IT8322976A1 - Composti polimerici contenenti radicali piperidinici, processo per la loro preparazione e loro impiego quali stabilizzanti per polimeri sintetici - Google Patents
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Domanda di Brevetto per Invenzione Industriale dal titolo : "Composti polimerici,contenenti radicali piperidini cir.processo,per la loro preparazione e toro impiego quali stabilizzanti,per. polimeri sintetici"
R i a s s u n t o
-Song stati sintetizzati nuovi stab ilizzanti alla luce al.calore e_.all' ossidazione per polimeri sintetici, di formula
Descrizione
La.presente._invenzione riguarda nuovi,composti_poi limerici contenenti radicali piperidinici utilizza bili come siabilizzanti alla luce,_al calore, .ossidazione per polimeri sintetici-, e_i
to_per- la loro preparazione.
In_.particolare la presente invenzione riguarda nuo vi -composti di -formula
oppure.R1R2 insieme-con.L'atomo di azoto cui sono; .
legati? rappresentano un radicale eterocielico quale 1-pirrolidinile, 1-p?peridinile t-esaidroazepinile, .4-morfolinile o.4-me_t:Ll -1-piperazinile
I composti- dI formula- hanno un-peso molecolare medio numerico Mn compreso tra ?000 e 20000._ ._Significati .dei radicali presenti nei composti di formula (I) sono :
Composti di formula (I)che hanno dato risultati.. .particolarmente interessanti sono.quelli in .cui R12 uguali .o diversi sono idrogeno, alchile C1-C12 alchile C2-C6 sostituito con alcossi C1-C12,.alche
nile_...C-3 cicloalchile.C6-_C10 o_un radicale di
formula (II) in .cui ? IDROGENO , metile, allile,
benzile o acetile ;_oppure quelli in cui i radicali
, R2 -insieme_ con l'atomo di.azoto,.a cui sono legati.,,_rappresentano un radicale 1-pirrolidinile,
1-pipcridinile, 1-esaidroazepinile o 4-morfolprile
R? ?.idrogeno, metile_o_etile;R8 ? un alchilene
C2?-C6-,1-2-buten-4,4-diil o_.xili-iene.; R4 ?_un..diacil
C2.-C12 o un-radicale di formula_ (,V)..in_cui R2.
sono-come sopra specificato., a ?.un.numero compres tra?3,3 e 1e b ? un numero compreso tra.._zero e 0.7 e il peso molecolare medio numerico Mn ? compreso tra 1500 e 10000.
Composti..di formla (.1) preferifi per l'impiego secondo la presente invenzione sono quelli in cui R1 uguali o diversi, sono alchile C1-C8, cicloesile.2.2.6.6-tetrameti1-4-piperidinile, 1,2,2,6,6?-petvtametil-4-pip.eri.dinile-,_R_ ? .idrogeno o metile
R ?-2-bu-feen--1,<4-d?il o-xiLiiene,-.a ? 1 e. b. ? zero
ed--il eso?molecolare..medio..numerico Mn _?. compreso
tra -1500 60000
Quando b ?_diverso da zero. i composti__di formula
(_I.J_-_Y.engono_preparati facendo reagire_una_mispela.
di?composti-di formula--{-V-I-)-e?(-VII-)?
in cui R7,R8 sono come prima definiti, in rapporto preferibilmente steohiometrico.
Quando b ? zero, i ti di formula ( ) sono pre parati facerndo reagire un composto dl formiula VI ) con _almeno un composto di formula (Vili) e (IX), in rapporto circa stechiometrico.
In.?entrambi i casi la reazione pu? essere effettua ta -in_presenza o..in assenza di un solvente organico inerte e in presenza di una base organica o inor ganic?, quando A1,A2 sono Cl, o_di una cata lizzatore di transesterificazione, quando-.A1,A2 A4.-.sono_un gruppo alcossi. _
Solventi organici inerti adatti ad essere impiegati quali me cri di reazione_ son o ad _esempla, benzene , to luene, xilene, etilbenzen e ,_ trimetilbenzene_L tetraiina, decalina, ottano, decano, miscele di idrocarburi alifatici con temperatu ra di ebollizione compre sa tra 100 e 200?C ,_ diossano dibutiletere , 1,.2-dimen tossi-etano, 1,2--diotossietano d-ietilenglic ol- dime tiletere, dietilenglicol dietiletere
Per fissare l 'acido cloridrico liberato nel processo quando si impiegano reagenti-in cui A1, ,A4 sono Cl, basi organiche.oinorganiche adatte sono per esempio, piridina, trietilammina . trib?tilammina ._ sodi-O-idrato, potassio Idrato,--sodio carbonato o potassio cartonato. in ogni caso la base-vicne.-inipie gata in quanti t? almeno equivante rispetto all' a nido- -alogen idrico liberato nella reazione
nel caso cui A1 ,A2,A3 A4 sono gruppi -alcoss?, quali catalizzator i di transe st erificazione possono essere iinpie,gali per esempio metalli alcalin.i, alcodlati idruri e ammidi di metalli alcalini.
Le reazioni di policondensazione possono essere effettuate a.temperature comprese tra 80? e 280 ?C pre feribilmente, .tra. 100? e.2000?, con un rapporto molare_ (composto di formula (Vf)_ composto di formula (VII))_: composto di formula (Vili) composto di formula (IX)_)__ compreso tra 1.,3:1 1 : 1,3,preferibilmente ..tra.
1,2 ; 1 e 1 ; 1.2._
I diversi reagenti possono essere fatti reagire contemporaneamente o_in_ fasi successive.
X composti di formula (VI) possono essere ottenuti secondo.procedimenti noti, partendo da.cloruro di_ cianurile ; le dicloro- o dialcossi-triazine preparate ossono,essere .impiegata..direttamente senza _iso-. .lamento..dalla miscela di reazione oppure dopo iso-_ lamento. _
Per meglio illustrare la presente invenzione, vengo no ora descritti alcuni esempi di preparazione dei composti di formula (I), i quali esempi vengono mostarti-solo_a_scopo illustrativo .e non limitativo
ESEMPIO 1
di xilene si scaldano a riflusso per 12 ore,distil-_lando.lentamente il solvente insieme con il metano-LO liberato nella reazione e .sostituendolo con.un uguale volume di solvente fresco._ _
La miscela di reazione viene portata a secco_ee il residuo ottenuto viene macinato, lavato con acqua ed essiccato.
peso molecolare medio numerico Rn di 4300.
ESEMPIO 5
'Ad una soluzione di_18.5 .g_(0_.1.moli) di cloruro di eianurile in 180 mi.di trimetilbenzene, raffreddata a 0?C, si aggiungono lentamente 21,2 g _(0.1_ mo li ) di A-butilammino-2,2,6,6-tetrametil-piperidina non superando i 10?C
Si_a ggiunge quindi una soluzione di A g di sodio idra to_ in 50.mi_di acqua,.mantenendo la temperatura a
Al la miscela-, attenuta si aggiungono 41, 6 g (0.1 moli) di 1,V -p-xililen-bis(2,2,6,6-tetrametil -4-piperid.ino1o) e 12_g di sodio idrato e si scalda -a -riflusso,per 20 ore eliminando aze-otropicamente l?acqua
-Dopo filtrazione.per separare i.prodotti inorganici e_allontanamento del solvente, si ottiene un prod?tr to fondente a .222-7?C e avente un peso molecolare medio,numerico..Mn_25.00.
ESEMPIO 6-7
Operando come descritto_nell'esempio 5 sono stati I
preparati altri due composti di formula dai reagenti di seguito specificati , nei rapporti indicati
Si raffredda a 80?C e si aggiungono 7,3 g (O.os mo
solvente.
Finita la reazione, si diluisce con 200 mi di xilene, si filtra e .il filtrato viene portato a secco Il prodotto ottenuto fonde a 95-103?C e ha un_peso molecolare medio numerico Nn di 3700._
ESEMPIO 9
Con...lo stesso procedimento descritto nell?esempio 8 -?.stato preparato un-copolimero-impiegando_come rea genti 17,55 -g C-0-05 moli) di 2-/N (2,2,2,6,6-tetrametil-A-piperidinil).butilammino .7-4.6-dimet triazina.,20.,1g 0. 1 moli) di 1-(2-idrossietil)-_ -2,2,6,6-tetrametil -4-piperidinolo e 7,3 _g (0_.05_ moli).di dimetil succinato.
Il prodotto ottenuto fonde a 125-134?C e ha_un pese molecolare medio numerico Mn di 2000._
Come inizialmente accennato i composti di formula (I) sono molto efficaci .par migliorare la resistenza alla-luce ,al calore e ed all'ossidazione dei polimeri sintetici, come per esempio, polietilene ad alta .e basse densit?, polipropilene, copolimeri et len-e-propileno,_copolimeri etilene-vinilacetato, polibutadiene, poliisoprene ,polistirene , copolimeri buatadiene-stirene, polimeri e copolimeri del..cloruro di vinile e del cloruro di vin'ilidene poliossimetilene, poliuretani, poliesteri saturi ed insaturi,. poliammidi , policarbonati , poliacrilati , 'esine alchidiche, resine epossidiche.
I composti di formula_ (I) possono essere impiega ti miscela con i polimeri sintetici in diverse proporzione dipendenti dalla natura del polimero,. -dall'impiego finale-e-dalla -presenza di-altri additivi.- In generale ? opportuno impiegane da 0,01.a in peso .dei-composti di formula I).rispetto al peso dei-polimeri, preferibilmente tra 0,05 e 1%-. I composti di formula (-I-) possono essere incorpora ti_nei materiali polimerici con diversi procedimenti, come la miscelazione a secco sotto forma di polvere, oppure ad umido sotto forma di soluzione o sospnesione o anche sotto forma .di masterbatch; in tali operazioni il polimero,sinitetico pu? essere impiegato sotto forma di polvere.granulato,soluzione, sospensione o sotto forma di lattice. I polimeri sta bilizzati con i prodotti di formula (I.)possono essere utilizzati per la preparazione di_.oggetti_ stampati,_ film,rafia, fibra , monofilamenti, lacche e simili -Aiie-miscele dei composti di formula (I)-con_i po--limeri sin tetici possono essere aggiunti eventualmente.altri additivi quali antiossidanti, assorbitor i UV stabilizzanti al nichel.,,pigmenti.?cariche, plastificanti,_ agenti antistatici, ignifugAN ti, agenti lubrificanti, anticorrosivi, disattiva-.
tori di metalli
-Esempi di additivi che_possono essere impiegati in miscela con i.composti di formula (I.) sono in par ticolare
-antiossidanti -secondari
quali esteri dell?acido tiodipropioqico, per esempio -di n-dodecil tiodipropionato, di n-otta-_decli tiodi.propionato ; solfuri e diaolfuri alifati ci, come per esempio- di n dodecilsolfuro, di n-oi tadecilsolfuro, di n-ottadecil disolfuro; fosfiti e tiofosfiti alifatici, aromatici o.alifatico- aroma tici, come per esempio , tri-n-dodecilioafita, tr?s(no nilf-enil)fosfito , tri-n -dodeciltriof osfoito, , fenil di-n-decilfosfito. di-n-ottadecil pentaeritritol di!
, tris(2,4-di-t-butilfenil)fosfito e .tetra-? .kis(.2,4 di-t-butilfenil)-4,4*-bifenilendifosfonito
L'efficienza come stabilizzanti dei prodotti pre--parati secondo la presente invenzione ? illustrata ne gli esempi che seguono , in cui alcuni prodotti .ottenuti negli esempi di preparazione vengono impiegati per la stabilizzazione di rafie e fibre in .polipropilene
-ESEMPIO 10
d i _ciascuno dei_prodotti indicati nella ta-_bella 1,.1..g di.pentaeritritol tetrakis 3-(3,5-di--h-hnti 1-4-idrossifenil)-propionato e 1 g di stearato di calcio vengono mescolati in un miscelatore_per polveri con 1000 g di polipropilene in poivere avente un meli index di 2 , 4 (Propathene HF 18 della Imperiai Chemical Industries)._
Le miscele qttenute vengono estruse ad una tempera tura di 180-220?C per ottenere dei granuli di poli mero che sono quindi trasformati rafie stirate dello spessore di 50 um e della larghezza di 2, 5 mm operand? nelle_seguenti condizioni:
temperatura_dell' estrusore : 220-240?C.
temperatura della testa : 240?C_
rapporto di stiro
Le rafi e cosi preparate vengono esposte , dopo montaggio -su cartone bianco, in_un weather- Ometer.modello 6-5.WR .(.ASTM.G 27-70) con una temperatura del pannello di 63 ?C .
Su campioni prelevaii?dopo diversi tempi di esposi _zione alla luce viene misurata la tenacit? residua mediante un dinamometro a velocit? costante; quindi si calcola il.,tempo di .esposizione in_ore._necessario-.per_dimezzare la tenacit? iniziale (T50) A scopo di confronto.vengono esposte rafie di polipropilene..preparate nelle stesse condizioni sopra indicate, ma senza _l'aggiunta dei composti dell ' invenzione .
Nel la tabella. 1. vengono mostrati i. risulati ottenuti -
_ Le miscele vengono estruse a 180 -220? C.per ot te_ nere dei granuli di.pliimero, che sono quindi trasfo .mati in fibre operando nelle seguenti condizioni : temperatura,dell'estrusore : 220-240?C
temperatura della filiera: 240?C
.rapporto.di._stiro : 1: 3.5
titolo : 20 denari per .filamento. Le_fibre cosi preparate vengono esposte, dopo,montaggio su cartone bianco, in un Weather-Ometer mo-_ dello.65 WR con una temperatura del pannello nero di 63?C.
viene quindi calcolato il valore di T50 come descri -ta -nell-'esempio precedente .,
A scopo di confronto viene anche riportato il dato ottenuto con fibre preparate nelle stesse condizio
-ni sopra descritte, ma senza l'aggiunta dei compo.
sti dell'invenzione.
Nella Tabella 2 vengono riportati i risultati otte nuti
R i v en d i c a z ? o n i Composti do formula
0 alchinile C.3-C12 aralchile 0 acile C.1-C-12r oppure R.1. R2,-insieme,con l'atomo di azoto cui sono lesati, rappresentano un radicale eterociclico scelto nel gruppo costituito da 1-pirrolidinile. 1-piperidinile, 1-esa idroazepinile, 4-morfolinile 04-metil--1-Dioerazinile :
in 'cui R1, ugnali 0 diversi, sono come pri ma definiti
a ? un numero compreso tra (0.2 e 1 ;
.b ? un numer compreso._tra zero e0,8
aventi peso,molecolare-medio.numerico Mn compr e so_tra 1000.e_200.00.
A ) Processo per la preparazione di composti di for--mula ;
mula:
caratterizzato dal fatto che, un composto_di_for mula :
in cui R1 ed Rg.3.??.0 come prima defiti e A.1 A2
sono Cl o alcossi C1-C4
eventualmente in miscela con un composto di formu la :
5) Processo secondo la rivendicazione 4 in cui b ? diverso da zero, caratterizzato dal fatto che una miscela .di,composti-.VI e.VII,_in cui_A1,A2,A3,A4 gono_Cl, viene_ fatta reagire con almeno un compo sto di formula.Vili o IX, in presenza di una bas
organica o inorgan ica, in_ quantit? almeno stechio metricamente .equivalente all 'HC1 formatosi, ed eventualmente in presenza di un solvente organico inerte.
6) Processo secondo la rivendicazione 4,_.in cui b ?i diverso da zero, caratterizzato dal fatto che una
miscela,di.composti _VI e VII in.cui A1, A A "3 -A4 sono-gruppi alcosai, viene fatta reagire. con almeno-un composto di-formula.VIIX_. o. IX., in . prec senza-di catalizzatore di_transesterificazione ed-eventualmente di- un solvente -organico inerte.
7) Processo secondo la rivendicazione4, in .cui.b.= 0 caratterizzato- dal- fatto, che un composto di _formu _la. VI. in cui A1 e A_2 sono Cl, viene fatto reagire con almeno un composto di formula Vili e IX, in presenza di una base organica o inorganica in qu? ?n tit? _ almeno equivalente all'HC1,
formatosi ed eventualmente in presenza di un solvente L. organico inerte.
8) Processo secondo la rivendicazione A), in cui b=0 _caratterizzato dal fatto che un composto di formu 1a VI in cui A1 e sono alcossi viene fat to reagire con almeno un composto di formula VII e IX in presenza di un catalizzatore di transest rificazione ed eventualmente di un solvente orga nico inerte.
9 ) Composizione polimerica stabilizzata alla luce, al calore e all?ossidazione, comprendente un polimer? sintstico ed uno o pi? stabilizzanti di formula (I) in quantit? comprese tra 0,01 e 5% , preferibilmente tra_0,05 e 1% in peso rispetto al peso del polimero sintetico.
10) composiziione secondo la rivendicazione 9 che, oltre ai nuovi stabilizzanti di formula (I), comprende altri additivi convenzionali per polimeri sintetici.
11 composiz ione secondo la rivendicazione 9, in cui il Dolimero sintetico ? polietilene o polipropilene.
12) Manufatti ottenuti da composizioni polimeriche stabilizzate secondo le -rivendicazioni da 9 a
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