JP2561523B2 - ヒドロキシルアミンエステル及びそれらの安定剤としての使用法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なヒドロキシルアミンエステル、有機材
料を酸化、熱及び化学線に対する劣化から安定化するた
めの安定剤としての該化合物の使用、並びに安定化され
た有機材料に関する。

プラスチック及び樹脂のような有機ポリマー材料は、
熱、酸化及び光により劣化しやすい。非常に多種の安定
剤が、当該技術分野において多種の基材を安定化するた
めに公知である。それらの有効性は劣化の原因及び安定
化される基材に依存して変化する。例えば、揮発性の減
少における安定剤の有効性は、基材分子中の結合開裂の
防止に依存するであろう。ポリマーまたはゴムの脆化を
押え、弾性を維持するためには過剰の架橋及び／又は鎖
の切断の防止が要求されるだろう。変色の防止には基材
又は安定剤中に新しく発色団又は着色物質が生じる反応
を抑制することが必要である。加工安定性及び不相溶性
の問題もまた考慮されなければならない。

種々の有機ヒドロキシルアミン化合物は、一般に知ら
れていて、あるものは市販品として入手可能である。多
くの特許にポリオレフィン、ポリエステル及びポリウレ
タンを含む種々の基材のための安定剤として窒素置換ヒ
ドロキシルアミンが開示されている。アメリカ合衆国特
許第3,432,578号、第3,644,278号、第3,778,464号、第
3,408,422号、第3,926,909号、第4,316,996号及び第4,3
86,224号は、N,N−ジアルキル−、N,N−ジアリール−及
びN,N−ジアルアルキルヒドロキシルアミン化合物及び
その色の改善及び色安定化作用を基本的に開示している
このような特許の代表例である。

さらに、種々のＯ−アシル化ヒドロキシルアミン誘導
体が記載されている。例えば、合衆国特許第3,184,500
号及び合衆国特許第3,344,190号には、Ｏ−アシルオキ
シエチレンヒドロキシルアミンが開示されており該化合
物は薬理学的な用途のために着目されている。

合衆国特許第3,869,278号には、Ｏ−アルキルカルボ
ニルヒドロキシルアミンが開示されており、該化合物は
果実の収穫剤として着目されている。

さらに、合衆国特許第4,666,962号には種々の有機材
料の安定化剤としての置換されたアミノオキシプロピオ
ネートが開示されている。合衆国特許第4,613,357号に
は、置換されたピリジルオキシフェノキシプロパン酸の
N,N−ジ置換ヒドロキシルアミンエステル及びその除草
剤としての使用法が開示されている。

Y.A.Beltagy et al.,Pharmazie 33,711（1978）に
は、Ｎ′−メチル−N⁴−ヒドロキシピペラジン及びN,N
−ジベンジルヒドロキシルアミン及びその潜在的な局所
麻酔作用が記載されている。S.Oae et al.,Bull.Chem.S
oc.Jpn.49,730（1976）には、双極性非プロトン性溶媒
中の種々の求核作用を有するＯ−アロイル−N,N−ビス
（ｐ−置換ベンジル）ヒドロキシルアミンが記載されて
いる。A.H.Beckett et al.,Tet.29,4189（1973）及びA.
J.Buloski et al.,Synthesis Comm.７,537（1983）に
は、ジベンジルヒドロキシルアミンのためのプリカーサ
ーとしてのアシル化ジベンジルヒドロキシルアミンが記
載されている。K.Torssell等.,Acta.Chem.Scand.Ｂ，3
2,118（1978）には、Ｏ−ベンゾイル−N,N−ジアルキル
ヒドロキシルアミンが記載されている。H.Mhrle et a
l.,は、Chem.Ber.109,1106（1976）に、種々のアセチル
化ジナフチルヒドロキシルアミンを記載している。L.Ho
rner et al.Ann.606,47（1957）には、エチル−Ｎ（Ｏ
−アセチル）フェニルの製造が記載されている。Ｏ−ベ
ンゾイル−Ｎ−（β−ナフチル）ヒドロキシルアミン及
びそのゴム中の酸化防止剤としての使用は、SU-A-115,8
27（ケミカルアブストラクト53:15034d）に記載されて
いる。

本発明は、次式I: （式中、ｎは０ないし２の整数を表わし、Ｘは直接結
合、−Ｓ−または−CH₂S−を表わし、R₁及びR₂は各々独
立に水素原子、炭素原子数１ないし36のアルキル基、炭
素原子数５ないし12のシクロアルキル基、アリル基、ア
リール基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル基、炭
素原子数１ないし36のアルキル基で置換された該アルア
ルキル基を表わすか、またはR₁及びR₂はそれらが結合し
ている窒素原子と一緒になって５ないし７員の複素環を
形成し、R₃及びR₄は各々独立に炭素原子数１ないし18の
アルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキル
基、フェニル基、炭素原子数７ないし18のアルカリール
基または炭素原子数７ないし９のアルアルキル基を表わ
し、そしてR₅は水素原子または次式： で表わされる基を表わす）で表わされる化合物に関す
る。

式Ｉの化合物は種々の物質、例えばポリオレフィン、
エラストマー及び潤滑油の酸化及び熱による劣化の有害
作用からの保護に有用である。これらは脂肪酸の金属塩
を含んでもよく、フェノール系酸化防止剤を含んでもよ
いポリオレフィン組成物中の着色改良剤、並びにプロセ
ス安定剤として特に有効である。

炭素原子数１ないし36のアルキル基としてのR₁及びR₂
の例は、メチル基、エチル基、ブチル基、２−エチルヘ
キシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基及びオク
タデシル基である。直鎖または枝分かれ鎖の炭素原子数
１ないし18のアルキル基が好ましい。

炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基としてのR₁
及びR₂の例は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロオクチル基及びシクロドデシル基である。炭素原
子数５ないし８のシクロアルキル基、特にシクロペンチ
ル基及びシクロヘキシル基が好ましい。

アリール基としてのR₁及びR₂は好ましくはフェニル基
またはナフチル基である。

炭素原子数７ないし９のアルアルキル基としてのR₁,R
₂,R₃及びR₄の例は、ベンジル基、α−メチルベンジル基
及びα，α−ジメチルベンジル基である。R₁及びR₂につ
いては、該アルアルキル基はフェニル環が炭素原子数１
ないし36、好ましくは炭素原子数１ないし10のアルキル
基で置換されていても良い。

R₁及びR₂が、それらが結合している窒素原子と一緒に
なって５ないし７員の複素環を形成する場合、該複素環
は、例えばピペリジノ基、置換されたピペリジノ基、モ
ルホリノ基、ピロリジニル基、ピロリニル基、Ｎ−メチ
ルピペラジニル基、ピラゾリジニル基等である。

炭素原子数１ないし18のアルキル基としてのR₃及びR₄
は、例えば、アルキル基としてのR₁及びR₂のために上記
に挙げた意味を表わす。炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基、特に炭素原子数４ないし８の第三アルキル基が好
ましい。R₃及びR₄の特に好ましい意味は、第三ブチル
基、第三アミル基及び第三オクチル基、特に第三ブチル
基である。

炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基としてのR₃
及びR₄は、特にシクロペンチル基及びシクロヘキシル基
である。

炭素原子数７ないし18のアルカリール基としてのR₃及
びR₄の好ましい例は、トリル基、キシリル基等である。

ベンジル基または水素化獣脂アミン中に見出されるア
ルキル混合物としてのR₁及びR₂が特に好ましい。

典型的なジ（水素化獣脂）アミンは下記の配合のアル
キル置換基を有する。

T₁T₂NH T₁ T₂ ％ C₁₆ C₁₄ 1.9 C₁₆ C₁₆ 12.4 C₁₆ C₁₇ 2.8 C₁₆ C₁₈ 36.0 C₁₇ C₁₈ 3.9 C₁₈ C₁₈ 39.0 他 4.0 動物源を起源とするジ−（水素化獣脂）アミンがアル
キル置換基の特定の配合において幾分変化しうることは
明らかであるが、ジ−（水素化獣脂）アミンは、N,N−
ジヘキサデシルアミン、N,N−ジオクタデシルアミン及
びＮ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルアミンを圧倒的
に大量に含む。混合物の個々の成分は、減圧下で蒸留す
ることにより分離しうる。

R₃及びR₄は、両方とも好ましくは水酸基に対してオル
ト位に位置する。

Ｘは好ましくは直接結合または−CH₂S−を表わす。

上記式Ｉ中、R₁及びR₂が各々独立に水素原子、直鎖も
しくは枝分かれ鎖の炭素原子数１ないし18のアルキル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル
基、α−メチルベンジル基またはα，α−ジメチルベン
ジル基を表わす化合物が有利である。

式Ｉの化合物の好ましい例を下記に示す： Ｏ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾ
イル）−N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、 Ｏ−〔ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）アセチル〕−N,N−ジベンジルヒドロキシル
アミン、 Ｏ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロ
シンナモイル）−N,N−ジベンジルヒドロキシルアミ
ン、 Ｏ−〔３−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルチオ）プロピオニル〕−N,N−ジベンジル−ヒ
ドロキシルアミンまたは Ｏ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾ
イル）−N,N−ジエチルヒドロキシルアミン。

次式HON〔(CH₂)_mCH₃〕₂（式中ｍは15ないし17であ
る）で表わされる化合物と3,5−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシ安息香酸とのＯ−エステルである式Ｉで表わ
される化合物もまた好ましい。

本発明の誘導体は、公知方法と同様の方法により、例
えば適当に置換された（ヒドロキシフェニル）−安息香
酸、−酢酸、−もしくは−プロパン酸を塩化物、例えば
オキサリルもしくはチオニルクロライドと反応させて対
応する酸クロライドを製造した後、該酸クロライドを酸
受容体、好ましくはトリエチルアミンの存在下で適当に
置換されたヒドロキシルアミンと反応させることにより
製造することができる。

本発明の安定剤の製造に必要とされる出発材料は、市
販品であるか、または公知方法により製造することがで
きる。

本発明の他の実施態様は、酸化、熱及び化学線による
劣化を受けやすい有機材料、好ましくはプラスチック、
ポリマーもしくは樹脂と、少なくとも１種類の式Ｉの化
合物とからなる組成物である。

式Ｉの化合物が特に有用である基材は、ポリオレフィ
ン例えばポリエチレン及びポリプロピレン；耐衝撃性ポ
リスチレンを含むポリスチレン、ABS樹脂、SBR、イソプ
レン及び天然ゴム；ポリエチレンテレフタレート及びポ
リブチレンテレフタレート及びコーポリマーを含むポリ
エステル並びに鉱物油から誘導されたもののような潤滑
油である。

一般に、安定化することができるポリマーは次のもの
を含む。

1.モノまたはジオレフィンから誘導されるポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレン又はポリ
ブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペン
タン又はノルボルネンのポリマー、場合により架橋して
いてもよいポリエチレン例えば高密度ポリエチレン（HD
PE）、低密度ポリエチレン（LDPE）及び直鎖低密度ポリ
エチレン（LLDPE）。

2.1）で示したポリマーの混合物、例えばポリプロピレ
ンのポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンのポ
リエチレンとの混合物（例えばPP/HDPE,PP/LDPE）及び
異なったタイプのポリエチレン（例えばLDPE/HDPE）。

3.モノオレフィンおよびジ−オレフィン同士または他の
ビニルモノマーとのコーポリマー、例えば、エチレン／
プロピレンコーポリマー、直鎖低密度ポリエチレン（LL
DPE）及びその混合物の低密度ポリエチレン（LDPE）と
のコーポリマープロピレン／ブテン−１コーポリマー、
プロピレン／イソブチレンコーポリマー、エチレン／ブ
テン−１コーポリマー、プロピレン／ブタジエンコーポ
リマー、イソブチレン／イソプレンコーポリマー、エチ
レン／アルキルアクリレートコーポリマー、エチレン／
アルキルメタクリレートコーポリマー、エチレン／ビニ
ルアセテートコーポリマー又はエチレン／アクリル酸コ
ーポリマー及びそれらの塩（イオノマー）並びにエチレ
ンとプロピレンおよびジエン、例えばヘキサジエン、ジ
シクロペンタジエン又はエチリデンノルボルネンとのタ
ーポリマー、並びにこのようなコーポリマーの混合物及
びこれらの上記１）に記載したポリマーとの混合物、例
えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン−コーポリ
マー、LDPE/EVA,LDPE/EAA,LLDPE/EVA及びLLDPE/EAA。

3a.炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）及び
それらの水素添加変性物（例えば粘着性付与剤）。

4.ポリスチレン及びポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポ
リ−（α−メチルスチレン）。

5.スチレン又はα−メチルスチレンのジエン又はアクリ
ル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタジエ
ン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキル
メタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物スチレン
／ブタジエン／エチルアクリレート、スチレン／アクリ
ロニトリル／メタクリレート；スチレンコポリマーと他
のポリマー、例えば、ポリアクリレート、ジエンポリマ
ー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーから
得られる耐衝撃性樹脂混合物；及びスチレンのブロック
コーポリマー、例えば、スチレン／ブタジエン／スチレ
ン、スチレン／イソブレン／スチレン、スチレン／エチ
レン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン／プ
ロピレン／スチレン。

6.スチレン又はα−メチルスチレンのグラフトコーポリ
マー、例えば、スチレンの結合したポリブタジエン、ス
チレンの結合したポリブタジエン−スチレン又はポリブ
タジエン−アクリロニトリル；スチレン及びアクリロニ
トリル（又はメタクリロニトリル）の結合したポリブタ
ジエン；スチレン及びマレイン酸無水物又はマレイミド
の結合したポリブタジエン；スチレン、アクリロニトリ
ル及びマレイン酸無水物の結合したポリブタジエン；ス
チレン；アクリロニトリル及びメチルメタクリレートの
結合したポリブタジエン、スチレン及びアルキルアクリ
レート又はメタクリレートの結合したポリブタジエン；
スチレン及びアクリロニトリルの結合したエチレン／プ
ロピレン／ジエンターポリマー、スチレン及びアクリロ
ニトリルの結合したポリアルキルアクリレート又はポリ
アルキルメタクリレートまたはスチレンおよびアクリロ
ニトリルの結合したアクリレート／ブタジエンコーポリ
マー、並びにこれらと５）に挙げたコーポリマーとの混
合物、例えば、ABS,MBS,ASA又はAESポリマーとして知ら
れるコーポリマー混合物。

7.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩
素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリエチレ
ン及びエピクロロヒドリンのホモ及びコーポリマー、ハ
ロゲン含有ビニル化合物から得られるポリマー、例え
ば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、ポリフッ化ビニリデン；並びにこれらのコーポ
リマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニ
ル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコーポ
リマー。

8.α，β−不飽和酸及びその誘導体から誘導されるポリ
マー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。

9.8）に挙げたモノマー同士のコーポリマー又は８）に
挙げたモノマーと他の不飽和モノマーとのコーポリマ
ー、例えば、アクリロニトリル／ブタジエンコポリマ
ー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマ
ー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレー
トコーポリマー又はアクリロニトリル／ハロゲン化ビニ
ルコーポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタク
リレート／ブタジエンターポリマー。

10.不飽和アルコール及びアミン又はそれらのアシル誘
導体又はアセタールから誘導されるポリマー、例えばポ
リビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリン
酸ビニル、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエ
ート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートま
たはポリアリルメラミン；並びにこれらの上記１）で挙
げたオレフィンとのコーポリマー。

11.環状エーテルのホモポリマー及びコーポリマー、例
えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシド又はこれらのビス−グリシ
ジルエーテルとのコーポリマー。

12.ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、並び
にコーモノマーとしてエチレンオキシドを含有するポリ
オキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレート
又はMSBで変性したポリオキシメチレン。

13.ポリフェニレンオキシド及びポリフェニレンスルフ
ィド、並びにポリフェニレンオキシドのポリスチレンと
の混合物。

14.一方の末端に水酸基を有し、他方の末端に脂肪族又
は芳香族ポリイソシアネートを有するポリエーテル、ポ
リエステル又はポリブタジエンから誘導されるポリウレ
タン、並びにそれらの前駆物質（ポリイソシアネート、
ポリオール又はプレポリマー）。

15.ジアミン及びジカルボン酸から、及び／又はアミノ
カルボン酸若しくは相当するラクタムから誘導されるポ
リアミド及びコーポリアミド、例えばポリアミド４、ポ
リアミド６、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10、6/9、6/
12及び4/6、ポリアミド11、ポリアミド12;m−キシレ
ン、ジアミン及びアジピン酸の縮合によって得られる芳
香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミン及びイソフタ
ル酸又は／及びテレフタル酸及び場合により変性剤とし
てのエラストマー、例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘ
キサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレ
ンイソフタレートから製造されるポリアミド。更に、前
記ポリアミドのポリオレフィン、オレフィンコーポリマ
ー、イオノマー又は化学的に結合した若しくはグラフト
したエラストマー；又はポリエーテル、例えば、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリ
テトラメチレングリコールとのコーポリマー。EPDM又は
ABSで変性したポリアミド又はコポリアミド。加工中に
縮合したポリアミド（RIM−ポリアミド系）。

16.ポリ尿素、ポリイミド及びポリアミド−イミド。

17.ジカルボン酸及びジアルコールから、及び／又はヒ
ドロキシカルボン酸又は相当するラクトンから誘導され
るポリエステル、例えば、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチ
ロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−〔2,2−
（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン〕テレフタレー
ト及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに末端水酸基
をもつポリエーテルから誘導されるブロックポリエーテ
ル−エステル。

18.ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。

19.ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエー
テルケトン。

20.アルデヒドと、フェノール、尿素又はメラミンとか
ら誘導される架橋ポリマー、例えば、フェノール／ホル
ムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメ
ラミン／ホルムアルデヒド樹脂。

21.乾性及び不乾性アルキッド樹脂。

22.飽和及び不飽和ジカルボン酸の多価アルコールと
の、ビニル化合物を架橋剤とする、コーポリエステルか
ら誘導される、不飽和ポリエステル樹脂並びにそのハロ
ゲン原子を含む難燃性の変性樹脂。

23.置換アクリル酸エステル、例えば、エポキシアクリ
レート、ウレタン−アクリレート又はポリエステル−ア
クリレートから誘導される熱硬化性アクリル樹脂。

24.架橋剤としてメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネート又はエポキシ樹脂を混合したアルキル樹脂、ポ
リエステル樹脂又はアクリレート樹脂。

25.ポリエポキシド、例えば、ビス−グリシジルエーテ
ル又は脂環式ジエポキシドから誘導される架橋エポキシ
樹脂。

26.天然のポリマー、例えば、セルロース、天然ゴム、
ゼラチン及びそれらを重合同族体として化学変性した誘
導体、例えば、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
ス、セルロースブチレート又はセルロースエーテル、例
えばメチルセルロース；ロジン及びその誘導体。

27.上記のポリマーの混合物、例えばPP/EPDM,ポリアミ
ド6/EPDM若しくはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC
/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アク
リレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/ア
クリレート、POM/MBS、PPE/HIPS、PPE/PA6.6及びコーポ
リマー、PA/PP、PA/PPE。

28.純粋なモノマー化合物又はこれらの混合物である天
然および合成有機材料、例えば、鉱油、動物及び植物脂
肪、油及びワックス、又は合成エステル（例えば、フタ
レート、アジペート、ホスフェート又はトリメリテー
ト）をベースとする、油、ワックス及び脂肪、並びに適
当な重量比で混合された合成エステルと鉱油との混合物
で、その材料はポリマーのための可塑剤又は繊維紡績油
として並びにこのような材料の水性エマルジョンとして
使用されうる。

29.天然又は合成ゴムの水性エマルジョン、例えば、天
然ゴムラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタジ
エンコーポリマーのラテックス。

式Ｉの化合物が特に有用である基材は合成ポリマー
で、特に、ポリオレフィンホモポリマー又はコポリマー
である。

一般に、本発明の化合物は、安定化された組成物の重
量に基づいて約0.01ないし約５重量％で用いることがで
きるが、これは特定の基材及び施用により変化するだろ
う。有利な範囲は約0.5ないし約２重量％、そして特に
0.1ないし約１重量％である。

本発明の安定剤は成形前の都合のよいどの段階でも慣
用の技術によって有機ポリマーに容易に混入できる。例
えば、安定剤は溶融混合してもよいし、又は安定剤は乾
燥粉末の形状でポリマーと混合してもよいし、又は安定
剤の懸濁液若しくは乳濁液をポリマーの溶液、懸濁液若
しくは乳濁液と混合してもよい。

得られた本発明の安定化組成物は、また、更に、例え
ば下記の種々の慣用の添加剤を含有することができる。

1.酸化防止剤 1.1 アルキル化１価フェノール 例えば、2,6−ジ第三ブチル−４−メチルフェノー
ル、２−第三ブチル−4,6ジメチルフェノール、2,6−ジ
第三ブチル−４−エチルフェノール、2,6−ジ第三ブチ
ル−４−ｎ−ブチルフェノール、2,6−ジ第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−
４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシ
ル）−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル
−４−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシル
フェノール、2,6−ジ第三ブチル−４−メトキシメチル
フェノール、2,6−ジノニル−４−メチルフェノール。

1.2 アルキル化されたヒドロキノン 例えば、2,6−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノー
ル、2,5−ジ第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ第三アミ
ルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール。

1.3 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 例えば、2,2′−チオビス（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール）、2,2′−チオビス（４−オクチルフ
ェノール）、4,4′−チオビス（６−第三ブチル−３−
メチルフェノール）及び4,4′−チオビス（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール）。

1.4 アルキリデンビスフェノール 例えば、2,2′−メチレンビス（６−第三ブチル−４
−メチルフェノール）、2,2′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、2,2′−メチレン
ビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）
フェノール〕、2,2′−メチレンビス−（４−メチル−
６−シクロヘキシルフェノール）、2,2′−メチレンビ
ス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、2,2′−メ
チレンビス（4,6−ジ第三ブチルフェノール）、2,2′−
エチリデンビス（4,6−ジ第三ブチルフェノール）、2,
2′−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソブチ
ルフェノール）、2,2′−メチレンビス〔６−（α−メ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、2,2′−メ
チレンビス〔６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−
ノニルフェノール〕、4,4′−メチレンビス（2,6−ジ第
三ブチルフェノール）、4,4′−メチレンビス（６−第
三ブチル−２−メチルフェノール）、1,1−ビス（５−
第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブ
タン、2,6−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−
ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、1,1,3
−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、1,1−ビス（５−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシ
ルメルカプトブタン、エチレングリコールビス〔3,3−
ビス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）
ブチレート〕、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス
〔２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−
メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニ
ル〕テレフタレート。

1.5 ベンジル化合物 例えば、1,3,5−トリス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−2,4,6−トリメチルベンゼン、ビ
ス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ス
ルフィド、3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルメルカプト酢酸イソオクチルエステル、ビス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル）
−ジチオールテレフタレート、1,3,5−トリス（3,5−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、1,3,5−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ
−2,6−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、3,5−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジオク
タデシルエステル、3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホン酸モノエチルエステルのカルシウム
塩、1,3,5−トリス（3,5−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート。

1.6 アシルアミノフェノール 例えば、４−ヒドロキシラウリル酸アニリド、４−ヒ
ドロキシステアリン酸アニリド、2,4−ビスオクチルメ
ルカプト−６−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（3,5−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。

1.7 β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸の１価又は多価アルコールとのエステ
ル 例えばメタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレート、N,N′−ビス（ヒドロキシエ
チル）シュウ酸ジアミドとのエステル。

1.8 β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メ
チルフェニル）プロピオン酸の１価又は多価アルコール
とのエステル 例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデ
カノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、N,N′−ビス（ヒドロキシエ
チル）シュウ酸ジアミドとのエステル。

1.9 β−（3,5−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸の１価又は多価アルコールとのエ
ステル 例えばメタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレート、N,N′−ビス（ヒドロキシエ
チル）シュウ酸ジアミドとのエステル。

1.10 β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸のアミド 例えばN,N′−ビス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
N,N′−ビス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、N,N′−ビ
ス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヒドラジン。

2.紫外線吸収剤及び光安定剤 2.1 ２−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリ
アゾールの誘導体 例えば５′−メチル−、３′,5′−ジ第三ブチル−、
５′−第三ブチル−、５′−（1,1,3,3−テトラメチル
ブチル）−、５−クロロ−３′,5′−ジ第三ブチル−、
５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル、３′−
第二ブチル−５′−第三ブチル−、４′−オクトキシ
−、３′,5′−ジ第三アミル−、３′,5′−ビス（α，
α−ジメチルベンジル）−誘導体。

2.2 ２−ヒドロキシベンゾフェノンの誘導体 例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オク
トキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロキ
シ−及び２′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ−誘導
体。

2.3 置換及び非置換安息香酸エステル 例えば４−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェ
ニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジ
ベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベン
ゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸2,4−ジ第
三ブチルフェニルエステル及び3,5−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。

2.4 アクリレート 例えばα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸エ
チルエステル又はイソオクチルエステル、α−カルボメ
トキシシンナミル酸メチルエステル、α−シアノ−β−
メチル−ｐ−メトキシ−シンナミル酸メチルエステル又
はブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
−シンナミル酸メチルエステル及びＮ−（β−カルボメ
トキシ−β−シアノビニル）−２−メチル−インドリ
ン。

2.5 ニッケル化合物 例えば2,2′−チオビス〔４−（1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル）フェノール〕の、所望によりｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエ
タノールアミンのような他の配位子を含んでいてもよい
1:1錯体又は1:2錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメ
ート、４−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルベンジルホ
スホン酸のモノアルキルエステル例えばメチル又はエチ
ルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体例
えば２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシル
ケトンオキシムのニッケル錯体、所望により他の配位子
を含んでいてもよい１−フェニル−４−ラウロイル−５
−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体。

2.6 立体障害アミン 例えばビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジル）セ
バケート、ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル）セバケート、ｎ−ブチル−3,5−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス−（1,2,2,6,6−ペ
ンタメチルピペリジル）エステル、１−ヒドロキシエチ
ル−2,2,6,6−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジ
ンとコハク酸との縮合生成物、N,N′−（2,2,6,6−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミン
及び４−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−
ｓ−トリアジンとの縮合生成物、トリス（2,2,6,6−テ
トラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,
1′−（1,2−エタンジイル）−ビス（3,3,5,5−テトラ
メチルピペラジノン）。

2.7 シュウ酸ジアミド 例えば4,4′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、2,
2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ第三ブチルオキサニ
リド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ第三ブチ
ルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニ
リド、N,N′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）シ
ュウ酸アミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−
エチルオキサニリド及びこれと２−エトキシ−２′−エ
チル−5,4′−ジ第三ブチルオキサニリドとの混合物及
びオルト−及びパラ−メトキシ−二置換オキサニリドの
混合物並びにオルト−及びパラ−エトキシ−二置換オキ
サニリドの混合物。

3.金属不活性化剤 例えばN,N′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サ
リチラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビ
スサリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス（3,5−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラ
ジン、３−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾー
ル、ビスベンジリデンシュウ酸ジヒドラジド。

4.ホスフィット及びホスホニット 例えばトリフェニルホイフィット、ジフェニルアルキ
ルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、ト
リス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホ
スフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステア
リルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（2,
4−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（2,4−
ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフ
ィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィッ
ト、テトラキス−（2,4−ジ第三ブチルフェニル）−4,
4′−ビフェニレンジホスホニット、3,9−ビス（2,4−
ジ第三ブチルフェノキシ）−2,4,8,10−テトラオキサ−
3,9−ジホスファスピロ〔5.5〕ウンデカン。

5.過酸化物分解化合物 例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、例として
はラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエ
ステル、メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカ
プトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカル
バミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエ
リトリトールテトラキス−（β−ドデシルメルカプト）
プロピオネート。

6.ポリアミド安定剤 例えばヨウ化物及び／又は燐化合物と共に用いる銅塩
及び２価マンガンの塩。

7.塩基性補助安定剤 例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアン
ジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒド
ラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高
級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例
えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステ
アリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパ
ルミチン酸カリウム、ピロカテコールアンチモン又はピ
ロカテコール亜鉛。

8.造核剤 例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸及びジフ
ェニル酢酸。

9.充填剤及び補強剤 例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、石綿、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。

10.他の添化剤 例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、螢光増白剤、
防炎加工剤、静電防止剤、発泡剤。

本発明の組成物は好ましくは更に添加剤として高級脂
肪酸の金属塩及び／又はフェノール性酸化防止剤を含
む。

式Ｉで表わされる化合物は種々の基材、特にポリオレ
フィンの安定剤として単独及び他の補助安定剤と組み合
わせて有利に用いることができるが、場合により種々の
高級脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及び
アルミニウム塩（上記７の添加剤参照）を含有するポリ
オレフィンにヒンダードフェノール系酸化防止剤ととも
に式Ｉで表わされる化合物を導入すると、該フェノール
の存在により生じる着色の低減に関してこのような基材
を顕著にそして特に健康的に保護する。このようなフェ
ノール系酸化防止剤は、次のものを包含する:n−オクタ
デシル3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシン
ナメート、ネオペンタンテトライルテトラキス（3,5−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
ジ−ｎ−オクタデシル3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルホスホネート、1,3,5−トリス（3,5−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、チオジエチレン ビス（3,5−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシヒドロシンナメート）、1,3,5−トリメチル
−2,4,6−トリス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）ベンゼン、3,6−ジオキサオクタメチレン
ビス（３−メチル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナメート）、2,6−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾ
ール、2,2′−エチリデン−ビス（4,6−ジ第三ブチルフ
ェノール）、1,3,5−トリス（2,6−ジメチル−４−第三
ブチル−３−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
1,1,3−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第
三ブチルフェニル）ブタン、1,3,5−トリス〔２−（3,5
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルオ
キシ）エチル〕イソシアヌレート、3,5−ビス（3,5−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）メシトール、ヘ
キサメチレン ビス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシヒドロシンナメート）、１−（3,5−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシアニリノ）−3,5−ビス（オクチルチ
オ）−ｓ−トリアジン、N,N′−ヘキサメチレン ビス
（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナム
アミド）、カルシウム ビス（エチル3,5−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート）、エチレン
ビス〔3,3−ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）ブチレート〕、オクチル 3,5−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシ−ベンジルメルカプトアセテート、
ビス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシン
ナモイル）ヒドラジド、及びN,N′−ビス〔２−（3,5−
ジ第三ブチル〕４−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキ
シ）エチル〕オキサミド。

好ましい酸化防止剤はネオペンタンテトライル テト
ラキス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシ
ンナメート）、ｎ−オクタデシル 3,5−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、1,3,5−トリメ
チル−2,4,6−トリス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）ベンゼン、1,3,5−トリス（3,5−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
2,6−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール又は2,2′−エチリ
デン−ビス（4,6−ジ第三ブチルフェノール）。

同様に、ヒンダードアミン光安定剤が存在するとき、
式Ｉで表わされる化合物は着色を防ぐ。このようなヒン
ダードアミンはビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−
ピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（3,5−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート；ビス（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート;1
−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−４−ヒ
ドロキシピペリジンとのジメチルスクシネートポリマ
ー；及び2,4−ジクロロ−６−オクチルアミノ−ｓ−ト
リアジンのN,N′−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ヘキサメチレンジアミンとのポリマーを含む。

本発明の態様を次の実施例により詳しく説明する。こ
れらの実施例において、部は特記しない限り、すべて重
量部を表わす。

実施例1:O−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンゾイル）−N,N−ジベンジルヒドロキシルアミンの製
造 メチレンクロライド100ml中のジベンジルヒドロキシ
ルアミン27.9g及びピリジン10.3gの溶液に、メチレンク
ロライド100ml中の3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンゾイルクロライド39.0gの溶液を添加する。混合
物を室温で24時間攪拌した後、反応混合物を10％塩酸水
溶液、水、塩の溶液で洗浄した後、乾燥する。溶媒を蒸
発させた後、残渣をヘプタンにより結晶化させると、融
点90〜92℃の白色固体としての標記化合物が得られる。

元素分析値： C₂₉H₃₅NO₃としての計算値:C,78.2;H,7.9;N,3.1 実測値:C,78.8;H,8.0;N,3.2 実施例2:O−〔ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）アセチル〕−N,N−ジベンジルヒドロキ
シルアミンの製造 酸塩化物の製造 ジクロロメタン100ml中のオキサリルクロライド3.17g
（25mmol）の溶液に、2,2−ビス（3,5−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）酢酸11.72g（25mmol）をい
くつかに分けて添加する。反応混合物のIRスペクトル
が、遊離酸に対応する1710cm^-1におけるカルボニル吸収
の消失を示したとき、酸クロライドの形成が完結したこ
とがわかる。酸クロライドは、融点148〜151℃の白色固
体として単離される。

元素分析値： C₃₀H₄₃ClO₃としての計算値:C,74.0;H,8.9 実測値:C,73.8;H,9.0 エステルの製造 氷水浴中で冷却したジクロロメタン100ml中のN,N−ジ
ベンジルヒドロキシルアミン5.33g（25mmol）及びトリ
エチルアミン2.53g（25mmol）の溶液に、上記の酸クロ
ライドのジクロロメタン溶液を滴下する。反応混合物を
室温でエステルの形成が完結するまで攪拌する。反応混
合物を塩化ナトリウムの飽和溶液で３回抽出し、有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥する。減圧下で溶媒を留去
し、残渣を石油エーテルから再結晶すると、融点141.5
〜142.5℃の白色固体12.50g（75％）が得られる。

元素分析値： C₄₄H₅₇NO₄としての計算値:C,79.6;H,8.7;N,2.1 実測値:C,79.6;H,8.7;N,2.0 実施例3:O−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナモイル）−N,N−ジベンジルヒドロキシルア
ミンの製造 オキサリルクロライド3.17g（25mmol）、３−（3,5−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン酸
6.96g（25mmol）、N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン
5.33g（25mmol）及びトリエチルアミン2.53g（25mmol）
を用いて、実施例２の操作を行なう。残渣を石油エーテ
ルから再結晶すると、融点93〜95.5℃の白色固体9.06g
（77％）が得られる。

実施例4:O−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルチオ）プロピオニル−N,N−ジベンジルヒドロキ
シルアミンの製造 ３−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルチオ）プロパン酸16.20g、N,N−ジベンジルヒドロキ
シルアミン10.66g、トリエチルアミン5.06g、及びオキ
サリルクロライド6.35gを用いて、実施例２の方法によ
り化合物を製造する。分取HPLCにより残渣を精製する
と、融点84〜86℃の白色固体3.0gが得られる。

元素分析値： C₃₂H₄₁NO₃Sとしての計算値:C,74.0;H,8.0;N,2.7 実測値:C,73.8;H,8.0;N,2.6 実施例5:O−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンゾイル）−N,N−ジエチルヒドロキシルアミンの製造 実施例２の方法により、オキサリルクロライド3.17
g、3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸6,25
g、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン2.53g、及びトリ
エチルアミン2.53gから化合物を製造する。残渣を石油
エーテルから再結晶すると、融点129〜137℃の白色固体
3.47gが得られる。

元素分析値： C₁₉H₃₁NO₃としての計算値:C,71.0;H,9.7;N,4.4 実測値:C,71.0;H,10.0;N,4.4 実施例6:次式：HON〔(CH₂)_mCH₃〕₂（式中、ｍは15ない
し17である）で表わされる化合物の3,5−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシ安息香酸Ｏ−エステルの製造 実施例２の方法により、3,5−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシ安息香酸12.50g、オキサリルクロライド6.35
g、トリエチルアミン5.06g及び次式：HON〔(CH₂)_mCH₃〕
₂（式中、ｍは15ないし17を表わす）で表わされる化合
物26.90gから、化合物を製造する。生成物のIRスペクト
ルはエステルのカルボニル基による1730cm^-1の吸収を有
する。

実施例7:ポリプロピレンの光安定化 安定化していないポリプロピレン粉末 （ Himont Profax 6501）を指示された量の添加剤と充
分に混合する。その後、混合した材料を２本ロールミル
上、182℃で５分間圧延し、安定化されたポリプロピレ
ンをミルから分出した後、冷却する。その後、圧延した
ポリプロピレンを片に切断し、油圧プレス上、250℃
で、1.2×10⁶Paで圧縮成形して0.625mmのプラックとす
る。この試験片を、螢光太陽光／暗光室中に破壊される
まで暴露する。破壊は、暴露されたフィルムの赤外線ス
ペクトルによるカルボニル吸収が0.5に達するのに要す
る時間として示す。

これらのデータは、本発明の化合物が有効な安定作用
を有することを示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 23/00 ＫＦＤ Ｃ０８Ｌ 23/00 ＫＦＤ Ｃ０９Ｋ 15/24 Ｃ０９Ｋ 15/24 15/28 15/28

Claims (8)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】次式I: （式中、ｎは０ないし２の整数を表わし、Ｘは直接結
   合、−Ｓ−または−CH₂S−を表わし、R₁及びR₂は各々独
   立に水素原子、炭素原子数１ないし36のアルキル基、炭
   素原子数５ないし12のシクロアルキル基、アリル基、ア
   リール基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル基、炭
   素原子数１ないし36のアルキル基で置換された該アルア
   ルキル基を表わすか、またはR₁及びR₂はそれらが結合し
   ている窒素原子と一緒になって５ないし７員の複素環を
   形成し、R₃及びR₄は各々独立に炭素原子数１ないし18の
   アルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキル
   基、フェニル基、炭素原子数７ないし18のアルカリール
   基または炭素原子数７ないし９のアルアルキル基を表わ
   し、そしてR₅は水素原子または次式： で表わされる基を表わす）で表わされる化合物。
2. 【請求項２】上記式Ｉ中、R₁及びR₂が水素化獣脂アミン
   中に見出されるアルキル混合物である請求項１記載の化
   合物。
3. 【請求項３】上記式Ｉ中、R₄が水酸基に対してオルト位
   に位置している請求項１記載の化合物。
4. 【請求項４】上記式Ｉ中、R₃及びR₄が第三ブチル基を表
   わす請求項３記載の化合物。
5. 【請求項５】次式：HON〔(CH₂)_mCH₃〕₂ （式中、ｍは15ないし17である）で表わされる化合物と
   3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸とのＯ
   −エステルである請求項１記載の化合物。
6. 【請求項６】酸化、熱及び化学線による劣化を受けやす
   い有機材料と、少なくとも１種類の請求項１記載の化合
   物とからなる組成物。
7. 【請求項７】有機材料が合成ポリマーである請求項６記
   載の組成物。
8. 【請求項８】さらにフェノール系酸化防止剤を含有する
   請求項６記載の組成物。