JP3054830B2 - フェノチアジンを含有する混合物および組成物 - Google Patents
フェノチアジンを含有する混合物および組成物Info
- Publication number
- JP3054830B2 JP3054830B2 JP3263212A JP26321291A JP3054830B2 JP 3054830 B2 JP3054830 B2 JP 3054830B2 JP 3263212 A JP3263212 A JP 3263212A JP 26321291 A JP26321291 A JP 26321291A JP 3054830 B2 JP3054830 B2 JP 3054830B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tert
- mol
- weight
- reaction
- octyldiphenylamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/26—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フェノチアジンを含有
する混合物および該混合物よりなる組成物に関する。本
発明はさらに新規な混合物の製法、および酸化、熱また
は化学線の曝露により誘起される崩壊を受け易い有機物
質における酸化防止剤としてのその用途に関する。
する混合物および該混合物よりなる組成物に関する。本
発明はさらに新規な混合物の製法、および酸化、熱また
は化学線の曝露により誘起される崩壊を受け易い有機物
質における酸化防止剤としてのその用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジフェニルアミンを硫黄と反応させるこ
とによりフェノチアジンを製造することは当業者に知ら
れている（ＵＳ−Ａ−２４３３６５８を参照せよ。）。
またＵＳ−Ａ−２５８７６６２においては、４−イソプ
ロポキシジフェニルアミンを硫黄と反応させることによ
り対応する３−イソプロポキシフェノチアジンを製造す
ることが教示されている。この生成物は、例えば鉱物性
および合成潤滑油のための酸化防止剤として開示されて
いる。
とによりフェノチアジンを製造することは当業者に知ら
れている（ＵＳ−Ａ−２４３３６５８を参照せよ。）。
またＵＳ−Ａ−２５８７６６２においては、４−イソプ
ロポキシジフェニルアミンを硫黄と反応させることによ
り対応する３−イソプロポキシフェノチアジンを製造す
ることが教示されている。この生成物は、例えば鉱物性
および合成潤滑油のための酸化防止剤として開示されて
いる。
【０００３】英国特許明細書第１０９０６８８号におい
ては、ジアルキル化ジフェニルアミンおよびその相乗的
組合せが合成潤滑剤における酸化防止剤としての使用に
適することが教示されている。また合成潤滑剤において
高められた温度でさえ有効な酸化防止剤であるところの
モノアルキル化フェノチアジンも開示されている。
ては、ジアルキル化ジフェニルアミンおよびその相乗的
組合せが合成潤滑剤における酸化防止剤としての使用に
適することが教示されている。また合成潤滑剤において
高められた温度でさえ有効な酸化防止剤であるところの
モノアルキル化フェノチアジンも開示されている。
【０００４】多数の１−第三ブチル−３，７−ジアルキ
ルフェノチアジンが、英国特許明細書第１１４００８９
号において合成潤滑剤およびポリマー樹脂のための酸化
防止剤として開示されている。
ルフェノチアジンが、英国特許明細書第１１４００８９
号において合成潤滑剤およびポリマー樹脂のための酸化
防止剤として開示されている。
【０００５】英国特許明細書第１３４７１４１号におい
て、３−、７−および、ある場合には、１−位において
アルアルキル基により置換されたフェノチアジンがさら
に開示されている。これらフェノチアジンは潤滑剤にお
いてアルキル化アミン、例えばジオクチルジフェニルア
ミンまたはジオクチルフェノチアジンと混合して使用す
ることができる。
て、３−、７−および、ある場合には、１−位において
アルアルキル基により置換されたフェノチアジンがさら
に開示されている。これらフェノチアジンは潤滑剤にお
いてアルキル化アミン、例えばジオクチルジフェニルア
ミンまたはジオクチルフェノチアジンと混合して使用す
ることができる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】驚くべきことに、本発
明者は今、フェノチアジンを含有する新規混合物および
該混合物よりなる新規組成物が公知生成物に比してより
優れた特性を有することを見出した。また、これら混合
物の製造方法も提供したのである。
明者は今、フェノチアジンを含有する新規混合物および
該混合物よりなる新規組成物が公知生成物に比してより
優れた特性を有することを見出した。また、これら混合
物の製造方法も提供したのである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】明確には、本発明は、 ａ）ジフェニルアミン １ないし５重量％、 ｂ）４−第三ブチルジフェニルアミン ８ないし１８重
量％、 ｃ）ｉ）４−第三オクチルジフェニルアミン ｉｉ）４，４’−ジ第三ブチルジフェニルアミン ｉｉｉ）２，４，４’−トリス第三ブチルジフェニルア
ミンより選ばれた一種またはそれ以上の化合物 ２１な
いし３１重量％、 ｄ）ｉ）４−第三ブチル−４’−第三オクチルジフェニ
ルアミン ｉｉ）２，２’−または２，４’−ジ第三オクチルジフ
ェニルアミン ｉｉｉ）２，４−ジ第三ブチル−４’−第三オクチルジ
フェニルアミンより選ばれた一種またはそれ以上の化合
物 ２０ないし３１重量％、および ｅ）化合物ｉ）４，４’−ジ第三オクチルジフェニルア
ミン、または化合物ｉ）４，４’−ジ第三オクチルジフ
ェニルアミンおよびｉｉ）２，４−ジ第三オクチル−
４’−第三ブチルジフェニルアミン １５ないし２９重
量％よりなるジフェニルアミンの混合物を、元素の硫黄
１ないし２００モル％と、沃素、臭化アルミニウム、
塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化アンチモ
ン、沃化銅または沃化硫黄よりなる群から選択された縮
合触媒 ０．２５ないし５モル％の存在下で、８０ない
し２５０℃の温度範囲において反応させることにより得
られる、フェノチアジンを含有する混合物に関する。
量％、 ｃ）ｉ）４−第三オクチルジフェニルアミン ｉｉ）４，４’−ジ第三ブチルジフェニルアミン ｉｉｉ）２，４，４’−トリス第三ブチルジフェニルア
ミンより選ばれた一種またはそれ以上の化合物 ２１な
いし３１重量％、 ｄ）ｉ）４−第三ブチル−４’−第三オクチルジフェニ
ルアミン ｉｉ）２，２’−または２，４’−ジ第三オクチルジフ
ェニルアミン ｉｉｉ）２，４−ジ第三ブチル−４’−第三オクチルジ
フェニルアミンより選ばれた一種またはそれ以上の化合
物 ２０ないし３１重量％、および ｅ）化合物ｉ）４，４’−ジ第三オクチルジフェニルア
ミン、または化合物ｉ）４，４’−ジ第三オクチルジフ
ェニルアミンおよびｉｉ）２，４−ジ第三オクチル−
４’−第三ブチルジフェニルアミン １５ないし２９重
量％よりなるジフェニルアミンの混合物を、元素の硫黄
１ないし２００モル％と、沃素、臭化アルミニウム、
塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化アンチモ
ン、沃化銅または沃化硫黄よりなる群から選択された縮
合触媒 ０．２５ないし５モル％の存在下で、８０ない
し２５０℃の温度範囲において反応させることにより得
られる、フェノチアジンを含有する混合物に関する。
【０００８】この明細書を通じて、モル％は使用された
夫々のジフェニルアミン混合物のモル量を指す。
夫々のジフェニルアミン混合物のモル量を指す。
【０００９】ジフェニルアミン混合物の組成は、以下に
記載するところのその製法（ジフェニルアミンとジイソ
ブチレンの反応）により支配される。成分ｃ）、ｄ）お
よびｅ）においてｉ）で示す化合物は主成分である。
記載するところのその製法（ジフェニルアミンとジイソ
ブチレンの反応）により支配される。成分ｃ）、ｄ）お
よびｅ）においてｉ）で示す化合物は主成分である。
【００１０】硫黄の量にも依るが、低含有量のフェノチ
アジン（少量の硫黄）または高含有量のフェノチアジン
（多量の硫黄）を有する混合物を製造することができ
る。
アジン（少量の硫黄）または高含有量のフェノチアジン
（多量の硫黄）を有する混合物を製造することができ
る。
【００１１】本発明はさらに、ジフェニルアミンをジイ
ソブチレンと反応させることにより得られる混合物で、
その反応プロセスは、反応を活性アルミナ触媒の存在下
で行なうこと、ジイソブチレンの濃度を反応の期間中実
質的に一定に保つこと、反応温度を少なくとも１６０℃
にすること、触媒無しの反応塊に基づいて、４，４’−
ジ第三オクチルジフェニルアミンの濃度が３０重量％以
下、好ましくは２５重量％以下になり、そしてジフェニ
ルアミンの濃度が１０重量％以下、好ましくは５重量％
以下になるまで反応を続けること、触媒および未反応ジ
イソブチレンを除去すること、生成した液状生成物を単
離しそして続いて該生成物を元素の硫黄１ないし２００
モル％と、沃素、臭化アルミニウム、塩化アルミニウ
ム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化アンチモン、沃化銅または
沃化硫黄よりなる群から選択された縮合触媒 ０．２５
ないし５モル％の存在下で、８０ないし２５０℃の温度
範囲において反応させることよりなる、フェノチアジン
を含有する混合物に関する。
ソブチレンと反応させることにより得られる混合物で、
その反応プロセスは、反応を活性アルミナ触媒の存在下
で行なうこと、ジイソブチレンの濃度を反応の期間中実
質的に一定に保つこと、反応温度を少なくとも１６０℃
にすること、触媒無しの反応塊に基づいて、４，４’−
ジ第三オクチルジフェニルアミンの濃度が３０重量％以
下、好ましくは２５重量％以下になり、そしてジフェニ
ルアミンの濃度が１０重量％以下、好ましくは５重量％
以下になるまで反応を続けること、触媒および未反応ジ
イソブチレンを除去すること、生成した液状生成物を単
離しそして続いて該生成物を元素の硫黄１ないし２００
モル％と、沃素、臭化アルミニウム、塩化アルミニウ
ム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化アンチモン、沃化銅または
沃化硫黄よりなる群から選択された縮合触媒 ０．２５
ないし５モル％の存在下で、８０ないし２５０℃の温度
範囲において反応させることよりなる、フェノチアジン
を含有する混合物に関する。
【００１２】有用な、フェノチアジンを含有する混合物
は、元素硫黄 ５ないし２００モル％、好ましくは５な
いし１５０モル％との反応により製造される。
は、元素硫黄 ５ないし２００モル％、好ましくは５な
いし１５０モル％との反応により製造される。
【００１３】上記したところのフェノチアジンを含有す
る混合物の別の有用な態様は、元素硫黄 １５０ないし
２００モル％、好ましくは１８０ないし２００モル％と
の反応により得られる。
る混合物の別の有用な態様は、元素硫黄 １５０ないし
２００モル％、好ましくは１８０ないし２００モル％と
の反応により得られる。
【００１４】この後者の混合物は実質的にまたは排他的
にフェノチアジンのみを含有し、一方ジフェニルアミン
は実質的にまたは完全に反応している。
にフェノチアジンのみを含有し、一方ジフェニルアミン
は実質的にまたは完全に反応している。
【００１５】好ましい、フェノチアジンを含有する混合
物は、元素硫黄５ないし１００モル％、典型的には５０
ないし１００モル％との反応により得られる。
物は、元素硫黄５ないし１００モル％、典型的には５０
ないし１００モル％との反応により得られる。
【００１６】別の好ましい、フェノチアジンを含有する
混合物は、元素硫黄 ２０モル％との反応により得られ
る。
混合物は、元素硫黄 ２０モル％との反応により得られ
る。
【００１７】好ましい、フェノチアジンを含有する混合
物においては、フェノチアジンの総量は、全混合物１０
０重量％に基づいて、１０ないし２０重量％であり、ま
たジフェニルアミンの総量は８ないし９０重量％であ
る。
物においては、フェノチアジンの総量は、全混合物１０
０重量％に基づいて、１０ないし２０重量％であり、ま
たジフェニルアミンの総量は８ないし９０重量％であ
る。
【００１８】新規な、フェノチアジンを含有する混合物
は、 ａ）ジフェニルアミン １ないし５重量％、 ｂ）４−第三ブチルジフェニルアミン ８ないし１８重
量％、 ｃ）ｉ）４−第三オクチルジフェニルアミン ｉｉ）４，４’−ジ第三ブチルジフェニルアミン ｉｉｉ）２，４，４’−トリス第三ブチルジフェニルア
ミンより選ばれた一種またはそれ以上の化合物 ２１な
いし３１重量％、 ｄ）ｉ）４−第三ブチル−４’−第三オクチルジフェニ
ルアミン ｉｉ）２，２’−または２，４’−ジ第三オクチルジフ
ェニルアミン ｉｉｉ）２，４−ジ第三ブチル−４’−第三オクチルジ
フェニルアミンより選ばれた一種またはそれ以上の化合
物 ２０ないし３１重量％、および ｅ）化合物ｉ）４，４’−ジ第三オクチルジフェニルア
ミン、または化合物ｉ）４，４’−ジ第三オクチルジフ
ェニルアミンおよびｉｉ）２，４−ジ第三オクチル−
４’−第三ブチルジフェニルアミン １５ないし２９重
量％よりなるジフェニルアミンの混合物を、元素の硫黄
１ないし２００モル％と、沃素、臭化アルミニウム、
塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化アンチモ
ン、沃化銅または沃化硫黄よりなる群から選択された縮
合触媒 ０．２５ないし５モル％の存在下で、８０ない
し２５０℃の温度範囲において反応させることにより製
造することができる。
は、 ａ）ジフェニルアミン １ないし５重量％、 ｂ）４−第三ブチルジフェニルアミン ８ないし１８重
量％、 ｃ）ｉ）４−第三オクチルジフェニルアミン ｉｉ）４，４’−ジ第三ブチルジフェニルアミン ｉｉｉ）２，４，４’−トリス第三ブチルジフェニルア
ミンより選ばれた一種またはそれ以上の化合物 ２１な
いし３１重量％、 ｄ）ｉ）４−第三ブチル−４’−第三オクチルジフェニ
ルアミン ｉｉ）２，２’−または２，４’−ジ第三オクチルジフ
ェニルアミン ｉｉｉ）２，４−ジ第三ブチル−４’−第三オクチルジ
フェニルアミンより選ばれた一種またはそれ以上の化合
物 ２０ないし３１重量％、および ｅ）化合物ｉ）４，４’−ジ第三オクチルジフェニルア
ミン、または化合物ｉ）４，４’−ジ第三オクチルジフ
ェニルアミンおよびｉｉ）２，４−ジ第三オクチル−
４’−第三ブチルジフェニルアミン １５ないし２９重
量％よりなるジフェニルアミンの混合物を、元素の硫黄
１ないし２００モル％と、沃素、臭化アルミニウム、
塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化アンチモ
ン、沃化銅または沃化硫黄よりなる群から選択された縮
合触媒 ０．２５ないし５モル％の存在下で、８０ない
し２５０℃の温度範囲において反応させることにより製
造することができる。
【００１９】好ましい態様の方法においては、反応を、
５ないし２００モル％、好ましくは５ないし１５０モル
％の元素硫黄を用いて行なう。
５ないし２００モル％、好ましくは５ないし１５０モル
％の元素硫黄を用いて行なう。
【００２０】別の好ましい態様の方法においては、反応
を、１５０ないし２００モル％、好ましくは１８０ない
し２００モル％の元素硫黄を用いて行なう。
を、１５０ないし２００モル％、好ましくは１８０ない
し２００モル％の元素硫黄を用いて行なう。
【００２１】好ましい方法は、元素硫黄 ５ないし１０
０モル％、好ましくは５０ないし１００モル％との反応
を行なうことよりなる。
０モル％、好ましくは５０ないし１００モル％との反応
を行なうことよりなる。
【００２２】別の好ましい方法は、元素硫黄２０モル％
との反応を行なうことよりなる。
との反応を行なうことよりなる。
【００２３】また好ましい態様の方法は、反応を 触媒
０．５ないし２モル％、好ましくは０．５ないし１モル
％の存在下で行なうことよりなる。
０．５ないし２モル％、好ましくは０．５ないし１モル
％の存在下で行なうことよりなる。
【００２４】沃素は反応のための触媒として慣用的に使
用される。沃素０．５ないし１モル％、より特に、０．
６７モル％の存在下で反応を行なうのが好ましい。
用される。沃素０．５ないし１モル％、より特に、０．
６７モル％の存在下で反応を行なうのが好ましい。
【００２５】示した条件の下、フェノチアジンを含有す
る混合物の製造方法は、溶媒の存在下または不存在下で
行なわれる。溶媒の量は臨界的でない。適する溶媒の実
際例は、芳香族炭化水素例えばトルエンまたはキシレン
および／または高沸点パラフィン、およびクロロー若し
くはニトロベンゼン、アルコール、典型的にはエタノー
ルからオクタノールまでの一連のもの、およびジメチル
ホルムアミドである。反応温度は８０ないし２５０℃の
範囲であり、好ましい範囲は１２０ないし１７０℃であ
る。硫化水素（Ｈ２Ｓ）は反応の間に生成する。このガ
ス状物質は有毒であることが知られており、従って通常
これを反応混合物から除去しそしてアルカリ金属水酸化
物の水溶液の中に通して対応するアルカリ金属硫化物に
する。これは処分により除去できる。
る混合物の製造方法は、溶媒の存在下または不存在下で
行なわれる。溶媒の量は臨界的でない。適する溶媒の実
際例は、芳香族炭化水素例えばトルエンまたはキシレン
および／または高沸点パラフィン、およびクロロー若し
くはニトロベンゼン、アルコール、典型的にはエタノー
ルからオクタノールまでの一連のもの、およびジメチル
ホルムアミドである。反応温度は８０ないし２５０℃の
範囲であり、好ましい範囲は１２０ないし１７０℃であ
る。硫化水素（Ｈ２Ｓ）は反応の間に生成する。このガ
ス状物質は有毒であることが知られており、従って通常
これを反応混合物から除去しそしてアルカリ金属水酸化
物の水溶液の中に通して対応するアルカリ金属硫化物に
する。これは処分により除去できる。
【００２６】反応時間は１ないし１５時間、好都合には
２．ないし４時間であり得る。約３時間の反応時間が好
ましい。
２．ないし４時間であり得る。約３時間の反応時間が好
ましい。
【００２７】反応は、所望により上述の溶媒中に溶解さ
れたジフェニルアミン、硫黄および触媒を反応器に投入
することにより行なうことができる。攪拌しながら、混
合物を上記の温度まで加熱する。反応の進行は続いて硫
化水素の生成を伴うことがある。硫化水素は反応系から
継続的に除去しそして分解すべきである。上述の時間の
後、またはもはや遊離の硫黄が適当な分析の方法により
検出されないときは、反応を終了することができる。そ
の後バッチを真空下冷却脱気しそして、使用したなら
ば、溶媒を除去するのが好都合である。更なる仕上げは
普通必要とされない。
れたジフェニルアミン、硫黄および触媒を反応器に投入
することにより行なうことができる。攪拌しながら、混
合物を上記の温度まで加熱する。反応の進行は続いて硫
化水素の生成を伴うことがある。硫化水素は反応系から
継続的に除去しそして分解すべきである。上述の時間の
後、またはもはや遊離の硫黄が適当な分析の方法により
検出されないときは、反応を終了することができる。そ
の後バッチを真空下冷却脱気しそして、使用したなら
ば、溶媒を除去するのが好都合である。更なる仕上げは
普通必要とされない。
【００２８】当初使用した硫黄の量およびジフェニルア
ミンの量に従い、反応により相当するフェノチアジンを
含有する混合物、および、硫黄の量を適当に低く保った
ときは、また未反応ジフェニルアミンをも得ることがで
きる。
ミンの量に従い、反応により相当するフェノチアジンを
含有する混合物、および、硫黄の量を適当に低く保った
ときは、また未反応ジフェニルアミンをも得ることがで
きる。
【００２９】以上記載したところのフェノチアジンおよ
びジフェニルアミンを含有する混合物はとりわけ有用で
あり、そしてまた好ましい量は上記に述べたものであ
る。
びジフェニルアミンを含有する混合物はとりわけ有用で
あり、そしてまた好ましい量は上記に述べたものであ
る。
【００３０】出発ジフェニルアミンの混合物は ａ）ジフェニルアミン １ないし５重量％、 ｂ）４−第三ブチルジフェニルアミン ８ないし１８重
量％、 ｃ）ｉ）４−第三オクチルジフェニルアミン ｉｉ）４，４’−ジ第三ブチルジフェニルアミン ｉｉｉ）２，４，４’−トリス第三ブチルジフェニルア
ミンより選ばれた一種またはそれ以上の化合物 ２１な
いし３１重量％、 ｄ）ｉ）４−第三ブチル−４’−第三オクチルジフェニ
ルアミン ｉｉ） ２，２’−または２，４’−ジ第三オクチルジ
フェニルアミン ｉｉｉ）２，４−ジ第三ブチル−４’−第三オクチルジ
フェニルアミンより選ばれた一種またはそれ以上の化合
物 ２０ないし３１重量％、および ｅ）化合物ｉ）４，４’−ジ第三オクチルジフェニルア
ミン、または化合物ｉ）４，４’−ジ第三オクチルジフ
ェニルアミンおよびｉｉ）２，４−ジ第三オクチル−
４’−第三ブチルジフェニルアミン １５ないし２９重
量％よりなる。
量％、 ｃ）ｉ）４−第三オクチルジフェニルアミン ｉｉ）４，４’−ジ第三ブチルジフェニルアミン ｉｉｉ）２，４，４’−トリス第三ブチルジフェニルア
ミンより選ばれた一種またはそれ以上の化合物 ２１な
いし３１重量％、 ｄ）ｉ）４−第三ブチル−４’−第三オクチルジフェニ
ルアミン ｉｉ） ２，２’−または２，４’−ジ第三オクチルジ
フェニルアミン ｉｉｉ）２，４−ジ第三ブチル−４’−第三オクチルジ
フェニルアミンより選ばれた一種またはそれ以上の化合
物 ２０ないし３１重量％、および ｅ）化合物ｉ）４，４’−ジ第三オクチルジフェニルア
ミン、または化合物ｉ）４，４’−ジ第三オクチルジフ
ェニルアミンおよびｉｉ）２，４−ジ第三オクチル−
４’−第三ブチルジフェニルアミン １５ないし２９重
量％よりなる。
【００３１】上記のジフェニルアミンの混合物は、ジフ
ェニルアミンをジイソブチレンと反応させることにより
得られ、その反応プロセスは、反応を活性アルミナ触媒
の存在下で行なうこと、ジイソブチレンの濃度を反応の
期間中実質的に一定に保つこと、反応温度を少なくとも
１６０℃にすること、触媒無しの反応塊に基づいて、
４，４’−ジ第三オクチルジフェニルアミンの濃度が３
０重量％以下、好ましくは２５重量％以下になり、そし
てジフェニルアミンの濃度が１０重量％以下、好ましく
は５重量％以下になるまで反応を続けること、触媒およ
び未反応ジイソブチレンを除去すること、生成した液状
生成物を単離することより成る。
ェニルアミンをジイソブチレンと反応させることにより
得られ、その反応プロセスは、反応を活性アルミナ触媒
の存在下で行なうこと、ジイソブチレンの濃度を反応の
期間中実質的に一定に保つこと、反応温度を少なくとも
１６０℃にすること、触媒無しの反応塊に基づいて、
４，４’−ジ第三オクチルジフェニルアミンの濃度が３
０重量％以下、好ましくは２５重量％以下になり、そし
てジフェニルアミンの濃度が１０重量％以下、好ましく
は５重量％以下になるまで反応を続けること、触媒およ
び未反応ジイソブチレンを除去すること、生成した液状
生成物を単離することより成る。
【００３２】その方法はＥＰ−Ａ−０１４９４２２に詳
細に記載されている。
細に記載されている。
【００３３】本発明はまた、酸化、熱または化学線の曝
露により誘起される崩壊を受け易い有機物質、および新
規な、フェノチアジンを含有する混合物よりなる組成物
に関する。
露により誘起される崩壊を受け易い有機物質、および新
規な、フェノチアジンを含有する混合物よりなる組成物
に関する。
【００３４】有機物質は新規混合物の、典型的には０．
０１ないし１０重量％、好都合には０．０５ないし５重
量％、好ましくは０．０５ないし３重量％、そして最も
好ましくは０．１ないし２重量％を含有する。
０１ないし１０重量％、好都合には０．０５ないし５重
量％、好ましくは０．０５ないし３重量％、そして最も
好ましくは０．１ないし２重量％を含有する。
【００３５】酸化、熱または化学線の曝露により誘起さ
れる崩壊を受け易い有機物質は、典型的には以下の群よ
り成る。
れる崩壊を受け易い有機物質は、典型的には以下の群よ
り成る。
【００３６】１．モノオレフィンおよびジオレフィンの
ポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリブテン−１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプ
レンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例
えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、
（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高
密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン
（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰ
Ｅ）。
ポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリブテン−１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプ
レンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例
えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、
（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高
密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン
（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰ
Ｅ）。
【００３７】２．１．に記載したポリマーの混合物、例
えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポ
リプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／
ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異な
るタイプの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポ
リプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／
ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異な
るタイプの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００３８】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブテン−１、エチレン／
ヘキセン、エチレン／メチルペンテン、エチレン／ヘプ
テン、エチレン／オクテン、プロピレン／イソブチレ
ン、エチレン／ブテン−１、プロピレン／ブタジエン、
イソブチレン／イソプレン、エチレン／アルキルアクリ
レート、エチレン／アルキルメタクリレート、エチレン
／ビニルアセテートまたはエチレン／アクリル酸コポリ
マーおよびそれらの塩類（アイオノマー）、およびエチ
レンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシク
ロペンタジエンまたはエチリデンーノルボルネンとのタ
ーポリマー；並びに前記コポリマーおよびそれらの混合
物と１．に記載したポリマーとの混合物、例えばポリプ
ロピレン／エチレン−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰ
Ｅ／ＥＶＡ、ＬＤＰＥ／ＥＡＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡお
よびＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ。
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブテン−１、エチレン／
ヘキセン、エチレン／メチルペンテン、エチレン／ヘプ
テン、エチレン／オクテン、プロピレン／イソブチレ
ン、エチレン／ブテン−１、プロピレン／ブタジエン、
イソブチレン／イソプレン、エチレン／アルキルアクリ
レート、エチレン／アルキルメタクリレート、エチレン
／ビニルアセテートまたはエチレン／アクリル酸コポリ
マーおよびそれらの塩類（アイオノマー）、およびエチ
レンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシク
ロペンタジエンまたはエチリデンーノルボルネンとのタ
ーポリマー；並びに前記コポリマーおよびそれらの混合
物と１．に記載したポリマーとの混合物、例えばポリプ
ロピレン／エチレン−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰ
Ｅ／ＥＶＡ、ＬＤＰＥ／ＥＡＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡお
よびＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ。
【００３９】３ａ．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５
ないし９）およびそれらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）。
ないし９）およびそれらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）。
【００４０】４．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００４１】５．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレ
イン酸、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレー
ト、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと別のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーからの高耐衝撃性混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー例えばスチレン／ブタ
ジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、
スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレ
ン／エチレン／プロピレン／スチレン。
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレ
イン酸、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレー
ト、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと別のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーからの高耐衝撃性混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー例えばスチレン／ブタ
ジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、
スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレ
ン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００４２】６．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレン；ポリブタジエンにスチレ
ンおよびアクリロニトリル（またはメタクリロニトリ
ル）；ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸
またはマレインイミド；ポリブタジエンにスチレン、ア
クリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイ
ミド；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルお
よびメチルメタクリレート、ポリブタジエンにスチレン
およびアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エ
チレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンお
よびアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレートまた
はポリアルキルメタクリレートにスチレンおよびアクリ
ロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにス
チレンおよびアクリロニトリル、並びにこれらと５．に
列挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢ
Ｓ−、ＡＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られて
いるコポリマー混合物。
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレン；ポリブタジエンにスチレ
ンおよびアクリロニトリル（またはメタクリロニトリ
ル）；ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸
またはマレインイミド；ポリブタジエンにスチレン、ア
クリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイ
ミド；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルお
よびメチルメタクリレート、ポリブタジエンにスチレン
およびアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エ
チレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンお
よびアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレートまた
はポリアルキルメタクリレートにスチレンおよびアクリ
ロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにス
チレンおよびアクリロニトリル、並びにこれらと５．に
列挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢ
Ｓ−、ＡＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られて
いるコポリマー混合物。
【００４３】７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン
化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンのコポリマ
ー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、好ま
しくはハロゲン化ビニル化合物からのポリマー、例えば
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニ
ル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、
例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸
ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン
化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンのコポリマ
ー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、好ま
しくはハロゲン化ビニル化合物からのポリマー、例えば
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニ
ル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、
例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸
ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【００４４】８．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリア
クリロニトリル。
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリア
クリロニトリル。
【００４５】９．前項８．に挙げたモノマー相互のまた
は該モノマーと他の不飽和モノマーとのコポリマー、例
えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリ
ロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリ
ロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートもしくは
アクリロニトリル／ハロゲン化ビニル コポリマーまた
はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジ
エン ターポリマー。
は該モノマーと他の不飽和モノマーとのコポリマー、例
えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリ
ロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリ
ロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートもしくは
アクリロニトリル／ハロゲン化ビニル コポリマーまた
はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジ
エン ターポリマー。
【００４６】１０．不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベ
ンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチレ
ート、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミ
ン；並びにそれらと上記１．に記載したオレフィンとの
コポリマー。
はそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベ
ンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチレ
ート、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミ
ン；並びにそれらと上記１．に記載したオレフィンとの
コポリマー。
【００４７】１１．環状エーテルのホモポリマーおよび
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれら
とビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれら
とビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
【００４８】１２．ポリアセタール、例えばポリオキシ
メチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含
むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタンで変性さ
せたポリアセタール、アクリレートまたはＭＢＳ。
メチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含
むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタンで変性さ
せたポリアセタール、アクリレートまたはＭＢＳ。
【００４９】１３．ポリフェニレンオキシドおよびスル
フィド並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレンま
たはポリアミドとの混合物。
フィド並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレンま
たはポリアミドとの混合物。
【００５０】１４．一方の成分としてヒドロキシ末端基
を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエ
ンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタン、並びにその前駆
物質。
を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエ
ンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタン、並びにその前駆
物質。
【００５１】１５．ジアミンおよびジカルボン酸および
／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリ
アミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１
０、６／９、６／１２および４／６、ポリアミド１１、
ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよびアジピン
酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメ
チレンジアミンおよびイソフタル酸または／およびテレ
フタル酸および所望により変性剤としてのエラストマー
から製造されるポリアミド、例えばポリ２，４，４−ト
リメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−
ｍ−フェニレンイソフタルアミド。さらに、前記ポリア
ミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオ
ノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラスト
マーとのブロックコポリマー、または前記ポリアミドと
ポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコー
ルとのブロックコポリマー。ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変
性させポリアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合
させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリ
アミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１
０、６／９、６／１２および４／６、ポリアミド１１、
ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよびアジピン
酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメ
チレンジアミンおよびイソフタル酸または／およびテレ
フタル酸および所望により変性剤としてのエラストマー
から製造されるポリアミド、例えばポリ２，４，４−ト
リメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−
ｍ−フェニレンイソフタルアミド。さらに、前記ポリア
ミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオ
ノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラスト
マーとのブロックコポリマー、または前記ポリアミドと
ポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコー
ルとのブロックコポリマー。ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変
性させポリアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合
させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００５２】１６．ポリ尿素、ポリイミドおよびポリア
ミドイミドおよびポリベンズイミダゾール。
ミドイミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００５３】１７．ジカルボン酸およびジオールおよび
／またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクタム
から誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，
４−ジメチロール−シクロヘキサンフタレートおよびポ
リヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端基を含
有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリエー
テルエステル；およびポリカーボネートまたはＭＢＳで
変性させたポリエステル。
／またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクタム
から誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，
４−ジメチロール−シクロヘキサンフタレートおよびポ
リヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端基を含
有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリエー
テルエステル；およびポリカーボネートまたはＭＢＳで
変性させたポリエステル。
【００５４】１８．ポリカーボネートおよびポリエステ
ル−カーボネート。
ル−カーボネート。
【００５５】１９．ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ンおよびポリエーテルケトン。
ンおよびポリエーテルケトン。
【００５６】２０．一方の成分にアルデヒドおよび他方
の成分にフェノール、尿素およびメラミンから誘導され
た架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド
樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホ
ルムアルデヒド樹脂。
の成分にフェノール、尿素およびメラミンから誘導され
た架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド
樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホ
ルムアルデヒド樹脂。
【００５７】２１．乾性および不乾性アルキド樹脂。
【００５８】２２．飽和および不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールおよび架橋剤としてのビニル化合物とのコ
ポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂並
びに難燃性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
価アルコールおよび架橋剤としてのビニル化合物とのコ
ポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂並
びに難燃性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【００５９】２３．置換されたアクリル酸エステル、例
えばエポキシアクリレート、ウレタン−アクリレートま
たはポリエステル−アクリレートから誘導された架橋性
アクリル樹脂。
えばエポキシアクリレート、ウレタン−アクリレートま
たはポリエステル−アクリレートから誘導された架橋性
アクリル樹脂。
【００６０】２４．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネートまたはエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
シアネートまたはエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
【００６１】２５．ポリエポキシドから、例えばビス−
グリシジルエーテルから、または脂環式ジエポキシドか
ら誘導された架橋エポキシ樹脂。
グリシジルエーテルから、または脂環式ジエポキシドか
ら誘導された架橋エポキシ樹脂。
【００６２】２６．天然ポリマー、例えばセルロース、
天然ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた
重合同族体誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン
酸セルロースおよび酪酸セルロースまたはセルロースエ
ーテル、例えばメチルセルロース；並びにロジンおよび
それらの誘導体。
天然ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた
重合同族体誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン
酸セルロースおよび酪酸セルロースまたはセルロースエ
ーテル、例えばメチルセルロース；並びにロジンおよび
それらの誘導体。
【００６３】２７．前記したポリマーの混合物（ポリブ
レンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰ
ＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＳ／ＡＢＳ、
ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、Ｐ
Ｃ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／
アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑
性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、Ｐ
ＰＥ／ＨＩＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡ６．６およびコポリマ
ー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＥ。
レンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰ
ＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＳ／ＡＢＳ、
ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、Ｐ
Ｃ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／
アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑
性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、Ｐ
ＰＥ／ＨＩＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡ６．６およびコポリマ
ー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＥ。
【００６４】２８．純単量体化合物またはその化合物の
混合物であるところの天然起源のおよび合成の有機材
料、例えば鉱油、動物および植物脂肪、オイルおよびワ
ックスまたは合成エステル（例えばフタレート、アジペ
ートホスフェートまたはトリメリテート）をベースとし
たオイル、脂肪およびワックス、そしてまた繊維紡績油
として使用されるところの合成エステルと鉱油との適当
な重量比での混合物、並びにこのような材料の水性エマ
ルジョン。
混合物であるところの天然起源のおよび合成の有機材
料、例えば鉱油、動物および植物脂肪、オイルおよびワ
ックスまたは合成エステル（例えばフタレート、アジペ
ートホスフェートまたはトリメリテート）をベースとし
たオイル、脂肪およびワックス、そしてまた繊維紡績油
として使用されるところの合成エステルと鉱油との適当
な重量比での混合物、並びにこのような材料の水性エマ
ルジョン。
【００６５】２９．天然または合成ゴムの水性エマルジ
ョン、例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化スチ
レン／ブタジエン コポリマーのラテックス。
ョン、例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化スチ
レン／ブタジエン コポリマーのラテックス。
【００６６】これら有機物質の中でも、ポリマー性有機
物質は興味のあるものでありそしてその中の合成ポリマ
ーは好ましい。ポリオレフィンおよびエラストマーは特
に好ましい。
物質は興味のあるものでありそしてその中の合成ポリマ
ーは好ましい。ポリオレフィンおよびエラストマーは特
に好ましい。
【００６７】またポリマー性有機物質は、かかる物質の
特性の更なる向上のために混入されるところの他の添加
剤をも含有することができる。
特性の更なる向上のために混入されるところの他の添加
剤をも含有することができる。
【００６８】かような他の添加剤の実際例は、次の通り
である。１．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノール 、例えば、２，６−
ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチ
ル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブ
チル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチ
ル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジ−ノニル−
４−メチルフェノール。
である。１．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノール 、例えば、２，６−
ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチ
ル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブ
チル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチ
ル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジ−ノニル−
４−メチルフェノール。
【００６９】１．２．アルキル化ヒドロキノン、例え
ば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノー
ル、２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ
−第三アミルヒドロキノン、２，６−ジ−フェニル−４
−オクタデシルオキシフェノール。
ば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノー
ル、２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ
−第三アミルヒドロキノン、２，６−ジ−フェニル−４
−オクタデシルオキシフェノール。
【００７０】１．３．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば、２，２′−チオビス（６−第三ブチル
−４−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−
第三ブチル−２−メチルフェノール）。
ーテル、例えば、２，２′−チオビス（６−第三ブチル
−４−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−
第三ブチル−２−メチルフェノール）。
【００７１】１．４．アルキリデンビスフェノール、例
えば、２，２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレ
ンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール］、２，２′−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，
２′−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（６−第
三ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メ
チレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニル
フェノール］、２，２′−メチレンビス［６−（α，α
−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，
４′−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、４，４′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６
−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビ
ス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブ
チレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２
−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチ
ルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］
テレフタレート。
えば、２，２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレ
ンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール］、２，２′−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，
２′−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（６−第
三ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メ
チレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニル
フェノール］、２，２′−メチレンビス［６−（α，α
−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，
４′−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、４，４′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６
−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビ
ス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブ
チレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２
−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチ
ルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］
テレフタレート。
【００７２】１．５．ベンジル化合物、例えば、１，
３，５−トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド、イソオクチル３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）ジチオテレフタレート、１，３，５−トリス
−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス−（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）イソシアヌレート、ジオクタデシル３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノ
エチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネートのカルシウム塩、１，３，５−トリス−
（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート。
３，５−トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド、イソオクチル３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）ジチオテレフタレート、１，３，５−トリス
−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス−（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）イソシアヌレート、ジオクタデシル３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノ
エチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネートのカルシウム塩、１，３，５−トリス−
（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート。
【００７３】１．６．アシルアミノフェノール、例え
ば、ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、２，４−ビス（オクチルメル
カプト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシアニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カル
バメート。
ば、ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、２，４−ビス（オクチルメル
カプト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシアニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カル
バメート。
【００７４】１．７．β−（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル、アルコールの例：メ
タノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、
トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、
ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチ
レングリコール、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）
シュウ酸ジアミド。
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル、アルコールの例：メ
タノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、
トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、
ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチ
レングリコール、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）
シュウ酸ジアミド。
【００７５】１．８．β−（５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル、アルコールの
例：メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノ
ール、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオ
ール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシ
エチル）シュウ酸ジアミド。
ロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル、アルコールの
例：メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノ
ール、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオ
ール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシ
エチル）シュウ酸ジアミド。
【００７６】１．９．β−（３，５−ジシクロヘキシル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価
または多価アルコールとのエステル、アルコールの例：
メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノー
ル、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオー
ル、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジ
エチレングリコール、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチ
ル）シュウ酸ジアミド。
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価
または多価アルコールとのエステル、アルコールの例：
メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノー
ル、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオー
ル、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジ
エチレングリコール、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチ
ル）シュウ酸ジアミド。
【００７７】１．１０．β−（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例
えば、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例
えば、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００７８】２．紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１．２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリ
アゾール 、例えば、５′−メチル、３′，５′−ジ−第
三ブチル−、５′一第三ブチル−、５′−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）−、５−クロロ−３′，
５′−ジ−第三ブチル−、５−クロロ−３′−第三ブチ
ル−５′−メチルー、３′−第二ブチル−５′−第三ブ
チル−、４′−オクトキシ−、３′，５′−ジ−第三ア
ミル−および３′，５′−ビス（α，α−ジメチルベン
ジル）誘導体。
アゾール 、例えば、５′−メチル、３′，５′−ジ−第
三ブチル−、５′一第三ブチル−、５′−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）−、５−クロロ−３′，
５′−ジ−第三ブチル−、５−クロロ−３′−第三ブチ
ル−５′−メチルー、３′−第二ブチル−５′−第三ブ
チル−、４′−オクトキシ−、３′，５′−ジ−第三ア
ミル−および３′，５′−ビス（α，α−ジメチルベン
ジル）誘導体。
【００７９】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば、４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−
オクトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキ
シ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒ
ドロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメト
キシ誘導体。
ン、例えば、４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−
オクトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキ
シ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒ
ドロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメト
キシ誘導体。
【００８０】２．３．置換されたおよび非置換安息香酸
のエステル、例えば、４−第三ブチルフェニルサリチレ
ート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチ
レート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三
ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾル
シノール、２，４−ジ−第三ブチル−フェニル３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、および
ヘキサデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエート。
のエステル、例えば、４−第三ブチルフェニルサリチレ
ート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチ
レート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三
ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾル
シノール、２，４−ジ−第三ブチル−フェニル３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、および
ヘキサデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエート。
【００８１】２．４．アクリレート、例えば、α−シア
ノ−β，β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステル、
α−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリル酸イソオク
チルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエス
テル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸
メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキ
シ−桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−
メトキシ−桂皮酸メチルエステル、およびＮ−（β−カ
ルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインド
リン。
ノ−β，β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステル、
α−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリル酸イソオク
チルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエス
テル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸
メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキ
シ−桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−
メトキシ−桂皮酸メチルエステル、およびＮ−（β−カ
ルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインド
リン。
【００８２】２．５．ニッケル化合物、例えば、２，
２’−チオビス［４−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）−フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１
または１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル、例えばメチルもしくはエチルエステ
ルのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニ
ルウンデシルケトキシムのよなケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−
ピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の配
位子を伴うもの。
２’−チオビス［４−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）−フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１
または１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル、例えばメチルもしくはエチルエステ
ルのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニ
ルウンデシルケトキシムのよなケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−
ピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の配
位子を伴うもの。
【００８３】２．６．立体障害性アミン、例えば、ビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒ
ドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４
−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、
Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチ
ルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
との縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラ
キス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレー
ト、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，
３，５，５−テトラメチルピペラジノン）。
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒ
ドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４
−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、
Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチ
ルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
との縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラ
キス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレー
ト、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，
３，５，５−テトラメチルピペラジノン）。
【００８４】２．７．シュウ酸ジアミド、例えば、４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ
−第三ブチル−オキサニリド、２−エトキシ−２′−エ
チルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミ
ノプロピル−オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三
ブチル−２′−エチル−オキサニリドおよび該化合物と
２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチ
ル−オキサニリドとの混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ
−二置換オキサニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−
エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ
−第三ブチル−オキサニリド、２−エトキシ−２′−エ
チルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミ
ノプロピル−オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三
ブチル−２′−エチル−オキサニリドおよび該化合物と
２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチ
ル−オキサニリドとの混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ
−二置換オキサニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−
エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【００８５】３．金属奪活剤、例えば、Ｎ，Ｎ′−ジフ
ェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サリ
チロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）
ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル−プロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド。
ェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サリ
チロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）
ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル−プロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド。
【００８６】４．ホスフィットおよびホスホナイト、例
えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルーフェニル）ホスフィット、ジイソ
デシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（２，４−ジ−第三ブチル−フェニル）ペンタエリトリ
トールジホスフィット、トリステアリルソルビトールト
リホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチル
ーフェニル）−４，４′−ビフェニレンジホスホナイ
ト、３，９−ビス（２，４−ジ−第三ブチルーフェノキ
シ）−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホ
スファスピロ［５．５］ウンデカン。
えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルーフェニル）ホスフィット、ジイソ
デシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（２，４−ジ−第三ブチル−フェニル）ペンタエリトリ
トールジホスフィット、トリステアリルソルビトールト
リホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチル
ーフェニル）−４，４′−ビフェニレンジホスホナイ
ト、３，９−ビス（２，４−ジ−第三ブチルーフェノキ
シ）−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホ
スファスピロ［５．５］ウンデカン。
【００８７】５．過酸化物を分解する化合物、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。
【００８８】６．ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物
および／またはリン化合物と組み合せた銅塩、および二
価マンガンの塩。
および／またはリン化合物と組み合せた銅塩、および二
価マンガンの塩。
【００８９】７．塩基性補助安定剤、例えば、メラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミン、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネ
シウム、リシノール酸ナトリウム、パルミテン酸カリウ
ム、ピロカテコール酸アンチモン、またはピロカテコー
ル酸亜鉛。
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミン、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネ
シウム、リシノール酸ナトリウム、パルミテン酸カリウ
ム、ピロカテコール酸アンチモン、またはピロカテコー
ル酸亜鉛。
【００９０】８．核剤、例えば、４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。９．充填剤および強化剤 、例えば、炭酸カルシウム、珪
酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲
母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボ
ンブラック、グラファイト。
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。９．充填剤および強化剤 、例えば、炭酸カルシウム、珪
酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲
母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボ
ンブラック、グラファイト。
【００９１】１０．その他の添加剤、例えば、可塑剤、
潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤お
よび発泡剤。
潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤お
よび発泡剤。
【００９２】引用された有機物質の中の好ましい群は機
能液の群より成る。これらは特に潤滑剤および圧媒液を
含む。
能液の群より成る。これらは特に潤滑剤および圧媒液を
含む。
【００９３】適する潤滑剤および圧媒液は、当業者にと
って公知でありそして、特にＤｉｅｔｅｒ Ｋｌａｍａ
ｎｎ ”Ｓｃｈｍｉｅｒｓｔｏｆｆｅ ｕｎｄ ｖｅｒ
ｗａｎｄｔｅ Ｐｒｏｄｕｋｔｅ”（Ｌｕｂｒｉｃａｎ
ｔｓ ａｎｄ ＲｅｌａｔｅｄＰｒｏｄｕｃｔｓ） ，
Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，１
９８２において、Ｓｃｈｅｗｅ−Ｋｏｂｅｋ，”Ｄａｓ
Ｓｃｈｍｉｅｒｍｉｔｔｅｌ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃ
ｈ”（Ｔｈｅ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔ Ｈｎａｄｂｏｏ
ｋ），Ｄｒ．Ａｌｆｒｅｄ Ｈｕｔｈｉｇ−Ｖｅｒｌａ
ｇ，Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，１９７４において、また
は”Ｕｌｌｍａｎｎｓ Ｅｎｃｙｃｌｅｐａｄｉｅ ｄ
ｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ”（Ｕｌ
ｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉ
ｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），Ｖｏｌ．
１３，ｐｐ．８５−９４（Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ
，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ，１９７７）において記載され
ている。
って公知でありそして、特にＤｉｅｔｅｒ Ｋｌａｍａ
ｎｎ ”Ｓｃｈｍｉｅｒｓｔｏｆｆｅ ｕｎｄ ｖｅｒ
ｗａｎｄｔｅ Ｐｒｏｄｕｋｔｅ”（Ｌｕｂｒｉｃａｎ
ｔｓ ａｎｄ ＲｅｌａｔｅｄＰｒｏｄｕｃｔｓ） ，
Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，１
９８２において、Ｓｃｈｅｗｅ−Ｋｏｂｅｋ，”Ｄａｓ
Ｓｃｈｍｉｅｒｍｉｔｔｅｌ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃ
ｈ”（Ｔｈｅ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔ Ｈｎａｄｂｏｏ
ｋ），Ｄｒ．Ａｌｆｒｅｄ Ｈｕｔｈｉｇ−Ｖｅｒｌａ
ｇ，Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，１９７４において、また
は”Ｕｌｌｍａｎｎｓ Ｅｎｃｙｃｌｅｐａｄｉｅ ｄ
ｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ”（Ｕｌ
ｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉ
ｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），Ｖｏｌ．
１３，ｐｐ．８５−９４（Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ
，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ，１９７７）において記載され
ている。
【００９４】潤滑剤は油でも脂肪でもよく、例えば鉱油
をベースとしたものであり得る。鉱油は好ましくは炭化
水素化合物をベースとするものである。
をベースとしたものであり得る。鉱油は好ましくは炭化
水素化合物をベースとするものである。
【００９５】合成潤滑剤は典型的には脂肪族若しくは芳
香族カルボキシレート、重合エステル、ポリアルキレン
オキシド、ホスフェート、ポリ−α−オレフィン、また
はシリコーン、二価の酸と一価アルコールのジエステ
ル、例えばジオクチルセバケート若しくはジノニルアジ
ペート トリメチロールプロパンと一価の酸若しくは該
酸の混合物とのトリエステル、例えばトリメチロールプ
ロパン トリペラルゴネート、トリメチロールプロパン
トリカプリレート若しくはそれらの混合物、ぺンタエ
リスリトールと二価の酸若しくは該酸の混合物とのテト
ラエステル、例えばペンタエリスリトール テトラカプ
リレート、または一価および二価の酸と多価アルコール
との複合エステル、例えばトリメチロールプロパンとカ
プリン酸およびセバシン酸との若しくはそれらの混合物
の複合エステルをベースとする潤滑剤より成る。とりわ
け適するものは、鉱油に加えて、例えばポリ−α−オレ
フィン、エステルベースの潤滑剤、ホスフェート、グリ
コール、ポリグリコールおよびポリアルキレングリコー
ル、そしてこれらと水との混合物である。
香族カルボキシレート、重合エステル、ポリアルキレン
オキシド、ホスフェート、ポリ−α−オレフィン、また
はシリコーン、二価の酸と一価アルコールのジエステ
ル、例えばジオクチルセバケート若しくはジノニルアジ
ペート トリメチロールプロパンと一価の酸若しくは該
酸の混合物とのトリエステル、例えばトリメチロールプ
ロパン トリペラルゴネート、トリメチロールプロパン
トリカプリレート若しくはそれらの混合物、ぺンタエ
リスリトールと二価の酸若しくは該酸の混合物とのテト
ラエステル、例えばペンタエリスリトール テトラカプ
リレート、または一価および二価の酸と多価アルコール
との複合エステル、例えばトリメチロールプロパンとカ
プリン酸およびセバシン酸との若しくはそれらの混合物
の複合エステルをベースとする潤滑剤より成る。とりわ
け適するものは、鉱油に加えて、例えばポリ−α−オレ
フィン、エステルベースの潤滑剤、ホスフェート、グリ
コール、ポリグリコールおよびポリアルキレングリコー
ル、そしてこれらと水との混合物である。
【００９６】特に好ましい潤滑剤は水添処理ベース原料
油、所謂水素精製油である。
油、所謂水素精製油である。
【００９７】また潤滑剤および圧媒液は、該液の基本的
特性の更なる向上のために添加されるところの他の添加
剤を含有することができる。かような付加的添加剤は、
酸化防止剤、金属奪活剤、防錆剤、粘度指数調整剤、流
動点降下剤、分散剤、界面活性剤および他の耐摩耗剤よ
り成る。
特性の更なる向上のために添加されるところの他の添加
剤を含有することができる。かような付加的添加剤は、
酸化防止剤、金属奪活剤、防錆剤、粘度指数調整剤、流
動点降下剤、分散剤、界面活性剤および他の耐摩耗剤よ
り成る。
【００９８】付加的添加剤の実際例は、上記の欄におい
て“１．酸化防止剤”の項１．１．ないし１．１０．よ
り見出される。
て“１．酸化防止剤”の項１．１．ないし１．１０．よ
り見出される。
【００９９】潤滑剤および圧媒液のための別の添加剤を
挙げることができる。かような別の添加剤の実例は、次
の通りである。
挙げることができる。かような別の添加剤の実例は、次
の通りである。
【０１００】アミン酸化防止剤の例： Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−
メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフチル−２）−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’
−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニル
アミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポ
キシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルア
ミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化
ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ第三オクチルジ
フェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４
−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフ
ェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オ
クタドデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキ
シフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−４−ジメ
チル−アミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチル
フェニル）−アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニル
アミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス
［４−（１’，３’−ジメチル−ブチル）フェニル］ア
ミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、モノ−およびジ−アルキル化第三ブチル／第三オク
チルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−
３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フ
ェノチアジン、Ｎ−アリルフェノチアジン。
Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−
メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフチル−２）−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’
−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニル
アミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポ
キシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルア
ミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化
ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ第三オクチルジ
フェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４
−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフ
ェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オ
クタドデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキ
シフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−４−ジメ
チル−アミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチル
フェニル）−アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニル
アミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス
［４−（１’，３’−ジメチル−ブチル）フェニル］ア
ミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、モノ−およびジ−アルキル化第三ブチル／第三オク
チルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−
３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フ
ェノチアジン、Ｎ−アリルフェノチアジン。
【０１０１】他の酸化防止剤の例： 脂肪族または芳香族ホスファイト、チオジプロピオン酸
またはチオジ酢酸のエステル、またはジチオカルバミン
酸またはジチオ燐酸の塩。
またはチオジ酢酸のエステル、またはジチオカルバミン
酸またはジチオ燐酸の塩。
【０１０２】金属奪活剤の例、例えば銅に対して： トリアゾール、ベンゾトリアゾールおよびその誘導体、
トルトリアゾールおよびその誘導体、２−メルカプトベ
ンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾトリアゾール、
２，５−ジメルカプトベンゾトリアゾール、２，５−ジ
メルカプトベンゾチアジアゾール、５，５′−メチレン
ビスベンゾトリアゾール、４，５，６，７−テトラヒド
ロベンゾトリアゾール、サリチリデンプロピレンジアミ
ン、サリチルアミノグアニジンおよびその塩。
トルトリアゾールおよびその誘導体、２−メルカプトベ
ンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾトリアゾール、
２，５−ジメルカプトベンゾトリアゾール、２，５−ジ
メルカプトベンゾチアジアゾール、５，５′−メチレン
ビスベンゾトリアゾール、４，５，６，７−テトラヒド
ロベンゾトリアゾール、サリチリデンプロピレンジアミ
ン、サリチルアミノグアニジンおよびその塩。
【０１０３】防錆剤の例： ａ）有機酸およびそのエステル、金属塩および酸無水
物、例えば：Ｎ−オレオイ ルサルコシン、ソルビタンモ
ノオレエート、ナフタリン酸鉛、アルケニルコハク酸無
水物、例えばドデセニルコハク酸無水物、アルケニルコ
ハク酸部分エステルおよび部分アミド、または４−ノニ
ルフェノキシ酢酸。 ｂ）窒素含有化合物、例えば： Ｉ．脂肪族または脂環式の第一級、第二級、第三級アミ
ンおよび有機酸および無機酸のアミン塩 例えば：油溶
性アルキルアンモニウムカルボキシレート。 ＩＩ．複素環化合物、例えば：置換イミダゾリンおよび
オキサゾリン。 ｃ）燐含有化合物、例えば：リン酸部分エステルまたは
ホスホン酸部分エステルのアミン塩、亜鉛ジアルキルジ
チオホスフェート。 ｄ）硫黄含有化合物、例えば：ジノニルナフタレンスル
ホン酸バリウムまたは石油スルホン酸カルシウム。
物、例えば：Ｎ−オレオイ ルサルコシン、ソルビタンモ
ノオレエート、ナフタリン酸鉛、アルケニルコハク酸無
水物、例えばドデセニルコハク酸無水物、アルケニルコ
ハク酸部分エステルおよび部分アミド、または４−ノニ
ルフェノキシ酢酸。 ｂ）窒素含有化合物、例えば： Ｉ．脂肪族または脂環式の第一級、第二級、第三級アミ
ンおよび有機酸および無機酸のアミン塩 例えば：油溶
性アルキルアンモニウムカルボキシレート。 ＩＩ．複素環化合物、例えば：置換イミダゾリンおよび
オキサゾリン。 ｃ）燐含有化合物、例えば：リン酸部分エステルまたは
ホスホン酸部分エステルのアミン塩、亜鉛ジアルキルジ
チオホスフェート。 ｄ）硫黄含有化合物、例えば：ジノニルナフタレンスル
ホン酸バリウムまたは石油スルホン酸カルシウム。
【０１０４】粘度指数改良剤の例： ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリ
ドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリド
ン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／ア
クリレートコポリマーまたはポリエーテル。
ドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリド
ン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／ア
クリレートコポリマーまたはポリエーテル。
【０１０５】流動点降下剤の例： ポリメタクリレートまたはアルキル化ナフタレン誘導
体。
体。
【０１０６】分散剤／界面活性剤の例： ポリブテニルコハク酸アミドまたはイミド、ポリブテニ
ルホスホン酸誘導体、塩基性マグネシム、カルシウム、
およびバリウム スルホネートおよびフェノレート。
ルホスホン酸誘導体、塩基性マグネシム、カルシウム、
およびバリウム スルホネートおよびフェノレート。
【０１０７】耐摩耗剤の例： 硫黄および／または燐および／またはハロゲン含有の化
合物例えば硫化植物油、亜鉛ジアルキルジチオホスフェ
ート、トリトリルホスフェート、塩素化パラフィン、ア
ルキルおよびアリール ジスルフィドおよびトリスルフ
ィド、およびトリフェニルホスホロチオネート、ジエタ
ノールアミノメチルトリルトリアゾール、ビス（２−エ
チルヘキシル）アミノメチルトリルトリアゾール。
合物例えば硫化植物油、亜鉛ジアルキルジチオホスフェ
ート、トリトリルホスフェート、塩素化パラフィン、ア
ルキルおよびアリール ジスルフィドおよびトリスルフ
ィド、およびトリフェニルホスホロチオネート、ジエタ
ノールアミノメチルトリルトリアゾール、ビス（２−エ
チルヘキシル）アミノメチルトリルトリアゾール。
【０１０８】本発明はまたａ）酸化、熱または化学線の
曝露により誘起される崩壊を受け易い有機物質、および
ｂ）請求の範囲に記載したところの新規な、フェノチア
ジンを含有する混合物よりなる組成物に関する。
曝露により誘起される崩壊を受け易い有機物質、および
ｂ）請求の範囲に記載したところの新規な、フェノチア
ジンを含有する混合物よりなる組成物に関する。
【０１０９】有用な組成物は、ａ）一連の潤滑剤および
圧媒液またはポリマー性有機物質より選択された機能
液、およびｂ）請求の範囲に記載したところの新規な、
フェノチアジンを含有する混合物よりなる。
圧媒液またはポリマー性有機物質より選択された機能
液、およびｂ）請求の範囲に記載したところの新規な、
フェノチアジンを含有する混合物よりなる。
【０１１０】組成物は好ましくはａ）一連の鉱油、合成
油またはこれらの混合物より選択された潤滑剤、および
ｂ）請求の範囲に記載したところの新規な、フェノチア
ジンを含有する混合物よりなる。
油またはこれらの混合物より選択された潤滑剤、および
ｂ）請求の範囲に記載したところの新規な、フェノチア
ジンを含有する混合物よりなる。
【０１１１】組成物は最も好ましくはａ）水素処理ベー
ス原料油、およびｂ）請求の範囲に記載したところの新
規な、フェノチアジンを含有する混合物よりなる。
ス原料油、およびｂ）請求の範囲に記載したところの新
規な、フェノチアジンを含有する混合物よりなる。
【０１１２】本発明はまた、ａ）合成ポリマー、および
ｂ）請求の範囲に記載したところの新規な、フェノチア
ジンを含有する混合物よりなる組成物に関する。
ｂ）請求の範囲に記載したところの新規な、フェノチア
ジンを含有する混合物よりなる組成物に関する。
【０１１３】有用な組成物はまた、ａ）ポリオレフィン
またはエラストマー、およびｂ）請求の範囲に記載した
ところの新規な、フェノチアジンを含有する混合物より
なる。
またはエラストマー、およびｂ）請求の範囲に記載した
ところの新規な、フェノチアジンを含有する混合物より
なる。
【０１１４】本発明はさらに、酸化、熱または化学線の
曝露により誘起される崩壊を受け易い有機物質において
酸化防止剤としての新規な、フェノチアジンを含有する
混合物の使用に関する。
曝露により誘起される崩壊を受け易い有機物質において
酸化防止剤としての新規な、フェノチアジンを含有する
混合物の使用に関する。
【０１１５】
【実施例】本発明を以下の実施例により詳細に説明す
る。それにおいて、部および百分率は、別途言及しない
ほかは、重量部および重量百分率を表わす。
る。それにおいて、部および百分率は、別途言及しない
ほかは、重量部および重量百分率を表わす。
【０１１６】実施例１：ジフェニルアミンの混合物の製
造 ジフェニルアミン１６９．２ｇおよび活性アルミナ（Ｆ
ｕｌｃａｔＲ ２２ｂ、Ｌａｐｏｒｔｅ Ｉｎｄｕｓｔ
ｒｉｅｓより売渡し）３３．８ｇを、攪拌器と温度計を
備えた反応器に投入し、そして１６５℃にまで加熱し
た。混合物が十分に易動になるや否や、これを攪拌し
た。その後ジイソブチレン１９６．４ｇを、反応混合物
の温度が１６５℃未満に降下しないように少しずつ添加
した。反応が完了するまでに添加は５時間かかった。反
応のオンセット（ｏｎｓｅｔ）の際よりただちに還流を
開始した。加熱および攪拌を１６５℃にて続けるととも
に、気液クロマトグラフィーによる分析が４，４’−ジ
第三オクチル−ジフェニルアミンの濃度が２５重量％未
満（触媒無し）であるのを示すまで試料を採取した。反
応塊を６０度以下に冷却しそして触媒を真空濾過により
除去した。濾液を蒸留ユニットに移しそして、加熱と攪
拌を行ないながら、圧力を２．６ｋＰａに減じた。蒸留
の間に外部温度をゆっくりと上昇させて１６５℃としそ
して２時間を越える間この値で一定に保つとともに、蒸
留を止めるようにした。収量： ２１０℃の引火点を有
する暗色、粘稠液体（Ａ）３００ｇ。
造 ジフェニルアミン１６９．２ｇおよび活性アルミナ（Ｆ
ｕｌｃａｔＲ ２２ｂ、Ｌａｐｏｒｔｅ Ｉｎｄｕｓｔ
ｒｉｅｓより売渡し）３３．８ｇを、攪拌器と温度計を
備えた反応器に投入し、そして１６５℃にまで加熱し
た。混合物が十分に易動になるや否や、これを攪拌し
た。その後ジイソブチレン１９６．４ｇを、反応混合物
の温度が１６５℃未満に降下しないように少しずつ添加
した。反応が完了するまでに添加は５時間かかった。反
応のオンセット（ｏｎｓｅｔ）の際よりただちに還流を
開始した。加熱および攪拌を１６５℃にて続けるととも
に、気液クロマトグラフィーによる分析が４，４’−ジ
第三オクチル−ジフェニルアミンの濃度が２５重量％未
満（触媒無し）であるのを示すまで試料を採取した。反
応塊を６０度以下に冷却しそして触媒を真空濾過により
除去した。濾液を蒸留ユニットに移しそして、加熱と攪
拌を行ないながら、圧力を２．６ｋＰａに減じた。蒸留
の間に外部温度をゆっくりと上昇させて１６５℃としそ
して２時間を越える間この値で一定に保つとともに、蒸
留を止めるようにした。収量： ２１０℃の引火点を有
する暗色、粘稠液体（Ａ）３００ｇ。
【０１１７】該液体の主成分は次の通りである。ジフェ
ニルアミン３．２％、モノ−第三ブチルジフェニルアミ
ン２５．３％、モノ−第三オクチルジフェニルアミンお
よびジ−第三ブチルジフェニルアミン２５．３％、第三
ブチル−第三オクチル−ジフェニルアミン２４．２％、
ジ−第三オクチルジフェニルアミン２４．３％、ジ−第
三オクチルジフェニルアミンおよび別のより高級アルキ
ル化ジフェニルアミン２４．３％。４，４’−ジ−第三
オクチルジフェニルアミンの濃度は１８．２％でありそ
して少量の、部分変性された側鎖を持つジフェニルアミ
ンおよびポリマーが存在する。置換ジフェニルアミンは
４，４４’−ジ−第三オクチル誘導体を除き異性体の混
合物である。
ニルアミン３．２％、モノ−第三ブチルジフェニルアミ
ン２５．３％、モノ−第三オクチルジフェニルアミンお
よびジ−第三ブチルジフェニルアミン２５．３％、第三
ブチル−第三オクチル−ジフェニルアミン２４．２％、
ジ−第三オクチルジフェニルアミン２４．３％、ジ−第
三オクチルジフェニルアミンおよび別のより高級アルキ
ル化ジフェニルアミン２４．３％。４，４’−ジ−第三
オクチルジフェニルアミンの濃度は１８．２％でありそ
して少量の、部分変性された側鎖を持つジフェニルアミ
ンおよびポリマーが存在する。置換ジフェニルアミンは
４，４４’−ジ−第三オクチル誘導体を除き異性体の混
合物である。
【０１１８】実施例２：混合物の製造 実施例１に従い得られる生成物（Ａ）１１２５．６ｇ
（４モル）、硫黄３２．１ｇ（１モル）および沃素３．
４ｇ（０．６７モル）を反応器に投入しそして１６５℃
に加熱した。反応のオンセット（ｏｎｓｅｔ）はただち
にありかつＨ２Ｓの放出により検出することができる。
Ｈ２Ｓを反応混合物から連続的に除去しそしてこれをＮ
ａＯＨ水溶液に通すことにより分解した。
（４モル）、硫黄３２．１ｇ（１モル）および沃素３．
４ｇ（０．６７モル）を反応器に投入しそして１６５℃
に加熱した。反応のオンセット（ｏｎｓｅｔ）はただち
にありかつＨ２Ｓの放出により検出することができる。
Ｈ２Ｓを反応混合物から連続的に除去しそしてこれをＮ
ａＯＨ水溶液に通すことにより分解した。
【０１１９】１６５℃にて約２ないし３時間の後もはや
硫黄が薄層クロマトグラフィーにより検出されなくなっ
た。バッチを８℃に冷却しそして高真空下０．１３Ｐａ
にて１時間の間脱気した。更なる仕上げは必要とされず
そしてバッチは意図した利用のために使用することがで
きた。 収量：事実上無臭である透明な褐色油 １１３４ｇ 分析：Ｃ：８４．１％、Ｈ：９．７％、Ｎ：４．５％、
Ｓ：１．５％ 分子量：３００−３１０実施例３ないし５： 異なる量の硫黄を用いて反応を行なったことを除いて、
実施例２を繰り返した。 実施例６ないし７： 特定量の実施例２の生成物を異なる二種のベース油に添
加し、これを異なる標準試験手順に受けさせた。その手
順は次の通りである。
硫黄が薄層クロマトグラフィーにより検出されなくなっ
た。バッチを８℃に冷却しそして高真空下０．１３Ｐａ
にて１時間の間脱気した。更なる仕上げは必要とされず
そしてバッチは意図した利用のために使用することがで
きた。 収量：事実上無臭である透明な褐色油 １１３４ｇ 分析：Ｃ：８４．１％、Ｈ：９．７％、Ｎ：４．５％、
Ｓ：１．５％ 分子量：３００−３１０実施例３ないし５： 異なる量の硫黄を用いて反応を行なったことを除いて、
実施例２を繰り返した。 実施例６ないし７： 特定量の実施例２の生成物を異なる二種のベース油に添
加し、これを異なる標準試験手順に受けさせた。その手
順は次の通りである。
【０１２０】１）ＲｏＢＯＴ（ＡＳＴＭ Ｄ−２２７２
−８５） 回転ボンベ酸化試験（ＲｏＢＯＴ）は急速スクリーニン
グ方法でありエンジンオイルおよび工業潤滑油の酸化安
定性を試験するために用いられる。
−８５） 回転ボンベ酸化試験（ＲｏＢＯＴ）は急速スクリーニン
グ方法でありエンジンオイルおよび工業潤滑油の酸化安
定性を試験するために用いられる。
【０１２１】試験器具は、１５０℃に加熱された加熱浴
の中で水平に対して３０℃の角度にて軸回転するところ
の鋼鉄製筒形圧力容器より成る。試験用の潤滑油５０ｇ
および水５ｇを触媒として銅コイルとともに鋼鉄ボンベ
のガラス挿入口より加えそしてその後６２０ｋＰａ（９
０ｐｓｉ）の酸素圧力を室温にて加えた。１５０℃の浴
温度は酸素圧力を１３８０ｋＰａ（２００ｐｓｉ）にま
で急速に上昇せしめた。その後連続的に自記する圧力計
が酸化のオンセット（ｏｎｓｅｔ）の結果としての圧力
降下を記録するまで該圧力は一定に保たれた。
の中で水平に対して３０℃の角度にて軸回転するところ
の鋼鉄製筒形圧力容器より成る。試験用の潤滑油５０ｇ
および水５ｇを触媒として銅コイルとともに鋼鉄ボンベ
のガラス挿入口より加えそしてその後６２０ｋＰａ（９
０ｐｓｉ）の酸素圧力を室温にて加えた。１５０℃の浴
温度は酸素圧力を１３８０ｋＰａ（２００ｐｓｉ）にま
で急速に上昇せしめた。その後連続的に自記する圧力計
が酸化のオンセット（ｏｎｓｅｔ）の結果としての圧力
降下を記録するまで該圧力は一定に保たれた。
【０１２２】１７０ｋＰａ（２５ｐｓｉ）の圧力への降
下を記録したとき試験を終了した。試験結果は試験の終
了までに経過した時間を表わす。
下を記録したとき試験を終了した。試験結果は試験の終
了までに経過した時間を表わす。
【０１２３】２）ＴＯＳＴ タービン油安定性試験（ＴＯＳＴ）は長期間の試験であ
りそして安定化された蒸気タービン油および圧媒液の老
化性能を測定するために用いられる。
りそして安定化された蒸気タービン油および圧媒液の老
化性能を測定するために用いられる。
【０１２４】蒸留水６０ｍｌを加えた潤滑油試料３００
ｍｌを、鋼鉄および銅線の存在下酸素を導入することに
より９５℃にて老化せしめた。老化は間隔ごとに測定さ
れた中和数により検出した。試験用油を本例では１００
０時間の間老化せしめた。その後酸価ＴＡＮ（試験油１
ｇ当たりＫＯＨ消費量ｍｇ）並びにスラッジ生成量（バ
ッチ当たりの残分ｍｇ）を測定した。ＴＯＳＴ寿命の値
もまた測定した。この値は時間で測定され、最終状態で
は油の中和数 ＫＯＨ／ｇ当たり２．０ｍｇに達した。
ｍｌを、鋼鉄および銅線の存在下酸素を導入することに
より９５℃にて老化せしめた。老化は間隔ごとに測定さ
れた中和数により検出した。試験用油を本例では１００
０時間の間老化せしめた。その後酸価ＴＡＮ（試験油１
ｇ当たりＫＯＨ消費量ｍｇ）並びにスラッジ生成量（バ
ッチ当たりの残分ｍｇ）を測定した。ＴＯＳＴ寿命の値
もまた測定した。この値は時間で測定され、最終状態で
は油の中和数 ＫＯＨ／ｇ当たり２．０ｍｇに達した。
【０１２５】ベース油は次の通りである。 ａ）Ｍｏｂｉｌ ＳＴＯＣ Ｋ３０５（Ｓ０．５４％含
有）で、これにモノアルケニルスクシネートをベースと
する市販の油溶性防錆剤０．０５％およびトリアゾール
誘導体をベースとする市販の油溶性金属奪活剤０．０５
％を添加したもの。 ｂ）Ｅｘｘｏｎ １２４３（Ｓ０．１９％含有）で、こ
れにモノアルケニルスクシネートをベースとする市販の
油溶性防錆剤０．０５％を添加したもの。ｃ）Ｏｉｌ
ＹＩ（Ｇｕｌｆ Ｐｅｔｒｏｌ Ｃａｎａｄａ）で、Ｓ
０．０００％を含有する。４０℃での粘度：３４．８
８Ｃｓ。この油はいわゆる水素精製油（水添処理ベース
原料油）である。
有）で、これにモノアルケニルスクシネートをベースと
する市販の油溶性防錆剤０．０５％およびトリアゾール
誘導体をベースとする市販の油溶性金属奪活剤０．０５
％を添加したもの。 ｂ）Ｅｘｘｏｎ １２４３（Ｓ０．１９％含有）で、こ
れにモノアルケニルスクシネートをベースとする市販の
油溶性防錆剤０．０５％を添加したもの。ｃ）Ｏｉｌ
ＹＩ（Ｇｕｌｆ Ｐｅｔｒｏｌ Ｃａｎａｄａ）で、Ｓ
０．０００％を含有する。４０℃での粘度：３４．８
８Ｃｓ。この油はいわゆる水素精製油（水添処理ベース
原料油）である。
【０１２６】得られた値を表Ｉおよび表ＩＩに報告す
る。
る。
【０１２７】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 15/26 Ｃ０９Ｋ 15/26 Ｃ１０Ｍ 135/36 Ｃ１０Ｍ 135/36 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ１０Ｎ 30:00 30:08 30:10 70:00 (56)参考文献 特開 平２−73894（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−141784（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−83365（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−215596（ＪＰ，Ａ) 特公 昭44−5900（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭42−8540（ＪＰ，Ｂ１) 米国特許2587662（ＵＳ，Ａ) 英国特許1090688（ＧＢ，Ａ) 英国特許1140089（ＧＢ，Ａ) 英国特許1347141（ＧＢ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 279/00 - 279/36 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (15)
- 【請求項１】a)ジフェニルアミン １ないし５重量％、 b)４−第三ブチルジフェニルアミン ８ないし１８重量
％、 c)i)４−第三オクチルジフェニルアミン ii) ４，４’−ジ第三ブチルジフェニルアミン iii)２，４，４’−トリス第三ブチルジフェニルアミン
より選ばれた一種またはそれ以上の化合物 ２１ないし
３１重量％、 d)i)４−第三ブチル−４’−第三オクチルジフェニルア
ミン ii) ２，２’−または２，４’−ジ第三オクチルジフェ
ニルアミン iii)２，４−ジ第三ブチル−４’−第三オクチルジフェ
ニルアミンより選ばれた一種またはそれ以上の化合物
２０ないし３１重量％、および e)化合物i)４，４’−ジ第三オクチルジフェニルアミ
ン、または 化合物i)４，４’−ジ第三オクチルジフェニルアミンお
よびii) ２，４−ジ第三オクチル−４’−第三ブチルジ
フェニルアミン １５ないし２９重量％ よりなるジフェニルアミンの混合物を、元素の硫黄 １
ないし２００モル％と、沃素、臭化アルミニウム、塩化
アルミニウム、塩化鉄 (III)、塩化アンチモン、沃化銅
または沃化硫黄よりなる群から選択された縮合触媒
０．２５ないし５モル％の存在下で、８０ないし２５０
℃の温度範囲において反応させることにより得られる、
フェノチアジンを含有する混合物。 - 【請求項２】ジフェニルアミンをジイソブチレンと反応
させることにより得られる混合物で、その反応プロセス
は、反応を活性アルミナ触媒の存在下で行なうこと、ジ
イソブチレンの濃度を反応の期間中実質的に一定に保つ
こと、反応温度を少なくとも１６０℃にすること、触媒
無しの反応塊に基づいて、４，４’−ジ第三オクチルジ
フェニルアミンの濃度が３０重量％以下、好ましくは２
５重量％以下になり、そしてジフェニルアミンの濃度が
１０重量％以下、好ましくは５重量％以下になるまで反
応を続けること、触媒および未反応ジイソブチレンを除
去すること、生成した液状生成物を単離しそして続いて
該生成物を元素の硫黄１ないし２００モル％と、沃素、
臭化アルミニウム、塩化アルミニウム、塩化鉄 (III)、
塩化アンチモン、沃化銅または沃化硫黄よりなる群から
選択された縮合触媒 ０．２５ないし５モル％の存在下
で、８０ないし２５０℃の温度範囲において反応させる
ことよりなる、フェノチアジンを含有する混合物。 - 【請求項３】元素硫黄 ５ないし２００モル％、好まし
くは５ないし１５０モル％との反応により得られる、請
求項１または請求項２に記載のフェノチアジンを含有す
る混合物。 - 【請求項４】元素硫黄１８０ないし２００モル％との反
応により得られる、請求項１または請求項２に記載のフ
ェノチアジンを含有する混合物。 - 【請求項５】元素硫黄 ５０ないし１００モル％との反
応により得られる、請求項１または請求項２に記載のフ
ェノチアジンを含有する混合物。 - 【請求項６】元素硫黄 ２０モル％との反応により得ら
れる、請求項１または請求項２に記載のフェノチアジン
を含有する混合物。 - 【請求項７】a)酸化、熱または化学線の曝露により誘起
される崩壊を受け易い有機物質、およびb)請求項１また
は請求項２に記載のフェノチアジンを含有する混合物よ
りなる組成物。 - 【請求項８】a)一連の鉱油、合成油またはこれらの混合
物より選択された潤滑剤、およびb)請求項１または請求
項２に記載のフェノチアジンを含有する混合物よりなる
請求項７記載の組成物。 - 【請求項９】a)合成ポリマー、およびb)請求項１または
請求項２に記載のフェノチアジンを含有する混合物より
なる請求項７記載の組成物。 - 【請求項１０】a)ジフェニルアミン １ないし５重量
％、 b)４−第三ブチルジフェニルアミン ８ないし１８重量
％、 c)i)４−第三オクチルジフェニルアミン ii) ４，４’−ジ第三ブチルジフェニルアミン iii)２，４，４’−トリス第三ブチルジフェニルアミン
より選ばれた一種またはそれ以上の化合物 ２１ないし
３１重量％、 d)i)４−第三ブチル−４’−第三オクチルジフェニルア
ミン ii) ２，２’−または２，４’−ジ第三オクチルジフェ
ニルアミン iii)２，４−ジ第三ブチル−４’−第三オクチルジフェ
ニルアミンより選ばれた一種またはそれ以上の化合物
２０ないし３１重量％、および e)化合物i)４，４’−ジ第三オクチルジフェニルアミ
ン、または 化合物i)４，４’−ジ第三オクチルジフェニルアミンお
よびii) ２，４−ジ第三オクチル−４’−第三ブチルジ
フェニルアミン １５ないし２９重量％ よりなるジフェニルアミンの混合物を、元素の硫黄 １
ないし２００モル％と、沃素、臭化アルミニウム、塩化
アルミニウム、塩化鉄 (III)、塩化アンチモン、沃化銅
または沃化硫黄よりなる群から選択された縮合触媒
０．２５ないし５モル％の存在下で、８０ないし２５０
℃の温度範囲において反応させることよりなる、フェノ
チアジンを含有する混合物の製造方法。 - 【請求項１１】反応を、５ないし２００モル％、好まし
くは５ないし１５０モル％の元素硫黄を用いて行なうと
ころの請求項１０記載の方法。 - 【請求項１２】反応を触媒０．５ないし２モル％の存在
下で行なうところの請求項１０記載の方法。 - 【請求項１３】反応を触媒として沃素の存在下で行なう
ところの請求項１０記載の方法。 - 【請求項１４】反応を、触媒として０．５ないし１モル
％の沃素を用いて行なうところの請求項１０記載の方
法。 - 【請求項１５】請求項１または請求項２に記載のフェノ
チアジンを含有する混合物を、酸化、熱または化学線の
曝露により誘起される崩壊を受け易い有機物質の中に混
入するかまたはこれに塗布することよりなる、前記有機
物質の安定化方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH297290 | 1990-09-13 | ||
| CH2972/90-1 | 1990-09-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04321675A JPH04321675A (ja) | 1992-11-11 |
| JP3054830B2 true JP3054830B2 (ja) | 2000-06-19 |
Family
ID=4245774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3263212A Expired - Fee Related JP3054830B2 (ja) | 1990-09-13 | 1991-09-13 | フェノチアジンを含有する混合物および組成物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5413737A (ja) |
| EP (1) | EP0475904B1 (ja) |
| JP (1) | JP3054830B2 (ja) |
| KR (1) | KR0173792B1 (ja) |
| BR (1) | BR9103934A (ja) |
| CA (1) | CA2051156C (ja) |
| DE (1) | DE59108481D1 (ja) |
| MX (1) | MX9101034A (ja) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR0173792B1 (ko) * | 1990-09-13 | 1999-03-20 | 월터콜리웨인; 한스-피터 위트린 | 페노티아진을 함유하는 혼합물 및 조성물 |
| EP0655435B1 (de) * | 1993-11-29 | 1998-07-15 | Ciba SC Holding AG | 4-Hydroxyphenylalkylcarbonsäure(di)arylaminoalkylester und ihre Verwndung als Stabilisatoren organischen Materials |
| KR100340920B1 (ko) * | 1993-12-23 | 2002-12-05 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 알킬화디페닐아민및페노티아진을포함하는반응생성물및이를함유하는조성물 |
| GB9409756D0 (en) * | 1994-05-16 | 1994-07-06 | Exxon Chemical Patents Inc | Lubricating compositions |
| US5750787A (en) * | 1995-09-13 | 1998-05-12 | B. F. Goodrich Company | Liquid alkylated diphenylamine antioxidant |
| US5734084A (en) * | 1996-12-17 | 1998-03-31 | The Lubrizol Corporation | Synthesis of alkylated aromatic amines |
| US6268319B1 (en) | 1997-07-08 | 2001-07-31 | General Oil Company | Slide way lubricant composition, method of making and method of using same |
| EP1067124A1 (de) * | 1999-07-09 | 2001-01-10 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von alkylierten Phenothiazinen und Diphenylaminen |
| US7176168B2 (en) * | 2003-03-28 | 2007-02-13 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricant containing a synergistic combination of rust inhibitors, antiwear agents, and a phenothiazine antioxidant |
| US20040241309A1 (en) * | 2003-05-30 | 2004-12-02 | Renewable Lubricants. | Food-grade-lubricant |
| AU2004273094B2 (en) * | 2003-09-12 | 2008-07-10 | Renewable Lubricants, Inc. | Vegetable oil lubricant comprising all-hydroprocessed synthetic oils |
| US20060211585A1 (en) * | 2003-09-12 | 2006-09-21 | Renewable Lubricants, Inc. | Vegetable oil lubricant comprising Fischer Tropsch synthetic oils |
| SK14562003A3 (sk) * | 2003-11-25 | 2005-06-02 | Duslo,A.S. | Antioxidačné kompozície oktylovaných difenylamínov a spôsob ich výroby |
| WO2006116502A1 (en) * | 2005-04-26 | 2006-11-02 | Renewable Lubricants, Inc. | High temperature biobased lubricant compositions comprising boron nitride |
| CN101082010B (zh) * | 2006-05-31 | 2010-10-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 吩噻嗪和二苯胺混合物的液态烷基化反应产物、制法和应用 |
| CN101778893B (zh) * | 2007-08-01 | 2012-11-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 液体抗氧化剂混合物 |
| US20090192051A1 (en) * | 2008-01-28 | 2009-07-30 | Bj Services Company | High temperature stabilizer for well treatment fluids and methods of using same |
| US8022015B2 (en) * | 2008-01-28 | 2011-09-20 | Baker Hughes Incorporated | Method of fracturing with phenothiazine stabilizer |
| US8691734B2 (en) | 2008-01-28 | 2014-04-08 | Baker Hughes Incorporated | Method of fracturing with phenothiazine stabilizer |
| WO2010017030A1 (en) * | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Albemarle Corporation | Octylated phenyl-alpha-naphthylamine product mixtures and production of such mixtures having a high content of octylated phenyl-alpha-naphthylamine |
| RU2664801C2 (ru) * | 2016-10-14 | 2018-08-22 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский Томский государственный университет" (ТГУ, НИ ТГУ) | Способ получения фенотиазина |
| CN116060102A (zh) * | 2021-10-31 | 2023-05-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种苯胺合成二苯胺的催化剂级配方法 |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2433658A (en) * | 1947-12-30 | Process for producing pheno- | ||
| US2587662A (en) * | 1952-03-04 | J-isopbopoxy phenothiazine | ||
| US2530769A (en) * | 1950-01-12 | 1950-11-21 | Goodrich Co B F | Diphenyl amine derivatives |
| US2943112A (en) * | 1957-11-06 | 1960-06-28 | Pennsalt Chemicals Corp | Alkylation of diphenylamine |
| GB1090688A (en) * | 1964-02-11 | 1967-11-15 | Geigy Uk Ltd | Tertiary alkyl substituted heterocyclic compounds and their use as antioxidants |
| US3496230A (en) * | 1966-02-17 | 1970-02-17 | American Cyanamid Co | Process for mixture of mono- and dialkyl-diphenylamines |
| GB1140089A (en) * | 1966-05-06 | 1969-01-15 | Geigy Uk Ltd | Alkyl substituted phenothiazines |
| US3468798A (en) * | 1966-09-26 | 1969-09-23 | Exxon Research Engineering Co | Ashless dispersant-inhibitors and petroleum hydrocarbons containing the same |
| GB1236740A (en) * | 1969-04-11 | 1971-06-23 | Geigy Uk Ltd | Tertiary alkylated diphenylamines and their uses as antioxidants |
| US3714257A (en) * | 1970-01-21 | 1973-01-30 | Reichhold Chemicals Inc | Method for producing dialkylated diarylamines |
| US3714258A (en) * | 1970-08-28 | 1973-01-30 | Reichhold Chemicals Inc | Dialkylated diarylamines and a method for producing same |
| US3803140A (en) * | 1971-03-12 | 1974-04-09 | Ciba Geigy Corp | Substituted phenothiazines |
| US4010211A (en) * | 1975-05-12 | 1977-03-01 | Olin Corporation | Stabilization of polyether polyols |
| GB8332797D0 (en) * | 1983-12-08 | 1984-01-18 | Ciba Geigy Ag | Antioxidant production |
| US4739121A (en) * | 1984-05-24 | 1988-04-19 | The B. F. Goodrich Company | Process for otho- and para-alkylating diphenylamines |
| US4704219A (en) * | 1985-07-05 | 1987-11-03 | The B. F. Goodrich Company | Novel composition of para-butylated and octylated, ortho-ethylated diphenylamines |
| US5035817A (en) * | 1986-09-16 | 1991-07-30 | The Lubrizol Corporation | N-substituted thio alkyl phenothiazines |
| US4798684A (en) * | 1987-06-09 | 1989-01-17 | The Lubrizol Corporation | Nitrogen containing anti-oxidant compositions |
| US4915858A (en) * | 1987-06-09 | 1990-04-10 | The Lubrizol Corporation | Nitrogen containing anti-oxidant compositions |
| US5024774A (en) * | 1987-06-09 | 1991-06-18 | The Lubrizol Corporation | Nitrogen containing anti-oxidant compositions |
| US5073278A (en) * | 1988-07-18 | 1991-12-17 | Ciba-Geigy Corporation | Lubricant composition |
| US5273669A (en) * | 1988-07-18 | 1993-12-28 | Ciba-Geigy Corporation | Lubricant composition |
| US4933374A (en) * | 1989-05-24 | 1990-06-12 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Stabilizer compositions for polyols and polyurethane foam |
| KR0173792B1 (ko) * | 1990-09-13 | 1999-03-20 | 월터콜리웨인; 한스-피터 위트린 | 페노티아진을 함유하는 혼합물 및 조성물 |
| US5214211A (en) * | 1991-12-12 | 1993-05-25 | Uop | Alkylation of diarylamines with olefins using rare earth modified pillared clays |
| US5156762A (en) * | 1992-02-18 | 1992-10-20 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Synergistic stabilizer compositions for polyols and polyurethane foam |
| US5143943A (en) * | 1992-02-18 | 1992-09-01 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Synergistic stabilizer compositions for polyols and polyurethane foam |
| US5219892A (en) * | 1992-06-16 | 1993-06-15 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Liquid stabilizer compositions for polyols and polyurethane foam |
-
1991
- 1991-09-03 KR KR1019910015322A patent/KR0173792B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-09-04 EP EP91810708A patent/EP0475904B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-04 DE DE59108481T patent/DE59108481D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-11 CA CA002051156A patent/CA2051156C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-11 MX MX9101034A patent/MX9101034A/es not_active IP Right Cessation
- 1991-09-12 BR BR919103934A patent/BR9103934A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-09-13 JP JP3263212A patent/JP3054830B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-04-22 US US08/231,967 patent/US5413737A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-02-07 US US08/385,020 patent/US5520848A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59108481D1 (de) | 1997-02-27 |
| US5520848A (en) | 1996-05-28 |
| US5413737A (en) | 1995-05-09 |
| EP0475904B1 (de) | 1997-01-15 |
| CA2051156C (en) | 2002-06-25 |
| BR9103934A (pt) | 1992-05-26 |
| KR920006476A (ko) | 1992-04-27 |
| CA2051156A1 (en) | 1992-03-14 |
| JPH04321675A (ja) | 1992-11-11 |
| EP0475904A2 (de) | 1992-03-18 |
| MX9101034A (es) | 1992-05-04 |
| KR0173792B1 (ko) | 1999-03-20 |
| EP0475904A3 (en) | 1993-02-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3054830B2 (ja) | フェノチアジンを含有する混合物および組成物 | |
| US5354486A (en) | Phenol group-containing compounds as anti-oxidants in organic materials | |
| JPH0825990B2 (ja) | 安定剤としての置換フエノ−ル | |
| JP3533498B2 (ja) | 新規の液状フェノール系酸化防止剤 | |
| JPH07252478A (ja) | 安定剤としての液体抗酸化剤 | |
| JPH0641349A (ja) | 置換−１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４−ピペリドンケタール系安定剤 | |
| JPH07238282A (ja) | アルキル化芳香族アミンおよびフェノチアジンの混合物 | |
| JPH05186770A (ja) | １，４−ジアミノ−２−ブテン系安定剤とそれにより安定化した組成物 | |
| JP3118732B2 (ja) | 置換された１−アミノナフタレン類および安定化された組成物 | |
| US5250592A (en) | Isoindolinone compounds as stabilizers for organic materials | |
| KR100187310B1 (ko) | 유기 물질용 안정화제로서의 알파-카르보닐페닐아세토니트릴 유도체 | |
| US5246606A (en) | Process of stabilizing lubricants, or functional fluids and a composition therefor | |
| US4877824A (en) | Sulfur-containing compounds as antioxidants for lubricants and elastomers | |
| EP0366040B1 (de) | Phenolgruppenhaltige Verbindungen als Antioxidantien in organischen Materialien | |
| JPH0572376B2 (ja) | ||
| US5240622A (en) | Dioxaphosphorinane compounds as stabilizers for organic materials | |
| JP2582576B2 (ja) | 置換３，５―ビス―（メルカプトメチル）―フェノール，その製法及び該化合物を含有する有機材料のための安定剤 | |
| EP0473549B1 (de) | Sulfoxide von Alkylthiomethylphenolen | |
| US4737300A (en) | Additives for materials | |
| US4691044A (en) | Antioxidants for organic materials | |
| JP2747829B2 (ja) | アミン性オルトエステルによる安定化 | |
| EP0441742B1 (de) | Sulfoxide von bis- und tristhiomethylierten Phenolen | |
| JPH1129769A (ja) | 液体多機能性添加剤 | |
| US5629422A (en) | (Di)arylaminoalkyl 4-hydroxyphenylalkanecarboxylates | |
| JPH04234887A (ja) | 有機材料用安定剤としてのイソインドリノン化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |