JPH1129769A - 液体多機能性添加剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 燃料、ポリマー、潤滑剤等の有機材料の液体
酸化防止剤として、及びエンジン内の摩擦増加を導く事
象に使用される液体多機能性添加剤を提供する。 【解決手段】 成分ａ）式Ｉのヒドロキシ化合物又はそ
の混合物、ｂ）式IIの油脂又はその混合物、ｃ）式III
（IIIaまたはIIIb）の化合物又はその混合物および所望
によりｄ）式IVの化合物（例えばイオウ原子、ジイソプ
ロピルジチオホスフェートまたはトルオールトリアゾー
ル等）又はその混合物を反応することにより得られる生
成物。例えば、ａ）グリセロール、ｂ）ナタネ油および
ｃ）３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルス
ルファニル−酢酸−メチルエステルを反応させることに
より得られる化合物。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、低い揮発性を有す
る新規な液体多機能性添加剤に；有機材料、好ましくは
燃料、高分子または油ならびに新規な低い揮発性を有す
る液体多機能性添加剤を含む組成物に；ならびに酸化、
熱または光により誘導される分解に対して有機材料を安
定化させるために、およびエンジン内における摩擦、摩
耗および／または腐食の増加を導く事象のために該添加
剤を使用する方法に；関する。

【０００２】

【従来の技術・発明が解決しようとする課題】一連の立
体障害フェノールからの酸化防止剤による、特に潤滑油
またはプラスチックの安定化は、例えばＵＳ−Ａ−３８
３９２７８、ＵＳ−Ａ−４０３２５６２、ＵＳ−Ａ−４
０５８５０２、ＵＳ−Ａ−４０９３５８７、ＵＳ−Ａ−
４１３２７０２、およびＵＳ−Ａ−５４７８８７５から
公知である。ＥＰ−Ａ−０５７３２３１には摩擦改質剤
組成物について記載されている。ＷＯ９１／１３１３４
には二次媒体中における酸化防止剤の溶解度を改良する
方法が記載されている。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明は、成分ａ）、
ｂ）、ｃ）および所望によりｄ）を反応させることによ
り得られる生成物〔ここで成分ａ）は式Ｉの化合物また
は式Ｉの化合物の混合物であり、成分ｂ）は式IIの化合
物または式IIの化合物の混合物であり、成分ｃ）は式II
I （IIIa／IIIb）の化合物または式III （IIIa／IIIb）
の化合物の混合物であり、そして所望による成分ｄ）は
式IVの化合物または式IVの化合物の混合物であり、

【化８１】 式Ｉの化合物において、Ｙは互いに独立してＯＨ、（Ｈ
ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）₂ Ｎ−または−ＨＮＲ₁ を表し、そし
てＲ₁ は水素原子、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＨ、炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基、

【化８２】 、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基もしくは１
ないし３個のＡ₁ によって置換されたフェニル基を表
し、Ａ₁ は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メトキシ基
またはエトキシ基を表し、式中Ｒ₂ は水素原子、炭素原
子数１ないし８のアルキル基、Ｏ・、ＯＨ、ＮＯ、−Ｃ
Ｈ₂ ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭
素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子
数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基またはフェニル環上で炭素原子数１
ないし４のアルキル基により一−、二−もしくは三−置
換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を
表し、あるいはＲ₂ はさらに炭素原子数１ないし８のア
シル基またはＨＯＣＨ₂ＣＨ₂ −を表し、そしてａは数
１、２、３、４または６を表し、ＹがＯＨを表しかつａ
が１を表す場合、Ｘは炭素原子数１ないし４５のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、−ＣＨ
₂ ＣＨ₂ Ｔ₁ （ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b Ｒ₄ または

【化８３】 を表し、式中Ｒ₂ は上記に定義した通りであり、そして
Ｔ₁ は酸素原子、硫黄原子または＞Ｎ−Ｒ₅ を表し、Ｒ
₄ は水素原子または炭素原子数１ないし２０のアルキル
基を表し、ｂは０ないし１０の範囲の整数を表し、そし
てＲ₅ は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基またはフェニル基を表し、あるいは、ＹがＯＨを表し
かつａが２を表す場合、Ｘは−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｔ₂ （ＣＨ
₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b ＣＨ₂ ＣＨ₂ −（式中ｂは上記に定義し
た通りである。）、

【化８４】 を表し、式中Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子、＞Ｎ−Ｒ₅ ま
たは

【化８５】 を表しＲ₅ は上記に定義した通りであり、Ｒ₆ は水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基またはフェニ
ル基を表し、ｃは２ないし１０の範囲の整数を表し、ｄ
は２ないし６の範囲の整数を表し、そしてＲ₇ およびＲ
₈ は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基もしくはフェニル基を表し、またはＲ₇ お
よびＲ₈ はそれらが結合している炭素原子と一緒になっ
て炭素原子数５ないし１２のシクロアルキリデン環を形
成し、あるいはａが３を表す場合、Ｘは炭素原子数３な
いし１０のアルカントリイル基またはＮ（ＣＨ₂ ＣＨ₂
−）₃ を表し、あるいはＹがＯＨを表しかつａが４を表
す場合、Ｘは炭素原子数４ないし１０のアルカンテトラ
イル基、

【化８６】 を表し、式中Ｒ₉ は炭素原子数１ないし４のアルキル
基、−ＣＨ₂ ＯＨを表し、あるいはＹがＯＨを表しかつ
ａが６を表す場合、Ｘは

【化８７】 または炭素原子数６ないし１０のアルカンヘキサイル基
を表し、あるいはＹがＨＮＲ₁ を表しかつａが１を表す
場合、Ｘは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基、フェニル基、

【化８８】 を表し、式中Ｒ₂ は上記に定義した通りであり、または
Ｘはさらに

【化８９】 を表し、またはＸはＲ₁ と一緒になって式−ＣＨ₂ ＣＨ
₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −もしくは−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ
₂ ＣＨ₂ −の基を表し、式中Ｒ₁₀は水素原子またはメチ
ル基を表し、そしてｅは２もしくは３を表し、あるいは
Ｙが−ＨＮＲ₁ を表しかつａが２を表す場合、Ｘは−Ｃ
_f Ｈ_2f−、

【化９０】 を表し、式中ｆは２ないし１０の範囲の整数を表し、そ
してｇは１ないし６の範囲の整数を表し、そして式IIの
化合物において、Ｚは水素原子または式

【化９１】 の基を表し、ｋは０ないし６の範囲の整数を表し、式中
ｈは２または３を表し、ｉは０ないし１２の範囲の整数
を表し、そしてＲ₁₁は炭素原子数１ないし３０のアルキ
ル基、炭素原子数８ないし３０のアルケニル基、炭素原
子数１ないし３０のヒドロキシアルキル基または炭素原
子数８ないし３０のヒドロキシアルケニル基あるいは−
（Ｃ_W Ｈ_2W）_V Ｇを表し、式中ｖは１ないし６の範囲の
整数を表し、ｗは１、２または３を表しそしてＧはＳＲ
₅₀もしくは式

【化９２】 の基を表し、式中、Ｒ₅₀は炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、フェニル基または−（ＣＨ₂ ）_v ＣＯ₂ Ｒ₅₃
を表しそしてＲ₅₃は水素原子または炭素原子数１ないし
１２のアルキル基を表し、ただし式IIの化合物は

【化９３】 の基を有し、IIIaおよびIIIbに細別される式III の化合
物において、IIIaにおいてはＲ₁₂およびＲ₁₅は互いに独
立して炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基、

【化９４】 を表し、Ｒ₃ は水素原子、−ＣＨ₃ もしくは

【化９５】 を表し、Ｒ₁₆は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル
基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、

【化９６】 を表し、Ｒ_A は炭素原子数４ないし１２のアルキル基ま
たはフェニル基を表し、Ｒ_B は水素原子またはフェニル
基を表し、ｎは０ないし２の範囲の整数を表し、ｍは１
または２を表し、ｑは０ないし３の範囲の整数を表し、
Ｒ₁₃は水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル
基を表し、ただし式IIIaの化合物は次式で表される基

【化９７】 を少なくとも１つ含む必要があり、そしてＲ₁₆が

【化９８】 を表す場合、Ｒ₁₂および／またはＲ₁₅は

【化９９】 である必要があり、そしてＲ₃ が

【化１００】 を表す場合、Ｒ₁₂、Ｒ₁₅およびＲ₁₆は炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル基、フェニル基または炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基をのみ表すことができ、IIIbにおい
てはＲ_17a は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基
または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表
し、ｎは０ないし２の範囲の整数を表し、ｍは１または
２を表し、ｐは２ないし８の範囲の整数を表し、ｐが２
を表す場合、Ｒ₁₇はヘキソースの二価の基、ヘキシトー
ルの二価の基、

【化１０１】 〔式中ｐおよびｑは上記に定義した通りである。〕、

【化１０２】 を表し、式中Ｒ₁₈およびＲ₂₀は互いに独立して水素原子
または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表すかあ
るいは一緒になって−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ₂
−を表し、ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、Ｔ₄
は硫黄原子、＞Ｎ−Ｒ₂₆または

【化１０３】 を表し、式中Ｒ₇ およびＲ₈ は上記に定義した通りであ
り、そしてＲ₂₆は水素原子、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、フェニル基または１ないし３個のＡ₁ によ
り置換されたフェニル基を表し、式中Ａ₁ は式Ｉにおい
て上記に定義した通りであり、あるいはＲ₂₆はさらに炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基または

【化１０４】 を表し、式中Ｒ₂ は上記に定義した通りであり、あるい
はｐが３を表す場合、Ｒ₁₇はヘキソースの三価の基、ヘ
キシトールの三価の基、

【化１０５】 を表し、ｐが４を表す場合、Ｒ₁₇はヘキソースの四価の
基、ヘキシトールの四価の基、炭素原子数４ないし１０
のアルカンテトライル基、

【化１０６】 を表し、あるいは、ｐが５を表す場合、Ｒ₁₇はヘキソー
スの五価の基、ヘキシトールの五価の基を表し、あるい
は、ｐが６を表す場合、Ｒ₁₇はヘキシトールの六価の基
もしくは、

【化１０７】 を表し、ｐが８を表す場合、Ｒ₁₇はスクロース、マルト
ースの八価の基またはオクチオールの八価の基を表し、
式IVの化合物において、Ｄは硫黄原子、

【化１０８】 を表し、Ｒ₅₁およびＲ₅₂は互いに独立して炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、非置換のまたは炭素原子数１
ないし１８のアルキル基によって置換されたフェニル基
を表し、そして、Ｒ₅₄は水素原子または−ＣＨ₃ を表
す。〕に関する。

【０００４】本発明の液体生成物は、低い揮発性を有
し、有機材料、例えば燃料、ポリマーまたは油の、そし
て酸化、熱および光により誘導される分解に対する非常
に良好な安定化により特徴付けられる。それらは油の中
で極端な圧力の摩擦を緩和し、耐摩耗性および耐腐食性
を示す。

【０００５】

【発明の実施の形態】３０個以下の炭素原子を有するア
ルキル基は、枝分れ鎖または直鎖の基であり、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル
基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチ
ル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル
基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチ
ル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，
１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テト
ラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，
３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、
ドコシル基またはペンタコシル基である。Ｒ₁ およびＲ
₄ の好ましい意味の一つは、例えば、炭素原子数１ない
し４のアルキル基であり、Ｒ₂ の好ましい意味の一つは
メチル基であり、Ｒ₁₁の好ましい意味の一つは炭素原子
数１ないし２０のアルキル基であり、Ｒ₁₂およびＲ₁₅の
好ましい意味の一つは炭素原子数１ないし４のアルキル
基、特に第三ブチル基であり、またＲ₁₆およびＲ₁₇の好
ましい意味の一つは炭素原子数１ないし１８のアルキル
基であり、そしてＲ₅₁およびＲ₅₂の好ましい意味の一つ
は炭素原子数３ないし８のアルキル基である。

【０００６】１２個以下の炭素原子を有するシクロアル
キル基は、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシ
ル基またはシクロドデシル基である。Ｒ₁ 、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂
およびＲ₁₅の好ましい意味の一つは炭素原子数５ないし
７のシクロアルキル基である。シクロヘキシル基は特に
好ましい。非置換の、または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基によって置換された炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基は、例えば、シクロペンチル基、メチ
ルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシク
ロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチ
ルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基またはシクロオ
クチル基である。炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基が好ましく、特にシクロヘキシル基および第三ブチ
ルシクロヘキシル基である。

【０００７】１ないし３０個の炭素原子を有するヒドロ
キシアルキル基は、いずれかの可能な場所に位置した少
なくとも１個のＯＨ官能基を有する直鎖または分枝鎖の
アルキル鎖を意味する。例えば、ヒドロキシメチル基、
２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、
２−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、
３−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、５
−ヒドロキシペンチル基、４−ヒドロキシペンチル基、
３−ヒドロキシペンチル基、２−ヒドロキシペンチル基
などである。３０個以下の炭素原子を有するアルケニル
基は、例えば、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニ
ル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソブテニル
基、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル基、３−メチルブテ
−２−エニル基、ｎ−オクテ−２−エニル基、ｎ−ドデ
セ−２−エニル基、イソドデセニル基、オレイル基、ｎ
−オクタデセ−２−エニル基またはｎ−オクタデセ−４
−エニル基である。Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＸが炭素原子数３
ないし６のアルケニル基を表す場合、窒素原子に結合さ
れた炭素原子は有利に飽和される。

【０００８】８ないし３０個の炭素原子を有するヒドロ
キシアルケニル基は、いずれかの可能な場所に位置した
少なくとも１個の二重結合および少なくとも１個のＯＨ
官能基を有する直鎖または分枝鎖の炭素鎖を意味する。
例えば、８−ヒドロキシオクト−２−エニル基、７−ヒ
ドロキシオクト−２−エニル基、６−ヒドロキシオクト
−２−エニル基、５−ヒドロキシオクト−２−エニル
基、９−ヒドロキシノン−２−エニル基、８−ヒドロキ
シノン−２−エニル基、７−ヒドロキシノン−２−エニ
ル基、６−ヒドロキシノン−２−エニル基、５−ヒドロ
キシノン−２−エニル基、９−ヒドロキシノン−３−エ
ニル基、８−ヒドロキシノン−３−エニル基、７−ヒド
ロキシノン−３−エニル基、６−ヒドロキシノン−３−
エニル基などである。７ないし９個の炭素原子を有する
フェニルアルキル基は、例えば、ベンジル基、α−メチ
ルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基または２−
フェニルエチル基である。ベンジル基が好ましい。

【０００９】１ないし３個のＡ₁ 基によって置換された
フェニル基の例は、ｏ−、ｍ−またはｐ−メチルフェニ
ル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチル
フェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジ
メチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，
５−ジメチルフェニル基、２−メチル−６−エチルフェ
ニル基、２−メチル−４−第三ブチルフェニル基、２−
エチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，
６−ジエチル−４−メチルフェニル基、２，６−ジイソ
プロピルフェニル基、４−第三ブチルフェニル基、ｐ−
ノニルフェニル基、ｏ−、ｍ−またはｐ−クロロフェニ
ル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロ
フェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジ
クロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，
４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリクロ
ロフェニル基、ｏ−、ｍ−またはｐ−ヒドロキシフェニ
ル基、ｏ−、ｍ−またはｐ−メトキシフェニル基、ｏ−
またはｐ−エトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフ
ェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，５−ジ
エトキシフェニル基、ｏ−、ｍ−またはｐ−メトキシカ
ルボニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−
クロロ−２−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチ
ルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、５
−クロロ−２−メチルフェニル基、２，６−ジクロロ−
３−メチルフェニル基、２−ヒドロキシ−４−メチルフ
ェニル基、３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル基、２
−メトキシ−５−メチルフェニル基、４−メトキシ−２
−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニ
ル基、３−クロロ−６−メトキシフェニル基、３−クロ
ロ−４，６−ジメトキシフェニル基および４−クロロ−
２，５−ジメトキシフェニル基である。好ましくは１ま
たは２個、特に１個のＡ₁ 基によって置換されたフェニ
ル基であり、Ａ₁ は、特にアルキル基である。

【００１０】好ましくは１ないし３個の、特に１または
２個のアルキル基を有するフェニル基であって、炭素原
子数１ないし１８のアルキル基によって置換されたもの
は、例えば、ｏ−、ｍ−またはｐ−メチルフェニル基、
２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニ
ル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチル
フェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジ
メチルフェニル基、２−メチル−６−エチルフェニル
基、４−第三ブチルフェニル基、２−エチルフェニル
基、２，６−ジエチルフェニル基、ブチルフェニル基、
ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフ
ェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デ
シルフェニル基、ウンデシルフェニル基またはドデシル
フェニル基である。炭素原子数１ないし１２のアルキル
基によって置換されたフェニル基が好ましく、特に炭素
原子数４ないし８のアルキル基によって置換されたフェ
ニル基が好ましい。炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキリデン環は、例えば、シクロペンチリデン基、シク
ロヘキシリデン基、シクロヘプチリデン基、シクロオク
チリデン基またはシクロノニリデン基である。シクロヘ
キシリデン基が好ましい。

【００１１】１ないし１８個の炭素原子を有するアルコ
キシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキ
シ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ
基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、テ
トラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基またはオク
タデシルオキシ基である。Ｒ₂ の好ましい意味の一つは
炭素原子数６ないし１２のアルコキシ基である。ヘプト
キシ基およびオクトキシ基が特に好ましい。５ないし１
２個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基は、例え
ば、シクロペントキシ基、シクロヘキソキシ基、シクロ
ヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シクロデシルオキ
シ基またはシクロドデシルオキシ基である。Ｒ₂ の好ま
しい意味の一つは炭素原子数５ないし８のシクロアルコ
キシ基である。シクロペントキシ基およびシクロヘキソ
キシ基が特に好ましい。

【００１２】炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
てフェニル環においてモノ−、ジ−またはトリ置換され
た炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基の例は、
メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベ
ンジル基または第三ブチルベンジル基である。１ないし
８個の炭素原子を有するアシル基は、例えば、ホルミル
基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタ
ノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノ
イル基、ベンゾイル基、アクリロイル基またはクロトニ
ル基である。炭素原子数１ないし８のアルカノイル基、
炭素原子数３ないし８のアルケノイル基またはベンゾイ
ル基、特にアセチル基が好ましい。

【００１３】３ないし１０個の炭素原子を有するアルカ
ントリイル基は、例えば、次式

【化１０９】 で表される基である。グリセリル基が好ましい。４ない
し１０個の炭素原子を有し、所望により酸素分子により
中断されたアルカンテトライル基は、例えば、次式

【化１１０】 で表される基である。ペンタエリトリチル基およびジグ
リセロールが好ましい。６ないし１０個の炭素原子を有
し、所望により酸素分子により中断されたアルカンヘキ
サイル基は、例えば、次式

【化１１１】 で表される基である。

【００１４】ｐ＝１ないし６でＲ₁₇がヘキソースのｐ−
価基を表す場合、この基は、例えば、アロース、アルト
ロース、グルコース、マンノース、グロース、イドー
ス、ガラクトースまたはタロースから誘導され、すなわ
ち式IIIbで表される対応する化合物を得るために１、
２、３、４、５または６個の−ＯＨ基が、次式

【化１１２】 ［式中、Ｒ_17a 、ｐおよびｍは上記で定義されたものを
表す。］で表されるエステル基Ｅ−１によって置換され
なければならない。例えば、ｐ＝５でＲ₁₇は次式

【化１１３】 で表される基となり得る。

【００１５】Ｒ₁₇がヘキシトールのｐ−価基である場
合、式IIIbで表される対応する化合物は、ｐ個の−ＯＨ
基を上記エステル基Ｅ−１によって置換することによっ
て得られる。ヘキシトールの六価基としてのＲ₁₇は、例
えば、次式

【化１１４】 で表されてよい。この基はＤ−ソルビトールから誘導さ
れる。Ｒ₁₇がオクチオールのｐ−価基である場合、式II
Ibで表される対応する化合物は、ｐ個の−ＯＨ基を上記
エステル基Ｅ−１によって置換することによって得られ
る。オクチオールの八価基としてのＲ₁₇は、例えば、次
式

【化１１５】 で表されてよい。１ないし１８個の炭素原子を有するア
ルキルアミド基は、例えば、ＣＨ₃ −ＣＯ−ＮＨ−、Ｃ
Ｈ₃ ＣＨ₂ −ＣＯ−ＮＨ−、Ｃ₆ Ｈ₁₃−ＣＯ−ＮＨ−ま
たはＣ₁₈Ｈ₃₇−ＣＯ−ＮＨ−である。

【化１１６】 は、フェニル環がオルト−、メタ−またはパラ−置換さ
れることができることを意味する。

【００１６】４つの成分ａ）、ｂ）、ｃ）およびｄ）
は、いずれかの所望の順に互いに反応させられ、本発明
の生成物を与えることができる。好ましくは、成分ａ）
がはじめに成分ｂ）と反応させられ、続いて成分ｃ）
と、その後成分ｄ）が添加される。その他の可能な方法
は、はじめに成分ａ）と成分ｃ）を互いに反応させ、得
られた中間体を続いて成分ｂ）と、その後所望により成
分ｄ）と反応させる方法または、はじめに成分ｂ）と成
分ｃ）を互いに反応させ、得られた中間体を続いて成分
ａ）と、その後所望により成分ｄ）と反応させる方法で
ある。

【００１７】反応は触媒の存在において有利に行われ
る。適した触媒はルイス酸または塩基である。適した塩
基触媒の例は、金属水素化物、金属アルキリド、金属ア
リリド、金属水酸化物、金属アルコレート、金属フェノ
レート、金属アミドまたは金属カルボキシレートであ
る。好ましい金属水素化物の例は、水素化リチウム、水
素化ナトリウムまたは水素化カリウムである。好ましい
金属アルキリドの例は、ブチルリチウムまたはメチルリ
チウムである。好ましい金属アリリドの例は、フェニル
リチウムである。好ましい金属水酸化物の例は、水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
セシウム、水酸化ルビジウム、水酸化マグネシウム、水
酸化カルシウム、水酸化バリウムまたは水酸化アルミニ
ウムである。

【００１８】好ましい金属アルコレートの例は、リチウ
ムメタノレート、ナトリウムメタノレート、ナトリウム
エタノレート、カリウムメタノレート、カリウムエタノ
レート、ナトリウムイソプロピレートまたはカリウム第
三ブチレートである。好ましい金属フェノレートの例
は、ナトリウムフェノレートまたはカリウムフェノレー
トである。過塩基性カルシウムおよびマグネシウムサリ
チリドも好ましい。特に過塩基性カルシウムサリチリ
ド、例えば登録商標サップ−００１（ＳＡＰ−００１）
が好ましい。好ましい金属アミドの例は、ナトリウムア
ミドまたはリチウムアミドである。好ましい金属カルボ
キシレートの例は、酢酸カルシウムである。

【００１９】活性剤として、式Ｖのアルカリ金属化合物 Ｍ_z Ａｎ （Ｖ） 〔式中、ＭはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂまたはＣｓであり、
ｚはＡｎの原子価であり、そしてＡｎはフッ化物、水酸
化物、リン酸塩、ギ酸塩、酢酸塩またはＯＲ₄₀を表し、
Ｒ₄₀は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニ
ル基を表す。〕および支持物質（ｓｕｐｐｏｒｔ）とし
て、１０重量％強度水溶性懸濁液において測定され、ｐ
Ｈ＞１０を示し、アルカリ土類金属の酸化物、水酸化
物、アルミン酸塩またはケイ酸塩を含む系列からの物質
の１つもしくはそれ以上の群から選ばれたアルカリ性物
質を含む触媒も使用することができる。言及したアルカ
リ土類金属化合物を含む系列からの支持物質は水和物で
も無水物でも良く、水和物が好ましい。支持物質として
のアルカリ土類金属Ｍｇ、Ｃａ、ＳｒもしくはＢａまた
はそれらの混合物の酸化物、水酸化物、アルミン酸塩ま
たはケイ酸塩を含む支持触媒（ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ ｃ
ａｔａｌｙｓｔｓ）が好ましい。

【００２０】特に好ましい支持物質は化合物ＭｇＯ、Ｍ
ｇ（ＯＨ）₂ 、ＣａＯ、Ｃａ（ＯＨ）₂ 、ＢａＯ、Ｂａ
（ＯＨ）₂ 、Ｂａ（ＯＨ）₂ ・８Ｈ₂ Ｏ、焼成ドロマイ
ト（ｉｎｇｎｉｔｅｄ ｄｏｌｏｍｉｔｅ）ＭｇＯ・Ｃ
ａＯ、焼成および水和ドロマイト（ｉｎｇｎｉｔｅｄ
ａｎｄ ｈｙｄｒａｔｅｄ ｄｏｌｏｍｉｔｅ）ＭｇＣ
ａ（ＯＨ）₄ 、焼成バリトラサイト（ｉｎｇｎｉｔｅｄ
ｂａｒｙｔｏｌａｃｉｔｅ）ＢａＯ・ＣａＯ、焼成お
よび水和バリトラサイト（ｉｎｇｎｉｔｅｄａｎｄ ｈ
ｙｄｒａｔｅｄ ｂａｒｙｔｏｌａｃｉｔｅ）ＢａＣａ
（ＯＨ）₄ 、尖晶石ＭｇＡｌ₂ Ｏ₄ 、ＭｇＡｌ₂ Ｏ₄ ・
ｎＨ₂ Ｏ、ＣａＡｌ₂ Ｏ₄ 、ＣａＡｌ₂ Ｏ₄ ・ｎＨ
₂ Ｏ、ハイドロカルミナイト（ｈｙｄｒｏｃａｌｕｍｉ
ｎｉｔｅ）２Ｃａ（ＯＨ）₂ ・Ａｌ（ＯＨ）₃ ・ｎＨ₂
Ｏ、Ｃａ₂ ＳｉＯ₄ 、ヒレブランダイトＣａ₂ ＳｉＯ₄
・ｎＨ₂ Ｏ、ホスカガイト（ｆｏｓｋａｇｉｔｅ）、お
よびそれらの混合物である。支持物質として、好ましく
はＣａＯ、ＭｇＯおよびそれらの混合物であり、例えば
ドロマイトＣａＣＯ₃ ・ＭｇＣＯ₃ を焼成することによ
り調製する。

【００２１】支持物質は好ましくは基本的に鉄を含ま
ず、例えば鉄含量は、その化合物の形態を含めて、好ま
しくは１０ｐｐｍを超えないべきである。全体的に、支
持物質は、他の金属、例えば銅、鉛および他の重金属と
の関連を含めて、高純度であるべきである。銅含量は好
ましくは１０ｐｐｍ以下であるべきであり、同様に重金
属含量のあるべき量として、例えば、鉛含量は例えば１
０ｐｐｍ以下であるべきであり、総量（全ての重金属）
は、例えば、４０ｐｐｍ以下であるべきである。さら
に、支持物質は好ましくは、炭酸塩基を実質的に含まな
い。０．１重量％以下の炭酸塩含量は好ましくは維持さ
れるべきである。酸素運搬アニオン、例えばＭｎ
Ｏ₄ ^- 、ＣｒＯ₄ ^- 、ＡｓＯ₄ ^3- およびＮＯ₃ ^- は好ま
しくはそれぞれ最大範囲１００ｐｐｍ、好ましくは全体
では最大範囲２００ｐｐｍまでで存在するべきである。
活性酸素は１００ｐｐｍを好ましくは超えるべきではな
い。高い酸性アニオン、例えばＳＯ₄ ^2- またはＣｌ^- は
好ましくはそれぞれ最大範囲５００ｐｐｍまでで、全体
では最大範囲１０００ｐｐｍまでで存在するべきであ
る。活性剤として、好ましい支持触媒はアルカリ金属Ｎ
ａ、Ｋ、ＲｂまたはＣｓの水酸化物またはフッ化物を含
む。好ましい活性剤はＫＯＨ、ＫＦ、ＮａＯＨ、ＮａＦ
およびＣｓＦであり、特に好ましくはＫＯＨおよびＫＦ
である。

【００２２】活性剤の比率は、例えば、０．１５ないし
３０重量％であり、無水の支持物質を基準として算出さ
れる。百分率は相当するアルカリ金属のみを基礎とし
て、つまり、関連するアニオンは考慮しないで算出する
が、一方支持物質に対するデータはそれら全体に基づい
ている。０．１５ないし１０％の活性剤が都合良く存在
し、具体的に好ましくは、１ないし１０重量％の活性剤
が存在し、両場合ともアルカリ金属および無水の支持物
質を基準としている。式IIの化合物および式III の化合
物の反応により相当する式Ｉの化合物を得るために、特
に適する触媒は、焼成および水和ＣａＯまたはＣａＯお
よびＭｇＯ〔後者の混合物は、例えば、ドロマイト（Ｃ
ａＣＯ₃ ・ＭｇＣＯ₃ ）の焼成および水和によって得ら
れる。〕、およびＫＦまたはＫＯＨとして５ないし１５
重量％、好ましくは１０重量％までのＫを含む。特に好
ましい触媒は支持物質としてのＣａ（ＯＨ）₂ において
活性剤としてのＫＦ、Ｃａ（ＯＨ）₂ においてＫＯＨな
らびに無水および含水ドロマイトにおけるＫＦである。
上述した触媒は一般的な式Ｉの化合物の製造方法に特に
適応している。

【００２３】適したルイス酸触媒の例は、次式

【化１１７】 ［式中、Ｒ₂₉、Ｒ₃₀、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₃₃、Ｒ₃₄、Ｒ₃₅、
Ｒ₃₆、Ｒ₃₇、Ｒ₃₈およびＲ₃₉は、互いに独立して、例え
ば炭素原子数１ないし１８のアルキル基またはフェニル
基を表す。炭素原子数１ないし８のアルキル基が好まし
い。］で表される化合物である。特に好ましいルイス酸
触媒は、ジブチル錫オキシドである。触媒は、例えば
０．０５ないし１０重量％好ましくは０．１ないし５重
量％の量で成分ａ）、ｂ）、ｃ）および所望によりｄ）
に添加される。１ないし２重量％のジブチル錫オキシド
の添加が特に好ましい。成分ａ）、ｂ）、ｃ）および所
望によりｄ）は、溶媒、例えばキシレン中でまたは溶媒
無しで反応させられる。反応は好ましくは溶媒無しで行
われる。反応温度は、例えば、８０℃と２５０℃の間で
ある。反応は９０℃ないし１９０℃の温度範囲において
好ましく行われる。その応用も本発明による生成物の製
造方法に関連し、これはモル量比０．１：１：０．１：
０．１ないし１５：１：３０：１０における成分ａ）、
ｂ）、ｃ）および所望によりｄ）を反応させることから
なる。

【００２４】式IIIa型の化合物はアルデヒド（好ましく
はホルムアルデヒド）および適切なメルカプタンによる
フェノールの処理によってその場で製造することができ
る。例えば、

【化１１８】 それゆえ、フェノール、アルデヒドおよびメルカプタン
のおよその等モル量は５０ないし１５０℃、好ましくは
８０ないし１００℃において、窒素のような不活性雰囲
気下で反応する。反応時間は２ないし６時間であり、触
媒、塩基は、例えばジメチルアミンである。中和（例え
ばクエン酸）および水による洗浄後、例えばナタネ油お
よびグリセロールおよび登録商標サップ−００１（ＳＡ
Ｐ−００１）を加える。

【００２５】一般的に成分IIIaの中間体形成の反応は次
式、

【化１１９】 〔式中、定義は上記で定義した通りである。〕で表さ
れ、得られた中間体IIIa（成分ｃ））は続いて成分ａ）
およびｂ）ならびに所望により成分ｄ）と反応する。成
分ａ）、ｂ）、ｃ）およびｄ）が市販で入手可能でない
場合、それらは既知の方法または類似の方法によって製
造されることができる。式III で表される化合物のため
の可能な製造方法は、例えば以下の刊行物において見出
されることができる、ＧＢ−Ａ−０９９６５０２、ＵＳ
−Ａ−３３３０８５９、ＵＳ−Ａ−３９４４５９４、Ｕ
Ｓ−Ａ−４５９３０５７、ＥＰ−Ａ−１５４５１８また
はＵＳ−Ａ−３９６０９２８。

【００２６】本発明は式IIIb、ｐ＝２の化合物における
生成物に、好ましく関連する。本発明はまた、〔式Ｉの
化合物において、Ｙは互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ
₂ ＣＨ₂ ）₂ Ｎ−または−ＨＮＲ₁ を表し、そしてＲ₁
は水素原子、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＨ、炭素原子数１ないし
１０のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアル
キル基、

【化１２０】 炭素原子数３ないし６のアルケニル基、ベンジル基ある
いはフェニル基を表し、式中Ｒ₂ は水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、ＯＨ、−ＣＨ₂ ＣＮ、炭素
原子数６ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数５ない
し８のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基、ア
セチル基またはＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −を表し、そしてａは
数１、２、３、４または６を表し、ＹがＯＨを表しかつ
ａが１を表す場合、Ｘは炭素原子数１ないし３０のアル
キル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、−Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ Ｔ₁ （ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b Ｒ₄ または

【化１２１】 を表し、式中Ｒ₂ は上記に定義した通りであり、そして
Ｔ₁ は酸素原子、硫黄原子または＞Ｎ−Ｒ₅ を表し、Ｒ
₄ は水素原子または炭素原子数１ないし１０のアルキル
基を表し、ｂは０ないし１０の範囲の整数を表し、そし
てＲ₅ は水素原子、炭素原子数１から１０のアルキル基
またはフェニル基を表し、あるいは、ＹがＯＨ基を表し
かつａが２を表す場合、Ｘは−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｔ₂ （ＣＨ
₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b ＣＨ₂ ＣＨ₂ −（式中ｂは上記に定義し
た通りである。）、

【化１２２】 を表し、式中Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子、＞Ｎ−Ｒ₅ ま
たは

【化１２３】 を表しＲ₅ は上記に定義した通りであり、Ｒ₆ は水素原
子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基またはフェニ
ル基を表し、ｃは２ないし１０の範囲の整数を表し、ｄ
は２ないし６の範囲の整数を表し、そしてＲ₇ およびＲ
₈ は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１０
のアルキル基もしくはフェニル基を表し、またはＲ₇ お
よびＲ₈ はそれらが結合している炭素原子と一緒になっ
て炭素原子数５ないし７のシクロアルキル環を形成し、
あるいはＹがＯＨを表しかつａが３を表す場合、Ｘは

【化１２４】 を表し、あるいはＹが−ＨＮＲ₁ を表しかつａが１を表
す場合、Ｘは炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭
素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５な
いし７のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基、

【化１２５】 を表し、式中Ｒ₂ は上記に定義した通りであり、あるい
はＸはさらに

【化１２６】 を表すか、またはＸはＲ₁ と一緒になって式−ＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂−もしくは−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣ
Ｈ₂ ＣＨ₂ −の基を表し、式中Ｒ₁₀は水素原子またはメ
チル基を表し、そしてｅは２もしくは３を表し、そして
式IIの化合物において、Ｚは水素原子または式

【化１２７】 の基を表し、ｋは０ないし４の範囲の整数を表し、式中
ｈは２または３を表し、ｉは０ないし６の範囲の整数を
表し、そしてＲ₁₁は炭素原子数１ないし２０のアルキル
基、炭素原子数８ないし２０のアルケニル基、炭素原子
数１ないし２０のヒドロキシアルキル基または炭素原子
数８ないし２０のヒドロキシアルケニル基あるいは−
（Ｃ_W Ｈ_2W）_V Ｇを表し、式中ｖは１ないし３の範囲の
整数を表し、ｗは１、２または３を表しそしてＧはＳＲ
₅₀もしくは式

【化１２８】 の基を表し、式中、Ｒ₅₀は炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、フェニル基または−（ＣＨ₂ ）_v ＣＯ₂ Ｒ₅₃
を表しそしてＲ₅₃は水素原子または炭素原子数１ないし
１２のアルキル基を表し、ただし式IIの化合物は

【化１２９】 の基を含み、式IIIaの化合物において、Ｒ₁₂およびＲ₁₅
は互いに独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基、
炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フェニル
基、ベンジル基、

【化１３０】 を表し、Ｒ₃ は水素原子を表し、Ｒ₁₆は炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基、

【化１３１】 を表し、Ｒ_A は炭素原子数８ないし１２のアルキル基を
表し、Ｒ_B は水素原子またはフェニル基を表し、ｎは０
ないし２の範囲の整数を表し、ｍは１または２を表し、
ｑは０ないし３の範囲の整数を表し、Ｒ₁₃は水素原子ま
たは−ＣＨ₃ を表し、ただし式IIIaの化合物は少なくと
も１つの基：

【化１３２】 を含む必要があり、そしてＲ₁₆が

【化１３３】 を表す場合、Ｒ₁₂および／またはＲ₁₅は

【化１３４】 である必要があり、そしてＲ₃ が

【化１３５】 を表す場合、Ｒ₁₂、Ｒ₁₅およびＲ₁₆は炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル基、フェニル基または炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基をのみ表すことができ、IIIbにおい
てはＲ_17a は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表
し、ｎは１を表し、そしてｍは１を表し、ｐが２を表す
場合、Ｒ₁₇はヘキソースの二価の基、ヘキシトールの二
価の基、

【化１３６】 （式中ｐおよびｑは上記に定義した通りである。）、

【化１３７】 を表し、式中Ｔ₄ は硫黄原子、＞Ｎ−Ｒ₂₆または

【化１３８】 を表し、式中Ｒ₇ およびＲ₈ は上記に定義した通りであ
り、そしてＲ₂₆は水素原子、炭素原子数１ないし１０の
アルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基または

【化１３９】 を表し、式中Ｒ₂ は上記に定義した通りであり、所望に
より、式IVの化合物において、Ｄは硫黄原子、

【化１４０】 を表し、Ｒ₅₁およびＲ₅₂は互いに独立して炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、非置換のまたは炭素原子数１
ないし１２のアルキル基によって置換されたフェニル基
を表し、そして、Ｒ₅₄は水素原子または−ＣＨ₃ を表
す。〕生成物に、好ましく関連する。

【００２７】本発明は特に〔式Ｉの化合物において、Ｙ
は互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）₂ Ｎ−ま
たは−ＨＮＲ₁ を表し、そしてＲ₁ は水素原子、−ＣＨ
₂ ＣＨ₂ ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、

【化１４１】 を表し、式中Ｒ₂ は水素原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、ＯＨ、アリル基、ベンジル基、アセチル基
またはＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −を表し、そしてａは数１、
２、３、４または６を表し、ＹがＯＨを表しかつａが１
を表す場合、Ｘは炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、−ＣＨ₂
ＣＨ₂ Ｔ₁ （ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b Ｒ₄ または

【化１４２】 を表し、式中Ｒ₂ は上記に定義した通りであり、そして
Ｔ₁ は酸素原子または＞Ｎ−Ｒ₅ を表し、Ｒ₄ は水素原
子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｂ
は０ないし１０の範囲の整数を表し、あるいはＹがＯＨ
を表しかつａが２を表す場合、Ｘは−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｔ₂
（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b ＣＨ₂ ＣＨ₂ −を表し、式中ｂは
上記に定義した通りであり、あるいはさらにＸは

【化１４３】 を表し、式中Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子または＞Ｎ−Ｒ
₅ を表し、Ｒ₅ は水素原子を表し、ｂは数０または１を
表し、ｃは２ないし８の範囲の整数を表し、あるいはａ
が３を表す場合、Ｘは

【化１４４】 またはＮ（ＣＨ₂ ＣＨ₂ −）₃ を表し、あるいは、Ｙが
ＯＨを表しかつａが４を表す場合、Ｘは

【化１４５】 を表し、あるいはＹがＯＨを表しかつａが６を表す場
合、Ｘは

【化１４６】 を表し、あるいはＹが−ＨＮＲ₁ を表しかつａが１を表
す場合、Ｘは炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭
素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５な
いし７のシクロアルキル基または、

【化１４７】 を表し、式中Ｒ₂ は上記に定義した通りであり、あるい
はＹが−ＨＮＲ₁ を表しかつａが２を表す場合、Ｘは−
Ｃ_f Ｈ_2f−を表し、式中ｆは２ないし１０の範囲の整数
を表し、そして式IIの化合物において、Ｚは水素原子ま
たは式

【化１４８】 の基を表し、ｋは１、２または３を表し、ｈは２または
３を表し、ｉは０ないし４の範囲の整数を表し、そして
Ｒ₁₁は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子
数８ないし２０のアルケニル基、炭素原子数１ないし２
０のヒドロキシアルキル基または炭素原子数８ないし２
０のヒドロキシアルケニル基あるいは−（Ｃ_W Ｈ_2W）_V
Ｇを表し、式中ｖは１または２を表し、ｗは１、２また
は３を表しそしてＧはＳＲ₅₀もしくは式

【化１４９】 の基を表し、式中、Ｒ₅₀は炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、フェニル基または−（ＣＨ₂ ）_v ＣＯ₂ Ｒ₅₃
を表しそしてＲ₅₃は水素原子または炭素原子数１ないし
１２のアルキル基を表し、ただし式IIの化合物は

【化１５０】 の基を含み、式IIIaの化合物において、Ｒ₁₂およびＲ₁₅
は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表し、Ｒ₃ は水素原子を表し、Ｒ₁₆は

【化１５１】 を表し、Ｒ₁₃は水素原子または−ＣＨ₃ を表し、IIIbに
おいてはＲ_17a は第三ブチル基を表し、ｎは１を表し、
そしてｍは１を表し、ｐが２を表す場合、Ｒ₁₇はヘキソ
ースの二価の基、ヘキシトールの二価の基、

【化１５２】 （式中ｐおよびｑは上記に定義した通りである。）、−
ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｔ₄ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −または

【化１５３】 を表し、式中ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、Ｔ
₄ は硫黄原子または＞Ｎ−Ｒ₂₆を表し、Ｒ₂₆は水素原
子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基または炭素原
子数５ないし８のシクロアルキル基、あるいはｐが３を
表す場合、Ｒ₁₇はヘキソースの三価の基、ヘキシトール
の三価の基、

【化１５４】 を表し、ｐが４を表す場合、Ｒ₁₇はヘキソースの四価の
基、ヘキシトールの四価の基、

【化１５５】 を表し、式IVの化合物において、Ｄは硫黄原子、

【化１５６】 を表し、Ｒ₅₁およびＲ₅₂は互いに独立して炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、非置換のまたは炭素原子数１
ないし８のアルキル基によって置換されたフェニル基を
表し、そして、Ｒ₅₄は水素原子または−ＣＨ₃ を表
す。）生成物に、好ましく関連する。

【００２８】本発明はさらに〔式Ｉの化合物において、
Ｙは互いに独立してヒドロキシル基または−ＮＨ₂ を表
し、そしてａは１ないし４の範囲の整数を表し、ａが１
を表す場合、Ｘは

【化１５７】 を表し、そしてＲ₂ は水素原子、メチル基またはＨＯＣ
Ｈ₂ ＣＨ₂ −を表し、あるいはＹがＯＨを表しかつａが
２を表す場合、Ｘは−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｔ₂ （ＣＨ₂ ＣＨ₂
Ｏ）_b ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、−Ｃ_C Ｈ_2C−または、

【化１５８】 を表し、式中Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子または＞Ｎ−Ｒ
₅ を表しＲ₅ は水素原子を表し、ｂは数０または１を表
し、ｃは数２、３または４を表し、あるいはＹがＯＨを
表しかつａが３を表す場合、Ｘは

【化１５９】 を表し、あるいは、ＹがＯＨを表しかつａが４を表す場
合、Ｘは

【化１６０】 を表し、そして式IIの化合物において、Ｚは水素原子ま
たは式

【化１６１】 の基を表し、ｋは数１を表し、そしてＲ₁₁は炭素原子数
１ないし２０のアルキル基、炭素原子数８ないし２０の
アルケニル基、炭素原子数１ないし２０のヒドロキシア
ルキル基もしくは炭素原子数８ないし２０のヒドロキシ
アルケニル基または−（Ｃ_W Ｈ_2W）_v Ｇを表し、式中ｖ
は１または２を表し、ｗは１、２または３を表し、そし
てＧはＳＲ₅₀または式

【化１６２】 の基を表し、式中Ｒ₅₀は炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、フェニル基または−（ＣＨ₂ ）_vＣＯ₂ Ｒ₅₃を
表し、そしてＲ₅₃は水素原子または炭素原子数１ないし
１２のアルキル基を表し、ただし式IIの化合物は

【化１６３】 の基を含み、そして、式IIIaの化合物において、Ｒ₁₂は
第三ブチル基を表し、Ｒ₁₅は−ＣＨ₃ または第三ブチル
基を表し、Ｒ₃ は水素原子を表し、Ｒ₁₆は

【化１６４】 を表し、所望により、式IVの化合物において、Ｄは硫黄
原子または

【化１６５】 を表し、そしてＲ₅₁およびＲ₅₂は互いに独立して炭素原
子数３ないし８のアルキル基を表し、Ｒ₅₄は水素原子ま
たは−ＣＨ₃ を表す。〕生成物に、好ましく関連しす
る。

【００２９】興味深い生成物では、式IVの化合物におい
て、Ｄは硫黄原子または

【化１６６】 を表し、そしてＲ₅₁およびＲ₅₂は互いに独立して炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、非置換のまたは炭素原
子数１ないし８のアルキル基によって置換されたフェニ
ル基を表す。式１の好ましい化合物の例は、ペンタエリ
スリトール、チオジエチレングリコール、１，４−ブタ
ンジオール、１，２−プロパンジオール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ジエタノールアミ
ン、グリセロール、

【化１６７】 である。グリセロールまたはチオジエチレングリコール
は特に好ましい。

【００３０】式IIの好ましい化合物は天然に存在してい
る植物性油、脂肪およびロウ、動物性油および脂肪なら
びに人工のポリオール誘導体である。好ましい植物性
油、脂肪およびロウは、例えば、ヒマワリ油、ヤシ脂
肪、パーム核油、ババスーヤシ油、ナタネ油、ダイズ
油、トウモロコシ胚種油、ベニバナ油、オリーブ油、落
花生油、綿実油、ゴマ油、ヒマシ油、トール油（ｔａｌ
ｌｏｗ ｏｉｌ）、パンプキンシード油または亜麻仁油
である。好ましい動物性油および脂肪は、例えば乳脂
肪、ラード、魚油、マッコウクジラ油、牛脚油または鯨
油である。好ましい人工ポリオール誘導体の例は、ラジ
アミュールス（Ｒａｄｉａｍｕｌｓ）（グリセロール
トリ 炭素原子数８／炭素原子数１０）またはソルビタ
ン誘導体である。ソルビタン誘導体は、例えば、登録商
標スパン２０（Ｓｐａｎ２０）、登録商標スパン４０
（Ｓｐａｎ４０）、登録商標スパン６０（Ｓｐａｎ６
０）、登録商標スパン６５（Ｓｐａｎ６５）、登録商標
スパン８０（Ｓｐａｎ８０）、登録商標スパン８５（Ｓ
ｐａｎ８５）、登録商標トイーン４０（Ｔｗｅｅｎ４
０）、登録商標トイーン６０（Ｔｗｅｅｎ６０）、登録
商標トイーン６５（Ｔｗｅｅｎ６５）、登録商標トイー
ン８０（Ｔｗｅｅｎ８０）または登録商標トイーン８５
（Ｔｗｅｅｎ８５）という名称のもとで商業的に入手可
能である。ヒマワリ油、ヤシ脂肪、ナタネ油またはヒマ
シ油は特に好ましい。

【００３１】本発明はさらに〔式IIIaの化合物におい
て、Ｒ₁₂は第三ブチル基を表し、Ｒ₁₅は−ＣＨ₃ または
第三ブチル基を表す。〕生成物に、好ましく関連する。
式IIIaの他の好ましい化合物は

【化１６８】 である。本発明はさらに成分ａ）、ｂ）、ｃ）および所
望によるｄ）をモル量比０．１：１：０．１：０．１な
いし１５：１：３０：１０において反応させることによ
り得られる生成物に関する。モル量比１：１：１：０．
５ないし１０：１：２０：１０が好ましい。モル量比
１：１：２：２ないし１０：１：２０：１０が特に好ま
しい。本発明の生成物は、例えば、５ないし９５重量
％、好ましくは３５ないし８０重量％、特に好ましくは
４０ないし６０重量％の活性基Ｅ−２

【化１６９】 を含むことができる。すでに述べた通り、この生成物は
酸化、熱および光により誘導される分解に対して有機材
料を安定化させるために適している。特に、有機材料の
安定化における酸化防止剤としてのそれらの顕著な作用
について述べる。

【００３２】そのような材料の例は以下のものである。 １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１
−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフィ
ン、例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、ポリエチレン（所望に架橋されることができ
る。）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密
度および高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、
高密度および超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨ
ＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリ
エチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬ
ＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）および（ＵＬＤＰＥ）。ポリ
オレフィン、すなわち前段落において例示されたモノオ
レフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンおよびポ
リプロピレンは、異なった、および特に以下の方法によ
って製造されることができる。 ａ）ラジカル重合（通常、高圧下および高温で）。 ｂ）触媒重合であって、通常１種またはそれ以上の周期
表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂまたはＶＩＩＩ群の金属原子
を含む触媒を使用するもの。これらの金属原子は通常１
個またはそれ以上の、代表的にはπ−またはσ−配位さ
れ得るオキシド、ハライド、アルコレート、エステル、
エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／また
はアリールのようなリガンドを有する。これらの金属錯
体は遊離状態または代表的には活性化塩化マグネシウ
ム、塩化チタン（ＩＩＩ）、アルミナまたは酸化ケイ素
のような基材上に固定され得る。これらの触媒は重合媒
体中に可溶または不溶であり得る。触媒は重合において
それら自身で使用されることができ、または代表的には
金属アルキル、金属ヒドライド、金属アルキルハライ
ド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサン
のようなさらなる活性化剤が使用されることができ、該
金属原子は周期表のＩａ、ＩＩａおよび／またはＩＩＩ
ａ群の元素である。活性化剤はさらなるエステル、エー
テル、アミンまたはシリルエーテル基を用いて都合よく
変性され得る。これらの触媒系は通常、フィリップス
（Ｐｈｉｌｌｉｐｓ）、スタンダード オイル インデ
ィアナ（Ｓｔａｎｄａｒｄ Ｏｉｌ Ｉｎｄｉａｎ
ａ）、チグラー（−ナッタ）（Ｚｉｅｇｌｅｒ（−Ｎａ
ｔｔａ））、ＴＮＺ（デュポン（ＤｕＰｏｎｔ））、メ
タロセンまたはシングルサイト触媒（ｓｉｎｇｌｅ ｓ
ｉｔｅ ｃａｔａｌｙｓｔ）（ＳＳＣ）と命名される。

【００３３】２．１）以下で上記されたポリマーの混合
物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合
物、ポリプロピレンとポリエチレン（例えばＰＰ／ＨＤ
ＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）および異なる型のポリエチレン
の混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。 ３．モノオレフィンおよびジオレフィンの相互または他
のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プ
ロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤ
ＰＥ）およびそれらと低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）
との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリマー、
プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ
−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマ
ー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／
ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、
プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イ
ソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレート
コポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリ
マー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよびそ
れらと一酸化炭素とのコポリマーまたはエチレン／アク
リル酸コポリマーおよびそれらの塩（アイオノマー）並
びにエチレンとプロピレンおよびヘキサジエン、ジシク
ロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのよう
なジエンとのターポリマー、およびそのようなコポリマ
ー相互および１）において上記されたポリマーとの混合
物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポ
リマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテートコポリ
マー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポ
リマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／
ＥＡＡおよび交互またはランダムポリアルキレン／一酸
化炭素コポリマーおよびそれらと例えばポリアミドのよ
うな他のポリマーとの混合物。 ４．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）であ
って、それらの水素化変性物（例えば粘着付与剤）を含
むもの、およびポリアルキレンおよび澱粉の混合物。 ５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ
（α−メチルスチレン）。 ６．スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタ
ジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アル
キルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキル
アクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタク
リレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／アク
リロニトリル／メチルアクリレート、スチレンコポリマ
ーおよび他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエ
ンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポ
リマーの高衝撃強度性の混合物、およびスチレン／ブタ
ジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、
スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレ
ン／エチレン／プロピレン／スチレンのようなスチレン
のブロックコポリマー。

【００３４】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルコポリマーにスチレン、ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタアク
リロニトリル）、ポリブタジエンにスチレン、アクリロ
ニトリルおよびメチルメタクリレート、ポリブタジエン
にスチレンおよび無水マレイン酸、ポリブタジエンにス
チレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸または
マレイミド、ポリブタジエンにスチレンおよびマレイミ
ド、ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレ
ートまたはメタクリレート、エチレン／プロピレン／ジ
エンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、
ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリ
レートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレー
ト／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニ
トリル、並びにそれらの６）以下に列挙されたコポリマ
ーとの混合物、例えば、ＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡまたは
ＡＥＳポリマーとして知られているコポリマー混合物。 ８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩素化および
臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化またはス
ルホ塩素化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレ
ンのコポリマー、エピクロロヒドリン ホモ−およびコ
ポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、
例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ
化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、並びにそれらのコポ
リマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニ
ル／ビニルアセテートまたは塩化ビニリデン／ビニルア
セテートコポリマー。 ９．α，β−不飽和酸から誘導されたポリマーおよびポ
リアクリレート並びにポリメタクリレートのようなそれ
らの誘導体、ブチルアクリレートで耐衝撃変性された
（ｉｍｐａｃｔ−ｍｏｄｉｆｉｅｄ）ポリメチルメタク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。 １０．９）以下で述べられたモノマーの相互または他の
不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリ
ル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキ
ルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコ
キシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル／ビ
ニルハライドコポリマーまたはアクリロニトリル／アル
キルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。

【００３５】１１．不飽和アルコールおよびアミンから
誘導されたポリマーまたはアシル誘導体またはそれらの
アセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリビニル
アセテート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラ
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン、
並びに１）において上記されたオレフィンとのそれらの
コポリマー。 １２．ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドのような環式エーテルのホ
モポリマーおよびコポリマーまたはそれらのビスグリシ
ジルエーテルとのコポリマー。 １３．ポリオキシメチレンのようなポリアセタールおよ
びコモノマーとしてエチレンオキシドを含むそれらのポ
リオキシメチレン、熱可塑性ポリウレタン、アクリレー
トまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール。 １４．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、およ
びポリフェニレンオキシドとスチレンポリマーまたはポ
リアミドとの混合物。 １５．一方の成分としてヒドロキシル末端基で終了され
たポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン、
および他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシ
アナートから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの
前駆物質。

【００３６】１６．ジアミン並びにジカルボン酸および
／またはアミノカルボン酸または対応するラクタムから
誘導されたポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリ
アミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１
０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよび
アジピン酸から出発した芳香族ポリアミド、ヘキサメチ
レンジアミンおよびイソフタル酸または／およびテレフ
タル酸から変性剤としてエラストマーを用いてまたは用
いずに製造されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４
−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポ
リ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド、およびまた上記
されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリ
マー、アイオノマーまたは化学結合もしくはグラフトさ
れたエラストマー、またはポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリ
コールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー、
並びにＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性されたポリアミドま
たはコポリアミド、および加工の間に縮合されたポリア
ミド（ＲＩＭポリアミド系）。 １７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポ
リエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダント
インおよびポリベンズイミダゾール。 １８．ジカルボン酸並びにジオールおよび／またはヒド
ロキシカルボン酸または対応するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロ
ールシクロヘキサンテレフタレートおよびポリヒドロキ
シベンゾエート、並びにヒドロキシル末端基で終了され
たポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテル
エステル、およびまたポリカーボネートまたはＭＢＳで
変性されたポリエステル。

【００３７】１９．ポリカーボネートおよびポリエステ
ルカーボネート。 ２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。 ２１．一方の成分としてアルデヒド、および他方の成分
としてフェノール、尿素およびメラミンから誘導された
架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹
脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂。 ２２．乾式および不乾式アルキド樹脂。 ２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂、およびまた低
燃焼性のそれらのハロゲン含有変性物。 ２４．置換されたアクリレートから誘導された架橋可能
なアクリル樹脂、例えばエポキシアクリレート、ウレタ
ンアクリレートまたはポリエステルアクリレート。 ２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアナート、イソ
シアヌレート、ポリイソシアナートまたはエポキシ樹脂
で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂およびア
クリレート樹脂。 ２６．脂肪族、環式脂肪族、ヘテロ環式または芳香族グ
リシジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹脂、例え
ばビスフェノールＡおよびビスフェノールＦのジグリシ
ジルエーテルの生成物であって、無水物またはアミンの
ような慣用の硬化剤と、促進剤を用いてまたは用いずに
架橋されたもの。

【００３８】２７．セルロース、ゴム、ゼラチンのよう
な天然ポリマーおよび化学変性されたそれらの同質誘導
体、例えばセルロースアセテート、セルロースプロピオ
ネートおよびセルロースブチレート、またはメチルセル
ロースのようなセルロースエーテル、並びにロジンおよ
びそれらの誘導体。 ２８．上記されたポリマーのブレンド（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ
／ＡＢＳまたはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。 ２９．天然起源および合成有機材料であって、純粋なモ
ノマー性化合物またはそのような化合物の混合物、例え
ば鉱物油、動物および植物脂肪、油およびワックス、ま
たは合成エステル（例えばフタレート、アジペート、ホ
スフェートまたはトリメリテート）をベースとした油、
脂肪およびワックス、および代表的には紡糸組成物とし
て使用される合成エステルと鉱物油とのあらゆる重量比
における混合物、並びにそのような材料の水性乳濁液。 ３０．天然または合成ゴムの水性乳濁液、例えば天然ラ
テックスまたはカルボキシル化スチレン／ブタジエンコ
ポリマーの天然ラテックス。

【００３９】従ってさらに、本発明は酸化、熱または光
により誘導される分解に敏感な有機材料および成分
ａ）、ｂ）、ｃ）および所望によりｄ）を反応させるこ
とにより得られる少なくとも一種の生成物を含む組成
物、ならびに酸化、熱または光により誘導される分解に
対して有機材料を安定化させるためにそれらの生成物を
使用する方法に関する。このため本発明は、酸化、熱ま
たは光により誘導される分解に対して有機材料を安定化
させるための方法にも関し、これには成分ａ）、ｂ）、
ｃ）および所望によりｄ）を反応させることにより得ら
れる少なくとも一種の生成物のこの材料への添加を含
む。有機材料における酸化防止剤としてのこれらの生成
物の使用に関しては特に興味深い。

【００４０】好ましい有機材料はポリマーであり、例え
ば合成ポリマー、特に熱可塑性ポリマーである。特に好
ましい有機材料はポリオレフィンおよびスチレンコポリ
マーであり、例えば項目１ないし３ならびに項目６およ
び７において述べたもの、特にポリエチレン、ポリプロ
ピレンならびにＡＢＳおよびスチレン／ブタジエンコポ
リマーである。よって本発明は好ましくは有機材料が合
成有機ポリマーまたはそのようなポリマー、特にポリオ
レフィンまたはスチレンコポリマーの混合物である組成
物に関する。一般に、安定化される材料の全重量に対し
て、０．０１ないし１０％、好ましくは０．０１ないし
５％、特に好ましくは０．０１ないし２％の量で、生成
物は安定化される材料に添加される。本発明の生成物
を、０．０１ないし０．５％、特に０．０５ないし０．
３％の量で使用することは特に好ましい。

【００４１】すでに述べた通り、成分（β）の本発明の
生成物は、燃料中での耐摩耗性および腐食抑制性を有す
る。低い硫黄および／または芳香族含有量を有する燃料
の潤滑性（耐摩耗性）の顕著な改良が特に述べられる。
従って、本発明はまた、エンジン燃料系のための耐摩耗
剤としての成分（β）の生成物の使用にも関する。一般
に、成分（β）の生成物は、成分（α）の重量に基づい
て０．０００１ないし１０％、好ましくは０．００１な
いし５％、特に０．００５ないし１％の量で燃料に添加
される。成分（β）の生成物はまた、燃料ベースストッ
クまたは配合された燃料への次の添加のための濃縮物を
形成するように、最終生成燃料に適合する、液体キャリ
ヤーと共に混合され得る。そのような濃縮物は、成分
（β）の生成物の混合、配合、注入または移行（バルク
またはライン）を容易にし得る。

【００４２】代表的に、キャリヤーは例えばキシレンも
しくはトルエンのような炭化水素、エーテル、アルコー
ルまたはそれらの混合物のような成分（β）の生成物の
ための有機溶媒であり、または最終生成物として意図さ
れた燃料ベースストックまたは配合された燃料の一部で
あり得る。最終生成燃料を形成する配合された燃料のベ
ースストックへの濃縮物の添加は、例えば小売りまたは
他の販売店での固形濃縮物の単位容器からのような回分
式であることができ、または精製または燃料流通地での
計量によって添加され得る。添加の他の様式は明らかで
あるであろう。濃縮物中の成分（β）の生成物の量は、
粘度のような所望の濃縮物の性質に依存して変化し得
る。一般に、キャリヤー媒体中の成分（β）の生成物の
約１０ないし９０重量％が適しており、より普通には約
２０ないし５０重量％である。

【００４３】最終生成燃料は、炭水化物燃料、酸素化燃
料または二つの混合物であり得る。燃料組成物のために
使用され得る炭化水素画分は、ケロシンおよび軽油範囲
（１６５ないし５６５℃）において沸騰する留出燃料を
含む。この種の代表的な中間留出燃料は、２００ないし
３７０℃の範囲の沸騰範囲を有する自動車ディーゼル油
または他のディーゼル油およびジェット燃料、ケロシ
ン、軽油およびサイクル油である。そのような中間留出
燃料は直留留出油、触媒もしくは熱分解された留出燃料
油または直留留出油、ナフサおよびそのような原料と分
解された留出原料との混合物であり得る。これらの燃料
は通常原油から誘導されるが、しかしそれらは頁岩、タ
ール砂、石炭、亜炭、バイオマスおよび類似の源のよう
な他の源から少なくとも一部誘導され得る。燃料はメチ
ル第三ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）を含むアルコールま
たはエーテルのような酸素化配合成分を含み得る。燃料
はまた、メタノールおよび／またはエタノールのような
酸素化物から完全になり得る。燃料はまた、酸または塩
基での処理、水素化、溶媒精製または粘度処理のような
慣用の処理方法を受けたものでもあり得る。特に興味深
いものは、成分（α）としてディーゼル燃料からなる組
成物である。燃料は、例えばジェットエンジン、自動車
エンジン、ガスタービンエンジンまたはディーゼルエン
ジンの運転において使用され得る。本発明の好ましい態
様において、燃料はディーゼルエンジンにおける使用の
ために適したものである。

【００４４】これらのディーゼル燃料の組成物は、粗油
の性質、精製方法、粗燃料に配合された成分、および燃
料が市販される地域と共に大きく変化する。上記したよ
うに、本発明は、規制の要求に従うために現在製造され
ている、減ぜられた硫黄および／または芳香族含有量を
有するディーゼルエンジンにおける特別な用途を見出し
た。これらの燃料は代表的に５００ｐｐｍ（０．０５
％）未満の硫黄含有量および／または３５重量％未満の
芳香族含有量を有する。従って、特に興味深いものはま
た、成分（α）として０．１０重量％未満、好ましくは
０．０５重量％未満、特に０．０１重量％未満の硫黄を
含有する燃料からなる組成物である。燃料の組成物およ
びそれ故その固有の潤滑性は、地域の取締制度の厳密さ
に従って変化し得る。

【００４５】発明はまた、ジェットタービンエンジンに
おいて慣用に使用されるもののような航空燃料における
用途をも見出した。そのような燃料は低い芳香族および
低い硫黄含有量を有するディーゼルエンジンに近い組成
を有する。これらの燃料への本発明の成分（β）の生成
物の添加は、エンジンにおける摩耗を減ずることができ
る。本発明はまた、航空機および自動車におけるピスト
ンエンジンにおいていまや慣用に使用されるような、無
鉛または再配合動力燃料への用途も見出した。これらの
燃料への成分（β）の生成物の添加は、エンジン性能を
改良することができ、そして有鉛燃料が現在使用されて
いるピストンエンジン航空機のような使用において、該
燃料が有鉛燃料に置き換わることを可能にし得る。従っ
て本発明はまた、エンジン燃料系における摩耗の減少方
法であって、燃料に成分（β）の生成物を添加すること
からなる方法にも関する。

【００４６】成分（β）の生成物に加えて、本発明に従
う組成物はまた、慣用の添加剤であって、ハンドブッ
ク”潤滑剤および燃料添加剤”、出版クリンアンドカン
パニーインコーポレイテッドインターナショナルビジネ
スコンサルタンツ（Ｋｌｉｎｅ＆ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉ
ｎｃ． Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｂｕｓｉｎｅｓ
ｓ Ｃｏｎｓｕｌｔａｎｔｓ）、フェアフィールド、ニ
ュージャージー、アメリカ合衆国、頁３０９ないし３２
０、（１９９０）において開示されたように、さらに燃
料の基本性質を改良するに添加される慣用の添加剤を含
有することもできる。これらは酸化防止剤、金属奪活
剤、錆抑制剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散
剤、洗浄剤、高圧添加剤、耐摩擦添加剤、耐摩耗添加
剤、解乳化剤、曇り点降下剤、ワックス耐沈降添加剤、
帯電防止添加剤、消泡剤、脱曇り（ｄｅｈａｚｅｒ）添
加剤、殺生物剤、臭気マスク、染料、セタン価改良剤、
不凍剤、耐ノッキング添加剤、導電率改良剤、ＰＦＩ／
ＩＶＤ清浄添加剤および他の潤滑添加剤である。生成物
に加えて、本発明の組成物も都合良い添加剤を含有する
ことができ、例えばそれは以下のものである。

【００４７】１．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノール 、例えば、２，６−
ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチ
ル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブ
チル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチ
ル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、直鎖または側鎖におい
て枝分れ鎖であるノニルフェノール、例えば、２，６−
ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル
−６−（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノー
ル、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ
−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノールおよ
びそれらの混合物。１．２．アルキルチオメチルフェノール 、例えば、２，
４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノー
ル、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノ
ール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェ
ノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニル
フェノール。１．３．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン 、
例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノ
ール、２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−
ジ−第三アミルヒドロキノン、２，６−ジ−フェニル−
４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−第三
ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。１．４．トコフェロール 、例えば、α−トコフェロー
ル、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−ト
コフェロールおよびそれらの混合物（ビタミンＥ）。

【００４８】１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば、２，２’−チオビス（６−第三ブチル
−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−
オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三
ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’
−チオビス（３，６−ジ−第二アミルフェノール）、
４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）ジスルフィド。１．６．アルキリデンビスフェノール 、例えば、２，
２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−
４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４
−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノー
ル］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シク
ロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６
−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレ
ンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，
２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノ
ール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチ
ルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メ
チレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス
（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス
（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチ
レート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、１，１，５，５−テトラキス（５−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。

【００４９】１．７．Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化
合物、例えば、３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチ
ル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
メルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−
３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテー
ト、トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテー
ト。１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート 、例えば、ジ
オクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシ
ル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル
−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
マロネート。１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物 、例えば、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベン
ゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）フェノール。１．１０．トリアジン化合物 、例えば、２，４−ビス
（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジ
ン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，
５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキ
シ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキ
シ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチ
ル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソ
シアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５
−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサ
ヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート。

【００５０】１．１１．ベンジルホスホネート、例え
ば、ジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオク
タデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル
−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。１．１２．アシルアミノフェノール 、例えば、４−ヒド
ロキシラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、
オクチル Ｎ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）カルバメート。１．１３．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価ア
ルコールとのエステル 、 アルコール例、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノ
ール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−
ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレン
グリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−
チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリ
メチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４
−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリ
オキサビシクロ［２．２．２］オクタン。１．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３
−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多
価アルコールとのエステル 、 アルコール例、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノ
ール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−
ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレン
グリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−
チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリ
メチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４
−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリ
オキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【００５１】１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル、 アルコール例、メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチ
ル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
［２．２．２］オクタン。１．１６．３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル酢酸の以下の一価または多価アルコールとのエス
テル 、 アルコール例、メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチ
ル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
［２．２．２］オクタン。１．１７．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸のアミド 、例えば、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス
［２−（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド
（ユニロイヤル（Ｕｎｉｒｏｙａｌ）社によって供給さ
れる登録商標ナウガードＸＬ−１（Ｎａｕｇａｒｄ Ｘ
Ｌ−１））。１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ） 。

【００５２】１．１９．アミン酸化防止剤、例えば、
Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−
３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）
−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１
−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイ
ル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’
−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニ
ルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロ
ポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチル
アミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフ
チルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オク
チル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三オ
クチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノ
ール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイル
アミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノー
ル、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４
−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三ブチル
−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニ
ルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２
−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フ
ェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、
ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］
アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルア
ミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オク
チルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキ
ル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジ
アルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−
およびジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェ
ニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化第三ブ
チルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−
３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フ
ェノチアジン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／
第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−およびジ
アルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−
アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフ
ェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジ−４−イ
ル）ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−
テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，
２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オン、２，
２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オール。

【００５３】２．ＵＶ吸収剤および光安定剤 ２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリ
アゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒド
ロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−
クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル
−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−ク
ロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチ
ルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−
ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒド
ロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチ
ル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２
−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキ
シルオキシ）−カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシ
フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−
メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカ
ルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−
２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）ベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−
ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
６−ベンゾトリアゾリ−２−イルフェノール］、２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエス
テル交換生成物、次式［Ｒ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −ＣＯＯＣＨ
₂ ＣＨ₂ −］₂ −［式中、Ｒは３’−第三ブチル−４’
−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾリ−２−イ
ルフェニル基を表す。］で表されるもの、２−［２’−
ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−
５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニ
ル］ベンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−
３’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’
−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリ
アゾール。２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン 、例えば、４−
ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−
デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキ
シ、４，２’，４’−トリヒドロキシおよび２’−ヒド
ロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。

【００５４】２．３．置換および未置換安息香酸のエス
テル、例えば、４−第三ブチル−フェニルサリチレー
ト、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレ
ート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブ
チルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシ
ノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル−３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデ
シル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾ
エート、オクタデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンゾエートおよび２−メチル−４，６−ジ
−第三ブチルフェニル−３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンゾエート。２．４．アクリレート 、例えば、エチル−α−シアノ−
β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチル−α−
シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル−α
−カルボメトキシシンナメート、メチル−α−シアノ−
β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチル−α−
シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチ
ル−α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメートお
よびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−
２−メチルインドリン。２．５．ニッケル化合物 、例えば、２，２’−チオ−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェ
ノール］のニッケル錯体、例えば１：１または１：２錯
体であって、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン
またはＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような
さらなる配位子を伴うまたは伴わないもの、ニッケルジ
ブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−
ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエス
テル、例えばメチルまたはエチルエステルのニッケル
塩、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデ
シルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体、１
−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾー
ルのニッケル錯体であって、さらなる配位子を伴うまた
は伴わないもの。

【００５６】２．６．立体障害アミン、例えば、ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル） ｎ−ブチル
−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマ
ロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンおよ
びコハク酸の縮合生成物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレ
ンジアミンおよび４−第三オクチルアミノ−２，６−ジ
クロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖または環式縮合
生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
１，２，３，４−ブタン−テトラカルボキシレート、
１，１’−（１，２−エタンジイル）ビス（３，３，
５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステ
アリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５
−ジ−第三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オク
チル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−ト
リアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネー
ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−モ
ルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
の直鎖または環式縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビ
ス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンおよび１，
２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生
成物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミ
ノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−
１，３，５−トリアジンおよび１，２−ビス（３−アミ
ノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、８−アセチル
−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，
３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジ
オン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、
３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４
−ヘキサデシルオキシ−および４−ステアリルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−シクロ
ヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリ
アジンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンおよび２，４，６−トリクロロ−１，
３，５−トリアジン並びに４−ブチルアミノ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンの縮合生成物（ＣＡＳ
Ｒｅｇ． Ｎｏ． ［１３６５０４−９６−６］）、
Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ド
デシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，
９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−
オキソスピロ［４．５］デカン、７，７，９，９−テト
ラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８
−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカンおよびエ
ピクロロヒドリンの反応生成物、１，１−ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシ
カルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン、
Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレ
ンジアミン、４−メトキシメチレン−マロン酸と１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキ
シ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィ
ン−コポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−
アミノピペリジンまたは１，２，２，６，６−ペンタメ
チル−４−アミノピペリジンとの反応生成物。

【００５６】２．７．オキサミド、例えば、４，４’−
ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシ
オキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’
−ジ−第三ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキ
シ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２−エトキシ
−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジ
メチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５
−第三ブチル−２’−エトキサニリド、およびその２−
エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブトキサ
ニリドとの混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−エトキシ−
二置換オキサニリドの混合物。２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５
−トリアジン 、例えば、２，４，６−トリス（２−ヒド
ロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキ
シフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２
−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニ
ル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシル
オキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロ
キシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビ
ス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２
−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オク
チルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビ
ス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２
−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒ
ドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒ
ドロキシ−３−ドデシルオキシ−プロポキシ）フェニ
ル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，
３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メト
キシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−ト
リアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−
（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロポキシ）フェニ
ル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
フェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェ
ニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ
−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２
−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビ
ス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリア
ジン。

【００５７】３．金属奪活剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイ
ルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラ
ジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サ
リチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス
（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリ
ド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェ
ニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒ
ドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリル
ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプ
ロピオニルジヒドラジド。４．ホスフィットおよびホスホナイト 、例えば、トリフ
ェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィッ
ト、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニル
フェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、
トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエ
リトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第
三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタ
エリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第
三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシ
ルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）ペン
タエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−
トリス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフ
ィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イ
ソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブ
チル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオ
キサホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テ
トラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］
−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ
−第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィッ
ト、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニ
ル）エチルホスフィット、２，２’，２’’−ニトリロ
［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−第
三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）
ホスフィット］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，
５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−
２，２’−ジイル）ホスフィット。特に好ましいものは
以下のホスフィットである。トリス（２，４−ジ−第三
ブチルフェニル）ホスフィット（登録商標イルガホス１
６８（Ｉｒｇａｆｏｓ １６８）：チバ−ガイギー社
製）、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット。

【化１７０】

【化１７１】

【００５８】５．ヒドロキシルアミン、例えば、Ｎ，Ｎ
−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキ
サデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデ
シルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オク
タデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘
導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。６．ニトロン 、例えば、Ｎ−ベンジル−α−フェニル−
ニトロン、Ｎ−エチル−α−メチル−ニトロン、Ｎ−オ
クチル−α−ヘプチル−ニトロン、Ｎ−ラウリル−α−
ウンデシル−ニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデ
シル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシル
−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシル−ニ
トロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシル−ニトロ
ン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、
Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−
オクタデシル−α−ヘキサデシル−ニトロン、水素化牛
脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシ
ルアミンから誘導されたニトロン。７．チオ相乗剤 、例えば、ジラウリルチオジプロピオネ
ートまたはジステアリルチオジプロピネート。

【００５９】８．過酸化物捕捉剤、例えば、β−チオジ
プロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリ
ル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプト
ベンズイミダゾールまたは２−メルカプトベンズイミダ
ゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジ
オクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテト
ラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。９．ポリアミド安定剤 、例えば、ヨウ化物および／また
はリン化合物と組み合せた銅塩および二価のマンガンの
塩。１０．塩基性補助安定剤 、例えば、メラミン、ポリビニ
ルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレ
ート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリア
ミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およ
びアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレー
ト、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグ
ネシウムステアレート、ナトリウムリシノレートおよび
カリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレートま
たは亜鉛ピロカテコレート。

【００６０】１１．核剤、例えば、タルクのような無機
材料、二酸化チタン、酸化マグネシウムのような金属酸
化物、ホスフェート、カーボネートまたはサルフェート
であって、好ましくはアルカリ土類金属のもの、モノ−
またはポリカルボン酸のような有機化合物およびそれら
の塩、例えば、４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、
ジフェニル酢酸、ナトリウムスクシネートまたはナトリ
ウムベンゾエート、イオン性コポリマー（”アイオノマ
ー”）のようなポリマー性化合物。１２．充填剤および強化剤 、例えば、炭酸カルシウム、
シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、バリウムサルフェート、金属オキ
シドおよびヒドロキシド、カーボンブラック、グラファ
イト、木粉および他の天然生成物の粉末または繊維、合
成繊維。１３．その他の添加剤 、例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化
剤、顔料、流動添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白
剤、難燃剤、帯電防止剤および発泡剤。１４．ベンゾフラノンおよびインドリノン 、例えば、Ｕ
Ｓ−Ａ−４３２５８６３、ＵＳ−Ａ−４３３８２４４、
ＵＳ−Ａ−５１７５３１２、ＵＳ−Ａ−５２１６０５
２、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３、ＤＥ−Ａ−４３１６６
１１、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２、ＤＥ−Ａ−４３１６
８７６、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９もしくはＥＰ−Ａ−
０５９１１０２に記載されているものや、あるいは３─
［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７
−ジ−第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン、５，７−
ジ−第三ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシ
エトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，
３’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２
−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−
オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エトキシ
フェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセト
キシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三
ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメ
チル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−
第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン。３−（３，４−
ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフ
ラン−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−
５，７−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン。

【００６１】慣用の安定剤は、安定化される材料の全重
量に基づいて、例えば０．０１ないし１０％の濃度で添
加される。生成物および、所望であれば他の添加剤を既
知の方法により有機材料中に混合することができる。そ
れらは例えば、この分野で一般的に利用されている方法
によって生成物および所望であれば他の添加剤を混入す
ることまたは添加することにより材料中に混合すること
ができる。材料がポリマー、特に合成ポリマーである場
合、成形の前または成形の間に生成物を混合することが
でき、あるいはポリマーに溶解または懸濁させた生成物
を適用し続いて溶媒留去を行いあるいは行わずに生成物
を混合することができる。エラストマーの場合、後者も
ラテックスの形状において安定化する。本発明の生成物
のポリマーへの混合の更なる可能性は、当該モノマーの
重合の前、間または直後、あるいは架橋前における前者
の添加である。本発明の生成物はそのまま添加すること
ができ、またカプセル化された形状（例えば、ロウ、
油、ポリマー中に）でも添加することができる。それら
を重合前または間に添加する場合、本発明の生成物はポ
リマーの鎖長調節剤としても作用することができる（連
鎖停止剤）。本発明の生成物を、例えば２．５ないし２
５重量％の濃度の本発明の生成物を含むマスターバッチ
の形態で安定化させるために材料に添加することもでき
る。

【００６２】この方法で安定化された材料は多くの方
面、例えばフィルム、繊維、テープ、成形材料、形材、
あるいはワニス、接着剤またはセメントの結合剤の形態
で利用することができる。本発明はさらに、好ましくは
潤滑剤、圧媒液、金属工作液および４−ストロークオッ
トー（４−ｓｔｒｏｋｅ Ｏｔｔｏ）、２−ストロー
ク、ディーゼル、ワンケル（Ｗａｎｋｅｌ）およびオー
ビタル型の運転エンジン用の燃料の系列からの機能液、
ならびに成分ａ）、ｂ）、ｃ）および所望によりｄ）を
反応させることによって得ることのできる少なくとも一
種の生成物を含む組成物に関する。特に好ましくは潤滑
剤が鉱物油、合成油またはこれらの混合物である。それ
自体公知である製品を潤滑剤、圧媒液および金属工作液
の系列からの機能液として使用する。

【００６３】適切な潤滑剤および圧媒液は当業者に知ら
れており、例えばディーター クラマン（Ｄｉｅｔｅｒ
Ｋｌａｍａｎｎ）著『潤滑剤および関連生成物』
（‘Ｓｃｈｍｉｅｒｓｔｏｆｆｅ ｕｎｄ ｖｅｒｗａ
ｎｄｔｅ Ｐｒｏｄｕｋｅｔｅ’〔Ｌｕｂｒｉｃａｎｔ
ｓ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ〕）、
フェルラーク シェミー（Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉ
ｅ）、ワインハイム（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）、１９８２年 シュエーブェ−コベク（Ｓｃｈｅｗｅ−Ｋｏｂｅｋ）著
『潤滑剤ガイド』（‘Ｄａｓ Ｓｃｈｍｉｅｒｍｉｔｔ
ｅｌ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ’〔Ｌｕｂｒｉｃａｎｔ
ｓ Ｇｕｉｄｅ〕）、ドクター アルフレッド ヒュー
ティグ−フェルラーク（Ｄｒ．Ａｌｆｒｅｄ Ｈｕｔｈ
ｉｇ−Ｖｅｒｌａｇ）、ハイデルベルク（Ｈｅｉｄｅｌ
ｂｅｒｇ）、１９７４年 または『ウルマン工業化学百科事典』（‘Ｕｌｌｍａｎ
ｎｓ Ｅｎｃｙｋｌｏｐａｄｉｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎ
ｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ’〔Ｕｌｌｍａｎ’ｓ Ｅ
ｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ〕）１３巻、８５ないし９４ペー
ジ（フェラルーク シェミー（Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍ
ｉｅ）、ワインハイム（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）、１９７７
年） 例えば鉱物油を基礎とした潤滑剤および圧媒液または合
成潤滑剤および圧媒液であり、特にカルボン酸エステル
誘導体で、２００℃およびそれ以上の温度で使用され
る。

【００６４】合成潤滑剤の例は、二塩基酸と一価のアル
コールのジエステル、例えばジオクチルセバケートまた
はジノニルアジフェート；トリメチルプロパンと一塩基
酸またはそのような酸の混合物のトリエステル、例えば
トリメチロールプロパントリペラゴネート、トリメチロ
ールプロパントリカプリレートまたはそれらの混合物；
ペンタエリスリトールと一塩基酸またはそのような酸の
混合物のテトラエステル、例えばペンタエリスリトール
テトラカプリレート、あるいは一塩基酸および二塩基酸
と多価アルコールの錯エステル、例えばトリメチロール
プロパンとカプリン酸およびセバシン酸またはそれらの
混合物の錯エステルを基礎とした潤滑剤が含まれる。特
に適するものは鉱物油の他に、例えばポリ−α−オレフ
ィン、エステル、ホスフェートを基礎とした潤滑剤、グ
リコール、ポリグリコールおよびポリアルキレングリコ
ール、ならびにこれらと水の混合物である。本発明の生
成物は油状または潤滑剤に易溶であり、従って特に潤滑
剤への添加剤として適しており、それらの驚くべき優れ
た酸化防止および耐腐食作用について言及すべきであ
る。

【００６５】本発明の生成物は、例えば燃焼エンジン、
例えばオットーの原理（ＯｔｔｏＰｒｉｎｃｉｐｌｅ）
によって作動する燃焼エンジンのための潤滑剤におい
て、それらの驚くべき性質を示すことができる。本発明
の生成物は沈澱（スラッジ）の形成を防ぎ、またはこれ
らの沈澱物を驚くべき程度まで減少させる。いわゆるマ
スターバッチもまた製造することができる。本発明の生
成物は潤滑剤において微量で使用した場合ですら添加剤
として活性を示す。それらはそれぞれ潤滑剤を基準とし
て、０．０１ないし５重量％、好ましくは０．０５ない
し３重量％、特に好ましくは０．１ないし２重量％の量
で潤滑剤に都合良く混合される。

【００６６】潤滑剤はその上、さらに潤滑剤の基本的性
質を向上させるために加えられる他の添加剤を含むこと
ができ、これには酸化防止剤、金属奪活剤、錆抑制剤、
粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散剤、洗浄剤、高圧
添加剤、耐摩擦添加剤および耐摩耗添加剤が含まれる。
そのような一連の化合物は、例えば上述した一覧「１．
酸化防止剤」、特に項目１．１ないし１．１６に基づ
く。以下の添加剤は例として加えて言及されるべきであ
る。

【００６７】アミン酸化防止剤の例 Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−
３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）
−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１
−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイ
ル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’
−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニ
ルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロ
ポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチル
アミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル
化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三オクチ
ルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノー
ル、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルア
ミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メ
トキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三ブチル−４
−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミ
ノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメ
タン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−
ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチ
ルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニル
アミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス
［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミ
ン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル
化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合
物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルア
ミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−
４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−
アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフ
ェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジ−４−イ
ル）ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−
テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，
２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オンおよび
２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オル。他の酸化防止剤の例 脂肪族または芳香族ホスフィット、チオジプロピオン酸
またはチオジ酢酸のエステル、あるいはジチオカルバミ
ン酸またはジチオリン酸の塩、２，２，１２，１２−テ
トラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−ト
リチアトリデカンおよび２，２，１５，１５−テトラメ
チル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４−
テトラチアヘキサデカン。

【００６８】例えば銅のための金属奪活剤の例 ａ） ベンゾトリアゾールおよびそれらの誘導体、例え
ば４−または５−アルキルベンゾトリアゾール（例え
ば、トルトリアゾール）およびそれらの誘導体、４，
５，６，７−テトラヒドロベンゾトリアゾールおよび
５，５’−メチレンビスベンゾトリアゾール；ベンゾト
リアゾールまたはトルトリアゾールのマンニッヒ塩基、
例えば１−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチ
ル］トルトリアゾールおよび１−［ビス（２−エチルヘ
キシル）アミノメチル］ベンゾトリアゾール；ならびに
アルコキシアルキルベンゾトリアゾール、例えば１−
（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾール、１−（１
−ブトキシエチル）ベンゾトリアゾールおよび１−（１
−シクロヘキシルオキシブチル）トルトリアゾール。 ｂ） １，２，４−トリアゾールおよびそれらの誘導
体、例えば３−アルキル（またはアリール）−１，２，
４−トリアゾール、および１，２，４−トリアゾールの
マンニッヒ塩基、例えば１−［ビス（２−エチルヘキシ
ル）アミノメチル］−１，２，４−トリアゾール；アル
コキシアルキル−１，２，４−トリアゾール、例えば１
−（１−ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾー
ル；およびアシル化３−アミノ−１，２，４−トリアゾ
ール。 ｃ） イミダゾール誘導体、例えば４，４’−メチレン
ビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾール）およ
びビス［（Ｎ−メチル）イミダゾル−２−イル］カルビ
ノールオクチルエーテル。 ｄ） 硫黄原子含有ヘテロ環式化合物、例えば２−メル
カプトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−１，
３，４−チアジアゾールおよびそれらの誘導体；ならび
に３，５−ビス［ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチ
ル］−１，３，４−チアジアゾリン−２−オン。 ｅ） アミノ化合物、例えばサリチリデンプロピレンジ
アミン、サリチルアミノグアニジンおよびそれらの塩。

【００６９】錆抑制剤の例 ａ） 有機酸、それらのエステル、金属塩、アミン塩お
よび無水物、例えばアルキル−およびアルケニルコハク
酸およびそれらのアルコール、ジオールまたはヒドロキ
シカルボン酸との部分エステル、アルキル−およびアル
ケニルコハク酸の部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢
酸、アルコキシ−およびアルコキシエトキシカルボン
酸、例えばドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エト
キシ）酢酸およびそれらのアミン塩、およびＮ−オレオ
イルサルコシン、ソルビタンモノオレエート、鉛ナフテ
ネート、アルケニルコハク酸無水物、例えばドデセニル
コハク酸無水物、２−カルボキシメチル−１−ドデシル
−３−メチルグリセロールおよびそれらのアミン塩。 ｂ） 窒素原子含有化合物、例えばＩ． 一級、二級ま
たは三級脂肪族またはシクロ脂肪族アミンおよび有機並
びに無機酸のアミン塩、例えば油可溶アルキルアンモニ
ウムカルボキシレート、および１−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−ヒドロキシエチル）アミノ］−３−（４−ノニルフェ
ノキシ）プロパン−２−オール。 ＩＩ． ヘテロ環式化合物、例えば置換されたイミダゾ
リンおよびオキサゾリン、および２−ヘプタデセニル−
１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリン。 ｃ） リン原子含有化合物、例えばリン酸部分エステル
またはホスホン酸部分エステルのアミン塩、および亜鉛
ジアルキルジチオホスフェート。 ｄ） 硫黄原子含有化合物、例えばバリウムジノニルナ
フタレンスルホネート、カルシウム石油スルホネート、
アルキルチオ置換された脂肪族カルボン酸、脂肪族２−
スルホカルボン酸のエステルおよびそれらの塩。 ｅ） グリセロール誘導体、例えば、グリセロールモノ
オレエート、１−（アルキルフェノキシ）−３−（２−
ヒドロキシエチル）グリセロール、１−（アルキルフェ
ノキシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）グリ
セロールおよび２−カルボキシアルキル−１，３−ジア
ルキルグリセロール。

【００７０】粘度指数向上剤の例は以下のものである、
ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリ
ドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリド
ン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／ア
クリレートコポリマーおよびポリエーテル。流動点降下
剤の例は以下のものである、ポリメタクリレートおよび
アルキル化ナフタレン誘導体。分散剤／界面活性剤の例
は以下のものである、ポリブテニルスクシンアミドまた
は−イミド、ポリブテニルホスホン酸誘導体および塩基
マグネシウム、カルシウムおよびバリウムスルホネート
およびフェノレート。耐摩耗添加剤の例は以下のもので
ある、硫黄原子−および／またはリン原子−および／ま
たはハロゲン原子含有化合物、例えば硫黄化オレフィン
および植物油、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、ア
ルキル化トリフェニルホスフェート、トリトリルホスフ
ェート、トリクレシルホスフェート、塩素化パラフィ
ン、アルキルおよびアリールジおよびトリスルフィド、
モノ−およびジアルキルホスフェートのアミン塩、メチ
ルホスホン酸のアミン塩、ジエタノールアミノメチルト
リルトリアゾール、ビス（２−エチルヘキシル）アミノ
メチルトリルトリアゾール、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾールの誘導体、エチル３−
［（ジイソプロポキシホスフィノチオイル）チオ］プロ
ピオネート、トリフェニルチオホスフェート（トリフェ
ニルホスホロチオエート）、トリス（アルキルフェニ
ル）ホスホロチオエートおよびそれらの混合物（例えば
トリス（イソノニルフェニル）ホスホロチオエート）、
ジフェニルモノノニルフェニルホスホロチオエート、イ
ソブチルフェニルジフェニルホスホロチオエート、３−
ヒドロキシ−１，３−チアホスフェタン−３−オキシド
のドデシルアミン塩、トリチオリン酸５，５，５−トリ
ス（イソオクチル−２−アセテート）、２−メルカプト
ベンゾチアゾールの誘導体、例えば１−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−２−メルカプ
ト−１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール、およびエトキシ
カルボニル−５−オクチルジチオカルバメート。特に好
ましい潤滑剤への更なる添加剤はアミン酸化防止剤であ
り、特にモノおよびジアルキル化した第三ブチル／第三
オクチルジフェニルアミンおよびモノおよびジアルキル
化したノニルジフェニルアミンの混合物である。

【００７１】

【実施例】以下の実施例で詳細に本発明を説明する。部
および百分率は他に記述しないかぎり重量によるもので
ある。 登録商標エクサル８（Ｅｘｘａｌ ８）：エクソン（Ｅ
ＸＸＯＮ）社から売り出されている炭素原子数８のアル
コール（ゲルベット（Ｇｕｅｒｂｅｔ）構造）。ナタネ
油は、平均分子量８８０ｇｍｏｌ^ー1である。 登録商標サップ−００１（ＳＡＰ−００１）：シェル
（Ｓｈｅｌｌ）社から売り出されている過塩基性サリチ
ル酸カルシウム。

【００７２】実施例１：グリセロールおよび３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルスルファニル−
酢酸−メチルエステルを使用した液体ナタネ油誘導体の
製造 還流冷縮器およびメカニカルスターラーを接続したスル
ホン化フラスコ中、４６０ｇ（０．５２０ｍｏｌ）のナ
タネ油、１１５ｇ（１．２５０ｍｏｌ）のグリセロール
および１０．５ｇ（１重量％）の登録商標サップ−００
１（ＳＡＰ−００１）の混合物を窒素下、４時間、１８
０−１９０℃で保つ。５２２ｇ（１．６０９ｍｏｌ）の
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルスル
ファニル−酢酸−メチルエステルを続いて約１００℃に
おいて添加する。反応混合物の攪拌を１５時間１７０−
１８０℃で続ける。冷却およびろ過後１０２０ｇ（９８
％）の生成物が赤茶色油状物として得られる。

【００７３】実施例２：グリセロールおよび３−第三ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−メチル−ベンジルスルファ
ニル−酢酸−メチルエステルを使用した液体ナタネ油誘
導体の製造 還流冷縮器およびメカニカルスターラーを接続したスル
ホン化フラスコ中、２３０ｇ（０．２６１ｍｏｌ）のナ
タネ油、５７．５ｇ（０．６２４ｍｏｌ）のグリセロー
ルおよび５ｇ（１重量％）の登録商標サップ−００１
（ＳＡＰ−００１）の混合物を窒素下、４時間、１８０
−１９０℃で保つ。２２７．１ｇ（０．８０４ｍｏｌ）
の３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−ベン
ジルスルファニル−酢酸−メチルエステルを続いて約１
００℃において添加する。反応混合物の攪拌を１２時間
１８０−１９０℃で続ける。冷却およびろ過後４７５．
３ｇ（９８％）の生成物が屈折率ｎ_D ²⁰＝１．５１５４
の赤茶色油状物として得られる。

【００７４】実施例３：３，５−ジ−第三ブチルフェノ
ール、ホルムアルデヒド、チオグリコリン酸メチルエス
テルおよびグリセロールを使用した液体ナタネ油誘導体
の製造 還流冷縮器およびメカニカルスターラーを接続したスル
ホン化フラスコ中、１４０ｍｌジメチルホルムアミド中
４１３．５ｇ（２．００２ｍｏｌ）の３，５−ジ−第三
ブチルフェノール、７１．１ｇ（２．３６８ｍｏｌ）の
パラホルムアルデヒド、２１２．３ｇ（２．０００ｍｏ
ｌ）のチオグリコリン酸メチルエステル、４０．７ｇ
（０．３ｍｏｌ）のジメチルアミン（エタノール中３３
重量％）の混合物を窒素下、４時間以内で９０℃まで熱
する。その後反応混合物をクエン酸で中和し、その後温
水で数回洗浄する。５７６ｇ（約６５５ｍｏｌ）のナタ
ネ油（分子量は約８８０ｇ／ｍｏｌ）、１４８．６ｇ
（１．６１３ｍｏｌ）のグリセロールおよび１５．５ｇ
（１．３重量％）の登録商標サップ−００１（ＳＡＰ−
００１）を添加する。減圧下（２００ｈＰａ）、温度を
２時間以内で１８０℃まで上昇させ、水およびメタノ─
ルを混合物から蒸留する。反応混合物の攪拌を２時間１
９０−２００℃で続ける（２００ｈＰａ）。冷却および
ろ過後１２３０ｇ（９６％）の生成物が屈折率ｎ_D ²⁰＝
１．５０９１の赤色油状物として得られる。

【００７５】実施例４：３，５−ジ−第三ブチルフェノ
ール、ホルムアルデヒド、チオグリコリン酸メチルエス
テルおよび登録商標エクサル８（Ｅｘｘａｌ ８）を使
用した液体３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルスルファニル−酢酸−イソオクチルエステルの製
造 還流冷縮器およびメカニカルスターラーを接続したスル
ホン化フラスコ中、１４０ｍｌジメチルホルムアミド中
４１３．５ｇ（２．００２ｍｏｌ）の３，５−ジ−第三
ブチルフェノール、７１．１ｇ（２．３６８ｍｏｌ）の
パラホルムアルデヒド、２１２．３ｇ（２．０００ｍｏ
ｌ）のチオグリセリン酸メチルエステル、４０．７ｇ
（０．３ｍｏｌ）のジメチルアミン（エタノール中３３
重量％）の混合物を窒素下、４時間以内で９０℃まで熱
する。その後反応混合物をクエン酸で中和し、その後温
水で数回洗浄する。２７１ｇ（２．０８１ｍｏｌ）の登
録商標エクサル８（Ｅｘｘａｌ ８）および１０．８３
ｇ（１．３重量％）の登録商標サップ−００１（ＳＡＰ
−００１）を添加する。減圧下（３００ｈＰａ）、温度
を２時間以内で１８０℃まで上昇させ、水およびメタノ
ールを混合物から蒸留する。反応混合物の攪拌を７時間
１９５−２０５℃で続ける（３００ｈＰａ）。冷却、ク
エン酸および水処理による抽出後８３６ｇ（９９％）の
生成物が屈折率ｎ_D ²⁰＝１．５１００の赤色油状物とし
て得られる。

【００７６】実施例Ａ：析出および酸化パネル試験（Ｄ
ＯＰＴ） 析出および酸化パネル試験（ＤＯＰＴ）はエンジンオイ
ル、特にディーゼルエンジンオイルのための試験方法の
変形であり、Ｇ．アベラネダら、第III 回 シンポジウ
ム ＣＥＣ、１９８９年、６１、ニューキャベンデッシ
ュ ストリート、ロンドン ＷＩＭ ８ＡＲ、イギリス
国、（Ｇ．Ａｂｅｌｌａｎｅｄａ ｅｔａｌ． IIIe
Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ ＣＥＣ，１９８９，６１，Ｎｅｗ
Ｃａｖｅｎｄｉｓｈ Ｓｔｒｅｅｔ，Ｌｏｎｄｏｎ
ＷＩＭ ８ＡＲ，Ｅｎｇｌａｎｄ）によって示された。
ピストン上の析出を防止するため安定剤を有するオイル
の適性が試験される。試験時間は２０時間であり、パネ
ル温度は２６０℃、オイルフレックス（ｏｉｌ ｆｌｅ
ｘ）は１ｍｌ／分である。湿り雰囲気環境は２６０ｐｐ
ｍのＮＯ₂ および２６ｐｐｍのＳＯ₂ で強化される。試
験の後、オイルを滴下した金属パネルの重さを量り視覚
的に評価する。使用した潤滑油は商業的なＣＤオイルで
あり、基剤なオイル、登録商標スタンコ１５０（ＳＴＡ
ＮＣＯ１５０）で稀釈される。オイルを基準として０．
６重量％の量で安定剤はこの調整されたオイルに混合さ
れ、これはＤＯＰＴ試験を受ける。この結果は、本発明
の生成物で安定化された試料は、安定化されていない試
料よりも金属パネル上の析出物がより少量であることを
示した。

【００７７】実施例Ｂ：抗摩耗保護に関する試験 抗摩耗保護の適性に関して本発明の安定剤を試験するた
めに、シェルフォーボール（Ｓｈｅｌｌ ｆｏｕｒ ｂ
ａｌｌ）装置を使用したＡＳＴＭ標準方法Ｄ２７８３−
８１を使用した。使用した基材オイルはＢＢオイル〔モ
ービル ストック（Ｍｏｂｉｌ Ｓｔｏｃｋ）社製：炭
素（芳香族）６．５％、炭素（脂肪族）７２％、炭素
（ナフサ（ｎａｐｈｔｈｙｌｉｃ））２１．５％〕であ
る。１時間で測定されたパラメーターは４０ｋｇの荷重
におけるｍｍ単位における摩耗の傷あとの直径の平均で
ある。本発明の安定剤はこのオイルに１．０重量％の量
で添加される。この結果は、本発明の生成物で安定化さ
れた試料は、安定化されていない試料よりも摩耗の傷あ
との直径の平均が小さいことを示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０９Ｋ 15/06 Ｃ０９Ｋ 15/06 15/14 15/14 Ｃ１０Ｍ 135/26 Ｃ１０Ｍ 135/26 // Ｃ０７Ｃ 323/56 Ｃ０７Ｃ 323/56 Ｃ１０Ｎ 30:10 (72)発明者 ロジャー マーティン スイス国，1700 フリブール，ルート ド ゥ ローロール ２セー (72)発明者 サムエル エバンス スイス国，1723 マルリー，ルート デ シャルボニエール 17

Claims (24)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 成分ａ）、ｂ）、ｃ）および所望により
   ｄ）を反応させることにより得られる生成物〔ここで成
   分ａ）は式Ｉの化合物または式Ｉの化合物の混合物であ
   り、成分ｂ）は式IIの化合物または式IIの化合物の混合
   物であり、成分ｃ）は式III （IIIa／IIIb）の化合物ま
   たは式III （IIIa／IIIb）の化合物の混合物であり、そ
   して所望による成分ｄ）は式IVの化合物または式IVの化
   合物の混合物であり、 【化１】 式Ｉの化合物において、Ｙは互いに独立してＯＨ、（Ｈ
   ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）₂ Ｎ−または−ＨＮＲ₁ を表し、そし
   てＲ₁ は水素原子、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＨ、炭素原子数１
   ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシ
   クロアルキル基、 【化２】 、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７
   ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基もしくは１
   ないし３個のＡ₁ によって置換されたフェニル基を表
   し、Ａ₁ は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のア
   ルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メトキシ基
   またはエトキシ基を表し、式中Ｒ₂ は水素原子、炭素原
   子数１ないし８のアルキル基、Ｏ・、ＯＨ、ＮＯ、−Ｃ
   Ｈ₂ ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭
   素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子
   数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７ないし９の
   フェニルアルキル基またはフェニル環上で炭素原子数１
   ないし４のアルキル基により一−、二−もしくは三−置
   換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を
   表し、あるいはＲ₂ はさらに炭素原子数１ないし８のア
   シル基またはＨＯＣＨ₂ＣＨ₂ −を表し、そしてａは数
   １、２、３、４または６を表し、ＹがＯＨを表しかつａ
   が１を表す場合、Ｘは炭素原子数１ないし４５のアルキ
   ル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、−ＣＨ
   ₂ ＣＨ₂ Ｔ₁ （ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b Ｒ₄ または 【化３】 を表し、式中Ｒ₂ は上記に定義した通りであり、そして
   Ｔ₁ は酸素原子、硫黄原子または＞Ｎ−Ｒ₅ を表し、Ｒ
   ₄ は水素原子または炭素原子数１ないし２０のアルキル
   基を表し、ｂは０ないし１０の範囲の整数を表し、そし
   てＲ₅ は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
   基またはフェニル基を表し、あるいは、ＹがＯＨを表し
   かつａが２を表す場合、Ｘは−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｔ₂ （ＣＨ
   ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b ＣＨ₂ ＣＨ₂ −（式中ｂは上記に定義し
   た通りである。）、 【化４】 を表し、式中Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子、＞Ｎ−Ｒ₅ ま
   たは 【化５】 を表しＲ₅ は上記に定義した通りであり、Ｒ₆ は水素原
   子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基またはフェニ
   ル基を表し、ｃは２ないし１０の範囲の整数を表し、ｄ
   は２ないし６の範囲の整数を表し、そしてＲ₇ およびＲ
   ₈ は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８
   のアルキル基もしくはフェニル基を表し、またはＲ₇ お
   よびＲ₈ はそれらが結合している炭素原子と一緒になっ
   て炭素原子数５ないし１２のシクロアルキリデン環を形
   成し、あるいはａが３を表す場合、Ｘは炭素原子数３な
   いし１０のアルカントリイル基またはＮ（ＣＨ₂ ＣＨ₂
   −）₃ を表し、あるいはＹがＯＨを表しかつａが４を表
   す場合、Ｘは炭素原子数４ないし１０のアルカンテトラ
   イル基、 【化６】 を表し、式中Ｒ₉ は炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、−ＣＨ₂ ＯＨを表し、あるいはＹがＯＨを表しかつ
   ａが６を表す場合、Ｘは 【化７】 または炭素原子数６ないし１０のアルカンヘキサイル基
   を表し、あるいはＹがＨＮＲ₁ を表しかつａが１を表す
   場合、Ｘは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
   原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ない
   し１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフ
   ェニルアルキル基、フェニル基、 【化８】 を表し、式中Ｒ₂ は上記に定義した通りであり、または
   Ｘはさらに 【化９】 を表し、またはＸはＲ₁ と一緒になって式−ＣＨ₂ ＣＨ
   ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −もしくは−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ
   ₂ ＣＨ₂ −の基を表し、式中Ｒ₁₀は水素原子またはメチ
   ル基を表し、そしてｅは２もしくは３を表し、あるいは
   Ｙが−ＨＮＲ₁ を表しかつａが２を表す場合、Ｘは−Ｃ
   _f Ｈ_2f−、 【化１０】 を表し、式中ｆは２ないし１０の範囲の整数を表し、そ
   してｇは１ないし６の範囲の整数を表し、そして式IIの
   化合物において、Ｚは水素原子または式 【化１１】 の基を表し、ｋは０ないし６の範囲の整数を表し、式中
   ｈは２または３を表し、ｉは０ないし１２の範囲の整数
   を表し、そしてＲ₁₁は炭素原子数１ないし３０のアルキ
   ル基、炭素原子数８ないし３０のアルケニル基、炭素原
   子数１ないし３０のヒドロキシアルキル基または炭素原
   子数８ないし３０のヒドロキシアルケニル基あるいは−
   （Ｃ_W Ｈ_2W）_V Ｇを表し、式中ｖは１ないし６の範囲の
   整数を表し、ｗは１、２または３を表しそしてＧはＳＲ
   ₅₀もしくは式 【化１２】 の基を表し、式中、Ｒ₅₀は炭素原子数１ないし１８のア
   ルキル基、フェニル基または−（ＣＨ₂ ）_v ＣＯ₂ Ｒ₅₃
   を表しそしてＲ₅₃は水素原子または炭素原子数１ないし
   １２のアルキル基を表し、ただし式IIの化合物は 【化１３】 の基を有し、IIIaおよびIIIbに細別される式III の化合
   物において、IIIaにおいてはＲ₁₂およびＲ₁₅は互いに独
   立して炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
   数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素
   原子数７ないし９のフェニルアルキル基、 【化１４】 を表し、Ｒ₃ は水素原子、−ＣＨ₃ もしくは 【化１５】 を表し、Ｒ₁₆は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
   炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル
   基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、 【化１６】 を表し、Ｒ_A は炭素原子数４ないし１２のアルキル基ま
   たはフェニル基を表し、Ｒ_B は水素原子またはフェニル
   基を表し、ｎは０ないし２の範囲の整数を表し、ｍは１
   または２を表し、ｑは０ないし３の範囲の整数を表し、
   Ｒ₁₃は水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル
   基を表し、ただし式IIIaの化合物は次式で表される基 【化１７】 を少なくとも１つ含む必要があり、そしてＲ₁₆が 【化１８】 を表す場合、Ｒ₁₂および／またはＲ₁₅は 【化１９】 である必要があり、そしてＲ₃ が 【化２０】 を表す場合、Ｒ₁₂、Ｒ₁₅およびＲ₁₆は炭素原子数１ない
   し１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロ
   アルキル基、フェニル基または炭素原子数７ないし９の
   フェニルアルキル基をのみ表すことができ、IIIbにおい
   てはＲ_17a は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
   素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基
   または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表
   し、ｎは０ないし２の範囲の整数を表し、ｍは１または
   ２を表し、ｐは２ないし８の範囲の整数を表し、ｐが２
   を表す場合、Ｒ₁₇はヘキソースの二価の基、ヘキシトー
   ルの二価の基、 【化２１】 〔式中ｐおよびｑは上記に定義した通りである。〕、 【化２２】 を表し、式中Ｒ₁₈およびＲ₂₀は互いに独立して水素原子
   または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表すかあ
   るいは一緒になって−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ₂
   −を表し、ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、Ｔ₄
   は硫黄原子、＞Ｎ−Ｒ₂₆または 【化２３】 を表し、式中Ｒ₇ およびＲ₈ は上記に定義した通りであ
   り、そしてＲ₂₆は水素原子、炭素原子数１ないし１８の
   アルキル基、フェニル基または１ないし３個のＡ₁ によ
   り置換されたフェニル基を表し、式中Ａ₁ は式Ｉにおい
   て上記に定義した通りであり、あるいはＲ₂₆はさらに炭
   素原子数５ないし８のシクロアルキル基または 【化２４】 を表し、式中Ｒ₂ は上記に定義した通りであり、あるい
   はｐが３を表す場合、Ｒ₁₇はヘキソースの三価の基、ヘ
   キシトールの三価の基、 【化２５】 を表し、ｐが４を表す場合、Ｒ₁₇はヘキソースの四価の
   基、ヘキシトールの四価の基、炭素原子数４ないし１０
   のアルカンテトライル基、 【化２６】 を表し、あるいは、ｐが５を表す場合、Ｒ₁₇はヘキソー
   スの五価の基、ヘキシトールの五価の基を表し、あるい
   は、ｐが６を表す場合、Ｒ₁₇はヘキシトールの六価の基
   もしくは、 【化２７】 を表し、ｐが８を表す場合、Ｒ₁₇はスクロース、マルト
   ースの八価の基またはオクチオールの八価の基を表し、
   式IVの化合物において、Ｄは硫黄原子、 【化２８】 を表し、Ｒ₅₁およびＲ₅₂は互いに独立して炭素原子数１
   ないし１８のアルキル基、非置換のまたは炭素原子数１
   ないし１８のアルキル基によって置換されたフェニル基
   を表し、そして、Ｒ₅₄は水素原子または−ＣＨ₃ を表
   す。〕。
2. 【請求項２】 式IIIbの化合物において、ｐが２を表す
   請求項１に記載の生成物。
3. 【請求項３】 式Ｉの化合物において、Ｙは互いに独立
   してＯＨ、（ＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）₂ Ｎ−または−ＨＮＲ
   ₁ を表し、そしてＲ₁ は水素原子、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ
   Ｈ、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数
   ５ないし７のシクロアルキル基、 【化２９】 炭素原子数３ないし６のアルケニル基、ベンジル基ある
   いはフェニル基を表し、式中Ｒ₂ は水素原子、炭素原子
   数１ないし４のアルキル基、ＯＨ、−ＣＨ₂ ＣＮ、炭素
   原子数６ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数５ない
   し８のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基、ア
   セチル基またはＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −を表し、そしてａは
   数１、２、３、４または６を表し、ＹがＯＨを表しかつ
   ａが１を表す場合、Ｘは炭素原子数１ないし３０のアル
   キル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、−Ｃ
   Ｈ₂ ＣＨ₂ Ｔ₁ （ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b Ｒ₄ または 【化３０】 を表し、式中Ｒ₂ は上記に定義した通りであり、そして
   Ｔ₁ は酸素原子、硫黄原子または＞Ｎ−Ｒ₅ を表し、Ｒ
   ₄ は水素原子または炭素原子数１ないし１０のアルキル
   基を表し、ｂは０ないし１０の範囲の整数を表し、そし
   てＲ₅ は水素原子、炭素原子数１から１０のアルキル基
   またはフェニル基を表し、あるいは、ＹがＯＨ基を表し
   かつａが２を表す場合、Ｘは−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｔ₂ （ＣＨ
   ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b ＣＨ₂ ＣＨ₂ −〔式中ｂは上記に定義し
   た通りである。〕、 【化３１】 を表し、式中Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子、＞Ｎ−Ｒ₅ ま
   たは 【化３２】 を表しＲ₅ は上記に定義した通りであり、Ｒ₆ は水素原
   子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基またはフェニ
   ル基を表し、ｃは２ないし１０の範囲の整数を表し、ｄ
   は２ないし６の範囲の整数を表し、そしてＲ₇ およびＲ
   ₈ は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１０
   のアルキル基もしくはフェニル基を表し、またはＲ₇ お
   よびＲ₈ はそれらが結合している炭素原子と一緒になっ
   て炭素原子数５ないし７のシクロアルキル環を形成し、
   あるいはＹがＯＨを表しかつａが３を表す場合、Ｘは 【化３３】 を表し、あるいはＹが−ＨＮＲ₁ を表しかつａが１を表
   す場合、Ｘは炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭
   素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５な
   いし７のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基、 【化３４】 を表し、式中Ｒ₂ は上記に定義した通りであり、あるい
   はＸはさらに 【化３５】 を表すか、またはＸはＲ₁ と一緒になって式−ＣＨ₂ Ｃ
   Ｈ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂−もしくは−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣ
   Ｈ₂ ＣＨ₂ −の基を表し、式中Ｒ₁₀は水素原子またはメ
   チル基を表し、そしてｅは２もしくは３を表し、そして
   式IIの化合物において、Ｚは水素原子または式 【化３６】 の基を表し、ｋは０ないし４の範囲の整数を表し、式中
   ｈは２または３を表し、ｉは０ないし６の範囲の整数を
   表し、そしてＲ₁₁は炭素原子数１ないし２０のアルキル
   基、炭素原子数８ないし２０のアルケニル基、炭素原子
   数１ないし２０のヒドロキシアルキル基または炭素原子
   数８ないし２０のヒドロキシアルケニル基あるいは−
   （Ｃ_W Ｈ_2W）_V Ｇを表し、式中ｖは１ないし３の範囲の
   整数を表し、ｗは１、２または３を表しそしてＧはＳＲ
   ₅₀もしくは式 【化３７】 の基を表し、式中、Ｒ₅₀は炭素原子数１ないし１８のア
   ルキル基、フェニル基または−（ＣＨ₂ ）_v ＣＯ₂ Ｒ₅₃
   を表しそしてＲ₅₃は水素原子または炭素原子数１ないし
   １２のアルキル基を表し、ただし式IIの化合物は 【化３８】 の基を含み、式IIIaの化合物において、Ｒ₁₂およびＲ₁₅
   は互いに独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基、
   炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フェニル
   基、ベンジル基、 【化３９】 を表し、Ｒ₃ は水素原子を表し、Ｒ₁₆は炭素原子数１な
   いし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシク
   ロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフ
   ェニルアルキル基、 【化４０】 を表し、Ｒ_A は炭素原子数８ないし１２のアルキル基を
   表し、Ｒ_B は水素原子またはフェニル基を表し、ｎは０
   ないし２の範囲の整数を表し、ｍは１または２を表し、
   ｑは０ないし３の範囲の整数を表し、Ｒ₁₃は水素原子ま
   たは−ＣＨ₃ を表し、ただし式IIIaの化合物は少なくと
   も１つの基： 【化４１】 を含む必要があり、そしてＲ₁₆が 【化４２】 を表す場合、Ｒ₁₂および／またはＲ₁₅は 【化４３】 である必要があり、そしてＲ₃ が 【化４４】 を表す場合、Ｒ₁₂、Ｒ₁₅およびＲ₁₆は炭素原子数１ない
   し１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロ
   アルキル基、フェニル基または炭素原子数７ないし９の
   フェニルアルキル基をのみ表すことができ、IIIbにおい
   てはＲ_17a は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表
   し、ｎは１を表し、そしてｍは１を表し、ｐが２を表す
   場合、Ｒ₁₇はヘキソースの二価の基、ヘキシトールの二
   価の基、 【化４５】 〔式中ｐおよびｑは上記に定義した通りである。〕、 【化４６】 を表し、式中Ｔ₄ は硫黄原子、＞Ｎ−Ｒ₂₆または 【化４７】 を表し、式中Ｒ₇ およびＲ₈ は上記に定義した通りであ
   り、そしてＲ₂₆は水素原子、炭素原子数１ないし１０の
   アルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし８のシク
   ロアルキル基または 【化４８】 を表し、式中Ｒ₂ は上記に定義した通りであり、所望に
   より、式IVの化合物において、Ｄは硫黄原子、 【化４９】 を表し、Ｒ₅₁およびＲ₅₂は互いに独立して炭素原子数１
   ないし１２のアルキル基、非置換のまたは炭素原子数１
   ないし１２のアルキル基によって置換されたフェニル基
   を表し、そして、Ｒ₅₄は水素原子または−ＣＨ₃ を表
   す、請求項１に記載の生成物。
4. 【請求項４】 式Ｉの化合物において、Ｙは互いに独立
   してＯＨ、（ＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ）₂ Ｎ−または−ＨＮＲ
   ₁ を表し、そしてＲ₁ は水素原子、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ
   Ｈ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、 【化５０】 を表し、式中Ｒ₂ は水素原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、ＯＨ、アリル基、ベンジル基、アセチル基
   またはＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −を表し、そしてａは数１、
   ２、３、４または６を表し、ＹがＯＨを表しかつａが１
   を表す場合、Ｘは炭素原子数１ないし１８のアルキル
   基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、−ＣＨ₂
   ＣＨ₂ Ｔ₁ （ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b Ｒ₄ または 【化５１】 を表し、式中Ｒ₂ は上記に定義した通りであり、そして
   Ｔ₁ は酸素原子または＞Ｎ−Ｒ₅ を表し、Ｒ₄ は水素原
   子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｂ
   は０ないし１０の範囲の整数を表し、あるいはＹがＯＨ
   を表しかつａが２を表す場合、Ｘは−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｔ₂
   （ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_b ＣＨ₂ ＣＨ₂ −を表し、式中ｂは
   上記に定義した通りであり、あるいはさらにＸは 【化５２】 を表し、式中Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子または＞Ｎ−Ｒ
   ₅ を表し、Ｒ₅ は水素原子を表し、ｂは数０または１を
   表し、ｃは２ないし８の範囲の整数を表し、あるいはａ
   が３を表す場合、Ｘは 【化５３】 またはＮ（ＣＨ₂ ＣＨ₂ −）₃ を表し、あるいは、Ｙが
   ＯＨを表しかつａが４を表す場合、Ｘは 【化５４】 を表し、あるいはＹがＯＨを表しかつａが６を表す場
   合、Ｘは 【化５５】 を表し、あるいはＹが−ＨＮＲ₁ を表しかつａが１を表
   す場合、Ｘは炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭
   素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５な
   いし７のシクロアルキル基または、 【化５６】 を表し、式中Ｒ₂ は上記に定義した通りであり、あるい
   はＹが−ＨＮＲ₁ を表しかつａが２を表す場合、Ｘは−
   Ｃ_f Ｈ_2f−を表し、式中ｆは２ないし１０の範囲の整数
   を表し、そして式IIの化合物において、Ｚは水素原子ま
   たは式 【化５７】 の基を表し、ｋは１、２または３を表し、ｈは２または
   ３を表し、ｉは０ないし４の範囲の整数を表し、そして
   Ｒ₁₁は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子
   数８ないし２０のアルケニル基、炭素原子数１ないし２
   ０のヒドロキシアルキル基または炭素原子数８ないし２
   ０のヒドロキシアルケニル基あるいは−（Ｃ_W Ｈ_2W）_V
   Ｇを表し、式中ｖは１または２を表し、ｗは１、２また
   は３を表しそしてＧはＳＲ₅₀もしくは式 【化５８】 の基を表し、式中、Ｒ₅₀は炭素原子数１ないし１８のア
   ルキル基、フェニル基または−（ＣＨ₂ ）_v ＣＯ₂ Ｒ₅₃
   を表しそしてＲ₅₃は水素原子または炭素原子数１ないし
   １２のアルキル基を表し、ただし式IIの化合物は 【化５９】 の基を含み、式IIIaの化合物において、Ｒ₁₂およびＲ₁₅
   は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を
   表し、Ｒ₃ は水素原子を表し、Ｒ₁₆は 【化６０】 を表し、Ｒ₁₃は水素原子または−ＣＨ₃ を表し、IIIbに
   おいてはＲ_17a は第三ブチル基を表し、ｎは１を表し、
   そしてｍは１を表し、ｐが２を表す場合、Ｒ₁₇はヘキソ
   ースの二価の基、ヘキシトールの二価の基、 【化６１】 〔式中ｐおよびｑは上記に定義した通りである。〕、−
   ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｔ₄ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −または 【化６２】 を表し、式中ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、Ｔ
   ₄ は硫黄原子または＞Ｎ−Ｒ₂₆を表し、Ｒ₂₆は水素原
   子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基または炭素原
   子数５ないし８のシクロアルキル基、あるいはｐが３を
   表す場合、Ｒ₁₇はヘキソースの三価の基、ヘキシトール
   の三価の基、 【化６３】 を表し、ｐが４を表す場合、Ｒ₁₇はヘキソースの四価の
   基、ヘキシトールの四価の基、 【化６４】 を表し、式IVの化合物において、Ｄは硫黄原子、 【化６５】 を表し、Ｒ₅₁およびＲ₅₂は互いに独立して炭素原子数１
   ないし１２のアルキル基、非置換のまたは炭素原子数１
   ないし８のアルキル基によって置換されたフェニル基を
   表し、そして、Ｒ₅₄は水素原子または−ＣＨ₃ を表す請
   求項１記載の生成物。
5. 【請求項５】 式Ｉの化合物において、Ｙは互いに独立
   してヒドロキシル基または−ＮＨ₂ を表し、そしてａは
   １ないし４の範囲の整数を表し、ａが１を表す場合、Ｘ
   は 【化６６】 を表し、そしてＲ₂ は水素原子、メチル基またはＨＯＣ
   Ｈ₂ ＣＨ₂ −を表し、あるいはＹがＯＨを表しかつａが
   ２を表す場合、Ｘは−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｔ₂ （ＣＨ₂ ＣＨ₂
   Ｏ）_b ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、−Ｃ_C Ｈ_2C−または、 【化６７】 を表し、式中Ｔ₂ は酸素原子、硫黄原子、＞Ｎ−Ｒ₅ を
   表しＲ₅ は水素原子を表し、ｂは数０または１を表し、
   ｃは数２、３または４を表し、あるいはＹがＯＨを表し
   かつａが３を表す場合、Ｘは 【化６８】 を表し、あるいは、ＹがＯＨを表しかつａが４を表す場
   合、Ｘは 【化６９】 を表し、そして式IIの化合物において、Ｚは水素原子ま
   たは式 【化７０】 の基を表し、ｋは数１を表し、そしてＲ₁₁は炭素原子数
   １ないし２０のアルキル基、炭素原子数８ないし２０の
   アルケニル基、炭素原子数１ないし２０のヒドロキシア
   ルキル基もしくは炭素原子数８ないし２０のヒドロキシ
   アルケニル基または−（Ｃ_W Ｈ_2W）_v Ｇを表し、式中ｖ
   は１または２を表し、ｗは１、２または３を表し、そし
   てＧはＳＲ₅₀または式 【化７１】 の基を表し、式中Ｒ₅₀は炭素原子数１ないし１８のアル
   キル基、フェニル基または−（ＣＨ₂ ）_vＣＯ₂ Ｒ₅₃を
   表し、そしてＲ₅₃は水素原子または炭素原子数１ないし
   １２のアルキル基を表し、ただし式IIの化合物は 【化７２】 の基を含み、そして、式IIIaの化合物において、Ｒ₁₂は
   第三ブチル基を表し、Ｒ₁₅は−ＣＨ₃ または第三ブチル
   基を表し、Ｒ₃ は水素原子を表し、Ｒ₁₆は 【化７３】 を表し、所望により、式IVの化合物において、Ｄは硫黄
   原子または 【化７４】 を表し、そしてＲ₅₁およびＲ₅₂は互いに独立して炭素原
   子数３ないし８のアルキル基を表す、請求項１に記載の
   生成物。
6. 【請求項６】 式IVにおいて、Ｄは硫黄原子または 【化７５】 を表し、そしてＲ₅₁およびＲ₅₂は互いに独立して炭素原
   子数１ないし１２のアルキル基、非置換のまたは炭素原
   子数１ないし８のアルキル基によって置換されたフェニ
   ル基を表す、請求項１に記載の生成物。
7. 【請求項７】 式IIIaの化合物において、Ｒ₁₂は第三ブ
   チル基を表し、そして、Ｒ₁₅は−ＣＨ₃ または第三ブチ
   ル基を表す、請求項１に記載の生成物。
8. 【請求項８】 式Ｉの化合物はペンタエリスリトール、
   チオジエチレングリコール、１，４−ブタンジオール、
   １，２−プロパンジオール、ジエチレングリコール、ト
   リエチレングリコール、ジエタノールアミン、グリセロ
   ール、 【化７６】 であり、式IIの化合物はヒマワリ油、ヤシ脂肪、ナタネ
   油、トウモロコシ胚種油、ベニバナ油、ヒマシ油、オリ
   ーブ油、落花生油またはラジアミュールス（Ｒａｄｉａ
   ｍｕｌｓ）であり、式IIIaの化合物は 【化７７】 であり、式IVの化合物は硫黄原子、ジイソプロピルジチ
   オフォスフェート、 【化７８】 である、請求項１に記載の生成物。
9. 【請求項９】 成分ａ）、ｂ）、ｃ）およびｄ）のモル
   量比が０．１：１：０．１：０．１ないし１５：１：３
   ０：１０である請求項１に記載の生成物。
10. 【請求項１０】 活性基Ｅ−２ 【化７９】 の重量による量が５ないし９５重量％である請求項１に
    記載の生成物。
11. 【請求項１１】 はじめに成分ａ）およびｂ）を互いに
    反応させ、得られた中間体を続いて成分ｃ）と反応さ
    せ、その後所望により成分ｄ）と反応させる、請求項１
    に記載の生成物。
12. 【請求項１２】 はじめに成分ａ）およびｃ）を互いに
    反応させ、得られた中間体を続いて成分ｂ）と反応さ
    せ、その後所望により成分ｄ）と反応させる、請求項１
    に記載の生成物。
13. 【請求項１３】 はじめに成分ｂ）およびｃ）を互いに
    反応させ、得られた中間体を続いて成分ａ）と反応さ
    せ、その後所望により成分ｄ）と反応させる、請求項１
    に記載の生成物。
14. 【請求項１４】 はじめに成分VI、VII およびVIIIを互
    いに反応させ、得られた中間体IIIa〔成分ｃ）〕を続い
    て成分ａ）およびｂ）と反応させ、そして所望により成
    分ｄ）と反応させる、 【化８０】 （式中、各定義は請求項１に示した通りである。）、請
    求項１に記載の生成物である。
15. 【請求項１５】 ａ）酸化、熱または光により誘導され
    る分解もしくはエンジン内における摩擦、摩耗および／
    または腐食の増加を導く事象にさらされる有機材料およ
    び ｂ）少なくとも一個の請求項１に記載の生成物を含む組
    成物。
16. 【請求項１６】 成分ａ）が燃料、潤滑油、圧媒液、金
    属−工作液または合成ポリマーである、請求項１５に記
    載の組成物。
17. 【請求項１７】 成分ａ）が一連の鉱物油、合成油また
    はそれらの混合物からの潤滑油である、請求項１５に記
    載の組成物。
18. 【請求項１８】 成分ａ）が合成ポリマーである、請求
    項１５に記載の組成物。
19. 【請求項１９】 成分ａ）がポリオレフィンまたはスチ
    レンコポリマーである、請求項１５に記載の組成物。
20. 【請求項２０】 成分ａ）およびｂ）に加えて、追加の
    更なる添加剤を含む、請求項１５に記載の組成物。
21. 【請求項２１】 更なる添加剤としてアミン系酸化防止
    剤を含む請求項２０に記載の組成物。
22. 【請求項２２】 酸化、熱または光により誘導される分
    解およびエンジン内における摩擦の増加を導く事象に対
    して、燃料、ポリマーおよび油を安定化させるために請
    求項１に記載の製品を使用する方法。
23. 【請求項２３】 酸化、熱または光により誘導される分
    解およびエンジン内における摩擦の増加を導く事象に対
    して、燃料、ポリマーおよび油を安定化させる方法であ
    って、該燃料、ポリマーまたは油に請求項１に記載の生
    成物を配合することからなる方法。
24. 【請求項２４】 請求項１に定義された、成分ａ）、
    ｂ）、ｃ）およびｄ）を、モル量比が０．１：１：０．
    １：０．１ないし１５：１：３０：１０で反応させるこ
    とからなる、請求項１に記載の生成物を製造するための
    方法。