JPH02124886A - 有機物質用安定剤として使用するピペリジン―トリアジン化合物 - Google Patents

有機物質用安定剤として使用するピペリジン―トリアジン化合物

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JPH02124886A
JPH02124886A JP1248949A JP24894989A JPH02124886A JP H02124886 A JPH02124886 A JP H02124886A JP 1248949 A JP1248949 A JP 1248949A JP 24894989 A JP24894989 A JP 24894989A JP H02124886 A JPH02124886 A JP H02124886A
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group
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carbon atoms
different
alkyl
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JP1248949A
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Inventor
Giuseppe Cantatore
ジュゼッペ カンタトーレ
Valerio Borzatta
ヴァレリオ ボルザッタ
Franca Masina
フランサ マジーナ
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477Six-membered rings
    • C08K5/3492Triazines
    • C08K5/34926Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups

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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野と従来の技術〕 本発明は、新規のピペリジン−トリアジン化合物、それ
らの有機物質用の、特に合成ポリマーに於ける、光安定
剤、熱安定剤および酸化安定剤としての用途、およびか
くして安定化され次有機物質に関する。
合成ポリマーが、酸素の存在下、日光lfcは他の紫外
光線源にさらされると光酸化分解が進行することは知ら
れている。
これら合成ポリマーを実際に使用する時は、従って、ベ
ンゾフェノンとベンゾトリアゾールのある桟の誘導体、
ニッケル錯塩類、置換安息香酸エステル類、アルキリデ
ンマロン酸類、シアノアクリル酸類、蓚酸芳香族アミド
類および立体障害アミン類のような適当な光安定剤を添
加することが必要である。
2.2.6.6−テトラメチル−4−ピペリジルアミン
のある徨のトリアジン誘導体と、合成ポリマー用の安定
剤として用途が米国特許5,925,576号、4.1
0a829号、4.28a595号、4,576.85
6号、4.43へ145号および4.53へ688号、
および欧州特許174106号、209.127号およ
び22乙640号およびベルキー特許904,401号
に記述されている。
本発明は、合成ポリマー用の光安定剤とじて有効である
ことはさて置き、特にポリオレフィンに於て驚くべき強
い抗酸化作用も示すN−(22,6,6−テトラメチル
−4−ヒペリジル)−テトラヒドロフルフリルアミン誘
導体に関する。
特に本発明は一般式(1) (式中、ルIは水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
キル基、酸素ラジカル(0°)、水酸基、ニトロソ基、
シアノメチル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ
基、炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭
素原子数3ないし6のアルケニル基、フェニル基部分が
未置換であるか1友は炭素原子数1ないし4のアルキル
基によって単、2もしくは3置換され次炭素原子数7な
いし9のフェニルアルキル基、炭素原子数1ないし8の
アシル基または2−6−もしくは4−位が水酸基によっ
て置換されている炭素原子数2ないし4のアルキル基t
iわし:鳥は式−〇R4,−8R4もしくは−N−R。
〔式中、R4Fi炭素原子数1ないし18のアルキル基
、未置換の1友は炭素原子数1ないし4のアルキル基に
よって単、2もしくは3置換され次炭素原子数5ないし
12のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし18のア
ルケニル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基によりて単、2もしくは3置換されたフェニル
基、フェニル部分が未置換であるか炭素原子数1ないし
4のアルキル基によって単、2もしくFi5置換され几
炭素原子数7ないし9の7エニルアルキル基1九は式(
n) (式中、馬はlL、に与えられた意味のいずれかを表わ
す)によって表わされる基を衆わし:鳥と亀は同一また
は異なっていることができ、水素原子、炭素原子数1な
いし18のアルキル基、未置換の1友は炭素原子数1な
いし4のアルキル基によって単、2もしくは3#換され
友炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニ
ル基部分が未置換であるかまたは炭素原子数1ないし4
のアルキル基によって単、2もしくは3置換された炭素
原子数7ないし9のフェニルアルキル基、2−3−もし
くは4−位が水酸基、炭素原子数1ないし8のアルコキ
シ基もしくはジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)ア
ミン基によって置換された炭素原子数2ないし4のアル
キル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、テト
ラヒドロフルフリル基または式(11)によって表わさ
れる基を表わし:!友Fil’にと鳥がこれらが結合し
ている窒素原子と一緒になりて5ないし7員環の複素環
部分を形成する〕によって表わされる基を表わし;そし
てλは1ないし6の整数を表わし:そしてもしもλが1
を表わすならば、亀は、もしも島と亀の両方が式(II
)によって表わされる基を表わすならば、鳥と馬が−N
−Ft、  と異なる旨 という条件で、馬のいずれもの定義を持ち;そしてもし
もλが2を表すならば、馬は式%式%( (式中、ft8は炭素原子数2ないし12のアルキ、レ
ン基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレ
ン基、メチレンジシクロヘキシレン基、(炭素原子数2
ないし6のアルキリデン)−シシクロヘキシレン基、フ
ェニレン基、(炭素原子数1ないし6のアルキリデン)
−ジフェニレン基またはキシリレン基を表わし:鳥と1
(■は同一1友は異なっていることができて、水素原子
、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換のまた
け炭素原子数1ないし4のアルキル基によって単、2も
しくは3置換された炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基、フェニル基部分が未置換であるかまたは炭素
原子数1ないし4のアルキル基によって単、2もしくは
3置換された炭素原子数7ないし9の7エニルアルキル
基、1之は式(n)により表わきれる基を表わし; R1゜は上で−のために定義されたように定義きれまた
は1.2もしくは3ケの酸素原子lたは〔式中、几13
は上で鳥およびR口のいずれかの定義を持つか、17′
cは式(lVa)−(IVd)−COu、、 、 −e
ooai、、 −eocoua、、、 −80,R,6
(IVa)   (lVb)    IC)    (
lVd)(式中、R14は水素原子、炭素原子数1ない
し18のアルキル基、未置換のlたけ炭素原子数1ない
し4のアルキル基によって単、2もしくは3置換され之
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子
数2ないし18のアルケニル基、未置換のまたけ炭素原
子数1ないし4のアルキル基および/もしくは1ケの水
酸基によって単、2もしくは3rit、換されたフェニ
ル基、フェニル基部分が未置換であるか炭素原子数1な
いし4のアルキル基および/もしくは1ケの水酸基によ
って単、2もしくは3置換され次炭素原子数7ないし9
のフェニルアルキル基を表わし; ”Isは炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換
の−または炭素原子数1ないし4のアルキル基によって
単、2もしくu5*換された炭素原子数5ないし12の
シクロアルキル基、炭素原子数5ないし18のアルケニ
ル基1之は式(ロ)によって表わされる基金界わし; R16h炭素原子数1ないし18のアルキル基または未
置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
って単、2もしくは3置換されたフェニル基金表わす)
によって表わされる基の1つ金表わす〕の1もしくは2
ケによって中断されている炭素原子数4ないし12のア
ルキレン基を表わし: mは零lたは1′t−表わし; 1つを衆わし: そして、もしもλが5を宍わすならば、l′t3は式(
Va)−(Vc) kL1? ル詩 (Va) (Vb) (Vc) (式中、ル17 e R,、eも、鳥2.鳥3.為4お
よび鳥。
は同一またけ異なっていることができて、上で為とal
lのために定義され友ように定義され、;R18とR1
,は同一またけ異なっていることができて、炭素原子数
2ないし12のアルキレン基、または式中、為1が上で
也3の几めに定義されたように定義されている式ンN 
 1%tによりて表わされる基によって中断された炭素
原子数4ないし12のアルキレン基ヲ表わし; SとVは同一または異なっていることができて、2ない
し6の整数を衆わし; 【は零l友は1を表わし;そして &S Fi炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表
わす)によって訝わされる基の1つを表わし; そして、もしもλが4,51たは6を表わすならば鴇は
、式(至) (式中、〜と鳥Iは、同一または異なっていることがで
きて、上で鳥とaUのために定義され友ように定義され
; −9と鵠◎は同一または異なっていることができて、炭
素原子数2ないし12のアルキレン基を表わし;そして Xは1,21たは3を我わす)によって表わされる基を
表わし; そして、もしもλが4を表わすならば鳥は式4式%() 〔式中、亀2.鳥S、鳥6および亀9は同一または異な
っていることができて、上で鳥とattのために定義逼
れたように定義され; も3.H1s4.島7およびも8は同一1友は異なって
いることができて、炭素原子数2ないし12のアルキレ
ン基を弐わし; DIは炭素原子数2ないし12のアルキレン基、2−ヒ
ドロキシトリメチレン&、−CH2CO−キシリレン基
lたは式(■a)および(■b)−eoa4.co−−
cooi(、、、ooe(■a) (■b) (式中、ル41は直接結合、炭素原子数1ないし12の
フルキレン基、シクロ−\キシレン基lたはフェニレン
基t−表わし; LL4ffiは上でkLaのために定義されたように定
義される)によ#)表わされる基の1つt−fiわし;
そして几4+は上でル2のために定義されたように定義
される〕により表わされる基の1つも表わし; そして、もしもλが6を表わすならばR3は式4式%(
) (式中、 R43、R47、R4aおよびR8Iは・同
一またけ、異なることができて、上で為と也1のために
定義烙れたように定義され: ”44 m ”45 e R46+ ”49およびf(
−toは同一または異なることができて、炭素原子数2
ないし12のアルキレン基を表わし;そして り、は上です、のために定義され友ように定義される)
により表わされる基の1つも弐わす)により表わされる
新規のピペラジン−トリアジン化合物に関する。
鳥および埒が炭素原子数1ないし8のアルキル基である
場合の代表例としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
、ヘプチル基およびオクチル基が挙げられる。炭素原子
数1ないし4のアルキル基、特にメチル基が好ましい。
炭素原子数1ないし18のアルキル基の例としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、2−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペ
ンチル基、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、2−エチルヘキシル基、【−オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ
デシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオク
タデシル基が挙げられる。
就中、炭素原子数1ないし8のアルキル基が好ましい。
水酸基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキ
ル基の例としては、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒド
ロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、2−ヒ
ドロキシブチル基および4−ヒドロキシブチル基が挙げ
られる。
就中、2−ヒドロキシエチル基が好Iしい。
炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、好1しくに炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基、特に好1しくにメト
キシ基またはエトキシ基によりて置換された炭素原子数
2ないし4のアルキル基の例としては、2−メトキシエ
チル基、2−エトキシエチル基、3−メトキシプロピル
基、3−エトキシプロピル基、3−ブトキシプロピル基
、3−オクトキシプロピル基および4−メトキシブチル
基が挙げられる。
ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミン基、好1
しくにジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基によっ
て置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基の例と
しては、2−ジメチルアミノエチル基、2−ジエチルア
ミノエチル基、6−ジグチルアミノプロピル基、3−ジ
エチルアミンプロピル基、3−ジグチルアミノプロピル
基および4−ジエチルアミノブチル基が挙げられる。
R1と揚が炭素原子数1ないし18のアルコキシ基であ
る場合の代表例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、インブトキシ基
、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘ
キソキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシル
オキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ
基およびオクタデシルオキシ基が挙ケラれ、好lしくに
炭素原子数6ないし12のアルコキシ基が挙げられる。
特にヘプトキシ基lたはオクトキシ基が好ましい。
未置換のまたけ置換されている炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基の例としてはシクロペンチル基、メ
チルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシ
クロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、t−7
チルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシ
ル基およびシクロドデシル基が挙げられ、就中、未置換
のlfcは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって
置換されたシクロヘキシル基が好ましい。
亀と馬が炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基
である場合の代表的な例としては、シクロペントキシ基
、シクロヘキソキシ基、シクロへブトキシ基、シクロオ
クトキシ基、シクロデシルオキシ基およびシクロドデシ
ルオキシ基が挙げられ、就中シクロペントキシ基とシク
ロヘキソキシ基が好ましい。
炭素原子数18’Eでのアルケニル基の例としては、ビ
ニル基、アリル基、2−メチルアリル基、ヘキセニル基
、デセニル基、ウンデセニル基、ヘラ0タデセニル基お
よびオレイル基が挙げられる。アリル基は、R,と馬の
好ましい定義の1つである。
■モ、、ル、ないし馬およびaUがアルケニル基である
場合に於て1−位の炭素原子は飽和炭素原子であること
が好ましい。
置換されたフェニル基の例として、メチルフェニル基、
ジメチルフェニル基、トリメチル7エ二ル基、1−ブチ
ルフェニル基、ジ−t−ブチルフェニル基、ヒドロキシ
フェニル基および3.5−シーt−7’チル−4−ヒド
ロキシフェニル基が挙げられる。
フェニル基の部分が未置換のまたけ置換されたフェニル
アルキル基である場合の例としては、ベンジル基、メチ
ルベンジル基、ジメチルベンジ#i%i−ブチルベンジ
ルM、2−7mニルエチル基および2−(3,5−ジー
【−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル基が挙ケ
ラレる。
R1と馬が炭素原子数81でのアシル基である場合の代
表例は、脂肪族または芳香族アシル基であり得る。その
代表例はフォルミル基、アセチル基、グロビオニル基、
ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、オクタ
ノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基およびクロト
ニル基である。炭素原子数1ないし8のアルカノイル基
、炭素原子数3ないし8のアルケノイル基およびベンゾ
イル基が好スしい。アセチル基が特に好lしい。
もしも、島と鳥が、これらの置換基が結合している窒素
原子と一緒になって、5ないし7員環の複素環の一部分
を形成する場合の代表例は、好1しくに更に1ケのへテ
ロ原子、例えば窒素原子もしくはrR累原子がこの複素
環に含1れる。
この複索環基の例として、1−ピロリジル基、1−ピペ
リジル基、4−モルホリニル基、4−メチル−1−ピペ
ラジニル基、1−へキサヒドロアゼピニル基、5,5.
7−)ジメチル−1−ホモピペラジニル基および4.5
.5.7−テトラメチル−1−ホモピペラジニル基があ
る。4−モルホリニル基が好ましい。
炭素原子数が127でのアルキレン基の例としてはメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、2.2−ジメチ
ルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルへキ
サメチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基
が挙げられる。
1.2もしくは5ケの酸素原子によって中断されている
炭素原子数4ないし12のアルキレン基の例としては6
−オキサペンタン−1,5−ジイルM、3.6−シオキ
サオクタンー1.8−ジイル基および449− )リオ
キサーウンデカン−1,11−ジイル基が挙げられる。
山@が式、N−R,3によって表わされる基の1もしく
は2ケによって中断されている炭素原子数4ないし12
のアルキレン基である場合の代表例は、 式 %式%) (式中、凡!Sは上で与えられたいずれかの意味を持つ
。)によって表わされる基である。
賜および亀嘗が式/N−へ7によって弄わされる基によ
って中断されているアルキレン基の代表例は式 %式% (式中、鳥7は上で与え1られたいずれかの意味を持つ
。)により表わされる基である。
11、の好lしい定義は水素原子、炭素原子数1ないし
4のアルキル基、水酸基、炭素原子数6ないし12のア
ルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ
基、アリル基、ベンジル基、アセチル基および2−ヒド
ロキシエチル基であり、特に好1しくに水素原子’ie
t/′iメチル基である。
式(■)において、電が式−〇)t4.−8R,もしく
は−N−R。
1″ts (式中、lも4は炭素原子数1ないし18のアルキル基
、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
よって単、2もしくは3置換された炭素原子数5ないし
8のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし12のアル
ケニル基、フェニル基、ベンジル基1友は式(■)によ
って表わされる基を表わし;そして 穐゛とL−は同一または異なることができ、水素原子、
炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換の17′
cは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって、単、
2もしくFis置換された炭素原子数5ないし8のシク
ロアルキル基、ベンジル基、2−もしくは3−位が水酸
基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基’E7tはジ
(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基によって
置換された炭素原子数2ないし3のアルキル基、アリル
基、オレイル基、テトラヒドロフルフリル基または式(
n)によって表わされる基を表わし;lたは式−N−R
,によりて表わされる基も が1−ピロリジル基、1−ピペリジル基、4−モルホリ
ニル基Ifは1−へキサヒドロアゼヒニル基tiわす)
によって茨わされる基の1つを表わし; λは1ないし6の整数を表わし; そしてもしもλが1を我わすならば、鳥は、もしも電と
掲の両方が式(n)によって表わされる基を表わすなら
ば、鳥とlもが−N−鳥と異なるとい5条件で、鳥のい
ずれもの定義ft表わし;そして、もしもλが21−表
わすならば島は式%式% (式中、亀は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、
シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、
メチレンジシクロヘキシレン基、イソグロビリデンジシ
クロヘキシレyi、フェニレン基1′fcViイングロ
ビリデンジフエニレン基を表わし; 鳥と”11は同一または異なっていることができて、水
素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換
のlfcは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって
単、2もしくは3置換された炭素原子数5ないし8のシ
クロアルキル基、ベンジル基lたは式(II)によシ表
わされる基を表わし; ”10は上でR8のために定義され友ように定義されま
たij 1.2もしくは3ケの酸素原子lたは、式〔式
中、R13は上で馬およびR111のために与えられた
いずれかの意味を持ち、または式CWa)−(IVd) (式中、掲4は水素原子、炭素原子数1ないし17のア
ルキル基、未置換のまたけ炭素原子数1ないし4のアル
キル基によって単、2もしくは3置換された炭素原子数
5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし1
7のアルケニル基、未置換のlたけ炭素原子数1ないし
4のアルキル基および/もしくは1ケの水酸基によって
単、2もしくは5置換されたフェニル基、フェニル基部
分が未置換であるか炭素原子数1ないし4のアルキル基
および/もしくは1ケの水酸基によって単、2もしくは
3置換された炭素原子数7ないし8のフェニルアルキル
基ヲ表わし; そして1(tsは炭素原子数1ないし18のアルキル基
、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
よって単、2もしくは3置換された炭素原子数5ないし
8のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし18のアル
ケニル基または式(It)によりて表わきれる基を表わ
し;そしてalllは炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基、フェニル基またはトリル基を表わす)により表わ
される基の1つを表す〕により表わされる基の1もしく
は2ケによって中断されている炭素原子数4ないし12
のアルキレン基金表わし: mは零または1を表わし; Rttは水素原子またはメチル基を表わし;nFi零、
1.2.5またti4を表わL;そして、もしもλが5
を表わすならば、Rsは弐u/a)−(Me) (式中、Rtt l Rm r &t +Rm + R
a *RuおよびRa は同一または異なっていること
ができて、上でR9とR11のために定義されたように
定義され; RlaとR19は同一または異なっていることができて
、炭素原子数2ないし1oのアルキレン基、または式中
、Rttが上でR13のために定義されたように定義さ
れている式yN −Rxtによって表わされる基によっ
て中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基を
表わし; 8とVは同一または異なっていることができて、2ない
し6の整数を表わし; tは零または1を表わし;そして Ruは炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表わす
)Kよって表わされる基の1つを表わし; そして、もしもλが4.5または6を表わすならばR3
は式(至) (式中、RmとRsxVi、同一または異なっているこ
とができて、上でR9とR1□のために定義されたよう
に定義され; RsとRseは同一またけ異なっていることができて、
炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表わし;そし
て Xは1,2″または3を表わす)によって表わされる基
を表わし; そして、もしもλが4を表わすならばR3は式(■a)
−(■C) 〔式中、R3意* Rss r RsaおよびR3sは
同一または異なっていることができて、上でR9とR+
tのために定義されたように定義され; Rs3* R114+ RsyおよびRssは同一また
は異なっていることができて、炭素原子数2ないし10
のアルキレン基を表わし; DIは炭素原子数2ないし10のアルキレン基、2−ヒ
ドロキシトリメチレン基、 −CLCO−、キシリレン基または式(■a)tた#−
i(■b) (式中、R41は直接結合または炭素原子数1ないし1
0のアルキレン基を表わし; Rax ’d上でR3のために定義されたように定義さ
れる)Kよシ表わされる基の1つを表わし; セしてR4・は上でR鵞のために定義されたように定義
される〕Kより表わされる基の1つをも表わすことがで
き; そしてもしもλが6を表わすならばR3は式%式%() (式中、R43、R47* R41およびR51は、同
一または異なることができて、上でR9とR11のため
に定義されたように定義され; R44* R411e R46m R4−およびRso
は同一または異なることができて、炭素原子数2ないし
10のアルキレン基を表わし;そしてD2は上でDlの
ために定義されたように定義される)によシ表わされる
基の1つも表わす化合物は好ましい。
式(1) において、 R宜は式−0R4もしくは−N−Rs (式中、R4は炭素原子数1ないし12のアルキル基、
未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
って単、2もしくVi!置換されたシクロヘキシル基、
アリル基、ウンデセニル基、フェニル基、ベンジル基ま
タハ式(I)によって表わされる基を表わし;R5とR
6は同一または異なっていることができて、水素原子、
炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換のまたは
炭素原子数1ないし4のアルキル基によって単、2もし
くは3置換されたシクロヘキシル基、ベンジル基、2−
もしくViS−位が水酸基、メトキシ基、エトキシ基、
ジメチルアミ7基もしくはジエチルアミノ基によって置
換され次炭素原子数2ないし3のアルキル基、アリル基
、テトラヒドロフルフリル基または式(II)によって
表わされる基を表わし; または−N −Raによって表わされる基が4モルホリ
ニル基を表わす)によって表わさすしる基の1つを表わ
し; λは1ないしるの整数を表わし; そしてもしもλが1を表わすならば、 RaFi、もしもR5と&の両方が式(II)Kよって
表わされる基を表わすならば、R,とR3が、−N−R
sと異なるという条件で、R2のいずれRs もの定義を表わし: そして、もしもλが2を表す々らば、RaFi式(I[
[b)−(II[c) (式中、R9とR11け同一または異なっていることが
できて、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基
、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
よって単、2もしくは3置換されたシクロヘキシル基、
ベンジル基、または式(助によシ表わされる基を表わし
; RIGは炭素原子数2ないし8のアルキレン基、シクロ
ヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基、1もしくは2ケの酸素原子によって中断された炭素
原子数4ないし〔式中、RI3は上でRsおよびR11
のために与えられたいずれかの意味を持ち、または式0
式%) (式中、R14tit炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル
基によって単、2もしくは3置換されたシクロヘキシル
基、炭素原子数2ないし10のアルケニル基、フェニル
基、ミ5−シーt−7’チルー4−ヒドロシルフェニル
基、ベンジル基または2−(3,5−ジーを一フチルー
4−ヒドロキシフェニル)−エテル基を表わし; R111は炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置
換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって
単、2もしくは3置換されたシクロヘキシル基、アリル
基、ウンデシル基、オレイル基または式(10によって
表わされる基を表わす)によって表わされる基の1つを
表わす〕によシ表わされる基の1もしく11t2ケによ
って中断されている炭素原子数4ないし12のアルキレ
ン基を表わし; m#i零または1を表わし: R1xu水素原子またはメチル基を表わし;n#i零、
t2またFisを表わす)によって表わされる基の1つ
を表わし: そして、もしもλが3を表わすならば、R3は式(Va
) (式中、R17およびRhoは同一または異なっている
ことができて、上でR9とR11のために定義され九よ
うに定義され; RsaとR11は同一または異なっていることができて
、炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし;そし
てR11lは、式中R17が上テR1,のために定義さ
れたよう忙定義されてて中断された炭素原子数4ないし
12のアルキレン基も表わす)によって表わされる基を
表わし; そして、もしもλが45または6を表わすならばR3は
式(至) (式中、R,とR31は、同一または異なっていること
ができて、上でRsとR11のために定義されたように
定義され; RnとR(資)は同一または異なっていることができて
、炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし;そし
て Xは1.2または3を表わす)Kよって表わされる基を
表わし; そして、もしもλが4を表わすならばRsFi式(■a
) 〔式中、RuおよびRssに同一または異なっているこ
とができて、上でR9とR11のために定義されたよう
に定義され; RasおよびR34Fi同一または異なっていることが
できて、炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし
; DIは炭素原子数2ないし8のアルキレン基、2−ヒド
ロキシトリメチレン基、キシリレン基または式(■a)
またFi(■b) (式中、R41は直接結合または炭素原子数1ないし8
のアルキレン基を表わし; そしてRu1lt炭素原子数4ないし8のアルキレン基
、5−オキサペンタン−t5−ジイル基、シクロヘキシ
レンジメチレン基またはイソプロピリデンジシクロヘキ
シレン基を表わす)によって表わされる基を表わす〕に
よって表わされる基を表わし; そして、もしもλが6を表わすならばR3は式(]Xa
) (式中、R41およびR4γは、同一または異なること
ができて、上でRsとR11のために定義されたように
定義され; R44、RasおよびR46は同一または異なることが
できて、炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし
;そして D2は上でDIのために定義されたように定義される)
Kより表わされる基も表わす化合物は特に好ましい。
式(1)において、 R2は式−OR4または−N−R。
i (式中、R4け炭素原子数1ないし8のアルキル基、シ
クロヘキシル基、アリル基、フェニル基、ベンジル基、
2,2.46−テトラメチル−4−ピペリジル基、また
Vil、 2.2.46−ベンタメテルー4−ピペリジ
ル基を表わし;&とR4Fi同一または異なっているこ
とができて、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シク
ロヘキシル基、ベンジル基、2−4L<#′13位がメ
トキシ基、エトキシ基、ジメチルアミ7基またはジエチ
ルアミノ基によって置換されている炭素原子数2ないし
3のアルキル基、アリル基、テトラヒドロフルフリル基
、2.2.6.6−チトラメテルー4−ピペリジル基ま
たは1.2.2.46−ベンタメチルー4−ピペリジル
基を表わし; またt:t R,は水素原子も表わし;または式−N 
−Rsにより表わされる基が4S −モルホリニル基を表わす)によって表わされる基を表
わし; そしてλfl 1.2.5または4を表わし;そしても
しもλが1を表わすならば、 R3は、もしもR5とR6の両方が式(IDKよりて表
わされる基を表わすならば、R2とR3が、−N−R@
と異なるという条件で、R2のいずれもの定義を表わし
; そして、もしもλが2を表わすならばR51d式(n[
b)−(Illc) [式中、ReとR11は同一また
け異なっていることができて、水素原子、炭素原子数1
ないし4のアルキル基、シクロヘキシル基、2.2,6
.6−テトラメチル−4−ピペリジル基またtil、 
2.2.6.6−ベンタメテルー4−ピペリジル基を表
わし; RIOは炭素原子数2ないし6のアルキレン基、シクロ
ヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基1もしくti2ヶの酸素原子だよって中断された炭素
原子数4ないし10のアルキレン基または式7N −R
ts〔式中、R13は水素原子またはメチル基または式
(R/a)または(IVb) (式中、R14は炭素原子数1ないし8のアルキル基、
シクロヘキシル基、フェニル基まだは2−(3,5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル基を表
わし; そしてR15は炭素原子数1ないし8のアルキル基、シ
クロヘキシル基、t−ブチルシクロヘキシル基マタは1
.2.2.6.6−ベンタメテルー4−ピペリジル基を
表わす)によシ表わされる基を表わす〕によって表わさ
れる基の1もしくは2ケによって中断されている炭素原
子数4ないし12のアルキレン基を表わし;mとnは零
を表わす)により表わされる基の1つを表わし; そして、もしもλが3を表わすならば、R3は式(Va
)(式中、R17およびR2゜は同一または異なってい
ることができて、上で島とR11のために定義されたよ
うに定義され; R18とR1書 は同一または異なっていることができ
て、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし;そ
してR111は、式中IRzyが上でR13のために定
義されたように定義されている式ンN −R2?によっ
て表わされる基によって中断された炭素原子数4ないし
6のアルキレン基も表わす)によって表わされる基を表
わし; そして、もし本λが4を表わすならばR8Vi式(至) (式中、R2mとRHは、同一または異なっていること
ができて、上でR9とR11のために定義されたように
定義され; R29とR2Oは同一または異なっていることができて
、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし;そし
て Xは1を表わす)によって表わされる基を表わし; またはR3は式(■a) 〔式中、R工およびR36は同一または異なっていいる
ことができて、上でReとR11のために定義されたよ
うに定義され; R33およびR34は同一または異なっていることがで
きて、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし; DIは式(■a)または(■b) (式中、R41は直接結合または炭素原子数1ないし4
のアルキレン基を表わし; そしてR4鵞は炭素原子数4ないし6のアルキレン基を
表わす)Kより表わされる基を表わす〕により表わされ
る基を表わす化合物は特別な(5pecial )興味
がある。
式(I)において、R1は水素原子またはメチル基を表
わし; R冨は式−〇R4または−N−Rs S (式中、R4#″を炭素原子数1ないし4のアルキル基
、2,2.46−チトラメテルー4−ピペリジル基また
は1.2.2.46−ベンタメチルー4−ピペリジル基
を表わし; Rsと丸は同一または異なっていることができて、炭素
原子数1ないし8のアルキル基、アリル基、テトラヒド
ロフルフリル基、 2.2゜46−チトラメテルー4−
ピペリジル基またH 1.2.λ46−ベンタメテルー
4−ピペリジル基を表わし; またはRsFi水素原子も表わし; または式−N−Rsによシ表わされる基が4s −モルホリニル基を表わす)によって表わされる基を表
わし: そしてλFi1.2.5ま九は4を表わし;そしてもし
もλが1を表わすならばR3は、R3とR3がビス−(
2,2,46−テトラメチル−4−ピペリジル)−アミ
ノ基およびビス−(R2,2,46−ベンタメテルー4
−ピペリジル)−アミノ基と異なるという条件でR2の
ために与えられた定義のいずれを屯もち:そして、もし
もλが2を表わすならばRsは式(I[Ib)−(Il
le) (式中、R−とR11は同一または異なってい
ることができて、水素原子、メチル基、 2.2.46
−チトラメテルー4−ピペリジル基またFil、2.2
.46−ベンタメチルー4−ピペリジル基を表わし; R1oti炭素原子数2ないし6のアルキレン基、また
は式〉N −Rt s (式中、R13ilt水素原子またはメチル基または式
(Xa)または(fl/b) (式中、R14とRlsは炭素原子数1ないし4のアル
キル基を表わす)によ勺表わされる基を表わす〕Kよっ
て表わされる基によって中断されている炭素原子数4な
いし6のアルキレン基を表わし;mとnは零を表わす)
によシ表わされ基の1つを表わし; そして、もし本λが3を表わすならば、R3は式(Va
)(式中、R17およびR20は同一または異なってい
ることができて、上でR9とR11のために定義された
ように定義され; RlaとRte Fi同一または異なっていることがで
きて、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし;
そしてR111は、式中Ehyが上でR13のために定
義されたように定義されている式y N−Rx yによ
って表わされる基によって中断された炭素原子数4ない
し6のアルキレン基も表わす)Kよって表わされる基を
表わし; そして、もしもλが4を表わすならばR3は式(■) (式中、&aとRssは、同一または異なっていること
ができて、水素原子またはメチル基を表わし; R2,とRsoFi同一または異なっていることができ
て、炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表わし;そ
して Xは1を表わす)によって表わされる基を表わし; またtd Rsは式(■a) 〔式中、RoおよびRssは同一または異なっているこ
とができて、 水素原子、メチル基、2.2.6.6−チトラメテルー
4−ヒペリジル基またFil、 2.2.46−ベンタ
メテルー4−ピペリジル基を表わし:R33とR34は
同一または異なっていることができて炭素原子数2ない
し6のアルキレン基を表わし; そしてDlは式(■a)または(■b)(式中、R41
は直接結合または炭素原子数1ないし4のアルキレン基
を表わし;そしてRaはテトラメチレン基またはへキサ
メチレン基を表わす)により表わされる基を表わす〕に
より表わされる基を表わす化合物は特別な(parti
cular )興味のある化合物である。
式(1)の化合物は、それ自体よく知られている工程、
例えば米国特許3,925,376号に記載の方法に従
って、適当なモル比で、どのような順序でも塩化シアヌ
ールと式(Xa ) −(Xe )により表わされる化
合物を反応させることによシ製造できる。
もしもRIO・R1・およびRtsが 式〉−R13またFi〕N−Rxtによって表わされる
基の1もしくは2ケによって中断されている炭素原子数
4ないし12のアルキレン基を表わす場合、式(I)の
化合物は、RssとR7が水素原子を表わす該当化合物
を適当なアルキル化剤もしくはアシル化剤と反応させる
ことによシ合成されるのが好ましい。
もしもR3が式(■a)またVi(Xa)により表わさ
れる基を表わすならば1式(1)の化合物は、式(Xl
a)’jたけ(Xlb) (Xla ) (式中、2は式(Xll) (Xlb) により表わされる基を表わす。)により表わされる化合
物を式(X口 W−D−W   (XIII) (式中、Wは、好ましくは塩素原子または臭素原子を表
わし、そしてDは上でDlとD2のために定義されたよ
うに定義される)によシ表わされる化合物、またはDi
とIM: 2−ヒドロキシトリメチレンを表わす場合は
エピクロルヒドリンと反応させることによって合成され
る。
もしもR1がメチル基を表わすならば、式(I)の化合
物は、R1が水素原子を表わす該当する式(1)の化合
物にホルムアルデヒドと蟻酸または水素化触媒例えばパ
ラジウムもしくは白金触媒、の存在下のホルムアルデヒ
ドと水素を反応させるととKよシ合成されるのが好まし
い。
これらの反応では、非ピペリジン性>Hアミノ基もそし
て、適当な条件下では、存在してるかも知れないメラミ
ン性>H基もメチル化され得る。
塩化シアヌルと式(Xa)−(Xc)の化合物との反応
は例えばトルエン、キシレンまたはトリメチルベンゼン
の芳香族炭化水素系溶媒中、良好に行われ、その反応操
作は一番目の塩素原子の置換には例えば、−20Uない
し40℃、好ましくは一10℃ないし20℃で; 二番目の塩素原子の置換には、例えば40℃ないし10
0℃、好ましくは50℃ないし90℃で;三番目の塩素
原子の置換には100℃ないし200℃、好捷しくに1
20ないし180℃で行われる。
いろいろの反応に於て遊離されるハロゲン化水素酸は、
好ましくは1例えばカセイソーダ、カセイカリ、炭酸カ
リウムまfCFi炭酸ソーダのような無機塩基によって
中和される。その使用量は除去される酸に対して、少な
くとも等当量である。
式(Xa)の化合物は、ピペリドンの還元的アミン化反
応として知られている工程に従って、式(XI V) & により表わされるピペリドンを、例えば白金、パラジウ
ムまたはニッケルのような水素化触媒の存在下、テトラ
ヒドロフルフリルアミンと反応させることによシ合成で
きる。
他の式(Xb)および(Xc )の中間体は、既知の方
法によシ合成できる商業的製品である。
冒頭で述べたように、式(I)により表わされる化合物
は有機物質特に合成ポリマーと共重合体の光安定性、熱
安定性および酸化安定性を改善するのに高度に有効であ
る。
このような安定化され得る有機物質の例を下記圧した。
t モノ−およびジオレフィンの重合体、側光ばポリプ
ロピレン、ポリイソブチレン、ポリブチ−1−エン、ポ
リメチルペンテ−1−エン、ポリイソプレンまたはポリ
ブタジェン、およびシクロオレフィン例えばシクロペン
テンまたはノルボルネンの重合体、さらにポリエチレン
(架橋されていてもいなくてもよい)、例えば高密度ポ
リエチレン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LDP
 E )および線状低密度ポリエチレン<LLDPE)
λ 1)に記載した重合体の混合物、例えばポリプロピ
レンとポリイソブチレンの混合物、ポリプロピレンとポ
リエチレンの混合物(例えばPP/HDPE%PP/L
DPE)および種々のタイプのポリエチレンの混合物(
例えばLDPK/HDPE)。
五 七ノーおよびジオレフィンの他の一つ以上のとニル
モノマーとの共重合体、例えばエチレン−プロピレン共
重合体、線状低密度ポリエチレン(LLDPE )およ
びその低密度ポリエチレン(LDPE)との混合物、プ
ロヒレンープテー1−エン共重合体、エチレン−ヘキセ
ン共重合体、エチレン−エチルペンテン共重合体、エチ
レン−ヘプテン共重合体、エチレン−オクテン共重合体
、プロピレン−イソブチレン共重合体、エチレン−ブチ
−1−エン共重合体、プロピレン−ブタジェン共重合体
、イソブチレン−イソプレン共重合体、エチレン−アク
リル酸アルキル共重合体、エチレン−メタクリル酸アル
キル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体またはエ
チレン−アクリル酸共重合体およびそれらの塩(イオノ
マー)、およびエチレン、プロピレン並びにヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジェンまたはエチリデンノルボルネ
ンのようなジエンのターポリマー、さらにそのような共
重合体と1)に記載された一つ以上の他の重合体との混
合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピレン共
重合体、LDPE/エチレン−酢酸ビニル共重合体、L
DPE/エチレン−アクリル酸共重合体、LLDPE/
エチレン−酢酸ビニル共重合体およびLLDPE/エチ
レン−アクリル酸共重合体。
3a、炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9のも
の)とその水素化変性物(たとえば粘着付与剤)。
東 ポリスチレン、ポリ−(p−メチルスチレン)、ボ
!J−(α−メチルスチレン)。
&スチレンtたhα−メチルスチレンとジエンまたはア
クリル誘導体との共重合体、例えばスチレン−アクリル
ニトリル、スチレン−メタクリル酸アルキル、スチレン
−無水マレイン酸、スチレン−ブタジェン−アクリル酸
エチル、スチレン−アクリルニトリル−アクリル酸メチ
ル、高衝撃スチレン共重合体と他の重合体、例えばポリ
アクリレート、ジエン重合体またはエチレン−プロピレ
ン−ジエン・ターポリマーとの混合物、スチレンのブロ
ック共重合体、例えばスチレン−ブタジェン−スチレン
、スチレン−インブレン−スチレン、スチレン−エチレ
ン/フテレンーステレンまたはスチレン−エチレン/フ
ロピレン−スチレン。
& スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフト共重
合体、例えばポリブタジェンへのスチレン、ポリブタジ
ェン−スチレン塘たはポリブタジエンーアクリル二トリ
ル共重合体へのスチレン、ポリブタジェンへのスチレン
およびアクリルニトリル(またはメタクリロニトリル)
、ポリブタジェンへのステレント無水マレイン酸または
マレイミド、ポリブタジェンへのスチレン、アクリルニ
トリルオヨヒ無水マレイン酸またはマレイミド、ポリブ
タジェンへのスチレン、アクリルニトリルおよびメタク
リル酸メチル、ポリブタジェンへのスチレンおよびアク
リル酸アルキルまたはメタクリル酸アルキル、そしてエ
チレン−プロピレン−ジエン・ターポリマーへのスチレ
ンおよびアクリルニトリル、ポリ(アクリル酸エステル
)またはポリ(メタクリル酸エステル)へのスチレンお
よびアクリルニトリル、アクリレート−ブタジェン共重
合体へのスチレンおよびアクリルニトリル、および例え
ばいわゆるABS、MES、ASAまたはAES重合体
として知られる5)に述べた共重合体とのそれらの混合
物。
Z ハロゲン含有重合体、例えばポリクロロプレン、塩
素化ゴム、塩素化またはクロルスルフォン化ポリエチレ
ン、エピクロルヒドリンのホモポリマーおよび共重合体
、ノ・ログン含有ビニル化合物の重合体、例えばポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ
弗化ビニ;ノデン、および塩化ビニル−塩化ビニリデン
、塩化ビニル−酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン−酢酸
ビニルのようなその共重合体。
a α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導される
重合体、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレ
ート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリルニトリル
98)に記載したモノマーと他の一つ以上の不飽和モノ
マーとの共重合体、例えはアクリルニトリル−ブタジェ
ン共重合体、アクリルニトリル−アクリル酸アルキル共
重合体、アクリルニトリル−アクリル酸アルコキシアル
キル共重合体、アクリルニトリル−ハロゲン化ビニル共
重合体またはアクリルニトリル−メタクリル酸アルキル
−ブタジェン・ターポリ  マ − 1α不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシ
ル誘導体筒たはアセタール誘導体から誘導される重合体
、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリ
ステアリン酸ビニ7.、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレ
イン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリ(フタール
酸アリル)、ポリアリルメラミン、およびそれらの1)
に述べたオレフィンとの共重合体。
11、環状エーテルのホモポリマーおよび共重合体、例
えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド
、ポリプロピレンオキシドまたはビスグリシジルエーテ
ルとそれらの共重合体。
12、ポリオキシメチレンのようなポリアセタールおよ
びコモノマーとして酸化エチレンを含むポリオキシメチ
レン類、熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはM
BS  で変性されたポリアセタール。
1五 ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、およ
びポリフェニレンオキシド七スチレンまたはポリアミド
との混合物。
1屯ポリエーテル、ポリエステルまたは末端ヒドロキシ
ル基を持つポリブタシコンと脂肪族または芳香族ポリイ
ソシアネートとから誘導されたポリウレタンおよびそれ
らの前駆体(ポリイソシアネート、ポリオールまたはポ
リマー前駆体)。
1i  ジアミンおよびジカルボン酸からおよび/また
はアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導さ
れたポリアミドとコポリアミド、例えばポリアミド4、
ポリアミド6、ポリアミド6/6.6/10.6/9.
6/12.4/6、ポリアミド11、ポリアミド12、
m−キシレンジアミンとアジピン酸から縮合によシ得ら
れた芳香族ポリアミド、ヘキサメチレンジアミンおよび
イソ−および/またはテレフタール酸および要すれば変
性剤としてのエラストマーから調製されるポリアミド、
例えばポリ−2,4,4−)リメテルへキサメチレンテ
レフタールアミドおよびポリ−ローフ二ニレしイソフタ
ールアミド。更には、上記のポリアミドとポリオレフィ
ン、オレフィン共重合体、イオノマーまたは化学結合し
たまたはグラフトしたエラストマーとの、またはポリエ
ーテル例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコールまたはポリテトラメチレングリコールとの共
重合体。さらにEPDMまたはABS変性されたポリア
ミドまたはコポリアミド。加工中に縮合したポリアミド (rRIMポリアミド系」 )。
1& ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドーイミ 
ド。
17、ジカルボン酸およびジアルコールからおよび/ま
たはヒドロ−キシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4
−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート1、ポリ
−(2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンク
テレフタレート、ポリヒドロキシペンゾエート、オよび
末端ヒドロキシル基を持つポリエーテルから誘導された
ブロックポリエーテルエステル。
1a ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネ
ート。
12ホリスルフオン、ポリエーテルースル7オンおよび
ポリエーテル−ケトン。
2(L アルデヒドとフェノール、尿素またはメラミン
から誘導された架橋重合体、例えばフェノール−ホルム
アルデヒド、尿素−ホルムアルデヒドおよびメラミン−
ホルムアルデヒド樹脂。
21、乾性および不乾性アルキッド樹脂。
22、飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
のコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物か
ら誘導された不飽和ポリエステル、およびそれらのハロ
ゲン含有難燃性変性物。
2五置換アクリル酸エステルから誘導された熱硬化性ア
クリル樹脂、たとえばエポキシアクリレート、ウレタン
アクリレートまたはポリエステルアクリレート。
2歳 メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリインシアネートま
たはエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
2Fk、ポリエポキシド例えばとスーブリシジルエーテ
ルまたはシクロ脂肪族ジエボキシドから誘導された架橋
エポキシ樹脂。
26、天然の重合体、例えびセルロース、天然ゴム、ゼ
ラチン、および化学的に誘導された重合体同族体の誘導
体、例えばセルロースアセテート、プロピオネートおよ
びブチレート、マタハメチルセルロースのようなセルロ
ースエーテル、ロジンおよびその誘導体。
27、前記の重合体の混合物、例えばPP/EPDM、
ボ!J7 ミ)’6/EPDMtたはABS、PVC/
EVA。
PVC/ABS、 PVC/MBS、 PC/ASA、
PC/PBT。
pvc/CpE、PVC/7クリレート、POM/熱可
塑性PUR,PC/熱可塑性PUR,POM/アクリレ
ート、POM/MBS、PPE/HIPS%PPE/P
A&6および重合体、PA/HDPE%PA/PPおよ
びPA/PPE。
2a天然起源および合成の有様物質であって、それらが
純粋なモノマーまたはそれらの混合物である有機物質、
例えば鉱油、動植物由来の脂肪・油脂およびろう、また
は合成エステル(例えば、フタル酸エステル、アジピン
酸エステル、燐酸エステルまたはトリメリット酸エステ
ル)を基剤とする油脂、脂肪およびろうおよび合成エス
テルと鉱油との混合物であって、どんな重量比でもよい
もの。これらの物質はポリマーの可塑剤または紡糸油お
よびこのような有機物質の水性懸濁液として使われる。
29、天然または合成ゴムの水性懸濁液、例えば、天然
ラテックスまたスチレン−ブタジェン共重合体のカルボ
キシル化物のラテックス。
式(I)によシ表わされる化合物は、ポリオレフィン特
にポリエチレンおよびポリプロピレンの光安定性、熱安
定性および酸化安定性を改善するのに特に好適である。
式(I)Kよシ表わされる化合物は、安定化される有機
物質の性質、最終使用および他の添加剤の存在によって
、有機物質といろいろな割合に混合して使用できる。
概して、式(I)Kよって表わされる化合物を安定化さ
れる物質に対して重量比で例えば(101ないし5%、
好ましくは105から1チで使用するのが適当である。
一般式(1)によシ表わされる化合物は、いろいろな工
程により高分子物質に混合できる。例えば、粉体状での
乾式混合、溶液状またI/′i懸濁液状tたは更にマス
ターバッチでの湿式混合のような工程がある。
このような操作に於て、混合されるポリマーは粉状、粒
状、溶液状、懸濁液状またはラテックス状で使用するこ
とができる。
式(1) Kよシ表わされる生成物によって安定化され
たポリマーは、例えば成型品、フィルム、テープ、モノ
フィラメント、表面塗料および同様のものの生産に使用
することができる。
もし望むならば、他の常用の合成高分子用添加剤、例え
ば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔料、充
填剤、可塑剤、帯電防止剤、防炎加工剤、潤滑剤、腐蝕
防止剤および金属不活性化剤のような添加剤を式(I)
により表わされる化合物と有機物質との混合物に加える
ことができる。
式(I)によシ表わされる化合物との混合物に使用でき
る添加剤の詳細例を下記した。
−ジーtert−ブチルー4−メチルフェノール、2−
 tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2
.6−シーtert−ブチル−4−エチルフェノール、
2.6−シーtart−ブチル−4−n−ブチルフェノ
ール、2.6−シーtert−ブチル−4−i−ブチル
フェノール、246−シシクロベンテルー4−メチルフ
ェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル) −4,
6−ジメチルフェノール。
2.6−シオクタデシルー4−メチルフェノール、2.
4.6− )リシクロヘキシルフェノール、2.6−シ
ーtert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、
2.6−グツニル−4−メチルフェノール。
1.2アルキル化ハイドロキノン、flJi[2,6−
シーtert−ブチル−4−メトキシフェノール、2.
5−ジーtert−ブナルーハイドロキノン、25−ジ
ーtert−アミルーハイドロキノン、2.6−ジフェ
ニル−4−オクタデシルオキシフェノール。
t3 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例えば2
.2′−チオ−ビス(6−tert−ブチル−4−メチ
ルフェノール)、2.27−チオ−ビス(4−オクチル
フェノール)、4.4′−チオ−ビス(6−tert−
ブチル−3−メチルフェノール)、44′−チオ−ビス
(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)。
2′−メチレン−ビス(6−tart−ブチル−4−メ
チルフェノール) 、 Z 2/−メチレン−ビス(6
−tert−ブチル−4−エチルフェノール)、2.2
7−メチレン−ビス〔4−メチル−6−(αメチルシク
ロヘキシル)−フェノール〕、22′−メチレン−ビス
(4−メチル−6−シクロヘギシルフエノール)、z2
/−メチレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフェノー
ル)、2.27−メチレン−ビス(4,6−ジーtar
 t−ブチルフェノール)、2.2′−エチリデン−ビ
ス(4,6−ジーtert−ブナルフェノール)、2.
2’−エチリデン−ビス(in −tert−ブチル−
4−イソブチルフェノール)、2.2′−メチレン−ビ
ス〔6−(α−メチルベンジ)v ) −4−ノニルフ
ェノール〕、2.27−メチレン−ビス〔6−(α、α
−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、4.
47−メチレン−ビス(2,6−シーtert−ブチル
フェノール)、4.4′−メチレン−ビス(6−ter
t−ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(
5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフ
ェニル)−ブタン、2.6−ビス(3−tert−ブチ
ル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチ
ルフェノール、1,1゜3−トリス(5−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−ブタン
、1.1−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シ−2−メチルフェニル)−3−n−ドテシルメルカプ
トブタン、エチレングリコール−ビス[13−ビス−(
5’ −tert−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル
)−ブチレート〕、ビスC3tert−ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルフェニル)−ジシクロペンタジェ
ン、ビス[2−(5’−tert−ブチル−2′−ヒド
ロキシ−5’−メチA/−ベンジル) −6−tert
−ブチル−4−メチル−フェニル〕テレフタレート。
(へ5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシベンジ
ル)−2,4,6−)リメチルベンゼン、ビス(45−
ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシベンジル)−ス
ルフィド、インオクチルへ5−ジtert−ブチル−4
−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセテート、ビス(
4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメ
チルペンジル)−ジテオテレフタレート、1,315−
トリス(45−シーtert−7’チル−4−ヒドロキ
シベンジル)インシアヌレート、1.45− )リス(
4−tart−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメ
チルペンジル)イソシアヌレート、ジオクタデシル!l
、5−ジーtert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル
−ホスホネート、45−ジーtert−ブチルー4−ヒ
ドロキシベンジル−ホスボン酸モノエチルエステルのC
a塩、  1.15− )リス(3,5−ジシクロへキ
シル−4−ヒドロキシベンジル)インシアヌレート。
ドロキシーラウラニリド、4−ヒドロキシステアラニッ
ト−12,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(5
,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシアニリノ
)−S−)リアジン、オクチルN−(3,5−ジーte
rt−プfルー 4− ヒ)”CI *ジフェニル)−
力ルバメート。
−ル、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリ
エチレングリコール、t6−ヘキサンジオール、ペンタ
エリスリット、ネオペンチルグリコール、トリス(ヒド
ロキシエチル)インシアヌレート、チオジエチレングリ
コール、N。
■−ビス(ヒドロキシエチル)−オキサミドのエステル
メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール
、トリエチレングリフール、1.6−ヘキサンジオール
、ペンタエリスリット、ネオペンチルグリコール、トリ
ス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、チオジエチ
レングリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエチル)
−オキサラドのエステル。
−ル、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリ
エチレングリコール、1.6−ヘキサンジオール、ペン
タエリスリット、ネオペンチルグリコール、トリス(ヒ
ドロキシエチル)イソシアヌレート、チオジエチレンク
リコール、N 、 N’−ビス(ヒドロキシエチル)オ
キサミドのエステル。
例えばN、■−ビス(45−ジーtert−ブチルー4
.−ヒドロキシフェニルプロピオニル)へキサメチレン
ジアミン、N、N’−ビス(へ5−ジーtert−)f
ルー4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレ
ンジアミン、N 、 N’−ビス(3,5−ジーter
t−ブチルー4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒ
ドラジン。
λ 紫外線吸収剤および光安定剤 ジーtert−ブチル、5’−tert−ブチル、5′
−(1,1,3,5−テトラメチルブチル)、5−クロ
ロ−4′5′−ジーtert−ブチル、5−クロロ−3
′−tert−ブチル−5′−メチル、3’−8ee−
ブチル−5’ −tert−ブチル、4′−オクトキシ
、4′5′−ジーtert−アミルおよび4′5′−ビ
ス−(α、α−ジ−メチルベンジル)誘導体。
ば4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクトキシ、4
−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオ
キシ a、 Z/ 4/−トリヒドロキシおよび2′−
ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ銹導体。
λ3 置換または未置換の安息香酸エステル、例えば、
サリチル酸4− tert−ブチルフェニル、サリチル
酸フヱニル、サリチル蒙オクテルフヱニル、シヘンゾイ
ルレゾルシン、ビス(4−tert−フfルベンソイル
)−レゾルシン、ベンゾイルレゾルシン、 2.4−シ
ー tert−ブチルフェニル 3.5−ジーtert
−ブチルー4−ヒドロキシベンゾエートおよびヘキサデ
シル へ5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシベ
ンゾエート。
2−4  アクリレート類、例えばα−シアノ−β。
β−ジフェニルアクリル酸エチルまたはイソオクチル、
α−カルボメトキシ−桂皮酸メチル、α−シアノ−β−
メチル−p−メトキシ−桂皮酸メチルまたけブチル、α
−カルボメトキシ−p−メトキシ−桂皮酸メチルおよび
N−(β−カルボメトキシ−β−シアンビニル)−2−
メチルインドリン。
2.5  ニッケル化合物、例えば2.2′−チオビス
−C4−(1,1,へ3−テトラメチルブチル)フェノ
ールのニッケル錯体、例えば1:1捷たは1:2の錯体
、所望なら追加の配位子例えばn−プチルアミン、トリ
エタノールアミンまたはN−シクロヘキシル−ジェタノ
ールアミンを伴つたもの、ジプチルジチオカルバミン酸
ニッケル、4−ヒドロキシ−3,5−ジーtert−ブ
チルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル側光ばメ
チルまたはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例
えば2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル−ウンデシ
ル−ケトキシムのニッケル錯体、所望なら追加の配位子
を伴う1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシ
−ピラゾールのニッケル錯体。
2.6  立体障害アミン、例えばセパテン酸ビス(2
,2,、L6−チトラメテルビベリジル)、セパテン酸
ビス(1,2,2,6,6−ベンタメテルビベリジル)
、n−ブチル−へ5−ジーtert−ブチルー4−ヒド
ロキシ−ベンジルマロン酸ビス(1゜2.2,6.6−
ベンタメテルビペリジル)、1−ヒドロキシエチル−2
,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジ
ンとコハク酸からの縮合生成物、N、N’−ビス(2,
2,へ6−テトラメチル−4−ピペリジル)−へキサメ
チレンジアミンと4− tert−オフナルアミノ−2
,6−ジクロロ−1,3,5−)リアジンからの縮合生
成物、ニトリロトリ酢酸トリス(2,2,46−チトラ
メテルー4−ピペリジル)、1.2. A 4−ブタン
テトラカルボン酸テトラキス(2,2,46−チトラメ
テルー4−ピペリジル)、1.1/−(1,2−エタン
ジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチル−ピペ
ラジノン)。
オキシ−オキサニリド、2.2′−ジ−オクチルオキシ
−へ5′−ジーtert−ブチルーオキサニリド、2.
2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジーtert−
ブチルーオキサニリド、2−エトキシ−27−二テルー
オキサニリド、N、N−ビス(3−ジメチルアミノ−プ
ロピル)オキサラミド、2−エトキシ−5−tert−
ブチル−2′−エチルオキサニリドおよびその2−エト
キシ−21−工f ルーへ4′−ジーtert−ブチル
ーオキサニリドとの混合物、0−およびp−メトキシニ
置換オキサニリドの混合物および0−およびp−エトキ
シニ置換オキサニリドの混合物。
2.8 2−(2−ヒドロキシフェニル) −1,4ヒ
ドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)1、3.5−
 )リアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル) −4,6−ビス(2,4−ジメチルフ
ェニル) −1,3,5−)リアシ:y、2− (2,
4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−
ジメチルフェニル) −1,3゜5−トリアジン、2.
4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシ−フェ
ニル)−6−(2゜4−ジメチルフェニル) −1,へ
5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチル
オキシフェニル)−4,6−ヒス(4−メfルフェニル
)−1,3,5−)リアジン、2−(2−ヒドロキシ−
4−)”デシルオキシフェニル)−4,6−ビス(乙4
−ジメチルフェニル) −1,& 5− )リアジン。
ルオキサミド、N−サリテラルーマーサリチロイルヒド
ラジン、N、マービス(サリチロイル)−ヒドラジン、
N 、 N’−ビス(3,5−ジーtert−フチルー
4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヒドラジン、
3−サリチロイルアミノ−1、2,4−)リアゾール、
ビス(ベンジリデン)−シュウ酸ジヒドラジド。
4、亜燐酸エステルおよびホスホナイト、例えば亜燐酸
トリフェニル、亜燐酸ジフェニルアルキル、亜燐酸フエ
ニルジアルキル、亜燐酸トリス(ノニルフェニル)、亜
燐酸トリラウリル、亜燐酸トリオクタデシル、二連燐酸
ジステアリル ペンタエリスリット、亜燐酸トリス(2
,4ジーtert−ブチルフェニル)、二連燐酸ジイン
テシル ペンタエリスリット、二連燐酸ビス(2,4−
ジーtert−ブチルフェニル) ペンタエリスリット
、二連燐酸トリステアリル ソルビット、テトラキス(
2,4−ジーtert−ブチルフェニル) −4,4’
−ビフェニルレンジホスホナイト、ム9−ビス(2,4
−ジーtert−ブチルフェノキシ)−2,4,alo
−テトラオキサ−49−ジホスファスピロ[5,5:l
ウンデカン。
−過酸化物−補集剤、例えばβ−チオ−ジプロピオン酸
のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチル
またはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾ
ール、2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜
鉛ジプテルージテオカーパメート、ジオクタデシルジス
ルフィド、ペンタエリスリット テトラキス(β−ドデ
シルメルカブト)プロピオネート。
& ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物と併用した銅塩
および/または燐化合物および二価マンガンの塩。
ニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌ
レート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリ
アミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属およ
びアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム
、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシ
ルイン酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロ
カテコールアンチモンまたはピロカテコール亜鉛。
a 核剤、例えば4− tert−ブチル安息香酸、ア
ジピン酸、ジフェニル酢酸。
ム、珪酸塩、ガラス液維、アスベスト、タルク、カオリ
ン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、
油煙、グラファイト。
111他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔
料、螢光増白剤、防炎剤、帯電防止剤および発泡剤。
〔実施例および発明の効果〕
本願発明を更に詳細に説明するためK14式(I)によ
シ表わされる化合物の合成法と使用法の若干例を下記す
る。なお、これらの実施例は説明のためのみであって、
これによって本願発明を限定するものではない。
実施例2.5.7.13および22の化合物は、式(1
)によシ表わされる特に好ましい化合物である。
実施例に 化合物 の合成 メシチレン250M1中の2−クロロ−へ6−ピスーC
N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
)−ブチルアミノ]−1.3.5−1リアジン8(14
3y(115モル)、N−(2,2,46−チトラメテ
ルー4−ピペリジル)−テトラヒドロフルフリルアミン
3&06り(α15モル)および水酸化ナトリウム12
5E((13モル)を共沸蒸留で反応の水を除きながら
20時間還流する。
混合物を約50℃に冷却、p取物を水で洗浄する。次い
で、溶液を硫酸ナトリウム上乾燥し、真空(2ミリバー
ル)中蒸発する。
残さをn−ヘキサン中に取り、ヘキサンから融点11B
−120℃の生成物が晶出する。
Ca Hss Neoの分析 計算値:C=69.68チ;H=it1s俤;Hg17
.01% 実測値: C=6a7s、1;  )(=1[L95%
;Hg17−02% 実施例2− 化合物 C迅 の塩化シアヌル27.67y((L15モル)の溶液に
N−(2,2,46−チトラメテルー4−ピペリジル)
テトラヒドロフルフリルアミン3&OP(α15モル)
をゆっくりと添加する。
外周温で1時間攪拌してから、混合物を10℃に冷却し
、水50#!/中の水酸化ナトリウムtooy(cL1
sモル)の溶液を添加する。
外周温で2時間攪拌してから、水層を分別して[、キシ
レン100dに溶解した%2.2.6.6−ベンタメテ
ルー4−ピペリジツール5A10y(0,51モル)を
有機溶液に添加する。
混合物を4時間還流下加熱した後、水酸化ナトリウム1
2.6rJp(α31モル)を添加する。そして共沸蒸
留で反応の水を除きながら18時間還流する。
混合物を約50℃に冷却し、濾過し、60℃で水100
dで2回洗浄し、そして、硫酸ナトリウムで乾燥した後
真空(2ミリバール)中蒸発する。
残さをn−ヘキサンで処理し、ヘキサンから融点87−
89℃の生成物が晶出する。
CyyHrr N70寡の分析 計算値:C=67.54チ;  Hg1(126一−N
=1屯90% 実測値: C=6&99%;  H=1LL21%:N
=1479% 実施例5: 化合物 の合成 2−ブトキシ−4,6−シクロロー−へ5−トリアジン
22−20F(111モル)、N−(2,2,6゜6−
テト2メチル−4−ピペリジル)−テトラヒドロフルフ
リルアミン41LO8p (n 2モル)とキシレン5
00dを、90℃で2時間加熱する。
水酸化ナトリウムIZOOp(llL3モル)を添加し
、そして混合物を1反応の水を共沸蒸留により除きなが
ら、18時間加熱還流する。
混合物を約50℃に冷却し、瀘過し、そして真空(2ミ
リバール)中、蒸発する。
生成物Fi130−151℃の融点を有する。
Css Hg5Hy Osの分析 計算値二 C=6&75fi;  Hg1(107%;
Hg15..56チ 実測値:  (:’=6&55%; H工1α09%;
Hg15.62チ 実施例5に記載の工程に従い、適当な試薬を使用して下
記の化合物が合成される。
実施例7: 化合物 温度を0℃に保ちながら、メシチレン300d中の塩化
シアヌル27.677 (0,15モル)の溶液に、N
−(2,2,瓜6−チトラメテルー4−ピペリジル)−
テトラヒドロフルフリルアミン10a17y(α45モ
ル)をゆつ〈添加する。
混合物を60℃で4時間加熱する。水酸化ナトリウム2
5.20jE(α63モル)を添加し、そして混合物を
、反応の水を共沸蒸留により除きながら、18時間加熱
還流する。
混合物を60℃に冷却し、瀘過し、そして真空(2ミリ
バール)中蒸発する。
次いで残留物をアセトニトリルで処理する。
得られた生成物は101103℃の融点を有する。
Ca Hat Ns Osの分析 計算値:  C==B、aa%;  H=1(L25チ
;N=15.83チ 実測値:  C=6 &48チ;  H=1(106%
;N=1!L60% 実施例8: 化合物 の製造 10℃に冷却しながら、メシチレン200d中の塩化シ
アヌルIEL44y((11モル)の溶液に、N−(2
,2,へ6−チトラメテルー4−ピペリジル)−テトラ
ヒドロフルフリルアミン4a08P(1112モル)を
ゆっくり添加する。
次いで混合物を50℃で1時間加熱する。
外周源に冷却した後、水50d中の水酸化ナトリウム8
.80 f (CL 22モル)の溶液を添加し、そし
て混合物を、5時間80℃で加熱する。
水層を除き、1.6−ヘキサンジアミン5131y((
105モル)を添加する。
混合物を還流下4時間加熱し、冷却する。
粉末状の水酸化す) IJウム&80y(α22モル)
を添加し、反応の水を共沸蒸留によシ除きながら、14
時間加熱還流する。
外周源に冷却した後、反応混合物を瀘過し、真空(2ミ
リバール)中蒸発する。
残留物をオクタン中に取る。少量の水が存在している。
オクタンから融点114−116℃の生成物が晶出する
Cas Htn Nu 04の分析 計算値:  C=66.56チ; H=1α01チ;N
=1a26チ 実測値:  C=6&49%;  H= 9.9%;N
=17.82% 実施例5に記載の工程に従ったが、 適肖な試 薬を使用して下記の構造式の化合物を合成した。
実施例λ 融 点 (至)) 実施例12: 化合物 の合成 キシレン150−中の2−アリルアミノ−46−ジクロ
ロ−1,45−トリアジン2(150)(111モル)
の溶液に、キシレン50g/中に溶解したN−(Z2.
6.6−チトラメテルー4−ピペリジル)−ナト2ヒド
ロフルフリルアミン2404 y (α1モル)を添加
する。混合物を60℃で4時間加熱し、外周部に冷却し
、そして水SaW中の水酸化ナトリウム410p(α1
1モル)の溶液を添加する。
60℃で5時間加熱した後、混合物を冷却する。水層を
分離し、ピペラジン4.31p(105モル)を添加す
る。混合物を4時間還流下加熱しそして、外周部で水酸
化ナトリウム&80y([122モル)を添加し九後、
還流下の加熱を20時間続けて、添加した水と反応の水
を共沸蒸留により除く。
次いで混合物を60℃に冷却し、瀘過し、濃縮する。
冷却すると、融点210−211℃の生成物が晶出する
C44H74N140xの分析 計算値:  C==6五3Bq5  I(=a97%;
N=2五59% 実測値:  C=6N37%;  H=a851N=2
五47% 実施例13: 化合物 の合成 実施例4の化合物6429y(11モル)、キシレン2
50d、パラホルムアルデヒド12.025E(14モ
ル)、50%の水を含有する5チー活性炭上のパラジウ
ム4F、および水80alを1ノのオートクレーブに導
入する。
窒素で置換した後、20バールの圧下、130℃で水素
化反応を行う。
水素の吸収が止んだ後、反応混合物を外周温圧冷却し、
触媒を瀘過して除き、そして濾液を真空中蒸発する。
かくして融点130−132℃を有する生成物をCrr
H關N8030分析 計算値:  C=6&22チ; N=1&71チ 実測値:  C=66.29%号 N=1&64チ H=q、qa%; H==t、a4%; 実施例14: 化合物 の合成 115℃に加熱しであるキシレン55d中の実施例8の
生成物2Q、B6y(α017モル)の溶液に、ギM1
59PCα078モル)、およびパラホルムアルデヒド
2.437((L01Bモル)を2チ水酸化ナトリウム
水溶液20m/に溶解することにより得られた溶液から
成る混合物を、2時間以内にゆっくりと添加する。そし
て、添加の間に同時に、反応の水を共沸蒸留によシ除く
混合物を60℃に冷却し、水30d中の水酸化ナトリウ
ム40口Oy(cL1モル)の溶液を添加し、60℃で
1時間加熱する。
水層を除いた後、混合物を共沸蒸留により水分を分離す
ることによシ乾燥し、次いで蒸発すると融点125−1
25℃の生成物を与える。
Cyz N130 N1604の分析 計算値:  C=67.36%i  H=ICL21S
;N:17.45チ 実測値:  (:’=66.69%; H=1α09チ
;N:1&82% 実施例15−21: 実施例14に記載の工程に従うものの、適当な試薬を使
用し、適当なモル比を採用して、下記の構造式の化合物
を合成する。
実施例22: 化合物 の合成 水250d中のギ酸2i015E(α5モル)の溶液に
、実施例7からの生成物S 9.81 p (α05モ
ル)を溶解する。
パラホルムアルデヒドlA31y(α45モル)を添加
する。そして混合物を還流下10時間加熱する。外周基
に冷却した後、水60g/中の水酸化ナトリウム2t3
8y((153モル)の溶液を添加する。沈殿物が生成
し、これをジクロロメタン200m1Vcよシ抽出する
。有機溶液を水で繰り返して洗浄し、硫酸ナトリウム上
乾燥し、蒸発する。
生成物は融点119−121℃を有する。
C41動N903の分析 計算値:  (:’=6a78%;  H=1[146
%;N=15.04% 実測値:  C=6a19%;  H=10.56%;
N=1117チ 実施例25 ポリプロピレンブラックに於ける抗酸化作
用: 表1に示した化合物の各々1Fとステアリン酸カルシウ
ム1Fをメルトインデックス=211/ 10 m1n
ute8(250℃、 2.16Kgで測定)のポリプ
ロピレン粉末LOOOPと共に、低速ミキサー中混合す
る。
混合物を200−220℃で2回押し出してポリマー粉
状物にし、これを250℃で6分間圧縮成形して厚さ1
襲のブラックに変形する。
次いで、ブラックをDIN  55451の金型を使用
して押し抜き、得られた試験片を、155℃の温度に保
りた強制循環空気炉中暴露する。
試験片を、通常の間隔で、破断に要する時間〔単位:時
間(hours ) :lを決めるために180℃で折
り重ねた。得られた結果を表1に示した。
表  1 安定剤 安定剤未添加 実施例2の化合物 実施例4の化合物 実施例5の化合物 実施例7の化合物 実施例13の化合物 実施例14の化合物 破断時間(hours ) 1.960 1.240 1.740 1、650 1.610 実施例24 ポリプロピレンテープに於ける光安定作用
: 表2に示した各化合物1ノと亜燐酸トリス〔2,4−ジ
ーtert−ブテルフ、=ル) a 5 F。
テトラキスC3−(3,5−ジーtert−ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸〕ペンタエリスリ
ット1L5yとステアリン酸カルシウム1yをメルトイ
ンデックス= 2 P / 10m1nutes(23
0℃、216−で測定)のポリ;ブ、コピレン粉末1、
 OOo yと共に、低速ミキサー中混合する。
この混合物を200〜220℃で押し出してポリマー粒
状物にし、次いでパイロット型装償〔レオナルドースミ
ラゴ(グイ−ニー)イタリー(Leonard−8um
igro (VA) Italy ) ’:l  を使
用して下記の条件下で50μm厚および2−5m巾の延
伸テープに加工した。
押し出し温度=      210〜250℃入口温度
:        240〜260℃延伸比=1=6 かくして製造したテープを、白カードの上に載せ、ブラ
ックパネル(black panel ) 温度6−S
℃で、モデル65WRウエザーー〇−メーター(AST
M G  26−77)中、暴露実験をした。
サンプルの暴光時間毎の残存強力(tenacity 
)を定速引張試験機により測定した。そして初期強力が
半減するのに要する曝光時間(Tso)(単位二時間)
を計算した。
上述と同じ条件で作製したが、安定剤を添加していない
テープを比較のため暴光した。
得られた結果を表2に示した。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は水素原子、炭素原子数1ないし8のア
    ルキル基、酸素ラジカル(0°)、水酸基、ニトロソ基
    、シアノメチル基、炭素原子数1ないし18のアルコキ
    シ基、炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、
    炭素原子数3ないし6のアルケニル基、フェニル基部分
    が未置換であるかまたは炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基によって単、2もしくは3置換された炭素原子数7
    ないし9のフエニルアルキル基、炭素原子数1ないし8
    のアシル基または2−、3−もしくは4−位が水酸基に
    よって置換されている炭素原子数2ないし4のアルキル
    基を表わし; R_2は式 −OR_4、−SR_4もしくは▲数式、化学式、表等
    があります▼ 〔式中、R_4は炭素原子数1ないし18のアルキル基
    、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
    よって単、2もしくは5置換された炭素原子数5ないし
    12のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし18のア
    ルケニル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基によって単、2もしくは5置換されたフェニル
    基、フェニル基部分が未置換であるか炭素原子数1ない
    し4のアルキル基によって単、2もしくは3置換された
    炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基または式(
    II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_7はR_1に与えられた意味のいずれかを
    表わす)によって表わされる基を表わし;R_5とR_
    6は同一または異なっていることができ、水素原子、炭
    素原子数、ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭
    素原子数1ないし4のアルキル基によって単、2もしく
    は3置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
    ル基、フェニル基部分が未置換であるかまたは炭素原子
    数1ないし4のアルキル基によって単、2もしくは3置
    換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、
    2−、3−もしくは4−位が水酸基、炭素原子数、ない
    し8のアルコキシ基もしくはジ(炭素原子数1ないし4
    のアルキル)アミノ基によって置換された炭素原子数2
    ないし4のアルキル基、炭素原子数5ないし18のアル
    ケニル基、テトラヒドロフルフリル基または式(II)に
    よって表わされる基を表わし;またはR_5とR_6が
    これらが結合している窒素原子と一緒になって5ないし
    7員環の複素環部分を形成する〕によって表わされる基
    を表わし; そしてλは1ないし6の整数を表わし; そしてもしもλが1を表わすならば、R_3は、もしも
    R_5とR_6の両方が式(II)によって表わされる基
    を表わすならば、R_2とR_3が▲数式、化学式、表
    等があります▼と異なるという条件で、R_2のいずれ
    もの定義を持ち;そしてもしもλが2を表すならば、R
    _3は式(IIIa)−(IIIc) −O−R_8−O−(IIIa)、▲数式、化学式、表等
    があります▼(IIIb)、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼(IIIc)(式中、R_8は炭素原子数2ないし
    12のアルキレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘキ
    シレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、
    (炭素原子数2ないし6のアルキリデン)−ジシクロヘ
    キシレン基、フェニレン基、(炭素原子数1ないし6の
    アルキリデン)−ジフェニレン基またはキシリレン基を
    表わし; R_9とR_1_1は同一または異なっていることがで
    きて、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基
    、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
    よって単、2もしくは5置換された炭素原子数5ないし
    12のシクロアルキル基、フェニル基部分が未置換であ
    るかまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって
    単、2もしくは3置換された炭素原子数7ないし9のフ
    ェニルアルキル基、または式(II)により表わされる基
    を表わし;R_1_0は上でR_8のために定義された
    ように定義されまたは1,2もしくは3ケの酸素原子ま
    たは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1_3は上でR_9およびR_1_1のい
    ずれかの定義を持つか、または式(IVa)−(IVd)−
    COR_1_4(IVa)、−COOR_1_5(IVb)
    、−COCOOR_1_5(IVc)、−SO_2R_1
    _6(IVd)(式中、R_1_4は水素原子、炭素原子
    数1ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子
    数1ないし4のアルキル基によって単、2もしくは5置
    換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、
    炭素原子数2ないし 18のアルケニル基、未置換のまたは炭素原子数1ない
    し4のアルキル基および/もしくは1ケの水酸基によっ
    て単、2もしくは5置換されたフエニル基、フェニル基
    部分が未置換であるか炭素原子数1ないし4のアルキル
    基および/もしくは1ケの水酸基によって単、2もしく
    は3置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキ
    ル基を表わし; R_1_5は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未
    置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によっ
    て単、2もしくは3置換された炭素原子数5ないし12
    のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケ
    ニル基または式(II)によって表わされる基を表わし;
    R_1_6は炭素原子数1ないし18のアルキル基また
    は未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基
    によって単、2もしくは3置換されたフエニル基を表わ
    す)によって表わされる基の1つを表わす〕の1もしく
    は2ケによって中断されている炭素原子数4ないし12
    のアルキレン基を表わし; mは零または1を表わし; R_1_2は水素原子またはメチル基を表わし;nは零
    、1、2、3または4を表わす) 基の1つを表わし; そして、もしもλが3を表わすならば、R_3は式(V
    a)−(Vc) ▲数式、化学式、表等があります▼(Va) ▲数式、化学式、表等があります▼(Vb) ▲数式、化学式、表等があります▼(Vc) (式中、R_1_7、N_2_0、R_2_1、R_2
    _2、R_2_3、R_2_4およびR_2_6は同一
    または異なっていることができて、上でR_9とR_1
    _1のために定義されたように定義され; R_1_8とR_1_9は同一または異なっていること
    ができて、炭素原子数2ないし12のアルキレン基、ま
    たは式中、R_2_7が上でR_1_3のために定義さ
    れたように定義されている式▲数式、化学式、表等があ
    ります▼ によって表わされる基によって中断された炭素原子数4
    ないし12のアルキレン基を表わし; sとvは同一または異なっていることがで きて、2ないし6の整数を表わし; tは零または1を表わし;そして R_2_5は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を
    表わす)によって表わされる基の1つを表わし; そして、もしもλが4、5または6を表わ すならばR_3は、式(VI) ▲数式、化学式、表等があります▼(VI) (式中、R_2_8とR_3_1は、同一または異なっ
    ていることができて、上でR_9とR_1_1のために
    定義されたように定義され; R_2_9とR_3_0は同一または異なっていること
    ができて、炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表
    わし;そして xは1、2または3を表わす)によって表 わされる基を表わし; そして、もしもλが4を表わすならばR_3は式(VII
    a)−(VIIc) ▲数式、化学式、表等があります▼(VIIa) ▲数式、化学式、表等があります▼(VIIb) ▲数式、化学式、表等があります▼(VIIc) 〔式中、R_3_2、R_3_5、R_3_6およびR
    _3_9は同一または異なっていることができて、上で
    R_9とR_1_1のために定義されたように定義され
    ; R_3_3、R_3_4、R_3_7およびR_3_8
    は同一または異なっていることができて、炭素原子数2
    ないし12のアルキレン基を表わし; D_1は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、2−
    ヒドロキシトリメチレン基、 −CH_2CO−、キシリレン基または式(VIIIa)お
    よび(VIIIb) −COR_4_1CO−(VIIIa)−COOR_4_2
    OOC−(VIIIb)(式中、R_4_1は直接結合、炭
    素原子数1ないし12のアルキレン基、シクロヘキシレ
    ン基またはフェニレン基を表わし; R_4_2は上でR_8のために定義されたように定義
    される)により表わされる基の1つを表わし; そしてR_4_0は上でR_2のために定義されたよう
    に定義される〕により表わされる基の1つも表わし; そして、もしもλが6を表わすならばR_3は式(IXa
    )−(IXc) ▲数式、化学式、表等があります▼(IXa) ▲数式、化学式、表等があります▼(IXb) ▲数式、化学式、表等があります▼(IXc) (式中、R_4_3、R_4_7、R_4_8およびR
    _5_1は、同一または異なることができて、上でR_
    9とR_1_1のために定義されたように定義され; R_4_4、R_4_5、R_4_6、R_4_9およ
    びR_5_0は同一または異なることができて、炭素原
    子数2ないし 12のアルキレン基を表わし;そして D_2は上でD_1のために定義されたように定義され
    る)により表わされる基の1つも表わす)により表わさ
    れる化合物。
  2. (2)式( I )において、R_1が水素原子、炭素原
    子数1ないし4のアルキル基、水酸基、炭素原子数6な
    いし12のアルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシク
    ロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基、アセチル基ま
    たはヒドロキシエチル基を表わす請求項(1)記載の化
    合物。
  3. (3)式( I )において、 R_2が式−OR_4、−SR_4もしくは▲数式、化
    学式、表等があります▼(式中、R_4は炭素原子数1
    ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1
    ないし4のアルキル基によって単、2もしくは3置換さ
    れた炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原
    子数3ないし12のアルケニル基、フェニル基、ベンジ
    ル基または式(II)によって表わされる基を表わし; R_5とR_6は同一または異なることができ、水素原
    子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換のま
    たは炭素原子数1ないし4のアルキル基によって、単、
    2もしくは3置換された炭素原子数5ないし8のシクロ
    アルキル基、ベンジル基、2−もしくは3−位が水酸基
    、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基またはジ(炭素
    原子数1ないし4のアルキル)アミノ基によって置換さ
    れた炭素原子数2ないし3のアルキル基、アリル基、オ
    レイル基、テトラヒドロフルフリル基または式(II)に
    よって表わされる基を表わし;または式▲数式、化学式
    、表等があります▼ によって表わされる基が1−ピロリジル基、1−ピペリ
    ジル基、4−モルホリニル基または1−ヘキサヒドロア
    ゼピニル基を表わす)によって表わされる基の1つを表
    わし; λは1ないし6の整数を表わし; そしてもしもλが1を表わすならば、R_3は、もしも
    R_5とR_6の両方が式(II)によって表わされる基
    を表わすならば、R_2とR_3が▲数式、化学式、表
    等があります▼と異なるという条件で、R_2のいずれ
    もの定義を表わし; そして、もしもλが2を表わすならばR_3は式(III
    a)−(IIIc) (式中、R_8は炭素原子数2ないし10のアルキレン
    基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン
    基、メチレンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデン
    ジシクロヘキシレン基、フェニレン基またはイソプロピ
    リデンジフェニレン基を表わし; R_9とR_1_1は同一または異なっていることがで
    きて、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基
    、未置換のまたは炭素原子数、ないし4のアルキル基に
    よって単、2もしくは3置換された炭素原子数5ないし
    8のシクロアルキル基、ベンジル基または式(II)によ
    り表わされる基を表わし; R_1_0は上でR_8のために定義されたように定義
    されまたは1、2もしくは3ケの酸素原子または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1_3は上でR_9およびR_1_1のた
    めに与えられたいずれかの意味を持ち、または式 (IVa)−(IVd) (式中、R_1_4は水素原子、炭素原子数1ないし1
    7のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4
    のアルキル基によって単、2もしくは3置換された炭素
    原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数2な
    いし 17のアルケニル基、未置換のまたは炭素原子数1ない
    し4のアルキル基および/もしくは1ケの水酸基によっ
    て単、2もしくは3置換されたフェニル基、フェニル基
    部分が未置換であるか炭素原子数1ないし4のアルキル
    基および/もしくは1ケの水酸基によって単、2もしく
    は3置換された炭素原子数7ないし8のフェニルアルキ
    ル基を表わし; そしてR_1_5は炭素原子数1ないし18のアルキル
    基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基
    によって単、2もしくは3置換された炭素原子数5ない
    し8のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし18のア
    ルケニル基または式(II)によって表わされる基を表わ
    し; そしてR_1_6は炭素原子数1ないし12のアルキル
    基、フェニル基またはトリル基を表わす)により表わさ
    れる基の1つを表す〕により表わされる基の1もしくは
    2ケによって中断されている炭素原子数4ないし12の
    アルキレン基を表わし; mは零または1を表わし; R_1_2は水素原子またはメチル基を表わし;nは零
    、1、2、3または4を表わし; そして、もしもλが3を表わすならば、R_3は式(V
    a)−(Vc) (式中、R_1_7、R_2_0、R_2_1、R_2
    _2、R_2_3、R_2_4およびR_2_6は同一
    または異なっていることができて、上でR_9とR_1
    _1のために定義されたように定義され; R_1_8とR_1_9は同一または異なっていること
    ができて、炭素原子数2ないし10のアルキレン基、ま
    たは式中、R_2_7が上でR_1_3のために定義さ
    れたように定義されている式▲数式、化学式、表等があ
    ります▼に よって表わされる基によって中断された炭素原子数4な
    いし12のアルキレン基を表わし;sとvは同一または
    異なっていることがで きて、2ないし6の整数を表わし; tは零または1を表わし;そして R_2_5は炭素原子数2ないし10のアルキレン基を
    表わす)によって表わされる基の1つを表わし; そして、もしもλが4、5または6を表わ すならばR_3は式(VI) (式中、R_2_8とR_3_1は、同一または異なっ
    ていることができて、上でR_9とR_1_1のために
    定義されたように定義され; R_2_9とR_3_0は同一または異なっていること
    ができて、炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表
    わし;そして xは1、2または3を表わす)によって表 わされる基を表わし; そして、もしもλが4を表わすならばR_3は式(VII
    a)−(VIIc) 〔式中、R_3_2、R_3_5、R_3_6およびR
    _3_9は同一または異なっていることができて、上で
    R_9R_1_1のために定義されたように定義され; R_3_3、R_3_4、R_3_7およびR_3_8
    は同一または異なっていることができて、炭素原子数2
    ないし 10のアルキレン基を表わし; D_1は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、2−
    ヒドロキシトリメチレン基、 −CH_2CO−、キシリレン基または式(VIIIa)ま
    たは(VIIIb) (式中、R_4_1は直接結合または炭素原子数1ない
    し10のアルキレン基を表わし; R_4_2は上でR_8のために定義されたように定義
    される)により表わされる基の1つを表わし; そしてR_4_0は上でR_2のために定義されたよう
    に定義される〕により表わされる基の1つをも表わすこ
    とができ; そしてもしもλが6を表わすならばR_3は式(IXa)
    −(IXc) (式中、R_4_3、R_4_7、R_4_8およびR
    _5_1は、同一または異なることができて、上でR_
    9とR_1_1のために定義されたように定義され; R_4_4、R_4_5、R_4_6、R_4_9およ
    びR_5_0は同一または異なることができて、炭素原
    子数2ないし 10のアルキレン基を表わし;そして D_2は上でD_1のために定義されたように定義され
    る)により表わされる基の1つも表わす請求項(1)記
    載の化合物。
  4. (4)式( I )において、 R_2は式−OR_4もしくは▲数式、化学式、表等が
    あります▼ (式中、R_4は炭素原子数1ないし12のアルキル基
    、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
    よって単、2もしくは3置換されたシクロヘキシル基、
    アリル基、ウンデセニル基、フェニル基、ベンジル基ま
    たは式(II)によって表わされる基を表わし; R_5とR_6は同一または異なっていることができて
    、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、未
    置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によっ
    て単、2もしくは3置換されたシクロヘキシル基、ベン
    ジル基、2−もしくは3−位が水酸基、メトキシ基、エ
    トキシ基、ジメチルアミノ基もしくはジエチルアミノ基
    によって置換された炭素原子数2ないし3のアルキル基
    、アリル基、テトラヒドロフルフリル基または式(II)
    によって表わされる基を表わし; または▲数式、化学式、表等があります▼によって表わ
    される基が4 −モルホリニル基を表わす)によって表わされる基の1
    つを表わし; λは1ないし6の整数を表わし; そしてもしもλが1を表わすならば、R_3は、もしも
    R_5とR_6の両方が式(II)によって表わされる基
    を表わすならば、R_2とR_3が、▲数式、化学式、
    表等があります▼と異なるという条件で、R_2のいず
    れもの定義を表わし; そして、もしもλが2を表すならば、R_3は式(III
    b)−(IIIc) (式中、R_9とR_1_1は同一または異なっている
    ことができて、水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
    キル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基によって単、2もしくは3置換されたシクロヘキシ
    ル基、ベンジル基、または式(II)により表わされる基
    を表わし; R_1_0は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、シ
    クロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシ
    レン基、1もしくは2ケの酸素原子によって中断された
    炭素原子数4ないし10のアルキレン基または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1_3は上でR_9およびR_1_1のた
    めに与えられたいずれかの意味を持ち、または式 (IVa)−(IVc) (式中、R_1_4は炭素原子数1ないし12のアルキ
    ル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル
    基によって単、2もしくは3置換されたシクロヘキシル
    基、炭素原子数2ないし10のアルケニル基、フェニル
    基、3,15−ジ−t−ブチル−4−ヒドロシルフェニ
    ル基、ベンジル基または2−(5,5−ジ−t−ブチル
    −4−ヒドロキシフェニル)−エチル基を表わし; R_1_5は炭素原子数1ないし12のアルキル基、未
    置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によっ
    て単、2もしくは3置換されたシクロヘキシル基、アリ
    ル基、ウンデシル基、オレイル基または式(II)によっ
    て表わされる基を表わす)によって表わされる基の1つ
    を表わす〕により表わされる基の1もしくは2ケによっ
    て中断されている炭素原子数4ないし12のアルキレン
    基を表わし; mは零または1を表わし; R_1_2は水素原子またはメチル基を表わし;nは零
    、1、2または3を表わす)によ って表わされる基の1つを表わし; そして、もしもλが3を表わすならば、R_3は式(V
    a) (式中、R_1_7およびR_2_0は同一または異な
    っていることができて、上でR_9とR_1_1のため
    に定義されたように定義され; R_1_8とR_1_9は同一または異なっていること
    ができて、炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わ
    し;そしてR_1_8は、式中R_2_7が上でR_1
    _3のために定義されたように定義されている式▲数式
    、化学式、表等があります▼によって表わされる基によ
    って 中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基も表
    わす)によって表わされる基を表わし: そして、もしもλが4、5または6を表わ すならばR_3は式(VI) (式中、R_2_8とR_3_1は、同一または異なっ
    ていることができて、上でR_9とR_1_1のために
    定義されたように定義され; R_2_9とR_3_0は同一または異なっていること
    ができて、炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わ
    し;そして xは1、2または3を表わす)によって表 わされる基を表わし; そして、もしもλが4を表わすならばR_3は式(VII
    a) 〔式中、R_3_2およびR_3_5は同一または異な
    っていることができて、上でR_9とR_1_1のため
    に定義されたように定義され; R_3_3およびR_3_4は同一または異なっている
    ことができて、炭素原子数2ないし8のアルキレン基を
    表わし; D_1は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、2−ヒ
    ドロキシトリメチレン基、キシリレン基または式(VII
    Ia)または(VIIIb) (式中、R_4_1は直接結合または炭素原子数1ない
    し8のアルキレン基を表わし; そしてR_4_2は炭素原子数4ないし8のアルキレン
    基、3−オキサペンタン−1,5−ジイル基、シクロヘ
    キシレンジメチレン基またはイソプロピリデンジシクロ
    ヘキシレン基を表わす)によって表わされる基を表わす
    〕によって表わされる基を表わし; そして、もしもλが6を表わすならばR_3は式(IXa
    ) (式中、R_4_3およびR_4_7は、同一または異
    なることができて、上でR_9とR_1_1のために定
    義されたように定義され; R_4_4、R_4_5およびR_4_6は同一または
    異なることができて、炭素原子数2ないし8のアルキレ
    ン基を表わし;そして D_2は上でD_1のために定義されたように定義され
    る)により表わされる基も表わす請求項(1)記載の化
    合物。
  5. (5)式( I )において、 R_2は式−OR_4または▲数式、化学式、表等があ
    ります▼ (式中、R_4は炭素原子数1ないし8のアルキル基、
    シクロヘキシル基、アリル基、フェニル基、ベンジル基
    、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基ま
    たは1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジ
    ル基を表わし;R_5とR_6は同一または異なってい
    ることができて、炭素原子数1ないし8のアルキル基、
    シクロヘキシル基、ベンジル基、2−もしくは3位がメ
    トキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基またはジエチ
    ルアミノ基によって置換されている炭素原子数2ないし
    3のアルキル基、アリル基、テトラヒドロフルフリル基
    、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基ま
    たは1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジ
    ル基を表わし; またはR_5は水素原子も表わし; または式▲数式、化学式、表等があります▼により表わ
    される基が4 −モルホリニル基を表わす)によって表わされる基を表
    わし; そしてλは1、2、3または4を表わし; そしてもしもλが1を表わすならば、R_3は、もしも
    R_5とR_6の両方が式(II)によって表わされる基
    を表わすならば、R_2とR_3が、▲数式、化学式、
    表等があります▼と異なるという条件で、R_2のいず
    れもの定義を表わし; そして、もしもλが2を表わすならばR_3は式(III
    b)−(IIIc)(式中、R_9とR_1_1は同一ま
    たは異なっていることができて、水素原子、炭素原子数
    1ないし4のアルキル基、シクロヘキシル基、2,2,
    6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1,2
    ,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表わ
    し; R_1_0は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、シ
    クロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシ
    レン基1もしくは2ケの酸素原子によって中断された炭
    素原子数4ないし 10のアルキレン基または式▲数式、化学式、表等があ
    ります▼ 〔式中、R_1_3は水素原子またはメチル基または式
    (IVa)または(IVb) (式中、R_1_4は炭素原子数1ないし8のアルキル
    基、シクロヘキシル基、フェニル基または2−(3,5
    −ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル基
    を表わし; そしてR_1_5は炭素原子数1ないし8のアルキル基
    、シクロヘキシル基、t−ブチルシクロヘキシル基また
    は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル
    基を表わす)により表わされる基を表わす〕によって表
    わされる基の1もしくは2ケによって中断されている炭
    素原子数4ないし12のアルキレン基を表わし;mとn
    は零を表わす)により表わされる基 の1つを表わし; そして、もしもλが3を表わすならば、R_3は式(V
    a)(式中、R_1_7およびR_2_0は同一または
    異なっていることができて、上でR_9とR_1_1の
    ために定義されたように定義され; R_1_8とR_1_9は同一または異なっていること
    ができて、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わ
    し;そしてR_1_8は、式中R_2_7が上でR_1
    _3のために定義されたように定義されている式▲数式
    、化学式、表等があります▼によって表わされる基によ
    って 中断された炭素原子数4ないし6のアルキレン基も表わ
    す)によって表わされる基を表わし; そして、もしもλが4を表わすならばR_3は式(VI) (式中、R_2_8とR_3_1は、同一または異なっ
    ていることができて、上でR_9とR_1_1のために
    定義されたように定義され; R_2_9とR_3_0は同一または異なっていること
    ができて、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わ
    し;そして xは1を表わす)によって表わされる基を 表わし; またはR_3は式(VIIa) 〔式中、R_3_2およびR_3_5は同一または異な
    つていることができて、上でR_9とR_1_1のため
    に定義されたように定義され; R_3_3およびR_3_4は同一または異なつている
    ことができて、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を
    表わし; D_1は式(VIIIa)または(VIIIb) (式中、R_4_1は直接結合または炭素原子数1ない
    し4のアルキレン基を表わし; そしてR_4_2は炭素原子数4ないし6のアルキレン
    基を表わす)により表わされる基を表わす〕により表わ
    される基を表わす請求項(1)記載の化合物。
  6. (6)式( I )において、R_1は水素原子またはメ
    チル基を表わし; ルは式−OR_4または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ (式中、R_4は炭素原子数1ないし4のアルキル基、
    2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基また
    は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル
    基を表わし; R_5とR_6は同一または異なっていることができて
    、炭素原子数1ないし8のアルキル基、アリル基、テト
    ラヒドロフルフリル基、2,2,6,6−テトラメチル
    −4−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタ
    メチル−4−ピペリジル基を表わし: またはR_5は水素原子も表わし; または式▲数式、化学式、表等があります▼により表わ
    される基が4 −モルホリニル基を表わす)によって表わされる基を表
    わし; そしてλは1,2,3または4を表わし; そしてもしもλが1を表わすならばR_3は、R_2と
    R_3がビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−
    ピペリジル)−アミノ基およびビス− (1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル
    )−アミノ基と異なるという条件でR_2のために与え
    られた定義のいずれをももち; そして、もしもλが2を表わすならばR_3は式(III
    b)−(IIIc)(式中、R_9とR_1_1は同一ま
    たは異なっていることができて、水素原子、メチル基、
    2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基また
    は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル
    基を表わし; R_1_0は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、ま
    たは式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1_3は水素原子またはメチル基または式
    (IVa)または(IVb) (式中、R_1_4とR_1_5は炭素原子数1ないし
    4のアルキル基を表わす)により表わされる基を表わす
    〕によって表わされる基によって中断されている炭素原
    子数4ないし6のアルキレン基を表わし;mとnは零を
    表わす)により表わされ基の1つを表わし; そして、もしもλが5を異わすならば、R_3は式(V
    a)(式中、R_1_7およびR_2_0は同一または
    異なっていることができて、上でR_9とR_1_1の
    ために定義されたように定義され; R_1_8とR_1_9は同一または異なつていること
    ができて、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わ
    し;そしてR_1_8は、式中R_2_7が上でR_1
    _3のために定義されたように定義されている式▲数式
    、化学式、表等があります▼によって表わされる基によ
    って中断 された炭素原子数4ないし6のアルキレン基も表わす)
    によって表わされる基を表わし;そして、もしもλが4
    を表わすならばR_3は式(VI) (式中、R_2_8とR_3_1は、同一または異なっ
    ていることができて、水素原子またはメチル基を表わし
    ; R_2_9とR_3_0は同一または異なっていること
    ができて、炭素原子数2ないし5のアルキレン基を表わ
    し;そして xは1を表わす)によって表わされる基を 表わし; またはR_3は式(VIIa) 〔式中、R_3_2およびR_3_5は同一または異な
    っていることができて、水素原子、メチル基、2,2,
    6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1,2
    ,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表わ
    し; R_3_3とR_3_4は同一または異なっていること
    ができて炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし
    ; そしてD_1は式(VIIIa)または(VIIIb) (式中、R_4_1は直接結合または炭素原子数1ない
    し4のアルキレン基を表わし;そしてR_4_2はテト
    ラメチレン基またはヘキサメチレン基を表わす)により
    表わされる基を表わす〕にり表わされる基を表わす請求
    項(1)記載の化合物。
  7. (7)請求項(1)記載の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ により表わされる化合物。
  8. (8)光誘導分解感受性、熱分解感受性および酸化分解
    感受性のある有機物質および請求項(1)記載の式(1
    )により表わされる化合物の少くとも一種類を含有する
    ことを特徴とする組成物。
  9. (9)有機物質が合成ポリマーである請求項(8)記載
    の組成物。
  10. (10)式(1)により表わされる化合物に加えて、他
    の合成ポリマー用の常用の添加剤も含有する請求項(9
    )記載の組成物。
  11. (11)有機物質がポリオレフインである請求項(8)
    記載の組成物。
  12. (12)有機物質がポリエチレンまたはポリプロピレン
    である請求項(8)記載の組成物。
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