JPS635058A - アミノオキシスクシネ−ト、及び該化合物で安定化された有機物質 - Google Patents
アミノオキシスクシネ−ト、及び該化合物で安定化された有機物質Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/32—Compounds containing nitrogen bound to oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なアミノオキシスクシネート、それらの
使用方法並びに酸化、熱的及び/もしくは化学線分解に
対し、て上記スクシネートで安定化された有機物質に関
する。
使用方法並びに酸化、熱的及び/もしくは化学線分解に
対し、て上記スクシネートで安定化された有機物質に関
する。
プラスチック及び樹脂のような有機重合物質は熱的、酸
化及び光分解を受けやすい。非常に多様な安定剤がさま
ざまな基材を安定させるために当業者に公知である。そ
れらの有効性は分解の原因及び安定させるべき基材によ
り変化する。−般に、用途のいかなる一範囲に対しても
最も有効で、かつ最も経済的である安定剤を予想するこ
とは困難である。例えば、揮発性を減少させる安定剤有
効性は、基剤分子中の結合切断を妨げることに依存する
。ポリマー及びゴム中の脆化を限定し及び弾性を保持す
ることは、過度の架橋及び/もしくは鎖切断の防止を要
求する。変色防止は、基材もしくは安定剤中の新しい発
色団もしくは着色体を生じる反応を抑制することを要求
する。加工安定性及び不相溶性の問題点もまた考慮しな
ければならない。
化及び光分解を受けやすい。非常に多様な安定剤がさま
ざまな基材を安定させるために当業者に公知である。そ
れらの有効性は分解の原因及び安定させるべき基材によ
り変化する。−般に、用途のいかなる一範囲に対しても
最も有効で、かつ最も経済的である安定剤を予想するこ
とは困難である。例えば、揮発性を減少させる安定剤有
効性は、基剤分子中の結合切断を妨げることに依存する
。ポリマー及びゴム中の脆化を限定し及び弾性を保持す
ることは、過度の架橋及び/もしくは鎖切断の防止を要
求する。変色防止は、基材もしくは安定剤中の新しい発
色団もしくは着色体を生じる反応を抑制することを要求
する。加工安定性及び不相溶性の問題点もまた考慮しな
ければならない。
種々の有機ヒドロキシルアミン化合物が、通常公知であ
り、並びにその数種は市販されている。多くの特許が、
ポリオレフィン、ポリエステル及びポリウレタンを包含
する種々の基材のための酸化防止剤として窒素置換ヒド
ロキシル−アミンを開示している。アメリカ特許第34
32578号、第3644278号、第3778464
号、第3408422号、第3926909号、第43
16996号、第45B6224号及び第459023
1号は、基本的に、N、N−ジアルキル−1N、N−ジ
アリール−及びN、N−シアルアルキルヒドロキシルア
ミン化合物並びにそれらの色の改良及び色の安定化活性
を開示している特許の代表的なものである。
り、並びにその数種は市販されている。多くの特許が、
ポリオレフィン、ポリエステル及びポリウレタンを包含
する種々の基材のための酸化防止剤として窒素置換ヒド
ロキシル−アミンを開示している。アメリカ特許第34
32578号、第3644278号、第3778464
号、第3408422号、第3926909号、第43
16996号、第45B6224号及び第459023
1号は、基本的に、N、N−ジアルキル−1N、N−ジ
アリール−及びN、N−シアルアルキルヒドロキシルア
ミン化合物並びにそれらの色の改良及び色の安定化活性
を開示している特許の代表的なものである。
本発明は、次式(I):
(式中、
R1及びR2は独立して炭素原子数1ないし36のアル
キル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、
炭素原子数7ないし9のアルアルキル基もしくは炭素原
子数1ないし36のアルキル基によって置換された該ア
ルアルキル基を表わし、;並びに R3及びR4は独立して水素原子、アルカリ金属、炭素
原子数1ないし36のアルキル基、フェニル基もしくは
炭素原子数1ないし12のアルキル基によって置換され
たフェニル基を表わす。)で表わされる新規な化合物に
関する。
キル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、
炭素原子数7ないし9のアルアルキル基もしくは炭素原
子数1ないし36のアルキル基によって置換された該ア
ルアルキル基を表わし、;並びに R3及びR4は独立して水素原子、アルカリ金属、炭素
原子数1ないし36のアルキル基、フェニル基もしくは
炭素原子数1ないし12のアルキル基によって置換され
たフェニル基を表わす。)で表わされる新規な化合物に
関する。
本発明の化合物は、安定剤として特に効果的でかつ有用
である種々の望ましい特性を示している。従って、該化
合物は酸化及び熱分解の不利な効果に対して、ポリオレ
フィン、ニジストマー及び潤滑油のような種々の基材を
保護することに役立つ。それらは脂肪酸の金属塩及びフ
ェノール系酸化防止剤をも含有するポリオレフィン組成
物中で色向上剤及び加工安定剤として最も効果的である
。従ってそれらは、フェノール系酸化防止剤の存在から
及び/もしくは加工条件から生じた色形成を実質的に減
少させること、並びに該加工条件からポリマーを直接保
護することに役立つ。それらはまた立体障害アミン光安
定剤もしくはフェノール系酸化防止剤と有機ホスフィツ
トの組み合せを含有するポリオレフィン組成物の変色を
も保藷する。加えて天然ガスの燃焼生成物に暴露するこ
とによりみられるガス退色もまた相当減少する。
である種々の望ましい特性を示している。従って、該化
合物は酸化及び熱分解の不利な効果に対して、ポリオレ
フィン、ニジストマー及び潤滑油のような種々の基材を
保護することに役立つ。それらは脂肪酸の金属塩及びフ
ェノール系酸化防止剤をも含有するポリオレフィン組成
物中で色向上剤及び加工安定剤として最も効果的である
。従ってそれらは、フェノール系酸化防止剤の存在から
及び/もしくは加工条件から生じた色形成を実質的に減
少させること、並びに該加工条件からポリマーを直接保
護することに役立つ。それらはまた立体障害アミン光安
定剤もしくはフェノール系酸化防止剤と有機ホスフィツ
トの組み合せを含有するポリオレフィン組成物の変色を
も保藷する。加えて天然ガスの燃焼生成物に暴露するこ
とによりみられるガス退色もまた相当減少する。
炭素原子a1ないし36のアルキル基としてR1,R2
、R3及びR4は、例えばメチル基、エチル基、n−プ
ロピル基、n−ブチル基、第三ブチル基、9n−ペンチ
ル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル
基、ドデシル基もしくはオクタデシル基である。直鎖も
しくは枝分れ鎖炭素原子数1ないし18のアルキル基が
好ましい。
、R3及びR4は、例えばメチル基、エチル基、n−プ
ロピル基、n−ブチル基、第三ブチル基、9n−ペンチ
ル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル
基、ドデシル基もしくはオクタデシル基である。直鎖も
しくは枝分れ鎖炭素原子数1ないし18のアルキル基が
好ましい。
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基としてR1
及びR2は、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル
基もしくはシクロオクチル基である。炭素原子数5ない
し7のシクロアルキル基が好ましい。シクロペンチル基
及びシクロヘキシル基が特に好ましい。
及びR2は、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル
基もしくはシクロオクチル基である。炭素原子数5ない
し7のシクロアルキル基が好ましい。シクロペンチル基
及びシクロヘキシル基が特に好ましい。
炭素原子数7ないし9のアルアルキル基または炭素原子
数1ないし36のアルキル基によって置換された上記ア
ルアルキル基としてR1及びR2は、フェニル環が場合
によって炭素原子数1ないし36のアルキル基、好まし
くはメチル基によって置換されている特に炭素原子数7
ないし9のフェニルアルキル基であってよい。例えば、
ベンジル基、α−メチルベンジル基及びα、α−ジメチ
ルベンジル基である。ベンジル基がとりわけ好ましい。
数1ないし36のアルキル基によって置換された上記ア
ルアルキル基としてR1及びR2は、フェニル環が場合
によって炭素原子数1ないし36のアルキル基、好まし
くはメチル基によって置換されている特に炭素原子数7
ないし9のフェニルアルキル基であってよい。例えば、
ベンジル基、α−メチルベンジル基及びα、α−ジメチ
ルベンジル基である。ベンジル基がとりわけ好ましい。
アルカリ金属としてR3及びR4け、好ましくはNaも
しくtiKである。
しくtiKである。
炭素原子数1ないし12のアルキル基によって置換され
たフェニル基としてR3及びR4は、例えばメチルフェ
ニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基も
しくは第三ブチルフェニル基である。
たフェニル基としてR3及びR4は、例えばメチルフェ
ニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基も
しくは第三ブチルフェニル基である。
式(1)中R1及びR2が独立して炭素原子数1ないし
18のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、ベンジル基、α−メチルベンジル基またはα、α−
ジメチルベンジル基ヲ表わす化合物が好ましい。
18のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、ベンジル基、α−メチルベンジル基またはα、α−
ジメチルベンジル基ヲ表わす化合物が好ましい。
式(1)中、R3及びR4が炭素原子数1ないし18の
アルキルを表わす化合物がとりわけ好ましい。
アルキルを表わす化合物がとりわけ好ましい。
式(I)で表わされる化合物の特に好ましい例は、ジ−
n−ブチル2−(N、N−ジベンジルアミノオキ/)ス
クシネート、 ジー2−エチルヘキシル2−(N、N−ジベンジルアミ
ノオキシ)スクシネート、 ジー2−エチルヘキシル2−(N、N−ジエチルアミノ
オキシ)スクシネート、 ジー2−エチルヘキシル2−(N、N−ジオクタデシル
アミノオキシ)スクシネート及びジ−n−オクタデシル
2−(N、N−ジオクタデシルアミノオキシ)スクシネ
ートでちる。
n−ブチル2−(N、N−ジベンジルアミノオキ/)ス
クシネート、 ジー2−エチルヘキシル2−(N、N−ジベンジルアミ
ノオキシ)スクシネート、 ジー2−エチルヘキシル2−(N、N−ジエチルアミノ
オキシ)スクシネート、 ジー2−エチルヘキシル2−(N、N−ジオクタデシル
アミノオキシ)スクシネート及びジ−n−オクタデシル
2−(N、N−ジオクタデシルアミノオキシ)スクシネ
ートでちる。
式(1)で表わされる化合物は、所望の生成物を得るだ
めに、例えば溶媒中で適当に置換されたヒドロキシルア
ミンと適当に置換されたマレエートとを反応させること
ばよる公知の方法と同様の方法で製造できる。該溶媒系
は、好ましくはテトラヒドロフランのような複素環式エ
ーテ □k モL < ij ジエチレンクリコール−
ジメチルエーテルのようなグリコールエーテルである。
めに、例えば溶媒中で適当に置換されたヒドロキシルア
ミンと適当に置換されたマレエートとを反応させること
ばよる公知の方法と同様の方法で製造できる。該溶媒系
は、好ましくはテトラヒドロフランのような複素環式エ
ーテ □k モL < ij ジエチレンクリコール−
ジメチルエーテルのようなグリコールエーテルである。
反応温度は、60から170℃の範囲であυうる。
好ましい方法は、例えば水素化ナトリウム、水素化リチ
ウム、水素化カルシウムもしぐは水素化カリウムのよう
な金属水素化物;水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリ
ウムのようなアルカリ及びアルカリ土類金属の水酸化物
:あるいはナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ドもしくはカリウム第三ブトキシドのような金属アルコ
キシドを含むプロトン受容体の存在下で、該反応を実施
することを包含する。
ウム、水素化カルシウムもしぐは水素化カリウムのよう
な金属水素化物;水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリ
ウムのようなアルカリ及びアルカリ土類金属の水酸化物
:あるいはナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ドもしくはカリウム第三ブトキシドのような金属アルコ
キシドを含むプロトン受容体の存在下で、該反応を実施
することを包含する。
この発明の安定剤を製造するために必要である出発物質
は、それ自体市販されているか、または公知の方法によ
り製造できる。
は、それ自体市販されているか、または公知の方法によ
り製造できる。
本発明の化合物は、プラスチック、ポリマー及び樹脂の
ような酸化、熱的及び/または化学線分解を受は易い有
機物質を安定化させるのに特に効果的である。
ような酸化、熱的及び/または化学線分解を受は易い有
機物質を安定化させるのに特に効果的である。
一般に安定化さ九る有機物質を下記に示す。
1、 モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリインブチレン、ポリインブテ
ン−1、ポリブテン−1、ポリメチルペンテン−1、ポ
リイソプレンもしくはポリブタジェン並びに7クロオレ
フイン、例えばシクロペンテンもしくはノルボルネン、
(所望により架橋結合できる)ポリエチレン、例えば高
密度ポリエチレン(HDPE’)、低密度ポリエチレン
(LDPE)及び線状低密度ポリエチレン(LLDPE
)。
えばポリプロピレン、ポリインブチレン、ポリインブテ
ン−1、ポリブテン−1、ポリメチルペンテン−1、ポ
リイソプレンもしくはポリブタジェン並びに7クロオレ
フイン、例えばシクロペンテンもしくはノルボルネン、
(所望により架橋結合できる)ポリエチレン、例えば高
密度ポリエチレン(HDPE’)、低密度ポリエチレン
(LDPE)及び線状低密度ポリエチレン(LLDPE
)。
2.1)で述べたポリマーの混合物、例えばポリプロピ
レンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレ
ンとの混合物、(例えばPP/HDPE、PP/LDP
E)並びに異なった種類のポリエチレンの混合物(例え
ばLDPE/HDPE)。
レンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレ
ンとの混合物、(例えばPP/HDPE、PP/LDP
E)並びに異なった種類のポリエチレンの混合物(例え
ばLDPE/HDPE)。
五 モノオレイン及びジオレフィン自体もしくハ該オレ
フィンと他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエ
チレン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレ
ン(LLDPE)及び低密度ポリエチレン(LDPE)
とその混合物、プロピレン/ブテン−1コホリマー、エ
チレン/ヘキサンコポリマー、エチレン/工 2チルペ
ンテンコポリマー、エチレン/ヘプテンコポリマー、エ
チレン/オクテンコポリマー、プロピレン/イソプチレ
ンコホリマー、エチレン/ブテン−1コホリマー、フロ
ピレン/ブタジェンコポリマー、インブチレン/イソプ
レンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレートコポ
リマー、エチレン/アルキルメタアクリレートコポリマ
ー、エチレン/ビニルアセテートコポリマーもしくはエ
チレン/アクリル酸コポリマー並びにそれらの塩(イオ
ノマー)及び例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジェ
ンもしくはエチリデン−ノルボルネンのようなプロピレ
ン、ジエンとエチレンとのターポリマー、;並びにその
ようなコポリマーの混合物及び1)で述べたポリマーと
それらの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プ
ロピレン−コポリマー、LDPE/EVA、LDPE/
EAA、LLDPE/EVA及びLLDPE/EAA0 i B、炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)
及びそれらの水素化変性物(例えば粘着付方剤)。
フィンと他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエ
チレン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレ
ン(LLDPE)及び低密度ポリエチレン(LDPE)
とその混合物、プロピレン/ブテン−1コホリマー、エ
チレン/ヘキサンコポリマー、エチレン/工 2チルペ
ンテンコポリマー、エチレン/ヘプテンコポリマー、エ
チレン/オクテンコポリマー、プロピレン/イソプチレ
ンコホリマー、エチレン/ブテン−1コホリマー、フロ
ピレン/ブタジェンコポリマー、インブチレン/イソプ
レンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレートコポ
リマー、エチレン/アルキルメタアクリレートコポリマ
ー、エチレン/ビニルアセテートコポリマーもしくはエ
チレン/アクリル酸コポリマー並びにそれらの塩(イオ
ノマー)及び例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジェ
ンもしくはエチリデン−ノルボルネンのようなプロピレ
ン、ジエンとエチレンとのターポリマー、;並びにその
ようなコポリマーの混合物及び1)で述べたポリマーと
それらの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プ
ロピレン−コポリマー、LDPE/EVA、LDPE/
EAA、LLDPE/EVA及びLLDPE/EAA0 i B、炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)
及びそれらの水素化変性物(例えば粘着付方剤)。
4. ポリスチレン、ポ!J−(p−メチルスチレ。
ン)、ポリ−(α−メチルスチレン)。
S スチレンもしくはα−メチルスチレンとジエンもし
くはアクリル誘導体のコポリマー例えばスチレン/ブタ
ジェンコポリマー、スチレン/アクリロニトリルコポリ
マー、スチレン/アルキルメタクリレートコポリマー、
スチレン/無水マレイン酸コポリマー、スチレン/ブタ
ジェン/エチルアクリレートコポリマー、スチレン/ア
クリロニトリル/メチルアクリレートコポリマー、スチ
レンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレ
ート、ジエンポリマーもしくはエチレン/ポリプロピレ
ン/ジェンターポリマーからの高耐衝撃性強度混合物:
並びにステレ/のブロックコポリマー、例えばスチレン
/ブタジェン/スチレンブロックコポリマー、スチレン
/インプレン/スチレンブロックコポリマー、スチレン
/エチレン/ブチレン/ステレンプロックコホリマーも
しくはスチレン/エチレン/フロピレン/スチレンブロ
ックコポリマー 〇 & スチレンもしくはα−メチルスチレンのグラフトコ
ポリマー、例えばスチレンのポリブタジェンへのグラフ
トポリマー、スチレンのポリブタジェン−スチレンもし
くはポリブタジェン−アクリロニトリルへのグラフトポ
リマー、スチレン及びアクリロニトリル(もしくはメタ
アクリロニトリル)のポリブタジェンへのグラフトポリ
マm:スチレン及び無水マレイン酸もしくはマレイミド
のポリブタジェンへのグラフトポリマー、スチレン、ア
クIJ Oニトリル及び無水マレイン酸もしくはマレイ
ミドのポリブタジェンへのグラフトポリマm:スチレン
、アクリロニトリル及びメチルメタアクリレートのポリ
ブタジェンへのグラフトポリマー、スチレン及びアルキ
ルアクリレートもしくはメタアクリレートのポリブタジ
ェンへのグラフトポリマー、スチレン及びアルキルアク
リレートもしくはメタアクリレートのポリブタジェンへ
のグラフトポリマー、スチレン及びアクリロニトリルの
エチレン/フロピレン/ジェンターポリマーへツクラフ
トコポリマー、スチレン及びアクリロニトリルのポリア
クリレートもしくはポリメタアクリレートへのグラフト
ポリマー、スチレン及びアクリロニトリルのアクリレー
ト/ブタジェンコポリマーへのグラフトコポリマー、並
びに5)に列挙したコポリマーとそれらの混合物、例え
ばABS−1MB S +、 AS A−1もしくはA
ES−ポリマーとして公知のコポリマー混合物。
くはアクリル誘導体のコポリマー例えばスチレン/ブタ
ジェンコポリマー、スチレン/アクリロニトリルコポリ
マー、スチレン/アルキルメタクリレートコポリマー、
スチレン/無水マレイン酸コポリマー、スチレン/ブタ
ジェン/エチルアクリレートコポリマー、スチレン/ア
クリロニトリル/メチルアクリレートコポリマー、スチ
レンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレ
ート、ジエンポリマーもしくはエチレン/ポリプロピレ
ン/ジェンターポリマーからの高耐衝撃性強度混合物:
並びにステレ/のブロックコポリマー、例えばスチレン
/ブタジェン/スチレンブロックコポリマー、スチレン
/インプレン/スチレンブロックコポリマー、スチレン
/エチレン/ブチレン/ステレンプロックコホリマーも
しくはスチレン/エチレン/フロピレン/スチレンブロ
ックコポリマー 〇 & スチレンもしくはα−メチルスチレンのグラフトコ
ポリマー、例えばスチレンのポリブタジェンへのグラフ
トポリマー、スチレンのポリブタジェン−スチレンもし
くはポリブタジェン−アクリロニトリルへのグラフトポ
リマー、スチレン及びアクリロニトリル(もしくはメタ
アクリロニトリル)のポリブタジェンへのグラフトポリ
マm:スチレン及び無水マレイン酸もしくはマレイミド
のポリブタジェンへのグラフトポリマー、スチレン、ア
クIJ Oニトリル及び無水マレイン酸もしくはマレイ
ミドのポリブタジェンへのグラフトポリマm:スチレン
、アクリロニトリル及びメチルメタアクリレートのポリ
ブタジェンへのグラフトポリマー、スチレン及びアルキ
ルアクリレートもしくはメタアクリレートのポリブタジ
ェンへのグラフトポリマー、スチレン及びアルキルアク
リレートもしくはメタアクリレートのポリブタジェンへ
のグラフトポリマー、スチレン及びアクリロニトリルの
エチレン/フロピレン/ジェンターポリマーへツクラフ
トコポリマー、スチレン及びアクリロニトリルのポリア
クリレートもしくはポリメタアクリレートへのグラフト
ポリマー、スチレン及びアクリロニトリルのアクリレー
ト/ブタジェンコポリマーへのグラフトコポリマー、並
びに5)に列挙したコポリマーとそれらの混合物、例え
ばABS−1MB S +、 AS A−1もしくはA
ES−ポリマーとして公知のコポリマー混合物。
l ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化もしくはスルホ塩素化ポリエチレン
、エビクロロヒドリンホモ−及ヒコポリマー、ハロゲン
含有ビニル化合物からのポリマー、例えば、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化
ビニリデン、並びKそれらのコポリマー、例えば塩化ビ
ニル/塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル/ビニル
アセテートコポリマーもしくは塩化ビニリデン/ビニル
アセテートコポリマー。
塩素化ゴム、塩素化もしくはスルホ塩素化ポリエチレン
、エビクロロヒドリンホモ−及ヒコポリマー、ハロゲン
含有ビニル化合物からのポリマー、例えば、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化
ビニリデン、並びKそれらのコポリマー、例えば塩化ビ
ニル/塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル/ビニル
アセテートコポリマーもしくは塩化ビニリデン/ビニル
アセテートコポリマー。
a α、β−不飽和酸及びその誘導体から誘導されたポ
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
′18)で列挙したモノマー自体もしくけ他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブタ
ジェンコポリマー、アクリロニトリル/アルキルアクリ
レートコポリマー、アクリロニトリル/アルコキシアル
キルアクリレートコポリマーもしくはアクリロニトリル
/ハロゲン化ビニルコポリマーもしくけアクリロニトリ
ル/アルキルメタクリレート/ブタジェンターポリマー
。
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブタ
ジェンコポリマー、アクリロニトリル/アルキルアクリ
レートコポリマー、アクリロニトリル/アルコキシアル
キルアクリレートコポリマーもしくはアクリロニトリル
/ハロゲン化ビニルコポリマーもしくけアクリロニトリ
ル/アルキルメタクリレート/ブタジェンターポリマー
。
1α不飽和アルコール及びアミン、またはそれらのアシ
ル誘導体もしくはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセ
テート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエ
ート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、
ポリアリルフタレートもしくはポリアリル−メラミン、
並びに1)で列挙したオレフィンとそれらのコポリマー
。
ル誘導体もしくはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセ
テート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエ
ート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、
ポリアリルフタレートもしくはポリアリル−メラミン、
並びに1)で列挙したオレフィンとそれらのコポリマー
。
11、環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー、例
えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド
、ポリプロピレンオキシドもしくはとスーブリシジルエ
ーテルとそれらのコポリマー。
えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド
、ポリプロピレンオキシドもしくはとスーブリシジルエ
ーテルとそれらのコポリマー。
12、ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン及び
コモノマーとしてエチレンオキシドを含する該ポリオキ
シメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレートもし
くはMBSで変性されたポリアセタール。
コモノマーとしてエチレンオキシドを含する該ポリオキ
シメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレートもし
くはMBSで変性されたポリアセタール。
1五 ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、並びに
ポリスチレンもしくはポリアミドとポリフェニレンオキ
シドの混合物。
ポリスチレンもしくはポリアミドとポリフェニレンオキ
シドの混合物。
14、−方の末端にヒドロキシル基及びもう−方に脂肪
族もしくは芳香族ポリインシアネートを有するポリエー
テル、ポリエステルあるいはポリブタジェンから誘導さ
れるポリウレタン並びにその前駆物質(ポリイソシアネ
ート、ポリオールまたはプレポリマー)。
族もしくは芳香族ポリインシアネートを有するポリエー
テル、ポリエステルあるいはポリブタジェンから誘導さ
れるポリウレタン並びにその前駆物質(ポリイソシアネ
ート、ポリオールまたはプレポリマー)。
15 ジアミンとジカルボン酸とから、及び/またはア
ミノカルボン酸または相当するラクト/から誘導された
ポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド4、ポ
リアミド6、ポリアミド6/6.6/10.6/9.6
/12及び4/6、ポリアミド11、ポリアミド12、
m−キシレン、ジアミン及びアジピン酸を縮合すること
によシ得られる芳香族ポリアミド:ヘキサメチレンジア
ミン及びイソフタル酸もしくは/及びテレフタル酸並び
に所望により変性剤としてのニジストマー、から製造さ
れるポリアミド例えばボIJ−2,4,4−)リメチル
へキサメチレンテレフタルアミドもしくはポリーm−フ
ェニレンイソフタルアミド。更にポリオレフィン、オレ
フィンコポリマー、イオノマーまたは化学結合した屯し
くけグラフトしたニジストマーと前述のポリアミドとの
コポリマー;ポリエーテル、例えばポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコールもしくはポリテトラメ
チレングリコールと前述のポリアミドとのコポリマー。
ミノカルボン酸または相当するラクト/から誘導された
ポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド4、ポ
リアミド6、ポリアミド6/6.6/10.6/9.6
/12及び4/6、ポリアミド11、ポリアミド12、
m−キシレン、ジアミン及びアジピン酸を縮合すること
によシ得られる芳香族ポリアミド:ヘキサメチレンジア
ミン及びイソフタル酸もしくは/及びテレフタル酸並び
に所望により変性剤としてのニジストマー、から製造さ
れるポリアミド例えばボIJ−2,4,4−)リメチル
へキサメチレンテレフタルアミドもしくはポリーm−フ
ェニレンイソフタルアミド。更にポリオレフィン、オレ
フィンコポリマー、イオノマーまたは化学結合した屯し
くけグラフトしたニジストマーと前述のポリアミドとの
コポリマー;ポリエーテル、例えばポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコールもしくはポリテトラメ
チレングリコールと前述のポリアミドとのコポリマー。
EPDMもしくはABSで変性したポリアミドもしくは
コポリアミド。加工間で縮合したポリアミド(RIM−
ポリアミド系)。
コポリアミド。加工間で縮合したポリアミド(RIM−
ポリアミド系)。
16、ポリ尿素、ポリイミド及びポリアミドーイミ ド
。
。
1Z ジカルボン酸とジアルコールとから、及び/ま
たはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから
誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−
ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ−
(2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンツテ
レフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに
末端にヒドロキシ基を有するポリエーテルから誘導され
たブロック−コポリエーテル−エステル。
たはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから
誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−
ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ−
(2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンツテ
レフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに
末端にヒドロキシ基を有するポリエーテルから誘導され
たブロック−コポリエーテル−エステル。
1a ポリカーボネート及びポリエステル−カーボネ
ート。
ート。
f9.ホlJスルホン、ポリエーテルスルホン及ヒポリ
エーテルケトン。
エーテルケトン。
2cL−方の成分としてアルデヒド及び他方の成分とし
てフェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿
素/ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン/ホルムアルデ
ヒド樹脂。
てフェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿
素/ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン/ホルムアルデ
ヒド樹脂。
21、乾燥及び未乾燥アルキド樹脂。
22、飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコール及
び架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステルから
誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びにそれらの燃焼
性の低いハロゲン含有変性物。
び架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステルから
誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びにそれらの燃焼
性の低いハロゲン含有変性物。
2五置換アクリルエステルから誘導された熱硬化性アク
リル樹脂、例えばエボキシーアクリレート、ウレタン−
アクリレートもしくはポリエステル−アクリレート。
リル樹脂、例えばエボキシーアクリレート、ウレタン−
アクリレートもしくはポリエステル−アクリレート。
24、架橋剤としてマレイン樹脂、尿素樹脂、ポリイン
シアネートもしくはエポキシド樹脂と混合したアルキド
樹脂、ポリエステル樹脂もしくはアクリレート樹脂。
シアネートもしくはエポキシド樹脂と混合したアルキド
樹脂、ポリエステル樹脂もしくはアクリレート樹脂。
25、ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ルもしくは脂環式ジエポキシドから誘導される架橋エポ
キシド樹脂。
ルもしくは脂環式ジエポキシドから誘導される架橋エポ
キシド樹脂。
2&天然ポリマー、例えはセルロース、天然ゴム、ゼラ
チン並びに重合同族方法で化学的に変性されたそれらの
誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
ス及び酪酸セルロース、モジくはセルロースエーテル、
例えばメチルセルロース;ロジン及びそれらの誘導体。
チン並びに重合同族方法で化学的に変性されたそれらの
誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
ス及び酪酸セルロース、モジくはセルロースエーテル、
例えばメチルセルロース;ロジン及びそれらの誘導体。
27、上記に記述したポリマーの混合物、例えばPP/
EPDM、ポリアミド6/EPDMもしくはABS%P
VC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS。
EPDM、ポリアミド6/EPDMもしくはABS%P
VC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS。
PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PV
C/CPE、PVC/7クリレート、POM/熱可塑性
PυR,PC/熱可塑性PL、’R,POM/アクリレ
−ト 、 POM/MBS、 PPE/HIPS、
PPE/PA&6及びコポリマー、PA/HDPE、
PA/PP、PA/PPE0 2a精製七ツマ−化合物もしくはそのような化合物の混
合物である天然生成物及び合成有機物質、例えば鉱油、
動物及び植物脂肪、油並びにワックス、あるいは合成エ
ステル(例えばテレフタレート、アジペート、ホスフェ
ートもしくはトリメリテート)に基づいた油、脂肪及び
ワックス並びにまたポリマーに対して可胆剤もしくは紡
織紡糸油並びにそのような物質の水性乳濁液として用い
てもよい物質である、あらゆる重量:比における鉱油と
合成エステルの混合物。
C/CPE、PVC/7クリレート、POM/熱可塑性
PυR,PC/熱可塑性PL、’R,POM/アクリレ
−ト 、 POM/MBS、 PPE/HIPS、
PPE/PA&6及びコポリマー、PA/HDPE、
PA/PP、PA/PPE0 2a精製七ツマ−化合物もしくはそのような化合物の混
合物である天然生成物及び合成有機物質、例えば鉱油、
動物及び植物脂肪、油並びにワックス、あるいは合成エ
ステル(例えばテレフタレート、アジペート、ホスフェ
ートもしくはトリメリテート)に基づいた油、脂肪及び
ワックス並びにまたポリマーに対して可胆剤もしくは紡
織紡糸油並びにそのような物質の水性乳濁液として用い
てもよい物質である、あらゆる重量:比における鉱油と
合成エステルの混合物。
29、天然もしくは合成ゴムの水性乳濁液、例えば天然
ラテ・ソクスもしくはカルボキシル化スチレン/ブタジ
ェンコポリマーのラテックス。
ラテ・ソクスもしくはカルボキシル化スチレン/ブタジ
ェンコポリマーのラテックス。
式(1)で表わされる化合物がその中で有用である基材
は、合成ポリマーで、特にポリオレフィンホモポリマー
もしくはコポリマーである。
は、合成ポリマーで、特にポリオレフィンホモポリマー
もしくはコポリマーである。
式(1)で表わされる化合物がその中で特に有用である
基材は、例えばポリエチレン及びポリプロピレンのよう
なポリオレフィン、耐衝撃ポリスチレンを包含するポリ
スチレン、ABS樹脂、SBR,イソプレン並びに天然
ゴム、コポリマーを含むポリエチレンテレフタレート及
びポリブチレンテレフタレートを包含するポリエステル
、そして鉱油から誘導されるような潤滑油である。
基材は、例えばポリエチレン及びポリプロピレンのよう
なポリオレフィン、耐衝撃ポリスチレンを包含するポリ
スチレン、ABS樹脂、SBR,イソプレン並びに天然
ゴム、コポリマーを含むポリエチレンテレフタレート及
びポリブチレンテレフタレートを包含するポリエステル
、そして鉱油から誘導されるような潤滑油である。
−般に、本発明の式Iで表わされる化合物は、安定化組
成物の約101から5重′t%で使用されるが、これは
特別な基材及び用途で変化する。
成物の約101から5重′t%で使用されるが、これは
特別な基材及び用途で変化する。
有利な範囲は約15ないり、 2重量%で、特にα1な
いし1重量%である。
いし1重量%である。
式(1)で表わされる安定剤は、慣用の方法により成形
体製造前のいかなる段階でも容易に有機物質に推力口す
ることができる。例えば、安定剤を乾燥粉末の形でポリ
マーと混合してもよく、あるいは、安定剤の懸濁液もし
くは乳濁液を、ポリマーの溶液、懸濁液あるいは乳濁液
と混合してもよい。
体製造前のいかなる段階でも容易に有機物質に推力口す
ることができる。例えば、安定剤を乾燥粉末の形でポリ
マーと混合してもよく、あるいは、安定剤の懸濁液もし
くは乳濁液を、ポリマーの溶液、懸濁液あるいは乳濁液
と混合してもよい。
その結果束じた本発明の安定化組成物は、場合によって
は、以下に示すような1々の慣用の安定剤を含有しても
よい。
は、以下に示すような1々の慣用の安定剤を含有しても
よい。
1、酸化防止剤
6−ジー第三ブチル−4−メチル−フェノール。
2−第三−ブチル−4,6−ジニチルフエノール、 2
、6− シーに三7’チルー4−エチルーフェノール
、2.6−ジー第三−ブチル−4−n−ブチルフェノー
ル、2.6−ジー第三−ブチル−4−イソブチルフェノ
ール、2.6−シシクロペンチルー4−メチルフェノー
ル、2−(αぐメチルシクロヘキシル)−4,6−シメ
チルフエノール、2.6−シオクタデシルー4−メチル
フェノール、2,4.6−)リシクロヘキシルフェノー
ル、2.6−ジー第三−ブチル−4−メトキシメチルフ
ェノール%2.6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール
。
、6− シーに三7’チルー4−エチルーフェノール
、2.6−ジー第三−ブチル−4−n−ブチルフェノー
ル、2.6−ジー第三−ブチル−4−イソブチルフェノ
ール、2.6−シシクロペンチルー4−メチルフェノー
ル、2−(αぐメチルシクロヘキシル)−4,6−シメ
チルフエノール、2.6−シオクタデシルー4−メチル
フェノール、2,4.6−)リシクロヘキシルフェノー
ル、2.6−ジー第三−ブチル−4−メトキシメチルフ
ェノール%2.6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール
。
6−ジー第三ブチル−4−メトキシフェノール、2.5
−ジー第三ブチルヒドロキノン、2.5−ジー第三アミ
ルヒドロキノン、2.6−ジフェニル−4−オクタデシ
ルオキシフェノール。
−ジー第三ブチルヒドロキノン、2.5−ジー第三アミ
ルヒドロキノン、2.6−ジフェニル−4−オクタデシ
ルオキシフェノール。
1、工 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例え
ば、2.2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール)、2.2−チオビス(4−オクチルフェノ
ール)、4.4−チオビス<6−第三ブチル−3−メチ
ルフェノール)、4.4−チオビス(6−第三ブチル−
2−メチルフェノール)。
ば、2.2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール)、2.2−チオビス(4−オクチルフェノ
ール)、4.4−チオビス<6−第三ブチル−3−メチ
ルフェノール)、4.4−チオビス(6−第三ブチル−
2−メチルフェノール)。
1.4 アルキリデンビスフェノール 例えば。
2.2−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフ
ェノール)、2.2’−メチレンビス(6−gE7’チ
ル−4−エチルフェノール)。
ェノール)、2.2’−メチレンビス(6−gE7’チ
ル−4−エチルフェノール)。
2.2′−メチレンビス〔4−メチル−6−(α−メチ
ルシクロヘキシル)フェノール)、2゜2−メチレンビ
ス(4−メチル−6−シクロヘキジルフエノール)、2
.2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノ
ール)%2゜2′−メチレンビス(4,6−ジー第三ブ
チルフェノール)、2.2−エチリデンビス(4,6−
ジー第三ブチルフェノール)、2.2’−エチリデンビ
ス(6−第三ブチル−4−イソブチンフェノール)、2
.2’−メチレンビス〔6−(α−メチルベンジル)−
4−ノニルフェノール)、2.2’−メチレンビス〔6
−(α、α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノー
ル〕。
ルシクロヘキシル)フェノール)、2゜2−メチレンビ
ス(4−メチル−6−シクロヘキジルフエノール)、2
.2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノ
ール)%2゜2′−メチレンビス(4,6−ジー第三ブ
チルフェノール)、2.2−エチリデンビス(4,6−
ジー第三ブチルフェノール)、2.2’−エチリデンビ
ス(6−第三ブチル−4−イソブチンフェノール)、2
.2’−メチレンビス〔6−(α−メチルベンジル)−
4−ノニルフェノール)、2.2’−メチレンビス〔6
−(α、α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノー
ル〕。
4.4′−メチレンビス(2,6−ジー第三ブチルフェ
ノール)、4,4′−メチレンビス(6−第三ブチル−
2−メチルフェノール)% 1.1−ビス(5−第三プ
チル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、
2.6−ビス(3−第三プチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール、j、 j、
3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メ
チルフェニル)ブタン、1.1−ビス(5−第三プチル
−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ド
デシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス(5
,3−ビス(3−第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニ
ル)ブチレート〕、ビス(3−第三ブチルー4−ヒドロ
キシー5−メチルフヱニル)ジシクロペンタジェン。
ノール)、4,4′−メチレンビス(6−第三ブチル−
2−メチルフェノール)% 1.1−ビス(5−第三プ
チル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、
2.6−ビス(3−第三プチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール、j、 j、
3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メ
チルフェニル)ブタン、1.1−ビス(5−第三プチル
−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ド
デシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス(5
,3−ビス(3−第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニ
ル)ブチレート〕、ビス(3−第三ブチルー4−ヒドロ
キシー5−メチルフヱニル)ジシクロペンタジェン。
ビス(2−(3’−第三プチル−2−ヒドロキシ−5−
メチルベンジル)−6−IZ三ズブチル4−メチルフェ
ニル〕テレフタレート。
メチルベンジル)−6−IZ三ズブチル4−メチルフェ
ニル〕テレフタレート。
1.5. ベンジル化合物 例えば1,3.5−)!
Jヌ(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−2,4,A−)リスチルベンゼン、ビス(3,5
−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィ
ド、イソオクチル5.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジルメルカプトアセテート、ビス(4−第三ブ
チル−3−ヒドロキシ−2,6−シメチルベンジル)ジ
チオールテレフタレート、1,3.5−)リス(3,5
−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシア
ヌレート、1,3.5−)リス(4−第三プチル−3−
ヒドロキシ−2,6−シメチルペンジル)イソシアヌレ
ート、ジオクタデシル3.5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジルホスホネート、モノエチル3.5−ジ
ーiニブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネートの
カルシウム塩% ’eL5−F’リス(3,5−ジシク
ロへキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレー
ト。
Jヌ(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−2,4,A−)リスチルベンゼン、ビス(3,5
−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィ
ド、イソオクチル5.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジルメルカプトアセテート、ビス(4−第三ブ
チル−3−ヒドロキシ−2,6−シメチルベンジル)ジ
チオールテレフタレート、1,3.5−)リス(3,5
−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシア
ヌレート、1,3.5−)リス(4−第三プチル−3−
ヒドロキシ−2,6−シメチルペンジル)イソシアヌレ
ート、ジオクタデシル3.5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジルホスホネート、モノエチル3.5−ジ
ーiニブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネートの
カルシウム塩% ’eL5−F’リス(3,5−ジシク
ロへキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレー
ト。
1.& アシルアミノフェノール 例工ば、4−ヒド
ロキシラウリル酸のアニリド、4−ヒドロキシステアリ
ン酸のアニリド、2.4−ビス(オクチルメルカプト)
−6−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシアニ
リノ)−S−トリアジン、オクチルN−(3,5−ジー
第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。
ロキシラウリル酸のアニリド、4−ヒドロキシステアリ
ン酸のアニリド、2.4−ビス(オクチルメルカプト)
−6−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシアニ
リノ)−S−トリアジン、オクチルN−(3,5−ジー
第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。
えは、メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカ
ノール、トリエチレングリコール、1゜6−へキサジオ
ール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール
、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、チオ
ジエチレングリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエ
チル)蓚酸ジアミド。
ノール、トリエチレングリコール、1゜6−へキサジオ
ール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール
、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、チオ
ジエチレングリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエ
チル)蓚酸ジアミド。
とβ−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3゜−メチ
ルフヱニル)−プロピオン酸とのエステル 例えば、メ
タノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、
トリエチレングリコ−乙 ル、1.6−ヘキサジオール、ペンタエリトリトール、
ネオペンチルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)
イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、 N
、 N’−ビス(ヒドロキシエチル)蓚酸ジアミド。
ルフヱニル)−プロピオン酸とのエステル 例えば、メ
タノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、
トリエチレングリコ−乙 ル、1.6−ヘキサジオール、ペンタエリトリトール、
ネオペンチルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)
イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、 N
、 N’−ビス(ヒドロキシエチル)蓚酸ジアミド。
とβ−(3,5−ジシクロへキシル−4−ヒト例えば、
メタノール、ジエチレングリコール。
メタノール、ジエチレングリコール。
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、 N、 N’−ビ
ス(ヒドロキシエチル)蓚酸ジアミド。
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、 N、 N’−ビ
ス(ヒドロキシエチル)蓚酸ジアミド。
1.1α β−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)プロピオン酸のアミド 例えば、N、N
’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル)へキサメチレン−ジアミン、N、
N’−ビス(3,5−ジーW三ツチル−4−ヒドロキシ
フェニル−プロピオニル)トリエチレン−ジアミン、N
。
キシフェニル)プロピオン酸のアミド 例えば、N、N
’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル)へキサメチレン−ジアミン、N、
N’−ビス(3,5−ジーW三ツチル−4−ヒドロキシ
フェニル−プロピオニル)トリエチレン−ジアミン、N
。
N−とスC3,5−ジー第三ブチルー4−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル)ヒドラジン。
ェニルプロピオニル)ヒドラジン。
3.3−テトラメチルブチル)、5−クロロ−三アミル
及び3′、5−ビス(α、α−ジメチルベンジル)誘導
体。
及び3′、5−ビス(α、α−ジメチルベンジル)誘導
体。
z2.2−ヒドロキシベンゾフェノン 例えば4−ヒド
ロキシ、4−メトキシ、4−オクトキシ、4−fシルオ
キシ、4−ドデシルオキシ。
ロキシ、4−メトキシ、4−オクトキシ、4−fシルオ
キシ、4−ドデシルオキシ。
4−ベンジルオキシ、4,2.4−トリヒドロキシ及ヒ
2′−ヒドロキシ−4,4−ジメトキシ誘導体。
2′−ヒドロキシ−4,4−ジメトキシ誘導体。
えば、4−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビア(4−i三ブチルベンゾイ
ル)−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2
.4−ジー第三ブチルフェニル3.5−ジー第三ブチル
−4−ヒドロキシベンゾエート及びヘキサデシルS、S
−ジーZ三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビア(4−i三ブチルベンゾイ
ル)−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2
.4−ジー第三ブチルフェニル3.5−ジー第三ブチル
−4−ヒドロキシベンゾエート及びヘキサデシルS、S
−ジーZ三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
ノーβ、7−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα
−シアノ−β、β−ジフェニルアクリレート、メチルα
−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β
−メチル−p−メトギシーシンナメート、ブチルα−シ
アノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチル
α−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート及びN
−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メ
チルインドリン。
−シアノ−β、β−ジフェニルアクリレート、メチルα
−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β
−メチル−p−メトギシーシンナメート、ブチルα−シ
アノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチル
α−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート及びN
−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メ
チルインドリン。
ミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシ
ルジェタノールアミンのような付加配位子と、あるいは
該配位子を用いずI/c1:1もしくは1:2の錯体に
なるような2.2′−チオビス(4−(1,1,3,3
−テトラメチルブチル)フェノール〕のニッケル錯体、
ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ
−3゜5−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸モノアル
キルエステル、例えばメチルもしくはエチルエステルの
ニッケル塩、ケトキシム例えば、2−ヒドロキシ−4−
メチル−フェニルウンデシルケトンオキシムのニッケル
錯体、付加配位子ともしく1−1該配位子を用いない1
−7エニルー4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾー
ルのニッケル錯体。
ルジェタノールアミンのような付加配位子と、あるいは
該配位子を用いずI/c1:1もしくは1:2の錯体に
なるような2.2′−チオビス(4−(1,1,3,3
−テトラメチルブチル)フェノール〕のニッケル錯体、
ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ
−3゜5−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸モノアル
キルエステル、例えばメチルもしくはエチルエステルの
ニッケル塩、ケトキシム例えば、2−ヒドロキシ−4−
メチル−フェニルウンデシルケトンオキシムのニッケル
錯体、付加配位子ともしく1−1該配位子を用いない1
−7エニルー4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾー
ルのニッケル錯体。
2& 立体障害性アミン 例えば、ビス−(2゜2、6
.6−ケトラメチルピペリジル)セパケート、ビス−(
1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)セバケ
ート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリ
ジル)−n−ブチル−3゜s−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジルマロネート、1−ヒドロキシエチル−
2,2,6゜6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリ
ジンとコハク酸の縮合生成物、N、N’−ビス(2,2
゜6.6−テトラメチル−4−ピペリジル)へキサメチ
レンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジク
ロロ−1,s、5−s−)リアジンの縮合生成物、トリ
ス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル) −j、2,3.4
−ブタンテトラカルボキシレート、1.j−(1,2−
エタンジイル)ビス(3,3,5,5−テトラメチルピ
ペラジノン)。
.6−ケトラメチルピペリジル)セパケート、ビス−(
1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)セバケ
ート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリ
ジル)−n−ブチル−3゜s−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジルマロネート、1−ヒドロキシエチル−
2,2,6゜6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリ
ジンとコハク酸の縮合生成物、N、N’−ビス(2,2
゜6.6−テトラメチル−4−ピペリジル)へキサメチ
レンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジク
ロロ−1,s、5−s−)リアジンの縮合生成物、トリ
ス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル) −j、2,3.4
−ブタンテトラカルボキシレート、1.j−(1,2−
エタンジイル)ビス(3,3,5,5−テトラメチルピ
ペラジノン)。
ルオキシオキサアニリド、2.2−ジオクチルオキシ−
5,5−ジー第三ブチルオキサアニリド、2.2−ジド
デシルオキシ−5,5′−ジー第三ブチルオキサアニリ
ド、2−エトキシ−2−エチルオキサアニリド、N、
N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサルア
ミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2−エチルオキ
サアニリド及び2−エトキシ−2−エチル−5゜4−ジ
ー第三ブチルオキサアニリドとその混合物並びにオルト
−及びパラ−メトキシ−ジ置換オキサアニリドの混合物
、〇−及びp−エトキシ−ジ置換オキサアニリドの混合
物。
5,5−ジー第三ブチルオキサアニリド、2.2−ジド
デシルオキシ−5,5′−ジー第三ブチルオキサアニリ
ド、2−エトキシ−2−エチルオキサアニリド、N、
N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサルア
ミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2−エチルオキ
サアニリド及び2−エトキシ−2−エチル−5゜4−ジ
ー第三ブチルオキサアニリドとその混合物並びにオルト
−及びパラ−メトキシ−ジ置換オキサアニリドの混合物
、〇−及びp−エトキシ−ジ置換オキサアニリドの混合
物。
蓚酸ジアミド、N−サリチラルーマーサリシロイルヒド
ラジン、N、N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、
N、N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロ
イルアミノ−1,2゜4−トリアゾール、ビス(ベンジ
リデン)蓚酸ジヒドラジド。
ラジン、N、N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、
N、N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロ
イルアミノ−1,2゜4−トリアゾール、ビス(ベンジ
リデン)蓚酸ジヒドラジド。
4、 ホスフィツト及びホスホニット 例えば、トリフ
ェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィツト
、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフ
ェニル)ホスフィツト、トリラウリルホスフィツト、ト
リオクタデシルホヌフィット、ジステアリルペンタエリ
トリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジー第三
ブチルフェニル)ホスフィツト、ジイソデシルペンタエ
リトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジー第三
ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット
、トリステアリルツルとトールトリホスフィツト、テト
ラキス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)4.4’−
−ビフヱニレンジホスホニツ)、3.9−ビス(2,6
−ジー第三ブチルフェノキシ)−2゜4、8.10−テ
トラオキサ−3,9−ジホスファスピロ(5,5)ウン
デカン。
ェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィツト
、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフ
ェニル)ホスフィツト、トリラウリルホスフィツト、ト
リオクタデシルホヌフィット、ジステアリルペンタエリ
トリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジー第三
ブチルフェニル)ホスフィツト、ジイソデシルペンタエ
リトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジー第三
ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット
、トリステアリルツルとトールトリホスフィツト、テト
ラキス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)4.4’−
−ビフヱニレンジホスホニツ)、3.9−ビス(2,6
−ジー第三ブチルフェノキシ)−2゜4、8.10−テ
トラオキサ−3,9−ジホスファスピロ(5,5)ウン
デカン。
アリル、ミリスチルもしくはトリデシルエステルのよう
なβ−チオジプロピオン酸エステル。
なβ−チオジプロピオン酸エステル。
メルカプトベンズイミダゾールまたFi2−メルカプト
ベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルチオカルバメー
ト亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキヌ(β−ドデシルメルカブト)プロピオ
ネート@& ポリアミド安定剤 例えば、ヨウ化物及び
/もしくはリン化合物と併せた銅塩並びに2価マグネシ
ウム塩。
ベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルチオカルバメー
ト亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキヌ(β−ドデシルメルカブト)プロピオ
ネート@& ポリアミド安定剤 例えば、ヨウ化物及び
/もしくはリン化合物と併せた銅塩並びに2価マグネシ
ウム塩。
l 塩基性補助安定剤 例えば、メラミン、ポリビニル
ピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレー
ト、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミ
ド、ポリウレタン。
ピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレー
ト、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミ
ド、ポリウレタン。
Caステアレー)、Znステアレート、P、iステアレ
ート、 Naリシルエート及びにノ(ルミテートのよ
うな高級脂肪酸のアルカリ金属塩並びにアルカリ土類金
属塩、アンチモンピロカテコレートもしくは亜鉛ピロカ
テコレート。
ート、 Naリシルエート及びにノ(ルミテートのよ
うな高級脂肪酸のアルカリ金属塩並びにアルカリ土類金
属塩、アンチモンピロカテコレートもしくは亜鉛ピロカ
テコレート。
a 造核剤 例えば4−第三ブチル安息香酸。
アジピン酸またはジフェニル酢酸。
ム、ケイ酸塩、ガラス俄惟、アスベスト、タルク、カオ
リン、雲母、硫酸パリ°ウム、金属酸化物もしくは水酸
化物、カーボンブラック、グラファイト、 1α他の添加剤 例えば、可塑剤、離型剤、顔料、螢光
増白剤、難燃剤、帯電防止剤及び発泡剤。
リン、雲母、硫酸パリ°ウム、金属酸化物もしくは水酸
化物、カーボンブラック、グラファイト、 1α他の添加剤 例えば、可塑剤、離型剤、顔料、螢光
増白剤、難燃剤、帯電防止剤及び発泡剤。
本発明の組W、物は、高級脂肪酸の金属塩及び/または
フェノール系酸化防止剤を更に添加剤として含有するの
が好ましい。
フェノール系酸化防止剤を更に添加剤として含有するの
が好ましい。
式(1)で表わさルる化合物は、種々の基材、特にポリ
オレフィンのために安定剤として、それのみで並びに他
の添加剤と組み合せて有利に使用できる一方、ヒノダー
ドフェノール系酸化防止剤と共に、所望忙より種々の高
級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属もしくはア
ルミニウム塩(前記添加剤)ぢ7参+WA ) f含む
ポリオレフィンへの本発明化合物の導入はフェノールの
存在から生じる色形成を減少てせる点で。
オレフィンのために安定剤として、それのみで並びに他
の添加剤と組み合せて有利に使用できる一方、ヒノダー
ドフェノール系酸化防止剤と共に、所望忙より種々の高
級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属もしくはア
ルミニウム塩(前記添加剤)ぢ7参+WA ) f含む
ポリオレフィンへの本発明化合物の導入はフェノールの
存在から生じる色形成を減少てせる点で。
そのような基材に増大し、かつ特に明確な保護を生じさ
せる。そのようなフェノール系酸化防止剤H,n−オク
タデシル3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシヒド
ロシンナメート、ネオペンタンテトライルテトラキス(
3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナ
メート)、ジ−n−オクタデシル3.5−ジー第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、1,3.5
−)リス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジル)イソシアヌレート、チオジエチレンビス(3,
5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメー
ト、1゜3.5−)リスチル−2,4,6−)リス(3
゜5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベン
ゼン、3.6−シオキサオクタメチレンービス(3−メ
チル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメ
ート)、2.6−ジー第三ブチル−p−クレゾール、2
.2’−エチリデン−ビス(4,6−ジー第三ブチルフ
ェノール)、j、3.5−)リス(2,6−ジーメチ#
−4−第三ブチル−3−ヒドロキシベンジル)インシ
アヌレート、1,1.3−)リス(2−メチル−4−ヒ
ドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、1,3.
5−)リス(2−(3,5−第三ブチル−4−ヒドロキ
シヒドロシンナ七イルオキシ)エチル〕イソシアヌレ−
)、3.5−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)メジトール、ヘキサメチレン−ビス(
3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナ
メート)、1−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシアニリノ)−3,5−ビス(オクチルチオ)−S−
)リアジン )J。
せる。そのようなフェノール系酸化防止剤H,n−オク
タデシル3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシヒド
ロシンナメート、ネオペンタンテトライルテトラキス(
3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナ
メート)、ジ−n−オクタデシル3.5−ジー第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、1,3.5
−)リス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジル)イソシアヌレート、チオジエチレンビス(3,
5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメー
ト、1゜3.5−)リスチル−2,4,6−)リス(3
゜5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベン
ゼン、3.6−シオキサオクタメチレンービス(3−メ
チル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメ
ート)、2.6−ジー第三ブチル−p−クレゾール、2
.2’−エチリデン−ビス(4,6−ジー第三ブチルフ
ェノール)、j、3.5−)リス(2,6−ジーメチ#
−4−第三ブチル−3−ヒドロキシベンジル)インシ
アヌレート、1,1.3−)リス(2−メチル−4−ヒ
ドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、1,3.
5−)リス(2−(3,5−第三ブチル−4−ヒドロキ
シヒドロシンナ七イルオキシ)エチル〕イソシアヌレ−
)、3.5−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)メジトール、ヘキサメチレン−ビス(
3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナ
メート)、1−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシアニリノ)−3,5−ビス(オクチルチオ)−S−
)リアジン )J。
R−へ*vメチレンービス(3,5−ジー第三ブチル−
4−ヒドロキシヒドロシンナムアミド)、カルシウム
ビス(エチル3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート)。
4−ヒドロキシヒドロシンナムアミド)、カルシウム
ビス(エチル3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート)。
エチレン−ビスC!1.3−ビス(3−H三ブチル−4
−ヒドロキシフェニ/I/)ブチレート〕、オクチル3
.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メル
カプトアセテート、ビス(3,5−ジー第三ブチル−4
−ヒドロキシヒドロシンナモイル)−ヒドラジド及ヒN
、N′−ビス(2−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシヒドロシンナモイルオキシ)エチル〕オキサア
ミドであり、好ましくはネオペンタンテトライル テト
ラキス(3,5−ジル第三ブチルー4−ヒドロキシヒド
ロシンナメート)。
−ヒドロキシフェニ/I/)ブチレート〕、オクチル3
.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メル
カプトアセテート、ビス(3,5−ジー第三ブチル−4
−ヒドロキシヒドロシンナモイル)−ヒドラジド及ヒN
、N′−ビス(2−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシヒドロシンナモイルオキシ)エチル〕オキサア
ミドであり、好ましくはネオペンタンテトライル テト
ラキス(3,5−ジル第三ブチルー4−ヒドロキシヒド
ロシンナメート)。
n−オクタデシル3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシヒドロシンナメート、1,3.5−トリメチル−2
,4,6−)リス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)ベンゼン、1,3.5−)リス(3,
5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシ
アヌレート、2.6−ジー第三ブチル−p−クレゾール
もしくけ2.2′−エチリデン−ビス(4,6−ジー第
三ブチルフェノール)である。
キシヒドロシンナメート、1,3.5−トリメチル−2
,4,6−)リス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)ベンゼン、1,3.5−)リス(3,
5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシ
アヌレート、2.6−ジー第三ブチル−p−クレゾール
もしくけ2.2′−エチリデン−ビス(4,6−ジー第
三ブチルフェノール)である。
同様に1本発明の化合物は、ヒンダードアミン光安定剤
が存在するとき、色形成を防止する。
が存在するとき、色形成を防止する。
該ヒンダードアミンとは、ビス(1,2,2,6゜6−
ベンタメチルー4−ピペリジル)−2−n−ブチル−2
−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル
)マロネート;ビス(2゜2、6.6−テトラメチル−
4−ピペリジル)セパケート;1−ヒドロキシエチル−
2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリ
ジンとのジメチルスクシネートポリマー;並びにN。
ベンタメチルー4−ピペリジル)−2−n−ブチル−2
−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル
)マロネート;ビス(2゜2、6.6−テトラメチル−
4−ピペリジル)セパケート;1−ヒドロキシエチル−
2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリ
ジンとのジメチルスクシネートポリマー;並びにN。
I−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ビヒ
ペリジル)へキサメチレンジアミン+2.4−ジクロロ
−6−オクチルアミノ−8−トリアジンのポリマーを包
含する。
−6−オクチルアミノ−8−トリアジンのポリマーを包
含する。
以下の実施例は本発明の詳細な説明する。
実施例中、特に記載しない限り、全て部はMi−部を示
す。
す。
トの製造
テトラヒドロフラン100d中のN、N−ジベンジルヒ
ドロキシルアミン1αO9,’)−n−ブチルマレエー
ト1α71及びカリウム−第三ブトキシドα531の溶
液を還流下で48時間加熱する。粗反応氾金物を減圧下
で濃縮して、残留物を水と塩化メチレン間で分離する。
ドロキシルアミン1αO9,’)−n−ブチルマレエー
ト1α71及びカリウム−第三ブトキシドα531の溶
液を還流下で48時間加熱する。粗反応氾金物を減圧下
で濃縮して、残留物を水と塩化メチレン間で分離する。
有機相を水と塩水で洗浄して、(M g 804で)乾
燥させ。
燥させ。
次いで減圧下で蒸発させる。液体クロマトグラフィーに
より精製すると、無色の油状物として主題化合物を得る
。
より精製すると、無色の油状物として主題化合物を得る
。
計算値:熾由瘤4井C26H35N05: C,70,
7;H,aO; N、 !A、2 。
7;H,aO; N、 !A、2 。
測定値: C,70,5;H,a2;N、 xo 。
テトラヒドロフラン50r!Ll中のN、N−ジベンジ
ルヒドロキシルアミン1五6711及びビス(2−エチ
ルヘキシル)マレニー)21.82gの溶液f:還流下
で48時間加熱する。溶媒を減圧下で除去して、残留物
をクロマトグラフすると、無色透明な液体として主題化
合物を得る。
ルヒドロキシルアミン1五6711及びビス(2−エチ
ルヘキシル)マレニー)21.82gの溶液f:還流下
で48時間加熱する。溶媒を減圧下で除去して、残留物
をクロマトグラフすると、無色透明な液体として主題化
合物を得る。
計算値:烏駒六印ホC3,H51NO5: C,73,
7;H,9,3; N、 2−5 。
7;H,9,3; N、 2−5 。
測定値: C,72−6;H,9,3; N、 L2
。
。
実施例I11ニジー2−エチルヘキシル2−(N。
ジエチレングリコール−ジエチルエーテル100+rJ
中のジエチルヒドロキシルアミン10.7F及びビス(
2−エチルヘキシル)マレエート34.1.9の溶液を
還流下で32時間加熱する。溶媒を減圧下で除去して、
残留物を液体クロマトグラフィーにより精製すると、無
色透明な液体として主題化合物を得る。
中のジエチルヒドロキシルアミン10.7F及びビス(
2−エチルヘキシル)マレエート34.1.9の溶液を
還流下で32時間加熱する。溶媒を減圧下で除去して、
残留物を液体クロマトグラフィーにより精製すると、無
色透明な液体として主題化合物を得る。
計算値: 自由≠4往C2d147NO5: C,67
,1;H,11,0; N、易。
,1;H,11,0; N、易。
測定値: C,67,9; H,11,3; N、 2
.9 。
.9 。
実施例■ニ
ジ−n−ブチルマレエートの代すりIメCジーn−ドデ
シルマレエートもしくはジ−n−オクタデシルマレエー
ト全使用して実施例1の操作を繰り返すと、相当するス
クシネートが早船する。
シルマレエートもしくはジ−n−オクタデシルマレエー
ト全使用して実施例1の操作を繰り返すと、相当するス
クシネートが早船する。
実施例Vニ
ジオクタデシル−ヒドロキシルアミン及びジ−n−オク
タデシルマレニー)もL<Hジー2単離する。
タデシルマレニー)もL<Hジー2単離する。
申■プロファックス 65o1ハイモント社製SA
指定した安定剤を塩化メチレン中で溶液としてポリプロ
ピレン知溶媒混合し、減圧下で蒸発により溶媒を除去し
た後、樹脂をし下の押出し条件で押出す。
ピレン知溶媒混合し、減圧下で蒸発により溶媒を除去し
た後、樹脂をし下の押出し条件で押出す。
温度(℃’)
シリンダー 81 232
シリンダー # 2 246
シリンダー # 5 260
ゲー ト # 1 26
0ゲー ト # 2 2
6 0ゲー ト # 3
2 60RPM 1o 。
0ゲー ト # 2 2
6 0ゲー ト # 3
2 60RPM 1o 。
押出す間、押出機内部圧は圧力変換器を用いて決定する
。それぞれ第1回、第3回及び第5回の押出後、樹脂ベ
レットを、195℃で厚さ52龍のブラックに圧縮成形
し、試験片の黄色度指数(Y、 1. )をASTM
DI 925〜65 Tに従って決定する。
。それぞれ第1回、第3回及び第5回の押出後、樹脂ベ
レットを、195℃で厚さ52龍のブラックに圧縮成形
し、試験片の黄色度指数(Y、 1. )をASTM
DI 925〜65 Tに従って決定する。
溶融流fg (MF R)をASTMの方法1238
条件L【より決定する。溶融流量は圧力変換器圧力と反
対に変化する。両方の値&′i特殊なタイプのポリマー
の為の分子量の測定値である。結果全以下の表1に示す
。
条件L【より決定する。溶融流量は圧力変換器圧力と反
対に変化する。両方の値&′i特殊なタイプのポリマー
の為の分子量の測定値である。結果全以下の表1に示す
。
表1
135 j 5基材樹脂
1.52.22.9 9.2 8&7Q、
1%酸化防止剤A 6.9 &29.6 4.7
9.7酸化防止剤A: ネオペンチル テトラキスキ
シフェニル)プロパノエート〕 つ−!ジこILらのデータは、本発明化合物の効果的な
色改良及び加工安定化特性?示す。
1.52.22.9 9.2 8&7Q、
1%酸化防止剤A 6.9 &29.6 4.7
9.7酸化防止剤A: ネオペンチル テトラキスキ
シフェニル)プロパノエート〕 つ−!ジこILらのデータは、本発明化合物の効果的な
色改良及び加工安定化特性?示す。
以上要約すると、本発明は有効な安定化及び色改良活性
を示す新規化合物全提供することがわかる。クレームに
よって示さ八るような発明の範囲から離れずに、割合、
操作及び材料に関して種々の変法を行ってもよい。
を示す新規化合物全提供することがわかる。クレームに
よって示さ八るような発明の範囲から離れずに、割合、
操作及び材料に関して種々の変法を行ってもよい。
特 許 出 g 人 チパーガイギーアクチェンゲ
ゼルシャフト (ほか2名)
ゼルシャフト (ほか2名)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)次式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 R^1及びR^2は独立して炭素原子数1ないし36の
アルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数7ないし9のアルアルキル基もしくは炭
素原子数1ないし36のアルキル基によって置換された
該アルアルキル基を表わし:並びに R^3及びR^4は独立して水素原子、アルカリ金属、
炭素原子数1ないし36のアルキル基、フェニル基もし
くは炭素原子数1ないし12のアルキル基によって置換
されたフェニル基を表わす。)で表わされる化合物。 (2)上記式 I 中、 R^1及びR^2が独立して炭素原子数1ないし18の
アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベ
ンジル基、α−メチルベンジル基もしくはα,α−ジメ
チルベンジル基を表わす特許請求の範囲第1項記載の化
合物。 (3)上記式 I 中、 R^1及びR^2がベンジル基を表わす特許請求の範囲
第2項記載の化合物。 (4)上記式 I 中、 R^3及びR^4が独立して炭素原子数1ないし18の
アルキル基を表わす特許請求の範囲第1項記載の化合物
。 (5)ジ−n−ブチル2−(N,N−ジベンジルアミノ
オキシ)スクシネート、 ジ−2−エチルヘキシル2−(N,N−ジベンジルアミ
ノオキシ)スクシネート、 ジ−2−エチルヘキシル2−(N,N−ジエチルアミノ
オキシ)スクシネート、 ジ−2−エチルヘキシル2−(N,N−ジオクタデシル
アミノオキシ)スクシネート及び ジ−n−オクタデシル2−(N,N−ジオクタデシルア
ミノオキシ)スクシネートである特許請求の範囲第1項
記載の化合物。 (6)酸化、熱的及び/もしくは化学線分解を受け易い
有機物質と少なくとも1種の次式( I ):▲数式、化
学式、表等があります▼( I ) (式中、 R^1及びR^2は独立して炭素原子数1ないし36の
アルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数7ないし9のアルアルキル基もしくは炭
素原子数1ないし36のアルキル基によって置換された
該アルアルキル基を表わし、;並びに R^3及びR^4は独立して水素原子、アルカリ金属、
炭素原子数1ないし36のアルキル基、フェニル基もし
くは炭素原子数1ないし12のアルキル基によって置換
されたフェニル基を表わす。)で表わされる化合物から
なる組成物。 (7)有機物質が合成ポリマーである特許請求の範囲第
6項記載の組成物。 (8)合成ポリマーがポリオレフィンホモポリマーもし
くはコポリマーである特許請求の範囲第7項記載の組成
物。 (9)高級脂肪酸の金属塩及び/またはフェノール系酸
化防止剤をも含有する特許請求の範囲第6項記載の組成
物。 (10)上記フェノール系酸化防止剤が、 ネオペンタンテトライルテトラキス(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、 n−オクタデシル 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシヒドロシンナメート、 1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン
、 1、3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)イソシアヌレート、 2,6−ジ−第三ブチル−p−クレゾールもしくは2,
2′−エチリデン−ビス(4,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール)である特許請求の範囲第9項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/877,912 US4666963A (en) | 1986-06-24 | 1986-06-24 | Substituted aminoxy succinate stabilizer for polymers |
US877912 | 1992-05-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS635058A true JPS635058A (ja) | 1988-01-11 |
Family
ID=25370979
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62156374A Pending JPS635058A (ja) | 1986-06-24 | 1987-06-23 | アミノオキシスクシネ−ト、及び該化合物で安定化された有機物質 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4666963A (ja) |
EP (1) | EP0252003B1 (ja) |
JP (1) | JPS635058A (ja) |
CA (1) | CA1274840A (ja) |
DE (1) | DE3772282D1 (ja) |
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---|---|---|---|---|
US5057563A (en) * | 1986-04-04 | 1991-10-15 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted aminoxy propionamides |
US5270369A (en) * | 1992-10-21 | 1993-12-14 | Phillips Petroleum Company | Additive to improve polymer clarity and viscosity |
US7056965B2 (en) * | 1999-12-27 | 2006-06-06 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polyoxymethylene resin composition |
US6908650B2 (en) * | 2001-03-02 | 2005-06-21 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Polyester and polyamide compositions of low residual aldehyde content |
US20020198297A1 (en) * | 2001-03-02 | 2002-12-26 | Odorisio Paul A. | Polyester and polyamide compositions of low residual aldehyde content |
EP1379584B1 (en) * | 2001-03-20 | 2005-08-24 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Flame retardant compositions |
US10385213B2 (en) | 2014-12-31 | 2019-08-20 | Basf Se | Candle wax compositions stabilized with UV absorbers and select hindered amine light stabilizers |
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---|---|---|---|---|
US3163677A (en) * | 1961-08-07 | 1964-12-29 | American Cyanamid Co | Process for preparing n, n, o-trisubstituted hydroxyl amines and n, n-disubstituted nitroxides and products |
US3296177A (en) * | 1964-11-13 | 1967-01-03 | Pennsalt Chemicals Corp | Stopping agents for synthetic rubber polymerization |
GB1322987A (en) * | 1969-12-29 | 1973-07-11 | Richter Gedeon Vegyeszet | On,n-diacylhydroxylamine derivatives and preparation |
CA962696A (en) * | 1970-12-14 | 1975-02-11 | Gyogyszerkutato Intezet | Methoxy amine derivatives and process for preparing them |
US3869278A (en) * | 1972-07-27 | 1975-03-04 | Merrill Wilcox | Hydroxylamines and derivatives thereof as abscission agents |
US3778464A (en) * | 1972-10-10 | 1973-12-11 | P Klemchuk | Substituted hydroxylamine anti-oxidants |
US3926909A (en) * | 1974-08-16 | 1975-12-16 | Globe Mfg Co | Dibenzyl hydroxyl amine stabilizer for spandex |
US4666962A (en) * | 1986-04-04 | 1987-05-19 | Ciba-Geigy Corporation | Compositions stabilized with substituted aminoxy-propanoates |
-
1986
- 1986-06-24 US US06/877,912 patent/US4666963A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-06-18 EP EP87810347A patent/EP0252003B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-18 DE DE8787810347T patent/DE3772282D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-22 CA CA000540225A patent/CA1274840A/en not_active Expired
- 1987-06-23 JP JP62156374A patent/JPS635058A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0252003A2 (de) | 1988-01-07 |
DE3772282D1 (de) | 1991-09-26 |
US4666963A (en) | 1987-05-19 |
EP0252003B1 (de) | 1991-08-21 |
EP0252003A3 (en) | 1989-02-01 |
CA1274840A (en) | 1990-10-02 |
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