JPH0366667A - 有機材料用安定剤として使用するためのピペラジン―ピペリジン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規のピペリジン−トリアジン化合物、それ
らの有機材料、特に合成ポリマーのための光安定剤、熱
安定剤および酸化安定剤としての使用、）よび斯くして
安定化された有機材料に関する。

〔従来の技術・む＠−＋ｙ゛解次（ようとオろ錫韮〕酸
素の存在下１日光筐たは他の紫外線源に曝された時１合
成ポリマーは光酸化分解を受けることは公知である。

従って、実際に合成ポリマーを使用する時には、成る種
のベンゾフェノンもしくはベンゾトリアゾール誘導体、
ニッケル錯塩類、置換安息香酸エステル類、アルキリデ
ンマロ＊−）類、シアノアクリレート類、芳香族オキサ
ミド類筐たは立体的ヒンダードアミン類のような適当な
光安定剤を合成ポリマーに添加することが必要である。

２．２６ローテトラメチルビペリジンの幾つかの誘導体
、ＩＰＩｌえば米国特許第４３１．６０２５号）よび欧
州特許第１ｊ７，２２９号明細書に記載され〔式中。

ＲＩＦｉ水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
、　０　、　ＮＯ，０）１．　ＣＨ，ＣＮ、炭素原子数
１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２
のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケ
ニル基、置換されていないか筐たはフェニル環上で炭素
原子数１ないし４のアルキル基によシモノー、ジーまた
はトリ置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアル
キル基、炭素原子数１ないし８のアシル基または２位、
３位または４位でＯＨ基にょシ置換された炭素原子数２
慶いし−のアルキル基を表わし、Ｒ，は炭素原子数２な
いし６のアルキレン基を表わし。

ｍａゼロまたは１を表わし。

ｎば１，２．３−ｉたは４を表わし、セしてｎが１ｔ１
：表わす場合１人は水素原子、炭素原子数１逢いし１８
のアルキル基、炭素原子数３々いし１８のアルケニル基
、Ｒ換されていないかまたはフェニル環上で炭素原子数
１ないし４のアルキル基にょシモノー、、ジーまたはト
リ置換された炭素原子数７ないし９の７エニルアルキル
基を表わすか、また＃′ｉＡは次式（■＆）ないしく１
ｉｄ）　： （ＩＩａ） （式中。

ｘｂよびｙＦｉ同一でも異なっていてもよく１基−ＯＲ
，、−ＥＨ％、または−Ｎ−Ｒ８（Ｒ，、ｌ’Ｌ、警よ
びＲγ Ｒ，ｉｊ同一でも異なっていてもよく、水素原子。

炭素原子数１ないし１８のアルキル基、置換されていな
いかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモ
ノ−ジーまたはトリ置換された炭素原子数５ないし１２
のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケ
ニル基。

置換されていないかまたは炭素原子数１ないし４のアル
キル基もしくは炭素原子数１な１４シ４のアルコキシ基
によタモノー　ジーまたはトリ置換されたフェニル基、
置換とれていないか筐たはフェニル環上で炭素原子数１
ないし４のアルキル基によタモノー　ジーまたはトリ置
換された炭素原子数７ないし？のフェニルアルキル基、
２位、３位またＦｉ４位でＯＨ基、炭素原子数１ないし
８のアルコキシ基またはジー（炭素原子数１ないし４の
アルキル）−アミノ基により置換された炭素原子数２な
いし４のアルキル基、テトラヒドロフルフリル基または
次式−二〈Ｒ・はＲ１について定義された意味を表わす
、〉で表わされる基を表わし、または−Ｎ−ＲＦｉ５員
ないし７員複素環基を表わす、）で表わされる基を表わ
し。

Ｒ５１ｌｊ水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、置換されていないかまたは炭素原子数１ないし４
のアルキル基によシモノー、ジー筐たはトリ置換でれた
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子
数２ないし１８のアルケニル基、［換されてい危いかま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ：Ｍｈよび／またはＯＨ基によタ
モノー　ジーまたはトリ置換されたフェニル基、置換さ
れていないかまたはフェニル環上で炭素原子数１ないし
４のアルキル基むよび／またＦｉＯＨ基にょタモノー、
ジーまたはトリ置換寧れた炭素原子数７１にいし？のフ
ェニルアルキル基を表わし。

ｐはゼロ！たＦ１１ｆｔ表わし。

Ｒ４＃：を炭素原子数１ないし１８のアルキル基、置換
されていないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル
基によタモノー。ジーまたはトリ置換された炭素原子数
５々いし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし
１８のアルケニル基または上記式（１）で表わされる基
を表わしそして ＲｓＦｉ炭素原子数１ないし１８のアルキル基ｔた；さ
置換されていないかまたは炭素原子数１ないし４のアル
キル基にょタモノー　ジー筐たはトリ置換されたフェニ
ル基を表ｂ−ｆ、） で表わされる基の一つを表わし。

ｎが２を表わす場合、Ａは炭素原子数２ないし１２のフ
ルキレン基、１．２ｔたは３個の酸素原子で中断された
炭素原子数４ないし１２のアルキレン基、２−ヒドロキ
シトリメチレン基。

キシリレンＴｓｔたは次式（■亀）危いしくｆＶｅ）　
ニー（ＣＨ，）、−ＣＯ−−ＣＯ−Ｒ１゜−ＣＯ−（ｆ
Ｖａ）　　　　　　　　（ｆＶｂ）炭素原子数４ないし
１２のアルキレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘキ
シレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、
イソグロビリデンジシクロヘキシレンｉ、７！ニレン基
イソプロピリデンジフエニレン基またはキシリレン基を
表わし。

２はＸ★よびＹについて上で定義でれた意味を表わすか
、！！たは次式（Ｖ）： （式中。

ｑＦｉＦｉｌたば１々いし１０の整数を表わし。

Ｒ１・は直接結合、炭素原子数１１にいし１２のアルキ
レン基、シクロヘキシレン基または７二二レン基を表わ
し。

Ｒ１１は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基１．２
またＩｆｉｓ個の酸素原子により中断された（Ｒ１，Ｒ
，＞よびｍは上で定義とれた意味を表わす、）で表わと
れる基を表わし、 Ｄ、は次式（Ｍａ）ないしくＭｅ）ニ ーＥ　１−Ｒ１雪−Ｅ、− （Ｗａ） （■０ （Ｍｅ　） （式中。

Ｅｌ　、　Ｅｌ　＞よびＥｓｕ同一でも異なっていても
よく、−〇−または−Ｎ−Ｒ，−を表わし。

１’Ｌｔｓはｎｏについて上で定義された意味を表わす
か、筐たば１もしくは２個の基−Ｎ−Ｒ１・で中断され
た炭素原子数４ないし１２のフルキレン基を表わし。

Ｒ１３は炭素原子数２ないし６のアルキレンａｔ表わし
。

Ｒ４は）Ｎ（ＲｘニーＥ、）、−、）ＣＨ−０−または
）ＣＨ−ＣＨ，−Ｎ−Ｒ１＠　　を表わし、ｒ）よびａ
は同一でも異なっていてもよく、ゼロまたＦｉｌを表わ
し。

Ｒ１４ｔ！水素原子を表わすか、またＦｉｒが１を表わ
し且つＲ４が、ＣＭ−０−を表わす場合にはメチル基を
も表わし。

Ｒ１，＃ｉ水素原子またはメチル′Ｍを表わし、そして Ｂｌ＠は水素原子、炭素原子数１危いし１８のアルキル
基、置換されていないかまたは炭素原子数１ないし４の
アルキル基によシモノー　ジー筐たはトリ置換された炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、置換されて
いないか筐たばフェニル環上で炭素原子数１女いし４の
アルキル基によタモノー。ジーまたはトリ置換された炭
素原子数７ないし９のフェニルアルキル基または上記式
（ＩＩ）で表わされる基を表わす。）で表わされる基の
一つを表わす。） で表わされる基の一つを表わし。

ｎが３を表わす場合、Ａ′Ｆｉ炭素原子数４ないし１８
の脂肪族トリアジル基、トリ置換とれた窒素原子を含有
する炭素原子数６ないし１８の脂肪族トリアジル基、炭
素原子数９ないし１８の芳香族トリアジル基、多くても
１８個１での炭素原子を含む複素環式トリアジル基を表
わすか、！たばＡは次式（Ｗ）　： ２は上で定義された意味を表わし、そしてＤ雪は次式（
■ａ）ないしＣ■ｄ）： ］ （■ａ） （■ｂ） （■Ｃ） （■ｄ） （式中。

Ｅ＠　＊　Ｅ＠　ｅ　Ｅ？　＠　Ｅ＠　ｔ　Ｅｌｚ　ｋ
よびＥｌｆは同一でも異々りていてもよ（、Ｅｌ、Ｅ、
＊よびＥｓについて上で定義とれた意味を表わし、そし
てＥｌとＥｔｆｌが−ｏ−ｔ−表わす場合、　Ｅｔｘ　
Ｆｓ　−ｃｎ、−０−Ｎをも表わし、 Ｒ１テｅ　Ｒ１１Ｊ？よびＲ１・　は同一でも異なって
いてもよく、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表
わし。

ｔはゼロまたＦｉｌを表わし、 Ｒ１１１、Ｂａ１１ｂよびＲ３は同一でも異なっていて
もよく、Ｒ１−について上で定義された意味を表わし。

Ｅ、Ｆｉ直接結合または−ＣＨ，−を表わし、Ｕ、マシ
よびＸは同一でも異なっていてもよく、２ないし６の整
数を表わし、セしてＢ、は水！！原子または炭素原子数
１ないし８のアルキル基を表わす。）で表わされる基の
一つを表わす。） で表わされる基を表わし。

ｎが４を表わす場合、人は炭素原子数６ないし１Ｂの脂
肪族テトラアシル基、２個のトリ置換された窒素原子を
含有する炭素原子数１０ないし１８の脂肪族テトラアシ
ル基、炭素原子数１０ないし１８の芳香族テトラアシル
基、炭素原子数１０危いし２２の脂環式テトラアシル基
または次式（■）： （式中。

２は上で定義された意味を表わし、そしてり、は次式（
Ｘａ　）または（ｘｂ）：Ｒ謁−（０−）４ （Ｘｂ） ｃ式中。

Ｅｌｚ　／ｆｉＥ１　、　ｐｇ　ＪｐよびＥｓについて
上で定義された意味を表わし。

Ｒ，）よびＲ−は同一でも異なっていてもよく、炭素原
子数２ないし６のアルキレン基を表わしｙはゼロまたは
１を表わし。

Ｒ雪６は炭素原子数４危いし１２のアルカンテトライル
ＴＩを表わす、）で表わされる基を表わす。）で表わさ
れる基を表わす。〕 で表わされる新規なピペラジン−ピペリジン化合物に関
する。

炭素原子数１ないし８のアルキル基Ｒ１、Ｒｇ　ｋよび
Ｒ１３の代表ｆｉｌは、メチル基、エチル基、プロピル
ミ、　ブチル基、イソブチル基、ペンチル基。

ヘキシル基、ヘプチル基およびオクチル基である。炭素
原子数１ないし４のアルキル基が好筐しい。

炭素原子数１ないし１８のアルキル基の列は。

メチル基、エチルＭ、プロピル基、イソプロピルｆｉ２
ブチルｉ、２−ブチル基、イソブチル基。

ｔ−ブチル基、ペンチル基、２−ペンチル基。

ヘキシル基、ヘプチル蒼、オクチル！、２−−１−チル
ヘキシルＭ、ｔ−オクチル基、ノニル基。

デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、
テトラデシル斎２ヘキサデシル基およびオクタデシル基
である。

ＯＨ基により置換とれた炭素原子数２ないし４のアルキ
ル基のガは、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキ
シブチル基むよび４−ヒドロキシブチル基である。２−
ヒドロキシエチル基が好ましい。

炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、好ましくは炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基。

特にメトキシ基またはエトキシ基により置換された炭素
原子数２々いし４のアルキル基の列は。

２−メトキシエチルＭ、２−エトキシエチル基。

３−メトキシプロピル基、３−エトキシフェニル基、５
−ブトキシプロビル基、３−オクトキシグロビル基りよ
び４−メトキシブチル基である。

ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−アミノＭ、好
ましくはジメチルアミノｉ筐たはジエチルアミノ基によ
シ置換された炭素原子数２逢いし４のアルキル基のＨｈ
、２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエチルアミノエ
チル基。

５−ジメチルアミノプロピル基、５−ジエチルアミノプ
ロピル基、３−ジブチルアミノプロピル基）よび４−ジ
エチルアミノブチル基である。

炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基Ｒ１シよびＲ・
の代表列は、メトキシ基、エトキシ基。

プロポキシ基、イソブトキシ基、ブトキシ基、イソブト
キシ基、ペントキシＴｉ、イソペントキシ基、ヘキソキ
シ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、
ドデシルオキシ：Ｍ、テトラデシルオキシ基、ヘキサデ
シルオキシ基）よびオクタデシルオキシ基である。炭素
原子数６ないし１２のアルコキシ基１％にヘプトキシ基
ｔたはオクトキシ基が好筐しい。

非置換筐た＃′ｉ置換された炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基の例は、シクロペンチルＭ、メチルシ
クロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘ
キシル基、トリメチルシクロヘキシル基、ｔ−ブチルシ
クロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基シ
よびシクロドデシル基である。非置換または炭素原子数
１々いし４のアルキル基により置換すれたシクロヘキシ
ル基が好ましい。

炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基Ｂ１論よ
びＲ９０代表例は、シクロペントキシ基。

シクロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロオク
トキシ基、シクロデシルオキシｉ＞よびシクロドデシル
オキシ基である。シクロペントキシ基★よびシクロヘキ
ソキシ基が好璽しい。

炭素原子を１８個まで有するアルケニル基の列ハ、ビニ
ル基、アリル基、２−メチルアリル基、ヘキセニル基、
デセニル基、ウンデセニル基シよびオレイル基である。

置換されたフェニル基の列はメチルフェニルＭ、−））
ｆルフェニル基、トリメチルフェニル基、ｔ−ブチルフ
ェニル基およびジ−ｔ−ブチルフェニル基、３．５−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル基、メトキシフェニ
ル基、エトキシフェニル基、ヒドロキシフェニル基りよ
び３．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル基
である。

非置換またはフェニル環上で置換されたフェニルアルキ
ル基の列は、ベンジル基、メチルベンシル基、ジメチル
ベンジル基、）’７メチルベンジルＭ、ｔ−ブチルベン
ジル基、２−フェニルエチル基りよび２−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−エチル基テ
ある。

炭素原子数１ないし８のアシル基Ｒ，＞よびＲ９の代表
例はホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、フチリ
ル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル
基、オクタノイル基。

ベンゾイル基、アクリロイル基）よびクロトノイル基で
ある。炭素原子数１ないし８のアルヵノイル基、炭素原
子数３ないし８のアルケノイル基およびベンゾイル基−
６を好ましい、峙にアセチル基が好ましい。

５員ｉいし７員の′：ａ素環式基−Ｎ−Ｒ８の代表Ｒγ 列は１−ピロリジル基、１−ピペリジル基、４−モルホ
リニル基、４−メチル−１−ピペラジニル基、１−ヘキ
サヒドロアゼピニル基、５゜５　、７−　トリメチル−
１−ホモピペラジニル基および４．５．５．７−テトラ
メチル−１−ホモピペラジニル基である。４−モルホリ
ニル基が好唸しい。

炭素原子′５ｒ：１２個１で有するアルキレン基のｆＰ
４ｕ、メチレンＩＥ、エチレン基、プロピレン基、トリ
メチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、２
．２−ジメチルトリメチレン基。

ヘキサメチレン基、トリメチルへキサメチレン基、デカ
メチレン基およびドデカメチレン基である。Ｒｔは好！
シ〈はエチレン基である。

１．２またば３個の酸素原子によう中断された炭素原子
数４ないし１２のフルキレン基の的は、３−オキサペン
タン−１，５−ジイル基、３．６−ジオキサオクタン−
１，８−ジイルＴｉ。

４．７−ジオキサデカン−１，１０−ジイル基。

４．９−ジオキサドデカン−１，１２−ジイル基）よび
３．６．９−　）リオキサウンデカンー１゜１１−ジイ
ル基である。

１ｔた＃：ｔ２個の−Ｎ　−Ｒ，ｌ、　　基にょシ中断
されま た炭素原子数４ないし１２のアルキレン基”１ｆｆｉの
好ましい例Ｆｉ３−アザペンタンー１．５−ジイル基、
４−アザヘプタン−１，７−ジイル基。

４−メチル−４−アザヘプタン−１，７−ジイル基、４
．７−ジアザデカン−１，１０−ジイル基）よび４．７
−ジメチル−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジイル
基である。

炭素原子数４ないし１８の脂肪族トリアジル基Ａは非置
換でも、ＯＨ基により置換；れでいても良い、好ましい
例はメタントリカルボン酸。

エタン−１，１，２−）リカルボン酸、フロパン−１，
２，５）リカルボン酸、クエン酸またはプｐジー１．２
．５−トリカルボン酸のトリアジル誘導体である。

窒素原子によう置換された炭素原子数６ないし１８の脂
肪族トリアジル基Ａは列えば次式：％式％） 好筐しくは次式： Ｎ　−（（ＣＨ２）　ＣＯ−〕ｓ で表わされる基である。

炭素原子数９危いし１８の芳香族トリアジル基ＡＴＦｉ
、例えばベンセン−１，２，４−）リカルボン酸または
ベンゼン−ｆ、３．５−）リカルボン酸のトリアジル誘
導体である。

炭素原子を１８個１で有する複素環式トリアジル基Ｆｉ
例えば次式； で表わ笹れる基である。

炭素原子数６ないし１８の脂肪族テトラアシル基人ぽ例
えば１．１．３．３−プロパンテトラカルボン酸筐たは
１．．２．５．４−ブタンテトラカルボン酸のテトラア
シル誘導体である。

２個の窒素原子により置換された炭素原子数１０ないし
１８の脂肪族テトラアシル基Ａは飼えば次式： で表わされる基である。

炭素原子数１０々いし１日の芳香族テトラアシル基Ａは
例えばベンゼン−１，２，４，５−テトラカルボン酸の
テトラアシル誘導体である。

炭素原子数１０ないし２２の脂環式テトラアシル基Ａは
例えば次式： で表わされる基の１つである。

炭素原子数４ないし１２のアルカンテトライル基ＢＩ２
ｓの好筐しい例は１．２．５．４−ブタンテトライル基
ｐよび次式 ％式％ で表わされる基である。

Ｒ，＞よびＲ・の好ましい定義は水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、ＯＨ１炭素原子数６ないし１
２のフルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアル
コキシ基、アリル基。

ベンジル基、アセチル基★よび２−ヒドロキシエチル基
であう、特には水素原子）よびメチル基である。

好ましい化合物は式（Ｉン中。

Ｂ、が炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし。

ｍがゼロまた＃：ｔ１を表わし、 ｎが１．２．３　ｊたＦｉ４１ｉ−表わし、そしてｎが
１ｆ：表すす場合、Ａが水素原子、炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
基筐たはベンジル基を表わすか、または人が式（ＩＩａ
）ないしくＩ［ｄ）（式中。

Ｘ）よびＹ＃ｉ同一でも異なっていてもよく、基−ＯＲ
，，−８Ｒ，筐たは−Ｎ　−Ｒ＠　（Ｒ＠　、　Ｒ？　
＞よびＲ８は同一でも異なっていてもよく、水素原子、
炭素原子数１女いし１８のアルキル基、Ｉｔ換されてい
ないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によタ
モノー。ジーまたはトリ置換された炭素原子数５ｉいし
８のシクロアルキル基。

炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、置換されてい
ないかまたは炭素原子数１逢いし４のアルキル基もしく
は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によりモノ−ジ
ーまたはトリ置換されたフェニル基、ベンジル基、２位
または３位でＯＨ％炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基またはジー（炭素原子数１ないし４のアルキル）−ア
ミノ基によシ置換された炭素原子数２またば３のアルキ
ル基、テトラヒドロフルフリル基管たは式（ＩＩＩ）で
表わされる基を表わし、または−Ｎ　−Ｒ８ば１−ピロ
リジル基、１−ピペリＲテ ジル基、４−モルホリニル基管たは１−へキサヒドロア
ゼピニルｉｔ表わす。）を表わし、Ｒ３は水素原子、炭
素原子数１ないし１７のアルキル基、置換されていない
かまたは炭素原子数１々いし４のアルキル基により七ノ
ー　ジーまたはトリ置換された炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、炭素原子数２々いし１７のアルケニ
ル基、ａ換されていないかまたは炭素原子数１ないし４
のアルキル基会よび／オたはＯＨ基によりモノ−ジー捷
たはトリ置換されたフェニル基、置換されてい々いか！
たはフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基
勢よび／筐たはＯＨ基によりモノ−，ジーまたはトリ置
換された炭素原子数７１７’ｃは８のフェニルアルキル
基を表わし、ｐはゼロ筐たは１を表わし、Ｒ，Ｆｉ炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、置換されていｉいか
または炭素原子ａｌ−６いし４のアルキル基によりモノ
−ジ−１７’？、はトリ置換とれた炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアル
ケニル基または上記式（ＩＩＩ）で表わされる基を表わ
し。

セしてＲｓは炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フ
ェニル基またはトリル基を表わす。）で表わされる基の
一つを表わし。

ｎが２を表わす場合１人が炭素原子数２ないし１０のア
ルキレン基、１，２４たＦｉ３個の酸素原子によｐ中断
とれた炭素原子数４ないし１０のアルキレン基、２−ヒ
ドロキシトリメチレン基、キシリレン基または上記式（
Ｆ／ａ）ないしくｆＶｅ）　（式中、ｑＦｉｌａいし５
の整数ヲ表ワし、Ｒ１・は直接結合、炭素原子数１ない
し１０のアルキレン基またはシクロヘキシレンｉを表わ
しｂ　Ｒ１１は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基
、１．２または３個の酸素原子により中断された炭素原
子数４ないし１０のアルキレン基。

シクロヘキシレンジメチレン基、イソプロピリデンジシ
クロヘキシレン基管たはイソプロピリデンジフェニレン
基を表わし、２ばＸ＞よびＹについて上で定義された意
味を表わすかまたは式（１）で表わｅれる基？：表わし
、ＤＩは式（Ｍａ）ないしく■ｅ）（式中、Ｂ１　、　
ＥｌｂよびＥ、は同一でも異汝りでいてもよく、−〇−
または−Ｎ　−Ｒ１，を表わし、ＲｕはＲ１１について
上で定義された意味を表わすか、メチレンジシクロヘキ
シレン基を。

またば１もしく＃１２個の基−Ｎ−ＲＳＩで中断されま た炭素原子数４ないし１２のアルキレン基を表わし１．
ｓは炭素原子ａ２々いし６のアルキレン基を表わしｓＥ
４は−Ｎ−（Ｒ１，−Ｅｌ）ｌｌ−、＞ＣＨ−０−纂は
同一でも異々っていてもよくゼロ憬たば１を表わし、Ｒ
１４は水素原子を表わし、またはｒが１を表わし且つＢ
４が＞ＣＨ−Ｏ−を表わす場合にはメチル基をも表わし
、　Ｒ１，は水素原子またはメチル基を表わし、セして
ｇ、、Ｆｉ水素原子、炭素原子数１ｉいし１２のアルキ
ル基、置換されていないかまたは炭素原子数１１にいし
４のアルキル基によ、リモノー　ジーまたはトリ置換さ
れた炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、ベンジ
ル基または式（ＩＩＩ）で表わされる基を表わす。）で
表わされる基の一つを表わす、）で表わされる基の一つ
を表わし。

ｎが３を表わす場合％Ａが炭素原子数４ないし１２の脂
肪族トリアジル基、基Ｎ　−（ＣＨｔ　−Ｃｏ−）　ｓ
、多くとも１２個までの炭素原子を含有する芳香族もし
くは複素環式トリアジル基を表わすか。

または人が式（Ｖｌ）　（式中、ｚＦｉ上記定義の意味
を表わし、Ｄ雪は式（■ａ）ないしく■ｄ）（式中、Ｅ
、。

Ｂ、、　Ｅ、、　Ｅ、、　Ｅ、。ジよびＥｌ、は同一で
も異なっていてもよ（、Ｅｌ、Ｅ、ｂよびＥｓについて
上で定義された意味を表わし、そしてＥ・論よびＥｌ・
が−０−を表わす場合には一〇Ｈ，−０−ｔ−も表わし
、Ｒ１，。

Ｒ１，）よびＲ１９は同一でも異なっていてもよく。

炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし。

ｔはゼロ″またば１を表わし、　Ｒ＠　、　Ｒ１１によ
びＲ３は同一でも異ｉっでいてもよ（、Ｒ埠について上
で定義された意味を表わし、Ｅｌは直接結合または−Ｃ
Ｈ，−ｔ−表わし−ｕ　＋　マ）よびＸは同一でも異な
っていてもよく、２ないしるの整数を表わし、そしてＲ
，は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わす、）で表わされる基の一つを表わす、）で表わ
される基を表わし。

ｎが４ｔ−表わす場合１人が炭素原子数６ないし８の脂
肪族テトラアシル基、２個のトリ置換てれた窒素原子を
含有する炭素原子数１０ないし１４の脂肪族テトラアシ
ル基管たは式（ＪＸ）（式中、Ｚは上で定義された意味
を表わし、Ｄ。

は式（Ｘａ）または（Ｘｂ）（式中、　Ｅｔ＊ｈ　Ｅｌ
、　Ｒ２＞　ＬびＲ３について上で定義された意味を表
わし、Ｒ２４訟よびＲ５は同一でも異なっていてもよく
、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし、ｙは
ゼロまた＃′ｉ１を表わし、そしてＲ，＠　Ｖｉ炭素原
子数４ないし８のアルカンテトライル基を表わす。）で
表わされる基を表わす、）で表わされる基を表わす化合
物である。

特に好ましい化合物は式（１）中、 Ｒ，が炭素原子数２筐た＃ｉ３のアルキレン基を表わし
５ ｍがゼロ筐ｆｃは１を表わし。

ｎが１．２．３−ｉたは４を表わし、セしてｎが１を表
わす場合、Ａが水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、アリル基、べアリル基を表わすか、または人
が式（■＆）ないしく１ｉｄ）　（式中、Ｘ卦よびＹは
同一でも異慶つていＲ？ Ｒ，＞よびＲ８は同一でも異逢っていてもよく、水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基。

置換されていないかまたは炭素原子数１ないし４のアル
キル基でモノ−ジル筐たはトリ置換されたシクロヘキシ
ル基、アリル基、ウンデセニル基、オレイル基、フェニ
ル基、ベンジル基、２位または３位でＯＨ，炭５！原子
数１ないし４のアルコキシ基、ジメチルアミノ基壇たは
ジエチルアミノ基により置換された炭素原子数２また＃
′ｉ３のアルキル基、テトラヒドロフルフリル基筐たは
式（ＩＩＩ）で表わされる基を表わし、またｕ　基−Ｎ
　−Ｒｓぽ　４−モルホリニル基を表わす。）で表わさ
れる基の一つを表わし、Ｒｓは炭素原子数１ないし１７
のアルキル基、置換されてい々いかまたは炭素原子数１
ないし４のアルキル基でモノ−ジーまたはトリ置換とれ
たシクロヘキシル基、炭素原子数２ないし１０のアルケ
ニルｉ、フェニ／＋４．　第三ブチルフェニル＆、３゜
５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシフェニル基。

ベンジル基またば２−（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒ
ドロキシフェニル）−エチル基ヲ表ワし、ｐｉｎｔゼロ
またＦｉｌを表わし、Ｒ４は炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、置換されていないかまたは炭素原子数１々
いし４のアルキル基でモノ−ジーまたはトリ置換された
シクロヘキシル基、アリル基、ウンデセニル基、オレイ
ル基管たは式（ＩＩＩ）で表わされる基を表わし、そし
てＲ６は炭素原子数１ないし８のアルキル基。

フェニル基筐たけトリル基を表わす、）で表わされる基
の一つを表わし。

ｎが２を表わす場合、人が炭素原子数２ないし８のアル
キレン基、１または２個の酸素原子で中断された炭素原
子数４ないし８のアルキレン基、２−ヒドロキシトリメ
チレン基、キシリレン基または式（Ｗａ）ないしくＩｔ
／ｅ）　　（式中、ｑは１女いし３の整数を表わし、Ｒ
１・は直接結合または炭素原子数１ないし８のアルキレ
ジ基を表わし、　Ｒ１１は炭素原子Ｒ２ないし８のアル
キレンＭ、１または２個の酸素原子で中断された炭素原
子数４ないし８のアルキレン基、シクロヘキシレンジメ
チレン基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基また
はイングロビリデンジフェニレン基を表わし、ＺばＸ★
よびＹについて上で定義された意味を表わすかまたは式
（Ｙ）で表わされる基を表わし、Ｄｌは式（Ｗａ）ない
しく■ｅ）（式中、Ｅ重、Ｅ、）よびＥ、＃：を同一で
も累々りていてもよく、−０−″または−Ｎ−ＲＩ６を
表わし、Ｒ１８歌 はＲ１１について上で定義された意味を表わすか。

メチレンジシクロヘキシレン基またば１ないし２個の基
−Ｎ−Ｒ，＠で中断冨れた炭素原子数４ないし１０のア
ルキレン基を表わし、Ｒ１３は炭素原子数２またＦｉ３
のフルキレン基を表わし、Ｒ４は−Ｎ−（Ｒ１，−Ｅ寥
）８−または−ＣＨ−０−を表わし。

ｙｂよびＳは同一でも異なってぃてもよ〈、ｆｔ２また
Ｆｉｌを表わし、Ｒ１４は水素原子を、またはｒが１を
表わし且りＲ４が、ＣＨ−０−を表わす場合にはメチル
基をも表わし、Ｒ謙は水素原子！たはメチル基を表わし
、そしてＲ１−は水素原子、炭素原子数１ないし８のア
ルキル基、置換されていないか！たは炭素原子数１ない
し４のアルキル基によシモノー、ジーまたはトリ置換さ
れたシクロヘキシル基、ベンジル基または式（ＩＩＩ）
で表わされる基を表わす、）で表わされる基の一つを表
わす、）で表わされる基の一つｆｔ表わし。

ｎが５を表わす場合、Ａが炭素原子数４ないＬ　８　ノ
Ｊｌ肪ｍ　）リアシル基、１，２．４−ベンゼントリカ
ルボニル基、１，３．５−ベンゼントリカルボニルＴｉ
を表わすかまたは人が式（■）（式中、Ｚは上で定義さ
れた意味を表わし、Ｄは式（Ｗａ）ないしく■ｄ）　（
式中ｓ　”５　＋　”’１１　ｍ　Ｒ７ｓ　Ｅｌｌ　＊
Ｅ１６ｊ？よびＥ１１Ｆｉ同一でも異慶りでいてもよく
、Ｅ、、Ｅ、＞よびＢ、［りいて上で定義された意味を
表わし、またＥ、ｈよびＥＩＯが−０−を表わガ合、Ｅ
、１ｔｉ基−ＣＨ，−０−’ｉも表わしｂ　Ｒ１７、Ｒ
ｌＢ　ｂよびＲｌｇは同一でも異たっていてもよく、炭
素原子数２女いし６のアルキレン基を表わし、ｔｆｄセ
。

オたは１を表わし、Ｒ２Ｏ，Ｒ２ｉおよびＲセ　は同一
でも異なっていてもよ（、Ｒ工６について上で定義され
た意味を表わし、Ｂｕは直接結合または一〇Ｈ，−を表
わしｈ　ｕ　＊　Ｖ　”よびＸは同一でも異なっていて
もよく、２ないし６の整数を表わし、Ｒ２ｓは水素原子
、メチル基またはエチル基を表わす。）で表わされる基
の一つを表わす。）で表わされる基を表わし。

ｎが４を表わす場合、Ａが炭素原子数６ないし８の脂肪
族テトラアシル基を表わす力りまたは式（■）（式中、
Ｚは上で定義でれた意味を表わし、Ｄｌは式（Ｘａ）　
ｉたは（Ｘｂ）　（式中、Ｅ１２ｔｊ、Ｅｌ。

Ｒ２シよびＲ３について上で定義された意味を表わし、
Ｒ，＞よびＲ３は同一でも異たつていてもよく、炭素原
子数２ないし６のフルキレン基金表わし、ｙはゼロまた
は１を表わし、セしてＲ３゜は炭素原子数４ないし６の
アルカンテトライル基を表わす。）で表わされる基を表
わす。）で表すされる基を表わす化合物である。

特に興味のある化合物は式（１）中。

Ｒ，が炭素原子数２またば３のアルキレン基を表わし。

ｍがゼロ！たは１を表わし ｎが１．２．５またば４を表わし、そしてｎが１を表わ
す場合、Ａが水素原子、メチル：Ｍ、炭素原子数４ない
し１８のアルキル基を表わすか、または人が式（Ｉ［ａ
）乞いしくＩＩｅ）　（式中。

Ｘ）よびＹ＃ｉ同一でも異たっていてもよく、基−ＯＲ
・または−Ｎ−Ｒ番＜　Ｒ，は炭素原子数１ない管 し８のアルキル基、２，２，６．６−テトラメチル−４
−ピペリジニル基筐たば１．２．２．６．　ｂ−ペンタ
メチル−４−ピペリジニルＴｉを表ワし。

３丁）よびＲ，は同一でも異なっていてもよく炭素原子
数１々いし１２のアルキル基、シクロヘキシル基、ベン
ジル基、２位または３位でメトキシ基、エトキシ基、ジ
メチルアミノ基壇たはジエチルアミノ基で置換された炭
素原子数２またば３のアルキル基、テトラヒドロフルフ
リル基。

２、２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル基また
は１．２．２．６．６−ペンタメチル−４−ピペリジル
基を表わし、またはＲ？は水素原子も表わし、または基
−Ｎ　−Ｒ，は４−モルホリニル基を番 Ｒγ 表わす。）を表わし、Ｒ１は炭素原子数３ないし１７の
アルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基、Ｓ、Ｓ−
ジ第三ブチルー４−ヒドロキシフェニル基また１ｊ２−
（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシフェニル）−
エチル基金表わし、ｐはゼロを表わし、Ｒ４は炭素原子
数２ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基、トリ
メチルシクロヘキシル、Ｍ、第三ブチルシクロへキシル
基、２．２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル基
または１．２，２．６．　Ａ−ペンタメチル−４−ピペ
リジル基を表わす。）で表わされる基の一つを表わし。

ｎが２を表わす場合、Ａが式（Ｍａ）ないしくＩＶｅ）
　　　　ｆ式中、ｑは１を表わし、Ｒ□。は直接結合ま
たは炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、　
Ｒ１１Ｆｉ炭素原子数２ないし８のアルキレン基、シク
ロヘキシレンジメチレン基またはイソプロピリデンジシ
クロヘキシレン基を表わし、ＺばＸシよびＹについて上
で定義された意味を表わすかまたに式（Ｖ）で表わされ
る基を表わし、Ｄｌは式（Ｍａ　）危いしく■Ｃ）（式
中、Ｅ、＞よびＥ２ハ同一でも異なっていてもよく−Ｏ
−筐たは−Ｎ　−Ｒ１，を表わし、′Ｒ−１２Ｆｉ炭素
原子数２危いし８のアルキレン基、シクロヘキシレンジ
メチレン基筐たはメチレンジシクロヘキシレン基を表わ
し、基（Ｍｂ　）は 〈ｒおよびＳは同一でも異なっていてもよ〈ゼロまたば
１を表わす。〉を表わし、Ｒ１，は水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル！、　　２
．２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル基−また
は１．２．２．６．６−ペンタメチル−４−ピペリジル
基を表わし、そしてＲ１５は水素原子またはメチル基を
表わす。）で表わ爆れる基の一つを表わす。）で表わさ
れる基の一つを表わし。

ｎが３ｔ−表わす場合、Ａが式■（式中、２は上で定義
された意味を表わしｈ　Ｄ２は式（Ｗａ）　またＩｆｉ
（■ｂ）　（式中ｈ　ＥＩＩｔ　Ｒ６ｈよびＲ７は同一
でも異なっていてもよ〈、ＥｌおよびＥｌについて上で
定義された意味を表わし、Ｒ１７およびＲｕは同一でも
異々っでいてもよく、炭素原子数２ないし６のフルキレ
ン基を表わし、ｔはゼロを表わし％　ＲＭ　Ｉ　ｎ２１
　ｈよびＲＨｉｉ　Ｒｔｓについて上で定義された意味
を表わし、Ｅ・は直接結合または−ＣＨ。

−を表わし、Ｕ）よびｖＦｉ同一でも異なっていてもよ
く、２ないし６の整数を表わす。）で表わされる基を表
わす。）で表わされる基を表わし、 ｎが４を表わす場合１人が式（■）（式中、２は上で定
義された意味を表わし、そしてＤｓｔ：ｆ：式（Ｘａ）
（式中、Ｅ、ＦｉＥｌ＞よびＲ２について上で定義とれ
た意味を表わし、ＲＭ＞よびＲｕは同一でも異なってい
てもよく、炭素原子数２ｔたＦｉ３のアルキレン基を表
わし、そしてｙはゼロを表わす、）で表わされる基を表
わす）で表わとれる基を表わす化合物である。

とシわけ興味深い化合物は式（１）中、Ｒ１が水素原子
またはメチル基を表わし。

Ｒ８がエチレン基を表わし。

ｍがゼロ筐た＃′ｉ１を表わし。

ｎが１．２．３または４を表わし、そしてｎが１を表わ
す場合５Ａが水素原子、メチル基、炭素原子数８ないし
１８のアルキル基を表わすか、筐たは人が式（Ｉ［ａ）
＆いしくＩＩｅ）　（式中、Ｘ）よびＹ＃：を同一でも
異なっていてもよ〈。

−〇Ｒ＠筐たは−Ｎ−Ｒ，（Ｒ，は炭素原子数１ないし
４のアルキル基、２．２，６．６−テトラメチル−４−
ピペリジル基またＦｉｌ、　２．２．６．６−ペンタメ
チル−４−ピペリジル基を表わし、Ｒ７＞よびＲ１は同
一でも異逢っていてもよく、炭素原子数１なｔｎ（、ｓ
のアルキル基、シクロヘキシル基、テトラヒドロフルフ
リルミ、　　２．２．６．６−テトラメチル−４−ピペ
リジル基またば１．２゜２、６．６−ペンタメチル−４
−ピペリジル基を表わし、またはＲ７は水素原子をも表
わし、または基−Ｎ　−Ｒ８は４−モルホリニルｉｆ：
表わす、）］ を表わし、　Ｒ，は炭素原子数４ないし１７のアルキル
基を表わし、ｐｉｌｔゼロを表わし、セしてＲ４は炭素
原子数２ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基、
第三ブチルシクロヘキシル基。

２、２．６．　Ａ−テトラメチル−４−ピペリジル基オ
たは１．２．２．６．６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル基を表わす、）で表わされる基の一つを表わし。

ｎが２を表わす場合、Ａが式（ＩＶｂ）ないしくｆＶｅ
）　（式中、ＲｔｏＦｉ炭素原子数２なＩ、ｑ　ｌ、　
８　（７）　フルキレンｉを表わし、Ｒ１１は炭素原子
数４ないし６のアルキレン基を表わし、２ばＸおよびＹ
について上で定義した意味を表わすかまたは式（１）で
表わされる基を表わし、Ｄｌは１．４−ピペラジンジイ
ル基または式（Ｗａ）　（式中、ＥｌおよびＥ鵞は−Ｎ
−Ｒ１−を表わし、　Ｒ，Ｆｉ炭素原子数２ないし６の
アルキレン基ｔたはメチレンジシクロヘキシレン基を表
わし、Ｒ１＠は水素原子、メチル基。

２．２，６．６−テトラメチル−４−ピペリジル基また
Ｆｉｌ、　２．２．６．６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル基を表わす。）で表わぢれる基を表わす。）で表わ
でれる基の一つを表わし。

ｎが３′ｆ、表わす場合、人が式（Ｖ［）　（式中、Ｚ
は上で定義とれた意味を表わし、そしてＤ雪は基味を表
わし、　Ｒ１，およびＲｌｓは炭素原子数２またば３の
アルキレン基を表わす）を表わす）で表わされる基を表
わし。

ｎが４を表わす場合、Ａが式（■）（式中、Ｚは上で定
義された意味を表わし、そしてＤ３は基れた意味を表わ
し、Ｒ，シよびＲツは同一でも異なっていてもよく、炭
素原子数２またば３のアルキレン基を表わす。）を表わ
す。）で表わてれる基を表わす化合物である。

同様にとりわけ興味深い化合物は式（１）中。

Ｒ１が水素原子またはメチル基を表わし。

Ｒ，がエチレン基を表わし。

ｍがゼロまたは１を表わし。

ｎが１．２またＦｉ３を表わし、セしてｎが１を表わす
場合１人が水素原子、メチル基、炭素原子数８ないし１
８のアルキル基を表わすか、またはＡが式（Ｉｌａ）な
いしくＩｎｃ）　（式中。

ＸおよびＹは同一でも異なっていてもよく−Ｎ−Ｒｎ　
　（Ｒ７ｂよびＲ，は同一でも異なってぃてぎ Ｒア もよく、炭素原子数１ないし８のアルキル基。

２、２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル基筐た
は１．２．２．６．６−ペンタメチル−４−ピペリジル
基を表わし、ｔたはＲ７は水素原子をも表わし、筐たは
基−Ｎ　−Ｒ，、は４−モルホリニルＲ丁 Ｍを表わす、）ｔ−表わし、Ｒｓは炭素原子数４なイｌ
、ｆ７ｔ７）アルキル基を表わし、ｐはゼロを表わし、
そしてＲ，＃ｉ炭素原子数２ないし１８のアルキル基を
表わす。）で表わｅれる基の一つ金表わし。

ｎが２を表わす場合、Ａが式（ＩＶｂ）ないしくｆ’／
ｅ）　（式中、Ｒ１・は炭素原子数２ないし８のアルキ
レン基を表わし、　Ｒ１，は炭素原子数４ないし６のア
ルキレンｉｔ表わし％ＺはＸｉ？よびＹについて上で定
義された意味を表わすか式（Ｖ）で表わされる基を表わ
し、ＤＩＦｉｌ、４−ピペラジンジイル基または式（Ｗ
ａ）　（式中、Ｅｌ＞よびＥ２は−Ｎ　−Ｒ１，を表わ
し、Ｒｙは炭素原子数２ないし哀 ６のアルキレン基を表わし、Ｒ８６ば２．２．６．６−
テトラメチル−４−ピペリジル基″！たば１，２゜２．
６．６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わす、）
で表わされる基を表わす。）で表わされる基の一つを表
わし、 ｎが３を表わす場合１人が式（■）（式中、Ｚｄ上で定
義された意味を表わし、Ｄ雪は基数２ま、＋は３のアル
キレン基を表わす。）を表わす、）で表わされる基を表
わす化合物である。

式（１）で表わされる化合物は、それ自体公知の方法に
従ってｈ例えば次式（Ｘ）： （Ｒ，＞よびｍは上で定義された意味を表わす−で表わ
される化合物と適当なアルキル化剤またはアシル化剤を
適当々モル比で反応ブせることによ夕製造することがで
きる。このようにして。

Ｒ１＝）（の式（１）で表わされる化合物が得られ、そ
れからＲ２Ｚｎの相当する化合物を得ることができる。

反応は有機溶媒中１例えば−２０℃ないし２００℃、好
筐しくａ−１０℃ないし１１３０℃の温度処理で都合よ
く行なわれる。

式（Ｍ）で表わされる化合物は１例えば下記図式１筐た
は図式２に従って、すｉわち式（ＸＩＤ　ｔたは式（Ｘ
ｌｌｌ）ｆ表わ−ｇれル化合物ト２．２．６．６−チト
ラメチルー４−ピペリドンとを反応場せることにより、
式（ＸｔＶ）で表わとれるエナミン筐たぽ式（ＸＶ）で
表わｅれるエナミン−ケチミンを生じｅせ、次いでそれ
を水素添化触媒例えば白金、パラジウムまたはニッケル
のようなものの存在下で水素浜北することによシ製造す
ることができる。

図式１： 図式２： （ＸＩＩＩ） 図式１または２の反応は、無溶媒でまたは例えば６０℃
ないし１８０℃　好１しくは８０℃ないし１４０Ｃの沸
点を有する脂肪族筐たは芳香族炭化水素溶媒中で処理し
て同−反応器中で好１しく行なわれる：水素添加は炭素
原子数１ないし４のアルコールの存在下でも行なうこと
ができる。

弐〇ＩＩ）で表わされる化合物は、式（Ｘ■）普たは（
ＸＩ）で表わされる化合物と２．２．４６−テトラメチ
ル−４−ピペリドンの混合物を、溶媒無しでまたは炭素
原子数１ないし４のアルコール中で、好ましくは安息香
酸や硫酸のような有機筒たは無機酸を２，２．ベローテ
トラメチル−４−ピペリドン１モル当、Ｑ０．００１な
いしＣＬＯ５モル量存在させて、接触水素添加すること
により直接製造することもできる。

始めに記載したように１式（１）で表わされる化合物は
有機材料、特に合成ポリマー釦よびコポリマーの光安定
性、熱安定性）よび酸化安定性を改善することに非常に
有効である。

それ故に、本発明は熱、酸化督よび光誘導分解を受けや
すい有機材料釦よび式（１）で表わされる化合物少なく
とも１種からなる組成物にも関する。

安定化され得る有機材料の例は以下のものである。

ｔ　モノオレフィン釦よびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポ
リブタジェン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー　（所望により架
橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレ
ン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＲ）　釦
よび線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ　）。

２１）で述べたポリマーの混合物、例えばポリプロピレ
ンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポ
リエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ　、　Ｐ
Ｐ／ＬＤＰＥ　）　ｂよびボリエチレンの異なるタイプ
の混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ　）。

３、　モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビ
ニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピ
レン、碗状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＢ）＞よびそ
の低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ　）との混合物、プロ
ピレン／ブテン−１、エチレン／ヘキセン、エチレン／
エチルペンテン、エチレン／ヘプテン、エチレン／オク
テン、プロピレン／インブチレン、エチレン／ブテン−
１、プロピレン／ブタジェン、インブチレン／インプレ
ン、エチレン／アルキルアクリレート、エチレン／アル
キルメタクリレート、エチレン／ビニルアセテートまた
はエチレン／アクリル酸コポリマー訃よびそれらの塩類
（アイオノマー）、ｋよびエチレンとプロピレンとジエ
ン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジェン筐たはエ
チリデン−ノルボルネンとのターポリマー：並びに前記
コポリマー督よびそれらの混合物と１）で述べたポリマ
ーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロ
ピレン−コポリマー　　ＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＤＰＥ／
ＥＡ人、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ釦よびＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ
。

３ａ、　　炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９
）釦よびそれらの水素化変性物（例えば粘着付与剤）。

４、　ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、
、ｌ−’ＩＪ−（α−メチルスチレン）。

艮　スチレンまたはα−メチルスチレンとジエン筐たは
アクリル誘導体とのコポリマー、例、ｔは、’、　チレ
ン／アクリロニトリル、スチレン／アルキルメタクリレ
ート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／ブタジェ
ン／エチルアクリレート、スチレン／アクリロニトリル
／メチルアクリレート：スチレンコポリマーと別のポリ
マー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー　筐た
はエチレン／プロピレン／ジェンターポリマーからの高
耐衝撃性混合物；訟よびスチレンのブロックコポリマー
例、ｔ　ハスチレン／ブタジェン／スチレン、スチレン
／インプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレ
ン／スチレン筐タハスチレン／エチレン／プロピレン／
スチレン。

６　スチレン渣たはα−メチルスチレンのグラフトコポ
リマー、例えばポリブタジェンにスチレン、ポリブタジ
ェン−スチレンまたはポリブタジェン−アクリロニトリ
ルにスチレン；ポリブタジェンにスチレンシよびアクリ
ロニトリル（ｉたはメタアクリロニトリル）；ポリブタ
ジェンにスチレン卦よび無水マレイン酸筐たはマレイン
イミド；ポリブタジェンにスチレン、アクリロニトリル
釦よび無水マレイン酸またはマレインイミド；ポリブタ
ジェンにスチレン、アクリロニトリル卦よびメチルメタ
アクリレート、ポリブタジェンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレ−）ｔたはメタアクリレート、エチレン／プ
ロピレン／ジェンターポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレー
トにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／
ブタジェンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、並びにこれらと５）に列挙したコポリマーとの混合
物、例えばＡＢＳ−、ＭＢ８−　、　Ａ８Ａ−筐たは入
ＥＳ−ポリマーとして知られているコポリマー混合物。

Ｚ　ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン化ポリエチレ
ン、エビクロロヒドリンホモ−釦よびコポリマー　ハロ
ゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗
化ビニリデン並びにこれらのコポリマ、例えば塩化ビニ
ル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩
化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー ８　α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導された
ポリマー、例えばポリアクリレート督よびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。

９　前記８）に挙げたモノマー相互の捷たは他の不飽和
上ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブ
タジェン、アクリロニトリル／アルキルアクリレート、
アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレ−）ｔ
たはアクＩＪ　ｏニトリル／ハロケン化ビニルコポリマ
ー筐たはアクリロニトリル／アルキルメタアクリレート
／ブタジェンターポリマー１（ｌ　不飽和アルコールｐ
よびアミンまたはそれらのアシル誘導体″！たはそれら
のアセタールから誘導されたポリマー、例えばポリビニ
ルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレー
ト、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、
ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート、または
ポリアリル−メラミン；並びにそれらと上記１）で述べ
たオレフィンとのコポリマー １ｔ　　ｍ状エーテルのホモポリマー釦よびコポリマー
、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキ
シド、ポリプロピレンオキシドまたばこれらとビス−グ
リシジルエーテルとのコポリマー １ｚ　ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、卦
よびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキ
シメチレン；熱可塑性ポリウレタンで変性させたポリア
セタール、アクリレート捷たはＭＢＳ。

１！Ｌ　　ポリフェニレンオキシド卦よびスルフィド並
びにポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリ
アミドとの混合物。

１４、、一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリ
エーテル、ポリエステルまたはポリブタジェンと他方の
成分として脂肪族筐たは芳香族ポリインシアネートとか
ら誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質（ポリイ
ンシアネート、ポリオールｔｆｃｈプレポリマー）。

１５、ジアミン釦よびジカルボン５Ｈ＞よび／筐たはア
ミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導された
ポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド４、
ポリアミド６、ポリアミド６／６．６／１０．６／９．
６／１２釦よび４／６、ポリアミド１１、ポリアミド１
２、ｍ−キシレンシア□ンシよびアジピン酸の縮合によ
って得られる芳香族ポリアミド：ヘキサメチレンジアミ
ンおよびイソフタルｒＲｔたは／によびテレフタル酸お
よび所望によシ変性剤としてのニジストマーから製造さ
れるポリアミド、例えばポリ−２，４４−）リメチルへ
キサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ−７エニ
レンインフタルアミド。さらに、前記のポリアミドとポ
リオレフィン、オレフィンコポリマー　アイオノマーま
たは化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとの
別のコポリマー；またはこれらとポリエーテル、例えば
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール筐
たはポリテトラメチレングリコールとのコポリマー　Ｅ
ＰＤＭ　ｉたばＡＢＳで変性させたボリア□ド！たはコ
ポリアミド。加工の間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ
−ポリアミド系）。

１＆　ポリ尿素、ポリアミド４よびポリアミド−イミド
。

１ｚ　　ジカルボン酸およびジオールおよび／筐たはヒ
ドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導さ
れたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート
、ポリエチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチ
ロール−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ−［２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン〕テレフ
タレートおよびポリヒドロキシベンゾエート並びにヒド
ロキシ末端基を有するポリエーテルから誘導されたブロ
ックコポリエーテルエステル。

１ａ　　ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボ
ネート。

１９、ポリスルホン、ポリエーテルケトンシよびポリエ
ーテルケトン。

２（Ｌ　一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分
としてフェノール、尿累釦よびメラミンから誘導された
架橋ポリマー、例えばフェノ−ル／ホルムアルデヒド樹
脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂。

２１、乾性釦よび不乾性アルキド樹脂。

２２、飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらの／％ロゲン含有変性物。

２五　置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリ
レート、ウレタン−アクリレートｉたはポリエステル−
アクリレートから誘導された熱硬化性アクリル樹脂。

２４、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリインシアネート筐
たはエポキシＷ脂を架橋剤として添加したアルキド樹脂
、ポリエステル！Ｍ脂またはアクリレート樹脂。

２五　ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ル、渣たは脂環式ジエボキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。

２＆天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチン
、およびこれらの化学的に変性させた重合同族体誘導体
、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース訃よ
び酪酸セルロース、またはセルロースエーテル、例えば
メチルセルロース：ロジン）よびそれらの誘導体。

２ｚ　前述したポリマーの混合物、例えば　ＰＰ／ＥＰ
ＤＭ、ポリアミドｂ　７ＢＰＤＭ’ｔたはＡＢＣ。

ＰＶＣ／ＥＶＡ％ＰＶＣ／ＡＢＳ、　ＰＶＣ／ＭＢＳ、
　ＰＣ／ＡＢＳ。

ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、　ＰＣ／ＡＳＡ、　ＰＣ／ＰＢＴ、
　ＰＶＣ／ＣＰＥ。

ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可盟性ＰＵＲ１ＰＣ
／熱可盟性ＦＵＲ，ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／Ｍ
ＢＳ、　ＰＰＥ／ＨＩＰ８．　ＰＰＥ／ＰＡ＆６および
コポリマー　ＰＡ／ＨＤＰＥ、　ＰＡ／ＰＰ、　ＦＡ／
ＰＰＥ。

２ａ純単量体化合物！たはその混合物からなる天然およ
び合成前橋材料、例えば、鉱油、動物および植物脂肪、
オイル）よびワックスまたは合成エステル（例えば、フ
タレート、アジペート、ホスフェート筐たはトリメリテ
ート）をベースとした上記オイル、脂肪釦よび石ケン、
並びに合成エステルの適当な重量比で混合された鉱油と
の混合種で、その材料はポリマーのための可塑剤または
繊維紡績油として並びにこのような材料の水性エマルシ
ヨンとして使用され得る。

２９、天然筐たは合成ゴムの水性エマルシヨン、例えば
カルボキシル化スチレン／ブタジェンコポリマーの天然
ラテックス。

式（１）で表わされる化合物はポリオレフィン、特にポ
リエチレンおよびポリプロピレンの光安定性、熱安定性
訃よび酸化安定性を改善するのに特に適当である。式（
１）で表わされる化合物は、有機材料との混合物で、安
定化すべき材料の性質、最終用途訟よびその他の添加剤
の存在に応じて種々の比率で使用され得る。

通常、安定化すべき材料の重量に対して式（ｉ）で表わ
される化合物０．０１ｆｉいし５重量優、好筐しくはα
０５ないし１重量予を用いるのが適当である。

式（１）で表わされる化合物は種々の方法、例えば粉末
の状態での乾式混合、または溶液もしくは懸濁液の状態
で、またマスターバッチの状態での湿式混合によシボリ
フ−材料中に混入させることができ、これらの操作にお
いて、ポリマーは粉末、顆粒、溶液、懸濁液またはラテ
ックスの形態で使用できる。

一般に式（Ｉ）で表される化合物は、重合材料に、該材
料の重合筐たは架橋の前または後に添加できる。

式（１）で表される製品で安定化された材料は、成形品
、フィルム、テープ、モノフィラメント、表面塗料等々
の製造のために使用できる。

所望により合成ポリマー用のその他の慣用の添加物、例
えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔料
、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、難燃剤、潤滑剤、腐蝕
抑制剤釦よび金属不活性化剤を、式（Ｉ）で表わされる
化合物と有機材料との混合物に加えることができる。

式（Ｉ）で表わされる化合物と混合することができる添
加剤の例としては特に下記のものが挙げられる。

ンシよびＺ６−ジフェニル−４−オクタデシ例えば、２
．６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第
三プチル−４，６−ジメチ”ルフェノール、２．６−ジ
ー第三ブチル−４−エチルフェノール、２．６−シー第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２．６−ジー第
三ブチル−４−イン−ブチルフェノール、乙６−ジーシ
クロベンチルー４−メチルフェノール、２−（α−メチ
ルシクロヘキシル）−４，６−シメチルフエノール、２
．６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２．４
．６−ドリシクロヘキシルフエノール、２．６−ジー第
三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、Ｚ、６−シ
ーノニル−４−メチルフェノール。

１．２．アルキル化ヒドロキノン 例えば、２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノ
ール、２．５−ジー第三ブチルヒドロキノン、２．５−
ジー第三アミルヒドロキノルオキシフェノール。

を五　ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例えば、
２．２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２．２′−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４．４′−チオビス（６−１ｇ三ジブチル−３−
メチルフェノールおよび４，４′−チオビス（６−第三
ブチル−２−メチルフェノール）。

ｔ４　　アルキリデンビスフェノール 例工＃ｆ、２．２’−メチレンビス（６−第三フチルー
４−メチルフェノール）、２．２′−メチレンビスＣ６
−４ｇ三ツブチル−４−エチルフェノール、２．２′−
メチレンビス〔４−メチル−６−Ｃｄ−メチルシクロヘ
キシル）フェノール〕、２．２′−メチレンビス（４−
メチル−６−シクロヘキジルフエノール）、２．２’−
メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、
２．２′−メチレンビス（４，６−ジー第三ブチルフェ
ノール）、　　２．２−エチリデンビス（４，６−ジー
第三ブチルフェノール）、乙２′−エチリデンビス（６
−第三ブチル−４−インブチルフェノール）、２．２’
−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−／
ニルフェノール〕、２．２′−メチレンビス〔６−（α
、α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、
４．４′−メチレンビス（ｚ６−ジー第三ブチルフェノ
ール）、４．４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２
−メチルフェノール）、１１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）フ゛タン、２．
６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキ
シベンジル）−４−メチルフェノール、１．１．５−　
）リス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）−ブタン、ｔｌ−ビス（５−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−５−ｎ−ドデン
ルメルカブトブタン、エチレングリコール−ビス−〔瓜
３−ビス（３’−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）−フチレート〕、ビス（３−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジェン、
ビスＣ２−（３’−第三プチル−２′−ヒドロキシ−５
′−メチルベンジル’）　−６−第三ブチル−４−メチ
ルフェニル〕テレフタレート。

±５．ベンジル化合物 例えば、ｉ、、３．５−）リス（３，５−ジー第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−ドリメチ
ルベンゼン、ビス（３，５−ジー第三フチルー４−ヒド
ロキシベンジル）スルフィド、インオクチル翫５−ジー
第三ブチル４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテー
ト、ビスＣｄ−ｍ三ブチル−３−ヒドロキシ−２，Ｉｓ
　−ジメチルベンジル）−ジチオールテレフタレート、
ｉ、五５−トリス（も５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）インシアヌレート、ｉ、４ｓ−トリス（
４−第三フチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベ
ンジル）インシアヌレート、ジオクタデシル３゜５−ジ
ー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、
モノエチル３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル−ホスホネートのカルシウム塩、１，３．５−）
リス−（五５−ジシクロへキシル−４−ヒドロキシベン
ジル）イソシアヌレート。

１．６．アシルアミノフェノール 例えば、ラウリル＃１４−ヒドロキシアニリド、ステア
リン酸４−ヒドロキシアニリド、２．４−ビス（オクチ
ルメルカプ））−６−（３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシアニリノ）−Ｓ−）リアジン訃よびへ−（３
，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カ
ルバミン酸オクチルエステル。

ル、トリス（ヒドロキシエチル）インシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、Ｎ、Ｎ’−ビス（ヒドロキシ
エチル）蓚酸ジアミド。

チル アルコールノ例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレンクリコール、１．６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）インシアヌ
Ｖ−ト、ｆ：ｔジエチレングリコール、Ｎ　、　Ｎ’−
ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジアミド。

アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレンクリコール、ｔ６−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコ−７ルーｘ−ルノ例：メタノール、ジエチレンク
リコール、オクタデカノール、トリエチレングリコール
、ｔ６−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネ
オペンチルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ンシアヌレート、チオジエチレンクリコール、Ｎ　、　
Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジアミド。

例えばＮ　、　Ｎ’−ビス（へ５−ジー第三ブチル−ル
ーヒドロキシフェニルプロビオニル）−へキサメチレン
ジアミン、Ｎ　、　Ｎ’−ビス（五５−ジー第三ブチル
ー４−ヒドロキシフェニルグロピオニル）トリメチレン
ジアミンおよびＮ　、　Ｎ’−ビス（五５−ジー第三ブ
チルー４−ヒドロキシフェニルグロピオニル）ヒドラジ
ン。

例えば５′−メチル、３．’５’−ジー第三ブチル、５
′−第三ブチル、５−（１，１，３，３−テトメチルブ
チル）、５−クロロ−五′５′−ジー第三フチル、５−
クロロ−３＝第三ブチル−５′−メチル、３′−第二ブ
チルーダ−第三ブチル、４′−オクトキシ、五′５′−
ジー第三アミル）よびム′５′−ビス（α、α−ジメチ
ルベンジル）誘導体。

２．２２−ヒドロキシベンゾフェノン 例えば４−ヒドロキン、４−メトキシ、４−オクトキシ
、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジ
ルオキシ　ａ、　２／　、　４Ｊ−トリヒドロキシかよ
ひ２′−ヒドロキシ−４゜４′−ジメトキシ誘導体。

２五置換トよび非置換安息香酸のエステル例えば４−第
三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチレート
、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾル
シノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）−レゾル
シノール、ベンゾイルレゾルシノール、２．４−ジー第
三ブチルフェニル３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンゾエートｂよびヘキサデシル３．５−ジー第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。

ｚ４．アクリレート 例えばエチルα−シアノ−β、β−ジフェニルアクリレ
ート、インオクチルα−シアノβ、β−ジフェニルアク
リレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メ
チルα−’／７／−β−メチルーｐ−メトキシ−シンナ
メート、ブチルα−シアノ−β−メチルｐ−メトキシシ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメー）＆よびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シ
アノビニル）−２−メチルインドリン。

ｚ５．ニッケル化合物 例えば２．２−チオ−ビス−［４−（１，１，五３−テ
トラメチルブチル）フェノール〕のニッケル錯体、例と
して１：１−ｊたは１′２錯体、所望により付加配位子
例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン璽たは
Ｎ−シクロへキシルジェタノールアミンを有してよい、
ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ
−３，５−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸モノアル
キルエステル例えばメチルまたはエチルエステルのニッ
ケル塩、ケトオキシム例えば２−ヒドロキシ−４−メチ
ルフェニルウンデシルケトオキシムのニッケル錯体釦よ
び所望によシ付加配位子を含んでよい１−フェニル−４
−ラウロイル−５−ヒドロキシビラゾールのニッケル錯
体。

２６立体障害性アミン 例エバ、ビスＣ２，２，６，６−チトラメチルービペリ
ジル）セバケート、ビス（ｔ　２．２．６．６−ペンタ
メチルピペリジル）−セバケート、ｎ−ブチル−五５−
ジー第三ブチルー４−ヒドロキシベンジル−マロン酸−
ビス（ｉ、２．２゜６１６−ペンタメチルピペリジル）
エステル、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６
ローテトラメチルー４−ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合物、Ｎ、Ｎ−ビス（２，２，４６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）へキサメチレンジアミンと４−
第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，４５−）
リアジンとの縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テ
トラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）　−１，２，５，ａ−ブタンテトラカルボキシレ
ート、ｔ　１’−（ｔ　２−エタンジイル）ビス（４＆
５，５−テトラメチル−ピペラジノン）。

ｚｌ　蓚酸ジアミド 例えば４．４′−ジオクチルオキシオキサニリド％　２
．２′−ジオクチルオキシ−５，５′−ジー第三ブチル
オキサニリド、２．２’−ジドデシルオキシ−５，５′
−ジー第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−
エチルオキサニＩＪ）’、Ｎ。

Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサルア
ミド、２−エトキシ−５−第三プチル−２′−エチルオ
キサニリドシよびこれと２−エトキシ−２７−エチル−
５，４′−ジー第三ブチル−オキサニリドとの混合物、
訣よびオルト−メトキシ釦よびバラーメトキシニ置換オ
キサニリドの混合物および０−エトキシおよびｐ−エト
キシニ置換オキサニリドの混合物。

例えば、２，４．６−）リス（２−ヒドロキシ−４−オ
クチルオキシフェニル）−ｔ３．５＝トリアジン、２−
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）　−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，５，
５−）リアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル
）　−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）　−
１，５，５−トリアジン、２．４−ビス（２−ヒドロキ
シ−４−プロピルオキシフェニル）　−６−（２゜４−
ジメチルフェニル）−ｔ３，５−）リアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）　−４，
６−ビス（４−メチルフェニル）−１，五５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニ
ル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１
、も５−トリアジン。

五　金属不活性化剤 例えばＮ　、　Ｎ’−ジフェニル蓚酸ジアミド、Ｎ−サ
リチラルーＮ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ　、　Ｎ
’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ　、　Ｎ’−
ビス（五５−ジー第三ブチルー４−ヒドロキシフェニル
プロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−
１，２，４−トリアゾール卦よひビス（ベンジリデン）
蓚酸ジヒドラジド。

４　ホスフィツトおよびホスホニイット例エバトリフェ
ニルホスフィツト、ジフェニルアルキルホスフィンド、
フエニルジアルキルホスフィツト、トリス（ノニルフェ
ニル）ホスフィツト、トリラウリルホスフィツト、トリ
オフタテシルホスフィツト、ジステアリルーペンタエリ
トリトールジホスフィット、トリス（２，４−シー第三
ブチル７ヱニル）ホスフィツト、ジイソデシルーペンタ
エリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジー第
三ブチルフェニル）−ペンタエリ）　ｌ　）−ルジホス
フィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィツ
ト、テトラキス−（２，４−シー　第三７’チルフエニ
ル）４．４−ビフエニレンージホスホニイッ）＞よび五
９−ビス（２゜４−ジ′−第三プチルフェノキシ）　−
２，４，８，１０−テトラオキサ−＾９−ジホスファス
ビロ［：５．５：ｌウンデカン。

倒えばβ−チオジブ□ピオン酸のエステル、例としてラ
ウリルエステル、ステアリルエステル、ミリスチルエス
テル筐たはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミ
ダゾールまた１ｉ２−メルカプトベンズイミダゾールの
亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデ
シルジスルフィドによびペンタエリトリトールテトラキ
ス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。

＆　ポリアミド安定剤 例えば沃化物会よび／または燐化合物に結合した銅塩お
よび二価のマンガンの塩。

ｌ　塩基性補助安定剤 例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジア
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアル−カリ金属釦よびアルカリ土類金属塩例えば
Ｃａステアレート、Ｚｎステアレー１％Ｍｇステアレー
）、Ｎａリシル−ト、　Ｋノくルミテート、アンチモン
ピロカテコレートまたは亜鉛ピロカテコレート。

８、核剤 例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニ
ル酢酸。

９　充填剤）よび強化剤 例えば炭酸カルビウム、珪酸塩、カラス繊維、アスベス
ト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化
物シよび金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。

例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、離燃剤
、静電防止剤および発泡剤。

本発明の化合物は安定剤として、脣に写真複写技術およ
び例えばリサーチディスクロージャー　（Ｒｅｓｅａｒ
ｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　）　１９９０．５１４２
９　（第４７４〜４８０頁）に記載されているような他
の複写技術の分野で知られている殆んど全ての材料のた
めの光安定剤としても使用できる。

〔実施例および発明の効果〕

本発明をより明確に説明するために、式ｉｌｌで表わさ
れる化合物の製造の様々な実施例を以下に記載する。こ
れらの実施例は説明のためだけのものであって、限定す
るものではない。実施例５．１０，１１．１６シよび１
７に開示した化合物は、本発明の特に好ましい具体例に
相当する。

実施例１：Ｎ、ａ−ビス−（２，２，ベローテトラメチ
ル−４−ピペリジル）−１−ピペラジン−エタンアミン
の製造 ２．２．４６−テトラメチル−４−ピペリドン１５５．
２９（１モル）、１−ピペラジン−エタンアミン６４．
５ｇ（（Ｌ５モル）およびトルエン２５０−を反応水を
除去しながら還流下で加熱する。

溶媒を減圧下で除去し、こうして得られた残渣をメタノ
ール２５０−で希釈し、そして５゜ｂａｒの水素圧下、
炭素上の５％Ｐｔ　５　ｇの存在下９５℃で水素添化す
るが、これは吸収が完了するまで行う（約１０時間）。

室温まで冷却した後、触媒を濾過により除去し、そして
生成物を蒸留により分離する：沸点１７１℃７０．０７
　ｍｂａｒ　。

元素分析＜、Ｃｕ１４ｕ　Ｎ５　（！：　Ｌテ）計算値
：Ｃ＝７０．７５％：　　Ｈ＝１２．１１％：　　Ｎ＝
１４．１７％実測ｆｉ［：Ｃ＝７α１６％：Ｈ−１２，
１８％：　　Ｎ＝１７．１４％実施例２：１−（２，Ｚ
６．１５−テトラメチル−４−ピペリジル）ピペラジン
の製造 ２．２．６．６−テトラメチル−４−ピペリドン１５＆
２り　（１モル）、ピペラジン１３７．８２ｇ（１６モ
ル）訟よびトルエン２５０−を反応水を除去しながら還
流下で加熱する。

溶７ｓを減圧下で除去し、そうして得られた残渣全メタ
ノール２５０−で希釈し、そして５０ｂａｒの水素圧下
、炭素上の５％Ｐｔ５９の存在下８０℃で水素添化する
が、これは吸収が完了するまで行う（約１０時間）。

室温まで冷却した後、触媒を濾過により除去し、そして
生Ｉｆ物を減圧下にて蒸留により分離する。残渣を、温
めたアセトンで処理する：これにより融点１２５〜１２
６℃の生成物が得られる。

元素分析（Ｃ１３ＨυＮ３として） 理論ＩＩ　：　Ｃ−６９，２８％：）ｉ−１２，０８％
：　　Ｎ＝１８．６４％実測値−、Ｃ＝６Ｂ、６６％：
　　）ｉ−１２，０１％：　　Ｎ＝１８．４５．＄実施
例５二次式： で表わされる化合物の製造 ジクロロメタン２０〇−中の実施例１の生成物２（Ｌ３
５９　（’（ＬＯ５−ｖ−ル）　（Ｄ　−５℃まで冷却
した溶液に、ジクロロメタン３〇−中のビバロイｎｔｙ
ロライド６．０５９　（１１，０５モル）の溶液をゆっ
くり添加する。添加の量温度を約０℃に維持する。

溶液を周囲温度で２時間攪拌しそして次に０℃まで冷却
する。温度を０−５℃に維持しながら水１５Ｗｄ中の水
酸化ナトリウム２．３７９（０，０６モル）溶液をゆっ
くり添加する〇 この温度で１時間後、有機相を分離して、水で洗浄し、
Ｎａ１ＳＵ４　で乾燥し、そして蒸発させる。残渣をア
セトンから結晶化させると、融点１１７−１２０℃の生
成物が得られるり元素分析（ＣゎＭｇ２　Ｎ５　（Ｊと
して）計算イ直　：　Ｃ＝７α８６％：　　　ｔｉ＝１
ｔ６８　％：　　Ｎコ１４．２４　％実測値：Ｃヨ７０
．６４％：Ｈ＝１上７０％：　Ｎ電１４．３２％実施例
１または実施例２からの生成物と適当な試薬を用いて実
施例６の操作を行なうと下記式で表わされる化合・物が
製造される。

実施例　ｍ 実施例１４： Ａ　　　　　　　　　　　融点（’Ｃ）−ＣＬ）１Ｊｃ
、、）ｌ、　　　　　　　　４Ｂ−４９−（１）−（Ｃ
）ｉ、）、−（ＪＣ−１２５−１２４−Ｃ（Ｊ−（ＣＨ
ｈ　ｈ　−化）Ｃ−１７７−１７８−Ｃ（ＪＵ−（ＣＨ
ｚ　）ａ−０υＣ−９２−９４−ＣＯ−（ＣＩ−１，）
、−０Ｃ−１５７−１５８−α）０−（ＣＨ，）４−０
０Ｃ−１６２−１６５−〇α犯、Ｈ９油状物 −Ｃ（ＪＬ）Ｃ１４Ｈ２９油状物 −ＣＯＯ−（Ｃ）１．）４−（Ｘ）Ｃ１４４−１４８−
ｃｏ−（ｃｉ−＋ｔ）ｚ−ｏＣ−１７７−１８０下記式
で表わされる化合物の製造 実施例２の生成物１１．２５り（α０５モル）〜　１−
ブロモドデカン１２．４５ｇ（０，０５モル）、炭酸カ
リウム６．９１９　（０，０５モル）およびエタノール
５〇−中のヨウ化カリウム０．６３９　（０，００４モ
ル）を還流下で６時間加熱する。周囲温度にまで冷却し
た後、塩を濾過し、溶媒を減圧で除去し、こうして得ら
れた残渣をジクロロメタン５０ｒｎｔに溶解する。−ｆ
：の＠ｇ、を水で数回洗浄し、Ｎ　ａｚ　Ｓ０４で洗浄
し、そして蒸発させる・残渣をアセトンから結晶化させ
ると融点２５〜２８℃の生成物が得られる。

元素分析（Ｃ２ｓＨ５１Ｎ３として） 計算＠：　Ｃ＝７６．２７％：　　Ｈ＝１３．０６％：
　　Ｎ＝１［Ｌ６７％実測値：Ｃ＝７５．９４％：　　
、Ｈ＝１３．０４％：　　Ｎ＝１０．３８％実施例１５
：下記式で表わされる化合物の製造しｆ１３ 実施例１の生成物６１１５ｇ（０，１５モル）を周囲温
度で、水１２〇−中の蟻酸６９り（１５モル）の溶液に
溶解する。得られた溶液にパラホルムアルデヒド２２．
５！７（０，９モル）を加え、その混合物を還流下で８
時間加熱する。周囲温度まで冷却しｆｃ後、水２０〇−
中の水酸化ナトリウム６０り（ｔＳモル）の溶液を加え
る。オイルが分離するが、それをジクロロメタンで抽出
する。次いで有機相を分離し、水で数回洗浄し、そして
Ｎａ１８（Ｊ４　で乾燥する。

溶媒を蒸発させると融点６７〜７０℃の固体が得られる
。

元素分析（Ｃｖ　Ｌ（ａｓ　Ｎｓとして）計算値：Ｃ冨
７２．０８％：　　Ｈ＝１２．３５％：　　Ｎ＝１５５
．６％実測値：Ｃ−７１，６５％：　　）ｉ＝１２．３
７％；　　Ｎ−１５，６２％実施例１６： 実施例１１の生成物４５．２９ｇ（化０７モル）、パラ
ホルムアルデヒド１２．１（Ｊ４２モル）訃よび蟻酸４
８．３９（１０５モル）を用い、実施例１５に記載の操
作と同様な操作を行なうと、次式 で表わされる油状化＠物が得られる。

元素分析（ｃ４１Ｈ１１１Ｎ、ＩＪ、として）ｆｆＥ　
：ＪＩＩｆ！　：　Ｃ＝　７２．８０％：　　）（＝１
２．０７％Ｓ　　Ｎ＝１　（１３６％実測１直：Ｃ＝７
＆１０％；　　　１−４＝１２．２０％：　　　Ｎ＝１
ａ、、５ｓ％実施例１７：下記式で表わされる化合□□
□の製造〕）−１′５．５−トリアジン２６．７７ｇ（
江０５モル）、実施例の生成物２０．３５ｇ（０，０５
モル〉釦よびキシレン１２〇−中の水酸化ナトリウム４
０ｇ（α１モル）を、反応水を共沸除去しながら還流下
で１８１ｒｆ間加熱する。混合物を約５０℃に冷却し、
戸遇しそしてＦ液を水で洗浄する。その溶液を硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧蒸発させる。

残渣をアセトンから結晶化させるＯ これにより融点１８６〜１８８℃の生成物が得られる。

元素分析（Ｃｓ３）１．、Ｎ１．として）計算［：　Ｃ
＝７江１５％：　　Ｈ＝１ｔ３３％Ｓ　　Ｎ＝１８．５
２％実測［：Ｃ＝６９．８８％；　　）ｌ＝１１５２％
：　　Ｎ＝１８−４２％実施例１８二下記式で表わされ
る化合物の製造２−クロロ４６−ビス−（Ｎ−（２，２
，６ローテトラメチルー４−ピペリジル）−ブチルアミ
２．４−ジクロロ−６一モルホリ／−１，工５−トリア
ジン１１７５　ｇ（（１０５モル）、実施例１の生成物
４Ｇ、７ｇ（（１１モル）訃よぴキシレン１２０−を９
０℃で２時間加熱する。水酸化すｌ−＋７ウム８ｇ（［
ｌＬ２モル）を加え、反応水を除去しながら混合物を還
流下で１８時間加熱する。混合物を約５０℃に冷却し、
ｐ遇し、水で洗浄し、Ｎａ２５（Ｊ４で乾燥し、そして
減圧で蒸発させる。残渣をアセトンから結晶化させる。

得られる生成物は１８１〜１８３℃の融点を有する。

元素分析（ＣｓａＨｔ、４Ｎｔ４（Ｊ　トＬ　テ）計算
値：Ｃ＝６７．５８％：Ｈ−ＩＣＬ７２％：　　Ｎ＝２
０．０６％実測値：Ｃ＝６６．９０％：　Ｈ＝１Ｑ、６
５％：　　Ｎ＝１９．９０％実施例１９：下記式で表わ
される化合物の製造キシレン１０〇−中のｆ’Ｊ−（４
，６−ジクロロ−１，５，５−）リアジン−２−イル）
−第三オクチルアミン１５．７９ｇ（［１０６モル）の
溶液を、０℃に維持されたキシレン４〇−中の実施例１
の生成物２４．４２９　（０，０６モル）の溶液にゆっ
くり加える。

添加終了後、混合物を６０℃で２時間加熱し、次いで周
囲温度にまで冷却し、そして水１０ｄ中の水酸化ナトリ
ウム２．４９（α０３モル）ノ溶液を加える。混合物を
６０℃で２時間加熱し、冷却し、相を分離する。次いで
有機溶液にピペラジン２．６９（０，０６モル）を加え
、混合物を還流下で４時間加熱する。冷却後、水２〇−
中の水酸化ナトリウム２．８９（［１，０７モル）の溶
液を加える。混合物をさらに２時間醍拌し、相を分離し
、そして有機相を水で数回洗浄し、Ｎａ２８（Ｊ４　で
乾燥し、溶媒の蒸発後に残渣をアセトンから結晶化させ
ると融点１５３〜１５６℃の固体が得られる・元素分析
（ＣｙａＨｔ４ｏＮｗとして）計算値：Ｃ−６７，８５
％：Ｈ＝１Ｑ、７７％：　Ｎ千２ｔ５８％実測＠：　Ｃ
−６７，２２％：　　）ｉ＝１（１７８％：　Ｎ沈２α
７９％Ａ）　　Ｎ　、　Ｎ’、　Ｎ’−トリス−（４，
６−ジクロロ−１、３，５−）リアジン−２−イル）−
Ｎ−３−アミノプロピル−プロパンジアミンの製造 ジクロロメタン５〇−中のＮ−５−アミノプロピル−プ
ロパンジアミン＆５６ｇ（０，０５モル）の溶液を、ジ
クロロメタン２００−中のシアヌル酸クロライド２Ｚ６
８り（０，１５モル）と水１５Ｗｌｔ中の水酸化ナトリ
ウム４１（０，１６モル〉とを含む一５℃に維持された
混合物に加える。添加中、温度を一５℃に維持する。次
いで混合物を周囲温度で４時間攪拌する。生じた沈殿を
濾過し、ジクロロメタンで洗浄する〇 これにより、融点２１９〜２２２℃の白色固体が得られ
る。

Ｂ）　　Ｎ、　Ｎ’、　Ｎ“−トリス−（４，６−ジク
ロロ−１、五５−トリアジンー２−イル）−Ｎ−５−ア
ミノプロピル−プロパンジアミン＆６１（０，０１５モ
ル）、実施例１の生成物３／ｌｈｔ５２ｇ（０，０９モ
ル）シよびトリメチルベンゼン１００−を８０℃で４時
間加熱する。次いで炭酸カリウム１１ＩＬ６６９（０，
１５５モル）を加え、その混合物を還流下で１８時間、
反応水を除去しながら加熱する。混合物を冷却し、濾過
し、水で洗浄し、そしてＮ　ａｌ　ｓｏ、　　で乾燥す
る。溶媒の蒸発後、これにより融点１６８〜１７１℃の
生成物が得られる。

元素分析（ＣｉｓｓＨｓｏｚＮｏとして）計算［：　（
、＝６Ｂ、１５％；　　）ｌ＝１（Ｌ８６％：　Ｎ−２
０，９９％実測１１［：　Ｃ冨６７．５３％：　　）１
＝１０．７６％：　Ｎ＝２０．７５％実施例２１：下記
式で表わでれる化合物の製造Ａ）Ｎ、Ｎ’−ビス（４，
６−ジクロロ−を五５−トリアジンー２−イル）−Ｎ、
Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）−ｔ６−ジアミノヘキサンの製造 １２−ジクロロエタン５〇−中のＮ、Ｎ’−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６
−ジアミノ−ヘキサン１１．８２ｇ（０，０３モル）の
溶液を、１，２−ジクロロエタン１００　ｍｌ　中にシ
アヌル酸クロライド１１０７り（０，０６モル）を含む
０℃に維持された＠液に、２時間にわたってゆっくりと
加える。

次いで水酸化ナトリウム２．５２９（０，０６３モル）
を含む水溶液５０−を０℃にて３０分で加え、０℃で２
時間攪拌し続ける。次いで水相を分離し、有機相を水で
迅速に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒の蒸
発により融点１６１〜１６３℃の白色固体を沈殿させる
。

Ｂ）Ｎ、Ｎ’−ビス（４，６−ジクロロ−ｔｔｓ−トリ
アジン−２−イル）−Ｎ、Ｎ’−ビス（２，２゜６ロー
テトラメチルー４−ピペリジル）　−１，６−ジアミノ
ヘキサン１α３５り（［Ｌ（）１５モル）、実施例２の
生成物１　＆５　ｇ（α０６モル）、キシレン１００１
Ｒｔカよび水１〇−中に溶解された水酸化ナトリウム２
．４ｇ（Ｑ、０６モル）を含む混合物を１００’Ｃで５
時間加熱する。冷却後、生じた沈殿物を濾過し、ジクロ
ロメタンに溶解する。次いでその溶液を水で洗浄し、Ｎ
ａ２ＳＯ２で乾燥し、そして溶媒を蒸発させる。融点１
５７〜１５９℃の固体が得られる。

元素分析（Ｃ＆！）１１５２ＮＨとして）計算！１［：
　Ｃ＝６８．０８％：　　）ｌ＝１（Ｌ５９％：　　Ｎ
−２１３１％実測値：Ｃ＝６７．６１％：）ｉ−ＩＱ、
５４％：　　Ｎ＝２１２７％実施例２２：ポリプロピレ
ンテープに：＞ケルｉ安定化作用 表１に示す各々の化合物１り、トリス（２，４−ジー第
三ブチルフェニル）ホスフィッ）Ｑ、５り、ペンタエリ
スリトールテトラキス〔３−（五５−ジー第三ブチルー
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕ｃＬ５りお
よびステアリン酸カルシウム１９をメルトインデックス
＝２り７１０分（２３０℃督よび２．１６　Ｋｙで測定
）のポリプロピレン粉末１ｏｏｏ　’ｊと共にスローミ
キサー中で混合する。

この混合物を２００−２２０℃で押出して、ポリマー顆
粒を得、次いでこれを下記の作業条件下パイロヴトクイ
ブ装置〔レオナード−スミラボ（Ｌｅｏｎａ　ｒｄ　−
Ｓｕｍｉ　ｒ　ａｇｏ　）　（ＶＡ　）　イタリア〕を
用いて５０μｍ厚ｐよび２．５−幅の延伸テープに変換
する： 押出１話度：　　２１ｏ−２ｘｏ℃ ヘッド温度：　　２４０−２６０℃ 延　伸　比：１：に のようにして製ａしたテープを白いカード上に貼り、モ
デル６５ＷＲ１ウエザーーオーーメーター（Ｗｅａｔｈ
ｅｒ−（Ｊ−Ｍｅｔｅｒ）（Ａ８ＴＭ　Ｇ　　２６−７
７）にかいて、６３℃のブラックパネル温度で暴露する
。

光に対する暴露の種々の時間の後に取り出した試料に関
し、定速度張力計により残留靭性を測定し、初期靭性を
％とするのに要する暴露時間（１間）を次に計算する。

上記条件と同様であるがしかし安定剤を添加せずに製造
したテープを比較のために暴露した。

得らｒした結果を表１に示す。

表　　１ 実施例２３：ポリプロピレン小板（プラーク）にかける
光安定化作用 表２に示す各々の化合物１９．トＩＪス（２，４−ジー
ｓニブチルフェニル）ホスフィ？　ト（Ｌ　５）、ペン
タエリスリトールテトラキス〔３−（＾５−ジーｇ三ブ
チルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕Ｑ、
５ｇ、フタロシアニンブルー１７、ステアリン酸カルシ
ウム１ｇｐよびメルトインデックス＝　２．１　ｇ／ｌ
　０分（２３０℃）よび２．１６　Ｋｌで測定）のポリ
プロピレン粉末１０００ｇをスローミキサー中で十分に
混合する。

生成した混合ｍを２００−２２０℃で押出して、ポリマ
ー顆粒を得、次いでこれを１９０−２２０℃で圧縮成形
により２１厚の小板に変換する。

得られた小板を表面脆化（チョーキング）が始まるまで
６５℃のブラックパネル温度でモデル６５ＷＲＩウエザ
ー−オー−メーター（Ａ８ＴＭＧ２５−７７）にシいて
暴露する〇 上記条件と同様であるが、しかし本発明の化合物を添加
せずに製造したポリプロピレン小板を比較のために暴露
する。

表面脆化の開始に要する暴露時間（ＦＥ＃間単位で）を
表２に示す。

表　　２ 実施例２４ニボリブロビレン小板にｐげるｄ化防止作用 表３に示す化合物各１ｇとステアリン酸カルシウム１ｇ
を、メルトインデックスが２り７１０分（２３０℃、２
．１６Ｋｆで測定）のポリプロピレン粉末１０００ｇと
低速ミキサー中で混合する。

混合物を２００ないし２２０’Ｃで二度押出成形し、ポ
リマー顆粒を得る。次にこれを２５０　’Ｃで６分間の
圧縮成形によって厚さ１ｕの小板に変える。

次にこの小板をＤＩＮ５５４５１　　の型を用いて打ち
抜き、得た標本を１３５℃に保たれた強制循環空気オー
ブン中に曝す。

破断に要する時間（ｈｒ　）を測定するため標本を１８
０°に折り曲げることによって、一定の間隔で標本を試
験する。得られた結果を表３に示す。

表　　３ 実施例２５：ポリプロピレン繊維にｈＨる光安定化作用 表４に示す各々の生１ｉｉＷ切２．５ｇ、トリス−（２
，４−シーｍニブチルフェニル）ホスフィツトｔ　Ｏ９
，カルシウムモノエチル３．５−　シー　ｇ三ツチル−
４−ヒドロキシベンジルホスフィツトＱ、５ｑ、ステア
リン酸カルシウム１ｇおよび二酸化チタン２．５７をメ
ルトインデックス−１２ｇ／１０分（２３０℃訃よび２
．１６−で測定）のポリプロピレン粉末１０００９と共
にスローミキサー中で混合する。

この混合物ｉ　２００−２３０℃で押出して、ポリマー
顆粒を得、次いでこ７″Ｌを下記の作業条件下パイロッ
トタイプ装置〔レオナード−スミラボ（Ｌｅｏｎａｒｄ
−８ｕｍｉ　ｒａｇｏ　）　（ＶＡ　）　　イタリア〕
を用いて繊維に変換する： 押出温度：　　２１０−２！１０℃ ヘッド＠度：　　２４０−２６０℃ 延　伸　比：１：６ カ　ウ　ン　ト；　　１１ｄｔｅｘ／フイラメントこの
ようにして製造した繊維を白いカード上に乗せ、モデル
６５Ｗｋ３．ウエザーーオーーメーター　（Ｗｅａｔｈ
ｅｒ−（Ｊ−Ｍｅｔｅｒ　）　（Ａ８ＴＭ　Ｇ２６−７
７　）にｐいて、６３℃のブラックパネル温度で暴露す
る。

光に対する暴露の種々の時間の後に取り出した試料に関
し、定速度張力計により残留靭性を測定し、初期靭性を
％とするのに要する暴露時間（Ｔｓｏ）を次に計算する
。

上記条件と同様であるがしかし安定剤を添加せずに製造
した繊維を比較のために暴露する。

得らｎ７？：結果を表４に示す。

脣許出願人 チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
   、Ｏ′、ＮＯ、ＯＨ、ＣＨ＿２ＣＮ、炭素原子数１ない
   し１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシク
   ロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基
   、置換されていないかまたはフェニル環上で炭素原子数
   １ないし４のアルキル基によりモノ−、ジ−またはトリ
   置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基
   、炭素原子数１ないし８のアシル基または２位、３位ま
   たは４位でＯＨ基により置換された炭素原子数２ないし
   ４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし
   、 ｍはゼロまたは１を表わし、 （ I ）ｎは１、２、３または４を表わし、そしてｎが
   １を表わす場合、Ａは水素原子、炭素原子数１ないし１
   ８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
   基、置換されていないかまたはフェニル環上で炭素原子
   数１ないし４のアルキル基によりモノ−、ジ−またはト
   リ置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
   基を表わすか、またはＡは次式（IIａ）ないし（IIｄ）
   ： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼ （IIａ）（IIｂ）（IIｃ）（IIｄ） ｛式中、 ＸおよびＹは同一でも異なっていてもよく、基−ＯＲ＿
   ６、−ＳＲ＿６または▲数式、化学式、表等があります
   ▼（Ｒ＿６、Ｒ＿７およびＲ＿８は同一でも異なってい
   てもよく、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
   ル基、置換されていないかまたは炭素原子数１ないし４
   のアルキル基によりモノ−、ジ−またはトリ置換された
   炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子
   数３ないし１８のアルケニル基、置換されていないかま
   たは炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原
   子数１ないし４のアルコキシ基によりモノ−、ジ−また
   はトリ置換されたフェニル基、置換されていないかまた
   はフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基に
   よりモノ−、ジ−またはトリ置換された炭素原子数７な
   いし９のフェニルアルキル基、２位、３位または４位で
   ＯＨ基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基またはジ
   −（炭素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基によ
   り置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基、テト
   ラヒドロフルフリル基または次式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〈Ｒ＿９はＲ＿１について定義された意味を表わす。〉
   で表わされる基を表わし、または▲数式、化学式、表等
   があります▼は５員ないし７員複素環基を表わす。）で
   表わされる基を表わし、 Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
   基、置換されていないかまたは炭素原子数１ないし４の
   アルキル基によりモノ−、ジ−またはトリ置換された炭
   素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数
   ２ないし１８のアルケニル基、置換されていないかまた
   は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のアルコキシ基および／またはＯＨ基によりモノ
   −、ジ−またはトリ置換されたフェニル基、置換されて
   いないかまたはフェニル環上で炭素原子数１ないし４の
   アルキル基および／またはＯＨ基によりモノ−、ジ−ま
   たはトリ置換された炭素原子数７ないし９のフェニルア
   ルキル基を表わし、ｐはゼロまたは１を表わし、 Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、置換さ
   れていないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基
   によりモノ−、ジ−またはトリ置換された炭素原子数５
   ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし１
   ８のアルケニル基または上記式（III）で表わされる基
   を表わし、そして Ｒ＿５は炭素原子数１ないし１８のアルキル基または置
   換されていないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基によりモノ−、ジ−またはトリ置換されたフェニル
   基を表わす。｝ で表わされる基の一つを表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａは炭素原子数２ないし１２のア
   ルキレン基、１，２または３個の酸素原子で中断された
   炭素原子数４ないし１２のアルキレン基、２−ヒドロキ
   シトリメチレン基、キシリレン基または次式（IVａ）な
   いし（IVｅ）： −（ＣＨ＿２）＿ｑ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｒ＿１＿０−Ｃ
   Ｏ−、−ＣＯＯ−Ｒ＿１＿１−ＯＯＣ−、（IVａ）（I
   Vｂ）（IVｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
   等があります▼ （IVｄ）（IVｅ） （式中、 ｑはゼロまたは１ないし１０の整数を表わし、 Ｒ＿１＿０は直接結合、炭素原子数１ないし１２のアル
   キレン基、シクロヘキシレン基またはフェニレン基を表
   わし、 Ｒ＿１＿１は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、
   １、２または３個の酸素原子により中断された炭素原子
   数４ないし１２のアルキレン基、シクロヘキシレン基、
   シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキ
   シレン基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基、フ
   ェニレン基、イソプロピリデンジフェニレン基またはキ
   シリレン基を表わし、ＺはＸおよびＹについて上で定義
   された意味を表わすか、または次式（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （Ｒ＿１、Ｒ＿２およびｍは上で定義された意味を表わ
   す。）で表わされる基を表わし、Ｄ＿１は次式（VIａ）
   ないし（VIｃ）： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 （VIａ）（VIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （VIｃ） （式中、 Ｅ＿１、Ｅ＿２およびＥ＿３は同一でも異なっていても
   よく、−Ｏ−または−Ｎ−Ｒ＿１＿５を表わし、Ｒ＿１
   ＿２はＲ＿１＿１について上で定義された意味を表わす
   か、または１もしくは２個の基−Ｎ−Ｒ＿１＿５で中断
   された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基を表わし
   、 Ｒ＿１＿３は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表
   わし、 Ｅ＿４は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等
   があります▼を表わし、 ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよく、ゼロまたは
   １を表わし、 Ｒ＿１＿４は水素原子を表わすか、またはｒが１を表わ
   し且つＥ＿４が▲数式、化学式、表等があります▼を表
   わす場合にはメチル基をも表わし、 Ｒ＿１＿５は水素原子またはメチル基を表わし、そして Ｒ＿１＿６は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
   キル基、置換されていないかまたは炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基によりモノ−、ジ−またはトリ置換され
   た炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、置換さ
   れていないかまたはフェニル環上で炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基によりモノ−、ジ−またはトリ置換され
   た炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、または
   上記式（III）で表わされる基を表わす。）で表わされ
   る基の一つを表わす。｝で表わされる基の一つを表わし
   、 ｎが３を表わす場合、Ａは炭素原子数４ないし１８の脂
   肪族トリアシル基、トリ置換された窒素原子を含有する
   炭素原子数６ないし１８の脂肪族トリアシル基、炭素原
   子数９ないし１８の芳香族トリアシル基、多くても１８
   個までの炭素原子を含む複素環式トリアシル基を表わす
   か、またはＡは次式（VII）：▲数式、化学式、表等が
   あります▼（VII） ｛式中、 Ｚは上で定義された意味を表わし、そして Ｄ＿２は次式（VIIIａ）ないし（VIIIｄ）： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ （VIIIａ）（VIIIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ （VIIIｃ）（VIIIｄ） （式中、 Ｅ＿５、Ｅ＿６、Ｅ＿７、Ｅ＿９、Ｅ＿１＿０およびＥ
   ＿１＿１は同一でも異なっていてもよく、Ｅ＿１、Ｅ＿
   ２およびＥ＿３についてＥ＿１＿０が−Ｏ−を表わす場
   合、Ｅ＿１＿１は−ＣＨ＿２−Ｏ−基をも表わし、 Ｒ＿１＿７、Ｒ＿１＿８およびＲ＿１＿９は同一でも異
   なっていてもよく、炭素原子数２ないし６のアルキレン
   基を表わし、 ｔはゼロまたは１を表わし、 Ｒ＿２＿０、Ｒ＿２＿１およびＲ＿２＿２は同一でも異
   なっていてもよく、Ｒ＿１＿６について上で、定義され
   た意味を表わし、 Ｅ＿８は直接結合または−ＣＨ＿２−を表わし、ｕ、ｖ
   およびｘは同一でも異なっていても よく、２ないし６の整数を表わし、そして Ｒ＿２＿３は水素原子または炭素原子数１ないし８のア
   ルキル基を表わす。）で表わされる基の一つを表わす。 ｝で表わされる基を表わし、ｎが４を表わす場合、Ａは
   炭素原子数６な いし１８の脂肪族テトラアシル基、２個のトリ置換され
   た窒素原子を含有する炭素原子数１０ないし１８の脂肪
   族テトラアシル基、炭素原子数１０ないし１８の芳香族
   テトラアシル基、炭素原子数１０ないし２２の脂環式テ
   トラアシル基または次式（IX）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） ｛式中、 Ｚは上で定義された意味を表わし、そして Ｄ＿２は次式（Ｘａ）または（Ｘｂ）： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ （Ｘａ）（Ｘｂ） （式中、 Ｅ＿１＿２はＥ＿１、Ｅ＿２およびＥ＿３について上で
   定義された意味を表わし、 Ｒ＿２＿４およびＲ＿２＿５は同一でも異なっていても
   よく、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし、 ｙはゼロまたは１を表わし、 Ｒ＿２＿６は炭素原子数４ないし１２のアルカンテトラ
   イル基を表わす。）で表わされる基を表わす。） で表わされる基を表わす。〕 で表わされる化合物。 （２）式（ I ）中、Ｒ＿１およびＲ＿９が同一でも異
   なっていてもよく、水素原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、ＯＨ、炭素原子数６ないし １２のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロア
   ルコキシ基、アリル基、ベンジル基、アセチル基または
   ２−ヒドロキシエチル基を表わす請求項１記載の化合物
   。 （３）式（ I ）中、 Ｒ＿２が炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし
   、 ｍがゼロまたは１を表わし、 ｎが１、２、３または４を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａが水素原子、炭素 原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし
   ６のアルケニル基またはベンジル基を表わすか、または
   Ａが式（IIａ）ないし（IIｄ）（式中、ＸおよびＹは同
   一でも異なっていてもよく、基−ＯＲ＿５、−ＳＲ＿６
   または▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿６、Ｒ
   ＿７およびＲ＿８は同一でも異なっていてもよく、水素
   原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、置換され
   ていないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基に
   よりモノ−、ジ−またはトリ置換された炭素原子数５な
   いし８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし１８の
   アルケニル基、置換されていないかまたは炭素原子数１
   ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基によりモノ−、ジ−またはトリ置換された
   フェニル基、ベンジル基、２位または３位で ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基またはジ−
   （炭素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基により
   置換された炭素原子数２または３のアルキル基、テトラ
   ヒドロフルフリル基または式（III）で表わされる基を
   表わし、または▲数式、化学式、表等があります▼は１
   −ピロリジル基、１−ピペリジル基、４−モルホリニル
   基または１−ヘキサヒドロアゼピニル基を表わす。）を
   表わし、Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし１７の
   アルキル基、置換されていないかまたは炭素原子数１な
   いし４のアルキル基によりモノ−、ジ−またはトリ置換
   された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素
   原子数２ないし１７のアルケニル基、置換されていない
   かまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基および／ま
   たはＯＨ基によりモノ−、ジ−またはトリ置換されたフ
   ェニル基、置換されていないかまたはフェニル環上で炭
   素原子数１ないし４のアルキル基および／またはＯＨ基
   によりモノ−、ジ−またはトリ置換された炭素原子数７
   または８のフェニルアルキル基を表わし、ｐはゼロまた
   は１を表わし、Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１８のアル
   キル基、置換されていないかまたは炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基によりモノ−、ジ−またはトリ置換され
   た炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子
   数３ないし１８のアルケニル基または上記式（III）で
   表わされる基を表わし、そしてＲ＿５は炭素原子数１な
   いし１２のアルキル基、フェニル基またはトリル基を表
   わす。｝で表わされる基の一つを表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａが炭素原子数２な いし１０のアルキレン基、１、２または３個の酸素原子
   により中断された炭素原子数４ないし１０のアルキレン
   基、２−ヒドロキシトリメチレン基、キシリレン基また
   は上記式（IVａ）ないし（IVｅ）｛式中、ｑは１ないし
   ５の整数を表わし、Ｒ＿１＿０は直接結合、炭素原子数
   １ないし１０のアルキレン基またはシクロヘキシレン基
   を表わし、Ｒ＿１＿１は炭素原子数２ないし１０のアル
   キレン基、１、２または３個の酸素原子により中断され
   た炭素原子数４ないし１０のアルキレン基、シクロヘキ
   シレンジメチレン基、イソプロピリデンジシクロヘキシ
   レン基またはイソプロピリデンジフェニレン基を表わし
   、ＺはＸおよびＹについて上で定義された意味を表わす
   かまたは式（Ｖ）で表わされる基を表わし、Ｄ＿１は式
   （VIａ）ないし（VIｃ）（式中、Ｅ＿１、Ｅ＿２および
   Ｅ＿３は同一でも異なっていてもよく、−Ｏ−または▲
   数式、化学式、表等があります▼を表わし、Ｒ＿１＿２
   はＲ＿１＿１について上で定義された意味を表わすか、
   メチレンジシクロヘキシレン基を、または１もしくは２
   個の基▲数式、化学式、表等があります▼で中断された
   炭素原子数４ないし１２のアルキレン基を表わし、Ｒ＿
   １＿３は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし
   、Ｅ＿４は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、ｒおよび
   ｓは同 一でも異なっていてもよくゼロまたは１を表わし、Ｒ＿
   １＿４は水素原子を表わし、またはｒが１を表わし且つ
   Ｅ４が▲数式、化学式、表等があります▼を表わす場合
   にはメチル基をも表わし、Ｒ＿１＿５は水素原子または
   メチル基を表わし、そしてＲ＿１＿６は水素原子、炭素
   原子数１ないし１２のアルキル基、置換されていないか
   または炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−
   、ジ−またはトリ置換された炭素原子数５ないし８のシ
   クロアルキル基、ベンジル基または式（III）で表わさ
   れる基を表わす。）で表わされる基の一つを表わす。）
   で表わされる基の一つを表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａが炭素原子数４な いし１２の脂肪族トリアシル基、基−（ＣＨ＿２−ＣＯ
   −）＿３、多くとも１２個までの炭素原子を含有する芳
   香族もしくは、複素環式トリアシル基を表わすか、また
   はＡが式（VIII）｛式中、Ｚは上記定義の意味を表わし
   、Ｄ＿２は式（VIIIａ）ないし（VIIIｄ）（式中、Ｅ＿
   ５、Ｅ＿６、Ｅ＿７、Ｅ＿９、Ｅ＿１＿０およびＥ＿１
   ＿０は同一でも異なっていてもよく、Ｅ＿１、Ｅ＿２お
   よびＥ＿３について上で定義された意味を表わし、そし
   てＥ＿９およびＥ＿１＿０が−Ｏ−を表わす場合には−
   ＣＨ＿２−Ｏ−をも表わし、Ｒ＿１＿７、Ｒ＿１＿８お
   よびＲ＿１＿９は同一でも異なっていてもよく、炭素原
   子数２ないし６のアルキレン基を表わし、ｔはゼロまた
   は１を表わし、Ｒ＿２＿０、Ｒ＿２＿１およびＲ＿２＿
   ２は同一でも異なっていてもよく、Ｒ＿１＿６について
   上で定義された意味を表わし、Ｅ＿８は直接結合または
   −ＣＨ＿２−を表わし、ｕ、ｖおよびｘは同一でも異な
   っていてもよく、２ないし６の整数を表わし、そしてＲ
   ＿２＿３は水素原子または炭素原子数１ないし４のアル
   キル基を表わす。）で表わされる基の一つを表わす。｝
   で表わされる基を表わし、ｎが４を表わす場合、Ａが炭
   素原子数６な いし８の脂肪族テトラアシル基、２個のトリ置換された
   窒素原子を含有する炭素原子数 １０ないし１４の脂肪族テトラアシル基または式（IX）
   ｛式中、Ｚは上で定義された意味を表わし、Ｄ＿３は式
   （Ｘａ）または（Ｘｂ）（式中、Ｅ＿１＿２はＥ＿１、
   Ｅ＿２およびＥ＿３について上で定義された意味を表わ
   し、Ｒ＿２＿４およびＲ＿２＿５は同一でも異なってい
   てもよく、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わ
   し、ｙはゼロまたは１を表わし、そしてＲ＿２＿６は炭
   素原子数４ないし８のアルカンテトライル基を表わす。 ）で表わされる基を表わす。｝で表わされる基を表わす
   請求項１記載の化合物。 （４）式（ I ）中、 Ｒ＿２が炭素原子数２または３のアルキレン基を表わし
   、 ｍがゼロまたは１を表わし、 ｎが１、２、３または４を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａが水素原子、炭素 原子数１ないし１８のアルキル基、アリル基、ベンジル
   基を表わすか、またはＡが式（IIａ）ないし（IIｄ）（
   式中、ＸおよびＹは同一でも異なっていてもよく、基−
   ＯＲ＿６、−ＳＲ＿６または▲数式、化学式、表等があ
   ります▼（Ｒ＿６、Ｒ＿７およびＲ＿８は同一でも異な
   っていてもよく、水素原子、炭素原子数１ないし１２の
   アルキル基、置換されていないかまたは炭素原子数１な
   いし４のアルキル基でモノ−、ジ−またはトリ置換され
   たシクロヘキシル基、アリル基、ウンデセニル基、オレ
   イル基、フェニル基、ベンジル基、２位または３位でＯ
   Ｈ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジメチルア
   ミノ基またはジエチルアミノ基により置換された炭素原
   子数２または３のアルキル基、テトラヒドロフルフリル
   基または式（III）で表わされる基を表わし、または基
   ▲数式、化学式、表等があります▼は４−モルホリニル
   基を表わす。）で表わされる基の一つを表わし、Ｒ＿３
   は炭素原子数１ないし１７のアルキル基、置換されてい
   ないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基でモノ
   −、ジ−またはトリ置換されたシクロヘキシル基、炭素
   原子数２ないし１０のアルケニル基、フェニル基、第三
   ブチルフェニル基、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
   キシフェニル基、ベンジル基または２−（３，５−ジ第
   三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−エチル基を表わ
   し、ｐはゼロまたは１を表わし、Ｒ＿４は炭素原子数１
   ないし１８のアルキル基、置換されていないかまたは炭
   素原子数１ないし４のアルキル基でモノ−、ジ−または
   トリ置換されたシクロヘキシル基、アリル基、ウンデセ
   ニル基、オレイル基または式（III）で表わされる基を
   表わし、そしてＲ＿５は炭素原子数１ないし８のアルキ
   ル基、フェニル基またはトリル基を表わす。｝で表わさ
   れる基の一つを表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａが炭素原子数２な いし８のアルキレン基、１または２個の酸素原子で中断
   された炭素原子数４ないし８のアルキレン基、２−ヒド
   ロキシトリメチレン基、キシリレン基または式（IVａ）
   ないし（IVｅ）（式中、ｑは１ないし３の整数を表わし
   、Ｒ＿１＿０は直接結合または炭素原子数１ないし８の
   アルキレン基を表わし、Ｒ＿１＿１は炭素原子数２ない
   し８のアルキレン基、１または２個の酸素原子で中断さ
   れた炭素原子数４ないし８のアルキレン基、シクロヘキ
   シレンジメチレン基、イソプロピリデンジシクロヘキシ
   レン基またはイソプロピリデンジフェニレン基を表わし
   、ＺはＸおよびＹについて上で定義された意味を表わす
   かまたは式（Ｖ）で表わされる基を表わし、Ｄ＿１は式
   （VIａ）ないし（VIｃ）（式中、Ｅ＿１、Ｅ＿２および
   Ｅ＿３は同一でも異なっていてもよく、−Ｏ−または−
   Ｎ−Ｒ＿１＿６を表わし、Ｒ＿１＿２はＲ＿１＿１につ
   いて上で定義された意味を表わすか、メチレンジシクロ
   ヘキシレン基または１ないし２個の基−Ｎ−Ｒ＿１＿５
   体で中断された炭素原子数４ないし１０のアルキレン基
   を表わし、Ｒ＿１＿３は炭素原子数２または３のアルキ
   レン基を表わし、Ｅ＿４は▲数式、化学式、表等があり
   ます▼または▲数式、化学式、表等があります▼を表わ
   し、 ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよく、ゼロまたは
   １を表わし、Ｒ＿１＿４は水素原子を、またはｒが１を
   表わし且つＥ４が▲数式、化学式、表等があります▼を
   表わす場合にはメチル基をも表わし、Ｒ＿１＿５は水素
   原子またはメチル基を表わし、そしてＲ＿１＿６は水素
   原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、置換されて
   いないかまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
   りモノ−、ジ−またはトリ置換されたシクロヘキシル基
   、ベンジル基または式（III）で表わされる基を表わす
   。）で表わされる基の一つを表わす。｝で表わされる基
   の一つを表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａが炭素原子数４な いし８の脂肪族トリアシル基、１，２，４−ベンゼント
   リカルボニル基、１，３，５−ベンゼントリカルボニル
   基を表わすか、またはＡが式（VII）（式中、Ｚは上で
   定義された意味を表わし、Ｄは式（VIIIａ）ないし（V
   IIIｄ）（式中、Ｅ＿５、Ｅ＿６、Ｅ＿７、Ｅ＿９、Ｅ
   ＿１＿０およびＥ＿１＿１は同一でも異なっていてもよ
   く、Ｅ＿１、Ｅ＿２およびＥ＿３について上で定義され
   た意味を表わし、またＥ＿９およびＥ＿１＿０が−Ｏ−
   を表わす場合、Ｅ＿１＿１は基−ＣＨ＿２−Ｏ−をも表
   わし、Ｒ＿１＿７、Ｒ＿１＿８およびＲ＿１＿９は同一
   でも異なっていてもよく、炭素原子数２ないし６のアル
   キレン基を表わし、ｔはゼロまたは１を表わし、Ｒ＿２
   ＿０、Ｒ＿２＿１およびＲ＿２＿２は同一でも異なって
   いてもよく、Ｒ＿１＿６について上で定義された意味を
   表わし、Ｅ＿１＿８は直接結合または−ＣＨ＿２−を表
   わし、ｕ、ｖおよびｘは同一でも異なっていてもよく、
   ２ないし６の整数を表わし、Ｒ＿２＿３は水素原子、メ
   チル基またはエチル基を表わす。）で表わされる基の一
   つを表わす。｝で表わされる基を表わし、 ｎが４を表わす場合、Ａが炭素原子数６な いし８の脂肪族テトラアシル基を表わすかまたは式（I
   X）｛式中、Ｚは上で定義された意味を表わし、Ｄ＿３
   は式（Ｘａ）または（Ｘｂ）（式中、Ｅ＿１＿２はＥ＿
   １、Ｅ＿２およびＥ＿３について上で定義された意味を
   表わし、Ｒ＿２＿４およびＲ＿２＿５は同一でも異なっ
   ていてもよく、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を
   表わし、ｙはゼロまたは１を表わし、そしてＲ＿２＿６
   は炭素原子数４ないし６のアルカンテトライル基を表わ
   す。）で表わされる基を表わす。｝で表わされる基を表
   わす請求項１記載の化合物。 （５）式（ I ）中、 Ｒ＿２が炭素原子数２または３のアルキレン基を表わし
   、 ｍがゼロまたは１を表わし、 ｎが１、２、３または４を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａが水素原子、メチ ル基、炭素原子数４ないし１８のアルキル基を表わすか
   、またはＡが式（IIａ）ないし（IIｃ）（式中、Ｘおよ
   びＹは同一でも異なっていてもよく、基−ＯＲ＿６また
   は▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿６は炭素原
   子数１ないし８のアルキル基、２，２，６，６−テトラ
   メチル−４−ピペリジニル基または１，２，２，６，６
   −ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、Ｒ＿７お
   よびＲ＿８は同一でも異なっていてもよく炭素原子数１
   ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル
   基、２位または３位でメトキシ基、エトキシ基、ジメチ
   ルアミノ基またはジエチルアミノ基で置換された炭素原
   子数２または３のアルキル基、テトラヒドロフルフリル
   基、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基
   または１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
   ジル基を表わし、またはＲ＿７は水素原子も表わし、ま
   たは基▲数式、化学式、表等があります▼は４−モルホ
   リニル基を表わす。）を表わし、Ｒ＿３は炭素原子数３
   ないし１７のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル
   基、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル基
   または２−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフ
   ェニル）−エチル基を表わし、ｐはゼロを表わし、Ｒ＿
   ４は炭素原子数２ないし１８のアルキル基、シクロヘキ
   シル基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシク
   ロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
   ペリジル基または１，２，２，６，６−ペンタメチル−
   ４−ピペリジル基を表わす。）で表わされる基の一つを
   表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａが式（IVａ）ないし（IVｅ）｛
   式中、ｑは１を表わし、Ｒ＿１＿０は直接結合または炭
   素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、Ｒ＿１＿
   １は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、シクロヘキ
   シレンジメチレン基またはイソプロピリデンジシクロヘ
   キシレン基を表わし、ＺはＸおよびＹについて上で定義
   された意味を表わすかまたは式（Ｖ）で表わされる基を
   表わし、Ｄ＿１は式（VIａ）ないし（VIｃ）（式中、Ｅ
   ＿１およびＥ＿２は同一でも異なっていてもよく−Ｏ−
   または▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、Ｒ
   ＿１＿２は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、シク
   ロヘキシレンジメチレン基またはメチレンジシクロヘキ
   シレン基を表わし、基（VIｂ）は▲数式、化学式、表等
   があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ 〈ｒおよびｓは同一でも異なっていてもよくゼロまたは
   １を表わす。〉を表わし、Ｒ＿１＿６は水素原子、炭素
   原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基、２
   ，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基または
   １，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基
   を表わし、そしてＲ＿１＿５は水素原子またはメチル基
   を表わす。）で表わされる基の一つを表わす。｝で表わ
   される基の一つを表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａが式VII｛式中、Ｚ は上で定義された意味を表わし、Ｄ＿２は式（VIIIａ）
   または（VIIIｂ）（式中、Ｅ＿５、Ｅ＿６およびＥ＿７
   は同一でも異なっていてもよく、Ｅ＿１およびＥ＿２に
   ついて上で定義された意味を表わし、Ｒ＿１＿７および
   Ｒ＿１＿８は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数
   ２ないし６のアルキレン基を表わし、ｔはゼロを表わし
   、Ｒ＿２＿０、Ｒ＿２＿１およびＲ＿２＿２はＲ＿１＿
   ６について上で定義された意味を表わし、Ｅ＿８は直接
   結合または−ＣＨ＿２−を表わし、ｕおよびｖは同一で
   も異なっていてもよく、２ないし６の整数を表わす。）
   で表わされる基を表わす。｝で表わされる基を表わし、 ｎが４を表わす場合、Ａが式（IX）｛式中、Ｚは上で定
   義された意味を表わし、そしてＤ＿３は式（Ｘａ）（式
   中、Ｅ＿１＿２はＥ＿１およびＥ＿２について上で定義
   された意味を表わし、Ｒ＿２＿４およびＲ＿２＿５は同
   一でも異なっていてもよく、炭素原子数２または３のア
   ルキレン基を表わし、そしてｙはゼロを表わす。）で表
   わされる基を表わす。｝で表わされる基を表わす請求項
   １記載の化合物。 式（ I ）中、 Ｒ＿１が水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ＿２がエ
   チレン基を表わし、 ｍがゼロまたは１を表わし、 ｎが１、２、３または４を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａが水素原子、メチ ル基、炭素原子数８ないし１８のアルキル基を表わすか
   、またはＡが式（IIａ）ないし（IIｃ）（式中、Ｘおよ
   びＹは同一でも異なっていてもよく、−ＯＲ＿６または
   ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿６は炭素原子
   数１ないし４のアルキル基、２，２，６，６−テトラメ
   チル−４−ピペリジル基または１，２，２，６，６−ペ
   ンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、Ｒ＿７および
   Ｒ＿８は同一でも異なっていてもよく、炭素原子数１な
   いし８のアルキル基、シクロヘキシル基、テトラヒドロ
   フルフリル基、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
   ペリジル基または１，２，２，６，６−ペンタメチル−
   ４−ピペリジル基を表わし、またはＲ＿７は水素原子を
   も表わし、または基▲数式、化学式、表等があります▼
   は４−モルホリニル基を表わす。）を表わし、Ｒ＿３は
   炭素原子数４ないし１７のアルキル基を表わし、ｐはゼ
   ロを表わし、そしてＲ＿４は炭素原子数２ないし１８の
   アルキル基、シクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘキ
   シル基、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
   ル基または１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
   ペリジル基を表わす。｝で表わされる基の一つを表わし
   、 ｎが２を表わす場合、Ａが式（IVｂ）ないし（IVｅ）｛
   式中、Ｒ＿１＿０は炭素原子数２ないし８のアルキレン
   基を表わし、Ｒ＿１＿１は炭素原子数４ないし６のアル
   キレン基を表わし、ＺはＸおよびＹについて上で定義し
   た意味を表わすかまたは式（Ｖ）で表わされる基を表わ
   し、Ｄ＿１は１，４−ピペラジンジイル基または式（V
   Iａ）（式中、Ｅ＿１およびＥ＿２は▲数式、化学式、
   表等があります▼を表わし、Ｒ＿１＿２は炭素原子数２
   ないし６のアルキレン基またはメチレンジシクロヘキシ
   レン基を表わし、Ｒ＿１＿６は水素原子、メチル基、２
   ，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基または
   １，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基
   を表わす。）で表わされる基を表わす。｝で表わされる
   基の一つを表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａが式（VII）｛式中、Ｚは上で
   定義された意味を表わし、そしてＤ＿２は基▲数式、化
   学式、表等があります▼（Ｒ＿１＿６は上で定義された 意味を表わし、Ｒ＿１＿７およびＲ＿１＿８は炭素原子
   数２または３のアルキレン基を表わす。）を表わす。｝
   で表わされる基を表わし、 ｎが４を表わす場合、Ａが式（IX）｛式中、Ｚは上で定
   義された意味を表わし、そしてＤ＿３は基▲数式、化学
   式、表等があります▼（Ｒ＿１＿６は上で定義 された意味を表わし、Ｒ＿２＿４およびＲ＿２＿５は同
   一でも異なっていてもよく、炭素原子数２または３のア
   ルキレン基を表わす。）を表わす。｝で表わされる基を
   表わす請求項１記載の化合物。 （７）式（ I ）中、 Ｒ＿１が水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ＿２がエ
   チレン基を表わし、 ｍがゼロまたは１を表わし、 ｎが１、２または３を表わし、そして ｎが１を表わす場合、Ａは水素原子、メチ ル基、炭素原子数８ないし１８のアルキル基を表わすか
   、またはＡは式（IIａ）ないし（IIｃ）（式中、Ｘおよ
   びＹは同一でも異なっていてもよく▲数式、化学式、表
   等があります▼（Ｒ＿７およびＲ＿８は同一でも異なっ
   ていてもよく、炭素原子数１ないし８のアルキル基、２
   ，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基または
   １，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基
   を表わし、またはＲ＿７は水素原子をも表わし、または
   基▲数式、化学式、表等があります▼は４−モルホリニ
   ル基を表わす）を表わし、Ｒ＿３は炭素原子数４ないし
   １７のアルキル基を表わし、ｐはゼロを表わし、そして
   Ｒ＿４は炭素原子数２ないし１８のアルキル基を表わす
   ｝で表わされる基の一つを表わし、 ｎが２を表わす場合、Ａが式（IVｂ）ないし（IVｅ）｛
   式中、Ｒ＿１＿０は炭素原子数２ないし８のアルキレン
   基を表わし、Ｒ＿１＿１は炭素原子数４ないし６のアル
   キレン基を表わし、ＺはＸおよびＹについて上で定義さ
   れた意味を表わすか式（Ｖ）で表わされる基を表わし、
   Ｄ＿１は１，４−ピペラジンジイル基または式（VIａ）
   （式中、Ｅ＿１およびＥ＿２は▲数式、化学式、表等が
   あります▼を表わし、Ｒ＿１＿２は炭素原子数２ないし
   ６のアルキレン基を表わし、Ｒ＿１＿６は２，２，６，
   ６−テトラメチル−４−ピペリジル基または１，２，２
   ，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わす。 ）で表わされる基を表わす。｝で表わされる基の一つを
   表わし、 ｎが３を表わす場合、Ａが式（VII）｛式中、Ｚは上で
   定義された意味を表わし、Ｄ＿２は基▲数式、化学式、
   表等があります▼（Ｒ＿１＿７およびＲ＿１＿８は炭素
   原子数２または３のアルキレン基を表わす。）を表わす
   。｝で表わされる基を表わす請求項１記載の化合物。 （８）請求項１記載の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは２，２−ジメチル−１−プロパノイル基、
   ｎ−ブトキシカルボニル基、ｎ−テトラデシルオキシカ
   ルボニル基または２，４−ビス〔Ｎ−ブチル−（２′，
   ２′，６′，６′−ペンタメチル−４′−ピペリジル）
   アミノ〕トリアジン−６−イル基を表わす。） で表わされる化合物および式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物。 （９）光、熱または酸化による誘導分解を受け易い有機
   材料と少なくとも１種の請求項１記載の式（ I ）で表
   わされる化合物を含む組成物。 （１０）有機材料が合成ポリマーである請求項９記載の
   組成物。 （１１）式（ I ）で表わされる化合物に加えて、合成
   ポリマー用の他の慣用添加剤を含む請求項１０記載の組
   成物。 （１２）有機材料がポリオレフィンである請求項９記載
   の組成物。 （１３）有機材料がポリエチレンまたはポリプロピレン
   である請求項９記載の組成物。