JPS6397687A - 置換ベンジルヒドロキシルアミンで安定化された組成物及び該化合物による有機物質の安定化方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、置換ベンジルヒドロキシルアミンで安定化さ
ｒｔｅ有機物質、酸化、熱及び／まｔは化学線分解に対
して有機物質を安定化する几めの上記ベンジルヒドロキ
シルアミンの用途並びに新規な置換ベンジルヒドロキシ
ルアミンに関する。

プラスチック及び樹脂のような有機重合物質は熱的、酸
化及び光分解を受けやすい。非常に多様な安定剤がさま
ざまな基材を安定させるために当業者に公知である。そ
ｎらの有効性は分解の原因及び安定させるべき基材によ
り変化する。一般に、用途のいかなる一範囲に対しても
最も有効で、かつ最も経済的である安定剤を予想するこ
とは困難である。例えば、揮発性を減少させる安定剤有
効性は、基剤分子中の結合切断を妨げることに依存する
。ポリマー及びゴム中の脆化を限定し及び弾性を保持す
ることは。

過度の架橋及び／もしくは鎖切断の防止を要求する。変
色防止は、基材もしくは安定剤中の新しい発色団もしく
は着色体を生じる反応を抑制すること？：！！求する。

加工安定性及び不相溶性の問題点もまた考慮しなければ
ならない。

種々の有機ヒドロキシルアミン化合物が、通常公知であ
り、並びにその数徨は市販さｎでいる。多くの特許が、
ポリオレフィン、ポリエスチル及びポリウレタンを包含
する種々の基材の友めの酸化防止剤として窒素置換ヒド
ロキシル−アミンを開示している。アメリカ特許第３８
６７４４５号、第３４３２５７８号、第５６４４２７８
号、第３７７８４６４号、第３４０８４２２号、第５９
２６９０９号、第４５１６９９６号及び第４５８６２２
４号は、基本的に、　Ｎ、　Ｎ−ジアルキル−、Ｎ、Ｎ
−ジアリール−及びＮ、　Ｎ−シアルアルキルヒドロキ
シルアミン化合物並びにそれらの色の改良及び色の安定
化活性を開示している特許の代表的なものである。例え
ばアメリカ特許第５９２６９０９号は、ビス（４−メト
キシベンジル）ヒドロキシルアミン、ビス（４−エトキ
シベンジル）ヒドロキシルアミン、ビス（４−フェノキ
シベンジル）ヒドロキシルアミン及びビス（４−ブトキ
シフェニル）ヒドロキシルアミンヲ、スパンデックス及
びポリ９レタンの他の形成品を保護するための安定剤と
して開示している。

本発明は、＃Ｉ化、熱及び／または化学線分解を受け易
い有機物質と少なくとも１種の次式（Ｉ）：〔式中。

ＲＩは水素原子、炭素原子数１ないし５６のアルキル基
、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原
子数７ないし９のアルアルキル基、ま次は炭素原子数１
ないし３６のアルキル基もしくは一０Ｒ４（式中、Ｒｓ
は水素原子、炭素原子数１ないし３６のアルキル基、炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数
７ないし９のアルアルキル基もしくは炭素原子数１ない
し３６のアルキル基によって置換された該アルアルキル
基を表わす。）によって置換された上記アルアルキル基
を表わし、 ｎは１ないし４を表わし。

鳥はｎが１のとぎ、水素原子、炭素原子数１ないし３６
のアルキル基、１炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル基もしく
は炭素原子数１ないし３６のアルキル基によって置換さ
れ几該アルアルキル基を表わし。

Ｒ２はｎが２のとぎ、炭素原子数２ないし１２のアルキ
レン基、炭素原子数２ないし６のアルキリデン基、炭素
原子数６ないし１０のシクロアルキレン基、炭素原子数
６ないし１０のアリーレン基もしくは炭素原子数８ない
し１０のアルキレンアリーレンアルキレンｉ’を表すし
。

Ｒ，はｎが３のとぎ、炭素原子数３ないし６のアルカン
トリイル基を表わし、並びに 鳥はｎが４のとき、炭素原子数４ないし６のフルカンテ
トライル基を表わす。〕で表わされる化合物からなるが
、友だし、ｎが１であるとき。

該有機物質はポリオレフィンホモ−もしくはコポリマー
である組成物に関する。

本発明の組成物は、示し友ヒドロキシルアミン誘導体が
ここに存在することから生じる種々の望ましい特性を示
す。従りて、該化合物は酸化及び熱分解の不利な効果に
対して、ポリオレフィン、ニジストマー及び潤滑油のよ
うな種々の基材を保護することに役立つ。それらは脂肪
酸の金属塩及びフェノール系酸化防止剤を含有するポリ
オレフィン組成物中で色向上剤及び加工安定剤として最
も効果的である。従ってそれらけ、フェノール系酸化防
止剤の存在から及び／もしくは加工条件から生じた色形
成を実質的に減少させること、並びに該加工条件からポ
リマーを直接保護することに役立つ。そｎらはまた立体
障害アミン光安定剤もしくはフェノール系酸化防止剤と
有機ホスフィツトの組み合せを含有するポリオレフィン
組成物の変色をも保護する。加えて天然ガスの燃焼生成
物に暴露することによりみられるガス退色もまた相当減
少する。

基−０Ｒ１ｓによって置換され友炭素原子数７ないし９
のアルアルキル基としてＲＩは、好ましくはフェニル環
のパラ位が上記の一０烏基（式中、Ｒ３は下記で定義す
る意味を表わす。）によりて置換さｎている、特に炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基であってよい。

直鎖もしくは枝分れ鎖でありうる炭素原子数１ないし５
６のアルキル基としてのＲ１，Ｒｔ及びＲ３の例は、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基％ｎ−フチル基、第
三ブチル基、ｎ−ペンチルａｏ　ｎ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基。

テシル基、ドデシル基、オクタデシル基、エイコシル基
、テトラコシル基、ドリアコンチル基及びヘキサトリア
コンチル基である。炭素原子数１ないし１８のアルキル
基が好ましい。

炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基として’ｓ
　＊　Ｒ１及び鳥は、例えばシクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、シクロヘプチル基モしくはシクロオクチル
基である。炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基が
好ましく、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が特
に好ましい。

炭素原子数７ないし９のアルアルキル基まｔは炭素原子
数１ないし３６のアルキル基によって置換された上記ア
ルアルキル基としての亀。

鳥及び馬は、特に所望によりフェニル環が炭素原子数１
ないし３６のアルキル基、好ましくはメチル基によって
置換されている炭素原子数７ないし９の７エニルアルキ
ル基であってよい。

例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基及びα、α
−ジメチルベンジル基である。

炭素原子数２ないし１２のフルキレン基としての鳥の例
は、エチレン基、ヘキサメチレン基。

オクタメチレン基で１％にドデカメチレン基である。

炭素原子数２ないし６のアルキリデン基としてＲｔはエ
チリデン基であるのが好ましい。

炭素原子数６ないし１０のシクロアルキレン基として為
ハ、例えばシクロヘキシレン基、シクロアルキレン基も
しくはシクロヘシル基である。シクロヘキシレン基が好
ましい。

炭素原子数６ないし１０のアリーレン基としてＲ，は％
にフェニレン基であってよい。

炭素原子数８ないし１０のアルキレンアリーレンアルキ
レフ基として鳥は１例えばキシリレン基である。

炭素原子数５ないし６のアルカントリイル基として鳥の
例は、グリセリル基及びトリメチリルプロパン基である
。

炭素原子数４ないし６のフルカンテトライル基としての
への例は、ペンタエリトリチル基である。

ｎは好ましくは１もしくは２である。

Ｒ１は好ましくは炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、炭素原子数５もしくは６のシクロアルキル基、ベンジ
ル基、α−メチルベンジル基もしくはα、α−ジメチル
ベンジル基である。

ｎが１であるとぎ、Ｒ１は好ましくは炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、炭素原子数５もしくは６のシクロ
アルキル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基もしく
はα、α−ジメチルベ（式中、Ｒｌｓは炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、炭素原子数５もしくは６のシク
ロアルキル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基モし
くはα、α−ジメチルベンジル基を表わす。）で鳥は好
ましくは鳥と同じである。

ｎが２のとき、ＲｓＦｉ特に炭素原子数２ないし１２の
フルキレン基、エチリデン基、シクロヘキシレン基、フ
ェニレン基もしくはキシリレン基である。

以下の式（１）の化合物を少なくとも１個含有する組成
物が好ましい。： Ｎ、Ｎ−ビス（ｐ−メトキシベンジルコヒト。

キシルアミン。

Ｎ、　Ｎ−ビス（ｐ−オクタデシルオキシベンジルコヒ
ドロキシルアミン。

１．１２−ビス（４−（Ｎ−ベンジルヒドロキシイミノ
メチル）フェノキシ〕ドデカン 本発明は更に次式（Ｉａ）　： 〔式中。

亀は水素原子、炭素原子数１ないし３６のアルキル基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子
数７ないし９のフルアルキル基、ま友は炭素原子数１な
いし３６のアルキル基もしくは一〇几３（式中、Ｒ１は
水素原子、炭素原子数１ないし３６のアルキル基、炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７
ないし９のアルアルキル基もしくは炭素原子数１ないし
３６のアルキル基によって置換され交誼アルアルキル基
を表わす。）によって置換された上記アルアルキル基金
表わし。

ｍは２ないし４を表わし、 鳥はｍが２のとぎ、炭素原子数２ないし１２のアルキレ
ン基、炭素原子数２ないし６のアルキリデン基、炭素原
子数６ないし１０のシクロアルキレフ基、炭素原子数６
ないし１０のアリーレン基もしくは炭素原子数８ないし
１０のフルキレンアリーレンアルキレン基を表わし。

鳥はｍが３のとき、炭素原子数３ないし６のアルカント
リイル基を表わし、並びに 鳥はｍが４のとぎ、炭素原子数４ないし６のアルカンテ
トライル基を表わす。〕で表わすｎる新規な化合物に関
する。

式（Ｉａ）中のＡｔ、ａｘ、Ｒｓ及びｍの好ましい定義
は式（１）においてｍ　ｆ　ｎに相当させて記載したも
のである。

式（１）及び（Ｉａ）の化合物は、例えば次式（■）：
（式中。

地は上記で定義し次意味を表わす。）で表わされるヒド
ロキシルアミンを好ましくはその塩酸塩の形で、次式側
二 （式中。

Ｘは好ましくは臭素原子を表わし、並びにｎ及び鳥は上
記で定義した意味を表わす。）で表わされるハロゲン化
ベンジルと反応させるような公知の方法により製造でき
る。

反応は有機溶媒の存在下で実施するのが便利である。溶
媒とは、例えばベンゼン、トルエン。

キシレン等のような芳香族炭化水素、テトラヒドロンジ
ンのような複素環式エーテルもしくは好ましくはジメチ
ルホルムアミドのような溶媒である。反応温度は通常２
５℃ないし１００℃の範囲である。この反応において１
例えば炭酸ナトリウムのような酸受容体の存在下で反応
を導くのが好ましい。

出発物質は、商品であるか、または公知の方法により製
造できる。

本発明の組成物に使用する化合物は、プラスチック、ポ
リマー及び樹脂のように酸化、熱及び／ま７ｔは化学線
分解を受け易い有機物質を安定化するのに特に効果的で
ある。

上記化合物が特に有用である基材は１例えばポリエチレ
ン及びポリプロピレンのようなポリオレフィン、耐衝本
性ポリスチレンを金色するポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、
８Ｂ几、イソプレン並びに天然ゴム、コポリマーを含む
ポリエチレンテレフタノート及びポリブチレンテレフタ
レート？含むポリエステル、並びに鉱物油から誘導され
るような潤滑油である。

安定化されうるポリマーは一般に下記のものである。

ｔ　モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例え
ばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１
、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポリ
ブタジェン並びにシクロオレフィン例えばシクロペンタ
ン屯シくけノボルネンのポリマー、ポリエチレン（所望
によシ架橋重合できる）、例えば高密度ポリエチレン（
ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）並びに線
状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）。

２−１）で述べたポリマーの混合物、例えば、ポリプロ
ピレンとポリインブチレン、ポリプロピレンとポリエチ
レンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰ
Ｅ）並びにポリエチレンの異なった種類の混合物（例え
ばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。

五　モノオレイン及びジオレフィン自体もしくは該オレ
フィンと他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエ
チレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレ
ン（ＬＬＤＰＥ’）並びに低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）　とその混合物、プロピレン／ブテン−１コポリマ
ー、エチレン／ヘキサンコポリマー、エチレン／エチル
ペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、
エチレン／オクテンコポリマー、プロピレン／イソブチ
レンコポリマー、エチレン／ブテン−１コポリマー、プ
ロピレン／ブタジェンコポリマー、イソブチレン／イソ
プレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコ
ポリマー、エチレン／アルキルメタアクリレートコポリ
マー、エチレン／酢酸ビニルコポリマーもしくはエチレ
ン／アクリル酸コポリマー並びにそれらの塩（イオノマ
ー）ｅ及びエチレンとプロピレンとへキサジエン、ジシ
クロペンタジェン４Ｌ＜１１エチリデン−ノルボルネン
のようなジエンとのターポリマー；並びに１）で述べた
ポリマーとのそれらの混合物、例えばポリプロピレン／
エチレン−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ
％ＬＤＰＥ／ＥＡＡ％ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ及びＬＬＰＰ
Ｅ／ＥＡＡ０ ３ａ、炭化水素樹脂（例えばＣｓ　−Ｃｍ　）　　及び
それらの水素化変性物（例えば粘着剤）。

歳　ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メテルステレ：／）、
ホ１Ｊ−（α−メチルスチレン）。

５　スチレンもしくはα−メチルスチレンとジ　。

エンもしくはアクリル誘導体のコポリマー例えばスチレ
ン／ブタジェンコポリマー、スチレン／アクリロニトリ
ルコポリマー、スチレン／アルキルメタアクリレートコ
ポリマー、スチレン／マレイン酸無水物コホリマー、ス
チレン／ブタジェン／エチルアクリレートコポリマー、
スチレン／アクリロニトリル／メｆＪＬ、アクリレート
コポリマー；スチレンコポリマー及び他のポリマー、例
えばポリアクリレート、ジエンポリマーモジくハエテノ
ン／ポリプロピレン／ジェンターポリマーからの高耐衝
撃性強度混合物７並びにスチレンのブロックコポリマー
、例えばスチレン／ブタジェン／スチレンブロックコポ
リマー、スチレン／イソプレン／スチレンブロックコポ
リマー、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンブロ
ックコポリマ−１＜はスチレン／エチレン／プロピレン
／スチレンブロックコポリマー。

Ｌ　スチレンもしくはα−メチルスチレンのグラフトコ
ポリマー、例えばスチレンのポリブタジェンへのグラフ
トポリマー、スチレンのポリブタジェン−スチレンもし
くはポリブタジェン−アクリロニトリルへのグラフトコ
ポリマー；スチレンとアクリロニトリル（もしくはメタ
アクリロニトリル）のポリブタジェンへのクラフトコポ
リマー；スチレン及び無水マレイン酸もしくはマレイミ
ドのポリブタジェンへのグラフトコポリマー；スチレン
、アクリロニトリル及び無水マレイン酸もしくはマレイ
ミドのポリブタジェンへのグラフトコポリマー：スチレ
ン、アクリロニトリル及びメチルメタアクリレートのポ
リブタジェンへのグラフトコポリマー、スチレン及びア
ルキルアクリレートもしくはメタアクリレートのポリブ
タジェンへのグラフトコポリマー、ス？Ｌ／／及ヒフ／
＋７０ニトリルのエチレン／プロピレン／ジェンターポ
リマーへのグラフトコポリマー、スチレン及びアクリロ
ニトリルのポリアクリレートもしくはポリメタアクリレ
ートへのグラ７トコボリマー、スチレン及びアクリロニ
トリルの７クリレート／ブタジエンコポリマーへのグラ
フトコポリマー、並びに５）に列挙したコポリマーとの
混合物、例えばＡＢＳ−１ＭＢＳ−１ＡＳＡ−１もしく
ＦｉＡＥＳ−ポリマーとして公知のコポリマー混合物。

ｌ　ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化もしくはスルホ塩素化ポリエチレン
、エビクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、ハロゲン
含有ビニル化合物からのポリマー、例えば、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化
ビニリデン、並びにそれらのコポリマー、例えば塩化ビ
ニル／塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル／ビニル
アセテートコポリマーもしくは塩化ビニリデン／ビニル
アセテートコポリマー。

ａ　α、β−不飽和酸及びその誘導体から誘導されたポ
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。

９．８）で列挙したモノマー自体もしくは他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタ
ジェンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリ
レートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアル
キルアクリレートコポリマーもしくはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマーもシくはアクリロニトリ
ル／アルキルメタクリレート／ブタジェンターポリマー
。

１（Ｌ　　不飽和アルコール及びアミン、またはそれら
のアシル訪導体もしくはそれらの７セタールから誘導さ
れたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニ
ルアセテート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベ
ンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラ
ール、ポリアリルフタレートもしくはポリアリル−メラ
ミン、並びＫｌ）に述べたオレフィンとそれらのコポリ
マー。

１１、　　環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー
、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキ
シド、ポリプロピレンオキシドもしくはビス−グリシジ
ルエーテルとそれらのコポリマー。

１２−　ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン及
びコモノマーとしてエチレンオキシドを含する該ポリオ
キシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートも
しくはＭＢＳで変性されたポリアセタール。

１五　ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、並びに
ポリスチレンもしくはポリアミドとポリフェニレンオキ
シドの混合物。

１４、　一方の末端にヒトミキシル基及びもう一方に脂
肪族もしくは芳香族ポリイノシアネートを有するポリエ
ーテル、ポリエステルあるいはポリブタジェンから誘導
されるポリウレタン並びにその前駆物質（ポリイソシア
ネート、ポリオールまたはプレポリマー）。

ル　ジアミンとジカルボン翫とがら、及び／またはアミ
ノカルボン酸または相当する２クトンから誘導されたポ
リアミド及びコポリアミポリアミド１１、ポリアミド１
２、ｍ−キシレン、ジアミン及びアジピン酸の縮合にょ
シ得られた芳香族ポリアミド：ヘキサメチレンジアミン
及びイソフタル酸もしくは／及びテレフタル酸から製造
されたポリアミド並びに所望にょシ、例えばポリ−２ｅ
　’　＊　’ｔ　−）　’）メチルへキサメチレンテレ
フタルアミドもしくはポリ−ｍ−フェニレンイソフタル
アミド、のような変性剤としてのエラストマー。更にポ
リオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノマーまた
は化学的に結合されたもしくはグラフトされた。Ｃラス
トマーと、あるいは例えばポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコールもしくはポリテトラメチレング
リコールのようなポリエーテルと前述したポリアミドと
のコポリマー。ＥＰＤＭもしくはＡＢＳで変性されたポ
リアミドもしくはコポリアミド。加工工程で縮合された
ポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。

１瓜　ポリ尿素、ポリイミド及びポリアミドーイミ　　
ド。

１ｚ　　ジカルボン酸とジアルコールとから、及び／−
またけヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレ７
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４
−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ
−（：２．２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン
ツテレフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並
びに末端にヒドロキシ基を有するポリエーテルから誘導
されたブロック−コポリエーテル−エステル。

１ａ　　ポリカーボネート及びポリエステル−カーボネ
ート。

１９、　　ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポ
リエーテルケトン。

２α　一方の成分としてアルデヒド及び他方の成分とし
てフェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデ
ヒド２２、　　飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アル
コール及び架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエス
テルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びにそれ
らの燃焼性の低いハロゲン含有変性物。

２五　置換アクリルエステルから誘導された熱硬化性ア
クリル樹脂、例えばエポキシ−アクリレート、ウレタン
−アクリレートもしくはポリエステル−７クリレート。

２４、　　架橋剤としてメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリ
イソシアネートもしくはエポキシド樹脂と混合したアル
キド樹脂、ポリエステル樹脂もしくはアクリレート樹脂
。

２Ｓ　　ポリエポキシド、例えばビスーグリシジルエー
゛チルもしくは脂環式ジエボキシドかうＩ１１導される
架橋エポキシド樹脂。

２＆　天然ポリマー、例えばセルロース、天然ゴム、ゼ
ラチン並びに重合同族方法で化学的に変性されたそれら
の誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロ
ース及ヒ酪酸セルロース、モジくはセルロースエーテル
、例、ｔｔｆメチルセルロース；ロジン及びそれらの誘
導体。

２７、　　上記に記述したポリマーの混合物、例えばＰ
Ｐ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭもしくはＡＢＳ
、ＰＶＣ／ＥＶＡ％ＰＶＣ／ＡＢＳ％ＰＶＣ／ＭＢＳ。

ＰＣ／ＡＢＳ％ＰＢＴＰ／ＡＢＳ％ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ
／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ％ＰＶＣ／７クリレート、Ｐ
ＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ，ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ１ＰＯＭ
／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／ＨＩＰＳ、
ＰＰＥ／ＰＡｔ６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、Ｐ
Ａ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＥ０２ａ　　精製モノマー化合物
もしくはそのような化合物の混合物である天然生成物及
び合成有機物質、例えば鉱油、動物及び植物脂肪、油並
びにワックス、あるいは合成エステル（例えばテレフタ
レート、アジペート、ホスフェートもしくはトリメリテ
ート）に基づいた油、脂肪及びワックス並びにまたポリ
マーに対して可塑剤もしくは紡織紡糸油並びＫそのよう
な物質の水性乳濁液として用いてもよい物質である、あ
らゆる重量比における鉱油と合成エステルの混合物。

２９、　　天然もしくは合成ゴムの水性乳濁液、例えば
天然ラテックスもしくはカルボキシル化スチレン／ブタ
ジェンコポリマーのラテックス。

好ましい組成物は、安定化すべき物質が合成ポリマー、
特にポリオレフィンホモボリマ−もしくはコポリマーで
あるものである。

一般Ｋ、本発明の式■で表わされる化合物は、安定化組
成物の約（ＬＯｌから５重量−で使用されるが、これは
特別表基材及び用途で変化する。

有利な範囲は約１５ないし２重量−で、特Ｋ（１１ない
し１重ｆ！ｋｑｌＩである。

本発明の安定剤は、慣用の方法によシ成形体製造前のい
かなる段階でも容易に有機物質に添加することができる
。例えば、安定剤を乾燥粉末の形で有機ポリマーと混合
してもよく、あるいは、安定化すべき物質の懸濁液もし
くは乳濁液を、有機ポリマーの溶液、懸濁液あるいは乳
濁液と混合してもよい。

その結果得られた安定化物質は、シート、繊維、リボン
、成形コンポジットのような種々の形状で、またはラッ
カー、接着剤もしくはパテのための結合剤として施用で
きる。

本発明の安定化組成物は、以下に示すような種々の慣用
の安定剤を含有してもよい。

１１　　アルキル化モノフェノール　例えば、２６−ジ
ー第三ブチル−４−メチル−フェノール、２−第三−ブ
チル−４，６−ジメチルフェノール、２．６−ジー第三
ブチル−４−エチル−フェノール、２．６−ジー第三ブ
チル−４−ｆｉ−ブチルフェノール、２．６−ジー第三
−プチル−４−イソブチルフェノール、２．６−シシク
ロペンテルー４−メチルフェノール、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−４，６−ジ）ｆｋフェノール、２．
６−シオクタデシルー４−メチルフェノール、２，４．
６−　）リシクロヘキシルフェノール、２．６−ジー第
三−プチル−４−メトキシメチルフェノール、２．６−
ジ−ノニル−４−メチルフェノール。

２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール、２
．５−ジー第三ブチルヒドロキノン、２．５−ジー第三
アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタ
デシルオキシフェノール。。

例えば、２．２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール）、２．２′−チオビス（４−オクチル
フェノール）、４．４′−チオビス（６−第三ブチル−
５−メチルフェノール）、４　、４’−チオビス（６−
第三ブチル２−メチルフェノール）。

ｔ４　アルキリデンビスフェノール　例えば、２＃２′
−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノー
ル）、２．２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
エチルフェノール）、２　、２’−メチレンビス〔４−
メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール
）、２．２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロ
ヘキジルフエノール）、２，２′−メチレンビス（６−
ノニル−４−メチルフェノール）、２．２’−メチレン
ビス（４，６−ジー第三ブチルフェノール）、２　、２
’−エチリデンビス（４，６−ジー第三ブチルフェノー
ル）、２．２′−エチリデンビス（６−第三ブチル−４
−イソブチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（
：６−（α−メチルベンジル）　−’４−ノニルフェノ
ール〕、２．２′−メチレンビス〔６−（α、α−ジメ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４．４′−
メチレンビス（２，６−ジー第三ブチルフェノール）、
４．４′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、１．１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２．６−ビス
（５−第三プチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェノール、１，１゜３−トリス（５
−第三プチル−４−ヒドロキシ−２−、メチルフェニル
）ブタン、１，１−ビス（５−第三プチル−４−ヒドロ
キシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカ
プトブタン、エチレングリコールビスｌ：３，５−ビス
（３’−Ｍ三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕、ビス（３−第三プチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ジシクロペンタジェン、ビス［：　
２−　（５’−第三プチル−２′−ヒドロキシー５′−
メチルベンジル）−６−ｔｇ三ズブチル４−メチルフェ
ニル〕テレフタレート。

ス（３，５−ジーｉ三ツチル−４−ヒドロキシベンジル
）−２，４，６−）リメテルベンゼン、ビス（３，５−
シー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド
、インオクチル３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルメルカプトアセテート、ビス（４−第三プチ
ル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルペンジル）ジチ
オールテレフタレート、１，３．５−トリス（５，５−
ジー第Ｅブチルー４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌ
レート、１ｊ、５−）リス（４−第三ブチル−３−ヒド
ロキシ−２＃６−ジメチルペンジル）イソシアヌレート
、ジオクタデシル３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルホスホネート、モノエテル３，５−ジー第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネートのカル
シウム塩。

１．６．　　　シル　々ノ　　ノール　例えば、４−ヒ
ドロキシラウリル酸のアニリド、４−ヒドロキシステア
リン酸のアニリド、２．４−ビス（オクチルメルカプト
）−６−（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシア
ニリノ）−Ｓ−）リアジン、オクチルＮ−（３，５−ジ
ー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート
。

ば、メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノ
ール、トリエチレングリコール、１，６−へキサジオー
ル、ペンタエリトリトール、ネオヘンチルクリコール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジ
エチレングリコール、Ｎ、Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチ
ル）蓚蓚ジアミド。

例えば、メタノール、ジエチレングリコール、オクタデ
カノール、トリエチレングリコール、１．６−へキサジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）インシアヌレート、チ
オジエチレンクリコール、　Ｎ　、　Ｎ’−ビス（ヒド
ロキシエチル）蓚酸ジアミド。

えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノ
ール、トリエチレングリコール、１．６−へキサジオー
ル、ペンタエリトリトール、ネオヘンチルクリコール、
トリス（ヒドロキシエチル）インシアヌレート、チオジ
エチレングリコール、Ｎ、Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチ
ル）蓚酸ジアミド。

えば、Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）へキサメチレン−ジ
アミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（５，５−ジー第三ブチル−４
−ヒドロキシフェール−プロピオニル）トリエチレン−
ジアミン、Ｎ。

Ｎ′−ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヒドラジン。

−第三ブチル、シー第三ブチル、シー（１，１゜３．５
−テトラメチルブチル）、５−クロロ−５１，５１−ジ
ー第三ブチル、５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−
メチル、３′−第二プチル−５′−第三ブチル、４′−
オクトキシ、Ｓ／、Ｓ／−ジー第三アミル及び５１．５
１−ビス（α、α−ジメチルベンジル）誘導体。

４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ、４−
デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキ
シ、４．２’、４’−）リヒドロキシ及ヒ２′−ヒドロ
キシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。

えば、４−第三プテルフェニルテリテレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイ
ル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２
．４−ジー第三ブチ／Ｌ−フェニル３，５−ジー第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンゾエート及びヘキサデシル３
．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。

２．４．　　アクリレート　例えば、エテルα−シアノ
−β、β−ジフェニルアクリレート、インオクチルα−
シアノ−β、β−ジフェニルアクリレート、メチルα−
カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−
メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、ブチルα−シア
ノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチルα
−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート及びＮ−
（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）　−２−メ
チルインドリン。

２−＆　　ニッケル　　　　例えば、ｎ−ブチルアミン
、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシルジ
ェタノールアミンのような付加配位子と、あるいは該配
位子を用いずに１：１もしくはに２の錯体になるような
２．２′−チオビス（４−（１，１，３，３−テトラメ
チルブチル）フェノール〕のニッケル錯体、ニラフルジ
プチルジテオカルバメート、４−ヒドロキシ−３゜５−
ジー第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステ
ル、例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩
、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４−メチル−フ
ェニルウンデシルケトンオキシムのニッケル錯体、付加
配位子ともしくは該配位子を用いない１−フェニル−４
−２ウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯
体。

２．６　　立体障害性アミン　例えば、ビス−（２゜２
．６．６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス
−（ｊ、２，２，６．６−ベンタメテルピベリジル）セ
バケート、ビス（１，２，２，６，６−ベンタメテルピ
ペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジルマロネート、１−ヒドロキシエチル
−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペ
リジンとコハク醪の縮合生成物、Ｎ　、　Ｎ’−ビス（
２，２，６゜６−テトラメチル−４−ピペリジル）へキ
サメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２゜６
−ジクロロ−１ｅ　ｓ　＊　ｓ　−ｓ　−）リアジンの
縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テト乏メチル−
４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス
（２，２，６，６−チトラメテルー４−ピペリジル）−
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１．
１’−（１，２−エタンジイル）ビス（５，３，５，５
−テトラメチルピペラジノン）。

２．１　　蓚酸ジアミド　例えば４．４′−ジオクチル
オキシオキサアニリド、２．２′−ジオクチルオキシ−
５，５′−ジー第三ブチルオキサアニリド、２．２′−
ジドデシルオキシ−５，５′−ジー第三ブチルオキサア
ニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサアニリド、
Ｎ　、　Ｎ’−ビス（３−ジメテルアミノグロビル）オ
キサルアミド、２−エトキシ−５−第三プチル−２′−
エテルオキサアニリド及び２−エトキシ−２′−エテル
−５，４′−ジー第三ブチルオキサアニ＋７ドとその混
合物並びにオルト−及びパラ−メトキシ−ジ置換オキサ
アニリドの混合物、〇−及びｐ−エトキシ−ジ置換オキ
サアニリドの混合物。

蓚酸ジアミド、Ｎ−サリテラルーＶ−サリシロイルヒド
ラジン、Ｎ、Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、
Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５−ジー第三ブｆルー　４−　ヒ
）”ロキシフェニルプロビオニル）ヒドラジン、３−サ
リチロイルアミノ−１，２゜４−トリアゾール、ビス（
ベンジリチン）蓚酸ジヒドラジド。

歳　ホスフィツト及びホスホニット例エバ、トリフェニ
ルホスフット、ジフェニルアルキルホスフィツト、フェ
ニルジアルキルホスフィツト、トリス（ノニルフェニル
）ホスフィツト、トリラウリルホスナツト、トリオクタ
デシルホスフィツト、ジステアリルペンタエリトリトー
ルジホスフィット、トリス（２，４−ジー第三ブチルフ
ェニル）ホスフィツト、ジインデシルベンタエリトリト
ールジホスフィット、ビス（２゜４−ジー第三ブチルフ
ェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、トリス
テアリルンルとトールトリホスフィツト、テトラキス（
２，４−シー第三ブチルフェニル）４．４’−ビフェニ
レンジホスホニット、３．９−ビス（２，４−ジー第三
ブチルフェノキシ）−２，４，８，１０−テトラオキサ
−５，９−ジホスファスビロ［：５．５：）ウンデカン
。

五　過酸化物脱除剤　例えば、ラウリル、ステアリル、
ミリスチルもしくはトリデシルエステルのようなβ−チ
オジプロピオン酸のエステル、メルカプトベンズイミダ
ゾールまたは２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛
塩、ジプチルチオカルバメート亜鉛、ジオクタデシルジ
スルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ド
デシルメルカプト）プロピオネート。

／もしくはリン化合物と併せた銅塩並びに２価マグネシ
ウム塩。

ｌ　　　　　　　　剤　例えば、メラミン、ポリビニル
ピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレー
ト、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミ
ド、ポリウレタン、Ｃａステアレー）、Ｚｎステアレー
）、Ｍｇステアレート、Ｎａリシルエート及びにパルミ
テートのような高級脂肪酸のアルカリ金属塩並びにアル
カリ土類金属塩、アンチモンビロカテコレートもしくは
亜鉛ビロカテコレート。

ａ　造核剤　例えば４−第三ブチル安、＠香酸、アジピ
ン酸またはジフェニル酢酸。

２　充填剤及び補強剤　例えば、炭酸カルシウム、ケイ
酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲
母、硫酸バリウム、金属酸化物もしくは水酸化物、カー
ボンブラック、グラファイト。

１α他の添加剤　例えば、可塑剤、離型剤、乳化剤、顔
料、螢光増白剤、難燃剤、帯電防止剤及び発泡剤。

本発明の組成物は、好ましくは高級脂肪酸の金属塩及び
／またはフェノール系酸化防止剤を基材のために、特に
ポリオレフィンそれのみで、及び他の添加剤と結合させ
ての両方で安定剤として有利に使用できるが、所望によ
シ高級脂肪酸の種々のアルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩もしくはアルミニウム塩（上述の添加剤７参照）を
含有するポリオレフィンへ立体障害性フェノール系酸化
剤と共に本発明化合物を添加することは、フェノールの
存在から生じる色形成を減少させる点において、そのよ
うな基材に高められ、そして４ＨＣ明白な保護を提供す
る。そのようなフェノール系酸化防止剤はｎ−オクタデ
シル５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシ
ンナメート、ネオペンタンテトライルテトラキス（３，
５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメー
ト）、ジ−ｎ−オクタデシル３．５−ジー第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホネート、’ｒ５ｅ５−　
）　’）ス（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）インシアヌレート、チオジエチレンビス（３
，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメ
ート）、１，３．５−　　）ジプチル−２，４，６−）
リス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）ベンゼン、３．６−ジ−オキサオクタメチレンビス
（３−メチル−５−第三プチル−４−ヒドロキシヒドロ
シンナメート）、２．６−ジー第三ブチル−ｐ−ｐレゾ
ール、２　、２’エチリデン−ビス（４，６−ジー第三
ブチルフェノール）、１゜３　、５−）リス（２，６−
ジ−メチル−４−第三ブチル−３−ヒドロキシベンジル
）インシアヌレート、１．ｊ、５−トリス（２−メチル
−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、
１．５．５−トリス（：２−（３，５−ジー第三ブチル
−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ）エチルコ
インシアヌレート、３．５−ビス（５，５−ジー第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）メジトール、ヘキサメ
チレン−ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シヒドロシンナメート）、１−（３，５−ジー第三ブチ
ル−４−ヒドロキシアニリノ）−５，５−ビス（オクチ
ルチオ）−Ｓ−）リアジン　Ｎ。

Ｎ′−へキサメチレンビス（３，５−ジー第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナムアミド）、ビス（エテル
３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホネート）カルシウム塩、エチレン−ビス（：３．３−
ビス−（３−ｉ三７’チル−４−ヒドロキシフェニル）
ブチレート〕、オクチル３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス（３゜
５−”−ｉＪ三ズブチル４−ヒドロキシヒドロシンナモ
イル）ヒドラジド及びＮ　、　Ｎ’−ビス〔２−（３，
５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイ
ルオキシ）エチル〕オキサミドを包含する。好ましい酸
化防止剤は、ネオペンタンテトライル　テトラキス（５
，５−ジー第ニフテルー４−ヒドロキシヒドロシンナメ
ート）、ｎ−オクタデシル３，５−ジー第三ブチル−４
−ヒドロキシヒドロシンナメート、１゜５．５−）ジメ
チル−２，４，６−）リス（５，５−ジー第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１．５．５−　）
リス（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）インシアヌレート、２＃６−ジー第三ブチル−ｐ−
クレゾールもしくは２，２′−エチリデン−ビス（４゜
６−ジー第三ブチルフェノール）である。

同様に、立体障害アミン光安定剤が存在するとき、本発
明の化合物は、色形成を防げる。そのような立体障害ア
ミンはビス（１，２，２，６゜６−ベンタメチルー４−
ピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（３，５−ジー第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート；ビス
（２゜２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート；１−ヒドロキシエチル−２、２、６，６−テ
トラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとジメチルコハ
ク酸エステルポリマー；Ｎ、Ｎ’−（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンと２．４−ジ−クロロ−６−オクテルアミノー８−ト
リアジンのポリマーを包含する。

以下の実施例で本発明の詳細な説明する。

従って実施例では本発明の部分を形成するものｔ−含ｔ
ｒ種々のヒドロキシルアミン誘導体及び安定化組成物の
製造を記載する。この実施例中、特に記述しない限シ「
部」は全て「重量部」を表わす。

ジメチルホルムアミド１００ｔｊ中のヒドロキシルアミ
ン塩酸塩４．６６１及び炭酸ナトリウム２ａ４りの攪拌
した混合物をジメチルホルムアミド５０ｄ中のｐ−メト
キシベンジルプロミド２６．８９りの溶液と混ぜ合せる
。室温で１５時間攪拌しろ た後、混合物をろ過し、そして該古液を淡黄色の残留物
が残るまで減圧下で濃縮する。エタノールと共に摩砕す
ると融点１０９−１１１℃の白色固体として生成物を得
る。

計算値Ｃｘ５ＨｔｓＮＯｓ　：Ｃ，７０，５：Ｈ，７，
１；Ｎ、　５．１測定値：Ｃ９７α４ｉＨ，７，３ｉＮ
、５．五実施例１の操作をジメチルホルムアミド中の炭
酸ナトリウム７．２４ｙ、ヒドロキシルアミン塩酸塩１
．２２ｙ及びｐ−オクタデシルオキシベンジルプロミド
１ａ５Ｊｒを使用して繰シ返すと、融点８１−８３℃の
白色固体として標記化合物を得る。

計算値ＣｗＨｓｔＮＯｓ　：　Ｃ，８［Ｌｌ　；Ｈ，１
１，７；Ｎ、　１．９測定値：　Ｃ，７９，７；ＨＩ３
−０；Ｎ１．９゜の製造 ジメチルホルムアミド５　ｗｌ中のＮ−ベンジルヒドロ
キシルアミンｒＪ、４９り、１．１２−ビス〔４−（ブ
ロモメチル）フェノキシ〕ドデカン１．０８１及び炭歳
す）　ＩＪウムα４２ｊｌの混合物を室温で８時間攪拌
する。反応混合物を酢酸エチルと水の間で分解させて、
有機抽出物を水及び塩水で洗浄して、硫酸マグネシウム
で乾燥させて、減圧下で濃縮する。残留物をフラッシュ
クロマトグラフィーによシ精製すると、融点１０５−１
０８℃の白色固体として標記化合物を得る。

計算値Ｃ５ＨｓｚＮｚＯｉ　：Ｃ，７＆９；Ｈ，ａ４；
Ｎ、４５測定値：　（：：、７＆３；）ｉ、＆４；Ｎ、
４ａ基材配合物 ポリプロピレン０　　　　　１００部 カルシウムステアレート　　α１０部 帯■Ｐｒｏｆａｘ　６５０１　Ｈｉｍｏｎｔ社製ＵＳＡ
指示した安定剤を塩化メチレン溶液としてポリプロピレ
ンに溶媒混合し減圧して蒸発により溶媒を除去した後、
樹脂を以下の押出条件で押出す。： 温度（０ シリンダーナ１　　　　２３２ シリンダー◆２　　　　２４６ シリンダー、）　５　　　　２６０ ゲート　　す１　　　２６０ ゲー　ト　　　　　→４　２　　　　　　　　　　２６
０ゲ　−　　ト　　　　　　　　　≠　　３　　　　　
　　　　　　　　　　２６０ＲＰＭ　　　　　　　Ｉ　
Ｑ　Ｏ 押出す間、押出機内部圧は圧力変換器を用いて決定する
。それぞれ第１回、第３回及び第５回の押出後、樹脂ペ
レットを、１９３℃で厚さ五２ｔｓのブラックに圧縮成
形し、試験片の黄色度指数（Ｙ、　１．　）をＡＳＴＭ
　Ｄ　　１９２５−６３’ｌ’に従って決定する。

溶融流量（ＭＦＲ）をＡＳＴＭの方法１２３８条件ＬＫ
よシ決定する。溶融流量は圧力変換器圧力と反対に変化
する。両方の値は特殊なタイプのポリマーの為の分子量
の測定値である。種々の異なった実験の一連の結果を以
下の表に示す、表１ 表２ （３−（３’、５’−ジー第三−プチル−４′−ヒドロ
キシフェニル）−プロパノエート〕 上記のデータは、本発明化合物の有効な色改良特性及び
加工安定化特性を示す。

特　許　出　願　人　　　テバーガイギーアクテエンゲ
ゼルシャフト

Claims (15)

【特許請求の範囲】
1. （１）酸化、熱及び／または化学線分解を受け易い有機
   物質と少なくとも１種の次式（ I ）：▲数式、化学式
   、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし３６のアルキル
   基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
   原子数７ないし９のアルアルキル基、または炭素原子数
   、ないし３６のアルキル基もしくは−ＯＲ＿３（式中、
   Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし３６のアルキル
   基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
   原子数７ないし９のアルアルキル基もしくは炭素原子数
   １ないし３６のアルキル基によって置換された該アルア
   ルキル基を表わす。）によって置換された上記アルアル
   キル基を表わし、 ｎは１ないし４を表わし、 Ｒ＿２はｎが１のとき、水素原子、炭素原子数１ないし
   ３６のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
   ルキル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル基もし
   くは炭素原子数１ないし３６のアルキル基によって置換
   された該アルアルキル基を表わし、 Ｒ＿２はｎが２のとき、炭素原子数２ないし１２のアル
   キレン基、炭素原子数２ないし６のアルキリデン基、炭
   素原子数６ないし１０のシクロアルキレン基、炭素原子
   数６ないし１０のアリーレン基もしくは炭素原子数８な
   いし１０のアルキレンアリーレンアルキレン基を表わし
   、 Ｒ＿２はｎが３のとき、炭素原子数３ないし６のアルカ
   ントリイル基を表わし、並びに Ｒ＿２はｎが４のとき、炭素原子数４ないし６のアルカ
   ンテトライル基を表わす。〕で表わされる化合物からな
   るが、ただしｎが１であるとき、該有機物質はポリオレ
   フィンホモ−もしくはコポリマーである組成物。
2. （２）上記式（ I ）の化合物において、 Ｒ＿１が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
   子数５もしくは６のシクロアルキル基、ベンジル基、α
   −メチルベンジル基もしくはα，α−ジメチルベンジル
   基を表わす特許請求の範囲第１項記載の組成物。
3. （３）上記式（ I ）の化合物において、 Ｒ＿１が基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、並びに Ｒ＿３が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
   子数５もしくは６のシクロアルキル基、ベンジル基、α
   −メチルベンジル基もしくはα，α−ジメチルベンジル
   基を表わす特許請求の範囲第１項記載の組成物。
4. （４）上記式（ I ）の化合物において、 ｎが１を表わす特許請求の範囲第１項記載 の組成物。
5. （５）上記式（ I ）の化合物において、 Ｒ＿２が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
   子数５もしくは６のシクロアルキル基、ベンジル基、α
   −メチルベンジル基もしくはα，α−ジメチルベンジル
   基を表わす特許請求の範囲第４項記載の組成物。
6. （６）上記式（ I ）の化合物において、 ｎが１を表わし、並びに Ｒ＿２がＲ＿３と同じ意味を表わす特許請求の範囲第３
   項記載の組成物。
7. （７）上記式（ I ）の化合物において、 ｎが２を表わす特許請求の範囲第１項記載 の組成物。
8. （８）上記式（ I ）の化合物において、 Ｒ＿２が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、エチ
   リデン基、シクロヘキシレン基、フェニレン基もしくは
   キシリレン基を表わす特許請求の範囲第７項記載の組成
   物。
9. （９）式（ I ）で表わされる化合物がＮ，Ｎ−ビス〔
   ｐ−メトキシベンジル〕ヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ〔
   ｐ−オクタデシルオキシベンジル〕ヒドロキシルアミン
   もしくは１，１２−ビス〔４−（Ｎ−ベンジルヒドロキ
   シイミノメチル）フェノキシ〕ドデカンである特許請求
   の範囲第１項記載の組成物。
10. （１０）有機物質が合成ポリマーである特許請求の範囲
    第１項記載の組成物。
11. （１１）合成ポリマーがポリオレフィンホモポリマーも
    しくはコポリマーである特許請求の範囲第１０項記載の
    組成物。
12. （１２）高級脂肪酸の金属塩及び／またはフェノール系
    酸化防止剤を更に含有する特許請求の範囲第１項記載の
    組成物。
13. （１３）前記フェノール系酸化防止剤が、ネオペンタン
    テトライルテトラキス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
    ヒドロキシヒドロシンナメート）、ｎ−オクタデシル３
    ，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメ
    ート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（
    ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベ
    ンゼン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル
    −４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、２，６
    −ジ−第三ブチル−ｐ−クレゾールもしくは２，２′−
    エチリデン−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール
    ）である特許請求の範囲第１２項記載の組成物。
14. （１４）少なくとも１種の次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし３６のアルキル
    基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
    原子数７ないし９のアルアルキル基、または炭素原子数
    １ないし３６のアルキル基もしくは−ＯＲ＿３（式中、
    Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし３６のアルキル
    基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
    原子数７ないし９のアルアルキル基もしくは炭素原子数
    １ないし３６のアルキル基によりて置換された該アルア
    ルキル基を表わす。）によって置換された上記アルアル
    キル基を表わし、 ｎは１ないし４を表わし、 Ｒ＿２はｎが１のとき、水素原子、炭素原子数１ないし
    ３６のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
    ルキル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル基もし
    くは炭素原子数１ないし３６のアルキル基によって置換
    された該アルアルキル基を表わし、 Ｒ＿２はｎが２のとき、炭素原子数２ないし１２のアル
    キレン基、炭素原子数２ないし６のアルキリデン基、炭
    素原子数６ないし１０のシクロアルキレン基、炭素原子
    数６ないし１０のアリーレン基もしくは炭素原子数８な
    いし１０のアルキレンアリーレンアルキレン基を表わし
    、 Ｒ＿２はｎが３のとき、炭素原子数３ないし６のアルカ
    ントリイル基を表わし、並びに Ｒ＿２はｎが４のとき、炭素原子数４ないし６のアルカ
    ンテトライル基を表わす。〕で表わされる化合物を有機
    物質に配合することよりなる、酸化、熱及び／または化
    学線分解を受け易い有機物質の安定化方法。
15. （１５）次式（ I ａ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、 Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし３６のアルキル
    基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
    原子数７ないし９のアルアルキル基、または炭素原子数
    １ないし３６のアルキル基もしくは−ＯＲ＿３（式中、
    Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数、ないし３６のアルキル
    基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
    原子数７ないし９のアルアルキル基もしくは炭素原子数
    、ないし３６のアルキル基によって置換された該アルア
    ルキル基を表わす。）によって置換された上記アルアル
    キル基を表わし、 ｍは２ないし４を表わし、 Ｒ＿２はｍが２のとき、炭素原子数２ないし１２のアル
    キレン基、炭素原子数２ないし６アルキリデン基、炭素
    原子数６ないし１０のシクロアルキレン基、炭素原子数
    ６ないし １０のアリーレン基もしくは炭素原子数８ないし１０の
    アルキレンアリーレンアルキレン基を表わし、 Ｒ＿２はｍが３のとき、炭素原子数３ないし６のアルカ
    ントリイル基を表わし、並びに Ｒ＿２はｍが４のとき、炭素原子数４ないし６のアルカ
    ンテトライル基を表わす。〕で表わされる化合物。