JPS62116561A - テトラアルキルピペリジン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ポリマー系のための光安定剤として有用な新
規なテトラアルキルピペリジン生ｆ’Ｒ物に関する。

本発明によれば、式！ 式中 Ｒは水素、酸素、Ｃ１−８アルキルまたは一〇〇−Ｒ５
（ここでＲ５は一〇（Ｒ、。）＝（Ｊ（２である〕、Ｃ
１−６アルキル、フェニル、−ｃｏ−ｏ−ｃ、−。アル
キルアミノ−ＮＲ，Ｒ８であシ、ここでＲ７は水素、Ｃ
４−４２アルキル、Ｃ５−６アルキル、フェニル、フェ
ニルｃ１−４アルキルまたはＣＩ　−１２アルキルフエ
ニルで１、そしてＲ８はＣｌ−１２アルキルまたは水素
であり、各Ｒ１ば、独立に、−０Ｉ５または−ＣＨ２（
Ｃ４，アルキル）であるかあるいは両者の基Ｒ１は基−
（ＣＨ２）、全形成し、 各８２は、独立に、−ＣＨ，または−ＣＨ２（Ｃ１−４
アルキル）であるかあるいは両者の基Ｒ２は基−（ＣＨ
２）５−を形成し、 Ｒｌｏは水素ま念はＣ１，、，４アルキルであり、そし
て Ｒ４はアミドまたはエステル形成基であり、ただしＲが
水素であるとき、Ｒ４は ｉ）Ｎ非置換２，２，６．６−テトラアルキルビ被りジ
ン４−アミノではなく、あるいは１１）非置換フェニル
アミノではない、の化合物が提供される。

好ましくけ、各Ｒ１はメチルであり、そして好ましくは
各Ｒ２はメチルである。

アミド形成基は、好ましくけ、式 ％式％ の基であり、ここでＲ１゜は水素またはＣｌ−４アルキ
ルであり、そしてＲ４０は脂肪族、芳香族または複素環
族（非芳香族または芳香族）の基であり、これらの基の
すべてはＣ１−４アルコキシ、Ｃ１−４フルコキシーＣ
アルキルＣ，，７，ルコキシＣアルコキシ、Ｃアルキル
−メルカプト、Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃアルキル
アミノ”　Ｃ１−１２アルキルアミノ、フェノキシ、フ
ェニル−メルカプトまたはフェニルアミノ基から選択さ
れる置換基（好ましくは１〜３個）を有することができ
る。脂肪族基は、また、ヒドロキシまたはフェニルから
選択される置換基で置換されることができる（さらに積
換されることもできる）。芳香族基は、また、塩素、臭
素またはｃ、　＋４アルキルで置換されることができる
。脂肪族基は直鎖状もしくは分枝鎖状であ）、そして好
ましくは１〜２２個の炭素原子、より好ましくは２〜１
２個の炭素原子を含有する。

エステル形成基は、式−〇Ｒ４ｏを包含し、ここでＲ４
０は上に定義した通シである。

ある記号がある式において１回以上現われるとき、その
意味は互いに独立である。好ましくは、この明細書にお
けるＣ、、アルキルはメチルであり一そしてＣ１−４ア
ルコキシはメトキシまたはエトキシ、よシ好篭しくはメ
トキシである。

この明細書において好ましい脂肪族基は、非置換または
一置換ま九は二置換のＣｌ−１２アルキル基であシ、＃
紀アル中ル基は中断されていないかあるいは一〇−およ
び一定一から選択される１つまたは２つの基（適当なら
ば）で中断されている。

好ましい環式脂肪族基は非置換または一置換、二置換ま
たは三置換のＣ５−６シクロアルキル、好ましくはシク
ロヘキシルである。

好ましい複素環族基はＮ−非置換またはＮ−アルキルま
九はＮ−アシル置換の２．２．６．６−テトラアルキル
ピベリジン基である。

好ましい芳香族基はフェニルであり、前記フェニルは置
換されていないかあるいはハロダン、Ｃアルキルまたは
Ｃ４−４アルコキシで一置換または二置換されている。

置換アルキル基の好ましい置換基は、次の基から選択さ
れる：　−Ｘ−Ｒ，（下に定義する）、−〇Ｈ１−０−
Ｃｏ−Ｃ＝ＣＨ２；−Ｒ１２： ここでＲ１１およびＲ１２は下に定義する逼りであり、
そしてＲ，Ｒ，、Ｒ２およびＲ１゜は上に定義した通り
である。

この明細書において、存在するフェニルまたはＣ５−６
シクロアルキルは置換されていないかちるいはハロゲン
、Ｃ１−６アルキルまたは＝ＣＨから選択される１〜３
個の置換基で置換され、ただし１個のみの置換基は＝Ｃ
Ｈであることができる。好まＬ＜ＩｄＣ５−６シクロア
ルキル基はシクロヘキシル。

である。

式Ｉの好ましめ化合物は、下に定義する弐■〜Ｖのいず
れか１つをもつものである： 式中、 Ｒ％Ｒ１、Ｒ２およびＲ４゜は上に定義し走通シであり
、 Ｘは一〇−１−ＮＨ−または−Ｓ−であシ、ｙはＯまた
は１であり、 ａはＯまたは１であり、 各Ｒ４１Ｌは、独立に、水素、ＣＨ２０Ｈ１九はＣ１−
４アルキルであシ、 Ｒ９は直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ４−６アルキルであ
り、前記Ｃｌ−６アルキル基は置換されていないかある
いＦｉＯＨまたは−ＣＨ２０Ｈで一置換または二置換さ
れている、 （Ｔｎ） 式中、 Ｒ，Ｒ，、Ｒ２およびＲ１０は上に定義した通シであり
、 ｎは１ま之は２（好ましくけ１〕であシ、Ｙ、は直鎖状
もしくは分枝鎖状の非置換Ｃ１−８アルキレンであり、
前記Ｃ４−８アルキレンは中断されていないかあるいは
一〇−および−Ｍ卜から選択される１つまたは２つの基
で中断されていおシ、 Ｒ１，は芳香族基であり、前記芳香族基は置換されてい
ないかあるいは一〇Ｈ，Ｃ，、アルキルおよび０１−４
アルコキシから選択される１つまたは２つの基で置換さ
れている、 以〒余白 式中、 Ｒ，ＲＲおよびＲ４゜は上に定義した通シ１　翫　　　
２ であシ、 Ｙ、は直鎖状もしくは分校鎖状のＣｔ−ａアルキレン基
であシ、前記Ｃ９−８アルキレン基は中断されていない
かあるいは−０−および−Ｍトから選択される１つまた
は２つの基で中断されている、式中、 Ｒ，Ｒ１、Ｒ２およびＲ１０は上に定義した通シであシ
、 ｎは１または２であり、 Ｒ１２は、ｎ　＝　１のとき、直鎖状もしくは分校鎖状
の非置換Ｃ７−２２アルキルまたは式ａ）またはｂ）こ
こでＲ１３はＣ１−４アルキルまたはＣ１−４アルコキ
シまたは水素である、 の基であシ、 九だし １）　　Ｒ１２が基ａであるとき、少なくとも１つの基
Ｒは水素以外であり、そして １ｉ）Ｒが水素でありかつＲ１２が式ｂ〕の基であると
き、Ｒ１５は水素でなく、 Ｒ１２は、ｎ　＝　２のとき、直鎖状もしくは分枝鎖状
のＣアルキレンまたはＣアルケニレ である。

本発明の他の面によれば、式■ 以下余白 式中、ｎは１または２であシ、Ｘは１〜２２の整数であ
り、そして他の記号は上に定義した通りである。

好ましくは、Ｒ７はＲＧであシ、ここでＲ′９は＝ＣＨ
２−ＯＨ：　−（Ｃ１（２）２０Ｈ：　−ＣＨ（ＯＨ）
ＣＨ，ニーＣ（ＣＨ３）２−ＣＨ２０Ｈ：　−ＣＨ２−
Ｃ１（Ｏ）（）−ＣＨ，ニーＣＨ２Ｃ（ＣＩ（、）２Ｃ
Ｈ２０Ｈ：　−ＣＨ（Ｃ）ｔ２Ｃ）Ｉ３）−ＣＨ２ＣＨ
２ル−０Ｍ２ＣＨ２−０−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈである、の
化合物が提供される。

式ａの好ましい化合物は、式■ａ 式中Ｒ′は水素、Ｃ４−４アルキル、−ｃｏ−Ｒ′５ま
たは−Ｃｏ　−ＣＨ＝ＣＨ２であり、ここでＲ／はＣ１
−４アルキルまたは一〇〇−０−Ｃ、、，４アルキルで
あり、各Ｒ４ａは独立に水素またはメチルであシ、そし
て ”ｔｏは水素またはメチルである、 の化合物である。

式■の好ましい化合物は、式１１１ａ （ｍａ） 式中、 Ｒ′は水素、Ｃ４−４アルキル、−ｃｏ−Ｒ′、または
−Ｃｏ−ＣＴ（＝ＣＨ２”ｔ’あり、ココ−ｃ　Ｒ６ば
Ｃ，，７Ａキルまたは−ｃｏ−ｏ−ｃ、−４アルキルで
あり、”ｔｏは水素またはメチルであシ、 Ｙ′１け−（ＣＨ２）ｐ−、−ＣＨ２ＣＴ（２−０−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−。

−Ｃ（Ｃ）（３）２−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−　
。

−Ｃ（ＯＨ５）２−ＯＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−または−Ｃ
Ｈ２Ｃ（ＣＭ３）　２−Ｃ！（２−であり、ここでｐは
１．２または３であシ、そして Ｒτ１はフェニルであり、前記フェニルは置換されてい
ないかあるいは一〇Ｈ％　Ｃ１−２アルキルおよびＣ４
−２アルコキシから選択された１つまたけ２つの基で置
換されている、 の化合物である。

式■の好ましい化合物は、式（Ｖａ 式中、 Ｒｔｌ水ｆｆｉ、Ｃ１−，７に＊ル、−ｃｏ−Ｆｅ５−
４．　ｆｃバーＣｏ−ＣＨ＝ＣＨ２であり、ここでＲ′
５はＣ１−４アルキルまたは−ｃｏ−ｏ−ｃ、−ｎアル
キルであムＲ／、。はメチルまたは水素であシ、そして
Ｙ′、は−（ＣＨ２）、−、−ＣＩ（２ＣＨ２−０−Ｃ
Ｈ２Ｃ）（２−１−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｐ　−Ｃ
（ｃＨ３〕２−　’−Ｃ（ＣＭ、）２−ＣＨ２Ｃ！（（
ＣＭ５）または−Ｃ馬ｃ（ｃ馬）２−ＣＨ２であシ、こ
こでｐは１．２または３である、の化合物である。

式Ｖの好ましい化合物は、式Ｖａ 式中、 ｎは１または２であ）、 ８社水素、Ｃ１−４アルキル、−ｃｏ−ｇ５ｔたは−Ｃ
ｏ−ＣＨ−ＣＨ２であり、ここでＲ′５はＣ１−、アル
キルまたは−ｃｏ−ｏ−ｃ、−４アルキルであシ、Ｒ１
′ｏは水素またはメチルであり、そしてｎ　＝　１のと
き、Ｒ′、２は直鎖状もしくは分校鎖状の０７−１２ア
ルキルまたは式ａ′またはｂ′の基であり、 ここでＲ′１３はメトキシまたはエトキシまたは水素で
あり、ただし ｉ）Ｒ′１２が式ａ′の基であるとき、少なくとも１つ
の基Ｒ′は水素以外であυ、そして ｉｉ）Ｒが水素であシかつＲ′１□が式ｂ′の基である
とき、Ｒ；３は水素ではなく、そして ｎ　＝　２のとき、Ｒ１２は置部状もしくは分枝鎖状の
Ｃ１−８アルキレンである、 の化合物である。

以下余白 式■の好ましい化合物は、弐■ａ 式中、 Ｗは水素、Ｃ７−４アルキル、−ＣＯ−Ｒ′５または−
Ｃｏ−ＣＨ＝ＣＨ２であシ、ここで４はＣ１−４アルキ
ルまたは一〇〇−０−０１−４アルキルであり、ナして
”１０は水素またはメチルである、 の化合物である。

Ｒ４がアミド形成基である式Ｉの化合物は、式■の化合
物を、式■ 脣１０ 鼎−Ｒ４（■） 式中Ｒ＋ｏおよびＲ４は上に定義した通りである、の化
合物と反応させることによって製造できる。

Ｒ４がエステル形成基である式Ｉの化合物は、弐■ の化合物を、式■ Ｒ３，−０−Ｃｏ−Ｃｏ−Ｒ４（ＤＯ 式中Ｒ５７は水素またはＣ１−６アルキルである、の化
合物と反応させることＫよって製造できる。

式■、■および■の化合物は既知であるが、あるいは既
知の化合物から既知の方法によって製造することができ
る。

式■の化合物は、式■の化合物を、式Ｘの化合物と、高
温において、好ましくは４０〜１８０℃、よシ好ましく
は８０〜１５０℃の温度において反応させることによっ
て製造できる。

弐ｍの化合物は、２ｎモルの弐■ の酸またはそのＣ４−２アルキルニスチルと、高温にお
いて、好ましくは４０〜２００℃、よシ好ましくは８０
〜１９０℃において反応させることによって製造できる
。

弐■の化合物は、式■ 式中Ｒ，は−Ｃｏ−Ｃ（Ｒ，。）＝ＣＨ２を除外し九Ｒ
の意味を有する、 の化合物を、アクリル酸、メタクリル酸または式％式％
（） 式中Ｈａｌはクロロまたはブロモである、の酸、あるい
はそれらの官能性酸誘導体（例えば、Ｃアルキルエステ
ル）と反応させることＫよって製造できる。

式Ｘｖの化合物はＨ−Ｈａｌを切離してアクリル酸また
はメタクリル酸のエステルを形成する。

アクリル酸、メタクリル酸または式Ｘｖの化合物の好ま
しい官能性誘導体は、酸塩化物またはＣアルキルエステ
ルである。

式Ｖの化合物は、ｎモルの式■の化合物を、１モルの式
Ｘ■ （ＨＮ）ｎ　−Ｒｊ　２ 式中記号は上に定義した通シである、 の化合物と反応させることによって製造できる。

式ＸＩＶの化合物は、式■の化合物を、式■Ｈ−Ｎ（Ｒ
、。）　−ｙ　、　−ＯＨ（■）の化合物と反応させる
ことによって製造できる。

さらに、本発明によれば、Ｉリマー材料と上に定義した
式■の化合物とを含んでなる組成物が提供される。

さらに、本発明によれば、アクリルアルキドまたはポリ
エステル樹脂（これは、必要に応じて、メラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂、エポキシ樹脂またはポリイソシアネ
ートで架橋されることができる）に基づくラッカー組成
物を安定化する方法であって、前記樹脂に４−オキサル
アミド−２゜２．６．６−テトラアルキルピペリジン化
合物を混入することを特徴とする方法が提供される。

さらに、本発明によれば、１種または２種以上の４−オ
ギサルアミドー２．２，６．６−チトラアルキルビ（リ
ジン化合物を含有することを特徴とする、アクリル樹脂
、アルキド樹脂および／またはポリエステル樹脂（これ
は、必要に応じて、メラミン／ホルムアルデヒド樹脂、
エポキシ樹脂またはポリイソシアネートで架橋されるこ
とができる）に基づくラッカー組成物が提供される。

好ましい４−オキサルアミド−２，２，６，６−テトラ
アルキルピペリジン化合物はＮ−非置換。

Ｎ−アルキル置換またはＮ−アシル置換であることがで
きる。

よシ好ましい４−オキサルアミド−２，２，６゜６−テ
トラアルキルピ（リジン化合物は、式ｍ式中Ｒ４１は−
Ｎ（Ｒｌｏ）−または−０−であシ、そして他の記号は
上に定義した通シである、の１または２以上の基を含有
するものである。

成魚の好ましい化合物は、式Ｉの化合物（両者のただし
書きの条件を排除する）の化合物である；上に定義した
式■〜Ｖの化合物（式Ｖの化合物のただし書きの条件を
排除する）はよシ好ましい。

弐■の最も好ましい化合物は、式１１ａ−Ｖａのｈずれ
か１つのものである（式Ｖａの化合物のただし書きの条
件を排除する）。

本発明によるラッカー組成物は、金属のｌ１１ｉまたは
２層のラッカー組成物あるいはユニ（ｕｎｉ−）１層ま
たは２層のラッカー組成物である。好ましくは、本発明
によるラッカー組成物は焼付ラッカー組成物である。

式■の化合物は、光による劣化に対してポリマー材料を
保護するための安定剤として有用である。

これらの化合物溶媒系および液状のポリマーならびに！
レポリマーの中のとくにすぐれた溶解性および相溶性を
有し、そのため広い範囲のポリマー材料において有用で
ある。

ポリマー材料中に使用する式■の化合物の濃度は、適当
には０．０１〜５重量％、好ましくは０．０２〜１重量
％である。化合物は重合工種の前、間または後に加える
ことができ、そして固体の形態で、溶液として、好まし
くは２０〜８０重量％の式Ｉの化合物を含有する液状濃
厚物として、あるいは２０〜８０重量％の式ＩＯ化合物
および８０〜２０重量％の固体の重合体材料（これは安
定化すべきポリマー材料と同一であるかあるいは相溶性
である）を含有する固体のマスターパッチ組成物として
加えることができる。

適当なポリマー材料は、プラスチック材料、例えば、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、エチレン／プロピレンコ
ポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリエステル；ポリアミド
、ポリウレタン、ポリアクリルアミド、ＡＢＳ、アクリ
レート、スチレンおよびアクリロニトリルのタープリマ
ー、スチレン／アクリロニトリルおよびスチレン／ブタ
ジェンを包含する。他のグラスチック材料、例えば、ポ
リブタジェン、ポリスチレン、塩素化ポリエチレン、ポ
リカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリフェ
ニレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリアセタ
ール、フェノール／ホルムアルデヒド樹脂およびエポキ
シ樹脂を使用することもできる。好ましくはグラスチッ
ク材料はポリプロピレン、ポリエチレン、エチレン／フ
ロピレンコポリマーおよびＡＢＳである。天然のポリマ
ー、例えば、天然コ９ム、ならびに潤滑油含有ポリマー
材料を安定化することもできる。式■の化合物は、既知
の方法によシ、安定化すべき／　ＩＪママ−料の中に混
入できる。化合物と溶融物の形態の熱可塑性／　ＩＪマ
マ−を、例えば、メルトプレングー中で、あるｂは造形
品、例えば、はく、フィルム、チーープ、容器、びん、
繊維およびフオームの形成の間に、射出成形、ブロー成
形、紡糸または針金被覆によって、配合することはとく
に重要である。

本発明による化合物との混合前に、ポリマー材料を完全
に重合させることは必須要件ではない。

化合物をモノマー、プレポリマーまたは初期縮合物と混
合し、引き続いて重合または縮合を実施できる。これは
化合物を熱硬化性ポリマー（これは溶融配合不可能であ
る）中に混入する好ましい方法であることはもちろんで
ある。

式Ｉの化合物は、単独であるいは他の安定剤、例えば、
酸化防止剤と組み合わせて使用できる。

例は立体障害フェノール類、イオウまたはリンを含有す
る化合物あるいはそれらの混合物である。

例は次の通シである：ベンゾフランー２−オン類；イン
ドリン−２−オン類および立体障害フェノール類、例え
ば、−（４−ヒドロキシ−３，５−ゾｔａｒｔ　−ｆチ
ルフェニル）−ソロピルステアレート、メタンテトラキ
ス（メチレン−３（ａ／　、　Ｓ／　−ジｔｅｒｔ−ブ
チルー４−ヒドロキシ−フェニル−）−プロピオネート
）、１，３．３−）リス−（２−メチル−４−ヒドロキ
シ−５−ｔ＠ｒｔ−ブチルフェニル）−ブタン、１，３
，５−）リス（４−ｔａｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ
−２，６−ジ−メチルベンジル）−１，３，５−トリア
ゾン−２゜４．６（ＩＩ（，３Ｈ，５Ｈ）−）リオン、
ビス−（４−ｔａｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，
６−ジメチル（ンジル）ジチオールテレフタレート、ト
リス（３，５−ゾｊ＠ｒｔ　　−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート、β−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジｔａｒｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸
と１．３．４−）リス−（２−ヒドロキシエチル）−５
−）リアジン−２，４，６（ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ）−）リ
オンとのトリエステル、ビス〔３，３−ビス−（４′−
ヒドロキシ−３−ｔａｒｔ−プチルフェニ＃）−ブチリ
カシト〕グリコールエステル、１，３．５−）ジメチル
−２゜４．６−）リス−（３，５−ジｔ＠ｒｔ−ブチル
ー４−ヒドロキシ−ベンジル）ベンゼン、　２　、２’
−メチレン−ビス−（４−メチル−６−１＠ｒｔ−ブチ
ル−フェニル）テレフタレート、４，４−メチレン−ビ
ス−（２，６−ジｔ・ｒｔ−ブチルフェノール）　、　
４　、４’−ブチリデン−ビス−（ｔａｒｔ　−ブチル
メタクレゾール）、２．２’−メチレン−ビス−（４−
メチル−６−１＠ｒｔ−ブチル−フェノール）。

使用できるイオウ含有抗酸化性補助安定剤は例えば、ジ
ステアリルチオジグロピオネート、ゾーラウリルチオジ
グロピオネート、メタンテトラキス（メチレン−３−へ
キシルチオグロピオネート）、メタンテトラキス（メチ
レン−３−ドデシルチオゾ′ロピオネート）およびソオ
クタデシルジスルフィドを包含する。リン含有補助安定
剤は、例えば、トリノニルフェニルホスファイト、４，
９−ノ不テアリルー３．５，８．１０−テトラオキサジ
ホスファスピロウンデカン、トリス−（２，４−ジｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイトおよびテトラキス
（２，３−ジｔａｒｔ−ブチルフェニル）−４１４’−
ビフエニレンジホスファイ）ｆ包含する。他の添加剤、
例えば、アミノアリール化合物およびＵＶ吸収剤および
光安定剤、例えば、２−（２′−ヒドロキシフェニル）
−ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン
、１，３−ビス−（２！−ヒドロキシフェニル）−ベン
ゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、１，
３−ビス−（２′−ヒドロキシ（ンゾイル）ベンゼン、
サリシレート類、シンナメート類およびシェラ酸ジアミ
ド類を使用できる。他の既知のタイプの添加剤、例えば
、難燃剤および酸化防止剤を加えることもできる。

好ましくは、式豆 以下余白 Ｒｓｓ 式中、 Ｒ３゜はＣ６−２□アルキルまたはＣ６−２□アルコキ
シであシ、 Ｒ３１およびＲ５２は、独立に、水素、Ｃ１−８アルキ
ル−Ｃｌ−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、
フェノキシおよびフェニルチオから選択され、ただしＲ
３，および”５２の一方のみがアルキルチオ、フェノキ
シまたはフェニルチオであシ、そしてＲｓｓは水素また
はＣ７−８アルキルである、の化合物を弐■の化合物に
加える。

本発明の化合物は、また、光重合のための光開始剤を含
有する光重合物質中に使用できる。

式■の化合物は、有機ポリマーを含有するコーティング
、とくに自動車の仕上塗料中の使用にことに適する。

自動車の仕上塗料は、一般に、有機溶媒中の有機ポリマ
ーまたはポリマーの前駆物質の溶液または分散液である
。大部分は焼付仕上塗料であり。

いったん！ライマー塗布金属表面へ塗布されると、この
仕上塗料を許容されうる時間内に硬化するために、加熱
、一般に８０℃以上の加熱を必要とする。硬化工程は酸
触媒の使用によって加速できる。

この加熱の効果は、熱可塑性系中のポリマー前駆物質間
の化学反応を促進すること、あるいは熱可塑性ポリマー
の粒子の融合を生じさせることであろう。

多くの自動車の仕上塗料は金属の仕上塗料であシ、反射
による光学的効果を与えるために、金属、通常アルミニ
ウム、のフレークを含有する。このような仕上塗料はし
ばしば２コー）　（ｔｗｏ−ｃｏａｔ）の仕上塗料であ
シ、ここで単一の顔料および／または金属フレークを含
有する下塗の上に透明な上塗が塗布される。式Ｉの化合
物は上塗の仕上塗料または下塗の仕上塗料、好ましくは
前者の中に存在することができる。とのよりな２コート
金属仕上塗料は、このコート中のポリマーが光吸収顔料
によって保護されずかつ下の金属層から゛の光の反射に
よ虱通常の量の２倍の輻射線にさらされるので、上塗中
にＵＶ安定剤をとくに必要とする。

式Ｉの化合物は広い範囲の液状仕上塗料におけるＵＶ安
定剤として使用するために適する。このような液状仕上
塗料の例は、次の通シである：メラミンーホルムアルデ
ヒド樹脂と油変性ポリエステル樹脂との組み合わせ、ポ
リアクリレート樹脂と添加された架橋剤、または飽和ポ
リエステルとの組み合わせ；または自己架橋性材料、ま
たは飽和ポリエステル；または自己架橋性ポリアクリレ
ートまたはスチレンと共重合したポリアクリレート樹脂
、に基づくもの。

他の例は、脂肪族または芳香族のジイソシアネートとヒ
ドロキシ基含有ポリアクリレート、ポリエステルまたは
、ｌ？　ＩＪエーテル樹脂に基づく２成分系仕上塗料で
ある。これらのポリウレタンの２成分系仕上塗料は好ま
しくは６０〜１２０℃に加熱される。熱可塑性ポリアク
リレート樹脂を使用することもでき、後者は金属仕上塗
料においてとくに有用であシ、同様に架橋剤を添加した
ポリアクリレート樹脂とｆ４ノールでエーテル化したメ
ラミン−ホルムアルデヒド樹脂と組み合わせおよび、さ
らに、脂肪族ジインシアネートで硬化したヒドロキシ基
含有ポリアクリレート樹脂は有用である。

このようなアクリレート樹脂は米国特許第３．０６２，
７５３号に記載されておシ、その内容を引用によってこ
こに加える。

式Ｉの化合物は、とくに２層の金属仕上塗料の２コート
における酸触媒添加焼付塗料においてとくに有用である
。

弐Ｉの化合物は仕上塗料に製造の任意の段階で加えるこ
とができ、そして固体の形態で、あるいは適当な溶媒中
の溶液、好ましくは液状濃厚物の形態で、あるいは水ま
たは有機溶媒中の分散液の形態で加えることができる。

実際には、式１の化合物は有機溶媒中の溶液として仕上
塗料に加え（液状仕上塗料として）、ここで結合材料は
３５重量％（低固形分の仕上塗料）〜７０重量％（高固
形分の仕上塗料）でちる。仕上塗料の結合材料は水性乳
濁液または懸濁液の形態（水性仕上塗料として）である
ことができ、ここで結合材料の部分は２０〜３０重量％
を構成する。しかしながら、式Ｉの化合物は既知の粉末
状仕上塗料に加えることができる。

式■の化合物は、焼付または硬化の前に、液状または粉
末状の仕上塗料に加える。好ましくは、式ｒの化合物は
液状仕上塗料中に使用する。なぜなら、正確な使用量を
加えることが容易であるからである。濃厚物の合計重量
の少なくとも４０重量％、好ましくは６０〜８０重量％
の式■の化合物の濃厚物（好ましくは炭化水素溶媒中）
を使用して、焼付のだめの仕上塗料に弐■の化合物を導
入することは、とくに好ましい。

０．０１〜８重量％、好ましくは０．２〜４重量％の１
稽または２種以上の式■の化合物を添加すると、焼付仕
上塗料中の有機顔料の光安定性および耐候性が改良され
、ならびに屋外暴露の結果として生ずる毛筋割れおよび
光沢を損失する傾向が減少する。これはまた金属の仕上
塗料について見い出され、そして２層の金属仕上塗料の
透明な上塗の長期間のきわめてすぐれた安定性が得られ
る。

このような仕上塗料において、式Ｉの化合物は金属の下
塗、透明な上塗または両者に、好ましくは透明な上塗に
のみ加えることができる。仕上塗装すべき金属表面は、
金属表面の塗装分野において普通であるように、下塗で
下塗することができる。

弐ｍおよび弐■の化合物は、適当なモノマー（とくにラ
ッカーにおいて使用されるもの）、例えば、アクリルま
たはアルキドに基づくモノマーと共重合させることがで
きる。

次の実施例によって、本発明を説明する。これらの実施
例において、すべての温度は℃である。

実施例１ １２８．１．９の弐１ｂ の化合物（融点５４−５６℃）を３０．５９のエタノー
ルアミンおよび２．０ｇのホウ酸に加え、この混合物を
１４０℃に加熱し、この温度においてエタノールは解離
しそして濃厚な白色の塊が生ずる。

２００ｄのメタノールと５０ゴの水を加え、透明な無色
の溶液が生ずる。得られる生成物は白色結晶として沈殿
する。生成物を濾過し、乾燥する。

１０３Ｉの式１ａ の生成物が得られ、これは理論収率の７６．５％の収率
に相当する。この生成物の融点は１９〇−１９１℃であ
る。

実施例２ １２８．１．９の弐１ｂの化合物（実施例Ｉにおいて記
載した）をｌＱＱｍ／のクロロベンゼン、４５．０ｇの
２−アミノ−２−メチル−１−プロ・９ノールおよび１
．７ｇのテトラ−ブチル−オルトチタネートに加え、そ
してこの混合物を浴中で１３０℃に加熱する。１０５〜
１１５℃の範囲の温度において、反応するアルコールは
解離する。１００ｄのヘキサンをこの混合物に加え、生
ずる白色の沈殿を濾過し、水洗し、そして一定重量が得
られるまで乾燥する。

得られる生成物は式２＆ を有し、そして理論値の８２．３　％の収率が得られる
。融点は１７９−１８１℃である。

実施例３〜１１ ＃ Ｈ３ＣＨ３ 式中Ｒ２２は下表１において定義する通シである、の化
合物は、実施例１に類似する方法に従い適当な反応成分
から製造することができる。

表１ 以下金白 実施例１２ 式１２＆ の化合物は、次のようにして製造できる。

２７、１．９の式（１ａ）の化合物（実施例１に記載す
る）、１３．９ｇの式１２ｂ の化合物および０．５ｇのテトラブチルオルトチタネー
トを反応器内で１７０−１９０℃に６時間かきまぜる。

得られる赤かっ色溶液を１００℃に冷却し、そして１９
０ｍ１のエタノールに加える。この溶液をまだあたたか
い間にシリカダル６０および７ラー土（漂白性粘土）で
処理し、濾過し、そして溶媒を蒸発させる。得られる赤
かっ色油を２回トルエン中に溶解し、シリカダル６０お
よびフラー出で処理し、この溶液を冷却し、そしてエー
テルに加える。生成物は淡黄色の沈殿物である。

これを濾過および乾燥する。生成物は１８４−１８８℃
の融点を有する。

実施例１３〜１５ 式 式中Ｘ＆は下表２に記載する通りである、の化合物は、
実施例１２の方法に類似する方法に従い、適当な反応成
分から製造することができる。

以下余白 実施例 １７　　−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−１８−Ｃ
（ＣＨ，）２−ＣＨ２−油 １９　　−Ｃ（ＣＨ，）２−ＣＨ（ＣＨ，）−２０−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−ＣＨ２− ２１−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−油実施例１６ １３．６部の式１ａの化合物（実施例１）に記載する）
を１００容量部（１００重量部の水の容量に基づく）の
塩化メチレンおよび３０．３部のトリエチルアミンを加
え、そして−１０℃に冷却する。

１２．６部の３−クロロプロピオン酸りロライトヲゆっ
＜シ（滴々）加え、冷却しながら６時間かきまぜ、そし
て室温においてさらに１２時間かきまぜる。次いでこの
塩化メチレン溶液を冷水で３回洗浄し、デカンテーシミ
ンし、次いで水を分離し、次いでこの溶液を乾燥し、漂
白性粘土〔トンシル社（Ｔｏｎｓｉｌ　ＡＧ）　）で処
理し、濾過し、そして４０℃で濃縮する。次いで残留物
をアセトン中に溶解し、木炭および漂白性粘土で処理し
、濾過し、次いで再濃縮する。次いで残留物をジエチル
エーテルと接触させ、真空下に濾過し、そして室温で乾
燥する。

得られる生成物は式１６ｂ （１６ｂ） を有し、そして１３２−１３４℃の融点をもつ。

実施例１７〜２１ 実施例１６の方法に類似する方法によシ、式の化合物を
得ることができ、式中Ｘｂは下表３に−おいて定義する
通シである。

！ 実施例　　　　ｌ■ １７　　−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ。

１８　　−Ｃ（ＣＨ，）２−ＣＩ（２−１９−Ｃ（ＣＨ
，）２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ，）−２０−ＣＨ２−ＣＨ
２ＣＨ２− ２１−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ，）　２−ＣＨ２一実施例２２ ａ）式２２＆の化合物の製造 ２１．９３部のジエチルオキサレートを７．８１部のド
リア七トンシアミンと、室温において窒素の雰囲気の下
にゆっくシ反応させる。温度は約５０℃に上昇する。次
いでとの混合物を１２時間にわたりまず１２０℃に、次
いで１３５℃に加熱し、その間攪拌し、次いで生ずるア
ルコールを留去する。次いで過剰のジエチルオキサレー
トを１５０℃で真空下に蒸留し、残留物を約６０℃に冷
却し、次いで５００容量部のトルエンに加え、次いで１
５００容量部のヘキサンに加える。次いでこの混合物を
さらに１５分間４０℃においてかきまぜ、残留物を戸遇
する。

残留物を精製するため、それを２８０容量部のトルエン
中に溶解し、かきまぜながら２８００容量部のへキサン
に加える。次いで淡ベージュ色の沈殿を０℃で一過し、
４０℃で乾燥し、次いで粉末に粉砕する（融点５４−５
６℃）。

ｂ）式２２ｂの化合物の製造 ＣＨ，ＣＨ。

３５．９部の式２２ｍの化合物を８４部の無水酢酸と９
０℃で１０時間混合する。次いで過剰の無水酢酸を蒸留
し、そして残留物を１０００部のトルエン（加温した）
中に溶解し、次いで生ずる溶液を水で２回洗浄する。次
いで有機相を漂白性粘土およびキーゼルｒル（Ｋｉｅｓ
＊１ｇｅｌ　）　６０で洗浄し、その後濾過する。濾過
後、この溶液を９０℃で減圧下に濃縮する。残留物を２
８０部のトルエン中に溶解し、次いでこの混合物を２８
００部のへキサン中でかきまぜる。生ずる沈殿を、１０
℃に冷却しかつ１時間かきまぜた後、濾過する。生成物
を乾燥し、そして粉砕する（融点８８−８９℃）Ｃ）式
２２ｃの化合物の製造 ２９．８部の式２２ｂの化合物、２５容量部のクロロベ
ンゼンおよび６．１部のエタノールアミンを一緒に弱い
窒素の流れの下にかきまぞる。温度は約４５℃に上昇す
る。次いで０．２部のテトラブチルオルトチタネートを
加え、この反応混合物をかきまぜながら４時間９５〜１
２０℃に加熱し、これＫよシ生ずるエタノールを蒸留す
る。次いでこの混合物を約５０℃に冷却し、次いでこの
混合物を５０部のメタノールにかきまぜながら加え、そ
の後この混合物を０℃に冷却し、濾過し、残留物をメタ
ノール、水およびもう一度メタノールで洗浄する。次い
で残留物を８０℃で乾燥する。得られる式の化合物は１
９０−１９１℃の融点を有する。

実施例２３−３４ 実施例２２の方法に類似する方法に従い適当な反応成分
から、式 ％式％ 式中Ｒ２ｏは下表４において定義する通りである、の化
合物を製造できる。

しり、下余白 使用例Ａ ８０部のパイアクリル（Ｖｌａｃｒｙｌ）ＳＣ３４４（
ピアノナパ（ｖｉａｎｏｖａ）からのアクリル樹脂の５
０％溶液〕、 １３．９部のマプレナｋ　（Ｍａｐｒｅｎａｌ）　ＭＦ
８０　［ヘキスト（Ｈｏｅｃｈａ　ｔ）からのメラミン
樹脂の７２チ溶液］および ４．１部のパイケトール（Ｂｙｋａ　ｔｏｌ）　ＯＫ〔
マイク−１リンクロツト（Ｂｙｋ　−Ｍａｌ　１ｎｃｋ
ｒｏｄｔ）。

の透明仕上塗料を２部の式１＆の化合物（実施例ＩＫ記
載する）に加える。１分後、そのように形成した光安定
剤を仕上塗料中に溶解する。この仕上塗料は便利に（既
知の２層手順に従い）金属または単一顔料の仕上塗料に
、まだ湿潤状態である間、吹付けによって塗布されて、
３０〜４０μｍの厚さを有する層を形成する。次いで、
得られる塗膜を１４０℃で３０分間硬化する。この塗膜
は非常にすぐれた紫外線に対する抵抗性および耐候性を
示す。

以ｉζ余白 使用例Ｂ ２９．５１のセタルックス（Ｓｅ　ｔ　ａ　１ｕｘ）Ｃ
−１５０２ＸＸ−６０Ｃシンセーズ（Ｓｙｎ　ｔｈｅ　
ｍｅ　）　Ｂ、Ｖ、から入手可能なアクリル樹脂の６０
チ溶液〕、３９．２部のセタルックスＣ−１３８２ＢＸ
−４５（シンセーズＢ、Ｖ、から入手可能なアクリル樹
脂の４５％溶液）、 ２１．４部のセタミン（Ｓｅｔａｍｉｎｓ）　ＵＳ−１
３８ＢＢ−７０（シンセーズＢ、Ｖ、から入手可能なメ
ラミン樹脂の７０チ溶液）、 ２．５部のベイシロノイル（Ｂａｙｓｌｌｏｎｏｔｌ）
〔バイエル（Ｂａｙｅｒ）から入手可能な（キシレン中
の２チ溶液）〕および ７．４部のデ、４ノール（Ｄｅｐａｎｏｌ）　Ｙ　Ｃヘ
キスト（Ｈｏｅｃｈｓｔ）から入手可能な溶媒〕、の透
明な仕上塗料を、２．５部の式１ａの化合物（実施例１
に記載する）および２部のリン酸から誘導された酸触媒
〔アメリカン・サイアナミド（Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｙ
ａｎａｍｉｄ）から入手可能なタイプ：触媒２６９−９
１と一緒に混合して均質混合物を形成した。この仕上塗
料は便利に（既知の２層手順に従い）金属または単一顔
料の仕上塗料に、まだ両者が湿潤状態にある間に、吹け
によって塗布されて、厚さ３０〜４０μｍの層を形成す
る。次いで、得られる塗膜を１１０℃で２０分間硬化す
る。

塗膜は非常にすぐれた紫外線に対する抵抗性および耐候
性を示す。

使用例Ｃ ７５部のマクリナル（Ｍａｃｒｙｎａｌ）　５Ｈ５１Ｏ
Ｎ（バイエルから入手可能なヒドロキシ含有アクリル樹
脂）、 ２部のバイシロン−オイル（Ｂａｙａｌｌｏｎ−ａｌｌ
）　Ａ〔バイエルから入手可能（キシレン中の１％溶液
）〕、 ０．３部のシブチルスズジラウレート、０．３５部の・
ジェタノールアミン、 ５．０部のエチルグリコールアセテート、５．０部のン
ルペッソ（Ｓｏｌｖｅａｓｏ）　１００．６．０部のキ
シレンおよび ６．３６部の酢酸ブチル、 の透明仕上塗料を、２３．５部の式１ａの化合物（実施
例１に記載する）および３０部のデスモノニール（Ｄｓ
ｓｍｏｄｕｒ）　Ｎ　７５　（ｚＺイニルから入手可能
）に加えた。このように形成した均質混合物は便利に（
既知の２層手順に従い）金属または単一顔料の仕上塗料
に、まだ両者が湿潤状態にある間に、吹付けによって塗
布されて、厚さ３０〜４０Ａｍの層を形成し、そして得
られる塗膜を２０分かけて８０〜９０℃で硬化する。得
られる２に−ＰＵＲ塗膜は、すぐれた紫外線に対する抵
抗性および耐候性を示す。

使用例Ｄ １４．３０部のセタミンＵＳ−１３２８Ｂ７０　（シン
セーズから入手可能なメラミン樹脂の７０％溶液〕、 ５７、１５部のセタール（Ｓｅｔａｌ）８４Ｗ−７０（
シンセーズから入手可能なアルキド樹脂の７０チ溶液〕
、 ７．７０部のｎ−ブタノール、 １．８５部のブチルグリコールアセテート、９．５０部
のキシレンおよび ２５部の二酸化チタン（ルチル型）、 の単一の白色顔料含有仕上塗料に、１．３８部の式１ａ
の生成物（実施例１参照）を加える。この仕上塗料は、
２０〜３０μｍの層厚さの体質（ｆｔｌｌ＠ｒ）がアニ
ｌＪングされている下塗された鋼金属に、吹付けによシ
便利に適用され、室温において３０分間放置後、鋼金属
の表面を１２０℃で３０分間アニーリングする。得られ
る塗膜は、非常にすぐれた紫外線に対する抵抗性および
耐候性を示す。

使用例Ａ−Ｄにおいて、式１＆の生成物の代わりに、適
当量の他の実施例２〜３４のいずれか１つの生成物を使
用することができる。

以下余白 手続補正書（方式） ％式％ １、　事件の表示 昭和６１年特許願第２１４１７０号 ２、　発明の名称 テトラアルキルピペリジン化合物 ３、補正をする者 事件との関係　　　　特許出願人 名称　サンド　アクチェンゲゼルシャフト４、代理人 ６、補正の対象 明細書 ７、補正の内容 明細書の浄書（内容に変更なし） ８、添附書類の目録 浄書明細書　　　　　　１通 ゛ゝ−−−−′ ギ続補正書（自発） 昭和６１年１２月８日 特許片長Ｕ黒田明雄殿 １、事θの表示 昭和６１年特許願第２１４１７０号 ２、発明の名称 テトラアルキルピペリジン化合物 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 名称　サンド　アクチェングゼルシャフト４、代理人 住所　〒１０５東京都港区虎ノ門二丁目８番１０号靜光
虎ノ門ビル ５、補正の対象 明細書全文 ６、補正の内容 明細書全文を別紙の通りに補正します。

７、添附書類の目録 全文補正明細書　　　　　１通 全文補正明細書 １、発明の名称 テトラアルキルピペリノン化合物 ２、特許請求の範囲 １、　メラミン／ホルムアルデヒド樹脂、エポキシ樹脂
またはポリイソシアネートで架橋されていてもよいアク
リルアルキドまたはポリエステル樹脂に基づくラッカー
組成物を安定化する方法であって、前記樹脂に１ａｌｌ
または２ａ１以上の４−オキサルアミド−２，２，６，
６−テトラアルキルピペリノン化合物を混入することを
特徴とする方法。

２．４−オキサルアミド−２，２，６，６−テトラアル
キルピペリノン化合物はＮ−非置換、Ｎ−アルキル−置
換またはＮ−アシル−置換である特許請求の範囲第１項
記載の方法。

３．４−オキサルアミド−２，２ｔ６ｔ６−テトラアル
キルピペリノン化合物は、式Ｉ以下余白 式中 Ｒは水素、酸素、Ｃ４−、アルキルまたは一〇〇−Ｒ５
（ここでＲ５は一〇　（Ｒ１゜）＝ＣＨ２である）、Ｃ
１−。

アルキル、フェニル、　−ｃｏ−ｏ−ｃｌ、アルキルま
たは−ＮＲ，Ｒ８であ多、ここでＲ７は水素、Ｃ１−１
２アルキル、Ｃ５−６アルキル、フェニル、フェニルＣ
アルキルまたはＣＩ　−１２アルキルフエニルであり、
セしてＲ８はＣＩ　−１２アルキルまたは水素であシ、 各Ｒ４は、独立に、−ＣＨ，または−ＣＨ２（Ｃ１−。

アルキル）であるかあるいは両者の基Ｒ１は基−（ＣＨ
２）５−を形成し、 各Ｒ２は、独立に、−ＣＨ，または−ＣＨ２（Ｃ４−４
アルキル）であるかあるいは両者の基Ｒ２は基−（ＣＨ
２）５−を形成し、 Ｒ４゜は水素またはＣ４−４アルキルであシ、そして Ｒ４はアミドまたはエステル形成基である、を有する特
許請求の範囲第１または２項記載の方法０ ４．４−オキサルアミド−２，２，６，６−テトラアル
キルピペリノン化合物は、式■〜■式中、 Ｒ，Ｒ１，Ｒ２およびＲ４゜け上に定義した通シであシ
、 Ｘは−Ｑ　−、−Ｎ）Ｉ−または−Ｓ−であり、ｙは０
または１であり、 ａはＯまたは１であシ、 各Ｒ４１は、独立に、水素、ＣＨ２０ＨまたはＣ１−。

アルキルであり、 Ｒ７は直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ１−６アルキルであ
り、前記Ｃ１−６アルキル基は置換されていないかある
いはＯＨまたは−ＣＨ２０Ｈで一置換または二置換され
ている、 （Ｉ［Ｉ） 式中、 Ｒ，Ｒ，ＲおよびＲ４゜は上に定義し九通シであり、 ｎは１または２（好ましくは１）であシ、Ｙは直鎖状も
しくは分枝鎖状の非置換Ｃ４−８７ルキレンであり、前
記Ｃ１−８アルキレンは中断されていないかあるいは一
〇−および一■−から選択される１つまたは２つの基で
中断されておシ、Ｒ１１は芳香族基であり、前記芳香族
基は置換されていないかあるいは一〇Ｈ、Ｃ，４アルキ
ルおよびＣ４−４アルコキシから選択される１つまたは
２つの基で置換されている、 式中、 Ｒ，Ｒ４，Ｒ２およびＲ１０は特許請求の範囲第３項に
定義した通りであり、Ｙｌは上に定義した通りであり、 式中、 Ｒ、Ｒ１，Ｒ２およびＲ４゜は上に定義した通シであり
。

ｎは１または２であり、 Ｒ１２は、−価（ｎ＝１）のとき、直鎖状もしくは分枝
鎖状の非置換Ｃｌ−２２アルキルまたは式ａ）まだはｂ
） ここでＲ１３けＣ１−４アルキルまたはＣ１−４アルコ
キシまたは水素である、 の基であり、 Ｒ１２は、二価（ｎ＝２）のとき、直鎖状もしくは分枝
鎖状のＣＩ　−１２アルキレンまたはＣ２−１□アルケ
ニレンである、 のいずれか１つを有する特許請求の範囲第１項記載の方
法。

５　メラミン／ホルムアミド樹脂、エポキシ樹脂または
ポリイソシアネートで架橋されていてもよい１　＆また
は２種以上の４−オキサルアミド−２，２，６，６−テ
トラアルキルピペリジン化合物を含有することをへ徴と
するアクリルアルキドまたはポリエステル樹脂に基づく
ラッカー組成物。

６．４−オキサルアミド−２，２，６，６−テトラアル
キルビペリジン化合物はＮ−非置換、Ｎ−アルキル置換
またはＮ−アシル−置換である特許請求の範囲第５項記
載の組成物。

７．４−オキサルアミド−２，２，６，６−テトラアル
キルピペリジン化合物は、式１式中 Ｒは水嵩、酸素、Ｃ１−８アルキルまたは−Ｃｏ−Ｒ５
（ここでＲ５は−Ｃ（Ｒ，。）　＝＝ＣＨ２である）、
Ｃ１−６アルキル、フェニル、　−ｃｏ　−ｏ−ｃ、４
アルキルまたは−ＮＲ，Ｒ８であシ、ここでＲ７は水素
、ＣＩ　−１２アルキル”　５−５アルキル、フェニル
、フェニルＣ１−４アルキルまたはＣｌ−１２アルキル
フエニルであリ、そしてＲ８はＣＩ　−１２アルキルま
たは水素であシ、 各Ｒ１は、独立に、−ＣＭ、または−ＣＨ２（Ｃ１−４
アルキル）であるかあるいは両者の基Ｒ１は基−（ＣＨ
２）５−を形成し、 各Ｒ２は、独立に、−ＣＨ３または−ＣＨ２（Ｃ１−４
アルキル）であるかあるいは両者の基Ｒ２は基−（ＣＨ
２）５−を形成し、 Ｒ１０は水素またはＣｌ−４アルキルであシ、そして Ｒ４はアミドまたはエステル形成基である、を有する特
許請求の範囲第５または第６項記載の組成物。

８．４−オキサルアミド−２，２，６，６−テトラアル
キルピベリジン化合物は、式■〜Ｖ式中、 Ｒ、Ｒ１，Ｒ２およびＲｌｏは上に定義した通りであり
、 Ｘは一〇　−、−開−または−Ｓ−であり、ｙは０また
は１であシ、 ａはＯまたは１であシ、 各Ｒ４ａは、独立に、水素、ＣＨ２０ＨまたはＣ４−４
アルキルであり、 Ｒ９は直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ１−６アルキルであ
シ、前記Ｃ１−６アルキル基は置換されていないかある
いはＯＨまたは−ＣＨ２０Ｈで一置換または二置換され
ている、 （Ｉｎ） 式中、 Ｒ，Ｒ，、Ｒ２およびＲｌｏは上に定義した通りであり
、 ｎは１または２であり、 Ｙｌは直鎖状もしくは分枝鎖状の非置換Ｃ１−８アルキ
レンであシ、前記Ｃ１−８アルキレンは中断されていな
いかあるいは一〇−および一冊一から選択される１つま
たは２つの基で中断されておシ、Ｒ１１は芳香族基であ
シ、前記芳香族基は置換されていないかあるいは一０Ｈ
１Ｃ１−４アルキルおよびＣ１−４アルコキシから選択
される１つまたは２つの基で置換されている、 式中、 Ｒ、Ｒ１，Ｒ２およびＲ４゜は上に定義した通りであり
、 Ｒ１，。は水素またはメチルであり、モしてＹ、は直鎖
状もしくは分枝鎖状の０１−８アルキレン基であり、前
記Ｃ１−８アルキレン基は中断されていないかあるいは
一〇−および一冊一から選択される１つまたは２つの基
で中断されている、式中、 Ｒ，Ｒ１，Ｒ２およびＲ１０は上に定義した通りであり
、 ｎは１または２であシ、 Ｒ１□は、ｎ　＝　１のとき、直鎖状もしくは分枝鎖状
の非置換Ｃ７−２□アルキルまたは弐ａ）まだはｂ）こ
こで”１３はＣｌ−４アルキルまたはＣ１−４フルコキ
シＴ乏たは水素である、 の基であり、 Ｒ１２は、ｎ　＝　２のとき、直鎖状もしくは分枝鎖状
のＣｌ−１２アルキレンまたはＣアルケニレンである、 のいずれか１つを有する特許請求の範囲第５〜７項のい
ずれかに記載の組成物。

９、式Ｉ 式中 Ｒは水嵩、酸素、Ｃｌ−８アルキルまたは一〇〇−Ｒ。

（ここでＲ５は一〇（Ｒ，。）＝ＣＨ２である）、Ｃ１
−。

アルキル、フェニル、　−ｃｏ−ｏ−Ｃ４，アルキルま
たは−ＮＲ，Ｒ８であシ、ここでＲ７は水素、Ｃｌ−１
２アルキル、Ｃ５−６アルキル、フェニル、フェニルＣ
アルキルまたはＣアルキルフェニルであシ、モしてＲ８
はＣｌ−１２アルキルまたは水素であり、 各Ｒ１は、独立に、−ＣＨ３または＝ＣＨ２（Ｃ１−４
アルキル）であるかあるいは両者の基Ｒ４は基−（ＣＨ
２）５−を形成し、 各Ｒ２は、独立に、−ＣＨ３または−ＣＨ２（Ｃ４−４
アルキル）であるかあるいは両者の基Ｒ２は基−（ＣＨ
２）　５−を形成し、 Ｒは水素またはＣｌ−４アルキルであり、そして Ｒ４はアミドまたはエステル形成基であシ、ただしＲが
水素であるとき、Ｒ４は １）　　Ｎ非置換２，２，６，６−テトラアルキルピイ
リジン４−アミノではなく、あるいは１１）非置換フェ
ニルアミノのではない、の化合物。

１０、下の式■〜■ 式中、 Ｒ，Ｒ，、Ｒ２およびＲｌｏは上に定義した通シであシ
、 Ｘは一〇−２−洲一または−Ｓ−であり、ｙはＯまたは
１であり、 ａはＯまたは１であり、 各Ｒ４□は、独立に、水素、ＣＨ２０ＨまたはＣ１−４
アルキルであシ、 Ｒ２は直鎖状もしくは分枝鎖状のＣｌ−６アルキルであ
υ、前記Ｃ１−６アルキル基は置換されていないかある
いはＯＨまたは−ＣＨ２０Ｈで一置換または二置換され
ている、 （Ｉｎ） 式中 Ｒ，Ｒ，、Ｒ２および”ｉｏは上に定義した通りであシ
、 ｎは１または２であシ、 Ｙｌは直鎖状もしくは分枝鎖状の非置換Ｃ１−８アルキ
レンであり、前記Ｃ４−８アルキレンは中断されていな
いかあるいは一〇−および−Ｍトから選択される１つま
たは２つの基で中断されておυ、Ｒ４１は芳香族基であ
り、前記芳香族基は置換されていないかあるいは一〇Ｈ
、Ｃ４，アルキルおよびＣ１−４アルコキシから選択さ
れる１つまたは２つの基で置換されている、 式中、 Ｒ，Ｒ、ＲおよびＲｌｏは上に定義した通りであり、 基であシ、前記Ｃ１−８フルキレｙ基は中断されていな
いかあるいは一〇−および−Ｍトから選択される１つま
たは２つの基で中断されている、式中、 Ｒ，Ｒ１，Ｒ２およびＲｌｏは上に定義した通シであシ
、 ｎは１または２であり、 Ｒ１□は、ｎ　＝　１のとき、直鎖状もしくは分枝鎖状
の非置換Ｃ７−２□アルキルまたは式＆）またはｂ）こ
こでＲ１３はＣ１−４アルキルまたはＣ１−４フルコキ
シまたは水素である、 の基であり、ただし Ｒ１２が基ａであるとき、少なくとも１つの基Ｒは水素
以外であシ、そして Ｒが水素でありかつＲ１２が式ｂ）の基であるとき、Ｒ
１５は水素ではなく、 Ｒ１２は、ｎ　＝　２のとき、直鎖状もしくは分枝鎖状
のＣＩ　−１２アルキレンまたはＣ２−１２アルケニレ
ンである、 のいずれか１つを有する特許請求の範囲第９項記載の化
合物。

１１、式■ 式中、ｎは１または２であシ、Ｘは１〜２２の整数であ
シ、そして他の記号は特許請求の範囲第９項において定
義した通シである、 の特許請求の範囲第９項記１の化合物。

１２、式１１ａ 式中Ｒ′は水素、Ｃ１−４アルキル、−ＣＯ−Ｒ′５ま
たは−Ｃｏ−ＣＨ＝ＣＨ２であシ、ここテＲ１はＣ，−
４フルキルまたは一〇〇−０−Ｃ，４アルキルであシ、
各Ｒ２，は独立に水素またはメチルであシ、そして ”１０は水素またはメチルである、 の特許請求の範囲第９項記載の化合物。

１３、式１１１ａ （ＩＩｌａ） 式中、 Ｒ′は水素、Ｃアルキル、−〇〇−Ｒ４まだは−ＣＯ−
ＣＨ＝ＣＨ２であシ、ここでＲ′５はＣ１−４アルキル
または−ｃｏ−ｏ−ｃ、−４アルキルであシ、Ｒ′ｌｏ
は水素またはメチルでらυ、 Ｙ′ｌは−（Ｃ１（２）、−、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−Ｃ
Ｈ２０Ｈ２−。

−Ｃ（ＣＨ５）２−ＣＨ２，−（ＣＨ３）２−　。

−Ｃ（Ｃ）１３）２−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−または−
ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−であり、ここでｐは１
，２または３であり、そして Ｒζ１はフェニルであり、前記フェニルは置換されてい
ないかあるいは−ＯＨ、Ｃ１−２アルキルおよびＣ１−
２フルコキシから選択された１つまたは２つの基で置換
されている、 の特許請求の範囲第９項記載の化合物。

１４、式■＆ 式中、 Ｒ′は水素、Ｃ１−４アルキル、−Ｃｏ−Ｒ′５または
−Ｃｏ−ＣＨ＝ＣＨ２であり、ここでＲζはＣ１−４ア
ルキルまたは−ｃｏ−ｏ−ｃ、−４アルキルであり、Ｒ
’１０はメチルまたは水素であり、そしてＹｌｌは−（
ＣＨ２）ｐ−、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−。

−Ｃ（ｃＨ３）２−ｃｎ２−１−Ｃ（ＣＨ３）２−　ｔ
−（ＣＨ３）　２−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）または−〇Ｈ
２Ｃ（ＣＨ，）　２−ＣＨ２であり、ここでｐは１，２
または３である、の特許請求の範囲第９項記載の化合物
。

１５、式■ａ 式中、 ｎは１または２であり。

Ｒ′は水素、Ｃ１−４アルキル、−ＣＯ−Ｒ’、または
−Ｃｏ−ＣＨ＝ＣＩ（２であり、ここで１４はＣ１−４
フルキルまたは一〇〇−０−Ｃ１−４アルキルであり、
Ｒ′Ｉｏは水素まだはメチルであシ、そしてｎ　＝　１
のとき、Ｒ′、２は直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ１−１
□アルキルまたは式ａ′まだはｂ’の基であシ、 ここで”＋５はメトキシまたはエトキシまたは水素であ
シ、ただし ”１２が式ａ′の基であるとき、少なくとも１つの基Ｒ
′は水素以外であシ、そして Ｒ′が水素であシかつＲ′Ｉ２が式ｂ′の基であるとき
、”１３は水素では々く、そして ｎ　＝　２のとき、Ｒ′Ｉ２は直鎖状もしくは分枝鎖状
のＣ４−、アルキレンである、 の特許請求の範囲第９項記載の化合物。

１６、式■ａ 式中、 Ｒ′は水素、Ｃ１−４アルキル、−Ｃｏ−Ｒ′５または
−Ｃｏ−ＣＨ＝ＣＨ２であシ、ここでＲ′５はＣ５−４
アルキルまたけ−ｃｏ−ｏ−ｃ１＋４アルキルであり、
そして”１０は水素またはメチルである、 の特許請求の範囲第９または１１項記載の化合物。

１７、式■ （Ｍ） 式中、ｎは１″または２であり、又は１〜２２の几・モ
数であり、そして他の記号は特許請求の範囲第９項にお
いて定義した通シである、 の化合物を、式■ ）ＩＮ−Ｒ４０（■） 式中、Ｒ４゜は特許請求の範囲第９項において定義した
通ｐであり、Ｒ４０は脂肪族、脂環式、芳香族または複
素環式（非芳香族または芳香族）基である、 の化合物と反応させることを特徴とする、Ｒ４がアミド
形成基である判許請求の範囲第９項において定義した式
ｒの化合物を製造する方法。

１８、式■ の化合物を、式（ＩＸ） Ｒ−ｏ−ｃｏ−ｃｏ−ｏ−Ｒ（■） 式中、 Ｒ３７は水素またはＣ１−６アルキルであシ、そしてす
べての他の記号は特許請求の範囲第９項において定義し
大通シであシ、 ”１０は水素またはＣ１−４アルキルであシ、そして Ｒ４０は特許請求の範囲第１７項に定義した通シである
、 の化合物と反応させることを特徴とする、Ｒ４がエステ
ル形成基である特許請求の範囲第９項において定義した
式■の化合物を製造する方法。

３、発明の詳細な説明 本発明は、ポリマー系のだめの光安定剤として有用な新
規なテトラアルキルピペリジン生成物に関する。

本発明によれば、式■ 式中 Ｒは水素、酸素、Ｃ１−８アルキルまたは−Ｃｏ−Ｒ５
（ここでＲ５は一〇（Ｒｌｏ）＝ＣＨ２である）、Ｃ１
−６アルキル、フェニル、−Ｃｏ−０−Ｃ，４アルキル
または−ＮＲ，Ｒ８であシ、ここでＲ７は水素、Ｃｌ−
１２アルキル、Ｃ５−６アルキル、フェニル、フェニル
ＣアルキルまたはＣアルキルフェニルでアシ、モしてＲ
８はＣｌ−１２アルキルまたは水素であシ、 各Ｒは、独立に、−ＣＨ３または＝ＣＨ２（Ｃ，−４７
ルキル）であるかあるいは両者の基Ｒ１は基−（ＣＨ２
）５を形成し、 各Ｒ２は、独立に、−ＣＨ３または＝ＣＨ２（Ｃ，＋４
アルキル）であるかあるいは両者の基Ｒ２は基−（ＣＨ
２）５−を形成し、 Ｒ１゜は水素またはＣ９−４アルキルであり、そして Ｒ４はアミドまたはエステル形成基であり、ただしＲが
水素であるとき、Ｒ４は １）　　Ｎ非置換２，２，６，６−テトラアルキルピ被
りジン４−アミノではなく、あるいはＩ＋）非置換フェ
ニルアミノではない、の化合物が提供される。

好ましくは、各Ｒ５はメチルであシ、そして好ましくは
各Ｒ２はメチルである。

アミド形成基は、好ましくは、式 の基であり、ここでＲ１０は水素またはＣ１−４アルキ
ルであり、そしてＲ４ｏは脂肪族、芳香族または複素環
造（非芳香族または芳香族）の基であり、これらの基の
すべてはＣ１−４アルコキシ、Ｃｌ−４アルコキシ−Ｃ
アルキルＣアルコキシＣＩ　−４アルコキシ、Ｃアルキ
ル−メルカプト、ＣＩ−１２アルキルアミノ、Ｃアルキ
ルアミツーＣＩ−１２アルキルアミノ、フェノキシ、フ
ェニル−メルカプト、フェニルアミノ、アクリロイルオ
キシ、メタクリロイルオキシ、およびテトラアルキルピ
ペリジン基から選択される置換基（好ましくは１〜３個
）を有することができ、またはテトラアルキルピペリジ
ン基にようさらに置換されていてもよいオキサルアミド
またはアシルオキシ基によシ置換されていてもよい。脂
肪族基は、また、ヒドロキシおよびフェニルから選択さ
れる置換基で置換されることができる（さらに置換され
ることもできる）。脂肪族基は直鎖状もしくは分枝鎖状
であり、そして（いかなる置換もなしに）好ましくは１
〜２２個の炭素原子、より好ましくは２〜１２個の炭素
原子を含有する。

エステル形成基は、式−〇Ｒ４ｏを包含し、ここでＲ４
０は上に定義した通υである。

好ましい脂肪族基Ｒ４ｏは、置換されていないかまたは
置換されたＣｌ−１□アルキル基であり、前記アルキル
基は中断されていないかあるいは、−〇−および−ＮＨ
−から選択される１つまたは２つの基で中断されている
。

好ましい環式脂肪族基は非置換または一置換、二置換ま
たは三置換の０５−６シクロアルキル、好ましくはシク
ロヘキシルでちる。

好ましい棲素環族基はＮ−非置換またはＮ−アルキルま
たはＮ−アシル置換の２．２，６．６−テトラアルキル
ピベリジン基である。

好ましい芳香族基はフェニルであシ、前記フェニルは置
換されていないかあるいはハロダン、Ｃ４−４アルキル
またはＣｌ−４アルコキシで一置換または二置換されて
いる。

置換アルキル基の好ましい置換基は、次の基から選択さ
れる：　＋Ｘ＋、Ｒ９（下に定義する）、−ｏＨ，−ｏ
−ｃｏ−ｃ＝ｃｕ２；　−Ｒ１２：ここでＹｌｌ”１１
およびＲ１□は下に定義する通りであり、そしてＲ、Ｒ
１，Ｒ２およびＲ４゜は上に定義した通シである。

ある記号がある式において１回以上現われるとき、その
意味は互いに独立である。好ましくは。

この明細書におけるＣ１−４アルキルはメチルでるり、
モしてＣ１−４アルコキシはメトキシまたはエトキシ、
よ）好ましくはメトキシである。

この明細書において、存在するフェニルまたはＣ５−６
シクロアルキルは置換されていないかあるいはハロダン
、Ｃ１−４アルキルまたは−ＯＨから選択される１〜３
個の置換基で置換され、ただし１個のみの置換基は−Ｏ
Ｈであることができる。好まり、　＜　ｔｉ　Ｃ５−６
シクロアルキル基はシクロヘキシルである。

式■の好ましい化合物は、下に定義する式■〜■のいず
れか１つをもつものである： 式中、 Ｒ，Ｒ１，Ｒ２およびＲ４゜は上に定義した通りであり
、 Ｘは一〇−、−ＮＨ−または−Ｓ−であり、ｙは０″！
たは１であり、 ａはＯまたはｌであシ、 各Ｒ４１は、独立に、水素、ＣＨ２０ＨまたはＣ１−４
アルキルであシ、 Ｒ９は直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ１−６アルキルであ
り、前記Ｃ４−６アルキル基は置換されていないかある
いはＯＨで一置換または二置換されている、 （Ｉ［［） 式中、 Ｒ、Ｒ，、Ｒ２および”１０は上に定義した通りであシ
、 ｎは１または２（好ましくは１）であり、Ｙｌ　　は直
鎖状もしくは分枝鎖状の非置換Ｃ１−８アルキレンであ
シ、前記Ｃ１−８アルキレンは中断されていないかある
いは一〇−および−Ｍトから選択される１つまたは２つ
の基で中断されており、Ｒ１１は芳香族基であり、前記
芳香族基は置換されていないかあるいはＣアルキル、Ｃ
１−４７ルコキシおよび１つ以下の−ＯＨから選択され
る１つまたは２つの基で置換されている、 式中、 Ｒ、Ｒ１，Ｒ２およびＲｌｏは上に定義した通９であり
、 以下余白 式中、 Ｒ，Ｒ，、Ｒ２およびＲ１゜は上に定義した通シであシ
、 ｎは１または２であシ、 は分枝鎖状の非置換Ｃ８−２□アルキルまたは式ａ）ま
たはｂ） ここでＲ１３はＣｌ−４アルキルまたはＣ１−４アルコ
キシまたは水素である、 の基であシ、 ただし １）　　Ｒ１２が基ａであるとき、少なくとも１つの基
Ｒは水素以外であシ、そして １１）Ｒが水素であシがつＲ１２が式ｂ）の基であると
き、Ｒ４３は水素でなく、 Ｒ１□は、二価（ｎ＝ｚ　）のとき、直鎖状もしくは分
枝鎖状のＣ４−１２アルキレンまたはＣ２−１□フルケ
ニレンである。

本発明の他の面によれば、式■ （Ｖｌ） 式中、ｎは１または２であり、Ｘは１〜２２の整数であ
シ、そして他の記号は上に定義した通シである。

好ましくは、Ｒ９はＲ′９　　であり、ここでＲ′９　
　は−ＣＨ２−ＯＨ；　−（ＣＨ２）２０Ｉ（；−ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ３ニーＣ（ＣＨ３）２−ＣＨ２０Ｈ；　−
ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ，ニーＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）
２ＣＨ２０Ｈまたは−ｃＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−ｃＨ２ｏ
Ｈである、 の化合物が提供される。

式■の好ましい化合物は、式Ｉ［ａ 式中Ｒ′　は水素、Ｃアルキル、−Ｃｏ−Ｒ′５または
−Ｃｏ−ＣＨ＝ＣＨ２であシ、ここで札はＣ４−、アル
キルまたは−ｃｏ−ｏ−ｃ１−４アルキルであシ、各Ｒ
２，は独立に水素またはメチルであり、そして ”１０は水素またはメチルである、 の化合物である。

弐ｍの好ましい化合物は、式ｍｈ 以下余白 （ｎ［ａ） 式中、 Ｒ′は水素、Ｃｌ−４アルキル、−ＣＯ−Ｒ′５または
−Ｃｏ−ＣＨ＝ＣＨ２であり、ここでＲ′５はＣ４−４
アルキルまたは−ｃｏ−ｏ−ｃ、−ａアルキルであシ、
”１０は水素またはメチルであり、 Ｙ／、は−（ＣＨ２）、−、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ
２ＣＨ２−。

−Ｃ（ＣＨ，）２−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−１−
Ｃ（０Ｍ３）２−Ｃ）１２ＣＨ（ＣＨ，）−または−Ｃ
Ｈ２Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−であシ、ここでｐは１．
２または３であり、そして Ｒ′、１はフェニルでちり、前記フェニルは詐。換され
ていないかあるいはＣｌ−２アルキルおよびＣ１−２ア
ルコキシから選択された１つまたは２つの基で置換され
ているかまたは１つの一〇Ｈによυ置換されている、 の化合物である。

式■の好ましい化合物は、式■ａ 式中、 Ｒ′は水素、Ｃアルキル、−〇〇−Ｒ’、または−Ｃｏ
−ＣＨ＝ＣＨ２であり、こζでＲ′ｉはＣ１−４アルキ
ルまたは−ｃｏ−ｏ−ｃ、４アルキルであシ、Ｒ’１０
はメチルまだは水素であシ、そしてＹ′１は−（ＣＨ２
）、−、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−。

−Ｃ（ＣＨ，）２−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ，）２−　。

−〇（０Ｍ３）２−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）または−ＣＨ
２Ｃ（ＣＨ３）２−σちであり、ここでｐは１，２また
は３である、の化合物である。

式■の好ましい化合物は、式Ｖａ 以下余白 式中、 ｎは１または２であり、 Ｒ′は水素、Ｃアルキル、−Ｃｏ−Ｒ′５または−Ｃｏ
−ＣＨ＝ＣＨ２であシ、ここでＲ′５はＣ４−、アルキ
ルまたは一〇〇−０−Ｃ，−４アルキルであり、Ｒ’１
０は水素またはメチルであシ、そしてｎ　＝　１のとき
、Ｒ′、２は直鎖状もしくは分枝鎮状の０８−１２アル
キルまたは式ａｌまたはｂ′の基であシ、 ここでＲ′、３はメトキシまたはエトキシまたは水素で
あり、ただし １）Ｒ′１２が式ａ′の基であるとき、少なくトモ１つ
の基Ｒ′は水素以外であシ、そして １１）Ｒ′が水素でありかつＲ′Ｉ２が式ｂ’の基であ
るとき、”ｊ３は水素ではなく、そして ｎ　＝　２のとき、Ｒ′１２は直鎖状もしくは分枝知状
のＣ１−８アルキレンである、 の化合物である。

以下余白 弐■の好ましい化合物は、式■ａ 式中、 Ｒ′は水素、Ｃ７−４アルキル、−Ｃｏ−Ｒ′５または
−Ｃｏ−ＣＨ−ＣＨ２’ｔ’あり、ココテＲ′５はＣ１
−４アルキルまたは−ｃｏ−ｏ−ｃ、−４アルキルであ
シ、そして”１０は水素またはメチルである、 の化合物である。

Ｒ４がアミド形成基である式Ｉの化合物は、ｎが１であ
り、Ｘが１〜４でらる式■の化合物を、式■ 鼎−Ｒ４０（■ 式中ＲおよびＲ４０は上に定義した通りである、の化合
物と反応させること罠よって製造できる。

Ｒ４がエステル形成基である式Ｉの化合物は、弐■ Ｒ２Ｒ２ の化合物を、弐■ Ｒ６−０−Ｃｏ−Ｃｏ−０−Ｒ４ｏ（Ｄ。

式中Ｒ６は水素またはＣ１−６アルキルである、の化合
物と反応させることによって製造できる。

式■、■および■の化合物は既知であるか、あるいは既
知の化合物から既知の方法によって製造することができ
る。

式■の化合物は、式■の化合物を、ｎが１である式Ｘ Ｒ４゜ の化合物と、高温において、好ましくは４０〜１８０℃
、よシ好ましくは８０〜１５０℃の温度において反応さ
せることによって製造できる。

弐■の化合物は、２ｎモルの弐刈 の化合物を、１モルの式■ の酸またはそのＣｌ−２アルキルエステルと、高温にお
いて、好ましくは４０〜２００℃、より好ましくは８０
〜１９０℃において反応させることによって製造できる
。

式■の化合物は、式Ｗ 以下余白 ２　　Ｒ２ 式中Ｒ１は−Ｃｏ−Ｃ（Ｒｌｏ）＝ＣＨ２を除外したＲ
の意味を有する、 の化合物を、アクリル酸、メタクリル酸または弐Ｈａｌ
−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ，、）−ＣＯＯＨ（ＸＶ）式中）Ｉ
ａｌはクロロまたはブロモである、の酸、あるいはそれ
らの官能性酸誘導体（例えば、Ｃ１−２アルキルエステ
ル）と反応させることによって製造できる。

式Ｗの化合物はＨ−Ｈａ　１を切離してアクリル酸また
はメタクリル酸のエステルを形成する。

アクリル酸、メタクリル酸または式Ｗの化合物の好まし
い官能性誘導体は、酸塩化物またはＣ１−４アルキルエ
ステルである。

式Ｖの化合物は、ｎモルのｎが１である式■の化合物を
、１モルの式Ｗ 式中記号は上に定義した通りである、 の化合物と反応させることによって製造できる。

弐Ｗの化合物は、ｎが１である式■の化合物を、式■ ｕ−Ｎ（Ｒ，。）−ｙ、−ｏＨ（ＥＤ の化合物と反応させることによって製造できる。

さらＫ、本発明によれば、ポリマー材料と上に定義した
式！の化合物とを含んでなる組成物が提供される。

さらに、本発明によれば、アクリルアルキドまたはポリ
エステル樹脂（これは、必要に応じて、メラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂、エポキシ樹脂またはポリイソシアネ
ートで架橋されることができる）に基づくラッカー組成
物を安定化する方法であって、前記樹脂に４−オキサル
アミド−２゜２．６．６−テトラアルキルビペリジン化
合物を混入することを特徴とする方法が提供される。

さらに、本発明によれば、１糧または２種以上の４−オ
キサルアミド−２，２，６，６−テトラアルキルピペリ
ジン化合物を含有することを特徴とする、アクリル樹脂
、アルキド樹脂および／またはポリエステル樹脂（これ
は、必要に応じて、メラミン／ホルムアルデヒド樹脂、
エポキシ樹脂またはポリイソシアネートで架橋されるこ
とができる）に基づくラッカー組成物が提供される。

好ましい４−オキサルアミド−２，２，６，６−テトラ
アルキルピペリジン化合物はＮ−非置換、Ｎ−アルキル
置換またはＮ−アシル置換であることができる。

より好ましい４−オキサルアミド−２、２、６゜６−テ
トラアルキルピペリジン化合物は、成魚式中Ｒは−Ｎ（
Ｒ，。）−または−〇−であシ、そして他の記号は上に
定義した通）である、の１または２以上の基を含有する
ものである。

１つまたはそれ以上の弐ｍの基を含む好ましい化合物は
、式Ｉの化合物（両者のただし書きの条件を排除する）
の化合物である；、上に定義した式■〜Ｖの化合物（式
■の化合物のただし書きの条件を排除する）はよシ好ま
しい。

弐ｍの最も好ましい化合物は、式Ｉ［ａ〜Ｖａのいずれ
か１つのものである（式Ｖａの化合物のただし書きの条
件を排除する）。

本発明によるラッカー組成物は、金属の１層ま九は２層
のラッカー組成物あるいはユニ（ｕｎｉ−）１層または
２層のラッカー組成物である。好ましくは、本発明によ
るラッカー組成物は焼付ラッカー組成物である。

式ｌの化合物は、光による劣化に対してポリマー材料を
保護するための安定剤として有用である。

これらの化合物溶媒系および液状のポリマーならびにプ
レポリマーの中のとくにすぐれた溶解性および相溶性を
有し、そのため広い範囲のポリマー材料において有用で
ある。

ポリマー材料中に使用する式Ｉの化合物の濃度は、適当
には０．０１〜５重量％、好ましくは０．０２〜１重量
％である。化合物は重合工程の前、間または後に加える
ことができ、そして固体の形態で、溶液として、好まし
くは２０〜８０ｊｔ量チの式Ｉの化合物を含有する液状
濃淳物として、あるいは２０〜８０重量％の式■の化合
物および８０〜２０重量％の固体の重合体材料（これは
安定化すべきポリマー材料と同一であるかあるいは相溶
性である）を含有する固体のマスターパッチ組成物とし
て加えることができる。

適当なポリマー材料は、プラスチック材料、例えば、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、エチレン／プロピレンコ
ポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリエステル；ポリアミド
、ポリウレタン、ポリアクリルアミド、ＡＢＳ、アクリ
レート、スチレンおよびアクリロニトリルのターポリマ
ー、スチレン／アクリロニトリルおよびスチレン／ブタ
ジェンを包含する。他のプラスチック材料、例えば、ポ
リブタジェン、ポリスチレン、塩素化ポリエチレン、ポ
リカーブネート、ポリメタルメタクリレート、ポリフェ
ニレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリアセタ
ール、フェノール／ホルムアルデヒド樹脂およびエポキ
シ樹脂を使用することもできる。好ましくはグラスチッ
ク材料はポリプロピレン、ポリエチレン、エチレン／プ
ロピレンコポリマーおよびＡＢＳである。天然のポリマ
ー、例えば、天然ゴム、ならびに潤滑油含有ポリマー材
料を安定化することもできる。式Ｉの化合物は、既知の
方法によシ、安定化すべきポリマー材料の中に混入でき
る。化合物と溶融物の形態の熱可塑性ポリマーとを、例
えば、メルトブレングー中で、あるいは造形品、例えば
、はく、フィルム、チューブ、容器、びん、繊維および
フオームの形成の間に、射出成形、ブロー成形、紡糸ま
たは針金被覆によって、配合することはとくに重要であ
る。

本発明による化合物との混合前に、ポリマー材料を完全
に重合させることは必須要件ではない。

化合物をモノマー、プレポリマーまたは初期縮合物と混
合し、引き続いて重合または縮合を実施できる。これは
化合物を熱硬化性ポリマー（これは溶融配合不可能であ
る）中に混入する好ましい方法であることはもちろんで
ある。

式■の化合物は、単独であるいは他の安定剤、例えば、
酸化防止剤と組み合わせて使用できる。

例は立体障害フェノール類、イオウまたはリンを含有す
る化合物あるいはそれらの混合物である。

例は次の通シである：ベンゾフラン−２−オン類；イン
ドリン−２−オン類および立体障害フェノール類、例え
ば、β−（４−ヒドロキシ−３，５−シｔｅｒｔ　−７
”チルフェニル）−プロピルステアレート、メタンテト
ラキス（メチレン−３（３’、５’−＆ｔｓｒｔ−７”
チル−４−ヒドロキシ−フェニル−）−プロピオネート
）、１，３．３−トリス−（２−メチル−４−ヒドロキ
シ−５−ｔａｒｔ　−ブチルフェニル）−ブタン、１．
３．５−）リス（４−ｔｅｒｔ　−ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジ−メチルベンジル）−１，３，５−ト
リアジン−２゜４．６（ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ）−）リオン
、ビス−（４−ｔ＠ｒｔ　−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−シメチルベンジル）ジチオールテレフタレート
、トリス（３，５−ジｔ＠ｒｔ　−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）インシアヌレート、β−（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジｔ＠ｒｔ　−ブチルフェニル）！ロピオ
シ酸と１．３．４−）リス−（２−ヒドロキシエチル）
−５−）リアジン−２，４，６（ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ）−
）リオンとのトリエステル、ビス〔３，３−ビス−（４
′−ヒドロキシ−３−ｔ＠ｒｔ　−ブチルフェニル）−
ブチリカシト〕グリコールエステル、１．３．５−）リ
スチル−２゜４　、６−）リス−（３，５−ジｔｅｒｔ
　−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジル）ベンゼン、　
２　、２／−メチレン−ビス−（４−メチル−６−ｔａ
ｒｔ　−ブチル−フェニル）テレフタレート、４．４−
メチレン−ビス−（２，６−ジｔａｒｔ　　−ブチルフ
ェノール）、４．４′−ブチリデン−ビス−（ｔａｒｔ
　　−ブチルメタクレゾール）、２．２’−メチレン−
ビス−（４−メチル−６−ｔｅｒｔ　−ブチル−フェノ
ール）。

使用できるイオウ含有抗酸化性補助安定剤は例えば、ジ
ステアリルチオ・ジプロピオネート、ジ−ラウリルチオ
ジプロピオネート、メタンテトラキス（メチンｙ−３−
へキシルチオグロピオネ〜ト）、メタンテトラキス（メ
チレン−３−ドデシルチオプロピオネート）およびジオ
クタデシルジスルフィドを包含する。リン含有補助安定
剤は、例えば、トリノニルフェニルホスファイト、４．
９−ジステアリル−３，５，８，１０−テトラオキサジ
ホスファスピロウンデカン、トリス−（２，４−ジｔｅ
ｒｔ　−ブチルフェニル）ホスファイトおよびテトラキ
ス（２，３−）ｔａｒｔ　−ブチルフェニル）−４、４
’−ビフェニレンジホスファイトを包含スる。他の添加
剤、例えば、アミノアリール化合物および、Ｕ　Ｖ吸収
剤および光安定剤、例えば、２−（２′−ヒドロキシフ
ェニル）−ヘンシトリアソール、２−ヒドロキシベンゾ
フェノン、１，３−ビス−（２′−ヒドロキシフェニル
）−ヘンソトリア、ソール、２−ヒドロキシベンゾフェ
ノン、１，３−ビス−（２′−ヒドロキシベンゾイル）
ベンゼン、プリクレート類、シンナメート類およびシュ
ク酸ジアミド類を使用できる。他の既知のタイプの添加
剤、例えば、難燃剤および酸化防止剤を加えることもで
きる。

好ましくは、式豆 ”ｓｓ 式中、 ＲはＣアルキルまたはＣアルコキ シであり、 ＲおよびＲ３□は、独立に、水素、Ｃアルキル、Ｃアル
コキシ、Ｃアルキルチオ、フエノキシおよびフェニルチ
オから選択され、ただしＲおよびＲ３２の一方のみがア
ルキルチオ、フェノキシまたはフェニルチオであり、そ
してＲは水素またはＣ４−８アルキルである、の化合物
を式Ｉの化合物に加える。

本発明の化合物は、また、光重合のための光開始剤を含
有する光重合物質中に使用できる。

式Ｉの化合物は、有機ポリマーを含有するコーティング
、とくに自動車の仕上塗料中の使用にことに適する。

自動車の仕上塗料は、一般に、有機溶媒中の有機ポリマ
ーまたはポリマーの前駆物質の溶液または分散液である
。大部分は焼付仕上塗料であシ、いったんプライマー塗
布金属表面へ塗布されると、この仕上塗料を許容されう
る時間内に硬化するために、加熱、一般に８０℃以上の
加熱を必要とする。硬化工程は酸触媒の使用によって加
速できる。

この加熱の効果は、熱可塑性系中のポリマー前駆物質間
の化学反応を促進すること、あるいは熱可塑性ポリマー
の粒子の融合を生じさせることであろう。

多くの自動車の仕上塗料は金属の仕上塗料であシ、反射
による光学的効果を与えるために、金属、通常アルミニ
ウム、のフレークを含有する。このような仕上塗料はし
ばしば２コート（ｔｗｏ−ｃｏａｔ）の仕上塗料であり
、ここで単一の顔料および／ｌたは金属フレークを含有
する下塗の上に透明な上塗が塗布される。式ｌの化合物
は上塗の仕上塗料または下塗の仕上塗料、好ましくは前
者の中に存在することができる。このよりな２コート金
属仕上塗料は、このコート中のポリマーが光吸収顔料に
よって保護されずかつ下の金属層からの光の反射によシ
、通常の量の２倍の輻射線にさらされるので、上塗中Ｋ
ＵＶ安定剤をとくに必要とする。

式Ｉの化合物は広い範囲の液状仕上塗料におけるＵＶ安
定剤として使用するために適する。このような液状仕上
塗料の例は、次の通りである：メラミンーホルムアルデ
ヒド樹脂と油変性ポリエステル樹脂との組み合わせ、ポ
リアクリレート樹脂と添加され九架橋剤、または飽和ポ
リエステルとの組み合わせ；または自己架橋性材料、ま
たは飽和ポリエステル；または自己架橋性ポリアクリレ
ートまたはスチレンと共重合したポリアクリレート樹脂
、に基づくもの。

他の例は、脂肪族または芳香族のジイソシアネートとヒ
ドロキメ基含有？リアクリレート、ポリエステルまたは
ポリエーテル樹脂に基づく２成分系仕上塗料である。こ
れらのポリウレタンの２成分系仕上塗料は好ましくは６
０〜１２０℃に加熱される。熱可塑性ポリアクリレート
樹脂を使用することもでき、後者は金属仕上塗料におい
てとくに有用であシ、同様に架橋剤を添加したポリアク
リレート樹脂とブタノールでエーテル化したメラミン−
ホルムアルデヒド樹脂と組み合わせおよび、さらに、脂
肪族ジインシアネートで硬化したヒドロキメ基含有ポリ
アクリレート樹脂は有用である。

このようなアクリレート樹脂は米国特許第３．０６２，
７５３号に記載されており、その内容を引用によってこ
こに加える。

式■の化合物は、とくに２層の金属仕上塗料の２コート
における酸触媒添加焼付塗料においてとくに有用である
。

式Ｉの化合物は仕上塗料に製造の任意の段階で加えるこ
とができ、そして固体の形態で、あるいは適当な溶媒中
の溶液、好ましくは液状濃厚物の形態で、あるいは水ま
たは有機溶媒中の分散液の形態で加えることができる。

実際には、式■の化合物は有機溶媒中の溶液として仕上
塗料に加え（液状仕上塗料として）、ここで結合材料は
３５重量％（低固形分の仕上塗料）〜７０重量％（高固
形分の仕上塗料）である。仕上塗料の結合材料は水性乳
濁液または懸濁液の形態（水性仕上塗料として）である
ことができ、ここで結合材料の部分は２０〜３０重量％
を構成する。しかしながら、式■の化合物は既知の粉末
状仕上塗料に加えることができる。

式Ｉの化合物は、焼付または硬化の前に、液状または粉
末状の仕上塗料に加える。好ましくは、式■の化合物は
液状仕上塗料中に使用する。なぜなら、正確な使用量を
加えることが容易であるからである。濃厚物の合計重量
の少なくとも４０重量％、好ましくは６０〜８０重ｉチ
の式■の化合物の濃厚物（好ましくは炭化水素溶媒中）
を使用して、焼付のための仕上塗料に式Ｉの化合物を導
入することは、とくに好ましい。

０．０１〜８重量％、好ましくは０．２〜４重量％の１
種または２種以上の式■の化合物を添加すると、焼付仕
上塗料中の有機顔料の光安定性および耐候性が改良され
、ならびに屋外暴露の結果として生ずる毛筋割れおよび
光沢を損失する傾向が減少する。これはまた金属の仕上
塗料について見い出され、そして２層の金属仕上塗料の
透明な上塗の長期間のきわめてすぐれた安定性が得られ
る。

このような仕上塗料において、式■の化合物は金属の下
塗、透明な上塗または両者に、好ましくは透明な上塗に
のみ加えることができる。仕上塗装すべき金属表面は、
金属表面の塗装分野において普通であるように、下塗で
下塗することができる。

弐■および弐■の化合物は、適当なモノマー（とくにラ
ッカーにおいて使用されるもの）、例えば、アクリルま
たはアルキドに基づくモノマーと共重合させることがで
きる。

次の実施例によって、本発明を説明する。これらの実施
例において、すべての温度は℃である。

以下金白 実施例１ １２８、ＩＪの弐１ｂ の化合物（融点５４−５６℃）を３ｏ、５ｙｏｚタノー
ルアミンおよび２．０Ｉｉのホウ酸に加え、この混合物
を１４０℃に加熱し、この温度においてエタノールは解
離しそして濃厚な白色の塊が生ずる。

２００ｄのメタノールと５０Ｍの水を加え、透明な無色
の溶液が生ずる。得られる生成物は白色結晶として沈殿
する。生成物を濾過し、乾燥する。

１０３ｇの式１ａ ＣＨ，ＣＨ。

の生成物が得られ、これは理論収率の７６．５％の収率
に相当する。この生成物の融点は１９０−１９１℃であ
る。

実施例２ １２８．１ｇの弐１ｂの化合物（実施例１において記載
した）を１００ｍのクロロベンゼン、４５．。

、９の２−アミノ−２−メチル−１−プロパツールおよ
び１．７　ｇのテトラ−ブチル−オルトチタネートに加
え、そしてこの混合物を浴中で１３０℃に加熱する。１
０５〜１１５℃の範囲の温度において、反応するアルコ
ールは解離する。１００Ｍのへキサンをこの混合物に加
え、生ずる白色の沈殿を濾過し、水洗し、そして一定重
量が得られるまで乾燥する。

得られる生成物は式２＆ を有し、そして理論値の８２．３％の収率が得られる。

融点は１７９−１８１℃である。

実施例３〜１１ 式 式中８２２は下表において定義する通りである、の化合
物は、実施例１に類似する方法に従い適当な反応成分か
ら製造することができる。

以下余白 表１ 実施例１２ 式１２ａ の化合物は、次のようにして製造できる。

２７Ａ９の式（ｉａ）の化合物（実施例１に記載する）
、１３．９ｇの式１２ｂ の化合物およびｏ、ｓＩＩのテトラブチルオルトチタネ
ートを反応器内で１７０−１９０℃に６時間かきまぜる
。得られる赤かり色溶液を１００℃に冷却し、そして１
００ｊｌｊのエタノールに加える。この溶液をまだあた
たかい間にシリカダル６０およびフラー土（漂白性粘土
）で処理し、濾過し、そして溶媒を蒸発させる。得られ
る赤かっ色油を２回トルエン中に溶解し、シリカダル６
０およびフラー土で処理し、この溶液を冷却し、そして
エーテルに加える。生成物は淡黄色の沈殿物である。

これを濾過および乾燥する。生成物は１８４−１８８℃
の融点を有する。

以下余白 実施例１３〜１７ 式 式中Ｙ１は下表２に記載する通りである、の化合物は、
実施例１２の方法に類似する方法に従い、運車な反応成
分から製造することができる。

表２ ｍ−−７ 実施例　　　　　　Ｙ。

１３　　−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−１４−Ｃ
（ＣＨ，）２−ＣＨ２−油 １５　　−Ｃ（ＣＨ，）２−ＣＨ（ＣＨ３）−１６−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−ＣＨ２− １７−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−油実施例１８ １３．６部の式１＆の化合物（実施例１）に記載する）
を１００容量部（１００重量部の水の容量に基づく）の
塩化メチレンおよび３０．３部のトリエチルアミンを加
え、そして−１０℃に冷却する。

１２．６部の３−クロロプロピオン酸クロライドをゆっ
くり（滴々）加え、冷却しながら６時間かきまぜ、そし
て室温においてさらに１２時間かきまぜる。次いでこの
塩化メチレン溶液を冷水で３回洗浄し、デカンテーショ
ンし、次いで水を分離し、次いでこの溶液を乾燥し、漂
白性粘土〔トンシル社（Ｔｏｎｓｉｌ　ＡＧ）　）で処
理し、濾過し、そして４０℃で濃縮する。次いで残留物
をアセトン中に溶解し、木炭および漂白性粘土で処理し
、濾過し、次いで再濃縮する。次いで残留物をジエチル
エーテルと接触させ、真空下に濾過し、そして室温で乾
燥する。

得られる生成物は式１８ｂ 以下余白 （１８ｂ） を有し、そして１３２−１３４℃の融点をもつ。

実施例１９〜２３ 実施例１６の方法に類似する方法により、式の化合物を
得ることができ、式中Ｘｂは下表３において定義する通
υである。

以下余つ 表３ 実施例　　　　　　　Ｘ。

１９　　　　−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−２０
−Ｃ（ＣＨ，）　２−ＣＨ２− ２１−Ｃ（ＣＨ，）２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−２２
−ＣＨ２−ＣＨ２ＣＨ２− ２３−ＣＨ２Ｃ（ＣＭ、）　２−ＣＨ２一実施例２４ ａ）例１０弐１ｂの化合物の製造 ２１．９３部のジエチルオキサレートを７．８１部のト
リアセトンジアミンと、室温において窒素の雰囲気の下
にゆりくシ反応させる。温度は約５０℃に上昇する。次
いでこの混合物を１２時間にわたシまず１２０℃に、次
いで１３５℃に加熱し、その間攪拌し、次いで生ずるア
ルコールを留去する。次いで過剰のジエチルオキサレー
トを１５０℃で真空下に蒸留し、残留物を約６０℃に冷
却し、次いで５００容量部のトルエンに加え、次いで１
５００容量部のヘキサンに加える。次いでこの混合物を
さらに１５分間４０℃においてかきまぜ、残留物をｐ遇
する。

残留物を精製するため、それを２８０容量部のトルエン
中に溶解し、かきまぜながら２８００容量部のへキサン
に加える。次いで淡ベージュ色の沈殿を０℃で濾過し、
４０℃で乾燥し、次いで粉末に粉砕する（融点５４−５
６℃）。

ｂ）式２４ｂの化合物の製造 ３５．９部の弐１ｂの化合物を８４部の無水酢酸と９０
℃で１０時間混合する。次いで過剰の無水酢酸を蒸留し
、そして残留物を１０００部のトルエン（加温した）中
に溶解し、次いで生ずる溶液を水で２回洗浄する。次い
で有機相を漂白性粘土およびキーゼルｒル（Ｋｉｅｓｅ
ｌｇｅｌ　）　６０で洗浄し、その後濾過する。濾過後
、この溶液を９０℃で減圧下に濃縮する。残留物を２８
０部のトルエン中に溶解し、次いでこの混合物を２８０
０部のヘキサン中でかきまぜる。生ずる沈殿を、１０℃
に冷却しかつ１時間かきまぜた後、濾過する。生成物を
乾燥し、そして粉砕する（融点８８−８９℃）Ｃ）式２
４ｃの化合物の製造 ２９．８部の式２２ｂの化合物、２５容量部のクロロベ
ンゼンおよび６．１部のエタノールアミンを一緒に弱い
窒素の流れの下にかきまぜる。温度は約４５℃に上昇す
る。次いで０．２部のテトーｙｆチルオルトチタネート
を加え、この反応混合物をかきまぜながら４時間９５〜
１２０℃に加熱し、これによシ生ずるエタノールを蒸留
する。次いでこの混合物を約５０℃に冷却し、次いでこ
の混合物を５０部のメタノールにかきまぜながら加え、
その後この混合物を０℃に冷却し、−過し、残留物をメ
タノール、水およびもう一度メタノールで洗浄する。次
いで残留物を８０℃で乾燥する。得られる式の化合物は
１９０−１９１℃の融点を有する。

実施例２５〜３６ 実施例２２の方法に類似する方法に従い適当な反応成分
から、式 式中Ｒ２ｏは下表４において定義する通シである、の化
合物を製造できる。

以下余白 使用個人 ８０部のパイアクリル（Ｖｉａｃｒｙｌ）ＳＣ３４４［
ビア／ｌ”パ（Ｖｉａｎｏｖａ）からのアクリル樹脂の
５０％溶液〕、 １３．９部のマプレナル（Ｍａｐｒｅｎａｌ）ＭＦ８０
　（ヘキスト（Ｈｏｅｃｈｓｔ）からのメラミン樹脂の
７２チ溶液〕および ４．１部のパイケトール（Ｂｙｋ＠ｔｏｌ）　ＯＫ〔パ
イクーマリンクロット（Ｂｙｋ−Ｍａｌ　１ｎｃｋｒｏ
ｄｔ）、の透明仕上塗料を２部の式１ａの化合物（実施
例１に記載する）に加える。１分後、そのように形成し
た光安定剤を仕上塗料中に溶解する。この仕上塗料は便
利に（既知の２層手項に従い）金属または単一顔料の仕
上塗料に、まだ湿潤状態にある間、吹付けによって塗布
されて、３０〜４０μｍの厚さを有する層を形成する。

次いで、得られる塗膜を１４０℃で３０分間硬化する。

この塗膜は非常にすぐれた紫外線に対する抵抗性および
耐候性を示す。

以下余白 使用例Ｂ ２９．５部のセタルックス（Ｓｅｔａｌｕｘ）Ｃ−１５
０２ＸＸ−６０（シンセーズ（Ｓｙｎｔｈｓａｅ）　Ｂ
、Ｖ、から入手可能なアクリル樹脂の６０％溶液〕、３
９．２部のセタルックスＣ−１３８２ＢＸ−４５（シン
セーズＢ、Ｖ、から入手可能なアクリル樹脂の４５チ溶
液）、 ２１．４部のセタミン（Ｓｅｔａｍｉｎｓ）　ＵＳ−１
３８ＢＢ−７０（シンセーズＢ、Ｖ、から入手可能なメ
ラミン樹脂の７０％溶液）、 ２．５部のベイシロノイル（Ｂａｙａｉｌｏｎｏｉｌ）
〔バイエル（Ｂａｙａｒ）から入手可能な（キシレン中
の２チ溶液）〕および ７．４部のデパノール（Ｄａｐａｎｏｌ）　Ｙ　［ヘキ
スト（Ｈｏｅｃｈａｔ）から入手可能な溶媒〕、の透明
な仕上塗料を、２．５部の式１急の化合物（実施例１に
記載する）および２部のリン酸から誘導された酸触媒〔
アメリカン・サイアナミド（Ａｍｓｒｌｅａｎ　Ｃｙａ
ｎａｍｉｄ）から入手可能なタイプ：触媒２６９−９　
〕と−緒に混合して均質混合物を形成した。この仕上塗
料は便利に（既知の２層手順に従い）金属または単一顔
料の仕上塗料に、まだ両者が湿潤状態にある間に、吹け
によって塗布されて、厚さ３０〜４０μｍの層を形成す
る。次いで、得られる塗膜を１１０℃で２０分間硬化す
る。

塗膜は非常にすぐれた紫外線に対する抵抗性および耐候
性を示す。

使用例Ｃ ７５部のマクリナル（Ｍａｃｒｙｎａｌ）　５Ｈ５１Ｏ
Ｎ（バイエルから入手可能なヒドロキシ含有アクリル樹
脂）、 ２部のパイシロン−オイル（Ｂａｙｓ　ｉ　１　ｏｎ　
−ｏ　ｉ　１　）Ａ〔バイエルから入手可能（キシレン
中の１チ溶液）〕、 ０．３部のジブチルスズジラウレート、０．３５部のジ
ェタノールアミン、 ５、０　部のエチルグリコールアセテート、５．０部の
ツルペッツ（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ）　１００．６．０部の
キシレンおよび ６．３６部の酢酸ブチル、 の透明仕上塗料を、２．５部の式１＆の化合物（実施例
１に記載する）および３０部のデスモジュール（Ｄｅｓ
ｍｏｄｕｒ）　Ｎ　７５　（バイエルから入手可能）に
加えた。このように形成した均質混合物は便利に（既知
の２層手順に従い）金属または単一顔料の仕上塗料に、
まだ両者が湿潤状態にある間に、吹付けによって塗布さ
れて、厚さ３０〜４０尾の層を形成し、そして得られる
塗膜を２０分かけて８０〜９０℃で硬化する。得られる
２に−ＦＯＲ塗膜は、すぐれた紫外線に対する抵抗性お
よび耐候性を示す。

使用例Ｄ １４．３０部のセタミンＵＳ−１３２ＢＢ７０　（シン
セーズから入手可能なメラミン樹脂の７０％溶液〕、 ５７．１５部のセタール（Ｓａｔａｌ）　８４Ｗ−７ｏ
　（シンセーズから入手可能々アルキド樹脂の７０チ溶
液〕、 ７．７０部のｎ−ブタノール、 １．８５部のブチルグリコールアセテート、９．５０部
のキシレンおよび ２５部の二酸化チタン（ルチル型）。

の単一の白色顔料含有仕上塗料に、１．３８部の式１ａ
の生成物（実施例１参照）を加える。この仕上塗料は、
２０〜３０尾の層厚さの体質（ｆｉｌｌｅｒ）がアニー
リングされている下塗された鋼金属に、吹付けＫよシ便
利に適用され、室温において３０分間放置後、鋼金属の
表面を１２０℃で３０分間アニＩＪングする。得られる
塗膜は、非常にすぐれた紫外線に対する抵抗性および耐
候性を示す。

使用例Ａ−Ｄにおいて、式１ａの生成物の代わシに、適
当量の他の実施例２〜３６のいずれか１つの生成物を使
用することができる。

以下余白

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、アクリルアルキドまたはポリエステル樹脂（これは
   、必要に応じて、メラミン／ホルムアルデヒド樹脂、エ
   ポキシ樹脂またはポリイソシアネートで架橋されること
   ができる）に基づくラッカー組成物を安定化する方法で
   あって、前記樹脂に１種または２種以上の４−オキサル
   アミド−２，２，６，６−テトラアルキルピペリジン化
   合物を混入することを特徴とする方法。 ２、４−オキサルアミド−２，２，６，６−テトラアル
   キルピペリジン化合物はＮ−非置換、Ｎ−アルキル−置
   換またはまたはＮ−アシル−置換である特許請求の範囲
   第１項記載の方法。 ３、４−オキサルアミド−２，２，６，６−テトラアル
   キルピペリジン化合物は、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｒは水素、酸素、Ｃ＿１＿−＿８アルキルまたは−ＣＯ
   −Ｒ＿５（ここでＲ＿５は−Ｃ（Ｒ＿１＿０）＝ＣＨ＿
   ２である）、Ｃ＿１＿−＿６アルキル、フェニル、−Ｃ
   Ｏ−Ｏ−Ｃ＿１＿−＿４アルキルまたは−ＮＲ＿７Ｒ＿
   ８であり、ここでＲ＿７は水素、Ｃ＿１＿−＿１＿２ア
   ルキル、Ｃ＿５＿−＿６アルキル、フェニル、フェニル
   Ｃ＿１＿−＿４アルキルまたはＣ＿１＿−＿１＿２アル
   キルフェニルであり、そしてＲ＿８はＣ＿１＿−＿１＿
   ２アルキルまたは水素であり、各Ｒ＿１は、独立に、−
   ＣＨ＿３または−ＣＨ＿２（Ｃ＿１＿−＿４アルキル）
   であるかあるいは両者の基Ｒ＿１基−（ＣＨ＿２）＿５
   −を形成し、 各Ｒ＿２は、独立に、−ＣＨ＿３または−ＣＨ＿２（Ｃ
   ＿１＿−＿４アルキル）であるかあるいは両者の基Ｒ＿
   ２は基−（ＣＨ＿２）＿５−を形成し、 Ｒ＿１＿０は水素またはＣ＿１＿−＿４アルキルであり
   、そして Ｒ＿４はアミドまたはエステル形成基である、を有する
   特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、４−オキサルアミド−２，２，６，６−テトラアル
   キルピペリジン化合物は、式II〜Ｖ▲数式、化学式、表
   等があります▼（II） 式中、 Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿１＿０は上に定義した通
   りであり、 Ｘは−Ｏ−、−ＮＨ−または−Ｓ−であり、ｙは０また
   は１であり、 ａは０または１であり、 各Ｒ＿４＿ａは、独立に、水素、ＣＨ＿２ＯＨまたはＣ
   ＿１＿−＿４アルキルであり、 Ｒ＿９は直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ＿１＿−＿６アル
   キルであり、前記Ｃ＿１＿−＿６アルキル基は置換され
   ていないかあるいはＯＨまたは−ＣＨ＿２ＯＨで一置換
   または二置換されている、 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿１＿０は上に定義した通
   りであり、 ｎは１または２（好ましくは１）であり、 Ｙ＿１は直鎖状もしくは分鎖鎖状の非置換Ｃ＿１＿−＿
   ８アルキレンであり、前記Ｃ＿１＿−＿８アルキレンは
   中断されていないかあるいは−Ｏ−および−ＮＨ−から
   選択される１つまたは２つの基で中断されており、 Ｒ＿１＿１は芳香族基であり、前記芳香族基は置換され
   ていないかあるいは−ＯＨ、Ｃ＿１＿−＿４アルキルお
   よびＣ＿１＿−＿４アルコキシから選択される１つまた
   は２つの基で置換されている、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、 Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿１＿０は上に定義した通
   りであり、 Ｒ′＿１＿０は水素またはメチルであり、そしてＹ＿１
   は直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ＿１＿−＿８アルキレン
   基であり、前記Ｃ＿１＿−＿８アルキレン基は中断され
   ていないかあるいは−Ｏ−および−ＮＨ−から選択され
   る１つまたは２つの基で中断されている、▲数式、化学
   式、表等があります▼（Ｖ） 式中、 Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿１＿０は上に定義した通
   りであり、 ｎは１または２であり、 Ｒ＿１＿２は、ｎ＝１のとき、直鎖状もしくは分枝鎖状
   の非置換Ｃ＿７＿−＿２＿２アルキルまたは式ａ）また
   はｂ）▲数式、化学式、表等があります▼（ａ）または
   ▲数式、化学式、表等があります▼（ｂ） ここでＲ＿１＿３はＣ＿１＿−＿４アルキルまたはＣ＿
   １＿−＿４アルコキシまたは水素である、 の基であり、 Ｒ＿１＿２は、ｎ＝２のとき、直鎖状もしくは分枝鎖状
   のＣ＿１＿−＿１＿２アルキレンまたはＣ＿２＿−＿１
   ＿２アルケニレンである、 のいずれか１つを有する特許請求の範囲第１項記載の方
   法。 ５、１種または２種以上の４−オキサルアミド−２，２
   ，６，６−テトラアルキルピペリジン化合物を含有する
   ことを特徴とするアクリルアルキドまたはポリエステル
   樹脂（これは、必要に応じて、メラミン／ホルムアミド
   樹脂、エポキシ樹脂またはポリイソシアネートで架橋さ
   れることができる）に基づくラッカー組成物。 ６、４−オキサルアミド−２，２，６，６−テトラアル
   キルピペリジン化合物はＮ−非置換、Ｎ−アルキル置換
   またはＮ−アシル−置換である特許請求の範囲第５項記
   載の組成物。 ７、４−オキサルアミド−２，２，６，６−テトラアル
   キルピペリジン化合物は、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｒは水素、酸素、Ｃ＿１＿−＿６アルキルまたは−ＣＯ
   −Ｒ＿５（ここでＲ＿５は−Ｃ（Ｒ＿１＿０）＝ＣＨ＿
   ２である）、Ｃ＿１＿−＿６アルキル、フェニル、−Ｃ
   Ｏ−Ｏ−Ｃ＿１＿−＿４アルキルまたは−ＮＲ＿７Ｒ＿
   ８であり、ここでＲ＿７は水素、Ｃ＿１＿−＿１＿２ア
   ルキル、Ｃ＿５＿−＿６アルキル、フェニル、フェニル
   Ｃ＿１＿−＿４アルキルまたはＣ＿１＿−＿１＿２アル
   キルフェニルであり、そしてＲ＿８はＣ＿１＿−＿１＿
   ２アルキルまたは水素であり、各Ｒ＿１は、独立に、−
   ＣＨ＿３または−ＣＨ＿２（Ｃ＿１＿−＿４アルキル）
   であるかあるいは両者の基Ｒ＿１は基−（ＣＨ＿２）＿
   ５−を形成し、 各Ｒ＿２は、独立に、−ＣＨ＿３または−ＣＨ＿２（Ｃ
   ＿１＿−＿４アルキル）であるかあるいは両者の基Ｒ＿
   ２は基−（ＣＨ＿２）＿５−を形成し、 Ｒ＿１＿０は水素またはＣ＿１＿−＿４アルキルであり
   、そして Ｒ＿４はアミドまたはエステル形成基である、を有する
   特許請求の範囲第５項記載の組成物。 ８、４−オキサルアミド−２，２，６，６−テトラアル
   キルピペリジン化合物は、式II〜Ｖ▲数式、化学式、表
   等があります▼（II） 式中、 Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿１＿０は上に定義した通
   りであり、 Ｘは−Ｏ−、−ＮＨ−または−Ｓ−であり、ｙは０また
   は１であり、 ａは０または１であり、 各Ｒ＿４＿ａは、独立に、水素、ＣＨ＿２ＯＨまたはＣ
   ＿１＿−＿４アルキルであり、 Ｒ＿９は直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ＿１＿−＿６アル
   キルであり、前記Ｃ＿１＿−＿６アルキル基は置換され
   ていないかあるいはＯＨまたは−ＣＨ＿２ＯＨで一置換
   または二置換されている、 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿１＿０は上に定義した通
   りであり、 ｎは１または２であり、 Ｙ＿１は直鎖状もしくは分枝鎖状の非置換Ｃ＿１＿−＿
   ８アルキレンであり、前記Ｃ＿１＿−＿８アルキレンは
   中断されていないかあるいは−Ｏ−および−ＮＨ−から
   選択される１つまたは２つの基で中断されていおり、Ｒ
   ＿１＿１は芳香族基であり、前記芳香族基は置換されて
   いないかあるいは−ＯＨ、Ｃ＿１＿−＿４アルキルおよ
   びＣ＿１＿−＿４アルコキシから選択される１つまたは
   ２つの基で置換されている、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、 Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿１＿０は上に定義した通
   りであり、 Ｒ′＿１＿０は水素またはメチルであり、そしてＹ＿１
   は直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ＿１＿−＿８アルキレン
   基であり、前記Ｃ＿１＿−＿８アルキレン基は中断され
   ていないかあるいは−Ｏ−および−ＮＨ−から選択され
   る１つまたは２つの基で中断されている、▲数式、化学
   式、表等があります▼（Ｖ） 式中、 Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿１＿０は上に定義した通
   りであり、 ｎは１または２であり、 Ｒ＿１＿２は、ｎ＝１のとき、直鎖状もしくは分枝鎖状
   の非置換Ｃ＿７＿−＿２＿２アルキルまたは式ａ）また
   はｂ）▲数式、化学式、表等があります▼（ａ）または
   ▲数式、化学式、表等があります▼（ｂ） ここでＲ＿１＿３はＣ＿１＿−＿４アルキルまたはＣ＿
   １＿−＿４アルコキシまたは水素である、 の基であり、 Ｒ＿１＿２は、ｎ＝２のとき、直鎖状もしくは分枝鎖状
   のＣ＿１＿−＿１＿２アルキレンまたはＣ＿２＿−＿１
   ＿２アルケニレンである、 のいずれか１つを有する特許請求の範囲第５項記載の組
   成物。 ９、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｒは水素、酸素、Ｃ＿１＿−＿８アルキルまたは−ＣＯ
   −Ｒ＿５（ここでＲ＿５は−Ｃ（Ｒ＿１＿０）＝ＣＨ＿
   ２である）、Ｃ＿１＿−＿６アルキル、フェニル、−Ｃ
   Ｏ−Ｏ−Ｃ＿１＿−＿４アルキルまたは−ＮＲ＿７Ｒ＿
   ８であり、ここでＲ＿７は水素、Ｃ＿１＿−＿１＿２ア
   ルキル、Ｃ＿５＿−＿６アルキル、フェニル、フェニル
   Ｃ＿１＿−＿４アルキルまたはＣ＿１＿−＿１＿２アル
   キルフェニルであり、そしてＲ＿８はＣ＿１＿−＿１＿
   ２アルキルまたは水素であり、各Ｒ＿１は、独立に、−
   ＣＨ＿３または−ＣＨ＿２（Ｃ＿１＿−＿４アルキル）
   であるかあるいは両者の基Ｒ＿１は基−（ＣＨ＿２）＿
   ５−を形成し、 各Ｒ＿２は、独立に、−ＣＨ＿３または−ＣＨ＿２（Ｃ
   ＿１＿−＿４アルキル）であるかあるいは両者の基Ｒ＿
   ２は基−（ＣＨ＿２）＿５−を形成し、 Ｒ＿１＿０は水素またはＣ＿１＿−＿４アルキルであり
   、そして Ｒ＿４はアミドまたはエステル形成基であり、ただしＲ
   が水素であるとき、Ｒ＿４は ｉ）Ｎ非置換２，２，６，６−テトラアルキルピペリジ
   ン４−アミノではなく、あるいは ｉｉ）非置換フェニルアミノのではない、 の化合物。 １０、下の式II〜Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿１＿０は上に定義した通
   りであり、 Ｘは−Ｏ−、−ＮＨ−または−Ｓ−であり、ｙは０また
   は１であり、 ａは０または１であり、 各Ｒ＿４ａは、独立に、水素、ＣＨ＿２ＯＨまたはＣ＿
   １＿−＿４アルキルであり、 Ｒ＿９は直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ＿１＿−＿４アル
   キルであり、前記Ｃ＿１＿−＿６アルキル基は置換され
   ていないかあるいはＯＨまたは−ＣＨ＿２ＯＨで一置換
   または二置換されている、 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿１＿０は上に定義した通
   りであり、 ｎは１または２であり、 Ｙ＿１は直鎖状もしくは分枝鎖状の非置換Ｃ＿１＿−＿
   ８アルキレンであり、前記Ｃ＿１＿−＿８アルキレンは
   中断されていないかあるいは−Ｏ−および−ＮＨ−から
   選択される１つまたは２つの基で中断されていおり、 Ｒ＿１＿１は芳香族基であり、前記芳香族基は置換され
   ていないかあるいは−ＯＨ、Ｃ＿１＿−＿４アルキルお
   よびＣ＿１＿−＿４アルコキシから選択される１つまた
   は２つの基で置換されている、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、 Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿１＿０は上に定義した通
   りであり、 Ｒ＿１＿０は水素またはメチルであり、そしてＹ＿１直
   鎖状もしくは分枝鎖状のＣ＿１＿−＿８アルキレン基で
   あり、前記Ｃ＿１＿−＿８アルキレン基は中断されてい
   ないかあるいは−Ｏ−および−ＮＨ−から選択される１
   つまたは２つの基で中断されている、▲数式、化学式、
   表等があります▼（Ｖ） 式中、 Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿１＿０は上に定義した通
   りであり、 ｎは１または２であり、 Ｒ＿１＿２は、ｎ＝１のとき、直鎖状もしくは分枝鎖状
   の非置換Ｃ＿７＿−＿２＿２アルキルまたは式ａ）また
   はｂ）▲数式、化学式、表等があります▼（ａ）または
   ▲数式、化学式、表等があります▼（ｂ） ここでＲ＿１＿３はＣ＿１＿−＿４アルキルまたはＣ＿
   １＿−＿４アルコキシまたは水素である、 の基であり、ただし Ｒ＿１＿２が基ａであるとき、少なくとも１つの基Ｒは
   水素以外であり、そして Ｒが水素でありかつＲ＿１＿２が式ｂ）の基であるとき
   、Ｒ＿１＿３は水素ではなく、 Ｒ＿１＿２は、ｎ＝２のとき、直鎖状もしくは分枝鎖状
   のＣ＿１＿−＿１＿２アルキレンまたはＣ＿２＿−＿１
   ＿２アルケニレンである、 のいずれか１つを有する特許請求の範囲第９項記載の化
   合物。 １１、式VI ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、ｎは１または２であり、ｘは１〜２２の整数であ
   り、そして他の記号は特許請求の範囲第９項において定
   義した通りである、 の特許請求の範囲第９項記載の化合物。 １２、式IIａ ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） 式中Ｒ′は水素、Ｃ＿１＿−＿４アルキル、−ＣＯ−Ｒ
   ′＿５または−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ＿２であり、ここでＲ
   ′＿５はＣ＿１＿−＿４アルキルまたは−ＣＯ−Ｏ−Ｃ
   ＿１＿−＿４アルキルであり、各Ｒ′＿４＿ａは独立に
   水素またはメチルであり、そして Ｒ′＿１＿０は水素またはメチルである、 の特許請求の範囲第９項記載の化合物。 １３、式IIIａ ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ） 式中、 Ｒ′は水素、Ｃ＿１＿−＿４アルキル、−ＣＯ−Ｒ′＿
   ５または−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ＿２であり、ここでＲ′＿
   ５はＣ＿１＿−＿４アルキルまたは−ＣＯ−Ｏ−Ｃ＿１
   ＿−＿４アルキルであり、Ｒ′＿１＿０は水素またはメ
   チルであり、 Ｙ′＿１は−（ＣＨ＿２）＿ｐ−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
   −Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−Ｃ
   Ｈ＿２、−（ＣＨ＿３）＿２−、−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２
   −ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＨ＿３）−または−ＣＨ＿２Ｃ（Ｃ
   Ｈ＿３）＿２−ＣＨ＿２−であり、ここでｐは１、２ま
   たは３であり、そして Ｒ″＿１＿１はフェニルであり、前記フェニルは置換さ
   れていないかあるいは−ＯＨ、Ｃ＿１＿−＿２アルキル
   およびＣ＿１＿−＿２アルコキシから選択された１つま
   たは２つの基で置換されている、 の特許請求の範囲第９項記載の化合物。 １４、式IVａ ▲数式、化学式、表等があります▼（IVａ） 式中、 Ｒ′は水素、Ｃ＿１＿−＿４アルキル、−ＣＯ−Ｒ′＿
   ５または−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ＿２であり、ここでＲ′＿
   ５はＣ＿１＿−＿４アルキルまたは−ＣＯ−Ｏ−Ｃ＿１
   ＿−＿４アルキルであり、Ｒ′＿１＿０はメチルまたは
   水素であり、そしてＹ′＿１は−（ＣＨ＿２）＿ｐ−、
   −ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ（
   ＣＨ＿３）＿２−ＣＨ＿２−、−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−
   、−（ＣＨ＿３）＿２−ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＨ＿３）また
   は−ＣＨ＿２Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−ＣＨ＿２であり、こ
   こでｐは１、２または３である、の特許請求の範囲第９
   項記載の化合物。 １５、式Ｖａ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ） 式中、 ｎは１または２であり、 Ｒ′は水素、Ｃ＿１＿−＿４アルキル、−ＣＯ−Ｒ′＿
   ５または−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ＿２であり、ここでＲ′＿
   ５はＣ＿１＿−＿４アルキルまたは−ＣＯ−Ｏ−Ｃ＿１
   ＿−＿４アルキルであり、Ｒ′＿１＿０は水素またはメ
   チルであり、そしてｎ＝１のとき、Ｒ′＿１＿２は直鎖
   状もしくは分枝鎖状のＣ＿７＿−＿１＿２アルキルまた
   は式ａまたはｂ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ
   ）または▲数式、化学式、表等があります▼（ｂ） の基であり、 ここでＲ′＿１＿３はメトキシまたはエトキシまたは水
   素であり、ただし Ｒ′＿１＿２が式ａ′の基であるとき、少なくとも１つ
   の基Ｒ′は水素以外であり、そして Ｒが水素でありかつＲ′＿１＿２が式ｂ′の基であると
   き、Ｒ′＿１＿３は水素ではなく、そして ｎ＝２のとき、Ｒ＿１＿２は直鎖状もしくは分枝鎖状の
   Ｃ＿１＿−＿８アルキレンである、 の特許請求の範囲第９項記載の化合物。 １６、式VIａ ▲数式、化学式、表等があります▼（VIａ） 式中、 Ｒ′は水素、Ｃ＿１＿−＿４アルキル、−ＣＯ−Ｒ′＿
   ５または−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ＿２であり、ここでＲ′＿
   ５はＣ＿１＿−＿４アルキルまたは−ＣＯ−Ｏ−Ｃ＿１
   ＿−＿４アルキルであり、そしてＲ′＿１＿０は水素ま
   たはメチルである、 の特許請求の範囲第９項記載の化合物。 １７、式VI ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、ｎは１または２であり、ｘは１〜２２の整数であ
   れ、そして他の記号は特許請求の範囲第９項において定
   義した通りである、 の化合物を、式VII ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、Ｒ＿１＿０およびＲ＿４は特許請求の範囲第９項
   において定義した通りである、 の化合物と反応させることを特徴とする、Ｒ＿４がアミ
   ド形成基である特許請求の範囲第９項において定義した
   式 I の化合物を製造する方法。 １８、式VIII ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） の化合物を、式（IX） Ｒ＿３＿７−Ｏ−ＣＯ−ＣＯ−Ｒ＿４（IX）式中、 Ｒ＿３＿７は水素またはＣ＿１＿−＿６アルキルであり
   、そしてすべての他の記号は特許請求の範囲第９項にお
   いて定義した通りであり、 Ｒ＿１＿０は水素またはＣ＿１＿−＿４アルキルであり
   、そして Ｒ＿４はアミドまたはエステル形成基であり、ただしＲ
   が水素であるとき、Ｒ＿４は ｉ）Ｎ非置換２，２，６，６−テトラアルキルピペリジ
   ン４−アミノでなく、あるいは ｉｉ）非置換フェニルアミノではない、 の化合物と反応させることを特徴とする、Ｒ＿４がエス
   テル形成基である特許請求の範囲第９項において定義し
   た式 I の化合物を製造する方法。 １９、実施例１に記載した特許請求の範囲第９項記載の
   化合物。