KR100292209B1 - 가수분해안정성3가인화합물의제조방법,이를사용한열가소성수지의안정화방법및이를포함하는열가소성성형조성물 - Google Patents
가수분해안정성3가인화합물의제조방법,이를사용한열가소성수지의안정화방법및이를포함하는열가소성성형조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100292209B1 KR100292209B1 KR1019930009844A KR930009844A KR100292209B1 KR 100292209 B1 KR100292209 B1 KR 100292209B1 KR 1019930009844 A KR1019930009844 A KR 1019930009844A KR 930009844 A KR930009844 A KR 930009844A KR 100292209 B1 KR100292209 B1 KR 100292209B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- radical
- branched
- radicals
- tert
- straight
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 12
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 title claims abstract description 8
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title abstract description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 7
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 title abstract description 7
- -1 aralkyl radicals Chemical class 0.000 claims abstract description 105
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 9
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 14
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 9
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 7
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000009757 thermoplastic moulding Methods 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 abstract description 10
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 2
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical class [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 26
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 14
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 8
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 7
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 6
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 6
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 6
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 5
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 5
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 5
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 5
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 3
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 3
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 3
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n'-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl]propanehydrazide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 2
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 2
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 2
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N ethyl ethylene Natural products CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N methanediol Chemical compound OCO CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 2
- IXHMTDIIQNIVBN-UHFFFAOYSA-N n'-(2,2-dihydroxyethyl)oxamide Chemical compound NC(=O)C(=O)NCC(O)O IXHMTDIIQNIVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 2
- QGMCRJZYVLHHHB-UHFFFAOYSA-N (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 QGMCRJZYVLHHHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMZUHGYZWYNSOA-VVBFYGJXSA-N (1r)-1-[(4r,4ar,8as)-2,6-diphenyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxin-4-yl]ethane-1,2-diol Chemical compound C([C@@H]1OC(O[C@@H]([C@@H]1O1)[C@H](O)CO)C=2C=CC=CC=2)OC1C1=CC=CC=C1 FMZUHGYZWYNSOA-VVBFYGJXSA-N 0.000 description 1
- DSWDPMHLCMIPFJ-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) docosanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)ON1C(C)(C)CCCC1(C)C DSWDPMHLCMIPFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUBISKKOUYNDML-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-[bis[2-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)oxyethyl]amino]acetate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CN(CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 OUBISKKOUYNDML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMUOXOJMXILBTE-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 JMUOXOJMXILBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl) 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- WBSRIXCTCFFHEF-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl-ethoxyphosphinic acid Chemical compound CCOP(O)(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WBSRIXCTCFFHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQXYSVHBMXNXTJ-UHFFFAOYSA-N (3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WQXYSVHBMXNXTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWXSCYIIFPGCNI-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)-(2,6-dihydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=C(O)C=CC=C1O KWXSCYIIFPGCNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- PSTXGWUXBMXPNO-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;phosphonous acid Chemical compound OPO.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 PSTXGWUXBMXPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical class C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 1-(octadecyldisulfanyl)octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCSSCCCCCCCCCCCCCCCCCC MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQJQYILBCQPYBI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-bromophenyl)benzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1 HQJQYILBCQPYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHWDIGHWDQPQMQ-UHFFFAOYSA-N 1-octadecylsulfanyloctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCSCCCCCCCCCCCCCCCCCC IHWDIGHWDQPQMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOHCSOXUCWUZQJ-UHFFFAOYSA-J 2,2'-spirobi[1,3,2-benzodioxastannole] Chemical compound O1c2ccccc2O[Sn]11Oc2ccccc2O1 IOHCSOXUCWUZQJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- BWJKLDGAAPQXGO-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-4-octadecoxypiperidine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 BWJKLDGAAPQXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tricyclohexylphenol Chemical compound OC1=C(C2CCCCC2)C=C(C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[1-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCC2)=CC(C)=CC=1C1CCCC1 FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanylmethyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CSCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAVBQPDJYKOOFY-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl)docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C1CCC(C)(C)N(C)C1(C)C QAVBQPDJYKOOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methyl-3-nonylphenyl)methyl]-4-methyl-6-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(CCCCCCCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 2-[2-(1,3,2-benzodioxastibol-2-yloxy)phenoxy]-1,3,2-benzodioxastibole Chemical compound O([Sb]1Oc2ccccc2O1)c1ccccc1O[Sb]1Oc2ccccc2O1 BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxy-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)O)=C1 WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1CCCCC1 HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNARONQTMZFZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-yl-4,6-dimethylphenol Chemical compound CCC(C)C1=CC(C)=CC(C)=C1O CNARONQTMZFZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n'-(2-hydroxybenzoyl)benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NNC(=O)C1=CC=CC=C1O UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJSJXRMQLWUZCN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n'-[(2-hydroxyphenyl)methyl]benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1CNNC(=O)C1=CC=CC=C1O SJSJXRMQLWUZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGQLGIBCOTWONK-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(triazol-1-yl)benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NN1N=NC=C1 IGQLGIBCOTWONK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(SC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(C)C)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(CC(C)C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,5-tetramethyl-1-[2-(3,3,5,5-tetramethyl-2-oxopiperazin-1-yl)ethyl]piperazin-2-one Chemical compound O=C1C(C)(C)NC(C)(C)CN1CCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)(C)C1 GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLFHNCHMEGLFKL-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)butanoic acid Chemical compound C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(CC(O)=O)C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)(C)C)=C1 ZLFHNCHMEGLFKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n-[3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoylamino]propyl]propanamide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic acid Chemical compound CC1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 3-(6-azabicyclo[3.1.1]hepta-1(7),2,4-triene-6-carbonyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(C(=O)N2C=3C=C2C=CC=3)=C1 YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKWZFTBHOMWKSM-UHFFFAOYSA-N 3-[1-[3,5-ditert-butyl-4-hydroxy-2,6-bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl)phenyl]pentoxy]-3-oxopropanoic acid Chemical compound CCCCC(C1=C(C(=C(C(=C1C2CCC(N(C2(C)C)C)(C)C)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C)C3CCC(N(C3(C)C)C)(C)C)OC(=O)CC(=O)O YKWZFTBHOMWKSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004679 31P NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPFWYRKGZUGGPB-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-n-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 HPFWYRKGZUGGPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQAMDAUJTXFNAD-UHFFFAOYSA-N 4-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(N2CCOCC2)=N1 UQAMDAUJTXFNAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DECQAAHZNIHOST-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 DECQAAHZNIHOST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyldodecanamide Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1O LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 4-octadecoxy-2,6-diphenylphenol Chemical compound C=1C(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(O)C=1C1=CC=CC=C1 JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIUYTXSDRIIIQ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-sulfanylpropanoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C(S)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SXIUYTXSDRIIIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJJXZHYAPVFDRX-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-3-[[5-[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl]-3H-dithiol-3-yl]methyl]-2,4-dimethylphenol terephthalic acid Chemical compound C(C1=CC=C(C(=O)O)C=C1)(=O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=C(CC2=CC(SS2)CC2=C(C(=C(C=C2C)C(C)(C)C)O)C)C(=C1)C)C)O OJJXZHYAPVFDRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000125205 Anethum Species 0.000 description 1
- 240000000662 Anethum graveolens Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJRCMVCFUPOPKC-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCC(=NO)C1=CC=C(C)C=C1O Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=NO)C1=CC=C(C)C=C1O DJRCMVCFUPOPKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical class CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004716 Ethylene/acrylic acid copolymer Substances 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Natural products CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003490 Thiodipropionic acid Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKMARJCLZALCAR-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] 2,2,3,3-tetrakis(dodecan-2-ylsulfanyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCC(C)SC(SC(C)CCCCCCCCCC)C(SC(C)CCCCCCCCCC)(SC(C)CCCCCCCCCC)C(=O)OCC(CO)(CO)CO NKMARJCLZALCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical class [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- ZKRXNXINRSIKHW-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl) butanedioate Chemical compound CC1(C)N(C)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCC(=O)OC1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1 ZKRXNXINRSIKHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)N(C)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1 SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORBLORRJBFXQLW-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl) pentanedioate Chemical compound CC1(C)N(C)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCCC(=O)OC1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1 ORBLORRJBFXQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)ON1C(C)(C)CCCC1(C)C YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 229920006218 cellulose propionate Polymers 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003020 cross-linked polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 229940087101 dibenzylidene sorbitol Drugs 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 229920005561 epichlorohydrin homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 1
- BXOUVIIITJXIKB-UHFFFAOYSA-N ethene;styrene Chemical compound C=C.C=CC1=CC=CC=C1 BXOUVIIITJXIKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920006228 ethylene acrylate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;styrene Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1.C=CC1=CC=CC=C1 WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical compound OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 229920002681 hypalon Polymers 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071125 manganese acetate Drugs 0.000 description 1
- UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate Chemical compound [Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 238000010137 moulding (plastic) Methods 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethoxyphenyl)-n-(2-ethylphenyl)oxamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1CC YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCCCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTIBACHAUHDNPH-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(benzylideneamino)oxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=NNC(=O)C(=O)NN=CC1=CC=CC=C1 GTIBACHAUHDNPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- CSWFWSPPZMEYAY-UHFFFAOYSA-N octadecyl dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)O CSWFWSPPZMEYAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTTIENRNNNJCHQ-UHFFFAOYSA-N octyl n-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)carbamate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)NC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NTTIENRNNNJCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001627 poly(4-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M ricinoleate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M 0.000 description 1
- 229940066675 ricinoleate Drugs 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000029305 taxis Effects 0.000 description 1
- MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N terephthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/025—Purification; Separation; Stabilisation; Desodorisation of organo-phosphorus compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/08—Ingredients agglomerated by treatment with a binding agent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
하기 일반식(Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)의 화합물을 원소주기율표의 (ⅠA), (ⅡA), (ⅡB) 및 (ⅦB)족 금속의 산화물, 수산화물, 탄산염, 중탄산염 또는 카복실레이트 0.01 내지 5중량%로 처리하는 경우, 열가소성 수지용 안정화제로서 사용되는 일반식(Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)의 3가 유기 인 화합물의 가수분해 안정성이 향상된다. 저장 안정성과 취급 용이성도 향상되며 안정화된 중합체의 변색이 감소된다.
P(OR1)3(Ⅰ)
(Ⅱ)
R3-[P(OR2)2]n (Ⅲ)
Description
[발명의 명칭]
가수분해 안정성 3가 인 화합물의 제조방법, 이를 사용한 열가소성 수지의 안정화방법 및 이를 포함하는 열가소성 성형 조성물
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 열가소성 수지용 안정화제로서 사용되는 가수분해 안정성 3가 유기인 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
공지된 바와 같이, 합성 중합체는 안정화제 또는 안정화제 시스템에 의해서 제조, 사용 및 적용시 바람직하지 않은 산화적 손상, 열적 손상 및 광화학적 손상으로부터 보호되어야 한다. 이러한 안정화제는, 예를 들면, 페놀계 산화방지제 및 때때로 페놀계 성분의 작용을 상승적으로 증가시키는 하나 이상의 보조안정화제(co-stabilizer)를 포함한다. 통상적인 보조안정화제는, 예를 들면, 오르토-알킬화된 아릴 포스파이트 및 포스포나이트를 포함한다.
산업적 품질의 이러한 3가 인 화합물은 몇몇 경우에 가수분해에 안정하지 않으며 시간이 경과함에 따라 이의 안정화 특성을 상실할 수 있다. 또한, 대기중의 수분에 의해 가수분해적으로 분리될 수 있으며, 이는 저장 안정성이 감소됨을 의미한다. 가수분해 안정성의 문제가 산업적으로 매우 중요하지만, 그 이유에 대해서는 철저히 연구되지 않았다[참조: M. Goghova, Chem. Papers 43(1989), 421-432]. 따라서, 가수분해 안정성을 개선시키는 어떠한 방법도 거의 공지되어 있지 않다.
아인산염의 가수분해 안정성을 질소 함유 염기를 첨가함으로써 개선시킬 수 있음은 공지되어 있다[참조: EP 143 464]. 아민의 첨가량은 5 내지 30중량%이다. 그러나, 아민을 첨가하면 각종 문제점이 발생하는데, 특히 안정화된 중합체가 바람직하지 않게도 황색으로 착색된다.
따라서, 이러한 질소 함유 염기를 첨가하지 않으면서 가수분해 안정성을 개선시키는 방법을 발견하는 것이 본 발명의 목적이다.
본 발명에 의해, 특정한 무기 화합물로 처리함으로써 이러한 목적을 성취할 수 있는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 일반식(Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)의 화합물을 원소 주기율표의 (ⅠA)족, (ⅡA)족, (ⅡB)족 및 (ⅦB)족 금속의 산화물, 수산화물, 탄산염, 중탄산염 또는 카복실레이트 0.005 내지 5중량%로 처리함을 포함하여, 일반식(Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)의 가수분해 안정성 3가 인 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
P(OR1)3(Ⅰ)
(Ⅱ)
R3-[P(OR2)2]n (Ⅲ)
상기식에서,
n은 1 또는 2이고,
R1은 하나 이상의 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬 라디칼에 의해 치환되거나 C5-C8-사이클로알킬, C6-C10-아릴 또는 C7-C10-아르알킬 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐 라디칼이고,
R2는 직쇄 또는 측쇄 C8-C20-알킬 라디칼이거나, 하나 이상의 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬 라디칼에 의해 치환되거나 C5-C8-사이클로알킬, C6-C10-아릴 또는 C7-C10-아르알킬 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐 라디칼이고,
R3은, n이 1인 경우, 1 내지 3개의 치환체를 포함할 수 있는 페닐 또는 벤질라디칼, α-메틸벤질, α, α-디메틸벤질 또는 나프틸 라디칼, 또는 1 내지 5개의 치환체를 포함할 수 있는 나프틸 라디칼(여기서, 치환체는 동일하거나 상이하며 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬 라디칼, C1-C8-알콕시 라디칼, C1-C12-알킬티오 라디칼, C1-C8-디알킬아미노 라디칼, C6-C10-아릴 라디칼, C6-C10-아릴옥시 라디칼 또는 원자번호 9 내지 35의 할로겐이다)이고,
R3은, n이 2인 경우, 치환되지 않거나 1 내지 4개의 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬 라디칼로 치환될 수 있는 페닐렌 라디칼, 비페닐렌 라디칼, 나프틸렌 라디칼 또는 디페닐렌 옥사이드 라디칼이다.
본 발명은 또한 열가소성 수지용 안정화제로서의 이러한 화합물의 용도 및 이들 화합물을 함유하는 성형 조성물에 관한 것이다.
산업적 품질의 3가 유기 인 화합물은 본 발명의 방법에 따라 처리한다. 이러한 인 화합물은 일반식(Ⅰ), (Ⅱ) 및 (Ⅲ)의 화합물이다.
P(OR1)3(Ⅰ)
(Ⅱ)
R3-[P(OR2)2]n (Ⅲ)
상기식에서,
n은 1 또는 2이고,
R1은 1개 이상의 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬 라디칼에 의해 치환되거나 C0-C8-사이클로알킬, C6-C10-아릴 또는 C7-C10-아르알킬 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐라디칼, 바람직하게는 2, 4-디-3급-부틸페닐 라디칼이고,
R2는 직쇄 또는 측쇄 C8-C20-알킬 라디칼이거나, 하나 이상의 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬 라디칼에 의해 치환되거나 C5-C8-사이클로알킬, C6-C10-아릴 또는 C7-C10-아르알킬 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐 라디칼, 바람직하게는 C18-알킬 라디칼 또는 2, 4-디-3급-부틸페닐 라디칼이고,
R3은, n이 1인 경우, 1 내지 3개의 치환체를 포함할 수 있는 페닐 또는 벤질라디칼이거나, α-메틸벤질, α, α-디메틸벤질 또는 나프틸 라디칼이거나 1 내지 5개의 치환체를 포함하는 나프틸 라디칼(여기서, 치환체는 동일하거나 상이하며 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬 라디칼, C1-C8-알콕시 라디칼, C1-C12-알킬티오 라디칼, C1-C8-디알킬아미노 라디칼, C6-C10-아릴 라디칼, C6-C10-아릴옥시 라디칼 또는 원자번호 9 내지 35의 할로겐이다), 바람직하게는 나프틸 또는 비페닐 라디칼이고,
R3은, n이 2인 경우, 치환되지 않거나 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬라디칼로 치환될 수 있는 페닐렌 라디칼, 비페닐렌 라디칼, 나프틸렌 라디칼 또는 디페닐렌 옥사이드 라디칼, 바람직하게는 비페닐렌 또는 나프틸렌 라디칼이다.
바람직한 일반식(Ⅰ)의 화합물은 트리스(노닐페닐)포스파이트 및 트리스(2, 4-디-3급-부틸페닐)포스파이트이다.
바람직한 일반식(Ⅱ)의 화합물은 펜타에리트리틸 스피로-비스-(2, 4-디-3급-부틸페닐)포스파이트 및 펜타에리트리틸 스피로-비스(스테아릴)포스파이트이다.
바람직하게 사용되는 일반식(Ⅲ)의 화합물은 1-나프틸-포스포노스산 비스(2, 4-디-3급-부틸페닐)포스포나이트, 테트라키스-(2, 4-디-3급-부틸페닐0-4, 4'-비페닐렌 디포스포나이트, 2, 4, 6-트리메틸페닐-포스포노스산 비스(2, 4-디-3급-부틸페닐)포스포나이트 및 테트라키스-(2, 4-디-3급-부틸페닐)-4, 4'-디페닐렌옥사이드 디포스파이트이다.
테트라키스-(2, 4-디-3급-부틸페닐)-4, 4'-비페닐렌 디포스포나이트가 특히 바람직하게 사용된다. 이 화합물은 이에 대한 위치 이성체인 화합물, 위치 이성체인 비페닐 모노포스포나이트 및 기타 3가 인 화합물과의 혼합물로서만 지금까지 공지된 방법에 의해 수득될 수 있으며, 생성 혼합물은 가변적인 가수분해 불안정성이 있으며 산업용으로 취급하기가 용이하지 않다.
일반식(Ⅰ), (Ⅱ) 및 (Ⅲ)의 화합물은 (ⅠA)족, (ⅡA)족, (ⅡB)족 또는 (ⅦB)족 금속의 산화물, 수산화물, 탄산염, 중탄산염 또는 카복실레이트, 바람직하게는 C1-C8-카복실레이트로 처리한다. 바람직한 금속은 리튬, 칼슘, 바륨, 마그네슘, 아연 및 망간이며, 마그네슘이 특히 바람직하다. 적합한 산화물은 산화마그네슘, 산화칼슘, 산화바륨 및 산화아연이며, 적합한 탄산염은 탄산리튬, 탄산마그네슘, 탄산칼슘 및 탄산아연이고, 적합한 카복실레이트는 망간 아세테이트 및 아연아세테이트이다. 산화마그네슘, 산화아연, 탄산아연 및 탄산마그네슘은 용액 또는 현탁액 처리용으로 바람직하고, 산화마그네슘, 수산화리튬, 탄산리튬 및 탄산마그네슘은 용융물 처리용으로 바람직하다. 금속 화합물은, 인 화합물을 기준으로 하여, 0.005 내지 5중량%, 바람직하게는 0.05 내지 2.0중량%의 양으로 사용한다.
인 화합물을 용액 또는 현탁액 속에서 금속 화합물로 처리하는 것은 화합물들을 무수 상태로, 또는 용매 또는 현탁제 속에서 혼합함으로써 수행한다. 가능한 용매 또는 현탁제는, 예를 들면, 테트라하이드로푸란, 메틸사이클로헥산, 톨루엔, 클로로벤젠, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 또는 물이다. 용매 또는 현탁제를 사용하는 경우, 인 화합물과 금속 화합물을 용해 또는 현탁시키고 이 용액 또는 현탁액을 일정 시간 동안 교반하거나 침지시킨다. 이 경우, 금속 화합물은 분리될 수 있다.
특히 바람직한 처리 방법은 인 화합물과 금속 화합물을 물 속에 현탁시키고 교반하고 고체를 제거한 후에 잔사를 용매에 용해시키고 불용성 성분을 제거하는 것이다. 용액을 증발시키고 고체 생성물을 분쇄한다.
10 내지 100℃, 바람직하게는 15 내지 50℃의 온도에서 일반적으로 1분 내지 24시간, 바람직하게는 2분 내지 1시간 동안 처리한다.
인 화합물을 용융 상태로 금속 화합물로 처리하는 것은 금속 화합물을 용융된 인 화합물과 혼합함으로써 수행한다. 처리한 후 용융물이 냉각되도록 하고 고체 생성물을 분쇄한다. 금속 화합물로 처리한 후에 인 화합물을 용매속에 용해시키고 불용성 잔사를 제거한 후 용매를 증류시킴으로써 생성물을 분리하는 것이 유리할 수 있다. 가능한 적합한 용매는, 예를 들면, 테트라하이드로푸란, 메틸사이클로헥산, 톨루엔, 클로로벤젠, 디클로벤젠 또는 이소프로판올이다.
20 내지 250℃, 바람직하게는 70 내지 200℃, 특히 100 내지 150℃의 온도에서 일반적으로 1분 내지 24시간, 바람직하게는 2분 내지 5시간 동안 처리한다.
이러한 방식으로 처리된 인 화합물은 극한 조건하에서 조차 특수한 가수분해 안정성 및 저장 안정성에 의해 구별된다.
본 발명에 따라 처리된 인 화합물은 적합한 경우, 페놀계 산화방지제와 결합되어 열가소성 수지용 안정화제로서 사용된다.
본 발명에 따르는 플라스틱 성형 조성물은 열가소성 유기 중합체, 예를 들면, 다음에 기재하는 것 중의 하나를 포함한다.
1. 모노- 및 디올레핀의 중합체, 예를 들면, 고밀도, 중밀도 또는 저밀도(임의로 가교결합될 수 있다) 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리부트-1-엔, 폴리메틸펜트-1-엔, 폴리이소프렌 또는 폴리부타디엔, 및 예를 들면, 사이클로펜텐 또는 노르보르넨과 같은 사이클로올레핀의 중합체.
2. 위 (1)에서 언급한 중합체의 혼합물, 예를 들면, 폴리프로필렌과 폴리에틸렌 또는 폴리이소부틸렌과의 혼합물.
3. 모노- 및 디올레핀과 서로 다른 비닐 단량체와의 공중합체, 예를 들면, 에틸렌/프로필렌 공중합체, 프로필렌/부트-1-엔 공중합체, 프로필렌/이소부틸렌 공중합체, 에틸렌/부트-1-엔 공중합체, 프로필렌/부타디엔 공중합체, 이소부틸렌/이소프렌 공중합체, 에틸렌/알킬 아크릴레이트 공중합체, 에틸렌/알킬 메타크릴레이트 공중합체, 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체 또는 에틸렌/아크릴산 공중합체 및 이의 염(이오노머), 및 프로필렌 및 디엔(예: 헥사디엔, 사이클로펜타디엔 또는 에틸리덴노르보르넨)과 에틸렌의 삼원공중합체.
4. 폴리스티렌 및 폴리(p-메틸스티렌).
5. 스티렌 또는 α-메틸스티렌과 디엔 또는 아크릴 유도체와의 공중합체, 예를 들면, 스티렌/부타디엔, 스티렌/말레산 무수물, 스티렌/아크릴로니트릴, 스티렌/에틸 메타크릴레이트, 스티렌/부타디엔/에틸 아크릴레이트 및 스티렌/아크릴로 니트릴/메타크릴레이트; 스티렌 공중합체 및 다른 중합체의 고 충격 강도의 혼합물, 예를 들면, 폴리아크릴레이트, 디엔 중합체 또는 에틸렌/프로필렌/디엔 삼원중합체; 및 스티렌의 블록 공중합체, 예를 들면, 스티렌/부타디엔/스티렌, 스티렌/이소프렌/스티렌, 스티렌/에틸렌-부틸렌/스티렌 또는 스티렌/에틸렌-프로필렌/스티렌.
6. 스티렌의 그래프트 공중합체, 예를 들어, 폴리부타디엔 상의 스티렌, 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 말레산무수물, 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 알킬 아크릴레이트 또는 알킬 메타크릴레이트, 에틸렌/프로필렌/디엔 삼원중합체 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 폴리알킬아크릴레이트 또는 폴리알킬메타크릴레이트 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 아크릴레이트/부타디엔 공중합체 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 및 이들과 위 (5)에서 언급한 공중합체, 예를 들어, 소위 ABS, MBS, ASA 또는 AES 중합체로서 공지된 공중합체와의 혼합물.
7. 폴리비닐 클로라이드.
8. 공지된 방법(예를 들어, 현탁 중합법, 벌크 중합법 또는 에멀션화 중합법)으로 제조될 수 있는 비닐 클로라이드의 공중합체.
9. 공단량체. 예를 들어, 비닐 아세테이트, 비닐리덴 클로라이드, 비닐 에테르, 아크릴로니트릴, 아크릴산 에스테르, 말레산 모노- 또는 디에스테르 또는 올레핀 30중량% 이하와 비닐 클로라이드의 공중합체, 및 비닐 클로라이드의 그래프트 중합체.
10. 할로겐 함유 중합체, 예를 들어, 폴리클로로프렌, 염소화 고무, 염소화 또는 클로로설폰화 폴리에틸렌, 에피클로로히드린 단독중합체 및 공중합체, 및 특히 할로겐 함유 비닐 화합물의 특정 중합체, 에를 들어, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐 플루오라이드 및 폴리비닐리덴 플루오라이드; 및 이의 공중합체, 예를 들어, 비닐 클로라이드/비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드/비닐 아세테이트 또는 비닐리덴 클로라이드/비닐 아세테이트의 공중합체.
11. α, β-불포화 산과 이의 유도체로부터 유도된 중합체, 예를 들어, 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트, 폴리아크릴아미드 및 폴리아크릴로니트릴.
12. 위 (11)에서 언급한 단량체 상호간 또는 다른 불포화 단량체와의 공중합체, 예를 들어, 아크릴로니트릴/부타디엔 공중합체, 아크릴로니트릴/알킬 아크릴레이트 공중합체, 아크릴로니트릴/알콕시 아크릴레이트 공중합체, 아크릴로니트릴/비닐 할라이드 공중합체 또는 아크릴로니트릴/알킬 메타크릴레이트/부타디엔 공중합체.
13. 불포화 알콜 및 아민 또는 이의 아실 유도체 또는 아세탈로부터 유도된 중합체, 예를 들어, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 아세테이트, 스테아레이트, 벤조에이트, 말레에이트, 폴리비닐부티랄, 폴리알릴 프탈레이트 및 폴리알릴멜라민.
14. 사이클릭 에테르의 단독중합체 및 공중합체, 예를 들어, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리프로필렌옥사이드 또는 이들과 비스글리시딜 에테르와의 공중합체.
15. 폴리옥시메틸렌과 같은 폴리아세탈, 및 예를 들어, 에틸렌 옥사이드와 같은 공단량체를 함유하는 폴리옥시메틸렌.
16. 폴리페닐렌 옥사이드 및 설파이드, 및 이들과 스티렌 중합체와의 혼합물.
17. 한편으로는 말단 하이드록실 그룹을 가지며 다른 한편으로는 지방족 또는 방향족 폴리이소시아네이트를 갖는 폴리에테르, 폴리에스테르 및 폴리부타디엔으로부터 유도된 폴리우레탄, 및 이의 전구체(폴리이소시아네이트-폴리올 예비중합체).
18. 디아민 및 디카복실산 및/또는 아미노카복실산 또는 상응하는 락탐으로부터 유도된 폴리아미드 및 코폴리아미드, 예를 들어, 폴리아미드 4, 폴리아미드 6, 폴리아미드 6, 6, 폴리아미드 6, 10, 폴리아미드 11, 폴리아미드 12, 폴리-2, 4, 4-트리메틸헥사메틸렌 테레프탈아미드 및 폴리-m-페닐렌 이소프탈아미드, 및 이들과 폴리에테르, 예를 들어, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리테트라메틸렌 글리콜과의 공중합체.
19. 폴리우레아, 폴리이미드 및 폴리아미드-이미드.
20. 디카복실산 및 디올 및/또는 하이드록시카복실산 또는 상응하는 락톤으로부터 유도된 폴리에스테르, 예를 들어, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리-1, 4-디메틸올-사이클로헥산 테레프탈레이트, 폴리-(2, 2-비스-(4-하이드록시페닐)프로판)테레프탈레이트 및 폴리하이드록시벤조에이트, 및 하이드록실 말단 그룹, 디알콜 및 디카복실산을 갖는 폴리에틸렌으로부터 유도된 블럭 폴리에테르-에스테르.
21. 폴리카보네이트 및 폴리에스테르-카보네이트.
22. 폴리설폰, 폴리에테르-설폰 및 폴리에테르-케톤.
23. 알데히드 및 페놀, 우레아 또는 멜라민으로부터 유도된 가교결합 중합체, 예를 들어, 페놀/포름알데히드, 우레아/포름알데히드 및 멜라민/포름알데히드 수지.
24. 건식 및 습식 알키드 수지.
25. 포화 및 불포화 디카복실산과 다가 알콜과의 코폴리에스테르와 가교결합제로서의 비닐 화합물로부터 유도된 불포화 폴리에스테르 수지 및 이의 할로겐함유 비가연성 개질물.
26. 치환된 아크릴산 에스테르로부터 유도된 가교결합성 아크릴 수지, 예를 들어, 에폭시아크릴레이트, 우레탄-아크릴레이트 또는 폴리에스테르-아크릴레이트.
27. 멜라민 수지, 우레아 수지, 폴리이소시아네이트 또는 에폭시 수지와 가교결합된 알키드 수지, 폴리에스테르 수지 및 아크릴레이트 수지.
28. 폴리에폭사이드, 예를 들어, 비스-글리시딜 에테르 또는 지환족 디에폭사이드로부터 유도된 가교결합성 에폭시 수지.
29. 천연 중합체, 예를 들어, 셀룰로즈, 천연 고무, 젤라틴 및 중합체-동족체, 이의 화학적으로 개질된 유도체, 예를 들어, 셀룰로즈 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트, 또는 메틸셀룰로즈와 같은 셀룰로즈 에테르.
30. 위에서 언급한 중합체의 혼합물, 예를 들어, PP/EPDM, 폴리아미드 6/EPDM 또는 ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVD/아크릴레이트, POM/열가소성 PUR, POM/아크릴레이트, POM/MBS, PPE/HIPS, PPE/폴리아미드 6, 6 및 공중합체, PA/HDPE, PA/PP 및 PA/PPE.
31. 순수한 단량체 또는 단량체 혼합물인 천연 및 합성 유기 물질, 예를 들어, 광유, 동물성 및 식물성 지방, 오일 및 왁스, 또는 합성 에스테르계 오일, 지방 및 왁스, 또는 이들 물질의 혼합물.
32. 천연 또는 합성 고무의 수성 분산액.
첨가제는 통상적인 방법에 따라 유기 중합체에 혼입한다. 혼입은, 예를 들어, 화합물과, 필요한 경우, 추가의 첨가제를 혼합하여 중합 직후 중합체에 적용하거나 성형전 또는 성형 도중에 용융물에 적용하여 수행할 수 있다. 또한, 혼입은 용해되거나 분산된 화합물을 중합체에 직접 적용하거나, 적절하게는 연속해서 용매를 증발시킬 수 있는 중합체의 용액, 현탁액 또는 유액에 혼합시키고, 필요한 경우, 용매를 증발시켜 수행할 수 있다. 화합물을 별도의 가공단계에서 이미 과립화된 중합체에 후속 혼입시키는 경우에도 이 화합물은 활성이다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물은 안정화될 중합체에 대해, 예를 들면, 1 내지 75중량%, 바람직하게는 2.5 내지 30중량%의 농도로 당해 화합물을 포함하는 매스터배취(masterbatch) 형태로 또한 가할 수 있다.
안정화될 유기 중합체는, 예를 들어, 다음 산화방지제를 추가로 함유할 수 있다;
1. 알킬화된 모노페놀, 예를 들어, 2,6-디-3급-부틸-4-메틸페놀, 2-3급-부틸-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-3급-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-3급-부틸-4-i-부틸페놀, 2,6-디-사이클로펜틸-4-메틸페놀, 2-(α-메틸사이클로헥실)-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-옥타데실-4-메틸페놀, 2,4,6-트리사이클로헥실페놀 및 2,6-디-3급-부틸-4-메톡시메틸페놀.
2. 알킬화된 하이드로퀴논, 예를 들어, 2,6-디-3급-부틸-4-메톡시페놀, 2,5-디-3급-부틸-하이드로퀴논, 2,5-디-3급-아밀-하이드로퀴논 및 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시페놀.
3. 하이드록실화된 티오디페닐 에테르, 예를 들어, 2,2'-티오-비스-(6-3급-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-티오-비스(4-옥틸페놀), 4,4'-티오-비스-(6-3급-부틸-3-메틸페놀) 및 4,4'-티오-비스(6-3급-부틸-2메틸페놀).
4. 알킬리덴-비스페놀, 예를 들어, 2,2'-메틸렌-비스-(6-3급-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌-비스(6-3급-부틸-4-에틸페놀), 2,2'-메틸렌-비스-[4-메틸-6-(α-메틸사이클로헥실)-페놀], 2,2'-메틸렌-비스-(4-메틸-6-사이클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌-비스-(6-노닐-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌-비스-(4,6-디-3급-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴-비스-(4,6-디-3급-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴-비스-(6-3급-부틸-4-이소부틸페놀), 2,2'-메틸렌-비스[6-(α-메틸벤질)-4-노닐페닐], 2,2'-메틸렌-비스-[6-(α, α-디메틸벤질)-4-노닐페놀], 4,4'-메틸렌-비스-(2,6-디-3급-부틸페놀), 4,4'-메틸렌-비스-(6-3급-부틸-2-메틸페놀), 1,1-비스-(5-3급-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)-부탄, 2,6-디-(3-3급-부틸-5-메틸-2-하이드록시벤질)-4-메틸페놀, 1,1,3-트리스-(5-3급-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)-부탄, 1,1-비스-(5-3급-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)-3-n-도데실-머캅토부탄, 디-(3-3급-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)-디사이클로-펜타디엔, 디-[2-(3'-3급-부틸-2'-하이드록시-5'-메틸-벤질)-6-3급-부틸-4-메틸페닐)테레프탈레이트 및 에틸렌 글리콜 비스-[3,3-비스-(3'-3급-부틸-4'-하이드록시페닐)-부티레이트.
5. 벤질 화합물, 예를 들어, 1,3,5-트리-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 디-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤질)설파이드, 이소옥틸 3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤질-머캅토아세테이트, 비스-(4-3급-부틸-3-하이드록시-2,6-디메틸벤질)-디티올 테레프탈레이트, 1,3,5-트리스-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스-(4-3급-부틸-3-하이드록시-2,6-디메틸벤질)이소시아누레이트, 3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤질-포스폰산디옥타데실에스테르 및 3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤질포스폰산 모노에틸 에스테르의 칼슘염.
6. 아실아미노페놀, 예를 들어, 4-하이드록시-라우르산 아닐리드, 4-하이드록시-스테아르산 아닐리드, 2,4-비스-옥틸머캅토-6-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시-아닐리노)-s-트라아진 및 옥틸 N-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시페닐)-카바메이트.
7. β-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시페닐)-프로피온산과 1가 또는 다가 알콜, 예를 들어, 메탄올, 디에틸렌 글리콜, 옥타데칸올, 트리에틸렌 글리콜, 1,6-헥산디올, 펜타에리트리톨, 네오펜틸글리콜, 트리스-하이드록시에틸 이소시아누레이트, 티오디에틸렌 글리콜 또는 디하이드록시에틸-옥살산 디아미드의 에스테르.
8. β-(5-3급-부틸-4-하이드록시-3-메틸페닐)-프로피온산과 1가 또는 다가알콜, 예를 들어, 메탄올, 디에틸렌글리콜, 옥타데칸올, 트리에틸렌 글리콜, 1,6-헥산디올, 펜타에리트리톨, 네오펜틸글리콜, 트리스-하이드록시에틸 이소시아누레이트, 티오디에틸렌 글리콜 또는 디-하이드록시에틸-옥살산 디아미드의 에스테르,
9. β-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시페닐)프로피온산의 아미드, 예를 들어, N,N'-디-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)-헥사메틸렌디아민, N,N'-디-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)-트리메틸렌디아민 및 N, N'-디-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)-히드라진.
또한, 안정화될 중합체는, 예를 들어, 다음과 같은 다른 첨가제를 또한 함유할 수 있다.
1. UV 흡수제 및 광안정화제.
1.1. 2-(2'-하이드록시페닐)-벤조트리아졸, 예를 들어, 5'-메틸, 3',5'-디-3급-부틸, 5'-3급-부틸, 5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸), 5-클로로-3',5'-디-3급-부틸, 5-클로로-3'-3급-부틸-5'-메틸, 3'-2급-부틸-5'-3급-부틸, 4'-옥톡시, 3'5'-디-3급-아밀 및 3',5'-비스(α, α-디메틸벤질) 유도체,
1.2. 2-하이드록시벤조페논, 예를 들어, 4-하이드록시, 4-메톡시, 4-옥톡시, 4-데실옥시, 4-도데실옥시, 4-벤질옥시, 4,2',4'-트리하이드록시 및 2'-하이드록시-4,4'-디메톡시 유도체.
1.3. 임의로 치환된 벤조산의 에스테르, 예를 들어, 4-3급-부틸-페닐 살리실레이트, 페닐 살리실레이트, 옥틸페닐살리실레이트, 디벤조일레조르시놀, 비스-(4-3급-부틸벤조일)레조르시놀, 벤조일레조르시놀, 2,4-디-3급-부틸페닐 3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤조에이트 및 헥사데실 3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤조에이트.
1.4. 아크릴레이트, 예를 들어, 에틸 및 이소옥틸 α-시아노-β, β-디페닐아크릴레이트, 메틸 α-카보메톡시신나메이트, 메틸 또는 부틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시신나메이트, 메틸 α-카보메톡시-p-메톡시신나메이트 및 N-(β-카보메톡시-9-시아노-비닐)-2-메틸-인돌린.
1.5. 니켈 화합물, 예를 들어, 2,2'-티오-비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀]의 니켈 착물, 필요한 경우, n-부틸아민, 트리에탄올아민 또는 N-사이클로헥실-디에탄올아민과 같은 추가 리간드와의 1:1 또는 1:2 착물, 니켈 알킬-디티오카바메이트, 4-하이드록시-3,5-디-3급-부틸-벤질포스폰산 모노알킬 에스테르(예: 메틸 또는 에틸 에스테르)의 니켈염, 케톡심(예: 2-하이드록시-4-메틸-페닐 운데실케톡심)의 니켈 착물, 필요한 경우, 추가의 리간드와 1-페닐-4-라우로일-5-하이드록시-피라졸의 니켈 착물 및 2-하이드록시-4-알콕시벤조페논의 니켈염.
1.6. 입체장애된 아민, 예를 들어,
1.6.1. 비스-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)세바케이트, 비스-(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)세바케이트, 비스-(2,2,6,6-테트라메틸페리딜)글루타레이트, 비스-(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)글루타레이트, 비스-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)석시네이트, 비스-(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)석시네이트, 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-스테아릴옥시-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘, 4-스테아로일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-스테아로일옥시-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딜 베헤네이트, 1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜베헤네이트, 2,2,4,4-테트라메틸-7-옥사-3,20-디아자디스피로[5.1.11.2]-헨아이코산-21-온, 2,2,3,4,4-펜타메틸-7-옥사-3,20-디아자디스피로[5.1.11.2]-헨아이코산-21-온, 2,2,4,4-테트라메틸-3-아세틸-7-옥시-3,20-디아자-디스피로[5.1.11.2]-헨아이코산-21-온, 2,2,4,4-테트라메틸-7-옥사-3,20-디아자-20-(β-아우릴-옥시카보닐에틸)-21-옥소-디스피로[5.1.11.2]-헨아이코산, 2,2,3,4,4-펜타메틸-7-옥사-3,20-디아자-20-(β-라우릴옥시-카보닐에틸)-21-옥소-디스피로[5.1.11.2]-헨아이코산, 2,2,4,4-테트라메틸-3-아세틸-7-옥사-3,20-디아조-20-(β-라우릴옥시카보닐에틸)-21-옥소-디스피로[5.1.11.2]-헨아이코산, 1,1',3,3',5,5'-헥사하이드로-2,2',4,4',6,6'-헥사아자-2,2',6,6'-비스메타노-7,8-디옥소-4,4'-비스-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)비페닐, N,N',N˝´-테트라키스-[2,4-비스-[N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-부틸아미노]-1,3,5-트리아진-6-일]-4,7-디아자데칸-1,10-디아민, N,N', N˝, N˝´-테트라키스[2,4-비스[N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-부틸아미노)-1,3,5-트리아진-6-일]-4,7-디아자데칸-1,10-디아민, N,N', N˝, N˝´-테트라키스[2,4-비스-[N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-메톡시프로필아미노]-1,3,5-트리아진-6-일]4,7-디아자데칸-1,10-디아민, N,N', N˝, N˝´-테트라키스[2,4-비스-[N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-메톡시프로필아미노]-1,3,5-트리아진-6-일)-4,7-디아자데칸-1,10-디아민, 비스-(1,2,2,6,6-펜타메틸-피페리딜)-n-부틸-3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시-벤질 말로네이트, 트리스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)니트릴로트리아세테이트, 테트라키스-(2,2,6,6,-테트라메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄테트라카복실산 및 1,1'-(1,2-에탄디일)-비스-(3,3,5,5-테트라메틸-피페라지논).
1.6.2. 폴리-N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-1,8-디아자데실렌, 1-(2-하이드록시에틸)2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시-피페리딘과 석신산의 축합생성물, N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-헥사메틸렌디아민과 4-3급-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합 생성물, N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-헥사메틸렌디아민과 4-모르폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합 생성물.
1.7. 옥살산 디아미드, 예를 들어, 4,4'-디-옥틸옥시-옥스아닐리드, 2,2'-디-옥틸옥시-5,5'-디-3급-부틸-옥스아닐리드, 2,2'-디도데실옥시-5,5'-디-3급-부틸옥스아닐리드, 2-에톡시-2'-에틸-옥스아닐리드, N,N'-비스-(3-디메틸아미노프로필)-옥살아미드, 2-에톡시-5-3급-부틸-2'-에틸옥스아닐리드 및 이들과 2-에톡시-2'-에틸-5,4-디-3급-부틸-옥스아닐리드와의 혼합물, 및 o- 및 p-메톡시- 와 o- 및 p-에톡시-이치환된 옥스아닐리드의 혼합물.
2. 금속 불활성화제, 예를 들어, N,N'-디페닐옥살산 디아미드, N-살리실릴-N'-살리실로일-히드라진, N,N'-비스-살리실로일-히드라진, N,N'-비스-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)-히드라진, 3-살리실로일아미노-1,2,3-트리아졸 및 비스-벤질리덴-옥살산 디히드라지드.
3. 포스파이트 및 포스포나이트, 예를 들어, 트리페닐 포스파이트, 디페닐알킬 포스파이트, 페닐 디알킬 포스파이트, 트리스노닐-페닐 포스파이트, 트리라우릴 포스파이트, 트리옥타데실 포스파이트, 디스테아릴 펜타에리트리틸 디포스파이트, 트리스-(2,4-디-3급-부틸페닐)-포스파이트, 디이소데실 펜타에리트리틸 디포스파이트, 비스-(2,4-디-3급-부틸페닐)-펜타에리트리틸 디포스파이트, 트리스테아릴소르비틸 트리포스파이트, 테트라키스-(2,4-디-3급-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌 디포스포나이트, 3,9-비스-(2,4-디-3급-부틸페녹시)-2,4,8,10-테트라옥사-3,9-디포스파스피로-[5,5]-운데칸, 트리스-(2-3급-부틸-4-티오-(2'-메테닐-4'-하이드록시-5'-3급-부틸)-페닐-5-메테닐)-페닐 포스퍼이트.
4. 과산화물-분해 화합물, 예를 들어, β-티오-디프로피온산의 에스테르, 예를 들어, 라우릴, 스테아릴, 미리스틸 또는 트리데실 에스테르, 머캅토벤즈이미다졸, 2-머캅토벤즈이미다졸의 아연염, 아연 알킬 디티오카바메이트, 디옥타데실설파이드, 디옥타데실 디설파이드 및 펜타에리트리톨테트라키스-(β-도데실머캅토)-프로피오네이트.
5. 염기성 보조안정화제(costabilizer), 예를 들어, 멜라민, 폴리비닐피롤리돈, 디시안디아미드, 트리알릴 시아누레이트, 우레아 유도체, 히드라진 유도체, 아민, 폴리아민, 폴리우레탄, 고급 지방산의 알칼리 금속염 및 알칼리 토금속염 또는 페놀레이트, 예를 들어, Ca 스테아레이트, Zn 스테아레이트, Mg 스테아레이트, Na 리시놀레에이트, K 팔미테이트, 안티몬 파이로카테콜레이트 또는 주석 파이로카테콜레이트, 및 알칼리 토금속 또는 알루미늄의 수산화물 및 산화물(예: CaO, MgO 및 ZnO).
6. 핵생성제. 예를 들어, 4-3급-부틸벤조산, 아디프산, 디페닐아세트산 및 디벤질리덴소르비톨.
7. 충전제 및 강화제, 예를 들어, 탄산칼슘, 규산염, 유리 섬유, 석면, 활석, 고령토, 운모, 황산바륨, 금속 산화물 및 수산화물, 카본 블랙 및 흑연.
8. 기타 첨가제, 예를 들어, 가조세, 윤활제, 유화제, 안료, 광학 증백제, 방염 가공제, 정전기방지제 및 유동체.
위 그룹 1) 내지 6)의 다양한 추가 첨가제를, 성형 조성물의 총량을 기준으로 하여, 0.01 내지 10중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5중량%의 양으로 안정화될 중합체에 가한다. 그룹 7) 및 8)의 첨가제의 양은, 성형 조성물의 총량을 기준으로 하여, 1 내지 80중량%, 바람직하게는 10 내지 50중량%이다.
본 발명에 따라 안정화된 유기 중합체는 다양한 형태, 예를 들어, 필름, 섬유, 테이프 또는 프로파일(profile)로서, 도료 조성물로서 또는 페인트, 접착제 또는 퍼티용 결합제로서 사용될 수 있다.
다음 실시예는 본 발명을 추가로 설명하기 위한 것이다.
비교실시예 A
테트라키스-(2,4-디-3급-부틸페닐)4,4'-비페닐렌 디포스포나이트의 제조
초음파(40kHz) 작용하에 테트라하이드로푸란 600㎤ 속의 마그네슘 줄밥(filings) 400mmol(14.6g)을 사용하여 4,4'-디브로모비페닐 200mmol(62.4g)을 그리냐드 화합물로 전환시킨다. 1:2의 테트라하이드로푸란/n-헵탄 400㎤ 속의 인산 비스-(2,4-디-3급-부틸페닐 에스테르) 클로라이드 400mmol(190.8g) 용액을 -20 내지 -10℃에서 생성된 현탁액에 적가한다. 배취를 추가로 1시간 동안 0℃에서 교반하고 2시간 동안 실온에서 교반한다. 그 다음, 마그네슘염을 여과 제거하고 1:4 테트라하이드로푸란/n-헵탄 250㎤로 세척한다. 여액을 진공 중에서 농축하고 잔사를 분쇄하여, 위에서 언급한 화합물을 76%의 함량(31P-MR)으로 포함하는 담황색 분말 200g을 수득한다.
[실시예 1]
각각의 경우에 금속 산화물 또는 탄산염 3mmol을 물 100㎤에 도입하고 비교 실시예 A에 따라 제조된 인 화합물 25mmol(25g)을 가하고 강력하게 혼합하면서 배취를 10분 동안 교반하고 고체를 여과하고 진공 중에서 건조시킨다. 각각의 경우,31P-NMR에 의하면 테트라키스-(2,4-디-3급-투틸페닐)-4,4'-비페닐렌 디포스포나이트 함량이 처리에 의해 변하지 않는 담황색 분말 25g이 남는다. 생성물의 개선된 가수분해 안정성은 표 1로부터 알 수 있다. 다음 금속 화합물을 사용한다;
1a) MgO 125mg
1b) MgCO3250mg
1c) CaO 175mg
1d) ZnO 200mg
1e) BaO 480mg
가수분해 안정성을 측정하기 위해, 각각의 경우에 분말 5g을 비이온성 유화제 0.1g을 가한 물 95㎤에 현탁시키고 이 현탁액 40℃에서 6시간 동안 교반한 후 액체의 pH를 측정한다.
[실시예 2]
각각의 경우에 실시예 1a) 내지 1e)에 따라 수득한 황색 분말 5g을 메틸사이클로헥산 50㎤와 혼합하고, 불용성 성분을 여과하고, 용매를 진공 증발시키고, 연황색 분말의 잔사 5g을 분쇄한 후31P-NMR로 분석한 결과, 이의 조성은 처리에 의해 변하지 않았다. 수득한 생성물의 가수분해 안정성을 실시예 1에서와 같이 측정하고 표 1에 기재한다.
[표 1]
ㅍ
[실시예 3]
가수분해 안정성 테트라키스-(2,4-디-3급-부틸페닐)-4,4'-비스페닐렌 디포스포나이트의 제조(제 DE 21 52 481호에 따르는 생성물로부터; 함량: 41.9%)
산화마그네슘 250mg을 혼합기/균질화기속에서 테트라키스-(2,4-디-3급-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌 디포스포나이트 50g과 15분 동안 혼합하고, 이렇게 수득한 분말을 톨루엔 250㎤에 용해시킨다. 이 용액을 24시간 동안 교반하고 여과 보조제(Corolite 2)를 가하고 이 혼합물을 여과한다. 진공 중에서 여액으로부터 톨루엔을 제거한다(최종 욕 온도 35℃). 위에서 언급한 화합물의 함량이 41.4%(31P-NMR)인 담황색 분말 47g을 수득한다.
가수분해 안정성을 측정하기 위해, 각각의 경우에 분말 5g을 비이온성 유화제 0.1g을 가한 물 95㎤에 현탁시키고 이 혼합물을 40℃에서 4시간 동안 교반한 다음 액체의 pH를 측정한다.
비처리 : 3.24
처리 : 7.85
열안정성을 측정하기 위해, 이렇게 제조된 분말과 비처리된 테트라키스-(2,4-디-3급-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌 디포스포나이트를 공기중 120℃에서 6시간동안 가열한 후31P-NMR로 디포스포나이트의 함량을 측정한다.
비처리 : 20.6%
처리 : 36.2%
[실시예 4]
가수분해 안정성 디-(2,4-디-3급-부틸페닐)-펜타에리트리톨 디포스파이트의 제조(제EP 143 464호에 따르는 생성물로 부터)
산화마그네슘 450mg을 물 350㎤속에 도입하고, 강력하게 혼합하면서 디-(2,4-디-3급-부틸페닐)-펜타에리트리톨 디포스파이트 90g을 가하고, 이 현탁액을 40분 동안 교반하고, 고체 물질을 여과하여 건조시킨다. 생성물을 톨루엔 350㎤에 용해시키고, 이 용액을 염기성 산화알루미늄과 함께 교반하여 잔류량의 물을 제거한 후, 실시예 3에서와 같이 여과 보조제를 사용하여 여과한다. 진공 중에서 여액으로부터 톨루엔을 제거한다(최종 욕 온도 40℃). 디-(2,4-디-3급-부틸페닐)-펜타에리트리톨 디포스파이트 85g을 수득한다. 가수분해 안정성을 측정하기 위해, 각각의 경우에 분말 5g을 비이온성 유화제 0.1g을 가한 물 95㎤에 현탁시키고, 이 현탁액을 40℃에서 1시간 동안 교반한 후 액체의 pH를 측정한다.
비처리 : 1.95
처리 : 5.76
[실시예 5]
가수분해 안정성 테트라키스-(2,4-디-3급-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌 디포스포나이트의 제조
테트라키스-(2,4-디-3급-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌 디포스포나이트(제DE 21 52 481호에 따라 제조; 함량 41.9%) 50g을 질소 대기하에 130℃로 가열한다. 산화마그네슘 82mg을 교반하면서 용융물에 가하고 이 혼합물을 150℃로 단시간에 가열한다. 다음 이 용융물을 교반하면서 1시간 동안 130℃에서 유지한 후 냉각시킨다. 생성물을 분쇄한다. 가수분해 안정성을 측정하기 위해, 분말 5g을 비이온성 유화제 0.1g을 가한 물 95㎤에 현탁시키고 현탁액을 90℃에서 4시간 동안 교반한 후 액체의 pH를 측정한다.
비처리시 pH : 3.31
처리시 pH : 7.98
[실시예 6]
테트라키스-(2,4-디-3급-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌 디포스포나이트(제DE 21 52 481호에 따르는 생성물; 함량 39%) 100g을 질소 대기하에 130℃로 가열한다. 산화마그네슘 123mg을 교반하면서 용융물에 가하고, 이 혼합물을 교반하면서 130℃에서 1시간 동안 유지한 후 냉각시킨다. 생성물을 분쇄한다. 가수분해 안정성을 실시예 5에서와 같이 측정한다.
비처리시 pH : 3.29
처리시 pH : 6.99
[실시예 7]
테트라키스-(2,4-디-3급-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌 디포스포나이트(제DE 21 52 481호에 따르는 생성물; 함량 39%) 50g을 질소 대기하에 130℃로 가열한다. 교반하면서 산화마그네슘 82mg을 용융물에 가하고, 이 혼합물을 150℃로 단시간 가열한다. 10분 후에 배취를 냉각시킨다. 생성물을 분쇄한다. 가수분해 안정성을 실시예 5에서와 같이 측정한다.
비처리시 pH : 3.30
처리시 pH : 8.13
열안정성을 측정하기 위해서, 이렇게 처리된 분말과 비처리된 출발 물질을 공기중 120℃에서 24시간 동안 가열한 후31P-NMR을 사용하여 디포스포나이트의 함량을 측정한다.
비처리시 : 11.1%
처리시 : 24.4%
[실시예 8]
테트라키스-(2,4-디-3급-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌 디포스포나이트(DE 21, 52, 481호에 따르는 생성물; 함량 39%) 50%을 질소 대기하에 130℃로 가열한다. 교반하면서 탄산리튬 76g을 용융물에 가하고, 이 혼합물을 125 내지 130℃에서 1시간동안 교반하면서 유지한 후 냉각시킨다. 생성물을 분쇄한다.
가수분해 안정성을 실시예 5에서와 같이 측정한다.
비처리시 pH : 3.28
처리시 pH : 6.06
다음 생성물을 용도 실시예용으로 사용한다.
생성물 Ⅰ : 테트라키스-(2,4-디-3급-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌 디포스포나이트(시판 제품),
생성물 Ⅱ : 물의 부재하에 본 발명에 따라 후처리된 테트라키스-(2,4-디-3급-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌 포스포나이트(실시예 3),
생성물 Ⅲ : 물의 존재하에 본 발명에 따라 후처리된 테트라키스-(2,4-디-3급-부틸페닐)4,4'-비페닐렌 디포스포나이트(실시예 2a),
실시예 Ⅳ : 디-(2,4-디-3급-부틸페닐)-펜타에리트리톨 디포스파이트(시판 제품),
실시예 Ⅴ : 본 발명에 따라 후처리된 디-(2,4-디-3급-부틸페닐)-펜타에리트리톨 디포스파이트)(실시예 4).
[실시예 9]
저장 안정성을 측정하기 위해, KCl 포화 용액을 데시케이터(desiccator)에 도입하여 60℃에서 유지한다. 2일 후에 KCl 용액에 대한 상대 대기 습도가 80%가 되도록 한다. 시험 물질을 이러한 조건(60℃, 80% 상대 대기 습도)하에 저장한다. 0, 4, 8, 24, 48, 72 및 144시간 후에 샘플을 제거하고 활성 물질의 감소를31P-NMR 분광분석법으로 측정하고 초기 물질의 단지 1/2이 검출되는 시간을 기록한다 :
생성물 Ⅰ(비교) : 20시간
생성물 Ⅱ : 138시간
생성물 Ⅲ : 64시간
[실시예 10]
안정화되지 않은 폴리프로필렌 분말(밀도: 0.903g/㎤; 용융 유동 지수 MFI 230/5: 4g/10분) 100.0중량부를 산 수용체로서의 칼슘 스테아레이트 0.1중량부, 에틸렌 글리콜 비스-(3,3-비스-(3'-3급-부틸-4'-하이드록시페닐)부티레이트 0.05중량부 및 표에 제시된 양의 인 화합물과 혼합하고, 이 혼합물을 실험실 압출기(짧은 압축 스크류, 스크류 직경: 200mm; 길이 20D, 다이 길이 30mm, 직경 2mm; 속도 125rpm; 온도 프로그램 : 200/230/230℃)를 사용하여 수회 압출한다. 1회, 5회 및 10회 통과후에 과립으로부터 샘플을 취하고, DIN 53 735에 따라 용융 유동 지수 및 ASTM D 1925-70에 따른 황색 지수로서 황색도를 샘플에 대해 측정한다.
결과를 표 2 및 표 3에 기재한다.
본 발명에 따라 처리된 인 화합물은 최고의 항구성으로 성형 조성물의 용융점도를 최고 수준(MFI값 최저)으로 유지시킨다. 이는 시험편의 최상의 초기 색상과 10회의 과립화 후의 최소의 색상 변화를 초래한다.
[표 2]
폴리프로필렌의 가공 안정성에 대한 인 화합물의 효과.
수회 과립화후 용융 유동 지수 MFI 230/5(MFI : g/10분)
[표 3]
폴리프로필렌의 수회 과립화 도중의 색상 진행(ASTM D 1925-70에 따른 황색 지수(YI))
[실시예 11]
가공 안정성을 측정하기 위해서, 안정화되지 않은 폴리프로필렌 분말(밀도: 0.903g/㎤: 용융 유동 지수 MFI 230/5 : 4g/10분)을 산 수용체로서의 칼슘 스테아레이트 0.1중량부, 에틸렌 글리콜 비스-(3,3-비스(3'-3급-부틸-4'-하이드록시페닐)-부티레이트 0.05중량부 및 표에 기재된 양의 인 화합물과 혼합하고, 이 혼합물을 실험실용 혼련기를 사용하여 200℃에서 혼련시킨다. 시간에 대한 토크(torque)의 진행을 기록한다. 값을 표 4에 기재한다.
[표 4]
Claims (10)
- 일반식(Ⅲ)의 화합물을 원소주기율표의 원소주기율표의 (ⅠA)족, (ⅡA)족, (ⅡB)족 및 (ⅦB)족 금속의 산화물, 수산화물, 탄산염, 중탄산염 또는 카복실레이트 0.005 내지 5중량%로 처리함을 포함하는, 일반식(Ⅲ)의 가수분해 안정성 3가 인화합물의 제조방법.R3-[P(OR2)2]n (Ⅲ)상기식에서,n은 1 또는 2이고,R2는 직쇄 또는 측쇄 C8-C20-알킬 라디칼이거나, 또는 하나 이상의 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬 라디칼에 의해 치환되거나, C5-C8-사이클로알킬, C6-C10-아릴 또는 C7-C10-아르알킬 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐 라디칼이고,R3은, n이 1인 경우, 1 내지 3개의 치환체를 포함할 수 있는 페닐 또는 벤질라디칼, α-메틸벤질, α, α-디메틸벤질 또는 나프틸 라디칼, 또는 1 내지 5개의 치환체를 포함하는 나프틸 라디칼(여기서, 치환체는 동일하거나 상이하며 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬 라디칼, C1-C8-알콕시 라디칼, C1-C12-알킬티오 라디칼, C1-C8-디알킬아미노 라디칼, C6-C10-아릴 라디칼, C6-C10-아릴옥시 라디칼 또는 원자번호 9 내지 35의 할로겐이다)이고,R3은, n이 2인 경우, 치환되지 않거나 1 내지 4개의 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬 라디칼로 치환된 페닐렌 라디칼, 비페닐렌 라디칼, 나프틸렌 라디칼 또는 디페닐렌 옥사이드 라디칼이다.
- 제1항에 있어서, 처리가 현탁제 속에서 수행되는 방법.
- 제1항에 있어서, 처리가 용매 속에서 수행되는 방법.
- 제1항에 있어서, 처리가 물 속에서 수행되는 방법.
- 제1항에 있어서, 처리가 용융물 속에서 수행되는 방법.
- 제1항에 있어서, 인 화합물이 금속 화합물로 처리된 후에 용매속에서 용해되고 불용성 잔사가 제거되며 용액으로부터 분리되는 방법
- 원소주기율표의 (ⅠA)족, (ⅡA)족, (ⅡB)족 및 (ⅦB)족 금속의 산화물, 수산화물, 탄산염, 중탄산염 또는 카복실레이트 0.005 내지 5중량%로 처리된 일반식(Ⅲ)의 인 화합물 0.01 내지 10중량%를 열가소성 수지에 가함을 포함하는, 열가소성 수지의 안정화방법.
- 원소주기율표의 (ⅠA)족, (ⅡA)족, (ⅡB)족 및 (ⅦB)족 금속의 산화물, 수산화물, 탄산염, 중탄산염 또는 카복실레이트 0.005 내지 5중량%로 처리된 일반식9Ⅲ)의 인 화합물 0.01 내지 10중량%와 열가소성 중합체 90 내지 99.9중량%를 포함하는 열가소성 성형 조성물.R3-[P(OR2)2]n (Ⅲ)상기식에서,n은 1 또는 2이고,R2는 직쇄 또는 측쇄 C8-C20-알킬 라디칼이거나, 또는 하나 이상의 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬 라디칼에 의해 치환되거나, C5-C8-사이클로알킬, C6-C10-아릴 또는 C7-C10-아르알킬 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐 라디칼이고,R3은, n이 1인 경우, 1 내지 3개의 치환체를 포함할 수 있는 페닐 또는 벤질라디칼, α-메틸벤질, α, α-디메틸벤질 또는 나프틸 라디칼, 또는 1 내지 5개의 치환체를 포함하는 나프틸 라디칼(여기서, 치환체는 동일하거나 상이하며 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬 라디칼, C1-C8-알콕시 라디칼, C1-C12-알킬티오 라디칼, C1-C8-디알킬아미노 라디칼, C6-C10-아릴 라디칼, C6-C10-아릴옥시 라디칼 또는 원자번호 9 내지 35의 할로겐이다)이고,R3은, n이 2인 경우, 치환되지 않거나 1 내지 4개의 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬 라디칼로 치환된 페닐렌 라디칼, 비페닐렌 라디칼, 나프틸렌 라디칼 또는 디페닐렌 옥사이드 라디칼이다.
- 일반식(Ⅰ)의 화합물을 원소주기율표의 (ⅠA)족, (ⅡA)족, (ⅡB)족 및 (ⅦB)족 금속의 산화물, 수산화물, 탄산염, 중탄산염 또는 카복실레이트 0.005 내지 5중량%로 처리함을 포함하는, 일반식(Ⅰ)의 가수분해 안정성 3가 인 화합물의 제조방법.P(OR1)3(Ⅰ)상기식에서,R1은 하나 이상의 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬 라디칼에 의해 치환되거나, 또는 C5-C8사이클로알킬, C6-C10-아릴 또는 C7-C10-아르알킬 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐 라디칼이다.
- 일반식(Ⅱ)의 화합물을 원소주기율표의 (ⅠA)족, (ⅡA)족, (ⅡB)족 및 (ⅦB)족 금속의 산화물, 수산화물, 탄산염, 중탄산염 또는 카복실레이트 0.005 내지 5중량%로 처리함을 포함하는, 일반식(Ⅱ)의 가수분해 안정성 3가 인 화합물의 제조방법.(Ⅱ)상기식에서,R2는 직쇄 또는 측쇄 C8-C20-알킬 라디칼이거나, 또는 하나 이상의 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬 라디칼에 의해 치환되거나 C5-C8-사이클로알킬, C6-C10-아릴 또는 C7-C10-아르알킬 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐 라디칼이다.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4218411 | 1992-06-04 | ||
| DEP4218411.8 | 1992-06-04 | ||
| DE4240043A DE4240043A1 (de) | 1992-11-28 | 1992-11-28 | Verfahren zur Herstellung hydrolysestabiler dreiwertiger Phosphorverbindungen und ihre Verwendung als Stabilisatoren für thermoplastische Kunststoffe |
| DEP4240043.0 | 1992-11-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR940005646A KR940005646A (ko) | 1994-03-22 |
| KR100292209B1 true KR100292209B1 (ko) | 2001-11-22 |
Family
ID=25915409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019930009844A KR100292209B1 (ko) | 1992-06-04 | 1993-06-02 | 가수분해안정성3가인화합물의제조방법,이를사용한열가소성수지의안정화방법및이를포함하는열가소성성형조성물 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6013706A (ko) |
| EP (1) | EP0576833B1 (ko) |
| JP (1) | JP3415881B2 (ko) |
| KR (1) | KR100292209B1 (ko) |
| AT (1) | ATE199558T1 (ko) |
| CA (1) | CA2097674A1 (ko) |
| DE (1) | DE59310150D1 (ko) |
| ES (1) | ES2156117T3 (ko) |
| TW (1) | TW376398B (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100491454B1 (ko) * | 1996-03-19 | 2005-09-26 | 크롬프톤 게엠베하 | 금속유기화합물을함유하는균질한혼합물의제조방법 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5605947A (en) * | 1993-07-22 | 1997-02-25 | General Electric Company | Amorphous neo-diol phosphite compositions |
| DE69418387T2 (de) * | 1993-07-22 | 1999-12-30 | Gen Electric | Neo-Diol Phosphite als Polymer-Stabilisatoren |
| US5856550A (en) * | 1994-04-05 | 1999-01-05 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Enhancement of the storage stability of organic phosphites and phosphonites |
| TW307785B (ko) * | 1994-04-05 | 1997-06-11 | Ciba Sc Holding Ag | |
| US5614571A (en) * | 1994-09-16 | 1997-03-25 | General Electric Company | Stabilizer blend containing phosphite |
| US5789625A (en) * | 1995-12-06 | 1998-08-04 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Metal-ligand complex catalyzed processes |
| KR980001997A (ko) * | 1996-06-25 | 1998-03-30 | 황선두 | 폴리올조성물 |
| US6784226B2 (en) | 1999-07-28 | 2004-08-31 | Chi Mei Corporation | Process for producing a styrenic resin composition |
| DE10051266A1 (de) * | 2000-10-16 | 2002-04-25 | Basf Ag | Verfahren zur Filtration einer Flüssigkeit, mit einem Filterhilfsmittel und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE10215147A1 (de) * | 2002-04-05 | 2003-10-16 | Basf Ag | Verwendung von Polymerisation, enthaltend thermoplastische Polymere als Filterhilfs- und/oder Stabilisierungsmittel |
| DE10241373A1 (de) * | 2002-09-06 | 2004-03-18 | Clariant Gmbh | Oberflächenmodifizierte Phosphinsäuresalze |
| KR102629137B1 (ko) * | 2023-07-06 | 2024-01-25 | 주식회사 세화 | 절연체가 일체로 성형된 기억쇠를 갖는 첨단간 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3240751A (en) * | 1960-06-03 | 1966-03-15 | Monsanto Co | Stabilization of phosphites and epoxy resins containing phosphites by alkaline earthmetal oxides |
| US3809676A (en) * | 1972-01-03 | 1974-05-07 | Gen Electric | Thermally stable flame retardant polycarbonate composition comprising a polycarbonate and a stabilizer |
| NL7506988A (nl) * | 1975-06-12 | 1976-12-14 | Akzo Nv | Organische trifosfieten met verbeterde hydrolyti- sche stabiliteit. |
| US4402858A (en) * | 1982-04-14 | 1983-09-06 | Uniroyal, Inc. | Hydrolytically stable antioxidant composition |
| US4443572A (en) * | 1982-09-22 | 1984-04-17 | Phillips Petroleum Company | Polyolefin stabilizers |
| US4496495A (en) * | 1983-01-12 | 1985-01-29 | Standard Oil Company (Indiana) | Stabilization of phosphorodithioic acid diesters |
| US4504613A (en) * | 1983-08-19 | 1985-03-12 | General Electric Company | Polyphenylene ether resin compositions having improved ductile impact strength |
| ATE28208T1 (de) * | 1983-11-28 | 1987-07-15 | Argus Chem | Pentaerythrit-spiro-bis-phosphitzusammensetzungen mit hydrolysebestaendigkeit. |
| US5162406A (en) * | 1987-12-17 | 1992-11-10 | The Dow Chemical Company | Polymer stabilizing compositions |
| EP0400454A3 (en) * | 1989-05-31 | 1992-09-09 | General Electric Company | Stabilized phosphite compositions |
| TW209224B (ko) * | 1991-05-27 | 1993-07-11 | Yoshitomi Pharmaceutical | |
| US5208362A (en) * | 1992-02-27 | 1993-05-04 | Ethyl Corporation | Process for stabilizing organophosphorus compounds |
-
1993
- 1993-05-14 TW TW082103790A patent/TW376398B/zh active
- 1993-05-27 AT AT93108562T patent/ATE199558T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-05-27 EP EP93108562A patent/EP0576833B1/de not_active Revoked
- 1993-05-27 DE DE59310150T patent/DE59310150D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-27 ES ES93108562T patent/ES2156117T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-02 KR KR1019930009844A patent/KR100292209B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-06-03 CA CA002097674A patent/CA2097674A1/en not_active Abandoned
- 1993-06-04 JP JP13476193A patent/JP3415881B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-08-22 US US08/293,577 patent/US6013706A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100491454B1 (ko) * | 1996-03-19 | 2005-09-26 | 크롬프톤 게엠베하 | 금속유기화합물을함유하는균질한혼합물의제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6013706A (en) | 2000-01-11 |
| JPH06172583A (ja) | 1994-06-21 |
| JP3415881B2 (ja) | 2003-06-09 |
| EP0576833B1 (de) | 2001-03-07 |
| KR940005646A (ko) | 1994-03-22 |
| ES2156117T3 (es) | 2001-06-16 |
| ATE199558T1 (de) | 2001-03-15 |
| EP0576833A2 (de) | 1994-01-05 |
| CA2097674A1 (en) | 1993-12-05 |
| EP0576833A3 (en) | 1994-06-01 |
| TW376398B (en) | 1999-12-11 |
| DE59310150D1 (de) | 2001-04-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2920445B2 (ja) | 非対称亜リン酸アリールエステル | |
| JP2522959B2 (ja) | １，２，２，６，６―ペンタメチル―４―ピリジルアミノトリアジン誘導体及び該誘導体からなる合成ポリマ―用安定剤 | |
| KR100292209B1 (ko) | 가수분해안정성3가인화합물의제조방법,이를사용한열가소성수지의안정화방법및이를포함하는열가소성성형조성물 | |
| US5169925A (en) | Polymeric polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecanes | |
| SK425690A3 (en) | 3-phenyl-benzofuran-2-ones, method for their preparation, compounds them containing | |
| RU2067972C1 (ru) | Смесь 2,4-диметил-6-втор-алкилфенолов, обладающая стабилизирующим действием | |
| JPH0655750B2 (ja) | ペンタエリスリトールジホスフイツト類、その製造方法及びその安定化剤としての使用 | |
| DE3923492A1 (de) | Kunststoff-formmasse | |
| US5250592A (en) | Isoindolinone compounds as stabilizers for organic materials | |
| US4699939A (en) | Ortho cyclohexyl, para hydroxy aralkanoic acid esters and amide antioxidants | |
| JP2631657B2 (ja) | 長鎖（４−ヒドロキシフェニル）プロパノエート安定剤 | |
| KR950007596B1 (ko) | 신규한 6-아릴-6h-디벤조[c,e][1,2]옥사포스포린, 그의 제조방법 및 플라스틱 특히 폴리올레핀 성형 물질을 안정화시키기 위한 그의 용도 | |
| US5177246A (en) | Hydroxphenylcarboxylic acid esters as stabilizers | |
| KR900003880B1 (ko) | 이소시아누르산 유도체의 제조방법 | |
| US5281640A (en) | Diarylphosphinous acid aryl esters, a process for their preparation and their use for stabilizing plastics | |
| US4810740A (en) | Stabilized organic material | |
| JPH03123757A (ja) | 安定剤としてのヒドロキシフェニルカルボン酸エステル | |
| JP2613088B2 (ja) | ビシクロ環系ピペリジン化合物及び該化合物を安定剤として含む組成物 | |
| DE3639336A1 (de) | Hydroxylamine und deren verwendung als stabilisatoren fuer organisches material | |
| JP2533342B2 (ja) | 置換された１，３，４―オキサチアゾ―ル―２―オン安定剤 | |
| JPH04266949A (ja) | ポリオレフィン加工用の立体障害オキシム系着色改善剤 | |
| JPH08239393A (ja) | 安定剤としてのｈａｌｓホスホルアミド | |
| JPH04244093A (ja) | １，３，２−オキサアザホスホリジン安定剤 | |
| NL9102152A (nl) | Gesubstitueerde dibenzo(d,g)(1,3,2)dioxafosfocinen. | |
| JPH04234887A (ja) | 有機材料用安定剤としてのイソインドリノン化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| N231 | Notification of change of applicant | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20050207 Year of fee payment: 5 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |