JPH04230293A - 有機材料用の安定剤としてのジオキサホスホリナン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、有機ポリマー、潤滑油
、金属工作液または圧媒液および少なくとも一種のジオ
キサホスホリナン化合物を包含する組成物に関する。 本発明は新規のジオキサホスホリナン化合物にも関する
。

【０００２】

【従来の技術】ジオキサホスホリナンとそれらの製造法
は、米国特許ＵＳ−Ａ２９８４５５１号、２９８４６８
３号、３００５０２０号および３３２８３１９号および
ソ連邦科学会誌、化学編（Ｉｚｖ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ
．ＳＳＳＲ，Ｓｅｒ．Ｋｈｉｍ　）２８０３−６（１２
），１９８１　および２５５０─４（１１）　に記載さ
れている。これらの出版物はこの型の化合物のいろいろ
な可能な用途も開示している。

【０００３】米国特許ＵＳ−Ａ３００５０２０号は、金
属の抽出のための、特に鉱石からのウランの抽出のため
の錯生成剤としてのジオキサホスホリナン類の使用を開
示している。

【０００４】推進薬中の早過ぎる発火の抑制剤としてそ
れらの使用は、米国特許ＵＳ−Ａ２９８４５５１号に、
そしてエポキシ樹脂の硬化のための反応促進剤としての
使用は米国特許ＵＳ−Ａ３３２８３１９号に記載されて
いる。

【０００５】

【課題を解決するための手段】今や、ジオキサホスホリ
ナン類が、酸化、熱および／または化学線分解に対して
ポリマー、潤滑液、金属加工液および圧媒液を安定化す
るのに並びに潤滑液中の耐磨耗剤および高圧添加剤とし
て驚く程に適していることを見出した。

【０００６】更に、新規のジオキサホスホリナン類が上
述の性質を持っていることを見出した。

【０００７】本発明は、エポキシ樹脂を基材にしたポリ
マーを除く有機ポリマー、潤滑油、金属工作液または圧
媒液および式

【化２０】 ｛式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　、Ｒ５　およ
びＲ６　は他と独立して、水素原子；Ｏ、ＳまたはＮＨ
により中断されていないまたは中断されている炭素原子
数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数２ないし１２
のアルケニル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４
のアルキル基により置換されている炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基；シクロヘキセニル基；未置換
のまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ヒドロ
キシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭
素原子数２ないし１８のアルコキシカルボニル基または
／および炭素原子数１ないし１８のアルキルメルカプト
基により置換されているフェニル基を表すか；または基
：

【化２１】 （式中、ａは零または１を表し；そしてＲ７　は、−Ｓ
−Ｒ８　、

【化２２】 または−Ｎ（Ｒ９　）（Ｒ１０）を表し；Ｒ８　は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし
１２のアルケニル基、フェニル基、ベンジル基または−
ＣＨ２　−ＣＯＯＲ１３を表し；　　Ｒ９　とＲ１０は
、他と独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基またはフェニル基を表し；Ｒ１１とＲ１２は、他と独
立して、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、シクロヘキシル基またはフェニル基を表し；Ｒ１３は
水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数２ないし１２のアルケニル基、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基またはベンジル基を表す。）
を表すか；Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　、Ｒ５　お
よびＲ６　は、他と独立して、−ＣＯＯＲ１３、

【化２３】 （式中、Ｒ７　、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３とａは上述の
意味を持ち；そしてＲ１４は、もしもａが零を表すなら
ば水素原子を表し；そしてもしもａが１を表すならば水
素原子、メチル基またはフェニル基を表す。）を表し；
Ｘ＋　は、Ｈ＋　または式：Ｍｒ＋／ｒまたはＮ＋　（
Ｒ１５）（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）（式中、Ｍｒ
＋はｒ価の金属陽イオンを表し；ｒは１、２または３の
数を表し；Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、他
と独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
未置換のまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基で
置換されたフェニル基を表すか；またはＲ１７とＲ１８
はＮ原子と一緒になって、ピロリジン、イミダゾリジン
、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリン基を表すか
；またはＲ１６、Ｒ１７およびＲ１８はＮ原子と一緒に
なってピリジン基、ピコリン基、ピラジン基、キノリン
基またはイソキノリン基を形成する。）の基を表し；ｎ
は１、２、３または４の数を表し；もしもｎが１を表す
ならば、ＡはＯ、ＳまたはＮＨにより中断されていない
またはされている炭素原子数１ないし３０のアルキル基
、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、未置換のま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換され
た炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、ベンジ
ル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基により置換されたフェニル基、基：

【化２４】 （式中、Ｒ１９は水素原子またはメチル基を表し；ｂは
１ないし１０の数を表す。）、または基：

【化２５】 を表し；もしもｎが２を表すならば、Ａは炭素原子数２
ないし１８のアルキレン基または−Ｏ−、−ＮＨ−また
は−Ｓ−により中断された炭素原子数２ないし１８のア
ルキレン基を表し；もしもｎが３を表すならば、Ａは基
：

【化２６】 を表し；そしてもしもｎが４を表すならば、Ａは基：Ｃ
（ＣＨ２　−）４　を表し；ｍは１または２の数を表し
；その中で、もしもｍが１を表すならば、Ｒ′とＲ″は
、他と独立して、水素原子、Ｏ、ＳまたはＮＨにより中
断されていないまたは中断されている炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケ
ニル基、未置換のまたはまたは炭素原子数１ないし４の
アルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし
１８のアルキル基により置換されたフェニル基、ベンジ
ル基または基：−ＣＨ２　−ＣＨ（Ｒ１９）−Ｙ−Ｒ２
０〔式中、Ｙは−Ｏ−または−ＮＨ−を表し；Ｒ１９は
上述の意味を持ち；そしてＲ２０は水素原子、−ＣＯ−
（炭素原子数１ないし１８のアルキル）または−ＣＯ−
（炭素原子数２ないし１２のアルケニル）を表す。〕を
表し；またはＲ′は水素原子を表し；そしてＲ″は炭素
原子数１ないし１２のアルコキシ基、基： −Ｃ（ＣＨ２　−Ｏ−Ｒ２０）３　 （式中、Ｒ２０は上述と同じに定義される。）、または
基：−Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２２）〔式中、Ｒ２１とＲ２２
は、他と独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基
、未置換のまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基
により置換されたフェニル基、−ＣＯ−（炭素原子数１
ないし１８のアルキル）もしくは−ＣＯ−（炭素原子数
２ないし１２のアルケニル）、ベンゾイル基または一緒
になって基：＝ＣＨ−Ｒ２３（式中、Ｒ２３は水素原子
、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２
ないし１２のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基またはフェニル基を表す。）を表す。 〕を表すか、またはＲ′とＲ″はそれらが結合している
窒素原子と一緒になって、ピロリジン、イミダゾリジン
、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリン基を表し；
そしてもしもｍが２を表すならば、Ｒ′は水素原子を表
しそしてＲ″は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基
を表す。｝のジオキサホスホリナン化合物を少なくとも
一種含有する組成物に関する。

【０００８】炭素原子数１ないし１８のアルキル置換基
は、分枝したまたは分枝してない基である。これらの例
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、
ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基
、３−ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基
、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ト
リデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサ
デシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、２−エチ
ルブチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチル
ブチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１
−メチルヘキシル基、イソヘプチル基、１−メチルヘプ
チル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基または１−
メチルウンデシル基である。炭素原子数１ないし３０の
アルキル基としての基：Ａは追加して、例えば、エイコ
シル基、ヘンエイコシル基、トリコシル基、テトラコシ
ル基、ペンタコシル基またはトリアコンチル基である。 炭素原子数１ないし４のアルキル基はメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基である。

【０００９】炭素原子数２ないし１２のアルケニル置換
基は、分枝したまたは分枝してないアルケニル基、例え
ば、ビニル基、アリル基、２−メチルアリル基、ヘキセ
ニル基、デセニル基およびドデセニル基であり得る。

【００１０】炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基であり得るいずれかの基は、例えば、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオク
チル基またはシクロドデシル基であり得る。シクロペン
チル基と特にシクロヘキシル基は好ましい。

【００１１】いずれかの炭素原子数１ないし１８のアル
コキシ基の例は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
のために上に挙げた基から誘導されたものであり、語尾
に−オキシを形式的に追加することにより定義できる。 同様のことは、語尾の−メルカプト以外は炭素原子数１
ないし１８のアルキルメルカプト基に就いても当てはま
る。

【００１２】Ｘ＋　は好ましくはＨ＋　であるか、特に
式：Ｍｒ＋／ｒの基である。Ｘ＋　としての式：Ｍｒ＋
／ｒの基の中では、Ｍｒ＋は、例えば、アルカリ金属陽
イオン、アルカリ土類金属陽イオン、アルミニウム陽イ
オンまたは遷移金属陽イオン、例えばＮａ＋　、Ｋ＋　
、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂａ２＋、Ｚｎ２＋
、Ｍｎ２＋、Ｃｕ２＋、Ｎｉ２＋、Ｃｄ２＋、Ｃｏ３＋
、Ａｌ３＋およびＣｒ３＋であり、しかし特に１価また
は２価の金属陽イオン（ｒ＝１または２）および好まし
くはＮａ＋　、Ｋ＋　、Ｃａ２＋、Ｍｇ２＋、Ｚｎ２＋
、Ｃｕ２＋またはＮｉ２＋である。

【００１３】炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基
としてのＲ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、例え
ば、シクロペンチル基または特にシクロヘキシル基であ
る。

【００１４】炭素原子数１ないし１８のアルキル基によ
り置換したフェニル基としてのＲ１５、Ｒ１６、Ｒ１７
およびＲ１８は、好ましくは炭素原子数１２ないし１８
のアルキル基により置換されたフェニル基である。

【００１５】適当なＮ＋　（Ｒ１５）（Ｒ１６）（Ｒ１
７）（Ｒ１８）の例は：Ｎ＋　Ｈ４　、Ｎ＋　Ｈ３　Ｃ
Ｈ３　、Ｎ＋　Ｈ２　（ＣＨ３　）２　、Ｎ＋　Ｈ３　
Ｃ２　Ｈ５　、Ｎ＋　Ｈ２　（Ｃ２　Ｈ５　）２　、Ｎ
＋　Ｈ３　−イソ−Ｃ３　Ｈ７　、Ｎ＋　Ｈ３　−ｎ−
オクタデシル、Ｎ＋　Ｈ３　−シクロヘキシル、Ｎ＋　
Ｈ２　−（シクロヘキシル）２　、Ｎ＋　Ｈ２（ＣＨ３
　）（Ｃ６　Ｈ５　）、Ｎ＋　Ｈ３　Ｃ６　Ｈ５　、Ｎ
＋　Ｈ３　−ｐ−オクタデシルフェニルおよびＮ＋　（
ＣＨ３　）４　である。

【００１６】式中、Ｒ１　、Ｒ２　およびＲ３　が同一
でありそして上述と同じに定義され、そしてＲ４　、Ｒ
５　およびＲ６　が水素原子を表す式Ｉ、ＩＩまたはＩ
ＩＩ　の化合物を含有する組成物は特に興味がある。

【００１７】式中、Ｒ１　、Ｒ２　およびＲ３　が同一
でありそして炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シ
クロヘキシル基、シクロヘキセニル基または基：−（Ｃ
Ｈ２　）２　Ｒ７　を表し；　　Ｒ７　は基：−Ｓ（炭
素原子数１ないし１８のアルキル）、

【化２７】 を表し；そしてＲ４　、Ｒ５　またはＲ６　は水素原子
を表す式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ　の化合物を包含する本
発明の組成物は非常に特に興味がある。

【００１８】式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　、
Ｒ５　およびＲ６　が第１に上述の意味を持ち、そして
特に２番目の好ましい意味を持ちそして、Ｘ＋　は、Ｈ
＋または式：Ｍｒ＋／ｒまたはＮ＋　（Ｒ１５）（Ｒ１
６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）（式中、Ｍｒ＋は１または２
価の金属陽イオンを表し；Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ
１８は、他と独立して、水素原子、炭素原子数１ないし
１２のアルキル基またはシクロヘキシル基を表し；ｎは
１または２の数を表し；もしもｎが１を表すならば、Ａ
は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル
基により置換されたフェニル基またはベンジル基を表し
；もしもｎが２を表すならば、Ａは炭素原子数２ないし
１２のアルキレン基または−Ｏ−または−Ｓ−により中
断された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表し
；ｍは１または２の数を表し；その中で、もしもｍが１
を表すならば、Ｒ′とＲ″は、他と独立して、水素原子
、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、フェニル基、ベンジル基またはヒドロキシ−（炭
素原子数１ないし４のアルキル）基を表すか；またはま
たはＲ′は水素原子を表しかつＲ″はアミノ基、炭素原
子数１ないし６のアルキルアミノ基、炭素原子数２ない
し１２のジアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし６の
アルコキシ基まはた基：−Ｃ（ＣＨ２　ＯＨ）３を表す
か；またはＲ′とＲ″はＮ原子と一緒になってピペリジ
ン、ピペラジンまたはモルホリン基を形成し、または、
もしもｍが２を表すならば、Ｒ′は水素原子を表しそし
てＲ″は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表し
；式中、Ｘ＋　は好ましくはＨ＋　、Ｎａ＋　、Ｋ＋　
、Ｃａ２＋／２、Ｍｇ２＋／２、Ｚｎ２＋／２、Ｃｕ２
＋／２またはＮｉ２＋／２を表し；Ａは炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、フェニル基、ベンジル基、炭素
原子数２ないし１２のアルキレン基または−Ｏ−もしく
は−Ｓ−により中断された炭素原子数２ないし１２のア
ルキレン基を表し；Ｒ′とＲ″は、他と独立して、水素
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル
基、ベンジル基またはヒドロキシ−（炭素原子数２ない
し４のアルキル）基を表すか；またはまたはＲ′は水素
原子を表しかつＲ″は炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、アミノ基または炭素原子数２ないし１８のアルキ
レン基を表すか；またはＲ′とＲ″はＮ原子と一緒にな
ってピペリジン、ピペラジンまたはモルホリン基を表す
式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ　の化合物を包含する本発明の
組成物は好ましい。

【００１９】式中、Ｘ＋　は、Ｈ＋　、Ｎａ＋　、Ｋ＋
　、Ｃａ２＋／２、Ｍｇ２＋／２、Ｚｎ２＋／２、Ｃｕ
２＋／２、Ｎｉ２＋／２、またはＮ＋　（Ｒ１５）（Ｒ
１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）を表し；そしてＲ１５、Ｒ
１６、Ｒ１７とＲ１８は、他と独立して、水素原子また
は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し；ｎは１ま
たは２の数を表し；もしもｎが１を表すならば、Ａは炭
素原子数１ないし１２のアルキル基を表し；もしもｎが
２を表すならば、Ａは炭素原子数２ないし１２のアルキ
レン基または−Ｏ−により中断された炭素原子数２ない
し１２のアルキレン基を表し；ｍは１または２の数を表
し；その中で、もしもｍが１を表すならば、Ｒ′とＲ″
は、他と独立して、水素原子、炭素原子数１ないし６の
アルキル基、ヒドロキシ−（炭素原子数２ないし４のア
ルキル）基を表すか；またはまたはＲ′は水素原子を表
しそしてＲ″はアミノ基または炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基を表し；またはＲ′とＲ″はＮ原子と一緒
になってピペリジン、ピペラジンまたはモルホリン基を
形成し、もしもｍが２を表すならば、Ｒ′は水素原子を
表しそしてＲ″は炭素原子数２ないし１８のアルキレン
基を表し；Ｒ１　、Ｒ２　およびＲ３　は同一であって
そして炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘ
キセニル基または式：−（ＣＨ２　）２　−Ｒ７　（式
中、Ｒ７　は−Ｓ（炭素原子数１ないし１４のアルキル
）、

【化２８】 を表す。）を表し；そしてＲ４　、Ｒ５　およびＲ６　
は水素原子を表す式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩ　の化合物を
含有する本発明の組成物は特に記述できるものである。

【００２０】式Ｉ、ＩＩおよび／またはＩＩＩ　のジオ
キサホスホリナン類は、安定されるべき材料（例えばポ
リマー、潤滑油、および等々）に比例して、０．００１
ないし１０、例えば０．０５ないし５、好ましくは０．
０１ないし５、しかし特に０．１ないし２重量％の量で
、本発明の組成物中に存在するのが好ましい。これらの
化合物の一種またはそれ以上を使用でき、そして重量％
はこれらの化合物の全量を基準にしている。

【００２１】式Ｉ、ＩＩおよび／またはＩＩＩ　の手段
により本発明に従って安定化できるポリマーの例を下記
する。 １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望により架
橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレ
ン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）およ
び線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）。

【００２２】−２．　　１．に記載したポリマーの混合
物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合
物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えば
ＰＰ／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレン
の異なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ
）。

【００２３】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（
ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ
）との混合物、プロピレン／ブテン−１、エチレン／ヘ
キセン、エチレン／エチルペンテン、エチレン／ヘプテ
ン、エチレン／オクテン、プロピレン／イソブチレン、
エチレン／ブテン−１、プロピレン／ブタジエン、イソ
ブチレン／イソプレン、エチレン／アルキルアクリレー
ト、エチレン／アルキルメタクリレート、エチレン／ビ
ニルアセテートまたはエチレン／アクリル酸コポリマー
およびそれらの塩類（アイオノマー）、およびエチレン
とプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペ
ンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなも
のとのターポリマー；並びに前記コポリマーおよびそれ
らの混合物と１．に記載したポリマーとの混合物、例え
ばポリプロピレン／エチレン−プロピレン−コポリマー
、ＬＤＰＥとエチレン／酢酸ビニル−コポリマーおよび
ＬＬＤＰＥとエチレン／アクリル酸コポリマー。

【００２４】３ａ．　炭化水素樹脂（例えば炭素原子数
５ないし９）およびそれらの水素化変性物（例えば粘着
付与剤樹脂）。

【００２５】４．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。

【００２６】５．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキルメタク
リレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／ブタ
ジエン／エチルアクリレート、スチレン／アクリロニト
リル／メチルアクリレート；スチレンコポリマーと別の
ポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーま
たはエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーのよう
なものからの高耐衝撃性混合物；およびスチレンのブロ
ックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／スチレン
、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレ
ン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレン／プ
ロピレン／スチレンのようなの。

【００２７】６．スチレンまたはαメチルスチレンのグ
ラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、
ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アク
リロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジエン
にスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタアクリ
ロニトリル）；ポリブタジエンにスチレンおよび無水マ
レイン酸またはマレインイミド；ポリブタジエンにスチ
レン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニ
トリルおよびメチルメタアクリレート、ポリブタジエン
にスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタアク
リレート、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマー
にスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアクリレート
またはポリメタクリレートにスチレンおよびアクリロニ
トリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレ
ンおよびアクリロニトリル、並びにこれらと５．に列挙
したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−
、ＡＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られている
コポリマー混合物。

【００２８】７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン
化ポリエチレン、エピクロロヒドリンホモ−およびコポ
リマー、ハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／
酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマ
ー。

【００２９】８．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリ
アクリロニトリル。

【００３０】９．前項８．に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル／ブタジエン、アクリロニトリル／アルキルア
クリレート、アクリロニトリル／アルコキシアルキルア
クリレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル／アルキルメタアク
リレート／ブタジエンターポリマー。

【００３１】１０．不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベ
ンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラ
ール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン
；並びにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。

【００３２】１１．　環状エーテルのホモポリマーおよ
びコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリ
エチレンオキシドまたはポリプロピレンオキシド。

【００３３】１２．　ポリアセタール、例えばポリオキ
シメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして
含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタンで変性
させたポリアセタール、アクリレートまたはＭＢＳ。

【００３４】１３．　ポリフェニレンオキシドおよびス
ルフィド並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。

【００３５】１４．　一方の成分としてヒドロキシ末端
基を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジ
エンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシ
アネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆
物質。

【００３６】１５．　ジアミンおよびジカルボン酸およ
び／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムか
ら誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポ
リアミド４、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０、
６／９、６／１２および４／６、ポリアミド１１、ポリ
アミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよびアジピン酸の
縮合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメチレ
ンジアミンおよびイソフタル酸または／およびテレフタ
ル酸および所望により変性剤としてのエラストマーから
製造されるポリアミド、例えはポリ−２，４，４−トリ
メチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ
−フェニレンイソフタルアミド。さらに、前記ポリアミ
ドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノ
マーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラストマ
ーとの別のコポリマー；またはこれらとポリエーテル、
例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマ
ー。 ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたはコ
ポリアミド。加工の間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ
−ポリアミド系）。

【００３７】１６．　ポリ尿素、ポリイミドおよびポリ
アミド−イミド。

【００３８】１７．　ジカルボン酸およびジオールおよ
び／　またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１，　４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、ポリ−［２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−プ
ロパン］テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエ
ート並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルか
ら誘導されたブロックコポリエーテルエステル。

【００３９】１８．　ポリカーボネートおよびポリエス
テル−カーボネート。

【００４０】１９．　ポリスルホン、ポリエーテルスル
ホンおよびポリエーテルケトン。

【００４１】２０．　一方の成分としてアルデヒドおよ
び他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンか
ら誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルム
アルデヒド樹脂、尿素／　ホルムアルデシド樹脂および
メラミン／ホルムアルデヒド樹脂。

【００４２】２１．　乾性および不乾性アルキド樹脂。

【００４３】２２．　飽和および不飽和ジカルボン酸と
多価アルコールおよび架橋剤としてのビニル化合物との
コポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂
並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。

【００４４】２３．　置換アクリル酸エステル、例えば
エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたは
ポリエステル−アクリレートのようなものから誘導され
た熱硬化性アクリル樹脂。

【００４５】２４．　架橋剤としてのメラミン樹脂、尿
素樹脂、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と混合
してあるアルキド樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリ
レート樹脂。

【００４６】２５．　天然ポリマー、例えばセルロース
、ゴム、ゼラチンおよびこれらの重合同族体方法で化学
的に変性させた誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピ
オン酸セルロースおよび酪酸セルロースのようなもの、
またはセルロースエーテル、例えばメチルセルロースの
ようなもの；ロジンおよびそれらの誘導体。

【００４７】２６．　前記したポリマーの混合物（ポリ
ブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／Ｅ
ＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ
、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ，ＰＢＴＰ／ＡＢＳ，
ＰＣ／ＡＳＡ，ＰＣ／ＰＢＴ，ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ
／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可
塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、
ＰＰＥ／ＨＩＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡ６．６およびコポリマ
ー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＥ。

【００４８】ポリマー、特に熱可塑性樹脂またとエラス
トマーを含有する組成物は特に好ましい。ポリマーとし
てホリオレフィンを含有する組成物は特記すべきである
。

【００４９】潤滑油、金属工作液または圧媒液、特に潤
滑油を含有する組成物も好ましい。

【００５０】適当な潤滑油は、例えば、鉱油もしくは合
成油もしくはそれらの混合物を基材にしている。潤滑油
は当業者には公知であり、適切な専門家向けの文献に記
載されている。例えば；ジーター　　クラマン著、「潤
滑油と関係製品（Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ　　ａｎｄ　Ｒ
ｅｌａｔｅｄ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）　」（フェルラーク
　　ヒェミー、ヴァインハイム１９８２年）に；シェベ
−コーベック「減摩剤ハンドブック（Ｄａｓ　Ｓｃｈｍ
ｉｅｒｕｎｇ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ）　」（Ｄｒ．
　　アルフレッド　　ヒューシッヒ−フェルラーク、ハ
イデルベルク、１９７４）に；および「ウルマン技術化
学辞典」，１３巻，８５−９４頁（フェルラーク　　ヒ
ェミー、ヴァインハイム、１９７７年）。

【００５１】潤滑油は特に油と脂肪であるが、例えば鉱
油を基材にしている。油脂が好ましい。

【００５２】使用できる潤滑油の他の群は、植物または
動物の油、脂肪、硬脂および蝋またはそれらの互いの混
合物または上述した鉱油または合成油との混合物である
。植物または動物の油、脂肪、硬脂および蝋は、例えば
、ヤシ油、ヤシ実油、オリーブ油、ナタネ油、西洋アブ
ラナ油、亜麻仁油、落花生油、ダイズ油、棉実油、ヒマ
ワリ油、カボチャ種子油、ココナット油、トウモロコシ
油、ヒマシ油、クルミ油およびそれらの混合物、魚油、
ウシの硬脂のような屠殺した動物からの硬脂、牛脚油お
よび骨油並びにそれらのそれらの硫酸化またはエポキシ
化した油のような改変形、例えば、エポキシ化ダイズ油
である。

【００５３】鉱油は特に炭化水素化合物を基材にしてい
る。

【００５４】合成潤滑油の例は、下記のものを基材にし
ている。脂肪族または芳香族カルボン酸エステル、高分
子エステル、ポリアルキレンオキシド、ホスフェート、
ポリ−α−オレフィンまたはシリコーン；一価アルコー
ルとの二価カルボン酸のジエステル、例えばセバシン酸
ジオクチルまたはアジピン酸ジノニル；一価の酸または
そのような酸の混合物とのトリメチロールプロパンのト
リエステル、例えばトリメチロールプロパン　　トリペ
ラルゴネート、トリメチロールプロパン　　トリカプリ
レートまたはそれらの混合物；二価の酸またはそのよう
な酸の混合物のペンタエリストールのテトラエステル、
例えばペンタエリストール　　テトラカプリレート；多
価アルコールとの一価および二価の酸の混合エステル、
例えばカプリン酸とセバシン酸とのトリメチロールプロ
パンの混合（ｃｏｍｐｌｅｘ）　エステルまたはその混
合物。

【００５５】鉱油に加えて特に適当なものは、例えばポ
リ−α−オレフィン、エステルを基材にした潤滑油、ホ
スフェート、グリコール、ポリグリコールおよびポリア
ルキレングリコール、そして水とのそれらの混合物であ
る。

【００５６】金属工作液と圧媒液は、潤滑油用に記述し
た上記と同じ物質を基材にして製造できる。往々にして
、それらは水または他の液体中の物質のような乳濁液で
もある。

【００５７】上述の有機材料への混和は、例えば、工業
で常用の方法により、式Ｉ、ＩＩおよび／またはＩＩＩ
　の化合物と所望により他の添加剤中に混合することに
より行える。ポリマー、特に合成ポリマーの場合は、混
和は成型の前もしくは間に、または溶解もしくは分散し
た化合物をポリマーに適用することにより、適当ならば
溶媒を次に蒸発することにより行える。エラストマーの
場合は、これらはラテックスとして安定化できる。式Ｉ
、ＩＩおよび／またはＩＩＩ　の化合物のポリマー中の
混和の別の可能性は、該当するモノマーの重合の前、間
または直後または架橋の前に添加することを包含する。 それらはそのようにだけでなくカプセル化した形（例え
ば蝋、油またはポリマー中に）でも添加できる。重合の
前または間の添加の場合は、式Ｉ、ＩＩおよび／または
ＩＩＩ　の化合物は、ポリマーの鎖長の調節剤としても
機能できる（連鎖停止剤）。

【００５８】式Ｉ、ＩＩおよび／またはＩＩＩ　の化合
物またはそれらの混合物は、例えば、２．５ないし２５
重量％の濃度で、これら化合物を含有しているマスター
バッチの形で、安定化されるべきプラスチックに添加す
ることもできる。

【００５９】式Ｉ、ＩＩおよび／またはＩＩＩ　の化合
物の混和は下記の方法により行うと便利である：−乳濁
液または分散液（例えばラテックスまたは乳濁液ポリマ
ーへの添加）−追加の成分またはポリマー混合物の混合
の間の乾燥混合物として−加工装置（例えば押し出し機
、密閉式混合機等）への直接添加−溶液または融解物と
して。

【００６０】本発明のポリマー組成物は、いろいろな形
態で使用できまたはいろいろな製品を作製するのに加工
できる：例えば、シート、繊維、テープ、成形品、形材
として（を作製するために）または塗料、接着剤または
セメントのための結合剤として。

【００６１】本発明の潤滑油は、例えば内燃モーター、
例えば自動車に使用される。

【００６２】本発明の化合物または潤滑油組成物に加え
て、本発明の組成物は、特にそれらがポリマー、好まし
くは合成ポリマーを含有しているならば、他の常用の添
加剤をまだ含有できる。そのような添加剤の例を下記す
る：

【００６３】１．酸化防止剤 １．１　　アルキル化モノフェノール、例えば２，６−
ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチ
ル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブ
チル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、

【００６４】１．２．アルキル化ハイドロキノン、例え
ば２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−
第三アミルハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−
オクタデシルオキシフェノール。

【００６５】１．３．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル例えば、２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（
６−第三ブチル−２−メチルフェノール）。

【００６６】１．４．アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−第三
ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレン
ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）
フェノール］、２，２′−メチレンビス（４−メチル−
６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチレン
ビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２′
−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）
、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチル
フェノール）、２，２′−エチリデンビス（６−第三ブ
チル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチレ
ンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェ
ノール〕、２，２′−メチレンビス〔６−（α，α−ジ
メチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４，４′
−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）
、４，４′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチ
ルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビ
ス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベン
ジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（
５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル
）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカ
プトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（
３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレ
ート〕、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−
メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（
３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベ
ンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テレ
フタレート。

【００６７】１．５．ベンジル化合物、例えば１，３，
５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、ビス（
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ス
ルフィド、イソオクチル　　３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス（
４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベ
ンジル）ジチオテレフタレート、１，３，５−トリス（
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、ジオクタデシル　　３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエチル
　　３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
ホスホネートのカルシウム塩、１，３，５−トリス（３
，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート。

【００６８】１．６．アシルアミノフェノール、例えば
ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−
ヒドロキシアニリド、２，４−ビス（オクチルメルカプ
ト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチル　　Ｎ−（３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カル
バメート。

【００６９】１．７．β−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価また
は多価アルコールとのエステル、アルコールの例：メタ
ノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール
、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール
、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペ
ンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソ
シアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シ
ュウ酸ジアミド。

【００７０】１．８．β−（５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル、アルコールの例
：メタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル
）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチ
ル）シュウ酸ジアミド。

【００７１】１．９．β−（３，５−ジシクロヘキシル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価
または多価アルコールとのエステル、アルコールの例：
メタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール
、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）
イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル
）シュウ酸ジアミド。

【００７２】１．１０．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例え
ばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン
、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。

【００７３】２．　　紫外線吸収剤および光安定剤２．
１．２−（　２′−ヒドロキシフェニル）　ベンゾトリ
アゾール、例えば、５′−メチル、３′，５′−ジ−第
三ブチル−、５′−第三ブチル−、５′−（１，１，３
，３−テトラメチルブチル）　−、５−クロロ−３′，
５′−ジ−第三ブチル−、５−クロロ−３′−第三ブチ
ル−５′−メチル−、３′−第二ブチル−５′−第三ブ
チル、４′−オクトキシ−、３′，５′−ジ−第三アミ
ルおよび３′，５′−ビス（α，α−ジメチルベンジル
）誘導体。

【００７４】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オク
トキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−
、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒドロ
キシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ
誘導体。

【００７５】２．３．置換されたおよび非置換安息香酸
のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル　　サリチ
レート、フェニル　　サリチレート、オクチルフェニル
　　サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス
（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾ
イルレゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル
　　３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエ
ート、およびヘキサデシル　　３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンゾエート。

【００７６】２．４．アクリレート、例えばα−シアノ
−β，　β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステル、
α−シアノ−β，　β−ジフェニル−アクリル酸イソオ
クチルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエ
ステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮
酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メト
キシ−桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ
　−メトキシ桂皮酸メチルエステル、およびＮ−（β−
カルボメトキシ−β−シアノビニル）　−２−メチルイ
ンドリン。

【００７７】２．５．ニッケル化合物、例えば２，２′
−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル）　−フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１
または１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの
、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキ
シ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノア
ルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステルの
ニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウン
デシルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体、
１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾ
ールのニッケル錯体であって、所望により他の配位子を
伴うもの。

【００７８】２．６．立体障害性アミン、例えばセバシ
ン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
、セバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジル）、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）　　ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（ヒドロ
キシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒ
ドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ
′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミ
ノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮
合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１
，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１
′−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５
−テトラメチルピペラジノン）。

【００７９】２．７．シュウ酸ジアミド、例えば４，４
′−ジ−オクチル−オキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキ
シ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物、オルト−およびパラ−メトキシ−二
置換オキサニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−エト
キシ−二置換オキサニリドの混合物。

【００８０】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−トリス
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）　−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４
−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，
４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニ
ル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５
−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル）　−４，６−ビス（４−メチルフェニル
）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−
４−ドデシルオキシフェニル）　−４，６−ビス（２，
４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン。

【００８１】３．　　金属不活性化剤、例えばＮ，Ｎ′
−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′
−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロ
イル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラ
ジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾ
ール、ビス（ベンジリデン）オキサロジヒドラジッド　
　［ｂｉｓ（ｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅ）ｏｘａｌｏｄｉ
ｈｙｄｒａｚｉｄｅ］。

【００８２】４．　　ホスフィットおよびホスホナイト
、例えばトリフェニル　　ホスフィット、ジフェニル　
　アルキル　　ホスフィット、フェニル　　ジアルキル
　　ホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィ
ット、トリラウリル　　ホスフィット、トリオクタデシ
ル　　ホスフィット、ジステアリル　　ペンタエリトリ
トール　　ジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第三
ブチルフェニル）　　ホスフィット、ジイソデシル　　
ペンタエリトリトール　　ジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）　　ペンタエリトリトー
ル　　ジホスフィット、トリステアリル　　ソルビトー
ル　　トリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第
三ブチルフェニル）４，４′−ビフェニレンジホスホナ
イト、

【００８３】５．　　過酸化を分解する化合物、例えば
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トール　　テトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロ
ピオネート。

【００８４】６．　　ポリアミド安定剤、例えばヨウ化
物および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二
価マンガンの塩。

【００８５】７．　　塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばＣａステア
レート、Ｚｎステアレート、Ｍｇステアレート、Ｎａリ
シノレートおよびＫパルミテート、ピロカテコール酸ア
ンチモン、またはピロカテコール酸亜鉛。

【００８６】８．　　核剤、例えば４−第三ブチル安息
香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。

【００８７】９．　　充填剤および強化剤、例えば炭酸
カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。

【００８８】１０．　その他の添加剤、例えば可塑剤、
潤滑剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、難燃剤、静電防止
剤および発泡剤。

【００８９】潤滑油、金属工作液または圧媒液を基材に
した本発明の組成物は、ある種の使用特性を改善するた
めに添加される他の添加剤も含有できる：例えば他の抗
酸化剤、金属不活性化剤、錆抑制剤、粘度指数向上剤、
流動点低下剤、分散剤／表面活性剤および耐磨耗添加剤
。

【００９０】抗酸化剤の例は、「１．抗酸化剤」の表題
で、特に１．１ないし１．１０の個々の項目でもって上
に示した一覧表から見ることができる。他の追加の添加
剤を下記する：

【００９１】アミン系抗酸化剤の例 Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル
−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフチル−２）−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル
）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（
１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ
−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホナミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’
−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフ
ェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソ
プロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフ
チルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オク
チル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三ブ
チル−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミ
ノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノ
ナノイルアミノフェノール、４−ドテカノイルアミノフ
ェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビ
ス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三
ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４
’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−
４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［
（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス
（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニ
ド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニ
ル］アミン、ｔｅｒｔ−オクチル化　　Ｎ−フェニル−
１−ナフチルアミン、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒ
ｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミンの混
合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１
，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−アリルフ
ェノチアジン。

【００９２】他の抗酸化剤の例 脂肪族または芳香族ホスファイト、チオジプロピオン酸
またはチオジ酢酸のエステル、またはジチオカルバミン
酸またはジチオリン酸の塩。

【００９３】例えば銅のための金属不活性化剤の例は：
トリアゾール類、ベンゾトリアゾール類とそれらの誘導
体、トルトリアゾール類とそれらの誘導体、２−メルカ
プトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾトリアゾ
ール、２，５−ジメルカプトベンゾトリアゾール、２，
５−ジメルカプトベンゾチアジアゾール、５，５’−メ
チレンビスベンゾトリアゾール、４，５，６，７−テト
ラヒドロベンゾトリアゾール、サリチリデンプロピレン
ジアミン、サリチルアミノグアニジンおよびそれらの塩
類である。

【００９４】錆抑制剤の例を下記する：ａ）有機酸とそ
のエステル類、塩類および無水物、例えば：Ｎ−オレイ
ルザルコシン、ソルビタンモノオレエート、ナフテン酸
鉛、無水アルケニルコハク酸、例えば無水ドデセニルコ
ハク酸、アルケニルコハク酸の部分エステルと部分アミ
ド、４−ノニルフェノキシ酢酸。 ｂ）含窒素化合物、例えば： Ｉ．第１、第２または第３級脂肪族または環式脂肪族ア
ミン類と有機および無機酸のアミン塩、例えば油溶性の
アルキルアンモニウムカルボキシレート。 ＩＩ．複素環化合物、例えば：置換イミダゾリン類とオ
キサゾリン類。 ｃ）含リン化合物、例えば：リン酸の部分エステルまた
はホスホン酸の部分エステルのアミン塩、ジアルキルジ
チオリン酸の亜鉛塩。 ｄ）含硫黄化合物、例えば：ジノニルナフタレンスルホ
ン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウム。

【００９５】粘度指数向上剤の例を下記する：ポリアク
リレート類、ポリメタクリレート類、ビニルピロリドン
／メタクリレート−コポリマー、ポリビニルピロリドン
類、ポリブテン類、オレフィンコポリマー類、スチレン
／アクリレートコポリマー類、ポリエーテル類。

【００９６】流動点低下剤の例を下記する：ポリメタク
リレート、アルキル化ナフタレン誘導体。

【００９７】分散剤／界面活性剤の例を下記する：ポリ
ブテニルコハク酸アミド類または−イミド類、ポリブテ
ニルホスホン酸誘導体、塩基性スルホン酸マグネシウム
塩類またはフェノール塩類、スルホン酸類とフェノール
類のカルシウム塩、並びにスルホン酸類とフェノール類
のバリウム塩。

【００９８】耐磨耗添加剤の例は：硫黄および／または
リンおよび／またはハロゲン−含有化合物；例えば硫酸
化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸トリト
リル、塩素化パラフィン、アルキルおよびアリールジ−
およびトリスルフィド、トリフェニルホスホロチオネー
ト、ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール、ビ
ス（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリルトリアゾ
ールである。。

【００９９】式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　、
Ｒ５　およびＲ６　の少なくとも一つが上と同じに定義
される基：

【化２９】 である式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ　のジオキサホスホリナ
ン化合物は新規であり、本発明により提供される化合物
である。

【０１００】従って、本発明は式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ
　：

【化３０】 ｛式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　、Ｒ５　およ
びＲ６　は他と独立して、水素原子；Ｏ、ＳまたはＮＨ
により中断されていないまたは中断されている炭素原子
数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数２ないし１２
のアルケニル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４
のアルキル基により置換されている炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基；シクロヘキキセニル基；また
は未置換のまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキ
シ基、炭素原子数２ないし１８のアルコキシカルボニル
基または／および炭素原子数１ないし１８のアルキルメ
ルカプト基により置換されているフェニル基を表すか；
または基：

【化３１】 （式中、ａは零または１を表し；そしてＲ７　は、−Ｓ
−Ｒ８　、

【化３２】 または−Ｎ（Ｒ９　）（Ｒ１０）を表し；Ｒ８　は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし
１２のアルケニル基、フェニル基、ベンジル基または−
ＣＨ２　−ＣＯＯＲ１３を表し；Ｒ９　とＲ１０は、他
と独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基ま
たはフェニル基を表し；Ｒ１１とＲ１２は、他と独立し
て、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シ
クロヘキシル基またはフェニル基を表し；Ｒ１３は水素
原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数２ないし１２のアルケニル基、炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基またはベンジル基を表す。）を表
すか；Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　、Ｒ５　および
Ｒ６　は、他と独立して、−ＣＯＯＲ１３、

【化３３】 （式中、Ｒ７　、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は上述の
意味を持ち；そしてＲ１４は、もしもａが零を表すなら
ば水素原子を表し；そしてもしもａが１を表すならば水
素原子、メチル基またはフェニル基を表す。）を表し；
但し、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　、Ｒ５　および
Ｒ６　の少なくとも一つは上述と同じに定義される基：

【化３４】 の一つの基でなければならず；Ｘ＋　は、Ｈ＋　または
式：Ｍｒ＋／ｒまたはＮ＋　（Ｒ１５）（Ｒ１６）（Ｒ
１７）（Ｒ１８）（式中、Ｍｒ＋はｒ価の金属陽イオン
を表し；ｒは１、２または３の数を表し；Ｒ１５、Ｒ１
６、Ｒ１７およびＲ１８は、他と独立して、水素原子、
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５な
いし１２のシクロアルキル基、未置換のまたは炭素原子
数１ないし１８のアルキル基で置換されたフェニル基を
表すか；またはＲ１７とＲ１８はＮ原子と一緒になって
、ピロリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、ピペラジ
ンまたはモルホリン基を表すか；またはＲ１６、Ｒ１７
およびＲ１８はＮ原子と一緒になってピリジン、ピコリ
ン、ピラジン、キノリンまたはイソキノリン基を形成す
る。）の基を表し；ｎは１、２、３または４の数を表し
；もしもｎが１を表すならば、ＡはＯ、ＳまたはＮＨに
より中断されていないまたはされている炭素原子数１な
いし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアル
ケニル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアル
キル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキル基、ベンジル基、未置換のまたは炭素原子数
１ないし１８のアルキル基により置換されたフェニル基
、基：

【化３５】 （式中、Ｒ１９は水素原子またはメチル基を表し；ｂは
１ないし１０の数を表す。）、または基：

【化３６】 を表し；もしもｎが２を表すならば、Ａは炭素原子数２
ないし１８のアルキレン基または−Ｏ−、−Ｓ−または
−ＮＨ−により中断された炭素原子数２ないし１８のア
ルキレン基を表し；もしもｎが３を表すならば、Ａは基
：

【化３７】 を表し；そしてもしもｎが４を表すならば、Ａは基：Ｃ
（ＣＨ２　−）４　を表し；ｍは１または２の数を表し
；その中で、もしもｍが１を表すならば、Ｒ′とＲ″は
、他と独立して、水素原子、Ｏ、ＳまたはＮＨにより中
断されていないまたは中断されている炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケ
ニル基、未置換のまたはまたは炭素原子数１ないし４の
アルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし
１８のアルキル基により置換されたフェニル基、ベンジ
ル基または基：−ＣＨ２　−ＣＨ（Ｒ１９）−Ｙ−Ｒ２
０〔式中、Ｙは−Ｏ−または−ＮＨ−を表し；Ｒ１９は
上述の意味を持ち；そしてＲ２０は水素原子、−ＣＯ−
（炭素原子数１ないし１８のアルキル）または−ＣＯ−
（炭素原子数２ないし１２のアルケニル）を表す。〕を
表し；またはＲ′は水素原子を表し；そしてＲ″は炭素
原子数１ないし１２のアルコキシ基、基： −Ｃ（ＣＨ２　−Ｏ−Ｒ２０）３　 （式中、Ｒ２０は上述と同じに定義される。）、または
基：−Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２２）〔式中、Ｒ２１とＲ２２
は、他と独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基
、未置換のまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基
により置換されたフェニル基、−ＣＯ−（炭素原子数１
ないし１８のアルキル）もしくは−ＣＯ−（炭素原子数
２ないし１２のアルケニル）、ベンゾイル基または一緒
になって基：＝ＣＨ−Ｒ２３（式中、Ｒ２３は水素原子
、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２
ないし１２のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基またはフェニル基を表す。）を表す。 〕を表すか、またはＲ′とＲ″はそれらが結合している
窒素原子と一緒になって、ピロリジン、イミダゾリジン
、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリン基を表し；
そしてもしもｍが２を表すならば、Ｒ′は水素原子を表
しそしてＲ″は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基
を表す。｝の化合物にも関する。

【０１０１】式：

【化３８】 〔式中、Ｒ１　、Ｒ２　およびＲ３　は同一でありそし
て請求項１３と同じに定義され；Ｘ＋　は、Ｈ＋　また
は式：Ｍｒ＋／ｒまたはＮ＋　（Ｒ１５）（Ｒ１６）（
Ｒ１７）（Ｒ１８）（式中、Ｍｒ＋は１または２価の金
属陽イオンを表し；Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１
８は、他と独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１
２のアルキル基またはシクロヘキシル基を表す。）を表
し；ｎは１または２の数を表し；もしもｎが１を表すな
らば、Ａは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シク
ロヘキシル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４の
アルキル基により置換されたフェニル基またはベンジル
基を表し；もしもｎが２を表すならば、Ａは炭素原子数
２ないし１２のアルキレン基または−Ｏ−により中断さ
れた炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表し；ｍ
は１または２の数を表し；その中で、もしもｍが１を表
すならば、Ｒ′とＲ″は、他と独立して、水素原子、炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基
、フェニル基、ベンジル基またはヒドロキシ−（炭素原
子数１ないし４のアルキル）基を表すか；またはＲ′は
水素原子を表しかつＲ″はアミノ基、炭素原子数１ない
し６のアルコキシ基まはた基：−Ｃ（ＣＨ２　ＯＨ）３
　を表すか；またはＲ′とＲ″はＮ原子と一緒になって
ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリン環を形成しそ
して、もしもｍが２を表すならば、Ｒ′は水素原子を表
しそしてＲ″は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基
を表す。〕の化合物は好ましい。

【０１０２】Ｒ１　、Ｒ２　およびＲ３　が同一であり
そして基：−（ＣＨ２　）２　Ｒ７　を表し；Ｒ７　は
基：−Ｓ（炭素原子数１ないし１４のアルキル）、

【化３９】 を表し；そしてＲ４　、Ｒ５　およびＲ６　は水素原子
を表し；Ｘ＋　は、Ｈ＋　、Ｎａ＋　、Ｋ＋　、Ｃａ２
＋／２、Ｍｇ２＋／２、Ｚｎ２＋／２、Ｃｕ２＋／２ま
たはＮｉ２＋／２を表し；ｎは１を表し；Ａは炭素原子
数１ないし１８のアルキル基を表し；そしてｍは１を表
し；Ｒ′は水素原子を表しそしてＲ″は炭素原子数１な
いし４のアルキル基、−ＣＨ２　−ＣＨ２　ＯＨまたは
−ＮＨ２　を表す式ＩＶ、ＶまたはＶＩの化合物は特に
好ましい。

【０１０３】本発明は、酸化、熱および／または化学線
分解に対して有機ポリマー、潤滑油、金属加工液および
圧媒液を安定化するために、並びに潤滑液中の耐磨耗剤
および高圧添加剤として式Ｉ、ＩＩおよび／またはＩＩ
Ｉ　の化合物を使用する方法にも関する。

【０１０４】本発明は、酸化、熱および／または化学線
分解に対して有機ポリマー、潤滑液、金属加工液および
圧媒液を安定化する方法であって；これら材料に式Ｉ、
ＩＩまたはＩＩＩ　の少なくとも一種の化合物を添加す
るかまたは安定剤としてそれらにそれを適用することを
包含する。

【０１０５】本発明の化合物および本発明の組成物中に
使用されるその上のジオキサホスホリナン化合物は、そ
れ自体知られている方法、例えば米国特許ＵＳ−Ａ３３
２８３１９号および２９８４５５１号に記載されていて
、下記の反応スキームにより総括することのできる方法
により製造される：

【化４０】 （スキーム中、置換基Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　
、Ｒ５　、Ｒ６　、Ｘ、Ａ、Ｒ′およびＲ″と記号ｍと
ｎは各々の場合において上述と同じに定義される。）。 この反応は、上述の米国特許に記述されているのと同じ
反応条件で行うと有利である。

【０１０６】遊離の対称型の１，３，５−ジオキサホス
ホリナン−５−ヒドロキシ−５−オキシド（換言すれば
、Ｘ＋　は水素原子であり、Ｒ４、Ｒ５　およびＲ６　
は水素原子を表しそしてＲ１　、Ｒ２　およびＲ３　は
同じ意味を持つ。）は、概して、例えば、下記の方程式
に従って水分離器中トルエン中水性の次亜リン酸と該当
するアルデヒドを単に煮沸することにより取得できる。

【化４１】 （式中、ＲはＲ１　、Ｒ２　およびＲ３　に与えられた
のと同じ意味を持つ。）。

【０１０７】該当する１，３，５−ジオキサホスホリナ
ン−５−ヒドロキシ−５−オキシドの塩は、該当する金
属水酸化物またはアミンによる後者の中和により有利に
得られる。

【０１０８】１，３，５−ジオキサホスホリナン−５−
ヒドロキシ−５−オキシドのエステル、アミドおよびヒ
ドラジドは、該当する容易に入手できる酸クロライドを
アルコール類、アミン類またはヒドラジン類と反応させ
ることにより得られる。

【０１０９】記述した製造工程のあるものを、下記の実
施例中で詳細に説明する。

【０１１０】上述の製造工程に要求される出発化合物は
、公知であるか常法を使用してそれ自体知られている方
法で製造できる。

【０１１１】

【実施例】下記の実施例は、本発明を説明するものであ
って、特に説明のない限り、バーセントは重量％による
。

【０１１２】実施例１：３７２ｇ（５．０モル）のイソ
ブチルアルデヒドと２２０ｇ（１．６６７モル）の次亜
リン酸を、攪拌下水分離器中で５００ｍＬ（ミリリット
ル）のトルエン中、窒素下還流するために加熱する。６
時間後に、１３９．４５ｇの水を分離してある。トルエ
ンを１５０℃の油浴温度で留去する。そして、残留分を
１Ｌ（リットル）のアセトニトリルに溶解する。得られ
た溶液を短時間還流し、次いで、広口の２Ｌのエルレン
マイヤーフラスコ中に注ぎ込む。結晶化のために、エル
レンマイヤーフラスコを氷中に置き、その内容物を温度
が〜０℃に到達する迄、充分に攪拌する。沈澱した白色
結晶を吸引によりろ過して取り、４００ｍＬの冷（０℃
）アセトニトリルで洗浄し、１５時間にわたり６０℃で
真空乾燥器内で乾燥して、融点１１０−１３０℃の純白
の飛散し易い化合物（表Ｉ）３７５．７５ｇを得る。

【０１１３】実施例２：１８．４３ｇ（０．１モル）の
ラウリンアルデヒドと４．４０ｇ（０．０３３モル）の
５０％水性Ｈ３　ＰＯ２　溶液を、水分離器中、アルゴ
ン下、１００ｍＬのトルエン中、煮沸する。４時間後に
、２．７ｍＬの水を分離する。トルエンをロータリーエ
バポレーター中留去する。そして残留分を１５０ｍＬの
エタノールに溶解する。０℃に冷却した後に形成した粘
性の結晶糊を１００ｍＬのアセトニトリルで希釈し、吸
引してろ過して取り、アセトニトリルで洗浄する。少量
の活性炭を使用して同じ方法で再結晶を繰り返して、融
点６０−６３℃の無色の化合物１２（表Ｉ）の１６ｇ（
理論収率：７９．９％）を得る。

【０１１４】実施例３：３．８６ｇ（０．０５モル）の
水酸化カルシウムを５ｍＬの蒸留水にけん濁し、次いで
、１００ｍＬのエタノールと２６．４３ｇ（０．１モル
）の化合物１（表Ｉ）を添加する。混合物を攪拌し、そ
の間に殆ど全てが僅かな発熱反応を伴って溶液中に溶解
する。一夜放置後、反応混合物をろ過し、ロータリーエ
バポレーター中アルコールを除く。次いで、白色の固形
残留分を、３時間にわたり８０℃／０．１ミリバールで
乾燥し、融点＞２５０℃の化合物１６（表Ｉ）の２６．
８４ｇ（理論収率：９５％）を得る。

【０１１５】実施例４：１３．２ｇの化合物１（表Ｉ）
を４０ｍＬの塩化メチレンに溶解し、１０ｍＬの塩化チ
オニルと３滴のジメチルホルムアミドを添加する。そし
て、ガスの発生が起こらなくなる迄５０℃における混合
物の攪拌を継続する。溶媒を減圧下留去し、残留分を８
０℃／０．１ミリバールで３０分間乾燥する。次いで４
０ｍＬの塩化メチレンを添加し、次いで１０．９ｍＬの
ブチルアミンを滴下して添加する。一夜放置後、反応混
合物を水、希ＨＣｌ次いでＮａＨＣＯ３　で洗浄し、Ｍ
ｇＳＯ４　上乾燥する。溶媒を留去し、残留分を石油エ
ーテルから再結晶し、融点１３７−１６０℃の白色化合
物５（表Ｉ）の１０．２ｇ（理論収率：５５％）（異性
体混合物）を得る。

【０１１６】下記の表Ｉに掲示しそして実施例１ないし
４での述べなかった全てのジオキサホスホリナン化合物
は、該当する公知の出発物質より実施例１ないし４に記
述した方法により製造した。

【表１】

【表２】

【表３】

【表４】

【０１１７】化合物８、１０、１４、１７および１８は
実施例１と同様にして、化合物４＊＊）、７、９、１１
、１３および１６は実施例３と同様にして、そして化合
物２、３、５および６＊＊＊　）は実施例４と同様にし
て製造する。 ＊＊）水酸化物の代わりにアミンの添加＊＊＊　）アミ
ンの代わりにＣＨ３　ＯＨの添加

【０１１７】表ＩＩ中
の化合物は、実施例３と４と同様にして得られる。

【表５】

【表６】 化合物１９、２０および２３は実施例３と同様にして、
化合物２１、２２、２４、２５および２６＊　）は実施
例４と同様にして製造する。＊）アミンの代わりにアル
コールの添加

【０１１８】実施例５：ブラベンダー経時変化の間の架
橋に対するＳＢＳの安定化 ０．４％の化合物１（表Ｉ）を熱可塑性プラスチックＳ
ＢＳエラストマー〔登録商標名：フィナプレン（Ｆｉｎ
ａｐｒｅｎｅ）　４１６にブラベンダー混合機中添加す
る。２００℃、６０ｒｐｍにおけるブラベンダー経時変
化の間に、かくして安定化した試料は架橋（トルクの増
加）が観察される迄に２３分間の誘導時間を要する。１
の添加なしでは、架橋は４分間程に少ない時間後に発生
する。 実施例６：加工中の着色に対するポリプロピレンの安定
化 １．３ｋｇのポリプロピレン粉末を、０．０５％の亜リ
ン酸トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）
、０．０５％のテトラキス［３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニルオキシメチ
ル］メタン、０．０５％のステアリン酸カルシウムおよ
び表ＩＩＩ　に示した安定剤と混合する。この混合物を
、その内部で三つの加熱区域を２６０℃、２７０℃およ
び２８０℃に設定した、２０ｍｍの円筒直径と４００ｍ
ｍの長さを持つ押出し機中で１００回転／分で押出す。 冷却のために、押出し物を水浴中に導入し、次いで粒状
にする。得られた粒状物を３回押出す。３回目の押出し
の後で、ＡＳＴＭ　　Ｄ−１９２５−７０に従って黄色
度指数ＹＩを測定する２ｍｍにプレスしたシートを、粒
状物から製造する。低いＹＩ値はシートの少ない着色を
表し、高いＹ値はシートの強い着色を表す。結果に就い
ては表ＩＩＩ　を参照。 表ＩＩＩ　 ２８０℃における多数回の押出しの後プレスして製造し
たＰＰシート（２ｍｍ）の黄色度指数 ポリマー：登録商標名：ＨＦ２０ 安定化の基礎成分 ０．０５％のテトラキス［３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニルオキシメチル
］メタン＋　　０．０５％のステアリン酸カルシウム＋
　　０．０５％の亜リン酸トリス（２，４−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル） 実施例７：潤滑油中の使用 耐磨耗性試験 耐磨耗添加剤としての適性を試験するために、シェル型
四球試験機を使用するＡＳＴＭ標準試験法Ｄ−２７８３
−８１を使用する。使用する基材の油はシェル社からの
登録商標名：モービル（Ｍｏｂｉｌ）　ＢＢである。下
記の性質を定量する： ａ）４個のボールを一緒にして１０秒間以内に融着する
時の荷重（単位：ｋｇ）としての融着荷重ＷＬｂ）１時
間にわたる２０ｋｇの荷重における平均磨耗傷の平均直
径（単位：ｍｍ）

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】エポキシ樹脂を基材にしたポリマーを除く
   有機ポリマー、潤滑油、金属工作液または圧媒液および
   式 【化１】 ｛式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　、Ｒ５　およ
   びＲ６　は他と独立して、水素原子；Ｏ、ＳまたはＮＨ
   により中断されていないまたは中断されている炭素原子
   数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数２ないし１２
   のアルケニル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４
   のアルキル基により置換されている炭素原子数５ないし
   １２のシクロアルキル基；シクロヘキセニル基；未置換
   のまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ヒドロ
   キシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭
   素原子数２ないし１８のアルコキシカルボニル基または
   ／および炭素原子数１ないし１８のアルキルメルカプト
   基により置換されているフェニル基を表すか；または基
   ：【化２】 （式中、ａは零または１を表し；そしてＲ７　は、−Ｓ
   −Ｒ８　、 【化３】 または−Ｎ（Ｒ９　）（Ｒ１０）を表し；Ｒ８　は炭素
   原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし
   １２のアルケニル基、フェニル基、ベンジル基または−
   ＣＨ２　−ＣＯＯＲ１３を表し；　　Ｒ９　とＲ１０は
   、他と独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８の
   アルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
   基またはフェニル基を表し；Ｒ１１とＲ１２は、他と独
   立して、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、シクロヘキシル基またはフェニル基を表し；Ｒ１３は
   水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
   原子数２ないし１２のアルケニル基、炭素原子数５ない
   し１２のシクロアルキル基またはベンジル基を表す。）
   を表すか；Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　、Ｒ５　お
   よびＲ６　は、他と独立して、−ＣＯＯＲ１３、 【化４】 （式中、Ｒ７　、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３とａは上述の
   意味を持ち；そしてＲ１４は、もしもａが零を表すなら
   ば水素原子を表し；そしてもしもａが１を表すならば水
   素原子、メチル基またはフェニル基を表す。）を表し；
   Ｘ＋　は、Ｈ＋　または式：Ｍｒ＋／ｒまたはＮ＋　（
   Ｒ１５）（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）（式中、Ｍｒ
   ＋はｒ価の金属陽イオンを表し；ｒは１、２または３の
   数を表し；Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、他
   と独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
   キル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
   未置換のまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基で
   置換されたフェニル基を表すか；またはＲ１７とＲ１８
   はＮ原子と一緒になって、ピロリジン、イミダゾリジン
   、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリン基を表すか
   ；またはＲ１６、Ｒ１７およびＲ１８はＮ原子と一緒に
   なってピリジン基、ピコリン基、ピラジン基、キノリン
   基またはイソキノリン基を形成する。）の基を表し；ｎ
   は１、２、３または４の数を表し；もしもｎが１を表す
   ならば、ＡはＯ、ＳまたはＮＨにより中断されていない
   またはされている炭素原子数１ないし３０のアルキル基
   、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、未置換のま
   たは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換され
   た炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、ベンジ
   ル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし１８のアルキ
   ル基により置換されたフェニル基、基：【化５】 （式中、Ｒ１９は水素原子またはメチル基を表し；そし
   てｂは１ないし１０の数を表す。）、または基：【化６
   】 を表し；もしもｎが２を表すならば、Ａは炭素原子数２
   ないし１８のアルキレン基または−Ｏ−、−ＮＨ−また
   は−Ｓ−により中断された炭素原子数２ないし１８のア
   ルキレン基を表し；もしもｎが３を表すならば、Ａは基
   ： 【化７】 を表し；もしもｎが４を表すならば、Ａは基：Ｃ（ＣＨ
   ２　−）４を表し；ｍは１または２の数を表し；その中
   で、もしもｍが１を表すならば、Ｒ′とＲ″は、他と独
   立して、水素原子、Ｏ、ＳまたはＮＨにより中断されて
   いないまたは中断されている炭素原子数１ないし１８の
   アルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、
   未置換のまたはまたは炭素原子数１ないし４のアルキル
   基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロア
   ルキル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし１８のア
   ルキル基により置換されたフェニル基、ベンジル基また
   は基：−ＣＨ２　−ＣＨ（Ｒ１９）−Ｙ−Ｒ２０〔式中
   、Ｙは−Ｏ−または−ＮＨ−を表し；Ｒ１９は上述の意
   味を持ち；そしてＲ２０は水素原子、−ＣＯ−（炭素原
   子数１ないし１８のアルキル）または−ＣＯ−（炭素原
   子数２ないし１２のアルケニル）を表す。〕を表し；ま
   たはＲ′は水素原子を表し；そしてＲ″は炭素原子数１
   ないし１２のアルコキシ基、基： −Ｃ（ＣＨ２　−Ｏ−Ｒ２０）３　 （式中、Ｒ２０は上述と同じに定義される。）、または
   基：−Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２２）〔式中、Ｒ２１とＲ２２
   は、他と独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８
   のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基
   、未置換のまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基
   により置換されたフェニル基、−ＣＯ−（炭素原子数１
   ないし１８のアルキル）もしくは−ＣＯ−（炭素原子数
   ２ないし１２のアルケニル）、ベンゾイル基または一緒
   になって基：＝ＣＨ−Ｒ２３（式中、Ｒ２３は水素原子
   、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２
   ないし１２のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２の
   シクロアルキル基またはフェニル基を表す。）を表す。 〕を表すか、またはＲ′とＲ″はそれらが結合している
   窒素原子と一緒になって、ピロリジン、イミダゾリジン
   、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリン基を表し；
   そしてもしもｍが２を表すならば、Ｒ′は水素原子を表
   しそしてＲ″は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基
   を表す。｝のジオキサホスホリナン化合物を少なくとも
   一種含有する組成物。
2. 【請求項２】式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ　のジオキサホス
   ホリナン化合物において、Ｒ１　、Ｒ２　およびＲ３　
   が同一でありそして請求項１におけるのと同じに定義さ
   れそしてＲ４　、Ｒ５　およびＲ６　が水素原子を表す
   請求項１記載の組成物。
3. 【請求項３】式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ　のジオキサホス
   ホリナン化合物において、Ｒ１　、Ｒ２　およびＲ３　
   が同一でありそして炭素原子数１ないし１８のアルキル
   基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基または基：
   −（ＣＨ２　）２　Ｒ７　を表し；Ｒ７　は基：−Ｓ（
   炭素原子数１ないし１８のアルキル）、 【化８】 を表し；そしてＲ４　、Ｒ５　およびＲ６　は水素原子
   を表す請求項１記載の組成物。
4. 【請求項４】式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ　のジオキサホス
   ホリナン化合物において、Ｘ＋　は、Ｈ＋　または式：
   Ｍｒ＋／ｒまたはＮ＋　（Ｒ１５）（Ｒ１６）（Ｒ１７
   ）（Ｒ１８）（式中、Ｍｒ＋は１または２価の金属陽イ
   オンを表し；Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、
   他と独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
   ルキル基またはシクロヘキシル基を表し；ｎは１または
   ２の数を表し；もしもｎが１を表すならば、Ａは炭素原
   子数１ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基、未
   置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基により
   置換されたフェニル基またはベンジル基を表し；もしも
   ｎが２を表すならば、Ａは炭素原子数２ないし１２のア
   ルキレン基または−Ｏ−または−Ｓ−により中断された
   炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表し；ｍは１
   または２の数を表し；その中で、もしもｍが１を表すな
   らば、Ｒ′とＲ″は、他と独立して、水素原子、炭素原
   子数１ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基、フ
   ェニル基、ベンジル基またはヒドロキシ−（炭素原子数
   １ないし４のアルキル）基を表すか；またはまたはＲ′
   は水素原子を表しかつＲ″はアミノ基、炭素原子数１な
   いし６のアルキルアミノ基、炭素原子数２ないし１２の
   ジアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし６のアルコキ
   シ基まはた基：−Ｃ（ＣＨ２　ＯＨ）３　を表すか；ま
   たはＲ′とＲ″はＮ原子と一緒になってピペリジン、ピ
   ペラジンまたはモルホリン環を形成しそして、もしもｍ
   が２を表すならば、Ｒ′は水素原子を表しそしてＲ″は
   炭素原子数２ないし１８のアルキレン基を表す請求項２
   記載の組成物。
5. 【請求項５】式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ　のジオキサホス
   ホリナン化合物において、Ｘ＋　は、Ｈ＋　、Ｎａ＋　
   、Ｋ＋　、Ｃａ２＋／２、Ｍｇ２＋／２、Ｚｎ２＋／２
   、Ｃｕ２＋／２、Ｎｉ２＋／２、またはＮ＋　（Ｒ１５
   ）（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）を表し；そしてＲ１
   ５、Ｒ１６、Ｒ１７とＲ１８は、他と独立して、水素原
   子または炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し；ｎ
   は１または２の数を表し；もしもｎが１を表すならば、
   Ａは炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し；もし
   もｎが２を表すならば、Ａは炭素原子数２ないし１２の
   アルキレン基または−Ｏ−により中断された炭素原子数
   ２ないし１２のアルキレン基を表し；ｍは１または２の
   数を表し；その中で、もしもｍが１を表すならば、Ｒ′
   とＲ″は、他と独立して、水素原子、炭素原子数１ない
   し６のアルキル基、ヒドロキシ−（炭素原子数２ないし
   ４のアルキル）基を表すか；またはまたはＲ′は水素原
   子を表しかつＲ″はアミノ基または炭素原子数１ないし
   ４のアルコキシ基を表すか；またはＲ′とＲ″はＮ原子
   と一緒になってピペリジン、ピペラジンまたはモルホリ
   ン基を形成しそして、もしもｍが２を表すならば、Ｒ′
   は水素原子を表しそしてＲ″は炭素原子数２ないし１８
   のアルキレン基を表し；Ｒ１　、Ｒ２　およびＲ３　は
   同一であってそして炭素原子数１ないし１２のアルキル
   基、シクロヘキセニル基または式：−（ＣＨ２　）２　
   −Ｒ７　〔式中、Ｒ７　は−Ｓ（炭素原子数１ないし１
   ４のアルキル）、 【化９】 を表す。〕を表し；そしてＲ４　、Ｒ５　およびＲ６　
   は水素原子を表す請求項１記載の組成物。
6. 【請求項６】式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ　のジオキサホス
   ホリナン化合物において、Ｘ＋　は、Ｈ＋　、Ｎａ＋　
   、Ｋ＋　、Ｃａ２＋／２、Ｍｇ２＋／２、Ｚｎ２＋／２
   、Ｃｕ２＋／２またはＮｉ２＋／２を表し；Ａは炭素原
   子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、ベンジル
   基、炭素原子数２ないし１２のアルキレン基または−Ｏ
   −もしくは−Ｓ−により中断された炭素原子数２ないし
   １２のアルキレン基を表し；Ｒ′とＲ″は、他と独立し
   て、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
   フェニル基、ベンジル基またはヒドロキシ−（炭素原子
   数２ないし４のアルキル）基を表すか；またはまたはＲ
   ′は水素原子を表しかつＲ″は炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基、アミノ基または炭素原子数２ないし１８
   のアルキレン基を表すか；またはＲ′とＲ″はＮ原子と
   一緒になってピペリジン、ピペラジンまたはモルホリン
   基を表す請求項４記載の組成物。
7. 【請求項７】有機ポリマーと式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩ　
   のジオキサホスホリナン化合物の少なくとも一種を含有
   する請求項１記載の組成物。
8. 【請求項８】有機ポリマーが熱可塑性樹脂またはエラス
   トマーである請求項７記載の組成物。
9. 【請求項９】有機ポリマーがポリオレフィンである請求
   項７記載の組成物。
10. 【請求項１０】潤滑油、金属工作液または圧媒液および
    少なくとも一種の式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩ　のジオキサ
    ホスホリナン化合物を含有する請求項１記載の組成物。
11. 【請求項１１】潤滑油および少なくとも一種の式Ｉ、Ｉ
    ＩまたはＩＩＩ　のジオキサホスホリナン化合物を含有
    する請求項１記載の組成物。
12. 【請求項１２】抗酸化剤、光安定剤および加工安定剤（
    熱安定剤）のようなそれ以上の安定剤を追加して含有す
    る請求項１記載の組成物。
13. 【請求項１３】式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩ　【化１０】 ｛式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　、Ｒ５　およ
    びＲ６　は他と独立して、水素原子；Ｏ、ＳまたはＮＨ
    により中断されていないまたは中断されている炭素原子
    数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数２ないし１２
    のアルケニル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４
    のアルキル基により置換されている炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルキル基；シクロヘキセニル基；または
    未置換のまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
    ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
    基、炭素原子数２ないし１８のアルコキシカルボニル基
    または／および炭素原子数１ないし１８のアルキルメル
    カプト基により置換されているフェニル基を表すか；ま
    たは基：【化１１】 〔式中、ａは零または１を表し；そしてＲ７　は、−Ｓ
    −Ｒ８　、 【化１２】 または−Ｎ（Ｒ９　）（Ｒ１０）を表し；Ｒ８　は炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし
    １２のアルケニル基、フェニル基、ベンジル基または−
    ＣＨ２　−ＣＯＯＲ１３を表し；Ｒ９　とＲ１０は、他
    と独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
    キル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基ま
    たはフェニル基を表し；Ｒ１１とＲ１２は、他と独立し
    て、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シ
    クロヘキシル基またはフェニル基を表し；Ｒ１３は水素
    原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数２ないし１２のアルケニル基、炭素原子数５ないし１
    ２のシクロアルキル基またはベンジル基を表す。〕を表
    すか；Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　、Ｒ５　および
    Ｒ６　は、他と独立して、−ＣＯＯＲ１３、 【化１３】 （式中、Ｒ７　、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は上述の
    意味を持ち；そしてＲ１４は、もしもａが零を表すなら
    ば水素原子を表し；そしてもしもａが１を表すならば水
    素原子、メチル基またはフェニル基を表す。）を表し；
    但し、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　、Ｒ５　および
    Ｒ６　の少なくとも一つは上述と同じに定義される基： 【化１４】 の一つの基でなければならず；Ｘ＋　は、Ｈ＋　または
    式：Ｍｒ＋／ｒまたはＮ＋　（Ｒ１５）（Ｒ１６）（Ｒ
    １７）（Ｒ１８）（式中、Ｍｒ＋はｒ価の金属陽イオン
    を表し；ｒは１、２または３の数を表し；Ｒ１５、Ｒ１
    ６、Ｒ１７およびＲ１８は、他と独立して、水素原子、
    炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５な
    いし１２のシクロアルキル基、未置換のまたは炭素原子
    数１ないし１８のアルキル基で置換されたフェニル基を
    表すか；またはＲ１７とＲ１８はＮ原子と一緒になって
    、ピロリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、ピペラジ
    ンまたはモルホリン基を表すか；またはＲ１６、Ｒ１７
    およびＲ１８はＮ原子と一緒になってピリジン、ピコリ
    ン、ピラジン、キノリンまたはイソキノリン基を形成す
    る。）の基を表し；ｎは１、２、３または４の数を表し
    ；もしもｎが１を表すならば、ＡはＯ、ＳまたはＮＨに
    より中断されていないまたはされている炭素原子数１な
    いし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアル
    ケニル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアル
    キル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシク
    ロアルキル基、ベンジル基、未置換のまたは炭素原子数
    １ないし１８のアルキル基により置換されたフェニル基
    、基： 【化１５】 （式中、Ｒ１９は水素原子またはメチル基を表し；ｂは
    １ないし１０の数を表す。）、または基：【化１６】 を表し；もしもｎが２を表すならば、Ａは炭素原子数２
    ないし１８のアルキレン基または−Ｏ−、−ＮＨ−また
    は−Ｓ−により中断された炭素原子数２ないし１８のア
    ルキレン基を表し；もしもｎが３を表すならば、Ａは基
    ： 【化１７】 を表し；そしてもしもｎが４を表すならば、Ａは基：Ｃ
    （ＣＨ２　−）４　を表し；ｍは１または２の数を表し
    ；その中で、もしもｍが１を表すならば、Ｒ′とＲ″は
    、他と独立して、水素原子、Ｏ、ＳまたはＮＨにより中
    断されていないまたは中断されている炭素原子数１ない
    し１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケ
    ニル基、未置換のまたはまたは炭素原子数１ないし４の
    アルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルキル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし
    １８のアルキル基により置換されたフェニル基、ベンジ
    ル基または基：−ＣＨ２　−ＣＨ（Ｒ１９）−Ｙ−Ｒ２
    ０〔式中、Ｙは−Ｏ−または−ＮＨ−を表し；Ｒ１９は
    上述の意味を持ち；そしてＲ２０は水素原子、−ＣＯ−
    （炭素原子数１ないし１８のアルキル）または−ＣＯ−
    （炭素原子数２ないし１２のアルケニル）を表す。〕を
    表し；またはＲ′は水素原子を表し；そしてＲ″は炭素
    原子数１ないし１２のアルコキシ基、基：−Ｃ（ＣＨ２
    　−Ｏ−Ｒ２０）３　 （式中、Ｒ２０は上述と同じに定義される。）、または
    基：−Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２２）〔式中、Ｒ２１とＲ２２
    は、他と独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８
    のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基
    、未置換のまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基
    により置換されたフェニル基、−ＣＯ−（炭素原子数１
    ないし１８のアルキル）もしくは−ＣＯ−（炭素原子数
    ２ないし１２のアルケニル）、ベンゾイル基または一緒
    になって基：＝ＣＨ−Ｒ２３（式中、Ｒ２３は水素原子
    、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２
    ないし１２のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルキル基またはフェニル基を表す。）を表す。 〕を表すか、またはＲ′とＲ″はそれらが結合している
    窒素原子と一緒になって、ピロリジン、イミダゾリジン
    、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリン基を表し；
    そしてもしもｍが２を表すならば、Ｒ′は水素原子を表
    しそしてＲ″は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基
    を表す。｝のジオキサホスホリナン化合物。
14. 【請求項１４】式： 【化１８】 〔式中、Ｒ１　、Ｒ２　およびＲ３　は同一でありそし
    て請求項１３と同じに定義され；Ｘ＋　は、Ｈ＋　また
    は式：Ｍｒ＋／ｒまたはＮ＋　（Ｒ１５）（Ｒ１６）（
    Ｒ１７）（Ｒ１８）（式中、Ｍｒ＋は１または２価の金
    属陽イオンを表し；Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１
    ８は、他と独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１
    ２のアルキル基またはシクロヘキシル基を表す。）を表
    し；ｎは１または２の数を表し；もしもｎが１を表すな
    らば、Ａは炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロ
    ヘキシル基、未置換のまたは炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基により置換されたフェニル基またはベンジル基
    を表し；もしもｎが２を表すならば、Ａは炭素原子数２
    ないし１２のアルキレン基または−Ｏ−により中断され
    た炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表し；ｍは
    １または２の数を表し；その中で、もしもｍが１を表す
    ならば、Ｒ′とＲ″は、他と独立して、水素原子、炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基、
    フェニル基、ベンジル基またはヒドロキシ−（炭素原子
    数２ないし４のアルキル）基を表すか；またはＲ′は水
    素原子を表しかつＲ″はアミノ基、炭素原子数１ないし
    ６のアルコキシ基または基：−Ｃ（ＣＨ２　ＯＨ）３　
    を表すか；またはＲ′とＲ″はＮ原子と一緒になってピ
    ペリジン、ピペラジンまたはモルホリン環を形成しそし
    て、もしもｍが２を表すならば、Ｒ′は水素原子を表し
    そしてＲ″は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基を
    表す。〕の請求項１３記載のジオキサホスホリナン化合
    物。
15. 【請求項１５】Ｒ１　、Ｒ２　およびＲ３　が同一であ
    りそして基：−（ＣＨ２　）２　Ｒ７　を表し；　　Ｒ
    ７　は基：−Ｓ（炭素原子数１ないし１４のアルキル）
    、【化１９】 を表し；そしてＲ４　、Ｒ５　およびＲ６　は水素原子
    を表し；Ｘ＋　は、Ｈ＋　、Ｎａ＋　、Ｋ＋　、Ｃａ２
    ＋／２、Ｍｇ２＋／２、Ｚｎ２＋／２、Ｃｕ２＋／２ま
    たはＮｉ２＋／２を表し；ｎは１を表し；Ａは炭素原子
    数１ないし１８のアルキル基を表し；そしてｍは１を表
    し；Ｒ′は水素原子を表しそしてＲ″は炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、−ＣＨ２　−ＣＨ２　ＯＨまたは
    −ＮＨ２　を表す式ＩＶ、ＶまたはＶＩの請求項１４に
    記載のジオキサホスホリナン化合物。
16. 【請求項１６】酸化、熱および／または化学線分解に対
    して有機ポリマー、潤滑油、金属加工液および圧媒液を
    安定化するために、請求項１に定義した式Ｉ、ＩＩおよ
    び／またはＩＩＩ　のジオキサホスホリナン化合物を使
    用する方法。
17. 【請求項１７】潤滑液中の耐磨耗剤および高圧添加剤と
    して式Ｉ、ＩＩおよび／またはＩＩＩ　のジオキサホス
    ホリナン化合物を使用する方法。
18. 【請求項１８】酸化、熱および／または化学線分解に対
    して有機ポリマー、潤滑液、金属加工液および圧媒液を
    安定化する方法であって；これら材料に式Ｉ、ＩＩまた
    はＩＩＩ　の少なくとも一種の化合物を添加するかまた
    は安定剤としてそれらにそれを適用することを包含する
    方法。