JP3090936B2 - 重合体のポリアルキル―１―オキサ―ジアザスピロデカン類 - Google Patents
重合体のポリアルキル―１―オキサ―ジアザスピロデカン類Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［発明の利用分野］ 本発明は、新規のポリアルキル−１−オキサ−ジアザ
スピロデカン類およびそれを光酸化に対して有機ポリマ
ーを安定化する為の光安定剤として用いることに関す
る。
スピロデカン類およびそれを光酸化に対して有機ポリマ
ーを安定化する為の光安定剤として用いることに関す
る。
［従来技術及び発明が解決しようとする課題］ 高分子量のポリアルキルピペリジン安定剤、例えばＮ
−β−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−４
−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物は公
知である（米国特許第4,232,131号明細書参照）。この
化合物は市販されている。これは非常に有効であるけれ
ども、全ての点で満足するものではない。
−β−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−４
−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物は公
知である（米国特許第4,232,131号明細書参照）。この
化合物は市販されている。これは非常に有効であるけれ
ども、全ての点で満足するものではない。
本発明者は、重合体ポリアルキル−１−オキサ−ジア
ザスピロデカン化合物である新規の高度に有効な光安定
剤を見出した。
ザスピロデカン化合物である新規の高度に有効な光安定
剤を見出した。
［発明の構成］ 従って本発明は、式（Ｉ） ［式中、ｎは２〜50の整数であり、 Ｙは式（II）または（III） （式中、指数３または４はジアザスピロデカン系中の環
位置を示しそして窒素の一つの結合はプロピレン−２−
オキシ基のCH2と結合している。）で表される一つの基
であり、 R1、R2およびR3は水素原子であり、 R4はメチル基であり、 R5およびR6は互いに同じでも異なっていてもよく、水素
原子、炭素原子数１〜30のアルキル基であるかまたは、 R5およびR6はそれらに結合している炭素原子と一緒に成
って、無置換のまたは炭素原子数１〜４のアルキル基で
一〜四置換された炭素原子数５〜18のシクロアルキル基
であり、 R7は水素原子または炭素原子数１〜22のアシル基である
かまたは R7は、末端モノマー単位の場合に、酸素原子が末端CH2
基と結合しそしてオキシラン環を形成することはな
い。］ で表される重合体ポリアルキル−１−オキサ−ジアザス
ピロデカンを提供することである。
位置を示しそして窒素の一つの結合はプロピレン−２−
オキシ基のCH2と結合している。）で表される一つの基
であり、 R1、R2およびR3は水素原子であり、 R4はメチル基であり、 R5およびR6は互いに同じでも異なっていてもよく、水素
原子、炭素原子数１〜30のアルキル基であるかまたは、 R5およびR6はそれらに結合している炭素原子と一緒に成
って、無置換のまたは炭素原子数１〜４のアルキル基で
一〜四置換された炭素原子数５〜18のシクロアルキル基
であり、 R7は水素原子または炭素原子数１〜22のアシル基である
かまたは R7は、末端モノマー単位の場合に、酸素原子が末端CH2
基と結合しそしてオキシラン環を形成することはな
い。］ で表される重合体ポリアルキル−１−オキサ−ジアザス
ピロデカンを提供することである。
この新規の化合物は、式（Ｉ） ［式中、ｎは２〜50、殊に２〜20、特に２〜10の整数で
あり、 Ｙは式（II）または（III） （式中、指数３または４はジアザスピロデカン系中の環
位置を示しそして窒素の一つの結合はプロピレン−２−
オキシのCH2と結合している。）で表される一つの基で
あり、 R1、R2およびR3は水素原子であり、 R4はメチル基であり、 R5およびR6は互いに同じでも異なっていてもよく、水素
原子、炭素原子数１〜30、殊に１〜18、特に１〜５のア
ルキル基であるかまたは、 R5およびR6はそれらに結合している炭素原子と一緒に成
って、無置換のまたは炭素原子数１〜４のアルキル基で
一〜四置換された炭素原子数５〜18、殊に５〜12のシク
ロアルキル基であり、 R7は水素原子または炭素原子数１〜22のアシル基である
かまたは R7は、末端モノマー単位の場合に、酸素原子が末端CH2
基と結合しそしてオキシラン環を形成することはな
い。］ で表される。
あり、 Ｙは式（II）または（III） （式中、指数３または４はジアザスピロデカン系中の環
位置を示しそして窒素の一つの結合はプロピレン−２−
オキシのCH2と結合している。）で表される一つの基で
あり、 R1、R2およびR3は水素原子であり、 R4はメチル基であり、 R5およびR6は互いに同じでも異なっていてもよく、水素
原子、炭素原子数１〜30、殊に１〜18、特に１〜５のア
ルキル基であるかまたは、 R5およびR6はそれらに結合している炭素原子と一緒に成
って、無置換のまたは炭素原子数１〜４のアルキル基で
一〜四置換された炭素原子数５〜18、殊に５〜12のシク
ロアルキル基であり、 R7は水素原子または炭素原子数１〜22のアシル基である
かまたは R7は、末端モノマー単位の場合に、酸素原子が末端CH2
基と結合しそしてオキシラン環を形成することはな
い。］ で表される。
式（Ｉ）の本発明のオリゴマー及びポリマーを製造す
ることのできるモノマー原料（VI）の例には以下のもの
がある： （１）2,2,7,7,9,9−ヘキサメチル−３−（2,3−エポキ
シプロピル）−１−オキサ−3,8−ジアザ−４−オキソ
−スピロ−［4,5］−デカン （２）2,2,7,7,9,9−ヘキサメチル−４−（2,3−エポキ
シプロピル）−１−オキサ−３−オキソ−4,8−ジアザ
−スピロ−［4,5］−デカン （３）2,2,4,4,10,10,12,12−オクタメチル−７−オキ
サ−3,11,14−トリアザ−14−（2,3−エポキシプロピ
ル）−15−オキソ−ジスピロ−［5.1.5.2］−ペンタデ
カン （４）2,7,7,9,9−ペンタメチル−２−オクタデシル−
３−（2,3−エポキシプロピル）−１−オキサ−3,8−ジ
アザ−４−オキソ−スピロ−［4,5］−デカン （５）2,7,7,9,9−ペンタメチル−２−ベンジル−３−
（2,3−エポキシプロピル）−１−オキサ−3,8−ジアザ
−４−オキソ−スピロ−［4,5］−デカン （６）7,7,9,9−テトラメチル−2,2−ジヘプチル−３−
（2,3−エポキシプロピル）−１−オキサ−3,8−ジアザ
−４−オキソ−スピロ−［4,5］−デカン （７）7,7,9,9−テトラメチル−2,2−ジベンジル−３−
（2,3−エポキシプロピル）−１−オキサ−3,8−ジアザ
−４−オキソ−スピロ−［4,5］−デカン （８）7,7,9,9−テトラメチル−２−メチル−３−（2,3
−エポキシプロピル）−１−オキサ−3,8−ジアザ−４
−オキソ−スピロ−［4,5］−デカン （９）7,7,9,9−テトラメチル−２−イソ−ノニル−３
−（2,3−エポキシプロピル）−１−オキサ−3,8−ジア
ザ−４−オキソ−スピロ−［4,5］−デカン （10）2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,14−オ
キソ−14−（2,3−エポキシプロピル）−15−オキソ−
ジスピロ−［5.1.5.2］−ペンタデカン （11）2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,20−ジ
アザ−20−（2,3−エポキシプロピル）−21−オキソ−
ジスピロ−［5.1.11.2］−ヘンエイコサン （12）2,7,7,9,9−ペンタメチル−２−ウンデシル−１
−オキサ−３−オキソ−４−（2,3−エポキシプロピ
ル）−4,8−ジアザ−スピロ−［4,5］−デカン （13）7,7,9,9−テトラメチル−２−エチル−１−オキ
サ−３−オキソ−４−（2,3−エポキシプロピル）−4,8
−ジアザ−スピロ−［4,5］−デカン （14）7,7,9,9−テトラメチル−２−イソ−ヘプチル−
１−オキサ−３−オキソ−４−（2,3−エポキシプロピ
ル）−4,8−ジアザ−スピロ−［4,5］−デカン （15）2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,15−ジ
アザ−15−（2,3−エポキシプロピル）−14−オキソ−
ジスピロ−［5.1.5.2］−ペンタデカン 及びこれら化合物とプロトン酸との塩。
ることのできるモノマー原料（VI）の例には以下のもの
がある： （１）2,2,7,7,9,9−ヘキサメチル−３−（2,3−エポキ
シプロピル）−１−オキサ−3,8−ジアザ−４−オキソ
−スピロ−［4,5］−デカン （２）2,2,7,7,9,9−ヘキサメチル−４−（2,3−エポキ
シプロピル）−１−オキサ−３−オキソ−4,8−ジアザ
−スピロ−［4,5］−デカン （３）2,2,4,4,10,10,12,12−オクタメチル−７−オキ
サ−3,11,14−トリアザ−14−（2,3−エポキシプロピ
ル）−15−オキソ−ジスピロ−［5.1.5.2］−ペンタデ
カン （４）2,7,7,9,9−ペンタメチル−２−オクタデシル−
３−（2,3−エポキシプロピル）−１−オキサ−3,8−ジ
アザ−４−オキソ−スピロ−［4,5］−デカン （５）2,7,7,9,9−ペンタメチル−２−ベンジル−３−
（2,3−エポキシプロピル）−１−オキサ−3,8−ジアザ
−４−オキソ−スピロ−［4,5］−デカン （６）7,7,9,9−テトラメチル−2,2−ジヘプチル−３−
（2,3−エポキシプロピル）−１−オキサ−3,8−ジアザ
−４−オキソ−スピロ−［4,5］−デカン （７）7,7,9,9−テトラメチル−2,2−ジベンジル−３−
（2,3−エポキシプロピル）−１−オキサ−3,8−ジアザ
−４−オキソ−スピロ−［4,5］−デカン （８）7,7,9,9−テトラメチル−２−メチル−３−（2,3
−エポキシプロピル）−１−オキサ−3,8−ジアザ−４
−オキソ−スピロ−［4,5］−デカン （９）7,7,9,9−テトラメチル−２−イソ−ノニル−３
−（2,3−エポキシプロピル）−１−オキサ−3,8−ジア
ザ−４−オキソ−スピロ−［4,5］−デカン （10）2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,14−オ
キソ−14−（2,3−エポキシプロピル）−15−オキソ−
ジスピロ−［5.1.5.2］−ペンタデカン （11）2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,20−ジ
アザ−20−（2,3−エポキシプロピル）−21−オキソ−
ジスピロ−［5.1.11.2］−ヘンエイコサン （12）2,7,7,9,9−ペンタメチル−２−ウンデシル−１
−オキサ−３−オキソ−４−（2,3−エポキシプロピ
ル）−4,8−ジアザ−スピロ−［4,5］−デカン （13）7,7,9,9−テトラメチル−２−エチル−１−オキ
サ−３−オキソ−４−（2,3−エポキシプロピル）−4,8
−ジアザ−スピロ−［4,5］−デカン （14）7,7,9,9−テトラメチル−２−イソ−ヘプチル−
１−オキサ−３−オキソ−４−（2,3−エポキシプロピ
ル）−4,8−ジアザ−スピロ−［4,5］−デカン （15）2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,15−ジ
アザ−15−（2,3−エポキシプロピル）−14−オキソ−
ジスピロ−［5.1.5.2］−ペンタデカン 及びこれら化合物とプロトン酸との塩。
本発明の新規化合物を製造する為のモノマー（VI）
は、式Ｖ（式中のHalは塩素原子、臭素原子または沃素
原子、殊に塩素原子を意味する）のエピハロヒドリン中
のハロゲン原子を、式IVで表されるポリアルキルオキサ
ジアザスピロデカン類またはそれとプロトン酸との塩で
以下の反応式に従って塩化水素を除きながら求核置換す
ることによって得られる。次いで、そのオキシランを加
熱することで式Ｉで表される本発明のオリゴマー及びポ
リマーが形成される： 上記反応式中、基R2、R3、R4、R5、R6、Ｙ、Halおよ
びｎは上述の意味を有する。基R1は水素原子であるそし
て基R7も同様に水素原子であるかまたは末端モノマー単
位において、酸素原子が末端のCH2基とオキシラン環を
形成するような意味を有さない。
は、式Ｖ（式中のHalは塩素原子、臭素原子または沃素
原子、殊に塩素原子を意味する）のエピハロヒドリン中
のハロゲン原子を、式IVで表されるポリアルキルオキサ
ジアザスピロデカン類またはそれとプロトン酸との塩で
以下の反応式に従って塩化水素を除きながら求核置換す
ることによって得られる。次いで、そのオキシランを加
熱することで式Ｉで表される本発明のオリゴマー及びポ
リマーが形成される： 上記反応式中、基R2、R3、R4、R5、R6、Ｙ、Halおよ
びｎは上述の意味を有する。基R1は水素原子であるそし
て基R7も同様に水素原子であるかまたは末端モノマー単
位において、酸素原子が末端のCH2基とオキシラン環を
形成するような意味を有さない。
化合物VIは原料（IV）と（Ｖ）とを1:1〜1:5、殊に1:
1〜1:2、特に1:1〜1:1.2のモル比で不活性有機溶剤中で
等モル〜20倍モル量の固体状アルカリ金属水酸化物また
はそれの20〜50％濃度水溶液の相応する量の存在下に、
相転移触媒の使用下に反応させることによって合成され
る。反応温度は20〜120℃、殊に20〜80℃、特に40〜60
℃である。
1〜1:2、特に1:1〜1:1.2のモル比で不活性有機溶剤中で
等モル〜20倍モル量の固体状アルカリ金属水酸化物また
はそれの20〜50％濃度水溶液の相応する量の存在下に、
相転移触媒の使用下に反応させることによって合成され
る。反応温度は20〜120℃、殊に20〜80℃、特に40〜60
℃である。
適する有機溶剤は脂肪族−または芳香族炭化水素、例
えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、ナフサ留分、
トルエン、シクロヘキサン、キシレン等がある。
えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、ナフサ留分、
トルエン、シクロヘキサン、キシレン等がある。
相転移触媒は、第四アンモニウムおよびハロゲン化ホ
スホニウムより成る群の内の通例の物質を意味する。ポ
リエチレングリコール類およびポリエチレングリコール
類のジアルキルエーテル類も非常に適している。必要と
される量は化合物（IV）を基準として0.1〜５重量％で
ある。
スホニウムより成る群の内の通例の物質を意味する。ポ
リエチレングリコール類およびポリエチレングリコール
類のジアルキルエーテル類も非常に適している。必要と
される量は化合物（IV）を基準として0.1〜５重量％で
ある。
一般に反応は１〜20時間後に完了する。
化合物（VI）は、場合によっては少量の水を添加した
後に、相分離することによって単離される。有機相は水
で数回洗浄し、乾燥剤、例えばNa2SO4またはMgSO4によ
って乾燥しそして濃縮する。これは一般に油状の生成物
である。
後に、相分離することによって単離される。有機相は水
で数回洗浄し、乾燥剤、例えばNa2SO4またはMgSO4によ
って乾燥しそして濃縮する。これは一般に油状の生成物
である。
この方法で得られたエポキシド類を100〜240℃、殊に
100〜200℃、特に120〜180℃に加熱することで、固体で
非晶質の最初にガラス状の２≦ｎ≦50のポリマーが得ら
れる。重合時間が短いと低い重合度が得られ、長い重合
時間は高い重合度をもたらす。同様に、重合度が温度の
増加と共に高くなる傾向が認められる。
100〜200℃、特に120〜180℃に加熱することで、固体で
非晶質の最初にガラス状の２≦ｎ≦50のポリマーが得ら
れる。重合時間が短いと低い重合度が得られ、長い重合
時間は高い重合度をもたらす。同様に、重合度が温度の
増加と共に高くなる傾向が認められる。
また、このポリマーまたはオリゴマーは、エピクロロ
ヒドリンとアザスピロデカンとの反応の後に、エポキシ
ドを最初に単離せず、全部の反応混合物を上記の高い温
度にしそして重合の終了後に反応混合物を後処理するこ
とによっても製造される。
ヒドリンとアザスピロデカンとの反応の後に、エポキシ
ドを最初に単離せず、全部の反応混合物を上記の高い温
度にしそして重合の終了後に反応混合物を後処理するこ
とによっても製造される。
重合後に、ポリマーの末端第二アミン基は場合によっ
ては自体公知の方法によってその誘導体に転化すること
ができる。
ては自体公知の方法によってその誘導体に転化すること
ができる。
原料として用いられるポリアルキルオキサジアザスピ
ロデカン類は公知であり、米国特許第4,110,334号明細
書および米国特許第4,107,139号明細書に示された指示
に従って得ることができる。
ロデカン類は公知であり、米国特許第4,110,334号明細
書および米国特許第4,107,139号明細書に示された指示
に従って得ることができる。
本発明の化合物は有機ポリマー、例えば以下に挙げた
ものにおいて光安定剤として使用される： 1. モノ−およびジ−オレフィンのポリマー、例えばポ
リエチレン（場合によっては架橋しいていてもよいも
の）、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリ−１−
ブテン、ポリメチル−１−ペンテン、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン；およびシクロオレフィンのポリマ
ー、例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー。
ものにおいて光安定剤として使用される： 1. モノ−およびジ−オレフィンのポリマー、例えばポ
リエチレン（場合によっては架橋しいていてもよいも
の）、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリ−１−
ブテン、ポリメチル−１−ペンテン、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン；およびシクロオレフィンのポリマ
ー、例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー。
2. 1.の所に挙げたポリマーの混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリエチレンまたはポリイソブチレンとの混合
物。
ピレンとポリエチレンまたはポリイソブチレンとの混合
物。
3. モノ−およびジ−オレフィン相互または他のビニル
モノマーとのコポリマー、例えばエチレン−プロピレン
−コポリマー、−プロピレン−ブテン−１−コポリマ
ー、プロピレン−イソブチレン−コポリマー、エチレン
−ブテン−１−コポリマー、プロピレン−ブタジエン−
コポリマー、イソブチレン−イソプレン−コポリマー、
エチレン−アルキルアクリレート−コポリマー、エチレ
ン−アルキルメタクリレート−コポリマー、エチレン−
ビニルアセテート−コポリマーまたはエチレン−アクリ
ル酸−コポリマーおよびその塩（イオノマー類）、およ
びエチレンとプロピレンとジエン類、例えばヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネ
ンとのターポリマー。
モノマーとのコポリマー、例えばエチレン−プロピレン
−コポリマー、−プロピレン−ブテン−１−コポリマ
ー、プロピレン−イソブチレン−コポリマー、エチレン
−ブテン−１−コポリマー、プロピレン−ブタジエン−
コポリマー、イソブチレン−イソプレン−コポリマー、
エチレン−アルキルアクリレート−コポリマー、エチレ
ン−アルキルメタクリレート−コポリマー、エチレン−
ビニルアセテート−コポリマーまたはエチレン−アクリ
ル酸−コポリマーおよびその塩（イオノマー類）、およ
びエチレンとプロピレンとジエン類、例えばヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネ
ンとのターポリマー。
4. ポリスチレン。
5. スチレンまたはα−メチルスチレンとジエン類また
はアクリロイル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン
−ブタジエン、スチレン−無水マレイン酸、スチレン−
アクリロニトリル、スチレン−エチルメタクリレート、
スチレン−ブタジエン−エチルアクリレート、スチレン
−アクリロニトリル−メチルアクリレートのコポリマ
ー；スチレン−コポリマーと他のポリマー、例えばポリ
アクリレート、ジエン−ポリマーまたはエチレン−プロ
ピレン−ジエン−ターポリマーの如き他のポリマーとの
高耐衝撃性混合物；また、スチレンのブロックコポリマ
ー、例えばスチレン−ブタジエン−スチレン、スチレン
−イソプレン−スチレン、スチレン−エチレン／ブチレ
ン−スチレンまたはスチレン−エチレン／プロピレン−
スチレンのブロックコポリマー。
はアクリロイル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン
−ブタジエン、スチレン−無水マレイン酸、スチレン−
アクリロニトリル、スチレン−エチルメタクリレート、
スチレン−ブタジエン−エチルアクリレート、スチレン
−アクリロニトリル−メチルアクリレートのコポリマ
ー；スチレン−コポリマーと他のポリマー、例えばポリ
アクリレート、ジエン−ポリマーまたはエチレン−プロ
ピレン−ジエン−ターポリマーの如き他のポリマーとの
高耐衝撃性混合物；また、スチレンのブロックコポリマ
ー、例えばスチレン−ブタジエン−スチレン、スチレン
−イソプレン−スチレン、スチレン−エチレン／ブチレ
ン−スチレンまたはスチレン−エチレン／プロピレン−
スチレンのブロックコポリマー。
6. スチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジ
エンにスチレンを、ポリブタジエンにスチレンおよびア
クリロニトリルを、ポリブタジエンにスチレンおよび無
水マレイン酸を、ポリブタジエンにスチレンおよびアル
キルアクリレートまたはアルキルメタクリレートを、エ
チレン−プロピレン−ジエン−ターポリマーにスチレン
およびアクリロニトリルを、ポリアルキルアクリレート
またはポリアルキルメタクリレートにスチレンおよびア
クリロニトリルを、アクリレート−ブタジエンコポリマ
ーにスチレンおよびアクリロニトリルをグラフトしたグ
ラフトコポリマー、およびこれらと5.の所に挙げたコポ
リマーとの混合物、例えばABS、MBS、ASAまたはAESポリ
マーの如き公知のもの。
エンにスチレンを、ポリブタジエンにスチレンおよびア
クリロニトリルを、ポリブタジエンにスチレンおよび無
水マレイン酸を、ポリブタジエンにスチレンおよびアル
キルアクリレートまたはアルキルメタクリレートを、エ
チレン−プロピレン−ジエン−ターポリマーにスチレン
およびアクリロニトリルを、ポリアルキルアクリレート
またはポリアルキルメタクリレートにスチレンおよびア
クリロニトリルを、アクリレート−ブタジエンコポリマ
ーにスチレンおよびアクリロニトリルをグラフトしたグ
ラフトコポリマー、およびこれらと5.の所に挙げたコポ
リマーとの混合物、例えばABS、MBS、ASAまたはAESポリ
マーの如き公知のもの。
7. ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化−またはクロロスルホナート化ポリ
エチレン、エピクロロヒドリン−ホモ−および−コポリ
マー、特にハロゲン含有ビニル化合物から製造されるポ
リマー類、例えばポリビニルクロライド、ポリビニリデ
ンクロライド、ポリビニルフルオライドおよびポリビニ
リデンフルオライド；また、それらのコポリマー、例え
ばビニルクロライド−ビニリデンクロライド−、ビニル
クロライド−ビニルアセテート−またはビニリデンクロ
ライド−ビニルアセテート−コポリマー。
塩素化ゴム、塩素化−またはクロロスルホナート化ポリ
エチレン、エピクロロヒドリン−ホモ−および−コポリ
マー、特にハロゲン含有ビニル化合物から製造されるポ
リマー類、例えばポリビニルクロライド、ポリビニリデ
ンクロライド、ポリビニルフルオライドおよびポリビニ
リデンフルオライド；また、それらのコポリマー、例え
ばビニルクロライド−ビニリデンクロライド−、ビニル
クロライド−ビニルアセテート−またはビニリデンクロ
ライド−ビニルアセテート−コポリマー。
8. α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導される
ポリマー、例えばポリアクリレート類およびポリメタク
リレート類、ポリアクリルアミド類およびポリアクリロ
ニトリル類。
ポリマー、例えばポリアクリレート類およびポリメタク
リレート類、ポリアクリルアミド類およびポリアクリロ
ニトリル類。
9. ８の所に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル−ブタ
ジエン−コポリマー、アクリロニトリル−アルキルアク
リレート−コポリマー、アクリロニトリル−アルコキシ
アクリレート−コポリマー、アクリロニトリル−ビニル
ハロゲン化物−コポリマーまたはアクリロニトリル−ア
ルキルメタクリレート−ブタジエン−ターポリマー。
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル−ブタ
ジエン−コポリマー、アクリロニトリル−アルキルアク
リレート−コポリマー、アクリロニトリル−アルコキシ
アクリレート−コポリマー、アクリロニトリル−ビニル
ハロゲン化物−コポリマーまたはアクリロニトリル−ア
ルキルメタクリレート−ブタジエン−ターポリマー。
10. 不飽和アルコールおよびアミンまたはそれのアシ
ル誘導体またはアセタールから誘導されるポリマー、例
えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポ
リビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリ
ビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリル
フタレートおよびポリアリルメランミン。
ル誘導体またはアセタールから誘導されるポリマー、例
えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポ
リビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリ
ビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリル
フタレートおよびポリアリルメランミン。
11. 環状エーテル類のホモポリマーおよびコポリマ
ー、例えばポリエチレングリコール類、ポリエチレンオ
キサイド、ポリプロピレンオキサイドまたはそれらとビ
スグリシジルエーテルとのコポリマー。
ー、例えばポリエチレングリコール類、ポリエチレンオ
キサイド、ポリプロピレンオキサイドまたはそれらとビ
スグリシジルエーテルとのコポリマー。
12. ポリアセタール類、例えばポリオキシメチレンお
よびまた、コモノマー、例えばエチレンオキサイドを含
有するポリオキシメチレン類。
よびまた、コモノマー、例えばエチレンオキサイドを含
有するポリオキシメチレン類。
13. ポリフェニレンオキサイドおよびポリフェニレン
スルフィド類。
スルフィド類。
14. 末端水酸基を持つポリエーテル、ポリエステルお
よびポリブタジエンを一方とし、脂肪族または芳香族ポ
リイソシアネートをもう一方とするポリウレタン類およ
びそれの前駆体（ポリイソシアネート−ポリオール−プ
レポリマー）。
よびポリブタジエンを一方とし、脂肪族または芳香族ポ
リイソシアネートをもう一方とするポリウレタン類およ
びそれの前駆体（ポリイソシアネート−ポリオール−プ
レポリマー）。
15. ジアミンおよびジカルボン酸からおよび／または
アミノカルボン酸または相応するラクタムから誘導され
るポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド
４、ポリアミド６、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10、
ポリアミド11、ポリアミド12、ポリ−2,4,4−トリメチ
ルヘキサメチレン−テレフタルアミド、ポリ−ｍ−フェ
ニレン−イソフタルアミド、およびそれらとポリエーテ
ル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールまたはポリテトラメチルレン−グリコールとの
コポリマー。
アミノカルボン酸または相応するラクタムから誘導され
るポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド
４、ポリアミド６、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10、
ポリアミド11、ポリアミド12、ポリ−2,4,4−トリメチ
ルヘキサメチレン−テレフタルアミド、ポリ−ｍ−フェ
ニレン−イソフタルアミド、およびそれらとポリエーテ
ル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールまたはポリテトラメチルレン−グリコールとの
コポリマー。
16. ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミド−イミ
ド。
ド。
17. ジカルボン酸およびジオールからおよび／または
ヒドロキシカルボン酸からまたは相応するラクトンから
誘導されるポリエステル、例えばポリエチレン−テレフ
タレート、ポリブチレン−テレフタレート、ポリ−1,4
−ジメチロールシクロヘキサン−テレフタレート、ポリ
（2,2−ビス（４−ヒドロキシ−フェニル）−プロパ
ン）テレフタレート、ポリヒドロキシベンゾエートおよ
びまた、末端水酸基を持つポリエチレン、ジアルコール
およびジカルボン酸から誘導されるブロック−ポリエー
テル−エステル。
ヒドロキシカルボン酸からまたは相応するラクトンから
誘導されるポリエステル、例えばポリエチレン−テレフ
タレート、ポリブチレン−テレフタレート、ポリ−1,4
−ジメチロールシクロヘキサン−テレフタレート、ポリ
（2,2−ビス（４−ヒドロキシ−フェニル）−プロパ
ン）テレフタレート、ポリヒドロキシベンゾエートおよ
びまた、末端水酸基を持つポリエチレン、ジアルコール
およびジカルボン酸から誘導されるブロック−ポリエー
テル−エステル。
18. ポリカルボナート。
19. ポリスルホンおよびポリエーテルスルホン。
20. アルデヒドを一方としそしてフェノール類、尿素
またはメラミンをもう一方として誘導される架橋したポ
リマー、例えばフェノール−ホルムアルデヒド樹脂、尿
素−ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン−ホルムアル
デヒド樹脂。
またはメラミンをもう一方として誘導される架橋したポ
リマー、例えばフェノール−ホルムアルデヒド樹脂、尿
素−ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン−ホルムアル
デヒド樹脂。
21. 乾性アルキッド樹脂および非乾性アルキッド樹
脂。
脂。
22. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
とのコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物
から誘導される不飽和ポリエステル樹脂およびまた、そ
れのハロゲン含有難燃変性物。
とのコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物
から誘導される不飽和ポリエステル樹脂およびまた、そ
れのハロゲン含有難燃変性物。
23. 置換されたアクリルエステルから誘導される架橋
可能なアクリル樹脂、例えばエポキシアクリレート、ウ
レタン−アクリレートまたはポリエステルアクリレート
から誘導されるアクリル樹脂。
可能なアクリル樹脂、例えばエポキシアクリレート、ウ
レタン−アクリレートまたはポリエステルアクリレート
から誘導されるアクリル樹脂。
24. メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートま
たはエポキシ樹脂と架橋したアルキッド樹脂、ポリエス
テル樹脂およびアクリレート樹脂。
たはエポキシ樹脂と架橋したアルキッド樹脂、ポリエス
テル樹脂およびアクリレート樹脂。
25. ポリエポキシドから誘導される架橋したエポキシ
樹脂、例えばビス−グリシジルエーテル類または脂環式
ジエポキシド類から誘導される架橋した樹脂。
樹脂、例えばビス−グリシジルエーテル類または脂環式
ジエポキシド類から誘導される架橋した樹脂。
26. 天然ポリマー、例えばセルロース、天然ゴム、ゼ
ラチンおよびそれらから化学的に転化された重合体同属
の誘導体、例えばセルロースアセテート類、セルロース
プロピオナート類、およびセルロースブチラート類およ
びセルロースエーテル類、例えばメチルセルロース。
ラチンおよびそれらから化学的に転化された重合体同属
の誘導体、例えばセルロースアセテート類、セルロース
プロピオナート類、およびセルロースブチラート類およ
びセルロースエーテル類、例えばメチルセルロース。
27. 上記ポリマーの混合物、例えばPP/EPDM、ポリアミ
ド6/HPDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/A
BS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVD/アクリ
レート、POM/熱可塑性PU、POM/アクリレート、POM/MB
S、PPE/HIPS、PPE/ポリアミド6.6およびコポリマー、PA
/HDPE、PA/PPおよびPA/PPE。
ド6/HPDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/A
BS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVD/アクリ
レート、POM/熱可塑性PU、POM/アクリレート、POM/MB
S、PPE/HIPS、PPE/ポリアミド6.6およびコポリマー、PA
/HDPE、PA/PPおよびPA/PPE。
28. 純粋なモノマーまたはモノマー混合物である天然
に産する有機物質および合成有機物質、例えば鉱油、動
物−および植物脂肪、−油および−ワックス、または合
成エステルをベースとする油、脂肪およびワックスまた
はこれらの物質の混合物。
に産する有機物質および合成有機物質、例えば鉱油、動
物−および植物脂肪、−油および−ワックス、または合
成エステルをベースとする油、脂肪およびワックスまた
はこれらの物質の混合物。
29. 天然−または合成ゴムの水性分散物。
新規の安定剤は一般に有機ポリマー中に慣用の方法に
よって混入する。この混入は例えば、各成分および場合
によっては他の添加物を成形前または−間に溶融物と混
合することによって実施することができる。この混入は
また、溶解したまたは分散した化合物を直接的にポリマ
ーに導入することによってまたはこれらの化合物をポリ
マーの溶液、懸濁物またはエマルジョンと混合し、場合
によっては次いで溶剤を蒸発することによって実施する
こともできる。ポリマーに添加すべき量は、安定化すべ
き物質を基準として1.0重量％以上である。
よって混入する。この混入は例えば、各成分および場合
によっては他の添加物を成形前または−間に溶融物と混
合することによって実施することができる。この混入は
また、溶解したまたは分散した化合物を直接的にポリマ
ーに導入することによってまたはこれらの化合物をポリ
マーの溶液、懸濁物またはエマルジョンと混合し、場合
によっては次いで溶剤を蒸発することによって実施する
こともできる。ポリマーに添加すべき量は、安定化すべ
き物質を基準として1.0重量％以上である。
新規の化合物は、安定化すべきポリマーにこれらの化
合物を2.5〜50、好ましくは5.0〜20重量％の濃度で含む
マスターバッチの状態で添加してもよい。
合物を2.5〜50、好ましくは5.0〜20重量％の濃度で含む
マスターバッチの状態で添加してもよい。
更に、安定化すべき有機ポリマーは、例えば以下に挙
げる種類の別の酸化防止剤を含有していてもよい： 1. アルキル化モノフェノール類、例えば 2,6−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、 ２−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−ｉ−ブチルフェノール、 2,6−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノール、 ２−（α−メチルシクロヘキシル）−4,6−ジメチル
フェノール、 2,6−ジ−オクタデシル４−メチルフェノール、 2,4,6−トリ−シクロヘキシルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−メエトキシメチルフェノ
ール。
げる種類の別の酸化防止剤を含有していてもよい： 1. アルキル化モノフェノール類、例えば 2,6−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、 ２−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−ｉ−ブチルフェノール、 2,6−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノール、 ２−（α−メチルシクロヘキシル）−4,6−ジメチル
フェノール、 2,6−ジ−オクタデシル４−メチルフェノール、 2,4,6−トリ−シクロヘキシルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−メエトキシメチルフェノ
ール。
2. アルキル化ハイドロキノン類、例えば 2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、 2,5−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、 2,5−ジ−第三アミル−ハイドロキノン、 2,6−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル。
ル。
3. ヒドロキシレート化チオジフェニルエーテル類、例
えば 2,2′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、 2,2′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール）、 4,4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３−メチル
フェノール）、 4,4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）。
えば 2,2′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、 2,2′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール）、 4,4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３−メチル
フェノール）、 4,4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）。
4. アルキリデン−ビスフェノール類、例えば 2,2′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール）、 2,2′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−エ
チルフェノール）、 2,2′−メチレン−ビス−［４−メチル−６−（α−
メチルシクロヘキシル）−フェノール］、 2,2′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−シクロ
ヘキシルフェノール）、 2,2′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチル
フェノール）、 2,2′−メチレン−ビス−（4,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール）、 2,2′−エチリデン−ビス−（4,6−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、 2,2′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−
イソブチルフェノール）、 2,2′−メチレン−ビス−［６−（α−メチルベンジ
ル）４−ノニルフェノール］、 2,2′−メチレン−ビス−［６−（α，α−ジメチル
ベンジル）−４−ノニルフェノール］、 4,4′−メチレン−ビス−（2,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール）、 4,4′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−２−メ
チルフェノール）、 1,1−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−ブタン、 2,6−ジ−（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒド
ロキシベンジル）−４−メチルフェノール、 1,1,3−トリス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）−ブタン、 1,1−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、 ジ−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）−ジシクロペンタジエン、 ジ−［２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチル
フェニル］−テレフタレート、 エチレングリコール−ビス−［3,3′−ビス（３′−
第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチラー
ト］。
チルフェノール）、 2,2′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−エ
チルフェノール）、 2,2′−メチレン−ビス−［４−メチル−６−（α−
メチルシクロヘキシル）−フェノール］、 2,2′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−シクロ
ヘキシルフェノール）、 2,2′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチル
フェノール）、 2,2′−メチレン−ビス−（4,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール）、 2,2′−エチリデン−ビス−（4,6−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、 2,2′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−
イソブチルフェノール）、 2,2′−メチレン−ビス−［６−（α−メチルベンジ
ル）４−ノニルフェノール］、 2,2′−メチレン−ビス−［６−（α，α−ジメチル
ベンジル）−４−ノニルフェノール］、 4,4′−メチレン−ビス−（2,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール）、 4,4′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−２−メ
チルフェノール）、 1,1−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−ブタン、 2,6−ジ−（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒド
ロキシベンジル）−４−メチルフェノール、 1,1,3−トリス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）−ブタン、 1,1−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、 ジ−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）−ジシクロペンタジエン、 ジ−［２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチル
フェニル］−テレフタレート、 エチレングリコール−ビス−［3,3′−ビス（３′−
第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチラー
ト］。
5. ベンジル化合物、例えば 1,3,5−トリス−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−2,4,6−トリ−メチルベンゼン、 ジ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−スルフィド、 イソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル−メルカプトアセテート、 ビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジ
メチルベンジル）−ジチオール−テレフタレート、 1,3,5−トリス−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−イソシアヌレート、 1,3,5−トリス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ
−2,6−ジメチルベンジル）−イソシアヌレート、 ジオクタデシル−3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル−ホスホナート、 モノ−エチル−3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル−ホスホナートのカルシウム塩。
キシベンジル）−2,4,6−トリ−メチルベンゼン、 ジ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−スルフィド、 イソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル−メルカプトアセテート、 ビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジ
メチルベンジル）−ジチオール−テレフタレート、 1,3,5−トリス−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−イソシアヌレート、 1,3,5−トリス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ
−2,6−ジメチルベンジル）−イソシアヌレート、 ジオクタデシル−3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル−ホスホナート、 モノ−エチル−3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル−ホスホナートのカルシウム塩。
6. アシルアミノフェノール類、例えば ４−ヒドロキシ−ラウラニリド、 ４−ヒドロキシ−ステアラニリド、 2,4−ビス−オクチルメルカプト−６−（3,5−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジ
ン、 オクチル−Ｎ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−カルバマート。
三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジ
ン、 オクチル−Ｎ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−カルバマート。
7. β−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）−プロピオン酸と一価−または多価アルコール
類、例えばメタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキ
サンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレ
ン−グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、ペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキ
シエチル−イソシアヌレート、ジ−ヒドロキシエチルオ
キサミド等とのエステル。
ニル）−プロピオン酸と一価−または多価アルコール
類、例えばメタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキ
サンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレ
ン−グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、ペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキ
シエチル−イソシアヌレート、ジ−ヒドロキシエチルオ
キサミド等とのエステル。
8. β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチ
ルフェニル）−プロピオン酸と一価または多価アルコー
ル、例えばメタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキ
サンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレ
ン−グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、ペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキ
シエチル−イソシアヌレート、ジ−ヒドロキシエチルオ
キサミド等とのエステル。
ルフェニル）−プロピオン酸と一価または多価アルコー
ル、例えばメタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキ
サンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレ
ン−グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、ペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキ
シエチル−イソシアヌレート、ジ−ヒドロキシエチルオ
キサミド等とのエステル。
9. β−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）−プロピオン酸のアミド類、例えば N,N′−ジ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）−ヘキサメチレンジアミン、 N,N′−ジ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）−トリメチレンジアミン、 N,N′−ジ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）−ヒドラジン。
ニル）−プロピオン酸のアミド類、例えば N,N′−ジ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）−ヘキサメチレンジアミン、 N,N′−ジ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）−トリメチレンジアミン、 N,N′−ジ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）−ヒドラジン。
更に、安定化すべきポリマーは別の添加物、例えば以
下のものを含有していてもよい： 1. 紫外線吸収剤および光安定剤 1.1 ２−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリ
アゾール類、例えば ５′−メチル−、３′,5′−ジ−第三ブチル−、５′
−第三ブチル−、５′−（1,1,3,3−テトラメチルブチ
ル）−、５−クロロ−３′,5′−ジ−第三ブチル−、５
−クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル−、３′−
第二ブチル−５′−第三ブチル−、４′−オクトキシ
−、３′,5′−ジ−第三アミル−、３′,5′−ビス−
（α，α−ジメチルベンジル）誘導体。
下のものを含有していてもよい： 1. 紫外線吸収剤および光安定剤 1.1 ２−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリ
アゾール類、例えば ５′−メチル−、３′,5′−ジ−第三ブチル−、５′
−第三ブチル−、５′−（1,1,3,3−テトラメチルブチ
ル）−、５−クロロ−３′,5′−ジ−第三ブチル−、５
−クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル−、３′−
第二ブチル−５′−第三ブチル−、４′−オクトキシ
−、３′,5′−ジ−第三アミル−、３′,5′−ビス−
（α，α−ジメチルベンジル）誘導体。
1.2 ２−ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば ４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ
−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−
ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロキシ−、
２′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−
ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロキシ−、
２′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
1.3 場合によって置換された安息香酸のエステル、例
えば ４−第三ブチル、フェニル−サルチラート、フェニル
−サルチラート、オクチルフェニル−サルチラート、ジ
ベンゾイルレゾルシノール、ビス−（４−第三ブチルベ
ンゾイル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノー
ル、2,4−ジ−第三ブチルフェニル−3,5−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−ベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
えば ４−第三ブチル、フェニル−サルチラート、フェニル
−サルチラート、オクチルフェニル−サルチラート、ジ
ベンゾイルレゾルシノール、ビス−（４−第三ブチルベ
ンゾイル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノー
ル、2,4−ジ−第三ブチルフェニル−3,5−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−ベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
1.4 アクリレート類、例えば エチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレー
トおよびイソオクチル−α−シアノ−β，β−ジフェニ
ルアクリレート、エチル−α−カルボメトキシ−シンナ
マート、メチル−α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキ
シシナマートおよびブチル−α−シアノ−β−メチル−
ｐ−メトキシシナマート、メチル−α−カルボメトキシ
−ｐ−メトキシシナマートおよびＮ−（β−カルボメト
キシ−β−シアノ−ビニル）−２−メチル−インドリ
ン。
トおよびイソオクチル−α−シアノ−β，β−ジフェニ
ルアクリレート、エチル−α−カルボメトキシ−シンナ
マート、メチル−α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキ
シシナマートおよびブチル−α−シアノ−β−メチル−
ｐ−メトキシシナマート、メチル−α−カルボメトキシ
−ｐ−メトキシシナマートおよびＮ−（β−カルボメト
キシ−β−シアノ−ビニル）−２−メチル−インドリ
ン。
1.5 ニッケル化合物、例えば 2,2′−チオ−ビス−［４−（1,1,3,3−テトラメチル
−ブチル）−フェノール］のニッケル鎖塩、例えば場合
によっては追加的配位子、例えばｎ−ブチルアミン、ト
リエタノールアミンまたはＮ−シクロヘキシル−ジエタ
ノールアミンを持つ1:1−または1:2−錯塩、アルキルニ
ッケル−ジチオカルバマート類、モノアルキル−４−ヒ
ドロキシ−3,5−ジ−第三ブチル−ベンジルホスホナー
ト類のニッケル塩、例えばメチル−またはエチルエステ
ルのそれら、ケトオキシム類のニッケル錯塩、例えば２
−ヒドロキシ−４−メチルフェニル−ウンデシル−ケト
オキシムのそれら、１−フェニル−４−ラウロイル−５
−ヒドロキシピラゾールの、場合によっては追加的配位
子をもつニッケル鎖塩および２−ヒドロキシ−４−アル
コキシベンゾフェノン類のニッケル塩。
−ブチル）−フェノール］のニッケル鎖塩、例えば場合
によっては追加的配位子、例えばｎ−ブチルアミン、ト
リエタノールアミンまたはＮ−シクロヘキシル−ジエタ
ノールアミンを持つ1:1−または1:2−錯塩、アルキルニ
ッケル−ジチオカルバマート類、モノアルキル−４−ヒ
ドロキシ−3,5−ジ−第三ブチル−ベンジルホスホナー
ト類のニッケル塩、例えばメチル−またはエチルエステ
ルのそれら、ケトオキシム類のニッケル錯塩、例えば２
−ヒドロキシ−４−メチルフェニル−ウンデシル−ケト
オキシムのそれら、１−フェニル−４−ラウロイル−５
−ヒドロキシピラゾールの、場合によっては追加的配位
子をもつニッケル鎖塩および２−ヒドロキシ−４−アル
コキシベンゾフェノン類のニッケル塩。
1.6 立体障害アミン類、例えば 1.6.1 ビス−（2,2,6,6−テトラメチルピペリジル）セ
バケート、 ビス−（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル）セバ
ケート、 ビス−（2,2,6,6−テトラメチルピペリジル）−グル
タレート、 ビス−（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル）−グ
ルタレート、 ビス−（2,2,6,6−テトラメチルピペリジル）−スク
シナート、 ビス−（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル）−ス
クシナート、 ４−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン、 ４−ステアリルオキシ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピ
ペリジン、 ４−ステアロイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン、 ４−ステアロイルオキシ−1,2,2,6,6−ペンタメチル
ピペリジン、 2,2,6,6−テトラメチルピペリジル−ベヘナート、 1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル−ベヘナート、 2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,20−ジアザ
ジスピロ［5.1.11.2］−ヘンエイコサン−21−オン、 2,2,3,4,4−ペンタメチル−７−オキサ−3,20−ジア
ザジスピロ［5.1.11.2］−ヘンエイコサン−21−オン、 2,2,4,4−テトラメチル−３−アセチル−７−オキサ
−3,20−ジアザジスピロ−［5.1.11.2］−ヘンエイコサ
ン−21−オン、 2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,20−ジアザ
−20−（β−ラウリロキシカルボニルエチル）−21−オ
キソ−ジスピロ−［5.1.11.2］−ヘンエイコサン、 2,2,3,4,4−ペンタメチル−７−オキサ−3,20−ジア
ザ−20−（β−ラウリロキシカルボニルエチル）−21−
オキソ−ジスピロ−［5.1.11.2］−ヘンエイコサン、 2,2,4,4−テトラメチル−３−アセチル−７−オキサ
−3,20−ジアザ−20−（β−ラウリロキシカルボニルエ
チル）−21−オキソ−ジスピロ−［5.1.11.2］−ヘンエ
イコサン、 1,1′3,3′,5,5′−ヘキサヒドロ−2,2′,4,4′,6,
6′−ヘキサアザ−2,2′,6,6′−ビスメタノ−7,8−ジ
オキソ−4,4′−ビス−（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ビフェニル、 NN′Ｎ″Ｎ−テトラキス−｛2,4−ビス−［Ｎ−
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−ブチル
アミノ］−1,3,5−トリアジン−６−イル｝−4,7−ジア
ザデカン−1,10−ジアミン、 NN′Ｎ″Ｎ−テトラキス−｛2,4−ビス−［Ｎ−
（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ブチ
ルアミノ］−1,3,5−トリアジン−６−イル｝−4,7−ジ
アザデカン−1,10−ジアミン、 NN′Ｎ″Ｎ−テトラキス−｛2,4−ビス−［Ｎ−
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−メトキ
シプロピルアミノ］−1,3,5−トリアジン−６−イル｝
−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン、 NN′Ｎ″Ｎ−テトラキス−｛2,4−ビス−［Ｎ−
（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）−メト
キシプロピルアミノ］−1,3,5−トリアジン−６−イ
ル｝−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン、 ビス−（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル）−ｎ
−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル−マロナート、 トリス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−ニトリロトリアセタート、 テトラキス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、 1,1′−（1,2−エタンジイル）−ビス−（3,3,5,5−
テトラメチル−ピペラジノン）。
バケート、 ビス−（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル）セバ
ケート、 ビス−（2,2,6,6−テトラメチルピペリジル）−グル
タレート、 ビス−（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル）−グ
ルタレート、 ビス−（2,2,6,6−テトラメチルピペリジル）−スク
シナート、 ビス−（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル）−ス
クシナート、 ４−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン、 ４−ステアリルオキシ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピ
ペリジン、 ４−ステアロイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン、 ４−ステアロイルオキシ−1,2,2,6,6−ペンタメチル
ピペリジン、 2,2,6,6−テトラメチルピペリジル−ベヘナート、 1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル−ベヘナート、 2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,20−ジアザ
ジスピロ［5.1.11.2］−ヘンエイコサン−21−オン、 2,2,3,4,4−ペンタメチル−７−オキサ−3,20−ジア
ザジスピロ［5.1.11.2］−ヘンエイコサン−21−オン、 2,2,4,4−テトラメチル−３−アセチル−７−オキサ
−3,20−ジアザジスピロ−［5.1.11.2］−ヘンエイコサ
ン−21−オン、 2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,20−ジアザ
−20−（β−ラウリロキシカルボニルエチル）−21−オ
キソ−ジスピロ−［5.1.11.2］−ヘンエイコサン、 2,2,3,4,4−ペンタメチル−７−オキサ−3,20−ジア
ザ−20−（β−ラウリロキシカルボニルエチル）−21−
オキソ−ジスピロ−［5.1.11.2］−ヘンエイコサン、 2,2,4,4−テトラメチル−３−アセチル−７−オキサ
−3,20−ジアザ−20−（β−ラウリロキシカルボニルエ
チル）−21−オキソ−ジスピロ−［5.1.11.2］−ヘンエ
イコサン、 1,1′3,3′,5,5′−ヘキサヒドロ−2,2′,4,4′,6,
6′−ヘキサアザ−2,2′,6,6′−ビスメタノ−7,8−ジ
オキソ−4,4′−ビス−（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ビフェニル、 NN′Ｎ″Ｎ−テトラキス−｛2,4−ビス−［Ｎ−
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−ブチル
アミノ］−1,3,5−トリアジン−６−イル｝−4,7−ジア
ザデカン−1,10−ジアミン、 NN′Ｎ″Ｎ−テトラキス−｛2,4−ビス−［Ｎ−
（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ブチ
ルアミノ］−1,3,5−トリアジン−６−イル｝−4,7−ジ
アザデカン−1,10−ジアミン、 NN′Ｎ″Ｎ−テトラキス−｛2,4−ビス−［Ｎ−
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−メトキ
シプロピルアミノ］−1,3,5−トリアジン−６−イル｝
−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン、 NN′Ｎ″Ｎ−テトラキス−｛2,4−ビス−［Ｎ−
（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）−メト
キシプロピルアミノ］−1,3,5−トリアジン−６−イ
ル｝−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン、 ビス−（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル）−ｎ
−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル−マロナート、 トリス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−ニトリロトリアセタート、 テトラキス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、 1,1′−（1,2−エタンジイル）−ビス−（3,3,5,5−
テトラメチル−ピペラジノン）。
1.6.2. ポリ−N,N′−ビス−（2,2,6,6−テトラメチル
−４−ピペリジル）−1,8−ジアザデシレン、 １−（２−ヒドロキシエチル）−2,2,6,6−テトラメ
チル−４−ヒドロキシ−ピペリジンとコハク酸との縮合
生成物、 N,N′−ビス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルア
ミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成
物、 N,N′−ビス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−2,
6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物。
−４−ピペリジル）−1,8−ジアザデシレン、 １−（２−ヒドロキシエチル）−2,2,6,6−テトラメ
チル−４−ヒドロキシ−ピペリジンとコハク酸との縮合
生成物、 N,N′−ビス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルア
ミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成
物、 N,N′−ビス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−2,
6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物。
多くの場合、本発明の化合物と1.6.1の所に挙げた化
合物との組合せが特に有利である。
合物との組合せが特に有利である。
1.7 オキシアミド類、例えば 4,4′−ジ−オクチルオキシ−オキサニリド、 2,2′−ジ−オクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチル
−オキサニリド、 2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチル−
オキサニリド、 ２−エトキシ−２′−エチル−オキサニリド、 N,N′−ビス−（３−ジメチレンアミノプロピル）−
オキサニリド、 ２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エチルオキサ
ニリドおよび これと２−エトキシ−２′−エチル−5,4−ジ−第三
ブチル−オキサミドとの混合物、 オルト−およびパラ−メトキシ置換されたオキサニリ
ドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換され
たオキサニリドの混合物。
−オキサニリド、 2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチル−
オキサニリド、 ２−エトキシ−２′−エチル−オキサニリド、 N,N′−ビス−（３−ジメチレンアミノプロピル）−
オキサニリド、 ２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エチルオキサ
ニリドおよび これと２−エトキシ−２′−エチル−5,4−ジ−第三
ブチル−オキサミドとの混合物、 オルト−およびパラ−メトキシ置換されたオキサニリ
ドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換され
たオキサニリドの混合物。
2. 金属不活性化剤、例えば N,N′−ジフェニルオキサミド、 Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サリチロイル−ヒドラジン、 N,N′−ビス−サリチロイル−ヒドラジン、 N,N′−ビス−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）−ヒドラジン、 ３−サリチロイル−アミノ−1,2,3−トリアゾール、 ビス−ベンジリデン−蓚酸−ジヒドラジド。
シフェニルプロピオニル）−ヒドラジン、 ３−サリチロイル−アミノ−1,2,3−トリアゾール、 ビス−ベンジリデン−蓚酸−ジヒドラジド。
3. ホスフィット類およびホスホニット類、例えば トリフェニル−ホスフィット、ジフェニル−アルキル
−ホスフィット、フェニル−ジアルキルホスフィット、
トリスノニルフェニル−ホスフィット、トリラウリル−
ホスフィット、トリオクタデシル−ホスフィット、ジス
テアリル−ペンタエリスリチル−ジホスフィット、トリ
ス−（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、
ジイソデシル−ペンタエリスリチル−ジホスフィット、
ビス−（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリス
リチル−ジホスフィット、トリステアリル−ソルビチル
−トリスホスフィット、テトラキス−（2,4−ジ−第三
ブチルフェニル）−4,4′−ビフェニレン−ジホスホニ
ット、3,9−ビス−（2,4−ジ−第三ブチルフェノキシ）
−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ
［5,5］−ウンデカン、トリス−（２−第三ブチル−４
−チオ−（２′−メテニル−４′−ヒドロキシ−５′−
第三ブチル）−フェニル−５−メテニル）−フェニル−
ホスフィット。
−ホスフィット、フェニル−ジアルキルホスフィット、
トリスノニルフェニル−ホスフィット、トリラウリル−
ホスフィット、トリオクタデシル−ホスフィット、ジス
テアリル−ペンタエリスリチル−ジホスフィット、トリ
ス−（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、
ジイソデシル−ペンタエリスリチル−ジホスフィット、
ビス−（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリス
リチル−ジホスフィット、トリステアリル−ソルビチル
−トリスホスフィット、テトラキス−（2,4−ジ−第三
ブチルフェニル）−4,4′−ビフェニレン−ジホスホニ
ット、3,9−ビス−（2,4−ジ−第三ブチルフェノキシ）
−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ
［5,5］−ウンデカン、トリス−（２−第三ブチル−４
−チオ−（２′−メテニル−４′−ヒドロキシ−５′−
第三ブチル）−フェニル−５−メテニル）−フェニル−
ホスフィット。
4. 過酸化物分解剤、例えば β−チオ−ジプロピオン酸のエステル類、例えばラウ
リル−、ステアリル−、ミリスチル−またはトリデシル
−エステル類、メルカプトベンズイミダゾール、２−メ
ルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、アルキル亜鉛−
ジチオカルバマート類、ジオクタデシル−スルフィド、
ペンタエリスリトール−テトラキス−（β−ドデシルメ
ルカプト）−プロピオナート。
リル−、ステアリル−、ミリスチル−またはトリデシル
−エステル類、メルカプトベンズイミダゾール、２−メ
ルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、アルキル亜鉛−
ジチオカルバマート類、ジオクタデシル−スルフィド、
ペンタエリスリトール−テトラキス−（β−ドデシルメ
ルカプト）−プロピオナート。
5. 基礎的補助安定剤、例えば メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミ
ド、トリアリル−シアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン類、ポリアミン類、ポリウレタン類、
高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属
塩、またはフェノラート類、例えばステアリン酸カルシ
ウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、
リシノール酸ナトリウム、パルミチン酸カリウム、アン
モニウム−カテコーラートまたは錫−カテコラート、ア
ルカリ土類金属またはアンモニアの水酸化物および酸化
物、例えばCaO、MgO、ZnO。
ド、トリアリル−シアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン類、ポリアミン類、ポリウレタン類、
高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属
塩、またはフェノラート類、例えばステアリン酸カルシ
ウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、
リシノール酸ナトリウム、パルミチン酸カリウム、アン
モニウム−カテコーラートまたは錫−カテコラート、ア
ルカリ土類金属またはアンモニアの水酸化物および酸化
物、例えばCaO、MgO、ZnO。
6. 核化剤、例えば ４−第三ブチル−安息香酸、アジピン酸、ジフェニル
酢酸、ジベンジリデンソルビトール。
酢酸、ジベンジリデンソルビトール。
7. フィラーおよび補強剤、例えば 炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、
タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物
および−水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物
および−水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
8. 他の添加物、例えば 可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、難燃
剤、帯電防止剤、発泡剤。
剤、帯電防止剤、発泡剤。
上記の１〜６の群の内の種々の追加的添加物を、安定
化すべきポリマーに、成形用組成物の全重量を基準とし
て0.1〜10重量％、殊に0.01〜５重量％の量で添加す
る。７および８の群の内の添加物の割合は、成形用組成
物全体を基準として１〜80重量％、殊に10〜50重量％で
ある。
化すべきポリマーに、成形用組成物の全重量を基準とし
て0.1〜10重量％、殊に0.01〜５重量％の量で添加す
る。７および８の群の内の添加物の割合は、成形用組成
物全体を基準として１〜80重量％、殊に10〜50重量％で
ある。
本発明に従って安定化した有機ポリマーは、色々な形
状、例えばフィルム、繊維、テープ状物、形材としてま
たは塗料、接着材または漆喰の為の結合剤として使用す
ることができる。
状、例えばフィルム、繊維、テープ状物、形材としてま
たは塗料、接着材または漆喰の為の結合剤として使用す
ることができる。
従来技術の重合体安定剤は、有効であるだけでなく揮
発性、移行抵抗（低い滲出性に等しい）および熱安定性
をも含めた重要な用途上のパラメーターの全部について
の工業的要求を満足していないという欠点を有してい
る。反対に、本発明の新規の安定剤はこれらの要求を十
分に満足している。これらは非常に有効な安定剤であり
且つ、物理的性質を基礎とする欠点を実質的に有してい
ない。
発性、移行抵抗（低い滲出性に等しい）および熱安定性
をも含めた重要な用途上のパラメーターの全部について
の工業的要求を満足していないという欠点を有してい
る。反対に、本発明の新規の安定剤はこれらの要求を十
分に満足している。これらは非常に有効な安定剤であり
且つ、物理的性質を基礎とする欠点を実質的に有してい
ない。
本発明を以下の実施例によって更に詳細に説明する。
実施例１ 2,2,7,7,9,9−ヘキサメチル−１−オキサ−３−（2,3−
エポキシプロピル）−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピ
ロ−［4.5］−デカンおよびそれから得られるオリゴマ
ー。
エポキシプロピル）−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピ
ロ−［4.5］−デカンおよびそれから得られるオリゴマ
ー。
150cm3のトルエンに、引き続いて24.0g（0.1mol）の
2,2,7,7,9,9−ヘキサメチル−１−オキサ−3,8−ジアザ
−４−オキソ−スピロ−［4.5］−デカン、18.5g（0.2m
ol）のエピクロロヒドリン、５滴のトリカプリルメチル
アンモニア−クロライド［Fluka社のアリクアート（商
標:Aliquat）336］および40gの50％濃度水酸化ナトリウ
ム溶液（NaOH約0.5mol）を添加し、次いでこの反応混合
物を65℃で16時間攪拌する。攪拌機のスイッチを切った
後に、二つの透明な相が生じる。これらを互いに分離す
る。有機相を50cm3の水で三回洗浄し、50gの硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、室温において1gの活性炭と一緒に30分攪
拌しそして濾過する。揮発性成分を減圧下に除く。この
ものは無色の油状物であり、加熱時にエポキシ化合物を
もたらす。この化合物を170℃に３時間加熱し、この条
件のもとで重合して、130〜184℃の融点を持つ無色の固
体樹脂をもたらす。粘度数（トルエンに溶解した１重量
％濃度溶液にて25℃でDIN53,728号に従って測定した）
は0.03であった。
2,2,7,7,9,9−ヘキサメチル−１−オキサ−3,8−ジアザ
−４−オキソ−スピロ−［4.5］−デカン、18.5g（0.2m
ol）のエピクロロヒドリン、５滴のトリカプリルメチル
アンモニア−クロライド［Fluka社のアリクアート（商
標:Aliquat）336］および40gの50％濃度水酸化ナトリウ
ム溶液（NaOH約0.5mol）を添加し、次いでこの反応混合
物を65℃で16時間攪拌する。攪拌機のスイッチを切った
後に、二つの透明な相が生じる。これらを互いに分離す
る。有機相を50cm3の水で三回洗浄し、50gの硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、室温において1gの活性炭と一緒に30分攪
拌しそして濾過する。揮発性成分を減圧下に除く。この
ものは無色の油状物であり、加熱時にエポキシ化合物を
もたらす。この化合物を170℃に３時間加熱し、この条
件のもとで重合して、130〜184℃の融点を持つ無色の固
体樹脂をもたらす。粘度数（トルエンに溶解した１重量
％濃度溶液にて25℃でDIN53,728号に従って測定した）
は0.03であった。
実施例２〜12 実施例１で用いた操作を繰り返す。後記の表に、実験
条件および、各例に関連するモノマー−およびポリマー
物質のデータを示す。第２欄（化合物No.）は明細書の
第11〜13頁に代表的なモノマー原料の表に対応し、これ
らから何れの場合にもポリアルキルジアザスピロデカン
が得られる。
条件および、各例に関連するモノマー−およびポリマー
物質のデータを示す。第２欄（化合物No.）は明細書の
第11〜13頁に代表的なモノマー原料の表に対応し、これ
らから何れの場合にもポリアルキルジアザスピロデカン
が得られる。
以下の実施例は、新規化合物が従来技術に比較して優
れていることを実証している。
れていることを実証している。
実施例13 100.00重量部のポリプロピレン粉末（MFI230/5:2〜5g
/10分）に、攪拌しながら 0.20重量部のステアリン酸カルシウム、 0.15重量部のグリコール−ビス［3,3−ビス（４′
−ヒドロキシ−３′−第三ブチル−フェニル）−ブタノ
アート］、 0.05重量部のジオクタデシル−ジスルフィド、 65.00重量部のタルク（Lussenac社のOOSタイプ）お
よび 0.50重量部の試験すべき安定剤 より成る混合物（アセトン溶液）を添加する。
/10分）に、攪拌しながら 0.20重量部のステアリン酸カルシウム、 0.15重量部のグリコール−ビス［3,3−ビス（４′
−ヒドロキシ−３′−第三ブチル−フェニル）−ブタノ
アート］、 0.05重量部のジオクタデシル−ジスルフィド、 65.00重量部のタルク（Lussenac社のOOSタイプ）お
よび 0.50重量部の試験すべき安定剤 より成る混合物（アセトン溶液）を添加する。
溶剤を回転式蒸発器で除き、この混合物を実験室用押
出機（ショート・コンプレッション・ゾーン・スクリュ
ー、スクリュー直径:20mm、長さ:20D、ノズルの縦方向
長さ:30mm、ノズルの直径:2mm、スクリュー速度:125回
転／分）を用いて押出成形する。Windsor射出成形機SP5
0タイプで顆粒を射出成形し、60×60×1mmの板を得る。
Ｔ−型試験体をこの板から打ち抜く。
出機（ショート・コンプレッション・ゾーン・スクリュ
ー、スクリュー直径:20mm、長さ:20D、ノズルの縦方向
長さ:30mm、ノズルの直径:2mm、スクリュー速度:125回
転／分）を用いて押出成形する。Windsor射出成形機SP5
0タイプで顆粒を射出成形し、60×60×1mmの板を得る。
Ｔ−型試験体をこの板から打ち抜く。
耐加熱老化性は、空気循環式乾燥炉内で、回転皿を備
えた電動式炎中にこの試験体を吊しそして新鮮な空気を
間断なく供給しながらこの試験体を140℃で熱応力に委
ねることによって測定する。
えた電動式炎中にこの試験体を吊しそして新鮮な空気を
間断なく供給しながらこの試験体を140℃で熱応力に委
ねることによって測定する。
初期の局所的脆化が若干の点で生じるまでの期間を測
定する。この期間は変色した部分、濁った部分、時には
脆い部分の形成によってDIN53,383に従って示される。
定する。この期間は変色した部分、濁った部分、時には
脆い部分の形成によってDIN53,383に従って示される。
結果を第２表に示す。
１）：ドイツ特許第2,636,144号明細書に従うチマソル
ブ（Chimasorb:商標）944 実施例14 100.00重量部のポリエチレン粉末（MFI190/2.16:2〜5
g/10分）に、 0.2重量部の試験すべき安定剤 のアセトン溶液を添加する。この混合物を実施例13と同
様に用いて、1mmの厚さの板を製造する。
ブ（Chimasorb:商標）944 実施例14 100.00重量部のポリエチレン粉末（MFI190/2.16:2〜5
g/10分）に、 0.2重量部の試験すべき安定剤 のアセトン溶液を添加する。この混合物を実施例13と同
様に用いて、1mmの厚さの板を製造する。
耐加熱老化性を、乾燥炉中でこの板を100℃での熱応
力に委ねることによって測定した。
力に委ねることによって測定した。
４週間後に、板の黄変をASTM D1925−70に従う黄色度
指数によって測定する［ハンターラブ（Hunterlab）比
色計モデルD25 M−２）。
指数によって測定する［ハンターラブ（Hunterlab）比
色計モデルD25 M−２）。
２）：試験すべき如何なる安定剤も用いてない 実施例15 100.00重量部のポリエチレン粉末（密度:0.944g/c
m2、MFI190/2.16:0.5g/10分）に、 0.2g重量部の試験すべき安定剤 のアセトン溶液を添加する。この混合物を用いて実施例
13と同様に、1mmの厚さの板を製造する。
m2、MFI190/2.16:0.5g/10分）に、 0.2g重量部の試験すべき安定剤 のアセトン溶液を添加する。この混合物を用いて実施例
13と同様に、1mmの厚さの板を製造する。
耐加熱老化性を、実施例14における如くこの板を処理
しそして実施例14における如く４週間後に黄色度指数を
測定することによって決定する。
しそして実施例14における如く４週間後に黄色度指数を
測定することによって決定する。
実施例16 100.00重量部のポリプロピレン粉末（MFI230/5:2〜5g
/10分）に攪拌しながら 0.10重量部のステアリン酸カルシウム、 0.05重量部のグリコール−ビス［3,3−ビス（４′
−ヒドロキシ−３′−第三ブチル−フェニル）−ブタノ
アート］、 0.10重量部のトリス−（2,4−ジ−第三ブチル−フ
ェニル）−ホスフィットおよび 0.50重量部の試験すべき安定剤 をアセトンに溶解した溶液を添加する。
/10分）に攪拌しながら 0.10重量部のステアリン酸カルシウム、 0.05重量部のグリコール−ビス［3,3−ビス（４′
−ヒドロキシ−３′−第三ブチル−フェニル）−ブタノ
アート］、 0.10重量部のトリス−（2,4−ジ−第三ブチル−フ
ェニル）−ホスフィットおよび 0.50重量部の試験すべき安定剤 をアセトンに溶解した溶液を添加する。
実施例13におけるのと同様に、この混合物を用いて顆
粒を製造する。この顆粒を用いて実施例13におけるのと
同様に1mmの厚さの板を製造する。
粒を製造する。この顆粒を用いて実施例13におけるのと
同様に1mmの厚さの板を製造する。
“太陽光照射装置”［ヘリウス・ピー・オー・エッチ
（Heraeus POH）によって製造された太陽光試験（Sunte
st）装置、紫外線フィルター組合せ物“赤外線反射皮膜
を持つ紫外線特殊ガラス”、ブラックパネル温度55℃±
５℃、給湿せず、雨状噴霧せず、32cmの区間を照射す
る］中で試験体を長期間の照射に委ねることによって光
安定性を測定した。
（Heraeus POH）によって製造された太陽光試験（Sunte
st）装置、紫外線フィルター組合せ物“赤外線反射皮膜
を持つ紫外線特殊ガラス”、ブラックパネル温度55℃±
５℃、給湿せず、雨状噴霧せず、32cmの区間を照射す
る］中で試験体を長期間の照射に委ねることによって光
安定性を測定した。
表面が顕著に脆化するまで暴露した試験体を（視覚的
に）評価した。
に）評価した。
実施例17 光安定性を、実施例16で製造された板をヘリウス・ピ
ー・オー・エッチ（Heraeus POH）によって製造された
暴露装置［キセノテス（Xenotest）1200］中で試料ホル
ダーを回転させながら照射することによって測定する。
照射強度は、ｄ＝1.7mmの特殊フィルターガラスを用い
て調整した。光安定性は、DIN53,387（102分の乾燥段
階、18分の水噴霧段階、ブラックパネル温度45℃、湿度
70％）に従って測定した。試料は、表面が著しく脆化す
るまで暴露させる。
ー・オー・エッチ（Heraeus POH）によって製造された
暴露装置［キセノテス（Xenotest）1200］中で試料ホル
ダーを回転させながら照射することによって測定する。
照射強度は、ｄ＝1.7mmの特殊フィルターガラスを用い
て調整した。光安定性は、DIN53,387（102分の乾燥段
階、18分の水噴霧段階、ブラックパネル温度45℃、湿度
70％）に従って測定した。試料は、表面が著しく脆化す
るまで暴露させる。
実施例18 光安定性は、実施例16における如く製造した顆粒を実
験室用インフレーション装置で0.1mmの厚さのフィルム
を得る加工をすることによって測定した。このフィルム
からDIN53,455に従って試験体を打ち抜く（形状３、1:3
の比で縮小されている）。
験室用インフレーション装置で0.1mmの厚さのフィルム
を得る加工をすることによって測定した。このフィルム
からDIN53,455に従って試験体を打ち抜く（形状３、1:3
の比で縮小されている）。
この試験体を、実施例17に記載したのと同じ条件で、
試料ホルダーを回転させながら照射する。照射時間
（時）を測定しそして破断点伸び率を測定した。破断点
伸び率は、引張試験機にて5cm/分の引張速度で測定し
た。
試料ホルダーを回転させながら照射する。照射時間
（時）を測定しそして破断点伸び率を測定した。破断点
伸び率は、引張試験機にて5cm/分の引張速度で測定し
た。
実施例19 100.00重量部のポリプロピレン粉末（MFI230/5:40〜8
0g/10分）に、 0.5 重量部のペンタエリスリチル−テトラキス−３
−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
−プロピオナート、 0.10重量部のトリス−（2,4−ジ−第三ブチル−フ
ェニル）ホスフィットおよび 0.075重量部の試験すべき安定剤 をアセトンに溶解した溶液を添加する。
0g/10分）に、 0.5 重量部のペンタエリスリチル−テトラキス−３
−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
−プロピオナート、 0.10重量部のトリス−（2,4−ジ−第三ブチル−フ
ェニル）ホスフィットおよび 0.075重量部の試験すべき安定剤 をアセトンに溶解した溶液を添加する。
この混合物を実施例13における如く用いて顆粒を製造
する。
する。
この顆粒を、実験室用インフレーション装置で0.1mm
の厚さのフィルムを製造する為に用いる。このフィルム
から、50×35mmの寸法の試験体を製造しそしてこれを実
施例17に記載したのと同じ条件のもとで、試料ホルダー
を回転させながら照射する。光安定性は、暴露された試
料のカルボニル数 の変化をDIN53,383/2に従う赤外分光器を用いて測定す
ることによって決めた。カルボニル数の著しい増加は、
ポリプロピレンの酸化に対する感受性が比較的に高いこ
と、従って安定性が低いことを示している。
の厚さのフィルムを製造する為に用いる。このフィルム
から、50×35mmの寸法の試験体を製造しそしてこれを実
施例17に記載したのと同じ条件のもとで、試料ホルダー
を回転させながら照射する。光安定性は、暴露された試
料のカルボニル数 の変化をDIN53,383/2に従う赤外分光器を用いて測定す
ることによって決めた。カルボニル数の著しい増加は、
ポリプロピレンの酸化に対する感受性が比較的に高いこ
と、従って安定性が低いことを示している。
３）ドイツ特許第2,719,131号明細書に従うチヌビン（T
inuvin:商標）622 実施例20 100.00重量部のエチレン−アクリル酸−コポリマー顆
粒［エクソン・ケミカル（Exxon Chemicals）よって販
売されたESCN5110］の表面を、 0.1 重量部のホスタノックス（Hostanox:商標）VP
ZnCS1の商品名で市販されている加工用安定剤および 0.2 重量部の試験すべき安定剤 にてドラム式ミキサー中で被覆する。
inuvin:商標）622 実施例20 100.00重量部のエチレン−アクリル酸−コポリマー顆
粒［エクソン・ケミカル（Exxon Chemicals）よって販
売されたESCN5110］の表面を、 0.1 重量部のホスタノックス（Hostanox:商標）VP
ZnCS1の商品名で市販されている加工用安定剤および 0.2 重量部の試験すべき安定剤 にてドラム式ミキサー中で被覆する。
次いでこの顆粒を実験式用押出機で押出成形して、平
らなフィルム（厚さ180μｍ、幅40cm）を得る。このフ
ィルムからDIN53,455に従って試験体を打ち抜く（形状
３、1:3の比で縮小されている）。
らなフィルム（厚さ180μｍ、幅40cm）を得る。このフ
ィルムからDIN53,455に従って試験体を打ち抜く（形状
３、1:3の比で縮小されている）。
この試験体を、実施例17に記載したのと同じ条件で、
試料ホルダーを回転させながら照射する。照射時間
（時）を測定しそして破断点伸び率を測定した。破断点
伸び率は、引張試験機に5cm/分の引張速度で測定した。
試料ホルダーを回転させながら照射する。照射時間
（時）を測定しそして破断点伸び率を測定した。破断点
伸び率は、引張試験機に5cm/分の引張速度で測定した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゲルハルト・プフアーレル ドイツ連邦共和国、アウグスブルク、カ ールスバーデル・ストラーセ、27 (72)発明者 ギユンテル・ノウィ ドイツ連邦共和国、アイシユテッテン、 ルイーゼンルー ウエーク、13 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 73/00 C08K 5/00
Claims (8)
- 【請求項１】式（Ｉ） ［式中、ｎは２〜50の整数であり、 Ｙは式（II）または（III） （式中、指数３または４はジアザスピロデカン系中の環
位置を示しそして窒素の一つの結合はプロピレン−２−
オキシ基のCH2と結合している。）で表される一つの基
であり、 R1、R2およびR3は水素原子であり、 R4はメチル基であり、 R5およびR6は互いに同じでも異なっていてもよく、水素
原子、炭素原子数１〜30のアルキル基であるかまたは、 R5およびR6はそれらに結合している炭素原子と一緒に成
って、無置換のまたは炭素原子数１〜４のアルキル基で
一〜四置換された炭素原子数５〜18のシクロアルキル基
であり、 R7は水素原子または炭素原子数１〜22のアシル基である
かまたは R7は、末端モノマー単位の場合に、酸素原子が末端CH2
基と結合しそしてオキシラン環を形成することはな
い。］ で表される重合体ポリアルキル−１−オキサ−ジアザス
ピロデカン。 - 【請求項２】請求項１に記載の化合物を合成ポリマーの
安定化に用いる方法。 - 【請求項３】ポリマーがポリオレフィンである請求項２
に記載の方法。 - 【請求項４】ポリマーがハロゲン含有ポリマーである請
求項２に記載の方法。 - 【請求項５】ポリマーがポリアクリレートまたはポリメ
タクリレートである請求項２に記載の方法。 - 【請求項６】ポリマーがポリスチレン−ホモ−またはコ
ポリマーである請求項２に記載の方法。 - 【請求項７】光りの害的作用に対して合成ポリマーを安
定化する方法において、ポリマーにポリマーを基準とし
て0.01〜10重量部の請求項１に記載の重合体ポリアルキ
ル−１−オキサ−ジアザスピロデカンを添加することを
特徴とする、上記方法。 - 【請求項８】請求項１に記載の重合体ポリアルキル−１
−オキサ−ジアザスピロデカンをポリマーを基準として
0.01〜10重量部含有する光分解に対して安定化された合
成ポリマー。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3919691A DE3919691A1 (de) | 1989-06-16 | 1989-06-16 | Polymere polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecane |
| DE3919691.7 | 1989-06-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0350233A JPH0350233A (ja) | 1991-03-04 |
| JP3090936B2 true JP3090936B2 (ja) | 2000-09-25 |
Family
ID=6382869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02155546A Expired - Fee Related JP3090936B2 (ja) | 1989-06-16 | 1990-06-15 | 重合体のポリアルキル―１―オキサ―ジアザスピロデカン類 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5169925A (ja) |
| EP (1) | EP0402889B1 (ja) |
| JP (1) | JP3090936B2 (ja) |
| KR (1) | KR0173977B1 (ja) |
| AT (1) | ATE142214T1 (ja) |
| AU (1) | AU626086B2 (ja) |
| BR (1) | BR9002831A (ja) |
| CA (1) | CA2019119A1 (ja) |
| DE (2) | DE3919691A1 (ja) |
| ES (1) | ES2093621T3 (ja) |
| ZA (1) | ZA904655B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US5216156A (en) * | 1992-05-05 | 1993-06-01 | Ciba-Geigy Corporation | Non-migrating 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1,3,5-triazine derivatives |
| US6077889A (en) * | 1993-03-24 | 2000-06-20 | Solvay Engineered Polymers | Light stabilizer packages for partial paint applications |
| DE4405388A1 (de) * | 1994-02-19 | 1995-08-24 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen |
| DE4405387A1 (de) * | 1994-02-19 | 1995-08-24 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen |
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| TW401437B (en) | 1995-02-10 | 2000-08-11 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic stabilizer mixture |
| DE19516701A1 (de) * | 1995-05-10 | 1996-11-14 | Hoechst Ag | Kunststoff mit verminderter Geschwindigkeit der Schwefelaufnahme |
| TW464670B (en) * | 1996-08-07 | 2001-11-21 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilizer mixtures containing a hindered amine |
| EP0837064A3 (de) * | 1996-10-16 | 1998-04-29 | Ciba SC Holding AG | Addukte aus Aminen und Epoxyd-HALS und ihre Verwendung als Stabilisatoren |
| DE19820157B4 (de) * | 1997-05-13 | 2010-04-08 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Neue Verbindungen auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen |
| US5985961A (en) * | 1997-06-17 | 1999-11-16 | Johns Manville International, Inc. | Monofilament |
| DE19735255B4 (de) | 1997-08-14 | 2007-08-23 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Synergistisches Stabilisatorgemisch auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen und dessen Verwendung |
| GB0004437D0 (en) | 2000-02-25 | 2000-04-12 | Clariant Int Ltd | Synergistic combinations of phenolic antioxidants |
| GB0004436D0 (en) * | 2000-02-25 | 2000-04-12 | Clariant Int Ltd | Synergistic stabilizer compositions for thermoplastic polymers in prolonged contact with water |
| GB0019465D0 (en) * | 2000-08-09 | 2000-09-27 | Clariant Int Ltd | Synergistic stabilizer for color stable pigmented thermoplastic polyners in prolonged contact with water |
| GB0104371D0 (en) * | 2001-02-22 | 2001-04-11 | Clariant Int Ltd | Color improving stabilizing compositions comprising leucine |
| DE10204690A1 (de) * | 2002-02-06 | 2003-08-07 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung synergistischer Stabilisatormischungen |
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| DE3104294A1 (de) * | 1981-02-07 | 1982-08-19 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Substituierte diazaspirodecane, ihre herstellung, ihre verwendung als stabilisatoren fuer organische polymere, sowie die so stabilisierten polymeren |
| DE3541665A1 (de) * | 1985-11-26 | 1987-05-27 | Hoechst Ag | Substituierte diazaspirodecane, ihre herstellung und ihre verwendung als stabilisatoren fuer polymere |
-
1989
- 1989-06-16 DE DE3919691A patent/DE3919691A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-06-13 EP EP90111176A patent/EP0402889B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-13 DE DE59010478T patent/DE59010478D1/de not_active Expired - Fee Related
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