SU266771A1

SU266771A1 - Способ получени триизоиндол бензолмакроцикла

Info

Publication number: SU266771A1
Application number: SU671187900A
Authority: SU
Inventors: Г.Д. Михайлов; Л.Н. Смирнов; А.С. Чеголя; В.М. Харитонов; Е.Н. Иванов
Original assignee: Mikhajlov G D; Smirnov L N; Chegolya A S; Kharitonov V M; Ivanov E N
Priority date: 1967-10-02
Filing date: 1967-10-02
Publication date: 1980-06-15

Description

Изобретение ОТНОСИТСЯ к области получени триизоиндолбензолмакроцик ла, представл ющего собой макроциклическое соединение, содержащее три изоиндольных и один бензольный остаток . Известен способ получени триизоиндолбензолмакроцикла , заключающийс в том, что на м-фенилендиамин в среде органического растворител действуют дииминоизоиндолином, предварительно полученным из фталонитрила и аммиака при 150°С и давлении 90 атм. Выход 29% в пересчете на фталонитрил. С целью повышени выхода целевого продукта и упрощени процесса предлагаетс способ, заключающийс в том, что фталонитрил непосредственно обрабатывают фенилендиамином в среде органического растворител в присутствии катализатора - алкогол та щелочно го металла. Выход 75% в пересчете на фталонитрил. Тождественность получаемого соединени с триизоиндолбензолмакроциклом доказываетс ИК-спектроскопией и элементарным анализом, а также синтезом медного производного, свойства которо го оказались идентичными аналогичным соединени м. Пример 1. В 500 мл бутанола раствор ют 0,3 г металлического натри , затем добавл ют 27 г м-фенилендиамина и 96 г фталонитрила. Смесь перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре, при этом осгщок становитс темно-желтым. Затем смесь нагревают до кипени бутанола, желтый осадок полностью раствор етс и образуетс темно-красный раствор, из которого при дальнейшем нагревании при кипении бутанола в течение 1 ч выпадает объемистый осадок темно-вишневого цвета. Осадок выдерживают при кипении бутанола еще 2 ч, при этом выдел етс незначительное |количество аммиака. После охлаждени осадок отфильтровывают , промывают гор чим диметилформа: .4идом, метанолом, затем сушат в вакуум-сушильном шкафу при 100°С. Выход продукта 75%, т. пл. 331-332 0. Фильтраты и промывные растворы объедин ют и высаживают из них избыток метанола или воды желтое вещество , выход которого 15-20%. Продукт не цлавитс при нагревании до ,

3 266771.4

при он становитс темно-крас-Промывают в .гор чем диметилформамиде

ным.ДО бесцветного фильтрата, а затем

Пример 2.В реактор емкостьюметанолом. Промытый продукт суша в

Claims

250, Л загружают 125 л Сутанола исушильном шкафу при 100°С. Выход про100 г металлического натри . Последукта 35 кг (60% в пересчете на мрастворени последнего загружаюте -фенилендиамин), т. пл. 330-331°С. 10,3 кг м-фенилендиамина и 42 г фталонитрила . Смесь перемешивают приФормула изобретени комнатной температуре в течение 4ч,

после чего содержимое реактора нагре-Способ получени триизоиндолбенвают до кипени бутанола и выдержи-.„ золмакроцикла на основе фталонитрила

вают при этой температуре в течениеи м-фенилендиамина в среде органи10 ч. Примерно через час помеле нача-ческого растворител , отличаюла нагревани из образовавшегос тем-щ и и с тем, что, с целью повышено-красного раствора выпадает обиль-ни выхода целевого продукта и упроный осадок темно-вишневого цвета.щени процесса, последний ведут в

После выдержки смесь охлаждают, от-15 присутствии катализатора - алкогол фильтрованное темно-красное веществота щелочного металла.