて上で定義された意味
を表わすかまたは式（Ｖ）で表わされる基を表わし、D1
は式（VI a）ないし（VI c）（式中、E1およびE2は同一
でも異なっていてもよく、−Ｏ−または を表わし、R12は炭素原子数２ないし８のアルキレン
基、シクロヘキシレンジメチレン基またはメチレンジシ
クロヘキシレン基を表わし、基（VI b）は ＜ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよくゼロまたは
１を表わす。＞を表わし、R16は水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基、2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジル基または1,2,2,6,6−
ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、そしてR15
は水素原子またはメチル基を表わす。）で表わされる基
の一つを表わす。｝で表わされる基の一つを表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａが式VII｛式中、Ｚは上で定
義された意味を表わし、D2は式（VIII a）または（VIII
b）（式中、E5,E6およびE7は同一でも異なっていても
よく、E1およびE2について上で定義された意味を表わ
し、R17およびR18は同一でも異なっていてもよく、炭素
原子数２ないし６のアルキレン基を表わし、ｔはゼロを
表わし、R20,R21およびR22はR16について上で定義され
た意味を表わし、E8は直接結合またはCH2−を表わし、
ｕおよびｖは同一でも異なっていてもよく、２ないし６
の整数を表わす。）で表わされる基を表わす。｝で表わ
される基を表わし、 ｎが４を表わす場合、Ａが式（IX）｛式中、Ｚは上で
定義された意味を表わし、そしてD3は式（X a）（式
中、E12はE1およびE2について上で定義された意味を表
わし、R24およびR25は同一でも異なっていてもよく、炭
素原子数２または３のアルキレン基を表わし、そしてｙ
はゼロを表わす。）で表わされる基を表わす｝で表わさ
れる基を表わす化合物である。
とりわけ興味深い化合物は式（Ｉ）中、 R1が水素原子またはメチル基を表わし、 R2がエチレン基を表わし、 ｍがゼロまたは１を表わし、 ｎが1,2,3または４を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａが水素原子、メチル基、炭素
原子数８ないし18のアルキル基を表わすか、またはＡが
式（II a）ないし（II c）｛式中、ＸおよびＹは同一で
も異なっていてもよく、−OR6または （R6は炭素原子数１ないし４のアルキル基、2,2,6,6−
テトラメチル−４−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、R7およびR8は
同一でも異なっていてもよく、炭素原子数１ないし８の
アルキル基、シクロヘキシル基、テトラヒドロフルフリ
ル基、2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル基また
は1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わ
し、またはR7は水素原子をも表わし、または基 は４−モルホリニル基を表わす。）を表わし、R3は炭素
原子数４ないし17のアルキル基を表わし、ｐはゼロを表
わし、そしてR4は炭素原子数２ないし18のアルキル基、
シクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘキシル基、2,2,
6,6−テトラメチル−４−ピペリジル基または1,2,2,6,6
−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わす。｝で表わ
される基の一つを表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａが式（IV b）ないし（IV e）
｛式中、R10は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を
表わし、R11は炭素原子数４ないし６のアルキレン基を
表わし、ＺはＸおよびＹについて上で定義した意味を表
わすかまたは式（Ｖ）で表わされる基を表わし、D1は1,
4−ピペラジンジイル基または式（VI a）（式中、E1お
よびE2は を表わし、R12は炭素原子数２ないし６のアルキレン基
またはメチレンジシクロヘキシレン基を表わし、R16は
水素原子、メチル基、2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル基または1,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル基を表わす。）で表わされる基を表わす。｝で表わ
される基の一つを表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａが式（VII）｛式中、Ｚは上
で定義された意味を表わし、そしてD2は基 （R16は上で定義された意味を表わし、R17およびR18は
炭素原子数２または３のアルキレン基を表わす）を表わ
す｝で表わされる基を表わし、 ｎが４を表わす場合、Ａが式（IX）｛式中、Ｚは定義
された意味を表わし、そしてD3は基 （R16は上で定義された意味を表わし、R24およびR25は
同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２または３の
アルキレン基を表わす。）を表わす。｝で表わされる基
を表わす化合物である。
原子数８ないし18のアルキル基を表わすか、またはＡが
式（II a）ないし（II c）｛式中、ＸおよびＹは同一で
も異なっていてもよく、−OR6または （R6は炭素原子数１ないし４のアルキル基、2,2,6,6−
テトラメチル−４−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、R7およびR8は
同一でも異なっていてもよく、炭素原子数１ないし８の
アルキル基、シクロヘキシル基、テトラヒドロフルフリ
ル基、2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル基また
は1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わ
し、またはR7は水素原子をも表わし、または基 は４−モルホリニル基を表わす。）を表わし、R3は炭素
原子数４ないし17のアルキル基を表わし、ｐはゼロを表
わし、そしてR4は炭素原子数２ないし18のアルキル基、
シクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘキシル基、2,2,
6,6−テトラメチル−４−ピペリジル基または1,2,2,6,6
−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わす。｝で表わ
される基の一つを表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａが式（IV b）ないし（IV e）
｛式中、R10は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を
表わし、R11は炭素原子数４ないし６のアルキレン基を
表わし、ＺはＸおよびＹについて上で定義した意味を表
わすかまたは式（Ｖ）で表わされる基を表わし、D1は1,
4−ピペラジンジイル基または式（VI a）（式中、E1お
よびE2は を表わし、R12は炭素原子数２ないし６のアルキレン基
またはメチレンジシクロヘキシレン基を表わし、R16は
水素原子、メチル基、2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル基または1,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル基を表わす。）で表わされる基を表わす。｝で表わ
される基の一つを表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａが式（VII）｛式中、Ｚは上
で定義された意味を表わし、そしてD2は基 （R16は上で定義された意味を表わし、R17およびR18は
炭素原子数２または３のアルキレン基を表わす）を表わ
す｝で表わされる基を表わし、 ｎが４を表わす場合、Ａが式（IX）｛式中、Ｚは定義
された意味を表わし、そしてD3は基 （R16は上で定義された意味を表わし、R24およびR25は
同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２または３の
アルキレン基を表わす。）を表わす。｝で表わされる基
を表わす化合物である。
同様にとりわけ興味深い化合物は式（Ｉ）中、 R1が水素原子またはメチル基を表わし、 R2がエチレン基を表わし、 ｍがゼロまたは１を表わし、 ｎが1,2または３を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａが水素原子、メチル基、炭素
原子数８ないし18のアルキル基を表わすか、またはＡが
式（II a）ないし（II c）｛式中、ＸおよびＹは同一で
も異なっていてもよく （R7およびR8は同一でも異なっていてもよく、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−４
−ピペリジル基を表わし、またはR7は水素原子をも表わ
し、または基 は４−モルホリニル基を表わす。）を表わし、R3は炭素
原子数４ないし17のアルキル基を表わし、ｐはゼロを表
わし、そしてR4は炭素原子数２ないし18のアルキル基を
表わす。｝で表わされる基の一つを表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａが式（IV b）ないし（IV e）
｛式中、R10は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を
表わし、R11は炭素原子数４ないし６のアルキレン基を
表わし、ＺはＸおよびＹについて上で定義される意味を
表わすか式（Ｖ）で表わされる基を表わし、D1は1,4−
ピペラジンジイル基または式（VI a）（式中、E1および
E2は を表わし、R12は炭素原子数２ないし６のアルキレン基
を表わし、R16は2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル
基を表わす。）で表わされる基を表わす。｝で表わされ
る基の一つを表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａが式（VII）｛式中、Ｚは上
で定義された意味を表わし、D2は基 （R17およびR18は炭素原子数２または３のアルキレン基
を表わす。）を表わす。｝で表わされる基を表わす化合
物である。
原子数８ないし18のアルキル基を表わすか、またはＡが
式（II a）ないし（II c）｛式中、ＸおよびＹは同一で
も異なっていてもよく （R7およびR8は同一でも異なっていてもよく、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−４
−ピペリジル基を表わし、またはR7は水素原子をも表わ
し、または基 は４−モルホリニル基を表わす。）を表わし、R3は炭素
原子数４ないし17のアルキル基を表わし、ｐはゼロを表
わし、そしてR4は炭素原子数２ないし18のアルキル基を
表わす。｝で表わされる基の一つを表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａが式（IV b）ないし（IV e）
｛式中、R10は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を
表わし、R11は炭素原子数４ないし６のアルキレン基を
表わし、ＺはＸおよびＹについて上で定義される意味を
表わすか式（Ｖ）で表わされる基を表わし、D1は1,4−
ピペラジンジイル基または式（VI a）（式中、E1および
E2は を表わし、R12は炭素原子数２ないし６のアルキレン基
を表わし、R16は2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル
基を表わす。）で表わされる基を表わす。｝で表わされ
る基の一つを表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａが式（VII）｛式中、Ｚは上
で定義された意味を表わし、D2は基 （R17およびR18は炭素原子数２または３のアルキレン基
を表わす。）を表わす。｝で表わされる基を表わす化合
物である。
式（Ｉ）で表わされる化合物は、それ自体公知の方法
に従って、例えば次式（XI）： （R2およびｍは上で定義された意味を表わす。）で表わ
される化合物と適当なアルキル化剤またはアシル化剤を
適当なモル比で反応させることにより製造することがで
きる。このようにして、R1＝Ｈの式（Ｉ）で表わされる
化合物が得られ、それからR1≠Ｈの相当する化合物を得
ることができる。
に従って、例えば次式（XI）： （R2およびｍは上で定義された意味を表わす。）で表わ
される化合物と適当なアルキル化剤またはアシル化剤を
適当なモル比で反応させることにより製造することがで
きる。このようにして、R1＝Ｈの式（Ｉ）で表わされる
化合物が得られ、それからR1≠Ｈの相当する化合物を得
ることができる。
反応は有機溶媒中、例えば−20℃ないし200℃、好ま
しくは−10℃ないし180℃の温度処理で都合よく行なわ
れる。
しくは−10℃ないし180℃の温度処理で都合よく行なわ
れる。
式（XI）で表わされる化合物は、例えば下記図式１ま
たは図式２に従って、すなわち式（XII）または式（XII
I）で表わされる化合物と2,2,6,6−テトラメチル−４−
ピペリドンとを反応させることにより、式（XIV）で表
わされるエナミンまたは式（XV）で表わされるエナミン
−ケチミンを生じさせ、次いでそれを水素添加触媒例え
ば白金、パラジウムまたはニッケルのようなものの存在
下で水素添加することにより製造することができる。
たは図式２に従って、すなわち式（XII）または式（XII
I）で表わされる化合物と2,2,6,6−テトラメチル−４−
ピペリドンとを反応させることにより、式（XIV）で表
わされるエナミンまたは式（XV）で表わされるエナミン
−ケチミンを生じさせ、次いでそれを水素添加触媒例え
ば白金、パラジウムまたはニッケルのようなものの存在
下で水素添加することにより製造することができる。
図式１または２の反応は、無溶媒でまたは例えば60℃
ないし180℃好ましくは80℃ないし140℃の沸点を有する
脂肪族または芳香族炭化水素溶媒中で処理して同一反応
器中で好ましく行なわれる：水素添加は炭素原子数１な
いし４のアルコールの存在下でも行なうことができる。
ないし180℃好ましくは80℃ないし140℃の沸点を有する
脂肪族または芳香族炭化水素溶媒中で処理して同一反応
器中で好ましく行なわれる：水素添加は炭素原子数１な
いし４のアルコールの存在下でも行なうことができる。
式（XI）で表わされる化合物は、式（XII）または（X
III）で表わされる化合物と2,2,6,6−テトラメチル−４
−ピペリドンの混合物を、溶媒無しでまたは炭素原子数
１ないし４のアルコール中で、好ましくは安息香酸や硫
酸のような有機または無機酸を2,2,6,6−テトラメチル
−４−ピペリドン１モル当たり0.001ないし0.05モル量
存在させて、接触水素添加することにより直接製造する
こともできる。
III）で表わされる化合物と2,2,6,6−テトラメチル−４
−ピペリドンの混合物を、溶媒無しでまたは炭素原子数
１ないし４のアルコール中で、好ましくは安息香酸や硫
酸のような有機または無機酸を2,2,6,6−テトラメチル
−４−ピペリドン１モル当たり0.001ないし0.05モル量
存在させて、接触水素添加することにより直接製造する
こともできる。
始めに記載したように、式（１）で表わされる化合物
は有機材料、特に合成ポリマーおよびコポリマーの光安
定性、熱安定性および酸化安定性を改善することに非常
に有効である。
は有機材料、特に合成ポリマーおよびコポリマーの光安
定性、熱安定性および酸化安定性を改善することに非常
に有効である。
それ故に、本発明は熱、酸化および光誘導分解を受け
やすい有機材料および式（１）で表わされる化合物少な
くとも１種からなる組成物にも関する。
やすい有機材料および式（１）で表わされる化合物少な
くとも１種からなる組成物にも関する。
安定化され得る有機材料の例は以下のものである。
1. モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望により架
橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレ
ン（HDPE）、低密度ポリエチレン（LDPE）および線状低
密度ポリエチレン（LLDPE）。
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望により架
橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレ
ン（HDPE）、低密度ポリエチレン（LDPE）および線状低
密度ポリエチレン（LLDPE）。
2. １）で述べたポリマーの混合物、例えばポリプロピ
レンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンと
ポリエチレンとの混合物（例えばPP/HDPE,PP/LDPE）お
よびポリエチレンの異なるタイプの混合物（例えばLDPE
/HDPE）。
レンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンと
ポリエチレンとの混合物（例えばPP/HDPE,PP/LDPE）お
よびポリエチレンの異なるタイプの混合物（例えばLDPE
/HDPE）。
3. モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレ
ン、線状低密度ポリエチレン（LLDPE）およびその低密
度ポリエチレン（LDPE）との混合物、プロピレン／ブテ
ン−１、エチレン／ヘキセン、エチレン／エチルベンテ
ン、エチレン／ヘプテン、エチレン／オクテン、プロピ
レン／イソブチレン、エチレン／ブテン−１、プロピレ
ン／ブタジエン、イソブチレン／イソブレン、エチレン
／アルキルアクリレート、エチレン／アルキルメタクリ
レート、エチレン／ビニルアセテートまたはエチレン／
アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマ
ー）、およびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキ
サジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノ
ルボルネンとのターポリマー；並びに前記コポリマーお
よびそれらの混合物と１）で述べたポリマーとの混合
物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン−コ
ポリマー、LDPE/EVA,LDPE/EAA,LLDPE/EVAおよびLLDPE/E
AA。
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレ
ン、線状低密度ポリエチレン（LLDPE）およびその低密
度ポリエチレン（LDPE）との混合物、プロピレン／ブテ
ン−１、エチレン／ヘキセン、エチレン／エチルベンテ
ン、エチレン／ヘプテン、エチレン／オクテン、プロピ
レン／イソブチレン、エチレン／ブテン−１、プロピレ
ン／ブタジエン、イソブチレン／イソブレン、エチレン
／アルキルアクリレート、エチレン／アルキルメタクリ
レート、エチレン／ビニルアセテートまたはエチレン／
アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマ
ー）、およびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキ
サジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノ
ルボルネンとのターポリマー；並びに前記コポリマーお
よびそれらの混合物と１）で述べたポリマーとの混合
物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン−コ
ポリマー、LDPE/EVA,LDPE/EAA,LLDPE/EVAおよびLLDPE/E
AA。
3a. 炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）お
よびそれらの水素化変性物（例えば粘着付与剤）。
よびそれらの水素化変性物（例えば粘着付与剤）。
4. ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポ
リ−（α−メチルスチレン）。
リ−（α−メチルスチレン）。
5. スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／アク
リロニトリル、スチレン／アルキルメタクリレート、ス
チレン／無水マレイン酸、スチレン／ブタジエン／エチ
ルアクリレート、スチレン／アクリロニトリル／メチル
アクリレート；スチレンコポリマーと別のポリマー、例
えばポリアクリレート；スチレンコポリマーと別のポリ
マー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー、また
はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーからの高
耐衝撃性混合物；およびスチレンのブロックコポリマー
例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イ
ソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／
スチレンまたはスチレン／エチレン／プロピレン／スチ
レン。
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／アク
リロニトリル、スチレン／アルキルメタクリレート、ス
チレン／無水マレイン酸、スチレン／ブタジエン／エチ
ルアクリレート、スチレン／アクリロニトリル／メチル
アクリレート；スチレンコポリマーと別のポリマー、例
えばポリアクリレート；スチレンコポリマーと別のポリ
マー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー、また
はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーからの高
耐衝撃性混合物；およびスチレンのブロックコポリマー
例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イ
ソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／
スチレンまたはスチレン／エチレン／プロピレン／スチ
レン。
6. スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポ
リマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジ
エン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリ
ルにスチレン；ポリブタジエンにスチレンおよびアクリ
ロニトリル（またはメタアクリロニトリル）；ポリブタ
ジエンにスチレンおよび無水マレイン酸またはマレイン
イミド；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル
および無水マレイン酸またはマレインイミド；ポリブタ
ジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタ
アクリレート、ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタアクリレート、エチレン／プ
ロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレー
トにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／
ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、並びにこれらと５）に列挙したコポリマーとの混合
物、例えばABS−,MBS−,ASA−またはAES−ポリマーとし
て知られているコポリマー混合物。
リマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジ
エン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリ
ルにスチレン；ポリブタジエンにスチレンおよびアクリ
ロニトリル（またはメタアクリロニトリル）；ポリブタ
ジエンにスチレンおよび無水マレイン酸またはマレイン
イミド；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル
および無水マレイン酸またはマレインイミド；ポリブタ
ジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタ
アクリレート、ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタアクリレート、エチレン／プ
ロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレー
トにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／
ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、並びにこれらと５）に列挙したコポリマーとの混合
物、例えばABS−,MBS−,ASA−またはAES−ポリマーとし
て知られているコポリマー混合物。
7. ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン化がポリエチ
レン、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、ハ
ロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ
弗化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化
ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまた
は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン化がポリエチ
レン、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、ハ
ロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ
弗化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化
ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまた
は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
8. α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導された
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。
9. 前記８）に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和
モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブ
タジエン、アクリロニトリル／アルキルアクリレート、
アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートま
たはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマーま
たはアクリロニトリル／アルキルメタアクリレート／ブ
タジエンターポリマー。
モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブ
タジエン、アクリロニトリル／アルキルアクリレート、
アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートま
たはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマーま
たはアクリロニトリル／アルキルメタアクリレート／ブ
タジエンターポリマー。
10. 不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエー
ト、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポ
リアリルフタレート、またはポリアリル−メラミン；並
びにそれらと上記１）で述べたオレフィンとのコポリマ
ー。
シル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエー
ト、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポ
リアリルフタレート、またはポリアリル−メラミン；並
びにそれらと上記１）で述べたオレフィンとのコポリマ
ー。
11. 環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー。
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー。
12. ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、お
よびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキ
シメチレン；熱可塑性ポリウレタンで変性させたポリア
セタール、アクリレートまたはMBS。
よびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキ
シメチレン；熱可塑性ポリウレタンで変性させたポリア
セタール、アクリレートまたはMBS。
13. ポリフェニルオキシドおよびスルフイド並びにポ
リフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミド
との混合物。
リフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミド
との混合物。
14. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質（ポリイソ
シアネート、ポリオールまたはプレポリマー）。
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質（ポリイソ
シアネート、ポリオールまたはプレポリマー）。
15. ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミ
ノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４、ポ
リアミド６、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12および4/
6、ポリアミド11、ポリアミド12、ｍ−キシレンジアミ
ンおよびアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリ
アミド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸ま
たは／およびテレフタル酸および所望により変性剤とし
てのエラストマーから製造されるポリアミド、例えばポ
リ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミ
ドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド。さら
に、前記のポリアミドとポリオレフィン、オリフィンコ
ポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラ
フトしたエラストマーとの別のコポリマー；またはこれ
らとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリ
コールとのコポリマー。EPDMまたはABSで変性させたポ
リアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合させたポ
リアミド（RIM−ポリアミド系）。
ノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４、ポ
リアミド６、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12および4/
6、ポリアミド11、ポリアミド12、ｍ−キシレンジアミ
ンおよびアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリ
アミド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸ま
たは／およびテレフタル酸および所望により変性剤とし
てのエラストマーから製造されるポリアミド、例えばポ
リ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミ
ドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド。さら
に、前記のポリアミドとポリオレフィン、オリフィンコ
ポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラ
フトしたエラストマーとの別のコポリマー；またはこれ
らとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリ
コールとのコポリマー。EPDMまたはABSで変性させたポ
リアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合させたポ
リアミド（RIM−ポリアミド系）。
16. ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミド−イミ
ド。
ド。
17. ジカルボン酸およびジオールおよび／またはヒド
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロー
ル−シクロヘキサンテレフタート、ポリ−〔2,2−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン〕テレフタレート
およびポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末
端基を有するポリエーテルから誘導されたブロックコポ
リエーテルエステル。
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロー
ル−シクロヘキサンテレフタート、ポリ−〔2,2−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン〕テレフタレート
およびポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末
端基を有するポリエーテルから誘導されたブロックコポ
リエーテルエステル。
18. ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネ
ート。
ート。
19. ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。
エーテルケトン。
20. 一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分と
してフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架
橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹
脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂。
してフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架
橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹
脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂。
21. 乾性および不乾性アルキド樹脂。
22. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのハロゲン含有変性物。
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのハロゲン含有変性物。
23. 置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリ
レート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル−
アクリレートから誘導された熱硬化性アクリル樹脂。
レート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル−
アクリレートから誘導された熱硬化性アクリル樹脂。
24. メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートま
たはエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
たはエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
25. ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ル、または脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。
ル、または脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。
26. 天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチ
ン、およびこれらの化学的に変性させた重合同族体誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、またはセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ロジンおよびそれらの誘導体。
ン、およびこれらの化学的に変性させた重合同族体誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、またはセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ロジンおよびそれらの誘導体。
27. 前述したポリマーの混合物、例えばPP/EPDM、ポリ
アミド6/EPDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、
PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/ア
クリレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/
アクリレート、POM/MBS、PPE/HIPS、PPE/PA6.6およびコ
ポリマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPE。
アミド6/EPDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、
PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/ア
クリレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/
アクリレート、POM/MBS、PPE/HIPS、PPE/PA6.6およびコ
ポリマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPE。
28 純単量体化合物またはその混合物からなる天然およ
び合成育機材料、例えば、鉱油、動物および植物脂肪、
オイルおよびワックスまたは合成エステル（例えば、フ
タレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテ
ート）をベースとした上記オイル、脂肪および石ケン、
並びに合成エステルの適当な重量比で混合された鉱油と
の混合植で、その材料はポリマーのための可塑剤または
繊維紡績油として並びにこのような材料の水性エマルジ
ョンとして使用され得る。
び合成育機材料、例えば、鉱油、動物および植物脂肪、
オイルおよびワックスまたは合成エステル（例えば、フ
タレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテ
ート）をベースとした上記オイル、脂肪および石ケン、
並びに合成エステルの適当な重量比で混合された鉱油と
の混合植で、その材料はポリマーのための可塑剤または
繊維紡績油として並びにこのような材料の水性エマルジ
ョンとして使用され得る。
29. 天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
カルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーの天然
ラテックス。
カルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーの天然
ラテックス。
式（Ｉ）で表わされる化合物はポリオレフィン、特に
ポリエチレンおよびポリプロピレンの光安定性、熱安定
性および酸化安定性を改善するのに特に適当である。式
（Ｉ）で表わされる化合物は、有機材料との混合物で、
安定化すべき材料の性質、最終用途およびその他の添加
剤の存在に応じて種々の比率で使用され得る。
ポリエチレンおよびポリプロピレンの光安定性、熱安定
性および酸化安定性を改善するのに特に適当である。式
（Ｉ）で表わされる化合物は、有機材料との混合物で、
安定化すべき材料の性質、最終用途およびその他の添加
剤の存在に応じて種々の比率で使用され得る。
通常、安定化すべき材料の重量に対して式（Ｉ）で表
わされる化合物0.01ないし５重量％、好ましくは0.05な
いし１重量％を用いるのが適当である。
わされる化合物0.01ないし５重量％、好ましくは0.05な
いし１重量％を用いるのが適当である。
式（Ｉ）で表わされる化合物は種々の方法、例えば粉
末の状態での乾式混合、または溶液もしくは懸濁液の状
態で、またマスターバッチの状態での湿式混合によりポ
リマー材料中に混入させることができ、これらの操作に
おいて、ポリマーは粉末、顆粒、溶液、懸濁液またはラ
テックスの形態で使用できる。
末の状態での乾式混合、または溶液もしくは懸濁液の状
態で、またマスターバッチの状態での湿式混合によりポ
リマー材料中に混入させることができ、これらの操作に
おいて、ポリマーは粉末、顆粒、溶液、懸濁液またはラ
テックスの形態で使用できる。
一般に式（Ｉ）で表される化合物は、重合材料に、該
材料の重合または架橋の前または後に添加できる。
材料の重合または架橋の前または後に添加できる。
式（Ｉ）で表される製品で安定化された材料は、成形
品、フィルム、テープ、モノフィラメント、表面塗料等
々の製造のために使用できる。
品、フィルム、テープ、モノフィラメント、表面塗料等
々の製造のために使用できる。
所望により合成ポリマー用のその他の慣用の添加物、
例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔
料、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、難燃剤、潤滑剤、腐
蝕抑制剤および金属不活性化剤を、式（Ｉ）で表わされ
る化合物と有機材料との混合物に加えることができる。
例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔
料、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、難燃剤、潤滑剤、腐
蝕抑制剤および金属不活性化剤を、式（Ｉ）で表わされ
る化合物と有機材料との混合物に加えることができる。
式（Ｉ）で表わされる化合物と混合することができる
添加剤の例としては特に下記のものが挙げられる。
添加剤の例としては特に下記のものが挙げられる。
1. 酸化防止剤 1.1.アルキル化モノフェノール 例えば、2,6−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノー
ル、２−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−
ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、2,6−ジ−第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三
ブチル−４−イソ−ブチルフェノール、2,6−ジ−シク
ロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ
オクタデシル４−メチルフェノール、2,4,6−トリシク
ロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−４−メ
トキシメチルフェノール、2,6−ジ−ノニル−４−メチ
ルフェノール。
ル、２−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−
ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、2,6−ジ−第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三
ブチル−４−イソ−ブチルフェノール、2,6−ジ−シク
ロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ
オクタデシル４−メチルフェノール、2,4,6−トリシク
ロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−４−メ
トキシメチルフェノール、2,6−ジ−ノニル−４−メチ
ルフェノール。
1.2.アルキル化ヒドロキノン 例えば、2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノ
ール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第
三アミルヒドロキノンおよび2,6−ジフェニル−４−オ
クタデシルオキシフェノール。
ール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第
三アミルヒドロキノンおよび2,6−ジフェニル−４−オ
クタデシルオキシフェノール。
1.3.ヒドロキシ化チオジフェニルエーテル 例えば、2,2′−チオビス（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール）、2,2′−チオビス（４−オクチルフ
ェノール）、4,4′−チオビス（６−第三ブチル−３−
メチルフェノール）および4,4′−チオビス（６−第三
ブチル−２−メチルフェノール）。
チルフェノール）、2,2′−チオビス（４−オクチルフ
ェノール）、4,4′−チオビス（６−第三ブチル−３−
メチルフェノール）および4,4′−チオビス（６−第三
ブチル−２−メチルフェノール）。
1.4.アルキリデンビスフェノール 例えば、2,2′−メチレンビス（６−第三ブチル−４
−メチルフェノール）、2,2′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、2,2′−メチレン
ビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）
フェノール〕、2,2′−メチレンビス（４−メチル−６
−シクロヘキシルフェノール）、2,2′−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、2,2′−メチ
レンビス（4,6−ジ−第三ブチルフェノール）、2,2−エ
チリデンビス（4,6−ジ−第三ブチルフェノール）、2,
2′−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソブチ
ルフェノール）、2,2′−メチレンビス〔６−（α−メ
チルベンゼン）−４−ノニルフェノール〕、2,2′−メ
チレンビス〔６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−
ノニルフェノール〕、4,4′−メチレンビス（2,6−ジ−
第三ブチルフェノール）、4,4′−メチレンビス（６−
第三ブチル−２−メチルフェノール）、1,1−ビス（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェノー
ル）ブタン、2,6−ビス（３−第三ブチル−５−メチル
−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、
1,1,3−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−ブタン、1,1−ビス（５−第三ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ
−ドデシルメカプトブタン、エチレングリコール−ビス
−〔3,3−ビス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシ
フェニル）−ブチレート〕、ビス（３−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジ
エン、ビス〔２−（３′−第三ブチル２′−ヒドロキシ
−５′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチ
ルフェニル〕テレフタレート。
−メチルフェノール）、2,2′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、2,2′−メチレン
ビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）
フェノール〕、2,2′−メチレンビス（４−メチル−６
−シクロヘキシルフェノール）、2,2′−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、2,2′−メチ
レンビス（4,6−ジ−第三ブチルフェノール）、2,2−エ
チリデンビス（4,6−ジ−第三ブチルフェノール）、2,
2′−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソブチ
ルフェノール）、2,2′−メチレンビス〔６−（α−メ
チルベンゼン）−４−ノニルフェノール〕、2,2′−メ
チレンビス〔６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−
ノニルフェノール〕、4,4′−メチレンビス（2,6−ジ−
第三ブチルフェノール）、4,4′−メチレンビス（６−
第三ブチル−２−メチルフェノール）、1,1−ビス（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェノー
ル）ブタン、2,6−ビス（３−第三ブチル−５−メチル
−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、
1,1,3−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−ブタン、1,1−ビス（５−第三ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ
−ドデシルメカプトブタン、エチレングリコール−ビス
−〔3,3−ビス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシ
フェニル）−ブチレート〕、ビス（３−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジ
エン、ビス〔２−（３′−第三ブチル２′−ヒドロキシ
−５′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチ
ルフェニル〕テレフタレート。
1.5.ベンジル化合物 例えば、1,3,5−トリス（3,5−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−2,4,6−トリメチルベンゼン、
ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフイド、イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベ
ンジル）−ジチオールテレフタレート、1,3,5−トリス
（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、1,3,5−トリス（４−第三ブチル−３
−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル）イソシアヌレ
ート、ジオクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルホスホネート、モノエチル3,5−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホスホネートのカ
ルシウム塩、1,3,5−トリス−（3,5−ジシクロヘキシル
−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
ヒドロキシベンジル）−2,4,6−トリメチルベンゼン、
ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフイド、イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベ
ンジル）−ジチオールテレフタレート、1,3,5−トリス
（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、1,3,5−トリス（４−第三ブチル−３
−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル）イソシアヌレ
ート、ジオクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルホスホネート、モノエチル3,5−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホスホネートのカ
ルシウム塩、1,3,5−トリス−（3,5−ジシクロヘキシル
−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
1.6.アシルアミノフェノール 例えば、ラウリル酸４−ヒドロキシアニリド、ステア
リン酸４−ヒドロキシアニリド、2,4−ビス（オクチル
メルカプト）−６−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシアニリノ）−ｓ−トリアジンおよびＮ−（3,5−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバミ
ン酸オクチルエステル。
リン酸４−ヒドロキシアニリド、2,4−ビス（オクチル
メルカプト）−６−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシアニリノ）−ｓ−トリアジンおよびＮ−（3,5−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバミ
ン酸オクチルエステル。
1.7.以下のような一価または多価アルコールとβ（3,
5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコー
ル、オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6
−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペン
チルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシア
ヌレート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス
（ヒドロキシエチル）蓚酸ジアミド。
5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコー
ル、オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6
−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペン
チルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシア
ヌレート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス
（ヒドロキシエチル）蓚酸ジアミド。
1.8.以下のような一価または多価アルコールとβ−
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコー
ル、オクタデカノール、トリエチレングリコール、1.6
−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペン
チルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシア
ネヌレート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス
（ヒドロキシエチル）蓚酸ジアミド。
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコー
ル、オクタデカノール、トリエチレングリコール、1.6
−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペン
チルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシア
ネヌレート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス
（ヒドロキシエチル）蓚酸ジアミド。
1.9.以下のような一価または多価アルコールとβ−
（3,5−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸のエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコー
ル、オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6
−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペン
チルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシア
ヌレート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス
（ヒドロキシエチル）蓚酸ジアミド。
（3,5−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸のエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコー
ル、オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6
−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペン
チルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシア
ヌレート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス
（ヒドロキシエチル）蓚酸ジアミド。
1.10.β−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸のアミド 例えばN,N′−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサメチレンジアミ
ン、N,N′−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミンおよび
N,N′−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）ヒドラジン。
ェニル）プロピオン酸のアミド 例えばN,N′−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサメチレンジアミ
ン、N,N′−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミンおよび
N,N′−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）ヒドラジン。
2. 紫外線吸収剤および光安定剤 2.1. ２−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾト
リアゾール 例えば５′−メチル、３′,5′−ジ−第三ブチル、
５′−第三ブチル、５′−（1,1,3,3−テトメチルブチ
ル）、５−クロロ−３′,5′−第三ブチル、５−クロロ
−３′−第三ブチル−５′−メチル、３′−第二ブチル
−５′−第三ブチル、４′−オクトキシ、３′,5′−ジ
−第三アミルおよび３′,5′−ビス（α，α−ジメチル
ベンジル）誘導体。
リアゾール 例えば５′−メチル、３′,5′−ジ−第三ブチル、
５′−第三ブチル、５′−（1,1,3,3−テトメチルブチ
ル）、５−クロロ−３′,5′−第三ブチル、５−クロロ
−３′−第三ブチル−５′−メチル、３′−第二ブチル
−５′−第三ブチル、４′−オクトキシ、３′,5′−ジ
−第三アミルおよび３′,5′−ビス（α，α−ジメチル
ベンジル）誘導体。
2,2. ２−ヒドロキシベンゾフェノン 例えば４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキ
シ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベン
ジルオキシ、4,2′,4′−トリヒドロキシおよび２′−
ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
シ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベン
ジルオキシ、4,2′,4′−トリヒドロキシおよび２′−
ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
2.3.置換および非置換安息香酸のエステル 例えば４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニ
ルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベ
ンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾ
イル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシベゾエートおよびヘキサデシル3,5−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
ルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベ
ンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾ
イル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシベゾエートおよびヘキサデシル3,5−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
2.4.アクリレート 例えばエチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリ
レート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニル
アクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメー
ト、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メト
キシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メ
トキシシンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−
β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。
レート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニル
アクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメー
ト、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メト
キシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メ
トキシシンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−
β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。
2.5.ニッケル化合物。
例えば2,2′−チオ−ビス−〔４−（1,1,3,3−テトラ
メチルブチル）フェノール〕のニッケル錯体、例として
1:1または1:2錯体、所望により付加配位子例えばｎ−ブ
チルアミン、トリエタノールアミンまたはＮ−シクロヘ
キシルジエタノールアミンを有してよい、ニッケルジブ
チルチオカルバメート、４−ヒドロキシ−3,5−ジ−第
三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル例え
ばメチルまたはエチルエステルのニッケル塩、ケトオキ
シム例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデ
シルケトオキシムのニッケル錯体および所望により付加
配位子を含んでよい１−フェニル−４−ラウロイル−５
−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
メチルブチル）フェノール〕のニッケル錯体、例として
1:1または1:2錯体、所望により付加配位子例えばｎ−ブ
チルアミン、トリエタノールアミンまたはＮ−シクロヘ
キシルジエタノールアミンを有してよい、ニッケルジブ
チルチオカルバメート、４−ヒドロキシ−3,5−ジ−第
三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル例え
ばメチルまたはエチルエステルのニッケル塩、ケトオキ
シム例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデ
シルケトオキシムのニッケル錯体および所望により付加
配位子を含んでよい１−フェニル−４−ラウロイル−５
−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
2.6.立体障害性アミン 例えば、ビス（2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジ
ル）セバケート、ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペ
リジル）−セパケート、ｎ−ブチル−3,5−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル−マロン酸−ビス（1,2,
2,6,6−ペンタメチルピペリジル）エステル、１−（２
−ヒドロキシエチル）−2,2,6,6−テトラメチル−４−
ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、N,N′−
ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキ
サメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−2,6−
ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物、トリス（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリ
アセテート、テトラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４
−ピペリジル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレ
ート、1,1′−（1,2−エタンジイル）ビス（3,3,5,5−
テトラメチル−ピペラシノン）。
ル）セバケート、ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペ
リジル）−セパケート、ｎ−ブチル−3,5−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル−マロン酸−ビス（1,2,
2,6,6−ペンタメチルピペリジル）エステル、１−（２
−ヒドロキシエチル）−2,2,6,6−テトラメチル−４−
ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、N,N′−
ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキ
サメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−2,6−
ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物、トリス（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリ
アセテート、テトラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４
−ピペリジル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレ
ート、1,1′−（1,2−エタンジイル）ビス（3,3,5,5−
テトラメチル−ピペラシノン）。
2.7.蓚酸ジアミド 例えば4,4′−ジオクチルアキシオキサニリド、2,2′
−ジオクチレオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチ
ルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニ
リド、N,N′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オ
キサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−
エチルオキサニリドおよびこれと２−エトキシ−２′−
エチル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混
合物、およびオルト−メトキシおよびパラ−メトキシ二
置換オキサニリドの混合物およびｏ−エトキシおよびｐ
−エトキシ二置換オキサニリドの混合物。
−ジオクチレオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチ
ルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニ
リド、N,N′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オ
キサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−
エチルオキサニリドおよびこれと２−エトキシ−２′−
エチル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混
合物、およびオルト−メトキシおよびパラ−メトキシ二
置換オキサニリドの混合物およびｏ−エトキシおよびｐ
−エトキシ二置換オキサニリドの混合物。
2.8. ２−（２−ヒドロキシフェニル）−1,3,5−ト
リアジン 例えば、2,4,6−トリス（２−ヒドロキシ−４−オク
チルオキシフェニル）−1,3,5−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−4,6−
ビス（2,4−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリアジン、
２−（2,4−ジヒドロキシフェニル）−4,6−ビス（2,4
−ヂメチルフェニル）−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス
（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６
−（2,4−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリアジン、２
−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
4,6−ビス（４−メチルフェニル）−1,3,5−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニ
ル）−4,6−ビス（2,4−ヂメチルフェニル）−1,3,5−
トリアジン。
リアジン 例えば、2,4,6−トリス（２−ヒドロキシ−４−オク
チルオキシフェニル）−1,3,5−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−4,6−
ビス（2,4−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリアジン、
２−（2,4−ジヒドロキシフェニル）−4,6−ビス（2,4
−ヂメチルフェニル）−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス
（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６
−（2,4−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリアジン、２
−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
4,6−ビス（４−メチルフェニル）−1,3,5−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニ
ル）−4,6−ビス（2,4−ヂメチルフェニル）−1,3,5−
トリアジン。
3. 金属不活性化剤 例えばN,N′−ジフェニル蓚酸ジアミド、Ｎ−サリチ
ラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス
（サリチロイル）ヒドラジン、N,N′−ビス（3,5−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾ
ールおよびビス（ベンジリデン）蓚酸ジヒドラジド。
ラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス
（サリチロイル）ヒドラジン、N,N′−ビス（3,5−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾ
ールおよびビス（ベンジリデン）蓚酸ジヒドラジド。
4. ホスフィットおよびホスホニィット 例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキ
ルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、ト
リス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホ
スフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステア
リル−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリス
（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイ
ソデシル−ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリト
ールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリ
ホスフィット、テトラキス−（2,4−ジ−第三ブチルフ
ェニル）4,4−ビフェニレン−ジホスホニィットおよび
3,9−ビス（2,4−ジ−第三ブチルフェノキシ）−2,4,8,
10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ〔5,5〕ウン
デカン。
ルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、ト
リス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホ
スフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステア
リル−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリス
（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイ
ソデシル−ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリト
ールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリ
ホスフィット、テトラキス−（2,4−ジ−第三ブチルフ
ェニル）4,4−ビフェニレン−ジホスホニィットおよび
3,9−ビス（2,4−ジ−第三ブチルフェノキシ）−2,4,8,
10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ〔5,5〕ウン
デカン。
5. 過酸化物スカベンジャー 例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、例として
ラウリルエステル、ステアリルエステル、ミリスチルエ
ステルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイ
ミダゾールまたは２−メルカプトベンズイミダゾールの
亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデ
シルジスルフィドおよびペンタエリトリトールテトラキ
ス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
ラウリルエステル、ステアリルエステル、ミリスチルエ
ステルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイ
ミダゾールまたは２−メルカプトベンズイミダゾールの
亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデ
シルジスルフィドおよびペンタエリトリトールテトラキ
ス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
6. ポリアミド安定剤 例えば沃化物および／または隣化合物に結合した銅塩
および二価のマンガンの塩。
および二価のマンガンの塩。
7. 塩基性補助安定剤 例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジ
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩例えば
Caステアレート、Znステアレート、Mgステアレート、Na
リシノレート、Ｋパルミテート、アンチモンピロカテコ
レートまたは亜鉛ピロカテコレート。
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩例えば
Caステアレート、Znステアレート、Mgステアレート、Na
リシノレート、Ｋパルミテート、アンチモンピロカテコ
レートまたは亜鉛ピロカテコレート。
8. 核剤 例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェ
ニル酢酸。
ニル酢酸。
9. 充填剤および強化剤 例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスペ
スト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸
化物および金属水酸化物、カーポンブラック、黒鉛。
スト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸
化物および金属水酸化物、カーポンブラック、黒鉛。
10. その他の添加物 例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃
剤、静電防止剤および発泡剤。
剤、静電防止剤および発泡剤。
本発明の化合物は安定剤として、特に写真複写技術お
よび例えばリサーチ ディスクロージャー（Research D
isclosure）1990,31429（第474〜480頁）に記載されて
いるような他の複写技術の分野で知られている殆んど全
ての材料のための光安定剤としても使用できる。
よび例えばリサーチ ディスクロージャー（Research D
isclosure）1990,31429（第474〜480頁）に記載されて
いるような他の複写技術の分野で知られている殆んど全
ての材料のための光安定剤としても使用できる。
本発明をより明確に説明するために、式（Ｉ）で表わ
される化合物の製造の様々な実施例を以下に記載する。
これらの実施例は説明のためだけのものであって、限定
するものではない。実施例3,10,11,16および17に開示し
た化合物は、本発明の特に好ましい具体例に相当する。
される化合物の製造の様々な実施例を以下に記載する。
これらの実施例は説明のためだけのものであって、限定
するものではない。実施例3,10,11,16および17に開示し
た化合物は、本発明の特に好ましい具体例に相当する。
実施例1:N,4−ビス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−１−ピペラジン−エタンアミンの製造 2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリドン155.2g（１
モル）、１−ピペラジン−エタンアミン64.5g（0.5モ
ル）およびトルエン250mlを反応水を除去しながら還流
下で加熱する。
ペリジル）−１−ピペラジン−エタンアミンの製造 2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリドン155.2g（１
モル）、１−ピペラジン−エタンアミン64.5g（0.5モ
ル）およびトルエン250mlを反応水を除去しながら還流
下で加熱する。
溶媒を減圧下で除去し、こうして得られた残渣をメタ
ノール250mlで希釈し、そして50barの水素圧下、炭素上
の５％Pt5gの存在下95℃で水素添加するが、これは吸収
が完了するまで行う（約10時間）。
ノール250mlで希釈し、そして50barの水素圧下、炭素上
の５％Pt5gの存在下95℃で水素添加するが、これは吸収
が完了するまで行う（約10時間）。
室温まで冷却した後、触媒を過により除去し、そし
て生成物を蒸留により分離する；沸点171℃/0.07mbar。
て生成物を蒸留により分離する；沸点171℃/0.07mbar。
元素分析（C24H49N5として） 計算値:C＝70.73％； Ｈ＝12.11％； Ｎ＝14.17％ 実測値:C＝70.16％； Ｈ＝12.18％； Ｎ＝17.14％ 実施例2:1−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ピペラジンの製造 2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリドン155.2g（１
モル）、ピペラジン137.82g（1.6モル）およびトルエン
250mlを反応水を除去しながら還流下で加熱する。
ル）ピペラジンの製造 2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリドン155.2g（１
モル）、ピペラジン137.82g（1.6モル）およびトルエン
250mlを反応水を除去しながら還流下で加熱する。
溶媒を減圧下で除去し、そうして得られた残渣をメタ
ノール250mlで希釈し、そして50barの水素圧下、炭素上
の５％Pt5gの存在下80℃で水素添加するが、これは吸収
が完了するまで行う（約10時間）。
ノール250mlで希釈し、そして50barの水素圧下、炭素上
の５％Pt5gの存在下80℃で水素添加するが、これは吸収
が完了するまで行う（約10時間）。
室温まで冷却した後、触媒を過により除去し、そし
て揮発性成分を減圧下にて蒸留により除去する。残素
を、温めたアセトンで処理する；これにより融点125〜1
26℃の生成物が得られる。
て揮発性成分を減圧下にて蒸留により除去する。残素
を、温めたアセトンで処理する；これにより融点125〜1
26℃の生成物が得られる。
元素分析（C13H27N3として） 理論値:C＝69.28％； Ｈ＝12.08％； Ｎ＝18.64％ 実測値:C＝68.66％； Ｈ＝12.01％； Ｎ＝18.45％ 実施例3:次式： で表わされる化合物の製造 ジクロロメタン200ml中の実施例１の生成物20.35g
（0.05モル）の−５℃まで冷却した溶液に、ジクロロメ
タン30ml中のピバロイルクロライド6.03g（0.05モル）
の溶液をゆっくり添加する。添加の間温度を約０℃に維
持する。溶液を周囲温度で２時間撹拌しそして次に０℃
まで冷却する。温度を０−５℃に維持しながら水15ml中
の水酸化ナトリウム2.37g（0.06モル）溶液をゆっくり
添加する。
（0.05モル）の−５℃まで冷却した溶液に、ジクロロメ
タン30ml中のピバロイルクロライド6.03g（0.05モル）
の溶液をゆっくり添加する。添加の間温度を約０℃に維
持する。溶液を周囲温度で２時間撹拌しそして次に０℃
まで冷却する。温度を０−５℃に維持しながら水15ml中
の水酸化ナトリウム2.37g（0.06モル）溶液をゆっくり
添加する。
この温度で１時間後、有機相を分離して、水で洗浄
し、Na2SO4で乾燥し、そして蒸発させる。残渣をアセト
ンから結晶化させると、融点117−120℃の生成物が得ら
れる。
し、Na2SO4で乾燥し、そして蒸発させる。残渣をアセト
ンから結晶化させると、融点117−120℃の生成物が得ら
れる。
元素分析（C29H37N5Oとして） 計算値:C＝70.83％； Ｈ＝11.68％； Ｎ＝14.24％ 実測値:C＝70.64％； Ｈ＝11.70％； Ｎ＝14.32％ 実施例４〜13 実施例１または実施例２からの生成物と適当な試薬を
用いて実施例３の操作を行なうと下記式で表わされる化
合物が製造される。
用いて実施例３の操作を行なうと下記式で表わされる化
合物が製造される。
実施例14:下記式で表わされる化合物の製造 実施例２の生成物11.25g（0.05モル）、１−ブロモド
デカン12.45g（0.05モル）、炭酸カリウム6.91g（0.05
モル）およびエタノール50ml中のヨウ化カリウム0.63g
（0.004モル）を還流下で６時間加熱する。周囲温度に
まで冷却した後、塩を過し、溶媒を減圧で除去し、こ
うして得られた残渣をジクロロメタン50mlに溶解する。
その溶液を水で数回洗浄し、Na2SO4で洗浄し、そして蒸
発させる。残渣をアセトンから結晶化させると融点25〜
28℃の生成物が得られる。
デカン12.45g（0.05モル）、炭酸カリウム6.91g（0.05
モル）およびエタノール50ml中のヨウ化カリウム0.63g
（0.004モル）を還流下で６時間加熱する。周囲温度に
まで冷却した後、塩を過し、溶媒を減圧で除去し、こ
うして得られた残渣をジクロロメタン50mlに溶解する。
その溶液を水で数回洗浄し、Na2SO4で洗浄し、そして蒸
発させる。残渣をアセトンから結晶化させると融点25〜
28℃の生成物が得られる。
元素分析（C25H51N3として） 計算値:C＝76.27％； Ｈ＝13.06％； Ｎ＝10.67％ 実測値:C＝75.94％； Ｈ＝13.04％； Ｎ＝10.38％ 実施例15:下記式で表わされる化合物の製造 実施例１の生成物61.15g（0.15モル）を周囲温度で、
水120ml中の蟻酸69g（15モル）の溶液に溶解する。得ら
れた溶液にパラホルムアルデヒド22.5g（0.9モル）を加
え、その混合物を還流下で８時間加熱する。周囲温度ま
で冷却した後、水200ml中の水酸化ナトリウム60g（15モ
ル）の溶液を加える。オイルが分離するが、それをジク
ロロメタンで抽出する。次いで有機相を分離し、水で数
回洗浄し、そしてNa2SO4で乾燥する。
水120ml中の蟻酸69g（15モル）の溶液に溶解する。得ら
れた溶液にパラホルムアルデヒド22.5g（0.9モル）を加
え、その混合物を還流下で８時間加熱する。周囲温度ま
で冷却した後、水200ml中の水酸化ナトリウム60g（15モ
ル）の溶液を加える。オイルが分離するが、それをジク
ロロメタンで抽出する。次いで有機相を分離し、水で数
回洗浄し、そしてNa2SO4で乾燥する。
溶媒を蒸発させると融点67〜70℃の固体が得られる。
元素分析（C27H55N5として） 計算値:C＝72.08％； Ｈ＝12.33％； Ｎ＝15.56％ 実測値:C＝71.65％； Ｈ＝12.37％； Ｎ＝15;62％ 実施例16: 実施例11の生成物45.29g（0.07モル）、パラホルムア
ルデヒド12.6g（0.42モル）および蟻酸48.4g（1.05モ
ル）を用い、実施例15に記載の操作と同様な操作を行な
うと、次式 で表わされる油状化合物が得られる。
ルデヒド12.6g（0.42モル）および蟻酸48.4g（1.05モ
ル）を用い、実施例15に記載の操作と同様な操作を行な
うと、次式 で表わされる油状化合物が得られる。
元素分析（C41H81N5O2として） 計算値:C＝72.80％； Ｈ＝12.07％； Ｎ＝10.36％ 実測値:C＝73.10％； Ｈ＝12.20％； Ｎ＝10.33％ 実施例17:下記式で表わされる化合物の製造 ２−クロロ4,6−ビス−〔Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−ブチルアミノ〕−1,3,5−トリ
アジン26.77g（0.05モル）、実施例１の生成物20.35g
（0.05モル）およびキシレン120ml中の水酸化ナトリウ
ム4.0g（0.1モル）を、反応水を共沸除去しながら還流
下で18時間加熱する。混合物を約50℃に冷却し、過し
そして液を水で洗浄する。その溶液を硫酸ナトリウム
で乾燥し、減圧蒸発させる。
ル−４−ピペリジル）−ブチルアミノ〕−1,3,5−トリ
アジン26.77g（0.05モル）、実施例１の生成物20.35g
（0.05モル）およびキシレン120ml中の水酸化ナトリウ
ム4.0g（0.1モル）を、反応水を共沸除去しながら還流
下で18時間加熱する。混合物を約50℃に冷却し、過し
そして液を水で洗浄する。その溶液を硫酸ナトリウム
で乾燥し、減圧蒸発させる。
残渣をアセトンから結晶化させる。
これにより融点186〜188℃の生成物が得られる。
元素分析（C53H102N12として） 計算値:C＝70.15％； Ｈ＝11.33％； Ｎ＝18.52％ 実測値:C＝69.88％； Ｈ＝11.32％； Ｎ＝18.42％ 実施例18:下記式で表わされる化合物の製造 2,4−ジクロロ−６−モルホリノ−1,3,5−トリアジン
11.75（0.05モル）、実施例１の生成物4.07g（0.1モ
ル）およびキシレン120mlを90℃で２時間加熱する。水
酸化ナトリウム8g（0.2モル）を加え、反応水を除去し
ながら混合物を還流下で18時間加熱する。混合物を約50
℃に冷却し、過し、水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そ
して減圧で蒸発させる。残渣をアセトンから結晶化させ
る。得られる生成物は181〜183℃の融点を有する。
11.75（0.05モル）、実施例１の生成物4.07g（0.1モ
ル）およびキシレン120mlを90℃で２時間加熱する。水
酸化ナトリウム8g（0.2モル）を加え、反応水を除去し
ながら混合物を還流下で18時間加熱する。混合物を約50
℃に冷却し、過し、水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そ
して減圧で蒸発させる。残渣をアセトンから結晶化させ
る。得られる生成物は181〜183℃の融点を有する。
元素分析（C55H104N14Oとして） 計算値:C＝67.58％； Ｈ＝10.72％； Ｎ＝20.06％ 実測値:C＝66.90％； Ｈ＝10.65％； Ｎ＝19.90％ 実施例19:下記式で表わされる化合物の製造 キシレン100ml中のＮ−（4,6−ジクロロ−1,3,5−ト
リアジン−２−イル）−第三ォクチルアミン15.79g（0.
06モル）の溶液を、０℃に維持されたキシレン40ml中の
実施例１の生成物24.42g（0.06モル）の溶液にゆっくり
加える。添加終了後、混合物を60℃で２時間加熱し、次
いで周囲温度にまで冷却し、そして水10ml中の水酸化ナ
トリウム2.4g（0.03モル）の溶液を加える。混合物を60
℃で２時間加熱し、冷却し、相を分離する。次いで有機
溶液にピペラジン2.6g（0.06モル）を加え、混合物を還
流下で４時間加熱する。冷却後、水20ml中の水酸化ナト
リウム2.8g（0.07モル）の溶液を加える。混合物をさら
に２時間撹拌し、相を分離し、そして有機相を水で数回
洗浄し、Na2SO4で乾燥し、溶媒の蒸発後に残渣をアセト
ンから結晶化させると融点153〜156℃の固体が得られ
る。
リアジン−２−イル）−第三ォクチルアミン15.79g（0.
06モル）の溶液を、０℃に維持されたキシレン40ml中の
実施例１の生成物24.42g（0.06モル）の溶液にゆっくり
加える。添加終了後、混合物を60℃で２時間加熱し、次
いで周囲温度にまで冷却し、そして水10ml中の水酸化ナ
トリウム2.4g（0.03モル）の溶液を加える。混合物を60
℃で２時間加熱し、冷却し、相を分離する。次いで有機
溶液にピペラジン2.6g（0.06モル）を加え、混合物を還
流下で４時間加熱する。冷却後、水20ml中の水酸化ナト
リウム2.8g（0.07モル）の溶液を加える。混合物をさら
に２時間撹拌し、相を分離し、そして有機相を水で数回
洗浄し、Na2SO4で乾燥し、溶媒の蒸発後に残渣をアセト
ンから結晶化させると融点153〜156℃の固体が得られ
る。
元素分析（C74H140N20として） 計算値:C＝67.85％； Ｈ＝10.77％； Ｎ＝21.38％ 実測値:C＝67.22％； Ｈ＝10.78％； Ｎ＝20.79％ Ａ） N,N′,N″−トリス（4,6−ジクロロ−1,3,5−ト
リアジン−２−イル）−Ｎ−３−アミノプロピル−プロ
パンジアミンの製造 ジクロロメタン50ml中のＮ−３−アミノプロピル−プ
ロパンジアミン6.56g（0.05モル）の溶液を、ジクロロ
メタン200ml中のシアヌル酸クロライド27.68g（0.15モ
ル）と水15ml中の水酸化ナトリウム6.3g（0.16モル）と
を含む−５℃に維持された混合物に加える。添加中、温
度を−５℃に維持する。次いで混合物を周囲温度で４時
間撹拌する。生じた沈殿を過し、ジクロロメタンで洗
浄する。
リアジン−２−イル）−Ｎ−３−アミノプロピル−プロ
パンジアミンの製造 ジクロロメタン50ml中のＮ−３−アミノプロピル−プ
ロパンジアミン6.56g（0.05モル）の溶液を、ジクロロ
メタン200ml中のシアヌル酸クロライド27.68g（0.15モ
ル）と水15ml中の水酸化ナトリウム6.3g（0.16モル）と
を含む−５℃に維持された混合物に加える。添加中、温
度を−５℃に維持する。次いで混合物を周囲温度で４時
間撹拌する。生じた沈殿を過し、ジクロロメタンで洗
浄する。
これにより、融点219〜222℃の白色固体が得られる。
Ｂ） N,N′,N″−トリス−（4,6−ジクロロ−1,3,5−
トリアジン−２−イル）−Ｎ−３−アミノプロピル−プ
ロパンジアミン8.63g（0.015モル）、実施例１の生成物
36.62g（0.09モル）およびトリメチルベンゼン100mlを8
0℃で４時間加熱する。次いで炭酸カリウム18.66g（0.1
35モル）を加え、その混合物を還流下で18時間、反応水
を除去しながら加熱する。混合物を冷却し、過し、水
で洗浄し、そしてNa2SO4で乾燥する。溶媒の蒸発後、こ
れにより融点168〜171℃の生成物が得られる。
トリアジン−２−イル）−Ｎ−３−アミノプロピル−プ
ロパンジアミン8.63g（0.015モル）、実施例１の生成物
36.62g（0.09モル）およびトリメチルベンゼン100mlを8
0℃で４時間加熱する。次いで炭酸カリウム18.66g（0.1
35モル）を加え、その混合物を還流下で18時間、反応水
を除去しながら加熱する。混合物を冷却し、過し、水
で洗浄し、そしてNa2SO4で乾燥する。溶媒の蒸発後、こ
れにより融点168〜171℃の生成物が得られる。
元素分析（C159H302N42として） 計算値:C＝68.15％； Ｈ＝10.86％； Ｎ＝20.99％ 実測値:C＝67.53％： Ｈ＝10.76％； Ｎ＝20.75％ 実施例21:下記式で表わされる化合物の製造 Ａ） N,N′−ビス（4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）−N,N′−ビス（2,2,6,6−テトラメチル
−４−ピペリジル）−1,6−ジアミノヘキサンの製造 1,2−ジクロロエタン50ml中のN,N′−ビス（2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジル）−1,6−ジアミノ−
ヘキサン11,82g（0.03モル）の溶液を、1,2−ジクロロ
エタン100ml中にシアヌル酸クロライド11.07g（0.06モ
ル）を含む０℃に維持された溶液に、２時間にわたって
ゆっくりと加える。
ン−２−イル）−N,N′−ビス（2,2,6,6−テトラメチル
−４−ピペリジル）−1,6−ジアミノヘキサンの製造 1,2−ジクロロエタン50ml中のN,N′−ビス（2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジル）−1,6−ジアミノ−
ヘキサン11,82g（0.03モル）の溶液を、1,2−ジクロロ
エタン100ml中にシアヌル酸クロライド11.07g（0.06モ
ル）を含む０℃に維持された溶液に、２時間にわたって
ゆっくりと加える。
次いで水酸化ナトリウム2.52g（0.063モル）を含む水
溶液50mlを０℃にて30分で加え、０℃で２時間撹拌し続
ける。次いで水相を分離し、有機相を水で迅速に洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒の蒸発により融
点161〜163℃の白色固体を沈殿させる。
溶液50mlを０℃にて30分で加え、０℃で２時間撹拌し続
ける。次いで水相を分離し、有機相を水で迅速に洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒の蒸発により融
点161〜163℃の白色固体を沈殿させる。
Ｂ） N,N′−ビス（4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）−N,N′−ビス（2,2,6,6−テトラメチル
−４−ピペリジル）−1,6−ジアミノヘキサン10.35g
（0.015モル）、実施例２の生成物13.5g（0.06モル）、
キシレン100mlおよび水10ml中に溶解された水酸化ナト
リウム2.4g（0.06モル）を含む混合物を100℃で５時間
加熱する。冷却後、生じた沈殿物を過し、ジクロロメ
タンに溶解する。次いでその溶液を水で洗浄し、Na2SO4
で乾燥し、そして溶媒を蒸発させる。融点157〜159℃の
固体が得られる。
ン−２−イル）−N,N′−ビス（2,2,6,6−テトラメチル
−４−ピペリジル）−1,6−ジアミノヘキサン10.35g
（0.015モル）、実施例２の生成物13.5g（0.06モル）、
キシレン100mlおよび水10ml中に溶解された水酸化ナト
リウム2.4g（0.06モル）を含む混合物を100℃で５時間
加熱する。冷却後、生じた沈殿物を過し、ジクロロメ
タンに溶解する。次いでその溶液を水で洗浄し、Na2SO4
で乾燥し、そして溶媒を蒸発させる。融点157〜159℃の
固体が得られる。
元素分析（C82H152N22として） 計算値:C＝68.08％； Ｈ＝10.59％； Ｎ＝21.31％ 実測値:C＝67.61％； Ｈ＝10.54％； Ｎ＝21.27％ 実施例22:ポリプロピレンテープにおける光安定化作用 表１に示す各々の化合物1g、トリス（2,4−ジ−第三
ブチルフェニル）ホスフィット0.5g、ペンタエリスリト
ールテトラキス〔３−（3,5−ジ−第三ブチル４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート〕0.5gおよびステアリ
ン酸カルシウム1gをメルトインデックス＝2g/10分（230
℃および2.16Kgで測定）のポリプロピレン粉末1000gと
共にスローミキサー中で混合する。
ブチルフェニル）ホスフィット0.5g、ペンタエリスリト
ールテトラキス〔３−（3,5−ジ−第三ブチル４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート〕0.5gおよびステアリ
ン酸カルシウム1gをメルトインデックス＝2g/10分（230
℃および2.16Kgで測定）のポリプロピレン粉末1000gと
共にスローミキサー中で混合する。
この混合物を200−220℃で押出して、ポリマー顆粒を
得、次いでこれを下記の作業条件下パイロットタイプ装
置〔レオナード−スミラゴ（Leonard−Sumirago）（V
A）イタリア〕を用いて50μｍ厚および2.5mm幅の延伸テ
ープに変換する： 押出温度 :210−230℃ ヘッド温度:240−260℃ 延 伸 比:1:6 このようにして製造したテープを白いカード上に貼
り、モデル65WRウエザー−オー−メーター（Weather−
Ｏ−Meter）（ASTM Ｇ 26−77）において、63℃のブ
ラックパネル温度で暴露する。
得、次いでこれを下記の作業条件下パイロットタイプ装
置〔レオナード−スミラゴ（Leonard−Sumirago）（V
A）イタリア〕を用いて50μｍ厚および2.5mm幅の延伸テ
ープに変換する： 押出温度 :210−230℃ ヘッド温度:240−260℃ 延 伸 比:1:6 このようにして製造したテープを白いカード上に貼
り、モデル65WRウエザー−オー−メーター（Weather−
Ｏ−Meter）（ASTM Ｇ 26−77）において、63℃のブ
ラックパネル温度で暴露する。
光に対する暴露の種々の時間の後に取り出した試料に
関し、定速度張力計により残留靭性を測定し、初期靭性
を1/2とするのに要する暴露時間（T50）を次に計算す
る。
関し、定速度張力計により残留靭性を測定し、初期靭性
を1/2とするのに要する暴露時間（T50）を次に計算す
る。
上記条件と同様であるがしかし安定剤を添加せずに製
造したテープを比較のために暴露した。
造したテープを比較のために暴露した。
得られた結果を表１に示す。
実施例23:ポリプロピレン小板（プラーク）における光
安定化作用 表２に示す各々の化合物1g、トリス（2,4−ジ−第三
ブチルフェニル）ホスィット0.5g、ペンタエリスリトー
ルテトラキス〔３−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート〕0.5g、フタロシアニ
ンブルー1g、ステアリン酸カルシウム1gおよびメルトイ
ンデックス＝2g/10分（230℃および2.16Kgで測定）のポ
リプロピレン粉末1000gをスローミキサー中で十分に混
合する。
安定化作用 表２に示す各々の化合物1g、トリス（2,4−ジ−第三
ブチルフェニル）ホスィット0.5g、ペンタエリスリトー
ルテトラキス〔３−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート〕0.5g、フタロシアニ
ンブルー1g、ステアリン酸カルシウム1gおよびメルトイ
ンデックス＝2g/10分（230℃および2.16Kgで測定）のポ
リプロピレン粉末1000gをスローミキサー中で十分に混
合する。
生成した混合物を200−220℃で押出して、ポリマー顆
粒を得、次いでこれを190−220℃で圧縮成形により2mm
厚の小板に変換する。
粒を得、次いでこれを190−220℃で圧縮成形により2mm
厚の小板に変換する。
得られた小板を表面脆化（チヨーキング）が始まるま
で63℃のブラックパネル温度でモデル65WRウェザー−オ
ー−メーター（ASTMG25−77）において暴露する。
で63℃のブラックパネル温度でモデル65WRウェザー−オ
ー−メーター（ASTMG25−77）において暴露する。
上記条件と同様であるが、しかし本発明の化合物を添
加せずに製造したポリプロピレン小板を比較のために暴
露する。
加せずに製造したポリプロピレン小板を比較のために暴
露する。
表面脆化の開始に要する暴露時間（時間単位で）を表
２に示す。
２に示す。
実施例24:ポリプロピレン小板における酸化防止作用 表３に示す化合物各1gとステアリン酸カルシウム1g
を、メルトインデックスが2g/10分（230℃,2.16Kgで測
定）のポリプロピレン粉末1000gと低速ミキサー中で混
合する。
を、メルトインデックスが2g/10分（230℃,2.16Kgで測
定）のポリプロピレン粉末1000gと低速ミキサー中で混
合する。
混合物を200ないし22℃で二度押出成形し、ポリマー
顆粒を得る。次にこれを230℃で６分間圧縮成形によっ
て厚さ1mmの小板に変える。
顆粒を得る。次にこれを230℃で６分間圧縮成形によっ
て厚さ1mmの小板に変える。
次にこの小板をDIN53451の型を用いて打ち抜き、得た
標本を135℃に保たれた強制循環空気オーブン中に曝
す。
標本を135℃に保たれた強制循環空気オーブン中に曝
す。
破断に要する時間（hr）を測定するため標本を180゜
に折り曲げることによって、一定の間隔で標本を試験す
る。得られた結果を表３に示す。
に折り曲げることによって、一定の間隔で標本を試験す
る。得られた結果を表３に示す。
実施例25:ポリプロピレン繊維における光安定化作用 表４に示す各々の生成物2.5g、トリス−（2,4−ジ−
第三ブチルフェニル）ホスフィット1.0g、カルシウムモ
ノエチル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスフィット0.5g、ステアリン酸カルシウム1gおよび
二酸化チタン2.5gをメルトインデックス＝12g/10分（23
0゜および2.16Kgで測定）のポリプロピレン粉末1000gと
共にスローミキサー中で混合する。
第三ブチルフェニル）ホスフィット1.0g、カルシウムモ
ノエチル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスフィット0.5g、ステアリン酸カルシウム1gおよび
二酸化チタン2.5gをメルトインデックス＝12g/10分（23
0゜および2.16Kgで測定）のポリプロピレン粉末1000gと
共にスローミキサー中で混合する。
この混合物を200−230℃で押出して、ポリマー顆粒を
得、次いでこれを下記の作業条件下パイロットタイプ装
置〔レオナード−スミラゴ（Leonard−Sumirago）（V
A）イタリア〕を用いて維持に変換する： 押出温度 :210−230℃ ヘッド温度:255−260℃ 延 伸 比:1:3.5 カウント :11dtex/フィラメント このようにして製造した繊維を白いカード上に乗せ、
モデル65WRウエザー−オー−メーター（Weather−Ｏ−M
eter）（ASTM G26−77）において、63℃のブラックパ
ネル温度で暴露する。
得、次いでこれを下記の作業条件下パイロットタイプ装
置〔レオナード−スミラゴ（Leonard−Sumirago）（V
A）イタリア〕を用いて維持に変換する： 押出温度 :210−230℃ ヘッド温度:255−260℃ 延 伸 比:1:3.5 カウント :11dtex/フィラメント このようにして製造した繊維を白いカード上に乗せ、
モデル65WRウエザー−オー−メーター（Weather−Ｏ−M
eter）（ASTM G26−77）において、63℃のブラックパ
ネル温度で暴露する。
光に対する暴露の種々の時間の後に取り出した試料に
関し、低速度張力計により残留靭性を測定し、初期靭性
を1/2とするのに要する暴露時間（T50）を次に計算す
る。
関し、低速度張力計により残留靭性を測定し、初期靭性
を1/2とするのに要する暴露時間（T50）を次に計算す
る。
上記条件と同様であるがしかし安定剤を添加せずに製
造した繊維を比較のために暴露する。
造した繊維を比較のために暴露する。
得られた結果を表４に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 5/41 Ｃ０８Ｋ 5/41 Ｃ０８Ｌ 23/00 Ｃ０８Ｌ 23/00 101/00 101/00 Ｃ０９Ｋ 15/30 Ｃ０９Ｋ 15/30 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (13)
- 【請求項１】次式（Ｉ）： 〔式中、 R1は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ
・,NO,OH,CH2CN,炭素原子数１ないし18のアルコキシ
基、炭素原子数５ないし12のシクロアルコキシ基、炭素
原子数３ないし６のアルケニル基、置換されていないか
またはフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル
基によりモノ−、ジ−またはトリ置換された炭素原子数
７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし
８のアシル基または２位、３位または４位でOH基により
置換された炭素原子数２ないし４のアルカリ基を表わ
し、 R2は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし、 ｍはゼロまたは１を表わし、 ｎは1,2,3または４を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａは水素原子、炭素原子数１ない
し18のアルキル基、炭素原子数３ないし18のアルケニル
基、置換されていないかまたはフェニル環上で炭素原子
数１ないし４のアルキル基によりモノ−、ジ−またはト
リ置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基を表わすか、またはＡは次式（II a）ないし（II
d）： ｛式中、 ＸおよびＹは同一でも異なっていてもよく、基−OR6,−
SR6または （R6,R7およびR8は同一でも異なっていてもよく、水素
原子、炭素原子数１ないし18のアルキル基、置換されて
いないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
りモノ−、ジ−またはトリ置換された炭素原子数５ない
し12のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし18のアル
ケニル基、置換されていないかまたは炭素原子数１ない
し４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基によりモノ−、ジ−またはトリ置換されたフェ
ニル基、置換されていないかまたはフェニル環上で炭素
原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−、ジ−また
はトリ置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアル
キル基、２位、３位または４位でOH基、炭素原子数１な
いし８のアルコキシ基またはジ−（炭素原子数１ないし
４のアルキル）−アミノ基により置換された炭素原子数
２ないし４のアルキル基、テトラヒドロフルフリル基ま
たは次式（III）： ＜R9はR1について定義された意味を表わす。＞で表わさ
れる基を表わし、または は５員ないし７員複素環基を表わす。）で表わされる基
を表わし、 R3は水素原子、炭素原子数１ないし18のアルキル基、置
換されていないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりモノ−、ジ−またはトリ置換された炭素原子
数５ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし
18のアルケニル基、置換されていないかまたは炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基および／またはOH基によりモノ−、ジ−また
はトリ置換されたフェニル基、置換されていないかまた
はフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基お
よび／またはOH基によりモノ−、ジ−またはトリ置換さ
れた炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わ
し、 ｐはゼロまたは１を表わし、 R4は炭素原子数１ないし18のアルキル基、置換されてい
ないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基により
モノ−、ジ−またはトリ置換された炭素原子数５ないし
12のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし18のアルケ
ニル基または上記式（III）で表わされる基を表わし、
そして R5は炭素原子数１ないし18のアルキル基または置換され
ていないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基に
よりモノ−、ジ−またはトリ置換されたフェニル基を表
わす。｝ で表わされる基の一つを表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａは炭素原子数２ないし12のアル
キレン基、1,2または３個の酸素原子で中断された炭素
原子数４ないし12のアルキレン基、２−ヒドロキシトリ
メチレン基、キシリレン基または次式（IV a）ないし
（IV e）： ｛式中、 ｑはゼロまたは１ないし10の整数を表わし、 R10は直接結合、炭素原子数１ないし12のアルキレン
基、シクロヘキシレン基またはフェニレン基を表わし、 R11は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、1,2または
３個の酸素原子により中断された炭素原子数４ないし12
のアルキレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシレ
ンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、イソ
プロピリデンジシクロヘキシレン基、フェニレン基、イ
ソプロピリデンジフェニレン基またはキシリレン基を表
わし、 ＺはＸおよびＹについて上で定義された意味を表わす
か、または次式（Ｖ）： （R1,R2およびｍは上で定義された意味を表わす。）で
表わされる基を表わし、 D1は次式（VI a）ないし（VI c）： （式中、 E1,E2およびE3は同一でも異なっていてもよく、−Ｏ−
または を表わし、 R12はR11について上で定義された意味を表わすか、また
は１もしくは２個の基 で中断された炭素原子数４ないし12のアルキレン基を表
わし、 R13は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし、 E4は＞Ｎ−（R13−E3）ｓ−，＞CH−Ｏ−または を表わし、 ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよく、ゼロまたは
１を表わし、 R14は水素原子を表わすか、またはｒが１を表わし且つE
4が＞CH−Ｏ−を表わす場合にはメチル基をも表わし、 R15は水素原子またはメチル基を表わし、そして R16は水素原子、炭素原子数１ないし18のアルキル基、
置換されていないかまたは炭素原子数１ないし４のアル
キル基によりモノ−、ジ−またはトリ置換された炭素原
子数５ないし12のシクロアルキル基、置換されていない
かまたはフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりモノ−、ジ−またはトリ置換された炭素原子
数７ないし９のフェニルアルキル基、または上記式（II
I）で表わされる基を表わす。）で表わされる基の一つ
を表わす。）で表わされる基の一つを表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａは炭素原子数４ないし18の脂肪
族トリアシル基、トリ置換された窒素原子を含有する炭
素原子数６ないし18の脂肪族トリアシル基、炭素原子数
９ないし18の芳香族トリアシル基、多くても18個までの
炭素原子を含む複素環式トリアシル基を表わすか、また
はＡは次式（VII）： ｛式中、 Ｚは上で定義された意味を表わし、そしてD2は次式（VI
II a）ないし（VIII d）： （式中、 E5,E6,E7,E9,E10およびE11は同一でも異なっていてもよ
く、E1,E2およびE3について上で定義された意味を表わ
し、そしてE9とE10が−Ｏ−を表わす場合、E11は−CH2
−Ｏ−基をも表わし、 R17,R18およびR19は同一でも異なっていてもよく、炭素
原子数２ないし６のアルキレン基を表わし、 ｔはゼロまたは１を表わし、 R20,R21およびR22は同一でも異なっていてもよく、R16
について上で定義された意味を表わし、 E8は直接結合または−CH2−を表わし、 u,vおよびｘは同一でも異なっていてもよく、２ないし
６の整数を表わし、そして R23は水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル
基を表わす。）で表わされる基の一つを表わす。｝で表
わされる基を表わし、 ｎが４を表わす場合、Ａは炭素原子数６ないし18の脂肪
族テトラアシル基、２個のトリ置換された窒素原子を含
有する炭素原子数10ないし18の脂肪族テトラアシル基、
炭素原子数10ないし18の芳香族テトラアシル基、炭素原
子数10ないし22の脂環式テトラアシル基または次式（I
X）： ｛式中、 Ｚは上で定義された意味を表わし、そしてD3は次式（X
a）または（X b）： （式中、 E12はE1,E2およびE3について上で定義された意味を表わ
し、 R24およびR25は同一でも異なっていてもよく、炭素原子
数２ないし６のアルキレン基を表わし、 ｙはゼロまたは１を表わし、 R26は炭素原子数４ないし12のアルカンテトライル基を
表わす。）で表わされる基を表わす。｝ で表わされる基を表わす。〕 で表わされる化合物。 - 【請求項２】式（Ｉ）中、R1およびR9が同一でも異なっ
ていてもよく、水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、OH、炭素原子数６ないし12のアルコキシ基、炭
素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、アリル基、
ベンジル基、アセチル基または２−ヒドロキシエチル基
を表わす請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】式（Ｉ）中、 R2が炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし、 ｍがゼロまたは１を表わし、 ｎが1,2,3または４を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａが水素原子、炭素原子数１ない
し18のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
基またはベンジル基を表わすか、またはＡが式（II a）
ないし（II d）｛式中、ＸおよびＹは同一でも異なって
いてもよく、基−OR6,−SR6または （R6,R7およびR8は同一でも異なっていてもよく、水素
原子、炭素原子数１ないし18のアルキル基、置換されて
いないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
りモノ−、ジ−またはトリ置換された炭素原子数５ない
し８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし18のアル
ケニル基、置換されていないかまたは炭素原子数１ない
し４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基によりモノ−、ジ−またはトリ置換されたフェ
ニル基、ベンジル基、２位または３位でOH、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基またはジ−（炭素原子数１な
いし４のアルキル）−アミノ基により置換された炭素原
子数２または３のアルキル基、テトラヒドロフルフリル
基または式（III）で表わされる基を表わし、または は１−ピロリジル基、１−ピペリジル基、４−モルホリ
ニル基または１−ヘキサヒドロアゼピニル基を表わ
す。）を表わし、R3は水素原子、炭素原子数１ないし17
のアルキル基、置換されていないかまたは炭素原子数１
ないし４のアルキル基によりモノ−、ジ−またはトリ置
換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭
素原子数２ないし17のアルケニル基、置換されていない
かまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基および／ま
たはOH基によりモノ−、ジ−またはトリ置換されたフェ
ニル基、置換されていないまたはフェニル環上で炭素原
子数１ないし４のアルキル基および／またはOH基により
モノ−、ジ−またはトリ置換された炭素原子数７または
８のフェニルアルキル基を表わし、ｐはゼロまたは１を
表わし、R4は炭素原子数１ないし18のアルキル基、置換
されていないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル
基によりモノ−、ジ−またはトリ置換された炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし18
のアルケニル基または上記式（III）で表わされる基を
表わし、そしてR5は炭素原子数１ないし12のアルキル
基、フェニル基またはトリル基を表わす。｝で表わされ
る基の一つを表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａが炭素原子数２ないし10のアル
キレン基、1,2または３個の酸素原子により中断された
炭素原子数４ないし10のアルキレン基、２−ヒドロキシ
トリメチレン基、キシリレン基または上記式（IV a）な
いし（IV e）｛式中、ｑは１ないし５の整数を表わし、
R10は直接結合、炭素原子数１ないし10のアルキレン基
またはシクロヘキシレン基を表わし、R11は炭素原子数
２ないし10のアルキレン基、1,2または３個の酸素原子
により中断された炭素原子数４ないし10のアルキレン
基、シクロヘキシレンジメチレン基、イソプロピリデン
ジシクロヘキシレン基またはイソプロピリデンジフェニ
レン基を表わし、ＺはＸおよびＹについて上で定義され
た意味を表わすかまたは式（Ｖ）で表わされる基を表わ
し、D1は式（VI a）ないし（VI c）（式中、E1,E2およ
びE3は同一でも異なっていてもよく、−Ｏ−または を表わし、R12はR11について上で定義された意味を表わ
すか、メチレンジシクロヘキシレン基を、または１もし
くは２個の基 で中断された炭素原子数４ないし12のアルキレン基を表
わし、R13は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表
わし、E4は ＞CH−Ｏ−または を表わし、ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよくゼ
ロまたは１を表わし、R14は水素原子を表わし、または
ｒが１を表わし且つE4が＞CH−Ｏ−を表わす場合にはメ
チル基をも表わし、R15は水素原子またはメチル基を表
わし、そしてR16は水素原子、炭素原子数１ないし12の
アルキル基、置換されていないかまたは炭素原子数１な
いし４のアルキル基によりモノ−、ジ−またはトリ置換
された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、ベン
ジル基または式（III）で表わされる基で表わす。）で
表わされる基の一つを表わす。｝で表わされる基の一つ
を表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａが炭素原子数４ないし12の脂肪
族トリアシル基、基Ｎ−（CH2−CO−）３、多くとも12
個までの炭素原子を含有する芳香族もしくは複素環式ト
リアシル基を表わすか、またはＡが式（VI）｛式中、Ｚ
は上記定義の意味を表わし、D2は式（VIII a）ないし
（VIII d）（式中、E5,E6,E7,E9,E10およびE11は同一で
も異なっていてもよく、E1,E2およびE3について上で定
義された意味を表わし、そしてE9およびE10が−Ｏ−を
表わす場合にはE11は−CH2−Ｏ−をも表わし、R17,R18
およびR19は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数
２ないし６のアルキレン基を表わし、ｔはゼロまたは１
を表わし、R20,R21およびR22は同一でも異なっていても
よく、R16について上で定義された意味を表わし、E8は
直接結合または−CH2−を表わし、u,vおよびｘは同一で
も異なっていてもよく、２ないし６の整数を表わし、そ
してR23は水素原子または炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わす。）で表わされる基の一つを表わす。｝
で表わされる基を表わし、 ｎが４を表わす場合、Ａが炭素原子数６ないし８の脂肪
族テトラアシル基、２個のトリ置換された窒素原子を含
有する炭素原子数10ないし14の脂肪族テトラアシル基ま
たは式（IX）｛式中、Ｚは上で定義された意味を表わ
し、D3は式（X a）または（X b）（式中、E12はE1,E2お
よびE3について上で定義された意味を表わし、R24およ
びR25は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２な
いし６のアルキレン基を表わし、ｙはゼロまたは１を表
わし、そしてR26は炭素原子数４ないし８のアルカンテ
トライル基を表わす。）で表わされる基を表わす。｝で
表わされる基を表わす請求項１記載の化合物。 - 【請求項４】式（Ｉ）中、 R2が炭素原子数２または３のアルキレン基を表わし、 ｍがゼロまたは１を表わし、 ｎが1,2,3または４を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａが水素原子、炭素原子数１ない
し18のアルキル基、アリル基、ベンジル基を表わすか、
またはＡが式（II a）ないし（II d）｛式中、Ｘおよび
Ｙは同一でも異なっていてもよく、基−OR6,−SR6また
は （R6,R7およびR8は同一でも異なっていてもよく、水素
原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、置換されて
いないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基でモ
ノ−、ジ−またはトリ置換されたシクロヘキシル基、ア
リル基、ウンデセニル基、オレイル基、フェニル基、ベ
ンジル基、２位または３位でOH、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、ジメチルアミノ基またはジエチルアミ
ノ基により置換された炭素原子数２または３のアルキル
基、テトラヒドロフルフリル基または式（III）で表わ
される基を表わし、または基 は４−モルホリニル基を表わす。）で表わされる基の一
つを表わし、R3は炭素原子数１ないし17のアルキル基、
置換されていないかまたは炭素原子数１ないし４のアル
キル基でモノ−、ジ−またはトリ置換されたシクロヘキ
シル基、炭素原子数２ないし10のアルケニル基、フェニ
ル基、第三ブチルフェニル基、3,5−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル基、ベンジル基または２−（3,5
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−エチル基
を表わし、ｐはゼロまたは１を表わし、R4は炭素原子数
１ないし18のアルキル基、置換されていないかまたは炭
素原子数１ないし４のアルキル基でモノ−、ジ−または
トリ置換されたシクロヘキシル基、アリル基、ウンデセ
ニル基、オレイン基または式（III）で表わされる基を
表わし、そしてR5は炭素原子数１ないし８のアルキル
基、フェニル基またはトリル基を表わす。｝で表わされ
る基の一つを表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａが炭素原子数２ないし８のアル
キレン基、１または２個の酸素原子で中断された炭素原
子数４ないし８のアルキレン基、２−ヒドロキシトリメ
チレン基、キシリレン基または式（IV a）ないし（IV
e）｛式中、ｑは１ないし３の整数を表わし、R10は直接
結合または炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わ
し、R11は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、１ま
たは２個の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし８
のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、イソ
プロピリデンジシクロヘキシレン基またはイソプロピリ
デンジフェニレン基を表わし、ＺはＸおよびＹについて
上で定義された意味を表わすかまたは式（Ｖ）で表わさ
れる基を表わし、D1は式（VI a）ないし（VI c）（式
中、E1,E2およびE3は同一でも異なっていてもよく、−
Ｏまたは を表わし、R12はR11について上で定義された意味を表わ
すか、メチレンジシクロヘキシレン基または１ないし２
個の基 で中断された炭素原子数４ないし10のアルキレン基を表
わし、R13は炭素原子数２または３のアルキレン基を表
わし、E4は を表わし、ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよく、
ゼロまたは１を表わし、R14は水素原子を、またはｒが
１を表わし且つE4が＞CH−Ｏ−を表わす場合にはメチル
基をも表わし、R15は水素原子またはメチル基を表わ
し、そしてR16は水素原子、炭素原子数１ないし８のア
ルキル基、置換されていないかまたは炭素原子数１ない
し４のアルキル基によりモノ−、ジ−またはトリ置換さ
れたシクロヘキシル基、ベンジル基または式（III）で
表わされる基を表わす。）で表わされる基の一つを表わ
す。｝で表わされる基の一つを表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａが炭素原子数４ないし８の脂肪
族トリアシル基、1,2,4−ベンゼントリカルボニル基、
1,3,5−ベンゼントリカルボニル基を表わすか、または
Ａが式（VII）｛式中、Ｚは上で定義された意味を表わ
し、D2は式（VIII a）ないし（VIII d）（式中、E5,E6,
E7,E9,E10およびE11は同一でも異なっていてもよく、
E1,E2およびE3について上で定義された意味を表わし、
またE9およびE10が−Ｏ−を表わす場合、E11は基−CH2
−Ｏ−をも表わし、R17,R18およびR19は同一でも異なっ
ていてもよく、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を
表わし、ｔはゼロまたは１を表わし、R20,R21およびR22
は同一でも異なっていてもよく、R16について上で定義
された意味を表わし、E8は直接結合または−CH2−を表
わし、u,vおよびｘは同一でも異なっていてもよく、２
ないし６の整数を表わし、R23は水素原子、メチル基ま
たはエチル基を表わす。）で表わされる基の一つを表わ
す。｝で表わされる基を表わし、 ｎが４を表わす場合、Ａが炭素原子数６ないし８の脂肪
族テトラアシル基を表わすかまたは式（IX）｛式中、Ｚ
は上で定義された意味を表わし、D3は式（X a）または
（X b）（式中、E12はE1,E2およびE3について上で定義
された意味を表わし、R24及びR25は同一でも異なってい
てもよく、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わ
し、ｙはゼロまたは１を表わし、そしてR26は炭素原子
数４ないし６のアルカンテトライル基を表わす。）で表
わされる基を表わす。｝で表わされる基を表わす請求項
１記載の化合物。 - 【請求項５】式（Ｉ）中、 R2が炭素原子数２または３のアルキレン基を表わし、 ｍがゼロまたは１を表わし、 ｎが1,2,3または４を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａが水素原子、メチル基、炭素原
子数４ないし18のアルキル基を表わすか、またはＡが式
（II a）ないし（II c）｛式中、ＸおよびＹは同一でも
異なっていてもよく、基−OR6または （R6は炭素原子数１ないし８のアルキル基、2,2,6,6−
テトラメチル−４−ピペリジニル基または1,2,2,6,6−
ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、R7およびR8
は同一でも異なっていてもよく炭素原子数１ないし12の
アルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、２位また
は３位でメトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基ま
たはジエチルアミノ基で置換された炭素原子数２または
３のアルキル基、テトラヒドロフルフリル基、2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジル基または1,2,2,6,6−
ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、またはR7は
水素原子も表わし、または基 は４−モルホリニル基を表わす。）を表わし、R3は炭素
原子数３ないし17のアルキル基、シクロヘキシル基、フ
ェニル基、3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル基または２−（3,5−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）−エチル基を表わし、ｐはゼロを表わし、R4は
炭素原子数２ないし18のアルキル基、シクロヘキシル
基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘ
キシル基、2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル基
または1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を
表わす。｝で表わされる基の一つを表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａが式（IV a）ないし（IV e）
｛式中、ｑは１を表わし、R16は直接結合または炭素原
子数１ないし８のアルキレン基を表わし、R11は炭素原
子数２ないし８のアルキレン基、シクロヘキシレンジメ
チレン基またはイソプロピリデンジシクロヘキシレン基
を表わし、ＺはＸおよびＹについて上で定義された意味
を表わすかまたは式（Ｖ）で表わされる基を表わし、D1
は式（VI a）ないし（VI c）（式中、E1およびE2は同一
でも異なっていてもよく−Ｏ−または を表わし、R12は炭素原子数２ないし８のアルキレン
基、シクロヘキシレンジメチレン基またはメチレンジシ
クロヘキシレン基を表わし、基（VI b）は ＜ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよくゼロまたは
１を表わす。＞を表わし、R16は水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基、2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジル基または1,2,2,6,6−
ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、そしてR15
は水素原子またはメチル基を表わす。）で表わされる基
の一つを表わす。｝で表わされる基の一つを表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａが式VII｛式中、Ｚは上で定義
された意味を表わし、D2は式（VIII a）または（VIII
b）（式中、E5,E6およびE7は同一でも異なっていてもよ
く、E1およびE2について上で定義された意味を表わし、
R17およびR18は同一でも異なっていてもよく、炭素原子
数２ないし６のアルキレン基を表わし、ｔはゼロを表わ
し、R20,R21およびR22はR16について上で定義された意
味を表わし、E8は直接結合または−CH2−を表わし、ｕ
およびｖは同一でも異なっていてもよく、２ないし６の
整数を表わす。）で表わされる基を表わす。｝で表わさ
れる基を表わし、 ｎが４を表わす場合、Ａが式（IX）｛式中、Ｚは上で定
義された意味を表わし、そしてD3は式（X a）（式中、E
12はE1およびE2について上で定義された意味を表わし、
R24およびR25は同一でも異なっていてもよく、炭素原子
数２または３のアルキレン基を表わし、そしてｙはゼロ
に表わす。）で表わされる基を表わす。｝で表わされる
基を表わす請求項１記載の化合物。 - 【請求項６】式（Ｉ）中、 R1は水素原子またはメチル基を表わし、 R2がエチレン基を表わし、 ｍがゼロまたは１を表わし、 ｎが1,2,3または４を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａが水素原子、メチル基、炭素原
子数８ないし18のアルキル基を表わすか、またはＡが式
（II a）ないし（II c）｛式中、ＸおよびＹは同一でも
異なっていてもよく、−OR6または （R6は炭素原子数１ないし４のアルキル基、2,2,6,6−
テトラメチル−４−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、R7およびR8は
同一でも異なっていてもよく、炭素原子数１ないし８の
アルキル基、シクロヘキシル基、テトラヒドロフルフリ
ル基、2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル基また
は1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わ
し、またはR7は水素原子をも表わし、または基 は４−モルホリニル基を表わす。）を表わし、R3は炭素
原子数４ないし17のアルキル基を表わし、ｐはゼロを表
わし、そしてR4は炭素原子数２ないし18のアルキル基、
シクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘキシル基、2,2,
6,6−テトラメチル４−ピペリジル基または1,2,2,6,6−
ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わす。｝で表わさ
れる基の一つを表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａが式（IV b）ないし（IV e）
｛式中、R10は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を
表わし、R11は炭素原子数４ないし６のアルキレン基を
表わし、ＺはＸおよびＹについて上で定義した意味を表
わすかまたは式（Ｖ）で表わされる基を表わし、D1は1,
4−ピペラジンジイル基または式（VI a）（式中、E1お
よびE2は を表わし、R12は炭素原子数２ないし６のアルキレン基
またはメチレンジシクロヘキシレン基を表わし、R16は
水素原子、メチル基、2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペ
リジル基を表わす。）で表わされる基を表わす。｝で表
わされる基の一つを表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａが式（VII）｛式中、Ｚは上で
定義された意味を表わし、そしてD2は基 （R16は上に定義された意味を表わし、R17およびR18は
炭素原子数２または３のアルキレン基を表わす。）を表
わす．｝で表わされる基を表わし、 ｎが４を表わす場合、Ａが式（IX）｛式中、Ｚは上で定
義された意味を表わし、そしてD3は基 （R16は上で定義された意味を表わし、R24およびR25は
同一でも異なっていてもよく、炭素原子数２または３の
アルキレン基を表わす。）を表わす。｝で表わされる基
を表わす請求項１記載の化合物。 - 【請求項７】式（Ｉ）中、 R1が水素原子またはメチル基を表わし、 R2がエチレン基を表わし、 ｍがゼロまたは１を表わし、 ｎが1,2または３を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａは水素原子、メチル基、炭素原
子数８ないし18のアルキル基を表わすか、またはＡは式
（II a）ないし（II c）｛式中、ＸおよびＹは同一でも
異なっていてもよく （R7およびR8は同一でも異なっていてもよく、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、2,2,6,6−テトロメチル−
４−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−４
−ピペリジル基を表わし、またはR7は水素原子をも表わ
し、または基 は４−モルホリニル基を表わす）を表わし、R3は炭素原
子数４ないし17のアルキル基を表わし、ｐはゼロを表わ
し、そしてR4は炭素原子数２ないし18のアルキル基を表
わす｝で表わされる基の一つを表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａが式（IV b）ないし（IV e）
｛式中、R10は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を
表わし、R11は炭素原子数４ないし６のアルキレン基を
表わし、ＺはＸおよびＹについて上で定義された意味を
表わすか式（Ｖ）で表わされる基を表わし、D1は1,4−
ピペラジンジイル基または式（VI a）（式中、E1および
E2は を表わし、R12は炭素原子数２ないし６のアルキレン基
を表わし、R16は2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル
基を表わす。）で表わされる基を表わす。｝で表わされ
る基の一つを表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａが式（VII）｛式中、Ｚは上で
定義された意味を表わし、D2は基 （R17およびR18は炭素原子数２または３のアルキレン基
を表わす。）を表わす。｝で表わされる基を表わす請求
項１記載の化合物。 - 【請求項８】請求項１記載の式 （式中、Ａは2,2−ジメチル−１−プロパノイル基、ｎ
−ブトキシカルボニル基、ｎ−テトラデシルオキシカル
ボニル基または2,4−ビス〔Ｎ−ブチル−（２′,2′,
6′,6′−ペンタメチル−４′−ピペリジル）アミノ〕
トリアジン−６−イル基を表わす。） で表わされる化合物および式 で表わされる化合物。 - 【請求項９】光、熱または酸化による誘導分解を受け易
い有機材料と少なくとも１種の請求項１記載の式（Ｉ）
で表される化合物を含む組成物。 - 【請求項１０】有機材料が合成ポリマーである請求項９
記載の組成物。 - 【請求項１１】式（Ｉ）で表わされる化合物に加えて、
合成ポリマー用の他の慣用添加剤を含む請求項10記載の
組成物。 - 【請求項１２】有機材料がポリオレフィンである請求項
９記載の組成物。 - 【請求項１３】有機材料がポリエチレンまたはポリプロ
ピレンである請求項９記載の組成物。
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