JPS62120361A - （ヒドロキシフエニル）−ピロリジン−２，５−ジオン安定剤、これを含有する安定化組成物及び有機物質の安定化方法 - Google Patents
（ヒドロキシフエニル）−ピロリジン−２，５−ジオン安定剤、これを含有する安定化組成物及び有機物質の安定化方法Info
- Publication number
- JPS62120361A JPS62120361A JP61271683A JP27168386A JPS62120361A JP S62120361 A JPS62120361 A JP S62120361A JP 61271683 A JP61271683 A JP 61271683A JP 27168386 A JP27168386 A JP 27168386A JP S62120361 A JPS62120361 A JP S62120361A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- tert
- butyl
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
- C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
プラスチック及び樹脂のような有機ボ１１マー物質は、
熱的、酸化及び光分解を受けやすい。
熱的、酸化及び光分解を受けやすい。
非常に多様な安定剤がさまざまな基材を安定させるため
に当業者に公知である。それらの有効性は分解の原因及
び安定させるべき基材により変化する。一般に、用途の
いかなる１範囲に対しても最も有効で、かつ最も経済的
である安定剤を予想することは困難である。例えば、揮
発性を減少させる安定剤有効性は、基剤分子中の結合切
断を妨げるととに依存する。ポリマー及びゴム中の脆化
を限定し及び弾性を保持することは、過度の架橋及び／
もしくは鎖切断の防止を要求する。変色防止は、基材も
しくは安定剤中の新しい発色団もしくは着色体を生じる
反応を抑制することを要求する。加工安定性及び不相溶
性の問題点もまた考慮しなければならない。
に当業者に公知である。それらの有効性は分解の原因及
び安定させるべき基材により変化する。一般に、用途の
いかなる１範囲に対しても最も有効で、かつ最も経済的
である安定剤を予想することは困難である。例えば、揮
発性を減少させる安定剤有効性は、基剤分子中の結合切
断を妨げるととに依存する。ポリマー及びゴム中の脆化
を限定し及び弾性を保持することは、過度の架橋及び／
もしくは鎖切断の防止を要求する。変色防止は、基材も
しくは安定剤中の新しい発色団もしくは着色体を生じる
反応を抑制することを要求する。加工安定性及び不相溶
性の問題点もまた考慮しなければならない。
本発明の（ヒドロキシツユニル）−ピロリジン−２，５
−ジオン誘導体は、種々の望ましい特性を示し、それら
は安定剤として特に有効で右投であるということを金兄
い出した。弾性保存並びに架橋、クレージング、変色、
臭気形成及び滲出の抑制が基本的に要求されているポリ
オレフィン、高耐衝撃性ポリスチレン、ゴム例えばポリ
ブタジェン及びスチレン−ブタジェンゴム、並びに他の
エジストマの保護に関してすぐれた活性を示す。
−ジオン誘導体は、種々の望ましい特性を示し、それら
は安定剤として特に有効で右投であるということを金兄
い出した。弾性保存並びに架橋、クレージング、変色、
臭気形成及び滲出の抑制が基本的に要求されているポリ
オレフィン、高耐衝撃性ポリスチレン、ゴム例えばポリ
ブタジェン及びスチレン−ブタジェンゴム、並びに他の
エジストマの保護に関してすぐれた活性を示す。
アメリカ特許第４４５６７１６号は、（゛ヒドロキシフ
ェニルチオ）−ピロリジン−２，５−ジオンを有機物質
のための安定剤として開示している。
ェニルチオ）−ピロリジン−２，５−ジオンを有機物質
のための安定剤として開示している。
加えて、ケミカルアブストラクト（Ｃｈｅｍｉ ｃａ
ＩＡｂｓｔｒａｃｔｓ ）９３：８０ｊ３ｘ（１９８０
年）、ケミカルアブストラクト８０：２２４８１ｍ（１
９７３年）及びケミカルアブストラクト７６：１０７８
０６ｐ（１９７１年）は、ある６−７エニルビロリジン
ー２，５−ジオン及びそれらの薬理学的活性を開示して
いる。
ＩＡｂｓｔｒａｃｔｓ ）９３：８０ｊ３ｘ（１９８０
年）、ケミカルアブストラクト８０：２２４８１ｍ（１
９７３年）及びケミカルアブストラクト７６：１０７８
０６ｐ（１９７１年）は、ある６−７エニルビロリジン
ー２，５−ジオン及びそれらの薬理学的活性を開示して
いる。
本発明の化合物は、次式：
（式中、
Ｒ１及びＲ８は独立して炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数５もしくは６０シクロアルキル基、
フェニル基または炭素原子数１ないし１２のアルキル基
によって置換されたフェニル基を表わし、 Ｉｓ、Ｒ４及びＲ’Ｖｉ独立して水素原子、炭素原子数
１ないし３のアルキル基もしくは次式■；１！ で表わされる基を表わし、 ｎは１もしくは２を表わすが、 ｎが１を表わすとき、Ａは炭素原子数１ないし３０のア
ルキル基、フェニル基、炭素原子数５もしくは６のシク
ロアルキル基または次式■；で表わされる基を表わし、 ｎが２を表わすとき、Ａは炭素原子数１ないし１０のア
ルキレン基、フェニレン基、炭素原子数５もしくは６の
シクロアルキレン基またはジフェニレン（炭素原子数１
ないし３）アルキレン基を表わし、 Ａ′は炭素原子数１ないし３０のアルキル基、フェニル
基、炭素原子数５もしく＃：ｔ６のシクロアルキル基ま
たは上記式■で表わされる基を表わす。）で表わされる
ものに相当する。
キル基、炭素原子数５もしくは６０シクロアルキル基、
フェニル基または炭素原子数１ないし１２のアルキル基
によって置換されたフェニル基を表わし、 Ｉｓ、Ｒ４及びＲ’Ｖｉ独立して水素原子、炭素原子数
１ないし３のアルキル基もしくは次式■；１！ で表わされる基を表わし、 ｎは１もしくは２を表わすが、 ｎが１を表わすとき、Ａは炭素原子数１ないし３０のア
ルキル基、フェニル基、炭素原子数５もしくは６のシク
ロアルキル基または次式■；で表わされる基を表わし、 ｎが２を表わすとき、Ａは炭素原子数１ないし１０のア
ルキレン基、フェニレン基、炭素原子数５もしくは６の
シクロアルキレン基またはジフェニレン（炭素原子数１
ないし３）アルキレン基を表わし、 Ａ′は炭素原子数１ないし３０のアルキル基、フェニル
基、炭素原子数５もしく＃：ｔ６のシクロアルキル基ま
たは上記式■で表わされる基を表わす。）で表わされる
ものに相当する。
炭素原子数１ないし１２、好ましくは１ないし８のアル
キル基としてＲ′及びＲ８は、例えばメチル基、ｎ−ブ
チル基、第ニブチル基、第三ブチル基、第三ペンチル基
、２−エチルヘキシル基、ｎ−オクチル基及び第三オク
チル基である。
キル基としてＲ′及びＲ８は、例えばメチル基、ｎ−ブ
チル基、第ニブチル基、第三ブチル基、第三ペンチル基
、２−エチルヘキシル基、ｎ−オクチル基及び第三オク
チル基である。
第三ブチル基、第三ペンチル基及び第三オクチル基が特
に好ましい。
に好ましい。
Ｒ８は炭素原子数４ないし８のアルキル基であるのが好
ましい。
ましい。
炭素原子数５もしくは６のシクロアルキル基としてＲ，
ｌＸＲ”、 Ａ及びＡ′は、例えばシクロペンチル基も
しくはシクロヘキシル基である。
ｌＸＲ”、 Ａ及びＡ′は、例えばシクロペンチル基も
しくはシクロヘキシル基である。
炭素原子数１ないし１２、好寸しくは炭素原子数１ない
し８のアルキル基によって置換されたフェニル基として
Ｒ１及びＲｌは、例えばメチルツユニル基、ジメチルフ
ェニル基、トリメチルツユニル基、第三ブチルフェニル
基もしくはノニルフェニル基である。
し８のアルキル基によって置換されたフェニル基として
Ｒ１及びＲｌは、例えばメチルツユニル基、ジメチルフ
ェニル基、トリメチルツユニル基、第三ブチルフェニル
基もしくはノニルフェニル基である。
炭素原子数１ないし５のアルキル基としてＷ２Ｂ５及び
Ｒ６は、例えばメチル基、エチル基もしくはプロピル基
である。
Ｒ６は、例えばメチル基、エチル基もしくはプロピル基
である。
炭素原子数１ないし３０のアルキル基としてＡ及びＡ′
は、例えば炭素原子数１ないし１２のアルキル基として
、Ｒ１及びＲ８として上記で与えられた意味を有する。
は、例えば炭素原子数１ないし１２のアルキル基として
、Ｒ１及びＲ８として上記で与えられた意味を有する。
更に加えると、例えばＡ及びＡ′はテトラデシル基、オ
クタデシル基、エイコシル基、トコシル基もしくハトリ
アコンチル基である。炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基が好ましい。
クタデシル基、エイコシル基、トコシル基もしくハトリ
アコンチル基である。炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基が好ましい。
Ａ及びＡ′は特にメチル基、ｎ−ブチル基、ドデシル基
、オクタデシル基もしくはフェニル基が好ましい。
、オクタデシル基もしくはフェニル基が好ましい。
炭素原子数１ないし１０、好ましくは１ないし乙のアル
キレン基としてＡは、例えばメチレン基、エチレン基、
ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基もしくはデシ
レン基である。
キレン基としてＡは、例えばメチレン基、エチレン基、
ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基もしくはデシ
レン基である。
炭素原子数５もしくは乙のシクロアルキレン基としてＡ
は、例えばシクロペンチル基もしくはシクロヘキシレン
基である。
は、例えばシクロペンチル基もしくはシクロヘキシレン
基である。
ジフェニレン（炭素原子数１ないし３）アルキレンとし
てＡは例えば次式： ％式％ 式■内での好ましい化合物は、Ｒ１１がフェニル環中、
ヒドロキシル基に対してオルト位にあるものである。
てＡは例えば次式： ％式％ 式■内での好ましい化合物は、Ｒ１１がフェニル環中、
ヒドロキシル基に対してオルト位にあるものである。
また好ましくは、式Ｉ中、Ｒ１が炭素原子数１ないし８
のアルキル基、特に第三ブチル基、第三ペンチル基もし
くは第三オクチル基を表わす化合物である。
のアルキル基、特に第三ブチル基、第三ペンチル基もし
くは第三オクチル基を表わす化合物である。
Ｒ２はフェニル環中ヒドロキシル基に対してオルト位に
あるものが好ましい。
あるものが好ましい。
興味あるものは、式ｌ中、Ａ′は炭素原子数１ないし１
８のアルキル基もしくはフェニル基を表わし、；ｎが１
を表わすときＡは炭素原子数１ないし１８のアルキル基
もしくはフェニル基を表わし、；並びにｎが２を表わす
とき、Ａは炭素原子数１ないし６のアルキレン基を表わ
す該化合物である。
８のアルキル基もしくはフェニル基を表わし、；ｎが１
を表わすときＡは炭素原子数１ないし１８のアルキル基
もしくはフェニル基を表わし、；並びにｎが２を表わす
とき、Ａは炭素原子数１ないし６のアルキレン基を表わ
す該化合物である。
特に興味あるものは、式Ｉ中、、 Ｒ１”、 Ｒ１’及
びＲ５は独立して水素原子も１．〈は式ＩＩで表わされ
る基を表わす化合物である。
びＲ５は独立して水素原子も１．〈は式ＩＩで表わされ
る基を表わす化合物である。
また、好ましくは式Ｉ中、Ｒｌｉ及びＲ１は独立してメ
チル基もしくは第三ブチル基を表わし、；Ｒ４は水素原
子を表わし、；Ｒｉ３びＲ１は独立して水素原子もしく
は成田で表わされる基を表わし、；Ａ′は炭素原子数４
ないし１８のアルキル基を表わし、：ｎが１を表わすと
き、ＡＶｉ炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェ
ニル基もしくは式■で表わされる基を表わし、；ｎが２
を表わすとき、Ａはジフェニレンメタンもしくはヘキサ
メチレンを表わす該化合物である。
チル基もしくは第三ブチル基を表わし、；Ｒ４は水素原
子を表わし、；Ｒｉ３びＲ１は独立して水素原子もしく
は成田で表わされる基を表わし、；Ａ′は炭素原子数４
ないし１８のアルキル基を表わし、：ｎが１を表わすと
き、ＡＶｉ炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェ
ニル基もしくは式■で表わされる基を表わし、；ｎが２
を表わすとき、Ａはジフェニレンメタンもしくはヘキサ
メチレンを表わす該化合物である。
式！で表わされる化合物の好ましい例は、５−（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル） −１−
ｎ−ブチルピロリジン−２，５−ジオン、 ３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−（１−ｎ−ブチル−２゜５−ジオキンピロリ
ジン−５−イル）−１−ｎ−ブチルピロリジン−２，５
−ジオン、３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−１−メチル−ピロリジン−２゜５−ジ
オン、 ５−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキノフェニ
ル）−１−ｎ−ドデシルピロリ・ジン−２，５−ジオン
、 ３−（３−第三プチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル） −１−ｎ−ドデシルピロリジン−２，５−ジ
オン、 ３−（！１，５−ジ−第三ブチルー４−ヒドロキシフェ
ニル）−１−ｎ−オクタデシル−ピロリジン−２，５−
ジオン、 ３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−７エニルービロリシンー２．５−ジオン、 ４−マレイミド−”−（２−（ｓ 、 ｓ−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）スクシンイミドクージ
フェニルメタン、 ４．４′−ビス（Ｚ−（５，Ｓ−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）−スクシンイミドクージフェニル
メタン、 ３−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−
３−（１−ｎ−オクタデシル−２゜５−ジオキソピロリ
ジン−５−イル）−１−ｎ−オクタデシルピロリジン−
２，５−ジオン及び １．６−ビス〔３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）−２，５−ジオキソピロリジン−１−イル
〕ヘキサンである。
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル） −１−
ｎ−ブチルピロリジン−２，５−ジオン、 ３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−（１−ｎ−ブチル−２゜５−ジオキンピロリ
ジン−５−イル）−１−ｎ−ブチルピロリジン−２，５
−ジオン、３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−１−メチル−ピロリジン−２゜５−ジ
オン、 ５−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキノフェニ
ル）−１−ｎ−ドデシルピロリ・ジン−２，５−ジオン
、 ３−（３−第三プチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル） −１−ｎ−ドデシルピロリジン−２，５−ジ
オン、 ３−（！１，５−ジ−第三ブチルー４−ヒドロキシフェ
ニル）−１−ｎ−オクタデシル−ピロリジン−２，５−
ジオン、 ３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−７エニルービロリシンー２．５−ジオン、 ４−マレイミド−”−（２−（ｓ 、 ｓ−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）スクシンイミドクージ
フェニルメタン、 ４．４′−ビス（Ｚ−（５，Ｓ−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）−スクシンイミドクージフェニル
メタン、 ３−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−
３−（１−ｎ−オクタデシル−２゜５−ジオキソピロリ
ジン−５−イル）−１−ｎ−オクタデシルピロリジン−
２，５−ジオン及び １．６−ビス〔３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）−２，５−ジオキソピロリジン−１−イル
〕ヘキサンである。
本発明の誘導体は、次式■：
（式中、Ｒ’ＸＲ，’、Ｒ’、Ａ及びｎは上記の定義し
た意味を表わす）で表わされるマレイミドを次式Ｖ： Ｒノ （式中、Ｒ１１及びＲ８は上記で定義した意味を表わす
）で表わされるフェノールとを求める生成物を得るため
に溶媒中で反応させることにより製造できる。溶媒は例
えばベンゼン、トルエン、キシレン等のような芳香族炭
化水素もしくはテトラヒドロフランのような複素環式エ
ーテルであり、場合によっては、脂肪族アルコール補助
溶剤、好ましくは第三ブチルアルコール等の存在下にお
いて使用することができる。反応温度は、−１０から５
０℃までの範囲が適当である。
た意味を表わす）で表わされるマレイミドを次式Ｖ： Ｒノ （式中、Ｒ１１及びＲ８は上記で定義した意味を表わす
）で表わされるフェノールとを求める生成物を得るため
に溶媒中で反応させることにより製造できる。溶媒は例
えばベンゼン、トルエン、キシレン等のような芳香族炭
化水素もしくはテトラヒドロフランのような複素環式エ
ーテルであり、場合によっては、脂肪族アルコール補助
溶剤、好ましくは第三ブチルアルコール等の存在下にお
いて使用することができる。反応温度は、−１０から５
０℃までの範囲が適当である。
本発明の化合物を製造するだめの好ましい方法は、トリ
エチルアミンもしくはピリジンを包含する第三アミンま
たはナトリウムもしくはリチウム水素化物のような金属
水素化物のようなプロトン受容体の存在下でマレイミド
全フェノールと反応させることを包含する。本発明の安
定剤を製造するだめに必要である出発物質は、市販物質
であるかまだは、公知の方法により製造できる。例えば
環状イミドを製造するだめの製造方法は、Ｈａｒｇｒｅ
ａｖｅｓ、 Ｐｒ１ｔｃｈａｒｄ ａｎｄ Ｄａｖａ。
エチルアミンもしくはピリジンを包含する第三アミンま
たはナトリウムもしくはリチウム水素化物のような金属
水素化物のようなプロトン受容体の存在下でマレイミド
全フェノールと反応させることを包含する。本発明の安
定剤を製造するだめに必要である出発物質は、市販物質
であるかまだは、公知の方法により製造できる。例えば
環状イミドを製造するだめの製造方法は、Ｈａｒｇｒｅ
ａｖｅｓ、 Ｐｒ１ｔｃｈａｒｄ ａｎｄ Ｄａｖａ。
Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＲｅｖｊｅｗｓＸ７０．４５９−４
６９ （１９７０年）中に記述されている。
６９ （１９７０年）中に記述されている。
本発明の化合物は、例えばプラスチック、ポリマー及び
樹脂のように醸化、熱的及び化学線分解を被シやすい有
機物質を安定化させるのに特に有効である。
樹脂のように醸化、熱的及び化学線分解を被シやすい有
機物質を安定化させるのに特に有効である。
該化合物が特に有用である基材は、ポリエチレン及びポ
リプロピレンのよ５ｉポリオレフイン、；耐衝撃ポリス
チレンを包含するポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、ＳＢＲ，
イソプレン並びに天然ゴム、コーポリマーを含むポリエ
チレンテレフタレート及びポリブチレンテレフタレート
を包含するポリエステル、並びに鉱油から誘導されるも
ののような潤滑油である。
リプロピレンのよ５ｉポリオレフイン、；耐衝撃ポリス
チレンを包含するポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、ＳＢＲ，
イソプレン並びに天然ゴム、コーポリマーを含むポリエ
チレンテレフタレート及びポリブチレンテレフタレート
を包含するポリエステル、並びに鉱油から誘導されるも
ののような潤滑油である。
一般に安定化される有機物質を下記に示す。
１、 モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例
えば（所望によシ架橋結合できる）ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリイソブチレン、ポリメチルブテン−１
、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポリ
ブタジェン並びにシクロオレフィン例工ばシクロペンタ
ンもし７くはノポルネンのポリマー２２、 １）テ述べ
たホモポリマーの混合物、例えば、ポリプロピレンとポ
リイソブチレンとの混合物。
えば（所望によシ架橋結合できる）ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリイソブチレン、ポリメチルブテン−１
、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポリ
ブタジェン並びにシクロオレフィン例工ばシクロペンタ
ンもし７くはノポルネンのポリマー２２、 １）テ述べ
たホモポリマーの混合物、例えば、ポリプロピレンとポ
リイソブチレンとの混合物。
五 モノオレイン及びジオレフィン自体もしくは該オレ
フィンと他のビニルモノマートノコポリマー、例えばエ
チレン／プロピｌ／ンコボリマー、フロピレン／ブテン
−１コポリマー、プロピレン／インブチレンコポリマー
、エチレン／ブテン−１コポリマー、プロピレン／ブタ
ジェンコポリマー、インブチレン／イソプレンコポリマ
ー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチ
レン／アルキルメタン’）レートコポリマー、エチレン
／ビニルアセテートコポリマーもしくはエチレン／アク
リル酸コポリマー並びにそれらの塩（イオノマー）及び
エチレンとプロピレンとへキサジエン、ジシクロペンタ
ジエンモシくハエチリデンーノルボルネンのようなジエ
ンとのターポリマー。
フィンと他のビニルモノマートノコポリマー、例えばエ
チレン／プロピｌ／ンコボリマー、フロピレン／ブテン
−１コポリマー、プロピレン／インブチレンコポリマー
、エチレン／ブテン−１コポリマー、プロピレン／ブタ
ジェンコポリマー、インブチレン／イソプレンコポリマ
ー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチ
レン／アルキルメタン’）レートコポリマー、エチレン
／ビニルアセテートコポリマーもしくはエチレン／アク
リル酸コポリマー並びにそれらの塩（イオノマー）及び
エチレンとプロピレンとへキサジエン、ジシクロペンタ
ジエンモシくハエチリデンーノルボルネンのようなジエ
ンとのターポリマー。
４、 ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）。
５、 スチレンもしくはα−メチルスチレンとジエンも
しくはアクリル誘導体のコポリマー例えばスチレン／ブ
タジェンコポリマー、スチレン／アクリロニトリルコポ
リマー、スチレン／エチル、７’ タクＩＪレートコホ
リマー、スチレン／フタジエン／エチルアクリレートコ
ポリマー、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリ
レートコポリマー；スチレンコホリマー及び他のポリマ
ー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーもしくは
エチレン／ポリプロピレン／ジェンターポリマーからの
高耐衝撃性強度混合物；並びにスチレンのブロックコポ
リマー、例えばスチレン／ブタジェン／スチレンブロッ
クコポリマー、スチレン／イソプレン／スチレンブロッ
クコポリマー、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレ
ンブロック：］ ホＩＪマーもＬ＜Ｈスチレン／エチレ
ン／プロピレン／スチレンブロックコポリマー 〇 ＆ スチレンのグラフトコポリマー、例えばスチレンの
ポリブタジェンへのグラフトポリマー、スチレンとアク
リロニトリルのポリブタジェンへのグラフトポリマー、
スチレン及びアルキルアクリレートもしくはメタアクリ
レートのポリブタジェンへのグラフトコポリマー、スチ
レン及びアクリロニトリルのエチレン／プロピレン／ジ
ェンターポリマーへのグラフトコポリマー、スチレン及
びアクリロニトリルのアクリレート／ブタジェンコポリ
マーへのグラフトコポリマー、並びに５）ＶＣ列挙した
コポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−１ＭＢＳ−１Ａ
ＳＡ−１もしくはＡＥＳ−ポリマーとして公知のコポリ
マー混合物。
しくはアクリル誘導体のコポリマー例えばスチレン／ブ
タジェンコポリマー、スチレン／アクリロニトリルコポ
リマー、スチレン／エチル、７’ タクＩＪレートコホ
リマー、スチレン／フタジエン／エチルアクリレートコ
ポリマー、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリ
レートコポリマー；スチレンコホリマー及び他のポリマ
ー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーもしくは
エチレン／ポリプロピレン／ジェンターポリマーからの
高耐衝撃性強度混合物；並びにスチレンのブロックコポ
リマー、例えばスチレン／ブタジェン／スチレンブロッ
クコポリマー、スチレン／イソプレン／スチレンブロッ
クコポリマー、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレ
ンブロック：］ ホＩＪマーもＬ＜Ｈスチレン／エチレ
ン／プロピレン／スチレンブロックコポリマー 〇 ＆ スチレンのグラフトコポリマー、例えばスチレンの
ポリブタジェンへのグラフトポリマー、スチレンとアク
リロニトリルのポリブタジェンへのグラフトポリマー、
スチレン及びアルキルアクリレートもしくはメタアクリ
レートのポリブタジェンへのグラフトコポリマー、スチ
レン及びアクリロニトリルのエチレン／プロピレン／ジ
ェンターポリマーへのグラフトコポリマー、スチレン及
びアクリロニトリルのアクリレート／ブタジェンコポリ
マーへのグラフトコポリマー、並びに５）ＶＣ列挙した
コポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−１ＭＢＳ−１Ａ
ＳＡ−１もしくはＡＥＳ−ポリマーとして公知のコポリ
マー混合物。
ｌ ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化もしくはスルホ塩素化ポリエチレン
、エビクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、ハロゲン
含有ビニル化金物からのポリマー、例えば、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化
ビニＩＪデン、並びにそれらのコポリマー、例工ｉｆ塩
化ビニル／塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル／ビ
ニルアセテートコポリマーもしくは塩化ビニリデン／ビ
ニルアセテートコポリマー。
塩素化ゴム、塩素化もしくはスルホ塩素化ポリエチレン
、エビクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、ハロゲン
含有ビニル化金物からのポリマー、例えば、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化
ビニＩＪデン、並びにそれらのコポリマー、例工ｉｆ塩
化ビニル／塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル／ビ
ニルアセテートコポリマーもしくは塩化ビニリデン／ビ
ニルアセテートコポリマー。
ａ α、β−不飽和酸及びその誘導体から誘導されたポ
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
９．８）で列挙したモノマー自体もしくは他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタ
ジェンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリ
レートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアル
キルアクリレートコポリマーもしくはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマーモジくはアクリロニトリ
ル／アルキルメタクリレート／ブタジェンターポリマー
。
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタ
ジェンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリ
レートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアル
キルアクリレートコポリマーもしくはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマーモジくはアクリロニトリ
ル／アルキルメタクリレート／ブタジェンターポリマー
。
１α不飽和アルコール及びアミン、またはそれらのアシ
ル誘導体もしくはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセ
テート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエ
ート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、
ポリアリルフタレートもしくはポリアリル−メラミン。
ル誘導体もしくはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセ
テート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエ
ート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、
ポリアリルフタレートもしくはポリアリル−メラミン。
１１、環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー、例
えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド
、ポリプロピレンオキシドもしくはとスーブリシジルエ
ーテルとそれらのホモポリマー及びコポリマー。
えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド
、ポリプロピレンオキシドもしくはとスーブリシジルエ
ーテルとそれらのホモポリマー及びコポリマー。
１２−ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン及び
コモノマーとしてエチレンオキシドを含する該ポリオキ
シメチレン。
コモノマーとしてエチレンオキシドを含する該ポリオキ
シメチレン。
１五ポリフエニレンオキシド及びスルフィド、並びにポ
リスチレンとポリフェニレンオキシドの混合物。
リスチレンとポリフェニレンオキシドの混合物。
１４、一方の末端にヒドロキシル基及びもう一方に脂肪
族もしくは芳香族ポリインシアネートを有するポリエー
テル、ポリエステルあるいはポリブタジェンから誘導さ
れるポリウレタン並びにその前駆物質（ポリインシアネ
ート、ポリオールまたはプレポリマー）。
族もしくは芳香族ポリインシアネートを有するポリエー
テル、ポリエステルあるいはポリブタジェンから誘導さ
れるポリウレタン並びにその前駆物質（ポリインシアネ
ート、ポリオールまたはプレポリマー）。
１５、ジアミンとジカルボン酸とから、及び／またはア
ミノカルボン酸または相当するラクトンから誘導された
ポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポ
リアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０、
ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−２，４゜４−
トリメチルへキサメチレンテレフタルアミドもしくはポ
リ−ｍ −フェニレンインフタルアミド、並びにポリエ
ーテル、例えばポリエチレンクリコール、ポリプロピレ
ンクリコールもしくはポリテトラメチレングリコールと
それらのコポリマー。
ミノカルボン酸または相当するラクトンから誘導された
ポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポ
リアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０、
ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−２，４゜４−
トリメチルへキサメチレンテレフタルアミドもしくはポ
リ−ｍ −フェニレンインフタルアミド、並びにポリエ
ーテル、例えばポリエチレンクリコール、ポリプロピレ
ンクリコールもしくはポリテトラメチレングリコールと
それらのコポリマー。
１６、ポリ尿瓢ポリイミド及びポリアミド−イミド。
１ｚ ジカルボン酸とジアルコールとから、及び／ま
たはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから
誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−
ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ−
（２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンツテ
レフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに
末端にヒドロキシ基を有するポリエーテルから誘導され
たプＣ１ックーコホリエーテルーエステル。
たはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから
誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−
ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ−
（２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンツテ
レフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに
末端にヒドロキシ基を有するポリエーテルから誘導され
たプＣ１ックーコホリエーテルーエステル。
１ａ ポリカーボネート及びポリエステル−カーボネー
ト。
ト。
１９、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエ
ーテルケトン。
ーテルケトン。
２（Ｌ一方の成分としてアルデヒド及び他方の成分とし
てフェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデ
ヒド樹脂。
てフェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデ
ヒド樹脂。
２１、乾燥及び未乾燥アルキド樹脂。
２２．飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコール及
び架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステルから
誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びにそれらの燃焼
性の低いハロゲン含有変性物。
び架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステルから
誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びにそれらの燃焼
性の低いハロゲン含有変性物。
２五置換アクリルエステルから誘導された熱硬化性アク
リル樹脂、例えばエポキシ−アクリレート、ウレタン−
アクリレートもしくはポリエステル−アクリレート。
リル樹脂、例えばエポキシ−アクリレート、ウレタン−
アクリレートもしくはポリエステル−アクリレート。
２４ 架橋剤としてマレイン樹脂、尿素樹脂、ポリイ
ソシアネートもしくはエポキシド樹脂と混合したアルキ
ド樹脂、ポリエステル樹脂もしくはアクリレート樹脂。
ソシアネートもしくはエポキシド樹脂と混合したアルキ
ド樹脂、ポリエステル樹脂もしくはアクリレート樹脂。
２５、ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ルもしくは脂環式ジエボキシドから誘導される架橋エポ
キシド樹脂。
ルもしくは脂環式ジエボキシドから誘導される架橋エポ
キシド樹脂。
２＆天然ポリマー、例えばセルロース、天然ゴム、ゼラ
チン並びに重合同族方法で化学的に変性されたそれらの
誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
ス及び酪酸セルロース、モジくはセルロースエーテル、
例えばメチルセルロース。
チン並びに重合同族方法で化学的に変性されたそれらの
誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
ス及び酪酸セルロース、モジくはセルロースエーテル、
例えばメチルセルロース。
２７、上記に記述したポリマーの混合物、例えばＰＰ／
ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭもしくはＡＢＳ、Ｐ
ＶＣ／ＡＢＳＸＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ。
ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭもしくはＡＢＳ、Ｐ
ＶＣ／ＡＢＳＸＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ。
ＰＢＴＰ／ＡＢＳ０
２ａ精製モノマ一化合物もしくはそのような化合物の混
合物である天然生成物及び合成有機物質、例えば鉱油、
動物及び植物脂肪、油並びにワックス、あるいは合成エ
ステル（例えばテレフタレート、アジペート、ホスフェ
ートもしくはトリメリテート）Ｋ基づいた油、脂肪及び
ワックス並びに−またポリマーに対して可塑剤もしくは
紡織紡糸油並びにそのような物質の水性乳濁液として用
いてもよい物質である、あらゆる重量比における鉱油と
合成エステルの混合物。
合物である天然生成物及び合成有機物質、例えば鉱油、
動物及び植物脂肪、油並びにワックス、あるいは合成エ
ステル（例えばテレフタレート、アジペート、ホスフェ
ートもしくはトリメリテート）Ｋ基づいた油、脂肪及び
ワックス並びに−またポリマーに対して可塑剤もしくは
紡織紡糸油並びにそのような物質の水性乳濁液として用
いてもよい物質である、あらゆる重量比における鉱油と
合成エステルの混合物。
２９、天然もしくは合成ゴムの水性乳濁液、例えば天然
ラテックスもしくはカルボキシル化スチレン／ブタジェ
ンコポリマーのラテックス。
ラテックスもしくはカルボキシル化スチレン／ブタジェ
ンコポリマーのラテックス。
それ故、更に本発明の目的は、式Ｉで表わされる化合物
の有効安定量で安定化させた酸化、熱的及び化学線分解
を被りやすい有機物質よりなる物質の組成物にある。
の有効安定量で安定化させた酸化、熱的及び化学線分解
を被りやすい有機物質よりなる物質の組成物にある。
一般に、本発明の式■で表わされる化合物は、安定化組
成物の約（Ｌｏｔ から５重量％で使用されるが、こ
れは特別な基材及び用途で変化する。
成物の約（Ｌｏｔ から５重量％で使用されるが、こ
れは特別な基材及び用途で変化する。
有利な範囲は約α５ないし２重量％で、特にα１ないし
１重量％である。
１重量％である。
本発明の安定剤は、慣用の方法によシ成形体製造前のい
かなる段階でも容易に有機物質に添加することができる
。例えば、安定剤を乾燥粉末の形で有機ポリマーと混合
してもよく、あるいは、安定剤の懸濁液もしくは乳濁液
を、有機ポリマーの溶液、懸濁液あるいは乳濁液と混合
してもよい。その結果化じた本発明の安定化組成物は、
場合によっては、以下に示すような種々の慣用の安定剤
を含有してもよい。
かなる段階でも容易に有機物質に添加することができる
。例えば、安定剤を乾燥粉末の形で有機ポリマーと混合
してもよく、あるいは、安定剤の懸濁液もしくは乳濁液
を、有機ポリマーの溶液、懸濁液あるいは乳濁液と混合
してもよい。その結果化じた本発明の安定化組成物は、
場合によっては、以下に示すような種々の慣用の安定剤
を含有してもよい。
１、酸化防止剤
、６−ジ−第三ブチル−４−メチル−フェノール、２−
第三−ブチル−４，６−シメチルフエノール、２，６−
ジ−第三ブチル−４−エチル−フェノール、２，６−ジ
−第三−ブチル−４−〇−ブチルフェノール、２，６−
ジ−第三−プチル−４−イソブチルフェノール、２．６
−シシクロベンチルー４−メチルフェノール、２−（α
−メチルシクロヘキシル）−４，ｂ−、）メチルフェノ
ール、２．６−シオクタデシルー４−メチルフェノール
、２，４．６−）ジシクロヘキシルフェノール。２，６
−ジ−第三−ブチル−４−メトキ７メチルフェノール。
第三−ブチル−４，６−シメチルフエノール、２，６−
ジ−第三ブチル−４−エチル−フェノール、２，６−ジ
−第三−ブチル−４−〇−ブチルフェノール、２，６−
ジ−第三−プチル−４−イソブチルフェノール、２．６
−シシクロベンチルー４−メチルフェノール、２−（α
−メチルシクロヘキシル）−４，ｂ−、）メチルフェノ
ール、２．６−シオクタデシルー４−メチルフェノール
、２，４．６−）ジシクロヘキシルフェノール。２，６
−ジ−第三−ブチル−４−メトキ７メチルフェノール。
２．６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、２
，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三
アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタ
デシルオキシフェノール〇例えば、２，２′−チオビス
（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２．２’
−チオビス（４−オクチルフェノール）、４．４’−チ
オビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、４
．４−チオビス（６−第三ブチル２−メチルフェノール
）０ ２．２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２．２’−メチレンビス（６−第三 ７
；’チルー４−エチルフェノール）％２ 、２’−メチ
レンビス〔４−メチル−６（α−メメチシクロヘキシル
ンフェノール）、２．２−メチレンビス（４−メチル−
６−シクロヘキジルフエノールＪ、２．２’−メチレン
ビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２．２−
メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２．２−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェ
ノール）、２．２’−エチリデンビス（６−第三ブチル
−４−イソブチルフェノール）、２．２−メチレンビス
［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール
）、２．２’−メチレンビス〔６−（α、α−ジメチル
ベンジル）−４−ノニルフェノール）、４．４’−メチ
レンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４．
４−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノ
ール）。
，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三
アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタ
デシルオキシフェノール〇例えば、２，２′−チオビス
（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２．２’
−チオビス（４−オクチルフェノール）、４．４’−チ
オビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、４
．４−チオビス（６−第三ブチル２−メチルフェノール
）０ ２．２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２．２’−メチレンビス（６−第三 ７
；’チルー４−エチルフェノール）％２ 、２’−メチ
レンビス〔４−メチル−６（α−メメチシクロヘキシル
ンフェノール）、２．２−メチレンビス（４−メチル−
６−シクロヘキジルフエノールＪ、２．２’−メチレン
ビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２．２−
メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２．２−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェ
ノール）、２．２’−エチリデンビス（６−第三ブチル
−４−イソブチルフェノール）、２．２−メチレンビス
［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール
）、２．２’−メチレンビス〔６−（α、α−ジメチル
ベンジル）−４−ノニルフェノール）、４．４’−メチ
レンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４．
４−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノ
ール）。
１．１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチ
ル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチ
ルフェノール、１，１゜３− ） ＩＪス＜ ｓ−ｇ三
ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）フタン
、１．１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−５−ｎ−ドデシルメルカプトフ゛
タン、エチレングリコールビス〔５，５−ビス（６′−
第三プチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート〕
、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）ジシクロペンタジェン、ビスＣ２−＜５”Ｉ
ＣＣズブチル２−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）
−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テレフタレー
ト０１．５． ベンジル化合物 例えば１，３．５−
トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、ビス（３，
ｓ−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフ
ィド、インオクチル６．５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス（４−第三
プチル−３−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジル）
ジチオールテレフタレート％１，３．５−トリス（３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）インシ
アヌレート＋ １．３．５−トリス（４−第三ブチル−
３−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジル）インシア
ヌレート、ジオクタデシル６．５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエチル３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネー
トのカルシウム塩。
メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチ
ル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチ
ルフェノール、１，１゜３− ） ＩＪス＜ ｓ−ｇ三
ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）フタン
、１．１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−５−ｎ−ドデシルメルカプトフ゛
タン、エチレングリコールビス〔５，５−ビス（６′−
第三プチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート〕
、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）ジシクロペンタジェン、ビスＣ２−＜５”Ｉ
ＣＣズブチル２−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）
−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テレフタレー
ト０１．５． ベンジル化合物 例えば１，３．５−
トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、ビス（３，
ｓ−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフ
ィド、インオクチル６．５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス（４−第三
プチル−３−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジル）
ジチオールテレフタレート％１，３．５−トリス（３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）インシ
アヌレート＋ １．３．５−トリス（４−第三ブチル−
３−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジル）インシア
ヌレート、ジオクタデシル６．５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエチル３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネー
トのカルシウム塩。
ヒドロキシラウリル酸のアニリド、４−ヒドロキシステ
アリン酸のアニリド、２，４−ビス（オクチルメルカプ
トＪ−６−（３＋”−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメー
ト。
アリン酸のアニリド、２，４−ビス（オクチルメルカプ
トＪ−６−（３＋”−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメー
ト。
メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール
、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサシオールベ
ンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチレ
ングリコール、Ｎ 、 Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル
）４嘔ジアミド０ 例えば、メタノール、ジエチレングリコール。
、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサシオールベ
ンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチレ
ングリコール、Ｎ 、 Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル
）４嘔ジアミド０ 例えば、メタノール、ジエチレングリコール。
オクタデカノール、トリエチレングリコール。
・１，６−へキサジオール、ペンタエリトリトール、ネ
オペンチルクリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ンシアヌレート、チオジエチレンクリコール、 Ｎ 、
Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸シアノ ドＯ Ｎ、Ｎ’−ビス（５，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルグロビオニル）ヘキサメチレン−ジアミン
、Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルーグロビオニルントリエチレンージアミ
ン、 Ｎ 、 Ｎ’−ビス（３、５−シーｓ＝’；ｙ
’チルー４−ヒドロキシフェニルグロビオニル）ヒドラ
ジン〇 リアゾール 例えば５′−メチル、５′、５′−ジ−第
三ブチル、５′−第三ブチル、５’−（１、１，５，５
−テトラメチルブチル）、５−クロロ−３，５−ジ−第
三ブチル、５−クロロ−５−第三ブチル−５′−メチル
、３−第二ブチル−５−第三ブチル、４′−オクトキシ
、５／ 、 ｓ／−ジ−第三アミル及び３′。
オペンチルクリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ンシアヌレート、チオジエチレンクリコール、 Ｎ 、
Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸シアノ ドＯ Ｎ、Ｎ’−ビス（５，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルグロビオニル）ヘキサメチレン−ジアミン
、Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルーグロビオニルントリエチレンージアミ
ン、 Ｎ 、 Ｎ’−ビス（３、５−シーｓ＝’；ｙ
’チルー４−ヒドロキシフェニルグロビオニル）ヒドラ
ジン〇 リアゾール 例えば５′−メチル、５′、５′−ジ−第
三ブチル、５′−第三ブチル、５’−（１、１，５，５
−テトラメチルブチル）、５−クロロ−３，５−ジ−第
三ブチル、５−クロロ−５−第三ブチル−５′−メチル
、３−第二ブチル−５−第三ブチル、４′−オクトキシ
、５／ 、 ｓ／−ジ−第三アミル及び３′。
５′−ビス（α、α−ジメチルベンジル）誘導体。
４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ、４−
デシルオキシ、４−ドデシルオキシ。
デシルオキシ、４−ドデシルオキシ。
４−ベンジルオキシ、４．２’、４’−トリヒドロキシ
及ヒ２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシｆ１４体
。
及ヒ２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシｆ１４体
。
２、工 置換及び未置換安息香酸のエステル 例えば
、４−第三ブチルフェニルサリチレート。
、４−第三ブチルフェニルサリチレート。
フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート
、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−Ｗｆ、三７
”ｆルベンゾイル）−レゾルシ／ −ル、ベンゾイルレ
ゾルシノール、２．４−ジ−第三ブチルフェニル６．５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート及ヒヘ
キサデシル５゜５−ジ−第Ｅ；ｙ”チル−４−ヒドロキ
シベンゾエート。
、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−Ｗｆ、三７
”ｆルベンゾイル）−レゾルシ／ −ル、ベンゾイルレ
ゾルシノール、２．４−ジ−第三ブチルフェニル６．５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート及ヒヘ
キサデシル５゜５−ジ−第Ｅ；ｙ”チル−４−ヒドロキ
シベンゾエート。
２゜４．７クリレート 例えば、エチルα〜シアノーβ
、β−ジフェニルアクリレート、インオクチルα−シア
ノ−β、β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カル
ボメトキクシンナメート。
、β−ジフェニルアクリレート、インオクチルα−シア
ノ−β、β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カル
ボメトキクシンナメート。
メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−／ンナ
メート、ブチルα−７アノーβ−メチル−ｐ−メトキシ
シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキ
シシンナメート及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シ
アンビニル）−２−メチルインドリン。
メート、ブチルα−７アノーβ−メチル−ｐ−メトキシ
シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキ
シシンナメート及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シ
アンビニル）−２−メチルインドリン。
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ルジェタノールアミンのような付加配位子と、あるいは
該配位子を用いずに１：１もしくは１：２の錯体になる
ような２，２−チオビス（４−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）フェノール〕のニッケル錯体、ニッケ
ルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−５゜
５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエ
ステル、例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケ
ル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４−メチル
−フェニルウンデシルケトンオキシムのニッケル錯体、
付加配位子ともしくは該配位子音用いない１−フェニル
−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケ
ル錯体◇ ２．３，６−ケトンメチルビベリジル）セバケート、ビ
ス−（１，２，２，３，６−ペンタメチルピペリジル）
セバケート、ビス（１，２，２，３，６−ペンタメチル
ピペリジル）−ｎ−ブチル−３，５−シー第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−ヒドロキシエ
チル−２，２，３，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ
ピペリジンとコハク酸の縮合生成物、 Ｎ 、 Ｎ’−
ビス（２，２，６゜６−テトラメチル−４−ピペリジル
）へキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−
２゜６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−）リアジンの縮合
生成物、トリス（２，２，３，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２
，２，３，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，
２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１．１’
−（１，２−エタンジイル）ビス（３，５，５，５−
テトラメチルピペラジノン）。
ルジェタノールアミンのような付加配位子と、あるいは
該配位子を用いずに１：１もしくは１：２の錯体になる
ような２，２−チオビス（４−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）フェノール〕のニッケル錯体、ニッケ
ルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−５゜
５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエ
ステル、例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケ
ル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４−メチル
−フェニルウンデシルケトンオキシムのニッケル錯体、
付加配位子ともしくは該配位子音用いない１−フェニル
−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケ
ル錯体◇ ２．３，６−ケトンメチルビベリジル）セバケート、ビ
ス−（１，２，２，３，６−ペンタメチルピペリジル）
セバケート、ビス（１，２，２，３，６−ペンタメチル
ピペリジル）−ｎ−ブチル−３，５−シー第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−ヒドロキシエ
チル−２，２，３，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ
ピペリジンとコハク酸の縮合生成物、 Ｎ 、 Ｎ’−
ビス（２，２，６゜６−テトラメチル−４−ピペリジル
）へキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−
２゜６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−）リアジンの縮合
生成物、トリス（２，２，３，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２
，２，３，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，
２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１．１’
−（１，２−エタンジイル）ビス（３，５，５，５−
テトラメチルピペラジノン）。
２．７． 蓚酸ジアミド 例えば４，４−ジオクチル
オキシオキサアニリド、２，２−ジオクチルオキシ−５
，５′−ジ−第三ブチルオキサアニリド、２．２−ジド
デシルオキシ−５，５−ジ−第三ブチルオキサアニリド
、２−エトキシ−２−エチルオキサアニリド、Ｎ、Ｎ’
−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサルアミド
、２−エトキシ−５＝第三ブチル−２−エチルオキサア
ニリド及び２−エトキシ−２−エチル−５，４−ジ−第
三ブチルオキサアニリドとその混合物並びにオルト−及
［’パラーメトキシージ置換オキサアニリドの混合物、
〇−及びｐ−エトキシ−ジ置換オキサアニリドの混合物
〇 五 金属奪活剤 例えば、 Ｎ、Ｎ’−ジフェニルイ１
？酸ジアミド、Ｎ−サリチラルーＲ−サリシロイルヒド
ラジン、 Ｎ、ｒＪ−ビス（サリチロイル）ヒドラジ
ン、Ｎ、ｒＪ−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、６−サリ
チロイルアミノ−１，２゜４−トリアゾール、ビス（ベ
ンシリｆ７）イ＆ｒｌジヒドラジド。
オキシオキサアニリド、２，２−ジオクチルオキシ−５
，５′−ジ−第三ブチルオキサアニリド、２．２−ジド
デシルオキシ−５，５−ジ−第三ブチルオキサアニリド
、２−エトキシ−２−エチルオキサアニリド、Ｎ、Ｎ’
−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサルアミド
、２−エトキシ−５＝第三ブチル−２−エチルオキサア
ニリド及び２−エトキシ−２−エチル−５，４−ジ−第
三ブチルオキサアニリドとその混合物並びにオルト−及
［’パラーメトキシージ置換オキサアニリドの混合物、
〇−及びｐ−エトキシ−ジ置換オキサアニリドの混合物
〇 五 金属奪活剤 例えば、 Ｎ、Ｎ’−ジフェニルイ１
？酸ジアミド、Ｎ−サリチラルーＲ−サリシロイルヒド
ラジン、 Ｎ、ｒＪ−ビス（サリチロイル）ヒドラジ
ン、Ｎ、ｒＪ−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、６−サリ
チロイルアミノ−１，２゜４−トリアゾール、ビス（ベ
ンシリｆ７）イ＆ｒｌジヒドラジド。
４、 ホスフィツト及びオスホニット 例えば、トリフ
ェニルホスフット、ジフェニルアルギルホスフィツト、
フェニルジアルキルホスフィノド、ｌＪス（ノニルフェ
ニル）ホスフィツト、トリラウリルホスイツト、トリオ
クタデシルホスフィツト、ジステアリルベンタエリトリ
トールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第三ブチ
ルフェニルンホスフィット、ジイソデシルペンタエリト
リトールジホスフィット、ビス（２゜４−ジ−第三ブチ
ルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ト
リステアリルソルビトールトリホスフィツト、テトラキ
ス（２，４−シー第三ブチルフェニル）４．４−ビフエ
ニレンジホスホニット、３，９−ビス（２，６一ジー２
ｇ三ブチルフェノキシ）−２，４，８，１０−テトラオ
キサ−３，９−ジホスファスビロ〔５゜５〕ウンデカン
。
ェニルホスフット、ジフェニルアルギルホスフィツト、
フェニルジアルキルホスフィノド、ｌＪス（ノニルフェ
ニル）ホスフィツト、トリラウリルホスイツト、トリオ
クタデシルホスフィツト、ジステアリルベンタエリトリ
トールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第三ブチ
ルフェニルンホスフィット、ジイソデシルペンタエリト
リトールジホスフィット、ビス（２゜４−ジ−第三ブチ
ルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ト
リステアリルソルビトールトリホスフィツト、テトラキ
ス（２，４−シー第三ブチルフェニル）４．４−ビフエ
ニレンジホスホニット、３，９−ビス（２，６一ジー２
ｇ三ブチルフェノキシ）−２，４，８，１０−テトラオ
キサ−３，９−ジホスファスビロ〔５゜５〕ウンデカン
。
アリル、ミリスチルもしくはトリデシルエステルのより
なβ−チオジプロピオン酸エステル。
なβ−チオジプロピオン酸エステル。
メルカプトベンズイミダゾールまたは２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルチオカルバメート
亜鉛、ジオクタデシルジス°ルフィド、べ／タエリトリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカブト）プロピオ
ネート。
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルチオカルバメート
亜鉛、ジオクタデシルジス°ルフィド、べ／タエリトリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカブト）プロピオ
ネート。
６、 ポリアミド安定剤 例えば、ヨウ化物及び／もし
くはリン化合物と併せた銅塩並ひに２価マグネシウム塩
。
くはリン化合物と併せた銅塩並ひに２価マグネシウム塩
。
ｌ 塩基性補助安定剤 例えば、メラミン、ポリビニル
ピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレー
ト、尿素誘導体、ヒドラジン９４体、アミン、ポリアミ
ド、ポリウレタン。
ピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレー
ト、尿素誘導体、ヒドラジン９４体、アミン、ポリアミ
ド、ポリウレタン。
Ｃａステアレー） 、 Ｚｎステアレー） 、 Ｍｇス
テアレート、 Ｎａす７ノメエート及びにパルミテート
のような高級脂肪酸のアルカリ金属塩並びにアルカリ土
類金属塩、アンチモンビロ力テコレートモしくは亜鉛ビ
ロカテコレート。
テアレート、 Ｎａす７ノメエート及びにパルミテート
のような高級脂肪酸のアルカリ金属塩並びにアルカリ土
類金属塩、アンチモンビロ力テコレートモしくは亜鉛ビ
ロカテコレート。
ａ 造核剤 例えば４−第三ブチル安息香酸。
アジピン酸またはジフェニル酢酸。
デ 充填剤及び補強剤 例えば、炭酸カルシウム、ケイ
酸塩、ガラス繊維、アスベスト、メルク、カオリン、雲
母、硫酸バリウム、金属酸化物もしくは水酸化物、カー
ボンブラック、グラファイト０ １１ 他の添加剤 例えば、可塑剤、離型剤、顔料、蛍
光増白剤、難燃剤、帯電防止剤及び発泡剤０ 以下の実施例で本発明の具体的に説明する。
酸塩、ガラス繊維、アスベスト、メルク、カオリン、雲
母、硫酸バリウム、金属酸化物もしくは水酸化物、カー
ボンブラック、グラファイト０ １１ 他の添加剤 例えば、可塑剤、離型剤、顔料、蛍
光増白剤、難燃剤、帯電防止剤及び発泡剤０ 以下の実施例で本発明の具体的に説明する。
これらの実施例中で、特に説明しない限り部は重量部を
表わす。
表わす。
実施例１ ： ３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−１−ｎ−フ゛チルーピロリジンー
２，５−ジオンの製造 水素化す） ＩＪウム２．４Ｏｒ（ＣＬｌｍｏｔ）及び
第三ブチルアルコール１６５−から製造されたナトリウ
ム第三ブトキシドに第三ブチルアルコール１００ゴ中の
２，６−ジ−第三ブチルフェノール２［１Ｌ６５ｊＰ（
α１モル）の溶液を滴下する。反応混合物を室温で１５
０分間攪拌し、その後生じた緑色溶液に第三ブチルアル
コール５〇−中のＮ−ｎ−ブチルマレイミド１５１１？
（１１モル］の溶、液を１００分間で添加する０該反応
混合物を室温で一晩攪拌して、その後氷酢酸１０−と混
合する０該反応混合物金水１．５ｔに注ぎ２生じた混合
物をクロロホルムで２回抽出する。有機抽出物を併せて
、無水硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で除
去し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤
ヘキサン：トルエン６：１）により精製すると白色固体
４．２５ｆ（１２％）を得る。：融点１０９−１１２℃
：計算値Ｃ２□Ｈ３４ＮＯ３： Ｃ、７エ３：Ｈ，？、
５：Ｎ、五９゜測定値 ：Ｃ，７Ａ５：Ｈ，？、
６：Ｎ、五８゜実施例２ ： ３−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニルンー４−（１−ｎ−ブ
チル−２，５−ジオキソピロリジン−３−イル）−１−
ｎ−ブチルピロリジン−２，５−ジオンの製造この化合
物は、ジメチルスルホキシド中で水素化ナトリウム２．
４０ｒ（０，１モル）、２．６−ジ−第三ブチルフェノ
ール２０．６３Ｆ（１１，１モル）及ヒＮ−ｎ−ブチｋ
−ｒ Ｌ／イミドＩＫ３１Ｆ （［１１モル）から実
施例１の手順により製造する。残留物はトルエン１〇−
全含有する熱いヘプタン１：１の混合物で抽出する。ヘ
プタン抽出物ｆ １５０ ｍｌまで濃縮し、生じた固体
はろ過により集収する〇粗生成物をシクロヘキサンから
再結晶すると白色固体１．ｏｓｔ（ａ％）を得る。：融
点１５１−１５３’Ｃ。
ドロキシフェニル）−１−ｎ−フ゛チルーピロリジンー
２，５−ジオンの製造 水素化す） ＩＪウム２．４Ｏｒ（ＣＬｌｍｏｔ）及び
第三ブチルアルコール１６５−から製造されたナトリウ
ム第三ブトキシドに第三ブチルアルコール１００ゴ中の
２，６−ジ−第三ブチルフェノール２［１Ｌ６５ｊＰ（
α１モル）の溶液を滴下する。反応混合物を室温で１５
０分間攪拌し、その後生じた緑色溶液に第三ブチルアル
コール５〇−中のＮ−ｎ−ブチルマレイミド１５１１？
（１１モル］の溶、液を１００分間で添加する０該反応
混合物を室温で一晩攪拌して、その後氷酢酸１０−と混
合する０該反応混合物金水１．５ｔに注ぎ２生じた混合
物をクロロホルムで２回抽出する。有機抽出物を併せて
、無水硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で除
去し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤
ヘキサン：トルエン６：１）により精製すると白色固体
４．２５ｆ（１２％）を得る。：融点１０９−１１２℃
：計算値Ｃ２□Ｈ３４ＮＯ３： Ｃ、７エ３：Ｈ，？、
５：Ｎ、五９゜測定値 ：Ｃ，７Ａ５：Ｈ，？、
６：Ｎ、五８゜実施例２ ： ３−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニルンー４−（１−ｎ−ブ
チル−２，５−ジオキソピロリジン−３−イル）−１−
ｎ−ブチルピロリジン−２，５−ジオンの製造この化合
物は、ジメチルスルホキシド中で水素化ナトリウム２．
４０ｒ（０，１モル）、２．６−ジ−第三ブチルフェノ
ール２０．６３Ｆ（１１，１モル）及ヒＮ−ｎ−ブチｋ
−ｒ Ｌ／イミドＩＫ３１Ｆ （［１１モル）から実
施例１の手順により製造する。残留物はトルエン１〇−
全含有する熱いヘプタン１：１の混合物で抽出する。ヘ
プタン抽出物ｆ １５０ ｍｌまで濃縮し、生じた固体
はろ過により集収する〇粗生成物をシクロヘキサンから
再結晶すると白色固体１．ｏｓｔ（ａ％）を得る。：融
点１５１−１５３’Ｃ。
計算値Ｃ３６Ｈ４４Ｎ２０５ ：ｃ 、 ７ （１３；
Ｈ，＆６ ；Ｎ、 ５．５ 。
Ｈ，＆６ ；Ｎ、 ５．５ 。
測定値 ：Ｃ，７［Ｌ４ ：Ｈ，ａ７ ：Ｎ、
５．４ 。
５．４ 。
実施例３ ： ５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）−１−メチル−ピロリジン−２，５−ジオンの
製造 この化合物は、第三ブチルアルコール中で水素化ナトリ
ウム２−４０？（［Ｌ１モル）％２，６−ジ−第三ブチ
ルフェノール２α６５？（［１１モル）及ヒＮ−メチル
マレイミドｆ ｔ １ ｆ ｆ （α１モル２から実施
例１の手順により製造する０残留物を石油エーテルから
再結晶してｌＸ２ｆ（４２％）の粗生成物を得る。分析
サンダルを、フラッシュクロマトグラフィー（＃離削ヘ
プタン：酢酸エチル１：１）に続きへブタン及びトルエ
ンの混合物と摩砕することにより製造すると、白色固体
五〇ｆを得る。：融点１６４−１６６℃。
ェニル）−１−メチル−ピロリジン−２，５−ジオンの
製造 この化合物は、第三ブチルアルコール中で水素化ナトリ
ウム２−４０？（［Ｌ１モル）％２，６−ジ−第三ブチ
ルフェノール２α６５？（［１１モル）及ヒＮ−メチル
マレイミドｆ ｔ １ ｆ ｆ （α１モル２から実施
例１の手順により製造する０残留物を石油エーテルから
再結晶してｌＸ２ｆ（４２％）の粗生成物を得る。分析
サンダルを、フラッシュクロマトグラフィー（＃離削ヘ
プタン：酢酸エチル１：１）に続きへブタン及びトルエ
ンの混合物と摩砕することにより製造すると、白色固体
五〇ｆを得る。：融点１６４−１６６℃。
計算値Ｃ，，Ｈ２，ＮＯ１： Ｃ，７１，７：Ｈ，ａ９
：Ｎ、 ４．４゜測定値 ：Ｃ，７１，６
：Ｈ，＆７：Ｎ、４７゜実施例４ ： ５−ジ−第ミプ
チルー４−ヒドロキシフェニル）−ｊ−ｎ−ドデシル−
ピロリジン−２，５−ジオンの製造 この化合物は、テトラブチルアルコール中で水素化ナト
リウム２．４Ｃ１（１１モル）、２．６−ジ−第三フチ
ｋ ７ ｘ ／ −ル２ ＣＬ ６５ ｆ （（Ｌ １
モｋ ）及びＮ −ｎ−ドデシルマレイミド２４５４
ｒ（０，１モル）から実施例１の手順により製造できる
。反応混合物を真空中で濃縮し、並びに残留物をトルエ
ン８０〇−中に溶解する。トルエン溶液を続いて１Ｍ水
酸化ナトリウム（２ｘｔ００ｍ／）及び水（６Ｘ２００
ｄ）で抽出する。有機相全無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せる。溶媒を真空にして除去し、該残留物全フラッシュ
クロマトグラフィー（溶離剤ヘプタン：エチルアセテ−
）８：２）し、続いて石油エーテルから再結晶させるこ
とにより白色固体ａ１５ｆ（１７％）全書る。：融点６
６−７０℃０ 計算値ｃｓｏｌ（４ｓｆ’ｌｏｓ ：Ｃ、７＆４ ：
Ｉ（、１［１５：Ｎ、 Ａ口。
：Ｎ、 ４．４゜測定値 ：Ｃ，７１，６
：Ｈ，＆７：Ｎ、４７゜実施例４ ： ５−ジ−第ミプ
チルー４−ヒドロキシフェニル）−ｊ−ｎ−ドデシル−
ピロリジン−２，５−ジオンの製造 この化合物は、テトラブチルアルコール中で水素化ナト
リウム２．４Ｃ１（１１モル）、２．６−ジ−第三フチ
ｋ ７ ｘ ／ −ル２ ＣＬ ６５ ｆ （（Ｌ １
モｋ ）及びＮ −ｎ−ドデシルマレイミド２４５４
ｒ（０，１モル）から実施例１の手順により製造できる
。反応混合物を真空中で濃縮し、並びに残留物をトルエ
ン８０〇−中に溶解する。トルエン溶液を続いて１Ｍ水
酸化ナトリウム（２ｘｔ００ｍ／）及び水（６Ｘ２００
ｄ）で抽出する。有機相全無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せる。溶媒を真空にして除去し、該残留物全フラッシュ
クロマトグラフィー（溶離剤ヘプタン：エチルアセテ−
）８：２）し、続いて石油エーテルから再結晶させるこ
とにより白色固体ａ１５ｆ（１７％）全書る。：融点６
６−７０℃０ 計算値ｃｓｏｌ（４ｓｆ’ｌｏｓ ：Ｃ、７＆４ ：
Ｉ（、１［１５：Ｎ、 Ａ口。
測定値 ：Ｃ，７ｉ４；Ｈ，１α１；Ｎ、五
１、実施例５：３−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル） −１−ｎ −）’テシルービ
ロリジンー２，５−ジオンの製造 この化合物は、第三ブチルアルコール中で水素化ナトリ
ウム１．２０ｆ（５０ｍモル）、２−第三フチル−６−
メチルフェノールａ２１ ｆ／ （５０ｍモル）及びＮ
−ｎ−ドデシルマレイミド１！Ｌ２７９（５０ｆｎモル
ンから実施例１の手順により製造する０残留物を分取Ｈ
ＰＬＣ（溶離剤ヘプタン：エチルアセテート８：２）に
よりＮｖすると。
１、実施例５：３−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル） −１−ｎ −）’テシルービ
ロリジンー２，５−ジオンの製造 この化合物は、第三ブチルアルコール中で水素化ナトリ
ウム１．２０ｆ（５０ｍモル）、２−第三フチル−６−
メチルフェノールａ２１ ｆ／ （５０ｍモル）及びＮ
−ｎ−ドデシルマレイミド１！Ｌ２７９（５０ｆｎモル
ンから実施例１の手順により製造する０残留物を分取Ｈ
ＰＬＣ（溶離剤ヘプタン：エチルアセテート８：２）に
よりＮｖすると。
黄色ワックス４．７０？（２２’ｌ）を得る。
計算値ＣｔｔＨ４ｓＮＯ３： Ｃ、７５，５：Ｈ、１α
１：Ｎ、３．３゜測定値 ：Ｃ，７５，４：
Ｈ，ＩＱ、５：Ｎ、！Ｌ５゜実施例６ ： ３−（３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−１−
ｎ−オクタデシル−ピロリジン−２，５−ジオンの製造 この化合物は、第三ブチルアルコール中で水素化ナトリ
ウム２．４０ｆ（α１モルフ、２，６−ジ−第三ブチル
フェノール２α６３Ｆ（α１モル）及ヒＮ−ｎ−オクタ
デシルマレイミド５４．９６ｆ（０１モル）から実施例
１０手順により製造する。残留物を乾燥カラムクロマト
グラフィー（ｆ！１４１Ｊヘブタン二二チルアセテー）
３：１）により精表し、続いて再結晶すると白色固体２
α５？（３７％）を得る。融点７０−７３℃。
１：Ｎ、３．３゜測定値 ：Ｃ，７５，４：
Ｈ，ＩＱ、５：Ｎ、！Ｌ５゜実施例６ ： ３−（３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−１−
ｎ−オクタデシル−ピロリジン−２，５−ジオンの製造 この化合物は、第三ブチルアルコール中で水素化ナトリ
ウム２．４０ｆ（α１モルフ、２，６−ジ−第三ブチル
フェノール２α６３Ｆ（α１モル）及ヒＮ−ｎ−オクタ
デシルマレイミド５４．９６ｆ（０１モル）から実施例
１０手順により製造する。残留物を乾燥カラムクロマト
グラフィー（ｆ！１４１Ｊヘブタン二二チルアセテー）
３：１）により精表し、続いて再結晶すると白色固体２
α５？（３７％）を得る。融点７０−７３℃。
計算値Ｃ４６Ｈ６１ＮＯ３：Ｃ，７７，８：Ｈ，１１，
１：Ｎ、 ２．５ 。
１：Ｎ、 ２．５ 。
測定値 ：Ｃ，７ａｏ ：Ｈ，１１，１：Ｎ
、 ２．７ 。
、 ２．７ 。
実施例７ ： ３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−１−フェニル−ピロリジン−２，
５−ジオンの製造 この化合物は、テトラヒドロフラン中で水素化ナトリウ
ム２．４０ｆ（（１１モル）、２．６−ジ−第三ブチル
フェノール２α６３９（α１モル） 及ヒＮ−フェニル
マレイミド１７．３２ｆ（ＣＬ１モル）から実施例１の
手順によ＃）製造する。反応混合物を真空中で濃縮し、
残留物をトルエン１５０−に溶解する。トルエン溶液を
１Ｍの水酸化ナトリウム（２Ｘ１００１１１／）及び水
（２Ｘ５０ｍ）で続いて抽出する０有機層を無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥し１次いで溶媒を真空中で除去する◇
残留物を石油エーテルで摩砕すると白色結晶［１７Ｂ？
（２チ）を得る・融点２０４℃０ 計算値ＣＣ２４Ｈ２Ｎ０３ ： Ｃｔ ７６−０ ：
Ｈｒ ｌ ７ ： Ｎ ＋瓜７゜測定値
：Ｃ，７＆０ ：Ｈ，７，８：Ｎ、 ３，８ 。
ドロキシフェニル）−１−フェニル−ピロリジン−２，
５−ジオンの製造 この化合物は、テトラヒドロフラン中で水素化ナトリウ
ム２．４０ｆ（（１１モル）、２．６−ジ−第三ブチル
フェノール２α６３９（α１モル） 及ヒＮ−フェニル
マレイミド１７．３２ｆ（ＣＬ１モル）から実施例１の
手順によ＃）製造する。反応混合物を真空中で濃縮し、
残留物をトルエン１５０−に溶解する。トルエン溶液を
１Ｍの水酸化ナトリウム（２Ｘ１００１１１／）及び水
（２Ｘ５０ｍ）で続いて抽出する０有機層を無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥し１次いで溶媒を真空中で除去する◇
残留物を石油エーテルで摩砕すると白色結晶［１７Ｂ？
（２チ）を得る・融点２０４℃０ 計算値ＣＣ２４Ｈ２Ｎ０３ ： Ｃｔ ７６−０ ：
Ｈｒ ｌ ７ ： Ｎ ＋瓜７゜測定値
：Ｃ，７＆０ ：Ｈ，７，８：Ｎ、 ３，８ 。
実施例８及び９：テトラヒドロフラン中の水素化りｆ
’） Ａ （１８０ｔ （（Ｌ １ ％ ル） −２＋
６−ジ−第三ブチルフェノール２α６５？（（Ｌｉモ
ル）及び１゜１−（メチレン−シー １ 、４−フェニ
レンンビスマレイミド１７．９０ ｆ （５０ｍモルｉ
用いて、実施例１の手順を繰り返す。残留物は１分取Ｈ
１）ＬＣ（溶離剤へブタ／：エチルアセテ−）６：４）
により精製すると、２種の主要な成分を得る。
’） Ａ （１８０ｔ （（Ｌ １ ％ ル） −２＋
６−ジ−第三ブチルフェノール２α６５？（（Ｌｉモ
ル）及び１゜１−（メチレン−シー １ 、４−フェニ
レンンビスマレイミド１７．９０ ｆ （５０ｍモルｉ
用いて、実施例１の手順を繰り返す。残留物は１分取Ｈ
１）ＬＣ（溶離剤へブタ／：エチルアセテ−）６：４）
により精製すると、２種の主要な成分を得る。
低Ｒｆ成分の４−マレイミド−４’−１：２−（５゜５
−ジ−Ｍニブチル−４−ヒドロキシフエニルンスクンン
イミド〕−ジフェニルメタン（実施例８）は、黄色固体
１．５０Ｆ（５９１）として単離される０：融点１２０
−１２５℃ 計算値Ｃ３５Ｈ８，Ｎ２Ｏ５：Ｃ，７４，５：Ｈ，＆４
；Ｎ、 ４．９ 。
−ジ−Ｍニブチル−４−ヒドロキシフエニルンスクンン
イミド〕−ジフェニルメタン（実施例８）は、黄色固体
１．５０Ｆ（５９１）として単離される０：融点１２０
−１２５℃ 計算値Ｃ３５Ｈ８，Ｎ２Ｏ５：Ｃ，７４，５：Ｈ，＆４
；Ｎ、 ４．９ 。
測定値 ：Ｃ，７４，４：Ｈ，４５：Ｎ、
４．９ 。
４．９ 。
高Ｒｆ成分の４，４′−ビス［２−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）スクシンイミド］−
ジ７ヱニルメタ／（実施例９）は、黄色固体１．０Ｏｆ
（３’ｌ）として単離される０：融点１３５−１４０℃ 計算値Ｃ４ｅ山、Ｎ２０６：Ｃ，７＆３：Ｈ，７，６：
Ｎ、３．６゜測定値 ：Ｃ，７３，２：）Ｉ
、 ７．８ ：Ｎ、 ３．７ 。
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）スクシンイミド］−
ジ７ヱニルメタ／（実施例９）は、黄色固体１．０Ｏｆ
（３’ｌ）として単離される０：融点１３５−１４０℃ 計算値Ｃ４ｅ山、Ｎ２０６：Ｃ，７＆３：Ｈ，７，６：
Ｎ、３．６゜測定値 ：Ｃ，７３，２：）Ｉ
、 ７．８ ：Ｎ、 ３．７ 。
実施例１０ ： ５−（５，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−５−（１−ｎ−オクタデシル−２゜５
−ジオキソピロリジン−３−イル）−１−ｎ−オクタデ
シルピロリジン−２，５−ジオンの製造 上記のジアステレオマーを第三ブチルアルコール中の水
素化ナトリウム２．４（１（０１モル）、２．６−シメ
チルフエノール１２．２２ｆ（［１１モル）及びＮ−ｎ
−オクタデシルマレイミド３４．９６ ｆ（α１モル）
ｔ−用いて、実施例１０手順により製造する◎残留物は
１分取ＨＰＬＣ（溶離剤ヘプタン：エチルアセテ−）４
：１）により精製すると、２種の主要な成分を得る◇ 低Ｒｆ成分は、白色固体２．９０Ｆ（７！石）として単
離される。：融点８４−８６℃ 計算値ＣＨＨｓ、Ｎｚ０５：Ｃ，７Ａ［：Ｈ，１０，８
；Ｎ、３Ｌ４゜測定値 ：Ｃ，７５，９：Ｈ
，１０，８：Ｎ、！ｃ５゜高Ｒｆ成分は、白色固体２．
３（ＩＦ（６％）として単離される◇：融点９０−９４
℃ 計算値Ｃ，Ｈ工Ｎ、０５：Ｃ，７３，０：Ｈ，１α８
：Ｎ 、 ５．４゜測定値 ：Ｃ，７３，２
：Ｈ，１ｔ２；Ｎ、工４゜実施例１１：ｊ、６−ビス−
（３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）−２゜５−ジオキソピロリジン−１−イル〕ヘキ
サンの製造 テトラヒドロフラン２００ゴ中の２，６−ジ−第三ブチ
ルフェノール１４．９５Ｆ（７２，４ｍモル）の溶液に
５℃でヘキサン中のｎ−ブチル−リチウムの１．６モル
溶液４５１１１ｔ（７２，４肩モル）を滴下する。室温
で１５分間攪拌した後、Ｎ、Ｎ−（１，６−ヘキサン−
ジイル）ビス−（マレイミドン１（Ｌｏｔ（３３，２ｍ
モル）を、粉末滴下ろうとを用いて４時間でゆっくりと
添加する。反応混合物をテトラヒドロ７２ン１〇−中の
濃塩酸２．５ｆの溶液で酸性化する◇核反応混合物をろ
過し、その後真空中で濃縮する◇残留物を分取ＨＰＬＣ
（溶離剤ヘプタン：エチルアセテート７：３）により精
製すると、明黄色固体Ｑ、５ｔ（１チ）を得る。融点１
９０−１９３℃ 計算値Ｃ４ｚＨ６６Ｎ２０６ ：Ｃ，７エ２．Ｈ，ａｓ
、 Ｎ、 ４．ｊ 。
キシフェニル）−５−（１−ｎ−オクタデシル−２゜５
−ジオキソピロリジン−３−イル）−１−ｎ−オクタデ
シルピロリジン−２，５−ジオンの製造 上記のジアステレオマーを第三ブチルアルコール中の水
素化ナトリウム２．４（１（０１モル）、２．６−シメ
チルフエノール１２．２２ｆ（［１１モル）及びＮ−ｎ
−オクタデシルマレイミド３４．９６ ｆ（α１モル）
ｔ−用いて、実施例１０手順により製造する◎残留物は
１分取ＨＰＬＣ（溶離剤ヘプタン：エチルアセテ−）４
：１）により精製すると、２種の主要な成分を得る◇ 低Ｒｆ成分は、白色固体２．９０Ｆ（７！石）として単
離される。：融点８４−８６℃ 計算値ＣＨＨｓ、Ｎｚ０５：Ｃ，７Ａ［：Ｈ，１０，８
；Ｎ、３Ｌ４゜測定値 ：Ｃ，７５，９：Ｈ
，１０，８：Ｎ、！ｃ５゜高Ｒｆ成分は、白色固体２．
３（ＩＦ（６％）として単離される◇：融点９０−９４
℃ 計算値Ｃ，Ｈ工Ｎ、０５：Ｃ，７３，０：Ｈ，１α８
：Ｎ 、 ５．４゜測定値 ：Ｃ，７３，２
：Ｈ，１ｔ２；Ｎ、工４゜実施例１１：ｊ、６−ビス−
（３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）−２゜５−ジオキソピロリジン−１−イル〕ヘキ
サンの製造 テトラヒドロフラン２００ゴ中の２，６−ジ−第三ブチ
ルフェノール１４．９５Ｆ（７２，４ｍモル）の溶液に
５℃でヘキサン中のｎ−ブチル−リチウムの１．６モル
溶液４５１１１ｔ（７２，４肩モル）を滴下する。室温
で１５分間攪拌した後、Ｎ、Ｎ−（１，６−ヘキサン−
ジイル）ビス−（マレイミドン１（Ｌｏｔ（３３，２ｍ
モル）を、粉末滴下ろうとを用いて４時間でゆっくりと
添加する。反応混合物をテトラヒドロ７２ン１〇−中の
濃塩酸２．５ｆの溶液で酸性化する◇核反応混合物をろ
過し、その後真空中で濃縮する◇残留物を分取ＨＰＬＣ
（溶離剤ヘプタン：エチルアセテート７：３）により精
製すると、明黄色固体Ｑ、５ｔ（１チ）を得る。融点１
９０−１９３℃ 計算値Ｃ４ｚＨ６６Ｎ２０６ ：Ｃ，７エ２．Ｈ，ａｓ
、 Ｎ、 ４．ｊ 。
６１１１定１１１１：Ｃ，７２，５：Ｈ，ａ４：Ｎ、４
．２゜未安定化ポリプロピレン粉末（ＨｅｒｃｕｌｓＰ
ｒｏｆａｘ ６５０１ ） ｆ指示された量の添加剤
と完全に混合する０その後、混合した物質を１８２℃で
５分間２本ロールミルで粉砕し１次いで安定化されたポ
リプロピレンをミルから分出して冷却する＠その後、分
出したポリプロピレンを細かく切シ、２２０℃及び１．
２Ｘ１０・Ｐａでの油圧プレスで１１２７■のフィルム
に圧縮成形する。
．２゜未安定化ポリプロピレン粉末（ＨｅｒｃｕｌｓＰ
ｒｏｆａｘ ６５０１ ） ｆ指示された量の添加剤
と完全に混合する０その後、混合した物質を１８２℃で
５分間２本ロールミルで粉砕し１次いで安定化されたポ
リプロピレンをミルから分出して冷却する＠その後、分
出したポリプロピレンを細かく切シ、２２０℃及び１．
２Ｘ１０・Ｐａでの油圧プレスで１１２７■のフィルム
に圧縮成形する。
サンプルを崩壊するまで蛍光太陽灯／暗光室で暴嬉する
◇崩壊は、暴露］−たフィルム上の赤外線スペクトルに
よジカルボニル吸光度が１５に達するのに要する時間と
して得られる。
◇崩壊は、暴露］−たフィルム上の赤外線スペクトルに
よジカルボニル吸光度が１５に達するのに要する時間と
して得られる。
な し １６
０実施例１ ａ２ ２７０実施例
２ ａ２ ２７０実施例３
α２ ２６０実施例４ （１２２
８０ 実施例５ α２ ２３０実施例６
α２ ２９０実施例７ ［Ｌ２
２６０実施例８ （Ｌ２
１９０実施例１３： この実施例は１本発明の化合物によるアクリロニトリル
−ブタジェン−スチレン（ＡＢＳ）Ｊ−ボリマーの安定
化を説明する０試験の手順は以下の通りである◇： 酸化防止剤をトルエンに溶解させ、界面活性剤として＠
Ｔｒｉ ｔｏｎ Ｘ −１００（几ｏ’ｈｍ ＆ Ｈａ
ａｓ 社製）を用いて水中で乳濁させる０得られたエ
マルジョンをブタジェンゴム４０俤を含有するＡＢＳ−
ラテックスとよく混合する０浮濁液／ラテックス混合物
のスチーム凝固により４０チゴム安定化ＡＢＳ粒団を生
じ、これ金その後Ｉｆ＃床ドライヤー中で８０℃で５０
分間乾燥させる◇生じた粒団は、６分間２本ロールミル
上でスチレン−アクリロニトリルペレットと併せる◇生
じた１５％ゴム含有ＡＢＳ分出し圧延シートを。
０実施例１ ａ２ ２７０実施例
２ ａ２ ２７０実施例３
α２ ２６０実施例４ （１２２
８０ 実施例５ α２ ２３０実施例６
α２ ２９０実施例７ ［Ｌ２
２６０実施例８ （Ｌ２
１９０実施例１３： この実施例は１本発明の化合物によるアクリロニトリル
−ブタジェン−スチレン（ＡＢＳ）Ｊ−ボリマーの安定
化を説明する０試験の手順は以下の通りである◇： 酸化防止剤をトルエンに溶解させ、界面活性剤として＠
Ｔｒｉ ｔｏｎ Ｘ −１００（几ｏ’ｈｍ ＆ Ｈａ
ａｓ 社製）を用いて水中で乳濁させる０得られたエ
マルジョンをブタジェンゴム４０俤を含有するＡＢＳ−
ラテックスとよく混合する０浮濁液／ラテックス混合物
のスチーム凝固により４０チゴム安定化ＡＢＳ粒団を生
じ、これ金その後Ｉｆ＃床ドライヤー中で８０℃で５０
分間乾燥させる◇生じた粒団は、６分間２本ロールミル
上でスチレン−アクリロニトリルペレットと併せる◇生
じた１５％ゴム含有ＡＢＳ分出し圧延シートを。
２０５℃で１．５２４−のブラックに圧縮形成し、これ
を２５．４Ｘ７６．２−試験片にダイカットする。その
後、サンプルブラックは１５０℃でオーブン老化させ、
破損までの角度をＡＳＴＭ Ｄ７４７に従って監視する
。
を２５．４Ｘ７６．２−試験片にダイカットする。その
後、サンプルブラックは１５０℃でオーブン老化させ、
破損までの角度をＡＳＴＭ Ｄ７４７に従って監視する
。
破損させるためＯ喰（オーフン老化サンプル）塩基
ＮＢ ＮＢ ５０ − 一実施例Ｉ
ＮＢ ＮＢ −８９一実施例４ ＮＢ
ＮＢ −５３一実施例ｂ ＮＢ ＮＢ
ＮＢ ＮＢ ４９ＮＢ＝破損なし 特許出願人 チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフ
ト（ほか２名ン
ＮＢ ＮＢ ５０ − 一実施例Ｉ
ＮＢ ＮＢ −８９一実施例４ ＮＢ
ＮＢ −５３一実施例ｂ ＮＢ ＮＢ
ＮＢ ＮＢ ４９ＮＢ＝破損なし 特許出願人 チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフ
ト（ほか２名ン
Claims (15)
- （１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は独立して炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、炭素原子数５もしくは６のシクロアルキル
基、フェニル基または炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基によって置換されたフェニル基を表わし、 Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は独立して水素原子、炭素原
子数１ないし３のアルキル基もしくは次式II；▲数式、
化学式、表等があります▼（II） で表わされる基を表わし、 ｎは１もしくは２を表わすが、 ｎが１を表わすとき、Ａは炭素原子数１ないし３０のア
ルキル基、フェニル基、炭素原子数５もしくは６のシク
ロアルキル基または次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる基を表わし、 ｎが２を表わすとき、Ａは炭素原子数１ないし１０のア
ルキレン基、フェニレン基、炭素原子数５もしくは６の
シクロアルキレン基またはジフェニレン（炭素原子数１
ないし３）アルキレン基を表わし、並びに Ａ′は炭素原子数１ないし３０のアルキル基、フェニル
基、炭素原子数５もしくは６のシクロアルキル基または
上記式IIIで表わされる基を表わす。）で表わされる化
合物。 - （２）式 I 中、 Ｒ＾１がフェニル環中、ヒドロキシル基に対してオルト
位に存在することを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 - （３）式 I 中、 Ｒ＾１が炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （４）式 I 中、 Ｒ＾１が第三ブチル基、第三ペンチル基もしくは第三オ
クチル基を表わす特許請求の範囲第５項記載の化合物。 - （５）式 I 中、 Ｒ＾２がフェニル環中、ヒドロキシル基に対してオルト
位に存在することを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 - （６）式 I 中、 Ｒ＾２が炭素原子数４ないし８の第三アルキル基を表わ
す特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （７）上記式中、 Ａ′は炭素原子数１ないし１８のアルキル基もしくはフ
ェニル基を表わし、；ｎが１を表わすとき、Ａは炭素原
子数１ないし１８のアルキル基もしくはフェニル基を表
わし、；並びにｎが２を表わすとき、Ａは炭素原子数１
ないし６のアルキレン基を表わす特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 - （８）式 I 中、 Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５が独立して水素原子もしくは
式IIで表わされる基を表わす特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 - （９）上記式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は独立してメチル基もしくは第三ブチ
ル基を表わし；Ｒ＾４は水素原子を表わし、；Ｒ＾３び
Ｒ＾５は独立して水素原子もしくは式IIで表わされる基
を表わし；Ａ′は炭素原子数４ないし１８のアルキル基
を表わし、；ｎが１を表わすとき、Ａは炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、フェニル基もしくは式IIIで表
わされる基を表わし；並びにｎが２を表わすとき、Ａは
ジフェニレンメタン基もしくはヘキサメチレン基を表わ
す特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （１０）３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）−１−ｎ−ブチルピロリジン−２，５−ジ
オン、 ３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−（１−ｎ−ブチル−２，５−ジオキソピロリ
ジン−３−イル）−１−ｎ−ブチルピロリジン−２，５
−ジオン、３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−１−メチル−ピロリジン−２，５−ジ
オン、 ３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−ｎ−ドデシルピロリジン−２，５−ジオン、 ３−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）−４−ｎ−ドデシルピロリジン−２，５−ジオ
ン、 ３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−ｎ−オクタデシル−ピロリジン−２，５−ジ
オン、 ３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−フェニル−ピロリジン−２，５−ジオン、 ４−マレイミド−４′−〔２−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）スクシンイミド〕−ジフ
ェニルメタン、 ４，４′−ビス〔２−（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）−スクシンイミド〕−ジフェニル
メタン、 ３−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−
３−（１−ｎ−オクタデシル−２，５−ジオキソピロリ
ジン−３−イル）−１−ｎ−オクタデシルピロリジン−
２，５−ジオンまたは １，６−ビス〔３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）−２，５−ジオキソピロリジン−１−イル
〕ヘキサンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （１１）次式； ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は独立して炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、炭素原子数５もしくは６のシクロアルキル
基、フェニル基または炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基によって置換されたフェニル基を表わし、 Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は独立して水素原子、炭素原
子数１ないし３のアルキル基もしくは次式II：▲数式、
化学式、表等があります▼（II） で表わされる基を表わし、 ｎは１もしくは２を表わすが、 ｎが１を表わすとき、Ａは炭素原子数１ないし３０のア
ルキル基、フェニル基、炭素原子数５もしくは６のシク
ロアルキル基または次式III； ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる基を表わし、 ｎが２を表わすとき、Ａは炭素原子数１ないし１０のア
ルキレン基、フェニレン基、炭素原子数５もしくは６の
シクロアルキレン基またはジフェニレン（炭素原子数１
ないし３）アルキレン基を表わし、 Ａ′は炭素原子数１ないし３０のアルキル基、フェニル
基、炭素原子数５もしくは６のシクロアルキル基または
上記式IIIで表わされる基を表わす。〕で表わされる化
合物の有効安定量で安定させた酸化、熱及び化学線分解
をうけやすい有機物質よりなる安定化組成物。 - （１２）有機物質が合成ポリマーである特許請求の範囲
第１１項記載の組成物。 - （１３）合成ポリマーがポリオレフィンホモポリマーも
しくはコーポリマーである特許請求の範囲第１２項記載
の組成物。 - （１４）合成ポリマーがスチレンホモポリマー、コーポ
リマーもしくはターポリマーである特許請求の範囲第１
２項記載の組成物。 - （１５）有機物質に次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は独立して炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、炭素原子数５もしくは６のシクロアルキル
基、フェニル基または炭素原子数、ないし１２のアルキ
ル基によって置換されたフェニル基を表わし、 Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は独立して水素原子、炭素原
子数１ないし３のアルキル基もしくは次式II：▲数式、
化学式、表等があります▼（II） で表わされる基を表わし、 ｎは１もしくは２を表わすが、 ｎが１を表わすとき、Ａは炭素原子数１ないし３０のア
ルキル基、フェニル基、炭素原子数５もしくは６のシク
ロアルキル基または次式III； ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる基を表わし、 ｎが２を表わすとき、Ａは炭素原子数１ないし１０のア
ルキレン基、フェニレン基、炭素原子数５もしくは６の
シクロアルキレン基またはジフェニレン（炭素原子数１
ないし３）アルキレン基を表わし、 Ａ′は炭素原子数１ないし３０のアルキル基、フェニル
基、炭素原子数５もしくは６のシクロアルキル基または
上記式IIIで表わされる基を表わす。）で表わされる化
合物の有効安定量を配合することよりなる、酸化、熱的
及び化学線分解に対する有機物質の安定化方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US798660 | 1985-11-15 | ||
| US06/798,660 US4709050A (en) | 1985-11-15 | 1985-11-15 | Substituted-(hydroxyphenyl)-pyrrolidine-2,5-dione stabilizers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62120361A true JPS62120361A (ja) | 1987-06-01 |
Family
ID=25173961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61271683A Pending JPS62120361A (ja) | 1985-11-15 | 1986-11-14 | （ヒドロキシフエニル）−ピロリジン−２，５−ジオン安定剤、これを含有する安定化組成物及び有機物質の安定化方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4709050A (ja) |
| JP (1) | JPS62120361A (ja) |
| DE (1) | DE3638551A1 (ja) |
| FR (1) | FR2590569A1 (ja) |
| GB (1) | GB2184436B (ja) |
| IT (1) | IT1198091B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5021487A (en) * | 1988-05-27 | 1991-06-04 | Loctite Corporation | Thermally stabilized acrylic adhesive compositions and novel methacrylated malemide compounds useful therein |
| GB9325849D0 (en) * | 1993-12-17 | 1994-02-23 | Akcros Chem | Stabilised vinyl chloride polymer composition |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1536946A (fr) * | 1967-02-28 | 1968-09-02 | Rhodiaceta | Nouveaux composés bis maléamiques |
| US3790597A (en) * | 1971-04-12 | 1974-02-05 | Ciba Geigy Corp | Sulfur derivatives of alkylhydroxyphenyl maleimides and compositions thereof |
| US4206076A (en) * | 1972-04-28 | 1980-06-03 | Sandoz Ltd. | N-(Para-hydroxybiphenyl)amides |
| US4067895A (en) * | 1972-04-28 | 1978-01-10 | Sandoz Ltd | N-(para-hydroxybiphenyl)amides |
| US4111901A (en) * | 1977-06-06 | 1978-09-05 | Borg-Warner Corporation | Hindered five-membered nitrogen rings as polyolefin stabilizers |
| US4456716A (en) * | 1982-12-29 | 1984-06-26 | Ciba-Geigy Corporation | 4-(Hydroxyphenylthio)imide stabilizers |
-
1985
- 1985-11-15 US US06/798,660 patent/US4709050A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-11-12 DE DE19863638551 patent/DE3638551A1/de not_active Withdrawn
- 1986-11-12 GB GB8626982A patent/GB2184436B/en not_active Expired
- 1986-11-13 FR FR8615729A patent/FR2590569A1/fr not_active Withdrawn
- 1986-11-14 JP JP61271683A patent/JPS62120361A/ja active Pending
- 1986-11-14 IT IT22335/86A patent/IT1198091B/it active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4709050A (en) | 1987-11-24 |
| IT8622335A0 (it) | 1986-11-14 |
| FR2590569A1 (fr) | 1987-05-29 |
| GB8626982D0 (en) | 1986-12-10 |
| IT1198091B (it) | 1988-12-21 |
| DE3638551A1 (de) | 1987-05-27 |
| GB2184436A (en) | 1987-06-24 |
| GB2184436B (en) | 1989-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS63154788A (ja) | Ｎ−ヒドロキシイミノージ酢酸又は−ジプロピオン酸又はそのエステルを用いて安定化された組成物 | |
| JPH0399060A (ja) | 立体障害性アミン、及びニトロン部分の両方を含むポリマー安定剤 | |
| JPH0641349A (ja) | 置換−１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４−ピペリドンケタール系安定剤 | |
| JPS62256844A (ja) | ２又は３置換ヒドロキシルアミンによる安定化組成物及び新規２又は３置換ヒドロキシルアミン | |
| EP0244362B1 (de) | Mit Aminoxysilanen stabilisierte Zusammensetzungen | |
| JPS62288684A (ja) | 安定化組成物、有機材料の安定化方法及び新規アミノオキシアルキルアミン誘導体 | |
| JPS62240650A (ja) | 置換アミノキシ−プロパノエ−ト及び該化合物を含有する安定化された有機物質 | |
| JPH01135891A (ja) | １，３，２−オキサザホスホリジンの脂肪族エステルおよび該化合物により安定化された有機材料組成物 | |
| JPS5890545A (ja) | メルカプトフエノ−ル誘導体および該化合物を含有する材料組成物 | |
| JPS6339856A (ja) | 新規トリチオオルトエステル化合物、該化合物を含む組成物及び有機材料の安定化方法 | |
| DE3784880T2 (de) | N,n-bis(hydroxyaethyl)hydroxylaminester-stabilisatoren. | |
| JP2561523B2 (ja) | ヒドロキシルアミンエステル及びそれらの安定剤としての使用法 | |
| EP0252003B1 (de) | Substituierte Aminoxysuccinate und deren Verwendung als Stabilisatoren | |
| EP0113318B1 (de) | Neue (4-Hydroxyphenylthio)-imid Stabilisatoren | |
| JPS62255455A (ja) | 置換アミノキシ−プロピオンアミド及び該化合物を含有する安定化組成物 | |
| EP0244355A2 (de) | Mit substituierten Aminocarbamaten stabilisierte Zusammensetzungen und neue substituierte Aminocarbamate | |
| JPS62120361A (ja) | （ヒドロキシフエニル）−ピロリジン−２，５−ジオン安定剤、これを含有する安定化組成物及び有機物質の安定化方法 | |
| JPS6397687A (ja) | 置換ベンジルヒドロキシルアミンで安定化された組成物及び該化合物による有機物質の安定化方法 | |
| JP2764282B2 (ja) | 長鎖Ｎ−アルキル−α−アルキルニトロン及び安定剤としてのそれらの使用方法 | |
| JPS62129255A (ja) | 新規なヒドロキシルアミン誘導体、及び該誘導体を含有する安定化組成物 | |
| JP2533342B2 (ja) | 置換された１，３，４―オキサチアゾ―ル―２―オン安定剤 | |
| JPH03123757A (ja) | 安定剤としてのヒドロキシフェニルカルボン酸エステル | |
| JPH04266949A (ja) | ポリオレフィン加工用の立体障害オキシム系着色改善剤 | |
| JPS62178568A (ja) | （アミノオキシ）−ピロリジン−２，５−ジオン誘導体、該誘導体を含有する安定化組成物及び有機物質の安定化方法 | |
| JPS6261976A (ja) | 硫黄及びヒンダ−ドフエノ−ル基を含有する安定剤、その製造方法及び該安定剤を含有する組成物 |