JP3094304B2 - 有機材料用安定剤として使用するためのピペリジン―トリアジン 化合物 - Google Patents

有機材料用安定剤として使用するためのピペリジン―トリアジン 化合物

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JP3094304B2
JP3094304B2 JP02305899A JP30589990A JP3094304B2 JP 3094304 B2 JP3094304 B2 JP 3094304B2 JP 02305899 A JP02305899 A JP 02305899A JP 30589990 A JP30589990 A JP 30589990A JP 3094304 B2 JP3094304 B2 JP 3094304B2
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Description

【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、新規なピペリジン−トリアジン化合物、有
機材料用、特に合成ポリマー用、光安定剤、熱安定剤お
よび酸化安定剤としてのその使用、およびかくして安定
化された有機材料に関する。
＜従来の技術、発明が解決しようとする課題＞ 合成ポリマーは、酸素の存在下日光または紫外光線の
別の光線に暴露した場合、光酸化的崩壊を受け易いこと
は、知られている。
したがって、実際の使用については、それらに適する
光安定剤、例えばベンゾフェノンもしくはベンゾトリア
ゾールの一定の誘導体、ニッケル錯体、置換安息香酸エ
ステル、アルキリデンマロネート、シアノアクリレー
ト、芳香族オキサミドまたは立体障害性アミンを添加す
ることが必要とされる。
2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル基を含むト
リアジンオリゴマーおよび合成ポリマー用安定剤として
のその使用は、米国特許第4086204号、同第4315859号、
同第4331586号、同第4335242号および同第4477615号、
欧州特許第117229号および日本国特許63−196554号に報
告されてきた。
＜課題を解決するための手段、発明の効果＞ 本発明は、式（Ｉ） ［式中、 R1は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数
３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基、フェニル環上で炭素原子数１ないし
４のアルキル基により一、二もしくは三置換された炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１
ないし８のアシル基または（炭素原子数１ないし８アル
コキシ）−カルボニル基を表わし、 Ａは式（II a）または式（II b） （式中、 R3は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
り一、二もしくは三置換された炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基、フェニル環上で炭素原子数１ないし４のアル
キル基により一、二もしくは三置換された炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基、または式（III） で表わされる基を表わし、 R5は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
O,OH,NO,CH2CN,炭素原子数１ないし12のアルコキシ基、
炭素原子数５ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原子
数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基、フェニル環上で炭素原子数１ない
し４のアルキル基により一、二もしくは三置換された炭
素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、または炭素
原子数１ないし８のアシル基を表わし、そして R4は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、シクロヘ
キシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレン
ジシクロヘキシレン基、キシリレン基または1,2もしく
は３個の酸素原子によりもしくは基Ｎ−CH3により中
断された炭素原子数４ないし12のアルキレン基を表わ
し、 ｐおよびｒは、同一または異なっていてよいが、２な
いし６の整数を表わし、そして ｑは０または１を表わす。）で表わされる基を表わ
し、そして R2はOH,ONa,OK,炭素原子数１ないし８のアルコキシ
基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素
原子数７ないし９のフェニルアルコキシ基、炭素原子数
１ないし８のアシルオキシ基または基R1−A,−（式中、
R1およびＡは上記で定義したものを表わす。）を表わす
か、またはR2はまた式（IV） （式中、R1およびＡは上記で定義したものを表わす。）
で表わされる基を表わすことができ、そしてR2が式（I
V）で表わされる基を表わす場合、式（Ｉ）において括
弧の外にある末端基R1はさらに基 （式中、R1およびＡは上記で定義したものを表わす。）
を表わしそしてｎは１ないし20の数を表わす。］で表わ
される新規なピペリジン−トリアジン化合物に関する。
炭素原子数１ないし８のアルキル基の例は、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、２−ブチル基、
イソブチル基、ペンチル基、２−ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基および２−エチルヘキシル
基である。炭素原子数１ないし４のアルキル基、特にメ
チル基は好ましい。
12個より多くない炭素原子を有するアルコキシ基の例
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、イソブトキシ基、ペントキシ基、イソペントキシ
基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシ
ルオキシ基およびドデシルオキシ基である。ヘプトキシ
基およびオクトキシ基は好ましい。
（炭素原子数１ないし８アルコキシ）カルボニル基の
例は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、
プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペン
トキシカルボニル基、ヘキソキシカルボニル基およびオ
クトキシカルボニル基である。
未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
り一、二もしくは三置換された炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基の例は、シクロペンチル基、メチルシ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキ
シル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロ
ヘキシル基、第三ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基およびシクロオクチル基である。シクロヘキシル
基が好ましい。
炭素原子数５ないし12のシクロアルコキシ基たるR5の
代表例は、シクロペントキシ基、シクロヘキソキシ基、
シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シクロデシ
ルオキシ基およびシクロドデシルオキシ基である。シク
ロペントキシ基およびシクロヘキソキシ基が好ましい。
炭素原子数３ないし６のアルケニル基の例は、アリル
基、２−メチルアリル基、ブテニル基、ペンテニル基お
よびヘキセニル基である。アリル基が好ましい。
炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基の例は、
アリルオキシ基、２−メチルアリルオキシ基、ブテニル
オキシ基、ペンテニルオキシ基およびヘキセニルオキシ
基である。
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基たるR1,R
3およびR5は、未置換であってもまたはフェニル環上で
炭素原子数１ないし４のアルキル基により一、二もしく
は三置換されてもよく、そして好ましくはベンジル基、
メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、第三ブチルベ
ンジル基または２−フェニルエチル基を表わす。ベンジ
ル基が特に好ましい。
炭素原子数７ないし９のフェニルアルコキシ基の例
は、ベンジルオキシ基である。
炭素原子数１ないし８のアシル基の例は、ホルミル
基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブ
チリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノ
イル基、オクタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル
基およびクロトノイル基である。炭素原子数１ないし８
のアルカノイル基、炭素原子数３ないし８のアルケノイ
ル基またはベンゾイル基が好ましい。アセチル基が特に
好ましい。
炭素原子数１ないし８のアシルオキシ基の例は、ホル
ミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ
基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ペンタ
ノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、オクタノイル
オキシ基、ベンゾイルオキシ基、アクリロイルオキシ基
およびクロトノイル基である。炭素原子数１ないし８の
アルカノイルオキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケ
ノイルオキシ基およびベンゾイルオキシ基が好ましい。
炭素原子数２ないし12のアルキレン基たるR4の代表例
は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テト
ラメチレン基、ペンタメチレン基、2,2−ジメチルトリ
メチレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルヘキサメチ
レン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基であ
る。炭素原子数２ないし６のアルキレン基が好ましい。
１個、２個または３個の酸素原子により中断された炭
素原子数４ないし12のアルキレン基R4の代表例は、４−
オキサヘプタン−1,7−ジイル基、4,7−ジオキサデカン
−1,10−ジイル基、4,9−ジオキサドデカン−1,12−ジ
イル基および3,6,9−トリオキサウンデカン−1,11−ジ
イル基である。4,7−ジオキサデカン−1,10−ジイル基
および4,9−ジオキサドデカン−1,12−ジイル基が好ま
しい。
基Ｎ−CH3により中断された炭素原子数４ないし12
のアルキレン基R4の代表例は、基 および基 である。
R5は好ましくは水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、OH、炭素原子数６ないし８のアルコキシ基、
炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、アリル
基、ベンジル基またはアセチル基、特に水素原子、メチ
ル基またはアセチル基を表わす。
式中、R1は炭素原子数１ないし６のアルキル基、アリ
ル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし６のアシル基ま
たは（炭素原子数１ないし６アルコキシ）−カルボニル
基を表わし、Ａは式（II a）または式（II b）（式中、
R3は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、未
置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により
一、二もしくは三置換されたシクロヘキシル基、ベンジ
ル基または式（III）で表わされる基を表わし、R4は炭
素原子数２ないし10のアルキレン基、シクロヘキシレン
基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロ
ヘキシレン基、キシリレン基、または１もしくは２個の
酸素原子によりまたは基Ｎ−CH3により中断された炭
素原子数４ないし12のアルキレン基を表わし、ｐおよび
ｒは、同一または異なっていてよく、２ないし４の整数
を表わしそしてｑは０または１を表わす。）で表わされ
る基を表わし、R2はOH,ONa,OK,炭素原子数１ないし６の
アルコキシ基、アリルオキシ基、ベンジルオキシ基、炭
素原子数１ないし６のアシルオキシ基、基R1−Ａまたは
式（IV）で表わされる基を表わし、そしてｎは１ないし
15の数を表わすところの式（Ｉ）で表わされる化合物が
好ましい。
式中、R1は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアシル基または（炭素原子数１ない
し４のアルコキシ）−カルボニル基を表わし、Ａは式
（II a）または式（II b）（式中、R3は水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基、ベ
ンジル基または式（III）で表わされる基を表わし、R4
は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、シクロヘキシ
レンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、ま
たは１個もしくは２個の酸素原子によりまたは基Ｎ−
CH3により中断された炭素原子数４ないし10のアルキレ
ン基を表わし、ｐおよびｒは、同一または異なっていて
よく、２または３を表わし、そしてｑは０または１を表
わす。）で表わされる基を表わし、そしてR2はOH,ONa,O
K,炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし４のアシルオキシ基、基R1−Ａ−または式（IV）
で表わされる基を表わしそしてｎは１ないし10の数を表
わすところの式（Ｉ）で表わされる化合物が特に好まし
い。
式中、R1はメチル基、アセチル基または（炭素原子数
１ないし２アルコキシ）−カルボニル基を表わし、Ａは
式（II a）または式（II b）（式中、R3は水素原子、メ
チル基、シクロヘキシル基または式（III）で表わされ
る基を表わし、R4は炭素原子数２ないし６のアルキレン
基または１個もしくは２個の酸素原子により中断された
炭素原子数４ないし10のアルキレン基を表わし、ｐおよ
びｒは同一または異なっていてよく、２または３を表わ
し、そしてｑは０または１を表わす。）で表わされる基
を表わし、そしてR2はOH,ONa,OK,メトキシ基、アセトキ
シ基、基R1−Ａ−または式（IV）で表わされる基を表わ
しそしてｎは１ないし８の数を表わすところの式（Ｉ）
で表わされる化合物は、格別興味のあるものである。
式中、R1はメチル基、アセチル基または（炭素原子数
１ないし２のアルコキシ）−カルボニル基を表わし、Ａ
は式（II a）または式（II b）（式中、R3は水素原子、
メチル基または式（III）で表わされる基を表わし、R5
は水素原子、メチル基またはアセチル基を表わし、R4は
炭素原子数３ないし６のアルキレン基または２個の酸素
原子により中断された炭素原子数８ないし10のアルキレ
ン基を表わし、ｐおよびｒは同一または異なっていてよ
く、２または３を表わし、そしてｑは０または１を表わ
す。）で表わされる基を表わし、そしてR2は基R1−Ａ−
または式（IV）で表わされる基を表わしそしてｎは１な
いし５の数を表わすところの式（Ｉ）で表わされる化合
物は、特に興味深いものである。
式（Ｉ）で表わされる化合物のうち好ましい例は、式
（Ｖ） （式中、R4′はトリメチレン基、ヘキサメチレン基また
は4,7−ジオキサデカン−1,10−ジイル基を表わす。）
で表わされる反復単位を含むところの化合物である。
式（Ｉ）で表わされる化合物は、それ自体公知の方法
により、例えばR1＝Ｈであるところの式（Ｉ）の化合物
を式（VI） R1−Ｘ （VI） （式中、R1は上記で定義したものを表わしそしてＸはC
l,BrまたはＩを表わす。）で表わされる化合物と反応さ
せることにより、製造することができる。
R1およびR5がメチル基を表わす場合、式（Ｉ）で表わ
される化合物は、好ましくは、式中R1およびR5が水素原
子を表わすところの対応する式（Ｉ）の化合物をホルム
アルデヒドおよび蟻酸と、または水素化触媒例えばパラ
ジウムもしくは白金の存在下でホルムアルデヒドおよび
水素と反応させることにより製造される。
R1およびR5がアシル基を表わす場合、対応する酸無水
物を試薬として使用することも可能である。
R1＝Ｈである式（Ｉ）の化合物は、例えば米国特許第
4086204号に記載されるように、塩化シアヌル酸を式（V
II a）または式（VII b） （式中、R3,R4,R5,p,qおよびｒは上記の意味を有す
る。）で表わされる化合物と、塩化シアヌル酸／化合物
（VII a）または（VII b）のモル化1:2.5ないし1:2で、
好ましくは1:2.4ないし1:2.1で、好ましくは芳香族炭化
水素溶媒例えばトルエン、キシレンまたはトリメチルベ
ンゼンを使用して、反応させることにより、製造するこ
とができる。
置換反応は好ましくは単独反応器方式（one−reactor
procedure）により、R1＝Ｈである式（Ｉ）の化合物の
製造において得られた反応混合物を直接例えば０℃ない
し150℃、好ましくは10℃ないし120℃の温度にて用いる
ことにより行なう。
種々の反応において生じたハロゲン化水素酸は、好ま
しくは無機塩基、例えばナトリウムもしくはカリウムの
水酸化物もしくは炭酸塩により少なくとも生じた酸に等
価な量で中和する。
本化合物の製造のために使用する試薬の種類およびモ
ル量にもよるが、得られた生成物は、種々の末端基R2を
有する式（Ｉ）の化合物の混合物でありうる。この混合
物は、所望ならば、例えばクロマトグラフィー法の助け
により、特に高圧液体クロマトグラフィー（HPLC）によ
り分離することができる。
また、本発明の好ましい態様は、最初塩化シアヌル酸
を式（VII a）または式（VII b）の化合物と反応させそ
して続いて得られた生成物を式（VI）の化合物と反応さ
せることにより得られる式（Ｉ）の化合物に関する。
上記で述べたように、式（Ｉ）で表わされる化合物
は、有機材料、特に合成ポリマーおよびコポリマー、の
光安定性、熱安定性および酸化安定性を改良するのに大
変効果的である。
安定化することができる有機材料の例は次の通りであ
る。
1. モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望により架
橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレ
ン（HDPE）、低密度ポリエチレン（LDPE）および線状低
密度ポリエチレン（LLDPE）。
2. 1.に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピ
レンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンと
ポリエチレンとの混合物（例えばPP/HDPE,PP/LDPE）お
よびポリエチレンの異なるタイプの混合物（例えば（LD
PE/HDPE）。
3. モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレ
ンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（LLDPE）およ
びその低密度ポリエチレン（LDPE）との混合物、プロピ
レン／ブテン−１、エチレン／ヘキセン、エチレン／メ
チルペンテン、エチレン／フプテン、エチレン／オクテ
ン、プロピレン／イソブチレン、エチレン／ブテン−
１、プロピレン／ブタジエン、イソブチレン／イソプレ
ン、エチレン／アルキルアクリレート、エチレン／アル
キルメタクリレート、エチレン／ビニルアセテートまた
はエチレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類
（アイオノマー）、およびエチレンとプロピレンとジエ
ン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエ
チリデン−ノルボルネンとのターポリマー；並びに前記
コポリマーおよびそれらの混合物と1.に記載したポリマ
ーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロ
ピレン−コポリマー、LDPE/EVA、LDPE/EAA、LLDPE/EVA
およびLLDPE/EAA。
3a. α−オレフィンと一酸化炭素とのランダムコポリ
マーまたは交互コポリマー 3b. 炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）お
よびそれらの水素化変性物（例えば粘着付与剤）。
4. ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポ
リ−（α−メチルスチレン）。
5. スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタ
ジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アル
キルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチ
レン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／
アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポ
リマーと別のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエ
ンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポ
リマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチレンのブロ
ックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／スチレ
ン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチ
レン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレン／
プロピレン／スチレン。
6. スチレンまたはαメチルスチレンのグラフトコポリ
マー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエ
ン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリル
にスチレン；ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロ
ニトリル（またはメタアクリロニトリル）；ポリブタジ
エンにスチレンおよび無水マレイン酸またはマレインイ
ミド；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルお
よび無水マレイン酸またはマレインイミド；ポリブタジ
エンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタア
クリレート、ポリブタジエンにスチレンおよびアルキル
アクリレートまたはメタアクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、並びにこれらと5.に列挙したコポリマーとの混合
物、例えばABS−、MBS−、ASA−またはAES−ポリマーと
して知られているコポリマー混合物。
7. ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポリエチレ
ン、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、ハロ
ゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリ
フッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩
化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルま
たは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
8. α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導された
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。
9. 前項8.に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタ
ジエン、アクリロニトリル／アルキルアクリレート、ア
クリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートまた
はアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマーまた
はアクリロニトリル／アルキルメタアクリレート／ブタ
ジエンターポリマー。
10. 不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエー
ト、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポ
リアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；並びに
それらと上記1.に記載したオレフィンとのコポリマー。
11. 環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー。
12. ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよ
びエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシ
メチレン；熱可塑性ポリウレタンで変性させたポリアセ
タール、アクリレートまたはMBS。
13. ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド並びに
ポリフェニレンオキシドトポリスチレンまたはポリアミ
ドとの混合物。
14. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質（ポリイソ
シアネート、ポリオールまたはプレポリマー）。
15. ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミ
ノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４、ポ
リアミド６、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12および4/
6、ポリアミド11、ポリアミド12、ｍ−キシレンジアミ
ンおよびアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリ
アミド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸ま
たは／およびテレフタル酸および所望により変性剤とし
てのエラストマーから製造されるポリアミド、例えばポ
リ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミ
ドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド。さら
に、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポ
リマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフ
トしたエラストマーとの別のコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー。EPDMまたはABSで変性させたポリ
アミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合させたポリ
アミド（RIM−ポリアミド系）。
16. ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドイミド。
17. ジカルボン酸およびジオールおよび／またはヒド
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロー
ル−シクロヘキサンテレフタレートおよびポリヒドロキ
シベンゾエート並びにヒドロキシ末端基を含有するポリ
エーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステ
ル。
18. ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネ
ート。
19. ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。
20. 一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分と
してフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架
橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹
脂、尿素／ホルムアルデシド樹脂およびメラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂。
21. 乾性および不乾性アルキド樹脂。
22. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのハロゲン含有変性物。
23. 置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリ
レート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル−
アクリレートから誘導された熱硬化性アクリル樹脂。
24. メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートま
たはエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエス
テル樹脂またはアクリレート樹脂。
25. ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ル、または脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。
26. 天然ポリマー、例えばセルロース、天然ゴム、ゼ
ラチンおよびこれらの化学的に変性させた重合同族体誘
導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース
および酪酸セルロースまたはセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ロジンおよびそれらの誘導体。
27. 前記したポリマーの混合物、例えばPP/EPDM、ポリ
アミド/EPDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、P
C/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アク
リレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/ア
クリレート、POM/MBS、PPO/HIPS、PPO/PA6/6およびコポ
リマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO。
28. 純モノマー化合物またはその化合物からなる天然
および合成有機材料、例えば鉱油、動物および植物脂
肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル（例えば
フタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリ
テート）をベースとした上記オイル、脂肪およびワック
ス、並びに合成エステルの適当な重量比で混合された鉱
油との混合物で、その材料はポリマーのための繊維紡績
油として並びにこのような材料の水性エマルジョンとし
て使用され得る。
29. 天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
カルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーの天然
ラテックス。
式（Ｉ）で表わされる化合物は、ポリオレフィン、と
りわけポリエチレンおよびポリプロピレンの光安定性、
熱安定性および酸化安定性を改良するのに特に適する。
式（Ｉ）で表わされる化合物は有機材料との混合物に
おいて、安定化すべき材料の性質、最終用途および他の
添加剤の存在にもよるが、種々の割合で使用することが
できる。
一般に、安定化すべき材料の重量に基いて、式（Ｉ）
で表わされる化合物を0.01ないし５重量％、好ましくは
0.05ないし１重量％、使用するのが適当である。
式（Ｉ）で表わされる化合物は、種々の方法により、
例えば粉末の形態で乾式混合することにより、または溶
液もしくは懸濁液の形態でまたはマスターバッチの形態
で湿式混合することにより、有機材料に混入することが
できる。これらの操作において、ポリマーは粉末、顆
粒、溶液、懸濁液の形態においてまたは格子の形態にお
いて使用することができる。
一般に、式（Ｉ）で表わされる化合物は、有機材料の
重合または架橋の前、中または後に該材料に加えること
ができる。
式（Ｉ）で表わされる化合物は、安定化すべき材料に
純粋形態で、またはワックス、油脂もしくはポリマー中
に封入されて、混入することができる。
式（Ｉ）で表わされる生成物により安定化された材料
は、成形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、表
面被覆材および同種のものの生産のために使用すること
ができる。
所望ならば、合成ポリマーのための他の慣用の添加
剤、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定
剤、顔料、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、防炎加工剤、
潤滑剤、腐食抑制剤および金属奪活剤は、式（Ｉ）の化
合物と有機材料の混合物に加えることができる。
式（Ｉ）の化合物との混合物において使用することが
できる添加剤の特別の例は、次の通りである。
1. 酸化防止剤 1.1 アルキル化モノフェノール、例えば 2,6−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、 ２−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、 2,6−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、 ２−（α−メチルシクロヘキシル）−4,6−ジメチル
フェノール、 2,6−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、 2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノー
ル、 2,6−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、 1.2 アルキル化ハイドロキノン、例えば 2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、 2,5−ジ−第三ブチルハイドロキノン、 2,5−ジ−第三アミルハイドロキノン、 2,6−ジ−フェニル−４−オクタデシルオキシフェノ
ール。
1.3 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例えば、 2,2′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、 2,2′−チオビス（４−オクチルフェノール）、 4,4′−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェ
ノール）、 4,4′−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェ
ノール）。
1.4 アルキリデンビスフェノール、例えば 2,2′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、 2,2′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−エチル
フェノール）、 2,2′−メチレンビス〔４−メチル−６−（α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール〕、 2,2′−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキ
シルフェノール）、 2,2′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェ
ノール）、 2,2′−メチレンビス（4,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、 2,2′−エチリデンビス（4,6−ジ−第三ブチルフェノ
ール）、 2,2′−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソ
ブチルフェノール）、 2,2′−メチレンビス〔６−（α−メチルベンジル）
−４−ノニルフェノール〕、 2,2′−メチレンビス〔６−（α，α−ジメチルベン
ジル）−４−ノニルフェノール〕、 4,4′−メチレンビス（2,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、 4,4′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、 1,1−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）ブタン、 2,6−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒド
ロキシベンジル）−４−メチルフェノール、 1,1,3−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
２−メチルフェニル）ブタン、 1,1−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、 エチレングリコールビス〔3,3−ビス（３′−第三ブ
チル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート〕、 ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）ジシクロペンタジエン、 ビス〔２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチル
フェニル〕テレフタレート。
1.5 ベンジル化合物、例えば 1,3,5−トリス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−2,4,6−トリメチルベンゼン、 ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド、 イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルメルカプトアセテート、 ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメ
チルベンジル）ジチオテレフタレート、 1,3,5−トリス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルイソシアヌレート、 1,3,5−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−
2,6−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、 ジオクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、 モノエチル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルホスホネートのカルシウム塩、 1,3,5−トリス（3,5−ジシクロヘキシル−４−ヒドロ
キシベンジル）イソシアヌレート。
1.6 アシルアミノフェノール、例えば ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、 ステアリン酸４−ヒドロキシアニリド、 2,4−ビス（オクチルメルカプト）−６−（3,5−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジ
ン、 オクチルＮ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）−カルバメート。
1.7 β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸の以下の一価または多価アルコールと
のエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコー
ル、オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6
−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペン
チルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシア
ヌレート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
1.8 β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メ
チルフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価ア
ルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコー
ル、オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6
−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペン
チルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシア
ヌレート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
1.9 β−（3,5−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価アルコー
ルとのエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコー
ル、オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6
−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペン
チルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシア
ヌレート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
1.10 β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸のアミド、例えばN,N′−ビス（3,5
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヘキサメチレンジアミン、 N,N′−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、 N,N′−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヒドラジン。
2. 紫外線吸収剤および光安定剤 2.1 ２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール、例えば、 ５′メチル、３′,5′−ジ−第三ブチル−、５′−第
三ブチル−、５′−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）
−、５−クロロ−３′,5′−ジ−第三ブチル−、５−ク
ロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル−、３′−第二
ブチル−５′−第三ブチル:4′−オクトキシ−３′,5′
−ジ−第三アミルおよび３′,5′−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）誘導体。
2.2 ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、例えば ４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ
−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−
ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロキシ−およ
び２′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
2.3 置換されたおよび非置換安息香酸のエステル、例
えば ４−第三ブチルフェニルサリチレート、 フェニルサリチレート、 オクチルフェニルサリチレート、 ジベンゾイルレゾルシノール、 ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、 ベンゾイルレゾルシノール、 2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンゾエート、および 3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト。
2.4 アクリレート、例えば α−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリル酸エチル
エステル、 α−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリル酸イソオ
クチルエステル、 α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステル、 α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸メチ
ルエステル、 α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸ブチ
ルエステル、 α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ桂皮酸メチルエス
テル、および Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２
−メチルインドリン。
2.5 ニッケル化合物、例えば 2,2−チオビス−〔−（1,1,3,3−テトラメチルブチ
ル）−フェノール〕のニッケル錯体、例えば1:1または
1:2錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミン、トリ
エタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ−エ
タノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケ
ルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−3,5
−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエス
テル、例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル
塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシル
ケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体、１−フ
ェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾール
のニッケル錯体であって、所望により他の配位子を伴う
もの。
2.6 立体障害性アミン、例えば ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、 ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル）セバケ
ート、 ビス（1,2,2,6,6−ベンタメチルピペリジル）ｎ−ブ
チル−3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
マロネート、 １−（２−ヒドロキシエチル）−2,2,6,6−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、 N,N′−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ
−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、 トリス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）
ニトリロトリアセテート、 テトラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、 1,1′−（1,2−エタンジイル）−ビス（3,3,5,5−テ
トラメチルピペラジノン）。
2.7 シュウ酸ジアミド、例えば 4,4′−ジ−オクチル−オキシオキサニリド、 2,2′−ジ−オクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチル
オキサニリド、 2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチル
オキサニリド、 ２−エトキシ−２′−エチルオキサニド、 N,N′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル−オキサ
ルアミド、 ２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エチルオキサ
ニリドおよび該化合物と２−エトキシ−２′−エチル−
5,4′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混合物、 オルト−およびパラーメトキシ−二置換オキサニリド
の混合物、および ｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合
物。
2.8 ２−（２−ヒドロキシフェニル）−1,3,5−トリア
ジン、例えば 2,4,6−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキ
シフェニル）−1,3,5−トリアジン、２−（２−ヒドロ
キシ−４−オクチルオキシフェニル）−4,6−ビス（2,4
−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリアジン、 ２−（2,4−ジヒドロキシフェニル）−4,6−ビス（2,
4−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリアジン、 2,4−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフ
ェニル）−６−（2,4−ジメチルフェニル）−1,3,5−ト
リアジン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニ
ル）−4,6−ビス（４−メチルフェニル）−1,3,5−トリ
アジン、 ２−（２ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）
−4,6−ビス（2,4−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリ
アジン。
3. 金属奪活剤、例えば N,N′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、 Ｎ−サリチラル−Ｎ−サリチロイルヒドラジン、 N,N′−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、 N,N′−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヒドラジン、 ３−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、 ビス（ベンジリデン）オキサロジヒドラジン。
4. ホスフィットおよびホスホナイト、例えば トリフェニルホスフィット、 ジフェニルアルキルホスフィット、 フェニルジアルキルホスフィット、 トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、 トリラウリルホスフィット、 トリオクタデシルホスフィット、 ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、 トリス（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィッ
ト、 ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、 ビス（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリト
リトールジホスフィット、 トリステアリルソルビトールトリホスフィット、 テトラキス（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）4,4′−
ビフェニレンジホスホナイト、 3,9−ビス（2,4−ジ−第三ブチルフェノキシ）−2,4,
8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ〔5.5〕ウ
ンデカン。
4.2 ヒドロキシルアミン例えば、 ジベンジルヒドロキシルアミン、ジオクチルヒドロキ
シルアミン、ジドデシルヒドロキシアミン、ジテトラデ
シルヒドロキシアミン、ジヘキサデシルヒドロキシルア
ミン、ジオクタデシルヒドロキシルアミン、１−ヒドロ
キシ−2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル−ベン
ゾエート、ビス（１−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメ
チル−４−ピペリジル）セバケート。
5. 過酸化物捕促剤、例えば β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリ
ル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステ
ル、 メルカプトベンズイミダゾール、または ２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、 ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、 ジオクタデシルジスルフィド、 ペンタエリトリトールテトラトラキス（β−ドデシル
メルカプト）プロピオネート。
6. ポリアミド安定剤、例えば ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩、
および二価マンガンの塩。
7. 塩基性補助安定剤、例えば メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミ
ン、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン
誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、 高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属
塩、例えばCaステアレート、Znステアレート、Mgステア
レート、NaリシノレートおよびＫパルミテート、 ピロカテコール酸アンチモン、または ピロカテコール酸亜鉛。
8. 核剤、例えば ４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、 ジフェニル酢酸。
9. 充填剤および強化剤、例えば 炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベス
ト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化
物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
10. その他の添加剤、例えば 可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、防炎加工
剤、静電防止剤、および発泡剤。
式（Ｉ）で表わされる化合物は、また、例えばResear
ch Disclosure 1990,31429（474頁ないし480頁）に記載
されるように写真複写および他の再現技術の分野におい
て知られた殆ど全ての材料のための安定剤、とりわけ光
安定剤、として使用することができる。
＜実施例＞ 本発明を説明するために以下の実施例を報告するが、
それは本発明を制限するものでない。
実施例1: Ａ） キシレン170ml中の塩化シアヌル酸18.4g（0.1モ
ル）の溶液を、周囲温度にて、キシレン100ml中のN,N′
−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−
1,6−ヘキサンジアミン82.8g（0.21モル）の溶液に添加
した。
添加はゆっくりと、温度を約45℃未満までにしか上昇
させないようにして行った。混合物を周囲温度にて1/2
時間の間攪拌し、水30ml中の水酸化ナトリウム16g（0.4
モル）の溶液を添加しそしてその後混合物を15時間の間
還流加熱し、その間添加水および反応水の共沸除去を行
った。90℃にまで冷却しそしてキシレン200mlを添加し
た後、温度を90℃に維持しつつ、混合物を水150mlで二
回洗浄した。
Ｂ） 37％ホルムアルデヒド55.15g（0.68モル）および
蟻酸31.3g（0.68モル）を含む溶液を、110℃に加熱され
た上記キシレン溶液に１時間かけて添加した。
添加の終了後、混合物を110℃にて２時間の間保ち、
そして周囲温度にまで冷却した後、水100ml中の水酸化
ナトリウム28g（0.7モル）の溶液を添加し、そして混合
物を1/2時間の間攪拌した。有機相を水で洗浄し、無水N
a2SO4上で乾燥させそして真空中（26ミリバール）で蒸
発させると、融点146−150℃かつｎ＝2400で、次式で
表わされる反復単位を含む化合物を与えた。
実施例２ないし6: 実施例１に記載された手順に従いそして以下に掲げた
試薬を使用して、次式で表わされる反復単位を含む以下
の化合物を製造した。
に相当する。
実施例7: トルエン30ml中に溶解した塩化アセチル8.8g（0.112
モル）を、トルエン400ml中に溶解した実施例1Aに従っ
て製造された化合物41.4gに、ゆっくりと周囲温度にて
添加した。
添加の終了後、攪拌を周囲温度にて４時間の間続行
し、水30ml中に溶解した水酸化ナトリウム4.8g（0.12モ
ル）を添加し、混合物を１時間の間攪拌しそして相分離
をした。有機相を水で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させ
そして真空中（26ミリバール）で蒸発させると、融点14
3−147℃かつｎ＝2350で、次式で表わされる反復単位
を含む化合物を与えた。
実施例8: 実施例７に従い製造され、トルエン200ml中に溶解し
かつ95−100℃に加熱した化合物20gに、37％ホルムアル
デヒド10.54g（0.13モル）および蟻酸5.52g（0.12モ
ル）を含む溶液を1/2時間かけて添加した。
添加の終了後、混合物を100−105℃にて２時間の間加
熱しそして周囲温度に冷却し、水25ml中の水酸化ナトリ
ウム6g（0.15モル）の溶液を添加しそして混合物を1/2
時間の間攪拌した。有機相を水で洗浄し、無水Na2SO4上
で乾燥しそして真空中（26ミルバール）で蒸発させる
と、融点169−179℃かつｎ＝2500で、次式で表わされ
る反復単位を含む化合物を与えた。
実施例9: 実施例1Aに従い製造された化合物20gを無水酢酸100g
中に懸濁した。:96％H2SO40.2gを添加しそして混合物を
110℃にて６時間の間加熱した。
過剰の無水酢酸を真空蒸発（13ミリバール）により除
去し、そして残渣をジクロロメタン150ml中に溶解し
た。
溶液を、水150ml中の水酸化ナトリウム40gの水溶液で
二回洗浄し、その後水で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥し
そして真空中（26ミリバール）で蒸発させると、融点24
8−257℃かつｎ＝2800で、次式で表わされる反復単位
を含む化合物を与えた。
上記の実施例において示した数平均分子量は、EP−Ａ
−255,990,18頁、54行ないし19頁、15行に記載された方
法に従って測定した。
実施例10:（ポリプロピレン繊維における光安定化作
用） 表１に示した各々の生成物2.5g、トリス−（2,4−ジ
第三ブチルフェニル）ホスファイト1g、カルシウムモノ
エチル3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホ
スホネート0.5g、ステアリン酸カルシウム1gおよび二酸
化チタン2.5gを、メルトインデックス＝12g/10分（230
℃かつ2.16kgで測定。）のポリプロピレン粉末1000gと
ともにスローミキサ中で混合した。
混合物を200−230℃にて押し出すと、ポリマー粒剤を
与え、その後これを、案内型（pilottype）装置（Leona
rd,Sumirago（VA）Italy）を使用しかつ次の条件下で運
転して、繊維に変換した。
押出し温度:200−230℃ ヘッド温度:255−260℃ 延 伸 比:1:3.5 番 手：フィラメント当り11dtex こうして製造された繊維を、型式65WRウェザロメータ
ー（ASTM G26−77）中に、白板上に取り付け、曝露した
（黒板温度63℃）。
残留靱性を試料について、光に種々の時間暴露した
後、定速張力計を用いて測定し、そしてその後初期靱性
を半分にするのに必要な暴露時間（T50時間）を算出し
た。上記に示したのと同一の条件下で製造されたが本発
明の化合物を添加しない繊維を比較のため暴露した。
得られた結果を表１に示す。
表 １ 安定剤 T50（時間） 無し 150 実施例１の化合物 1810 実施例４の化合物 1640 実施例５の化合物 1500 実施例６の化合物 1820 実施例７の化合物 1630 実施例８の化合物 1520
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−88571（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−104574（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 401/12 C07D 401/14 C08K 5/3492 D06M 13/358 D06M 15/61 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（Ｉ） ［式中、 R1は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３
    ないし６のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェ
    ニルアルキル基、フェニル環上で炭素原子数１ないし４
    のアルキル基により一、二もしくは三置換された炭素原
    子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１な
    いし８のアシル基または（炭素原子数１ないし８のアル
    コキシ）−カルボニル基を表わし、 Ａは式（II a）または式（II b） （式中、 R3は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、未
    置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により
    一、二もしくは三置換された炭素原子数５ないし８のシ
    クロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアル
    キル基、フェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基により一、二もしくは三置換された炭素原子数７な
    いし９のフェニルアルキル基、または式（III） で表わされる基を表わし、 R5は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
    Ｏ、OH、NO、CH2CN、炭素原子数１ないし12のアルコキ
    シ基、炭素原子数５ないし12のシクロアルコキシ基、炭
    素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７ない
    し９のフェニルアルキル基、フェニル環上で炭素原子数
    １ないし４のアルキル基により一、二もしくは三置換さ
    れた炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、また
    は炭素原子数１ないし８のアシル基を表わし、そして R4は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、シクロヘキ
    シレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジ
    シクロヘキシレン基、キシリレン基または１、２もしく
    は３個の酸素原子によりもしくは基＞Ｎ−CH3により中
    断された炭素原子数４ないし12のアルキレン基を表わ
    し、 ｐおよびｒは、同一または異なっていてよいが、２ない
    し６の整数を表わし、そして ｑは０または１を表わす。）で表わされる基を表わし、
    そして R2はOH、ONa、OK、炭素原子数１ないし８のアルコキシ
    基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素
    原子数７ないし９のフェニルアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし８のアシルオキシ基または基R1−Ａ−（式中、
    R1およびＡは上記で定義したものを表わす。）を表わす
    か、またはR2はまた式（IV） （式中、R1およびＡは上記で定義したものを表わす。）
    で表わされる基を表わすことができ、そしてR2が式（I
    V）で表わされる基を表わす場合、式（Ｉ）において括
    弧の外にある末端基R1はさらに基 （式中、R1およびＡは上記で定義したものを表わす。）
    を表わしそしてｎは１ないし20の数を表わす。］で表わ
    される化合物（但し、次式 および で表される化合物を除く。）。
  2. 【請求項２】式中、R5は水素原子、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、OH、炭素原子数６ないし８のアルコキ
    シ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、ア
    リル基、ベンジル基またはアセチル基を表わす、請求項
    １記載の式（Ｉ）で表わされる化合物。
  3. 【請求項３】式中、R1は炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基、アリル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし６の
    アシル基または（炭素原子数１ないし６のアルコキシ）
    −カルボニル基を表わし、Ａは式（II a）または式（II
    b）（式中、R3は水素原子、炭素原子数１ないし６のア
    ルキル基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアル
    キル基により一、二もしくは三置換されたシクロヘキシ
    ル基、ベンジル基または式（III）で表わされる基を表
    わし、R4は炭素原子数２ないし10のアルキレン基、シク
    ロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチ
    レンジシクロヘキシレン基、キシリレン基または１もし
    くは２個の酸素原子によりまたは基＞Ｎ−CH3により中
    断された炭素原子数４ないし12のアルキレン基を表わ
    し、ｐおよびｒは、同一または異なっていてよく、２な
    いし４の整数を表わし、そしてｑは０または１を表わ
    す。）で表わされる基を表わし、R2はOH、ONa、OK、炭
    素原子数１ないし６のアルコキシ基、アリルオキシ基、
    ベンジルオキシ基、炭素原子数１ないし６のアシルオキ
    シ基、基R1−Ａ−または式（IV）で表わされる基を表わ
    し、そしてｎは１ないし15の数を表わす、請求項１記載
    の式（Ｉ）で表わされる化合物。
  4. 【請求項４】式中、R1は炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし４のアシル基または（炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ）−カルボニル基を表わ
    し、Ａは式（II a）または式（II b）（式中、R3は水素
    原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキ
    シル基、ベンジル基または式（III）で表わされる基を
    表わし、R4は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、シ
    クロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシ
    レン基、または１もしくは２個の酸素原子によりまたは
    基＞Ｎ−CH3により中断された炭素原子数４ないし10の
    アルキレン基を表わし、ｐおよびｒは、同一または異な
    っていてよく、２または３を表わし、そしてｑは０また
    は１を表わす。）で表わされる基を表わし、R2はOH、ON
    a、OK、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
    子数１ないし４のアシルオキシ基、基R1−Ａ−または式
    （IV）で表わされる基を表わし、そしてｎは１ないし10
    の数を表わす、請求項１記載の式（Ｉ）で表わされる化
    合物。
  5. 【請求項５】式中、R1はメチル基、アセチル基または
    （炭素原子数１ないし２のアルコキシ）−カルボニル基
    を表わし、Ａは式（II a）または式（II b）（式中、R3
    は水素原子、メチル基、シクロヘキシル基または式（II
    I）で表わされる基を表わし、R4は炭素原子数２ないし
    ６のアルキレン基または１もしくは２個の酸素原子によ
    り中断された炭素原子数４ないし10のアルキレン基を表
    わし、ｐおよびｒは、同一または異なっていてよく、２
    または３を表わし、そしてｑは０または１を表わす。）
    で表わされる基を表わし、R2はOH、ONa、OK、メトキシ
    基、アセトキシ基、基R1−Ａ−または式（IV）で表わさ
    れる基を表わし、そしてｎは１ないし８の数を表わす、
    請求項１記載の式（Ｉ）で表わされる化合物。
  6. 【請求項６】式中、R1はメチル基、アセチル基または
    （炭素原子数１ないし２のアルコキシ）−カルボニル基
    を表わし、Ａは式（II a）または式（II b）（式中、R3
    は水素原子、メチル基または式（III）で表わされる基
    を表わし、R5は水素原子、メチル基またはアセチル基を
    表わし、R4は炭素原子数３ないし６のアルキレン基また
    は２個の酸素原子により中断された炭素原子数８ないし
    10のアルキレン基を表わし、ｐおよびｒは、同一または
    異なっていてよく、２または３を表わし、そしてｑは０
    または１を表わす。）で表わされる基を表わし、R2は基
    R1−Ａ−または式（IV）で表わされる基を表わし、そし
    てｎは１ないし５の数を表わす、請求項１記載の式
    （Ｉ）で表わされる化合物。
  7. 【請求項７】式（Ｖ） （式中、R4′はトリメチレン基、ヘキサメチレン基また
    は4,7−ジオキサデカン−1,10−ジイル基を表わす。）
    で表わされる反復単位を含む、請求項１記載の式（Ｉ）
    で表わされる化合物。
  8. 【請求項８】合成ポリマー、および少なくとも一種の請
    求項１記載の式（Ｉ）で表わされる化合物を含む組成
    物。
  9. 【請求項９】請求項１記載の式（Ｉ）で表わされる化合
    物に加えて、合成ポリマー用の他の慣用添加剤を含む、
    請求項８記載の組成物。
  10. 【請求項１０】有機材料はポリオレフィンである、請求
    項８記載の組成物。
  11. 【請求項１１】有機材料はポリエチレンまたはポリプロ
    ピレンである、請求項８記載の組成物。
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