JPH02212485A - トリアジン化合物及びその用途 - Google Patents

トリアジン化合物及びその用途

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JPH02212485A
JPH02212485A JP1321264A JP32126489A JPH02212485A JP H02212485 A JPH02212485 A JP H02212485A JP 1321264 A JP1321264 A JP 1321264A JP 32126489 A JP32126489 A JP 32126489A JP H02212485 A JPH02212485 A JP H02212485A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、化学線に曝されたときに劣化及び着色に対し
抵抗性のある重合体組成物に関する。さらに詳しくは本
発明は、２．２．６．６−チトラアルキルビベリジン部
分を含むトリアジン系化合物の有効量で安定化されたポ
リプロビレ／。ポリエチレン等の樹脂に関する。さらに
は本発明は、光崩壊を抑制するように作用する合成重合
体用添加剤として有用な新規化合物群に関する。
多（の合成有機１合体は、日光に曝れると急速に崩壊（
あるいは劣化）する。この急速な崩壊（劣化ンを回避す
るために、有害輻射に対してこれらの樹脂を安定化させ
る多くの′ｌ／ＪＳ加剤が開発されてきている。これら
の添加剤のうちで特記すべきものは、ヒドロキシベンゾ
フェノン類／及びヒドロキシフェニルベンゾフェノ７類
のよ５　すＵ　Ｖ吸収剤、励起状態を鎮静化させるオル
ガノニッケル鉛体、そして最近のヒンダードアミン光安
定剤（ＢＡＬＥ）がある。ＨＡＬＳは、最も一般的には
４−位置で置換されている２、２，６．６−チトラアル
キルピベリジン基を有し、そしてラジカルスキャベンジ
ャ−として作用することにより崩壊過程を抑制する。
有効な光安定剤であるべき化合物の要件のうちで重要な
ものは、それが配合されるべき樹脂と相溶性であること
、高温での処理中及び処理後に樹脂中に残留するのに充
分な非揮発性であること、そして水による抽出に耐える
ことである。今日まで発表されているピペリジン系化合
物のうちで、トリアジン環に結合されているものは、多
くの場合に好ましいが、その理由はそのような化合物が
上記諸要件により一層満足に適合するからである。
先行技術の化合物は、一般に、合成有機重合体のために
有効な光安定剤であるけれども、先行技術化合物のいず
れのものも重合体の多様な形態及び用途におい℃重合体
の安定化要求を完全には満足するものではない。このこ
とは、繊維やフィルムのような細薄物品において使用さ
れる重合体材料について％ＫＭめられることである。こ
のような難点の故に、前記要件をさらに充分に満足させ
る新規化合物が要求されている。
本発明は、ポリアルキルピペリジン部分を有する新規ト
リアジン化合物の有効量を配合することによる合成１合
体の安定化に関する。
本発明に係るそのようなトリアジン系ＨＡＬＳは下記−
最大Ｉによって表わされる化合物から選択されるもので
ある。
〔ただしＴは下記式■の３価トリアジンラジカルであり
、 Ａは下記構造のヒンダードピペリジノ部であり、Ｒ１は
水素、オキシル、ヒドロキシル、メチレン結合される直
鎖もしくは分岐鎖の０１〜Ｃ１１アルキル基（例えばメ
チル、エチル、オクチル、オクタデシルまたは２−エチ
ルヘキシル）、Ｃ，〜Ｃ１゜のアルカノイル基（例えば
アセチル、プロパノイル、ブタノイル、インペンタノイ
ルまたはステアロイル）、Ｃ１〜Ｃ４のアルケニル基、
Ｃ３〜Ｃ６のアルケノイル（例えばアクリロイル、メタ
クリロイル、クロトニル）基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキニル
基（例えばプロパルギルまたは２−ブチニル）、シアン
メチル基、２．３−エポキシプロピル基、Ｃ７〜Ｃ１５
のベンジルもしくはアルキルベンジル（例えば３．５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル、３−ｔ−７
’チル−４−ヒドロキシベンジルまたは３−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）基、−ＣＨ，
ＣＥ（ＯＲリーＲ１及び式 ％式％） の基からなる群より選択され、 Ｚは鴨が０または１であるときには一〇Ｒ４及び−Ｎ　
（Ｒａ）　（Ｒ’）から選択される基であり、そして蟻
がＯであるときにＺは−Ｃ（０）−ＯＲτとなることが
でき、 Ｒ１は水素、Ｃ１〜’ＩＩＩの脂肪族基（例えば上記Ｒ
ＩＫついてのもの）、芳香族脂肪族基（例えばベンジル
、７エネチル）及びＣ２〜Ｃ１，の脂肪族アシル基（例
えば上記Ｒ１についてのもの）からなる群より選択され
、 Ｒ１は水素、Ｃ１〜Ｃ１６のアルキル基及びフェニル基
からなる群から選択され、 Ｒ４はＣ８〜Ｃ１，のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１１のジク
ロフル）／’例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル
、シクロオクチル、シクロドデシル基、アリル、ベンジ
ル、フェニル及び上記Ａの基からなる群より選択され、 Ｒ１及びＲ６は同一または相異なり、水素、Ｃ１〜Ｃ８
のアルキル基（例えばメチル、エチル、ヘキシル）、Ｃ
Ｉ−Ｃ□のシクロアルキル基（例えばＲｌＫついてのも
の）、Ｃ１〜Ｃ８゜のアリール基（例え４−！４−１チ
ルフエニー／ｌ／、　　２−メチルフェニル、４−ブチ
ルフェニル）、Ｃ３〜ＣＸＳのアラルキル基（例えばベ
ンジル、ｏ　、　ｓ　、　Ｆ−アルキル置換ベンジル、
フェネチル）からなる群より選択され、さらにはＲ１及
びＲａはそれらが結合しているＮ原子と一緒罠なって、
ピロリジン、ピペリジンまたはホモピペリジンのような
５〜７．Ｍ環を形成していてもよ（、 Ｒ１はＣ１〜Ｃ８，のアルキル基（例えばＲ′について
のもの）、フェニル及びベンジルからなる群より選択さ
れ、 Ｙは一〇−−Ｎ（Ｈン一及び−Ｎ（Ｒリーからなる群よ
り選択され、ＲａはＣ１−、、Ｃ！ｏのアルキル基また
は基りを表わし、 Ｄは下記構造 の基であり、 Ｒ−はオキシル、ヒドロキシル、水素、Ｃ，＜、。
のアルキル基（例えばメチル、エチル等）、Ｃ８〜Ｃ４
のアルケニル基またはＣ３〜Ｃ０のアルキニル基（例え
ばプロパルギル）である。〕 一般最大の化合物は、下記式の置換トリアジン化合物と
； （ただしＲｉｏは低級アルキル） 適切に置換されたアルコールＤＣ）ＨまたはアミンＤ−
ＮＨ，（Ｄは上記ヒンダードアミン部分である）と；を
反応させることにより製造できる。この反応は、一般的
には、リグロインまたはキシレンのような湿剤、または
還流温度またはその付近で反応を生じさせるのに適宜な
その他の浴剤中で実施される。この反応は、リチウムア
ミド、チタンテトラインプロポキシド、その他の適当な
触媒を用いることＫより最良に実施できる。本発明の化
合物は溶剤溶液から単離することができ、一般には結晶
化、トリチュレーションまたは他の適宜な方法で精製さ
れる。
一般式Ｉの化合物を得るための別の方法は、式Ａ−ＮＨ
−（Ｂ）−ＣＯ−Ｙ−Ｄ の（ｌ物をシアヌル酸クロライドと、溶剤、例えばジオ
キサン、トルエンまたは反応を妨害しないその他の溶剤
中で、溶媒の還流温度またはその付近の温度で、発生塩
化水素除去用塩基（例えば炭酸塩、水素化物等）の存在
下で、反応させることである。
これらの出発物質のうちのいくつかのもの、及びその製
造法は、米国特＃４Ｆ第４５７８４７２号及び同第４６
７０４８８号明細書に記載されている。
これらの化合物は二段階法により製造することができ、
まず化合物Ａ−Ｎｉｌ＊を式 ％式％ で表わされるハロゲン化カルボン酸もしくはそのエステ
ルと反応させる（Ｘはハロゲン原子であり、Ｒ１１は水
素または低級アルキルである）。
第２段階では、第１段階で得られた化合物を。
公知の触媒の存在下で、溶剤の存在下または不存在下に
、所望のアルコールまたはアミンを用いてエステル交換
またはアミド化する。適当な溶剤の例は、これらに限定
されるわけではないが、リグロイン、キシレン、トルエ
ン等またはこれらの混合物である。適当な触媒の例は、
これらに限定されるわけではないが、リチウムアミド及
びチタンテトラインプロポキシドである。
反応は、一般的には、溶剤を用いる場合にはその還流温
度またはその付近で実施し、そして溶剤を用いない場合
には１００〜２００℃の反応温度を用いる。反応生成物
は、音道、水と反応溶剤との間での反応混合物の分配及
びそれに次ぐ溶剤の除去によって単離できる。生成物は
再結晶法その他の適当な方法により精製できる。
本発明の化合物へ転化するための中間体とじて使用され
る４−アミノポリアルキルピペリジン類は、米国特許第
３６８４７６５号明則書に開示されており、このものは
一般的には、アンモニアまたは所期のアミンを用いて、
対応するケトンを還元アミン化することＫより製造でき
る。
Ｒが水素以外である本発明の実例においては、式 ％式％ の化合物に対してさらＫＭ誘導処理実施しうる（ただし
、そのような誘導処理によって化合物の一体性が壊れな
いことを条件とする）。
置換、殊にＹが である化合物についての置換を実施するための別法は、
４−オキンビベリジンの対応する誘導体を作り、次いで
還元アミン化によって４−アミノ置換基を導入すること
である。
還元アミン化は、先行技術文献において周知の方法で実
施できる。一般には、接触水素化反応において商業的に
用いられているいずれの触媒も使用できる。好ましい触
媒としては、炭素上のパラジウム、及び炭素上の白金が
ある。反応は、通常は溶剤の存在下で行なわれる。適当
な溶剤としては、これに限定されないが、メタノール及
びエタノールがある。水素化は、普通、１〜１０気圧の
水素圧力及び還元をなすのに必要な温度で実施される。
一般にこの還元反応は常温で行なわれるが、若干の場合
には約１００℃までの温度を使用しうる。
アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル及び２
，３−エポキシプロビル基の導入は、最初に作つた４−
オキソピペリジンまたはそのピペリジン化合物の遊離Ｎ
−１１を含むよ５に誘導されたトリアジン化合物と、適
当なハロゲン化物との反応によって達成できる。適当な
ハロゲン化物の例としては、ヨウ化メチル、塩化メチル
、塩化ドデシル、臭化エチル、塩化オクタデシル、臭化
アリール、塩化メタリール、塩化ブテニル、塩化プロパ
ルギル、塩化ベンジル、臭化フェネチル、及びエピクロ
ルヒドリンがある。発生されるハロゲン化水素は、反応
混合物への炭酸塩または水酸化物のような無機塩基の添
加により、あるいはトリエチルアミンのような有機アミ
ンの添加により、掃去できる。
アルカノイルまたはアルケノイル基の導入は、Ｎ−Ｅ基
を適当な酸ハロゲン化合物を用いて、あるいは適当なら
ば酸無水物を用いて、アシル化することｋより実施でき
る。酸ハロゲン化物（酸ハライド）を用いる場合、発生
ハロゲン化水素は前述と同様に掃去できる。そのような
ものの例としては、塩化アセチル、無水酢酸、無水プロ
ピオン酸、塩化ヘキサノイル、塩化トチカッイル及び塩
化オクタデカノイルがある。
一〇Ｍ、−Ｃ１ｉ　（ＯＲリーＲａの導入については、
その置換基は親Ｎ−Ｅ化合物と、対応するアルキレンオ
キサイド（例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、スチレンオキサイド）との反応により導入する
ことができる。得られるヒドロキシ化合物は適当な酸ハ
ロゲン化物を用いて公知の方法によりアシル化すること
ができ、そしてアルコキシドの形成及び所望のハロゲン
化アルキルとの反応によってアルキル化できる。
Ｒ１がモＣＥ、）、％−〇　（０）−Ｚ基であり、悟が
ゼロであるとき、その該当する基は、＠Ｎ−Ｅ化合物を
、クロロギ酸エステル、例えばクロロギ酸メチル、クロ
ロギ酸エチル、クロロギ酸アリール、クロロギ酸エチル
、クロロギ酸テシル、クロロギ酸オクタデシル及びクロ
ロギ酸フェニルと、反応させることＫより結合すること
ができる。オキサミド半エステルの製造は、Ｎ−１１化
合物と、オキサリルクロライドモノアルキルエステル（
例：オキサリルクロライドモノエチルエステル）と反応
させることにより行なうことができ、その際に発生する
塩化水素は前述のよう忙して掃去できる。
対応する尿素化合物の製造は、親Ｎ−１１化合物と適当
なハロゲン化カルバミルとの反応により達成することが
できる。ハロゲン化カルバミルの例としては、塩化メチ
ルカルバミル、塩化エチルカルバＱル、塩化ジメチルカ
ルバミル、塩化フェニルカルバミル、塩化ピロリジンカ
ルバミル及び塩化ピペリジンカルバミルがある。別法と
して、そのような尿素化合物は、−ｇＮ−Ｅ化合物を適
当なイソシアネートで処理することによっても作ること
ができる。
オキシル基またはヒドロキシル基としてのＲ１のために
は、親Ｎ−Ｈ化合物を、タングステン酸ナトリウムのよ
うな触媒の存在下で過酸化水素のような酸化剤で処理す
るか、またはベルカルボン酸で処理し；次いで、もしヒ
ドロキシルが所望されるならば、接触水素化によりオキ
シルを還元することができる。
Ｒ１が−（ＣＭ、）、、−Ｃ（０）−Ｚ　基であり、鵠
が１であるときＫは、その該当する基は、親Ｎ−Ｈ化合
物と適当なりロロ酢酸エステル、例えばクロロ酢酸メチ
ル、クロロ酢酸エチル、クロロ酢酸アリール、クロロ酢
飯フェニル及びクロロ酢酸シクロヘキシルと、反応させ
ることにより結合することができる。
本発明の化合物は合成有機重合体のための効果的な光安
定剤である。下記に本発明の化合物の例を示すが、これ
に限定されるものではない。
２．４．６−）リス−Ｎ−Ｃ２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−アミノ酢酸−１，３，５１リ
アジン、２，２．６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ツールとのトリスエステル； ２．４．６−）リス−’−（２＊１６＋６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）アミン酢酸−１，３，５−トリア
ジン、１，２，２．６．６−ベンタメチルー４−ピペリ
ジツールとのトリスエステル； ２．４．６１リス−＃−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ビペリジルンアミノ酢酸−１，３，５１リアジ
ン、４−アミノ−２１２゜６．６−チトラメチルビペリ
ジンとのトリスアミド； ２．４．６−）リス−（３−［：／Ｖ−（２，２゜６　
、６−・テトラメチル−４−ピペリジル）アミノプロピ
オン酸］）−１，３，５−）リアジン、２．２，６．６
−テトラメチル−４−ピペリジツールとのトリスエステ
ル； ２．４．６−）リス−Ｎ−（１，２，２，６゜６−ベン
タメチルー４−ピペリジル）アミノプロピオンｆｉ−１
，３，５−）リアジン、１，２゜２　ｅ　６　＊　６−
　ペンタメチル−４−ピペリジツールとのトリスエステ
ル； ２．４．６−）リス−Ｎ−（１−アセチル−２，２，６
，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミン酢酸−１
，３，５−）リアジン、１−アセチル−２，２，６，６
−ブトラメチル−４−ピペリジツールとのトリスエステ
ル； ２．４．６−）リス−Ｎ−（１，２，２，６゜６−ベン
タメチルー４−ピペリジル）アミノ酢酸−１，３，５−
トリアジン、２，２，６．６−テトラメチル−４−ピペ
リシノールとのトリスエステル； ２．４．６−）リス−（１１−（Ｎ−２，２゜６．６−
テトラメチル−４−ピペリジル）アミンウンデカン酸］
−１，３，５−）リアジン、２゜２．６．６−テトラメ
チル−４−ピペリジツールとのトリスエステル；及び ２．４．６−）リス−（３−（＃−（２，２゜６．６−
テトラメチル−４−ピペリジル）〕〕アミノー２−メチ
ループロピオン）−１，３，５−トリアジン、２，２，
６．６−テトラメチル−４＝ピペリジツールとのトリエ
ステル。
前述のように本発明の化合物は、合成有機重合体のため
の効果的な光安定剤である。それらの効果的な光安定化
％性に加えて、本発明のい（つかの化合物は、すぐれた
熱安定化性能をも示す。本発明の化付物で安定化され５
る合成有機重合体のうちで特記すべきものは、ポリエチ
レン（高密腿及び低密度ポリエチレン）、ポリブタジェ
ン、ポリスチレン等のオレフィンホモポリマー；他のエ
チレン系不飽和モノマーとのオレフィンのコポリ”　　
、　例ｔｌｉエチレン／フロビレンコホリマーエチレン
／フチレンコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマ
ー、スチレン／フタジエンコポリマー等；ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル及び塩化ビニリデ
ンと、他のエチレン系不飽和モノ！−とのコポリマー類
；ポリオキシメチレン及びポリオキシエチレンのような
ポリアセタール類；ポリエチレンテレフタレートのよう
なポリエステル類；ポリアミド６、ポリアミド６−６、
ポリアミド６−１０のようなポリアミド類；ポリウレタ
ン類、不飽和酸及びその誘導体から得られるポリマー類
；ポリカーボネート類；ポリアクリレート及びポリメタ
クリレート類；ならびＫ。
アクリル酸及びその誘導体の１種またはそれ以上とメラ
ミン・ホルムアルデヒド樹脂とのコポリマー類がある。
これらの重合体類のうちで特に重要なことは、ポリオレ
フィン類である。本発明の化合物はポリオレフィン類の
安定化にすぐれている。一般的には、本発明の安定剤は
、安定化されるべき重合体に対して０．０１〜５．０重
量％（Ｎ合体の重輩に基き）の量で添加される。好まし
くは、０．０５〜１重量％の量で使用し５る。
本発明の化合物は、安定化組成物を作るために、他の安
定剤や添加剤と組合せて使用することもできる。そのよ
うな他の添加剤の例とし【は、抗酸化剤（酸化防止剤）
、補助光安定剤（例えばヒンダードアミン、金属失活化
剤等）、顔料、着色剤、充填剤、難燃化剤、静電防止剤
等がある。
適当な酸化防止剤としては、ヒンダードフェノールタイ
プのもの、例えば２，６−ジーｔ−ブチル−ｐ−クレゾ
ール；４．４’−ビス（２，６−ジイツプロビルフエノ
ール）；ｚｔ４ｔｓ−ｚスーｔ−ブチルフェノール；　
２　、２’−チオビス（４−メチル−６−１−ブチルフ
ェノール）；オクタデシル−２−（３’、５’−ジ−ｔ
−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
；ベンタエリスリチルテト２キス（３，５’−ジー蓼−
ブチルー４′−ヒドロキシベンジル）インシアヌレート
；１．３．５−トリス（３，５’−ジ−６−ブテルー４
′−ヒドロキシフェニルプロピオネート）インシアヌレ
−）；１，３．５−トリス（３，５’−ジー處−フチル
ー４′−ヒドロキシベンジル）−２゜４．６−ジメチベ
ンジルー１−トリアジン−２１４，６−（１＃、３８．
５Ｂ））リノン；がある。
ジラウリルチオジプロピオネート及びジステアリルチオ
ジプロピオネートのようなチオジプロピオン酸のエステ
ルも使用できる。
トリフェニルホスファイト、トリノニルホスファイト、
ジドデシルペンタエリスリチルジホスファイト、ジフェ
ニルデシルホスファイト、トリス−（２，４−ジ−ｔ−
７’チルフエニル）ホスファイト、ビス−（２，４−ジ
−ｔ−７’チルフエニル）ぺ／タエリスリトールジホス
ファイトのよ５なホスファイト類も使用できる。
ベンゾトリアゾール系の補助光安定剤、例えば２−　（
２’−ヒドロキシ−５′−感一オクチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール；２−（２’−ヒドロキシ−３’、５−
ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾ
ール；　２−　（２’−ヒドロキシ−５′−メチ／＆／
フェニ／Ｉ／）ベンゾトリアゾール；２−（２′−ヒド
ロキシ−３′−ｔ−ブチル−５′−メチルフェニル）ペ
ンツトリアゾール；２−（２’−ヒドロキシ−３，５−
ジ−ｔ−アミルフェール）ベンゾトリアゾール；ヒドロ
キシベンゾフェノン系のモノ、例えば２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オ
クチロキシベンゾフェノン、２．２’−ジヒドロキシ−
４，４′−ジメトキシベンゾフエノン、も使用できる。
ヒンダードフェノールのエステル類としては、５−ヘキ
サデシル−３，５−ジー１−ブチ、Ｉｓ／−４−ヒドロ
キシベンゾエート、及びｚ′、　４’−シーｔ−ブチル
フェノール−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエートがアル。
金属錯体の例としては、２．２′−チオビス−（４，６
−オクｆルフエノール）のニッケル錯体；ニッケルジブ
チルチオカルバメート；４−ヒドロキシ−３，５−ジー
ｔ−ブチルベンジルホスホン酸七ノアルキルエステル（
アルキルがメチル、エチル、プロピル及びブチルである
もの）のニッケル塩；及び２−ヒドロキシ−４−メチル
フェニルウンデシルケトンオキシムのニッケル錯体；が
ある。
その他の補助光安定剤の例としては、米国特許第３．４
８８．２９０号及び第３．４９６，１３４号明細書に記
載されているものがある。
本発明を以下の実施例によりさらに説明するが、本発明
はこれらの実施例のみに限定されるものではない。実施
例における「量」（比率）は特に指示のない限り重量基
準である。
実施例１゜ ２．４．６−）リス−Ｎ−（２，２，６，６−チトラメ
チＡ／−４−ピペリジルアミノ）酢酸−１，３，５−）
リアジン；２，２，６，６−テト２メチル−４−ピペリ
ジツールとのトリスエステルの製造： Ｎ−（２，２，ｓ、ｓ−テトラメチル−４−ピペリジル
アミノ）酢酸、２，２．６．６−テトラメチル−４−ピ
ペリシノールとのエステル（４，６７ｆ；１３．２ミリ
モル）と塩化シアヌル酸（０，８２Ｐ；４．４ミリモル
）との混合物をジオキサン（３９ｓｇｊ）中に入れた。
粉末炭酸カリウム（１，８２ｆ；１３．２ミリモル）を
添加し、この混金物を還流温度に１８時間加熱した。反
応の終了時に、ジオキサンを除去し、残渣を塩化メチレ
ン中に取り入れ、水で洗浄した。乾燥及びｌＩｋ縮の後
、生成物は白色固体の形で得られた。リグロインからの
再結晶により、１７０〜１７２℃の融点を有する製品３
−５ｔ（収率７０％）が得られた。
２．４．６−ドリスーＮ−＜２．２．６．６−テトラメ
チル−４−ピペリジルアミノ）酢酸−１，３，５−）リ
アジン；１．２，２，６．６−ベンタメチルー４−ピペ
リジツールとのトリスエステルの製造： この化合物は前記実施例１と同じ操作により製造した。
製品は１４５〜１５４℃の融点を有する白色固体の形で
得られた。
実施例３゜ ２．４．６−）リス−＃−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジルアミノ）酢酸−１，３，５−）リ
アジン；４−アミノ−２，２゜６．６−チトラメチルピ
ペリジンとのトリスアミドの製造： この化合物は前記実施例１と同じ操作により製造した。
製品は、精製後、１２１〜１３６℃の融点を有する白色
固体の形で得られた。
実施例４゜ ２．４．６−）リス−３−［Ａ’−（２，２゜６．６−
テトラメチル−４−ピペリジルアミノ］プロピオン酸］
；２．２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジツール
とのトリスエステルの製造：この化合物は前記実施例１
と同じ操作で製造した。製品は８４〜８６℃の融点を有
する白色固体の形で得られた。
本発明の化合物の光安定剤としての効果を例示するため
、実施例１〜４の各化合物を市販のポリプロピレン樹脂
（パーキュレス社ａ：　商標［Ｐｒｏ　−Ｆａｎ　６３
０１　Ｊ）Ｋ配合した。これらの光安定剤は、全樹脂組
成の０．２５重蓋％の濃度で溶剤ブレンディング法（塩
化メチレン便用）でポリプロピレン中へ配合した。
一次酸化防止剤（ステアリル−ベーター３．５゜−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオネート）
を０．２％の濃度で使用した。
次いで樹脂を２００℃で押出し、６０００ア８１及び１
８８℃で圧縮成形して厚さ５ミルのフィルムを作った。
光安定剤を使用せずに同じ操作によって対照（比較ンフ
イルムも作った。各フィルムを、ＪＲカルボニルが０．
５だけ増加するまでウェザ−オーメーター（アトラス製
）でクセノンアークに露出した。（ＪＲカルボニルの０
．５の増加は、破壊点であると考えられる）。結果を表
１ｔＣ示すＯ 前記化合物の熱安定化効果を例示するため、上記と同じ
操作で準備した試験片を１５０℃の強制通気炉に入れた
。鍛初に分解の兆候が認められたときく破壊が生じたと
した。試験は四重（四回）実施し、平均値を得た。結果
を表２に示す。
表 対照 化合物１ 化合物２ 化合物３ 化合物４ 狭　　　２ 対照 化合物１ 化合物２ 化合物３ 化合物４ ＞ｓｏｏ。
＞２５００ ＞２５００ ＞２５００

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I の化合物： 〔ただしＴは下記式IIの３価トリアジンラジカルであり
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼II Ａは下記構造のヒンダードピペリジノ部であり、▲数式
    、化学式、表等があります▼ Ｒ＾１は水素、オキシル、ヒドロキシル、メチレン結合
    される直鎖もしくは分岐鎖のＣ＿１−Ｃ＿１＿８アルキ
    ル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿８のアルカノイル基、Ｃ＿３〜
    Ｃ＿４のアルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６のアルケノイル
    基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６のアルキニル基、シアノメチル基、
    ２，３−エポキシプロピル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿１＿５のベ
    ンジルもしくはアルキルベンジル基、−ＣＨ＿２ＣＨ（
    ＯＲ＾２）−Ｒ＾３及び式 −（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ｃ（Ｏ）−Ｚ の基からなる群より選択され、 Ｚはｍが０または１であるときには−ＯＲ＾４及び−Ｎ
    （Ｒ＾６）（Ｒ＾６）から選択される基であり、そして
    ｍが０であるときにＺは−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ＾７となるこ
    とができ、 Ｒ＾２は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８の脂肪族基、芳香脂
    肪族基及び脂肪族アシル基からなる群より選択され、Ｒ
    ＾３は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿６のアルキル基及びフェ
    ニル基からなる群から選択され、 Ｒ＾４はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８のアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ
    ＿１＿２のシクロアルキル基、アリル、ベンジル、フェ
    ニル及び上記Ａの基からなる群より選択され、 Ｒ＾３及びＲ＾６は同一または相異なり、水素、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿８のアルキル基、Ｃ＿５〜Ｃ＿１＿２のシクロア
    ルキル基、Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿０のアリール基及びＣ＿７
    〜Ｃ＿１＿５のアラルキル基からなる群より選択され、
    さらにはＲ＾５及びＲ＾６はそれらが結合しているＮ原
    子と一緒になつて、ピロリジン、ピペリジンまたはホモ
    ピペリジンの５〜７員環を形成していてもよく、 Ｒ＾７はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８のアルキル基、フェニル及
    びベンジルからなる群より選択され、 Ｙは−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）−及び−Ｎ（Ｒ＾８）からなる
    群より選択され、Ｒ＾８はＣ＿１〜Ｃ＿２＿０のアルキ
    ル基または基Ｄを表わし、 Ｄは下記構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基であり、 Ｒ＾９はオキシル、ヒドロキシル、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    １＿８のアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿４のアルケニル基ま
    たはＣ＿３〜Ｃ＿６のアルキニル基である。〕 ２、Ｒ＾１が水素、メチル及びアセチルからなる群より
    選択され、Ｙが−Ｏ−及び−ＮＨ−からなる群より選択
    される請求項１記載の化合物。 ３、Ｂがメチレンである請求項２記載の化合物。 ４、Ｒ＾１及びＲ＾９が水素であり、Ｙが−Ｏ−であり
    、そしてＢがメチレンである請求項２記載の化合物。 ５、Ｒ＾１が水素であり、Ｒ＾９がメチルであり、Ｙが
    −Ｏ−であり、そしてｎが１である請求項２記載の化合
    物。 ６、Ｒ＾１及びＲ＾９が水素であり、Ｙが−Ｏ−であり
    、そしてＢがエチレンである請求項２記載の化合物。 ７、Ｒ＾１及びＲ＾９が水素であり、Ｙが−ＮＨ−であ
    り、そしてＢがメチレンである請求項２記載の化合物。 ８、通常は光による劣化を受け易いが請求項１記載の化
    合物を０．０１〜５重量％含ませた有機重合体からなる
    、光誘発劣化に対し安定化された合成重合体組成物。 ９、有機重合体がポリオレフィンのホモポリマーまたは
    コポリマーである請求項８記載の組成物。 １０、有機重合体がプロピレンのホモポリマーまたはコ
    ポリマーである請求項９記載の組成物。
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