JPS61251660A - 新規ピペリジン化合物、該化合物を含有する有機材料及び該化合物の使用方法 - Google Patents
新規ピペリジン化合物、該化合物を含有する有機材料及び該化合物の使用方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規ピペリジン化合物及び有機材料。
、特に合成ポリマーの几めの光安定剤、熱安定剤及び酸
化安定剤としての核化合物の使用に関するものである。
化安定剤としての核化合物の使用に関するものである。
ポリマーに対する紫外線の悪影響を遅らせるために、光
から保護する種々の安定剤を使用することが提案でれて
きた；特に、アメリカ合衆国特許第４５２５５０５号に
カルバミン酸のピペリジンエステルが記載されている。
から保護する種々の安定剤を使用することが提案でれて
きた；特に、アメリカ合衆国特許第４５２５５０５号に
カルバミン酸のピペリジンエステルが記載されている。
本発明は、一般式Ｉ：
（式中、
ｍＦｉｔないし４の整数を表わし、そしてｍが１を表わ
すとき、Ｒ１は次式 〔式中％ Ｒ１及びＲ４は、同−又は異なって、水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
１ないし１８のフル；キシ基若しくは炭素原子数２ない
し１８のジアルキルアミノ基によって置換され次炭素原
子数２ないし６のアルキル基、炭素原子数５ないし１８
のシ夛ロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケ
ニル基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし１２のアルキル基及び／若し
くは一〇Ｈによって置換された炭素原子数６ないし１８
のアリール基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基及び／若しくは−ＯＨによって置換され次炭素
原子数７ないし１８のアルアルキル基を表わすか、又は
次式■： （式中ｓ Ｒｓは水素原子、０・、シアノメチル基。
すとき、Ｒ１は次式 〔式中％ Ｒ１及びＲ４は、同−又は異なって、水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
１ないし１８のフル；キシ基若しくは炭素原子数２ない
し１８のジアルキルアミノ基によって置換され次炭素原
子数２ないし６のアルキル基、炭素原子数５ないし１８
のシ夛ロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケ
ニル基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし１２のアルキル基及び／若し
くは一〇Ｈによって置換された炭素原子数６ないし１８
のアリール基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基及び／若しくは−ＯＨによって置換され次炭素
原子数７ないし１８のアルアルキル基を表わすか、又は
次式■： （式中ｓ Ｒｓは水素原子、０・、シアノメチル基。
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３な
いし１２のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のア
ルキニル基、又は未置換若しくは炭素原子数１ないし１
２のアルキル基によって置換された炭素原子数７ないし
１２のアルアルキル基を表わすか、又は炭素原子数１な
いし１２のアシル基を表わす、）で表わされる基を表わ
す。〕で表わされる基を表わすか、又はＲ１は次式 ％式％ で表わされる基に結合し念少なくとも一つの窒素原子を
含む５ないし１３員複素環基を表わし：又は ｍが２を表わすときｓ Ｒ１は次式 ８式％ 〔式中、 Ｒｓ、Ｒ５１Ｒ嘗及びＲＩＯは、同−又は異
なって、水素原子、炭素原子数１ないし１Ｂのアルキル
基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基に
よって置換され九炭素厘子数５ないし１８のシクロアル
キル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、未置
換又は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基及び／若しくは−ＯＨに
よって置換され次炭素原子数６ｆｋいし１８のアリール
基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基及
び／若しくは一〇Ｈによって置換され究炭素原子数７な
いし１８のアルアルキル基、又は上記式■で表わされる
基を表わし、そして、Ｒ１は炭素原子数２ないし１８の
アルキレン基、炭素原子数６ないし１８のシクロアルキ
レン基、炭素原子数６ないし１８のアリーレン基、炭素
原子数７ないし１８のアルアルキレン基又は−Ｒｌｔ
−Ｘ −（Ｒｕ−Ｘ ）Ｈ−Ｒ１１−基を表わし、Ｒ１
１及びＲ［は、同−又は異なって、炭素原子数２ないし
６のアルキレン基を表わし、そしてＸは一〇−又は次式 （式中、Ｒ１１ｌは水素原子、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基によって置換され危炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基を表わす。）で表わされる基、又は式
■で表わされる基を表わし、そしてｎは零、１又は２を
表わす、〕で表わされる基を表わすか、又はＲ１は次式
８式％ で表わされる基に結合し九二つの窒素原子を含む二価の
５ないし７員複素環基を表わし；又はｍが３を表わすと
き、Ｒ１は次式 ％式％ （式中ｓ Ｒ１４及びＲｌｙは、同−又は異なって、水
素原子、炭素原子数１ないし１Ｂのアルキル基、未置換
又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基によって置換
された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未
置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基及び／若
しくは−ＯＨによりて置換された炭素原子数７ないし１
８のアルアルキル基、又は上記式■で表わされる基を表
わし、そしてＲ１１及びＲｘｓは、同−又は異なって、
炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わす、）で表
わされる基を表わすか、又はＲ１はへキサヒドロ−１，
３，５−）リアジン−１゜５．５−トリイル基を表わし
：又は ｍが４を表わすとき、Ｒ１は次式 Ｒｔａ Ｒｎ（式中、Ｒ
１口及びＲｎは、同−又は異なって、 Ｒ１４及びＲ１
？で定義され几意味を表わし、そしてＲ１１ｂＲＷ及び
Ｒ１１は、同−又は異なって、炭素原子数２ないし６の
アルキレン基を表わす、）で表わされる基を表わすか、
又はＲ１は次式 ％式％ （式中ｓ Ｒａ ｂ Ｒｕ ｓ Ｒｓｓ及びＲｓｓは、
同−又は異なって炭素原子数２ないし６のアルキレン基
金表わす、）で表わされる基を表わし、 Ｒ鵞は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、未
置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキネ基によって
置換され几炭素原子数５ないし１８のシクロアルキル基
、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、未置換又は
炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし１２のアルキル基及び／若しくは一〇ＨＫよって
置換され九炭素原子数６ないし１８のアリール基、未置
換又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基及び／若し
くは一〇Ｈによって置換された炭素原子数７ないし１８
のアルアルキル基、又は上記式■で表わされる基を表わ
し：又は ｍが１を表わし、Ｒ１が次式 で表わ嘔れる基を表わすとき、Ｒｚは更に次式■〔式中
、Ｒ１及びＲｓは上記で定義し次意味を表わし、セして
Ｒｒｆは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素
原子数６ないし１８のシクロアルキレン基又は次式 （式中、Ｒｓは水素原子又は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わし、Ｒｎは水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基又は次式で表わされる基を表わし、Ｒ
ｓ及びＲ１は上記で定義され几意味を表わし、そしてｐ
は１ないし４の整数を表わす。）で表わされる基の一つ
を表わす、〕で表わされる基を表わし；そして式■で表
わされる基が少なくとも一つ亀又は、＆に存在する。）
で表わされる新規オキサメートに関するものである。
いし１２のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のア
ルキニル基、又は未置換若しくは炭素原子数１ないし１
２のアルキル基によって置換された炭素原子数７ないし
１２のアルアルキル基を表わすか、又は炭素原子数１な
いし１２のアシル基を表わす、）で表わされる基を表わ
す。〕で表わされる基を表わすか、又はＲ１は次式 ％式％ で表わされる基に結合し念少なくとも一つの窒素原子を
含む５ないし１３員複素環基を表わし：又は ｍが２を表わすときｓ Ｒ１は次式 ８式％ 〔式中、 Ｒｓ、Ｒ５１Ｒ嘗及びＲＩＯは、同−又は異
なって、水素原子、炭素原子数１ないし１Ｂのアルキル
基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基に
よって置換され九炭素厘子数５ないし１８のシクロアル
キル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、未置
換又は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基及び／若しくは−ＯＨに
よって置換され次炭素原子数６ｆｋいし１８のアリール
基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基及
び／若しくは一〇Ｈによって置換され究炭素原子数７な
いし１８のアルアルキル基、又は上記式■で表わされる
基を表わし、そして、Ｒ１は炭素原子数２ないし１８の
アルキレン基、炭素原子数６ないし１８のシクロアルキ
レン基、炭素原子数６ないし１８のアリーレン基、炭素
原子数７ないし１８のアルアルキレン基又は−Ｒｌｔ
−Ｘ −（Ｒｕ−Ｘ ）Ｈ−Ｒ１１−基を表わし、Ｒ１
１及びＲ［は、同−又は異なって、炭素原子数２ないし
６のアルキレン基を表わし、そしてＸは一〇−又は次式 （式中、Ｒ１１ｌは水素原子、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基によって置換され危炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基を表わす。）で表わされる基、又は式
■で表わされる基を表わし、そしてｎは零、１又は２を
表わす、〕で表わされる基を表わすか、又はＲ１は次式
８式％ で表わされる基に結合し九二つの窒素原子を含む二価の
５ないし７員複素環基を表わし；又はｍが３を表わすと
き、Ｒ１は次式 ％式％ （式中ｓ Ｒ１４及びＲｌｙは、同−又は異なって、水
素原子、炭素原子数１ないし１Ｂのアルキル基、未置換
又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基によって置換
された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未
置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基及び／若
しくは−ＯＨによりて置換された炭素原子数７ないし１
８のアルアルキル基、又は上記式■で表わされる基を表
わし、そしてＲ１１及びＲｘｓは、同−又は異なって、
炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わす、）で表
わされる基を表わすか、又はＲ１はへキサヒドロ−１，
３，５−）リアジン−１゜５．５−トリイル基を表わし
：又は ｍが４を表わすとき、Ｒ１は次式 Ｒｔａ Ｒｎ（式中、Ｒ
１口及びＲｎは、同−又は異なって、 Ｒ１４及びＲ１
？で定義され几意味を表わし、そしてＲ１１ｂＲＷ及び
Ｒ１１は、同−又は異なって、炭素原子数２ないし６の
アルキレン基を表わす、）で表わされる基を表わすか、
又はＲ１は次式 ％式％ （式中ｓ Ｒａ ｂ Ｒｕ ｓ Ｒｓｓ及びＲｓｓは、
同−又は異なって炭素原子数２ないし６のアルキレン基
金表わす、）で表わされる基を表わし、 Ｒ鵞は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、未
置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキネ基によって
置換され几炭素原子数５ないし１８のシクロアルキル基
、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、未置換又は
炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし１２のアルキル基及び／若しくは一〇ＨＫよって
置換され九炭素原子数６ないし１８のアリール基、未置
換又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基及び／若し
くは一〇Ｈによって置換された炭素原子数７ないし１８
のアルアルキル基、又は上記式■で表わされる基を表わ
し：又は ｍが１を表わし、Ｒ１が次式 で表わ嘔れる基を表わすとき、Ｒｚは更に次式■〔式中
、Ｒ１及びＲｓは上記で定義し次意味を表わし、セして
Ｒｒｆは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素
原子数６ないし１８のシクロアルキレン基又は次式 （式中、Ｒｓは水素原子又は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わし、Ｒｎは水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基又は次式で表わされる基を表わし、Ｒ
ｓ及びＲ１は上記で定義され几意味を表わし、そしてｐ
は１ないし４の整数を表わす。）で表わされる基の一つ
を表わす、〕で表わされる基を表わし；そして式■で表
わされる基が少なくとも一つ亀又は、＆に存在する。）
で表わされる新規オキサメートに関するものである。
種々の基の意味の具体的な例は次のとおシでらる：
Ｒｓ及びＲ４の例は、水素原子、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基
、イソブチル基、第三ブチル基、ヘキシル基、オクチル
基、２−エチルヘキシルＭ、１．１．３．３−テトラメ
チルブチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基
、ヘキサデ′シル基、オクタデシル基、２−メトキシエ
チル基、２−エトキシエチル基、Ｓ−メトキシプロピル
基、３−エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基
、３−オクチルオキシプロピル基、３−ドデシルプロピ
ル基、３−ジエチルアミノプロビル基、３−ジエチルア
ミノプロビル基、４−ジエチルアミノブチル基、シクロ
ヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、トリ４メチルシ
クロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロドテシル基
、アリール基、２−メタリル基、２−ブテニル基％２−
へキセニル基、１０−ウンデセニル基、オレイル基、フ
ェニル基、メチル７エ二ル基、ジメチルフェニル基、ト
リメチルフェニル基、第三ブチルフェニル基、メトキシ
７エ二ル基、エトキシフェニル基、、ｓ、ｓ−ジーｔａ
三ブチルー４−ヒドロキシフェニル基、ベンジル基、メ
チルベンジル基、ヒドロキシベンジル基、３．５−ジー
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル基、２，２，６．
６−テトラメチルビベリジン−４−イル基、１．２．２
．６．６−ベンタメチルビベリジンー４−イル基、１−
アリＡ／ −２゜２、６．６−テトラメチルピペリジン
−４−イル基、１−ベンジル−２，２，６，６−チトラ
メチルービベリジンー４−イル基、及び１−７セチルー
２．２．６．６−テトラメチルピペリジン−４−イル基
； Ｒｓの例は、水素原子、０・、シアノメチル基。
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基
、イソブチル基、第三ブチル基、ヘキシル基、オクチル
基、２−エチルヘキシルＭ、１．１．３．３−テトラメ
チルブチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基
、ヘキサデ′シル基、オクタデシル基、２−メトキシエ
チル基、２−エトキシエチル基、Ｓ−メトキシプロピル
基、３−エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基
、３−オクチルオキシプロピル基、３−ドデシルプロピ
ル基、３−ジエチルアミノプロビル基、３−ジエチルア
ミノプロビル基、４−ジエチルアミノブチル基、シクロ
ヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、トリ４メチルシ
クロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロドテシル基
、アリール基、２−メタリル基、２−ブテニル基％２−
へキセニル基、１０−ウンデセニル基、オレイル基、フ
ェニル基、メチル７エ二ル基、ジメチルフェニル基、ト
リメチルフェニル基、第三ブチルフェニル基、メトキシ
７エ二ル基、エトキシフェニル基、、ｓ、ｓ−ジーｔａ
三ブチルー４−ヒドロキシフェニル基、ベンジル基、メ
チルベンジル基、ヒドロキシベンジル基、３．５−ジー
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル基、２，２，６．
６−テトラメチルビベリジン−４−イル基、１．２．２
．６．６−ベンタメチルビベリジンー４−イル基、１−
アリＡ／ −２゜２、６．６−テトラメチルピペリジン
−４−イル基、１−ベンジル−２，２，６，６−チトラ
メチルービベリジンー４−イル基、及び１−７セチルー
２．２．６．６−テトラメチルピペリジン−４−イル基
； Ｒｓの例は、水素原子、０・、シアノメチル基。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル
基、オクチル基、テシル基、ドデシル基、アリル基、２
−メタリル基、２−ブテニル基、２−へキセニル基、１
０−クンデセニル基、プロパギル基、ベンジル基、メチ
ルベンジル基、第ヨブチルペンジル基、とドロキシベン
ジル基、ホルミル基、アセデル基、グロピオエル基、ブ
チリル基、カプロイル基、カプリロイル基、カブリノイ
ル基、ラウロイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基、
メタクリロイル基及びクロトニル基； Ｒ＠、Ｒ−％Ｒ―及びＲ１・の例は、水素原子、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
、２−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、２−オクチル基、２−エチルヘキシ
ル基、 ｉ、 １． Ｓ、 Ｓ−テトラメチルブチル
基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデ
シル基、オクタデシル基、シフ四ペンチル基、シクロヘ
キシル基、メチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロ
ヘキシル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、ア
リル基、２−メタリル基、２−ブテニル基、２−へキセ
ニル基、１０−ウンデセニル基、オレイル基、フェニル
基、メチルフェニル基。
基、オクチル基、テシル基、ドデシル基、アリル基、２
−メタリル基、２−ブテニル基、２−へキセニル基、１
０−クンデセニル基、プロパギル基、ベンジル基、メチ
ルベンジル基、第ヨブチルペンジル基、とドロキシベン
ジル基、ホルミル基、アセデル基、グロピオエル基、ブ
チリル基、カプロイル基、カプリロイル基、カブリノイ
ル基、ラウロイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基、
メタクリロイル基及びクロトニル基； Ｒ＠、Ｒ−％Ｒ―及びＲ１・の例は、水素原子、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
、２−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、２−オクチル基、２−エチルヘキシ
ル基、 ｉ、 １． Ｓ、 Ｓ−テトラメチルブチル
基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデ
シル基、オクタデシル基、シフ四ペンチル基、シクロヘ
キシル基、メチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロ
ヘキシル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、ア
リル基、２−メタリル基、２−ブテニル基、２−へキセ
ニル基、１０−ウンデセニル基、オレイル基、フェニル
基、メチルフェニル基。
ジメチルフェニルｉｔ、）ｔＪメチルフェニル基、第三
ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェ
ニル基、３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル基、ベンジル基、メチルベンジル基、ヒドロキシベ
ンジル基、３゜５−−／−Ｍ三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル基、２．２，６．６−チトラメチルピベリジン
ー４−イル基、１．２．２．６．６−ベンタメチルビペ
リジンー４−イル基、１−アリル−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル基、１−ベンジル−２
，２，６，６−テトラメチルビペリジン−４−イル基及
び１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル基；Ｒ１０例は、エチレン基、プロピレ
ン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチ
レン基、２．２−ジメチルプロパン−１，３−ジイル基
、２−メチルペンタン−２，４−ジイル基、ヘキサメチ
レン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、シクロヘ
キシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレン
ジシクロヘキシレン基、フェニレン基、及びキシリレン
基；Ｒｕｍ Ｒｔｔｂ Ｒｘ５ｂ ＲＩＩｂ
Ｒｔｓｍ Ｒｆｆｉｂ Ｒ４１ｈ Ｒ１３％
Ｒｕ５Ｒ１ｓ及びＲｓｓの例は、エチレン基、プロピレ
ン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、テトラメチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基及び２−
メチルペンタン−２，４−ジイル基；Ｒ１１の例は、水
素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、シク
ロペンチル基、シフ四ヘキシリ基、メチルシクロヘキシ
ル基、トリメチルシクロヘキシル基、シフ日オクチル基
、シフ。ドデシル基、２，２，６．６−テトラメチルビ
ペリジン−４−イル基、 １．２．２．６．６−ベン
タメチルピペリ゛ジンー４−イル基、１−アリル−２，
２，６，６−テトラメチルビベリジン−４−イル基、１
−ベンジル−２，２，６，６−テ） ５ ／ チｌｋピ
ペリジンー４−イル基及び１−アセチル−２，２，６，
６−テトラメチルビベリジン−４−イル基； Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒｔｓ及びＲａの例は、水素原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、２−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ヘ
キシル基、オクチル基、２−オクチル基、２−エチルヘ
キシル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘ
キサデシル基、オクタデシル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、トリメチル
シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロドデシル
基、ベンジル基、メチルベンジル基、第三メチルベンジ
ル基、ヒドロキシベンジル基、５．５−ジー第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル基、２．２．６．６−テトラ
メチルビベリジン−４−イル基、 １．２．２．６．
６−ベンタメチルピベリジンー４−イル基、１−アリル
−２，２゜６．６−テトラメチルビペリジン−４−イル
基、１−ベンジル−２，２，６，６−テトラメチルビベ
リジン−４−イル基及び１−アセチル−２，２゜６．６
−テトラメチルビペリジン−４−イル基：８８の例は、
メチル基、エチル基、プ日ピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、２−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、
ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、１．
１．５．５−テトラメチルブチル基、デシル基、ドデシ
ル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、トリ
メチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロド
デシル基、アリール基、２−メタリル基、２−ブテニル
基、２−へキセニル基％ １０−ウンデセニル基、オレ
イル基、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェ
ニル基、トリメチルフェニル基、第三ブチルフェニル基
、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、３．５−
ジー第三ブチル−４−ヒト四キシフェニル基、ベンジル
基、メチルベンジル基、ヒドロキシベンジル基、３．５
−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル基、２．２
．６．６−テトラメチルピペリジン−４−イル基、１．
２゜２、６．６−ベンタメチルピペリシンー４−イル基
、１−アリル〜２．２．６．６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル基、１−ベンジル−２，２゜６．６−テト
ラメチル−ピペリジン−４−イル基、及び１−アセチル
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル
基であるか、又はｍが１を表わし、Ｒ１が次式 で表わされる基を表わすとき、 Ｒｔは弐■で表わされ
る基を表わすことができ、式ｍ中、 ＲＷは例えば、エ
チレン基、プロピレン基、トリメチレン基、ペンタメチ
レン基、ヘキサメチレン基、２．２−ジメチルプロパン
−１，３−ジイル基、２−メチルペンタン−２，４−ジ
イル基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、シクロヘ
キシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレン
ジシクロヘキシレン基、又は基Ｒｎ−Ｒｙ及びＲｆｆの
うちの一つヲ表わし、該基中、Ｒｔｓ及びＲｓはメチル
基、エチル基、プ筒ピル基又はブチル基を表わすことが
でき、セしてＲ３及びＲ５は上記で定義した意味を表わ
す。
ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェ
ニル基、３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル基、ベンジル基、メチルベンジル基、ヒドロキシベ
ンジル基、３゜５−−／−Ｍ三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル基、２．２，６．６−チトラメチルピベリジン
ー４−イル基、１．２．２．６．６−ベンタメチルビペ
リジンー４−イル基、１−アリル−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル基、１−ベンジル−２
，２，６，６−テトラメチルビペリジン−４−イル基及
び１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル基；Ｒ１０例は、エチレン基、プロピレ
ン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチ
レン基、２．２−ジメチルプロパン−１，３−ジイル基
、２−メチルペンタン−２，４−ジイル基、ヘキサメチ
レン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、シクロヘ
キシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレン
ジシクロヘキシレン基、フェニレン基、及びキシリレン
基；Ｒｕｍ Ｒｔｔｂ Ｒｘ５ｂ ＲＩＩｂ
Ｒｔｓｍ Ｒｆｆｉｂ Ｒ４１ｈ Ｒ１３％
Ｒｕ５Ｒ１ｓ及びＲｓｓの例は、エチレン基、プロピレ
ン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、テトラメチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基及び２−
メチルペンタン−２，４−ジイル基；Ｒ１１の例は、水
素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、シク
ロペンチル基、シフ四ヘキシリ基、メチルシクロヘキシ
ル基、トリメチルシクロヘキシル基、シフ日オクチル基
、シフ。ドデシル基、２，２，６．６−テトラメチルビ
ペリジン−４−イル基、 １．２．２．６．６−ベン
タメチルピペリ゛ジンー４−イル基、１−アリル−２，
２，６，６−テトラメチルビベリジン−４−イル基、１
−ベンジル−２，２，６，６−テ） ５ ／ チｌｋピ
ペリジンー４−イル基及び１−アセチル−２，２，６，
６−テトラメチルビベリジン−４−イル基； Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒｔｓ及びＲａの例は、水素原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、２−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ヘ
キシル基、オクチル基、２−オクチル基、２−エチルヘ
キシル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘ
キサデシル基、オクタデシル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、トリメチル
シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロドデシル
基、ベンジル基、メチルベンジル基、第三メチルベンジ
ル基、ヒドロキシベンジル基、５．５−ジー第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル基、２．２．６．６−テトラ
メチルビベリジン−４−イル基、 １．２．２．６．
６−ベンタメチルピベリジンー４−イル基、１−アリル
−２，２゜６．６−テトラメチルビペリジン−４−イル
基、１−ベンジル−２，２，６，６−テトラメチルビベ
リジン−４−イル基及び１−アセチル−２，２゜６．６
−テトラメチルビペリジン−４−イル基：８８の例は、
メチル基、エチル基、プ日ピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、２−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、
ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、１．
１．５．５−テトラメチルブチル基、デシル基、ドデシ
ル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、トリ
メチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロド
デシル基、アリール基、２−メタリル基、２−ブテニル
基、２−へキセニル基％ １０−ウンデセニル基、オレ
イル基、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェ
ニル基、トリメチルフェニル基、第三ブチルフェニル基
、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、３．５−
ジー第三ブチル−４−ヒト四キシフェニル基、ベンジル
基、メチルベンジル基、ヒドロキシベンジル基、３．５
−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル基、２．２
．６．６−テトラメチルピペリジン−４−イル基、１．
２゜２、６．６−ベンタメチルピペリシンー４−イル基
、１−アリル〜２．２．６．６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル基、１−ベンジル−２，２゜６．６−テト
ラメチル−ピペリジン−４−イル基、及び１−アセチル
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル
基であるか、又はｍが１を表わし、Ｒ１が次式 で表わされる基を表わすとき、 Ｒｔは弐■で表わされ
る基を表わすことができ、式ｍ中、 ＲＷは例えば、エ
チレン基、プロピレン基、トリメチレン基、ペンタメチ
レン基、ヘキサメチレン基、２．２−ジメチルプロパン
−１，３−ジイル基、２−メチルペンタン−２，４−ジ
イル基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、シクロヘ
キシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレン
ジシクロヘキシレン基、又は基Ｒｎ−Ｒｙ及びＲｆｆの
うちの一つヲ表わし、該基中、Ｒｔｓ及びＲｓはメチル
基、エチル基、プ筒ピル基又はブチル基を表わすことが
でき、セしてＲ３及びＲ５は上記で定義した意味を表わ
す。
Ｒ１が複素環基を表わし、ｍが１を表わすとき、好まし
い例は、ピロリジニル基、ピペリジノ基、モルホリノ基
、２．６−ジ−メチルモルホリノ基、４−メチルピペラ
ジン−１−イル基、３゜３、５．５−テトラメチルピペ
ラジン−１−イル基、ヘキサヒドセアゼビンー１−イル
基又は基「７石肩τ７−丁；石：フＪ−（式中％ｑは５
ないし１１の整数を表わす、）であり ｘ ｍが２１−
表わすとき、好ましい例は、 であり；ｍが３ｆｔ表わすとき、Ｒｓはへキサヒドロ−
１，５，５−）リアジン−１，３，５−）リル基を表わ
すことができ、セしてｍが４を表わすとき、Ｒ１は次式 で表わされる基の一つを表わすことができる。
い例は、ピロリジニル基、ピペリジノ基、モルホリノ基
、２．６−ジ−メチルモルホリノ基、４−メチルピペラ
ジン−１−イル基、３゜３、５．５−テトラメチルピペ
ラジン−１−イル基、ヘキサヒドセアゼビンー１−イル
基又は基「７石肩τ７−丁；石：フＪ−（式中％ｑは５
ないし１１の整数を表わす、）であり ｘ ｍが２１−
表わすとき、好ましい例は、 であり；ｍが３ｆｔ表わすとき、Ｒｓはへキサヒドロ−
１，５，５−）リアジン−１，３，５−）リル基を表わ
すことができ、セしてｍが４を表わすとき、Ｒ１は次式 で表わされる基の一つを表わすことができる。
式Ｉで表わされる好ましい化合物は、式ＩＩ／ｃおいて
１ｍが１を表わすとき、Ｒが次式％式％ 〔式中％Ｒｍ及びＲ４は、同−又は異なって、水素原子
、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数６
ないし１２のシクロアルキル基、アリル基、フェニル基
、ベンジル基又は次式■：（式中、Ｒ５は水素原子、メ
チル基、アリル基。
１ｍが１を表わすとき、Ｒが次式％式％ 〔式中％Ｒｍ及びＲ４は、同−又は異なって、水素原子
、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数６
ないし１２のシクロアルキル基、アリル基、フェニル基
、ベンジル基又は次式■：（式中、Ｒ５は水素原子、メ
チル基、アリル基。
ベンジル基又はアセチル基を表わす。）で表わされる基
を表わす、〕で表わされる基を表わすか、又はＲｓがピ
ペリジノ基、モルホリノ基及びヘキサヒドロアゼピン−
１−イル基から選ばれる複素環基を表わし；又は ｍが２を表わすとき、Ｒ１が次式 ％式％ （式中、Ｒ６及びＲ８は、同−又は異なって、水素原子
、炭素原子数１ないし１２くアルキル基、炭素原子数６
ないし９のシクロアルキル基、又は上記式■で表わされ
る基を表わし、そしてＲ７は炭素原子数２ないし１２の
アルキレン基又は基−Ｒｓｔ−Ｘ−（＆ｚ−Ｘ）ｎ−Ｒ
ｎ−’ｘ表わし、そしてＲ１１及びＲ１１１は、同−又
は異なって炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わ
し、又は−ローを表わし、そしてｎは零、１又は２を表
わす、）で表わされる基を表わすか、又はＲ１がピペラ
ジン−１，４−ジイル基又は５．５．７−ドリメチルホ
モビペラジンー１．４−ジイル基を表わし：又は ｍが３を表わすとき、Ｒ１が次式 （式中、Ｒ１４及びＲ１？は、同−又は異なって、水素
原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数
６ないし９のシクロアルキル基、又は上記式■で表わさ
れる基を表わし、そしてＲｔｓ及びＲ１・は、同−又は
異なって、炭素原子数２ないし６のアルキレン基金表わ
す。）で表わされる基を表わすか、又はＲ１がへキサヒ
ドロ−１゜３．５−トリアジン−１，３，５−トリイル
基を表わし；又は ｍが４を表わすとき％Ｒ１が次式 （式中、Ｒｌｇ及びＲヨは、同−又は異なって、水素原
子、炭素原子数１ないし８のアルキル基。
を表わす、〕で表わされる基を表わすか、又はＲｓがピ
ペリジノ基、モルホリノ基及びヘキサヒドロアゼピン−
１−イル基から選ばれる複素環基を表わし；又は ｍが２を表わすとき、Ｒ１が次式 ％式％ （式中、Ｒ６及びＲ８は、同−又は異なって、水素原子
、炭素原子数１ないし１２くアルキル基、炭素原子数６
ないし９のシクロアルキル基、又は上記式■で表わされ
る基を表わし、そしてＲ７は炭素原子数２ないし１２の
アルキレン基又は基−Ｒｓｔ−Ｘ−（＆ｚ−Ｘ）ｎ−Ｒ
ｎ−’ｘ表わし、そしてＲ１１及びＲ１１１は、同−又
は異なって炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わ
し、又は−ローを表わし、そしてｎは零、１又は２を表
わす、）で表わされる基を表わすか、又はＲ１がピペラ
ジン−１，４−ジイル基又は５．５．７−ドリメチルホ
モビペラジンー１．４−ジイル基を表わし：又は ｍが３を表わすとき、Ｒ１が次式 （式中、Ｒ１４及びＲ１？は、同−又は異なって、水素
原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数
６ないし９のシクロアルキル基、又は上記式■で表わさ
れる基を表わし、そしてＲｔｓ及びＲ１・は、同−又は
異なって、炭素原子数２ないし６のアルキレン基金表わ
す。）で表わされる基を表わすか、又はＲ１がへキサヒ
ドロ−１゜３．５−トリアジン−１，３，５−トリイル
基を表わし；又は ｍが４を表わすとき％Ｒ１が次式 （式中、Ｒｌｇ及びＲヨは、同−又は異なって、水素原
子、炭素原子数１ないし８のアルキル基。
炭素原子数６ないし９のシクロアルキル基、又は上記式
■で表わされる基を表わし、そしてＲ１１゜Ｒｍ及びＲ
ｎは、同−又は異なって、炭素原子数２ないし６のアル
キレン基を表わす。）で表わされる基を表わすか、又は
Ｒ１が次式 で表わされる基を表わし、 Ｒ８が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数６ないし９くシクロアルキル基、アリル基、フェニル
基、ベンジル基、又は上記式■で表わされる基を表わし
：又は ｍが１を表わし、そしてＲ１が次式 （式中、Ｒ３及びＲ１は上記で定義した意味を表わす、
）で表わされる基を表わすとき、Ｒ鵞が更に次式ｍ （式中ｓ Ｒｅは炭素原子数２ないし６のアルキレン基
、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキレン基、又は
特許請求の範囲第１項で定義された基Ｒ訂、Ｒ訂及びＲ
ｒＩのうちの一つを表わし、＃基中、Ｒ鰺は水素原子又
はメチル基を表わしｍＲｆｉはメチル基、エチル基、又
は次式 ％式％ で表わされる基を表わし、 Ｒｓ及びＲ１は上記で定義
し次意味を表わし、セしてｐは１を表わす、）で表わさ
れる基を表わし；そして少なくとも一つの式■で表わさ
れる基がＲ１又はＲｓＫ存在するという条件を付帯する
化合物である。
■で表わされる基を表わし、そしてＲ１１゜Ｒｍ及びＲ
ｎは、同−又は異なって、炭素原子数２ないし６のアル
キレン基を表わす。）で表わされる基を表わすか、又は
Ｒ１が次式 で表わされる基を表わし、 Ｒ８が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数６ないし９くシクロアルキル基、アリル基、フェニル
基、ベンジル基、又は上記式■で表わされる基を表わし
：又は ｍが１を表わし、そしてＲ１が次式 （式中、Ｒ３及びＲ１は上記で定義した意味を表わす、
）で表わされる基を表わすとき、Ｒ鵞が更に次式ｍ （式中ｓ Ｒｅは炭素原子数２ないし６のアルキレン基
、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキレン基、又は
特許請求の範囲第１項で定義された基Ｒ訂、Ｒ訂及びＲ
ｒＩのうちの一つを表わし、＃基中、Ｒ鰺は水素原子又
はメチル基を表わしｍＲｆｉはメチル基、エチル基、又
は次式 ％式％ で表わされる基を表わし、 Ｒｓ及びＲ１は上記で定義
し次意味を表わし、セしてｐは１を表わす、）で表わさ
れる基を表わし；そして少なくとも一つの式■で表わさ
れる基がＲ１又はＲｓＫ存在するという条件を付帯する
化合物である。
式１で表わされる化合物のうち％に好ましい４のは、式
Ｉにおいて１ｍが１又は２を表わし；そして ｍが１′に−表わすとき％Ｒ１が次式 ％式％ （式中Ｉ Ｒｓは水素原子、炭素原子数１ないし８のア
ルキル基、シフ田ヘキシル基、２．２．６．６−テトラ
メチルビペリジン−４−イル基又は１゜２、２．４．６
−ベンタメチルピペリシンー４−イル基を表わし、そし
てＲ４は２．２．６．６−テトラメチルビペリジン−４
−イル基又は１．２．２，６゜６−ベンタメチルビベリ
ジンー４−イル基を表わす、）で表わされる基を表わし
；又はｍが２を表わし、Ｒ１が次式 ％式％ （式中、Ｒ−及びＲｓは２．２．６．６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル基又は１，２，２，６．６−ベン
タメチルビベリジンー４−イル基を表わし、そしてＲｔ
ｌｒｉ災素原子数２ないし６のアルキレン基金表わす、
）で表わされる基を表わすか、又＃ｉＲ１がピペラジン
−１°、４−ジイル基又は５゜５．７−）リフチルホモ
ピペラジン−１，４−ジイル基を表わし％Ｒ霊が２．２
．６．６−テトラメチルビペリジン−４−イル基又は１
，２，２，６゜６−ベンタメチルビペリジンー４−イル
基１１−表わし；又は ｍが１を表わし、セしてＲ１が次式 で表わされる基を表わすとき、Ｒ鵞が更に次式（式中、
Ｒ３は上記で定義し九意味を表わし、セしてＲ５は水素
原子又はメチル基を表わす、）で表わされる基のうちの
一つを表わす化合物でおる。
Ｉにおいて１ｍが１又は２を表わし；そして ｍが１′に−表わすとき％Ｒ１が次式 ％式％ （式中Ｉ Ｒｓは水素原子、炭素原子数１ないし８のア
ルキル基、シフ田ヘキシル基、２．２．６．６−テトラ
メチルビペリジン−４−イル基又は１゜２、２．４．６
−ベンタメチルピペリシンー４−イル基を表わし、そし
てＲ４は２．２．６．６−テトラメチルビペリジン−４
−イル基又は１．２．２，６゜６−ベンタメチルビベリ
ジンー４−イル基を表わす、）で表わされる基を表わし
；又はｍが２を表わし、Ｒ１が次式 ％式％ （式中、Ｒ−及びＲｓは２．２．６．６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル基又は１，２，２，６．６−ベン
タメチルビベリジンー４−イル基を表わし、そしてＲｔ
ｌｒｉ災素原子数２ないし６のアルキレン基金表わす、
）で表わされる基を表わすか、又＃ｉＲ１がピペラジン
−１°、４−ジイル基又は５゜５．７−）リフチルホモ
ピペラジン−１，４−ジイル基を表わし％Ｒ霊が２．２
．６．６−テトラメチルビペリジン−４−イル基又は１
，２，２，６゜６−ベンタメチルビペリジンー４−イル
基１１−表わし；又は ｍが１を表わし、セしてＲ１が次式 で表わされる基を表わすとき、Ｒ鵞が更に次式（式中、
Ｒ３は上記で定義し九意味を表わし、セしてＲ５は水素
原子又はメチル基を表わす、）で表わされる基のうちの
一つを表わす化合物でおる。
式ｌで表わされる化合物のうち、ｍが１を表わすものは
本発明の好ましい態様を構成するものである。
本発明の好ましい態様を構成するものである。
式ｌで表わされる化合物のうち％ｍが２″ＩＩＩ：表わ
すものは特に好ましい。
すものは特に好ましい。
本発明の新規化合物は、それらの化学的特徴に従って種
々の方法によって製造する。
々の方法によって製造する。
特Ｋ 、 Ｒｘが、炭素原子数１ないし１８のア“キル
基、未置換又は置換炭素原子数５ないし１Ｂのシクロア
ルキル基、炭素原子数３ないし１Ｂのアルケニル基、未
置換又は置換炭素原子数６ないし１８のアリール基、未
置換又は置換炭素原子数７ないし１８のアルアルキル基
、又は式■で表わされる基として定義される基電を表わ
すならば、式ｌで表わされる化合物は次式■： ＲＭ（Ｈ）ｍ （ＩＶ）（
式中、 Ｒｔ及びｍＦｉ上記で定義され九意味を表わす
、）で表わされる化合物を次式Ｖ：（式中、 Ｒ鵞’は
上記で定義し次意味を表わす。）で表わされるクロロオ
キソアセテートと反応させることによって製造すること
ができる。
基、未置換又は置換炭素原子数５ないし１Ｂのシクロア
ルキル基、炭素原子数３ないし１Ｂのアルケニル基、未
置換又は置換炭素原子数６ないし１８のアリール基、未
置換又は置換炭素原子数７ないし１８のアルアルキル基
、又は式■で表わされる基として定義される基電を表わ
すならば、式ｌで表わされる化合物は次式■： ＲＭ（Ｈ）ｍ （ＩＶ）（
式中、 Ｒｔ及びｍＦｉ上記で定義され九意味を表わす
、）で表わされる化合物を次式Ｖ：（式中、 Ｒ鵞’は
上記で定義し次意味を表わす。）で表わされるクロロオ
キソアセテートと反応させることによって製造すること
ができる。
この方法の変法は次式■：
Ｒｓ ＋ Ｃ−Ｃ−ＣＩ ）ｍ Ｃ
”Ｉｆ）（式中、Ｒ１及びｍは上記で定義し九意味を表
わす。）で表わされるクロロオキソアセトアミドを次式
■： Ｒ鵞’ＯＨ（至） （式中、Ｒ鵞′は上記で定義した意味を表わす、）で表
わされるアルコールと反応させることからなる。
”Ｉｆ）（式中、Ｒ１及びｍは上記で定義し九意味を表
わす。）で表わされるクロロオキソアセトアミドを次式
■： Ｒ鵞’ＯＨ（至） （式中、Ｒ鵞′は上記で定義した意味を表わす、）で表
わされるアルコールと反応させることからなる。
ｍが１１−表わし、Ｒ１が次式
で表わされる基を表わし、セしてＲ２が弐■で表わされ
る基を表わすならば１式Ｉで表わされる化合物は、次式
■： で表わされるクロロオキソアセトアミドを次式％式％： （式中、 ＆・は炭素原子数２ないし１２のフルキレン
基、炭素原子数６ないし１８のシクロアルキレン基、又
は次式 で表わされる基を表わし％ Ｒｍは上記で定義した意味
を表わし、セしてｐは１ないし４ｆｔ表わす、）で表わ
される化合物と反応させることによシ製造できる。
る基を表わすならば１式Ｉで表わされる化合物は、次式
■： で表わされるクロロオキソアセトアミドを次式％式％： （式中、 ＆・は炭素原子数２ないし１２のフルキレン
基、炭素原子数６ないし１８のシクロアルキレン基、又
は次式 で表わされる基を表わし％ Ｒｍは上記で定義した意味
を表わし、セしてｐは１ないし４ｆｔ表わす、）で表わ
される化合物と反応させることによシ製造できる。
この後者の方法の代替方法は次式Ｍ：
（式中、 Ｒｓ及びＲｓは上記で定義した意味を表わし
、セしてＲ３は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わす、）で表わされる化合物を式■、Ｘ又はＸで表わさ
れる化合物と反応させることからなる。
、セしてＲ３は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わす、）で表わされる化合物を式■、Ｘ又はＸで表わさ
れる化合物と反応させることからなる。
Ｒ意が、炭素原子数４ないし１８のアルキル基、未置換
又は置換炭素原子数５ないし１８のシクロアルキル基、
炭素原子数３ないし１Ｂのアルケニル基、未置換又は置
換炭素原子数６ないし１８の７リール基、未置換又は置
換炭素原子数７表いし１Ｂのアルアルキル基又は式■で
表わされる基で定義される基Ｒ１を表わすならば、式Ｉ
で表わされる化合物はまた、次式ｘｍ：（式中、Ｒ１，
ｍ及びＲ；は上記で定義し几意味を表わす、）で表わさ
れる化合物を次式Ｍ：Ｒ＊−ＯＨ（ＸＩＶ） （式中、 Ｒｚ は上記で定義し几意味ｆｔ表わし。
又は置換炭素原子数５ないし１８のシクロアルキル基、
炭素原子数３ないし１Ｂのアルケニル基、未置換又は置
換炭素原子数６ないし１８の７リール基、未置換又は置
換炭素原子数７表いし１Ｂのアルアルキル基又は式■で
表わされる基で定義される基Ｒ１を表わすならば、式Ｉ
で表わされる化合物はまた、次式ｘｍ：（式中、Ｒ１，
ｍ及びＲ；は上記で定義し几意味を表わす、）で表わさ
れる化合物を次式Ｍ：Ｒ＊−ＯＨ（ＸＩＶ） （式中、 Ｒｚ は上記で定義し几意味ｆｔ表わし。
そしてＲ３が炭素原子数４のアルキル基金表わ、すなら
ば炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わすという条
件を有する。）で表わされるアルコールと反応させるこ
とによって製造することもできる。
ば炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わすという条
件を有する。）で表わされるアルコールと反応させるこ
とによって製造することもできる。
クロロオキソアセテート（７）との反応及びクロロオキ
ソアセトアミド（■）又Ｆｉ（４）との反応は。
ソアセトアミド（■）又Ｆｉ（４）との反応は。
炭化水素例えばｎ−ヘキサ／、又は塩素化炭化水素例え
ばジクロロメタン、ジクロロエタンのような不活性溶媒
中にて、該試薬の化学量論的モル比で又は−官能性試薬
の理論値の２０優までの過剰で、そして反応で遊離した
塩酸を、核酸とほとんど当量の水酸化又は炭醗ナトリウ
ム又はカリウムのような無機塩基で中和し、そして−３
０から１００℃、好ましくは−１０から５０℃の範囲の
温度で行うことができる。式■で表わされる基が存在す
るならば、式Ｖ、Ｍ及び■で表わされる中間体は塩酸塩
の形で用いることが好ましい、化合物（ＸＩＩ）及び（
ＸＩＩ［）との反応は、無溶媒又は上記で定義し友よう
な不活性溶媒の存在下にて、該試薬の化学量論的モル比
又は−官能性試薬の理論値の５０−までの過剰で、１０
０から２５０℃、好ましく［１２Ｇから２００℃の範囲
の温度で、アルカリ金属又はそれらのアミド、アルコラ
ード、水素化物のようなエステル交換触媒の存在下又は
チタニウム（ＩＶ）アル；キシドの存在下で行うことが
できる。
ばジクロロメタン、ジクロロエタンのような不活性溶媒
中にて、該試薬の化学量論的モル比で又は−官能性試薬
の理論値の２０優までの過剰で、そして反応で遊離した
塩酸を、核酸とほとんど当量の水酸化又は炭醗ナトリウ
ム又はカリウムのような無機塩基で中和し、そして−３
０から１００℃、好ましくは−１０から５０℃の範囲の
温度で行うことができる。式■で表わされる基が存在す
るならば、式Ｖ、Ｍ及び■で表わされる中間体は塩酸塩
の形で用いることが好ましい、化合物（ＸＩＩ）及び（
ＸＩＩ［）との反応は、無溶媒又は上記で定義し友よう
な不活性溶媒の存在下にて、該試薬の化学量論的モル比
又は−官能性試薬の理論値の５０−までの過剰で、１０
０から２５０℃、好ましく［１２Ｇから２００℃の範囲
の温度で、アルカリ金属又はそれらのアミド、アルコラ
ード、水素化物のようなエステル交換触媒の存在下又は
チタニウム（ＩＶ）アル；キシドの存在下で行うことが
できる。
式■で表わされる化合物の製造のために用いられる中間
体は公知の方法によフ製造することができる。＊に％式
Ｖで表わされるクローオキソアセテートはオキサリルク
ロリドを式■で表わされるアルコールと反応させること
により製造することができ、そしてクロロオキソアセト
アミド（Ｍ）はオキサリルクロリドを式■で表わされる
化合物と反応きせることによ）製造することができ、そ
してクロロオキソアセトアミド（ｎ）はオキサリルクロ
リドと式ＸＶ：で表わされる化合物とから製造できる。
体は公知の方法によフ製造することができる。＊に％式
Ｖで表わされるクローオキソアセテートはオキサリルク
ロリドを式■で表わされるアルコールと反応させること
により製造することができ、そしてクロロオキソアセト
アミド（Ｍ）はオキサリルクロリドを式■で表わされる
化合物と反応きせることによ）製造することができ、そ
してクロロオキソアセトアミド（ｎ）はオキサリルクロ
リドと式ＸＶ：で表わされる化合物とから製造できる。
化合物（Ｘｌｌ） 及ヒ（ＸＯＩ） Ｆｉ式（ＸＶ）
又ｔｉ （ＩＩ／）−ｔ”表わされる化合物をそれぞれ
炭素原子数１ないし４のフルキルクロロオキソアセテー
ト又は炭素原子数１ないし４のアルキルオキサレートと
反応させることＫより製造できる。
又ｔｉ （ＩＩ／）−ｔ”表わされる化合物をそれぞれ
炭素原子数１ないし４のフルキルクロロオキソアセテー
ト又は炭素原子数１ないし４のアルキルオキサレートと
反応させることＫより製造できる。
中間体（Ｖ） 、 （Ｍ） 、 （■、（ＸＩ［）
又ｕ （Ｘｌｌｌ） Ｉｆｉ式（１）で茨わされる化合
物の製造Ｋ、反応混合物からそれらを単離しないで又は
分離若しくは精製後直接層いることができる。
又ｕ （Ｘｌｌｌ） Ｉｆｉ式（１）で茨わされる化合
物の製造Ｋ、反応混合物からそれらを単離しないで又は
分離若しくは精製後直接層いることができる。
本発明をよシ明確に詳説するｋめに、式（１）で表わさ
れる化合物の製造例を数例法に示す；これらの例は説明
する危めだけのもので、何ら本発明を限定するものでは
ない。
れる化合物の製造例を数例法に示す；これらの例は説明
する危めだけのもので、何ら本発明を限定するものでは
ない。
実施例１： 次式で表わされる化合物の製造エチルクロ
ロオキソアセテート７５．１Ｎ（（１５５モル）’１）
１００ａ！’のジクロロメタンに溶かした溶液を、４−
エチルアミノ−２，２，６，６−チトラメチルビペリジ
ン９２１（１５モル）’６ｓｏ。
ロオキソアセテート７５．１Ｎ（（１５５モル）’１）
１００ａ！’のジクロロメタンに溶かした溶液を、４−
エチルアミノ−２，２，６，６−チトラメチルビペリジ
ン９２１（１５モル）’６ｓｏ。
ｄのジクロロメタンに溶かし、０℃に冷却し几溶液にゆ
っくシ加える。
っくシ加える。
その温度をＣから５℃の間に保つように添加の速さを制
御する。
御する。
この溶液？：１０ないし１５℃にて５時間攪拌し１次い
で０℃まで冷却する。
で０℃まで冷却する。
次いで水酸化ナトリウム２２７＋（（Ｌ５５モル）を６
０ｙｄの水に溶かし九溶液金ゆりく〕加え、その間温度
を０°から５℃の間に維持する。
０ｙｄの水に溶かし九溶液金ゆりく〕加え、その間温度
を０°から５℃の間に維持する。
添加が完了したのち、その混合物を３０分間１０ないし
１５℃で攪拌する。水相を分離し。
１５℃で攪拌する。水相を分離し。
そして有機相を水洗し、乾燥し、そして蒸発させる。
残査Ｙｒｎ−へキチンから結晶化させる・融点５３〜５
４℃の生成物１２＆８ｊｌが得られる一Ｃ１ｍＨｔｓｋ
ｈＯｓの分析 計算値：Ｃ６五３５％；Ｈ９，９１％；Ｎ９．８５％分
析値： （ｊ１０％；Ｈ９，８８％；Ｎ９．９５％実施
例２〜５： 適当な中間体を用いて、実施例１に記載し次操作を繰シ
返して、次の式！で表わされる化合物を製造する。
４℃の生成物１２＆８ｊｌが得られる一Ｃ１ｍＨｔｓｋ
ｈＯｓの分析 計算値：Ｃ６五３５％；Ｈ９，９１％；Ｎ９．８５％分
析値： （ｊ１０％；Ｈ９，８８％；Ｎ９．９５％実施
例２〜５： 適当な中間体を用いて、実施例１に記載し次操作を繰シ
返して、次の式！で表わされる化合物を製造する。
ａ） １．２．２．６．６−ベンタメチルビベリジン
ー４−イルクロロオキソアセテート塩酸塩の製造： ４−ヒドロキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
ペリジン１３７Ｉ（（Ｌ８モル）を２０００ｄのｎ−ヘ
ギサンに溶かした溶液を、オキサリルクロリド２０五２
１（ｔ６モル）、を２３００ｍｌのｎ−へ牛サンに溶か
し、−３０℃に冷却した溶液に％上記温度を維持しなが
ら加える。
ー４−イルクロロオキソアセテート塩酸塩の製造： ４−ヒドロキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
ペリジン１３７Ｉ（（Ｌ８モル）を２０００ｄのｎ−ヘ
ギサンに溶かした溶液を、オキサリルクロリド２０五２
１（ｔ６モル）、を２３００ｍｌのｎ−へ牛サンに溶か
し、−３０℃に冷却した溶液に％上記温度を維持しなが
ら加える。
次いでこの混合物を１２時間攪拌する。その間温度は約
２０℃まで徐々に上昇させる。
２０℃まで徐々に上昇させる。
得られた沈殿をろ過し、そして２５℃で真空（２＆７ｍ
ｂａｒ ）中で乾燥する。
ｂａｒ ）中で乾燥する。
これにより、後の反応に直接用いることができる生成物
２３５Ｉが得られる。
２３５Ｉが得られる。
ＣＩ、Ｈ！ＩＣ／、 ＮＯ，の分析
計算値：Ｃ／２五７７％
分析値：Ｃ／２五５８％
ｂ） 、１．２．２．６．６−ベンタメチルピペリジ
ンー４−イルＮ −２，２，４，４−テトラメチルピペ
リシーン−４−イル−アミノオキソアセテート ： ４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
１５Ｌ７Ｉ（１１２モル）を４０ｄのジクロロメタンに
溶かした溶液を、１．２．２．６゜６−ベンタメチルピ
ベリジンー４−イルクロロオキソアセテート塩酸塩２９
．８１（αＩＴ−ル）を１００ｍ１のジクロロメタンに
溶かし、約０℃に冷却した溶液に、温度を０〜５℃に維
持しながら加える。
ンー４−イルＮ −２，２，４，４−テトラメチルピペ
リシーン−４−イル−アミノオキソアセテート ： ４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
１５Ｌ７Ｉ（１１２モル）を４０ｄのジクロロメタンに
溶かした溶液を、１．２．２．６゜６−ベンタメチルピ
ベリジンー４−イルクロロオキソアセテート塩酸塩２９
．８１（αＩＴ−ル）を１００ｍ１のジクロロメタンに
溶かし、約０℃に冷却した溶液に、温度を０〜５℃に維
持しながら加える。
この混合物を０−５℃で１時間攪拌し、そして室温で４
時間攪拌する。
時間攪拌する。
０〜５υに再び冷却したのち、水酸化ナトリウＡ １０
ｚ （Ｎ２５−ｖ−ル）を３０ｄＯ水に溶かした溶液
を加える。
ｚ （Ｎ２５−ｖ−ル）を３０ｄＯ水に溶かした溶液
を加える。
この添加が完了したのち、この混合物を０〜５℃で１時
間攪拌し、そして室温で１時間攪拌する。
間攪拌し、そして室温で１時間攪拌する。
有機相を分離し、水で洗浄し、乾燥し、そして蒸発させ
る。
る。
残炎をｎ−へΦサンから結晶化させる。
これＫよ、Ｑ、１４２〜１４３℃の融点を有する生成物
５４．７１ が得られる。
５４．７１ が得られる。
Ｃｎ Ｈｎ Ｎｓ Ｏｓの分析
計算［： ０４４１０％；ＨＨＬ３０％；Ｎ１１゜０１
−分析［： Ｃ６ｔｙｑｔｓ；Ｈ１ｒＬｓ４％；Ｎｌｔ
ｌｚ％実施例７：次式で表わされる化合物の製造ａ）
２．２．６＄ ６−テトラメチルビベリジン−４−イ
ルクロロオキソアセテート塩酸塩：オキサリルクロリド
６７．１１（ＩＩＬ５２モル）を、４−ヒドロキシ−２
，２，６，６−テトラメチルピペリジン塩酸塩５１ｊ
ｙ （１２４モル）とジクロロエタン５００ｄとの混合
物に加え、そして混合物を還流下で６時間加熱する。
−分析［： Ｃ６ｔｙｑｔｓ；Ｈ１ｒＬｓ４％；Ｎｌｔ
ｌｚ％実施例７：次式で表わされる化合物の製造ａ）
２．２．６＄ ６−テトラメチルビベリジン−４−イ
ルクロロオキソアセテート塩酸塩：オキサリルクロリド
６７．１１（ＩＩＬ５２モル）を、４−ヒドロキシ−２
，２，６，６−テトラメチルピペリジン塩酸塩５１ｊ
ｙ （１２４モル）とジクロロエタン５００ｄとの混合
物に加え、そして混合物を還流下で６時間加熱する。
得られた溶液を真空（２４７ｍｂａｒ ）中で蒸発する
。そして得られた残炎（７五Ｓｔ）は後の反応に直接用
いることができる。
。そして得られた残炎（７五Ｓｔ）は後の反応に直接用
いることができる。
ＣＨＩ Ｈ１＠ Ｃ！ｚ Ｎｏ３の分析分析値： Ｃ／
２４．９５％ 計算値： Ｃ／ ２４．８８９６ ｂ） ２．２．６．６− テトラメチルピペリジン−
４−イルＮ−メチル−Ｎ ＋ ２．２．６．６−テトラ
メチルビベリジン−４−イル−アミノオキソアセテート
： ４−メチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン２α４１（１１２モル）を４０ｄのジクロロメタ
ンに溶かした溶液を、２，２゜６．６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イルクロロオ中ソアセテート塩酸塩２ａ
４ｊ（１１モル）を１０ Ｇ１１Ｉのジクロロメタンに
溶かし、約０℃に冷却した溶液に、温度を０℃に維持し
なからゆりくシ加える。
２４．９５％ 計算値： Ｃ／ ２４．８８９６ ｂ） ２．２．６．６− テトラメチルピペリジン−
４−イルＮ−メチル−Ｎ ＋ ２．２．６．６−テトラ
メチルビベリジン−４−イル−アミノオキソアセテート
： ４−メチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン２α４１（１１２モル）を４０ｄのジクロロメタ
ンに溶かした溶液を、２，２゜６．６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イルクロロオ中ソアセテート塩酸塩２ａ
４ｊ（１１モル）を１０ Ｇ１１Ｉのジクロロメタンに
溶かし、約０℃に冷却した溶液に、温度を０℃に維持し
なからゆりくシ加える。
との混合物を０〜５℃で１時間攪拌し、そして室温で４
時間攪拌する。再び約０℃に冷却したのち、水酸化ナト
リウム１０１（α２５モル）を３０ｄの水に溶かした溶
液を加える。
時間攪拌する。再び約０℃に冷却したのち、水酸化ナト
リウム１０１（α２５モル）を３０ｄの水に溶かした溶
液を加える。
仁の添加が完了したのち、該混合物を０〜５℃で１時間
攪拌し、そして室温で１時間攪拌する。
攪拌し、そして室温で１時間攪拌する。
有機相を分離し、水で洗浄し、乾燥し、そして蒸発する
。
。
残炎をｎ−へキサンから結晶化する。
これにより、９７〜９８℃の融点を有する生成物２＆５
１が得られる。
１が得られる。
ＣｔｓｋＬａ Ｎｓ Ｏｓの分析
計算値： Ｃ６１，１１％；ＨＩＱ、５Ｑ％：Ｎ１１０
１１ｓ分析値： Ｃ６ｔｏ９％；Ｈｌｎ、２ａ％；Ｎ１
ａ８ａ％実施例８〜２４： 適当な中間体を用いて、実施例６及び７に記載した操作
を繰シ返して、次の式■で表わされる化合物を製造する
。
１１ｓ分析値： Ｃ６ｔｏ９％；Ｈｌｎ、２ａ％；Ｎ１
ａ８ａ％実施例８〜２４： 適当な中間体を用いて、実施例６及び７に記載した操作
を繰シ返して、次の式■で表わされる化合物を製造する
。
実施例２５：次式で表わされる化合物の製造オキサリル
クロリド３９．１１（１３１モル）を５０ｔｄ（Ｄジク
ロロエタンに溶かした溶液を、４−エチルアミノ−２，
２，６，６−チトラメチルビベリジンニ塩酸塩５９．６
＃（（Ｌ１５モル）を２５０ｍのジクロロエタンに溶か
し、０°０に冷却した溶液に０１いし１０℃の範囲の温
度を維持しながら、ゆっくり加える。
クロリド３９．１１（１３１モル）を５０ｔｄ（Ｄジク
ロロエタンに溶かした溶液を、４−エチルアミノ−２，
２，６，６−チトラメチルビベリジンニ塩酸塩５９．６
＃（（Ｌ１５モル）を２５０ｍのジクロロエタンに溶か
し、０°０に冷却した溶液に０１いし１０℃の範囲の温
度を維持しながら、ゆっくり加える。
この混合物を４時間還流下で加熱し、そして溶媒及び過
剰のオキナリルクロリドを真空（２五７ｍｂａｒ ）
下で留去する。
剰のオキナリルクロリドを真空（２五７ｍｂａｒ ）
下で留去する。
このようにして得られた、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−クロロ
オキソアセドア之ド塩酸塩からなる粗製生成物をジクロ
ａエタン２００ｍＫ溶解する。
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−クロロ
オキソアセドア之ド塩酸塩からなる粗製生成物をジクロ
ａエタン２００ｍＫ溶解する。
１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２＝
２ｔ ６ｓ ６− テトラメチルピペリジン１４１１
（（ＬＯ７モル）を上記で得られた溶液に１５〜２０
℃の温度で加える０ この混合物を還流下で６時間加熱する。０〜５℃に再び
冷却したのち、水酸化ナトリウム１五２Ｉ（ＣＬ５５モ
ル）を５０ｄの水に溶かした溶液を加える。
２ｔ ６ｓ ６− テトラメチルピペリジン１４１１
（（ＬＯ７モル）を上記で得られた溶液に１５〜２０
℃の温度で加える０ この混合物を還流下で６時間加熱する。０〜５℃に再び
冷却したのち、水酸化ナトリウム１五２Ｉ（ＣＬ５５モ
ル）を５０ｄの水に溶かした溶液を加える。
この混合物を室温で１時間攪拌する。
相を分離する。有機相を水で洗浄し、乾燥し、そして蒸
発させる。
発させる。
これにより、１４１〜１４２℃ の融点を有する生成物
４（Ｌ５ｊが得られる。
４（Ｌ５ｊが得られる。
ＣｒｒＨｔｒ Ｎｓ Ｏｓの分析
計算値： Ｃ６に５５％：Ｈ９，９６％；Ｎ１（Ｌ３３
％分析値：Ｃ６五１９チ；Ｈ９，９７％；Ｎ１（Ｌ２７
チ実施例２６：次式で表わされる化合物 １？ ４−ブタンジオールｔｏｓＩ（００４５モル）及
びチタニウムテトライソグロビレート１−を、実施例１
に記載した操作によって４−ブチルアｊ／−２，２，６
，６−テトラメチルピペリジン 、とエチルクロロオキ
ソアセテートから製造したエチルＮ−ブチル−Ｎ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−アミ
ノオキソアセテ−）３１．２＃（（１モル）に加える。
％分析値：Ｃ６五１９チ；Ｈ９，９７％；Ｎ１（Ｌ２７
チ実施例２６：次式で表わされる化合物 １？ ４−ブタンジオールｔｏｓＩ（００４５モル）及
びチタニウムテトライソグロビレート１−を、実施例１
に記載した操作によって４−ブチルアｊ／−２，２，６
，６−テトラメチルピペリジン 、とエチルクロロオキ
ソアセテートから製造したエチルＮ−ブチル−Ｎ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−アミ
ノオキソアセテ−）３１．２＃（（１モル）に加える。
この混合物を反応で生じるエタノール（シ３ｄ）を除去
しながらゆるやかな窒素気流中下で１４０〜１５０℃で
４時間加熱し、次いで４６７ｍｂａｒ の真空下１５
０℃で１時間加熱する。
しながらゆるやかな窒素気流中下で１４０〜１５０℃で
４時間加熱し、次いで４６７ｍｂａｒ の真空下１５
０℃で１時間加熱する。
冷却したのち、反応混合物をジクロロエタン１００ｄに
溶解し、そして該溶液を水で洗浄し、乾燥し、そして蒸
発させる。
溶解し、そして該溶液を水で洗浄し、乾燥し、そして蒸
発させる。
残炎をｎ−へキサンから結晶化する。これにより、６４
℃の融点を有する生成物１７．５ ＃が得られる。
℃の融点を有する生成物１７．５ ＃が得られる。
ＣｇＨａ Ｎ４０ｇの分析
計算９ ： Ｃ６５５６ｇ４：Ｈ１ａＯ５Ｔｏ：Ｎａ９
９％分析値： Ｃ６５，７４ｑｂ：Ｈ１α１１％；Ｎａ
９８９Ｇ実施例２７〜３５：指定した試薬を用いて実施
例２６の操作を繰夛返して、次の式！で表わされる化合
物を製造する。
９％分析値： Ｃ６５，７４ｑｂ：Ｈ１α１１％；Ｎａ
９８９Ｇ実施例２７〜３５：指定した試薬を用いて実施
例２６の操作を繰夛返して、次の式！で表わされる化合
物を製造する。
最初に記載したように、式■で表わされる化合物は有機
材料、特に、合成ポリマーの光安定性、熱安定性及び酸
化安定性の改善に非常に効果的で、そのポリマーの例と
しては１高密度及び低密度ポリエチレン、ポリプロビレ
／、エチレン／プロピレン共重合体、エチレン／酢酸ビ
１ ニル共重合体、ポリブタジェン、ポリイソグレン１
ポリスチレン、フタジエン／スチレン共重合体、塩化ビ
ニル／塩化ビニリデン共重合体、ポリオキシメチレン、
ポリフェニレンオ中シト、ポリウレタン、飽和及び不飽
和ポリエステル、ポリイｉド、ポリカーボネート、ポリ
アクリレート、アルキッド樹脂及びエポキシ樹脂が挙げ
られる。
材料、特に、合成ポリマーの光安定性、熱安定性及び酸
化安定性の改善に非常に効果的で、そのポリマーの例と
しては１高密度及び低密度ポリエチレン、ポリプロビレ
／、エチレン／プロピレン共重合体、エチレン／酢酸ビ
１ ニル共重合体、ポリブタジェン、ポリイソグレン１
ポリスチレン、フタジエン／スチレン共重合体、塩化ビ
ニル／塩化ビニリデン共重合体、ポリオキシメチレン、
ポリフェニレンオ中シト、ポリウレタン、飽和及び不飽
和ポリエステル、ポリイｉド、ポリカーボネート、ポリ
アクリレート、アルキッド樹脂及びエポキシ樹脂が挙げ
られる。
本発明の他の態様は式！で表わされる化合物を含む有機
材料である。該有機材料は、好ましくは合成ポリマーで
ある。ポリエチレン及びポリプロピレンは特に好ましい
。
材料である。該有機材料は、好ましくは合成ポリマーで
ある。ポリエチレン及びポリプロピレンは特に好ましい
。
式！で表わされる化合物を有機材料例えば合成ポリマー
と、そのポリマーの性質、最終使用方法及び他の添加剤
の存在によって種々の割合で混合する。
と、そのポリマーの性質、最終使用方法及び他の添加剤
の存在によって種々の割合で混合する。
一般に、式！で表わされる化合物を、ポリマーの重量に
対して（ＬＯｌから５重量−まで、好ましくはｃＬ０５
から１重量Ｓまで用いることが有利である。
対して（ＬＯｌから５重量−まで、好ましくはｃＬ０５
から１重量Ｓまで用いることが有利である。
式Ｉで表わされる化合物を、種々の方法、例えば粉末の
形で乾式ブレンド、又は溶液若しくは懸濁液の形又はマ
スターパッチの形で湿式混合によシポリマー材料に混合
することができる；これらの操作において、ポリマーは
粉末若しくは粒状の形で又は溶液、懸濁液若しくは２テ
ツクスの形で用いることができる。
形で乾式ブレンド、又は溶液若しくは懸濁液の形又はマ
スターパッチの形で湿式混合によシポリマー材料に混合
することができる；これらの操作において、ポリマーは
粉末若しくは粒状の形で又は溶液、懸濁液若しくは２テ
ツクスの形で用いることができる。
式Ｉで表わされる生成物で安定化した有機材料は、成形
品、フィルム、テープ、繊維、モノフィラメント、表面
コート材などの製造に用いｂことができる。
品、フィルム、テープ、繊維、モノフィラメント、表面
コート材などの製造に用いｂことができる。
所望によシ、他の添加剤、例えば酸化防止剤、紫外線吸
収剤、ニッケル安定剤、顔料、充てん剤、可塑剤、静電
防止剤、防炎剤、滑剤、防錆剤及び金属奪活剤を、式！
で表わされる化合物の該ポリマーとの混合物に加えるこ
とができる。
収剤、ニッケル安定剤、顔料、充てん剤、可塑剤、静電
防止剤、防炎剤、滑剤、防錆剤及び金属奪活剤を、式！
で表わされる化合物の該ポリマーとの混合物に加えるこ
とができる。
式Ｉで表わされる化合物と混合することができる添加剤
の例は、特に、次のものである。
の例は、特に、次のものである。
２．６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
第三プチル−４，６−シメチルフエノール、２，６−ジ
ー第三ブチル−４−エチルフェノール、２．６−ジー第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２．６−ジー第
三ブチル−４−イソブチルフェノール、２゜６−ジーク
クロペンチルー４−メチルフェノール、２−（ｍ−メチ
ルシクロヘキシル）−４，６−シメチルフエノール、２
．６−シーオクタデクルー４−メチルフェノール、２゜
４．６−ドリシクロヘキシルフエノール及び２．６−ジ
ー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール・ ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール、２
，５−ジー第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジー第三
アミルヒドロキノン及び２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール＠ 一チル ２．２−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチルフ
ェノール）％ ２，２′−チオ−ビス−（４−オクチル
フェノール）、４．４−チオ−ビス−（６−第三ブチル
−３−メチルフェノール）及び４，４−チオ−ビス−（
６−第三ブチル−２−メチルフェノール）。
第三プチル−４，６−シメチルフエノール、２，６−ジ
ー第三ブチル−４−エチルフェノール、２．６−ジー第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２．６−ジー第
三ブチル−４−イソブチルフェノール、２゜６−ジーク
クロペンチルー４−メチルフェノール、２−（ｍ−メチ
ルシクロヘキシル）−４，６−シメチルフエノール、２
．６−シーオクタデクルー４−メチルフェノール、２゜
４．６−ドリシクロヘキシルフエノール及び２．６−ジ
ー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール・ ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール、２
，５−ジー第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジー第三
アミルヒドロキノン及び２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール＠ 一チル ２．２−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチルフ
ェノール）％ ２，２′−チオ−ビス−（４−オクチル
フェノール）、４．４−チオ−ビス−（６−第三ブチル
−３−メチルフェノール）及び４，４−チオ−ビス−（
６−第三ブチル−２−メチルフェノール）。
ルー４−メチルフェノール）、２．２−メチレン−ビス
（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、２．２−
メチレン−ビス−〔４−メチル−６−（ａ−メチルシク
ロヘキシル）−フェノール〕、２，２′−メチレンービ
スー（４−メチル−６−７クロヘキシルフエノール）、
２．ｌ−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチルフ
ェノール）、２．２−メチレン−ビス−（６−（ａ−メ
チルペンジル）−４−ノニルフェノール〕、２．２′−
メチレン−ビス−（１，−（ａ、ａ−ジメチルベンジル
）−４−ノニルフェノール〕、２．２−メチレン−ビス
−（４，６−ジー第三ブチルフェノール）、２．ｌ−エ
チリデン−ビス−４゜６−ジー第三ブチルフェノール、
２．２’−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−
イソフチルフェノール）、４．４−メチレン−ビス−（
２，６−ジー第三ブチルフェノール）、嶋４′−メチレ
ンービス−（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）
、１．１−ビス−（５−第三プチル−４−ヒドロキク−
２−メチルフェニル）−ブタン、２，６−ジー（３−第
三プチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４
−メチルフェノール、１，１゜３−トリス−（５−第三
プチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタ
ン、１゜１−ビス−（５−第三プチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）−５−ｎ−ドデクルメルカブト
ブタン、エチレングリコール−ビス−〔３，３−ビス−
（３′−第三プチル−４／ −ヒ）、＃ロキシフェニル
）−フチレート〕、ビス−（５−ＲＥ三ズブチル４−ヒ
ト四キシー５−メチルフェニル）−ジシクロペンタジェ
ン、ビス−（２−（３−第三プチル−２−とドロ命シー
５−メチルーベンジル）−６−第三ブチル−４−メチル
フェニルコテレフタレ、−ト。
（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、２．２−
メチレン−ビス−〔４−メチル−６−（ａ−メチルシク
ロヘキシル）−フェノール〕、２，２′−メチレンービ
スー（４−メチル−６−７クロヘキシルフエノール）、
２．ｌ−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチルフ
ェノール）、２．２−メチレン−ビス−（６−（ａ−メ
チルペンジル）−４−ノニルフェノール〕、２．２′−
メチレン−ビス−（１，−（ａ、ａ−ジメチルベンジル
）−４−ノニルフェノール〕、２．２−メチレン−ビス
−（４，６−ジー第三ブチルフェノール）、２．ｌ−エ
チリデン−ビス−４゜６−ジー第三ブチルフェノール、
２．２’−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−
イソフチルフェノール）、４．４−メチレン−ビス−（
２，６−ジー第三ブチルフェノール）、嶋４′−メチレ
ンービス−（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）
、１．１−ビス−（５−第三プチル−４−ヒドロキク−
２−メチルフェニル）−ブタン、２，６−ジー（３−第
三プチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４
−メチルフェノール、１，１゜３−トリス−（５−第三
プチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタ
ン、１゜１−ビス−（５−第三プチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）−５−ｎ−ドデクルメルカブト
ブタン、エチレングリコール−ビス−〔３，３−ビス−
（３′−第三プチル−４／ −ヒ）、＃ロキシフェニル
）−フチレート〕、ビス−（５−ＲＥ三ズブチル４−ヒ
ト四キシー５−メチルフェニル）−ジシクロペンタジェ
ン、ビス−（２−（３−第三プチル−２−とドロ命シー
５−メチルーベンジル）−６−第三ブチル−４−メチル
フェニルコテレフタレ、−ト。
１、５．５−）リー（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキクベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン
、ビス−（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、イソオクチル＝３，５−ジー第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート
、ビス−（４−第三プチル−３−ヒドロキク−２，６−
ジメチルベンジル）−ジチオールテレ７タレー）、１，
３．５−）リス−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレ−）、１，３．５−）リ
ス−（４−ｇ三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメ
チルベンジル）イソシアヌレート、ジオクタデシル＝３
．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホス
ホネート、３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル−ホスホン酸ジオクタデシルエステル、３．５−
ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸
モノエチルエステルカルシウム。
ドロキクベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン
、ビス−（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、イソオクチル＝３，５−ジー第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート
、ビス−（４−第三プチル−３−ヒドロキク−２，６−
ジメチルベンジル）−ジチオールテレ７タレー）、１，
３．５−）リス−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレ−）、１，３．５−）リ
ス−（４−ｇ三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメ
チルベンジル）イソシアヌレート、ジオクタデシル＝３
．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホス
ホネート、３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル−ホスホン酸ジオクタデシルエステル、３．５−
ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸
モノエチルエステルカルシウム。
４−ヒドロキシーラクリル酸アニリド、４−ヒドロキシ
−ステアリン酸アニリド、２゜４−ビス−オクチルメル
カプト−６−（５゜５−第三プチル−４−ヒドロキクア
ニリノ）−３−トリアジンｓ Ｎ−（’ｔ ５−ジー第
三フチルー４−ヒドロキクフェニル）−力ルパミン酸オ
クチルエステル０ 例えばメタノール、オクタデカノール１１＃６−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレン
グリコール、ジエチレンクリコール、トリエチレングリ
コール、ペンタエリトリトール、トリス−（ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレート、Ｎ、Ｎ−ビス−（ヒドロキ
シエチル）シュウ酸ジアミドとのエステル。
−ステアリン酸アニリド、２゜４−ビス−オクチルメル
カプト−６−（５゜５−第三プチル−４−ヒドロキクア
ニリノ）−３−トリアジンｓ Ｎ−（’ｔ ５−ジー第
三フチルー４−ヒドロキクフェニル）−力ルパミン酸オ
クチルエステル０ 例えばメタノール、オクタデカノール１１＃６−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレン
グリコール、ジエチレンクリコール、トリエチレングリ
コール、ペンタエリトリトール、トリス−（ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレート、Ｎ、Ｎ−ビス−（ヒドロキ
シエチル）シュウ酸ジアミドとのエステル。
例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカ
ノール、トリエチレングリ；−ル、１．６−へ午サンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス−（ヒドロキシエチル）−イソシアヌレート
、チオジエチレングリコール、Ｎ、Ｎ’−ビス−（ヒド
ロキシエチル）シェラ酸ジアミドとのエステル。
ノール、トリエチレングリ；−ル、１．６−へ午サンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス−（ヒドロキシエチル）−イソシアヌレート
、チオジエチレングリコール、Ｎ、Ｎ’−ビス−（ヒド
ロキシエチル）シェラ酸ジアミドとのエステル。
ド
□！
Ｎ、Ｎ−ビス−（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルグロビオニル）へ中サメチレンジアミン、
Ｎ、Ｎ’−ビス−（３゜５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシエチル ：ｊ Ｃ１ヒ：ｔニル）トリメチレンシ
アミン、Ｎ。
キシフェニルグロビオニル）へ中サメチレンジアミン、
Ｎ、Ｎ’−ビス−（３゜５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシエチル ：ｊ Ｃ１ヒ：ｔニル）トリメチレンシ
アミン、Ｎ。
Ｎ′−ビス−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）ヒドラジン・ 例えば５−メチル−１３，５−シー第三ブチル−１５′
−第三プチル−１５−Ｃ’ｙ’＊１５−テトラメチルブ
チル）−１５−クロロ−３，５−ジー第三ブチル−１５
−クロロ−３′−第三ブチチー５′−メチルー１３′−
第二プチル−５−第三プチル−１４′−オクチルオキシ
＋、３．５−ジー第三アミル−１および３′。
シフェニルプロピオニル）ヒドラジン・ 例えば５−メチル−１３，５−シー第三ブチル−１５′
−第三プチル−１５−Ｃ’ｙ’＊１５−テトラメチルブ
チル）−１５−クロロ−３，５−ジー第三ブチル−１５
−クロロ−３′−第三ブチチー５′−メチルー１３′−
第二プチル−５−第三プチル−１４′−オクチルオキシ
＋、３．５−ジー第三アミル−１および３′。
５−ビス−（鍔、ｃ−ジメチルベンジル）−誘導体。
２−２２−ヒドロキシベンゾフェノンの誘導体例えば４
−ヒドロキター、４−メトキク−４−オクチルオキシ−
１４−デシルオキシ−１４−ドデシルオキシ−１４−ベ
ンジルオキシ−１４，２’、 ４’−）リヒドロキシー
及び２′−ヒドロキシ−４，４−ジメトキシ−誘導体・
ｚ３ 置換及び非置換安息香酸エステル例えばフェニル
サリチレート、４−第三プチル−フェニルサリチレート
、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾル
７ノール、ビス−（４−第三ブチルベンゾイル）−レゾ
ルシノール、ペンゾイルレゾルクノール％ ２． ４−
ジーａＩ三ブチルーフェニル＝ ３ 。
−ヒドロキター、４−メトキク−４−オクチルオキシ−
１４−デシルオキシ−１４−ドデシルオキシ−１４−ベ
ンジルオキシ−１４，２’、 ４’−）リヒドロキシー
及び２′−ヒドロキシ−４，４−ジメトキシ−誘導体・
ｚ３ 置換及び非置換安息香酸エステル例えばフェニル
サリチレート、４−第三プチル−フェニルサリチレート
、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾル
７ノール、ビス−（４−第三ブチルベンゾイル）−レゾ
ルシノール、ペンゾイルレゾルクノール％ ２． ４−
ジーａＩ三ブチルーフェニル＝ ３ 。
５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾｘ−トｓ
及びヘキサデシル＝Ｓｍ ｓ−ジ４三フチルー４−ヒド
ロキシベンゾエート。
及びヘキサデシル＝Ｓｍ ｓ−ジ４三フチルー４−ヒド
ロキシベンゾエート。
ｚ４ アクリレート
例えばエテル；ａ−シアツー−１−一ジンェニルーアク
リレート、イソオクチル＝ １−シアノ−βｅｌ’−ジ
フェニルアクリレート、メチル＝Ｃ−カルボメトキシシ
ンナメート、メチル＝ａ−シアノー声−メチル−ｐ−メ
トキシシンナメート、ブチル＝Ｃ−シアノ−Ｉ−メチル
−ｐ−メトキシシンナメート、メチル：ａ−カルボメト
キシ−ｐ−メトキシシンナメート、Ｎ−（声−カルボメ
トキシ−ｐ−シアノビニル）−２−メチルインドリン。
リレート、イソオクチル＝ １−シアノ−βｅｌ’−ジ
フェニルアクリレート、メチル＝Ｃ−カルボメトキシシ
ンナメート、メチル＝ａ−シアノー声−メチル−ｐ−メ
トキシシンナメート、ブチル＝Ｃ−シアノ−Ｉ−メチル
−ｐ−メトキシシンナメート、メチル：ａ−カルボメト
キシ−ｐ−メトキシシンナメート、Ｎ−（声−カルボメ
トキシ−ｐ−シアノビニル）−２−メチルインドリン。
例えば２．ｆ−チオ−ビス−（４−（１，１゜３．３−
テトラメチルブチル）フェノール〕のニッケル錯体、例
えば所望くよ１）ｎ−ブチルアミン、トリエタノールア
ミン又はＮ−ククロヘキクルージエタノールアミンのよ
うな他の配位子を含んでいて屯よい１：１錯体又は１：
２錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸
のメチル、エチル又はブチルエステルのようなモノアル
キルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体
例えば２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデク
ルケトンオキシムのニッケル錯体、及び所望Ｋｊｆｉ他
の配位子を含んでいてもよい１−７二二ルー４−ラウロ
イル−５−ヒドロキク−ピラゾールのニッケル錯体。
テトラメチルブチル）フェノール〕のニッケル錯体、例
えば所望くよ１）ｎ−ブチルアミン、トリエタノールア
ミン又はＮ−ククロヘキクルージエタノールアミンのよ
うな他の配位子を含んでいて屯よい１：１錯体又は１：
２錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸
のメチル、エチル又はブチルエステルのようなモノアル
キルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体
例えば２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデク
ルケトンオキシムのニッケル錯体、及び所望Ｋｊｆｉ他
の配位子を含んでいてもよい１−７二二ルー４−ラウロ
イル−５−ヒドロキク−ピラゾールのニッケル錯体。
例えばビス−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）セパケート、ビス−（１，２゜２．６．６−ペンタ
メチルピペリジル）セバケート、ビス−（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）＝ｎ−ブチルー３，
５−ジー第三フチルー４−ヒドロキシベンジル−マロネ
ート、１−ヒドロキシエチル−２ｔ ２ｅ ６゜６−テ
トラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との
縮合生成物およびＮ、 Ｎ’−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−へキサメチレンジアミン
及び４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１゜
３．５−８−）！Ｊアジンとの縮合生成物、及びトリス
−（２，２，６，６−テトラメチル＝４−ピペリジル）
＝ニトリロトリアセテート、テトラキス−（２，２，６
，６−テトラメチル−４−ピペリジル）＝１．２，３．
４− ブタンテトラカルボキクレート及び１，１−（１
゜２−エタンジイル）−ビス−（５，５，５，５−テト
ラメチルピペラジノン）。
ル）セパケート、ビス−（１，２゜２．６．６−ペンタ
メチルピペリジル）セバケート、ビス−（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）＝ｎ−ブチルー３，
５−ジー第三フチルー４−ヒドロキシベンジル−マロネ
ート、１−ヒドロキシエチル−２ｔ ２ｅ ６゜６−テ
トラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との
縮合生成物およびＮ、 Ｎ’−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−へキサメチレンジアミン
及び４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１゜
３．５−８−）！Ｊアジンとの縮合生成物、及びトリス
−（２，２，６，６−テトラメチル＝４−ピペリジル）
＝ニトリロトリアセテート、テトラキス−（２，２，６
，６−テトラメチル−４−ピペリジル）＝１．２，３．
４− ブタンテトラカルボキクレート及び１，１−（１
゜２−エタンジイル）−ビス−（５，５，５，５−テト
ラメチルピペラジノン）。
２−７ ７エウ酸ジアミド
例えば４．４′−ジーオクチルオキシオキサニリド、２
，２−ジオクチルオキシ−５，♂−ジー第三ブチルーオ
キサニリド、２．２−ジ−ドブクルオキシ−５，５−ジ
ー第三ブチルオキサニリド、２−エトキン−２す−エチ
ルオ中サニリド、Ｎ、Ｎ−ビス−（３−ジメチルアミノ
プロピル）−シェラ酸ジアミド、２−ニドキン−５−ｍ
Ｅ７’チル−２−エチルオキサニリド及びこれの２−エ
トキシ−２′−エチル−５，４′−ジー第三ブチルオキ
サニリドとの混合物、オルト−及びバラ−メトキシー二
置換オキサニＩＪドの混合物並びにオル）−及びバラ−
エトキシｍ：置換オキサニリドの混合物。
，２−ジオクチルオキシ−５，♂−ジー第三ブチルーオ
キサニリド、２．２−ジ−ドブクルオキシ−５，５−ジ
ー第三ブチルオキサニリド、２−エトキン−２す−エチ
ルオ中サニリド、Ｎ、Ｎ−ビス−（３−ジメチルアミノ
プロピル）−シェラ酸ジアミド、２−ニドキン−５−ｍ
Ｅ７’チル−２−エチルオキサニリド及びこれの２−エ
トキシ−２′−エチル−５，４′−ジー第三ブチルオキ
サニリドとの混合物、オルト−及びバラ−メトキシー二
置換オキサニＩＪドの混合物並びにオル）−及びバラ−
エトキシｍ：置換オキサニリドの混合物。
ド、Ｎ−サリチラルーＮ′−サリチロイルヒドラジン、
Ｎ、Ｎ’−ビス−（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ、
Ｎ’−ビス−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプ目ピオニル）−ヒドラジン、３−サリチロ
イルア５ノー１．２．４− ）リアゾール及びビス−（
ベンジリデン）−シ為つ酸ジヒドラジド。
Ｎ、Ｎ’−ビス−（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ、
Ｎ’−ビス−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプ目ピオニル）−ヒドラジン、３−サリチロ
イルア５ノー１．２．４− ）リアゾール及びビス−（
ベンジリデン）−シ為つ酸ジヒドラジド。
４ ホスフィツト及びホスホニット
例えばトリフェニルホスフィツト、ジフェニルアルキル
ホスフィツト、フェニルジアルキルホスフィツト、トリ
（ノニルフェニル）ホスフィツト、トリラウリルホスフ
ィツト、トリオクタデシルホスフィツト、ジステアリル
ペンタエリトリトールジホスフィット１ トリス−（２
，４−ジー第三ブチルフェニル）ホスフィツト１ ジイ
ソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ジー（
２，４−ジー第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリト
ールジホスフィット、トリステアリル−ソルビトールト
リホスフィツト、テトラキス−（２゜４−ジー第三ブチ
ルフェニル）−４，４′−ビフェニレンジホスホニット
。
ホスフィツト、フェニルジアルキルホスフィツト、トリ
（ノニルフェニル）ホスフィツト、トリラウリルホスフ
ィツト、トリオクタデシルホスフィツト、ジステアリル
ペンタエリトリトールジホスフィット１ トリス−（２
，４−ジー第三ブチルフェニル）ホスフィツト１ ジイ
ソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ジー（
２，４−ジー第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリト
ールジホスフィット、トリステアリル−ソルビトールト
リホスフィツト、テトラキス−（２゜４−ジー第三ブチ
ルフェニル）−４，４′−ビフェニレンジホスホニット
。
−過酸化物を分解する化合物
例えば−一チオージプロピオン酸のエステル、例として
はラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエ
ステル、メルカプトベンズイミダゾール、２−メルカプ
トベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバ
ミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリ
トリトールテトラキス−（−一ドデシルメルカプト）グ
ロビオネート。
はラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエ
ステル、メルカプトベンズイミダゾール、２−メルカプ
トベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバ
ミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリ
トリトールテトラキス−（−一ドデシルメルカプト）グ
ロビオネート。
例えばヨウ化物及び／又は燐化合物とともに用いる銅塩
及び２価マンガンの塩。
及び２価マンガンの塩。
例えばメラミン、ポリビニルピロ’）Ｙ７、ジクアンジ
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例え
ばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステア
リン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパル
ミチン酸カリウム、ピロカテコールアンチモン又はピロ
カテコール亜鉛。
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例え
ばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステア
リン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパル
ミチン酸カリウム、ピロカテコールアンチモン又はピロ
カテコール亜鉛。
ａ 造核剤
例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸及びジフェ
ニル酢酸。
ニル酢酸。
例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、石綿、タ
ルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び
金属水酸化物、カーボンブラック及び黒鉛。
ルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び
金属水酸化物、カーボンブラック及び黒鉛。
１１ 他の電化剤
例えは可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、螢光増白剤、防炎
剤、静電防止剤及び発泡削口本発明に従って製造した生
成物の安定剤としての有効性を、製造実施例で得られた
いくつかの生成物をポリプロピレンテープ及びシートの
安定化のために用いる、次の実施例により詳説する。
剤、静電防止剤及び発泡削口本発明に従って製造した生
成物の安定剤としての有効性を、製造実施例で得られた
いくつかの生成物をポリプロピレンテープ及びシートの
安定化のために用いる、次の実施例により詳説する。
実施例３４：
表１に示す化合物をそれぞれ２Ｉ、ペンタエリトリトー
ル＝テトラキス−５−（Ｓ、Ｓ−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）−フロビオネート１１及びステア
リン酸カルシウム１ｇをメルトインデックス３のポリプ
ロピレン粉末〔プロバチｙ （Ｐｒｏｐａｔｈｅｎｅ■
）ＨＦ２２． インペリアル ケミカル インダスト
リーズ（Ｉｍｐｅｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄ
ｕｓｔｒｉｅｓ ）製） １０００Ｉと粉末混合機で混
合する。
ル＝テトラキス−５−（Ｓ、Ｓ−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）−フロビオネート１１及びステア
リン酸カルシウム１ｇをメルトインデックス３のポリプ
ロピレン粉末〔プロバチｙ （Ｐｒｏｐａｔｈｅｎｅ■
）ＨＦ２２． インペリアル ケミカル インダスト
リーズ（Ｉｍｐｅｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄ
ｕｓｔｒｉｅｓ ）製） １０００Ｉと粉末混合機で混
合する。
得られた混合物を、下記の作業条件によシ１８０〜２２
０℃の温度で押し出してポリマー粒を得、次いで５０
ｐｍの厚さで２．５鵡の幅の延伸テープに変える〇 押し出し機の温度 ２２０〜２４０℃ ヘッドの温度 ２４０℃ 延伸比 １：に のようにして得られたテープをホワイトカードにマウン
トシ、ブラックパネル温度６５℃の゛６５Ｗ几型ウエザ
ロメーター（ＡＳＴＭ ０２７−７０）中で暴露する〇 光に新々の時間暴露したのちの試料の残留強度を定速引
張り試験機を用いて測定する：次いで初期強度が半減す
るのに要する暴露時間（Ｔｓｏ ） を算出する。
０℃の温度で押し出してポリマー粒を得、次いで５０
ｐｍの厚さで２．５鵡の幅の延伸テープに変える〇 押し出し機の温度 ２２０〜２４０℃ ヘッドの温度 ２４０℃ 延伸比 １：に のようにして得られたテープをホワイトカードにマウン
トシ、ブラックパネル温度６５℃の゛６５Ｗ几型ウエザ
ロメーター（ＡＳＴＭ ０２７−７０）中で暴露する〇 光に新々の時間暴露したのちの試料の残留強度を定速引
張り試験機を用いて測定する：次いで初期強度が半減す
るのに要する暴露時間（Ｔｓｏ ） を算出する。
比較のために、本発明の化合物を添加せずに、上記と同
じ条件で製造したテープもまた暴露する。得られた結果
を表１に示す。
じ条件で製造したテープもまた暴露する。得られた結果
を表１に示す。
表１
実施例３５：
表２に示した生成物をそれぞれ１１１ペンタエリトリト
ール＝テトラキス−３−（３，５゜ジー第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）−プロビオネート１１１ステア
リン酸カルシウム１１、ブルー７タロクアニン１１及び
メルトインテックス３のポリプロピレン粉末〔プロバチ
ｙ （Ｐｒｏｐａｔｈｅｎｅ■）ｆ（Ｆ２２、 インペ
リアル ケミカル インダストリーズ（Ｉｍｐｅｒｉａ
ｌ ＣｈａｎｉｃａｌＩｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ）製）１
０００１をスミーミ牛す−で均一に混合する。
ール＝テトラキス−３−（３，５゜ジー第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）−プロビオネート１１１ステア
リン酸カルシウム１１、ブルー７タロクアニン１１及び
メルトインテックス３のポリプロピレン粉末〔プロバチ
ｙ （Ｐｒｏｐａｔｈｅｎｅ■）ｆ（Ｆ２２、 インペ
リアル ケミカル インダストリーズ（Ｉｍｐｅｒｉａ
ｌ ＣｈａｎｉｃａｌＩｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ）製）１
０００１をスミーミ牛す−で均一に混合する。
得られた混合物を２００〜２２０℃の温度で押し出し、
ポリマー粒を得、２５０℃ の押し出しダイにより２鵡
の厚さのシートに変える。
ポリマー粒を得、２５０℃ の押し出しダイにより２鵡
の厚さのシートに変える。
このようにして得られたシートを、６３℃のブラックパ
ネル温度の６５Ｗ几型クエザロメーター（Ａ８ＴＭ Ｇ
２７〜７０）中で、表面の脆化（チ璽−キング）が生
じるまで暴露する。
ネル温度の６５Ｗ几型クエザロメーター（Ａ８ＴＭ Ｇ
２７〜７０）中で、表面の脆化（チ璽−キング）が生
じるまで暴露する。
比較のために、本発明の化合物を添加せずに、上記と同
じ条件で製造したボリプロビレンシ−トもまた暴露した
。
じ条件で製造したボリプロビレンシ−トもまた暴露した
。
このような脆化の発生のために要した暴露時間を表２に
示す。
示す。
Claims (11)
- （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛式中、 ｍは１ないし４の整数を表わし、そして ｍが１を表わすとき、Ｒ＿１は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿３及びＲ＿４は、同一又は異なって、水素
原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、又は炭素
原子数１ないし１８のアルコキシ基若しくは炭素原子数
２ないし１８のジアルキルアミノ基によって置換された
炭素原子数２ないし６のアルキル基、炭素原子数５ない
し１８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし１８の
アルケニル基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし１２のアルキル基及び
／若しくは−ＯＨによって置換された炭素原子数６ない
し１８のアリール基、未置換又は炭素原子数１ないし１
２のアルキル基及び／若しくは−ＯＨによって置換され
た炭素原子数７ないし１８のアルアルキル基を表わすか
、又は次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿５は水素原子、Ｏ・、シアノメチル基、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ない
し１２のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のアル
キニル基、又は未置換若しくは炭素原子数１ないし１２
のアルキル基によって置換された炭素原子数７ないし１
２のアルアルキル基を表わすか、又は炭素原子数１ない
し１２のアシル基を表わす。）で表わされる基を表わす
。〕で表わされる基を表わすか、又はＲ＿１は次式 −ＣＯＣＯＯＲ＿２ で表わされる基に結合した少なくとも一つの窒素原子を
含む５ないし１３員複素環基を表わし；又は ｍが２を表わすとき、Ｒ＿１は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿６、Ｒ＿８、Ｒ＿９及びＲ＿１＿０は、同
一又は異なって、水素原子、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のアル
キル基によって置換された炭素原子数５ないし１８のシ
クロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし１２のアルキル基及び／若しくは
−ＯＨによって置換された炭素原子数６ないし１８のア
リール基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基及び／若しくは−ＯＨによって置換された炭素原子
数７ないし１８のアルアルキル基、又は上記式IIで表わ
される基を表わし、そして、Ｒ＿７は炭素原子数２ない
し１８のアルキレン基、炭素原子数６ないし１８のシク
ロアルキレン基、炭素原子数６ないし１８のアリーレン
基、炭素原子数７ないし１８のアルアルキレン基−又は
−Ｒ＿１＿１−Ｘ−（Ｒ＿１＿２−Ｘ）＿ｎ−Ｒ＿１＿
１−基を表わし、Ｒ＿１＿１及びＲ＿１＿２は、同一又
は異なって、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表
わし、そしてＸは−Ｏ−又は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＿３は水素原子、炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、未置換又は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基によって置換され、炭素原子数５ないし１２
のシクロアルキル基を表わす。）で表わされる基、又は
式IIで表わされる基を表わし、そしてｎは零、１又は２
を表わす。〕で表わされる基を表わすか、又はＲ＿１は
次式 −ＣＯＣＯＯＲ＿２ で表わされる基に結合した二つの窒素原子を含む二価の
５ないし７員複素環基を表わし；又は ｍが３を表わすとき、Ｒ＿１は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＿４及びＲ＿１＿７は、同一又は異なっ
て、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基によっ
て置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基及
び／若しくは−ＯＨによって置換された炭素原子数７な
いし１８のアルアルキル基、又は上記式IIで表わされる
基を表わし、そしてＲ＿１＿５及びＲ＿１＿６は、同一
又は異なって、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を
表わす。）で表わされる基を表わすか、又はＲ＿１はヘ
キサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１，３，５−ト
リイル基を表わし；又は ｍが４を表わすとき、Ｒ＿１は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＿８及びＲ＿２＿２は、同一又は異なっ
て、Ｒ＿１＿４及びＲ＿１＿７で定義された意味を表わ
し、そしてＲ＿１＿９、Ｒ＿２＿０及びＲ＿２＿１は、
同一又は異なって、炭素原子数２ないし６のアルキレン
基を表わす。）で表わされる基を表わすか、又はＲ＿１
は次式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２＿３、Ｒ＿２＿４、Ｒ＿２＿５及びＲ＿
２＿６は、同一又は異なって炭素原子数２ないし６のア
ルキレン基を表わす。）で表わされる基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、
未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基によっ
て置換された炭素原子数５ないし１８のシクロアルキル
基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、未置換又
は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基及び／若しくは−ＯＨによっ
て置換された炭素原子数６ないし１８のアリール基、未
置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基及び／若
しくは−ＯＨによって置換された炭素原子数７ないし１
８のアルアルキル基、又は上記式IIで表わされる基を表
わし；又は ｍが１を表わし、Ｒ＿１が次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わすとき、Ｒ＿２は更に次式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＿３及びＲ＿５は上記で定義した意味を表わ
し、そしてＲ＿２＿７は炭素原子数２ないし１２のアル
キレン基、炭素原子数６ないし１８のシクロアルキレン
基又は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿２＿７′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿２＿７″） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿２＿７″′） （式中、Ｒ＾２＾８は水素原子又は炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わし、Ｒ＿２＿９は水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基又は次式▲数式、化学式
、表等があります▼ で表わされる基を表わし、Ｒ＿３及びＲ＿５は上記で定
義された意味を表わし、そしてｐは１ないし４の整数を
表わす。）で表わされる基の一つを表わす。〕で表わさ
れる基を表わし；そして 式IIで表わされる基が少なくとも一つＲ＿１又はＲ＿２
に存在する。｝で表わされる化合物。 - （２）式 I において、 ｍが１を表わすとき、Ｒ＿１が次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿３及びＲ＿４は、同一又は異なって、水素
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数６ないし１２のシクロアルキル基、アリル基、フェニ
ル基、ベンジル基又は次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿５は水素原子、メチル基、アリル基、ベン
ジル基又はアセチル基を表わす。）で表わされる基を表
わす。〕で表わされる基を表わすか、又はＲ＿１がピペ
リジノ基、モルホリノ基及びヘキサヒドロアゼピン−１
−イル基から選ばれる複素環基を表わし；又は ｍが２を表わすとき、Ｒ＿１が次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿６及びＲ＿８は、同一又は異なって、水素
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数６ないし９のシクロアルキル基、又は上記式IIで表わ
される基を表わし、そしてＲ＿７は炭素原子数２ないし
１２のアルキレン基又は基−Ｒ＿１＿１−Ｘ−（Ｒ＿１
＿２−Ｘ）＿ｎ−Ｒ＿１＿１−を表わし、そしてＲ＿１
＿１及びＲ＿１＿２は、同一又は異なつて炭素原子数２
ないし６のアルキレン基を表わし、Ｘは−Ｏ−を表わし
、そしてｎは零、１又は２を表わす。）で表わされる基
を表わすか、又はＲ＿１がピペラジン−１，４−ジイル
基又は５，５，７−トリメチルホモピペラジン−１，４
−ジイル基を表わし；又は ｍが３を表わすとき、Ｒ＿１が次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＿４及びＲ＿１＿７は、同一又は異なっ
て、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭
素原子数６ないし９のシクロアルキル基、又は上記式I
Iで表わされる基を表わし、そしてＲ＿１＿５及びＲ＿
１＿６は、同一又は異なって、炭素原子数２ないし６の
アルキレン基を表わす。）で表わされる基を表わすか、
又はＲ＿１がヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−
１，３，５−トリイル基を表わし；又は ｍが４を表わすとき、Ｒ＿１が次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＿８及びＲ＿２＿２は、同一又は異なっ
て、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭
素原子数６ないし９のシクロアルキル基、又は上記式I
Iで表わされる基を表わし、そしてＲ＿１＿９、Ｒ＿２
＿０及びＲ＿２＿１は、同一又は異なって、炭素原子数
２ないし６のアルキレン基を表わす。）で表わされる基
を表わすか、又はＲ＿１が次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｒ＿２が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数６ないし９のシクロアルキル基、アリル基、フェニ
ル基、ベンジル基、又は上記式IIで表わされる基を表わ
し；又は ｍが１を表わし、そしてＲ＿１が次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿３及びＲ＿５は上記で定義した意味を表わ
す。）で表わされる基を表わすとき、Ｒ＿２が更に次式
III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿２＿７は炭素原子数２ないし６のアルキレ
ン基、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキレン基、
又は特許請求の範囲第１項で定義された基Ｒ＿２＿７′
、Ｒ＿２＿７″及びＲ＿２＿７″′のうちの一つを表わ
し、該基中、Ｒ＿２＿８は水素原子又はメチル基を表わ
し、Ｒ＿２＿９はメチル基、エチル基、又は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、Ｒ＿３及びＲ＿５は上記で定
義した意味を表わし、そしてｐは１を表わす。）で表わ
される基を表わし；そして 少なくとも一つの式IIで表わされる基が、 Ｒ＿１又はＲ＿２に存在するという条件を付帯すること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （３）式 I において、 ｍが１又は２を表わし；そして ｍが１を表わすとき、Ｒ＿１が次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし８のア
ルキル基、シクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル基又は１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジン−４−イル基を表わし、そし
てＲ＿４は２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル基又は１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リジン−４−イル基を表わす。）で表わされる基を表わ
し；又は ｍが２を表わし、Ｒ＿１が次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿６及びＲ＿８は２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イル基又は１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジン−４−イル基を表わし、そして
Ｒ＿７は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わす
。）で表わされる基を表わすか、又はＲ＿１がピペラジ
ン−１，４−ジイル基又は５，５，７−トリメチルホモ
ピペラジン−１，４−ジイル基を表わし、Ｒ＿２が２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル基又は
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イ
ル基を表わし；又は ｍが１を表わし、そしてＲ＿１が次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わすとき、Ｒ＿２が更に次式▲数式
、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿３は上記で定義した意味を表わし、そして
Ｒ＿５は水素原子又はメチル基を表わす。）で表わされ
る基のうちの一つを表わすことを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 - （４）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 - （５）式 I において、ｍが１を表わすことを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （６）式 I において、ｍが２を表わすことを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （７）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 ｍは１ないし４の整数を表わし；そして ｍが１を表わすとき、Ｒ＿１は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿３及びＲ＿４は、的一又は異なって、水素
原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数１ないし１８のアルコキシ基若しくは炭素原子数２な
いし１８のジアルキルアミノ基によって置換された炭素
原子数２ないし６のアルキル基、炭素原子数５ないし１
８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアル
ケニル基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし１２のアルキル基及び／若
しくは −ＯＨによって置換された炭素原子数６ないし１８のア
リール基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基及び／若しくは −ＯＨによって置換された炭素原子数７ないし１８のア
ルアルキル基を表わすか、又は次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿５は水素原子、Ｏ・、シアノメチル基、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ない
し１２のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のアル
キニル基、又は未置換若しくは炭素原子数１ないし１２
のアルキル基によって置換された炭素原子数７ないし１
２のアルアルキル基を表わすか、又は炭素原子数１ない
し１２のアシル基を表わす。）で表わされる基を表わす
。〕で表わされる基を表わすか、又はＲ＿１は次式 −ＣＯＣＯＯＲ＿２ で表わされる基に結合した少なくとも一つの窒素原子を
含む５ないし１３員複素環基を表わし；又は ｍが２を表わすとき、Ｒ＿１は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿６、Ｒ＿８、Ｒ＿９及びＲ＿１＿０は、同
一又は異なって、水素原子、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のアル
キル基によって置換された炭素原子数５ないし１８のシ
クロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし１２のアルキル基及び／若しくは
−ＯＨによって置換された炭素原子数６ないし１８のア
リール基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基及び／若しくは−ＯＨによって置換された炭素原子
数７ないし１８のアルアルキル基、又は上記式IIで表わ
される基を表わし、そして、Ｒ＿７は炭素原子数２ない
し１８のアルキレン基、炭素原子数６ないし１８のシク
ロアルキレン基、炭素原子数６ないし１８のアリーレン
基、炭素原子数７ないし１８のアルアルキレン基又は−
Ｒ＿１＿１−Ｘ−（Ｒ＿１＿２−Ｘ）＿ｎ−Ｒ＿１＿１
−基を表わし、Ｒ＿１＿１及びＲ＿１＿２は、同一又は
異なって、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わ
し、そしてＸは−Ｏ−又は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＿３は水素原子、炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、未置換又は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基によって置換された炭素原子数５ないし１２
のシクロアルキル基を表わす。）で表わされる基、又は
式IIで表わされる基を表わし、そしてｎは零、１又は２
を表わす。〕で表わされる基を表わすか、又はＲ＿１は
次式 −ＣＯＣＯＯＲ＿２ で表わされる基に結合した二つの窒素原子を含む二価の
５ないし７員複素環基を表わし；又は ｍが３を表わすとき、Ｒ＿１は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＿４及びＲ＿１＿７は、同一又は異なっ
て、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基によっ
て置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基及
び／若しくは−ＯＨによって置換された炭素原子数７な
いし１８のアルアルキル基、又は上記式IIで表わされる
基を表わし、そしてＲ＿１＿５及びＲ＿１＿６は、同一
又は異なって、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を
表わす。）で表わされる基を表わすか又はＲ＿１はヘキ
サヒドロ−１，３，５−トリアジン−１，３，５−トリ
イル基を表わし；又は ｍが４を表わすとき、Ｒ＿１は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＿８及びＲ＿２＿２は、同一又は異なっ
て、Ｒ＿１＿４及びＲ＿１＿７で定義された意味を表わ
し、そしてＲ＿１＿９、Ｒ＿２＿０及びＲ＿２＿１は、
同一又は異なって、炭素原子数２ないし６のアルキレン
基を表わす。）で表わされる基を表わすか、又はＲ＿１
は次式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２＿３、Ｒ＿２＿４、Ｒ＿２＿５及びＲ＿
２＿６は、同一又は異なって炭素原子数２ないし６のア
ルキレン基を表わす。）で表わされる基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、
未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基によっ
て置換された炭素原子数５ないし１８のシクロアルキル
基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、未置換又
は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基及び／若しくは−ＯＨによっ
て置換された炭素原子数６ないし１８のアリール基、未
置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基及び／若
しくは−ＯＨによって置換された炭素原子数７ないし１
８のアルアルキル基又は上記式IIで表わされる基を表わ
し；又は ｍが１を表わし、Ｒ＿１が次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わすとき、Ｒ＿２は更に次式▲数式
、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＿３及びＲ＿５は上記で定義した意味を表わ
し、そしてＲ＿２＿７は炭素原子数２ないし１２のアル
キレン基、炭素原子数６ないし１８のシクロアルキレン
基又は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿２＿７′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿２＿７″） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿２＿７″′） （式中、Ｒ＿２＿８は水素原子又は炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わし、Ｒ＿２＿９は水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基又は次式▲数式、化学式
、表等があります▼ で表わされる基を表わし、Ｒ＿３及びＲ＿５は上記で定
義された意味を表わし、そしてｐは１ないし４の整数を
表わす。）で表わされる基の一つを表わす。〕で表わさ
れる基を表わし；そして 式IIで表わされる基が少なくとも一つＲ＿１又はＲ＿２
に存在する。）で表わされる化合物を一つ又は二つ以上
含む有機材料。 - （８）有機材料が合成ポリマーであることを特徴とする
特許請求の範囲第７項記載の有機材料。 - （９）合成ポリマーがポリエチレン又はポリプロピレン
であることを特徴とする特許請求の範囲第８項記載の有
機材料。 - （１０）式 I で表わされる化合物に加えて、合成ポリ
マーのための他の添加剤をも含むことを特徴とする特許
請求の範囲第８項記載の有機材料。 - （１１）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 ｍは１ないし４の整数を表わし、そして ｍが１を表わすとき、Ｒ＿１は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿３及びＲ＿４は、同一又は異なって、水素
原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数１ないし１８のアルコキシ基若しくは炭素原子数２な
いし１８のジアルキルアミノ基によって置換された炭素
原子数２ないし６のアルキル基、炭素原子数５ないし１
８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアル
ケニル基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし１２のアルキル基及び／若
しくは −ＯＨによって置換された炭素原子数６ないし１８のア
リール基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基及び／若しくは −ＯＨによって置換された炭素原子数７ないし１８のア
ルアルキル基を表わすか、又は次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿５は水素原子、Ｏ・、シアノメチル基、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ない
し１２のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のアル
キニル基、又は未置換若しくは炭素原子数１ないし１２
のアルキル基によって置換された炭素原子数７ないし１
２のアルアルキル基を表わすか、又は炭素原子数１ない
し１２のアシル基を表わす。）で表わされる基を表わす
。〕で表わされる基を表わすか、又はＲ＿１は次式 −ＣＯＣＯＯＲ＿２ で表わされる基に結合した少なくとも一つの窒素原子を
含む５ないし１３員複素環基を表わし；又は ｍが２を表わすとき、Ｒ＿１は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿６、Ｒ＿８、Ｒ＿９及びＲ＿１＿０は、同
一又は異なって、水素原子、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のアル
キル基によって置換された炭素原子数５ないし１８のシ
クロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし１２のアルキル基及び／若しくは
−ＯＨによって置換された炭素原子数６ないし１８のア
リール基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基及び／若しくは−ＯＨによって置換された炭素原子
数７ないし１８のアルアルキル基、又は上記式IIで表わ
される基を表わし、そして、Ｒ＿７は炭素原子数２ない
し１８のアルキレン基、炭素原子数６ないし１８のシク
ロアルキレン基、炭素原子数６ないし１８のアリーレン
基、炭素原子数７ないし１８のアルアルキレン基又は−
Ｒ＿１＿１−Ｘ−（Ｒ＿１＿２−Ｘ）＿ｎ−Ｒ＿１＿１
−基を表わし、Ｒ＿１＿１及びＲ＿１＿２は、同一又は
異なって、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わ
し、そしてＸは−Ｏ−又は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＿３は水素原子、炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、未置換又は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基によって置換された炭素原子数５ないし１２
のシクロアルキル基を表わす。）で表わされる基、又は
式IIで表わされる基を表わし、そしてｎは零、１又は２
を表わす。〕で表わされる基を表わすか、又はＲ＿１は
次式 −ＣＯＣＯＯＲ＿２ で表わされる基に結合した二つの窒素原子を含む二価の
５ないし７員複素環基を表わし；又は ｍが３を表わすとき、Ｒ＿１は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＿４及びＲ＿１＿７は、同一又は異なっ
て、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
未置換又は炭素原子数１ないし１２ののアルキル基によ
って置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基、未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基
及び／若しくは−ＯＨによって置換された炭素原子数７
ないし１８のアルアルキル基、又は上記式IIで表わされ
る基を表わし、そしてＲ＿１＿５及びＲ＿１＿６は、同
一又は異なって、炭素原子数２ないし６のアルキレン基
を表わす。）で表わされる基を表わすか、又はＲ＿１は
ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１，３，５−
トリイル基を表わし；又は ｍが４を表わすとき、Ｒ＿１は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＿８及びＲ＿２＿２は、同一又は異なっ
て、Ｒ＿１＿４及びＲ＿１＿７で定義された意味を表わ
し、そしてＲ＿１＿９、Ｒ＿２＿０及びＲ＿２＿１は、
同一又は異なって、炭素原子数２ないし６のアルキレン
基を表わす。）で表わされる基を表わすか、又はＲ＿１
は次式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２＿３、Ｒ＿２＿４、Ｒ＿２＿５及びＲ＿
２＿６は、同一又は異なって炭素原子数２ないし６のア
ルキレン基を表わす。）で表わされる基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、
未置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基によっ
て置換された炭素原子数５ないし１８のシクロアルキル
基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、未置換又
は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基及び／若しくは−ＯＨによっ
て置換された炭素原子数６ないし１８のアリール基、未
置換又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基及び／若
しくは−ＯＨによって置換された炭素原子数７ないし１
８のアルアルキル基、又は上記式IIで表わされる基を表
わし；又は ｍが１を表わし、Ｒ＿１が次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わすとき、Ｒ＿２は更に次式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＿３及びＲ＿５は上記で定義した意味を表わ
し、そしてＲ＿２＿７は炭素原子数２ないし１２のアル
キレン基、炭素原子数６ないし１８のシクロアルキレン
基又は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿２＿７′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿２＿７″） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿２＿７″′） （式中、Ｒ＿２＿３は水素原子又は炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わし、Ｒ＿２＿３は水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基又は次式▲数式、化学式
、表等があります▼ で表わされる基を表わし、Ｒ＿３及びＲ＿５は上記で定
義された意味を表わし、そしてｐは１ないし４の整数を
表わす。）で表わされる基の一つを表わす。〕で表わさ
れる基を表わし；そして 式IIで表わされる基が少なくとも一つＲ＿１又はＲ＿２
に存在する。）で表わされる化合物の安定化有効量を有
機材料に混合することからなる、酸化、熱及び化学線分
解に対して該有機材料を安定化するための方法。
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62116561A (ja) * | 1985-09-13 | 1987-05-28 | サンド アクチエンゲゼルシヤフト | テトラアルキルピペリジン化合物 |
| JPH01272657A (ja) * | 1988-04-26 | 1989-10-31 | Sanyo Chem Ind Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
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Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2587340B1 (fr) * | 1985-09-13 | 1990-04-20 | Sandoz Sa | Nouvelles tetraalkylpiperidines, leur preparation et leur utilisation comme stabilisants des matieres polymeres |
| DE3630762A1 (de) * | 1985-09-13 | 1987-03-19 | Sandoz Ag | 2,2,6,6-tetraalkylpiperidin-oxalsaeureamide |
| GB8626609D0 (en) * | 1986-11-07 | 1986-12-10 | Sandoz Ltd | Organic compounds |
| US4975489A (en) * | 1987-08-12 | 1990-12-04 | Atochem North America, Inc. | Process for preparing polymer bound hindered amine light stabilizers |
| US4981915A (en) * | 1987-08-12 | 1991-01-01 | Atochem North America, Inc. | Multipurpose polymer bound stabilizers |
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| US4863999A (en) * | 1987-08-12 | 1989-09-05 | Pennwalt Corporation | Multipurpose polymer bound stabilizers |
| US5096974A (en) * | 1987-08-12 | 1992-03-17 | Atochem North America, Inc. | Process for preparing multipurpose polymer bound stabilizers and polymer bound stabilizer produced thereby |
| US4857595A (en) * | 1987-08-12 | 1989-08-15 | Pennwalt Corporation | Polymer bound hindered amine light stabilizers |
| US4874803A (en) * | 1987-09-21 | 1989-10-17 | Pennwalt Corporation | Dianhydride coupled polymer stabilizers |
| US5013777A (en) * | 1987-12-24 | 1991-05-07 | Atochem North America, Inc. | Novel single-functional and mixtures of multi-functional oligomeric performance additive compositions and their uses |
| US5162405A (en) * | 1987-12-24 | 1992-11-10 | Elf Atochem North America, Inc. | Single-functional and mixtures of multi-functional oligomeric performance additive compositions and their uses |
| US5015683A (en) * | 1989-03-21 | 1991-05-14 | Ciba-Geigy Corporation | Bis(1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-amine derivatives and stabilized compositions |
| EP0389434B1 (en) * | 1989-03-21 | 1994-09-21 | Ciba-Geigy Ag | Bis(1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-amine Derivatives and Stabilized compositions |
| US5043372A (en) * | 1989-12-22 | 1991-08-27 | Atochem North America, Inc. | N,N'-hydrocarbylenebis[N-hals-substituted amic acid hydrazides] and their derivatives |
| US5132387A (en) * | 1991-01-07 | 1992-07-21 | Elf Atochem North America, Inc. | Hindered amine light stabilizer hydrazides for stabilizing polyurethane, polyurea and polyurethane-polyurea polymers |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH483461A (de) * | 1967-10-06 | 1969-12-31 | Ciba Geigy | Verwendung von Oxalsäurediamiden als Stabilisierungsmittel für Polyalkylene |
| US3684765A (en) * | 1970-01-08 | 1972-08-15 | Sankyo Co | Stabilization of synthetic polymers |
| US4089973A (en) * | 1973-07-26 | 1978-05-16 | The Upjohn Company | Cyano phenylene dioxamic acid compounds used in the treatment of allergy |
| US4191683A (en) * | 1975-05-28 | 1980-03-04 | Ciba-Geigy Corporation | Derivatives of 4-aminopiperidine as stabilizers for polymers |
| US3982006A (en) * | 1975-10-01 | 1976-09-21 | The Upjohn Company | M-Phenylene dioxamic acid derivatives |
| JPS52121291A (en) * | 1976-04-01 | 1977-10-12 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Automatically inflated rescue buoyant apparatus |
| JPS5465751A (en) * | 1977-11-05 | 1979-05-26 | Sekisui Chem Co Ltd | Stabilized polyolefin resin composition |
| IT7928324A0 (it) * | 1979-12-21 | 1979-12-21 | Chimosa Chimica Organica Spa | Derivati piperidinici, stabilizzanti per polimeri sintetici. |
| JPS60226553A (ja) * | 1984-04-24 | 1985-11-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | 安定化合成樹脂組成物 |
| US4736017A (en) * | 1984-04-30 | 1988-04-05 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Chemically defined vaccine against urinary infections |
| JPS61155368A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | ピペリジン誘導体、その製造方法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤 |
| FR2587340B1 (fr) * | 1985-09-13 | 1990-04-20 | Sandoz Sa | Nouvelles tetraalkylpiperidines, leur preparation et leur utilisation comme stabilisants des matieres polymeres |
| IT1212123B (it) * | 1986-02-21 | 1989-11-08 | Ciba Geigy Spa | Nuovi composti polimerici contenenti gruppi piperidinici, utilizzabili come stabilizzanti per polimeri sintetici. |
-
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62116561A (ja) * | 1985-09-13 | 1987-05-28 | サンド アクチエンゲゼルシヤフト | テトラアルキルピペリジン化合物 |
| JPH01272657A (ja) * | 1988-04-26 | 1989-10-31 | Sanyo Chem Ind Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
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| JPWO2017014326A1 (ja) * | 2016-08-29 | 2019-06-27 | Jnc株式会社 | ピペリジン誘導体、液晶組成物、および液晶表示素子 |
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