JP2539613B2 - 新規なピペリジン化合物、該化合物を含有する安定化組成物及び有機物質の安定化方法 - Google Patents
新規なピペリジン化合物、該化合物を含有する安定化組成物及び有機物質の安定化方法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
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-
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- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なピペリジン化合物、それらの使用方
法並びに熱的、酸化及び/もしくは光誘導分解に対して
該化合物により安定化された有機物質に関する。
法並びに熱的、酸化及び/もしくは光誘導分解に対して
該化合物により安定化された有機物質に関する。
合成ポリマーは太陽光あるいは紫外光の他の源に暴露
されると、機械的強度の損失及び色の変化のような物理
的特質において変化を受けることは公知である。合成ポ
リマーへの太陽光の有害な影響を妨げるために、光安定
化特性を有する種々の添加剤を用いることが提案されて
いる。
されると、機械的強度の損失及び色の変化のような物理
的特質において変化を受けることは公知である。合成ポ
リマーへの太陽光の有害な影響を妨げるために、光安定
化特性を有する種々の添加剤を用いることが提案されて
いる。
フランス特許第2268011号明細書には、置換N,N′−ジ
フェニルホルムアミジン化合物及び光安定剤としてのそ
れらの使用方法を記述している。日本特許出願60−8425
8号は置換N,N′−ホルムアミジン誘導体の製造方法を記
述している。
フェニルホルムアミジン化合物及び光安定剤としてのそ
れらの使用方法を記述している。日本特許出願60−8425
8号は置換N,N′−ホルムアミジン誘導体の製造方法を記
述している。
本発明は、次式(I): (式中、 R1は水素原子、O・、CN、NO、シアノメチル基、炭素
原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数3ないし12
のアルケニル基もしくは炭素原子数3ないし12のアルキ
ニル基を表わし、ただし窒素原子に結合している炭素原
子が第一炭素原子であり、またはR1は炭素原子数7ない
し12のアルアルキル基、炭素原子数1ないし12のアシル
基、2,3−エポキシプロピル基、OH−モノ置換炭素原子
数2ないし6のアルキル基もしくは2,3−ジヒドロキシ
プロピル基を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、
炭素原子数5ないし18のシクロアルキル基、炭素原子数
6ないし18のアリール基もしくは炭素原子数7ないし18
のアルアルキル基を表わし、 R3は炭素原子数6ないし18のアリール基もしくは次式
(II): (式中、R1は上記で定義した意味を表わす。)で表わさ
れる基を表わし、 nは1から4までの整数を表わし、並びに R4は、nの各々の場合について下記のように定義さ
れ、 但しR3が炭素原子数6ないし18のアルキル基を表わす
時、R4は水素原子を表わさないことを条件とする。)で
表わされる新規なピペリジン化合物に関する。
原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数3ないし12
のアルケニル基もしくは炭素原子数3ないし12のアルキ
ニル基を表わし、ただし窒素原子に結合している炭素原
子が第一炭素原子であり、またはR1は炭素原子数7ない
し12のアルアルキル基、炭素原子数1ないし12のアシル
基、2,3−エポキシプロピル基、OH−モノ置換炭素原子
数2ないし6のアルキル基もしくは2,3−ジヒドロキシ
プロピル基を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、
炭素原子数5ないし18のシクロアルキル基、炭素原子数
6ないし18のアリール基もしくは炭素原子数7ないし18
のアルアルキル基を表わし、 R3は炭素原子数6ないし18のアリール基もしくは次式
(II): (式中、R1は上記で定義した意味を表わす。)で表わさ
れる基を表わし、 nは1から4までの整数を表わし、並びに R4は、nの各々の場合について下記のように定義さ
れ、 但しR3が炭素原子数6ないし18のアルキル基を表わす
時、R4は水素原子を表わさないことを条件とする。)で
表わされる新規なピペリジン化合物に関する。
nが1を表わすとき、R4は水素原子、CN、−COR5、−
COOR6、−CO−R7−COOR8、 及び (式中、 R5は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、
炭素原子数5ないし18のシクロアルキル基、炭素原子数
2ないし18のアルケニル基、炭素原子数6ないし18のア
リール基、炭素原子数7ないし18のアルアルキル基、ま
たは炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数
2ないし18のジアルキルアミノ基、もしくは次式(II
I): (式中、 R1は上記で定義した意味を表わし、並びに Wは−O−もしくは>N−R15(式中、R15は水素原
子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5
ないし18のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし18の
アルケニル基、炭素原子数6ないし18のアリール基、炭
素原子数7ないし18のアルアルキル基もしくは式(II)
で表わされる基を表わす。)を表わす。)で表わされる
基によって置換された炭素原子数1ないし10のアルキル
基を表わし、 R6は炭素原子数1ないし18のアルキル基、またはOH
基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基あるいは炭素
原子数2ないし18のジアルキルアミノ基によって置換さ
れた炭素原子数2ないし6のアルキル基、炭素原子数5
ないし18のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし18の
アルケニル基、炭素原子数6ないし18のアリール基、炭
素原子数7ないし18のアルアルキル基または式(II)で
表わされる基を表わし、 R7は直接結合、炭素原子数1ないし18のアルキレン
基、炭素原子数2ないし20のアルキリデン基、炭素原子
数7ないし20のアルアルキリデン基、炭素原子数6ない
し10のシクロアルキレン基、炭素原子数2ないし18のア
ルケニレン基もしくは炭素原子数6ないし10のアリーレ
ン基を表わし、 R8はR6で定義した意味を表わすかまたは水素原子もし
くはアルカリ金属原子を表わし、 R9及びR10は同一もしくは異なってR15と同じ意味を表
わすかまたはR9及びR10はそれらが結合している窒素原
子と一緒になって5ないし7員の複素環の一部を形成
し、 R11は炭素原子数1ないし12のアルキル基もしくは炭
素原子数6ないし12のアリール基を表わし、 rは0もしくは1を表わし、 R12は炭素原子数1ないし12のアルキル基もしくは式
(II)で表わされる基を表わすか、または2個のR12が
一緒になって炭素原子数2ないし12のアルキレン基もし
くは炭素原子数6ないし28のアリーレン基を表わし、並
びにリン原子と2個の酸素原子と一緒になって5ないし
7員環を形成し、 R13及びR14は同一もしくは異なってR6と同じ意味を表
わすか、または水素原子を表わし、並びに X及びYは同一もしくは異なって直接結合、−O−も
しくは>N−R16(式中、R16はR15と同じ意味を表わす
かまたはOH−モノ置換炭素原子数2ないし6のアルキル
基を表わす。)を表わし、 基R13X−及びR14Y−は同一もしくは異なって5ないし
7員の複素環を表わす。)からなる群から選択されるの
が好ましい。
COOR6、−CO−R7−COOR8、 及び (式中、 R5は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、
炭素原子数5ないし18のシクロアルキル基、炭素原子数
2ないし18のアルケニル基、炭素原子数6ないし18のア
リール基、炭素原子数7ないし18のアルアルキル基、ま
たは炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数
2ないし18のジアルキルアミノ基、もしくは次式(II
I): (式中、 R1は上記で定義した意味を表わし、並びに Wは−O−もしくは>N−R15(式中、R15は水素原
子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5
ないし18のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし18の
アルケニル基、炭素原子数6ないし18のアリール基、炭
素原子数7ないし18のアルアルキル基もしくは式(II)
で表わされる基を表わす。)を表わす。)で表わされる
基によって置換された炭素原子数1ないし10のアルキル
基を表わし、 R6は炭素原子数1ないし18のアルキル基、またはOH
基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基あるいは炭素
原子数2ないし18のジアルキルアミノ基によって置換さ
れた炭素原子数2ないし6のアルキル基、炭素原子数5
ないし18のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし18の
アルケニル基、炭素原子数6ないし18のアリール基、炭
素原子数7ないし18のアルアルキル基または式(II)で
表わされる基を表わし、 R7は直接結合、炭素原子数1ないし18のアルキレン
基、炭素原子数2ないし20のアルキリデン基、炭素原子
数7ないし20のアルアルキリデン基、炭素原子数6ない
し10のシクロアルキレン基、炭素原子数2ないし18のア
ルケニレン基もしくは炭素原子数6ないし10のアリーレ
ン基を表わし、 R8はR6で定義した意味を表わすかまたは水素原子もし
くはアルカリ金属原子を表わし、 R9及びR10は同一もしくは異なってR15と同じ意味を表
わすかまたはR9及びR10はそれらが結合している窒素原
子と一緒になって5ないし7員の複素環の一部を形成
し、 R11は炭素原子数1ないし12のアルキル基もしくは炭
素原子数6ないし12のアリール基を表わし、 rは0もしくは1を表わし、 R12は炭素原子数1ないし12のアルキル基もしくは式
(II)で表わされる基を表わすか、または2個のR12が
一緒になって炭素原子数2ないし12のアルキレン基もし
くは炭素原子数6ないし28のアリーレン基を表わし、並
びにリン原子と2個の酸素原子と一緒になって5ないし
7員環を形成し、 R13及びR14は同一もしくは異なってR6と同じ意味を表
わすか、または水素原子を表わし、並びに X及びYは同一もしくは異なって直接結合、−O−も
しくは>N−R16(式中、R16はR15と同じ意味を表わす
かまたはOH−モノ置換炭素原子数2ないし6のアルキル
基を表わす。)を表わし、 基R13X−及びR14Y−は同一もしくは異なって5ないし
7員の複素環を表わす。)からなる群から選択されるの
が好ましい。
nが2を表わすとき、R4は−CO−、−SO2−、−COO−
R17−OOC−、−COCOO−R17−OOCCO−、−CO−R18−CO
−、 (−CO−R7−COO)2Me及び 〔式中、 R17は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、鎖中1
個もしくは2個の酸素原子によって置換された炭素原子
数4ないし12のアルキレン基、炭素原子数6ないし18の
シクロアルキレン基、炭素原子数4ないし8のアルケニ
レン基、炭素原子数6ないし18のアリーレン基、炭素原
子数8ないし12のアルアルキレン基または次式(IV): (式中、R23は水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
キル基もしくはフェニル基を表わす。)で表わされる基
を表わし、 R18は直接結合、炭素原子数1ないし18のアルキレン
基、炭素原子数2ないし20のアルキリデン基、炭素原子
数7ないし20のアルアルキリデン基、炭素原子数6ない
し10のシクロアルキレン基、炭素原子数6ないし10のア
リーレン基、鎖中1個ないし2個の酸素原子あるいは1
個ないし2個の基>N−R24(式中、R24はR15で定義し
た意味を表わす。)によって置換された炭素原子数2な
いし12のアルキレン基を表わし、 R19及びR21は同一もしくは異なって、R15で定義した
意味を表わし、 R20は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、炭素原
子数6ないし18のシクロアルキレン基、炭素原子数6な
いし18のアリーレン基もしくは炭素原子数8ないし12の
アルアルキレン基を表わし、 R22はR13及びR14で定義した意味を表わし、 ZはX及びYで定義した意味を表わすかまたは−ZR22
は5ないし7員の複素環もしくはハロゲン原子を表わ
し、 R25は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、 sは0もしくは1を表わし、 R7は上記で定義した意味を表わし、並びに MeはBa、Ca、CoII、Mg、MnII、NiII、SnIIもしくはZn
を表わす。〕からなる群から選択されるのが好ましい。
R17−OOC−、−COCOO−R17−OOCCO−、−CO−R18−CO
−、 (−CO−R7−COO)2Me及び 〔式中、 R17は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、鎖中1
個もしくは2個の酸素原子によって置換された炭素原子
数4ないし12のアルキレン基、炭素原子数6ないし18の
シクロアルキレン基、炭素原子数4ないし8のアルケニ
レン基、炭素原子数6ないし18のアリーレン基、炭素原
子数8ないし12のアルアルキレン基または次式(IV): (式中、R23は水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
キル基もしくはフェニル基を表わす。)で表わされる基
を表わし、 R18は直接結合、炭素原子数1ないし18のアルキレン
基、炭素原子数2ないし20のアルキリデン基、炭素原子
数7ないし20のアルアルキリデン基、炭素原子数6ない
し10のシクロアルキレン基、炭素原子数6ないし10のア
リーレン基、鎖中1個ないし2個の酸素原子あるいは1
個ないし2個の基>N−R24(式中、R24はR15で定義し
た意味を表わす。)によって置換された炭素原子数2な
いし12のアルキレン基を表わし、 R19及びR21は同一もしくは異なって、R15で定義した
意味を表わし、 R20は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、炭素原
子数6ないし18のシクロアルキレン基、炭素原子数6な
いし18のアリーレン基もしくは炭素原子数8ないし12の
アルアルキレン基を表わし、 R22はR13及びR14で定義した意味を表わし、 ZはX及びYで定義した意味を表わすかまたは−ZR22
は5ないし7員の複素環もしくはハロゲン原子を表わ
し、 R25は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、 sは0もしくは1を表わし、 R7は上記で定義した意味を表わし、並びに MeはBa、Ca、CoII、Mg、MnII、NiII、SnIIもしくはZn
を表わす。〕からなる群から選択されるのが好ましい。
nが3を表わすとき、R4は脂肪族炭素原子数4ないし
18のトリアシル基、窒素原子によって置換された脂肪族
の炭素原子数6ないし18のトリアシル基、炭素原子数18
までの芳香族もしくは複素環式トリアシル基、炭素原子
数24までの置換脂肪族、芳香族、複素環式トリカルバモ
イル基、1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイル基、≡P
基、≡PO基及び基(−CO−R7−COO)3Al(式中、R7は上
記で定義した意味を表わす。)からなる群から選択され
るのが好ましい。
18のトリアシル基、窒素原子によって置換された脂肪族
の炭素原子数6ないし18のトリアシル基、炭素原子数18
までの芳香族もしくは複素環式トリアシル基、炭素原子
数24までの置換脂肪族、芳香族、複素環式トリカルバモ
イル基、1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイル基、≡P
基、≡PO基及び基(−CO−R7−COO)3Al(式中、R7は上
記で定義した意味を表わす。)からなる群から選択され
るのが好ましい。
nが4を表わすとき、R4は炭素原子数6ないし18の脂
肪族テトラアシル基、2個の窒素原子によって置換され
た炭素原子数10ないし18の脂肪族テトラアシル基、炭素
原子数10ないし18の芳香族テトラアシル基、炭素原子数
10ないし22の脂環式テトラアシル基及び基(−CO−R7−
COO)4SnIV(式中、R7は上記で定義した意味を表わ
す。)からなる群から選択されるのが好ましい。
肪族テトラアシル基、2個の窒素原子によって置換され
た炭素原子数10ないし18の脂肪族テトラアシル基、炭素
原子数10ないし18の芳香族テトラアシル基、炭素原子数
10ないし22の脂環式テトラアシル基及び基(−CO−R7−
COO)4SnIV(式中、R7は上記で定義した意味を表わ
す。)からなる群から選択されるのが好ましい。
炭素原子数1ないし12のアルキル基としてR1、R11及
びR12は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキ
シル基、デシル基もしくはドデシル基である。直鎖もし
くは枝分れ鎖炭素原子数1ないし4のアルキル基が好ま
しい。メチル基としてR1が特に好ましい。
びR12は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキ
シル基、デシル基もしくはドデシル基である。直鎖もし
くは枝分れ鎖炭素原子数1ないし4のアルキル基が好ま
しい。メチル基としてR1が特に好ましい。
炭素原子数3ないし12のアルケニル基としてR1は、例
えばアリル基、2−メタアリル基、2−ブテニル基、2
−ヘキセニル基もしくは10−ウンデセニル基である。ア
リル基が特に好ましい。
えばアリル基、2−メタアリル基、2−ブテニル基、2
−ヘキセニル基もしくは10−ウンデセニル基である。ア
リル基が特に好ましい。
炭素原子数3ないし12のアルキニル基としてR1は、プ
ロパギル基が好ましい。
ロパギル基が好ましい。
炭素原子数7ないし12のアルアルキル基としてR1は、
例えばベンジル基、メチルベンジル基、t−ブチルベン
ジル基もしくはヒドロキシベンジル基である。フェニル
環における非置換またはアルキル基及び/もしくはOH基
によって置換された炭素原子数7ないし10のフェニルア
ルキル基が好ましい。
例えばベンジル基、メチルベンジル基、t−ブチルベン
ジル基もしくはヒドロキシベンジル基である。フェニル
環における非置換またはアルキル基及び/もしくはOH基
によって置換された炭素原子数7ないし10のフェニルア
ルキル基が好ましい。
ベンジル基及び炭素原子数1ないし4のアルキル基及
び/もしくはOH基によって置換されたベンジル基が特に
好ましい。
び/もしくはOH基によって置換されたベンジル基が特に
好ましい。
炭素原子数1ないし12のアシル基としてR1は脂肪族も
しくは芳香族炭素原子数1ないし12のアシル基であって
よい。炭素原子数1ないし12のアルカノイル基、炭素原
子数3ないし12のアルケノイル基、炭素原子数3ないし
12のアルキノイル基、ベンゾイル基並びに炭素原子数1
ないし4のアルキル基及び/もしくはOH基によって置換
されたベンゾイル基が好ましい。例えば、ホルミル基、
アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、カプロイル
基、カプリロイル基、カプリノイル基、ラウロイル基、
ベンゾイル基、アクリロイル基、メタアクリロイル基及
びクロトニル基である。
しくは芳香族炭素原子数1ないし12のアシル基であって
よい。炭素原子数1ないし12のアルカノイル基、炭素原
子数3ないし12のアルケノイル基、炭素原子数3ないし
12のアルキノイル基、ベンゾイル基並びに炭素原子数1
ないし4のアルキル基及び/もしくはOH基によって置換
されたベンゾイル基が好ましい。例えば、ホルミル基、
アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、カプロイル
基、カプリロイル基、カプリノイル基、ラウロイル基、
ベンゾイル基、アクリロイル基、メタアクリロイル基及
びクロトニル基である。
OH−モノ置換炭素原子数2ないし6のアルキル基とし
てR1、R6、R13、R14、R16及びR22は、例えば2−ヒドロ
キシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基もしくは3−
ヒドロキシプロピル基である。
てR1、R6、R13、R14、R16及びR22は、例えば2−ヒドロ
キシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基もしくは3−
ヒドロキシプロピル基である。
炭素原子数1ないし18のアルキル基としてR2、R5、
R6、R8、R9、R10、R13、R14、R15、R16、R19、R21、R22
及びR24は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、2−ブチル
基、t−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、3−ヘプチル基、オクチル基、2
−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペン
タデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基もしくは
ヘプタデシル基である。R2は好ましくは炭素原子数1な
いし4のアルキル基であり、特にメチル基である。
R6、R8、R9、R10、R13、R14、R15、R16、R19、R21、R22
及びR24は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、2−ブチル
基、t−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、3−ヘプチル基、オクチル基、2
−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペン
タデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基もしくは
ヘプタデシル基である。R2は好ましくは炭素原子数1な
いし4のアルキル基であり、特にメチル基である。
炭素原子数5ないし18のシクロアルキル基としてR2、
R5、R6、R8、R9、R10、R13、R14、R15、R16、R19、
R21、R22及びR24は次式: (式中、aは4から11までの整数を表わす。)で表わさ
れるシクロアルキル基が好ましい。該シクロアルキル基
は場合により炭素原子数1ないし4のアルキル基によっ
て置換されてもよい。例えばシクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロ
ヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、t−ブチル
シクロヘキシル基、シクロオクチル基及びシクロドデシ
ル基である。非置換もしくは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基によって置換されたシクロヘキシル基が特に好
ましい。
R5、R6、R8、R9、R10、R13、R14、R15、R16、R19、
R21、R22及びR24は次式: (式中、aは4から11までの整数を表わす。)で表わさ
れるシクロアルキル基が好ましい。該シクロアルキル基
は場合により炭素原子数1ないし4のアルキル基によっ
て置換されてもよい。例えばシクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロ
ヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、t−ブチル
シクロヘキシル基、シクロオクチル基及びシクロドデシ
ル基である。非置換もしくは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基によって置換されたシクロヘキシル基が特に好
ましい。
炭素原子数6ないし18のアリール基としてR2、R3、
R5、R6、R8、R9、R10、R13、R14、R15、R16、R19、
R21、R22及びR24は、例えば非置換でも置換されてもよ
いフェニル基もしくはナフチル基である。
R5、R6、R8、R9、R10、R13、R14、R15、R16、R19、
R21、R22及びR24は、例えば非置換でも置換されてもよ
いフェニル基もしくはナフチル基である。
炭素原子数6ないし18のアリール基としてR3は非置換
または炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数
1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数2ないし4のア
ルコキシカルボニル基及び/またはOH基によって置換さ
れたフェニル基が好ましく、あるいは、2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル基もしくは
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカル
ボニル基によって置換されたフェニル基であってよい。
好ましいR3の例は、フェニル基、メチルフェニル基、ジ
メチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェ
ニル基、ジエチルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、
3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル基、メ
トキシフェニル基、エトキシフェニル基、4−エトキシ
カルボニルフェニル基、4−(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジルオキシカルボニル)フェニル及び4−
(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカ
ルボニル)フェニル基である。
または炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数
1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数2ないし4のア
ルコキシカルボニル基及び/またはOH基によって置換さ
れたフェニル基が好ましく、あるいは、2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル基もしくは
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカル
ボニル基によって置換されたフェニル基であってよい。
好ましいR3の例は、フェニル基、メチルフェニル基、ジ
メチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェ
ニル基、ジエチルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、
3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル基、メ
トキシフェニル基、エトキシフェニル基、4−エトキシ
カルボニルフェニル基、4−(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジルオキシカルボニル)フェニル及び4−
(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカ
ルボニル)フェニル基である。
炭素原子数6ないし18のアリール基としてR2、R5、
R9、R10、R15、R16、R19、R21及びR24は非置換もしくは
炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ない
し4のアルコキシ基及び/またはOH基によって置換され
たフェニル基であってよく、非置換もしくは炭素原子数
1ないし4のアルコキシ基によって置換されたナフチル
基であってよい。R2、R5、R9、R10、R15、R16、R19、R
21及びR24の好ましい例は、フェニル基、メチルフェニ
ル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エ
チルフェニル基、第三ブチルフェニル基、メトキシフェ
ニル基、エトキシフェニル基、ヒドロキシフェニル基及
び3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル基で
あり、フェニル基が特に好ましい。
R9、R10、R15、R16、R19、R21及びR24は非置換もしくは
炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ない
し4のアルコキシ基及び/またはOH基によって置換され
たフェニル基であってよく、非置換もしくは炭素原子数
1ないし4のアルコキシ基によって置換されたナフチル
基であってよい。R2、R5、R9、R10、R15、R16、R19、R
21及びR24の好ましい例は、フェニル基、メチルフェニ
ル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エ
チルフェニル基、第三ブチルフェニル基、メトキシフェ
ニル基、エトキシフェニル基、ヒドロキシフェニル基及
び3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル基で
あり、フェニル基が特に好ましい。
炭素原子数6ないし18のアリール基としてR6、R8、R
13、R14及びR22は非置換もしくは炭素原子数1ないし4
のアルキル基及び/またはアルコキシ基によって置換さ
れたフェニル基が好ましい。または非置換または炭素原
子数1ないし4のアルコキシ基によって置換されたナフ
チル基であってよい。R6、R8、R13、R14及びR22の好ま
しい例は、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフ
ェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、
イソプロピルフェニル基、t−ブチルフェニル基、ジ−
t−ブチルフェニル基、2,6−ジ−t−ブチル−4−メ
チルフェニル基、メトキシフェニル基及びエトキシフェ
ニル基である。
13、R14及びR22は非置換もしくは炭素原子数1ないし4
のアルキル基及び/またはアルコキシ基によって置換さ
れたフェニル基が好ましい。または非置換または炭素原
子数1ないし4のアルコキシ基によって置換されたナフ
チル基であってよい。R6、R8、R13、R14及びR22の好ま
しい例は、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフ
ェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、
イソプロピルフェニル基、t−ブチルフェニル基、ジ−
t−ブチルフェニル基、2,6−ジ−t−ブチル−4−メ
チルフェニル基、メトキシフェニル基及びエトキシフェ
ニル基である。
炭素原子数7ないし18のアルアルキル基としてR2、
R5、R6、R8、R9、R10、R13、R14、R15、R16、R19、
R21、R22及びR24は、フェニル環において非置換もしく
は炭素原子数1ないし4のアルキル基及び/またはOH基
によって置換された炭素原子数7ないし10のフェニルア
ルキル基であってよい。例えばベンジル基、メチルベン
ジル基、ヒドロベンジル基、3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシベンジル基及び2−(3,5−ジ−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)エチル基である。非置換
もしくは置換ベンジル基が好ましい。
R5、R6、R8、R9、R10、R13、R14、R15、R16、R19、
R21、R22及びR24は、フェニル環において非置換もしく
は炭素原子数1ないし4のアルキル基及び/またはOH基
によって置換された炭素原子数7ないし10のフェニルア
ルキル基であってよい。例えばベンジル基、メチルベン
ジル基、ヒドロベンジル基、3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシベンジル基及び2−(3,5−ジ−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)エチル基である。非置換
もしくは置換ベンジル基が好ましい。
炭素原子数2ないし18のアルケニル基としてR5は、例
えばビニル基、プロピル基、アリル基、ブテニル基、メ
チルアリル基、ヘキセニル基、デセニル基もしくはヘプ
タデセニル基である。
えばビニル基、プロピル基、アリル基、ブテニル基、メ
チルアリル基、ヘキセニル基、デセニル基もしくはヘプ
タデセニル基である。
炭素原子数1ないし18のアルコキシ基もしくは炭素原
子数2ないし18のジアルキルアミノ基によって置換され
た炭素原子数1ないし10のアルキル基としてR5は、例え
ばエトキシメチル基、ブトキシメチル基、オクトキシエ
チル基、2−エトキシエチル基、3−ブトキシエチル
基、3−メトキシプロピル基、3−ブトキシプロピル
基、ジエチルアミノメチル基、ジブチルアミノメチル
基、2−ジエチルアミノエチル基、2−ジブチルアミノ
エチル基もしくは3−ジエチルアミノプロピル基であ
る。
子数2ないし18のジアルキルアミノ基によって置換され
た炭素原子数1ないし10のアルキル基としてR5は、例え
ばエトキシメチル基、ブトキシメチル基、オクトキシエ
チル基、2−エトキシエチル基、3−ブトキシエチル
基、3−メトキシプロピル基、3−ブトキシプロピル
基、ジエチルアミノメチル基、ジブチルアミノメチル
基、2−ジエチルアミノエチル基、2−ジブチルアミノ
エチル基もしくは3−ジエチルアミノプロピル基であ
る。
炭素原子数1ないし18のアルコキシ基もしくは炭素原
子数2ないし18のジアルキルアミノ基によって置換され
た炭素原子数2ないし6のアルキル基としてR6、R8、R
13、R14及びR22は、例えば2−メトキシエチル基、2−
エトキシエチル基、2−ブトキシエチル基、2−オクト
キシエチル基、3−エトキシプロピル基、3−ブトキシ
プロピル基、4−ブトキシブチル基、2−ジエチルアミ
ノエチル基、2−ジブチルアミノエチル基もしくは3−
ジブチルアミノプロピル基である。
子数2ないし18のジアルキルアミノ基によって置換され
た炭素原子数2ないし6のアルキル基としてR6、R8、R
13、R14及びR22は、例えば2−メトキシエチル基、2−
エトキシエチル基、2−ブトキシエチル基、2−オクト
キシエチル基、3−エトキシプロピル基、3−ブトキシ
プロピル基、4−ブトキシブチル基、2−ジエチルアミ
ノエチル基、2−ジブチルアミノエチル基もしくは3−
ジブチルアミノプロピル基である。
炭素原子数3ないし18のアルケニル基としてR6、R8、
R9、R10、R13、R14、R15、R16、R19、R21R22及びR
24は、アリル基、ブテニル基、メチルアリル基、ヘキセ
ニル基、デセニル基、ウンデセニル基もしくはオレイル
基である。
R9、R10、R13、R14、R15、R16、R19、R21R22及びR
24は、アリル基、ブテニル基、メチルアリル基、ヘキセ
ニル基、デセニル基、ウンデセニル基もしくはオレイル
基である。
炭素原子数1ないし18のアルキレン基としてR7及びR
18は、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、
トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン
基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチ
レン基、デカメチレン基もしくはドデカメチレン基であ
る。炭素原子数1ないし6のアルキレン基が好ましい。
エチレン基が特に好ましい。
18は、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、
トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン
基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチ
レン基、デカメチレン基もしくはドデカメチレン基であ
る。炭素原子数1ないし6のアルキレン基が好ましい。
エチレン基が特に好ましい。
炭素原子数2ないし20のアルキリデン基としてR7及び
R8は、例えばエチリデン基、プロピリデン基、ブチリデ
ン基、ペンチリデン基、4−メチルペンチリデン基、ヘ
プチリデン基、ノニリデン基、トリデシリデン基、ノナ
デシリデン基、1−メチルエチリデン基、1−エチルプ
ロピリデン基もしくは1−エチルペンチリデン基であ
る。
R8は、例えばエチリデン基、プロピリデン基、ブチリデ
ン基、ペンチリデン基、4−メチルペンチリデン基、ヘ
プチリデン基、ノニリデン基、トリデシリデン基、ノナ
デシリデン基、1−メチルエチリデン基、1−エチルプ
ロピリデン基もしくは1−エチルペンチリデン基であ
る。
炭素原子数7ないし20のアルアルキリデン基としてR7
及びR18は、例えばベンジリデン基、2−フェニルエチ
リデン基もしくは1−フェニル−2−ヘキシリデン基の
ような炭素原子数7ないし20のフェニルアルキリデン基
であってよい。
及びR18は、例えばベンジリデン基、2−フェニルエチ
リデン基もしくは1−フェニル−2−ヘキシリデン基の
ような炭素原子数7ないし20のフェニルアルキリデン基
であってよい。
炭素原子数6ないし10のシクロアルキレン基としてR7
及びR18並びに炭素原子数6ないし18のシクロアルキレ
ン基としてR17及びR20は、2個の遊離原子及び少なくと
も1個の環状単位を有する飽和炭化水素であってよい。
及びR18並びに炭素原子数6ないし18のシクロアルキレ
ン基としてR17及びR20は、2個の遊離原子及び少なくと
も1個の環状単位を有する飽和炭化水素であってよい。
R7、R17、R16及びR20は例えばシクロヘキシレン基あ
るいは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換
されたシクロヘキシレン基である。シクロヘキシレン基
及びメチルシクロヘキシレン基が好ましい。
るいは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換
されたシクロヘキシレン基である。シクロヘキシレン基
及びメチルシクロヘキシレン基が好ましい。
加えてR17及びR20は炭素原子数8ないし18のアルキレ
ン−シクロヘキシレン−アルキレン基、炭素原子数13な
いし18のシクロヘキシレン−アルキレン−シクロヘキシ
レン基または炭素原子数14ないし18のアルキリデンジシ
クロヘキシレン基であってよい。好ましい例はシクロヘ
キシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基である。
ン−シクロヘキシレン−アルキレン基、炭素原子数13な
いし18のシクロヘキシレン−アルキレン−シクロヘキシ
レン基または炭素原子数14ないし18のアルキリデンジシ
クロヘキシレン基であってよい。好ましい例はシクロヘ
キシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基である。
炭素原子数2ないし18のアルキレン基としてR7は、例
えばビニレン基、メチルビニレン基、オクテニルエチレ
ン基もしくはドデセニルエチレン基である。
えばビニレン基、メチルビニレン基、オクテニルエチレ
ン基もしくはドデセニルエチレン基である。
炭素原子数6ないし10のアリーレン基としてR7及びR
18並びに炭素原子数6ないし18のアリーレン基としてR
17及びR20は芳香族基が置換もしくは非置換であってよ
い。R7及びR18は、例えば1,2−フェニレン基、1,3−フ
ェニレン基もしくは1,4−フェニレン基である。R17及び
R20は非置換もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル
基、ビフェニレン基、炭素原子数13ないし18のフェニレ
ン−アルキレン−フェニレン基、炭素原子数14ないし18
のフェニレン−アルキリデン−フェニレン基、ナフチレ
ン基によって置換されたフェニレン基が好ましい。好ま
しい例は、フェニレン基、メチルフェニレン基、ビフェ
ニレン基、メチレンジフェニレン基、イソプロピリデン
ジフェニレン基である。
18並びに炭素原子数6ないし18のアリーレン基としてR
17及びR20は芳香族基が置換もしくは非置換であってよ
い。R7及びR18は、例えば1,2−フェニレン基、1,3−フ
ェニレン基もしくは1,4−フェニレン基である。R17及び
R20は非置換もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル
基、ビフェニレン基、炭素原子数13ないし18のフェニレ
ン−アルキレン−フェニレン基、炭素原子数14ないし18
のフェニレン−アルキリデン−フェニレン基、ナフチレ
ン基によって置換されたフェニレン基が好ましい。好ま
しい例は、フェニレン基、メチルフェニレン基、ビフェ
ニレン基、メチレンジフェニレン基、イソプロピリデン
ジフェニレン基である。
アルカリ金属としてR8は、Li、NaもしくはKであって
よい。
よい。
R9及びR10が結合している窒素原子と共に5ないし7
員の複素環の一部を形成するなら、この基はヘテロ原子
としてN及び/またはOを有する飽和複素環であるのが
好ましい。具体的な例は、1−ピロリジニル基、1−ピ
ペリジル基、4−モルホリニル基、1−ヘキサヒドロア
ゼピニル基及び4−メチル−1−ピペラジニル基であ
る。
員の複素環の一部を形成するなら、この基はヘテロ原子
としてN及び/またはOを有する飽和複素環であるのが
好ましい。具体的な例は、1−ピロリジニル基、1−ピ
ペリジル基、4−モルホリニル基、1−ヘキサヒドロア
ゼピニル基及び4−メチル−1−ピペラジニル基であ
る。
炭素原子数6ないし12のアリール基としてR11は、例
えば置換あるいは非置換でもよいフェニル基もしくはナ
フチル基である。R11は非置換もしくは炭素原子数1な
いし3のアルキル基及び/または炭素原子数1ないし3
のアルコキシ基によって置換されたフェニル基が好まし
い。例えば、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチル
フェニル基、トリメチルフェニル基、メトキシフェニル
基及びエトキシフェニル基である。
えば置換あるいは非置換でもよいフェニル基もしくはナ
フチル基である。R11は非置換もしくは炭素原子数1な
いし3のアルキル基及び/または炭素原子数1ないし3
のアルコキシ基によって置換されたフェニル基が好まし
い。例えば、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチル
フェニル基、トリメチルフェニル基、メトキシフェニル
基及びエトキシフェニル基である。
2個のR12が炭素原子数2ないし12のアルキレン基も
しくは炭素原子数6ないし28のアリーレン基であり、並
びにリン原子と2個の酸素原子とR12が一緒に5ないし
7員の複素環を形成するとき、炭素原子数2ないし12の
アルキレン基は2ないし7個の炭素原子を有する直鎖も
しくは枝分れ鎖アルキレン基であるのが好ましく、並び
に炭素原子数6ないし28のアリーレン基は非置換もしく
は炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換され
た1,2−フェニレン基であってよく、または非置換もし
くは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換さ
れたビフェニレン基であってよい。
しくは炭素原子数6ないし28のアリーレン基であり、並
びにリン原子と2個の酸素原子とR12が一緒に5ないし
7員の複素環を形成するとき、炭素原子数2ないし12の
アルキレン基は2ないし7個の炭素原子を有する直鎖も
しくは枝分れ鎖アルキレン基であるのが好ましく、並び
に炭素原子数6ないし28のアリーレン基は非置換もしく
は炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換され
た1,2−フェニレン基であってよく、または非置換もし
くは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換さ
れたビフェニレン基であってよい。
基 としてR4の例は次式: 及び で表わされる基である。
5ないし7員の複素環基として−XR13、−YR14及び−
ZR22はヘテロ原子としてN及び/またはOを有する飽和
複素環基であってよい。具体的な例は、1−ピロリジニ
ル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基、1−ヘ
キサヒドロアゼピニル基及び4−メチル−1−ピペラジ
ニル基である。
ZR22はヘテロ原子としてN及び/またはOを有する飽和
複素環基であってよい。具体的な例は、1−ピロリジニ
ル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基、1−ヘ
キサヒドロアゼピニル基及び4−メチル−1−ピペラジ
ニル基である。
−ZR22はハロゲン原子でもよく、Clであるのが好まし
い。
い。
炭素原子数2ないし18のアルキレン基としてR17及びR
20は、例えばエチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、2,2−ジメ
チル−1,3−プロパンジイル基、ヘキサメチレン基、オ
クタメチレン基、デカメチレン基もしくはドデカメチレ
ン基である。炭素原子数2ないし6のアルキレン基が好
ましい。
20は、例えばエチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、2,2−ジメ
チル−1,3−プロパンジイル基、ヘキサメチレン基、オ
クタメチレン基、デカメチレン基もしくはドデカメチレ
ン基である。炭素原子数2ないし6のアルキレン基が好
ましい。
鎖中、1個もしくは2個の酸素原子によって置換され
た炭素原子数4ないし12のアルキレン基としてR17は、
例えば3−オキサペンタン−1,5−ジイルもしくは3,6−
ジオキサオクタン−1,8−ジイルである。
た炭素原子数4ないし12のアルキレン基としてR17は、
例えば3−オキサペンタン−1,5−ジイルもしくは3,6−
ジオキサオクタン−1,8−ジイルである。
炭素原子数4ないし8のアルケニレン基としてR
17は、例えば2−ブテン−1,4−ジイル基である。
17は、例えば2−ブテン−1,4−ジイル基である。
炭素原子数8ないし12のアルアルキレン基としてR17
及びR20は、例えば8ないし12個の炭素原子を有するア
ルキレン−フェニレン−アルキレン基であり、場合によ
って炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換さ
れてもよいジメチレンフェニレン基(キシリレン基)が
好ましい。
及びR20は、例えば8ないし12個の炭素原子を有するア
ルキレン−フェニレン−アルキレン基であり、場合によ
って炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換さ
れてもよいジメチレンフェニレン基(キシリレン基)が
好ましい。
鎖中、1個または2個の酸素原子によって置換された
炭素原子数2ないし12のアルキレン基としてR18は、例
えば2−オキサプロパン−1,3−ジイル基、2,7−ジオキ
サオクタン−1,8−ジイル基もしくは2,6−ジオキサ−4,
4−ジメチル−17−ヘプタンジイル基である。
炭素原子数2ないし12のアルキレン基としてR18は、例
えば2−オキサプロパン−1,3−ジイル基、2,7−ジオキ
サオクタン−1,8−ジイル基もしくは2,6−ジオキサ−4,
4−ジメチル−17−ヘプタンジイル基である。
炭素原子数1ないし4のアルキル基としてR23及びR25
は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基もしくはブ
チル基である。
は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基もしくはブ
チル基である。
脂肪族炭素原子数4ないし18のトリアシル基としてR4
は、非置換もしくはOH基によって置換された炭素原子数
4ないし18のアルカントリオイル基であってよい。好ま
しい例はメタントリカルボン酸、1,1,2−エタントリカ
ルボン酸、1,2,3−プロパントリカルボン酸、クエン酸
もしくは1,2,3−ブタントリカルボン酸から誘導された
該トリアシル基である。
は、非置換もしくはOH基によって置換された炭素原子数
4ないし18のアルカントリオイル基であってよい。好ま
しい例はメタントリカルボン酸、1,1,2−エタントリカ
ルボン酸、1,2,3−プロパントリカルボン酸、クエン酸
もしくは1,2,3−ブタントリカルボン酸から誘導された
該トリアシル基である。
窒素原子によって置換された脂肪族炭素原子数6ない
し18のトリアシル基としてR4は、例えば次式: で表わされる基である。
し18のトリアシル基としてR4は、例えば次式: で表わされる基である。
基N(CH2CO−)3が特に好ましい。
18個までの炭素原子を有する芳香族トリアシル基とし
てR4は、例えば1,2,4−ベンゼントリカルボン酸もしく
は1,3,5−ベンゼントリカルボン酸から誘導されたトリ
アシル基である。
てR4は、例えば1,2,4−ベンゼントリカルボン酸もしく
は1,3,5−ベンゼントリカルボン酸から誘導されたトリ
アシル基である。
18個までの炭素原子を有する複素環式トリアシル基と
してR4は、例えば次式: または で表わされる基である。炭素原子数9ないし12の複素環
式トリアシル基が好ましい。
してR4は、例えば次式: または で表わされる基である。炭素原子数9ないし12の複素環
式トリアシル基が好ましい。
24個までの炭素原子を有する飽和脂肪族トリカルバモ
イル基としてR4は、例えば次式: (式中、dは2から6までの整数を表わし、好ましくは
6を表わす。)で表わされる基である。
イル基としてR4は、例えば次式: (式中、dは2から6までの整数を表わし、好ましくは
6を表わす。)で表わされる基である。
24個までの炭素原子を有する芳香族トリカルバモイル
基としてR4は、例えばベンゼントリカルバモイル基であ
る。
基としてR4は、例えばベンゼントリカルバモイル基であ
る。
24個までの炭素原子を有する複素環式トリカルバモイ
ルとしてR4は、例えば次式: (式中、eは2から6までの整数を表わし、好ましくは
6を表わす。)で表わされる基である。
ルとしてR4は、例えば次式: (式中、eは2から6までの整数を表わし、好ましくは
6を表わす。)で表わされる基である。
脂肪族炭素原子数6ないし8のテトラアシル基として
R4は炭素原子数4ないし18のアルカンテトラオイル基で
あってよい。好ましい例は、1,1,3,3−プロパンテトラ
カルボン酸もしくは1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸
から誘導された該テトラアシル基である。
R4は炭素原子数4ないし18のアルカンテトラオイル基で
あってよい。好ましい例は、1,1,3,3−プロパンテトラ
カルボン酸もしくは1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸
から誘導された該テトラアシル基である。
2個の窒素原子で置換された脂肪族炭素原子数10ない
し18のテトラアシル基としてR4は、例えば次式: で表わされる基である。エチレンジアミンテトラ酢酸か
ら誘導されたテトラアシル基が好ましい。
し18のテトラアシル基としてR4は、例えば次式: で表わされる基である。エチレンジアミンテトラ酢酸か
ら誘導されたテトラアシル基が好ましい。
炭素原子数10ないし18の芳香族テトラアシル基として
R4は、例えば1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸から
誘導されたテトラアシル基が好ましい。
R4は、例えば1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸から
誘導されたテトラアシル基が好ましい。
炭素原子数10ないし22の脂環式テトラアシル基として
R4は10ないし22個の炭素原子を有するシクロアルカンテ
トラカルボニル基または10ないし22個の炭素原子を有す
るシクロアルケンテトラカルボニル基であってよい。例
えば以下に示す基である。: 式(I)で表わされる該化合物は、式中、 R1が水素原子、メチル基、アリル基、ベンジル基もし
くはアセチル基を表わし、 R2が水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、
炭素原子数6ないし9のシクロアルキル基もしくは炭素
原子数6ないし9のアリール基を表わし、 R3が炭素原子数6ないし12のアリール基もしくは式
(II)で表わされる基を表わし、 nが1,2もしくは3を表わし、並びにnが1を表わす
とき、R4は水素原子、もしくは次式: −COR5、−COOR6、−CO−R7−COOR8、 −SO2R11、 (式中、R5は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基、炭素原子数6ないし9のシクロアルキル基、炭素
原子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数6ないし
8のアリール基、炭素原子数7ないし16のアルアルキル
基もしくは式(III)(式中、Wは−O−もしくは>N
−R15(式中、R15は水素原子、炭素原子数1ないし12の
アルキル基もしくは炭素原子数6ないし9のシクロアル
キル基を表わす。)を表わす。)で表わされる基によっ
て置換された炭素原子数1ないし3のアルキル基を表わ
し、 R6は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数
1ないし4のアルコキシ基によって置換された炭素原子
数2ないし6のアルキル基、炭素原子数6ないし12のシ
クロアルキル基もしくは式(II)で表わされる基を表わ
し、 R7は直接結合、炭素原子数1ないし10のアルキレン
基、炭素原子数6ないし8のシクロアルキレン基、ビニ
レン基もしくはフェニレン基を表わし、 R8は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、
炭素原子数6ないし9のシクロアルキル基、アリル基も
しくは式(II)で表わされる基を表わし、 R9及びR10は、同一もしくは異なって水素原子、炭素
原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数6ないし9
のシクロアルキル基、アリル基もしくは式(II)で表わ
される基を表わすかまたはそれらが結合する窒素原子と
一緒になって複素環の一部を形成し、 R11はメチル基、エチル基もしくは炭素原子数6ない
し9のアリール基を表わし、 R13及びR14は同一もしくは異なって水素原子、炭素原
子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数6ないし9の
シクロアルキル基、アリル基もしくは式(II)で表わさ
れる基を表わし、 X及びYは同一もしくは異なって−O−もしくは>N
−R16(式中、R16は水素原子、炭素原子数1ないし12の
アルキル基、炭素原子数6ないし9のシクロアルキル
基、アリル基もしくは式(II)で表わされる基を表わ
す。)を表わし、または 基R13X−及びR14Y−は同一もしくは異なって1−ピロ
リジニル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基、
1−ヘキサヒドロアゼピニル基を表わす。)で表わされ
る基1個を表わし、または nが2を表わすとき、R4は−CO−基もしくは次式: −COO−R17−OOC−、−CO−R18−CO−、 (式中、 R17は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、鎖中、
1個または2個の酸素原子によって置換された炭素原子
数4ないし12のアルキレン基、炭素原子数6ないし15の
シクロアルキレン基、2−ブテン−1,4−ジイル基もし
くは式(IV)(式中、R23は水素原子もしくはメチル基
を表わす。)で表わされる基を表わし、 R18は直接結合、炭素原子数1ないし12のアルキレン
基、炭素原子数2ないし12のアルキリデン基、鎖中、1
個もしくは2個の基N−R24(式中、R24は炭素原子数
1ないし3のアルキル基、炭素原子数6ないし9のシク
ロアルキル基もしくは式(II)で表わされる基を表わ
す。)によって置換された炭素原子数2ないし8のアル
キレン基を表わし、 R19及びR21は同一もしくは異なって水素原子、炭素原
子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数6ないし9の
シクロアルキル基もしくは式(II)で表わされる基を表
わし、 R20は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、炭素原
子数6ないし15のシクロアルキレン基、炭素原子数6な
いし15のアリーレン基もしくはキシリレン基を表わし、 R22は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、OH−モノ置換炭素原子数2ないし4のアルキル基、
炭素原子数6ないし9のシクロアルキル基、アリル基、
式II)で表わされる基を表わし、並びに Zは−O−もしくはN−R16(式中、R16は上記で定
義した意味を表わす。)を表わし、 −ZR22はハロゲン原子を表わし、 R25は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わ
す。)で表わされる基1個を表わし、 nが3を表わすとき、R4は脂肪族炭素原子数4ないし
8のトリアシル基、基N(CH2CO−)3、炭素原子数10
以上の芳香族もしくは複素環トリアシル基もしくは1,3,
5−トリアジン−2,4,6−トリイル基を表わす化合物が好
ましい。
R4は10ないし22個の炭素原子を有するシクロアルカンテ
トラカルボニル基または10ないし22個の炭素原子を有す
るシクロアルケンテトラカルボニル基であってよい。例
えば以下に示す基である。: 式(I)で表わされる該化合物は、式中、 R1が水素原子、メチル基、アリル基、ベンジル基もし
くはアセチル基を表わし、 R2が水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、
炭素原子数6ないし9のシクロアルキル基もしくは炭素
原子数6ないし9のアリール基を表わし、 R3が炭素原子数6ないし12のアリール基もしくは式
(II)で表わされる基を表わし、 nが1,2もしくは3を表わし、並びにnが1を表わす
とき、R4は水素原子、もしくは次式: −COR5、−COOR6、−CO−R7−COOR8、 −SO2R11、 (式中、R5は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基、炭素原子数6ないし9のシクロアルキル基、炭素
原子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数6ないし
8のアリール基、炭素原子数7ないし16のアルアルキル
基もしくは式(III)(式中、Wは−O−もしくは>N
−R15(式中、R15は水素原子、炭素原子数1ないし12の
アルキル基もしくは炭素原子数6ないし9のシクロアル
キル基を表わす。)を表わす。)で表わされる基によっ
て置換された炭素原子数1ないし3のアルキル基を表わ
し、 R6は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数
1ないし4のアルコキシ基によって置換された炭素原子
数2ないし6のアルキル基、炭素原子数6ないし12のシ
クロアルキル基もしくは式(II)で表わされる基を表わ
し、 R7は直接結合、炭素原子数1ないし10のアルキレン
基、炭素原子数6ないし8のシクロアルキレン基、ビニ
レン基もしくはフェニレン基を表わし、 R8は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、
炭素原子数6ないし9のシクロアルキル基、アリル基も
しくは式(II)で表わされる基を表わし、 R9及びR10は、同一もしくは異なって水素原子、炭素
原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数6ないし9
のシクロアルキル基、アリル基もしくは式(II)で表わ
される基を表わすかまたはそれらが結合する窒素原子と
一緒になって複素環の一部を形成し、 R11はメチル基、エチル基もしくは炭素原子数6ない
し9のアリール基を表わし、 R13及びR14は同一もしくは異なって水素原子、炭素原
子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数6ないし9の
シクロアルキル基、アリル基もしくは式(II)で表わさ
れる基を表わし、 X及びYは同一もしくは異なって−O−もしくは>N
−R16(式中、R16は水素原子、炭素原子数1ないし12の
アルキル基、炭素原子数6ないし9のシクロアルキル
基、アリル基もしくは式(II)で表わされる基を表わ
す。)を表わし、または 基R13X−及びR14Y−は同一もしくは異なって1−ピロ
リジニル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基、
1−ヘキサヒドロアゼピニル基を表わす。)で表わされ
る基1個を表わし、または nが2を表わすとき、R4は−CO−基もしくは次式: −COO−R17−OOC−、−CO−R18−CO−、 (式中、 R17は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、鎖中、
1個または2個の酸素原子によって置換された炭素原子
数4ないし12のアルキレン基、炭素原子数6ないし15の
シクロアルキレン基、2−ブテン−1,4−ジイル基もし
くは式(IV)(式中、R23は水素原子もしくはメチル基
を表わす。)で表わされる基を表わし、 R18は直接結合、炭素原子数1ないし12のアルキレン
基、炭素原子数2ないし12のアルキリデン基、鎖中、1
個もしくは2個の基N−R24(式中、R24は炭素原子数
1ないし3のアルキル基、炭素原子数6ないし9のシク
ロアルキル基もしくは式(II)で表わされる基を表わ
す。)によって置換された炭素原子数2ないし8のアル
キレン基を表わし、 R19及びR21は同一もしくは異なって水素原子、炭素原
子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数6ないし9の
シクロアルキル基もしくは式(II)で表わされる基を表
わし、 R20は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、炭素原
子数6ないし15のシクロアルキレン基、炭素原子数6な
いし15のアリーレン基もしくはキシリレン基を表わし、 R22は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、OH−モノ置換炭素原子数2ないし4のアルキル基、
炭素原子数6ないし9のシクロアルキル基、アリル基、
式II)で表わされる基を表わし、並びに Zは−O−もしくはN−R16(式中、R16は上記で定
義した意味を表わす。)を表わし、 −ZR22はハロゲン原子を表わし、 R25は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わ
す。)で表わされる基1個を表わし、 nが3を表わすとき、R4は脂肪族炭素原子数4ないし
8のトリアシル基、基N(CH2CO−)3、炭素原子数10
以上の芳香族もしくは複素環トリアシル基もしくは1,3,
5−トリアジン−2,4,6−トリイル基を表わす化合物が好
ましい。
式(I)で表わされる該化合物は、式中、 R1が水素原子、メチル基、アリル基、ベンジル基もし
くはアセチル基を表わし、 R2が水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、
炭素原子数6ないし9のシクロアルキル基もしくは炭素
原子数6ないし9のアリール基を表わし、 R3が炭素原子数6ないし12のアリール基もしくは式
(II)で表わされる基を表わし、 nが1,2もしくは3を表わし、並びに nが1を表わすとき、R4は水素原子、もしくは次式: −COR5、−COOR6、−CO−R7−COOR8、 (式中、 R5は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、
炭素原子数6ないし9のシクロアルキル基、炭素原子数
2ないし4のアルケニル基、炭素原子数6ないし8のア
リール基、炭素原子7ないし16のアルアルキル基もしく
は式(III)(式中、Wは−O−もしくはN−R15(式
中、R15は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
基もしくは炭素原子数6ないし9のシクロアルキル基を
表わす。)を表わす。)で表わされる基によって置換さ
れた炭素原子数1ないし3のアルキル基を表わし、 R6は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数
6ないし12のシクロアルキル基もしくは式(II)で表わ
される基を表わし、 R7は直接結合、炭素原子数1ないし8のアルキレン
基、炭素原子数6ないし8のシクロアルキレン基、ビニ
レン基もしくはフェニレン基を表わし、 R8は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数
6ないし9のシクロアルキル基、アリル基もしくは式
(II)で表わされる基を表わし、 R9及びR10は、同一もしくは異なって水素原子、炭素
原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数6ないし9
のシクロアルキル基、アリル基もしくは式(II)で表わ
される基を表わすかまたは直接窒素原子と結合して複素
環の一部を形成し、 R11はメチル基、エチル基もしくは炭素原子数6ない
し9のアリール基を表わし、 R13及びR14は同一もしくは異なって水素原子、炭素原
子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数6ないし9の
シクロアルキル基、アリル基もしくは式(II)で表わさ
れる基を表わし、 X及びYは同一もしくは異なって−O−もしくはN
−R16(式中、R16は水素原子、炭素原子数1ないし12の
アルキル基、炭素原子数6ないし9のシクロアルキル
基、アリル基もしくは式(II)で表わされる基を表わ
す。)を表わし、または 基R13X−及びR14Y−は同一もしくは異なって1−ピロ
リジニル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基、
1−ヘキサヒドロアゼピニル基を表わす。)で表わされ
る基1個を表わし、または nが2を表わすとき、R4は−CO−基もしくは次式: −COO−R17−OOC−、−CO−R18−CO−、 (式中、 R17は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、炭素原
子数6ないし15シクロアルキレン基、2−ブテン−1,4
−ジイル基もしくは式(IV)(式中、R23は水素原子も
しくはメチル基を表わす。)で表わされる基を表わし、 R18は直接結合、炭素原子数1ないし12のアルキレン
基、炭素原子数2ないし12のアルキリデン基、鎖中、1
個もしくは2個の基N−R24(式中、R24は炭素原子数
1ないし8のアルキル基、炭素原子数6ないし9のシク
ロアルキル基もしくは式(II)で表わされる基を表わ
す。)によって置換された炭素原子数2ないし8のアル
キレン基を表わし、 R19及びR21は同一もしくは異なって水素原子、炭素原
子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数6ないし9の
シクロアルキル基もしくは式(II)で表わされる基を表
わし、 R20は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、炭素原
子数6ないし15のシクロアルキレン基、炭素原子数6な
いし15のアリーレン基もしくはキシリレン基を表わし、 R22は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、炭素原子数6ないし9のシクロアルキル基、アリル
基、式(II)で表わされる基を表わし、並びに Zは−O−もしくはN−R16(式中、R16は上記で定
義した意味を表わす。)を表わす。)で表わされる基1
個を表わし、 nが3を表わすとき、R4は炭素原子数4ないし8の脂
肪族トリアシル基、基N(CH2CO−)3、炭素原子数10
以上の芳香族もしくは複素環トリアシル基もしくは1,3,
5−トリアジン−2,4,6−トリイル基を表わす化合物であ
るのが好ましい。
くはアセチル基を表わし、 R2が水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、
炭素原子数6ないし9のシクロアルキル基もしくは炭素
原子数6ないし9のアリール基を表わし、 R3が炭素原子数6ないし12のアリール基もしくは式
(II)で表わされる基を表わし、 nが1,2もしくは3を表わし、並びに nが1を表わすとき、R4は水素原子、もしくは次式: −COR5、−COOR6、−CO−R7−COOR8、 (式中、 R5は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、
炭素原子数6ないし9のシクロアルキル基、炭素原子数
2ないし4のアルケニル基、炭素原子数6ないし8のア
リール基、炭素原子7ないし16のアルアルキル基もしく
は式(III)(式中、Wは−O−もしくはN−R15(式
中、R15は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
基もしくは炭素原子数6ないし9のシクロアルキル基を
表わす。)を表わす。)で表わされる基によって置換さ
れた炭素原子数1ないし3のアルキル基を表わし、 R6は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数
6ないし12のシクロアルキル基もしくは式(II)で表わ
される基を表わし、 R7は直接結合、炭素原子数1ないし8のアルキレン
基、炭素原子数6ないし8のシクロアルキレン基、ビニ
レン基もしくはフェニレン基を表わし、 R8は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数
6ないし9のシクロアルキル基、アリル基もしくは式
(II)で表わされる基を表わし、 R9及びR10は、同一もしくは異なって水素原子、炭素
原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数6ないし9
のシクロアルキル基、アリル基もしくは式(II)で表わ
される基を表わすかまたは直接窒素原子と結合して複素
環の一部を形成し、 R11はメチル基、エチル基もしくは炭素原子数6ない
し9のアリール基を表わし、 R13及びR14は同一もしくは異なって水素原子、炭素原
子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数6ないし9の
シクロアルキル基、アリル基もしくは式(II)で表わさ
れる基を表わし、 X及びYは同一もしくは異なって−O−もしくはN
−R16(式中、R16は水素原子、炭素原子数1ないし12の
アルキル基、炭素原子数6ないし9のシクロアルキル
基、アリル基もしくは式(II)で表わされる基を表わ
す。)を表わし、または 基R13X−及びR14Y−は同一もしくは異なって1−ピロ
リジニル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基、
1−ヘキサヒドロアゼピニル基を表わす。)で表わされ
る基1個を表わし、または nが2を表わすとき、R4は−CO−基もしくは次式: −COO−R17−OOC−、−CO−R18−CO−、 (式中、 R17は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、炭素原
子数6ないし15シクロアルキレン基、2−ブテン−1,4
−ジイル基もしくは式(IV)(式中、R23は水素原子も
しくはメチル基を表わす。)で表わされる基を表わし、 R18は直接結合、炭素原子数1ないし12のアルキレン
基、炭素原子数2ないし12のアルキリデン基、鎖中、1
個もしくは2個の基N−R24(式中、R24は炭素原子数
1ないし8のアルキル基、炭素原子数6ないし9のシク
ロアルキル基もしくは式(II)で表わされる基を表わ
す。)によって置換された炭素原子数2ないし8のアル
キレン基を表わし、 R19及びR21は同一もしくは異なって水素原子、炭素原
子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数6ないし9の
シクロアルキル基もしくは式(II)で表わされる基を表
わし、 R20は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、炭素原
子数6ないし15のシクロアルキレン基、炭素原子数6な
いし15のアリーレン基もしくはキシリレン基を表わし、 R22は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、炭素原子数6ないし9のシクロアルキル基、アリル
基、式(II)で表わされる基を表わし、並びに Zは−O−もしくはN−R16(式中、R16は上記で定
義した意味を表わす。)を表わす。)で表わされる基1
個を表わし、 nが3を表わすとき、R4は炭素原子数4ないし8の脂
肪族トリアシル基、基N(CH2CO−)3、炭素原子数10
以上の芳香族もしくは複素環トリアシル基もしくは1,3,
5−トリアジン−2,4,6−トリイル基を表わす化合物であ
るのが好ましい。
式(I)で表わされる該化合物が、式中、 R1が水素原子もしくはメチル基を表わし、 R2が水素原子もしくはメチル基を表わし、 R3が2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基もし
くは1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表
わし、 nが1、2もしくは3を表わし、並びに nが1を表わすとき、R4は水素原子もしくは次式: −COR5、−COOR6、−COCOOR6、 (式中、 R5は炭素原子数1ないし17のアルキル基、シクロヘキ
シル基もしくはフェニル基を表わし、 R6は炭素原子数2ないし18のアルキル基、炭素原子数
6ないし10のシクロアルキル基もしくは式(II)(式
中、R1は水素原子もしくはメチル基を表わす。)で表わ
される基を表わし、 R8は炭素原子数2ないし12のアルキル基、シクロヘキ
シル基もしくは式(II)(式中、R1は水素原子もしくは
メチル基を表わす。)で表わされる基を表わし、 R9は水素原子を表わし、 R10は炭素原子数4ないし12のアルキル基もしくはシ
クロヘキシル基を表わし、 R13及びR14は同一もしくは異なって炭素原子数1ない
し12のアルキル基、シクロヘキシル基、アリル基もしく
は式(II)(式中、R1は水素原子もしくはメチル基を表
わす。)で表わされる基を表わし、並びに X及びYは同一もしくは異なって基N−R16(式
中、R16は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、シクロヘキシル基、アリル基もしくは式(II)(式
中、R1は水素原子もしくはメチル基を表わす。)で表わ
される基を表わす。)を表わす。)で表わされる基1個
を表わし、 nが2を表わすとき、R4は次式: −COO−R17−OOC−、−CO−R18−CO−、 (式中、 R17は炭素原子数4ないし10のアルキレン基、炭素原
子数6ないし8のシクロアルキレン基もしくは式(IV)
(式中、R23が水素原子を表わす。)で表わされる基を
表わし、 R18は直接結合、炭素原子数1ないし8のアルキレン
基、炭素原子数2ないし8のアルキリデン基、シクロヘ
キシレン基もしくはフェニレン基を表わし、 R19及びR21は水素原子を表わし、 R20は炭素原子数6ないし9のアルキレン基もしくは
炭素原子数6ないし13のアリーレン基を表わし、 R22は炭素原子数1ないし12のアルキル基、シクロヘ
キシル基、アリル基もしくは式(II)(式中、R1は水素
原子もしくはメチル基を表わす。)で表わされる基を表
わし、 Zは−O−もしくはN−R16(式中、R16は上記で定
義した意味を表わす。)を表わす。)で表わされる基1
個を表わし、 nが3を表わすとき、R4は1,3,5−トリアジン−2,4,6
−トリイル基を表わす化合物が特に好ましい。
くは1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表
わし、 nが1、2もしくは3を表わし、並びに nが1を表わすとき、R4は水素原子もしくは次式: −COR5、−COOR6、−COCOOR6、 (式中、 R5は炭素原子数1ないし17のアルキル基、シクロヘキ
シル基もしくはフェニル基を表わし、 R6は炭素原子数2ないし18のアルキル基、炭素原子数
6ないし10のシクロアルキル基もしくは式(II)(式
中、R1は水素原子もしくはメチル基を表わす。)で表わ
される基を表わし、 R8は炭素原子数2ないし12のアルキル基、シクロヘキ
シル基もしくは式(II)(式中、R1は水素原子もしくは
メチル基を表わす。)で表わされる基を表わし、 R9は水素原子を表わし、 R10は炭素原子数4ないし12のアルキル基もしくはシ
クロヘキシル基を表わし、 R13及びR14は同一もしくは異なって炭素原子数1ない
し12のアルキル基、シクロヘキシル基、アリル基もしく
は式(II)(式中、R1は水素原子もしくはメチル基を表
わす。)で表わされる基を表わし、並びに X及びYは同一もしくは異なって基N−R16(式
中、R16は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、シクロヘキシル基、アリル基もしくは式(II)(式
中、R1は水素原子もしくはメチル基を表わす。)で表わ
される基を表わす。)を表わす。)で表わされる基1個
を表わし、 nが2を表わすとき、R4は次式: −COO−R17−OOC−、−CO−R18−CO−、 (式中、 R17は炭素原子数4ないし10のアルキレン基、炭素原
子数6ないし8のシクロアルキレン基もしくは式(IV)
(式中、R23が水素原子を表わす。)で表わされる基を
表わし、 R18は直接結合、炭素原子数1ないし8のアルキレン
基、炭素原子数2ないし8のアルキリデン基、シクロヘ
キシレン基もしくはフェニレン基を表わし、 R19及びR21は水素原子を表わし、 R20は炭素原子数6ないし9のアルキレン基もしくは
炭素原子数6ないし13のアリーレン基を表わし、 R22は炭素原子数1ないし12のアルキル基、シクロヘ
キシル基、アリル基もしくは式(II)(式中、R1は水素
原子もしくはメチル基を表わす。)で表わされる基を表
わし、 Zは−O−もしくはN−R16(式中、R16は上記で定
義した意味を表わす。)を表わす。)で表わされる基1
個を表わし、 nが3を表わすとき、R4は1,3,5−トリアジン−2,4,6
−トリイル基を表わす化合物が特に好ましい。
R1は好ましくは水素原子、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基、アリル基、ベンジル基もしくはアセチル基を
表わし、特に水素原子もしくはメチル基を表わす。
ルキル基、アリル基、ベンジル基もしくはアセチル基を
表わし、特に水素原子もしくはメチル基を表わす。
式(I)で表わされる化合物は、式中、 R2が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、
シクロヘキシル基、フェニル基もしくはベンジル基を表
わし、並びに R3が非置換フェニル基もしくは炭素原子数2ないし4
のアルコキシカルボニル基によって置換されたフェニル
基を表わすかまたは式(II)で表わされる基を表わす化
合物が好ましい。
シクロヘキシル基、フェニル基もしくはベンジル基を表
わし、並びに R3が非置換フェニル基もしくは炭素原子数2ないし4
のアルコキシカルボニル基によって置換されたフェニル
基を表わすかまたは式(II)で表わされる基を表わす化
合物が好ましい。
式(I)で表わされる化合物は、式中、 R1が水素原子もしくはメチル基を表わし、 R2が水素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基を表わし、並びに R3は炭素原子数2ないし4のアルコキシカルボニル基
によって置換されたフェニル基を表わすかまたは式(I
I)で表わされる基を表わす化合物であるのが特に好ま
しい。
ル基を表わし、並びに R3は炭素原子数2ないし4のアルコキシカルボニル基
によって置換されたフェニル基を表わすかまたは式(I
I)で表わされる基を表わす化合物であるのが特に好ま
しい。
式(I)で表わされる該化合物は、式中、 nが1、2もしくは3を表わし、並びに n=1のとき、R4は水素原子、CN、−COR5、−COO
R6、−CO−R7−COOR8、 −SO2R11もしくは (式中、R5は炭素原子数1ないし18のアルキル基、シク
ロペンチル基、非置換もしくは炭素原子数1ないし4の
アルキル基によって置換されたシクロヘキシル基、炭素
原子数2ないし18のアルケニル基、非置換もしくは炭素
原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4
のアルコキシ基及び/もしくはOH基よって置換されたフ
ェニル基、フェニル環において非置換もしくは炭素原子
数1ないし4のアルキル基及び/またはOH基によって置
換された炭素原子数7ないし10のフェニルアルキル基、
炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数2な
いし18のジアルキルアミノ基あるいは次式(III): (式中、 R1は水素原子、O・、CN、NO、シアノメチル基、炭素
原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数3ないし12
のアルケニル基もしくは炭素原子数3ないし12のアルキ
ニル基を表わし、ただし窒素原子に結合している炭素原
子が第一炭素原子であり、またはR1は炭素原子数7ない
し12のアルアルキル基、炭素原子数1ないし12のアシル
基、2,3−エポキシプロピル基、OH−モノ置換炭素原子
数2ないし6のアルキル基もしくは2,3−ジヒドロキシ
プロピル基を表わし、並びに Wは−O−もしくはN−R15(式中、R15は水素原
子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、シクロペンチ
ル基、非置換もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル
基によって置換されたシクロヘキシル基、炭素原子数3
ないし18のアルケニル基、非置換もしくは炭素原子数1
ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコ
キシ基及び/またはOH基によって置換されたフェニル
基、フェニル環において非置換もしくは炭素原子数1な
いし4のアルキル基及び/またはOH基によって置換され
た炭素原子数7ないし10のフェニルアルキル基、または
式(II)で表わされる基を表わし、R6は炭素原子数1な
いし18のアルキル基、あるいはOH基、炭素原子数1ない
し18のアルコキシ基もしくは炭素原子数2ないし18のジ
アルキルアミノ基によって置換された炭素原子数2ない
し6のアルキル基、シクロペンチル基、非置換もしくは
炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された
シクロヘキシル基、または炭素原子数3ないし18のアル
ケニル基、非置換もしくは炭素原子数1ないし4のアル
キル基及び/または炭素原子数1ないし4のアルコキシ
基によって置換されたフェニル基、フェニル環において
非置換もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基及び
/またはOH基によって置換されたフェニルアルキル基、
または式(II)で表わされる基を表わし、R7は直接結
合、炭素原子数1ないし18のアルキレン基、炭素原子数
2ないし20のアルキリデン基、炭素原子数7ないし20の
フェニルアルキリデン基、非置換もしくは炭素原子数1
ないし4のアルキル基によって置換されたシクロヘキシ
レン基、炭素原子数2ないし18のアルキレン基またはフ
ェニレン基を表わし、R8はR6と同じ意味を表わすかまた
は水素原子もしくはアルカリ金属原子を表わし、R9及び
R10は同一もしくは異なってR15と同じ意味を表わすか、
またはR9及びR10はそれらが結合している窒素原子と共
にピロリジン基、ピペリジン基、モルホリン基もしくは
ヘキサヒドロアゼピン基を表わし、R11は炭素原子数1
ないし12のアルキル基または非置換もしくは炭素原子数
1ないし3のアルキル基及び/または炭素原子数1ない
し3のアルコキシ基によって置換されたフェニル基を表
わし、R13及びR14は同一もしくは異なってR6と同じ意味
を表わすか、または水素原子を表わし、X及びYは同一
もしくは異なって、直接結合、−O−もしくはN−R
16(式中、R16はR15と同じ意味を表わす。)で表わすか
OH−モノ置換炭素原子数2ないし6のアルキル基を表わ
し、または基R13X−及びR14Y−は同一もしくは異なっ
て、1−ピロリジニル基、1−ピペリジル基、4−モル
ホリニル基、1−ヘキサヒドロアゼピニル基もしくは4
−メチル−1−ピペラジニル基を表わす。)で表わされ
る基によって置換された炭素原子数1ないし10のアルキ
ル基を表わす。)を表わし、 n=2のとき、R4は−CO−、−SO2−、−COO−R17−O
OC−、−CO−R18−CO−、 (式中、R17は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、
鎖中、1個もしくは2個の酸素原子によって置換された
炭素原子数4ないし12のアルキレン基、シクロヘキシレ
ン基、炭素原子数8ないし18のシクロヘキシレンジアル
キレン基、炭素原子数13ないし18のアルキレンジシクロ
ヘキシレン基、炭素原子数14ないし18のアルキリデンジ
シクロヘキシレン基、炭素原子数4ないし8のアルケニ
レン基、フェニレン基、キシリレン基もしくは次式(I
V): (式中、R23は水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
キル基もしくはフェニル基を表わす。)で表わされる基
を表わし、R18は直接結合、炭素原子数1ないし18のア
ルキレン基、炭素原子数2ないし20のアルキリデン基、
炭素原子数7ないし20のフェニルアルキリデン基、非置
換もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって
置換されたシクロヘキシレン基、フェニレン基、鎖中、
1個または2個の酸素原子によって、あるいは1個また
は2個の基N−R24(式中、R24はR15と同じ意味を表
わす。)によって置換された炭素原子数2ないし12のア
ルキレン基を表わし、R19及びR21は、同一もしくは異な
ってR15と同じ意味を表わし、R20は炭素原子数2ないし
18のアルキレン基、非置換もしくは炭素原子数1ないし
4のアルキル基によって置換されたシクロヘキシレン
基、炭素原子数8ないし18のシクロヘキシレンジアルキ
レン基、炭素原子数13ないし18のアルキレンジシクロヘ
キシレン基、フェニレン基、キシリレン基を表わし、R
22はR13及びR14と同じ意味を表わし、ZはX及びYと同
じ意味を表わし、または−ZR22は1−ピロリジニル基、
1−ピペリジニル基、4−モルホリニル基、1−ヘキサ
ヒドロアゼピニル基もしくは4−メチル−1−ピペラジ
ニル基あるいはハロゲン原子を表わし、R25は炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表わす。)を表わし、また
はn=3のとき、R4は非置換もしくはOH基によって置換
された炭素原子数4ないし18のアルカントリオイル基、
N(CH2CO−)3、ベンゼントリカルボニル基または次
式: で表わされる基あるいはベンゼントリカルバモイル基も
しくは1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイル基、≡P
基、≡PO基または(−CO−R7−COO)3Al(式中、R7は上
記と同じ意味を表わす。)を表わす化合物が興味深い。
R6、−CO−R7−COOR8、 −SO2R11もしくは (式中、R5は炭素原子数1ないし18のアルキル基、シク
ロペンチル基、非置換もしくは炭素原子数1ないし4の
アルキル基によって置換されたシクロヘキシル基、炭素
原子数2ないし18のアルケニル基、非置換もしくは炭素
原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4
のアルコキシ基及び/もしくはOH基よって置換されたフ
ェニル基、フェニル環において非置換もしくは炭素原子
数1ないし4のアルキル基及び/またはOH基によって置
換された炭素原子数7ないし10のフェニルアルキル基、
炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数2な
いし18のジアルキルアミノ基あるいは次式(III): (式中、 R1は水素原子、O・、CN、NO、シアノメチル基、炭素
原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数3ないし12
のアルケニル基もしくは炭素原子数3ないし12のアルキ
ニル基を表わし、ただし窒素原子に結合している炭素原
子が第一炭素原子であり、またはR1は炭素原子数7ない
し12のアルアルキル基、炭素原子数1ないし12のアシル
基、2,3−エポキシプロピル基、OH−モノ置換炭素原子
数2ないし6のアルキル基もしくは2,3−ジヒドロキシ
プロピル基を表わし、並びに Wは−O−もしくはN−R15(式中、R15は水素原
子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、シクロペンチ
ル基、非置換もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル
基によって置換されたシクロヘキシル基、炭素原子数3
ないし18のアルケニル基、非置換もしくは炭素原子数1
ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコ
キシ基及び/またはOH基によって置換されたフェニル
基、フェニル環において非置換もしくは炭素原子数1な
いし4のアルキル基及び/またはOH基によって置換され
た炭素原子数7ないし10のフェニルアルキル基、または
式(II)で表わされる基を表わし、R6は炭素原子数1な
いし18のアルキル基、あるいはOH基、炭素原子数1ない
し18のアルコキシ基もしくは炭素原子数2ないし18のジ
アルキルアミノ基によって置換された炭素原子数2ない
し6のアルキル基、シクロペンチル基、非置換もしくは
炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された
シクロヘキシル基、または炭素原子数3ないし18のアル
ケニル基、非置換もしくは炭素原子数1ないし4のアル
キル基及び/または炭素原子数1ないし4のアルコキシ
基によって置換されたフェニル基、フェニル環において
非置換もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基及び
/またはOH基によって置換されたフェニルアルキル基、
または式(II)で表わされる基を表わし、R7は直接結
合、炭素原子数1ないし18のアルキレン基、炭素原子数
2ないし20のアルキリデン基、炭素原子数7ないし20の
フェニルアルキリデン基、非置換もしくは炭素原子数1
ないし4のアルキル基によって置換されたシクロヘキシ
レン基、炭素原子数2ないし18のアルキレン基またはフ
ェニレン基を表わし、R8はR6と同じ意味を表わすかまた
は水素原子もしくはアルカリ金属原子を表わし、R9及び
R10は同一もしくは異なってR15と同じ意味を表わすか、
またはR9及びR10はそれらが結合している窒素原子と共
にピロリジン基、ピペリジン基、モルホリン基もしくは
ヘキサヒドロアゼピン基を表わし、R11は炭素原子数1
ないし12のアルキル基または非置換もしくは炭素原子数
1ないし3のアルキル基及び/または炭素原子数1ない
し3のアルコキシ基によって置換されたフェニル基を表
わし、R13及びR14は同一もしくは異なってR6と同じ意味
を表わすか、または水素原子を表わし、X及びYは同一
もしくは異なって、直接結合、−O−もしくはN−R
16(式中、R16はR15と同じ意味を表わす。)で表わすか
OH−モノ置換炭素原子数2ないし6のアルキル基を表わ
し、または基R13X−及びR14Y−は同一もしくは異なっ
て、1−ピロリジニル基、1−ピペリジル基、4−モル
ホリニル基、1−ヘキサヒドロアゼピニル基もしくは4
−メチル−1−ピペラジニル基を表わす。)で表わされ
る基によって置換された炭素原子数1ないし10のアルキ
ル基を表わす。)を表わし、 n=2のとき、R4は−CO−、−SO2−、−COO−R17−O
OC−、−CO−R18−CO−、 (式中、R17は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、
鎖中、1個もしくは2個の酸素原子によって置換された
炭素原子数4ないし12のアルキレン基、シクロヘキシレ
ン基、炭素原子数8ないし18のシクロヘキシレンジアル
キレン基、炭素原子数13ないし18のアルキレンジシクロ
ヘキシレン基、炭素原子数14ないし18のアルキリデンジ
シクロヘキシレン基、炭素原子数4ないし8のアルケニ
レン基、フェニレン基、キシリレン基もしくは次式(I
V): (式中、R23は水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
キル基もしくはフェニル基を表わす。)で表わされる基
を表わし、R18は直接結合、炭素原子数1ないし18のア
ルキレン基、炭素原子数2ないし20のアルキリデン基、
炭素原子数7ないし20のフェニルアルキリデン基、非置
換もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって
置換されたシクロヘキシレン基、フェニレン基、鎖中、
1個または2個の酸素原子によって、あるいは1個また
は2個の基N−R24(式中、R24はR15と同じ意味を表
わす。)によって置換された炭素原子数2ないし12のア
ルキレン基を表わし、R19及びR21は、同一もしくは異な
ってR15と同じ意味を表わし、R20は炭素原子数2ないし
18のアルキレン基、非置換もしくは炭素原子数1ないし
4のアルキル基によって置換されたシクロヘキシレン
基、炭素原子数8ないし18のシクロヘキシレンジアルキ
レン基、炭素原子数13ないし18のアルキレンジシクロヘ
キシレン基、フェニレン基、キシリレン基を表わし、R
22はR13及びR14と同じ意味を表わし、ZはX及びYと同
じ意味を表わし、または−ZR22は1−ピロリジニル基、
1−ピペリジニル基、4−モルホリニル基、1−ヘキサ
ヒドロアゼピニル基もしくは4−メチル−1−ピペラジ
ニル基あるいはハロゲン原子を表わし、R25は炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表わす。)を表わし、また
はn=3のとき、R4は非置換もしくはOH基によって置換
された炭素原子数4ないし18のアルカントリオイル基、
N(CH2CO−)3、ベンゼントリカルボニル基または次
式: で表わされる基あるいはベンゼントリカルバモイル基も
しくは1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイル基、≡P
基、≡PO基または(−CO−R7−COO)3Al(式中、R7は上
記と同じ意味を表わす。)を表わす化合物が興味深い。
nは好ましくは1、2もしくは3を表わし、特に1ま
たは2を表わすのが好ましい。
たは2を表わすのが好ましい。
式(I)で表わされる化合物は、式中、R3が式(II)
で表わされる基であるのが好ましい。
で表わされる基であるのが好ましい。
nが1を表わすとき、R4は特に次式: −COR5、−COOR6または で表わされる基を表わし、並びにnが2を表わすとき、
R4は次式: −COO−R17−OOC−、−CO−R18−CO−または で表わされる基を表わすのが好ましい。
R4は次式: −COO−R17−OOC−、−CO−R18−CO−または で表わされる基を表わすのが好ましい。
式(I)で表わされる該化合物は、式中、nが1、2
もしくは3を表わし、並びに n=1のとき、R4は水素原子、−COR5、−COOR6、−C
O−R7−COOR8、 及び (式中、R5は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わ
し、R6は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基によって置換された炭素原
子数2ないし6のアルキル基、非置換もしくは炭素原子
数1ないし4のアルキル基によって置換されたシクロヘ
キシル基または式(II)で表わされる基を表わし、R7は
炭素原子数1ないし10のアルキレン基を表わし、R8は水
素原子を表わし、R9及びR10は独立して水素原子、炭素
原子1ないし4のアルキル基もしくはシクロヘキシル基
を表わしR13及びR14は独立して水素原子、炭素原子数1
ないし8のアルキル基、アリル基もしくは式(II)で表
わされる基を表わし、X及びYは独立して−O−もしく
はN−R16(式中、R16は水素原子、炭素原子数1ない
し8のアルキル基、OH−モノ置換炭素原子数2ないし4
のアルキル基、アリル基または式(II)で表わされる基
を表わす。)で表わされる基からなる群から選択され、 n=2のとき、R4は−COO−R17−OOC−、−CO−R18−
CO−、 及び (式中、R17は炭素原子数2ないし12のアルキレン基も
しくは鎖中、1個または2個の酸素原子によって置換さ
れた炭素原子数4ないし12のアルキレン基を表わし、R
18は直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアルキレ
ン基を表わし、R19及びR21は水素原子を表わし、R20は
炭素原子数2ないし10のアルキレン基、非置換もしくは
炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された
シクロヘキシレン基を表わし、R22は炭素原子数1ない
し8のアルキル基、OH−モノ置換炭素原子数2ないし4
のアルキル基あるいはアリル基を表わし、Zは−O−も
しくはN−R16(R16は上記と同じ意味を表わす。)を
表わすか、または−ZR22はハロゲン原子を表わし、R25
は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わす。)から
なる群から選択され、 n=3のとき、R4は1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリ
イル基を表わす化合物が好ましい。
もしくは3を表わし、並びに n=1のとき、R4は水素原子、−COR5、−COOR6、−C
O−R7−COOR8、 及び (式中、R5は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わ
し、R6は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基によって置換された炭素原
子数2ないし6のアルキル基、非置換もしくは炭素原子
数1ないし4のアルキル基によって置換されたシクロヘ
キシル基または式(II)で表わされる基を表わし、R7は
炭素原子数1ないし10のアルキレン基を表わし、R8は水
素原子を表わし、R9及びR10は独立して水素原子、炭素
原子1ないし4のアルキル基もしくはシクロヘキシル基
を表わしR13及びR14は独立して水素原子、炭素原子数1
ないし8のアルキル基、アリル基もしくは式(II)で表
わされる基を表わし、X及びYは独立して−O−もしく
はN−R16(式中、R16は水素原子、炭素原子数1ない
し8のアルキル基、OH−モノ置換炭素原子数2ないし4
のアルキル基、アリル基または式(II)で表わされる基
を表わす。)で表わされる基からなる群から選択され、 n=2のとき、R4は−COO−R17−OOC−、−CO−R18−
CO−、 及び (式中、R17は炭素原子数2ないし12のアルキレン基も
しくは鎖中、1個または2個の酸素原子によって置換さ
れた炭素原子数4ないし12のアルキレン基を表わし、R
18は直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアルキレ
ン基を表わし、R19及びR21は水素原子を表わし、R20は
炭素原子数2ないし10のアルキレン基、非置換もしくは
炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された
シクロヘキシレン基を表わし、R22は炭素原子数1ない
し8のアルキル基、OH−モノ置換炭素原子数2ないし4
のアルキル基あるいはアリル基を表わし、Zは−O−も
しくはN−R16(R16は上記と同じ意味を表わす。)を
表わすか、または−ZR22はハロゲン原子を表わし、R25
は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わす。)から
なる群から選択され、 n=3のとき、R4は1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリ
イル基を表わす化合物が好ましい。
式(I)で表わされる該化合物は、式中、R1が水素原
子を表わし、R2が水素原子もしくはメチル基を表わし、
R3が2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基を表わ
し、nが1、2もしくは3を表わし、並びにnが1を表
わすとき、R4は−COR5、−COOR6もしくは (式中、R5は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わ
し、R6は炭素原子数1ないし18のアルキル基、シクロヘ
キシル基、4−t−ブチルシクロヘキシル基もしくは1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表わし、R
13及びR14は独立して炭素原子数1ないし8のアルキル
基もしくはアリル基を表わし、X及びYは独立して−O
−もしくはN−R16(式中、R16は水素原子、炭素原子
数1ないし8のアルキル基、アリル基もしくは2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル基を表わす。)を表わ
し、 nが2を表わすとき、R4は−COO−R17−OOC−、−CO
−R18−CO−もしくは (式中、R17は炭素原子数4ないし6のアルキレン基を
表わし、R18は直接結合もしくは炭素原子数1ないし8
のアルキレン基を表わし、R22は炭素原子数1ないし8
のアルキル基もしくはアリル基を表わし、並びにZは−
O−もしくはN−R16(式中、R16は上記と同じ意味を
表わす。)を表わす。)を表わし、 nが3のとき、R4は1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリ
イル基を表わす。)を表わす化合物が特に好ましい。
子を表わし、R2が水素原子もしくはメチル基を表わし、
R3が2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基を表わ
し、nが1、2もしくは3を表わし、並びにnが1を表
わすとき、R4は−COR5、−COOR6もしくは (式中、R5は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わ
し、R6は炭素原子数1ないし18のアルキル基、シクロヘ
キシル基、4−t−ブチルシクロヘキシル基もしくは1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表わし、R
13及びR14は独立して炭素原子数1ないし8のアルキル
基もしくはアリル基を表わし、X及びYは独立して−O
−もしくはN−R16(式中、R16は水素原子、炭素原子
数1ないし8のアルキル基、アリル基もしくは2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル基を表わす。)を表わ
し、 nが2を表わすとき、R4は−COO−R17−OOC−、−CO
−R18−CO−もしくは (式中、R17は炭素原子数4ないし6のアルキレン基を
表わし、R18は直接結合もしくは炭素原子数1ないし8
のアルキレン基を表わし、R22は炭素原子数1ないし8
のアルキル基もしくはアリル基を表わし、並びにZは−
O−もしくはN−R16(式中、R16は上記と同じ意味を
表わす。)を表わす。)を表わし、 nが3のとき、R4は1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリ
イル基を表わす。)を表わす化合物が特に好ましい。
式(I)で表わされる該化合物は、式中、R1が水素原
子を表わし、R2が水素原子もしくはメチル基を表わし、
R3が2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基を表わ
し、並びにnが1を表わすとき、R4は−COOR6もしくは (式中、R6は炭素原子数4ないし18のアルキル基、シク
ロヘキシル基、4−第三ブチルシクロヘキシル基もしく
は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表わ
し、R13及びR14は独立して炭素原子数1ないし4のアル
キル基を表わし、X及びYはN−R16(式中、R16は2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基を表わす。)
で表わされる基を表わし、並びにnが2を表わすとき、
R4は−COO−R17−OOC−もしくは (式中、R17は炭素原子数4ないし6のアルキレン基を
表わし、R22は炭素原子数1ないし4のアルキル基もし
くはアリル基を表わし、並びにZは−O−もしくはN
−R16(式中、R16は水素原子、炭素原子数1ないし4の
アルキル基もしくはアリル基を表わす。)で表わされる
基を表わす化合物が興味深い。
子を表わし、R2が水素原子もしくはメチル基を表わし、
R3が2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基を表わ
し、並びにnが1を表わすとき、R4は−COOR6もしくは (式中、R6は炭素原子数4ないし18のアルキル基、シク
ロヘキシル基、4−第三ブチルシクロヘキシル基もしく
は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表わ
し、R13及びR14は独立して炭素原子数1ないし4のアル
キル基を表わし、X及びYはN−R16(式中、R16は2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基を表わす。)
で表わされる基を表わし、並びにnが2を表わすとき、
R4は−COO−R17−OOC−もしくは (式中、R17は炭素原子数4ないし6のアルキレン基を
表わし、R22は炭素原子数1ないし4のアルキル基もし
くはアリル基を表わし、並びにZは−O−もしくはN
−R16(式中、R16は水素原子、炭素原子数1ないし4の
アルキル基もしくはアリル基を表わす。)で表わされる
基を表わす化合物が興味深い。
式(I)で表わされる化合物の特に好ましい例を以下
に列挙する。: 式(I)で表わされる化合物は、基R3の性質による
が、2種の異なった手順により得られる。例えばまず始
めにn=1及びR4=Hである化合物を製造し、そこから
n=1、2、3もしくは4及びR4≠Hである化合物を適
当なアシル化剤と反応させることにより製造してもよ
い。
に列挙する。: 式(I)で表わされる化合物は、基R3の性質による
が、2種の異なった手順により得られる。例えばまず始
めにn=1及びR4=Hである化合物を製造し、そこから
n=1、2、3もしくは4及びR4≠Hである化合物を適
当なアシル化剤と反応させることにより製造してもよ
い。
R3が式(II)で表わされる基を表わすとき、相当する
式(I)の化合物は、例えば反応式1に従い、ピペリジ
ルアミン(V)2モルとオルトエステル(VI)(式中、
R′は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わす。)
1モルとを反応させることによりアルコールのR′OHを
消失してアミジン(VII)を形成することで製造でき
る。式(I)中、R3が式(II)で表わされる基を表わ
し、並びにR4≠Hである化合物は、その後アシル化によ
り式(VII)で表わされる化合物から得てもよい。
式(I)の化合物は、例えば反応式1に従い、ピペリジ
ルアミン(V)2モルとオルトエステル(VI)(式中、
R′は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わす。)
1モルとを反応させることによりアルコールのR′OHを
消失してアミジン(VII)を形成することで製造でき
る。式(I)中、R3が式(II)で表わされる基を表わ
し、並びにR4≠Hである化合物は、その後アシル化によ
り式(VII)で表わされる化合物から得てもよい。
反応式 1 R3が炭素原子数6ないし18のアリール基を表わすと
き、相当する式(I)の化合物は、例えば反応式2に従
ってピペリジルアミン(V)とアルキルイミデート(VI
II)(式中、R′は上記と同じ意味を表わす。)とを反
応させることにより、アルコールR′OHを消失してアミ
ジン(IX)を形成して製造できる。
き、相当する式(I)の化合物は、例えば反応式2に従
ってピペリジルアミン(V)とアルキルイミデート(VI
II)(式中、R′は上記と同じ意味を表わす。)とを反
応させることにより、アルコールR′OHを消失してアミ
ジン(IX)を形成して製造できる。
式(I)中、R3=炭素原子数6ないし18のアリール基
及びR4≠Hを表わす化合物はアシル化により式(IX)で
表わされる化合物から製造してもよい。
及びR4≠Hを表わす化合物はアシル化により式(IX)で
表わされる化合物から製造してもよい。
反応式 2 反応式1及び2中の反応a)は、例えば不活性溶媒の
存在下で、あるいは不存在下で80゜から250℃の温度
で、好ましくは100゜から180℃で、反応において遊離し
たアルコールを除去して実施することができる。
存在下で、あるいは不存在下で80゜から250℃の温度
で、好ましくは100゜から180℃で、反応において遊離し
たアルコールを除去して実施することができる。
試薬の割合は、重要ではなく、一種もしくはその他の
試薬を過剰に用いることができる。
試薬を過剰に用いることができる。
反応式1)及び2)におけるその次のアシル化反応
b)は好ましくは不活性溶媒中で、−20゜から200℃の
温度で、好ましくは0゜から180℃で実施することがで
き;反応条件は用いたアシル化剤のタイプに依存する。
b)は好ましくは不活性溶媒中で、−20゜から200℃の
温度で、好ましくは0゜から180℃で実施することがで
き;反応条件は用いたアシル化剤のタイプに依存する。
ハロゲン化アシルがアシル化剤として用いられると
き、反応において遊離するハロゲン化水素酸は、例えば
水酸化ナトリウムもしくはカリウム、または炭酸ナトリ
ウムもしくはカリウムのような無機塩基を、反応におい
て遊離した酸に対して少なくとも等量用いて中和するの
が好ましい。反応式1)及び2)による反応はアミジン
(VII)あるいは(IX)を単離せずに単一反応容器中で
実施できるが、該化合物を分離しそれらを精製した後次
いでアシル化反応に使用することもまた可能である。
き、反応において遊離するハロゲン化水素酸は、例えば
水酸化ナトリウムもしくはカリウム、または炭酸ナトリ
ウムもしくはカリウムのような無機塩基を、反応におい
て遊離した酸に対して少なくとも等量用いて中和するの
が好ましい。反応式1)及び2)による反応はアミジン
(VII)あるいは(IX)を単離せずに単一反応容器中で
実施できるが、該化合物を分離しそれらを精製した後次
いでアシル化反応に使用することもまた可能である。
更に明確に本発明を説明するために、式(I)で表わ
される化合物の種々の製造実施例を以下に記述した。;
以下の実施例は説明のためのみによって与えられるもの
であって何ら本発明を制限するものではない。
される化合物の種々の製造実施例を以下に記述した。;
以下の実施例は説明のためのみによって与えられるもの
であって何ら本発明を制限するものではない。
実施例1:2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミ
ン93.76g(0.6モル)及びオルトギ酸トリエチル88.92g
(0.6モル)を反応において遊離したエタノールを除去
しながら140−150℃に加熱する。エタノールの蒸発が終
わるまで加熱を続ける。冷却後、形成した沈殿をろ過に
より分離し、n−ヘキサンで洗浄し、乾燥させる。これ
により次式: で表わされる化合物を得る。融点175−176℃。
ン93.76g(0.6モル)及びオルトギ酸トリエチル88.92g
(0.6モル)を反応において遊離したエタノールを除去
しながら140−150℃に加熱する。エタノールの蒸発が終
わるまで加熱を続ける。冷却後、形成した沈殿をろ過に
より分離し、n−ヘキサンで洗浄し、乾燥させる。これ
により次式: で表わされる化合物を得る。融点175−176℃。
元素分析: C19H38N4 計算値:C70.75%;H11.87%;N17.37% 測定値:C70.78%;H11.96%;N17.32% 実施例2及び3:適当な試薬を用いて実施例1の手順に従
うと一般式: で表わされる化合物が製造できる。
うと一般式: で表わされる化合物が製造できる。
実施例4:0゜から+5℃に冷却したジクロロメタン150ml
中のN,N′−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)−ホルムアミジン(実施例1で製造)32.25g
(0.1モル)の懸濁液にジクロロメタン30ml中のクロル
ギ酸エチル11.39g(0.105モル)の溶液を10℃を越えな
いようにしながらゆっくりと添加する。添加終了後、該
混合物を2時間撹拌し、温度を20℃まで上昇させその後
再び約5℃に冷却し、水30mlの水酸化ナトリウムの4.4g
(0.11モル)の溶液を10℃を越えないようにしてゆっく
りと添加する。添加終了後、2時間撹拌を続け、温度を
20℃まで上昇させる。
中のN,N′−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)−ホルムアミジン(実施例1で製造)32.25g
(0.1モル)の懸濁液にジクロロメタン30ml中のクロル
ギ酸エチル11.39g(0.105モル)の溶液を10℃を越えな
いようにしながらゆっくりと添加する。添加終了後、該
混合物を2時間撹拌し、温度を20℃まで上昇させその後
再び約5℃に冷却し、水30mlの水酸化ナトリウムの4.4g
(0.11モル)の溶液を10℃を越えないようにしてゆっく
りと添加する。添加終了後、2時間撹拌を続け、温度を
20℃まで上昇させる。
有機相を分離して水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させて、
完全に乾燥するまで蒸発させる。
完全に乾燥するまで蒸発させる。
得られた残留物をエチルアセテートから結晶させる。
これにより次式: で表わされる化合物を得る。融点123−124℃。
これにより次式: で表わされる化合物を得る。融点123−124℃。
元素分析:C22H42N4O2 計算値:C66.96%;H10.73%;N14.20% 測定値:C66.65%;H10.71%;N14.06% 実施例5−28:適当な試薬を用いて実施例4の手順に従
うと、一般式: で表わされる化合物を製造する。: 実施例29:N,N′−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−ホルムアミジン64.5g(0.2モル)を10
℃に冷却したキシレン50ml中の塩化シアヌル18.45g(0.
1モル)の溶液に、10゜から15℃の間の温度に保ちなが
らゆっくりと添加する。
うと、一般式: で表わされる化合物を製造する。: 実施例29:N,N′−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−ホルムアミジン64.5g(0.2モル)を10
℃に冷却したキシレン50ml中の塩化シアヌル18.45g(0.
1モル)の溶液に、10゜から15℃の間の温度に保ちなが
らゆっくりと添加する。
添加終了後、50゜−55℃で2時間該混合物を加熱し、
粉砕した無水Na2CO353g(0.5モル)を添加し、次いで混
合物を70℃で3時間加熱してその後熱時ろ過する。
粉砕した無水Na2CO353g(0.5モル)を添加し、次いで混
合物を70℃で3時間加熱してその後熱時ろ過する。
白色固体がろ液から沈殿したらこれをろ過により分離
して乾燥させる。
して乾燥させる。
これにより次式: で表わされる化合物を得る。融点206−207℃ 元素分析:C41H74ClN11 計算値:Cl=4.69% 測定値:Cl=4.71% 実施例30:N,N′−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−ホルムアミジン158g(0.49モル)を25
−30℃の温度に保ちながらトリメチルベンゼン300ml中
の塩化シアヌル27.7g(0.15モル)の溶液にゆっくりと
添加する。
−ピペリジル)−ホルムアミジン158g(0.49モル)を25
−30℃の温度に保ちながらトリメチルベンゼン300ml中
の塩化シアヌル27.7g(0.15モル)の溶液にゆっくりと
添加する。
その後混合物を100−110℃で1時間加熱し、粉末の水
酸化ナトリウム18.9gを添加し、次いで反応水を共沸除
去しながら12時間還流下において加熱を続ける。
酸化ナトリウム18.9gを添加し、次いで反応水を共沸除
去しながら12時間還流下において加熱を続ける。
混合物をトリメチルベンゼン100mlで希釈し、冷却し
てろ過する。
てろ過する。
乾燥後、得られた残留物を水で洗浄し、次いでメチル
エチルケトンで洗浄してその後再び乾燥させる。
エチルケトンで洗浄してその後再び乾燥させる。
これにより次式: で表わされる化合物を得る。融点295−296℃ 元素分析:C60H111N15 計算値:C69.12%;H10.73%;N20.15% 測定値:C68.77%;H10.72%;N20.01% 実施例31−43:適当な試薬を用いて、実施例30の手順に
従うと、一般式: で表わされる化合物を製造する。: 実施例44:エチル4−アミノベンゾエート165.2g(1モ
ル)及びオルトギ酸トリエチル296.4g(2モル)を110
℃で2時間加熱して、反応中に分離したエタノールを除
去する。過剰なオルトギ酸トリエチルを減圧して(24mb
ar)110℃に加熱することにより除去する。混合物を冷
却してn−ヘキサン600mlで希釈し、30分間還流下で加
熱し、その後冷却してから分離した該固体をろ過してヘ
キサン300mlで洗浄して乾燥させる。
従うと、一般式: で表わされる化合物を製造する。: 実施例44:エチル4−アミノベンゾエート165.2g(1モ
ル)及びオルトギ酸トリエチル296.4g(2モル)を110
℃で2時間加熱して、反応中に分離したエタノールを除
去する。過剰なオルトギ酸トリエチルを減圧して(24mb
ar)110℃に加熱することにより除去する。混合物を冷
却してn−ヘキサン600mlで希釈し、30分間還流下で加
熱し、その後冷却してから分離した該固体をろ過してヘ
キサン300mlで洗浄して乾燥させる。
このようにして得たエチル(4−エトキシカルボニル
フェニル)−ホルムイミデート55.3g(0.25モル)及び
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミン39g(0.
25モル)を100℃で6時間加熱する。冷却後、アセトン2
00mlを添加して、該混合物をろ過する。
フェニル)−ホルムイミデート55.3g(0.25モル)及び
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミン39g(0.
25モル)を100℃で6時間加熱する。冷却後、アセトン2
00mlを添加して、該混合物をろ過する。
得られた生成物をアセトンで洗浄して乾燥させる。
これにより次式: で表わされる化合物を得る。融点110−111℃ 元素分析:C19H29N3O2 計算値:C68.85%;H8.82%;N12.68% 測定値:C68.89%;H8.90%;N12.80% 実施例45:トルエン20ml中のヘキサメチレンジイソシア
ネート8.58g(0.051モル)の溶液をトルエン100ml中に
溶解したN−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−N′−(4−エトキシ−カルボニルフェニル)ホ
ルムアミジン(実施例44で製造)33.15g(0.1モル)を
ゆっくりと添加する。その後、混合物を80℃で4時間加
熱して減圧下(26.7mbar)で乾燥するまで蒸発させる。
得られた固体をアセトンから結晶させる。
ネート8.58g(0.051モル)の溶液をトルエン100ml中に
溶解したN−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−N′−(4−エトキシ−カルボニルフェニル)ホ
ルムアミジン(実施例44で製造)33.15g(0.1モル)を
ゆっくりと添加する。その後、混合物を80℃で4時間加
熱して減圧下(26.7mbar)で乾燥するまで蒸発させる。
得られた固体をアセトンから結晶させる。
これにより次式: で表わされる化合物を得る。融点151−152℃ 元素分析:C46H70N8O6 計算値:C69.15%;H7.81%;N12.40% 測定値:C69.01%;H7.86%;N12.28% 実施例46−48:適当な試薬を用いて、実施例45の手順に
従うと、以下の化合物が製造できる。
従うと、以下の化合物が製造できる。
実施例49:0゜から5℃まで冷却したジクロロメタン150m
l中のN,N′−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−ホルムアミジン(実施例1で製造)32.25g
(0.1モル)の懸濁液にジクロロメタン30ml中のジエチ
ルカルバモイルクロリド14.24g(0.105モル)の溶液を1
0℃を越えないようにしてゆっくりと添加する。
l中のN,N′−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−ホルムアミジン(実施例1で製造)32.25g
(0.1モル)の懸濁液にジクロロメタン30ml中のジエチ
ルカルバモイルクロリド14.24g(0.105モル)の溶液を1
0℃を越えないようにしてゆっくりと添加する。
添加後、該混合物を撹拌し、8時間還流下で加熱す
る。
る。
その後混合物を約5℃に冷却して、水30ml中の水酸化
ナトリウム4.4g(0.11モル)の溶液を10℃を越えないよ
うにしながらゆっくりと添加する。
ナトリウム4.4g(0.11モル)の溶液を10℃を越えないよ
うにしながらゆっくりと添加する。
添加後、1時間撹拌を続けて20℃まで温度を上昇させ
る。
る。
有機相を分離し、水で洗浄してNa2SO4で乾燥させる。
溶媒を蒸発させて、得られた残留物をn−ヘキサンから
結晶させる。
溶媒を蒸発させて、得られた残留物をn−ヘキサンから
結晶させる。
これにより次式: で表わされる化合物を得る。融点90−91℃ 元素分析:C24H47N50 計算値:C68.36%;H11.23%;N16.61% 測定値:C68.01%;H11.20%;N16.33% 実施例50:0゜から5℃まで冷却したジクロロメタン600m
l中のN,N′−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−ホルムアミジン(実施例1で製造)80.60g
(0.25モル)の懸濁液にジクロロメタン100ml中のジエ
チルクロロホスフェート43.10g(0.25モル)の溶液を10
℃を越えないようにしながらゆっくりと添加する。添加
後、混合物を2時間撹拌して、20℃まで温度を上昇させ
て次いで再び約5℃に冷却する。
l中のN,N′−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−ホルムアミジン(実施例1で製造)80.60g
(0.25モル)の懸濁液にジクロロメタン100ml中のジエ
チルクロロホスフェート43.10g(0.25モル)の溶液を10
℃を越えないようにしながらゆっくりと添加する。添加
後、混合物を2時間撹拌して、20℃まで温度を上昇させ
て次いで再び約5℃に冷却する。
水100ml中の水酸化ナトリウム10.8g(0.27モル)の溶
液を10℃を越えないようにしてゆっくりと添加する。
液を10℃を越えないようにしてゆっくりと添加する。
添加後、2時間撹拌を続けて20℃まで温度を上昇させ
る。
る。
有機相を分離して水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させて、
乾燥するまで蒸発させる。
乾燥するまで蒸発させる。
得られた残留物をオクタンから結晶させる。
これにより次式: で表わされる化合物を得る。融点104−106℃ 元素分析:C23H47N4O3P−水和物 計算値:C57.7%;H10.4%;N11.7% 測定値:C57.37%;H10.37%;N11.6% 実施例51:適当な試薬を用いて実施例4の手順に従う
と、次式: で表わされる化合物を製造する。
と、次式: で表わされる化合物を製造する。
沸点 0.067mbarにおいて186−188℃ 最初に記載したように、式(I)で表わされる化合物
は、有機物質、特に合成ポリマー、とりわけポリオレフ
ィンの光安定性、熱安定性及び酸化安定性の改善のため
に非常に有効である。
は、有機物質、特に合成ポリマー、とりわけポリオレフ
ィンの光安定性、熱安定性及び酸化安定性の改善のため
に非常に有効である。
式(I)で表わされる化合物で安定化しうる有機物質
を以下に列挙する。: モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えば
(所望により架橋結合できる)ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリイソブチレン、ポリ−1−ブテン、ポリメ
チル−1−ペンテン、ポリイソプレンまたはポリブタジ
エン並びにシクロオレフィン例えばシクロペンテンもし
くはノボルネンのポリマー。該ポリマーの混合物、例え
ば、ポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物。
を以下に列挙する。: モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えば
(所望により架橋結合できる)ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリイソブチレン、ポリ−1−ブテン、ポリメ
チル−1−ペンテン、ポリイソプレンまたはポリブタジ
エン並びにシクロオレフィン例えばシクロペンテンもし
くはノボルネンのポリマー。該ポリマーの混合物、例え
ば、ポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物。
モノオレフィン及びジオレフィン自体もしくは該オレ
フィンと他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエ
チレン/プロピレンコポリマー、プロピレン/1−ブテン
コポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エ
チレン/1−ブテンコポリマー、プロピレン/ブタジエン
コポリマー、イソブチレン/イソブチレンコポリマー、
エチレン/ビニルアセテートコポリマー、エチレン/ア
ルキルアクリレートコポリマー、エチレン/アルキルメ
タクリレートコポリマーもしくはエチレン/アクリル酸
コポリマー並びにそれらの塩(イオノマー)及びエチレ
ンとプロピレンとヘキサジエン、ジシクロペンタジエン
もしくはエチリデンノルボルネンのようなジエンとのタ
ーポリマー。
フィンと他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエ
チレン/プロピレンコポリマー、プロピレン/1−ブテン
コポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エ
チレン/1−ブテンコポリマー、プロピレン/ブタジエン
コポリマー、イソブチレン/イソブチレンコポリマー、
エチレン/ビニルアセテートコポリマー、エチレン/ア
ルキルアクリレートコポリマー、エチレン/アルキルメ
タクリレートコポリマーもしくはエチレン/アクリル酸
コポリマー並びにそれらの塩(イオノマー)及びエチレ
ンとプロピレンとヘキサジエン、ジシクロペンタジエン
もしくはエチリデンノルボルネンのようなジエンとのタ
ーポリマー。
ポリスチレン及びポリ−(p−メチルスチレン)。
スチレンもしくはα−メチルスチレンとジエンもしく
はアクリル誘導体のコポリマー例えばスチレン/ブタジ
エンコポリマー、スチレン/アクリロニトリルコポリマ
ー、スチレン/エチルメタクリレートコポリマー、スチ
レン/ブタジエン/エチルアクリレートコポリマー、ス
チレン/アクリロニトリル/メチルアクリレートコポリ
マー;スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポ
リアクリレート、ジエンポリマーもしくはエチレン/ポ
リプロピレン/ジエンターポリマーからの高耐衝撃性強
度混合物;並びにスチレンのブロックコポリマー、例え
ばスチレン/ブタジエン/スチレンブロックコポリマ
ー、スチレン/イソブレン/スチレンブロックコポリマ
ー、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレンブロック
コポリマーもしくはスチレン/エチレン/プロピレン/
スチレンブロックコポリマー。
はアクリル誘導体のコポリマー例えばスチレン/ブタジ
エンコポリマー、スチレン/アクリロニトリルコポリマ
ー、スチレン/エチルメタクリレートコポリマー、スチ
レン/ブタジエン/エチルアクリレートコポリマー、ス
チレン/アクリロニトリル/メチルアクリレートコポリ
マー;スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポ
リアクリレート、ジエンポリマーもしくはエチレン/ポ
リプロピレン/ジエンターポリマーからの高耐衝撃性強
度混合物;並びにスチレンのブロックコポリマー、例え
ばスチレン/ブタジエン/スチレンブロックコポリマ
ー、スチレン/イソブレン/スチレンブロックコポリマ
ー、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレンブロック
コポリマーもしくはスチレン/エチレン/プロピレン/
スチレンブロックコポリマー。
スチレンのグラフトコポリマー、例えばスチレンのポ
リブタジエンへのグラフトポリマー、スチレンとアクリ
ロニトリルのポリブタジエンへのグラフトポリマー、ス
チレン及びアルキルアクリレートもしくはメタクリレー
トのポリブタジエンへのグラフトコポリマー、スチレン
及びアクリロニトリルのエチレン/プロピレン/ジエン
ターポリマーへのグラフトコポリマー、スチレン及びア
クリロニトリルのポリアクリレートもしくはポリメタク
リレートへのグラフトコポリマー、スチレン及びアクリ
ロニトリルのアクリレート/ブタジエンコポリマーへの
グラフトコポリマー、上記に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばABS−、MBS−、ASA−、もしくはAES−ポリ
マーとして公知のコポリマー混合物。
リブタジエンへのグラフトポリマー、スチレンとアクリ
ロニトリルのポリブタジエンへのグラフトポリマー、ス
チレン及びアルキルアクリレートもしくはメタクリレー
トのポリブタジエンへのグラフトコポリマー、スチレン
及びアクリロニトリルのエチレン/プロピレン/ジエン
ターポリマーへのグラフトコポリマー、スチレン及びア
クリロニトリルのポリアクリレートもしくはポリメタク
リレートへのグラフトコポリマー、スチレン及びアクリ
ロニトリルのアクリレート/ブタジエンコポリマーへの
グラフトコポリマー、上記に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばABS−、MBS−、ASA−、もしくはAES−ポリ
マーとして公知のコポリマー混合物。
ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩
素化ゴム、塩素化もしくはスルホ塩素化ポリエチレン、
エピクロロヒドリンのポリマー及びコポリマー、ハロゲ
ン含有ビニル化合物からのポリマー、例えば、ポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル及びポリ
弗化ビニリデン、並びにそれらのコポリマー、例えば塩
化ビニル/塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル/ビ
ニルアセテートコポリマーもしくは塩化ビニリデン/ビ
ニルアセテートコポリマー。
素化ゴム、塩素化もしくはスルホ塩素化ポリエチレン、
エピクロロヒドリンのポリマー及びコポリマー、ハロゲ
ン含有ビニル化合物からのポリマー、例えば、ポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル及びポリ
弗化ビニリデン、並びにそれらのコポリマー、例えば塩
化ビニル/塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル/ビ
ニルアセテートコポリマーもしくは塩化ビニリデン/ビ
ニルアセテートコポリマー。
α,β−不飽和酸及びその誘導体から誘導されたポリ
マー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
マー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
上記で列挙したモノマー自体もしくは他の不飽和モノ
マーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブタジ
エンコポリマー、アクリロニトリル/アルキルアクリレ
ートコポリマー、アクリル−o−ニトリル/アルコキシ
アルキルアクリレートコポリマーもしくはアクリロニト
リル/ハロゲン化ビニルコポリマーもしくはアクリロニ
トリル/アルキルメタクリレート/ブタジエンターポリ
マー。
マーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブタジ
エンコポリマー、アクリロニトリル/アルキルアクリレ
ートコポリマー、アクリル−o−ニトリル/アルコキシ
アルキルアクリレートコポリマーもしくはアクリロニト
リル/ハロゲン化ビニルコポリマーもしくはアクリロニ
トリル/アルキルメタクリレート/ブタジエンターポリ
マー。
不飽和アルコール及びアミン、またはそれらのアシル
もしくはそれらのアセタール誘導体から誘導されたポリ
マー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセテ
ート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエー
ト、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポ
リアリルフタレートもしくはポリアリルメラミン。
もしくはそれらのアセタール誘導体から誘導されたポリ
マー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセテ
ート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエー
ト、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポ
リアリルフタレートもしくはポリアリルメラミン。
環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー、例えば
ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポ
リプロピレンオキシドもしくはビス−グリシジルエーテ
ルとそれらのコポリマー。
ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポ
リプロピレンオキシドもしくはビス−グリシジルエーテ
ルとそれらのコポリマー。
ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン及びコモ
ノマーとしてエチレンオキシドを含有する該ポリオキシ
メチレン。
ノマーとしてエチレンオキシドを含有する該ポリオキシ
メチレン。
ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、並びにポリ
スチレンとポリフェニレンオキシドの混合物。
スチレンとポリフェニレンオキシドの混合物。
一方の末端にヒドロキシル基及びもう一方に脂肪族も
しくは芳香族ポリイソシアネートを有するポリエーテ
ル、ポリエステルあるいはポリブタジエンから誘導され
るポリウレタン並びにその前駆物質(ポリイソシアネー
ト、ポリオールまたはプレポリマー)。ジアミンとジカ
ルボン酸とから、及び/またはアミノカルボン酸または
相当するラクトンから誘導されたポリアミド及びコポリ
アミド、例えばナイロン−4、ナイロン−6、ナイロン
−6/6、ナイロン−6/10、ナイロン−11、ナイロン−1
2、ポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレン−テレフタ
ルアミドもしくはポリ−m−フェニレンイソフタルアミ
ド、並びにポリエーテル、例えばポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコールもしくはポリテトラメチ
レングリコールとそれらのコポリマー。
しくは芳香族ポリイソシアネートを有するポリエーテ
ル、ポリエステルあるいはポリブタジエンから誘導され
るポリウレタン並びにその前駆物質(ポリイソシアネー
ト、ポリオールまたはプレポリマー)。ジアミンとジカ
ルボン酸とから、及び/またはアミノカルボン酸または
相当するラクトンから誘導されたポリアミド及びコポリ
アミド、例えばナイロン−4、ナイロン−6、ナイロン
−6/6、ナイロン−6/10、ナイロン−11、ナイロン−1
2、ポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレン−テレフタ
ルアミドもしくはポリ−m−フェニレンイソフタルアミ
ド、並びにポリエーテル、例えばポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコールもしくはポリテトラメチ
レングリコールとそれらのコポリマー。
ポリ尿素ポリイミド及びポリアミド−イミド。
ジカルボン酸とジアルコールとから、及び/またはヒ
ドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導さ
れたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチ
ロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−2,2−
(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンテレフタレート
及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに末端にヒドロ
キシ基を有するポリエーテルから誘導されたブロックコ
ポリエーテル−エステル。
ドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導さ
れたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチ
ロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−2,2−
(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンテレフタレート
及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに末端にヒドロ
キシ基を有するポリエーテルから誘導されたブロックコ
ポリエーテル−エステル。
ポリカーボネート及びポリエステル−カーボネート。
ポリスルホン、ポリエーテル−スルホン及びポリエー
テル−ケトン。
テル−ケトン。
一方の成分としてアルデヒド及び他方の成分としてフ
ェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポリマ
ー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿素/
ホルムアルデヒド樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂及
びメラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
ェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポリマ
ー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿素/
ホルムアルデヒド樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂及
びメラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
乾燥及び未乾燥アルキド樹脂。
飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコール及び架
橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステルから誘導
された不飽和ポリエステル樹脂並びにそれらの燃焼性の
低いハロゲン含有変性物。
橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステルから誘導
された不飽和ポリエステル樹脂並びにそれらの燃焼性の
低いハロゲン含有変性物。
置換アクリルエステルから誘導された熱硬化性アクリ
ル樹脂、例えばエポキシ−アクリレート、ウレタン−ア
クリレート及びポリエステル−アクリレート。
ル樹脂、例えばエポキシ−アクリレート、ウレタン−ア
クリレート及びポリエステル−アクリレート。
架橋剤としてメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシア
ネートもしくはエポキシド樹脂と混合したアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂もしくはアクリレート樹脂。
ネートもしくはエポキシド樹脂と混合したアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂もしくはアクリレート樹脂。
ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテルも
しくは脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポキシ
ド樹脂。
しくは脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポキシ
ド樹脂。
天然ポリマー、例えばセルロース、天然ゴム、ゼラチ
ン並びに重合同族方法で化学的に変性されたそれらの誘
導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース
及び酪酸セルロース、もしくはセルロースエーテル、例
えばメチルセルロース。
ン並びに重合同族方法で化学的に変性されたそれらの誘
導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース
及び酪酸セルロース、もしくはセルロースエーテル、例
えばメチルセルロース。
上記に記述したポリマーの混合物、例えばPP/EPDM、
ナイロン−6/EPDMもしくはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC
/MBS、PC/ABS及びPBTP/ABS。
ナイロン−6/EPDMもしくはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC
/MBS、PC/ABS及びPBTP/ABS。
式(I)で表わされる化合物は、ポリエチレン及びポ
リプロピレンを安定化させるのに特に有用である。
リプロピレンを安定化させるのに特に有用である。
式(I)で表わされる化合物は、ポリマーの性質、最
終用途及び他の添加剤の存在に応じて様々な割合で有機
物質と混合しうる。
終用途及び他の添加剤の存在に応じて様々な割合で有機
物質と混合しうる。
一般に、式Iで表わされる化合物を、ポリマーの重量
に対して0.01から5重量%まで、好ましくは0.05から1
重量%まで用いることが有利である。
に対して0.01から5重量%まで、好ましくは0.05から1
重量%まで用いることが有利である。
式Iで表わされる化合物を、種々の方法、例えば粉末
の形で乾式ブレンド、又は溶液若しくは懸濁液の形又は
マスターバッチの形で湿式混合によりポリマー材料に混
合することができる;これらの操作において、ポリマー
は粉末若しくは粒状の形で又は溶液、懸濁液若しくはラ
テックスの形で用いることができる。
の形で乾式ブレンド、又は溶液若しくは懸濁液の形又は
マスターバッチの形で湿式混合によりポリマー材料に混
合することができる;これらの操作において、ポリマー
は粉末若しくは粒状の形で又は溶液、懸濁液若しくはラ
テックスの形で用いることができる。
式Iで表わされる生成物で安定化した有機材料は、成
形品、フィルム、テープ、繊維、モノフィラメント、表
面コート材などの製造に用いることができる。
形品、フィルム、テープ、繊維、モノフィラメント、表
面コート材などの製造に用いることができる。
所望により、本発明の安定化組成物は場合によって、
種々の慣用の添加剤、例えば酸化防止剤、紫外線吸収
剤、ニッケル安定剤、顔料、充てん剤、可塑剤、静電防
止剤、防炎剤、滑剤、防錆剤及び金属奪活剤等を約0.05
ないし約5重量%、好ましくは約0.1ないし約2.5重量%
含んでもよい。
種々の慣用の添加剤、例えば酸化防止剤、紫外線吸収
剤、ニッケル安定剤、顔料、充てん剤、可塑剤、静電防
止剤、防炎剤、滑剤、防錆剤及び金属奪活剤等を約0.05
ないし約5重量%、好ましくは約0.1ないし約2.5重量%
含んでもよい。
式(I)で表わされる化合物と混合することができる
添加剤の例は、特に、次のものである。
添加剤の例は、特に、次のものである。
以下の類に属する酸化防止剤: アルキル化モノフェノール、例えば: 2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−
第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三
ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル
−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−イソブチルフェノール、2,6−ジ−シクロペンチル
−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキ
シル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−オクタデ
シル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキ
シルフェノール及び2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキ
シメチルフェノール。
第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三
ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル
−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−イソブチルフェノール、2,6−ジ−シクロペンチル
−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキ
シル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−オクタデ
シル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキ
シルフェノール及び2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキ
シメチルフェノール。
アルキル化ヒドロキノン、例えば: 2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、2,5
−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三アミル
ヒドロキノン及び2,6−ジフェニル−4−オクタデシル
オキシフェノール。
−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三アミル
ヒドロキノン及び2,6−ジフェニル−4−オクタデシル
オキシフェノール。
チオビスフェノール、例えば: 2,2′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール)、2,2′−チオ−ビス−(4−オクチルフ
ェノール)、4,4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−
3−メチルフェノール)及び4,4′−チオ−ビス−(6
−第三ブチル−2−メチルフェノール)。
フェノール)、2,2′−チオ−ビス−(4−オクチルフ
ェノール)、4,4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−
3−メチルフェノール)及び4,4′−チオ−ビス−(6
−第三ブチル−2−メチルフェノール)。
アルキリデン−ビスフェノール、例えば: 2,2−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−メチ
ルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−第三ブ
チル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビ
ス−〔4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)
−フェノール〕、2,2′−メチレン−ビス−(4−メチ
ル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−メチレ
ン−ビス−(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,
2′−メチレン−ビス−〔6−(α−メチルベンジル)
−4−ノニルフェノール〕、2,2′−メチレン−ビス−
〔6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェ
ノール〕。2,2′−メチレン−ビス−(4,6−ジ−第三ブ
チルフェノール)、2,2′−エチリデン−ビス−4,6,−
ジ−第三ブチルフェノール、2,2′−エチリデン−ビス
−(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、4,
4′−メチレン−ビス−(2,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル)、4,4′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−2
−メチルフェノール)、1,1−ビス−(5−第三ブチル
−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−ブタン、2,
6−ジ−(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキ
シベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス
−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)−ブタン、1,1−ビス−(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシル
メルカプトブタン、エチレングリコール−ビス−〔3,3
−ビス−(3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニ
ル)−ブチレート〕、ビス−(3−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルフェニル)−ジシクロペンタジエ
ン、ビス−〔2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキ
シ−5′−メチル−ベンジル)−6−第三ブチル−4−
メチルフェニル〕テレフタレート。
ルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−第三ブ
チル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビ
ス−〔4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)
−フェノール〕、2,2′−メチレン−ビス−(4−メチ
ル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−メチレ
ン−ビス−(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,
2′−メチレン−ビス−〔6−(α−メチルベンジル)
−4−ノニルフェノール〕、2,2′−メチレン−ビス−
〔6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェ
ノール〕。2,2′−メチレン−ビス−(4,6−ジ−第三ブ
チルフェノール)、2,2′−エチリデン−ビス−4,6,−
ジ−第三ブチルフェノール、2,2′−エチリデン−ビス
−(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、4,
4′−メチレン−ビス−(2,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル)、4,4′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−2
−メチルフェノール)、1,1−ビス−(5−第三ブチル
−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−ブタン、2,
6−ジ−(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキ
シベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス
−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)−ブタン、1,1−ビス−(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシル
メルカプトブタン、エチレングリコール−ビス−〔3,3
−ビス−(3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニ
ル)−ブチレート〕、ビス−(3−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルフェニル)−ジシクロペンタジエ
ン、ビス−〔2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキ
シ−5′−メチル−ベンジル)−6−第三ブチル−4−
メチルフェニル〕テレフタレート。
ベンジル化合物、例えば: 1,3,5−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、ビス−
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ス
ルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル−メルカプトアセテート、ビス−
(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベ
ンジル)−ジチオールテレフタレート、1,3,5−トリス
−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
イソシアヌレート、1,3,5−トリス−(4−第三ブチル
−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシア
ヌレート、ジオクタデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジル−ホスホネート、3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸モノエチ
ルカルシウム。
キシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、ビス−
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ス
ルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル−メルカプトアセテート、ビス−
(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベ
ンジル)−ジチオールテレフタレート、1,3,5−トリス
−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
イソシアヌレート、1,3,5−トリス−(4−第三ブチル
−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシア
ヌレート、ジオクタデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジル−ホスホネート、3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸モノエチ
ルカルシウム。
アシルアミノフェノール、例えば: 4−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド、4−ヒドロキ
シ−ステアリン酸アニリド、2,4−ビス−(オクチルメ
ルカプト)−6−(3,5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
アニリノ)−s−トリアジン及びN−(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カルバメート。
シ−ステアリン酸アニリド、2,4−ビス−(オクチルメ
ルカプト)−6−(3,5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
アニリノ)−s−トリアジン及びN−(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カルバメート。
β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオン酸の1価又は多価アルコールとのエステ
ル、例えば: メタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス−(ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレート及びN,N′−ビス−(ヒドロキシ
エチル)−オキサミドとのエステル。
ル)プロピオン酸の1価又は多価アルコールとのエステ
ル、例えば: メタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス−(ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレート及びN,N′−ビス−(ヒドロキシ
エチル)−オキサミドとのエステル。
β−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフ
ェニル)プロピオン酸の1価又は多価アルコールとのエ
ステル、例えば: メタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス−(ヒドロキシエチ
ル)−イソシアヌレート及びN,N′−ビス−(ヒドロキ
シエチル)−オキサミドのエステル。
ェニル)プロピオン酸の1価又は多価アルコールとのエ
ステル、例えば: メタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス−(ヒドロキシエチ
ル)−イソシアヌレート及びN,N′−ビス−(ヒドロキ
シエチル)−オキサミドのエステル。
β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオン酸のアミド: N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、N,
N′−ビス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン及びN,N′
−ビス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル)ヒドラジン。
ル)プロピオン酸のアミド: N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、N,
N′−ビス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン及びN,N′
−ビス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル)ヒドラジン。
以下に属する紫外線吸収剤及び光安定剤 2−(2′−ヒドロキシフェニル)−ベンズトリアゾー
ル、例えば5′−メチル−、3′,5′−ジ−第三ブチル
−、5′−第三ブチル−、5′−(1,1,3,3−テトラメ
チルブチル)−、5−クロロ−3′,5′−ジ−第三ブチ
ル−、5−クロロ−3′−第三ブチル−5′−メチル
−、3′−第二ブチル−5′−第三ブチル−、4′−オ
クチルオキシ−、3′,5′−ジ−第三アミル−、および
3′,5′−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)−誘導
体。
ル、例えば5′−メチル−、3′,5′−ジ−第三ブチル
−、5′−第三ブチル−、5′−(1,1,3,3−テトラメ
チルブチル)−、5−クロロ−3′,5′−ジ−第三ブチ
ル−、5−クロロ−3′−第三ブチル−5′−メチル
−、3′−第二ブチル−5′−第三ブチル−、4′−オ
クチルオキシ−、3′,5′−ジ−第三アミル−、および
3′,5′−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)−誘導
体。
2−ヒドロキシベンゾフェノンの誘導体 例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オク
チルオキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキ
シ−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロ
キシ−及び2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ−誘
導体。
チルオキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキ
シ−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロ
キシ−及び2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ−誘
導体。
置換及び非置換安息香酸エステル 例えばフェニルサリチレート、4−第三ブチル−フェ
ニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジ
ベンゾイルレゾルシノール、ビス−(4−第三ブチルベ
ンゾイル)−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノー
ル、2,4−ジ−第三ブチル−フェニル−3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンゾエート、及びヘキサデシル
−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエー
ト。
ニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジ
ベンゾイルレゾルシノール、ビス−(4−第三ブチルベ
ンゾイル)−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノー
ル、2,4−ジ−第三ブチル−フェニル−3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンゾエート、及びヘキサデシル
−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエー
ト。
アクリレート、例えばエチル−α−シアノ−β,β−ジ
フェニル−アクリレート、イソオクチル−α−シアノ−
β,β−ジフェニルアクリレート、メチル−α−カルボ
メトキシシンナメート、メチル−α−シアノ−β−メチ
ル−p−メトキシシンナメート、ブチル−α−シアノ−
β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチル−α−
カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート、N−(β
−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルイ
ンドリン。
フェニル−アクリレート、イソオクチル−α−シアノ−
β,β−ジフェニルアクリレート、メチル−α−カルボ
メトキシシンナメート、メチル−α−シアノ−β−メチ
ル−p−メトキシシンナメート、ブチル−α−シアノ−
β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチル−α−
カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート、N−(β
−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルイ
ンドリン。
ニッケル錯体、例えば2,2′−チオ−ビス−〔4−(1,
1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール〕のニッケル
錯体、例えば所望によりn−ブチルアミン、トリエタノ
ールアミン又はN−シクロヘキシル−ジエタノールアミ
ンのような他の配位子を含んでいてもよい1:1錯体又は
1:2錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−
ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸
のメチル、エチル又はブチルエステルのようなモノアル
キルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体
例えば2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウンデシ
ルケトンオキシムのニッケル錯体、及び所望により他の
配位子を含んでいてもよい1−フェニル−4−ラウロイ
ル−5−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体。
1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール〕のニッケル
錯体、例えば所望によりn−ブチルアミン、トリエタノ
ールアミン又はN−シクロヘキシル−ジエタノールアミ
ンのような他の配位子を含んでいてもよい1:1錯体又は
1:2錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−
ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸
のメチル、エチル又はブチルエステルのようなモノアル
キルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体
例えば2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウンデシ
ルケトンオキシムのニッケル錯体、及び所望により他の
配位子を含んでいてもよい1−フェニル−4−ラウロイ
ル−5−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体。
立体障害アミン 例えばビス−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)
セパケート、ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリ
ジル)セバケート、ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチル
ピペリジル)−n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジル−マロネート、1−ヒドロキシエ
チル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリ
ジンとコハク酸との縮合生成物およびN,N′−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジ
アミン及び4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−
1,3,5−s−トリアジンとの縮合生成物、及びトリス−
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ニトリ
ロトリアセテート、テトラキス−(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカル
ボキシレート及び1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス
−(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)。
セパケート、ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリ
ジル)セバケート、ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチル
ピペリジル)−n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジル−マロネート、1−ヒドロキシエ
チル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリ
ジンとコハク酸との縮合生成物およびN,N′−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジ
アミン及び4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−
1,3,5−s−トリアジンとの縮合生成物、及びトリス−
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ニトリ
ロトリアセテート、テトラキス−(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカル
ボキシレート及び1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス
−(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)。
シュウ酸ジアミド 例えば4,4′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、2,
2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチル−オキ
サニリド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−第
三ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−エチルオ
キサニリド、N,N′−ビス−(3−ジメチルアミノプロ
ピル)−シュウ酸ジアミド、2−エトキシ−5−第三ブ
チル−2′−エチルオキサニリド及びこれの2−エトキ
シ−2′−エチル−5,4′−ジ−第三ブチルオキサニリ
ドとの混合物、オルト−及びパラ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物並びにオルト−及びパラ−エトキシ
−二置換オキサニリドの混合物。
2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチル−オキ
サニリド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−第
三ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−エチルオ
キサニリド、N,N′−ビス−(3−ジメチルアミノプロ
ピル)−シュウ酸ジアミド、2−エトキシ−5−第三ブ
チル−2′−エチルオキサニリド及びこれの2−エトキ
シ−2′−エチル−5,4′−ジ−第三ブチルオキサニリ
ドとの混合物、オルト−及びパラ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物並びにオルト−及びパラ−エトキシ
−二置換オキサニリドの混合物。
金属不活性化剤、例えばN,N′−ジフェニルシュウ酸ジ
アミド、N−サリチラル−N′−サリチロイルヒドラジ
ン、N,N′−ビス−(サリチロイル)ヒドラジン、N,N′
−ビス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル)−ヒドラジン、3−サリチロイルア
ミノ−1,2,4−トリアゾール及びビス−(ベンジリデ
ン)−シュウ酸ジヒドラジド。
アミド、N−サリチラル−N′−サリチロイルヒドラジ
ン、N,N′−ビス−(サリチロイル)ヒドラジン、N,N′
−ビス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル)−ヒドラジン、3−サリチロイルア
ミノ−1,2,4−トリアゾール及びビス−(ベンジリデ
ン)−シュウ酸ジヒドラジド。
ホスフィット及びホスホニット、例えばトリフェニルホ
スフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニ
ルジアルキルホスフィット、トリ(ノニルフェニル)ホ
スフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデ
シルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトール
ジホスフィット、トリス−(2,4−ジ−第三ブチルフェ
ニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトー
ルジホスフィット、ジ−(2,4−ジ−第三ブチルフェニ
ル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリル−ソルビトールホスフィット、テトラキス−(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)−4,4′−ビフェニレンジ
ホスホニット。
スフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニ
ルジアルキルホスフィット、トリ(ノニルフェニル)ホ
スフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデ
シルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトール
ジホスフィット、トリス−(2,4−ジ−第三ブチルフェ
ニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトー
ルジホスフィット、ジ−(2,4−ジ−第三ブチルフェニ
ル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリル−ソルビトールホスフィット、テトラキス−(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)−4,4′−ビフェニレンジ
ホスホニット。
過酸化物を分解する化合物 例えばβ−チオ−ジプロピオン酸のエステル、例とし
てはラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシル
エステル、メルカプトベンズイミダゾール、2−メルカ
プトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカル
バミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエ
リトリトールテトラキス−(β−ドデシルメルカプト)
プロピオネート。
てはラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシル
エステル、メルカプトベンズイミダゾール、2−メルカ
プトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカル
バミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエ
リトリトールテトラキス−(β−ドデシルメルカプト)
プロピオネート。
ポリアミド安定剤 例えばヨウ化物及び/又は燐化合物とともに用いる銅
塩及び2価マンガンの塩。
塩及び2価マンガンの塩。
塩基性補助安定剤、例えばメラミン、ポリビニルピロリ
ドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿
素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポ
リウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ
土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリ
ン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナ
トリウム及びパルミチン酸カリウム、ピロカテコールア
ンチモン又はピロカテコール亜鉛。
ドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿
素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポ
リウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ
土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリ
ン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナ
トリウム及びパルミチン酸カリウム、ピロカテコールア
ンチモン又はピロカテコール亜鉛。
造核剤、例えば4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸及
びジフェニル酢酸。
びジフェニル酢酸。
充填剤及び補強剤 例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、石綿、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及
び金属水酸化物、カーボンブラック及び黒鉛。
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及
び金属水酸化物、カーボンブラック及び黒鉛。
他の添化剤 例えば可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、螢光増白剤、防
炎剤、静電防止剤及び発泡剤。
炎剤、静電防止剤及び発泡剤。
本発明に従って製造した生成物の安定剤としての有効
性を、製造実施例で得られたいくつかの生成物をポリプ
ロピレンテープ及びシートの安定化のために用いる、次
の実施例により詳説する。
性を、製造実施例で得られたいくつかの生成物をポリプ
ロピレンテープ及びシートの安定化のために用いる、次
の実施例により詳説する。
実施例52: 表1に示す化合物をそれぞれ1g、トリス−(2,4−ジ
第三ブチルフェニル)ホスフィット0.5g、ペンタエリト
リトール−テトラキス−〔3−(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート〕0.5g、
ブル−フタロシアニン(Blue Phthalocyanine)1g、ス
テアリン酸カルシウム1g及びポリプロピレン粉末(メル
トインデックス=2.4g/10分;230℃、2.16kpで測定)100
0gを低速混合機中でよく混合する。
第三ブチルフェニル)ホスフィット0.5g、ペンタエリト
リトール−テトラキス−〔3−(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート〕0.5g、
ブル−フタロシアニン(Blue Phthalocyanine)1g、ス
テアリン酸カルシウム1g及びポリプロピレン粉末(メル
トインデックス=2.4g/10分;230℃、2.16kpで測定)100
0gを低速混合機中でよく混合する。
得られた混合物を、下記の作業条件により200〜220℃
の温度で押し出してポリマー粒を得、次いで190〜220℃
で射出成形により2mmの厚さのブラックに変える。
の温度で押し出してポリマー粒を得、次いで190〜220℃
で射出成形により2mmの厚さのブラックに変える。
このようにして得られたブラックを、63℃のブラック
パネル温度の65WR型ウエザロメーター(ASTM G 26〜7
7)中で、表面の脆化(チョーキング)が生じるまで暴
露する。
パネル温度の65WR型ウエザロメーター(ASTM G 26〜7
7)中で、表面の脆化(チョーキング)が生じるまで暴
露する。
比較のために、本発明の化合物を添加せずに、上記と
同じ条件で製造したポリプロピレンプラックもまた暴露
した。
同じ条件で製造したポリプロピレンプラックもまた暴露
した。
このような脆化の発生のために要した暴露時間を表1
に示す。
に示す。
実施例53: 表2に示す化合物をそれぞれ1g、トリス−(2,4−ジ
−第三ブチルフェニル)ホスフィット0.5g、ペンタエリ
トリトールテトラキス−〔3−(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート0.5g及び
ステアリン酸カルシウム1gをポリプロピレン粉末(メル
トインデックス=3g/10分;230℃2.16kpで測定)1000gと
共に低速混合機中で混合する。
−第三ブチルフェニル)ホスフィット0.5g、ペンタエリ
トリトールテトラキス−〔3−(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート0.5g及び
ステアリン酸カルシウム1gをポリプロピレン粉末(メル
トインデックス=3g/10分;230℃2.16kpで測定)1000gと
共に低速混合機中で混合する。
得られた混合物をポリマー粒を得るために200〜220℃
の温度で押し出し、その後以下の作業条件に基づき、セ
ミテクニカル−スケール装置(Leonard、Sumisago(V
A)−Italy)を用いて厚さ50μm及び幅2.5mmの延伸テ
ープに変える。
の温度で押し出し、その後以下の作業条件に基づき、セ
ミテクニカル−スケール装置(Leonard、Sumisago(V
A)−Italy)を用いて厚さ50μm及び幅2.5mmの延伸テ
ープに変える。
押し出し機の温度 220〜240℃ ヘッドの温度 260℃ 延伸比 1:6 このようにして得られたテープをホワイトカードにマ
ウントし、ブラックパネル温度63℃の65WR型ウエザロメ
ーター(ASTM G26〜77)中で暴露する。
ウントし、ブラックパネル温度63℃の65WR型ウエザロメ
ーター(ASTM G26〜77)中で暴露する。
光に種々の時間暴露したのちの試料の残留強度を低速
低張り試験機を用いて測定する;次いで初期強度が半減
するのに要する暴露時間(T50)を算出する。
低張り試験機を用いて測定する;次いで初期強度が半減
するのに要する暴露時間(T50)を算出する。
比較のために、本発明の化合物を添加せずに、上記と
同じ条件で製造したテープもまた暴露する。得られた結
果を表2に示す。
同じ条件で製造したテープもまた暴露する。得られた結
果を表2に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08K 5/3435 KBH C08K 5/3435 KBH 5/3492 KBN 5/3492 KBN 5/51 KCA 5/51 KCA C09K 15/16 C09K 15/16 15/32 15/32 C
Claims (15)
- 【請求項1】次式(I): (式中、 R1は水素原子、O・、CN、NO、シアノメチル基、炭素原
子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数3ないし12の
アルケニル基もしくは炭素原子数3ないし12のアルキニ
ル基を表わし、ただし窒素原子に結合している炭素原子
が第一炭素原子であり、またはR1は炭素原子数7ないし
12のアルアルキル基、炭素原子数1ないし12のアシル
基、2,3−エポキシプロピル基、OH−モノ置換炭素原子
数2ないし6のアルキル基もしくは2,3−ジヒドロキシ
プロピル基を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭
素原子数5ないし18のシクロアルキル基、炭素原子数6
ないし18のアリール基もしくは炭素原子数7ないし18の
アルアルキル基を表わし、 R3は炭素原子数6ないし18のアリール基もしくは次式
(II): (式中、 R1は上記で定義した意味を表わす。)で表わされる基を
表わし、 nは1、2、3もしくは4を表わし、そして、 n=1のとき、R4は水素原子、CN、−COR5、−COOR6、
−CO−R7−COOR8、 −SO2R11、 及び 〔式中、 R5は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭
素原子数5ないし18のシクロアルキル基、炭素原子数2
ないし18のアルケニル基、炭素原子数6ないし18のアリ
ール基、炭素原子数7ないし18のアルアルキル基、また
は炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数2
ないし18のジアルキルアミノ基、もしくは次式(II
I): (式中、 R1は上記で定義した意味を表わし、並びに Wは−O−もしくはN−R15(式中、R15は水素原子、
炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ない
し18のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし18のアル
ケニル基、炭素原子数6ないし18のアリール基、炭素原
子数7ないし18のアルアルキル基もしくは式(II)で表
わされる基を表わす。)を表わす。)で表わされる基に
よって置換された炭素原子数1ないし10のアルキル基を
表わし、 R6は炭素原子数1ないし18のアルキル基、またはOH基、
炭素原子数1ないし18のアルコキシ基あるいは炭素原子
数2ないし18のジアルキルアミノ基によって置換された
炭素原子数2ないし6のアルキル基、炭素原子数5ない
し18のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし18のアル
ケニル基、炭素原子数6ないし18のアリール基、炭素原
子数7ないし18のアルアルキル基または式(II)で表わ
される基を表わし、 R7は直接結合、炭素原子数1ないし18のアルキレン基、
炭素原子数2ないし20のアルキリデン基、炭素原子数7
ないし20のアルアルキリデン基、炭素原子数6ないし10
のシクロアルキレン基、炭素原子数2ないし18のアルケ
ニレン基もしくは炭素原子数6ないし10のアリーレン基
を表わし、 R8はR6で定義した意味を表わすかまたは水素原子もしく
はアルカリ金属原子を表わし、 R9及びR10は同一もしくは異なってR15と同じ意味を表わ
すかまたはR9及びR10はそれらが結合している窒素原子
と一緒になって5ないし7員の複素環の一部を形成し、 R11は炭素原子数1ないし12のアルキル基もしくは炭素
原子数6ないし12のアリール基を表わし、 rは0もしくは1を表わし、 R12は炭素原子数1ないし12のアルキル基もしくは式(I
I)で表わされる基を表わすか、または2個のR12が一緒
になって炭素原子数2ないし12のアルキレン基もしくは
炭素原子数6ないし28のアリーレン基を表わし、並びに
リン原子と2個の酸素原子と一緒になって5ないし7員
環を形成し、 R13及びR14は同一もしくは異なってR6と同じ意味を表わ
すか、または水素原子を表わし、並びに X及びYは同一もしくは異なって直接結合、−O−もし
くはN−R16(式中、R16はR15と同じ意味を表わすか
またはOH−モノ置換炭素原子数2ないし6のアルキル基
を表わす。)を表わし、 基R13X−及びR14Y−は同一もしくは異なって5ないし7
員の複素環を表わす。〕からなる群から選択され、 n=2のとき、R4は−CO−、−SO2−、−COO−R17−OOC
−、−COCOO−R17−OOCCO−、−CO−R18−CO−、 (−CO−R7−COO)2Me及び 〔式中、 R17は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、鎖中1個
もしくは2個の酸素原子によって置換された炭素原子数
4ないし12のアルキレン基、炭素原子数6ないし18のシ
クロアルキレン基、炭素原子数4ないし8のアルケニレ
ン基、炭素原子数6ないし18のアリーレン基、炭素原子
数8ないし12のアルアルキレン基または次式(IV): (式中、R23は水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
キル基もしくはフェニル基を表わす。)で表わされる基
を表わし、 R18は直接結合、炭素原子数1ないし18のアルキレン
基、炭素原子数2ないし20のアルキリデン基、炭素原子
数7ないし20のアルアルキリデン基、炭素原子数6ない
し10のシクロアルキレン基、炭素原子数6ないし10のア
リーレン基、鎖中1個ないし2個の酸素原子あるいは1
個ないし2個の基N−R24(式中、R24はR15で定義し
た意味を表わす。)によって置換された炭素原子数2な
いし12のアルキレン基を表わし、 R19及びR21は同一もしくは異なって、R15で定義した意
味を表わし、 R20は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、炭素原子
数6ないし18のシクロアルキレン基、炭素原子数6ない
し18のアリーレン基もしくは炭素原子数8ないし12のア
ルアルキレン基を表わし、 R22はR13及びR14で定義した意味を表わし、 ZはX及びYで定義した意味を表わすかまたは−ZR22は
5ないし7員の複素環もしくはハロゲン原子を表わし、 R25は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、 sは0もしくは1を表わし、 R7は上記で定義した意味を表わし、並びにMeはBa、Ca、
CoII、Mg、MnII、NiII、SnIIもしくはZnを表わす。〕か
らなる群から選択され、 n=3のとき、R4は脂肪族炭素原子数4ないし18のトリ
アシル基、窒素原子によって置換された脂肪族の炭素原
子数6ないし18のトリアシル基、炭素原子数18までの芳
香族もしくは複素環式トリアシル基、炭素原子数24まで
の置換脂肪族、芳香族、複素環式トリカルバモイル基、
1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイル基、≡P基、≡PO
基及び基(−CO−R7−COO)3Al(式中、R7は上記で定義
した意味を表わす。)からなる群から選択され、 n=4のとき、R4は炭素原子数6ないし18の脂肪族テト
ラアシル基、2個の窒素原子によって置換された炭素原
子数10ないし18の脂肪族テトラアシル基、炭素原子数10
ないし18の芳香族テトラアシル基、炭素原子数10ないし
22の脂環式テトラアシル基及び基(−CO−R7−COO)4Sn
IV(式中、R7は上記で定義した意味を表わす。)からな
る群から選択され、 但しR3が炭素原子数6ないし18のアリール基を表わす
時、R4は水素原子を表わさないことを条件とする。)で
表わされる化合物。 - 【請求項2】上記式I中、 R1が水素原子、メチル基、アリル基、ベンジル基もしく
はアセチル基を表わし、 R2が水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭
素原子数6ないし9のシクロアルキル基もしくは炭素原
子数6ないし9のアリール基を表わし、 R3が炭素原子数6ないし12のアリール基もしくは式(I
I)で表わされる基を表わし、 nが1、2もしくは3を表わし、並びに nが1を表わすとき、R4は水素原子、もしくは次式:−
COR5、−COOR6、−CO−R7−COOR8、 −SO2R11、 (式中、 R5は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭
素原子数6ないし9のシクロアルキル基、炭素原子数2
ないし4のアルケニル基、炭素原子数6ないし8のアリ
ール基、炭素原子数7ないし16のアルアルキル基もしく
は式(III)(式中、Wは−O−もしくはN−R15(式
中、R15は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
基もしくは炭素原子数6ないし9のシクロアルキル基を
表わす。)を表わす。)で表わされる基によって置換さ
れた炭素原子数1ないし3のアルキル基を表わし、 R6は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数6
ないし12のシクロアルキル基もしくは式(II)で表わさ
れる基を表わし、 R7は直接結合、炭素原子数1ないし8のアルキレン基、
炭素原子数6ないし8のシクロアルキレン基、ビニレン
基もしくはフェニレン基を表わし、 R8は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数6
ないし9のシクロアルキル基、アリル基もしくは式(I
I)で表わされる基を表わし、 R9及びR10は、同一もしくは異なって水素原子、炭素原
子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数6ないし9の
シクロアルキル基、アリル基もしくは式(II)で表わさ
れる基を表わすかまたはそれらが結合している窒素原子
と一緒になって複素環の一部を形成し、 R11はメチル基、エチル基もしくは炭素原子数6ないし
9のアリール基を表わし、 R13及びR14は同一もしくは異なって水素原子、炭素原子
数1ないし12のアルキル基、炭素原子数6ないし9のシ
クロアルキル基、アリル基もしくは式(II)で表わされ
る基を表わし、 X及びYは同一もしくは異なって−O−もしくはN−
R16(式中、R16は水素原子、炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、炭素原子数6ないし9のシクロアルキル基、
アリル基もしくは式(II)で表わされる基を表わす。)
を表わし、または 基R13X−及びR14Y−は同一もしくは異なって1−ピロリ
ジニル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基、1
−ヘキサヒドロアゼピニル基を表わす。)で表わされる
基1個を表わし、または nが2を表わすとき、R4は−CO−基もしくは次式:−CO
O−R17−OOC−、−CO−R18−CO−、 (式中、 R17は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、炭素原子
数6ないし15のシクロアルキレン基、2−ブテン−1,4
−ジイル基もしくは式(IV)(式中、R23は水素原子も
しくはメチル基を表わす。)で表わされる基を表わし、 R18は直接結合、炭素原子数1ないし12のアルキレン
基、炭素原子数2ないし12のアルキリデン基、鎖中、1
個もしくは2個の基N−R24(式中、R24は炭素原子数
1ないし8のアルキル基、炭素原子数6ないし9のシク
ロアルキル基もしくは式(II)で表わされる基を表わ
す。)によって置換された炭素原子数2ないし8のアル
キレン基を表わし、 R19及びR21は同一もしくは異なって水素原子、炭素原子
数1ないし8のアルキル基、炭素原子数6ないし9のシ
クロアルキル基もしくは式(II)で表わされる基を表わ
し、 R20は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、炭素原子
数6ないし15のシクロアルキレン基、炭素原子数6ない
し15のアリーレン基もしくはキシリレン基を表わし、 R22は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、
炭素原子数6ないし9のシクロアルキル基、アリル基、
または式(II)で表わされる基を表わし、並びに Zは−O−もしくはN−R16(式中、R16は上記で定義
した意味を表わす。)を表わす。)で表わされる基1個
を表わし、 nが3を表わすとき、R4は炭素原子数4ないし8の脂肪
族トリアシル基、基N(CH2CO−)3、炭素原子数10ま
での芳香族もしくは複素環トリアシル基もしくは1,3,5
−トリアジン−2,4,6−トリイル基を表わす特許請求の
範囲第1項記載の化合物。 - 【請求項3】上記式(I)中、 R1が水素原子もしくはメチル基を表わし、 R2が水素原子もしくはメチル基を表わし、 R3が2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基もしく
は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表わ
し、 nが1、2もしくは3を表わし、並びに nが1を表わすとき、R4は水素原子もしくは次式: −COR5、−COOR6、−COCOOR8、 (式中、 R5は炭素原子数1ないし17のアルキル基、シクロヘキシ
ル基もしくはフェニル基を表わし、 R6は炭素原子数2ないし18のアルキル基、炭素原子数6
ないし10のシクロアルキル基もしくは式(II)(式中、
R1は水素原子もしくはメチル基を表わす。)で表わされ
る基を表わし、 R8は炭素原子数2ないし12のアルキル基、シクロヘキシ
ル基もしくは式(II)(式中、R1は水素原子もしくはメ
チル基を表わす。)で表わされる基を表わし、 R9は水素原子を表わし、 R10は炭素原子数4ないし12のアルキル基もしくはシク
ロヘキシル基を表わし、 R13及びR14は同一もしくは異なって炭素原子数1ないし
12のアルキル基、シクロヘキシル基、アリル基もしくは
式(II)(式中、R1は水素原子もしくはメチル基を表わ
す。)で表わされる基を表わし、並びに X及びYは同一もしくは異なって基N−R16(式中、R
16は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、シ
クロヘキシル基、アリル基もしくは式(II)(式中、R1
は水素原子もしくはメチル基を表わす。)で表わされる
基を表わす。)を表わす。)で表される基1個を表わ
し、 nが2を表わすとき、R4は次式: −COO−R17−OOC−、−CO−R18−CO−、 (式中、 R17は炭素原子数4ないし10のアルキレン基、炭素原子
数6ないし8のシクロアルキレン基もしくは式(IV)
(式中、R23が水素原子を表わす。)で表わされる基を
表わし、 R18は直接結合、炭素原子数1ないし8のアルキレン
基、炭素原子数2ないし8のアルキリデン基、シクロヘ
キシレン基もしくはフェニレン基を表わし、 R19及びR21は水素原子を表わし、 R20は炭素原子数6ないし9のアルキレン基もしくは炭
素原子数6ないし13のアリーレン基を表わし、 R22は炭素原子数1ないし12のアルキル基、シクロヘキ
シル基、アリル基もしくは式(II)(式中、R1は水素原
子もしくはメチル基を表わす。)で表わされる基を表わ
し、 Zは−O−もしくはN−R16(式中、R16は上記で定義
した意味を表わす。)を表わす。)で表わされる基1個
を表わし、 nが3を表わすとき、R4は1,3,5−トリアジン−2,4,6−
トリイル基を表わす特許請求の範囲第1項記載の化合
物。 - 【請求項4】上記式(I)中、 R1が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ア
リル基、ベンジル基もしくはアセチル基を表わす特許請
求の範囲第1項記載の化合物。 - 【請求項5】上記式(I)中、 R2が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、シ
クロヘキシル基、フェニル基もしくはベンジル基を表わ
し、並びに R3が非置換フェニル基もしくは炭素原子数2ないし4の
アルコキシカルボニル基によって置換されたフェニル基
を表わすかまたは式(II)(式中、R1は特許請求の範囲
第1項記載の意味を表わす。)で表わされる基を表わす
特許請求の範囲第1項記載の化合物。 - 【請求項6】上記式(I)中、 R1が水素原子もしくはメチル基を表わし、 R2が水素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表わし、並びに R3は炭素原子数2ないし4のアルコキシカルボニル基に
よって置換されたフェニル基を表わすかまたは式(II)
(式中、R1は特許請求の範囲第1項記載の意味を表わ
す。)で表わされる基を表わす特許請求の範囲第1項記
載の化合物。 - 【請求項7】上記式(I)中、 nが1もしくは2を表わす特許請求の範囲第1項記載の
化合物。 - 【請求項8】上記式(I)中、 nが1を表わし、並びに R4が−COR5、−COOR6もしくは (式中、R5、R6、XR13、YR14は特許請求の範囲第2項記
載の意味を表わす。)を表わす特許請求の範囲第1項記
載の化合物。 - 【請求項9】上記式(I)中、 nが2を表わし、並びに R4が−COO−R17−OOC−、−CO−R18−CO−もしくは (式中、R17、R18、ZR22は特許請求の範囲第2項記載の
意味を表わす。)を表わす特許請求の範囲第1項記載の
化合物。 - 【請求項10】上記式(I)中、 nが1、2もしくは3を表わし、並びに n=1のとき、R4は水素原子、−COR5、−COOR6、−CO
−R7−COOR8、 及び (式中、 R5は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし、 R6は炭素原子数1ないし18のアルキル基もしくは、炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基によって置換された炭
素原子数2ないし6のアルキル基、非置換シクロヘキシ
ル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換
されたシクロヘキシル基を表わすか、または式(II)
(式中、R1は特許請求の範囲第1項記載の意味を表わ
す。)で表わされる基を表わし、R7は炭素原子数1ない
し10のアルキレン基を表わし、R8は水素原子を表わし、
R9及びR10は独立して水素原子、炭素原子数1ないし4
のアルキル基、シクロヘキシル基を表わし、R13及びR14
は独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル
基、アリル基もしくは式(II)式中、R1は特許請求の範
囲第1項記載の意味を表わす。)で表わされる基を表わ
し、X及びYは独立して−O−もしくはN−R16(式
中、R16は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル
基、OH−モノ置換炭素原子数2ないし4のアルキル基、
アリル基もしくは式(II)(式中、R1は特許請求の範囲
第1項記載の意味を表わす。)の基を表わす。)からな
る群から選択され、 n=2のとき、R4は−COO−R17−OOC−、−CO−R18−CO
−、 及び (式中、 R17は炭素原子数2ないし12のアルキレン基もしくは鎖
中、1個もしくは2個の酸素原子によって置換された炭
素原子数4ないし12のアルキレン基を表わし、 R18は直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアルキ
レン基を表わし、R19及びR21は水素原子を表わし、 R20は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、非置換シ
クロヘキシレン基もしくは炭素原子数1ないし4のアル
キル基によって置換されたシクロヘキシレン基を表わ
し、 R22は炭素原子数1ないし8のアルキル基、OH−モノ置
換炭素原子数2ないし4のアルキル基もしくはアリル基
を表わし、 Zは−O−もしくはN−R16(式中、R16は上記で定義
した意味を表わす。)を表わすかまたは −ZR22はハロゲン原子を表わし、 R25は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わす。)
からなる群から選択され、 n=3のときR4は、1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイ
ル基を表わす特許請求の範囲第1項記載の化合物。 - 【請求項11】上記式(I)中、 R1が水素原子を表わし、 R2が水素原子もしくはメチル基を表わし、 R3が2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基を表わ
し、 nが1、2もしくは3を表わし、並びに nが1を表わすとき、R4は−COR5、−COOR6もしくは (式中、 R5は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし、 R6は炭素原子数1ないし18のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、4−第三ブチルシクロヘキシル基もしくは1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表わし、 R13及びR14は独立して炭素原子数1ないし8のアルキル
基もしくはアリル基を表わし、 X及びYは独立して−O−もしくはN−R16(式中、R
16は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、ア
リル基もしくは2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル基を表わす。)を表わす。)を表わし、 nが2を表わすとき、R4は−COO−R17−OOC−、−CO−R
18−CO−もしくは (式中、 R17は炭素原子数4ないし6のアルキレン基を表わし、 R18は直接結合もしくは炭素原子数1ないし8のアルキ
レン基を表わし、 R22は炭素原子数1ないし8のアルキル基もしくはアリ
ル基を表わし、並びに Zは−O−もしくはN−R16(式中、R16は上記で定義
した意味を表わす。)を表わす。)を表わし、 nが3を表わすとき、R4は1,3,5−トリアジン−2,4,6−
トリイル基を表わす特許請求の範囲第1項記載の化合
物。 - 【請求項12】上記式(I)中、 R1が水素原子を表わし、 R2が水素原子もしくはメチル基を表わし、 R3が2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基を表わ
し、 nが1もしくは2を表わし、 nが1を表わすとき、R4は−COOR6もしくは (式中、 R6は炭素原子数4ないし18のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、4−第三ブチルシクロヘキシル基もしくは1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表わし、 R13及びR14は独立して炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表わし、 X及びYはN−R16(式中、R16は2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル基を表わす。)を表わす。)を表
わし、並びに nが2を表わすとき、R4は−COO−R17−OOC−もしくは (式中、 R17は炭素原子数4ないし6のアルキレン基を表わし、 R22は炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくはアリ
ル基を表わし、並びに Zは−O−もしくはN−R16(式中、R16は、水素原
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくはアリル
基を表わす。)を表わす。)を表わす特許請求の範囲第
1項記載の化合物。 - 【請求項13】次式(I): (式中、 R1は水素原子、O・、CN、NO、シアノメチル基、炭素原
子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数3ないし12の
アルケニル基もしくは炭素原子数3ないし12のアルキニ
ル基を表わし、ただし窒素原子に結合している炭素原子
が第一炭素原子であり、またはR1は炭素原子数7ないし
12のアルアルキル基、炭素原子数1ないし12のアシル
基、2,3−エポキシプロピル基、OH−モノ置換炭素原子
数2ないし6のアルキル基もしくは2,3−ジヒドロキシ
プロピル基を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭
素原子数5ないし18のシクロアルキル基、炭素原子数6
ないし18のアリール基もしくは炭素原子数7ないし18の
アルアルキル基を表わし、 R3は炭素原子数6ないし18のアリール基もしくは次式
(II): (式中、 R1は上記で定義した意味を表わす。)で表わされる基を
表わし、 nは1、2、3もしくは4を表わし、そして、 n=1のとき、R4は水素原子、CN、−COR5、−COOR6、
−CO−R7−COOR8、 及び 〔式中、 R5は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭
素原子数5ないし18のシクロアルキル基、炭素原子数2
ないし18のアルケニル基、炭素原子数6ないし18のアリ
ール基、炭素原子数7ないし18のアルアルキル基、また
は炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数2
ないし18のジアルキルアミノ基、もしくは次式(II
I): (式中、 R1は上記で定義した意味を表わし、並びに Wは−O−もしくはN−R15(式中、R15は水素原子、
炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ない
し18のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし18のアル
ケニル基、炭素原子数6ないし18のアリール基、炭素原
子数7ないし18のアルアルキル基もしくは式(II)で表
わされる基を表わす。)を表わす。)で表わされる基に
よって置換された炭素原子数1ないし10のアルキル基を
表わし、 R6は炭素原子数1ないし18のアルキル基、またはOH基、
炭素原子数1ないし18のアルコキシ基あるいは炭素原子
数2ないし18のジアルキルアミノ基によって置換された
炭素原子数2ないし6のアルキル基、炭素原子数5ない
し18のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし18のアル
ケニル基、炭素原子数6ないし18のアリール基、炭素原
子数7ないし18のアルアルキル基または式(II)で表わ
される基を表わし、 R7は直接結合、炭素原子数1ないし18のアルキレン基、
炭素原子数2ないし20のアルキリデン基、炭素原子数7
ないし20のアルアルキリデン基、炭素原子数6ないし10
のシクロアルキレン基、炭素原子数2ないし18のアルケ
ニレン基もしくは炭素原子数6ないし10のアリーレン基
を表わし、 R8はR6で定義した意味を表わすかまたは水素原子もしく
はアルカリ金属原子を表わし、 R9及びR10は同一もしくは異なってR15と同じ意味を表わ
すかまたはR9及びR10はそれらが結合している窒素原子
と一緒になって5ないし7員の複素環の一部を形成し、 R11は炭素原子数1ないし12のアルキル基もしくは炭素
原子数6ないし12のアリール基を表わし、 rは0もしくは1を表わし、 R12は炭素原子数1ないし12のアルキル基もしくは式(I
I)で表わされる基を表わすか、または2個のR12が一緒
になって炭素原子数2ないし12のアルキレン基もしくは
炭素原子数6ないし28のアリーレン基を表わし、並びに
リン原子と2個の酸素原子と一緒になって5ないし7員
環を形成し、 R13及びR14は同一もしくは異なってR6と同じ意味を表わ
すか、または水素原子を表わし、並びに X及びYは同一もしくは異なって直接結合、−O−もし
くはN−R16(式中、R16はR15と同じ意味を表わすか
またはOH−モノ置換炭素原子数2ないし6のアルキル基
を表わす。)を表わし、 基R13X−及びR14Y−は同一もしくは異なって5ないし7
員の複素環を表わす。〕からなる群から選択され、 n=2のとき、R4は−CO−、−SO2−、−COO−R17−OOC
−、−COCOO−R17−OOCCO−、−CO−R18−CO−、 (−CO−R7−COO)2Me及び 〔式中、 R17は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、鎖中1個
もしくは2個の酸素原子によって置換された炭素原子数
4ないし12のアルキレン基、炭素原子数6ないし18のシ
クロアルキレン基、炭素原子数4ないし8のアルケニレ
ン基、炭素原子数6ないし18のアリーレン基、炭素原子
数8ないし12のアルアルキレン基または次式(IV): (式中、R23は水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
キル基もしくはフェニル基を表わす。)で表わされる基
を表わし、 R18は直接結合、炭素原子数1ないし18のアルキレン
基、炭素原子数2ないし20のアルキリデン基、炭素原子
数7ないし20のアルアルキリデン基、炭素原子数6ない
し10のシクロアルキレン基、炭素原子数6ないし10のア
リーレン基、鎖中1個ないし2個の酸素原子あるいは1
個ないし2個の基N−R24(式中、R24はR15で定義し
た意味を表わす。)によって置換された炭素原子数2な
いし12のアルキレン基を表わし、 R19及びR21は同一もしくは異なって、R15で定義した意
味を表わし、 R20は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、炭素原子
数6ないし18のシクロアルキレン基、炭素原子数6ない
し18のアリーレン基もしくは炭素原子数8ないし12のア
ルアルキレン基を表わし、 R22はR13及びR14で定義した意味を表わし、 ZはX及びYで定義した意味を表わすかまたは−ZR22は
5ないし7員の複素環もしくはハロゲン原子を表わし、 R25は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、 sは0もしくは1を表わし、 R7は上記で定義した意味を表わし、並びにMeはBa、Ca、
CoII、Mg、MnII、NiII、SnIIもしくはZnを表わす。〕か
らなる群から選択され、 n=3のとき、R4は脂肪族炭素原子数4ないし18のトリ
アシル基、窒素原子によって置換された脂肪族の炭素原
子数6ないし18のトリアシル基、炭素原子数18までの芳
香族もしくは複素環式トリアシル基、炭素原子数24まで
の置換脂肪族、芳香族、複素環式トリカルバモイル基、
1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイル基、≡P基、≡PO
基及び基(−CO−R7−COO)3Al(式中、R7は上記で定義
した意味を表わす。)からなる群から選択され、 n=4のとき、R4は炭素原子数6ないし18の脂肪族テト
ラアシル基、2個の窒素原子によって置換された炭素原
子数10ないし18の脂肪族テトラアシル基、炭素原子数10
ないし18の芳香族テトラアシル基、炭素原子数10ないし
22の脂環式テトラアシル基及び基(−CO−R7−COO)4Sn
IV(式中、R7は上記で定義した意味を表わす。)からな
る群から選択され、 但しR3が炭素原子数6ないし18のアリール基を表わす
時、R4は水素原子を表わさないことを条件とする。)で
表わされる化合物からなる、酸化的、熱的及び/もしく
は光誘導分解を受けやすい有機物質のための安定剤。 - 【請求項14】有機物質が合成ポリマーである特許請求
の範囲第13項記載の安定剤。 - 【請求項15】有機物質がポリオレフィンである特許請
求の範囲第13項記載の安定剤。
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