RU2664801C2 - Способ получения фенотиазина - Google Patents
Способ получения фенотиазина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2664801C2 RU2664801C2 RU2016140501A RU2016140501A RU2664801C2 RU 2664801 C2 RU2664801 C2 RU 2664801C2 RU 2016140501 A RU2016140501 A RU 2016140501A RU 2016140501 A RU2016140501 A RU 2016140501A RU 2664801 C2 RU2664801 C2 RU 2664801C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenothyazine
- minutes
- obtaining
- phenothiazine
- cooled
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
- C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
- C07D279/20—[b, e]-condensed with two six-membered rings with hydrogen atoms directly attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения фенотиазина, заключающемуся в сплавлении дифениламина с элементарной серой в присутствии каталитических количеств йода с последующим охлаждением и перекристаллизацией, отличающемуся тем, что кипячение полученного осадка проводят в толуоле в течение 50-60 минут, затем охлаждают до 70 °C, добавляют этиловый спирт, кипятят полученную смесь в течение 50-60 минут и охлаждают. Технический результат: разработан новый способ получения фенотиазина, отличие которого заключается в новом способе перекристаллизации фенотиазина-сырца, позволяющем получить продукт с более высоким выходом и чистотой. 1 пр.
Description
Изобретение относится к области органической химии, в частности к химии гетероциклических соединений, а именно к получению фенотиазина (дибензотиазина, тиодифениламина), который применяется при получении красителей, фармацевтических препаратов, инсектицидов.
Известен способ получения фенотиазина (Синтезы гетероциклических соединений : сборник / гл. ред. А. Л. Мнджоян – Ереван : Изд-во Акад. наук Армянской ССР, 1960. – Вып. 5. – 87 с.), заключающийся в реакции гетероциклизации дифениламина с элементарной серой в присутствии каталитических количеств йода в среде о-ксилола при 165-175 °C, фильтрации полученного продукта и перекристаллизации его из смеси лигроин-бензол. Выход продукта составляет до 90%. К недостаткам данного способа синтеза относятся: использование растворителя при проведении синтеза, низкий выход продукта реакции.
Прототипом настоящего изобретения является способ (Пожарский А. Ф. Практические работы по химии гетероциклов / А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак. – Ростов, 1988. – 159 с.), заключающийся в сплавлении дифениламина с элементарной серой в присутствии каталитических количеств йода при 190-200 °C и последующей перекристаллизацией полученного продукта из этилового спирта с активированным углём. При этом выход продукта составляет до 91%. Недостатком данного способа является низкий выход продукта и использование повышенной температуры (до 200 °C).
Новая техническая задача – повышение выхода целевого продукта, его чистоты и снижение температуры синтеза.
Данная задача решается тем, что, как и в прототипе, синтез фенотиазина проводят путём сплавления дифениламина и серы в присутствии катализатора – йода, а полученный продукт подвергают перекристаллизации.
Отличительным признаком является то, что сплавление фенотиазина с серой проводят при температуре 180 °C в течение 30 минут. Такого времени и температуры достаточно для практически полной конверсии исходного сырья и получения фенотиазина-сырца. При этом перекристаллизацию фенотиазина проводят без использования дробления застывшего расплава с использованием последовательно вводимых в реакционную смесь толуола и этанола. Использование комбинированного растворителя для перекристаллизации позволяет повысить выход фенотиазина до 95%, а его чистоту до 98,5% (не менее); при этом перекристаллизация проводится однократно.
Первоначально в застывший расплав фенотиазина добавляют толуол и при кипячении в течение 50-60 минут дожидаются растворения осадка, далее полученный раствор охлаждают, добавляют этанол, снова доводят до кипения и кипятят в течение 50-60 минут. Последовательное использование растворителей позволяет добиться большего выхода фенотиазина в пересчёте на сухой продукт и его большей чистоты.
Отличительными признаками изобретения являются использование более низкой, по сравнению с прототипом, температуры; более высоким выходом и чистотой конечного продукта.
Далее способ поясняется примером.
В круглодонную трёхгорлую колбу ёмкостью 500 мл, снабженную термометром и газоотводной трубкой с ловушкой для сероводорода, помещают 58,80 г (0,348 моль) дифениламина, 22,40 г (0,700 моль) серы и 1,05 г (0,004 моль) кристаллического йода. Полученную реакционную смесь медленно нагревают до 180 °C и выдерживают при заданной температуре 30 минут. По истечении этого времени реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, получая сплав фенотиазина-сырца. В полученный таким образом фенотиазин-сырец добавляют 200 мл толуола и кипятят при постоянном перемешивании с обратным холодильником 50 мин до полного растворения осадка. Полученный горячий раствор охлаждают до 70 °C и приливают к нему 200 мл этанола. Реакционную массу кипятят в течение 50 минут. Далее раствор охлаждают, выпавший осадок фенотиазина отфильтровывают, промывают на фильтре 100 мл этанола. Продукт сушат в вакуумном шкафу без нагрева до остаточной влажности не более 1%. Выход целевого продукта 95%. Температура плавления синтезированного фенотиазина составляет 184,5 °C.
Claims (1)
- Способ получения фенотиазина, заключающийся в сплавлении дифениламина с элементарной серой в присутствии каталитических количеств йода с последующим охлаждением и перекристаллизацией, отличающийся тем, что кипячение полученного осадка проводят в толуоле в течение 50-60 минут, затем охлаждают до 70 °C, добавляют этиловый спирт, кипятят полученную смесь в течение 50-60 минут и охлаждают.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2016140501A RU2664801C2 (ru) | 2016-10-14 | 2016-10-14 | Способ получения фенотиазина |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2016140501A RU2664801C2 (ru) | 2016-10-14 | 2016-10-14 | Способ получения фенотиазина |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016140501A RU2016140501A (ru) | 2018-04-16 |
RU2664801C2 true RU2664801C2 (ru) | 2018-08-22 |
Family
ID=61974587
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016140501A RU2664801C2 (ru) | 2016-10-14 | 2016-10-14 | Способ получения фенотиазина |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2664801C2 (ru) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU339549A1 (ru) * | Л. А. Скрипко, Л. В. Никитина, А. А. Типикин , Э. Г. Розанцев | |||
US5026846A (en) * | 1988-08-18 | 1991-06-25 | Rhone-Poulenc Sante | Process for the preparation of diaryl sulphides and diaryl selenides |
US5413737A (en) * | 1990-09-13 | 1995-05-09 | Ciba-Geigy Corporation | Mixtures and compositions containing phenothiazines |
-
2016
- 2016-10-14 RU RU2016140501A patent/RU2664801C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU339549A1 (ru) * | Л. А. Скрипко, Л. В. Никитина, А. А. Типикин , Э. Г. Розанцев | |||
US5026846A (en) * | 1988-08-18 | 1991-06-25 | Rhone-Poulenc Sante | Process for the preparation of diaryl sulphides and diaryl selenides |
US5413737A (en) * | 1990-09-13 | 1995-05-09 | Ciba-Geigy Corporation | Mixtures and compositions containing phenothiazines |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Yadav, Mahendra; Kumar, Sushil; Gope, Laldeep. Experimental and theoretical study on amino acid derivatives as eco-friendly corrosion inhibitor on mild steel in hydrochloric acid solution. Journal of Adhesion Science and Technology, 28(11), 1072-1089, 2014. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2016140501A (ru) | 2018-04-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107686471B (zh) | 一种非罗考昔及其中间体的合成方法 | |
DK3077375T3 (en) | PROCEDURE FOR LARGE SCALE PREPARATION OF 1 - [(2-BROMPHENYL) SULPHONYL] -5-METHOXY-3 - [(4-METHYL-1-PIPERAZINYL) METHYL] -1H-INDOL-DIMESYLATE-MONOHYDRATE | |
JP2018520178A5 (ru) | ||
JP6773693B2 (ja) | オルチプラズを調製する方法 | |
RU2664801C2 (ru) | Способ получения фенотиазина | |
Kipnis et al. | 2-Acyloxyacetylthiophenes | |
JP2019535742A (ja) | イミダゾピロリジノン誘導体およびその中間体を調製する化学的方法 | |
SU755785A1 (ru) | Способ получения бензотиено (3,2-ь)-бензотиофена или его 2,7—дйзамещенных производных 1 2 | |
RU2614149C1 (ru) | Способ получения дифталата бетулинола | |
US2478125A (en) | Preparation of 4-hydroxyquinolines | |
CN110372722B (zh) | 一种合成含硫氮双杂环类化合物的方法 | |
CN104592109A (zh) | 一种8-溴喹啉衍生物的制备方法 | |
RU2577523C2 (ru) | 1'-АРИЛ-4'-ГИДРОКСИ-3'-ЦИННАМОИЛ-2Н,4Н-СПИРО[ФУРО[3,2-с]ХРОМЕН-3,2'-ПИРРОЛ]-2,4,5'(1'Н)-ТРИОНЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
RU2554937C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНТРА[2,3-b]ФУРАН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ | |
RU2530496C1 (ru) | Способ получения ди(4-цианфенил)бромметана | |
EP3091000A1 (en) | Synthetic process of carprofen | |
CN110804010B (zh) | 靛红衍生物的合成方法 | |
RU2644356C1 (ru) | Способ получения спиро-гем-дихлорциклопропилмалонатов | |
RU2237662C1 (ru) | Способ получения 1-ацетил-2-имидазолидона | |
JP2015017137A (ja) | コハク酸シベンゾリンの新規a型結晶及びその製造方法 | |
SU266771A1 (ru) | Способ получени триизоиндол бензолмакроцикла | |
RU2203277C2 (ru) | Способ получения 5-хлор-2,1,3-бензотиадиазола | |
SU203657A1 (ru) | Способ получения йодхлорпроизводных n-ацетиламинов | |
SU400566A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЙОДПРОИЗВОДНОГО п-ТЕРФЕНИЛА ИЛИ п-КВАТЕРФЕНЙЛА | |
JPS5824438B2 (ja) | 2−(1− ピペラジニル ) ピリド (2,3−d) ピリミジンユウドウタイノセイホウ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191015 |