JPH04316553A - チオアミナール安定剤 - Google Patents
チオアミナール安定剤Info
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- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/25—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D215/06—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms having only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/372—Sulfides, e.g. R-(S)x-R'
- C08K5/3725—Sulfides, e.g. R-(S)x-R' containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/378—Thiols containing heterocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
- C10M135/20—Thiols; Sulfides; Polysulfides
- C10M135/22—Thiols; Sulfides; Polysulfides containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
- C10M135/32—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なチオアミナール
に関する。また本発明は広範囲のチオアミナール化合物
がその中に存在することにより酸化的崩壊に対して安定
化された有機材料の組成物に関する。
に関する。また本発明は広範囲のチオアミナール化合物
がその中に存在することにより酸化的崩壊に対して安定
化された有機材料の組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】有機材料は、崩壊、分解、スラッジ形成
、粘度増加、弾性損失、脆化および同様のものを避ける
ために、酸化防止剤例えばアミンおよび/スルフィド官
能価を持った化合物の添加により安定化し得ることは知
られている。例えば、米国特許第 3,535,243
号はエステル潤滑剤のための安定剤としてジアミノナフ
タレンの使用を開示する。米国特許第 3,536,7
06号は同様の目的のためにフェノチアジンを開示する
。米国特許第 4,785,095号は潤滑油のための
酸化防止剤としてN−置換フェノチジンを開示する。米
国特許第 2,281,521号は以下に示す通りメル
カプタン、ホルムアルデヒドおよび第二または第三芳香
族アミンの反応生成物である酸化防止剤を開示する。
、粘度増加、弾性損失、脆化および同様のものを避ける
ために、酸化防止剤例えばアミンおよび/スルフィド官
能価を持った化合物の添加により安定化し得ることは知
られている。例えば、米国特許第 3,535,243
号はエステル潤滑剤のための安定剤としてジアミノナフ
タレンの使用を開示する。米国特許第 3,536,7
06号は同様の目的のためにフェノチアジンを開示する
。米国特許第 4,785,095号は潤滑油のための
酸化防止剤としてN−置換フェノチジンを開示する。米
国特許第 2,281,521号は以下に示す通りメル
カプタン、ホルムアルデヒドおよび第二または第三芳香
族アミンの反応生成物である酸化防止剤を開示する。
【0003】
【化51】
米国特許第 4,402、842号は、生成物がアルキ
ル、アルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニ
ル モノ−またはジ−アミンを一定のメルカプタンお
よびアルデヒドと反応させることにより作られるところ
のプロセス生成物、並びに摩擦低減剤としてのその使用
に関する。米国特許第 2,703,784号はアルデ
ヒド、メルカプタンおよびジメルカプタンより作られる
生成物を含有する腐食抑制剤の使用を開示する。米国特
許第 2,786,616号はホルムアルデヒド、脂肪
族アミンおよびアルキルチオヒドロキノンより誘導され
た生成物を含有する潤滑剤組成物を開示する。米国特許
第 2,971,909号は2−アミノ−5−チオ−1
,3,4−ジチアゾリジン、アルデヒドおよびメルカプ
タンの反応生成物を含有する無腐食性潤滑剤組成物を開
示する。米国特許第 3,399,041号はジアミノ
ジチアアルカンを潤滑油に添加することにより潤滑油を
安定化する方法を開示する。本発明のチオアミナールは
上記刊行物のいずれにも特定して開示されていない。
ル、アルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニ
ル モノ−またはジ−アミンを一定のメルカプタンお
よびアルデヒドと反応させることにより作られるところ
のプロセス生成物、並びに摩擦低減剤としてのその使用
に関する。米国特許第 2,703,784号はアルデ
ヒド、メルカプタンおよびジメルカプタンより作られる
生成物を含有する腐食抑制剤の使用を開示する。米国特
許第 2,786,616号はホルムアルデヒド、脂肪
族アミンおよびアルキルチオヒドロキノンより誘導され
た生成物を含有する潤滑剤組成物を開示する。米国特許
第 2,971,909号は2−アミノ−5−チオ−1
,3,4−ジチアゾリジン、アルデヒドおよびメルカプ
タンの反応生成物を含有する無腐食性潤滑剤組成物を開
示する。米国特許第 3,399,041号はジアミノ
ジチアアルカンを潤滑油に添加することにより潤滑油を
安定化する方法を開示する。本発明のチオアミナールは
上記刊行物のいずれにも特定して開示されていない。
【0004】ジフェニルアミン、アリールチオールまた
はシリルチオールおよびホルムアルデヒドより誘導され
た種々のチオアミナールは、Azerb.Khim.Z
h.,(4),13−15 (CA72:78567)
、 Zh.Org.Khim.,5(10),1813
−1815 (CA 72:21458)、J.Org
anomet.Chem.,97(2),159−16
5および Uch.Zap.Azerb.Um−T.S
er.Khim.N.,(3),26−29 (CA
84:59020)、 Zh.Obshch.Khim
.,43,(7),1540−1542 (CA 80
:14996) において開示されている。本発明のア
ルキルチオアミナール誘導体は教示も提案もなされてい
ない。米国特許第 4,415,591号は動物用抗高
血圧薬としてチオアミナールを開示する。
はシリルチオールおよびホルムアルデヒドより誘導され
た種々のチオアミナールは、Azerb.Khim.Z
h.,(4),13−15 (CA72:78567)
、 Zh.Org.Khim.,5(10),1813
−1815 (CA 72:21458)、J.Org
anomet.Chem.,97(2),159−16
5および Uch.Zap.Azerb.Um−T.S
er.Khim.N.,(3),26−29 (CA
84:59020)、 Zh.Obshch.Khim
.,43,(7),1540−1542 (CA 80
:14996) において開示されている。本発明のア
ルキルチオアミナール誘導体は教示も提案もなされてい
ない。米国特許第 4,415,591号は動物用抗高
血圧薬としてチオアミナールを開示する。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は今、一定の
チオアミナール化合物は、酸化的および熱的崩壊を受け
易い有機材料を安定化することにおいて、驚くべき有効
性を示すことを見いだした。
チオアミナール化合物は、酸化的および熱的崩壊を受け
易い有機材料を安定化することにおいて、驚くべき有効
性を示すことを見いだした。
【0006】したがって、本発明の第一の目的は、式A
ないし式Hで表わされる化合物をその中に混入すること
により酸化的および熱的崩壊に対して安定化された有機
材料の新規な組成物を提供することにある。
ないし式Hで表わされる化合物をその中に混入すること
により酸化的および熱的崩壊に対して安定化された有機
材料の新規な組成物を提供することにある。
【0007】式Iないし式VIIIで表わされる新規化
合物を提供することは、その別の目的である。
合物を提供することは、その別の目的である。
【0008】本発明の種々のほかの目的および利点は、
以下の記載より明らかとなるであろう。
以下の記載より明らかとなるであろう。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明は、(a) 酸化
的、熱的または光誘起の崩壊を受け易い有機材料および
(b) 安定剤として、安定化有効量の式Aないし式H
的、熱的または光誘起の崩壊を受け易い有機材料および
(b) 安定剤として、安定化有効量の式Aないし式H
【0010】
【化52】
【0011】
【化53】
【0012】
【化54】
【0013】
【化55】
【0014】
【化56】
【0015】
【化57】
【0016】
【化58】
【0017】
【化59】
[式中、T1 は炭素原子数6ないし12のアリール基
、炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5
ないし12のシクロアルキル基または−CH2 CH2
OHを表わし、T2 は
、炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5
ないし12のシクロアルキル基または−CH2 CH2
OHを表わし、T2 は
【0018】
【化60】
、またはA2 がフェニル基を表わすときHを表わし、
T3 はH、炭素原子数1ないし14のアルキル基、フ
ェニル基またはフェニル−炭素原子数1ないし4アルキ
ル基を表わし、A1 、A2 およびA3 は互いに独
立してH、炭素原子数1ないし18のアルキル基、
T3 はH、炭素原子数1ないし14のアルキル基、フ
ェニル基またはフェニル−炭素原子数1ないし4アルキ
ル基を表わし、A1 、A2 およびA3 は互いに独
立してH、炭素原子数1ないし18のアルキル基、
【0
019】
019】
【化61】
【0020】
【化62】
または
【0021】
【化63】
を表わすか、あるいはA1 およびA2 はこれらに結
合する窒素原子と一緒になって
合する窒素原子と一緒になって
【0022】
【化64】
【0023】
【化65】
【0024】
【化66】
【0025】
【化67】
または
【0026】
【化68】
を表わし、R2 はH、炭素原子数1ないし30のアル
キル基または−C(R6)(R7)フェニル基を表わし
、R4 は炭素原子数1ないし16のアルキル基を表わ
すかまたは二個のR4 は一緒になってペンタメチレン
基を表わし、R6 およびR7 は独立してHまたはフ
ェニル基を表わし、Rx およびRy は独立してH、
炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基またはフェニル基を表わし
、A4 は独立してHまたは
キル基または−C(R6)(R7)フェニル基を表わし
、R4 は炭素原子数1ないし16のアルキル基を表わ
すかまたは二個のR4 は一緒になってペンタメチレン
基を表わし、R6 およびR7 は独立してHまたはフ
ェニル基を表わし、Rx およびRy は独立してH、
炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基またはフェニル基を表わし
、A4 は独立してHまたは
【0027】
【化69】
を表わし、A4 のうち少なくとも一個は
【0028】
【化70】
を表わし、A5 はH、炭素原子数1ないし16のアル
キル基、炭素原子数6ないし12のアリール基または
キル基、炭素原子数6ないし12のアリール基または
【
0029】
0029】
【化71】
を表わし、A6 はHまたは炭素原子数1ないし25の
アルキル基を表わし、mは1または2を表わし、nは1
、2、3または4を表わし、pは1ないし20を表わし
、L1 は直接結合、直鎖もしくは枝分れした炭素原子
数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数6ないし1
2のアリーレン基または
アルキル基を表わし、mは1または2を表わし、nは1
、2、3または4を表わし、pは1ないし20を表わし
、L1 は直接結合、直鎖もしくは枝分れした炭素原子
数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数6ないし1
2のアリーレン基または
【0030】
【化72】
を表わし、そしてL2 は炭素原子数2ないし12のア
ルキレン基、炭素原子数6ないし12のアリーレン基、
キシリレン基、
ルキレン基、炭素原子数6ないし12のアリーレン基、
キシリレン基、
【0031】
【化73】
により中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン
基を表わすか、あるいはL2 は
基を表わすか、あるいはL2 は
【0032】
【化74】
(式中、L3 は直接結合、炭素原子数1ないし6のア
ルキレン基、S、−NH−またOを表わす。)を表わす
。]で表わされる化合物よりなる、崩壊に対して安定化
された組成物に関する。
ルキレン基、S、−NH−またOを表わす。)を表わす
。]で表わされる化合物よりなる、崩壊に対して安定化
された組成物に関する。
【0033】代表的なT1 、T2 、T3 、A1
ないしA3 およびL1 ないしL3 基は以下のとお
りである。T1 が炭素原子数1ないし30のアルキル
基を表わすとき、T1 は例えばメチル基、ペンチル基
、オクチル基、デシル基、オクタデシル基、エイコシル
基、またはペンタエイコシル基を表わす。好ましくはT
1 は炭素原子数8ないし12のアルキル基、とりわけ
オクチル基、第三ノニル基、もしくは第三ドデシル基、
または−CH2 CH2 OHを表わす。T1 が炭素
原子数6ないし12のアリール基を表わすとき、それは
好ましくはフェニル基を表わす。R2 は好ましくは第
三ブチル基または第三オクチル基を表わす。T3 は好
ましくはH、メチル基、ブチル基、ヘキシル基、フェニ
ル基、トリル基またはキシリル基を表わしそして最も好
ましくはHを表わす。A1 およびA2 は好ましくは
フェニル基、ナフチル基、トリル基またはキシリル基を
表わす。A2 の別の好ましい態様は
ないしA3 およびL1 ないしL3 基は以下のとお
りである。T1 が炭素原子数1ないし30のアルキル
基を表わすとき、T1 は例えばメチル基、ペンチル基
、オクチル基、デシル基、オクタデシル基、エイコシル
基、またはペンタエイコシル基を表わす。好ましくはT
1 は炭素原子数8ないし12のアルキル基、とりわけ
オクチル基、第三ノニル基、もしくは第三ドデシル基、
または−CH2 CH2 OHを表わす。T1 が炭素
原子数6ないし12のアリール基を表わすとき、それは
好ましくはフェニル基を表わす。R2 は好ましくは第
三ブチル基または第三オクチル基を表わす。T3 は好
ましくはH、メチル基、ブチル基、ヘキシル基、フェニ
ル基、トリル基またはキシリル基を表わしそして最も好
ましくはHを表わす。A1 およびA2 は好ましくは
フェニル基、ナフチル基、トリル基またはキシリル基を
表わす。A2 の別の好ましい態様は
【0034】
【化75】
を表わす。A3 は好ましくは
【0035】
【化76】
炭素原子数1ないし12のアルキル基またはフェニル基
を表わす。L1 は好ましくは炭素原子数2ないし6の
アルキレン基を表わしそして最も好ましくは炭素原子数
6のアルキレン基を表わす。L2 は好ましくはフェニ
レン基または
を表わす。L1 は好ましくは炭素原子数2ないし6の
アルキレン基を表わしそして最も好ましくは炭素原子数
6のアルキレン基を表わす。L2 は好ましくはフェニ
レン基または
【0036】
【化77】
(式中、L3 は−CH2 −を表わす。)を表わす。
T2 は好ましくは
【0037】
【化78】
またはAがフェニル基を表わすとともにHを表わす。
【0038】本発明はまた新規な化合物に関する。本発
明の組成物において利用される安定化化合物は式Iない
し式VIIIに相当する。
明の組成物において利用される安定化化合物は式Iない
し式VIIIに相当する。
【0039】
【化79】
【0040】
【化80】
【0041】
【化81】
【0042】
【化82】
【0043】
【化83】
【0044】
【化84】
【0045】
【化85】
【0046】
【化86】
[式中、T1 、Rx およびRy は式 (H) に
おいて定義したものを表わし、R1 は炭素原子数1な
いし30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシク
ロアルキル基、フェニル基または−CH2 CH2 O
Hを表わし、T2 は
おいて定義したものを表わし、R1 は炭素原子数1な
いし30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシク
ロアルキル基、フェニル基または−CH2 CH2 O
Hを表わし、T2 は
【0047】
【化87】
、またはA2 がフェニル基を表わすときHを表わし、
R3 はH、炭素原子数1ないし14のアルキル基、フ
ェニル基またはフェニル−炭素原子数1ないし4アルキ
ル基を表わし、A1 、A2 およびA3 は互いに独
立してH、炭素原子数1ないし18のアルキル基、
R3 はH、炭素原子数1ないし14のアルキル基、フ
ェニル基またはフェニル−炭素原子数1ないし4アルキ
ル基を表わし、A1 、A2 およびA3 は互いに独
立してH、炭素原子数1ないし18のアルキル基、
【0
048】
048】
【化88】
【0049】
【化89】
または
【0050】
【化90】
(式中、R2 はH、炭素原子数1ないし30のアルキ
ル基または−C(R6)(R7)フェニル基を表わし、
そしてR5 は炭素原子数6ないし12のアリール基、
炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基または−CH2 CH2
OHを表わし、R6 およびR7 は独立してHまたは
フェニル基を表わす。)を表わすか、あるいはA1 お
よびA2 はこれらに結合する窒素原子と一緒になって
ル基または−C(R6)(R7)フェニル基を表わし、
そしてR5 は炭素原子数6ないし12のアリール基、
炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基または−CH2 CH2
OHを表わし、R6 およびR7 は独立してHまたは
フェニル基を表わす。)を表わすか、あるいはA1 お
よびA2 はこれらに結合する窒素原子と一緒になって
【0051】
【化91】
【0052】
【化92】
【0053】
【化93】
【0054】
【化94】
または
【0055】
【化95】
(式中、R2 およびR5 は上記の意味を表わし、そ
してR4 は炭素原子数1ないし16のアルキル基を表
わすかまたは二個のR4 は一緒になってペンタメチレ
ン基を表わす。)を表わし、A4 は独立してHまたは
してR4 は炭素原子数1ないし16のアルキル基を表
わすかまたは二個のR4 は一緒になってペンタメチレ
ン基を表わす。)を表わし、A4 は独立してHまたは
【0056】
【化96】
を表わし、A4 のうち少なくとも一個は
【0057】
【化97】
を表わし、A5 はH、炭素原子数1ないし16のアル
キル基、炭素原子数6ないし12のアリール基または
キル基、炭素原子数6ないし12のアリール基または
【
0058】
0058】
【化98】
を表わし、A6 はHまたは炭素原子数1ないし25の
アルキル基を表わし、mは0、1または2を表わし、n
は1、2、3または4を表わし、pは1ないし20を表
わし、L1 は直接結合、直鎖もしくは枝分れした炭素
原子数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数6ない
し12のアリーレン基、または
アルキル基を表わし、mは0、1または2を表わし、n
は1、2、3または4を表わし、pは1ないし20を表
わし、L1 は直接結合、直鎖もしくは枝分れした炭素
原子数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数6ない
し12のアリーレン基、または
【0059】
【化99】
を表わし、そしてL2 は炭素原子数2ないし12のア
ルキレン基、炭素原子数6ないし12のアリーレン基、
キシリレン基、
ルキレン基、炭素原子数6ないし12のアリーレン基、
キシリレン基、
【0060】
【化100】
(式中、R5 は上記に定義したものを表わす。)によ
り中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基を
表わすか、あるいはL2 は
り中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基を
表わすか、あるいはL2 は
【0061】
【化101】
(式中、L3 は直接結合、炭素原子数1ないし6のア
ルキレン基、S、−NH−またOを表わす。)を表わす
。]代表的なR1 ないしR4 、A1 ないしA3
およびL1 ないしL3 基は以下のとおりである。R
1 が炭素原子数1ないし30のアルキル基を表わすと
き、R1 は例えばメチル基、ペンチル基、デシル基、
オクタデシル基、エイコシル基、およびペンタエイコシ
ル基を表わす。好ましくはR1 は炭素原子数8ないし
12のアルキル基、とりわけオクチル基、第三ノニル基
、もしくは第三ドデシル基、または−CH2CH2 O
Hを表わす。R2 は好ましくは第三ブチル基または第
三オクチル基を表わす。R3 は好ましくはH、メチル
基、ブチル基またはヘキシル基を表わしそして最も好ま
しくはHを表わす。 R4 は好ましくはペンタメチレン基を表わす。A1
またはA2 は好ましくはフェニル基、ナフチル基、ト
リル基またはキシリル基を表わす。A2 の別の好まし
い態様は
ルキレン基、S、−NH−またOを表わす。)を表わす
。]代表的なR1 ないしR4 、A1 ないしA3
およびL1 ないしL3 基は以下のとおりである。R
1 が炭素原子数1ないし30のアルキル基を表わすと
き、R1 は例えばメチル基、ペンチル基、デシル基、
オクタデシル基、エイコシル基、およびペンタエイコシ
ル基を表わす。好ましくはR1 は炭素原子数8ないし
12のアルキル基、とりわけオクチル基、第三ノニル基
、もしくは第三ドデシル基、または−CH2CH2 O
Hを表わす。R2 は好ましくは第三ブチル基または第
三オクチル基を表わす。R3 は好ましくはH、メチル
基、ブチル基またはヘキシル基を表わしそして最も好ま
しくはHを表わす。 R4 は好ましくはペンタメチレン基を表わす。A1
またはA2 は好ましくはフェニル基、ナフチル基、ト
リル基またはキシリル基を表わす。A2 の別の好まし
い態様は
【0062】
【化102】
を表わす。A3 は好ましくは
【0063】
【化103】
、炭素原子数1ないし12のアルキル基またはフェニル
基を表わす。L1 は好ましくは炭素原子数2ないし6
のアルキレン基を表わしそして最も好ましくは炭素原子
数6のアルキレン基を表わす。L2 は好ましくはフェ
ニレン基または
基を表わす。L1 は好ましくは炭素原子数2ないし6
のアルキレン基を表わしそして最も好ましくは炭素原子
数6のアルキレン基を表わす。L2 は好ましくはフェ
ニレン基または
【0064】
【化104】
(式中、L3 は−CH2 −を表わす。)を表わす。
【0065】チオアミナール化合物は、必要量の適当に
置換されたチオール、アルデヒドおよびアミンを使用し
た縮合反応により製造することができる。
置換されたチオール、アルデヒドおよびアミンを使用し
た縮合反応により製造することができる。
【0066】すなわち、式Aおよび式Iで表わされる化
合物は適当に置換されたモノチオール、アルデヒドおよ
びモノアミンより製造することができる。
合物は適当に置換されたモノチオール、アルデヒドおよ
びモノアミンより製造することができる。
【0067】式Bおよび式IIで表わされる化合物は同
様にジチオール、アルデヒドおよびモノアミンより製造
される。
様にジチオール、アルデヒドおよびモノアミンより製造
される。
【0068】式C、式F、式IIおよび式VIで表わさ
れる化合物はモノチオール、アルデヒドおよびジアミン
より製造される。
れる化合物はモノチオール、アルデヒドおよびジアミン
より製造される。
【0069】式Dおよび式IVで表わされるポリマー性
またはオリゴマー性化合物はジチオール、アルデヒドお
よびジアミンより作られる。
またはオリゴマー性化合物はジチオール、アルデヒドお
よびジアミンより作られる。
【0070】式Gで表わされる化合物はヒドロキシまた
はアルコキシジフェニルアミンをホルムアルデヒドおよ
びモノチオールと溶媒例えばエタノール、イソプロパノ
ールまたは同様のものの存在下または不存在下で反応さ
せることにより合成することができる。
はアルコキシジフェニルアミンをホルムアルデヒドおよ
びモノチオールと溶媒例えばエタノール、イソプロパノ
ールまたは同様のものの存在下または不存在下で反応さ
せることにより合成することができる。
【0071】式Eで表わされる化合物は2モルのモノチ
オール、2モルのホルムアルデヒドおよび1モルの相当
するビステトラヒドロキノリン化合物(式Eにおいて、
N原子にて未置換であるもの)の混合物を一緒に反応さ
せることにより製造される。同様に、式Fで表わされる
化合物は相当する4−アミノまたは4−N−アルキル(
アリール)アミノジフェニルアミンを必要量のモノチオ
ールおよびアルデヒドと処理することにより得られる。
オール、2モルのホルムアルデヒドおよび1モルの相当
するビステトラヒドロキノリン化合物(式Eにおいて、
N原子にて未置換であるもの)の混合物を一緒に反応さ
せることにより製造される。同様に、式Fで表わされる
化合物は相当する4−アミノまたは4−N−アルキル(
アリール)アミノジフェニルアミンを必要量のモノチオ
ールおよびアルデヒドと処理することにより得られる。
【0072】同様の仕方により、式Hで表わされる化合
物は2モルのモノチオール、2モルのホルムアルデヒド
および1モルの相当するビスアミンナフタレン生成物の
混合物を一緒に反応させることにより製造することがで
きる。
物は2モルのモノチオール、2モルのホルムアルデヒド
および1モルの相当するビスアミンナフタレン生成物の
混合物を一緒に反応させることにより製造することがで
きる。
【0073】本発明において利用される化合物は酸化的
または熱的崩壊を受け易い有機材料例えば潤滑剤、エラ
ストマーおよび他のポリマーを安定化するのに特に有効
である。これら化合物が特に有用であるところの支持体
は潤滑剤およびエラストマーである。好ましいこれら支
持体は以下のとおり明記される。
または熱的崩壊を受け易い有機材料例えば潤滑剤、エラ
ストマーおよび他のポリマーを安定化するのに特に有効
である。これら化合物が特に有用であるところの支持体
は潤滑剤およびエラストマーである。好ましいこれら支
持体は以下のとおり明記される。
【0074】1.油または鉱油もしくは合成油をベース
とするグリースであってよい潤滑剤。これら潤滑剤は当
業者にとって周知である。鉱油という語句には、潤滑目
的のために使用されるすべての鉱油、例えば炭化水素鉱
油が含まれる。合成油は、例えば、脂肪族もしくは芳香
族カルボン酸エステルまたは重合エステル、ポリアルキ
レンオキシド、燐酸エステル、ポリα−オレフィン、ま
たはシリコーンであり得る。グリースはこれらより金属
石鹸または他の増粘剤を添加することにより得られる。
とするグリースであってよい潤滑剤。これら潤滑剤は当
業者にとって周知である。鉱油という語句には、潤滑目
的のために使用されるすべての鉱油、例えば炭化水素鉱
油が含まれる。合成油は、例えば、脂肪族もしくは芳香
族カルボン酸エステルまたは重合エステル、ポリアルキ
レンオキシド、燐酸エステル、ポリα−オレフィン、ま
たはシリコーンであり得る。グリースはこれらより金属
石鹸または他の増粘剤を添加することにより得られる。
【0075】2.天然ゴムまたは合成ゴム、例えば天然
ラテックスまたはスチレン/ブタジエンコポリマー一般
に安定化し得るポリマーは次の通りである。
ラテックスまたはスチレン/ブタジエンコポリマー一般
に安定化し得るポリマーは次の通りである。
【0076】1.モノオレフィンおよびジオレフィンの
ポリマー、例えばポリエチレン(所望により架橋結合で
きる)、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ
ン−1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまた
はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシク
ロペンテンまたはノルボルネンのポリマー。
ポリマー、例えばポリエチレン(所望により架橋結合で
きる)、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ
ン−1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまた
はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシク
ロペンテンまたはノルボルネンのポリマー。
【0077】2.1.に記載したポリマーの混合物、例
えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物。
えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物。
【0078】3.モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン/プロピレン、プロピレン/ブテン−1、プロピレン
/イソブチレン、エチレン/ブテン−1、プロピレン/
ブタジエン、イソブチレン/イソプレン、エチレン/ア
ルキルアクリレート、エチレン/ビニルアセテートまた
はエチレン/アクリル酸の各コポリマーおよびそれらの
塩類(アイオノマー)、およびエチレンとプロピレンと
ジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまた
はエチリデン−ノルボルネンとのターポリマー。
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン/プロピレン、プロピレン/ブテン−1、プロピレン
/イソブチレン、エチレン/ブテン−1、プロピレン/
ブタジエン、イソブチレン/イソプレン、エチレン/ア
ルキルアクリレート、エチレン/ビニルアセテートまた
はエチレン/アクリル酸の各コポリマーおよびそれらの
塩類(アイオノマー)、およびエチレンとプロピレンと
ジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまた
はエチリデン−ノルボルネンとのターポリマー。
【0079】4.ポリスチレン、ポリ−(p−メチルス
チレン)。
チレン)。
【0080】5.スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、ス
チレン/エチルメタクリレート、スチレン/ブタジエン
/エチルアクリレート、スチレン/アクリロニトリル/
メチルアクリレート;スチレンコポリマーと別のポリマ
ー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエ
チレン/プロピレン/ジエンターポリマーからの高耐衝
撃性混合物;およびスチレンのブロックコポリマー例え
ばスチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプ
レン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチ
レンまたはスチレン/エチレン/プロピレン/スチレン
。
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、ス
チレン/エチルメタクリレート、スチレン/ブタジエン
/エチルアクリレート、スチレン/アクリロニトリル/
メチルアクリレート;スチレンコポリマーと別のポリマ
ー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエ
チレン/プロピレン/ジエンターポリマーからの高耐衝
撃性混合物;およびスチレンのブロックコポリマー例え
ばスチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプ
レン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチ
レンまたはスチレン/エチレン/プロピレン/スチレン
。
【0081】6.スチレンのグラフトコポリマー、例え
ばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエンにスチレ
ンおよびアクリロニトリル、ポリブタジエンにスチレン
およびアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エ
チレン/プロピレン/ジエンターポリマーにスチレンお
よびアクリロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメ
タクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アク
リレート/ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリル、並びにこれらと5.に列挙したコポリマ
ーとの混合物、例えばABS−、MBS−、ASA−ま
たはAES−ポリマーとして知られているコポリマー混
合物。
ばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエンにスチレ
ンおよびアクリロニトリル、ポリブタジエンにスチレン
およびアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エ
チレン/プロピレン/ジエンターポリマーにスチレンお
よびアクリロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメ
タクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アク
リレート/ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリル、並びにこれらと5.に列挙したコポリマ
ーとの混合物、例えばABS−、MBS−、ASA−ま
たはAES−ポリマーとして知られているコポリマー混
合物。
【0082】7.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン
ポリエチレン、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリ
マー、ハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例え
ばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビ
ニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー
、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢
酸ビニル、塩化ビニリデン/酢酸ビニル コポリマー
、またはフッ化ビニル/ビニルエーテル コポリマー
。
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン
ポリエチレン、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリ
マー、ハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例え
ばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビ
ニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー
、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢
酸ビニル、塩化ビニリデン/酢酸ビニル コポリマー
、またはフッ化ビニル/ビニルエーテル コポリマー
。
【0083】8.α,β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリア
クリロニトリル。
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリア
クリロニトリル。
【0084】9.前項8.に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル/ブタジエン、アクリロニトリル/アルキルア
クリレート、アクリロニトリル/アルコキシアルキルア
クリレートまたはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル/アルキルメタクリ
レート/ブタジエンターポリマー。
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル/ブタジエン、アクリロニトリル/アルキルア
クリレート、アクリロニトリル/アルコキシアルキルア
クリレートまたはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル/アルキルメタクリ
レート/ブタジエンターポリマー。
【0085】10. 不飽和アルコールおよびアミンま
たはそれらのアシル誘導体もしくはそれらのアセタール
から誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール
、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニ
ルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブ
チラール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラ
ミン。
たはそれらのアシル誘導体もしくはそれらのアセタール
から誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール
、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニ
ルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブ
チラール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラ
ミン。
【0086】11. 環状エーテルのホモポリマーおよ
びコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリ
エチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれ
らとビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
びコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリ
エチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれ
らとビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
【0087】12. ポリアセタール、例えばポリオキ
シメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして
含むポリオキシメチレン。
シメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして
含むポリオキシメチレン。
【0088】13. ポリフェニレンオキシドおよびス
ルフィド並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
との混合物。
ルフィド並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
との混合物。
【0089】14. 一方の成分としてヒドロキシ末端
基を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジ
エンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシ
アネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆
物質(ポリイソシアネート、ポリオールまたはプレポリ
マー)。
基を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジ
エンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシ
アネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆
物質(ポリイソシアネート、ポリオールまたはプレポリ
マー)。
【0090】15. ジアミンおよびジカルボン酸およ
び/またはアミノカルボン酸または相当するラクタムか
ら誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポ
リアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、ポリア
ミド6/10、ポリアミド11、ポリアミド12、ポリ
2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミ
ド、ポリ−p−フェニレンテレフタルアミドまたはポリ
−m−フェニレンイソフタルアミド、並びにこれらとポ
リエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコール
とのコポリマー。
び/またはアミノカルボン酸または相当するラクタムか
ら誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポ
リアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、ポリア
ミド6/10、ポリアミド11、ポリアミド12、ポリ
2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミ
ド、ポリ−p−フェニレンテレフタルアミドまたはポリ
−m−フェニレンイソフタルアミド、並びにこれらとポ
リエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコール
とのコポリマー。
【0091】16. ポリ尿素、ポリイミドおよびポリ
アミドイミド。
アミドイミド。
【0092】17. ジカルボン酸およびジオールおよ
び/またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクタ
ムから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1
,4−ジメチロール−シクロヘキサンフタレート、ポリ
−[2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン]
テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート並び
にヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘導さ
れたブロックコポリエーテルエステル。
び/またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクタ
ムから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1
,4−ジメチロール−シクロヘキサンフタレート、ポリ
−[2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン]
テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート並び
にヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘導さ
れたブロックコポリエーテルエステル。
【0093】18. ポリカーボネート。
【0094】19. ポリスルホン、ポリエーテルスル
ホンおよびポリエーテルケトン。
ホンおよびポリエーテルケトン。
【0095】20. 一方の成分としてアルデヒドおよ
び他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンか
ら誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール/ホルム
アルデヒド 樹脂、尿素/ホルムアルデヒド 樹脂
およびメラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
び他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンか
ら誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール/ホルム
アルデヒド 樹脂、尿素/ホルムアルデヒド 樹脂
およびメラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
【0096】21. 乾性および不乾性アルキド樹脂。
【0097】22. 飽和および不飽和ジカルボン酸と
多価アルコールおよび架橋剤としてのビニル化合物との
コポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂
並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
多価アルコールおよび架橋剤としてのビニル化合物との
コポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂
並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【0098】23.置換されたアクリル酸エステル、例
えばエポキシアクリレート、ウレタン−アクリレートま
たはポリエステル−アクリレートから誘導された架橋性
アクリル樹脂。
えばエポキシアクリレート、ウレタン−アクリレートま
たはポリエステル−アクリレートから誘導された架橋性
アクリル樹脂。
【0099】24. メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイ
ソシアネートまたはエポキシ樹脂を架橋剤として混合す
るアルキド樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート
樹脂。
ソシアネートまたはエポキシ樹脂を架橋剤として混合す
るアルキド樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート
樹脂。
【0100】25. ポリエポキシド、例えばビス−グ
リシジルエーテル、または脂環式ジエポキシドから誘導
された架橋エポキシ樹脂。
リシジルエーテル、または脂環式ジエポキシドから誘導
された架橋エポキシ樹脂。
【0101】26. 天然ポリマー、例えばセルロース
、天然ゴム、ゼラチンおよびポリマーと同様の方法で変
性させたその誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオ
ン酸セルロースおよび酪酸セルロースまたはセルロース
エーテル、例えばメチルセルロース。
、天然ゴム、ゼラチンおよびポリマーと同様の方法で変
性させたその誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオ
ン酸セルロースおよび酪酸セルロースまたはセルロース
エーテル、例えばメチルセルロース。
【0102】27. 前記したポリマーの混合物、例え
ばPP/EPDM、ポリアミド6/EPDMまたはAB
S、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS
、PC/ABS、PBTP/ABS。
ばPP/EPDM、ポリアミド6/EPDMまたはAB
S、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS
、PC/ABS、PBTP/ABS。
【0103】28. 純単量体化合物またはその化合物
からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物お
よび植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステ
ル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェートまた
はトリメリテート)をベースとした上記オイル、脂肪お
よびワックス、並びに合成エステルの適当な重量比で混
合された鉱油との混合物で、その材料はポリマーのため
の繊維紡績油として並びにかような材料の水性エマルジ
ョンとして使用され得る。
からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物お
よび植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステ
ル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェートまた
はトリメリテート)をベースとした上記オイル、脂肪お
よびワックス、並びに合成エステルの適当な重量比で混
合された鉱油との混合物で、その材料はポリマーのため
の繊維紡績油として並びにかような材料の水性エマルジ
ョンとして使用され得る。
【0104】29. 天然または合成ゴムの水性エマル
ジョン、例えばカルボキシル化スチレン/ブタジエン
コポリマーの天然ラテックス。
ジョン、例えばカルボキシル化スチレン/ブタジエン
コポリマーの天然ラテックス。
【0105】30. ポリシロキサン、例えば米国特許
第 4,259,467号に記載された軟質親水性ポリ
シロキサン、および例えば米国特許第 4,355,1
47号に記載された硬質ポリオルガノシロキサン。
第 4,259,467号に記載された軟質親水性ポリ
シロキサン、および例えば米国特許第 4,355,1
47号に記載された硬質ポリオルガノシロキサン。
【0106】31. 不飽和アクリルポリアセトアセテ
ートまたは不飽和アクリル樹脂と組み合せたポリケチミ
ン。 不飽和アクリル樹脂はペンダント不飽和基を有するウレ
タンアクリレート、ポリエーテルアクリレート、ビニル
またはアクリルコポリマーおよびアクリル化メラミンを
包含する。ポリケチミンは酸触媒の存在下でのポリアミ
ンとケトンとから製造される。
ートまたは不飽和アクリル樹脂と組み合せたポリケチミ
ン。 不飽和アクリル樹脂はペンダント不飽和基を有するウレ
タンアクリレート、ポリエーテルアクリレート、ビニル
またはアクリルコポリマーおよびアクリル化メラミンを
包含する。ポリケチミンは酸触媒の存在下でのポリアミ
ンとケトンとから製造される。
【0107】32. エチレン性不飽和モノマーまたは
オリゴマーおよび多不飽和脂肪族オリゴマーを含有する
放射線硬化性組成物。
オリゴマーおよび多不飽和脂肪族オリゴマーを含有する
放射線硬化性組成物。
【0108】33. エポキシメラミン樹脂、例えばエ
ポキシ官能性共エーテル化ハイソリッドメラミン樹脂に
より架橋された光安定性エポキシ樹脂。
ポキシ官能性共エーテル化ハイソリッドメラミン樹脂に
より架橋された光安定性エポキシ樹脂。
【0109】一般に、本発明の化合物は安定化組成物の
約0.01ないし約5重量%にて使用される。これは特
別の支持体および適用で変化し得るが。有利な範囲は約
0.5ないし約2重量%、そしてとりわけ 0.1な
いし約1重量%である。
約0.01ないし約5重量%にて使用される。これは特
別の支持体および適用で変化し得るが。有利な範囲は約
0.5ないし約2重量%、そしてとりわけ 0.1な
いし約1重量%である。
【0110】本発明の安定剤は有機材料の中に、それよ
りの成形品の製造の前の都合の良いいかなる段階でも慣
用技術により容易に混入することができる。例えば、安
定剤は乾燥粉末の形態でポリマーと混合することができ
るか、または安定剤の懸濁液もしくは乳化液はポリマー
の溶液、懸濁液もしくは乳化液と混合することができる
。生じた本発明の安定化ポリマー組成物は所望により以
下のような種々の慣用の添加剤を含有することができる
。
りの成形品の製造の前の都合の良いいかなる段階でも慣
用技術により容易に混入することができる。例えば、安
定剤は乾燥粉末の形態でポリマーと混合することができ
るか、または安定剤の懸濁液もしくは乳化液はポリマー
の溶液、懸濁液もしくは乳化液と混合することができる
。生じた本発明の安定化ポリマー組成物は所望により以
下のような種々の慣用の添加剤を含有することができる
。
【0111】1.酸化防止剤
1.1.アルキル化モノフェノール、例えば、2,6−
ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチ
ル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブ
チル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル
−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル
−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチ
ル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘ
キシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオ
クタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−メトキシメチルフェノール。
ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチ
ル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブ
チル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル
−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル
−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチ
ル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘ
キシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオ
クタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−メトキシメチルフェノール。
【0112】1.2.アルキル化ヒドロキノン、例えば
、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、
2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第
三アミルヒドロキノン、2,6−ジ−フェニル−4−オ
クタデシルオキシフェノール。
、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、
2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第
三アミルヒドロキノン、2,6−ジ−フェニル−4−オ
クタデシルオキシフェノール。
【0113】1.3.ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば、 2,2´−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェ
ノール)、2,2´−チオビス(4−オクチルフェノー
ル)、4,4´−チオビス(6−第三ブチル−3−メチ
ルフェノール)、4,4´−チオビス(6−第三ブチル
−2−メチルフェノール)。
ーテル、例えば、 2,2´−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェ
ノール)、2,2´−チオビス(4−オクチルフェノー
ル)、4,4´−チオビス(6−第三ブチル−3−メチ
ルフェノール)、4,4´−チオビス(6−第三ブチル
−2−メチルフェノール)。
【0114】1.4.アルキリデンビスフェノール、例
えば、 2,2´−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール)、2,2´−メチレンビス(6−第三ブチ
ル−4−エチルフェノール)、2,2´−メチレンビス
[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェ
ノール]、2,2´−メチレンビス(4−メチル−6−
シクロヘキシルフェノール)、2,2´−メチレンビス
(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2´−メ
チレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2
,2´−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール)、2,2´−エチリデンビス(6−第三ブチル
−4−イソブチルフェノール)、2,2´−メチレンビ
ス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノー
ル]、2,2´−メチレンビス[6−(α,α−ジメチ
ルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4´−メ
チレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、4
,4´−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフ
ェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(
3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル
)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−
第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−
ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキ
シ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプ
トブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3
´−第三ブチル−4´−ヒドロキシフェニル)ブチレー
ト]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メ
チルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3
´−第三ブチル−2´−ヒドロキシ−5´−メチルベン
ジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレフ
タレート。
えば、 2,2´−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール)、2,2´−メチレンビス(6−第三ブチ
ル−4−エチルフェノール)、2,2´−メチレンビス
[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェ
ノール]、2,2´−メチレンビス(4−メチル−6−
シクロヘキシルフェノール)、2,2´−メチレンビス
(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2´−メ
チレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2
,2´−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール)、2,2´−エチリデンビス(6−第三ブチル
−4−イソブチルフェノール)、2,2´−メチレンビ
ス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノー
ル]、2,2´−メチレンビス[6−(α,α−ジメチ
ルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4´−メ
チレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、4
,4´−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフ
ェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(
3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル
)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−
第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−
ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキ
シ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプ
トブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3
´−第三ブチル−4´−ヒドロキシフェニル)ブチレー
ト]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メ
チルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3
´−第三ブチル−2´−ヒドロキシ−5´−メチルベン
ジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレフ
タレート。
【0115】1.5.ベンジル化合物、例えば、1,3
,5−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、ジ
−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル
)スルフィド、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルメルカプト酢酸イソオクチルエステル、ビス
(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチル
ベンジル)ジチオテレフタレート、1,3,5−トリス
−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル
)イソシアヌレート、1,3,5−トリス−(4−第三
ブチル−3−ヒドロキシ2,6−ジメチルベンジル)イ
ソシアヌレート、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル燐酸ジオクチルエステル、3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル燐酸モノエチルエス
テル,カルシウム塩。
,5−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、ジ
−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル
)スルフィド、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルメルカプト酢酸イソオクチルエステル、ビス
(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチル
ベンジル)ジチオテレフタレート、1,3,5−トリス
−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル
)イソシアヌレート、1,3,5−トリス−(4−第三
ブチル−3−ヒドロキシ2,6−ジメチルベンジル)イ
ソシアヌレート、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル燐酸ジオクチルエステル、3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル燐酸モノエチルエス
テル,カルシウム塩。
【0116】1.6.アシルアミノフェノール、例えば
、ラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸4
−ヒドロキシアニリド、2,4−ビス(オクチルメルカ
プト)−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シアニリノ)−s−トリアジン、オクチルN−(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カルバ
メート。
、ラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸4
−ヒドロキシアニリド、2,4−ビス(オクチルメルカ
プト)−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シアニリノ)−s−トリアジン、オクチルN−(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カルバ
メート。
【0117】1.7.β−(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル、 アルコール例:メタノール、ジエチレングリコール、オ
クタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、N,N´−ビス(ヒ
ドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル、 アルコール例:メタノール、ジエチレングリコール、オ
クタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、N,N´−ビス(ヒ
ドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
【0118】1.8.β−(5−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル、 アルコール例:メタノール、ジエチレングリコール、オ
クタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、N,N´−ビス(ヒ
ドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
ロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル、 アルコール例:メタノール、ジエチレングリコール、オ
クタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、N,N´−ビス(ヒ
ドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
【0119】1.10. β−(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、
例えば、 N,N´−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、
N,N´−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、N
,N´−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、
例えば、 N,N´−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、
N,N´−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、N
,N´−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
【0120】2.紫外線吸収剤および光安定剤2.1.
2−(2´−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール
、例えば、 5´−メチル、3´,5´−ジ−第三ブチル−、5´−
第三ブチル−、5´−(1,1,3,3−テトラメチル
ブチル)−、5−クロロ−3´,5´−ジ−第三ブチル
−、5−クロロ−3´−第三ブチル−5´−メチル−、
3´−第二ブチル−5´−第三ブチル−、4´−オクト
キシ−3´,5´−ジ−第三アミル−および3´,5´
−ビス(α,α−ジメチルベンジル)誘導体。
2−(2´−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール
、例えば、 5´−メチル、3´,5´−ジ−第三ブチル−、5´−
第三ブチル−、5´−(1,1,3,3−テトラメチル
ブチル)−、5−クロロ−3´,5´−ジ−第三ブチル
−、5−クロロ−3´−第三ブチル−5´−メチル−、
3´−第二ブチル−5´−第三ブチル−、4´−オクト
キシ−3´,5´−ジ−第三アミル−および3´,5´
−ビス(α,α−ジメチルベンジル)誘導体。
【0121】2.2.2−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
、例えば、 4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクトキシ−
、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−ベ
ンジルオキシ−、4,2´,4´−トリヒドロキシ−お
よび2´−ヒドロキシ−4,4´−ジメトキシ誘導体。
、例えば、 4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクトキシ−
、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−ベ
ンジルオキシ−、4,2´,4´−トリヒドロキシ−お
よび2´−ヒドロキシ−4,4´−ジメトキシ誘導体。
【0122】2.3.所望により置換された安息香酸の
エステル、例えば、 フェニルサリチレート、4−第三ブチルフェニルサリチ
レート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイル
レゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ
−第三ブチル−フェニル−3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシベンゾエート、およびヘキサデシル3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
エステル、例えば、 フェニルサリチレート、4−第三ブチルフェニルサリチ
レート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイル
レゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ
−第三ブチル−フェニル−3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシベンゾエート、およびヘキサデシル3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
【0123】2.4.アクリレート、例えば、α−シア
ノ−β,β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステル、
α−シアノ−β,β−ジフェニル−アクリル酸イソオク
チルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエス
テル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸
メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキ
シ−桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ−p−
メトキシ−桂皮酸メチルエステル、およびN−(β−カ
ルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインド
リン。
ノ−β,β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステル、
α−シアノ−β,β−ジフェニル−アクリル酸イソオク
チルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエス
テル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸
メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキ
シ−桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ−p−
メトキシ−桂皮酸メチルエステル、およびN−(β−カ
ルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインド
リン。
【0124】2.5.ニッケル化合物、例えば、2,2
−チオビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチ
ル)−フェノール]のニッケル錯体、例えば1:1また
は1:2錯体であって、所望によりn−ブチルアミン、
トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシル−ジ
−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニ
ッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−
3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキ
ルエステル、例えばメチルもしくはエチルエステルのニ
ッケル塩、2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウン
デシルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体、
1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシ−ピラ
ゾールのニッケル錯体であって、所望により他の配位子
を伴うもの。
−チオビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチ
ル)−フェノール]のニッケル錯体、例えば1:1また
は1:2錯体であって、所望によりn−ブチルアミン、
トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシル−ジ
−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニ
ッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−
3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキ
ルエステル、例えばメチルもしくはエチルエステルのニ
ッケル塩、2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウン
デシルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体、
1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシ−ピラ
ゾールのニッケル錯体であって、所望により他の配位子
を伴うもの。
【0125】2.6.立体障害性アミン、例えば、ビス
(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケー
ト、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チルピペリジル)−n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒ
ドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4
−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、N
,N´−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒ
ドロキシピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第
三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−ト
リアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート
、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシ
レート、1,1´−(1,2−エタンジイル)−ビス(
3,3,5,5−テトラメチルピペリラジノン)。
(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケー
ト、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チルピペリジル)−n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒ
ドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4
−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、N
,N´−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒ
ドロキシピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第
三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−ト
リアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート
、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシ
レート、1,1´−(1,2−エタンジイル)−ビス(
3,3,5,5−テトラメチルピペリラジノン)。
【0126】2.7.シュウ酸ジアミド、例えば、4,
4´−ジ−オクチルオキシオキサニリド、2,2´−ジ
−オクチルオキシ−5,5´−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリド、2,2´−ジ−ドデシルオキシ−5,5´−ジ
−第三ブチル−オキサニリド、2−エトキシ−2´−エ
チルオキサニリド、N,N´−ビス(3−ジメチルアミ
ノプロピル−オキサルアミド、2−エトキシ−5−第三
ブチル−2´−エチル−オキサニリドおよび該化合物と
2−エトキシ−2´−エチル−5,4´−ジ−第三ブチ
ル−オキサニリドとの混合物、o−およびp−メトキシ
−二置換オキサニリドの混合物、およびo−およびp−
エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
4´−ジ−オクチルオキシオキサニリド、2,2´−ジ
−オクチルオキシ−5,5´−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリド、2,2´−ジ−ドデシルオキシ−5,5´−ジ
−第三ブチル−オキサニリド、2−エトキシ−2´−エ
チルオキサニリド、N,N´−ビス(3−ジメチルアミ
ノプロピル−オキサルアミド、2−エトキシ−5−第三
ブチル−2´−エチル−オキサニリドおよび該化合物と
2−エトキシ−2´−エチル−5,4´−ジ−第三ブチ
ル−オキサニリドとの混合物、o−およびp−メトキシ
−二置換オキサニリドの混合物、およびo−およびp−
エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【0127】2.8.ヒドロキシフェニル−s−トリア
ジン、例えば、 2,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−(2−ヒ
ドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−s−トリア
ジン、2,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−(
2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジン、2
,4−ビス(2、4−ジヒドロキシフェニル)−6−(
4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス
[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フ
ェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジ
ン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロ
キシエトキシ)フェニル]−6−(2,4−ジメチルフ
ェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス[2−ヒドロ
キシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6
−(4−ブロモフェニル)−s−トリアジン、2,4−
ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−アセトキシエトキシ
)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリ
アジン、2,4−ビス(2、4−ジヒドロキシフェニル
)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジ
ン。
ジン、例えば、 2,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−(2−ヒ
ドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−s−トリア
ジン、2,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−(
2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジン、2
,4−ビス(2、4−ジヒドロキシフェニル)−6−(
4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス
[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フ
ェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジ
ン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロ
キシエトキシ)フェニル]−6−(2,4−ジメチルフ
ェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス[2−ヒドロ
キシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6
−(4−ブロモフェニル)−s−トリアジン、2,4−
ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−アセトキシエトキシ
)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリ
アジン、2,4−ビス(2、4−ジヒドロキシフェニル
)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジ
ン。
【0128】3.金属奪活剤、例えば、N,N´−ジフ
ェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラル−N´−サリ
チロイルヒドラジン、N,N´−ビス(サリチロイル)
ヒドラジン、N,N´−ビス(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニル−プロピオニル)ヒドラジン
、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール
、ビス(ベンジリデン)シュウ酸ジヒドラジド。
ェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラル−N´−サリ
チロイルヒドラジン、N,N´−ビス(サリチロイル)
ヒドラジン、N,N´−ビス(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニル−プロピオニル)ヒドラジン
、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール
、ビス(ベンジリデン)シュウ酸ジヒドラジド。
【0129】4.ホスフィットおよびホスホナイト、例
えば、 トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフ
ィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノ
ニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィッ
ト、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペン
タエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ
−第三ブチル−フェニル)ホスフィット、ジイソデシル
ペンタエリトリト−ルジホスフィット、ジ−(2,4−
ジ−第三ブチル−フェニル)−ペンタエリトリト−ルジ
ホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフ
ィット、テトラキス(2,4−ジ−第三ブチル−フェニ
ル)−4,4´−ビフェニレンジホスホナイト。
えば、 トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフ
ィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノ
ニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィッ
ト、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペン
タエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ
−第三ブチル−フェニル)ホスフィット、ジイソデシル
ペンタエリトリト−ルジホスフィット、ジ−(2,4−
ジ−第三ブチル−フェニル)−ペンタエリトリト−ルジ
ホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフ
ィット、テトラキス(2,4−ジ−第三ブチル−フェニ
ル)−4,4´−ビフェニレンジホスホナイト。
【0130】5.過酸化物捕捉剤、例えば、β−チオジ
プロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル
、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベ
ンズイミダゾール、または2−メルカプトベンズイミダ
ゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジ
オクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリトール
テトラキス−(β−ドデシルメルカプト)−プロピオネ
ート。
プロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル
、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベ
ンズイミダゾール、または2−メルカプトベンズイミダ
ゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジ
オクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリトール
テトラキス−(β−ドデシルメルカプト)−プロピオネ
ート。
【0131】6.ヒドロキシルアミン、例えば、N,N
−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒ
ドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルア
ミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N
−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキ
サデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデ
シルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オク
タデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘
導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒ
ドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルア
ミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N
−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキ
サデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデ
シルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オク
タデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘
導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【0132】7.ニトロン、例えば、
N−ベンジル−α−フェニルニトロン、N−エチル−α
−メチルニトロン、N−オクチル−α−ヘプチルニトロ
ン、N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、N−テト
ラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル
−α−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−
ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタ
デシルニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタデシル
ニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロ
ン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水
素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒド
ロキシルアミンから誘導されたニトロン。
−メチルニトロン、N−オクチル−α−ヘプチルニトロ
ン、N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、N−テト
ラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル
−α−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−
ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタ
デシルニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタデシル
ニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロ
ン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水
素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒド
ロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【0133】8.ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物
および/またはリン化合物と組み合せた銅塩および二価
マンガンの塩。
および/またはリン化合物と組み合せた銅塩および二価
マンガンの塩。
【0134】9.塩基性補助安定剤、例えば、メラミン
、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミン、トリアリ
ルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミ
ン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ
金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸
カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシ
ウム、リシノール酸ナトリウム、パルミテン酸カリウム
、ピロカテコール酸アンチモン、またはピロカテコール
酸亜鉛。
、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミン、トリアリ
ルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミ
ン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ
金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸
カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシ
ウム、リシノール酸ナトリウム、パルミテン酸カリウム
、ピロカテコール酸アンチモン、またはピロカテコール
酸亜鉛。
【0135】10. 核剤、例えば、4−第三ブチル安
息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。 11. 充填剤および強化剤、例えば、炭酸カルシウム
、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン
、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および金属水酸化物
、カーボンブラック、グラファイト。
息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。 11. 充填剤および強化剤、例えば、炭酸カルシウム
、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン
、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および金属水酸化物
、カーボンブラック、グラファイト。
【0136】12. その他の添加剤、例えば、可塑剤
、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤
、発泡剤およびチオ相乗剤例えばジラウリルチオジプロ
ピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネート。
、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤
、発泡剤およびチオ相乗剤例えばジラウリルチオジプロ
ピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネート。
【0137】また潤滑剤組成物は他の添加剤、例えば腐
食抑制剤、粘度調節剤、流動点降下剤、分散剤または界
面活性剤を含有することができ、これら添加剤は潤滑剤
において広く知られておりかつ使用されている。
食抑制剤、粘度調節剤、流動点降下剤、分散剤または界
面活性剤を含有することができ、これら添加剤は潤滑剤
において広く知られておりかつ使用されている。
【0138】
【実施例】以下の実施例は本発明の態様をさらに説明す
る。 実施例1 N−オクチルチオメチル−4,4’−ジ第三オクチル−
ジフェニルアミンメタノール100ml 中のオクチル
メルカプタン3.7g(0.025モル)、4−ジ第三
オクチル−ジフェニルアミン 9.8g(0.025
モル) および37%ホルムアルデヒド水溶液2.5g
(0.03モル) を油状混合物が形成されるまでの3
時間の間還流した。還流は3ないし4時間の間継続した
。その後混合物を室温にて一晩放置し、そしてその後反
応混合物を再び4時間の間還流した。反応の進行を薄層
クロマトグラフィー(TCL)により監視した。 反応が完了した後、混合物を蒸発により濃縮しそして生
成物を単離した。次式で表わされる表記化合物1.7g
が単離された。
る。 実施例1 N−オクチルチオメチル−4,4’−ジ第三オクチル−
ジフェニルアミンメタノール100ml 中のオクチル
メルカプタン3.7g(0.025モル)、4−ジ第三
オクチル−ジフェニルアミン 9.8g(0.025
モル) および37%ホルムアルデヒド水溶液2.5g
(0.03モル) を油状混合物が形成されるまでの3
時間の間還流した。還流は3ないし4時間の間継続した
。その後混合物を室温にて一晩放置し、そしてその後反
応混合物を再び4時間の間還流した。反応の進行を薄層
クロマトグラフィー(TCL)により監視した。 反応が完了した後、混合物を蒸発により濃縮しそして生
成物を単離した。次式で表わされる表記化合物1.7g
が単離された。
【0139】
【化105】
【0140】
【表1】
以下の化合物を実施例1に従い製造した。
【0141】
【化106】
【0142】
【表2】
【0143】
【化107】
【0144】
【表3】
【0145】
【化108】
【0146】
【表4】
【0147】
【化109】
【0148】
【表5】
実施例20
メタノール150ml 中のオクタンチオール14.6
g(0.10モル)、4,4’−メチレンジアニリン
9.8g(0.05モル) および37%ホルムアルデ
ヒド水溶液 22.7g(0.28 モル) を油状混
合物が形成されるまでの7時間の間還流した。その後混
合物を室温にて一晩放置した。反応が完了した後、混合
物を蒸発により濃縮しそして生成物を単離した。
g(0.10モル)、4,4’−メチレンジアニリン
9.8g(0.05モル) および37%ホルムアルデ
ヒド水溶液 22.7g(0.28 モル) を油状混
合物が形成されるまでの7時間の間還流した。その後混
合物を室温にて一晩放置した。反応が完了した後、混合
物を蒸発により濃縮しそして生成物を単離した。
【0149】実施例21
以下の化合物を同様の合成手順を利用して製造すること
ができた。
ができた。
【0150】
【化110】
【0151】
【化111】
実施例22
ASTM D 2272 に記載されるように圧力ゲー
ジで以て適合されたボンベを内側に収容する銅コイルを
有するガラス容器に、試験化合物0.25重量%を含む
150Nパラフィン系鉱油 (50g)および水 5
mLを加えた。ボンベに酸素を 90psi(620k
Pa)の圧力で投入し、これを 150℃の一定温度の
油浴中に置き、水平面より30°の角度で100rpm
で軸回転した。試験サンプルが所定容量の酸素と反応
するのに必要な時間を測定した。当初観察された平坦域
圧力からの特定の圧力低下(25psi,172kPa
)は反応の完了を示す。この時間を損失時間として報告
する。
ジで以て適合されたボンベを内側に収容する銅コイルを
有するガラス容器に、試験化合物0.25重量%を含む
150Nパラフィン系鉱油 (50g)および水 5
mLを加えた。ボンベに酸素を 90psi(620k
Pa)の圧力で投入し、これを 150℃の一定温度の
油浴中に置き、水平面より30°の角度で100rpm
で軸回転した。試験サンプルが所定容量の酸素と反応
するのに必要な時間を測定した。当初観察された平坦域
圧力からの特定の圧力低下(25psi,172kPa
)は反応の完了を示す。この時間を損失時間として報告
する。
【0152】
【表6】
実施例23
エンジンオイル薄膜酸素消費量試験
エンジンオイルにおける本発明安定剤の酸化防止有効性
を ASTM 試験法 D4742により評価した。S
D/CC 等級基準を満たすように配合された、試験化
合物 0.5重量%を含有する試験サンプルの10W−
30エンジンオイル 1.5g を試験装置の中に置い
た。その後試験を標準法手順に従って完了しそして酸化
誘起時間を分単位で測定した(以下の表に報告する。)
。より長い誘起時間はより大きい酸化安定性を示す。
を ASTM 試験法 D4742により評価した。S
D/CC 等級基準を満たすように配合された、試験化
合物 0.5重量%を含有する試験サンプルの10W−
30エンジンオイル 1.5g を試験装置の中に置い
た。その後試験を標準法手順に従って完了しそして酸化
誘起時間を分単位で測定した(以下の表に報告する。)
。より長い誘起時間はより大きい酸化安定性を示す。
【0153】
【表7】
実施例24
この実施例はエラストマーにおける本発明安定剤の加工
安定性有効性を示すものである。
安定性有効性を示すものである。
【0154】安定剤はポリブタジエン中で0.25重量
%にて評価した。シクロヘキサン溶液を用いて安定剤を
エラストマー中に混入した後、安定化されたエラストマ
ーをスチーム凝固により単離した。その後屑を水で洗浄
しそして40°にて真空乾燥した。ブラベンダープラス
チコーダー(Brabender Plasticor
der)中において 160℃かつ30分で60RPM
にて高温老化を行った。トルク増加(=架橋)が起き
るのにかかる時間の長さにより安定性を測定した。高く
安定化されたエラストマーは長い誘起時間を有する。
%にて評価した。シクロヘキサン溶液を用いて安定剤を
エラストマー中に混入した後、安定化されたエラストマ
ーをスチーム凝固により単離した。その後屑を水で洗浄
しそして40°にて真空乾燥した。ブラベンダープラス
チコーダー(Brabender Plasticor
der)中において 160℃かつ30分で60RPM
にて高温老化を行った。トルク増加(=架橋)が起き
るのにかかる時間の長さにより安定性を測定した。高く
安定化されたエラストマーは長い誘起時間を有する。
【0155】
【表8】
Claims (16)
- 【請求項1】 (a) 酸化的、熱的または光誘起の
崩壊を受け易い有機材料および(b) 安定剤として、
安定化有効量の式Aないし式H 【化1】 【化2】 【化3】 【化4】 【化5】 【化6】 【化7】 【化8】 [式中、T1 は炭素原子数6ないし12のアリール基
、炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5
ないし12のシクロアルキル基または−CH2 CH2
OHを表わし、T2 は 【化9】 、またはA2 がフェニル基を表わすときHを表わし、
T3 はH、炭素原子数1ないし14のアルキル基、フ
ェニル基またはフェニル−炭素原子数1ないし4アルキ
ル基を表わし、A1 、A2 およびA3 は互いに独
立してH、炭素原子数1ないし18のアルキル基、【化
10】 【化11】 または 【化12】 を表わすか、あるいはA1 およびA2 はこれらに結
合する窒素原子と一緒になって 【化13】 【化14】 【化15】 【化16】 または 【化17】 を表わし、R2 はH、炭素原子数1ないし30のアル
キル基または−C(R6)(R7)フェニル基を表わし
、R4 は炭素原子数1ないし16のアルキル基を表わ
すかまたは二個のR4 は一緒になってペンタメチレン
基を表わし、R6 およびR7 は独立してHまたはフ
ェニル基を表わし、Rx およびRy は独立してH、
炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基またはフェニル基を表わし
、A4 は独立してHまたは 【化18】 を表わし、A4 のうち少なくとも一個は【化19】 を表わし、A5 はH、炭素原子数1ないし16のアル
キル基、炭素原子数6ないし12のアリール基または【
化20】 を表わし、A6 はHまたは炭素原子数1ないし25の
アルキル基を表わし、mは1または2を表わし、nは1
、2、3または4を表わし、pは1ないし20を表わし
、L1 は直接結合、直鎖もしくは枝分れした炭素原子
数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数6ないし1
2のアリーレン基、または 【化21】 を表わし、そしてL2 は炭素原子数2ないし12のア
ルキレン基、炭素原子数6ないし12のアリーレン基、
キシリレン基、 【化22】 により中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン
基を表わすか、あるいはL2 は 【化23】 (式中、L3 は直接結合、炭素原子数1ないし6のア
ルキレン基、S、−NH−またOを表わす。)を表わす
。]で表わされる化合物よりなる、崩壊に対して安定化
された組成物。 - 【請求項2】 式中、T1 は炭素原子数1ないし1
8のアルキル基を表わすところの請求項1記載の組成物
。 - 【請求項3】 式中、T1 は−CH2 CH2 O
Hを表わすところの請求項1記載の組成物。 - 【請求項4】 式中、T2 は 【化24】 を表わすところの請求項1記載の組成物。
- 【請求項5】 式中、T2 はHを表わしそしてA2
はフェニル基を表わすところの請求項1記載の組成物
。 - 【請求項6】 式中、T3 はHを表わすところの請
求項1記載の組成物。 - 【請求項7】 式中、A1 およびA2 は【化25
】 または 【化26】 (式中、R2 はHまたは直鎖もしくは枝分れであり得
る炭素原子数1ないし30のアルキル基を表わし、nは
1、2、3または4を表わす。)を表わすところの請求
項2記載の組成物。 - 【請求項8】 式中、R2 は第三ブチル基または第
三オクチル基を表わすところの請求項7記載の組成物。 - 【請求項9】 式中、A1 およびA2 は同一であ
るところの請求項7記載の組成物。 - 【請求項10】 式中、L2 はフェニレン基を表わ
すところの請求項1記載の組成物。 - 【請求項11】 化合物(b) は式 (E) に相
当するものであり、かつT1 はオクチル基を表わしそ
してT3 は水素原子を表わすところの請求項1記載の
組成物。 - 【請求項12】 安定化すべき有機材料は潤滑剤であ
るところの請求項1記載の組成物。 - 【請求項13】 安定化すべき有機材料はエラストマ
ーであるところの請求項1記載の組成物。 - 【請求項14】 式Iないし式VIII【化27】 【化28】 【化29】 【化30】 【化31】 【化32】 【化33】 【化34】 [式中、T1 、Rx およびRy は請求項1におい
て定義したものを表わし、R1 は炭素原子数1ないし
30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基、フェニル基または−CH2 CH2 OHを
表わし、T2 は 【化35】 、またはA2 がフェニル基を表わすときHを表わし、
R3 はH、炭素原子数1ないし14のアルキル基、フ
ェニル基またはフェニル−炭素原子数1ないし4アルキ
ル基を表わし、A1 、A2 およびA3 は互いに独
立してH、炭素原子数1ないし18のアルキル基、【化
36】 【化37】 または 【化38】 (式中、R2 はH、炭素原子数1ないし30のアルキ
ル基または−C(R6)(R7)フェニル基を表わし、
そしてR5 は炭素原子数6ないし12のアリール基、
炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基または−CH2 CH2
OHを表わし、R6 およびR7 は独立してHまたは
フェニル基を表わす。)を表わすか、あるいはA1 お
よびA2 はこれらに結合する窒素原子と一緒になって 【化39】 【化40】 【化41】 【化42】 または 【化43】 (式中、R2 およびR5 は上記の意味を表わし、そ
してR4 は炭素原子数1ないし16のアルキル基を表
わすかまたは二個のR4 は一緒になってペンタメチレ
ン基を表わす。)を表わし、A4 は独立してHまたは
【化44】 を表わし、A4 のうち少なくとも一個は【化45】 を表わし、A5 はH、炭素原子数1ないし16のアル
キル基、炭素原子数6ないし12のアリール基または【
化46】 を表わし、A6 はHまたは炭素原子数1ないし25の
アルキル基を表わし、mは0、1または2を表わし、n
は1、2、3または4を表わし、pは1ないし20を表
わし、L1 は直接結合、直鎖もしくは枝分れした炭素
原子数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数6ない
し12のアリーレン基、または 【化47】 を表わし、そしてL2 は炭素原子数2ないし12のア
ルキレン基、炭素原子数6ないし12のアリーレン基、
キシリレン基、 【化48】 (式中、R5 は上記に定義したものを表わす。)によ
り中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基を
表わすか、あるいはL2 は 【化49】 (式中、L3 は直接結合、炭素原子数1ないし6のア
ルキレン基、S、−NH−またOを表わす。)を表わす
。]に相当する化合物。 - 【請求項15】 式中、L2 はフェニレン基または
【化50】 (式中、L3 は炭素原子数1ないし6のアルキレン基
、S、−NH−、Oまたは直接結合を表わす。)を表わ
すところの請求項14記載の化合物。 - 【請求項16】 少なくとも一種の請求項1記載の式
Aないし式Hで表わされる化合物を酸化的、熱的または
光誘起の崩壊を受け易い有機材料に混入することよりな
る、有機材料の安定化方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US56837990A | 1990-08-16 | 1990-08-16 | |
US568,379 | 1990-08-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04316553A true JPH04316553A (ja) | 1992-11-06 |
Family
ID=24271042
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22965891A Pending JPH04316553A (ja) | 1990-08-16 | 1991-08-16 | チオアミナール安定剤 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0473542B1 (ja) |
JP (1) | JPH04316553A (ja) |
BR (1) | BR9103500A (ja) |
CA (1) | CA2049189A1 (ja) |
DE (1) | DE69101956T2 (ja) |
MX (1) | MX9100671A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010024383A (ja) * | 2008-07-22 | 2010-02-04 | Showa Shell Sekiyu Kk | 潤滑剤組成物 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6506721B1 (en) * | 1999-10-15 | 2003-01-14 | Phillips Petroleum Company | Detergent additive composition and processes therefore and therewith |
US10080806B2 (en) | 2015-08-19 | 2018-09-25 | International Business Machines Corporation | Sulfur-containing polymers from hexahydrotriazine and dithiol precursors as a carrier for active agents |
US9631119B1 (en) * | 2015-11-25 | 2017-04-25 | International Business Machines Corporation | Polythioaminal dispersions and coatings |
US9862802B2 (en) | 2015-11-30 | 2018-01-09 | International Business Machines Corporation | Poly(thioaminal) probe based lithography |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3399041A (en) * | 1966-01-21 | 1968-08-27 | Mobil Oil Corp | Stabilization of hydrocarbon lubricating oils, greases and fuels |
US4402842A (en) * | 1981-08-07 | 1983-09-06 | Mobil Oil Corporation | Friction reducing additives and compositions thereof |
US4633019A (en) * | 1981-09-14 | 1986-12-30 | Petrolite Corporation | α-aminoalkylsulfur compositions |
EP0119160B1 (de) * | 1983-02-10 | 1986-11-05 | Ciba-Geigy Ag | N-substituierte (4-Hydroxyphenylthiomethyl)-amine oder -ureide |
-
1991
- 1991-08-09 EP EP19910810627 patent/EP0473542B1/en not_active Expired - Lifetime
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