JPH02221273A - 有機材料の安定剤として使用するためのピペリジン―トリアジン化合物 - Google Patents
有機材料の安定剤として使用するためのピペリジン―トリアジン化合物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野ン
本発明は新規なピペリジン−トリアジン化合物、その有
機材料、特に合成ポリマーのための光安定剤、熱安定剤
及び酸化安定剤としての用途、及びそのように安定化さ
れた有機材料に関するものである。
機材料、特に合成ポリマーのための光安定剤、熱安定剤
及び酸化安定剤としての用途、及びそのように安定化さ
れた有機材料に関するものである。
(従来の技術及び発明が解決しようとする課題)合成ポ
リマーが酸素の存在下に日光または他の紫外線源に曝さ
れると光酸化分層されることが知られている。
リマーが酸素の存在下に日光または他の紫外線源に曝さ
れると光酸化分層されることが知られている。
そのため、実用上は、それらに適当な光安定剤、例えば
ベンゾフェノンまたはベンゾトリアゾール誘導体、ニッ
ケル錯体、置換安息香酸エステル、アルキリデンマロネ
ート、シアノアクリレート、芳香族オキシアミドまたは
立体障害アミンを加える必要がある。
ベンゾフェノンまたはベンゾトリアゾール誘導体、ニッ
ケル錯体、置換安息香酸エステル、アルキリデンマロネ
ート、シアノアクリレート、芳香族オキシアミドまたは
立体障害アミンを加える必要がある。
2.2.6.6−テトラメチル−4−ピペリジルアミン
及び、その合成ポリマーのための安定剤としての用途に
ついては米国特許$4.10d829号及び第4.45
145号及びイタリア特許第1.194659号に記載
されている。さらに、N、N’−ビス−(3−(2,2
,A、6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)−プ
ロピル〕−ピペリジンの微速及びその、ポリマーのため
の光安定剤としての用途についてはベルギー特許第88
4428号に記載されている。
及び、その合成ポリマーのための安定剤としての用途に
ついては米国特許$4.10d829号及び第4.45
145号及びイタリア特許第1.194659号に記載
されている。さらに、N、N’−ビス−(3−(2,2
,A、6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)−プ
ロピル〕−ピペリジンの微速及びその、ポリマーのため
の光安定剤としての用途についてはベルギー特許第88
4428号に記載されている。
(課題を解決するための手段)
臀に、本発明は一般式(1):
(式中s R1は水素原子、R素原子数1ないし8のア
ルキル基、酸素原子(o’) 、0)1基、NO基%C
HICN基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、
炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原
子数3ないしるのアルケニル基、未置換の、またはフェ
ニル環上、炭素原子数1ないし40アルキル基、炭素原
子数1ないし8のアシル基または2位、3位もしくは4
位でヒドロキシル基によシ置換された炭素原子数2ない
し4のアルキル基により一置換、二置換または三置換さ
れた炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わ
し、R3は基−ORm s −S R6または−N−R
,を表わし、式中、R,は炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、1個、2個または3個の酸素原子により中断
された炭素原子数3ないし1Bのアルキル基、2位、3
位もしくは4位でジー(炭素原子数1ないし4のアルキ
ル)−アミノ基により置換された炭素原子数2ないし4
のアルキル基、未置換の、または炭素原子数1ないし4
のアルキル基によシー置換、二置換または三置換された
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子
数3なりし18のフルケニル基、未置換の、または炭素
原子数1ないし4のアルキル基により一置換、二置換ま
たは三置換され九フェニル基、未置換の、またはフェニ
ル環上、炭素原子数1ないし4のアルキル基により一置
換、二置換または三置換された炭素原子数7ないし9の
フェニルアルキル基ま九は次式(II) :で表わされ
る基を表わし、式中、R8がR1の意味のいずれかを有
する基を表わし、R6及びR1は同時に、または異なっ
て水素原子、炭1c原子数1ないし18のアルキル基、
未置換の、または炭素原子数14いし4のアルキル基に
よシー置換、二置換、または三置換された炭素原子数5
ないし12のシクロアルキル基、未置換の、またはフェ
ニル環上、炭素原子数1ないし4のアルキル基により一
置換、二置換または三置換された炭素原子数7ないし9
のフェニルアルキル基、2位、3位または4位でヒドロ
キシル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基または
ジー(炭素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基に
よシ置換された炭素原子数2ないし40アルキル基、炭
素原子数3ないし18のアルケニル基、テトラヒドロフ
ルフリル基または式1)で表わされる基を表わし、また
け基−N−R,は5員またFi7員の複素環基を表わし
、― R3及びR4は同時に、または異なって水素原子、炭素
原子数壜ないし18のアルキル基、未置換の、または炭
素原子数1ないし4のアルキル基により一置換、二置換
または三置換された炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基、未置換の、またはフェニル環上、炭1g原子
数1ないし4のアルキル基により一置換、二置換または
三置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基または式(It)で表わされる基を表わし、m及びn
は同時に%または異なって2ないし6の整数を表わし、
セしてXは一〇−ま九は−N−R,で表わさ■ れる基を表わし、式中、R9は水素原子、炭素原子数1
ないし18のアルキル基、未置換の、またけ炭素原子数
1ないし40アルキル基により一置換、二置換または三
置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
、未置換の、またはフェニル壇上、炭素原子数1ないし
4のアルキル基により一置換、二置換または三置換され
た炭素原子数7ないし19のフェニルアルキル基、テト
ラヒドロフルフリル基または式(n)で表わされる基を
表わす、)で表わされる新規な化合物に関するものであ
る。
ルキル基、酸素原子(o’) 、0)1基、NO基%C
HICN基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、
炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原
子数3ないしるのアルケニル基、未置換の、またはフェ
ニル環上、炭素原子数1ないし40アルキル基、炭素原
子数1ないし8のアシル基または2位、3位もしくは4
位でヒドロキシル基によシ置換された炭素原子数2ない
し4のアルキル基により一置換、二置換または三置換さ
れた炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わ
し、R3は基−ORm s −S R6または−N−R
,を表わし、式中、R,は炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、1個、2個または3個の酸素原子により中断
された炭素原子数3ないし1Bのアルキル基、2位、3
位もしくは4位でジー(炭素原子数1ないし4のアルキ
ル)−アミノ基により置換された炭素原子数2ないし4
のアルキル基、未置換の、または炭素原子数1ないし4
のアルキル基によシー置換、二置換または三置換された
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子
数3なりし18のフルケニル基、未置換の、または炭素
原子数1ないし4のアルキル基により一置換、二置換ま
たは三置換され九フェニル基、未置換の、またはフェニ
ル環上、炭素原子数1ないし4のアルキル基により一置
換、二置換または三置換された炭素原子数7ないし9の
フェニルアルキル基ま九は次式(II) :で表わされ
る基を表わし、式中、R8がR1の意味のいずれかを有
する基を表わし、R6及びR1は同時に、または異なっ
て水素原子、炭1c原子数1ないし18のアルキル基、
未置換の、または炭素原子数14いし4のアルキル基に
よシー置換、二置換、または三置換された炭素原子数5
ないし12のシクロアルキル基、未置換の、またはフェ
ニル環上、炭素原子数1ないし4のアルキル基により一
置換、二置換または三置換された炭素原子数7ないし9
のフェニルアルキル基、2位、3位または4位でヒドロ
キシル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基または
ジー(炭素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基に
よシ置換された炭素原子数2ないし40アルキル基、炭
素原子数3ないし18のアルケニル基、テトラヒドロフ
ルフリル基または式1)で表わされる基を表わし、また
け基−N−R,は5員またFi7員の複素環基を表わし
、― R3及びR4は同時に、または異なって水素原子、炭素
原子数壜ないし18のアルキル基、未置換の、または炭
素原子数1ないし4のアルキル基により一置換、二置換
または三置換された炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基、未置換の、またはフェニル環上、炭1g原子
数1ないし4のアルキル基により一置換、二置換または
三置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基または式(It)で表わされる基を表わし、m及びn
は同時に%または異なって2ないし6の整数を表わし、
セしてXは一〇−ま九は−N−R,で表わさ■ れる基を表わし、式中、R9は水素原子、炭素原子数1
ないし18のアルキル基、未置換の、またけ炭素原子数
1ないし40アルキル基により一置換、二置換または三
置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
、未置換の、またはフェニル壇上、炭素原子数1ないし
4のアルキル基により一置換、二置換または三置換され
た炭素原子数7ないし19のフェニルアルキル基、テト
ラヒドロフルフリル基または式(n)で表わされる基を
表わす、)で表わされる新規な化合物に関するものであ
る。
炭素原子数1ないし8のアルキル基s R1及びRaの
代表的な例はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、インブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基及びオクチル基である。
代表的な例はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、インブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基及びオクチル基である。
炭素原子数1ないし4のアルキル基、特にメチル基が好
ましい。
ましい。
炭素原子数1ないし1Bのアルキル基の例はメチル基、
エチル基、プロピル基、インプロヒル基、ブチル基、2
−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基
、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、2−エチルヘキシル基、t−オクチル基、ノニル基
、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基
、テトラデシル基、ヘキサデシル基及びオクタデシル基
である。
エチル基、プロピル基、インプロヒル基、ブチル基、2
−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基
、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、2−エチルヘキシル基、t−オクチル基、ノニル基
、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基
、テトラデシル基、ヘキサデシル基及びオクタデシル基
である。
ヒドロキシル基により置換された炭素原子数2ないし4
のアルキル基の例は2−ヒドロキシエチル基、2−ヒド
ロキシプロピル基、6−ヒドロキシプロピル基、2−ヒ
ドロキシブチル基及ヒ4−1ヒドロキシブチル基であす
、2−ヒト。
のアルキル基の例は2−ヒドロキシエチル基、2−ヒド
ロキシプロピル基、6−ヒドロキシプロピル基、2−ヒ
ドロキシブチル基及ヒ4−1ヒドロキシブチル基であす
、2−ヒト。
キシエチル基が好ましい。
炭素原子数1ないし80アルコキシ基、好ましくは炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基、特にメトキシ基また
はエトキシ基により置換された炭素原子数2ないし4の
アルキル基の例は2−メトキシエチル基、2−エトキシ
エチル&。
原子数1ないし4のアルコキシ基、特にメトキシ基また
はエトキシ基により置換された炭素原子数2ないし4の
アルキル基の例は2−メトキシエチル基、2−エトキシ
エチル&。
5−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3
、−ブトキシプロピル基、3−オクトキシプロピル基及
び4−メトキシブチル基である。
、−ブトキシプロピル基、3−オクトキシプロピル基及
び4−メトキシブチル基である。
ジー(炭素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基、
好ましくはジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基に
より置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基の例
は2−ジメチルアミノエチル基、2−ジエチルアミノエ
チル基、3−ジメチルアミンプロピル基、5−ジエチル
アミノプロヒル基、3−ジブチルアミノプロビル−M&
び4−ジエチルアミノブチル基である。
好ましくはジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基に
より置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基の例
は2−ジメチルアミノエチル基、2−ジエチルアミノエ
チル基、3−ジメチルアミンプロピル基、5−ジエチル
アミノプロヒル基、3−ジブチルアミノプロビル−M&
び4−ジエチルアミノブチル基である。
1個、2個または5個の酸素原子により中断された炭素
原子数3ないし18のアルキル基RSの代表的な例は2
−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−ブト
キシエチル基、2−オクトキシエチル基、5.6−シク
ロオクチル基、3.6−シクロオクチル基、6.6−シ
オキサデシル&、5.6−シオキサオクタデシル基、5
.6.9− )リオキサデシル基及び5,6.9−トリ
オキサトリデシル基であり、1個ま九に2個の酸素原子
により中断された炭素原子数3ないし9のアルキル基が
好ましい。
原子数3ないし18のアルキル基RSの代表的な例は2
−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−ブト
キシエチル基、2−オクトキシエチル基、5.6−シク
ロオクチル基、3.6−シクロオクチル基、6.6−シ
オキサデシル&、5.6−シオキサオクタデシル基、5
.6.9− )リオキサデシル基及び5,6.9−トリ
オキサトリデシル基であり、1個ま九に2個の酸素原子
により中断された炭素原子数3ないし9のアルキル基が
好ましい。
炭素原子数1ないし18のアルコキシiRs及びR8の
代表的な例はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ暴、
インプロポキシ基、ブトキシ基、インブトキシ基、ペン
トキシ基、インペントキシ基、ヘプトキシ基、ヘプトキ
シ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ
基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基及び
オクタデシルオキシ基である。炭素原子数6ないし12
のアルコキシ基特にヘプトキシ基またはオクトキシ基が
好ましい。
代表的な例はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ暴、
インプロポキシ基、ブトキシ基、インブトキシ基、ペン
トキシ基、インペントキシ基、ヘプトキシ基、ヘプトキ
シ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ
基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基及び
オクタデシルオキシ基である。炭素原子数6ないし12
のアルコキシ基特にヘプトキシ基またはオクトキシ基が
好ましい。
炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ−MiRs
及びR8の代表的な例はシクロペントキシ基、シクロヘ
キソキシ基、シクロへブトキシ基、シクロオクトキシ基
、シクロデシルオキシ基及びシクロドデシルオキシ基で
ある。シクロペントキシ基及びシクロヘキソキシ基が好
ましい。
及びR8の代表的な例はシクロペントキシ基、シクロヘ
キソキシ基、シクロへブトキシ基、シクロオクトキシ基
、シクロデシルオキシ基及びシクロドデシルオキシ基で
ある。シクロペントキシ基及びシクロヘキソキシ基が好
ましい。
未置換または置換された炭素原子数5ないし12のシク
ロアルキル基の例はシクロペンチル基、メチルシクロペ
ンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル
基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル
基、トリメチルシクロヘキシン基、t−ブチルシクロヘ
キシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基及びシク
ロドデシル基である。シクロヘキシル基が好ましい。
ロアルキル基の例はシクロペンチル基、メチルシクロペ
ンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル
基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル
基、トリメチルシクロヘキシン基、t−ブチルシクロヘ
キシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基及びシク
ロドデシル基である。シクロヘキシル基が好ましい。
18個迄の炭素原子を有するアルケニル基の例Hアリル
基、2−メタアリル基、ヘキセニル基、ウンデセニル基
及びオレイル基である。アリル基が好ましい。
基、2−メタアリル基、ヘキセニル基、ウンデセニル基
及びオレイル基である。アリル基が好ましい。
アルケニル基、Rls R8%R@、R7及びR8にお
いて、1位の炭素原子は飽和炭素原子であることが好ま
しい。
いて、1位の炭素原子は飽和炭素原子であることが好ま
しい。
置換フェニル基の例はメチルフェニル基、ジメチルフェ
ニル基、トリメチルフェニル基、t−プチルフェニル基
及Uシーt −7’チルフエニル基である。
ニル基、トリメチルフェニル基、t−プチルフェニル基
及Uシーt −7’チルフエニル基である。
未置換の、またはフェニル環上で置換されたフェニルア
ル中ル基の例はベンジル基、メチルベンジル基、ジメチ
ルベンジル基、t−ブチルベンジル基及び2−フェニル
エチル基である。
ル中ル基の例はベンジル基、メチルベンジル基、ジメチ
ルベンジル基、t−ブチルベンジル基及び2−フェニル
エチル基である。
8個迄の炭素原子を有するアシル1iRs及びR8は脂
肪族または芳香族の基を表わすことができる0代表的な
例はホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル
基、ベンゾイル基、アクリロイル基及びクロトニル基で
ある。
肪族または芳香族の基を表わすことができる0代表的な
例はホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル
基、ベンゾイル基、アクリロイル基及びクロトニル基で
ある。
炭素原子数1ないし8のアルカノイル基、炭素原子数3
ないし8のアルケノイル基及びベンゾイル基が好ましい
、特にアセチル基が好ましい。
ないし8のアルケノイル基及びベンゾイル基が好ましい
、特にアセチル基が好ましい。
5員また1lt7員の複素環基−N−R,はまた、さら
にヘテロ原子、例えば窒素原子または酸素原子を含有す
ることができる:代表的な例は1−ピロリジル基、1−
ピペリジル基、4−モルホリニル基、4−メチル−1−
ピペラジニル基、1−へキサ、ヒドロアセビニル基%5
,5.7− )リフチル−1−ホモピペラジニル基及び
45゜5.7−テトラメチル−1−ホモピペラジニル基
である。4−モルホリニル基が好ましい。
にヘテロ原子、例えば窒素原子または酸素原子を含有す
ることができる:代表的な例は1−ピロリジル基、1−
ピペリジル基、4−モルホリニル基、4−メチル−1−
ピペラジニル基、1−へキサ、ヒドロアセビニル基%5
,5.7− )リフチル−1−ホモピペラジニル基及び
45゜5.7−テトラメチル−1−ホモピペラジニル基
である。4−モルホリニル基が好ましい。
R,は好ましくは水素原子、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基、ヒドロキシル基、炭素原子数6ないし12の
アルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシクロアルコキ
シ基、アリル基、ベンジル基、アセチル基または2−ヒ
ドロキシエチル基を表わし、特に水素原子またはメチル
基が好ましい。
ルキル基、ヒドロキシル基、炭素原子数6ないし12の
アルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシクロアルコキ
シ基、アリル基、ベンジル基、アセチル基または2−ヒ
ドロキシエチル基を表わし、特に水素原子またはメチル
基が好ましい。
式(1)で表わされる化合物で好ましいものは、わし、
式中、R@が炭素原子数1ないし12のアルキル基、1
個、2個ま−hFis個の酸素原子によって中断された
炭素原子数3ないし10のアルキル基、2位ま九は3位
でジー(炭素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基
により置換された炭素原子数2ないし3のアルキル基、
未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基に
より一置換、二置換または三置換された炭素原子数5な
いし8のシクロアルキル基、炭素原子数仝ないし12の
アルケニル基、フェニル基、ベンジル基または式(If
)で表わされる基を表わし、R6及びR7は同時に、ま
たは異なって水1g原子、炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、未置換の、または炭素原子数1ないし4のア
ルキル基により一置換、二置換または三置換された炭素
原子数5ないし18のシクロアルキル基。
式中、R@が炭素原子数1ないし12のアルキル基、1
個、2個ま−hFis個の酸素原子によって中断された
炭素原子数3ないし10のアルキル基、2位ま九は3位
でジー(炭素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基
により置換された炭素原子数2ないし3のアルキル基、
未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基に
より一置換、二置換または三置換された炭素原子数5な
いし8のシクロアルキル基、炭素原子数仝ないし12の
アルケニル基、フェニル基、ベンジル基または式(If
)で表わされる基を表わし、R6及びR7は同時に、ま
たは異なって水1g原子、炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、未置換の、または炭素原子数1ないし4のア
ルキル基により一置換、二置換または三置換された炭素
原子数5ないし18のシクロアルキル基。
ベンジル基、2位または3位で、ヒドロキシル基、炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基またはジ(炭素原子数
1ないし4のアルキル)−アミノ基により置換された炭
素原子数2ないし3のアルキル基、アリル基、オレイル
基、テトラヒドロフルフリル基、または式(n)で表わ
される基を表わし、あるいは基−N−R,が1−ピロリ
昏 R・ ジル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基、4−
メチル−1−ピペラジニル基またFil−へキサヒドロ
アゼピニル基を表わし、R3及びR4が同時に、まえは
異なって水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、未置換の、またけ炭素原子数1ないし4のアルキル
基により、−置換、二置換または三置換された、炭素原
子数5ないし8のシクロアルキル基、ベンジル基、また
は式(II)で表わされる基を表わし%m及びnが同時
に、または異なって2または3を表わし、そしてXが一
〇−または−N−R−で表わされる基1r表わし、式中
、R・が水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル
基により−ms、二置換または三置換された炭素原子数
5ないし8のシクロアルキル基、ベンジル基、テトラヒ
ドロフルフリル基または式(II)で表わされる基を表
わすものである。
原子数1ないし4のアルコキシ基またはジ(炭素原子数
1ないし4のアルキル)−アミノ基により置換された炭
素原子数2ないし3のアルキル基、アリル基、オレイル
基、テトラヒドロフルフリル基、または式(n)で表わ
される基を表わし、あるいは基−N−R,が1−ピロリ
昏 R・ ジル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基、4−
メチル−1−ピペラジニル基またFil−へキサヒドロ
アゼピニル基を表わし、R3及びR4が同時に、まえは
異なって水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、未置換の、またけ炭素原子数1ないし4のアルキル
基により、−置換、二置換または三置換された、炭素原
子数5ないし8のシクロアルキル基、ベンジル基、また
は式(II)で表わされる基を表わし%m及びnが同時
に、または異なって2または3を表わし、そしてXが一
〇−または−N−R−で表わされる基1r表わし、式中
、R・が水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル
基により−ms、二置換または三置換された炭素原子数
5ないし8のシクロアルキル基、ベンジル基、テトラヒ
ドロフルフリル基または式(II)で表わされる基を表
わすものである。
これらの式(1)で表わされる化合物で特に好ましいの
は、式中、R1が基−OR,または−N−R,を表わし
、式中、R,が炭素原子数1ないし80アルキル基、1
個または2個の酸素原子によって中断された炭素原子数
4ないし10のアルキル基、2位または3位でジメチル
アミノ基またはジエチルアミノ基により置換された炭素
原子数2及び3のアルキル基、未置換の、または炭素原
子数1ないし4のアルキル基により一置換、二置換また
は三置換されたシクロヘキシル基、アリル基、ウンデセ
ニル基、フェニル基、ベンジル基ま九は式(It)で表
わきれる基を表わし、R6及びR,が同時に、または異
なって水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基
、未置換の、または炭X原子数1ないし4のアルキル基
により一置換、二置換、または三置換されたシクロヘキ
シル基、ベンジル基、2位または3位でヒドロキシル基
、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミ7基またはジ
エチルアミノ基により置換された炭素原子数2及び3の
アルキル基、アリル基、テトラヒドロフルフリル基また
は式■で表わされる基を表わし、または基−N−R,は
4一モルホリニル基まfeは4−)fルー1−ピペラジ
ニル基を表わし、R8及びR4が同時に、または異なっ
て水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置
換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基によp
−置換、二置換または三置換されたシクロヘキシル基、
ベンジル基または式(Illで表わされる基を表わし%
m及びnが同時に、または異なって2または5を表わし
、を表わし、式中、R1が水素原子または炭素原子数1
ないし12のアルキル基、未置換の、または炭素原子数
1ないし4のアルキル基により一置換、二置換または三
置換されたシクロヘキシル基、ヘンシル基、テトラヒド
ロフルフリル基または式([l)で表わされる基を表わ
すものである。
は、式中、R1が基−OR,または−N−R,を表わし
、式中、R,が炭素原子数1ないし80アルキル基、1
個または2個の酸素原子によって中断された炭素原子数
4ないし10のアルキル基、2位または3位でジメチル
アミノ基またはジエチルアミノ基により置換された炭素
原子数2及び3のアルキル基、未置換の、または炭素原
子数1ないし4のアルキル基により一置換、二置換また
は三置換されたシクロヘキシル基、アリル基、ウンデセ
ニル基、フェニル基、ベンジル基ま九は式(It)で表
わきれる基を表わし、R6及びR,が同時に、または異
なって水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基
、未置換の、または炭X原子数1ないし4のアルキル基
により一置換、二置換、または三置換されたシクロヘキ
シル基、ベンジル基、2位または3位でヒドロキシル基
、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミ7基またはジ
エチルアミノ基により置換された炭素原子数2及び3の
アルキル基、アリル基、テトラヒドロフルフリル基また
は式■で表わされる基を表わし、または基−N−R,は
4一モルホリニル基まfeは4−)fルー1−ピペラジ
ニル基を表わし、R8及びR4が同時に、または異なっ
て水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置
換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基によp
−置換、二置換または三置換されたシクロヘキシル基、
ベンジル基または式(Illで表わされる基を表わし%
m及びnが同時に、または異なって2または5を表わし
、を表わし、式中、R1が水素原子または炭素原子数1
ないし12のアルキル基、未置換の、または炭素原子数
1ないし4のアルキル基により一置換、二置換または三
置換されたシクロヘキシル基、ヘンシル基、テトラヒド
ロフルフリル基または式([l)で表わされる基を表わ
すものである。
特に興味があるのは式(13で表わされ、式中、が炭素
原子数1ないし4のアルキル基、2,2゜6.6−テト
ラメチル−4−ピペリジル−itたけ1.2,2,6.
6−ベンタメチルー4−ピペリジル基を表わし、R6及
びR7が同時に、または異なって炭素原子数1ないし8
のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、2位ま
たは5位でメトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基
またけジエチルアミノ基により置換された炭素原子数2
及び3のアルキル基、アリル基、テトラヒドロフルフリ
ル基、2,2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジル
基またはi、2,2,6.6−ベンタメチルー4−ピペ
リジル基を表わし、あるいはまたRsが水素原子を表わ
し、または基−−N−R,が4−モルホニル基を表わし
、Rs及び暴 R@ R4が同時に、ま九は異なって水素原子、炭素原子数1
ないし4のアルキル基、シクロヘキシル基、2,2,6
.6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1,2,
2,6.6−ベンタメチルー4−ピペリジル基を表わし
、m及びnが3を表わし、表わし、式中、島が炭素原子
数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジ
ル基、テトラヒドロフルフリル基、2,2.6.6−テ
トラメチル−4−ピペリジル基または1,2,2,6.
6−ベンタメチルー4−ピペリジル基を表わすものであ
る。
原子数1ないし4のアルキル基、2,2゜6.6−テト
ラメチル−4−ピペリジル−itたけ1.2,2,6.
6−ベンタメチルー4−ピペリジル基を表わし、R6及
びR7が同時に、または異なって炭素原子数1ないし8
のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、2位ま
たは5位でメトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基
またけジエチルアミノ基により置換された炭素原子数2
及び3のアルキル基、アリル基、テトラヒドロフルフリ
ル基、2,2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジル
基またはi、2,2,6.6−ベンタメチルー4−ピペ
リジル基を表わし、あるいはまたRsが水素原子を表わ
し、または基−−N−R,が4−モルホニル基を表わし
、Rs及び暴 R@ R4が同時に、ま九は異なって水素原子、炭素原子数1
ないし4のアルキル基、シクロヘキシル基、2,2,6
.6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1,2,
2,6.6−ベンタメチルー4−ピペリジル基を表わし
、m及びnが3を表わし、表わし、式中、島が炭素原子
数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジ
ル基、テトラヒドロフルフリル基、2,2.6.6−テ
トラメチル−4−ピペリジル基または1,2,2,6.
6−ベンタメチルー4−ピペリジル基を表わすものであ
る。
式(1)で表わされる化合物でとりわけ興味があるのは
、式中、R,が水素原子またはメチル基を表R1が2,
2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジル基また+!
1.2,2,6.6−ベンタメチルー4−ピペリジル基
を表わし、−及びR1が同時に1または異なって炭素原
子数1ないし8のアルキル基、テトラヒドロフルフリル
基、2,2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジル基
また#′i1,2,2.6.6−ベンタメチルー4−ピ
ペリジル基を表わし%またFiR@がま九Re ルホリニル基を表わし、R・及びR4が同時に、または
異なって水素原子、メチル基、2,2,6.6−テトラ
メチル−4−ピペリジル基または1.2゜2.6.6−
ベンタメチルー4−ピペリジル基を表わし、m及びnが
3を表わし、セしてXが一〇−または−N−R,で表わ
される基を表わし、式中s Reが暑 炭素原子数1ないし8のアルキル基、テトラヒドロフル
フリル基、2.2,6.6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル基または1,2,2,6.6−ペンタメチ、ルー4
−ピペリジル基を表わす本のである。
、式中、R,が水素原子またはメチル基を表R1が2,
2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジル基また+!
1.2,2,6.6−ベンタメチルー4−ピペリジル基
を表わし、−及びR1が同時に1または異なって炭素原
子数1ないし8のアルキル基、テトラヒドロフルフリル
基、2,2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジル基
また#′i1,2,2.6.6−ベンタメチルー4−ピ
ペリジル基を表わし%またFiR@がま九Re ルホリニル基を表わし、R・及びR4が同時に、または
異なって水素原子、メチル基、2,2,6.6−テトラ
メチル−4−ピペリジル基または1.2゜2.6.6−
ベンタメチルー4−ピペリジル基を表わし、m及びnが
3を表わし、セしてXが一〇−または−N−R,で表わ
される基を表わし、式中s Reが暑 炭素原子数1ないし8のアルキル基、テトラヒドロフル
フリル基、2.2,6.6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル基または1,2,2,6.6−ペンタメチ、ルー4
−ピペリジル基を表わす本のである。
式(1)で表わされる化合物は1本来、よく知られた方
法によシ、例えば米国特許第4.10&829号に記載
されているように、いずれかの順序で塩化シアヌールを
次式(I[la)ないしく[Ic) :([la)
(I[Ib)(Illc) で表わされる化合物と、適当なモル比を用いて反応さぜ
ることによυ製造することができる。
法によシ、例えば米国特許第4.10&829号に記載
されているように、いずれかの順序で塩化シアヌールを
次式(I[la)ないしく[Ic) :([la)
(I[Ib)(Illc) で表わされる化合物と、適当なモル比を用いて反応さぜ
ることによυ製造することができる。
屯しR1及びRmがメチル基を表わすならば、式(1)
で表わされる化合物は、R1及びR,が水素原子を表わ
す相応の化合物をホルムアルデヒド及び蟻酸と、または
ホルムアルデヒド及び水素原子と、例えばパラジウムま
たは白金のような水素化触媒の存在下で反応させること
により製造するのが好ましい。
で表わされる化合物は、R1及びR,が水素原子を表わ
す相応の化合物をホルムアルデヒド及び蟻酸と、または
ホルムアルデヒド及び水素原子と、例えばパラジウムま
たは白金のような水素化触媒の存在下で反応させること
により製造するのが好ましい。
これらの反応においては、存在しているかもしれないメ
ラミン)NH基もまた一定の条件下でメチル化すること
ができる。
ラミン)NH基もまた一定の条件下でメチル化すること
ができる。
塩化シアヌルと式([la)ないしくIdle)で表わ
される化合物との反応は芳香族炭化水素溶媒1例、tば
)ルエン、キシレンまたはトリメチルベンゼンの中で、
第一の塩素置換のためKLri−20゜ないし40℃、
好ましくは一10℃ないし20℃で、第二の塩素置換の
ためには40°ないし100℃、好ましくFi50°な
いし90℃で、第三の塩素置換のためにFiloooな
いし200℃、好ましくは12Ω0ないし180℃の温
度で実施するのが好ましい。
される化合物との反応は芳香族炭化水素溶媒1例、tば
)ルエン、キシレンまたはトリメチルベンゼンの中で、
第一の塩素置換のためKLri−20゜ないし40℃、
好ましくは一10℃ないし20℃で、第二の塩素置換の
ためには40°ないし100℃、好ましくFi50°な
いし90℃で、第三の塩素置換のためにFiloooな
いし200℃、好ましくは12Ω0ないし180℃の温
度で実施するのが好ましい。
各穐の反応で放出された塩酸は好ましくは、放出酸に対
し少くとも当量の無機塩基、例えば水酸化ナトリウムま
たは水酸化カリウムまたは炭酸塩により中和される。
し少くとも当量の無機塩基、例えば水酸化ナトリウムま
たは水酸化カリウムまたは炭酸塩により中和される。
使用される中間体(nla)ないしくl1lc)a市販
品であり、あるいは公知の方法により製造することので
きる製品である。
品であり、あるいは公知の方法により製造することので
きる製品である。
始めに述べた通り、式(1)で表わされる化合物は有機
材料、特に合成ポリマーまたはコポリマーの光安定性、
熱安定性及び酸化安定性を改良するのに高度に有効であ
る。安定化することのできるこのような有機材料の例を
下に記す。
材料、特に合成ポリマーまたはコポリマーの光安定性、
熱安定性及び酸化安定性を改良するのに高度に有効であ
る。安定化することのできるこのような有機材料の例を
下に記す。
1、 モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン4jポリイソブチレン、ポリブテン
−1,ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまたは
ポリブタジェン並びにシクロオレフィン、例えばシクロ
ペンテン1次はノルボレネンのポリマー、所望により架
橋することのでさるポリエチレン、例えば高密度ポリエ
チレン()113PE)、低密度ポリエチレン(bDP
E )及び線状低密度ポリエチレン(Li、DPE )
。
えばポリプロピレン4jポリイソブチレン、ポリブテン
−1,ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまたは
ポリブタジェン並びにシクロオレフィン、例えばシクロ
ペンテン1次はノルボレネンのポリマー、所望により架
橋することのでさるポリエチレン、例えば高密度ポリエ
チレン()113PE)、低密度ポリエチレン(bDP
E )及び線状低密度ポリエチレン(Li、DPE )
。
2 りのもとで述べたポリマーの混合物、例えばポリプ
ロピレンとポリイソブチレンの混合物、ポリプロピレン
とポリエチレンの混合物(例えばPP/HDPE、 P
P/Li)PE)及び異なるタイプのポリエチレンの混
合物(例えばi、DPE/)IDPE )。
ロピレンとポリイソブチレンの混合物、ポリプロピレン
とポリエチレンの混合物(例えばPP/HDPE、 P
P/Li)PE)及び異なるタイプのポリエチレンの混
合物(例えばi、DPE/)IDPE )。
& モノオレフィンとジオレフィンの相互のコポリマー
1友は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチ
レン/プロピレン、線状低密度ポリエチレン(1,i)
)’E)及びその低密度ポリエチレン(L、DPE )
との混合物、プロピレン/ブテン−1、エチレン/ヘキ
セン、エチレン/エチルベンテン、エチレン/ヘプテン
、エチレン/オクテン、プロピレン/イソブチレン、エ
チレン/ブテン−1、プロピレン/ブタジェン、インブ
チレン/イソグレン、エチレン/アルキルアクリレート
、エチレン/アルキルメタアクリレート、エチレン/ビ
ニルアセテ−)またはエチレン/アクリル酸コポリマー
及びその塩(アイオノマー)及びエチレンと、プロピレ
ン及びジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジェ
ンt7tiエチリデンノルボルネンとのターポリマー:
並びにこのようなコポリマーの混合物及びそれらの上記
って述べたポリマーとの混合物、例えばボ・ジプロピレ
ン/エチレン−プロピV 7 :I ポリ−r −LD
PE/EVA、 hl)PE/EAA。
1友は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチ
レン/プロピレン、線状低密度ポリエチレン(1,i)
)’E)及びその低密度ポリエチレン(L、DPE )
との混合物、プロピレン/ブテン−1、エチレン/ヘキ
セン、エチレン/エチルベンテン、エチレン/ヘプテン
、エチレン/オクテン、プロピレン/イソブチレン、エ
チレン/ブテン−1、プロピレン/ブタジェン、インブ
チレン/イソグレン、エチレン/アルキルアクリレート
、エチレン/アルキルメタアクリレート、エチレン/ビ
ニルアセテ−)またはエチレン/アクリル酸コポリマー
及びその塩(アイオノマー)及びエチレンと、プロピレ
ン及びジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジェ
ンt7tiエチリデンノルボルネンとのターポリマー:
並びにこのようなコポリマーの混合物及びそれらの上記
って述べたポリマーとの混合物、例えばボ・ジプロピレ
ン/エチレン−プロピV 7 :I ポリ−r −LD
PE/EVA、 hl)PE/EAA。
LLDPE/EVA及びLi、IJPE/EAA。
3a、炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)及
びその水素化変性体(例えば粘着剤ン。
びその水素化変性体(例えば粘着剤ン。
4、 ポリスチレン、ポリ−(p−メチルスチレン)、
ポリ−(α−メチルスチレン)。
ポリ−(α−メチルスチレン)。
5 スチレンlたはα−メチルスチレンとジエン”!;
’(Uアクリル誘導体とのコポリマー 例えばスチレン
/アクリロニトリル、スチレン/アルキルメタアクリレ
ート、スチレン/無水マレイン酸、スチレン/ブタジェ
ン/エチルアクリレート、スチレン/アクリロニトリル
/メチルアクリレート;スチレンコポリマー及び他のポ
リマーからの、例えはポリアクリレート、ジエンポリマ
ーt7tflエチレン/フロピレン/ジエン ターポリ
マーからの高衝撃強度混合物:及びスチレンのブロック
コポリマー、例えハスチレン/ブタジェン/スチレン
、スチレン/インプレン/スチレン、スチレン/エチレ
ン/スチレンlたはスチレン/エチレン/グルピレン/
スチレン。
’(Uアクリル誘導体とのコポリマー 例えばスチレン
/アクリロニトリル、スチレン/アルキルメタアクリレ
ート、スチレン/無水マレイン酸、スチレン/ブタジェ
ン/エチルアクリレート、スチレン/アクリロニトリル
/メチルアクリレート;スチレンコポリマー及び他のポ
リマーからの、例えはポリアクリレート、ジエンポリマ
ーt7tflエチレン/フロピレン/ジエン ターポリ
マーからの高衝撃強度混合物:及びスチレンのブロック
コポリマー、例えハスチレン/ブタジェン/スチレン
、スチレン/インプレン/スチレン、スチレン/エチレ
ン/スチレンlたはスチレン/エチレン/グルピレン/
スチレン。
& スチレンltはα−メチルスチレンのコポリマー、
例えばスチレンの結合し定ポリブタジェン、スチレンの
結合し之ポリブタジェンースチレンlたはボリプタジエ
/−7クリロニトリル;スチレン及びアクリロニトリル
(lたはメタアクリロニトリル)の結合したポリブタジ
ェン;スチレン及び無水マレイン酸1九ンゴマレイミド
の結合したポリブタジェン:スチレン、アクリロニトリ
ル及び無水マレイン酸またはマレイミドの結合したポリ
ブタジェン;スチレン、アクリロニトリル及びメチルメ
タアクリレートの結合したポリブタジェン、スチレン及
びアルキルアクリレート[7t[メタアクリレートの結
付し之ポリブタジェン、スチレン及びアクリロニトリル
の結合したポリアクリレートまたはポリメタアクリレー
ト、スチレン及びアクリロニトリルの結合し之アクリレ
ート/ブタンエンコポリマー 並ひにその、5)に記し
次コポリマーとの混合物、例えばABS、 MBS、
AHA !たはAESポリマーとして知られるコポリマ
ー混合物。
例えばスチレンの結合し定ポリブタジェン、スチレンの
結合し之ポリブタジェンースチレンlたはボリプタジエ
/−7クリロニトリル;スチレン及びアクリロニトリル
(lたはメタアクリロニトリル)の結合したポリブタジ
ェン;スチレン及び無水マレイン酸1九ンゴマレイミド
の結合したポリブタジェン:スチレン、アクリロニトリ
ル及び無水マレイン酸またはマレイミドの結合したポリ
ブタジェン;スチレン、アクリロニトリル及びメチルメ
タアクリレートの結合したポリブタジェン、スチレン及
びアルキルアクリレート[7t[メタアクリレートの結
付し之ポリブタジェン、スチレン及びアクリロニトリル
の結合したポリアクリレートまたはポリメタアクリレー
ト、スチレン及びアクリロニトリルの結合し之アクリレ
ート/ブタンエンコポリマー 並ひにその、5)に記し
次コポリマーとの混合物、例えばABS、 MBS、
AHA !たはAESポリマーとして知られるコポリマ
ー混合物。
Z ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化1之はクロロスルホン化ポリエチレ
ン、エチレンと塩素化エチレンのコポリマー エビクロ
ロヒドリンのホモポリマーlたはコポリマー ハロゲン
含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリビニルク
ロリド、ポリビニリデンクロリド、ポリビニルクロリド
、ポリビニリデンクロリド、並ひにそのコポリマー、例
えばビニルクロリド/ビニリデンクロリド、ビニルクロ
リド/ビニルアセテートまたはビニリデンクロリド/ビ
ニルアセテート コポリマー a α、β−不飽和酸及びその誘導体から導かれるポリ
マー、例えばポリアクリレート及びポリメタアクリレー
ト、ボリアクルアミド及びポリアクリロニトリル。
塩素化ゴム、塩素化1之はクロロスルホン化ポリエチレ
ン、エチレンと塩素化エチレンのコポリマー エビクロ
ロヒドリンのホモポリマーlたはコポリマー ハロゲン
含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリビニルク
ロリド、ポリビニリデンクロリド、ポリビニルクロリド
、ポリビニリデンクロリド、並ひにそのコポリマー、例
えばビニルクロリド/ビニリデンクロリド、ビニルクロ
リド/ビニルアセテートまたはビニリデンクロリド/ビ
ニルアセテート コポリマー a α、β−不飽和酸及びその誘導体から導かれるポリ
マー、例えばポリアクリレート及びポリメタアクリレー
ト、ボリアクルアミド及びポリアクリロニトリル。
9. 8)で述べたモノマー相互17tは他の不飽和上
ツマ−とのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブタ
ジェン、アクリロニトリル/アルキルアクリレート、ア
クリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレート1次
はアクリロニトリル/ビニルハライド コポリマーlた
はアクリロニトリル/アルキルメタアクリレート/ブタ
ジェン ターポリマー 1α不飽和アルコール及びアミン、1次iそれらのアシ
ル誘導体l友はアセタールから導かれ^ポリマー、例え
ばポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリ
ビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビ
ニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフ
タレートまたはポリアリルメラミン;並ひにそれらの上
記りは述べたオレフィンとのコポリマー、。
ツマ−とのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブタ
ジェン、アクリロニトリル/アルキルアクリレート、ア
クリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレート1次
はアクリロニトリル/ビニルハライド コポリマーlた
はアクリロニトリル/アルキルメタアクリレート/ブタ
ジェン ターポリマー 1α不飽和アルコール及びアミン、1次iそれらのアシ
ル誘導体l友はアセタールから導かれ^ポリマー、例え
ばポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリ
ビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビ
ニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフ
タレートまたはポリアリルメラミン;並ひにそれらの上
記りは述べたオレフィンとのコポリマー、。
11、環状エーテルのホモポリマー及びコポリマ、例え
ばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、
ボリプロビレンオキシドマ友はそのビス−グリシジルエ
ーテルとのコポリマ12、ポリアセタール、例えはコモ
ノマーとしてエチレンオキシドを含有・するポリオキシ
メチレン。
ばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、
ボリプロビレンオキシドマ友はそのビス−グリシジルエ
ーテルとのコポリマ12、ポリアセタール、例えはコモ
ノマーとしてエチレンオキシドを含有・するポリオキシ
メチレン。
1五ポリフエニレンオキシド及びスルフィド、及びポリ
フェニレンオキシドのポリスチレンlたはポリアミドと
の混合物。
フェニレンオキシドのポリスチレンlたはポリアミドと
の混合物。
14、片側に末端水酸基含有し、反対側に脂肪族もしく
は芳香族ポリイソシアネー)?有するポリエーテル、ポ
リエステルもしくはポリブタジェンから訪導妊れるポリ
ウレタン及びそれらの中間物(ポリイソシアネート、ポ
リオール1文はプレポリマー)。
は芳香族ポリイソシアネー)?有するポリエーテル、ポ
リエステルもしくはポリブタジェンから訪導妊れるポリ
ウレタン及びそれらの中間物(ポリイソシアネート、ポ
リオール1文はプレポリマー)。
15、ジアミン及びジカルボン酸から、及び/またはア
ミノカルボン酸もしくは相当するラクタムから誘導され
るポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド4、
ポリアミド6/l o、 6/9、ポリアミド6/6,
6/12及び4/6、ポリアミド11、ポリアミド12
、m−キシレンジアミンとアジピン酸の縮合によつで得
られる芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミン及び
イソフタール酸及びtl几はテレフタール酸及び所望に
より変性剤としてのエラストマーから製造されるポリア
ミド、例えばポリ−44,4−トリメチル−ヘキサメチ
レン−テレフタールアミド1タハボ9− m −フェニ
レン−イソフタ−ルアミド。さらに前記のポリアミドと
ポリオレフィン、オレフィンコポリマー アイオノマー
!fcri化学結合し九、もしくはグラフト化されたニ
ジストマーとのコポリマー;lたはポリエーテルとの、
例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ールlたはポリデトラメチレングリコールとのコポリマ
ー MPDM v ft tl A)JS Kより変性
されたポリアミドlたはコポリアミド。
ミノカルボン酸もしくは相当するラクタムから誘導され
るポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド4、
ポリアミド6/l o、 6/9、ポリアミド6/6,
6/12及び4/6、ポリアミド11、ポリアミド12
、m−キシレンジアミンとアジピン酸の縮合によつで得
られる芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミン及び
イソフタール酸及びtl几はテレフタール酸及び所望に
より変性剤としてのエラストマーから製造されるポリア
ミド、例えばポリ−44,4−トリメチル−ヘキサメチ
レン−テレフタールアミド1タハボ9− m −フェニ
レン−イソフタ−ルアミド。さらに前記のポリアミドと
ポリオレフィン、オレフィンコポリマー アイオノマー
!fcri化学結合し九、もしくはグラフト化されたニ
ジストマーとのコポリマー;lたはポリエーテルとの、
例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ールlたはポリデトラメチレングリコールとのコポリマ
ー MPDM v ft tl A)JS Kより変性
されたポリアミドlたはコポリアミド。
工程中に縮合したポリアミド(l(IM−ポリアミド組
成物)。
成物)。
16、ポリ尿素、ポリイミド及びポリアミド−イミド。
1Z ジカルボン酸及びジオール及びtlたtまヒド
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
るポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリエチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロ
ールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−(2,2−
(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンクテレフタレー
ト及びポリヒドロキシベンゾエート並ひにヒドロキシ末
端基を有するポリエーテルから導かれるブロックコポリ
エーテル−エステル。
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
るポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリエチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロ
ールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−(2,2−
(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンクテレフタレー
ト及びポリヒドロキシベンゾエート並ひにヒドロキシ末
端基を有するポリエーテルから導かれるブロックコポリ
エーテル−エステル。
1a ポリカーボネート及びポリエステル−カーボネー
ト。
ト。
19、ポリスルホン、ポリエーテル−スルホン及びポリ
ニーチル−ケトン。
ニーチル−ケトン。
2α一方の成分としてアルデヒド、他方の成分トシてフ
ェノール、尿素またはメラミンから誘導される架橋ポリ
マー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿素
/ホルムアルデヒド樹脂及びメラ゛ミン/ホルムアルデ
ヒド樹脂。
ェノール、尿素またはメラミンから誘導される架橋ポリ
マー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿素
/ホルムアルデヒド樹脂及びメラ゛ミン/ホルムアルデ
ヒド樹脂。
21、乾性及び不乾性アルキッド樹脂。
22、飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールと
のコポリエステル並びに架橋剤としてのビニル化合物か
ら誘導される不飽和ポリエステル樹脂ならひにその・・
ロゲン原子を含む難燃性の変性樹脂。
のコポリエステル並びに架橋剤としてのビニル化合物か
ら誘導される不飽和ポリエステル樹脂ならひにその・・
ロゲン原子を含む難燃性の変性樹脂。
2&置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレ
ート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル−ア
クリレートから誘導される熱硬化性アクリル樹脂。
ート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル−ア
クリレートから誘導される熱硬化性アクリル樹脂。
24、架橋剤としてのメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイ
ソシアネート! yctzエポキシ樹脂との混合物にお
けるアルキッド樹脂、ポリエステル樹脂lたはアクリレ
ート樹脂。
ソシアネート! yctzエポキシ樹脂との混合物にお
けるアルキッド樹脂、ポリエステル樹脂lたはアクリレ
ート樹脂。
21ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテル
”!7’(は脂環式ジエボキシドから誘導される架橋エ
ポキシ樹脂。
”!7’(は脂環式ジエボキシドから誘導される架橋エ
ポキシ樹脂。
2&天然のポリマー、例えばセルローズ、ゴム、ゼラチ
ン、及びそれら勿重合同族体として化学変性し之誘導体
、例えば酢酸セルローズ、プロピオン酸セルローズ、セ
ルローズブチレート1之はセルローズエーテル、例えば
メチルセルローズ;ロジン及びその誘導体。
ン、及びそれら勿重合同族体として化学変性し之誘導体
、例えば酢酸セルローズ、プロピオン酸セルローズ、セ
ルローズブチレート1之はセルローズエーテル、例えば
メチルセルローズ;ロジン及びその誘導体。
2Z上記ポリマーの混合物、例えばPk’/EPDM。
ホIJ 7 ミ)’ 6/EPI)M 1 fch A
l1. PVe/EVA 。
l1. PVe/EVA 。
PVC/AHf9 、 PVC/MB8 、 PC/A
SA、 PC/Pk3’L’ 。
SA、 PC/Pk3’L’ 。
P’JC/CPE、 PVC/ 7 りIJ V −ト
、POM/熱可塑1’U几、PC/熱可塑PLI几、
PtJ)M/アクリレート、P(JM/MH8,PPE
/に且P8.PPE/Pk606及びコポリマー PA
/HDPE、 PA/PP、 Pk/PPE。
、POM/熱可塑1’U几、PC/熱可塑PLI几、
PtJ)M/アクリレート、P(JM/MH8,PPE
/に且P8.PPE/Pk606及びコポリマー PA
/HDPE、 PA/PP、 Pk/PPE。
2a純粋なモノマー化合物1次はそのような化合物の混
合物である天然産の、または合成の有機材料、例えば、
鉱油、動物及び種物脂肪、油及びワックス、l九は合成
エステル(例えば7タレート、アジペート、ホスフェー
ト、!7tjflトリメリテート)をペースとする油、
脂肪及びワックス、並ひにl之ポリマーの次めの可塑剤
としてlたは織物紡績油として使用できる材料である合
成エステルと鉱油との何等かの重量比の混合物、並ひに
このような材料の水性エマルジョン。
合物である天然産の、または合成の有機材料、例えば、
鉱油、動物及び種物脂肪、油及びワックス、l九は合成
エステル(例えば7タレート、アジペート、ホスフェー
ト、!7tjflトリメリテート)をペースとする油、
脂肪及びワックス、並ひにl之ポリマーの次めの可塑剤
としてlたは織物紡績油として使用できる材料である合
成エステルと鉱油との何等かの重量比の混合物、並ひに
このような材料の水性エマルジョン。
29 天然lたは合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
天然ラテックス”!7tはカルボキシル化スチレン/ブ
タジェンコポリマーのラテックス。
天然ラテックス”!7tはカルボキシル化スチレン/ブ
タジェンコポリマーのラテックス。
式(1)で表わされる化合物はポリオレフィン、%にポ
リエチレン及びポリプロピレンの光安定性、熱安定性及
び酸化安定性を改善するのに特に適している。式(1)
で表わされる化合物は安定化される材料の性質、最終目
的及び他の添加剤の存在に応じて有機材料との各種の比
率の混合物の形で使用することができる。
リエチレン及びポリプロピレンの光安定性、熱安定性及
び酸化安定性を改善するのに特に適している。式(1)
で表わされる化合物は安定化される材料の性質、最終目
的及び他の添加剤の存在に応じて有機材料との各種の比
率の混合物の形で使用することができる。
一般的には安定化される材料の重量に関してα01ない
し5重量%、好IL<rl、1105ないし1重量%の
式(1)で表わされる化合物を便用するのが適切である
。
し5重量%、好IL<rl、1105ないし1重量%の
式(1)で表わされる化合物を便用するのが適切である
。
式(1)で表わされる化合物に各種の方法、例えば粉末
の形での乾式混合、溶液IたはM濁液の形での、或いは
lたマスターパッチの形での湿式混合により、ポリマー
材料に添加することができる。このような操作において
は、ポリマー?粉末、顆粒、溶液、懸濁液の形で、lf
cはラテックスの形で使用することができる。
の形での乾式混合、溶液IたはM濁液の形での、或いは
lたマスターパッチの形での湿式混合により、ポリマー
材料に添加することができる。このような操作において
は、ポリマー?粉末、顆粒、溶液、懸濁液の形で、lf
cはラテックスの形で使用することができる。
一般に、式(1)で表わされる化合物全ポリマー材料に
、該材料の重合または架橋化中lたはその前後に添加す
ることができる。
、該材料の重合または架橋化中lたはその前後に添加す
ることができる。
弐(1)で衣わされる製品により安定化された材料は成
形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、表面塗料
及び類似のもの〜生産に使用するCとができる。
形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、表面塗料
及び類似のもの〜生産に使用するCとができる。
所望ならば、合成ポリマーの友めの他の慣用重加剤、例
えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔
料、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、防炎加工剤、f4隋
剤、防蝕剤及び金属不活性化剤を式(1)で戎わされる
化合物と、有機材料との混合物に添加することができる
。
えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔
料、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、防炎加工剤、f4隋
剤、防蝕剤及び金属不活性化剤を式(1)で戎わされる
化合物と、有機材料との混合物に添加することができる
。
式(1)で表わされる化合物との混合物に使用すること
のできる添加剤の特定の例は下記のものである。
のできる添加剤の特定の例は下記のものである。
1、 酸化防止剤
1.1 アルキル化モノフェノール
λ6−ジー第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第
三プチル−4,6−シメチルフエノール、2.6−第三
7’チル−4−エチルフェノール、2.6−第三ブチル
−4−n−ブチルフェノール、2.6−第三ブチル−4
−イソブチルフェノール、2+6−シシクロベンチルー
4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシ
ル)−4,6−シメチルフエノール、2.6−シオクタ
デシルー4−メチルフェノール、2.4.6−1−ジシ
クロへ中シルフェノール、2.6−第三ブチル−4−メ
トキシメチルフェノール、2,6−ジノニル−4−メチ
ルフェノール。
三プチル−4,6−シメチルフエノール、2.6−第三
7’チル−4−エチルフェノール、2.6−第三ブチル
−4−n−ブチルフェノール、2.6−第三ブチル−4
−イソブチルフェノール、2+6−シシクロベンチルー
4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシ
ル)−4,6−シメチルフエノール、2.6−シオクタ
デシルー4−メチルフェノール、2.4.6−1−ジシ
クロへ中シルフェノール、2.6−第三ブチル−4−メ
トキシメチルフェノール、2,6−ジノニル−4−メチ
ルフェノール。
1.2 アルキル化ヒドロキノン
2.6−ジー第三ブチル−4−メトキシフェノール、2
.5−ジー第三ブチルヒドロキノン、乙5−ジー第三ア
ミルヒドロキノン、2.6−ジフェニル−4−オクタデ
シルオキシフェノール。
.5−ジー第三ブチルヒドロキノン、乙5−ジー第三ア
ミルヒドロキノン、2.6−ジフェニル−4−オクタデ
シルオキシフェノール。
1.3 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル2.
27−チオビス(6−第三ブチル−4−メルフエノール
)、2.27−チオビス(4−オクチルフェノール)、
4.4’−チオビス(6−第ミプチルー3−メチルフェ
ノール)、4.4’−チオビス(6−第三ブチル−2−
メチルフェノール)。
27−チオビス(6−第三ブチル−4−メルフエノール
)、2.27−チオビス(4−オクチルフェノール)、
4.4’−チオビス(6−第ミプチルー3−メチルフェ
ノール)、4.4’−チオビス(6−第三ブチル−2−
メチルフェノール)。
1.4 アルキリデンビスフェノール2.2′−メチ
レンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、
2.2′−メチレンビス(6−g三ブチル−4−エチル
フェノール)、2.2′−メチレンビス〔4−メチル−
6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール〕、42
′−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキジルフ
エノール>、z21−メチレンビス(6−ノニル−4−
メチルフェノール)、2.2’−メチレンビス(4,6
−ジー第三ブチルフェノール)、2.2′−エチリデン
ビス(4,6−ジー第三ブチルフェノール)、2.2′
−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−インブチルフ
ェノール)、2.2′−メチレンビス(6−(α−メチ
ルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、2.2′−メ
チレンビス(6−(α、α−ジメチルベンジル)−4−
ノニルフェノール〕、4.4′−メチレンビス(2゜6
−ジー第三ブチルフェノール)、4.4’−メチレンビ
ス<b−第三プチル−2−メチルフェノール)、1.1
′−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチ
ルフェニル)ブタン、2.6−ビス(3−第三ブチル−
5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフ
ェノール、1、1.3− )リス(5−第三プチル−4
−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1.1−
ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフ
ェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレ
ングリコール ビス(,4s−ヒx (5’−第三7
’チル−4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート〕、ビ
ス(5−第三ブチルー4−ヒドロキシー5−メチルフェ
ニルンージシクロペンタジエン、ビス(2−(3’−第
三フチル−27−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)
−6−第三ブチル−4−メチルフェニル〕テレフタレー
ト。
レンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、
2.2′−メチレンビス(6−g三ブチル−4−エチル
フェノール)、2.2′−メチレンビス〔4−メチル−
6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール〕、42
′−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキジルフ
エノール>、z21−メチレンビス(6−ノニル−4−
メチルフェノール)、2.2’−メチレンビス(4,6
−ジー第三ブチルフェノール)、2.2′−エチリデン
ビス(4,6−ジー第三ブチルフェノール)、2.2′
−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−インブチルフ
ェノール)、2.2′−メチレンビス(6−(α−メチ
ルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、2.2′−メ
チレンビス(6−(α、α−ジメチルベンジル)−4−
ノニルフェノール〕、4.4′−メチレンビス(2゜6
−ジー第三ブチルフェノール)、4.4’−メチレンビ
ス<b−第三プチル−2−メチルフェノール)、1.1
′−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチ
ルフェニル)ブタン、2.6−ビス(3−第三ブチル−
5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフ
ェノール、1、1.3− )リス(5−第三プチル−4
−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1.1−
ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフ
ェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレ
ングリコール ビス(,4s−ヒx (5’−第三7
’チル−4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート〕、ビ
ス(5−第三ブチルー4−ヒドロキシー5−メチルフェ
ニルンージシクロペンタジエン、ビス(2−(3’−第
三フチル−27−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)
−6−第三ブチル−4−メチルフェニル〕テレフタレー
ト。
1.5 ベンジル化合物
1、へ5−トリス(45−ジー第三ブチル〜4−ヒドロ
キシベンジル) −2,4,6−) +))−fkベン
ゼン、ビス(15−シー第三フチルー4−ヒドロキシベ
ンジル) −2,4,6−トリメチルベンゼン、ビス(
3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ス
ルフィド、インオクチル八5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス(4−第
三ブチル−5−ヒドロキシ−2,6−シメチルベンジル
)ジチオテレフタレート、1.へ5−トリス(3,5−
シー第三フチルー4−ヒドロキシベンジル)インシアヌ
レ−)、1,3.5−トリス(4−第三プチル−6−ヒ
ドロキシ−2,6−シメチルベンジル)インシアヌレー
ト、ジ−オクタデシルへ5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジルホスホネート、モノエチル へ5−ジー
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネートのカ
ルシウム塩、1.45−)リス(へ5−ジシクロへキシ
ル−4−ヒドロキシベンジル)インシアヌレート。
キシベンジル) −2,4,6−) +))−fkベン
ゼン、ビス(15−シー第三フチルー4−ヒドロキシベ
ンジル) −2,4,6−トリメチルベンゼン、ビス(
3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ス
ルフィド、インオクチル八5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス(4−第
三ブチル−5−ヒドロキシ−2,6−シメチルベンジル
)ジチオテレフタレート、1.へ5−トリス(3,5−
シー第三フチルー4−ヒドロキシベンジル)インシアヌ
レ−)、1,3.5−トリス(4−第三プチル−6−ヒ
ドロキシ−2,6−シメチルベンジル)インシアヌレー
ト、ジ−オクタデシルへ5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジルホスホネート、モノエチル へ5−ジー
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネートのカ
ルシウム塩、1.45−)リス(へ5−ジシクロへキシ
ル−4−ヒドロキシベンジル)インシアヌレート。
1.6 アシルアミノフェノール
ラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリンfR4
−ヒドロΦシアニリド、2.4−ビス(オクチルメルカ
プト)−6−(45−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ
アニリノ)−5−トリアジン、オクチルN−(3,5−
ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメー
ト。
−ヒドロΦシアニリド、2.4−ビス(オクチルメルカ
プト)−6−(45−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ
アニリノ)−5−トリアジン、オクチルN−(3,5−
ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメー
ト。
1.7 β−(へ5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオン酸の1価−または多価アルコー
ルとのエステル メタノール、ジエチレングリコール、オクタテカノール
、トリエチレングリコール、1.6−ヘキサンジオール
、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグリコール、ト
リス(ヒドロキシエチル)インシアヌレート、チオジエ
チレングリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエチル
)オキサル酸ジアミドとのエステル。
シフェニル)プロピオン酸の1価−または多価アルコー
ルとのエステル メタノール、ジエチレングリコール、オクタテカノール
、トリエチレングリコール、1.6−ヘキサンジオール
、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグリコール、ト
リス(ヒドロキシエチル)インシアヌレート、チオジエ
チレングリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエチル
)オキサル酸ジアミドとのエステル。
1.8 β−<5−ta三ズブチル4−ヒドロキシ−
5−メチルフェニル)プロピオン酸の1価−またけ多価
アルコールとのエステル。
5−メチルフェニル)プロピオン酸の1価−またけ多価
アルコールとのエステル。
メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール
、トリエチレングリコール、1.6−ヘキサンジオール
、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグリコール、ト
リス(ヒドロキシエチル)インシアヌレート、チオジエ
チレングリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエチル
)オキサル酸ジアミドとのエステル。
、トリエチレングリコール、1.6−ヘキサンジオール
、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグリコール、ト
リス(ヒドロキシエチル)インシアヌレート、チオジエ
チレングリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエチル
)オキサル酸ジアミドとのエステル。
1.9 β−(へ5−ジシクロへキシル−4−ヒドロ
キシフェニル)プロピオン酸の1価−Iたは多価アルコ
ールとのエステル メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール
、トリエチレングリコール、1.6−−\キサンジオー
ル、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグリコール、
トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌレート、チオジ
エチレングリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエチ
ル)オキサル散ジアミドとのエステル。
キシフェニル)プロピオン酸の1価−Iたは多価アルコ
ールとのエステル メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール
、トリエチレングリコール、1.6−−\キサンジオー
ル、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグリコール、
トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌレート、チオジ
エチレングリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエチ
ル)オキサル散ジアミドとのエステル。
1.10 β−(へ5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)プロピオン酸のアミドN、N’−ビス(
へ5−第三プチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)ヘキサメチレンジアミン、N、N’−ビス(へ5−
ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル
)トリメチレンジアミン、N、N’−ビス(45−ジー
第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒ
ドラジン。
キシフェニル)プロピオン酸のアミドN、N’−ビス(
へ5−第三プチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)ヘキサメチレンジアミン、N、N’−ビス(へ5−
ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル
)トリメチレンジアミン、N、N’−ビス(45−ジー
第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒ
ドラジン。
2 紫外線吸収剤及び光安定剤
2.1 2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾト
リアゾールの例えば5′−メチル、3Z5/−ジー第三
ブチル、5′−第三ブチル、5’−(1,1,へ6−テ
トラメチルブチル)、5−クロロ−3′。
リアゾールの例えば5′−メチル、3Z5/−ジー第三
ブチル、5′−第三ブチル、5’−(1,1,へ6−テ
トラメチルブチル)、5−クロロ−3′。
5′−ジー第三ブチル、5−クロロ−3′−第三フチル
−5′−メチル、3′−第二プチル−5′−第三ブチル
、4′−オクトキシ−sl、sl−ジー第三アミル及ヒ
3/ 、 sl−ビス(α、α−ジメチルベンジル)誘
導体。
−5′−メチル、3′−第二プチル−5′−第三ブチル
、4′−オクトキシ−sl、sl−ジー第三アミル及ヒ
3/ 、 sl−ビス(α、α−ジメチルベンジル)誘
導体。
2−22−ヒドロキシベンゾエ−ンの例工ば、4−ヒド
ロキシ、4−メトキシ、4−オクトキ7.4−デシルオ
キシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4.
2’、 4’ −トリヒドロキシ及び2′−ヒドロキシ
−4,4′−ジメトキシ誘導体。
ロキシ、4−メトキシ、4−オクトキ7.4−デシルオ
キシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4.
2’、 4’ −トリヒドロキシ及び2′−ヒドロキシ
−4,4′−ジメトキシ誘導体。
2.6置換及び未置換安息香酸のエステル4−第三ブチ
ルフェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オク
チルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノー
ル、ビス(4−第三7’チルベンゾイル)レゾルシノー
ル、ベンゾイルレゾルシノール、2.4−第三ブチルフ
ェニルへ5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエ
ート、及びヘキサデシルへ5−ジー第三フチルー4−ヒ
ドロキシベンゾエート。
ルフェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オク
チルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノー
ル、ビス(4−第三7’チルベンゾイル)レゾルシノー
ル、ベンゾイルレゾルシノール、2.4−第三ブチルフ
ェニルへ5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエ
ート、及びヘキサデシルへ5−ジー第三フチルー4−ヒ
ドロキシベンゾエート。
2.4 アクリレート
エチル、α−シアノ−β、β−ジフェニルアクリレート
、インオクチルα−シアノ−β、β−ジフェニルアクリ
レート、メチル α−カルボメトキシシンナメート、メ
チルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシン
ナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシ
ンナメート及びN−(β−カルボメトキシ−β−シアン
ビニル)−2−メチルインドリン。
、インオクチルα−シアノ−β、β−ジフェニルアクリ
レート、メチル α−カルボメトキシシンナメート、メ
チルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシン
ナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシ
ンナメート及びN−(β−カルボメトキシ−β−シアン
ビニル)−2−メチルインドリン。
2.5 ニッケル化合物
2.2′−チオ−ビス−(4−(1,1,、% 5−テ
トラメチルブチル)フェノール〕の、ローブチルアミン
、トリエタノールアミンまたはN−シクロへキシルジェ
タノールアミンのような他の配位子を含むか、1′fC
は含1ない1:1錯体lたtil:2錯体などのニッケ
ル錯体、ニッケルジブチルジチオカーバメート、4−ヒ
ドロキシ−へ5−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸の
モノアルキルエステル、例えばメチル、エチル1九はブ
チルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体
、例えば2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウンデ
シルケトンオキシムのニッケル錯体及び他の配位子を含
むか含lない1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒド
ロキシ−ピラゾールのニッケル錯体。
トラメチルブチル)フェノール〕の、ローブチルアミン
、トリエタノールアミンまたはN−シクロへキシルジェ
タノールアミンのような他の配位子を含むか、1′fC
は含1ない1:1錯体lたtil:2錯体などのニッケ
ル錯体、ニッケルジブチルジチオカーバメート、4−ヒ
ドロキシ−へ5−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸の
モノアルキルエステル、例えばメチル、エチル1九はブ
チルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体
、例えば2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウンデ
シルケトンオキシムのニッケル錯体及び他の配位子を含
むか含lない1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒド
ロキシ−ピラゾールのニッケル錯体。
26 立体障害アミン
ビス(2,乳へ6−ケトンメチルビペリジル)セパケー
ト、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル)セパケート、ビス(1,2,λへ6−ペンタメチル
ピペリジル)n−ブチル−5,5−シー第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジルマロネート、1−ヒドロキシエチ
ル−2,2,46−テトラメチル−4−ヒドロキシピペ
リジンとコハク酸の縮合生成物、N、N’−ビス(2,
26,6−)リフチル−4−ピペリジル)へキサメチレ
ンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロ
ロ−1,3,5−)リアジンとの縮合生成物、トリス(
2,2,46−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリ
ロトリアセテート、テトラキス(2゜2.6.6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)1,2゜へ4−ブタンテト
ラカルホキシレー)、1.1’(1,2−二タンジイル
)ビス(4へ5.5−テトラメチルピペラジノン)。
ト、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル)セパケート、ビス(1,2,λへ6−ペンタメチル
ピペリジル)n−ブチル−5,5−シー第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジルマロネート、1−ヒドロキシエチ
ル−2,2,46−テトラメチル−4−ヒドロキシピペ
リジンとコハク酸の縮合生成物、N、N’−ビス(2,
26,6−)リフチル−4−ピペリジル)へキサメチレ
ンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロ
ロ−1,3,5−)リアジンとの縮合生成物、トリス(
2,2,46−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリ
ロトリアセテート、テトラキス(2゜2.6.6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)1,2゜へ4−ブタンテト
ラカルホキシレー)、1.1’(1,2−二タンジイル
)ビス(4へ5.5−テトラメチルピペラジノン)。
2.7 シュウ酸ジアミド
44′−ジオクチルオキシオキサニリド、乙2′−ジオ
クチルオキシ−へ57−ジー第三ブチルオキサニリド
Z 2/−ジドデシルオキシ−5,5’−ジー第三ブチ
ルオキサニリド、2−エトキシ−2′−エチルオキサニ
リド、N、 N’−ビス(5−ジメチルアミノプロピル
)オキサルアミド、2−エトキシ−5−第三プチル−2
′−エトキシアニリド及びその2−エトキシ−2′−エ
チル−5,4′−ジー第三ブチルオキサニリドとの混合
物、及びオルソ−及びパラメトキシー二置換オキサニリ
ドの混合物及び〇−及びp−エトキシー二置換オキサニ
リドの混合物。
クチルオキシ−へ57−ジー第三ブチルオキサニリド
Z 2/−ジドデシルオキシ−5,5’−ジー第三ブチ
ルオキサニリド、2−エトキシ−2′−エチルオキサニ
リド、N、 N’−ビス(5−ジメチルアミノプロピル
)オキサルアミド、2−エトキシ−5−第三プチル−2
′−エトキシアニリド及びその2−エトキシ−2′−エ
チル−5,4′−ジー第三ブチルオキサニリドとの混合
物、及びオルソ−及びパラメトキシー二置換オキサニリ
ドの混合物及び〇−及びp−エトキシー二置換オキサニ
リドの混合物。
18 2−(2−ヒドロキシフェニル)−11瓜5−ト
リアジン 2、4.6− トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチル
オキシフェニル) −1,3,5−)リアジン、2−(
2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) −4
,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,へ5−
トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)
−4,6−ビス(λ4−ジメチルフェニル) −1,3
,5−)リアジン、2.4−ビス(2−ヒドロキシ−4
−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチル
フェニル)−1,45−トリアジン、2−(2−ヒドロ
キシ−4−オクチルオキシフェニル) −4,6−ビス
(4−メチルフェニル) −1,3,5−)リアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)
−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル) −1
,45−)リアジ/。
リアジン 2、4.6− トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチル
オキシフェニル) −1,3,5−)リアジン、2−(
2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) −4
,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,へ5−
トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)
−4,6−ビス(λ4−ジメチルフェニル) −1,3
,5−)リアジン、2.4−ビス(2−ヒドロキシ−4
−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチル
フェニル)−1,45−トリアジン、2−(2−ヒドロ
キシ−4−オクチルオキシフェニル) −4,6−ビス
(4−メチルフェニル) −1,3,5−)リアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)
−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル) −1
,45−)リアジ/。
五 金屑不活性化剤
N、 N’−ジフェニルシュウサンジアミド、N−サリ
チラールーN′−サリチロイルヒドラジン、N、N’−
ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N、N’−ビス(へ
5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルフロピオ
ニル)ヒト・、ラシン、3−サリチロイルアミノ−1,
2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサロ
ジヒドラジド。
チラールーN′−サリチロイルヒドラジン、N、N’−
ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N、N’−ビス(へ
5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルフロピオ
ニル)ヒト・、ラシン、3−サリチロイルアミノ−1,
2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサロ
ジヒドラジド。
歳 ホスフィツト及びホスホナイト
トリフェニルホスフィツト、ジフェニルアルキルホスフ
ィツト、フエニルジアルキルホスフィツト、トリス(ノ
ニルフェニル)ホスフィツト、トリラウリルホスフィツ
ト、トリオクタデシルホスフィツト、ジステアリルペン
タエリスリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ
ー第三ブチルフェニル)ホスフィツト、ジイソデシルベ
ンタエリスリトールジホスフィット、ヒス(2,4−シ
ー第三ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスフ
ィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィツト
、テトラキス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)4.
4’−ビフエニレンジホスホナイト、へ9−ビス(2,
4−ジー第三ブチルフェノキシ)−2,4,llI、1
0−テトラオキサ−3,9−ジホス7アスピロ(s*s
〕ウンデカン。
ィツト、フエニルジアルキルホスフィツト、トリス(ノ
ニルフェニル)ホスフィツト、トリラウリルホスフィツ
ト、トリオクタデシルホスフィツト、ジステアリルペン
タエリスリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ
ー第三ブチルフェニル)ホスフィツト、ジイソデシルベ
ンタエリスリトールジホスフィット、ヒス(2,4−シ
ー第三ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスフ
ィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィツト
、テトラキス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)4.
4’−ビフエニレンジホスホナイト、へ9−ビス(2,
4−ジー第三ブチルフェノキシ)−2,4,llI、1
0−テトラオキサ−3,9−ジホス7アスピロ(s*s
〕ウンデカン。
五 過酸化物分解剤
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル
、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、
メルカプトベンズイミダゾールまたは2−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリ
トールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオ
ネート。
、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、
メルカプトベンズイミダゾールまたは2−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリ
トールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオ
ネート。
& ポリアミド安定剤
ヨウ化物及び/または燐化合物とともに用いる銅塩及び
2価のマンガン塩。
2価のマンガン塩。
l 塩基性補助安定剤
メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド。
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド。
ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカ
リ土類金属塩、例えはステアリン酸カルシウム、ステア
リン酸亜塩、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸
ナトリウム、パルミチン識カリウム、ピロカテコール峡
アンチモン、ピロカテコール酸亜鉛。
リ土類金属塩、例えはステアリン酸カルシウム、ステア
リン酸亜塩、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸
ナトリウム、パルミチン識カリウム、ピロカテコール峡
アンチモン、ピロカテコール酸亜鉛。
a 造核剤
4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸
。
。
9 充填剤及び補強剤
炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、メ
ルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び
水酸化物、カーボンブラック、石墨。
ルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び
水酸化物、カーボンブラック、石墨。
10、他の添加剤
可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光輝剤、防炎加工剤、
帯電防止剤及び発泡剤。
帯電防止剤及び発泡剤。
(実施例及び発明の効果)
本発明tちらに明らかに説明するために、式(1)で衆
わされる化合物のいくつかの例を下に記す。これらの例
は説明の手段として与えられるだけでいかなる制約をも
意味するものではない。
わされる化合物のいくつかの例を下に記す。これらの例
は説明の手段として与えられるだけでいかなる制約をも
意味するものではない。
実施例1.2.6及び7に記された化合物は本発明の好
lしい態様に属する。
lしい態様に属する。
実施例1:化合物の製造
メシチレン250m/中の2−クロロ−4,6−ビス(
N −(2,2,6,6−テトラメチル−4−ビペリン
ル)−ブチルアミノ) −1,ムラ−トリアジン42.
899 (CL08%ル)、N、N’−ヒx −[s
−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリシルア
アミノ)−プロピル]−ピペラジン19.15r(10
4モル)及び水酸化すl−IJウム&42(α16モル
)を、反応水を共沸蒸溜により除去しながら、20時間
還流下に加熱する。
N −(2,2,6,6−テトラメチル−4−ビペリン
ル)−ブチルアミノ) −1,ムラ−トリアジン42.
899 (CL08%ル)、N、N’−ヒx −[s
−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリシルア
アミノ)−プロピル]−ピペラジン19.15r(10
4モル)及び水酸化すl−IJウム&42(α16モル
)を、反応水を共沸蒸溜により除去しながら、20時間
還流下に加熱する。
混合物を約50℃に冷却して濾過し、そしてい液を水洗
する。次にP液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真
空(2mbar)蒸発する。
する。次にP液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真
空(2mbar)蒸発する。
残留物をアセトンに移し、そこから融点174−176
℃の製品が結晶化する。
℃の製品が結晶化する。
c8@HIs4N!+1のための分析値計算値:U=6
9.87%; )1=11.18%; N=1a9
5%実測値:C=7I125%; H=1t23%;
N=1a78%実施例2−4: 実施例1で述べ之手j狐に従い、そして適当な試薬を用
いて次式: で表わされる化合物を製造する。
9.87%; )1=11.18%; N=1a9
5%実測値:C=7I125%; H=1t23%;
N=1a78%実施例2−4: 実施例1で述べ之手j狐に従い、そして適当な試薬を用
いて次式: で表わされる化合物を製造する。
実施例 A
B 融点(C)
ジン81199(α2モル)、べN′−ビス−〔3−(
2,246−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)−
プロピル〕−ピペラジン47.88 ? (11モル)
、及び水酸化ナトリウム16f(α4モル)上用いて融
点160−164℃の製品を得る。
2,246−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)−
プロピル〕−ピペラジン47.88 ? (11モル)
、及び水酸化ナトリウム16f(α4モル)上用いて融
点160−164℃の製品を得る。
U@sHusNtmOmのための分析値計算値:e−=
6452%: H=1(134%; N=2a53
%実測値二(、’=6&40%: H=1a28%;
N=2[L54%54%実施化合物の製造 実施例1で述べた手順に従い、但し、メシチレン50Ω
d中の2−クロロ−4−モルホリノ−6−(N−(2,
2,へ6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ブチルア
ミノ) −1,45−)リア蟻I!l!五17f(α0
69モル)と% 2%水酸化ナトリウム水溶液20dに
パラホルムアルデヒド2.16?(α072モル)を溶
解して得友溶液とからなる混合物を、実施例1の製品1
4.78f(α01モル)1−キシレン35ILIKm
解した浴液に2時間のうちに徐々に加えて115℃に加
熱する。添加の間に、加えた水と反応水を同時間に共沸
的に除去する。
6452%: H=1(134%; N=2a53
%実測値二(、’=6&40%: H=1a28%;
N=2[L54%54%実施化合物の製造 実施例1で述べた手順に従い、但し、メシチレン50Ω
d中の2−クロロ−4−モルホリノ−6−(N−(2,
2,へ6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ブチルア
ミノ) −1,45−)リア蟻I!l!五17f(α0
69モル)と% 2%水酸化ナトリウム水溶液20dに
パラホルムアルデヒド2.16?(α072モル)を溶
解して得友溶液とからなる混合物を、実施例1の製品1
4.78f(α01モル)1−キシレン35ILIKm
解した浴液に2時間のうちに徐々に加えて115℃に加
熱する。添加の間に、加えた水と反応水を同時間に共沸
的に除去する。
混合物を60℃に冷却し、水25d中、水酸化ナトリウ
ム43)tの浴液會加えて、混合物を60℃で1時間加
熱する。水相を分離した後、混合物ケ水洗し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、次VC真空蒸発して融点160−1
63℃の製品を得る。
ム43)tの浴液會加えて、混合物を60℃で1時間加
熱する。水相を分離した後、混合物ケ水洗し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、次VC真空蒸発して融点160−1
63℃の製品を得る。
CezHtysNzoのための分析値
計算値:(、’=7(L72慢; 1(=11.35
%; N:17.93%実測値二(:=70.57チ
: )i=11.32%* N=17.84%実施
例7−9: 実施例6で説明した手順に従い、但し適切な試薬とモル
比を用いて1次式: で表わされる化合物′に#造する。
%; N:17.93%実測値二(:=70.57チ
: )i=11.32%* N=17.84%実施
例7−9: 実施例6で説明した手順に従い、但し適切な試薬とモル
比を用いて1次式: で表わされる化合物′に#造する。
実施例 −A
B 融点(℃)
実施例10:ポリプロピレン小板に関する酸化防作用
表1に示した化合物各1tとステアリン酸カルシウム1
1を、メルトインデックスが22/10分(230℃、
2.16Kgで測定)のポリプロピレン粉末100M’
と低速ミキサー中で混合する。
1を、メルトインデックスが22/10分(230℃、
2.16Kgで測定)のポリプロピレン粉末100M’
と低速ミキサー中で混合する。
混合物を200ないし220℃で二度押用成形し、ポリ
マー顆粒を得る。次にこれ’i 230Cで6分間の圧
縮成形によって厚さ11111の小板に変える。
マー顆粒を得る。次にこれ’i 230Cで6分間の圧
縮成形によって厚さ11111の小板に変える。
次にこの小板’1L)lN53451の型を用いて打ち
抜き、得た標本1r:155℃に保たれ九強制循環空気
オーブン中に曝す。
抜き、得た標本1r:155℃に保たれ九強制循環空気
オーブン中に曝す。
破断に要する時間(hr)を測定する次め標本ヲ180
°に折り曲げることによって、一定の間隔で標本を試験
する。得られ友結果を表1に示す。
°に折り曲げることによって、一定の間隔で標本を試験
する。得られ友結果を表1に示す。
表 1
安定剤 破砕時間(hrJな し
250実施例
1の化合物 1.530実施例2の化合物
1.100実施例6の化合物 1
,810実施例7の化合物 1.600実施
例11:ポリプロピレンテープにおける光安定剤 表2に示した化合物各1t1 トリス(2,4−ジ−t
−ブチルフェニル)ホスフィツト0.5f。
250実施例
1の化合物 1.530実施例2の化合物
1.100実施例6の化合物 1
,810実施例7の化合物 1.600実施
例11:ポリプロピレンテープにおける光安定剤 表2に示した化合物各1t1 トリス(2,4−ジ−t
−ブチルフェニル)ホスフィツト0.5f。
ペンタエリスリトールテトラキス−3−(45−ジー第
三ブチル−4〜ヒドロキシフエニル)−プロピオネート
115を及びステアリン酸カルシウム12を1メルトイ
ンデツクスが2fljQ分(230℃、2.16Kgで
測定)のポリプロピレン粉末1000S’と低速ミキサ
ー中で混合する。
三ブチル−4〜ヒドロキシフエニル)−プロピオネート
115を及びステアリン酸カルシウム12を1メルトイ
ンデツクスが2fljQ分(230℃、2.16Kgで
測定)のポリプロピレン粉末1000S’と低速ミキサ
ー中で混合する。
混合物を200ないし220℃で押出成形し、ポリマー
顆粒を得て、次にこれを、パイロット−タイプ装置〔■
レオナルドースミラゴ(Leonard−8umira
go) (VA) イfiリーL!:下記ノ操作e件を
用いて厚さ50 Am 、巾2.5簡の延伸テープに変
え友。
顆粒を得て、次にこれを、パイロット−タイプ装置〔■
レオナルドースミラゴ(Leonard−8umira
go) (VA) イfiリーL!:下記ノ操作e件を
用いて厚さ50 Am 、巾2.5簡の延伸テープに変
え友。
押出機温度=210−250℃
頚部温度=240−260℃
延 伸 比=1:に
のようにして調製したテープ全白色カードに載せ、@#
65℃の黒色パネルを有するウェザー−オーー/l−タ
(Weather−0−Meter) 65Wル(AS
TM G26−77 )に曝す。
65℃の黒色パネルを有するウェザー−オーー/l−タ
(Weather−0−Meter) 65Wル(AS
TM G26−77 )に曝す。
定速張力計を用いて、各種の暴露時間後に採りた試料に
つき、残留靭性を測定する。次に最初の靭性(Tso)
?半減するのに要した暴露時間(hr)を計算する。
つき、残留靭性を測定する。次に最初の靭性(Tso)
?半減するのに要した暴露時間(hr)を計算する。
比較のため、上記と同じ条件で調製したが、安定剤無添
加のテープを暴露した。
加のテープを暴露した。
得られ友結果を表2に示す。
衣 2
Claims (11)
- (1)一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は水素原子、炭素原子数1ないし8のア
ルキル基、酸素原子(O′)、OH基、NO基、CH_
2CN基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭
素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原子
数3ないし6のアルケニル基、未置換の、またはフェニ
ル環上、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子
数1ないし8のアシル基または2位、3位もしくは4位
でヒドロキシル基により置換された炭素原子数2ないし
4のアルキル基により一置換、二置換または三置換され
た炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表わし
、R_2は基−OR_5−、−SR_6または▲数式、
化学式、表等があります▼を表わし、式中、R_5は炭
素原子数1ないし18のアルキル基、1個、2個または
3個の酸素原子により中断された炭素原子数3ないし1
8のアルキル基、2位、3位もしくは4位でジ−(炭素
原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基により置換さ
れた炭素原子数2ないし4のアルキル基、未置換の、ま
たは炭素原子数1ないし4のアルキル基により一置換、
二置換または三置換された炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル
基、未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル
基により一置換、二置換または三置換されたフェニル基
、未置換の、またはフェニル環上、炭素原子数1ないし
4のアルキル基により一置換、二置換または三置換され
た炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基または次
式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) で表わされる基を表わし、式中、R_8がR_1の意味
のいずれかを有する基を表わし、R_6及びR_7は同
時に、または異なって水素原子、炭素原子数1ないし1
8のアルキル基、未置換の、または炭素原子数1ないし
4のアルキル基により一置換、二置換、または三置換さ
れた炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、未置
換の、またはフェニル環上、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基により一置換、二置換または三置換された炭素
原子数7ないし9のフェニルアルキル基、2位、3位ま
たは4位でヒドロキシル基、炭素原子数1ないし8のア
ルコキシ基またはジ−(炭素原子数1ないし4のアルキ
ル)−アミノ基により置換された炭素原子数2ないし4
のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基
、テトラヒドロフルフリル基または式(II)でで表わさ
れる基を表わし、または基▲数式、化学式、表等があり
ます▼は5員または7員の複素環基を表わし、R_3及
びR_4は同時に、または異なって水素原子、炭素原子
数1ないし18のアルキル基、未置換の、または炭素原
子数1ないし4のアルキル基により一置換、二置換また
は三置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
ル基、未置換の、またはフェニル環上、炭素原子数1な
いし4のアルキル基により一置換、二置換または三置換
された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基また
は式(II)で表わされる基を表わし、m及びnは同時に
、または異なって2ないし6の整数を表わし、そしてX
は−O−または−N−R_9で表わされる基を表わし、
式中、R_9は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、未置換の、または炭素原子数1ないし4のア
ルキル基により一置換、二置換または三置換された炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基、未置換の、ま
たはフェニル環上、炭素原子数1ないし4のアルキル基
により一置換、二置換または三置換された炭素原子数7
ないし9のフェニルアルキル基、テトラヒドロフルフリ
ル基または式IIで表わされる基を表わす。)で表わされ
る化合物。 - (2)式( I )において、R_1が水素原子、炭素原
子数1ないし4のアルキル基、ヒドロキシル基、炭素原
子数6ないし12のアルコキシ基、炭素原子数5ないし
8のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基、アセ
チル基または2−ヒドロキシエチル基を表わす請求項(
1)記載の化合物。 - (3)式( I )において、R_2が基−OR_5、−
SR_5または▲数式、化学式、表等があります▼を表
わし、式中R_5が炭素原子数1ないし12のアルキル
基、1個、2個または3個の酸素原子によって中断され
た炭素原子数3ないし10のアルキル基、2位または5
位でジ−(炭素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ
基により置換された炭素原子数2及び3のアルキル基、
未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基に
より一置換、二置換または三置換された炭素原子数5な
いし8のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし12の
アルケニル基、フェニル基、ベンジル基または式(II)
で表わされる基を表わし、R_6及びR_7は同時に、
または異なって水素原子、炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、未置換の、または炭素原子数1ないし4のア
ルキル基により一置換、二置換または三置換された炭素
原子数5ないし8のシクロアルキル基、ベンジル基、2
位または3位で、ヒドロキシル基、炭素原子数1ないし
4のアルコキシ基またはジ(炭素原子数1ないし4のア
ルキル)−アミノ基により置換された炭素原子数2及び
3のアルキル基、アリル基、オレイル基、テトラヒドロ
フルフリル基、または式(II)で表わされる基を表わし
、あるいは基▲数式、化学式、表等があります▼が1−
ピロリジル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基
、4−メチル−1−ピペラジニル基または1−ヘキサヒ
ドロアゼピニル基を表わし、R_3及びR_4が同時に
、または異なって水素原子、炭素原子数1ないし12の
アルキル基、未置換の、または炭素原子数1ないし4の
アルキル基により、一置換、二置換または三置換された
炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、ベンジル基
、または式(II)で表わされる基を表わし、m及びnが
同時に、または異なって2または3を表わし、そしてX
が−O−または▲数式、化学式、表等があります▼で表
わされる基を表わし、式中、R_9が水素原子、炭素原
子数1ないし12のアルキル基、未置換の、または炭素
原子数1ないし4のアルキル基により一置換、二置換ま
たは三置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキ
ル基、ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基または式
(II)で表わされる基を表わす請求項(1)記載の化合
物。 - (4)式( I )において、R_2が基−OR_5また
は▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、式中、
R_5が炭素原子数1ないし8のアルキル基、1個また
は2個の酸素原子によって中断された炭素原子数4ない
し10のアルキル基、2位または3位でジメチルアミノ
基またはジエチルアミノ基により置換された炭素原子数
2ないし3のアルキル基、未置換の、または炭素原子数
1ないし4のアルキル基により一置換、二置換または三
置換されたシクロヘキシル基、アリル基、ウンデセニル
基、フェニル基、ベンジル基または式(II)で表わされ
る基を表わし、R_6及びR_7が同時に、または異な
って水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、
未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基に
より一置換、二置換または三置換されたシクロヘキシル
基、ベンジル基、2位または3位でヒドロキシル基、メ
トキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基またはジエチ
ルアミノ基により置換された炭素原子数2及び3のアル
キル基、アリル基、テトラヒドロフルフリル基または式
IIで表わされる基を表わし、または基▲数式、化学式、
表等があります▼は4−モルホリニル基または4−メチ
ル−1−ピペラジニル基を表わし、R_3及びR_4が
同時に、または異なって水素原子、炭素原子数1ないし
8のアルキル基、未置換の、または炭素原子数1ないし
4のアルキル基により一置換、二置換または三置換され
たシクロヘキシル基、ベンジル基または式(II)で表わ
される基を表わし、m及びnが同時に、または異なって
2または3を表わし、そしてXが−O−または▲数式、
化学式、表等があります▼で表わされる基を表わし、式
中、R_9が水素原子または炭素原子数1ないし12の
アルキル基、未置換の、または炭素原子数1ないし4の
アルキル基により一置換、二置換または三置換されたシ
クロヘキシル基、ベンジル基、テトラヒドロフルフリル
基または式(II)で表わされる基を表わす請求項(1)
に記載の化合物。 - (5)式( I )においてR_2が基−OR_5または
▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、式中、R
_5が炭素原子数1ないし4のアルキル基、2,2,6
,6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1,2,
2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表わし
、R_6及びR_7が同時に、または異なって炭素原子
数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジ
ル基、2位または3位でメトキシ基、エトキシ基、ジメ
チルアミノ基またはジエチルアミノ基により置換された
炭素原子数2及び3のアルキル基、アリル基、テトラヒ
ドロフルフリル基、2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチ
ル−4−ピペリジル基を表わし、あるいはまたR_6が
水素原子を表わし、または▲数式、化学式、表等があり
ます▼が4−モルホニル基を表わし、R_3及びR_4
が同時に、または異なって水素原子、炭素原子数1ない
し4のアルキル基、シクロヘキシル基、2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル基または1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表わし、m
及びnが3を表わし、そしてXが−O−または▲数式、
化学式、表等があります▼で表わされる基を表わし、式
中、R_9が炭素原子数1ないし8のアルキル基、シク
ロヘキシル基、ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基
、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基ま
たは1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジ
ル基を表わす請求項(1)記載の化合物。 - (6)式( I )において、R_1が水素原子またはメ
チル基を表わし、R_2が基−OR_5または▲数式、
化学式、表等があります▼を表わし、式中、R_5が2
,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基または
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基
を表わし、R_6及びR_7が同時に、または異なって
炭素原子数1ないし8のアルキル基、テトラヒドロフル
フリル基、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
ピペリジル基を表わし、またはR_6がまた水素原子を
表わし、あるいは▲数式、化学式、表等があります▼が
4−モルホリニル基を表わし、R_3及びR_4が同時
に、または異なって水素原子、メチル基、2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1,2,2
,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表わし、
m及びnが3を表わし、そしてXが−O−または▲数式
、化学式、表等があります▼で表わされる基を表わし、
式中、R_9が炭素原子数1ないし8のアルキル基、テ
トラヒドロフルフリル基、2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペン
タメチル−4−ピペリジル基を表わす請求項(1)記載
の化合物。 - (7)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、基R_1は等しく且つ水素原子またはメチル基
を表わす。)で表わされる請求項(1)記載の化合物。 - (8)光、熱または酸化によって分解し易い有機材料、
及び少くとも1種の請求項(1)記載の式( I )で表
わされる化合物を含有する組成物。 - (9)有機材料が合成ポリマーである請求項(8)記載
の組成物。 - (10)有機材料がポリオレフィンである請求項(8)
記載の組成物。 - (11)有機材料がポリエチレンまたはポリプロピレン
である請求項(8)記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT8823071A IT1227953B (it) | 1988-12-23 | 1988-12-23 | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
IT23071A/88 | 1988-12-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02221273A true JPH02221273A (ja) | 1990-09-04 |
JP2832550B2 JP2832550B2 (ja) | 1998-12-09 |
Family
ID=11203473
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1334698A Expired - Lifetime JP2832550B2 (ja) | 1988-12-23 | 1989-12-22 | 有機材料の安定剤として使用するためのピペリジン―トリアジン化合物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
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