JPS63170341A - Ｎ，ｎ−ビス（ヒドロキシエチル）ヒドロキシルアミンエステル及び該化合物を含有する安定化組成物 - Google Patents

Ｎ，ｎ−ビス（ヒドロキシエチル）ヒドロキシルアミンエステル及び該化合物を含有する安定化組成物

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JPS63170341A
JPS63170341A JP32817187A JP32817187A JPS63170341A JP S63170341 A JPS63170341 A JP S63170341A JP 32817187 A JP32817187 A JP 32817187A JP 32817187 A JP32817187 A JP 32817187A JP S63170341 A JPS63170341 A JP S63170341A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なＮ、Ｎ−ビス（ヒドロキ７エチル）ヒド
ロキシルアミンエステル、該化合物の助力により安定化
さｎた有機材料、および有機材料を酸化、熱および化学
線劣化から安定させるための該化合物の使用法に関する
。
〔従来の技術およびその問題点〕
プラスチックおよび樹脂のような有機ポリマー材料は熱
、酸化および光劣化に付さｎる。多様の基材を安定化さ
せるために、非常に多くの安定剤が当業界で知らｎてい
る。そｎらの有効性は、劣化の原因および安定化さ扛る
べき基材に依存して変化する。一般に、一つの適用領域
についてどの安定剤が最も有効で且つ最も経済的かを予
想するのは困難である。例えば、揮発性を低減させる場
合の安定剤の有効性は、基材分子における結合分断の防
止に依存し得る。ポリマー又はゴムにおける脆化の制限
および弾力性の保持は過度の架橋結合および／又は鎖分
断の阻止を必要とするであろう。変色の防止は、新しい
発色団又は層色体が基材又は安定剤内に生成する反応を
阻止することが必要であろう。
工程の安定性および相溶性の問題もまた考慮しなｎｎば
ならない。
種々の有機ヒドロキシルアミン化合物が一般に知られて
おり、そしていくつかは商業的に大手可能である。多く
の特許が、ポリオレフィン、ポリエステルおよびポリウ
レタンを含む種々の基材用の酸化防止安定剤としてのチ
ノ素−置換ヒドロキシルアミンを開示している。米国特
許第へ４３２，５７８号、同第１６４４．２７８号、同
第３．７７８，４６４号、同第３．４０１１％４２２号
、同第３，９２６，９０９号、同第４，５１４９９６号
、同第４，３８６，２２４号および同第４．５９Ｇ、２
３１号がかかる特許の代表例であり、それらは基本的に
はへ、Ｎ−ジアルキル−１Ｎ、Ｎ−ジアリール−および
Ｎ、Ｎ−シアルアルキルヒドロキシルアミン化合物、お
よび七扛らの色の改良および色安定化活性を開示する。
更に、Ｎ−ヒドロキシイミノ酸および七〇らのエステル
は文献で良く知らγしておｐそして生物学的に活性であ
ることが示された。例えば、Ｎ−ヒドロキシイミノニ酢
酸は市販の化合物である。
七ｆＬらの化合物を開示する代表的な刊行物には、Ｎ−
（Ｌ−１−カルボキシエチル）−Ｎ−ヒドロキシ−Ｌ−
アラニンのバナジウム錯体の立体化学および合成を記載
したナイフエル（Ｋｎｅｉｆｅｌ）およびバイヤー（Ｂ
ａｙｅｒ）によるジャーナル　オプ　アメリカン　ケミ
ストリー　ソサイエティ（Ｊ、　　Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、
　Ｓｏｃ、　）、　１０８巻。
３０７５〜３０７７頁（１９８６年）；ヘーヒドロキシ
ーイミノニ酢酸および対応するイミノニグロビオ／酸の
いくつかの遷移金属錯体の合成および安定化を記載した
。フエルグソン（Ｆｅｌｃｍａｎ）　外によるインオー
ガニック　ケミストリー　アフタ、　（ｌｎｏｒｇ、　
Ｃｈｅｍ、　Ａｃｔａ、　）ｔ　９３巻、１０１〜１０
８貞（１９８４年）；およびピロリドンポリマーおよび
ヒドロキシイミノニ酢酸ヲ含むハロゲン化銀発色溶ｇ、
を記載し友特開昭５８−１２０，２５０号がある。こｎ
らの化合物のポリマー安定化への利用は述べらｎていな
い。
〔発明の開示〕
本発明は次式Ｉ： λ 〔式中、夫々の１ｔは炭素原子数１ないし３６のアルキ
ル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フ
ェニル基、炭素原子数１ないし３６のアルキル基により
置換さｎたフェニル基。
炭素原子数７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数１
ないし５６のアルアルキル基で置換さｎた該アルアルキ
ル基、又は次式■： （上記式■中、Ｒ，および鳥は夫々独立して炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基、フェニル基又は炭素原子数７ないし
９のアルアルキル基であり、セしてｎはＱ、１又は２で
ある）で表わさく式中、鳥は炭素原子数１ないし３６の
アルキル基、炭素原子数５ないし１２のシフ。アＡ／、
Ｐル基、フェニル基、炭素原子数１ないし６６のアルキ
ル基により置換さｎたフェニル基、炭素原子数７ないし
９のアルアルキル基、又は炭素原子数１ないし６６のア
ルキル基で置換さｎた該アルアルキル基であり、セして
Ｒ４は水素原子又はメチル基である）である〕で表わさ
扛る新規な化合物に関する。
式Ｉの化合物は多様の望ましい安定化の性質ヶ示す。従
って、該化合物はポリオレフィン、ニジストマーおよび
潤滑油のような種々の基材ヲ酸化および熱的劣化の悪影
響から保護するのに役立つ。七扛らは潤滑剤の安定剤２
よび着色改良剤として、および脂肪酸の金属塩を含み得
、そしてフェノール系酸化防止剤もまた含むポリオレフ
ィン組成物のプロセス安定剤として非常に有効である。
このように、該化合物はフェノール系酸化防止剤の存在
および／又は加工条件から生じる着色を実質的に減少さ
せ、そしてポリマーを該加工条件から直接保護するのに
役立つ。該化合物はまた、ヒンダードアミン光安定剤又
はフェノール系酸化防止剤および有機ホスファイトの組
合せを含むポリオレフィン組成物の変色を防止する。更
に、天然ガスの燃焼生成物に暴曝し几場合に遭遇するガ
ス退色もまた著しく低減させる。
炭素原子数１ないし３６のアルキル基としてのＲおよび
馬の例はメチル、ｎ−ブチル、第三−ブチル、ｎ−オク
チル、２−エチルヘキシル。
テシル、ドテシル、オクタデシル、エイコシル。
トコシル、ベンタコシル、ヘゲタコシル、トリアコンチ
ル、トドリアコンチル、テトラトリアコンチルおよびヘ
キサトリアコンチル基である。
炭素原子数１ないし１８の直鎖又は分枝鎖アルキル基が
好ましい。
炭素原子数５ないし１２の７クロアルキル基としての’
Ｌ”ｌｐ”２およびルは例えばシクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロへグチル、シクロオクチル、シフロブ
フル又はシクロドデシル基である。炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基が好ましい。シクロペンチルおよ
びシクロヘキシル基が特に好ましい。
炭素原子数７ないし９のアルアルキル基としてのＲおよ
びＲ３又は炭素原子数１ないし５６のアルキル基によ、
！７置換されたかかるアルアルキル基としてのＲおよび
烏は特にフェニル環が任意に炭素原子数１ないし３６の
アルキル基により置換さ扛ていてもよい、炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基であり得る。その例ｎべ
／シル、α−メチルベンジル、α、α−ジメチルベンジ
ル、５−又１ｔｉ４−メチルベンジル。
３、　ｓ　−ジメチルベンジルおよび４−ノニルベンジ
ル基である。ベンジル、α−メチルベンジルおよびα、
α−ジメチルベンジル基が好ましい。
炭素原子数７ないし９のアルアルキル基としての１１１
および為は１例えば炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基、特にべ／ジル基である。
炭素原子数１ないし１８のアルキル基としての１モ、お
よびルｔは例えばメチル、ｎ−ブチル、第三−グチル、
ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ドデシル
又はオクタデシル基である。炭素原子数４ないし８のア
ルキル基、特に第三−グチル基が好ましい。
基Ｒが夫々独立して炭素原子数１ないし１８のアルキル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジ
ル、α−メチルベンジル又はα、α−ジメチルベンジル
基である式１の化合物が好ましい。
Ｒは好ましくは弐■で表わさｎる基であり。
特に下記式１１ａで堀わさｎる基であるニル （Ｃ＋〜Ｃｖ−アルキル）、である。
式Ｉで表わさｎる好ましい化合物は次の通りである： Ｎ、Ｎ−ビス〔２−ステアロイルオキシエチル）　−Ｎ
　−（２／−メトキシカルボニルエチルシアミン。
Ｎ、Ｎ−ビス〔２−ステアロイルオキシエチル〕ヒドロ
キシルアミン。
Ｎ、Ｎ−ビス〔２−アセトキシエチル〕−Ｎ−（’　２
／−メトキシカルボニルエチルシアミン。
Ｎ、Ｎ−ビス〔２−アセトキシエチル〕ヒドロキシルア
ミン。
へ、Ｎ−ビス（２−（３’、　５’−ジー第三ブチル−
４′−ヒドロキシフエニルグロピオニルオキシ）エチル
）　−Ｎ　−（２ｔｔ−メトキシカルボニルエチルシア
ミン。
Ｎ、Ｎ−ビス（２−（３’、　５’−ジー第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニルグロピオニルオキシ）エチル
〕ヒドロキフルアミン、 へ、Ｎ−ビス（２−＜　ｓ／　、　ｓ／−ジー第三ブチ
ル−４′−ヒドロキシベンゾイルオキシ）エチル〕−Ｎ
−［２１１−メトキシカルボニルエチル］アミン、およ
び へ、Ｎ−ビス（２−（３’、　５’−ジー第三ブチ式Ｉ
の化合物は、それ自体は公知の方法により製造で＠１例
えば（りジェタノールアミンを適当に置換さｎた式ＣＨ
，＝Ｃ（Ｒ４）−ＣＯＯ島で表わさ扛るアクリレート又
はメタクリレートと、通常２５ないし２００℃の温度で
反応させてＮ−置換ジェタノールアミン出発生成物を調
製し、そして＋２１　ｉ９　Ｎ−置換ジェタノールアミ
ン６　ｇｃｏｃｚと１例えば塩化メチレンのような溶媒
中でプロトン受容体１例えば第三級アミン、特にトリエ
チルアミン又はピリジン、の存在下にて好ましくは２５
ないし８０℃の範囲の温度で反応させることにより製造
できる。得ら′ｔ′ｌ−た生成物は。
Ｘが　　　　　＠ −ＣＨ２ＣＨ（Ｒ４）Ｃ−（Ｊ馬 で表わきｎる式■の化合物である。
Ｘ＝−ＯＨであるヒドロキシルアミン誘導体を梨造する
ためには、工程（２）から得ら扛た生成物ｔ　例えばｍ
−クロロペルオキシ安息香酸のようなｑ化剤と溶媒中、
好ましくは塩化メチレン中で１通常口ないし５５℃の温
度で反応させるのが便利である。
櫨々の反応体は市販さｎているか、或いは公知の方法で
製造できる。例えは、ヒドロキシルアミン誘導体の後期
形成は、コープ（Ｃｏｐｅ）外によるオーガニック　リ
アクションズ１１巻、第５箪、　３１７貞（１９６０年
）に記載さｎｆｃ反応に従って進行する。
本発明の他の態様は、酸化、熱および化学線劣化に付さ
ｎる有機材料および式■で表わさ扛る化合物の少なくと
も１種を含む組成物である。
式Ｉの化合物は有機材料１例えばグラスチック、ポリマ
ーおよび樹脂、更には鉱物質および合成流体、例えば潤
滑油、循環油等、を安定化するのに有効である。
式■の化合物が特に有用となる基材は、ポリオレフィン
ホモ−およびコポリマー、例えはポリエチレンおよびポ
リプロピレン、耐衝撃ポリスチレンを含めたポリスチレ
ン、ｈＢｓ値ＢＨ，スチレン／ブタジェンゴム、スチレ
ン／ブタジェンブロックコポリマ−１イソグレン、並び
に天然ゴム、ポリエチレンテレフタレートおよびポリブ
チレンテレフタレートを含めたポリエステル、コポリマ
ー、ポリフェニレンオキシドおよび潤滑油１例えば鉱物
油から誘導さｎたもの。
を含む。
一般に、安定化することができるポリマは次のものを含
む。
１、　モノ″１友はジオレフィンから誘導さ扛るポリマ
ー、例えばボリグロピレン、ポリイソブチレン、ポリブ
テン−１，ポリメチルペンテン−１，ポリイソグレン又
はポリブタジェン。
並ヒにシクロオレフィン例えばシクロペンタン又はノル
ボルネンのポリマー場合によジ架橋していてもよいポリ
エチレン例えば高密度ポリエチレン（）−ＩＬ）ＰＥ）
、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）及び直鎖低密度ポリ
エチレン（ＬＬＤＰＩシ）。
２．１）で示したポリマーの混合物１例えばポリプロピ
レンのポリイソブチレンとの混合物。
プリン”ロビレンのポリエチレンとの混合物（例えばＰ
Ｐ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）及び異なったタイプの
ポリエチレン（例えばＬＤＰＥ／）ｉＤＰＥ）。
ム　モノオレフィンおよびジ−オレフィン同士ｔｉはイ
也のビニルモノマーとのコーポリマー。
例えハ、エチレン／グロビレンコーボリマー、直鎖低密
度ポリエチレン（ＬＬＤＰＢ）及びその混合物の低密度
ポリエチレン（ＬＤＰＥ）とのコーポリマー１０ピレン
／ブテンー１コーホリマー、フロピレン／イソブチレン
コーポリマー、エチレン／ブテン−１コーポリマー、プ
ロピレン／ブタジェンコーポリマー、インブチレン／イ
ソグレンコーポリマー、エチレン／アルキルアクリレー
トコーポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ーポリマー。
エチレン／ビニルアセテートコーポリマー又はエチレン
／アクリル酸コーポリマー及びそｎらの塩（イオノマー
）並びにエチレンとグロビレンおよびジエン、例えばヘ
キサジエン。
ジシクロペンタジェン又はエチリデンノルボルネンとの
ターポリマー、並びにこのようなコーポリマーの混合物
及びこｎらの上記１）に記載したポリマーとの混合物１
例えばポリプロピレン／エチレンーグロビレンーコーボ
リマー、１．Ｌ）ＰＥ／ＥＶＡ、Ｌ、ＤＰＥ／ＥＡＡ、
ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ及びＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ。
３ａ、炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）及
び七扛らの水素添加変性物（例えば釉層性付与剤）。
４、　ポリスチレン及びポリ−（ｐ−メチルスチレン）
　、　ホＩＪ　−（α−メチルスチレン）。
ａ　　スｆレン又ハα−メチルスチレンのジエン又はア
クリル誘導体とのコポリマー、例えはスチレン／ブタジ
ェン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキ
ルメタクＩＪレ−ト、スチレン／マレインｉＷ　無水物
スｆ　ｖ　７　／ブタジェン／エチルアクリレート、ス
チレン／アクリロニトリル／メタクリレート；スチレン
コポリマーと他のポリマー、例えば、ポリアクリレート
、ジエンポリマー又ハエチレン／フロピレン／ジェンタ
ーポリマーカラ得ら扛る耐衝本性間服混合物；及びスチ
レンのブロックコーポリマー、　例エバ、スチレン／ブ
タジェン／スチレン、スチＬ／ン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン又ハスチ
レン／エチレン／グロビレン／スチレン。
６、　スチレン又はα−メチルスチレンのグラフトコー
ポリマー、例えば、スチレンの結合したポリブタジェン
、スチレンの結合したポリブタジェン−スチレン又ハポ
リブタジエンーアクリロニトリル；スチレン及びアクリ
ロニトリル（又はメタクリレートリル）の結合し几ポリ
ブタジェン：スチレン及びマレイン酸無水物又はマレイ
ミドの結合したポリブタジェン；スチレン、アクリロニ
トリル及びマレイン酸無水物の結合したポリブタジェン
；スチレン；アクリロニトリル及びメチルメタクリレー
トの結合したポリブタジェン、スチレン及びアルキルア
クリレート又はメタクリレートの結合したポリブタジェ
ン；スチレン及びアクリロニトリルの結合したエチレン
／プロピレン／ジェンターポリマー、スチレン及びアク
リロニトリルの結合したポリアルキルアクリレート又は
ポリアルキルメタクリレートまたはスチレンおよびアク
リロニトリルの結合したアクリレート／ブタジェンコー
ポリマー、並びにこれらと５）に挙げたコーポリマーと
の混合物、例えば、ＡＢＳ、　Ｍｈ１８．　ＡＨＡ又は
ＡＥＳポリマ〜として知らｎるコーポリマー混合物。
Ｚ　ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロログレン、
塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリエチ
レン及びエビクロロヒドリンのホモ及びコーポリマー、
ハロゲン含有ビニル化合物から得られるポリマー、例え
ば。
ボＩＪ　４ｉ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ
化ビニル、ポリフッ化ビニリデン；並ヒにこｎらのコー
ポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビ
ニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコー
ボリマ　Ｏ ａ　α、β−不飽和酸及びその誘導体から誘導さｎるポ
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
９．８）に挙げたモノマー同士のコーポリマー又は８）
に挙げたモノマーと他の不飽和上ツマ−とのコーポリマ
ー、例えば、アクリロニトリル／ブタジェンコポリマー
、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー
、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート
コーポリマー又はアクリロニトリル／ハロゲン化ビニル
コーポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタクリ
レート／ブタジェンターポリマ〜。
１α不飽和アルコール及びアミン又はそｎらのアシル誘
導体又はアセタールから誘導きｎるポリマー、例えばポ
リビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリン
酸ビニル、ポリヒニルベンゾエート、ポリビニルマレエ
ート、ポリビニルブチラール、ポリ了りルフタレートま
たはポリアリルメラミン：並びにこｎらの上記１）で挙
げたオレフィンとのコーポリマー。
１１、環状エーテルのホモポリマー及びコーポリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリエチレンオキシド又はこｎらのビス−グリシジ
ルニーテルトのコーポリマー。
１２、ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、　
ｆｆ［）’にコルモノマーとしてエチレンオキシドを含
有するポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、ア
クリレート又はＭＳＢで変性したポリオキシメチレン。
１五　ポリフェニレンオキシド及びポリフェニレンスル
フィド、並びにポリフェニレンオキシドのポリスチレン
との混合物。
１４、一方の末端に水酸基を有し、他方の末端に脂肪族
又は芳香族ポリイソシアネートヲ有スるポリエーテル、
ポリエステル又はポリブタジェンから誘導さｎるポリウ
レタン、並びにそｆらの前駆物質（ポリイソシアネート
、ポリオール又はプレポリマー）。
１５、ジアミン及びジカルボン酸から、及び／又はアミ
ノカルボン酸若しくは相当するラクタムから誘導さ扛る
ポリアミド及びコーポリマード１例えばポリアミド４．
ポリアミド６゜ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０
．６／９゜６／１２及び４／６、ポリアミド１１．ポリ
アミド１２；ｍ−キ７レン、ジアミン及びアンピン酸の
縮合によりて得らｊＬる芳香族ポリアミド；ヘキサメチ
レンジアミン及びイソフタル酸又は／及びテレフタル酸
及び場合により変性剤としてのニジストマー、例えばポ
リー乙４、４−　トＩＪメチルへキサメチレンテレフタ
ルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタレートから
製造さｎるポリアミド。更に、前記ポリアミドのポリオ
レフィン、オレフィンコーポリマー、イオノマー又は化
学的に結合した若しくはグラフトし次エラストマー；又
はポリエーテル、例えば、ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコ
ールとのコーポリマー。
ＥＰＬ）Ｍ又はＡＢＳで変性したポリアミド又はコポリ
アミド。加工中に縮合し次ポリアミド（ＲＩ　Ｍ−ポリ
アミド系）。
１＆　ポリ尿素、ポリイミド及びポリアミドーイミ　　
ト°　。
１Ｚ　　ジカルボン酸及びジアルコールから、及び／又
はヒドロキシカルボン酸又は相当するラクトンから誘導
さｎるポリエステル、例えば。
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレ
フタレー）、、！−’１７−（２゜２−（４−ヒドロキ
シフェニル）−プロパン〕ｆ　Ｌ’　７　’ｊ　Ｖ−ト
及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに末端水酸ｊｋ
　ｋもつポリエーテルから誘４で几るブロックポリエー
テル−エステル。
１ａ　ｆリカーざネート及びポリエステルカーボ不−ト
。
１９、ポリスルホン、ポリニーデルスルホン及びポリエ
ーテルケトン。
２（１，アルデヒドと、フェノール％尿素又はメラミン
とから誘導Ｉｎる架橋ポリマー、例えば。
フェノール／ホルムアルデヒドａｊ脂、尿素／ホルノ、
アルデヒド情態及びメラミン／ホルムアルデヒド切脂。
２１　４注及び不乾性アルキル樹脂。
２２自和及び不飽和ジカルボン酸の多価アルコールとの
、ビニル化合物全架橋剤とする。コーポリエステルから
誘導さ）する、不飽和ポリエステル１封月旨並びにその
・・ロゲン１京子を陰む叉韮然住の変性１酊月旨。
２＆置換アクリル酸エステル、例えば、エポキシアクリ
レート、ウレタン−アクリレート又はポリエステル−ア
クリレートから誘導さｎる熱硬化性アクリル樹脂。
２４、架橋剤としてメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネート又はエポキシ樹脂を混合したアルキル樹脂、
ポリエステル樹脂又はアクリレート樹脂。
２５、ポリエポキシド、例えば、ビス−グリシジルエー
テル又は脂環式ジエポキシドから誘導される架橋エポキ
シ樹脂。
２＆天然のポリマー、例えば、セルロース、天然ゴム、
ゼラチン及び七扛らを重合同族体として化学変性した誘
導体、例えば、酢酸セルａ−ス、プロピオン酸セルロー
ス、セルロースブチレート又はセルロースエーテル、例
えばメチルセルロース；ロジン及びその誘導体。
２Ｚ　上記のポリマーの混合物１例えばＰＰ／ＥＰＤＭ
。
ホ！ｊ７ミト６／ＥＰＤＭ若シ（ハＡＢｓ、ＰＶＣ／Ｅ
ＶＡ％ＰＶＣ／ＡＢＳ、　ＰＶＣ／Ｍｋ３Ｓ、ＰＣ／Ａ
Ｈ８゜ＰＢ’、［’Ｐ／ＡＨ８％　ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ
／ＰＢＴ％ＰＶＣ／ＣＰＥ、　ＰＶＣ／　７　りＩＪ　
Ｌ／　−）、ＰＯＭ／熱可ｆｆｉ性ＰＵ几、　ＰＣ／熱
ｏＴｆｆｉ性ＰＩＪＲ，ＰＯＭ／　７　り＋）　ｖ　−
ト　、　　ＰＯＭ／ＭＨ８，ＰＰ　Ｅ／ＨＩＰＳ、　　
ＰＰＥ／ＰＡ　　６．６及びコーポリマー、　ＰＡ／Ｐ
Ｐ、　ＰＡ／ＰＰＥ０２ａ　純粋なモノマー化合物又は
こｎらの混合物である天然および合成有機材料１例えば
、鉱油、動物及び植物脂肪、油及びワックス、又は合成
エステル（例えば、フタレート、アジペート、ホスフェ
ート又はトリメリテート）をベースとする。油、ワック
ス及び脂肪、並びに適当な重量比で混合さ扛た合成エス
テルと鉱油との混合物で、その材料はポリマーのための
可塑剤又は繊維紡績油として並びにこのような材料の水
性エマルジョンとして使用さｎうる。
２９、天然又は合成ゴムの水性エマルジョン、例えば、
天然ゴムラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタ
ジェンコーポリマーのラテックス。
好ましい組成物は、有機材料が合成ポリマー。
％にポリオレフィンホモポリマー又はコポリマーである
組成物である。
一股に１式ｌの化合物は例えば安定化された組成物の約
α０１ないし約５重ｆ％の量で使用きｎる。但し、この
量は特定の基材および適用によって変化するであろう。
有利な範囲は約α５ないし約２Ｎ量チ、そして特に約α
１ないし約１重ｔ％である。
式Ｉの化合物は、慣用技術により有機材料中に成形物品
を製造する前のあらゆる便利な段階で容易に混入できる
。例えば、安定剤を安定化すべき材料と乾燥粉末形で混
合することができ。
或いは安定剤の懸濁液又はエマルジョンを有機材料の溶
液、懸濁液又はエマルジョンと混合できる。得らｎｆｃ
本発明の安定化さｎ、次ポリマー組成物は任意に攬々の
慣用の添加剤、例えば下記の添加剤、をも含み得る： 例えば、２．６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール
、２−第三ブチル−４，６ジメチルフエノール、２．６
−ジ第三ブチル−４−エチルフェノール、乙６−ジ第三
ブチルー４−ｎ−ブチルフェノール、２．６−ジ第三ブ
チル−４−イソブチルフェノール、乙６−シシクロペン
チルー４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロ
ヘキシル）　−４，６−シメチルフエノール、２．６−
シオクタデシルー４−メチルフェノール、２．４．６−
　トＩＪシクロヘキシルフェノール％２．６−ジ第三ブ
チル−４−メトキシメチルフェノール％２．６−ジノニ
ル−４−メチルフェノール。
１．２　　アルキル化さｎたヒドロキノン例えば、２．
６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノール、２．５−
ジ第三ブチルヒドロキノン、Ｚ５−ジ第三アミルヒドロ
キノン、２゜６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシ
フェノール。
例えば、２．２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール）、４２′−チオビス（４−オクチルフ
ェノール）、４，４′−チオビス（６−第三７”ｆ−ル
ー６−メチルフェノール）及び４．４′−チオビス（６
−第三ブチル−２−メチルフェノール）。
１．４　　アルキリデンビスフェノール例工ば　ｚ２１
−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノー
ル）、２．２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
エチルフェノール）、２．２／−メチレンビス〔４−メ
チル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール）
　、　Ｚ　２／−メチレンビス−（４−メチル−６−シ
クロヘキジルフエノール＞　、　　２．２７−メチレン
ビス（６−、／ニルー４−メチルフェノール）、２．２
’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフエノール）
、２．２′−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフ
エノール）、２．２′−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−イノブチルフェノール＞、２．２／−メチレン
ビス（６−（α−メチルベンジル）−４−／ニルフェノ
ール〕、２．２′−メチレンビス〔６−（α、α−ジメ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４．４′−
メチレンビス（ムロージ第三ブチルフェノール）Ｓ４，
４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェ
ノール）、１．１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ−２−メチルフェニル）−ブタン。
乙６−ビス（３−第三プチル−５−メチル−２−ヒドロ
キシベンジル）−４−メチルフェノール、　　１．１．
５−トリス（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル）ブタン、１．１−ビス（５−第三ブチル
−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−５−ｎ−ド
デシルメルカグトブタン、エチレングリコールビス〔へ
３−ビス（６′−第三プチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）ブチレート〕、ビス（３−第三プチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジェン、ビ
ス（２−（３’−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′
−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェ
ニル〕テレフタレート。
例えば、１．４５−　）リス（４５−ジ第三ブチルー４
−ヒドロキシベンジル）　−２，４，６−トリメチルベ
ンゼン、ビス（５Ｖ５−ジ第三ブチル〜４−ヒドロキシ
ベンジル）スルフィド。
４５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシベンジルメルカグ
ト酢酸イソオクチルエステル、ビス（−４−第三ブチル
−６−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジル）−ジチ
オールテレフタレート、１，３．５−）リス（４５−ジ
第三ブチルー４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３．５−トリス（４−第三プチル−３−ヒドロ
キシ−乙６−シメチルベンジル）インシアヌレート、へ
５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシベンジルホスホン酸
ジオクタデシルエステル％４５−ジ第三ブチルー４−ヒ
ドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのカル
シウム塩、ｆ、３．５−１−リス（４５−ジシクロヘキ
シル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
１．６　　アンルアミノフェノール 例えば、４−ヒドロキシラウリル酸アニリド、４−ヒド
ロキシステアリン酸アニリド、２．４−ビスオクチルメ
ルカプト−６−（５，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シアニリノ）−５−トリアジン、オクチル　Ｎ−（へ５
−ジ第三ブチルー４−ヒドロキ／フェニル）カルバメー
ト。
例えばメタノール、オクタデカノール、１゜６−ヘキサ
ノジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレン
グリコール、ジエチレンクリコール　）　リエチレンク
リコール、ヘンタエリトリトール、トリス（ヒドロキン
エチル）イソシアヌレ−）、ＩＮ、Ｎ’−ビス（ヒドロ
キシエチル）／ユウ酸ジアミドとのエステル。
例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカ
ノール、トリエチレングリコール、１．６−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、　：＊オヘンチルグリ
コール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート
、チオジエチレングリコール、Ｎ、Ｎ’−ビス（ヒドロ
キシエチル）シスウ酸ジアミドとのエステル。
例えばメタノール、オクタデカノール、１゜６−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレン
グリコール、ジエチレンクリコール、トリエチレングリ
コール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエ
チル）インシアヌレート％Ｎ、Ｎ’−ビス（ヒドロキシ
エチル）シュウ酸ジアミドとのエステル。
１・１０　　β〜（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロ
キシフヱニル）１０ピオン酸のアミド 例えばＮ、Ｎ’−ビス（４５−ジ第三ブチルー４−ヒト
ａキシフェニルグロビオニル）へキサメチレンジアミン
、Ｎ、Ｎ’−ビス（へ５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキ
シフヱニルグロピオニル）トリメチレンジアミン　Ｎ　
、　Ｎ／−ビス（４５−ジ第三ブチルー４〜ヒドロキシ
フェニルグロピオニル）ヒドラジン。
例えば５′−メチル−ｓｌ、ｓｌ−ジ第三ブチルー１５
′−第三ブチル−、５’−（１，１，へ５−テトラメチ
ルブチル）−％　５−クロロ−３′。
５′−ジ第三ブチル−１５−クロロ−５′−第三ブチル
−５′−メチル−１６′−第二ブチルー５′−第三ブチ
ル−１４′−オクトキシ−５１，５１−ジ第三アミル−
５１，５１−ビス（α、α−ジメチルベンジル）−誘導
体。
伝えば４−ヒドロキシ−１４−メトキシ−１４−オクト
キシ−１４−デシルオキシ−１４−トテシルオキシー、
４−ベンジルオキシ−１４、２’、　４’−トリヒドロ
キシ−及び２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ−
誘導体。
２．３　　置換及び非置換安息香酸エステル例えば４−
第三プチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレ
ート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレ
ゾルシノール、ビス（４−ｇ三ブチルベンソイル）レゾ
ルシノール、ベンゾイルレゾルシノール。
４５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシ安息香酸２．４−
ジ第三ブチルフェニルエステル及び４５−ジ第三ブチル
ー４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
２−４　　アクリレート 例えばα−シアン−β、β−ジフェニルアクリル酸エチ
ルエステル又はインオクチルエステル、α−カルボメト
キシシンナミル酸メチルエステル、α−シアノ−β−メ
チル−ｐ−メトキシ−シンナミル酸メチルエステル又は
ブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ−
７ンナミル酸メチルエステル及びＮ−（β−カルボメト
キシ−β−シアンビニル）−２−メチル−インドリン。
Ｚ５　ニッケル化合物 例えば４２′−チオビス（４−（１，１，３，５−テト
ラメチルブチル）フェノール〕の、所望によりｎ−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミン又ｕＮ−シクロへキシ
ルジェタノールアミンのような他の配位子ヲ富んでいて
もよい１：１錯体又は１：２錯体、ニノクルジプチルジ
チオカルバメート、４−ヒドロキシ−４５−ジ第三ブチ
ルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル例えばメ
チル又ハエチルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニ
ッケル錯体例えば２−ヒドロキシ−４−メチルーフ二二
ルウンデシルケトンオキシムのニッケル錯体、所望によ
り他の配位子を含んでいてもよい１−フェニル−４−ラ
ウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体
。
２６　立体障害アミン 例えばビス（２，２，６，６−ケトラメチルピペリジル
）セパケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セパケート、ｎ−ブチル−へ５−ジ第三
ブチルー４−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス−（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）エステル％
　１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成
物、Ｎ、　Ｎ’−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）−へキサメチレンジアミン及び４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，ｌ　５−　ｓ
　−トリアジンとの縮合生成物。
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６
，６−チトラメチルー４−ビペリジル）　−１，２，５
，４−ブタンテトラカルボキシレート、１．１’−（１
，２−エタンジイル）−ビス（３ｈ　３．５．５−テト
ラメチルピペラジノン）。
例えば４．４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２
．２′−ジオクチルオキシ−５，５′−ジ第三ブチルオ
キサニリド、２．２７−ジ−ドデシルオキ／−５，５’
−ジ第三ブチルオキサニリド。
２−エトキノ−２フーニチルオキサニリド％　ＮｔＮ′
−ビス（３−ジメチルアミノグロビル）シュウ酸アミド
、２−エトキシ−５−第三プチル−２′−エチルオキサ
ニリド及びこ扛と２−エトキシ−２′−エチル−５，４
′−ジ第三ブチルオキサニリドとの混合物及びオルト−
及びパラーメトキ７−二置換オキサニリドの混合物並び
にオルト−及びバラ−エトキシｍ：置換オキサニリドの
混合物。
入　金属不活性化剤 例えばＮ、Ｎ’−ジフェニルシュウ酸ジアミド。
Ｎ−サリチラルーＮ′−サリチロイルヒドラジｙ、Ｎ、
Ｎ’−ビスサリチロイルヒドラジン。
Ｎ、Ｎ’−ビス（４５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシ
フェニルグロピオニル）ヒドラジン。
３−サリチロイルアミノ−１，２，４−１−リアゾール
、ビスベンジリデンシュウ酸ジヒドラジド。
４、　ホスフィツト及びホスホニット 伝えばトリフェニルホスフィツト、ジフェニルアルキル
ホスフィノド、フェニルジアルキルホスフィツト、）Ｉ
Ｊ（ノニルフェニル）ホ　ス　フ　　ィ　　ッ　　ト　
、　　　ト　　リ　　ラ　　ウ　　リ　　ル　ホ　ス　
フ　　ィ　　ッ　　ト　。
トリオクタデシルホスフィツト、ジステアリルベンタエ
リトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ第三
ブチルフェニル）ボスフィツト、ジイソデシルペンタエ
リトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ第三ブ
チルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、
トリステアリルツルとトールトリホスフィツト、テトラ
キス−（２，４−ジ第三ブチルフェニル）　−４，４’
−ビフエニレンジホスホニット、４９−ビス（２，４−
ジ第三ブチルフェノキシ）−２，４，８，１０−テトラ
オキサ−４９−ジホスフアスピロ〔５，５）ウンデカン
。
５、　過酸化物分解化合物 例えばβ−チオジグロピオン酸のエステル。
例としてはラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリ
デシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は２
−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジ
チオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、
ペンタエリトリトールテトラキス−（β−ドデシルメル
カプト）プロピオネート。
例えばヨウ化物及び／又は燐化合物と共に用いる銅塩及
び２価マンガンの塩。
Ｚ　塩基性補助安に剤 例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジア
ミド、トリアリルシアヌレート。
尿素銹導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、
ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカ
リ土類金属塩１例えばステアリン酸カルシウム、ステア
リン酸亜鉛。
ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及
びパルミチン酸カリウム、ピロカテコールアンチモン又
はピロカテコール亜鉛。
ａ　造核剤 例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸及びジフヱ
ニル酢酸。
例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維１石綿、４
１ルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、防
炎加工剤、静電防止剤１発泡剤。
本発明の組成物は、高級脂肪酸の金属塩および／又はフ
ェノール系酸化防止剤を他の添加剤として含むのが好ま
しい。
式■の化合物は種々の基材、特にポリオレフイン、の安
定剤として、単独でおよび他の添加剤と組合せて有利に
使用できるが１式Ｉの化合物を任意に高級脂肪酸の種々
のアルカリ金属、アルカリ土類金楓およびアルミニウム
塩を含むポリオレフィンに、ヒンダードフェノール系酸
化防止剤と共に導入すると、フェノールの存在に由来す
る着色を低減することに関して該基材に％別に良く保獲
する。かかるフェノール系酸化防止剤には、ローオクタ
デシルへ５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシ
ンナメート。
ネオペンタンテトライルテトラキス（４５−ジー第三ブ
チル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、ジ−ｎ−
オクタデシルへ５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルホスホネート。
１、３．５−　トリス（３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）インシアヌレート、チオジエチレ
ンビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロシンナメート）、１．Ａ５−）ジメチル−２，４，６
−トリス（４５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ベンゼン、へ６−シオキサオクタメチレンビス（
ろ−メチル−５−１（三フチルー４−ヒドロキシヒドロ
シンナメート）、２．６−ジー第三ブチル−ｐ−クレゾ
ール、２．２’−エチリデン−ビス（４，６−ジー第三
ブチルフェノール）、１，３．５−）リス（２゜６−シ
メチルー４−第三プチル−６−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，１．４−）ＩＪス（２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、１
，３．５−トリス〔２−（３，５−ジー第三ブチル−４
−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ）エチル〕イソ
シアヌレート、へ５−ビス（へ５−ジー第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）メジトール、ヘキサメチレンビ
ス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシ
ンナメート）、１−（３，５−ジー　第三フチルー４−
ヒドロキシアニｌＪ、／）−３゜５−ビス（オクチルチ
オ）−ｓ−トリアジン、Ｎ、　Ｎ’−へキサメチレン−
ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロ
シンナミド）。
カルシウムビス（エチル−４５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジルホスホネート）。
エチレンビス〔へ３−ビス（３−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）ブチレート〕、オクチルへ５−ジー第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテー
ト、ビス（４５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロシンナモイル）ヒドラジド、およびＮ、Ｎ’−ビス〔
２−（４５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシ
ンナモイルオキシ）−エチル〕オキサミドが含まｎる。
好ましい酸化防止剤はネオペンタンテトライルテトラキ
ス（瓜５−ジー第三ブチルー４−ヒドロキシヒドロシン
ナメー））、ｎ−オフタデ’／　ル３．５−　シー　第
三フチルー４−ヒドロキシヒドロシンナメート、１，３
．５−トリメチル−４４゜６−トリス（３，５−ジー第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン％　１．
３．５−　トＩＪス（３，５−シー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）インシアヌレート、２．６−ジー第
三ブチル−ｐ−４レゾールおｘ　ヒ２．２’−エチレン
ビス（４，６−ジー第三ブチルフェノール）である。
′　同様に１式■の化合物はヒンダードアミン光安定剤
が存在する場合、色形成を防止する。かかるヒンダード
アミンにはビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（３，５−ジ
ー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート：
ビス（２，２，へ６−テトラメチル−４−ピペリジル）
セバケート：ジメチルスクシネートポリマーと１−ヒド
ロ・キシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−
ヒドロキシピペリジン：および２．４−ジ−クロロ−６
−オクチルアミノ−ｓ−トリアジンのポリマーとＮ、Ｎ
’〜ビス（２，２，４６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）へキサメチレンジアミンが含まｎる。
本発明の組成物は好ましくは酸化防止剤、ベンゾトリア
ゾールＵＶ吸収剤、立体障害アミン光安定剤、ホスファ
イト、チオ相乗剤 （ｔｈｉｏｓｙｎｅｒｇｉｓｔｓ）又はそｎらの混合物
を更に他の添加剤として含む。
〔実施例〕
下記の例は本発明の１帳様を例示する。こｎらの例で、
全ての部は特に記載しない限り重量部である。
物） ジェタノールアミン１α５２とアクリル酸メチル１７．
２５’の混合物を還流下で２４時間加熱する。
過剰のアクリル酸メチルを減圧下で除去し、そして残留
物をフラッシュクロマトグラフィーを用いて情実して標
題の化合物４１厚油として得る。
塩化メチン１５０ｄ中の塩化ステアロイル２１．２２ｆ
の溶液に滴加し、反応混合物全室温にて１２時間攪拌す
る。析出したトリエチルアミンヒドロクロリド全濾過に
より除去し、Ｐ液を減圧下で濃縮する。液体クロマトグ
ラフィーにより残留物を精製して、標題化合物を白色固
体として得る：融点５０〜５２℃。
元素分析：　Ｃ４４Ｈ８５Ｎ　Ｃ６としての計算値：Ｃ
：、７ｉ０：Ｈ，１１，８：Ｎ、　１．９ 実測値：　Ｃ，７！ＬＯ；Ｈ，ｊ２．１　：Ｎ、　１．
９塩化メチレン２５ｄ中に実施例２の化合物４０２を含
む溶液を、塩化メチレン中のメタークｏａペルオキシ安
息査酸（ｍ　−ＣｐＢＡ）　ｔ　７９　？の溶液に滴加
する。反応混合物を室温にてＮ２下にて一晩攪拌した後
、溶媒を減圧除去する。得らｎた残留物を塩化メチレン
中に溶解し、そして引続き飽和Ｎ　ａＨ８ＯＨ水溶液、
飽和ＮａＨＣＯ，水溶液。
食塩水で洗浄し、そして乾燥し、蒸発させる。
得られた残留物をイングロバノールから再結晶させて標
題の化合物を白色結晶固体として得る：融点７２〜７４
℃。
元素分析：　Ｃ４０Ｈ，、Ｎ　Ｏ，としての計算値：Ｃ
９７五５；Ｈ，１２，２；Ｎ、　２−１ 実ｆｉｌｌ［：　Ｃ，７Ａ１　：Ｈ，１２，４；Ｎ、　
２．０Ｎ−（２−メトキシカルボニルエチルフジエタノ
ールアミン５．０ｐ、塩化アセチル五７ゴお金黄色油と
して得る。
て、標題の化合物金薄黄色油として得る。
ルグロビオニルーオキシ）エチル〕 Ｎ−（２−メトキシカルボニルエチル）ジェタノールア
ミン２．６５Ｆ、　　２−　（３’、　５’−ジー第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）グロビオ返して、標
題の化合物を薄黄色前として得る。
分析、Ｃｏ　Ｈｓｓ　Ｎ　Ｏ＠の計算値：　Ｃ，７（Ｌ
９：）ｉ、　９．２：Ｎ、　２．０゜ 実測値：Ｃ９７α１　；Ｈ，９，３；Ｎ、　２ｊ　。
て、標題の化合物全白色固体として得る：融点１０７−
１１０℃。
分析、　　Ｃ３ｍ　Ｈａｓ　Ｎ　Ｏｒの計算値：　Ｃ，
７１，１；）ｉ、　９．３：Ｎ、　　２．２゜ 実測値：　Ｃ，７１，３；Ｈ，９，５：Ｎ、　２．２゜
ン Ｎ−（２−メトキシカルボニルエチル）ジェタノールア
ミン５．３７ｒ、５．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンゾイルクロリド１α７５を物を白色泡状物とし
て得る。
元素分析：　Ｃ３ｓＨｙＮＯ＠としての計算値：　Ｃ，
６９，６：Ｈ，Ｃ８；Ｎ、　１１゜ 実測値：　Ｃ，６９，９；Ｈ，Ｃ７；Ｎ、　１．９゜て
、標題の化合物を白色固体として得る：融点１５１〜１
５３℃。
元素分析：　Ｃｓａ　Ｈｓｒ　ＮＯｙとしての計算値：
　Ｃ，６９，７；Ｈ，Ｃ８；Ｎ、　２．４ 実測値：Ｃ１７α１　；Ｈ，９，２；Ｎ、　２．４実施
例１０：ポリプロピレンの加工 基材配合物 ポリプロピレン米　　　　　　　　１００部ステアリン
酸カルシウム　　　　　　α１０部米部品商グロ７７ッ
クス（Ｐｒｏｆａｘ）　６５０１　。
米国ハイモント社（Ｈｉｍｏｎ　ｔ　）。
安定剤は塩化メチレン溶液としてポリプロピレン中に溶
媒混合し、そして溶媒を減圧下にて蒸発により除去した
後、樹脂を下記の押出機条件を用いて押出成形する： 温度Ｃ℃） シリンダー　す１　　　　　　　　２３２シリンダー　
す２　　　　　　　２４６シリンダー　≠６　　　　　
　　２６０ゲ　　−　　ト　　→４１　　　　　　　　
　　　　　　　　２６０ゲート→−２２６０ ゲ　　−　　ト　　→１５　　　　　　　　　　　　　
　　２６０Ｈ，ＰＭ　　　　　　１００ メルトフロー速度（ＭＩＩ’Ｒ）はＡＳＴＭ法１２３８
条件りによジ決定する。メル）７０−速度Ｆｉ特定のタ
イプのポリマーについての分子量の尺度である。高（ｒ
Ｍは低分子ｆを意味しそしてポリマーの分解を示す。結
果を第１表に示す。
第　　１　　表 酸化防止剤Ａ：ネオペンチルテトラキス１ｊ−（３’、
５’−ジー第三ブ チル−４′−ヒドロキシフェ ニル）グロピオネート〕 未安定化ポリプロピレン粉末（商品名、ヘルキエレスグ
ロファックス６５０１）を宍示量の添加剤と十分混和す
る。次に混和材料を二本ロール機で１８２℃にて５分間
微粉砕し、その後安定化さｎ−几ボリグロビレンを該ロ
ール機からシート化しそして放冷する。微粉砕さｎたポ
リプロピレンを次に小片に切断しそして油圧機で２５０
’Ｃ，１，２Ｘ１０”Ｐａにて圧縮成形してα６６５朗
厚のブラックにする。試料を蛍光太陽光／ブラックライ
ト室にて破損するまで暴露する。破損は、露出フィルム
上で赤外線分光ｅＣよりα５のカルボニル吸収が到達す
るまでに要する時間とする。
第　　２　　表 本発明の化付物はこのように、ポリプロピレン組成物中
で色およびグロセス安定化剤として有幼なことがわかる
。
特許　出　願人　チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、夫々のＲは炭素原子数１ないし３６のアルキル
    基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェ
    ニル基、炭素原子数１ないし３６のアルキル基により置
    換されたフェニル基、炭素原子数７ないし９のアルアル
    キル基、炭素原子数１ないし３６のアルキル基で置換さ
    れた該アルアルキル基、又は次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上記式II中、Ｒ＿１およびＲ＿２は夫々独立して炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルキル基、フェニル基又は炭素原子数７
    ないし９のアルアルキル基であり、そしてｎは０．１又
    は２である）で表わされる基であり；そして Ｘはヒドロキシル基又は▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ （式中、Ｒ＿３は炭素原子数１ないし３６のアルキル基
    、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニ
    ル基、炭素原子数１ないし３６のアルキル基により置換
    されたフェニル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキ
    ル基、又は炭素原子数１ないし３６のアルキル基で置換
    された該アルアルキル基であり、そしてＲ＿４は水素原
    子又はメチル基である）である〕で表わされる化合物。
  2. （２）上記式 I 中、Ｒが夫々独立して炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
    シル基、フェニル基、ベンジル基、α−メチルベンジル
    基又はα，α−ジメチルベンジル基である特許請求の範
    囲第１項の化合物。
  3. （３）上記式 I 中、Ｒが上記式IIで表わされる基であ
    り、式II中、Ｒ＿１およびＲ＿２は夫々独立して炭素原
    子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１
    ２のシクロアルキル基、フェニル基又は炭素原子数７な
    いし９のアルアルキル基であり、そしてｎは０．１又は
    ２である特許請求の範囲第１項の化合物。
  4. （４）上記式 I 中、Ｒが次式IIａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） （式IIａ中、Ｒ＿１およびＲ＿２は夫々独立して炭素原
    子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１
    ２のシクロアルキル基、フェニル基又は炭素原子数７な
    いし９のアルアルキル基であり、そしてｎは０．１又は
    ２である）で表わされる基である特許請求の範囲第３項
    の化合物。
  5. （５）上記式 I 中、Ｒ＿１およびＲ＿２が夫々独立し
    て炭素原子数４ないし８のアルキル基である特許請求の
    範囲第３項の化合物。
  6. （６）上記式 I 中、Ｘがヒドロキシル基である特許請
    求の範囲第１項の化合物。
  7. （７）上記式 I 中、Ｘが式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基であり、ここでＲ＿３は炭素原子数１な
    いし３６のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシク
    ロアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし３６の
    アルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数１
    ないし３６のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素
    原子数７ないし９のアルアルキル基、又は炭素原子数１
    ないし３６のアルキル基で置換された該アルアルキル基
    であり、そしてＲ＿４は水素原子又はメチル基である特
    許請求の範囲第１項の化合物。
  8. （８）Ｎ，Ｎ−ビス〔２−ステアロイルオキシエチル〕
    −Ｎ−〔２′−メトキシカルボニルエチル〕アミン、 Ｎ，Ｎ−ビス〔２−ステアロイルオキシエチル〕ヒドロ
    キシルアミン、 Ｎ，Ｎ−ビス〔２−アセトキシエチル〕−Ｎ−〔２′−
    メトキシカルボニルエチル〕アミン、 Ｎ，Ｎ−ビス〔２−アセトキシエチル〕ヒドロキシルア
    ミン、 Ｎ，Ｎ−ビス〔２−（３′，５′−ジ−第三ブチル−４
    ′−ヒドロキシフェニルプロピオニルオキシ）エチル〕
    −Ｎ−〔２″−メトキシカルボニルエチル〕アミン、 Ｎ，Ｎ−ビス〔２−（３′，５′−ジ−第三ブチル−４
    ′−ヒドロキシフェニルプロピオニルオキシ）エチル〕
    ヒドロキシルアミン、 Ｎ，Ｎ−ビス〔２−（３′，５′−ジ−第三ブチル−４
    ′−ヒドロキシベンゾイルオキシ）エチル〕−Ｎ−〔２
    ″−メトキシカルボニルエチル〕アミン、および Ｎ，Ｎ−ビス〔２−（３′，５′−ジ−第三ブチル−４
    ′−ヒドロキシベンゾイルオキシ）エチル〕ヒドロキシ
    ルアミンである特許請求の範囲第１項の化合物。
  9. （９）酸化、熱および化学線劣化に付される有機材料、
    および次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、夫々のＲは炭素原子数１ないし３６のアルキル
    基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェ
    ニル基、炭素原子数１ないし３６のアルキル基により置
    換されたフェニル基、炭素原子数７ないし９のアルアル
    キル基、炭素原子数１ないし３６のアルキル基で置換さ
    れた該アルアルキル基、又は次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上記式II中、Ｒ＿１およびＲ＿２は夫々独立して炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルキル基、フェニル基又は炭素原子数７
    ないし９のアルアルキル基であり、そしてｎは０．１又
    は２である）で表わされる基であり；そして Ｘはヒドロキシル基又は▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ （式中、Ｒ＿３は炭素原子数１ないし３６のアルキル基
    、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニ
    ル基、炭素原子数１ないし３６のアルキル基により置換
    されたフェニル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキ
    ル基、又は炭素原子数１ないし３６のアルキル基で置換
    された該アルアルキル基であり、そしてＲ＿４は水素原
    子又はメチル基である）である〕で表わされる化合物の
    少なくとも１種を含む組成物。
  10. （１０）上記の有機材料が合成ポリマーである特許請求
    の範囲第９項の組成物。
  11. （１１）上記の合成ポリマーがポリオレフィンホモポリ
    マー又はコポリマーである特許請求の範囲第１０項の組
    成物。
  12. （１２）高級脂肪酸の金属塩および／又はフェノール系
    酸化防止剤をも含む特許請求の範囲第９項の組成物。
  13. （１３）上記のフェノール系酸化防止剤がネオペンタン
    テトライル　テトラキス（３，５−ジ−第三ブチル−４
    −ヒドロキシヒドロシンナメート）、ｎ−オクタデシル
    ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
    メート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス
    （３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
    ベンゼン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチ
    ル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、２，
    ６−ジ−第三ブチル−ｐ−クレゾール又は２，２′−エ
    チリデン−ビス（４，６−ジ−第三ブチル−フェノール
    ）である特許請求の範囲第１２項の組成物。
  14. （１４）酸化防止剤、ベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤、
    立体障害アミン光安定剤、ホスファイト、チオ相乗剤又
    はそれらの混合物をも含む特許請求の範囲第９項の組成
    物。
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