JPH0649065A - 有機材料のための安定剤として使用するためのテトラヒドロフラン基又はテトラヒドロピラン基を含むピペリジン−トリアジン化合物 - Google Patents

有機材料のための安定剤として使用するためのテトラヒドロフラン基又はテトラヒドロピラン基を含むピペリジン−トリアジン化合物

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JPH0649065A
JPH0649065A JP3210231A JP21023191A JPH0649065A JP H0649065 A JPH0649065 A JP H0649065A JP 3210231 A JP3210231 A JP 3210231A JP 21023191 A JP21023191 A JP 21023191A JP H0649065 A JPH0649065 A JP H0649065A
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JP
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carbon atoms
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alkylene
alkyl
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JP3210231A
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Valerio Borzatta
ボルザッタ ヴァレリオ
Graziano Vignali
ヴィグナリ グラジアノ
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Ciba Geigy AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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    • C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 有機材料のための安定剤として使用するため
のテトラヒドロフラン基又はテトラヒドロピラン基を含
むピペリジン−トリアジン化合物を提供する。 【構成】 次式： 【化１】 で表わされる化合物、並びに該化合物及びポリプロピレ
ンを含む組成物。 【効果】 有機材料の光安定性、熱安定性及び酸化安定
性が向上する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規ピペリジン−トリア
ジン化合物、有機材料特に合成ポリマーのための光安定
剤、熱安定剤及び酸化安定剤としてのそれらの用途、及
びそれにより安定化された有機材料に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】合成ポリマーは、それらが酸素の存在下
で日光又は他の紫外線源の作用に晒された場合に、物理
的性質の除々の悪化例えば機械抵抗の損失及び変色を起
こすということが知られている。
【０００３】合成ポリマーに関する紫外線照射の有害作
用を減少させるために、光安定性を有する添加剤例えば
ベンゾフェノン及びベンゾトリアゾール、ニッケル錯
体、アルキリデンマロネート、シアノアクリート、芳香
族オキサミド又は立体障害アミンの幾つかの誘導体が使
用される。
【０００４】２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジ
ン基を含む幾つかのトリアジンオリゴマー及び合成ポリ
マーのための安定剤としてのそれらの用途が、アメリカ
合衆国特許第４０８６２０４号、第４３１５８５９号、
第４３３１５８６号、第４３３５２４２号、第４４５９
３９５号、第４４７７６１５号及び第４５４７５４８号
の各明細書、ヨーロッパ特許公開公報第１１７２２９号
及び特開昭６３−１９６６５４号公報に報告された。
【０００５】更に、テトラヒドロフルフリルアミノ基を
含むピペリジン−トリアジン化合物及び合成ポリマーの
ための安定剤としてのそれらの用途が、ヨーロッパ特許
公開公報第３６５４６９号に記載されている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式（Ｉ）：
【化１５】 〔式中、Ａ1 は−Ｏ−基又は＞Ｎ−Ｒ1 基を表わし、こ
こでＲ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基に
より一、二若しくは三置換された炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基；非置換又は炭素原子数１ないし
４のアルキル基によりフェニル部分が一、二若しくは三
置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基；テトラヒドロフルフリル基又は次式（ＩＩ）：
【化１６】 （式中、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
キル基、Ｏ・、ＯＨ基、ＮＯ基、ＣＨ2 ＣＮ基、炭素原
子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし
１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のア
ルケニル基、非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりフェニル部分が一、二若しくは三置換された
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わす
か；又はＲ2は炭素原子数１ないし８のアシル基を表わ
す）で表わされる基を表わし、Ａ2 は直接結合又は−Ｃ
Ｈ2 −基を表わし、Ｘ1 及びＸ3 は同一又は異なってよ
く、次式（ＩＩＩａ）−（ＩＩＩｅ）：
【化１７】 （式中、Ａ3 ，Ａ4 ，Ａ6 ，Ａ7 及びＡ8 は同一又は異
なってよく、Ａ1 に対して定義されたものと同じ意味を
表わし、Ｒ3 は炭素原子数２ないし１２のアルキレン
基、１，２若しくは３個の酸素原子により又は１若しく
は２個の＞Ｎ−Ｒ7基により中断された炭素原子数４な
いし１２のアルキレン基（ここでＲ7 はＲ1に対して定
義されたものと同じ意味を表わすか又は炭素原子数１な
いし８のアシル基又は（炭素原子数１ないし８のアルコ
キシ）−カルボニル基を表わす）；又は炭素原子数５な
いし７のシクロアルキレン基、炭素原子数５ないし７の
シクロアルキレン−ジ−（炭素原子数１ないし４のアル
キレン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレン−ジ−
（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基、炭素
原子数２ないし４のアルキリデン−ジ−（炭素原子数５
ないし７のシクロアルキレン）基、フェニレン基、フェ
ニレン−ジ−（炭素原子数１ないし４のアルキレン）
基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジフェニレン基
又は炭素原子数２ないし４のアルキリデンジフェニレン
基を表わし、ここで各フェニレン基は非置換又は炭素原
子数１ないし４のアルキル基により一若しくは二置換さ
れていてよく、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし８
のアルキル基又はフェニル基を表わし、Ａ5 は直接結合
又は−ＣＨ2 −基を表わし、ｐは０，１，２又は３を表
わし、Ｒ5 及びＲ6 は同一又は異なってよく、炭素原子
数２ないし６のアルキレン基を表わし、そしてｑは０又
は１を表わす）で表わされる基のうちの一つを表わし、
Ｘ2 は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、１，２
又は３個の酸素原子により中断された炭素原子数４ない
し１２のアルキレン基；２−ヒドロキシトリメチレン
基、キシリレン基、カルボニル基又は次式（ＩＶａ）−
（ＩＶｅ）：
【化１８】 （式中、Ｒ8 は次式（Ｖ）：
【化１９】 （ここでＡ1 及びＡ2 は上記において定義されたものと
同じ意味を表わす）で表わされる基を表わすか、又はＲ
8 は−ＯＲ12基、−ＳＲ12基若しくは−ＮＲ13Ｒ14基
（ここでＲ12，Ｒ13及びＲ14は同一又は異なってよく、
水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非置
換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基により一、二
若しくは三置換された炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、
非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基若しくは
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により一、二若し
くは三置換されたフェニル基；非置換又は炭素原子数１
ないし４のアルキル基によりフェニル部分が一、二若し
くは三置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアル
キル基；式（ＩＩ）で表わされる基、炭素原子数１ない
し８のアルコキシ基により又はジ−（炭素原子数１ない
し４のアルキル）−アミノ基により２，３又は４位が置
換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わす）
を表わすか；又は−ＮＲ13Ｒ14基は５員若しくは７員複
素環基を表わし、Ｒ9 は直接結合、炭素原子数２ないし
１２のアルキレン基、シクロヘキシレン基、メチルシク
ロヘキシレン基又はフェニレン基を表わし、Ｒ10はＲ3
に対して定義されたものと同じ意味を表わし、ｒは１な
いし１０の整数を表わし、そしてＲ11はＲ3 に対して定
義されたものと同じ意味を表わすか又は次式：
【化２０】 で表わされる基を表わす）で表わされる基のうちの一つ
を表わし、ｍは０，１，２，３又は４を表わし、ｎは１
ないし５０の数を表わし、Ｙ1 はＣｌ原子、ＯＨ基、Ｏ
Ｎａ基、ＯＫ基、Ｒ8 基又は−Ｘ1 Ｚ基若しくは−Ｘ3
Ｚ基（ここでＺは水素原子、メチル基、ベンジル基、炭
素原子数１ないし８のアシル基又は（炭素原子数１ない
し８のアルコキシ）−カルボニル基を表わす）を表わ
し、そしてＹ2 はＺ、次式：
【化２１】 で表わされる基又は−Ｘ2 ＯＨ基を表わす〕で表わされ
るが、但し（１）Ｘ1 又はＸ2 又はＸ3 は式（ＩＩ）で
表わされる基を含み、（２）基Ａ1 ，Ａ2 ，Ｘ1，
Ｘ2 ，Ｘ3 及びｍの各々は式（Ｉ）で表わされる個々の
繰り返し構造単位において同一又は異なる定義を有し、
そして（３）ｍが０を表わし且つｎが１を表わす場合に
は、Ｙ1 の定義のみが−Ｘ1 Ｚ基を表わす新規ピペリジ
ン−トリアジン化合物に関するものである。
【０００７】１８個よりも多くない炭素原子を有するア
ルキル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル
基、第三ブチル基、ペンチル基、２−ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル
基、第三オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリドデシル基、テトラデシル基、ヘ
キサデシル基及びオクタデシル基である。
【０００８】炭素原子数１ないし８のアルコキシ基によ
り、好ましくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基に
より、特にメトキシ基又はエトキシ基により置換された
炭素原子数２ないし４のアルキル基の例は、２−メトキ
シエチル基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロ
ピル基、３−エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピ
ル基、３−オクトキシプロピル基及び４−メトキシブチ
ル基である。
【０００９】ジ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）
−アミノ基により、好ましくはジメチルアミノ基又はジ
エチルアミノ基により置換された炭素原子数２ないし４
のアルキル基の例は、２−ジメチルアミノエチル基、２
−ジエチルアミノエチル基、３−ジメチルアミノプロピ
ル基、３−ジエチルアミノプロピル基、３−ジブチルア
ミノプロピル基及び４−ジエチルアミノブチル基であ
る。
【００１０】１８個より多くない炭素原子を有するアル
コキシ基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、
ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプ
トキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオ
キシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基
及びオクタデシルオキシ基である。Ｒ2 の好ましい例
は、炭素原子数６ないし１２のアルコキシ基、例えばヘ
プトキシ基及びオクトキシ基である。
【００１１】非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基により一、二若しくは三置換された種々の炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基の代表的な例は、シ
クロペンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキ
シル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロ
ヘキシル基、第三ブチルシクロヘキシル基、シクロオク
チル基、シクロデシル基及びシクロドデシル基である。
非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基により置
換されたシクロヘキシル基が好ましい。
【００１２】炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキ
シ基Ｒ2 の代表的な例は、シクロペントキシ基、シクロ
ヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ
基、シクロデシルオキシ基及びシクロドデシルオキシ基
である。シクロペントキシ基及びシクロヘキソキシ基が
好ましい。
【００１３】１８個より多くない炭素原子を有するアル
ケニル基の例は、アリル基、２−メチルアリル基、ヘキ
セニル基、デセニル基、ウンデセニル基及びオレイル基
である。１位の炭素原子が飽和しているアルケニル基が
好ましい；アリル基が特に好ましい。
【００１４】置換フェニル基の例は、メチルフェニル
基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、第三
ブチルフェニル基、ジ−第三ブチルフェニル基、３，５
−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル基、メトキシフ
ェニル基及びエトキシフェニル基である。
【００１５】非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりフェニル部分が一、二若しくは三置換された
種々の炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基の代
表的な例は、ベンジル基、メチルベンジル基、ジメチル
ベンジル基、トリメチルベンジル基、第三ブチルベンジ
ル基及び２−フェニルエチル基である。ベンジル基が好
ましい。
【００１６】８個より多くない炭素原子を有するアシル
基Ｒ2 ，Ｒ7 及びＺの例は、脂肪族基又は芳香族基であ
ってよい。代表的な例は、ホルミル基、アセチル基、プ
ロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノ
イル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ベンゾイル
基、アクリロイル基又はクロトニル基である。炭素原子
数１ないし８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし８
のアルケノイル基及びベンゾイル基が好ましい。アセチ
ル基が特に好ましい。
【００１７】５員ないし７員複素環基−ＮＲ13Ｒ14は、
別のヘテロ原子例えば窒素原子又は酸素原子を含んでも
よい；代表的な例は、１−ピロリジル基、１−ピペリジ
ル基、４−モルホリニル基、４−メチル−１−ピペラジ
ル基及び１−ヘキサヒドロアゼピニル基である。４−モ
ルホリニル基が好ましい。
【００１８】１２個より多くない炭素原子を有するアル
キレン基の例は、メチレン基、エチレン基、プロピレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレ
ン基、２，２−ジメチルトリメチレン基、ヘキサメチレ
ン基、トリメチルヘキサメチレン基、オクタメチレン
基、デカメチレン基及びドデカメチレン基である。
【００１９】１，２又は３個の酸素原子により中断され
た炭素原子数１ないし１２のアルキレン基の例は、３−
オキサペンタン−１，５−ジイル基、４−オキサヘプタ
ン−１．７−ジイル基、３，６−ジオキサオクタン−
１，８−ジイル基、４，７−ジオキサデカン−１，１０
−ジイル基、４，９−ジオキサドデカン−１，１２−ジ
イル基及び３，６，９−トリオキサウンデカン−１，１
１−ジイル基である。
【００２０】１又は２個の＞Ｎ−Ｒ7 基により中断され
た炭素原子数４ないし１２のアルキレン基の代表的な例
は、次式：
【化２２】 で表わされる基である。
【００２１】炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン
基又は１若しくは２個の炭素原子数５ないし７のシクロ
アルキレン基を含む基の代表的な例は、シクロヘキシレ
ン基、メチルシクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジ
メチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基及びイソプ
ロピリデンジシクロヘキシレン基である。
【００２２】置換フェニレン基又は１若しくは２個の非
置換若しくは置換フェニレン基を含む基の代表的な例
は、メチルフェニレン基、ジメチルフェニレン基、キシ
リレン基、メチルキシリレン基、メチレンジフェニレン
基及びイソプロピリデンジフェニレン基である。
【００２３】（炭素原子数１ないし８のアルコキシ）−
カルボニル基の代表的な例は、メトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブト
キシカルボニル基、ペントキシカルボニル基、ヘキソキ
シカルボニル基、ヘプトキシカルボニル基及びオクトキ
シカルボニル基である。
【００２４】Ｒ2 の好ましい定義は、水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基、ＯＨ基、炭素原子数６な
いし１２のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシク
ロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基又はアセチル
基、特に水素原子又はメチル基を表わす。
【００２５】式中、Ａ1 が−Ｏ−基又は＞Ｎ−Ｒ1 基を
表わし、ここでＲ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、非置換又は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基により一、二若しくは三置換された炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基；非置換又は炭素原子数
１ないし４のアルキル基によりフェニル部分が一、二若
しくは三置換されたベンジル基；テトラヒドロフルフリ
ル基又は式（ＩＩ）で表わされる基を表わし、Ａ2 が直
接結合又は−ＣＨ2 −基を表わし、Ｘ1 及びＸ3 が同一
又は異なってよく、式（ＩＩＩａ）−（ＩＩＩｅ）（式
中、Ａ3 ，Ａ4，Ａ6 ，Ａ7 及びＡ8 は同一又は異なっ
てよく、Ａ1 に対して定義されたものと同じ意味を表わ
し、Ｒ3 は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、
１，２若しくは３個の酸素原子により又は１若しくは２
個の＞Ｎ−Ｒ7 基により中断された炭素原子数４ないし
１０のアルキレン基（ここでＲ7 はＲ1 に対して定義さ
れたものと同じ意味を表わすか又は炭素原子数１ないし
４のアシル基又は（炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ）−カルボニル基を表わす）；又はシクロヘキシレン
基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロ
ヘキシレン基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン
基、フェニレン基、メチルフェニレン基、キシリレン
基、メチレンジフェニレン基又はイソプロピリデンジフ
ェニレン基を表わし、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基又はフェニル基を表わし、Ａ5 は直
接結合又は−ＣＨ2 −基を表わし、ｐは０，１，２又は
３を表わし、Ｒ5 及びＲ6 は同一又は異なってよく、炭
素原子数２ないし４のアルキレン基を表わし、そしてｑ
は０又は１を表わす）で表わされる基のうちの一つを表
わし、Ｘ2 が炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、
１，２又は３個の酸素原子により中断された炭素原子数
４ないし１０のアルキレン基；２−ヒドロキシトリメチ
レン基、キシリレン基又は式（ＩＶａ）−（ＩＶｅ）
（式中、Ｒ8 は式（Ｖ）で表わされる基又は−ＯＲ
12基、−ＳＲ12基若しくは−ＮＲ13Ｒ14基（ここで
Ｒ12，Ｒ13及びＲ14は同一又は異なってよく、水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、非置換又は
炭素原子数１ないし４のアルキル基により一、二若しく
は三置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基；炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、非置換又
は炭素原子数１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基により一、二若しくは三置
換されたフェニル基；非置換又は炭素原子数１ないし４
のアルキル基によりフェニル部分が一、二若しくは三置
換されたベンジル基；式（ＩＩ）で表わされる基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基により又はジ−（炭素
原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基により２又は
３位が置換された炭素原子数２又は３のアルキル基を表
わす）を表わすか；又は−ＮＲ13Ｒ14基が１−ピロリジ
ル基、１−ピペリジル基、４−モルホリニル基、４−メ
チル−１−ピペラジニル基又は１−ヘキサヒドロアゼピ
ニル基を表わし、Ｒ9 が直接結合、炭素原子数１ないし
１０のアルキレン基、シクロヘキシレン基又はフェニレ
ン基を表わし、Ｒ10がＲ3 に対して定義されたものと同
じ意味を表わし、ｒが１ないし５の整数を表わし、そし
てＲ11がＲ3 が対して定義されたものと同じ意味を表わ
すか又は次式：
【化２３】 で表わされる基を表わす）で表わされる基のうちの一つ
を表わし、ｍが０，１，２又は３を表わし、ｎが１ない
し３０の数を表わし、Ｙ1 がＣｌ原子、ＯＨ基、ＯＮａ
基、ＯＫ基、Ｒ8 基又は−Ｘ1 Ｚ基若しくは−Ｘ3 Ｚ基
（ここでＺは水素原子、メチル基、ベンジル基、炭素原
子数１ないし４のアシル基又は（炭素原子数１ないし４
のアルコキシ）−カルボニル基を表わす）を表わし、そ
してＹ2 がＺ、次式：
【化２４】 で表わされる基又は−Ｘ2 ＯＨ基を表わす式（Ｉ）で表
わされる化合物が好ましい。
【００２６】式中、Ａ1 が−Ｏ−基又は＞Ｎ−Ｒ1 基を
表わし、ここでＲ1 は水素原子、炭素原子数１ないし８
のアルキル基、非置換又は炭素原子数１ないし４のアル
キル基により一、二若しくは三置換されたシクロヘキシ
ル基；ベンジル基；テトラヒドロフルフリル基又は式
（ＩＩ）で表わされる基を表わし、Ａ2 が直接結合又は
−ＣＨ2 −基を表わし、Ｘ1 及びＸ3 が同一又は異なっ
てよく、式（ＩＩＩａ）−（ＩＩＩｅ）（式中、Ａ3 ，
Ａ4 ，Ａ6 ，Ａ7 及びＡ8 は同一又は異なってよく、Ａ
1 に対して定義されたものと同じ意味を表わし、Ｒ3 は
炭素原子数２ないし８のアルキレン基、１，２若しくは
３個の酸素原子により又は＞Ｎ−Ｒ7 基により中断され
た炭素原子数４ないし１０のアルキレン基（ここでＲ7
は水素原子、メチル基、アセチル基又は（炭素原子数１
又は２のアルコキシ）−カルボニル基を表わす）；又は
シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、
メチレンジシクロヘキシレン基、キシリレン基又はイソ
プロピリデンジフェニレン基を表わし、Ｒ4 は水素原
子、メチル基又はフェニル基を表わし、Ａ5 は直接結合
又は−ＣＨ2 −基を表わし、ｐは０，１，２又は３を表
わし、Ｒ5 及びＲ6 は同一又は異なってよく、炭素原子
数２又は３のアルキレン基を表わし、そしてｑは０又は
１を表わす）で表わされる基のうちの一つを表わし、Ｘ
2 が炭素原子数２ないし８のアルキレン基、１又は２個
の酸素原子により中断された炭素原子数４ないし８のア
ルキレン基；２−ヒドロキシトリメチレン基、キシリレ
ン基又は式（ＩＶａ）−（ＩＶｅ）（式中、Ｒ8 は式
（Ｖ）で表わされる基又は−ＯＲ12基、−ＳＲ12基若し
くは−ＮＲ13Ｒ14基（ここでＲ12，Ｒ13及びＲ14は同一
又は異なってよく、水素原子、炭素原子数１ないし８の
アルキル基、非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基により一、二若しくは三置換されたシクロヘキシル
基；アリル基、ウンデセニル基、フェニル基、ベンジル
基、式（ＩＩ）で表わされる基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基により、ジメチルアミノ基により又はジ
エチルアミノ基により２又は３位が置換された炭素原子
数２又は３のアルキル基を表わす）を表わすか；又は−
ＮＲ13Ｒ14基が４−モルホリニル基を表わし、Ｒ9 が直
接結合、炭素原子数１ないし８のアルキレン基、シクロ
ヘキシレン基又はフェニレン基を表わし、Ｒ10が炭素原
子数２ないし８のアルキレン基、１，２若しくは３個の
酸素原子により中断された炭素原子数４ないし１０のア
ルキレン基；シクロヘキシレンジメチレン基、イソプロ
ピリデンジシクロヘキシレン基又はイソプロピリデンジ
フェニレン基を表わし、ｒが１ないし４の整数を表わ
し、そしてＲ11がＲ3 が対して定義されたものと同じ意
味を表わすか又はメチルフェニレン基、メチレンジフェ
ニレン基又は次式：
【化２５】 で表わされる基を表わす）で表わされる基のうちの一つ
を表わし、ｍが０，１，２又は３を表わし、ｎが１ない
し２０の数を表わし、Ｙ1 がＯＨ基、ＯＮａ基、ＯＫ
基、Ｒ8 基又は−Ｘ1 Ｚ基若しくは−Ｘ3 Ｚ基（ここで
Ｚは水素原子、メチル基、ベンジル基、アセチル基又は
（炭素原子数１又は２のアルコキシ）−カルボニル基を
表わす）を表わし、そしてＹ2 がＺ、次式：
【化２６】 で表わされる基又は−Ｘ2 ＯＨ基を表わす式（Ｉ）で表
わされる化合物が特に好ましい。
【００２７】式中、Ａ1 が−Ｏ−基又は＞Ｎ−Ｒ1 基を
表わし、ここでＲ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基又は式
（ＩＩ）で表わされる基を表わし、Ａ2 が直接結合又は
−ＣＨ2 −基を表わし、Ｘ1 及びＸ3 が同一又は異なっ
てよく、式（ＩＩＩａ）−（ＩＩＩｅ）（式中、Ａ3 ，
Ａ4 ，Ａ6 ，Ａ7 及びＡ8 は同一又は異なってよく、Ａ
1 に対して定義されたものと同じ意味を表わし、Ｒ3 は
炭素原子数２ないし６のアルキレン基、２若しくは３個
の酸素原子により中断された炭素原子数６ないし１０の
アルキレン基；シクロヘキシレンジメチレン基、メチレ
ンジシクロヘキシレン基又はキシリレン基を表わし、Ｒ
4 は水素原子又はメチル基を表わし、Ａ5 は直接結合を
表わし、ｐは０又は１を表わし、Ｒ5 及びＲ6 はエチレ
ン基又はトリメチレン基を表わし、そしてｑは０又は１
を表わす）で表わされる基のうちの一つを表わし、Ｘ2
が炭素原子数２ないし６のアルキレン基、２−ヒドロキ
シトリメチレン基、キシリレン基又は式（ＩＶａ）−
（ＩＶｅ）（式中、Ｒ8 は式（Ｖ）で表わされる基又は
−ＯＲ12基若しくは−ＮＲ13Ｒ14基（ここでＲ12は炭素
原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基、ア
リル基、フェニル基、ベンジル基又は式（ＩＩ）で表わ
される基を表わし、Ｒ13及びＲ14は同一又は異なってよ
く、Ｒ12に対して上記において定義されたものと同じ意
味を表わすか又は水素原子又はメトキシ基により、エト
キシ基により、ジメチルアミノ基により若しくはジエチ
ルアミノ基により２又は３位が置換された炭素原子数２
又は３のアルキル基を表わす）を表わすか；又は−ＮＲ
13Ｒ14基が４−モルホリニル基を表わし、Ｒ9 が直接結
合、炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、Ｒ
10が炭素原子数４ないし６のアルキレン基を表わし、ｒ
が１又は２を表わし、Ｒ11が炭素原子数２ないし６のア
ルキレン基又は次式：
【化２７】 で表わされる基を表わす）で表わされる基のうちの一つ
を表わし、ｍが０，１又は２を表わし、ｎが１ないし１
５の数を表わし、Ｙ1 がＯＨ基、ＯＮａ基、ＯＫ基、Ｒ
8 基又は−Ｘ1 Ｚ基若しくは−Ｘ3 Ｚ基（ここでＺは水
素原子、メチル基、アセチル基又は（炭素原子数１又は
２のアルコキシ）−カルボニル基を表わす）を表わし、
そしてＹ2 がＺ、次式：
【化２８】 で表わされる基又は−Ｘ2 ＯＨ基を表わす式（Ｉ）で表
わされる化合物がとりわけ重要である。
【００２８】式中、Ａ1 が−Ｏ−基又は＞Ｎ−Ｒ1 基を
表わし、ここでＲ1 は水素原子、メチル基、２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基、又は１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表
わし、Ａ2 が直接結合又は−ＣＨ2 −基を表わし、Ｘ1
及びＸ3 が同一又は異なってよく、式（ＩＩＩａ）又は
（ＩＩＩｂ）（式中、Ａ3 及びＡ4 は同一又は異なって
よく、＞Ｎ−Ｒ1 基を表わし、ここでＲ1 は上記におい
て定義されたものと同じ意味を表わし、Ｒ3 は−（ＣＨ
2 ）2-6 −基又は−（ＣＨ2 ）3 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2-4
−Ｏ−（ＣＨ2 ）3−基を表わし、そしてＲ4 は水素原
子又はメチル基を表わす）で表わされる基を表わし、Ｘ
2 が２−ヒドロキシトリメチレン基又は式（ＩＶａ）
（式中、Ｒ8 は式（Ｖ）で表わされる基を表わす）で表
わされる基を表わし、ｍが０又は１を表わし、ｎが１な
いし１０の数を表わし、Ｙ1 がＯＨ基、ＯＮａ基、ＯＫ
基、Ｒ8基又は−Ｘ1 Ｚ基若しくは−Ｘ3 Ｚ基（ここで
Ｚは水素原子又はメチル基を表わす）を表わし、そして
Ｙ2 が水素原子又はメチル基又は次式：
【化２９】 で表わされる基を表わすが、但しＸ1 又はＸ2 又はＸ3
はＲ2 が水素原子又はメチル基を表わす式（ＩＩ）で表
わされる基を含む式（Ｉ）で表わされる化合物が特に重
要である。
【００２９】本発明の化合物は、何れかの順序で且つ適
するモル比で、シアヌル酸クロリドを次式（ＶＩａ），
（ＶＩｂ），（ＶＩｃ）又は（ＶＩｄ）：
【化３０】 〔式中、Ａ1 ，Ａ2 ，Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は上記におい
て定義されたものと同じ意味を表わし、そしてＤ1 及び
Ｄ2 は例えばＣｌ原子、Ｂｒ原子、メトキシ基又はエト
キシ基又はＤ1 −Ｘ2 −Ｄ2 はエピクロロヒドリン又は
ジイソシアネートＯＣＮ−Ｒ11−ＮＣＯ（ここでＲ11は
上記において定義されたものと同じ意味を表わす）を表
わす〕で表わされる化合物と反応させることにより、例
えばアメリカ合衆国特許第４０８６２０４号、第４４５
９３９５号及び第４５４７５４８号の各明細書に記載さ
れている様な公知方法により製造することができる。
【００３０】式（ＶＩａ），（ＶＩｂ），（ＶＩｃ）及
び（ＶＩｄ）で表わされる化合物は、市販されているか
又は公知方法により容易に製造するこができる。
【００３１】最初に述べた如く、本発明の新規化合物は
有機材料、特に合成ポリマー及びコポリマーの光安定
性、熱安定性及び酸化安定性を改良するために非常に有
効である。
【００３２】安定化し得る前記有機材料の例は下記のも
のである。
【００３３】１． モノオレフィン及びジオレフィンの
ポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリブテン−１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプ
レン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィンのポ
リマー、例えばシクロペンテン又はノルボルネン、ポリ
エチレン（所望により架橋されていてよい）、例えば高
密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン
（ＬＤＰＥ）及び直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰ
Ｅ）。
【００３４】２． １．で記述したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）及び異なる種類のポリエ
チレンの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００３５】３． モノオレフィンとジオレフィンとの
互いの又はその他のビニルモノマーとのコポリマー、例
えばエチレン／プロピレンコポリマー、直鎖状低密度ポ
リエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びその低密度ポリエチレン
（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテン−１コポ
リマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／エ
チルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマ
ー、エチレン／オクテンコポリマー、プロピレン／イソ
ブチレンコポリマー、エチレン／ブテン−１コポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／酢酸ビニル又はエチレン／アクリ
ル酸コポリマー及びそれらの塩（イオノマー）、並びに
エチレンとプロピレン及びジエン例えばヘキサジエン、
ジシクロテンタジエン又はエチリデンノルボルネンとの
ターポリマー；並びに前記ポリマーの混合物及び前記ポ
リマーと１）において記載したポリマーとの混合物、例
えばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマ
ー、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＤＰＥ／ＥＡＡ、ＬＬＤＰＥ
／ＥＶＡ及びＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ。
【００３６】３ａ．α−オレフィンと一酸化炭素との、
規則的又はランダムな交互のコポリマー。
【００３７】３ｂ． 炭化水素樹脂（例えば炭素原子数
５ないし９）及びその水素化変性体（例えば粘着付与
剤）。
【００３８】４． ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチル
スチレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００３９】５． スチレン又はα−メチルスチレンと
ジエン又はアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチ
レン／アクリロニトリル、スチレン／アルキルメタクリ
レート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／ブタジ
エン／エチルアクリレート、スチレン／アクリロニトリ
ル／メチルアクリレート；スチレンコポリマーとその他
のポリマー例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又
はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーとから製
造された高い衝撃強度を有する混合物；及びスチレンの
ブロックコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／ス
チレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／
エチレン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン
／プロピレン／スチレン。
【００４０】６． スチレン又はα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンに対するス
チレンのグラフトコポリマー、ポリブタジエン／スチレ
ン又はポリブタジエン／アクリロニトリルに対するスチ
レンのグラフトコポリマー；ポリブタジエンに対するス
チレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリ
ル）のグラフトコポリマー；ポリブタジエンに対するス
チレン及び無水マレイン酸又はマレイミドのグラフトコ
ポリマー；ポリブタジエンに対するスチレン、アクリロ
ニトリル及び無水マレイン酸又はマレイミドのグラフト
コポリマー；ポリブタジエンに対するスチレン、アクリ
ロニトリル及びメチルメタクリレートのグラフトコポリ
マー；ポリブタジエンに対するスチレン及びアルキルア
クリレート又はメタクリレートのグラフトコポリマー；
エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーに対するス
チレン及びアクリロニトリルのグラフトコポリマー；ポ
リアクリレート又はポリメタクリレートに対するスチレ
ン及びアクリロニトリルのグラフトコポリマー；アクリ
レート／ブタジエンコポリマーに対するスチレン及びア
クリロニトリルのグラフトコポリマー、並びにそれらの
５）において記載したコポリマーとの混合物、例えばＡ
ＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして知られ
る混合物。
【００４１】７． ハロゲン化ポリマー例えばポリクロ
ロプレン、塩化ゴム、塩化又はスルホクロル化ポリエチ
レン、エピクロロヒドリンモノ−及びコポリマー、ハロ
ゲン含有ビニル化合物からのポリマー例えばポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化
ビニリデン、並びにそれらのコポリマー、例えば塩化ビ
ニル／塩化ビニルデン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩
化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【００４２】８． α，β−不飽和酸及びその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレート及びポ
リメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリ
ロニトリル。
【００４３】９． ８）において記載したモノマーの互
いの又はその他の不飽和モノマーとのコポリマー、例え
ばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロ
ニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロ
ニトリル／アルコキアルキルアクリレート又はアクリロ
ニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー又はアクリロニ
トリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリ
マー。
【００４４】１０． 不飽和アルコール及びアミン又は
アシル誘導体又はそのアセタールから誘導されたポリマ
ー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリ
ビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリル
フタレート又はポリアリルメラミン；並びに上記１）に
おいて記載したオレフィンとのそれらのコポリマー。
【００４５】１１． 環状エーテルのホモポリマー及び
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はビスグリ
シジルエーテルとのそれらのコポリマー。
【００４６】１２． ポリアセタール、例えばポリオキ
シメチレン及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含
むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリ
レート又はＭＢＳを用いて変性されたポリアセタール。
【００４７】１３． ポリフェニレンオキシド及びスル
フィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
及びポリアミドとの混合物。
【００４８】１４． 一成分としての末端ヒドロキシル
基を有するポリエーテル、ポリエステル又はポリブタジ
エンと、他成分としての脂肪族又は芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタン、並びにその先駆
物質（ポリイソシアネート、ポリオール又はプレポリマ
ー）。
【００４９】１５． ジアミン及びジカルボン酸から、
及び／又はアミノカルボン酸又は相当するラクタムから
誘導されるポリアミド及びコポリアミド、例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド
６／１０、６／９、６／１２、４／６、ポリアミド１
１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンとアジピン
酸との縮合により得られた芳香族ポリアミド；ヘキサメ
チレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル
酸及び所望により変性剤としてのエラストマーから製造
されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチ
ル−ヘキサメチレン−テレフタルアミド又はポリ−ｍ−
フェニレン−イソフタルアミド。更に、前記ポリアミド
とポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノマー
又は化学的に結合された若しくはグラフトされたエラス
トマーとのコポリマー；又はポリエーテル、例えばポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポ
リテトラメチレングリコールとのコポリマー。ＥＰＤＭ
又はＡＢＳを用いて変性されたポリアミド又はコポリア
ミド。加工中に縮合したポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミ
ド系）。
【００５０】１６． ポリ尿素、ポリイミド及びポリア
ミド−イミド。
【００５１】１７． ジカルボン酸及びジオールから、
及び／又はヒドロキシカルボン酸又は相当するラクトン
から誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタール、ポリブチレンテレフタール、ポリ−１，４−
ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−
〔２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン〕テ
レフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに
ヒドロキシ末端基を有するポリエーテルから誘導された
ブロックコポリエーテル−エステル。
【００５２】１８． ポリカーボネート及びポリエステ
ル−カーボネート。
【００５３】１９． ポリスルホン、ポリエーテル−ス
ルホン及びポリエーテル−ケトン。
【００５４】２０． 一成分としてのアルデヒド及び他
成分としてのフェノール、尿素及びメラミンから誘導さ
れる架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒ
ド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホ
ルムアルデヒド樹脂。
【００５５】２１． 乾性及び非乾性アルキド樹脂。
【００５６】２２． 飽和及び不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールと架橋剤としてのビニル化合物とから誘導
される不飽和ポリエステル樹脂、及び更に低燃性のその
ハロゲン含有変性体。
【００５７】２３． 置換アクリル樹脂、例えばエポキ
シ−アクリレート、ウレタン−アクリレート又はポリエ
ステル−アクリレートから誘導された熱硬化性アクリル
樹脂。
【００５８】２４． 架橋剤としてのメラミン樹脂、尿
素樹脂、ポリイソシアネート又はエポキシド樹脂と混合
されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂又はアクリレー
ト樹脂。
【００５９】２５． ポリエポキシドから、例えばビス
−グリシジルエーテルから又は脂環式ジエポキシドから
誘導される架橋エポキシド樹脂。
【００６０】２６． 天然ポリマー、例えばセルロー
ス、ゴム、ゼラチン、及びポリマー−同族法により化学
的に変性された誘導体、例えばセルロースアセテート、
セルロースプロピオネート及びセルロースブチレート、
又はセルロースエーテル、例えばメチルセルロース；ロ
ジン及びそれらの誘導体。
【００６１】２７． 上述のポリマーの混合物、例えば
ＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、
ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、Ｐ
Ｃ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／
アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑
性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、Ｐ
ＰＥ／ＨＩＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡ６／６及びコポリマー、
ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＥ。
【００６２】２８． 純粋なモノマー状化合物又は前記
化合物の混合物である天然及び合成有機材料、例えば鉱
油、動物及び植物脂肪、油及びワックス、又は合成エス
テル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート又
はトリメリテート）をベースとする油、脂肪及びワック
ス、及び更にポリマーのための可塑剤として又は繊維紡
糸油として使用され得る何れかの重量比の合成エステル
と鉱油との混合物、並びに前記材料の水性乳剤。
【００６３】２９． 天然又は合成ゴムの水性乳剤、例
えば天然ラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタ
ジエンコポリマーのラテックス。
【００６４】式（Ｉ）で表わされる化合物は、ポリオレ
フィンとりわけポリエチレン及びポリプロピレンの光安
定性、熱安定性及び酸化安定性を改良するために特に適
している。
【００６５】式（Ｉ）で表わされる化合物は、安定化す
べき材料の性質に、最終用途に及び他の添加剤の存在に
応じて、種々の比率での有機材料との混合物として使用
することができる。
【００６６】一般的に、安定化すべき材料の重量に対し
て式（Ｉ）で表わされる化合物を例えば０．０１ないし
５重量％、好ましくは０．０５及び１％の間で使用する
ことが好ましい。
【００６７】一般的に、式（Ｉ）で表わされる化合物は
ポリマー材料の重合又は架橋の前、間又は後に前記材料
に添加することができる。
【００６８】式（Ｉ）で表わされる化合物は、純粋な形
態又はワックス、油若しくはポリマー中にカプセル化さ
れてポリマー材料中に混合することができる。
【００６９】式（Ｉ）で表わされる化合物は、種々の方
法例えば粉末の形態における乾式混合、又は溶液若しく
は懸濁液の形態における湿式混合又は更にマスターバッ
チの形態により、ポリマー材料に混合することができ
る；前記操作において、ポリマーは粉末、顆粒、溶液、
懸濁液の形態で又はラテックスの形態で使用することが
できる。
【００７０】式（Ｉ）で表わされる生成物を用いて安定
化される材料は、成形品、フィルム、テープ、モノフィ
ラメント、繊維、表面塗料等の製造のために使用するこ
とができる。
【００７１】所望により、合成ポリマーのための他の慣
用の添加剤例えば紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔
料、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、防炎加工剤、潤滑
剤、腐食防止剤及び金属奪活剤を、式（Ｉ）で表わされ
る化合物と有機材料との混合物中に添加することができ
る。
【００７２】式（Ｉ）で表わされる化合物との混合物と
して使用することができる特定の添加剤の例は、下記の
ものである。
【００７３】１．酸化防止剤
【００７４】１．１．アルキル化モノフェノール 例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール、
２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジ第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ第三
ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロ
ペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシ
クロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６
−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ第三ブチ
ル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル
−４−メチルフェノール。
【００７５】１．２．アルキル化ヒドロキノン 例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノー
ル、２，５−ジ第三ブチル−ブチルヒドロキノン、２，
５−ジ第三ブチル−アミルヒドロキノン、２，６−ジフ
ェニル−４−オクタデシルオキシフェノール。
【００７６】１．３．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル 例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチ
ルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフ
ェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３
−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三
ブチル−２−メチルフェノール）。
【００７７】１．４．アルキリデンビスフェノール 例えば２，２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレ
ンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール］、２，２′−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，
２′−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチ
ルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（６−第三
ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール］、２，２′メチレンビス［６−（α，α−ジ
メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′
−メチレンビス（２，６−ジ第三ブチルフェノール）、
４，４′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェノール）ブタン、２，６−ビ
ス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベン
ジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェノール）−３−ｎ−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビ
ス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブ
チレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２
−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチ
ルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］
テレフタレート。
【００７８】１．５．ベンジル化合物 例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼン、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、イソオクチル３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビ
ス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチ
ルベンジル）ジチオルテレフタレート、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三
ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）
イソシアヌレート、ジオクタデシル３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエチル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホ
ネートのカルシウム塩、１，３，５−トリス（３，５−
ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシア
ヌレート。
【００７９】１．６．アシルアミノフェノール 例えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸４−ヒドロキシアニリド、２，４−ビス（オクチルメ
ルカプト）−６−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシアニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（３，
５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメ
ート。
【００８０】１．７．下記の一価又は多価アルコールを
用いたβ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカ
ノール、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシ
エチル）オキサミド。
【００８１】１．８．下記の一価又は多価アルコールを
用いたβ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メ
チルフェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカ
ノール、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシ
エチル）オキサミド。
【００８２】１．９．下記の一価又は多価アルコールを
用いたβ−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカ
ノール、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシ
エチル）オキサミド。
【００８３】１．１０．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピン酸アミド 例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００８４】２．紫外線吸収剤及び光安定剤
【００８５】２．１．２−（２′−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール 例えば５′−メチル、３′，５′−ジ第三ブチル、５′
−第三ブチル、５′−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）、５−クロロ−３′，５′−ジ第三ブチル、５
−クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル、３′−第
二ブチル−５′−第三ブチル、４′−オクトキシ、
３′，５′−ジ第三アミル及び３′，５′−ビス（α，
α−ジメチルベンジル）誘導体。
【００８６】２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン 例えば４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキ
シ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベン
ジルオキシ、４，２′，４′−トリヒドロキシ及び２′
−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。
【００８７】２．３．置換及び非置換安息香酸エステル 例えば４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイ
ル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，
４−ジ第三ブチルフェニル、３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンゾエート及びヘキサデシル３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【００８８】２．４．アクリルレート 例えばエチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレ
ート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、
メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナ
メート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ
−シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メト
キシシンナメート及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル）−２−メチルインドリン。
【００８９】２．５．ニッケル化合物 例えば付加配位子例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノ
ールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミン
を有するか又は有しない、２，２′−チオビス［４−
（１，１，３，３−テトラ−メチルブチル）フェノー
ル］のニッケル錯体例えば１：１又は１：２錯体；ニッ
ケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−
３，５−ジ第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキル
エステル例えばメチルエステル又はエチルエステルのニ
ッケル塩、ケトキシム例えば２−ヒドロキシ−４−メチ
ルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル塩、付加配
位子を有するか又は有しない、１−フェニル−４−ラウ
ロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【００９０】２．６．立体障害アミン 例えばビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジ
ル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジルマロネート、１
−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、
Ｎ、Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチ
ルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
との縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラ
キス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレー
ト、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス−
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）。
【００９１】２．７．蓚酸ジアミド 例えば４，４′−ジオクチルオキシオキサニリド、２，
２′−ジオクチルオキシ−５，５′−ジ第三ブチルオキ
サニリド、２，２′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エチルオキサニリド及びその２−エトキシ−２′
−エチル−５，４′−ジ第三ブチル−オキサニリドとの
混合物並びにオルト−及びパラ−メトキシ−二置換オキ
サミドの混合物及びオルト−及びパラ−エトキシ−二置
換オキサルアミドの混合物。
【００９２】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン 例えば２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オク
チルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−
プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロ
キシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニ
ル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン。
【００９３】３．金属不活性化剤 例えばＮ，Ｎ′−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラ
ル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス
（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４
−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサロジヒド
ラジン。
【００９４】４．ホスフィット及びホスホナイト 例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４
−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホス
フィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィッ
ト、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）４，
４′−ビフェニレンジホスホナイト、３，９−ビス
（２，４−ジ第三ブチルフェノキシ）−２，４，８，１
０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５．
５］ウンデカン。
【００９５】４ａ．ヒドロキシルアミン 例えばジベンジルヒドロキシルアミン、ジオクチルヒド
ロキシルアミン、ジドデシルヒドロキシルアミン、ジテ
トラデシルヒドロキシルアミン、ジヘキサデシルヒドロ
キシルアミン、ジオクタデシルヒドロキシルアミン、１
−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジルベンゾエート又はビス（１−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケー
ト。
【００９６】５．過酸化物掃去剤 例えばβ−チオジプロピオン酸エステル、例えばラウリ
ル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、
メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカプトベン
ズイミダゾール亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメー
ト、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトー
ルテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネー
ト。
【００９７】６．ポリアミド安定剤 例えば、沃化物及び／又は燐化合物及び二価マンガン塩
と組み合わせた銅塩。
【００９８】７．塩基性共安定剤 例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジア
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩例えばカ
ルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウ
ムステアレート、ナトリウムリシノレート及びカリウム
パルミテート、アンチモンピロカテコレート又は亜鉛ピ
ロカテココレート。
【００９９】８．核剤 例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニ
ル酢酸。
【０１００】９．充填剤及び強化剤 例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベス
ト、タルク、陶土、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及
び水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
【０１０１】１０．その他の添加剤 例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、防
炎加工剤剤、帯電防止剤及び発泡剤。
【０１０２】本発明の化合物は安定剤、特に写真複写技
術及び例えばリサーチ ディスクロージャー（Research
Disclosure ），１９９０，３１４２９（第４７４ない
し４８０頁）に記載されている様な他の複写技術におい
て知られている殆ど全ての化合物のための光安定剤とし
て使用することができる。
【０１０３】
【実施例】式（Ｉ）で表わされる化合物の幾つかの製造
例を、本発明の更に詳細な説明のために報告する；これ
らの例は説明の目的のためのみに与えられ、そして如何
なる限定も意味しない。
【０１０４】実施例１，２，５，６及び７の化合物は、
本発明の特に好ましい態様を表わす。
【０１０５】下記実施例中で与えられた数平均分子量
は、ヨーロッパ特許公開公報第２５５９９０号、第１８
頁第５４行ないし第１９頁第１５行に記載された方法に
より決定された。
【０１０６】実施例１ シアヌル酸クロリド１８．４４ｇ（０．１モル）、テト
ラヒドロフルフリルアルコール１４．３０ｇ（０．１４
モル）、炭酸水素ナトリウム１１．９０ｇ（０．１３２
モル）及びキシレン１３０ｍｌを１００℃で６時間加熱
する。
【０１０７】室温に冷却後、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６−ヘ
キサンジアミン４７．３６ｇ及び３３％水酸化ナトリウ
ム１２．１２ｇを添加し、次いでこの混合物を６０℃で
４時間加熱する。
【０１０８】粉砕した水酸化ナトリウム８ｇ（０．２モ
ル）を添加し、次いでこの混合物を、１５５℃の内部温
度が１０時間後に達成され且つこの温度が次いで４時間
保持される様に、水及び溶媒の一部を除去しながら還流
下で加熱する。
【０１０９】約７０℃に冷却し且つキシレン１５０ｍｌ
で希釈後、反応混合物を濾過し、次いで真空下で蒸発さ
せる。
【０１１０】これにより次式：
【化３１】 で表わされる繰り返し構造単位を含み、融点１５１−１
６０℃及び数平均分子量Ｍｎ＝２２６０を有する化合物
が与えられる。
【０１１１】実施例２ 実施例１に記載された方法を続けるが、しかしテトラヒ
ドロフルフリルアルコールの代わりにテトラヒドロピラ
ン−２−メタノール１６．２６ｇ（０．１４モル）を使
用して、次式：
【化３２】 で表わされる繰り返し構造単位を含み、融点９７−１０
２℃及び数平均分子量Ｍｎ＝１９００を有する化合物を
得る。
【０１１２】実施例３ キシレン４０ｍｌ中のテトラヒドロフルフリルアミン１
０．１１ｇ（０．１モル）の溶液を、−３０℃と−１０
℃との間に温度を保持しながら、キシレン２００ｍｌ中
のシアヌル酸クロリド１８．４４ｇ（０．１モル）の溶
液にゆっくり添加する。
【０１１３】−１０℃と０℃との間の温度に１時間温度
を保持した後、３３％水酸化ナトリウム１２．１２ｇ
（０．１モル）を、０℃に温度を保持しながらゆっくり
添加する。
【０１１４】この混合物を０℃と２０℃との間の温度で
１時間攪拌し、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−１，６−ヘキサンジアミ
ン４７．３６ｇ（０．１２モル）及び３３％水酸化ナト
リウム１２．１２ｇ（０．１モル）を添加し、次いでこ
の混合物を９０℃で２時間加熱する。
【０１１５】粉砕した水酸化ナトリウム８ｇ（０．２モ
ル）を添加し、次いでこの混合物を、１５５℃の内部温
度が１０時間後に達成され且つこの温度が次いで４時間
保持される様に、水及び溶媒の一部を除去しながら還流
下で加熱する。
【０１１６】約７０℃に冷却し且つキシレン１５０ｍｌ
で希釈後、反応混合物を濾過し、次いで真空下で蒸発さ
せる。
【０１１７】これにより次式：
【化３３】 で表わされる繰り返し構造単位を含み、融点１５６−１
６３℃及び数平均分子量Ｍｎ＝１７００を有する化合物
が与えられる。
【０１１８】実施例４ 実施例３に記載された方法を続けるが、しかしＮ，Ｎ′
−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−１，６−ヘキサンジアミンの代わりにＮ，Ｎ′−
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−４，７−ジオキサデカン５４．５７ｇ（０．１２
モル）を使用して、次式：
【化３４】 で表わされる繰り返し構造単位を含み、融点８８−９２
℃及び数平均分子量Ｍｎ＝１８００を有する化合物を得
る。
【０１１９】実施例５ キシレン４０ｍｌ中のＮ−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−テトラヒドロフルフリルアミ
ン２４．０４ｇ（０．１モル）の溶液を、約−１０℃に
温度を保持しながら、キシレン２００ｍｌ中のシアヌル
酸クロリド１８．４４ｇ（０．１モル）の溶液にゆっく
り添加する。
【０１２０】−１０℃と０℃との間の温度で１時間攪拌
し、次いで３３％水酸化ナトリウム１２．１２ｇ（０．
１モル）を、０℃に温度を保持しながらゆっくり添加す
る。
【０１２１】この温度で１時間保持した後、Ｎ，Ｎ′−
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−１，６−ヘキサンジアミン４９．３４ｇ（０．１
２５モル）及び３３％水酸化ナトリウム１２．１２ｇ
（０．１モル）を添加し、次いでこの混合物を９０℃で
２時間加熱する。
【０１２２】粉砕した水酸化ナトリウム８ｇ（０．２モ
ル）を添加し、次いでこの混合物を、１５５℃の内部温
度が１０時間後に達成され且つこの温度が次いで４時間
保持される様に、水及び溶媒の一部を除去しながら還流
下で加熱する。約７０℃に冷却し且つキシレン１５０ｍ
ｌで希釈後、反応混合物を濾過し、次いで真空下で蒸発
させる。これにより次式：
【化３５】 で表わされる繰り返し構造単位を含み、融点１４０−１
４８℃及び数平均分子量Ｍｎ＝２５７０を有する化合物
が与えられる。
【０１２３】実施例６ ２，４−ジクロロ−６−〔Ｎ−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−テトラヒドロフルフリル
アミノ〕−１，３，５−トリアジン３８．８３ｇ（０．
１モル）、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−１，６−ヘキサンジアミン２
３．６８ｇ（０．０６モル）、１−（２−ヒドロキシエ
チル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ノール１２．０８ｇ（０．０６モル）、３３％水酸化ナ
トリウム１２．１２ｇ（０．１モル）及びキシレン２０
０ｍｌを９０℃で２時間加熱する。
【０１２４】粉砕した水酸化ナトリウム８ｇ（０．２モ
ル）を添加し、次いでこの混合物を、１６０℃の内部温
度が１０時間後に達成され且つこの温度が次いで４時間
保持される様に、水及び溶媒の一部を除去しながら還流
下で加熱する。
【０１２５】約７０℃に冷却し且つキシレン１５０ｍｌ
で希釈後、反応混合物を濾過し、次いで真空下で蒸発さ
せる。
【０１２６】これにより次式：
【化３６】 で表わされる繰り返し構造単位を含み、融点１５０−１
５６℃及び数平均分子量Ｍｎ＝２０００を有する化合物
が与えられる。
【０１２７】実施例７ シアヌル酸クロリド１８．４４ｇ（０．１モル）、テト
ラヒドロフルフリルアルコール１４．３０ｇ（０．１４
モル）、炭酸水素ナトリウム１１．９０ｇ（０．１３２
モル）及びキシレン２００ｍｌを１００℃で６時間加熱
する。室温に冷却後、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６−ヘキサン
ジアミン２２．１０ｇ（０．０５６モル）、１，６−ヘ
キサンジアミン６．５１ｇ（０．０５６モル）及び３３
％水酸化ナトリウム１２．１２ｇ（０．１モル）を添加
し、次いでこの混合物を９０℃で２時間加熱する。
【０１２８】粉砕した水酸化ナトリウム８ｇ（０．２モ
ル）を添加し、次いでこの混合物を、１５５℃の内部温
度が１０時間後に達成され且つこの温度が次いで４時間
保持される様に、水及び溶媒の一部を除去しながら還流
下で加熱する。
【０１２９】約７０℃に冷却し且つキシレン１５０ｍｌ
で希釈後、反応混合物を濾過し、次いで真空下で減圧下
で蒸発させる。
【０１３０】これにより次式：
【化３７】 で表わされる繰り返し構造単位を含み、融点１９１−１
９６℃及び数平均分子量Ｍｎ＝３０００を有する化合物
が与えられる。
【０１３１】２，４−ジクロロ−６−テトラヒドロフル
フリルオキシ−１，３，５−トリアジン２５．０１ｇ
（０．１モル）、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）−１，６−ヘキサンジア
ミン８８．８０ｇ（０．２２５モル）、エピクロロヒド
リン９．２５ｇ（０．１モル）及び４−メチル−２−ペ
ンタノール１１０ｍｌを還流下で１２時間加熱し、そし
て反応の最後の１０時間の間に水酸化ナトリウム１６．
５ｇ（０．４１２モル）をゆっくり添加する。水酸化ナ
トリウム溶液の添加の終了後、この反応混合物を還流下
で２時間加熱し、キシレン２００ｍｌを用いて希釈し、
次いで濾過する。
【０１３２】濾液を減圧下で蒸発させると、次式：
【化３８】 で表わされる繰り返し構造単位を含み、融点７７−８１
℃及び数平均分子量Ｍｎ＝２１３０を有する化合物が与
えられる。
【０１３３】安定剤としての本発明の化合物の効果を下
記実施例（ここで、製造例で得られた幾つかの化合物
を、ポリプロピレン繊維を安定化するために使用する）
において説明する。
【０１３４】実施例９：（ポリプロピレン繊維における
光安定化作用） 表１に示す生成物各２．５ｇ、トリス（２，４−ジ第三
ブチルフェニル）ホスフィット１．０ｇ、カルシウムモ
ノエチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート０．５ｇ、ステアリン酸カルシウム１ｇ
及び二酸化チタン２．５ｇをメルトインデックス＝１２
ｇ／１０分（２３０℃及び２．１６ｋｇで測定）のポリ
プロピレン粉末１０００ｇと低速ミキサー中で混合す
る。
【０１３５】この混合物を２００−２３０℃で押し出し
てポリマー顆粒を得、次いでこれをパイロット型装置
〔商標名：レオナルド（Leonard ），スミラゴ（Sumira
go）（VA），イタリー国〕を使用して、下記条件下で稼
働させる。 押出機温度 ： ２００−２３０℃ ヘッド温度 ： ２５５−２６０℃ 延伸比 ： １：３．５ カウント ： フィラメント当たりのデテッ
クス（dtex）
【０１３６】次いで、製造された繊維をブラックパネル
温度６３℃のモデル６５ＷＲウェザロメーター（ＡＳＴ
Ｍ Ｄ２５６５−８５）中で、ホワイトカード上に載置
して暴露する。
【０１３６】残留強力を、定速張力計の手段により光線
に対する種々の暴露時間で採取された試料について測定
し、次いで初期強力を半減させるために必要な時間（Ｔ
50）としての暴露時間を計算する。
【０１３７】上記の如き同一条件下で、しかし本発明の
化合物を添加することなく製造した繊維を比較のために
暴露する。
【０１３８】得られた結果を表１に示す。
【表１】 表１ 安定剤 Ｔ50（時間） なし １５０ 実施例１で製造された化合物 １１６０ 実施例２で製造された化合物 １２２０ 実施例４で製造された化合物 １２３０ 実施例６で製造された化合物 １５００ 実施例８で製造された化合物 １４００
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 211:00 251:00 307:00） (Ｃ０７Ｄ 405/14 211:00 251:00 309:00） (72)発明者 グラジアノ ヴィグナリ イタリー国，ボローニャ，40037 サッソ マルコーニ，ヴィア ４ ノヴェンブレ （番地表示なし)

Claims (11)

    【整理番号】 Ｃ６８５ 【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ａ1 は−Ｏ−基又は＞Ｎ−Ｒ1 基を表わし、こ
    こでＲ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基、非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基に
    より一、二若しくは三置換された炭素原子数５ないし１
    ２のシクロアルキル基；非置換又は炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基によりフェニル部分が一、二若しくは三
    置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
    基；テトラヒドロフルフリル基又は次式（ＩＩ）： 【化２】 （式中、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
    キル基、Ｏ・、ＯＨ基、ＮＯ基、ＣＨ2 ＣＮ基、炭素原
    子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のア
    ルケニル基、非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基によりフェニル部分が一、二若しくは三置換された
    炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わす
    か；又はＲ2は炭素原子数１ないし８のアシル基を表わ
    す）で表わされる基を表わし、Ａ2 は直接結合又は−Ｃ
    Ｈ2 −基を表わし、Ｘ1 及びＸ3 は同一又は異なってよ
    く、次式（ＩＩＩａ）−（ＩＩＩｅ）： 【化３】 （式中、Ａ3 ，Ａ4 ，Ａ6 ，Ａ7 及びＡ8 は同一又は異
    なってよく、Ａ1 に対して定義されたものと同じ意味を
    表わし、Ｒ3 は炭素原子数２ないし１２のアルキレン
    基、１，２若しくは３個の酸素原子により又は１若しく
    は２個の＞Ｎ−Ｒ7基により中断された炭素原子数４な
    いし１２のアルキレン基（ここでＲ7 はＲ1に対して定
    義されたものと同じ意味を表わすか又は炭素原子数１な
    いし８のアシル基又は（炭素原子数１ないし８のアルコ
    キシ）−カルボニル基を表わす）；又は炭素原子数５な
    いし７のシクロアルキレン基、炭素原子数５ないし７の
    シクロアルキレン−ジ−（炭素原子数１ないし４のアル
    キレン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレン−ジ−
    （炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基、炭素
    原子数２ないし４のアルキリデン−ジ−（炭素原子数５
    ないし７のシクロアルキレン）基、フェニレン基、フェ
    ニレン−ジ−（炭素原子数１ないし４のアルキレン）
    基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジフェニレン基
    又は炭素原子数２ないし４のアルキリデンジフェニレン
    基を表わし、ここで各フェニレン基は非置換又は炭素原
    子数１ないし４のアルキル基により一若しくは二置換さ
    れていてよく、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし８
    のアルキル基又はフェニル基を表わし、Ａ5 は直接結合
    又は−ＣＨ2 −基を表わし、ｐは０，１，２又は３を表
    わし、Ｒ5 及びＲ6 は同一又は異なってよく、炭素原子
    数２ないし６のアルキレン基を表わし、そしてｑは０又
    は１を表わす）で表わされる基のうちの一つを表わし、
    Ｘ2 は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、１，２
    又は３個の酸素原子により中断された炭素原子数４ない
    し１２のアルキレン基；２−ヒドロキシトリメチレン
    基、キシリレン基、カルボニル基又は次式（ＩＶａ）−
    （ＩＶｅ）： 【化４】 （式中、Ｒ8 は次式（Ｖ）： 【化５】 （ここでＡ1 及びＡ2 は上記において定義されたものと
    同じ意味を表わす）で表わされる基を表わすか、又はＲ
    8 は−ＯＲ12基、−ＳＲ12基若しくは−ＮＲ13Ｒ14基
    （ここでＲ12，Ｒ13及びＲ14は同一又は異なってよく、
    水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非置
    換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基により一、二
    若しくは三置換された炭素原子数５ないし１２のシクロ
    アルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、
    非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基若しくは
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により一、二若し
    くは三置換されたフェニル基；非置換又は炭素原子数１
    ないし４のアルキル基によりフェニル部分が一、二若し
    くは三置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアル
    キル基；式（ＩＩ）で表わされる基、炭素原子数１ない
    し８のアルコキシ基により又はジ−（炭素原子数１ない
    し４のアルキル）−アミノ基により２，３又は４位が置
    換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わす）
    を表わすか；又は−ＮＲ13Ｒ14基は５員若しくは７員複
    素環基を表わし、Ｒ9 は直接結合、炭素原子数２ないし
    １２のアルキレン基、シクロヘキシレン基、メチルシク
    ロヘキシレン基又はフェニレン基を表わし、Ｒ10はＲ3
    に対して定義されたものと同じ意味を表わし、ｒは１な
    いし１０の整数を表わし、そしてＲ11はＲ3 に対して定
    義されたものと同じ意味を表わすか又は次式： 【化６】 で表わされる基を表わす）で表わされる基のうちの一つ
    を表わし、ｍは０，１，２，３又は４を表わし、ｎは１
    ないし５０の数を表わし、Ｙ1 はＣｌ原子、ＯＨ基、Ｏ
    Ｎａ基、ＯＫ基、Ｒ8 基又は−Ｘ1 Ｚ基若しくは−Ｘ3
    Ｚ基（ここでＺは水素原子、メチル基、ベンジル基、炭
    素原子数１ないし８のアシル基又は（炭素原子数１ない
    し８のアルコキシ）−カルボニル基を表わす）を表わ
    し、そしてＹ2 はＺ、次式： 【化７】 で表わされる基又は−Ｘ2 ＯＨ基を表わす〕で表わされ
    るが、但し（１）Ｘ1 又はＸ2 又はＸ3 は式（ＩＩ）で
    表わされる基を含み、（２）基Ａ1 ，Ａ2 ，Ｘ1，
    Ｘ2 ，Ｘ3 及びｍの各々は式（Ｉ）で表わされる個々の
    繰り返し構造単位において同一又は異なる定義を有し、
    そして（３）ｍが０を表わし且つｎが１を表わす場合に
    は、Ｙ1 の定義のみが−Ｘ1 Ｚ基を表わす化合物。
  2. 【請求項２】 式中、Ｒ2 が水素原子、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、ＯＨ基、炭素原子数６ないし１２
    のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコ
    キシ基、アリル基、ベンジル基又はアセチル基を表わす
    請求項１記載の式（Ｉ）で表わされる化合物。
  3. 【請求項３】 式中、Ａ1 が−Ｏ−基又は＞Ｎ−Ｒ1 基
    を表わし、ここでＲ1 は水素原子、炭素原子数１ないし
    １２のアルキル基、非置換又は炭素原子数１ないし４の
    アルキル基により一、二若しくは三置換された炭素原子
    数５ないし８のシクロアルキル基；非置換又は炭素原子
    数１ないし４のアルキル基によりフェニル部分が一、二
    若しくは三置換されたベンジル基；テトラヒドロフルフ
    リル基又は式（ＩＩ）で表わされる基を表わし、Ａ2 が
    直接結合又は−ＣＨ2 −基を表わし、Ｘ1 及びＸ3 が同
    一又は異なってよく、式（ＩＩＩａ）−（ＩＩＩｅ）
    （式中、Ａ3 ，Ａ4 ，Ａ6 ，Ａ7 及びＡ8 は同一又は異
    なってよく、Ａ1 に対して定義されたものと同じ意味を
    表わし、Ｒ3 は炭素原子数２ないし１０のアルキレン
    基、１，２若しくは３個の酸素原子により又は１若しく
    は２個の＞Ｎ−Ｒ7 基により中断された炭素原子数４な
    いし１０のアルキレン基（ここでＲ7 はＲ1 に対して定
    義されたものと同じ意味を表わすか又は炭素原子数１な
    いし４のアシル基又は（炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ）−カルボニル基を表わす）；又はシクロヘキシレ
    ン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシク
    ロヘキシレン基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン
    基、フェニレン基、メチルフェニレン基、キシリレン
    基、メチレンジフェニレン基又はイソプロピリデンジフ
    ェニレン基を表わし、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基又はフェニル基を表わし、Ａ5 は直
    接結合又は−ＣＨ2 −基を表わし、ｐは０，１，２又は
    ３を表わし、Ｒ5 及びＲ6 は同一又は異なってよく、炭
    素原子数２ないし４のアルキレン基を表わし、そしてｑ
    は０又は１を表わす）で表わされる基のうちの一つを表
    わし、Ｘ2 が炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、
    １，２又は３個の酸素原子により中断された炭素原子数
    ４ないし１０のアルキレン基；２−ヒドロキシトリメチ
    レン基、キシリレン基又は式（ＩＶａ）−（ＩＶｅ）
    （式中、Ｒ8 は式（Ｖ）で表わされる基又は−ＯＲ
    12基、−ＳＲ12基若しくは−ＮＲ13Ｒ14基（ここで
    Ｒ12，Ｒ13及びＲ14は同一又は異なってよく、水素原
    子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、非置換又は
    炭素原子数１ないし４のアルキル基により一、二若しく
    は三置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
    基；炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、非置換又
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基により一、二若しくは三置
    換されたフェニル基；非置換又は炭素原子数１ないし４
    のアルキル基によりフェニル部分が一、二若しくは三置
    換されたベンジル基；式（ＩＩ）で表わされる基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基により又はジ−（炭素
    原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基により２又は
    ３位が置換された炭素原子数２又は３のアルキル基を表
    わす）を表わすか；又は−ＮＲ13Ｒ14基が１−ピロリジ
    ル基、１−ピペリジル基、４−モルホリニル基、４−メ
    チル−１−ピペラジニル基又は１−ヘキサヒドロアゼピ
    ニル基を表わし、Ｒ9 が直接結合、炭素原子数１ないし
    １０のアルキレン基、シクロヘキシレン基又はフェニレ
    ン基を表わし、Ｒ10がＲ3 に対して定義されたものと同
    じ意味を表わし、ｒが１ないし５の整数を表わし、そし
    てＲ11がＲ3 が対して定義されたものと同じ意味を表わ
    すか又は次式： 【化８】 で表わされる基を表わす）で表わされる基のうちの一つ
    を表わし、ｍが０，１，２又は３を表わし、ｎが１ない
    し３０の数を表わし、Ｙ1 がＣｌ原子、ＯＨ基、ＯＮａ
    基、ＯＫ基、Ｒ8 基又は−Ｘ1 Ｚ基若しくは−Ｘ3 Ｚ基
    （ここでＺは水素原子、メチル基、ベンジル基、炭素原
    子数１ないし４のアシル基又は（炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ）−カルボニル基を表わす）を表わし、そ
    してＹ2 がＺ、次式： 【化９】 で表わされる基又は−Ｘ2 ＯＨ基を表わす請求項１記載
    の式（Ｉ）で表わされる化合物。
  4. 【請求項４】 式中、Ａ1 が−Ｏ−基又は＞Ｎ−Ｒ1 基
    を表わし、ここでＲ1 は水素原子、炭素原子数１ないし
    ８のアルキル基、非置換又は炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基により一、二若しくは三置換されたシクロヘキ
    シル基；ベンジル基；テトラヒドロフルフリル基又は式
    （ＩＩ）で表わされる基を表わし、Ａ2 が直接結合又は
    −ＣＨ2 −基を表わし、Ｘ1 及びＸ3 が同一又は異なっ
    てよく、式（ＩＩＩａ）−（ＩＩＩｅ）（式中、Ａ3 ，
    Ａ4 ，Ａ6 ，Ａ7 及びＡ8 は同一又は異なってよく、Ａ
    1 に対して定義されたものと同じ意味を表わし、Ｒ3 は
    炭素原子数２ないし８のアルキレン基、１，２若しくは
    ３個の酸素原子により又は＞Ｎ−Ｒ7 基により中断され
    た炭素原子数４ないし１０のアルキレン基（ここでＲ7
    は水素原子、メチル基、アセチル基又は（炭素原子数１
    又は２のアルコキシ）−カルボニル基を表わす）；シク
    ロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチ
    レンジシクロヘキシレン基、キシリレン基又はイソプロ
    ピリデンジフェニレン基を表わし、Ｒ4 は水素原子、メ
    チル基又はフェニル基を表わし、Ａ5 は直接結合又は−
    ＣＨ2 −基を表わし、ｐは０，１，２又は３を表わし、
    Ｒ5及びＲ6 は同一又は異なってよく、炭素原子数２又
    は３のアルキレン基を表わし、そしてｑは０又は１を表
    わす）で表わされる基のうちの一つを表わし、Ｘ2 が炭
    素原子数２ないし８のアルキレン基、１又は２個の酸素
    原子により中断された炭素原子数４ないし８のアルキレ
    ン基；２−ヒドロキシトリメチレン基、キシリレン基又
    は式（ＩＶａ）−（ＩＶｅ）（式中、Ｒ8 は式（Ｖ）で
    表わされる基又は−ＯＲ12基、−ＳＲ12基若しくは−Ｎ
    Ｒ13Ｒ14基（ここでＲ12，Ｒ13及びＲ14は同一又は異な
    ってよく、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
    基、非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
    り一、二若しくは三置換されたシクロヘキシル基；アリ
    ル基、ウンデセニル基、フェニル基、ベンジル基、式
    （ＩＩ）で表わされる基、炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基により、ジメチルアミノ基により又はジエチル
    アミノ基により２又は３位が置換された炭素原子数２又
    は３のアルキル基を表わす）を表わすか；又は−ＮＲ13
    Ｒ14基が４−モルホリニル基を表わし、Ｒ9 が直接結
    合、炭素原子数１ないし８のアルキレン基、シクロヘキ
    シレン基又はフェニレン基を表わし、Ｒ10が炭素原子数
    ２ないし８のアルキレン基、１，２若しくは３個の酸素
    原子により中断された炭素原子数４ないし１０のアルキ
    レン基；シクロヘキシレンジメチレン基、イソプロピリ
    デンジシクロヘキシレン基又はイソプロピリデンジフェ
    ニレン基を表わし、ｒが１ないし４の整数を表わし、そ
    してＲ11がＲ3 が対して定義されたものと同じ意味を表
    わすか又はメチルフェニレン基、メチレンジフェニレン
    基又は次式： 【化１０】 で表わされる基を表わす）で表わされる基のうちの一つ
    を表わし、ｍが０，１，２又は３を表わし、ｎが１ない
    し２０の数を表わし、Ｙ1 がＯＨ基、ＯＮａ基、ＯＫ
    基、Ｒ8 基又は−Ｘ1 Ｚ基若しくは−Ｘ3 Ｚ基（ここで
    Ｚは水素原子、メチル基、ベンジル基、アセチル基又は
    （炭素原子数１又は２のアルコキシ）−カルボニル基を
    表わす）を表わし、そしてＹ2 がＺ、次式： 【化１１】 で表わされる基又は−Ｘ2 ＯＨ基を表わす請求項１記載
    の式（Ｉ）で表わされる化合物。
  5. 【請求項５】 式中、Ａ1 が−Ｏ−基又は＞Ｎ−Ｒ1 基
    を表わし、ここでＲ1 は水素原子、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基又は式
    （ＩＩ）で表わされる基を表わし、Ａ2 が直接結合又は
    −ＣＨ2 −基を表わし、Ｘ1 及びＸ3 が同一又は異なっ
    てよく、式（ＩＩＩａ）−（ＩＩＩｅ）（式中、Ａ3 ，
    Ａ4 ，Ａ6 ，Ａ7 及びＡ8 は同一又は異なってよく、Ａ
    1 に対して定義されたものと同じ意味を表わし、Ｒ3 は
    炭素原子数２ないし６のアルキレン基、２若しくは３個
    の酸素原子により中断された炭素原子数６ないし１０の
    アルキレン基；シクロヘキシレンジメチレン基、メチレ
    ンジシクロヘキシレン基又はキシリレン基を表わし、Ｒ
    4 は水素原子又はメチル基を表わし、Ａ5 は直接結合を
    表わし、ｐは０又は１を表わし、Ｒ5 及びＲ6 はエチレ
    ン基又はトリメチレン基を表わし、そしてｑは０又は１
    を表わす）で表わされる基のうちの一つを表わし、Ｘ2
    が炭素原子数２ないし６のアルキレン基、２−ヒドロキ
    シトリメチレン基、キシリレン基又は式（ＩＶａ）−
    （ＩＶｅ）（式中、Ｒ8 は式（Ｖ）で表わされる基又は
    −ＯＲ12基若しくは−ＮＲ13Ｒ14基（ここでＲ12は炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基、ア
    リル基、フェニル基、ベンジル基又は式（ＩＩ）で表わ
    される基を表わし、Ｒ13及びＲ14は同一又は異なってよ
    く、Ｒ12に対して上記において定義されたものと同じ意
    味を表わすか又は水素原子又はメトキシ基により、エト
    キシ基により、ジメチルアミノ基により若しくはジエチ
    ルアミノ基により２又は３位が置換された炭素原子数２
    又は３のアルキル基を表わす）を表わすか；又は−ＮＲ
    13Ｒ14基が４−モルホリニル基を表わし、Ｒ9 が直接結
    合、炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、Ｒ
    10が炭素原子数４ないし６のアルキレン基を表わし、ｒ
    が１又は２を表わし、Ｒ11が炭素原子数２ないし６のア
    ルキレン基又は次式： 【化１２】 で表わされる基を表わす）で表わされる基のうちの一つ
    を表わし、ｍが０，１又は２を表わし、ｎが１ないし１
    ５の数を表わし、Ｙ1 がＯＨ基、ＯＮａ基、ＯＫ基、Ｒ
    8 基又は−Ｘ1 Ｚ基若しくは−Ｘ3 Ｚ基（ここでＺは水
    素原子、メチル基、アセチル基又は（炭素原子数１又は
    ２のアルコキシ）−カルボニル基を表わす）を表わし、
    そしてＹ2 がＺ、次式： 【化１３】 で表わされる基又は−Ｘ2 ＯＨ基を表わす請求項１記載
    の式（Ｉ）で表わされる化合物。
  6. 【請求項６】 式中、Ａ1 が−Ｏ−基又は＞Ｎ−Ｒ1 基
    を表わし、ここでＲ1 は水素原子、メチル基、２，２，
    ６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基、又は１，
    ２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表
    わし、Ａ2 が直接結合又は−ＣＨ2 −基を表わし、Ｘ1
    及びＸ3 が同一又は異なってよく、式（ＩＩＩａ）又は
    （ＩＩＩｂ）（式中、Ａ3 及びＡ4 は同一又は異なって
    よく、＞Ｎ−Ｒ1 基を表わし、ここでＲ1 は上記におい
    て定義されたものと同じ意味を表わし、Ｒ3 は−（ＣＨ
    2 ）2-6 −基又は−（ＣＨ2 ）3 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2-4
    −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 −基を表わし、そしてＲ4 は水素原
    子又はメチル基を表わす）を表わし、Ｘ2 が２−ヒドロ
    キシトリメチレン基又は式（ＩＶａ）（式中、Ｒ8は式
    （Ｖ）で表わされる基を表わす）で表わされる基を表わ
    し、ｍが０又は１を表わし、ｎが１ないし１０の数を表
    わし、Ｙ1 がＯＨ基、ＯＮａ基、ＯＫ基、Ｒ8 基又は−
    Ｘ1 Ｚ基若しくは−Ｘ3 Ｚ基（ここでＺは水素原子又は
    メチル基を表わす）を表わし、そしてＹ2 が水素原子又
    はメチル基又は次式： 【化１４】 で表わされる基を表わすが、但しＸ1 又はＸ2 又はＸ3
    はＲ2 が水素原子又はメチル基を表わす式（ＩＩ）で表
    わされる基を含む請求項１記載の式（Ｉ）で表わされる
    化合物。
  7. 【請求項７】 光、熱及び酸化により誘起される分解を
    受け易い有機材料並びに少なくとも１種の請求項１記載
    の式（Ｉ）で表わされる化合物を含む組成物。
  8. 【請求項８】 有機材料が合成ポリマーである請求項７
    記載の組成物。
  9. 【請求項９】 式（Ｉ）で表わされる化合物に加えて、
    合成ポリマーのための他の慣用の添加剤を含む請求項８
    記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 有機材料がポリオレフィンである請求
    項７記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 有機材料がポリエチレン又はポリプロ
    ピレンである請求項７記載の組成物。
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