DE68912873T2 - Piperidine-triazine Verbindungen zur Verwendung als Stabilisatoren für organische Kunststoffe. - Google Patents

Piperidine-triazine Verbindungen zur Verwendung als Stabilisatoren für organische Kunststoffe.

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue Piperidin-triazin- verbindungen, ihre Verwendung als Lichtstabilisatoren, Hitzestabilisatoren und Oxidationsstabilisatoren für organische Materialien, insbesondere synthetische Polymere, und die so stabilisierten organischen Materialien.
  • Es ist bekannt, daß synthetische Polymere dem photooxidativen Abbau unterliegen, wenn sie dem Sonnenlicht oder anderen Quellen von ultraviolettem Licht in Anwesenheit von Sauerstoff ausgesetzt werden. Für ihre Verwendung in der Praxis ist es daher notwendig, ihnen geeignete Lichtstabilisatoren zuzusetzen, wie gewisse Benzophenon- oder Benzotriazolderivate, Nickelkomplexe, substituierte Benzoesäureester, Alkylidenmalonate, Cyanoacrylate, aromatische Oxamide oder sterisch gehinderte Amine.
  • Über einige Triazinderivate des 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylamins und deren Verwendung als Stabilisatoren für synthetische Polymere wurde in den US-Patenten 3 925 376, 4 108 829, 4 288 593, 4 376 836, 4 433 145 und 4 533 688, in den europäischen Patenten 176 106, 209 127 und 227 640 und in dem belgischen Patent 904 401 berichtet. Furancarbonsäurederivate enthaltend 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylgruppen, und ihre Verwendung als Stabilisatoren sind in EP-A-149 781 und EP-A- 207 396 offenbart.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Triazinderivate des N- (2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-tetrahydrofurfurylamins, die abgesehen davon, daß sie als Lichtstabilisatoren für synthetische Polymere wirksam sind, überraschenderweise auch eine erhöhte Antioxidanswirkung, besonders in Polyolefinen, zeigen.
  • Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung neue Piperidin-triazin-verbindungen der allgemeinen Formel (I)
  • worin
  • R&sub1; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, O , OH, NO, CH&sub2;CN, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkoxy, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl ist, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert am Phenyl ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Acyl oder C&sub2;-C&sub4;-Alkyl, substituiert durch OH in der 2-, 3- oder 4-Stellung,
  • R&sub2; eine Gruppe -OR&sub4;, -SR&sub4; oder
  • ist, worin R&sub4; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, Phenyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist, oder eine Gruppe der Formel (II)
  • worin R&sub7; eine der Definitionen von R&sub1; hat; R&sub5; und R&sub6;, die identisch oder verschieden sein können, sind Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkyl, das in der 2-, 3- oder 4-Stellung durch OH, durch C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy oder durch Di-(C&sub1;-C&sub4;-alkyl)-amino substituiert ist, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, Tetrahydrofurfuryl oder eine Gruppe der Formel (II), oder R&sub5; und R&sub6; bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, Teil eines 5- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Rings, λ ist eine ganze Zahl von 1 bis 6 und falls λ 1 ist, hat R&sub3; irgendeine der Definitionen von R&sub2;, mit der Maßgabe, daß R&sub2; und R&sub3; von
  • verschieden sind, wenn beide R&sub5; und R&sub6; eine Gruppe der Formel (II) sind, und wenn λ 2 ist, ist R&sub3; eine der Gruppen der Formeln (IIIa) bis (IIIc)
  • worin R&sub8; C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclophexylen, (C&sub2;-C&sub6;-Alkyliden)- dicyclohexylen, Phenylen, (C&sub1;-C&sub6;-Alkyliden)-diphenylen oder Xylylen ist; R&sub9; und R&sub1;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, sind Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;- Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder am Phenyl mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, oder eine Gruppe der Formel (II), R&sub1;&sub0; ist wie vorstehend für R&sub8; definiert oder ist C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch 1 oder 2 Gruppen > N-R&sub1;&sub3;, wobei R&sub1;&sub3; irgendeine der Definitionen von R&sub9; und R&sub1;&sub1; hat, oder ist eine der Gruppen der Formeln (IVa) bis (IVd)
  • wobei R&sub1;&sub4; ist Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, Phenyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder eine OH-Gruppe, C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder am Phenyl mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder eine OH-Gruppe, R&sub1;&sub5; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl oder eine Gruppe der Formel (II), oder R&sub1;&sub6; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, m ist 0 oder 1, R&sub1;&sub2; ist Wasserstoff oder Methyl und n ist 0, 1, 2, 3 oder 4, und falls λ 3 ist, ist R&sub3; eine der Gruppen der Formeln (Va) bis (Vc)
  • worin R&sub1;&sub7;, R&sub2;&sub0;, R&sub2;&sub1;, R&sub2;&sub2;, R&sub2;&sub3;, R&sub2;&sub4; und R&sub2;&sub6;, die identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub1;&sub8; und R&sub1;&sub9;, die identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;- Alkylen unterbrochen durch eine Gruppe > N-R&sub2;&sub7;, mit R&sub2;&sub7; wie oben für R&sub1;&sub3; definiert, s und v, welche identisch oder verschieden sein können, sind ganze Zahlen von 2 bis 6, t ist 0 oder 1 und R&sub2;&sub5; ist C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, und falls λ 4, 5 oder 6 ist, ist R&sub3; eine Gruppe der Formel
  • worin R&sub2;&sub8; und R&sub3;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub2;&sub9; und R&sub3;&sub0;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, und x ist 1, 2 oder 3, und falls λ 4 ist, ist R&sub3; auch eine der Gruppen der Formeln (VIIa) bis (VIIc)
  • worin
  • R&sub3;&sub2;, R&sub3;&sub5;, R&sub3;&sub6; und R&sub3;&sub9;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub3;&sub3;, R&sub3;&sub4;, R&sub3;&sub7; und R&sub3;&sub8;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, D&sub1; ist C&sub2;-C&sub1;&sub2;- Alkylen, 2-Hydroxytrimethylen, -CH&sub2;CO-,Xylylen oder eine der Gruppen der Formeln (VIIIa) und (VIIIb)
  • worin R&sub4;&sub1; eine direkte Bindung, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, Cyclohexylen oder Phenylen ist, und R&sub4;&sub2; ist wie oben für R&sub8; definiert, und R&sub4;&sub0; ist wie oben für R&sub2; definiert, und falls λ 6 ist, ist R&sub3; auch eine der Gruppen der Formeln (IXa) bis (IXc)
  • worin R&sub4;&sub3;, R&sub4;&sub7;, R&sub4;&sub8; und R&sub5;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub4;&sub4;, R&sub4;&sub5;, R&sub4;&sub6;, R&sub4;&sub9; und R&sub5;&sub0;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen und D&sub2; ist wie oben für D&sub1; definiert.
  • Repräsentative Beispiele für C&sub1;-C&sub8;-Alkyl bei R&sub1; und R&sub7; sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl und Octyl. C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, insbesondere Methyl, ist bevorzugt.
  • Beispiele für C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, 2-Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Pentyl, 2-Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, t-Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Hexadecyl und Octadecyl. C&sub1;-C&sub8;-Alkyl ist bevorzugt.
  • Beispiele für OH-substituiertes C&sub2;-C&sub4;-Alkyl sind 2- Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 2-Hydroxybutyl und 4-Hydroxybutyl. 2-Hydroxyethyl ist bevorzugt.
  • Beispiele für C&sub2;-C&sub4;-Alkyl, substituiert durch C&sub1;-C&sub8;- Alkoxy, vorzugsweise C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, insbesondere Methoxy oder Ethoxy, sind 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 3-Methoxypropyl, 3-Ethoxypropyl, 3-Butoxypropyl, 3-Octoxypropyl und 4-Methoxybutyl.
  • Beispiele für C&sub2;-C&sub4;-Alkyl, substituiert durch Di-(C&sub1;- C&sub4;-alkyl)-amino, vorzugsweise Dimethylamino oder Diethylamino, sind 2-Dimethylaminoethyl, 2-Diethylaminoethyl, 3- Dimethylaminopropyl, 3-Diethylaminopropyl, 3-Dibutylaminopropyl und 3-Diethylaminobutyl.
  • Repräsentative Beispiele für C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy bei R&sub1; und R&sub7; sind Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, Pentoxy, Isopentoxy, Hexoxy, Heptoxy, Octoxy, Decyloxy, Dodecyloxy, Tetradecyloxy, Hexadecyloxy und Octadecyloxy. C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy, insbesondere Heptoxy oder Octoxy, ist bevorzugt.
  • Beispiele von unsubstituiertem oder substituiertem C&sub5;-C&sub1;&sub2;- Cycloalkyl sind Cyclopentyl, Methylcyclopentyl, Dimethylcyclopentyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl, Dimethylcyclohexyl, Trimethylcyclohexyl, t-Butylcyclohexyl, Cyclooctyl, Cyclodecyl und Cyclododecyl. Cyclohexyl, das unsubstituiert oder substituiert durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist, ist bevorzugt.
  • Repräsentative Beispiele für C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkoxy bei R&sub1; und R&sub7; sind Cyclopentoxy, Cyclohexoxy, Cycloheptoxy, Cyclooctoxy, Cyclodecyloxy und Cyclododecyloxy. Cyclopentoxy und Cyclohexoxy sind bevorzugt.
  • Beispiele für Alkenyl mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen sind Vinyl, Allyl, 2-Methylallyl, Hexenyl, Decenyl, Undecenyl, Heptadecenyl und Oleyl. Allyl ist eine der bevorzugten Definitionen von R&sub1; und R&sub7;. In Alkenyl R&sub1;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6;, R&sub7; und R&sub1;&sub5; ist das Kohlenstoffatom in 1-Stellung, vorzugsweise ein gesättigtes Kohlenstoffatom.
  • Beispiele für substituiertes Phenyl sind Methylphenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl, t-Butylphenyl, Di-t-butylphenyl, Hydroxyphenyl und 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl.
  • Beispiele für Phenylalkyl, das unsubstituiert oder am Phenyl substituiert ist, sind Benzyl, Methylbenzyl, Dimethylbenzyl, t-Butylbenzyl, 2-Phenylethyl und 2-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-ethyl.
  • Acyl bei R&sub1; und R&sub7; mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen kann aliphatisch oder aromatisch sein.
  • Repräsentative Beispiele sind Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Pentanoyl, Hexanoyl, Octanoyl, Benzoyl, Acryloyl und Crotonyl. C&sub1;-C&sub8;-Alkanoyl, C&sub3;-C&sub8;-Alkenoyl und Benzoyl sind bevorzugt. Acetyl ist besonders bevorzugt.
  • Wenn R&sub5; und R&sub6;, die zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, Teil eines 5-gliedrigen bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ringes bilden, enthält dieser heterocyclische Ring vorzugsweise ein weiteres Heteroatom, beispielsweise Stickstoff oder Sauerstoff. Repräsentative Beispiele sind 1-Pyrrolidyl, 1-Piperidyl, 4-Morpholinyl, 4- Methyl-1-piperazinyl, 1-Hexahydroazepinyl, 5,5,7-Trimethyl- 1-homopiperazinyl und 4,5,5,7-Tetramethyl-1-homopiperazinyl. 4-Morpholinyl ist bevorzugt.
  • Beispiele von Alkylen mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen sind Methylen, Ethylen, Propylen, Trimethylen, Tetramethylen, Pentamethylen, 2,2-Dimethyltrimethylen, Hexamethylen, Trimethylhexamethylen, Decamethylen und Dodecamethylen.
  • Beispiele von C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome sind 3-Oxapentan-1,5-diyl, 3,6-Dioxaoctan- 1,8-diyl und 3,6,9-Trioxaundecan-1,11-diyl.
  • Repräsentative Beispiele von C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen bei R&sub1;&sub0;, unterbrochen durch 1 oder 2 Gruppen > N-C&sub1;&sub3;, sind die Gruppen
  • worin R&sub1;&sub3; irgendeine der angegebenen Definitionen hat.
  • Repräsentative Beispiele für Alkylen bei R&sub1;&sub8; und R&sub1;&sub9;, unterbrochen durch eine Gruppe > N-R&sub2;&sub7;, sind die Gruppen
  • worin R&sub2;&sub7; eine der angegebenen Definitionen hat.
  • Die bevorzugten Definitionen von R&sub1; sind Wasserstoff, C&sub1;- C&sub4;-Alkyl, OH, C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkoxy, Allyl, Benzyl, Acetyl und 2-Hydroxyethyl, insbesondere Wasserstoff und Methyl.
  • Solche Verbindungen der Formel (I) sind bevorzugt, worin R&sub2; eine Gruppe -OR&sub4;, -SR&sub4; oder
  • ist, worin R&sub4; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, C&sub3;-C&sub1;&sub2;-Alkenyl, Phenyl, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (II), und R&sub5; und R&sub6;, welche identisch oder verschieden sein können, sind Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Benzyl, C&sub2;- C&sub3;-Alkyl substituiert in 2- oder 3-Stellung durch OH, durch C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder durch Di-(C&sub1;-C&sub4;-Alkyl)-amino, Allyl, Oleyl, Tetrahydrofurfuryl oder eine Gruppe der Formel (II), oder die Gruppe
  • ist 1-Pyrrolidyl, 1-Piperidyl, 4-Morpholinyl oder 1-Hexahydroazepinyl und λ ist eine ganze Zahl von 1 bis 6 und falls λ 1 ist, hat R&sub3; irgendeine der Definitionen von R&sub2; mit der Maßgabe, daß R&sub2; und R&sub3; verschieden von
  • sind, wenn beide R&sub5; und R&sub6; eine Gruppe der Formel (II) sind, und falls λ 2 ist, ist R&sub3; eine der Gruppen der Formeln (IIIa) bis (IIIc), worin R&sub8; C&sub2;- C&sub1;&sub0;-Alkylen, Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, Isopropylidendicyclohexylen, Phenylen oder Isopropylidendiphenylen ist, R&sub9; und R&sub1;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, sind Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (II), R&sub1;&sub0; ist wie oben für R&sub8; definiert oder ist C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch 1 oder 2 Gruppen > N-R&sub1;&sub3;, wobei R&sub1;&sub3; eine der für R&sub9; und R&sub1;&sub1; angegebenen Definitionen hat, oder ist eine der Gruppen der Formeln (IVa) bis (IVd), worin R&sub1;&sub4; ist Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub7;- Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;- C&sub1;&sub7;-Alkenyl, Phenyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/ oder eine OH- Gruppe, C&sub7;-C&sub8;-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder am Phenyl mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;- Alkyl und/oder eine OH-Gruppe, R&sub1;&sub5; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl oder eine Gruppe der Formel (II) und R&sub1;&sub6; ist C&sub1;-C&sub1;&sub2;- Alkyl, Phenyl oder Tolyl, m ist 0 oder 1, R&sub1;&sub2; ist Wasserstoff oder Methyl und n ist 0, 1, 2, 3 oder 4, und falls λ 3 ist, ist R&sub3; eine der Gruppen der Formeln (Va) bis (Vc), worin R&sub1;&sub7;, R&sub2;&sub0;, R&sub2;&sub1;, R&sub2;&sub2;, R&sub2;&sub3;, R&sub2;&sub4; und R&sub2;&sub6;, die identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub1;&sub8; und R&sub1;&sub9;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen oder C&sub4;- C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch eine Gruppe > N-R&sub2;&sub7; mit R&sub2;&sub7; wie oben für R&sub1;&sub3; definiert, s und v, welche identisch oder verschieden sein können, sind ganze Zahlen von 2 bis 6, t ist 0 oder 1 und R&sub2;&sub5; ist C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, und falls λ 4, 5 oder 6 ist, ist R&sub3; eine Gruppe der Formel (VI), worin R&sub2;&sub8; und R&sub3;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub2;&sub9; und R&sub3;&sub0;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen und x ist 1, 2 oder 3, und falls λ 4 ist, ist R&sub3; auch eine der Gruppen der Formeln (VIIa) bis (VIIc), worin R&sub3;&sub2;, R&sub3;&sub5;, R&sub3;&sub6; und R&sub3;&sub9;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub3;&sub3;, R&sub3;&sub4;, R&sub3;&sub7; und R&sub3;&sub8;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, D&sub1; ist C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, 2-Hydroxytrimethylen, -CH&sub2;CO-, Xylylen oder eine der Gruppen der Formeln (VIIIa) oder (VIIIb), worin R&sub4;&sub1; eine direkte Bindung oder R&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylen ist, R&sub4;&sub2; ist wie oben für R&sub8; definiert, und R&sub4;&sub0; ist wie oben für R&sub2; definiert, und falls λ 6 ist, ist R&sub3; auch eine der Gruppen der Formeln (IXa) bis (IXc), worin R&sub4;&sub3;, R&sub4;&sub7;, R&sub4;&sub8; und R&sub5;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub4;&sub4;, R&sub4;&sub5;, R&sub4;&sub6;, R&sub4;&sub9; und R&sub5;&sub0;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen und D&sub2; ist wie oben für D&sub1; definiert.
  • Solche Verbindungen der Formel (I) sind besonders bevorzugt, worin R&sub2; eine Gruppe -OR&sub4; oder
  • ist, worin R&sub4; ist C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Allyl, Undecenyl, Phenyl, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (II), R&sub5; und R&sub6;, welche identisch oder verschieden sein können, sind Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Benzyl, C&sub2;-C&sub3;-Alkyl, das in 2- oder 3- Stellung substituiert ist durch OH, durch Methoxy, durch Ethoxy, durch Dimethylamino oder durch Diethylamino, Allyl, Tetrahydrofurfuryl oder eine Gruppe der Formel (II) oder die Gruppe
  • ist 4-Morpholinyl, und λ ist eine ganze Zahl von 1 bis 6, und falls λ 1 ist, hat R&sub3; irgendeine der für R&sub2; angegebenen Definitionen mit der Maßgabe, daß R&sub2; und R&sub3; von
  • verschieden sind, wenn beide R&sub5; und R&sub6; eine Gruppe der Formel (II) sind, und falls λ 2 ist, ist R&sub3; eine der Gruppen der Formeln (IIIb) bis (IIIc), worin R&sub9; und R&sub1;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, sind Wasserstoff, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (II), R&sub1;&sub0; ist C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 1 oder 2 Sauerstoffatome oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1 oder 2 Gruppen > N-R&sub1;&sub3;, wobei R&sub1;&sub3; irgendeine der für R&sub9; und R&sub1;&sub1; angegebenen Definitionen hat, oder ist eine der Gruppen der Formeln (IVa) bis (IVc), worin R&sub1;&sub4; ist C&sub1;-C&sub1;&sub2;- Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;- Alkenyl, Phenyl, 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl, Benzyl oder 2-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-ethyl, R&sub1;&sub5; ist C&sub1;- C&sub1;&sub2;-Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Allyl, Undecenyl, Oleyl oder eine Gruppe der Formel (II), m ist 0 oder 1, R&sub1;&sub2; ist Wasserstoff oder Methyl, und n ist 0, 1, 2 oder 3, und falls λ 3 ist, ist R&sub3; eine Gruppe der Formel (Va), worin R&sub1;&sub7; und R&sub2;&sub0;, die identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub1;&sub8; und R&sub1;&sub9;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub8;-Alkylen und R&sub1;&sub8; ist auch C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch eine Gruppe > N-R&sub2;&sub7; mit R&sub2;&sub7; wie oben für R&sub1;&sub3; definiert, und falls λ 4, 5 oder 6 ist, ist R&sub3; eine Gruppe der Formel (VI), worin R&sub2;&sub8; und R&sub3;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub2;&sub9; und R&sub3;&sub0;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub8;-Alkylen und x ist 1, 2 oder 3, und falls λ 4 ist, ist R&sub3; auch eine Gruppe der Formel (VIIa), worin R&sub3;&sub2; und R&sub3;&sub5;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub3;&sub3; und R&sub3;&sub4;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub8;-Alkylen und D&sub1; ist C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, 2-Hydroxytrimethylen, Xylylen oder eine Gruppe der Formel (VIIIa) oder (VIIIb), worin R&sub4;&sub1; eine direkte Bindung oder C&sub1;-C&sub8;-Alkylen ist und R&sub4;&sub2; ist C&sub4;-C&sub8;-Alkylen, 3-Oxapentan-1,5-diyl, Cyclohexylendimethylen oder Isopropylidendicyclohexylen, und falls λ 6 ist, ist R&sub3; auch eine Gruppe der Formel (IXa), worin R&sub4;&sub3; und R&sub4;&sub7;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub4;&sub4;, R&sub4;&sub5; und R&sub4;&sub6;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub8;-Alkylen und D&sub2; ist wie oben für D&sub1; definiert.
  • Solche Verbindungen der Formel (I) sind von besonderem Interesse, worin R&sub2; eine Gruppe -OR&sub4; oder
  • ist, worin R&sub4; ist C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl, Allyl, Phenyl, Benzyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl- 4-piperidyl, R&sub5; und R&sub6;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, C&sub2;- C&sub3;-Alkyl substituiert in 2- oder 3-Stellung durch Methoxy, durch Ethoxy, durch Dimethylamino oder durch Diethylamino, Allyl, Tetrahydrofurfuryl, 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl, oder R&sub5; ist auch Wasserstoff, oder die Gruppe
  • ist 4-Morpholinyl, und λ ist 1, 2, 3 oder 4, und falls λ 1 ist, hat R&sub3; irgendeine der für R&sub2; angegebenen Definitionen mit der Maßgabe, daß R&sub2; und R&sub3; von
  • verschieden sind, wenn beide R&sub5; und R&sub6; eine Gruppe der Formel (II) sind, und falls λ 2 ist, ist R&sub3; eine der Gruppen der Formeln (IIIb) bis (IIIc), worin R&sub9; und R&sub1;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, sind Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Cyclohexyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl, R&sub1;&sub0; ist C&sub2;-C&sub6;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 1 oder 2 Sauerstoffatome, oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1 oder 2 Gruppen > N-R&sub1;&sub3;, worin R&sub1;&sub3; Wasserstoff, Methyl oder eine Gruppe der Formel (IVa) oder (IVb) ist, worin R&sub1;&sub4; C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder 2-(3,5-Di-t-butyl- 4-hydroxyphenyl)-ethyl ist und R&sub1;&sub5; ist C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl, t-Butylcyclohexyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4- piperidyl, und m und n sind 0, und falls λ 3 ist, ist R&sub3; eine Gruppe der Formel (Va), worin R&sub1;&sub7; und R&sub2;&sub0;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub1;&sub8; und R&sub1;&sub9;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub6;-Alkylen, und R&sub1;&sub8; ist auch C&sub4;-C&sub6;-Alkylen, unterbrochen durch eine Gruppe > N-R&sub2;&sub7; mit R&sub2;&sub7; wie oben für R&sub1;&sub3; definiert, und falls 4 ist, ist R&sub3; eine Gruppe der Formel (VI), worin R&sub2;&sub8; und R&sub3;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub2;&sub9; und R&sub3;&sub0;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub6;-Alkylen und x ist 1, oder R&sub3; ist eine Gruppe der Formel (VIIa), worin R&sub3;&sub2; und R&sub3;&sub5;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub3;&sub3; und R&sub3;&sub4;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub6;-Alkylen und D&sub1; ist eine Gruppe der Formel (VIIIa) oder (VIIIb), worin R&sub4;&sub1; eine direkte Bindung oder C&sub1;-C&sub4;- Alkylen ist und R&sub4;&sub2; ist C&sub4;-C&sub6;-Alkylen.
  • Solche Verbindungen der Formel (I) sind von besonderem Interesse, worin R&sub1; Wasserstoff oder Methyl ist, R&sub2; ist eine Gruppe OR&sub4; oder
  • worin R&sub4; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4- piperidyl ist, R&sub5; und R&sub6;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Allyl, Tetrahydrofurfuryl, 2,2,6,6-Tetramethyl4-piperidyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl, oder R&sub5; ist auch Wasserstoff oder die Gruppe
  • ist 4-Morpholinyl, und λ ist 1, 2, 3 oder 4, und falls λ 1 ist, hat R&sub3; irgendeine der für R&sub2; angegebenene Definitionen mit der Maßgabe, daß R&sub2; und R&sub3; verschieden von Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-amino und Bis-(1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl)-amino sind, und falls λ 2 ist, ist R&sub3; eine der Gruppen der Formeln (IIIb) bis (IIIc), worin R&sub9; und R&sub1;&sub1;, die identisch oder verschieden sein können, Wasserstoff, Methyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl sind, R&sub1;&sub0; ist C&sub2;-C&sub6;-Alkylen oder C&sub4;-C&sub6;-Alkylen, unterbrochen durch eine Gruppe > N-R&sub1;&sub3;, wobei R&sub1;&sub3; Wasserstoff, Methyl oder eine Gruppe der Formel (IVa) oder (IVb) ist, worin R&sub1;&sub4; und R&sub1;&sub5; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind, und m und n sind 0, und falls λ 3 ist, ist R&sub3; eine Gruppe der Formel (Va), worin R&sub1;&sub7; und R²&sup0;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub1;&sub8; und R&sub1;&sub9;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub6;-Alkylen und R&sub1;&sub8; ist auch C&sub4;-C&sub6;-Alkylen, unterbrochen durch eine Gruppe > N-R&sub2;&sub7; mit R&sub2;&sub7; wie oben für R&sub1;&sub3; definiert, und falls λ 4 ist, ist R&sub3; eine Gruppe der Formel (VI), worin R&sub2;&sub8; und R&sub3;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, Wasserstoff oder Methyl sind, R&sub2;&sub9; und R&sub3;&sub0;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub3;-Alkylen und x ist 1, oder R&sub3; ist eine Gruppe der Formel (VIIa), worin R&sub3;&sub2; und R&sub3;&sub5;, welche identisch oder verschieden sein können, Wasserstoff, Methyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl sind, R&sub3;&sub3; und R&sub3;&sub4;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub6;- Alkylen und D&sub1; ist eine Gruppe der Formel (VIIIa) oder (VIIIb), worin R&sub4;&sub1; eine direkte Bindung oder C&sub1;-C&sub4;-Alkylen ist, und R&sub4;&sub2; ist Tetramethylen oder Hexamethylen.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise wie in den US-Patenten 3 925 376 und 4 108 829 beschrieben, durch Reaktion in irgendeiner Reihenfolge von Cyanurchlorid mit Verbindungen der Formeln (Xa) bis (Xc)
  • in den geeigneten Molverhältnissen.
  • Wenn R&sub1;&sub0;, R&sub1;&sub8; und R&sub1;&sub9; C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen sind, unterbrochen durch 1 oder 2 Gruppen > N-R&sub1;&sub3; oder durch eine Gruppe > N-R&sub2;&sub7;, werden die Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise hergestellt durch Reaktion der entsprechenden Verbindungen mit R&sub1;&sub3; und R&sub2;&sub7; = H mit geeigneten Alkylierungs- oder Acylierungsreagentien.
  • Wenn R&sub3; eine Gruppe der Formel (VIIa) oder (IXa) ist, werden die Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise hergestellt durch Reaktion einer Verbindung der Formeln (XIa) oder (XIb)
  • worin Z eine Gruppe der Formel (XII)
  • ist,
  • mit einer Verbindung der Formel (XIII)
  • W - D - W (XIII)
  • worin W vorzugsweise Chlor oder Brom ist und D wie oben für D&sub1; oder D&sub2; definiert ist, oder mit Epichlorhydrin, falls D&sub1; und D&sub2; 2-Hydroxytrimethylen sind.
  • Wenn R&sub1; Methyl ist, werden die Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise hergestellt durch Reaktion der entsprechenden Verbindungen mit R&sub1; = H mit Formaldehyd oder Ameisensäure oder mit Formaldehyd und Wasserstoff in Anwesenheit eines Hydrierungskatalysators, beispielsweise Palladium oder Platin. In all diesen Reaktionen können die Amin/Nicht-Piperidin-> NH-Gruppen und, unter gewissen Bedingungen, auch die Melamin-> NH-Gruppen, welche vorhanden sein können, auch methyliert werden.
  • Die Reaktionen von Cyanurchlorid mit den Verbindungen der Formeln (Xa) bis (Xc) werden vorzugsweise in einem aromatischen Kohlenwasserstofflösungsmittel durchgeführt, beispielsweise Toluol, Xylol oder Trimethylbenzol, wobei bei Temperaturen von beispielsweise -20 ºC bis 40 ºC, vorzugsweise von -10 ºC bis 20 ºC, für die Substitution des ersten Cl, von beispielsweise 40 ºC bis 100 ºC, vorzugsweise von 50 ºC bis 90 ºC, für die Substitution des zweiten Cl, und von beispielsweise 100 ºC bis 200 ºC, vorzugsweise von 120 ºC bis 180 ºC, fuhr die Substitution des dritten Cl gearbeitet wird.
  • Die in den verschiedenen Reaktionen freigesetzten Hydrohalogensäure wird neutralisiert, vorzugsweise durch eine anorganische Base, beispielsweise Natrium- oder Kaliumhydroxid oder -carbonat in Mengen, die mindestens äquivalent der freigesetzten Säure sind.
  • Die Verbindungen der Formel (Xa) können nach Verfahren hergestellt werden, die für die reduktive Aminierung eines Piperidons der Formel (XIV)
  • mit Tetrahydrofurfurylamin in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators, wie beispielsweise Platin, Palladium oder Nickel bekannt sind. Die anderen verwendeten Zwischenprodukte der Formeln (Xb) und (Xc) sind Handelsprodukte oder Produkte, welche nach bekannten Verfahren hergestellt werden können.
  • Wie zu Beginn erwähnt ist, sind die Verbindungen der Formel (I) hochwirksam bei der Verbesserung der Lichtstabilität, Hitzestabilität und Oxidationsstabilität von organischen Materialien, insbesondere synthetischen Polymeren und Copolymeren.
  • Beispiele solcher organischer Materialien, welche stabilisiert werden können, sind:
  • 1. Polymere von Monoolefinen und Diolefinen, beispielsweise Polypropylen, Polyisobutylen, Polybuten-1, Polymethylenpenten-1, Polyisopren oder Polybutadien sowie Polymere von Cycloolefinen, beispielsweise von Cyclopenten oder Norbornen, Polyethylen (das gegebenenfalls vernetzt sein kann), beispielsweise Polyethylen hoher Dichte (HDPE), Polyethylen niedriger Dichte (LDPE) und lineares Polyethylen niedriger Dichte (LLDPE).
  • 2. Mischungen der oben unter 1. erwähnten Polymeren, beispielsweise Mischungen von Polypropylen mit Polyisobutylen, Polypropylen mit Polyethylen (beispielsweise PP/HDPE, PP/LDPE) und Mischungen von verschiedenen Typen von Polyethylen (beispielsweise LDPE/HDPE).
  • 3. Copolymere von Monoolefinen und Diolefinen untereinander oder mit anderen Vinylmonomeren wie beispielsweise Ethylen/Propylen, lineares Polyethylen niedriger Dichte (LLDPE) und seine Mischungen mt Polyethylen niedriger Dichte (LDPE), Propylen/1-Buten, Ethylen/Hexen, Ethylen/Ethylpenten, Ethylen/Hepten, Ethylen/Octen, Propylen/Isobutylen, Ethylen/1- Buten, Propylen/Butadien, Isobutylen/Isopren, Ethylen/Alkylacrylate, Ethylen/Alkylmethacrylate, Ethylen/Vinylacetat oder Ethylen/Acrylsäurecopolymere und deren Salze (Ionomere) und Terpolymere von Ethylen mit Propylen und einem Dien wie Hexadien, Dicyclopentadien oder Ethylidennorbornen; sowie Mischungen solcher Copolymerer und deren Mischungen mit oben in 1. erwähnten Polymeren, beispielsweise Polypropylen/Ethylen-propylen-Copolymere, LDPE/EVA, LDPE/EAA, LLDPE/EVA und LLDPE/EAA.
  • 3a. Kohlenwasserstoffharze (beispielsweise C&sub5;-C&sub9;) und hydrierte Modifikationen davon (beispielsweise Klebrigmacher).
  • 4. Polystyrol, Poly-(p-methylstyrol), Poly-(α-methylstyrol).
  • 5. Copolymere von Styrol oder α-Methylstyrol mit Dienen oder Acrylderivaten wie beispielsweise Styrol/Acrylnitril, Styrol/Alkylmethacrylat, Styrol/Maleinsäureanhydrid, Styrol/Butadien/Ethylacrylat, Styrol/Acrylnitril/Methylacrylat; Mischungen von hoher Schlagzähigkeit aus Styrolcopolymeren und anderen Polymeren wie beispielsweise aus einem Polyacrylat, einem Dienpolymeren oder einem Ethylen/Propylen/Dien-Terpolymeren; und Blockcopolymere von Styrol wie beispielsweise Styrol/Butadien/Styrol, Styrol/Isopren/Styrol, Styrol/Ethylen/Butylen/Styrol oder Styrol/Ethylen/Propylen/Styrol.
  • 6. Pfropfcopolymere von Styrol oder α-Methylstyrol wie beispielsweise Styrol auf Polybutadien, Styrol auf Polybutadien/Styrol oder Polybutadien/Acrylnitril; Styrol und Acrylnitril (oder Methacrylnitril) auf Polybutadien; Styrol und Maleinsäureanhydrid oder Maleimid auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Maleinsäureanhydrid oder Maleimid auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Methylmethacrylat auf Polybutadien; Styrol und Alkylacrylate oder -methacrylate auf Polybutadien, Styrol und Acrylnitril auf Ethylen/Propylen/Dien- Terpolymeren, Styrol und Acrylnitril auf Polyacrylaten oder Polymethacrylaten, Styrol und Acrylnitril auf Acrylat/Butadien-Copolymeren sowie Mischungen davon mit den unter 5. aufgeführten Copolymeren, beispielsweise die Copolymermischungen, die als ABS-, MBS-, ASA- oder AES-Polymere bekannt sind.
  • 7. Halogen enthaltende Polymere wie Polychloropren, chlorierte Kautschuke, chloriertes oder sulfochloriertes Polyethylen, Epichlorhydrid-Homo- und -Copolymere, Polymere aus halogenhaltigen Vinylverbindungen wie beispielsweise Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylfluorid, Polyvinylidenfluorid sowie Copolymere davon wie beispielsweise Vinylchlorid/Vinylidenchlorid-, Vinylchlorid/Vinylacetat- oder Vinylidenchlorid/Vinylacetat-Copolymere.
  • 8. Polymere, welche von α,β-ungesättigten Säuren und Derivaten davon stammen, wie Polyacrylate und Polymethacrylate, Polyacrylamid und Polyacrylnitril.
  • 9. Copolymere aus den unter 8. angegebenen Monomeren miteinander oder mit anderen ungesättigten Monomeren wie beispielsweise Acrylnitril/Butadien-, Acrylnitril/Alkylacrylat-, Acrylnitril/Alkoxyalkylacrylat- oder Acrylnitril/Vinylhalogenid- Copolymere oder Acrylnitril/Alkylmethacrylat/Butadien-Terpolymere.
  • 10. Polymere, welche von ungesättigten Alkoholen und Aminen stammen oder Acylderivate davon oder Acetale davon, wie Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Polyvinylstearat, Polyvinylenzoat, Polyvinylmaleat, Polyvinylbutyral, Polyallylphthalat oder Polyallylmelamin; sowie ihre Copolymeren mit den oben in 1. angegebenen Olefinen.
  • 11. Homopolymere und Copolymere von cyclischen Ethern wie Polyalkylenglykole, Polyethylenoxid, Polypropylenoxid oder Copolymere davon mit bis-Glycidylethern.
  • 12. Polyacetale wie Polyoxymethylen und solche Polyoxymethylene, welche Ethylenoxid als Comonomeres enthalten; Polyacetale modifiziert mit thermoplastischen Polyurethanen, Acrylaten oder MBS.
  • 13. Polyphenylenoxide und -sulfide und Mischungen von Polyphenylenoxiden mit Polystyrol oder Polyamiden.
  • 14. Polyurethane, welche von Polyethern, Polyestern oder Polybutadienen stammen, mit endständigen Hydroxylgruppen einerseits und andererseits aliphatischen oder aromatischen Polyisocyanaten sowie Vorläufer davon (Polyisocyanate, Polyole oder Prepolymere).
  • 15. Polyamide und Copolyamide, welche von Diaminen und Dicarbonsäuren und/oder von Aminocarbonsäuren oder den entsprechenden Lactamen stammen wie Polyamid 4, Polyamid 6, Polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12 und 4/6, Polyamid 11, Polyamid 12, aromatische Polyamide erhalten durch Kondensation von m-Xylylendiamin und Adipinsäure; Polyamide hergestellt aus Hexamethylendiamin und Isophthal- oder/und Terephthalsäure und gegebenenfalls einem Elastomer als Modifizierer, beispielsweise Poly-2,4,4-trimethylhexamethylen-terephthalamid oder Poly-m-phenylen-isophthalamid. Weiterhin Copolymere der vorerwähnten Polyamide mit Polyolefinen, Olefincopolymeren, Ionomeren oder chemisch gebundenen oder gepfropften Elastomeren; oder mit Polyethern wie beispielsweise mit Polyethylenglykolen, Polypropylenglykolen oder Polytetramethylenglykolen. Polyamide oder Copolyamide modifiziert mit EPDM oder ABS. Polyamide kondensiert während der Verarbeitung (RIM-Polyamid- Systeme).
  • 16. Polyharnstoffe, Polyimide und Polyamid-imide.
  • 17. Polyester, welche von Dicarbonsäuren und Diolen und/oder von Hydroxycarbonsäuren oder den entsprechenden Latonen stammen wie Polyethylenterephthalat, Polybutylenterephthalat, Poly-1,4-dimethylolcyclohexanterephthalat, Poly-[2,2-(4- hydroxyphenyl)-propan]-terephthalat und Polyhydroxybenzoate sowie Blockcopolyether-ester, welche von Polyethern mit Hydroxylendgruppen stammen.
  • 18. Polycarbonate und Polyestercarbonate.
  • 19. Polysulfone, Polyethersulfone und Polyetherketone.
  • 20. Vernetzte Polymere, welche von Aldehyden einerseits und Phenolen, Harnstoffen und Melaminen andererseits stammen wie Phenol/Formaldehyd-Harze, Harnstoff/Formaldehyd-Harze und Melamin/Formaldehyd-Harze.
  • 21. Trocknende und nicht-trocknende Alkydharze.
  • 22. Ungesättigte Polyesterharze, welche von Copolyestern von gesättigten und ungesättigten Dicarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen und Vinylverbindungen als Vernetzungsmittel stammen und auch halogenhaltige Modifikationen davon mit niedriger Entflammbarkeit.
  • 23. Wärmehärtende Acrylharze, welche von substituierten Acrylestern stammen we Epoyacrylate, Urethanacrylate oder Polyesteracrylate.
  • 24. Alkydharze, Polyesterharze oder Acrylatharze im Gemisch mit Melaminharzen, Harnstoffharzen, Polyisocyanaten oder Epoxidharzen als Vernetzungsmitteln.
  • 25. Vernetzte Epoxidharze, welche von Polyepoxiden stammen, beispielsweise von Bisglycidylethern oder von cycloaliphatischen Diepoxiden.
  • 26. Natürliche Polymere wie Cellulose, Kautschuk, Gelatine und Derivate davon, welche in einer polymer-homologen Weise chemisch modifiziert sind, wie Celluloseacetate, Cellulosepropionate und Cellulosebutyrate oder Cellulosether wie Methylcellulose; Kolophoniumharze und deren Derivate.
  • 27. Mischungen von Polymeren wie oben erwähnt, beispielsweise PP/EPDM, Polyamid 6/EPDM oder ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/Acrylate, POM/thermoplastisches PUR, PC/thermoplastisches PUR, POM/Acrylat, POM/MBS, PPE/HIPS, PPE/PA 6,6 und Copolymere, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPE.
  • 28. Natürlich vorkommende und synthetische organische Materialien, welche reine monomere Verbindungen oder Mischungen solcher Verbindungen sind, beispielsweise Mineralöle, tierische und pflanzliche Fette, Öl und Wachse, oder Öle, Fette und Wachse auf Basis von synthetischen Estern (z. B. Phthalate, Adipate, Phosphate oder Trimellitate) und auch Mischungen von synthetischen Estern mit Mineralölen in jedem Gewichtsverhältnis, welche Materialien als Plastifizierer für Polymere oder als Textilspinnöle verwendet werden können sowie als wäßrige Emulsionen derartiger Materialien.
  • 29. Wäßrige Emulsionen von natürlichen oder synthetischen Kautschuken, beispielsweise natürlicher Latex oder Latices von carboxylierten Styrol/Butadien-Copolymeren.
  • Die Verbindungen der Formel (I) sind besonders geeignet zur Verbesserung der Lichtstabilität, Wärmestabilität und Oxidationsstabilität von Polyolefinen, besonders Polyethylen und Polypropylen. Die Verbindungen der Formel (I) können im Gemisch mit organischen Materialien in verschiedenen Mengenverhältnissen verwendet werden, in Abhängigkeit von der Natur des zu stabilisierenden Materials, dem Endverwendungszweck und der Anwesenheit anderer Zusätze.
  • Im allgemeinen ist es angemessen, beispielsweise 0,01 bis 5 Gew.-% der Verbindungen der Formel (I) in bezug auf das Gewicht des zu stabilisierenden Materials, vorzugsweise von 0,05 bis 1 %, zu verwenden.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können in die Polymermaterialien durch verschiedene Verfahren einverleibt werden, wie Trockenvermischen in Form von Pulver oder Naßvermischen in Form von Lösungen oder Suspensionen oder auch in Form einer Masterbatch; in solchen Arbeitsvorgängen kann das Polymere in Form von Pulver, Granulaten, Lösungen, Suspensionen oder in Form von Latices verwendet werden.
  • Die mit den Produkten der Formel (I) stabilisierten Materialien können zur Erzeugung von Formteilen, Filmen, Bändern, Monofilamenten, Oberflächenbeschichtungen und dergleichen verwendet werden.
  • Gewünschtenfalls können andere übliche Zusätze für synthetische Polymere wie Antioxidantien, UV-absorbierende Mittel, Nickelstabilisatoren, Pigmente, Füllstoffe, Weichmacher, antistatische Mittel, flammhemmende Mittel, Schmiermittel, Korrosionsinhibitoren und Metalldesaktivatoren zu den Mischungen der Verbindungen der Formel (I) mit den organischen Materialien zugesetzt werden.
  • Besondere Beispiele von Zusätzen, welche in einem Gemisch mit den Verbindungen der Formel (I) verwendet werden können, sind:
    • 1. Antioxidantien
  • 1.1. alkylierte Monophenole, beispielsweise 2,6-Di-tert.- butyl-4-methylphenol, 2-tert.-Butyl-4,6-dimethylphenol, 2,6-Di-tert.butyl-4-ethylphenol, 2,6-Di-tert.-butyl-4-n-butylphenol, 2,6-Di-tert.-butyl-4-isobutylphenol, 2,6-Dicyclopentyl-4-methylphenol, 2-(α-Methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol, 2,6-Dioctadecyl-4-methylphenol, 2,4,6-Tricyclohexylphenol, 2,6-Di-tert.-butyl-4-methoxymethylphenol, 2,6-Dinonyl-4- methylphenol.
  • 1.2. alkylierte Hydrochinone, beispielsweise 2,6-Di-tert.- butyl-4-methoxyphenol, 2,5-Di-tert.-butylhydrochinon, 2,6-Di- tert.-amylhydrochinon, 2,6-Diphenyl-4-octadecyloxyphenol.
  • 1.3. hydroxylierte Thiodiphenylether, beispielsweise 2,2'- Thiobis-(6-tert.-butyl-4-methylphenol), 2,2'-Thiobis-(4-octylphenol), 4,4'-Thiobis-(6-tert.-butyl-3-methylphenol), 4,4'- Thiobis-(6-tert.-butyl-2-methylphenol).
  • 1.4. Alkylidenbisphenole, beispielsweise 2,2'-Methylenbis-(6- tert.-butyl-4-methylphenol), 2,2'-Methylenbis-(6-tert.-butyl- 4-ethylphenol), 2,2'-Methylenbis-[4-methyl-6-(α-methylcyclohexyl)-phenol], 2,2'-Methylenbis-(4-methyl-6-cyclohexylphenol), 2,2'-Methylenbis-(6-nonyl-4-methylphenol), 2,2'-Methylenbis-(4,6-di-tert.-butylphenol), 2,2'-Ethylidenbis-(4,6-di- tert.-butylphenol), 2,2'-Ethylidenbis-(6-tert.-butyl-4-isobutylphenol), 2,2'-Methylenbis-[6-(α-methylbenzyl)-4-nonylphenol], 2,2'-Methylenbis-[6-(α,α-dimethylbenzyl)-4-nonylphenol], 4,4'-Methylenbis-(2,6-di-tert.-butylphenol), 4,4'- Methylenbis-(6-tert.-butyl-2-methylphenol), 1,1-Bis-(5-tert.- butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan, 2,6-Bis-(3-tert.-butyl- 5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylphenol, 1,1,3-Tris-(5-tert.- butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan, 1,1-Bis-(5-tert.-butyl- 4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-n-dodecylmercaptobutan, Ethylenglykol-bis-[3,3-bis-(3'-tert.-butyl-4'-hydroxyphenyl)-butyrat], Bis-(3-tert.-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-dicyclopentadien, Bis-[2-(3'-tert.-butyl-2'-hydroxy-5'-methylbenzyl)- 6-tert.-butyl-4-methylphenyl]-terephthalat.
  • 1.5. Benzylverbindungen, beispielsweise 1,3,5-Tris-(3,5-di- tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol, Bis-(3,5- di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-sulfid, Isooctyl-3,5-di-tert.- butyl-4-hydroxybenzylmercaptoacetat, Bis-(4-tert.-butyl-3- hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-dithiolterephthalat, 1,3,5-Tris- (3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat, 1,3,5-Tris- (4-tert.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-isocyanurat, Dioctadecyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, Calciumsalz von Monoethyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, 1,3,5-Tris-(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl)- isocyanurat.
  • 1.6. Acylaminophenole, beispielsweise Laurinsäure-4-hydroxyanilid, Stearinsäure-4-hydroxyanilid, 2,4-Bis-(octylmercapto)- 6-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyanilino)-s-triazin, Octyl-N- (3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-carbamat.
  • 1.7. Ester der β-(3.5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, beispielsweise mit Methanol, Diethylenglykol, Octadecanol, Triethylenglykol, 1,6-Hexandiol, Pentaerythrit, Neopentylglykol, Tris-(hydroxyethyl)-isocyanurat, Thiodiethylenglykol, N,N'-Bis-(hydroxyethyl)-oxalsäurediamid.
  • 1.8. Ester der β-(5-tert.-Butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)- propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, beispielsweise mit Methanol, Diethylenglykol, Octadecanol, Triethylenglykol, 1,6-Hexandiol, Pentaerythrit, Neopentylglykol, Tris- (hydroxyethyl)-isocyanurat, Thiodiethylenglykol, N,N'-Bis- (hydroxyethyl)-oxalsäurediamid.
  • 1.9. Ester der β-(3,5-Dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, beispielsweise mit Methanol, Diethylenglykol, Octadecanol, Triethylenglykol, 1,6-Hexandiol, Pentaerythrit, Neopentylglykol, Tris-(hydroxyethyl)-isocyanurat, Thiodiethylenglykol, N,N'-Bis-(hydroxyethyl)-oxalsäurediamid.
  • 1.10. Amide der β-(3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)- propionsäure, beispielsweise N,N'-Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4- hydroxyphenylpropionyl)-hexamethylendiamin, N,N'-Bis-(3,5-di- tert.-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-trimethylendiamin, N,N'- Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin.
    • 2. UV-Absorber und Lichtstabilisatoren
  • 2.1. 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benzotriazole, beispielsweise die 5'-Methyl-, 3',5'-Di-tert.-butyl-, 5'-tert.-Butyl-, 5'-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)-, 5-Chlor-3',5'-di-tert.-butyl-, 5-Chlor-3'-tert.-butyl-5'-methyl-, 3'-sec.-Butyl-5'-tert.- butyl-, 4'-Octoxy-3',5'-di-tert.-amyl- und 3',5'-Bis-(α,α- dimethylbenzyl)-derivate.
  • 2.2. 2-Hydroxybenzophenone, beispielsweise die 4-Hydroxy-, 4- Methoxy-, 4-Octoxy-, 4-Decyloxy-, 4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy-, 4,2',4'-Trihydroxy- und 2'-Hydroxy-4,4'-dimethoxy-derivate.
  • 2.3. Ester substituierter und unsubstituierter Benzoesäuren, beispielsweise 4-tert.-Butylphenylsalicylat, Phenylsalicylat, Octylphenylsalicylat, Dibenzoylresorcin, Bis-(4-tert.-butyl- benzoyl)-resorcin, Benzoylresorcin, 2,4-Di-tert.-butylphenyl- 3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzoat und Hexadecyl-3,5-di- tert.-butyl-4-hydroxybenzoat.
  • 2.4. Acrylate, beispielsweise Ethyl-α-cyano-β,β-diphenylacrylat, Isooctyl-α-cyano-β,β-diphenylacrylat, Methyl-α- carbomethoxycinnamat, Methyl-α-cyano-β-methyl-p-methoxycinnamat, Butyl-α-cyano-β-methyl-p-methoxycinnamat, Methyl-α-carbomethoxy-p-methoxycinnamat und N-(β-Carbomethoxy- β-cyanovinyl)-2-methylindolin.
  • 2.5. Nickelverbindungen, beispielsweise Nickelkomplexe von 2,2'-Thiobis-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol] wie der 1:1- oder 1:2-Komplex mit oder ohne zusätzliche Liganden wie n-Butylamin, Triethanolamin oder N-Cyclohexyldiethanolamin, Nickeldibutyldithiocarbamat, Nickelsalze von 4-Hydroxy-3,5- di-tert.-butylbenzylphosphonsäure-monoalkylestern, z. B. des Methyl- oder Ethylesters, Nickelkomplexe von Ketoximen, z. B. von 2-Hydroxy-4-methylphenylundecylketoxim, Nickelkomplexe von 1-Phenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazol, mit oder ohne zusätzliche Liganden.
  • 2.6. sterisch gehinderte Amine, beispielsweise Bis-(2,2,6,6- tetramethylpiperidyl)-sebacat, Bis-(1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidyl)-sebacat, Bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)- n-butyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzylmalonat, das Kondensationsprodukt von 1-Hydroxyethyl-2,2,6,6-tetramethyl-4- hydroxypiperidin und Bernsteinsäure, das Kondensationsprodukt von N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin und 4-tert.-Octylamino-2,6-dichlor-1,3,5-triazin, Tris- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-nitrilotriacetat, Tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butantetracarboxylat, 1,1'-(1,2-Ethandiyl)-bis-(3,3,5,5-tetramethylpiperazinon).
  • 2.7. Oxalsäurediamide, beispielsweise 4,4'-Dioctyloxyoxanilid, 2,2'-Dioctyloxy-5,5'-di-tert.-butyloxanilid, 2,2'-Didodecyloxy-5,5'-di-tert.-butyloxanilid, 2-ethoxy-2'-ethyloxanilid, N,N'-Bis-(3-dimethylaminopropyl)-oxalamid, 2-Ethoxy-5-tert.- butyl-2'-ethyloxanilid und seine Gemische mit 2-Ethoxy-2'- ethyl-5,4'-di-tert.-butyloxanilid und Mischungen von ortho- und paramethoxy-disubstituierten Oxaniliden und Mischungen von o- und p-ethoxy-disubstituierten Oxaniliden.
  • 2.8. 2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3,5-triazine, beispielsweise 2,4,6-Tris-(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2- Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5- triazin, 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylphenyl)- 1,3,5-triazin, 2,4-Bis-(2-hydroxy-4-propyloxyphenyl)-6-(2,4- dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)- 4,6-bis-(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-dodecyloxyphenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin.
  • 3. Metalldesaktivatoren, beispielsweise N,N'-Diphenyloxalsäurediamid N-Salicylal-N'-salicyloylhydrazin, N,N'-Bis- (salicyloyl)-hydrazin, N,N'-Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin, 3-Salicyloylamino-1,2,4-triazol, Bis-(benzyliden)-oxalodihydrazid
  • 4. Phosphite und Phosphonite, beispielsweise Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphosphite, Tris(nonylphenyl)-phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphos phit, Distearylpentaerythrit-diphosphit, Tris-(2,4-di-tert.- butylphenyl)-phosphit, Diisodecylpentaerythrit-diphosphit, Bis-(2,4-Di-tert.-butylphenyl)-pentaerythrit-diphosphit, Tristearylsorbit-triphosphit, Tetrakis-(2,4-di-tert.-butylphenyl)-4,4'-biphenylendiphosphonit, 3,9-Bis-(2,4-di-tert.- butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro(5.5)- undecan.
  • 5. Peroxid-Reiniger, (Scavanger) beispielsweise Ester der β-Thiodipropion säure, z. B. der Lauryl-, Stearyl-, Myristyl- oder Tridecylester, Mercaptobenzimidazol oder das Zinksalz des 2-Mercaptobenzimidazols, Zinkdibutyldithiocarbamat, Dioctadecyldisulfid, Pentaerythrit-tetrakis-(β-dodecylmercapto)-propionat.
  • 6. Polyamid-Stabilisatoren, beispielsweise Kupfersalze in Kombination mit Jodiden und/oder Phosphorverbindungen und Salzen des zweiwertigen Mangans.
  • 7. Basische Co-Stabilisatoren, beispielsweise Melamin, Polyvinylpyrrolidon, Dicyandiamid, Triallylcyanurat, Harnstoffderivate, Hydrazinderivate, Amine, Polyamide, Polyurethane, Alkalimetall- und Erdalkalimetallsalze höherer Fettsäuren, z. B. Ca-Stearat, Zn-Stearat, Mg-Stearat, Na-Ricinoleat und K-Palmitat, Antimonpyrocatecholat oder Zinkpyrocatecholat.
  • 8. Nukleierungsmittel, beispielsweise 4-tert.-Butylbenzoesäure, Adipinsäure, Diphenylessigsäure.
  • 9. Füllstoffe und Verstärkungsmittel, beispielsweise Calciumcarbonat, Silikate, Glasfasern, Asbest, Talk, Kaolin, Glimmer, Bariumsulfat, Metalloxide und -hydroxide, Ruß, Graphit.
  • 10. Andere Zusätze, beispielsweise Weichmacher, Schmiermittel bzw. Gleitmittel, Emulgatoren, Pigmente, optische Aufheller, Flammschutzmittel, antistatische Mittel und Treibmittel.
  • Um die vorliegende Erfindung näher zu erläutern, sind im folgenden mehrere Beispiele der Herstellung der Verbindungen der Formel (I) beschrieben; diese Beispiele sind nur zur Erläuterung gegeben und sollen keine Beschränkung beinhalten.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind diejenigen der Beispiele 2, 5, 7, 13 und 22. Beispiel 1 - Herstellung der Verbindung
  • 80,43 g (0,15 Mol) 2-Chlor-4,6-Bis[N-(2,2,6,6-tetramethyl- 4-piperidyl)-butylamino]-1,3,5-triazin, 36,06 g (0,15 Mol) N-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-tetrahydrofurfurylamin und 12 g (0,3 Mol) Natriumhydroxid in 250 ml Mesitylen werden unter Rückfluß während 20 Stunden unter azeotropischer Entfernung des Reaktionswassers erhitzt.
  • Das Gemisch wird auf etwa 50 ºC abgekühlt, filtriert und das Filtrat wird mit Wasser gewaschen. Die Lösung wird dann über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft (2 mbar).
  • Der Rückstand wird in N-Hexan aufgenommen, woraus das Produkt vom Schmelzpunkt 118-120 ºC kristallisiert.
  • Analyse für C&sub4;&sub3;H&sub8;&sub1;N&sub9;O
  • berechnet (%): C = 69,68 H = 11,15 N = 17,01
  • gefunden (%): C = 68,75 H = 10,95 N = 17,02 Beispiel 2 - Herstellung der Verbindung
  • 36,0 g (0,15 Mol) N-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-tetrahydrofurfurylamin werden langsam zu einer Lösung von 27,67 g (0,15 Mol) Cyanurchlorid in 150 ml Xylol gegeben, wobei die Temperatur bei 10 ºC gehalten wird.
  • Nach Rühren während 1 Stunde bei Umgebungstemperatur wird das Gemisch auf 10 ºC abgekühlt und eine Lösung von 6,00 g (0,15 Mol) Natriumhydroxid in 50 ml Wasser wird zugesetzt.
  • Die Mischung wird während 2 Stunden bei Umgebungstemperatur gerührt, die wäßrige Phase wird abgetrennt und 53,10 g (0,31 Mol) 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidinol, gelöst in 100 ml Xylol, werden zu der organischen Lösung gegeben.
  • Das Gemisch wird während 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt, 12,60 g (0,31 Mol) Natriumhydroxid werden zugesetzt und das Gemisch wird dann unter Rückfluß während 18 Stunden unter azeotroper Entfernung des Reaktionswassers erhitzt.
  • Das Gemisch wird dann auf etwa 50 ºC gekühlt, filtriert, zweimal mit 100 ml Wasser von 60 ºC gewaschen und nach Trocknen mit Natriumsulfat im Vakuum eingedampft (2 mbar).
  • Der Rückstand wird mit n-Hexan behandelt, woraus das Produkt vom Schmelzpunkt 87-90 ºC kristallisiert.
  • Analyse für C&sub3;&sub7;H&sub6;&sub7;N&sub7;O&sub3;
  • berechnet (%): C = 67,54 H = 10,26 N = 14,90
  • gefunden (%): C = 66,99 H = 10,21 N = 14,79 Beispiel 3 - Herstellung der Verbindung
  • 22,20 g (0,1 Mol) 2-Butoxy-4,6-dichlor-1,3,5-triazin, 48,08 g (0,2 Mol) N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-tetrahydrofurfurylamin und 500 ml Xylol werden während 2 Stunden auf 90 ºC erhitzt.
  • 12,00 g (0,3 Mol) Natriumhydroxid werden zugesetzt und das Gemisch wird unter Rückfluß während 18 Stunden unter azeotroper Entfernung des Reaktionswassers erhitzt.
  • Das Gemisch wird auf etwa 50 ºC abgekühlt, filtriert und im Vakuum (2 mbar) eingedampft.
  • Das Produkt hat einen Schmelzpunkt von 130-131 ºC.
  • Analyse für C&sub3;&sub5;H&sub6;&sub3;N&sub7;O&sub3;
  • berechnet (%): C = 66,75 H = 10,07 N = 15,56
  • gefunden (%): C = 66,55 H = 10,09 N = 15,62
  • Beispiele 4 bis 6 - Unter Befolgung des in Beispiel 3 beschriebenen Verfahrens und unter Verwendung der geeigneten Reagentien werden die folgenden Verbindungen der Formel
  • hergestellt: Beispiel Schmelzpunkt (ºC) Beispiel 7 - Herstellung der Verbindung
  • 108,17 g (0,45 Mol) N-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-tetrahydrofurfurylamin werden langsam zu einer Lösung von 27,67 g (0,15 Mol) Cyanurchlorid in 300 ml Mesitylen zugesetzt, wobei die Temperatur bei 0 ºC gehalten wird.
  • Das Gemisch wird während 4 Stunden auf 60 ºC erwärmt, 25,20 g (0,63 Mol) Natriumhydroxid werden zugesetzt, und das Gemisch wird während 18 Stunden unter azeotroper Entfernung des Reaktionswassers unter Rückfluß erhitzt.
  • Das Gemisch wird dann auf 60 ºC abgekühlt, filtriert und im Vakuum (2 mbar) eingedampft.
  • Der Rückstand wird dann mit Acetonitril behandelt und das so erhaltene Produkt hat einen Schmelzpunkt von 101-103 ºC.
  • Analyse für C&sub4;&sub5;H&sub8;&sub1;N&sub9;O&sub3;
  • berechnet (%): C = 67,88 H = 10,25 N = 15,83
  • gefunden (%): C = 66,48 H = 10,06 N = 15,60 Beispiel 8 - Herstellung der Verbindung
  • 48,08 g (0,2 Mol) N-(2,2,6,6,-Tetramethyl-4-piperidyl)-tetrahydrofurfurylamin werden langsam zu einer Lösung von 18,44 g (0,1 Mol) Cyanurchlorid in 200 ml Mesitylen gegeben und auf 10 ºC abgekühlt.
  • Das Gemisch wird dann 1 Stunde auf 50 ºC erwärmt.
  • Nach Abkühlen auf Umgebungstemperatur wird eine Lösung von 8,80 g (0,22 Mol) Natriumhydroxid in 50 ml Wasser zugesetzt und das Gemisch wird während 3 Stunden auf 80 ºC erhitzt. Die wäßrige Phase wird abgetrennt und 5,81 g (0,05 Mol) 1,6- Hexandiamin werden zugesetzt.
  • Das Gemisch wird während 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt und abgekühlt, 8,80 g (0,22 Mol) gepulvertes Natriumhydroxid werden zugesetzt und das Gemisch wird unter Rückfluß während 14 Stunden unter azeotroper Abtrennung des Reaktionswassers zum Rückfluß erhitzt.
  • Nach Abkühlen auf Umgebungstemperatur wird das Reaktionsgemisch filtriert und im Vakuum (2 mbar) eingedampft. Der Rückstand wird in Octan in Anwesenheit einer kleinen Menge Wasser aufgenommen, woraus das Produkt vom Schmelzpunkt 114- 116 ºC kristallisiert.
  • Analyse für C&sub6;&sub8;H&sub1;&sub2;&sub2;N&sub2;&sub6;O&sub4;
  • berechnet (%): C = 66,56 H = 10,01 N = 18,26
  • gefunden (%): C = 66,49 H = 9,9 N = 17,82
    • Beispiele 9 bis 11
  • - Unter Befolgung des in Beispiel 8 beschriebenen Verfahrens, jedoch unter Verwendung der entsprechenden Reagentien, werden die folgenden Verbindungen der Formel
  • hergestellt: Beispiel Schmelzpunkt (ºC) Beispiel 12 - Herstellung der Verbindung
  • 24,04 g (0,1 Mol) N-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-tetrahydrofurfurylamin, gelöst in 50 ml Xylol, werden zu einer Lösung von 20,50 g (0,1 Mol) 2-Allylamino-4,6-dichlor-1,3,5- triazin in 150 ml Xylol gegeben. Das Gemisch wird während 4 Stunden auf 60 ºC erwärmt und auf Umgebungstemperatur abgekühlt und eine Lösung von 4,10 g (0,11 Mol) Natriumhydroxid in 30 ml Wasser wird zugesetzt.
  • Nach 5 Stunden Erhitzen auf 60 ºC wird das Gemisch abgekühlt, die wäßrige Phase wird abgetrennt und 4,31 g (0,05 Mol) Piperazin werden zugesetzt. Das Gemisch wird unter Rückfluß während 4 Stunden erhitzt und nach Zugabe von 8,80 g (0,22 Mol) Natriumhydroxid bei Umgebungstemperatur wird das Erhitzen unter Rückfluß während 20 Stunden fortgesetzt unter azeotroper Entfernung des zugesetzten Wassers und des Reaktionswassers.
  • Das Gemisch wird dann auf 60 ºC abgekühlt, filtriert und eingeengt.
  • Beim Abkühlen kristallisiert ein Produkt vom Schmelzpunkt 210-211 ºC.
  • Analyse für C&sub4;&sub4;H&sub7;&sub4;N&sub1;&sub4;O&sub2;
  • berechnet (%): C = 63,58 H = 8,97 N = 23,59
  • gefunden (%): C = 63,37 H = 8,85 N = 23,47 Beispiel 13 - Herstellung der Verbindung
  • 64,29 g (0,1 Mol) der Verbindung von Beispiel 4, 250 ml Xylol, 12,02 g (0,4 Mol) Paraformaldehyd, 4 g 5 %iges Palladium-auf- Kohle, enthaltend 50 % Wasser, und 80 ml Wasser werden in einen 1-l-Autoklaven eingeführt.
  • Nach Spülen mit Stickstoff wird die Hydrierung bei 130 ºC unter einem Druck von 20 bar durchgeführt.
  • Nach Aufhören der Wasserstoffabsorption wird das Reaktionsgemisch auf Umgebungstemperatur abgekühlt, der Katalysator wird abfiltriert und das Filtrat wird im Vakuum eingedampft.
  • Dies ergibt ein Produkt vom Schmelzpunkt 130-132 ºC.
  • Analyse für C&sub3;&sub7;H&sub6;&sub6;N&sub8;O&sub3;
  • berechnet (%): C = 66,22 H = 9,90 N = 16,71
  • gefunden (%): C = 66,29 H = 9,84 N = 16,64 Beispiel 14 - Herstellung der Verbindung
  • Ein Gemisch, bestehend aus 3,59 g (0,078 Mol) Ameisensäure, und eine Lösung, die durch Auflösen von 2,43 g (0,081 Mol) Paraformaldehyd in 20 ml einer 2 %igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung erhalten ist, werden langsam innerhalb 2 Stunden zu einer Lösung, die auf 115 ºC erhitzt ist, von 20,86 g (0,017 Mol) des Produkts von Beispiel 8 in 55 ml Xylol gegeben. Das zugesetzte Wasser und das Reaktionswasser werden gleichzeitig während der Zugabe azeotrop entfernt.
  • Das Gemisch wird auf 60 ºC abgekühlt, eine Lösung von 4,00 g (0,1 Mol) Natriumhydroxid in 30 ml Wasser wird zugesetzt und das Erhitzen wird während 1 Stunde bei 60 ºC durchgeführt.
  • Nachdem die wäßrige Phase abgetrennt wurde, wird das Gemisch getrocknet, indem das Wasser azeotrop abgetrennt wird, und dann eingedampft, was ein Produkt vom Schmelzpunkt 123-125 ºC ergibt.
  • Analyse für C&sub7;&sub2;H&sub1;&sub3;&sub0;N&sub1;&sub6;O&sub4;
  • berechnet (%): C = 67,36 H = 10,21 N = 17,45
  • gefunden (%): C = 66,69 H = 10,09 N = 16,82
    • Beispiele 15 bis 21
  • - Unter Befolgung des in Beispiel 14 beschriebenen Verfahrens, jedoch unter Verwendung der entsprechenden Reagentien und Molverhältnisse, werden die folgenden Verbindungen der Formel
  • hergestellt: Beispiel Schmelzpunkt (ºC) Beispiel Schmelzpunkt (ºC) Beispiel 22 - Herstellung der Verbindung
  • 39,81 g (0,05 Mol) des Produkts von Beispiel 7 werden in einer Lösung von 23,01 g (0,5 Mol) Ameisensäure in 250 ml Wasser gelöst.
  • 13,51 g (0,45 Mpl) Paraformaldehyd werden zugesetzt und das Gemisch wird während 10 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen auf Umgebungstemperatur wird eine Lösung von 21,38 g (0,53 Mol) Natriumhydroxid in 60 ml Wasser zugesetzt. Es bildet sich ein Niederschlag, der mit 200 ml Dichlormethan extrahiert wird. Die organische Lösung wird wiederholt, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.
  • Das Produkt hat einen Schmelzpunkt von 119-121 ºC.
  • Analyse für C&sub4;&sub8;H&sub8;&sub7;N&sub9;O&sub3;
  • berechnet (%): C = 68,78 H = 10,46 N = 15,04
  • gefunden (%): C = 68,19 H = 10,36 N = 15,17
    • Beispiel 23 - Antioxidans-Wirkung in Polypropylenplatten
  • 1 g jeder der Verbindungen, die in Tabelle 1 angegeben sind, und 1 g Calciumstearat werden in einem langsamen Mischer mit 1000 g Polypropylenpulver mit dem Schmelzindex = 2 g/10 min (gemessen bei 230 ºC und 2,16 kg) vermischt.
  • Die Mischungen werden zweimal bei 200-220 ºC extrudiert und ergeben Polymergranulate, welche dann in Platten von 1 mm Dicke durch Formpressen bei 230 ºC während 6 Minuten überführt werden.
  • Die Platten werden dann unter Verwendung einer DIN 53451-Form gestanzt und die erhaltenen Probenstücke werden in einem Umluftofen, der bei einer Temperatur von 135 ºC gehalten wird, ausgesetzt.
  • Die Probestücke werden in regelmäßigen Abständen kontrolliert, indem sie um 180º gefaltet werden, damit die Zeit (in Stunden) bestimmt wird, die zum Durchbrechen derselben erforderlich ist. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1 Stabilisator Zeit zum Durchbrechen (Stunden) ohne Stabilisator Verbindung von Beispiel
    • Beispiel 24 - Lichtstabilisierende Wirkung in Polypropylenbändern
  • 1 g von jeder der in Tabelle 2 angegebenen Verbindungen, 0,5 g Tris-(2,4-di-tert.-butylphenyl)-phosphit, 0,5 g Pentaerythrit Tetrakis-[3-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionat] und 1 g Calciumstearat werden in einem langsam laufenden Mischer mit 1000 g Polypropylenpulver vom Schmelzindex = 2 g/10 min (gemessen bei 230 ºC und 2,16 kg) vermischt.
  • Die Mischungen werden bei 200-220 ºC extrudiert und ergeben Polymergranulate, welche dann in gestreckte Bänder von 50 um Dicke und 2,5 mm Breite überführt werden, unter Verwendung eines Apparats vom Pilot-Typ (Leonard-Sumirago (VA) Italien) und Arbeiten unter den folgenden Bedingungen:
  • Extrudertemperatur: 210-230 ºC
  • Kopftemperatur: 240-260 ºC
  • Streckverhältnis: 1:6
  • Die so erhaltenen Bänder werden, auf einer weißen Karte angebracht, in einem Wetter-0-Messer 65 WR (ASTM G26-77) bei einer Schwarzwandtemperatur von 63 ºC exponiert.
  • Die Restfestigkeit wird an Proben gemessen, die nach verschiedenen Zeiten der Lichtaussetzung genommen wurden, mittels eines Gleichgeschwindigkeits-Dehnungsmessers; die Zeit des Aussetzens (in Stunden), die benötigt wird, um die ursprüngliche Festigkeit zu halbieren (T&sub5;&sub0;), wird dann berechnet.
  • Bänder, die unter den gleichen Bedingungen wie oben angegeben, jedoch ohne Zusatz von Stabilisator hergestellt wurden, werden zum Vergleich exponiert.
  • Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt: Tabelle 2 Stabilisator T&sub5;&sub0; (Stunden) ohne Stabilisator Verbindung von Beispiel

Claims (13)

1. Eine Verbindung der Formel (I)
worin
R&sub1; ist Wasserstoff, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, O , OH, NO, CH&sub2;CN, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkoxy, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub7;- C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert am Phenyl ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Acyl oder C&sub2;-C&sub4;-Alkyl, substituiert durch OH in der 2-, 3- oder 4-Stellung,
R&sub2; ist eine Gruppe -OR&sub4;, -SR&sub4; oder - -R&sub6;, worin R&sub4; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, Phenyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist, oder eine Gruppe der Formel (II)
worin R&sub7; eine der Definitionen von R&sub1; hat; R&sub5; und R&sub6;, die identisch oder verschieden sein können, sind Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkyl, das in der 2-, 3- oder 4-Stellung durch OH, durch C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy oder durch Di-(C&sub1;-C&sub4;-alkyl)-amino substituiert ist, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, Tetrahydrofurfuryl oder eine Gruppe der Formel (II), oder R&sub5; und R&sub6; bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, Teil eines 5- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Rings, λ ist eine ganze Zahl von 1 bis 6 und falls λ 1 ist, hat R&sub3; irgendeine der Definitionen von R&sub2;, mit der Maßgabe, daß R&sub2; und R&sub3; von - -R&sub6; verschieden sind, wenn beide R&sub5; und R&sub6; eine Gruppe der Formel (II) sind, und wenn λ 2 ist, ist R&sub3; eine der Gruppen der Formeln (IIIa) bis (IIIc)
worin R&sub8; C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, (C&sub2;-C&sub6;-Alkyliden)- dicyclohexylen, Phenylen, (C&sub1;-C&sub6;-Alkyliden)-diphenylen oder Xylylen ist; R&sub9; und R&sub1;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, sind Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;- Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder am Phenyl mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, oder eine Gruppe der Formel (II), R&sub1;&sub0; ist wie vorstehend für R&sub8; definiert oder ist C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch 1 oder 2 Gruppen > N-R&sub1;&sub3;, wobei R&sub1;&sub3; irgendeine der Definitionen von R&sub9; und R&sub1;&sub1; hat, oder ist eine der Gruppen der Formeln (IVa) bis (Ivd)
wobei R&sub1;&sub4; ist Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, Phenyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder eine OH-Gruppe, C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder am Phenyl mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder eine OH-Gruppe, R&sub1;&sub5; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl oder eine Gruppe der Formel (II), und R&sub1;6 ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, in ist 0 oder 1, R&sub1;&sub2; ist Wasserstoff oder Methyl und n ist 0, 1, 2, 3 oder 4, und falls λ 3 ist, ist R&sub3; eine der Gruppen der Formeln (Va) bis (Vc)
worin R&sub1;&sub7;, R&sub2;&sub0;, R&sub2;&sub1;, R&sub2;&sub2;, R&sub2;&sub3;, R&sub2;&sub4; und R&sub2;&sub6;, die identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub1;&sub8; und R&sub1;&sub9;, die identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;- Alkylen unterbrochen durch eine Gruppe > H-R&sub2;&sub7;, mit R&sub2;&sub7; wie oben für R&sub1;&sub3; definiert, s und v, welche identisch oder verschieden sein können, sind ganze Zahlen von 2 bis 6, t ist 0 oder 1 und R&sub2;&sub5; ist C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, und falls λ 4, 5 ooer 6 ist, ist R&sub3; eine Gruppe der Formel
worin R&sub2;&sub8; und R&sub3;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub2;&sub9; und R&sub3;&sub0;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, und x ist 1, 2 oder 3, und falls λ 4 ist, ist R&sub3; auch eine der Gruppen der Formeln (VIIa) bis (VIIc)
worin R&sub3;&sub2;, R&sub3;&sub5;. R&sub3;&sub6; und R&sub3;&sub9;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub3;&sub3;, R&sub3;&sub4;, R&sub3;&sub7; und R&sub3;&sub8;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, D1 ist C&sub2;-C&sub1;&sub2;Alkylen, 2-Hydroxytrimethylen, -CH&sub2;CO-, Xylylen oder eine der Gruppen der Formeln (VIIIa) und (VIIIb)
worin R&sub4;&sub1; eine direkte Bindung, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, Cyclohexylen oder Phenylen ist, und R&sub4;&sub2; ist wie oben für R&sub8; definiert, und R&sub4;&sub0; ist wie oben für R&sub2; definiert, und falls λ 6 ist, ist R&sub3; auch eine der Gruppen der Formeln (IXa) bis (IXc)
worin R&sub4;&sub3;, R&sub4;&sub7;, R&sub4;&sub8; und R&sub5;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub4;&sub4;, R&sub4;&sub5;, R&sub4;&sub6;, R&sub4;&sub9; und R&sub5;&sub0;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen und D&sub2; ist wie oben für D&sub1; definiert.
2. Eine Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin R&sub1; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, OH, C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy, C&sub5;-C&sub8;- Cycloalkoxy, Allyl, Benzyl, Acetyl oder 2-Hydroxyethyl ist.
3. Eine Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin R&sub2; ist eine Gruppe -OR&sub4;, -SR&sub4; oder - -R&sub6; , worin R&sub4; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub3;-C&sub1;&sub2;-Alkenyl, Phenyl, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (II), R&sub5; und R&sub6;, welche identisch oder verschieden sein können, sind Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;- Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Benzyl, C&sub2;-C&sub3;-Alkyl, substituiert in 2- oder 3-Stellung durch OH, durch C&sub1;-C&sub4;- Alkoxy oder durch Di-(C&sub1;-C&sub4;-Alkyl)-amino, Allyl, Oleyl, Tetrahydrofurfuryl oder eine Gruppe der Formel (II), oder die Gruppe - -R&sub6; ist 1-Pyrrolidyl, 1-Piperidyl, 4-Morpholinyl, oder 1-Hexahydroazepinyl, und λ ist eine ganze Zahl von 1 bis 6, und falls λ 1 ist, hat R&sub3; irgendeine der Definitionen von R&sub2; mit der Maßgabe, daß R&sub2; und R&sub3; verschieden von - -R&sub6; sind, wenn beide R&sub5; und R&sub6; eine Gruppe der Formel (II) sind, und falls λ 2 ist, ist R&sub3; eine der Gruppen der Formel (IIIa) bis (IIIc), worin R&sub8; C&sub2;-C&sub1;&sub0;- Alkylen, Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, Isopropylidendicyclohexylen, Phenylen oder Isopropylidendiphenylen ist, R&sub9; und R&sub1;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, sind Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;- Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (II), R&sub1;&sub0; ist wie oben für R&sub8; definiert oder ist C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch 1 oder 2 Gruppen > N-R&sub1;&sub3;, wobei R&sub1;&sub3; irgendeine der oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; angegebenen Definitionen hat oder ist eine der Gruppen der Formeln (IVa) bis (IVd), worin R&sub1;&sub4; ist Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub7;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl, Phenyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder eine OH-Gruppe, C&sub7;-C&sub8;-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder am Phenyl mono-, oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder eine OH-Gruppe, R&sub1;&sub5; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl oder eine Gruppe der Formel (II) und R&sub1;&sub6; ist C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Phenyl oder Tolyl, in ist 0 oder 1, R&sub1;&sub2; ist Wasserstoff oder Methyl und n ist 0, 1, 2, 3 oder 4, und falls λ 3 ist, ist R&sub3; eine der Gruppen der Formeln (Va) bis (Vc), worin R&sub1;&sub7;, R&sub2;&sub0;, R&sub2;&sub1;, R&sub2;&sub2;, R&sub2;&sub3;, R&sub2;&sub4; und R&sub2;&sub6;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub1;&sub8; und R&sub1;&sub9;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch eine Gruppe > N-R&sub2;&sub7; mit R&sub2;&sub7; wie oben für R&sub1;&sub3; definiert, s und v, welche identisch oder verschieden sein können, sind ganze Zahlen von 2 bis 6, t ist 0 oder 1 und R&sub2;&sub5; ist C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, und falls λ 4, 5 oder 6 ist, ist R&sub3; eine Gruppe der Formel (VI), worin R&sub2;&sub8; und R&sub3;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub2;&sub9; und R&sub3;&sub0;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen und x ist 1, 2 oder 3, und falls λ 4 ist, ist R&sub3; auch eine der Gruppen der Formeln (VIIa) bis (VIIc), worin R&sub3;&sub2;, R&sub3;&sub5;, R&sub3;&sub6; und R&sub3;&sub9;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub3;&sub3;, R&sub3;&sub4;, R&sub3;&sub7; und R&sub3;&sub8;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, D&sub1; ist C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, 2-Hydroxytrimethylen, -CH&sub2;CO-, Xylylen oder eine der Gruppen der Formeln (VIIIa) oder (VIIIb), worin R&sub4;&sub1; eine direkte Bindung oder C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylen ist, R&sub4;&sub2; ist wie oben für R&sub8; definiert und R&sub4;&sub0; ist wie oben für R&sub2; definiert, und falls λ 6 ist, ist R&sub3; auch eine der Gruppen der Formeln (IXa) bis (IXc), worin R&sub4;&sub3;, R&sub4;&sub7;, R&sub4;&sub8; und R&sub5;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub4;&sub4;, R&sub4;&sub5;, R&sub4;&sub6;, R&sub4;&sub9; und R&sub5;&sub0;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen und D&sub2; ist wie oben für D&sub1; definiert.
4. Eine Verbindung der Formel (i) gemäß Anspruch 1, worin R&sub2; ist eine Gruppe -OR&sub4; oder - -R&sub6;, worin R&sub4; ist C&sub1;-C&sub1;&sub2;- Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert durch-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist, Allyl, Undecenyl, Phenyl, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (II), R&sub5; und R&sub6;, welche identisch oder verschieden sein können, sind Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Cyclohexyl, unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl,Benzyl, C&sub2;- C&sub3;-Alkyl, das in 2- oder 3-Stellung substituiert ist durch OH, durch Methoxy, durch Ethoxy, durch Dimethylamino oder durch Diethylamino, Allyl, Tetrahydrofurfuryl oder eine Gruppe der Formel (II), oder die Gruppe - -R&sub6; ist 4-Morpholinyl und λ ist eine Zahl von bis 6, und falls λ 1 ist, hat R&sub3; eine der für R&sub2; angegebenen Definitionen mit der Maßgabe, daß R&sub2; und R&sub3; von - -R&sub6; verschieden sind, wenn beide R&sub5; und R&sub6; eine Gruppe der Formel (II) sind, und falls λ 2 ist, ist R&sub3; eine der Gruppen der Formeln (IIIb) bis (IIIc), worin R&sub9; und R&sub1;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, Wasserstoff, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl, unsubstituier oder mono-, di- oder trisubstituiert durch C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (II) sind, R&sub1;&sub0; ist C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 1 oder 2 Sauerstoffatome oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1 oder 2 Gruppen > N-R&sub1;&sub3;, wobei R&sub1;&sub3; eine der für R&sub9; und R&sub1;&sub1; angegebenen Definitionen hat, oder ist eine der Gruppen der Formeln (IVa) bis (IVc), worin R&sub1;&sub4; ist C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Cyclohexyl, unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkenyl, Phenyl, 3,5- Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl, Benzyl oder 2-(3,5-Di-tert.- butyl-4-hydroxyphenyl)-ethyl, R&sub1;&sub5; ist C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Cyclohexyl, unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Allyl, Undecenyl, Oleyl oder eine Gruppe der Formel (II), m ist 0 oder 1, R&sub1;&sub2; ist Wasserstoff oder Methyl und n ist 0, 1, 2 oder 3, und falls λ 3 ist, ist R&sub3; eine Gruppe der Formel (Va), worin R&sub1;&sub7; und R&sub2;&sub0;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub1;&sub8; und R&sub1;&sub9;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub8;-Alkylen und R&sub1;&sub8; ist auch C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch eine Gruppe > N-R&sub2;&sub7;, mit R&sub2;&sub7; wie oben für R&sub1;&sub3; definiert, und falls λ 4, 5 oder 6 ist, ist R&sub3; eine Gruppe der Formel (VI), worin R&sub2;&sub8; und R&sub3;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub2;&sub9; und R&sub3;&sub0;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub8;-Alkylen und x ist 1, 2 oder 3, und falls λ 4 ist, ist R&sub3; auch eine Gruppe der Formel (VIIa), worin R&sub3;&sub2; und R&sub3;&sub5;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub3;&sub3; und R&sub3;&sub4;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub8;-Alkylen und D&sub1; ist C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, 2-Hydroxytrimethylen, Xylylen oder eine Gruppe der Formel (VIIIa) oder (VIIIb), worin R&sub4;&sub1; eine direkte Bindung oder C&sub1;-C&sub8;-Alkylen ist, und R&sub4;&sub2; ist C&sub4;-C&sub8;-Alkylen, 3-Oxapentan-1,5-diyl, Cyclohexylendimethy len oder Isopropylidendicyclohexylen, und falls λ 6 ist, ist R&sub3; auch eine Gruppe der Formel (IXa), worin R&sub4;&sub3; und R&sub4;&sub7;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub4;&sub4;, R&sub4;&sub5; und R&sub4;&sub6;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub8;-Alkylen und D&sub2; ist wie oben für D&sub1; definiert.
5. Eine Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin R&sub2; ist eine Gruppe -OR&sub4; oder - -R&sub6;, worin R&sub4; ist C&sub1;-C&sub8;- Alkyl, Cyclohexyl, Allyl, Phenyl, Benzyl, 2,2,6,6-Tetramethyl- 4-piperidyl oder 1,2,2,6,6,-Pentamethyl-4-piperidyl, R&sub5; und R&sub6;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, C&sub2;-C&sub3;-Alkyl, substituiert in 2- oder 3-Stellung durch Methoxy, durch Ethoxy, durch Dimethylamino oder durch Diethylamino, Allyl, Tetrahydrofurfuryl, 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl oder 1,2,2,6,6- Pentamethyl-4-piperidyl, oder R&sub5; ist auch Wasserstoff, oder die Gruppe - -R&sub6; ist 4-Morpholinyl, und λ ist 1, 2, 3 oder 4, und falls λ 1 ist, hat R&sub3; eine der für R&sub2; angegebenen Definitionen mit der Maßgabe, daß R&sub2; und R&sub3; von - -R&sub6; verschieden sind, wenn beide R&sub5; und R&sub6; eine Gruppe der Formel (II) sind, und falls λ 2 ist, ist R&sub3; eine der Gruppen der Formeln (IIIb) bis (IIIc), worin R&sub9; und R&sub1;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Cyclohexyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl oder 1,2,2,6,6,-Pentamethyl-4-piperidyl sind, R&sub1;&sub0; ist C&sub2;- C&sub6;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 1 oder 2 Sauerstoffatome oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1 oder 2 Gruppen N-R&sub1;&sub3;, worin R&sub1;&sub3; Wasserstoff, Methyl oder eine Gruppe der Formel (IVa) oder (IVb) ist, worin R&sub1;&sub4; C&sub1;-C&sub8;- Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder 2-(3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-ethyl ist, und R&sub1;&sub5; ist C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl, tert.-Butylcyclohexyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4- piperidyl, und in und n sind 0, und falls λ 3 ist, ist R&sub3; eine Gruppe der Formel (Va) worin R&sub1;&sub7; und R&sub2;&sub0;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub1;&sub8; und R&sub1;&sub9;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub6;-Alkylen und R&sub1;&sub8; ist auch C&sub4;-C&sub6;-Alkylen, unterbrochen durch eine Gruppe > N-R&sub2;&sub7; mit R&sub2;&sub7; wie oben für R&sub1;&sub3; definiert,und falls λ 4 ist, ist R&sub3; eine Gruppe der Formel (VI), worin R&sub2;&sub8; und R&sub3;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub2;&sub9; und R&sub3;&sub0;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub6;-Alkylen und x ist 1, oder R&sub3; ist eine Gruppe der Formel (VIIa), worin R&sub3;&sub2; und R&sub3;&sub5;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub3;&sub3; und R&sub3;&sub4;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub6;-Alkylen und D&sub1; ist eine Gruppe der Formel (VIIIa) oder (VIIIb), worin R&sub4;&sub1; eine direkte Bindung oder C&sub1;-C&sub4;- Alkylen ist und R&sub4;&sub2; C&sub4;-C&sub6;-Alkylen ist.
6. Eine Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin R&sub1; Wasserstoff oder Methyl ist, R&sub2; eine Gruppe -OR&sub4; oder - -R&sub6; ist, worin R&sub4; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, 2,2,6,6-Tetramethyl- 4-piperidyl oder ,2,2,6,6,-Pentamethyl-4-piperidyl ist, R&sub5; und R&sub6;, welche identisch oder verschieden sein können, C&sub1;- C&sub8;-Alkyl, Allyl, Tetrahydrofurfuryl, 2,2,6,6-Tetramethyl- 4-piperidyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl sind, oder R&sub5; ist auch Wasserstoff, oder die Gruppe - -R&sub6; ist 4- Morpholinyl und λ ist 1, 2, 3 oder 4 und falls λ 1 ist, hat R&sub3; irgendeine der für R&sub2; angegebenen Definitionen mit der Maßgabe, daß R&sub2; und R&sub3; verschieden sind von Bis-(2,2,6,6- tetramethyl-4-piperidyl)-amino und Bis-(1,2,2,6,6-Pentamethyl- 4-piperidyl)-amino, und falls λ 2 ist, ist R&sub3; eine der Gruppen der Formeln (IIIb) bis (IIIc), worin R&sub9; und R&sub1;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, Wasserstoff, Methyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl oder 1,2,2,6,6-Pentainethyl-4-piperidyl sind, R&sub1;&sub0; ist C&sub2;-C&sub6;-Alkylen oder C&sub4;-C&sub6;-Alkylen, unterbrochen durch eine Gruppe > N-R&sub1;&sub3;, wobei R&sub1;&sub3; Wasserstoff, Methyl oder eine Gruppe der Formel (IVa) oder (IVb) ist, worin R&sub1;&sub4; und R&sub1;&sub5; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind, und in und n 0 sind, und falls λ 3 ist, ist R&sub3; eine Gruppe der Formel (Va), worin R&sub1;&sub7; und R&sub2;&sub0;, welche identisch oder verschieden sein können, wie oben für R&sub9; und R&sub1;&sub1; definiert sind; R&sub1;&sub8; und R&sub1;&sub9;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub6;-Alkylen, und R&sub1;&sub8; ist auch C&sub4;-C&sub6;-Alkylen, unterbrochen durch eine Gruppe > N-R&sub2;&sub7; mit R&sub2;&sub7; wie oben für R&sub1;&sub3; definiert, und falls 4 ist, ist R&sub3; eine Gruppe der Formel (VI), worin R&sub2;&sub8; und R&sub3;&sub1;, welche identisch oder verschieden sein können, Wasserstoff oder Methyl sind, R&sub2;&sub9; und R&sub3;&sub0;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub3;-Alkylen und x ist 1, oder R&sub3; ist eine Gruppe der Formel (VIIa), worin R&sub3;&sub2; und R&sub3;&sub5;, welche identisch oder verschieden sein können, Wasserstoff, Methyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl sind, R&sub3;&sub3; und R&sub3;&sub4;, welche identisch oder verschieden sein können, sind C&sub2;-C&sub6;- Alkylen und D&sub1; ist eine Gruppe der Formel (VIIIa) oder (VIIIb), worin R&sub4;&sub1; eine direkte Bindung oder C&sub1;-C&sub4;-Alkylen ist und R&sub4;&sub2; Tetramethylen oder Hexamethylen ist.
7. Die Verbindungen
gemäß Anspruch 1.
8. Eine Zusammensetzung, enthaltend ein organisches Material, das zum Abbau, induziert durch Licht, Hitze oder Oxidation, befähigt ist und wenigstens eine Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
9. Eine Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, worin das organische Material ein synthetisches Polymeres ist.
10. Eine Zusammensetzung gemäß Anspruch 9, welche zusätzlich zu der Verbindung der Formel (I) auch andere übliche Zusätze für synthetische Polymere enthält.
11. Eine Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, worin das organische Material ein Polyolefin ist.
12. Eine Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, worin das organische Material Polyethylen oder Polypropylen ist.
13. Verwendung einer Verbindung der Formel (I) zum Stabilisieren eines organischen Materials gegen durch Licht, Hitze oder Oxidation induzierten Abbau.
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