JP2863575B2 - トリアジン化合物及びその用途 - Google Patents

トリアジン化合物及びその用途

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JP2863575B2 JP1321264A JP32126489A JP2863575B2 JP 2863575 B2 JP2863575 B2 JP 2863575B2 JP 1321264 A JP1321264 A JP 1321264A JP 32126489 A JP32126489 A JP 32126489A JP 2863575 B2 JP2863575 B2 JP 2863575B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、化学線に曝されたときに劣化及び着色に対
し抵抗性のある重合体組成物に関する。さらに詳しくは
本発明は、2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン部分を
含むトリアジン系化合物の有効量で安定化されたポリプ
ロピレン。ポリエチレン等の樹脂に関する。さらには本
発明は、光崩壊を抑制するように作用する合成重合体用
添加剤として有用な新規化合物群に関する。
多くの合成有機重合体は、日光に曝れると急速に崩壊
（あるいは劣化）する。この急速な崩壊（劣化）を回避
するために、有害輻射に対してこれらの樹脂を安定化さ
せる多くの添加剤が開発されてきている。これらの添加
剤のうちで特記すべきものは、ヒドロキシベンゾフエノ
ン類／及びヒドロキシフエニルベンゾフエノン類のよう
なUV吸収剤、励起状態を鎮静化させるオルガノニツケル
錯体、そして最近のヒンダードアミン光安定剤（HALS）
がある。HALSは、最も一般的には４−位置で置換されて
いる2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン基を有し、そ
してラジカルスキヤベンジヤーとして作用することによ
り崩壊過程を抑制する。
有効な光安定剤であるべき化合物の要件のうちで重要
なものは、それが配合されるべき樹脂と相溶性であるこ
と、高温での処理中及び処理後に樹脂中に残留するのに
充分な非揮発性であること、そして水による抽出に耐え
ることである。今日まで発表されているピペリジン系化
合物のうちで、トリアジン環に結合されているものは、
多くの場合に好ましいが、その理由はそのような化合物
が上記諸要件により一層満足に適合するからである。
先行技術の化合物あ、一般に、合成有機重合体のため
に有効な光安定剤であるけれども、先行技術化合物のい
ずれのものも重合体の多様な形態及び用途において重合
体の安定化要求を完全には満足するものではない。この
ことは、繊維やフイルムのような細薄物品において使用
される重合体材料について特に認められることである。
このような難点の故に、前記要件にさらに充分に満足さ
せる新規化合物が要求されている。
本発明は、ポリアルキルピペリジン部分を有する新規
トリアジン化合物の有効量を配合することによる合成重
合体の安定化に関する。
本発明に係るそのようなトリアジン系HALSは下記一般
式Ｉによつて表わされる化合物から選択されるものであ
る。
〔ただしＴは下記式IIの３価トリアジンラジカルであ
り、 Ａは下記構造のヒンダードピペリジン部であり、 R1は水素、オキシル、ヒドロキシル、メチレン結合さ
れる直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C18アルキル基（例えば
メチル、エチル、オクチル、オクタデシルまたは２−エ
チルヘキシル）、C2〜C18のアルカノイル基（例えばア
セチル、プロパノイル、ブタノイル、イソペンタノイル
またはステアロイル）、C3〜C4のアルケニル基、C3〜C6
のアルケノイル（例えばアクリロイル、メタクリロイ
ル、クロトニル）基、C3〜C6のアルキニル基（例えばプ
ロパルギルまたは２−ブチニル）、シアノメチル基、2,
3−エポキシプロピル基、C7〜C15のベンジルもしくはア
ルキルベンジル（例えば3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル、３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルまたは３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルベンジル）基、−CH2CH（OR2）−R3及び式 −（CH2）m−Ｃ（Ｏ）−Ｚ の基からなる群より選択され、ｍは０または１であり、 Ｚはｍが０または１であるときには、−OR4及び−Ｎ
（R6）（R6）から選択される基であり、そしてｍが０で
あるときにはＺは−Ｃ（Ｏ）−RO7となることができ、 R2は水素、C1〜C18の脂肪族基（例えば上記R1につい
てのもの）、芳香族脂肪族基（例えばベンジル、フエネ
チル）及びC2〜C18の脂肪族アシル基（例えば上記R1に
ついてのもの）からなる群より選択され、 R3は水素、C1〜C16のアルキル基及びフエニル基から
なる群から選択され、 R4はC1〜C18のアルキル基、C5〜C12のシクロアルキル
例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオク
チル、シクロドデシル基、アリル、ベンジル、フエニル
及び上記Ａの基からなる群より選択され、 R5及びR6は同一または相異なり、水素、C1〜C8のアル
キル基（例えばメチル、エチル、ヘキシル）、C5〜C12
のシクロアルキル基（例えばR1についてのもの）、C6〜
C10のアリール基（例えば４−メチルフエニル、２−メ
チルフエニル、４−ブチルフエニル）、C5〜C15のアラ
ルキル基（例えばベンジル、o,m,p−アルキル置換ベン
ジル、フエネチル）からなる群より選択され、さらには
R5及びR6はそれらが結合しているＮ原子と一緒になつ
て、ピロリジン、ピペリジンまたはホモピペリジンのよ
うな５〜７員環を形成していてもよく、 R7はC1〜C18のアルキル基（例えばR1についてのも
の）、フエニル及びベンジルからなる群より選択され、
ＢはC1〜C10のアルキレン基であり、 Ｙは−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）−及び−Ｎ（R5）−からなる
群より選択され、R8はC1〜C20のアルキル基または基Ｄ
を表わし、 Ｄは下記構造 の基であり、 R9はオキシル、ヒドロキシル、水素、C1〜C18のアル
キル基（例えばメチル、エチル等）、C3〜C4のアルケニ
ル基またはC3〜C5のアルキニル基（例えばプロパルギ
ル）である。〕 一般式Ｉの化合物は、下記式の置換トリアジン化合物
と； （ただしR10は低級アルキル） 適切に置換されたアルコールDOHまたはアミンＤ−NH
2（Ｄは上記ヒンダードアミン部分である）と；を反応
させることにより製造できる。この反応は、一般的に
は、リグロイン、またはキシレンのような溶剤、または
還流温度またはその付近で反応を生じさせるのに適宜な
その他の溶剤中で実施される。この反応は、リチウムア
ミド、チタンテトライソプロポキシド、その他の適当な
触媒を用いることにより最良に実施できる。本発明の化
合物は溶剤溶液から単離することができ、一般には結晶
化、トリチユレーシヨンまたは他の適宜な方法で精製さ
れる。
一般的Ｉの化合物を得るための別の方法は、式 Ａ−NH−（Ｂ）−CO−Ｙ−Ｄ の化合物をシアヌル酸クロライドと、溶剤、例えばジオ
キサン、トルエンまたは反応を妨害しないその他の溶剤
中で、溶剤の還流温度またはその付近の温度で、発生塩
化水素除去用塩基（例えば炭酸塩、水素化物等）の存在
下で、反応させることである。
これらの出発物質のうちのいくつかのもの、及びその
製造法は、米国特許第4578472号及び同第4670488号明細
書に記載されている。これらの化合物は二段階法により
製造することができ、まず化合物Ａ−NH2を式 Ｘ−（Ｂ）−COO−R11 で表わされるハロゲン化カルボン酸もしくはそのエステ
ルと反応させる（Ｘはハロゲン原子であり、R11は水素
または低級アルキルである）。
第２段階では、第１段階で得られた化合物を、公知の
触媒の存在下で、溶剤の存在下または不存在下に、所望
のアルコールまたはアミンを用いてエステル交換または
アミド化する。適当な溶剤の例は、これらに限定される
わけではないが、リグロイン、キシレン、トルエン等ま
たはこれらの混合物である。適当な触媒の例は、これら
に限定されるわけではないが、リチウムアミド及びチタ
ンテトライソプロポキシドである。
反応は、一般的には、溶剤を用いる場合にはその還流
温度またはその付近で実施し、そして溶剤を用いない場
合には100〜200℃の反応温度を用いる。反応生成物は、
普通、水と反応溶剤との間での反応混合物の分配及びそ
れに次ぐ溶剤の除去によつて単離できる。生成物は再結
晶法その他の適当な方法により精製できる。
本発明の化合物へ転化するための中間体として使用さ
れる４−アミノポリアルキルピペリジン類は、米国特許
第3684765号明細書に開示されており、このものは一般
的には、アンモニアまたは所期のアミンを用いて、対応
するケトンを還元アミン化することにより製造できる。
Ｒが水素以外である本発明の実施においては、式 の化合物に対してさらに誘導処理を実施しうる（ただ
し、そのような誘導処理によつて化合物の一体性が壊れ
ないことを条件とする）。
置換、殊にＹが である化合物についての置換を実施するための別法は、
４−オキソピペリジンの対応する誘導体を作り、次いで
還元アミン化によつて４−アミン置換基を導入すること
である。
還元アミン化は、先行技術文献において周知の方法で
実施できる。一般には、接触水素化反応において商業的
に用いられているいずれの触媒も使用できる。好ましい
触媒としては、炭素上のパラジウム、及び炭素上の白金
である。反応は、通常は溶剤の存在下で行なわれる。適
当な溶剤としては、これに限定されないが、メタノール
及びエタノールがある。水素化は、普通、１〜10気圧の
水素圧力及び還元をなすのに必要な温度で実施される。
一般にこの還元反応は常温で行なわれるが、若干の場合
には約100℃までの温度を使用しうる。
アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル及び
2,3−エポキシプロピル基の導入は、最初に作つた４−
オキソピペリジンまたはそのピペリジン化合物の遊離Ｎ
−Ｈを含むように誘導されたトリアジン化合物と、適当
なハロゲン化物との反応によつて達成できる。適当なハ
ロゲン化物の例としては、ヨウ化メチル、塩化メチル、
塩化ドデシル、臭化エチル、塩化オクタデシル、臭化ア
リール、塩化メタリール、塩化ブテニル、塩化プロパル
ギル、塩化ベンジル、臭化フエネチル、及びエピクロル
ヒドリンがある。発生されるハロゲン化水素は、反応混
合物への炭酸塩または水酸化物のような無機塩基の添加
により、あるいはトリエチルアミンのような有機アミン
の添加により、掃去できる。
アルカノイルまたはアルケノイル基の導入は、Ｎ−Ｈ
基を適当な酸ハロゲン化合物を用いて、あるいは適当な
らば酸無水物を用いて、アシル化することにより実施で
きる。酸ハロゲン化物（酸ハライド）を用いる場合、発
生ハロゲン化水素は前述と同様に掃去できる。そのよう
なものの例としては、塩化アセチル、無水酢酸、無水プ
ロピオン酸、塩化ヘキサノイル、塩化ドデカノイル及び
塩化オクタデカノイルがある。
−CH2−CH（OR2）−R2の導入については、その置換基
は親Ｎ−Ｈ化合物と、対応するアルキレンオキサイド
（例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、
スチレンオキサイド）との反応により導入することがで
きる。得られるヒドロキシ化合物は適当な酸ハロゲン化
物を用いて公知の方法によりアシル化することができ、
そしてアルコキシドの形成及び所望のハロゲン化アルキ
ルとの反応によつてアルキル化できる。
R1がCH2）m−Ｃ（Ｏ）−Ｚ基であり、ｍがゼロであ
るとき、その該当する基は、親Ｎ−Ｈ化合物を、クロロ
ギ酸エステル、例えばクロロギ酸メチル、クロロギ酸エ
チル、クロロギ酸アリール、クロロギ酸ヘキシル、クロ
ロギ酸デシル、クロロギ酸オクタデシル及びクロロギ酸
フエニルと、反応させることにより結合することができ
る。オキサミド半エステルの製造は、Ｎ−Ｈ化合物と、
オキサリルクロライドモノアルキルエステル（例：オキ
サリルクロライドモノエチルエステル）と反応させるこ
とにより行なうことができ、その際に発生する塩化水素
は前述のようにして掃去できる。
対応する尿素化合物の製造は、親Ｎ−Ｈ化合物と適当
なハロゲン化カルバミルとの反応により達成することが
できる。ハロゲン化カルバミルの例としては、塩化メチ
ルカルバミル、塩化エチルカルバミル、塩化ジメチルカ
ルバミル、塩化フエニルカルバミル、塩化ピロリジンカ
ルバミル及び塩化ピペリジンカルバミルがある。別法と
しては、そのような尿素化合物は、親Ｎ−Ｈ化合物を適
当なイソシアネートで処理することによつても作ること
ができる。
オキシル基またはヒドロキシル基としてのR1のために
は、親Ｎ−Ｈ化合物を、タングステン酸ナトリウムのよ
うな触媒の存在下で過酸化水素のような酸化剤で処理す
るか、またはペルカルボン酸で処理し；次いで、もしヒ
ドロキシルが所望されるならば、接触水素化によりオキ
シルを還元することができる。
R1が−（CH2）m−Ｃ（Ｏ）−Ｚ基であり、ｍが１であ
るときには、その該当する基は、親Ｎ−Ｈ化合物と適当
なクロロ酢酸エステル、例えばクロロ酢酸メチル、クロ
ロ酢酸エチル、クロロ酢酸アリール、クロロ酢酸フエニ
ル及びクロロ酢酸シクロヘキシルと、反応させることに
より結合することができる。
本発明の化合物は合成有機重合体のための効果的な光
安定剤である。下記に本発明の化合物の例を示すが、こ
れに限定されるものではない。
2,4,6−トリス−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−
ピペリジル）−アミノ酢酸−1,3,5−トリアジン、2,2,
6,6−テトラメチル−４−ピペリジノールとのトリスエ
ステル； 2,4,6−トリス−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−
ピペリジル）アミノ酢酸−1,3,5−トリアジン、1,2,2,
6,6−ペンタメチル−４−ピペリジノールとのトリスエ
ステル； 2,4,6−トリス−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−
ピペリジン）アミノ酢酸−1,3,5−トリアジン、４−ア
ミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとのトリスア
ミド； 2,4,6−トリス−（３−〔Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）アミノプロピオン酸〕）−1,3,5
−トリアジン、2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ノールとのトリスエステル； 2,4,6−トリス−Ｎ−（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４
−ピペリジル）アミノプロピオン酸−1,3,5−トリアジ
ン、1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジノールと
のトリスエステル； 2,4,6−トリス−Ｎ−（１−アセチル−2,2,6,6−テト
ラメチル−４−ピペリジル）アミノ酢酸−1,3,5−トリ
アジン、１−アセチル−2,2,6,6−テトラメチル−４−
ピペリジノールとのトリスエステル； 2,4,6−トリス−Ｎ−（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４
−ピペリジル）アミノ酢酸−1,3,5−トリアジン、2,2,
6,6−テトラメチル−４−ピペリシノールとのトリスエ
ステル； 2,4,6−トリス−〔11−（Ｎ−2,2,6,6−テトラメチル
−４−ピペリジル）アミノウンデカン酸〕−1,3,5−ト
リアジン、2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジノー
ルとのトリスエステル；及び 2,4,6−トリス−（３−〔Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）〕アミノ−２−メチル−プロピオ
ン酸）−1,3,5−トリアジン、2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジノールとのトリエステル。
前述のように本発明の化合物は、合成有機重合体のた
めの効果的な光安定剤である。それらの効果的な光安定
化特性に加えて、本発明のいくつかの化合物は、すぐれ
た熱安定化性能をも示す。本発明の化合物で安定化され
うる合成有機重合体のうちで特記すべきものは、ポリエ
チレン（高密度及び低密度ポリエチレン）、ポリブタジ
エン、ポリスチレン等のオレフインホモポリマー；他の
エチレン系不飽和モノマーとのオレフインのコポリマ
ー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、エチレン
／ブチレンコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマ
ー、スチレン／ブタジエンコポリマー等；ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル及び塩化ビニリデ
ンと、他のエチレン系不飽和モノマーとのコポリマー
類；ポリオキシメチレン及びポリオキシエチレンのよう
なポリアセタール類；ポリエチレンテレフタレートのよ
うなポリエステル類；ポリアミド６、ポリアミド６−
６、ポリアミド６−10のようなポリアミド類；ポリウレ
タン類、不飽和酸及びその誘導体から得られるポリマー
類；ポリカーボネート類；ポリアクリレート及びポリメ
タクリレート類；ならびに、アクリル酸及びその誘導体
の１種またはそれ以上とメラミン・ホルムアルデヒド樹
脂とのコポリマー類がある。
これらの重合体類のうちで特に重要なことは、ポリオ
レフイン類である。本発明の化合物はポリオレフイン類
の安定化にすぐれている。一般的には、本発明の安定剤
は、安定化されるべき重合体に対して0.01〜5.0重量％
（重合体の重量に基き）の量で添加される。好ましく
は、0.05〜１重量％の量で使用しうる。
本発明の化合物は、安定化組成物を作るために、他の
安定剤や添加剤と組合せて使用することもできる。その
ような他の添加剤の例としては、抗酸化剤（酸化防止
剤）、補助光安定剤（例えばヒンダードアミン、金属失
活化剤等）、顔料、着色剤、充填剤、難燃化剤、静電防
止剤等がある。
適当な酸化防止剤としては、ヒンダードフエノールタ
イプのもの、例えば2,6−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾ
ール;4,4′−ビス（2,6−ジイソプロピルフエノール）;
2,4,6−トリス−ｔ−ブチルフエノール;2,2′−チオビ
ス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフエノール）；オクタ
デシル−２−（３′,5′−ジ−ｔ−ブチル−４′−ヒド
ロキシフエニル）プロピオネート；ペンタエリスリチル
テトラキス（3,5′−ジ−ｔ−ブチル−４′−ヒドロキ
シルベンジル）イソシアヌレート;1,3,5−トリス（3,
5′−ジ−ｔ−ブチル−４′−ヒドロキシフエニルプロ
ピオネート）イソシアヌレート;1,3,5−トリス（3,5′
−ジ−ｔ−ブチル−４′−ヒドロキシベンジル）−2,4,
6−ジメチベンジル−ｓ−トリアジン−2,4,6−（1H,3H,
5H）トリノン；がある。
ジラウリルチオジプロピオネート及びジステアリルチ
オジプロピオネートのようなチオジプロピオン酸のエス
テルも使用できる。
トリフエニルホスフアイト、トリノニルホスフアイ
ト、ジドデシルペンタエリスリチルジホスフアイト、ジ
フエニルデシルホスフアイト、トリス−（2,4−ジ−ｔ
−ブチルフエニル）ホスフアイト、ビス−（2,4−ジ−
ｔ−ブチルフエニル）ペンタエリスリトールジホスフア
イトのようなホスフアイト類も使用できる。
ベンゾトリアゾール系の補助光安定剤、例えば２−
（２′−ヒドロキシ−５′−ｔ−オクチルフエニル）ベ
ンゾトリアゾール;2−（２′−ヒドロキシ−３′,5′−
ジ−ｔ−ブチルフエニル）−５−クロロベンゾトリアゾ
ール;2−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフエニル）
ベンゾトリアゾール;2−（２′−ヒドロキシ−３′−ｔ
−ブチル−５′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾー
ル;2−（２′−ヒドロキシ−3,5−ジ−ｔ−アミルフエ
ニル）ベンゾトリアゾール；ヒドロキシベンゾフエノン
系のもの、例えば２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾ
フエノン、２−ヒドロキシ−４−オクチロキシベンゾフ
エノン、2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベン
ゾフエノン、も使用できる。
ヒンダードフエノールのエステル類としては、ｎ−ヘ
キサデシル−3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンゾエート、及び２′,4′−ジ−ｔ−ブチルフエノール
−３、５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
トがある。
金属錯体の例としては、2,2′−チオビス−（4,6−オ
クチルフエノールのニツケル錯体；ニツケルジブチルチ
オカルバメート;4−ヒドロキシ−3,5−ジ−ｔ−ブチル
ベンジルホスホン酸モノアルキルエステル（アルキルが
メチル、エチル、プロピル及びブチルであるもの）のニ
ツケル塩；及び２−ヒドロキシ−４−メチルフエニルウ
ンデシルケトンオキシムのニツケル錯体；がある。
その他の補助光安定剤の例としては、米国特許第3,48
8,290号及び第3,496,134号明細書に記載されているもの
がある。
本発明を以下の実施例によりさらに説明するが、本発
明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。実
施例における「量」（比率）は特に指示のない限り重量
基準である。
実施例1. 2,4,6−トリス−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジルアミノ）酢酸−1,3,5−トリアジン;2,2,6,6−
テトラメチル−４−ピペリジノールとのトリスエステル
の製造： Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ン）酢酸、2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリシノー
ルとのエステル（4.67g;1.32ミリモル）と塩化シアヌル
酸（0.82g;4.4ミルモル）との混合物をジオキサン（30m
l）中に入れた。粉末炭酸カリウム（1.82g;13.2ミルモ
ル）を添加し、この混合物を還流温度に18時間加熱し
た。反応の終了時に、ジオキサンを除去し、残渣を塩化
メチレン中に取り入れ、水で洗浄した。乾燥及び濃縮の
後、生成物は白色固体の形で得られた。リグロインから
の再結晶により、170〜172℃の融点を有する製品3.5g
（収率70％）が得られた。
実施例2. 2,4,6−トリス−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジルアミノ）酢酸−1,3,5−トリアジン;1,2,2,6,6
−ペンタメチル−４−ピペリジノールとのトリスエステ
ルの製造： この化合物は前記実施例１と同じ操作により製造し
た。製品は145〜154℃の融点を有する白色固体の形で得
られた。
実施例3. 2,4,6−トリス−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジルアミノ）酢酸−1,3,5−トリアジン:4−アミノ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとのトリスアミド
の製造： この化合物は前記実施例１と同じ操作により製造し
た。製品は、精製後、121〜136℃の融点を有する白色固
体の形で得られた。
実施例4. 2,4,6−トリス−３−〔Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジルアミノ）プロピオン酸〕;2,2,6,6−テト
ラメチル−４−ピペリジノールとのトリスエステルの製
造： この化合物は前記実施例１と同じ操作で製造した。製
品は84〜86℃の融点を有する白色固体の形で得られた。
実施例５〜9. 本発明の化合物の光安定剤としての効果を例示するた
め、実施例１〜４の各化合物を市販のポリプロピレン樹
脂（ハーキユレス社製：商標「Pre−Fax6301」）に配合
した。これらの光安定剤は、全樹脂組成の0.25重量％の
濃度で溶剤ブレンデイング法（塩化メチレン使用）でポ
リプロピレン中へ配合した。
一次酸化防止剤（ステアリル−ベータ−3,5−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニルプロピオネート）を
0.2％の濃度で使用した。
次いで樹脂を200℃で押出し、6000psi及び188℃で圧
縮成形して厚さ５ミルのフイルムを作つた。光安定剤を
使用せずに同じ操作によつて対照（比較）フイルムも作
つた。各フイルムを、IRカルボニルが0.5だけ増加する
までウエザーオーメーター（アトラス製）でクセノンア
ークに露出した。（IRカルボニルの0.5の増加は、破壊
点であると考えられる）。結果を表１に示す。
実施例10〜14. 前記化合物の熱安定化効果を例示するため、上記と同
じ操作で準備した試験片を150℃の強制通気炉に入れ
た。最初に分解の兆候が認められたときに破壊が生じた
とした。試験は四重（四回）実施し、平均値を得た。結
果を表２に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 401/14 ＣＡ，ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式Ｉ の化合物： ［ただしＴは下記式IIの３価トリアジンラジカルであ
    り、 Ａは下記構造のヒンダ−トピペリジノ部であり、 R1は水素、オキシル、ヒドロキシル、メチレン結合され
    る直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C18アルキル基、C2〜C18の
    アルカノイル基、C3〜C4のアルケニル基、C3〜C6のアル
    ケノイル基、C3〜C6のアルキニル基、シアノメチル基、
    2,3−エポキシプロピル基、C7〜C15のベンジルもしくは
    アルキルベンジル基、−CH2CH（OR2）−R3及び式：−
    （CH2）m−Ｃ（Ｏ）−Ｚの基からなる群より選択され、 ｍは０または１であり、 Ｚはｍが０または１であるときには−OR4及び−Ｎ
    （R6）（R6）から選択される基であり、そしてｍが０で
    あるときにはＺは−Ｃ（Ｏ）−OR7となることができ、 R2は水素、C1〜C18の脂肪族基、芳香脂肪族基及び脂肪
    族アシル基からなる群より選択され、 R3は水素、C1〜C16のアルキル基及びフェニル基からな
    る群から選択され、 R4はC1〜C18のアルキル基、C5〜C12のシクロアルキル
    基、アリル、ベンジル、フェニル及び上記Ａの基からな
    る群より選択され、 R5及びR6は同一または相異なり、水素、C1〜C8のアルキ
    ル基、C5〜C12のシクロアルキル基、C6〜C10のアリール
    基及びC7〜C15のアラルキル基からなる群より選択さ
    れ、さらにはR5及びR6はそれらが結合しているＮ原子と
    一緒になって、ピロリジン、ピペリジンまたはホモピペ
    リジンの５〜７員環を形成していてもよく、 R7はC1〜C18のアルキル基、フェニル及びベンジルから
    なる群より選択され、 ＢはC1〜C10のアルキレン基であり、 Ｙは−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）−及び−Ｎ（R8）−からなる群
    より選択され、R8はC1〜C20のアルキル基または基Ｄを
    表し、 Ｄは下記構造 の基であり、 R9はオキシル、ヒドロキシル、水素、C1〜C18のアルキ
    ル基、C3〜C4のアルケニル基またはC3〜C6のアルキニル
    基である。］
  2. 【請求項２】R1が水素、メチル及びアセチルからなる群
    より選択され、Ｙが−Ｏ−及び−NH−からなる群より選
    択される請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】Ｂがメチレンである請求項２記載の化合
    物。
  4. 【請求項４】R1及びR9が水素であり、Ｙが−Ｏ−であ
    り、そしてＢがメチレンである請求項２記載の化合物。
  5. 【請求項５】R1が水素であり、R9がメチルであり、Ｙが
    −Ｏ−であり、そしてｎが１である請求項２記載の化合
    物。
  6. 【請求項６】R1及びR9が水素であり、Ｙが−Ｏ−であ
    り、そしてＢがエチレンである請求項２記載の化合物。
  7. 【請求項７】R1及びR9が水素であり、Ｙが−NH−であ
    り、そしてＢがメチレンである請求項２記載の化合物。
  8. 【請求項８】通常は光による劣化を受け易い請求項１記
    載の化合物を0.01〜５重量％含ませた有機重合体からな
    る、光誘発劣化に対し安定化された合成重合体組成物。
  9. 【請求項９】有機重合体がポリオレフィンのホモポリマ
    ーまたはコポリマーである請求項８記載の組成物。
  10. 【請求項１０】有機重合体がプロピレンのホモポリマー
    またはコポリマーである請求項９記載の組成物。
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