JP2731185B2

JP2731185B2 - ピペリジル−トリアジン誘導体

Info

Publication number: JP2731185B2
Application number: JP63270242A
Authority: JP
Inventors: 粛正戸田; 覚内藤; 久勇大沢; 高明山崎
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 1987-10-30
Filing date: 1988-10-26
Publication date: 1998-03-25
Anticipated expiration: 2013-03-25
Also published as: JPH02285A

Description

【発明の詳細な説明】＜発明の目的＞本発明は、合成高分子材料用安定剤として有用な新規
なピペリジル−トリアジン誘導体及びその酸付加塩に関
するものである。

本願発明者等は、ピペリジン系化合物の高分子材料に
対する劣化防止効果について長年に亘り鋭意検討を行な
った結果、下記の新規なピペリジル−トリアジン誘導体
が高分子材料の光及び熱劣化に対して、優れた防止効果
を有し、熱揮散性及び溶出の少ない安定剤であることを
見出して、本発明を完成した。

＜発明の構成＞本発明の新規なピペリジル−トリアジン誘導体は次式
（１）によって示される。

式上記式中、R¹は水素原子、炭素数１乃至18個のアルキ
ル基、炭素数３乃至22個を有するアルコキシアルキル
基、炭素数２乃至18個のアシル基、置換されていてもよ
いアラルキル基又は式（式中、R⁴は後述するR²と同意義を有す。）を有する基
を示す。

R²は水素原子、炭素数１乃至18個のアルキル基、炭素
数２乃至18個のアシル基又は置換されていてもよいアラ
ルキル基を示す。

Ｘは酸素原子又は式−NR⁵−（式中、R⁵は水素原子又
は炭素数１乃至４個のアルキル基を示す。）を有する基
を示す。

R³は酸素原子で中断されていてもよい炭素数１乃至６
個のアルキレン基を示す。

Ｙは−COO−を有する基又は式−CONH−を有する基を
示す。

ｎは２乃至４の整数を示す。

ｎが２のとき、Ｚは酸素原子、硫黄原子若しくは式を有する基で中断されていてもよい炭素数１乃至18個の
アルキレン基、式を有する基、式を有する基又は式を有する基（上記式中、R⁶は水素原子又は炭素数１乃至４個のアル
キル基を示し、ｐは１乃至４を示し、ｑ及びｒは同一又
は異なって０乃至３を示す。）を示す。

ｎが３のとき、Ｚは窒素原子で中断されていてもよい
炭素数３乃至８個のアルカントリイル基を示す。

ｎが４のとき、Ｚは酸素原子で中断されていてもよい
炭素数４乃至８個のアルカンテトライル基を示す。

R¹が示す炭素数１乃至18個のアルキル基は、直鎖又は
分枝鎖でもよく、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オ
クチル、２−エチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシ
ル、ｎ−オクタデシルであり得、好適には炭素数１乃至
８個のアルキル基である。

R¹が示す炭素数３乃至22個のアルコキシアルキル基の
アルコキシ部分は炭素数１乃至18個を有し、アルキル部
分は炭素数２乃至４個を有する。炭素数１乃至18個のア
ルコキシのアルキル部は上記R¹に例示するアルキルであ
り得、好適なアルコキシ部分は炭素数１乃至８個のアル
コキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、
イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ヘキトキシ、ｎ−
オクトキシである。炭素数２乃至４個のアルキル部分
は、例えばエチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、イソブチルであり得、好適にはエチルである。

R¹,R²及びR⁴が示す炭素数２乃至18個のアシル基は、
例えばアセチル、プロピオニル、アクリロイル、ｎ−ブ
チリル、ｎ−ヘキサノイル、ベンゾイル、ｎ−オクタノ
イル、ラウロイル、パルミトイル、ステアロイルであり
得、好適には炭素数２乃至４個の脂肪族アシルであり、
特に好適にはアセチルである。

R¹,R²及びR⁴が示す置換されていてもよいアラルキル
基は、炭素数１乃至４個のアルキル−フェニル基であり
得、フェニル環上には置換基を有してもよく、その置換
基は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチルのような炭素数１乃至４個のアルキル；メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シのような炭素数１乃至４個のアルコキシ；または弗
素、塩素、臭素のようなハロゲン原子をあげることがで
きる。そして例えばベンジル、フェネチル、プロピルフ
ェニル、ブチルフェニル、ｐ−メチルベンジル、ｐ−ク
ロロベンジルであり得、好適にはベンジルである。

R²及びR⁴が示す炭素数１乃至18個のアルキル基は、前
述のR¹に例示するアルキルと同様のものであり得、好適
には炭素数１乃至４個のアルキル、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルであり、
特に好適にはメチルである。

R³が示す酸素原子で中断されていてもよい炭素数１乃
至６個のアルキレン基は、例えばメチレン、エチレン、
エチリデン、トリメチレン、プロピレン、イソプロピリ
デン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン、３−オキサペンタレンであり得、好適にはメチレ
ン、エチレン、エチリデンである。

R⁵又はR⁶が示す炭素数１乃至４個のアルキル基は、直
枝又は分枝鎖でもよく、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチルであり得、好適
にはメチル基である。

Ｚが示す酸素原子、硫黄原子又は式を有する基で中断されていてもよい炭素数１個乃至18個
のアルキレン基は、例えばメチレン、エチレン、トリメ
チレン、プロピレン、テトラメチレン、ペンタメチレ
ン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレ
ン、オクタメチレン、デカメチレン、ドデカメチレン、
ヘキサデカメチレン、式−（CH₂）_２−Ｏ−（CH₂）_２−，−（CH₂）_２−Ｓ−
（CH₂）_２−， −（CH₂）_２−Ｏ−（CH₂）_２−Ｏ−（CH₂）_２−，−（C
H₂）_３−Ｏ−（CH₂）_３−，であり得、好適には、炭素数２個乃至８個のアルキレン
基である。

Ｚが示す窒素原子で中断されていてもよい炭素数３個
乃至８個のアルカントリイル基は、式を有する基であり得、好適には式を有する基である。

Ｚが示す酸素原子で中断されていてもよい炭素数４個
乃至８個のアルカンテトライル基は、式を有する基であり得、好適には式を有する基である。

本発明において、好適な化合物は式（Ｉ）において、 1. R¹が水素原子、炭素数１乃至８個のアルキル基、ベ
ンジル基又は式を有する基（式中、R⁴は水素原子、メチル基又はベンジル基であ
る。）である化合物、 2. R²が水素原子、メチル基又はベンジル基である化合
物、 3. R³が酸素原子で中断されていてもよい炭素数１乃至
４個のアルキレン基である化合物、 4. Ｘが酸素原子、−NH−基又は−NCH₃−基である化合
物、 5. Ｙが式−CONH−又は−COO−を有する基である化合
物、 6. ｎが２であり、Ｚが酸素原子で中断されていてもよ
い炭素数１乃至10個のアルキレン基、式を有する基（式中、R⁶は水素原子又はメチル基であり、ｐは１又は
２である。）又は式を有する基（式中、Ｒは炭素数２乃至３のアルキレン基である。）
である化合物、 7. R¹が水素原子又は炭素原子１乃至４個のアルキル基
である化合物、 8. R²が水素原子又はメチル基である化合物、 9. Ｘが−NH−又は−NCH₃−である化合物、 10. R³がメチレン基、エチレン基又はエチリデン基で
ある化合物、 11. ｎが２であり、Ｚが炭素数２乃至８個のアルキレ
ン基である化合物、 12. R¹が炭素数１乃至４個のアルキル基であり、R²が
水素原子であり、Ｘが−NH−であり、ｎが２であり、Ｚ
が炭素数２乃至８個のアルキレン基であり、R³がメチレ
ン基であり、Ｙが式−COO−を有する基である化合物、をあげることができる。

また式（Ｉ）の化合物の酸付加塩も本発明の範囲に含
まれる。このような酸付加塩としては、高分子の安定化
を阻害しないものであれば特に限定はなく、例えば硫
酸、塩酸又は燐酸のような無機酸；ギ酸、酢酸、吉草
酸、ステアリン酸、しゅう酸、アジピン酸、セバチン
酸、マレイン酸、安息香酸、ｐ−ｔ−ブチル安息香酸、
3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、サル
チル酸、テレフタル酸のようなカルボン酸；メタンスル
ホン酸、ベンゼンスルホン酸のようなスルホン酸；ある
いはフェニルホスホン酸のようなホスホン酸の塩であり
得る。

下記に式（Ｉ）を有する個々のピペリジル−トリアジ
ン誘導体を非制限的に第１表に例示する。このリスト中
の化合物に付した番号は、以後実施例中でそれらの化合
物を指示するために使用される。

本発明に係わる式（Ｉ）を有する化合物は、以下に示
す方式に従って製造することができる。

上記式中、R¹′は水素原子、炭素数１乃至18個のアル
キル基、炭素数３乃至22個のアルコキシアルキル基、置
換されていてもよいアラルキル基又は式（式中、R⁴′は後述するR²′と同意義を有す。）を有す
る基を示す。

R²′は水素原子、炭素数１乃至18個のアルキル基又は
置換されていてもよいアラルキル基を示す。

Ｘ及びR³は前述と同意義の基を示す。

Ｙ′は−COOR⁷（式中、R⁷は炭素数１乃至４個のアル
キル基を示す。）を示す。

Ｙ″はＹ′が−COOR⁷を示すとき−OH基又は−NH₂基を
示す。

Ｚは前述と同意義の基を示し、Ｑは塩素、臭素、沃素
のようなハロゲン原子（好適には塩素原子）を示す。

Ａ法の第一工程は、一般式（Ｖ）を有する化合物を製
造する工程で、式（III）を有する化合物と式（IV）を
有する化合物を接触還元条件下に反応させることによっ
て達成される。

反応に使用される触媒は、通常の接触還元反応に用い
られるものなら特に制限されないが、好適にはパラジウ
ム−炭素、パラジウム黒、酸化白金、ラネーニッケルを
あげることができるが、特に好適には酸化白金である。

使用される溶剤は、反応に関与しなければ特に限定さ
れないが、通常水、メタノール、エタノール、ｎ−プロ
パノールのようなアルコール類が使用される。

使用される水素圧は通常常圧乃至10気圧であり、反応
温度は室温乃至100℃であり、反応に要する時間は原料
化合物若しくは触媒の種類又は反応温度によって異なる
が通常30分間乃至５時間である。

また、化合物（IV）は塩の型でも使用でき、そのよう
な塩としては、例えば酸塩、硝酸、硫酸のような鉱酸；
酢酸、トリフルオロ酢酸、アジピン酸、安息香酸のよう
なカルボン酸；メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸のようなスルホン酸又はフェニルホスホン酸のよう
なホスホン酸との塩をあげることができる。

Ａ法第二工程及び第三工程は、それぞれ一般式（VI
I）及び（IX）を有する化合物を製造する工程で、不活
性溶剤中、適切な量の一般式（Ｖ）を有する化合物と一
般式（VI）を有する化合物とを、または一般式（VII）
を有する化合物と一般式（VIII）を有する化合物とを、
それぞれ反応させることによって達成される。

反応に使用される不活性溶剤は本反応に関与しないも
のなら特に限定されないが、好適には水、アセトン、メ
チルエチルケトンのようなケトン類；エーテル，テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル環；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類;n−
ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、シクロヘキサ
ン、エチルシクロヘキサンのような飽和炭化水素類；又
は上記の有機溶剤と水の混合溶剤をあげることができる
が、特に好適には含水アセトンである。

反応温度は０℃乃至200℃であり、好適には室温乃至1
50℃であり、反応に要する時間は原料化合物の種類又は
反応温度によって異なるが、通常30分乃至30時間であ
る。

また、反応は脱酸剤の存在下に好適に行なわれ、脱酸
剤としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような無機塩基又
はトリエチルアミン、ピリジン、N,N−ジメチルアニリ
ン、1,8−ジアザビシクロ〔4.3.0〕ウンデカ−７−エン
（DBU）のような有機塩基をあげることができるが、好
適には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムである。

Ａ法第四工程は一般式（I a）を有する化合物を製造
する工程で、不活性溶剤中、適切な量の一般式（IX）を
有する化合物と一般式（Ｘ）を有する化合物とを反応さ
せることによって達成される。

化合物（IX）及び化合物（Ｘ）において、Ｙ′が−OH
基、Ｙ″がCOR⁸（式中、R⁸は炭素数１乃至４個のアルコ
キシ基を示す。）であるとき、又はＹ′がCOOR⁷（式
中、R⁷は炭素数１乃至４個のアルキル基を示す。）、
Ｙ″が−OH基又は−NH₂基であるとき、反応は不活性溶
剤中で塩基の存在下、通常反応温度80℃乃至150℃、反
応時間30分乃至５時間で、生成する低級アルコールを留
去することによって行なわれる。

塩基としては、例えばナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、リチウムアミドのようなアル
カリ金属化合物又はチタン酸テトライソプロピル若しく
はテトラブチルのようなチタン酸化合物が使用される
が、好適にはナトリウムエチラート、水酸化カリウム、
チタン酸化合物である。不活性溶剤としては、例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オク
タン、イソオクタン、シクロヘキサン、エチルシクロヘ
キサンのような炭化水素類が好適に使用される。

Ｙ′が−OH基で、Ｙ″がCOR⁸（式中、R⁸はハロゲン原
子を示す。）であるとき、反応は不活性溶剤中で脱酸剤
の存在下又は不存在下、通常反応温度室温乃至130℃、
反応時間30分乃至３時間で行なわれる。

脱酸剤としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムのようなアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩；トリ
コチルアミン、ピリジンのような有機塩基類が好適に使
用される。

不活性溶剤としては、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、トリ
クロルエタンのようなハロゲン化脂肪族炭化水素類；ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよ
うなエーテル類が好適に使用される。

化合物（IX）において、Ｙ′が−OH基であり、Ｙ″が
イソシアナート基であるとき、反応は不活性溶剤中、通
常反応温度室温乃至160℃、反応時間30分乃至５時間で
行なわれる。不活性溶剤として、例えばベンゼン、トル
エン、キシレンのような芳香族炭化水素類;n−ヘプタ
ン、ｎ−オクタン、イソオクタン、シクロヘキサン、エ
チルシクロヘキサンのような炭化水素類が好適に使用さ
れる。

一般式（Ｉ）においてR¹及びR²の一方又は両方がアシ
ル基である化合物は、付加工程として、一般式（I a）
において、R¹′及びR²′の一方又は両方が水素原子であ
る化合物にアシル化反応を行なうことにより得ることが
できる。

アシル化反応は、対応するカルボン酸活性誘導（酸ハ
ライド、酸無水物又は酸低級アルキルエステル）をアシ
ル化剤として、前述のＡ法第四工程と同様に行なうこと
ができる。

反応終了後、各工程の目的物は常法にしたがって反応
混合物から採取することができる。例えば所望により反
応混合物に不溶物が存在する場合には濾別し、又は反応
混合物が酸性又はアルカリ性の場合は中和した後、水を
加え水不混合性有機溶剤で抽出し、得られた抽出液を乾
燥し、抽出液から溶剤を留去することによって得ること
ができる。さらに得られた目的化合物を必要に応じて、
常法例えばカラムクロマトグラフィー、分取薄層クロマ
トグラフィー、蒸留法、再結晶法等により精製すること
もできる。

Ｂ法は、一般式（IX）を有する化合物を反応の順序を
変えて別途に製造する方法である。

第一工程は、一般式（XI）を有する化合物を製造する
工程であり、第二工程は、一般式（IX）を有する化合物
を製造する工程である。これらは、それぞれ化合物（V
I）と化合物（VIII）、又は化合物（XI）と化合物
（Ｖ）とを前記Ａ法第二、第三工程と同様に反応させる
ことにより達成される。

＜発明の効果＞本発明に係わる式（Ｉ）を有するピペリジル−トリア
ジン誘導体及びその付加塩は、重合体との相溶性に優
れ、揮散性及び表面移行性が小さく、しかも、優れた光
及び熱安定化効果を有するため、広範囲の合成高分子の
安定化に利用できる。

この方法で安定化される合成高分子には次のものが含
まれる。

オレフィン及びジエンポリマーオレフィン及びジエンのホモポリマー（例えば、低密
度、直鎖状低密度、高密度及び架橋ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリブチレン、ポリメチルブテン−１、ポ
リメチルペンテン−１、ポリイソプレン、ポリブタジエ
ン）、そのようなホモポリマーの混合物（例えば、ポリ
プロピレンとポリエチレン、ポリプロピレンとポリブテ
ン−１、又はポリプロピレンとポリイソブチレンの混合
物）、オレフィンのコポリマー（例えば、エチレン−プ
ロピレンコポリマー、プロピレン−ブテン−１コポリマ
ー、エチレン−ブテン−１コポリマー）、及びオレフィ
ンとジエンのコポリマー（例えば、エチレン及びプロピ
レンとブタジエン、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエ
ン又はエチリデンノルボルネンのようなジエンとのター
ポリマー）：スチレンポリマーポリスチレン、スチレン又はα−メチルスチレンのコ
ポリマー（例えば、スチレン−無水マレイン酸コポリマ
ー、スチレン−ブタジエンコポリマー、スチレン−アク
リロニトリル−メチルメタクリレートコポリマー、スチ
レン−アクリロニトリル−アクリル酸エステルコポリマ
ー、衝撃強度を与えるためにアクリル酸エステルポリマ
ーで変性されたスチレン−アクリロニトリルコポリマ
ー、及び衝撃強度を与えるためにEPDMで変性されたスチ
レンポリマー）及びスチレンのグラフトコポリマー（例
えば、ポリブタジンエンに対するスチレンのグラフトコ
ポリマー、通常アクリロニトリル−ブタジエン−スチレ
ン又はABSプラスチックと言われるポリブタジエンに対
するスチレン及びアクリロニトリルのグラフトコポリマ
ー及び上記スチレンコポリマーとこれとの混合物）：ハロゲン化ビニル及びビニリデンポリマーポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン。ポリフッ化ビ
ニル、ポリクロロプレン、塩素化ビニル−塩化ビニリデ
ンコポリマー、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマー、塩
化ビニル−エチレンコポリマー、塩化ビニリデン−酢酸
ビニルコポリマー： α，β−不飽和酸及びその酸誘導体のポリマーポリアクリル酸エステル及びポリメタクリル酸エステ
ル、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル：不飽和アルコールと不飽和アミン又はそのアシル誘導体
又はアセタールのポリマーポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステア
リン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイン酸ビ
ニル、ポリビニルブチラール、ポリフタル酸アリル、ポ
リメラミンアリル及び前記単量体と他種のビニル化合物
とのコポリマー（例えば、エチレン−酢酸ビニルコポリ
マー）：エポキシポリマーエポキシ化合物のホモポリマー及びコポリマー（例え
ば、ポリエチレンオキシド）及びビスグリシジルエーテ
ル化合物のポリマー：ポリアセタール、ポリアルキレンオキシド及びポリフェ
ニレンオキシドポリオキシメチレン、オキシメチレン−エチレンオキ
シドコポリマー、ポリオキシエチレン、ポリプロピレン
オキシド、ポリイソブチレンオキシド及びポリフェニレ
ンオキシド：ポリウレタン及びポリウレアポリカーボネートポリスルホンポリアミド及びコポリアミドジアミンと脂肪酸又は芳香族ジカルボン酸から誘導さ
れる及び／又はアミノカルボン酸又はそれに対応するラ
クタムから誘導されるポリアミド及びコポリアミド：例
えば、ナイロン−６、ナイロン−6/6、ナイロン6/10、
ナイロン11、ナイロン12: ポリエステルジカルボン酸とジアルコールとから及び／又はオキシ
酸又はそれに対応するラクトンから誘導されるポリエス
テル：例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチ
レンテレフタレート、ポリシクロヘキサン−1,4−ジメ
チレンテレフタレート：架橋ポリマー一方がアルデヒド、他方がフェノール、尿素又はメラ
ミンとから誘導される架橋ポリマー、例えば、フェノー
ル−ホルムアルデヒド樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹
脂、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂及びジアリールフ
タレート樹脂：アルキド樹脂例えば、グリセロール−フタル酸樹脂及びこれとメラ
ミン−ホルムアルデヒド樹脂との混合物：不飽和ポリエステル樹脂飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールとのコ
ポリエステルから誘導され、架橋剤としてビニル化合物
を用いて得られた不飽和ポリエステル樹脂、及びそれを
塩素化して難燃化変性を施したもの。

高分子の効果的安定化に必要な本発明の安定剤の量
は、種々の要因、例えば対象となるポリマーの種類及び
性質、その使用目的、及び他の安定剤を存在等に依存す
る。通常、高分子の重量を基準にして本発明の安定剤を
0.01乃至５重量％用いると充分であるが、最も有効な範
囲はポリマーの種類により変わる：即ち、オレフィン、
ジエン及びスチレンポリマーについては0.01乃至2.0重
量％、好ましくは0.02乃至1.0重量％：塩化ビニル及び
塩化ビニリデンポリマーについては0.01乃至1.0重量
％、好ましくは0.02乃至0.5重量％：そして、ポリウレ
タン及びポリアミドについては0.01乃至5.0重量％、好
ましくは0.02乃至2.0重量％である。所望により、本発
明の安定剤の２種又はそれ以上を一諸に用いることがで
きる。例えば、該安定剤を液状又は乾燥粉末状で高分子
と混合するか、あるいは該安定剤の懸濁液又は乳濁液を
高分子の溶液、懸濁液又は乳濁液と混合することができ
る。

本発明の高分子用安定剤は、高分子技術の分野で種々
の慣用の添加剤を適宜含ませることができ、例えばその
ような添加剤として次のものがあげられる。

フェノール系抗酸化剤 2,6−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール；ステアリル
−β−（４−ヒドロキシ−3,5−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）プロピオネート；ジステアリル（４−ヒドロキシ−
３−メチル−５−ｔ−ブチル）ベンジルマロネート;2,
2′−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェ
ノール）;4,4′−メチレンビス（2,6−ジ−ｔ−ブチル
フェノール）;2,2′−メチレンビス〔６−（１−メチル
シクロヘキシル）ｐ−クレゾール〕；ビス〔3,3−ビス
（４−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルフェニル）ブチリッ
クアシッド〕グリコールエステル;4,4′−ブチリデンビ
ス（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）;1,1,3−トリス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）ブタン;1,3,5−トリス（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−2,4,6−トリメチルベンゼン;
3,9−ビス〔1,1−ジメチル−２−（3,5−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）エチル〕−2,4,8,10−テ
トラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン；テトラキス〔メ
チレン−３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネート〕メタン;1,3,5−トリス（3,
5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシ
アヌレート及び1,3,5−トリス〔3,5−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕
イソシアヌレート；ビス〔３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル〕オキサミ
ド。

ホスファイト系安定剤トリス（2,4−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイ
ト、トリフェニルホスファイト；トリス（ノニルフェニ
ル）ホスファイト；ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスファイト;4,4−ブチリデンビス（３−メチル−
６−ｔ−ブチルフェニル−ジ−トリデシル）ホスファイ
ト；ビス（2,4−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリ
スリトールジホスファイト。

紫外線吸収剤２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン;2−ヒ
ドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン;2,4−ジ
ヒドロキシベンゾフェノン;2−（２′−ヒドロキシ−
３′−ｔ−ブチル−５′−メチルフェニル）−５−クロ
ロベンゾトリアゾール;2−（２′−ヒドロキシ−３′,
5′−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾト
リアゾール;2−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール;2−（２′−ヒドロキシ−
３′,5′−ジ−ｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル；フェニルサリシレート;2,4−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル−3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト。

ニッケル系安定剤 Ni−モノエチル−3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルホスフォネート；ブチルアミン−Ni−2,
2′−チオビス（４−ｔ−オクチルフェノレート）錯体;
Ni−ジブチル−ジチオカルバメート;Ni−3,5−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。

高級脂肪族の金属塩カルシウム、マグネシウム、バリウム、亜鉛、カドミ
ウム、鉛若しくはニッケルステアレート、カルシウム、
マグネシウム、カドミウム、バリウム若しくは亜鉛ラウ
レート。

その他必要に応じ、重金属不活性剤、造核剤、有機錫
化合物、可塑剤、エポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡
剤、帯電防止剤、滑剤、加工助剤等と併用することがで
きる。

この様にして安定化されたプラスチックは、非常に広
範な形態で、例えばフィルム、繊維、テープ、圧縮成形
材料、塗料組成物又はペイントとして使用できる。

本発明を更に次の参考例及び実施例で説明するが、こ
れらの参考例及び実施例において、全ての部及びパーセ
ントは重量単位である。

参考例１（Ａ） 2,2,6,6−テトラメチル−４−（ブチルアミ
ノ）ピペリジン 2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリドン155gとｎ−
ブチルアミン80.0gをメタノール300mlに溶解したのち、
酸化白金2.0gを添加し、中圧水添装置により室温で５時
間、３気圧の水素と共に振とうした。反応終了後、白金
触媒を濾別した溶液から溶剤を減圧下で留去したのち、
蒸留により精製し、沸点100−101℃/5mgHgの油状物とし
て目的の化合物201.5gを得た。

同様にして、相当するピペリドンとアミノ化合物から
下記の化合物を得た。

（Ｂ） 2,2,6,6−テトラメチル−４−エチルアミノ−
ピペリジン沸点 80−83℃/5mmHg （Ｃ） 2,2,6,6−テトラメチル−４−メチルアミノ−
ピペリジン沸点 68−70℃/3.5mmHg 参考例２（Ａ）２−クロロ−4,6−ビス〔Ｎ−（2,2,6,6−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミノ〕−1,3,5−
トリアジン塩化シアヌル18.4gをジオキサン200mlに溶解した溶液
に、2,2,6,6−テトラメチル−４−（ブチルアミノ）ピ
ペリジン43.6gをジオキサン100mlに溶解した溶液を20−
25℃でかきまぜながら滴下した。同温度で２時間かきま
ぜたのち、さらに60−70℃で２時間かきまぜた。反応終
了後、ジオキサンを留去して得た残渣を10％炭酸カリウ
ム水溶液に投入し、酢酸エチルで抽出した。炭酸カリウ
ムで乾燥し、酢酸エチルを留去して得た油状物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー〔溶離剤；酢酸エチル：
エタノール：トリエチルアミン（20:1:1）の混合溶剤〕
に付し、目的物52.5gを得た。

融点 40−42℃ 同様にして。相当するピペリジンと塩化シアヌルから
下記の化合物を得た。

（Ｂ）２−クロロ−4,6−ビス〔Ｎ−（2,2,6,6−テト
ラメチル−４−ピペリジル）エチルアミノ〕−1,3,5−
トリアジン融点 126−127℃ （Ｃ）２−クロロ−4,6−ビス〔Ｎ−（2,2,6,6−テト
ラメチル−４−ピペリジル）メチルアミノ〕−1,3,5−
トリアジン融点 179−188℃ 参考例３（Ａ）エチルＮ−（2,4−ジクロロ−1,3,5−トリア
ジン−６−イル）グリシネート塩化シアヌル36.9g、エチルグリシネート塩酸塩27.
9gと炭酸水素ナトリウム33.6gをジオキサン200ml中で30
分間加熱還流した。反応終了後、ジオキサンを減圧で留
去し、酢酸エチル−水の混合溶媒を加え、振とうした。
酢酸エチル層を分離、乾燥、濃縮して得た残渣をヘキサ
ン−酢酸エチルの混合溶媒から再結晶し、結晶として目
的物45.0gを得た。

融点 82−87℃ （Ｂ）メチル２−〔Ｎ−（2,4−ジクロロ−1,3,5−
トリアジン−６−イル）〕−アミノ−２−メチルプロピ
オネート参考例４−（Ａ）の方法に準じて目的物を得た。

融点 114−119℃ （Ｃ）エチルＮ−〔2,4−ビス〔Ｎ−ブチル−Ｎ−
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ〕
−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−グリシネート参考例４（Ａ）で得たエチルＮ−（2,4−ジクロロ
−1,3,5−トリアジン−６−イル）−グリシネート2.36
g、参考例１（Ａ）で得た2,2,6,6−テトラメチル−４−
（ブチルアミノ）ピペリジン4.19gと炭酸水素ナトリウ
ム2.77gをキシレン20ml中で29時間加熱還流した。反応
終了後、キシレンを減圧で留去し、ジクロロメタン−水
の混合溶媒を加え、振とうした。ジクロロメタン層を分
離、乾燥、濃縮して得た残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー〔溶離剤；ヘキサン：ジエチルエーテル：
エタノール：トリエチルアミン（20:10:1:1）の混合溶
剤〕に付し目鉄物を5.46g得た。

融点 40℃ 参考例４（Ｃ）の方法に準じて下記の化合物を得た。

（Ｄ）エチルＮ−〔2,4−ビス〔Ｎ−メチル−Ｎ−
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ〕
−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−グリシネート融点 133−136℃ （Ｅ）エチルＮ−〔2,4−ビス〔Ｎ−エチル−Ｎ−
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ〕
−1,3,5−トリアジン〕−グリシネート融点 125−129℃ （Ｆ）メチル２−〔Ｎ−（2,4−ビス（Ｎ−エチル
−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）ア
ミノ）−1,3,5−トリアジン−６−イル）〕アミノ−２
−メチルプロピオネート参考例４−（Ｂ）で得たメチル２−〔Ｎ−（2,4−
ジクロロ−1,3,5−トリアジン−６−イル）〕−アミノ
−２−メチルプロピオネートと参考例１−（Ｂ）で得た
2,2,6,6−テトラメチル−４−（エチルアミノ）ピペリ
ジンから参考例４（Ｃ）の方法に準じて目的物を得た。

融点 231−232℃ （Ｇ）メチルＮ−〔2,4−ビス〔Ｎ−メチル−Ｎ−
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ〕
−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−アラネート塩化シアヌル3.69g、メチル DL−アラネート塩酸塩
2.79gと炭酸水素ナトリウム3.36gをジオキサン100ml中
で１時間加熱還流した。反応終了後、ジオキサンを減圧
で留去し、酢酸エチル−水の混合溶媒を加え、振とうし
た。酢酸エチル層を分離、乾燥、濃縮して得た残渣、参
考例１−（Ｃ）で得た2,2,6,6−テトラメチル−４−
（メチルアミノ）ピペリジン6.80gと炭酸水素ナトリウ
ム3.36gをキシレン100ml中で４時間加熱還流した。反応
終了後、キシレンを減圧で留去し、ジクロロメタン−水
の混合溶媒を加え、振とうした。ジクロロメタン層を分
離、乾燥、濃縮して得た残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー〔溶離剤；酢酸エチル：エタノール：トリ
エチルアミン（15:1:1）の混合溶剤〕に付し目的物8.03
gを得た。

融点 140−141℃ （Ｈ）メチル〔６−Ｎ−（2,4,−ジクロロ−1,3,5
−トリアジン−６−イル）−アミノヘキサノエート〕カプロラクタム2.26gと35％塩酸2gをメタノール5ml中
で20時間加熱還流した。反応終了後、メタノールを減圧
で留去して得た残渣1.84g、塩化シアヌル1.84gと炭酸水
素ナトリウム1.7gをジオキサン5ml中で１時間加熱還流
した。反応終了後、ジオキサンを減圧で留去し、酢酸エ
チル−水の混合溶媒を加え、振とうした。酢酸エチル層
を分離、乾燥、濃縮して得た残渣をヘキサンから再結晶
し、結晶として目的物1.50gを得た。

融点 60−61℃ （Ｉ）メチル〔６−Ｎ−〔2,4−ビス〔Ｎ−ブチル
−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）ア
ミノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕アミノヘキサ
ノエート〕参考例４（Ｈ）で得たメチル〔６−Ｎ−（2,4,−ジ
クロロ−1,3,5−トリアジン−６−イル）−アミノヘキ
サノエート〕1.15g、参考例１（Ａ）で得た2,2,6,6−テ
トラメチル−４−ブチルアミノピペリジン2.2gと炭酸水
素ナトリウム0.9gをキシレン10ml中で20時間加熱還流し
た。反応終了後、キシレンを減圧で留去し、酢酸エチル
−水の混合溶媒を加え、振とうした。酢酸エチル層を分
離、乾燥、濃縮して得た残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー〔溶離剤；酢酸エチル：エタノール：トリ
エチルアミン（28:1:1）の混合溶剤〕に付し目的物1.15
gを得た。

融点 48℃ 実施例１ブタン−1,4−ジオールビス〔Ｎ−〔2,4−ビス〔Ｎ−
ブチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−アミノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−グ
リシネート〕（化合物番号20）融点 75℃ 実施例２ジエチレングリコールビス〔Ｎ−〔2,4−ビス〔Ｎ−
ブチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−アミノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−グ
リシネート〕（化合物番号21）融点 75℃ 実施例３ N,N′−ビス〔Ｎ−〔2,4−ビス〔Ｎ−ブチル−Ｎ−（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−アミノ〕−
1,3,5−トリアジン−６−イル〕−グリシル〕−ヘキサ
メチレンジアミン（化合物番号24）融点 100℃ 実施例４ N,N′−ビス−〔Ｎ−〔2,4−ビス〔Ｎ−ブチル−Ｎ−
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−アミ
ノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−グリシイル〕
−エチレンジアミン（化合物番号５）融点 230℃ 実施例５ N,N′−ビス−〔Ｎ−〔2,4−ビス〔Ｎ−エチル−Ｎ−
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−アミ
ノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−グリシイル〕
−エチレンジアミン（化合物番号13）融点 160℃ 実施例６ N,N′−ビス−〔Ｎ−〔2,4−ビス〔Ｎ−メチル−Ｎ−
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−アミ
ノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−グリシイル〕
−ヘキサメチレンジアミン（化合物番号９）融点 140℃ 実施例７ N,N′−ビス−〔Ｎ−〔2,4−ビス〔Ｎ−エチル−Ｎ−
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−アミ
ノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−グリシイル〕
−ヘキサメチレンジアミン（化合物番号63）融点 135℃ 実施例８ブタン−1,4−ジオールビス−〔Ｎ−（2,4−ビス〔Ｎ
−メチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−アミノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−
グリシネート〕（化合物番号６）融点 238−241℃ 実施例９ブタン−1,4−ジオールビス−〔Ｎ−〔2,4−ビス〔Ｎ
−エチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−アミノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−
グリシネート〕（化合物番号11）融点 194−196℃ 実施例10 オクタン−1,8−ジオールビス−〔Ｎ−〔2,4−ビス
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−アミノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イ
ル〕−グリシネート〕（化合物番号39）融点 100℃ 実施例11 ジエチレングリコールビス−〔Ｎ−〔2,4−ビス〔Ｎ
−エチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−アミノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−
グリシネート〕（化合物番号47）融点 113℃ 実施例12 ジエチレングリコールビス−〔Ｎ−〔2,4−ビス〔Ｎ
−メチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−アミノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−
グリシネート〕（化合物番号７）融点 192−195℃ 実施例13 ヘキサン−1,6−ジオールビス−〔Ｎ−〔2,4−ビス
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−アミノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イ
ル〕−グリシネート〕（化合物番号38）融点 175−177℃ 実施例14 ヘキサン−1,6−ジオールビス−〔Ｎ−〔2,4−ビス
〔Ｎ−エチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−アミノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イ
ル〕−グリシネート〕（化合物番号46）融点 87℃ 実施例15 ヘキサン−1,6−ジオールビス−〔Ｎ−〔2,4−ビス
〔Ｎ−ブチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−アミノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イ
ル〕−グリシネート〕（化合物番号72）融点 75℃ 実施例16 2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジオールビス−〔Ｎ−
〔2,4−ビス〔Ｎ−ブチル−Ｎ（2,2,6,6−テトラメチル
−４−ピペリジル）−アミノ〕−1,3,5−トリアジン−
６−イル〕−グリシネート〕（化合物番号74）融点 75℃ 実施例17 2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジオールビス−〔Ｎ−
〔2,4−ビス〔Ｎ−エチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−アミノ〕−1,3,5−トリアジン
−６−イル〕−グリシネート〕（化合物番号49）融点 80℃ 実施例18 ブタン−1,3−ジオールビス−〔Ｎ−〔2,4−ビス〔Ｎ
−ブチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−アミノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−
グリシネート〕（化合物番号88）融点 85℃ 実施例19 ブタン−1,3−ジオールビス−〔Ｎ−〔2,4−ビス〔Ｎ
−エチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−アミノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−
グリシネート〕（化合物番号89）融点 100℃ 実施例20 エチレングリコールビス−〔Ｎ−〔2,4−ビス〔Ｎ−
エチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−アミノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−グ
リシネート〕（化合物番号10）融点 122−125℃ 実施例21 エチレングリコールビス−〔Ｎ−〔2,4−ビス〔Ｎ−
ブチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−アミノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−グ
リシネート〕（化合物番号19）融点 90℃ 実施例22 トリエチレングリコールビス−〔Ｎ−〔2,4−ビス
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−アミノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イ
ル〕−グリシネート〕（化合物番号40）融点 232℃ 実施例23 ヘキサン−1,6−ジオールビス−〔Ｎ−〔2,4−ビス
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−アミノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イ
ル〕−アラネート〕（化合物番号90）融点 218−224℃ 実施例24 ジエチレングリコールビス−〔２−メチル−２−〔2,
4−ビス〔Ｎ−エチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル）−アミノ〕−1,3,5−トリアジン−６
−イル〕アミノ〕−プロピオネート〕（化合物番号59）融点 90℃ 実施例25 １−〔２−〔Ｎ−〔2,4−ビス〔Ｎ−エチル−Ｎ−（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−アミノ〕−
1,3,5−トリアジン−６−イル〕−グリシルオキシ〕エ
チル〕−４−〔Ｎ−2,4−ビス〔Ｎ−エチル−Ｎ−（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−アミノ〕−
1,3,5−トリアジン−６−イル〕グリシルオキシ〕−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン（化合物番号51）融点 135−145℃ 実施例26 3,9−ビス〔1,1−ジメチル−２−〔Ｎ−〔2,4−ビス
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−アミノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イ
ル〕−グリシル〕−オキシエチル〕−2,4,8,10−テトラ
オキサスピロ〔5,5〕ウンデカン（化合物番号41）融点 130℃ 実施例27 3,9−ビス〔1,1−ジメチル−２−〔Ｎ−〔2,4−ビス
〔Ｎ−エチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−アミノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イ
ル〕−グリシル〕−オキシエチル〕−2,4,8,10−テトラ
オキサスピロ〔5,5〕ウンデカン（化合物番号12）融点 120℃ 実施例28 ヘキサン−1,6−ジオールビス−〔２−メチル−２−
〔2,4−ビス〔Ｎ−エチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−アミノ〕−1,3,5−トリアジン
−６−イルアミノ〕−プロピオネート（化合物番号58）融点 264−265℃ 実施例29 ブタン−1,4−ジオールビス〔６−Ｎ−〔2,4−ビス
〔Ｎ−ブチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）アミノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕
−アミノヘキサノエート〕（化合物番号81）融点 58℃ 実施例30 未安定化ポリプロピレン粉末（MFR＝10−15）100部、
酸化防止剤としてのステアリル３−（3,5−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロビオネート0.3部及
び本発明の安定剤0.25部をブラベンダー・プラスチコー
ダー中、200℃で10分間混練して均質にした。得られた
塊を実験用プレス機で２−3mm厚のシートに圧延した。
このシートの一部を油圧プレス機で260℃で６分間加圧
し、次いで直ちに冷水中に投入して0.5mm厚のシートを
得た。同様の方法により、0.5mm厚のシートから0.1mm厚
のフィルムを成形し、このフィルムを50×120mmの試験
片に切断した。

この試験片をサンシャインカーボンウエザー・メータ
中黒板温度63±３℃で光に曝した。露光された試料を周
期的に引張試験を行ない、各試料について伸びが初期の
50％に低下する時間を劣化時間とした。試験結果は本発
明の安定剤の劣化時間と本発明の安定剤を無添加の対照
試料の劣化時間との比率で示す。

これらの結果を表２に示した。なお、化合物番号は前
述の化合物例に示した化合物を表わす。

実施例31 実施例30で得られたポリプロピレン0.5mm厚シートか
ら、10×100mmの試験片を作成し、150℃のオーブン中に
径時し、脆化により白化するまでの日数を調べた。これ
らの結果を表３に示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者山崎高明東京都品川区広町１丁目２番58号三共株式会社内 (56)参考文献特開昭57−167316（ＪＰ，Ａ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】式を有するピペリジル−トリアジン誘導体又はその酸付加
塩。上記式中、R¹は水素原子、炭素数１乃至18個のアルキル
基、炭素数３乃至22個を有するアルコキシアルキル基、
炭素数２乃至18個のアシル基、置換されていてもよいア
ラルキル基又は式（式中、R⁴は後述するR²と同意義を有す。）を有する基
を示す。 R²は水素原子、炭素数１乃至18個のアルキル基、炭素数
２乃至18個のアシル基又は置換されていてもよいアラル
キル基を示す。Ｘは酸素原子又は式−NR⁵−（式中、R⁵は水素原子又は
炭素数１乃至４個のアルキル基を示す。）を有する基を
示す。 R³は酸素原子で中断されていてもよい炭素数１乃至６個
のアルキレン基を示す。Ｙは式−COO−を有する基、又は式−CONH−を有する基
を示す。ｎは２乃至４の整数を示す。ｎが２のとき、Ｚは酸素原子、硫黄原子若しくは式を有する基で中断されていてもよい炭素数１乃至18個の
アルキレン基、式を有する基、式を有する基又は式を有する基（上記式中、R⁶は水素原子又は炭素数１乃至４個のアル
キル基を示し、ｐは１乃至４を示し、ｑ及びｒは同一又
は異なって０乃至３を示す。）を示す。ｎが３のとき、Ｚは窒素原子で中断されていてもよい炭
素数３乃至８個のアルカントリイル基を示す。ｎが４のとき、Ｚは酸素原子で中断されていてもよい炭
素数４乃至８個のアルカンテトライル基を示す。
【請求項２】R¹が水素原子又は炭素数１乃至４個のアル
キル基である特許請求の範囲第１項の化合物。
【請求項３】R²が水素原子又はメチル基である特許請求
の範囲第１項の化合物。
【請求項４】Ｘが−NH−又は−Ｎ（CH₃）−である特許
請求の範囲第１項の化合物。
【請求項５】R³がメチレン基又はエチレン基である特許
請求の範囲第１項の化合物。
【請求項６】Ｙが式−COO−を有する基又は式−CONH−
を有する基である特許請求の範囲第１項の化合物。
【請求項７】ｎが２であり、Ｚが炭素数２乃至８個のア
ルキレン基である特許請求の範囲第１項の化合物。
【請求項８】R¹が炭素数１乃至４個のアルキル基であ
り、R²が水素原子であり、Ｘが−NH−であり、ｎが２で
あり、Ｚが炭素数２乃至８個のアルキレン基である特許
請求の範囲第１項の化合物。
【請求項９】R³がメチレン基であり、Ｙが式−COO−を
有する基である特許請求の範囲第８項の化合物。