JPS59139359A - ポリオ−ルのｎ−（ポリアルキルピペリジニル）−カルバメ−ト - Google Patents
ポリオ−ルのｎ−（ポリアルキルピペリジニル）−カルバメ−トInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
体（ジー、トリー，またはテトラ−オールのＮ−置換力
ルバメート）、ポリマー用安定剤としてのそ７１５らの
使用、特に光によってポリマーに生ずる分解に対する安
定剤としての使用に関する。
ルバメート）、ポリマー用安定剤としてのそ７１５らの
使用、特に光によってポリマーに生ずる分解に対する安
定剤としての使用に関する。
本発明はまた、これら新規な化合物によって安定化され
たポリマーにも関する。
たポリマーにも関する。
ドイツ特許公開公報第２，０４０，９７５岩には、ポリ
マー用ＭＪ’定剤として４−アミノー２，２，６．６−
テトラメチルピペリジン誘導体、なかでも相当する４−
１アルコキシ力ルボニルアミノ誘導体が記載されている
。化合物４−（β−ヒドロキシ−エトキシカルボキサミ
ド） −２．２，６．６−テトラメチルビベリジン（化
合物届７）がこれらの例として凰げられ、種々のポリマ
ーにおけるその使用が記載されている。
マー用ＭＪ’定剤として４−アミノー２，２，６．６−
テトラメチルピペリジン誘導体、なかでも相当する４−
１アルコキシ力ルボニルアミノ誘導体が記載されている
。化合物４−（β−ヒドロキシ−エトキシカルボキサミ
ド） −２．２，６．６−テトラメチルビベリジン（化
合物届７）がこれらの例として凰げられ、種々のポリマ
ーにおけるその使用が記載されている。
類似化合物であって、ピペリジン窒素原子の置換特性に
おいて本質的に前記化合物とけ相異するものが、ドイツ
特ボｆ公開公報第２， ３ ４ ９， ９ ６ ２号に
おいて光安定剤として提案されている。化合−ｆｍ４−
（２−ヒドロキシエトキシカルボニルアミノ）−１ 、
２，２，６．６−ペンタメチルビベリジン（化合物Ａ１
２６）がこの文献において４−カルバメートの例として
記載されており、またｈ督度ボリブロビレンおよびポリ
エチレンにおける安定剤としてのその使用も記載されて
いる。
おいて本質的に前記化合物とけ相異するものが、ドイツ
特ボｆ公開公報第２， ３ ４ ９， ９ ６ ２号に
おいて光安定剤として提案されている。化合−ｆｍ４−
（２−ヒドロキシエトキシカルボニルアミノ）−１ 、
２，２，６．６−ペンタメチルビベリジン（化合物Ａ１
２６）がこの文献において４−カルバメートの例として
記載されており、またｈ督度ボリブロビレンおよびポリ
エチレンにおける安定剤としてのその使用も記載されて
いる。
類似化合物、たとえば化合物４−エトキシカルボギザミ
ド−２，６−ジニチルー２．５．６−ドリメチルヒベリ
ジン、がドイツ公開公報第２．６２１，８７０４％にお
いて光安定剤として記載されている。
ド−２，６−ジニチルー２．５．６−ドリメチルヒベリ
ジン、がドイツ公開公報第２．６２１，８７０４％にお
いて光安定剤として記載されている。
これらの化合物はすべてカルバメート窒素原子において
ポリアルキルピペリジン基を有するモノカルバメートで
ある。これらは優れた光安定剤である７バ、比較的低分
子量であるがゆえに特定の用徐には適さない。たとえば
、これらは容易にマイクレートシ、また基餉の薄層から
容易に洗い落とさね、る。
ポリアルキルピペリジン基を有するモノカルバメートで
ある。これらは優れた光安定剤である７バ、比較的低分
子量であるがゆえに特定の用徐には適さない。たとえば
、これらは容易にマイクレートシ、また基餉の薄層から
容易に洗い落とさね、る。
ポリアルキルピペリジン基を有する１１合またけ低ｍ合
カルバメート（ポリウレタン）（たとえばドイツ公開公
報第２，７１９，１３１号に副群５として記載されてい
る。）は比較的低分子量であり、したがってマイクレー
ジョンまたは洗い落とｌ−によって容易に消失すること
はないのだが、ポリオレフィンにおけるその安定化作用
がモノカルバメートのそれよりもかなり低下してし甘う
。
カルバメート（ポリウレタン）（たとえばドイツ公開公
報第２，７１９，１３１号に副群５として記載されてい
る。）は比較的低分子量であり、したがってマイクレー
ジョンまたは洗い落とｌ−によって容易に消失すること
はないのだが、ポリオレフィンにおけるその安定化作用
がモノカルバメートのそれよりもかなり低下してし甘う
。
驚くべきことに、本発明者は、ポリオールのジー、トリ
ーおよびテトラ−カルバメートであってカルバメート窒
素原子がポリアルギルピペリジン基で＃換されたものが
、有＠物質のための顕著な光安定剤であり、しかも当該
技術分野の現時点におけるモノカルバメートまたけポリ
カルバメートの欠点を有さないことを、新規に見い出し
た。
ーおよびテトラ−カルバメートであってカルバメート窒
素原子がポリアルギルピペリジン基で＃換されたものが
、有＠物質のための顕著な光安定剤であり、しかも当該
技術分野の現時点におけるモノカルバメートまたけポリ
カルバメートの欠点を有さないことを、新規に見い出し
た。
したがって、本発明は次式Ｉ：
〔式中、
ｍは０．１または２を表わし、
ｎは２ 、３−１′たは４を表わし、
几１は水素原子まだは炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３
ないし５のアルキニル基、炭素原子数７ないし１２のア
ルアルキル基、グリシジル基、シアノメチル基または基
： −Ｃｏ−ＮＨ−８，４、−Ｃｏ−Ｎ （Ｒ５）、、
、 −ＣＯＯＲ６、−ＣＨ２ＣＯＯＲ６、−ＣＨ２Ｃ
０Ｎ （）（，５） ２、−ＣＯ−１七７もしくは−Ｃ
Ｈ２ＣＨ（Ｒ８） ＯＲ９の一つを表わし、 Ｒ３ｔ／′ｉ水素原子、炭素原子数１ないし２０のアル
キル基はたは炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素
原子数５ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１２のシク
ロアルキルアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリ
ール基、炭素原子数７ないし１５のアルキルアＩＪ
、ｌ、基も１７〈は炭素原子数７ないし１２のアルアル
キル基であって＝ＯＲ，１０、−００Ｃ４１１、−ＣＮ
、 −Ｃ’００ＲＪ２、−Ｎ（）（，１３）（几１４）
もしくは−〇〇Ｎ（即３）（ｌ（，１４）で置換された
ものを表わすか、捷たは次式Ｈ： （式中、Ｂは直接結合、−ＣＨ２Ｃ）Ｉ、、−才たは−
ＣＨ２ＣＪ（２０−を表わす０）で表わされる基を表わ
し、 Ｒ’は炭素原子数１ないし２Ｂのアルキル基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし
１０のアリール基寸だは炭素原子数７ないし１５のアル
キルアリール基を表わし、 Ｒ５は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロアル
キル基、フェニル基マたはベンジル基を表わすか、また
は二つのＲ５が、それらが結合しているＮ原子と一緒に
なって、５員ないし７員の複素環式環を形成し、 几６は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、アリル基、ベンジル
基またはフェニル基を表わし、几７は水℃原子、炭素原
子数１ないし１−１のアルキル基、炭素原子数２ないし
５のアルケニル基、炭素原子数５７ｚいし８のシクロア
ルキルＡフェニル基または炭素原子数７ないし１２のア
ルプルキル基を表わし 凡８は水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、ブ
トキシメチル基またはフェノキシメチル基を表わし、 几９は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
炭素原子数５ないし６のアルケニル基、ベンジル基また
け−ＣＯ−Ｈ・１１を表わし、３４１ Ｇは水素原子、
炭素原子数１ないし１２のアルキル基まだは炭素原子数
５ないし８の７クロアルキル基を表わし、 Ｈ１ｌ＋は炭素原子数１ないし１１のアルキル基、炭素
原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、フェニル基もしくは炭素原子数
７ないし１２のアルアルキル基またはフェニル基もしく
は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基であって
炭素原子数１ないし４のアルキル基および／まだは（川
で置換されたものを表わすか、捷たは基： −ＮＨ−１
（，４を表わし、 Ｒ１２は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数５ないし８のシクロアルキル基、アリル基もしくは
ベンジル基まだは炭素原子数７女いし９のフェニルアル
キル基であってフェニル部分がＯＨおよび炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換されたもの斗たけフェニル
基を表わすか、または前記式■で表わされる＆を表わし
、 Ｔ（１３は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロ
ヘキシル基、ベンジル基、フェニル第１だは前記式■で
表わされる基を表わし、Ｒ，１４は水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基まだは前
記式■で表わされる基を表わすか、またはＲＩ３および
Ｎ原子と一緒になって、５員ないしＺ負の複素環式基全
形成し、そして Ａｌ−１：ポリオールのｎ価の基であって、ｎが２を表
わすとき、炭素原子数２ないし１６のアルキレン基を表
わすか、または炭素原子数４ないし２０のアルキレン基
、炭素原子数４ないし１０のアルケニレン基、炭素原子
数６ないし８のシクロアルキレン基、炭素原子数８ない
し１２のジアルキレンシクロアルカン基、炭素原子数８
ないし１４のジアルキレンアレン、炭素原子数６ないし
１２のアリーレン基または炭素原子数１３ないし１８の
ジフェニレンアルカン基であって一つまたはそれ以−ヒ
の一〇−まだは−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル
）−基で中断されたものを表わすか、捷たけ次式■：で
表わされる基を表わし、 ｎが６を表わすとき、三価の脂肪族または脂環式炭化水
素基であって３ないし２０の炭素原子を有するものを表
わし、 ｎが４″ｌｒ：表わすとき、四価の脂肪族炭化水素基で
あって４ないし２０の炭素原子を有するものを表わす。
基を表わし、 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３
ないし５のアルキニル基、炭素原子数７ないし１２のア
ルアルキル基、グリシジル基、シアノメチル基または基
： −Ｃｏ−ＮＨ−８，４、−Ｃｏ−Ｎ （Ｒ５）、、
、 −ＣＯＯＲ６、−ＣＨ２ＣＯＯＲ６、−ＣＨ２Ｃ
０Ｎ （）（，５） ２、−ＣＯ−１七７もしくは−Ｃ
Ｈ２ＣＨ（Ｒ８） ＯＲ９の一つを表わし、 Ｒ３ｔ／′ｉ水素原子、炭素原子数１ないし２０のアル
キル基はたは炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素
原子数５ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１２のシク
ロアルキルアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリ
ール基、炭素原子数７ないし１５のアルキルアＩＪ
、ｌ、基も１７〈は炭素原子数７ないし１２のアルアル
キル基であって＝ＯＲ，１０、−００Ｃ４１１、−ＣＮ
、 −Ｃ’００ＲＪ２、−Ｎ（）（，１３）（几１４）
もしくは−〇〇Ｎ（即３）（ｌ（，１４）で置換された
ものを表わすか、捷たは次式Ｈ： （式中、Ｂは直接結合、−ＣＨ２Ｃ）Ｉ、、−才たは−
ＣＨ２ＣＪ（２０−を表わす０）で表わされる基を表わ
し、 Ｒ’は炭素原子数１ないし２Ｂのアルキル基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし
１０のアリール基寸だは炭素原子数７ないし１５のアル
キルアリール基を表わし、 Ｒ５は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロアル
キル基、フェニル基マたはベンジル基を表わすか、また
は二つのＲ５が、それらが結合しているＮ原子と一緒に
なって、５員ないし７員の複素環式環を形成し、 几６は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、アリル基、ベンジル
基またはフェニル基を表わし、几７は水℃原子、炭素原
子数１ないし１−１のアルキル基、炭素原子数２ないし
５のアルケニル基、炭素原子数５７ｚいし８のシクロア
ルキルＡフェニル基または炭素原子数７ないし１２のア
ルプルキル基を表わし 凡８は水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、ブ
トキシメチル基またはフェノキシメチル基を表わし、 几９は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
炭素原子数５ないし６のアルケニル基、ベンジル基また
け−ＣＯ−Ｈ・１１を表わし、３４１ Ｇは水素原子、
炭素原子数１ないし１２のアルキル基まだは炭素原子数
５ないし８の７クロアルキル基を表わし、 Ｈ１ｌ＋は炭素原子数１ないし１１のアルキル基、炭素
原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、フェニル基もしくは炭素原子数
７ないし１２のアルアルキル基またはフェニル基もしく
は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基であって
炭素原子数１ないし４のアルキル基および／まだは（川
で置換されたものを表わすか、捷たは基： −ＮＨ−１
（，４を表わし、 Ｒ１２は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数５ないし８のシクロアルキル基、アリル基もしくは
ベンジル基まだは炭素原子数７女いし９のフェニルアル
キル基であってフェニル部分がＯＨおよび炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換されたもの斗たけフェニル
基を表わすか、または前記式■で表わされる＆を表わし
、 Ｔ（１３は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロ
ヘキシル基、ベンジル基、フェニル第１だは前記式■で
表わされる基を表わし、Ｒ，１４は水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基まだは前
記式■で表わされる基を表わすか、またはＲＩ３および
Ｎ原子と一緒になって、５員ないしＺ負の複素環式基全
形成し、そして Ａｌ−１：ポリオールのｎ価の基であって、ｎが２を表
わすとき、炭素原子数２ないし１６のアルキレン基を表
わすか、または炭素原子数４ないし２０のアルキレン基
、炭素原子数４ないし１０のアルケニレン基、炭素原子
数６ないし８のシクロアルキレン基、炭素原子数８ない
し１２のジアルキレンシクロアルカン基、炭素原子数８
ないし１４のジアルキレンアレン、炭素原子数６ないし
１２のアリーレン基または炭素原子数１３ないし１８の
ジフェニレンアルカン基であって一つまたはそれ以−ヒ
の一〇−まだは−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル
）−基で中断されたものを表わすか、捷たけ次式■：で
表わされる基を表わし、 ｎが６を表わすとき、三価の脂肪族または脂環式炭化水
素基であって３ないし２０の炭素原子を有するものを表
わし、 ｎが４″ｌｒ：表わすとき、四価の脂肪族炭化水素基で
あって４ないし２０の炭素原子を有するものを表わす。
〕
で表わされる化合物、まだは該化合物の酸付加塩に関す
る。
る。
＾ｆ（紀要においてＲ１は炭素原子数１ないし４のアル
キル基、たとえばメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基またはブチル基であり得る。炭素原子数１
ないし８のアルキル基として、几４、Ｒ５、ＦＬ９、ｌ
（，１３および）ｊ１４は同じ意味であり得、さらに、
また、たとえばインアミル基、ｎ−ヘキシル基、２−エ
チルブチル基、ｎ−へブチル基、ｎ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基または１，１．＋、５−テトラメチル
ブチル某であり得る。炭素原子数１ないし１１のアルキ
ル基として、几７およびＲ１１１は、さらに、また、た
とえば、インノニル基、ｎ−デシル＄捷たはｎ−ウンデ
シル基であり得、そして、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基として、）ＩＦ、 Ｒ６、ＩＣ８およびＲＩＧ
は、さらに、また、たとえば、ｎ−ドデシル基であり得
る。炭素原子数１ないし２０のアルキル基として、Ｒ３
は、さらに、捷だ、たとえば、テトラデシル基、ヘキサ
デシル基、オクタデシル基またはエイコシル基であり得
るＯアルキル基はすべて非分枝まだは分枝であり得る。
キル基、たとえばメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基またはブチル基であり得る。炭素原子数１
ないし８のアルキル基として、几４、Ｒ５、ＦＬ９、ｌ
（，１３および）ｊ１４は同じ意味であり得、さらに、
また、たとえばインアミル基、ｎ−ヘキシル基、２−エ
チルブチル基、ｎ−へブチル基、ｎ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基または１，１．＋、５−テトラメチル
ブチル某であり得る。炭素原子数１ないし１１のアルキ
ル基として、几７およびＲ１１１は、さらに、また、た
とえば、インノニル基、ｎ−デシル＄捷たはｎ−ウンデ
シル基であり得、そして、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基として、）ＩＦ、 Ｒ６、ＩＣ８およびＲＩＧ
は、さらに、また、たとえば、ｎ−ドデシル基であり得
る。炭素原子数１ないし２０のアルキル基として、Ｒ３
は、さらに、捷だ、たとえば、テトラデシル基、ヘキサ
デシル基、オクタデシル基またはエイコシル基であり得
るＯアルキル基はすべて非分枝まだは分枝であり得る。
Ｒ３、Ｒ，４、Ｒ６、几７、Ｒ，１Ｇ、Ｉｌｌおよびｌ
（，１２は炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、
たとえばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチル
シクロヘキシル基、シクロヘプチルａｔｉｕシクロオク
チル某であり得る。シクロアルキルアルキル基として、
１：Ｒ３は、たとえば、シクロペンチルメチル基、シク
ロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２
−シクロオクチルエチル基ｌｋ’６−シクロへキシルプ
ロピル基であり得る・ 炭素原子数５々いし乙のアルケニル基として、Ｔ（，２
、母および凡９は、特に、（炭素原子数２ないし５のフ
ルケニル）−アルキル基、たとえばアリル基、メタリル
基、６．６−シメチルアリル某または２，３．’３−ト
ＩＪメチルアリル基である。炭素原子数６ないし５のア
ルキニル−＆として、Ｒ２は、たとえば、プロパルギル
基または２−ブチニル基であり得る０ 炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基として、里、
、几３、Ｒ７およびＩ（１１は、特に、フェニルアルキ
ル基、たとえばベンジル基、２−フェニルエチル、Ｉｔ
、３−フェニルプロピルｇｔ＊ｕｉ−フェニルイソプロ
ピル基である。
（，１２は炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、
たとえばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチル
シクロヘキシル基、シクロヘプチルａｔｉｕシクロオク
チル某であり得る。シクロアルキルアルキル基として、
１：Ｒ３は、たとえば、シクロペンチルメチル基、シク
ロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２
−シクロオクチルエチル基ｌｋ’６−シクロへキシルプ
ロピル基であり得る・ 炭素原子数５々いし乙のアルケニル基として、Ｔ（，２
、母および凡９は、特に、（炭素原子数２ないし５のフ
ルケニル）−アルキル基、たとえばアリル基、メタリル
基、６．６−シメチルアリル某または２，３．’３−ト
ＩＪメチルアリル基である。炭素原子数６ないし５のア
ルキニル−＆として、Ｒ２は、たとえば、プロパルギル
基または２−ブチニル基であり得る０ 炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基として、里、
、几３、Ｒ７およびＩ（１１は、特に、フェニルアルキ
ル基、たとえばベンジル基、２−フェニルエチル、Ｉｔ
、３−フェニルプロピルｇｔ＊ｕｉ−フェニルイソプロ
ピル基である。
炭素原子数６々いし１０のアリール基として、Ｒ３およ
び几４はフェニル第１だはナフチル某であり得る。炭素
原子数７ないし１５のアルキルアリール基として Ｒ３
およびＲ４け、特に、アルキルフェニル基、たとえばト
リル基、キシリル基、４−第三ブチルフェニル某、４−
へキシルフェニル基まだは４−オクチルフェニル基であ
る０フエニル基まだは炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基であって、炭素原子数ｉａいし４のアルキル
基および／またはＯＨで置換されたものとして、几ｌＫ
は、たとえば、トリル基、キシリル基、４−インプロピ
ルフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、３．５−ジ
ー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル基、４−メチル
ベンジル基、６−ヒドロキシベンジル基、３−メチル−
４−ヒドロキシ−５−第三ブチルベンジル基または２−
（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルヨ
ーエチル基であり得る。
び几４はフェニル第１だはナフチル某であり得る。炭素
原子数７ないし１５のアルキルアリール基として Ｒ３
およびＲ４け、特に、アルキルフェニル基、たとえばト
リル基、キシリル基、４−第三ブチルフェニル某、４−
へキシルフェニル基まだは４−オクチルフェニル基であ
る０フエニル基まだは炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基であって、炭素原子数ｉａいし４のアルキル
基および／またはＯＨで置換されたものとして、几ｌＫ
は、たとえば、トリル基、キシリル基、４−インプロピ
ルフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、３．５−ジ
ー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル基、４−メチル
ベンジル基、６−ヒドロキシベンジル基、３−メチル−
４−ヒドロキシ−５−第三ブチルベンジル基または２−
（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルヨ
ーエチル基であり得る。
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基であって、
フェニル基においてＯＨおよび炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換されたものとして、Ｒ，１２は、たと
えば、３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル基またはろ−メチルー４−ヒドロキシー５−第三ブチ
ルベンジル基であり得る。
フェニル基においてＯＨおよび炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換されたものとして、Ｒ，１２は、たと
えば、３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル基またはろ−メチルー４−ヒドロキシー５−第三ブチ
ルベンジル基であり得る。
Ｒ，１３および（％１４．４たは二つの基１１．５が、
それらが結合しているＮ原子と一緒になって、５員ない
し７員の複素環式環を形成するとき、これらは、たとえ
ば、ピロリジン、ピペリジン、モルホリンまたはピペラ
ジン環であり得る。この種のピペラジン環は４−位にお
いて炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され得る
〇炭素原子数２ないし１６のアルキレン基として、基Ａ
Ｆｉ非分枝または分枝アルキレン基、たとえば１．２−
エチレン基、１，２−プロピレン基、１．６−プロピレ
ン基、１，４−ブチレン基、１，６−ヘキシレン基、１
，８−オクチレン基、２．２−ジ）１ｆルー１．３−プ
ロピレン基、ドデカメチレン基またはへキサデカメチレ
ン基であり得る。
それらが結合しているＮ原子と一緒になって、５員ない
し７員の複素環式環を形成するとき、これらは、たとえ
ば、ピロリジン、ピペリジン、モルホリンまたはピペラ
ジン環であり得る。この種のピペラジン環は４−位にお
いて炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され得る
〇炭素原子数２ないし１６のアルキレン基として、基Ａ
Ｆｉ非分枝または分枝アルキレン基、たとえば１．２−
エチレン基、１，２−プロピレン基、１．６−プロピレ
ン基、１，４−ブチレン基、１，６−ヘキシレン基、１
，８−オクチレン基、２．２−ジ）１ｆルー１．３−プ
ロピレン基、ドデカメチレン基またはへキサデカメチレ
ン基であり得る。
炭素原子数４ない［７２０のアルキレン基であって、−
０−−）たは−Ｎ（炭素原子数１々いし４のアルキル）
−中断された本のと［７て、Ａけ、たとえば、ろ−オキ
サー１，５−ペンチレン某、４−オキサ−２，６−ヘプ
チレン基、ろ、６−シオキサー１，８−オクチレン＆３
，６．９−トリオキサ−１，１１−ウンデシレン基、６
−メチルアザ−１，５−ペンチレン基、４−イソプロヒ
ルアザ＝２．６−ヘプチレン基または３−ブチルアザ−
１，５−ベンチレン基であり得る。
０−−）たは−Ｎ（炭素原子数１々いし４のアルキル）
−中断された本のと［７て、Ａけ、たとえば、ろ−オキ
サー１，５−ペンチレン某、４−オキサ−２，６−ヘプ
チレン基、ろ、６−シオキサー１，８−オクチレン＆３
，６．９−トリオキサ−１，１１−ウンデシレン基、６
−メチルアザ−１，５−ペンチレン基、４−イソプロヒ
ルアザ＝２．６−ヘプチレン基または３−ブチルアザ−
１，５−ベンチレン基であり得る。
シクロアルキレン基まだはジアルキレンシクロアルカン
として、Ａは、たとえば、１，３−シクロヘキシレン基
、１ｔ４−シクロヘキシレン基、１．４−ジー（メチレ
ン）−ンクロヘキザン基捷りｄ、ジシクロヘキシルメタ
ン−４，４′−ジイル基であり得る。
として、Ａは、たとえば、１，３−シクロヘキシレン基
、１ｔ４−シクロヘキシレン基、１．４−ジー（メチレ
ン）−ンクロヘキザン基捷りｄ、ジシクロヘキシルメタ
ン−４，４′−ジイル基であり得る。
炭素原子数４ないし１０のアルケニレン基として、Ａは
、たとえば、ブチ−２−エン−１，４−イレン基、ヘキ
セ−３−エン−１，６−イレン某寸たけ２−メチルブチ
−２−エン−１，４−イレン基であり得る。
、たとえば、ブチ−２−エン−１，４−イレン基、ヘキ
セ−３−エン−１，６−イレン某寸たけ２−メチルブチ
−２−エン−１，４−イレン基であり得る。
炭素原子数８ないし１４のジアルキレンアレーン基とし
て、Ａ ６ｉ 、 たとえば、１．′５−キシリレン某
、１．４−キシリレン基、１．４−ジメチレンナフタレ
ン基または１．４−ジエチレンベンゼン基であり得る。
て、Ａ ６ｉ 、 たとえば、１．′５−キシリレン某
、１．４−キシリレン基、１．４−ジメチレンナフタレ
ン基または１．４−ジエチレンベンゼン基であり得る。
炭素原子数６ないし１２のアリーレン基として、Ａは、
たとえば、フェニレン基、ナフチレン基まだｄ、ヒフェ
ニレン基であり得る。炭素原’１．１３ｆｒ、いし１８
のジフェニレンアルカン基と（−２で、Ａは、たとえば
、ジー（１）−フェニレン）−メタン基まだは２，２−
ジー（ｐ−フェニ１／ン）−プロパン基であり得る。
たとえば、フェニレン基、ナフチレン基まだｄ、ヒフェ
ニレン基であり得る。炭素原’１．１３ｆｒ、いし１８
のジフェニレンアルカン基と（−２で、Ａは、たとえば
、ジー（１）−フェニレン）−メタン基まだは２，２−
ジー（ｐ−フェニ１／ン）−プロパン基であり得る。
三価の炭化水素基であって３ないし２０の炭素原子を有
するものとして、Ａは、たとえば、プロパン−１，２，
３−）リイル基、１ 、１ 、１−）リメチレンエタン
基、１，１，１−トリメチレンプロパン基まだは１，２
．４−）リメチレンシクロヘキサン基であり得る。
するものとして、Ａは、たとえば、プロパン−１，２，
３−）リイル基、１ 、１ 、１−）リメチレンエタン
基、１，１，１−トリメチレンプロパン基まだは１，２
．４−）リメチレンシクロヘキサン基であり得る。
四価の炭化水素基であって４ないし７２０の炭素原子を
有するものとして、Ａば、たとえば、ブタン−１，２ｊ
、４−テトライル某壕だ（ｄテトラ−（メチレン）−メ
タン基であり得る。
有するものとして、Ａば、たとえば、ブタン−１，２ｊ
、４−テトライル某壕だ（ｄテトラ−（メチレン）−メ
タン基であり得る。
前記式Ｉで表わされる好ましい化合物はＲ・１が水素原
子を表わすもの、ｎが２を表わすものおよびＲ，３が水
素原子でないものである。
子を表わすもの、ｎが２を表わすものおよびＲ，３が水
素原子でないものである。
前記式■で表わされる化合物であってさらに好オしいも
のけ、ｍが０を表わ、し、ｎが２を表わし ｌ（、ｌが
水素原子を表わし、Ｒ２が水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキレン基、アリル基、ベンジル基、シアンメ
チル基または−ＣＯ−Ｒ，７を表わし、）１３が水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
２ないし５のヒドロキシアルキル基、ソクロヘキゾル基
、フェニル基、ベンジル基、前記式１１で表わされる某
、Ｒ１蔦１− Ｃ００ＣＩ−１，Ｃ）＋２−１Ｈ，＋２
−００Ｃ−（ＣＩ７１２ ）、−またはＲ＋３−ＮＨ−
ＣＯ−（ＣＨ２都−（式中、ｐは１またけ２を表わす。
のけ、ｍが０を表わ、し、ｎが２を表わし ｌ（、ｌが
水素原子を表わし、Ｒ２が水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキレン基、アリル基、ベンジル基、シアンメ
チル基または−ＣＯ−Ｒ，７を表わし、）１３が水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
２ないし５のヒドロキシアルキル基、ソクロヘキゾル基
、フェニル基、ベンジル基、前記式１１で表わされる某
、Ｒ１蔦１− Ｃ００ＣＩ−１，Ｃ）＋２−１Ｈ，＋２
−００Ｃ−（ＣＩ７１２ ）、−またはＲ＋３−ＮＨ−
ＣＯ−（ＣＨ２都−（式中、ｐは１またけ２を表わす。
）を表わし、１モアが炭素原子数１ないし４のアルキル
婁捷たｄ：ビニル基を表わし、Ｒ１１が炭素原子数１な
いし４のアルキル基１、−ＮＨ−（炭素原子数１ないし
４のアルキル）−ｉ：本しくけフェニル基寸だはフェニ
ル基もしくはフェニルエチル基であってＯＨ基および二
つの炭素原子数１がいし４のアルキル基で置換されたも
のを表わし Ｒ，＋２が炭素原子数１ないし乙のアルキ
ル基、アリル基、５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル基寸たは前記式■で表わされる基を表わし
、Ｒ１３が炭素原子数１々いし乙のアルキル基咬たけ前
記式■で表わされる基を表わし、そしてＡが炭素原子数
２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし６の
モノオキサアルキレン基、炭素原子数４ないし乙のジオ
キサアルキレン基せたは前記式■で表わされる某を表わ
す、ものである。これらのうち特に好ましい化合物は、
Ｒ１３が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数２ないし６のヒドロキシアルキル基、シクロヘキシ
ル基咬たは前記式■もしくは次式Ｒ，’２−００Ｃ−（
ＣＩ−＋２）、−（式中、ｐは１まだは２を表わし、そ
して、Ｒ１２は炭素原子数１ないし４のアルキル基また
は前記式■で表わされる某を表わす。）で表わされる基
を表わすもの、およびまたＡが炭米原−子数２ないし乙
のアルキレン基または６−オキサ−１，５−ベンチレン
基を表わす亀のである。
婁捷たｄ：ビニル基を表わし、Ｒ１１が炭素原子数１な
いし４のアルキル基１、−ＮＨ−（炭素原子数１ないし
４のアルキル）−ｉ：本しくけフェニル基寸だはフェニ
ル基もしくはフェニルエチル基であってＯＨ基および二
つの炭素原子数１がいし４のアルキル基で置換されたも
のを表わし Ｒ，＋２が炭素原子数１ないし乙のアルキ
ル基、アリル基、５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル基寸たは前記式■で表わされる基を表わし
、Ｒ１３が炭素原子数１々いし乙のアルキル基咬たけ前
記式■で表わされる基を表わし、そしてＡが炭素原子数
２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし６の
モノオキサアルキレン基、炭素原子数４ないし乙のジオ
キサアルキレン基せたは前記式■で表わされる某を表わ
す、ものである。これらのうち特に好ましい化合物は、
Ｒ１３が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数２ないし６のヒドロキシアルキル基、シクロヘキシ
ル基咬たは前記式■もしくは次式Ｒ，’２−００Ｃ−（
ＣＩ−＋２）、−（式中、ｐは１まだは２を表わし、そ
して、Ｒ１２は炭素原子数１ないし４のアルキル基また
は前記式■で表わされる某を表わす。）で表わされる基
を表わすもの、およびまたＡが炭米原−子数２ないし乙
のアルキレン基または６−オキサ−１，５−ベンチレン
基を表わす亀のである。
前記式Ｉで表わされる化合物が塩基性化合物である場合
、これらは無＠または有機酸とともに酸付加塩を形成し
得る。このような酸の例は、燐酸、フェニル燐酸、ジエ
チル燐酸、酢酸、ギ酸、トルエンスルホン酸、メタンス
ルホン酸、フェニルホスホン酸まタハジフェニルホスフ
ィン散である。
、これらは無＠または有機酸とともに酸付加塩を形成し
得る。このような酸の例は、燐酸、フェニル燐酸、ジエ
チル燐酸、酢酸、ギ酸、トルエンスルホン酸、メタンス
ルホン酸、フェニルホスホン酸まタハジフェニルホスフ
ィン散である。
丁記式で表わされる化合物は、前記式Ｉにおいてｎが２
を表わす個別化合物の例である：下記式で表わされる化
合物は、前記式Ｉにおいてｎが５を表わす化合物の例で
ある：下記式で表わされる化合物は前記式Ｉにおいてｎ
が４を表わす化合物の例である。
を表わす個別化合物の例である：下記式で表わされる化
合物は、前記式Ｉにおいてｎが５を表わす化合物の例で
ある：下記式で表わされる化合物は前記式Ｉにおいてｎ
が４を表わす化合物の例である。
前記式■で表わされる化合物は、簡便な手段でポリオー
ルのジー、トリーまだはテトラ−クロロカーボネート（
式■）と相当する４−アミノヒベリジン（式Ｖ）とを反
応させることによって製造され得る： −テ ｉ 工 仝 口 ＋ α ≧ Ｏ＝Ｑ ・−Ｆ＝ ■ この反応は不活性有機溶媒中にて行なわれ、生成する塩
化水素を塩基ｎ当量の添加によって中和させる場合、室
温で実質上定敬的に起こる。
ルのジー、トリーまだはテトラ−クロロカーボネート（
式■）と相当する４−アミノヒベリジン（式Ｖ）とを反
応させることによって製造され得る： −テ ｉ 工 仝 口 ＋ α ≧ Ｏ＝Ｑ ・−Ｆ＝ ■ この反応は不活性有機溶媒中にて行なわれ、生成する塩
化水素を塩基ｎ当量の添加によって中和させる場合、室
温で実質上定敬的に起こる。
使用される塩基は、無機塩基、たとえばＮａＯＨ。
ＫＯＨ，ＮａＨＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、Ｃ
ａｂ、 ＭｇＯ。
ａｂ、 ＭｇＯ。
ＣａＣＯ３等、または有機塩基、たとえばトリアルキル
アミン、ジアルキルアニリンまたはピリジンであり得る
。
アミン、ジアルキルアニリンまたはピリジンであり得る
。
特に有利には、この反応は２−相系で行なわれる。第一
の相は、水−不混和性溶媒中に成分Ｖを有する溶液から
なり、該溶媒の例は、トルエン、キシレン、ベンゼン、
シクロヘキサン、リフロイン、塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ジエチル
エーテルまだはジイノプロビルエーテルである。
の相は、水−不混和性溶媒中に成分Ｖを有する溶液から
なり、該溶媒の例は、トルエン、キシレン、ベンゼン、
シクロヘキサン、リフロイン、塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ジエチル
エーテルまだはジイノプロビルエーテルである。
他の相は、水中に塩基を有する溶液または懸濁液からな
る。成分■は２−相混合物に攪拌しながら、好ましくは
使用する有機溶媒中の溶液として、ゆっくり添加される
。この方法において温度は８０℃を越えるべきではない
。好ましくは温度は一１０°ないし＋５０Ｃ１特にｏｏ
ないし＋３０°Ｃに保持される。
る。成分■は２−相混合物に攪拌しながら、好ましくは
使用する有機溶媒中の溶液として、ゆっくり添加される
。この方法において温度は８０℃を越えるべきではない
。好ましくは温度は一１０°ないし＋５０Ｃ１特にｏｏ
ないし＋３０°Ｃに保持される。
反応後、水相は分離されそして有機相は蒸発され、前記
式Ｉで表わされる化合物を高収率かり満足する純度で得
る。
式Ｉで表わされる化合物を高収率かり満足する純度で得
る。
反応を水相なしで行なう場合、塩基および生成する塩基
のヒドロクロリドは使用する有機溶媒中に可溶性または
不溶性であシ得る。第一の場合は、形成されたクロリド
は水洗によって除去され、第二の場合にはそれは濾過に
よって除去される。水溶性溶媒、たとえばジオキサン、
テトラヒドロ７ラン、アセトニトリルまたはジメチルホ
ルムアミドは、またとの場合における溶媒として適する
。また、該極性溶媒と非極性溶媒との混合物を使用する
ことも可能である。
のヒドロクロリドは使用する有機溶媒中に可溶性または
不溶性であシ得る。第一の場合は、形成されたクロリド
は水洗によって除去され、第二の場合にはそれは濾過に
よって除去される。水溶性溶媒、たとえばジオキサン、
テトラヒドロ７ラン、アセトニトリルまたはジメチルホ
ルムアミドは、またとの場合における溶媒として適する
。また、該極性溶媒と非極性溶媒との混合物を使用する
ことも可能である。
反応を単相系で行なう場合、反応を完結するために、成
分Ｖの添加後反応混合物を６０−１５０℃に温めること
が有利である。
分Ｖの添加後反応混合物を６０−１５０℃に温めること
が有利である。
前記式■で表わされる化合物は、公知化合物であり、ホ
スゲンとの反応によって相当するポリオールから製造さ
れ得る。前記式Ｖで表わされる化合物であってｐが０を
表わすものは、ドイツ公開公報用２，０４０，９７５号
、第２．３４９，９６２号および第２，６２１，８７０
号（既述している。）により公知である。前記式Ｖで表
わされる化合物であってｐが１または２を表わすものは
、たとえば、ドイツ公開公報用２，３５２，５７９号に
記載されているように、相当するニトリルを水素化し、
その後基Ｒ３を導入することによって製造され得る。
スゲンとの反応によって相当するポリオールから製造さ
れ得る。前記式Ｖで表わされる化合物であってｐが０を
表わすものは、ドイツ公開公報用２，０４０，９７５号
、第２．３４９，９６２号および第２，６２１，８７０
号（既述している。）により公知である。前記式Ｖで表
わされる化合物であってｐが１または２を表わすものは
、たとえば、ドイツ公開公報用２，３５２，５７９号に
記載されているように、相当するニトリルを水素化し、
その後基Ｒ３を導入することによって製造され得る。
前記式■で表わされる化合物を製造するための第二の手
段は、アルキルカルバメート（式■）とポリオール（式
■）とを反応させることからなる： ■ ■ との場合、Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わす。
段は、アルキルカルバメート（式■）とポリオール（式
■）とを反応させることからなる： ■ ■ との場合、Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わす。
この反応はエステル交換触媒、たとえばアルカリ金属、
チタンアルコキシドまたは有機錫化合物によって促進さ
れる。反応は好ましくは溶媒なしで、かつ、１２０−２
００℃の温度で蒸留することによりＲＯＭを除去するこ
とによって行なわれる。もっとも、こうして得られる生
成物は第一の方法によって得られる生成物のように純粋
なものではなり、シたがって一般に第一の方法が好まし
いことになる。
チタンアルコキシドまたは有機錫化合物によって促進さ
れる。反応は好ましくは溶媒なしで、かつ、１２０−２
００℃の温度で蒸留することによりＲＯＭを除去するこ
とによって行なわれる。もっとも、こうして得られる生
成物は第一の方法によって得られる生成物のように純粋
なものではなり、シたがって一般に第一の方法が好まし
いことになる。
二つの方法の変形として、基びをその後導入することも
可能である。この場合、従って、前記式■で表わされる
化合物であってＲ２が水素原子を表わすものが、まず製
造され、この水素原子を第二段階でさきほど言及したび
の基（水素原子を除く。）の一つによって置き換えられ
ることになる。これは第二アミンの置換にとって公知の
手段によって、たとえば塩基（形成されるハロゲン化水
素と結合する。）の存在下で相当する・・ロゲン化合物
Ｒ”Ｈａ Ｉ と反応させることによって、効果的に行
なわれ得る。メチル基は：Ｌ フシ３−パイラー・クラ
ーク（Ｅｓｃｈｗｅｉｌｅｒ −Ｃ１ａｒｋ ）法でＣ
Ｈ２Ｏ，〆ＨＣＯＯＨと反応させることによって導入さ
れ得る。シアノメチル基はＣＨ，０／ＨＣＮと反応させ
ることによって導入され得る。
可能である。この場合、従って、前記式■で表わされる
化合物であってＲ２が水素原子を表わすものが、まず製
造され、この水素原子を第二段階でさきほど言及したび
の基（水素原子を除く。）の一つによって置き換えられ
ることになる。これは第二アミンの置換にとって公知の
手段によって、たとえば塩基（形成されるハロゲン化水
素と結合する。）の存在下で相当する・・ロゲン化合物
Ｒ”Ｈａ Ｉ と反応させることによって、効果的に行
なわれ得る。メチル基は：Ｌ フシ３−パイラー・クラ
ーク（Ｅｓｃｈｗｅｉｌｅｒ −Ｃ１ａｒｋ ）法でＣ
Ｈ２Ｏ，〆ＨＣＯＯＨと反応させることによって導入さ
れ得る。シアノメチル基はＣＨ，０／ＨＣＮと反応させ
ることによって導入され得る。
アシル基はまたカルボン酸無水物と反応させることによ
って導入され得る。基−ＣＨ，ＣＨ（Ｒ”） ＯＲ’／
＼ の導入は、オキシランＲ，”−ＣＨ−Ｃ）（２と反応さ
せ、適宜、生成し九Ｎ−ヒドロヤシアルキル化合物をこ
の反応における慣用手段によって引続きエーテル化また
はエステル化することによって、効果的に行なわれ得る
。
って導入され得る。基−ＣＨ，ＣＨ（Ｒ”） ＯＲ’／
＼ の導入は、オキシランＲ，”−ＣＨ−Ｃ）（２と反応さ
せ、適宜、生成し九Ｎ−ヒドロヤシアルキル化合物をこ
の反応における慣用手段によって引続きエーテル化また
はエステル化することによって、効果的に行なわれ得る
。
前記式Ｉで表わされる化合物は有機ポリマー用安定剤と
して使用することができ、これらは、特に、顕著な光安
定化作用によって特徴づけられる。下記のものはこうし
たポリマーの例である： １、 モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、
たとえば、ポリエチレン（架橋されていてもよい。）、
ポリプロピレン、ポリイソブチレン１ボリプデンー１、
ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポリブ
タジェン、ならびにシクロオレフィンの、たとえば、シ
クロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、２ 前記
１に列記したポリマーの混合物、だとえげ、ポリプロピ
レンとポリエチレンまたはポリインブチレンとの混合物
、 五 モノオレフィンおよびジオレフィン同士まタハ他の
ビニルモノマーとのコポリマー、たと、ｔＪｆ、エチレ
ン／プロピレン、プロピレン／ブテン−１、プロピレン
／イソブチレン、エチレン／ブテン−１、プロピレン／
ブタジェン、イソブチレン／イソプレン、エチレン／ア
クリル酸エチル、エチレン／メタクリル酸アルキル、エ
チレン／酢酸ビニルまたはエチレン／アクリル酸コポリ
マー、およびそれらの塩（イオノマー）およびエチレン
とプロピレンとジエン、たとえば、ヘキサジエン、ジシ
クロペンタジェンまたはエチリデン−ノルボルネンとの
ターポリマー１ ４、 ポリスチレン、 ５、 スチレ／またはａ−メチルスチレンとジエンまた
はアクリル酸銹導体とのランダムコポリマー、たとえば
、スチレン／ブタジェン、スチレン／アクリロニトリル
、スチレン／メタクリル酸アルキル、スチレン／アクリ
ロニトリル／アクリル酸メチル；スチレンコポリマーお
よび別のポリマー、たとえば、ポリアクリレート、ジエ
ンポリマーまたはエチレン／グロビレン／ジェンターポ
リマーから得られた衝撃強度の高い混合物：およびスチ
レンのブロックコポリマー、たとえば、スチレン／ブタ
ジェン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、
スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、まだはスチ
レン／エチレン／プロピレン／スチレン、＆ スチレン
のグラフトコポリマー、たとえば、スチレンとポリブタ
ジェン、スチレンおよびアクリロニトリルとポリブタジ
ェン、スチレンおよびアクリル酸アルキルまたはメタク
リル酸アルキルとポリブタジェン、スチレンおよびアク
リロニトリルとエチレン／プロピレン／ジェンターポリ
マー、スチレンおよびアクリロニトリルとポリアクリル
酸エステルまたはポリメタクリル酸エステル、スチレン
およびアクリロニトリルとアクリル酸エステル／ブタジ
ェンコポリマー、ならびにこれらと前記５に列挙したコ
ポリマーとの混合物、たとえば、ＡＢＳ−１ＭＢＳ−１
ＡＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られているコ
ポリマー混合物、 ２ ハロゲン含有ポリマー、たとえば１ポリクロロプレ
ン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリ
エチレン、ハロゲン含有ビニル化合物から得られたポリ
マー、たとえばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリ弗化ビニル、ポリ弗化ビニリデン、ならびにこれら
のコポリマー、たとえば、塩化ビニル／塩化ビニリデン
、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリチン／酢酸
ビニルコポリマー、 ａ α、ρ−不飽和酸から誘導されたポリマー、たとえ
ば、ポリアクリル酸エステルおよびポリメタクリル酸エ
ステル、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリ
ル、 ９ 前記８に挙げたモノマー同士まだは他の不飽和モノ
マーとのコポリマー、たとえば、アクリロニトリル／ブ
タジェンコポリマー、アクリロニトリル／アクリル酸ア
ルキルもしくはアクリ０ニトリル／塩化ビニルコポリマ
ーまたはアクリロニトリル／メタクリル酸アルキル／ブ
タジェンターポリマー、 １α不飽和アルコールおよびアミンまたはそのアシル誘
導体またはアセタールから誘導されたポリマー、たとえ
ば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステ
アリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイン酸
ビニル、ポリ酪酸ビニル、ポリ７タル酸アリルまたはポ
リアリルーフ２ミン、 １１、ＢＪ状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー
、たとえば、ポリアル牟レンゲリコール、ポリエチレン
オキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス
−グリシジルエーテルとのコポリマー、 １２、ポリアセタール、たとえば、ポリオキシメチレン
およびコモノマーとして酸化エチレンを含有するポリオ
キシメチレン、 １５ ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、１
４、一方の成分としてのヒドロキシ末端基を有するポリ
エーテル、ポリエステルまたはポリブタジェンおよび他
方の成分としての脂肪族または芳香族ポリインシアネー
トから誘導されたポリウレタンならびにこれらの前駆物
質、１５、ジアミンおよびジがルボン酸からおよび／ま
だはアミノカルボン酸まだは相応するラクタムから誘導
されたポリアミドおよびコポリアミド、たとえば、ポリ
アミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミ
ド６／１０．ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−
２，４，４−トリメチルへキサメチレンチレンタルアミ
ドまたはポリ−ｍ −フェニレンイソフタルアミド、な
らびにこれらとポリエーテル、たとえば、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコールまだはポリテト
ラメチレングリコールとのコポリマー、 １６、ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドイミ ド
、 １Ｚ ジカルボン酸およびジアルコールからおよび／
またはオキシカルボン酸または相応するラクトンから誘
導されたポリエステル、たとえば、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４
−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレートおよび
ポリヒドロキシベンゾエート、ならびにヒドロキシ末端
基を有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリ
エーテル−エステル、 １ａ ポリカーボネート、 １９、ポリスルホンおよびポリエーテルスルホン、２Ｉ
ＩＬ 一方の成分としてのアルデヒドおよび他方の成分
としてのフェノール、クレゾール、尿素およびメラミン
から誘導された架橋ポリマー、たとえばフェノール／ホ
ルムアルデヒド４ｍ 脂、クレゾール／ホルムアルデヒ
ド樹脂、フェノール／クレゾール／ホルムアルデヒド樹
脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂、 ２１、乾性および不乾性アルキド樹脂、２ｚ 飽和およ
び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールおよび架橋剤と
してのビニル化合物から誘導された不飽和ポリエステル
樹脂ならびに低燃焼性のハロゲン含有変性物、 ２３、置換アクリル酸エステル、たとえば、エポキシ−
アクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリエス
テル−アクリレートから誘導されだ熱硬化性アクリル樹
脂、 ２４、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリインシアネートま
たはエポキシ樹脂と混合したアルキド樹脂、ポリエステ
ル樹脂及びアクリレート明脂、２５、ポリエポキシド、
たとえばビス−グリシジルエーテルまたは脂環式ジェボ
キシドおよび芳香族ジエボキシドから誘導された架橋エ
ポキシ樹脂、 ２６、天然ポリマー、たとえば、セルロース、ゴム、ゼ
ラチンおよびポリマー変性手段で化学的に変性されたこ
れらの誘導体、？ｊとえば、酢酸セルロース、プロピオ
ン酸セルロースおよび酪酸セルロース、まタハセルロー
スエーテル、たトエばメチルセルロース。
して使用することができ、これらは、特に、顕著な光安
定化作用によって特徴づけられる。下記のものはこうし
たポリマーの例である： １、 モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、
たとえば、ポリエチレン（架橋されていてもよい。）、
ポリプロピレン、ポリイソブチレン１ボリプデンー１、
ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポリブ
タジェン、ならびにシクロオレフィンの、たとえば、シ
クロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、２ 前記
１に列記したポリマーの混合物、だとえげ、ポリプロピ
レンとポリエチレンまたはポリインブチレンとの混合物
、 五 モノオレフィンおよびジオレフィン同士まタハ他の
ビニルモノマーとのコポリマー、たと、ｔＪｆ、エチレ
ン／プロピレン、プロピレン／ブテン−１、プロピレン
／イソブチレン、エチレン／ブテン−１、プロピレン／
ブタジェン、イソブチレン／イソプレン、エチレン／ア
クリル酸エチル、エチレン／メタクリル酸アルキル、エ
チレン／酢酸ビニルまたはエチレン／アクリル酸コポリ
マー、およびそれらの塩（イオノマー）およびエチレン
とプロピレンとジエン、たとえば、ヘキサジエン、ジシ
クロペンタジェンまたはエチリデン−ノルボルネンとの
ターポリマー１ ４、 ポリスチレン、 ５、 スチレ／またはａ−メチルスチレンとジエンまた
はアクリル酸銹導体とのランダムコポリマー、たとえば
、スチレン／ブタジェン、スチレン／アクリロニトリル
、スチレン／メタクリル酸アルキル、スチレン／アクリ
ロニトリル／アクリル酸メチル；スチレンコポリマーお
よび別のポリマー、たとえば、ポリアクリレート、ジエ
ンポリマーまたはエチレン／グロビレン／ジェンターポ
リマーから得られた衝撃強度の高い混合物：およびスチ
レンのブロックコポリマー、たとえば、スチレン／ブタ
ジェン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、
スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、まだはスチ
レン／エチレン／プロピレン／スチレン、＆ スチレン
のグラフトコポリマー、たとえば、スチレンとポリブタ
ジェン、スチレンおよびアクリロニトリルとポリブタジ
ェン、スチレンおよびアクリル酸アルキルまたはメタク
リル酸アルキルとポリブタジェン、スチレンおよびアク
リロニトリルとエチレン／プロピレン／ジェンターポリ
マー、スチレンおよびアクリロニトリルとポリアクリル
酸エステルまたはポリメタクリル酸エステル、スチレン
およびアクリロニトリルとアクリル酸エステル／ブタジ
ェンコポリマー、ならびにこれらと前記５に列挙したコ
ポリマーとの混合物、たとえば、ＡＢＳ−１ＭＢＳ−１
ＡＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られているコ
ポリマー混合物、 ２ ハロゲン含有ポリマー、たとえば１ポリクロロプレ
ン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリ
エチレン、ハロゲン含有ビニル化合物から得られたポリ
マー、たとえばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリ弗化ビニル、ポリ弗化ビニリデン、ならびにこれら
のコポリマー、たとえば、塩化ビニル／塩化ビニリデン
、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリチン／酢酸
ビニルコポリマー、 ａ α、ρ−不飽和酸から誘導されたポリマー、たとえ
ば、ポリアクリル酸エステルおよびポリメタクリル酸エ
ステル、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリ
ル、 ９ 前記８に挙げたモノマー同士まだは他の不飽和モノ
マーとのコポリマー、たとえば、アクリロニトリル／ブ
タジェンコポリマー、アクリロニトリル／アクリル酸ア
ルキルもしくはアクリ０ニトリル／塩化ビニルコポリマ
ーまたはアクリロニトリル／メタクリル酸アルキル／ブ
タジェンターポリマー、 １α不飽和アルコールおよびアミンまたはそのアシル誘
導体またはアセタールから誘導されたポリマー、たとえ
ば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステ
アリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイン酸
ビニル、ポリ酪酸ビニル、ポリ７タル酸アリルまたはポ
リアリルーフ２ミン、 １１、ＢＪ状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー
、たとえば、ポリアル牟レンゲリコール、ポリエチレン
オキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス
−グリシジルエーテルとのコポリマー、 １２、ポリアセタール、たとえば、ポリオキシメチレン
およびコモノマーとして酸化エチレンを含有するポリオ
キシメチレン、 １５ ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、１
４、一方の成分としてのヒドロキシ末端基を有するポリ
エーテル、ポリエステルまたはポリブタジェンおよび他
方の成分としての脂肪族または芳香族ポリインシアネー
トから誘導されたポリウレタンならびにこれらの前駆物
質、１５、ジアミンおよびジがルボン酸からおよび／ま
だはアミノカルボン酸まだは相応するラクタムから誘導
されたポリアミドおよびコポリアミド、たとえば、ポリ
アミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミ
ド６／１０．ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−
２，４，４−トリメチルへキサメチレンチレンタルアミ
ドまたはポリ−ｍ −フェニレンイソフタルアミド、な
らびにこれらとポリエーテル、たとえば、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコールまだはポリテト
ラメチレングリコールとのコポリマー、 １６、ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドイミ ド
、 １Ｚ ジカルボン酸およびジアルコールからおよび／
またはオキシカルボン酸または相応するラクトンから誘
導されたポリエステル、たとえば、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４
−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレートおよび
ポリヒドロキシベンゾエート、ならびにヒドロキシ末端
基を有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリ
エーテル−エステル、 １ａ ポリカーボネート、 １９、ポリスルホンおよびポリエーテルスルホン、２Ｉ
ＩＬ 一方の成分としてのアルデヒドおよび他方の成分
としてのフェノール、クレゾール、尿素およびメラミン
から誘導された架橋ポリマー、たとえばフェノール／ホ
ルムアルデヒド４ｍ 脂、クレゾール／ホルムアルデヒ
ド樹脂、フェノール／クレゾール／ホルムアルデヒド樹
脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂、 ２１、乾性および不乾性アルキド樹脂、２ｚ 飽和およ
び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールおよび架橋剤と
してのビニル化合物から誘導された不飽和ポリエステル
樹脂ならびに低燃焼性のハロゲン含有変性物、 ２３、置換アクリル酸エステル、たとえば、エポキシ−
アクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリエス
テル−アクリレートから誘導されだ熱硬化性アクリル樹
脂、 ２４、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリインシアネートま
たはエポキシ樹脂と混合したアルキド樹脂、ポリエステ
ル樹脂及びアクリレート明脂、２５、ポリエポキシド、
たとえばビス−グリシジルエーテルまたは脂環式ジェボ
キシドおよび芳香族ジエボキシドから誘導された架橋エ
ポキシ樹脂、 ２６、天然ポリマー、たとえば、セルロース、ゴム、ゼ
ラチンおよびポリマー変性手段で化学的に変性されたこ
れらの誘導体、？ｊとえば、酢酸セルロース、プロピオ
ン酸セルロースおよび酪酸セルロース、まタハセルロー
スエーテル、たトエばメチルセルロース。
特に重要なことは、１−３に列記したポリオレフィン、
４−６に列記したスチレンポリマーならびに１４および
１５に列記したポリウレタンおよびポリアミドの安定化
にある。
４−６に列記したスチレンポリマーならびに１４および
１５に列記したポリウレタンおよびポリアミドの安定化
にある。
本発明による安定剤はポリマーに、安定化すべき物質に
対して、０．０５ないし４爪量チの濃度で添加される。
対して、０．０５ないし４爪量チの濃度で添加される。
安定化すべき物質の中に、該物質に対して、化合物０１
ないし２重量％を混入することが好ましい。
ないし２重量％を混入することが好ましい。
この混入は重合前、重合中または重合後に、たとえば化
合物および、所望により、他の添加剤をメルトの中に当
該分野における慣用手段によって成形前または成形中に
混合することによって行なわれ得る。ラッカーの場合、
添加剤は好ましくはラッカーの溶液中に、後者を施用す
る前に、混入される。
合物および、所望により、他の添加剤をメルトの中に当
該分野における慣用手段によって成形前または成形中に
混合することによって行なわれ得る。ラッカーの場合、
添加剤は好ましくはラッカーの溶液中に、後者を施用す
る前に、混入される。
また、安定剤は安定化すべきポリマーに、たとえば、該
化合物を２．５ないし２５５重量％濃度で含有するマス
ターバッチの形態で添加することもできる。
化合物を２．５ないし２５５重量％濃度で含有するマス
ターバッチの形態で添加することもできる。
前記式■で表わされる化合物の添加にお匹で、ポリマー
についての他の公知安定剤を添加することも可能である
。これらの例は安定剤の下記クラスによって与えられる
： たとえば、２，６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノ
ール、２−第三プチル−４，６−シメチルフエノール、
２，６−ジー第三ブチル−４−エチルフェノール、２，
６−ジー第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２．
６−ジー第三ブチル−４−ｉ−ブチルフェノール、２．
６−シーンクロペンチル−４−メチルフェノール、２−
（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−シメチルフエ
ノール、２，６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノ
ール、２，４．６−１−リーシクロヘキシルフェノール
およ（ｊ２，６−ジー第三ブチル−４−メトキシメチル
フェノール。
についての他の公知安定剤を添加することも可能である
。これらの例は安定剤の下記クラスによって与えられる
： たとえば、２，６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノ
ール、２−第三プチル−４，６−シメチルフエノール、
２，６−ジー第三ブチル−４−エチルフェノール、２，
６−ジー第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２．
６−ジー第三ブチル−４−ｉ−ブチルフェノール、２．
６−シーンクロペンチル−４−メチルフェノール、２−
（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−シメチルフエ
ノール、２，６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノ
ール、２，４．６−１−リーシクロヘキシルフェノール
およ（ｊ２，６−ジー第三ブチル−４−メトキシメチル
フェノール。
１．２．アルキル化ヒドロキノン
たとえば、２，６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェ
ノール、２，５−ジー第三ブチル−ヒドロキノン、２，
５−ジー第三アミル−ヒドロキノンおよび２，６−ジ−
フェニル−４−オクタデシルオキシフェノール。
ノール、２，５−ジー第三ブチル−ヒドロキノン、２，
５−ジー第三アミル−ヒドロキノンおよび２，６−ジ−
フェニル−４−オクタデシルオキシフェノール。
１．５．ビトロキシル化チオジフェニルエーテルたとえ
ば、２．ｌ−チオ−ビス−（６−第三′ブチルー４−メ
チルフェノール）、２，２′−チオ−ビス−（４−オク
チルフェノール）、４．４’−チオービス−Ｃ６−第三
ブチル−５−メチルフェノール）および４，４′−チオ
−ビス−（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）。
ば、２．ｌ−チオ−ビス−（６−第三′ブチルー４−メ
チルフェノール）、２，２′−チオ−ビス−（４−オク
チルフェノール）、４．４’−チオービス−Ｃ６−第三
ブチル−５−メチルフェノール）および４，４′−チオ
−ビス−（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）。
１．４． フルキリデンービスフェノールたとえば、２
，２−メチレン−ビス（６−第三ブチルー４−メチルフ
ェノール）、２．２’−メチレン−ビス−（６−ＩＥＥ
７’チル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレ
ン−ビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）−７エノール〕、２，２′−メチレン−ビス−（４
−メチル−６−シクロヘキジルフエノール）、２．２′
−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２．２’−メチレン−ビス−（４，６−ジー第三
ブチルフェノール）、２．２′−エチリデン−ビス−（
４，６−ジー第三ブチルフェノール）、２．２’−エチ
リデン−ビス−（６−第三ブチル−４−イソブチルフェ
ノール）、４，４′−メチレン−ビス−（２，６−ジー
第三ブチルフェノール）、４．４’−メチレン−ビス−
（６−第三ブチル−２−１ｆｋフエノール）、１，１−
ビス−（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）−ブタン、２，６−ジー（３−第三プチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１．５−トリス−（５−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、１，１
−ビス−（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）−５−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エ
チレングリコールビス−〔５，５−ビス−（３′−第三
プチル−４′−ヒドロキンフェニル）−ブチレート〕１
ジー（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）−ジシクロペンタジェンおよびジー（２−（３
’−第三プチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル−ベ
ンジル）−６・−第三ブチル−４−メｆルフェニル〕テ
レフタレート。
，２−メチレン−ビス（６−第三ブチルー４−メチルフ
ェノール）、２．２’−メチレン−ビス−（６−ＩＥＥ
７’チル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレ
ン−ビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）−７エノール〕、２，２′−メチレン−ビス−（４
−メチル−６−シクロヘキジルフエノール）、２．２′
−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２．２’−メチレン−ビス−（４，６−ジー第三
ブチルフェノール）、２．２′−エチリデン−ビス−（
４，６−ジー第三ブチルフェノール）、２．２’−エチ
リデン−ビス−（６−第三ブチル−４−イソブチルフェ
ノール）、４，４′−メチレン−ビス−（２，６−ジー
第三ブチルフェノール）、４．４’−メチレン−ビス−
（６−第三ブチル−２−１ｆｋフエノール）、１，１−
ビス−（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）−ブタン、２，６−ジー（３−第三プチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１．５−トリス−（５−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、１，１
−ビス−（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）−５−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エ
チレングリコールビス−〔５，５−ビス−（３′−第三
プチル−４′−ヒドロキンフェニル）−ブチレート〕１
ジー（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）−ジシクロペンタジェンおよびジー（２−（３
’−第三プチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル−ベ
ンジル）−６・−第三ブチル−４−メｆルフェニル〕テ
レフタレート。
たとえば、１，３．５−）リ−（６，５−ジー第三フチ
ルー４−ヒドロキシベンジル） −２，４゜６−トリメ
チルベンゼン、ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス−（４−
第三プチル−３−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジ
ル）−ジチオールテレフタレート％ １，５．５−）リ
ス−Ｃ５，５−シーｆｔｇ三ブチルー４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート、１，３．５−）リス−（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シメチルベン
ジル）インシアヌレート、ジ−オクタデシル３，５−ジ
ー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネートお
よびモノエチル３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホネート。
ルー４−ヒドロキシベンジル） −２，４゜６−トリメ
チルベンゼン、ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス−（４−
第三プチル−３−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジ
ル）−ジチオールテレフタレート％ １，５．５−）リ
ス−Ｃ５，５−シーｆｔｇ三ブチルー４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート、１，３．５−）リス−（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シメチルベン
ジル）インシアヌレート、ジ−オクタデシル３，５−ジ
ー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネートお
よびモノエチル３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホネート。
たとえば、４−ヒドロキシラウラニリド、４−ヒドロキ
システアラニリドおよび２，４−ヒス−オクチルメルカ
プト−６−（５，’５−ジー第三ブチル〜４−ヒドロキ
シアニリノ）−Ｓ−トリアジン。
システアラニリドおよび２，４−ヒス−オクチルメルカ
プト−６−（５，’５−ジー第三ブチル〜４−ヒドロキ
シアニリノ）−Ｓ−トリアジン。
一価または多価アルコール、たとえば、メタノール、エ
タノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレンクリコール、１
．２−７’ロパンジオール、ジエチレングリコール、ト
リエチレンクリコール、チオジエチレングリコール、ネ
オペンチルグリコール、ペンタエリトリトール、トリス
−ヒドロキシエチルイソシアヌレートおよびジ−ヒドロ
キシ−オキサミド、とのエステル。
タノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレンクリコール、１
．２−７’ロパンジオール、ジエチレングリコール、ト
リエチレンクリコール、チオジエチレングリコール、ネ
オペンチルグリコール、ペンタエリトリトール、トリス
−ヒドロキシエチルイソシアヌレートおよびジ−ヒドロ
キシ−オキサミド、とのエステル。
−価または多価アルコール、たとえば、メタノール、エ
タノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１．９−ノナンジオール、エチレングリコール、１
．２−クロノζフジオール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、チオジエチレングリコール、ネ
オペンチルグリコール、ペンタエリトリトール、トリス
−ヒドロキシエチルインシアヌレートおよびジ−ヒドロ
キシエチル−オキサミド、とのエステル。
タノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１．９−ノナンジオール、エチレングリコール、１
．２−クロノζフジオール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、チオジエチレングリコール、ネ
オペンチルグリコール、ペンタエリトリトール、トリス
−ヒドロキシエチルインシアヌレートおよびジ−ヒドロ
キシエチル−オキサミド、とのエステル。
たとえば、Ｎ、 Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニルーブロピオニル）−へキザメ
チレ／−ジアミン、Ｎ、Ｎ−ビス−β−（６，５−ジー
第三ブチルー４−ヒドロキシフェニルーグロピオニル）
−ヒドラジンおよびＮ、 Ｎ’−ジー（３，５−ジー第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヒ
ドラジン。
−４−ヒドロキシフェニルーブロピオニル）−へキザメ
チレ／−ジアミン、Ｎ、Ｎ−ビス−β−（６，５−ジー
第三ブチルー４−ヒドロキシフェニルーグロピオニル）
−ヒドラジンおよびＮ、 Ｎ’−ジー（３，５−ジー第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヒ
ドラジン。
たとえば５′−メチル−１３’、 ５’−ジー第三ブ
チル、５′−第三ブチル、５’ −（１，１，３，５−
テトラメチルブチル）−１５−クロロ−ｓ／ 、 ｓ
／−ジー第三ブチル−１５−クロロ−３′−第三プチル
−５′−メチル、３′−第二ブチルーダ−第三ブチル、
４′−オクトキシ−および３′、５−ジー第三アミル誘
導体。
チル、５′−第三ブチル、５’ −（１，１，３，５−
テトラメチルブチル）−１５−クロロ−ｓ／ 、 ｓ
／−ジー第三ブチル−１５−クロロ−３′−第三プチル
−５′−メチル、３′−第二ブチルーダ−第三ブチル、
４′−オクトキシ−および３′、５−ジー第三アミル誘
導体。
Ｚ２．２−ヒドロキシベンゾフェノン
たとえば、４−ヒドロキシ−１４−メトキシ−１４−オ
クトキシ−，４−デシルオキシ−１４−ドデシルオキシ
−１４−ベンジルオキシ−、キシ−４，４′−ジメトキ
シ−誘導体。
クトキシ−，４−デシルオキシ−１４−ドデシルオキシ
−１４−ベンジルオキシ−、キシ−４，４′−ジメトキ
シ−誘導体。
だとえば、４−第三プチル−フェニルサリチレート、フ
ェニルサリチレート、オクチル７エ＝ ／ｌ／ −ｒｊ
Ｉ）チレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス−
（４−第三７”チルペンソイル）−レゾルシノール、ベ
ンゾイルレゾルシノール及ヒ３．５−ジー第三ブチル−
４−ヒドロキシ安息香酸 ２，４−ジー第三ブチルフェ
ニルエステル０ ２．４．アクリレート たとえば、エチルまたはインオクチルα−シアノ−β、
β−ジフェニル−アクリレート、メチルα−カルボメト
キシシンナメート、メチルまたはブチルａ−シアノ−β
−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、メチルａ−カ
ルボメトキシ−ｐ−メトキシ−シナメートまだはＮ−（
β−カルボメトキシ−σ−ジアノビニル）−２−メチル
ーイソドリン。
ェニルサリチレート、オクチル７エ＝ ／ｌ／ −ｒｊ
Ｉ）チレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス−
（４−第三７”チルペンソイル）−レゾルシノール、ベ
ンゾイルレゾルシノール及ヒ３．５−ジー第三ブチル−
４−ヒドロキシ安息香酸 ２，４−ジー第三ブチルフェ
ニルエステル０ ２．４．アクリレート たとえば、エチルまたはインオクチルα−シアノ−β、
β−ジフェニル−アクリレート、メチルα−カルボメト
キシシンナメート、メチルまたはブチルａ−シアノ−β
−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、メチルａ−カ
ルボメトキシ−ｐ−メトキシ−シナメートまだはＮ−（
β−カルボメトキシ−σ−ジアノビニル）−２−メチル
ーイソドリン。
２．５．ニッケル化合物
たとえば、２，２′−チオ−ビス−（４−（１゜１、３
．５−テトラメチルブチル）−フェノール〕のニッケル
錯体、たとえば、随意にｎ−ブチルアミン、トリエタノ
ールアミンまたはＮ−シクロヘキシルジェタノールアミ
ンのような他の配位子を含有する１：１櫨たけ１：２錯
体：ニック゛ルジブチルジチオカルバメート：モノアル
キルエステルのニッケル塩、たとえば４−ヒドロキシ−
３，５−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸のメチルま
たはエチルエステル二りトヤシムのニッケル錯体、たと
えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケ
トンオキシム、および随意に他の配位子を含有する１−
フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾール
のニッケル錯体。
．５−テトラメチルブチル）−フェノール〕のニッケル
錯体、たとえば、随意にｎ−ブチルアミン、トリエタノ
ールアミンまたはＮ−シクロヘキシルジェタノールアミ
ンのような他の配位子を含有する１：１櫨たけ１：２錯
体：ニック゛ルジブチルジチオカルバメート：モノアル
キルエステルのニッケル塩、たとえば４−ヒドロキシ−
３，５−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸のメチルま
たはエチルエステル二りトヤシムのニッケル錯体、たと
えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケ
トンオキシム、および随意に他の配位子を含有する１−
フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾール
のニッケル錯体。
２．６．蓚酸ジアミド
たとえば、４．４’−ジオクチルオキシオキサニリド、
２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジー第三ブ
チルーオギサニリド％２ｔ２’−ジ−ドデシルオキシ−
５，５−ジー第三ブチル−オキサニリド、２−エトキシ
−２／−エチル−オキサニリド、Ｎ、Ｎ’−ビス−（３
−ジメチルアミノ−プロピル）−オキサルアミド、２−
エト午シー５−第三プチルー２′−エチル−オキサニリ
ドおよびその２−エトキシ−２′−エチル−５゜４−ジ
ー第三ブチル−オキサニリドとの混合物、オルソ−およ
びパラ−メトキシ−置換オキサニリドの混合物および０
−およびｐ−エトキシー二置換オキサニリドの混合物。
２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジー第三ブ
チルーオギサニリド％２ｔ２’−ジ−ドデシルオキシ−
５，５−ジー第三ブチル−オキサニリド、２−エトキシ
−２／−エチル−オキサニリド、Ｎ、Ｎ’−ビス−（３
−ジメチルアミノ−プロピル）−オキサルアミド、２−
エト午シー５−第三プチルー２′−エチル−オキサニリ
ドおよびその２−エトキシ−２′−エチル−５゜４−ジ
ー第三ブチル−オキサニリドとの混合物、オルソ−およ
びパラ−メトキシ−置換オキサニリドの混合物および０
−およびｐ−エトキシー二置換オキサニリドの混合物。
己 金属不活性化剤
たとえば、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、
セバシン酸−ビス−フェニルヒドラジド、ビス−ベンジ
リデン−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ、Ｎ’−ジアセチル
−アジピン酸ジヒド２シト、Ｎ、 Ｎ’−ビスーサリチ
ロイルーシーウ酸ジヒドラジド、Ｎ、Ｎ’−ビス−サリ
チロイルヒドラジン、Ｎ、Ｎ’−ビス−（３，５−ジー
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−
ヒドラジン、Ｎ−サリチロイル−Ｉ−サリチルアルヒド
ラジン、３−サリチロイル−アミノ−１，２，４−）リ
アゾールまたはとスーベンジリデンシュウ酸ジヒドラジ
ド。
セバシン酸−ビス−フェニルヒドラジド、ビス−ベンジ
リデン−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ、Ｎ’−ジアセチル
−アジピン酸ジヒド２シト、Ｎ、 Ｎ’−ビスーサリチ
ロイルーシーウ酸ジヒドラジド、Ｎ、Ｎ’−ビス−サリ
チロイルヒドラジン、Ｎ、Ｎ’−ビス−（３，５−ジー
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−
ヒドラジン、Ｎ−サリチロイル−Ｉ−サリチルアルヒド
ラジン、３−サリチロイル−アミノ−１，２，４−）リ
アゾールまたはとスーベンジリデンシュウ酸ジヒドラジ
ド。
４、 ホスフィツトおよびホスホナイトたとえばトリフ
ェニルホスフィツト、ジフェニルアルキルホスフィツト
、フェニルジアルキルホスフィツト、トリ（ノニルフェ
ニル）ホスフィツト、トリラウリルホスフィツト、トリ
オクタデシルホスフィツト、システアリルーペンタエリ
トリトールジホスフ４ｙト、トリス−（２，４−ジー第
三ブチルフェニル）ホスフィツト、ジイソデシルーペン
タエリトリトールジホスフィット、ジー（２，４−ジー
第三ブチルフェニル）−ベンタエリトリトールジホスフ
ィット、トリステアリルーンルビトールトリホスフィッ
トおよびテトラキス−（２，４−ジー第三ブチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト ｉ 過酸化物分解化合物 たとえばβ−チオージグロビオン酸のエステル、例とし
てはラウリル、ステアリル、ミ１ノスチルまたはトリデ
シルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、２−メ
ルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオ
カルノぐミド酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィドおよ
びペンタエリトリトールテトラキス−（β−ドデシルメ
ルカプト）プロピオネート。
ェニルホスフィツト、ジフェニルアルキルホスフィツト
、フェニルジアルキルホスフィツト、トリ（ノニルフェ
ニル）ホスフィツト、トリラウリルホスフィツト、トリ
オクタデシルホスフィツト、システアリルーペンタエリ
トリトールジホスフ４ｙト、トリス−（２，４−ジー第
三ブチルフェニル）ホスフィツト、ジイソデシルーペン
タエリトリトールジホスフィット、ジー（２，４−ジー
第三ブチルフェニル）−ベンタエリトリトールジホスフ
ィット、トリステアリルーンルビトールトリホスフィッ
トおよびテトラキス−（２，４−ジー第三ブチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト ｉ 過酸化物分解化合物 たとえばβ−チオージグロビオン酸のエステル、例とし
てはラウリル、ステアリル、ミ１ノスチルまたはトリデ
シルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、２−メ
ルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオ
カルノぐミド酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィドおよ
びペンタエリトリトールテトラキス−（β−ドデシルメ
ルカプト）プロピオネート。
＆ ポリアミド安定剤
たとえば沃化物および／または燐化合物とともに用いる
銅塩および２価マンガンの塩。
銅塩および２価マンガンの塩。
ｌ 塩基性共安定剤
たとえばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジ
アミド、トリアリルシアヌルレート、尿素誘導体、ヒド
ラジン誘導体、アミン、ボ１ノアミド、ポリウレタン、
高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩
、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、
ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウムお
よびパルミチン酸カリウム、ピロカテコールアンチモン
またはピロカテコール錫。
アミド、トリアリルシアヌルレート、尿素誘導体、ヒド
ラジン誘導体、アミン、ボ１ノアミド、ポリウレタン、
高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩
、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、
ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウムお
よびパルミチン酸カリウム、ピロカテコールアンチモン
またはピロカテコール錫。
ａ 造核剤
たとえば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸またはジ
フェニル酢酸。
フェニル酢酸。
公知安定剤を付随的に使用した場合、相乗効果を奏し得
る（これは、他の光安定剤まだは有機ホスフィノドを付
随的に使用したときしばしは生ずる事実である。）。ポ
リオレフィン安定化における酸化防止剤の付随的な使用
は、特に重要である。
る（これは、他の光安定剤まだは有機ホスフィノドを付
随的に使用したときしばしは生ずる事実である。）。ポ
リオレフィン安定化における酸化防止剤の付随的な使用
は、特に重要である。
また、グラスチック技術において慣用される他の添加剤
、たとえば、防焔剤、帯電防止剤、可塑剤、潤滑剤、発
泡剤、顔料、充填剤まだは増強剤、を添加することも可
能である。
、たとえば、防焔剤、帯電防止剤、可塑剤、潤滑剤、発
泡剤、顔料、充填剤まだは増強剤、を添加することも可
能である。
しだがって、本発明はまた、前記式Ｉで表わされる化合
物少なくとも−クを［１０５ないし４重量％添加するこ
とによって安定化され、そして、所望により、さらに他
の公知かつ慣用添加剤を含有し得る有機ポリマーに関す
る。こうして安定化されたグラスチックは、非常に広範
囲の形態で、だとえはフィルム、繊維、テープ、プロフ
ァイルまたはラッカー用）（インダーとして使用され得
る。
物少なくとも−クを［１０５ないし４重量％添加するこ
とによって安定化され、そして、所望により、さらに他
の公知かつ慣用添加剤を含有し得る有機ポリマーに関す
る。こうして安定化されたグラスチックは、非常に広範
囲の形態で、だとえはフィルム、繊維、テープ、プロフ
ァイルまたはラッカー用）（インダーとして使用され得
る。
本発明による化合物の製造および使用について、下記実
施例においてより詳細に説明する。
施例においてより詳細に説明する。
これらの実施例において、部および係は重量に拠る。温
度は摂氏温度で示す。次式 は２．２．６．６−チトラメチルビペリジン基を示す。
度は摂氏温度で示す。次式 は２．２．６．６−チトラメチルビペリジン基を示す。
実施例１：
水２００ｒＴ１１！中に水酸化ナトリウム５０．４ｇ（
１，２６モル）を有する溶液とトルエン１０１００Ｏ！
中に４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−ナト２メ
チルピペリジン２５ａ１ｇ（１，２モル）を有する溶液
とを混合し、攪拌機、温度計および滴下Ｆ斗を備えたチ
クロフラスコ中にて約５°Ｃに冷却させる。トルエン２
５０ｍ１！中に１，４−プタンジオールビスークロロカ
ルボネ−１−１５５，６ｇ（α６モル）を有する溶液を
上記混合物に約６時間かけて、激しく攪拌しながら、満
願する。
１，２６モル）を有する溶液とトルエン１０１００Ｏ！
中に４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−ナト２メ
チルピペリジン２５ａ１ｇ（１，２モル）を有する溶液
とを混合し、攪拌機、温度計および滴下Ｆ斗を備えたチ
クロフラスコ中にて約５°Ｃに冷却させる。トルエン２
５０ｍ１！中に１，４−プタンジオールビスークロロカ
ルボネ−１−１５５，６ｇ（α６モル）を有する溶液を
上記混合物に約６時間かけて、激しく攪拌しながら、満
願する。
このとき、僅かに外部冷却するととによって内部温度を
５−１０°０に保持する。次いで、攪拌を同温で一晩継
続する。次いで、二つの相を分離する。有機相は水１０
０ ｒｒｄ！で三回洗浄して硫酸ナトリウムで乾燥し、
そしてトルエンを減圧蒸留によって完全に除去する。
５−１０°０に保持する。次いで、攪拌を同温で一晩継
続する。次いで、二つの相を分離する。有機相は水１０
０ ｒｒｄ！で三回洗浄して硫酸ナトリウムで乾燥し、
そしてトルエンを減圧蒸留によって完全に除去する。
下記構造式：
で表わされるビス−カルバメートをヘキサンで１回再結
晶し、このものは７５−７６’（ニーで融解する。その
’Ｈ−ＮＭ、Ｒスペクトルは上記構造に合致する。
晶し、このものは７５−７６’（ニーで融解する。その
’Ｈ−ＮＭ、Ｒスペクトルは上記構造に合致する。
Ｃ３ｄ−Ｎ４０４ （５６＆８７）
計算値： Ｃ６７，８０Ｈｌｌ、０２ Ｎ９．８８チ
実測値：Ｃ６７，９１Ｈｌｏ、９４ Ｎ９．９３％下
記化合物、１−４ｎ、は実施例１と同様に相当するアミ
ンおよびクロロカルボン酸のエステルより製造される： 化合物４０および４１は同様に製造される：化合物４４
０ｎ＝４ 融点 ９６−９７℃化合物厘４１ｎ＝６
融点 ７８−７９℃実施例２：ボリグロピレンフィル
ムの安定化ポリプロピレン粉末〔モプレン（Ｍｏ ｐ
］ ｅｎ ）”。
実測値：Ｃ６７，９１Ｈｌｏ、９４ Ｎ９．９３％下
記化合物、１−４ｎ、は実施例１と同様に相当するアミ
ンおよびクロロカルボン酸のエステルより製造される： 化合物４０および４１は同様に製造される：化合物４４
０ｎ＝４ 融点 ９６−９７℃化合物厘４１ｎ＝６
融点 ７８−７９℃実施例２：ボリグロピレンフィル
ムの安定化ポリプロピレン粉末〔モプレン（Ｍｏ ｐ
］ ｅｎ ）”。
繊維グレード、モンテジソン（Ｍｏｎｔｅｄｉｓｏｎ
）社の製品〕１００部を、プラベンダー・プラストグラ
フ中にて２００℃で１０分間、オクタデシルβ−（３，
５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロ
ピオネート０２部、ステアリン酸カルシウム１１１部お
よび前記表１の安定剤［Ｌ２５部とともに均質化する。
）社の製品〕１００部を、プラベンダー・プラストグラ
フ中にて２００℃で１０分間、オクタデシルβ−（３，
５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロ
ピオネート０２部、ステアリン酸カルシウム１１１部お
よび前記表１の安定剤［Ｌ２５部とともに均質化する。
こうして得られた組成物を可及的速やかに混線機から取
出し。
出し。
トグルプレス中にて押出して２−３ｎ厚のシートを得る
。得られた粗成形品を部分的に切取シ、二枚の高光沢硬
質アルミ箔の間で実験室用油圧プレスによって２６０’
Ｑにて６分間押出してα１朋厚のフィルム（これは直ち
に冷水中にて冷やされる。）を得る。次いで、断片をこ
のフィルムから打ち出し、キセノン灯耐候試験１２００
にて鋪光させる。これら試験片を露光装置から定期的に
取出し、そのカルボニル容量をＩＲ分光計で測定する。
。得られた粗成形品を部分的に切取シ、二枚の高光沢硬
質アルミ箔の間で実験室用油圧プレスによって２６０’
Ｑにて６分間押出してα１朋厚のフィルム（これは直ち
に冷水中にて冷やされる。）を得る。次いで、断片をこ
のフィルムから打ち出し、キセノン灯耐候試験１２００
にて鋪光させる。これら試験片を露光装置から定期的に
取出し、そのカルボニル容量をＩＲ分光計で測定する。
露光中における５、８５μｍでのカルボニル吸光度につ
いての増加は、ポリマーの光酸化分解の基準となり（参
照：Ｌ、パラバン（Ｂａ１ａｂａｎ ）−等、Ｊ、
Ｐｏｌｙｍｅｒ ８ｃｉ、 、ＰａｒｔＣ；１ユ（１９
６９）、１０５９−１０７１） 、経験則に徴して、ポ
リマーの機械特性における劣化に関連する。約［Ｌ３の
カルボニル吸光度に到達するまでに要した時間（同時間
で比較フィルムは脆化する。）を、保穫作用の基準とし
て採用する。
いての増加は、ポリマーの光酸化分解の基準となり（参
照：Ｌ、パラバン（Ｂａ１ａｂａｎ ）−等、Ｊ、
Ｐｏｌｙｍｅｒ ８ｃｉ、 、ＰａｒｔＣ；１ユ（１９
６９）、１０５９−１０７１） 、経験則に徴して、ポ
リマーの機械特性における劣化に関連する。約［Ｌ３の
カルボニル吸光度に到達するまでに要した時間（同時間
で比較フィルムは脆化する。）を、保穫作用の基準とし
て採用する。
揮発性および水での抽出性を点検するために、ａ）試料
の一部を露光前に空気循環炉中にて１２０’Ｑで７日間
加熱し、 ｂ）試料の他部を露光前に９０゛Ｃにて水で７日間処理
する。
の一部を露光前に空気循環炉中にて１２０’Ｑで７日間
加熱し、 ｂ）試料の他部を露光前に９０゛Ｃにて水で７日間処理
する。
試料を前処理した場合および前処理しない場合について
、表２に結果を示す。
、表２に結果を示す。
表２
．ｎ罵／７−Ｉ−ｈルゼニル吸先廖に昭１達するまでの
露光実施例３：２層金属有効ペイントの安定化ｃＬ５１
０Ｉ厚のアルミニウムシートに、ポリエステル／セルロ
ースアセトブチレート／メラミン樹脂に基づくアルミニ
ウム着色用下塗りペイントを塗布する。
露光実施例３：２層金属有効ペイントの安定化ｃＬ５１
０Ｉ厚のアルミニウムシートに、ポリエステル／セルロ
ースアセトブチレート／メラミン樹脂に基づくアルミニ
ウム着色用下塗りペイントを塗布する。
下記組成物の澄明なラッカーを、ぬれた下塗りペイント
の上に吹付ける： ヒ７ り！Ｊ ＃ （Ｖｉａｃｒｙｌ ）（ＦＤＶＣ５
７３〔ヴイアノバ（Ｖｉ ａｎｏｖａ ） 、ヴイエナ
（Ｖｉｅｎｎａ ）によって製造されたアクリル樹脂〕
５ａ３部マプレナ／ｌ／ （Ｍ
ａｐｒｅｎａｌ ）ｏＭＦ ５９０〔ヘキスト（Ｈｏｅ
ｃｈｓｔ ）社、フランクフルト（Ｆｒａｎｋｆｕｒｔ
）によって製造されたメラミン樹脂〕
２７３部キシレン中におけるシリコン樹脂 の１％溶液 １．０部ツルペ
ッツ（８ｏ１ｖｅｓｓｏ ）■１５０〔芳香族溶剤の混
合物１４．０部 キシレン ５．４部エチル
グリコールアセテート ４０部これに、表６に
示した光安定剤（１９部を添加する。この澄明なラッカ
ーは、２１秒／ ＤＩＮカッグ４の粘度を有する。４０
ｐｍの層厚となるように施用し、１３０°Ｃで３９分
間焼付ける。
の上に吹付ける： ヒ７ り！Ｊ ＃ （Ｖｉａｃｒｙｌ ）（ＦＤＶＣ５
７３〔ヴイアノバ（Ｖｉ ａｎｏｖａ ） 、ヴイエナ
（Ｖｉｅｎｎａ ）によって製造されたアクリル樹脂〕
５ａ３部マプレナ／ｌ／ （Ｍ
ａｐｒｅｎａｌ ）ｏＭＦ ５９０〔ヘキスト（Ｈｏｅ
ｃｈｓｔ ）社、フランクフルト（Ｆｒａｎｋｆｕｒｔ
）によって製造されたメラミン樹脂〕
２７３部キシレン中におけるシリコン樹脂 の１％溶液 １．０部ツルペ
ッツ（８ｏ１ｖｅｓｓｏ ）■１５０〔芳香族溶剤の混
合物１４．０部 キシレン ５．４部エチル
グリコールアセテート ４０部これに、表６に
示した光安定剤（１９部を添加する。この澄明なラッカ
ーは、２１秒／ ＤＩＮカッグ４の粘度を有する。４０
ｐｍの層厚となるように施用し、１３０°Ｃで３９分
間焼付ける。
この試料をアトラス（Ａｔｌａｓ） によって製造さ
れたＵＶＣ０Ｎ促進暴露装置中にて、６０°Ｃでの４時
間ＵＶ照射および５０°Ｃでの４時間暴露を繰返して、
４０００時間暴露させる。ＤＩＮ ６ス５５０で指定さ
れた２０°光沢を１０００時間経過毎に測定する。さら
に、この試料を立体顕微鏡によりひび割れについて検査
する。この結果を表６に掲げる。
れたＵＶＣ０Ｎ促進暴露装置中にて、６０°Ｃでの４時
間ＵＶ照射および５０°Ｃでの４時間暴露を繰返して、
４０００時間暴露させる。ＤＩＮ ６ス５５０で指定さ
れた２０°光沢を１０００時間経過毎に測定する。さら
に、この試料を立体顕微鏡によりひび割れについて検査
する。この結果を表６に掲げる。
表 ３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 次式■。 〔式中、 ｍは０．１′＝ｉ：だは２を表わし７、ｎは２，３また
は４を表わし、 Ｒ，ｌは水素原子棟だけ炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基に表わし、 １（２は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数
３ないし５のアルキニル基、炭素原子数７ないし１２の
アルアルキル基、グリシジル基、ンアノメチル基または
基ニーＣ０−ＮＨ４４、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ５）２、−ＣＯ
ＯＲ６、−０Ｈ２ＣＯＯＲ６、−ＣＨ２ＣＯＮ（Ｒ５）
２、− ＣＯ−Ｒ７もしくは一〇）（２ＣＨ（Ｒ８）
０母の一つを表わし１Ｒ３は水素原子、炭素原子ａ１＆
いし２０のアルキル基まだは炭素原子数１ないし６のア
ルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素
原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数６な
いし７１２のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数６
ないｊ７１０のアリール基、炭素原子数７ないし１５の
アルキルアリール基もしくは炭素原子数７ない１７１２
の一アルアルキル基であって一〇ル１°、−００Ｃ’４
１１ 、−ＣＮ、 −ＣＯＯＪヨし喜２、−Ｎｉ１３
） （Ｒ”） もしくは−〇〇Ｎ（甲３） （１’
（，１４）で置換されたものを表わすか、壕だけ次式■
： （式中、Ｂは直接結合、−ＣＨ２Ｃｌ−１２−または−
ＣＨ，、Ｃｌ−１２０−を表わす。）で表わされる基奢
表わし、 Ｒ４は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数
５ないし８の７クロアルキル基、炭素原子数６ないし１
０のアリール基または炭素原子数７ないし１５のアルキ
ルアリール基を表わし、 Ｒ，５け炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロア
ルキル基、フェニル基またはベンジル基を表わすか、ま
だは二つの基Ｒ・５が、それらが結合しているＮ原子と
一緒になって、５員ないし７員の複素環式環を形成し、 Ｒ・６は炭素原子数１ないし７１２のアルキル基、炭素
原子数５ないし８のシクロアルキル基、アリル基、ベン
ジル基またはフェニル基ヲ表わし、 １（，７は水素原子、炭素原子数１ないし１１のアルキ
ル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基または炭
素原子数７ないし１２のアルアルキル基ヲ表ワし、 几８は水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、ブ
トキンメチル基捷たはフェノキンメチル基を表わし、 Ｒ９は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
炭素原子数３ないし６のアルケニル基、ベンジル基捷た
１ｄ−ＣＯ−Ｒ１１を表わし、ＲＩＯは水素原子、炭素
原子数１ないし１２のアルキル基まだは炭素原子数５斤
い［−８のシクロアルキル基を表わし、 １（、＋１は炭素原子数１ないし１１のアルキル基、炭
素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数５升い
し８のシクロアルキル基、フェニル基もしくは炭素原子
数７ないし１２のアルアルキル基まだはフェニル基もし
くは炭素原子数７ないし９の７エニルアルキル基であっ
て炭素原子数１ないし４のアルキル基および／−１，だ
はＯＨ基で置換されたものを表わすか、捷だは基ニーＮ
）（−Ｒ４を表わし、Ｒ１２は炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基、アリル基もしくはベンジル基捷たは炭素原＋数７な
いし９のフェニルアルキル基であってフェニル基がＯＨ
基および炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
たもの、またはフェニル基を表わすが、まだは前記式Ｉ
で表わされる基を表わ１７、 Ｒ１３は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘ
キシル基、ベンジル基、フェニル基または前記式ＩＩで
表わされる某を表わし、１ｔ１４１１−を水素原子、炭
素原子数１ないし８のアルキル基、ノクロヘキソル基捷
だは前記式■で表わされる基を表わすが、まだはＲ１４
け、ｉ％＋３およびＮ原子と一緒になって、５員ないし
７員の複素環式基を形成し、そして Ａｉｄポリオールのｎ価の基であって、ｆｉ−４Ａは、
ｎが２を表わすとき、炭素原子数２ないし１６のアルキ
レン基を表わすが、または炭素原子数４ないし２ｏのア
ルキレン基、炭素原子数４ないし１ｏのアルケニレン基
、炭素原子数６ないし８のシ・クロアルキレン基、炭素
原子数８ないし１２のジアルキレンシクロアルカン基、
炭素原子数８ないし１４のジアルキレンアレーン、炭素
原子数６ないし１２のアリーレン基または炭素原子数１
６ないし１８のジフェニレンアルカン基であって一つ寸
たけそれ以ヒの一〇−寸たは−Ｎ（炭素原子数１ないし
４のアルキル）−基で中断されたものを表わすか、まだ
は次式ｌＩ： で表わされる基を表わし、 該人け、ｎが３を表わすとき、三価の脂肪族または脂環
式炭化水素基であって３ないし２０の炭素原子を有する
ものを表わし、そして 該Ａは、ｎが４を表わすとき、四価の脂肪族炭化水素基
であって４ないし２０の炭素原子を有するものを表わす
。〕 で表わされる化合物、または該化合物の酸付加塩。 （２） 前記式ＩにおいてＩＬＩが水素原子を表わす
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３） 前記式１においてｎが２を表わす特、！′！
Ｆ請求の範囲第１項記載の化合物。 （４）前記式ＩにおいてＲ３が水素原子を表わさない特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 （５）前記式１において、 ｍがＤを表わし、 ｎが２を表わし、 Ｒ１１が水素原子を表わし、 Ｒ・２が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、アリル基、ベンジル基、シアンメチル基まだは−ＣＯ
−Ｒ７を表わし、 Ｒ３が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数２ないし５のヒドロキシアルキル基、シク
ロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、前記式■で表
わされる基、ｇｏ −０００ＣＩ−１２ＣＨ２−１Ｒ１
２−００Ｃ−（ＣＨ２）ｐ−まだはＲ１３ＮＨＣＯ（Ｃ
Ｈ２）ｌ） （式中、ｐは１−！、たは２を表わす。 ）を表わし、 Ｒ７が炭素原子数１ないし４のアルキル第１だはビニル
基を表わし、 Ｒ，１１が炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＮＨ
−（炭素９子数１斤いし４のアルキル）基も［７くけフ
ェニル基捷たはフェニル基もしくはフェニルエチル基で
あってＯＨ基および二つの炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換されたものを表わし、 Ｒ１２が炭素原子数１ないし６のアルキル基、アリル基
、３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル基
または前記式■で表わされる基を表わし、 Ｒ１３が炭素原子数１ないし乙のアルキル基または前記
式■で表わされる基を表わｌ〜、そして Ａが炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子
数４ないし乙のモノオキサアルキレン基、炭素原子数４
ないし６のジオキサアルキレン基または前記式Ｉ１１で
表わされる基を表わす、％許請求の範１囲第１項記載の
化合９勿。 （６） Ｒ３が炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数２ないし５のヒドロキシアルキル基、シク
ロヘキシル基またけ前記式１１もしく１、：ｌｌ−次式
Ｒ１１２−００Ｃ−（ＣＨ２） ｏ （式中、ｐＨ１
４たけ２を表わ１２、そして几］２は炭素原子数１ない
し４のアルキル基または前記式■で表わされる基を表わ
す。）で表わされる基を表わ寸、特許請求の範囲第５項
記載の化合物。 （力 Ａが炭素原子数２ないし乙のアルキレン第１だは
ろ−オキサー１，５−ベンチレン基ヲ表わす、特許請求
の範囲第５項記載の化合物。 （８） 次式： 〔式中、 ｍはＱ、ｉまたは２を表わしλ ｎは２，５まだは４を表わし、 Ｂｔは水素原子捷たは炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数５ないｌ、 ６のアルケニル基、炭素原子
数６ないＪ、 ５のアルキニル基、炭素原子数７ない］
７１２のアルアルキル基、グリシジル基、シアノメチル
基１だは基ニーＣｏ−ＮＨ−Ｒ，４、−Ｃｏ−Ｎ（ａｓ
）２、− ＣＣ）ＯＲ，６、−ＣＨ２Ｃｏｏｌ（６、−
ＣＲ２ＣＯＮ （”５） ２、− ＣＯ−Ｆも７もしく
は一〇）］２ＣＨ（ＩＱ）ＯＲ，９の一つを表わし、Ｒ
３は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル第１
だは炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数６
ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし８の７ク
ロアルキル基、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキ
ルアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、
炭素原子数７ないし１５のアルキルアリール基もしくは
炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基であって−０
１（，１０、−０００４１１、−ＣＮ、 −ＣＯＯＦ
Ｌ１２、−Ｎ（几Ｌ３） （Ｉｔ、４４）もしくは−Ｃ
０Ｎ（几１３）（１４１４）で置換されたものを表わす
か、または次式■： Ｃ１４３Ｃ′Ｉ−１，Ｒ，１ （式中、Ｂは直接結合、−ＣＨ２Ｃ，Ｒ２−才たは−Ｃ
ｌ−Ｔ２Ｃｌ−１２０−ｉ表わす。）で表わされる基を
表わし、 Ｒ，４は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし
１０のアリール基または炭１原子数７ないし１５のアル
キルアリール基を表わし、 １（，５は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロ
アルキル基、フェニル基またはベンジル基金表わすか、
または二つの基Ｒ５が、それらが結合しているＮ原子と
一緒になって、５員ないし７員の複素環式環を形成し、 Ｒ６は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、アリル基、ベンジル
基またはフェニル基を表わし、 Ｒ７は水素原子、炭素原子数１ないし１１のアルキル基
、炭素原子数２ない（７５のアルケニル基、炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基−！！だは
炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基を表わし Ｒ８は水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、ブ
トキシメチル基またはフェノキシメチル基を表わし、 Ｒ９は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
炭素原子数３ないしるのアルケニル基、ベンジル基また
は一〇〇−礼”ｋ表わし、几１Ｇは水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基または炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基を表ワシ、 几１皿は炭素原子数１ないし１１のアルキル基、炭素原
子ａ２ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし８
のシクロアルキル基、フェニル基もしくは炭素原子数７
ない１７１２のアルアルキル基まだはフェニル基モジく
ハ炭素原子数７ないし９の７エニルアルキル基であって
炭素原子数１ないし４のアルキル基および／またはＯＨ
基で置換されたものを表わすか、または基ニーＮＨ−Ｒ
，４を表わし、ＲＩ＋２は炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、
アリル基もしくはベンジル基まだは炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基であってフェニル基がＯＨ基お
よび炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたも
のまたはフェニル基を表わすか、まだは前記式■で表わ
される基を表わし、 几１３は炭素原子数１ないし８のアルキル基、ン、クロ
ヘキソル基、ベンジル基、フェニル基または前記式■で
表わされる基を表わし、３１．１４は水素原子、炭素原
子数１ないし８のアルキル基、シクロアキル基捷たは前
記式■で表わされる基を表わすか、捷だはＲ１４ば、１
（１３およびＮ原子と一緒になって、５員ないし７員の
複素環式基を形成し、そして Ａはポリオールの１価の基であって、 該Ａは、ｎが２を表わすとき、炭素原子数２ないし１６
のアルキレン基を表わすか、寸だけ炭素原子数４ないし
２０のアルキレン基、炭素原子数４ないし１０のアルケ
ニレン基、炭素原子数６ないし８のシクロアルキル基、
炭素原子数８ないし１２のジアルキレンシクロアルカン
基、炭素原子数８ ｆｒ、いし１４のジアルキレンアレ
ン、炭素原子数６ないし１２のアリーレン基捷たは炭素
原子数１６ないし１８のジフェニレンアルカン基であっ
て一つまたｒよそれ以上の−Ｏ−または−Ｎ（炭素原子
数１ないし４のアルキル）−基で中断されたものを表わ
すか、またはｒ＆式１）１；で表わさ力、る基を表わし
、 該Ａは、ｎが３を表わすとを、三価の脂肪族′＋たは脂
環式炭化水素基であって３ない１〜２０の炭素原子を有
するものを表わし、討入け、ｎが４を表わすとへ、四価
の脂肪族炭化水素基であって４がいし７２０の炭素原子
を有するものを表わす。］ で表わされる化合物、捷だは該化合物の酸付加塩を、有
機ポリマ用安定剤とし、て使用する方法。 （９）安定剤として、次式Ｉ： 〔式中、 ｍは０，１まだｉｄ２を表わし、 ｎは２．３またｌｄ４を表わし、 Ｒ１は水素原子まだは炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数６ない１，６のアルケニル基、炭素原子数
３かいし５のアルキニル基、炭素原子数７ないし１２の
アルアルキル基、グリシジル基、シアノメチル基咬たけ
基ニーＣ０−ＮＨ−Ｒ４、−ＣＯ−Ｎ （Ｒ５）２、−
Ｃ，００１％６、−Ｃ）１２ＣＯＯＲ６、ＣＲ２ＣＯＮ
（Ｒ’ ） ２、− ＣＯ−Ｒ，７もしくは−ＣＨ２
ＣＨ（Ｒ，８） ０ｆＬ９の一つを表わし、Ｒ３は水素
原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基寸たは炭素
原子数１ないし乙のアルキル基、炭素原子数３ないし５
のアルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキルアルキ
ル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子
数７ないし１５のアルキルアリール基もしくは炭素原子
数７ないし１２のアルアルキル基であって一０ＲＩＯ１
−ＯＯＣ−几１１．−ＣＮ、−ＣＯＯＲ’２、−Ｎ（Ｒ
１３）（几１４）もしくは−ＣＯＮ （ｌ（，１３）
（几１４）でｔ准換されたものを表わすか、または次式
１１： （式中、Ｂ（叶直接結合、−ＣＨ２ＣＨ２−ｔたは−Ｃ
）Ｉ、 ＣＦ−１２０−を表わす。）で表わされる基を
表わし、 Ｒ４は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭湘原子数
５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数６ない（７
１０のアリール基まだは炭素原子数７ないし１５のアル
キルアリール基を表わし、 几５は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロアル
キル基、フェニルＪＡｊ ”！ タｔｒｙ ヘｙ シル
基を表わすか、まだは二つの基Ｒ５が、そ机らが結合し
ているＮ原子と一緒になって、５員ないし７員の複素環
式環を形成し、 １（、ｄは炭素原子数１ないし１２のアルアキル甚、炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基、アリル基、ベ
ンジル基またはフェニル基を表わし、 Ｒ７は水素原子、炭素原子数１ないし１１のアルキル基
、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数５
ない１−７８のシクロアルキル基、フェニル基または炭
素原子数７ないし１２のアルアルキル基を表ワシ、 Ｒ８は水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、’
７−トキシメチル基棟だけフェノキシメチル基を表わし
、 Ｒ９は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
炭素原子数３ないし６のアルケニル基、ベンジル基また
は一〇〇−）Ｌｌｌを表わし、凡ｌＯは水素原子、炭素
原子数１ないし１２のアルキル基または炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基を表わし、 Ｉｔ”は炭！原子数１ないし１１のアルキル展、炭素原
子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし８
のシクロアルキル基、フェニル基もしくば炭素原子数７
ないし１２のアルアルキル基またはフェニル基もしくは
炭素原子数７ないし９の７エニルアルキル某であって炭
素原子数１ないし４のアルキル基および／まだは（目４
某で置換されたものを表わすか、神プζは基ニーＮＨ−
１（，４を表わし、１（、＋ ２は炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル共、アリル基もしくけベンジル第４たは炭車ｉＫ子
Ｉａ７ないし９のフェニルアルキル基テあってフェニル
基がＯ１１基および炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換されたものまたはフェニル基を表わすが、寸たけ
前記式■で表わされる基を表わし、 几１３は炭素原子数１ないし８のアルキル基、ソクロヘ
キシル基、ベンジル基、フェニル基または前記式■で表
わさｒしる基を表わし、）（、＋４，１、水素原子、炭
素原子数１ないし８のアルキル基、ンクロヘキシル基寸
だけ前記式■で表わされる基を表１っすが、オたは１ｔ
１４け、）％＋３およびＮ原子と一緒になって、５勇な
いし７員の複素環式基を形成し、そ１〜てＡけポリオー
ルのｎ価の基であって、 該Ａは、ｎが２を表わすとき、炭素原子数２ないし１６
のアルキレン基を表わすか、寸だけ炭素原子数４ないし
２０のアルキレン基、炭素原子数４ないし１０のアルケ
ニレン某、炭素原子数６ないし８のシクロアルキレン基
、炭素原子数８ないし１２のジアルキレンシクロアルカ
ン基、炭素原子数８ないし１４のジアルキレンアレン、
炭素原子数６ない１７１２のアリーレン基まだは炭素原
子数１６ないし１８のジフェニレンアルカン基であって
一つまだはそれ以上の一〇−または−Ｎ（炭素原子数１
ないし４のアルキル）−基で中断されたものを表わすか
、または次式■： で表わされる基を表わし、 該Ａは、ｎが６を表わすとき、三価の脂肪族土だけ脂環
式炭化水素基であって３ないし２０の炭素原子を有する
本のを表わし７、該Ａけ、ｎが４を表わすとき、四価の
Ｉ旨肪族炭化水素基であって４ないし２０の炭素原子を
有するものを表わす。〕 で表わされる化合物、寸たけ該化合物の酸付加塩少なく
とも一つを、０．０５ないし４重量係含有する安定イ１
１有機ポリマー。
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