JPH07252478A - 安定剤としての液体抗酸化剤 - Google Patents

安定剤としての液体抗酸化剤

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JPH07252478A
JPH07252478A JP6251177A JP25117794A JPH07252478A JP H07252478 A JPH07252478 A JP H07252478A JP 6251177 A JP6251177 A JP 6251177A JP 25117794 A JP25117794 A JP 25117794A JP H07252478 A JPH07252478 A JP H07252478A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 安定剤としての液体抗酸化剤 【構成】 成分ａ），ｂ），ｃ）およびｄ）（成分ａ）
は式Ｉで表される化合物もしくは式Ｉで表される化合物
の混合物であり、成分ｂ）は式ＩＩで表される化合物も
しくは式ＩＩで表される化合物の混合物であり、成分
ｃ）は式ＩＩＩで表される化合物もしくは式ＩＩＩで表
される化合物の混合物であり成分ｄ）は式ＩＶで表され
る化合物もしくは式ＩＶで表される化合物の混合物であ
る。）を反応させることより得られる生成物。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、低揮発性の新規な液体
抗酸化剤、有機材料好ましくは、ポリマーもしくは油並
びに低揮発性の新規液体抗酸化剤よりなる組成物、およ
び酸化、熱的もしくは光により誘発される崩壊に対して
有機材料を安定化するためのそれらの使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】一連の立体障害フェノールからの抗酸化
剤を用いた、特に潤滑剤もしくはプラスチックの安定化
は、例えば、米国特許発明明細書第３８３９２７８号、
同第４０３２５６２号、同第４０５８５０２号、同第４
０９３５８７号および同第４１３２７０２号より知られ
ている。
【０００３】国際公開パンフレット９１／１３１３４号
は第二媒体中の抗酸化剤の溶解性を改良するための方法
を記載している。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は 成分ａ），
ｂ），ｃ）およびｄ）（成分ａ）は式Ｉで表される化合
物もしくは式Ｉで表される化合物の混合物であり、成分
ｂ）は式ＩＩで表される化合物もしくは式ＩＩで表され
る化合物の混合物であり、成分ｃ）は式ＩＩＩで表され
る化合物もしくは式ＩＩＩで表される化合物の混合物で
あり成分ｄ）は式ＩＶで表される化合物もしくは式ＩＶ
で表される化合物の混合物である。）を反応させること
より得られる生成物に関する。
【化８５】 ［上記式Ｉの化合物中、基Ｙは互いに独立してＯＨ、
（ＨＯＣＨ2 ＣＨ2 ）2 Ｎ−もしくは−ＨＮＲ1 を表
し、および基Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基、次式
【化８６】 炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基、フェニル基もしくは１な
いし３個の基Ａ1 により置換されたフェニル基を表し、
該基Ａ1 は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メトキシ基
もしくはエトキシ基を表し、上記式中Ｒ2 は水素原子、
炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ・、ＯＨ、Ｎ
Ｏ、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコキ
シ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、
炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基もしくはフェニル環上にて
炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ、ジもし
くはトリ置換された炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基を表し、もしくはさらにＲ2 は炭素原子数１な
いし８のアシル基もしくはＨＯＣＨ2 ＣＨ2 −を表し、
およびａは数値１、２、３、４もしくは６を表し、上記
式中ＹはＯＨを表しかつａは１を表す場合、Ｘは炭素原
子数１ないし４５のアルキル基、炭素原子数３ないし１
８のアルケニル基、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｔ1 （ＣＨ2 ＣＨ2
Ｏ）b Ｒ4 もしくは次式
【化８７】 （式中、Ｒ2 は前に定義したものと同じ意味を表す。）
を表し、およびＴ1 は酸素原子、硫黄原子もしくは次式
【化８８】 を表し、Ｒ4 は炭素原子数１ないし２０のアルキル基を
表し、ｂは０ないし１０の範囲の整数を表し、およびＲ
5 は水素原子、炭素原子数１ないしの１８のアルキル基
もしくはフェニル基を表し、またはＹはＯＨを表しかつ
ａは２を表す場合、Ｘは−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｔ2 （ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｏ）b ＣＨ2 ＣＨ2 −、（式中、ｂは前に定義した
ものと同じ意味を表す。）次式
【化８９】 を表し、上記式中Ｔ2 は酸素原子、硫黄原子もしくは次
式
【化９０】 を表しおよびＲ5 は前に定義したものと同じ意味を表
し、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基もしくはフェニル基を表し、ｃは２ないし１０の範
囲の整数を表し、ｄは２ないし６の範囲の整数を表し、
およびＲ7 およびＲ8 は互いに独立して水素原子、炭素
原子数１ないしの１８のアルキル基もしくはフェニル基
を表し、もしくはＲ7 およびＲ8 はそれらが結合してい
る炭素原子と共に炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キリデン環を形成し、もしくはａは３を表す場合、Ｘは
炭素原子数３ないし１０のアルカントリイル基もしくは
Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 を表し、またはＹはＯＨを表し
かつａは４を表す場合、Ｘは炭素原子数４ないし１０の
アルカンテトライル基、次式
【化９１】 を表し、上記式中、Ｒ9 は炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表し、またはＹはＯＨを表しかつａは６を表す
場合、Ｘは次式
【化９２】 を表すかもしくは炭素原子数６ないし１０のアルカンヘ
キサイル基を表し、またはＹは−ＨＮＲ1 を表しかつａ
は１を表す場合、Ｘは炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基、フェニル基、次式
【化９３】 （式中、Ｒ2 は前に定義したものと同じ意味を表す。）
を表すかもしくはＸはさらに次式
【化９４】 を表し、もしくはＸはＲ1 と一緒になって式−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣ
Ｈ2 ＣＨ2 −の基を表し、上記式中、Ｒ10は水素原子も
しくはメチル基を表し、およびｅは２もしくは３を表
す。）の基を表し、またはＹは−ＨＮＲ1 を表しかつａ
は２を表す場合、Ｘは次式
【化９５】 （式中、ｆは２ないし１０の範囲の整数を表し、そして
ｇは１ないし６の範囲の整数を表す。）を表し、また、
上記式ＩＩの化合物中、基Ｚは水素原子もしくは次式
【化９６】 で表される基を表し、およびｋは０ないし６の範囲の整
数を表し、上記式中、ｈは２もしくは３を表し、ｉは０
ないし１２の範囲の整数を表し、およびＲ11は炭素原子
数８ないし３０のアルケニル基を表すが、但し、式ＩＩ
の化合物は次式
【化９７】 で表される基を有する。；上記式ＩＩＩの化合物中、Ｒ
12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基もしくは
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ
15は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル
基もしくは炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基
を表し、ｓは０、１もしくは２を表し、Ｑは次式
【化９８】 （式中、Ｒ15は前に定義したものと同じ意味を表し、ｍ
は０ないし３の範囲の整数を表し、Ｒ16は炭素原子数１
ないし８のアルキル基を表す。）を表し、およびｎは１
ないし６の範囲の整数を表し、上記式中ｎは１を表す場
合 Ｒ1 7 は水素原子、炭素原子数１ないし４５のアルキル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
原子数２ないし１８のアルケニル基、 ヘキソースの１
価の基、ヘキシトールの１価の基、次式
【化９９】 （式中、Ｒ2 は前に定義したものと同じ意味を表す。）
を表し、もしくはさらにＲ1 7 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｔ3
−Ｒ1 9 もしくは次式
【化１００】 （式中、Ｔ3 は酸素原子、硫黄原子もしくは次式
【化１０１】 を表し、Ｒ1 9 は次式
【化１０２】 （式中、Ｒ12およびＲ15は前に定義したものと同じ意味
を表す。）を表し、もしくはＲ1 9 はさらに水素原子、
炭素原子数１ないし２４のアルキル基、フェニル基、炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基もしくは次式
【化１０３】 を表し、ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、ｑは２な
いし２０の範囲の整数を表し、Ｒ2 2 は炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、フェニル基もしくは１ないし３
個の基Ａ1 により置換されたフェニル基を表し、該基Ａ
1 は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メトキシ基もしく
はエトキシ基を表し、もしくはＲ2 2 はさらに炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基を表し、Ｒ2 3 および
Ｒ2 4 は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表
し、但し、Ｒ2 3 およびＲ2 4 は同時にメチル基を表さ
ない、Ｒ2 5 は水素原子もしくは炭素原子数１ないし２
４のアルキル基を表し、またはｎは２を表す場合 Ｒ1 7 はヘキソースの２価の基、ヘキシトールの２価の
基、次式
【化１０４】 （式中、ｐおよびｑは前に定義したものと同じ意味を表
す。）
【化１０５】 を表し、上記式中Ｒ1 8 およびＲ2 0 は互いに独立して
水素原子もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基
を表しもしくは一緒になって基−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2−を表し、ｒは２ないし１０の範囲の整数を
表し、Ｔ4 は硫黄原子、次式
【化１０６】 （式中、Ｒ7 およびＲ8 は前に定義したものと同じ意味
を表す。）を表し、およびＲ2 6 は水素原子、炭素原子
数１ないし１８のアルキル基、フェニル基もしくは１な
いし３個の基Ａ1 （該基Ａ1 は前に式Ｉにおいて定義し
たものと同じ意味を表す。）により置換されたフェニル
基を表し、もしくはＲ2 6 はさらに炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基もしくは次式
【化１０７】 （式中、Ｒ2 は前に定義したものと同じ意味を表す。）
を表し、またはｎは３を表す場合 Ｒ1 7 はヘキソースの３価の基、ヘキシトールの３価の
基、次式
【化１０８】｛式中、Ｒ2 7 は水素原子、−ＣＨ2 Ｏ
Ｈ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし１８のアルキルアミド基もしくは次式
【化１０９】 （式中、Ｑ、Ｒ12およびＲ15は前に定義したものと同じ
意味を表す。）を表す。｝を表し、ｎは４を表す場合 Ｒ1 7 はヘキソースの４価の基、ヘキシトールの４価の
基、炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基、
次式
【化１１０】 を表し、または、ｎは５を表す場合 Ｒ1 7 はヘキソースの５価の基もしくはヘキシトールの
５価の基を表し、またはｎは６を表す場合 Ｒ1 7 はヘキシトールの６価の基もしくは次式
【化１１１】 を表し；上記式ＩＶの化合物中、Ｄは硫黄原子、次式
【化１１２】を表し、Ｒ5 0 は炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基を表し、Ｒ5 1 およびＲ5 2 は互いに
独立して炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換
もしくは炭素原子数１ないし１８のアルキル基により置
換されたフェニル基を表し、およびＲ5 3 、Ｒ5 4 およ
びＲ5 5 は互いに独立して炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基もしくはフェニル基を表す。］
【０００５】本発明の液体生成物は低揮発性を有するも
のであるが、酸化、熱的および光りにより誘発される崩
壊に対する有機材料、例えば高分子もしくは油のために
大変良好な安定化に特徴がある。
【０００６】４５に満たない炭素原子数を有するアルキ
ル基は枝分かれもしくは直鎖基、例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
第二−ブチル基、イソブチル基、第三−ブチル基、２−
エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１
−メチルフェニル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−
ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、
イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル
基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ
−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−ト
リメチルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペ
ンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メ
チルウンデシル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，
５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデ
シル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシ
ル基、オクタデシル基、エイコジル基、ドコジル基もし
くはペンタコジル基である。Ｒ1 、Ｒ4 およびＲ16の好
ましい意味の内の１つは、例えば、炭素原子数１ないし
４のアルキル基であり、Ｒ2 の好ましい意味の内の１つ
は、例えば、メチル基であり、Ｒ11の好ましい意味の内
の１つは、例えば、炭素原子数１ないし２０のアルキル
基であり、Ｒ12およびＲ15の好ましい意味の内の１つ
は、例えば、炭素原子数１ないし４のアルキル基であ
り、特に好ましくは、第三−ブチル基でり、およびＲ
1 7 の好ましい意味の内の１つは、例えば、炭素原子数
１ないし１８のアルキル基であり、Ｒ5 1 およびＲ5 2
の好ましい意味の内の１つは、例えば、炭素原子数３な
いし８のアルキル基である。
【０００７】１２に満たない炭素原子数を有するシクロ
アルキル基は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基
もしくはシクロドデシル基である。Ｒ1 、Ｒ11、Ｒ12０
およびＲ15の好ましい意味の内の１つは、炭素原子数５
ないし７のシクロアルキル基である。シクロヘキシル基
は特に好ましい。
【０００８】未置換もしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基は、例えばシクロペンチル基、メチルシ
クロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘ
キシル基、トリメチルシクロヘキシル基、第三−ブチル
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基もしくはシクロオ
クチルキ基である。
【０００９】３０に満たない炭素原子数を有するアルケ
ニル基は、例えば、ビニル基、プロペニル基、イソプロ
ペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソブテ
ニル基、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル基、３−メチル
ブテ−２−エニル基、ｎ−オクテ−２−エニル基、ｎ−
ドデセ−２−エニル基、イソ−ドデセニル基、オレイル
基、ｎ−オクタデセ−２−エニル基もしくはｎ−オクタ
デセ−４−エニル基である。もしＲ1 およびＲ2 および
Ｘが炭素原子数３ないし６のアルケニル基の場合、窒素
原子に結合している炭素原子は都合よくは飽和してい
る。
【００１０】７ないし９個の炭素原子数を有するフェニ
ルアルキル基は、ベンジル基、α−メチルベンジル基、
α、α−ジメチルベンジル基もしくは２−フェニルエチ
ル基である。ベンジル基が好ましい。
【００１１】１ないし３個の基Ａ1 により置換されたフ
ェニル基の例はｏ−，ｍ−もしくはｐ−メチルフェニル
基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフ
ェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメ
チルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５
−ジメチルフェニル基、２−メチル−６−エチルフェニ
ル基、２−メチル−４−第三−ブチルフェニル基、２−
エチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，
６−ジエチル−４−メチルフェニル基、２２，６−ジイ
ソプロピルフェニル基、４−第三−ブチルフェニル基、
ｐ−ノニルフェニル基、ｏ−，ｍ−もしくはｐ−クロロ
フェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジ
クロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，
６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル
基、２，４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−
トリクロロフェニル基、ｏ−，ｍ−もしくはｐ−ヒドロ
キシフェニル基、ｏ−，ｍ−もしくはｐ−メトキシフェ
ニル基、ｏ−もしくはｐ−エトキシフェニル基、２，４
−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル
基、２，５−ジエトキシフェニル基、ｏ−，ｍ−もしく
はｐ−メトキシカルボニル基、２−クロロ−６−メチル
フェニル基、３−クロロ−２−メチルフェニル基、３−
クロロ−４−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチ
ルフェニル基、５−クロロ−２−メチルフェニル基、
２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル基、２−ヒドロ
キシ−４−メチルフェニル、３−ヒドロキシ−４−メチ
ルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、
４−メトキシ−２−メチルフェニル基、３−クロロ−４
−メトキシフェニル基、３−クロロ−６−メトキシフェ
ニル基、３−クロロ−４，６−ジメトキシフェニル基お
よび４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル基であ
る。好ましいものは１もしくは２個の、特には１個の基
Ａ1 、Ａ1 は特にはフェニル基である、により置換され
たフェニル基である。
【００１２】１ないし３、特には１もしくは２個のアル
キル基を有しかつ炭素原子数１ないし１８のアルキル基
により置換されたフェニル基は例えば、ｏ−，ｍ−もし
くはｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル
基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフ
ェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメ
チルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−メ
チル−６−エチルフェニル基、４−第三−ブチルフェニ
ル基、２−エチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニ
ル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシ
ルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル
基、ノンフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフ
ェニル基もしくはドデシルフェニル基である。好ましく
は炭素原子数１ないし１２のアルキル基により置換され
たフェニル基であり、特に好ましくは炭素原子数４ない
し８のアルキル基により置換されたフェニル基である。
【００１３】炭素原子数２ないし５のシクロアルキリデ
ン環、例えば、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデ
ン、シクロヘプチリデン、シクロオクチリデンもしくは
シクロノニリデンである、シクロヘキシリデンが好まし
い。
【００１４】１ないし１８個の炭素原子を有するアルコ
キシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ
基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘコキシ基、ヘ
プトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、テトラデ
シルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基もしくはオクタデ
シルオキシ基である。Ｒ2 の好ましい意味の１つは炭素
原子数６ないし１２のアルコキシ基である。ヘプトキシ
基およびオクトキシ基は特に好ましい。
【００１５】５ないし１２個の炭素原子を有するシクロ
アルコキシ基は、例えば、シクロペントキシ基、シクロ
ヘコキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ
基、シクロデシルオキシ基もしくはシクロドデシルオキ
シ基である。Ｒ2 の好ましい意味の１つは炭素原子数５
ないし８のシクロアルコキシ基である。シクロペントキ
シ基およびシクロヘコキシ基が特に好ましい。
【００１６】フェニル環上で炭素原子数１ないし４のア
ルキル基によりモノ、ジもしくはトリ置換された炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基の例は、メチルベ
ンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基
もしくは第三−ブチルベンジル基である。
【００１７】１ないし８個の炭素原子を有するアシル基
は、例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、
ッブチリル基、ペンタノニル基、ヘキサノニル基、ヘプ
タノニル基、オクタノニル基、ベンゾイル基、アクリロ
イル基もしくはクロトニル基である。炭素原子数１ない
し８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし８のアルケ
ノイル基もしくはベンゾイル基、特にアセチル基が好ま
しい。
【００１８】３ないし１０個の炭素原子を有するアルカ
ントリイル基は、例えば次式
【化１１３】である。グリセリル基が好ましい。
【００１９】４ないし１０個の炭素原子を有するアルカ
ンテトライル基は、例えば次式
【化１１４】 である。ペンタエリチル基が好ましい。
【００２０】６ないし１０個の炭素原子を有するアルカ
ンヘキサイル基は、例えば次式
【化１１５】 である。
【００２１】もしＲ1 7 （ｎ＝１ないし６）はヘキソー
スのｎ価の基である場合、この基は例えば、アローズ、
アルトローズ、グルコース、マンノース、グロース、イ
ドース、ガラクトースもしくはタロース、即ち、相当す
る式ＩＩＩの化合物を得るために、１、２、３、４、５
もしくは６個の−ＯＨ基を次式
【化１１６】 （式中、Ｒ12、Ｒ15、ｓおよびＱは前に定義したものと
同じ意味を表す。）で表されるエステル基Ｅ−１により
置換しなければならない。例えば、Ｒ1 7 （ｎ＝５）は
次式
【化１１７】 で表される基であり得る。
【００２２】もしＲ1 7 はヘキシトールのｎ価の基であ
る場合、相当する式ＩＩＩの化合物はｎ個の−ＯＨ基を
上記エステル基Ｅ−１により置換することにより得られ
る。ヘキシトールの６価の基としてのＲ1 7 は、例え
ば、次式
【化１１８】 である。この基はＤ−ソルビトールより誘導される。
【００２３】１ないし１８個の炭素原子を有するアルキ
ルアミド基は、例えばＣＨ3 −ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ3 Ｃ
Ｈ2 −ＣＯ−ＮＨ−、Ｃ6 Ｈ1 3 −ＣＯ−ＮＨ−もしく
はＣ 1 8 Ｈ3 7 −ＣＯ−ＮＨ−である。
【００２４】次式
【化１１９】 はオルト−、メタ−もしくはパラ−置換されうるフェニ
ル基、を意味する。
【００２５】４つの成分ａ），ｂ），ｃ）およびｄ）は
互いに反応して本発明の生成物を与え得る。
【００２６】好ましくは、成分ａ）は第一に成分ｂ）と
反応し、そして成分ｃ）と反応し、そしてその後成分
ｄ）が添加される。
【００２７】反応は都合よくは触媒の存在下もしくは遊
離基開始剤の存在下で行われる。適して触媒はルイス酸
もしくは塩基である。
【００２８】適した塩基性触媒の例は、金属水素化物、
金属アルキリド、金属アリールイド、金属水酸化物、金
属アルコレート、金属フェノレート、金属アミドもしく
は金属カルボキシレートである。
【００２９】好ましい金属水素化物の例はリチウム水素
化物、ナトリウム水素化物もしくはカリウム水素化物。
【００３０】好ましい金属アルキリドの例はブチルリチ
ウムもしくはメチルリチウムである。
【００３１】好ましい金属アリールイドの例はフェニル
リチウムである。
【００３２】好ましい金属水酸化の例はリチウム水酸化
物、ナトリウム水酸化物、カリウム水酸化物、水酸化
物、水酸化物、マグネシウム水酸化物、カルシウム水酸
化物、バリウム水酸化物もしくはアルミニウム水酸化物
である。
【００３３】好ましい金属アルコレートの例はナトリウ
ムメタノレート、ナトリウムメタノレート、カリウムメ
タノレート、カリウムエタノレート、ナトリウムイソプ
ロピレートもしくはカリウム第三−ブチレートである。
【００３４】好ましい金属フェノレートはナトリウムフ
ェノレートもしくはカリウムフェノレートである。
【００３５】好ましい金属アミドはナトリウムアミドも
しくはリチウムアミドである。
【００３６】好ましい金属カルボキシレートの１つの例
は酢酸カルシウムである。
【００３７】適したルイス酸触媒の例は次式
【化１２０】 基Ｒ3 0 、Ｒ3 1 、Ｒ3 2 、Ｒ3 3 、Ｒ3 4 、Ｒ3 5 、
Ｒ3 6 、Ｒ3 7 、Ｒ3 8およびＲ3 9 は互いに独立し
て、例えば炭素原子数１ないし１８のアルキル基もしく
はフェニル基を表す。炭素原子数１ないし８のアルキル
基が好ましい。特に好ましいルイス酸触媒はジブチルチ
ンオキシドである。
【００３８】適した遊離基開始剤は例えば、アゾ化合
物、例えば２，２’−アゾイソブチロニトリル、過酸化
物、例えば、過酸化ベンゾイル、もしくは過酸化水素、
例えばα，α−ジメチルベンジル過酸化水素である。も
し成分ｄ）が反応物として使用された場合、遊離基開始
剤が好ましくは使用される。
【００３９】触媒もしくは遊離基開始剤は成分ａ），
ｂ），ｃ）およびｄ）に例えば０．０５ないし１０重量
％、好ましくは０．１ないし５重量％において添加され
る。１ないし２重量％のジブチルチンオキシドの添加が
特に好ましい。
【００４０】成分ａ），ｂ），ｃ）およびｄ）は、溶
媒、例えばキシレン中において、もしくは溶媒なしにお
いて反応する。
【００４１】反応温度は、例えば１３０ないし２５０度
の間である。反応は好ましくは１３０ないし１９０度の
範囲の温度において実施される。
【００４２】用途はまた、反応成分ａ），ｂ），ｃ）お
よびｄ）の定量モル比は０．１：１：０．１：０．１：
ないし１５：１：３０：１０を反応させることよりなる
本発明発明の製造物の製造方法にも関する。
【００４３】もし成分ａ），ｂ），ｃ）およびｄ）は商
業的に入手できない場合は、それらはしられている方法
もしくは同様にして製造される。適した式ＩＩＩの化合
物の製造方法は、例えば以下の刊行物、英国特許発明明
細書第９９６５０２号、米国特許発明明細書第３３３０
８５９号、同第３９４４５９４号、同第４５９３０５７
号、ヨーロッパ特許明細書第１５４５１８号もしくは米
国特許発明明細書第３９６０９２８号において見いださ
れる。
【００４４】本発明は好ましくはｓは数字１もしくは２
をを表す式ＩＩＩの化合物における生成物に関する。
【００４５】本発明はまた好ましくは式Ｉの化合物中基
Ｙは互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ2 ＣＨ2 ）2 Ｎ−
もしくは−ＨＮＲ1 を表し、およびＲ1 は水素原子、炭
素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数５ない
し７のシクロアルキル基、次式
【化１２１】 炭素原子数３ないし６のアルケニル基、ベンジル基もし
くはフェニル基を表し、上記式中、Ｒ2 は水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、ＯＨ、−ＣＨ2 Ｃ
Ｎ、炭素原子数６ないし１２のアルコキシ基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジ
ル基、アセチル基もしくはＨＯＣＨ2 ＣＨ2 −を表し、
およびａは数値１、２、３、４もしくは６を表し、ここ
で、ＹはＯＨを表しかつａは１を表す場合、Ｘは炭素原
子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数３ないし１
８のアルケニル基、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｔ1 （ＣＨ2 ＣＨ2
Ｏ）b Ｒ4 もしくは次式
【化１２２】 を表し、上記式中、Ｒ2 は前に定義したものと同じ意味
を表し、およびＴ1 は酸素原子、硫黄原子もしくは次式
【化１２３】 を表し、Ｒ4 は炭素原子数１ないし１０のアルキル基を
表し、ｂは０ないし１０の範囲の整数を表しおよびＲ5
は水素原子、炭素原子数１ないしの１０のアルキル基も
しくはフェニル基を表し、またはＹはＯＨを表しかつａ
は２を表す場合、Ｘは−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｔ2 （ＣＨ2 ＣＨ
2 Ｏ）b ＣＨ2 ＣＨ2 −（式中、ｂは前に定義したもの
と同じ意味を表す。）、次式
【化１２４】 を表し、上記式中Ｔ2 は酸素原子、硫黄原子もしくは次
式
【化１２５】 を表し、そしてＲ5 は前に定義したものと同じ意味を表
し、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキ
ル基もしくはフェニル基を表し、ｃは２ないし１０の範
囲の整数を表し、ｄは２ないし６の範囲の整数を表し、
およびＲ7 およびＲ8 は互いに独立して水素原子、炭素
原子数１ないしの１０のアルキル基もしくはフェニル基
を表し、もしくはＲ7 およびＲ8 はそれらが結合してい
る炭素原子と一緒になって炭素原子数５ないし７のシク
ロアルキル環を形成し、またはＹは−ＨＮＲ1 を表しか
つａは１を表す場合、Ｘは炭素原子数１ないし１０のア
ルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭
素原子数５ないし７のシクロアルキル基、ベンジル基、
フェニル基、次式
【化１２６】 （式中、Ｒ2 は前に定義したものと同じ意味を表す。）
を表すかもしくはＸはさらに次式
【化１２７】 を表し、もしくはＸはＲ1 と一緒になって式−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣ
Ｈ2 ＣＨ2 −の基を表し、上記式中、Ｒ10は水素原子も
しくはメチル基を表し、およびｅは２もしくは３を表
し；式ＩＩの化合物中、基Ｚは水素原子もしくは次式
【化１２８】 で表される基を表し、およびｋは０ないし４の範囲の整
数を表し、ｈは２もしくは３を表し、ｉは０ないし６の
範囲の整数を表し、およびＲ11は炭素原子数８ないし２
０のアルケニル基を表し、但し、式ＩＩの化合物は次式
【化１２９】 で表される基よりなり；式ＩＩＩの化合物中、Ｒ12は炭
素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数５ないし
７のシクロアルキル基、フェニル基もしくはベンジル基
を表し、Ｒ15は水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
キル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フ
ェニル基もしくはベンジル基を表し、ｓは１もしくは２
を表し、Ｑは次式
【化１３０】 （式中、Ｒ15は前に定義したものと同じ意味を表し、ｍ
は０ないし３の範囲の整数を表し、Ｒ16は炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表す。）を表し、そしてｎは１
ないし６の範囲の整数を表し、上記式中ｎは１を表す場
合 Ｒ1 7 は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル
基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原
子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソースの１価の
基、ヘキシトールの１価の基、次式
【化１３１】 （式中、Ｒ2 は前に定義したものと同じ意味を表す。）
を表し、もしくはさらにＲ1 7 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｔ3
−Ｒ1 9 もしくは次式
【化１３２】 を表し、上記式中、Ｔ3 は酸素原子、硫黄原子もしくは
次式
【化１３３】 を表し、Ｒ1 9 は次式
【化１３４】 （式中、Ｒ12およびＲ15は前に定義したものと同じ意味
を表す。）を表し、もしくはＲ1 9 はさらに水素原子、
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、炭
素原子数５ないし７のシクロアルキル基もしくは次式
【化１３５】 を表し、上記式中ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、
ｑは２ないし２０の範囲の整数を表し、Ｒ2 2 は炭素原
子数１ないし１０のアルキル基、フェニル基もしくは炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し、Ｒ2 3
およびＲ2 4 は互いに独立して水素原子もしくはメチル
基を表し、但し、Ｒ2 3 およびＲ2 4 は同時にメチル基
を表さない、Ｒ2 5 は水素原子もしくは炭素原子数１な
いし１８のアルキル基を表し、またはｎは２を表す場合 Ｒ1 7 はヘキソースの２価の基、ヘキシトールの２価の
基、次式
【化１３６】 （式中、ｐおよびｑは前に定義したものと同じ意味を表
す。）
【化１３７】 ｛式中、Ｒ1 8 およびＲ2 0 は互いに独立して水素原子
もしくは炭素原子数１ないし６のアルキル基を表すかも
しくは一緒になって基−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
2 −を表し、ｒは２ないし２０の範囲の整数を表し、Ｔ
4 は硫黄原子、次式
【化１３８】 （式中、Ｒ7 およびＲ8 は前に定義したものと同じ意味
を表し、Ｒ2 6 は水素原子、炭素原子数１ないし１０の
アルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基もしくは次式
【化１３９】 （式中、Ｒ2 は前に定義したものと同じ意味を表す。）
を表す。）を表す。｝を表し；式ＩＶの化合物中、Ｄは
硫黄原子、次式
【化１４０】 を表し、Ｒ5 0 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基
もしくは炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を
表し、Ｒ5 1 およびＲ5 2 は互いに独立して炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、未置換もしくは炭素原子数
１ないし１２のアルキル基により置換されたフェニル基
を表し、およびＲ5 3 、Ｒ5 4 およびＲ5 5 は互いに独
立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくはフ
ェニル基を表すところの生成物に関する。
【００４６】本発明は特に好ましくは、式Ｉの化合物中
基Ｙは互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ2 ＣＨ2 ）2 Ｎ
−もしくは−ＨＮＲ1 を表し、およびＲ1 は水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、次式
【化１４１】 （式中、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、ＯＨ、アリル基、ベンジル基、アセチル基もし
くはＨＯＣＨ2 ＣＨ2 −を表し、およびａは数値１、
２、３、４もしくは６を表し、上記式中、ＹはＯＨを表
しかつａは１を表す場合、Ｘは炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
基、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｔ1 （ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）b Ｒ4 もし
くは次式
【化１４２】 を表し、上記式中、Ｒ2 は前に定義したものと同じ意味
を表し、およびＴ1 は酸素原子を表し、Ｒ4 は炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表しおよびｂは０ないし１
０の範囲の整数を表し、もしくは、ＹはＯＨを表しかつ
ａは２を表す場合、Ｘは−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｔ2 （ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｏ）b ＣＨ2 ＣＨ2 −（式中、ｂは前に定義したも
のと同じ意味を表す。）を表し、もしくはさらにＸは次
式
【化１４３】 を表し、上記式中、Ｔ2 は酸素原子、硫黄原子もしくは
次式
【化１４４】 を表し、Ｒ5 は水素原子を表し、ｂは０もしくは１の数
を表しおよび、ｃは２ないし８の範囲の整数を表し、ａ
は３を表す場合、Ｘは次式
【化１４５】 を表し、またはＹはＯＨを表しかつａは４を表す場合、
Ｘは次式
【化１４６】 を表し、または、ＹはＯＨを表しかつａは６を表す場
合、Ｘは次式
【化１４７】 を表し、または、Ｙは−ＨＮＲ1 を表しかつａは１を表
す場合、Ｘは炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭
素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５な
いし７のシクロアルキル基もしくは次式
【化１４８】 （式中、Ｒ2 は前に定義したものと同じ意味を表す。）
を表し、またはＹは−ＨＮＲ1 を表しかつａは２を表す
場合、Ｘは−Ｃf Ｈ2f−（式中、ｆは２ないし１０の範
囲の整数を表す。）を表し；式ＩＩの化合物中、基Ｚは
水素原子もしくは次式
【化１４９】 で表される基を表し、およびｋは１、２もしくは３を表
し、ｈは２もしくは３を表し、ｉは０ないし４の範囲の
整数を表し、およびＲ11は炭素原子数８ないし２０のア
ルケニル基を表し、但し、式ＩＩの化合物は次式
【化１５０】 で表される基よりなり；式ＩＩＩの化合物中、Ｒ12は炭
素原子数１ないし６のアルキル基もしくは、炭素原子数
５ないし７のシクロアルキル基を表し、Ｒ15は水素原
子、炭素原子数１ないし６のアルキル基もしくは炭素原
子数５ないし７のシクロアルキル基を表し、ｓは１もし
くは２を表し、Ｑは次式
【化１５１】 （式中、ｍは０ないし３の範囲の整数を表し、Ｒ16は炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）およびｎは
１ないし６の範囲の整数を表し、上記式中ｎは１を表す
場合 Ｒ1 7 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原
子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソースの１価の
基、ヘキシトールの１価の基、次式
【化１５２】 （式中、Ｒ2 は前に定義したものと同じ意味を表す。）
を表し、もしくはさらにＲ1 7 は次式
【化１５３】 を表し、式中、Ｒ1 9 は水素原子、炭素原子数１ないし
１８のアルキル基もしくは炭素原子数５ないし７のシク
ロアルキル基を表し、上記式中ｐは２ないし４の範囲の
整数を表し、ｑは２ないし１０の範囲の整数を表し、ま
たはｎは２を表す場合 Ｒ1 7 はヘキソースの２価の基、ヘキシトールの２価の
基、次式
【化１５４】 （式中、ｐおよびｑは前に定義したものと同じ意味を表
す。）
【化１５５】 を表し、上記式中、ｒは２ないし１０の範囲の整数を表
し、Ｔ4 は硫黄原子もしくは次式
【化１５６】 を表し、およびＲ2 6 は水素原子、炭素原子数１ないし
１０のアルキル基もしくは炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基を表し、またはもしｎは３を表す場合、Ｒ
1 7 はヘキソースの３価の基、ヘキシトールの３価の
基、次式
【化１５７】 を表し、またはｎは４を表す場合、Ｒ1 7 はヘキソース
の４価の基、ヘキシトールの４価の基、次式
【化１５８】 を表し；式ＩＶの化合物中、Ｄは硫黄原子、次式
【化１５９】 を表し、およびＲ5 1 およびＲ5 2 は互いに独立して炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換もしくは炭
素原子数１ないし８のアルキル基により置換されたフェ
ニル基を表すところのないし１２のアルキル基を表すと
ころの生成物に関する。
【００４７】本発明は特に好ましくは、式Ｉの化合物中
基Ｙは互いに独立してヒドロキシル基もしくは−ＮＨ2
を表し、およびａは１ないし４の範囲の整数を表し、こ
こでａは１を表す場合、Ｘは次式
【化１６０】 を表し、およびＲ2 は水素原子、メチル基もしくはＨＯ
ＣＨ2 ＣＨ2 −を表し、またはＹはＯＨを表しかつａは
２を表す場合、Ｘは−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｔ2 （ＣＨ2 ＣＨ2
Ｏ）b ＣＨ2 ＣＨ2 −
【化１６１】 を表し、上記式中、Ｔ2 は酸素原子、硫黄原子もしくは
次式
【化１６２】 を表し、Ｒ5 は水素原子を表し、ｂは０もしくは１の数
を表しおよび、ｃは２、３もしくは４の数を表し、また
はＹはＯＨを表しかつａは３を表す場合、Ｘは次式
【化１６３】 を表し、または、ＹはＯＨを表しかつａは４を表す場
合、Ｘは次式
【化１６４】 を表し；および式ＩＩの化合物中、基Ｚは水素原子もし
くは次式
【化１６５】 で表される基を表し、ｋは１の数を表し、Ｒ11は炭素原
子数８ないし２０のアルケニル基を表し、但し、式ＩＩ
の化合物は次式
【化１６６】 で表される基よりなり；式ＩＩＩの化合物中、Ｒ12は第
三−ブチル基を表し、Ｒ15は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表しおよびＯＨ基に対してオルト位に結合し
ており、ｓは数１を表し、Ｑは−Ｃm Ｈ2m−を表しおよ
びＯＨ基に対してパラ位に結合しており、上記式中、ｍ
は数値２を表し、ｎは１を表し、およびＲ1 7 は炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表し；式ＩＶの化合物
中、Ｄは硫黄原子もしくは次式
【化１６７】 を表し、およびＲ5 1 およびＲ5 2 は互いに独立して炭
素原子数３ないし８のアルキル基を表すところの生成物
に関する。
【００４８】式ＩＶの化合物中Ｄは硫黄原子もしくは次
式
【化１６８】 を表し、およびＲ5 1 およびＲ5 2 は互いに独立して炭
素原子数３ないし８のアルキル基を表すところの生成物
に関する。
【００４９】好ましい式Ｉの化合物の例は、ペンタエリ
トリトール、チオジエチレングリコール、１，４−ブタ
ンジオール、１，２−プロパンジオール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ジエタノールアミ
ン、グリセロール、次式
【化１６９】である。
【００５０】グリセロールもしくはチオジエチレングリ
コールが特に好ましい。
【００５１】好ましい式ＩＩの化合物は、自然に生じる
植物油、脂肪およびワックス、動物油および脂肪並びに
合成ポリオール誘導体である。
【００５２】好ましい植物油は、脂肪およびワックス
は、例えば、ひまわり油、ココナッツ油、菜種油（rape
seed oil）、大豆油、とうもろこし油、紅花油、オリー
ブ油、落花生油、棉実油、胡麻油、ひまし油、牛脂、カ
ボチャの種子油および亜麻仁油である。
【００５３】好ましい動物油および脂肪は、例えば、乳
脂肪、ラード、魚油、抹香鯨油、牛脚油もしくは鯨油で
ある。
【００５４】好ましい合成ポリオール誘導体の例はＲａ
ｄｉａｍｕｌｓ（炭素原子数８／炭素原子数１０のグリ
セロールトリ）もしくはソルビタン誘導体である。ソル
ビタン誘導体は商業的に、例えば登録商標名Ｓｐａｎ４
０，登録商標名Ｓｐａｎ６０，登録商標名Ｓｐａｎ６
５，登録商標名Ｓｐａｎ８０，登録商標名Ｓｐａｎ８
５，登録商標名Ｔｗｅｅｎ２０，登録商標名Ｔｗｅｅｎ
４０，登録商標名Ｔｗｅｅｎ６０，登録商標名Ｔｗｅｅ
ｎ６５，登録商標名Ｔｗｅｅｎ８０もしくはＴ登録商標
名ｗｅｅｎ８５の下に入手できる。
【００５５】ひまわり油、ココナッツ油もしくは菜種油
が特に好ましい。
【００５６】本発明はさらに好ましくは、式ＩＩＩの化
合物中Ｒ12は炭素原子数１ないし４のアルキル基もしく
はシクロヘキシル基を表し、Ｒ15は炭素原子数１ないし
４のアルキル基もしくはシクロヘキシル基を表しかつＯ
Ｈ基に対してオルト位に結合しており、ｓは数１を表
し、Ｑは−Ｃm Ｈ2m−を表しかつＯＨ基に対してパラ位
に結合しており、上記式中、ｍは０ないし３の範囲の整
数を表し、およびｎは１ないし４の範囲の整数を表し、
上記式中、ｎは１を表す場合、Ｒ1 7 は水素原子、炭素
原子数１ないし１０のアルキル基、シクロヘキシル基、
炭素原子数２ないし１８のアルケニル基もしくは次式
【化１７０】 を表し、またはｎは２を表す場合、Ｒ1 7 は次式
【化１７１】 を表し、上記式中、ｐは２ないし４の範囲の整数を表
し、ｑは２ないし１０の範囲の整数を表し、ｒは２ない
し６の範囲の整数を表し、Ｔ4 は硫黄原子もしくは次式
【化１７２】 を表し、およびＲ2 6 は水素原子もしくは炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表し、またはｎは３を表す場
合、Ｒ1 7 は次式
【化１７３】 を表し、ｎは４を表す場合、Ｒ1 7 は次式
【化１７４】を表すところの生成物に関する。
【００５７】本発明はさらに特に好ましくは式ＩＩＩの
化合物中Ｒ12は第三−ブチル基を表し、Ｒ15は炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表しかつＯＨ基に対してオ
ルト位に結合しており、ｓは数値１を表し、Ｑは−Ｃm
Ｈ2m−を表しかつＯＨ基に対してパラ位に結合してお
り、上記式中、ｍは数値２を表し、およびｎは１、２も
しくは４の整数を表し、上記式中、ｎは１を表す場合、
Ｒ1 7 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ま
たはｎは２を表す場合、Ｒ1 7 は次式
【化１７５】 を表し、上記式中、ｐは数値２を表し、ｑは数値２を表
しおよび、Ｔ4 は硫黄原子を表し、またはｎは４を表す
場合、Ｒ1 7 は次式
【化１７６】を表すところの生成物に関する。
【００５８】他の好ましい式ＩＩＩの化合物は次式
【化１７７】である。
【００５９】特に好ましい、式ＩＩＩの化合物はメチル
３−（３’，５’−ジ−第三−ブチル−４’−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネートおよびメチル３−（３’−
第三−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニ
ル）プロピオネートである。
【００６０】特に好ましい方法において、本発明は成分
ａ），ｂ），ｃ）およびｄ）（成分ａは式Ｉの化合物で
あり、特にペンタエリトリトール、チオジエチレングリ
コール、１，４−ブタンジオール、１，２−プロパンジ
オール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ジエタノールアミンもしくはグリセロールであり、
成分ｂ）は式ＩＩの化合物であり、特にはひまわり油、
ココナッツ油、菜種油、とうもろこし胚油、ベニバナ
油、オリーブ油、落花生油もしくはラジアマルズ（Ｒａ
ｄｉａｍｕｌｓ）であり、成分ｃ）は式ＩＩＩの化合物
であり、特にはメチル３−（３’，５’−ジ−第三−ブ
チル−４’−ヒドロキシフェニル）−プロピオネートも
しくはメチル３−（３’−第三−ブチル−４’−ヒドロ
キシ−５’−メチルフェニル）プロピオネートであり、
および成分ｄ）は式ＩＶの化合物であり、特には硫黄原
子もしくはジイソプロピルジチオホスフェートであ
る。）を反応させることよりなる得られる生成物に関す
る。
【００６１】本発明はさらに、成分ａ），ｂ），ｃ）お
よびｄ）を０．１：１：０．１：０．１：ないし１５：
１：３０：１０の定量モル比で反応させることより得ら
れる生成物に関する。定量モル比は１：１：１：０．
５：ないし１０：１：２０：１０が特に好ましい。
【００６２】本発明の生成物は、活性基Ｅ−２
【化１７８】 ３０ないし８０重量％、好ましくは３５ないし８０重量
％、５０ないし８０重量％よりなる。
【００６３】前述の通り、本発明の生成物は酸化、熱的
もしくは光による誘発により崩壊する有機材料の安定化
に適している。有機材料の安定化における抗酸化剤とし
てのそれらの顕著な作用が特に注目される。
【００６４】安定化され得る有機材料の例は以下のよう
なものである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１
−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤ
ＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００６５】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧かつ高められた温度においての）ラジ
カル重合 ｂ）１個または１個より多くの通常周期表のIVｂ、Ｖ
ｂ、VIｂまたはVIII族の金属を含む触媒を使用する触媒
重合。これらの金属は通常、１個または１個より多い配
位子、典型的にはπ−配位またはσ−配位することがで
きる、酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステ
ル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／
またはアリールを有する。これら金属錯体は遊離形態に
あるか支持体上に典型的には、活性化塩化マグネシウ
ム、塩化チタン（III)、アルミナまたは酸化珪素上に固
定されていてよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶ま
たは不溶であってよい。触媒はそれ自体だけで重合にお
いて使用でき、または、別の活性剤、典型的には金属ア
ルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属ア
ルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンを使用する
ことができ、前記金属は周期表のIa、IIa および／また
はIIIa族の元素である。活性剤は都合良くは、他のエス
テル、エーテル、アミンもしくはシリルエーテル基によ
り変性され得る。これら触媒系は通常フィリップス(Phi
llips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oi
l Indiana)、チーグラー（−ナッタ）〔Ziegler-(Natt
a) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセンま
たはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称されるものであ
る。
【００６６】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００６７】３．モノオレフィンおよびジオレフィン相
互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエ
チレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレ
ン（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリ
マー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン
／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポ
リマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレ
ン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【００６８】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
【００６９】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００７０】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００７１】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【００７２】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。
【００７３】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００７４】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【００７５】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【００７６】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００７７】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００７８】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００７９】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【００８０】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド
６／１０、ポリアミド６／９、ポリアミド６／１２、ポ
リアミド４／６およびポリアミド１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に
縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００８１】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００８２】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【００８３】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【００８４】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００８５】21．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
【００８６】22．乾性もしくは非乾性アルキド樹脂。
【００８７】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【００８８】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００８９】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００９０】26．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
【００９１】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【００９２】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００９３】29．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）をベースとするオイル、脂肪
およびワックス、ならびにいかなる重量比での合成エス
テルと鉱油との混合物典型的には紡糸製剤油として用い
られているもの、ならびにそれら材料の水性エマルジョ
ン。
【００９４】30．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００９５】従って本発明は酸化、熱的もしくは光によ
り誘発され崩壊しやすい有機材料および成分ａ），
ｂ），ｃ）およびｄ）を反応させることより製造される
少なくとも１つの生成物、および酸化、熱的もしくは光
により誘発され崩壊しやすい有機材料を安定化させるた
めの生成物の使用方法に関する。
【００９６】従って本発明はまた、成分ａ），ｂ），
ｃ）およびｄ）を反応させることより製造される少なく
とも１つの生成物をこれらの材料に添加することよりな
る、酸化、熱的もしくは光により誘発され崩壊しやすい
有機材料の製造方法に関する。
【００９７】有機材料中の抗酸化剤としてのこれらの生
成物の使用が特に興味がある。
【００９８】好ましい有機材料は、高分子、例えば合成
高分子、特に、熱可塑性高分子である。特に好ましい有
機材料はポリオレフィンおよびスチレンコポリマー（例
えば上記１ないし３項および６および７項において挙げ
たものである）、特にポリエチレンおよびポリプロピレ
ン並びにＡＢＳおよびスチレン／ブタジエンコポリマー
である。従って、本発明は好ましくは、有機材料が合成
有機高分子もしくは該高分子の混合物、特にはポリオレ
フィンもしくはスチレンコポリマーである組成物に関す
る。
【００９９】一般に、例えば安定化される有機材料の重
量に関して、０．０１ないし１０重量％、好ましくは
０．０１ないし５重量％、特には０．０１ないし２重量
％である。の式（Ｉ）の化合物を使用するのが適当であ
る。０．０１ないし０．５重量％、特には０．０５ない
し０．３重量％の本発明の生成物を使用することが好ま
しい。
【０１００】生成物の他に、本発明の組成物はまた慣用
の添加材、例えば以下の添加剤を含むことができる。
【０１０１】１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデシ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデシ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデシ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
【０１０２】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【０１０３】１．３ ヒドロキノンとアルキル化ハイド
ロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキ
シフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノ
ン、２，５−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）アジペート。
【０１０４】１．４ トコフェロール、例えばα−トコ
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物（ビタミ
ンＥ）。
【０１０５】１．５ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【０１０６】１．６ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【０１０７】１．７． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
【０１０８】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
−フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【０１０９】１．９． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチ
ルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメ
チルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【０１１０】１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【０１１１】１．１１． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【０１１２】１．１２． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
【０１１３】１．１３． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１１４】１．１４． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１１５】１．１５． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１１６】１．１６． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【０１１７】１．１７． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【０１１８】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール；２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三
ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］
2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。
【０１１９】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【０１２０】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１２１】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１２２】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【０１２３】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
【０１２４】２．７． オキサミド、例えば４，４′−
ジオクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジオクチル
オキシ−５，５′−ジ−第三ブトキサニリド、２，２′
−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−第三ブトキサニリ
ド、２−エトキシ−２′−エトキサニリド、Ｎ，Ｎ′−
ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−
エトキシ−５−第三ブチル−２′−エチルオキサニリド
および該化合物と２−エトキシ−２′−エチル−５，
４′−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物，ｏ−および
ｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびｏ−
およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１２５】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン。
【０１２６】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１２７】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。
【０１２８】５． 過酸化物捕捉剤、例えばβ−チオジ
プロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリ
ル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプト
ベンズイミダゾール、または２−メルカプトベンズイミ
ダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、
ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテ
トラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１２９】７． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
【０１３０】８． 核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【０１３１】９．充填剤および強化剤、例えば炭酸カル
シウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、
カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸
化物、カーボンブラック、グラファイト。
【０１３２】１０．その他の添加剤、例えば可塑剤、潤
滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤およ
び発泡剤。
【０１３４】１１．ベンゾフラノン類とインドリノン
類、例えば米国特許発明明細書（ＵＳ−Ａ−）第４３２
５８６３号、同第４３３８２４４号、同第５１７５３１
２号、同第５２１６０５２号、同第５２５２６４３号、
西独特許公開公報第４３１６６１１号、同第４３１６６
２２号、同第４３１６８７６号、欧州特許公開公報（Ｅ
Ｐ−Ａ−）第０５８９８３９号又は同第０５９１１０２
号に開示されているそれら、又は３−［４−（２−アセ
トキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三−ブチ
ル−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−第三−ブチ
ル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フ
ェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３′−ビス
［５，７−ジ−第三−ブチル−３−（４−［２−ヒドロ
キシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−オン］、
５，７−ジ−第三−ブチル−３−（４−エトキシフェニ
ル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−
３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三−ブチ
ル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル
−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三
−ブチルベンゾフラン−２−オン。
【０１３５】式（Ｉ）の化合物はまた、例えばリサーチ
ディスクロージャー（Research Disclosure) １９９
０，３１４２９（４７４頁ないし４８０頁）に記載され
ているような、写真複製の技術および他の複製技術にお
いて知られた材料のうち大部分のものの安定剤として、
特に、光安定剤としてもまた使用できる。
【０１３６】慣用の添加材は例えば安定化される材料の
全重量に基づいて０．０１ないし１０重量％の濃度にて
添加される。
【０１３７】所望により、生成物および他の添加材は知
れれている方法により有機材料の中に混合されうる。そ
れらは材料の中に例えば、生成物と所望により他の添加
材を予備混合もしくは塗布することにより混合される。
もし材料が高分子、特に合成高分子である場合、生成物
は成形の前にもしくは成形中に混合されるかもしくは溶
解したもしくは分散した生成物を高分子に塗布すること
により混合される。本発明の生成物はそのものとして、
しかしまた封入形態（例えば、ワックス、油もしくは高
分子）において添加されうる。もしそれらが重合の前も
しくは重合の間に添加された場合、本発明の生成物はま
た高分子の鎖長調節剤（連鎖停止剤）として作用する。
本発明の生成物はまた材料に添加されて、例えば、２．
５ないし２５重量％濃度の本発明の生成物よりなるマス
ターバッチの形態において安定化される。
【０１３８】この方法により安定化される材料は色々な
方法、例えば、フィルム、繊維、テープ、成形材料、断
面剤もしくはワニス、接着剤もしくはセメントのための
バインダーの形態において使用し得る。
【０１３９】本発明はさらに、好ましくは潤滑剤、作動
液および金属工作液の群からの機能液並びに、４ストロ
ークオットー型、２−ストローク型、ディーゼル型、ヴ
ァンケル型またはオービタル型のエンジンのための燃
料、および成分ａ），ｂ），ｃ）およびｄ）を反応させ
ることよりなる少なくとも１つの生成物に関する。
【０１４０】潤滑剤として特に好ましいものは、鉱油、
合成油もしくはこれらの混合物である。
【０１４１】それ自体知られている生成物は潤滑剤、作
動液および金属工作液の群からの機能液として使用され
る。
【０１４２】適当な潤滑剤、作動液、金属工作液は、代
表的には鉱油または合成油またはそれらの混合物をベー
スとする。潤滑剤は専門家には良く知られており、そし
て関連する技術文献、特にディーター クラマン（Diet
er Klamann）著，“潤滑剤および関連製品（Schmiersto
ff und verwandte Produkte ）”〔フェルラーク ヒェ
ミー（Verlag Chemie ），ヴァインハイム（Weinheim）
１９８２〕、シェーヴェ−コーベック（Schewe-Kobek）
著，“潤滑剤ポケットブック（Das Schmiermittel-Tasc
henbuch ）”〔ドクター アルフレット ヒューティッ
ヒ−フェルラーク（Dr. Alfred Huethig-Verlag ）１９
７４〕および“ウルマン工業化学大辞典（Ullmanns Enz
yklopaedie technischen Chemie ）”，第１３巻，第８
５−９４頁（フェルラーク ヒェミー，ヴァインハイム
１９７７）に記載されている。
【０１４３】鉱油もしくは合成潤滑剤もしくは作動液を
ベースとする潤滑剤および作動液は、特にそれはカルボ
ン酸エステルの誘導体でありおよび２００℃およびそれ
以上の温度にて使用される。
【０１４４】合成潤滑剤の例は、脂肪族または芳香族カ
ルボン酸エステルをベースとする潤滑剤、ポリマー状エ
ステルをベースとする潤滑剤、ポリアルキレンオキシド
をベースとする潤滑剤、燐酸エステルをベースとする潤
滑剤、ポリ−α−オレフィンまたはシリコーンをベース
とする潤滑剤、または二価の酸と一価アルコールとのジ
エステル例えばジオクチルセバケート若しくはジノニル
アジペートをベースとする潤滑剤、トリメチロールプロ
パンと一価の酸もしくは酸の混合物とのトリエステル都
合良くはトリメチルプロパントリペラゴネート、トリメ
チロールプロパントリカプリレートのトリエステルまた
はその混合物をベースとする潤滑剤、ペンタエリトリト
ールと一価の酸若しくは該酸の混合物とのテトラエステ
ルをベースとする潤滑剤例えばペンタエリトリトールテ
トラカプリレート、あるいは一価の酸および二価の酸と
多価アルコールとの混合エステル例えばトリメチロール
プロパンとカプリル酸およびセバシン酸またはそれらの
混合物との混合エステルをベースとする潤滑剤を包含す
る。鉱油に加えて、特に適する潤滑剤は例えばポリ−α
−オレフィン；エステルをベースとする潤滑剤、ホスフ
ェート、グリコール、ポリグリコールおよびポリアルキ
レングリコールをベースとする潤滑剤、並びにこれらと
水との混合物である。
【０１４５】鉱油の他に特に適したものは、例えばポリ
−α−オレフィン、エステル、ホヅフェート、グリコー
ルおよびポリアルキレングリコールをベースとした潤滑
剤、およびこれらと水との混合物である。
【０１４６】本発明の生成物は油でありかつ潤滑剤中に
容易に溶解しうるものであり、従って、潤滑剤中への添
加剤として特に適したものであり、またそれらの驚くべ
き良好な抗酸化作用および防錆作用に注目すべきであ
る。
【０１４７】本発明の生成物は、例えば内燃機関エンジ
ンのための潤滑剤において、例えば、オットー原理によ
り作動する内燃機関エンジンにおいて驚くべき特性を示
す。本発明の生成物は付着物（スラッジ）の形成を防ぐ
か、もしくはこれらの付着物を驚くほど減少させる。
【０１４８】いわゆるマスターバッチもまた製造され
る。
【０１４９】本発明の生成物はとても少ない量において
使用された場合においてさえ添加剤として作用する。そ
れらは潤滑剤中に都合良くは各々の場合において潤滑剤
に基づいて０．０１ないし５重量％の量において、好ま
しくは０．０５ないし３重量％の量において、最も好ま
しくは０．１ないし２重量％の量において添加される。
【０１５０】本発明の潤滑剤、金属工作液および作動液
は、基本特性を更に高めるために添加される他の添加剤
もまた含有できる。これら他の添加剤は、酸化防止剤、
金属奪活剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、
分散剤、洗浄剤、他の極圧添加剤および耐摩耗剤を含
む。
【０１５１】該成分の群が、例えば、上記のリスト
“１．抗酸化剤”、特に項目１．１ないし１．１６中に
おいて見いだされる。
【０１５２】アミン酸抗酸化剤の例 Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メ
チルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキ
シジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジ
フェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−オク
チルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノー
ル、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルア
ミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メト
キシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブチル
−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニ
ルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，
４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ［（２−
メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ（フェニ
ルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ
［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミ
ン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル
化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合
物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルア
ミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−
４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−
アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフ
ェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル
−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンおよび２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【０１５３】他の抗酸化剤の例 脂肪族または芳香族ホスフィット、チオジプロピン酸エ
ステルまたはチオジ酢酸エステル、またはジチオカルバ
ミン酸塩またはジチオリン酸塩、２，２，１２，１２−
テトラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−
トリチアトリデカンおよび２，２，１５，１５−テトラ
メチル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４
−テトラチアヘキサデカン。
【０１５４】金属奪活剤（例えば銅の場合）の例 ａ）ベンゾトリアゾールおよびその誘導体、４−または
５−アルキルベンゾトリアゾール（例えばトルトリアゾ
ール）およびその誘導体、４，５，６，７−テトラヒド
ロベンゾトリアゾールおよび５，５′−メチレンビス−
ベンゾトリアゾール；ベンゾトリアゾールまたはトルト
リアゾールのマンニッヒ塩基例えば１−〔ジ（２−エチ
ルヘキシル）アミノメチル〕トルトリアゾールおよび１
−〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル〕ベンゾト
リアゾール；およびアルコキシアルキルベンゾトリアゾ
ール例えば１−（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾ
ール、１−（１−ブトキシエチル）ベンゾトリアゾール
および１−（１−シクロヘキシルオキシブチル）トルト
リアゾール。
【０１５５】ｂ）１，２，４−トリアゾールおよびその
誘導体例えば３−アルキル（またはアリール）−１，
２，４−トリアゾール、および１，２，４−トリアゾー
ルのマンニッヒ塩基例えば１−〔ジ（２−エチルヘキシ
ル）アミノメチル〕−１，２，４−トルトリアゾール；
アルコキシアルキル−１，２，４−トリアゾール例えば
１−（１−ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾー
ル；およびアクリル化３−アミノ−１，２，４−トリア
ゾール。
【０１５６】ｃ）イミダゾール誘導体例えば４，４′−
メチレンビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾー
ル）およびビス〔（Ｎ−メチル）イミダゾール−２−イ
ル〕カルビノールオクチルエステル。
【０１５７】ｄ）硫黄含有複素環式化合物例えば２−メ
ルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾールおよびその誘導体；および
３，５−ビス〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノ−メチ
ル〕−１，３，４−チアジアゾリン−２−オン。
【０１５８】ｅ）アミノ化合物例えばサリチリデン−プ
ロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジンおよびこ
れらの塩。
【０１５９】錆止剤の例 ａ）有機酸およびそのエステル、金属塩およびその無水
物、例えば：アルキル−およびアルケニルコハク酸およ
びアルコール、ジオールまたはヒドロキシカルボン酸と
のそれらの部分エステル、アルキル−およびアルケニル
コハク酸の部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢酸、ア
ルコキシ−およびアルコキシエトキシカルボン酸例えば
ドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エトキシ）酢酸
およびそれらのアミン塩、および更にＮ−オレオイルサ
ルコシン、ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、
アルケニルコハク酸無水物例えばドデセニルコハク酸無
水物、２−（カルボキシエチル）−１−ドデシル−３−
メチルグリセロールおよびそのアミン塩。
【０１６０】ｂ）窒素含有化合物、例えば： Ｉ．第一、第二、第三脂肪族アミンまたは脂環式アミン
並びに有機酸および無機酸のアミン塩、例えば油溶性ア
ルキルアンモニウムカルボン酸塩、およびまた１−
〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕−３
−（４−ノニルフェノキシ）プロパン−２−オール。 ＩＩ．複素環式化合物、例えば置換性イミダゾリンおよ
びオキサゾリン、および２−ヘプタデセニル−１−（２
−ヒドロキシエチル）イミダゾリン。
【０１６１】ｃ）リン含有化合物、例えば：リン酸部分
エステルまたはホスホン酸部分エステルのアミン塩、亜
鉛ジアルキル−ジチオホスフェート。
【０１６２】ｄ）硫黄含有化合物、例えば：バリウムジ
ノニルナフタレン−スルホネート、カルシウム石油−ス
ルホネート、アルキルチオ−置換脂肪族カルボン酸、脂
肪族２−スルホカルボン酸のエステルおよびその塩。
【０１６３】ｅ）グリセロール誘導体、例えば：グリセ
ロールモノオレエート、１−（アルキルフェノキシ）−
３−（２−ヒドロキシエチル）グリセロール、１−（ア
ルキルフェノキシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロ
ピル）グリセロールおよび２−カルボキシアルキル−
１，３−ジアルキルグリセロール。
【０１６４】粘度指数改良剤の例 ポリアクリルレート、ポリメタクリレート、ビニルピロ
リドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリ
ドン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／
アクリレートコポリマーおよびポリエーテル。
【０１６５】流動点降下剤の例 ポリメタクリレートおよびアルキル化ナフタレン誘導
体。
【０１６６】分散剤／界面活性剤の例 ポリブテニルコハク酸アミドまたはイミド、ポリブテニ
ルリン酸誘導体および塩基性のマグネシウム、カルシウ
ムおよびバリウムスルホネートおよびフェノレート。
【０１６７】耐摩耗添加剤の例 硫黄および／またはリンおよび／またはハロゲン原子を
含む化合物、例えば硫化オレフィンまたは植物油、亜鉛
ジアルキル−ジチオホスフェート、アルキル化トリフェ
ニルホスフェート、トリトリルホスフェート、トリクレ
ジルホスフェート、塩化パラフィン、アルキルおよびア
リールジ−およびトリスルフィド、モノ−およびジアル
キルホスフェートのアミン塩、メチルホスホン酸のアミ
ン塩、ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール、
ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリルトリア
ゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジア
ゾール誘導体、エチル３−〔（ジイソプロポキシルオキ
シ−ホスフィノチオイル）チオ〕プロピオネート、トリ
フェニルチオホスフェート（トリフェニルホスホロチオ
エート）、トリス（アルキルフェニル）ホスホロチオエ
ートおよびその混合物〔例えばトリス（イソノニルフェ
ニル）ホスホロチオエート〕、ジフェニルモノノニルフ
ェニルホスホロチオエート、イソブチルフェニルジフェ
ニルホスホロチオエート、３−ヒドロキシ−１，３−チ
アホスフェタン３−オキシドのドデシルアミン塩、トリ
チオリン酸５，５，５−トリス〔イソオクチル２−アセ
テート〕、２−メルカプトベンゾチアゾール誘導体例え
ば１−〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメ
チル〕−２−メルカプト−１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾ
ール、およびエトキシカルボニル−５−オクチルジチオ
カルバメート。
【０１６８】特に好ましい滑剤中の添加剤はアミン抗酸
化剤、特にはモノ−およびジアルキル化第三ブチル／第
三オクチルジフェニルアミンである。
【０１６９】実施例１：グリセロール、メチル３−
（３’，５’−ジ−第三−ブチル−４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネートおよび硫黄を使用する、ひまわ
り油誘導体の製造 還流冷却器および機械的攪拌機の付いたスルホン化フラ
スコの中において、ひまわり油４１．５ｇ（〜５０ｍｍ
ｏｌ）、グリセロール４．６０（５０ｍｍｏｌ）および
ジブチル錫オキシド５１ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）の混
合物を窒素下３時間１８０ないし１８５℃にて保持し
た。メチル３−（３’，５’−ジ−第三−ブチル−４’
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート２９．２ｇ（１
００ｍｍｏｌ）およびジブチル錫オキシド５１ｍｇ
（０．２０ｍｍｏｌ）を続いて添加した。反応混合物の
攪拌を８時間１８０ないし１８５℃にて続けた。約１０
０℃に冷却した後、硫黄４．８ｇ（１５０ｍｍｏｌ）を
添加しそして混合物を窒素下１時間の間１８０ないし１
９０℃にて保持した。冷却すると、６．２４％の硫黄含
量を有する暗色の油として生成物７０．１ｇ（９９％）
を得た。
【０１７０】実施例２：グリセロール、メチル３−
（３’，５’−ジ−第三−ブチル−４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネートおよび硫黄を使用する、ひまわ
り油誘導体の製造 還流冷却器および機械的攪拌機の付いたスルホン化フラ
スコの中において、ひまわり油４１．５ｇ（〜５０ｍｍ
ｏｌ）、グリセロール４．６０（５０ｍｍｏｌ）および
ジブチル錫オキシド５１ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）の混
合物を窒素下３時間１８０ないし１８５℃にて保持し
た。メチル３−（３’，５’−ジ−第三−ブチル−４’
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート２９．２ｇ（１
００ｍｍｏｌ）および他のジブチル錫オキシド５１ｍｇ
（０．２０ｍｍｏｌ）を続いて添加した。反応混合物の
攪拌を８時間１８０ないし１８５℃にて続けた。約１０
０℃に冷却した後、硫黄９．６ｇ（３００ｍｍｏｌ）を
添加しそして混合物を窒素下１時間の間１８０ないし１
９０℃にて保持した。冷却すると、９．６７％の硫黄含
量を有する暗色の油として生成物７１．１ｇ（９９％）
を得た。
【０１７１】実施例３：グリセロール、メチル３−
（３’，５’−ジ−第三−ブチル−４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネートおよびジイソプロピルジチオホ
スフェートを使用する、ひまわり油誘導体の製造 還流冷却器および機械的攪拌機の付いたスルホン化フラ
スコの中において、ひまわり油３０ｇ（〜３４ｍｍｏ
ｌ）、グリセロール１４．２２ｇ（１５４ｍｍｏｌ）お
よびジブチル錫オキシド１００ｍｇ（０．４０ｍｍｏ
ｌ）の混合物を窒素下７時間１８０ないし１９０℃にて
保持した。メチル３−（３’，５’−ジ−第三−ブチル
−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート８７．７
３ｇ（３００ｍｍｏｌ）および他のジブチル錫オキシド
１００ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）を続いて添加した。反
応混合物の攪拌を１５時間１８０ないし１９０℃にて続
けた。約１００℃に冷却した後、ジイソチプロピルジチ
オホスフェート２１．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）を添加し
そして混合物を窒素下８時間１００ないし１１０℃にて
保持した。冷却すると、３．４％の硫黄含量および２．
１３％の燐含量を有する淡色の油として生成物１４３．
４ｇ（９７％）を得た。
【０１７２】実施例４：グリセロール、メチル３−
（３’，５’−ジ−第三−ブチル−４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネートおよびジイソプロピルジチオホ
スフェートを使用する、ひまわり油誘導体の製造 還流冷却器および機械的攪拌機の付いたスルホン化フラ
スコの中において、ひまわり油３０ｇ（〜３４ｍｍｏ
ｌ）、グリセロール１４．２２ｇ（１５４ｍｍｏｌ）お
よびジブチル錫オキシド１００ｍｇ（０．４０ｍｍｏ
ｌ）の混合物を窒素下７時間１８０ないし１９０℃にて
保持した。メチル３−（３’，５’−ジ−第三−ブチル
−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート８７．７
３ｇ（３００ｍｍｏｌ）および他のジブチル錫オキシド
１００ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）を続いて添加した。反
応混合物の攪拌を１５時間１８０ないし１９０℃にて続
けた。約１００℃に冷却した後、ジイソチプロピルジチ
オホスフェート４２．８ｇ（２００ｍｍｏｌ）を添加し
そして混合物を窒素下８時間１００ないし１１０℃にて
保持した。冷却すると、６．０％の硫黄含量および３．
７２％の燐含量を有する淡色の油として生成物１６４．
３ｇ（９７％）を得た。
【０１７３】実施例５：グリセロール、メチル３−
（３’，５’−ジ−第三−ブチル−４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネートおよび硫黄を使用する、ひまわ
り油誘導体の製造 還流冷却器および機械的攪拌機の付いたスルホン化フラ
スコの中において、ひまわり油３０ｇ（〜３４ｍｍｏ
ｌ）、グリセロール１４．２２ｇ（１５４ｍｍｏｌ）お
よびジブチル錫オキシド１００ｍｇ（０．４０ｍｍｏ
ｌ）の混合物を窒素下７時間１８０ないし１９０℃にて
保持した。メチル３−（３’，５’−ジ−第三−ブチル
−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート８７．７
３ｇ（３００ｍｍｏｌ）および他のジブチル錫オキシド
１００ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）を続いて添加した。反
応混合物の攪拌を１５時間１８０ないし１９０℃にて続
けた。約１００℃に冷却した後、硫黄３．２ｇ（１００
ｍｍｏｌ）を添加しそして混合物を窒素下１時間１８０
ないし１９０℃にて保持した。冷却すると、２．４％の
硫黄含量を有する暗色の油として生成物１２９．５ｇ
（９９％）を得た。
【０１７４】実施例６：グリセロール、メチル３−
（３’，５’−ジ−第三−ブチル−４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネートおよび硫黄を使用する、ひまわ
り油誘導体の製造 還流冷却器および機械的攪拌機の付いたスルホン化フラ
スコの中において、ひまわり油３０ｇ（〜３４ｍｍｏ
ｌ）、グリセロール１４．２２ｇ（１５４ｍｍｏｌ）お
よびジブチル錫オキシド１００ｍｇ（０．４０ｍｍｏ
ｌ）の混合物を窒素下７時間１８０ないし１９０℃にて
保持した。メチル３−（３’，５’−ジ−第三−ブチル
−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート８７．７
３ｇ（３００ｍｍｏｌ）および他のジブチル錫オキシド
１００ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）を続いて添加した。反
応混合物の攪拌を１５時間１８０ないし１９０℃にて続
けた。約１００℃に冷却した後、硫黄６．４ｇ（２００
ｍｍｏｌ）を添加しそして混合物を窒素下１時間１８０
ないし１９０℃にて保持した。冷却すると、４．５６％
の硫黄含量を有する暗色の油として生成物１３２．３ｇ
（９９％）を得た。
【０１７５】実施例７：チオジエチレングリセロール、
メチル３−（３’，５’−ジ−第三−ブチル−４’−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネートおよび硫黄を使用す
る、ひまわり油誘導体の製造 還流冷却器および機械的攪拌機の付いたスルホン化フラ
スコの中において、ひまわり油４１．５ｇ（〜５０ｍｍ
ｏｌ）、チオジエチレングリセロール６．１ｇ（５０ｍ
ｍｏｌ）およびジブチル錫オキシド５０ｍｇ（０．２０
ｍｍｏｌ）の混合物を窒素下１０時間１８０ないし１９
０℃にて保持した。メチル３−（３’，５’−ジ−第三
−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
２９．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）および他のジブチル錫オキ
シド５０ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を続いて添加した。
反応混合物の攪拌を１５時間１８０ないし１９０℃にて
続けた。約１００℃に冷却した後、硫黄４．８ｇ（１５
０ｍｍｏｌ）を添加しそして混合物を窒素下１時間１８
０ないし１９０℃にて保持した。冷却すると、７．１１
％の硫黄含量を有する暗色の油として生成物７１．９ｇ
（９９％）を得た。
【０１７６】実施例８：“デポジットおよび酸化パネル
試験（ＤＯＰＴ）” デポジットおよび酸化パネル試験（ＤＯＰＴ）はエンジ
ンオイル、特にはディーゼルエンジンオイルの試験法の
１変法であり、それはＧ．Ａｂｅｌｌａｎｅｄａ ｅｔ
ａｌ．ＩＩＩｅ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ ＣＥＣ，１９
８９，６１，Ｎｅｗ Ｃａｖｅｎｄｉｓｈ Ｓｔｒｅｅ
ｔ，Ｌｏｎｎｄｏｎ ＷＩＭ ８ＡＲ，Ｅｎｇｌａｎｄ
に記載されている。ピストン上へのデポジットを防ぐこ
とについて安定剤とオイルの適合性を試験するものであ
る。試験時間は２０時間、パネル温度は２６０℃および
ｏｉｌ ｆｌｅｘは１ｍｌ／分であった。湿り大気環境
を２６０ｐｐｍのＮＯ2 および２６ｐｐｍのＳＯ2で豊
富にした。試験の後に、油がその上に落下する金属パネ
ルの重量を量りそして視覚的に評価した。数が小さけれ
ば小さいほど、より良好である。使用した滑剤油は登録
商標ＳＴＡＮＣＯ １５０のベース油で希釈された市販
のＣＤオイルである。今、表１に示された安定剤をこの
調整されたオイルにオイルに基づいて０．６重量％混合
し、そしてこれをＤＯＰＴ試験に受けさせた。値が小さ
いほど、安定化効果がより良好である。 表１：“デポジットおよび酸化パネル試験（ＤＯＰＴ）” 実施例による生成物 濃度（重量％） パネル上のデポジット重量（ｍｇ） −− −− ７２ 実施例１ ０．６ ３８ 実施例２ ０．６ ２９
【０１７７】実施例９：耐摩耗保護のための試験 本発明の安定剤の耐摩耗保護としての適正を試験するた
めに、Ｓｈｅｌｌｆｏｕｒ ｂａｌｌ ａｐｐａｒａｔ
ｕｓを使用するＡＳＴＭ規格Ｄ２７８３−８１を使用し
た。使用されたベース油はＢＢオイル［Ｍｏｂｉｌ Ｓ
ｔｏｃｋ，炭素（芳香族）６．５％；炭素（脂肪族）７
２％；ナフタレン炭素２１．５％］である。１時間の間
に測定されたパラメータは４０ｋｇの荷重にての摩耗傷
の平均直径（ｍｍ）であった。本発明の安定剤をこのオ
イルに１．０重量％の量添加した。結果を表２にまとめ
た。値が小さいほど、安定化効果が良好である。 表２：耐摩耗保護のための試験 実施例による生成物 濃度（重量％） 摩耗傷の直径 ＷＳＤ（ｍｍ） −− −− ０．９１ 実施例１ １．０ ０．３５ 実施例２ １．０ ０．３７ 実施例４ １．０ ０．３６
【化１１３】
【化１１３】
【化１０８】
【化１０８】
【化１１２】
【化１１２】
【化８１】
【化８１】
【化１７４】
【化１７４】
【化１７６】
【化１７６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/3435 ＫＢＨ Ｃ０８Ｌ 23/02 ＫＦＢ Ｃ０９Ｋ 15/30 15/32 Ｄ Ｃ１０Ｍ 159/12 //(Ｃ１０Ｍ 159/12 159:08 129:76 125:22 129:08 137:10） Ｚ Ｃ１０Ｎ 30:10 40:08 40:20 Ｚ 40:25 (72)発明者 ポール ダブス スイス国，1723 マーリー ルートドゥコ ンファン 14 (72)発明者 ヒューゴ カメンジンド スイス国，3014 ベルン ヘルゾストラー セ 25

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 成分ａ），ｂ），ｃ）およびｄ）（成分
    ａ）は式Ｉで表される化合物もしくは式Ｉで表される化
    合物の混合物であり、成分ｂ）は式ＩＩで表される化合
    物もしくは式ＩＩで表される化合物の混合物であり、成
    分ｃ）は式ＩＩＩで表される化合物もしくは式ＩＩＩで
    表される化合物の混合物であり成分ｄ）は式ＩＶで表さ
    れる化合物もしくは式ＩＶで表される化合物の混合物で
    ある。）を反応させることより得られる生成物。 【化１】 ［上記式Ｉの化合物中、基Ｙは互いに独立してＯＨ、
    （ＨＯＣＨ2 ＣＨ2 ）2 Ｎ−もしくは−ＨＮＲ1 を表
    し、および基Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１８
    のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
    ル基、次式 【化２】 炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７な
    いし９のフェニルアルキル基、フェニル基もしくは１な
    いし３個の基Ａ1 により置換されたフェニル基を表し、
    該基Ａ1 は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のア
    ルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メトキシ基
    もしくはエトキシ基を表し、上記式中Ｒ2 は水素原子、
    炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ・、ＯＨ、Ｎ
    Ｏ、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコキ
    シ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、
    炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７な
    いし９のフェニルアルキル基もしくはフェニル環上にて
    炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ、ジもし
    くはトリ置換された炭素原子数７ないし９のフェニルア
    ルキル基を表し、もしくはさらにＲ2 は炭素原子数１な
    いし８のアシル基もしくはＨＯＣＨ2 ＣＨ2 −を表し、
    およびａは数値１、２、３、４もしくは６を表し、上記
    式中ＹはＯＨを表しかつａは１を表す場合、Ｘは炭素原
    子数１ないし４５のアルキル基、炭素原子数３ないし１
    ８のアルケニル基、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｔ1 （ＣＨ2 ＣＨ2
    Ｏ）b Ｒ4 もしくは次式 【化３】 （式中、Ｒ2 は前に定義したものと同じ意味を表す。）
    を表し、およびＴ1 は酸素原子、硫黄原子もしくは次式 【化４】 を表し、Ｒ4 は炭素原子数１ないし２０のアルキル基を
    表し、ｂは０ないし１０の範囲の整数を表し、およびＲ
    5 は水素原子、炭素原子数１ないしの１８のアルキル基
    もしくはフェニル基を表し、またはＹはＯＨを表しかつ
    ａは２を表す場合、Ｘは−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｔ2 （ＣＨ2 Ｃ
    Ｈ2 Ｏ）b ＣＨ2 ＣＨ2 −、（式中、ｂは前に定義した
    ものと同じ意味を表す。）次式 【化５】 を表し、上記式中Ｔ2 は酸素原子、硫黄原子もしくは次
    式 【化６】 を表しおよびＲ5 は前に定義したものと同じ意味を表
    し、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基もしくはフェニル基を表し、ｃは２ないし１０の範
    囲の整数を表し、ｄは２ないし６の範囲の整数を表し、
    およびＲ7 およびＲ8 は互いに独立して水素原子、炭素
    原子数１ないしの１８のアルキル基もしくはフェニル基
    を表し、もしくはＲ7 およびＲ8 はそれらが結合してい
    る炭素原子と共に炭素原子数５ないし１２のシクロアル
    キリデン環を形成し、もしくはａは３を表す場合、Ｘは
    炭素原子数３ないし１０のアルカントリイル基もしくは
    Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 を表し、またはＹはＯＨを表し
    かつａは４を表す場合、Ｘは炭素原子数４ないし１０の
    アルカンテトライル基、次式 【化７】 を表し、上記式中、Ｒ9 は炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表し、またはＹはＯＨを表しかつａは６を表す
    場合、Ｘは次式 【化８】 を表すかもしくは炭素原子数６ないし１０のアルカンヘ
    キサイル基を表し、またはＹは−ＨＮＲ1 を表しかつａ
    は１を表す場合、Ｘは炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原
    子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７な
    いし９のフェニルアルキル基、フェニル基、次式 【化９】 （式中、Ｒ2 は前に定義したものと同じ意味を表す。）
    を表すかもしくはＸはさらに次式 【化１０】 を表し、もしくはＸはＲ1 と一緒になって式−ＣＨ2 Ｃ
    Ｈ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣ
    Ｈ2 ＣＨ2 −の基を表し、上記式中、Ｒ10は水素原子も
    しくはメチル基を表し、およびｅは２もしくは３を表
    す。）の基を表し、またはＹは−ＨＮＲ1 を表しかつａ
    は２を表す場合、Ｘは次式 【化１１】 （式中、ｆは２ないし１０の範囲の整数を表し、そして
    ｇは１ないし６の範囲の整数を表す。）を表し、また、
    上記式ＩＩの化合物中、基Ｚは水素原子もしくは次式 【化１２】 で表される基を表し、およびｋは０ないし６の範囲の整
    数を表し、上記式中、ｈは２もしくは３を表し、ｉは０
    ないし１２の範囲の整数を表し、およびＲ11は炭素原子
    数８ないし３０のアルケニル基を表すが、但し、式ＩＩ
    の化合物は次式 【化１３】 で表される基を有する。；上記式ＩＩＩの化合物中、Ｒ
    12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
    ５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基もしくは
    炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ
    15は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
    炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル
    基もしくは炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基
    を表し、ｓは０、１もしくは２を表し、Ｑは次式 【化１４】 （式中、Ｒ15は前に定義したものと同じ意味を表し、ｍ
    は０ないし３の範囲の整数を表し、Ｒ16は炭素原子数１
    ないし８のアルキル基を表す。）を表し、およびｎは１
    ないし６の範囲の整数を表し、上記式中ｎは１を表す場
    合 Ｒ1 7 は水素原子、炭素原子数１ないし４５のアルキル
    基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
    原子数２ないし１８のアルケニル基、 ヘキソースの１
    価の基、ヘキシトールの１価の基、次式 【化１５】 （式中、Ｒ2 は前に定義したものと同じ意味を表す。）
    を表し、もしくはさらにＲ1 7 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｔ3
    −Ｒ1 9 もしくは次式 【化１６】 （式中、Ｔ3 は酸素原子、硫黄原子もしくは次式 【化１７】 を表し、Ｒ1 9 は次式 【化１８】 （式中、Ｒ12およびＲ15は前に定義したものと同じ意味
    を表す。）を表し、もしくはＲ1 9 はさらに水素原子、
    炭素原子数１ないし２４のアルキル基、フェニル基、炭
    素原子数５ないし１２のシクロアルキル基もしくは次式 【化１９】 を表し、ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、ｑは２な
    いし２０の範囲の整数を表し、Ｒ2 2 は炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基、フェニル基もしくは１ないし３
    個の基Ａ1 により置換されたフェニル基を表し、該基Ａ
    1 は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メトキシ基もしく
    はエトキシ基を表し、もしくはＲ2 2 はさらに炭素原子
    数５ないし８のシクロアルキル基を表し、Ｒ2 3 および
    Ｒ2 4 は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表
    し、但し、Ｒ2 3 およびＲ2 4 は同時にメチル基を表さ
    ない、Ｒ2 5 は水素原子もしくは炭素原子数１ないし２
    ４のアルキル基を表し、またはｎは２を表す場合 Ｒ1 7 はヘキソースの２価の基、ヘキシトールの２価の
    基、次式 【化２０】 （式中、ｐおよびｑは前に定義したものと同じ意味を表
    す。） 【化２１】 を表し、上記式中Ｒ1 8 およびＲ2 0 は互いに独立して
    水素原子もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基
    を表しもしくは一緒になって基−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
    Ｈ2 ＣＨ2−を表し、ｒは２ないし１０の範囲の整数を
    表し、Ｔ4 は硫黄原子、次式 【化２２】 （式中、Ｒ7 およびＲ8 は前に定義したものと同じ意味
    を表す。）を表し、およびＲ2 6 は水素原子、炭素原子
    数１ないし１８のアルキル基、フェニル基もしくは１な
    いし３個の基Ａ1 （該基Ａ1 は前に式Ｉにおいて定義し
    たものと同じ意味を表す。）により置換されたフェニル
    基を表し、もしくはＲ2 6 はさらに炭素原子数５ないし
    ８のシクロアルキル基もしくは次式 【化２３】 （式中、Ｒ2 は前に定義したものと同じ意味を表す。）
    を表し、またはｎは３を表す場合 Ｒ1 7 はヘキソースの３価の基、ヘキシトールの３価の
    基、次式 【化２４】 ｛式中、Ｒ2 7 は水素原子、−ＣＨ2 ＯＨ、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし１８のア
    ルキルアミド基もしくは次式 【化２５】 （式中、Ｑ、Ｒ12およびＲ15は前に定義したものと同じ
    意味を表す。）を表す。｝を表し、 ｎは４を表す場合 Ｒ1 7 はヘキソースの４価の基、ヘキシトールの４価の
    基、炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基、
    次式 【化２６】 を表し、または、 ｎは５を表す場合 Ｒ1 7 はヘキソースの５価の基もしくはヘキシトールの
    ５価の基を表し、またはｎは６を表す場合 Ｒ1 7 はヘキシトールの６価の基もしくは次式 【化２７】 を表し；上記式ＩＶの化合物中、Ｄは硫黄原子、次式 【化２８】 を表し、Ｒ5 0 は炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基
    により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアル
    キル基を表し、Ｒ5 1 およびＲ5 2 は互いに独立して炭
    素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換もしくは炭
    素原子数１ないし１８のアルキル基により置換されたフ
    ェニル基を表し、およびＲ5 3 、Ｒ5 4 およびＲ5 5 は
    互いに独立して炭素原子数１ないし１８のアルキル基も
    しくはフェニル基を表す。］
  2. 【請求項２】 式ＩＩＩの化合物中、ｓは数１もしくは
    ２を表すところの請求項１記載の生成物。
  3. 【請求項３】 式Ｉの化合物中基Ｙは互いに独立してＯ
    Ｈ、（ＨＯＣＨ2 ＣＨ2 ）2 Ｎ−もしくは−ＨＮＲ1 を
    表し、およびＲ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１０
    のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
    基、次式 【化２９】 炭素原子数３ないし６のアルケニル基、ベンジル基もし
    くはフェニル基を表し、上記式中、Ｒ2 は水素原子、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、ＯＨ、−ＣＨ2 Ｃ
    Ｎ、炭素原子数６ないし１２のアルコキシ基、炭素原子
    数５ないし８のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジ
    ル基、アセチル基もしくはＨＯＣＨ2 ＣＨ2 −を表し、
    およびａは数値１、２、３、４もしくは６を表し、ここ
    で、 ＹはＯＨを表しかつａは１を表す場合、Ｘは炭素原子数
    １ないし３０のアルキル基、炭素原子数３ないし１８の
    アルケニル基、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｔ1 （ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）
    b Ｒ4 もしくは次式 【化３０】 を表し、上記式中、Ｒ2 は前に定義したものと同じ意味
    を表し、およびＴ1 は酸素原子、硫黄原子もしくは次式 【化３１】 を表し、Ｒ4 は炭素原子数１ないし１０のアルキル基を
    表し、ｂは０ないし１０の範囲の整数を表しおよびＲ5
    は水素原子、炭素原子数１ないしの１０のアルキル基も
    しくはフェニル基を表し、またはＹはＯＨを表しかつａ
    は２を表す場合、Ｘは−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｔ2 （ＣＨ2 ＣＨ
    2 Ｏ）b ＣＨ2 ＣＨ2 −（式中、ｂは前に定義したもの
    と同じ意味を表す。）、次式 【化３２】 を表し、上記式中Ｔ2 は酸素原子、硫黄原子もしくは次
    式 【化３３】 を表し、そしてＲ5 は前に定義したものと同じ意味を表
    し、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキ
    ル基もしくはフェニル基を表し、ｃは２ないし１０の範
    囲の整数を表し、ｄは２ないし６の範囲の整数を表し、
    およびＲ7 およびＲ8 は互いに独立して水素原子、炭素
    原子数１ないしの１０のアルキル基もしくはフェニル基
    を表し、もしくはＲ7 およびＲ8 はそれらが結合してい
    る炭素原子と一緒になって炭素原子数５ないし７のシク
    ロアルキル環を形成し、またはＹは−ＨＮＲ1 を表しか
    つａは１を表す場合、Ｘは炭素原子数１ないし１０のア
    ルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭
    素原子数５ないし７のシクロアルキル基、ベンジル基、
    フェニル基、次式 【化３４】 （式中、Ｒ2 は前に定義したものと同じ意味を表す。）
    を表すかもしくはＸはさらに次式 【化３５】 を表し、もしくはＸはＲ1 と一緒になって式−ＣＨ2 Ｃ
    Ｈ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣ
    Ｈ2 ＣＨ2 −の基を表し、上記式中、Ｒ10は水素原子も
    しくはメチル基を表し、およびｅは２もしくは３を表
    し；式ＩＩの化合物中、基Ｚは水素原子もしくは次式 【化３６】 で表される基を表し、およびｋは０ないし４の範囲の整
    数を表し、ｈは２もしくは３を表し、ｉは０ないし６の
    範囲の整数を表し、およびＲ11は炭素原子数８ないし２
    ０のアルケニル基を表し、但し、式ＩＩの化合物は次式 【化３７】 で表される基よりなり；式ＩＩＩの化合物中、Ｒ12は炭
    素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数５ないし
    ７のシクロアルキル基、フェニル基もしくはベンジル基
    を表し、Ｒ15は水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
    キル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フ
    ェニル基もしくはベンジル基を表し、ｓは１もしくは２
    を表し、Ｑは次式 【化３８】 （式中、Ｒ15は前に定義したものと同じ意味を表し、ｍ
    は０ないし３の範囲の整数を表し、Ｒ16は炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表す。）を表し、そしてｎは１
    ないし６の範囲の整数を表し、上記式中ｎは１を表す場
    合 Ｒ1 7 は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル
    基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原
    子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソースの１価の
    基、ヘキシトールの１価の基、次式 【化３９】 （式中、Ｒ2 は前に定義したものと同じ意味を表す。）
    を表し、もしくはさらにＲ1 7 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｔ3
    −Ｒ1 9 もしくは次式 【化４０】 を表し、上記式中、Ｔ3 は酸素原子、硫黄原子もしくは
    次式 【化４１】 を表し、Ｒ1 9 は次式 【化４２】 （式中、Ｒ12およびＲ15は前に定義したものと同じ意味
    を表す。）を表し、もしくはＲ1 9 はさらに水素原子、
    炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、炭
    素原子数５ないし７のシクロアルキル基もしくは次式 【化４３】 を表し、上記式中ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、
    ｑは２ないし２０の範囲の整数を表し、Ｒ2 2 は炭素原
    子数１ないし１０のアルキル基、フェニル基もしくは炭
    素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し、Ｒ2 3
    およびＲ2 4 は互いに独立して水素原子もしくはメチル
    基を表し、但し、Ｒ2 3 およびＲ2 4 は同時にメチル基
    を表さない、Ｒ2 5 は水素原子もしくは炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基を表し、またはｎは２を表す場合 Ｒ1 7 はヘキソースの２価の基、ヘキシトールの２価の
    基、次式 【化４４】 （式中、ｐおよびｑは前に定義したものと同じ意味を表
    す。） 【化４５】 ｛式中、Ｒ1 8 およびＲ2 0 は互いに独立して水素原子
    もしくは炭素原子数１ないし６のアルキル基を表すかも
    しくは一緒になって基−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
    2 −を表し、ｒは２ないし２０の範囲の整数を表し、Ｔ
    4 は硫黄原子、次式 【化４６】 （式中、Ｒ7 およびＲ8 は前に定義したものと同じ意味
    を表し、Ｒ2 6 は水素原子、炭素原子数１ないし１０の
    アルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし８のシク
    ロアルキル基もしくは次式 【化４７】 （式中、Ｒ2 は前に定義したものと同じ意味を表す。）
    を表す。）を表す。｝を表し；式ＩＶの化合物中、Ｄは
    硫黄原子、次式 【化４８】 を表し、Ｒ5 0 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基
    もしくは炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を
    表し、Ｒ5 1 およびＲ5 2 は互いに独立して炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基、未置換もしくは炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基により置換されたフェニル基
    を表し、およびＲ5 3 、Ｒ5 4 およびＲ5 5 は互いに独
    立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくはフ
    ェニル基を表すところの請求項１記載の生成物。
  4. 【請求項４】式Ｉの化合物中、基Ｙは互いに独立してＯ
    Ｈ、（ＨＯＣＨ2 ＣＨ2 ）2 Ｎ−もしくは−ＨＮＲ1 を
    表し、およびＲ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、次式 【化４９】 （式中、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、ＯＨ、アリル基、ベンジル基、アセチル基もし
    くはＨＯＣＨ2 ＣＨ2 −を表し、およびａは数値１、
    ２、３、４もしくは６を表し、上記式中、 ＹはＯＨを表しかつａは１を表す場合、Ｘは炭素原子数
    １ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８の
    アルケニル基、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｔ1 （ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）
    b Ｒ4 もしくは次式 【化５０】 を表し、上記式中、Ｒ2 は前に定義したものと同じ意味
    を表し、およびＴ1 は酸素原子を表し、Ｒ4 は炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表しおよびｂは０ないし１
    ０の範囲の整数を表し、もしくは、 ＹはＯＨを表しかつａは２を表す場合、Ｘは−ＣＨ2 Ｃ
    Ｈ2 Ｔ2 （ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）b ＣＨ2 ＣＨ2 −（式中、
    ｂは前に定義したものと同じ意味を表す。）を表し、も
    しくはさらにＸは次式 【化５１】 を表し、上記式中、Ｔ2 は酸素原子、硫黄原子もしくは
    次式 【化５２】 を表し、Ｒ5 は水素原子を表し、ｂは０もしくは１の数
    を表しおよび、ｃは２ないし８の範囲の整数を表し、ａ
    は３を表す場合、Ｘは次式 【化５３】 を表し、またはＹはＯＨを表しかつａは４を表す場合、
    Ｘは次式 【化５４】 を表し、または、 ＹはＯＨを表しかつａは６を表す場合、Ｘは次式 【化５５】 を表し、または、 Ｙは−ＨＮＲ1 を表しかつａは１を表す場合、Ｘは炭素
    原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし
    １８のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロア
    ルキル基もしくは次式 【化５６】 （式中、Ｒ2 は前に定義したものと同じ意味を表す。）
    を表し、またはＹは−ＨＮＲ1 を表しかつａは２を表す
    場合、Ｘは−Ｃf Ｈ2f−（式中、ｆは２ないし１０の範
    囲の整数を表す。）を表し；式ＩＩの化合物中、基Ｚは
    水素原子もしくは次式 【化５７】 で表される基を表し、およびｋは１、２もしくは３を表
    し、ｈは２もしくは３を表し、ｉは０ないし４の範囲の
    整数を表し、およびＲ11は炭素原子数８ないし２０のア
    ルケニル基を表し、但し、式ＩＩの化合物は次式 【化５８】 で表される基よりなり；式ＩＩＩの化合物中、Ｒ12は炭
    素原子数１ないし６のアルキル基もしくは、炭素原子数
    ５ないし７のシクロアルキル基を表し、Ｒ15は水素原
    子、炭素原子数１ないし６のアルキル基もしくは炭素原
    子数５ないし７のシクロアルキル基を表し、ｓは１もし
    くは２を表し、Ｑは次式 【化５９】 （式中、ｍは０ないし３の範囲の整数を表し、Ｒ16は炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）およびｎは
    １ないし６の範囲の整数を表し、上記式中ｎは１を表す
    場合 Ｒ1 7 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原
    子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソースの１価の
    基、ヘキシトールの１価の基、次式 【化６０】 （式中、Ｒ2 は前に定義したものと同じ意味を表す。）
    を表し、もしくはさらにＲ1 7 は次式 【化６１】 を表し、式中、Ｒ1 9 は水素原子、炭素原子数１ないし
    １８のアルキル基もしくは炭素原子数５ないし７のシク
    ロアルキル基を表し、上記式中ｐは２ないし４の範囲の
    整数を表し、ｑは２ないし１０の範囲の整数を表し、ま
    たはｎは２を表す場合 Ｒ1 7 はヘキソースの２価の基、ヘキシトールの２価の
    基、次式 【化６２】 （式中、ｐおよびｑは前に定義したものと同じ意味を表
    す。） 【化６３】 を表し、上記式中、ｒは２ないし１０の範囲の整数を表
    し、Ｔ4 は硫黄原子もしくは次式 【化６４】 を表し、およびＲ2 6 は水素原子、炭素原子数１ないし
    １０のアルキル基もしくは炭素原子数５ないし８のシク
    ロアルキル基を表し、またはもしｎは３を表す場合、Ｒ
    1 7 はヘキソースの３価の基、ヘキシトールの３価の
    基、次式 【化６５】 を表し、またはｎは４を表す場合、Ｒ1 7 はヘキソース
    の４価の基、ヘキシトールの４価の基、次式 【化６６】 を表し；式ＩＶの化合物中、Ｄは硫黄原子、次式 【化６７】 を表し、およびＲ5 1 およびＲ5 2 は互いに独立して炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換もしくは炭
    素原子数１ないし８のアルキル基により置換されたフェ
    ニル基を表すところの請求項１記載の生成物。
  5. 【請求項５】 式Ｉの化合物中、基Ｙは互いに独立して
    ヒドロキシル基もしくは−ＮＨ2 を表し、およびａは１
    ないし４の範囲の整数を表し、ここでａは１を表す場
    合、Ｘは次式 【化６８】 を表し、およびＲ2 は水素原子、メチル基もしくはＨＯ
    ＣＨ2 ＣＨ2 −を表し、またはＹはＯＨを表しかつａは
    ２を表す場合、Ｘは−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｔ2 （ＣＨ2 ＣＨ2
    Ｏ）b ＣＨ2 ＣＨ2 − 【化６９】 を表し、上記式中、Ｔ2 は酸素原子、硫黄原子もしくは
    次式 【化７０】 を表し、Ｒ5 は水素原子を表し、ｂは０もしくは１の数
    を表しおよび、ｃは２、３もしくは４の数を表し、また
    はＹはＯＨを表しかつａは３を表す場合、Ｘは次式 【化７１】 を表し、または、ＹはＯＨを表しかつａは４を表す場
    合、Ｘは次式 【化７２】 を表し；および式ＩＩの化合物中、基Ｚは水素原子もし
    くは次式 【化７３】 で表される基を表し、ｋは１の数を表し、Ｒ11は炭素原
    子数８ないし２０のアルケニル基を表し、但し、式ＩＩ
    の化合物は次式 【化７４】 で表される基よりなり；式ＩＩＩの化合物中、Ｒ12は第
    三−ブチル基を表し、Ｒ15は炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表しおよびＯＨ基に対してオルト位に結合し
    ており、ｓは数１を表し、Ｑは−Ｃm Ｈ2m−を表しおよ
    びＯＨ基に対してパラ位に結合しており、上記式中、ｍ
    は数値２を表し、ｎは１を表し、およびＲ1 7 は炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表し；式ＩＶの化合物
    中、Ｄは硫黄原子もしくは次式 【化７５】 を表し、およびＲ5 1 およびＲ5 2 は互いに独立して炭
    素原子数３ないし８のアルキル基を表すところの請求項
    １記載の生成物。
  6. 【請求項６】 式ＩＶの化合物中、Ｄは硫黄原子もしく
    は次式 【化７６】 を表し、およびＲ5 1 およびＲ5 2 は互いに独立して炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換もしくは炭
    素原子数１ないし８のアルキル基により置換されたフェ
    ニル基を表すところの請求項１記載の生成物。
  7. 【請求項７】 式ＩＩＩの化合物中、Ｒ12は炭素原子数
    １ないし４のアルキル基もしくはシクロヘキシル基を表
    し、Ｒ15は炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは
    シクロヘキシル基を表しかつＯＨ基に対してオルト位に
    結合しており、ｓは数１を表し、Ｑは−Ｃm Ｈ2m−を表
    しかつＯＨ基に対してパラ位に結合しており、上記式
    中、ｍは０ないし３の範囲の整数を表し、およびｎは１
    ないし４の範囲の整数を表し、上記式中、ｎは１を表す
    場合、Ｒ1 7 は水素原子、炭素原子数１ないし１０のア
    ルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数２ないし１８
    のアルケニル基もしくは次式 【化７７】 を表し、またはｎは２を表す場合、Ｒ1 7 は次式 【化７８】 を表し、上記式中、ｐは２ないし４の範囲の整数を表
    し、ｑは２ないし１０の範囲の整数を表し、ｒは２ない
    し６の範囲の整数を表し、Ｔ4 は硫黄原子もしくは次式 【化７９】 を表し、およびＲ2 6 は水素原子もしくは炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表し、またはｎは３を表す場
    合、Ｒ1 7 は次式 【化８０】 を表し、ｎは４を表す場合、Ｒ1 7 は次式 【化８１】を表すところの請求項１記載の生成物。
  8. 【請求項８】 式ＩＩＩの化合物中、Ｒ12は第三−ブチ
    ル基を表し、Ｒ15は炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表しかつＯＨ基に対してオルト位に結合しており、ｓ
    は数値１を表し、Ｑは−Ｃm Ｈ2m−を表しかつＯＨ基に
    対してパラ位に結合しており、上記式中、ｍは数値２を
    表し、およびｎは１、２もしくは４の整数を表し、上記
    式中、ｎは１を表す場合、Ｒ1 7 は炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表し、またはｎは２を表す場合、Ｒ
    1 7 は次式 【化８２】 を表し、上記式中、ｐは数値２を表し、ｑは数値２を表
    しおよび、Ｔ4 は硫黄原子を表し、またはｎは４を表す
    場合、Ｒ1 7 は次式 【化８３】 を表すところの請求項１記載の生成物。
  9. 【請求項９】 式Ｉの化合物はペンタエリトリトール、
    チオジエチレングリコール、１，４−ブタンジオール、
    １，２−プロパンジオール、ジエチレングリコール、ト
    リエチレングリコール、ジエタノールアミンもしくはグ
    リセロールであり、式ＩＩの化合物はひまわり油、ココ
    ナッツ油、菜種油、とうもろこし胚油、ベニバナ油、オ
    リーブ油、落花生油もしくはラジアマルズ（Ｒａｄｉａ
    ｍｕｌｓ）であり、式ＩＩＩの化合物はメチル３−
    （３’，５’−ジ−第三−ブチル−４’−ヒドロキシフ
    ェニル）−プロピオネートもしくはメチル３−（３’−
    第三−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニ
    ル）プロピオネートであり、および式ＩＶの化合物は硫
    黄原子もしくはジイソプロピルジチオホスフェートであ
    るところの請求項１記載の生成物。
  10. 【請求項１０】 成分ａ），ｂ），ｃ）およびｄ）の定
    量モル比は０．１：１：０．１：０．１：ないし１５：
    １：３０：１０であるところの請求項１記載の生成物。
  11. 【請求項１１】 活性基Ｅ−２ 【化８４】 の重量は３０ないし８０重量％であるところの請求項１
    記載の生成物。
  12. 【請求項１２】 第一に成分ａ）およびｂ）を互いに反
    応させそして得られる中間体を続いて成分ｃ）とそして
    その後に成分ｄ）と反応させてなるところの請求項１記
    載の生成物。
  13. 【請求項１３】 α）酸化、熱および光により誘発され
    る崩壊を受けやすい有機材料およびβ）少なくとも一種
    の請求項１記載の生成物よりなるところの組成物。
  14. 【請求項１４】 成分α）が潤滑剤、作動液、金属工作
    油もしくは合成ポリマーであるところの請求項１３記載
    の組成物。
  15. 【請求項１５】 成分α）が鉱油、合成油もしくはそれ
    らの混合物の群からの潤滑剤であるところの請求項１３
    記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 成分α）が合成ポリマーであるところ
    の請求項１３記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 成分α）がポリオレフィンもしくはス
    チレンコポリマーであるところの請求項１３記載の組成
    物。
  18. 【請求項１８】 成分α）およびβ）の他に付加的な他
    の添加剤を含有するところの請求項１３記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 他の添加剤としてアミン抗酸化剤を含
    有するところの請求項１８記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 請求項１において定義された反応成分
    ａ），ｂ），ｃ）およびｄ）を０．１：１：０．１：
    ０．１：ないし１５：１：３０：１０の定量モル比で反
    応させることよりなるところの請求項１記載の生成物の
    製造方法。
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